以下に、本発明に係わるアントラニルア� ��ド系化合物又はその塩の製造方法について� ��述する。

 式(III)の化合物は、反応〔C〕、〔E〕又は 〔F〕により製造することができる。

 反応〔C〕:

 式中、R ¹ 、A及びmは前述の通りである。

 反応〔C〕は、通常、溶媒の存在下で式(IV)� �化合物と、等モル以上、望ましくは1.5~5.0倍� ��ルの式(VII)の化合物とを反応させることに� �り行うことができる。
 式(VII)の化合物としては、1-シクロプロピル エチルアミン、1-シクロブチルエチルアミン� ��シクロプロピルメチルアミンなどのアミン� ��あるいはその塩酸塩、硫酸塩、臭化水素酸� ��などの塩の形として使用することができる� ��
 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれ� ��いずれのものでもよく、例えば、ジエチル� ��ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン� ��ジメトキシエタンのようなエーテル類;塩化 メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類;� �ンゼン、トルエン、キシレンのような芳香� �炭化水素類;アセトニトリル、ジメチルホル� ��アミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル� �ロリドン、ジメチルスルホキシドのような� �性非プロトン性溶媒などから1種又は2種以上 を適宜選択することができる。
 なお、式(VII)の化合物を塩酸塩、硫酸塩、� �化水素酸塩等の形で使用する場合には塩基� �用いるのが望ましい。塩基としては、水酸� �ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナト� �ウム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム、� �酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水� �カリウムのような無機塩;ナトリウムt-ブト� �シド、カリウムt-ブトキシドのようなアルカ リ金属アルコキシド;トリメチルアミン、ト� �エチルアミン、トリイソプロピルアミン、� �イソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-ジ メチルアミノピリジン、2,6-ルチジン、4-ピロ リジノピリジン、N-メチルモルホリン、N,N-ジ メチルアニリン、N-エチル-N-メチルアニリン� ��1,8-ジアザビシクロ〔5.4.0〕-7-ウンデセン、1 ,4-ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタンのような� ��機塩基などから1種または2種以上を適宜選� �することができる。
 反応〔C〕は、通常0~120℃、望ましくは20~80� �で行うことができ、その反応時間は、0.5~24� �間程度である。

 式(IV)の化合物は、下記の反応〔D〕に従� �て製造することができる。

 反応〔D〕:

 式中、R ¹ 及びmは前述の通りである。

 反応〔D〕は、通常、式(V)の化合物を塩基 および溶媒の存在下で活性誘導体に変換させ た後、塩基の存在下で式(VIII)の化合物と反応 させることにより行なうことができる。

 反応〔D〕は溶媒の存在下で行なうことが でき、同一の溶媒中で一連の反応を行なうこ とができる。溶媒としては、反応に不活性な 溶媒であればいずれのものでもよく、例えば クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロ ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジク ロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエ チレンのようなハロゲン化炭化水素類;ペン� �ン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シク� �ヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジエチ� ��エーテル、ブチルメチルエーテル、テトラ� ��ドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタ� ��のようなエーテル類;酢酸メチル、酢酸エチ ル、酢酸プロピルのようなエステル類;アセ� �ン、2-ブタノン、4-メチル-2-ペンタノンのよ� ��なケトン類;アセトニトリル、プロピオニト リル、N,N-ジメチルホルムアミドのような極� �非プロトン性溶媒などから1種又は2種以上を 適宜選択することができる。

 活性誘導体に変換する試薬としては、クロ� ��炭酸エステル類や塩化スルホニルあるいは� ��ルボン酸塩化物などを使用することができ� ��。クロロ炭酸エステルとしては、クロロ炭� ��メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ炭酸イ� ��プロピルが挙げられ、塩化スルホニルとし� ��は、塩化メタンスルホニル、塩化プロパン� ��ルホニル、塩化ベンゼンスルホニルなどが� ��げられ、カルボン酸塩化物としては、塩化� ��セチル、塩化プロピオニルなどが挙げられ� ��なかでも塩化メタンスルホニルが好ましい� ��この試薬の使用量は、式(V)の化合物に対し� ��1.0から1.5倍モル、望ましくは1.1から1.3倍モ� ��である。
 塩基としては、トリメチルアミン、トリエ� ��ルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイ� ��プロピルエチルアミン、ピリジン、2-ピコ� �ン、3-ピコリン、4-ピコリン、4-ジメチルア� �ノピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げられる� ��塩基は式(V)の化合物に対して2.0~10.0倍モル� �望ましくは4.0~8.0倍モルで使用する。
 反応は、通常-30~60℃、望ましくは-10~40℃で� ��うことができ、反応時間は、10分~2時間程度 である。

 式(V)の化合物を活性誘導体に変換させた後� ��反応させる式(VIII)の化合物としては、2-ア� �ノ-5-クロロ安息香酸、2-アミノ-3-ブロモ-5-ク ロロ安息香酸、2-アミノ-5-クロロ-3-メチル安� ��香酸などを使用することができる。
 式(VIII)の化合物の使用量は、前記式(V)の化� ��物に対して0.9~1.2倍モル、望ましくは1.05倍� �ルである。反応は、通常-30~60℃、望ましく� �-10~40℃で行うことができ、反応時間は、1時� ��~24時間程度である。

 また、更に、反応を促進するために式(VIII)� ��化合物を反応させた後、活性化剤を加えて� ��よい。活性化剤としては、クロロ炭酸エス� ��ル類や塩化スルホニルなどを使用すること� ��できる。クロロ炭酸エステルとしては、ク� ��ロ炭酸メチル、クロロ炭酸エチル、クロロ� ��酸イソプロピルなどが挙げられ、塩化スル� ��ニルとしては、塩化メタンスルホニル、塩� ��プロパンスルホニル、塩化ベンゼンスルホ� ��ルなどが挙げられるが、なかでも塩化メタ� ��スルホニルが好ましい。活性化剤の使用量� ��、前記式(V)の化合物に対して0.1~1.5倍モル、 さらに望ましくは0.1~1.3倍モルである。活性� �剤は前述の活性誘導体に変換する試薬と同� �のものを使用することが望ましく、溶媒と� �混合物にして加えることもできる。
 反応は、通常-30~60℃、望ましくは-10~40℃で� ��うことができ、反応時間は、1時間~24時間程 度である。

 反応〔E〕:

 式中、R ¹ 、A及びmは前述の通りである。
 反応〔E〕は、通常、式(V)の化合物を酸塩化 物、酸無水物等の活性誘導体に変換させた後 、塩基及び溶媒の存在の下で式(IX)の化合物� �反応させることにより行なうことができる� �
 酸塩化物に変換するためには、塩化チオニ� ��又は塩化オキサリルなどを用いることがで� ��る。また、酸無水物に変換するためには、� ��化アセチル、塩化トリフルオロアセチルな� ��を用いることができる。その他の活性誘導� ��に変換させる試薬として、クロロ炭酸エチ� ��、塩化メタンスルホニル、塩化トリフルオ� ��メタンスルホニル、塩化p-トルエンスルホ� �ルなどを使用することができる。
 活性誘導体に変換させる反応は、通常、式( V)の化合物と、等モル以上の上記試薬とを反� ��させることにより行なうことができる。
 活性誘導体に変換する反応は溶媒を使用し� ��もよく、溶媒としては、反応に不活性な溶� ��であればいずれの物でもよく、例えば、ジ� ��チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ� ��サン、ジメトキシエタンのようなエーテル� ��;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素 、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素類;ベンゼン、トルエン、キシレンのよう� �芳香族炭化水素類;アセトニトリル、ジメチ� ��ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-� �チルピロリドン、ジメチルスルホキシドの� �うな極性非プロトン性溶媒などから1種又は2 種以上を適宜選択することができる。
 反応は、通常-20~80℃、望ましくは0~60℃で行 うことができ、その反応時間は、0.5~2時間程� ��である。

 得られた活性誘導体を含む反応溶液に、通� ��、塩基及び溶媒の存在下で式(IX)の化合物を 反応させることにより、式(III)の化合物を製� ��することができる。
 式(IX)の化合物としては、2-アミノ-5-クロロ- N-(1-シクロプロピルエチル)ベンズアミド、2-� ��ミノ-3-ブロモ-5-クロロ-N-(1-シクロプロピル� ��チル)ベンズアミド、2-アミノ-5-クロロ-N-(1-� ��クロプロピルエチル)-3-メチルベンズアミド 、2-アミノ-3-ブロモ-5-クロロ-N-(シクロプロピ ルメチル)ベンズアミドなどを使用すること� �できる。
 塩基としては、水素化ナトリウム、水素化� ��リウムのようなアルカリ金属水素化物;炭酸 ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ 金属炭酸塩;ナトリウムメトキシド、ナトリ� �ムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドの� ��うなアルカリ金属アルコキシド;トリメチル アミン、トリエチルアミン、トリイソプロピ ルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピ リジン、2-ピコリン、3-ピコリン、4-ピコリン 、4-ジメチルアミノピリジン、2,6-ルチジン、 4-ピロリジノピリジン、N-メチルモルホリン� �N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン 、N-エチル-N-メチルアニリン、1,8-ジアザビシ クロ〔5.4.0〕-7-ウンデセン、1,4-ジアザビシク ロ〔2.2.2〕オクタンのような第三級アミン類� ��どから1種又は2種以上を適宜選択すること� �できる。塩基は、式(V)の化合物に対して2.0~1 0.0倍モル、望ましくは3~7倍モル使用すること ができる。

 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれ� ��いずれのものでもよく、例えば、ジエチル� ��ーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒ� ��ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン� ��ようなエーテル類;クロロベンゼン、ジクロ ロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム 、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロ エタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン 化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレ� �のような芳香族炭化水素類;ペンタン、ヘキ� ��ン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン� ��ような脂肪族炭化水素類;アセトニトリル、 プロピオニトリル、N,N-ジメチルホルムアミ� �、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホ� �ホリックトリアミド、スルホラン、ジメチ� �アセトアミド、N-メチルピロリドンのような 極性非プロトン性溶媒などから1種又は2種以� ��を適宜選択することができる。
 反応は、通常-20~80℃、望ましくは0~60℃で行 うことができ、その反応時間は、0.5~24時間程 度である。

 また、反応〔E〕は、通常、塩基及び溶媒の 存在下で式(V)の化合物と、式(IX)の化合物及� �縮合剤とを反応させることによっても行な� �ことができる。
 反応で使用することができる縮合剤として� ��、ジシクロヘキシルカルボジイミドや1-エ� �ル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイ� ��ド塩酸塩、ジフェニルホスホリルアジドな� ��が挙げられ、式(V)の化合物に対して等モル� ��上使用することが望ましい。
 塩基としては、トリメチルアミン、トリエ� ��ルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイ� ��プロピルエチルアミン、ピリジン、2-ピコ� �ン、3-ピコリン、4-ピコリン、4-ジメチルア� �ノピリジン、2,6-ルチジン、N-メチルモルホ� �ン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン、 1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタンのような三� ��アミン類などから1種または2種以上を適宜� �択することができる。塩基は、式(V)の化合� �に対して2~10倍モル、望ましくは2.2~7倍モル� �用することができる。式(IX)の化合物は、式( V)の化合物に対して、0.5~2.0倍モル使用するこ とができる。
 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれ� ��いずれの物でもよく、例えば、ジエチルエ� ��テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、� ��メトキシエタンのようなエーテル類;塩化メ チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類;ベ� �ゼン、トルエン、キシレンのような芳香族� �化水素類;アセトニトリル、ジメチルホルム� ��ミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピ� �リドン、ジメチルスルホキシドのような極� �非プロトン性溶媒などから1種又は2種以上を 適宜選択することができる。
 反応〔E〕は、通常-20~80℃、望ましくは0~60� �で行うことができ、その反応時間は、0.5~24� �間程度である。

 反応〔F〕:

 式中、R ¹ 、A及びmは前述の通りである。
 式(V)の化合物から式(X)の化合物を製造する� ��応〔F〕の一段階目の反応は、通常、式(V)の 化合物を酸塩化物に変換させた後、塩基及び 溶媒の存在下で式(VIII)の化合物を反応させる ことにより行なうことができる。
 酸塩化物に変換する試薬としては、塩化チ� ��ニル又は塩化オキサリルなどを用いること� ��できる。
 活性誘導体に変換させる反応は、通常、式( V)の化合物と、等モル以上、望ましくは1.1~1.3 倍モルの上記試薬とを反応させることにより 行なうことができる。尚、過剰に用いた試薬 は、上記反応後加熱蒸留あるいは減圧下蒸留 することにより取り除いてもよい。
 本反応には溶媒を使用してもよく、溶媒と� ��ては、反応に不活性な溶媒であればいずれ� ��物でもよく、例えば、ジエチルエーテル、� ��トラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキ� ��エタンのようなエーテル類;塩化メチレン、 クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン のようなハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、� �ルエン、キシレンのような芳香族炭化水素� �;アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、� ��メチルアセトアミド、N-メチルピロリドン� �ジメチルスルホキシドのような極性非プロ� �ン性溶媒などから1種又は2種以上を適宜選択 することができる。
 反応は、通常-20~150℃、望ましくは0~100℃で� ��うことができ、その反応時間は、0.5~2時間� �度である。

 次に、得られた式(V)の酸塩化物を、通常、� ��基及び溶媒の存在下で式(VIII)の化合物と反� ��させることにより、式(X)の化合物を製造す� ��ことができる。
 塩基としては、水素化ナトリウム、水素化� ��リウムのようなアルカリ金属水素化物;炭酸 ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ 金属炭酸塩;ナトリウムメトキシド、ナトリ� �ムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドの� ��うなアルカリ金属アルコキシド;トリメチル アミン、トリエチルアミン、トリイソプロピ ルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピ リジン、2-ピコリン、3-ピコリン、4-ピコリン 、4-ジメチルアミノピリジン、2,6-ルチジン、 4-ピロリジノピリジン、N-メチルモルホリン� �N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン 、N-エチル-N-メチルアニリン、1,8-ジアザビシ クロ〔5.4.0〕-7-ウンデセン、1,4-ジアザビシク ロ〔2.2.2〕オクタンのような第三級アミン類� ��どから1種又は2種以上を適宜選択すること� �できる。塩基は、式(V)の化合物に対して0.5~5 .0倍モル、望ましくは1~3倍モル使用すること� ��できる。

 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれ� ��いずれのものでもよく、例えば、ジエチル� ��ーテル、ブチルメチルエーテル、テトラヒ� ��ロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン� ��ようなエーテル類;クロロベンゼン、ジクロ ロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム 、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロ エタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン 化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレ� �のような芳香族炭化水素類;アセトニトリル� ��プロピオニトリルのような極性非プロトン� ��溶媒などから1種又は2種以上を適宜選択す� �ことができる。
 反応は、通常-20~80℃、望ましくは0~60℃で行 うことができ、その反応時間は、0.5~24時間程 度である。

 式(X)の化合物から式(III)の化合物を製造す� �反応〔F〕の二段階目の反応は、通常、式(X)� ��化合物と式(VII)のアミンとの混合溶液と、� �合剤とを反応させることにより行うことが� �きる。
 式(VII)の化合物としては、1-シクロプロピル エチルアミン、1-シクロブチルエチルアミン� ��シクロプロピルメチルアミンなどのアミン� ��あるいはそれらの塩酸塩、硫酸塩、臭化水� ��酸塩などの塩の形として使用することがで� ��る。
 本反応で使用することができる縮合剤とし� ��は、ジシクロヘキシルカルボジイミドや1-� �チル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジ� ��ミド塩酸塩、ジフェニルホスホリルアジド� ��どが挙げられ、式(X)の化合物に対して等モ� ��以上使用することが望ましい。
 また、本反応は塩基を使用してもよい。塩� ��としては、トリメチルアミン、トリエチル� ��ミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプ� ��ピルエチルアミン、ピリジン、2-ピコリン� �3-ピコリン、4-ピコリン、4-ジメチルアミノ� �リジン、2,6-ルチジン、N-メチルモルホリン� �1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン、1,4-� �アザビシクロ[2,2,2]オクタンのような三級ア� ��ン類などから1種または2種以上を適宜選択� �ることができる。塩基を使用する場合は、� �(X)の化合物に対して0.5~5.0倍モル、望ましく� ��1~2倍モル使用することができる。

 式(VII)の化合物は、式(X)の化合物に対して� �1.0~4.0倍モル使用することができる。尚、式( VII)の化合物を塩酸塩、硫酸塩、臭化水素酸� �等の形で使用した場合には、塩基を用いる� �が望ましい。塩基としては、水酸化ナトリ� �ム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、� �素化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ� �ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ� �のような無機塩;ナトリウムt-ブトキシド、� �リウムt-ブトキシドのようなアルカリ金属ア ルコキシド;トリメチルアミン、トリエチル� �ミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプ� �ピルエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルア ミノピリジン、2,6-ルチジン、4-ピロリジノピ リジン、N-メチルモルホリン、N,N-ジメチルア ニリン、N-エチル-N-メチルアニリン、1,8-ジア ザビシクロ〔5.4.0〕-7-ウンデセン、1,4-ジアザ ビシクロ〔2.2.2〕オクタンのような有機塩基� ��どから1種または2種以上を適宜選択するこ� �ができる。
 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれ� ��いずれの物でもよく、例えば、ジエチルエ� ��テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、� ��メトキシエタンのようなエーテル類;塩化メ チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ ベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類;ベ� �ゼン、トルエン、キシレンのような芳香族� �化水素類;アセトニトリル、ジメチルホルム� ��ミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピ� �リドン、ジメチルスルホキシドのような極� �非プロトン性溶媒などから1種又は2種以上を 適宜選択することができる。
 反応は、通常-20~80℃、望ましくは0~60℃で行 うことができ、その反応時間は、0.5~24時間程 度である。

 前記式(V)の化合物は、通常、溶媒存在下� ��式(XI)の化合物を酸化することにより製造す ることができる。

 反応〔G〕:

 式中、R ² はアルキルであり、直鎖又は分岐状のいずれ でもよい。その具体例としては、メチル、エ チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、タ ーシャリーブチル、ペンチル、ヘキシルのよ うなC1-6のものなどが挙げられる。
 酸化剤としては、過マンガン酸カリウムの� ��うな過マンガン酸塩;クロロクロム酸ピリジ ニウム、二クロム酸ピリジニウムのようなク ロム酸錯体;四酸化ルテニウム;過酸化水素な� ��から適宜選択することができる。
 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれ� ��いずれのものでもよく、例えば、アセトン� ��2-ブタノン、3-ペンタノン、4-メチル-2-ペン� ��ノンのようなケトン類;アセトニトリル、ジ メチルホルムアミドのような極性非プロトン 性溶媒;酢酸、プロピオン酸、酪酸のような� �ルボン酸類;ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸� ��チルのようなカルボン酸エステル類;ピリジ ン;塩化メチレン;ベンゼン;ターシャリーブタ ノール;水などから1種又は2種以上を適宜選択 することができる。
 反応は、通常0~150℃、望ましくは20~100℃で� �なうことができ、その反応時間は、1~48時間� ��度である。

 式(XI)の化合物は、通常、塩基および溶媒 の存在下で式(XII)の化合物と式(XIII)の化合物� ��を反応させることにより製造することがで� ��る。

 反応〔H〕:

 式中、Lは塩素原子又は臭素原子である。
 塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリ� ��ムのようなアルカリ金属炭酸塩類;水素化ナ トリウム、水素化カリウムのようなアルカリ 金属水素化物類などから1種又は2種以上を適� ��選択することができる。塩基は、式(XII)の� �合物に対して1~5倍モル、望ましくは1~2倍モ� �使用することができる。 反応は、通常、溶 媒の存在下に実施する。溶媒としては、反応 に不活性な溶媒であればいずれの物でもよく 、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンの ような芳香族炭化水素類;アセトニトリル、� �ロピオニトリル、ジメチルホルムアミド、� �メチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ� �、ヘキサメチルホスホリックトリアミドの� �うな極性非プロトン性溶媒などから1種又は2 種以上を適宜選択することができる。
 反応は、通常0~200℃、望ましくは50~160℃で� �うことができ、その反応時間は、0.5~48時間� �度である。
 式(XII)の化合物は、公知資料である、J.Org.Ch em.,38,1777(1973)やJ.Org.Chem.,25,1259(1960)の方法に準 じて製造することができる。

 前述の反応〔A〕~〔H〕で得られる化合物� ��は、光学異性体、幾何異性体のような異性� ��が存在する場合があるが、本発明には各異� ��体及び異性体混合物の双方が含まれる。 � �お、本発明には、当該技術分野における技� �常識の範囲内において、前記したもの以外� �各種異性体も含まれる。また、異性体の種� �によっては、前記反応式に記載した構造と� �なる化学構造となる場合があるが、当業者� �あればそれらが異性体の関係にあることが� �分認識できる為、本発明の範囲内であるこ� �は明らかである。

 また、本発明には以下の方法が含まれる。
(1)式(III)の化合物を還元して式(II)の化合物を 製造する方法。
(2)前記反応〔C〕により式(III)の化合物を製造 する方法。
(3)前記反応〔C〕により式(III)の化合物を製造 し;式(III)の化合物を還元して式(II)の化合物� �製造し;式(II)の化合物をジアゾ化した後、ハ ロゲン化銅又は金属銅の存在下でハロゲン化 させて式(I)の化合物を製造する方法。
(4)前記反応〔D〕により式(IV)の化合物を製造� ��る方法。
(5)前記反応〔D〕及び〔C〕により式(III)の化� �物を製造し;式(III)の化合物を還元して式(II)� ��化合物を製造し;式(II)の化合物をジアゾ化� �た後、ハロゲン化銅又は金属銅の存在下で� �ロゲン化させて式(I)の化合物を製造する方� �。
(6)前記反応〔E〕により式(III)の化合物を製造 する方法。
(7)前記反応〔E〕により式(III)の化合物を製造 し;式(III)の化合物を還元して式(II)の化合物� �製造し;式(II)の化合物をジアゾ化した後、ハ ロゲン化銅又は金属銅の存在下でハロゲン化 させて式(I)の化合物を製造する方法。
(8)前記反応〔F〕により式(III)の化合物を製造 し;式(III)の化合物を還元して式(II)の化合物� �製造し;式(II)の化合物をジアゾ化した後、ハ ロゲン化銅又は金属銅の存在下でハロゲン化 させて式(I)の化合物を製造する方法。