以下、本発明を実施するための最良の形� ��(以下、実施の形態)について詳細に説明す� �。なお、本発明は、以下の実施の形態に限� �されるものではなく、その要旨の範囲内で� �々変形して実施することができる。

 本実施の形態のベンゾオキサジン環を有� ��る熱硬化性樹脂の製造方法は、二官能フェ� ��ール化合物、ジアミン化合物及びアルデヒ� ��化合物を芳香族系の非極性溶媒とアルコー� ��との混合溶媒中で反応させる、ベンゾオキ� ��ジン環を有する熱硬化性樹脂の製造方法で� ��る。

 本実施の形態において用いられる二官能フ� ��ノール化合物としては、特に限定されない� ��、例えば、下記式(II)、(III)及び(IV)で表され る化合物等が挙げられる。
 下記式(II)、(III)及び(IV)で表される化合物は 、各ヒドロキシル基の2つのオルト位のうち� �少なくとも1つのオルト位に水素原子を有す� ��ことが必要である。

(式(II)中、Xは、直接結合手(原子もしくは原� �団が存在しない)、またはヘテロ元素もしく� ��官能基を含んでいてもよい脂肪族、脂環式� ��は芳香族の有機基を示す。)

 上記式(II)中、Xは、各ヒドロキシル基の� �ルト位、メタ位、又はパラ位で結合してい� �もよい。Xは、各ヒドロキシル基に対して、� ��じ位置で置換していてもよく、オルト位と� ��ラ位のように異なった位置で結合していて� ��よい。

 二官能フェノール化合物中、各ヒドロキ� ��ル基の2つのオルト位のうち、少なくとも1� �のオルト位に水素原子があれば、各芳香環� �水素は炭素数1~10の脂肪族もしくは脂環式の� ��機基(脂肪族炭化水素基もしくは脂環式炭化 水素基)、又は置換もしくは無置換フェニル� �で置換されていてもよい。

 二官能フェノール化合物は芳香環に置換� ��として炭素数1~10のアルキル基等を有してい てもよいが、ハロゲンが存在すると、最終的 に得られる熱硬化性樹脂の絶縁性が低下する おそれがあるため、二官能フェノール化合物 類にはハロゲン原子が含まれていないことが 好ましい。

 二官能フェノール化合物が上記式(II)で表さ れる化合物である場合、Xのヘテロ元素もし� �は官能基を含んでいてもよい脂肪族、脂環� �又は芳香族の有機基として、下記群Aから選� ��される少なくとも一つの基が挙げられる。
群A:

(群A中、*は上記式(II)におけるベンゼン環へ� �結合部位を示す。)

 二官能フェノール化合物としては、特に限� ��されないが、例えば、4,4’-ジヒドロキシジ フェニル-2,2-プロパン(ビスフェノールA)、4,4� ��-[1,3-フェニレンビス(1-メチル-エチリデン)]� ��スフェノール(ビスフェノールM)、4,4’-[1,4-� ��ェニレンビス(1-メチル-エチリデン)]ビスフ� ��ノール(ビスフェノールP)、4,4’-メチレンジ フェノール(ビスフェノールF)、ビス(4-ヒドロ キシフェニル)スルホン(ビスフェノールS)、4, 4’-ビフェノール、1,5-ジヒドロキシナフタレ ン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、1,7-ジヒド� ��キシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレ ン、2,7-ジヒドロキシナフタレン、1,4-ベンゼ� ��ジオール(ヒドロキノン)、1,3-ベンゼンジオ� ��ル(レゾルシノール)、1,2-ベンゼンジオール( カテコール)等が挙げられる。
 本実施の形態において、二官能フェノール� ��合物は、単独で用いても2種類以上を併用し て用いてもよい。

 二官能フェノール化合物を使用すると、� ��成後に得られるベンゾオキサジン環を有す� ��熱硬化性樹脂が線状を維持している割合が� ��くなると考えられ、その結果、硬化後に得� ��れるフィルム等の最終製品の可撓性や耐熱� ��が向上する傾向がある。

 本実施の形態において用いられるジアミン� ��合物としては、特に限定されず、例えば、� ��記式(V)で表される化合物等が挙げられる。
式(V)
H ₂ N-R ² -NH ₂
(R ² は、炭素数2~30のヘテロ元素を含んでいても� �い脂肪族、脂環式又は芳香族の有機基を示� �。)
 ジアミン化合物は置換基としてアルキル基� ��を有していてもよいが、ハロゲンが存在す� ��と、最終的に得られる熱硬化性樹脂の絶縁� ��が低下するおそれがあるため、ハロゲン原� ��が含まれていないことが好ましい。

 上記式(V)で表される化合物としては、特に� ��定されないが、例えば、R ² が芳香族の有機基の場合、下記式(VI)、(VII)及 び(VIII)で表される化合物が挙げられる。

(式(VI)中、Yは、直接結合手(原子もしくは原� �団が存在しない)、またはヘテロ元素もしく� ��官能基を含んでいてもよい脂肪族、脂環式� ��は芳香族の有機基を示す。)

 ジアミン化合物中、各芳香環の水素は炭� ��数1~10の脂肪族炭化水素基もしくは脂環式炭 化水素基、又は置換もしくは無置換フェニル 基で置換されていてもよい。

 ジアミン化合物が上記式(VI)で表される化合 物である場合、Yのヘテロ元素もしくは官能� �を含んでいてもよい脂肪族、脂環式又は芳� �族の有機基として、下記群Bから選択される� ��なくとも一つの基が挙げられる。
群B:

(群B中、*は上記式(VI)、におけるベンゼン環� �の結合部位を示す。)

 上記式(V)で表される化合物としては、特に� ��定されず、例えば、R ² が炭素数2~30の脂肪族、脂環式の有機基の場� �、下記群Cや群Dから選択される少なくとも一 つの化合物が挙げられる。
群C:

群D:

ジアミン化合物としては、特に限定されない が、例えば、1,4-ジアミノベンゼン、4,4’-メ� ��レンジアニリン、4,4’-メチレンジ-o-トルイ ジン、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、2, 2’-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プ� �パン(和歌山精化工業株式会社製 製品名 BAP P)、4,4’-[1,3-フェニレンビス(1-メチル-エチリ デン)]ビスアニリン(ビスアニリンM)、4,4’-[1, 4-フェニレンビス(1-メチル-エチリデン)]ビス� ��ニリン(ビスアニリンP)、1,3-ビス(4-アミノフ ェノキシ)ベンゼン、及び1,4-ビス(4-アミノフ� ��ノキシ)ベンゼン等の芳香族ジアミン化合物 、3(4),8(9),-ビス(アミノメチル)トリシクロ[5,2, 1,0 ^2,6 ]デカン(オクセア社製 製品名 TCDジアミン)� �及び2,5(6)-ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]� ��プタン等の脂環式ジアミン化合物、並びに1 ,2-ジアミノエタン、1,6-ジアミノヘキサン、1, 10-ジアミノデカン、1,12-ジアミノドデカン、1 ,14-ジアミノテトラデカン、及び1,18-ジアミノ オクタデカン等の直鎖脂肪族ジアミン化合物 が挙げられる。
 本実施の形態において、ジアミン化合物は� ��単独で用いても2種類以上を併用して用いて もよい。

 ジアミン化合物の使用量は、二官能フェノ� ��ル化合物1.0molに対して、0.9mol~1.2molであるこ とが好ましい。
 ジアミン化合物の使用量が1.20molを超えると 、反応溶液がゲル化する傾向にあり、ジアミ ン化合物の使用量が0.90mol未満であると、未� �応の二官能フェノール化合物類が残存する� �向にある。

 ジアミン化合物を使用すると、合成後に� ��られるベンゾオキサジン環を有する熱硬化� ��樹脂が線状を維持している割合が高くなる� ��考えられ、その結果、硬化後に得られるフ� ��ルム等の最終製品の可撓性や耐熱性が向上� ��る傾向がある。

 本実施の形態において用いられるアルデ� ��ド化合物としては、特に限定されないが、� ��ルムアルデヒドが好ましく、ホルムアルデ� ��ドとしては、その重合体であるパラホルム� ��ルデヒドや、水溶液の形であるホルマリン� ��の形態で使用することが可能である。

 アルデヒド化合物の使用量は、ジアミン化� ��物1.0molに対して、4.0mol~6.5molが好ましい。
 アルデヒド化合物の使用量が6.5molを超える� ��、残存されるアルデヒド化合物が、人体及� ��環境に与える負荷が多大となる傾向にあり� ��アルデヒド化合物の使用量が4.0mol未満であ� ��と、ベンゾオキサジン環を有する熱硬化性� ��脂が高分子量化しにくくなる傾向にある。

 本実施の形態のベンゾオキサジン環を有す� ��熱硬化性樹脂の製造方法においては、二官� ��フェノール化合物と共に単官能フェノール� ��合物を添加して反応してもよい。
 単官能フェノール化合物を併用した場合、� ��応性末端がベンゾオキサジン環で封止され� ��重合体が生成することになる。その結果、� ��成反応中の分子量の制御が可能であり、溶� ��のゲル化を防ぐことができる。また、反応� ��末端の封止は、得られたベンゾオキサジン� ��を有する熱硬化性樹脂の保存安定性も向上� ��せ、不溶化を防止することができる。

 単官能フェノール化合物としては、特に限� ��されないが、例えば、フェノール、o-クレ� �ール、m-クレゾール、p-クレゾール、p-tert-ブ チルフェノール、p-オクチルフェノール、p-� �ミルフェノール、ドデシルフェノール、o-フ ェニルフェノール、p-フェニルフェノール、1 -ナフトール、2-ナフトール、m-メトキシフェ� ��ール、p-メトキシフェノール、m-エトキシフ ェノール、p-エトキシフェノール、3,4-ジメチ ルフェノール、3,5-ジメチルフェノール等が� �げられる。
 単官能フェノール化合物としては、汎用性� ��コストの面からフェノールが好ましい。

 単官能フェノール化合物の使用量は、二官� ��フェノール化合物1.00molに対して0.50mol以下� �好ましい。
 単官能フェノール化合物の使用量が二官能� ��ェノール化合物1.00molに対して0.50molを超え� �と、合成反応中にベンゾオキサジン環構造� �有する熱硬化性樹脂の分子量が増大しにく� �なり、また、多量の単官能フェノール化合� �が残存する傾向がある。

 本実施の形態において用いられる芳香族系� ��非極性溶媒としては、特に限定されないが� ��例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、� ��ソイドキュメン、メシチレン等が挙げられ� ��中でも、環境及び人体への負荷が小さく、� ��つ、汎用性が高く安価であるため、トルエ� ��、キシレンが好ましく、トルエンがより好� ��しい。
 芳香族系の非極性溶媒は、単独で用いても2 種以上を併用して用いてもよい。

 本実施の形態において、芳香族系の非極� ��溶媒としては、ハロゲンを構造中に有して� ��ない溶媒ないしいわゆる不純物としてハロ� ��ンを含まない溶媒が好ましい。ハロゲンが� ��有ないし混入されていると、本実施の形態� ��製造方法によって得られるベンゾオキサジ� ��環を有する熱硬化性樹脂やフィルム等の最� ��製品中に、ハロゲンが含有された状態にな� ��可能性がある。その結果、イオンマイグレ� ��ションが誘発されることによる絶縁性低下� ��引き起こし、フィルム等の最終製品の品質� ��低下するおそれがある。

 本実施の形態において用いられるアルコー� ��としては、特に限定されないが、後述する� ��温処理の容易化の観点から、芳香族系の非� ��性溶媒よりも沸点が低いアルコールを用い� ��のが好ましい。
 アルコールとしては、特に限定されないが� ��例えば、炭素数が4以下のアルコールが挙げ られ、メタノール、エタノール、1-プロパノ� ��ル、イソプロパノール、1-ブタノール、2-ブ タノール、イソブタノール等が好ましい。
 アルコールは、単独で用いても2種以上を併 用して用いてもよい。

 アルコールは、溶媒和作用により、ベン� ��オキサジン環を有する熱硬化性樹脂の合成� ��応の急激な進行を抑制する作用を有してい� ��。本実施の形態において、芳香族系の非極� ��溶媒とアルコールの混合溶媒を用いること� ��より、ベンゾオキサジン環を有する熱硬化� ��樹脂の合成反応が急激に進行することによ� ��反応溶液のゲル化及び合成物であるベンゾ� ��キサジン環を有する熱硬化性樹脂の不溶化� ��可能性を低減させることができる。

 本実施の形態において、ハロゲンを含ま� ��い芳香族の非極性溶媒とハロゲンを含まな� ��アルコールとの混合溶媒中で、二官能性フ� ��ノール化合物と、ジアミン化合物と、アル� ��ヒド化合物とを反応させることにより、得� ��れるベンゾオキサジン環を有する熱硬化性� ��脂中のハロゲン量を非常に少なくすること� ��できる。

 本実施の形態のベンゾオキサジン環を有す� ��熱硬化性樹脂の製造方法は、
(a)前記二官能性フェノール化合物と、前記ジ アミン化合物と、前記アルデヒド化合物と、 前記混合溶媒と、を添加混合して混合溶液を 調整する工程と、
(b)混合溶液を加温処理する工程と、を含むベ ンゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂の製 造方法であることが好ましい。

[(a)工程]
 (a)工程は、芳香族系の非極性溶媒と、アル� ��ールと、二官能フェノール化合物と、ジア� ��ン化合物と、アルデヒド化合物を添加混合� ��て混合溶液を調製する工程である。

 本実施の形態において、芳香族系の非極性� ��媒とアルコールとの混合溶媒中のアルコー� ��の割合は、特に限定されないが、後述する( c)生成する水を留去する工程、をさらに含ま� ��い場合、混合溶媒全体に対して、5体積%~25� �積%であることが好ましい。
 アルコールの割合が5体積%未満であると、� �ルコールによる反応抑制効果が小さくなり� �反応溶液のゲル化及び合成物であるベンゾ� �キサジン環を有する熱硬化性樹脂の不溶化� �リスクが高まるおそれがある。アルコール� �割合が25体積%を超えると、ベンゾオキサジ� �環を有する熱硬化性樹脂の合成反応に長時� �を要することとなり、合成効率が低下する� �それがある。

 本実施の形態において、芳香族系の非極� ��溶媒とアルコールとを合計した混合溶媒の� ��は、二官能フェノール化合物基準で、二官� ��フェノール化合物のモル濃度が0.1mol/L~1.2mol/ Lとなる量であることが好ましい。二官能フ� �ノール化合物のモル濃度が0.1mol/L未満である と、混合溶媒中の原料濃度が低く、ベンゾオ キサジン環を有する熱硬化性樹脂の合成反応 が遅くなり、合成効率が低下するおそれがあ る。二官能フェノール化合物のモル濃度が1.2 mol/Lを超えると、ベンゾオキサジン環を有す� ��熱硬化性樹脂の合成反応時に、反応溶液の� ��ル化及び合成物であるベンゾオキサジン環� ��有する熱硬化性樹脂の不溶化のリスクが高� ��るおそれがある。

 原料を添加混合する順序は特に限定され� ��いが、芳香族系の非極性溶媒とアルコール� ��の混合溶媒に、二官能フェノール化合物、� ��アミン化合物及びアルデヒド化合物を順次� ��括して添加混合することが好ましい。原料� ��混合溶解を効率的に行うために、適宜、撹� ��機、撹拌子等を使用して混合溶媒の撹拌下� ��二官能性フェノール化合物等を添加混合し� ��もよい。

[(b)工程]
 (b)工程は、上記(a)工程により調製した混合� ��液を、加温処理する工程である。

 加温処理の方法としては、特に限定されな� ��が、例えば、油浴等の温度調節器を用いて� ��所定の温度まで一気に上昇させた後に、そ� ��温度で一定に保つ方法が挙げられる。
 加温処理の際の所定の温度は、ベンゾオキ� ��ジン環を有する熱硬化性樹脂の合成反応の� ��率化が図られる温度であれば、特に限定さ� ��ない。反応溶液温度が、例えば、50℃~130℃� ��なるように調節することが好ましい。
 反応溶液温度が50℃未満では、ベンゾオキ� �ジン環を有する熱硬化性樹脂の合成反応が� �くなり、合成効率が低下するおそれがある� �反応溶液温度が130℃を越えると、ベンゾオ� �サジン環を有する熱硬化性樹脂の合成反応� �に、反応溶液のゲル化及び合成物であるベ� �ゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂の不� �化のリスクが高まるおそれがある。
 混合溶液の加温処理を行っている間は、混� ��溶媒を還流させてもよい。

[(c)工程]
 本実施の形態のベンゾオキサジン環を有す� ��熱硬化性樹脂の製造方法においては、(c)生� ��する水を留去する工程をさらに含んでいて� ��よい。
 本実施の形態において、反応により生成す� ��水を留去することで、ベンゾオキサジン環� ��有する熱硬化性樹脂の合成反応時間を短縮� ��せることが可能となり、反応の効率化を図� ��ことができる。
 生成する水の留去は、特に限定されるもの� ��はないが、反応溶液中の混合溶媒と共沸さ� ��ることにより行うことができ、例えば、コ� ��ク付きの等圧滴下ロート、ジムロート冷却� ��、ディーン・スターク装置等を用いること� ��生成する水の留去を行うことができる。

 本実施の形態のベンゾオキサジン環を有� ��る熱硬化性樹脂の製造方法が、(c)工程をさ� ��に含む場合には、混合溶媒中のアルコール� ��割合は、混合溶媒全体に対して、5体積%~40� �積%であることが好ましい。アルコールの割� ��が5体積%未満であると、アルコールによる� �応抑制効果が小さくなり、反応溶液のゲル� �及び合成物であるベンゾオキサジン環を有� �る熱硬化性樹脂の不溶化のリスクが高まる� �それがある。アルコールの割合が40体積%を� �えると、アルコールを留去する時間が長く� �り、ベンゾオキサジン環を有する熱硬化性� �脂の合成の効率が低下するおそれがある。

 加温処理の継続時間は、特に制限されな� ��が、例えば、加温開始後1時間~10時間程度で あることが好ましい。加温開始後1時間~10時� �加温を継続させた後、反応溶液を、油浴等� �温度調節器の接触から開放して放冷しても� �いし、あるいは冷媒等を用いて冷却しても� �い。

[(d)工程]
 本実施の形態のベンゾオキサジン環を有す� ��熱硬化性樹脂の製造方法が、(d)反応後に、� ��基性水溶液で洗浄する工程を、さらに含ん� ��いてもよい。
 (d)工程をさらに含むことにより、反応溶液� ��ら未反応の二官能フェノール化合物や単官� ��フェノール化合物を取り除くことができる� ��
 (d)工程の塩基性水溶液による洗浄に次いで� ��蒸留水等で数回洗浄することにより、ナト� ��ウムイオン等の塩基性水溶液由来のイオン� ��取り除くこともできる。

 塩基性水溶液としては、塩基性化合物を水� ��溶解させた水溶液ならば特に限定されない� ��
 塩基性化合物としては、特に限定されない� ��、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ� ��ム、水酸化カルシウム等が挙げられる。
 塩基性化合物として、汎用性という観点か� ��、水酸化ナトリウムが好ましい。

 塩基性水溶液の濃度は、0.01mol/L~0.1mol/Lで� ��ることが好ましい。塩基性水溶液濃度が0.01 mol/L未満では、未反応の二官能フェノール化� ��物や単官能フェノール化合物を十分に除去� ��ることが困難となる傾向がある。塩基性水� ��液濃度が0.1mol/Lを超える場合は、塩基性水� �液を用いて反応溶液を洗浄した際に、塩基� �水溶液層と反応溶液層とに分離することな� �エマルジョン化してしまう傾向がある。

 塩基性水溶液の使用量は、特に限定され� ��いが、反応溶液の体積に対して0.5倍量~5.0倍 量であることが好ましい。塩基性水溶液の使 用量が反応溶液の体積に対して0.5倍量未満で あれば、未反応の二官能フェノール化合物や 単官能フェノール化合物を十分に除去するこ とが困難となる傾向がある。塩基性水溶液の 使用量が反応溶液の体積に対して5.0倍量を超 える場合は、塩基性水溶液層の抜き出しに必 要以上の時間がかかり、操作の効率が落ちる 。また、処理廃液量も増えることとなり、環 境への負荷の面からも好ましくない。

 塩基性水溶液による反応溶液の洗浄は、特� ��限定されないが、例えば、分液漏斗等に塩� ��性水溶液と反応溶液を注ぎ入れて、両液が� ��和するように十数回、分液漏斗を振ること� ��より行うことができる。その後、分液漏斗� ��静置することにより、反応溶液層と塩基性� ��溶液層とに分離させることができる。
 また、反応溶液を冷却後、反応装置中に塩� ��性水溶液を添加して攪拌することにより洗� ��を行い、その後、静置することで反応溶液� ��と塩基性水溶液層を分離させることができ� ��。
 塩基性水溶液による洗浄回数は、1回以上で あれば特に限定されない。

 塩基性水溶液により洗浄した後は、塩基性� ��溶液由来のイオンを除去するために、蒸留� ��や精製水等で洗浄することが好ましい。
 水での洗浄は、塩基性水溶液由来のイオン� ��除去することができれば特に限定されない� ��、1回以上行うことが好ましく、2回以上行� �ことがより好ましい。

 反応溶液から合成したベンゾオキサジン� ��を有する熱硬化性樹を回収する方法は、特� ��限定されないが、例えば、貧溶媒による再� ��法、濃縮固化法(溶媒減圧留去)、スプレー� �ライ法等が挙げられる。

 本実施の形態のベンゾオキサジン環を有す� ��熱硬化性樹脂の製造方法により得られるベ� ��ゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂は、� ��分子量化されているため、その後の開環反� ��により得られる、フィルム等の最終製品の� ��熱性や可とう性等の物性の向上が期待でき� ��。
 本実施の形態における高分子量化されたベ� ��ゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂とは� ��競争的にベンゾオキサジン環の開環反応が� ��行し、三次元架橋構造を形成して高分子量� ��することなく、プレポリマータイプのベン� ��オキサジン化合物、すなわち、ベンゾオキ� ��ジン環を有する構造を繰り返し単位として� ��するまま、高分子量化した熱硬化性樹脂を� ��す。

 本実施の形態のベンゾオキサジン環を有す� ��熱硬化性樹脂のゲルパーミエーションクロ� ��トグラフィー測定により得られるポリスチ� ��ン換算値での重量平均分子量(Mw)は、好まし くは2000以上500000以下であり、より好ましく� �4000以上200000以下である。
 Mwが2000未満であると、その後の開環反応に� ��り得られる最終製品の耐熱性、可撓性が低� ��し、さらに、合成されたベンゾオキサジン� ��を有する熱硬化性樹脂の回収作業性が低下� ��る傾向がある。

 本実施の形態において、合成反応中に、反� ��溶液の一部を抜き出し、ゲルパーミエーシ� ��ンクロマトグラフィー測定を行うことでMw� �確認することにより、目的のMwを有するベン ゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂を得る ことができる。
 本実施の形態において、重量平均分子量(Mw) は、以下の実施例に記載する方法により測定 することができる。

 本実施の形態のベンゾオキサジン環を有す� ��熱硬化性樹脂は、ハロゲンを構造中に有し� ��いない、ないし、いわゆる不純物としてハ� ��ゲンを含まない混合溶媒を用いて製造され� ��ため、ハロゲンを含有しない、高分子量の� ��硬化性樹脂を得ることができる。
 本実施の形態のベンゾオキサジン環を有す� ��熱硬化性樹脂は、以下の実施例に記載され� ��定量分析により測定されるハロゲンの含有� ��が100ppm以下であることが好ましく、10ppm以� �であることがより好ましい。

 本実施の形態のベンゾオキサジン環を有す� ��熱硬化性樹脂には、必要に応じて、硬化促� ��剤、難燃剤、無機充填材、離型剤、接着性� ��与剤、界面活性剤、着色剤、カップリング� ��、レベリング剤、その他の熱硬化性樹脂等� ��添加して、熱硬化性樹脂組成物とすること� ��できる。
 本実施の形態において、ゲル化しておらず� ��ハロゲンを含有しないベンゾオキサジン環� ��有する熱硬化性樹脂組成物を得ることがで� ��る。
 ベンゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂� ��成物は、前記混合溶媒を含んでいてもよい� ��
 ベンゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂� ��成物は、開環反応させることより、積層板� ��半導体封止材等のエレクトロニクス材料、� ��擦材や砥石等の結合材として好適に用いる� ��とができる。