[耐水性偏光膜の製造方法]
 本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、アニ� ��ン性基を有する有機色素を含む偏光膜の表� ��に、カチオン性ポリマーを含む液体を接触� ��せる工程を含む。本発明の耐水性偏光膜の� ��造方法は、前記の工程を含むものであれば� ��特に制限はなく、任意の他の工程を含んで� ��てもよい。

 他の工程としては、例えば、偏光膜の表� ��にカチオン性ポリマーを含む液体を接触さ� ��た後、偏光膜表面に付着した余分のカチオ� ��性ポリマーを含む液体を取り除くため、偏� ��膜表面を洗浄する工程、あるいは、偏光膜� ��面を乾燥する工程などが挙げられる。

 [耐水化処理前の偏光膜]
 本発明に用いられる耐水化処理前の偏光膜� ��、アニオン性基を有する有機色素を含む。� ��ニオン性基を有する有機色素の含有量は、� ��光膜の総重量の好ましくは80重量%~100重量%� �あり、さらに好ましくは90重量%~100重量%であ る。

 本発明に用いられる耐水化処理前の偏光� ��は、アニオン性基を有する有機色素を含む� ��のであれば、特に制限はなく、任意の他の� ��機色素や添加剤を含んでいてもよい。その� ��うな添加剤としては、界面活性剤、酸化防� ��剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、抗菌剤な� ��が挙げられる。

 本発明に用いられる耐水化処理前の偏光� ��は、例えば特開2007-61755公報に記載されてい るように、アニオン性基を有する有機色素と 溶媒とを含むコーティング液を流延し、有機 色素を配向させて得ることができる。

 [アニオン性基を有する有機色素]
 本発明に用いられるアニオン性基を含む有� ��色素は、色素の分子中にアニオン性基を有� ��るものである。アニオン性基としては、ス� ��ホン酸基、カルボキシル基、リン酸基、お� ��びそれらの塩基などが挙げられる。有機色� ��が有するアニオン性基の個数(置換数)は、2~ 4が好ましい。このような有機色素は、カチ� �ン性ポリマーを含む液体を接触させる前(耐� ��化処理前)は、アニオン性基が親水性溶媒に 対する溶解性を付与する置換基として作用す るので、コーティング液を調製しやすい。一 方、カチオン性ポリマーを含む液体を接触さ せた後(耐水化処理後)は、アニオン性基がカ� ��オン性ポリマーとの架橋点として作用する� ��で、優れた耐水性偏光膜が得られる。

 本発明に用いられるアニオン性基を含む� ��機色素として、例えば特開2007-126628号公報� �特開2006-323377号公報に記載された有機色素を 用いることができる。これらの公報に記載さ れた有機色素は溶液状態で液晶性を示し、液 晶状態で剪断応力を加えると、流動により配 向させることができる。

 上記の有機色素は溶液中で超分子会合体� ��形成しており、これを含む溶液に剪断応力� ��加えて流動させると、超分子会合体の長軸� ��向が流動方向に配向する。

 上記の有機色素としては、下記一般式(1)で� ��わされるアゾ化合物が好ましく、下記一般� ��(2)で表わされるアゾ化合物がさらに好まし� ��。このようなアゾ化合物は、溶媒に溶解し� ��状態で安定な液晶相(リオトロピック液晶性 )を示し、配向性に優れる。さらに上記のア� �化合物は、-SO ₃ M基を特定の位置に有することにより、-SO ₃ M基同士の立体障害が小さくなり、耐水化処� �前後で分子の直線性が維持され、結果とし� �、偏光度の高い偏光膜が得られる。

 上記の一般式(1)中、Qは置換もしくは非置換 のフェニル基、または置換もしくは非置換の ナフチル基を表わす。上記の一般式(1)および (2)中、Rは水素原子、炭素数1~3のアルキル基� �アセチル基、置換もしくは非置換のベンゾ� �ル基、置換もしくは非置換のフェニル基を� �わす。上記の一般式(2)中、Xは水素原子、ハ� ��ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1~4� ��アルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、ま� ��は-SO ₃ M基を表わす。

 上記の一般式(1)および(2)中、Mは、偏光膜 の表面にカチオン性ポリマーを含む液体を接 触させる前は、水素原子、アルカリ金属原子 、アルカリ土類金属原子のいずれかである。 カチオン性ポリマーを含む液体を接触させた 後は、Mは、その一部または全部がカチオン� �ポリマーのカチオン種である。

 上記の一般式(1)および(2)で表わされるア� ��化合物は、例えば、アニリン誘導体とナフ� ��レンスルホン酸誘導体を、常法により、ジ� ��ゾ化およびカップリング反応させモノアゾ� ��合物とした後、さらにジアゾ化し、アミノ� ��フトールジスルホン酸誘導体とカップリン� ��反応させて得ることができる。

 [カチオン性ポリマーを含む液体]
 本発明に用いられるカチオン性ポリマーを� ��む液体は、カチオン性ポリマーを任意の溶� ��に溶解または分散させたものである。上記� ��カチオン性ポリマーとは、カチオン性基を� ��鎖または側鎖に有する、分子量が数百以上� ��化合物をいう。

 上記のカチオン性ポリマーは、直鎖状、� ��分かれ状、または架橋状のいずれであって� ��よく、その分子量は、好ましくは300以上で� ��り、さらに好ましくは1,000~1,000,000である。

 上記のカチオン性基としては、特に制限� ��ないが、例えばアミノ基、イミノ基、アン� ��ニウム基、および環の一部に窒素原子を有� ��る基などが挙げられる。

 上記のカチオン性ポリマーとしては、例� ��ばポリアリルアミン、ポリジアリルアミン� ��ポリエチレンイミン、ジシアンジアミドポ� ��アルキレンポリアミン、ジアルキルアミン� ��エピクロロヒドリンの縮合物、ポリビニル� ��ミン、ポリビニルピリジン、ポリビニルイ� ��ダゾール、ジアリルジメチルアンモニウム� ��の縮合物などが挙げられる。本発明におい� ��は、上記のカチオン性ポリマーを一種で用� ��てもよいし、複数種混合して用いてもよい� ��またアルカリ土類金属塩などの多価金属塩� ��混合して用いてもよい。

 上記のカチオン性ポリマーはアミノ基を有� ��るポリマー、または窒素原子を有する複素� ��ポリマーが好ましく、下記構造式(4)のジア� ��ルアミン塩酸塩重合体、(5)のジアリルアミ� ��塩酸塩・マレイン酸共重合体、または(6)の� ��リルアミンアミド硫酸塩重合体が、さらに� ��ましい。

 カチオン性ポリマーを溶解または分散さ� ��るための溶媒としては、親水性溶媒が好ま� ��い。親水性溶媒としては、好ましくは水、� ��ルコール類、セロソルブ類、およびそれら� ��混合溶媒である。

 本発明に用いられるカチオン性ポリマー� ��含む液体中の、カチオン性ポリマーの濃度� ��、液体の総重量の、好ましくは10重量%~50重� ��%であり、さらに好ましくは20重量%~30重量%� �ある。

 本発明に用いられるアニオン性基を有す� ��有機色素を含む偏光膜の表面に、カチオン� ��ポリマーを含む液体を接触させる手段に特� ��制限はなく、偏光膜の表面にカチオン性ポ� ��マーを含む液体を塗布してもよいし、偏光� ��をカチオン性ポリマーを含む液体中に浸漬� ��てもよい。

 [耐水化処理後の偏光膜(耐水性偏光膜)]
 本発明の製造方法において、耐水性偏光膜� ��、アニオン性基を有する有機色素を含む偏� ��膜の表面に、カチオン性ポリマーを含む液� ��を接触させて得られる。本発明により得ら� ��る偏光膜は、例えば上記の一般式(1)または( 2)で表わされるアゾ化合物を含む場合、式中� ��M(一価陽イオン)の一部または全部が、カチ� ��ン性ポリマーのカチオン種で置換されたも� ��である。

 上記の耐水性偏光膜は、可視光領域(波長 380nm~780nm)の少なくとも一波長で、吸収二色性 を示す。

 上記の耐水性偏光膜の視感度補正したY値 から求めた偏光度は、95%以上であることが好 ましい。

 上記の耐水性偏光膜の厚みは、特に制限� ��ないが、好ましくは0.1μm~10μmである。耐水� ��偏光膜の厚みが1μm未満である場合は、自立 性を確保するために、耐水性偏光膜は支持体 の上に形成されていてもよい。

 [耐水性偏光膜の用途]
 本発明の製造方法により得られる耐水性偏� ��膜は、偏光素子として好適に用いられる。� ��光素子は、液晶テレビ、コンピュータディ� ��プレイ、携帯電話、デジタルカメラ、携帯� ��報端末、携帯ゲーム機、ビデオカメラ、カ� ��ナビゲーションなどの液晶パネルに使われ� ��。