Die erfindungsgemäss eingesetzten Oxathiazolone entsprechen der Formel worin R, nicht substituiertes oder durch Halogen, -CN) -NO2, -C=O, -C=S, -NR2, -OR3, -SR4, -S02R5, -COOR6, mit einem 1,3,4-Oxathiazol-2-on-Rest substituiertes C1-C16-Alkyl, C2-C16-Alkenyl, C5-C8-Cycloalkyl; nicht substituiertes oder durch ein oder mehrere C1-C5-Alkyl, C6-C10-Aryl, Halogen, Hydroxy, Acyl, -CN, -CF3, -N02, -NR2, -OR3, -SR4, -SO3H, -SO2R5, -COOR6 oder einem 1,3,4-Oxathiazol-2-on-Rest substituiertes C6-C,0- Aryl ; einen 5- oder 6-giiedrigen heterocyclischen Rest; R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff; C1-C5-Alkyl; C6-C10-Aryl, oder Acyl ; R4 Wasserstoff; C1-C5-Alkyl; oder Cr, -Clo-Aryl Rs CrCs-Aikyi ; oder Ce-Cio-Ary) ; R6 Wasserstoff; C1-C5-Alkyl; oder C6-C10-Aryl bedeuten.

Cl-Cl6-Alkyl sind geradkeftige oder verzweigte Alkylreste wie z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.Butyl, tert.Butyl, Amyl, Isoamyl oder tert.Amyl, Heptyl, Octyl, Isooctyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tetradecyl, Pentadecyl oder Hexadecyl.

C2-C16-Alkenyl bedeutet z.B. Allyl, Methallyl, Isopropenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, Isobutenyl, n- Penta-2,4-dienyl, 3-Methyl-but-2-enyl, n-Oct-2-enyl, n-Dodec-2-enyl, 3,6,8-Decatrienyl oder iso-Dodecenyl.

C6-C10-Aryl kann ein mono- oder bicyclischer aromatischer Rest, wie z.B. Phenyl oder Naphthyl sein.

C5-C8-Cycloalkyl kann Cyclopentyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl oder vorzugsweise Cyclohexyl sein.

Beispiele für 6-gliedrige heterocyclische Reste sind Pyranyl, Pyridyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Piperazinyl, Indolinyl oder Morpholinyl.

Beispiele für 5-gliedriege heterocyclische Reste sind Thienyl, Furyl, 2H-Pyrrolyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Isoxazolyl, Furazanyl, Pyrrolidinyl, Pyrrolinyl, Imidazolidinyl, Pyrazolidinyl oder Pyrazolinyl.

Die 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Reste können unsubstituiert oder durch Halogen, wie Chlor oder Brom, Nitro, C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkoxy substituiert sein.

Vorzugsweise werden erfindungsgemäss Verbindungen der Formel (1) eingesetzt, worin Ri nicht substituiertes oder durch Halogen, -CN, -NO2, -C=O, -C=S, -NR2, -OR3, -SR4, -SO2R5, -COOR6, mit einem 1,3,4-Oxathiazol-2-on-Rest substituiertes C1-C16-Alkyl; oder nicht substituiertes oder durch ein oder mehrere C1-C5-Alkyl, C6-C10-Aryl, Halogen, Hydroxy, Acyl, -CN, -CF3, -NO2, -NR2, -OR3, -SR4, -SO3H, -SO2R5, -COOR6 oder einem 1,3,4-Oxathiazol-2-on-Rest substituiertes C6-C10-Aryl; bedeutet und R2, R3, R4, R5, und R6 die in Formet (l) angegebene Bedeutung haben.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (1), worin R1 C1-C16-Alkyl; insbesondere C1-C12-Alkyl und ganz besonders Methyl oder Ethyl bedeutet.

Weiterhin werden erfindungsgemäss vorzugsweise Oxathiazolone der Formel verwendet, worin R7, R8 und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff ; Halogen ; Hydroxy ; oder Cl-Cs-Alkyl ; bedeuten.

Beispielhafte erfindungsgemäss einsetzbare Verbindungen entsprechen den Formeln In Formel (7) bedeutet R = -CH3 ; oder -(CH2)10CH3.

Die Verbindungen der Formein (1) bis (8) sind literaturbekannt. Die Vebindung der Formel (9) stellt eine neue Verbindung dar.

Die Herstellung der erfindungsgemäss eingesetzten Oxanilide erfolgt nach bekannten Verfahren durch Umsetzung des Carbonsäureamids der Formel mit Chlorcarbonylsulfensäurechlorid, entsprechend der Formel nach folgendem Schema : R, hat dabei die in Formel (1) angegebene Bedeutung.

Die Ausgangsstoffe entsprechend Formel (7) sind bekannt. Chlorcarbonylsulfensaurechlorid (Verbindung der Formel (11 )) ist ein bekanntes Reagenz der organischen Chemie.

Das Herstellungsverfahren wird vorzugsweise ohne, kann aber auch in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt werden. Als solche kommen alle üblichen organischen oder anorganischen Basen in Betracht. Hierzu gehören beispielsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, - carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natriummethylat, Natriumethylat, Kalium-tert.butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Amoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natrium-, Kaliumcarbonat oder -hydrogencarbonat, Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethylbenzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin oder N, N- Dimethylaminopyridin.

Das Verfahren wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt. Es kommen dafür atie üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische) gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Dimethyl- ether, Diethytether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethylether, Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton, Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril ; Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N, N-Methylform- anilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure- methyl- oder ethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, bevorzugt Kohlenwasserstoffe.

Besonders bevorzugt sind Toluol oder Dioxan.

Die Reaktionstemperaturen können in einem weiten Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von -10 und +180°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20 und 130°C.

Das Verfahren wird gewöhnlich unter Normaldruck durchgeführt, kann aber auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck durchgeführt werden.

Zur Durchführung des Verfahrens setzt man je Mol an Carbonsäureamid der Formel (10) im allgemeinen 1 bis 10 Mol, vorzugsweise 1, 0 bis 3 Mol an Chlorcarbonylsulfensäurechlorid ein.

Die erfindungsgemäss eingesetzten Oxathiazolone zeigen ausgeprägte antimikrobielle Wirkung, insbesondere gegen pathogene grampositive und gramnegative Bakterien sowie gegen Bakterien der Hautflora, wie z. B. Corynebacterium xerosis (Bakterien, die Körpergeruch verursachen), ausserdem gegen Hefen und Schimmelpilze. Sie eignen sich daher insbesondere zur Desinfektion der Haut und Schleimhäute sowie Hautanhangs- gebilden (Haare), ganz besonders zur Hände- und Wunddesinfektion.

Sie sind daher geeignet als antimikrobielle Wirksubstanz in Körperpflegemitteln, wie z. B.

Shampoos, Badezusätzen, Haarpflegemitteln, ffüssigen und festen Seifen (auf Basis synthetischer Tenside und Salze von gesättigten und/oder ungesättigten Fettsäuren), Lotionen und Cremes, Deodorantien, anderen wässrigen oder alkoholischen Lösungen, z. B.

Reinigungsiösungen für die Haut, feuchte Reinigungstücher, Ölen oder Pudern.

Einen weiteren Erfindungsgegenstand bildet daher ein Körperpflegemittel, enthaltend min- destens eine Verbindung der Formel (1) sowie kosmetisch verträgliche Träger- oder Hilfs- stoffe.

Das erfindungsgemässe Körperpflegemittel enthält 0,01 bis 15, vorzugsweise 0, 5 bis 10 Gew. -%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, der Oxathiazolon- Verbindung der Formel (1) und kosmetisch verträgliche Hilfsstoffe.

Je nachdem, in welcher Form das Korperpflegemittel vorliegt, weist es neben der Oxathiazolon-Verbindung der Formel (1) noch weitere Bestandteile auf, wie z. B.

Sequestriermittel, Farbstoffe, Parfüm öle, Verdickungs- bzw. Festigungs (Konsistenzregler) - mittel, Emmollients, UV-Absorber, Hautschutzmittel, Antioxidantien, die mechanischen Eigenschaften verbessernde Additive wie Dicarbonsäuren und/oder Al-, Zn-, Ca-, Mg-Salze von C 4-C22-Fettsäuren und gegebenenfalls Konservierungsmittel.

Das erfindungsgemässe Körperpflegemittel kann als Wasser-in-ÖI- oder Öl-in-Wasser- Emulsion, als alkoholische oder alkoholhaltige Formulierung, als vesikulare Dispersion eines ionischen oder nichtionischen amphiphilen Lipids, als Gel, fester Stift oder als Aerosol- Formulierung formuliert werden.

Als Wasser-in-ÖI- oder Öl-in-Wasser-Emulsion enthält der kosmetisch vertragliche Hilfsstoff vorzugsweise 5 bis 50% einer Ölphase, 5 bis 20% eines Emulgators und 30 bis 90% Wasser. Die Ölphase kann dabei irgendein für kosmetische Formulierungen geeignetes Ö ! enthalten, wie z. B. ein oder mehrere Kohlenwasserstofföle, ein Wachs, ein natürliches Öl, ein Silikon-ÖI, einen Fettsäureester oder einen Fettalkohol. Bevorzugte Mono- oder Polyole sind Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Hexylenglycol, Glycerin und Sorbitol.

Erfindungsgemässe kosmetische Formulierungen beinhalten die verschiedensten kosmetische Mittel. Insbesondere kommen z. B. die folgenden Mittel in Betracht : - Mittel zur Hautpflege, wie z. B. Hautwasch- und Reinigungsmittel in Form von stückförmigen oder flüssigen Seifen, Syndets oder Waschpasten, Badepräparate, wie z. B. flussige (Schaumbader, Milche, Duschpraparate) oder feste Badepräparate, wie z. B. Badetabtetten und Badesalze ; - Hautpflegemittel, wie z. B. Hautemulsionen, Mehrfachemulsionen oder Hautöle; - Dekorative Körperpflegemittel, wie z. B. Gesichts-Make-ups in Form von Tages- oder Pudercremes, Gesichtspuder (lose und gepresst), Rouge oder Creme-Make-ups, Augenpflegemittel, wie z. B. Lidschattenpräparate, Wimperntusche, Eyeiiner, Augencremes oder Eye-Fix-Cremes; Lippenpflegemittel, wie z. B. Lippenstift, Lip Gloss, Lippenkonturstift, Nagelpflegemittel, wie Nagellack, Nagellackenffemer, Nagelhärter, oder Nagelhautentferner ; - Intimpflegemittel, wie z.B. Intim-Waschlotionen oder Intimsprays; - Fusspflegemittel, wie z.B. Fussbäder, Fusspuder, Fusscremes bzw. Fussbalsame, spezielle Deomittel und Antitranspirantien oder hornhautbeseitigende Mittel; - Lichtschutzmittel, wie Sonnenmilche, -lotionen, -cremes, -öle, Sun-blockers oder Tropicals, Vorbräunungspräparate oder After-sun-Präparate; Hautbräunungsmittel, wie z. B. Selbstbraunungscremes ; - Depigmentierungsmittel, wie z.B. Präparate zur Hautbleichung oder Mittel zur Hautaufhellung ; Insektenabweisende Mittel ("Repellents"), wie z.B. Insektenöle, -lotionen, -sprays, oder - stifte ; Deodorantien, wie Deosprays, Pumpsprays, Deogele, -stifte oder -roller ; Antitranspirantien, wie z. B. Antitranspirantstifte, -cremes oder -roller; Mittel zur Reinigung und Pflege von unreiner Haut, wie z. B. Syndets (fest oder flüssig), Peeling- oder Scrubb-Präparate oder Peeling-Masken ; Haarentfernungsmitte) in chemischer Form (Depilation), wie z.B. Haarentfernungspulver, flüssige Enthaarungsmittel, cremige oder pastöse Enthaarungsmittel, Enthaarungsmittel in Gelform oder Aerosolschäume; Rasiermittel, wie z. B. Rasierseife, schäumende Rasiercremes, nichtschäumende Rasiercremes, -schäume, -gele, Preshave-Präparate für die Trockenrasur, Aftershaves oder Aftershave-Lotionen ; - Duftmittel, wie z.B. Duftwässer (Eau de Cologne, Eau de Toilette, Eau de Parfum, Parfum de Toilette, Parfüm), Parfümöle oder Parfümcremes; Mittel zur Zahn-, Zahnersatz- und Mundpflege, wie z. B. Zahncremes, Gel-Zahncremes, Zahnpulver, Mundwasserkonzentrate, Anti-Plaque-Mundspülungen, Prothesenreiniger oder Prothesenhaftmittel; Kosmetische Mittel zur Haarbehandlung, wie z. B. Haarwaschmitte) in Form von Schampoos, Haarkonditioniermittel, Haarpflegemittel, wie z. B. Vorbehandlungsmittel, Haarwasser, Frisiercremes, Frisiergele, Pomaden, Haarspülungen, Kurpackungen, Intensivhaarkuren, Mittel zur Haarverformung, wie z. B. Wellmittel zur Herstellung von Dauerwellen (Heisswelle, Mildwelle, Kaltwelle), Haarglättungspräparate, flüssige Haarfestiger, Haarschäume, Haarsprays, Blondiermittel, wie. z. B.

Wasserstoffperoxidlösungen, aufhellende Schampoos, Blondiercremes, Blondierpulver, Blondierbreie oder -öle, temporäre, semitemporäre oder permanente Haarfärbemittel, Präparate mit setbstoxidierenden Farbstoffen, oder natürliche Haarfärbemittel, wie Henna oder Kamille.

Eine antimikrobielle Seife hat z.B. folgende Zusammensetzung : 0, 01 bis 5 Gew. % der Verbindung der Formel (1) 0, 3 bis 1 Gew. % Titandioxid, 1 bis 10 Gew.% Stearinsäure ad 100% Seifengrundlage, wie z.B. die Natriumsalze der Talgfett- und Kokosfettsäure oder Glycerine.

Ein Schampoo hat z.B. die folgende Zusammensetzung : 0, 01 bis 5 Gew. % der Verbindung der Formel (1), 12,0 Gew.% Natrium-Laureth-2-sulfat, 4,0 Gew.% Cocamidopropylbetain, 3,0 Gew.% NaCI und Wasser ad 100%.

Ein Deodorant hat z.B. die folgende Zusammensetzung : 0,01 bis 5 Gew. % der Verbindung der Formel (1), 60 Gew.% Ethanol, 0,3 Gew.% Parfümöl, und Wasser ad 100 %.

Einen weiteren Erfindungsgegenstand ist eine orale Zusammensetzung, enthaltend 0, 01 bis 15 Gew. -%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, der Verbindung der Formel (1) und oral verträgliche Hilfsstoffe.

Beispiel für eine orale Zusammensetzung: 10 Gew.% Sorbitol, 10 Gew.% Glycerin, 15 Gew.% Ethanol, 15 Gew.% Propylenglycol, 0,5 Gew.% Natriumlaurylsulfat, 0,25 Gew.% Natriummethylcocyltaurat, 0,25 Gew.% Polyoxypropylen/Polyoxyethylen-Blockcopolymer, 0,10 Gew.% Pfefferminzgeschmacksstoff, 0, 1 bis 0,5 gew.% einer Verbindung der Formel (1), und 48, 6 Gew. % Wasser.

Die erfindungsgemässe orale Zusammensetzung kann z. B. in Form eines Gels, einer Paste, einer Creme oder einer wässrigen Zubereitung (Mundwasser) vorliegen.

Weiterhin kann die erfindungsgemässe orale Zusammensetzung Verbindungen enthalten, die Fluoridionen freisetzen, die gegen die Bildung von Karies wirksam sind, z. B. anorga- nische Fluoridsalze, wie z.B. Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder Calciumfluorid oder organische Fluoridsalze, wie z. B. Aminfluoride, die unter dem Handelsnamen Olafluor bekannt sind.

Weiterhin eignen sich die erfindungsgemäss verwendeten Oxathiazolone der Formel (1) für die Behandlung von textilen Fasermaterialien. Es handelt sich dabei um ungefärbte und gefärbte oder bedruckte Fasermaterialien z.B. aus Seide, Wolle, Polyamid oder Polyurethanen, und insbesondere cellulosehaltige Fasermaterialien aller Art. Soiche Fasermaterialien sind beispielsweise naturliche Cellulosefasern, wie Baumwolle, Leinen, Jute und Hanf, sowie Zellstoff und regenerierte Cellulose. Bevorzugte geeignete textile Fasermaterialien sind aus Baumwolle.

Weiterhin finden die Oxathiazolone der Formel (1) Verwendung in Wasch- und Reinigungsformulierungen, wie z. B. in Flüssig- und Pulverwaschmitteln oder Weichspülern.

Die erfindungsgemäss eingesetzten Oxathiazolone eignen sich auch zur antimikrobiellen Ausrüstung von Kunststoffen, wie z.B. Polyethylen, Polypropylen, Polyurethan, Polyester, Polyamid, Polycarbonat, Latex etc.. Einsatzbereiche dafür sind z. B. Fussbodenbeiäge, Kunststoffbeschichtungen, Kunststoffbehälter- und Verpackungsmaterialien ; Küchen- und Badezimmer-Utensilien (z.B. Bürsten, Duschvorhänge; Schwämme, Badezimmermatten), Latex Filtermaterialien (Luft- und Wasserfilter), Kunststoffartikel, die im medizinischen Bereich eingesetzt werden, wie z. B. Verbandsmaterialien, Spritzen, Katheter etc., sog.

"medical devices", Handschuhe und Matratzen.

Auch Papier, wie z. B. Hygienepapiere können mit den erfindungsgemässen Oxathiazolonen antimikrobiell ausgerüstet werden.

Weiterhin können Nonwovens, wie z. B. Windein, Damenbinden, Dameneinfagen, Tücher für den Hygiene- und Haushaltsbereich erfindungsgemäss antimikrobiell ausgerüstet werden.

Die Oxathiazolone können insbesondere auch in Haushalts- und Allzweckreinigern zur Reinigung und Desinfektion von harten Oberf ! ächen eingesetzt werden.

Ein Reinigungsmittel hat z. B. folgende Zusammensetzung : 0, 01 bis 5 % der Verbindung der Formel (1) 3, 0 % Octylalkohol 4E0 1, 3 % Fettalkohol C8-C,0-Polyglucosid 3, 0 % Isopropanol ad 100 % Wasser.

Neben der Konservierung von Kosmetik- und Haushaltsprodukten ist auch die Konser- vierung und antimikrobiette Ausrüstung von technischen Produkten möglich wie Papier- behandlungsflotten, Druckverdickern aus Stärke oder Celluloseabkömmlingen, Lacken und Anstrichfarben.

Die Oxathiazolone der Formel (1) eignen sich auch zur antimikrobiellen Holzbehandlung und antimikrobiellen Behandlung und Ausrüstung von Leder.

Weiterhin eignen sich die erfindungsgemässen Verbindungen zum Schutz von kosmetischen Produkten und Haushaltsprodukten vor mikrobieller Verderbnis.

Die folgenden Beispiele dienen der Veranschaulichung der Erfindung, ohne diese auf die Beispiele zu beschränken.

Beispiel 1: Herstellung der Verbindung der Formel (101) : 6, 5 g (0,05 Mol) Chlorcarbonylsulfenylchlorid, gelöst in 60 m) Dioxan, werden zu 4, 0 g (0,029 Mol) Salicylamid gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Es entsteht eine klare Lösung. Da das TLC (="Thin Layer Chromatography ") eine kleine Menge an nicht reagiertem Ausgangsmaterial anzeigt, werden weitere 0,5 ml Chlorcarbonylsulfenylchlorid hinzugefügt und unter Rühren für eine weitere Stunde unter Rückfiuss erhitzt.

Anschliessend wird das Lösungsmittel unter Vakuum entfernt und der Rückstand säulen- chromatographisch (5% Ethylacetat in Petrolether) gereinigt.

Ausbeute : 3, 8 g (68% d. Th.) Beispiet 2 : Herstettung der Verbindung der Formel (102): 5, 0 g (0,025 Mol) Lauroylamid werden in 30 ml Dioxan durch Erhitzten auf 11 0°C gelöst. Zu dieser Lösung werden 5, 0 g (0,038 Mol) Chlorcarbonylsulfenylchlorid hinzugefügt und für weitere 5 bis 6 Stunden erhitzt. Die Reaktion wird durch TLC kontrolliert. Nach Vervoll- ständigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch, das noch einige suspendierte Partikel enthält, gefiltert. Das Filtrat wird zur festen Verbindung eingeengt, die saulenchromato- graphisch gereinigt wird (Petrolether/Ethylacetatgemisch).

Ausbeute : 3. 87 g (60% d. Th.) Beispiel 3 : Herstellung der Verbindung der Formel (103): 4, 5 g (0,036 Mol) Nicotinamid werden in 20 ml Toluol unter Rückf) uss erhitzt. Zu dieser heissen Lösung werden 6, 5 g (0,05 Mol) Chlorcarbonylsulfenylchlorid, gelöst in 15 ml Toluol, hinzugefügt. Unter Rückfluss wird für weitere 6 Stunden erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch mit NaHCO3 gewaschen. Der feste Teil wird getrennt und saulenchromatographisch (Petrolether/Ethylaacetat-Mischung) gereinigt.

Ausbeute : 1, 5 g (23% d. Th.).

Beispiel 4 : Herstellung der Verbindung der Formel (104): 4, 35 g (0,033 Mol) Chlorcarbonylsulfenylchlorid, gelöst in 10 ml Dioxan werden zu 5, 0 g (0,02 Mol) 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzamid in 30 ml Dioxan unter Rückfiusstemperatur tropfenweise hinzugefügt. Die Reaktion startet sofort. Das Lösungsmittel wird unter redu- ziertem Druck entfernt und der Rückstand durch Umkristallisation aus einem Petrolether- Ethylacetatgemisch gereinigt.

Ausbeute : 2, 95 g (48% d. Th.) Beispiels : Herste) iung der Verbindung der Formel (105): 6, 0 g (0,038 Mol) 5-Nitro-5-Furansäureamid werden in 30 ml Dioxan durch Erhitzen auf 80°C getost. Zu dieser heissen Lösung werden 7,55 9 (0,057 Mol) Chlorcarbonylsulfensäure- chlorid in 10 ml Toluol gelöst und unter Rückfiuss 3 Stunden erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch unter reduziertem Druck eingeengt und der Rückstand durch Umkristallisieren aus einem Petrolether-Ethylacetatgemisch gereinigt.

Ausbeute : 2, 6 g (31, 6 % d. Th.) Beispiel 6 : Herstellung der Verbindung der Formel (106) : Ein Gemisch aus 60, 5 g (0,5 mol) Benzamid, 65, 5 g (0,5 Mol) Chlorcarbonylsulfenylchlorid und 250 ml Toluol werden unter Rühren vorsichtig auf 60 bis 90°C erhitzt. Gegen Ende der HCI-Entwicklung nach ca. 2 Stunden wird das Reaktionsgemisch für eine Stunde auf 100 bis 110°C erhitzt. Nach Entfernung des Lösungsmittels wird der feste Rückstand aus Petrol- ether/Ethylacetat umkristallisiert.

Ausbeute : 44, 9 g (50%).

Beispie) 7 : Hersteitung eines Flüssigwaschmittels: 0, 01-5% der Verbindung der Formel (106) 15.0% PEG-7 C14-C,s-Alkoholether 10.0% Natriumdodecylbenzolsulfonat 10. 0% Propyleneglycol 3. 0% Natriumcitrat ad 100% deionisiertes Wasser Die Verbindung der Formel (106) wird in C,4-C,s-Alkoholether bei 50°C gelöst.

Propylenglycol und Natriumdodecylbenzolsulfonat werden zugegeben und homogen geruhrt.

Nach Abkühlen auf 22°C werden Natriumcitrat und Wasser zugegeben. Beispiel 8 : Herstellung eines Weichspülmittels: 0-5% der Verbindung der Formel (106) 4,0% der Verbindung der Formel R = aliphatischer Rest der Tatgfettsäure bedeutet, 0, 5% Pareth-25-7, und ad 100% deionisiertes Wasser Die Verbindung der Formel (106) wird in Quaternium 18 bei 40°C gelöst, Pareth-25-7 und Wasser werden zugegeben und gerührt, bis eine homogene Mischung entsteht.

Beispiet 9 : Hersteiiung eines Geschirrspülmittels 0, 01-5% der Verbindung der Formel (106) 7,0% Natriumiaurylsulfat 7,0% Natriummyrethsulfat 4,0% Laurylglucosid 1, 1% Cocobetain 5,0% Ethanol 1,0% Citronensäure ad 100% deionisiertes Wasser Die Verbindung der Formel (106) wird in Ethanol gelöst. Die Tenside (Natriumlaurylsulfat, Natriummyrethsulfat, Laurylglucosid und Cocobetain) werden vorgetöst in Wasser zugegeben und bei 40°C homogen gerührt. Citronensäure und Wasser werden der Lösung bei 22°C zugegeben.

Beispiel 10 : Herstelluna einer Ftüssiqseife 0,01-5% der Verbindung der Formel (106) <BR> <BR> <BR> 10. 0% Natriumlaureth-2-sulfate <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3. 0% Cocamidopropylbetain 2.0% Laurylglucosid 1.0% Glycoldistearat 1.0% Natriumchlorid ad 100% deionisiertes Wasser Die Verbindung der Formel (106) wird in Cocamidopropylbetain und Laurylglucosid bei 50°C unter Rühren solubilisiert. Natriumlaureth-2-sulfat und Glykoldistearat werden zugegeben und bei 50°C homogen gerührt. Nach vollständigem Auflösen von Glykoldistearat wird unter Rühren auf Raumtemperatur abkekühlt, Wasser zugegeben und mit Natriumchlorid die Viskosität eingestellt.

Beispiel 11 : Herstellung eines Oberflächendesinfektionsmittels 0, 01 bis 5 % der Verbindung der Formel (106) 3,0 % Octylalkohol 4EO 1, 3 % Fettalkohol C8-C10-Polyglucosid 3, 0 % Isopropanol ad 100 % Wasser.

Die Verbindung der Formel (106) wird in Isopropanol gelöst, Octylalkohol 4EO und Fettalkohol Cô-C,0-Polyglucosid werden der Lösung zugegeben und bis zur Homogenität gerührt. Der pH-Wert wird mit Ethanolamin eingestellt und die Formulierung wird mit Wasser auf 100% gestellt.

Beispiel 12: Bestimmuna der antimikrobiellen Aktivität im Agardiffusionstest Medium : Casein-Sojamehipepton Agar (Merck) * Sabouraud 4% Glucose-Agar (Merck) Verdünnungsmedium: sterile 0.85% NaCl-Lösung Testkeime : Staphylococcus aureus ATCC 9144 Escherichia coli NCTC 8196 Candida albicans ATCC 10231 * Aspergillus niger ATCC 6275 Inkubation der Vorkulturen : 24 Stunden bei 37°C * 5-7 Tage bei 28°C Inkubation der Testplatten : 24 Stunden bei 37°C * 4 Tage bei 28°C Nach Inkubation der Bakterien-Vorkulturen werden diese mit Verdünnungsmedium 1 : 100 verdünnt.

3,5 mol dieser Verdünnung der Bakterien werden in 500 ml Agar gegeben und von diesem Keim-haltigen Agar werden Platten mit etwa 15 ml Medium gegossen.

Die Testsubstanzen werden in einem geeigneten Lösungsmittel getost in Endkon- zentrationen von 1-3%.

Nach Erkalten und Verfestigung der Agarplatten werden Löcher in den Agar gestanzt (Durchmesser 10mm) und je 100 ,ul der Testsubstanz-Lösungen eingefüllt.

Nach Inkubation der Platten werden die Durchmesser der wachstumsfreien Hemmhöfe im Agar bestimmt.

Die Testergebnisse für die Verbindung der Formel (107) sind in Tabelle 1 aufgeführt : Tabelle 1 : Hemmhofdurchmesser (mm) Mikroorganismen 2% in Ethanol 1% in Ethanol Staphylococcus aureus ATCC 9144 5/5 4/4 Escherichia coli NCTC 8196 1/1 1/1 Candida albicans ATCC 10231 4/4 3/3 Aspergillus niger ATCC 6275 0/0 0/0 Die Testergebnisse für die Verbindung der Formel (108) sind in Tabelle 2 aufgeführt. Tabelle 2 : Hemmhofdurchmesser (mm) Mikroorganismen 2% in Ethanol 1% in Ethanol Staphylococcus aureus ATCC 9144 20/20 12/12 Escherichia coli NCTC 8196 3/2 1/1 Candida albicans ATCC 10231 10/10 8/8 Aspergillus niger ATCC 6275 12/12 4/5 Die Testergebnisse für die Verbindung der Formel (105) sind in Tabelle 3 aufgeführt : Tabelie 3 : Hemmhofdurchmesser (mm) Mikroorganismen Staphylococcus Escherichia coli Pseudomona Candida aureus NCTC 8196 s aeruginosa albicans ATCC 9144 ATCC 15'442 ATCC 10'231 Verbindung der Formel (105): 3, 0% in THF 11/11 6/6 6/6 9/9 1,0% in THF 11/11 6/6 5/5 8/8 0,5% in THF 10/10 3/3 1/1 4/4 0, 1% in THF 0 4/4 1/1 0/0 3/3 Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration (MHK) im Agarinkorporationstest (MHK- Test) Medium : Casein-Sojamehlpepton Agar (Merck) *Sabouraud 4% Glucose-Agar (Merck) Verdünnungsmedium: sterile 0.85% NaCl-Lösung Testkeime : Staphylococcus aureus ATCC 9144 Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 Corynebacterium xerosis ATCC 373 Escherichia coli NCTC 8196 Pseudomonas aeruginosa CIP A-22 Candida albicans ATCC 10231 *Aspergillus niger ATCC 6275 Inkubation : 24 Stunden bei 37°C *3 Tage bei 28°C Testlösung: Von allen Testsubstanzen werden 1 %ige Stammtösungen in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellt und in Verdünnungsreihen auf Endkonzentrationen von 1000ppm bis 10ppm verdünnt.

Testprinzip : 0,3 ml der jeweiligen Verdünnungsstufe werden mit 15 ml noch flüssigem Nährmedium gemischt. Nach Erstarren des Nährbodens werden von den Teststämmen punktweise je 10,ul der fojgenden Keimverdünnung in 0.85% NaCI-Lösung auf das Agarmedium aufgetragen : Staphylococcus aureus ATCC 9144 1:100-Verdünnung Staphylococcus epidermidis ATCC 12228 1:100-Verdünnung Corynebacterium xerosis ATCC 373 1:100-Verdünnung Escherichia coli NCTC 8196 1:1000-Verdünnung Pseudomonas aeruginosa CIP A-22 1:1000-Verdünnung Candida albicans ATCC 10'231 1 : 10-Verdunnung Aspergillus niger ATCC 6275 1:10-Verdünnung Die Platten werden während 24 Stunden bei 37°C bebrütet ( A.niger 3 Tage bei 28°C) und anschliessend die höchste Verdünnung der Testsubstanz bestimmt, bei der gerade kein Wachstum mehr beobachtet wurde (entspricht MHK).

Die Testergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt.

Tabelle 4 : Keime Verbindung der Verbindung der Verbindung der Formel (106) Formel (103) Formel (101) (Lsg. in DMSO) (Lsa. in EtOH) (Lsa. in EtOH) S. aureus 10 100 100 S. epidermidis 10 100 100 C. xerosis 10 200 250 E. coli 100 600 1000 P. aeruginosa 1000 600 1000 C. atbicans100100100 A. niger 250 600 100 MIC Konzentrationen in ppm Die Ergebnisse zeigen eine starke antimikrobielle Aktivität der Testsubstanzen gegen gram- postive und gram-negative Bakterien sowie Pilze und Hefen.