本発明者らは、上記の課題を解決するた� ��、特定の分子構造を持つエポキシ化合物を� ��ロゲンに溶解し、そこに二官能性以上のア� ��ン化合物を加えて加熱重合することで重合� ��とポロゲンをスピノーダル分解させ、相分� ��の成長によって粒子凝集構造に移行する前� ��安定的に架橋することで粒子凝集型ではな� ��共連続構造を凍結し、次いでポロゲンを除� ��することで骨格構造の極めて均一な多孔体� ��得られることを見いだした。特定の分子構� ��をもつエポキシ化合物とは、1,3-ビス(N,N'-ジ グリシジルアミノメチル)シクロヘキサン(1,3- bis(N,N'-diglycidylaminomethyl)cyclohexane)である。1,3-� ��ス(N,N'-ジグリシジルアミノメチル)シクロヘ キサンは4個のエポキシ基を有するエポキシ� �合物であり、液体であって室温で重合する� �となく高温で重合反応するエポキシ化合物� �ある。

 このようにして得られた本発明の有機ポ� ��マーモノリスによる分離媒体は、骨格相と� ��の骨格相により形成された三次元網目状に� ��続した細孔と、骨格相上に存在する新たな� ��能基が導入可能な官能基を備えており、そ� ��骨格相はサブミクロンからマイクロメート� ��サイズの平均直径を有し、粒子凝集型でな� ��共連続構造をもち、エポキシ化合物として� ��1,3-ビス(N,N'-ジグリシジルアミノメチル)シ� �ロヘキサンと二官能性以上のアミン化合物� �らの付加重合体から構成され、有機物質に� �み、かつ芳香族由来の炭素原子や複素環を� �まないものである。

 骨格相に存在して新たな官能基の導入が� ��能な官能基とは、エポキシ基とアミノ基と� ��反応により生じた水酸基の他、反応せずに� ��存したアミノ基やエポキシ基を含む。

 本発明の製造方法は、本発明の有機ポリマ� ��モノリスによる分離媒体を製造するための� ��法であって、次の工程(A)と(B)を含んでいる� ��
 (A)エポキシ化合物としての1,3-ビス(N,N'-ジグ リシジルアミノメチル)シクロヘキサンと二� �能性以上のアミン化合物をポロゲン中で60℃ から200℃の範囲で加熱して重合させてゲル状 体を得る工程、及び
 (B)その後、ゲル状体を水などの溶媒で洗浄� ��てポロゲンを除去して骨格相を残す工程。

 ポロゲン中での重合温度はエポキシ化合� ��及びアミン化合物がそれぞれポロゲン中で� ��解して重合反応を行なうための適当な温度� ��り、エポキシ化合物、アミン化合物及びポ� ��ゲンの種類に応じて適当に設定すればよい� ��

 アミン化合物は硬化剤として使用される� ��のであり、脂肪族アミン類、脂環式ポリア� ��ン類又は脂肪族ポリアミドアミン類であっ� ��、1級アミンを二つ以上含むポリアミン類を 用いることができる。

 脂肪族アミン類としては、エチレンジア� ��ン、ジエチレントリアミン、トリエチレン� ��トラミン、テトラエチレンペンタミン、イ� ��ノビスプロピルアミン、ビス(ヘキサメチレ ン)トリアミン、1,3,6-トリスアミノメチルヘ� �サン、ポリメチレンジアミン、トリメチル� �キサメチレンジアミン、ポリエーテルジア� �ン等を用いることができる。

 脂環式ポリアミン類としては、イソホロ� ��ジアミン、メンタンジアミン、N-アミノエ� �ルピペラジン、3,9-ビス(3-アミノプロピル)2,4 ,8,10-テトラオキサスピロン、ビス(4-アミノシ クロヘキシル)メタンやこれらの変性品等を� �いることができる。

 脂肪族ポリアミドアミン類としてはポリ� ��ミン類とダイマー酸からなるものを用いる� ��とができる。

 アミン化合物として特に好ましいのは、� ��ス(4-アミノシクロヘキシル)メタン及びビス (4-アミノー3-メチルシクロヘキシル)メタンで ある。

 ポロゲンとは、エポキシ化合物及び硬化� ��を溶かすことができ、かつ、これらが重合� ��た後、反応誘起相分離を生じさせることが� ��能な溶剤をいう。ポロゲンとしてはセロソ� ��ブ類、エステル類又はグリコール類を用い� ��ことができる。

 セロソルブ類としては、メチルセロソル� ��及びエチルセロソルブなどを用いることが� ��きる。

 エステル類としては、エチレングリコー� ��モノメチルエーテルアセテート及びプロピ� ��ングリコールモノメチルエーテルアセテー� ��などを用いることができる。

 グリコール類としては、ポリエチレング� ��コール及びポリプロピレングリコール等を� ��いることができる。

 これらのポロゲンの中でも分子量600以下� ��ポリエチレングリコールが好ましく、特に� ��子量300以下のポリエチレングリコールが好� ��しい。

 本発明の製造方法において、エポキシ化合� ��に対するアミン化合物の原料組成は、モル� ��で表わして、エポキシ化合物:アミン化合物 =1:1~1:3の範囲が適当である。
 また、ポロゲンの添加量は、エポキシ化合� ��、アミン化合物及びポロゲンの合計重量に� ��して1~99重量%が適当である。

 1,3-ビス(N,N'-ジグリシジルアミノメチル)� �クロヘキサンは光学対掌体をもつキラルな� �合物であり、本発明ではラセミ体と光学活� �体のいずれも使用することができる。

 アミン化合物としてもキラルな化合物を� ��用することができ、アミン化合物としても� ��セミ体と光学活性体のいずれも使用するこ� ��ができる。

 液体クロマトグラフィーによって光学対� ��体のS体とR体を分離することを目的とした� �学分割用の分離媒体は、エポキシ化合物及� �アミン化合物にともに光学活性体を使用す� �ことにより実現することができる。