【명세서】

【발명의 명칭】

유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

【기술분야】

유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.

【배경기술】

유기 광전자 소자 (organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.

유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 액시톤 (exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광소자이다.

유기 광전자소자의 예로는 유기 광전 소자， 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.

이 중， 유기 발광소자 (organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치 (flat panel display device)의 수요 증가에 따라크게 주목 받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.

【발명의 상세한 설명】

【기술적 과제】

일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할수 있는 유기 화합물을 제공한다.

다른 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 조성물을 제공한다.

또 다른 구현예는 상기 유기 화합물 또는 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.

또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다. 【기술적 해결방법】

일 구현예에 따르면， 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 제공한다. [화학식 1]

상기 화학식 1에서,

Z ¹ 내지 Z ³ 는 각각 독립적으로 N또는 CR ^a 이고,

Z ¹ 내지 Z ³ 중 적어도 둘은 N 이고,

L ¹ 및 L ² 는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환또는 비치환된 터페닐렌기이고,

Ar ¹ 및 Ar ² 는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환또는비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기， 시아노기 또는 이들의 조합이고,

Ar ³ 는 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,

R ^la , R ^lb 및 R ^a 는 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기， 치환또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐 시아노기 또는 이들의 조합이고,

Ar ¹ , Ar ² , R ^la , ^lb , R ^a , L ¹ 및 L ² 중 적어도 하나는 시아노기를 포함한다.

다른 구현예에 따르면， 상기 게 1 유기 화합물 및 하기 화학식 2로 표현되는 카바졸 모이어티를 포함하는 게 2 유기 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.

상기 화학식 2에서,

Y ¹ 은 단일 결합， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고，

A ¹ 은 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고，

R ²⁰ 내지 R ²⁵ 는 각각독립적으로 수소， 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,

R ²² 내지 R ²⁵ 는 각각독립적으로 존재하거나 R ²² 내지 R ²⁵ 중 인접한 기끼리 연결되어 고리를 형성한다.

또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와상기 캐소드 사이에 위치하는 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물 또는 상기 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.

[발명의 효과]

' 고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.

【도면의 간단한 설명】

도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다ᅳ 【발명의 실시를 위한 최선의 형태】 이하， 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만， 이는 예시로서 제시되는 것으로， 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.

본 명세서에서 "치환 "이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 증수소, 할로겐기, 히드록실기， 아미노기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기， C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10트리플루오로알킬기, 시아노기， 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.

본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소， C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30

아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기， C6 내지 C30 아릴기， C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서，"치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소， C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기， 또는 C2 내지 C30

헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환 "은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가중수소, C1 내지 C5 알킬기， C6 내지 C18 아릴기, 피리디닐기, 퀴놀리닐기， 이소퀴놀리닐기,

디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기 또는 카바졸일기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기， C6 내지 C18 아릴기， 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환 "은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 메틸기, 에틸기， 프로판일기, 부틸기， 페닐기, 바이페닐기， 터페닐기， 나프틸기, 트리페닐기， 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다. 본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 Ν, Ο, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고， 나머지는 탄소인 것을 의미한다.

본 명세서에서 "아릴 (aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서， 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 P-오비탈을 가지면서， 이들 P-오비탈이 공액 (conjugation)을 형성하고 있는 형태， 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고， 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기， 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.

아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭 (즉，

탄소원자들의 인접한쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.

본 명세서에서 "헤테로고리기 (heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기， 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, 0, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상포함할 수 있다.

일 예로 "헤테로아릴 (heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가융합고리인 경우, 각각의 고리마다상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.

상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기， 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기， 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.

보다 구체적으로, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 /또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환또는 비치환된 페닐기, 치환또는 비치환된 나프틸기， 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된

페난트레닐기， 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기， 치환또는 비치환된 바이페닐기， 치환또는 비치환된 P-터페닐기, 치환또는 비치환된 m-터페닐기, 치환또는 비치환된 0-터페닐기， 치환또는 비치환된

크리세닐기, 치환또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환또는 비치환된 페릴레닐기， 치환또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환또는 비치환된 퓨라닐기， 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환또는 비치환된 피를릴기, 치환또는 비치환된 피라졸릴기， 치환또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기， 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환또는 비치환된 옥사디아졸일기， 치환또는 비치환된

티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기， 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기， 치환또는 비치환된 트리아지닐기， 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기， 치환또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환또는 비치환된 퀴나졸리닐기， 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기， 치환또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된

아크리디닐기, 치환또는 비치환된 페나진일기， 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환또는 비치환된 페녹사진일기, 치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.

본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장 (electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로 , HOMO준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.

또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.

이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.

일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서,

Z ¹ 내지 Z ³ 는 각각 독립적으로 N또는 CR ^a 이고,

Z ¹ 내지 Z ³ 중 적어도둘은 N 이고，

L ¹ 및 L ² 는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이고,

Ar ¹ 및 Ar ² 는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 피리디닐기, 치환또는 비치환된 피리미디닐기, 치환또는 비치환된 트리아지닐기, 시아노기 또는 이들의 조합이고,

Ar ³ 는 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,

R ^la , R ^lb 및 R ^a 는 각각독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,

Ar ¹ , Ar ² , ^la , R ^lb , R ^a , L ¹ 및 L ² 중 적어도 하나는 시아노기를 포함한다.

상기 유기 화합물은 피리미딘 또는 트리아진 고리를 포함함으로써 전기장 인가시 전자를 받기 쉬운 구조가 될 수 있고, 이에 따라 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.

또한상기 유기 화합물은 피리미딘 또는 트리아진 고리와 아릴기 사이에 메타 위치로 결합된 페닐렌기를 포함함으로써 정공을 받기 쉬운 복수의 치환또는 비치환된 아릴기 부분과 전자를 받기 쉬운 질소 함유 고리 부분을 적절히

구역화 (localization)하고 공액계의 흐름을 제어함으로써 우수한 바이폴라 (bipolar) 특성을 나타낼 수 있다.

또한상기 유기 화합물은 피리미딘 또는 트리아진 고리의 치환기인 Ar', Ar ² 및 /또는 R ^a , 및 /또는 피리미딘 또는 트리아진 고리와 아릴기 사이, 즉 L ¹ , ! 및 /또는 m-페닐렌기에 시아노기를 포함함으로써 유기 화합물의 LUMO 에너지 준위를 낮출 수 있고 이에 따라유기 화합물 내에서 전자흐름을 용이하게 하고 전자 분포도를 확장할 수 있다. 따라서 상기 유기 화합물을 적용한 소자는 낮은 구동 전압， 높은 효율 및 장수명 소자를 구현할 수 있다.

일 예로, A^ Ar ² , !^, !^ 및 R ^a 중 적어도 하나는 시아노기, 시아노기로 치환된 페닐기， 시아노 치환된 바이페닐렌기 또는 시아노 치환된 터페닐렌기이거나 L ¹ 및 L ² 중 적어도 하나는 시아노 치환된 페닐렌기， 시아노 치환된 바이페닐렌기 또는 시아노 치환된 터페닐렌기일 수 있다ᅳ

일 예로， Z ¹ 및 Z ² 는 질소이고 Z ³ 는 CR ^a 일 수 있다.

일 예로 , Ζ ² 및 Ζ ³ 는 질소이고 Ζ ¹ 은 CR ^a 일 수 있다.

일 예로 , Ζ ¹ 및 Ζ ³ 는 질소이고 Ζ ² 는 CR ^a 일 수 있다.

일 예로 , Ζ ¹ 내지 Ζ ³ 은 각각 질소일 수 았다.

일 예로, L ¹ 및 L ² 는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 m- 페닐렌기， 치환또는 비치환된 P-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 0-페닐렌기， 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있다.

일 예로, L ¹ 및 L ² 중 적어도 하나는 시아노기로 치환된 페닐렌기, 시아노기로 치환된 바이페닐렌기 또는 시아노기로 치환된 터페닐렌기일 수 있다.

일 예로， L ¹ 및 L ² 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기를

포함할 수 있다. 예컨대 L ¹ 및 L ² 중 적어도 하나는 m-페닐렌기, 치환또는 비치환된 m-바이페닐렌기 또는 치환또는 비치환된 m-터페닐렌기일 수 있다,

일 예로， Ar ¹ 및 Ar ² 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환또는 비치환된 터페닐기, 치환또는 비치환된 트리페닐레닐기， 치환 또는 비치환된 피리디닐기， 치환 또는 비치환된 피리미디닐기， 치환또는 비치환된 트리아지닐기, 시아노기로 치환된 페닐기 , 시아노기로 치환된 바이페닐기, 시아노기로 치환된 터페닐기, 시아노기 또는 이들의 조합일 수 있다. 여기서 "치환 또는 비치환된"의 "치환 "은 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지

C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기로 치환된 것일 수 있다. 여기서 "치환 또는 비치환된"의 "치환 "은 적어도 하나의 수소가 시아노기로 치환된 것을 제외할 수 있다.

일 예로， Ar ¹ 및 Ar ² 중 적어도 하나는 시아노기 또는 시아노기로 치환된 페닐기일 수 있다.

일 예로, Ar ¹ 및 Ar ² 중 어느 하나는 시아노기 또는 시아노기로 치환된 페닐기일 수 있고， Ar ¹ 및 Ar ² 중 다른 하나는 페닐기일 수 있다.

일 예로, Ar ¹ 및 Ar ² 중 어느 하나는 시아노기 또는 시아노기로 치환된 페닐기일 수 있고, Ar ¹ 및 Ar ² 중 다른 하나는 바이페닐기일 수 있다.

일 예로， Ar ¹ 및 Ar ² 은 각각 시아노기로 치환된 페닐기일 수 있다.

일 예로, Ar ¹ 및 Ar ² 은 각각 페닐기일 수 있다.

일 예로, Ar ³ 는 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바아페닐기， 치환또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기， 치환또는 비치환된 트리페닐레닐기 또는 치환또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다. 여기서 치환은 예컨대 적어도 하나의 수소가 중수소， C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기 또는 C3 내지 C30 헤테로고리기로 치환된 것일 수 있다. 여기서 치환은 적어도 하나의 수소가 시아노기로 치환된 것을 제외할 수 있다.

일 예로, Ar ³ 는 치환또는 비치환된 페닐기, 치환또는 비치환된

트리페닐레닐기 또는 치환또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다. 여기서 치환은 예컨대 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기， C6 내지 C30 아릴기 또는 C3 내지 C30 헤테로고리기로 치환된 것일 수 있다. 여기서 치환은 적어도 하나의 수소가 시아노기로 치환된 것을 제외할 수 있다.

일 예로, R ^la , R ^lb 및 R ^a 는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기， 치환또는 비치환된 바이페닐기, 치환또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기 또는 시아노기일 수 .있다.

일 예로, 상기 유기 화합물은 1개 내지 3개의 시아노기를 포함할 수 있다. 상기 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 1A로 표현될 수 있다.

[화학식 1A]

상기 화학식 1A에서,

Z ¹ 내지 Z ³ , Ar ¹ , Ar ² , R ^la 및 R ^lb 는 전술한 바와 같고，

R ² 내지 R ⁷ , R ^8a 및 R ^8b 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민 7 할로겐, 시아노기 또는 이들와조합일 수 있고,

R ² 및 R ³ 은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 융합 고리를 형성할 수 있고,

R ⁴ 및 R ⁵ 는 각각 독립적으로 존재하거나서로 결합하여 융합 고리를 형성할 수 있고,

R ⁶ 및 R ⁷ 은 각각 독립적으로 존재하거나서로 결합하여 융합 고리를 형성할 수 있고,

nl은 0 내지 5의 정수일 수 있고,

n2는 0 내지 2의 정수일 수 있다.

일 예로, 상기 화학식 1A에서, R ^la , R ^lb , R ² , R ³ , R ^8a 및 R ^8b 중 적어도 하나는 시아노기일 수 있다.

일 예로， 상기 화학식 1A에서, R ⁴ 내지 R ⁷ 은 각각 시아노기가 아닐 수 있다. 상기 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 1A-1 내지 1A-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.

[화학식 1A-1] [화학식 1A-2]

[화학식 1A-3] [화학식 1A-4]

상기 화학식 1A-1 내지 1A-4에서，

Z ¹ 내지 Ζ ³ ,ΑιΛΑι· ² 및 R ^la 내지 R ^8b 은 전술한 바와 같고,

R ¹⁷ 및 R ¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지

C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기， 할로겐 시아노기 또는 이들의 조합일 수 있고，

ηΐ,ρΐ 및 ρ2는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수일 수 있다.

일 예로, 화학식 1A-1 내지 1八-4에서,1 ¹³ '1 ¹¹⁾ ，1 ² ,1 ³ ,1 ⁸³ ，1 ⁸¹⁾ 및 R ¹⁷ 중 적어도 하나는 시아노기일 수 있다.

일 예로, 화학식 1A-1 내지 1A-4에서, R ⁴ 내지 R ⁷ 은 각각 시아노기가 아닐 수 있다.

일 예로， 화학식 1A-1 내지 1ᅀ-4에서,1 ¹³ ,1 ¹¹⁵ ,1 ² ，1 ³ ,1 ，1 ⁸¹⁵ 및 1 ¹⁷ 중 적어도 둘은 시아노기일 수 있다.

상기 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 1B로 표현될 수 있다. [화학식 IB]

상기 화학식 IB에서,

Z ¹ 내지 Z ³ , L ¹ , L ² , Ar ² , Ar ³ , R ^la 및 R ^lb 는 전술한 바와 같고,

R ¹⁹ 는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환또는 비치환된 실릴기， 치환또는 비치환된 아민기, 할로겐， 시아노기 또는 이들의 조합일 수 있고,

m은 1 내지 3의 정수일 수 있다.

일 예로, 화학식 1B에서 Ar ² , L ¹ , L ² , R ^la 및 R ^lb 중 적어도 하나는 시아노기를 포함할 수 있다.

일 예로， 화학식 1B에서 L ¹ 및 L ² 중 적어도 하나는 시아노기로 치환된 페닐렌기, 시아노기로 치환된 바이페닐렌기 또는 시아노기로 치환된 터페닐렌기일 수 있다.

일 예로, 화학식 1B에서, Ar ² 는 시아노기 또는 시아노기로 치환된 페닐기일 수 있다.

상기 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 1B-1 내지 1B-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다. [화학식 1B-1] [화학식 1B-2]

상기 화학식 1B-1 내지 1B-4에서,

Z ¹ 내지 Z^Ar^R 내지 R ^8b ,R ¹⁷ 내지 R ¹⁹ ,nl,m,pl 및 p2는 전술한 바와 같다. 일 예로, 화학식 1B-1 내지 1B-4에서, Ar ² 는 시아노기 또는 시아노기로 치환된 페닐기일 수 있다.

일 예로， 화학식 1B-1 내지 ᅪ에서，！^，！^，！^，！^，！^，！^및 R ¹⁷ 중 적어도 하나는 시아노기일 수 있다.

일 예로, 화학식 1B-1 내지 1B-4에서, R ⁴ 내지 R ⁷ 및 R ¹⁸ 은 각각 시아노기가 아닐 수 있다.

상기 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 1C로 표현될 수 있다. [화학식 1C]

상기 화학식 1C에서，

Z ¹ 내지 Z ³ , Ar ¹ , Ar ² , R ^la 및 R ^lb 는 전술한 바와 같고，

R ¹⁰ 내지 R ¹⁵ , R ^16a 및 R ^16b 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환또는 비치환된 실릴기， 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합일 수 있고,

R ¹⁰ 및 R ¹¹ 은 각각 독립적으로 존재하거나서로 결합하여 융합 고리를 형성할 수 있고， ⁵

R ¹² 및 R ¹³ 은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 융합 고리를 형성할 수 있고,

R ¹⁴ 및 R ¹⁵ 는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 융합 고리를 형성할 수 있고，

Ar ¹ , Ar ² , R ^la , R ^lb , R ^16a 및 R ^10b 중 적어도 하나는 시아노기일 수 있다.

일 예로， Ar ¹ 및 Ar ² 중 적어도 하나는 시아노기 또는 시아노기로 치환된 페닐기일 수 있다.

상기 유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. [그룹 i]

4

21 22 23 24

0980ΐΟ/8ΪΟΖΗΜ/Χ3<Ι 81 0 990/6I0Z OAV

0980ΐΟ/8ΪΟΖΗΜ/Χ3<Ι 61 0 990/6I0Z OAV

전술한 유기 화합물은 단독으로 또는 다른 유기 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 전술한 유기 화합물이 다른 유기 화합물과 함께 사용되는 경우， 조성물의 형태로 적용될 수 있다.

이하 일 구현예에 따른 조성물을 설명한다.

일 구현예에 따른 조성물은 전술한 유기 화합물 (이하 "제 1 유기 화합물 "이라 한다)와 정공 특성을 가지는 유기 화합물 (이하 "제 2 유기 화합물 "이라 한다)을 포함할 수 있다.

제 2 유기 화합물은 예컨대 카바졸 모이어티를 포함할 수 있고 예컨대 치환 또는 비치환된 카바졸 화합물, 치환또는 비치환된 비스카바졸 화합물 또는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 일 예로, 제 2 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 2로 표현되는 카바졸 모이어티를 포함할 수 있다.

화학식 2]

상기 화학식 2에서,

Y ¹ 은 단일 결합， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,

A ¹ 은 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,

R ²⁰ 내지 R ²⁵ 는 각각독립적으로 수소， 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,

R ²² 내지 R ²⁵ 는 각각독립적으로 존재하거나 R ²² 내지 R ²⁵ 중 인접한 기끼리 연결되어 고리를 형성한다ᅳ

일 예로 화학식 2의 정의에서, 치환은 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C12 아릴기 또는 C2 내지 C10 헤테로아릴기로 치환된 것일 수 있고， 예컨대 적어도 하나의 수소가중수소， 페닐기， ortho-바이페닐기， meta- 바이페닐기, para-바이페닐기， 터페닐기， 나프틸기， 디벤조퓨란일기 또는

디벤조티오펜일기로 치환된 것일 수 있다.

일 예로,게 2 유기 화합물은 하기 화학식 2A로 표현되는 화합물일 수 있다.

[화학식 2A]

상기 화학식 2A에서,

Y ¹ 및 Y ² 는 각각 독립적으로 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고,

V 및 A ² 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고,

R ²⁰ 내지 R ²² 및 R ²⁰ 내지 R ²⁸ 은 각각독립적으로 수소, 중수소， 치환 또 비치환된 CI 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고，

m은 0 내지 2의 정수일 수 있다.

일 예로, 화학식 2A의 Y ¹ 및 ' Y ² 는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있고， 예컨대 단일 결합, meta-페닐렌기, para-페닐렌기， meta-바이페닐렌기 또는 para-바이페닐렌기일 수 있다.

일 예로， 화학식 2A의 A ¹ 및 A ² 는 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 페닐기, 치환또는 비치환된 바이페닐기, 치환또는 비치환된 터페닐기， 치환또는 비치환된 나프틸기, 치환또는 비치환된 안트라세닐기, 또는 치환또는 비치환된 트리페닐렌기， 치환또는 비치환된 피리디닐기, 치환또는 비치환된

디벤조티오펜일기, 치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 치환또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.

예컨대 화학식 5A의 A ¹ 및 A ² 는 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기， 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.

일 예로, 화학식 2A의 R ²⁰ 내지 R ²² 및 R ²⁶ 내지 R ²⁸ 은 수소, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C30

헤테로고리기일 수 있고, 예컨대 모두 수소일 수 있다.

일 예로, 화학식 2A의 m은 0또는 1일 수 있고, 예컨대 m은 0일 수 있다. 일 예로, 화학식 2A에서 두 개의 카바졸기의 결합 위치는 2,3-결합, 3,3-결합 또는 2,2-결합일 수 있으며, 예컨대 3,3-결합일 수 있다.

일 예로, 화학식 2A로 ≤현되는 화합물은 하기 화학식 2A-1로 표현될 수 있다ᅳ [화학식 2A-1]

상기 화학식 2A-1에서， Y^ AW ²⁰ 내지 R ²² 및 R ²⁶ 내지 R ²⁸ 은 전술한 바와 같다.

일 예로, 화학식 2A로 표현되는 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 카바졸 코어 중 하나와 하기 그룹 3에 나열된 치환기 -Υ^Α ¹ 및 *-Υ ² -Α ² )를 조합한 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

[그룹 2]

[그룹 3]

그룹 2 및 3에서， *는 연결 지점이다.

일 예로, 화학식 2A로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 4에 나열된 화합물 중 하나일 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.

[그룹 4]

[E-1] [E-2] [E-3] [E-4] [E-5]

[E-6] [E-7] [E-8] [E-9] [E-10]

o



0980ΐΟ/8ΪΟΖΗΜ/Χ3<Ι LZ 0 990/6I0Z OAV [E-97] [E-98] [E-99] [E-100]

[E-117] [E-118] [E-119] [E-120] E-121] [E-122] [E-123] [E-124] [E-125]

[E-136] [E-137] [E-138]

일 예로， 제 2 유기 화합물은 하기 화학식 과 _2B _2의 조합으로 표현되는 인돌로카바졸 화합물일 수 있다. [화학식 2B-1] [화학식 2B- ² ]

Υ ¹ 및 Υ ³ 은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일수 있고,

Α ¹ 및 Α ³ 은 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6 내지, C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고，

R ²⁰ 내지 R ²² , R ²⁹ 및 R ³⁰ 은 각각독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고,

화학식 2B-1의 인접한 두 개의 *는 화학식 2B-2의 두 개의 *와 결합할 수있고,

화학식 2B-1의 나머지 두 개의 *는 각각 CR ^C 및 CR ^d 일 수 있고, 여기서 R ^c 및 R ^d 는 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있다.

일 예로， 화학식 2B-1 및 2B-2의 Y ¹ 및 Y ³ 는 각각 독립적으로 단일 결합， 치환또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다. 일 예로, 화학식 2B-1 및 2B-2의 A ¹ 및 A ³ 는 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 페닐기， 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환또는 비치환된 터페닐기, 치환또는 비치환된 나프틸기， 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환또는 비치환된 피리디닐기, 치환또는 비치환된 디벤조티오펜일기， 치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다. 일 예로, 화학식 2B-1 및 2B-2의 조합으로 표현되는 인돌로카바졸 화합물은 하기 화학식 2B-a내지 2B-e중 어느 하나로 표현될 수 있다.

[화학식 2B-a] [화학식 2B-b] [화학식 2B-C]

상기 화학식 2B-a내지 내지 R ²² , R ²⁹ 및 R ³⁰ 은 전술한 바와 같다.

. 일 예로， 화학식 2B-1과 2B-2의 조합으로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 5에 나열된 화합물 중 하나일 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.

[그룹 5]

[F-l] [F-2] [F-3] [F-4] [F-5]

0980ΐΟ/8ΪΟΖΗΜ/Χ3<Ι 0 990/6I0Z OAV

[ξ9-ά] ίζς-d] [ζς-il ίις-d]

[08-j] [6L-d [8Zrd] [LL-d [9/,-j] [F-81] [F-82] [F-83] [F-84] [F-85]

-86] [F-87] [F-88] [F-89] [F-90]

-91] [F-92] [F-93] [F-94] [F-95]

[F-96] [F-97] [F-98]

제 1 유기 화합물과 제 2 유기 화합물은 다양한조합에 의해 다양한 조성물을 포함할 수 있다. 조성물은 게 1 유기 화합물과 게 2 화합물을 약 1 :99 내지 99: 1의 중량비로 포함할 수 있으며, 예컨대 약 10:90 내지 90: 10, 약 20:80 내지 80:20， 약 30:70 내지 70:30, 약 40:60 내지 60:40또는 약 50:50의 중량비로 포함할 수 있다. 조성물은 제 1 유기 화합물과 제 2 유기 화합물 외에 1종 이상의 유기 화합물을 더 포함할 수 있다.

조성물은 도편트를 더 포함할 수 있다. 도펀트는 적색， 녹색 또는 청색 도펀트일 수 있다. 도편트는 미량 흔합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기 (multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체 (metal complex)와 같은 물질이 사용될수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기， 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 , 1종 또는 2종 이상포함될 수 있다.

도펀트는 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.1 내지 20중량%로 포함될 수 있다. 도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도편트의 예로는 Ir, Pt,

Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도편트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

[화학식 Z]

L ₂ MX

상기 화학식 Z에서 , Μ은 금속이고， L 및 X는 서로 같거나 다르며 Μ과 착화합물을 형성하는 리간드이다.

상기 Μ은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd또는 이들의 조합일 수 있고， 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다. 이하 전술한 유기 화합물 또는 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다ᅳ 유기 광전자 소자는 예컨대 유기 발광 소자， 유기 광전 소자 또는 유기 태양 전지 등일 수 있다. 유기 광전자 소자는 일 예로 유기 발광 소자일 수 있다.

유기 광전자 소자는 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 애노드와 캐소드 사이에 위치하는 유기층을 포함할 수 있고， 유기층은 전술한유기 화합물 또는 전술한 조성물을 포함할 수 있다.

유기층은 발광층 또는 흡광층과 같은 활성층을 포함할 수 있고, 전술한 유기 화합물 또는 전술한조성물은 활성층에 포함될 수 있다.

유기층은 애노드와 활성층 사이 및 /또는 캐소드와 활성층 사이에 위치하는 보조층을 포함할 수 있고， 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물은 보조층에 포함될 수 있다. 도 1은 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자의 일 예를 보여주는 단면도이다ᅳ

도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 애노드 (1 10)와 캐소드 (120), 그리고 애노드 (1 10)와 캐소드 (120) 사이에 위치하는 유기층 (105)을 포함한다.

애노드 (1 10)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드 (1 10)는 예컨대 니켈， 백금， 바나듐， 크롬, 구리, 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물， 인듐주석산화물 (ITO),

인듐아연산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 A1 또는 Sn0 ₂ 와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3-메틸티오펜), 폴리 (3,4- (에틸렌 -1 ,2- 디옥시)티오펜 )(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.

캐소드 (120)는 예컨대 전자주입이 원활하도록 일 함수가낮은 도전체로 만들어질 수 있으며， 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 캐소드 (120)은 예컨대 마그네슘， 칼슴, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은， 주석, 납， 세슘， 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, Li0 ₂ /Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF ₂ /Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

유기층 (105)은 전술한 유기 화합물 또는 전술한조성물을 포함할 수 있다. 유기층 (105)은 발광층 (130)을 포함할 수 있다.

발광층 (130)은 호스트 (host)로서 전술한유기 화합물 또는 전술한조성물을 포함할 수 있다. 발광층 (130)은 호스트로서 또 다른 유기 화합물을 더 포함할 수 있다. 발광층 (130)은 도펀트를 더 포함할 수 있고 도편트는 예컨대 인광 도편트일 수 있다.

유기층 (105)은 애노드 (1 10)와 발광층 (130)사이 및 /또는 캐소드 (120)와 발광층 (130)사이에 위치하는보조층 (도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다.

보조층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 전자주입층, 전자 수송층, 정공 차단층 또는 이들의 조합일 수 있다. 보조층은 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물을 포함할 수 있다.

도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광소자의 단면도이다.

도 2를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광소자 (200)는 서로 마주하는 애노드 (110)와 캐소드 (120), 그리고 애노드 (1 10)와 캐소드 (120)사이에 위치하는 유기층 (105)을 포함한다.

유기층 (105)은 발광층 (230)과 캐소드 (120)사이에 위치하는 전자 보조층 (140)을 포함한다. 전자 보조층 (140)은 예컨대 전자 주입층, 전자 수송층 및 /또는 정공 차단층일 수 있으며， 캐소드 (120)와 발광층 (230)사이의 전자의 주입 및 이동을 용이하게 할 수 있다.

일 예로, 전술한유기 화합물 또는 전술한조성물은 발광층 (230)에 포함될 수 있다. 발광층 (230)은 호스트로서 또 다른 유기 화합물을 더 포함할 수 있다.

발광층 (230)은 도편트를 더 포함할 수 있고 도펀트는 예컨대 인광 도편트일 수 있다. 일 예로, 전술한 유기 화합물은 전자 보조층 (140)에 포함될 수 있다. 전자 보조충 (140)은 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한유기 화합물 중 적어도 두 종류를 흔합하여 포함할 수도 있고 전술한유가화합물과 다른 유기 화합물을 흔합하여 포함할 수도 있다.

도 2에서 유기층 (105)으로서 추가로 애노드 (110)와 발광층 (230)사이에

위치하는 적어도 1층의 정공 보조층 (도시하지 않음)을 더 포함할수 있다.

상술한 유기 발광 소자는 유기 발광표시 장치에 적용될 수 있다.

【발명의 실시를 위한 형태】

이하실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지.설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다. 합성예

합성예 1: 중간체 1-1의 합성

한국특허공개 제 10-2014-0042630호에 개시된 합성 방법을 참고하여 중간체 I-

1을 합성하였다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H21Br: 460.0827, found: 460.

Elemental Analysis: C, 78 %; H, 5 %

합성예 2: 중간체 1-2의 합성

질소 환경에서 중간체 1-1 (50g, 108 mmol)을 dimethylformamide(DMF) 0.4 L에 녹인 후, 여기에 1 (1)^^01^0)^150« (3 ³ .0 & 1 ³ 0 11끄01)와 (1,1'- bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(0.88 g, 1.08 mmol) 그리고 potassium acetate(31.8 g, 324 mmol)을 넣고 150 ^° C에서 3시간동안 가열하여 환류 시켰다. 반웅 완료 후 반웅액에 물을 넣고 흔합물을 필터한후， 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 1-2(49.4 g, 90 %) 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H33B02: 508.2574, found: 508. Elemental Analysis: C, 85 %; H, 7 %

합성예 3: 중간체 1-3의 합성

질소 환경에서 중간체 1-2(45 g, 88.5 mmol)를 tetrahydrofiiran(THF) 0.4 L에 녹인 푸, 여기에 tokyo chemical industty(http://www.tcichemicalsxom/)에서 구입한 2,4-dichloro- 6-phenyl-l ,3,5-triazine(24.0g, 106mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(l .02 g, 0.89 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(30.6 g, 221 mmol)을 넣고 80 ^° C에서 10시간동안 가열하여 환류 시켰다. 반웅 완료 후 반웅액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한후, 필터하고 감압농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 1-3(29.9 g, 59 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H26C1N3: 571.1815, found: 571.

Elemental Analysis: C, 82 %; H, 5 %

합성예 4: 화합물 1의 합성

합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 1-3(25 g, 43.7 mmol)과 tokyo chemical industry에서 구입한 3-cyanophenylboronic acid(7.06 g, 48.1 mmol)를 사용하여 화합물 1(22.9 g, 82 %)을 얻었다. HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C46H30N4: 638.2470, found: 638. Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %

합성예 5: 화합물 2의 합성

합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 1-3(25 g, 43.7 mmol)과 tokyo chemical industry에서 구입한 4-cyanophenylboronic acid(7.06 g, 48.1 mmol)을 사용하여 화합물 2(23.7 g, 85 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C46H30N4: 638.2470, found: 638.

Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %

합성예 6: 중간체 1-4의 합성

한국공개특허 게 10-2014-0042630호의 합성법을 참고하여 중간체 1-4 합성하였다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H29BO2: 432.2261, found: 432.

Elemental Analysis: C, 83 %; H, 7 %

합성예 7: 중간체 1-5의 합성

합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 1-4(50 g, 116 mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 3,5-dichlorobenzonitrile(23.9 g, 139 mmol)을 사용하여 중간체 I- 5(25.6 g, 50 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C31H20C1N: 441.1284, found: 441.

Elemental Analysis: C, 84 %; H, 5 %

합성예 8: 중간체 1-6의 합성

합성예 2와 동일한 방법으로 중간체 1-5(24 g, 54.3 mmol)을사용하여 중간체 I- 6(14.1 g, 47 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C37H32BN02: 533.2526, found: 533.

Elemental Analysis: C, 83 %; H, 6 %

합성예 9: 화합물 5의 합성

합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 1-6(10 g, 18/7 mmol)과 tokyo chemical industry에서 구입한 2-( 101 )-4,6-( )11∞^-1，3,5- &¾^(5.52 §, 20.6 111^101)을사용하여 화합물 5(10.5 g, 88 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C46H30N4: 638.2470, found: 638.

Elemental Analysis: C, 86 %; H, 5 %

합성예 10: 중간체 1-7의 합성

1 - 7

한국공개특허 제 10-2014-0042630호의 합성법을 참고하여 중간체 1-7을

합성하였다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H25B02: 356.1948, found: 356.

Elemental Analysis: C, 81 %; H, 7 %

-8의 합성

합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 1-7(50 g, 140 mmol)과 tokyo chemical industry에서 구입한 3,5-dichlorobenzonitrile(29.0 g, 168 mmol)을사용하여 중간체 I- 8(31.2 g, 61 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C25H16C1N: 365.0971, found: 365.

Elemental Analysis: C, 82 %; H, 4 %

합성예 12: 중간체 1-9의 합성

1 -8 1 -9

합성예 2와 동일한 방법으로 중간체 1-8(30 g, 82.0 mmol)을 사용하여 중간체 I- 6(18.8 g, 50 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C31H28BN02: 457.2213, found: 457. ^' Elemental Analysis: C, 81 %; H, 6 %

합성예 13: 화합물 10의 합성

10

합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 1-9(10 g, 21.9 mmol)과 P&H

tech(http://www.phtech.cakr/)에서 구입한 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-l,3

& ^(8.49 _& 21.9 1 ^1)을사용하여 화합물 10(13.3 g, 95 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C46H30N4: 638.2470, found: 638.

Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %

합성예 14: 화합물중간체 1-10의 합성

1 -6 1 - 10 합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 1-6(50 g, 93.7 mmol)과 tokyo chemical industry에서 구입한 2,4-^산1101ᅳ0-6-1)11∞ -1,3,5-^& (25.4 112 11^101)을 사용하여 중간체 1-10(31.3 g, 56 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C40H25C1N4: 596.1768, found: 596.

Elemental Analysis: C, 80 %; H, 4 %

합성예 15: 화합물 14의 합성

합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 1-10(10 g, 16.7 mmol)과 tokyo chemical industry에서 구입한 3-cyanophenylboronic acid(2.71 g, 18.4 mmol)를 사용하여 화합물 14(9.31 g, 84 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C47H29N5: 663.2423, found: 663.

Elemental Analysis: C, 85 %; H, 4 %

합성예 16: 중간체 1-11의 합성

합성예 3과 동일한 방법으로 P&H tech에서 구입한 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3- (triphenylen-2-yl)phenyl)-l,3,2-dioxaborolane(50 g, 116 mmol)과 tokyo chemical industry에서 구입한 3，5-dichloΓobenzonitrile(22.0 g, 128 mmol)을 사용하여 중간체 1-11(36.7 g, 72 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C31H18C1N: 439.1128, found: 439.

Elemental Analysis: C, 85 %; H, 4 % 합성예 17: 중간체 1-12의 합성 합성예 2와동일한 방법으로 중간체 1-11(35 g, 79.6 mmol)을사용하여 중간체 1-12(19.0 g, 45 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C37H30BNO2: 531.2370, found: 531.

Elemental Analysis: C, 84 %; H, 6 %

합성예 18: 화합물 45의 합성

합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 1-12(10 g, 18.8 mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 2-chloro- ⁴ ,6-diphenyl-l,3, ⁵ -triazine( ⁵ .04 g, 1 ⁸ .8 mmol)을사용하여 화합물 45(10.9 g, 91 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C46H28N4: 636.2314, found: 636.

Elemental Analysis: C, 87 %; H, 4 %

합성예 19: 중간체 1-13의 합성 합성예 3과 동일한 방법으로 P&H tech에서 구입한 4,4,5,5-tetramethyl-2- (triphenylen-2-yl)-l ,3,2-dioxaborolane(50 g, 141 mmol)과 tokyo chemical industry에서 구입한 2, ⁴ - ⁽ 1 10 ⁾ - ⁶ - ₁ ⁾ 11∞^-1,3,5-^&2^6(35.1 155 11111101)을사용하여 중간체 1-13(30.1 g, 51 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H16C1N3: 417.1033, found: 417.

Elemental Analysis: C, 78 %; H, 4 %

합성예 20: 중간체 1-14의 합성

1 - 14

질소 환경에서 tokyo chemical industry에서 구입한 biphenyl-3-boronic acid(50 g, 252 mmol)을 dioxane O. l L에 녹인 후， 여기에 tokyo chemical industry에서 구입한 3,5- dichlorobenzonitrile(47.8 g, 278 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(2.31 g, 2.52 mmol), tris-tert butylphosphine(2.04 g, 10.1 mmol) 그리고 cesium carbonate(205 g, 630 mmol)을 순차적으로 넣고 1 HTC에서 20시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반웅 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 1-14(36.5 g, 50 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C19H12C1N: 289.0658, found: 289.

Elemental Analysis: C, 79 %; H, 4 %

합성예 21: 중간체 1-15의 합성

I -14 1 -15 합성예 2와동일한 방법으로 중간체 1-14(35 g, 121 mmol)를 사용하여 중간체 I- 15(25.4 g, 55 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C25H24BN02: 381.1900, found: 381.

Elemental Analysis: C, 79 %; H, 6 %

합성예 22: 화합물 53의 합성

합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 1-13(10 g, 23.9 mmol)과 중간체 1-15(9.12 g _: 23.9 mmol)를 사용하여 화합물 53(13.2 g, 87 ⁰ / ₀ )을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C46H28N4: 636.2314, found: 636.

Elemental Analysis: C, 87 %; H, 4 %

합성예 23: 중간체 1-16의 합성

합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 1-2(50 g, 98.3 mmol)와 P&H tech에서 구입한2,4-^^101"0-6-1 ⁾ 11∞ ^ 11^^6(24.3 1()8 匪01)를 사용하여 중간체 I-16( ³³ .7 g, 60 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C40H27C1N2: 570.1863, found: 570.

Elemental Analysis: C, 84 %; H, 5 % , 합성예 24: 화합물 81의 합성

1 -16

합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 1-16(10 g, 17.5 mmol)과 tokyo chemical industry에서 구입한 3-cyanophenylboronic acid(2.83 g, 19.3 mmol)를 사용하여 화합물 81(8.93 g, 80 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C47H31N3: 637.2518, found: 637.

Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %

합성예 25: 제 2유기화합물의 합성

한국 공개특허출원 제 10-2014-0042630호에 기재된 합성방법을 참고하여 화합물 E-1, E-23, E-25, E-31, F-1를 합성하였다.

-43의 합성

F-43

둥근바닥플라스크에 중간체 I-l 8g(31.2mmol), 4-아이오도바이페닐

20.5g(73.32mmol), Cul 1.19g(6.24mmol), 1,10-phenanthoroline 1.12g(6.24mmol), K ₂ C0 ₃ 12.9g(93.6mmol)을 넣고 DMF 50ml을 가하여 질소 분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 시킨다. 반웅 종료 후 증류수로 가하여 결정을 석출시키고, 여과하였다. 고체 xylene 250ml에 녹여 실리카 겔로 여과한후, 백색 고체로 석출시켜 목적 화합물인 F-43 16.2g (수율 93%)을 수득하였다.

합성예 27: 화합물 F-58의 합성

제 1 단계: 중간체 1-1의 합성 반웅식 A-l]

질소 환경에서 4-bromo-9H-carbazole (50.4 g, 204.8 mmol)을

dimethylformamide(DMF) 500 mL 에 녹인 후， 여기에 iodobenzene (62.7 g, 307.3 mmol)과 copper iodide (7.8 g, 41 mmol), potassuim carbonate (K ₂ C0 ₃ ) (42.5 g, 307.3 mmol) 그리고 l,10-phenanthroline (7.4 g, 41 mmol)을 넣고 140 ^° C에서 12시간동안 가열하여 환류 시켰다. 반웅 완료 후 반웅액에 물을 넣고 석출되는 고형물을 필터한후 , DCM으로 추출하였다ᅳ 이렇게 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 [반웅식 A-1]의 중간체 1-1 (60 g, 91 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C18H12BrN: 322.20, found 322

게 2 단계: 중간체 1-2의 합성

[반웅식 A-2]

질소 환경에서 중간체 1-1 (58.6 g, 181.8 mmol)과 Bis(pinacolato)diboron (60.0 g, 236. ⁴ mmol)을 dimethylformamide(DMF) 700 mL 에 녹인 후, 여기에 (Ι,Γ- bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(Pd(dpp f))(7.4 g, 9.1 mmol) 그리고 potassium acetate (KOAc)(26.8 g, 272.8 mmol)을 넣고 140 ^° C에서 12시간동안 가열하여 환류 시켰다. 반웅 완료 후 반웅액에 물을 넣고 석출되는 고형물을 필터한후, DCM으로 2회 추출하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 DCM : «-hexane흔합용액으로 정제하여 [반웅식 A-2]의 중간체 1-2 (47.0 g, 70 %)을 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H24BN02: 369.26, found 369

제 3 단계: 중간체 1-3의 합성

[반웅식 A-3]

질소 환경에서 중간체 1-2 (36.4 g, 98.5 mmol)을 Tetrahydofuran(THF) 1L 에 녹^ 후, 여기에 2,4-dichloro-l-nitrobenzene (22.7 g, 118.2 mmol) 와

tetrakis(triphenylphosphine)palladium (Pd(PPh ₃ ) ₄ ) (5.7 g, 4.9 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate (K ₂ C0 ₃ )(27.3 g, 197.1 mmol)을 넣고 80 ^° C에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반웅 완료 후 반응액에 물을 넣고

dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgS0 ₄ 로 수분을 제거한후, 필터하고 감압농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 [반웅식 A-3]의 중간체 1-3 (27.5 g, 70 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15C1N202: 398.84, found 399

제 4 단계: 중간체 1-4의 합성

-4]

질소 환경에서 중간체 1-3 (24.0 g, 60.0 mmol)을 dichlorobenzene(DCB) 250 mL에 녹인 후， 여기에 triphenylphosphine (78.7 g, 299.9 mmol)을 넣고 180 ^° C에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반웅 완료 후 반응액에 물을 넣고

dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgS0 ₄ 로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 [반응식 A-4]의 중간체 1-4 (11 g, 50 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15C1N2: 366.84, found 367

거 15 단계: 중간체 1-5의 합성

[반웅식 A-5] -

질소 환경에서 중간체 1-4 (11 g, 30.0 mmol)을 Xylene 150 mL 에 녹인 후， 여기에 iodobenzene (62.7 g, 307.3 mmol)과 Pd(dba) ₂ (0.86 g, 1.5 mmol), sodium t-butoxide ( ⁵ . ⁸ g, 60.1 mmol) 그리고 tri-tert-butylphosphine (1.5 g, 10 mmol)을 넣고 1 ³ 0 ^° C에서 10시간동안 가열하여 환류 시켰다. 반웅 완료 후 반웅액에 물을 넣고 석출되는 고형물을 필터한후, DCM으로 추출하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 [반웅식 A-5]의 중간체 1-5 (11.5 g, 86 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H19C1N2: 442.94, found 443

제 6 단계: 화합물 F-58의 합성

[반웅식 A- ⁶ ]

질소 환경에서 중간체 1-5 (5.8 g, 12.9 mmol)을 Tetrahydof ran(THF) 150 mL 에 녹인 후, 여기에 9-phenyl-9H-carbazol-3-yl boronic acid (4.5 g, 15.6 mmol) 와

tetrakis(triphenylphosphine)palladium (Pd(PPh ₃ ) ₄ ) (0.75 g, 0.65 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate (K ₂ C0 ₃ )(3.6 g, 26.0 mmol)을 넣고 80 ^° C에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반웅액에 물을 넣고

dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 MgS0 ₄ 로 수분을 제거한후, 필터하고 감압농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 플래시 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 F-58 (7.0 g, 83 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H31N3: 649.78, found 649

합성예 28: 화합물 F-88의 합성

제 2 단계: 중간체 1-8의 합성

[반웅식 Α-η

합성예 27의 게 3 단계에서 중간체 1-2 대신에 9-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl- l,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole을사용하여, 합성예 27의 제 3 단계 내지 제 5 단계 반웅과 동일한 반응을 거쳐 [반웅식 A-기의 중간체 1-8 (35.2 g, 94 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H19C1N2: 442.94, found 443

제 2 단계: 화합물 F-88의 합성

[반웅식 A-8]

합성예 27의 제 6단계에서 중간체 1-5 대신 중간체 I-8 (11.5 g, 25.9 mmol)을 사용하여 합성예 27의 제 6단계와동일한 반웅을 진행시켜 화합물 F-88 (13.3 g, 79 %)를 얻었다.

HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H31N3： 649.78, found 649

유기 발광소자의 제작 I

실시예 1

ITO (Indium tin oxide)가 1500A의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올， 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ΠΌ 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A를 진공 증착하여 700A 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50 A의 두께로 증착한후, 화합물 C를 1020 A의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 4에서 얻은 화합물 1을 호스트로 사용하고 도판트로 트리스 (2-페닐피리딘)이리듐 (III) [Ir(ppy)3]를

10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400A 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광충 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1 : 1 비율로 진공 증착하여 300A 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15 A과 A1 1200 A을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다. 상기

유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며， 구체적으로 다음과 같다.

ITO/화합물 A(700A)/화합물 B(50A)/화합물 C(1020A)/EML [화합물

l :fr(ppy) ₃ =90:10]( ⁴ 00A)/화합물 D:Liq(300A)/Liq(15A)/Al(1200A)의 구조로 제작하였다 (X=중량비).

화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)bipheny l-4,4'-diamine 화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),

화합물 C: N-(biphenyl-4-yl)- ⁹ ,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-y^

fluoren-2-amine

화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-l,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quin oline

실시예 2 내지 8

발광층의 호스트로 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 호스트를 사용한 것을 제외하고는 ^' 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 8의 유기발광소자를 제조하였다.

비교예 1 내지 3

발광층의 호스트로 화합물 1 대신 4,4'-di(9-carbazol-9-yl)biphenyl (CBP), HOST 1 또는 HOST 2를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다.

평가 I 실시예 1 내지 8과 비교예 1 내지 3에 따른 유기발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명특성을 평가하였다.

구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.

(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정

제조된 유기발광소자에 대해， 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 전류- 전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.

(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정

제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-IOOOA)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.

(3) 발광효율 측정

상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도 (10 mA/cm2)의 전류 효율 (cd/A)을 계산하였다.

(4) 수명 측정

휘도 (cd/m ² )를 6000 cd/m ² 로 유지하고 전류 효율 (cd/A)이 97%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.

【표 1】

No. 호스트 구동전압 (V) 색 (EL color) 효율 (cd/A) 수명 T97(h) 실시예 1 화합물 1 5.0 Green 35 700 실시예 2 화합물 2 4.8 Green 37.0 750 실시예 3 화합물 5 5.0 Green 35.9 780 실시예 4 화합물 10 4.9 Green 37.6 800 실시예 5 화합물 14 4.7 Green 45.2 680 실시예 6 화합물 45 4.8 Green 37.1 835 실시예 7 화합물 53 4.7 Green 35.0 840 실시예 8 화합물 81 4.6 Green 45.0 650 비교예 1 CBP 5.5 Green 19.3 0.5 비교예 2 Hostl 5.0 Green 31.0 560 비교예 3 Host2 5.2 Green 30.4 530

표 1을 참고하면， 실시예 1 내지 8에 따른 유기발광소자는 비교예 1 내지 3에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동전압, 발광효율 및 수명특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.

유기 발광소자의 제작 II

실시예 9

발광층 호스트로 화합물 1 대신 합성예 4에서 얻은 화합물 1을 제 1 호스트로 하고 화합물 E-31를 제 2 호스트로 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 이때 호스트와 도펀트는 90:10의 중량비로 사용되었고 제 1 호스트와 제 2 호스트는 30:70의 중량비로 사용되었다.

ITO/화합물 A(700A)/화합물 B(50A)/화합물 C(1020A)/EML [화합물 1 :화합물 E-

31 :fr(ppy)3](400A)/화합물 D:Liq(300A)/Liq(15 A)/Al(1200A)의 구조로 제작하였다.

실시예 10 내지 23

발광층의 호스트로 하기 표 2에 기재된 호스트를 사용한 것을 제외하고는 실시예 9와동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.

비교예 1, 4 내지 6

화합물 1 대신 하기 표 2에 기재된 화합물 4,4'-di(9-carbazol-9-yl)biphenyl (CBP) 화합물 1 단독, 화합물 E-1 단독， Host l 및 화합물 E-31, Host2 및 E-31을 각각 사용하여 실시예 1 또는 9와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.

평가 II

실시예 9 내지 23과 비교예 1 내지 6에 따른 유기 발광 소자의 구동 전압,ᅳ 발광 효율 및 수명 특성을 평가하였다. 【표 2]

표 2를 참고하면, 실시예 9 내지 23에 따른 유기발광소자는 비교예 1, 비교예 4 내지 6에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동전압, 발광효율 및 수명특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다. 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.