以下、本発明を詳細に説明する。

 本発明者等は、鋭意検討の結果、前記一� ��式(1)~(12-3)で表される化合物を少なくとも1� �用いることにより、高い発光輝度を示し、� �つ低駆動電圧の有機エレクトロルミネッセ� �ス素子(有機EL素子とも言う)、及び該有機EL� �子を有する照明装置、表示装置を提供でき� �ことを見いだした。併せて、上記の化合物� �組み合わせることにより、高効率なフルカ� �ー画像表示装置が得られることが判った。

 本発明の有機EL素子とは、該有機EL素子を 構成する少なくとも一つの層に前記一般式(1) ~(12-3)で表される化合物の少なくとも1種を含� ��することが、本発明に記載の効果を得るた� ��の必須要件であるが、好ましくは上記の化� ��物を発光層、正孔阻止層または電子輸送層� ��含有せしめることである。

 ピリジン誘導体やピリミジン誘導体等の� ��素環誘導体は、電子輸送材料として知られ� ��いるが、その分子構造を本発明の一般式(1)� ��ら(12-3)のように対称性を低下、もしくは非� ��称化させることにより、素子の駆動電圧を� ��来の化合物に比べて大きく低下させること� ��分かった。

 更に本発明に係る化合物は単環または二� ��の芳香族環、または芳香族複素環であり、� ��お且つ少なくとも一つの水素原子を有する� ��格を母核とする点に特徴がある。また、こ� ��母核に3個以上5個以下の複素環が置換され� �わけであるが、その少なくとも3個は必ず母� ��であるArの互いに隣接する炭素原子に結合� �る。これらの構造的な特徴により、本発明� �見られるような高い発光効率と駆動電圧の� �下を達成するに至った。

 本発明に使用されるような多置換ベンゼ� ��誘導体が、使用できるようになった背景に� ��最近の新しい合成法の開発によるところが� ��きい。従来このような多置換ベンゼン誘導� ��は、アルキンを三量化することによる合成� ��が知られていたが、この方法によると対称� ��のベンゼン誘導体しか得ることができない� ��

 最近の多置換ベンゼン誘導体の新しい合成� ��によれば、ハロゲン化アリールと芳香族化� ��物をルテニウム触媒と有機リン化合物の存� ��下でカップリングさせ、ビアリール構造を� ��るものであるが、この反応時に金属触媒を� ��いることにより、ハロゲン化アリールと芳� ��族化合物の炭素-水素結合のカップリングで sp ² 炭素同士の結合を一度に複数形成させること ができる。この合成法によれば、従来、合成 の難易度の高かった非対称型の多置換芳香族 化合物についても効率よく合成できる。この 合成法は、多置換ピリジン誘導体、多置換ピ リミジン誘導体等への応用も可能であること が分かった。従って、本発明のように一般式 (1)から(12-3)のような対称性が低下、もしくは 非対称化の分子構造でも合成可能なことが分 かった。

 この合成法は、合成工程の簡略化による� ��置換芳香族化合物の収率向上、新規多置換� ��香族化合物の製造、更には多置換芳香族化� ��物を製造時の安全性、環境への調和性を向� ��させることができる。

 以下、本発明に係る各構成要素の詳細に� ��いて、順次説明する。

 ここで、本発明に係る前記一般式(1)~(12-3) で表される化合物について説明する。

 一般式(1)において、Arは単環または二環� �芳香族環、または芳香族複素環を表すが、� �なくとも一つの水素原子を有する。n1は3、4� ��たは5の整数を表す。

 Aは一般式(A)で表されるが、複数のAは互い� �同じでも異なってもよい。X ₁₁ 、X ₁₂ は窒素原子またはCR ₁₃ を表す。R ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ は水素原子または置換基を表すが、互いに結 合して環を形成することはない。X ₁₁ とX ₁₂ のいずれもCR ₁₃ で表される場合、R ₁₃ は同じでも異なっていてもよい。Arに結合す� ��Aの少なくとも3つはArの互いに隣接する炭素 原子に結合する。*はArとの結合部位を表す。

 R ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基としては、アルキル基(例えば� �メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ� �ピル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル 基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基 、テトラデシル基、ペンタデシル基等)、シ� �ロアルキル基(例えば、シクロペンチル基、� ��クロヘキシル基等)、アルケニル基(例えば� �ビニル基、アリル基等)、アルキニル基(例え ば、エチニル基、プロパルギル基等)、芳香� �炭化水素環基(芳香族炭素環基、アリール基� ��とも言い、例えば、フェニル基、p-クロロ� �ェニル基、メシチル基、トリル基、キシリ� �基、ナフチル基、アントリル基、アズレニ� �基、アセナフテニル基、フルオレニル基、� �ェナントリル基、インデニル基、ピレニル� �、ビフェニリル基等)、芳香族複素環基(例え ば、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基 、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミ ダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、 トリアゾリル基(例えば、1,2,4-トリアゾール-1 -イル基、1,2,3-トリアゾール-1-イル基等)、オ� ��サゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チア� ��リル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾ� ��ル基、フラザニル基、チエニル基、キノリ� ��基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、� ��ンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、イ� ��ドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル� ��、ジアザカルバゾリル基(前記カルボリニル 基のカルボリン環を構成する炭素原子の一つ が窒素原子で置き換わったものを示す)、キ� �キサリニル基、ピリダジニル基、トリアジ� �ル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等)� ��複素環基(例えば、ピロリジル基、イミダゾ リジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基 等)、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エ� ��キシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキ� ��基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基� ��ドデシルオキシ基等)、シクロアルコキシ基 (例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロ� �キシルオキシ基等)、アリールオキシ基(例え ば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、� �ルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチ� ��チオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基� ��ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシ� ��チオ基等)、シクロアルキルチオ基(例えば� �シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチ� �基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチ オ基、ナフチルチオ基等)、アルコキシカル� �ニル基(例えば、メチルオキシカルボニル基� ��エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシ� ��ルボニル基、オクチルオキシカルボニル基� ��ドデシルオキシカルボニル基等)、アリール オキシカルボニル基(例えば、フェニルオキ� �カルボニル基、ナフチルオキシカルボニル� �等)、スルファモイル基(例えば、アミノスル ホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメ チルアミノスルホニル基、ブチルアミノスル ホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シ クロヘキシルアミノスルホニル基、オクチル アミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホ ニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフ チルアミノスルホニル基、2-ピリジルアミノ� ��ルホニル基等)、アシル基(例えば、アセチ� �基、エチルカルボニル基、プロピルカルボ� �ル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキ� �ルカルボニル基、オクチルカルボニル基、2- エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカル ボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチル カルボニル基、ピリジルカルボニル基等)、� �シルオキシ基(例えば、アセチルオキシ基、� ��チルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニ� ��オキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、� ��デシルカルボニルオキシ基、フェニルカル� ��ニルオキシ基等)、アミド基(例えば、メチ� �カルボニルアミノ基、エチルカルボニルア� �ノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロ� �ルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニ� �アミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミ� �基、2-エチルヘキシルカルボニルアミノ基、 オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカル ボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ 基、ナフチルカルボニルアミノ基等)、カル� �モイル基(例えば、アミノカルボニル基、メ� ��ルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカ� ��ボニル基、プロピルアミノカルボニル基、� ��ンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシ� ��アミノカルボニル基、オクチルアミノカル� ��ニル基、2-エチルヘキシルアミノカルボニ� �基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニ� �アミノカルボニル基、ナフチルアミノカル� �ニル基、2-ピリジルアミノカルボニル基等)� �ウレイド基(例えば、メチルウレイド基、エ� ��ルウレイド基、ペンチルウレイド基、シク� ��ヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基� ��ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基� ��ナフチルウレイド基、2-ピリジルアミノウ� �イド基等)、スルフィニル基(例えば、メチル スルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブ チルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフ ィニル基、2-エチルヘキシルスルフィニル基� ��ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフ� ��ニル基、ナフチルスルフィニル基、2-ピリ� �ルスルフィニル基等)、アルキルスルホニル� ��(例えば、メチルスルホニル基、エチルスル ホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキ シルスルホニル基、2-エチルヘキシルスルホ� ��ル基、ドデシルスルホニル基等)、アリール スルホニル基またはヘテロアリールスルホニ ル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフ� �ルスルホニル基、2-ピリジルスルホニル基等 )、アミノ基(例えば、アミノ基、エチルアミ� ��基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、� ��クロペンチルアミノ基、2-エチルヘキシル� �ミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、� �フチルアミノ基、2-ピリジルアミノ基等)、� �ロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子� ��臭素原子等)、フッ化炭化水素基(例えば、� �ルオロメチル基、トリフルオロメチル基、� �ンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフ� �ニル基等)、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキ� ��基、メルカプト基、シリル基(例えば、トリ メチルシリル基、トリイソプロピルシリル基 、トリフェニルシリル基、フェニルジエチル シリル基等)等が挙げられる。これらの置換� �は、上記の置換基によって更に置換されて� �てもよい。更に高分子鎖を形成する置換基� �あってもよい。

 これらの置換基の中で、好ましくはアル� ��ル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環� ��である。

 Arが表す単環または二環の芳香族環とし� �は、一般式(2)、(3)が示すようにベンゼン、� �フタレンが好ましい。

 Arが表す芳香族複素環としては、ピリジ� �、ピリミジン、ピロール、フラン、チオフ� �ン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イ� �ドール、イソキノリン、キノキサリン、フ� �ラジン等が挙げられるが、一般式(4)、(5)が� �すようにピリジン、ピリミジンが好ましい� �

 一般式(2)において、Aの少なくとも3つはベ� �ゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合す� �。R ₂₁ は水素原子または置換基を表すが、互いに結 合して環を形成することはない。複数のR ₂₁ は同じでも異なっていてもよい。n21は3、4、5 の整数を表し、n22は1、2、3の整数を表すが、 n21+n22は6を表す。Aは前記一般式(1)のAが表す� �般式(A)と同義である。

 R ₂₁ が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 一般式(3)において、Aの少なくとも3つはナ� �タレン環の互いに隣接する炭素原子に結合� �る。R ₂₂ は水素原子または置換基を表すが、互いに結 合して環を形成することはない。複数のR ₂₂ は同じでも異なっていてもよい。n31は3、4、5 の整数を表し、n32は3、4、5の整数を表すが、 n31+n32は8を表す。Aは前記一般式(1)のAが表す� �般式(A)と同義である。

 R ₂₂ が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 一般式(4)において、Aの少なくとも3つはピ� �ジン環の互いに隣接する炭素原子に結合す� �。R ₃₁ は水素原子または置換基を表すが、互いに結 合して環を形成することはない。複数のR ₃₁ は同じでも異なっていてもよい。n4は3、4の� �数を表し、n5は1、2の整数を表すが、n4+n5は5� ��表す。Aは前記一般式(1)のAが表す一般式(A)� �同義である。

 R ₃₁ が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 一般式(5)において、Aは前記一般式(1)のA� �表す一般式(A)と同義である。

 一般式(6)において、Aの少なくとも3つはベ� �ゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合す� �。R ₆₁ 、R ₆₂ は水素原子または置換基を表すが、互いに結 合して環を形成することはない。複数のR ₆₁ 、R ₆₂ は同じでも異なっていてもよい。n61、n62は3� �4の整数を表し、n63、n64は1、2の整数を表す� �、n61+n62+n63+n64は10を表す。Aは前記一般式(1)� �Aが表す一般式(A)と同義である。

 R ₆₁ 、R ₆₂ が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 一般式(7)において、Aの少なくとも3つはX ₇₆ ~X ₈₀ で形成される環、X ₈₁ ~X ₈₅ で形成される環の互いに隣接する炭素原子に 結合する。R ₇₁ 、R ₇₂ は水素原子または置換基を表すが、互いに結 合して環を形成することはない。複数のR ₇₁ 、R ₇₂ は同じでも異なっていてもよい。n71、n72は3� �4の整数を表し、n73、n74は1、2の整数を表す� �、n71+n73、n72+n74はそれぞれ4または5を表す。X ₇₁ ~X ₈₆ は窒素原子または-CR ₇ を表す。但し、R ₇ は水素原子または置換基を表す。m7は1または 2の整数を表す。Aは前記一般式(1)のAが表す一 般式(A)と同義である。

 R ₇₁ 、R ₇₂ 、R ₇ が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 一般式(8-1)、(8-2)、(8-3)、(8-4)において、Aの� ��なくとも3つはX ₇₆ ~X ₈₀ で形成される環、X ₈₁ ~X ₈₅ で形成される環、X ₈₆ ~X ₉₀ で形成される環の互いに隣接する炭素原子に 結合する。R ₇₁ 、R ₇₂ 、R ₇₃ は水素原子または置換基を表すが、互いに結 合して環を形成することはない。複数のR ₇₁ 、R ₇₂ 、R ₇₃ は同じでも異なっていてもよい。n71、n72、n76 は3、4の整数を表し、n73、n74、n75は1、2の整� �を表すが、n71+n73、n72+n74、n75+n76はそれぞれ4� ��たは5を表す。X ₇₁ ~X ₉₀ は窒素原子または-CR ₇ を表す。但し、R ₇ は水素原子または置換基を表す。Aは前記一� �式(1)のAが表す一般式(A)と同義である。

 R ₇₁ 、R ₇₂ 、R ₇₃ 、R ₇ が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 一般式(9-1)、(9-2)、(9-3)、(9-4)において、Aの� ��なくとも3つはベンゼン環の互いに隣接する 炭素原子に結合する。R ₇₁ 、R ₇₂ 、R ₇₃ は水素原子または置換基を表すが、互いに結 合して環を形成することはない。複数のR ₇₁ 、R ₇₂ 、R ₇₃ は同じでも異なっていてもよい。n71、n72、n76 は3、4の整数を表し、n73、n74、n75は1、2の整� �を表すが、n71+n73、n72+n74、n75+n76はそれぞれ5� ��表す。X ₇₁ ~X ₇₅ は窒素原子または-CR ₇ を表す。但し、R ₇ は水素原子または置換基を表す。Aは前記一� �式(1)のAが表す一般式(A)と同義である。

 R ₇₁ 、R ₇₂ 、R ₇₃ 、R ₇ が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 一般式(10-1)、(10-2)、(10-3)、(10-4)において、� ��中、Aの少なくとも3つはベンゼン環の互い� �隣接する炭素原子に結合する。R ₇₁ 、R ₇₂ 、R ₇₃ は水素原子または置換基を表すが、互いに結 合して環を形成することはない。複数のR ₇₁ 、R ₇₂ 、R ₇₃ は同じでも異なっていてもよい。n71、n72、n76 は3、4の整数を表し、n73、n74、n75は1、2の整� �を表すが、n71+n73、n72+n74、n75+n76はそれぞれ5� ��表す。R ₁₀₁ ~R ₁₀₅ は水素原子または置換基を表す。Aは前記一� �式(1)のAが表す一般式(A)と同義である。

 R ₇₁ 、R ₇₂ 、R ₇₃ が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 一般式(11-1)、(11-2)、(11-3)、(11-4)において、R ₁₀₁ ~R ₁₀₅ は水素原子または置換基を表す。Aは前記一� �式(1)のAが表す一般式(A)と同義である。

 R ₁₀₁ ~R ₁₀₅ が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 一般式(12)において、Aの少なくとも3つはX ₇₆ ~X ₈₀ で形成される環、X ₈₁ ~X ₈₅ で形成される環の互いに隣接する炭素原子に 結合する。R ₇₁ 、R ₇₂ は水素原子または置換基を表すが、互いに結 合して環を形成することはない。複数のR ₇₁ 、R ₇₂ は同じでも異なっていてもよい。n71、n72は3� �4の整数を表し、n73、n74は1、2の整数を表す� �、n71+n73、n72+n74はそれぞれ4または5を表す。X ₁₂₁ は酸素原子、硫黄原子、-NR _8a 、-C(R _8b )(R _8c )または-Si(R _8d )(R _8e )表し、X ₁₂₂ 、X ₁₂₃ は窒素原子または-CR ₇ を表す。但し、R _8a 、R _8b 、R _8c 、R _8d 、R _8e は水素原子、アルキル基、アリール基を表し 、R ₇ は水素原子または置換基を表す。Aは前記一� �式(1)のAが表す一般式(A)と同義である。

 R ₇₁ 、R ₇₂ 、R ₇ が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 一般式(12-1)において、Aの少なくとも3つは� �ンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合� �る。R ₇₁ 、R ₇₂ は水素原子または置換基を表すが、互いに結 合して環を形成することはない。複数のR ₇₁ 、R ₇₂ は同じでも異なっていてもよい。n71、n72は3� �4の整数を表し、n73、n74は1、2の整数を表す� �、n71+n73、n72+n74はそれぞれ4または5を表す。X ₁₂₁ は酸素原子、硫黄原子、-NR _8a 、-C(R _8b )(R _8c )、または、-Si(R _8d )(R _8e )表す。X ₁₂₂ 、X ₁₂₃ は窒素原子または-CR ₇ を表す。但し、R _8a 、R _8b 、R _8c 、R _8d 、R _8e は水素原子、アルキル基、アリール基を表し 、R ₇ は水素原子または置換基を表す。Aは前記一� �式(1)のAが表す一般式(A)と同義である。

 R ₇₁ 、R ₇₂ 、R ₇ が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 一般式(12-2)において、Aの少なくとも3つは� �ンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合� �る。R ₇₁ 、R ₇₂ は水素原子または置換基を表すが、互いに結 合して環を形成することはない。複数のR ₇₁ 、R ₇₂ は同じでも異なっていてもよい。n71、n72は3� �4の整数を表し、n73、n74は1、2の整数を表す� �、n71+n73、n72+n74はそれぞれ4または5を表す。A は前記一般式(1)のAが表す一般式(A)と同義で� �る。

 R ₇₁ 、R ₇₂ が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 一般式(12-3)において、Aの少なくとも3つは� �ンゼン環の互いに隣接する炭素原子に結合� �る。R ₇₁ 、R ₇₂ は水素原子または置換基を表すが、互いに結 合して環を形成することはない。複数のR ₇₁ 、R ₇₂ は同じでも異なっていてもよい。R ₁₂₁ 、R ₁₂₂ は水素原子、アルキル基、アリール基を表し 、R ₁₂₃ 、R ₁₂₄ は水素原子または置換基を表す。n71、n72は3� �4の整数を表し、n73、n74は1、2の整数を表す� �、n71+n73、n72+n74はそれぞれ4または5を表す。A は前記一般式(1)のAが表す一般式(A)と同義で� �る。

 R ₇₁ 、R ₇₂ 、R ₁₂₃ 、R ₁₂₄ が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 次に、一般式(A1)~(A4)について説明する。

 一般式(A1)において、R _a1 、R _a2 、R _a3 、R _a4 は水素原子または置換基を表す。*はArとの結 合部位を表す。R _a1 、R _a2 、R _a3 、R _a4 が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 一般式(A2)において、R _b1 、R _b2 、R _b3 は水素原子または置換基を表す。*はArとの結 合部位を表す。R _b1 、R _b2 、R _b3 が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 一般式(A3)において、R _c1 、R _c2 、R _c3 は水素原子または置換基を表す。*はArとの結 合部位を表す。R _c1 、R _c2 、R _c3 が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 一般式(A4)において、R _d1 、R _d2 は水素原子または置換基を表す。*はArとの結 合部位を表す。R _d1 、R _d2 が表す置換基は、一般式(1)におけるR ₁₁ 、R ₁₂ 、R ₁₃ が表す置換基と同義である。

 以下、一般式(1)~(12-3)で表される本発明に 係る化合物の具体例を以下に示す。

 以下に代表的な化合物の合成例を示す。

 例示化合物1、2の合成
 窒素雰囲気下、2-フェニルピリジン(1.0mmol)� �ルテニウム錯体[(η ⁶ -C ₆ H ₆ )RuCl ₂ ] ₂ (0.05mmol)、トリフェニルホスフィン(0.2mmol)、� �酸カリウム(12mmol)をNMP(N-メチル-2-ピロリドン )3ml中で混合した。温度を140℃に昇温し、そ� �へ2-ブロモピリジン(8.0mmol)のNMP(N-メチル-2-ピ ロリドン)(2.0ml)溶液を20時間かけて滴下し(シ� ��ンジポンプ使用)、更に4時間その温度で攪� �した。

 反応液を室温まで冷却後、ジクロロメタン5 mlを加え、反応液を濾過する。濾液は減圧下� ��溶媒を留去し(800Pa、80℃)、(N-メチル-2-ピロ� ��ドン)残渣をシリカゲルフラッシュクロマト グラフィー(CH ₂ Cl ₂ :Et ₃ N=20:1~10:1)にて精製した。

 各フラクションを集めて溶媒を減圧下に� ��去後、残渣をジクロロメタンに再び溶解し� ��水で3回洗浄後した。有機相を無水硫酸マグ ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して 例示化合物1、2を得た。例示化合物1は68%の収 率であり、例示化合物2は微量であった。

 例示化合物7の合成
 窒素雰囲気下、2-フェニルピリミジン(1.0mmol )、ルテニウム錯体[(η ⁶ -C ₆ H ₆ )RuCl ₂ ] ₂ (0.05mmol)、トリフェニルホスフィン(0.2mmol)、� �酸カリウム(12mmol)をNMP(N-メチル-2-ピロリドン )3ml中で混合した。温度を140℃に昇温し、そ� �へ2-ブロモピリミジン(8.0mmol)のNMP(N-メチル-2- ピロリドン)(2.0ml)溶液を20時間かけて滴下し(� ��リンジポンプ使用)、更に4時間その温度で� �拌した。

 反応液を室温まで冷却後、ジクロロメタン5 mlを加え、反応液を濾過する。濾液は減圧下� ��溶媒を留去し(800Pa、80℃)、残渣をシリカゲ� ��フラッシュクロマトグラフィー(CH ₂ Cl ₂ :Et ₃ N=20:1~10:1)にて精製した。

 各フラクションを集めて溶媒を減圧下に� ��去後、残渣をジクロロメタンに再び溶解し� ��水で3回洗浄後した。有機層を無水硫酸マグ ネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去して 例示化合物7を収率52%で得た。

 《本発明に係る化合物の有機EL素子への適� �》
 本発明に係る化合物を用いて本発明の有機E L素子を作製する場合、有機EL素子の構成層(� �細は後述する)の中で、発光層、正孔阻止層� ��たは電子輸送層に本発明に係る化合物を用� ��ることが好ましい。また、発光層中では上� ��のようにホスト化合物(発光ホストとも言う )として好ましく用いられる。

 (発光ホストと発光ドーパント)
 発光層中の主成分であるホスト化合物であ� ��発光ホストに対するリン光性化合物(発光ド ーパントとも言う)との混合比は、好ましく� �質量で0.1~30質量%未満の範囲に調整すること� ��ある。

 発光ドーパントは大きく分けて、蛍光を� ��光する蛍光性ドーパントとリン光を発光す� ��リン光性ドーパントの2種類がある。

 前者(蛍光性ドーパント)の代表例として� �、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニ� �系色素、クロコニウム系色素、スクアリウ� �系色素、オキソベンツアントラセン系色素� �フルオレセイン系色素、ローダミン系色素� �ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチ� �ベン系色素、ポリチオフェン系色素、また� �希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。

 後者(リン光性ドーパント)の代表例とし� �は、好ましくは元素周期表で8族、9族、10族� ��遷移金属元素を含有する錯体系化合物であ� ��、更に好ましくはイリジウム錯体化合物、� ��金錯体化合物である。

 具体的には以下の特許公報に記載されて� ��る化合物である。

 国際公開第00/70655号パンフレット、特開20 02-280178号公報、特開2001-181616号公報、特開2002 -280179号公報、特開2001-181617号公報、特開2002-2 80180号公報、特開2001-247859号公報、特開2002-299 060号公報、特開2001-313178号公報、特開2002-30267 1号公報、特開2001-345183号公報、特開2002-324679� ��公報、国際公開第02/15645号パンフレット、� �開2002-332291号公報、特開2002-50484号公報、特� �2002-332292号公報、特開2002-83684号公報、特表20 02-540572号公報、特開2002-117978号公報、特開2002 -338588号公報、特開2002-170684号公報、特開2002-3 52960号公報、国際公開第01/93642号パンフレッ� �、特開2002-50483号公報、特開2002-100476号公報� �特開2002-173674号公報、特開2002-359082号公報、� ��開2002-175884号公報、特開2002-363552号公報、特 開2002-184582号公報、特開2003-7469号公報、特表2 002-525808号公報、特開2003-7471号公報、特表2002- 525833号公報、特開2003-31366号公報、特開2002-226 495号公報、特開2002-234894号公報、特開2002-23507 6号公報、特開2002-241751号公報、特開2001-319779� ��公報、特開2001-319780号公報、特開2002-62824号� ��報、特開2002-100474号公報、特開2002-203679号公 報、特開2002-343572号公報、特開2002-203678号公� �等。

 以下に、具体例の一部を示す。

 更に、下記化合物も本発明において用い� ��れる。

 (発光ホスト)
 本発明に用いられるホスト化合物とは、発� ��層に含有される化合物の内で室温(25℃)にお いてリン光発光のリン光量子収率が、0.01未� �の化合物を表す。

 本発明に係る化合物と併用してもよい発� ��ホストとしては構造的には特に制限はない� ��、代表的にはカルバゾール誘導体、トリア� ��ールアミン誘導体、芳香族ボラン誘導体、� ��窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フ� ��ン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基� ��骨格を有するもの、またはカルボリン誘導� ��や該カルボリン誘導体のカルボリン環を構� ��する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一� ��が窒素原子で置換されている環構造を有す� ��誘導体等が挙げられる。中でも、カルバゾ� ��ル誘導体、カルボリン誘導体や該カルボリ� ��誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素� ��の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で� ��換されている環構造を有する誘導体が好ま� ��く用いられる。

 以下に、本発明に係る化合物と併用して� ��よい発光ホストの具体例を挙げるが、本発� ��はこれらに限定されない。これらの化合物� ��正孔阻止材料として使用することも好まし� ��。

 本発明に係る発光層においては、ホスト� ��合物として公知のホスト化合物を複数種併� ��して用いてもよい。ホスト化合物を複数種� ��いることで、電荷の移動を調整することが� ��能であり、有機EL素子を高効率化すること� �できる。これらの公知のホスト化合物とし� �は、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、� �つ発光の長波長化を防ぎ、なお且つ高Tg(ガ� �ス転移温度)である化合物が好ましい。

 また、本発明に用いられる発光ホストは� ��分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分� ��化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基の� ��うな重合性基を有する低分子化合物(蒸着重 合性発光ホスト)でもいい。

 発光ホストとしては、正孔輸送能、電子� ��送能を有しつつ、且つ発光の長波長化を防� ��、なお且つ高Tg(ガラス転移温度)である化合 物が好ましい。

 発光ホストの具体例としては、以下の文� ��に記載されている化合物が好適である。例� ��ば、特開2001-257076号公報、特開2002-308855号公 報、特開2001-313179号公報、特開2002-319491号公� �、特開2001-357977号公報、特開2002-334786号公報� ��特開2002-8860号公報、特開2002-334787号公報、� �開2002-15871号公報、特開2002-334788号公報、特� �2002-43056号公報、特開2002-334789号公報、特開20 02-75645号公報、特開2002-338579号公報、特開2002- 105445号公報、特開2002-343568号公報、特開2002-14 1173号公報、特開2002-352957号公報、特開2002-2036 83号公報、特開2002-363227号公報、特開2002-231453 号公報、特開2003-3165号公報、特開2002-234888号� ��報、特開2003-27048号公報、特開2002-255934号公� ��、特開2002-260861号公報、特開2002-280183号公報 、特開2002-299060号公報、特開2002-302516号公報� �特開2002-305083号公報、特開2002-305084号公報、� ��開2002-308837号公報等。

 また、発光層はホスト化合物として更に� ��光極大波長を有するホスト化合物を含有し� ��いてもよい。この場合、他のホスト化合物� ��リン光性化合物から蛍光性化合物へのエネ� ��ギー移動で、有機EL素子としての電界発光� �蛍光極大波長を有する他のホスト化合物か� �の発光も得られる。蛍光極大波長を有する� �スト化合物として好ましいのは、溶液状態� �蛍光量子収率が高いものである。ここで、� �光量子収率は10%以上、特に30%以上が好まし� �。

 具体的な蛍光極大波長を有するホスト化� ��物としては、クマリン系色素、ピラン系色� ��、シアニン系色素、クロコニウム系色素、� ��クアリウム系色素、オキソベンツアントラ� ��ン系色素、フルオレセイン系色素、ローダ� ��ン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系� ��素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系� ��素等が挙げられる。蛍光量子収率は、前記� ��4版実験化学講座7の分光IIの362頁(1992年版、� ��善)に記載の方法により測定することができ る。

 次に、代表的な有機EL素子の構成につい� �述べる。

 《有機EL素子の構成層》
 本発明の有機EL素子の構成層について説明� �る。

 本発明の有機EL素子の層構成の好ましい� �体例を以下に示すが、本発明はこれらに限� �されない。

 (i)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子 輸送層/陰極
 (ii)陽極/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電� �輸送層/陰極
 (iii)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正� ��阻止層/電子輸送層/陰極
 (iv)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正� �阻止層/電子輸送層/陰極
 (v)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔 阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
 (vi)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/電子 阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極� �ッファー層/陰極
 (vii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/電� �阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極� ��ッファー層/陰極
 《阻止層(電子阻止層、正孔阻止層)》
 本発明に係る阻止層(例えば、電子阻止層、 正孔阻止層)について説明する。本発明にお� �ては、正孔阻止層に本発明に係る化合物を� �いることが好ましい。

 本発明に係る化合物を正孔阻止層に含有� ��せる場合、本発明に係る化合物を正孔阻止� ��の層構成成分として100質量%の状態で含有さ せてもよいし、他の有機化合物等と混合して もよい。

 本発明に係る阻止層の膜厚としては好ま� ��くは3~100nmであり、更に好ましくは5~30nmであ る。

 《正孔阻止層》
 正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の� ��能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ� ��孔を輸送する能力が著しく小さい材料から� ��り、電子を輸送しつつ正孔を阻止すること� ��電子と正孔の再結合確率を向上させること� ��できる。

 《電子阻止層》
 一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸� ��層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有� ��つつ電子を輸送する能力が著しく小さい材� ��からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止す� ��ことで電子と正孔の再結合確率を向上させ� ��ことができる。また、後述する正孔輸送層� ��構成を必要に応じて電子阻止層として用い� ��ことができる。

 《正孔輸送層》
 正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有す� ��材料を含み、広い意味で正孔注入層、電子� ��止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層� ��単層もしくは複数層設けることができる。

 正孔輸送材料としては特に制限はなく、� ��来、光導伝材料において正孔の電荷注入輸� ��材料として慣用されているものや、有機EL� �子の正孔注入層、正孔輸送層に使用される� �知のものの中から任意のものを選択して用� �ることができる。

 正孔輸送材料は正孔の注入もしくは輸送� ��電子の障壁性のいずれかを有するものであ� ��、有機物、無機物のいずれであってもよい� ��例えば、トリアゾール誘導体、オキサジア� ��ール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリア� ��ールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及� ��ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘� ��体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カ� ��コン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリ� ��アントラセン誘導体、フルオレノン誘導体� ��ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シ� ��ザン誘導体、アニリン系共重合体、また導� ��性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリ� ��マー等が挙げられる。

 正孔輸送材料としては上記のものを使用� ��ることができるが、ポルフィリン化合物、� ��香族第三級アミン化合物及びスチリルアミ� ��化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を� ��いることが好ましい。

 芳香族第三級アミン化合物及びスチリル� ��ミン化合物の代表例としては、N,N,N″,N″-� �トラフェニル-4,4″-ジアミノフェニル;N,N″-� ��フェニル-N,N″-ビス(3-メチルフェニル)-〔1,1 ″-ビフェニル〕-4,4″-ジアミン(TPD);2,2-ビス(4 -ジ-p-トリルアミノフェニル)プロパン;1,1-ビ� �(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサ� ��;N,N,N″,N″-テトラ-p-トリル-4,4″-ジアミノ� �フェニル;1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニ ル)-4-フェニルシクロヘキサン;ビス(4-ジメチ� ��アミノ-2-メチルフェニル)フェニルメタン;� �ス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)フェニルメ� ��ン;N,N″-ジフェニル-N,N″-ジ(4-メトキシフェ ニル)-4,4″-ジアミノビフェニル;N,N,N″,N″-テ トラフェニル-4,4″-ジアミノジフェニルエー� ��ル;4,4″-ビス(ジフェニルアミノ)クオードリ フェニル;N,N,N-トリ(p-トリル)アミン;4-(ジ-p-ト リルアミノ)-4″-〔4-(ジ-p-トリルアミノ)スチ� ��ル〕スチルベン;4-N,N-ジフェニルアミノ-(2-� �フェニルビニル)ベンゼン;3-メトキシ-4″-N,N- ジフェニルアミノスチルベンゼン;N-フェニル カルバゾール、更には米国特許第5,061,569号明 細書に記載されている2個の縮合芳香族環を� �子内に有するもの、例えば、4,4″-ビス〔N-(1 -ナフチル)-N-フェニルアミノ〕ビフェニル(NPD )、特開平4-308688号公報に記載されているトリ フェニルアミンユニットが3つスターバース� �型に連結された4,4″,4′-トリス〔N-(3-メチル フェニル)-N-フェニルアミノ〕トリフェニル� �ミン(MTDATA)等が挙げられる。

 更にこれらの材料を高分子鎖に導入した� ��またはこれらの材料を高分子の主鎖とした� ��分子材料を用いることもできる。また、p型 -Si、p型-SiC等の無機化合物も正孔注入材料、� ��孔輸送材料として使用することができる。

 この正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、� ��えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャ� ��ト法、インクジェット法、LB法等の公知の� �法により、薄膜化することにより形成する� �とができる。正孔輸送層の膜厚については� �に制限はないが、通常は5~5000nm程度である。 この正孔輸送層は上記材料の一種または二種 以上からなる一層構造であってもよい。

 《電子輸送層》
 電子輸送層とは電子を輸送する機能を有す� ��材料からなり、広い意味で電子注入層、正� ��阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送� ��は単層もしくは複数層を設けることができ� ��。

 従来、単層の電子輸送層、及び複数層と� ��る場合は発光層に対して陰極側に隣接する� ��子輸送層に用いられる電子輸送材料(正孔阻 止材料を兼ねる)としては、下記の材料が知� �れている。

 更に、電子輸送層は陰極より注入された� ��子を発光層に伝達する機能を有していれば� ��く、その材料としては従来公知の化合物の� ��から任意のものを選択して用いることがで� ��る。

 この電子輸送層に用いられる材料(以下、 電子輸送材料と言う)の例としては、ニトロ� �換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘� �体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタ� �ンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無� �物、カルボジイミド、フレオレニリデンメ� �ン誘導体、アントラキノジメタン及びアン� �ロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、カ� �ボリン誘導体、または該カルボリン誘導体� �カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素� �子の少なくとも一つが窒素原子で置換され� �いる環構造を有する誘導体等が挙げられる� �

 更に上記オキサジアゾール誘導体におい� ��、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原� ��に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸� ��性基として知られているキノキサリン環を� ��するキノキサリン誘導体も電子輸送材料と� ��て用いることができる。更にこれらの材料� ��高分子鎖に導入した、またはこれらの材料� ��高分子の主鎖とした高分子材料を用いるこ� ��もできる。

 また、8-キノリノール誘導体の金属錯体� �例えば、トリス(8-キノリノール)アルミニウ� ��(Alq)、トリス(5,7-ジクロロ-8-キノリノール)� �ルミニウム、トリス(5,7-ジブロモ-8-キノリノ ール)アルミニウム、トリス(2-メチル-8-キノ� �ノール)アルミニウム、トリス(5-メチル-8-キ� ��リノール)アルミニウム、ビス(8-キノリノー ル)亜鉛(Znq)等、及びこれらの金属錯体の中心 金属がIn、Mg、Cu、Ca、Sn、GaまたはPbに置き替� ��った金属錯体も電子輸送材料として用いる� ��とができる。

 その他、メタルフリーもしくはメタルフ� ��ロシアニン、またはそれらの末端がアルキ� ��基やスルホン酸基等で置換されているもの� ��電子輸送材料として好ましく用いることが� ��きる。また、発光層の材料として例示した� ��スチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料� ��して用いることができるし、正孔注入層、� ��孔輸送層と同様にn型-Si、n型-SiC等の無機半� ��体も電子輸送材料として用いることができ� ��。

 この電子輸送層は上記電子輸送材料を、� ��えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャ� ��ト法、インクジェット法、LB法等の公知の� �法により、薄膜化することにより形成する� �とができる。電子輸送層の膜厚については� �に制限はないが、通常は5~5000nm程度である。 この電子輸送層は上記材料の一種または二種 以上からなる一層構造であってもよい。

 《注入層》:電子注入層、正孔注入層
 注入層は必要に応じて設け、電子注入層と� ��孔注入層があり、陽極と発光層または正孔� ��送層の間、及び陰極と発光層または電子輸� ��層との間に存在させてもよい。

 注入層とは駆動電圧低下や発光輝度向上� ��ために電極と有機層間に設けられる層のこ� ��で、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年 11月30日 エヌ・ティー・エス社発行)」の第2� ��第2章「電極材料」(123~166頁)に詳細に記載さ れており、正孔注入層(陽極バッファー層)と� ��子注入層(陰極バッファー層)とがある。

 陽極バッファー層(正孔注入層)は特開平9- 45479号、同9-260062号、同8-288069号の各公報等に もその詳細が記載されており、具体例として 、銅フタロシアニンに代表されるフタロシア ニンバッファー層、酸化バナジウムに代表さ れる酸化物バッファー層、アモルファスカー ボンバッファー層、ポリアニリン(エメラル� �ィン)やポリチオフェン等の導電性高分子を� ��いた高分子バッファー層等が挙げられる。

 陰極バッファー層(電子注入層)は特開平6- 325871号、同9-17574号、同10-74586号の各公報等に もその詳細が記載されており、具体的にはス トロンチウムやアルミニウム等に代表される 金属バッファー層、フッ化リチウムに代表さ れるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ 化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金 属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに 代表される酸化物バッファー層等が挙げられ る。

 上記バッファー層(注入層)はごく薄い膜� �あることが望ましく、素材にもよるがその� �厚は0.1~100nmの範囲が好ましい。

 この注入層は上記材料を、例えば、真空� ��着法、スピンコート法、キャスト法、イン� ��ジェット法、LB法等の公知の方法により、� �膜化することにより形成することができる� �注入層の膜厚については特に制限はないが� �通常は5~5000nm程度である。この注入層は上記 材料の一種または二種以上からなる一層構造 であってもよい。

 《陽極》
 本発明の有機EL素子に係る陽極としては、� �事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝 導性化合物及びこれらの混合物を電極物質と するものが好ましく用いられる。このような 電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI� ��インジウムチンオキシド(ITO)、SnO ₂ 、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また 、IDIXO(In ₂ O ₃ -ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料� ��用いてもよい。

 陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッ� ��リング等の方法により薄膜を形成させ、フ� ��トリソグラフィー法で所望の形状のパター� ��を形成してもよく、あるいはパターン精度� ��あまり必要としない場合は(100μm以上程度)� �上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に� �望の形状のマスクを介してパターンを形成� �てもよい。この陽極より発光を取り出す場� �には、透過率を10%より大きくすることが望� �しく、また陽極としてのシート抵抗は数百ω /□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよ� �が、通常10~1000nm、好ましくは10~200nmの範囲で 選ばれる。

 《陰極》
 一方、本発明に係る陰極としては、仕事関� ��の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称� ��る)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの 混合物を電極物質とするものが用いられる。 このような電極物質の具体例としては、ナト リウム、ナトリウム-カリウム合金、マグネ� �ウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、� ��グネシウム/銀混合物、マグネシウム/アル� �ニウム混合物、マグネシウム/インジウム混� ��物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al ₂ O ₃ )混合物、インジウム、リチウム/アルミニウ� ��混合物、希土類金属等が挙げられる。

 これらの中で、電子注入性及び酸化等に対� ��る耐久性の点から、電子注入性金属とこれ� ��り仕事関数の値が大きく安定な金属である� ��二金属との混合物、例えば、マグネシウム/ 銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合� �、マグネシウム/インジウム混合物、アルミ� ��ウム/酸化アルミニウム(Al ₂ O ₃ )混合物、リチウム/アルミニウム混合物、ア� ��ミニウム等が好適である。

 陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッ� ��リング等の方法により、薄膜を形成させる� ��とにより作製することができる。また、陰� ��としてのシート抵抗は数百ω/□以下が好ま� ��く、膜厚は通常10~1000nm、好ましくは50~200nm� �範囲で選ばれる。なお発光を透過させるた� �、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一 方が透明または半透明であれば、発光輝度が 向上し好都合である。

 《基体(基板、基材、支持体等とも言う)》
 本発明の有機EL素子に係る基体としては、� �ラス、プラスチック等の種類には特に限定� �なく、また透明のものであれば特に制限は� �いが、好ましく用いられる基板としては、� �えば、ガラス、石英、光透過性樹脂フィル� �を挙げることができる。特に好ましい基体� �、有機EL素子にフレキシブル性を与えること が可能な樹脂フィルムである。

 樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエ� ��レンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナ� �タレート(PEN)、ポリエーテルスルホン(PES)、� ��リエーテルイミド、ポリエーテルエーテル� ��トン、ポリフェニレンスルフィド、ポリア� ��レート、ポリイミド、ポリカーボネート(PC) 、セルローストリアセテート(TAC)、セルロー� ��アセテートプロピオネート(CAP)等からなる� �ィルム等が挙げられる。

 樹脂フィルムの表面には、無機物もしくは� ��機物の被膜またはその両者のハイブリッド� ��膜が形成されていてもよく、水蒸気透過率� ��0.01g/m ² ・day以下の高バリア性フィルムであることが 好ましい。

 本発明の有機EL素子の発光の室温におけ� �外部取り出し効率は1%以上であることが好ま しく、より好ましくは2%以上である。ここに� ��外部取り出し量子効率(%)=有機EL素子外部に� ��光した光子数/有機EL素子に流した電子数×10 0である。

 また、カラーフィルター等の色相改良フ� ��ルター等を併用してもよい。

 照明用途で用いる場合には、発光ムラを� ��減させるために粗面加工したフィルム(アン チグレアフィルム等)を併用することもでき� �。

 多色表示装置として用いる場合は、少な� ��とも2種類の異なる発光極大波長を有する有 機EL素子からなるが、有機EL素子を作製する� �適な例を説明する。

 《有機EL素子の作製方法》
 本発明の有機EL素子の作製方法の一例とし� �、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔� ��止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極か� ��なる有機EL素子の作製法について説明する� �

 まず、適当な基体上に所望の電極物質、� ��えば、陽極用物質からなる薄膜を1μm以下、 好ましくは10~200nmの膜厚になるように、蒸着� ��スパッタリング等の方法により形成させ、� ��極を作製する。次に、この上に素子材料で� ��る正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔� ��止層、電子輸送層等の有機化合物を含有す� ��薄膜を形成させる。

 この有機化合物を含有する薄膜の薄膜化の� ��法としては、スピンコート法、キャスト法� ��インクジェット法、蒸着法、印刷法等があ� ��が、均質な膜が得られやすく、且つピンホ� ��ルが生成しにくい等の点から、真空蒸着法� ��たはスピンコート法が特に好ましい。更に� ��ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製� ��に蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は� ��用する化合物の種類等により異なるが、一� ��にボート加熱温度50~450℃、真空度10 ^-6 ~10 ^-2 Pa、蒸着速度0.01~50nm/秒、基板温度-50~300℃、� �厚0.1~5μmの範囲で適宜選ぶことが望ましい。

 これらの層の形成後、その上に陰極用物� ��からなる薄膜を1μm以下、好ましくは50~200nm� ��範囲の膜厚になるように、例えば、蒸着や� ��パッタリング等の方法により形成させ、陰� ��を設けることにより所望の有機EL素子が得� �れる。この有機EL素子の作製は、一回の真空 引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製 するのが好ましいが、途中で取り出して異な る製膜法を施しても構わない。その際、作業 を乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が 必要となる。

 《表示装置》
 本発明の表示装置について説明する。本発� ��の表示装置は上記有機EL素子を有する。

 本発明の表示装置は単色でも多色でもよ� ��が、ここでは多色表示装置について説明す� ��。多色表示装置の場合は発光層形成時のみ� ��ャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャ� ��ト法、スピンコート法、インクジェット法� ��印刷法等で膜を形成できる。

 発光層のみパターニングを行う場合、そ� ��方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、� ��ンクジェット法、印刷法である。蒸着法を� ��いる場合においては、シャドーマスクを用� ��たパターニングが好ましい。

 また、作製順序を逆にして、陰極、電子� ��送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、� ��極の順に作製することも可能である。

 このようにして得られた多色表示装置に� ��流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極 を-の極性として電圧2~40V程度を印加すると発 光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印 加しても電流は流れずに発光は全く生じない 。更に交流電圧を印加する場合には、陽極が +、陰極が-の状態になったときのみ発光する� ��なお、印加する交流の波形は任意でよい。

 多色表示装置は表示デバイス、ディスプ� ��イ、各種発光光源として用いることができ� ��。表示デバイス、ディスプレイにおいて、� ��、赤、緑発光の3種の有機EL素子を用いるこ� ��によりフルカラーの表示が可能となる。

 表示デバイス、ディスプレイとしては、� ��レビ、パソコン、モバイル機器、AV機器、� �字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げ� �れる。特に静止画像や動画像を再生する表� �装置として使用してもよく、動画再生用の� �示装置として使用する場合の駆動方式は、� �純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でも アクティブマトリクス方式でもどちらでもよ い。

 発光光源としては、家庭用照明、車内照� ��、時計や液晶用のバックライト、看板広告� ��信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写� ��の光源、光通信処理機の光源、光センサー� ��光源等が挙げられるが、これに限定するも� ��ではない。

 《照明装置》
 本発明の照明装置について説明する。本発� ��の照明装置は上記有機EL素子を有する。

 本発明の有機EL素子に共振器構造を持た� �た有機EL素子として用いてもよく、このよう な共振器構造を有した有機EL素子の使用目的� ��しては、光記憶媒体の光源、電子写真複写� ��の光源、光通信処理機の光源、光センサー� ��光源等が挙げられるが、これらに限定され� ��い。また、レーザー発振をさせることによ� ��上記用途に使用してもよい。

 また、本発明の有機EL素子は照明用や露� �光源のような一種のランプとして使用して� �よいし、画像を投影するタイプのプロジェ� �ション装置や、静止画像や動画像を直接視� �するタイプの表示装置(ディスプレイ)として 使用してもよい。動画再生用の表示装置とし て使用する場合の駆動方式は、単純マトリク ス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブ� ��トリクス方式でもどちらでもよい。または� ��異なる発光色を有する本発明の有機EL素子� �2種以上使用することにより、フルカラー表� ��装置を作製することが可能である。

 以下、本発明の有機EL素子を有する表示� �置の一例を図面に基づいて説明する。

 図1は有機EL素子から構成される表示装置� ��一例を示した模式図である。有機EL素子の� �光により画像情報の表示を行う、例えば、� �帯電話等のディスプレイの模式図である。

 ディスプレイ1は複数の画素を有する表示 部A、画像情報に基づいて表示部Aの画像走査� ��行う制御部B等からなる。制御部Bは表示部A� ��電気的に接続され、複数の画素それぞれに� ��部からの画像情報に基づいて走査信号と画� ��データ信号を送り、走査信号により走査線� ��の画素が画像データ信号に応じて順次発光� ��て画像走査を行って、画像情報を表示部Aに 表示する。

 図2は表示部Aの模式図である。

 表示部Aは基板上に、複数の走査線5及び� �ータ線6を含む配線部と複数の画素3等とを有 する。表示部Aの主要な部材の説明を以下に� �う。

 図においては、画素3の発光した光が白矢 印方向(下方向)へ取り出される場合を示して� ��る。配線部の走査線5及び複数のデータ線6� �それぞれ導電材料からなり、走査線5とデー� ��線6は格子状に直交して、直交する位置で画 素3に接続している(詳細は図示していない)。

 画素3は走査線5から走査信号が印加され� �と、データ線6から画像データ信号を受け取� ��、受け取った画像データに応じて発光する� ��発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、� ��領域の画素を適宜同一基板上に並置するこ� ��によって、フルカラー表示が可能となる。

 次に、画素の発光プロセスを説明する。

 図3は画素の模式図である。

 画素は有機EL素子10、スイッチングトラン ジスタ11、駆動トランジスタ12、コンデンサ13 等を備えている。複数の画素に有機EL素子10� �して、赤色、緑色、青色発光の有機EL素子を 用い、これらを同一基板上に並置することで フルカラー表示を行うことができる。

 図3において、制御部Bからデータ線6を介� ��てスイッチングトランジスタ11のドレイン� �画像データ信号が印加される。そして、制� �部Bから走査線5を介してスイッチングトラン ジスタ11のゲートに走査信号が印加されると� ��スイッチングトランジスタ11の駆動がオン� �、ドレインに印加された画像データ信号が� �ンデンサ13と駆動トランジスタ12のゲートに� ��達される。

 画像データ信号の伝達により、コンデン� ��13が画像データ信号の電位に応じて充電さ� �るとともに、駆動トランジスタ12の駆動がオ ンする。駆動トランジスタ12は、ドレインが� ��源ライン7に接続され、ソースが有機EL素子1 0の電極に接続されており、ゲートに印加さ� �た画像データ信号の電位に応じて、電源ラ� �ン7から有機EL素子10に電流が供給される。

 制御部Bの順次走査により走査信号が次の 走査線5に移ると、スイッチングトランジス� �11の駆動がオフする。しかし、スイッチング トランジスタ11の駆動がオフしてもコンデン� ��13は充電された画像データ信号の電位を保� �するので、駆動トランジスタ12の駆動はオン 状態が保たれて、次の走査信号の印加が行わ れるまで有機EL素子10の発光が継続する。順� �走査により次に走査信号が印加されたとき� �走査信号に同期した次の画像データ信号の� �位に応じて、駆動トランジスタ12が駆動して 有機EL素子10が発光する。

 即ち、有機EL素子10の発光は複数の画素そ れぞれの有機EL素子10に対して、アクティブ� �子であるスイッチングトランジスタ11と駆動 トランジスタ12を設けて、複数の画素3それぞ れの有機EL素子10の発光を行っている。この� �うな発光方法をアクティブマトリクス方式� �呼んでいる。

 ここで、有機EL素子10の発光は複数の階調 電位を持つ多値の画像データ信号による複数 の階調の発光でもよいし、2値の画像データ� �号による所定の発光量のオン、オフでもよ� �。また、コンデンサ13の電位の保持は次の走 査信号の印加まで継続して保持してもよいし 、次の走査信号が印加される直前に放電させ てもよい。

 本発明においては、上述したアクティブ� ��トリクス方式に限らず、走査信号が走査さ� ��たときのみデータ信号に応じて有機EL素子� �発光させるパッシブマトリクス方式の発光� �動でもよい。

 図4はパッシブマトリクス方式による表示 装置の模式図である。図4において、複数の� �査線5と複数の画像データ線6が画素3を挟ん� �対向して格子状に設けられている。

 順次走査により走査線5の走査信号が印加 されたとき、印加された走査線5に接続して� �る画素3が画像データ信号に応じて発光する� ��

 パッシブマトリクス方式では画素3にアク ティブ素子がなく、製造コストの低減が計れ る。

 また、本発明の有機EL材料は照明装置と� �て、実質白色の発光を生じる有機EL素子に適 用できる。複数の発光材料により複数の発光 色を同時に発光させて混色により白色発光を 得る。複数の発光色の組み合わせとしては、 青色、緑色、青色の3原色の3つの発光極大波� ��を含有させたものでもよいし、青色と黄色� ��青緑と橙色等の補色の関係を利用した2つの 発光極大波長を含有したものでもよい。

 また、複数の発光色を得るための発光材� ��の組み合わせは、複数のリン光または蛍光� ��発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍� ��またはリン光で発光する発光材料と、発光� ��料からの光を励起光として発光する色素材� ��との組み合わせたもののいずれでもよいが� ��本発明に係る白色有機EL素子においては、� �光ドーパントを複数組み合わせ混合するだ� �でよい。発光層もしくは正孔輸送層あるい� �電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、� �スクにより塗り分ける等単純に配置するだ� �でよく、他層は共通であるのでマスク等の� �ターニングは不要であり、一面に蒸着法、� �ャスト法、スピンコート法、インクジェッ� �法、印刷法等で、例えば、電極膜を形成で� �、生産性も向上する。この方法によれば、� �数色の発光素子をアレー状に並列配置した� �色有機EL装置と異なり、素子自体が発光白色 である。

 発光層に用いる発光材料としては特に制� ��はなく、例えば、液晶表示素子におけるバ� ��クライトであれば、CF(カラーフィルター)特 性に対応した波長範囲に適合するように、本 発明に係る発光ドーパント、また公知の発光 材料の中から任意のものを選択して組み合わ せて白色化すればよい。

 このように、本発明に係る白色発光有機E L素子は、前記表示デバイス、ディスプレイ� �加えて、各種発光光源、照明装置として、� �庭用照明、車内照明、また露光光源のよう� �一種のランプとして、また液晶表示装置の� �ックライト等、表示装置にも有用に用いら� �る。その他、時計等のバックライト、看板� �告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写� �複写機の光源、光通信処理機の光源、光セ� �サーの光源等、更には表示装置を必要とす� �一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が� �げられる。