有機発光素子、特に電界発光機能を備えた 有機電界発光素子は、次世代平面ディスプレ イとして注目されている。この有機電界発光 素子を用いることにより、例えば、低消費電 力、広視野角、自発光、高速応答性などの特 徴を有するフルカラー高解像度ディスプレイ の実現が可能である。

従来の有機電界発光素子の発光は、主に蛍 光を利用したものであった。すなわち、発光 層を挟んで電極を設け、両電極から電子及び 正孔を注入すると、それらが対電極に向かい 、発光層においてある割合で再結合して励起 子を生成し、その励起子の励起状態が基底状 態に戻るときに発光が生じる。この励起状態 には、電子スピンの向きが反平行である一重 項励起状態と、電子スピンの向きが平行であ る三重項励起状態とがある。蛍光はこの一重 項励起状態のみが関与する発光形態である。 単純な量子力学的推論から、一重項励起状態 と三重項励起状態の生成比率は1:3であるので 、蛍光を利用した有機電界発光素子の場合に は、内部量子効率の最大値は25%となる。つま り、励起状態の75%は発光に使用されないこと になる。

さらに、有機電界発光素子に用いられる有機 材料の屈折率(n)は約1.6~1.7であり、また、外� �への取り出し効率(η _ext )は、古典光学における反射と屈折の法則か� �η _ext =1/(2n ² )≒0.2、つまり20%程度である。そのため、蛍� �を利用した有機電界発光素子においては、� �の外部量子効率は、内部量子効率(25%)×取り� ��し効率(20%)となり、最大5%程度と見積もられ る。

このため、外部量子効率をさらに向上させ るためには、励起状態のうち75%を占める三重 項励起状態からの発光、すなわち燐光も利用 する必要がある。燐光の利用が可能となれば 、外部量子効率を最大20%程度まで向上させる ことができる。

そこで、最近では、燐光型有機電界発光素 子の開発が進められており、燐光型発光材料 を用いることで従来の蛍光素子の外部量子効 率における理論限界の5%を超え、緑色では外� ��量子効率が19%にも達する高効率素子が報告� ��れている(非特許文献1~2)。

燐光発光を利用した燐光型発光材料の開発は 、高効率発光の観点から活発に研究がされて いる。緑色、赤色燐光発光材料については、 高い色純度を実現する材料が報告されている 。また、青色燐光発光材料についても、これ を用いた有機電界発光素子が、例えば、非特 許文献3~5に報告されている。
J. Appl. Phys.,第90巻,(2001年)、第5048頁 Appl. Phys. Lett.,第79巻(2001年)、第156頁 Appl.Phys.Lett.,第79巻(2001年),第2082頁 Appl.Phys.Lett.,第82巻(2003年),第2422頁 Appl.Phys.Lett.,第83巻(2003年),第569頁

特開平7-157473公報

特開2002-212181公報

特開2005-129310公報

特開平11-283746公報

 有機電界発光素子としては、前記の通り� ��これまでに種々のものが開発されている。� ��かし、燐光発光型の素子として、広いバン� ��ギャップの励起を要する青色の発光に成功� ��たものは、限られた例しか知られていない� ��

 例えば、上述の特許文献1~4は、蛍光発光� ��の素子であり、燐光を対象としたものでは� ��かった。非特許文献1,2は燐光を利用して、� ��いエネルギー効率を達成した例であるが、� ��ンドギャップが中程度の緑色の発光を対象� ��したものであり、青色の発光は達成されて� ��ない。

一方、非特許文献3~5では、燐光ドーパントの ホスト材料として、4,4’-ビスカルバゾリル� �フェニル(以下CBPと表記)という、カルバゾー ル系の誘導体(下式)
が採用され、青色燐光の発光が観測されてい る。ただし、CBPをホスト材料とした有機電界 発光素子は、エネルギー効率が高いとは言え ず、非特許文献3からも明らかなように、EL素 子の量子効率は5.7%程度であり、エネルギー� �率が高いとはいえない。また、CBPは高い結� �性を有する化合物であるので、安定した膜� �得ることが難しい場合があった。

このような状況に鑑み、有機電界素子、特 に青色燐光発光用に供する、高効率で耐久性 の高いホスト材料、及びそれを用いた素子が 求められていた。

 本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検� ��した。その結果、一対の電極間に、少なく� ��も一層の有機発光層を有する有機電界発光� ��子であって、該有機発光層が、一般式(1)で� ��されるオリゴフェニレン誘導体
[式中、Ar ¹ はそれぞれ独立に、次の式(1a)で表されるオ� �ゴフェニル基
(式(1a)において、Ar ^' はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよ い2乃至6価の芳香環を、Ar ^'' はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよ いフェニル基を表す(これらAr’、Ar’’は、� ��香環上の任意の位置に、それぞれ独立に、� ��素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のフルオロ� ��ルキル基、ハロゲン原子からなる群より選� ��れる基を置換基として有してもよい。またA r’、Ar’’のそれぞれは、芳香環を形成する ヘテロ原子として、1~4個の窒素原子を有して いてもよい)。bは1~4の整数を、cは1~5整数を表 す。Ar’どうし、あるいはAr’とAr’’どうし は、それぞれ環を形成する炭素原子によるC-C 単結合を介して結合している。また、Ar”はA r’に対して直鎖または分岐状にc個結合して� ��ても、Ar’に直接c個結合していてもよい)
であり、nは0または1である。R ¹ はそれぞれ独立に、炭素数1~6のアルキル基、 炭素数1~6のフルオロアルキル基、またはハロ ゲン原子であり、aはそれぞれ独立に0~5の整� �である]
を含有することを特徴とする、新規の有機電 界発光素子を見出した。このオリゴフェニレ ン誘導体は、その基本骨格は炭素原子及び水 素原子のみからなり、当該基本骨格に、さら に窒素原子、ハロゲン原子が加わることもあ る、新規の化合物であり、公知の化合物を原 料とし、カップリング反応等の手法を組み合 わせて、効率的に合成できることを見出した 。

 このオリゴフェニレン誘導体は、有機電� ��発光素子において、従来品よりも素子特性� ��優れたホスト材料として機能することが判� ��た。特に、青色燐光発光する有機電界発光� ��子用のホスト材料として好適に機能し、従� ��品であるCBPをホスト材料に用いた場合に比� ��、高いエネルギー効率を有する、青色燐光� ��光用の有機電界発光素子が得られた。

 本発明に係るオリゴフェニレン誘導体は� ��ベンゼン環やピリジン環から形成され、オ� ��ゴフェニレンのベンゼン環骨格からみて、� ��ルト位の位置にもう1種のベンゼン環または ピリジン環を有した構造をしており、分子全 体として全てのアリール基が少しずつねじれ た形で置換しているため、π電子の共鳴構造( π共役)の広がりが弱くなっている。この結果 、最高被占軌道(HOMO)と最低空軌道(LUMO)の間の バンドギャップが十分大きくなるため、青色 燐光用のホストとして有効に機能することに なったと考えられる。

一般に、バンドギャップが広くなると、励起 状態の形成は困難になることが多い。ところ が、本発明のオリゴフェニレン化合物をホス トとして用いた場合、従来のCBP系に比べ有意 に大きいエネルギー効率を示した。このよう な良好な物性は、
(a)ねじれた分子構造による分子の柔軟性(ア� �ルファス性)が向上し、それにより発光層全� ��の耐久性が向上したこと
(b)分子構造の非平面性により、π共役が弱く� ��り、それにより効果的にバンドギャップが� ��がったこと
等の効果が、複合した結果と考えられる。

 本発明者らはさらに、上記、式(1)で表さ� ��るオリゴフェニレン誘導体の中でも、特に� ��ましい誘導体に想到した。また、特定の態� ��、特定の条件で、本発明のオリゴフェニレ� ��誘導体を使用することが、特に好ましいこ� ��を見出し、発明の完成に到達した。

 すなわち、本発明は、次の発明1~発明22を 含み、オリゴフェニレン骨格を含む有機材料 及びそれを用いた発光素子を提供する。

 [発明1]一般式(1)で表されるオリゴフェニレ� ��誘導体
[式中、Ar ¹ はそれぞれ独立に、次の式(1a)で表されるオ� �ゴフェニル基
(式(1a)において、Ar ^' はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよ い2乃至6価の芳香環を、Ar ^'' はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよ いフェニル基を表す(これらAr’、Ar’’は、� ��香環上の任意の位置に、それぞれ独立に、� ��素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のフルオロ� ��ルキル基、ハロゲン原子からなる群より選� ��れる基を置換基として有してもよい。またA r’、Ar’’のそれぞれは、芳香環を形成する ヘテロ原子として、1~4個の窒素原子を有して いてもよい)。bは1~4の整数を、cは1~5の整数を 表す。Ar’どうし、あるいはAr’とAr’’どう しは、それぞれ環を形成する炭素原子による C-C単結合を介して結合している。また、Ar”� ��Ar’に対して直鎖状または分岐状にc個結合� ��ていても、Ar’に直接c個結合していてもよ� ��)
であり、nは0または1である。R ¹ はそれぞれ独立に、炭素数1~6のアルキル基、 炭素数1~6のフルオロアルキル基、またはハロ ゲン原子であり、aはそれぞれ独立に0~5の整� �である。]

 [発明2]Ar ¹ が次式(1b)で表されるオリゴフェニル基
[式中、Ar’、Ar’’、bの意味は式(1a)と同じ� �]
であることを特徴とする、発明1に記載のオ� �ゴフェニレン誘導体。

 [発明3]Ar ¹ が次式(1c)で表されるオリゴフェニル基
[式中、Ar’、Ar’’の意味は式(1a)と同じ。A� �’’の意味はAr’’と同じ。b’の意味はbと� ��じ。]
であることを特徴とする、発明1に記載のオ� �ゴフェニレン誘導体。

 [発明4]発明1乃至発明3の何れかに記載のオ� �ゴフェニレン誘導体であって、一般式(2)
[式中、Ar ¹ 、R ¹ は一般式(1)と同じ]
で表されるターフェニル誘導体。

[発明5]発明4に記載のターフェニル誘導体で� �って、一般式(3)
[式中、R ¹ 、aは一般式(1)と同じ。R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ はそれぞれ独立に、炭素数1~6のアルキル基、 炭素数1~6のフルオロアルキル基、又はハロゲ ン原子であり、Ar ² は置換基を有していてもよいフェニル基を表 す(Ar ² は、芳香環上の任意の位置に、それぞれ独立 に、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のフル オロアルキル基、ハロゲン原子より選ばれる 基を置換基として有してもよい。また、Ar ² は、芳香環を形成するヘテロ原子として1~4個 の窒素原子を有していてもよい)。]
で表されるターフェニル誘導体。

[発明6]発明4に記載のターフェニル誘導体で� �って、一般式(4)
[式中、R ¹ 、aは一般式(1)と同じ。R ² 、R ⁴ 、R ⁵ はそれぞれ独立に、炭素数1~6のアルキル基、 炭素数1~6のフルオロアルキル基、又はハロゲ ン原子であり、Ar ² およびAr ³ は置換基を有していてもよいフェニル基を表 す(Ar ² およびAr ³ は、芳香環上の任意の位置に、それぞれ独立 に、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のフル オロアルキル基、ハロゲン原子からなる群よ り選ばれる基を置換基として有してもよい。 また、Ar ² およびAr ³ は、芳香環を形成するヘテロ原子として1~4個 の窒素原子を有していてもよい)。]
で表されるターフェニル誘導体。

 [発明7]発明4に記載のターフェニル誘導体で あって、一般式(5)
[式中、R ¹ 、aは一般式(1)と同じ。Ar ² は一般式(3)と同じ。R ⁶ 、R ⁷ 、R ⁸ はそれぞれ独立に炭素数1~6のアルキル基、炭 素数1~6のフルオロアルキル基、又はハロゲン 原子である]で表されるターフェニル誘導体� �

 [発明8]発明4に記載のターフェニル誘導体で あって、一般式(6)
[式中、R ¹ 、aは一般式(1)と同じ。Ar ² 、Ar ³ は一般式(5)と同じ。R ¹² 、R ¹³ はそれぞれ独立に炭素数1~6のアルキル基、炭 素数1~6のフルオロアルキル基、又はハロゲン 原子である]で表されるターフェニル誘導体� �

 [発明9]一対の電極間に、少なくとも一層の� ��機発光層を有する有機電界発光素子であっ� ��、該有機発光層が、一般式(1)で表されるオ� ��ゴフェニレン誘導体
[式中、Ar ¹ 、R ¹ 、aおよび、nの意味は、前記の式(1)に同じ。]
を含有することを特徴とする、有機電界発光 素子。

 [発明10]Ar ¹ が次式(1b)で表されるオリゴフェニル基
[式中、Ar’、Ar’’、bの意味は前記の式(1a)� �同じ。]
であることを特徴とする、発明9に記載の有� �電界発光素子。

 [発明11]Ar ¹ が次式(1c)で表されるオリゴフェニル基
[式中、Ar’、Ar’’の意味は式(1a)と同じ。A� �’’の意味はAr’’と同じ。b’の意味はbと� ��じ。]
であることを特徴とする、発明9に記載の有� �電界発光素子。

 [発明12]発明9乃至発明11の何れかにおいて 、前記有機発光層にはホスト材料および青色 燐光ドーパント材料を含み、該ホスト材料が 、発明9乃至発明11の何れかに記載のオリゴフ ェニレン誘導体である、青色燐光発光を用い た有機電界発光素子。

 [発明13]前記有機電界発光素子が、さらに 正孔輸送層、励起子ブロック層、電子輸送層 を含む、発明12に記載の有機電界発光素子。

 [発明14]前記オリゴフェニレン誘導体が、一 般式(2)
[式中、Ar ¹ 、R ¹ 及びaの意味は、前記の式(2)に同じ。]
で表されるターフェニル誘導体であることを 特徴とする、発明9乃至発明13の何れかに記載 の有機電界素子。

 [発明15]前記ターフェニル誘導体が、下記式 (3)
[式中、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、Ar ² 、aの意味は、前記式(3)と同じ。]
で表されるターフェニル誘導体であることを 特徴とする、発明14に記載の有機電界発光素� ��。

 [発明16]前記ターフェニル誘導体が、一般式 (4)
[式中、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、a、Ar ² 、Ar ³ の意味は、前記式(4)と同じ。]
で表されるターフェニル誘導体であることを 特徴とする、発明14に記載の有機電界発光素� ��。

 [発明17]前記ターフェニル誘導体が、一般式 (5)
[式中、R ¹ 、a、Ar ² 、R ⁶ 、R ⁷ 、R ⁸ の意味は、前記式(4)と同じである。]で表さ� �るターフェニル誘導体であることを特徴と� �る、発明14に記載の有機電界発光素子。

 [発明18]前記ターフェニル誘導体が、一般式 (6)
[式中、R ¹ 、R ¹² 、R ¹³ 、Ar ² 、Ar ³ 、aは前記式(6)と同じ]で表されるターフェニ� ��誘導体であることを特徴とする、発明14に� �載の有機電界発光素子。

 [発明19]一対の電極間に、少なくとも一層の 有機発光層を有する、青色燐光発光を用いた 有機電界発光素子であって、
有機電界発光素子が、さらに正孔輸送層、励 起子ブロック層、電子輸送層および正孔ブロ ック層を含み、
前記有機発光層にはホスト材料および青色燐 光ドーパント材料を含み、
該ホスト材料が、下記式(3)で表される化合物
[式中、R ¹ 、a、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、及びAr ³ は前記の式(3)と同じ]
であり、
該青色燐光ドーパントが、下記式で表される FIrpic
である、青色燐光発光を用いた、発明14に記� ��の有機電界発光素子。

 [発明20]一対の電極間に、少なくとも一層の 有機発光層を有する、青色燐光発光を用いた 有機電界発光素子であって、
有機電界発光素子が、さらに正孔輸送層、励 起子ブロック層、電子輸送層および正孔ブロ ック層を含み、
前記有機発光層にはホスト材料および青色燐 光ドーパント材料を含み、
該ホスト材料が、下記式(4)で表される化合物
[式中、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、a、Ar ² 、Ar ³ の意味は、前記式(4)と同じ]
であり、
該青色燐光ドーパントが、下記式で表される FIrpic
である、青色燐光発光を用いた発明14に記載� ��有機電界発光素子。

 [発明21]一対の電極間に、少なくとも一層の 有機発光層を有する、青色燐光発光を用いた 有機電界発光素子であって、
有機電界発光素子が、さらに正孔輸送層、励 起子ブロック層、電子輸送層および正孔ブロ ック層を含み、
前記有機発光層にはホスト材料および青色燐 光ドーパント材料を含み、
該ホスト材料が、下記式(5)で表される化合物
[式中、R ¹ 、a、Ar ³ 、R ⁶ 、R ⁷ 、及びR ⁸ は前記の式(5)と同じ]
であり、
該青色燐光ドーパントが、下記式で表される FIrpic
である、青色燐光発光を用いた発明14に記載� ��有機電界発光素子。

 [発明22]一対の電極間に、少なくとも一層の 有機発光層を有する、青色燐光発光を用いた 有機電界発光素子であって、
有機電界発光素子が、さらに正孔輸送層、励 起子ブロック層、電子輸送層および正孔ブロ ック層を含み、
前記有機発光層にはホスト材料および青色燐 光ドーパント材料を含み、
該ホスト材料が、下記式(6)で表される化合物
[式中、R ¹ 、a、Ar ³ 、R ⁶ 、R ⁷ 、及びR ⁸ は前記の式(4)と同じ]
であり、
該青色燐光ドーパントが、下記式で表される FIrpic
である、青色燐光発光を用いた発明14に記載� ��有機電界発光素子。

本発明は有機電界発光素子に適用可能な、 オリゴフェニレン骨格を有する新規な誘導体 を提供する。当該オリゴフェニレン誘導体は 、ねじれた骨格を有するため、安定なアモル ファス膜を形成し、かつ広いバンドギャップ を持つ。特に、この化合物を有機電界発光素 子の材料に用いることにより、発光効率の高 い有機電界発光素子等を実現することが可能 となる。とりわけ、当該化合物は、青色燐光 用の、有機電界素子のホスト材料に用いるこ とが有用であり、発光効率が高い有機電界素 子が実現する。

本発明のオリゴフェニレン誘導体は、炭素 原子及び水素原子のみからなる、又は、炭素 原子及び水素原子及び窒素原子のみからなる 。このため、合成上の利点として公知化合物 を原料として、安価に合成することができる 。また材料物性として、耐熱性に優れた化合 物を提供することができる。

 すなわち、本発明の有機電界発光素子は一� ��の電極間に、少なくとも一層の有機発光層� ��有する有機電界発光素子であって、該有機� ��光層が、一般式(1)で表されるオリゴフェニ� ��ン誘導体
[式中、Ar ¹ ,n、R ¹ の意味は前記に同じ。]
を含有することを特徴とするものである。
 ここで、式中のAr ¹ はそれぞれ独立に、式(1a)で表されるオリゴ� �ェニル基
を意味し、Ar ^' はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよ い2乃至6価の芳香環を、Ar ^'' はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよ いフェニル基を表す。これらAr’どうし、あ� ��いはAr’とAr’’どうしは、それぞれ環を形 成する炭素原子によるC-C単結合を介して結合 している。複数のAr’,Ar’’はお互いに直鎖� ��に連結していてもよいし、分岐構造を有し� ��いてもよい。またAr’は2価から6価の値をと りうる。すなわちひとつのAr’に1乃至5個のAr ”が置換していてもよい。何れの場合もAr ¹ 全体としては、「6員環の芳香環が複数個連� �した1価の基(オリゴフェニル基)」となる。

 これらAr’、Ar’’は、芳香環上の任意の 位置に、それぞれ独立に、炭素数1~6のアルキ ル基、炭素数1~6のフルオロアルキル基、ハロ ゲン原子からなる群より選ばれる基を置換基 として有してもよい。またAr’、Ar’’は、� �れぞれ独立に、芳香環を形成するヘテロ原� �として、1~4個の窒素原子を有し、複素環を� �成してもよい。

 なお、b(2乃至6価の芳香環の個数)は1~4の整� �を、c(フェニル基の個数)は1~5の整数を表す� �、これらは、Ar ¹ の鎖の長さ、および分岐の程度に依存して変 わる。

 また、nは0または1をとることができるが� ��0がより好ましい。

 なお、Ar ¹ の中でも、c=1の場合に対応する、式(1b)で表� �れるオリゴフェニル基
または、c=2の場合に対応する式(1c)で表され� �オリゴフェニル基
は特に好ましい。この式(1b)で表されるオリ� �フェニル基は、枝分かれのない直鎖状の基� �ある。また、式(1c)で表されるオリゴフェニ� ��基はひとつのAr’にAr”とAr’’’を有する� ��分かれ状の基である。この場合、bまたはb� �の値は上記と同じであるが、中でもb=1~2は特 に好ましい(この場合、Ar ¹ 全体としては、6員環が2つ乃至4つのオリゴフ ェニル基となる)。

 本発明のオリゴフェニレン誘導体の中でも� ��nの値が0であり、かつ、この場合2つ存在す� ��ことになるAr ¹ 基がどちらも式(1b)または(1c)で表される直鎖� ��または分岐状のオリゴフェニル基であって� ��かつb=1であるような誘導体は、その電界発� ��素子の性能が優れていることから好ましい� ��さらに、Ar’が式(1c)で表される分岐状のオ� ��ゴフェニル基であって、かつb=1であるよう� ��誘導体は、その電界発光素子の性能が優れ� ��安定性も高いことから、特に好ましい。

 上記式(1)におけるAr ¹ としては、例えばビフェニル基、ターフェニ ル基、テトラフェニル基、ペンタフェニル基 、ビピリジル基、ターピリジル基、テトラピ リジル基、ペンタピリジル基、ピリジルフェ ニル基、ビピリジルフェニル基、ピリジルビ フェニル基、ビピリジルビフェニル基、ビフ ェニルビピリジル基、トリフェニルフェニル 基、トリフェニルピリジル基、トリピリジル フェニル基、ジフェニルフェニル基、ジピリ ジルフェニル基、ビス(ビフェニル)フェニル� ��、ビス(ビピリジル)フェニル基、ビス(ビフ� ��ニル)ピリジル基、ビス(ビピリジル)ピリジ� ��基、等を示す。中でもビフェニル基、ビピ� ��ジル基、ピリジルフェニル基、フェニルピ� ��ジル基、ジフェニルフェニル基、ジピリジ� ��フェニル基が好ましく、さらにビフェニル� ��、ピリジルフェニル基、ジフェニルフェニ� ��基、ジピリジルフェニル基が特に好ましい� ��またAr ¹ に置換してもよい置換基としては、メチル基 、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n- ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル 基、ペンチル基、ヘキシル基等の炭素数1~6の アルキル基や、トリフルオロメチル基、ペン タフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピ ル基、ノナフルオロブチル基、ウンデカフル オロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル 基等の炭素数1~6のフルオロアルキル基や、フ ッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子 、からなる群より選ばれる基を置換基として 有してもよい。中でもメチル基、エチル基、 i-プロピル基、t-ブチル基、トリフルオロメ� �ル基、ペンタフルオロエチル基、フッ素、� �素、臭素、ヨウ素等が好ましく、さらにメ� �ル基、トリフルオロメチル基、フッ素が特� �好ましい。

また、R ¹ はメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プ� �ピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル� �、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の 炭素数1~6のアルキル基や、トリフルオロメチ ル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフル オロプロピル基、ノナフルオロブチル基、ウ ンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオ ロヘキシル基等の炭素数1~6のフルオロアルキ ル基や、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハ ロゲン原子で置換されていてもよい。中でも メチル基、エチル基、i-プロピル基、t-ブチ� �基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオ� �エチル基が好ましく、さらにメチル基、ト� �フルオロメチル基が特に好ましい。

式(1)で表される化合物としては例えば式(3)
[式中、R ¹ は一般式(1)と同じ。R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ はそれぞれ独立に、炭素数1~6のアルキル基、 炭素数1~6のフルオロアルキル基、又はハロゲ ン原子であり、Ar ² は置換基を有していてもよいフェニル基を表 す(Ar ² は、芳香環上の任意の位置に、それぞれ独立 に、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のフル オロアルキル基、ハロゲン原子からなる群よ り選ばれる基を置換基として有してもよい。 また、Ar ² は、芳香環を形成するヘテロ原子として1~4個 の窒素原子を有していてもよい)。aはそれぞ� ��独立に0~5の整数である]
で表される、ターフェニル誘導体や、式(4)
[式中、R ¹ 、aは一般式(1)と同じ。R ² 、R ⁴ 、R ⁵ はそれぞれ独立に、炭素数1~6のアルキル基、 炭素数1~6のフルオロアルキル基、又はハロゲ ン原子であり、Ar ² およびAr ³ は置換基を有していてもよいフェニル基を表 す(Ar ² およびAr ³ は、芳香環上の任意の位置に、それぞれ独立 に、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のフル オロアルキル基、ハロゲン原子からなる群よ り選ばれる基を置換基として有してもよい。 また、Ar ² およびAr ³ は、芳香環を形成するヘテロ原子として1~4個 の窒素原子を有していてもよい)。]
で表されるターフェニル誘導体や、式(5)
[式中、R ¹ は一般式(1)と同じ。Ar ² は一般式(3)と同じ。R ⁶ 、R ⁷ 、R ⁸ はそれぞれ独立に炭素数1~6のアルキル基、炭 素数1~6のフルオロアルキル基、又はハロゲン 原子である]
で表されるターフェニル誘導体や、式(6)
[式中、R ¹ 、aは一般式(1)と同じ。Ar ² 、Ar ³ は一般式(4)と同じ。R ¹² 、R ¹³ はそれぞれ独立に炭素数1~6のアルキル基、炭 素数1~6のフルオロアルキル基、又はハロゲン 原子である]で表されるターフェニル誘導体� �が挙げられる。

上記式(3)乃至(6)で表されるAr ² およびAr ³ としては、例えばフェニル基、ビフェニル基 、ターフェニル基、テトラフェニル基、ピリ ジル基、ビピリジル基、ターピリジル基、テ トラピリジル基、フェニルピリジル基、ピリ ジルフェニル基、ビピリジルフェニル基、ビ フェニルピリジル基等が挙げられ、中でもフ ェニル基、ピリジル基が好ましい。またAr ² およびAr ³ は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-� �ロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチ� �基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等 の炭素数1~6のアルキル基や、トリフルオロメ チル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフ ルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、 ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフル フルオロヘキシル基等の炭素数1~6のフルオロ アルキル基や、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素 等のハロゲン原子、からなる群より選ばれる 基を置換基として有してもよい。中でもメチ ル基、エチル基、i-プロピル基、t-ブチル基� �トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエ� �ル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が好� �しく、さらにメチル基、トリフルオロメチ� �基、フッ素が特に好ましい。

また、R ² ~R ⁸ はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、n-� ��ロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基 、i-� �チル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル� ��、ヘキシル基等の炭素数1~6のアルキル基や� ��トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエ� ��ル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフ� ��オロブチル基、ウンデカフルオロペンチル� ��、トリデカフルオロヘキシル基等の炭素数1 ~6のフルオロアルキル基や、フッ素、塩素、� ��素、ヨウ素等のハロゲン原子を有していて� ��よい。中でもメチル基、エチル基、i-プロ� �ル基、t-ブチル基、トリフルオロメチル基、 ペンタフルオロエチル基が好ましく、さらに メチル基、トリフルオロメチル基が特に好ま しい。

 以下に具体的な化合物例を示すが、本発� ��はこれらに限定されない。

以上の化合物において、特に好ましい化合物 は(1)、(2)、(4)、(6)、(21)、(22)、(71)、(72)、(77)� ��(78)、(79)であり、いずれも330nm以下の短波長 に吸収端を示し、光学バンドギャップは3.8eV� ��上であった。これは、青色燐光ドーパント( バンドギャップ3eV程度)のホスト材料として� �いた場合、ドーパントの励起エネルギーを� �じこめるのに十分効果的であることを示し� �いる。これは、本発明のホスト材料の、
(a)ねじれた分子構造による分子の柔軟性(ア� �ルファス性)が向上し、それにより発光層全� ��の耐久性が向上したこと
(b)分子構造の非平面性により、π共役が弱く� ��り、それにより効果的にバンドギャップが� ��がったこと、
の各効果が相乗した結果である。

[実施形態1:オリゴフェニレン誘導体の合成]
 次に、本発明のオリゴフェニレン誘導体の� ��成について説明する。まず、公知の手法で� ��ることができる1,4-ジブロモ-2,5-ジヨードベ� ��ゼンとフェニル金属試薬との反応などを用� ��ることにより下記一般式(5)に示すオリゴフ� ��ニレン誘導体を得ることができる。

[式中、nは0または1である。R ¹ はそれぞれ独立に、炭素数1~6のアルキル基、 炭素数1~6のフルオロアルキル基、またはハロ ゲン原子であり、Xは塩素、臭素またはよう� �原子であり、M’は金属基を示す。aはそれぞ れ独立に0~5の整数である。]

 また、J.Org.Chem.1985,50,3104.に記載のアリー� ��グリニア試薬を用いる方法により式(5)の化� ��物を合成することも可能である。

続いて一般式(6)
[式中、Ar ¹ はそれぞれ独立に、次の式(1a)で表されるオ� �ゴフェニル基
(式(1a)において、Ar ^' はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよ い2乃至6価の芳香環を、Ar ^'' はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよ いフェニル基を表す(これらAr’、Ar’’は、� ��香環上の任意の位置に、それぞれ独立に、� ��素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のフルオロ� ��ルキル基、ハロゲン原子からなる群より選� ��れる基を置換基として有してもよい。またA r’、Ar’’のそれぞれは、芳香環を形成する ヘテロ原子として、1~4個の窒素原子を有して いてもよい)。bは1~4の整数を、cは1~5整数を表 す。Ar’どうし、あるいはAr’とAr’’どうし は、それぞれ環を形成する炭素原子によるC-C 単結合を介して結合している。また、Ar”はA r’に対して直鎖状または分岐状にc個結合し� ��いても、Ar’に直接c個結合していてもよい)
であり、M’’は金属基、またはハロゲン原� �を示す]
を反応させ、Ar ¹ 基を導入することができる。このためには、 次の各種の方法のうち、何れを採用してもよ い。

1)一般式(6)で表される化合物と、一般式(5)で� ��されるオリゴフェニレン誘導体とを、遷移� ��属触媒存在下、クロスカップリング反応さ� ��る方法。
2)一般式(5)で示されるオリゴフェニレン誘導� ��をアルキルリチウムによるリチオ化や遷移� ��属触媒によるカップリング反応等を用いて� ��アルキルグリニヤール試薬、アルキルマグ� ��シウムアミド、などの有機マグネシウム試� ��、あるいは亜鉛試薬、すず試薬、ほう酸エ� ��テル等の金属交換試薬へと変換したのち、� ��いでパラジウムなどの遷移金属触媒の存在� ��で、一般式(6)の化合物をクロスカップリン� ��反応させる方法。

上記2)の方法において、アルキルリチウム� ��してはn-ブチルリチウム、sec-ブチルリチウ� ��、tert-ブチルリチウムなどが挙げられるが� �tert-ブチルリチウムを用いると反応が高収率 で進行するため、tert-ブチルリチウムが特に� ��ましい。

また上記2)の方法における金属交換試薬と� ��ては塩化亜鉛、塩化マグネシウム、塩化ニ� ��ケル、ホウ酸エステル、塩化アルキルシリ� ��、塩化アルキルスタンニルなどが挙げられ� ��が、塩化亜鉛、ホウ酸エステルが好ましい� ��

上記1)または2)の方法におけるクロスカッ� �リング反応用の触媒としては、鉄系触媒、� �触媒、コバルト触媒、ニッケル触媒やパラ� �ウム触媒、ルテニウム触媒、ロジウム触媒� �どの遷移金属触媒が挙げられるが、ニッケ� �触媒、パラジウム触媒、銅触媒が好ましく� �パラジウム触媒がさらに好ましい。

パラジウム触媒としては、例えばパラジウム ブロマイド、パラジウムクロライド、パラジ ウムヨージド、パラジウムシアニド、パラジ ウムアセテート、パラジウムトリフルオロア セテート、パラジウムアセチルアセトナト[Pd (acac) ₂ ]、ジアセテートビス(トリフェニルホスフィ� ��)パラジウム[Pd(OAc) ₂ (PPh ₃ ) ₂ ]、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラ ジウム[Pd(PPh ₃ ) ₄ ]、ジクロロビス(アセトニトリル)パラジウム [Pd(CH ₃ CN) ₂ Cl ₂ ]、ジクロロビス(ベンゾニトリル)パラジウム [Pd(PhCN) ₂ Cl ₂ ]、ジクロロ[1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)� ��タン]パラジウム[Pd(dppe)Cl ₂ ]、ジクロロ[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)� ��ェロセン]パラジウム[Pd(dppf)Cl ₂ ]、ジクロロビス(トリシクロヘキシルホスフ� ��ン)パラジウム〔Pd[P(C ₆ H ₁₁ ) ₃ ] ₂ Cl ₂ 〕、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)� ��ラジウム[Pd(PPh ₃ ) ₂ Cl ₂ ]、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジ ウム[Pd ₂ (dba) ₃ ]、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム [Pd(dba) ₂ ]、等が挙げられるが、テトラキス(トリフェ� ��ルホスフィン)パラジウム[Pd(PPh ₃ ) ₄ ]、ジクロロ[1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)� ��タン]パラジウム[Pd(dppe)Cl ₂ ]、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パ ラジウム[Pd(PPh ₃ ) ₂ Cl ₂ ]等のホスフィン系触媒が好ましい。

 上記の他にパラジウム触媒として、反応� ��中においてパラジウム錯体と配位子の反応� ��より合成されるパラジウム触媒を用いるこ� ��ができる。配位子としては、トリフェニル� ��スフィン、トリメチルホスフィン、トリエ� ��ルホスフィン、トリス(n-ブチル)ホスフィン 、トリス(tert-ブチル)ホスフィン、ビス(tert-� �チル)メチルホスフィン、トリス(i-プロピル) ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン 、トリス(o-トリル)ホスフィン、トリス(2-フ� �ル)ホスフィン、2-ジシクロヘキシルホスフ� �ノビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィ ノ-2’-メチルビフェニル、2-ジシクロヘキシ� ��ホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1, 1’-ビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフ� �ノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル、2-� �シクロヘキシルホスフィノ-2’-(N,N’-ジメチ ルアミノ)ビフェニル、2-ジフェニルホスフィ ノ-2’-(N,N’-ジメチルアミノ)ビフェニル、2-( ジ-tert-ブチル)ホスフィノ-2’-(N,N’-ジメチル アミノ)ビフェニル、2-(ジ-tert-ブチル)ホスフ� ��ノビフェニル、2-(ジ-tert-ブチル)ホスフィノ -2’-メチルビフェニル、ジフェニルホスフィ ノエタン、ジフェニルホスフィノプロパン、 ジフェニルホスフィノブタン、ジフェニルホ スフィノエチレン、ジフェニルホスフィノフ ェロセン、エチレンジアミン、N,N’,N’’,N� �’’-テトラメチルエチレンジアミン、2,2’- ビピリジル、1,3-ジフェニルジヒドロイミダ� �リリデン、1,3-ジメチルジヒドロイミダゾリ� ��デン、ジエチルジヒドロイミダゾリリデン� ��1,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)ジヒドロ� ��ミダゾリリデン、1,3-ビス(2,6-ジイソプロピ� ��フェニル)ジヒドロイミダゾリリデンが挙げ られ、これらの配位子のいずれかが配位した パラジウム触媒をクロスカップリング触媒と して用いることができる。

カップリング反応の反応溶媒としては、反 応に影響を及ぼさない限り特に限定されない が、トルエン、キシレン、ベンゼン等の芳香 族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢 酸ブチル等のエステル類、ジエチルエーテル 、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト キシエタン、ジイソプロピルエーテル等のエ ーテル類、トリエチルアミン、ジエチルアミ ン等のアミン類、塩化メチル、クロロホルム 、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジブロ モエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセト ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジメ チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等 のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類 、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる 。これらの溶媒は単独で用いても、二種以上 適宜組み合わせて用いてもよい。またこれら の溶媒はあらかじめ乾燥、脱気処理を行うこ とが望ましい。

 [実施形態2:有機電界発光素子]
次に、本発明の実施形態1に係るオリゴフェ� �レン誘導体を使用した有機電界発光素子の� �施形態について説明する。

図1は、有機電界発光素子の概略断面構造� �一例を示す。ガラス、プラスチック等の透� �基板には、ITO(Indium Tin Oxide)等を用いて透明 電極が形成される。透明電極は、ここでは陽 極として機能する。透明電極上には少なくと も1層の有機層が形成されている。

有機層は、少なくとも発光層を備え、当該 発光層中に、本発明のオリゴフェニレン誘導 体が、少なくとも含まれる。

本発明の有機電界発光素子は、用いる有機 化合物の機能等によって異なる層構造のもの を採用することができる。発光層の単層構造 の他、正孔輸送層/発光層、発光層/電子輸送� ��、正孔輸送層/発光層/電子輸送層、等の多� �構造を採用することが可能である。本実施� �態では、透明電極側から順に、正孔輸送層/� ��起子ブロック層/発光層/電子輸送層が積層� �れている。

有機層上には、金属電極が形成されている 。金属電極は、ここでは陰極として機能する 。この金属電極は、例えば、図1に示すよう� �Mg-Ag合金とAg等(保護層)の積層体、図2に示す� ��うにLiF層(電子注入層)とAl電極等との積層体 により構成することができる。また、図示は しないが、これらの他にもAl電極の単独層ま� ��はAlとLiやCsなどのアルカリ金属との合金に� ��り金属電極を構成することもできる。また� ��図示しないが、透明電極と正孔輸送層との� ��には銅フタロシアニン(CuPc)、スターバース� ��アミン、酸化バナジウム、酸化モリブデン� ��を用いて正孔注入層を形成してもよい。

また、正孔輸送層と発光層との間には、mCP 等を用いて励起子ブロック層を形成してもよ い。

本実施形態2では、以上のような構成の有� �電界発光素子において、上記実施形態1で説� ��したオリゴフェニレン誘導体を用いる。こ� ��オリゴフェニレン誘導体は、正孔注入層、� ��孔輸送層、励起子ブロック層、発光層、正� ��ブロック層、電子輸送層、電子注入層等の� ��機薄膜用の材料として用いることができる� ��、特に発光層の材料として用いることが好� ��しい。前記オリゴフェニレン誘導体は、単� ��で発光層の材料として用いることもできる� ��、発光効率、駆動電力の低減、発光色の色� ��度向上等の観点より、ホスト材料として用� ��て、ドーパント材料(蛍光発光物質または燐 光発光物質)を所定量ドープして発光層とす� �ことが好ましい。特に、本願発明のオリゴ� �ェニレン誘導体は、青色燐光材料に対する� �スト材料として、特に優れた機能を発揮す� �ため、青色燐光発光型有機電界発光素子の� �光層の材料として用いると、高効率で耐久� �の高い素子を実現することができる。

すなわち、図面にも現されるように、青色 燐光材料をドープ剤とし、それに対するホス ト材料として本願発明のオリゴフェニレン誘 導体を使用して発光層とし、この発光層を、 [陽極/正孔輸送層/励起子ブロック層/発光層/� ��子輸送層/陰極]の順序で構成された有機電� �素子の中で用いることは特に好ましい態様� �1つである。

なお、本発明において「青色燐光」とは、 いわゆる純青色の燐光発光や、水色の燐光発 光など、概ね400nm~480nmにピーク波長をもつ、� ��光ドーパントに基づく発光を指す。

もっとも、本発明のオリゴフェニレン誘導 体の用途はこれに限られず、緑色、或いは赤 色の燐光発光用の有機電界素子としても有効 に機能する。また、青色、緑色、或いは赤色 の蛍光発光用の有機電界素子としても有効に 機能する。

次に、実施形態1に係るオリゴフェニレン誘� �体と共に有機電界発光素子の有機層に使用� �能な材料の例を説明する。まず、発光層の� �スト材料として、例えば一般式(1)のオリゴ� �ェニレン誘導体を用いる場合に、ドーパン� �材料としては、例えば下記式(12)に示すFIrpic� ��ような化合物、下記式(13)に示すFIr6のよう� �化合物が挙げられる。緑色燐光用としては� �えば下記式(14)に示すIr(ppy) ₃ (tris(2-phenylpyridine) iridium(III))が挙げられる。� ��色燐光用としては例えば下記式(15)に示すIr( piq) ₃ (tris(2-phenylisoquinoline) iridium (III))が挙げられ� ��。

また、正孔輸送層に用いる材料としては、正 孔輸送機能を備えていれば特に限定されない が、例えば、トリフェニルアミンの多量体を 使用することができ、一例としては下記式(16 )に示すα-NPD、下記式(17)に示すTPTE(triphenylamine  tetramer)等を使用することができる。

電子輸送層に用いる材料としては、電子輸送 機能を備えていれば特に限定されないが、例 えば、下記式(18)に示すアルミキノリノール� �体(Alq ₃ : Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum(III)))、下記式(19) に示すバソクプロイン(BCP)、下記式(20)に示す 4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(BPhen)等� ��使用することができる。

発光層から正孔輸送層に励起子が流れ出てし まうことを防止するために発光層と正孔輸送 層との間に励起子ブロック層を形成すること が好適である。励起子ブロック層に用いる材 料としては、下記式(22)に示すmCPを使用する� �とができる。

次に、実施形態1に係るオリゴフェニレン� �導体を燐光発光のためのホスト材料として� �いた、本実施形態2に係る有機電界発光素子� ��発光原理について説明する。

陽極として機能する透明電極と、陰極とし て機能する金属電極から、正孔及び電子を有 機層に注入すると、正孔は正孔輸送層を介し て、電子は電子輸送層及び正孔ブロック層を 介して輸送され、発光層に到達し、正孔と電 子は再結合する。この正孔と電子の再結合に より、まず発光層中のホスト材料である前記 オリゴフェニレン誘導体が励起状態となる。 前述したように、この励起状態は、一重項励 起状態が25%、三重項励起状態が75%となってい ると考えられる。このような割合のホスト材 料の励起エネルギーは、ドーパント材料に移 動し、ドーパント材料は、それぞれ一重項励 起状態及び三重項励起状態となる。ドーパン ト材料の一重項励起状態は、さらに三重項励 起状態に移動し、最終的に三重項励起状態か らの燐光発光が主となる。これによって、発 生した励起状態のエネルギーのほぼ全てが発 光エネルギーとして使用されることになる。 もしくは、ホスト中のドーパント材料で直接 的に電子と正孔が再結合し、100%の効率で三� �項励起子が生成されると考えられる。

本実施形態においては、前記オリゴフェニ レン誘導体をホスト材料として使用すると、 併用する燐光発光用ドーパント材料に応じて 、青色、緑色、赤色の各燐光発光を高色純度 、高効率で得ることができる。また、前記オ リゴフェニレン誘導体の骨格上の置換基を変 更することによって、オリゴフェニレン誘導 体のバンドギャップの幅(吸収端の値)を調整� ��ることができ、青色、緑色、赤色の各燐光� ��光用ドーパント材料に最適化したホスト材� ��を設計することができる。特に、一般式(1)� ��オリゴフェニレン誘導体はFIrpicやFIr6といっ た青色燐光発光用ドーパントのホスト材料と して使用することができ、それが本発明のホ スト材料の有する優れた特性を活かすことが できる、特に好ましい態様の1つである。

 本発明の中でも、一対の電極間に、少なく� ��も一層の有機発光層を有する、青色燐光発� ��を用いた有機電界発光素子であって、有機� ��界発光素子が、さらに正孔輸送層、電子ブ� ��ック層または励起子ブロック層および電子� ��送層を含み、前記有機発光層にはホスト材� ��および青色燐光ドーパント材料を含み、該� ��スト材料が、下記式で表される1,4-ビス(2’, 4’,6’-トリメチル-3’-(3’’-ピリジル)フェ� ��ル)-2,5-ジフェニルベンゼン(PTP-PyMS)
または、1,4-ビス(2’,4’,6’-トリメチル-3’-� ��ェニルフェニル)-2,5-ジフェニルベンゼン(PTP -PMS)
または、1,4-ビス(2’-ピリジル-3’-(2”,6”-ジ メチルフェニル))-2,5-ジフェニルベンゼン(PTP- DMPPy)
または、1,4-ビス((2’,4’,5’,6’-テトラフル� ��ロ-3’-(3’’-ピリジル))フェニル)-2,5-ジフ� �ニルベンゼン(PTP-Py4FP)
または、1,4-ビス((6’-メチル-3’-(2’’-メチ� ��)フェニル)フェニル)-2,5-ジフェニルベンゼ� �(PTP-MPMP)
または、1,4-ビス((6’-メチル-3’-(6’’-メチ� ��)-3’’-ピリジル)フェニル)-2,5-ジフェニル� �ンゼン(PTP-MPyMP)
または、1,4-ビス((6’-メチル-3’-(2’’-メチ� ��)フェニル)フェニル)-2,5-ビス(2’-メチルフ� �ニル)ベンゼン
または、1,4-ビス((6’-メチル-3’-(6’’-メチ� ��)-3’’-ピリジル)フェニル)-2,5-ビス(2’-メ� �ルフェニル)ベンゼン(CH3-PTP-MPyMP)
または、1,4-ビス(2’,4’,6’-トリメチル-3’-( 2’’-ピリジル)フェニル)-2,5-ジフェニルベン ゼン(PTP-2PyMS)
または、1,4-ビス(3’,5’-ビス((2’’-メチル)- フェニル)フェニル)-2,5-ジフェニルベンゼン(P TP-BMPP)
または、1,4-ビス(3’,5’-ビス((2’’-メチル)- フェニル)フェニル)-2,5-ビス(2’-メチルフェ� �ル)ベンゼン(CH3-PTP-BMPP)
または、1,4-ビス(3’,5’-ビス((6’’-メチル)- 3’’-ピリジル)フェニル)-2,5-ジフェニルベン ゼン(PTP-BMPyP)
または、1,4-ビス(3’,5’-ビス((6’’-メチル)- 3’’-ピリジル)フェニル)-2,5-ビス(2’-メチル フェニル)ベンゼン(CH3-PTP-BMPyP)
であり、
該青色燐光ドーパントが、下記式で表される FIrpic
である、青色燐光発光を用いた有機電界発光 素子は、本発明のオリゴフェニレン誘導体の 特性を発揮することのできる、特に好ましい 実施形態として挙げられる。

 また、ホスト材料として、PTP-PyMS、PTP-PMS� ��PTP-MPyMP、CH3-PTP-MPyMP、PTP-2PyMS、PTP-BMPP、CH3-PRP -BMPP、PTP-BMPyPまたはCH3-PTP-BMPyPであることが、 さらに好ましい。

また、本実施形態1に係るオリゴフェニレ� �誘導体は、有機電界発光素子に限らず、表� �素子,コンピュータ,テレビ,携帯電話,デジタ� ��カメラ,PDA,カーナビゲーション等のディス� �レイやバックライト;照明、インテリア、標� ��、交通信号機、看板など;CD,DVD等の記録光源 、読み取り光源;複写機、スキャナ等の光源;C D-R,DVD-R等の記録用光ディスクの記録層用色素 ;レーザー色素;増感色素;医療診断用蛍光薬剤 ;等の幅広い分野に好適に使用することがで� �る。

また、本実施形態2に係る有機電界発光素� �は、表示素子,コンピュータ,テレビ,携帯電� �,デジタルカメラ,PDA,カーナビゲーション等� �ディスプレイ;バックライト等の光源;照明;� �ンテリア;標識;交通信号機;看板などに好適� �使用することができる。

[実施例]
以下、実施例および比較例を挙げ、本発明を より具体的に詳細に説明するが、本発明は以 下の実施例に限定されるものではない。
<オリゴフェニレン誘導体の合成>