PHENYLESSIGSÄUREDERIVATE, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL UND FUNGIZIDE

5 Beschreibung

Die vorliegende Erf indung betriff t Phenylessigsäurederivate der Formel I

5 in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben:

X NOCH _3/ CHOCH ₃ und CHCH ₃ ;

0 Y NR und O;

R, R ¹ Wasserstoff und Cχ-C ₄ -Alkyl;

R ² Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, C_ _. -C ₄ -Halogenalkyl und 5 C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl;

R ³ C ₄ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₂ -C ₆ -Alkyl oder

Ci-Cβ-Alkyl, welches partiell oder vollständig halogeniert 0 ist und/oder einen bis drei der folgenden Reste trägt:

Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino¬ carbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C-.-C ₆ -Alkylamino- carbonyl, Di-Ci-Cg-alkylaminocarbonyl, Ci-C _ö -Alkylamino- thiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminothiocarbonyl, Cι-C ₆ -Alkyl- 5 sulfonyl, Ci-Cε-Alkylsulfoxyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogen¬ alkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Cx-Cβ-Alkylthio, Cι~C ₆ -Alkyl- amino, Di-Ci-C _δ -alkylamino, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C ₃ -C ₆ -Cyclo- alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl-Cι-C ₄ -alkoxy, Arylthio, Aryl-Cι-C ₄ -al- 0 kylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl-Cι-C ₄ -alkoxy, Heta¬ rylthio, Hetaryl-Cι-C ₄ -alkylthio, wobei die cyclischen Re¬ ste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, 5 Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl,

Cι-C ₆ -Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl, Cι-C ₆ -Alkyl- sulfoxyl, C ₃ C ₆ -Cycloalkyl, C_ _. -C ₆ -Alkoxy, Cι-C ₆ -Halogen-

alkoxy, Cχ-C ₆ -Alkoxycarbonyl, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkyl- amino, Di-Cι-C ₆ -alkylamino, Cι-C6-Alkylaminocarbonyl,

Di- _C ι- _C6 -alkylaminocarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylaminothiocarbonyl,

Di-Cι-C ₆ -alkylaminothiocarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Al- kenyloxy, Benzyi, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio,

Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio und C(=NOR ^a )-A _n -R ^b ;

_C2 -c ₆ -Alkinyl oder C ₂ -C ₆ ~Alkenyl, wobei diese Reste parti¬ ell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Amino¬ thiocarbonyl, Halogen, Cι-C ₆ -Alkylaminocarbonyl, Di-Cι-C ₆ - alkylaminocarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cι-C ₆ - alkylaminothiocarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl, Cι-C ₆ -Alkyl- sulfoxyl, Cι-C ₆ -Alkoxy, Cι-C ₆ -Halogenalkoxy, Cι-C ₆ -Alkoxy- carbonyl, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Ce-al- kylamino, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cyclo- alkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl-Cι-C ₄ -alkoxy, Arylthio, Aryl-Cι-C ₄ -alkylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl-Cι-C ₄ -alkoxy, Hetarylthio, Hetaryl-Ci- C ₄ -alkylthio, wobei die cyclischen Reste ihrerseits parti¬ ell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Cι-C ₆ -Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Cι-C ₆ - Alkylsulfonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfoxyl, C ₃ C ₆ -Cycloalkyl, Cι-C ₆ -Alkoxy, Cι-C ₆ -Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylthio, Cι-C ₆ -Alkylamino, Di-Cι-C ₆ -alkylamino, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cι-C ₆ -alkylaminothiocar- bonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, Benzyi, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio und C(=NOR ^a )-A _n -R ^b ;

Wasserstoff,

Cι-Cιo-Alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₂ -Cι ₀ -Alkenyl, C ₂ -Cι ₀ -Al- kinyl, Cι-Cιo-Alkylcarbonyl, C ₂ -Cιo-Alkenylcarbonyl, C ₃ -Cιo-Alkinylcarbonyl oder Ci-Cio-Alkylsulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cε-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl, Ci-Ce-Alkylsulfox- yl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-C _δ -Halogenalkoxy, Cι-C ₆ -Alkoxy- carbonyl, Cι-C ₆ -Alkylthio, Cι-C ₆ -Alkylamino, Di-Cι-C ₆ -al- kylamino, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylamino-

carbonyl, Cι-C ₆ -Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cι-C ₆ ~alkyl- aminothiocarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C6-Alkenyloxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Benzyi, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl- thio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cy¬ clischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig ha¬ logeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halo- gen, Cι-C ₆ -Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfoxyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Cι-C ₆ -Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-C _ö -Alkyloxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl- thio, Cι-C ₆ -Alkylamino, Di-Cι-C ₆ -Alkylamino, Cι-C ₆ -Alkyl- aminocarbony1, Di-Cι-C ₆ -Alkylaminocarbonyl, Cι-C ₆ -Alkyl- aminothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ-Alkylaminothiocarbonyl,

C ₂ -C _δ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, Benzyi, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder C(=N0R ^a )-A _n -R ^b ;

Aryl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Hetaryl, Hetarylcarbonyl oder Hetarylsulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hy¬ droxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Amino- thiocarbonyl, Halogen, Ci-C _δ -Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylcarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylsuifonyl, Ci-C _ß -Alkyl- sulfoxyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Ci-Cε-Alkoxy, Ci-Cε-Halogen¬ alkoxy, Cι-C ₆ -Alkyloxycarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylthio, C ₁ -C ₆ -AI- kylamino, Di-Ci-C _δ -Alkylamino, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Cι-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cg-Alkylaminothiocarbonyl, C ₂ -Cζ-Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Al- kenyloxy, Benzyi, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy oder C(=NOR ^a )-A _n -R ^b ;

wobei

A für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und wobei der Stickstoff Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl trägt;

n 0 oder 1 bedeutet;

R ^a Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl bedeutet und

R ^b Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl bedeutet,

sowie deren Salze, ausgenommen sind Verbindungen, in denen

R ¹ und R ² Methyl bedeutet, R ³ für Ethyl steht, R ⁴ Methyl oder Ethyl bedeutet, X für NOCH ₃ und Y für NH oder O steht, sowie ausgenommen Verbindungen I, in denen R ³ für tert-Butyl steht.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Schadpilze.

Aus der Literatur sind Phenylessigsäurederivate zur Schädlings- bekämpfung bekannt [EP-A 422 597, EP-A 463 488, EP-A 370 629, EP-A 460 575, EP-A 472 300, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487; WO-A 95/18,789; WO-A 95/21,153; WO-A 95/21,154].

Der vorliegenden Erfindung lagen neue Verbindungen mit verbes- serter Wirkung als Aufgabe zugrunde.

Demgemäß wurden die eingangs definierten Phenylessigsäurederi¬ vate I gefunden. Außerdem wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen und ihre Verwendung in diesem Sinne gefunden.

Die Verbindungen I sind auf verschiedenen Wegen nach an sich in der Literatur bekannten Verfahren erhältlich.

Grundsätzlich ist es bei der Synthese der Verbindungen I uner¬ heblich, ob zunächst die Gruppierung -C(X)-COYR ¹ oder die Grup¬ pierung -CH ₂ ON=C(R ² )-C(R ³ )=NOR ⁴ aufgebaut wird.

Der Aufbau der Gruppierung -C(X)-COYR ¹ ist beispielsweise aus der eingangs zitierten Literatur sowie aus den folgenden Litera¬ turstellen bekannt: EP-A 242 070, EP-A 254 426, EP-A 370 629, EP-A 513 580, EP-A 656 352, PCT/EP 95/02013, EP-A 398 692.

1. Man geht beim Aufbau der Gruppierung -CH ₂ ON=C(R ² )-C(R ³ )=NOR ⁴ im allgemeinen so vor, daß man ein Benzylderivat der Formel II mit einem Hydroxyimin der Formel III umsetzt.

¹

L ¹ in der Formel II steht für eine nukleophil austauschbare Abgangsgruppe, z.B. Halogen oder Sulfonatgruppen, vorzugs¬ weise Chlor, Brom, lod, Mesylat, Tosylat oder Triflat.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, z.B. Natriumhydrid, Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat und Tri¬ ethylamin gemäß den in Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 37Of und Houben-Weyl, Bd. 10/1, S. 1189f beschriebenen Methoden.

Das benötigte Hydroxyimin III erhält man beispielsweise durch Umsetzung eines entsprechenden Dihydroxyimins IV mit einem nukleophil substituierten Reagens VI

R ⁴ -L ² + HON==C(R ³ )-C(R ² )=NOH

(VI) (IV)

R ⁴ -ON=C(R ³ )-C(R ² )=NOH (lll)

L ² in der Formel VI steht für eine nukleophil austauschbare Abgangsgruppe, z.B. Halogen oder Sulfonatgruppen, vorzugs¬ weise Chlor, Brom, lod, Mesylat, Tosylat oder Triflat.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, z.B. Kaliumcarbonat, Kaiiumhydroxid, Natriumhydrid, Pyridin und Triethylamin gemäß den in Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 307f, S. 370f und S. 385f; Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 55f, S. 180f und S. 217f; Houben-Weyl, Bd. E 5, S. 780f, be¬ schriebenen Methoden.

1.1 Alternativ können die Verbindungen I auch dadurch erhalten werden, daß das Benzylderivat II zunächst mit dem Dihydroxy- iminoderivat IV in ein entsprechendes Benzyloxim der Formel V umgesetzt wird, wobei V anschließend mit dem nukleophil substituierten Reagens VI zu I umgesetzt wird.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base z.B. Kaliumcarbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Pyridin und Triethylamin gemäß den in Houben-Weyl, Bd. 10/1, S. 1189f; Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 307f, S. 370f und S. 385f; Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 55f, S. 180f und S. 217f; Houben-Weyl, Bd. E 5, S. 780f, beschriebenen Methoden.

1.2 Analog ist es ebenfalls möglich, das benötigte Hydroxyimm der Formel III aus einem Carbonylhydroxyimin VII durch Um¬ setzung mit einem Hydroxylamin IXa oder seinem Salz IXb her- zustellen.

(R ² )=NOH

Q ^Θ in der Formel IXb steht für das Anion einer Säure, insbesondere einer anorganischen Säure, z.B. Halogenid wie Chlorid.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 513 580; Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 73f; Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 369f. und S. 385f beschriebenen Methoden.

Die Carbonylhydroxyimine VII sind entweder literaturbekannt (z.B. Chem. Ber. 4JL (1913) 1864; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 (1994) 3., 415-420; Gazz. Chim. Ital. 6! (1933) 917 f.; J. Indian. Chem. Soc. 3J>. (1958) 898) oder können nach analogen Verfahren hergestellt werden.

1.3 Alternativ können die Verbindungen I auch dadurch erhalten werden, daß das Benzylderivat II zunächst mit dem Carbonyl- hydroxyiminoderivat VII in ein entsprechendes Benzyloxyimin der Formel VIII umgesetzt wird, wobei VIII anschließend mit dem Hydroxylamin IXa bzw. dessen Salz IXb zu I umgesetzt wird.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 369f; Houben-Weyl, Bd. 10/1, S. 1189f und Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 73f oder EP-A 513 580 beschriebe- nen Methoden.

1.4 Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen I ist die Umsetzung des Benzylderivats II mit N-Hydro¬ xyphthalimid und nachfolgender Hydrazinolyse zum Benzyi- hydroxylamin Ila und die weitere Umsetzung von Ila mit einer CarbonylVerbindung X.

R ⁴ -ON=C(R ³ )-C(R ² )=0 (lla) (I) (X)

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 463 488, DE-Anm. Nr. 42 28 867.3 beschriebenen Methoden.

Die benötigte CarbonylVerbindung X erhält man beispielsweise durch Umsetzung einer entsprechenden Hydroxyiminocarbonyl- Verbindung Vlla mit einem nukleophil substituierten Reagens VI

R ⁴ -L ² HON=C(R ³ )-C(R ² )=0 R ⁴ -ON=C(R ³ )-C(R ² )=0 (VI) (Vlla) (X) oder durch Umsetzung einer entsprechenden Dicarbonyl- verbindung XI mit einem Hydroxylamin IXa oder dessen Salz IXb

Die Umsetzungen erfolgen in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 513 580, Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 55f, S. 73f, S. 180f und S. 217f; Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 307f und 369f, Houben-Weyl, Bd. E 5, S. 780f beschriebenen Methoden.

Entsprechend können die Verbindungen I auch dadurch erhalten werden,. daß das Benzylhydroxylamin Ila zunächst mit dem Hydroxyiminoderivat Vlla in das entsprechende Benzyloxyimi-

noderivat der Formel V umgesetzt wird, wobei V anschließend mit dem nukleophil substituierten Reagens VI wie vorstehend beschrieben zu I umgesetzt wird.

HON=C(

1.6 Analog können die Verbindungen I ebenfalls dadurch herge¬ stellt werden, daß das Benzylhydroxylamin Ila zunächst mit dem Dicarbonylderivat der Formel XI in das Benzyloxyimino- derivat der Formel VIII überführt wird und VIII anschließend mit dem Hydroxylamin IXa oder dessen Salz IXb wie vorstehend beschrieben zu I umgesetzt wird.

^ 0=C(R ³ )-C(R ² )=NO-CH ₂ -"" M |J

C=X

(VIII) 0=0-YR ¹

^p

1.7 Verbindungen VIII, in denen R ³ gegebenenfalls substituiertes Alkenyl bedeutet können ebenfalls ausgehend von Verbin¬ dung Villa erhalten werden.

Hierbei wird die C=C-Doppelbindung des Alkenylrestes durch

Umsetzung von Villa mit einer Carbonylverbindung Vlllb in an sich bekannter Weise im Sinne einer Aldolreaktion aufgebaut (z.B. Organikum, 15. Auflage, S. 563 ff.), wobei die Substituenten R ³ ', R ³ " und R ³ '" über den Rest R ³ vorgegeben sind:

Verbindung VIII können wie vorstehend beschrieben, zu Verbindungen I umgesetzt werden.

1.8 Verbindungen I, in denen R ³ für ggf. subst. Alkenyl steht, können außerdem ausgehend von den Halogenverbindungen VIllc gemäß dem folgenden Reaktionsschema synthetisiert werden. Zur besseren Übersichtlichkeit ist in diesem Reaktionsschema die Gruppe C(=X)-COYR ¹ verkürzt als # dargestellt.

^y o O

O ^y o ^y

Hierbei wird die C=C-Doppelbindung des Alkenylrestes in an sich bekannter Weise über eine Wittig-Reaktion (gemäß der schematischen Darstellung; vgl. Houben-Weyl, Bd. Vlb, 4. Auflage, S. 383f) oder in entsprechender Weise über eine Wittig-Horner Reaktion aufgebaut. Die Gruppierung CR ³ '=CR ³ "R ³ '" entspricht dem Alkenylrest R ³ .

Verbindungen I, in denen Y Sauerstoff bedeutet, erhält man bevorzugt dadurch, daß man eine Verbindung X gemäß den in EP-A 493 711 beschriebenen Methoden mit einem Lacton XII zunächst in die entsprechende Benzoesäure XIII überführt und XIII über die entsprechenden Halogenide in die Cyanocarbon- säuren XIV überführt, welche im Wege der Pinner-Reaktion (Angew. Chem. 94, 1 (1982)) in die α-Ketoester XV und anschließend in die Derivate I überführt werden (vgl. EP- A 348 766, DE-A 37 05 389, EP-A 178 826, DE-A 36 23 921).

(X) (XII)

(Hal=Halogen) l

Verbindungen I, in denen R ¹ Wasserstoff bedeutet, erhält man nach diesem Verfahren durch Verseifung der Ester XV und anschließende Umsetzung zu I.

Verbindungen I, in denen Y NR bedeutet, erhält man bevor¬ zugt dadurch, daß man eine Verbindung X gemäß den in EP-A 493 711 beschriebenen Methoden mit einem Lacton XII zu¬ nächst in die entsprechende Benzoesäure XIII überführt und XIII über die entsprechenden Halogenide in die Cyanocarbon- säuren XIV überführt, welche dann im Wege der Pinner-Reak¬ tion (Angew. Chem. 94, 1 (1982)) in die α-Ketoester XV über¬ führt werden. Aus den Derivaten XV erhält man durch Amidierung die entsprechenden Carbonsäureamide XVI, die an¬ schließend in die Verbindungen I überführt werden.

(X) (XII)

(HaNHalogβn)

¹

In Abwandlung des unter 3. beschriebenen Verfahrens kann man auch direkt aus den Carbonsäurehalogeniden durch Umsetzung mit Isocyanaten und anschließender Hydrolyse die Verbindun¬ gen XVI erhalten, in denen R Wasserstoff bedeutet (EP-A 547 825) .

(Hal=Halogen) (Xlll.a)

R ¹

(R-H) (XVI)

In einer weiteren Variante erhält man Verbindungen XVI da¬ durch, daß man eine ortho-Halogenverbindung nach Metallierung mit Oxalylchlorid in das entsprechende Ketosäu- rechlorid überführt, welches anschließend mit einem Amin in das entsprechende Amid XVI überführt wird (vgl. J. Org. Chem. 46, 212 f (1981); DE-A 40 42 280; Houben Weyl, Bd. E5, S. 972 f) .

In einer weiteren Variante erhält man die Verbindungen I in denen Y NR bedeutet, ausgehend von den Ketoestern XV, indem man zunächst die Ketofunktion derivatisiert und die so erhaltenen Derivate mit einem entsprechenden Amin in das Amid überführt (Houben-Weyl, Bd. E5, S. 941 f.)

C0 ₂ R

^Y

R ¹

Die Verbindungen II sind bekannt (EP-A 513 580, EP-A 477 631,

EP-A 463 488, EP-A 585 751, EP-A 400 417, EP-A 251 082) oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden.

Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C und C=N Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z.B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise in die Einzelverbindungen getrennt werden können.

Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im all¬ gemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Ent¬ sprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, bei¬ spielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schäd- ling erfolgen.

In Bezug auf die C=X Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die E-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfigu¬ ration bezogen auf die -OCH ₃ bzw. die -CH ₃ Gruppe im Verhältnis zur (0=C)YR ¹ Gruppe).

In Bezug auf die -C(R ² )=NOCH ₂ - Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit im allgemeinen die cis-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfiguration bezogen auf den Rest R ² im Verhältnis zur -0CH ₂ - Gruppe) .

Bei der eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Gruppen stehen:

Haloσent Fluor, Chlor, Brom und Jod;

Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Cι-C ₆ -Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Me- thylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dime-

, _r PCT/EP96/03057 lb thylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethyl¬ butyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1,2-Trimethyl- propyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1- Ethyl-2-methylpropyl;

&ιVγiamiτι--- eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder ver¬ zweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt trägt;

Dialkylamino: eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unabhän¬ gige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, trägt;

Alkylcarbonyl; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylsulfonyl; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe (-S0 ₂ -) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylsulfoxyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfoxylgruppe (-S(=0)-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylaminocarbonyl; Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Dialkylaminocarbonyl; Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylaminothiocarbonyl; Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbo- nylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;

Dialkylaminothiocarbonyl; Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;

Halogenalkyl; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorste¬ hend genannt ersetzt sein können, z.B. Cι~C ₂ -Halogenalkyl wie

Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Di¬ fluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluorme¬ thyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di- fluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2, 2, 2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;

Alkoxy; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind, z.B.

C ₁ -Ce-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyl- oxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dime- thylethyloxy, Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 2,2-Di-methyIpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, Hex- yloxy, 1,1-DimethyIpropyloxy, 1,2-Dimethylpropyloxy, 1-Methyl- pentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyl- oxy, 1,1-Dimethylbutyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Dimethyl- butyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3-Dime- thylbutyloxy, 1-Ethyl-butyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-Trime- thylpropyloxy, 1,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropyl- oxy und l-Ethyl-2-methylpropyloxy;

Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Oxycarbonylgruppe (-0C(=0)-) an das Gerüst gebunden sind;

Halogenalkoxy; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, und wobei diese Gruppen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind;

Alkylthio; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z.B.

Cι-C ₆ -Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methyl- ethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1, 1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methyl- butylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di-methylpropylthio, 1-Ethyl- propylthio, Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethyl- propylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl- pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dime¬ thylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-TrimethyIpropylthio, 1,2,2-Trimethylpro-

pylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio und l-Ethyl-2-methylpropyl- thio;

Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C ₂ -C ₆ -Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pen- tenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-buten- yl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methy1-3-butenyl, l,l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1,2-Dimethyl- 2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methy1-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methy1-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,l-Dimethyl-2-butenyl, 1,l-Di-methyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1- butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Di- methyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-buten- yl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2, 3-Dime- thyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, 1-Ethy1-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Eth yl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-l-methyl-2- propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2- propenyl;

geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer belie¬ bigen Position, welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Ge- rüst gebunden sind;

Alkenylthio: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer belie¬ bigen Position, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;

eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vor¬ stehend genannt trägt;

Alkenylcarbonyl; geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit

2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer be¬ liebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkinyl; geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebi¬ gen Position, z.B. C ₂ -C ₆ ~Alkinyl wie Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Bu- tinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3- butinyl, 1,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl- 3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methy1-3-pentinyl, 2-Methyl- 4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methy1-2-pentinyl, 1,1-Dime- thyl-2-butinyl, 1,l-Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethy1-3-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl;

Alkinyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer be¬ liebigen Position, welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkinylthio: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer be¬ liebigen Position, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Ge¬ rüst gebunden sind;

Alkinylamino: eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vor¬ stehend genannt trägt;

Alkinylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit

3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;

Cvcloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff - ringgliedern, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;

Cycloalkoxyt monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff- ringgliedern wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoff- atom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Cvcloalkylthio: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlen¬ stoffringgliedern wie vorstehend genannt, welche über ein Schwe¬ felatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;

Cycloalkylamino: eine Aminogruppe, welche eine monocyclische Al¬ kylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend ge¬ nannt trägt;

Cvcloaiy**τ.γl • monocyclische Alkenylgruppen mit 5 bis 8 Kohlen- stoffringgliedern, z.B. Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclohepte- nyl und Cyclooctenyl;

Cycloalkenyloxy: monocyclische Alkenylgruppen mit 5 bis 8 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Cvcloalkenylthio: monocyclische Alkenylgruppen mit 5 bis 8 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;

Cvcloalkenylamino: eine Aminogruppe, welche eine monocyclische Alkenylgruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt trägt;

Heterocyclyl. Heterocvclyloxy. Heterocvclylthio bzw. Heterocvc- lylamino: drei- bis sechsgliedrige, gesättigte oder partiell un¬ gesättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Hereroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sau¬ erstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, und welche direkt bzw. (Heterocyclyloxy) über ein Sauerstoffatom, bzw. (Heterocy- clylthio) über ein Schwefelatom oder (Heterocyclylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, wie z.B. 2- Tetrahydrofuranyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydro- thienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazoldinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothia- zolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazoli¬ dinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxa¬ zolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxa- diazolidin-3-yl, l,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin- 3-yl, l,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4- Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazoli- din-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydro- fur-4-yl, 2,3-Dihydro-für-5-yl, 2, 5-Dihydro-für-2-yl, 2,5-Dihy- drofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,3- Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydrothien-5-yl, 2,5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyr-

rol-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-4-yl, 2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2,5- Dihydropyrrol-2-yl, 2, 5-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxa- zol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4, 5-Dihydro- isoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-Dihydroisothia- zol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol- 3-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 4, 5-Di- hydroisopyrazol-5-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2, 5-Dihydroi- sopyrazol-4-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 4,5-Dihy- drooxazol-3-yl, 4,5-Dihydrooxazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-3-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxa- zol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 4,5-Dihydrothiazol-2-yl, 4,5-Dihydro- thiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-2-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroi- midazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol- 5-yl, 4, 5-Dihydroimidazol-2-yl, 4, 5-Dihydroimidazol-4-yl, 4,5- Dihydroimidazol-5-yl, 2, 5-Dihydroimidazol-2-yl, 2,5-Dihydroimi- dazol-4-yl, 2, 5-Dihydroimidazol-5-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholi¬ nyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydro- pyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydro- pyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotria- zin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahy- dropyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-l,3-Thiazin-2-yl, 4H-3,l-Benzothiaz ^" in-2-yl, 1,1-Dioxo- 2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-l,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4- Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl,

Aryl bzw. Aryloxy. Arylthio. Aτγi*ττι-.n.o. Arylcarbonyl und Aryl¬ sulfonyl: aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasser¬ stoffreste welche direkt bzw. (Aryloxy) über ein Sauerstoffatom (-0-) oder (Arylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Arylamino) über ein Stickstoffatom oder (Arylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-C0-) oder (Arylsulfonyl) über eine Sulfonylgruppe (-S0 ₂ -) an das Gerüst gebunden sind, z.B. Phenyl, Naphthyl und Phenanthre¬ nyl bzw. Phenyloxy, Naphthyloxy und Phenanthrenyloxy und die entsprechenden Carbonyl- und Sulfonylreste;

Hetaryl bzw. Hetaryloxy. Hetarylthio. Hetarylaτn-iτ_.o, Hetarylcar¬ bonyl ^• " ^• "?. HP-t-.arylsulfonyl: aromatische mono- oder polycyclische Reste welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche direkt bzw. (Hetaryl-

oxy) über ein Sauerstoffatom (-0-) oder (Hetarylthio) ein Schwe¬ felatom (-S-), (Hetarylamino) über ein Stickstoffatom oder (He¬ tarylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-C0-) oder (Hetarylsul¬ fonyl) über eine Suifonylgruppe (-S0 ₂ -) an das Gerüst gebunden sind, z.B.

- 5-αliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff oder ein Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Is- oxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Iso- thiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyra- zolyl, 2-Oxazolyl, 4-0xazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thi- azolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadi- azol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4- Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;

- benzokondensiertes 5-σliedriσes Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein bis zwei Stickstoffatom und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei Stickstoffatome oder ein bis zwei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder

Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbar¬ tes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-l,4-diyl- gruppe verbrückt sein können;

- über Stickstoff σebundenes 5-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis vier Stickstoffatome. oder über Stickstoff σebundenes benzokondensiertes 5-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen und benzokon- densierte 5-Ring Heteroarylgruppen wie vorstehend genannt, in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-l,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind;

- 6-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff- atome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Py- rimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5- Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl;

- benzokondensiertes 6-σliedriσes Heteroaryl. enthaltend ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-l,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können, z.B. Chinolin, Isochino- lin, Chinazolin und Chinoxalin, bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Amino, Carbonyl- oder Sul- fonylgruppen.

Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Aus- druck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können.

Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen Y für Sauerstoff und R ¹ für Methyl steht.

Außerdem bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen X NOCH ₃ und Y NR oder Sauerstoff bedeutet.

Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen X NOCH ₃ und Y NR bedeutet und R für Wasserstoff oder Methyl steht.

Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen X NOCH ₃ und Y NR bedeutet und R ¹ für Wasserstoff oder Methyl steht.

Des weiteren bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen X NOCH3 und Y NR bedeutet und R und R ¹ gleichzeitig Wasser¬ stoff oder Methyl bedeuten.

Des weiteren bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen X NOCH3 und Y NR bedeutet und R für Wasserstoff und R ¹ für Methyl steht.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen X für NOCH ₃ und Y für 0 steht.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen X für CHOCH ₃ und Y für O steht.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen X für CHCH ₃ und Y für 0 steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ² Wasser¬ stoff bedeutet.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ² Methyl be- deutet.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ² Ethyl be¬ deutet.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ² n-Propyl oder iso-Propyl bedeutet.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ² Trifluor¬ methyl bedeutet.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ² Cyclopropyl bedeutet.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen R ³ C ₂ -C ₆ -Alkyl bedeutet.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, deren Rest R ³ keine oder eine Verzweigung aufweist.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für Ethyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für iso- Propyl steht.

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für n-Propyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für iso- Butyl oder n-Butyl steht.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ C ₅ - oder Cβ-Alkyl bedeutet.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für C ₄ -C ₆ -Cycloalkyl steht.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ C ₂ -C ₆ ~Alke- nyl bedeutet.

Es werden gleichermaßen Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für Vinyl, Allyl, Prop-1-enyl, 2-Methylprop-l-enyl oder iso-Pro- penyl steht.

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ C ₂ -C ₆ ~Alkinyl bedeutet.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ Ethinyl, Propargyl, l-Butin-3-yl, l-Butin-4-yl, 2-Butin-4-yl, insbesondere Ethinyl und Propargyl, bedeutet.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für subst. Ci-Cβ-Alkyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für gege¬ benenfalls subst. C ₂ -C ₆ -Alkenyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für gege¬ benenfalls subst. C ₂ -C6-Alkinyl steht.

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für subst. Ci-Cβ-Alkyl steht, wobei der Alkylrest partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder einen bis 3 der folgenden Substituenten trägt: Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, Cι~C ₆ -Alkyl- sulfonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfoxyl, Cι-C ₆ -Alkoxy, Ci-C _δ -Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Cι-C ₆ -Alkylamino, Di-Ci-C _ö -alkylamino, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Heterocyclyl, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryl¬ oxy, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder voll¬ ständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der fol- genden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Amino, Amino¬ carbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Ce-Alkyl, Cι-C ₆ -Halogenalkyl, Ci-Cε-Alkylsulfonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfoxyl, Ci-Cε-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Ci-Cε-Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-C _x -Cβ-alkylamino, Ci -CQ-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminocarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, Aryl und Aryloxy.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für subst. Ci-Ce-Alkyl steht, wobei der Alkylrest vollständig oder partiell halogeniert ist und/oder einen bis drei der folgenden Substituenten trägt: Cyano, C ₁ -C ₃ -Alkoxy, Phenyl, Phenoxy,

Hetaryl, Hetaryloxy, wobei die (Hetero)aromaten ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cι-C ₃ -Alkyl, C ₁ -C ₃ -Halogenalkyl, C ₁ -C ₃ -Alkoxy, Cyano, Phenyl, C ₁ -C ₃ -Alkylamino und Di-C ₁ -C ₃ -alkylamino.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für C ₁ -C ₄ -Alkyl steht, wobei der Alkylrest durch Phenyl oder Phenoxy substituiert ist und der aromatische Rest 1 - 3 der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, C ₁ -C3-Alkyl, C ₁ -C ₃ -Alkoxy, Cyano, CF ₃ und Phenyl, insbesondere Halogen, C1-C3-Alkyl und C ₁ -C ₃ -Alkoxy.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für C ₁ -C ₄ -Alkyl steht, wobei der Alkylrest partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder eine Cyano- und/oder eine C ₁ -C ₃ -Alkoxy¬ gruppe trägt.

Es werden gleichermaßen Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für C ₁ -C ₄ -Alkyl steht, wobei der Alkylrest durch Hetaryl oder Hetaryloxy substituiert ist und der Heteroaromat 1 - 3 der fol¬ genden Gruppen tragen kann: Halogen, C ₁ -C ₃ -Alkyl, C ₁ -C ₃ -Alkoxy, Cyano, CF ₃ und Phenyl, insbesondere Halogen, C ₁ -C ₃ -Alkyl und C ₁ -C ₃ -Alkoxy.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für gegebenenfalls subst. C ₂ -C ₆ -Alkenyl steht, wobei der Alkenylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder 1 - 3 der folgenden Reste tragen kann: Cyano und C ₁ -C ₃ -alkoxy.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für gegebenenfalls subst. C ₂ -C ₆ -Alkenyl steht, wobei der Alkenylrest 1 - 3 Halogenatome tragen kann.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für gegebenenfalls subst. C ₂ -C _δ -Alkenyl steht, wobei der Alkenylrest durch eine Phenyl- oder Hetarylgruppe substituiert sein kann, die 1 - 3 der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cι-C ₃ -Alkyl, C ₁ -C ₃ -Halogenalkyl, Cι-C ₃ -Alkoxy, Cyano, Cι-C ₃ -Alkyl- amino und Di-C1-C ₃ -Alkylamino, insbesondere Halogen, Cι-C ₃ -Alkyl und C ₁ -C ₃ -Alkoxy..

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für gegebenenfalls subst. C ₂ -C6-Alkenyl steht, wobei der Alkenylrest durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für gegebenenfalls subst. C ₂ -C6-Alkenyl steht, wobei der Alkenylrest durch einen Hetarylrest substituiert sein kann, der 1 - 3 der folgenden Substituenten tragen kann: Halogen, C ₁ -C ₃ -Alkyl und C ₁ -C ₃ -Alkoxy.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für gegebenenfalls subst. C ₂ -C6-Alkenyl steht, wobei der Alkenylrest durch einen Hetarylrest substituiert sein kann.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für gegebenenfalls subst. C ₂ -C ₆ -Alkinyl steht, wobei der Alkinylrest 1 - 3 der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, Hydroxy, Amino, Ci-Cs-Alkoxy, C ₁ -C3-Alkylthio, C1-C3-Alkylamino, Di-C ₁ -C ₃ -Alkylamino und Phenyl, insbesondere Halogen und Alkoxy.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für gegebenenfalls subst. C ₂ -C6-Alkinyl steht, wobei der Alkinylrest durch einen Phenylrest substituiert ist, insbesondere Phenyle- thinyl.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für je¬ weils ggf. subst. Cι-C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alenyl, C ₂ -C ₆ -Alinyl, Ary¬ lalkyl, Hetarylalkyl, Aryloxyalkyl, Hetaryloxyalkyl, Aryl oder Hetaryl steht.

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ Was¬ serstoff bedeutet.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Cι-C ₆ -Alkyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Methyl oder Ethyl steht.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Arylalkyl oder Hetarylalkyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Aryl¬ oxyalkyl oder Hetaryloxyalkyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Aryl oder Hetaryl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für gege- benenfalls substituiertes Ci-Cβ-Alkyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ gegebenen¬ falls substituiertes C ₂ -C ₆ -Alkenyl bedeutet.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ gege¬ benenfalls subst. C ₂ -C ₆ -Alkinyl bedeutet.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Ci-Cε-Alkyl steht, wobei der Alkylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder 1 - 3 der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Hydroxy, Amino, Cι-C6-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogen- alkoxy, Cι-C ₆ -Alkoxycarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylthio, Cι-C ₆ -Alkylamino, Di-Ci-C _ö -alkylamino, Aminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Cι-C ₆ -alkylaminocarbonyl, Alkenyloxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyloxy, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der Reste C ₁ -C ₃ -Alkyl oder C ₁ -C3-Alkoxy tragen können.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ C ₂ -C ₆ -Alkenyl bedeutet, wobei der Alkenylrest partiell oder vollst, halogeniert sein kann oder 1 - 3 der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Hydroxy, Amino, Cι-C ₆ -Alkoxy, Cι-C ₆ -Halogenalkoxy, Cι-C ₆ -Alkoxycarbonyl, CI-C _Ö -Alkylthio, Cι-C ₆ -Alkylamino, Di-Cι-C ₆ -alkylamino, Aminocarbonyl, Ci-C ₆ -Al¬ kylaminocarbonyl, Di-Cι-C ₆ -alkylaminocarbonyl, Alkenyloxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, wobei die cyclischen Grup- pen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der Reste C ₁ -C ₃ -Alkyl oder C ₁ -C ₃ -Alkoxy tra¬ gen können.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ C ₂ -C _δ -Alkinyl bedeutet, wobei der Alkinylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder 1 - 3 der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Hydroxy, Amino, Ci-Cβ-Alkoxy, Cι-C ₆ -Halogenalkoxy, Cι-C ₆ -Alkoxycarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Cι-C ₆ -alkylamino, Aminocarbonyl, C ₁ -C ₆ -AI- kylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, Alkenyloxy,

C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyloxy, wobei die cyclischen Grup¬ pen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der Reste C ₁ -C ₃ -Alkyl oder C ₁ -C ₃ -Alkoxy tra¬ gen können.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ C ₂ -C ₆ -Alki¬ nyl bedeutet, wobei der Alkinylrest 1 - 3 der folgenden Substi¬ tuenten tragen kann: Halogen, Cyano und C ₁ -C ₃ -Alkoxy, insbeson¬ dere Halogen.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ C ₂ -C ₆ -Al¬ kenyl bedeutet, wobei der Alkenylrest 1 - 3 der folgenden Reste tragen kann: Halogen, Cyano und C ₁ -C ₃ -Alkoxy, insbesondere Halo¬ gen.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ Ci-Cβ-Alkyl bedeutet, wobei der Alkylrest partiell oder vollst, halogeniert sein kann und/oder 1 - 3 der folgenden Reste tragen kann: C ₁ -C ₃ -Alkoxy und Cyano.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ C ₂ -C _δ -Alkenyl bedeutet.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ C ₂ -C ₆ -Alkinyl, insbesondere Propargyl, bedeutet.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Propargyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für trans-3-Chlor-prop-2-enyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für 2-Methoxyethyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Allyl steht.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen die Substituenten aus einer Kombination der oben aufgeführten bevor¬ zugten Substituenten ausgewählt sind.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen der Formeln 1.1 bis 1.4 bevorzugt.

CO ₂ 0H ₃

*

*

15

20

25

30

35

40

45

Tabelle 1

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ Ethyl bedeu¬ tet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 2

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ Ethyl bedeu¬ tet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 3

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ Ethyl bedeu¬ tet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 4

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ Ethyl bedeu¬ tet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 5

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ n-Propyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 6

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ n-Propyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 7

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ n-Propyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 8

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ n-Propyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 9

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ iso-Propyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 10

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ iso-Propyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 11

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ iso-Propyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 12

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ iso-Propyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 13

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ n-Butyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 14

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ n-Butyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 15

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ n-Butyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 16

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ n-Butyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 17

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ iso-Butyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 18

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ iso-Butyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 19

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ iso-Butyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 20

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ iso-Butyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 21

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ sec-Butyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 22

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ sec-Butyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 23

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ sec-Butyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 24

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ sec-Butyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 25

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ Cyclobutyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 26

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ Cyclobutyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 27

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ Cyclobutyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 28

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ Cyclobutyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 29

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ n-Pentyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 30

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ n-Pentyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 31

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ n-Pentyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 32

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ n-Pentyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 33

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ Cyclopentyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 34

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ Cyclopentyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 35

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ Cyclopentyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 36

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ Cyclopentyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 37

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ n-Hexyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 38

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ n-Hexyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 39

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ n-Hexyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 40

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ n-Hexyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 41

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ Cyclohexyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 42

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ Cyclohexyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 43

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ Cyclohexyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 44

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ Cyclohexyl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 45

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ Ethenyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 46

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ Ethenyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 47

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ Ethenyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 48

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ Ethenyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 49

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ Propen-2-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 50

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ Propen-2-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 51

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ Propen-2-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 52

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ Propen-2-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 53

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ Propen-1-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 54

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ Propen-1-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 55

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ Propen-1-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 56

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ Propen-1-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 57

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ Isobuten-1-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 58

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ Isobuten-1-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 59

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ Isobuten-1-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 60

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ Isobuten-1-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 61

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ Propen-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 62

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ Propen-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 63

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ Propen-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 64

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ Propen-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 65

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ lsobuten-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 66

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ Isobuten-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 67

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ Isobuten-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 68

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ Isobuten-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 69

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ But-2-en-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 70

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ But-2-en-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 71

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ But-2-en-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 72

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ But-2-en-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 73

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ But-3-en-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 74

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ But-3-en-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 75

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ But-3-en-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 76

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ But-3-en-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 77

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ Ethinyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 78

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ Ethinyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 79

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ Ethinyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 80

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ Ethinyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 81

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ Prop-l-in-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht

Tabelle 82

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ Prop-l-in-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht

Tabelle 83

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ Prop-l-in-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 84

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ Prop-l-in-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 85 Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ But-1-in-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 86 Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ But-1-in-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 87 Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ But-1-in-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 88 Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ But-l-in-3-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 89 Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ But-2-in-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 90

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ But-2-in-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 91

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ But-2-in-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 92

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ But-2-in-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 93

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ³ But-3-in-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 94

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ³ But-3-in-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 95

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ³ But-3-in-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 96

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ³ But-3-in-l-yl bedeutet und die Kombination der Substituenten R ² und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 97

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 98

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 99

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 100

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 101

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 102

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 103

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 104

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 105

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 106

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 107

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 108

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 109

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 110

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 111

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 112

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 113

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 114

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 115

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 116

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 117

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ n-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 118

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ n-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 119

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ n-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 120

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ n-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 121

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ sec-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 122

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ sec-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 123

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ sec-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 124

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ sec-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 125

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ iso-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 126

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ iso-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 127

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ iso-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 128

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ iso-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 129

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ tert.-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 130

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ tert.-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 131

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ tert.-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 132

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ tert.-Butyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 133

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ n-Pentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 134

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ n-Pentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 135

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ n-Pentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 136

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ n-Pentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 137

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ iso-Pentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 138

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ iso-Pentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 139

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ iso-Pentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 140

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ iso-Pentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 141

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ neo-Pentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 142

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ neo-Pentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 143

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ neo-Pentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 144

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ neo-Pentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 145

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 146

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 147

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 148

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 149

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 1-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 150

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 1-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 151

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 1-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 152

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 1-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 153

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Pentan-3-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 154

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Pentan-3-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 155

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Pentan-3-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 156

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Pentan-3-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 157

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 158

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 159

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 160

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 161

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 162

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 163

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 164

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 165

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Hexyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 166

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Hexyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 167

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Hexyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 168

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Hexyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 169

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3,3-Dimethylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 170

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3,3-Dimethylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 171

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3, 3-Dimethylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 172

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3, 3-Dimethylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 173

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Ethylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 174

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Ethylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 175

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Ethylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 176

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Ethylbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 177

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Methylpentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 178

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Methylpentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 179

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Methylpentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 180

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Methylpentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 181

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclopropylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 182

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclopropylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 183

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclopropylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 184

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclopropylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 185

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Cyclopropyleth-l-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 186

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Cyclopropyleth-l-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 187

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Cyclopropyleth-l-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 188

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Cyclopropyleth-l-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 189

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclohexylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 190

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclohexylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 191

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclohexylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 192

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclohexylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 193

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Cyclohexyleth-l-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 194

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Cyclohexyleth-l-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 195

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Cyclohexyleth-l-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 196

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Cyclohexyleth-l-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 197

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 198

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 199

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 200

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 201

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclopentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 202

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclopentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 203

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclopentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 204

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclopentyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 205

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclohexyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 206

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclohexyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 207

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclohexyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 208

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyclohexyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 209

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Difluormethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 210

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Difluormethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 211

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Difluormethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 212

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Difluormethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 213

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Fluorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 214

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Fluorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 215

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Fluorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 216

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Fluorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 217

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Fluorpropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 218

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Fluorpropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 219

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Fluorpropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 220

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Fluorpropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 221

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2, 2-Difluorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 222

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2, 2-Difluorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 223

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2, 2-Difluorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 224

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2, 2-Difluorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 225

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2,2,2-Trifluorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 226

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2,2,2-Trifluorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 227

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2,2,2-Trifluorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 228

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2,2,2-Trifluorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 229

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Bromethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 230

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Bromethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 231

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Bromethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 232

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Bromethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 233

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Brompropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 234

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Brompropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 235

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Brompropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 236

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Brompropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 237

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Brombutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 238

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Brombutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 239

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Brombutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 240

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Brombutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 241

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Iodethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 242

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Iodethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 243

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Iodethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 244

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Iodethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 245

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Chlorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 246

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Chlorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 247

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Chlorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 248

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Chlorethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 249

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Chlorpropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 250

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Chlorpropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 251

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Chlorpropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 252

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Chlorpropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 253

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Chlorbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 254

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Chlorbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 255

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Chlorbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 256

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Chlorbutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 257

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyanomethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 258

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyanomethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 259

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyanomethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 260

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Cyanomethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 261

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Cyanoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 262

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Cyanoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 263

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Cyanoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 264

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Cyanoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 265

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Cyanopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 266

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Cyanopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 267

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Cyanopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 268

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Cyanopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 269

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Cyanobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 270

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Cyanobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 271

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Cyanobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 272

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Cyanobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 273

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 6-Cyanohexyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 274

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 6-Cyanohexyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 275

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 6-Cyanohexyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 276

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 6-Cyanohexyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 277

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 278

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 279

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 280

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 281

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Ethoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 282

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Ethoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 283

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Ethoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 284

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Ethoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 285

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Isopropoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 286

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Isopropoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 287

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Isopropoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 288

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Isopropoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 289

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Methoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 290

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Methoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 291

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Methoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 292

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Methoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 293

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Ethoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 294

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Ethoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 295

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Ethoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 296

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Ethoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 297

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-iso-Propoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 298

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-iso-Propoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 299

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-iso-Propoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 300

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-iso-Propoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 301

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Methoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 302

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Methoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 303

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Methoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 304

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Methoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 305

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Ethoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 306

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Ethoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 307

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Ethoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 308

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Ethoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 309

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Isopropoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 310

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-lsopropoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 311

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Isopropoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 312

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Isopropoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 313

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 314

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 315

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 316

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 317

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 318

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 319

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 320

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 321

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 322

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 323

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 324

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 325

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Methyl-but-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 326

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Methyl-but-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 327

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Methyl-but-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 328

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Methyl-but-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 329

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methylprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 330

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methylprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 331

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methylprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 332

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methylprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 333

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ But-3-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 334

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ But-3-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 335

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ But-3-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 336

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ But-3-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 337

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 338

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 339

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 340

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 341

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 342

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 343

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 344

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 345

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 346

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 347

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 348

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 349

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 350

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 351

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 352

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 353

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2,3,3-Trichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 354

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2,3,3-Trichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 355

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2,3,3-Trichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 356

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2,3,3-Trichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 357

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 358

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 359

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 360

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 361

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 362

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 363

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 364

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 365

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 366

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 367

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 368

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 369

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Bromprop-2-eny1 bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 370

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 371

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Bromprop-2-eny1 bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 372

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 373

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Bromprop-2-eny1 bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 374

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Bromprop-2-eny1 bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 375

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 376

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Bromprop-2-eny1 bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 377

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 378

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 379

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 380

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 381

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2,3,3-Tribromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 382

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2,3,3-Tribromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 383

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2,3,3-Tribromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 384

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2,3,3-Tribromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 385

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2,3-Dibromprop-2-eny1 bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 386

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 387

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 388

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 389

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 390

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 391

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 392

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 393

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 394

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 395

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 396

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 397

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 398

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 399

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 400

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 401

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 402

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 403

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 404

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Chlorbut-2-eny1 bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 405

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 406

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 407

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 408

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 409

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 410

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 411

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 412

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 413

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 414

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 415

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 416

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 417

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 418

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 419

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 420

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ cis-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 421

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 422

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 423

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 424

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ trans-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 425

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 426

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 427

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 428

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 429

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Chlorprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 430

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Chlorprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 431

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Chlorprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 432

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Chlorprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 433

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Bromprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 434

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Bromprop-2-iny1 bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht-

Tabelle 435

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Bromprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 436

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Bromprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 437

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 438

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 439

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 440

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 441

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ But-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 442

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ But-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 443

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ But-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 444

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ But-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 445

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ But-3-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 446

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ But-3-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 447

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ But-3-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 448

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ But-3-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 449

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ But-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 450

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ But-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 451

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ But-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 452

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ But-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 453

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-4-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 454

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-4-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 455

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-4-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 456

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-4-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 457

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-3-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 458

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-3-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 459

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-3-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 460

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-3-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 461

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 462

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 463

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 464

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 465

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-4-in-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 466

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-4-in-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 467

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-4-in-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 468

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Pent-4-in-2-yl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 469

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Vinyloxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 470

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Vinyloxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 471

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Vinyloxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 472

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Vinyloxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 473

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Allyloxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 474

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Allyloxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 475

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Allyloxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 476

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Allyloxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 477

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Trifluormethoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 478

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Trifluormethoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 479

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Trifluormethoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 480

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Trifluormethoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 481

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Trifluormethoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 482

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Trifluormethoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 483

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Trifluormethoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 484

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Trifluormethoxypropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 485

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Trifluormethoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 486

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Trifluormethoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 487

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Trifluormethoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 488

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Trifluormethoxybutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 489

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Hydroxycarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 490

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Hydroxycarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 491

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Hydroxycarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 492

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Hydroxycarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 493

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ MethoxycarbonyImethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 494

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Methoxycarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 495

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Methoxycarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 496

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Methoxycarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 497

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ Aminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 498

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ Aminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 499

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ Aminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 500

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ Aminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 501

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ N-Methylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 502

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ N-Methylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 503

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ N-Methylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 504

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ N-Methylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 505

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ N,N-Dimethylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 506

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ N,N-Dimethylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 507

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ N,N-Dimethylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 508

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ N,N-Dimethylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 509

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Hydroxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 510

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Hydroxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 511

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Hydroxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 512

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Hydroxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 513

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methoxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 514

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methoxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 515

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methoxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 516

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Methoxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 517

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Aminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 518

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Aminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 519

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Aminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 520

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Aminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 521

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N-Methylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 522

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N-Methylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 523

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N-Methylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 524

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N-Methylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 525

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N,N-Dimethylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 526

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N,N-Dimethylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 527

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N,N-Dimethylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 528

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N,N-Dimethylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 529

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Aminoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 530

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Aminoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 531

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Aminoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 532

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Aminoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 533

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N-Methylaminoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 534

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N-Methylaminoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 535

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N-Methylaminoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 536

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N-Methylaminoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 537

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N,N-Dimethylaminoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 538

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N,N-Dimethylaminoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 539

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N,N-Dimethylaminoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 540

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N,N-Dimethylaminoethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 541

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 542

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 543

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 544

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 545

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 546

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 547

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 548

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 549

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N,N-Dimethylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 550

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N,N-Dimethylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 551

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N,N-Dimethylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 552

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 2-N,N-Dimethylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 553

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 554

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 555

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 556

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 557

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 558

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 559

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 560

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 561

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 3-N,N-Dimethylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 562

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴

3-N,N-Dimethylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 563

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴

3-N,N-Dimethylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 564

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴

3-N,N-Dimethylaminopropyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 565

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Aminobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 566

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Aminobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 567

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Ammobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 568

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-Aminobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 569

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-N-Methylaminobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 570

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-N-Methylaminobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 571

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-N-Methylaminobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 572

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-N-Methylaminobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 573

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-N,N-Dimethylaminobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 574

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-N,N-Dimethylaminobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 575

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-N,N-Dimethylaminobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 576

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Methyl und R ⁴ 4-N,N-Dimethylaminobutyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 577

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 578

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 579

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 580

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 581

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 582

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 583

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 584

Verbmdungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 585

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 586

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 587

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 588

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 589

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 590

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 591

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 592

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 593

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 594

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 595

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 596

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 597

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 598

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 599

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 600

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 601

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 602

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 603

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 604

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 605

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 606

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 607

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 608

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 609

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 610

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 611

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 612

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 613

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 614

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 615

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 616

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Wasserstoff und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 617

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Ethyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 618

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Ethyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 619

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Ethyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 620

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Ethyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 621

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Ethyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 622

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Ethyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 623

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Ethyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 624

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Ethyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 625

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Ethyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 626

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Ethyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 627

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Ethyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 628

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Ethyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 629

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Ethyl und R ⁴ n- Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 630

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Ethyl und R ⁴ n- Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 631

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Ethyl und R ⁴ n- Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 632

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Ethyl und R ⁴ n- Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 633

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Ethyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 634

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Ethyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 635

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Ethyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 636

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Ethyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 637

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Ethyl und R ⁴

2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 638

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Ethyl und R ⁴

2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 639

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Ethyl und R ⁴

2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 640

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Ethyl und R ⁴

2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 641

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Ethyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 642

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Ethyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 643

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Ethyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 644

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Ethyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 645

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Ethyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 646

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Ethyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 647

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Ethyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 648

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Ethyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 649

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Ethyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 650

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Ethyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 651

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Ethyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 652

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Ethyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 653

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Ethyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 654

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Ethyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 655

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Ethyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 656

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Ethyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 657

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 658

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 659

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 660

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 661

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 662

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 663

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 664

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 665

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 666

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 667

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 668

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 669

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 670

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 671

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 672

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 673

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 674

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 675

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 676

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 677

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 678

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 679

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 680

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 681

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 682

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 683

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 684

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 685

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 686

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 687

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 688

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 689

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 690

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 691

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 692

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 693

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 694

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 695

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-iny1 bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 696

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Trifluormethyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 697

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 698

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 699

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 700

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 701

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 702

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 703

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 704

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 705

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 706

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 707

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 708

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung je¬ weils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 709

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 710

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 711

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 712

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 713

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 714

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 715

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 716

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 717

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 718

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 719

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 720

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 721

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 722

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 723

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 724

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 725

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 726

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 727

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 728

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 729

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 730

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 731

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 732

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 733

Verbindung der allgemeinen Formel I.l in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 734

Verbindung der allgemeinen Formel 1.2 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 735

Verbindung der allgemeinen Formel 1.3 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 736

Verbindung der allgemeinen Formel 1.4 in denen R ² Cyclopropyl und R ⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R ³ für eine Ver¬ bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle A

Tabelle B

Nr. R ³

B.740 5-CH ₃ -l,2,4-thiadiazol-3-yl-CH=CH

B.741 5-CF ₃ -l,2,4-thiadiazol-3-yl-CH=CH

B.742 5-OCH ₃ -l,2,4-thiadiazol-3-yl-CH=CH

B.743 5-C1-1,2,4-thiadiazol-3-yl-CH=CH

B.744 5-CH(CH ₃ ) ₂ -1,2,4-thiadiazol-3-yl-CH= =CH

B.745 pyrrol-2-yl-CH=CH

B.746 4-Cl-pyrrol-2-yl-CH=CH

B.747 4-Br-pyrrol-2-yl-CH=CH

B.748 4-CH ₃ -pyrrol-2-yl-CH=CH

B.749 4-C ₆ H ₅ -pyrrol-2-yl-CH=CH

B.750 benzimidazol-2-yl-CH=CH

B.751 chinolin-2-yl-CH=CH

B.752 2-F-C ₆ H ₄ -CH=C(CH ₃ )

B.753 3-F-C ₆ H ₄ -CH=C(CH ₃ )

B.754 4-F-C ₆ H ₄ -CH=C(CH ₃ )

B.755 2.,3-F ₂ -C ₆ H ₃ -CH=C(CH ₃ )

B.756 2,4-F ₂ -C ₆ H ₃ -CH=C(CH ₃ )

B.757 2, 5-F ₂ -C ₆ H ₃ -CH=C(CH ₃ )

B.758 2, 6-F ₂ -C ₆ H ₃ -CH=C(CH ₃ )

B.759 3,4-F ₂ -C ₆ H ₃ -CH=C(CH ₃ )

B.760 3,5-F ₂ -C ₆ H ₃ -CH=C(CH ₃ )

B.761 2-Cl-C ₆ H ₄ -CH=C(CH ₃ )

B.762 3-Cl-C ₆ H ₄ -CH=C(CH ₃ )

B.763 4-Cl-C ₆ H ₄ -CH=C(CH ₃ )

B.764 2,3-Cl ₂ -C ₆ H ₃ -CH=C(CH ₃ )

B.765 2,4-Cl ₂ -C ₆ H ₃ -CH=C(CH ₃ )

B.766 2,5-Cl ₂ -C ₆ H ₃ -CH=C(CH ₃ )

B.767 2,6-Cl ₂ -C ₆ H ₃ -CH=C(CH ₃ )

B.768 3,4-Cl ₂ -C ₆ H ₃ -CH=C(CH ₃ )

B.769 3,5-Cl ₂ -CeH ₃ -CH=C(CH ₃ )

B.770 2,3,4-Cl ₃ -C ₆ H ₂ -CH=C(CH ₃ )

B.771 2,3, 5-Cl ₃ -C ₆ H ₂ -CH=C(CH ₃ )

B.772 2,3, 6-Cl ₃ -C ₆ H ₂ -CH=C(CH ₃ )

B.773 2,4,5-Cl ₃ -C ₆ H ₂ -CH=C(CH ₃ )

B.774 2,4, 6-Cl ₃ -C ₆ H ₂ -CH=C(CH ₃ )

B.775 3,4,5-Cl ₃ -C ₆ H ₂ -CH=C(CH ₃ )

B.776 2-Br-C ₆ H ₄ -CH=C(CH ₃ )

B.777 3-Br-C ₆ H ₄ -CH=C(CH ₃ )

Nr. R ³

B.2828 CH ₂ CH=CHCH ₂ CH ₃ (E)

B.2829 CH ₂ CH=CHCH ₂ CH ₃ (Z)

B.2830 CH ₂ CH=CHCH ₂ Br (E)

5

B.2831 CH ₂ CH=CHCH ₂ Br (Z)

B.2832 CH ₂ CC1=CC1CH ₂ C1 (E)

B.2833 CH ₂ CC1=CC1CH ₂ C1 (Z)

B.2834 CH ₂ CF=CH ₂

10

B.2835 CH ₂ CH=CHF (E)

B.2836 CH ₂ CH=CHF (Z)

B.2837 CH ₂ CH=CF ₂

B.2838 CH ₂ CF=CHF (E)

15 B.2839 CH ₂ CF=CHF (Z)

B.2840 CH(CH ₃ )CH=CH ₂

B.2841 CH(CH ₃ )CC1=CH ₂

B.2842 CH(CH ₃ )CH=CHC1 (E)

20 B.2843 CH(CH ₃ )CH=CHC1 (Z)

B.2844 CH(CH ₃ )CC1=CHC1 (E)

B.2845 CH(CH ₃ )CC1=CHC1 (Z)

B.2846 CH(CH ₃ )CH=CC1 ₂

B.2847 CH(CH ₃ )CC1=CC1 ₂

?5

B.2848 CH(CH ₃ )CBr=CH ₂

B.2849 CH(CH ₃ )CH=CHBr (E)

B.2850 CH(CH ₃ )CH=CHBr (Z)

B.2851 CH(CH ₃ )CBr=CHBr (E)

30 B.2852 CH(CH ₃ )CBr=CHBr (Z)

B.2853 CH(CH ₃ )CH=CBr ₂

B.2854 CH(CH ₃ )CBr=CBr ₂

B.2855 CH(CH ₃ )C(CH ₃ )=CH ₂

35 B.2856 CH(CH ₃ )CH=CHCH ₃ (E)

B.2857 CH(CH ₃ )CH=CHCH ₃ (Z)

B.2858 CH(CH ₃ )C(CH ₃ )=CHCH ₃ (E)

B.2859 CH(CH ₃ )C(CH3)=CHCH ₃ (Z)

40 B.2860 CH(CH ₃ )CH=C(CH ₃ ) ₂

B.2861 CH ( CH ₃ ) CC 1=CHCH ₃ ( E )

B.2862 CH(CH ₃ )CC1=CHCH ₃ (Z)

B.2863 CH(CH ₃ )CH=CC1CH ₃ (E)

B.2864 CH(CH ₃ )CH=CC1CH ₃ (Z)

45

B.2865 CH(CH ₃ )CBr=CHCH ₃ (E)

B.2866 CH(CH ₃ )CBr=CHCH ₃ (Z)

Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide.

Die Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirk¬ samkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pil¬ zen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt- und Bodenfungizide ein¬ gesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuk- kerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank¬ heiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getrei- de, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse und Zierpflanzen, Reben, Cercospora arachi- dicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Wei¬ zen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alterna¬ ria-Arten an Gemüse und Obst.

Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschütz.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materia¬ lien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.

Sie können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleich¬ mäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindungen gewahrlei-

sten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/ oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emul¬ giermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als

Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kom¬ men dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aroma¬ ten (z.B. Xylol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Pa¬ raffine (z.B. Erdölfraktionen) , Alkohole (z.B. Methanol, Buta- nol), Ketone (z.B. Cyclohexanon), Amine (z.B.Ethanolamin, Dime¬ thylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteins¬ mehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emul¬ giermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfo- nate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methyl¬ cellulose.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirk¬ stoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Qubikmeter behandelten Materials.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungi¬ ziden oder auch mit Düngemitteln.

Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden WirkungsSpektrums.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemä- ßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl- dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdi- thiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethy- lendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammo- niak-Komplex von Zink- (N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoni¬ ak-Komplex von Zink- (N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink- (N,N'-propylenbis-dithiocarbamat) , N,N'-Polypropylen-bis- (thio¬ carbamoyl)disulfid;

Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl) -phenylcrotonat, 2- sec-Butyl-4, 6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl- 4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure-di- isopropylester;

heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-ace- tat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, 0,0-Diethyl- phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-l- [bis-(dimethylamino)-phos- phinyl]-3-phenyl-l,2,4- triazol, 2,3-Dicyano-l,4-dithioanthra- chinon, 2-Thio-l,3-dithiolo[4,5-b] chinoxalin, 1-(Butylcarbamo- yl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonyla- mino-benzimidazol, 2-(Furyl- (2) ) -benzimidazol, 2-(Thiazolyl- (4) )-benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydro¬ phthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trich- lormethylthio-phthalimid,

N-Dichlorfluormethylthio-N' ,N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure- diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l,2, 3-thiadiazol, 2-Rhodanme- thylthiobenzthiazol, l,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4- (2- Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio- 1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxani- lido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5, 6-dihydro-4H- pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan- 3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexyl- amid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäure- amid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N- Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4- diylbis-(l- (2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1- (3,4-Dichloranili- no)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl- morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpho¬ lin bzw. dessen Salze, N- [3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpro- pyl]-cis-2,6-dimethyl-morpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2- methylpropyl] -piperidin, 1-[2- (2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-l,3- dioxolan-2-yl-ethyl]-lH-l,2,4-triazol, 1- [2-(2,4-Dichlorphe- nyl)-4-n-propyl-l,3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1,2,4-triazol, N-(n- Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imidazo1-yl-harnst off,

l-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2- bu- tanon, 1- (4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1H-1,2,4-triazol-l- yl)-2-butanol, α- (2-Chlorpheny1)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin- methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbo- nyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioure- ido)-benzol,

sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3— [3— (3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl] -glutarimid, Hexa- chlorbenzol, DL-Methyl-N- (2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl (2)-ala¬ ninat, DL-N- (2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyacetyl)-alanin- methyl- ester, N- (2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-amino- butyrolacton, DL-N- (2, 6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl) -alanin- methylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo- 1,3-oxazolidin, 3- [3,5-Dichlorphenyl (-5-methyl-5-methoxymethyl] - 1,3-oxazolidin- 2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcar- bamoylhydantoin, N- (3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan- 1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano- [N-(ethylaminocarbonyl) -2-meth- oximino]-acetamid, 1- [2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4- triazol, 2,4-Difluor-α- (1H-1,2,4-triazolyl-l-methyl)-benzhydry- lalkohol, N- (3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-tri- fluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1- ( (bis-(4-Fluorphenyl)-me- thylsilyl)-methyl)-lH-l,2,4-triazol.

Strobilurine wie Methyl-E-methoxyimino- [α-(o-tolyloxy)-o-to¬ lyl]-acetat, Methyl-E-2-{2- [6-(2-cyanophenoxy)-pyrimidin-4-yl- oxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoxyimino- [α-(2-phen- oxyphenyl) ] -acetamid, Methyl-E-methoxyimino-[α- (2,5-dimethyl- phenoxy)-o-tolyl]-acetamid.

Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin, N- [4-Methyl-6- (1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, N- (4-Methyl- 6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)-anilin.

Phenylpyrrole wie 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyrrol-3- carbonitril.

Zimtsäureamide wie 3- (4-Chlorphenyl)-3- (3,4-dimethoxyphenyl)- acrylsäuremorpholid.

Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygi- ene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämp¬ fungsmittel eingesetzt werden.

Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmet¬ terlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia muri- nana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumi- ferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia po¬ monella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea gran- diosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mel- lonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan- cardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dis¬ par, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis ci- trella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylo- stella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipal- pula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zei- raphera canadensis.

Aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus sol¬ stitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus po- morum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga un- data, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Bycti- scus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorr¬ hynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicor- nis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna va- rivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylo- bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typogra- phus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus com- munis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhyn¬ chus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sito- philus granaria.

Aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipen¬ nis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivo- rax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia an- thropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasi- neura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis eques- tris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domes¬ tica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarc¬ tata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Fran¬ kliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri¬ tici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Ho¬ plocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.

Aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acro- sternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dys¬ dercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integri¬ ceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.

Aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui,

Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannia- nae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudo- solani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphor- biae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum mai¬ dis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schi- zoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.

Aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Caloter^ mes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.

Aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forfi- cula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexi- canus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asy- namorus.

Aus der Klasse der Arachnoidea beispielsweise Spinnentiere (Aca- rina) wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas per- sicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus mi¬ croplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus mou- bata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gal- linae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Pso¬ roptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus ever¬ tsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetrany- chus urticae.

Aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennemato- den, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z.B. Globodera rostochien- sis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schach- tii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z.B. Belono- laimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dip- saci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Rado¬ pholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pra¬ tylenchus goodeyi.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dis¬ persionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäu¬ ben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungs- formen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie soll-

ten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfin¬ dungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zuberei- tungen können in größeren Bereichen variiert werden.

Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formu¬ lierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirk¬ stoff ohne Zusätze auszubringen.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen be¬ trägt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vorzugsweise 0,2 bis 1,0 kg/ha.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mitt¬ lerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylier- te Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclo¬ hexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pas¬ ten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsio¬ nen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-,

Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoni¬ umsalze von Ligninsulfonsaure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsul- fonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Al- kylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem

Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensati¬ onsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxy¬ liertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenol- polyglykolether, TributylphenyIpolyglykolether, Alkylarylpoly- etheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kon- densate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, eth¬ oxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Be- tracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge¬ meinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirk¬ stoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) einge- setzt.

Beispiele für Formulierungen sind:

I. 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man er¬ hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II. 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel- säuregel undδ Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberflä¬ che dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.-%).

III. 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an IMol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Tei- len Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%) .

IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon,

30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerung¬ sproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol

und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%) .

V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsaure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Tei¬ len pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%) .

VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbin¬ dung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).

VII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungs- Produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen¬ oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält maneine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

VIII.20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtha- lin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsaure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Tei¬ len pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranula¬ te, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kao- lin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolo¬ mit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Am¬ moniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Pro¬ dukte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, ge¬ gebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) , zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen 5 Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.

Synthesebeispiele

Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor- 10 schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs- Verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.

15 Beispiel 1: 2- [[ [ [2-(Isopropyl) -1- (methyl) -2- (oxo) ethyli- den] amino] oxy] methyl] -α- (methoxymethylen) -phenyl- essigsäuremethylester

Zu einer Lösung aus 8 g (62 mmol) l-Isopropyl-l,2-propan- 25 dion-2-oxim in 50 ml N,N-Dimethylformamid gibt man 11 g einer 30 %igen methanol. Natriummethylatlösung. Man läßt 30 Minuten bei Raumtemperatur rühren, tropft dann eine Lösung aus 18,6 g (68 mmol) 2- (Brommethyl) -α- (methoxymethylen)phenylessigsäure- methylester in 50 ml N,N-Dimethylformamid zu und rührt 30 ca. 1 Stunde bei 40°C. Anschließend wird die Reaktionslösung mit Wasser versetzt und mit Methyl-tert.butylether extrahiert. Trocknung der organischen Extrakte über Natriumsulfat und Ein¬ engen am Rotationsverdampfer liefert 18 g eines gelben Fest¬ stoffs. Nach Umkristallisation aus Hexan, Absaugen und Trocknung 35 im Vakuumtrockenschrank erhält man 15 g (73 %) der Titel-

Verbindung in Form eines leicht gelblich gefärbten Feststoffs (Smp. 67-69°C)

IR [cm" ¹ ] (KBr) : 40 768, 997, 1009, 1109, 1127, 1210, 1254, 1630, 1683, 1699, 2950.

45

Beispiel 2 2-[ [[ [2-(Allyloxy) imino-2-(isopropyl)-1- (me¬ thyl)ethyliden] amino]oxy]methyl]-α-(methoxymethy¬ len)-phenylessigsäuremethylester

Zu einer Lösung aus 1,5 g (4,5 mmol) 2-[[[ [2-(Isopropyl)-1- (methyl) -2-(oxo) ethyliden] amino] oxy]methyl]-α- (methoxymethy¬ len)phenylessigsäuremethylester in 60 ml Methanol gibt man 0,7 g (9mmol) o-Allyl-hydroxylamin und 0,9 g (4,5mmol) p-Toluol-Sul- fonsäure. Man läßt die Reaktionslösung 4 Tage bei Raumtemperatur stehen, versetzt anschließend mit Wasser und extrahiert mit Methyl-tert.butylether. Die vereinigten organischen Extrakte werden über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach Säulen¬ chromatographie an Kieselgel (Methyl-tert. -butylether/Hexan) er¬ hält man die Titelverbindung in Form zweier Isomere [Isomerie in der Seitenkette, (Z, E) bzw. (E, E)] .

1. Isomer (0,3 g; leicht gelbliches Öl)

ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ ) : δ = 1,16 (d, 6H) ; 1,99 (s, 3H) ; 3,50 (m, IH) ; 3,67 (s, 3H) ;

3,81 (s, 3H) ; 4,60 (d, 2H) ; 5,08 (s, 2H) ; 5,25 (m, 2H) ;

5,97 (m, IH) ; 7,12-7,46 (m, 4H) ; 7,56 (s, IH) ppm.

2. Isomer (0,6 g; weißer Feststoff; Smp 58-60°C)

ⁱ H-NMR (CDC1 ₃ ) : δ = 1,08 (d, 6H) ; 2,00 (s, 3H) ; 2,71 (m, IH) ; 3,67 (s, 3H) ;

3,81 (s, 3H) ; 4,53 (d, 2H) ; 5,06 (s, 2H) ; 5,21 (m, 2H) ;

5,96 (m, IH) ; 7,12-7,46 (m, 4H) ; 7,56 (s, IH) ppm.

Beispiel 3 2- [[[ [2- (Isopropyl) -1- (methyl) -2- (oxo) ethyli¬ den] amino] oxy] -methyl] -α- (ethyliden) -phenylessig¬ säuremethylester

Eine Lösung von 9 g (33 mmol) 2- (Brommethyl)-α-ethylidene- phenylessigsäuremethylester in 50 ml N,N-Dimethylformamid wird mit 9,2 g (67 mmol) Kaliumcarbonat versetzt und nach Zugabe von

4,3 g l-Isopropyl-l,2-propandion-2-oxim 2 Stunden bei 50°C ge¬ rührt.Anschließend gibt man das Reaktionsgemisch auf Wasser und extrahiert mit Methyl-tert.butylether. Die vereinigten organi¬ schen Extrakte werden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Nach Säulenchromatographie an Kiesel- gel (Cyclohexan/Essigsäureethylester) erhält man 7,8 g der TitelVerbindung als gelbliches Öl.

iH-NMR (CDC1 ₃ ) : δ = 1,06 (d, 6H) ; 1,62 (d, 3H) ; 1,90 (s, 3H) ; 3,86 (m, IH) ; 3,70 (s, 3H) ; 5,13 (s, 2H) ; 7,08-7,50 (m, 4H) ppm.

Beispiel 4 2- [[[ [2- (Isopropyl)-2-(methoxyimino)-1- (me¬ thyl)ethyliden]amino] oxy]methyl] -α-(ethyliden) -phenylessigsäuremethyl¬ ester

Zu einer Lösung von 2 g (6,3 mmol) 2- [[[ [2-(Isopropyl) - l-(me- thyl) -2-(oxo)ethyliden]amino]oxy]methyl] -α- (ethyliden)-phenyl¬ essigsäuremethylester in 50 ml Methanol gibt man 7,9 g einer 20 %igen methanol. O-Methylhydroxylamin-Hydrochlorid-Lösung so¬ wie 2-3 g Molsieb (3Ä) . Man läßt die Reaktionslösung 3 Tage bei Raumtemperatur stehen und rührt dann 4 Stunden bei 40°C. Nach Abfiltrieren des Molekularsiebes gibt man die Lösung auf Eiswas¬ ser und extrahiert mit Methyl-tert.butylether. Die vereinigten organischen Extrakte werden mit Wasser gewaschen, über Natrium¬ sulfat getrocknet und eingeengt. Nach Säulenchromatographie an Kieselgel (Cyclohexan/Essigsäureethylester) erhält man 1,7 g (78 %) der TitelVerbindung in Form eines Isomerengemisches (Iso¬ merie in der Seitenkette, Isomere 1:2) als gelbliches Öl.

IR [cm- ¹ ] (Film) :

761, 907, 1013, 1038, 1208, 1252, 1435, 1719, 2937, 2963.

Beispiel 5 (E,E,E) -2- [[[ [2-(Isopropyl)-2-(methoxyimino) -1-(me¬ thyl) -ethyliden]amino]oxy]methyl]-α-(methoxyimino)- phenylessigsäuremethylester

Zu einer Lösung aus 49,7 g (315 mmol) (E,E)-1- (Isopropyl) -

1- (methoxyimino-propan-2-on-2-oxim in 400 ml N,N-Dimethylforma¬ mid gibt man 1 eq Natriummethylat (30%-ige methanol. Lösung) und läßt 30 min. bei Raumtemperatur rühren. Anschließend tropft man eine Lösung aus 82,8 g (290 mmol) 2-(Brommethyl)-α-methoxyimino- phenylessigsäuremethylester in 200 ml N,N-Dimethylformamid zu. Man läßt 1 Stunde bei Raumtemperatur rühren und gießt die Reak¬ tionslösung anschließend auf Eiswasser. Der ausgefallene Fest¬ stoff wird abgesaugt. Nach mehrmaligem Waschen mit Wasser und Pentan erhält man 94,5 g eines kristallinen Feststoffs vom Schmelzpunkt 92-94°C.

iH-NMR (CDC1 ₃ ) : δ = 1,12 (d, 6H); 1,96 (s, 3H) ; 3,45 (m, IH) ; 3,84 (s, 3H) ;

3,89 (s, 3H) ; 4,04 (s, 3H) ; 5,05 (s, 2H) ; 7,15-7,48 (m, 4H) ppm.

Beispiel 6 (E, E, E) -2- [ [ [ [2- (Isopropyl) -2- (methoxyimino) -1- (me¬ thyl) -ethyliden] amino] oxy] methyl] -α- (methoxyimino) - phenylessigsäuremonomethylamid

50 g (138 mmol) (E,E,E)-2-[[[ [2- (Isopropyl)-2-(methoxyimino) -1- (methyl)ethyliden] amino]oxy]methyl]-α- (methoxyimino)-phenyl¬ essigsäuremethylester werden in 500 ml Tetrahydrofuran gelöst, mit 107 g 40 %iger wäßriger Monomethylaminlösung versetzt und 30-60 min. bei 50°C gerührt. Anschließend wird mit Wasser ver¬ setzt und mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die organ. Phase wird mit Wasser gewaschen, über Na ₂ S0 ₄ getrocknet und ein¬ geengt. Man erhält 41 g eines braunen Feststoffs, der zur Reini¬ gung in Pentan suspendiert wird. Nach Absaugen, Waschen des Rückstandes und Trocknung isoliert man 37 g der TitelVerbindung in Form farbloser Kristalle. Smp: 78-79°C.

iH-NMR (CDC1 ₃ ) : δ = 1,13 (d, 6H); 1,95 (s, 3H) ; 2,88 (d, 3H) ; 3,46 (m, IH) ; 3,89 (s, 3H); 3,94 (s, 3H) ; 5,06 (s, 2H) ; 6,72 (s breit, IH) ; 7,15-7,46 (m, 4H) ppm.

Beispiel 7 2- [ [ [ [ 2- (Methoxyimino) -1- (methyl) -2- (phenoxyme¬ thyl)-ethyliden] amino]oxy]methyl] -α- (methoxy¬ imino) -phenylessigsäuremethylester

Zu einer Lösung aus 2 g 2- [[[ [1- (Methyl) -2- (oxo) -2- (phenoxyme¬ thyl) -ethyliden]amino]oxy]methyl] -α- (methoxyimino) -phenylessig¬ säuremethylester in 5 ml Methanol gibt man 0,4 g O-Methyl-hydro- xylaminhydrochlorid und 1,2 g Pyridin. Man läßt die Reaktionslö¬ sung 60 Minuten bei Raumtemperatur rühren, nimmt den Rückstand in Dichlormethan auf und wäscht die organ. Phase mit verdünnter Salzsäure und mit Wasser. Die organische Phase wird über Natri¬ umsulfat getrocknet und eingeengt. Kritallisation des Rückstands aus Pentan liefert 0,7 g der Titelverbindung in Form leicht röt¬ licher Kristalle (Fp 81-83°C) .

Beispiel 8 2- [ [ [ [2- (Methoxyimino) -1- (methyl) -2- (phenoxyme¬ thyl)-ethyliden] -amino]oxy]methyl] -α- (methoxy¬ imino) -phenylessigsäuremonomethylamid

0,5 g 2- [ [[ [2- (Methoxyimino) -1- (methyl) -2- (phenoxymethyl) - ethyliden]amino]oxy]methyl] -α- (methoxyimino) -phenylessig-säure- methylester werden in 5 ml Tetrahydrofuran gelöst, mit 0,5 g 40 %igef wäßriger Monomethylaminlösung versetzt und bei Raumtem¬ peratur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird eingeengt und der Rückstand mit Pentan verrieben. Nach Abfiltrieren des Nieder¬ schlags und Waschen mit Pentan erhält man 0,5 g der Titel- Verbindung in Form leicht rosafarbene Kristalle (Fp 136-138°C) .

Beispiel 9 2- [[[ [2- (Brommethyl) -1- (methyl) -2- (oxo)ethyl¬ iden]amino] -oxy]methyl] -α- (methoxyimino) -phenyles¬ sigsäuremethylester

Zu einer Lösung aus 39,8 g 2-[[[[ 1,2- (Dimethyl) -2- (oxo) - ethyliden] amino]oxy] -methyl] -α- (methoxyimino) -phenylessigsäure¬ methylester in 200 ml Chloroform werden bei 40°C zunächst 5 ml einer Lösung von 20,8 g Brom in 20 ml Chloroform getropft. Nach Anspringen der Reaktion wird die restliche Bromlösung derart zugetropft, daß die Temperatur bei 40-50°C gehalten werden kann. Nach Abreagieren des Broms (Entfärbung, Temperaturabfall) wird der Reaktionsverlauf dünnschichtchromatographisch verfolgt. Liegt noch Ausgangsverbindung vor, so wird bis zur vollständigen Umsetzung weitere Bromlösung zugetropft (40°C, DC-Kontrolle) . Man läßt das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen, ver¬ setzt mit Wasser und neutralisiert mit Natriumhydrogencarbonat¬ lösung. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Natrium¬ hydrogencarbonatlösung und mit Wasser gewaschen, über Natrium¬ sulfat getrocknet und eingeengt. Man erhält die TitelVerbindung in Form eines dunklen Öls (50 g) . Das Rohprodukt kann ohne vor¬ herige Reinigung weiter umgesetzt werden.

iH-NMR (CDC1 ₃ ) :

6 [ppm] = 1,94 (s,3H); 3,86 (s,3H); 4,04 (s,3H); 4,35 (s,2H) ; 5,18 (s,2H); 7,15-7,0 (m,4H)

Beispiel 10 2- [ [[ [2- (4-Chlorphenoxymethyl) -l-methyl-2-oxo-ethy- liden] -amino]oxy]methyl] -α- (methoxyimino-phenyles¬ sigsäuremethylester

Eine Lösung aus 21,9 g 2- [[[ [2- (Brommethyl) -1- (methyl) -2- (oxo) - ethyliden] amino] oxy]methyl] -α- (methoxyimino) -phenylessigsäure¬ methylester in 150 ml Aceton wird mit 15,7 g Kaliumcarbonat und 11 g 4-Chlorphenol versetzt und 24 h bei Raumtemperatur gerührt. Man engt das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer ein und nimmt den verbleibenden Rückstand in Essigester auf. Die organi¬ sche Phase wird mit Wasser gewaschen, über Na ₂ S0 ₄ getrocknet und

eingeengt. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel erhält man die Titelverbindung in Form eines kristallinen Fest¬ stoffs (10,8 g) . Fp: 110-114°C.

Beispiel 11 2- [ [ [ [2- (4-Chlorphenoxymethyl) -2- (ethoxyimino) -1- (methyl) -ethyliden] amino]oxymethyl] -α- (methoxy¬ imino) -phenylessigsäuremethylester

Zu einer Lösung aus 2,5 g 2- [ [[ [2- (4-Chlorphenoxymethyl) -1- (me- thyl) -2- (oxo) ethyliden] amino]oxy]methyl] -α- (methoxy¬ imino) -phenylessigsäuremethylester in 5 ml Methanol gibt man 0,6 g 0-Ethyl-hydroxylaminhydrochlorid und 1,4 g Pyridin. Man läßt die Reaktionslösung 18 Stunden bei Raumtemperatur rühren, nimmt das Gemisch in Dichlormethan auf, wäscht mit verdünnter Salzsäure und mit Wasser. Nach Einengen am Rotationsverdampfer erhält man 2,7 g der Titelverbindung in Form eines kristallinen Feststoff. Fp: 84-87°C.

Beispiel 12 3- (Methoxyimino)-1-(phenyl)-pent-l-in-4-on-4-oxim

Eine Lösung aus 1,6 g 1-(Phenyl)-pent-l-in-3,4-dion-4-oxim in 20 ml Methanol wird mit 2 g Pyridin und 4,9 g einer 18%-igen metha- nolischen O-Methylhydroxylamin-Hydrochlorid-Lösung versetzt und 24h bei Raumtemperatur (ca. 25°C) gerührt. Man nimmt die Reakti¬ onslösung in tert.-Butyl-niethylether auf und versetzt mit 10%-iger Salzsäure. Die wäßrige Phase wird mit tert.-Butyl-me- thylether extrahiert. Anschließend werden die organischen Phasen mit 10%-iger Salzsäure und mit Wasser gewaschen, über Na ₂ S0 ₄ ge¬ trocknet und das Lösungsmittel bei vermindertem Druck abdestil¬ liert. Man erhält 1,4 g der Titelverbindung als farblosen Fest¬ stoff (76% Ausbeute) ; Smp.: 140-144°C.

Beispiel 13 2- [[[ [2-(Methoxyimino) -1- (methyl)-2- (phenylethin-1- yl)-ethyliden] -amino]oxy]methyl] -α-(methoxyimino)- phenylessigsäuremethylester

Eine Lösung aus 1,4 g 1- (Methoxyimino)-1- (phenylethin-1-yl) -pro- pan-2-on-2-oxim in 20 ml N,N-Dimethylformamid wird mit 1,4 g ei¬ ner 30%-igen methanolischen Natrium-methylat-Lösung versetzt und io min. bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend tropft man eine Lösung aus 2.1 g 2-(Brommethyl)-α-methoxyiminophenylessigsäure- methylester in 20 ml N,N-Dimethylformamid zu. Man läßt lh bei Raumtemperatur rühren, gießt die Reaktionsmischung auf Wasser und extrahiert mit tert.-Butylmethylether. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Na ₂ S0 ₄ getrocknet, abfiltriert und bei vermindertem Druck eingeengt. Kristallisation des öligen Rückstands aus Methanol liefert 1,9 g der TitelVerbindung (60% Ausbeute); Smp.: 100-104°C.

Beispiel 14 2-[[[ [2-(Methoxyimino) -1- (methyl)-2-(phenylethin-1- yl)-ethyliden]-amino]oxy]methyl]-α- (methoxyimino)- phenylessigsäuremonomethylamid

lg des Esters aus Beispiel 13 wird in 50 ml Tetrahydrofuran ge¬ löst, mit 1,4 g 40%-iger wäßriger Monomethylamin-Lösung versetzt und 20h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend gibt man die Reaktionsmischung auf Wasser und extrahiert mit tert.-Butylme¬ thylether. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Na ₂ S0 ₄ getrocknet, filtriert und bei vermindertem Druck einge¬ engt. Kristallisation des öligen Rückstands aus Methanol liefert 0,8 g der Titelverbindung als Feststoff (79% Ausbeute); Smp.: 131-133°C.

Tabelle I.A

Tabelle I.B

Tabelle I.C

CONHCH ₃

Tabelle I.D

Tabelle I . E

10

Tabelle I.F

20

Beispiele zur Wirkung gegen Schadpilze 25

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch folgende Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden als 20 %-ige Emulsion in einem Gemisch aus ³⁰ 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbe¬ reitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser

35 verdünnt.

Wirkung gegen Botrytis cinerea (Grauschimmel)

Scheiben von grünen Paprikaschoten wurden mit der Wirkstoffauf-

40 bereitung tropfnaß gespritzt. Nach dem Abtrocknen wurden die Fruchtscheiben mit einer Sporensuspension des Pilzes Botrytis cinerea (1,7-10 ⁶ Sporen pro ml einer 2 %-igen Biomalzlösung) be¬ sprüht und 4 Tage bei 18°C bei hoher Luftfeuchtigkeit bewahrt. Die Auswertung erfolgte visuell.

45

In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der erfindungsgemäßen Verbindungen Nrs. I.C/7, I.C/8, I.C/10, I.C/11, I.C/13, I.B/7, I.B/8, I.B/10 und I.B/11 (Tabelle/Nr.) behandelten Pflanzen einen Befall von 40% und weniger während die unbehandelten (Kon- 5 troll-) Pflanzen zu 100% befallen waren.

In einem entsprechenden Test zeigten die mit 250 ppm der erfin¬ dungsgemäßen Verbindungen Nrs. I.A/1, I.A/4, I.A/8, I.B/3, I.B/7, I.B/8, I.B/10, I.B/11, I.B/12, I.B/15, I.B/16, I.B/18,

10 I.B/21, I.B/22, I.B/23, I.C/1, I.C/4, I.C/5, I.C/7, I.C/8,

I.C/10, I.C/11, I.C/12, I.C/13, I.C/16, I.C/17, I.C/18, I.C/19, I.D/1, I.D/2, I.D/3, I.D/5 und I.D/6 (Tabelle/Nr.) behandelten Pflanzen einen Befall von 40% und weniger, während die unbehan¬ delten (Kontroll-) Pflanzen zu 100% befallen waren.

15

Wirkung gegen Erysiphe graminis var. tritici (JVeizejπ-τ.eh--tau,)

Blätter von Weizenkeimlingen (Sorte "Frühgold") wurden zunächst mit der wäßrigen Aufbereitung der Wirkstoffe behandelt. Nach ca.

20 24 h wurden die Pflanzen mit Sporen des Weizenmehltaus {Erysiphe graminis var. tri tici) bestäubt. Die so behandelten Pflanzen wurden anschließend für 7 Tage bei 20 bis 22°C und einer relati¬ ven Luftfeuchtigkeit von 75 bis 80 % inkubiert. Anschließend wurde das Ausmaß der Pilzentwicklung ermittlelt.

25

In diesem Test zeigten die mit 16 ppm der erfindungsgemäßen Verbindungen Nrs. I.C/7, I.C/8, I.C/10, I.C/11, I.C/13, I.B/7, I.B/8, I.B/10 und I.B/11 (Tabelle/Nr.) behandelten Pflanzen einen Befall von 25% und weniger während die unbehandelten (Kon-

30 troll-) Pflanzen zu 80% befallen waren.

In einem entsprechenden Test zeigten die mit 16 ppm der erfin¬ dungsgemäßen Verbindungen Nrs. I.A/1, I.A/2, I.A/3, I.A/4, I.A/5, I.A/7, I.A/8, I.A/9, I.B/1, I.B/2, I.B/3, I.B/5, I.B/6,

35 I.B/9, I.B/12, I.B/13, I.B/14, I.B/15, I.B/16, I.B/17, I.B/18, I.B/19, I.B/20, I.B/22, I.B/31, I.B/32, I.B/36, I.B/37, I.B/47, I.C/1, I.C/2, I.C/3, I.C/4, I.C/5, I.C/9, I.C/12, I.C/14, I.C/15, I.C/16, I.C/35, I.C/38, I.D/1, I.D/2, I.D/3, I.D/4, I.D/5, I.D/6, I.D/7, l.D/8 und I.F/1 (Tabelle/Nr.) behandelten

40 Pflanzen einen Befall von 15% und weniger, während die unbehan¬ delten (Kontroll-) Pflanzen zu 80% befallen waren.

Wirkung gegen Puccinia recondita (Weizenbraunrost)

45 Blätter von Weizensämlingen (Sorte "Kanzler") wurden mit Sporen des Braunrosts {Puccinia recondi ta) bestäubt. Die so behandelten Pflanzen wurden 24 h bei 20 bis 22°C und einer relativen Luft-

feuchtigkeit von 90 bis 95% inkubiert und anschließend mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung behandelt. Nach weiteren 8 Tagen bei 20 bis 22°C und 65 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit wurde das Ausmaß der Pilzentwicklung ermittlelt. Die Auswertung er- folgte visuell.

In diesem Test zeigten die mit 63 ppm der erfindungsgemäßen Verbindungen Nrs. I.C/7, I.C/8, I.C/10, I.C/11, I.C/13, I.B/8, I.B/10 und I.B/11 (Tabelle/Nr.) behandelten Pflanzen einen Be- fall von 15% und weniger während die unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen zu 70% befallen waren.

In einem entsprechenden Test zeigten die mit 63 ppm der erfin¬ dungsgemäßen Verbindungen Nrs. I.A/1, I.A/2, I.A/3, I.A/4, I.A/5, I.A/6, I.A/7, I.A/8, I.A/9, I.B/1, I.B/2, I.B/3, I.B/9, I.B/13, I.B/14, I.B/15, I.B/16, I.B/19, I.B/22, I.B/24, I.C/1, I.C/2, I.C/3, I.C/4, I.C/5, I.C/6, I.C/9, I.C/12, I.C/13, I.C/16, I.C/24, I.C/27, I.C/28, I.D/2, I.D/5, I.D/6, I.D/7 und I.D/8 (Tabelle/Nr.) behandelten Pflanzen einen Befall von 15% und weniger, während die unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen zu 70% befallen waren.

Wirkung gegen Pyricularia oryzae (Reisbrand)

Reiskeimlinge (Sorte: "Tai Nong 67") wurden mit der Wirkstof¬ faufbereitung tropfnaß gespritzt. Nach 24 Stunden wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Pilzes Pyricularia oryzae besprüht und 6 Tage bei 22 bis 24°C bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 95 bis 99% bewahrt. Die Beurtei- lung erfolgte visuell.

In diesem Test zeigten die mit 63 ppm der erfindungsgemäßen Verbindungen Nrs. I.C/7, I.C/8, I.C/10, I.C/11, I.C/13, I.B/7, I.B/8, I.B/10 und I.B/11 (Tabelle Nr.) behandelten Pflanzen einen Befall von 15% und weniger während die unbehandelten (Kon¬ troll-) Pflanzen zu 80% befallen waren.

In einem entsprechenden Test zeigten die mit 63 ppm der erfin¬ dungsgemäßen Verbindungen Nrs. I.A/1, I.A/2, l.A/4, I.A/5, I.A/6, I.A/7, I.A/8, I.A/9, I.B/1, I.B/2, I.B/3, I.B/4, I.B/5, I.B/6, I.B/9, I.B/12, I.B/13, I.B/14, I.B/15, I.B/16, I.B/17, I.B/18, I.B/19, I.B/20, I.B/24, I.B/26, I.B/30, I.B/31, I.B/36, I.B/37, I.B/38, I.C/1, I.C/2, I.C/3, I.C/4, I.C/5, I.C/6, I.C/9, I.C/12, I.C/13, I.C/14, I.C/15, I.C/16, I.C/20, I.C/21, I.C/23, I.C/27, I.C/28, I.C/35, I.C/36, I.C/37, I.D/1, I.D/2, I.D/3,

I.D/5, I.D/6 und I.D/7 (Tabelle/Nr.) behandelten Pflanzen einen

Befall von 15% und weniger, während die unbehandelten (Kon¬ troll-) Pflanzen zu 80% befallen waren.

Beispiele zur Wirkung gegen tierische Schädlinge

Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tie¬ rische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden a) als 0,1 %-ige Lösung in Aceton oder b) als 10 %-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo¬ hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy¬ lierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a) bzw. mit Wasser im Fall von b) verdünnt.

Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzen- tration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollversuchen noch eine 80 bis 100 %-ige Hem¬ mung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimal- konzentration) .

Nephotettix cincticeps (Grüne Reiszikade) , Kontaktwirkung

Rundfilter wurden mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung behan¬ delt und anschließend mit 5 adulten Zikaden belegt. Nach 24 h wurde die Mortalität beurteilt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen I.B/7 und I.B/10 Wirk¬ schwellen von weniger als 0,4 mg.

In einem entsprechenden Test zeigten die Verbindungen I.A/1, I.A/2, I.A/4, I.A/5, I.A/6, I.A/9, I.B/12, I.B/13, I.B/14,

I.B/15, I.B/29, I.B/32, I.C/3, I.C/20, I.C/21, I.C/22, I.C/23, I.C/24, I.C/25, I.C/27, I.C/28 und I.C/30 Wirkschwellen von 0,4 mg und weniger.

Nephotettix cincticeps (Grüne Reiszikade) , Kontaktwirkung, Spritzversuch

Ca. 8 cm große Reispflanzen wurden mit der wäßrigen Wirkstof¬ faufbereitung behandelt und nach dem Abtrocknen mit 10 adulten Zikaden belegt. Nach 48h wurde die Mortalität beurteilt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen I.A/1, 2, 3, 5, 6 und I.B/12 Wirkschwellen von 400 ppm und weniger.

Prodenia litura (Ägypt. Baumwollwurm) , Kontaktwirkung

Der Boden eines Versuchsgefäßes wurde mit der acetonischen Lösung des Wirkstoffs benetzt und nach dem Abdampfen des Lö¬ sungsmittels mit 5 Raupen im 4. Larvenstadium besetzt. Nach 4 h wurde die Mortalität bestimmt.

In diesem Test zeigte die Verbindung I.C/13 eine Wirkschwelle von 0,4 mg.

In einem entsprechenden Versuch zeigten die erfindungsgemäßen Verbindungen I.A/8, I.B/18, I.D/5, I.D/6 und I.D/7 wirkschwellen von 0,4 mg und weniger.

Aphis fabae (Schwarze Laus) , Systemwirkung

Stark befallene Buschbohnen (Vicia faba) wurden mit der wässri¬ gen Wirkstoffaufbereitung behandelt. Nach 48 h wurde die Morta¬ litätsrate bestimmt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen I.B/8, I.B/10 und I.C/8 Wirkschwellen von 100 bis 400 ppm.

In einem entsprechenden Test zeigten die erfindungsgemäßen Ver¬ bindungen I.A/1, I.A/2, I.A/5, I.A/6, I.B/25 und I.E/1 Wirk¬ schwellen von 400 ppm und weniger.

Tetranychus urticae (Spinnmilbe) , Kontaktwirkung

Stark befallene getopfte Buschbohnen, die das zweite Folgeblatt- paar zeigten, wurden mit wässrigen Wirkstoffaufbereitung behan- delt. Nach 5 Tagen im Gewächshaus wurde der Bekämpfungserfolg mittels Binokular bestimmt.

In diesem Test zeigte die Verbindung I.C/13 eine Wirkschwelle von weniger als 100 ppm.

In einem entsprechenden Test zeigten die erfindungsgemäßen Ver¬ bindungen I.A/7, I.A/8, I.A/9, I.B/15, I.B/16, I.B/18, I.B/19, I.B/20, I.C/20, I.C/23, I.D/4, I.D/5, I.D/6, I.D/7 und I.D/8 Wirkschwellen von 400 ppm und weniger.