Weiter ist aus DE-4 322 067 bekannt, daß acylaminosubstituierte Phenylsulfonylharnstoffe herbizide Eigenschaften aufweisen.

Überraschenderweise wurden nun spezielle 1,2,3-substituierte Phenylsulfonylharnstoffe gefunden, welche sich besonders gut als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren eignen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, worin R1 ein Wasserstoffatom, ein Kohlenwasserstoffrest oder ein Heterocyclylrest bedeutet, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome aufweist, R2 eine Gruppe der Formel R°-Q°-, worin R° ein Wasserstoffatom, ein Kohlenwasserstoffrest oder ein Heterocyclylrest bedeutet, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome aufweist, und Q° eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel-O-oder -N (R#)- bedeutet, wobei R# ein Wasserstoffatom, ein Acylrest oder ein Kohlenwasserstoffrest bedeutet und wobei der letztgenannte Rest unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome aufweist, R3 ein Wasserstoffatom, ein Kohlenwasserstoffrest oder ein Heterocyclylrest bedeutet, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome aufweist, oder R4 unabhängig voneinander Halogen, OH, SH, ein kohlenstoffreier stickstoffhaltiger Rest oder ein kohlenstoffhaltiger Rest der 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome aufweist, bedeuten, 0,1,2 oder 3, vorzugsweise 0 oder 1 ist, R5 ein Wasserstoffatom oder ein Kohienwasserstoffrest bedeutet, der unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 10 C-Atome aufweist, z. B. unsubstituiertes oder substituiertes (Ci-C4) Alkyl, vorzugsweise H oder CH3, Q O, S oder NR* ist, R* ein Wasserstoffatom oder ein C1-C10-Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der unsubstituiert oder substituiert ist, und inklusive Substituenten 1 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 10 C-Atome aufweist, z. B. (C-C4) Alkyl, (C3-C4) Alkenyl oder (C3-C4) Alkinyl, wobei jeder der drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkoxy und (Ci-C4) Alkylthio substituiert ist, W ein Sauerstoff-oder Schwefelatom, X, Y unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Alkoxy, (C1-C4) Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkoxy und (Ci-C4) Alkylthio substituiert ist, oder Mono-oder Di [(Cr-C4) alkyl] amino, (C2-C6) Alkenyl, (C2-C6) Alkinyl, (C3-C6) Alkenyloxy oder (C3-C6) Alkinyloxy bedeuten, und V, Z unabhängig voneinander CH oder N bedeuten.

Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden, bei denen der Wasserstoff der -SO2-NH-Gruppe durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt ist.

Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium-und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze oder Salze mit organischen Aminen. Ebenso kann Salzbildung durch Anlagerung einer Säure an basischen Gruppen, wie z. B. Amino und Alkylamino, erfolgen. Geeignete Säuren hierfür sind starke anorganische und organische Säuren, beispielsweise HCI, HBr, H2SO4 oder HN03.

In Formel (i) können jeweils die beiden Reste R° und R#, R2 und R3 und R* und R' miteinander einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Ring bilden.

Kohlenstoffhaltige Reste sind organische Reste, die mindestens ein Kohlenstoffatom, vorzugsweise 1 bis 30 C-Atome, besonders bevorzugt 1 bis 20 C-Atome und außerdem mindestens ein Atom eines oder mehrerer anderer Elemente des Periodensystems der Elemente wie H, Si, N, P, O, S, F, Cl, Br oder J enthalten. Beispiele für kohlenstoffhaltige Reste sind unsubstituierte oder substituierte Kohlenwasserstoffreste, die direkt oder über ein Heteroatom wie N, S, P oder O an den Grundkörper gebunden sein können, unsubstituierte oder substituierte Heterocyclylreste, kohlenstoffhaltige Acylreste oder Cyano.

In Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können die kohlenstoffhaltigen Reste wie Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z. B.

Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, t-oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl ; Alkenyl-und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste ; Alkenyl bedeutet z. B.

Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl ; Alkinyl bedeutet z. B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl.

Alkenyl in der Form (C3-C4) Alkenyl, (C3-C5) Alkenyl, (C3-C6) Alkenyl, (C3-C8) Alkenyl oder (C3-Cr2)-Alkenyl bedeutet vorzugsweise einen Alkenylrest mit 3 bis 4,3 bis 5,3 bis 6,3 bis 8 bzw. 3 bis 12 C-Atomen, bei dem die Doppelbindung nicht an dem C-Atom liegt, das mit dem übrigen Moiekülteil der Verbindung (I) verbunden ist ("yl"-Position). Entsprechendes gilt für (C3-C4) Alkinyl etc., (C3-C4) Alkenyloxy etc. und (C3-C4) Alkinyloxy etc.

Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit 3-8 C-Atomen, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

Kohlenstofffreie stickstoffhaltige Reste sind Reste die vorzugsweise 1 bis 10 N- Atome, besonders bevorzugt 1 oder 2 N-Atome enthalten und außerdem vorzugsweise eines oder mehrere Atome eines oder mehrerer von Kohlenstoff verschiedener Elemente des Periodensystems der Elemente wie H, O oder S enthalten. Beispiele für kohlenstofffreie stickstoffhaltige Reste sind NH2, N02, NHOH, NO, NH-NH2 oder N3.

Halogen bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Haloalkyl,-alkenyl und -alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CC13, CHC12, CH2CH2CI ; Haloalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3 und OCH2CH2CI ; entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.

Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer und gesättigter oder ungesättigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest, z. B. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Aryl ; Aryl bedeutet dabei ein mono-, bi-oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl ; vorzugsweise bedeutet ein Kohlenwasserstoffrest Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 12 C-Atomen oder Cycloalkyl mit 3,4,5,6 oder 7 Ringatomen oder Phenyl.

Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl) kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch und unsubstituiert oder substituiert sein ; er enthält vorzugsweise ein oder mehrere Heteroatome im Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O und S ; vorzugsweise ist er ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und enthält 1,2 oder 3 Heteroatome. Der heterocyclische Rest kann z. B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z. B. ein mono-, bi-oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält, beispielsweise Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Furyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl und Imidazolyl, oder ist ein partiel oder vollständig hydrierter Rest wie Oxiranyl, Oxetanyl, Pyrrolidyl, Piperidyl, Piperazinyl, Dioxolanyl, Morpholinyl, Tetrahydrofuryl. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z. B. bei N und S, auftreten.

Substituierte Reste, wie substituierte Kohlenwasserstoffreste, z. B. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Phenyl und Benzyl, oder substituiertes Heterocyclyl oder Heteroaryl, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1,2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono-und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono-und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl und Haloalkyl sowie den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische Reste, wie Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy. etc. bedeuten. Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen, bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z. B. Fluor und Chlor, (Ci-C4) Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (Ci-C4) Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (Ci-C4) Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (Ci-C4) Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy und Chlor.

Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein-oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Halogenalkyl, (Ci-C4) Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z. B. o-, m-und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3-und 4-Chlorphenyl, 2-, 3-und 4-Trifluor-und -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m-und p-Methoxyphenyl.

Mono-oder disubstituiertes Amino bedeutet einen chemisch stabilen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind ; vorzugsweise Monoalkylamino, Dialkylamino, Acylamino, Arylamino, N-Alkyl-N-arylamino sowie N-Heterocyclen ; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt ; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl ; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise Formyl, (Ci-C4) Alkylcarbonyl oder (Ci-C4) Alkylsulfonyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.

Ein Acylrest bedeutet den Rest einer organischen Säure, der formal durch Abspaltung einer OH-Gruppe aus der organischen Säure entsteht, z. B. der Rest einer Carbonsäure und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder die Reste von Kohlensäuremonoestern, gegebenenfalls N-substituierter Carbaminsäuren, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren.

Ein Acylrest ist bevorzugt Formyl oder aliphatisches Acyl aus der Gruppe CO-RX, CS-R", CO-OR", CS-OR", CS-SR", SORY oder S02RY, wobei Rx und RY jeweils einen C,-Cr0-Kohlenwasserstoffrest bedeutet, der unsubstituiert oder substituiert ist, oder Aminocarbonyl oder Aminosulfonyl, wobei die beiden letztgenannten Reste unsubstituiert, N-monosubstituiert oder N, N-disubstituiert sind.

Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Halogenalkylcarbonyl, Alkylcarbonyl wie (Ci-C4) Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, wobei der Phenylring substituiert sein kann, z. B. wie oben für Phenyl angegeben, oder Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Aikylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren.

Gegenstand der Erfindung sind auch alle Stereoisomeren, die von Formel (I) umfaßt sind, und deren Gemische. Solche Verbindungen der Formel (I) enthalten ein oder mehrere asymmetrische C-Atome oder auch Doppelbindungen, die in der aligemeinen Formel (I) nicht gesondert angegeben sind. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomeren, wie Enantiomere, Diastereomere, Z-und E-isomere sind alle von der Formel (I) umfaßt und können nach üblichen Methoden aus Gemischen der Stereoisomeren erhalten oder auch durch stereoselektive Reaktionen in Kombination mit dem Einsatz von stereochemisch reinen Ausgangsstoffen hergestellt werden.

Die vorstehenden Beispiele für Reste oder Restebereiche, die unter die allgemeinen Begriffe wie"Alkyl","Acyl","substituierten Reste"etc., fallen, bedeuten keine vollständige Aufzählung. Die allgemeinen Begriffe umfassen auch die weiter unten angeführten Definitionen für Restebereiche in Gruppen bevorzugter Verbindungen, insbesondere Restebereiche, welche spezifische Reste aus den Tabellenbeispielen umfassen.

Vor allem aus Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze von besonderem Interesse, worin R'H, (Cr-C6) Alkyl, (C3-C6) Alkenyl, (C3-C6) Alkinyl, wobei jeder der drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, unsubstituiertes und substituiertes Phenyl, unsubstituiertes und substituiertes Heterocyclyt mit 3 bis 6 Ringatomen, unsubstituiertes und substituiertes (C3-C6) Cycloalkyl, (Cr-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Alkylthio, [(C1-C4) Alkoxy] carbonyl und [(Cr-C4) Haloalkoxy] carbonyl, substituiert ist, oder unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C6) Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes (C3-C6) Cycloalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, wobei substituiertes Phenyl, substituiertes Heterocyclyl, substituiertes Cycloalkyl oder substituiertes Cycloalkenyl als Substituenten einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Haloalkyl, <BR> <BR> <BR> (Ci-C4) Alkoxy (Ci-C4) alkyl, Di [(C,-C4) alkoxy] (Cr-C4) alkyl, (Cr-C4) Haloalkoxy,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (Ci-C4) Alkylthio, (C1-C4) Alkylsulfi nyl, (C-C4) H aloalkylsulfinyl, (Ci-C4)Alkylsulfonyl, (Cr-C4) Haloalkylsulfonyl, N R8R9, [(C1-C4) Alkoxy] carbonyl, [(C1-C4) Haloalkoxy] carbonyl, [(Cr-C4) Alkyl] carbonyl, OH, Phenyl, CN und N02 trägt und R2 eine Gruppe der Formel R°-Q°-, worin R° ein Wasserstoffatom, (Ci-Ci2) Alkyl, (C2-Cr2) Alkenyl oder (C2-C, 2) Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-Ce) Alkoxy, <BR> <BR> <BR> (Ci-Ce)Haloalkoxy,(C1-C6)Alkylthio, (C1-C6)Haloalkylthio, (C1-C6)Alkylsulfinyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (Ci-C6)Haloalkylsulfinyl, (Cr-C6) Alkylsulfonyl, (Cr-C6) Haloalkylsulfonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> [ (Cl-C6) Alkoxy] carbonyl, [ (CI-C6) Haloalkoxy] carbonyl, CONR6R, S02NR R, CN, OH, SH, (C3-C6) Cycloalkyl, NR8R9, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl, (C3-C6) Cycloalkenyl, Phenyl oder Heterocyclyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Ringatomen, wobei die vier zuletzt genannten Reste unsubstituiert oder substituiert sein können, bedeutet und worin Q° eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel-0- oder-N(R#)- bedeutet, wobei R# ein Wasserstoffatom, ein Acylrest oder (Ci-Ci2) Alkyl, (C2-C12) Alkenyl oder (C2-C12) Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C6) Alkoxy, (Ci-Ce) Haloalkoxy, (C1-C6) Alkylthio, (Ci-Ce) Haloalkylthio, CN, OH, (C3-C6) Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, substituiert ist, oder unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C6) Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C6) Cycloalkenyl, oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl bedeutet, und R° und R# gemeinsam mit dem N-Atom der NR#R°-Gruppe einen Heterocyclylrest, vorzugsweise mit 3 bis 6 Ringatomen bilden können, der unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-Ce) Alkyl, (Cr-C6) Alkoxy, [(C,-C6) Alkoxy] carbonyl, (Ci-Ce) Haloalkyl und Oxo, R3 ein Wasserstoffatom, (C1-C12)Alkyl, (C2-C12)Alkenyl oder (C2-Cr2) Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C6) Alkoxy, (Ci-Ce) Haloalkoxy, (Ci-Ce) Alkylthio, (C1-C6)-Haloalkylthio, (C- C6) Alkylsulfinyl, (Ci-C6) Haloalkylsulfinyl, (C1-C6) Alkylsulfonyl, (C1- C6)Haloalkylsulfonyl, [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, [(C1-C6)Haloalkoxy]carbonyl, CONR6R7, SO2NR6R7, CN, OH, (C3-C6) Cycloalkyl, NR8R9, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl substituiert ist, oder unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C6) Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C6) Cycloalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Ringatomen, oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl bedeutet, und R2 und R3 gemeinsam mit dem N-Atom der NR 2R 3-Gruppe (Nl) einen Heterocyclylrest, vorzugsweise mit 3 bis 6 Ringatomen bilden können, der unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-Ce) Alkyl, (Ci-Ce) Alkoxy, [ (CI-C6) Alkoxy] carbonyl, (Cl-C6) Haloalkyl und Oxo, wobei sich der Oxo-Rest vorzugsweise nicht in Nachbarposition zum N-Atom (N¹) befindet, und R4 unabhängig voneinander Halogen, CN, (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4) Alkoxy, (C2-C6) Alkenyl, (C2-C6) Alkinyl, (C3-C6) Alkenyloxy, (C3-C6) Alkinyloxy, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-Ce) Alkoxy, (Ci-Ce) Haloalkoxy, (C1-C6) Alkylthio, (C,-C6) Haloalkylthio, (C1- C6)Alkylsulfinyl, (C1-C6) Haloalkylsulfinyl, (C-C6) Alkylsulfonyl, (Cr- C6)Haloalkylsulfonyl, [ (CI-C6) Alkoxy] carbonyl, [ (CI-C6) Haloalkoxy] carbonyl, CONR R, S02NR R, CN, OH, (C3-C6)Cycloalkyl, NR8R9, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, substituiert ist, oder unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C6) Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C6) Cycloalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Ringatomen, unsubstituiertes oder su bstitu iertes Phenyl, [(C1-C4) Alkyl] carbonyl oder [ (Cl-C4) Alkoxy] carbonyl bedeuten, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unsubstituiert oder im Alkylteil durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder ein Rest der Formel C (O)-NR'-R", C (S)-NR'-R", CR'=N-Q'-R", S (O) m-Q'-R"", P (O) n (-Q1-R""Q2-R"), NR'-Q'-R"oder NR"'-N=CR'-R"bedeuten, wobei R', R" und R"'unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen Acylrest oder einen unsubstituierten oder substituierten (Cl-Clo) Kohlenstoffwasserstoffrest, R""einen kohlenstoffhaltigen Acylrest oder einen unsubstituierten oder substituierten (Ci-Cio) Kohlenstoffwasserstoffrest, und Q1 und Q2 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel-0- oder-N (R+)- bedeuten, wobei R+ ein Wasserstoffatom, ein Acylrest oder ein unsubstituierter oder substituierter (Ci-Cio) Koh) enwasserstoffrest bedeutet, und m = 0,1,2 oder 3, sowie n = 0,1 oder 2 sein kann, und R'mit R", R+ mit R', R+ mit R"oder R+ mit R""jeweils einen Heterocyclylrest, vorzugsweise mit 3 bis 6 Ringatomen bilden kann, der unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-Ce) Alkyl, (Cr-C6) Alkoxy, [(Cr-C6) Alkoxy] carbonyl, (Cr-C6) Haloalkyl und Oxo, I gleich 0,1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 ist, R5 H oder Ci-C4 (Alkyl) ist, das unsubstituiert oder substituiert ist, R6 und R7 unabhängig voneinander H, (Ci-C6) Alkyl, (C3-C6) Alkenyl, (C3-C6) Alkinyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl bedeuten oder R6 und R7 gemeinsam mit dem N-Atom der NR6R7-Gruppe einen Heterocyclylrest mit 5 oder 6 Ringatomen bilden können, der gegebenenfalls eines oder mehrere zusätzliche Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und unsubstituiert oder ein-oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4) Alkyl und Oxo substituiert ist, und R8 und R9 unabhängig voneinander (Ci-C4) Alkylcarbonyl, (Ci-C4) Haloalkylcarbonyl, (C1-C4) Alkoxycarbonyl oder (Ci-C4) Alkylsulfonyl bedeuten oder gemeinsam mit dem N-Atom der NR8R9-Gruppe einen Heterocyclyl rest mit 5 oder 6 Ringatomen bilden können, der gegebenenfalls eines oder mehrere zusätzliche Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und unsubstituiert oder ein-oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4) Alkyl und Oxo substituiert ist, und Q O, S oder NR* ist, R* (Ci-C4) Alkyl, (C3-C4) Alkenyl oder (C3-C4) Alkinyl bedeutet, wobei jeder der drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkoxy und (Ci-C4) Alkylthio substituiert ist, und R* und R'gemeinsam mit dem N-Atom der NR*R-Gruppe einen Heterocyclylrest bilden können, der unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise durch oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-Ce) Alkyl, (Cr-C6) Alkoxy, [(C-C6) Alkoxy] carbonyl, (C-C6) Haloalkyl und Oxo, X, Y unabhängig voneinander H, Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Alkylthio, wobei jeder der drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkoxy und (Ci-C4) Alkylthio substituiert ist, Mono-oder Di [(Cr-C4) alkyl] amino, (C3-C5) Alkenyl, (C3-C5) Alkenyloxy, (C3-C5) Alkinyl oder (C3-C5) Alkinyloxy bedeuten, und wobei die Reste R', R2, R3 und R4 inklusive Substituenten jeweils bis zu 20 C-Atome aufweisen.

Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin R'H, (C1-C6) Alkyl, (C3-C6) Alkenyl oder (C3-C6) Alkinyl, wobei jeder der drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Phenyl, (Ci-C4) Alkoxy, (C-C4) Alkylthio (C3-C6) Cycloalkyl, Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, und [ (CI-C4) Alkoxy]-carbonyl substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen bedeutet, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl und (Ci-C4) Alkoxy substituiert ist, R2 eine Gruppe der Formel R°-Q°-, worin R° ein Wasserstoffatom, (Cl-C8) Alkyl, (C3-C8) Alkenyl oder (C3-C8) Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen (C-C4) Alkoxy, (Cr-C4) Haloalkoxy, (Ci-C4)Alkylthio, (C1-C4) Haloalkylthio, (C1-C4) Alkylsulfinyl, (Ci-C4) Haloalkylsulfinyl, (Ci-C4) Alkylsulfonyl, (Ci-C4) Haloalkylsulfonyl, [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, CONR6R7, SO2NR6R7, CN, OH, (C3-C6) Cycloalkyl, NR8R9 und Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Haloalkyl, (Ci-C4) Alkoxy, <BR> <BR> <BR> (Ci-C4)Haloalkoxy, (C,-C4) Alkylthio, (C,-C4) Alkylsulfinyl, (C,-C4) Alkylsulfonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> NR3R9, [(Cr-C4) Alkoxy] carbonyl, [(C-C4) Alkyl] carbonyl, Phenyl, [ (Cl-C4) Alkyl]-carbonyl, CN und N02 substituiert ist, substituiert ist, oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Haloalkyl, (Ci-C4) Alkoxy, (C,-C4) Haloalkoxy, (C,-C4) Alkylthio, <BR> <BR> <BR> (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (Cr-C4) Alkylsulfonyl, NR8R9, [(Cr-C4) Alkoxy] carbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> [(Cr-C4) Alkyl] carbonyl, Phenyl, CN und N02 substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (Cr-C4)-Haloalkoxy, [(C,-C4) Alkoxy] carbonyl, CN, OH und Phenyl substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Haloalkyl, (C,-C4) Alkoxy und [ (Cl-C4) Alkoxy] carbonyl substituiert ist, oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4) Haloalkyl, (C1-C4) Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy,(C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, NR8R9, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, Phenyl, CN und N02 substituiert ist, und Q° eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel-O-oder-NR#, worin R# ein Wasserstoffatom oder unsubstituiertes oder substituiertes (C1- C4) Alkyl ist, bedeutet, R3 ein Wasserstoffatom, (Ci-C8) Alkyl, (C3-C8) Alkenyl oder (C3-C8) Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen (Ci-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio,(C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (Ci-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, [ (C-C6) Alkoxy] carbonyl, CONR6R7, S02NR6R', CN, OH, (C3-C6) Cycloalkyl, NR8R9 und Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, NR3R9, [(C1-C4) Alkoxy] carbonyl, [(C1-C4) Alkyl] carbonyl, Phenyl, [(C1-C4) Alkyl] carbonyl, CN und N02 substituiert ist, substituiert ist, oder Heterocyclyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Ringatomen, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl, <BR> <BR> <BR> (C-C4) Haloalkyl, (Cr-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy, (C,-C4) Alkylthio,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (Ci-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4) Alkylsulfonyl, NR3R9, [(Cr-C4) Alkoxy] carbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> [ (Cl-C4) Alkyl] carbonyl, Phenyl, CN und N02 substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (Ci-C4) Haloalkoxy, [ (Cl-C4) Alkoxy] carbonyl, CN, OH und Phenyl substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Haloalkyl, (C1-C4) Alkoxy und [(C1-C4) Alkoxy] carbonyl substituiert ist, oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (C-C4) Haloalkyl, (C-C4) Alkoxy, <BR> <BR> <BR> (Ci-C4)Haloalkoxy,(C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> NR8R9, [(Cr-C4) Alkoxy] carbonyl, [(Cr-C4) Alkyl] carbonyl, Phenyl, CN und N02 substituiert ist, und R2 und R3 gemeinsam mit dem N-Atom (N¹) einen Heterocyclylrest mit 3-6 Ringatomen bilden können, der gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch ist und zusätzlich zum N-Atom (N') ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C-C6) Alkyl, vorzugsweise (Ci-C3) Alkyl, (Ci-C3) Alkoxy, Halogen, [(C,-C3) Alkoxy] carbonyl, (C-C3) Haloalkyl und Oxo, wobei sich der Oxo-Rest vorzugsweise nicht in Nachbarposition zum N-Atom (N') befindet, substituiert ist, <BR> <BR> <BR> R4 Halogen, CN, (Ci-C4) Alkyl, (C-C4) Alkoxy, (C2-C6) Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3- C6)Alkenyloxy, (C3-C6) Alkinyloxy, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C6) Alkoxy, <BR> <BR> <BR> (Ci-C6) Haloalkoxy, (Ci-C6) Alkylthio, (Ci-C6) Haloalkylthio, (Ci-C6) Alkylsulfinyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (Ci-C6) Haloalkylsulfinyl, (C1-C6) Alkylsuifonyl, (Cr-C6) Haloalkylsulfonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> [ (CI-C6) Alkoxy] carbonyl, [ (Cl-C6) Haloalkoxy] carbonyl, CONR6R, S02NR R, CN, OH, (C3-C6) Cycloalkyl, NR8R9, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl substituiert ist, oder unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C6) Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C6) Cycloalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder [(Cr-C4) Alkyl] carbonyl oder [(Cr-C4) Alkoxy] carbonyl bedeuten, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unsubstituiert oder im Alkylteil durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder ein Rest der Formel C (O)-NR'-R", C (S)-NR'-R", CR'=N-Q'-R", NR'-Q-R"oder NR"'-N=CR'-R"bedeuten, wobei R', R"und R"'unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, einen Acylrest oder einen unsubstituierten oder substituierten (Ci-Cio) Kohienstoffwasserstoffrest und Q'und Q2 unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel-0- oder-N (R+)- bedeuten, wobei R+ ein Wasserstoffatom, ein Acylrest oder ein unsubstituierter oder substituierter (Ci-C4) Alkylrest bedeutet, und R'mit R" oder R+ mit R'oder R+ mit R"jeweils einen Heterocyclylrest mit 3 bis 6 Ringatomen bilden kann, der unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-Ce) Alkyl, (C,-C6) Alkoxy, [(Cr-C6) Alkoxy] carbonyl, (Cr-C6) Haloalkyl und Oxo, gleich 0 oder 1 ist, R6 und R'unabhängig voneinander H, (Ci-C4) Alkyl, (C3-C4) Alkenyl, (C3-C4) Alkinyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (C,-C4) Haloalkyl, (C,-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Alkylthio, (Cr-C4) Alkylsulfonyl, [(Cr-C4) Alkoxy] carbonyl, CN und N02 substituiert ist, oder R6 und R7 gemeinsam mit dem N-Atom der NR6R7-Gruppe einen Heterocyclylrest mit 5 oder 6 Ringgliedern bilden können, der gegebenenfalls eines oder mehrere Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und unsubstituiert oder ein-oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4) Alkyl und Oxo substituiert ist, R3 und R9 (Ci-C4) Alkylcarbonyl, (C-C4) Haloalkylcarbonyl, (C-C4) Alkoxycarbonyl oder (Ci-C4) Alkylsulfonyl sind, oder gemeinsam mit dem N-Atom der NR8R9- Gruppe einen Heterocyclylrest mit 5 oder 6 Ringatomen bilden können, der gegebenenfalls eines oder mehrere Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und unsubstituiert oder ein-oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe (Ci-C4) Alkyl und Oxo substituiert ist.

Von besonderem Interesse sind auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin R1 (Ci-Ce) Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (Ci-C4) Alkoxy substituiert ist, oder 3-Oxetanyl, (C3-C4) Alkenyl oder (C3-C4)Alkinyl, R2 H, (Ci-C6) Alkyl, (C3-C6) Alkenyl, (C3-C6) Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Alkylthio, (C1-C4) Alkylsulfonyl, [ (Ci-C4) Atkoxy] carbonyt, (C3-C6) Cycloalkyl, CN und OH substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4) Alkoxy, [(C,-C4) Alkoxy] carbonyl, CN und OH substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkenyl, (Cr-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Alkenyloxy, (Ci-C4) Alkylamino oder Di [(C1-C4) alkyl] amino und R3 H, (Ci-C6) Alkyl, (C3-C6) Alkenyl, (C3-C6) Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkoxy, (Ci-C4) Alkylthio, (C,-C4) Alkylsulfonyl, [(C,-C4) Alkoxy] carbonyl, (C3-C6) Cycloalkyl, CN und OH substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4) Alkyl, (Cr-C4) Alkoxy, [(Cr-C4) Alkoxy] carbonyl, CN _ und OH substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkenyl oder R2 und R3 gemeinsam mit dem N-Atom (N¹) einen Heterocyclylrest mit 3-6, vorzugsweise 5 oder 6 Ringatomen bilden können, der gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch ist, zusätzlich zu dem N-Atom (N') ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C6) Alkyl, vorzugsweise (Ci-C3) Alkyl, (C,-C3) Alkoxy, [ (Cl-C3) Alkoxy] carbonyl und Oxo, wobei sich der Oxo-Rest vorzugsweise nicht in Nachbarposition zum N-Atom (N¹) befindet, substituiert ist, und R 4 (CI-C4) Aikyl, (Cl-C4) Haloalkyl, (Cl-C4) Alkoxy oder Halogen, I gleich 0 oder 1 ist, vorzugsweise 0 ist, R5 H oder Methyl, Q O oder NR*, R* H oder (C-C4) Alkyl, X und Y unabhängig voneinander (Ci-C4) Alkyl, (Ci-C4) Alkoxy, wobei jeder der letztgenannten zwei Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder (Ci-C4) Alkylthio, Halogen oder Mono-oder Di [(C1-C2) alkyl] amino bedeuten, und W ein Sauerstoffatom bedeutet.

Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze sind solche, worin R' (Ci-C3) Alkyl, Allyl oder Propargyl, R2 H, (Ci-C4) Alkyl, (C3-C5) Alkenyl, (C3-C5) Alkinyl, (C3-C6) Cycloalkyl oder (C3-C6)Cycloalkenyl, R3 H, (Ci-C4) Alkyl, (C3-C5) Alkenyl, (C3-C5) Alkinyl, (C3-C6) Cycloalkyl oder (C3-C6) Cycloalkenyl, oder R2 und R3 gemeinsam mit dem N-Atom (N1) einen Heterocyclylrest mit 3-6, vorzugsweise 5 oder 6 Ringatomen bilden können, der gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch ist, zusätzlich zu dem N-Atom (N1) ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und unsubstituiert oder durch einen oder mehrere (Ci-Ce) Alkylreste substituiert ist, R4 (Ci-C3) Alkyl oder Halogen, I gleich 0 oder 1, vorzugsweise 0 ist, Q 0 oder NR*, R* (Ci-C3) Alkyl, X (Ci-C2) Alkyl, (Ci-C2) Alkoxy, (C-C2) Alkylthio, (C-C2) Haloalkyl oder <BR> <BR> <BR> (Ci-C2) Haloalkoxy,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Y (Ci-C2) Alkyl, (Ci-C2) Alkoxy, Halogen, NHCH3 oder N (CH3) 2, V CH oder N, vorzugsweise N und Z CH oder N bedeuten.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze sind solche, worin R' (Ci-C3) Alkyl, Allyl oder Propargyl und/oder Q ein Sauerstoffatom bedeutet.

Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, welche eine Kombination von Resten aus den obengenannten Verbindungen von besonderem Interesse bzw. den bevorzugten Verbindungen enthalten, sowie solche, welche einzelne oder mehrere Reste aus den in den Tabellen 1 und 2 (s. u.) aufgeführten Verbindungen enthalten. Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) in denen V=N ist.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, wobei man a) eine Verbindung der Formel (II) mit einem heterocyclischen Carbamat der Formel (III), worin R** ein substituierter oder unsubstituierter C,-C20-Kohlenwasserstoffrest wie Aryl oder Alkyl, vorzugsweise gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes (Ci-C4) Alkyl bedeutet, umsetzt oder b) ein Sulfonylcarbamat der Formel (IV), worin R*** ein substituierter oder unsubstituierter C,-C20-Kohlenwasserstoffrest wie gebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes (Ci-C4) Alkyl bedeutet, mit einem Aminoheterocyclus der Formel (V) umsetzt oder c) ein Sulfonylisocyanat der Formel (VI) mit einem Aminoheterocyclus der Formel (V) umsetzt oder d) ein Sulfonamid der Formel (II) mit einem (Thio)-Isocyanat der Formel (VII) in Gegenwart einer Base umsetzt oder e) einen Aminoheterocyclus der Formel (V) zunächst basenkatalysiert mit einem Kohlensäureester, z. B. Diphenylcarbonat, umsetzt und das gebildete Intermediat in einer Eintopfreaktion mit einem Sulfonamid der Formel (II) (siehe Variante a) umsetzt, oder einen Phenylsulfonylharnstoff der Formel (VIII) durch Reduktion der Nitrogruppe, und gegebenenfalls weiterer Umsetzung der freigesetzten Hydroxylamino-oder Aminofunktion, zu einem Sulfonylharnstoff der Formel (I) umsetzt, wobei in den Formeln (ii)- (VIII) die Reste, Gruppen bzw. Indizes R'-R5, Q, V, W, X, Y, Z und I wie in Formel (I) definiert sind. In Verfahrensvarianten a) bis c), e) und 0 werden zunächst Verbindungen der Formel (I) mit W = O erhalten.

Die Umsetzung der Verbindungen der Formeln (II) und (III) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B.

Dichlormethan, Acetonitril, Dioxan oder THF bei Temperaturen zwischen 0 °C, vorzugsweise 20 °C, und dem Siedepunkt des Lösungsmittels. Als Base werden dabei beispielsweise organische Aminbasen, wie 1,8-Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-en (DBU), Alkali-tert.-butoxide, wie z. B. NaO-t-C4H9, oder Alkalihydroxide, wie z. B.

NaOH, insbesondere bei R** = (subst.) Phenyl (vgl. EP-A-44 807), oder Trimethylaluminium oder Triethylaluminium, letztere insbesondere bei R** = Alkyl (vgl. EP-A-166 516) verwendet. Die jeweilige Base wird dabei beispielsweise im Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten, bezogen auf die Verbindung der Formel (II) eingesetzt.

Die Sulfonamide (II) und damit strukturell verwandte Verbindungen der Formeln (IV) und (VI) sowie die Phenylsulfonylharnstoffe (VIII) sind neue Verbindungen. Sie und ihre Herstellung sind ebenfalls Gegenstand dieser Erfindung. Man erhält die Verbindungen der Formel (II) wie in Schema 1 gezeigt beispielsweise ausgehend von Verbindungen der Formel (IX) ON+. O N 1 N-t-C H COQR' COQ'2 4 9 /ouzo Reduktion | Reduktion 3 2 3 2 \N (O) s, H COQS COQS (II) p. po S NH 0 1 4 NH t-C H R 0 1 n=Ooder1 Schema 1 Die Behandlung von Sulfochloriden der Formel (IX) mit tert.-Butylamin ergibt Sulfonamide der Formel (X). Durch Reduktion der Nitrogruppe in den Verbindungen der Formel (X) gelangt man zu den entsprechenden Hydroxylaminen bzw. Aminen (Xl') wobei die freigesetzte Funktionalität gegebenenfalls derivatisiert z. B. alkyliert werden kann. Die so erhaltenen Zwischenstufen der Formel (XI) werden schließlich durch Säurebehandlung in die Verbindungen (II) übergeführt. Die Reste R1 bis R4, Q und I sind in Schema 1 wie in Formel (I) definiert.

Die Sulfonamidbildung wird beispielsweise in inerten Lösungsmitteln wie z. B.

Dichlormethan, Tetrahydrofuran (THF), Dioxan, Toluol oder Dimethylformamid (DMF) bei Temperaturen von-70 °C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bis 25 °C durchgeführt. Dabei kommt bevorzugt eine Aminmenge von 1.5-2.5 Äquivalenten bezogen auf Sulfochlorid zum Einsatz.

Die Reduktion der Nitrofunktion in (X) zu Aminen bzw. Hydroxylaminen der allgemeinen Formel (XI) erfoigt analog zu bekannten Methoden (vgl. hierzu Houben- Weyl,"Methoden der Organischen Chemie", 4. Aufl. Bd. XI/1 S. 360 ff, Thieme Verlag Stuttgart, 1957 sowie Bd. X/1 S. 1138 ff, Thieme Verlag Stuttgart, 1971).

Verbindungen der allgemeinen Formel (Xl') (wobei n = 0) lassen sich mit Carbonylverbindungen reduktiv alkylieren (vgl. hierzu Houben-Weyl,"Methoden der Organischen Chemie", 4. Aufl. Bd. XI/1 S. 618-643, Thieme Verlag Stuttgart, 1957 ; J. Am. Chem. Soc. 96 (1974) 7812-7814 ; J. Med. Chem. 38 (1995) 3132-3137).

Durch nachfolgende tert.-Butylspaltung gelingt so beispielsweise die Darstellung sekundärer und tertiärer Aniline der allgemeinen Formel (II).

Die Abspaltung der tert.-Butyl-Schutzgruppe in den Verbindungen (XI) erfolgt durch Behandlung mit einer starken Säure (siehe WO 89/10921). Als starke Säuren kommen z. B. Mineralsäuren, wie H2SO4 oder HCI, oder starke organische Säuren, wie Trifluoressigsäure in Frage. Die Reaktion erfolgt beispielsweise bei Temperaturen von-20 °C bis zur jeweiligen Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches, vorzugsweise bei 0 °C bis 40 °C. Die Umsetzung kann in Substanz oder auch in einem inerten Solvens, wie z. B. Dichlormethan oder Trichlormethan, durchgeführt werden.

Für I = 0, Q = O und R = H, Me, Et und Allyl sind die Verbindungen (IX) bekannt (siehe US-4 647 588, US-4 694 020, EP-A-197 386 und US-4 603 133). Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen der Formel (IX) können ausgehend von kernsubstituierten Phthalsäuren (für I = 0 beispielsweise aus käuflicher 3-Nitrophthalsäure), analog zu bekannten Methoden hergestellt werden (siehe J. Heterocyclic Chem. 23 (1986) 1253-1255).

Die Carbamate der Formel (III) können nach Methoden hergestellt werden, wie sie in den südafrikanischen Patentanmeldungen 82/5671 und 82/5045 bzw. EP-A-70 804 (US-A-4 480 101) oder RD 275 056 beschrieben sind.

Die Umsetzung der Verbindungen (IV) mit den Aminoheterocyclen (V) führt man vorzugsweise in inerten, aprotischen Lösungsmitteln wie z. B. Dioxan, Acetonitril oder Tetrahydrofuran bei Temperaturen zwischen 0 °C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels durch. Die Phenylsulfonylcarbamate der Formel (IV) und (Xll') erhält man aus Verbindungen der Formel (II) bzw. (XII) analog US-A-4 684 393 oder US-A-4 743 290. Die benötigten Ausgangsmaterialien (V) sind literaturbekannt oder können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden (siehe hierzu DE-A-38 42 621 ; Dudley J. R. et al. J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 1968-2990 ; Braker et al. J.

Am. Chem. Soc. 69 (1947) 3072,3075 ; Rose et al. J. Chem. Soc. (1946) 81,84 ; Huffman, K. R. ; Schaefer, F. C. J. Org. Chem. 28 (1963) 1816-1821 ; Gabriel et al.

Chem. Ber. 32 (1899) 2924).

Die Phenylsulfonylisocyanate der Formel (VI) lassen sich analog US-A-4 481 029 herstellen und mit den Aminoheterocyclen (V) umsetzen.

Die (Thio)-Isocyanate der Formel (Vil) sind nach literaturbekannten Verfahren erhältlich (EP-A-232 067, EP-A-166 516). Die Umsetzung der (Thio)-isocyanate (VII) mit Verbindungen (II) erfolgt beispielsweise bei-10 °C bis 100 °C, vorzugsweise bei 20 °C bis 100 °C, in einem inerten aprotischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton oder Acetonitril, in Gegenwart einer geeigneten Base, z. B. Triethylamin oder Kaliumcarbonat.

Die Zwischenprodukte der Formel (Viil) lassen sich beispielsweise unter Umgehung der Isolierung der intermediären Sulfonylisocyanate direkt aus den Sulfochloriden (IX) und den Aminoheterocyclen (V) in Gegenwart eines Alkali-oder Ammoniumcyanats oder-thiocyanats und Pyridin herstellen (vgl. hierzu US-A-5 157 119). Alternativ dazu können die Verbindungen (VIII) auch durch Umsetzung eines Sulfonamids (XII) mit Carbamaten der Formel (III) entsprechend dem unter a) beschriebenen Verfahren gewonnen werden. Ausgehend von Sulfonamiden (XII) können die Zwischenprodukte der Formel (Viil) auch analog zu den unter d) und e) beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Außerdem können die Zwischenprodukte der Formel (VIII) auch von Verbindungen der Formel (X*), wobei Z** = NHCOOR*** ist, analog zu dem unter b) beschriebenen Verfahren hergestellt werden.

Die Sulfonamide (XII) können durch Umsetzung der Verbindungen (IX) mit Ammoniak erhalten werden (Schema 2).

Schema 2 Die Sulfonamidbildung wird beispielsweise in wässrigem Medium oder inerten Lösungsmitteln wie z. B. Essigsäureethylester, Dichlormethan, Tetrahydrofuran (THF), Dioxan, Toluol oder Dimethylformamid (DMF) bei Temperaturen von-70 °C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bis 25 °C durchgeführt. Dabei kommt bevorzugt eine Ammoniakmenge von 1.5-2.5 Aquivalenten bezogen auf Sulfochlorid zum Einsatz.

Die Umsetzung eines Aminoheterocyclus der Formel (V) mit Diphenylcarbonat und einem Sulfonamid der Formel (II) in einer Eintopfreaktion kann gemäß EP-A-562 575 durchgeführt werden.

Die genannten Verbindungen der Formel (II), (IV), (Vl), (Xl) und (Xl)'sind strukturverwandte neue Zwischenprodukte der aligemeinen Formel (11*) worin Z*= NH2, NHCOOR***, NCO oder NH-tert.-Butyl bedeutet und R1-R4, I und Q wie in Formel (I) und R*** wie in Formel (IV) definiert sind.

Die genannten Verbindungen der Formel (IX), (X), (XII) und (Xll') sind strukturverwandte neue Zwischenprodukte der aligemeinen Formel (X*) worin Z**= NH2, NHCOOR***, NH-tert.-Butyl oder Cl bedeutet und R', R4, I und Q wie in Formel (I) definiert sind und R*** wie in Formel (IV) definiert ist, und wobei Verbindungen ausgenommen sind, in denen Z** = Cl, I = 0, Q = O und R = H, Methyl, Ethyl oder Allyl ist.

Ebenfalls neu sind die Zwischenprodukte der allgemeinen Formel (VIII) worin Rl, R4, R5, Q, V, W, X, Y, Z und I wie in Formel (I) definiert sind.

Die Salze der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in inerten polaren Lösungsmitteln wie z. B. Wasser, Methanol oder Aceton bei Temperaturen von 0 °C bis 100 °C hergestellt. Geeignete Basen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze sind beispielsweise Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Alkali-und Erdalkalihydroxide, z. B. NaOH oder KOH, oder Alkalialkoholate, wie Natriummethanolat oder Natrium-tert.-butanolat, oder Ammoniak oder Ethanolamin.

Mit den in den vorstehenden Verfahrensvarianten bezeichneten"inerten Lösungsmitteln"sind jeweils Lösungsmittel gemeint, die unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen inert sind, jedoch nicht unter beliebigen Reaktionsbedingungen inert sein müssen.

Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen, die nach oben genannten Schemata synthetisiert werden können, können auch in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch S. H. DeWitt in"Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity : Automated Synthesis", Band 1, Verlag Escom 1997, Seite 69 bis 77 beschrieben ist.

Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, wie sie beispielsweise von den Firmen Stem Corporation, Woodrolfe road, Tollesbury, Essex, England, H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28,85764 Oberschleißheim, Deutschland oder der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, England angeboten werden. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.

Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständige integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.

Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiel durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepaßten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen-unterstützte-Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z. B. Barry A. Bunin in"The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998.

Die Verwendung von Festphasen-unterstützten-Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisierten ausgeführt werden können. Zum Beispiel kann die "Teebeutelmethode" (Houghten, US 4,631,211 ; Houghten et al., Proc. Natl. Acad.

Sci, 1985,82,5131-5135) mit Produkten der Firma IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA teilweise automatisiert werden. Die Automatisierung von Festphasen unterstützten Parallelsynthesen gelingt beispielsweise durch Apparaturen der Firmen Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA oder MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4,58454 Witten,<BR> Deutschland.

Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, im folgenden zusammen als (erfindungsgemäße) Verbindungen der Formel (I) bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono-und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf-oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono-und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.

Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. B. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.

Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z. B.

Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon und Sida auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.

Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommende Schadpflanzen wie z. B. Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus werden von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ebenfalls hervorragend bekämpft.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen volikommen ab.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono-und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z. B. zweikeimblättriger Kulturen wie Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben, oder Gramineen-Kulturen wie Weizen, Gerste, Roggen, Reis oder Mais, insbesondere Soja, nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder in Zierpflanzungen.

Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono-und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da die Lagerbarkeit hierdurch verringert oder vöilig verhindert werden kann.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren.

Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.

Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.

Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten.

Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044 und EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen -gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827 und WO 91/19806), -transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate (WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind, -transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924 und EP-A-0193259).

-transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).

Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt (siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl.

Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY ; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou,"Trends in Plant Science"1 (1996) 423-431).

Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaitet.

Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht volikommen identisch sind.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227 ; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850 ; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d. h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, Glufosinate-ammonium oder Glyphosate-isopropylammonium und analoge Wirkstoffe resistent sind.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten.

Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage : Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie 01-in-Wasser-und Wasser-in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl-oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs-und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in : Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie", Band 7, C. HauserVerlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg,"Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N. Y., 1973 ; K. Martens,"Spray Drying"Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in : Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J., H. v. Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry" ; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y. ; C. Marsden,"Solvents Guide" ; 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1963 ; McCutcheon's"Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J. ; Sisley and Wood,"Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964 ; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Athylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976 ; Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs-oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, Natrium, dibutyinaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahimühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden : Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z. B.

Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser-oder Olbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.

Emulsionen, z. B. 01-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise- gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln-granuliert werden.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischem und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.

Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder-und Sprühgranulate siehe z. B.

Verfahren in"Spray-Drying Handbook"3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London ; J. E.

Browning,"Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff ;"Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z. B. G. C.

Klingman,"Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J. D. Freyer, S. A. Evans,"Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoffder Formel (I).

In Spritzpulvern betragt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz-und Lösungsmittel, Füll-, Träger-und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl- CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z. B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder"The Pesticide Manual", 11th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte Herbizide, die mit den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind z. B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung : Die Verbindungen sind entweder mit dem "common name"nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet) : acetochlor ; acifluorfen (-sodium) ; aclonifen ; AKH 7088, d. h. [ [ [l- [5- [2-Chloro-4- (trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethyliden e]-amino]-oxy]- essigsäure und-essigsäuremethylester ; alachlor ; alloxydim (-sodium) ; ametryn ; amicarbazone ; amidosulfuron ; amitrol ; AMS, d. h. Ammoniumsulfamat ; anilofos ; asulam ; atrazin ; azafenidin ; azimsulfuron ; aziprotryn ; barban ; BAS 516 H, d. h.

5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on ; beflubutamid ; benazolin (-ethyl) ; benfluralin ; benfuresate ; bensulfuron (-methyl) ; bensulide ; bentazone ; benzobicyclon ; benzofenap ; benzofluor ; benzoylprop (-ethyl) ; benzthiazuron ; bialaphos ; bifenox ; bispyribac (-sodium) ; bromacil ; bromobutide ; bromofenoxim ; bromoxynil ; bromuron ; buminafos ; busoxinone ; butachlor ; butafenacil ; butamifos ; butenachlor ; buthidazole ; butralin ; butroxydim ; butylate ; cafenstrole ; caloxydim ; carbetamide ; carfentrazone (-ethyl) ; CDAA, d. h. 2-Chlor-N, N-di-2-propenylacetamid ; CDEC, d. h.

Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester ; chlomethoxyfen ; chloramben ; chlorazifop-butyl, chlorbromuron ; chlorbufam ; chlorfenac ; chlorflurecol-methyl ; chloridazon ; chlorimuron (-ethyl) ; chlormesulam (ICI-A0051) ; chlornitrofen ; chlorotoluron ; chloroxuron ; chlorpropham ; chlorsulfuron ; chlorthal (-dimethyl) ; chlorthiamid ; cinidon (-ethyl und-methyl) ; cinmethylin ; cinosulfuron ; clefoxydim ; clethodim ; clodinafop und dessen Esterderivate (z. B. clodinafop-propargyl) ; clomazone ; clomeprop ; cloproxydim ; clopyralid ; clopyrasulfuron (-methyl) ; cloransulam (-methyl) ; cumyluron ; cyanazine ; cycloate ; cyclosulfamuron ; cycloxydim ; cycluron ; cyhalofop und dessen Esterderivate (z. B. cyhalofop-butyl) ; cyperquat ; cyprazine ; cyprazole ; daimuron ; 2,4-D ; 2,4-DB ; dalapon ; desmedipham ; desmetryn ; di-allate ; dicamba ; dichlobenil ; dichlorprop ; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl ; diclosulam, d. h. N- (2, 6-Dichlorphenyl)-5-ethoxy- 7-fluor- [1,2,4] triazolo [1,5-c] pyrimidin-2-sulfonamid ; diethatyl (-ethyl) ; difenoxuron ; difenzoquat ; diflufenican ; diflufenzopyr (-sodium), dimefuron ; dimepiperate ; dimethachlor ; dimethametryn ; dimethenamid ; dimidazon ; dimethipin ; dinitramine ; dinoseb ; dinoterb ; diphenamid ; dipropetryn ; diquat ; dithiopyr ; diuron ; DNOC ; eglinazine-ethyl ; EL 77, d. h. 5-Cyano-1- (1, 1-dimethylethyl)- N-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxamid ; endothal ; EPTC ; esprocarb ; ethalfluralin ; ethametsulfuron (-methyl) ; ethidimuron ; ethiozin ; ethofumesate ; ethoxyfen und dessen Ester (z. B. Ethylester, HN-252) ; ethoxysulfuron ; etobenzanid ; F5231, d. h. <BR> <BR> <BR> <BR> <P>N- [2-Chlor-4-fluor-5- [4- (3-fluorpropyl)-4, 5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl]-phenyl]- ethansulfonamid ; fenoprop ; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z. B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl ; fenoxydim ; fentrazamide ; fenuron ; flamprop (-methyl oder-isopropyl oder-isopropyl-L) ; flazasulfuron ; florasulam ; fluazifop und fluazifop-P und deren Ester (z. B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl) ; fluazolate (-isopropazol) ; flucarbazone (-sodium) ; fluchloralin ; flufenacet ; flumetsulam ; flumeturon ; flumiclorac und dessen Ester (z. B. flumiclorac- pentyl) ; flumioxazin ; flumipropyn ; fluometuron ; flupoxam (KNW-739) ; fluorodifen ; fluoroglycofen (-ethyl) ; flupropacil ; flupyrsulfuron (-methyl,-sodium) ; flurenol (-butyl) ; fluridone ; flurochloridone ; fluroxypyr (-meptyl) ; flurtamone ; fluthiacet (-methyl) ; fluthiamide ; fomesafen ; foramsulfuron ; fosamine ; furyloxyfen ; glufosinate (- ammonium) ; glyphosate (-isopropylammonium) ; halosafen ; hålosulfuron (-methyl) ; haloxyfop und dessen Ester ; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen Ester ; hexazinone ; imazamethabenz ; imazamox ; imazapic ; imazapyr ; imazaquin (- ammonium) ; ; imazethamethapyr ; imazethapyr ; imazosulfuron ; indanofan ; iodosulfuron ; ioxynil ; isocarbamid ; isopropalin ; isoproturon ; isouron, isoxaben ; isoxachlortole ; isoxaflutole ; isoxapyrifop ; karbutilate ; lactofen ; lenacil ; linuron ; MCPA ; MCPB ; mecoprop ; mefenacet ; mefluidid ; mesotrione ; metamitron ; metazachlor ; methabenzthiazuron ; metham ; methazole ; methoxyphenone ; methyidymron ; metobenzuron ; metobromuron ; (alpha-) metolachlor ; metosulam) ; metoxuron ; metribuzin ; metsulfuron (-methyl) ; MH ; molinate ; monalide ; monocarbamide dihydrogensulfate ; monolinuron ; monuron ; MT 128, d. h. 6-Chlor-N- (3-chlor- 2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin ; MT 5950, d. h. N- [3-Chlor-4- (1-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid ; naproanilide ; napropamide ; naptalam ; NC 310, d. h. 4- (2, 4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol ; neburon ; nicosulfuron ; nipyraclophen ; nitralin ; nitrofen ; nitrofluorfen ; norflurazon ; orbencarb ; oryzalin ; oxaciclomefone ; oxadiargyl ; oxadiazone ; oxasulfuron ; oxyfluorfen ; paraquat ; pebulate ; pelargonic acid ; pendimethalin ; pentoxazone ; perfluidone ; phenisopham ; phenmedipham ; picloram ; picolinafen ; piperophos ; piributicarb ; pirifenop (-butyl) ; pretilachlor ; primisulfuron (-methyl) ; procarbazone (-sodium) ; procyazine ; prodiamine ; profluralin ; proglinazine (-ethyl) ; prometon ; prometryn ; propachlor ; propanil ; propaquizafop und dessen Ester ; propazine ; propham ; propisochlor ; propyzamide ; prosulfalin ; prosulfocarb ; prosulfuron ; prynachlor ; pyroflufen (-ethyl) ; pyrazolinate ; pyrazon ; pyrazosulfuron (-ethyl) ; pyrazoxyfen ; pyribenzoxim ; pyributicarb ; pyridafol ; pyridate ; pyriminobac (-methyl) ; pyrithiobac (- sodium) ; pyroxofop und dessen Ester (z. B. pyroxofop-propargyl) ; quinclorac ; quinmerac ; quinofop und dessen Esterderivate ; quinoclamine ; quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate (z. B. quizalofop-ethyl ; quizalofop-p-tefuryl und -ethyl) ; renriduron ; rimsulfuron ; S 275, d. h. 2- [4-Chlor-2-fluor-5- (2-propynyloxy)- phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol ; secbumeton ; sethoxydim ; siduron ; simazine ; simetryn ; SN 106279, d. h. 2- [ (7- [2-Chlor-4- (trifluor-methyl)-phenoxy)-2-naphthalenyl]- oxy]-propansaure und-methylester ; sulcotrione ; sulfentrazone ; sulfazurone ; sulfometuron (-methyl) ; sulfosate (ICI-A0224) ; sulfosulfuron ; TCA (-sodium) ; tebutam ; tebuthiuron ; tepraloxydim ; terbacil ; terbucarb ; terbuchlor ; terbumeton ; terbuthylazine ; terbutryn ; TFH 450, d. h. N, N-Diethyl-3- [ (2-ethyl-6-methylphenyl)-sulfonyl]- I H-1,2,4-triazol-1-carboxamid ; thenylchlor ; thiaffuamide ; thiazafluron ; thiazopyr ; thidiazimin (SN-24085) ; thifensulfuron (-methyl) ; thiobencarb ; tiocarbazil ; tralkoxydim ; tri-allate ; triasulfuron ; triaziflam, triazofenamide ; tribenuron (-methyl) ; triclopyr ; tridiphane ; trietazine ; trifluralin ; triflusulfuron (-methyl) ; tritosulfuron ; trimeturon ; tsitodef ; vernolate ; WL 110547, d. h.

5-Phenoxy-1-[3-(trifluormethyl)-phenyl]-1H-tetrazol[3-(tr ifluormethyl)-phenyl]-1H-tetrazol ; AMS-13668 ; D-489 ; BH-60229 ; BH-71712 ; DK-8910 ; DOWCO-535 ; DPX-N8189 ; JTC-101 ; KH-218 ; KPP-300 ; KPP- 421 ; LS 82-556 ; MBH-001 ; MT-146 ; MT-147 ; NC-324 ; NC-330 ; OK-9403 ; OK-9604 ; OK-9701 ; PP-600 ; SC-0774 und UBH-509.

Die erfindungsgemäHen Wirkstoffe können auch in Kombination mit einem oder mehreren als Safener wirkenden Verbindungen eingesetzt werden. Beispiele für Safener sind : a) Verbindungen der Formeln (XIII) bis (XV), wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben : n'ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3 ; T ist eine (Cl oder C2) Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (Ci-C4) Alkylresten oder mit [(C1-C3) Alkoxy] carbonyl substituiert ist ; W+ ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen des Typs N oder O, wobei mindestens ein N-Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe (W+1) bis (W+4), m'ist 0 oder 1 ;<BR> <BR> <BR> <BR> R17, Rr9 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, Halogen, (C1-C4) Alkyl, (Ci-C4) Alkoxy, Nitro oder (Ci-C4) Haloalkyl ; R R20 sind gleich oder verschieden oR24, SR24 oder NR24R25 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3-bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (XIII) bzw. (XIV) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (C1-C4) Alkyl, (Ci-C4) Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel OR24, NHR25 oder N (CH3) 2, insbesondere der Formel OR24 ; R24 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen ; R25 ist Wasserstoff, (Cl-C6) Alkyl, (Ci-Ce) Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl ; R26 ist Wasserstoff, (Cl-C8) Alkyl, (C1-Cg) Haloalkyl, (C1-C4) Alkoxy-(C1-C4) alkyl, (Ci-C6) Hydroxyalkyl, (C3-C12) Cycloalkyl oderTri- (C1-C4) alkylsilyl ; R27, R28, R29 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Cl-C8) Alkyl, (Ci-C8) Haloalkyl, (C3-C12) Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl ; R21 ist (C-C4) Alkyl, (C-C4) Haloalkyl, (C2-C4) Alkenyl, (C2-C4) Haloalkenyl, (C3-C7) Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl ; _ R²², R23 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-C4) Alkyl, (C2-C4) Alkenyl, (C2-C4) Alkinyl, (C1-C4) Haloalkyl, (C2-C4) Haloalkenyl, (Cl- C4) Alkylcarbamoyl-(C1-C4) alkyl, (C2-C4) Alkenylcarbamoyl-(C1-C4) alkyl, (C1- C4) Alkoxy- (CI-C4) alkyl, Dioxolanyl- (C-C4) alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder R22 und R23 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-, Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Dihydropyrimidin-oder Benzoxazinring ; oder b) eine oder mehreren Verbindungen aus Gruppe : 1,8-Naphthalsäureanhydrid, Methyl-diphenylmethoxyacetat, Cyanomethoxyimino (phenyl) acetonitril (Cyometrinil), 1,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino (phenyl) acetonitril (Oxabetrinil), <BR> <BR> <BR> 4'-Chlor-2,2,2-trifluoracetophenon 0-1, 3-dioxolan-2-ylmethyloxim<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim), Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1, 3-thiazol-5-carboxylat (Flurazole), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), N- (4-Methylphenyl)-N'- (1-methyl-1-phenylethyl) harnstoff (Dymron), 1- [4- (N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl]-3-methylharnstoff, 1- [4- (N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl]-3, 3-dimethylharnstoff,<BR> <BR> <BR> <BR> 1- [4- (N-4, 5-Dimethylbenzoylsulfamoyl) phenyl]-3-methylharnstoff,<BR> <BR> <BR> <BR> 1- [4- (N-Naphthoylsulfamoyl) phenyl]-3, 3-dimethylharnstoff, (2,4-Dichlorphenoxy) essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy) essigsäure, (R, S)-2- (4-Chlor-o-tolyloxy) propionsäure (Mecoprop), 4-(2, 4-Dichlorphenoxy) buttersäure(2, 4-Dichlorphenoxy) buttersäure (2,4-DB), (4-Chlor-o-tolyloxy) essigsäure (MCPA), <BR> <BR> <BR> 4- (4-Chlor-o-tolyloxy) buttersäure,<BR> <BR> <BR> <BR> 4-(4-Chlorphenoxy) buttersäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 1- (Ethoxycarbonyl) ethyl 3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor) sowie deren Salze und Ester, vorzugsweise (C1-Cg)-Ester ; c) N-Acylsulfonamide der Formel (XVI) und ihre Saize, worin R30 Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoffrest, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, einen Kohlenwasserstoffthiorest oder einen Heterocyclylrest, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Formyl, Carbonamid, Sulfonamid und Reste der Formel -Za-Ra substituiert ist, wobei jeder Kohlenwasserstoffteil vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome aufweist und ein C-haltiger Rest R30 inklusive Substituenten vorzugsweise 1 bis 30 C-Atome aufweist ; R31 Wasserstoff oder (C1-C4) Alkyl, vorzugsweise Wasserstoff, oder R30 und R31 zusammen mit der Gruppe der Formel-CO-N-den Rest eines 3-bis 8- gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Rings ; R32 gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Formyl, CONH2, S02NH2 oder einen Rest der Formel _ZbRb R33 Wasserstoff oder (Cl-C4) Alkyl, vorzugsweise H ; R34 gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, CHO, CONH2, S02NH2 oder einen Rest der Formel-Z-R° ; Ra einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Mono-und Di- [ (CI-C4) alkyl] amino substituiert ist, oder einen Alkylrest, in dem mehrere, vorzugsweise 2 oder 3, nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind ; Rb, Rc gleich oder verschieden einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Phosphoryl, Halogen- (Cl-C4) alkoxy, Mono-und Di- [(C1-C4) alkyl] amino substituiert ist, oder einen Alkylrest, in dem mehrere, vorzugsweise 2 oder 3, nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind ; Za eine divalente Gruppe der Formel-O-,-S-,-CO-,-CS-,-CO-O-, -CO-S-,-O-CO-,-S-CO-,-SO-,-S02-,-NR+-,-CO-NR+-, -NR+-CO-,-S02-NR+-oder-NR+-S02-, wobei die rechts angegebene Bindung der jeweiligen divalenten Gruppe die Bindung zum Rest Ra ist und wobei die R+ in den letztgenannten 5 Resten unabhängig voneinander jeweils H, (CI-C4) Alkyl oder Halo- (C-C4)-alkyl bedeuten ; Zb, Z° unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel-O-,-S-,-CO-,-CS-,-CO-O-,-CO-S-,-O-CO-, -S-CO-,-SO-,-S02-,-NR+-,-S02-NR+-,-NR+-S02-,-CO-NR+- oder-NR+-CO-, wobei die rechts angegebene Bindung der jeweiligen divalenten Gruppe die Bindung zum Rest Rb bzw. Rc ist und wobei die R+ in den letztgenannten 5 Resten unabhängig voneinander jeweils H, (C1-C4) Alkyl oder Halo- (C1-C4) alkyl bedeuten ; n eine ganze Zahl von 0 bis 4, vorzugsweise 0,1 oder 2, insbesondere 0 oder 1, und m eine ganze Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0,1,2 oder 3, insbesondere 0,1 oder 2 ; bedeuten ; d) Acylsulfamoylbenzoesäureamide der aligemeinen Formel (XVII), gegebenen- falls auch in Salzform, worin X3 CH oder N ; R35 Wasserstoff, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest, wobei die beiden letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, CHO, CONH2, S02NH2 und Za-Ra substituiert sind ; R36 Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-Ce) Alkyl, (C2-C6) Alkenyl, (C2-C6) Alkinyl, (Ci-C6) Alkoxy, (C2-C6) Alkenyloxy, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4) Alkyl, (C1-C4) Alkoxy und (Ci-C4) Alkylthio substituiert sind, oder R35 und R36 zusammen mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen 3-bis 8- gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Ring ; R37 Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, CHO, CONH2, S02NH2 oder Zb-Rb ; R33 Wasserstoff, (Cr-C4) Alkyl, (C2-C4) Alkenyl oder (C2-C4) Alkinyl ; R39 Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Phosphoryl, CHO, CONH2, SO2NH2 oder Zc-Rc; Ra einen (C2-C20) Alkylrest, dessen Kohlenstoffkette ein-oder mehrfach durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Mono-und Di-[(C1-C4) alkyl] amino substituiert sind ; Rb, R° gleich oder verschieden einen (C2-C20) Alkylrest, dessen Kohlenstoffkette ein-oder mehrfach durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Phosphoryl, (C1- C4)-Haloalkoxy, Mono-und Di- [(C1-C4) alkyl] amino substituiert sind ; Za eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, CO, CS, C (O) O, C (O) S, SO, S02, NRd, C (O) NRd oder SO2NRd ; Zb, Zc gleich oder verschieden eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, CO, CS, C (O) O, C (O) S, SO, SO2, NRd, SO2NRd oder C (O) NID ; Rd Wasserstoff, (Cl-C4) Alkyl oder (Cl-C4) Haloalkyl ; n eine ganze Zahl von 0 bis 4, und m für den Fall, daß X für CH steht, eine ganze Zahl von 0 bis 5, und für den Fall, daß X für N steht, eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeuten ; e) Verbindungen der Formel (XVIII), worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben : R40 ist H, (Ci-C4) Alkyl, (C1-C4) Alkyl substituiert mit (Ci-C4) Alkyl-X4 oder (Ci-C4)Haloalkyl-X4,(C1-C4)Haloalkyl, NO2, CN, -COO-R43, NR244, S02NR245 oder CONR2 ; R41 ist H, Halogen, (Ci-C4) Alkyl, CF3, (Cl-C4) Alkoxy oder (Ci-C4) Haloalkoxy ; R42 ist H, Halogen oder (Ci-C4) Alkyl ; Q1, Q2, E, G sind gleich oder verschieden,-O-,-S-,-CR247-,-CO-, NR43-oder eine Gruppe der Formel (XIX), mit der Maßgabe, daß a) mindestens eine der Gruppen Q1, Q2, E, G eine Carbonylgruppe ist, daß genau eine dieser Gruppe ein Rest der Formel (XIX) ist und daß die Gruppe der Formel (XIX) einer Carbonylgruppe benachbart ist, und b) zwei benachbarte Gruppen Q1, Q2, E und G nicht gleichzeitig Sauerstoff sein können ; Ra ist gleich oder verschieden H oder (C1-Cg) Alkyl oder die beiden Reste Ra zusammen sind (C2-C6) Alkylen ; A ist Rb-Y3-oder-NR249 ; X4 ist-O-oder-S (O) p- ; Y3 ist -O- oder -S-; Rb ist H, (Ci-C8)Alkyl, (C1-C8)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C8)alkyl, (C3-C6)- Alkenyloxy- (Cl-C8) alkyl, oder Phenyl- (C1-Cg) alkyl, wobei der Phenylring gegebenenfalls durch Halogen, (CI-C4) Alkyl, CF3, Methoxy oder Methyl- S (O) p substituiert ist ; (C3-C6) Alkenyl, (C3-C6) Haloalkenyl, Phenyl-(C3- C6) alkenyl, <BR> <BR> <BR> <BR> (C3-C6)Alkinyl, Phenyl-(C3-C6)alkinyl, Oxetanyl, Furfuryl, Tetrahydrofuryl;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> R43 ist H oder (C1-C4) Alkyl ; R44 ist gleich oder verschieden H, (C1-C4) Alkyl, (C1-C4) Alkylcarbonyl oder die beiden Reste R44 zusammen sind (C4-C5) Alkylen ; R45, R46 sind unabhängig voneinander jeweils gleich oder verschieden H, (Ci-C4) Alkyl, oder die beiden Reste R45 und/oder R46 zusammen sind (C4-C5) Alkylen, wobei eine CH2-Gruppe durch O oder S oder eine oder zwei CH2-Gruppen durch -NRc- ersetzt sein können ; Rc ist H oder (C1-Cg) Alkyl ; R47 ist gleich oder verschieden H, (Cl-C8) Alkyl oder die beiden Reste R47 zusammen sind (C2-C6) Alkylen ; R48 ist H, (CI-C8) Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder unsubstituiertes oder am Phenylring substituiertes Benzyl ; R49 ist gleich oder verschieden H, (Cl-C8) Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-Cg) alkyl, wobei ein Phenylring durch F, Cl, Br, NO2, CN, OCH3, (Ci-C4) Alkyl oder CH3SO2-substituiert sein kann ; (Cl-C4) Alkoxy-(C1-Cg) alkyl, (C3- C6) Alkenyl, (C3-C6) Alkinyl, (C3-C6) Cycloalkyl oder zwei Reste R49 zusammen sind (C4-C5) Alkylen, wobei eine CH2-Gruppe durch O oder S oder eine oder zwei CH2-Gruppen durch-NRd-ersetzt sein können ; Rd ist H oder (C1-C4) Alkyl ; m"ist 0 oder 1 und p ist 0, 1 oder 2 ; einschließlich der Stereoisomeren und der in der Landwirtschaft gebräuchlichen Salze.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser.

Staubförmige Zubereitungen, Boden-bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0.001 und 10.0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0.005 und 5 kg/ha.

Beispiele A. Chemische Beispiele <BR> <BR> Beispiel A1<BR> Methyl 2- [ (tert-butylamino) sulfonyl]-6-nitrobenzoat<BR> <BR> Zu einer Lösung von 1.00 g (3.58 mmol) Methyl 2- (chlorsulfonyl)-6-nitrobenzoat in 8 ml Dichlormethan tropft man bei 0 °C 1.4 ml (13.3 mmol) tert.-Butylamin und äßt das Reaktionsgemisch dann auf Raumtemperatur kommen. Nach 2 h wird das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen, mit 2 N wässriger Salzsäure auf pH 3 eingestellt und mit Dichlormethan extrahiert. Anschließend wird die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und im Vakuum zur Trockne eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird mit Diethylether digeriert und <BR> <BR> <BR> abgesaugt. Man erhält so 1.06 g (91 % d. Th.) Methyl 2- [ (tert-butylamino) sulfonyl]-6- nitrobenzoat vom Schmp. 89-91 °C.

Beispiel A2 Methyl 2- (aminosulfonyl)-6-nitrobenzoat 300 mg (0.948 mmol) Methyl 2- [ (tert-butylamino) sulfonyl]-6-nitrobenzoat werden in 8 ml Trifluoressigsäure 4 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird im Vakuum zur Trockne eingeengt und der Rückstand wird mit Diethylether digeriert.

Nach Absaugen und Trocknen verbleiben 230 mg (93 % d. Th.) Methyl 2- (aminosulfonyl)-6-nitrobenzoat vom Schmp. 227-229 °C.

Beispiel A3 Methyl 2- [ (tert-butylamino) sulfonyl]-6- (isopropylamino) benzoat Bei einer Temperatur von 5-10 °C werden 925 mg (24.4 mmol) Natriumborhydrid in 14 ml Essigsäure eingerührt. Nach 1 h wird dieses Gemisch erst mit 1.42 g (24.4 mmol) Aceton, dann mit 700 mg (2.44 mmol) Methyl 2-amino-6- [ (tert- butylamino) sulfonyl] benzoat versetzt und 2.5 h bei 5-10 °C gerührt. Zur Aufarbeitung wird das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeben, mit wässriger Ammoniaklösung neutralisiert und mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wird eingeengt und der verbleibende Rückstand mit Diisopropylether verrrieben. Nach Absaugen und Trocknen verbleiben 700 mg (89 % d. Th.) Methyl 2- [ (tert-butylamino) sulfonyl]-6- (isopropylamino) benzoat als weißer Feststoff vom Schmp. 110-112 °C.

Beispiel A4 Methyl 2-amino-6- [ (tert-butylamino) sulfonyl] benzoat Eine Lösung von 8.00 g (25.3 mmol) Methyl 2- [ (tert-butylamino) sulfonyl]-6- nitrobenzoat wird mit 3.2 g Palladium auf Aktivkohle (5 % ig) versetzt und bei Raumtemperatur 6 h unter Normaldruck hydriert. Anschlieflend filtriert man das Reaktionsgemisch, engt das Filtrat zur Trockne ein und reinigt den Rückstand durch <BR> <BR> <BR> Chromatographie an Kieselgel [DC (Si02) Ethylacetat/n-Heptan 1 : 1 ; Rf= 0.38] mit Ethylacetat/n-Heptan (1 : 1). Nach Evaporation erhält man 6.23 g (86 % d. Th.) Methyl 2-amino-6- [ (tert-butylamino) sulfonyl] benzoat als beiger Feststoff vom Schmeizpunkt 132-133 °C.

Beispiel A5 Methyl 2- (diisobutylamino)-6- [ ( [ (4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl) amino] carbonylamino) sulfonyl] benzoat 700 mg (2.04 mmol) Methyl 2- (diisobutylamino)-6- (sulfonylamino) benzoat und 619 mg (2.25 mmol) N- (4, 6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) carbaminsaurephenylester werden in 10 ml Acetonitril vorgelegt. Bei Raumtemperatur werden dann 375 mg (2.51 mmol) 1,8-Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-en (1,5-5) (DBU) zugetropft und das Reaktionsgemisch 3 h bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend gießt man auf Eiswasser und stellt die Lösung mit 2 N Salzsäure langsam auf pH 1 ein. Der ausgefallene Feststoff wird abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet.

Man erhält so 910 mg (91 % d. Th.) Methyl 2-(diisobutylamino)-6-[([(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl) amino] carbonylamino) sulfonyl] benzoat vom Schmp. 166-167 °C.

Beispiel A6 Methyl 2- [ ( [ (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) amino] carbonylamino) sulfonyl]-6- nitrobenzoat <BR> <BR> <BR> Zu einer Suspension aus 2.79 g (17.9 mmol) 2-Amino-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin, 1.28 g (19.7 mmol) Natriumcyanat, 1.45 ml (17.9 mmol) Pyridin und 500 mg frisch aktiviertem Molekularsieb (Porengröße 3 A) in 85 ml trockenem Acetonitril, tropft man bei 55-60 °C binnen 2 h unter Argon eine Lösung von 5.0 g (17.9 mmol) 2-Chlorsulfonyl-6-nitrobenzoesäuremethylester in 55 ml trockenem Dichlormethan.

Nach 7 h Rühren bei dieser Temperatur läßt man auf Raumtemperatur kommen.

Nach weiteren 12 h engt man das Reaktionsgemisch ein, suspendiert den Rückstand in 200 ml Wasser und stellt mit 2 N wässriger Natriumhydroxidlösung auf pH 10 ein. Der ausgefallene Feststoff wird abgesaugt und das Filtrat mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt und die wässrige Phase mit 3 N wässriger Salzsäurelösung auf pH 1.5 eingestellt und 15 min im Eisbad nachgerührt.

Anschließend wird der ausgefallene Feststoff abgesaugt, erst mit Wasser dann mit <BR> <BR> <BR> <BR> Methanol nachgewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält so 2.88 g (36 % d.

Th.) Methyl 2- [ ( [ (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) amino] carbonylamino) sulfonyl]-6- nitrobenzoat vom Schmp. 185-195 °C (Zers.).

Beispiel A7 Methyl 2-amino-6- [ ( [ (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2- yl) amino] carbonylamino) sulfonyl] benzoat 50 mg (113 pmol) Methyl 2- [([(4, 6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2- yl) amino] carbonylamino) sulfonyl]-6-nitrobenzoat werden in einem Gemisch aus 3 ml Methanol/Dimethylformamid (5 : 1) suspendiert, mit 10 mg Palladium auf Aktivkohle (5 % ig) und 1 mg (8.20, mol) Natrium (meta) vanadat versetzt und 3 h unter Normaldruck bei Raumtemperatur hydriert. Anschließend wird abfiltriert, das Filtrat eingeengt, der Rückstand in Wasser aufgenommen und mit 3 N wässriger Salzsäurelösung auf pH 1.5 eingestellt. Der ausgefallene Niederschlag wird 10 min im Eisbad nachgerührt, dann abgesaugt und im Vakuum getrocknet. Man erhält 41 mg (87 % d. Th.) Methyl 2-amino-6- [ ( [ (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2- yl) amino] carbonylamino) sulfonyl] benzoat vom Schmp. 129-134 °C (Zers.).

Beispiel A8 Methyl 2-(diisobutylamino)-6-[([(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl) amino] carbonylamino) sulfonyl] benzoat, Natriumsalz In 5 ml Tetrahydrofuran werden 0.2 g (0.382 mmol) Methyl 2- (diisobutylamino)-6- [ ( [ (4, 6-dimethoxy-2-pyrimidinyt) amino] carbonylamino) sulfonyl] benzoat eingerührt und <BR> <BR> <BR> anschließend 0.04 g (416 umol) Natrium-tert.-butylat zugegeben. Nach 6 h wird der<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> entstandene Feststoff abgesaugt und getrocknet. Man erhält 0.19 g (93 % d. Th.) Methyl 2-(diisobutylamino)-6-[([(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl) amino] carbonylamino) sulfonyl] benzoat, Natriumsalz als farblosen Feststoff vom Schmp. 215-217 °C.

Die in den nachfolgenden Tabellen 1,2 und 3 beschriebenen Verbindungen werden nach bzw. analog den obigen Beispielen A1-A8 erhalten.

Abkürzungen in den Tabellen 1,2 und 3 : Smp. = Schmelzpunkt in °C (Z) Schmeizpunkt unter Zersetzung Bu = n-Butyi ; (entsprechend Pentyl = n-Pentyl, Hexyl = n-Hexyl) <BR> Et Ethyl<BR> <BR> <BR> Me Methyl Ph = Phenyl Pr, i-Pr, c-Pr = n-Propyl, Isopropyl bzw. Cyclopropyl Ein Diradikal wie Butylen der Formel in den Spalten für R2, R3 heißt, daß R2 und R3 zusammen die Diradikalbrücke bedeuten und mit dem N-Atom der Gruppe R2R3N ein cyclisches Aminbilden.

Het Heterocyclus, wobei Het für einen der Reste T1 bis T20 steht Tabelle 1 : Verbindungen der Formel (la) Bsp. Nr. R'R2 R3 R4 R5 M Het Smp.

1-1. H H H-H H T1 1-2. H H H-H Na T1 1-3. H H H-H H T2 1-4. H H H-H Na T2 1-5. H H H-H H T5 1-6. H H H-H Na T5 1-7. H H H-H H T6 1-8. H H H-H Na T6 1-9. H H H-H H T7 141-142 1-10. H H H-H Na T7 1-11. Me H H-H H T1 171-173 1-12. Me H H-H Na T1 1-13. Me H H-Me H T2 1-14. Me H H-Me Na T2 1-15. Me H H-H H T2 126-127 (Z) 1-16. Me H H-H Na T2 239-242 1-17. Me H H-H H T3 137-139 (Z) 1-18. Me H H-H Na T3 1-19. Me H H-H H T4 1-20. Me H H-H Na T4 1-21. Me H H-H H T5 1-22. Me H H-H Na T5 1-23. Me H H-H H T6 137-139 1-24. Me H H-H Na T6 1-25. Me H H-H H T7 129-134 (Z) 1-26. Me H H-H Na T7 257-260 (Z) 1-27. Me H H-Me H T7 1-28. Me H H-Me Na T7 Bsp. Nr. R'R2 R3 R4 R5 M Het Smp.

1-29. Me H H-H H T8 1-30. Me H H-H Na T8 1-31. Me H H-H H T9 1-32. Me H H-H Na T9 1-33. Me H H-H H T10 1-34. Me H H-H Na T10 <BR> <BR> 1-35. Me H H-H H T11<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-36. Me H H-H Na T11 1-37. Me H H-H H T12 1-38. Me H H-H Na T12 1-39. Me H H-H H T13 1-40. Me H H-H Na T13 1-41. Me H H-H H T14 162-164 (Z) 1-42. Me H H-H Na T14 1-43. Me H H-H H T15 1-44. Me H H-H Na T15 <BR> <BR> 1-45. Et H H-H H T1 164-166<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-46. Et H H-H Na T1 1-47. Et H H-H H T2 149-151 1-48. Et H H-H Na T2 1-49. Et H H-H H T3 1-50. Et H H-H Na T3 1-51. Et H H-H H T4 1-52. Et H H-H Na T4 1-53. Et H H-H H T5 1-54. Et H H-H Na T5 1-55. Et H H-H H T6 157-158 1-56. Et H H-H Na T6 1-57. Et H H-H H T7 158-160 1-58. Et H H-H Na T7 1-59. Et H H-H H T8 1-60. Et H H-H Na T8 1-61. Et H H-H H T9 1-62. Et H H-H Na T9 1-63. Et H H-H H T10 1-64. Et H H-H Na T10 1-65. Et H H-H H T11 1-66. Et H H-H Na T11 1-67. Et H H-H H T12 1-68. Et H H-H Na T12 1-69. Et H H-H H T13 1-70. Et H H-H Na T13 1-71. Et H H-H H T14 1-72. Et H H-H Na T14 1-73. Et H H-H H T15 1-74. Et H H-H Na T15 Bsp. Nr. R'R2 R3 R4 R5 M Het Smp. <BR> <BR> <BR> <BR> <P>1-75. i-Pr H H-H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> 1-76. i-Pr H H-H Na T1<BR> <BR> <BR> <BR> 1-77. i-Pr H H-H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-78. i-Pr H H-H Na T2 1-79. i-Pr H H-H H T5 1-80. i-Pr H H-H Na T5 1-81. i-Pr H H-H H T6 1-82. i-Pr H H-H Na T6 1-83. i-Pr H-H-H H T7 1-84. i-Pr H H-H Na T7 1-85. Allyl H H-H H T1 1-86. Allyl H H-H Na T1 1-87. Allyl H H-H H T2 1-88. Allyl H H-H Na T2 1-89. Allyl H H-H H T5 1-90. Allyl H H-H Na T5 1-91. Allyl H H-H H T6 1-92. Allyl H H-H Na T6 1-93. Allyl H H-H H T7 1-94. Allyl H H-H Na T7 1-95.3-Oxetanyl H H-H H T1 1-96.3-Oxetanyl H H-H Na T1 1-97.3-Oxetanyl H H-H H T2 1-98.3-Oxetanyl H H-H Na T2 1-99.3-Oxetanyl H H-H H T5 1-100.3-Oxetanyl H H-H Na T5 1-101.3-Oxetanyl H H-H H T6 1-102.3-Oxetanyl H H-H Na T6 1-103.3-Oxetanyl H H-H H T7 1-104.3-Oxetanyl H H-H Na T7 1-105. Me Me H-H H T1 169-171 1-106. Me Me H-H Na T1 1-107. Me Me H-H H T2 1-108. Me Me H-H Na T2 1-109. Me Me H-H H T6 1-110. Me Me H-H Na T6 1-111. Me Me H-H H T7 1-112. Me Me H-H Na T7 1-113. Et Me H-H H T1 1-114. Et Me H-H Na T1 1-115. Et Me H-H H T2 1-116. Et Me H-H Na T2 1-117. i-Pr Me H-H H T1 1-118. i-Pr Me H-H Na T1 1-119. i-Pr Me H-H H T2 1-120. i-Pr Me H-H Na T2 1-121. Allyl Me H-H H T1 Bsp. Nr. R'R2 R3 R4 R5 M Het Smp.

1-122. Aliyl Me H-H Na T1 1-123. Allyl Me H-H H T2 1-124. Allyl Me H-H Na T2 1-125.3-Oxetanyl Me H-H H T1 1-126.3-Oxetanyl Me H-H Na T1 1-127.3-Oxetanyl Me H-H H T2 1-128.3-Oxetanyl Me H-H Na T2 1-129. Me Et H-H H T1 164-166 1-130. Me Et H-H Na T1 1-131. Me Et H-H H T2 215-217 1-132. Me Et H-H Na T2 1-133. Me Et H-H H T6 1-134. Me Et H-H Na T6 1-135. Me Et H-H H T7 170-172 1-136. Me Et H-H Na T7 1-137. Et Et H-H H T1 1-138. Et Et H-H Na T1 1-139. Et Et H-H H T2 1-140. Et Et H-H Na T2 1-141. i-Pr Et H-H H T1 1-142. i-Pr Et H-H Na T1 1-143. i-Pr Et H-H H T2 1-144. i-Pr Et H-H Na T2 1-145. Allyi Et H-H H T1 1-146. Allyl Et H-H Na T1 1-147. Allyl Et H-H H T2 1-148. Allyl Et H-H Na T2 1-149.3-Oxetanyl Et H-H H T1 1-150.3-Oxetanyl Et H-H Na T1 1-151.3-Oxetanyl Et H-H H T2 1-152.3-Oxetanyl Et H-H Na T2 1-153. Me i-Pr H-H H T1 165-167<BR> <BR> <BR> <BR> 1-154. Me i-Pr H-H Na T1 124-126 1-155. Me i-Pr H-H H T2 139-140 (Z) 1-156. Me i-Pr H-H Na T2 1-157. Me i-Pr H-H H T6 1-158. Me i-Pr H-H Na T6 1-159. Me i-Pr H-H H T7 161-163 (Z) 1-160. Me i-Pr H-H Na T7 1-161. Et i-Pr H-H H T1 1-162. Et i-Pr H-H Na T1 1-163. Et i-Pr H-H H T2 <BR> <BR> 1-164. Et i-Pr H-H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-165. i-Pr i-Pr H-H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-166. i-Pr i-Pr H-H Na T1 Bsp. Nr. R'R2 R3 R4 Rs M Het Smp.

1-167. i-Pr i-Pr H-H H T2 1-168. i-Pr i-Pr H-H Na T2 1-169. Allyl i-Pr H-H H T1 1-170. Allyl i-Pr H-H Na T1 1-171. Allyl i-Pr H-H H T2 1-172. Allyl i-Pr H-H Na T2 1-173.3-Oxetanyl i-Pr H-H H T1 1-174.3-Oxetanyl i-Pr H-H Na T1 1-175.3-Oxetanyl i-Pr H-H H T2 1-176.3-Oxetanyl i-Pr H-H Na T2 1-177. Me CH2i-Pr H-H H T1 163-165 1-178. Me CH2i-Pr H-H Na T1 <BR> <BR> 1-179. Me CH2i-Pr H-H H T2 171-173 (Z) 1-180. Me CH2i-Pr H-H Na T2 1-181. Me CH2i-Pr H-H H T6 1-182. Me CH2i-Pr H-H Na T6 1-183. Me CH2i-Pr H-H H T7 174-176 (Z) 1-184. Me CH2i-Pr H-H Na T7 1-185. Et CH2i-Pr H-H H T1 1-186. Et CH2i-Pr H-H Na T1 1-187. Et CH2i-Pr H-H H T2 1-188. Et CH2i-Pr H-H Na T2 1-189. Et CH2i-Pr H-H H T6 1-190. Et CH2i-Pr H-H Na T6 1-191. Et CH2i-Pr H-H H T7 1-192. Et CH2i-Pr H-H Na T7 1-193. i-Pr CH2i-Pr H-H H T1 1-194. i-Pr CH2i-Pr H-H Na T1 <BR> <BR> 1-195. i-Pr CH2i-Pr H-H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1-196. i-Pr CH2i-Pr H-H Na T2 1-197. Allyl CH2i-Pr H-H H T1 1-198. Allyl CH2i-Pr H-H Na T1 1-199. Allyl CH2i-Pr H-H H T2 1-200. Allyl CH2i-Pr H-H Na T2 1-201.3-Oxetanyl CH2i-Pr H-H H T1 1-202.3-Oxetanyl CH2i-Pr H-H Na T1 1-203.3-Oxetanyl CH2i-Pr H-H H T2 1-204.3-Oxetanyl CH2i-Pr H-H Na T2 1-205. MeCH2CH2FH-HHT1 1-206. Me CH2CH2F H-H Na T1 <BR> <BR> 1-207. Me CH2CH2F H-H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1-208. Me CH2CH2F H-H Na T2 1-209. Me CH2CH2F H-H H T6 1-210. Me CH2CH2F H-H Na T6 1-211. Me CH2CH2F H-H H T7 Bsp. Nr. R'R2 R3 R4 R5 M Het Smp.

1-212. Me CH2CH2F H H Na T7 1-213. Et CH2CH2F H-H H T1 1-214. Et CH2CH2F H-H Na T1 1-215. Et CH2CH2F H-H H T2 1-216. Et CH2CH2F H-H Na T2 1-217. Et CH2CH2F H-H H T6 1-218. Et CH2CH2F H-H Na T6 1-219. Et CH2CH2F H-H H T7 1-220. Et CH2CH2F H-H Na T7 1-221. i-Pr CH2CH2F H-H H T1 1-222. i-Pr CH2CH2F H - H Na T1 1-223. i-Pr CH2CH2F H-H H T2 1-224. i-Pr CH2CH2F H-H Na T2 1-225. Allyl CH2CH2F H - H H T1 1-226. Allyl CH2CH2F H-H Na T1 1-227. Allyl CH2CH2F H-H H T2 1-228. Allyl CH2CH2F H-H Na T2 1-229.3-Oxetanyl CH2CH2F H - H H T1 1-230.3-Oxetanyl CH2CH2F H-H Na T1 1-231.3-Oxetanyl CH2CH2F H-H H T2 1-232.3-Oxetanyl CH2CH2F H-H Na T2 1-233. Me CH2CH2CF3 H - H H T1 1-234. Me CH2CH2CF3 H - H Na T1 1-235. Me CH2CH2CF3 H-H H T2 1-236. Me CH2CH2CF3 H-H Na T2 1-237. Me CH2CH2CF3 H-H H T6 1-238. Me CH2CH2CF3 H-H Na T6 1-239. Me CH2CH2CF3 H-H H T7 1-240. Me CH2CH2CF3 H-H Na T7 1-241. Me CH2CH2CH2CF3 H-H H T1 173-175 1-242. Me CH2CH2CH2CF3 H-H Na T1 1-243. Me CH2CH2CH2CF3 H-H H T2 177-179 1-244. Me CH2CH2CH2CF3 H-H Na T2 1-245. Me CH2CH2CH2CF3 H-H H T6 1-246. Me CH2CH2CH2CF3 H-H Na T6 1-247. Me CH2CH2CH2CF3 H-H H T7 171-173 1-248. Me CH2CH2CH2CF3 H-H Na T7 1-249. Me CH (Me) CH2C (O) O H-H H T1 Me 1-250. Me CH (Me) CH2C (O) O H-H Na T1 Me 1-251. Me CH (Me) CH2C (O) O H-H H T2 Me 1-252. Me CH (Me) CH2C (O) O H-H Na T2 Me 1-253. Me CH (Me) CH2C (O) O H-H H T6 Me Bsp. Nr. R'R2 R3 R4 R5 M Het Smp.

1-254. Me CH (Me) CH2C (O) O H-H Na T6 Me 1-255. Me CH (Me) CH2C (O) O H-H H T7 Me 1-256. Me CH (Me) CH2C (O) O H-H Na T7 Me 1-257. Me CH (Me) CH2C (O) N H-H H T1 H2 1-258. Me CH (Me) CH2C (O) N H-H Na T1 H2 1-259. Me CH (Me) CH2C (O) N H-H H T2 H2 1-260. Me CH (Me) CH2C (O) N H-H Na T2 H2 1-261. Me CH (Me) CH2C (O) N H-H H T6 H2 1-262. Me CH (Me) CH2C (O) N H-H Na T6 H2 1-263. Me CH (Me) CH2C (O) N H-H H T7 H2 1-264. Me CH (Me) CH2C (O) N H-H Na T7 H2 1-265. Me CH (Me) CH2CH3 H-H H T1 171-173 1-266. Me CH (Me) CH2CH3 H-H Na T1 1-267. Me CH (Me) CH2CH3 H-H H T2 154-156 1-268. Me CH (Me) CH2CH3 H-H Na T2 1-269. Me CH (Me) CH2CH3 H-H H T6 1-270. Me CH (Me) CH2CH3 H-H Na T6 1-271. Me CH (Me) CH2CH3 H-H H T7 172-174 1-272. Me CH (Me) CH2CH3 H-H Na T7 1-273. Me Allyl H-H H T1 1-274. Me Allyl H-H Na T1 1-275. Me Allyl H-H H T2 1-276. Me Allyl H-H Na T2 1-277. Me Ally H-H H T6 1-278. Me Allyl H-H Na T6 1-279. Me Allyl H-H H T7 1-280. Me Allyl H-H Na T7 1-281. Et Allyl H-H H T1 1-282. Et Allyl H-H Na T1 1-283. Et Allyl H-H H T2 1-284. Et Allyl H-H Na T2 1-285. Et Allyl H-H H T6 1-286. Et Allyl H-H Na T6 1-287. Et Allyl H-H H T7 1-288. Et Allyl H-H Na T7 1-289. i-Pr Allyl H-H H T1 Bsp. Nr. R'R2 R3 R4 R5 M Het Smp.

1-290. i-Pr Allyl H-H Na T1 1-291. i-Pr Allyl H-H H T2 1-292. i-Pr Allyl H-H Na T2 1-293. Allyl Allyl H-H H T1 1-294. Allyl Allyl H-H Na T1 1-295. Allyl Allyl H-H H T2 1-296. Allyl Allyl H-H Na T2 1-297.3-Oxetanyl Allyl H-H H T1 1-298.3-Oxetanyl Allyl H-H Na T1 1-299.3-Oxetanyl Allyl H-H H T2 1-300.3-Oxetanyl Allyl H-H Na T2 1-301. Me Propargyl H-H H T1 1-302. Me Propargyl H-H Na T1 1-303. Me Propargyl H-H H T2 1-304. Me Propargyl H-H Na T2 1-305. Me Propargyl H-H H T6 1-306. Me Propargyl H-H Na T6 1-307. Me Propargyl H-H H T7 1-308. Me Propargyl H-H Na T7 1-309. Et Propargyl H-H H T1 1-310. Et Propargyl H-H Na T1 1-311. Et Propargyl H-H H T2 1-312. Et Propargyl H-H Na T2 1-313. Et Propargyl H-H H T6 1-314. Et Propargyl H-H Na T6 1-315. Et Propargyl H-H H T7 1-316. Et Propargyl H-H Na T7 1-317. i-Pr Propargyl H-H H T1 1-318. i-Pr Propargyl H-H Na T1 1-319. i-Pr Propargyl H-H H T2 1-320. i-Pr Propargyl H-H Na T2 1-321. Allyl Propargyl H-H H T1 1-322. Allyl Propargyl H-H Na T1 1-323. Allyl Propargyl H-H H T2 1-324. Allyl Propargyl H-H Na T2 1-325.3-Oxetanyl Propargyl H-H H T1 1-326.3-Oxetanyl Propargyl H-H Na T1 1-327.3-Oxetanyl Propargyl H-H H T2 1-328.3-Oxetanyl Propargyl H-H Na T2 1-329. Me OMe H-H H T1 1-330. Me OMe H-H Na T1 1-331. Me OMe H-H H T2 1-332. Me OMe H-H Na T2 1-333. Me OMe H-H H T6 1-334. Me OMe H-H Na T6 1-335. Me OMe H-H H T7 1-336. Me OMe H-H Na T7 Bsp. Nr. R'R2 R3 R4 R5 M Het Smp.

1-337. Et OMe H-H H T1 1-338. Et OMe H-H Na T1 1-339. Et OMe H-H H T2 1-340. Et OMe H-H Na T2 1-341. Et OMe H-H H T6 1-342. Et OMe H-H Na T6 1-343. Et OMe H-H H T7 1-344. Et OMe H-H Na T7 1-345. i-Pr OMe H-H H T1 1-346. i-Pr OMe H-H Na T1 1-347. i-Pr OMe H-H H T2 1-348. i-Pr OMe H-H Na T2 1-349. Allyl OMe H-H H T1 1-350. Allyl OMe H-H Na T1 1-351. Allyl OMe H-H H T2 1-352. Allyl OMe H-H Na T2 1-353. Me c-Pr H-H H T1 148-150 (Z) 1-354. Me c-Pr H-H Na T1 1-355. Me c-Pr H-H H T2 147-149 1-356. Me c-Pr H-H Na T2 1-357. Me c-Pr H-H H T6 1-358. Me c-Pr H-H Na T6 1-359. Me c-Pr H-H H T7 177-179 1-360. Me c-Pr H-H Na T7 1-361.3-Oxetanyl OMe H-H H T1 1-362.3-Oxetanyl OMe H-H Na T1 1-363.3-Oxetanyl OMe H-H H T2 1-364.3-Oxetanyl OMe H-H Na T2 1-365. Me NMe2 H-H H T1 1-366. Me NMe2 H-H Na T1 1-367. Me NMe2 H-H H T2 1-368. Me NMe2 H-H Na T2 1-369. Me NHCHO H-H H T1 1-370. Me NHCHO H-H Na T1 1-371. Me NHCHO H-H H T2 1-372. Me NHCHO H-H Na T2 1-373. Me NHC (O) Me H-H H T1 1-374. Me NHC (O) Me H-H Na T1 1-375. Me NHC (O) Me H-H H T2 1-376. Me NHC (O) Me H-H Na T2 1-377. Me NHS02Me H-H H T1 1-378. Me NHS02Me H-H Na T1 1-379. Me NHS02Me H-H H T2 1-380. Me NHS02Me H-H Na T2 1-381. Me CH2Ph H-H H T1 189-191 1-382. Me CH2Ph H-H Na T1 Bsp. Nr. R'R2 R3 R4 R5 M Het Smp. <BR> <BR> <BR> <BR> <P>1-383. Me CH2Ph H-H H T2 151-153<BR> <BR> <BR> <BR> 1-384. Me CH2Ph H-H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1-385. Me CH2Ph H-H H T6 1-386. Me CH2Ph H-H Na T6 1-387. Me CH2Ph H-H H T7 166-168 (Z) <BR> <BR> 1-388. Me CH2Ph H-H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> 1-389. Me CH2OMe H-H H T1 1-390. MeCH20MeH-HNaT1 <BR> <BR> 1-391. Me CH2OMe H-H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1-392. Me CH20Me H-H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1-393. Me CH2C (O) Me H-H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> 1-394. Me CH2C (O) Me H-H Na T1<BR> <BR> <BR> <BR> 1-395. Me CH2C (O) Me H-H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1-396. Me CH2C (O) Me H-H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1-397. Me CH2C (O) OMe H-H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> 1-398. Me CH2C (O) OMe H-H Na T1<BR> <BR> <BR> <BR> 1-399. Me CH2C (O) OMe H-H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1-400. Me CH2C (O) OMe H-H Na T2 1-401. Me Me Me-H H T1 194-196 1-402. MeMeMe-HNaT1 1-403. Me Me Me-H H T2 1-404. Me Me Me-H Na T2 1-405. Me Me Me-H H T6 1-406. Me Me Me-H Na T6 1-407. Me Me Me-H H T7 1-408. Me Me Me-H Na T7 1-409. Me Me Et-H H T1 1-410. Me Me Et-H Na T1 1-411. Me Me Et-H H T2 1-412. Me Me Et-H Na T2 1-413. Me Me i-Pr-H H T1 1-414. Me Me i-Pr-H Na T1 1-415. Me Me i-Pr-H H T2 1-416. Me Me i-Pr-H Na T2 1-417. Me Et Et-H H T1 207-209 1-418. Me Et Et-H Na T1 1-419. Me Et Et-H H T2 1-420. Me Et Et-H Na T2 1-421. Me i-Pr i-Pr-H H T1 1-422. Me i-Pr i-Pr-H Na T1 1-423. Me i-Pr i-Pr-H H T2 1-424. Me i-Pr i-Pr-H Na T2 <BR> <BR> 1-425. Me CH2i-Pr CH2i--H H T1 166-167 Pr <BR> <BR> 1-426. Me CH2i-Pr CH2i--H Na T1 215-217 Pr Bsp. Nr. R'R2 R3 R4 R5 M Het Smp. 1-427. Me CH2i-Pr CH2i--H H T2 Pr 1-428. Me CH2i-Pr CH2i--H Na T2 Pr 1-429. Me-H H T1 1-430. Me"-H Na T1 1-431. Me"-H H T2 1-432. Me H Na T2 1 433 Me 3-H Na T2 1-434. Me-HNaT1 1 435 Me-H H T2 193-195 1-436. Me"-H Na T2 1-437. Me"-H H T6 1-438. Me-H Na T6 1-439. Me H H T7 200-202 1-440. Me"-H Na T7 1-441. Me H H Tl </N 1-442. Me 1 443. Me"-H H 1-444. Me"-H Na T2 1-445. Me X-H H T1 1-446. Me 1-447. Me-HHT2 1-448. Me-H Na T2 1-449. Me yr \\-H H T1 9/N 1-450. Me 1-451. Me"-H H T2 1-452. Me-H Na T2 1-453. Me/\-H H T1 211-213 ) 1-454. Me"-H Na T1 1-455. Me-H H T2 208-209 1-456. Me-H Na T2 1 457 Me H H 6 1-458. Me-H Na T6 Bsp. Nr. R'R2 R3 R4 Rs M Het Smp. 1-459. Me"-H H T7 201-203 1-460. Me"-H Na T7 1-461. Me O-H H T1 1-462. Me"-H Na T1 1-463. Me"-H H T2 1-464. Me"-H Na T2 1-465. Me H H 5-Me H H T1 1-466. Me H H 5-Me H Na T1 1-467. Me H H 5-Me H H T2 1-468. Me H H 5-Me H Na T2 1-469. MeHH5-FHHT1 1-470. Me H H 5-F H Na T1 1-471. Me H H 5-F H H T2 1-472. Me H H 5-F H Na T2 1-473. Me H H 5-CI H H T1 1-474. Me H H 5-CI H Na T1 1-475. Me H H 5-CI H H T2 1-476. Me H H 5-CI H Na T2 1-477. Me H H 5-OMe H H T1 1-478. Me H H 5-OMe H Na T1 1-479. Me H H 5-OMe H H T2 1-480. Me H H 5-OMe H Na T2 1-481. Me H H 5-NO2 H H T1 1-482. Me H H 5-NO2 H Na T1 1-483. Me H H 5-NO2 H H T2 1-484. Me H H 5-NO2 H Na T2 1-485. Me H H 6-Me H H T1 1-486. Me H H 6-Me H Na T1 1487. Me H H 6-Me H H T2 1-488. Me H H 6-Me H Na T2 1-489. Me H H 6-CI H H T1 1-490. Me H H 6-CI H Na T1 1-491. Me H H 6-CI H H T2 1-492. Me H H 6-CI H Na T2 Tabelle 2 : Verbindungen der Formel (lb) Bsp. Nr. R'R* R2 R3 R4 M Het Smp.

2-1. H H H H-H T1 2-2. H H H H-Na T1 2-3. H H H H-H T2 H H H H-Na T2 2-5. Me Me H H-H T1 2-6. Me Me H H-Na T1 2-7. Me Me H H-H T2 2-8. Me Me H H-Na T2 2-9. Me Me H H-H T5 2-10. Me Me H H-Na T5 2-11. Me Me H H-H T6 2-12. Me Me H H-Na T6 2-13. Me Me H H-H T7 2-14. Me Me H H-Na T7 2-15. Me Me Me H-H T1 2-16. Me Me Me H-Na T1 2-17. Me Me Me H-H T2 2-18. Me Me Me H-Na T2 2-19. Me Me Me H-H T5 2-20. Me Me Me H-Na T5 2-21. Me Me Me H-H T6 2-22. Me Me Me H-Na T6 2-23. Me Me Me H-H T7 2-24. Me Me Me H-Na T7 2-25. Me Me H H 5-Me H T1 2-26. Me Me H H 5-Me Na T1 2-27. Me Me H H 5-Me H T2 2-28. Me Me H H 5-Me Na T2 2-29. Me Me H H 5-F H T1 2-30. Me Me H H 5-F Na T1 2-31. Me Me H H 5-F H T2 Bsp. Nr. R'R* R2 R3 R4 M Het Smp.

2-32. Me Me H H 5-F Na T2 2-33. Me Me H H 5-CI H T1 2-34. Me Me H H 5-CI Na T1 2-35. Me Me H H 5-OMe H T1 2-36. Me Me H H 5-OMe Na T1 2-37. Me Me H H 5-NO2 H T1 2-38. Me Me H H 5-NO2 Na T1 2-39. Me Me H H 6-Me H T1 2-40. Me Me H H 6-Me Na T1 2-41. Me Me H H 6-CI H T1<BR> <BR> <BR> 2-42. Me Me H H 6-CI Na T1 2-43. Me Me Me H 5-Me H T1 2-44. Me Me Me H 5-Me Na T1 2-45. Me Me Me H 5-CI H T1<BR> <BR> <BR> 2-46. Me Me Me H 5-CI Na T1 2-47. Me Me Me H 5-OMe H T1 2-48. Me Me Me H 5-OMe Na T1<BR> <BR> <BR> 2-49. Me Me Me H 5-NO2 H T1 2-50. Me Me Me H 5-NO2 Na T1 2-51. Me Me Me H 6-Me H T1 2-52. Me Me Me H 6-Me Na T1 2-53. Me Me Me H 6-CI H T1 2-54. Me Me Me H 6-CI Na T1 Tabelle 3 : Verbindungen der Formel (VIII) Bsp. Nr. R'Q R4 R5 Het Smp.

3-1. Me O - H T1 3-2. Me O - Me T1 161-163 3-3. Me O-H T2 212-214 3-4. Me O-H T3 218-220 3-5. Me O-H T4 3-6. Me O-H T5 3-7. Me O-H T6 3-8. Me O-H T7 211-213 3-9. Me O-H T8 3-10. Me O-H T9 3-11. Me O - H T10 3-12. Me O - H T11 3-13. Me O-H T12 3-14. Me O-H T13 3-15. Me O-H T14 3-16. Me O-H T15 3-17. Me O-H T16 <BR> <BR> 3-18. Me O-H T17<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-19. Me O-H T18 3-20. Me O-H T19 3-21. Me O-H T20 3-22. Et O - H T1 223-225 3-23. Et O - H T2 194-196 3-24. Et O - H T6 3-25. Et O - H T7 3-26. Me NMe - H T1 3-27. Me NMe-H T2 3-28. Me NMe-H T6 3-29. Me NMe-H T7 B. Formulierungsbeispiele a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkieinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahit. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (@Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel (I), 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator. e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man 75 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I), 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium, 5 Gew.-Teile Natriumiaurylsulfat, 3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und 7 Gew.-Teile Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert. f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I), 5 Gew.-Teile Natrium 2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium, 1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol, 17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und 50 Gew.-Teile Wasser auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.

C. Biologische Beispiele 1. Unkrautwirkung im Vorauflauf Samen bzw. Rhizomstücke von mono-und dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Papptöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wäßrige Suspensionen bzw.

Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 I/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.

Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen-bzw. Auflaufschäden erfolgte nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf. Beispielsweise haben die Beispiele Nr. 1-9,1-11, 1-105,1-129,1-131, 1-135,1-153,1-154,1-155,1-159,1-177,1-179,1-189,1-241,1-243, 1-247,1-265, 1-267,1-271,1-353,1-355,1-359,1-381,1-383,1-387,1-401, 1-417,1-425,1-426,1-433,1-435,1-439,1-453,1-455,1-459 und andere Verbindungen aus Tabellen 1 und 2 sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Sinapis alba, Chrysanthemum segetum, Avena sativa, Stellaria media, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus und Panicum miliaceum im Vorauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 0.3 kg und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.

2. Unkrautwirkung im Nachauflauf Samen bzw. Rhizomstücke von mono-und dikotylen Unkräutern wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 I/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wurde die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Beispielsweise haben die Beispiele Nr. 1-9,1-11,1-15,1-16,1-17, 1-153, 1-189,1-241,1-243,1-247,1-265,1-267,1-271, 1-433,1-435, und andere Verbindungen aus Tabellen 1 und 2 sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Sinapis alba, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Chrysanthemum segetum, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Panicum miliaceum und Avena sativa im Nachauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 0.3 kg und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.

3. Kulturpflanzenverträglichkeit In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen und Unkräutern in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Ein Teil der Töpfe wurde sofort wie unter Abschnitt 1 beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt haben und dann wie unter Abschnitt 2 beschrieben mit den erfindungsgemäß-en Substanzen der Formel (I) in unterschiedlichen Dosierungen besprüht. Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wurde mittels optischer Bonitur festgestellt, daß erfindungsgemäße Verbindungen zweikeimblättrige Kulturen wie Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben oder Kartoffeln im Vor-und Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen ungeschädigt ließen. Einige Substanzen schonten darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie Gerste, Weizen, Roggen, Hirsen, Mais oder Reis. Die Verbindungen der Formel (I) zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.