以下、本発明を詳細に説明する。なお、本� ��細書中の構造式において、破線で示される� ��合は、配位結合を示す。
 <高分子化合物>
 まず、本発明の高分子化合物について説明� ��る。
 本発明の高分子化合物は、前記式(1)で表さ� ��る金属錯体の残基と前記式(3-1)、(3-2)、(3-3)� ��(3-4)又は(3-5)で表される2価の基とを含む高� �子化合物であるが、前記式(1)で表される金� �錯体の残基と前記式(3-1)で表される基とを含 む高分子化合物が好ましい。また、高分子化 合物の溶解性、導電性及び合成の容易さの観 点から、本発明の高分子化合物において、前 記式(3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)又は(3-5)で表され� �2価の基や、後述の式(4)で表される基は、繰� ��返し単位として含むことが好ましい。さら� ��、高分子化合物の合成の容易さ及び発光素� ��に用いた時の発光効率の観点から、前記式( 1)で表される金属錯体の残基は、繰り返し単� ��に含まれることが好ましい。

 本発明の高分子化合物において、「前記� ��(1)で表される金属錯体の残基」:「前記式(3- 1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)又は(3-5)で表される2価の� ��」の重量比は、高発光効率、発光色及び導� ��性の観点から、1:2~1:1000であることが好まし く、1:3~1:400であることがより好ましい。

 本発明の高分子化合物において、前記式( 1)で表される金属錯体の残基の割合は、高発� ��効率の観点から、本発明の高分子化合物の0 .01~50重量%であることが好ましく、0.01~25重量% であることがより好ましい。

 本発明の高分子化合物において、前記式( 3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)又は(3-5)で表される2価� �基の割合は、導電性の観点から、本発明の� �分子化合物の10~99.99重量%であることが好ま� �く、50~99.99重量%であることがより好ましい� �

 本発明の高分子化合物において、前記式( 1)で表される金属錯体が繰り返し単位に含ま� ��る場合、前記式(1)で表される金属錯体の残� ��を含む繰り返し単位の割合は、高分子化合� ��の合成のし易さ、高発光効率の観点から、� ��発明の高分子化合物の0.01~50重量%であるこ� �が好ましく、0.01~30重量%であることがより好 ましく、0.01~25重量%であることが特に好まし� ��。

 本発明の高分子化合物において、前記式( 3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)又は(3-5)で表される2価� �基を繰り返し単位として含む場合、該繰り� �し単位の割合は、合成のし易さ、導電性の� �点から、本発明の高分子化合物の10~99.99重量 %であることが好ましく、30~99.99重量%である� �とがより好ましく、50~99.99重量%であること� �特に好ましい。

 本発明の高分子化合物において、前記式( 1)で表される金属錯体の残基、前記式(3-1)、(3 -2)、(3-3)、(3-4)又は(3-5)で表される2価の基は� �それぞれ、一種のみ含まれていても二種以� �含まれていてもよい。

 本発明の高分子化合物は、非共役系高分� ��であっても共役系高分子であってもよいが� ��導電性の観点から共役系高分子が好ましい� ��前記共役系高分子とは、主鎖における全結� ��の80~100%、特には85~100%、とりわけ90~100%が共� ��している高分子化合物を意味し、主鎖に芳� ��環を含む共役系高分子が好ましい。

 本発明の高分子化合物は、発光素子に用い� ��時の発光効率や寿命等の素子特性の観点か� ��、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×10 ³ ~1×10 ⁸ が好ましく、1×10 ⁴ ~1×10 ⁷ がより好ましい。

 -金属錯体-
 本明細書において、金属錯体の残基は、金� ��錯体からk個(kは1以上の整数)の水素原子を� �り除いた残りの原子団(k価の基)を意味する� �例えば、前記式(1)で表される金属錯体の残� �は、前記式(1)で表される金属錯体からk個の� ��素原子を取り除いた残りの原子団(k価の基)� ��意味し、好ましくは1~3価の基(即ち、kが1~3� �整数)である。

 前記式(1)で表される金属錯体は、Mで表さ れる金属原子、添え字mでその数を定義され� �いる配位子(以下、「2座キレート配位子」と 言うことがある。)と、添え字nでその数を定� ��されている前記式(2)で表されるモノアニオ� ��性の2座配位子(以下、「モノアニオン性の2� ��配位子」と言うことがある。)から構成され ている。なお、以下において、単に「配位子 」という場合には、前記2座キレート配位子� �、前記モノアニオン性の2座配位子の両方の� ��位子を意味する。

 前記式(1)中、mは1~3の整数である。
 前記式(1)中、nは0~2の整数であり、好ましく は0又は1であり、より好ましくは0である。
 但し、m+nは中心金属Mに結合できる配位子の 合計数である。例えば、中心金属がイリジウ ムである場合、m=1かつn=2、m=2かつn=1、又はm=3 かつn=0であり、好ましくは、m=3かつn=0、又は m=2かつn=1であり、より好ましくは、m=3かつn=0 である。

 前記式(1)中、Z ¹ 、Z ² 、Z ³ 、Z ⁴ 及びZ ⁵ のうち少なくとも2個が窒素原子であるが、� �ましくは2個又は3個が窒素原子である。前記 式(1)で表される金属錯体としては、これら複 数存在する窒素原子が隣接しない(即ち、隣� �位に存在しない)組み合わせである金属錯体� ��特に好ましく、具体的には、Z ¹ 、Z ² 、Z ³ 、Z ⁴ 及びZ ⁵ のうち2個又は3個が窒素原子であり、かつ、� ��素原子が隣接しない金属錯体である。また� ��Z ¹ 、Z ² 、Z ³ 、Z ⁴ 及びZ ⁵ のいずれかが炭素原子である場合には、該炭 素原子に結合する水素原子が置換基で置換さ れていてもよい。

 前記式(1)で表される金属錯体は、金属錯体� ��安定性、合成の容易さ、発光効率の観点か� ��、好ましくは下記式(1a)又は(1b):
(式中、M、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ 、R ⁸ 、Z ¹ 、Z ² 、Z ³ 、Z ⁴ 、Z ⁵ 及びmは、前記と同じ意味を有する。m’及びn ’は、それぞれ独立に、1又は2である。)
で表される金属錯体であり、より好ましくは 前記式(1a)で表される金属錯体である。但し� �前記式(1b)において、m’+n’は、中心金属Mに 結合できる配位子の合計数である。R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ 及びR ⁸ で表される原子、基は、後述のRとして説明� �例示するものと同じである。

 前記式(1)で表される金属錯体は、発光色の� ��整のし易さの観点から、前記R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ 及びR ⁸ が、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原 子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチ オ基、アリール基、アリールオキシ基、アリ ールチオ基、アリールアルキル基、アリール アルコキシ基、アリールアルキルチオ基、ア シル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミ ド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリ ル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ 基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、� �テロアリールオキシ基、ヘテロアリールチ� �基、アリールアルケニル基、アリールアル� �ニル基、置換カルボキシル基、又はシアノ� �を表す金属錯体が好ましい。この金属錯体� �おいて、R ³ 及びR ⁴ 、又はR ⁵ 及びR ⁶ は結合して環を形成していてもよい。

 前記式(1)で表される金属錯体は、発光特性� ��観点から、下記式(7-1)~(7-6)、(1c)又は(1d)で表 される金属錯体が好ましく、下記式(1c)又は(1 d)で表される金属錯体がより好ましい。
(式中、M、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ 、R ⁸ 、m、n及び前記式(2)で表されるモノアニオン� ��の2座配位子は、前記と同じ意味を有する。 R’は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル� �、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリー� �基、アリールオキシ基、アリールチオ基、� �リールアルキル基、アリールアルコキシ基� �アリールアルキルチオ基、アシル基、アシ� �オキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン� �基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シ� �ルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリ� �アミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリール� ��キシ基、ヘテロアリールチオ基、アリール� ��ルケニル基、アリールアルキニル基、置換� ��ルボキシル基、又はシアノ基を表す。複数� ��在するR’は同一であっても異なっていても よい。)

 前記式(7-1)~(7-6)、(1c)、及び(1d)中、R’で� �されるハロゲン原子、アルキル基、アルコ� �シ基、アルキルチオ基、アリール基、アリ� �ルオキシ基、アリールチオ基、アリールア� �キル基、アリールアルコキシ基、アリール� �ルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基� �アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換� �ミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ� �、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基� �1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、� ��テロアリールチオ基、アリールアルケニル� ��、アリールアルキニル基、置換カルボキシ� ��基、及びシアノ基は、後述のRとして説明し 例示するものと同じである。

 金属錯体を構成する配位子は、金属錯体� ��発光色、発光強度、発光効率等に影響を与� ��る。したがって、金属錯体としては、配位� ��内におけるエネルギー失活過程を最少にす� ��配位子を有する金属錯体が好ましい。さら� ��、配位子の有する置換基の種類及び/又は置 換位置は、配位子の電子的特性に影響を及ぼ すので、金属錯体の特性に影響を与える。以 上の観点から、本発明の高分子化合物は、前 記式(1)で表される金属錯体の残基を有するこ とにより、発光効率の高い高分子化合物とな ると考えられる。

 前記金属錯体において、前記式(1c)又は前 記式(1d)で表され、かつ、nが0であることが好 ましい。さらに、前記式(1c)で表され、かつ� �nが0であることがより好ましい。

 前記金属錯体の中心金属となる金属原子M は、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オ スミウム、イリジウム又は白金の金属原子で あり、好ましくは、オスミウム、イリジウム 、白金であり、より好ましくは、イリジウム 、白金であり、特に好ましくは、イリジウム である。これらの金属原子は、金属錯体にス ピン-軌道相互作用を及ぼし、一重項状態と� �重項状態間の系間交差を起こし得る。

 前記式(1)、前記式(1a)又は前記式(1b)で表さ� �る金属錯体において、前記2座キレート配位� ��としては、下記式で表される配位子が挙げ� ��れる。
(式中、Rは、水素原子、ハロゲン原子、アル� ��ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア� ��ール基、アリールオキシ基、アリールチオ� ��、アリールアルキル基、アリールアルコキ� ��基、アリールアルキルチオ基、アシル基、� ��シルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イ� ��ン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置� ��シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換� ��リルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリ ールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリ ールアルケニル基、アリールアルキニル基、 置換カルボキシル基又はシアノ基である。*� �金属原子Mと結合する部位を表す。複数存在� ��るRは、同一であっても異なっていてもよい 。)

 前記Rで表されるハロゲン原子としては、 フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原 子等が例示される。

 前記Rで表されるアルキル基は、直鎖、分 岐及び環状のいずれでもよい。このアルキル 基の炭素数は、通常、1~10である。アルキル� �としては、メチル基、エチル基、プロピル� �、イソプロピル基、ブチル基、s-ブチル基、 イソブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘ� ��シル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、� ��クチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基� �デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、ラウリ� ��基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオ� ��エチル基、パーフルオロブチル基、パーフ� ��オロヘキシル基、パーフルオロオクチル基� ��が挙げられ、t-ブチル基、ペンチル基、ヘ� �シル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、 デシル基、3,7-ジメチルオクチル基が好まし� �。

 前記Rで表されるアルコキシ基は、直鎖、 分岐及び環状のいずれでもよい。このアルコ キシ基の炭素数は、通常、1~10である。アル� �キシ基としては、メトキシ基、エトキシ基� �プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基� �ブトキシ基、イソブトキシ基、t-ブトキシ基 、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シ クロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、 オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ� ��、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジ メチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基 、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロ エトキシ基、パーフルオロブトキシ基、パー フルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル 基、メトキシメチルオキシ基、2-メトキシエ� ��ルオキシ基等が挙げられ、ペンチルオキシ� ��、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、2 -エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基� �3,7-ジメチルオクチルオキシ基が好ましい。

 前記Rで表されるアルキルチオ基は、直鎖 、分岐及び環状のいずれでもよい。このアル キルチオ基の炭素数は、通常、1~10である。� �ルキルチオ基としては、メチルチオ基、エ� �ルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピル� �オ基、ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、イソ ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、ペンチルチ� ��基、ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ� ��、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、2-エ� �ルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシル� �オ基、3,7-ジメチルオクチルチオ基、ラウリ� ��チオ基、トリフルオロメチルチオ基等が挙� ��られ、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、� ��クチルチオ基、2-エチルヘキシルチオ基、� �シルチオ基、3,7-ジメチルオクチルチオ基が� ��ましい。

 前記Rで表されるアリール基は、炭素数が、 通常、6~60であり、好ましくは7~48である。ア� ��ール基としては、フェニル基、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル基(「C ₁ ~C ₁₂ アルコキシ」は、アルコキシ部分の炭素数が 1~12であることを意味する。以下、同様であ� �。)、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル基(「C ₁ ~C ₁₂ アルキル」は、アルキル部分の炭素数が1~12� �あることを意味する。以下、同様である。)� ��1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセ� ��ル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニ ル基、ペンタフルオロフェニル基等が例示さ れ、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル基が好ましい。ここで、ア リール基とは、芳香族炭化水素から水素原子 1個を除いた原子団である。この芳香族炭化� �素としては、縮合環をもつもの、独立した� �ンゼン環又は縮合環2個以上が直接又はビニ� ��ン等の基を介して結合したものが含まれる� ��さらに、該アリール基は置換基を有してい� ��もよく、該置換基としては、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル基等が挙げられる。
 前記C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル基としては、メトキシフ ェニル基、エトキシフェニル基、プロピルオ キシフェニル基、イソプロピルオキシフェニ ル基、ブトキシフェニル基、イソブトキシフ ェニル基、t-ブトキシフェニル基、ペンチル� ��キシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル� ��、シクロヘキシルオキシフェニル基、ヘプ� ��ルオキシフェニル基、オクチルオキシフェ� ��ル基、2-エチルヘキシルオキシフェニル基� �ノニルオキシフェニル基、デシルオキシフ� �ニル基、3,7-ジメチルオクチルオキシフェニ� ��基、ラウリルオキシフェニル基等が例示さ� ��る。
 前記C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル基としては、メチルフェニ ル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル 基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチ ルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル 基、ブチルフェニル基、s-ブチルフェニル基� ��イソブチルフェニル基、t-ブチルフェニル� �、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニ� �基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニ� �基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル� �、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基� �が例示される。

 前記Rで表されるアリールオキシ基は、炭素 数が、通常、6~60であり、好ましくは7~48であ� ��。アリールオキシ基としては、フェノキシ� ��、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェノキシ基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェノキシ基、1-ナフチルオキシ基� ��2-ナフチルオキシ基、ペンタフルオロフェ� �ルオキシ基等が例示され、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェノキシ基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェノキシ基が好ましい。
 前記C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェノキシ基としては、メトキシ フェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロ ピルオキシフェノキシ基、イソプロピルオキ シフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、イ ソブトキシフェノキシ基、t-ブトキシフェノ� ��シ基、ペンチルオキシフェノキシ基、ヘキ� ��ルオキシフェノキシ基、シクロヘキシルオ� ��シフェノキシ基、ヘプチルオキシフェノキ� ��基、オクチルオキシフェノキシ基、2-エチ� �ヘキシルオキシフェノキシ基、ノニルオキ� �フェノキシ基、デシルオキシフェノキシ基� �3,7-ジメチルオクチルオキシフェノキシ基、� ��ウリルオキシフェノキシ基等が例示される� ��
 前記C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェノキシ基としては、メチルフェ ノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフ ェノキシ基、プロピルフェノキシ基、1,3,5-ト リメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノ キシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチル フェノキシ基、s-ブチルフェノキシ基、イソ� ��チルフェノキシ基、t-ブチルフェノキシ基� �ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノ� �シ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフ� �ノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニル� �ェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシ� �フェノキシ基等が例示される。

 アリールチオ基は、炭素数が、通常、6~60で あり、好ましくは7~48である。アリールチオ� �としては、フェニルチオ基、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニルチオ基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニルチオ基、1-ナフチルチオ基� ��2-ナフチルチオ基、ペンタフルオロフェニ� �チオ基等が例示され、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニルチオ基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニルチオ基が好ましい。

 前記Rで表されるアリールアルキル基は、炭 素数が、通常、7~60であり、好ましくは7~48で� ��る。アリールアルキル基としては、フェニ� ��-C ₁ ~C ₁₂ アルキル基、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキル基、1-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルキル基、2-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルキル基等が例示され、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキル基が好ましい。

 前記Rで表されるアリールアルコキシ基は、 炭素数が、通常、7~60であり、好ましくは7~48� ��ある。アリールアルコキシ基としては、フ� ��ニルメトキシ基、フェニルエトキシ基、フ� ��ニルブトキシ基、フェニルペンチロキシ基� ��フェニルヘキシロキシ基、フェニルヘプチ� ��キシ基、フェニルオクチロキシ基等のフェ� ��ル-C ₁ ~C ₁₂ アルコキシ基、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルコキシ基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルコキシ基、1-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルコキシ基、2-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルコキシ基等が例示され、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルコキシ基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルコキシ基が好ましい。

 前記Rで表されるアリールアルキルチオ基は 、炭素数が、通常、7~60であり、好ましくは7~ 48である。アリールアルキルチオ基としては� ��フェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルチオ基、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルチオ基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルチオ基、1-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルチオ基、2-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルチオ基等が例示され、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルチオ基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルチオ基が好ましい。

 前記Rで表されるアシル基は、炭素数が、 通常、2~20であり、好ましくは2~18である。ア� ��ル基としては、アセチル基、プロピオニル� ��、ブチリル基、イソブチリル基、ピバロイ� ��基、ベンゾイル基、トリフルオロアセチル� ��、ペンタフルオロベンゾイル基等が例示さ� ��る。

 前記Rで表されるアシルオキシ基は、炭素 数が、通常、2~20であり、好ましくは2~18であ� ��。アシルオキシ基としては、アセトキシ基� ��プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基� ��イソブチリルオキシ基、ピバロイルオキシ� ��、ベンゾイルオキシ基、トリフルオロアセ� ��ルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイルオ� ��シ基等が例示される。

 前記Rで表されるアミド基は、炭素数が、 通常、2~20であり、好ましくは2~18である。ア� ��ド基としては、ホルムアミド基、アセトア� ��ド基、プロピオアミド基、ブチロアミド基� ��ベンズアミド基、トリフルオロアセトアミ� ��基、ペンタフルオロベンズアミド基、ジホ� ��ムアミド基、ジアセトアミド基、ジプロピ� ��アミド基、ジブチロアミド基、ジベンズア� ��ド基、ジトリフルオロアセトアミド基、ジ� ��ンタフルオロベンズアミド基等が例示され� ��。

 前記Rで表される酸イミド基とは、酸イミド からその窒素原子に結合した水素原子を1個� �いて得られる1価の残基を意味する。この酸� ��ミド基は、炭素数が、通常、2~60であり、好 ましくは2~48である。酸イミド基としては、� �下の構造式で示される基が例示される。
(式中、窒素原子から延びた線は結合手を表� �、Meはメチル基、Etはエチル基、n-Prはn-プロ� ��ル基を表す。以下、同じである。#は結合手 を表す。)

 前記Rで表されるイミン残基とは、イミン化 合物(即ち、分子内に-N=C-を持つ有機化合物で ある。その例としては、アルジミン、ケチミ ン、及びこれらの分子中の窒素原子に結合し た水素原子が、アルキル基等で置換された化 合物等が挙げられる。)から水素原子1個を除� ��た1価の残基を意味する。このイミン残基は 、通常炭素数2~20であり、好ましくは2~18であ� ��。具体的には、以下の構造式で示される基� ��例示される。
(式中、i-Prはイソプロピル基、n-Buはn-ブチル� ��、t-Buはt-ブチル基を表す。波線で示した結� ��は、「楔形で表される結合」及び/又は「破 線で表される結合」であることを意味する。 ここで、「楔形で表される結合」とは、紙面 からこちら側に向かって出ている結合を意味 し、「破線で表される結合」とは、紙面の向 こう側に出ている結合を意味する。#は結合� �を表す。)

 前記Rで表される置換アミノ基は、アルキル 基、アリール基、アリールアルキル基及び1� �の複素環基からなる群から選ばれる1個又は2 個の基で置換されたアミノ基を意味する。該 アルキル基、アリール基、アリールアルキル 基又は1価の複素環基は、置換基を有してい� �もよい。置換アミノ基の炭素数は、該置換� �の炭素数を含めないで、通常、1~60であり、� ��ましくは2~48である。置換アミノ基としては 、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチ ルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルア ミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピル アミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチル アミノ基、s-ブチルアミノ基、イソブチルア� ��ノ基、t-ブチルアミノ基、ペンチルアミノ� �、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミ� �基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基� �2-エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基 、デシルアミノ基、3,7-ジメチルオクチルア� �ノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチル� �ミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シク� �ヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミ� �基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリ� �ルオロメチルアミノ基フェニルアミノ基、� �フェニルアミノ基、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニルアミノ基、ジ(C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル)アミノ基、1-ナフチルアミ ノ基、2-ナフチルアミノ基、ペンタフルオロ� ��ェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリ� ��ジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピ� ��ジルアミノ基、トリアジルアミノ基フェニ� ��-C ₁ ~C ₁₂ アルキルアミノ基、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルアミノ基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルアミノ基、ジ(C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキル)アミノ基、ジ(C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキル)アミノ基、1-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルアミノ基、2-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルアミノ基等が例示される。

 前記Rで表される置換シリル基は、アルキル 基、アリール基、アリールアルキル基及び1� �の複素環基からなる群から選ばれる1、2又は 3個の基で置換されたシリル基を意味する。� �換シリル基の炭素数は、通常、1~60であり、� ��ましくは3~48である。なお、該アルキル基、 アリール基、アリールアルキル基又は1価の� �素環基は置換基を有していてもよい。置換� �リル基としては、トリメチルシリル基、ト� �エチルシリル基、トリプロピルシリル基、� �リイソプロピルシリル基、ジメチルイソプ� �ピルシリル基、ジエチルイソプロピルシリ� �基、t-ブチルジメチルシリル基、ペンチルジ メチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基 、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメ チルシリル基、2-エチルヘキシルジメチルシ� ��ル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジ� ��チルシリル基、3,7-ジメチルオクチルジメチ ルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フ ェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリル基、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリル基、1-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリル基、2-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリル基、フェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシ リル基、トリ-p-キシリルシリル基、トリベン ジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、 t-ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェ� ��ルシリル基等が例示される。

 前記Rで表される置換シリルオキシ基は、ア ルコキシ基、アリールオキシ基、アリールア ルコキシ基及び1価の複素環オキシ基からな� �群から選ばれる1、2又は3個の基で置換され� �シリルオキシ基を意味する。置換シリルオ� �シ基の炭素数は、通常、1~60であり、好まし� ��は3~48である。該アルコキシ基、アリールオ キシ基、アリールアルコキシ基又は1価の複� �環オキシ基は置換基を有していてもよい。� �換シリルオキシ基としては、トリメチルシ� �ルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、� �リプロピルシリルオキシ基、トリイソプロ� �ルシリルオキシ基、ジメチルイソプロピル� �リルオキシ基、ジエチルイソプロピルシリ� �オキシ基、t-ブチルジメチルシリルオキシ基 、ペンチルジメチルシリルオキシ基、ヘキシ ルジメチルシリルオキシ基、ヘプチルジメチ ルシリルオキシ基、オクチルジメチルシリル オキシ基、2-エチルヘキシルジメチルシリル� ��キシ基、ノニルジメチルシリルオキシ基、� ��シルジメチルシリルオキシ基、3,7-ジメチル オクチルジメチルシリルオキシ基、ラウリル ジメチルシリルオキシ基、フェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリルオキシ基、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリルオキシ基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリルオキシ基、1-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリルオキシ基、2-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリルオキシ基、フェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルジメチルシリルオキシ基、トリフェ ニルシリルオキシ基、トリ-p-キシリルシリル オキシ基、トリベンジルシリルオキシ基、ジ フェニルメチルシリルオキシ基、t-ブチルジ� ��ェニルシリルオキシ基、ジメチルフェニル� ��リルオキシ基等が例示される。

 前記Rで表される置換シリルチオ基は、アル キルチオ基、アリールチオ基、アリールアル キルチオ基及び1価の複素環チオ基からなる� �から選ばれる1、2又は3個の基で置換された� �リルチオ基を意味する。置換シリルチオ基� �炭素数は、通常、1~60であり、好ましくは3~48 である。該アルコキシ基、アリールチオ基、 アリールアルキルチオ基又は1価の複素環チ� �基は置換基を有していてもよい。置換シリ� �チオ基としては、トリメチルシリルチオ基� �トリエチルシリルチオ基、トリプロピルシ� �ルチオ基、トリイソプロピルシリルチオ基� �ジメチルイソプロピルシリルチオ基、ジエ� �ルイソプロピルシリルチオ基、t-ブチルジメ チルシリルチオ基、ペンチルジメチルシリル チオ基、ヘキシルジメチルシリルチオ基、ヘ プチルジメチルシリルチオ基、オクチルジメ チルシリルチオ基、2-エチルヘキシルジメチ� ��シリルチオ基、ノニルジメチルシリルチオ� ��、デシルジメチルシリルチオ基、3,7-ジメチ ルオクチルジメチルシリルチオ基、ラウリル ジメチルシリルチオ基、フェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリルチオ基、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリルチオ基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリルチオ基、1-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリルチオ基、2-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリルチオ基、フェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルジメチルシリルチオ基、トリフェニ ルシリルチオ基、トリ-p-キシリルシリルチオ 基、トリベンジルシリルチオ基、ジフェニル メチルシリルチオ基、t-ブチルジフェニルシ� ��ルチオ基、ジメチルフェニルシリルチオ基� ��が例示される。

 前記Rで表される置換シリルアミノ基は、ア ルキルアミノ基、アリールアミノ基、アリー ルアルキルアミノ基及び1価の複素環アミノ� �からなる群から選ばれる1、2又は3個の基で� �換されたシリルアミノ基を意味する。置換� �リルアミノ基の炭素数は、通常、1~60であり� ��好ましくは3~48である。該アルコキシ基、ア リールアミノ基、アリールアルキルアミノ基 又は1価の複素環アミノ基は置換基を有して� �てもよい。置換シリルアミノ基としては、� �リメチルシリルアミノ基、トリエチルシリ� �アミノ基、トリプロピルシリルアミノ基、� �リイソプロピルシリルアミノ基、ジメチル� �ソプロピルシリルアミノ基、ジエチルイソ� �ロピルシリルアミノ基、t-ブチルジメチルシ リルアミノ基、ペンチルジメチルシリルアミ ノ基、ヘキシルジメチルシリルアミノ基、ヘ プチルジメチルシリルアミノ基、オクチルジ メチルシリルアミノ基、2-エチルヘキシルジ� ��チルシリルアミノ基、ノニルジメチルシリ� ��アミノ基、デシルジメチルシリルアミノ基� ��3,7-ジメチルオクチルジメチルシリルアミノ 基、ラウリルジメチルシリルアミノ基、フェ ニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリルオキシ基、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリルアミノ基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリルアミノ基、1-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリルアミノ基、2-ナフチル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルシリルアミノ基、フェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルキルジメチルシリルアミノ基、トリフェ ニルシリルアミノ基、トリ-p-キシリルシリル アミノ基、トリベンジルシリルアミノ基、ジ フェニルメチルシリルアミノ基、t-ブチルジ� ��ェニルシリルオアミノ基、ジメチルフェニ� ��シリルアミノ基等が例示される。

 前記Rで表される1価の複素環基は、複素環� �化合物から水素原子1個を除いた残りの原子� ��を意味する。1価の複素環基の炭素数は、通 常、3~60であり、好ましくは3~20である。なお� ��1価の複素環基の炭素数には、置換基の炭素 数は含まれない。ここで、複素環式化合物と は、環式構造を持つ有機化合物のうち、環を 構成する元素が炭素原子だけでなく、酸素、 硫黄、窒素、燐、硼素等のヘテロ原子を環内 に含むものをいう。1価の複素環基としては� �チエニル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルチエニル基、ピロリル基、フリル基 、ピリジル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルピリジル基、ピリミジル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルピリミジル基、トリアジル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルトリアジル基、ピペリジル基、キノ リル基、イソキノリル基等が例示され、チエ ニル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルチエニル基、ピリジル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルピリジル基、ピリミジル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルピリミジル基、トリアジル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルトリアジル基が好ましい。また、1� �の複素環基は、1価の芳香族複素環基である� ��とが好ましい。

 前記Rで表されるヘテロアリールオキシ基は 、炭素数が、通常、6~60であり、好ましくは7~ 48である。ヘテロアリールオキシ基としては� ��チエニル基、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシチエニル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルチエニル基、ピリジルオキシ基、ピ リジルオキシ基、イソキノリルオキシ基等が 例示され、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシピリジル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルピリジル基が好ましい。
 前記C ₁ ~C ₁₂ アルコキシピリジル基としては、メトキシピ リジル基、エトキシピリジル基、プロピルオ キシピリジル基、イソプロピルオキシピリジ ル基、ブトキシピリジル基、イソブトキシピ リジル基、t-ブトキシピリジル基、ペンチル� ��キシピリジル基、ヘキシルオキシピリジル� ��、シクロヘキシルオキシピリジル基、ヘプ� ��ルオキシピリジル基、オクチルオキシピリ� ��ル基、2-エチルヘキシルオキシピリジル基� �ノニルオキシピリジル基、デシルオキシピ� �ジル基、3,7-ジメチルオクチルオキシピリジ� ��基、ラウリルオキシピリジル基等が例示さ� ��る。
 前記C ₁ ~C ₁₂ アルキルピリジルオキシ基としては、メチル ピリジルオキシ基、エチルピリジルオキシ基 、ジメチルピリジルオキシ基、プロピルピリ ジルオキシ基、1,3,5-トリメチルピリジルオキ シ基、メチルエチルピリジルオキシ基、イソ プロピルピリジルオキシ基、ブチルピリジル オキシ基、s-ブチルピリジルオキシ基、イソ� ��チルピリジルオキシ基、t-ブチルピリジル� �キシ基、ペンチルピリジルオキシ基、イソ� �ミルピリジルオキシ基、ヘキシルピリジル� �キシ基、ヘプチルピリジルオキシ基、オク� �ルピリジルオキシ基、ノニルピリジルオキ� �基、デシルピリジルオキシ基、ドデシルピ� �ジルオキシ基等が例示される。

 前記Rで表されるヘテロアリールチオ基は、 炭素数が、通常、6~60であり、好ましくは7~48� ��ある。ヘテロアリールチオ基としては、ピ� ��ジルチオ基、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシピリジルチオ基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルピリジルチオ基、イソキノリルチオ 基等が例示され、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシピリジルチオ基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルピリジルチオ基が好ましい。

 前記Rで表されるアリールアルケニル基は、 炭素数が、通常、8~60であり、好ましくは8~48� ��ある。アリールアルケニル基としては、フ� ��ニル-C ₂ ~C ₁₂ アルケニル基(「C ₂ ~C ₁₂ アルケニル」は、アルケニル部分の炭素数が 2~12であることを意味する。以下、同様であ� �。)、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₂ ~C ₁₂ アルケニル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₂ ~C ₁₂ アルケニル基、1-ナフチル-C ₂ ~C ₁₂ アルケニル基、2-ナフチル-C ₂ ~C ₁₂ アルケニル基等が例示され、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₂ ~C ₁₂ アルケニル基、C ₂ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₁ ~C ₁₂ アルケニル基が好ましい。

 前記Rで表されるアリールアルキニル基は、 炭素数が、通常、8~60であり、好ましくは8~48� ��ある。アリールアルキニル基としては、フ� ��ニル-C ₂ ~C ₁₂ アルキニル基(「C ₂ ~C ₁₂ アルキニル」は、アルキニル部分の炭素数が 2~12であることを意味する。以下、同様であ� �。)、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₂ ~C ₁₂ アルキニル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₂ ~C ₁₂ アルキニル基、1-ナフチル-C ₂ ~C ₁₂ アルキニル基、2-ナフチル-C ₂ ~C ₁₂ アルキニル基等が例示され、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル-C ₂ ~C ₁₂ アルキニル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル-C ₂ ~C ₁₂ アルキニル基が好ましい。

 前記Rで表される置換カルボキシル基は、 炭素数が、通常、2~60であり、好ましくは2~48� ��あり、アルキル基、アリール基、アリール� ��ルキル基又は1価の複素環基で置換されたカ ルボキシル基を意味する。置換カルボキシル 基としては、メトキシカルボニル基、エトキ シカルボニル基、プロポキシカルボニル基、 イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカル ボニル基、イソブトキシカルボニル基、t-ブ� ��キシカルボニル基、ペンチルオキシカルボ� ��ル基、ヘキシロキシカルボニル基、シクロ� ��キシロキシカルボニル基、ヘプチルオキシ� ��ルボニル基、オクチルオキシカルボニル基� ��2-エチルヘキシロキシカルボニル基、ノニ� �オキシカルボニル基、デシロキシカルボニ� �基、3,7-ジメチルオクチルオキシカルボニル� ��、ドデシルオキシカルボニル基、トリフル� ��ロメトキシカルボニル基、ペンタフルオロ� ��トキシカルボニル基、パーフルオロブトキ� ��カルボニル基、パーフルオロヘキシルオキ� ��カルボニル基、パーフルオロオクチルオキ� ��カルボニル基、ピリジルオキシカルボニル� ��、ナフトキシカルボニル基、ピリジルオキ� ��カルボニル基、等が挙げられる。該アルキ� ��基、アリール基、アリールアルキル基又は1 価の複素環基は、置換基を有していてもよい 。置換カルボキシル基の炭素数には、該置換 基の炭素数は含まれない。

 前記モノアニオン性の2座配位子としては、 前記式(2)で表される2座配位子における水素� �子以外の原子数が3~30の2座配位子であること が好ましく、例えば、以下の式で表される2� �配位子が挙げられる。
(式中、*は金属原子Mと結合する部位を示す。 )

 前記金属錯体としては、以下に示す化合� ��が挙げられる。

 前記金属錯体としては、安定した高効率� ��光の観点から、禁制遷移を解きやすい三重� ��励起状態の寿命が短い金属錯体が好ましい� ��

 -金属錯体の製造方法-
 次に、前記金属錯体の製造方法を説明する� ��
 前記金属錯体は、例えば、配位子となる化� ��物と金属化合物とを溶液中で反応させるこ� ��により合成することができる。必要に応じ� ��、反応系中に塩基、銀塩化合物等が存在し� ��いてもよい。また、2-フェニルピリジン誘� �体を配位子に有する金属錯体とヘテロ環芳� �族化合物とのカップリング反応により、前� �金属錯体を合成することができる。

 錯体化の方法(即ち、配位子となる化合物 と金属化合物とを溶液中で反応させる方法)� �しては、イリジウム錯体の場合、J. Am. Chem.  Soc. 1984,106,6647 ;Inorg. Chem. 1991,30,1685;Inorg.  Chem. 1994,33,545;Inorg. Chem. 2001,40,1704;Chem.Lett.,20 03,32,252等に記載の方法が例示され、白金錯体 の場合、Inorg.Chem.,1984,23,4249;Chem. Mater. 1999,11, 3709;Organometallics,1999,18,1801等に記載の方法が例 示され、パラジウム錯体の場合、J.Org.Chem.,198 7,52,73等に記載の方法が例示される。

 錯体化の反応温度は、通常、溶媒の融点� ��ら沸点の間で反応させることができ、-78℃~ 溶媒沸点が好ましい。反応時間は、通常、30� ��間から30時間程度である。但し、錯体化反� �においてマイクロウェーブ反応装置を使用� �る場合、溶媒の沸点以上で反応させること� �でき、反応時間は、通常、数分から数時間� �度である。

 前記配位子となる化合物は、例えば、2-� �ェニルピリジン誘導体とヘテロ環芳香族化� �物とのSuzukiカップリング、Grignardカップリン グ、Stilleカップリング等により合成すること ができる。上記原料化合物を、必要に応じて 有機溶媒に溶解し、例えば、アルカリ、適切 な触媒等を用い、有機溶媒の融点以上沸点以 下の温度で反応させることにより合成するこ とができる。この合成には、例えば、“オル ガニック シンセシス(Organic Syntheses)”、コ� �クティブ第6巻(Collective Volume VI)、407-411頁、 ジョンワイリー アンド サンズ(John Wiley& Sons,Inc.)、1988年;ケミカル レビュー(Chem. Rev.) 、第106巻、2651頁(2006年);ケミカル レビュー(C hem. Rev.)、第102巻、1359頁(2002年);ケミカル レ ビュー(Chem.Rev.)、第95巻、2457頁(1995年);ジャー ナル オブ オルガノメタリック ケミストリ ー(J.Organomet.Chem.)、第576巻、147頁(1999年)等に� �載の方法を用いることができる。

 前記ヘテロ環芳香族化合物は、“HOUBEN-WEYL  METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY 4 ^TH  EDITION”,第E9b巻、1頁、GEORG THIEME VERLAG STUTT GART;HOUBEN-WEYL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY 4 ^TH  EDITION,第E9c巻、667頁、GEORG THIEME VERLAG STUTTG ART等に記載の方法で合成することができる。

 前記カップリング反応に用いる触媒とし� ��は、パラジウム触媒が好ましい。パラジウ� ��触媒としては、酢酸パラジウム、ビス(トリ フェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリ� ��、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パ� �ジウム(0)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィ� �)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)、トリ� �(ジベンジリデナセトン)二パラジウム(O)等が 例示され、テトラキス(トリフェニルホスフ� �ン)パラジウム(0)、[1,1’-ビス(ジフェニルホ� ��フィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)� ��トリス(ジベンジリデナセトン)二パラジウ� �(O)が好ましい。必要に応じて、リン配位子� �存在させてもよい。前記リン配位子として� �、トリフェニルホスフィン、トリ(o-トリル)� ��スフィン、トリ(t-ブチル)ホスフィン、トリ シクロヘキシルホスフィン、1,1’-ビス(ジフ� ��ニルホスフィノ)フェロセン等が例示される 。

 前記配位子となる化合物としては、以下� ��示す化合物が挙げられる。

 前記配位子となる化合物としては、前記� ��属錯体の安定性、合成の容易さ、発光効率� ��観点から、前記式(11a)又は下記式(11b)で表さ れる化合物が好ましく、前記式(11a)で表され� ��化合物がより好ましい。

 前記式(11a)及び(11b)中、Aで表されるアリ� �ル基及び1価の複素環基は、前述のRとして説 明し例示したものと同じである。

 前記金属錯体は、例えば、以下のスキーム� ��合成できる。
(式中、R’は、前記と同じ意味を有する。)

 得られた金属錯体の同定・分析は、元素� ��析、NMR分析及びMS分析により行うことがで� �る。

 また、本発明の金属錯体は、下記式(8)で表� ��れる化合物を、ハロゲン原子又はアルキル� ��ルホネート基を有するヘテロ環芳香族化合� ��とカップリング反応させることを含む方法� ��より製造することも好ましい。
(式中、M、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ 、R ⁸ 、m、n、R ^x 及びR ^y は、前記と同じ意味を有する。J ¹ は、下記式(9-1)~(9-6):
で表される基である。#は結合手を表す。)

 前記式(8)で表される化合物は、例えば、下� ��式(10):
(式中、M、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ 、R ⁸ 、m、n、R ^x 及びR ^y は、前記と同じ意味を有する。J ² は、ハロゲン原子を表す。)
で表される化合物をホウ酸化又はホウ酸エス テル化することにより合成することができる 。

 また、本発明の金属錯体は、前記式(10)で 表される化合物とヘテロ環芳香族化合物との Suzukiカップリング、Grignardカップリング、Stil leカップリング等により合成することができ� ��。

 -式(3-1)~(3-5)で表される2価の基-
 前記式(3-1)~(3-5)中、R ²⁰ 、R ²¹ 、R ²² 、R ²³ 、R ²⁴ 、R ²⁵ 、R ²⁶ 、R ²⁷ 、R ²⁸ 、R ²⁹ 、R ³⁰ 、R ³¹ 、R ³² 、R ³³ 、R ³⁴ 、R ³⁵ 、R ³⁶ 、R ³⁷ 、R ³⁸ 、R ³⁹ 、R ⁴⁰ 、R ⁴¹ 、R ⁴² 、R ⁴³ 、R ⁴⁴ 、R ⁴⁵ 及びR ⁴⁶ で表される基、原子は、前記Rで表される基� �原子として説明し例示したものと同じであ� �。前記式(3-1)及び(3-2)中、本発明の高分子化� ��物の合成の容易さと高発光効率の観点から� ��Yは、-C(R ⁹ )(R ¹⁰ )-、-O-C(R ¹⁷ )(R ¹⁸ )-、-O-、-S-が好ましく、-C(R ⁹ )(R ¹⁰ )-がより好ましい。

 前記式(3-1)で表される2価の基としては、� ��下の式で表される基が挙げられる。

(式中、#は結合手を表す。R ^a は、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチ オ基、アリール基、アリールオキシ基、アリ ールチオ基、アリールアルキル基、アリール アルコキシ基、アリールアルキルチオ基、ア リールアルケニル基、アリールアルキニル基 、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換 シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキ シ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表� �。複数存在するR ^a は同一であっても異なっていてもよい。R ^d は、アルキル基、アリール基、アリールアル キル基、アリールアルケニル基、アリールア ルキニル基又は1価の複素環基を表す。)

 R ^a で表されるアルキル基、アルコキシ基、アル キルチオ基、アリール基、アリールオキシ基 、アリールチオ基、アリールアルキル基、ア リールアルコキシ基、アリールアルキルチオ 基、アリールアルケニル基、アリールアルキ ニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基 、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリ ルオキシ基、1価の複素環基、ハロゲン原子� �、前記Rで表される基、原子として説明し例� ��したものと同じである。

 R ^d で表されるアルキル基、アリール基、アリー ルアルキル基、アリールアルケニル基、アリ ールアルキニル基又は1価の複素環基は、前� �Rで表される基として説明し例示したものと� ��じである。

 前記式(3-2)で表される2価の基としては、以� ��の式で表される基が挙げられる。
(式中、#及びR ^a は、前記と同じ意味を有する。)

 前記式(3-3)で表される2価の基としては、以� ��の式で表される基が挙げられる。
(式中、#、R ^a 及びR ^d は、前記と同じ意味を有する。)

 前記式(3-4)で表される2価の基としては、以� ��の式で表される基が挙げられる。
(式中、#及びR ^a は、前記と同じ意味を有する。)

 前記式(3-5)で表される2価の基としては、以� ��の式で表される基が挙げられる。
(式中、#及びR ^a は、前記と同じ意味を有する。)

 前記式(3-1)~(3-5)で表される2価の基の中で� ��、素子寿命と素子特性の観点から、前記式( 3-1)で表される2価の基が好ましい。

 -その他の基-
 本発明の高分子化合物は、前記式(1)で表さ� ��る金属錯体の残基と、前記式(3-1)~(3-5)で表� �れる2価の基とに加えて、さらに、下記式(4):
(式中、Ar ¹ 、Ar ² 、Ar ³ 及びAr ⁴ はそれぞれ独立に、アリーレン基又は2価の� �素環基を表す。Ar ⁵ 、Ar ⁶ 及びAr ⁷ はそれぞれ独立に、アリール基又は1価の複� �環基を表す。Ar ¹ 、Ar ² 、Ar ³ 、Ar ⁴ 、Ar ⁵ 、Ar ⁶ 及びAr ⁷ は置換基を有していてもよい。a及びbはそれ� ��れ独立に、0又は1を示し、0≦a+b≦1である。 #は結合手を表す。)
で表される基を含んでいてもよい。

 前記式(4)中、Ar ¹ 、Ar ² 、Ar ³ 及びAr ⁴ で表されるアリーレン基は、芳香族炭化水素 から水素原子2個を除いた原子団であり、縮� �環を持つもの、独立したベンゼン環又は縮� �環2個以上が直接又はビニレン基等を介して� ��合したものも含まれる。アリーレン基は置� ��基を有していてもよい。アリーレン基にお� ��る置換基を除いた部分の炭素数は、通常、6 ~60であり、好ましくは6~20である。アリーレ� �基の置換基を含めた全炭素数は、通常6~100で ある。

 前記式(4)中、Ar ¹ 、Ar ² 、Ar ³ 及びAr ⁴ で表される2価の複素環基は、後述のAr’で表 される2価の複素環基の項で説明し例示する� �のと同じである。

 前記式(4)中、Ar ⁵ 、Ar ⁶ 及びAr ⁷ で表されるアリール基及び1価の複素環基は� �前記Rで表されるアリール基及び1価の複素環 基として説明し例示したものと同じである。

 前記式(4)中、アリーレン基、2価の複素環 基、アリール基及び1価の複素環基が有して� �てもよい置換基としては、アルキル基、ア� �コキシ基、アルキルチオ基、アリール基、� �リールオキシ基、アリールチオ基、アリー� �アルキル基、アリールアルコキシ基、アリ� �ルアルキルチオ基、アリールアルケニル基� �アリールアルキニル基、アミノ基、置換ア� �ノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン� �子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残� �、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、� ��ルボキシル基、置換カルボキシル基、シア� ��基及びニトロ基が挙げられる。これらの置� ��基は、前記金属錯体を構成する配位子が有� ��ていてもよい置換基として説明し例示した� ��のと同じである。

 前記式(4)で表される基として、以下の式で� ��される基が挙げられる。
(式中、R ^b は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、 アルキルチオ基、アリール基、アリールオキ シ基、アリールチオ基、アリールアルキル基 、アリールアルコキシ基、アリールアルキル チオ基、アリールアルケニル基、アリールア ルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリ ル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル 基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基 、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシ� �基、置換カルボキシル基、又はシアノ基を� �す。これらの基に含まれる水素原子は、フ� �素原子で置換されていてもよい。複数存在� �るR ^b は、同一であっても異なっていてもよい。#� �結合手を表す。)

 -金属錯体の残基の位置-
 本発明の高分子化合物としては、
1.分子鎖の主鎖に金属錯体の残基を有する高� ��子化合物;
2.分子鎖の末端に金属錯体の残基を有する高� ��子化合物;
3.分子鎖の側鎖に金属錯体の残基を有する高� ��子化合物;
等が挙げられる。

 分子鎖の主鎖に金属錯体の残基を有する高� ��子化合物は、例えば、下記式のいずれかで� ��される。
(式中、M ¹ 、M ² は金属錯体の残基を表す。p及びqは重合度を� ��す。該式中に限り、実線は分子鎖を表す。)

 前記M ¹ としては、以下の式で表される金属錯体の残 基(2価)が挙げられる。
(式中、#及びRは、前記と同じ意味を有する。 )

 前記M ² としては、以下の式で表される金属錯体の残 基(3価)が挙げられる。
(式中、#及びRは、前記と同じ意味を有する。 )

 分子鎖の末端に金属錯体の残基を有する高� ��子化合物は、例えば、下記式で表される。
(式中、M ³ は金属錯体の残基を表す。該式中に限り、実 線は分子鎖を表す。Lは、単結合、-O-、-S-、-C (=O)-、-C(=O)O-、-S(=O)-、-S(=O) ₂ -、-Si(R ⁶⁸ )(R ⁶⁹ )-、N(R ⁷⁰ )-、-B(R ⁷¹ )-、-P(R ⁷² )-、-P(=O)(R ⁷³ )-、置換されていてもよいアルキレン基、置� ��されていてもよいアルケニレン基、置換さ� ��ていてもよいアルキニレン基、置換されて� ��てもよいアリーレン基、又は置換されてい� ��もよい2価の複素環基を表す。R ⁶⁸ 、R ⁶⁹ 、R ⁷⁰ 、R ⁷¹ 、R ⁷² 及びR ⁷³ は、前記と同じ意味を有する。)

 前記M ³ としては、以下の式で表される金属錯体の残 基(1価)が挙げられる。

(式中、#及びRは、前記と同じ意味を有する。 )

 分子鎖の側鎖に金属錯体の残基を有する� ��分子化合物としては、金属錯体の残基が1価 の基である高分子化合物が挙げられる。

 前記分子鎖は、例えば、式:-(Ar’)-で表され る繰り返し単位を有する。該式中、Ar’は、1 ~4個の-L-M ³ で示される基を有する2価の芳香族基、又は� �素原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原� �及び硫黄原子からなる群から選ばれる原子� �、1~4個の-L-M ³ で示される基とを有する2価の複素環基を表� �。L及びM ³ は前記と同じ意味を有する。Lで表されるア� �キレン基、アルケニレン基、アルキニレン� �が-CH ₂ -基を含む場合、該アルキレン基に含まれる-C H ₂ -基の1個以上、該アルケニレン基に含まれる- CH ₂ -基の1個以上、該アルキニレン基に含まれる- CH ₂ -基の1個以上が、それぞれ、-O-、-S-、-C(=O)-、 -C(=O)O-、-S(=O)-、-S(=O) ₂ -、-Si(R ⁷⁴ )(R ⁷⁵ )-、N(R ⁷⁶ )-、-B(R ⁷⁷ )-、-P(R ⁷⁸ )-及び-P(=O)(R ⁷⁹ )-からなる群から選ばれる基で置換されてい� ��もよい。R ⁷⁴ 、R ⁷⁵ 、R ⁷⁶ 、R ⁷⁷ 、R ⁷⁸ 及びR ⁷⁹ は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基 、アリール基、1価の複素環基又はシアノ基� �表す。Ar’は、-L-M ₃ で示される基以外に、アルキル基、アルコキ シ基、アルキルチオ基、アリール基、アリー ルオキシ基、アリールチオ基、アリールアル キル基、アリールアルコキシ基、アリールア ルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリ ールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基 、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、 アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、ア ミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カル� �キシル基、置換カルボキシル基及びシアノ� �からなる群から選ばれる置換基を有してい� �もよい。Ar’が複数の置換基を有する場合、 それらは同一であっても異なっていてもよい 。

 前記式中、R ⁶⁸ 、R ⁶⁹ 、R ⁷⁰ 、R ⁷¹ 、R ⁷² 、R ⁷³ 、R ⁷⁴ 、R ⁷⁵ 、R ⁷⁶ 、R ⁷⁷ 、R ⁷⁸ 及びR ⁷⁹ で表されるアルキル基、アリール基、1価の� �素環基及びシアノ基、並びにAr’が有してい てもよい置換基であるアルキル基、アルコキ シ基、アルキルチオ基、アリール基、アリー ルオキシ基、アリールチオ基、アリールアル キル基、アリールアルコキシ基、アリールア ルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリ ールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基 、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、 アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、ア ミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カル� �キシル基、置換カルボキシル基及びシアノ� �は、前記Rで表される基、原子として、説明� ��例示したものと同じである。

 Ar’としては、以下の式で表される基が� �げられる。

(式中、#、L、R及びM ³ は前記と同じ意味を有する。)

 Lで表されるアルキレン基は、炭素数が通 常1~30であり、好ましくは1~15である。アルキ� ��ン基としては、メチレン基、エチレン基、� ��ロピレン基、トリメチレン基、テトラメチ� ��ン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン� ��、オクタメチレン基、1,3-シクロペンチレン 基、1,4-シクロヘキシレン基等が例示される� �

 Lで表されるアルケニレン基は、炭素数が 通常2~30であり、好ましくは2~15である。アル� ��ニレン基としては、ビニレン基、プロピレ� ��基等が挙げられる。アルケニレン基には、1 ,3-ブタジエニレン基等のアルカジエニレン基 も含まれる。

 Lで表されるアルキニレン基は、炭素数が 通常2~30であり、好ましくは2~15である。アル� ��ニレン基としては、エチニレン基等が例示� ��れる。アルキニレン基には、三重結合を2個 有する基も含まれ、例えば、1,3-ブタンジイ� �レン基が挙げられる。

 Lで表されるアリーレン基は、芳香族炭化 水素化合物から2個の水素原子を除いた基を� �し、芳香環を構成する炭素数は通常6~30であ� ��、好ましくは6~15である。アリーレン基とし ては、フェニレン基、ビフェニレン基、ター フェニレン基、ナフタレンジイル基、アント ラセンジイル基、フェナントレンジイル基、 ペンタレンジイル基、インデンジイル基、ヘ プタレンジイル基、インダセンジイル基、ト リフェニレンジイル基、ビナフチルジイル基 、フェニルナフチレンジイル基、スチルベン ジイル基、フルオレンジイル基等が挙げられ る。

 Lで表される2価の複素環基とは、複素環� �化合物から水素原子2個を除いた残りの原子� ��を意味する。2価の複素環基の炭素数は、通 常、2~30であり、好ましくは2~15である。なお� ��2価の複素環基の炭素数には、置換基の炭素 数は含まれない。2価の複素環基は、2価の芳� ��族複素環基であることが好ましい。2価の複 素環基としては、ピリジンジイル基、ジアザ フェニレン基、キノリンジイル基、キノキサ リンジイル基、アクリジンジイル基、ビピリ ジルジイル基、フェナントロリンジイル基が 挙げられる。

 Lは、高分子化合物の合成のし易さと発光 特性の観点から、単結合、-O-、メチレン基、 エチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチ レン基、ビニレン基、フェニレン基、ビフェ ニレン基、及びピリジンジイル基が好ましく 、フェニレン基及びピリジンジイル基がより 好ましい。

 本発明の高分子化合物は、電荷輸送性や� ��荷注入性等を大きく損なわない高分子化合� ��が好ましく、キャリア(電子又は正孔)輸送� �が優れる共役系高分子がより好ましい。

 本発明の高分子化合物は、前記式(1)で表� ��れる金属錯体の残基を含む繰り返し単位、� ��び前記式(3-1)~(3-5)で表される2価の基を含む� ��り返し単位を有する場合、発光特性や電化� ��送特性を損なわない範囲で、その他の繰り� ��し単位を含んでいてもよい。この場合、前� ��式(1)で表される金属錯体の残基を含む繰り� ��し単位、及び前記式(3-1)~(3-5)で表される2価� ��基を含む繰り返し単位の合計が、全繰り返� ��単位の10モル%以上であることが好ましく、5 0モル%以上であることがより好ましく、80モ� �%以上であることが特に好ましい。

 本発明の高分子化合物を赤色発光材料と� ��て用いる場合、本発明の高分子化合物のEL� �光スペクトルのピーク波長は、550~800nmであ� �ことが好ましく、570~700nmであることがより� �ましい。

 <組成物>
 本発明の組成物は、前記高分子化合物を含� ��、好ましくは更に電荷輸送材料及び/又は発 光材料を含む。

 前記電荷輸送材料は、正孔輸送材料と電� ��輸送材料に分類され、当該材料には、有機� ��合物(低分子有機化合物及び/又は高分子有� �化合物)を用いることができる。

 前記正孔輸送材料としては、芳香族アミ� ��、カルバゾール誘導体、ポリパラフェニレ� ��誘導体等、有機EL素子の正孔輸送材料とし� �公知のものが挙げられる。前記電子輸送材� �としては、有機EL素子に電子輸送材料として 公知のもの、例えば、オキサジアゾール誘導 体アントラキノジメタン及びその誘導体、ベ ンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及 びその誘導体、アントラキノン及びその誘導 体、テトラシアノアンスラキノジメタン及び その誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニ ルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェ ノキノン誘導体、8-ヒドロキシキノリン及び� ��の誘導体の金属錯体が挙げられる。前記電� ��輸送材料の低分子有機化合物とは、低分子� ��機EL素子に用いられるホスト化合物、電荷� �入輸送化合物を意味し、具体的には、例え� �、「有機ELディスプレイ」(時任静士、安達� �波矢、村田英幸共著、オーム社)107頁、月刊� ��ィスプレイ(vol.9、No.9、2003年26-30頁)、特開20 04-244400号公報、特開2004-277377号公報等に記載� ��化合物が挙げられる。これら電荷輸送材料� ��種類にもよるが、一般的には、金属錯体か� ��の良好な発光を得るためには、これら電荷� ��送材料の最低三重項励起エネルギーが、金� ��錯体の最低三重項励起エネルギーよりも大� ��いことが好ましい。

 前記電荷輸送材料の低分子有機化合物と� ��ては、以下の式で表される化合物が挙げら� ��る。

 前記電荷輸送材料の高分子有機化合物と� ��ては、非共役系高分子、共役系高分子が挙� ��られる。非共役系高分子としては、ポリビ� ��ルカルバゾール等が挙げられる。共役系高� ��子としては、主鎖に芳香環を含むポリマー� ��挙げられ、置換基を有していてもよいフェ� ��レン基、置換基を有していてもよいフルオ� ��ン、置換基を有していてもよいジベンゾチ� ��フェン、置換基を有していてもよいジベン� ��フラン、置換基を有していてもよいジベン� ��シロール等を繰り返し単位として主鎖に含� ��ものや、それらのユニットとの共重合体が� ��ましい。前記高分子有機化合物としては、� ��換基を有していてもよいベンゼン環を部分� ��造として有する高分子化合物や、特開2003-23 1741号公報、特開2004-059899号公報、特開2004-0026 54号公報、特開2004-292546号公報、US5708130、WO99/ 54385、WO00/46321、WO02/077060、「有機ELディスプ� �イ」(時任静士、安達千波矢、村田英幸 共� �、オーム社)111頁、月刊ディスプレイ(vol.9、N o.9、2002年)47-51頁等に記載の高分子も挙げら� �る。

 前記電荷輸送材料の高分子有機化合物とし� ��は、その他にも、前記式(3a)又は(3b)で表さ� �る繰り返し単位を含む高分子が挙げられ、� �えば、下記の基(即ち、下記の例示において� ��括弧を除いたもの)を含む高分子、下記の基 を繰り返し単位として含む高分子が挙げられ る。
(式中、#は結合手を表す。)

 前記電荷輸送材料の低分子有機化合物又は� ��分子有機化合物の最低三重項励起エネルギ� ��(TH)と、金属錯体の最低三重項励起エネルギ ー(TM)とが、
  TH>TM-0.2(eV)
の関係を満たすことが好ましい。

 前記電荷輸送材料の高分子有機化合物を用� ��る場合、該高分子有機化合物のポリスチレ� ��換算の数平均分子量は、好ましくは1×10 ³ ~1×10 ⁸ 、さらに好ましくは1×10 ⁴ ~1×10 ⁶ である。また、該高分子のポリスチレン換算 の重量平均分子量は、好ましくは1×10 ³ ~1×10 ⁸ であり、さらに好ましくは5×10 ⁴ ~5×10 ⁶ である。

 前記発光材料としては、ナフタレン誘導� ��、アントラセン及びその誘導体、ペリレン� ��びその誘導体、ポリメチン系、キサンテン� ��、クマリン系、シアニン系等の色素類、8-� �ドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯� �、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペ� �タジエン及びその誘導体、テトラフェニル� �タジエン及びその誘導体等の低分子発光材� �等が挙げられる。

 本発明の組成物における本発明の高分子� ��合物の配合量は、組み合わせる有機化合物� ��種類や、最適化したい特性により異なるが� ��本発明の組成物の全体量を100重量部とした� ��き、通常、0.01~80重量部であり、好ましくは 0.1~60重量部である。前記金属錯体は、一種単 独で用いても二種以上を併用してもよい。

 <素子>
 本発明の素子は、本発明の高分子化合物を� ��むものであり、例えば、陽極及び陰極から� ��る電極と、該電極間に設けられ本発明の高� ��子化合物を含む層とを有する素子である。� ��下、その代表的なものとして、本発明の素� ��が発光素子である場合について説明する。

 本発明の発光素子は、陽極と陰極からな� ��一対の電極と、該電極間に少なくとも発光� ��を有する一層(単層型)又は複数層(多層型)か らなる薄膜が挟持されているものである。該 薄膜層の少なくとも1層は、本発明の高分子� �合物を含有する。前記薄膜中の本発明の高� �子化合物の合計含有量は、発光層全体の重� �に対して、通常、0.1~100重量%であり、0.1~80重 量%であることが好ましく、0.5~60重量%である� ��とがより好ましい。本発明の発光素子は、� ��記発光層が、本発明の高分子化合物を発光� ��料として含有することが好ましい。

 本発明の発光素子が前記単層型である場合� ��は、前記薄膜が発光層であり、この発光層� ��本発明の高分子化合物を含有する。また、� ��発明の発光素子が多層型である場合には、� ��えば、以下の構成をとる。
(a)陽極/正孔注入層(正孔輸送層)/発光層/陰極
(b)陽極/発光層/電子注入層(電子輸送層)/陰極
(c)陽極/正孔注入層(正孔輸送層)/発光層/電子� ��入層(電子輸送層)/陰極

 本発明の発光素子の陽極は、正孔注入層� ��正孔輸送層、発光層等に正孔を供給するも� ��であり、4.5eV以上の仕事関数を有すること� �効果的である。陽極の材料には、金属、合� �、金属酸化物、電気伝導性化合物、これら� �混合物等を用いることができる。陽極の材� �としては、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イン� �ウム、酸化インジウムスズ(ITO)等の導電性金 属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金 属、さらにこれらの導電性金属酸化物と金属 との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅等 の無機導電性物質、ポリアニリン類、ポリチ オフェン類(PEDOT等)、ポリピロール等の有機� �電性材料、これらとITOとの積層物等が挙げ� �れる。

 本発明の発光素子の陰極は、電子注入層� ��電子輸送層、発光層等に電子を供給するも� ��である。陰極の材料としては、金属、合金� ��金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導� ��化合物又はこれらの混合物を用いることが� ��き、例えば、アルカリ金属(リチウム、ナト リウム、カリウム等)並びにそのフッ化物及� �酸化物、アルカリ土類金属(マグネシウム、� ��ルシウム、バリウム、セシウム等)並びにそ のフッ化物及び酸化物、金、銀、鉛、アルミ ニウム、合金及び混合金属類(ナトリウム-カ� ��ウム合金、ナトリウム-カリウム混合金属、 リチウム-アルミニウム合金、リチウム-アル� ��ニウム混合金属、マグネシウム-銀合金、マ グネシウム-銀混合金属等)、希土類金属(イン ジウム、イッテルビウム等)等が挙げられる� �

 本発明の発光素子の正孔注入層及び正孔� ��送層は、陽極から正孔を注入する機能、正� ��を輸送する機能、陰極から注入された電子� ��障壁する機能のいずれかを有しているもの� ��あればよい。これらの層の材料には、公知� ��材料を適宜選択して使用できるが、例えば� ��カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体� ��オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘� ��体、イミダゾール誘導体、ポリアリールア� ��カン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロ� ��誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリ� ��ルアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導� ��、スチリルアントラセン誘導体、フルオレ� ��ン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン� ��導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミ� ��化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジ� ��チリディン系化合物、ポルフィリン系化合� ��、ポリシラン系化合物、ポリ(N-ビニルカル� ��ゾール)誘導体、有機シラン誘導体、本発明 の高分子化合物等、これらを含む重合体等が 挙げられる。その他にも、アニリン系共重合 体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン 等の導電性高分子オリゴマーが挙げられる。 これらの材料は1成分単独であっても複数の� �分が併用されていてもよい。また、前記正� �注入層及び前記正孔輸送層は、前記材料の1� ��又は2種以上からなる単層構造であってもよ いし、同一組成又は異種組成の複数層からな る多層構造であってもよい。

 本発明の発光素子の電子注入層及び電子� ��送層は、陰極から電子を注入する機能、電� ��を輸送する機能、陽極から注入された正孔� ��障壁する機能のいずれかを有しているもの� ��あればよい。電子注入層及び電子輸送層に� ��いられる材料としては、トリアゾール誘導� ��、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール� ��導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン� ��導体、アントラキノジメタン誘導体、アン� ��ロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チ� ��ピランジオキシド誘導体、カルボジイミド� ��導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジ� ��チリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリ� ��ン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フ� ��ロシアニン誘導体、8-キノリノール誘導体� �金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾ� �キサゾールやベンゾチアゾールを配位子と� �る金属錯体に代表される各種金属錯体、有� �シラン誘導体、本発明の高分子化合物等が� �げられる。また、前記電子注入層及び前記� �子輸送層は、前記材料の1種又は2種以上から なる単層構造であってもよいし、同一組成又 は異種組成の複数層からなる多層構造であっ てもよい。

 また、本発明の発光素子において、電子� ��入層、電子輸送層の材料としては、絶縁体� ��は半導体の無機化合物も使用することもで� ��る。電子注入層、電子輸送層が絶縁体や半� ��体で構成されていれば、電流のリークを有� ��に防止して、電子注入性を向上させること� ��できる。このような絶縁体としては、アル� ��リ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カ� ��コゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及� ��アルカリ土類金属のハロゲン化物からなる� ��から選ばれる少なくとも一種の金属化合物� ��使用できる。好ましいアルカリ金属カルコ� ��ニドとしては、CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、CaSeが 挙げられる。また、電子注入層、電子輸送層 を構成する半導体としては、Ba、Ca、Sr、Yb、A l、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及びZnから なる群から選ばれる少なくとも一種の元素を 含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げ られる。これら酸化物、窒化物及び酸化窒化 物は、一種単独で用いても二種以上を併用し てもよい。

 本発明において、陰極と接する薄膜との� ��面領域に還元性ドーパントが添加されてい� ��もよい。還元性ドーパントとしては、アル� ��リ金属、アルカリ土類金属の酸化物、アル� ��リ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の� ��化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アル� ��リ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属の� ��ロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類� ��属のハロゲン化物、アルカリ金属錯体、ア� ��カリ土類金属錯体及び希土類金属錯体から� ��る群から選ばれる少なくとも一種の化合物� ��好ましい。

 本発明の発光素子の発光層は、電圧印加� ��に陽極又は正孔注入層より正孔を注入する� ��とができ、陰極又は電子注入層より電子を� ��入することができる機能、注入した電荷(電 子と正孔)を電界の力で移動させる機能、電� �と正孔の再結合の場を提供し、これを発光� �つなげる機能を有するものである。本発明� �発光素子の発光層は、本発明の高分子化合� �を含有することが好ましく、該高分子化合� �をゲスト材料とするホスト材料を含有させ� �もよい。前記ホスト材料としては、例えば� �フルオレン骨格を有するもの、カルバゾー� �骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格� �有するもの、ピリジン骨格を有するもの、� �ラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格� �有するもの、アリールシラン骨格を有する� �の等が挙げられる。前記ホスト材料のT1(最� �三重項励起状態のエネルギーレベル)は、ゲ� ��ト材料のそれより大きいことが好ましく、� ��の差が0.2eVよりも大きいことがさらに好ま� �い。前記ホスト材料は低分子化合物であっ� �も、高分子化合物であってもよい。また、� �記ホスト材料と前記金属錯体等の発光材料� �を混合して塗布するか、或いは共蒸着等す� �ことによって、前記発光材料が前記ホスト� �料にドープされた発光層を形成することが� �きる。

 本発明の発光素子では、前記各層の形成� ��法としては、例えば、真空蒸着法(抵抗加熱 蒸着法、電子ビーム法等)、スパッタリング� �、LB法、分子積層法、塗布法(キャスティン� �法、スピンコート法、バーコート方、ブレ� �ドコート法、ロールコート法、グラビア印� �、スクリーン印刷、インクジェット法等)等� ��挙げられる。これらの中では、製造プロセ� ��を簡略化できる点で、塗布で成膜すること� ��好ましい。前記塗布法では、本発明の高分� ��化合物を溶媒に溶解して塗布液を調製し、� ��塗布液を所望の層(又は電極)上に、塗布・� �燥することによって形成することができる� �該塗布液中には、ホスト材料及び/又はバイ� ��ダーとして樹脂を含有させてもよく、該樹� ��は溶媒に溶解状態とすることも、分散状態� ��することもできる。前記樹脂としては、非� ��役系高分子(例えば、ポリビニルカルバゾー ル)、共役系高分子(例えば、ポリオレフィン� ��高分子)を使用することができる。より具体 的には、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカー ボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタク リレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ エステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオ キシド、ポリブタジエン、ポリ(N-ビニルカル バゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フ� �ノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロー� �、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メ� �ミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アル� �ド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等か� �目的に応じて選択できる。溶液は、任意成� �として、酸化防止剤、粘度調整剤等を含有� �てもよい。

 -光電素子-
 本発明の高分子化合物は、光電素子の製造� ��用いることができる。

 光電素子としては、光電変換素子等が挙� ��られ、例えば、少なくとも一方が透明又は� ��透明な二個の電極間に、本発明の高分子化� ��物を含む層が設けられた素子や、基板上に� ��膜した本発明の高分子化合物を含む層上に� ��成した櫛型電極を有する素子等が挙げられ� ��。特性を向上するために、フラーレンやカ� ��ボンナノチューブ等を混合してもよい。

 光電変換素子の製造方法としては、特許� ��3146296号公報に記載の方法が挙げられ、例え ば、第一の電極を有する基板上に本発明の高 分子化合物を含む層(薄膜)を形成し、その上� ��第二の電極を形成する方法、基板上に形成� ��た一組の櫛型電極の上に本発明の高分子化� ��物を含む層(薄膜)を形成する方法等が挙げ� �れる。第一又は第二の電極のうち一方が透� �又は半透明である。

 本発明の高分子化合物を含む層(薄膜)の� �成方法やフラーレンやカーボンナノチュー� �を混合する方法としては、発光素子で例示� �たものが好適に利用できる。

 <液状組成物>
 本発明の液状組成物は、本発明の高分子化� ��物と、溶媒又は分散媒とを含有してなるも� ��である。本発明の液状組成物に用いられる� ��媒、分散媒としては、薄膜の成分を均一に� ��解又は分散し安定なものを公知の溶媒から� ��宜選択して使用できる。このような溶媒と� ��ては、塩素系溶媒(クロロホルム、塩化メチ レン、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロ� �タン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン 等)、エーテル系溶媒(テトラヒドロフラン、� ��オキサン等)、芳香族炭化水素系溶媒(ベン� �ン、トルエン、キシレン等)、脂肪族炭化水� ��系溶媒(シクロヘキサン、メチルシクロヘキ サン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、 n-オクタン、n-ノナン、n-デカン等)、ケトン� �溶媒(アセトン、メチルエチルケトン、シク� ��ヘキサノン等)、エステル系溶媒(酢酸エチ� �、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテー� �等)、多価アルコール及びその誘導体(エチレ ングリコール、エチレングリコールモノブチ ルエーテル、エチレングリコールモノエチル エーテル、エチレングリコールモノメチルエ ーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリ コール、ジエトキシメタン、トリエチレング リコールモノエチルエーテル、グリセリン、 1,2-ヘキサンジオール等)、アルコール系溶媒( メタノール、エタノール、プロパノール、イ ソプロパノール、シクロヘキサノール等)、� �ルホキシド系溶媒(ジメチルスルホキシド等) 、アミド系溶媒(N-メチル-2-ピロリドン、N,N-� �メチルホルムアミド等)等が挙げられる。こ� ��らの溶媒は、一種単独で用いても二種以上� ��併用してもよい。

 前記液状組成物をインクジェット法に適� ��する場合には、該液状組成物の吐出性及び� ��の再現性を良好にするために、該液状組成� ��は公知の添加剤を含有していてもよい。こ� ��公知の添加剤としては、ノズルからの蒸発� ��押さえるために高沸点の溶媒(アニソール、 ビシクロヘキシルベンゼン等)等が挙げられ� �。そして、この公知の添加剤を含有してな� �液状組成物は、25℃における粘度が1~100mPa・s であることが好ましい。

 本発明の発光素子の各層の好ましい膜厚� ��、材料の種類や層構成によって異なるが、� ��般的には膜厚が薄すぎるとピンホール等の� ��陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加� ��圧が必要となり発光効率が悪くなるため、� ��常、数nm~1μmが好ましい。

 本発明の発光素子の用途としては、面状� ��源、照明用光源(又は、光源)、サイン用光� �、バックライト用光源、ディスプレイ装置� �プリンターヘッド等が挙げられる。前記デ� �スプレイ装置としては、公知の駆動技術、� �動回路等を用い、セグンメント型、ドット� �トリクス型等の構成を選択することができ� �。

 <製造方法>
 本発明の高分子化合物は、例えば、前記式( 5)で表される金属錯体と、前記式(6-1)、(6-2)、 (6-3)、(6-4)又は(6-5)で表される化合物とを反応 させる方法を含む製造方法により合成するこ とができる。

 前記式(5)中、W ¹ 及びW ² で表される重合反応性基としては、ハロゲン 原子、アルキルスルホニルオキシ基、アリー ルスルホニルオキシ基、アリールアルキルス ルホニルオキシ基、ホウ酸エステル残基、ス ルホニウムメチル基、ホスホニウムメチル基 、ホスホネートメチル基、モノハロゲン化さ れたメチル基、-MgX(Xはハロゲン原子を表す)� �スタニル基、-B(OH) ₂ 、ホルミル基、シアノ基等が挙げられ、-B(OH) ₂ 、ホウ酸エステル残基、-MgX、スタニル基、� �ロゲン原子が好ましい。

 前記重合反応性基であるハロゲン原子と� ��ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、� ��ウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子� ��臭素原子、ヨウ素原子であり、より好まし� ��は臭素原子である。

 前記重合反応性基であるアルキルスルホ� ��ルオキシ基としては、メチルスルホニルオ� ��シ基、エチルスルホニルオキシ基、トリフ� ��オロメチルスルホニルオキシ基等が挙げら� ��る。

 前記重合反応性基であるアリールスルホ� ��ルオキシ基としては、フェニルスルホニル� ��キシ基、p-トリルスルホニルオキシ基等が� �げられる。

 前記重合反応性基であるアリールアルキ� ��スルホニルオキシ基としては、ベンジルス� ��ホニルオキシ基等が挙げられる。

 前記重合反応性基であるホウ酸エステル残� ��としては、ジアルキルエステル残基、ジア� ��ールエステル残基、ジアリールアルキルエ� ��テル残基等が挙げられ、下記式で表される� ��が好ましい。
(式中、#は結合手を表す。)

 スルホニウムメチル基としては、下記式で� ��される基が挙げられる。
 -CH ₂ S ⁺ Me ₂ X ^- 、-CH ₂ S ⁺ Ph ₂ X ^-
(式中、Xはハロゲン原子を表し、Phはフェニ� �基を表す。)

 ホスホニウムメチル基としては、下記式で� ��される基が挙げられる。
 -CH ₂ P ⁺ Ph ₃ X ^-
(式中、Xはハロゲン原子を表す。)

 ホスホネートメチル基としては、下記式で� ��される基が挙げられる。
 -CH ₂ PO(OR ^c ) ₂
(式中、Xはハロゲン原子を表す。R ^c は、アルキル基、アリール基、又はアリール アルキル基を表す。)

  モノハロゲン化されたメチル基として� �、、モノフルオロメチル基、モノクロロメ� �ル基、モノブロモメチル基、モノヨードメ� �ル基が挙げられる。

 -MgXとしては、-MgCl、-MgBr、-MgIが挙げられ� ��。

 スタニル基は、置換基を有していてもよく� ��無置換のスタニル基(-SnH ₃ )、トリクロロスタニル基、トリメチルスタ� �ル基、トリエチルスタニル基、トリ-n-ブチ� �スタニル基、トリフェニルスタニル基、ト� �ベンジルスタニル基が挙げられる。

 前記重合反応性基としては、Yamamotoカップ� �ング反応等の0価ニッケル錯体を用いる場合� ��は、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオ� ��シ基、アリールスルホニルオキシ基、アリ� ��ルアルキルスルホニルオキシ基が好ましく� ��Suzukiカップリング反応等のニッケル触媒、� ��ラジウム触媒を用いる場合には、アルキル� ��ルホニルオキシ基、ハロゲン原子、ホウ酸� ��ステル残基、-B(OH) ₂ が好ましい。

 本発明の高分子化合物の製造は、例えば� ��モノマーとなる、重合に関与する置換基を� ��数有する化合物を、必要に応じて有機溶媒� ��溶解し、アルカリや適当な触媒を用い、有� ��溶媒の融点以上沸点以下で行うことができ� ��。本発明の高分子の製造方法としては、“� ��ルガニック リアクションズ(Organic Reactions) ”,第14巻,270~490頁,ジョンワイリー アンド � �ンズ(John Wiley&Sons,Inc.),1965年、 “オルガ� ��ック シンセシス(Organic Syntheses)”,コレク� �ィブ第6巻(Collective Volume VI),407-411頁,ジョン� ��イリー アンド サンズ(John Wiley&Sons,Inc.) ,1988年、ケミカル レビュー(Chem.Rev.),第95巻,24 57頁(1995年)、ジャーナル オブ オルガノメタ リック ケミストリー(J.Organomet.Chem.),第576巻,1 47頁(1999年)、マクロモレキュラー ケミスト� �ー マクロモレキュラー シンポジウム(Makrom ol.Chem.,Macromol.Symp.),第12巻,229頁(1987年)等に記� �の公知の方法を用いることができる。

 本発明の製造方法において、前記式(5)と� ��記式(6-1)~(6-5)で表される化合物の重合反応� �基に応じて、既知の縮合反応を用いること� �できる。また、重合反応性基を2個以上有す� ��化合物の共存下で重合を行うことにより、� ��分子化合物(共重合体)を製造することがで� �るし、重合反応性基を3個以上有する化合物� ��共重合することにより分岐構造を有する高� ��子化合物を製造することができる。

 本発明の製造方法において、前記縮合反� ��が二重結合を生成する反応である場合、そ� ��反応としては、特開平5-202355号公報に記載� �方法、即ち、ホルミル基を有する化合物と� �スホニウムメチル基を有する化合物、又は� �ルミル基とホスホニウムメチル基とを有す� �化合物のWittig反応による重合、ビニル基を� �する化合物とハロゲン原子を有する化合物� �のHeck反応による重合、モノハロゲン化され� ��メチル基を2個以上有する化合物の脱ハロゲ ン化水素法による重縮合、スルホニウムメチ ル基を2個以上有する化合物のスルホニウム� �分解法による重縮合、ホルミル基を有する� �合物とシアノ基を有する化合物とのKnoevenagel 反応による重合等の方法、ホルミル基を2個� �上有する化合物のMcMurry反応による重合等の� ��法が挙げられる。

 本発明の製造方法において、前記縮合反� ��が三重結合を生成する反応である場合、そ� ��反応としては、Heck反応、Sonogashira反応が挙� ��られる。

 また、二重結合や三重結合を生成しない場� ��には、例えば、対応するモノマーからSuzuki� ��ップリング反応により重合する方法、Grignar d反応により重合する方法、Ni(0)錯体により重 合する方法、FeCl ₃ 等の酸化剤により重合する方法、電気化学的 に酸化重合する方法、適切な脱離基を有する 中間体高分子の分解による方法等が挙げられ る。

 これらの中でも、Wittig反応による重合、H eck反応による重合、Knoevenagel反応による重合� ��及びSuzukiカップリング反応により重合する� ��法、Grignard反応により重合する方法及びニ� �ケルゼロ価錯体により重合する方法が、分� �量制御のし易さの観点、共重合における組� �比制御のし易さの観点で好ましい。

 本発明の製造方法において、重合反応性基W ¹ 及びW ² が-B(OH) ₂ 、ホウ酸エステル残基又はハロゲン原子であ り、全原料化合物が有する、ハロゲン原子の モル数の合計(J)と、-B(OH) ₂ 及びホウ酸エステル残基のモル数の合計(K)と の比が実質的に1(通常、K/Jは、0.7~1.2)であり� �かつ、ニッケル触媒又はパラジウム触媒を� �いて縮合重合することが好ましい。

 これらの製造方法において、原料化合物� ��しては、ジハロゲン化化合物と、ジホウ酸� ��合物又はジホウ酸エステル化合物との組み� ��わせ;ハロゲン-ホウ酸化合物、ハロゲン-ホ� ��酸エステル化合物等が挙げられる。

 また、本発明の高分子化合物で分子鎖の末� ��に金属錯体の残基(即ち、前記M ³ で表される金属錯体の残基)を有する高分子� �合物は、前記式(6-1)~(6-5)で表される化合物を 含む縮合重合反応の末端にある重合反応性基 と、前記式(5)においてm ¹ =1で表される化合物との反応により合成する� ��とができる。

 本発明の製造方法では、副反応を抑制す� ��ために使用前に十分に脱酸素処理を施した� ��機溶媒を用いて、不活性雰囲気化で反応を� ��行させることが好ましい。必要に応じて、� ��水処理を行ってもよい。但し、Suzukiカップ� ��ング反応のような水との2相系での反応の場 合にはその限りではない。

 本発明の製造方法で用いてもよい前記有� ��溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプ� ��ン、オクタン、シクロヘキサン等の飽和炭� ��水素、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼ� ��、キシレン等の不飽和炭化水素、四塩化炭� ��、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロ� ��タン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブ� ��モペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキ� ��ン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロ� ��キサン等のハロゲン化飽和炭化水素、クロ� ��ベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロ� ��ンゼン等のハロゲン化不飽和炭化水素、メ� ��ノール、エタノール、プロパノール、イソ� ��ロパノール、ブタノール、t-ブチルアルコ� �ル等のアルコール類、蟻酸、酢酸、プロピ� �ン酸等のカルボン酸類、ジメチルエーテル� �ジエチルエーテル、メチル-t-ブチルエーテ� �、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラ� �、ジオキサン等のエーテル類、トリメチル� �ミン、トリエチルアミン、N,N,N’,N’-テトラ メチルエチレンジアミン、ピリジン等のアミ ン類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチ� ��アセトアミド、N,N-ジエチルアセトアミド、 N-メチルモルホリンオキシド等のアミド類等� ��挙げられる。これらの有機溶媒は、一種単� ��で用いても二種以上を併用してもよい。

 本発明の製造方法では、反応を促進する� ��めに適宜アルカリや適当な触媒を添加して� ��よい。これらのアルカリ又は触媒は、反応� ��用いる溶媒に十分に溶解するものが好まし� ��。アルカリ又は触媒を混合する方法として� ��、反応液をアルゴンや窒素等の不活性雰囲� ��下で攪拌しながらゆっくりとアルカリ又は� ��媒の溶液を添加するか、アルカリ又は触媒� ��溶液に反応液をゆっくりと添加する方法が� ��げられる。

 前記式(5)で表される化合物は、例えば、前� ��式(1a)で表される化合物から製造することが できる。まず、前記式(1a)で表される化合物� �溶媒に溶かし、N-ブロモスクシンイミドを加 えて反応させると、下記式(5a)で表される化� �物が生成する。この反応において、塩化メ� �レン等のハロゲン系炭化水素系溶媒等を用� �ることができる。
(式中、m ¹ 、m ² 、M、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ 、R ⁸ 、Z ¹ 、Z ² 、Z ³ 、Z ⁴ 及びZ ⁵ は、前記と同じ意味を有する。)

 前記式(5a)で表される化合物を更に反応させ 、重合反応性基を有する化合物へと変換する ことができる。具体的には、前記式(5a)で表� �れる化合物とビス(ピナコラート)ジボロンと をパラジウム触媒下で反応させることにより 、ホウ酸エステル残基を重合反応性基として 有する下記式(5b)で表される化合物へと変換� �ることができる。
(式中、m ¹ 、m ² 、M、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ 、R ⁸ 、Z ¹ 、Z ² 、Z ³ 、Z ⁴ 及びZ ⁵ は、前記と同じ意味を有する。)

 また、本発明の高分子化合物は、前記式( 12)で表される化合物と前記式(6-1)、(6-2)、(6-3) 、(6-4)又は(6-5)で表される化合物とを反応さ� �る方法を含む製造方法により合成すること� �できる。

 前記式(12)中、W ³ で表される重合反応性基としては、ハロゲン 原子、アルキルスルホニルオキシ基、アリー ルスルホニルオキシ基、アリールアルキルス ルホニルオキシ基、ホウ酸エステル残基、-Mg X(Xはハロゲン原子を表す)、スタニル基及び-B (OH) ₂ 等が挙げられ、-B(OH) ₂ 、ホウ酸エステル残基、-MgX、スタニル基、� �ロゲン原子が好ましい。

 前記式(12)中、W ³ で表される重合反応性基のハロゲン原子、ア ルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホ ニルオキシ基、アリールアルキルスルホニル オキシ基、ホウ酸エステル残基、-MgX及びス� �ニル基は、前述のW ¹ 及びW ² で表される重合反応性基として説明し例示し たものと同じである。

 前記式(12)で表される化合物としては、以 下に示す化合物が挙げられる。

(式中、W ³ 、L、R及びM ³ は前記と同じ意味を有する。)