Ceramide sind in verschiedener Form insbesondere im Säugetierhirn aber auch in Pflanzen vorkommende Verbindungen mit interessanten Eigenschaften. Ihr grundsätzlicher Aufbau besteht aus einem Sphingosinmolekül, welches miteiner langkettigen t-Hydroxyfettsäure über Säureamidbindung verknüpft ist.

Bei den natürlich vorkommenden Ceramiden handelt es sich immer um Gemische, bei denen sowohl der Sphingosinrest als auch der Fettsäurerest unterschiedliche Kettenlängen aufweisen und daher die reinen Substanzen nur schwierig oder gar nicht zugänglich sind.

Es bestand daher ein Bedarf nach neuen Derivaten des Ceramidtyps mit veränderten oder/und verbesserten Eigenschaften gegenüber den natürlich vorkommenden Vertretern dieser Substanzklasse, welche in reiner Form zugänglich sind.

Aufgabe der Erfindung ist daher die Erfüllung dieses Bedürfnisses. Eine weitere Aufgabe ist die Angabe eines Verfahrens, welches derartige Verbindungen besser zugänglich macht.

Gelöst wird diese Aufgabe erfindungsgemäß durch Verbindungen der allgemeinenFormel la worin x = 9 bis 17 y = 4 bis 34 R, = H, OR4 R2 = H, CH3, C2H5, (CH2-CHOH-CH20) zH R3 = H, (CH2-CHOH-CH20),. H R4 = H,OOC-(CH2)w-CH3 z und z'= 1 bis 6 w= 2 bis 34 bedeuten, wobei Verbindungen ausgeschlossen sind, in denen R2 und R3 gleichzeitig die Strukturelemente (CH2-CHOH-CH2O)zH bzw. (CH2-CHOH-CH2O)z H darstellen.

Bevorzugt enthalten die neuen Verbindungen der Erfindung mindestens einen Rest der Formel (CH2-CHOH-CH2O)zH.

Bevorzugt werden weiterhin diejenigen Verbindungen, welche Fettsäuren mit 22 und mehr C-Atomen enthalten, insbesondere ce)- Hydroxycarbonsäuren, die an der freien Hydroxylgruppe eine weitere Fettsäure als Ester tragen. Die Fettsäureester sind amidartig mit dem Stickstoffatom verbunden.

Weitere Modifikationen am Stickstoff oder auch am Sauerstoffatom beinhalten zusätzliche Hydroxylverbindungen, die über Epoxide oder Umsetzung mit geschützen Alkoholen erreicht werden können. Die auf diese Weise hergestellten"Pseudo"-Ceramide sind den natürlichen, in der Haut vorkommenden Ceramiden sehr ähnlich. Sie sind wasserlöslich und verhindern einen nicht erwünschten Wasserverlust und damit die Austrocknung der Haut. Deshalb werden Ceramide in vielen Wasch-und Pflegemitteln als Zusätze verwendet, um einen günstigen Effekt bei der Hautpflege zu erzielen.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel la und lb erfolgt, indem man eine Verbindung der aligemeinen Formel ! Ha oder Illb selektiv mit einer Verbindung der aligemeinen Formel IV IV

worin Hal Cl oder Br bedeutet und x, y, R"R2, R3, R4, z, z'und w die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, unter Bildung einer Säureamidbindung umsetzt.

Die zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen benötigten cs- substituierten Säuren HOOC- (CH2) y-CH2OH gewinnt man u. a. durch Spaltung von Riesenlactonen.

Zur Herstellung der Pseudo-Sphingosinfremdkörper wird die in der WO 94/09014 beschriebene Herstellung enantiomerenreiner Phosphoverbindungen im Prinzip verwendet. Dazu werden die Synthesewege A und B verwendet. Wenn der dort beschriebene Phosphorylierungsschritt entfällt, lassen sich aus den dort beschriebenen Zwischenverbindungen die Pseudo-Sphingosingrundkörper der erfindungsgemäßen Verbindungen gewinnen, nämlich 1) 1-Hydroxy-2-aminoalkane a) natürlicher Konfiguration b) nicht natürlicher Konfiguration c) Racetame 2) 1-Amino-2-Hydroxyalkane a) R-Konfiguration b) S-Konfiguration c) Racemate Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen"Pseudo"-Ceramide ist ihre einfache und billige Herstellung. Da sich ihre Struktur von weitgehend natürlichen Bestandteilen ableitet, ist ihr Einsatz unbedenklich.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1 : Einfijhrung von freien Hydroxylgruppen am Stickstoff

Das freie Amin, z. B. 1-O-Benzyl-2-aminooctadecan oder 1-Amino-2-O- benzyl-octadecan wird in 2-Butanol gelost und zu einer Lösung von Epoxid in 2-Butanol bei 95-100 °C eingetropft, z. B. 1,2-lsopropyliden-glycero-3. 1-O-glycidol, 0.1 Mol in 100 ml 2-Butanol, werden auf 95-100 °C erhitzt (Rückfluß). Über einen Zeitraum von 60 min tropft man 0.1 Mol Amin in 100 ml 2-Butanol ein. Die Reaktion ist nach insgesamt 120 min beendet. Man extrahiert nach Zusatz von 200 ml Toluol und 400 ml Wasser das Produkt in die obere Toluolphase und erhält nach Entfernung des Lösungsmittels hauptsächlich N-(1, 2-lsopropyliden- dihydroxypropyl-3. 1-O. O-hydroxypropyl)-N- (2- 1-O-Benzyl-octadecyl)-amin.

Die Zwischenverbindung kann am Stickstoff ohne weitere Reinigung acyliert und die Benzylschutzgruppe mit Pd/C in Gegenwart von H2 entfernt werden.

Zur Entfernung der Isopropyliden-Schutzgruppe wird das Produkt in 400 mi THF gelost, mit 40 ml 2 N HCI versetzt und unter Rückfluß für 30 min auf 65-70 ° C erhitzt. Mit Behensäure als Fettsäurerest (Amidbindung) erhält man : Das Produkt wird chromatographisch gereinigt und kann aus Alkohol oder Ethyimethylketon amorph gefällt werden.

Beispiel 2 : Einfuhrung von freien Hydroxylgruppen am Kohlenstoffgrundgerüst über Ethergruppierungen Käufliches 1-Octadecen wird in das Epoxid umgewandelt (siehe dazu Reaktionen in Patentanmeldung Phosphatidyloligoglycerine, Eibl 1996). Das Epoxid kann nun mit Hydroxylfunktionen-tragenden Verbindungen, wie beispielsweise 1,2-lsopropyliden-glycerin unter Öffnung des Epoxidrings zu folgender Verbindung umgesetzt werden : Die Hydroxylgruppe in 2-Position kann nun wie in GI-1506 weiterbehandelt werden (Phthalimideinführung, Freilegung der Aminofunktion und Einführung der Säureamidgruppe).

Óffnung von Octadecenoxid mit 1, 2-lsopropyliden-glycerin 1,2-Isopropyliden-glycerin wird als Lösungsmittel verwendet. Zu 1 1 1,2- Isopropyliden-glycerin werden 0.1 Mol (ca. 6 g) KOH in pulverisierter Form gegeben. Man erhitzt auf 90 bis 100 °C und gibt tropfenweise 1 Mol Octadecenoxid in 500 ml 1,2-lsopropylidenglycerin zu. Man erhitzt für weitere 4 Stunden auf 100 °C, kühit und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Der Rückstand wird in 2 1 Diisopropylether aufgenommen, gegen Wasser extrahiert und einrotiert. Nach Chromatographie erhält man 1-0- (1'. 2'-Isopropyliden-dihydroxypropyl)-2-hydroxyoctadecan in einer Ausbeute von 60-70 %.

Beispiel 3 : Synthese von-Acylcarbonsäuren durch Veresterung der terminalen Hydroxylgruppe mit einer Carbonsäure 9.8 g (38 mmol) 15-Hydroxypentadecansäure in 100 ml THF wurden mit 0.5 g DMAP und 9.7 g (96 mmol) Triethylamin versetzt. Nach Zugabe einer Lösung aus 11. 5 g (42 mmol) Palmitoylchlorid in 50 mi THF wurde 1 h bei 40 °C gerührt. Die Reaktionslösung wurde mit 200 ml Methanol verdünnt (Bildung des Methylesters aus dem überschüssigen Säurechlorid) und 10 min stehengelassen. Das Reaktionsgemisch wurde mit 300 mi Diisopropylether versetzt, sukzessive mit 2 x 300 1 N HCI und 300 ml Wasser gewaschen und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Nach säulenchromatographischer Reinigung (Cyclohexan/Diisopropylether- Gradient ; 9 : 1 bis 1 : 5) erhielt man 13.8 g (28 mmol, 73 %) 15-Palmitoyl- pentadecansäure.

M(C31H60O4):496.81 g/mol ; Rf : 0.65 (Diisopropylether) Beispiel 4 : Selektive Bildung einer Saureamidfunktion aus einer Hydroxylfunktion (en)- und einer Aminofunktion tragenden Ausgangsverbindung und einer (-substituierten Carbonsaure : Säurechlorid/ NatriumacetatTHF/H20 CH2-CH- (CH2) 15-CH3 30 CH,)-CH- (CH2) 15-CH3 OH NH2 OH NH co CO 2S-Konfiguration (cl2) 13 c 6 C=0 (CH2)14 CH3 2S-Konfiguration

Herstellung des Säurechlorids : 1.0 g (2.0 mmol) 15-Palmitoyl-pentadecansäure in 30 ml Toluol wurden mit 0.4 g (3.2 mmol) Oxalylchlorid versetzt und eine Stunde auf 50 °C erhitzt (Einleiten des entstehenden Chlorwasserstoffs in eine konzentrierte KOH- Lösung). Nach Abkühlung auf 10 °C wurde eine Lösung aus 7.8 g Natriumchlorid in 200 ml Wasser zugefügt und so lange gerührt, bis keine Gasentwicklung mehr zu erkennen war. Es wurde mit 100 ml Toluol versetzt und das Lösungsmittel der organischen Phase im Vakuum entfernt.

Das Produkt konnte ohne weitere Aufarbeitung in die nachfolgende Reaktion eingesetzt werden.

Darstellung von (2S)-2- (15-Palmitoyl-pentadecanoylamino-octadecan-1- o/ 0.6 g (2.1 mmol) (2S)-2-Amino-octadecan-1-ol wurden in 30 ml THF gelöst und mit 50 ml 50 % iger Natriumacetatlösung versetzt. Unter kräftigem Rühren ließ man langsam eine Lösung des nach der obigen Reaktionsvorschrift hergestellten 15-Palmitoyl-pentadecansäurechlorids in 20 mi THF zutropfen. Nach 5 stündigem Rühren wurde mit 50 ml Ethylacetat versetzt, die Phasen getrennt und nacheinander mit jeweils 50 ml ges. NaHC03-Lösung und Wasser gewaschen. Nach Trocknung über Natriumsulfat wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Nach Umkristallisation aus Methanol erhielt man 1.4 g (1.8 mmol, 92 %) (2S)-2- (15-Palmitoyi-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol. M (C49Hg7NO4) : 764.31 g/mol 2- (cd-Acyl-alkanoylamino)-alkan-1-ole (x = 7-19 ; R, = OOC- (CH2) w-CH3 ; w = 12-24 ; R2 = H ; R3 = H) Enantiomerenreine Verbindungen mit (S)-Konfiguration am C-Atom 2 1.) (2S)-2- (11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C4, H81 NO4708.21

2.) (2S)-2-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C43H85NO4 680.15 3.) (2S)-2- (11-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C45H89NO4 708.21 4.) (2S)-2- (11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C47H91NO4 734.24 5.)(2S)-2-(11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C5, HggNO4790.35 6.) (2S)-2- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C47H89NO4 732.23 7.) (2S)-2-(11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C49H87NO4 754.23

8.) (2S)-2- (15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C45H89NO4 652.10 9.) (2S)-2- (15-Myristoyi-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C47Hg3NO4 736.25 10.) (2S)-2- (15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C49H97NO4 764.31 11.) (2S)-2-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol Cs, HggNO4 790.35 12.) (2S)-2-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C55H107NO4846.46 13.) (2S)-2- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C5, Hg7NO4 788.34

14.) (2S)-2- (15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-l-ol C53Hg5NO4 810.34 15.) (2S)-2- (16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C46Hg NO4 722.23 16.) (2S)-2- (16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C48H95NO4 750.29 17.) (2S)-2- (16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C50HggNO4 778.34 18.) (2S)-2-(16-Oleoyl-hexadecanoyiamino)-octadecan-1-ol C52H101NO4 804.38

19.) (2S)-2- (16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C56H109NO4860.49 20.) (2S)-2- (16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C52HggNO4 802.36 21.) (2S)-2- (16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C54H97NO4 824.37 22.) (2S)-2- (30-Lauroyi-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C60H119NO4918.61 23.) (2S)-2- (30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C62H123NO4 946.66 24.) (2S)-2- (30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C64H127NO4974.72

25.) (2S)-2- (30-Oleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C66H129NO41000.75 26.) (2S)-2- (30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C70H137NO41056.86 27.) (2S)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C66H 127NO4 998.74 28.) (2S)-2- (30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C68H125NO4 1020.74 Enantiomerenreine Verbindungen mit (R)-Konfiguration am C-Atom 2 29.) (2R)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C4, H8, NO4 708.21

30.) (2R)-2- (11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C43H85NO4 680.15 31.) (2R)-2- (11-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C45H89NO4 708.21 32.) (2R)-2- (11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C47Hg NO4 734.24 33.) (2R)-2-(11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C5, HggNO4 790.35 34.) (2R)-2- 11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C47H89NO4 732.23

35.) (2R)-2- (11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C49H87NO4 754.23 36.) (2R)-2- (15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C45H89NO4 652.10 37.) (2R)-2- (15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C47H93NO4 736.25 38.) (2R)-2- (15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C49H97NO4 764.31 39.) (2R)-2-(15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C5, HggNO4790.35 40.) (2R)-2- (15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C55HlO7NO4 846.46

41.) (2R)-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C5, Hg7NO4 788.34 42.) (2R)-2- (15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C53H95NO4 810.34 43.) (2R)-2- (16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C46Hg1NO4 722.23 44.) (2R)-2-(16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C48Hg5NO4 750.29 45.) (2R)-2- (16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol

C50HggNO4 778.34 46.) (2R)-2- (16-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C52H101NO4 804.83 47.) (2R)-2-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C56H109NO4860.49 48.)(2R)-2- (16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C52H99NO4 802.36 49.) (2R)-2- (16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C54Hg7NO4 824.37 50.) (2R)-2- (30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C6oH"9NO4 918.61 51.) (2R)-2- (30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C62H, 23NO4 946.66

52.) (2R)-2- 30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C64H127NO4974.72 53.) (2R)-2- (30-Oleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C66H, 29NO4 1000.75 54.) (2R)-2- (30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C7oHl37NO4 1056.86 55.) (2R)-2- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C66H127NO4998.74 56.) (2R)-2-(30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C68H, 25NO4 1020.74

Racemische Verbindungen 57.) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C4, H8, NO4 708.21 58.) rac-2-(11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C43H85NO4 680.15 59.) rac-2-(11-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C45H89NO4 708.21 60.) rac-2-(11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C47H91NO4 734.24 61.) rac-2- (11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C5, H99NO4 790.35

62.) rac-2- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C47H89NO4 732.23 63.) rac-2- 11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-1-ol C49H87NO4754.23 64.) rac-2- (15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C45H89NO4 652.10 65.) rac-2-(15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C47H93NO4736.25 66.) rac-2- (15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C49H97NO4 764.31 67.) rac-2- (15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C51H99NO4 790.35

68.) rac-2- (15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C55H107NO4846.46 69.) rac-2- (15-Linoleoyi-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C5, Hg7NO4 788.34 70.) rac-2-(15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-1-ol C53H95NO4 810.34 71.) rac-2-(16-Lauroyl-hexadecanoyiamino)-octadecan-1-ol C46Hg NO4 722.23 72.) rac-2- (16-Myristoyi-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C48H95NO4 750.29

73.) rac-2- (16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C50H99NO4 778. 34 74.) rac-2- (16-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C52H101NO4804.38 75.) rac-2- (16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C56H109NO4 860.49 76.) rac-2- (16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C52HggNO4 802.36 77.) rac-2- (16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-1-ol C54Hg7NO4 824.37 78.) rac-2- (30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C60H, 19NO4918.61

79.) rac-2- (30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C62H, 23NO4 946.66 80.) rac-2- (30-Paimitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C64H127NO4 974.72 81.) rac-2- (30-Oleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C66H, 29NO41000.75 82.) rac-2- (30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C70H137NO41056.86 83.) rac-2- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C66H127NO4 998.74

84.) rac-2- (30-Arachinoyi-triacontanoylamino)-octadecan-1-ol C68H125NO41020.74 85.) (2S)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol C43H85NO4 680.15 86.) (2S)-2- (11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol C45H89NO4 708.21 87.) (2S)-2- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol C49H93NO4 760.28 88.) (2S)-2- 15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol C53H103NO4818.41 89.) (2S)-2- (15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol C57H", NO4 874.51

90.) (2S)-2- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol C53H, O, NO4 816.39 91.) (2S)-2- (16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol C50H99NO4 778.34 92.) (2S)-2- (16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol C58H"3NO4 888.54 93.) (2S)-2- (16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol C54H103NO4830.42 94.) (2S)-2- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1-ol C68H131NO4 1026.79

95.) (2S)-2- (30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1-ol C70H129NO41048.80 96.) (2R)-2- (11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol C43H85NO4 680.15 97.) (2R)-2- (11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol C45H89NO4 708.21 98.) (2R)-2- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol C49H93NO4 760.28 99.) (2R)-2- (15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol C53H103NO4818.41 100.) (2R)-2- (15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol C57H111NO4874.51

101.) (2R)-2- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol C53H, o, NO4816.39 102.) (2R)-2- (16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol C50HggNO4 778.34 103.) (2R)-2- (16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol C58H"3NO4 888.54 104.) (2R)-2- (16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-l-ol C54H103NO4830.42 105.) (2R)-2- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1-ol C68Hl3lNo4 1026.1026.

106.) (2R)-2- (30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1-ol C70H129NO41048.80 107.) rac-2- (11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol C43H85NO4 680.15 108.) rac-2- (11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol C45H89NO4 708.21 109.) rac-2- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-1-ol C49Hg3NO4 760. 28 110.) rac-2- (15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol C53H103NO4 818.41 111.) rac-2- (15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol C57H", NO4 874.51

112.) rac-2- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-1-ol C53H101NO4816.39 113.) rac-2- (16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol C50HggNO4 778.34 114.) rac-2- 16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol C58H"3NO4 888.54 115.) rac-2-(16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-1-ol C54H103NO4830.42 116.) rac-2- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1-ol C68H131NO4 1026.79

117.) rac-2- (30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-1-ol C70H129NO41048.80 1-(#-Acyl-alkanoylamino)-alkan-2-ole (x = 7-19 ; R1 = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12-24 ; R2 = H ; R3 = H) Enantiomerenreine Verbindungen mit (S)-Konfiguration am C-Atom 2 118.) (2S)-1- (11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C4, H8, NO4 708.21 119.) (2S)-1- (11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C43H85NO4 680.15 120.) (2S)-1- (11-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C45H89NO4 708.21

121.) (2S)-1- (11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C47H91NO4 734.24 122.) (2S)-1- (11-Erucoyi-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C5, HggNO4 790.35 123.) (2S)-1- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C47H89NO4 732.23 124.) (2S)-1- (11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C49H87NO4 754.23 125.) (2S)-1- (15-Lauroyi-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C45H89NO4 652.10

126.) (2S)-1- (15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C47H93NO4 736.25 127.) (2S)-1- (15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C49H97NO4 764.31 128.) (2S)-1- (15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C51HggNO4 790.35 129.) (2S)-1- (15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C55H107NO4 846.46 130.) (2S)-1- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C51H97NO4 788.34 131.) (2S)-1- (15-Arachinoyi-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C53Hg5NO4 810.34

132.) (2S)-1- (16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C46H91NO4 722.23 133.) (2S)-1- (16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C48Hg5NO4 750.29 134.) (2S)-1- (16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C5oHggNO4 778.34 135.) (2S)-1- (16-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C52H, oNO4 804.38 136.) (2S)-1- (16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C56H109NO4 860.49

137.) (2S)-1- (16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C52H99NO4 802.36 138.) (2S)-1- (16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C54Hg7NO4 824.37 139.) (2S)-1- (30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C60H119NO4918.61 140.) (2S)-1- (30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C62H, 23NO4 946. 66 141.) (2S)-1- (30-Paimitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C64Hl27NO4974.72 142.) (2S)-1-(30-Oieoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C66H129NO4 1000.75

143.) (2S)-1-(30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C70H, 37NO41056.86 144.) (2S)-1- 30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C66H127NO4998.74 145.) (2S)-1- (30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C68H125NO41020.74 Enantiomerenreine Verbindungen mit (R)-Konfiguration am C-Atom 2 146.) (2R)-1- 11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C41H81NO4 708.21 147.) (2R)-1- (11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C43H85NO4 680.15

148.) (2R)-1-(11-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C45H89NO4 708.21 149.) (2R)-l- (11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C47H91NO4 734.24 150.) (2R)-1-(11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C51H99NO4 790.35 151.) (2R)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C47H89NO4 732.23 152.) (2R)-1-(11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C49H87NO4 754.23 153.) (2R)-1- (15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C45H89NO4 652.10

154.) (2R)-1- (15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C47H93NO4 736.25 155.) (2R)-1-(15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C49H97NO4764.31 156.) (2R)-1- (15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C5, HggNO4 790.35 157.) (2R)-1-(15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C55H107NO4846.46 158.) (2R)-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C51Hg7NO4 788.34

159.) (2R)-1- (15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C53H95NO4 810.34 160.) (2R)-1- (16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C46Hg NO4 722.23 161.) (2R)-1- (16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C48H95NO4 750.29 162.) (2R)-1- (16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C50HggNO4 778.34 163.) (2R)-1-(16-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C52H101NO4 804.38

164.) (2R)-1- (16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C56H109NO4860.49 165.) (2R)-l- (16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C52HggNO4 802.36 166.) (2R)-1- (16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C54H97NO4 824.37 167.) (2R)-1- (30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C60H1, 9NO4918.61 168.) (2R)-1- (30-Myristoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C62H123NO4 946.66 169.) (2R)-1- (30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C64H127NO4974.72

170.) (2R)-1- (30-Oleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C66H, 29NO41000.75 171.) (2R)-1- (30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C70HI37NO4 1056.86 172.) (2R)-1- 30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C66H127NO4 998.74 173.) (2R)-1- (30-Arachinoyi-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C68H125NO4 1020.74 Racemische Verbindungen 174.) rac-1- (11-Lauroyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C41H81NO4 708.21

175.) rac-1- (11-Myristoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C43H85NO4 680.15 176.) rac-1-(11-Palmitoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-oi C45H89NO4708.21 177.) rac-1-(11-Oleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C47Hg1 NO4 734.24 178.) rac-1-(11-Erucoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C5, HggNO4 790.35 179.) rac-1- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C47H89NO4 732.23

180.) rac-1-11-Arachinoyl-undecanoylamino)-octadecan-2-ol C49H87NO4754.23 181.) rac-1- (15-Lauroyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C45H89NO4 652.10 182.) rac-1- (15-Myristoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C47H93NO4 736.25 183.) rac-1- (15-Palmitoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C49H97NO4 764.31 184.) rac-1- (15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C5, HggNO4 790.35

185.) rac-1- (15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C55H107NO4846.46 186.)rac-1- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C51H97NO4 788.34 187.) rac-1- (15-Arachinoyl-pentadecanoylamino)-octadecan-2-ol C53Hg5NO4 810.34 188.) rac-1- (16-Lauroyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C46H9lNO4 722.23 189.) rac-1- (16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C48H95NO4 750.29 190.) rac-1-(16-Palmitoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C50H99NO4778.34

191.) rac-1- (16-Oleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C52H, o, NO4804.38 192.) rac-1-(16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C56H109NO4860.49 193.) rac-1- (16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C52H99NO4 802.36 194.) rac-1-(16-Arachinoyl-hexadecanoylamino)-octadecan-2-ol C54Hg7NO4824.37 195.) rac-1- (30-Lauroyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C60H, 19NO4 918.61

196.) rac-1- (30-Myristoyi-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C62H123NO4946.66 197.) rac-1- (30-Palmitoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C64Hl27NO4 974.72 198.) rac-1- (30-Oleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C66H,1000.75 199.) rac-1- (30-Erucoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C70H, 37NO41056.86 200.) rac-l- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C66H, 27NO4998.74

201.) rac-1- (30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-octadecan-2-ol C68H125NO41020.74 C20-Grundgerüst 202.) (2S)-1- 11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol C43H85NO4 680.15 203.) (2S)-1- (11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol C45H89NO4 708.21 204.) (2S)-1- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol C49H93NO4 760.28 205.) (2S)-1- (15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol C53H103NO4818.41 206.) (2S)-l- (15-Erucoyi-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol C57Hm, NO4 874.51 207.) (2S)-1- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol C53H101NO4816.39

208.) (2S)-1- (16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol C50HggNO4 778.34 209.) (2S)-l- (16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol C58H"3NO4 888.54 210.) (2S)-1- (16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol C54H103NO4830.42 211.) (2S)-1- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol C68Hl3lNo4 1026.79 212.) (2S)-1- (30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol C70H129NO4 1048.80

213.) (2R)-1- (11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol C43H85NO4 680.15 214.) (2R)-1- (11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol C45H89NO4 708.21 215.) (2R)-1- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol C49H93NO4 760.28 216.) (2R)-1- (15-Oleoyi-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol C53H103NO4818.41 217.) (2R)-1- (15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol C57H111NO874.51 218.) (2R)-1- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol C53H101NO4816.39

219.) (2R)-1- (16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol C50HggNO4 778.34 220.) (2R)-1- (16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol C58H, 13NO4888.54 221.) (2R)-1- (16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol C54H, 03NO4830.42 222.) (2R)-1- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol C68H131NO41026.79 223.) (2R)-1- (30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol

C70H,1048.80 224.) rac-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol C43H85NO4 680.15 225.) rac-1- (11-Myristoyl-undecanoylamino)-eicosan-2-ol C45H89NO4 708.21 226.) rac-1-(11-Linoleoyl-undecanoyiamino)-eicosan-2-ol C49H93NO4 760. 28 227.) rac-1- (15-Oleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol C53H103NO4818.41 228.) rac-1- (15-Erucoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol C57H111NO4874.51 229.) rac-1- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-eicosan-2-ol C53H, o, NO4816.39

230.) rac-1- (16-Myristoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol C50H99NO4 778.34 231.) rac-1- (16-Erucoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol C58H"3NO4 888.54 232.) rac-1- (16-Linoleoyl-hexadecanoylamino)-eicosan-2-ol C54Hlo3NO4830.42 233.) rac-1- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol C68H131NO4 1026.79 234.) rac-1- (30-Arachinoyl-triacontanoylamino)-eicosan-2-ol C70H129NO4 1048.80

2-(#-Acyl-alkanoylamino)-1-O-(dihydroxypropyl)alkane (x = 7-19 ; R, = OOC- (CH2) w-CH3 ; w = 12-24 ; R2 = H ; R3 = CH2-CHOH-CH20H) 235.) (2S)-2- (11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-0- (dihydroxypropyl) octadecan C44H87NO6 726.18 236.)(2S)-2- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-0- (dihydroxypropyl) octadecan C50H95NO6 806.31 237.) (2S)-2- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-0- (dihydroxypropyl) octadecan C54H103NO6862.41

238.) (2S)-2- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-0- (dihydroxypropyl) octadecan C69H133NO61072.82 239.) (2R)-2- (11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-0- (dihydroxypropyl) octadecan C44H87No6 726.18 240.) (2R)-2- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-0- (dihydroxypropyl) octadecan C5oH95NO6 806.31 241.) (2R)-2- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-0- (dihydroxypropyl) octadecan C54H103NO6862.41 242.) (2R)-2- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-0- (dihydroxypropyl) octadecan C69Hl33NO61072.82

243.) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-O- (dihydroxypropyl) octadecan C44H87NO6 726.18 244.) rac-2- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-0- (dihydroxypropyl) octadecan C5oH95NO6 806.31 245.) rac-2- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-0- (dihydroxypropyl) octadecan C54HlO3NO6862.41 246.) rac-2- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-0- (dihydroxypropyl) octadecan C69H133NO61072.82 1-(#-Acyl-alkanoylamino)-2-O-(dihydroxypropyl)alkane

(x = 7-19 ; R, = OOC- (CH2) w-CH3 ; w = 12-24 ; R2 = H ; R3 = CH2-CHOH-CH20H) 247.) (2S)-1- (11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl) octadecan C44H87NO6 726.18 248.) (2S)-1- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl) octadecan C5oH95NO6 806.31 249.) (2S)-1- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl) octadecan C54H103NO6862.41 250.) (2S)-1- 30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl) octadecan

C69H133NO61072.82 251.) (2R)-1- (11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl) octadecan C44H87NO6 726.18 252.) (2R)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl) octadecan C50H95NO6 806.31 253.) (2R)-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl) octadecan C54HlO3NO6862.41 254.) (2R)-1- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-0- (dihydroxypropyl) octadecan C69H133NO6 1072.82 255.) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl) octadecan C44H87NO6 726.18

256.) rac-2-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl) octadecan C50Hg5NO6 806.31 257.) rac-2-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl) octadecan C54HlO3NO6 862.41 258.) rac-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-O- (dihydroxypropyl) octadecan C69H133NO6 1072.82

2-(#-Acyl-alkanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3-O,O-dihydr oxypropyl) alkane (x = 7-19 ; R, = OOC- (CH2) w-CH3 ; w = 12-24 ; R, = H ; R, = (CH,-CHOH-CH, 0) H) 259.) (2S)-2- (11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyl-1,3- 0,0-dihydroxypropyl) octadecan C47Hg3NO8 800.26 260.) (2S)-2- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-O- (2-hydroxypropyl-1,3- O,O-dihydroxypropyl) octadecan C53H, 01NO8880.39 261.) (2S)-2- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyl- 1,3-0,0-dihydroxypropyl) octadecan C57H1o9No8 936 49

262.) (2S)-2- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyl-1,3- O, O-dihydroxypropyl) octadecan C72H, 39NO81146.90 263.) (2R)-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3 - O, O-dihydroxypropyl) octadecan C47H93NO8 800.26 264.) (2R)-2- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyl-1,3- O, O-dihydroxypropyl) octadecan C53H101NO8880.39 265.) (2R)-2- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyl- 1,3-0,0-dihydroxypropyl) octadecan C57H109NO8 936.49 266.) (2R)-2-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropy l-1,3- O,O-dihydroxypropyl)octadecan C72H139NO81146.90

267.) rac-2- (11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyl-1,3- 0,0-dihydroxypropyl) octadecan C47H93NO8 800.26 268.) rac-2- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyl-1,3- 0,0-dihydroxypropyl) octadecan C53H101NO8880.39 269.) rac-2- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyl- 1,3-O,O-dihydroxypropyl)octadecan C57H109NO8 936.49 270.) rac-2- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyl-1,3- 0,0-dihydroxypropyl) octadecan C72H, 39NO81146.90

1-(#-Acyl-alkanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3-O, O-dihydroxypropyl) alkane (x = 7-19 ; R, = OOC- (CH2) w-CH3 ; w = 12-24 ; R2 = H ; R3 = (CH2-CHOH-CH20)2H) 271.) (2S)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3 - O, O-dihydroxypropyl) octadecan C47Hg3NOg 800.26 272.) (2S)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-0-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O, O-dihydroxypropyl) octadecan C53H101NO8880.39 273.) (2S)-1- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-0- (2-hydroxypropy !- octadecan C57H, 09NO8936.49

274.) (2S)-1-(30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropy l-1,3- O,O-dihydroxypropyl) octadecan C72Hl39No8 1146.90 275.) (2R)-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3 - O,O-dihydroxypropyl) octadecan C47H93NO8 800.26 276.) (2R)-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1 ,3- O, O-dihydroxypropyl) octadecan C53H101NO8880.39 277.) (2R)-1- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-0- (2-hydroxypropyl- 1,3-0,0-dihydroxypropyl) octadecan C57HaogNO8 936 49 278.) (2R)-1- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-0- (2-hydroxypropyl-1,3- O, O-dihydroxypropyl) octadecan C72H139NO 8 1146.90

279.) rac-1- (11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-0- (2-hydroxypropyl-1,3- 0,0-dihydroxypropyl) octadecan C47Hg3NO8 800.26 280.) rac-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1, 3- O,O-dihydroxypropyl) octadecan C53H101NO8880.39 281.) rac-1-(15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-0-(2-hydroxypropyl - 1,3-0, O-dihydroxypropyl) octadecan C57H109NO8 936.49 282.) rac-1- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-0- (2-hydroxypropyl-1,3- O, O-dihydroxypropyl) octadecan C72H139NO8 1146.90 2-(#-Acyl-alkanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3-O,(#-Acyl- alkanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3-O, O-2- hydroxvpropyl-3, 1-O, O-dihvdroxypronvl) alkane

(x = 7-19 ; R, = OOC-(CH2)w-CH3; w = 12-24 ; R2 = H ; R3 = (CH2-CHOH-CH, 0) 3H) 283.) rac-2-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-O-(2-hydroxypropyl-1,3- 0,0-2-hydroxypropyl-3,1-O, O-dihydroxypropyl) octadecan C50HggNO10 874.34 284.) rac-2- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyl-1,3- 0,0-2-hydroxypropyl-3, 1-0, 0-dihydroxypropyl) octadecan C56H107NO10 954.47 285.) rac-2- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyl- 1-O, O-dihydroxypropyl) octadecan C60H115NO101010.57 286.) rac-2- 30-Linoleoyi-triacontanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyl-1,3- O,O-2-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl)octadecan C75H145NO1o1220.98 <BR> <BR> 1-(#-Acyl-alkanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3-O, O-2- hydroxvpropyl-3,1-0,0-dihvdroxvpropyl) alkane

(x = 7-19 ; R, = OOC- (CH2) w-CH3 ; w = 12-24 ; R2 = H ; R3 = (CH2-CHOH-CH20) 3H) 287.) rac-1-(11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1,3- 0,0-2-hydroxypropyl-3,1-O, O-dihydroxypropyl) octadecan C5oH99NOlo 874.34 288.) rac-1-(11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-O-(2-hydroxypropyl-1, 3- 0,0-2-hydroxypropyl-3, 1-0, 0-dihydroxypropyl) octadecan C56H107NO10954.47 289.) rac-1- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-0- (2-hydroxypropyl- 1,3-0,0-2-hydroxypropyl-3, 1-0, 0-dihydroxypropyl) octadecan C60H115NO10 1010.57

290.) rac-1- (30-Linoleoyi-triacontanoylamino)-2-0- (2-hydroxypropyl-1,3- 0,0-2-hydroxypropyl-3, 1-O, O-dihydroxypropyl) octadecan C75H145NO10 1220.98 2-(#-Acyl-alkanoylamino)-1-O-(2-hydroxypronyl-1,3-O, O-2- hvdroxypropyl-3,1-O,O-hydroxypropyl-3,1-O,O-dihydroxypropyl) alkane (x = 7-19 ; R, = OOC- (CH2),-CH3 ; w = 12-24 ; R2 = H ; R3 = (CH2-CHOH-CH20) 4H) 291.) rac-2- (11-Lauroyl-undecanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyl-1,3- 0,0-2-hydroxypropyl-3, 1-0, 0-hydroxypropyl-3,1-0,0- dihydroxypropyl) octadecan C53H105N012 948.42 292.) rac-2- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyi-1,3- 0,0-2-hydroxypropyl-3,1-0,0-hydroxypropyl-3,1-0,0- dihydroxypropyl) octadecan C59H113NO12 1028 55

293.) rac-2- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyl- dihydroxypropyl) octadecan C63H, 2, NO, 21084.65 294.) rac-2- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-1-0- (2-hydroxypropyl-1,3- 0,0-2-hydroxypropyl-3, 1-O, O-hydroxypropyl-3, 1-0, 0- dihydroxypropyl) octadecan C78H151NO12 1295.06 1-(co-Acyl-alkanovlamino)-2-0-(2-hydroxvpronvl-1, 3-0, 0-2- hydroxypropvl-3, 1-O, O-hydroxvpropvl-3, 1-O, O-dihvdroxvpronvl) alkane (x = 7-19 ; R, = OOC- (CH2),,,-CH3 ; w = 12-24 ; R, = H ; R3 = (CH2-CHOH-CH2O)4H) 295.) rac-1- (11-Lauroyl-undecanoylamino)-2-0- (2-hydroxypropyl-1,3- 0,0-2-hydroxypropyl-3,1-0,0-hydroxypropyi-3,1-0,0- dihydroxypropyl) octadecan C53H, 05NO12 948.42

296.) rac-1- (11-Linoleoyl-undecanoylamino)-2-0- (2-hydroxypropyl-1,3- 0,0-2-hydroxypropyl-3, 1-0, 0-hydroxypropyl-3,1-0,0- dihydroxypropyl) octadecan C59HI13NO121028.55 297.) rac-1- (15-Linoleoyl-pentadecanoylamino)-2-0- (2-hydroxypropyl- dihydroxypropyl) octadecan C63H, 2, NO, 21084.65 298.) rac-1- (30-Linoleoyl-triacontanoylamino)-2-0- (2-hydroxypropyl-1,3- 0,0-2-hydroxypropyl-3,1-0,0-hydroxypropyl-3,1-0,0- dihydroxypropyl) octadecan C78H151NO121295.06