PYRAZOLINOLE ALS PESTIZIDE Die vorliegende Anmeldung einer Erfindung betrifft die Verwendung von bekannten und neuen Pyra- zolinolen und deren Derivaten als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von tie- rischen Schädlingen, Pflanzenbehandlungsmittel auf Basis von bekannten und neuen Pyrazolinolen und deren Derivaten, und neue Trifluormethyl-pyrazolinole und deren Derivate sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.

Eine größere Zahl von Pyrazolinol-Derivaten ist bereits aus der Literatur bekannt [vgl. Chemistry of Heterocycl. Compounds (Translation of Khim. Geterots. Soedin. ) 35 (1999), 87-92 ; Doklad. Akad.

Nauk Respub. Uzbekistan 2000,42-45-zitiert in Chem. Abstracts 136 : 69766 ; Eur. J. Pharmacol.

451 (2002), 141-147 ; Heteroatom Chemistry 14 (2003), 132-137 ; J. Chem. Res., Synopses 2001,12- 13,133-147 ; J. Fluorine Chem. 92 (1998), 23-26 ; ibid. 99 (1999), 177-182 ; J. Med. Chem. 14 (1971), 997-998 ; Khim. Geterots. Soedin. 1986,128-zitiert in Chem. Abstracts 105 : 172346 ; Khim.

Geterots. Soedin. 1990,1260-1270-zitiert in Chem. Abstracts 114 : 228877 ; Khim. Geterots. Soedin.

1993,267-268-zitiert in Chem. Abstracts 120 : 54516 ; Russian J. Org. Chem. (Translation of Zhurnal Organi. Khim. ) 35 (1999), 357-363 ; ibid. 36 (2000), 1144-1149 ; Spectroscopy Letters 32 (1999), 851-865 ; Synthesis 2002 ; 1079-1083 ; ibid. 2002,2353-2358 ; Synthetic Commun. 30 (2000), 1457- 1465 ; Tetrahedron 55 (1999), 345-352 ; Tetrahedron Lett. 43 (2002), 8701-8705 ; Zhurnal Obshchei Khimii 57 (1987), 584-595-zitiert in Chem. Abstracts 108 : 150362 ; Zhurnal Organi. Khimii 31 (1995), 937-943-zitiert in Chem. Abstracts 124 : 260918].

Diese Verbindungen sind jedoch nur als Produkte chemisch-wissenschaftlicher Arbeiten und ohne Bezug zu irgendeiner kommerziellen Verwendung beschrieben.

Es wurde nun gefunden, dass die teilweise bekannten Pyrazolinole und deren Derivate der Formel in welcher A für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R'ffür Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Aryl, Arylcarbonyl, Arylalkyl oder Aryl- alkylcarbonyl steht,

R für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy- carbonyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl steht, R3 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl steht, R und R3 außerdem gemeinsam für Alkandiyl (Alkylen) stehen, R4 für Wasserstoff, für Amino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbo- nyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Alkenyl, Alke- nylcarbonyl oder Alkinyl steht, und für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo- alkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, starke Wirksamkeit gegen tierische Schädlinge aufweisen.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl, sind-auch in Ver- bindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy-soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.

Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehr- fachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (1) enthalten mindestens ein asymme- trisch substituiertes Kohlenstoffatom und können deshalb in verschiedenen enantiomeren (R-und S- konfigurierten Formen) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die Verwendung der verschiedenen möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) wie auch der Gemische dieser isomeren Verbindungen.

Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vor- handen Reste werden im Folgenden beschrieben.

A steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkoxy oder Cl- C4-Halogenalkoxy substituiertes Cl-C8-Alkyl.

A steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, Monofluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Monofluorethoxy, Difluorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-oder sec-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl oder Octyl.

A steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-oder sec-Butyl, Hexyl oder Octyl.

A steht insbesondere bevorzugt für Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluordichlormethyl, Chlor- difluormethyl, Trichlormethyl, 1,1, 2,2-Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-iso-propyl, Nonafluorbutyl, Perfluorhexyl oder Perfluoroctyl.

A steht hervorgehoben für Difluormethyl, Trifluormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluor- methyl, Trichlormethyl, 1,1, 2, 2-Tetrafluorethyl oder Pentafluorethyl, insbesondere für Tri- fluormethyl.

Q steht bevorzugt für Sauerstoff.

Q steht außerdem bevorzugt für Schwefel.

R steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkoxy oder CI-C4-Halogenalkoxy substituiertes Cl-Clo-Alkyl oder (Cl-Clo-Alkyl) car- bonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-CI0-Alkenyl oder (C2-Clo-Alkenyl) carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cl-C4- Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder (C3-C6-Cycloalkyl) car- bonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogen- alkyl, Cl-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy substituiertes C6-Clo-Aryl oder (C6-CIo-Aryl)- carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4- Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy substituiertes (C6-Cio-Aryl)-Cl-C4- alkyl oder (C6-Clo-Aryl-C,-C4-alkyl) carbonyl.

R'steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy substitu- iertes Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, n-, iso-, sec-, tert-oder neo-Pentyl, Acetyl, Propionyl, n-oder iso-Butyroyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenylcarbonyl, Bute- nylcarbonyl oder Pentenylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl oder Cyclo- hexylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Me- thyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Di- fluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso- Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlor- ethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylcarbonyl oder Naphthyl- carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl,

Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormeth- oxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluor- chlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl, Phenyl- methylcarbonyl, Phenylethylcarbonyl oder Naphthylmethylcarbonyl.

R'steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso- Propyl, n-, iso-oder sec-Butyl, Acetyl, Propionyl, n-oder iso-Butyroyl, für jeweils gege- benenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenylcarbonyl oder Butenylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl oder Cyclohexylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluor- ethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl oder Phenylcarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert- Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluor- ethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Benzyl, Phenyl- ethyl, Phenylmethylcarbonyl oder Phenylethylcarbonyl.

Rl steht für Wasserstoff.

R steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4- Alkoxy substituiertes Cl-Clo-Alkyl, (Cl-Clo-Alkyl) carbonyl oder (Cs-Cl0-Alkoxy) carbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy oder CI-C4-Halogenalkoxy substituiertes C6-Clo-Aryl oder C6-CI0-Aryl-Cl-C4- alkyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl- C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoff- atomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy substitu- iertes Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Acetyl, Propionyl, n-

oder iso-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder iso-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenen- falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluorme- thyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlor- ethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluor- methyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Meth- oxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl. steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso- Propyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlor- methyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, Fluormeth- oxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Di- fluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Tri- fluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlor- ethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl. steht steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.

R3 steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Cl-Clo-Alkyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, CI-C4 :-Alkyl, CI-C4-

Halogenalkyl, Cl-C4 Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy substituiertes C6-Clo-Aryl oder C6- Clo-Aryl-Cl-C4-alkyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Halogen, CI-C4-Alkyl, Cl-C4- Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S. steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluor- ethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naph- thyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlor- methyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetra- hydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa- diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl oder Pyrimidinyl. steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, iso- Butyl oder tert-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substitu- iertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert- Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenyl- ethyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlor- methyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluor-

ethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl oder Pyrimidinyl. steht steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Trifluorme- thyl, 1,1, 2, 2-Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, 1-Chlor-cyclopropyl, Phenyl, Bromphenyl, Nitro- phenyl, Methoxyphenyl, Methylphenyl, Naphthyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl oder 3-Thienyl. steht hervorgehoben für Methyl, Ethyl, iso-Propyl.

R2 und R3 stehen außerdem gemeinsam bevorzugt für C3-Cs-Alkandiyl (Alkylen). und und R3 stehen außerdem gemeinsam besonders bevorzugt für Propan-1, 3-diyl (Trimethylen), Butan-1, 4-diyl (Tetramethylen) oder Pentan-1, 5-diyl (Pentamethylen).

R2 und R3 stehen außerdem gemeinsam ganz besonders bevorzu, zt für Propan-1, 3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1, 4-diyl (Tetramethylen).

R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Cl-Clo-Alkyl, (Cl-Clo-Alkyl) carbonyl, Cl- Clo-Alkylsulfonyl, Cl-Clo-Alkylamino, (Cl-Clo-Alkyl) carbonylamino, Cl-C, o-Alkylsulfonyl- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes C2-CI0- Alkenyl, (C2-Clo-Alkenyl) carbonyl oder C2-Clo-AllQTnyl. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Acetyl, Propionyl, n-oder iso-Butyroyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder iso-Propylsul- fonyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder iso-Propylami- no, n-, iso-, sec-oder tert-Butylamino, Acetylamino, Propionylamino, n-oder iso-Butyroyl- amino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n-oder iso-Propylsulfonylamino, n-, iso-, sec-oder tert-Butylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Pentenylcarbonyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl.

R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-oder sec-Butyl, Acetyl, Propionyl, n-oder iso-Butyroyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder iso-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder iso-Propylamino, Acetylamino, Propionylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n-oder iso-Propylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Propinyl oder Butinyl.

steht steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl. steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Cl- C4-Alkoxy substituiertes Cl-Clo-Alkylf für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Cz-Clo-Alkenyl oder C2-Clo-Alkinyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-CI-C4-alkyl, für je- weils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkyl, CI-C4 Halogenalkyl, Ci-C4- Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Cl-C4-Alkyl oder durch gegebenenfalls durch Halogen, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) sub- stituiertes C6-CIo-Aryl oder C6-Clo-Aryl-Cl-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogen- alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-CI-C4-alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoff atomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S in der Heterocyclylgruppe.

Rs steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso- Propyl, n-, iso-oder sec-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl substitu- iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyhnethyl, Cyclobutyl- methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert- Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluor- ethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder iso-Propylthio, n-, iso-, sec-oder tert-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Phe- nyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, n-oder iso- Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, oder durch gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso- Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl oder Naphthylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluor- methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlor-

ethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofurylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazo- lylmethyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolylme- thyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyridinylethyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl.

R steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso- Propyl, n-, iso-oder sec-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom sub- stituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlor- ethoxy oder Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder iso-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Me- thyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, oder durch gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy substituiertes Phenyl sub- stituiert ist) substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluor- methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlor- ethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl, Te- trahydrofurylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyl- methyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyridinylethyl, Pyri- midinyl, Pyrimidinylmethyl.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbin- dung mit Heteroatomen, wie z. B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.

Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehr- fachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.

Durch Halogen substituierte Reste, wie z. B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach halogeniert.

Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Verbindungen der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung be- nötigten Ausgangsec-oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Erfindungsgemäß bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (1), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (n, bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Be- deutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt ist die erfmdungsgemäße Verwendung von Ver- bindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevor- zugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Beispiele für die erfindungsgemäß zu verwendenden, teilweise bekannten Verbindungen der Formel (1) sind in den nachstehenden Tabellen 1 und 2 aufgeführt.

Tabelle 1 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)

Tabelle 2 : Weitere Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) A Q R1 R2+R3 R4 R5 CHF2 S H- (CH2) 4- H H CF3 S H -(CH2)4- H H CF2CHF2 S H- (N2) 4- H H C4Fg S H -(CH2)4- H H C6F13 S H -(CH2)4- H H C8F17 S H -(CH2)4- H H CF3 O H -(CH2)4- H H C6Ft3 0 H -(CH2)4- H H C8F17 O H -(CH2)4- H H CF3 S H -(CH2)5- H H CF3 S H -CH2-C (CH3) 2- (CH2) s- H H Ein Teil der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (1) ist bereits bekannt (vgl. die oben einleitend angegebene Literatur).

Ein Teil der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (» ist noch nicht aus der Literatur bekannt.

Es werden also als erfindungsgemäße neue Stoffe die Verbindungen der allgemeinen Formel (IA)- unten-beansprucht.

Eine besondere Gruppe der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, welche als neue Stoffe Gegenstand dieser Anmeldung sind, wird also durch die Formel (IA) wiedergegeben, in welcher AA für Halogenalkyl steht, QA für Sauerstoff oder Schwefel steht, RIA für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Cyclo- alkyl, Cycloalkylcarbonyl, Aryl, Arylcarbonyl, Arylalkyl oder Arylalkylcarbonyl steht, R2A für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy- carbonyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl steht,

R3A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Heterocyclyl R2A und R3A außerdem gemeinsam für Alkandiyl (Alkylen) steht, R4A für Wasserstoff, für Amino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl- carbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Alkenyl, Alkenylcarbonyl oder Alkinyl steht, und R5A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl (mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen), Alke- nyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclyl- alkyl steht.

Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der in der oben aufgeführten Formel (IA) vor- handenen Reste werden im Folgenden definiert.

AA steht bevorzu für Ci-C8-Halogenalkyl.

AA steht besonders bevorzugt für durch Fluor und/oder Chlor substituiertes C1-C5-Alkyl.

AA steht ganz besonders bevorzugt für jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl oder iso-Propyl (wie z. B. Trifluormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorisopropyl).

AA steht insbesondere bevorzugt für Trifluormethyl.

QA steht bevorzugt für Sauerstoff.

QA steht außerdem bevorzugt für Schwefel.

R'A steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci- C4-Alkoxy substituiertes Cl-Clo-Alkyl oder (Cl-Clo-Alkyl) carbonyl, für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl oder (C3-C6- Cycloalkyl) carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkyl, C-C4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy substituiertes C6-CIo-Aryl oder (C6-Clo-Aryl) carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C4- Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy substituiertes (C6-C1o- Aryl)-C-C4-alkyl oder (C6-Cl0-Aryl-C,-C4-alkyl) carbonyl.

R'A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy substitu- iertes Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, n-, iso-, sec-, tert-oder neo-Pentyl, Acetyl, Propionyl, n-oder iso-Butyroyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl oder Pentenylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,

Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl oder Cyclohexylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlor- ethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenyl- carbonyl oder Naphthylcarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluorme- thyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlor- ethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Benzyl, Phenylethyl, Naphthyl- methyl, Phenylmethylcarbonyl, Phenylethylcarbonyl oder Naphthylmethylcarbonyl.

R'A steht ganz besonders bevorzust für Wasserstoff.

WA steht bevorzupt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4- Alkoxy substituiertes Ci-Clo-Alkyl, (Cl-Cio-Alkyl) carbonyl oder (Cl-Clo-Alkoxy) carbonyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-ALkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy substituiertes C6-Clo-Aryl oder C6-Clo-Aryl-Ci-C4- alkyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl- C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoff- atomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S.

R2A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy substitu- iertes Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder iso-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder iso-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenen- falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluor- methyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-But- oxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substitu-

iertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Diflu- ormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluoreth- oxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl.

Rz steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso- Propyl, für Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils ge- gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Tri- fluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso- Propyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl.

R2A steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff.

R3A steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy oder Cl-C4- Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für gege- benenfalls Nitro, Cyano, Halogen, CI-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy oder Cl- C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Heteroatom aus der Reihe N, O, S.

R3A steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy substituiertes Methyl,

Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluor- ethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naph- thyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlor- methyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Tetra- hydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa- diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl.

R3A steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, iso-Butyl oder tert-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluor- methyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlor- ethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für gegebenenfalls Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Tri- fluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert- Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluor- ethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl.

R3A steht für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, 1,1, 2, 2-Tetrafluorethyl, Pentafluorethyl, 1-Chlor-cyclopropyl, Phenyl, Bromphenyl, Nitrophenyl, Methoxyphenyl, Methylphenyl, Naphthyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2- Thienyl oder 3-Thienyl.

R3A steht hervorgehoben für Methyl, Ethyl, iso-Propyl.

RA und R3A stehen außerdem gemeinsam bevorzugt für C3-C5-Alkandiyl (Alkylen).

R2A und R3A stehen außerdem gemeinsam besonders bevorzugt für Propan-1, 3-diyl (Trimethylen), Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) oder Pentan-1, 5-diyl (Pentamethylen).

RA und R3A stehen außerdem gemeinsam ganz besonders bevorzugt für Propan-1, 3-diyl (Trime- thylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen).

R4A steht bevorzugt für Wasserstoff, für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes C1-C10-Alkyl, (C,-Clo-Alkyl) carbonyl, C1-C10-Alkylsulfo- nyl, Cl-Clo-Alkylamino, (C1-C10-Alkyl)carbonylamino oder Cl-Cl0-Alkylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-CIo-Alkenyl, (C2-Clo-Alkenyl)- carbonyl oder C2-C10-Alkinyl.

R4A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert- Butoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Acetyl, Propionyl, n-oder iso-Butyroyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder iso-Propylamino, n-, iso-, sec-oder tert-Butylamino, Acetylamino, Propionylamino, n-oder iso-Butyroylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n-oder iso-Propylsulfonylamino, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Pentenylcarbonyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl.

R4A steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-oder sec-Butyl, Acetyl, Propionyl, n-oder iso-Butyroyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder iso-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder iso-Propylamino, Acetylamino, Propionylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n-oder iso-Propylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenylcarbonyl, Butenylcarbonyl, Propinyl oder Butinyl, insbesondere für Wasserstoff.

-Qrm für Wasserstoff oder Methyl.

R5A steht bevorzugt für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes C2-CIo-Alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-CI0-Alkenyl oder C2-C10-Alkinyl, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes C3-

Ce-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-CI-C4-alkyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, CI-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkoxy, Cl- C4-Alkylthio, Cl-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gege- benenfalls durch C-Alkyl oder durch gegebenenfalls durch Halogen, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes C6-CIo-Aryl oder C6-Clo- Aryl-CI-C4-alkyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkyl, C-C4-Halogenalkyl, C-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C,-C4-alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einem Hetero- atom aus der Reihe N, O, S in der Heterocyclylgruppe.

RA steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy substituiertes Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-oder sec-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo- pentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluor- methyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluor- ethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder iso-Propylthio, n-, iso-, sec-oder tert-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, n-oder iso- Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, oder durch gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso- Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl oder Naphthylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluor- methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlor- ethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofurylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyra- zolylmethyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolyl-

methyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyridinylethyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl.

R5A steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy substituiertes Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-oder sec-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlor- methyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluor- ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder iso-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, n-oder iso- Propyl, oder durch gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substitu- iertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluor- ethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryl- methyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Iso- thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyridinylethyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (IB), in welcher in welcher AA für durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cl-C8-Alkyl steht, QA für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R3A für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, iso-Butyl, tert-Butyl, 1-Chlor-cyclopropyl, Phenyl, 2-Furyl, 3- Furyl, 2-Thienyl oder 3-Thienyl steht, RA für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy substituiertes Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-oder sec-Butyl, für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl- methyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluor- methyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso- Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlor- ethoxy oder Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder iso-Propylthio, n-, iso-, sec-oder tert-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert- Butyl, oder durch gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso- Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes Phenyl, Naphthyl, Benzyl, Phenylethyl oder Naphthylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluor- methyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec-oder tert-Butoxy, Fluormethoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluor- ethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Tetrahydrofuryl, Tetrahydrofuryl- methyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolylmethyl, Oxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Iso- thiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyridinylethyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl steht.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (IB), in welcher AA für Trifluormethyl, Trichlormethyl, Difluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl oder Heptafluorisopropyl steht, QA für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R3A für Methyl, Ethyl, iso-Propyl, iso-Butyl, tert-Butyl, 1-Chlor-cyclopropyl, Phenyl, 2-Furyl, 3- Furyl, 2-Thienyl oder 3-Thienyl steht, RA für Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluor- ethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Fluorchlorethoxy oder Trifluorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder iso-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Phenyl, Phenoxy oder Piperazinyl (welches gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, oder durch gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy substituiertes Phenyl substituiert ist) substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenylethyl oder Pyridinyl steht.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbin- dung mit Heteroatomen, wie z. B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.

Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können.

Durch Halogen substituierte Reste, wie z. B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach halogeniert.

Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (IA), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt für die Reste QA, RIA, R2A, R3A, R4A und R5A aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (IA), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt für die Reste QA, RIA, R2A, R3A, R4A und RUSA aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind neue Verbindungen der Formel (IA), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt für die Reste QA, RIA, R2A, R3A, 3 RA und R5A aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Man erhält die neuen Trifluormethyl-pyrazolinole und deren Derivate der Formel (IA)-und analog auch die teilweise bekannten Pyrazolinole und deren Derivate der Formel @-indem man (a) 1,3-Dicarbonylverbindungen der allgemeinen Formel aD im welcher Rz und R3A die oben angegebene Bedeutung haben, mit (Thio) Semicarbaziden der allgemeinen Formel (in)

in welcher QA, R4A und R5A die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel umsetzt, oder (b) Alkoxyalkenylketone der allgemeinen Formel (TV) in welcher RA und R3A die oben angegebene Bedeutung haben und R für Alkyl steht, - und wobei neben der durch die Formel av) skizzierten cis- oder Z-Konfiguration auch die entsprechende trans-oder E-Konfiguration eingeschlossen sein soll- mit (Thio) Semicarbaziden der allgemeinen Formel (III) in welcher QA, R4A und R5A die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel umsetzt, oder (c) Pyrazolinole der allgemeinen Formel (V) in welcher R2A und R3A die oben angegebene Bedeutung haben, mit Aminocarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (VI)

in welcher QA, R4A und R5A die oben angegebene Bedeutung haben, X für Halogen steht, oder mit Iso (thio) cyanaten der allgemeinen Formel (VM) QA=C=N-R5A in welcher QA die oben angegebene Bedeutung hat und RA unter Ausnahme von H (Wasserstoff) die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel umsetzt, und gegebenenfalls die nach den unter (a), (b) oder (c) beschriebenen Verfahren erhaltenen Verbin- dungen der Formel (IA) nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der Formel a) [oder auch (IA)] umwandelt.

Die Verbindungen der Formel (IA), in welcher RIA für H (Wasserstoff) steht, können nach üblichen Methoden in entsprechende Verbindungen der Formel (IA), in welcher RIA die weiteren oben angebebenen Bedeutungen hat, umgewandelt werden, im Allgemeinen durch Umsetzung mit Ver- bindungen der Formel Xl-RIA (VW, in welcher RIA unter Ausnahme von Wasserstoff die oben an- gegebene Bedeutung hat und Xi fur Halogen steht, vorzugsweise in Gegenwart von Reaktionshilfs- mitteln, wie z. B. Triethylamin oder Ethyl-diisopropylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie z. B. Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan, Methylisobutylketon, N, N-Dimethyl- formamid oder N, N-Dimethyl-acetamid, bei Temperaturen zwischen 0°C und 200°C. Zur Methylierung können auch Diazomethan oder Trimethyloxonium-tetrafluoroborat eingesetzt werden.

Verwendet man beispielsweise 1, 1, 1-Trifluor-hexan-2, 4-dion und 4-Phenyl-thiosemicarbazid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden : Verwendet man beispielsweise 2-Methoxy-5,5, 5-trifluor-2-penten-4-on und 4-Ethyl-semicarbazid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden :

Verwendet man beispielsweise 3-Methyl-5-trifluormethyl-4, 5-dihydro-lH-pyrazol-5-ol und Cyclo- hexylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden : Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen For- mel (IA) als Ausgangsstoffe zu verwendenden 1,3-Dicarbonylverbindungen sind durch die Formel aD allgemein definiert. In der allgemeinen Formel aD haben RA und R3A bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen- hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (In sind bekannt und/oder können nach an sich be- kannten Verfahren hergestellt werden [vgl. J. Fluorine Chem. 118 (2002), 135-148 ; J. Med. Chem. 40 (1997), 1347-1365 ; Synthesis 11 (1997), 1321-1324 ; Tetrahedron Lett. 43 (2002), 8701-8705].

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkoxyalkenylketone sind durch die Formel av) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel av) haben WA und WA bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen- hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel ffl sind bekannt und/oder können nach an sich be- kannten Verfahren hergestellt werden [vgl. Chem. Ber. 115 (1982), 2766 ; ibid. 117 (1984), 3270 ;

Chem. Lett. 1976,499-502 ; J. Fluorine Chem. 99 (1999), 177-182 ; Synthesis 1986,1013-1014 ; ibid.

1991, 483 ; Herstellungsbeispiele].

Die bei den erfmdungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der allge- meinen Formel (IA) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thio) Semicarbazide sind durch die Formel (IM) allgemein defmiert. In der allgemeinen Formel (DI) haben QA, R4A und R5A bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (d) sind bekannt und/oder können nach an sich be- kannten Verfahren hergestellt werden [vgl. Arch. Pharm. 335 (2002), 129-134 ; Bioorg. Med. Chem.

Lett. 11 (2001), 1149-1152 ; Egypt. J. Chem. 41 (1998), 257-266 ; Org. Synth. Collect. Vol. 5 (1973), 168-170 ; Pharmazie 55 (2000), 500-502 ; ibid. 56 (2001), 121-124 ; Herstellungsbeispiele].

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Pyrazolinole sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) haben R2A und R3A bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz be- sonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be- schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich be- kannten Verfahren hergestellt werden [vgl. Chem. Het. Comp. 38 (2002), 668-676 ; J. Fluorine Chem.

94 (1999), 199-203 ; Russ. Chem. Bull. 51 (2002), 1280-1291 ; Herstellungsbeispiele].

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) als Ausgangsstoffe weiterhin zu verwendenden Aminocarbonylverbindungen sind durch die Formel (VT) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VT) haben QA, Ra^ und RUN bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allge- meinen Formel (IA) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden. X steht bevorzugt für Chlor.

Arninocarbonylverbindungen der Formel (VI) sind bekannte organische Synthesechemikalien.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) alternativ als Ausgangsstoffe zu verwendenden Iso (thio) cyanate sind durch die Formel (VD) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VIT) haben QA und RA bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen- hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.

Iso (thio) cyanate der Formel (VID sind bekannte organische Synthesechemikalien.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (IA) werden vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungsmittel durch- geführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere ali- phatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie bei- spielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclo- hexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl-oder-diethylether ; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril ; Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder iso-Propanol, Ethylen- glykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylen- glykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden gegebenenfalls unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durch- geführt. Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren kommen im Allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall-oder Erdalkalimetall-acetate,-amide,-carbonate,-hydrogencarbonate , -hydride,-hydroxide oder-alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium-oder Calcium-acetat,.

Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium-, Cäsium-oder Calcium-carbo- nat, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium- hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydroxid, Natrium-oder Kalium-methanolat, -ethanolat,-n-propanolat oder-iso-propanolat,-n-butanolat,-iso-butanolat,-sec-butanol at oder-tert- butanolat ; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethyl- amin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N, N-Dimethyl-cyclohexyl-

amin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N, N-Dimethyl-anilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3, 4-Dimethyl- und 3,5-Di- methyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diaza- bicyclo [2. 2. 2]-octan (DABCO), 1, 5-Diazabicyclo [4.3. 0]-non-5-en (DBN), oder 1, 8-Diazabicyclo- [5.4. 0] -undec-7-en (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfmdungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) werden im Allgemeinen unter Normaldruck durch- geführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder ver- mindertem Druck-im Allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar-durchzuführen.

Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b) und (c) werden die Ausgangsstoffe im Allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im Allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im Allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt.

Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die Verfahren (a), (b) und (c) eignen sich in gleicher Weise für die neuen Verbindungen der Formel (IA) wie die teilweise bekannten Verbindungen der Formel (n. Zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) haben in den Formeln (In bis (VI die Reste R2A, R3A, i RA und WA die entsprechenden Bedeutungen von R2, R3, R4 und R5.

Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen, zur Steigerung der Ernteerträ- ge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbe- sondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats-und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben er- wähnten Schädlingen gehören : Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanic.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., Trichodectes spp., Damalinia spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, Thrips palmi, Frankliniella accidentalis.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella xylostella, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana, Cnaphalocerus spp., Oulema oryzae.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium

psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica, Lissorhoptrus oryzophilus.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaons, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Hylemyia spp., Liriomyza spp.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

Aus der Klasse der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp., Brevipalpus spp.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp., Bursaphelenchus spp.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch starke Wirkung gegen Blattläuse (z. B. Myzus persicae), Käfer und die entsprechenden Larven (z. B.

Phaedon cochleariae), Schmetterlingsraupen (z. B. Spodoptera frugiperda), Spinnmilben (z. B.

Tetranychus urticae), Flöhe (z. B. Ctenocephalides felis), Fliegen und die entsprechenden Larven (z. B. Lucilia cuprina) sowie Nematoden (z. B. Meloidogyne incognita) aus.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw.

Aufwandmengen auch als Herbizide oder als Safener für Herbizide, oder auch als Mikrobizide, bei- spielsweise als Fungizide, Antimykotika und Bakterizide verwendet werden. Sie lassen sich gegebe- nenfalls auch als Zwischen-oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Erfmdungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wild- pflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflan- zen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden er- halten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch

Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Auf- streichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur-und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen- wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen infrage : z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und syn- thetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine

wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln ; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxy- ethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsul- fonate sowie Einweißhydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und syntheti- sche pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvi- nylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew. -% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in seinen handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.

Besonders günstige Mischpartner sind z. B. die folgenden : Fungizide : 2-Phenylphenol ; 8-Hydroxyquinoline sulfate ; Acibenzolar-S-methyl ; Aldimorph ; Amidoflumet ; Ampro- pylfos ; Ampropylfos-potassium ; Andoprim ; Anilazine ; Azaconazole ; Azoxystrobin ; Benalaxyl ; Benoda- nil ; Benomyl ; Benthiavalicarb-isopropyl ; Benzamacril ; Benzamacril-isobutyl ; Bilanafos ; Binapacryl ; Biphenyl ; Bitertanol ; Blasticidin-S ; Bromuconazole ; Bupirimate ; Buthiobate ; Butylamine ; Calcium polysulfide ; Capsimycin ; Captafol ; Captan ; Carbendazim ; Carboxin ; Carproparnid ; Carvone ; Chinome- thionat ; Chlobenthiazone ; Chlorfenazole ; Chloroneb ; Chlorothalonil ; Chlozolinate ; Clozylacon ; Cyazo- famid ; Cyflufenamid ; Cymoxanil ; Cyproconazole ; Cyprodinil ; Cyprofiram ; Dagger G ; Debacarb ; Di-

chlofluanid ; Dichlone ; Dichlorophen ; Diclocymet ; Diclomezine ; Dicloran ; Diethofencarb ; Difenocon- azole ; Diflumetorim ; Dimethirimol ; Dimethomorph ; Dimoxystrobin ; Diniconazole ; Diniconazole-M ; Dinocap ; Diphenylamine ; Dipyrithione ; Ditalimfos ; Dithianon ; Dodine ; Drazoxolon ; Edifenphos ; Ep- oxiconazole ; Ethaboxam ; Ethirimol ; Etridiazole ; Famoxadone ; Fenamidone ; Fenapanil ; Fenarimol ; Fen- buconazole ; Fenfuram; Fenhexamid ; Fenitropan ; Fenoxanil ; Fenpiclonil ; Fenpropidin ; Fenpropimorph ; Ferbam ; Fluazinam ; Flubenzimine ; Fludioxonil ; Flumetover ; Flumorph ; Fluoromide ; Fluoxastrobin ; Fluquinconazole ; Flurprimidol ; Flusilazole ; Flusulfamide ; Flutolanil ; Flutriafol ; Folpet ; Fosetyl-Al ; Fosetyl-sodium ; Fuberidazole ; Furalaxyl ; Furametpyr ; Furcarbanil ; Furmecyclox ; Guazatine ; Hexa- chlorobenzene ; Hexaconazole ; Hymexazol ; Imazalil ; Imibenconazole ; Iminoctadine triacetate ; Imin- octadine tris (albesilate) ; lodocarb ; Ipconazole ; Iprobenfos ; Iprodione ; Iprovalicarb ; Irumamycin ; Isoprothiolane ; Isovaledione ; Kasugamycin ; Kresoxim-methyl ; Mancozeb ; Maneb ; Meferimzone ; Mepanipyrim ; Mepronil ; Metalaxyl ; Metalaxyl-M ; Metconazole ; Methasulfocarb ; Methfuroxam ; Metiram ; Metominostrobin ; Metsulfovax ; Mildiomycin ; Myclobutanil ; Myclozolin ; Natamycin ; Nicobifen ; Nitrothal-isopropyl ; Noviflumuron ; Nuarimol ; ORtraee ; Orysastrobin ; Oxadixyl ; Oxolinic acid ; Oxpoconazole ; Oxycarboxin ; Oxyfenthiin ; Paclobutrazol ; Pefurazoate ; Penconazole ; Pencycuron ; Phosdiphen ; Phthalide ; Picoxystrobin ; Piperalin ; Polyoxins ; Polyoxorim ; Probenazole ; Prochloraz ; Pro- cymidone ; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole ; Propineb ; Proquinazid ; Prothioconazole ; Pyraclostrobin ; Pyrazophos ; Pyrifenox ; Pyrimethanil ; Pyroquilon ; Pyroxyfur ; Pyrrolnitrine ; Quincon- azole ; Quinoxyfen ; Quintozene ; Simeconazole ; Spiroxamine ; Sulfur ; Tebuconazole ; Tecloftalam ; Tec- nazene ; Tetcyclacis ; Tetraconazole ; Thiabendazole ; Thicyofen ; Thifluzamide ; Thiophanate-methyl ; Thiram ; Tioxymid ; Tolclofos-methyl ; Tolylfluanid ; Triadimefon ; Triadimenol ; Triazbutil ; Triazoxide ; Tricyclanide ; Tricyclazole ; Tridemorph ; Trifloxystrobin ; Triflumizole ; Triforine ; Triticonazole ; Uni- conazole ; Validamycin A ; Vinclozolin ; Zineb ; Ziram ; Zoxamide ; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-Chlorphenyl)-2- <BR> <BR> propmyl] oxy] -3-methoxyphenyl] ethyl]-3-methyl-2- [ (methylsulfonyl) amino]-butanamide ; 1-(1-Naphtha- lenyl)-lH-pyrrol-2, 5-dion ; 2,3, 5, 6-Tetrachlor-4- (methylsulfonyl)-pyridin ; 2-Amino-4-methyl-N-phenyl- 5-thiazolcarboxamid ; 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyri dincarboxamide ; 3,4, 5-Trichlor-2, 6-Pyridindicarbonitril ; Actinovate ; cis-1- (4-Chlorphenyl)-2- (lH-1, 2, 4-triazol-1-yl)- cycloheptanol ; Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazo l-5-carboxylat ; Mono- kaliumcarbonat ; N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid ; N-Butyl-8- (1, 1-dimethylethyl)-1- oxaspiro [4.5] decan-3-amin ; Natriumtetrathiocarbonat ; sowie Kupfersalze und-zubereitungen, wie Bor- deaux mixture ; Kupferhydroxid; Kupfernaphthenat; Kupferoxychlorid ; Kupfersulfat ; Cufraneb ; Kupfer- oxid ; Mancopper ; Oxine-copper.

Bakterizide : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere

Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide : Abamectin, ABG-9008, Acephate, Acequinocyl, Acetamiprid, Acetoprole, Acrinathrin, AKD-1022, AKD-3059, AKD-3088, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allethrin, Alpha-Cypermethrin (Alpha- methin), Amidoflumet, Aminocarb, Amitraz, Avermectin, AZ-60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Azinphos-ethyl, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus sub- tilis, Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Bacillus thuringiensis strain GC- 91, Bacillus thuringiensis strain NCTC-11821, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Benclothiaz, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cyperme- thrin, Bifenazate, Bifenthrin, Binapacryl, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethano- methrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Bistrifluron, BPMC, Brofenprox, Bromophos-ethyl, Bromo- propylate, Bromfenvinfos (-methyl), BTG-504, BTG-505, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Buto- carboxim, Butoxycarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Camphechlor, Carbaryl, Carbofuran, Carbo- phenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA-50439, Chinomethionat, Chlordane, Chlordimeform, Chlo- ethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloro- benzilate, Chloropicrin, Chlorproxyfen, Chlorpyrifos-methyl, Chlorpyrifos (-ethyl), Chlovaporthrin, Chromafenozide, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clo- fentezine, Clothianidin, Clothiazoben, Codlemone, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Cyclo- prene, Cycloprothrin, Cydia pomonella, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cypheno- thrin (IR-trans-isomer), Cyromazine, DDT, Deltamethrin, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl- sulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicofol, Dicrotophos, Di- cyclanil, Diflubenzuron, Dimefluthrin, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dinobuton, Dinocap, Dino- tefuran, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, DOWCO-439, Eflusilanate, Ema- mectin, Emamectin-benzoate, Empenthrin (lR-isomer), Endosulfan, Entomopthora spp., EPN, Esfen- valerate, Ethiofencarb, Ethiprole, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fensulfothion, Fenthion, Fentrifanil, Fenvalerate, Fipronil, Flonicamid, Fluacrypyrim, Fluazuron, Flubenzimine, Flu- brocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Flumethrin, Flu- pyrazofos, Flutenzin (Flufenzine), Fluvalinate, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fos- thiazate, Fubfenprox (Fluproxyfen), Furathiocarb, Gamma-Cyhalothrin, Gamma-HCH, Gossyplure, Grandlure, Granuloseviren, Halfenprox, Halofenozide, HCH, HCN-801, Heptenophos, Hexaflumu- ron, Hexythiazox, Hydramethylnone, Hydroprene, IKA-2002, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Japonilure, Kade-

thrin, Kernpolyederviren, Kinoprene, Lambda-Cyhalothrin, Lindane, Lufenuron, Malathion, 1.

Acetylcholinesterase (ACXzE) Inhibitoren 1.1 Carbamate (z. B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb) 1.2 Organophosphate (z. B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl,-ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfen- vinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fehsulfothion, Fenthion, Flupy- razofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl 0-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Metha- midophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Para- thion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion) 2. Natrium-Kanal-Modulatoren/Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker 2.1 Pyrethroide (z. B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bio- allethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlo- vaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyflu- thrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, DDT, Deltamethrin, Em- penthrin (IR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fen- valerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma- Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (cis-, trans-), Phenothrin (lR-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (IR-isomer), Tralome- thrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum)) 2.2 Oxadiazine (z.B. Indoxacarb) 3. Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten <BR> <BR> <BR> 3. 1 Chloronicotinyle/Neonicotinoide (z. B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotéfuran, Imidacloprid, Ni- tenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam)

3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap 4. Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren 4.1 Spinosyne (z. B. Spinosad) 5. GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagorzisten 5.1 Cyclodiene Organochlorine (z. B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor 5.2 Fiprole (z. B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole) 6. Chlorid-Kanal-Aktivatoren 6.1 Mectine (z. B. Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbe- mectin, Milbemycin) 7. Juvenilhormon-Mimetika (z. B. Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydrbprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene) 8. Ecdysonagonistenldisruptoren 8. 1 Diacylhydrazine (z. B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide) 9. Inhibitoren der Chitinbiosynthese 9.1 Benzoylharnstoffe (z. B. Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Luienuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Tri- flumuron) 9.2 Buprofezin 9.3 Cyromazine 10. Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren 10.1 Diafenthiuron 10.2 Organotine (z. B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide) 11. Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten 11.1 Pyrrole (z. B. Chlorfenapyr) 11.2 Dinitrophenole (z. B. Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC) 12. Seite-I-Elektronentransportinhibitoren 12.1 METI's (z. B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad) 12.2 Hydramethylnone 12.3 Dicofol 13. Seite-II-Elektronentransportinhibitoren 13.1 Rotenone 14. Seite-II-Elektronentransportinhibitoren 14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim 15. Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran

Bacillus thuringiensis-Stämme 16. Inhibitoren der Fettsynthese 16.1 Tetronsäuren (z. B. Spirodiclofen, Spiromesifen) 16.2 Tetramsäuren [z. B. 3-(2, 5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (alias : Carbonic acid, 3-(2, 5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-4- yl ethyl ester, CAS-Reg.-No. : 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2, 5-dimethylphenyl)-8- methoxy-2-oxo-l-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No. : 203313-25-1)] 17. Carboxamide (z. B. Flonicamid) 18. OktopaminergeAgonisten (z. B. Amitraz) 19. Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase (z. B. Propargite) 20. Phthalamide (z. B. N2- [l, l-Dimethyl-2- (methylsulfonyl) ethyl]-3-iod-Nl- [2-methyl-4- [1, 2,2, 2-tetrafluor-1- (trifluor- methyl) ethyl] phenyl]-1, 2-benzenedicarboxamide (CAS-Reg.-No. : 272451-65-7)) 21. Nereistoxin-Analoge (z. B. Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiosultap-sodium) 22. Biologika, Hormone oderPheromone (z. B. Azadirachtin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.) 23. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen 23.1 Begasungsmittel (z. B. Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride) 23.2 Selektive Fraßhemmer (z. B. Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine) 23.3 Milbenwachstumsinhibitoren (z. B. Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox) 23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethi- onat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Dicyclanil, Fenoxa- crim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin ferner die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3- (5-Chlor- 3-pyridinyl)-8- (2, 2, 2-trifluorethyl)-8-azabicyclo [3.2. 1] octan-3-carbonitril (CAS-Reg. -Nr. 185982-80- 3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg. -Nr. 185984-60-5) (vgl. WO-96/37494, WO- 98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden, Düngemitteln, Wachstumsregulatoren, Safenern oder Semiochemicals ist möglich.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handels- üblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.

Die erfmdungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handels- üblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit Hemmstoffen vorliegen, die einen Abbau des Wirkstoffes nach Anwendung in der Umgebung der Pflanze, auf der Oberfläche von Pflanzenteilen oder in pflanzlichen Geweben vermindern.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.

Bei der Anwendung gegen Hygiene-und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirkstoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff"Teile"bzw. "Teile von Pflanzen"oder"Pflanzenteile"wurde oben erläutert.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder

durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio-und Genotypen sein.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch über- additive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengeri und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfin- dungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen- über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Emteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lager- fähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaf- ten ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirk- stoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das geneti- sche Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIUA, Cry2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden"Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemi- sche Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und ent-

sprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B."PAT"- Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kom- binationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für"Bt Pflanzen"seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handels- bezeichnungen YIELD GARDE (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut (z. B. Mais), StarLink (D (z. B. Mais), Bollard (g) (Baumwolle), Nucotng) (Baumwolle) und NewLeaf@ (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Soja- sorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready (Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link@ (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), IMIt) (To- leranz gegen Imidazolinone) und STS (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständ- lich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kom- mende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene-und Vorratsschäd- linge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten) wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Zu diesen Parasiten gehören : Aus der Ordnung der Anoplurida z. B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.

Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina sowie Ischnocerina z. B.

Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.

Aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina sowie Brachycerina z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp.,

Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.

Aus der Ordnung der Siphonapterida z. B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.

Aus der Ordnung der Heteropterida z. B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.

Aus der Ordnung der Blattarida z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp.

Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta-sowie Mesostigmata z. B.

Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp.

Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z. B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel zu eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z. B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z. B.

Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z. B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw. ) ver- mindert werden, so dass durch den Einsatz der erfmdungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabrei- chung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u. a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.

Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.

Außerdem wurde gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die technische Materialien zerstören.

Beispielhaft und vorzugsweise-ohne jedoch zu limitieren-seien die folgenden Insekten genannt : Käfer wie Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobo- strychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus ; Hautflügler wie Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur ; Termiten wie Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus ; Borsten- schwänze wie Lepisma saccharina.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel.

Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützenden Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.

Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen : Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefon- masten, Holzverkleidungen, Holzfenster und-türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holzprodukte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierun- gen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen oder Pasten angewendet werden.

Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs-bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier-und/oder Binde-oder Fixiermittel, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV- Stabilisatoren und gegebenenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfs- mitteln.

Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzentration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.

Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vorkommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.

Als Lösungs-und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/. oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.

Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mineralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungs- mittelgemische, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.

Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Testbenzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siedebereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 16Q bis 280°C, Terpentinöl und dgl. zum Einsatz.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlornaphthalin, vorzugsweise a-Monochlornaphthalin, verwendet.

Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch-chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, dass das Lösungsmittelgemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und dass das Insektizid-Fungizid-Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl-und/oder Ester-und/oder Ethergruppen enthaltende aliphatische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dgl. zur Anwendung.

Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier-bzw. emulgierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z. B.

Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations-oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkyd- harz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden-Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur-und/oder Kunstharzes verwendet.

Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Dispersion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigentien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.

Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel mindestens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.

Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungsmittel (gemisch) oder ein Weichmacher (gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe

sowie einer Kristallisation bzw. Ausfällem vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30 % des Bindemittels (bezogen auf 100 % des eingesetzten Bindemittels).

Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributylphosphat, Adipinsäureester wie Di- (2- ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Glykolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.

Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z. B. Polyvinylmethylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.

Als Lösungs-bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten organisch-chemischen Lösungs-bzw.

Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Dispergatoren.

Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierverfahren, z. B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.

Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.

Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.

Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofm, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Transfluthrin, Thiacloprid, Methoxyfenozide, Triflumuron, Clothiani- din, Spinosad, Tefluthrin, sowie Fungizide wie. Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propi- conazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod- 2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, sein.

Zugleich können die erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See-oder Brackwasser in Verbindung kommen, eingesetzt werden.

Bewuchs durch sessile Oligochaeten, wie Kalkröhrenwürmer sowie durch Muscheln und Arten der Gruppe Ledamorpha (Entenmuscheln), wie verschiedene Lepas-und Scalpellum Arten, oder durch Arten der Gruppe Balanomorpha (Seepocken), wie Balanus-oder Pollicipes-Species, erhöht den Reibungswiderstand von Schiffen und führt in der Folge durch erhöhten Energieverbrauch und darüber hinaus durch häufige Trockendockaufenthalte zu einer deutlichen Steigerung der Betriebs- kosten.

Neben dem Bewuchs durch Algen, beispielsweise Ectocarpus sp. und Ceramium sp., kommt insbesondere dem Bewuchs durch sessile Entomostraken-Gruppen, welche unter dem Namen Cirripedia (Rankenflußkrebse) zusammengefaßt werden, besondere Bedeutung zu.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, eine hervorragende Antifouling (Antibewuchs)-Wirkung aufweisen.

Durch Einsatz von erfindungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen, kann auf den Einsatz von Schwermetallen wie z. B. in Bis (trialkylzinn)-sulfiden, Tri-n- butylzinnlaurat, Tri-n-butylzinnchlorid, Kupfer ()-oxid, Triethylzinnchlorid, Tri-n-butyl (2-phenyl4- chlorphenoxy) -zinn, Tributylzinnoxid, Molybdändisulfid, Antimonoxid, polymerem Butyltitanat, <BR> <BR> <BR> <BR> Phenyl- (bispyridin)-wismutchlorid, Tri-n-butylzinnfluorid, Manganethylenbisthiocarbamat, Zink- dimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisthiocarbamat, Zink-und Kupfersalze von 2-Pyridinthiol-l- oxid, Bisdimethyldithiocarbamoylzinkethylenbisthiocarbamat, Zinkoxid, Kupfer (l)-ethylen-bisdithio- carbamat, Kupferthiocyanat, Kupfernaphthenat und Tributylzinnhalogeniden verzichtet werden oder die Konzentration dieser Verbindungen entscheidend reduziert werden.

Die anwendungsfertigen Antifoulingfarben können gegebenenfalls noch andere Wirkstoffe, vorzugs- weise Algizide, Fungizide, Herbizide, Molluskizide bzw. andere Antifouling-Wirkstoffe enthalten.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel eignen sich vorzugsweise : Algizide wie 2-tert.-Butylamino4-cyclopropylamino-6-methylthio-1, 3,5-triazin, Dichlorophen, Diuron, Endothal, Fentinacetat, Isoproturon, Methabenzffiiazuron, Oxyfluorfen, Quinoclamine und Terbutryn ; Fungizide wie Benzo [b] thiophencarbonsäurecyclohexylamid-S, S-dioxid, Dichlofluanid, Fluorfolpet, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, Tolylfluanid und Azole wie Azaconazole, Cyprocon- azole, Epoxyconazole, Hexaconazole, Metconazole, Propiconazole und Tebuconazole ; Molluskizide wie Fentinacetat, Metaldehyd, Methiocarb, Niclosamid, Thiodicarb und Trimethacarb, Fe-chelate, oder herkömmliche Antifouling-Wirkstoffe wie 4, 5-Dichlor-2-octyl4-isothiazolin-3-on, Diiod-

methylparatrylsulfon, 2-(N, N-Dimethylthiocarbamoylthio)-5-nitrothiazyl, Kalium-, Kupfer-, Natrium- und Zinksalze von 2-Pyridinthiol-1-oxid, Pyridin-triphenylboran, Tetrabutyldistannoxan, 2,3, 5,6- Tetrachlor-4- (methylsulfonyl)-pyridin, 2,4, 5, 6-Tetrachloroisophthalonitril, Tetramethylthiuramdi- sulfid und 2,4, 6-Trichlorphenylmaleinimid.

Die verwendeten Antifouling-Mittel enthalten die erfindungsgemäßen Wirkstoff der erfindungs- gemäßen Verbindungen in einer Konzentration von 0,001 bis 50 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 20 Gew.-%.

Die erfindungsgemäßen Antifouling-Mittel enthalten desweiteren die üblichen Bestandteile wie z. B. in Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37, 730-732 und Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridge, 1973 beschrieben.

Antifouling-Anstrichmittel enthalten neben den algiziden, fungiziden, molluskiziden und erfindungs- gemäßen insektiziden Wirkstoffen insbesondere Bindemittel.

Beispiele für anerkannte Bindemittel sind Polyvinylchlorid in einem Lösungsmittelsystem, chlorierter Kautschuk in einem Lösungsmittelsystem, Acrylharze in einem Lösungsmittelsystem insbesondere in einem wässrigen System, Vinylchlorid/Vinylacetat-Copolymersysteme in Form wässriger Dispersio- nen oder in Form von organischen Lösungsmittelsystemen, Butadien/StyroVAcrylnitril-Kautschuke, trocknende Öle, wie Leinsamenöl, Harzester oder modifizierte Hartharze in Kombination mit Teer oder Bitumina, Asphalt sowie Epoxyverbindungen, geringe Mengen Chlorkautschuk, chloriertes Polypropylen und Vinylharze.

Gegebenenfalls enthalten Anstrichmittel auch anorganische Pigmente, organische Pigmente oder Farbstoffe, welche vorzugsweise in Seewasser unlöslich sind. Ferner können Anstrichmittel Materia- lien, wie Kolophonium enthalten, um eine gesteuerte Freisetzung der Wirkstoffe zu ermöglichen. Die Anstriche können ferner Weichmacher, die rheologischen Eigenschaften beeinflussende Modifizie- rungsmittel sowie andere herkömmliche Bestandteile enthalten. Auch in Self-Polishing-Antifouling Systemen können die erfindungsgemäßen Verbindungen oder die oben genannten Mischungen eingearbeitet werden.

Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u. ä. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk-und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-

Produkten verwendet werden. Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören : Aus der Ordnung der Scorpionidea z. B. Buthus occitanus.

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Argas persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae, Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis, Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.

Aus der Ordnung der Araneae z. B. Aviculariidae, Araneidae.

Aus der Ordnung der Opiliones z. B. Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones phalangium.

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus, Polydesmus spp.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus spp.

Aus der Ordnung der Zygentoma z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus.

Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalies, Blattella germanica, Blattella asahinai, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.

Aus der Ordnung der Saltatoria z. B. Acheta domesticus.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Kalotermes spp., Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinatus spp., Liposcelis spp.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobiumpaniceum.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp., Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp., Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium caespitum.

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma infestans.

Die Anwendung im Bereich der Haushaltsinsektizide erfolgt allein oder in Kombination mit anderen geeigneten Wirkstoffen wie Phosphorsäureestem, Carbamaten, Pyrethroiden, Neo-nicotinoiden, Wachstumsregulatoren oder Wirkstoffen aus anderen bekannten Insektizidklassen.

Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump-und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel-und Membranverdampfern, propellergetrie- benen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Motten- säckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen. Elerstellullgsbeispiele Beispiel 1

[Verfahren (b)] Eine Mischung aus 0,50 g (2, 38 mmol) 4-Ethoxy-1, 1, l-trifluor-5-methyl-hex-3-en-2-on, 0,44 g (2,38 mmol) 4- (4-Fluor-phenyl)-thiosemicarbazid und 10 ml Methanol wird 24 Stunden bei Raum- temperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch (Kieselgel, Cyclohexan/Essigsäureethylester, Vol. : 5 : 1) aufgearbeitet.

Man erhält 0,71 g (85,5 % der Theorie) N-(2-Fluor-phenyl)-5-hydroxy-3-(i-propyl)-5-trifluormethyl- 4, 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carbothioamid als Öl [logP (pH=2, 3) : 3,86].

Beispiel 2 [Verfahren (c) ] Eine bei Raumtemperatur hergestellte Mischung aus 0,50 g (2,0 mmol) 3- (t-Butyl)-5-trifluormethyl- 4, 5-dihydro-lH-pyrazol-5-ol, 0,40 g (2,0 mmol) 2-Chlor-phenyl-isothiocyanat, 6 ml 1,4-Dioxan und 5 Tropfen Triethylamin wird 16 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird dann mit Petrolether verrührt und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert. Man erhält 0,31 g (32 % der Theorie) N- (2-Chlor- phenyl)-5-hydroxy-3- (t-butyl)-5-trifluormethyl-4, 5-dihydro-lH-pyrazol-l-carbothioamid.

Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 und 2 und entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der Formel (IA) hergestellt werden.

Tabelle 3 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (IA) Bsp-AA RiA Rza Rsn Ran Rsa Physikal. Nr. Daten 3 CF3 O H H C4H9-i H logp = 3, 72) ci ci 4 CF3 O H H C4H9-i H logp = 4, 63) ci 5 CF3 O H H C4H9-i H logp = 4, 18) OCH3 ruz 6 CF3 O H H C4H9-i H N) Fp. : 191°C N 7 CF3 S H H C4H9-i H logp = 4, 3 l) CN F 8 CF3 S H H C4H9-i H 1 Fp. : 141°C F ci Cl 9 CF3 S H H C4H9-i H Fp. : 121°C ci Bsp.-Aa QA RIA RaA R3A RaA RsA Physikal. Nr. Daten ci 10 CF3 S H H C4H9-i H ci Fp. : 115°C 11 CF3 S H H G,, 39-i H F I/logP = 4, 23a OCF3 12 CF3 O H H C2H5 H ß logP = 3, 74a) ci 13 CF3 O H H C2Hs H ¢0 logP = 3, 41a) OCH3 14 CF3 S H H C2Hs H logp = 3, 47a) 15 CF3 S H H CzHs H ci logP = 3, 85a) i C ! C (CH3) 3 16 CF3 S H H C2Hs H [) J logP=4, 84 OCF3 17 CF3 0 H H C3H7-i H ¢ logP = 4, 09) ce 18 CF3 O H H C3I-17-i H ¢ lo=3, 79') BNpr.-AA QA RA R2A R3A R4A R5A Physikal. Nr. Daten OCH3 19 CF3 S H H C3H7-i H ß logP = 3, 83) 20 CF3 S H H C3H7-i H ci logp = 4, 28) C (CH3) 3 21 CF3 S H H C3H7-i H H 1 logP=5, 18 OCF3 22 CF3 O H H C4Hg-i H ¢l logP =4, 42a) OCH3 23 CF3 S H H C4H9-i H logp = 4, 17) 24 CF3 S H H C4H9-i H 9XCI logP = 4, 60a) C (CH3) 3 C (CH,) 3 25 CF3 S H H C4Hg-i H ¢l logP = 5, 50a) OCF3 26 CF3 O H H/H Q lo = 4, 23a) 27 CF3 S H H C3H7-i H ¢0 logP= 3 90a) Bsp-AA QA RIA R2A R3A-R4A R5A Daten Nr. Daten 28 CF3 O H H C3H7-i logp = 3, 32a) - 29 CF3 S H H C3H7-i clJcl logP = 4, 00) L) y L't 30 CF3 S H H C3H7-i H logP = 4 23a) 3 31 CF3 S H H C3H7-i H 9s logP = 4 04a) z 32 CF3 S H H C3H7-i H ¢0s logP = 4 lO ci c : i 33 CF3 S H H C3H7-i H . logP=4, 87 ci 34 CF3 S H H C3H7-i H logP = 4, 91a) cri run 35 CF3 S H H C3H7-i H ; J logP = 1, 96a) OCF3 36 CF3 S H H C3H7-i H ¢) logP = 4, 61a) 37 CF3 O H H C3H7-i H logp 4, 1 Oa) 1 : ci BNp AA QA RsA R2A R3A R4A R5A Daten Nr. Daten 38 CF3 S H H C2Hs H 9 logP = 3, 57a) 39 CF3 O H H C2Hs H 9 logP = 2, 91a) 40 CF3 S H H C2Hs F logP = 3 513) 41 CF3 S H H C3H7-i H X logP = 3, 78a) 42 CF3 S H H C3H7-i H tCI logP = 4, 58a) cor C 43 CF3 S H H C3H7-i » logP= 1, 45') 44 CF3 S H H C3H7-i H 9 logP = 4, 94) 45 CF3 S H H C3H7-i H H logP =2, 473) OCF3 46 CF3 O H H CH3 H ¢2 logP = 3, 35a) N 47 CF3 O H H C3H7-i H 9 logP = 1, 15a) 48 CF3 O H H C3H7-i H ¢N logP= 1, 78') Bsp-AA QA RIA R2A R3A R4A R_ PhysikaL Nr. Daten Ci 49 CF3 O H H CzH5 H ¢l logP=3, 43') F 50 CF3 O H H C2Hs H /logP = 2, 96a) CN 51 CF3 O H H C2Hs H H J logP=2, 65 OCF3 52 CF3 O H H H ¢l logP=4, 07') Ci ce 53 CF3 S H H C2H5 H ¢l logP = 4S07) CF3 54 CF3 S H H C2H5 H logp = 4, 27) .. of 55 CF3 S H H C2Hs H X logP = 3, 88a) CI 56 CF3 S H H C2H5 H | l l logP = 4s25a) ci 57 CF3 S H H C2H5 H ¢ts logP = 4, 53a) 'CI Bsp-AA QA RtA R2A R3A R4A R5A Daten Nr. Daten Ci 58 CF3 O H H C4H9-t H logp = 4, 16) ci 59 CF3 O H H C4H9-t H H J logP=4, 62 CN 60 CF3 O H H C4Hg-t H ¢) logP = 3, 34a) OCH3 61 CF3 S H H C4H9-t H f logP = 3, 54a) CH3 CH3 62 CF3 S H H C4H9-t H a logP = 4, 62a) 63 CF3 S H H C4H9-t H logp = 4, 26a) OCF3 64 CF3 S H H C4H9-t H ¢> logP =4, 94a) \ 65 CF3 O H H C4H9-t H ¢p logP = 4, 58) 66 CF3 O H H C, I39-t H logP = 3, 68a) Bsp.-. A QA R'A R2A Tt3A Ran Rusa Physikal. Nr. Daten OCF3 67 CF3 0 H H C4H9-t H /logP = 4, 41a ci 68 CF3 O H H C4H9-t H j logP=5, 18 cri 69 CF3 O H H C4Hg-t H ci logP = 4, 48a) CH3 70 CF3 O H H C4H9-t H logp = 4. 05a) cri 71 CF3 O H H C4H9-t H JS logP = 3 94a) Ck. 72 CF3 O H H C4H9-t H < logP = 3 97a) 73 CF3 S H H C4H9-t H ci 74 CF3 S H H C4H9-t H logp = 4, 75) ci 75 CF3 S H H C4H9-t H H logP=4, 90 ci ci 76 CF3 O H H C2Hs H V logP = 4, 34) Bsp-AA QA RIA R2A R3A R4A R5A Daten Nr. Daten 77 CF3 O H H CzHs H logP=3, 52) Cl CF3 A rTi 78 CF3 S H H + H ß logP=4, 41') ci ci 79 CF3 S H H H logp = 4, 36a) ci ci 0 80 CF3 O H H S H f logP = 3, 41a) ci 0 81 CF3 S H H H logp = 3, 99a) ci 82 CF3 O H H H f logP= 3, 97) ci \ 83 CF3 S H H H logp 4, 58) 84 CF3 S H H C2Hs F4F logP = 3, 30a) ci 85 CF3 S H H C2Hs H 9XCI logP = 4, 47a) ci Bsp : AA QA RiA Rza Rsa Ran Rsa Physikal. Nr. Daten OCH3 86 CF3 S H H C2H5 H ¢l logP = 3, 47) ci 87 CF3 S H H C2Hs H ¢CI logP = 4, 29a) j 0 o, C6H5 88 CF3 S H H C2Hs H ß logP = 4, 52a) F F 89 CF3 S H H C2Hs H logp = 3, 52a) F F F F CF3 90 CF3 S H H CzHs H. . logP=4, 51") C) T 91 CF3 S H H C2Hs H 9 | logP = 3, 85a) I CH3 L ; H3 92 CF3 S H H C2Hs H V logP = 4, 75a) F \ 93 CF3 S H H C2H5 H J logP=3, 62 . F 94 CF3 S H H C2Hs H (/logP = 3, 71a) Bsp-AA QA RIA R2A _ RsA Daten Nr. Daten OCF 95 CF3 S H H CHs H ß logP=4, 31') ci ci 96 CF3 S H H C2Hs H t logP = 4, 61a) ce ci 97 CF3 O H H C2Hs H J ! H logP=4, 34 98 CF3 S H H C2Hs H logP=3, 51 C (CH3) 3 99 CF3 S H H C2Hs H (/logP = 4, 85a 100 CF3 S H H CH3 FJX logP = 2 ci 101 CF3 S H H CH3 H - CI OCH3 102 CF3 S H H CH3 H J logP=3, 10 ci 103 CF3 S H H CH3 H gCI logP = 3, ci Bsp : A A RiA R2A R3A RaA RsA Physikal. Nr. Daten OC, Hs 104 CF3 S H H CH3 H logp = 4"5a) F F 105 CF3 S H H CH3 H {h logP = 3, 123) F F OCF3 OCF3 106 CF3 O H H CH3 H < lOgp = 3 37a) CF3 107 CF3 S H H CH3 H ci logP = 3, 94a) Cl 108 CF3 S H H CH3 H f OCH3 logP=3, 36a) ci cri OC) 109 CF3 S H H CH3 H logp = 4, 18a) F 110 CF3 S H H CH3 H [) J logP=2, 06 F 111 CF3 S H H CH3 H t = 3, 1 go) OCF3 112 CF3 S H H CH3 H f logP=3 89a) Bop.-. QA R1A RZA R3A RA RsA Physikal. Nr. Daten Ci 113 CF3 S H H CH3 H < logP = 4, 263) ce 114 CF3 O H H CH3 H J ! J logP=3, 00 CF3 115 CF3 O H H CH3 H ¢21 logP=3, 26a) ci ci 116 CF3 O H H CH3 H (/logP = 3, 84a F 117 CF3 O H H CH3 H ß logP=2, 70') ce 118 CF3 S H H CH3 H logP = 3, 97a) ci CH3 119 CF3 S H H CH3 H 91 logP=349a) 120 CF3 S H H CH3 H F logp = 3, 05a) C (CH,), 121 CF3 S H H CH3 H logp = 4, 45a) Bsp-AA QA RsA R2A R3A R4A RsA Daten Nr. Daten ci 122 CF3 S H H CH3 H cri 123 CF3 S H H CH3 H 124 CF3 S H H CH3 H logp = 3, 53a) Cl A 125 CF3 S H H CH3 H JU logP = 3, 87a) ci 126 CF3 S H H CH3 H 21 logP=4, 24) 127 CF3 S H H CH3 H Q logP = 3, 14a) Cl CI 128 Cds S H H C4H9-t H tCI logP = 5, 55 a) ce 129 CC13 S H H C t H Q logP=4, 03') _ __ f"f losP=272 130 CCI3 S H H C,, I9-t H 131 CC13 O H H C4H9-t H tCI logP = 4, 95 a) ci 132 C2Fs S H H C4H9-t logP = 5, 32 a) BSp.-AA QA RIA R2A RUSA R4A RSA Physikal. Nr. Daten 133 C2F5 S H H C4H9-t H tcl logP = 5, 34 a) ce 134 CZFS 0 H H C4H9-t H ¢) logP=4, 77a) ci 135 C2Fs S H H C4H9-t H t) logP = 5, 19 a) 136 CzFs O H H C4H9-t H ci logp = 4, 58 a) 137 C2Fs S H H C4H9-t H f OCF3 logP=5, 39 a) ci 138 CF, S H H C4H9-t H N J logP=5, 57 139 C3F7 S H H C4H9-t H ci logP = 5, 72 a) ce 140 C3F7 O H H C4H9-t H (log=5, 20 141 C3F7 O H H C4H9-t H tCI logP = 5, 01 a) Bsp-AA QA RsA R2A R3A R4A RsA Physikal. Nr. Daten Ci 142 CHF2 S H H C4H9-t H logp = 4, 50 a) 143 CHF2 S H H C4H9-t H tCI logP = 4, 66 a) ci 144 CHF2 O H H C4Hg-t H Q logP = 3, 72 a) 145 CHFZ O H H C4H9-t H tCI logP = 3, 50 a) 146 CHFZ S H H CH9-t H tOCF3 1ogP=4, 81')

Die Bestimmung der in der Tabelle angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur : 43°C.

(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich (pH 2,3) : 0,1 % wässrige Phosphorsäure, Acetonitril ; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90 % Acetonitril-entsprechende Messergeb- nisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.

(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich (pH 7,5) : 0,01-molare wässrige Phosphat- puffer-Lösung, Acetonitril ; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril-entspre- chende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.

Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Inter- polation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt. Herstellung von Aussanssstoffen der Formel Beispiel an-n

Stufe 1 14,5 g (101 mmol) o-Toluidin-Hydrochlorid und 36 ml (207 mmol) Ethyl-diisopropylamin werden in 120 ml Dichlormethan gelöst, auf 0°C gekühlt und tropfenweise mit 10,1 ml (106 mmol) Chlor- ameisensäure-ethylester versetzt. Das Gemisch wird 3 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) ge- rührt und anschließend mit 100 ml Wasser versetzt. Die organische Phase wird mit Wasser und gesät- tigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert Man erhält 18,2 g (100 % der Theorie) N-(2-Methyl-phenyl)-O-ethyl-carbamat als gelbliches Öl, welches ohne weitere Reinigung in der nachfolgenden Stufe 2 eingesetzt wird.

Stufe 2

17.2 g (96 mmol) N- (2-Methyl-phenyl)-0-ethyl-carbamat und 23,24 ml (480 mmol) Hydrazin-Mono- hydrat werden 16 Stunden bei 120°C gerührt. Das Gemisch wird nach dem Abkühlen für 16 Stunden bei-14°C gelagert. Das hierbei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert, mit Diethylether und Pentan gewaschen und im Hochvakuum getrocknet. Man erhält 9, 5g (60 % der Theorie) 4- (2-Methyl-phenyl)-semicarbazid als farblosen Feststoff.

Beispiel (E-2 !

9,8g (54 mmol) 2- (2-Chlor-phenyl)-ethylisocyanat werden in 60 ml Ethanol vorgelegt, auf 0°C gekühlt und langsam tropfenweise mit 8,25 ml (59,3 mmol) 35% iger wässriger Hydrazinhydrat-

Lösung versetzt. Die Reaktionsmischung wird nach Entfernen der Kühlung für 16 Stunden (ca. 20 Stunden gerührt. Der entstandene Feststoff wird durch Absaugen isoliert und verworfen. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert und der Rückstand wird im Hochvakuum getrocknet. Man erhält 10,7g (93 % der Theorie) 4- [2- (2-Chlor-phenyl)-ethyl]- semicarbazid als farbloses Ö1, welches zu einem weißen Feststoff kristallisiert.

Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (IV) Beispiel (IV-l ! Stufe 1 50 g (0,58 Mol) 3-Methyl-2-butanon und 86 g (0, 58 Mol) Orthoameisensäure-triethylester werden in 300 ml Ethanol vorgelegt und mit wenigen Tropfen konz. Salzsäure versetzt. Die Mischung wird für 16 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, anschließend auf gesättigte Natriumhydrogencar- bonat-Lösung gegossen, dreimal mit je 100 ml Methyl-tert-butylether ausgeschüttelt und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösemittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert und das als Rückstand erhaltene Rohprodukt in der nächsten Stufe eingesetzt.

Ausbeute : 68.7 g (64 % der Theorie).

Stufe 2 10 g (62 mmol) Rohprodukt aus Stufe 1 werden zusammen mit 10 ml Pyridin (124 mmol) in 60 ml Chloroform gelöst. Die Lösung wird bei 0°C zu 17.5 ml (124 mmol) Trifluoressigsäureanhydrid getropft. Nach erfolgter Zugabe wird die Mischung weitere 17 Stunden bei Raumtemperatur (ca.

20°C) gerührt, anschließend einmal mit 0.1-M Salzsäure und dann dreimal mit Wasser gewaschen.

Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Man erhält 12 g (92 % der Theorie) 3-Ethoxy-2-methyl-6,6, 6-trifluor-3-hexen-5-on als amorphen Rückstand. Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (V) Beispiel (V-1)

0.31 g (6 mmol) Hydrazinhydrat werden in 15 ml Ethanol vorgelegt und bei Raumtemperatur (ca.

20°C) tropfenweise mit lg (5 mmol) 1, 1, 1-Trifluor-5, 5-dimethyl-2, 4-hexandion versetzt. Die Mi- schung wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser verrührt und mehrfach mit Essigsäureethylester extrahiert.

Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert. Man erhält : 0.96 g (91.5 % der Theorie) 3-t-Butyl-5-trifluormethyl-4, 5-dihydro-lH-pyrazol-5-ol als amorphen Rückstand.

Beispiel (V-2) 1 g (6 mmol) 1, 1, 1-Trifluor-2, 4-hexandion wird in 30 ml Methyl-tert-butylether vorgelegt und bei Raumtemperatur (ca. 20°C) langsam mit 0.31 g (6 mmol) Hydrazinhydrat versetzt. Die Mischung wird 3.5 Stunden gerührt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser verrührt und mehrfach mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermin- dertem Druck sorgfältig abdestilliert. Man erhält 0,57 g (52 % der Theorie) 3-Ethyl-5-trifluormethyl- 4, 5-dihydro-lH-pyrazol-5-ol als amorphen Rückstand.

Anwendungsbeispiele : Beispiel A Meloidogyne-Test Lösungsmittel : 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 2 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, Meloidogyne i7tcogzzEta-Ei-Larven-Suspension und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.

Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt.

Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden ; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht.

Bei diesem Test zeigen z. B., die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 14,19, 43,100, 114,115, 122 und 123 gute Wirksamkeit.

Tabelle A pflanzenschädigende Nematoden Meloidogyne-Test Wirkstoffkonzentration Wirkung in % Bsp. Wlrkstoffe in ppm nach 14d HO CF3 H (14) H3C N, Ny N--0-OCH3 20 100 HO CF3 S HOCK, H (19) S s OCH3 20 100 HO CF3 HO CF3 HO CF3 H H3C N (43) N'NEZ \./ 20 100 HIC S . O HO CF3 F H (100) H Ct N Ny N 20 90 11/ S F HO. CF3 H (114) N N 20 90 "3 N 1' s ci HO CF3 HO CF3 H (115) H N N- 20 100 HIC 0 HO CF3 H (122) H N N 20 90 S S ci HO CF 3 (123) Holz 20 90 W N. N H3C Nu S S

Beispiel B Myzus-Test (Spritzbehandlung) Lösungsmittel : 78 Gewichtsteile Aceton 1, 5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden ; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 12,15, 20,24, 27,31, 33, 40,42, 46 und 70 gute Wirksamkeit.

Tabelle B pflanzenschädigende Insekten Myzus-Test (Spritzbehandlung) Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad Bsp. Wirkstoffs..... n. °-, in g/ha in % nach 5d HOCFg p F (1) H3C N 500 100 n o Hic S HO CF3 H (12) H3c N/N 500 100 ouf3 HO CF3 Cl H (15) H3C N N 500 90 S s HO CF3 et H (20) H3C (NXN_t 500 100 f H3C S HO CF3 cI CH3 H (24) H3C <3 4N_ 500 90 s 0 HO CF3 H (27) H3C N Ny N-0 500 100 H3C S H3\r HO CF3 t N (31) H3C < oNs 500 100 / H3C S HOCK, CRI (33) H3C Ny N_ 500 100 -N H3C S CL Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad Bsp. Wirkstoffe.....', . in g/ha in/o nach Sd HO CF3 F F (40) HsC N N 500 90 1 i s HO Caf3/ (42) H3C IN N--z p N ; 3 100 H3C S HO CF3 N (46) N ~ (~ 500 90 OCF3 O HO CF3 H (70) H3 N N 100 100 HsC. N \1 1/CHs HgC 0--

Beispiel C Phaedon-Test (Spritzbehandlung) Lösungsmittel : 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünsch- ten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden ; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurde.

Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 26,27, 29, 30,31, 32,33, 34,42, 44,53, 55,56, 63,64, 73,74, 75 gute Wirksamkeit.

Tabelle C pflanzenschädigende Insekten Phaedon-Test (Spritzbehandlung) Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad Bsp. Wlrkstoffe in g/ha m % nach 7d HO CF3 F (1) HsC N NN 1 500 100 / H3C S HO CF3 H (26) Ny N 500 100 NU- HCF, 0 (27) H3C) \NXNC 500 100 / HgC S HOCF, o H (29) H3C, (N_< ß 500 100 / HgC S/ HO CF3 OCH3 3 H (30) H3CX'(NXN d 500 100 / HgC S HO CF3 o2N N (31) H3C N 500 100 / HgC S HO CF3 H3C H (32) H3C N NN' 500 100 / HgC S HO CL CRI (33) H3C (NS 500 100 , N H3C S cl Bsp. Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad Bsp. Wirkstoffe... .',.-,, in g/ha in % nach 7d HO CF3 H (34) H3C Ny 500 100 Cl H3C S Cl HO CF3 (42) H3C N N 500 100 N CI HgC S HO CF H (44) H3c NN 500 100 N H3C S HO CF3 H (53) H3C N 500 100 1,,/CI S HO Fs H__zp 500 100 N F S HO CF3 \ (56) H3C \t (N7 (N Y 500 100 N CI S HO CF3 H (63) H NyN 100 100 H3 H3cNs HgC S" HO COG H (64) H cNy N 100 100 H3 S OCF3 H3C, S HO CF3 H (73) (NX N 100 100 H3C N 1 HgC S Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad Bsp. Wirkstoffe..., °", in g/ha m% nach HO CF3 H (74) H N N 100 100 c HgC S"- ci HOCF,/ (75) H \ N N 100 100 H3C N 3 po, H3C S

Beispiel D Spodoptera frugiperda-Test (Spritzbehandlung) Lösungsmittel : 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzen- tration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden ; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.

Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 20,24, 26,27, 29,31, 32, 42,44, 55,63, 64,73, 74,75, 83 gute Wirksamkeit.

Tabelle D pflanzenschädigende Insekten Spodoptera frugiperda-Test (Spritzbehandlung) Bsp. Wirkstoffe Wirkstoffkonzen-Abtötungsgrad tration in g/ha in/o nach 7d tration m g/ha m % nach 7d HO CF3 F H H3C N 500 100 Hub (1) P7N y HOCF, c) H (20) H3c (Ns 500 100 H3C s HgC S- HO CF, c) C3 H (24) Hsc eNy N 500 100 s N 11 1/ S HO CF3 H vs (26) w NN \ 500 100 I N pCF /0 3 HO CF3 H (27) H3CX (NXN ¢) 500 100 / H3C S HO. CF3 CI H (29) H3C N N 500 100 HgC S Cl H3C S cri HO CF3 02 H (31) H3c, Ny N 500 100 / HgC S HO CF3 H3C H (32) H3C N N 500 100 on Y H3C S Wirkstoffkonzen-Abtötungsgrad Bsp. Wirkstoffe,......'-, tration üi g/ha in % nach 7d HO F3 H N CI H3C S HO CF3 H (44.) HsC NN 500 100 H3c s HO CF3 HO CF3/ (55) H3C INY N--/p N F S HO CF3 H (63) HC NN 100 100 H3C N H3C S HO CF3 H (64) H3C (N N n 100 100 H3 N N s--0-OCF3 HIC S HQCFa H (73) H3C N 100 100 H3C N H3C S HO CF3 H (74) H3 N N 100 100 H3 N ci H3c s HgC S"- Ci HO CF3 < (75) H3 N 100 100 w N H3C N H3C S HO CF3 H (83) \ w NN 500 100 I N 1 ci o

Beispiel E Tetranychus-Test (OP-resistent/Spritzbehandlung) Lösungsmittel : 78 Gewichtsteile Aceton 1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 0,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden ; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 1, 22,24, 27,30, 34,42, 44, 55,56, 74,75, 106,118, 126 gute Wirksamkeit. Tabelle E pflanzenschädigende Milben Tetranychus-Test (OP-resistent/Spritzbehandlung) Wirkstoffkonzentration Abtotungsgrad Bsp Wlrkstoffe n O m g/na m/0 nach 5d HO COB F H (1) H3C N N 100 90 / H3C S HgC S- CH3 (22) H3C <N X t_ 500 90 1,'/OCF3 O HO CF3 CI c3 H (24) H3C NXN t 500 90 s S-- HO CF3. H (27) H3 N NN, 100 90 / H3C S HO CF3 OCH3 0 H (30) H3C N N 500 90 / H3C S HO COG H H3C 2 C » ~ 500 100 ci H3C s cl HgC"er HO CF3/ (42) H H-, ZQ 500 100 Ci HIC S HO CF3 H (44) HsC, Ny N 500 90 N H3C S Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad Bsp. in% nacn5d HO CF3 (55) H3C \ N N 100 90 S s HO CF3 (56) H3C N N 100 90 N F S HO CF3 H S (74) H3 N N 100 100 Hsc N-O-Ci HgC S"" Ci HO CF3 (75) H3C N 100 100 w N H 3c s HIC S HO CF3 H (106) H3C tN (N (OCF3 100 100 /OUF3 0 HO CF3 cI N (118) N N 100 90 Cl S HO CES H N (126) H3c, CI 100 90 N s cl

Beispiel F Test mit Katzenflöhen/orale Aufnahme Ctenocephalides felis (oral) Testtiere : Adulte von Ctenocephalidesfelis Lösungsmittel : Dimethylsulfoxid (DMSO) Zwecks Herstellung einer geeigneten Formulierung wird aus 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml DMSO eine geeignete Wirkstofflösung hergestellt. 10 gl dieser Formulierung werden zu 2 ml citriertem Rinder- blut gegeben und verrührt.

20 nüchterne adulte Flöhe (Ctenocephalides felis, Stamm"Georgi") werden in eine Kammer (0 5 cm) eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die Kammer wird ein Metallzylinder gestellt, dessen Unterseite mit Parafilm verschlossen ist. Der Zylinder enthält die 2 ml Blut-Wirkstofformulierung, die von den Flöhen durch die Parafilnimembran aufgenommen werden kann. Während das Blut auf 37°C erwärmt wird, ist im Bereich der Flohkammern Raumtemperatur.

Kontrollen werden mit dem gleichen Volumen DMSO ohne Zusatz einer Verbindung vermischt.

Nach 24h und 48h wird die Mortalität in % bestimmt.

Verbindung die innerhalb von 48h eine mindestens 75% ige Abtötung der Flöhe erzielen werden als wirksam beurteilt.

Bei diesem Test zeigen z. B. die Verbindungen der Herstellungsbeispiele 29 und 34 eine gute Wirkung. Tabelle F Tierparasiten Test mit Katzenflöhen/orale Aufnahme Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad Bsp. Wlrkstoffe.. O in ppm In/O nach 2d HO CF3 Cl H (29) H3C N N1, (N ; 100 100 11/ H3C S CI HO CF3 H (34) H3CX, (N_NXCI 100 100 11/CI 3 Cl H b

Beispiel G Fliegenlarven-Test Lucilia cuprina (481l) Testtiere : Lucilia cuprina-Larven Lösungsmittel : Dimethylsulfoxid 10 mg Wirkstoff werden in 0,5 ml Dimethylsulfoxid gelöst. Zwecks Herstellung einer geeigneten Formulierung verdünnt man die Wirkstofflösung mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration.

Etwa 20 Lucilia cuprina-Larven werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 1 cm3 Pferdefleisch und 0.5 ml der zu testende Wirkstoffzubereitung enthält. Nach 48 Stunden wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung als % Larvenmortalität ermittelt.

Bei diesem Test zeigt z. B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 26 eine gute Wirkung. Tabelle G Tierparasiten Fliegenlarven-Test Bsp. Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration Abtötungsgrad Bsp. Wirkstoffe.... °/', in ppm in % nach 2d HO CF3 H i (26) < w NN \ 100 100 I N 11'ocF /O 3

Beispiel H Diabrotica balteata-Test (Larven im Boden) Grenzkonzentrations-Test/Bodeninsekten-Behandlung transgener Pflanzen Lösungsmittel : 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Die Wirkstoffzubereitung wird auf den Boden gegossen. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffge- wichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm (mg/l) angegeben wird. Man füllt den Boden in 0, 25 1 Töpfe und lässt diese bei 20°C stehen.

Sofort nach dem Ansatz werden je Topf 5 vorgekeimte Maiskörner der Sorte YIELD GUARD (Wa- renzeichen von Monsanto Comp., USA) gelegt. Nach 2 Tagen werden in den behandelten Boden die entsprechenden Testinsekten gesetzt. Nach weiteren 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der aufgelaufenen Maispflanzen bestimmt (1 Pflanze = 20% Wirkung).

Beispiel J Heliothis virescens-Test (Behandlung transgener Pflanzen) Lösungsmittel : 7 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Sojatriebe (Glycine max) der Sorte Roundup Ready (Warenzeichen der Monsanto Comp. USA) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der Tabakknospenraupe Heliothis virescens besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Raupen abgetötet wurden ; 0% bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.