HAMPRECHT GERHARD (DE)
KLINTZ RALF (DE)
SCHAEFER PETER (DE)
KARDORFF UWE (DE)
WESTPHALEN KARL-OTTO (DE)
GERBER MATTHIAS (DE)
WALTER HELMUT (DE)
HEISTRACHER ELISABETH (DE)
HAMPRECHT GERHARD (DE)
KLINTZ RALF (DE)
SCHAEFER PETER (DE)
KARDORFF UWE (DE)
WESTPHALEN KARL OTTO (DE)
GERBER MATTHIAS (DE)
WALTER HELMUT (DE)
| EP0385231A1 | 1990-09-05 | |||
| EP0240659A2 | 1987-10-14 | |||
| EP0300398A2 | 1989-01-25 |
| 1. | Substituierte 3, 4, 5, 6Tetrahydrophthalimide der allgemeinen Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R1 Wasserstoff oder eine CiCεAlkylgruppe; R2 Wasserstoff oder Halogen; R3 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Methyl, ein bis dreifach halogensubstituiertes Methyl, Methoxy, ein bis dreifach halogensubstituiertes Methoxy; R5 Halogen; R6 Wasserstoff oder CιC6Alkyl; R7 Wasserstoff, CiCεAlkyl, C3C6Alkenyl, C3CgAlkinyl, C3C6Cycloalkyl, CιC6Halogenalkyl, CiCεCyanoalkyl, CιC6AlkoxyCιC6alkyl, CιC6AlkylthioCιC6alkyl, CiCεAlkoxycarbonylCiCgalkyl, CιC6Alkyloximino CιC6alkyl, Di(CιC6alkoxy)C2C6alkyl, Di (CιC6alkylthio)C2C6alkyl, C3C6~Halogenalkenyl, Phenyl oder Benzyl, wobei die Phenylringe jeweils ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, CχCgAlkyl, CxCεHaloalkyl, CιC6Alkoxy, CιC6Halogenalkoxy, CiCεAlkylthio, CιC6Halogenalkylthio und CiCεAlkoxy carbonyl, sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze von I, wobei R7 nicht Methyl oder Ethyl bedeutet, wenn R2 Wasserstoff oder Fluor und R3 Chlor und R5 Chlor oder Brom und R6 Wasserstoff bedeuten. Substituierte 3, 4, 5, 6Tetrahydrophthalimide der Formel I gemäß Anspruch 1, in der R1 Wasserstoff, R2 Wasserstoff oder Halogen, R3 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy, R5 Halogen, R6 Wasserstoff, Cι~C Alkyl und R7 Wasserstoff, CιC Alkyl, C3C Alkenyl, C3C Alkinyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CιC2Fluor oder Chloralkyl, CιC2Cyanoalkyl, CιC4AlkoxyCχC4alkyl, CιC4AlkylthioCιC4alkyl, CιC AlkoxycarbonylCιC alkyl, CιC Alkyloximino CιC alkyl, Di (CιC4alkoxy)C2C4alkyl, Di (CιC4alkyl thio)C2C4alkyl, C3~C4Fluor oder Chloralkenyl, Phenyl oder Benzyl, wobei die Phenylringe jeweils durch ein bis drei Reste substituiert sein können, ausgewählt aus der Gruppe Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy und Methoxy¬ carbonyl, bedeuten. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3, 4, 5, 6Tetra hydrophthalimiden der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine' Verbindung der Formel II und eine Verbindung der Formel III einer Meerwein'sehen Arylierungsreaktion unterwirft. |
| 2. | 4 Verfahren zur Herstellung von substituierten 3, , 5, 6Tetra hydrophthalimiden der Formel I mit R6 = H, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel IV hydriert Verfahren zur Herstellung von substituierten 3, 4,5, 6Tetra hydrophthalimiden der Formel I, gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß R5 = Chlor oder Brom durch Fluor oder lod ersetzt wird. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4,5, 6Tetra hydrophthalimiden der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Anilin der Formel V mit einem Tetrahydrophthalsäureanhydrid der Formel VI umsetzt, 7 Verfahren zur Herstellung von substituierten Anilinen der Formel V gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Nitroverbindung der Formel VII 10 in üblicher Weise zum Anilinderivat V reduziert, 8 Verfahren zur Herstellung von substituierten Nitroverbin dungen der Formel VII gemäß Anspruch 7, dadurch gekenn 15 zeichnet, daß man eine Verbindung der Formel VIII einer Meerwein'sehen Arylierungsreaktion unterwirft. |
| 3. | 9 Herbizides Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge 35 mindestens eines substituierten 3,4,5, 6Tetrahydrophthalimids der Formel I oder dessen landwirtschaftlich brauchbaren Salzes, gemäß Anspruch 1, sowie übliche inerte Zusatzstoffe. |
| 4. | 10 Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, 40 enthaltend eine desikkant/defoliant wirksame Menge mindestens eines substituiertes 3, 4,5, 6Tetrahydrophthalimids der Formel I oder dessen landwirtschaftlich brauchbaren Salzes, gemäß Anspruch 1, sowie übliche inerte Zusatzstoffe. 45 11. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da¬ durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 3,4,5,6Tetrahydrophthalimids der Formel I oder dessen landwirtschaftlich brauchbaren Salzes, gemäß An¬ spruch 1, sowie übliche inerte Zusatzstoffe auf die Pflanzen, deren Samen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt. |
| 5. | 12 Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines 3, , 5, 6Tetra hydrophthalimids der Formel I oder dessen landwirtschaftlich brauchbaren Salzes, gemäß Anspruch 1, sowie übliche inerte Zusatzstoffe auf die Pflanzen einwirken läßt. |
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte 3, 4 , 5, 6-Te- trahydrophthaliird.de der allgemeinen Formel I
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R 1 Wasserstoff oder eine Ci-Cε-Alkylgruppe;
R 2 Wasserstoff oder Halogen;
R 3 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Methyl, ein- bis dreifach halogensubstituiertes Methyl, Methoxy, ein- bis dreifach halogensubstituiertes Methoxy;
R 5 Halogen;
R 6 Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl;
R 7 Wasserstoff, Ci-Cε-Alkyl, C 3 -C 6 ~Alkenyl, C 3 -C 6 ~Alkinyl, C 3 -C G -Cycloalkyl, Ci-Cε-Halogenalkyl, Cι-C 6 -Cyanoalkyl, Cι-C 6 -Alkoxy-Cι-C 6 -alkyl, Cι-C 6 -Alkylthio-Cι-C 6 -alkyl, Cι-C 6 -Al- koxycarbonyl-Ci-C ß -alkyl, Cι-C 6 -Alkyloximino-Cι-C 6 -alkyl, Di- (Cι-C 6 -alkoxy)-C 2 -C 6 -alkyl, Di- (Cι-C 6 -alkyl- thio)-C 2 -C 6 ~alkyl, C 3 -C 6 -Halogenalkenyl,
Phenyl oder Benzyl, wobei die Phenylringe jeweils ein bis drei Reste tragen können, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cg-Alkyl, Cx-C ß -Halogenalkyl, Ci-Cε-Alkoxy, Ci-Cε-Halogenalkoxy, Ci-Cε-Alkylthio, Ci-Cε-Halogenalkylthio und Ci-Cε-Alkoxycarbonyl,
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze von I,
wobei R 7 nicht Methyl oder Ethyl bedeutet, wenn R 2 Wasserstoff oder Fluor und R 3 Chlor und R 5 Chlor oder Brom und R 6 Wasser¬ stoff bedeuten. Es ist bekannt, daß substituierte 3, 4, 5, 6-Tetrahydrophthalimide als Herbizide (vgl. DE-A 36 03 789; EP-A 300 398; ältere deutsche Anmeldung DE-A 42 13 715) bzw. als Desikkations- und Abzissions- mittel (vgl. DE-A 39 05 916) verwendet werden. Ihre Wirkung ist jedoch nicht immer voll befriedigend.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, Tetrahydrophthal- imide mit verbesserten biologischen Eigenschaften zu finden.
Demgemäß wurden die voranstehend definierten 3,4,5, 6-Tetra- hydrophthalimide der Formel I gefunden. Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die diese Substanzen enthalten und eine gute herbizide Wirkung besitzen.
Außerdem wurde gefunden, daß sich die Verbindungen der Formel I auch als Defoliations- und Desikkationsmittel eignen.
Die voranstehend für die Substituenten R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 ge¬ nannten Bedeutungen stellen Sammelbegriffe für individuelle Auf¬ zählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Alkoxy-, Halogen- alkoxy, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Halogenalkenylgruppen kön¬ nen geradkettig oder verzweigt sein, sofern nichts anderes ange¬ geben ist. Die Halogenalkyl-, Halogenalkoxy-, Halogenalkylthio- und Halogenalkenylreste können gleiche oder verschiedene Halogen- atome tragen.
Im einzelnen bedeuten beispielsweise:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom, und Iod;
Cι-C 6 -Alkyl: Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1, 1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl,
1, 1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl,
2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethyl- butyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethyl- propyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl.
In Hinblick auf die bestimmungsgemäße Verwendung sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen die Substituenten folgende Bedeutung haben:
R 1 Wasserstoff oder Ci-Cε-Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder Cι-C -Alkyl, z.B. Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert.-Butyl;
R 2 Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Wasserstoff, Fluor, Chlor;
R 3 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Methyl,
Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Difluor- chlormethyl, Fluordichlormethyl;
Methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor¬ methoxy;
insbesondere Chlor, Cyano, Methyl;
R 5 Halogen, insbesondere Chlor und Brom;
R 6 Wasserstoff oder Cι-C 6 -Alkyl, vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl;
R 7 Wasserstoff, Cι-C 6 -Alkyl,
C 3 -C 6 -Alkenyl wie Prop-1-en-l-yl, Prop-2-en-l-yl, 1-Methyl- ethenyl, n-Buten-1-yl, n-Buten-2-yl, n-Buten-3-yl, 1-Methyl- prop-1-en-l-yl, 2-Methyl-p_rop-l-en-l-yl, 1-Methyl- prop-2-en-l-yl, 2-Methylprop-2-en-l-yl, n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl- but-1-en-l-yl, 2-Methylbut-l-en-l-yl, 3-Methyl-but-l-en-l-yl, l-Methyl-but-2-en-l-yl, 2-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl- but-2-en-l-yl, l-Methyl-but-3-en-l-yl, 2-Methyl- but-3-en-l-yl, 3-Methylbut-3-en-l-yl, 1, 1-Dimethyl- prop-2-en-l-yl, 1,2-Dimethylprop-l-en-l-yl, 1,2-Dimethyl- prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-prop-l-en-2-yl, 1-Ethyl- prop-2-en-l-yl, n-Hex-1-en-l-yl, n-Hex-2-en-l-yl, n-Hex-3-en-l-yl, n-Hex-4-en-l-yl, n-Hex-5-en-l-yl, 1-Methyl- pent-1-en-l-yl, 2-Methyl-pent-l-en-l-yl, 3-Methyl- pent-1-en-l-yl, 4-Methyl-pent-l-en-l-yl, 1-Methyl- pent-2-en-l-yl, 2-Methyl-pent-2-en-l-yl, 3-Methyl- pent-2-en-l-yl, 4-Methyl-pent-2-en-l-yl, 1-Methyl- pent-3-en-l-yl, 2-Methyl-pent-3-en-l-yl, 3-Methyl- pent-3-en-l-yl, 4-Methyl-pent-3-en-l-yl, 1-Methyl-
pent-4-en-l-yl, 2-Methyl-pent-4-en-l-yl, 3-Methyl- pent-4-en-l-yl, 4-Methyl-pent-4-en-l-yl, 1, 1-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1,2-Dimethyl- but-1-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,2-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,2-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 2, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 2, 3-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 3, 3-Dimethyl- but-1-en-l-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1-Ethyl- but-1-en-l-yl, l-Ethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-yl, 2-Ethyl-but-l-en-l-yl, 2-Ethyl-but-2-en-l-yl, 2-Ethyl- but-3-en-l-yl, 1, 1,2-Trimethylprop-2-en-l-yl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-2-methyl- prop-1-en-l-yl und l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yl;
Cs-C ß -Alkinyl wie Prop-1-in-l-yl, Prop-2-in-l-yl, 2-Methyl- prop-2-in-l-yl, n-But-1-in-l-yl, n-But-l-in-4-yl, n- But-2-in-l-yl, n-Pent-1-in-l-yl, n-Pent-l-in-3-yl, n- Pent-l-in-4-yl, n-Pent-l-in-5-yl, Pent-2-in-l-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Me- thyl-but-l-in-4-yl, n-Hex-1-in-l-yl, n-Hex-l-in-3-yl, n- Hex-l-in-4-yl, n-Hexl-in-5-yl, n-Hex-l-in-6-yl, n- Hex-2-in-l-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in-5-yl, n- Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-l-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl- pent-1-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl- pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl- pent-1-in-l-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl- pent-2-in-5-yl;
C 3 -C 6 -Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
Cι-C 6 -Halogenalkyl, z.B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlor- methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlor- fluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Chlor- ethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2, 2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und 3-Chlorpropyl, 3-Fluorpropyl, 4-Chlorbutyl, 4-Fluorbutyl;
Ci-C δ -Cyanoalkyl, z.B. Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-l-yl, 2-Cyano- eth-l-yl, 1-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyano-prop-l-yl, 3-Cyano- prop-1-yl, l-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyano-prop-2-yl, 1-Cyano- but-l-yl, 2-Cyanobut-l-yl, 3-Cyano-but-l-yl, 4-Cyano- but-l-yl, l-Cyano-but-2-yl, 2-Cyano-but-2-yl, 1-Cyano- but-3-yl, 2-Cyano-but-3-yl, l-Cyano-2-methyl-prop-3-yl,
2-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl und 2-Cyanomethylprop-2-yl;
Ci-Ce-Alkoxy-Ci-C δ -alkyl, z.B. Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, (l-Methylethoxy)methyl, n-Butoxymethyl, (l-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,l-Dimethylethoxy)methyl, n-Pentoxymethyl, (1-Methylbu- toxy)methyl, (2-Methylbutoxy)methyl, (3-Methylbutoxy)-methyl, (2,2-Dimethylpropoxy)methyl, (1-Ethylpropoxy)methyl, n-Hexo- xymethyl, (1, 1-Dimethylpropoxy)methyl, (1,2-Dimethylpro- poxy)methyl, (1-Methylpentoxy)methyl, (2-Methylpen- toxy)methyl, (3-Methylpentoxy)methyl, (4-Methylpen- toxy)methyl, (1,1-Dimethylbutoxy)methyl, (1,2-Dimethylbu- toxy)methyl, (1,3-Dimethylbutoxy)methyl, (2,2-Dimethylbu- toxy)methyl, (2,3-Dimethylbutoxy)methyl, (3,3-Dimethylbu- toxy)methyl, (1-Ethylbutoxy)methyl, (2-Ethylbutoxy)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoxy)methyl, (1,2,2-Trimethylpro- poxy)methyl, (1-Ethyl-l-methylpropoxy)methyl, (l-Ethyl-2-methylpropoxy)methyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxyethyl, (1-Methylethoxy)ethyl, n-Butoxyethyl, (1-Methylpropoxy)ethyl, (2-Methylpropoxy)ethyl, (1,1-Dimethylethoxy)ethyl, n-Pentoxyethyl, (1-Methylbu- toxy)ethyl, (2-Methylbutoxy)ethyl, (3-Methylbutoxy)ethyl, (2,2-Dimethylpropoxy)ethyl, (1-Ethylpropoxy)ethyl, (2,2-Dime- thylpropoxy)ethyl, (1-Ethylpropoxy)ethyl, n-Hexoxyethyl, (1,1-Dimethylpropoxy)ethyl, (1,2-Dimethylpropoxy)ethyl, (1-Methylpentoxy)ethyl, (2-Methylpentoxy)ethyl, (3-Methylpen- toxy)ethyl, (4-Methylpentoxy)ethyl, (1,1-Dimethylbu- toxy)ethyl, (1,2-Dimethylbutoxy)ethyl, (1,3-Dimethylbu- toxy)ethyl, (2,2-Dimethylbutoxy)ethyl, (2,3-Dimethylbu- toxy)ethyl, (3,3-Dimethylbutoxy)ethyl, (1-Ethylbutoxy)ethyl, (2-Ethylbutoxy)ethyl, (1,1,2-Trimethylpropoxy)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy)ethyl, (1-Ethyl-l-methyl- propoxy)ethyl, (l-Ethyl-2-methylpropoxy)ethyl, 2- (Methoxy)propyl, 3- (Methoxy)propyl-, 2- (Ethoxy)propyl;
Cι-C 6 -Alkylthio-Cι-C 6 -alkyl, z.B. Methylthiomethyl, Ethylthio- methyl, n-Propylthiomethyl, (1-Methylethylthio)methyl, n-Bu- tylthiomethyl, (1-Methylpropylthio)methyl, (2-Methylpropyl- thio)methyl, (1,1-Dimethylethylthio)methyl, n-Pentylthiome- thyl, (1-Methylbutylthio)methyl, (2-Methylbutylthio)methyl, (3-Methylbutylthio)methyl, (2,2-Dimethylpropylthio)methyl, (1-Ethylpropylthio)methyl, n-Hexylthiomethyl, (1, 1-Dimethyl- propylthio)methyl, (1,2-Dimethylpropylthio)methyl, (1-Methyl- pentylthio)methyl, (2-Methylpentylthio)methyl, (3-Methyl- pentylthio)methyl, (4-Methylpentylthio)methyl, (1,1-Dimethyl- butylthio)methyl, (1,2-Dimethylbutylthio)methyl, (1,3-Di-
methylbutylthio)methyl, (2,2-Dimethylbutylthio)methyl, (2,3-Dimethylbutylthio)methyl, (3,3-Dimethylbutylthio)methyl, (1-Ethylbutylthio)methyl, (2-Ethylbutylthio)methyl, (1,1,2-Trimethylpropylthio)methyl, (1,2,2-Trimethylpropyl- thio)methyl, (l-Ethyl-l-methylpropylthio)methyl,
(l-Ethyl-2-methylpropylthio)methyl, Methylthioethyl, Ethyl- thioethyl, n-Propylthioethyl, (1-Methylethylthio)ethyl, n- Butylthioethyl, (1-Methylpropylthio)ethyl, (2-Methylpropyl- thio)ethyl, (1,1-Dimethylethylthio)ethyl, n-Pentylthioethyl, (1-Methylbutylthio)ethyl, (2-Methylbutylthio)ethyl, (3-Me- thylbutylthio)ethyl, (2,2-Dimethylpropylthio)ethyl, (1-Ethyl- propylthio)ethyl, n-Hexylthioethyl, (1,1-Dimethylpropyl- thio)ethyl, (1,2-Dimethylpropylthio)ethyl, (1-Methylpentyl- thio)ethyl, (2-Methylpentylthio)ethyl, (3-Methylpentyl- thio)ethyl, (4-Methylpentylthio)ethyl, (1,1-Dimethylbutyl- thio)ethyl, (1,2-Dimethylbutylthio)ethyl, (1,3-Dimethyl- butylthio)ethyl, (2,2-Dimethylbutylthio)ethyl, (2,3-Dimethyl- butylthio)ethyl, (3,3-Dimethylbutylthio)ethyl, (1-Ethyl- butylthio)ethyl, (2-Ethylbutylthio)ethyl, (1, 1, 2-Trimethyl- propylthio)ethyl, (1, 2 ,2-Trimethylpropylthio)ethyl,
(1-Ethyl-l-methylpropylthio)ethyl, (l-Ethyl-2-methylpropyl- thio)ethyl, 2-(Methylthio)propyl, 3-(Methylthio)propyl und 2- (Ethylthio)propyl;
Cι-C 6 -Alkoxycarbonyl-Cι-C 6 -alkyl, z.B. Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propoxycarbonylmethyl, (1-Methyletho- xycarbonyl)methyl, n-Butoxycarbonylmethyl, (1-Methylpropoxy- carbonyl)methyl, (2-Methylpropoxycarbonyl)methyl, (1,1-Dimethylethoxycarbonyl)methyl, n-Pentoxycarbonylmethyl, (1-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (2-Methylbutoxycarbo- nyl)methyl, (3-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (1,1-Dimethylpro- poxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylpropoxycarbonyl)- methyl, (2,2-Dimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1-Ethylpropoxy- carbonyl) ethyl, n-Hexoxycarbonylmethyl, (1-Methylpentoxy- carbonyl)methyl, (2-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (3-Methyl- pentoxycarbonyl)methyl, (4-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (1,1-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylbutoxycarbo- nyl)methyl, (1,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (2,2-Dime- thylbutoxycarbonyl)methyl, (2,3-Dimethylbutoxycarbonyl) - methyl, (3,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (1-Ethylbutoxy- carbonyl)methyl, (2-Ethylbutoxycarbonyl)methyl, (1, 1,2-Trime- thylpropoxycarbonyl)methyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy- carbony1)met yl, (1-Ethyll-met ylpropxycarbony1)methyl, (l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl)methyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propoxycarbonylethyl, (1-Methylethoxy- carbonyl)ethyl, n-Butoxycarbonylethyl, (1-Methylpropoxycar- bonyl)ethyl, (2-Methylpropoxycarbonyl)ethyl, (1,1-Dimethyl-
ethoxycarbonyl)ethyl, n-Pentoxycarbonylethyl, (1-Methylbut- oxycarbonyl)ethyl, (2-Methylbutoxycarbonyl)ethyl, (3-Methyl- butoxycarbonyl)ethyl, (1, 1-Dimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1,2-Dimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (2,2-Dimethylpropoxycar- bonyl)ethyl, (1-Ethylpropoxycarbonyl)ethyl, n-Hexoxycarbonyl- ethyl, (1-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (2-Methylpentoxycar- bonyl)ethyl, (3-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (4-Methylpent- oxycarbonyl)ethyl, (1, 1-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,2-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,3-Dimethylbutoxycar- bonyl)ethyl, (2,2-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (2,3-Di- methylbutoxycarbonyl)ethyl, (3,3-Dimethylbutoxycar- bonyl)ethyl, (1-Ethylbutoxycarbonyl)ethyl, (2-Ethylbutoxy- carbonyl)ethyl, (1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethyl-l-methyl- propoxycarbonyl)ethyl, (l-Ethyl-2methylpropylcarbonyl)ethyl, 3- (Methoxycarbonyl)propyl, 2- (Methoxycarbonyl)propyl und 2- (Ethoxycarbonyl)propyl;
Ci-Ce-Alkyloximino-Ci-Ce-alkyl, z.B. Methoximino-methyl, Ethoximino-methyl, n-Propoximinomethyl, (1-Methylethox- imino)methyl, n-Butoximino-methyl, (1-Methylpropox- imino)methyl, (2-Methylpropoximino)methyl, (1,1-Dimethyl- ethoximino)methyl, n-Pentoximino-methyl, (1-Methylbutox- imino)methyl, (2-Methylbutoximino)methyl, (3-Methylbutox- imino)methyl, (2,2-Dimethylpropoximino)methyl, (1-Ethylpropox- imino)methyl, n-Hexoximino-methyl, (1, 1-Dimethylpropox- imino)methyl, (1,2-Dimethylpropoximino)methyl, (1-Methylpent- oximino)methyl, (2-Methylpentoximino)methyl, (3-Methylpent- oximino)methyl, (4-Methylpentoximino)methyl, (1,1-Dimethyl- butoxi ino)methyl, (1,2-Dimethylbutoximino)methyl, (1,3-Di- methylbutoximino)methyl, (2,2-Dimethylbutoximino)methyl, (2,3-Dimethylbutoximino)methyl, (3,3-Dimethylbutox- imino)methyl, (1-Ethylbutoximino)methyl, (2-Ethylbutox- imino)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoximino)methyl, (1,2,2-Tri- methylpropoximino)methyl, (1-Ethyl-l-methylpropox- imino)methyl, (l-Ethyl-2-methylpropoximino)methyl, Methox- imino-ethyl, Ethoximino-ethyl, n-Propoximino-ethyl, (1-Methylethoximino)ethyl, n-Butoximino-ethyl, (1-Methyl- propoximino)ethyl, (2-Methylpropoximino)ethyl, (1,1-Dimethyl- ethoximino)ethyl, n-Pentoximinoethyl, (1-Methylbutox¬ imino)ethyl, (2-Methylbutoximino)ethyl, (3-Methylbutox¬ imino)ethyl, (2,2-Dimethylpropoximino)ethyl, (1-Ethylpropox- imino)ethyl, n-Hexoximino-ethyl, (1, 1-Dimethylpropox- imino)ethyl, (1,2-Dimethyϊpropoximino)ethyl, (1-Methylpentox- imino)ethyl, (2-Methylpentoximino)ethyl, (3-Methylpentox¬ imino)ethyl, (4-Methylpentoximino)ethyl, (1,1-Dimethylbutox- imino)ethyl, (1,2-Dimethylbutoximino)ethyl, (1, 3-Dimethylbut-
oximino)ethyl, (2,2-Dimethylbutoximino)ethyl, (2, 3-Dimethyl- butoximino)ethyl, (3, 3-Dimethylbutoximino)ethyl, (1-Ethyl- butoximino)ethyl, (2-Ethylbutoximino)ethyl, (1, 1, 2-Trimethyl- propoximino)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoximino)ethyl, (1-Ethyl-l-methylpropoximino)ethyl, (l-Ethyl-2-methylpropox- imino)ethyl, 2-(Methoximino)propyl, 3- (Methoximino)propyl und 2- (Ethoximino)propyl;
Di-(Cι-C 6 -alkoxy)-C 2 -C 6 -alkyl, z.B. 2, 2-Dimethoxyethyl, 2,2-Diethoxyethyl, 2,2-Di- (n-propoxy)ethyl, 2,2-Di- (1-methyl- ethoxy)ethyl, 2,2-Dibutoxyethyl, 2,2-Di-(1-methyl- propoxy)ethyl, 2,2-Di-(2-methylpropoxy)ethyl, 2,2-Di- (1, 1-dimethylethoxy)ethyl, 2- (Ethoxy) -2- (methoxy)ethyl, 2- (Methoxy)-2- (propoxy)ethyl, 2- (Methoxy)-2- (1-methylethoxy)ethyl,
2- (Butoxy)-2 (methoxy)ethyl, 2-(Methoxy)-2- (1-methyl- propoxy)ethyl, 2-(Methoxy)-2-(2-methylpropoxy)ethyl, 2- (1,1-Dimethylethoxy)-2-(methoxy)ethyl, 2- (Ethoxy)-2-(propoxy)ethyl,.2-(Ethoxy)-2- (1-methyl- ethoxy)ethyl, 2-(Butoxy)-2 (ethoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)-2-(1-me- thyl-propoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)-2- (2-methylpropoxy)ethyl, 2- (Ethoxy)-2-(1,1-dimethylethoxy)ethyl, 2- (1-Methyl- ethoxy)-2- (propoxy)ethyl, 2-(Butoxy)-2-(propoxy)ethyl, 2- (1-Methylpropoxy)-2 (propoxy)ethyl, 2- (2-Methyl- propoxy)-2-(propoxy)-ethyl, 2- (1,1-Dimethyl- ethoxy)-2- (propoxy)ethyl, 2-(Butoxy)-2-(1-methylethoxy)ethyl, 2-(1-Methylethoxy)-2-(1-methylpropoxy)ethyl, 2-(1-Methyl- ethoxy)-2- (2-methylpropoxy)ethyl, 2-(1, 1-Dimethyl- ethoxy)-2-(1-methylethoxy)ethyl, 2-(Butoxy)-2- (1-methyl- propoxy)ethyl, 2-(Butoxy)-2- (2-methylpropoxy)ethyl, 2-(Butoxy)-2-(1, 1-Dimethylethoxy)ethyl, 2- (1-Methyl- propoxy)-2-(2-methyl-propoxy)ethyl, 2- (1,1-Dimethyl- ethoxy)-2- (1-methylpropoxy)ethyl und 2- (1, 1-Dimethyl- ethoxy)-2-(2-methylpropoxy)ethyl;
Di-(Cι-C 6 -alkylthio)-C 2 -C 6 -alkyl, z.B. 2,2- (Dimethyl- thio)ethyl, 2, 2-(Diethylthio)ethyl, 2,2-Di (n-propylt- hio)ethyl, 2,2-Di-(1-methylethylthio)ethyl, 2,2-(Dibutyl- thio)ethyl, 2,2-Di- (1-methylpropylthio)ethyl, 2, 2-Di- (2-methylpropylthio)ethyl, 2,2-Di(1, 1-dimethylethyl- thio)ethyl, 2-(Ethylthio)-2-(methylthio)ethyl, 2- (Methyl¬ thio)-2- (propylthio)ethyl, 2- (Methylthio)-2-(1-methylethyl- thio)ethyl, 2-(Butylthio)-2-(methylthio)ethyl, 2-(Methyl¬ thio)-2- (1-methylpropylthio)ethyl, 2-(Methyl- thio)-2-(2-Methylpropylthio)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethyl- thio)-2- (methylthio)ethyl, 2-(Ethylthio)-2-(propyl¬ thio)-ethyl, 2-(Ethylthio)-2-(1-methyl-ethylthio)ethyl,
2-(Butylthio)-2-(ethylthio)ethyl, 2-(Ethylthio) -2-(1-methyl- propylthio)ethyl, 2- (Ethylthio)-2-(2-methylpropylthio)ethyl, 2- (Ethylthio)-2- (1,1-dimethylethylthio)ethyl, 2-(l-Methyl- ethylthio)-2- (propylthio)ethyl, 2- (Butylthio)-2- (propyl- thio)-ethyl, 2- (1-Methylpropylthio) -2- (propylthio)ethyl,
2- (2-Methylpropylthio)-2 (propylthioethyl) , 2- (1,1-Dimethyl- ethylthio)-2- (propylthio)ethyl, 2-(Butylthio)-2-(1-Methyl- ethylthio)ethyl, 2- (l-Methylethylthio)-2- (1-methylpropyl- thio)ethyl, 2- (1-Methylethylthio) -2- (2-methylpropyl- thio)ethyl, 2- (1, 1-Dimethylethylthio)-2-(1-methylethylthio- ethyl, 2- (Butylthio)-2- (1-methylpropylthio)ethyl, 2-(Butyl¬ thio)-2- (2-methylpropylthio)ethyl, 2-(Butyl¬ thio)-2- (1,1-dimethylethylthio)ethyl, 2- (1-Methylpropyl- thio)-2- (2-methylpropylthio)ethyl, 2-(l, 1-Dimethylethyl- thio)-2- (1-methylpropylthio)ethyl und 2-(1, 1-Dimethylethyl- thio)-2-(2-methylpropylthio)ethyl;
C 3 -C 6 -Halogenalkenyl, z.B. 2-Chlorproρ-2-enyl, 3-Chlor- prop-2-enyl, 2,3-Dichlorprop , -2-enyl, 3, 3-Dichlorprop-2-enyl, 2, 3,3-Trichlorprop-2-enyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Brom- prop-2-enyl, 3-Bromprop-2enyl, 2,3-Dibromprop-2-enyl, 3, 3-Dibromprop-2-enyl, 2,3,3-Tribromprop-2-enyl und 2,3-Dibrombut-2-enyl;
Phenyl oder Benzyl, wobei die Phenylreste bis zu 3 der fol¬ genden Substituenten tragen können:
- Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cβ-Alkyl,
- Ci-C ß -Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Tri- chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluomethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Tri- fluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluor- ethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2, 2-Trichlorethyl,
Pentafluorethyl und 3-Chlorpropyl,
Ci-Cε-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methyl- ethoxy, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1, 1-Dimethylethoxy, n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methyl- butoxy, 3-Methylbutoxy, 1, 1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dime- thylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hex- oxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbut- oxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy,
1,1,2-Trimethylpropoxy, 1, 2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-l-methylpropoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy,
Ci-Ce-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methyl-propylthio,
2-Methylpropylthio, 1, 1-Dimethylethylthio, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dime- thylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1-Methyl- pentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Me- thylpentylthio, 1, 1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbu- tylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbu- tylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio und l-Ethyl-2-methylpropylthio,
Ci-C ß -Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, 1-Methylethoxycarbonyl, n-Butoxycarbo- nyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl,
1, 1-Dimethylethoxycarbonyl, n-Pentoxycarbonyl, 1-Methyl- butoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxy- carbonyl, 1, 1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropo- xycarbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxy- carbonyl, Hexoxycarbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Me- thylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methyl- pentoxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-Dime- thylbutoxycarbonyl, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-Dime¬ thylbutoxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-Dime- thylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxy- carbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2,2-Trime- thylpropoxycarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropoxycarbonyl und l-Ethyl-2-methylpropyl-carbonyl;
insbesondere bedeutet R 7
Cι-C 4 -Alkyl, z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl,
1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl;
C 3 -C 4 -Alkenyl oder Alkinyl, z.B. Prop-2-en-2-yl, n- But-2-en-2-yl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl, Prop-2-in-l-yl,
2-Methyl-prop-2-in-l-yl;
C 3 -C 6 ~Cycloalkyl, z.B. Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
Cι~C 4 -Halogenalkyl, z.B. Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluor- methyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl-, 2-Chlorethyl-, 2,2,2-Trichlorethyl;
Cι-C 4 -Cyanoalkyl, z.B. Cyanomethyl;
Cι-C 4 -Alkoxy-Cι-C$-alkyl oder Cι-C 4 -Alkylthio-Cι-C -alkyl, z.B. Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methylthiomethyl oder Methyl- thioethyl;
Cι-C 3 -Alkoxycarbonyl-C]-C 4 -alkyl, z.B. Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1-Methylethoxycarbonylmethyl, 2-Methyl- propoxycarbonylmethyl, 1-(Methoxycarbonyl)-eth-l-yl, 1- (Ethoxycarbonyl)-eth-l-yl, 1-(1-Methylethoxycarbo- nyl)-eth-l-yl, 1- (Methoxycarbonyl)-prop-1-yl, 1- (Ethoxy¬ carbonyl)-prop-1-yl, 1- (Methoxycarbonyl)but-l-yl oder 1- (Ethoxycarbonyl)-but-l-yl;
Alkyloximinoalkyl mit insgesamt 6 C-Atomen, z.B. Methoximino- methyl oder Ethoxyiminomethyl;
Dialkyloxy- oder Dialkylthioalkyl mit insgesamt 8 C-Atomen, z.B. 2,2-Dimethyloxyethyl, 2,2-Diethoxyethyl, 2,2-(Dimethyl- thio)ethyl oder 2,2-(Diethylthio)ethyl;
Chloralkylenyl, z.B. 2-Chlor-prop-2-enyl; substituiertes Phenyl oder Benzyl, z.B. 2-Fluorphenyl, 3-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methyl- phenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 3-Trifluormethylphenyl,
4-Trifluormethylphenyl, 2-Methoxyphenyl, 3-Methoxyphenyl, 4-Methoxyphenyl, 1-Methoxycarbonylphenyl, 2-Methoxycarbonyl- phenyl, 3-Methoxycarbonylphenyl, 4-Methoxycarbonylphenyl, Phenyl, Benzyl.
Die substituierten 3, 4, 5, 6-Tetrahydrophthalimide der Formel I können in Form ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze vorlie¬ gen, wobei im allgemeinen die Salze von solchen Basen in Betracht kommen, die die herbizide Wirkung von I nicht beeinträchtigen.
Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Alkalime¬ talle, vorzugsweise Natrium- und Kaliumsalze, die der Erdalkali¬ metalle, vorzugsweise Calcium-, Magnesiumsalze und die Übergangs¬ metalle, vorzugsweise Zink- und Eisensalze, sowie die Ammonium- salze, die ein bis vier Cι~C 4 -Alkyl, Hydroxy-Ci-C^-alkylsub- stituenten und/oder einen Phenyl oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium- und Tri- methyl-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalze, die Phosphonium-, Sulfonium- und Sulfoxoniumsalze.
Die Verbindungen der Formel I können ein oder mehrere Chirali- tätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren- oder Dia- stereomerengemische vor. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische. Die Isomeren lassen sich gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden trennen, z.B. mittels Kristallisation oder Chromato-
graphie an einem optisch aktiven Adsorbat. Optisch aktive Verbindungen I lassen sich auch aus den entsprechenden optisch aktiven Ausgangsmaterialien erhalten.
In Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Substituier¬ ten 3, 4, 5, 6-Tetrahydrophthalimide der Formel I als herbizide und/ oder defoliant/desikkant wirksame Verbindungen haben die Varia¬ blen vorzugsweise folgende Bedeutung:
R 1 : ein Rest aus der Gruppe 1.01 - 1.09, nämlich H, CH 3 , C 2 H 5 , n-C 3 H 7 , i-C 3 H 7 , n-C 4 H 9 , i-C 4 H 9 , s-C 4 H 9 , t-C 4 H 9
R 2 : ein Rest aus der Gruppe 2.01 - 2.05, nämlich H, F, Cl, Br, J
R 3 : ein Rest aus der Gruppe 3.01 - 3.11, nämlich H, F, Cl, Br, J, N0 2 , CN, CH 3 , CF 3 , OCH 3 , OCF 3
R 5 : ein Rest aus der Gruppe 4.01 - 4.04, nämlich F, Cl, Br, J
R 6 : ein Rest aus der Gruppe 5.01 - 5.11, nämlich H, CH 3 , C 2 H 5 , n-C 3 H 7 , i-C 3 H 7 , n-C 4 H 9 , i-C 4 H 9 , s-C 4 H 9 , t-C 4 H 9 , n-C 5 H n , n-C 6 H 13
R 7 : ein Rest aus der Gruppe 6.01 - 6.69 (Tabelle 1)
wobei die Reste R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 und R 7 beliebig untereinander kombiniert werden können, mit der Maßgabe, daß R 7 nur 6.01, 6.04 - 6.69 sein darf, wenn R 2 = Wasserstoff oder Fluor und R 3 = Chlor und R 5 = Chlor oder Brom und R 6 = Wasserstoff bedeuten.
Tabelle 1
Im Hinblick auf die Verwendung als Herbizide sind in der nachfol¬ genden Tabelle 2 besonders bevorzugte Verbindungen I aufgeführt.
Tabelle 2
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5
Q Die Verbindungen der Formel I sind auf vielfältige Art und Weise analog zu bekannten Umsetzungsmethoden erhältlich. Exemplarisch seien im folgenden einige Verfahren erläutert:
Verfahren A 5
Man erhält Verbindungen der Formel I mit R 5 = Cl, Br auf an sich bekannte Weise {vgl. M.P. Doyle, B. Siegfried, R.C. Elliot, J.F. Dellaria, J. Org. Chem. 42, 2431 (1977)}, durch Umsetzung einer Verbindung der Formel II und einer Verbindung der For- Q mel III im Rahmen einer Arylierungsreaktion nach Meerwein oder einer Modifikationen hiervon:
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II III
Bei diesem Reaktionstyp wird die "Aminoverbindung" in ein Diazoniumsalz übergeführt. Dieses reagiert mit einem Olefin in 5 Gegenwart eines Kupfersalzes ab.
Zweckmäßigerweise wird das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich be¬ kannter Art und Weise in wäßriger Säurelösung (z.B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure) durch Umsetzung einer Amino¬ verbindung der Formel II mit einem Nitrit wie Natriumnitrit, Kaliumnitrit etc., erhalten. Anschließend wird die ungesättigte Komponente III in einem geeigneten Lösungsmittel (z.B. H 2 0, Ace- ton, Diethylketon, Methylethylketon, Acetonitril, Dioxan, THF, Methanol, Ethanol etc.) in Gegenwart eines Kupferhalogenids wie CuCl, CuBr, CuCl2, CuBr2 zugegeben.
Die Umsetzungen können bei Temperaturen von (-30)°C bis +80°C durchgeführt werden.
Üblicherweise werden die Komponenten der Diazotierungsreaktion in stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über¬ schuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.
Normalerweise werden Verbindungen der Formel III im großen Über¬ schuß eingesetzt, es kann aber auch von Vorteil sein, sie im kleinen Überschuß, stöchiometrisch oder im Unterschuß einzuset¬ zen.
Das Kupferhalogenid wird im allgemeinen im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über- oder Unterschuß von Vorteil sein.
Alternativ kann das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich bekannter Art und Weise in wasserfreien Systemen (z.B. Chlorwasserstoffhal¬ tiger Eisessig, Dioxan, abs. Ethanol, THF, Acetonitril, Aceton) mit einem Salpetrigsäureester wie tert.-Butylnitrit, Isopentylni- trit etc. erhalten werden. Die Diazotierung kann in Gegenwart der Olefinkomponente III und des Kupferhalogenids stattfinden, oder vor Zugabe der beiden letztgenannten Komponenten.
Zweckmäßigerweise arbeitet man bei Normaldruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels.
Verfahren B
Man kann die Verbindungen der Formel I auf an sich bekannte Weise durch Hydrierung von Verbindungen der Formel IV erhalten:
Hydrierung
Als Reduktionsmittel kommen z.B. elementare Metalle wie Eisen, Zinn, Zink etc., Wasserstoff in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren (z.B. Pd/C, Pt/C, Raney-Ni etc.), komplexe Hydride wie LiAlH 4 , NaBH 4 , etc. - ggf. in Gegenwart von Katalysatoren - in
Betracht.
Als Lösungsmittel verwendet man, in Abstimmung mit dem Re¬ duktionsmittel, üblicherweise Säuren wie Essigsäure, Propionsaure etc., Alkohole wie Methanol, Ethanol etc., Ether wie Diethyl- ether, Methyl-tert.-butylether, THF, Dioxan etc., Aromaten wie Benzol, Toluol etc. oder entsprechende Gemische.
Die Umsetzungen können bei Temperaturen von (-100)°C bis Rückfluß- temperatur des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittel¬ gemisches durchgeführt werden.
Üblicherweise werden die Edukte im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann in Einzelfällen ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.
Bezüglich des Druckes gelten die Angaben für Verfahren A.
Verfahren C
Man erhält Verbindungen der Formel I auch nach literaturbekannten bzw. in Analogie zu literaturbekannten Verfahren (z. B. Houben- Weyl Bd. 5/3. S. 145 ff, Bd. 5/4 S. 595ff) aus Verbindungen der Formel I*, indem man R 5* durch ein anderes Halogenid austauscht. Die Edukte können hierbei nach den Verfahren A, B, und D erhalten werden.
Als R 5* kommen Chlor und Brom in Betracht, als "R 5 " Fluor und Jod. Als Reagentien können hierfür z. B. Metallfluoride und -iodide, insbesondere Alkalifluoride und -iodide, sowie organische Fluorierungsmittel wie DAST (= Diethylaminoschwefeltrifluorid) etc., in entsprechend abgestimmten aprotischen Lösungsmitteln bzw. -gemischen wie Aceton, Diethylketon, Methylethylketon, Dimethylformamid, Diethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethyl- sulfoxid, Sulfolan, chlorierte. Kohlenwasserstoffe wie z.B. Methylenchlorid, Chloroform etc., verwendet werden.
Die Umsetzungen werden gewöhnlich in einem Temperaturbereich von (-30)°C bis Rückflußtemperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt.
In der Regel werden die Ausgangsstoffe im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über- oder Unterschuß der einen oder anderen Komponente, bis etwa 10 mol-%, von Vorteil sein.
Bezüglich des Druckes gelten Angaben für Methode A.
Verfahren D
Man kann die Verbindungen der Formel I des weiteren in an sich bekannter Weise durch Kondensation eines Anhydrids der Formel VI mit einem Anilin der Formel V in einem inerten organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel erhalten.
VI V
Als Lösungs-/Verdünnungsmittel eignen sich Alkancarbonsäuren wie Essigsäure, Propionsaure und Isobuttersäure, Alkancarbonsäure- ester wie Essigester, aprotische Solventien wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon etc., Aromaten wie Toluol, Xylol etc.. Bei Verwendung eines aprotischen Lösungsmittels empfiehlt sich die kontinuierliche Entfernung des entstehenden Reaktionswassers bzw. eine Säurekatalyse (mit z.B. p-Toluol- sulfonsäure, (Trifluor)-methansulfonsäure etc.) .
Die Umsetzungen werden gewöhnlich in einem Temperaturbereich von 0°C bis Rückflußtemperatur des Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt.
In der Regel werden die Ausgangsstoffe im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über- oder Unterschuß der einen oder anderen Komponente, bis etwa 10 mol-%, von Vorteil sein.
Bezüglich des Druckes gelten die Angaben für Verfahren A.
Verfahren E
Die Verbindungen der Formel V sind beispielsweise auf an sich be¬ kannte Weise (Houben-Weyl, Bd XI/1, 4. Auflage 1957, S. 431ff) durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindungen VII erhält¬ lich:
Als Reduktionsmittel kommen z. B. elementare Metalle wie Eisen, Zinn, Zink etc., Wasserstoff in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren (z.B. Pd/C, Pt/C, Raney-Ni etc.), komplexe Hydride wie LiAlH 4 , NaBH 4 , etc. - ggf. in Gegenwart von Katalysatoren - in Betracht.
Als Lösungsmittel verwendet man, in Abstimmung mit dem Re¬ duktionsmittel, üblicherweise Säuren, z.B. Essigsäure, Propion¬ saure etc., Alkohole wie Methanol, Ethanol etc., Ether wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, THF, Dioxan etc., Aromaten wie Benzol, Toluol etc., oder entsprechende Gemische.
Die Umsetzungen können bei Temperaturen von (-100)°C bis Rückflu߬ temperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchge- führt werden.
Üblicherweise werden die Edukte im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann in Einzelfällen ein Überschuß der einen oder anderen Komponente, bis etwa 10 mol-%, von Vorteil sein.
Zweckmäßigerweise arbeitet man bei Normaldruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels.
Verfahren F
Die Verbindungen der Formel VII mit R 5 = Chlor, Brom sind ihrer¬ seits in an sich bekannter Art und Weise {vgl. z.B. M.P. Doyle, B. Siegfried, R.C. Elliot, J.F. Dellaria, J. Org. Chem. 4.2, 2431 (1977) } durch Umsetzung eines Anilins der Formel VIII und einer Verbindung der Formel III im Rahmen einer Arylierungsreaktion nach Meerwein oder einer Modifikation hiervon erhältlich:
VIII III Für diese Umsetzung gelten die Angaben für Verfahren A.
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel sowie deren umweltverträgliche Salze von Alkalimetallen und Erd¬ alkalimetallen können in Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle Unkräuter und Schadgräser sehr gut bekämpfen, ohne die Kulturpflanzen zu schädigen, ein Effekt, der vor allem auch bei niedrigen Aufwandmengen auftritt.
Die Verbindungen I und deren Salze bzw. die sie enthaltenden her- biziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprüh¬ baren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozen¬ tigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Disper¬ sionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu¬ mitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirk¬ stoffe gewährleisten.
Die Verbindungen I eignen sich allgemein zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldisper¬ sionen. Als inerte Zusatzstoffe kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus¬ pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel- lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub¬ strate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser
homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lö¬ sungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Lauryl- ether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kon¬ densationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Deri¬ vate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder No- nylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl- ether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Be¬ tracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge¬ meinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge¬ stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge¬ mittel, wie Ammoniumsulfat, A moniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baum- rinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%, Wirkstoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
I 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1.01 werden in einer Mi¬ schung gelöst, die aus 80 Gew.-Teilen alkyliertem Benzol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ri- cinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lö¬ sung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
II 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1.02 werden in einer Mi¬ schung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.- Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenyl und 10 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wä߬ rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
III 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs .Nr. 1.03 werden in einer Mi- schung gelöst, die aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.- Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethy¬ lenoxid an 1 Mol Ricinus besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs ent¬ hält.
IV 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. 1.04 werden mit 3 Gew.-Tei¬ len des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kie¬ selsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
V 20 Gew.-Teile des Wirkstoffs Nr. 1.05 werden mit 2 Gew.-Tei¬ len Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohoi-polyglykolether, 2 Gew.-Teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk¬ stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbizi-
den Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vor¬ zugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die substituierten 3,4,5, 6-Tetrahydrophthalimide I bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen (botanische Namen) :
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus offici- nalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sa- tivus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usita- tissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot escu- lenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacu
(N. rustica) , Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao,
Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner- gistischer Effekte können die Tetrahydrophthalimide I mit zahl¬ reichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Bei¬ spielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3, 1-Benzoxa- zinderivate, Benzothiadiazinone, 2, 6-Dinitroaniline, N-Phenylcar- bamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderi¬ vate, Cyclohexan-l,3-dionderivate, die in 2-Stellung z.B. eine
Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolincarbonsäurederi- vate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäure sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, bei¬ spielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Beispiel 1
N-{4-Chlor-5-[2-chlor-2-(2,2,2-trifluorethoxycarbo- nyl)-ethyl-l]-2-fluorphenyl}-3,4,5, 6-tetrahydrophthalimid (1.01)
Zu einer Suspension von 2,8 g tert.-Butylnitrit, 60 g Acryl- säure(2,2,2-trifluorethyl)-ester, 2,8 g wasserfreiem Kupfer (II)chlorid in 200 ml abs. Acetonitril tropfte man 5,3 g N- (5-Amino-4-chlor-2-fluorphenyl)-3, ,5, 6-tetrahydrophthalimid in 20 ml abs. Acetonitril. Nach 12 Std. Rühren gab man verd. Salz- säure zu, wonach man mit Methyl-tert.-butylether extrahierte. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrock¬ net und dann eingeengt. Der Rückstand wurde an Kieselgel chromatographisch gereinigt (Eluent: Petrolether/Ether = 2:1) . Ausbeute: 1,6 g (19 % der Theorie);
!H-NMR (in d 6 -DMSO/TMS als interner Standard): δ [ppm] = 1,75 (brs; 4H) ; 2,37 (brs; 4H) ; 3,32 (m; 1H) ; 3,52 (dd; 1H) ; 4,77 - 5,05 (m; 3H) ; 7,55 (d; 1H) ; 7,75 (d; 1H) ) .
In Tabelle 3 sind besonders bevorzugte substituierte 3,4,5,6-Te- trahydrophthalimide der Formel I aufgeführt, die entsprechend dem Beispiel 1 hergestellt wurden.
Tabelle 3 :
Substituierte 3,4,5, 6-Tetrahydrophthalimide I (R 1 = H)
Anwendungsbeispiele
Die herbizide Wirkung der Tetrahydrophthalimide der Formel I ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern und anschließend mit durchsich¬ tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test¬ pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 60, 31,3 oder 15,6 g/ha an aktiver Substanz.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausge¬ wertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.
Die Gewächshausversuche wurden an Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Euphorbia hetero- phylla, Galium aprina, Ipomoea spp., Solanum nigrum, Veronica subspecies und Zea mays durchgeführt.
Das Ergebnis zeigte, daß mit den Verbindungen Nr. 1.01 und 1.02 Unkräuter sehr gut bekämpft werden können.