発明の名称 ： 黄色着色硬化性組成物

技術分野

[0001 ] 本発明は、 黄色の着色硬化性組成物に関するものであり 、 特に着色剤 （八 ） として、 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 3 8及び〇. 丨 . ビグメントイエ 口一 1 8 5を含む黄色着色硬化性組成物に関する。

背景技術

[0002] 近年、 開発が進められている〇〇〇や〇1\/1〇3セン� ��等の固体撮像素子に 使用されるカラーフィルタは、 複雑な色構成の着色組成物から形成され、 高 い色特性を有する。 複雑な色構成を達成する手段として、 黄色色特性に優れ た黄色着色組成物が求められている。

特許文献 1 には、 液晶表示装置並びに有機発光表示装置に用い るカラーフ ィルタを形成する黄色樹脂組成物が開示され ている。 該黄色樹脂組成物に含 まれる黄色顔料分散液は、 高輝度、 高コントラストで、 顔料凝集体析出が抑 制されるカラーフィルタを設計するために、 キノフタロン顔料である〇. I . ビグメントイエロー 1 3 8、 イソインドリン顔料である〇. I . ビグメン トイエロー 1 3 9、 さらにキノフタロン顔料のイミ ドアルキル化誘導体を含 有する。

先行技術文献

特許文献

[0003] 特許文献 1 :特開 2 0 1 2 _ 2 1 1 2 6 6号公報

発明の概要

発明が解決しようとする課題

[0004] しかし本発明者らが検討したところ、 特許文献 1のように〇. 丨 . ピグメ ントイエロー 1 3 8と〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 3 9とを含有する黄色 樹脂組成物では、 〇 . 丨 . ビグメントイエロー 1 3 9が波長 4 0 0〜 4 6 0 II 111付近の短波長側で弱い吸収を有すること、 及び波長 4 0 0〜 4 6 0 1^ 111 \¥0 2020/175011 2 卩（：171? 2020 /003678

付近の短波長側から波長 5 0 0 n 付近の長波長側までの広範囲に亙り吸収 を有することにより、 該黄色顔料を含有する黄色樹脂組成物も 5 0 0 _n 〇!付 近までの広範囲に亘り吸光を有し、 短波長側から長波長側への透過率の力一 ブがなだらかとなり、 黄色色特性がよくないという課題が認められ た。

［0005］ そこで本発明は、 良好な黄色色特性を有するカラーフィルタを 製造するの に有用な黄色着色硬化性組成物を提供するこ とを課題とする。

課題を解決するための手段

［0006］ 本発明者らは、 前記課題を解決するために鋭意研究を重ねた 結果、 黄色着 色硬化性組成物において、 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 3 8及び〇. I . ビグメントイエロー 1 8 5を、 着色剤中に各々ある特定の含有率以上で組み 合わせて用いると、 黄色色特性が良好になるため、 上記課題を解決可能な着 色硬化性組成物が得られることを見出し、 本発明を完成した。

［0007］ すなわち、 本発明に係る黄色着色硬化性組成物は、 以下の点に要旨を有す るものである。

［1］ 着色剤 （ ） 、 樹脂 （巳） 、 重合性化合物 （＜3） 及び重合開始剤 （ 〇） を含み、

前記着色剤 （ ） として、 丨 . ビグメントイエロー 1 3 8及び（3 . I . ビグメントイエロー 1 8 5を含み、

前記着色剤 （八） 1 0 0質量％中の前記〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 3 8の含有率が 7 0質量％以上、 且つ前記〇 . 丨 . ピグメントイエロー 1 8 5 の含有率が 1質量％以上である、 黄色着色硬化性組成物。

［2］ 前記着色剤 （八） 1 0 0質量％中の前記〇. 丨 . ビグメントイエロ - 1 8 5の含有率が 2質量％以上である、 ［ 1］ に記載の黄色着色硬化性組 成物。

［3］ 更に、 前記着色剤 （八） として前記 丨 . ビグメントイエロー 1 3 8及び前記 丨 . ビグメントイエロー 1 8 5以外の黄色色材を含む ［1 ］ 又は ［2］ に記載の黄色着色硬化性組成物。

［4］ ［1］ 〜 ［3］ のいずれかに記載の黄色着色硬化性組成物か ら形成 されるカラーフィルタ。

[5] [4] に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子 。

発明の効果

[0008] 本発明によれば、 黄色色特性に優れたカラーフィルタの提供が 可能となる

発明を実施するための形態

[0009] 本発明に係る黄色着色硬化性組成物は、 着色剤 （A） 、 樹脂 （B） 、 重合 性化合物 （C） 及び重合開始剤 （D） を含み、 前記着色剤 （A） として、 C . 丨 . ビグメントイエロー 1 38及び C. I . ビグメントイエロー 1 85を 、 前記着色剤 （A） 中に特定の割合以上含む。 C. I . ビグメントイエロー 1 38及び C. I . ビグメントイエロー 1 85とを、 特定の割合以上含む黄 色着色硬化性組成物を用いると、 黄色色特性に優れたカラーフィルタが得ら れる。

なお本明細書において各成分として例示する 化合物は、 特に断りのない限 り、 単独で、 又は、 複数種を組み合わせて使用することができる 。

[0010] <着色剤 （A） >

本発明に係る黄色着色硬化性組成物は、 着色剤 （A） として、 C. I . ピ グメントイエロー 1 38及び C. I . ビグメントイエロー 1 85を含む。

[0011] 本明細書において 「固形分の総量」 とは、 本発明の黄色着色硬化性組成物 から溶剤 （E） を除いた成分の合計量をいう。 固形分の総量及びこれに対す る各成分の含有量は、 例えば、 液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグ ラフィー等の公知の分析手段で測定すること ができる。

[0012] なお着色剤 （A） としては、 C. I . ビグメントイエロー 1 38及び C.

I . ビグメントイエロー 1 85以外の着色剤である顔料 （以下、 顔料 （A 1 ） という場合がある。 ） 及び/又は染料 （以下、 染料 （A2） という場合が ある。 ） を含有していてもよい。

[0013] 顔料 （A 1） としては、 特に限定されず公知の顔料を使用することも でき 、 例えば、 カラーインデックス （T h e S o c i e t y o f D y e r s a n d Co l o u r i s t s出版） でピグメントに分類されている顏 料が挙げられる。

ビグメントに分類されている顔料としては、 例えば、 C. I . ビグメント イエロー 1、 3、 1 2、 1 3、 1 4、 1 5、 1 6、 1 7、 20、 24、 3 1 、 53、 83、 86、 93、 94、 1 09、 1 1 0、 1 1 7、 1 25、 1 2 8、 1 37、 1 39、 1 47、 1 48、 1 50、 1 53、 1 54、 1 66、 1 73、 1 94, 2 1 4等の黄色顔料；

C. I . ビグメントオレンジ 1 3、 3 1、 36、 38、 40、 42、 43、 5 1、 55、 59、 6 1、 64、 65、 7 1、 73等のオレンジ色顔料；

C. I . ビグメントレッ ド 9、 97、 1 05、 1 22、 1 23、 1 44、 1 49、 1 66、 1 68、 1 76、 1 77、 1 80、 1 92、 202、 209 、 2 1 5、 2 1 6、 224、 242、 254、 255、 264、 265、 2 69、 29 1等の赤色顔料；

C . I . ビグメントブルー 1 5、 1 5 : 3、 1 5 : 4、 1 5 : 6、 60等の 青色顔料；

C. I . ビグメントバイオレッ ト 1、 1 9、 23、 29、 32、 36、 38 等のバイオレッ ト色顔料；

C. I . ビグメントグリーン 7、 36、 58等の緑色顔料；

C. I . ビグメントブラウン 23、 25等のブラウン色顔料；

C. I . ビグメントブラック 1、 7などの黒色顔料等が挙げられる。

[0014] また顔料 （A 1） としては、 上記のビグメントに分類されている以外のイ ソインドリン黄色顔料でもよく、 例えば、 式 （Y） で表される化合物が挙げ られる。

[0015] [化 1]

\¥02020/175011 5 卩（：171? 2020 /003678

[0016] [式 （丫） 中、 は、 互いに独立に、 水素原子、 ハロゲン原子、 シア ノ基、 ニトロ基、 一 3〇 ₃ 1\/1、 一〇〇 ₂ 1\/1、 置換基を有していてもよい炭素数 1 〜 20の炭化水素基又は置換基を有していてもよ� ��複素環基を表す。

IV!は、 水素原子又はアルカリ金属原子を表す。

及び Vは、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 20の炭化水素基又は 置換基を有していてもよい複素環基を表す。

及び 1_ ² は、 -〇〇一又は一 3〇 ₂ -を表す。 ]

[0017] 〜[¾ ⁷ で表される炭素数 1〜 20の炭化水素基としては、 脂肪族炭化水素 基及び芳香族炭化水素基であってもよく、 該脂肪族炭化水素基は、 飽和又は 不飽和であってもよく、 鎖状又は脂環であってもよい。

[0018] で表される複素環基としては、 単環であってもよく、 多環であって もよい。

[0019] としては、 水素原子が好ましい。

[0020] としては、 置換基を有する炭素数 6〜 20の芳香族炭化水素基が 好ましく、 置換基を有する炭素数 6〜 1 0の芳香族炭化水素基がより好まし く、 カルボキシ基を置換基として有する炭素数 6〜 1 0の芳香族炭化水素基 がさらに好ましい。

[0021] 及び !_ ² としては、 一〇〇一が好ましい。

[0022] 顔料 （八 1） としては、 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1、 3、 1 2、 1 3 、 1 4、 1 5、 1 6、 1 7、 20、 24、 3 1、 53、 83、 86、 93、 94、 1 09、 1 1 0、 1 1 7、 1 25、 1 28、 1 37、 1 39、 1 47 、 1 48、 1 50、 1 53、 1 54、 1 66、 1 73、 1 94、 2 1 4、 及 び式 （丫） で表されるイソインドリン黄色顔料等の黄色 顔料が好ましい。 これらの顔料 （八 1） は、 単独で用いても 2種以上用いてもよい。

[0023] 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 38、 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 85 及び顔料 （ 1） は、 必要に応じて、 ロジン処理、 酸性基又は塩基性基が導 入された顔料誘導体や顔料分散剤等を用いた 表面処理、 高分子化合物等によ る顔料表面へのグラフト処理、 硫酸微粒化法等による微粒化処理、 又は不純 \¥0 2020/175011 6 卩（：171? 2020 /003678

物を除去するための有機溶剤や水等による 洗浄処理、 イオン性不純物のイオ ン交換法等による除去処理等が施されていて もよい。 また、 顔料は、 粒径が 均一であることが好ましい。 顔料分散剤を含有させて分散処理を行うこと で 、 顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分 散液を得ることができる。

[0024] 前記顔料分散剤としては、 例えば、 界面活性剤を用いることができ、 シリ コーン系、 フッ素系、 ェステル系、 カチオン系、 アニオン系、 ノニオン系、 両性、 ポリェステル系、 ポリアミン系、 アクリル系等の界面活性剤等が挙げ られる。 前記界面活性剤としては、 ポリオキシェチレンアルキルェーテル類 、 ポリオキシェチレンアルキルフェニルェーテ ル類、 ポリェチレングリコー ルジェステル類、 ソルビタン脂肪酸ェステル類、 脂肪酸変性ポリェステル類 、 3級アミン変性ポリウレタン類、 ポリェチレンイミン類等のほか、 商品名 で （信越化学工業 （株） 製） 、 フローレン （共栄社化学 （株） 製） 、 ソ ルパース （登録商標） （ゼネカ （株） 製） 、 巳 （登録商標） （巳八 3 ジャパン （株） 社製） 、 アジスパー （登録商標） （味の素ファインテクノ （株） 製） 、 （登録商標） （ビックケミー社製） 等が挙 げられる。 分散剤として、 後述する樹脂 （巳） を使用してもよい。

これらは、 それぞれ単独でも 2種以上を組合せて用いることができる。

[0025] 顔料分散剤を用いる場合、 その使用量は、 顔料に対して、 好ましくは 1 0

0質量％以下であり、 より好ましくは 5質量％以上 5 0質量％以下である。 顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、 均一な分散状態の顔料分散液が 得られる傾向にある。

[0026] 〇. 丨 . ビグメントイェロー 1 3 8、 〇. 丨 . ビグメントイェロー 1 8 5 及び顔料 （ 1） は、 それぞれを顔料分散液として使用時に混合し てもよい 。 また顔料 （ 1） を 2種以上を使用する場合にも、 それぞれを顔料分散液 として使用時に混合してもよい。

[0027] 前記顔料分散液に用いる溶剤としては、 特に限定されず、 後述する溶剤 （ º） と同様の溶剤が挙げられる。 中でも、 プロピレングリコールモノメチル ェーテルアセテート、 乳酸ェチル、 プロピレングリコールモノメチルェーテ ル、 3—エトキシプロピオン酸エチル、 エチレングリコールモノメチルエー テル、 ジエチレングリコールモノメチルエーテル、 ジエチレングリコールモ ノエチルエーテル、 3—メ トキシブチルアセテート、 3—メ トキシ _ 1 _ブ タノール、 4—ヒドロキシ _4—メチルー 2—ペンタノン （ダイアセトンア ルコールとも称する） 、 N, N-ジメチルホルムアミ ド等が好ましく、 プロ ピレングリコールモノメチルエーテルアセテ ート、 プロピレングリコールモ ノメチルエーテル、 ジプロピレングリコールメチルエーテルアセ テート、 乳 酸エチル、 3—メ トキシブチルアセテート、 3—メ トキシー 1 —ブタノール 、 3 -エトキシプロピオン酸エチル、 4 -ヒドロキシー 4 -メチルー 2 -ぺ ンタノン等がより好ましい。

[0028] 前記顔料分散液における溶剤の使用量は特に 限定されるものではないが、 溶剤は、 顔料分散液中の固形分濃度が 5〜 35質量％、 より好ましくは 1 0 〜 30質量％に調整できるように用いるとよい。

[0029] 染料 （A2） としては、 特に限定されず公知の染料を使用することが でき 、 例えば、 溶剤染料、 酸性染料、 直接染料、 媒染染料等が挙げられる。 染料 としては、 例えば、 カラーインデックス （T h e S o c i e t y o f D y e r s a n d Co l o u r i s t s出版） でピグメント以外で色相 を有するものに分類されている化合物や、 染色ノート （色染社） に記載され ている公知の染料が挙げられる。 また、 化学構造によれば、 アゾ染料、 シア ニン染料、 トリフエニルメタン染料、 キサンテン染料、 フタロシアニン染料 、 アントラキノン染料、 ナフトキノン染料、 キノンイミン染料、 メチン染料 、 アゾメチン染料、 スクワリリウム染料、 アクリジン染料、 スチリル染料、 クマリン染料、 キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる 。 これらのうち 、 有機溶剤可溶性染料が好ましい。 これらの染料 （A2） は、 単独で用いて も 2種以上用いてもよい。

[0030] なお黄色顔料及び/又は黄色染料を合わせて� �色色材と称する。

[0031] 黄色着色硬化性組成物は、 黄色組成物とするために、 着色剤 （A） 1 00 質量％中、 黄色色材成分を 90質量％以上含有することが好ましい。 \¥02020/175011 8 卩（：171? 2020 /003678

[0032] 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 38の含有率は、 着色剤 （八） 1 00質量 %中、 70質量％以上であり、 より好ましくは 80質量％以上である。 また , 0. 1. ビグメントイエロー 1 38の含有率は、 着色剤 （八） 1 00質量 %中、 好ましくは 99質量％以下である。

[0033] 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 85の含有率は、 着色剤 （八） 1 00質量 %中、 1質量％以上であり、 より好ましくは 1. 5質量％以上であり、 さら に好ましくは 2質量％以上であり、 ことさら好ましくは 5質量％以上である 。 また、 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 85の含有率は、 着色剤 （八） 1 0 〇質量％中、 好ましくは 30質量％以下であり、 より好ましくは 20質量％ 以下であり、 さらに好ましくは 1 0質量％以下である。

[0034] 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 38及び〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 8

5以外の黄色色材を用いる場合、 I . ビグメントイエロー 1 38及び〇 . 丨 . ビグメントイエロー 1 85以外の黄色色材の含有量は、 〇. 丨 . ビグ メントイエロー 1 38及び〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 85の合計量 1 0 〇質量部に対し、 30質量部以下が好ましく、 20質量部以下がより好まし く、 1 5質量部以下がさらに好ましい。 上記黄色色材としては、 波長 400 〜 500 の間に極大吸収を持つものが好ましく、 波長 400〜 480

01の間に極大吸収を持つものがより好まし� ��。 前記極大吸収は、 市販の吸光 光度計で吸光度を測定したとき、 吸光度が〇. 5以上であることが好ましい 。 黄色色材は、 前記の波長範囲に極大吸収があればよく、 それ以外の波長範 囲にも吸収があってもよい。

また、 黄色色材としては、 黄色顔料が好ましく、 式 （丫） で表される化合 物がより好ましい。

[0035] また、 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 38及び〇. 丨 . ビグメントイエロ - 1 85の合計量は、 着色剤 （八） 1 00質量％中、 75質量％以上である ことが好ましく、 80質量％以上であることがより好ましい。

[0036] 着色剤 （ ） の含有率は、 黄色着色硬化性組成物の固形分 1 00質量％中 、 20〜 60質量％が好ましく、 より好ましくは 25〜 55質量％であり、 \¥0 2020/175011 9 卩（：171? 2020 /003678

更に好ましくは 3 0〜 5 0質量％である。

[0037] 黄色着色硬化性組成物中の着色剤 （ ） の含有率が高ければ、 濃色で色特 性に優れるカラーフィルタが得られる。 また含有率を 6 0質量％以下にする ことで、 パターン形成の良好性を保つことができる。

[0038] ＜樹脂 （巳） ＞

樹脂 （巳） としては、 特に限定されないが、 アルカリ可溶性樹脂であるこ とが好ましく、 不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水 物からなる群か ら選ばれる少なくとも 1種 （3） （以下 「 （3） 」 という場合がある。 ） に 由来する構造単位を有する樹脂がより好まし い。 樹脂 （巳） は、 さらに、 炭 素数 2〜 4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結� �とを有する単量体 （ 匕） （以下 「 （匕） 」 という場合がある。 ） に由来する構造単位、 （3） と 共重合可能な単量体 （〇） （ただし、 （3） 及び （匕） とは異なる。 ） （以 下 「 （〇） 」 という場合がある。 ） に由来する構造単位、 並びに、 側鎖にエ チレン性不飽和結合を有する構造単位からな る群から選ばれる少なくとも一 種の構造単位を有することが好ましい。

[0039] （a） としては、 具体的には、 例えば、 アクリル酸、 メタクリル酸、 無水 マレイン酸、 イタコン酸無水物、 3 , 4 , 5 , 6 -テトラヒドロフタル酸無 水物、 こはく酸モノ 〔2 - （メタ） アクリロイルオキシエチル〕 等が挙げら れ、 好ましくは、 アクリル酸、 メタクリル酸、 無水マレイン酸である。

[0040] （匕） は、 炭素数 2〜 4の環状エーテル構造 （例えば、 オキシラン環、 才 キセタン環及びテトラヒドロフラン環からな る群から選ばれる少なくとも 1 種） と （メタ） アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好 ましい。

なお本明細書において、 「 （メタ） アクリル酸」 とは、 アクリル酸及びメ タクリル酸よりなる群から選ばれる少なくと も 1種を表す。 「 （メタ） アク リロイル」 及び 「 （メタ） アクリレート」 等の表記も、 同様の意味を有する

（匕） としては、 例えば、 グリシジル （メタ） アクリレート、 ビニルベン ジルグリシジルエーテル、 3 , 4—エポキシトリシクロ [ 5 . 2 . 1 . 〇 ² · ⁶ ] \¥02020/175011 10 卩（：171? 2020 /003678

デシル （メタ） アクリレート、 3 -エチルー 3 - （メタ） アクリロイルオキ シメチルオキセタン、 テトラヒドロフルフリル （メタ） アクリレート等が挙 げられ、 好ましくは、 グリシジル （メタ） アクリレート、 3, 4—エポキシ トリシクロ [5. 2. 1. 〇 ^2,6 ] デシル （メタ） アクリレート、 3 -エチルー 3 - （メタ） アクリロイルオキシメチルオキセタンである 。

[0041] （〇） としては、 例えば、 メチル （メタ） アクリレート、 プチル （メタ） アクリレートシクロヘキシル （メタ） アクリレート、 2—メチルシクロヘキ シル （メタ） アクリレート、 トリシクロ [5. 2. 1. 0 ² · ⁶ ] デカンー 8 ^— イ ル （メタ） アクリレート、 ベンジル （メタ） アクリレート、 2—ヒドロキシ エチル （メタ） アクリレート、 1\!—フエニルマレイミ ド、 1\1—シクロへキシ ルマレイミ ド、 1\1-ベンジルマレイミ ド、 スチレン、 ビニルトルエン等が挙 げられ、 好ましくは、 スチレン、 ベンジル （メタ） アクリレート、 ビニルト ルエン、 1\1—フエニルマレイミ ド、 1\1—シクロヘキシルマレイミ ド、 1\1—ベ ンジルマレイミ ド等である。

[0042] 側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単 位を有する樹脂は、 （ 3） と （〇） との共重合体に （匕） を付加させるか、 （匕） と （〇） との共重合体 に （3） を付加させることにより製造することができ る。 該樹脂は、 （匕） と （〇） との共重合体に （3） を付加させさらにカルボン酸無水物を反応さ せた樹脂であってもよい。

[0043] 樹脂 （巳） のポリスチレン換算の重量平均分子量 （IV! ） は、 好ましくは

3, 000〜 1 00, 000であり、 より好ましくは 5, 000〜 50, 0 00であり、 さらに好ましくは 5, 000〜 30, 000である。 分子量が 前記の範囲にあると、 未露光部の現像液に対する溶解性が高く、 得られるパ 夕ーンの残膜率や硬度も高い傾向がある。

樹脂 （巳） の分散度 [重量平均分子量 （IV! %） /数平均分子量 （!\/^） ] は、 好ましくは 1. 1〜 6であり、 より好ましくは 1. 2〜 4である。

[0044] 樹脂 （巳） の酸価 （固形分換算値） は、 好ましくは 1 0〜 200 ₉ -[<

〇 !! / 9であり、 より好ましくは さ \¥0 2020/175011 1 1 卩（：171? 2020 /003678

らに好ましくは である。 ここで酸価は樹脂 1 9を中和するに必要な水酸化カリウムの量 （ 〇） として測定される値であ り、 例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定す ることにより求めることが できる。

[0045] 樹脂 （巳） の含有量は、 黄色着色硬化性組成物の固形分 1 〇〇質量％中、 好ましくは 2〜 5 0質量％であり、 より好ましくは 3〜 4 0質量％であり、 さらに好ましくは 1 〇〜 3 0質量％である。 樹脂 （巳） の含有量が、 前記の 範囲にあると、 未露光部の現像液に対する溶解性が高い傾向 がある。

[0046] ＜重合性化合物 （〇 ＞

重合性化合物 （＜3） は、 重合開始剤 （口） から発生した活性ラジカル及び /又は酸によって重合しうる化合物であれば� � 特に限定されず、 重合性のエ チレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げ られる。

[0047] 中でも、 重合性化合物 （＜3） としては、 エチレン性不飽和結合を 3つ以上 有する重合性化合物であることが好ましく、 例えば、 トリメチロールプロパ ントリ （メタ） アクリレート、 ペンタエリスリ トールトリ （メタ） アクリレ —卜、 ペンタエリスリ トールテトラ （メタ） アクリレート、 ジペンタエリス リ トールペンタ （メタ） アクリレート、 ジペンタエリスリ トールへキサ （メ 夕） アクリレート、 トリペンタエリスリ トールオクタ （メタ） アクリレート 、 トリペンタエリスリ トールへプタ （メタ） アクリレート、 テトラペンタエ リスリ トールデカ （メタ） アクリレート、 テトラペンタエリスリ トールノナ （メタ） アクリレート、 トリス （2— （メタ） アクリロイルオキシエチル） イソシアヌレート、 エチレングリコール変性ペンタエリスリ トールテトラ （ メタ） アクリレート、 エチレングリコール変性ジペンタエリスリ トールヘキ サ （メタ） アクリレート、 プロピレングリコール変性ペンタエリスリ トール テトラ （メタ） アクリレート、 プロピレングリコール変性ジペンタエリスリ 卜ールへキサ （メタ） アクリレート、 カプロラクトン変性ペンタエリスリ ト —ルテトラ （メタ） アクリレート、 カプロラクトン変性ジペンタエリスリ ト —ルへキサ （メタ） アクリレート等が挙げられる。 中でも、 好ましくはジベ \¥02020/175011 12 卩（：171? 2020 /003678

ンタエリスリ トールペンタ （メタ） アクリレート、 ジペンタエリスリ トール へキサ （メタ） アクリレート等が挙げられる。

[0048] 重合性化合物 （＜3） の重量平均分子量は、 好ましくは 1 50以上 3, 00

0以下、 より好ましくは 250以上 1 , 500以下である。

[0049] 重合性化合物 （＜3） の含有量は、 黄色着色硬化性組成物中の樹脂 （巳） 1

00質量部に対して、 好ましくは 20〜 200質量部であり、 より好ましく は 80〜 1 80質量部である。

[0050] ＜重合開始剤 （口） ＞

重合開始剤 （口） は、 光や熱の作用により活性ラジカル、 酸等を発生し、 重合を開始しうる化合物であれば特に限定さ れることなく、 公知の重合開始 剤を用いることができる。 活性ラジカルを発生する重合開始剤としては 、 例 えば、 1\! _ベンゾイルオキシ _ 1 — （4—フエニルスルファニルフエニル） ブタンー 1 -オンー 2 -イミン、 1\1 -ベンゾイルオキシー 1 - （4 -フエニ ルスルファニルフエニル） オクタン _ 1 —オンー 2—イミン、 1\1_ベンゾイ ルオキシ _ 1 — （4—フエニルスルファニルフエニル） _3—シクロペンチ ルプロパンー 1 -オンー 2 -イミン、 1\1 -アセチルオキシー 1 - （4 -フエ ニルスルファニルフエニル） _ 3—シクロヘキシルプロパン _ 1 —オンー 2 —イミン （以下、 1 — [4— （フエニルチオ） フエニル] —3—シクロヘキ シループロパンー 1 , 2 -ジオンー 2 - （〇ーアセチルオキシム） とも称す る） 、 2—メチルー 2—モルホリノ _ 1 — （4—メチルスルファニルフエニ ル） プロパンー 1 —オン、 2—ジメチルアミノー 1 — （4—モルホリノフエ ニル） _ 2—ベンジルブタンー 1 —オン、 1 —ヒドロキシシクロヘキシルフ エニルケトン、 2, 4—ビス （トリクロロメチル） 一6—ピぺロニルー 1 , 3, 5—トリアジン、 2, 4, 6—トリメチルべンゾイルジフエニルホスフ ィンオキサイ ド、 2, 2， ービス （2—クロロフエニル） _4, 4， ， 5, 5’ ーテトラフエニルビイミダゾール等が挙げら れる。

[0051] 重合開始剤 （口） の含有量は、 樹脂 （巳） 及び重合性化合物 （＜3） の合計 量 1 00質量部に対して、 好ましくは〇. 1〜 30質量部であり、 より好ま \¥02020/175011 13 卩（：171? 2020 /003678

しくは 1〜 25質量部であり、 さらに好ましくは 2〜 20質量部である。 重 合開始剤 （口） の含有量が、 前記の範囲内にあると、 高感度化して露光時間 が短縮される傾向があるためカラーフィルタ の生産性が向上する。

[0052] ＜重合開始助剤 （口 1） ＞

本発明の黄色着色硬化性組成物は、 重合開始助剤 （口 1） を含んでいても よい。 重合開始助剤 （口 1） は、 重合開始剤によって重合が開始された重合 性化合物の重合を促進するために用いられる 化合物、 もしくは増感剤である 。 重合開始助剤 （口 1） を含む場合、 重合開始剤 （口） と組み合わせて用い られる。

重合開始助剤 （口 1） としては、 アミン化合物、 アルコキシアントラセン 化合物、 チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物 等が挙げられる。 中で も、 チオキサントン化合物が好ましい。 重合開始助剤 （口 1） を 2種以上含 有してもよい。

[0053] アミン化合物としては、 トリェタノールアミン、 メチルジェタノールアミ ン、 トリイソプロパノールアミン、 4 -ジメチルアミノ安息香酸メチル、 4 —ジメチルアミノ安息香酸ェチル、 4—ジメチルアミノ安息香酸イソアミル 、 安息香酸 2—ジメチルアミノェチル、 4—ジメチルアミノ安息香酸 2—ェ チルヘキシル、 1\1, 1\1_ジメチルパラトルイジン、 4, 4’ ービス （ジメチ ルアミノ） ベンゾフェノン （通称ミヒラーズケトン） 、 4, 4’ ービス （ジ ェチルアミノ） ベンゾフェノン及び 4, 4’ ービス （ェチルメチルアミノ） ベンゾフェノン等が挙げられ、 中でも、 4, 4’ ービス （ジェチルアミノ） ベンゾフェノンが好ましい。 また、 アミン化合物として、 EAB-F （保土 谷化学工業 （株） 製） 等の市販品を用いてもよい。

[0054] アルコキシアントラセン化合物としては、 9, 1 0 -ジメ トキシアントラ セン、 2—ェチルー 9, 1 0—ジメ トキシアントラセン、 9, 1 0—ジェト キシアントラセン、 2—ェチルー 9, 1 0—ジェトキシアントラセン、 9,

1 〇-ジブトキシアントラセン及び 2 -ェチルー 9, 1 〇-ジブトキシアン トラセン等が挙げられる。 \¥0 2020/175011 14 卩（：171? 2020 /003678

[0055] チオキサントン化合物としては、 2 -イソプロピルチオキサントン、 4 - イソプロピルチオキサントン、 2 , 4—ジエチルチオキサントン、 2 , 4 - ジクロロチオキサントン及び 1 —クロロー 4—プロポキシチオキサントン等 が挙げられる。

[0056] カルボン酸化合物としては、 フエニルスルファニル酢酸、 メチルフエニル スルファニル酢酸、 エチルフエニルスルファニル酢酸、 メチルエチルフエニ ルスルファニル酢酸、 ジメチルフエニルスルファニル酢酸、 メ トキシフエニ ルスルファニル酢酸、 ジメ トキシフエニルスルファニル酢酸、 クロロフエニ ルスルファニル酢酸、 ジクロロフエニルスルファニル酢酸、 1\! -フエニルグ リシン、 フエノキシ酢酸、 ナフチルチオ酢酸、 ーナフチルグリシン及びナ フトキシ酢酸等が挙げられる。

[0057] これらの重合開始助剤 （口 1） を用いる場合、 その含有量は、 樹脂 （巳） 及び重合性化合物 （＜3） の合計量 1 〇〇質量部に対して、 好ましくは〇. 1 〜 3 0質量部、 より好ましくは 1〜 2 0質量部である。 重合開始助剤 （口 1 ） の量がこの範囲内にあると、 さらに高感度で着色バターンを形成すること ができ、 カラーフィルタの生産性が向上する傾向にあ る。

[0058] ＜溶剤 （巳） ＞

本発明の黄色着色硬化性組成物は、 溶剤 （巳） を含むことが好ましい。 溶 剤 （巳） としては、 例えば、 エステル溶剤 （分子内に一 0〇〇一を含み、 一 〇一を含まない溶剤） 、 エーテル溶剤 （分子内に一〇一を含み、 一〇〇〇一 を含まない溶剤） 、 エーテルエステル溶剤 （分子内に一〇〇〇一と一〇一と を含む溶剤） 、 ケトン溶剤 （分子内に一 0〇_を含み、 〇〇一を含まな い溶剤） 、 アルコール溶剤 （分子内に〇1 ^~ 1を含み、 _〇一、 〇一及び一 〇〇〇一を含まない溶剤） 、 芳香族炭化水素溶剤、 アミ ド溶剤及びジメチル スルホキシド等が挙げられる。

[0059] エステル溶剤としては、 乳酸メチル、 乳酸エチル、 乳酸プチル、 2 -ヒド ロキシイソブタン酸メチル、 酢酸エチル、 酢酸 1·! -プチル、 酢酸イソプチル 、 ギ酸ペンチル、 酢酸イソペンチル、 プロピオン酸ブチル、 酪酸イソプロピ \¥0 2020/175011 15 卩（：171? 2020 /003678

ル、 酪酸ェチル、 酪酸プチル、 ピルビン酸メチル、 ピルビン酸ェチル、 ピル ビン酸プロピル、 アセト酢酸メチル、 アセト酢酸ェチル、 シクロへキサノー ルアセテート及び· ^ -ブチロラクトン等が挙げられる。

[0060] ェーテル溶剤としては、 ェチレングリコールモノメチルェーテル、 ェチレ ングリコールモノェチルェーテル、 ェチレングリコールモノプロピルェーテ ル、 ェチレングリコールモノプチルェーテル、 ジェチレングリコールモノメ チルェーテル、 ジェチレングリコールモノェチルェーテル、 ジェチレングリ コールモノプチルェーテル、 プロピレングリコールモノメチルェーテル、 プ ロピレングリコールモノェチルェーテル、 プロピレングリコールモノプロピ ルェーテル、 プロピレングリコールモノプチルェーテル、 3—メ トキシ _ 1 —ブタノール、 3—メ トキシ _ 3—メチルブタノール、 テトラヒドロフラン 、 テトラヒドロピラン、 1 , 4—ジオキサン、 ジェチレングリコールジメチ ルェーテル、 ジェチレングリコールジェチルェーテル、 ジェチレングリコー ルメチルェチルェーテル、 ジェチレングリコールジプロピルェーテル、 ジェ チレングリコールジブチルェーテル、 アニソール、 フェネトール及びメチル アニソール等が挙げられる。

[0061 ] ェーテルェステル溶剤としては、 メ トキシ酢酸メチル、 メ トキシ酢酸ェチ ル、 メ トキシ酢酸プチル、 ェトキシ酢酸メチル、 ェトキシ酢酸ェチル、 3 - メ トキシプロピオン酸メチル、 3 -メ トキシプロピオン酸ェチル、 3 -ェト キシプロピオン酸メチル、 3 -ェトキシプロピオン酸ェチル、 2 -メ トキシ プロピオン酸メチル、 2 -メ トキシプロピオン酸ェチル、 2 -メ トキシプロ ピオン酸プロピル、 2 -ェトキシプロピオン酸メチル、 2 -ェトキシプロピ オン酸ェチル、 2 -メ トキシー 2 -メチルプロピオン酸メチル、 2 -ェトキ シー 2—メチルプロピオン酸ェチル、 3—メ トキシブチルアセテート、 3 - メチルー 3—メ トキシブチルアセテート、 プロピレングリコールモノメチル ェーテルアセテート、 プロピレングリコールモノェチルェーテルア セテート 、 プロピレングリコールモノプロピルェーテル アセテート、 ェチレングリコ —ルモノメチルェーテルアセテート、 ェチレングリコールモノェチルェーテ \¥0 2020/175011 16 卩（：171? 2020 /003678

ルアセテート、 ジエチレングリコールモノエチルエーテルア セテート、 ジエ チレングリコールモノプチルエーテルアセテ ート及びジプロピレングリコー ルメチルエーテルアセテート等が挙げられる 。

[0062] ケトン溶剤としては、 4 -ヒドロキシー4 -メチルー 2 -ペンタノン、 ア セトン、 2—ブタノン、 2—ヘプタノン、 3—ヘプタノン、 4—ヘプタノン 、 4—メチルー 2—ペンタノン、 シクロペンタノン、 シクロへキサノン及び イソホロン等が挙げられる。

[0063] アルコール溶剤としては、 メタノール、 エタノール、 プロパノール、 ブタ ノール、 へキサノール、 シクロへキサノール、 エチレングリコール、 プロピ レングリコール及びグリセリン等が挙げられ る。

芳香族炭化水素溶剤としては、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン及びメシチ レン等が挙げられる。

アミ ド溶剤としては、 1^1 , 1\1 -ジメチルホルムアミ ド、 1\1 , 1\1 -ジメチル アセトアミ ド及び 1\1 -メチルピロリ ドン等が挙げられる。

[0064] これらの溶剤 （巳） は、 2種以上を併用してもよい。

塗布性、 乾燥性の点から、 1 3 1 における沸点が 1 2 0 °〇以上 1 8 0 °〇 以下である有機溶剤が好ましい。 中でも、 プロピレングリコールモノメチル エーテルアセテート、 乳酸エチル、 プロピレングリコールモノメチルエーテ ル、 3—エトキシプロピオン酸エチル、 エチレングリコールモノメチルエー テル、 ジエチレングリコールモノメチルエーテル、 ジエチレングリコールモ ノエチルエーテル、 3—メ トキシブチルアセテート、 3—メ トキシ _ 1 —ブ タノール、 4—ヒドロキシー4—メチルー 2—ペンタノン及び 1\1 , 1\1—ジメ チルホルムアミ ドが好ましく、 プロピレングリコールモノメチルエーテルア セテート、 プロピレングリコールモノメチルエーテル、 ジプロピレングリコ —ルメチルエーテルアセテート、 乳酸エチル、 3 -メ トキシブチルアセテー 卜、 3 -メ トキシー 1 -ブタノール、 3 -エトキシプロピオン酸エチル及び 4 -ヒドロキシー 4 -メチルー 2 -ペンタノンがより好ましい。

[0065] 溶剤 （巳） の含有率は、 黄色着色硬化性組成物の総量中、 好ましくは 7 0 \¥02020/175011 17 卩（：171? 2020 /003678

〜 95質量％であり、 より好ましくは 75〜 92質量％である。 言い換える と、 黄色着色硬化性組成物の固形分の含有率は、 黄色着色硬化性組成物の総 量中、 好ましくは 5〜 30質量％、 より好ましくは 8〜 25質量％である。 溶剤 （日） の含有率が前記の範囲にあると、 塗布時の平坦性が良好になり、 またカラーフィルタを形成した際に色濃度が 不足しないために特性が良好と なる傾向がある。

[0066] <レべリング剤 （ ） >

本発明の黄色着色硬化性組成物は、 レべリング剤 （ ） を含んでいてもよ い。 レべリング剤 （ ） としては、 シリコーン系界面活性剤、 フッ素系界面 活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系 界面活性剤等が挙げられる。 こ れらは、 側鎖に重合性基を有していてもよい。

[0067] シリコーン系界面活性剤としては、 分子内にシロキサン結合を有する界面

八、 同 31 ^~ 130 八、 同 31 ^~ 18400 （東レ ·ダウコーニング （株） 製） 、 32 1、 322、 323、 324、 326、 K P 34 0、 （信越化学工業 （株） 製） 、 丁 3 400、 丁 3 401、 丁3 4 1 0、 丁3 4300、 丁3 4440、 丁3 4445、 丁3 4446、 丁 3 4452及び丁 3 4460 （モメンテイブ ·パフォーマ ンス ·マテリアルズ ·ジャパン合同会社製） 等が挙げられる。

[0068] フッ素系界面活性剤としては、 分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面 活性剤等が挙げられる。 具体的には、 フロラード （登録商標） 0430、 同 043 1 （住友スリーエム （株） 製） 、 メガファック （登録商標） 1 420, 同 1 7 1、 同 1 72、 同 1 73、 同 1 77、 同 1 83、 同 554、 同 [¾30、 同 [¾3-7 1 8-< （0 I 0 （株） 製） 、 エフトッ プ （登録商標） 巳 301、 同巳 303、 同巳 35 1、 同巳 352 （ 三菱マテリアル電子化成 （株） 製） 、 サーフロン （登録商標） 3381、 同 3382、 同 3〇 1 01、 同 3〇 1 05 （旭硝子 （株） 製） 及び巳 5844 \¥0 2020/175011 18 卩（：171? 2020 /003678

（ （株） ダイキンファインケミカル研究所製） 等が挙げられる。

[0069] フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤 としては、 分子内にシロキサ ン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面 活性剤等が挙げられる。 具体的 には、 メガファック （登録商標） [¾〇 8、 同巳 1_ 2 0、 同 4 7 5、 同 4 7 7、 同 4 4 3及び同 5 5 4 （0 I 0 （株） 製） 等が挙げられる。

[0070] レべリング剤 （ ） の含有率は、 黄色着色硬化性組成物の総量に対して、 好ましくは〇. 0 0 1質量％以上〇. 2質量％以下であり、 より好ましくは 〇. 0 0 2質量％以上〇. 1質量％以下、 さらに好ましくは〇. 0 0 3 5質 量％以上〇. 0 5質量％以下である。 尚、 この含有率に、 前記顔料分散剤の 含有率は含まれない。 レべリング剤 （ ） の含有率が前記の範囲内にあると 、 カラーフィルタの平坦性を良好にすることが できる。

[0071 ] ＜その他の成分＞

本発明の着色硬化性組成物には、 必要に応じて、 充填剤、 他の高分子化合 物、 密着促進剤、 酸化防止剤、 チオール化合物、 紫外線吸収剤、 凝集防止剤 、 有機酸、 有機アミン化合物、 硬化剤等、 当該技術分野で公知の添加剤を併 用することもできる。

[0072] ＜黄色着色硬化性組成物の製造方法＞

本発明の黄色着色硬化性組成物は、 着色剤 （ ） 、 樹脂 （巳） 、 重合性化 合物 （＜3） 及び重合開始剤 （口） を含有し、 並びに必要に応じて、 溶剤 （巳 ） 、 レべリング剤 （ ） 、 重合開始助剤 （口 1） 及びその他の成分を混合す ることにより調製できる。

〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 3 8、 〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 8 5 及び必要に応じて用いられる顔料 （八 1） としての顔料は、 予め溶剤 （巳） の一部又は全部と混合し、 顔料の平均粒子径が〇. 2 以下程度となるま で、 ビーズミルなどを用いて分散させることが好 ましい。 この際、 必要に応 じて前記顔料分散剤、 樹脂 （巳） の一部又は全部を配合してもよい。 このよ うにして得られた顔料分散液に、 残りの成分を、 所定の濃度となるように混 合することにより、 着色硬化性組成物を調製できる。 \¥0 2020/175011 19 卩（：171? 2020 /003678

[0073] ＜カラーフィルタの製造方法＞

本発明の黄色着色硬化性組成物から着色パタ ーンを製造する方法としては 、 フォトリソグラフ法、 インクジェッ ト法、 印刷法等が挙げられる。 中でも 、 フォトリソグラフ法が好ましい。 フォトリソグラフ法は、 前記黄色着色硬 化性組成物を基板に塗布し、 乾燥させて着色組成物層を形成し、 フォトマス クを介して該着色組成物層を露光して、 現像する方法である。 フォトリソグ ラフ法において、 露光の際にフォトマスクを用いないこと、 及び/又は現像 しないことにより、 上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を 形成するこ とができる。 このように形成した着色パターンや着色塗膜 が本発明のカラー フィルタである。

[0074] 基板としては、 石英ガラス、 ホウケイ酸ガラス、 アルミナケイ酸塩ガラス 、 表面をシリカコートしたソーダライムガラス 等のガラス板や、 ポリカーボ ネート、 ポリメタクリル酸メチル、 ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板 、 シリコン、 前記基板上にアルミニウム、 銀、 銀/銅/パラジウム合金薄膜 等を形成したものが用いられる。 これらの基板上には、 別のカラーフィルタ 層、 樹脂層、 トランジスタ、 回路等が形成されていてもよい。

[0075] フォトリソグラフ法による各色画素の形成は 、 公知又は慣用の装置や条件 で行うことができる。 例えば、 下記のようにして作製することができる。 まず、 着色硬化性組成物を基板上に塗布し、 加熱乾燥 （プリべーク） 及び /又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発� �分を除去して乾燥させ、 平滑 な着色組成物層を得る。

塗布方法としては、 スビンコート法、 スリッ トコート法、 スリッ ト アン ド スピンコート法等が挙げられる。

加熱乾燥を行う場合の温度は、 3 0〜 1 2 0 ^° 〇が好ましく、 5 0〜 1 1 0 °〇がより好ましい。 また加熱時間としては、 1 0秒間〜 5分間であることが 好ましく、 3 0秒間〜 3分間であることがより好ましい。

減圧乾燥を行う場合は、 5 0〜 1 5 0 3の圧力下、 2 0〜 2 5 ^° 〇の温度 範囲で行うことが好ましい。 \¥0 2020/175011 20 卩（：171? 2020 /003678

[0076] 次に、 着色組成物層は、 目的の着色バターンを形成するためのフォト マス クを介して露光される。 該フォトマスク上のパターンは特に限定され ず、 目 的とする用途に応じたバターンが用いられる 。

露光に用いられる光源としては、 2 5〇〜 4 5 0 1^〇!の波長の光を発生す る光源が好ましい。 例えば、 3 5 0 n 未満の光を、 この波長域をカツ トす るフィルタを用いてカツ トしたり、 4 3 6 1^ 111付近、 4 0 8 1^ 111付近、 3 6 5 付近の光を、 これらの波長域を取り出すバンドパスフィル タを用いて 選択的に取り出したりしてもよい。 具体的には、 光源としては、 水銀灯、 発 光ダイオード、 メタルハライ ドランプ、 ハロゲンランプ等が挙げられる。 露光面全体に均一に平行光線を照射したり、 フォトマスクと着色組成物層 が形成された基板との正確な位置合わせを行 うことができるため、 マスクア ライナ及びステツパ等の露光装置を使用する ことが好ましい。

[0077] 露光後の着色組成物層を現像液に接触させて 現像することにより、 基板上 に着色パターンが形成される。 現像により、 着色組成物層の未露光部が現像 液に溶解して除去される。 現像液としては、 例えば、 水酸化カリウム、 炭酸 水素ナトリウム、 炭酸ナトリウム、 水酸化テトラメチルアンモニウム等のア ルカリ性化合物の水溶液が好ましい。 これらのアルカリ性化合物の水溶液中 の濃度は、 好ましくは〇. 0 1〜 1 0質量％であり、 より好ましくは 0 . 0 3〜 5質量％である。 さらに、 現像液は、 界面活性剤を含んでいてもよい。 現像方法は、 パドル法、 ディツビング法及びスプレー法等のいずれで もよ い。 さらに現像時に基板を任意の角度に傾けても よい。

現像後は、 水洗することが好ましい。

[0078] さらに、 得られた着色パターンに、 ポストべークを行うことが好ましい。

ポストべーク温度は、 1 5 0〜 2 5 0 °〇が好ましく、 1 6 0〜 2 3 5 °〇がよ り好ましい。 ポストべーク時間は、 1〜 1 2 0分間が好ましく、 3〜 6 0分 間がより好ましい。

[0079] 得られたカラーフィルタの膜厚は隣接画素に 影響することから、 できる限 り薄いことが好ましい。 膜厚が厚ければ、 隣接画素との光の混色を発生する \¥02020/175011 21 卩（：171? 2020 /003678

おそれがある。 ポストべーク後のカラーフィルタの膜厚は、 例えば、 3 〇1 以下であることが好ましく、 より好ましくは 2. 8 以下であり、 さらに 好ましくは 2. 5 以下であり、 よりさらに好ましくは 2. 〇 以下で ある。 カラーフィルタの膜厚の下限は特に限定され ないが、 通常〇. 3 以上であり、 〇. 5 〇!以上であってもよい。

[0080] 本発明の黄色着色硬化性組成物は、 該黄色着色硬化性組成物を用いて膜厚

〇. 6 の着色パターン又は着色塗膜を形成した時の 透過率が、 波長 43 において 85 %以上で あることが好ましい。 また、 短波長側から長波長側への透過率カーブがな だ らかでなく、 且つきつすぎないことが好ましく、 具体的には、 460 で の透過率と 4851^ 111での透過率との差異 (透過率 (485 |-| 111) _透過率 (460 n m) ) が 55以上 75以下であることが好ましい。 透過率及び透 過率カーブが前記範囲内であれば、 黄色としての色特性を良好にできる。 な お波長 430 n の透過率としては、 より好ましくは 6%以下であり、 さら に好ましくは 5%以下である。 波長 500 n における透過率としては、 よ り好ましくは 86 %以上であり、 さらに好ましくは 87 %以上である。 46 0门 での透過率と 485门 での透過率との差異としては、 より好ましく は 60以上である。

[0081] 本発明の黄色着色硬化性組成物を用いること により、 特に固体撮像素子用 として良好な黄色色特性を有するカラーフィ ルタを製造できる。 該カラーフ ィルタは、 固体撮像素子に用いることができるが、 その他の表示装置 (例え ば、 液晶表示装置、 有機巳 !_装置、 電子べーパー等) に用いられるカラーフ ィルタとしても有用である。

[0082] 本願は、 201 9年2月 28日に出願された日本国特許出願第 201 9—

036599号に基づく優先権の利益を主張するもの である。 201 9年 2 月 28日に出願された日本国特許出願第 201 9-036599号の明細書 の全内容が、 本願に参考のため援用される。

実施例 \¥02020/175011 22 卩（：171? 2020 /003678

[0083] 以下、 実施例を挙げて本発明をより具体的に説明す るが、 本発明はもとよ り下記実施例によって制限を受けるものでは なく、 前 ·後記の趣旨に適合し 得る範囲で適当に変更を加えて実施すること も勿論可能であり、 それらはい ずれも本発明の技術的範囲に包含される。 なお、 以下においては、 特に断り のない限り、 「部」 は 「質量部」 を、 「％」 は 「質量％」 を意味する。

[0084] 合成例 1

還流冷却器、 滴下口一卜及び撹拌機を備えたフラスコ内に 窒素を適量流し 窒素雰囲気に置換し、 プロピレングリコールモノメチルエーテルア セテート 340部を入れ、 撹拌しながら 80°〇まで加熱した。 次いで、 アクリル酸 5 7咅1 3, 4 -エポキシトリシクロ [5. 2. 1. 〇 ^2,6 ] デカンー 8 -イルア クリレート及び 3, 4 -エポキシトリシクロ [5. 2. 1. 〇 ^2,6 ] デカンー 9 —イルアクリレートの混合物 （含有比はモル比で 1 : 1） 54部、 ベンジル メタクリレート 239音1 プロピレングリコールモノメチルエーテルア セテ —卜 73部の混合溶液を 5時間かけて滴下した。 一方、 重合開始剤 2, 2— アゾビス （2, 4—ジメチルバレロニトリル） 40部をプロピレングリコー ルモノメチルエーテルアセテート 1 97部に溶解した溶液を 6時間かけて滴 下した。 開始剤溶液の滴下終了後、 80 ^° ◦で 3時間保持した後、 室温まで冷 却して、 巳型粘度計 （23 ^° 〇 で測定した粘度 1 27 ^ 9 a 3 固形分 3 7. 0%の共重合体 （樹脂巳 1） 溶液を得た。 生成した共重合体の重量平均 分子量 1\/1 は 9. 4X 1 〇 ³ 、 分散度は 1. 89、 固形分換算の酸価は 1 1 4 9 であった。 樹脂巳 1は、 以下の構造単位を有する。

[0085] [化 2]

[0086] 〔顔料分散液 （八_1） の調製〕 \¥02020/175011 23 卩（：171? 2020 /003678

〇. 丨 . ピグメントイエロー 1 38 1 5. 1部 ァクリル系顔料分散剤 4. 5部 樹脂 81 （固形分換算） 4. 5部 プロピレングリコールモノメチルエーテルア セテート 75. 9咅6 を混合し、 ビーズミルを用いて〇. 丨 . ビグメントイエロー 38を十分に 分散させることにより、 顔料分散液 （ _ 1） を得た。

[0087] 〔顔料分散液 （八_2） の調製〕

〇. 丨 . ピグメントイエロー 1 85 1 〇. 1咅6 ァクリル系顔料分散剤 4. 0部 樹脂 81 （固形分換算） 4. 5部 プロピレングリコールモノメチルエーテルア セテート 77. 3部 プロピレングリコールモノメチルエーテル 4. 1部 を混合し、 ビーズミルを用いて〇. 丨 . ビグメントイエロー 85を十分に 分散させることにより、 顔料分散液 （ _2） を得た。

[0088] 〔顔料分散液 （八_3） の調製〕

〇. 丨 . ピグメントイエロー 1 38 1 2. 0咅6 ァクリル系顔料分散剤 4. 8部 樹脂 81 （固形分換算） 3. 2部 プロピレングリコールモノメチルエーテルア セテート 8〇. 0咅6 を混合し、 ビーズミルを用いて〇. 丨 . ビグメントイエロー 38を十分に 分散させることにより、 顔料分散液 （ _3） を得た。

[0089] 〔顔料分散液 （八_4） の調製〕

黄色色材丫4 8. 0部 ァクリル系顔料分散剤 4. 0部 樹脂 81 （固形分換算） 8. 0部 プロピレングリコールモノメチルエーテルア セテート 75. 0咅6 ダイアセトンアルコール 5. 0部 を混合し、 ビーズミルを用いて黄色色材丫 4を十分に分散させることにより \¥02020/175011 24 卩（：171? 2020 /003678

、 顔料分散液 （ _4） を得た。

ここで黄色色材丫 4とは、 4、 4’ 一 （2、 2’ 一 （ （1 ， 3 ） ーイ ソインドリンー 1、 3 -ジイリデン） ビス （2 -シアノアセチル） ） ジベン ゾイックァシッ ドを表す。

[0090] 〔顔料分散液 （八_5） の調製〕

〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 39 1 0. 1部 ァクリル系顔料分散剤 4. 0部 樹脂 81 （固形分換算） 4. 5部 プロピレングリコールモノメチルエーテルア セテート 77. 3部 プロピレングリコールモノメチルェーテル 4. 1部 を混合し、 ビーズミルを用いて〇. 丨 . ビグメントイエロー 1 39を十分に 分散させることにより、 顔料分散液 （ _5） を得た。

[0091] 実施例·！〜 6及び比較例·！〜 5

〔黄色着色硬化性組成物の調製〕

表 1記載の成分を混合して黄色着色硬化性組成� �を得た。 尚、 黄色着色硬 化性組成物の固形分が 1 5 %となるように、 プロピレングリコールモノメチ ルエーテルアセテートを混合した。

[0092] [表 1]

[0093] 表 1 において、 各成分は以下のとおりである。

着色分散液 （ 1） :上記で得られた顔料分散液 （ _ ·!）

着色分散液 （ 2） :上記で得られた顔料分散液 （ _2）

着色分散液 （ 3） :上記で得られた顔料分散液 （ _3） \¥02020/175011 25 卩（：171? 2020 /003678

着色分散液 （ 4） :上記で得られた顔料分散液 （ _4）

着色分散液 （ 5） :上記で得られた顔料分散液 （ _5）

樹脂溶液 （巳 1） :上記で得られた樹脂巳 1

重合性化合物 （ <3） :ジペンタエリスリ トールポリアクリレート 重合開始剤 （〇） : 1 - [4 - （フエニルチオ） フエニル] -3 -シクロ ヘキシループロパン _ 1 , 2—ジオンー 2_ （〇ーアセチルオキシム） （

60-327 : トロンリー社製）

レべリング剤 （ ） ：含フッ素オリゴマー （メガファック （登録商標） 554 ; 0 I 0 （株） 製）

[0094] 〔着色パターンの作製〕

4インチのシリコーン基板上に、 黄色着色硬化性組成物をスピンコート法 で塗布した後、 80°◦で 2分間プリべークして着色組成物層を得た。 冷却後 、 この基板に形成された着色組成物層に、 露光機 755 丨 7八 ;ニコン （株） 製） を用いて、 光 照射後の着色組成物層を、 テトラメチルアンモニウムヒドロキシを含む 水系 現像液に 23 °〇で 50秒間浸潰現像し、 水洗後、 オーブン中、 230°〇で1 〇分間ポストべークを行い、 着色パターンを得た。

[0095] 〔膜厚測定〕

得られた着色パターンについて、 膜厚測定装置 ; 日本真 空技術 （株） 製） を用いて膜厚 （ ） を測定した。 結果を表 2に示す。

[0096] 〔透過率評価〕

得られた着色パターンについて、 分光測光装置 丨 〇 「〇 ； ラム ダビジョン （株） 製） を用いて分光測定して、 透過率を評価した。 結果を表 2に示す。 波長 430 n における透過率が 7%以下の場合を黄色色特性 （ 430 n〇〇 良好 （〇） とし、 波長 500 n における透過率が 85 %以上 の場合を黄色色特性 （500 _n m） 良好 （〇） とした。 前記範囲外の場合を 黄色色特性不良 （X） とした。 また、 短波長側から長波長側への透過率力一 ブについて、 次のように評価した。 460 での透過率と 485 の \¥0 2020/175011 26 卩(：171? 2020 /003678

透過率との差異 （透過率 （4 8 5 n〇〇 _透過率 （4 6 0 n〇〇 ） が、 7 5 より大きいと透過率力ーブがきつすぎ、 5 5未満であると透過率力ーブがな だらかであることから黄色色特性不良 （X） 、 4 6 0门 での透過率と 4 8 5 〇〇!での透過率との差異 （透過率 （4 8 5 〇!） _透過率 （4 6 0 〇〇 ） が 5 5以上 7 5以下であれば、 良好な黄色色特性が得られることから、 黄 色色特性良好 （〇） とした。

[0097] [表 2]

産業上の利用可能性

[0098] 本発明の黄色着色硬化性組成物によれば、 黄色色特性が良好なカラーフイ ルタを製造することができる。