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Title:
(1-ALKENYL)-SUBSTITUTED PYRAZOLES AND TRIAZOLES AS PEST CONTROL AGENTS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2020/229398
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to new compounds of the formula (I) wherein Ar represents phenyl or a 5- or 6-membered heteroaromatic ring and A, R1, R2, R3, and R4 are defined as above. The invention also relates to the use thereof for controlling animal pests, in particular arthropods and most particularly insects, arachnids and nematodes.

Inventors:
VELTEN ROBERT (DE)
HEIL MARKUS (DE)
SCHWARZ HANS-GEORG (DE)
ILG KERSTIN (DE)
LINKA MARC (DE)
GÖRGENS ULRICH (DE)
HELLWEGE ELKE (DE)
LÖSEL PETER (DE)
TURBERG ANDREAS (DE)
Application Number:
PCT/EP2020/063023
Publication Date:
November 19, 2020
Filing Date:
May 11, 2020
Export Citation:
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Assignee:
BAYER AG (DE)
International Classes:
C07D249/08; A01N43/653; A01N43/78; A01N47/34; A01N47/36; C07D413/12; C07D417/12; C07D417/14; C07H99/00
Domestic Patent References:
WO2014011429A12014-01-16
WO2011017504A12011-02-10
WO2017040742A12017-03-09
WO2017040742A12017-03-09
WO2013116053A12013-08-08
WO2013116052A12013-08-08
WO2016196280A12016-12-08
WO2016033025A12016-03-03
WO2013009791A12013-01-17
WO2013123019A12013-08-22
WO2017096301A12017-06-08
WO2017075182A12017-05-04
WO2018087018A12018-05-17
WO2006043635A12006-04-27
WO2003106457A12003-12-24
WO2006003494A22006-01-12
WO2010052161A22010-05-14
WO2004099160A12004-11-18
WO2013144213A12013-10-03
WO2010051926A22010-05-14
WO2013050317A12013-04-11
WO2013162715A22013-10-31
WO2013162716A22013-10-31
WO2012034403A12012-03-22
WO2011085575A12011-07-21
WO2007040280A12007-04-12
WO2007040282A12007-04-12
WO2015058021A12015-04-23
WO2015058028A12015-04-23
WO2013115391A12013-08-08
WO2014187846A12014-11-27
WO2010066780A12010-06-17
WO2011151146A12011-12-08
WO2011067272A12011-06-09
WO2013050302A12013-04-11
WO2018108671A12018-06-21
WO2014009295A12014-01-16
WO2010062559A12010-06-03
Foreign References:
US20100204165A12010-08-12
US20140274688A12014-09-18
US20180125072A12018-05-10
EP2647626A12013-10-09
JP2010018586A2010-01-28
CN103232431A2013-08-07
US20140213448A12014-07-31
CN101337937A2009-01-07
CN103109816A2013-05-22
CN101337940A2009-01-07
CN101715774A2010-06-02
CN103524422A2014-01-22
CN102391261A2012-03-28
US20140275503A12014-09-18
CN103265527A2013-08-28
US20140275563A12014-09-18
Other References:
A. MISALE ET AL., ANGEW. CHEM. INT. ED., vol. 53, 2014, pages 7068 - 7073
L. ARGENTI ET AL., SYNTH. COMMUN., vol. 24, 1994, pages 3167 - 88
M. RIOMET ET AL., CHEM. EUR. J., vol. 24, 2018, pages 8535 - 8541
BAUR ET AL., PESTICIDE SCIENCE, vol. 51, 1997, pages 131 - 152
CHEMICAL ABSTRACTS, Columbus, Ohio, US; abstract no. 1452877-50- 7
R. WEGLER: "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", vol. 2, 1970, SPRINGER VERLAG, pages: 401 - 412
R. ALFARO ET AL., J. AM. CHEM. SOC., vol. 134, 2012, pages 15165 - 15168
Attorney, Agent or Firm:
BIP PATENTS (DE)
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Claims:
Patentansprüche 1. Verbindung der Formel (I)

worin Ar für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RAr, steht; dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen hete- roaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heteroaromatisches Ringsys- tem, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl o- der

C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heterocyclisches aromatisches Ringsystem, alle jeweils unsub- stituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; R1 für H, OH, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7- Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phe- nyl, einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heterocyclisches aromatisches Ringsystem, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; R2 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R21; dabei steht jedes R21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; oder R2 zusammen mit RX1, RX3, RY1, oder RY2 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substitu- ierte C1-C4-Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; oder zwei zueinander ge- minale Substituenten R22 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen-Gruppe; R3 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R31; dabei steht jedes R31 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; R4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CRX1RX2– oder–CRX1RX2–CRX3RX4–, wobei–CRX3RX4– an Y gebunden ist; dabei steht jedes RX1, RX2, RX3 und RX4 unabhängig voneinander für H, Halogen oder Cyano; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1- C6-Alkoxy oder C3-C7-Cycloalkoxy, alle jeweils unsubstituiert oder sub- stituiert mit einem bis 7 RX11; oder die zueinander geminalen Substituen- ten RX1 und RX2 oder RX3 und RX4 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen- Gruppe; dabei steht jedes RX11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4- Haloalkoxy; Y für–CRY1=N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für

–NRY2–C(=QY)–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 und RY2 für H; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3- C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 RY11; dabei steht jedes RY11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4- Haloalkoxy; QY für O und S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4);

dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; RZ1 unabhängig voneinander für einen 5- bis 10-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring oder ein bicyclisches Ringsystem, jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 4 RZ11; dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substitu- iert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert o- der substituiert mit einem bis 3 Rg; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 RZ1a eine substituierte lineare C3-C5-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinander eine CH2-Einheit durch Carbonyl und eine bis 2 CH2-Einheiten durch O, S, NH oder N(CH3) ersetzt sein können; dabei steht jedes RZ1a für Halogen, Cyano, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3- Thioalkoxy, C1-C3-Haloalkyl oder C1-C3-Haloalkoxy; RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder für C(O)Ra, C(O)ORa, C(O)NRbRc, S(O)nRa; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alki- nyl

oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit ei- nem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaro- matischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RZ21; dabei steht jedes RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substitu- iert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert o- der substituiert mit einem bis 4 Rg; oder RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2–RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff- Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom- Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; da- bei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 6 Rf; oder RZ2a und ein zweites RZ2a bilden zusammen mit der N–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2a–RZ2a-Ringglieder aus Kohlen- stoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unab- hängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel- Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; dabei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 6 Rf; RZ41, RZ42 und RZ43 unabhängig voneinander für H, Halogen oder NRdRe; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6- Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C7-Cycloalkoxy, C1- C6-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, oder C3-C7-Cycloal- kylcarbonyloxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder einer der Reste RZ41, RZ42 oder RZ43 für Oxo; RZ44 für H; oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, alle je- weils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; Dabei steht jedes Q1 unabhängig voneinander für O, S, NORa oder NCN; Ra unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6- Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; oder Rb und Rc bilden zu- sammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; Rd und Re unabhängig voneinander für H, C(Q1)Ra, C(O)ORa; oder für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; oder Rd und Re bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; Rf unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Haloalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaro- matischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; Rg unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Haloalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloalkylsul- fonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; und jedes n unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, worin Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RAr, steht. Dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H, Halogen, Cyano oder SF5; oder für C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder C3- C6-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; R1 für H, OH, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7- Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 Rg; R2 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R21; dabei steht jedes R21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; oder R2 zusammen mit RX1, RX3, RY1, oder RY2 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substitu- ierte C1-C4-Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; oder zwei zueinander ge- minale Substituenten R22 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen-Gruppe; R3 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R31; dabei steht jedes R31 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy; R4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CRX1RX2– oder–CRX1RX2–CRX3RX4–, wobei–CRX3RX4– an Y gebunden ist; dabei steht jedes RX1, RX2, RX3 und RX4 unabhängig voneinander für H, Halogen oder Cyano; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1- C6-Alkoxy oder C3-C7-Cycloalkoxy, alle jeweils unsubstituiert oder sub- stituiert mit einem bis 7 RX11; oder die zueinander geminalen Substituen- ten RX1 und RX2 oder RX3 und RX4 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen- Gruppe; dabei steht jedes RX11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4- Haloalkoxy; Y für–CRY1=N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für

–NRY2–C(=QY)–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 und RY2 für H; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3- C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 RY11; dabei steht jedes RY11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4- Haloalkoxy; QY für O und S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4);

dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; RZ1 für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RZ11; dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substitu- iert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert o- der substituiert mit einem bis 3 Rg; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 RZ1a substituierte lineare C3-C5-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinander eine CH2-Einheit durch Carbonyl und eine bis 2 CH2-Einheiten durch O, S, NH oder N(CH3) ersetzt sein können; dabei steht jedes RZ1a für Halogen, Cyano, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3- Thioalkoxy, C1-C3-Haloalkyl oder C1-C3-Haloalkoxy; RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder für C(O)Ra, C(O)ORa, C(O)NRbRc, S(O)nRa; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alki- nyl

oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit ei- nem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaro- matischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RZ21; dabei steht jedes RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q1)Ra, C(O)ORa, C(Q1)NRbRc, NRdRe, ORa, S(O)nRa oder SO2NRbRc; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substitu- iert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6- gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert o- der substituiert mit einem bis 4 Rg; oder RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2–RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff- Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom- Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; da- bei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 6 Rf; oder RZ2a und ein zweites RZ2a bilden zusammen mit der N–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2a–RZ2a-Ringglieder aus Kohlen- stoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unab- hängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel- Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; dabei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 6 Rf; RZ41, RZ42 und RZ43 unabhängig voneinander für H, Halogen oder NRdRe; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6- Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C7-Cycloalkoxy, C1- C6-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, oder C3-C7-Cycloal- kylcarbonyloxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder einer der Reste RZ41, RZ42 oder RZ43 für Oxo; RZ44 für H; oder für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, oder C2-C6-Alkenyloxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; Dabei steht jedes Q1 unabhängig voneinander für O, S, NORa oder NCN; Ra unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6- Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; Rb und Rc unabhängig voneinander für H; oder für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; oder Rb und Rc bilden zu- sammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; Rd und Re unabhängig voneinander für H, C(Q1)Ra, C(O)ORa; oder für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cyc- loalkyl, C2-C6-Alkenyl, oder C2-C6-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rf; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; oder Rd und Re bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; Rf unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Haloalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloalkylsulfonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaro- matischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 Rg; Rg unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Haloalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Haloalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Haloalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Haloalkylsul- fonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; und jedes n unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2. 3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RAr, steht; dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Halogen, SF5, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Haloalkoxy. A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H; R1 für H, OH, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C2-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C2- Alkoxy oder C1-C2-Alkylthio steht, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 5 R11; dabei steht jedes R11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Haloalkyl, C1- C2-Alkoxy, oder C1-C2-Haloalkoxy; R2 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C2-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 5 R21; dabei steht jedes R21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Haloalkyl, C1- C2-Alkoxy, oder C1-C2-Haloalkoxy; oder R2 zusammen mit RX1 eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C2-C4-Alkylen- Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RX3 eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C1-C3-Alkylen- Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für eine Einfachbindung steht, eine unsubsti- tuierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C2-C4-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2– steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C1-C3-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2–CRX3RX4– steht, eine unsub- stituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C1-C2-Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1- C2-Haloalkyl, C1-C2-Alkoxy, oder C1-C2-Haloalkoxy; oder zwei zueinander ge- minale Substituenten R22 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen-Gruppe; R3 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C1-C2-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 5 R31; dabei steht jedes R31 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C1-C2-Haloalkyl, C1- C2-Alkoxy, oder C1-C2-Haloalkoxy; R4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CRX1RX2– oder–CRX1RX2–CRX3RX4–, wobei–CRX3RX4– an Y gebunden ist; dabei steht jedes RX1, RX2, RX3 und RX4 unabhängig voneinander für H, Halogen oder Cyano; oder für C1-C2-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C2-Alkoxy oder C3-C6- Cycloalkoxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 5 RX11; oder die zueinander geminalen Substituenten RX1 und RX2 oder RX3 und RX4 bilden miteinander eine C2-C5-Alkylen-Gruppe; dabei steht jedes RX11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C2-Haloalkyl, C1-C2-Alkoxy, oder C1-C2- Haloalkoxy; Y für–CRY1=N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für

–NRY2–C(=QY)–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 und RY2 für H; oder für C1-C2-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 5 RY11; dabei steht jedes RY11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C2-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C2-Haloalkyl, C1-C2-Alkoxy, oder C1-C2- Haloalkoxy; QY für O und S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4);

dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; RZ1 für Phenyl, substituiert mit einem bis 4 RZ11, steht; dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano; oder für C1-C4-Al- kyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4-Alkylthio, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit mindestens einem

RZ1a; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusammen eine unsubsti- tuierte oder mit mindestens einem RZ1a substituierte lineare C3- C5-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinander eine CH2- Einheit durch Carbonyl und ein bis 2 CH2-Einheiten durch O, S, NH oder N(CH3) ersetzt sein können; dabei steht jedes RZ1a für Halogen, Cyano, C1-C3-Alkyl, C1-C3-Alkoxy, C1-C3- Thioalkoxy, C1-C3-Haloalkyl oder C1-C3-Haloalkoxy; RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder für C1-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C7-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit mindestens einem RZ21; oder für Phenyl oder Benzyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RZ21; RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C4-Haloalkyl, C1-C4-Alkoxy, oder C1-C4- Haloalkoxy; oder RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2–RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff- Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom- Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; da- bei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit mindes- tens einem RZ21; RZ41, RZ42 und RZ43 unabhängig voneinander für C1-C4-Alkoxy, oder C2-C4-Alke- nyloxy; RZ44 für H oder C1-C4-Alkyl. 4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 RAr, steht; dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Halogen, SF5, CF3, OCF3, OCH2CF3 oder OCF2CF3. A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H; R1 für H, OH, OCH3 oder OCH2CH3 steht; R2 für H, Halogen, Cyano, CH3, CH2CH3, CF3 oder Cyclopropyl, steht; oder R2 zusammen mit RX1 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substituierte C2-C4-Alkylen- Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RX3 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substituierte C1-C3-Alkylen- Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für eine Einfachbindung steht, eine unsubsti- tuierte oder mit einem bis 6 R22 substituierte C2-C4-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2– steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R22 substituierte C1-C3-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2–CRX3RX4– steht, eine unsub- stituierte oder mit einem bis 4 R22 substituierte C1-C2-Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, CH3, CH2CH3, CF3 oder Cyclopro- pyl; oder zwei zueinander geminale Substituenten R22 bilden miteinander CH2CH2; R3 für H, Halogen, Cyano, CH3, CH2CH3, CF3 oder Cyclopropyl, steht; R4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CRX1RX2– oder–CRX1RX2–CRX3RX4–, wobei–CRX3RX4– an Y gebunden ist; dabei steht jedes RX1, RX2, RX3 und RX4 unabhängig voneinander für H, Halogen, Cyano, CH3, CH2CH3, CF3 oder Cyclopropyl, steht; oder die zueinander geminalen Substituenten RX1 und RX2 oder RX3 und RX4 bilden miteinander CH2CH2; Y für–CRY1=N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für

–NRY2–C(=QY)–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 und RY2 für H, CH3 oder CH2CH3; QY für O oder S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4);

dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; RZ1 für Phenyl, substituiert mit einem bis 4 RZ11, steht; dabei befindet sich ein RZ11 in 2-Position und dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für F, CI, Br, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, Cyclopropyl, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2, SCH3, CH2OCH3, CH(CH3)OCH3, CH(CH3)SCH3, CF3, CH2CF3, CF2CH3, CF2CF3, CH2CH2CF3, CF2CF2CH3, CF2CF2CF3, CF(CF3)2, OCF3, OCH2CF3, OCF2CH3, OCF2CF3, OCH2CH2CF3, OCF2CF2CH3, OCF2CF2CF3, OCF(CF3)2, CF2OCF3 oder CF(CF3)OCF3; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusammen CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 oder OCH2C(O)N(CH3); RZ2, RZ2a und RZ3 unabhängig voneinander für H; oder RZ2 und RZ3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die RZ2–RZ3-Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff- Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom- Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; dabei ist diese RZ2–RZ3-Einheit unsubstituiert oder substituiert mit min- destens einem RZ21; dabei steht jedes RZ21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C1-C3-Alkyl, C3- C6-Cycloalkyl, C1-C3-Haloalkyl, C1-C3-Alkoxy, oder C1-C3- Haloalkoxy; RZ41 für OCH3, oder OCH2CH3; RZ42 für OCH3, OCH2CH3, oder OCH2CH2CH3; RZ43 für OCH3, oder OCH2CH3; RZ44 für CH3. 5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 2 RAr, steht; dabei steht jedes RAr unabhängig voneinander für Halogen, SF5, CF3, OCF3, OCH2CF3 oder OCF2CF3; A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H; R1 für H, OH, OCH3 oder OCH2CH3 steht; R2 für H oder CH3 steht; oder R2 zusammen mit RX1 eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH3 substituierte C2-C4-Alkylen- Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RX3 eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH3 substituierte C1-C3-Alkylen- Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für eine Einfachbindung steht, eine unsubsti- tuierte oder mit einem bis 2 CH3 substituierte C2-C4-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2– steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH3 substituierte C1-C3-Alkylen-Gruppe bildet; oder R2 zusammen mit RY1 oder RY2 für den Fall, dass X für–CRX1RX2–CRX3RX4– steht, eine unsub- stituierte oder mit einem bis 2 CH3 substituierte C1-C2-Alkylen-Gruppe bildet; R3 für H oder CH3 steht; R4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CRX1RX2– oder–CRX1RX2–CRX3RX4–, wobei–CRX3RX4– an Y gebunden ist; dabei steht jedes RX1, RX2, RX3 und RX4 unabhängig voneinander für H oder CH3; Y für–CRY1=N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für

–NRY2–C(=QY)–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes RY1 für H oder CH3; RY2 für H; QY für O oder S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3), (A4-1), (A4-2) oder (A4-3);

(A4-3) dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für S; RZ1 für Phenyl, substituiert mit 1 bis 4 RZ11; dabei befindet sich ein RZ11 in

2-Position und dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für F, CI, Br, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, Cyclopropyl, OCH3, OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH3)2, SCH3, CH2OCH3, CH(CH3)OCH3, CH(CH3)SCH3, CF3, CH2CF3, CF2CH3, CF2CF3, CH2CH2CF3, CF2CF2CH3, CF2CF2CF3, CF(CF3)2, OCF3, OCH2CF3, OCF2CH3, OCF2CF3, OCH2CH2CF3, OCF2CF2CH3, OCF2CF2CF3, OCF(CF3)2, CF2OCF3 oder CF(CF3)OCF3; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusammen CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 oder OCH2C(O)N(CH3); RZ2, RZ2a und RZ3 für H; oder RZ2 und RZ3 bilden zusammen–C(O)CH2– oder–C(Me)=CH–; RZ45 für CH3, C2H5 oder CH2CH2CH3. 6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin Ar für Phenyl steht, das in 4-Position substituiert ist mit SF5, OCF3, OCH2CF3 oder OCF2CF3; A für N oder CRA steht; dabei steht RA für H; R1 für H oder OCH2CH3 steht; das Fragment der allgemeinen Formel (B1) für die Fragmente der allgemeinen Formel (B1-1), (B1-2), (B1-3), (B1-4), (B1-5), (B1- 6), (B1-7), (B1-8), (B1-9), (B1-10) oder (B1-11) steht;

dabei steht Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1-1), (A2-1), (A3-1), oder (A4-3);

dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes RZ1 für Phenyl, substituiert mit einem bis 3 RZ11; dabei befindet sich ein RZ11 in

2-Position und dabei steht jedes RZ11 unabhängig voneinander für Cl, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, CH2OCH3, CF3, OCH3, OCH(CH3)2, OCF3, OCH2CF3 oder SCH3; oder zwei benachbarte RZ11 bilden zusammen

OCH2C(O)N(CH3); RZ45 für CH3. 7. Formulierung, insbesondere agrochemische Formulierung, umfassend mindestens eine Verbin- dung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6. 8. Formulierung nach Anspruch 7 ferner umfassend mindestens ein Streckmittel und/oder mindes- tens eine oberflächenaktive Substanz. 9. Formulierung nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel (I) in Mischung mit mindestens einem weiteren Wirkstoff vorliegt. 10. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere tierischen Schädlingen, dadurch ge- kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eine Formulierung gemäß einem der Ansprüche 7 bis 9 auf die Schädlinge und/oder ihren Lebens- raum einwirken lässt, wobei Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tie- rischen Körper vorgenommen werden, ausgenommen sind. 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Schädling ein tierischer Schädling ist und ein Insekt, ein Spinnentier oder einen Nematoden umfasst, oder dass der Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder ein Nematode ist, wobei Verfahren zur chirurgischen oder therapeu- tischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tierischen Körper vorgenommen werden, ausgenommen sind. 12. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder einer Formulierung gemäß einem der Ansprüche 7 bis 9 zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, wobei Verwendungen in Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tie- rischen Körper vorgenommen werden, ausgenommen sind. 13. Verwendung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass der tierische Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder einen Nematoden umfasst, oder dass der tierische Schädling ein Insekt, ein Spinnentier oder ein Nematode ist, wobei Verwendungen in Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfah- ren, die am menschlichen oder tierischen Körper vorgenommen werden, ausgenommen sind. 14. Verwendung nach Anspruch 12 oder 13 im Pflanzenschutz.

15. Verfahren zum Schutz eines Saatgutes oder einer keimenden Pflanze vor Schädlingen, insbeson- dere tierischen Schädlingen, umfassend einen Verfahrensschritt, in welchem das Saatgut in Kon- takt mit einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder mit einer For- mulierung gemäß einem der Ansprüche 7 bis 9 gebracht wird. 16. Saatgut, erhalten durch ein Verfahren gemäß Anspruch 15.

Description:
(1-Alkenyl)-substituierte Pyrazole und Triazole als Schädlingsbekämpfungsmittel Die vorliegende Erfindung betrifft neue (1-Alkenyl)-substituierte Pyrazole und Triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor allem von Arthropoden und insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden. Bestimmte (1-Alkenyl)-substituierte Pyrazole und Triazole mit insektiziden Eigenschaften sind bereits bekannt, siehe zum Beispiel WO 2017/040742. Moderne Insektizide und Akarizide müssen vielen Anforderungen genügen, beispielsweise in Bezug auf Höhe, Dauer und Breite ihrer Wirkung und möglichen Verwendung. Es spielen Fragen der Toxizität, der Nützlings- und Bestäuberschonung, der Umwelteigenschaften, der Aufwandmengen, der Kombinierbar- keit mit anderen Wirkstoffen oder Formulierhilfsmitteln eine Rolle sowie die Frage des Aufwands, der für die Synthese eines Wirkstoffs betrieben werden muss, ferner können Resistenzen auftreten, um nur einige Parameter zu nennen. Schon aus all diesen Gründen kann die Suche nach neuen Pflanzenschutz- mitteln nicht als abgeschlossen betrachtet werden und es besteht ständig Bedarf an neuen Verbindungen mit gegenüber den bekannten Verbindungen zumindest in Bezug auf einzelne Aspekte verbesserten Ei- genschaften. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen zur Verwendung zur Bekämpfung von tieri- schen Schädlingen bereitzustellen, durch die das Spektrum der Schädlingsbekämpfungsmittel unter ver- schiedenen Aspekten ergänzt wird. Es wurde nun überraschend gefunden, dass bestimmte neue (1-Alkenyl)-substituerte Pyrazole und Tria- zole gegenüber den bereits bekannten Verbindungen Vorteile aufweisen; beispielhaft seien bessere biolo- gische oder ökologische Eigenschaften, breitere Anwendungsmethoden, eine bessere insektizide, akari- zide Wirkung, sowie eine gute Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen genannt. Die neuen (1-Alkenyl)- substituierten Pyrazole und Triazole können in Kombination mit weiteren Mitteln zur Verbesserung der Wirksamkeit insbesondere gegen schwierig zu bekämpfende Insekten eingesetzt werden. Die erfindungs- gemäßen neuen Verbindungen wurden bislang nicht offenbart. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher neue Verbindungen der Formel (I)

worin (Ausgestaltung 1-1) Ar für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 R Ar , steht; dabei steht jedes R Ar unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF 5 , C(Q 1 )R a , C(O)OR a , C(Q 1 )NR b R c , NR d R e , OR a , S(O) n R a oder SO 2 NR b R c ; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 - C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit ei- nem bis 7 R f ; oder für Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heteroaromatisches Ringsystem, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 R g ; A für N oder CR A steht; dabei steht R A für H, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q 1 )R a , C(O)OR a , C(Q 1 )NR b R c , NR d R e , OR a , S(O)nR a oder SO2NR b R c ; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 -C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder für Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heterocyclisches aromatisches Ringsystem, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 R g ; R 1 für H, OH, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q 1 )R a , C(O)OR a , C(Q 1 )NR b R c , OR a , S(O)nR a oder SO2NR b R c steht; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 -C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder für Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heterocyclisches aroma- tisches Ringsystem, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 R g ; R 2 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 - C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R 21 ; dabei steht jedes R 21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 4 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 1 -C 4 - Haloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, oder C 1 -C 4 -Haloalkoxy; oder R 2 zusammen mit R X1 , R X3 , R Y1 , oder R Y2 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R 22 substituierte C1- C 4 -Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R 22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 4 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 1 -C 4 - Haloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, oder C 1 -C 4 -Haloalkoxy; oder zwei zueinander geminale Sub- stituenten R 22 bilden miteinander eine C 2 -C 5 -Alkylen-Gruppe; R 3 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl, oder C 3 - C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R 31 ; dabei steht jedes R 31 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 4 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 1 -C 4 - Haloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, oder C 1 -C 4 -Haloalkoxy; R 4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CR X1 R X2 – oder–CR X1 R X2 –CR X3 R X4 –, wobei–CR X3 R X4 – an Y gebunden ist; dabei steht jedes R X1 , R X2 , R X3 und R X4 unabhängig voneinander für H, Halogen oder Cyano; oder für C 1 - C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy oder C 3 -C 7 -Cycloalkoxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R X11 ; oder die zueinander geminalen Substituenten R X1 und R X2 oder R X3 und R X4 bilden miteinander eine C 2 -C5-Alkylen-Gruppe; dabei steht jedes R X11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 4 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cyc- loalkyl, C 1 -C 4 -Haloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, oder C 1 -C 4 -Haloalkoxy; Y für–CR Y1 =N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für

–NR Y2 –C(=Q Y )–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes R Y1 und R Y2 für H; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 -C 7 -Cyc- loalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R Y11 ; dabei steht jedes R Y11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 4 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cyc- loalkyl, C 1 -C 4 -Haloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, oder C 1 -C 4 -Haloalkoxy; Q Y für O und S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4);

dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; R Z1 unabhängig voneinander für einen 5- bis 10-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring oder ein bicyclisches Ringsystem, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 R Z11 ; dabei steht jedes R Z11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF 5 , C(Q 1 )R a , C(O)OR a , C(Q 1 )NR b R c , NR d R e , OR a , S(O) n R a oder SO 2 NR b R c ; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 -C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 3 R g ; oder zwei benachbarte R Z11 bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R Z1a eine substituierte lineare C 3 -C5-Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinan- der eine CH 2 -Einheit durch Carbonyl und eine bis 2 CH 2 -Einheiten durch O, S, NH oder N(CH 3 ) ersetzt sein können; dabei steht jedes R Z1a für Halogen, Cyano, C1-C 3 -Alkyl, C1-C 3 -Alkoxy, C1-C 3 -Thio- alkoxy, C1-C 3 -Haloalkyl oder C1-C 3 -Haloalkoxy; R Z2 , R Z2a und R Z3 unabhängig voneinander für H; oder für C(O)R a , C(O)OR a , C(O)NR b R c , S(O)nR a ; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 -C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 R Z21 ; dabei steht jedes R Z21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q 1 )R a , C(O)OR a , C(Q 1 )NR b R c , NR d R e , OR a , S(O)nR a oder SO2NR b R c ; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 -C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 4 R g ; oder R Z2 und R Z3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die R Z2 –R Z3 -Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebe- nenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O) 2 bestehen; dabei ist diese R Z2 –R Z3 -Einheit unsubstituiert oder substitu- iert mit einem bis 6 R f ; oder R Z2a und ein zweites R Z2a bilden zusammen mit der N–C–N-Einheit einen 5- bis 7-glied- rigen Ring; dabei bestehen die R Z2a –R Z2a -Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 beste- hen; dabei ist diese R Z2 –R Z3 -Einheit unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 6 R f ; R Z41 , R Z42 und R Z43 unabhängig voneinander für H, Halogen oder NR d R e ; oder für C 1 -C 6 - Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 2 -C 6 - Alkenyloxy, C 2 -C 6 -Alkinyloxy, C 3 -C 7 -Cycloalkoxy, C 1 -C 6 -Alkylcarbonyloxy, C 2 -C 6 -Alkenylcarbonyloxy, oder C 3 -C 7 -Cycloalkylcarbonyloxy, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder einer der Reste R Z41 , R Z42 oder R Z43 für Oxo; R Z44 für H; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 2 -C 6 -Alkenyloxy, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; Dabei steht jedes Q 1 unabhängig voneinander für O, S, NOR a oder NCN; R a unabhängig voneinander für C 1 -C 6 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, oder C 2 -C 6 -Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R g ; R b und R c unabhängig voneinander für H; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, oder C 2 -C 6 -Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R g ; oder R b und R c bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; R d und R e unabhängig voneinander für H, C(Q 1 )R a , C(O)OR a ; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, oder C 2 -C 6 -Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R g ; oder R d und R e bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; R f unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, C 1 -C 4 - Haloalkoxy, C 1 -C 4 -Alkylthio, C 1 -C 4 -Haloalkylthio, C 1 -C 4 -Alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -Haloalkylsulfi- nyl, C 1 -C 4 -Alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -Haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 -Alkylcarbonyl, oder C 1 -C 4 -Alkoxycar- bonyl; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 7 R g ; R g unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C 1 -C 4 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 1 -C 4 - Haloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, C 1 -C 4 -Haloalkoxy, C 1 -C 4 -Alkylthio, C 1 -C 4 -Haloalkylthio, C 1 -C 4 -Al- kylsulfinyl, C 1 -C 4 -Haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -Alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -Haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 -Al- kylcarbonyl, oder C 1 -C 4 -Alkoxycarbonyl; und jedes n unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2. Bevorzugt (Ausgestaltung 2-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 R Ar , steht. Dabei steht jedes R Ar unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q 1 )R a , C(O)OR a , C(Q 1 )NR b R c , NR d R e , OR a , S(O)nR a oder SO2NR b R c ; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 -C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit ei- nem bis 7 R f ; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 R g ; A für N oder CR A steht; dabei steht R A für H, Halogen, Cyano oder SF5; oder für C 1 -C 4 -Alkyl, C 2 -C 4 -Alkenyl oder C 3 -C 6 -Cyc- loalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; R 1 für H, OH, Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q 1 )R a , C(O)OR a , C(Q 1 )NR b R c , OR a , S(O)nR a oder SO2NR b R c steht; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 -C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 3 R g ; R 2 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 - C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R 21 ; dabei steht jedes R 21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 4 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 1 -C 4 - Haloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, oder C 1 -C 4 -Haloalkoxy; oder R 2 zusammen mit R X1 , R X3 , R Y1 , oder R Y2 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R 22 substituierte C 1 - C 4 -Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R 22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 4 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 1 -C 4 - Haloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, oder C 1 -C 4 -Haloalkoxy; oder zwei zueinander geminale Sub- stituenten R 22 bilden miteinander eine C 2 -C 5 -Alkylen-Gruppe; R 3 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 - C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R 31 ; dabei steht jedes R 31 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 4 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 1 -C 4 - Haloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, oder C 1 -C 4 -Haloalkoxy; R 4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CR X1 R X2 – oder–CR X1 R X2 –CR X3 R X4 –, wobei–CR X3 R X4 – an Y gebunden ist; dabei steht jedes R X1 , R X2 , R X3 und R X4 unabhängig voneinander für H, Halogen oder Cyano; oder für C1- C6-Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy oder C 3 -C 7 -Cycloalkoxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R X11 ; oder die zueinander geminalen Substituenten R X1 und R X2 oder R X3 und R X4 bilden miteinander eine C 2 -C5-Alkylen-Gruppe; dabei steht jedes R X11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 4 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cyc- loalkyl, C 1 -C 4 -Haloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, oder C 1 -C 4 -Haloalkoxy; Y für–CR Y1 =N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für

–NR Y2 –C(=Q Y )–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes R Y1 und R Y2 für H; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 -C 7 -Cyc- loalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R Y11 ; dabei steht jedes R Y11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 4 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cyc- loalkyl, C 1 -C 4 -Haloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, oder C 1 -C 4 -Haloalkoxy; Q Y für O und S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4);

dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; R Z1 für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 R Z11 ; dabei steht jedes R Z11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF 5 , C(Q 1 )R a , C(O)OR a , C(Q 1 )NR b R c , NR d R e , OR a , S(O) n R a oder SO 2 NR b R c ; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 -C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 3 R g ; oder zwei benachbarte R Z11 bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R Z1a sub- stituierte lineare C 3 -C 5 -Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinander eine CH 2 -Einheit durch Carbonyl und eine bis 2 CH 2 -Einheiten durch O, S, NH oder N(CH 3 ) ersetzt sein können; dabei steht jedes R Z1a für Halogen, Cyano, C 1 -C 3 -Alkyl, C 1 -C 3 -Alkoxy, C 1 -C 3 -Thio- alkoxy, C 1 -C 3 -Haloalkyl oder C 1 -C 3 -Haloalkoxy; R Z2 , R Z2a und R Z3 unabhängig voneinander für H; oder für C(O)R a , C(O)OR a , C(O)NR b R c , S(O) n R a ; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 -C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 R Z21 ; dabei steht jedes R Z21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q 1 )R a , C(O)OR a , C(Q 1 )NR b R c , NR d R e , OR a , S(O)nR a oder SO2NR b R c ; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 -C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 4 R g ; oder R Z2 und R Z3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die R Z2 –R Z3 -Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebe- nenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; dabei ist diese R Z2 –R Z3 -Einheit unsubstituiert oder substitu- iert mit einem bis 6 R f ; oder R Z2a und ein zweites R Z2a bilden zusammen mit der N–C–N-Einheit einen 5- bis 7-glied- rigen Ring; dabei bestehen die R Z2a –R Z2a -Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebenenfalls ein Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 beste- hen; dabei ist diese R Z2 –R Z3 -Einheit unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 6 R f ; R Z41 , R Z42 und R Z43 unabhängig voneinander für H, Halogen oder NR d R e ; oder für C 1 -C 6 - Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl, C 3 -C 7 -Cycloalkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, C 2 -C 6 - Alkenyloxy, C 2 -C 6 -Alkinyloxy, C 3 -C 7 -Cycloalkoxy, C 1 -C 6 -Alkylcarbonyloxy, C 2 -C 6 -Alkenylcarbonyloxy, oder C 3 -C 7 -Cycloalkylcarbonyloxy, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder einer der Reste R Z41 , R Z42 oder R Z43 für Oxo; R Z44 für H; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 1 -C 6 -Alkoxy, oder C 2 -C 6 -Alkenyloxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; Dabei steht jedes Q 1 unabhängig voneinander für O, S, NOR a oder NCN; R a unabhängig voneinander für C 1 -C 6 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, oder C 2 -C 6 -Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R g ; R b und R c unabhängig voneinander für H; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, oder C 2 -C 6 -Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R g ; oder R b und R c bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; R d und R e unabhängig voneinander für H, C(Q 1 )R a , C(O)OR a ; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, oder C 2 -C 6 -Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R f ; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 7 R g ; oder R d und R e bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring; R f unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, C 1 -C 4 - Haloalkoxy, C 1 -C 4 -Alkylthio, C 1 -C 4 -Haloalkylthio, C 1 -C 4 -Alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -Haloalkylsulfi- nyl, C 1 -C 4 -Alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -Haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 -Alkylcarbonyl, oder C 1 -C 4 -Alkoxycar- bonyl; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils un- substituiert oder substituiert mit einem bis 7 R g ; R g unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C 1 -C 4 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 1 -C 4 - Haloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, C 1 -C 4 -Haloalkoxy, C 1 -C 4 -Alkylthio, C 1 -C 4 -Haloalkylthio, C 1 -C 4 -Al- kylsulfinyl, C 1 -C 4 -Haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -Alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -Haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 -Al- kylcarbonyl, oder C 1 -C 4 -Alkoxycarbonyl; und jedes n unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2. Weiter bevorzugt (Ausgestaltung 3-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 R Ar , steht; dabei steht jedes R Ar unabhängig voneinander für Halogen, SF5, C 1 -C 4 -Haloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, oder C 1 -C 4 - Haloalkoxy. A für N oder CR A steht; dabei steht R A für H; R 1 für H, OH, Halogen oder Cyano steht; oder für C 1 -C 2 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 1 -C 2 -Alkoxy oder C 1 -C 2 -Alkylthio steht, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 5 R 11 ; dabei steht jedes R 11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 2 -Alkyl, C 1 -C 2 -Haloalkyl, C 1 -C 2 -Al- koxy, oder C 1 -C 2 -Haloalkoxy; R 2 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C 1 -C 2 -Alkyl oder C 3 -C 6 -Cycloalkyl, alle jeweils unsub- stituiert oder substituiert mit einem bis 5 R 21 ; dabei steht jedes R 21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 2 -Alkyl, C 1 -C 2 -Haloalkyl, C 1 -C 2 -Al- koxy, oder C 1 -C 2 -Haloalkoxy; oder R 2 zusammen mit R X1 eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R 22 substituierte C 2 -C 4 -Alkylen-Gruppe bildet; oder R 2 zusammen mit R X3 eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R 22 substituierte C 1 -C 3 -Alkylen-Gruppe bildet; oder R 2 zusammen mit R Y1 oder R Y2 für den Fall, dass X für eine Einfachbindung steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R 22 substituierte C 2 -C 4 -Alkylen-Gruppe bildet; oder R 2 zusammen mit R Y1 oder R Y2 für den Fall, dass X für–CR X1 R X2 – steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R 22 substituierte C1-C 3 -Alkylen-Gruppe bildet; oder R 2 zusammen mit R Y1 oder R Y2 für den Fall, dass X für–CR X1 R X2 –CR X3 R X4 – steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R 22 substituierte C 1 -C 2 -Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R 22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 2 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 1 -C 2 - Haloalkyl, C 1 -C 2 -Alkoxy, oder C 1 -C 2 -Haloalkoxy; oder zwei zueinander geminale Sub- stituenten R 22 bilden miteinander eine C 2 -C5-Alkylen-Gruppe; R 3 für H, Halogen oder Cyano steht; oder für C 1 -C 2 -Alkyl oder C 3 -C 6 -Cycloalkyl, alle jeweils unsub- stituiert oder substituiert mit einem bis 5 R 31 ; dabei steht jedes R 31 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 2 -Alkyl, C 1 -C 2 -Haloalkyl, C 1 -C 2 -Al- koxy, oder C 1 -C 2 -Haloalkoxy; R 4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CR X1 R X2 – oder–CR X1 R X2 –CR X3 R X4 –, wobei–CR X3 R X4 – an Y gebunden ist; dabei steht jedes R X1 , R X2 , R X3 und R X4 unabhängig voneinander für H, Halogen oder Cyano; oder für C1- C 2 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 1 -C 2 -Alkoxy oder C 3 -C 6 -Cycloalkoxy, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 5 R X11 ; oder die zueinander gemina- len Substituenten R X1 und R X2 oder R X3 und R X4 bilden miteinander eine C 2 -C 5 - Alkylen-Gruppe; dabei steht jedes R X11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 2 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cyc- loalkyl, C 1 -C 2 -Haloalkyl, C 1 -C 2 -Alkoxy, oder C 1 -C 2 -Haloalkoxy; Y für–CR Y1 =N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für

–NR Y2 –C(=Q Y )–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes R Y1 und R Y2 für H; oder für C 1 -C 2 -Alkyl oder C 3 -C 6 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 5 R Y11 ; dabei steht jedes R Y11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 2 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cyc- loalkyl, C 1 -C 2 -Haloalkyl, C 1 -C 2 -Alkoxy, oder C 1 -C 2 -Haloalkoxy; Q Y für O und S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4);

dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; R Z1 für Phenyl, substituiert mit einem bis 4 R Z11 , steht; dabei steht jedes R Z11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano; oder für C 1 -C 4 -Alkyl, C 3 - C 6 -Cycloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, oder C 1 -C 4 -Alkylthio, alle jeweils unsub- stituiert oder substituiert mit mindestens einem R Z1a ; oder zwei benach- barte R Z11 bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit mindestens ei- nem R Z1a substituierte lineare C 3 -C 5 -Alkylen-Gruppe, wobei unabhängig voneinander eine CH 2 -Einheit durch Carbonyl und ein bis 2 CH 2 -Einhei- ten durch O, S, NH oder N(CH 3 ) ersetzt sein können; dabei steht jedes R Z1a für Halogen, Cyano, C 1 -C 3 -Alkyl, C 1 -C 3 -Alkoxy, C 1 -C 3 -Thio- alkoxy, C 1 -C 3 -Haloalkyl oder C 1 -C 3 -Haloalkoxy; R Z2 , R Z2a und R Z3 unabhängig voneinander für H; oder für C 1 -C 6 -Alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl oder C 3 -C 7 -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit mindestens einem R Z21 ; oder für Phenyl oder Benzyl, alle jeweils unsubstitu- iert oder substituiert mit einem bis 4 R Z21 ; R Z21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 4 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cyc- loalkyl, C 1 -C 4 -Haloalkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, oder C 1 -C 4 -Haloalkoxy; oder R Z2 und R Z3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; da- bei bestehen die R Z2 –R Z3 -Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebe- nenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O)2 bestehen; dabei ist diese R Z2 –R Z3 -Einheit unsubstituiert oder substitu- iert mit mindestens einem R Z21 ; R Z41 , R Z42 und R Z43 unabhängig voneinander für C 1 -C 4 -Alkoxy, oder C 2 -C 4 -Alkenyloxy; R Z44 für H oder C 1 -C 4 -Alkyl. Besonders bevorzugt (Ausgestaltung 4-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 4 R Ar , steht; dabei steht jedes R Ar unabhängig voneinander für Halogen, SF5, CF 3 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 oder OCF 2 CF 3 . A für N oder CR A steht; dabei steht R A für H; R 1 für H, OH, OCH 3 oder OCH 2 CH 3 steht; R 2 für H, Halogen, Cyano, CH 3 , CH 2 CH 3 , CF 3 oder Cyclopropyl, steht; oder R 2 zusammen mit R X1 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R 22 substituierte C 2 -C 4 -Alkylen-Gruppe bildet; oder R 2 zusammen mit R X3 eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R 22 substituierte C 1 -C 3 -Alkylen-Gruppe bildet; oder R 2 zusammen mit R Y1 oder R Y2 für den Fall, dass X für eine Einfachbindung steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R 22 substituierte C 2 -C 4 -Alkylen-Gruppe bildet; oder R 2 zusammen mit R Y1 oder R Y2 für den Fall, dass X für–CR X1 R X2 – steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 6 R 22 substituierte C 1 -C 3 -Alkylen-Gruppe bildet; oder R 2 zusammen mit R Y1 oder R Y2 für den Fall, dass X für–CR X1 R X2 –CR X3 R X4 – steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 4 R 22 substituierte C 1 -C 2 -Alkylen-Gruppe bildet; dabei steht jedes R 22 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, CH 3 , CH 2 CH 3 , CF 3 oder Cyclopropyl; oder zwei zueinander geminale Substituenten R 22 bilden miteinander CH 2 CH 2 ; R 3 für H, Halogen, Cyano, CH 3 , CH 2 CH 3 , CF 3 oder Cyclopropyl, steht; R 4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CR X1 R X2 – oder–CR X1 R X2 –CR X3 R X4 –, wobei–CR X3 R X4 – an Y gebunden ist; dabei steht jedes R X1 , R X2 , R X3 und R X4 unabhängig voneinander für H, Halogen, Cyano, CH 3 , CH 2 CH 3 , CF 3 oder Cyclopropyl, steht; oder die zueinander geminalen Substituenten R X1 und R X2 oder R X3 und R X4 bilden miteinander CH 2 CH 2 ; Y für–CR Y1 =N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für

–NR Y2 –C(=Q Y )–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes R Y1 und R Y2 für H, CH 3 oder CH 2 CH 3 ; Q Y für O oder S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3) oder (A4);

dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für O oder S; R Z1 für Phenyl, substituiert mit einem bis 4 R Z11 , steht; dabei befindet sich ein R Z11 in 2-Position und dabei steht jedes R Z11 unabhängig voneinander für F, CI, Br, CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH(CH 3 )2, CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , Cyclopropyl, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 CH 2 CH 3 , OCH(CH 3 )2, SCH 3 , CH 2 OCH 3 , CH(CH 3 )OCH 3 , CH(CH 3 )SCH 3 , CF 3 , CH 2 CF 3 , CF 2 CH 3 , CF 2 CF 3 , CH 2 CH 2 CF 3 , CF 2 CF 2 CH 3 , CF 2 CF 2 CF 3 , CF( CF 3 )2, OCF 3 , OCH 2 CF 3 , OCF 2 CH 3 , OCF 2 CF 3 , OCH 2 CH 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 CH 3 , OCF 2 CF 2 CF 3 , OCF(CF 3 )2, CF 2 OCF 3 oder CF(CF 3 )OCF 3 ; oder zwei benachbarte R Z11 bilden zusam- men CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 oder OCH 2 C(O)N(CH 3 ); R Z2 , R Z2a und R Z3 unabhängig voneinander für H; oder R Z2 und R Z3 bilden zusammen mit der T–C–N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; da- bei bestehen die R Z2 –R Z3 -Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen, wobei gegebe- nenfalls ein nicht direkt an T gebundenes Kohlenstoff-Atom-Ringglied durch ein Heteroatom (Sauerstoff oder Schwefel oder Stickstoff) ersetzt sein kann; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied kann aus S, S(O) oder S(O) 2 bestehen; dabei ist diese R Z2 –R Z3 -Einheit unsubstituiert oder substitu- iert mit mindestens einem R Z21 ; dabei steht jedes R Z21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, C 1 -C 3 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cyc- loalkyl, C 1 -C 3 -Haloalkyl, C 1 -C 3 -Alkoxy, oder C 1 -C 3 -Haloalkoxy; R Z41 für OCH 3 , oder OCH 2 CH 3 ; R Z42 für OCH 3 , OCH 2 CH 3 , oder OCH 2 CH 2 CH 3 ; R Z43 für OCH 3 , oder OCH 2 CH 3 ; R Z44 für CH 3 .

Ganz besonders bevorzugt (Ausgestaltung 5-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit einem bis 2 R Ar , steht; dabei steht jedes R Ar unabhängig voneinander für Halogen, SF5, CF 3 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 oder OCF 2 CF 3 ; A für N oder CR A steht; dabei steht R A für H; R 1 für H, OH, OCH 3 oder OCH 2 CH 3 steht; R 2 für H oder CH 3 steht; oder R 2 zusammen mit R X1 eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH 3 substituierte C 2 -C 4 -Alkylen-Gruppe bildet; oder R 2 zusammen mit R X3 eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH 3 substituierte C1-C 3 -Alkylen-Gruppe bildet; oder R 2 zusammen mit R Y1 oder R Y2 für den Fall, dass X für eine Einfachbindung steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH 3 substituierte C 2 -C 4 -Alkylen-Gruppe bildet; oder R 2 zusammen mit R Y1 oder R Y2 für den Fall, dass X für–CR X1 R X2 – steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH 3 substituierte C1-C 3 -Alkylen-Gruppe bildet; oder R 2 zusammen mit R Y1 oder R Y2 für den Fall, dass X für–CR X1 R X2 –CR X3 R X4 – steht, eine unsubstituierte oder mit einem bis 2 CH 3 substituierte C 1 -C 2 -Alkylen-Gruppe bildet; R 3 für H oder CH 3 steht; R 4 für die Substruktur der allgemeinen Formel X–Y–Z steht. Dabei steht X für eine Einfachbindung,–CR X1 R X2 – oder–CR X1 R X2 –CR X3 R X4 –, wobei–CR X3 R X4 – an Y gebunden ist; dabei steht jedes R X1 , R X2 , R X3 und R X4 unabhängig voneinander für H oder CH 3 ; Y für–CR Y1 =N–, wobei N an Z gebunden ist, oder für

–NR Y2 –C(=Q Y )–, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes R Y1 für H oder CH 3 ; R Y2 für H; Q Y für O oder S; Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1), (A2), (A3), (A4-1), (A4-2) oder (A4-3);

dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes T für S; R Z1 für Phenyl, substituiert mit 1 bis 4 R Z11 ; dabei befindet sich ein R Z11 in 2-Position und dabei steht jedes R Z11 unabhängig voneinander für F, CI, Br, CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH(CH 3 ) 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , Cyclopropyl, OCH 3 , OCH 2 CH 3 , OCH 2 CH 2 CH 3 , OCH(CH 3 )2, SCH 3 , CH 2 OCH 3 , CH(CH 3 )OCH 3 , CH(CH 3 )SCH 3 , CF 3 , CH 2 CF 3 , CF 2 CH 3 , CF 2 CF 3 , CH 2 CH 2 CF 3 , CF 2 CF 2 CH 3 , CF 2 CF 2 CF 3 , CF(CF 3 )2, OCF 3 , OCH 2 CF 3 , OCF 2 CH 3 , OCF 2 CF 3 , OCH 2 CH 2 CF 3 , OCF 2 CF 2 CH 3 , OCF 2 CF 2 CF 3 , OCF(CF 3 )2, CF 2 OCF 3 oder CF(CF 3 )OCF 3 ; oder zwei benachbarte R Z11 bilden zusam- men CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 oder OCH 2 C(O)N(CH 3 ); R Z2 , R Z2a und R Z3 für H; oder R Z2 und R Z3 bilden zusammen–C(O)CH 2 – oder–C(Me)=CH–; R Z45 für CH 3 , C2H5 oder CH 2 CH 2 CH 3 . Hervorgehoben (Ausgestaltung 6-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen Ar für Phenyl steht, das in 4-Position substituiert ist mit SF 5 , OCF 3 , OCH 2 CF 3 oder OCF 2 CF 3 ; A für N oder CR A steht; dabei steht R A für H; R 1 für H oder OCH 2 CH 3 steht; das Fragment der allgemeinen Formel (B1) für die Fragmente der allgemeinen Formel (B1-1), (B1-2), (B1-3), (B1-4), (B1-5), (B1-6), (B1-7), (B1-8), (B1-9), (B1-10) oder (B1-11) steht;

dabei steht Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1-1), (A2-1), (A3-1), oder (A4-3);

dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes R Z1 für Phenyl, substituiert mit einem bis 2 R Z11 ; dabei befindet sich ein R Z11 in 2-Position und dabei steht jedes R Z11 unabhängig voneinander für CH 3 , CH 2 CH 3 , CH(CH 3 )2, OCH 3 , oder SCH 3 ; oder zwei benachbarte R Z11 bilden zusammen OCH 2 C(O)N(CH 3 ); R Z45 für CH 3 . Ebenfalls hervorgehoben (Ausgestaltung 6-2) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen Ar für Phenyl steht, das in 4-Position substituiert ist mit SF5, OCF 3 , OCH 2 CF 3 oder OCF 2 CF 3 ; A für N oder CR A steht; dabei steht R A für H; R 1 für H oder OCH 2 CH 3 steht; das Fragment der allgemeinen Formel (B1) für die Fragmente der allgemeinen Formel (B1-1), (B1-2), (B1-3), (B1-4), (B1-5), (B1-6), (B1-7), (B1-8), (B1-9), (B1-10) oder (B1-11) steht;

dabei steht Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (A1-1), (A2-1), (A3-1), oder (A4-3);

dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes R Z1 für Phenyl, substituiert mit einem bis 3 R Z11 ; dabei befindet sich ein R Z11 in 2-Position und dabei steht jedes R Z11 unabhängig voneinander für Cl, CH 3 , CH 2 CH 3 , CH(CH 3 )2, CH 2 OCH 3 , CF 3 , OCH 3 , OCH(CH 3 )2, OCF 3 , OCH 2 CF 3 oder SCH 3 ; oder zwei benach- barte R Z11 bilden zusammen OCH 2 C(O)N(CH 3 ); R Z45 für CH 3 . In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-1), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement R Z1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.

(I-1) In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-2), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement R Z1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.

(I-2) In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-3), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement R Z1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-4), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement R Z1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-5), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement R Z1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-6), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement R Z1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-7), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement R Z1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-8), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement R Z1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-9), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement R Z1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-10), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement R Z1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-11), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement R Z1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (I-12), in denen das Strukturelement Ar die in Ausgestaltung (6-1) und das Strukturelement R Z1 die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.

Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der Substi- tuenten als Stereoisomere, d.h. als geometrische und/oder als optische Isomere oder Isomerengemische in unterschiedlichen Zusammensetzungen vorliegen. Sowohl die reinen Stereoisomeren als auch beliebige Gemische dieser Isomeren sind Gegenstand dieser Erfindung, auch wenn hier im Allgemeinen nur von Verbindungen der Formel (I) die Rede ist. Vorzugsweise werden jedoch die optisch aktiven, stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formel (I) und deren Salze erfindungsgemäß verwendet. Die Erfindung betrifft daher sowohl die reinen Enantiomeren und Diastereomeren, als auch deren Gemi- sche zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zäh- len. Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in verschiedenen polymorphen Formen oder als Mischung verschiedener polymorpher Formen vorliegen. Sowohl die reinen Polymorphe als auch die Po- lymorphgemische sind Gegenstand der Erfindung und können erfindungsgemäß verwendet werden. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Alkyl“, entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkyl, im Rahmen der vor- liegenden Erfindung ein Rest einer gesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Koh- lenstoffatomen verstanden, die verzweigt oder unverzweigt sein kann. Beispiele für C1-C 12 -Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 1-Ethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, Hexyl n- Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl und n-Dodecyl. Von diesen Alkylresten sind C 1 -C 6 -Alkyl- reste besonders bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind C 1 -C 4 -Alkylreste. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Alkenyl“, entweder in Alleinstel- lung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C 2 - C 12 -Alkenylrest, welcher mindestens eine Doppelbindung aufweist, beispielsweise Vinyl, Allyl, 1-Prope- nyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1,3-Butadienyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4- Pentenyl, 1,3-Pentadienyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl und 1,4-Hexadienyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C 2 -C 6 -Alkenylreste und besonders bevorzugt sind C 2 -C 4 -Alkenyl- reste. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Alkinyl“, entweder in Alleinstel- lung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C 2 - C 12 -Alkinylrest, welcher mindestens eine Dreifachbindung aufweist, beispielsweise Ethinyl, 1-Propinyl und Propargyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C 3 -C 6 -Alkinylreste und besonders bevorzugt sind C 3 -C 4 -Alkinylreste. Der Alkinylrest kann dabei auch mindestens eine Doppelbindung aufweisen. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Cycloalkyl“, entweder in Allein- stellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein C 3 -C 8 -Cycloalkylrest ver- standen, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C 3 -C 6 -Cycloalkylreste. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Aryl“ erfindungsgemäß ein aro- matischer Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl oder Phenanth- renyl, besonders bevorzugt Phenyl, verstanden. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff„Arylalkyl“ eine Kombination von erfindungsgemäß definierten Resten„Aryl“ und„Alkyl“ verstanden, wobei der Rest im Allgemeinen über die Alkylgrupe gebunden wird, Beispiele hierfür sind Benzyl, Phenylethyl oder a-Methylbenzyl, wobei Benzyl besonders bevorzugt ist. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet„Hetaryl“ eine mono-, bi- oder tricyclische he- terocyclische Gruppe aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom, wobei mindestens ein Zyklus aromatisch ist. Bevorzugt enthält die Hetaryl-Gruppe 3, 4, 5 oder 6 C-Atome ausgewählt aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Py- ridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuranyl, Benzisofuryl, Ben- zothienyl, Benzisothienyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzothiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzo- xazolyl, Benzisoxazolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3-Benzoxadiazole, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl und Indoli- zinyl. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet„Heterocyclyl“ einen monocyclischen, gesättig- ten oder teilgesättigten 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom im Ring. Bevorzugt enthält die Heterocyclyl-Gruppe 3, 4, 5 oder 6 C-Atome und 1 oder 2 Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff. Beispiele für Heterocyclyl sind Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Tetrahydrofuryl. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeuten„Oxo-Heterocyclyl“ bzw.„Dioxo-Heterocyc- lyl“ ein Heterocyclyl, das an mindestens einer Position im Ring ein Ring-Atom enthält, das mit einer bzw. zwei (=O)–Gruppen substituiert ist. Bevorzugt ist dabei ein Heteroatom wie beispielsweise Schwefel mit einer oder zwei (=O)–Gruppen substituiert, wobei sich dann die Gruppe–S(=O)- bzw.–S(=O)2- ergibt, wobei das S-Atom Bestandteil des Rings ist. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter durch Halogensubstituierte Reste, beispielsweise „Halogenalkyl“, einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogenierte Reste verstanden. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein.„Ha- logen“ steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, bevorzugt für Fluor oder Chlor. Unter dem Begriff„Alkoxy“, entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begrif- fen, wie beispielsweise Halogenalkoxy, wird vorliegend ein Rest O-Alkyl verstanden, wobei der Begriff „Alkyl“ die oben stehende Bedeutung aufweist.

Erläuterung der Verfahren und Zwischenprodukte Verfahren A Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X, R Y1 , T und R Z1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (Ia) der allgemeinen Formel (I) mit R 4 = X–Y–Z, wobei Y für–CR Y1 =N–, Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A3) und R Z2a für H stehen. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) können entsprechend Abbildung 1 aus Aldehyden (R Y1 = H) oder Ketonen der allgemeinen Formel (II) und Hydrazin-Derivaten der allgemeinen Formel (III) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol oder Methanol, gegebenenfalls mit einem Katalysator, wie z.B. Essigsäure, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2013/116053 oder WO 2013/116052.

Verfahren B Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X, R Y1 , R Z3 und R Z1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. T steht für S. Damit entspricht die allgemeine Formel (Ib) der allgemeinen Formel (I) mit R 4 = X–Y–Z, wobei Y für –CR Y1 =N–, Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A2) und R Z2 für H stehen. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ib) können entsprechend Abbildung 2 aus Verbindungen der all- gemeinen Formel (Ia) und R Z3 –LG (LG = Abgangsgruppe) in Gegenwart einer Base, wie z.B. Kaliumcar- bonat oder Triethylamin, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Aceton oder Dichlormethan, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 20 °C bis 60 °C, hergestellt werden. Eine re- präsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2013/116053 oder WO 2013/116052.

Verfahren C Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X, R Y1 , und R Z1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die all- gemeine Formel (Ic) der allgemeinen Formel (I) mit R 4 = X–Y–Z, wobei Y für–CR Y1 =N– und Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A2-1) stehen. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ic) können entsprechend Abbildung 3 aus Verbindungen der all- gemeinen Formel (Ia) mit T = S und Bromessigsäuremethylester gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie z.B. Natriumacetat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, und bei geeigneter Tempe- ratur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2013/116053 oder WO 2013/116052.

Verfahren D Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X, R Y1 , R Z2 , R Z3 und R Z1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (Id) der allgemeinen Formel (I) mit R 4 = X–Y–Z, wobei Y für–CR Y1 =N– und Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A1) stehen. Verbindungen der allgemeinen Formel (Id) können entsprechend Abbildung 4 aus Aldehyden (R Y1 = H) oder Ketonen der allgemeinen Formel (II) und Hydrazin-Derivaten der allgemeinen Formel (IV) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, gegebenenfalls mit einem Katalysator, wie z.B. Essigsäure, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2016/196280.

Verfahren E Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X, R Y1 , R Z41 , R Z42 , R Z43 und R Z44 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (Ie) der allgemeinen Formel (I) mit R 4 = X–Y–Z, wobei Y für –CR Y1 =N– und Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A4) stehen. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ie) können entsprechend Abbildung 5 aus Aldehyden (R Y1 = H) oder Ketonen der allgemeinen Formel (II) und Hydroxylamin-Derivaten der allgemeinen Formel (V) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 40 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in US 2010/0204165.

Verfahren F Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X, R Y2 und R Z1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allge- meine Formel (If) der allgemeinen Formel (I) mit R 4 = X–Y–Z, wobei Y für–NR Y2 –C(=O)– und Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A2-1) stehen. Verbindungen der allgemeinen Formel (If) können entsprechend Abbildung 6 aus Aminen der allgemei- nen Formel (VI) und 4-Nitrophenylcarbamaten der allgemeinen Formel (VII) in einem geeigneten Lö- sungsmittel, wie z.B. Acetonitril, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 40 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in US 2014/0274688 oder WO 2016/033025.

Verfahren G T und R Z1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Verbindungen der allgemeinen Formel (III) können entsprechend Abbildung 7 aus Isocyanaten (T = O) oder Isothiocyanaten (T = S) der allgemeinen Formel (VIII) und Hydrazinhydrat in einem geeigneten Lö- sungsmittel, wie z.B. Ethanol oder Isopropanol, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 40 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2013/116053.

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Verfahren H R Z1 hat die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (IVa) der allgemei- nen Formel (IV), in der R Z2 und R Z3 für die Brücke–C(O)–CH 2 – stehen und somit zusammen mit der T– C–N-Einheit ein 1,3-Thiazolidin-4-on bilden. 3-Amino-1,3-thiazolidin-4-one der allgemeinen Formel (IVa) können entsprechend Abbildung 8 aus Thi- osemicarbaziden der allgemeinen Formel (II) mit T = S und Chloressigsäure in Gegenwart einer Base, wie z.B. Triethylamin, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, und bei geeigneter Tempe- ratur, wie z.B. 50– 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2016/196280. Alternativ zu Chloressigsäureethylester kann auch Bromessigsäuremethylester in Gegenwart einer Base, wie z.B. Natriumacetat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 80 °C, verwendet werden. Eine re- präsentative Vorschrift dieser Variante findet sich in WO 2013/116053.

Verfahren I

R Z41 , R Z42 , R Z43 und R Z44 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Hydroxylamin-Derivate der allgemeinen Formel (V) können entsprechend Abbildung 9 aus Zuckerderi- vaten der allgemeinen Formel (IX) hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode fin- det sich in US 2010/0204165.

Verfahren J R Z1 hat die oben beschriebenen Bedeutungen. 4-Nitrophenylcarbamaten der allgemeinen Formel (VII) können entsprechend Abbildung 10 in einem dreistufigen Prozess aus Aminen der allgemeinen Formel (X) hergestellt werden. Dabei wird in Schritt 1 das Amin der allgemeinen Formel (X) mit Chloracetylchlorid in Gegenwart einer Base, wie z.B. Natri- umhydrogencarbonat, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 20 °C, zu der Zwischenverbindung der allgemeinen Formel (XI) umgesetzt. Diese Zwischenverbindung der allge- meinen Formel (XI) wird in Schritt 2 mit Kaliumthiocyanat in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Aceton, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 40 °C bis 55 °C, zu der Zwischen- verbindung der allgemeinen Formel (XII) umgesetzt. In Schritt 3 wird diese Zwischenverbindung der allgemeinen Formel (XII) mit Chlorameisensäure-4-nitrophenylester in Gegenwart einer Base, wie z.B. Caesiumcarbonat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Acetonitril, und bei geeigneter Tempera- tur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 40 °C, zu 4-Nitrophenylcarbamaten der allgemeinen Formel (VII) umgesetzt. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in US 2014/0274688 oder WO 2016/033025.

Verfahren K Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X und R Y1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können entsprechend Abbildung 11 durch eine Suzuki-Kupp- lung zwischen dem Heteroarylbromid der allgemeinen Formel (XIII) und dem Vinylboronsäureester der allgemeinen Formel (XIV) in Gegenwart eines Pd-Katalysators, wie z.B. Tetrakis(triphenylphosphin)pal- ladium oder XphosPD G2, und einer Base, wie z.B. Natriumcarbonat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. einer Ethanol-Toluol-Mischung, 1,2-Dimethoxyethan oder Dioxan, und bei geeigneter Tempera- tur, wie z.B. in einem Bereich von 60 °C bis 150 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2017/040742 oder WO 2013/009791.

Verfahren L Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 und X haben die oben beschriebenen Bedeutungen. R Y1 steht für H. Verbindungen der allgemeinen Formel (II) mit R Y1 = H können auch entsprechend Abbildung 12 durch eine Suzuki-Kupplung zwischen dem Heteroarylbromid der allgemeinen Formel (XIII) und dem Vi- nylboronsäureester der allgemeinen Formel (XV, R E z.B. Methyl) (Schritt 1) und anschließende Reduk- tion des entstandenen Carbonsäureesters der allgemeinen Formel (XVI) (Schritt 2 bzw. Schritte 3/4) her- gestellt werden. Die Reaktionsbedingungen der Suzuki-Kupplung (Schritt 1) sind analog zu Verfahren K. Die anschlie- ßende Reduktion des Carbonsäureesters kann entweder einstufig (Schritt 2) mit einem geeigneten Reduk- tionsmittel, wie z.B. Diisobutylaluminiumhydrid, direkt zum Aldehyd der allgemeinen Formel (II) mit R Y1 = H oder zweistufig durch Reduktion des Carbonsäureesters mit einem geeigneten Reduktionsmittel, wie z.B. Lithiumaluminiumhydrid, zum Alkohol der allgemeinen Formel (XVII) (Schritt 3) gefolgt von einer Oxidation (Schritt 4) mit einem geeigneten Oxidationsmittel, wie z.B. Pyridiniumchlorochromat, zum Aldehyd der allgemeinen Formel (II) mit R Y1 = H erfolgen. Eine repräsentative Vorschrift von Schritt 1 findet sich in WO 2013/123019, von Schritt 2 in A. Misale et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7068–7073 und von den Schritten 3/4 in L. Argenti et al., Synth. Commun.1994, 24, 3167–88.

Verfahren M Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X und R Y1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können auch entsprechend Abbildung 13 durch eine Suzuki-Kupplung zwischen dem Heteroarylbromid der allgemeinen Formel (XIII) und dem Vinylboron- säureester der allgemeinen Formel (XVIII, R A z.B. Ethyl) (Schritt 1) und anschließender Hydrolyse des Acetals (R Y1 = H) bzw. Ketals der allgemeinen Formel (XVI) (Schritt 2) hergestellt werden. Die Reaktionsbedingungen der Suzuki-Kupplung (Schritt 1) sind analog zu Verfahren K. Die Hydrolyse des Acetals (R Y1 = H) bzw. Ketals (Abspaltung der Schutzgruppe, Schritt 2) kann mit Hilfe einer geeig- neten Säure, wie z.B. wässrige Salzsäure, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Tetrahydrofuran, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 40 °C, erfolgen. Eine repräsenta- tive Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2017/096301 oder M. Riomet et al, Chem. Eur. J.2018, 24, 8535–8541.

Verfahren N Ar, R 1 , A, R 2 , R 3 , X und R Y2 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) können entsprechend Abbildung 14 durch eine Suzuki-Kupp- lung (Schritt 1) zwischen dem Heteroarylbromid der allgemeinen Formel (XIII) und dem Vinylboronsäu- reester der allgemeinen Formel (XX) analog zu Verfahren K und anschließende Abspaltung der Schutz- gruppe (PG) (Schritt 2) hergestellt werden. Eine geeignete Schutzgruppe für die Aminogruppe ist hierbei z.B. die Boc-Schutzgruppe (Boc = tert- Butyloxycarbonyl), die in Schritt 2 mit Hilfe einer geeigneten Säure, wie z.B. Trifluoressigsäure, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Dichlormethan, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 40 °C, unter Bildung von freien Aminen der allgemeinen Formel (II) abgespalten werden kann. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in US 2018/0125072.

Verfahren O R 2 , R 3 , X, R Y1 und R Y2 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. R E steht z.B. für Methyl und R A für Ethyl. Vinylboronsäureester der allgemeinen Formeln (XIV), (XV), (XVIII) und (XX) (Abbildung 15) sind teil- weise kommerziell verfügbar oder können über eine Vielzahl von Methoden hergestellt werden. Als Bei- spiel ist in Abbildung 16 ein Verfahren zur Herstellung von Vinylboronsäureestern der allgemeinen For- mel (XV) aufgezeigt. In Schritt 1 können aus Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (XXII) und 1,1,1-Trifluor-N-phenyl-N-[(trifluormethyl)sulfonyl]methansu lfonamid in Gegenwart einer Base, wie z.B. Kaliumhexamethyldisilazid (KHMDS), in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Tetrahydro- furan, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von –80 °C bis –40 °C, Vinyltriflate der allgemeinen Formel (XXII) hergestellt werden. In Schritt 2 können aus diesen Vinyltriflaten der allgemeinen Formel (XXII) und Bis(pinacolato)diboron in Gegenwart eines Pd-Kataly- sators, wie z.B. PdCl2(dppf), und einer Base, wie z.B. Kaliumacetat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Dioxan, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 90 °C, Vi- nylboronsäureestern der allgemeinen Formel (XV) hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift die- ser Methode findet sich in WO 2017/075182.

Verfahren P Ar, R 1 und A haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Heteroarylbromide der allgemeinen Formel (XIII) können entsprechend Abbildung 17 aus Heteroarylbro- miden der allgemeinen Formel (XXV) und einem Aryliodid der allgemeinen Formel (XXIV) in Gegen- wart von einem Cu(I)-Katalysators, wie z.B. Cu(I)-Iodid, und einer Base, wie z.B. Caesiumcarbonat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylsulfoxid, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 80 °C bis 120 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2013/009791.

Verfahren Q Ar, hat die oben beschriebenen Bedeutungen. Heteroarylbromide der allgemeinen Formel (XIII) können entsprechend Abbildung 18 durch nucleophile Substitution ausgehend von der Dibromverbindung der allgemeinen Formel (XIIIa) und einem Nucleo- phil, wie z.B. Natriumethanolat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid oder Ethanol, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 120 °C, hergestellt wer- den. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2018/087018.

Isomere Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusam- mensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropiso- mere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit sowohl reine Stereoisomere als auch be- liebige Gemische dieser Isomere. Verfahren und Verwendungen Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bei dem man Verbin- dungen der Formel (I) auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. Bevorzugt wird die Bekämpfung der tierischen Schädlinge in der Land- und Forstwirtschaft und im Materialschutz durchgeführt. Hierunter vorzugsweise ausgeschlossen sind Verfahren zur chirurgischen oder therapeuti- schen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am mensch- lichen oder tierischen Körper vorgenommen werden. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Schädlingsbekämp- fungsmittel, insbesondere Pflanzenschutzmittel. Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung umfasst der Begriff Schädlingsbekämpfungsmittel jeweils im- mer auch den Begriff Pflanzenschutzmittel. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblüterto- xizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen vor biotischen und abiotischen Stressfaktoren, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, ins- besondere Nematoden, und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Aquakulturen, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Im Rahmen der vorliegenden Patentanmeldung ist der Begriff„Hygiene“ so zu verstehen, dass damit jegliche und alle Maßnahmen, Vorschriften und Verfahrensweisen gemeint sind, deren Ziel es ist, Krank- heiten, insbesondere Infektionskrankheiten, zu verhindern, und die dazu dienen, die Gesundheit von Men- schen und Tieren zu schützen und/oder die Umwelt zu schützen, und/oder die Sauberkeit aufrechterhalten. Erfindungsgemäß schließt dies insbesondere Maßnahmen zur Reinigung, Desinfektion und Sterilisation beispielsweise von Textilien oder harten Oberflächen, insbesondere Oberflächen aus Glas, Holz, Zement, Porzellan, Keramik, Kunststoff oder auch Metall(en) ein, um sicherzustellen, dass diese frei von Hygie- neschädlingen und/oder ihren Ausscheidungen sind. Vorzugsweise ausgeschlossen vom Schutzbereich der Erfindung sind in dieser Hinsicht chirurgische oder therapeutische, auf den menschlichen Körper oder die Körper von Tieren anzuwendende Behandlungsvorschriften und diagnostische Vorschriften, die am menschlichen Körper oder den Körpern von Tieren durchgeführt werden. Der Begriff„Hygienesektor“ deckt alle Gebiete, technischen Felder und industriellen Anwendungen ab, bei denen diese Hygienemaßnahmen, -vorschriften und -verfahrensweisen wichtig sind, zum Beispiel im Hinblick auf Hygiene in Küchen, Bäckereien, Flughäfen, Badezimmern, Schwimmbecken, Kaufhäusern, Hotels, Krankenhäusern, Ställen, Tierhaltungen usw. Der Begriff„Hygieneschädling“ ist daher so zu verstehen, dass damit ein oder mehrere Tierschädlinge gemeint sind, deren Gegenwart im Hygienesektor problematisch ist, insbesondere aus Gesundheitsgrün- den. Es ist daher ein Hauptziel, das Vorhandensein von Hygieneschädlingen und/oder das Ausgesetztsein ihnen gegenüber im Hygienesektor zu vermeiden oder auf ein Mindestmaß zu begrenzen. Dies lässt sich insbesondere durch die Anwendung eines Pestizids erreichen, das sich sowohl zum Verhindern eines Be- falls als auch zum Verhindern eines bereits vorhandenen Befalls einsetzen lässt. Man kann auch Zuberei- tungen verwenden, die eine Exposition gegenüber Schädlingen verhindern oder reduzieren. Hygiene- schädlinge schließen zum Beispiel die unten erwähnten Organismen ein. Der Begriff„Hygieneschutz“ deckt somit alle Handlungen ab, mit denen diese Hygienemaßnahmen, -vor- schriften und–verfahrensweisen aufrechterhalten und/oder verbessert werden. Die Verbindungen der Formel (I) können vorzugsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt wer- den. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungssta- dien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z. B. Acarus spp., z. B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., z. B. Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., z. B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., z. B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., z. B. Eutet- ranychus banksi, Eriophyes spp., z. B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., z. B. Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., z. B. Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oli- gonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., z. B. Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarso- nemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., z. B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., z. B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetra- nychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; aus der Klasse der Chilopoda z. B. Geophilus spp., Scutigera spp.; aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z. B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; aus der Klasse der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus; aus der Klasse der Insecta, z. B. aus der Ordnung der Blattodea z. B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., z. B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., z. B. Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus biline- atus, Agrilus anxius, Agriotes spp., z. B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., z. B. Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., z. B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., z. B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., z. B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., z. B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., z. B. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., z. B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., z. B. Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cy- lindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., z. B. Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., z. B. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica vir- gifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., z. B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., z. B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z. B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obs- curus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Limo- nius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Lu- peromorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., z. B. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., z. B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., z. B. Melo- lontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus o- ryzae, Otiorhynchus spp., z. B. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., z. B. Oulema melanopus, Oulema o- ryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., z. B. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japon- ica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., z. B. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhyncho- phorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., z. B. Scolytus mul- tistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., z. B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., z. B. Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., z. B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tany- mecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., z. B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., z. B. Zabrus tenebrioides; aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., z. B. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., z. B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., z. B. Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., z. B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropo- phaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., z. B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., z. B. Dasineura brassicae, Delia spp., z. B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Droso- phila spp., z. B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., z. B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobren- sis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., z. B. Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., z. B. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralau- terborniella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., z. B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pego- mya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., z. B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., z. B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., z. B. Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; aus der Ordnung der Hemiptera z. B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., z. B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agono- scena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., z. B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., z. B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, A- phis spp., z. B. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gos- sypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, A- phis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., z. B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Bo- reioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., z. B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratova- cuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita o- nukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Ci- cadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., z. B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., z. B. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dys- micoccus spp., Empoasca spp., z. B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., z. B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiori- nia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinu- losa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., z. B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., z. B. Lecanium corni (=Parthenole- canium corni), Lepidosaphes spp., z. B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., z. B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., z. B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., z. B. Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., z. B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., z. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., z. B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., z. B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., z. B. Planococcus citri, Pro- sopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., z. B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus mariti- mus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., z. B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Ptero- malus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., z. B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopa- losiphum spp., z. B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopa- losiphum rufiabdominale, Saissetia spp., z. B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., z. B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., z. B. Trioza dio- spyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; aus der Unterordnung der Heteroptera z. B. Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., z. B. Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Di- chelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., z. B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha ha- lys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occiden- talis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., z. B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., z. B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atra- tum, Nezara spp., z. B. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezo- dorus spp., z. B. Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella sin- gularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Acromyrmex spp., Athalia spp., z. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., z. B. Diprion similis, Hoplocampa spp., z. B. Hoplo- campa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., z. B. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., z. B. Vespa crabro, Wasman- nia auropunctata, Xeris spp.; aus der Ordnung der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; aus der Ordnung der Isoptera z. B. Coptotermes spp., z. B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumu- lans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermis spp., Odon- totermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., z. B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hespe- rus; aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., z. B. Adoxo- phyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., z. B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., z. B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., z. B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thur- beriella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., z. B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., z. B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., z. B. Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdyto- lopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., z. B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., z. B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., z. B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., z. B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., z. B. Heliothis virescens , Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia mo- lesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., z. B. Lithocol- letis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., z. B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., z. B. Lymantria dispar, Lyonetia spp., z. B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Or- thaga spp., Ostrinia spp., z. B. Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., z. B. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., z. B. Phthorimaea operculella, Phyl- locnistis citrella, Phyllonorycter spp., z. B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., z. B. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., z. B. Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudale- tia spp., z. B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., z. B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., z. B. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., z. B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., z. B. Spodoptera era- diana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemma- talis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., z. B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; aus der Ordnung der Orthoptera oder Saltatoria z. B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., z. B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., z. B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., z. B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.; aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., z. B. Frankliniella fusca, Fran- kliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella wil- liamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., z. B. Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; aus der Klasse der Symphyla z. B. Scutigerella spp., z. B. Scutigerella immaculata; Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, z. B. aus der Klasse der Bivalvia, z. B. Dreissena spp.; sowie aus der Klasse der Gastropoda z. B. Arion spp., z. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., z. B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d. h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aglenchus spp., z. B. Aglenchus agricola, Anguina spp., z. B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., z. B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., z. B. Belonolaimus gracilis, Be- lonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., z. B. Bursaphelenchus cocophi- lus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., z. B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., z. B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., z. B. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., z. B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., z. B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., z. B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., z. B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., z. B. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., z. B. Meloidogyne chitwoodi, Me- loidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neoty- lenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., z. B. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., z. B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., z. B. Radopholus citrophilus, Radopholus si- milis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., z. B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., z. B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., z. B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., z. B. Xiphinema index. Nematoden Der Begriff„Nematoden“ umfasst im vorliegenden Zusammenhang alle Arten des Stammes Nematoda und hierbei insbesondere Arten, die Pflanzen oder Pilze (zum Beispiel Arten der Ordnung Aphelenchida, Meloidogyne, Tylenchida und andere) oder auch Menschen und Tiere (zum Beispiel Arten der Ordnungen Trichinellida, Tylenchida, Rhabditina und Spirurida) parasitieren und in bzw. an diesen Lebewesen Schä- digungen verursachen, sowie andere parasitäre Helminthen. Ein Nematizid im Pflanzenschutz, wie hier beschrieben, besitzt die Fähigkeit, Nematoden zu bekämpfen. Der Begriff„Nematoden bekämpfen“ bedeutet das Abtöten der Nematoden oder das Verhindern oder Erschweren ihrer Entwicklung bzw. ihres Wachstums oder das Verhindern oder Erschweren ihres Ein- dringens in oder ihres Saugens am pflanzlichen Gewebe. Dabei wird die Wirksamkeit der Verbindungen durch einen Vergleich von Mortalitäten, Gallenbildung, Zystenbildung, Nematodendichte pro Bodenvolumen, Nematodendichte pro Wurzel, Anzahl von Nemato- deneiern pro Bodenvolumen, Beweglichkeit der Nematoden zwischen einer mit der Verbindung der For- mel (I) behandelten Pflanze, Pflanzenteil oder dem behandelten Boden und einer unbehandelten Pflanze, Pflanzenteil oder unbehandeltem Boden (100 %) ermittelt. Vorzugsweise wird eine Verringerung um 25- 50 % im Vergleich mit einer unbehandelten Pflanze, Pflanzenteil oder unbehandeltem Boden, besonders bevorzugt eine Verringerung um 51– 79 % und ganz besonders bevorzugt das vollständige Abtöten oder die vollständige Verhinderung von Entwicklung und Wachstum der Nematoden durch eine Verringerung um 80 bis 100 % erreicht. Die Bekämpfung von Nematoden, wie hier beschrieben, beinhaltet ebenso die Bekämpfung der Nematoden-Vermehrung (Entwicklung von Zysten und/oder Eiern). Verbindungen der Formel (I) können ebenso verwendet werden, um die Pflanzen oder Tiere gesund zu erhalten und können kurativ, präventiv oder systemisch zur Nematoden-Bekämpfung eingesetzt werden. Dem Fachmann sind Methoden bekannt, wie Mortalitäten, Gallenbildung, Zystenbildung, Nematoden- dichte pro Bodenvolumen, Nematodendichte pro Wurzel, Anzahl von Nematodeneiern pro Bodenvolu- men, Beweglichkeit der Nematoden bestimmt werden. Die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) kann die Pflanze gesund erhalten und beinhaltet ebenso eine Reduktion der von Nematoden hervorgerufenen Schäden sowie eine Erhöhung der Erntemenge. Der Begriff„Nematoden” bezieht sich im vorliegenden Zusammenhang auf Pflanzennematoden, unter die man alle Nematoden zusammenfasst, die Pflanzen schädigen. Pflanzennematoden umfassen pflanzenpa- rasitäre Nematoden und im Boden lebende Nematoden. Zu den pflanzenparasitären Nematoden zählen Ektoparasiten wie Xiphinema spp., Longidorus spp. und Trichodorus spp.; Halbparasiten wie Tylenchulus spp.; migratorische Endoparasiten wie Pratylenchus spp., Radopholus spp. und Scutellonema spp.; orts- gebundene Parasiten wie Heterodera spp., Globodera spp. und Meloidogyne spp., sowie Stängel- und Blattendoparasiten wie Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp. und Hirschmaniella spp.. Besonders schäd- liche wurzelparasitäre Bodennematoden sind zum Beispiel zystenbildende Nematoden der Gattungen He- terodera oder Globodera, und/oder Wurzelgallennematoden der Gattung Meloidogyne. Schädliche Arten dieser Gattungen sind zum Beispiel Meloidogyne incognita, Heterodera glycines (Sojabohnenzystenne- matode), Globodera pallida und Globodera rostochiensis (Gelbe Kartoffelzystennematode), wobei diese Arten wirksam mit dem im vorliegenden Text beschriebenen Verbindungen bekämpft werden. Die Ver- wendung der im vorliegenden Text beschriebenen Verbindungen ist jedoch keineswegs auf diese Gattun- gen oder Arten beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Nematoden. Zu den Pflanzennematoden zählen z. B. Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria und die Stängel- und Blattendoparasiten Aphelenchoides spp., Belonolaimus gra- cilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus und Bursaphelenchus spp., Cacopaurus pestis, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocrico- nema xenoplax) und Criconemella spp., Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum und Criconemoides spp., Dity- lenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus sowie die Stängel- und Blattendop- arasiten Ditylenchus spp., Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (=Heterodera pallida), Globo- dera rostochiensis (Gelbe Kartoffelzystennematode), Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera virginia und die ortsgebundenen zystenbildenden Parasiten Globodera spp., Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicoty- lenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustus und Helicotylenchus spp., Hemicriconemoides, Hemi- cycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines (Sojabohnenzystennematode), Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae und die ortsgebundenen zystenbildenden Parasiten Heterodera spp., Hirschmaniella gra- cilis, Hirschmaniella oryzae, Hirschmaniella spinicaudata und die Stängel- und Blattendoparasiten Hirschmaniella spp., Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus pararobustus, Lon- gidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Lon- gidorus vineacola und die Ektoparasiten Longidorus spp., Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne ethiopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne fallax, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kikuyensis, Meloidogyne minor, Meloidogyne naasi, Melo- idogyne paranaensis, Meloidogyne thamesi und die ortsgebundenen Parasiten Meloidogyne spp., Meloi- nema spp., Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus porosus, Paratrichodorus teres und Paratrichodorus spp., Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paraty- lenchus projectus und Paratylenchus spp., Pratylenchus agilis, Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus crenatus, Praty- lenchus delattrei, Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans,Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae und die migratorischen Endoparasiten Pratylenchus spp., Pseudohalenchus minutus, Psilenchus magni- dens, Psilenchus tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Rado- pholus similis, die migratorischen Endoparasiten Radopholus spp., Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformis und Rotylenchulus spp., Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macro- doratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis und Rotylenchus spp., Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatum und die migratorischen Endoparasiten Scutellonema spp., Subanguina radiciola, Tetylenchus nicotianae, Trichodorus cylindricus, Trichodorus minor, Tricho- dorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus und die Ektoparasiten Trichodorus spp., Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus clarus, Tylen- chorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus ma- ximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris und Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus semipenetrans und die Halbparasiten Tylenchulus spp., Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema index und die Ektoparasiten Xiphinema spp. Zu den Nematoden, zu deren Bekämpfung eine Verbindung der Formel (I) eingesetzt werden kann, zählen Nematoden der Gattung Meloidogyne wie der Southern Root-Knot Nematode (Meloidogyne incognita), der Javanese Root-Knot Nematode (Meloidogyne javanica), der Northern Root-Knot Nematode (Melo- idogyne hapla) und der Peanut Root-Knot Nematode (Meloidogyne arenaria); Nematoden der Gattung Ditylenchus wie das Kartoffelkrätzeälchen (Ditylenchus destructor) und das Stock- und Stängelälchen (Ditylenchus dipsaci); Nematoden der Gattung Pratylenchus wie der Cob Root-Lesion Nematode (Praty- lenchus penetrans), der Chrysanthemum Root-Lesion Nematode (Pratylenchus fallax), der Kaffeewurzel- nematode (Pratylenchus coffeae), der Teewurzelnematode (Pratylenchus loosi) und der Walnut Root-Le- sion Nematode (Pratylenchus vulnus); Nematoden der Gattung Globodera wie der Gelbe Kartoffelzysten- nematode (Globodera rostochiensis) und der Weiße Kartoffelzystennematode (Globodera pallida); Ne- matoden der Gattung Heterodera wie der Sojabohnenzystennematode (Heterodera glycines) und das Rü- benzystenälchen (Heterodera schachtii); Nematoden der Gattung Aphelenchoides wie der Rice White-tip Nematode (Aphelenchoides besseyi), das Chrysanthemenälchen (Aphelenchoides ritzemabosi) und das Erdbeerälchen (Aphelenchoides fragariae); Nematoden der Gattung Aphelenchus wie der fungivore Ne- matode (Aphelenchus avenae); Nematoden der Gattung Radopholus, wie der Burrowing-Nematode (Ra- dopholus similis); Nematoden der Gattung Tylenchulus wie der Orangenwurzelnematode (Tylenchulus semipenetrans); Nematoden der Gattung Rotylenchulus wie der reniforme Nematode (Rotylenchulus reniformis); in Bäumen lebende Nematoden, wie der Kiefernholznematode (Bursaphelenchus xylophilus) und der Red Ring Nematode (Bursaphelenchus cocophilus) und dergleichen. Zu den Pflanzen, zu deren Schutz eine Verbindung der Formel (I) verwendet werden kann, zählen Pflan- zen wie Getreide (zum Beispiel Reis, Gerste, Weizen, Roggen, Hafer, Mais, und dergleichen), Bohnen (Sojabohne, Azukibohne, Bohne, Dicke Bohne, Erbsen, Erdnüsse und dergleichen), Obstbäume/Früchte (Äpfel, Zitrusarten, Birnen, Trauben, Pfirsiche, japanische Aprikosen, Kirschen, Walnüsse, Mandeln, Ba- nanen, Erdbeeren und dergleichen), Gemüsearten (Kohl, Tomate, Spinat, Brokkoli, Salat, Zwiebel, Röh- renlauch, Paprika und dergleichen), Hackfrüchte (Karotte, Kartoffel, Süßkartoffel, Rettich, Lotuswurzel, Steckrübe und dergleichen), Pflanzen für industrielle Rohstoffe (Baumwolle, Hanf, Papiermaulbeere, Mit- sumata, Raps, Rübe, Hopfen, Zuckerrohr, Zuckerrübe, Olive, Gummi, Palmen, Kaffee, Tabak, Tee und dergleichen), Kürbisgewächse (Kürbis, Gurke, Wassermelone, Melone und dergleichen), Weidepflanzen (Knaulgras, Sorgum, Wiesenlieschgras, Klee, Luzerne und dergleichen), Rasengräser (Maskarenengras, Straußgras und dergleichen), Gewürzpflanzen usw. (Lavendel, Rosmarin, Thymian, Petersilie, Pfeffer, Ingwer und dergleichen) und Blumen (Chrysantheme, Rose, Orchidee und dergleichen). Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden des Kaffees, insbesondere von Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloidogyne exigua, Meloidogyne in- cognita, Meloidogyne coffeicola, Helicotylenchus spp. sowie auch Meloidogyne paranaensis, Roty- lenchus spp., Xiphinema spp., Tylenchorhynchus spp. und Scutellonema spp.. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Kartof- fel, insbesondere von Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Praty- lenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci sowie von Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Praty- lenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicau- datus, Trichodorus cylindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodo- rus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Melo- idogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rosto- chiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neo- tylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae und Meloinema spp. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Tomate, insbesondere von Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incog- nita, Pratylenchus penetrans und auch Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scri- bneri, Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus minor, Meloidogyne exigua, Nacobbus aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus heterocephalus und Rotylenchulus reniformis. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden von Gur- kengewächsen, insbesondere von Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Me- loidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis und Pratylenchus thornei. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Baum- wolle, insbesondere von Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus und Rotylenchulus reniformis. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden des Maises, insbesondere von Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor und auch Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus zeae, (Be- lonolaimus gracilis), Belonolaimus nortoni, Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloido- gyne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Me- loidogyne javanica, Meloidogyne naasi, Heterodera avenae, Heterodera oryzae, Heterodera zeae, Punc- todera chalcoensis, Ditylenchus dipsaci, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus pseudorobustus, Xiphinema americanum, Dolichodorus heterocephalus, Criconemella ornata, Cricone- mella onoensis, Radopholus similis, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus maximus, Tylen- chorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris, Quinisulcius acutus, Paratylenchus minutus, Hemicycli- ophora parvana, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Scutellonema brachyurum und Subanguina radiciola. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Soja- bohne, insbesondere von Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Praty- lenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Heterodera glycines, Hoplolaimus columbus und auch Pratylenchus coffeae, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Praty- lenchus alleni, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Me- loidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne hapla, Hoplolaimus co- lumbus, Hoplolaimus galeatus und Rotylenchulus reniformis. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden des Tabaks, insbesondere von Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica und auch Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus neglectus, Praty- lenchus crenatus, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longidorus elongatu, Pa- ratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera tabacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, Ditylenchus dipsaci, Rotylenchus spp., Helicotylenchus spp., Xiphinema americanum, Criconemella spp., Rotylenchulus reniformis, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus spp. und Tetylenchus nicotianae. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden von Zitrus- gewächsen, insbesondere von Pratylenchus coffeae und auch Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus vul- nus, Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus porosus, Trichodorus , Melo- idogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus macrodoratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index, Criconemella spp., Hemicriconemoi- des, Radopholus similis und Radopholus citrophilus, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata und Tylenchulus semipenetrans. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Banane, insbesondere von Pratylenchus coffeae, Radopholus similis und auch Pratylenchus giibbicaudatus, Praty- lenchus loosi, Meloidogyne spp., Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus dihystera und Roty- lenchulus spp.. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Ananas, insbesondere von Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus goodeyi., Meloidogyne spp., Rotylenchulus reniformis und auch Longidorus elongatus, Longidorus laevi- capitatus, Trichodorus primitivus, Trichodorus minor, Heterodera spp., Ditylenchus myceliophagus, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus pararobustus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus erythrine, Xiphinema dimorphi- caudatum, Radopholus similis, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Paratylenchus minutus, Scutellonema clathricaudatum, Scutellonema bradys, Psilenchus tumidus, Psilenchus magni- dens, Pseudohalenchus minutus, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense und Criconemoides or- natum . Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden von Trauben, insbesondere von Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne ja- vanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index und auch Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scrib- neri, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus thornei und Tylenchulus semipenet- rans. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden von Baum- kulturen - Kernobst, insbesondere von Pratylenchus penetrans und auch Pratylenchus vulnus, Longidorus elongatus, Meloidogyne incognita und Meloidogyne hapla. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden von Baum- kulturen - Steinfrüchten, insbesondere von Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Criconemella xenoplax und von Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus zeae, Be- lonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curvata, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus projectus, Scutellonema brachyurum und Hoplolaimus galeatus. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden in Baum- kulturen, Zuckerrohr und Reis, insbesondere von Trichodorus spp., Criconemella spp. und auch Praty- lenchus spp., Paratrichodorus spp., Meloidogyne spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., A- phelenchoides spp., Heterodera spp, Xiphinema spp. und Cacopaurus pestis. Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwand- mengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzenei- genschaften, als Mikrobizide oder Gametozide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwi- schen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen. Formulierungen Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungsformen als Schädlingsbekämpfungsmittel wie z. B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I). Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Schädlingsbekämp- fungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie Penetrationsförderer, z. B. pflanzliche Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester pflanzlicher Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester oder Alkanol-alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze, z. B. organische oder anorgani- sche Ammonium- oder Phosphoniumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hyd- rogenphosphat und/oder die Retention fördernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypro- pyl-guar-Polymere und/oder Humectants wie z. B. Glycerin und/oder Dünger wie beispielsweise Ammo- nium, Kalium oder Phosphor enthaltende Dünger. Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formulierty- pen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Specifications, Manual on develo- pment and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Pa- pers– 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierungen neben einer oder mehreren Ver- bindungen der Formel (I) weitere agrochemische Wirkstoffe. Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe wie bei- spielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Verdicker und/oder weitere Hilfsstoffe wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mittel, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Verbindungen der Formel (I) mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstof- fen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktiven Stoffen. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung. Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierung der Ver- bindungen der Formel (I) oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (wie z. B. gebrauchsfähigen Schädlingsbekämpfungsmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Ei- genschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften zu verleihen. Als Streckmittel eignen sich z. B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z. B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylben- zole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), der Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid), der Carbonate und der Nitrile. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösemittel als Hilfslö- semittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten wie Xy- lol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohe- xan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, Carbonate wie Propylencarbonat, Butylencarbonat, Diethylcarbonat oder Dibutylcarbonat, oder Nitrile wie Acetonitril oder Propannitril. Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispiels- weise aromatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aroma- tische oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methy- lenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z. B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, minerali- sche und pflanzliche Öle, Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z. B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylsulfoxid, Carbonate wie Propylencarbonat, Butylen- carbonat, Diethylcarbonat oder Dibutylcarbonat, Nitrile wie Acetonitril oder Propannitril, sowie Wasser. Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbe- sondere infrage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und/oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organi- schen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Mais- kolben und Tabakstängel. Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eig- nen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulfonsäure, Salze von Phenolsulfonsäure oder Naphthalinsul- fonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulfobernsteinsäu- reestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Isethionatderivate, Phosphorsäureester von po- lyethoxylierten Alkoholen oder Phenolen, Fettsäureester von Polyolen und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulfate, Sulfonate und Phosphate, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt. Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farb- stoffe wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidati- onsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und/oder physikalische Stabilität verbes- sernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer. Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungsformen als zusätzliche Hilfs- stoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat sowie natürli- che Phospholipide wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe kön- nen mineralische und pflanzliche Öle sein. Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten An- wendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisa- toren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Feuchthaltemittel, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Verbindungen der Formel (I) mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welcher für Formulierungszwe- cke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden. Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächen- spannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar-Polymere. Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Be- tracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflan- zen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Beweglichkeit der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester, Fettaminalkoxylate wie beispielsweise Tallowamine-ethoxylat (15) oder Ammonium- und/oder Phosphonium-Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphos- phat. Die Formulierungen enthalten bevorzugt zwischen 0,00000001 und 98 Gew.-% der Verbindung der For- mel (I), besonders bevorzugt zwischen 0,01 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), ganz beson- ders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gewicht der Formulierung. Der Gehalt an der Verbindung der Formel (I) in den aus den Formulierungen bereiteten Anwendungsfor- men (insbesondere Schädlingsbekämpfungsmittel) kann in weiten Bereichen variieren. Die Konzentration der Verbindung der Formel (I) in den Anwendungsformen kann üblicherweise zwischen 0,00000001 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Anwendungsform, liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise. Mischungen Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungi- ziden, Bakteriziden, Akariziden, Molluskiziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Nützlingen, Herbiziden, Düngemitteln, Vogelrepellentien, Phytotonics, Sterilantien, Safenern, Semiochemicals und/o- der Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resis- tenzentwicklungen vorzubeugen. Des Weiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzen- wachstum und/oder die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Tempe- raturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt verbessern. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren, die Ernte erleichtern und Ernteertrag steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder der Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte ver- bessern. Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) in Mischung mit weiteren Wirkstoffen oder Semio- chemicals, wie Lockstoffen und/oder Vogelrepellentien und/oder Pflanzenaktivatoren und/oder Wachs- tumsregulatoren und/oder Düngemitteln vorliegen. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften wie zum Beispiel Wuchs, Ertrag und Qualität des Erntegutes eingesetzt werden. In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) in For- mulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit wei- teren Verbindungen vor, vorzugsweise solchen wie nachstehend beschrieben. Wenn eine der im Folgenden genannten Verbindungen in verschiedenen tautomeren Formen vorkommen kann, sind auch diese Formen mit umfasst, auch wenn sie sie nicht in jedem Fall explizit genannt wurden. Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Insektizide/Akarizide/Nematizide Die hier mit ihrem„Common Name“ genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizid- handbuch („The Pesticide Manual“ 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z. B. http://www.alanwood.net/pesticides). Die Klassifizierung basiert auf dem zum Zeitpunkt der Einreichung dieser Patentanmeldung gültigen IRAC Mode of Action Classification Scheme. (1) Acetylcholinesterase(AChE)-Inhibitoren, vorzugsweise Carbamate ausgewählt aus Alanycarb, Aldi- carb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, O- xamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb, o- der Organophosphate ausgewählt aus Acephat, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyano- phos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoat, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazat, Hep- tenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl-O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylat, Isoxathion, Ma- lathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion-methyl, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sul- fotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker, vorzugsweise Cyclodien-organochlorine ausgewählt aus Chlordan und Endosulfan, oder Phenylpyrazole (Fiprole) ausgewählt aus Ethiprol und Fipronil. (3) Natrium-Kanal-Modulatoren, vorzugsweise Pyrethroide ausgewählt aus Acrinathrin, Allethrin, d-cis- trans-Allethrin, d-trans-Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl-Isomer, Biores- methrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma-Cyhaloth- rin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cy- phenothrin [(1R)-trans-Isomer], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(1R)-Isomer], Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flumethrin, tau-Fluvalinat, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Momfluorothrin, Permethrin, Phenothrin [(1R)-trans-Isomer], Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Res- methrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R)-Isomer], Tralomethrin und Transfluth- rin, oder DDT oder Methoxychlor. (4) Kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), vorzugsweise Ne- onicotinoide ausgewählt aus Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thi- acloprid und Thiamethoxam, oder Nicotin, oder Sulfoximine ausgewählt aus Sulfoxaflor, oder Butenolide ausgewählt aus Flupyradifurone, oder Mesoionics ausgewählt aus Triflumezopyrim. (5) Allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), vorzugsweise Spino- syne ausgewählt aus Spinetoram und Spinosad. (6) Allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl), vorzugsweise Avermec- tine/Milbemycine ausgewählt aus Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin. (7) Juvenilhormon-Mimetika, vorzugsweise Juvenilhormon-Analoge ausgewählt aus Hydropren, Kinop- ren und Methopren, oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen. (8) Verschiedene nicht spezifische (multi-site) Inhibitoren, vorzugsweise Alkylhalogenide ausgewählt aus Methylbromid und andere Alkylhalogenide, oder Chloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein oder Methylisocyanaterzeuger ausgewählt aus Diazomet und Metam. (9) TRPV-Kanal-Modulatoren chordotonaler Organe ausgewählt aus Pymetrozin und Pyrifluquinazon. (10) Milbenwachstumsinhibitoren ausgewählt aus Clofentezin, Hexythiazox, Diflovidazin und Etoxazol. (11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran ausgewählt aus Bacillus thuringiensis Subspe- zies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und B.t.-Pflanzenproteine ausgewählt aus Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb und Cry34Ab1/35Ab1. (12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, vorzugsweise ATP-Disruptoren ausgewählt aus Di- afenthiuron, oder Organozinnverbindungen ausgewählt aus Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid, oder Propargit oder Tetradifon. (13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Störung des Protonengradienten ausgewählt aus Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid. (14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals ausgewählt aus Bensultap, Cartap-hydrochlo- rid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium. (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, ausgewählt aus Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzu- ron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron. (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 ausgewählt aus Buprofezin. (17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d. h. Zweiflüglern) ausgewählt aus Cyromazin. (18) Ecdyson-Rezeptor-Agonisten ausgewählt aus Chromafenozid, Halofenozid, Methoxyfenozid und Te- bufenozid. (19) Oktopamin-Rezeptor-Agonisten ausgewählt aus Amitraz. (20) Mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren ausgewählt aus Hydramethylnon, Ace- quinocyl und Fluacrypyrim. (21) Mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, vorzugsweise METI-Akarizide ausge- wählt aus Fenazaquin, Fenpyroximat, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad, oder Ro- tenon (Derris). (22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals ausgewählt aus Indoxacarb und Metaflumizone. (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, vorzugsweise Tetron- und Tetramsäurederivate ausge- wählt aus Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat. (24) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-IV-Elektronentransports, vorzugsweise Phosphine ausge- wählt aus Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid, oder Cyanide ausgewählt aus Calciumcyanid, Kaliumcyanid und Natriumcyanid. (25) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-II-Elektronentransports, vorzugsweise beta-Ketonitrilde- rivate ausgewählt aus Cyenopyrafen und Cyflumetofen, oder Carboxanilide ausgewählt aus Pyflubumid. (28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren, vorzugsweise Diamide ausgewählt aus Chlorantraniliprol, Cyantra- niliprol und Flubendiamid. (29) Modulatoren chordotonaler Organe (mit undefinierter Zielstruktur) ausgewählt aus Flonicamid. (30) weitere Wirkstoffe ausgewählt aus Acynonapyr, Afidopyropen, Afoxolaner, Azadirachtin, Ben- clothiaz, Benzoximat, Benzpyrimoxan, Bifenazat, Broflanilid, Bromopropylat, Chinomethionat, Chloro- prallethrin, Cryolit, Cyclaniliprol, Cycloxaprid, Cyhalodiamid, Dicloromezotiaz, Dicofol, Dimpropy- ridaz, epsilon-Metofluthrin, epsilon-Momfluthrin, Flometoquin, Fluazaindolizin, Fluensulfon, Flufene- rim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopyram, Flupyrimin, Fluralaner, Fluxametamid, Fufeno- zid, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, Isocycloseram, kappa-Bifenthrin, kappa-Tefluth- rin, Lotilaner, Meperfluthrin, Oxazosulfyl, Paichongding, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Spirobudiclofen, Spiropidion, Tetramethylfluthrin, Tetraniliprol, Tetrachlorantraniliprol, Tigolaner, Tio- xazafen, Thiofluoximat und Iodmethan; des Weiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (I-1582, BioNeem, Votivo), sowie folgende Verbindungen: 1-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfi- nyl]phenyl}-3-(trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus WO2006/043635) (CAS 885026- 50-6), {1'-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-1-yl]-5-fluorspiro[indo l-3,4'-piperidin]-1(2H)-yl}(2- chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003/106457) (CAS 637360-23-7), 2-Chlor-N-[2-{1-[(2E)- 3-(4-chlorphenyl)prop-2-en-1-yl]piperidin-4-yl}-4-(trifluorm ethyl)phenyl]isonicotinamid (bekannt aus WO2006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1,8-dia- zaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2010052161) (CAS 1225292-17-0), 3-(4-Chlor-2, 6-dime- thylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl -ethylcarbonat (bekannt aus EP 2647626) (CAS-1440516-42-6), 4-(But-2-in-1-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-5-fluorp yrimidin (bekannt aus WO2004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (bekannt aus JP2010/018586) (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), (3E)-3-[1-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-2-pyridyliden]-1,1,1-t rifluorpropan-2-on (be- kannt aus WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(Benzylcarbamoyl)-4-chlorphenyl]-1-methyl-3- (pentafluorethyl)-4-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-Brom-4-chlor-N-[4-chlor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl ]-2-(3-chlor-2-py- ridyl)pyrazol-3-carboxamid (bekannt aus CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-Dichlorphe- nyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N -(cis-1-oxido-3-thietanyl)benzamid, 4-[5- (3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazo lyl]-2-methyl-N-(trans-1-oxido-3- thietanyl)benzamid und 4-[(5S)-5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl) -3-isoxazolyl]-2- methyl-N-(cis-1-oxido-3-thietanyl)benzamid (bekannt aus WO 2013/050317 A1) (CAS 1332628-83-7), N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3, 3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid, (+)- N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3, 3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid und (-)-N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[( 3,3,3-trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid (bekannt aus WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 A1) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-Chlor-2-propen-1-yl]amino]-1-[2,6-dichlor-4-(trif luormethyl)phenyl]-4-[(trifluormethyl)sul- finyl]-1H-pyrazol-3-carbonitrile (bekannt aus CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-Brom-N-[4- chlor-2-methyl-6-[(methylamino)thioxomethyl]phenyl]-1-(3-chl or-2-pyridinyl)-1H-pyrazol-5-carboxa- mid, (Liudaibenjiaxuanan, bekannt aus CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-Chlor-2-[[(1,1-di- methylethyl)amino]carbonyl]-6-methylphenyl]-1-(3-chlor-2-pyr idinyl)-3-(fluormethoxy)-1H-pyrazol-5- carboxamid (bekannt aus WO 2012/034403 A1) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-Amino-1,3,4-thiadiazol- 2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl]-3-brom-1-(3-chlor-2-pyridinyl) -1H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 2011/085575 A1) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-Dichlor-4-[(3,3-dichlor-2-propen-1-yl)oxy]phen- oxy]propoxy]-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN 101337940 A) (CAS 1108184- 52-6); (2E)- und 2(Z)-2-[2-(4-Cyanophenyl)-1-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyli den]-N-[4-(difluorme- thoxy)phenyl]hydrazincarboxamid (bekannt aus CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropan- carbonsäure-3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-4-(1H-benzi midazol-2-yl)phenylester (bekannt aus CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-Chlor-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl)[4-[(trifluor me- thyl)thio]phenyl]amino]carbonyl]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazi n-4a(3H)-carbonsäuremethylester (be- kannt aus CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-Desoxy-3-O-ethyl-2,4-di-O-methyl-1-[N-[4-[1-[4- (1,1,2,2,2-pentafluorethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl]ph enyl]carbamat]-a-L-mannopyranose (be- kannt aus US 2014/0275503 A1) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphen- oxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]o ctan (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2- Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormet hylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 933798-27-7), (8-syn)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphen- oxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]o ctan (bekannt aus WO 2007040280 A1, WO 2007040282 A1) (CAS 934001-66-8), N-[3-Chlor-1-(3-pyridinyl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3, 3- trifluorpropyl)thio]-propanamid (bekannt aus WO 2015/058021 A1, WO 2015/058028 A1) (CAS 1477919-27-9) und N-[4-(Aminothioxomethyl)-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]p henyl]-3-bromo- 1-(3-chloro-2-pyridinyl)- 1H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN 103265527 A) (CAS 1452877-50- 7), 5-(1,3-Dioxan-2-yl)-4-[[4-(trifluormethyl)phenyl]methoxy]-py rimidin (bekannt aus WO 2013/115391 A1) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-1-methyl-1,8-diazas piro[4.5]de- cane-2,4-dion (bekannt aus WO 2014/187846 A1) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl) -8-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-c arbonsäureethylester (bekannt aus WO 2010/066780 A1, WO 2011151146 A1) (CAS 1229023-00-0), 4-[(5S)-5-(3,5-Dichlor-4-fluorophenyl)-4, 5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-N-[(4R)-2-ethyl- 3-oxo-4-isoxazolidinyl]-2-methyl- benzamid (bekannt aus WO 2011/067272, WO2013/050302) (CAS 1309959-62-3). Fungizide Die hier mit ihrem“Common Name” spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im“Pes- ticide Manual” (16. Aufl. British Crop Protection Council) oder im Internet recherchierbar (beispiels- weise: http://www.alanwood.net/pesticides) beschrieben. Alle genannten Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Alle ge- nannten fungiziden Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können gegebenenfalls tautomere Formen einschließen. 1) Inhibitoren der Ergosterolbiosynthese, zum Beispiel (1.001) Cyproconazol, (1.002) Difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamid, (1.005) fenpropidin, (1.006) fenpropimorph, (1.007) fenpy- razamin, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) imazalilsulfat, (1.012) ipco- nazol, (1.013) metconazol, (1.014) myclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) prochloraz, (1.017) propi- conazol, (1.018) prothioconazol, (1.019) Pyrisoxazol, (1.020) spiroxamin, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorph, (1.025) triticonazol, (1.026) (1R,2S,5S)-5-(4-chlor- benzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmet hyl)cyclopentanol, (1.027) (1S,2R,5R)-5- (4-chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol -1-ylmethyl)cyclopentanol, (1.028) (2R)-2- (1-chlorcyclopropyl)-4-[(1R)-2,2-dichlorcyclopropyl]-1-(1H-1 ,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (1.029) (2R)- 2-(1-chlorcyclopropyl)-4-[(1S)-2,2-dichlorcyclopropyl]-1-(1H -1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4-chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-1-(1H-1 ,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, (1.031) (2S)-2-(1-chlorcyclopropyl)-4-[(1R)-2,2-dichlorcyclopropyl]- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, (1.032) (2S)-2-(1-chlorcyclopropyl)-4-[(1S)-2,2-dichlorcyclopropyl]- 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2- ol, (1.033) (2S)-2-[4-(4-chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-1-(1H-1 ,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1,2-oxa zol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.035) (S)-[3-(4-chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1,2-oxa zol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.036) [3-(4-chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-1,2-oxazol- 4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.037) 1-({(2R,4S)-2-[2-chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-4-methyl-1, 3-dioxolan-2-yl}methyl)-1H-1,2,4-tria- zol, (1.038) 1-({(2S,4S)-2-[2-chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-4-methyl-1, 3-dioxolan-2-yl}methyl)-1H- 1,2,4-triazol, (1.039) 1-{[3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methy l}-1H-1,2,4-triazol- 5-ylthiocyanat, (1.040) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran -2-yl]methyl}-1H- 1,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.041) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran -2- yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy- 2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-t hion, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-dichlor- phenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H -1,2,4-triazol-3-thion, (1.044) 2- [(2R,4S,5R)-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylh eptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3-thion, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethy lheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trime- thylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-dichlorphenyl)-5- hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-tri azol-3-thion, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4- dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dih ydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, (1.049) 2- [(2S,4S,5S)-1-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylh eptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol- 3-thion, (1.050) 2-[1-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-y l]-2,4-dihydro-3H-1,2,4- triazol-3-thion, (1.051) 2-[2-chlor-4-(2,4-dichlorphenoxy)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol -1-yl)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-y l)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-chlor- phenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.054) 2-[4-(4-chlorphenoxy)- 2-(trifluormethyl)phenyl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-2- ol, (1.055) Mefentrifluconazol, (1.056) 2- {[3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran -2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-thion, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran -2-yl]me- thyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion, (1.059) 5-(4-chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-1-(1H- 1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol, (1.060) 5-(allylsulfanyl)-1-{[3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluor- phenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazol, (1.061) 5-(allylsulfanyl)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-chlorphe- nyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triaz ol, (1.062) 5-(allylsulfanyl)-1-{[rel(2R,3S)- 3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1 H-1,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-dimethyl- 4-{[3-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-et hyl-N-methylimidoformamid, (1.064) N'- (2,5-dimethyl-4-{[3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]sulfanyl}ph enyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.065) N'-(2,5-dimethyl-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluorpropoxy)phenyl]sul fanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methyli- midoformamid, (1.066) N'-(2,5-dimethyl-4-{[3-(pentafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phe nyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.067) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(1,1,2,2-tetrafluorethyl)sulfanyl]phe noxy}phe- nyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.068) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phe- noxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.069) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluorpro- pyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.070) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(penta- fluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidofor mamid, (1.071) N'-(2,5-dimethyl-4-phe- noxyphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.072) N'-(4-{[3-(difluormethoxy)phenyl]sulfanyl}- 2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.073) N'-(4-{3-[(difluormethyl)sulfanyl]phen- oxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.074) N'-[5-brom-6-(2,3-dihydro-1H-in- den-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylimidoform amid, (1.075) N'-{4-[(4,5-dichlor-1,3- thiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylimidof ormamid, (1.076) N'-{5-brom-6-[(1R)- 1-(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N -methylimidoformamid, (1.077) N'-{5- brom-6-[(1S)-1-(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3- yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.078) N'-{5-brom-6-[(cis-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridi n-3-yl}-N-ethyl-N-methylimido- formamid, (1.079) N'-{5-brom-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyri din-3-yl}-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.080) N'-{5-brom-6-[1-(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3 -yl}-N- ethyl-N-methylimidoformamid, (1.081) Ipfentrifluconazol. 2) Inhibitoren der Atmungskette an Komplex I oder II, zum Beispiel (2.001) benzovindiflupyr, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopyram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapyroxad, (2.008) furametpyr, (2.009) Isofetamid, (2.010) isopyrazam (anti-epimeres enantiomer 1R,4S,9S), (2.011) isopyrazam (anti-epimeres enantiomer 1S,4R,9R), (2.012) isopyrazam (anti-epimeres racemat 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopyrazam (Mischung von syn-epimerem racemat 1RS,4SR,9RS und anti-epi- merem racemat 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopyrazam (syn-epimeres enantiomer 1R,4S,9R), (2.015) isopy- razam (syn-epimeres enantiomer 1S,4R,9S), (2.016) isopyrazam (syn-epimeres racemat 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufen, (2.018) penthiopyrad, (2.019) pydiflumetofen, (2.020) Pyraziflumid, (2.021) sedaxan, (2.022) 1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.023) 1,3-Dimethyl-N-[(3R)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4- yl]-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.024) 1,3-dimethyl-N-[(3S)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4- yl]-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.025) 1- methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'-(trifluormethyl)biphenyl-2-y l]-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.026) 2- fluor-6-(trifluormethyl)-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-i nden-4-yl)benzamid, (2.027) 3-(difluorme- thyl)-1-methyl-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.028) 3- (difluormethyl)-1-methyl-N-[(3R)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro -1H-inden-4-yl]-1H-pyrazol-4-carboxa- mid, (2.029) 3-(Difluormethyl)-1-methyl-N-[(3S)-1,1,3-trimethyl-2,3-dihyd ro-1H-inden-4-yl]-1H-py- razol-4-carboxamid, (2.030) Fluindapyr, (2.031) 3-(Difluormethyl)-N-[(3R)-7-fluor-1,1,3-trimethyl-2,3- dihydro-1H-inden-4-yl]-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.032) 3-(Difluormethyl)-N-[(3S)-7-fluor- 1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]-1-methyl-1H-pyraz ol-4-carboxamid, (2.033) 5,8-Difluor-N- [2-(2-fluor-4-{[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)et hyl]chinazolin-4-amin, (2.034) N-(2-Cyclo- pentyl-5-fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluo r-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.035) N-(2-tert.-Butyl-5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormet hyl)-5-fluor-1-methyl-1H-py- razol-4-carboxamid, (2.036) N-(2-tert.-butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fl uor-1-methyl- 1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.037) N-(5-chlor-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5- fluor- 1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.038) Isoflucypram, (2.039) N-[(1R,4S)-9-(dichlormethylen)- 1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalin-5-yl]-3-(difluormet hyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.040) N-[(1S,4R)-9-(Dichlormethylen)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methan onaphthalin-5-yl]-3-(difluorme- thyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.041) N-[1-(2,4-Dichlorphenyl)-1-methoxypropan-2-yl]-3- (difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.042) N-[2-Chlor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N- cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4- carboxamid, (2.043) N-[3-Chlor-2-fluor- 6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5- fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.044) N-[5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluo rmethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-py- razol-4-carboxamid, (2.045) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-N-[5-methyl -2-(trifluor- methyl)benzyl]-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.046) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-fluor- 6-isopropylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.047) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5- fluor-N-(2-isopropyl-5-methylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-c arboxamid, (2.048) N-Cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-1-methyl-1H-py razol-4-carbothioamid, (2.049) N-Cyclo- propyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-1-met hyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.050) N- Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2-isopropyl benzyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxa- mid, (2.051) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzy l)-5-fluor-1-methyl-1H-py- razol-4-carboxamid, (2.052) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorbenzyl)-5- fluor-1-me- thyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.053) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-methylbenzyl)-5 - fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.054) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5-fluorbenzyl)-3- (difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, (2.055) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl- 5-methylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1H-pyrazo l-4-carboxamid, (2.056) N-Cyclopropyl- N-(2-cyclopropylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.057) Pyra- propoyn. 3) Inhibitoren der Atmungskette an Komplex III, zum Beispiel (3.001) ametoctradin, (3.002) amisulbrom, (3.003) azoxystrobin, (3.004) coumethoxystrobin, (3.005) coumoxystrobin, (3.006) cyazofamid, (3.007) dimoxystrobin, (3.008) enoxastrobin, (3.009) famoxadon, (3.010) fenamidon, (3.011) flufenoxystrobin, (3.012) fluoxastrobin, (3.013) kresoxim-methyl, (3.014) metominostrobin, (3.015) orysastrobin, (3.016) picoxystrobin, (3.017) pyraclostrobin, (3.018) pyrametostrobin, (3.019) pyraoxystrobin, (3.020) trif- loxystrobin, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluor-2-phenylvinyl]oxy}phen yl)ethyli- den]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylacetam id, (3.022) (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlor- phenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpe nt-3-enamid, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5- dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimethylphen- oxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.025) (3S,6S,7R,8R)-2-Methylpropansäure-8- benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2-yl }carbonyl)amino]-6-methyl-4,9-dioxo- 1,5-dioxonan-7-ylester, (3.026) Mandestrobin, (3.027) N-(3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-forma- mido-2-hydroxybenzamid, (3.028) (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlor-2-fluorphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2 -(me- thoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid, (3.029) {5-[3-(2,4-Dimethylphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]-2-me- thylbenzyl}carbamidsäuremethylester, (3.030) Metyltetraprol, (3.031) Florylpicoxamid. 4) Inhibitoren von Mitose und Zellteilung, zum Beispiel (4.001) carbendazim, (4.002) diethofencarb, (4.003) ethaboxam, (4.004) fluopicolid, (4.005) pencycuron, (4.006) thiabendazol, (4.007) thiophanat- methyl, (4.008) zoxamid, (4.009) 3-chlor-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methyl-5-phenylpyridazin, (4.010) 3- chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyrida zin, (4.011) 3-chlor-5-(6-chlorpyridin-3- yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin, (4.012) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)- 1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.013) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-brom-6-fluorphenyl)-1,3-di- methyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.014) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-bromphenyl)-1,3-dimethyl-1H-py - razol-5-amin, (4.015) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)-1,3-dimet hyl-1H-pyrazol-5- amin, (4.016) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-p yrazol-5-amin, (4.017) 4- (2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyr azol-5-amin, (4.018) 4-(2-chlor-4-fluor- phenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin , (4.019) 4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-N-(2- chlor-6-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.020) 4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphe- nyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.021) 4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-1,3-dime- thyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.022) 4-(4-chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazi n, (4.023) N-(2-brom-6-fluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-1,3-dimet hyl-1H-pyrazol-5-amin, (4.024) N-(2- bromphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazo l-5-amin, (4.025) N-(4-chlor-2,6-diflu- orphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol- 5-amin. 5) Verbindungen, die an mehreren Stellen wirken können („Multisite Action“), zum Beispiel (5.001) Bordeaux-Mischung, (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) chlorothalonil, (5.005) Kupferhydroxid, (5.006) Kupfernaphthenat, (5.007) Kupferoxid, (5.008) Kupferoxychlorid, (5.009) Kupfer(2+)-sulfat, (5.010) dithianon, (5.011) dodin, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) metiram-Zink, (5.017) oxine-Kupfer, (5.018) propineb, (5.019) Schwefel und Schwefelzuberei- tungen einschließlich calciumpolysulfid, (5.020) thiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-ethyl-5,7- dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3',4':5,6][1,4]dithiino[2,3-c][ 1,2]thiazol-3-carbonsäurenitril. 6) Verbindungen, die dazu in der Lage sind, Abwehrreaktionen des Wirtes zu induzieren, zum Beispiel (6.001) Acibenzolar-S-methyl, (6.002) Isotianil, (6.003) Probenazol, (6.004) Tiadinil. 7) Inhibitoren von Aminosäure- und/oder Proteinbiosynthese, zum Beispiel (7.001) Cyprodinil, (7.002) Kasugamycin, (7.003) Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, (7.004) Oxytetracyclin, (7.005) Pyrimethanil, (7.006) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisochinolin-1-yl)c hinolin. 8) Inhibitoren der ATP-Produktion, zum Beispiel (8.001) Silthiofam. 9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, zum Beispiel (9.001) benthiavalicarb, (9.002) benthiavalicarb-isop- ropyl, (9.003) dimethomorph, (9.004) flumorph, (9.005) iprovalicarb, (9.006) mandipropamid, (9.007) pyrimorph, (9.008) valifenalat, (9.009) (2E)-3-(4-tert.-butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-1-(morp ho- lin-4-yl)prop-2-en-1-on, (9.010) (2Z)-3-(4-tert.-butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-1-(morp holin-4- yl)prop-2-en-1-on. 10) Inhibitoren der Lipid- und Membransynthese, zum Beispiel (10.001) Propamocarb, (10.002) Propa- mocarb-hydrochlorid, (10.003) Tolclofos-methyl. 11) Inhibitoren der Melaninbiosynthese, zum Beispiel (11.001) Tricyclazol, (11.002) {3-Methyl-1-[(4- methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamidsäure-2,2,2-trifluor ethylester. 12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, zum Beispiel (12.001) Benalaxyl, (12.002) Benalaxyl-M (Ki- ralaxyl), (12.003) Metalaxyl, (12.004) Metalaxyl-M (Mefenoxam). 13) Inhibitoren der Signalübertragung, zum Beispiel (13.001) Fludioxonil, (13.002) Iprodion, (13.003) Procymidon, (13.004) Proquinazid, (13.005) Quinoxyfen, (13.006) Vinclozolin. 14) Verbindungen, die als Entkoppler wirken können, zum Beispiel (14.001) Fluazinam, (14.002) Me- ptyldinocap. 15) Weitere Verbindungen, zum Beispiel (15.001) Abscisinsäure, (15.002) benthiazol, (15.003) betho- xazin, (15.004) capsimycin, (15.005) carvon, (15.006) chinomethionat, (15.007) cufraneb, (15.008) cyflufenamid, (15.009) cymoxanil, (15.010) cyprosulfamid, (15.011) flutianil, (15.012) fosetyl-Alumi- nium, (15.013) fosetyl-Calcium, (15.014) fosetyl-Natrium, (15.015) Methylisothiocyanat, (15.016) met- rafenon, (15.017) mildiomycin, (15.018) natamycin, (15.019) nickeldimethyldithiocarbamat, (15.020) nit- rothal-isopropyl, (15.021) oxamocarb, (15.022) Oxathiapiprolin, (15.023) oxyfenthiin, (15.024) Pentach- lorphenol und Salze, (15.025) phosphorige Säure und deren Salze, (15.026) Propamocarb-fosetylat, (15.027) Pyriofenon (chlazafenon), (15.028) tebufloquin, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanid, (15.031) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3 -yl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1- yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ethanon, (15.032) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorphe- nyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin -1-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-1H- pyrazol-1-yl]ethanon, (15.033) 2-(6-benzylpyridin-2-yl)chinazolin, (15.034) Dipymetitron, (15.035) 2- [3,5-bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-[4-(4-{5-[2-(prop -2-in-1-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-o- xazol-3-yl}-1,3-thiazol-2-yl)piperidin-1-yl]ethanon, (15.036) 2-[3,5-bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1- yl]-1-[4-(4-{5-[2-chlor-6-(prop-2-in-1-yloxy)phenyl]-4,5-dih ydro-1,2-oxazol-3-yl}-1,3-thiazol-2- yl)piperidin-1-yl]ethanon, (15.037) 2-[3,5-bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-[4-(4-{5-[2-flu or-6- (prop-2-in-1-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}-1,3- thiazol-2-yl)piperidin-1-yl]ethanon, (15.038) 2-[6-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]chinazol in, (15.039) Methansulfonsäure- 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]ace tyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5- dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenylester, (15.040) Methansulfonsäure-2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5- bis(difluormethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1, 3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5- yl}-3-chlorphenylester, (15.041) Ipflufenoquin, (15.042) 2-{2-Fluor-6-[(8-fluor-2-methylchinolin-3- yl)oxy]phenyl}propan-2-ol, (15.043) Methansulfonsäure-2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluormethyl)-1H-py - razol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihy dro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenylester, (15.044) Methansulfonsäure-2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluormethyl)-1H-py razol-1-yl]acetyl}piperidin-4- yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}phenyleste r, (15.045) 2-Phenylphenol und Salze, (15.046) 3-(4,4,5-Trifluor-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisochinolin-1-yl)c hinolin, (15.047) Quinofumelin, (15.048) 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2-ol (tautomere Form: 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2(1H)-on), (15.049) 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butansäure, (15.050) 5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.051) 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-in-1-yl)thiophen-2-sulfonohydra zid, (15.052) 5-Fluor-2-[(4-flu- orbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.053) 5-Fluor-2-[(4-methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.054) 9-Fluor-2,2-dimethyl-5-(chinolin-3-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzo xazepin, (15.055) {6-[({[(Z)-(1-Methyl- 1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylen]amino}oxy)methyl]pyridin-2 -yl}carbamidsäurebut-3-in-1-ylester, (15.056) (2Z)-3-Amino-2-cyano-3-phenylacrylsäureethylester, (15.057) Phenazin-1-carbonsäure, (15.058) 3,4,5-Trihydroxybenzoesäurepropylester, (15.059) Chinolin-8-ol, (15.060) Chinolin-8-olsulfat (2:1), (15.061) {6-[({[(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylen]amino}oxy )methyl]pyridin-2- yl}carbamidsäure-tert.-butylester, (15.062) 5-Fluor-4-imino-3-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,4- dihydropyrimidin-2(1H)-on, (15.063) Aminopyrifen. Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel als Mischungskomponenten Die Verbindungen der Formel (I) können mit biologischen Schädlingsbekämpfungsmitteln kombiniert werden. Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen insbesondere Bakterien, Pilze, Hefen, Pflanzenex- trakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte. Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen Bakterien wie sporenbildende Bakterien, wurzelbe- siedelnde Bakterien und Bakterien, die als biologische Insektizide, Fungizide oder Nematizide wirken. Beispiele für solche Bakterien, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Bacillus amyloliquefaciens, Stamm FZB42 (DSM 231179), oder Bacillus cereus, insbesondere B. cereus Stamm CNCM I-1562 oder Bacillus firmus, Stamm I-1582 (Accession number CNCM I-1582) oder Ba- cillus pumilus, insbesondere Stamm GB34 (Accession No. ATCC 700814) und Stamm QST2808 (Acces- sion No. NRRL B-30087), oder Bacillus subtilis, insbesondere Stamm GB03 (Accession No. ATCC SD- 1397), oder Bacillus subtilis Stamm QST713 (Accession No. NRRL B-21661) oder Bacillus subtilis Stamm OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, insbesondere B. thuringiensis Subspezies israelensis (Serotyp H-14), Stamm AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), oder B. thurin- giensis subsp. aizawai, insbesondere Stamm ABTS-1857 (SD-1372), oder B. thuringiensis subsp. kurstaki Stamm HD-1, oder B. thuringiensis subsp. tenebrionis Stamm NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Strepto- myces microflavus Stamm AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus Stamm AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232). Beispiele für Pilze und Hefen, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Beauveria bassiana, insbesondere Stamm ATCC 74040, Coniothyrium minitans, insbesondere Stamm CON/M/91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., insbesondere Stamm HRO LEC 12, Le- canicillium lecanii (ehemals bekannt als Verticillium lecanii), insbesondere Stamm KV01, Metarhizium anisopliae, insbesondere Stamm F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, insbesondere Stamm NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (neu: Isaria fumosorosea), insbesondere Stamm IFPC 200613, oder Stamm Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbeson- dere P. lilacinus Stamm 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm V117b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SC1 (Accession Number CBS 122089), Trichoderma har- zianum, insbesondere T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM I-952). Beispiele für Viren, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Adoxophyes orana (Apfelschalenwickler) Granulosevirus (GV), Cydia pomonella (Apfelwickler) Granu- losevirus (GV), Helicoverpa armigera (Baumwollkapselwurm) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spo- doptera exigua (Zuckerrübeneule) mNPV, Spodoptera frugiperda (Heerwurm) mNPV, Spodoptera litto- ralis (Afrikanischer Baumwollwurm) NPV. Es sind auch Bakterien und Pilze umfasst, die als‚Inokulant‘ Pflanzen oder Pflanzenteilen oder Pflanzen- organen beigegeben werden und durch ihre besonderen Eigenschaften das Pflanzenwachstum und die Pflanzengesundheit fördern. Als Beispiele sind genannt: Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., insbesondere Burkholderia cepacia (ehemals bekannt als Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., oder Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Pa- raglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.. Beispiele für Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel einge- setzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angula- tus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, For- tune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-Saponinextrakt), Pyrethrum/Pyrethrine, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia,„Requiem™ Insecticide“, Rotenon, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen-Extrakt, insbesondere Raps- oder Senfpulver. Safener als Mischungskomponenten Die Verbindungen der Formel (I) können mit Safenern kombiniert werden, wie zum Beispiel Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flu- razole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalic anhydride, Oxab- etrinil, 2-Methoxy-N-({4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benz amid (CAS 129531-12-0), 4- (Dichloracetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan (CAS 71526-07-3), 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-1,3- oxazolidin (CAS 52836-31-4). Pflanzen und Pflanzenteile Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hier- bei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen), beispielsweise Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Toma- ten, Paprika, Gurke, Melone, Möhre, Wassermelone, Zwiebel, Salat, Spinat, Porree, Bohnen, Brassica oleracea (z. B. Kohl) und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnolo- gische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der trans- genen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflan- zensorten. Unter Pflanzen sollen alle Entwicklungsstadien wie Saatgut, Stecklinge, junge (unausgereifte) Pflanzen bis hin zu ausgereiften Pflanzen verstanden werden. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdi- schen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehören auch geerntete Pflanzen oder geerntete Pflanzenteile sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispiels- weise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen. Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung der Verbindungen auf die Umgebung, den Lebensraum oder den Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Eintauchen, Spritzen, Verdampfen, Ver- nebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiter- hin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen. Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionel- len Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile“ bzw.„Teile von Pflanzen“ oder„Pflanzenteile“ wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt wer- den erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits“), die durch kon- ventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein. Transgene Pflanze, Saatgutbehandlung und Integrationsereignisse Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflan- zen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") ver- leiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bo- densalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Be- arbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaf- ten sind eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie In- sekten, Spinnentiere, Nematoden, Milben, Schnecken, bewirkt z. B. durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden, ferner eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen pflanzenpathogene Pilze, Bakterien und/oder Viren, bewirkt z. B. durch Systemisch Ak- quirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend ex- primierte Proteine und Toxine, sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe, beispielsweise Imidazolinone, Sulfonylharnstoffe, Glyphosat oder Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben) er- wähnt, wobei Mais, Soja, Weizen, Reis, Kartoffel, Baumwolle, Zuckerrohr, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Ab- wehrfähigkeit der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken. Pflanzenschutz– Behandlungsarten Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungs- methoden, z. B. durch Tauchen, Spritzen, Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, Ver- streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Injizieren, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen, usw. Es ist ferner möglich, die Ver- bindungen der Formel (I) nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Anwendungs- form oder die Verbindung der Formel (I) selbst in den Boden zu injizieren. Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d. h. die Verbindungen der Formel (I) werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwand- menge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings abgestimmt sein sollte. Bei systemisch wirksamen Wirkstoffen gelangen die Verbindungen der Formel (I) auch über das Wurzel- werk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der Verbindungen der Formel (I) auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen, Einmischen in den Boden oder die Nährlösung sein, d. h. der Standort der Pflanze (z. B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der Verbindungen der Formel (I) getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d. h. die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden in fester Form (z. B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht, oder durch Tropfapplikation („drip“, oftmals auch als "Chemigation" bezeichnet), d.h. die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden mittels Oberflächen- oder Untergrund-Tropfrohren über bestimmte Zeiträume zusammen mit variierenden Men- gen an Wasser an definierten Stellen in der Nähe der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Verbindung der Formel (I) in einer festen Anwendungsform (z. B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein. Saatgutbehandlung Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Be-handlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Schädlingsbekämpfungsmitteln bei der Lagerung, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin er- strebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch tierische Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Be- handlung von Saatgut auch die intrinsischen insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften schädlingsre- sistenter bzw.–toleranter transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und auch der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Schädlingsbekämpfungsmitteln zu errei- chen. Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saat- gut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einer der Verbin- dungen der Formel (I) behandelt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen umfasst ferner ein Verfahren, in dem das Saatgut gleichzeitig in einem Vorgang oder sequentiell mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungs- komponente behandelt wird. Es umfasst ferner auch ein Verfahren, in dem das Saatgut zu unterschiedli- chen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird. Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Behand- lung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor tierischen Schädlin- gen. Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor tierischen Schädlingen mit einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, welches zur gleichen Zeit mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskompo- nente behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Bei Saat- gut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskom- ponente behandelt wurde, können die einzelnen Substanzen in unterschiedlichen Schichten auf dem Saat- gut vorhanden sein. Dabei können die Schichten, die eine Verbindung der Formel (I) und Mischungskom- ponenten enthalten, gegebenenfalls durch eine Zwischenschicht getrennt sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) und eine Mischungskomponente als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung aufge- bracht sind. Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einer Verbindung der Formel (I) einem Filmcoating-Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden. Einer der auftretenden Vorteile, wenn eine Verbindung der Formel (I) systemisch wirkt, ist es, dass die Behandlung des Saatguts nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behand- lung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen. Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit einer Verbindung der Formel (I) Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können. Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass Verbindungen der Formel (I) insbesondere auch bei transge- nem Saatgut eingesetzt werden können. Verbindungen der Formel (I) können ferner in Kombination mit Mitteln der Signaltechnologie eingesetzt werden, wodurch eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien oder Pilzen, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffi- xierung kommt. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z. B. Zuckerrübe und Futter- rübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps, Gemüse und Reis zu. Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einer Verbin- dung der Formel (I) eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit ins- besondere insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Tricho- derma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thurin- giensis stammt. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (I) auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hüllen, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem lagerfähigen Feuchtigkeits- gehalt getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z. B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde, zum Beispiel Priming. Im Fall von Reis-Saatgut ist es auch möglich, Saatgut zu verwenden, das getränkt wurde, zum Beispiel in Wasser bis zu einem bestimmten Stadium des Reisembryos („Pigeon Breast Stage“), wodurch die Keimung und ein einheitli- cheres Auflaufen stimuliert wird. Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten Verbindung der Formel (I) und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschä- digt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxi- sche Effekte zeigen können. Die Verbindungen der Formel (I) werden in der Regel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fach- mann bekannt. Die Verbindungen der Formel (I) können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Verbindungen der Formel (I) mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservie- rungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser. Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein kön- nen, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farb- stoffe. Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein kön- nen, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalinsulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalinsulfonate. Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-For- mulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üb- lichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor-zugsweise ver- wendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder an- ionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri-stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind ins- besondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate. Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur For- mulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugs- weise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat. Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal. Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formu-lierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln ein-setzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure. Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Po- lyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, be- sonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, Bd.2, Springer Verlag, 1970, S.401- 412). Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vor- herigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zu-bereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, so- wie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, Soja und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen oder deren verdünnte Anwendungsformen können auch zum Beizen von Saatgut trans- gener Pflanzen eingesetzt werden. Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder dem daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Anwendungsformen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im Einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer im diskontinuierlichen oder kontinuierlichen Betrieb gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an. Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner-halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Verbindungen der Formel (I) in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei der Verbindung der Formel (I) liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut. Tiergesundheit Auf dem Gebiet der Tiergesundheit, d. h. dem Gebiet der Tiermedizin, sind die Verbindungen der Formel (I) gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten, wirksam. Der Begriff Endopara- sit umfasst insbesondere Helminthen und Protozoen wie Kokzidien. Ektoparasiten sind typischerweise und bevorzugt Arthropoden, insbesondere Insekten oder Akariden. Auf dem Gebiet der Tiermedizin eignen sich die Verbindungen der Formel (I), die eine günstige Toxizität gegenüber Warmblütern aufweisen, für die Bekämpfung von Parasiten, die in der Tierzucht und Tierhal- tung bei Nutztieren, Zuchttieren, Zootieren, Laboratoriumstieren, Versuchstieren und Haustieren auftre- ten. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Parasiten wirksam. Zu den landwirtschaftlichen Nutztieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Schafe, Ziegen, Pferde, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Rentiere, Damhirsche und insbesondere Rinder und Schweine; oder Geflügel wie Truthähne, Enten, Gänse und insbesondere Hühner; oder Fische oder Krustentiere, z. B. in der Aqua- kultur, oder gegebenenfalls Insekten wie Bienen. Zu den Haustieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Hamster, Meerschweinchen, Ratten, Mäuse, Chin- chillas, Frettchen und insbesondere Hunde, Katzen, Stubenvögel; Reptilien, Amphibien oder Aquarium- fische. Gemäß einer bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Säugetiere ver- abreicht. Gemäß einer weiteren bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Vögel, nämlich Stubenvögel oder insbesondere Geflügel, verabreicht. Durch Verwendung der Verbindungen der Formel (I) für die Bekämpfung von Tierparasiten sollen Krank- heit, Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig und derglei- chen) verringert bzw. vorgebeugt werden, so dass eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung er- möglicht wird und ein besseres Wohlbefinden der Tiere erzielbar ist. In Bezug auf das Gebiet der Tiergesundheit bedeutet der Begriff "Bekämpfung" oder "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass durch die Verbindungen der Formel (I) wirksam das Auftreten des jeweiligen Parasiten in einem Tier, das mit solchen Parasiten in einem harmlosen Ausmaß infiziert ist, reduziert wird. Genauer gesagt bedeutet "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass die Verbin- dungen der Formel (I) den jeweiligen Parasiten abtöten, sein Wachstum verhindern oder seine Vermeh- rung verhindern. Zu den Arthropoden zählen beispielsweise, ohne hierauf beschränkt zu sein, aus der Ordnung Anoplurida zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; aus der Ordnung Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina, zum Beispiel Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Tri- menopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina, zum Beispiel Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.; aus der Ordnung Siphonapterida, zum Beispiel Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; aus der Ordnung Heteropterida, zum Beispiel Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; sowie Lästlinge und Hygieneschädlinge aus der Ordnung Blattarida. Weiterhin sind bei den Arthropoden beispielhaft, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Akari zu nennen: Aus der Unterklasse Akari (Acarina) und der Ordnung Metastigmata, zum Beispiel aus der Familie Ar- gasidae, wie Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., aus der Familie Ixodidae, wie Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (die ursprüngliche Gattung der mehrwirtigen Zecken); aus der Ordnung Mesos- tigmata, wie Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; aus der Ordnung Actinedida (Prostigmata), zum Beispiel Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; und aus der Ordung der Acaridida (Astigmata), zum Beispiel Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Tri- xacarus spp., Tyrophagus spp. Zu Beispielen für parasitäre Protozoen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein: Mastigophora (Flagellata), wie: Metamonada: aus der Ordnung Diplomonadida zum Beispiel Giardia spp., Spironucleus spp. Parabasala: aus der Ordnung Trichomonadida zum Beispiel Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tet- ratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp. Euglenozoa: aus der Ordnung Trypanosomatida zum Beispiel Leishmania spp., Trypanosoma spp. Sarcomastigophora (Rhizopoda), wie Entamoebidae, zum Beispiel Entamoeba spp., Centramoebidae, zum Beispiel Acanthamoeba sp., Euamoebidae, z. B. Hartmanella sp. Alveolata wie Apicomplexa (Sporozoa): z. B. Cryptosporidium spp.; aus der Ordnung Eimeriida zum Beispiel Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; aus der Ordnung Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp.; aus der Ordnung Haemosporida z. B. Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; aus der Ordnung Piroplasmida z. B. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; aus der Ordnung Vesibuliferida z. B. Balantidium spp., Buxtonella spp. Microspora wie Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., und außerdem z. B. Myxozoa spp. Zu den für Menschen oder Tiere pathogenen Helminthen zählen zum Beispiel Acanthocephala, Nemato- den, Pentastoma und Platyhelminthen (z.B. Monogenea, Cestodes und Trematodes). Zu beispielhaften Helminthen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein: Monogenea: z. B.: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglece- phalus spp.; Cestodes: aus der Ordnung Pseudophyllidea zum Beispiel: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Dip- logonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp. Aus der Ordnung Cyclophyllida zum Beispiel: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Me- socestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thy- saniezia spp., Thysanosoma spp. Trematodes: aus der Klasse Digenea zum Beispiel: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobil- harzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prost- hogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp. Nematoden: aus der Ordnung Trichinellida zum Beispiel: Capillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoi- des spp., Trichuris spp. Aus der Ordnung Tylenchida zum Beispiel: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp. Aus der Ordnung Rhabditina zum Beispiel: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Coope- rioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cy- licocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Hae- monchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muel- lerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp. Aus der Ordnung Spirurida zum Beispiel: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., On- chocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physa- loptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Ste- phanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wu- chereria spp. Acanthocephala: aus der Ordnung Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; aus der Ordnung Moniliformida zum Beispiel: Moniliformis spp., Aus der Ordnung Polymorphida zum Beispiel: Filicollis spp.; aus der Ordnung Echinorhynchida zum Beispiel Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp. Pentastoma: aus der Ordnung Porocephalida zum Beispiel Linguatula spp. Auf dem Gebiet der Tiermedizin und der Tierhaltung erfolgt die Verabreichung der Verbindungen der Formel (I) nach allgemein fachbekannten Verfahren, wie enteral, parenteral, dermal oder nasal in Form von geeigneten Präparaten. Die Verabreichung kann prophylaktisch; metaphylaktisch oder therapeutisch erfolgen. So bezieht sich eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Arzneimittel. Ein weiterer Aspekt bezieht sich auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiendopara- sitikum. Ein weiterer spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antihelminthikum, insbesondere zur Verwendung als Nematizid, Platymelminthizid, Acanthocephali- zid oder Pentastomizid. Ein weiterer spezieller Aspekt der Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiprotozoikum. Ein weiterer Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid, ganz besonders ein Insektizid oder ein Akarizid. Weitere Aspekte der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen, die eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) und mindestens einen der folgenden umfassen: einen phar- mazeutisch unbedenklichen Exzipienten (z.B. feste oder flüssige Verdünnungsmittel), ein pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel (z.B. Tenside), insbesondere einen herkömmlicherweise in veterinärmedizini- schen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder ein herkömm- licherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendetes pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel. Ein verwandter Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer wie hier beschriebenen ve- terinärmedizinischen Formulierung, welches den Schritt des Mischens mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder Hilfsmitteln, insbesondere mit her- kömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenkli- chen Exzipienten und/oder herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten Hilfsmitteln umfasst. Ein anderer spezieller Aspekt der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen ausgewählt aus der Gruppe ektoparasitizider und endoparasitizider Formulierungen, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe anthelmintischer, antiprotozolischer und arthropodizider Formulierungen, ganz besonders ausge- wählt aus der Gruppe nematizider, platyhelminthizider, acanthocephalizider, pentastomizider, insektizider und akkarizider Formulierungen, gemäß den erwähnten Aspekten, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbe- sondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf. Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbe- sondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wie hier definierten veterinärmedizinischen Formulierung bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf. Ein anderer Aspekt bezieht sich auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) bei der Behandlung einer Parasiteninfektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier. Im vorliegenden tiergesundheitlichen oder veterinärmedizinischen Zusammenhang schließt der Begriff „Behandlung“ die prophylaktische, die metaphylaktische und die therapeutische Behandlung ein. Bei einer bestimmten Ausführungsform werden hiermit Mischungen mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit anderen Wirkstoffen, insbesondere mit Endo- und Ektoparasitiziden, für das veterinärme- dizinische Gebiet bereitgestellt. Auf dem Gebiet der Tiergesundheit bedeutet„Mischung“ nicht nur, dass zwei (oder mehr) verschiedene Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden und entsprechend zusammen angewen- det werden, sondern bezieht sich auch auf Produkte, die für jeden Wirkstoff getrennte Formulierungen umfassen. Dementsprechend können, wenn mehr als zwei Wirkstoffe angewendet werden sollen, alle Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden oder alle Wirkstoffe in getrennten For- mulierungen formuliert werden; ebenfalls denkbar sind gemischte Formen, bei denen einige der Wirk- stoffe gemeinsam formuliert und einige der Wirkstoffe getrennt formuliert sind. Getrennte Formulierun- gen erlauben die getrennte oder aufeinanderfolgende Anwendung der in Rede stehenden Wirkstoffe. Die hier mit ihrem„Common Name“ spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im„Pes- ticide Manual“ (siehe oben) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alan- wood.net/pesticides). Beispielhafte Wirkstoffe aus der Gruppe der Ektoparasitizide als Mischungspartner schließen, ohne dass dies eine Einschränkung darstellen soll, die oben ausführlich aufgelisteten Insektizide und Akkarizide ein. Weitere verwendbare Wirkstoffe sind unten gemäß der oben erwähnten Klassifikation, die auf dem aktu- ellen IRAC Mode of Action Classification Scheme beruht, aufgeführt: (1) Acetylcholinesterase (AChE)- Inhibitoren; (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker; (3) Natrium-Kanal-Modulatoren; (4) kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (5) allosterische Modula- toren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (6) allosterische Modulatoren des Glutamat- abhängigen Chloridkanals (GluCl); (7) Juvenilhormon-Mimetika; (8) verschiedene nichtspezifische (Multi-Site) Inhibitoren; (9) Modulatoren Chordotonaler Organe; (10) Milbenwachstumsinhibitoren; (12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, wie ATP-Disruptoren; (13) Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung durch Störung des Protonengradienten; (14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinre- zeptorkanals; (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0; (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1; (17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d.h. Zweiflüglern); (18) Ecdyson-Rezeptor-Ago- nisten; (19) Octopamin-Rezeptor-Agonisten; (21) mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibi- toren; (25) mitochondriale Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren; (20) mitochondriale Komplex-III- Elektronentransportinhibitoren; (22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals; (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase; (28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren; Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, z. B. Fentrifanil, Fenoxacrim, Cyclopren, Chlorobenzilat, Chlordimeform, Flubenzimin, Dicyclanil, Amidoflumet, Quinomethionat, Triarathen, Clothiazoben, Tetrasul, Kaliumoleat, Petroleum, Metoxadiazon, Gossyplur, Flutenzin, Brom- propylat, Cryolit; Verbindungen aus anderen Klassen, z.B. Butacarb, Dimetilan, Cloethocarb, Phosphocarb, Pirimiphos(- ethyl), Parathion(-ethyl), Methacrifos, Isopropyl-o-salicylat, Trichlorfon, Tigolaner, Sulprofos, Propa- phos, Sebufos, Pyridathion, Prothoat, Dichlofenthion, Demeton-S-methylsulfon, Isazofos, Cyanofenphos, Dialifos, Carbophenothion, Autathiofos, Aromfenvinfos(-methyl), Azinphos(-ethyl), Chlorpyrifos(- ethyl), Fosmethilan, Iodofenphos, Dioxabenzofos, Formothion, Fonofos, Flupyrazofos, Fensulfothion, Et- rimfos; Organochlorverbindungen, z. B. Camphechlor, Lindan, Heptachlor; oder Phenylpyrazole, z. B. Acetoprol, Pyrafluprol, Pyriprol, Vaniliprol, Sisapronil; oder Isoxazoline, z. B. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, Flu- ralaner; Pyrethroide, z. B. (cis-, trans-)Metofluthrin, Profluthrin, Flufenprox, Flubrocythrinat, Fubfenprox, Fen- fluthrin, Protrifenbut, Pyresmethrin, RU15525, Terallethrin, cis-Resmethrin, Heptafluthrin, Bioethanome- thrin, Biopermethrin, Fenpyrithrin, cis-Cypermethrin, cis-Permethrin, Clocythrin, Cyhalothrin (lambda-), Chlovaporthrin, oder halogenierte Kohlenwasserstoffverbindungen (HCHs), Neonicotinoide, z. B. Nithiazin Dicloromezotiaz, Triflumezopyrim makrocyclische Lactone, z. B. Nemadectin, Ivermectin, Latidectin, Moxidectin, Selamectin, Eprinomec- tin, Doramectin, Emamectinbenzoat; Milbemycinoxim Tripren, Epofenonan, Diofenolan; Biologicals, Hormone oder Pheromone, zum Beispiel natürliche Produkte, z.B. Thuringiensin, Codlemon oder Neem-Komponenten Dinitrophenole, z. B. Dinocap, Dinobuton, Binapacryl; Benzoylharnstoffe, z. B. Fluazuron, Penfluron, Amidinderivate, z. B. Chlormebuform, Cymiazol, Demiditraz Bienenstockvarroa-Akarizide, zum Beispiel organische Säuren, z.B. Ameisensäure, Oxalsäure. Zu beispielhaften Wirkstoffen aus der Gruppe der Endoparasitizide, als Mischungspartner, zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, anthelmintische Wirkstoffe und antiprotozoische Wirkstoffe. Zu den anthelmintischen Wirkstoffen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden nematiziden, trematiziden und/oder cestoziden Wirkstoffe: aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Eprinomectin, Abamectin, Nemadectin, Moxidectin, Doramectin, Selamectin, Lepimectin, Latidectin, Milbemectin, Ivermectin, Emamectin, Mil- bemycin; aus der Klasse der Benzimidazole und Probenzimidazole zum Beispiel: Oxibendazol, Mebendazol, Tric- labendazol, Thiophanat, Parbendazol, Oxfendazol, Netobimin, Fenbendazol, Febantel, Thiabendazol, Cyclobendazol, Cambendazol, Albendazol-sulfoxid, Albendazol, Flubendazol; aus der Klasse der Depsipeptide, vorzugsweise cyclischen Depsipetide, insbesondere 24-gliedrigen cycli- schen Depsipeptide, zum Beispiel: Emodepsid, PF1022A; aus der Klasse der Tetrahydropyrimidine zum Beispiel: Morantel, Pyrantel, Oxantel; aus der Klasse der Imidazothiazole zum Beispiel: Butamisol, Levamisol, Tetramisol; aus der Klasse der Aminophenylamidine zum Beispiel: Amidantel, deacyliertes Amidantel (dAMD), Tri- bendimidin; aus der Klasse der Aminoacetonitrile zum Beispiel: Monepantel; aus der Klasse der Paraherquamide zum Beispiel: Paraherquamid, Derquantel; aus der Klasse der Salicylanilide zum Beispiel: Tribromsalan, Bromoxanid, Brotianid, Clioxanid, Closan- tel, Niclosamid, Oxyclozanid, Rafoxanid; aus der Klasse der substituierten Phenole zum Beispiel: Nitroxynil, Bithionol, Disophenol, Hexachloro- phen, Niclofolan, Meniclopholan; aus der Klasse der Organophosphate zum Beispiel: Trichlorfon, Naphthalofos, Dichlorvos/DDVP, Crufo- mat, Coumaphos, Haloxon; aus der Klasse der Piperazinone/Chinoline zum Beispiel: Praziquantel, Epsiprantel; aus der Klasse der Piperazine zum Beispiel: Piperazin, Hydroxyzin; aus der Klasse der Tetracycline zum Beispiel: Tetracyclin, Chlorotetracyclin, Doxycyclin, Oxytetracyclin, Rolitetracyclin; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Bunamidin, Niridazol, Resorantel, Omphalotin, Oltipraz, Nit- roscanat, Nitroxynil, Oxamniquin, Mirasan, Miracil, Lucanthon, Hycanthon, Hetolin, Emetin, Diethyl- carbamazin, Dichlorophen, Diamfenetid, Clonazepam, Bephenium, Amoscanat, Clorsulon. Antiprotozoische Wirkstoffe, darunter, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Wirkstoffe: aus der Klasse der Triazine zum Beispiel: Diclazuril, Ponazuril, Letrazuril, Toltrazuril; aus der Klasse Polyletherionophor zum Beispiel: Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Narasin; aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Milbemycin, Erythromycin; aus der Klasse der Chinolone zum Beispiel: Enrofloxacin, Pradofloxacin; aus der Klasse der Chinine zum Beispiel: Chloroquin; aus der Klasse der Pyrimidine zum Beispiel: Pyrimethamin; aus der Klasse der Sulfonamide zum Beispiel: Sulfachinoxalin, Trimethoprim, Sulfaclozin; aus der Klasse der Thiamine zum Beispiel: Amprolium; aus der Klasse der Lincosamide zum Beispiel: Clindamycin; aus der Klasse der Carbanilide zum Beispiel: Imidocarb; aus der Klasse der Nitrofurane zum Beispiel: Nifurtimox; aus der Klasse der Chinazolinonalkaloide zum Beispiel: Halofuginon; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Oxamniquin, Paromomycin; aus der Klasse der Vakzine oder Antigene aus Mikroorganismen zum Beispiel: Babesia canis rossi, Eime- ria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus. Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Vektorbekämpfung Die Verbindungen der Formel (I) können auch in der Vektorbekämpfung eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnide, der in der Lage ist, Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder me- chanisch (z. B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einem Wirt, oder nach Injektion (z. B. Ma- laria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden. Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind: 1) Mücken - Anopheles: Malaria, Filariose; - Culex: Japanische Encephalitis, Filariasis, weitere virale Erkrankungen, Übertragung von anderen Wür- mern; - Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, weitere virale Erkrankungen, Filariasis; - Simulien: Übertragung von Würmern, insbesondere Onchocerca volvulus; - Psychodidae: Übertragung von Leishmaniose 2) Läuse: Hautinfektionen, epidemisches Fleckfieber; 3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber, Bandwürmer; 4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen; 5) Milben: Acariose, epidemisches Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, Frühsommer-Meningoenzephalitis (FSME), Krim-Kongo-Fieber, Borreliose; 6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, Frühsommer-Meningoen- zephalitis, Q-Fieber (Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis), Ehrlichiose. Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten, zum Beispiel Aphiden, Flie- gen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzenviren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden. Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z. B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) und Culex, Psychodide wie Phlebotomus, Lutzomyia, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken, die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können. Eine Vektorbekämpfung ist auch möglich, wenn die Verbindungen der Formel (I) Resistenz-brechend sind. Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten und/oder Krank- heitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorlie- genden Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Vektorbekämpfung, z. B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorrats- und Materialschutz. Schutz von technischen Materialen Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten, z. B. aus den Ordnungen Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera und Zygentoma. Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende Materialien zu verste- hen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbei- tungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt. In einer weiteren Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren Insektizid und/oder mindestens einem Fungizid eingesetzt. In einer weiteren Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) als ein anwendungsfertiges (ready-to-use) Schädlingsbekämpfungsmittel vor, d. h., sie können ohne weitere Änderungen auf das ent- sprechende Material aufgebracht werden. Als weitere Insektizide oder Fungizide kommen insbesondere die oben genannten in Frage. Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz vor Be- wuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstof- fen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden. Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygi- enesektor. Insbesondere kann die Erfindung im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet wer- den, vor allem zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren, Zecken und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen, Tierzuchtanlagen vor- kommen. Zur Bekämpfung der tierischen Schädlinge werden die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushalts- insektizid-Produkten verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen sensible und resistente Ar- ten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise Schädlinge aus der Klasse Arachnida, aus den Ordnungen Scorpiones, Araneae und Opiliones, aus den Klassen Chilopoda und Diplopoda, aus der Klasse Insecta die Ordnung Blattodea, aus den Ordnungen Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria oder Orthoptera, Siphonaptera und Zygentoma und aus der Klasse Malacostraca die Ordnung Isopoda. Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump- und Zerstäu- bersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.

Die folgenden Herstellungs- und Verwendungsbeispiele illustrieren die Erfindung ohne sie zu beschrän- ken. Herstellungsbeispiele Herstellung von 3-Brom-1-[4-(pentafluor-lambda 6 -sulfanyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (IM-1)

Eine Mischung aus 1-Iod-4-(pentafluor-lambda 6 -sulfanyl)benzol (2,00 g, 6,06 mmol), 3-Brom-1H-1,2,4- triazol (1,79 g, 12,1 mmol), Kupfer(I)-iodid (231 mg, 1,21 mmol) und Cäsiumcarbonat (3,95 g, 12,1 mmol) wurde in Dimethylsulfoxid (20 mL) 36 h bei 100 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde anschließend mit Essigsäureethylester versetzt und über Celite filtriert. Das Filtrat wurde mit Wasser ge- waschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestil- liert. Der Rückstand wurde in Acetonitril gelöst und langsam Wasser zugegeben, wobei das Produkt aus- fiel. Nach Abfiltrieren und Trocknen erhielt man 1,26 g 3-Brom-1-[4-(pentafluor-lambda 6 -sulfanyl)phe- nyl]-1H-1,2,4-triazol. 1H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 8.04 (d, 2H), 8.15 (d, 2H), 9.40 (s, 1H). Herstellung von 3-Brom-1-[4-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (IM-2)

Synthese analog zu (IM-1) ausgehend von 1-Iod-4-(2,2,2-trifluorethoxy)benzol und 3-Brom-1H-1,2,4- triazol. 1H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 4.85 (dd, 2H), 7.26 (d, 2H), 7.85 (d, 2H), 9.23 (s, 1H). Herstellung von 3,5-Dibrom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (IM-3)

3,5-Dibrom-1H-1,2,4-triazol (5,00 g, 22,0 mmol), [4-(Trifluormethoxy)phenyl]boronsäure (4,54 g, 22,0 mmol) und Kupfer(II)-acetat Monohydrat (6,60 g, 33,1 mmol) wurden in Toluol (50 mL) vorgelegt und Pyridin (5,23 g, 66,1 mmol) sowie Molsieb 4 Å (1,0 g) zugesetzt. Anschließend wurde 16 h bei 80 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde über Celite filtriert, mit Essigsäureethylester nachgewaschen und die organische Phase mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungs- mittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel chromatographisch aufge- trennt (Gradient: Dichlormethan/Essigsäureethylester). Es wurden 1,70 g 3,5-Dibrom-1-[4-(trifluorme- thoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 7.63 (d, 2H), 7.84 (d, 2H). Herstellung von 3-Brom-5-ethoxy-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triaz ol (IM-4)

3,5-Dibrom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (IM-3) (400 mg, 1,03 mmol) wurde in Etha- nol gelöst und mit 21 %iger ethanolischer Natriumethylat-Lösung (670 mg, 2,07 mmol) versetzt. An- schließend wurde 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Wasser geschüttet und mit Essigsäureethylester extrahiert. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Dichlormethan/Essigsäureethylester). Es wurden 335 mg 3-Brom-5-ethoxy-1-[4-(trifluorme- thoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.40 (t, 3H), 4.53 (q, 2H), 7.54 (d, 2H), 7.79 (d, 2H). Herstellung von 1-(4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cy clohex-3-en-1-yl)- ethanon (IM-5)

Eine Mischung aus (1-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohex- 3-en-1-yl]ethanon (388 mg, 1,55 mmol), Ethanol (15 mL) und Toluol (15 mL) wurde unter Argon und bei Raumtemperatur mit 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (450 mg, 1,46 mmol) (bekannt aus US 2014/0275563) und einer 2 M wässrigen Natriumcarbonat-Lösung (2,19 mL, 4,38 mmol) versetzt. Nach Zugabe von Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (169 mg, 146 µmol) wurde 6 h bei 90 °C gerührt. Anschließend wurde unter reduziertem Druck eingeengt, an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 349 mg 1-(4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cy clohex-3-en-1-yl)ethanon erhal- ten. 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 1,59 (m, 1H), 2.10 (m, 1H), 2.19 (s, 3H), 2.31 (m, 1H), 2.37–2.52 (m, 2H), 2.63 (m, 1H), 2.72 (m, 1H), 6.82 (m, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.97 (m, 2H), 9.23 (s, 1H). Herstellung von (2E)-3-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl} acrylaldehyd (IM-6) Eine Lösung von 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (2,00 g, 6,49 mmol) und 2-[(1E)-3,3-Diethoxyprop-1-en-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3, 2-dioxaborolan (1,83 g, 7,14 mmol) in 1,2- Dimethoxyethan (75 mL) wurde mit XphosPD G2 (255 mg, 325 µmol) und anschließend mit 2 M wäss- riger Natriumcarbonat-Lösung (9,09 mL, 18,2 mmol) versetzt. Anschließend wurde 16 h bei 80 °C ge- rührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Wasser gegeben, mit 10 %iger wässriger Salzsäure sauer gestellt (pH 1) und mehrfach mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wurde über Magnesi- umsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Dich- lormethan/Essigsäureethylester). Es wurden 1,08 g (2E)-3-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-tri- azol-3-yl}acrylaldehyd erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 6.91–6.95 (m, 1H), 7.63 (d, 2H), 7.79 (d, 1H), 8.04 (d, 2H), 9.45 (s, 1H), 9.80 (s, 1H). Herstellung von (2E)-2-Methyl-3-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-tria zol-3-yl}acrylalde- hyd (IM-7) Synthese analog zu (IM-6) ausgehend von 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol und 2- [(1E)-3,3-Diethoxy-2-methylprop-1-en-1-yl]-4,4,5,5-tetrameth yl-1,3,2-dioxaborolan (bekannt aus R. Al- faro et al., J. Am. Chem. Soc.2012, 134, 15165–15168). 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 2.24 (s, 3H), 7.47 (d, 1H), 7.61 (d, 2H), 8.05 (d, 2H), 9.34 (s, 1H), 9.50 (s, 1H). Herstellung von (2E)-3-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl} but-2-enal (IM-8) Synthese analog zu (IM-6) ausgehend von 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol und 2- [(2Z)-4,4-Diethoxybut-2-en-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-d ioxaborolan (bekannt aus WO 2018/ 108671). 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 2.62 (s, 3H), 6.88 (d, 1H), 7.61 (d, 2H), 8.03 (d, 2H), 9.34 (s, 1H), 9.43 (s, 1H). Herstellung von (2E)-3-{5-Ethoxy-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-tria zol-3-yl}acrylalde- hyd (IM-9)

Synthese analog zu (IM-6) ausgehend von 3-Brom-5-ethoxy-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-tri- azol (IM-4) und 2-[(1E)-3,3-Diethoxyprop-1-en-1-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3, 2-dioxaborolan. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.41 (m, 3H), 3.13 (m, 2H), 6.78 (m, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.65 (m, 1H), 7.87 (m, 2H), 9.75 (s, 1H). Herstellung von 3-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclo hex-2-en-1-on (IM-10)

Eine Mischung aus 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohex-2-en -1-on (209 mg, 0,94 mmol), Ethanol (4 mL) und Toluol (4 mL) wurde unter Argon und bei Raumtemperatur mit 3-Brom- 1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (290 mg, 0,94 mmol) und 2 M wässriger Natriumcarbo- nat-Lösung (1,41 mL, 2,82 mmol) versetzt. Nach Zugabe von Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (109 mg, 94 µmol) wurde 7 h bei 90 °C gerührt. Anschließend wurde unter reduziertem Druck eingeengt, an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclo- hexan/Essigsäureethylester). Es wurden 206 mg 3-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3- yl}cyclohex-2-en-1-on erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 2,08 (m, 2H), 2.45 (t, 2H), 2.89 (t, 2H), 6.76 (s, 1H), 7.62 (d, 2H), 8.04 (d, 2H), 9.43 (s, 1H). Herstellung von 3-{1-[4-(Pentafluorethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cycl opent-2-en-1-on (IM-11)

Synthese analog zu (IM-10) ausgehend von 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopent-2- en-1-on und 3-Brom-1-[4-(pentafluorethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (bekannt aus US 2014/ 0275563). 1 H-NMR (400 MHz, CDCl3): d 2.62 (m, 2H), 3.18 (m, 2H), 6.92 (s, 1H), 7.42 (d, 2H), 7.79 (d, 2H), 8.62 (s, 1H). Herstellung von Ethyl-4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl }cyclohex-3-en-1-car- boxylat (IM-12)

Eine Mischung aus Ethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohe x-3-en-1-carboxylat (1,18 g, 4,21 mmol), Ethanol (25 mL) und Toluol (25 mL) wurde unter Argon und bei Raumtemperatur mit 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (1,30 g, 4,21 mmol) und 2 M wässrigen Nat- riumcarbonat-Lösung (6,32 mL, 12,6 mmol) versetzt. Nach Zugabe von Tetrakis(triphenylphosphin)pal- ladium (487 mg, 421 µmol) wurde 4 h bei 90 °C gerührt. Anschließend wurde unter reduziertem Druck eingeengt, an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gra- dient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 1,13 g Ethyl-4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H- 1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-carboxylat erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.21 (t, 3H), 1.72 (m, 1H), 2.09 (m, 1H), 2.32–2.52 (m, 3H), 2.66 (m, 2H), 4.10 (m, 2H), 6.80 (m, 1H), 7,57 (d, 2H), 7,97 (d, 2H), 9.24 (s, 1H). Herstellung von Methyl-1-methyl-4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-tr iazol-3-yl}cyclohex- 3-en-1-carboxylat (IM-13)

Synthese analog zu (IM-12) ausgehend von Methyl-1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- 2-yl)cyclohex-3-en-1-carboxylat (bekannt aus WO 2014/009295) und 3-Brom-1-[4-(trifluorme- thoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol 1H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 1.21 (s, 3H), 1.70 (m, 1H), 2.03 (m, 1H), 2.15 (m, 1H), 2.41–2.60 (m, 2H), 2.69 (m, 1H), 3.62 (s, 3H), 6.76 (m, 1H), 7.58 (d, 2H), 7.97 (d, 2H), 9.23 (s, 1H). Herstellung von 4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclo hex-3-en-1-carbalde- hyd (IM-14)

Eine Lösung von Ethyl-4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl }cyclohex-3-en-1-carb- oxylat (IM-12) (1,13 g, 2,97mmol) in Toluol (25 mL) wurde unter Argon und bei–78 °C innerhalb von 30 min mit 1 M Lösung von Diisobutylaluminiumhydrid in Toluol (5,94 mL, 5,94 mmol) versetzt und weitere 30 min bei–78 °C gerührt. Nach Zugabe von Methanol (20 mL) wurde auf Raumtemperatur auf- gewärmt, unter reduziertem Druck eingeengt, an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 1,13 g 4-{1-[4- (Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en -1-carbaldehyd erhalten. 1H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 1.73 (m, 1H), 2.09 (m, 1H), 2.39–2.71 (m, 5H), 6.83 (m, 1H), 7.58 (d, 2H), 7.97 (d, 2H), 9.24 (s, 1H), 9.70 (s, 1H). Herstellung von tert-Butyl-(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazo l-3-yl}cyclohex-3-en- 1-yl)carbamat (IM-15)

Ein Mischung aus 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (672 mg, 2,18 mmol), tert-Butyl-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)c yclohex-3-en-1-yl]carbamat (1,06 g, 3,27 mmol), Caesiumcarbonat (1,42 g, 4,36 mmol), Dioxan (21 mL) und Wasser (7 mL) wurde unter Argon und bei Raumtemperatur mit [1,1¢-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]dichlorpalladium (II)– Dich- lormethan (1:1) (107 mg, 131 µmol) versetzt und 16 h bei 90 °C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtem- peratur wurde mit Wasser versetzt und mehrmals mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten or- ganischen Phasen wurden mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsul- fat getrocknet, unter reduziertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde an Kieselgel adsorbiert und mit- tels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohexan/ Essigsäureethylester). Es wurden 925 mg tert-Butyl-(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazo l- 3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)carbamat erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.40 (s, 9H), 1.55 (m, 1H), 1.92 (m, 1H), 2.11 (m, 1H), 2.30–2.52 (m, 2H), 2.69 (m, 1H), 3.56 (m, 1H), 6.72 (m, 1H), 6.89 (m, 1H), 7,57 (d, 2H), 7,97 (d, 2H), 9.23 (s, 1H). Herstellung von tert-Butyl-5-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol -3-yl}-3,6-dihydro- pyridin-1(2H)-carboxylat (IM-16)

Eine Lösung von 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol (470 mg, 1,53 mmol) und tert-Butyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3 ,6-dihydropyridin-1(2H)-carboxylat (519 mg, 1,68 mmol) in 1,2-Dimethoxyethan (19 mL) wurde mit XphosPD G2 (60 mg, 76 µmol) und an- schließend mit 2 M Natriumcarbonat Lösung (2,14 mL, 4,27 mmol) versetzt. Anschließend wurde 16 h bei 80 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Wasser gegeben, mit 10 %iger wässriger Salzsäure sauer gestellt (pH 1) und mehrfach mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rück- stand wurde an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gra- dient: Dichlormethan/Essigsäureethylester). Es wurden 380 mg tert-Butyl-5-{1-[4-(trifluormethoxy)phe- nyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}-3,6-dihydropyridin-1(2H)-carboxy lat erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 1.44 (s, 9H), 2.30 (m, 2H), 3.50 (m, 2H), 4.31 (m, 2H), 6.90 (m, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.98 (d, 2H), 9.23 (s, 1H). Herstellung von tert-Butyl-(3-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazo l-3-yl}cyclohex-2-en- 1-yl)carbamat (IM-17) Synthese analog zu (IM-16) ausgehend von 3-Brom-1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol und tert-Butyl-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)c yclohex-2-en-1-yl]carbamat. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): 1.43 (s, 9H), 1.40–1.70 (m, 4H), 1.85 (m, 2H), 4.15 (m, 1H), 6.60 (m, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.59 (m, 2H), 7.99 (m, 2H), 9.25 (s, 1H). Herstellung von 4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclo hex-3-en-1-amin (IM-18)

Eine Lösung von tert-Butyl-(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazo l-3-yl}cyclohex-3-en-1- yl)carbamat (IM-15) (925 mg, 2,18 mmol) in Dichlormethan (14 mL) wurde bei Raumtemperatur mit Trifluoressigsäure (1,8 mL) versetzt und weitere 2 h bei Raumtemperatur gerührt. Unter Eisbadkühlung wurde die Reaktionsmischung mit 2 N wässriger Natriumhydroxid-Lösung versetzt und die wässrige Phase noch mehrmals mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigte organische Phase wurde mit gesättig- ter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmit- tel unter vermindertem Druck abdestilliert. Es wurden 578 mg 4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H- 1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-amin erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 1.42 (m, 1H), 1.65 (m, 2H), 1,81–1.96 (m, 2H), 2.40 (m, 2H), 2.66 (m, 1H), 2.90 (m, 1H), 6.73 (m, 1H), 7,57 (d, 2H), 7,97 (d, 2H), 9.22 (s, 1H). Herstellung von 5-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}-1,2, 3,6-tetrahydropyridin (IM-19)

Synthese analog zu (IM-18) ausgehend von tert-Butyl-5-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol - 3-yl}-3,6-dihydropyridin-1(2H)-carboxylat (IM-16). 1 H-NMR (400 MHz, d 6 -DMSO): d 2.18 (m, 2H), 2.84 (m, 2H), 3.62 (m, 2H), 6.83 (m, 1H), 7.59 (d, 2H), 7.98 (d, 2H), 9.23 (s, 1H). Herstellung von 3-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclo hex-2-en-1-amin (IM-20)

Synthese analog zu (IM-18) ausgehend von tert-Butyl-(3-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-tria- zol-3-yl}cyclohex-2-en-1-yl)carbamat (IM-17). 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 1.2–1.4 (m, 4H), 1.6-1.8 (m, 2H), 2.50 (m, 2H), 3.45 (m, 1H), 6.75 (m, 1H), 7.45 (m, 2H), 7.85 (m, 2H), 8.68 (s, 1H). Herstellung von 5-Isothiocyanato-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (IM-21)

Eine Lösung von Thiophosgen (774 mg, 6,73 mmol) in Dichlormethan (10 mL) wurde bei 0 °C nachei- nander mit einer Lösung von Kaliumcarbonat (1,55 g, 11,2 mmol) in Eiswasser (5 mL) und einer Lösung von 5-Amino-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (1,00 g, 5,61 mmol) in Dichlormethan (10 mL) ver- setzt. Innerhalb von 16 h wurde unter Rühren auf Raumtemperatur aufgewärmt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung auf Wasser gegeben und mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert. Es wurden 1,00 g 5-Isothiocyanato-4-methyl-2H- 1,4-benzoxazin-3(4H)-on erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 3.45 (s, 3H), 4.62 (s, 2H), 7.10 (m, 2H), 7.25 (d, 1H). Herstellung von N-(4-Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-5-yl)hydrazi ncarbothioamid (IM-22)

Zu einer Lösung von Hydrazinhydrat (455 mg, 9.08 mmol) in Isopropanol (10 mL) wurde bei Raumtem- peratur eine Lösung von 5-Isothiocyanato-4-methyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (IM-21) (1.00 g, 4.54 mmol) in Isopropanol (10 mL) getropft. Nach 18 h Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reakti- onsmischung auf Wasser gegeben und mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rück- stand aus Acetonitril umkristallisiert. Es wurden 490 mg N-(4-Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzo- xazin-5-yl)hydrazincarbothioamid erhalten. 1 H-NMR (400 MHz, d6-DMSO): d 3.31 (s, 3H), 4.45 (s, 2H), 5.0 (br s, 2H), 7.00 (m, 2H), 7.08 (d, 1H), 9.2 (br s, 2H). Herstellung von N-(2-Isopropylphenyl)-2-[(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1 H-1,2,4-triazol-3- yl}cyclohex-3-en-1-yl)methylen]hydrazincarbothioamid (I-007)

Eine Mischung aus 4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclo hex-3-en-1-carbalde- hyd (IM-14) (250 mg, 0,74 mmol), N-(2-Isopropylphenyl)hydrazincarbothioamid (155 mg, 0,74 mmol) (bekannt aus WO 2010/062559) und Ethanol (19 mL) wurde bei Raumtemperatur mit Essigsäure (45 mg, 0.74 mmol) versetzt. Nach 2 h Rühren unter Rückfluss wurde unter reduziertem Druck eingeengt, an Kie- selgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohe- xan/Essigsäureethylester). Es wurden 344 mg N-(2-Isopropylphenyl)-2-[(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phe- nyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)methylen]hydra zincarbothioamid erhalten. 1 H-NMR siehe Tabelle 2 Herstellung von 2-[(2-Isopropylphenyl)imino]-3-{[(4-{1-[4-(trifluormethoxy)p henyl]-1H-1,2,4-tria- zol-3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)methylen]amino}-1,3-thiazolidin- 4-on (I-009)

Eine Mischung aus 4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclo hex-3-en-1-carbalde- hyd (IM-14) (51 mg, 151 µmol), 3-Amino-2-[(2-isopropylphenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-on (38 mg, 151 µmol) (bekannt aus WO 2016/196280) und Ethanol (3 mL) wurde bei Raumtemperatur mit Essig- säure (9 mg, 151 µmol) versetzt. Nach 20 h Rühren unter Rückfluss wurde unter reduziertem Druck ein- geengt, an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 53 mg 2-[(2-Isopropylphenyl)imino]-3-{[(4-{1-[4-(triflu- ormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)m ethylen]amino}-1,3-thiazolidin-4-on er- halten. 1 H-NMR siehe Tabelle 2 Herstellung von 6-Desoxy-2,3,4-tri-O-methyl-1-O-{[(4-{1-[4-(trifluormethoxy) phenyl]-1H-1,2,4- triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)methylen]amino}-alpha-L-mann opyranose (I-018)

Eine Mischung aus 4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclo hex-3-en-1-carbalde- hyd (IM-14) (50 mg, 148 µmol), 1-O-Amino-6-desoxy-2,3,4-tri-O-methyl-alpha-L-mannopyranose (33 mg, 148 µmol) (bekannt aus US 2010/0204165) und Ethanol (2 mL) wurde 16 h bei 60 °C gerührt. Anschließend wurde unter reduziertem Druck eingeengt, an RP-18 Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an RP-18 Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Wasser/Acetonitril). Es wurden 68 mg 6- Desoxy-2,3,4-tri-O-methyl-1-O-{[(4-{1-[4-(trifluormethoxy)ph enyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3- en-1-yl)methylen]amino}-alpha-L-mannopyranose erhalten. 1 H-NMR siehe Tabelle 2 Herstellung von 3-(2-Isopropylphenyl)-2-{[(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]- 1H-1,2,4-triazol- 3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)methylen]hydrazono}-1,3-thiazolidin- 4-on (I-021)

Eine Mischung aus N-(2-Isopropylphenyl)-2-[(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1 H-1,2,4-triazol-3- yl}cyclohex-3-en-1-yl)methylen]hydrazincarbothioamid (I-007) (182 mg, 344 µmol), Bromessigsäu- remethylester (74 mg, 485 µmol) und Ethanol (4 mL) wurde 4 h bei 70 °C gerührt. Anschließend wurde unter reduziertem Druck eingeengt, an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatogra- phisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 131 mg 3-(2-Isopropylphenyl)-2-{[(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]- 1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1- yl)methylen]hydrazono}-1,3-thiazolidin-4-on erhalten. 1 H-NMR siehe Tabelle 2 Herstellung von 1-[3-(2-Isopropylphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yliden]-3-( 4-{1-[4-(trifluorme- thoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)harns toff (I-026)

Eine Mischung aus 4-{1-[4-(Trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl}cyclo hex-3-en-1-amin (IM- 18) (100 mg, 308 µmol), 4-Nitrophenyl-[3-(2-isopropylphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2 -yliden]carbamat (146 mg, 366 µmol) (bekannt aus US 2014/0274688), Caesiumcarbonat (50 mg, 154 µmol) und Aceto- nitril (3 mL) wurde 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde unter reduziertem Druck ein- geengt, an Kieselgel adsorbiert und mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 135 mg 1-[3-(2-Isopropylphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-2- yliden]-3-(4-{1-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-1H-1,2,4-triazol -3-yl}cyclohex-3-en-1-yl)harnstoff erhal- ten. 1 H-NMR siehe Tabelle 2 Die NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden entweder in klassischer Form (d-Werte, Multiplett- aufspaltung, Anzahl der H-Atome) oder als NMR-Peak-Listen aufgeführt. Das Lösungsmittel, in welchem das NMR-Spektrum aufgenommen wurde ist jeweils angegeben. In Analogie zu den Beispielen und gemäß den oben beschriebenen Herstellverfahren lassen sich die in Tabelle 1 genannten Verbindungen der Formel (I) erhalten:

Tabelle 1

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NMR-Daten ausgewählter Beispiele NMR-Peak-Listenverfahren Die 1 H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1 H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der d-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die d-Wert– Signalintensitäts-Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. Die Peakliste eines Beispiels hat daher die Form: d1 (Intensität1); d2 (Intensität2);……; di (Intensitäti);……; dn (Intensitätn) Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivs- ten Signal im Spektrum gezeigt werden. Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1 H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besonders im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. Die Listen der 1 H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 1 H-NMR-Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden. Darüber hinaus können sie wie klassische 1 H-NMR-Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Ste- reoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Ver- unreinigungen zeigen. Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 1 H-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in d 6 -DMSO und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Inten- sität aufweisen. Die Peaks von Stereoisomeren der Zielverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben ge- wöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von > 90%). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von „Nebenprodukt-Fingerabdrücken” zu erkennen. Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD-Simula- tion, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1 H-NMR-Interpretation. Weitere Details zu 1 H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 ent- nommen werden. Tabelle 2: NMR-Daten ausgewählter Verbindungen

Anwendungsbeispiele Boophilus microplus– Injektionstest Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration. 1 µl der Wirkstofflösung wird in das Abdomen von 5 vollgesogenen, adulten, weiblichen Rinderzecken (Boophilus microplus) injiziert. Die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden bis zum Larvenschlupf nach etwa 42 Tagen im Klimaschrank aufbewahrt. Eine Wir- kung von 100 % bedeutet, dass keine der Zecken fertile Eier gelegt hat, 0 % bedeutet, dass alle Eier fertil sind. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 20µg/Tier: I-032. Ctenocephalides felis– in-vitro Kontakttests mit adulten Katzenflöhen Für die Beschichtung der Teströhrchen werden zunächst 9 mg Wirkstoff in 1 ml Aceton p.a. gelöst und anschließend mit Aceton p.a. auf die gewünschte Konzentration verdünnt. 250 µl der Lösung werden durch Drehen und Kippen auf einem Rotationsschüttler (2 h Schaukelrotation bei 30 rpm) homogen auf den Innenwänden und dem Boden eines 25 ml Glasröhrchens verteilt. Bei 900 ppm Wirkstofflösung und 44,7 cm² Innenoberfläche wird bei homogener Verteilung eine Flächendosis von 5 µg/cm² erreicht. Nach Abdampfen des Lösungsmittels werden die Gläschen mit 5-10 adulten Katzenflöhen (Ctenocepha- lides felis) besetzt, mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen und liegend bei Raumtemperatur und Umgebungsfeuchte inkubiert. Nach 48 h wird die Wirksamkeit bestimmt. Hierzu werden die Gläschen aufrecht gestellt und die Flöhe auf den Boden des Gläschens geklopft. Flöhe, die unbeweglich auf dem Boden verbleiben oder sich unkoordiniert bewegen, gelten als tot bzw. angeschlagen. Eine Substanz zeigt gute Wirkung gegen Ctenocephalides felis, wenn in diesem Test bei einer Aufwand- menge von 5 µg/cm² mindestens 80 % Wirkung erzielt wurde. Dabei bedeutet 100 % Wirkung, dass alle Flöhe angeschlagen oder tot waren.0 % Wirkung bedeutet, dass keine Flöhe geschädigt wurden. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 5 µg/cm² (= 500 g ai/ha): I-018, I-022, I-032. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 5 µg/cm² (= 500 g ai/ha): I-005, I-006, I-007, I-008, I-014, I-025. Ctenocephalides felis - Oraltest Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid Zwecks Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid. Durch Verdünnen mit citriertem Rinderblut erhält man die gewünschte Konzentra- tion. Ca.20 nüchterne adulte Katzenflöhe (Ctenocephalides felis) werden in eine Kammer eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die Kammer wird ein Metallzylinder gestellt, dessen Unterseite mit Parafilm verschlossen ist. Der Zylinder enthält die Blut-Wirkstoffzubereitung, die von den Flöhen durch die Parafilmmembran aufgenommen werden kann. Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Flöhe abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keiner der Flöhe abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: I-012, I-018, I-025, I-032. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 95 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: I-003, I-023. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: I-011, I-014, I-016. Bei diesem Test zeigten z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 ppm: I-004, I-007, I-009, I-010. Diabrotica balteata– Sprühtest Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Vorgequollene Weizenkörner (Triticum aestivum) werden in einer mit Agar und etwas Wasser gefüllten Multiwell-Platte für einen Tag inkubiert (5 Saatkörner pro Kavität). Die gekeimten Weizenkörner werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Anschließend wird jede Kavität mit 10-20 Käferlarven von Diabrotica balteata infiziert. Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Weizenpflanzen wie in der unbehandelten, nicht infizierten Kontrolle gewachsen sind; 0 % bedeutet, dass keine Weizenpflanze gewachsen ist. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha (=160 µg/Kavität): I-008, I-030, I-031, I-032, I-033, I-035, I-036, I-037, I-038, I-039, I-040, I-041, I-043, I-044, I-045, I-046, I-047, I-048, I-049, I-051, I-052. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha (=160 µg/Kavität): I-028, I-029, I-042, I-050. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: I-047, I-048, I-049, I-050, I-051, I-053, I-054, I-055, I-056, I-059, I-060, I-067, I-069, I-070, I-071, I-076, I-079. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: I-058, I-061, I-068, I-075. Meloidogyne incognita- Test Lösungsmittel: 125,0 Gewichtsteile Aceton Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Kon- zentration. Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, einer Ei-Larven-Suspension des südlichen Wurzelgallenäl- chens (Meloidogyne incognita) und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen ent- wickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen. Nach 14 Tagen wird die nematizide Wirkung anhand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der unbehandelten Kontrolle entspricht. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 20 ppm: I-018, I-022, I-025. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 20 ppm: I-023, I-024, I-038. Myzus persicae - Oraltest Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Aceton Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser bis zum Erreichen der gewünschten Kon- zentration auf. 50 µl der Wirkstoffzubereitung werden in Mikrotiterplatten überführt und mit 150 µl IPL41 Insektenme- dium (33 % + 15 % Zucker) auf eine Endvolumen von 200 µl aufgefüllt. Anschließend werden die Platten mit Parafilm verschlossen, durch den eine gemischte Population der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus per- sicae), die sich in einer zweiten Mikrotiterplatte befindet, hindurchstechen und die Lösung aufnehmen kann. Nach 5 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 4 ppm: I-030, I-031. Phaedon cochleariae - Sprühtest Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon coch- leariae) besetzt. Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: I-002, I-003, I-004, I-005, I-006, I-007, I-008, I-009, I-010, I-011. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: I-001, I-027. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: I-003, I-004, I-005, I-007, I-008, I-010, I-011, I-012, I-014, I-015, I-016, I-018, I-021, I-022, I-023, I-024, I-025, I-026. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: I-001, I-006, I-013. Spodoptera frugiperda - Sprühtest Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration ge- spritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt. Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wur- den; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: I-001, I-002, I-003, I-004, I-005, I-006, I-007, I-008, I-009, I-010, I-011, I-027. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: I-001, I-003, I-004, I-005, I-006, I-007, I-008, I-010, I-011, I-012, I-014, I-016, I-021, I-022, I-023, I-024, I-025, I-026, I-027, I-028, I-029, I-030, I-031, I-032, I-035, I-036, I-037, I-038, I-040, I-041, I-042, I-043, I-044, I-045, I-046, I-047, I-048, I-049, I-050, I-051, I-052, I-053, I-054, I-055, I-056, I-057, I-058, I-059, I-060, I-061, I-062, I-063, I-064, I-066, I-067, I-068, I-069, I-070, I-071, I-072, I-073, I-074, I-075, I-076, I-077, I-078, I-079, I-080, I-081, I-082. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: I-009, I-017, I-019, I-039. Tetranychus urticae– Sprühtest, OP-resistent Lösungsmittel: 78,0 GewichtsteileAceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden. Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: I-018, I-039.