carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl) carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)- carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl) carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)- carbonylthio, (C2-C6-Alkinyl) carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl)- carbonylthio, C1-C6-Alkylsulfonyloxy oder C1-C6-Alkyl sulfonyl, wobei jeder dieser 17 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausge- wählt aus der Gruppe bestehend aus -Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkuyl- sulfonyl, C1-C6-Alkylidenaminoxy, Oxo, =N-OR11, -der Phenyl-, Phenoxy-oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)- carbonyl, - -CO-R12, -CO-OR12, -CO-SR12, -CO-N(R12)-R13, -OCO-R12, -OCO-OR12,-OCO-SR12,-OCO-N (R12)-R13, -N(R12)-R13 oder -C (R14) =N-OR11; 3) -CZ2-R15, -C (NR16)-Rl5,-C (R15) (Z3Rl7) (Z4R18), -C (R15) =C (Rl9)-CN,-C (Rls) =C (Rl9)-CO-R20, -CH (R15)-CH (Rl9)-CO-R20,-C (R15) =C (R19)-CH2-CO-R20 @ -C (R15) =C (Rl9)-C (R21)=C(R22)-CO-R20, -C (R15) =C (Rl9)-CH2-CH (R23)-CO-R20,-CO-OR24,-CO-SR24, -CO-N (R24)-OR11, -C#C-CO-N(R24)-OR11, -C#C-CS-N(R24)-OR11, -C (R15) =C (R19)-CO-N (R24)-OR11, -C (R15) =C (Rl9)-CS-N (R24)-ORll,-C (Rl5) =C (Rl9)-C (Rl4) =N-ORll.

-C (R14) =N-ORll,-C=C-C (R14) =N-ORll,-C (Z3R17) (Z4Rl8)-OR24, -C (z3Rl7) (Z4R18)-SR24, (Z3Rl7) (Z4Rl8)-N R26, -N (R25)-R26 oder-CO-N (R25)-R26 ; Zl, Z2, Z3, Z4 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel ; R7 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6- Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, =O, =N-OR11', C1-C6-Alkoxy, -CO-R12', -CO-OR12', -CO-SR12' und -C(R14')=N-OR11'; R8, R9, R8', R9' unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano oder Cl-C6-Alkyl;

R10 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6- Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, =O, =N-OR11", C1-C6- Alkoxy, -CO-R12", -CO-OR12", -CO-SR12" und -C(R14")=N-OR11"; Rll ,R11', R11" unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, Cl-C6-Alkoxy-Cl-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, Cyano-Cl-C6-alkyl, (Cl-C6-Alkyl) carbonyl-Cl-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl-Cl-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl- C2-C6-alkenyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy) carbonyl ; R12, ,R12' , R12" unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cl-C6-Alkoxy-Cl-C6-alkyl, (Cl-C6-Alkoxy)- carbonyl-Cl-C6-alkyl, (C3-C6-Alkenyloxy) carbonyl-C1-C6-alkyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei die Phenylgruppe und der Phenylring der Phenylalkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl C1-C6-Alkoxy und ($C1-C6-Alkyl)carbonyl ; R13 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6- Alkoxy, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl-Cl-C6-alkoxy, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkenyloxy ; R14 , R14', R14" unabhängig voneinander - Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, (C1-C6-Alkyl)- carbonyloxy, (C1-C6-Halogenalkyl) carbonyloxy, C1-C6-Alkyl- sulfonyloxy oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können : Hydroxy, Cyano, Hydroxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, (C1-C6-Alkyl) carbonyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl, (C1-C6-Alkyl) aminocarbonyl, Di (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl) carbonyloxy, C1-C6-Alkoxy- (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl ;

-einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3-bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff-oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann ; - (C1-C6-Alkyl) carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl) carbonylthio, (C1-C6-Halogenalkyl) carbonyl- thio, (C1-C6-Alkoxy) carbonylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinylthio, (C2-C6-Alkinyl) carbonyloxy, C3-C6-Alkinylsulfonyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cyclo- alkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, (C3-C6-Cycloalkyl)- carbonyloxy, C3-C6-Cycloalkylsulfonyloxy ; -Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenylsulfonyl- oxy, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl- C1-C6-alkylthio, Phenyl-(C1-C6-alkyl) carbonyloxy oder Phenyl-(C1-C6-Alkyl) sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy) carbonyl ; R15 Wasserstoff, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alk- oxy-C1-C6-alkyl oder (C1-C6-Alkoxy) carbonyl ; R16 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy- Cl-C6-alkyl, Cl-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, Cl-C6-Halogen- alkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-C1-C6-alkoxy, Cyano- Cl-C6-alkoxy, C3-C6-Cyclalkyl-Cl-C6-alkoxy, Cl-C6-Alkoxy-Cl-C6- alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C3-C6-alkenyloxy, (C1-C6-Alkyl) carbonyl- oxy, (C1-C6-Halogenalkyl) carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbamoyl- oxy, (Cl-C6-Halogenalkyl) carbamoyloxy, (Cl-C6-Alkyl) carbonyl- Cl-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkoxy, (C1-C6-Alk- oxy) carbonyl-Cl-C6-alkyl, (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl-Cl-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, Di (C1-C6-alkyl) amino-Cl-C6-alk- oxy,-N (R27) R28, Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halo- genalkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)- carbonyl, Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl- C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -O-, -S- oder -N (C1-C6-Alkyl)-

ersetzt sein können und wobei jeder Phenylring unsubstituiert sein oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6- Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy) carbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkoxy, Heterocyclyl-C3-C6- alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -O-, -S- oder -N (C1-C6-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus 3-bis 7gliedrig, gesättigt, ungesättigt oder aromatisch sein kann und ein bis vier Heteroatome ent- hält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauer- stoffatomen, zwei Schwefelatomen und 4 Stickstoffatomen, und wobei jeder Heterocyclus entweder unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, jeweils aus- gewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, Cl-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy) carbonyl ; R17, R18 unabhängig voneinander Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, 2-bis 4-glied- rige Kohlenstoffkette, die einen Oxosubstituenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch eine den Variablen Z3 und Z4 nicht benachbarte Brücke-O-,-S-,-N=,-NH-oder -N (C1-C6-Alkyl), - ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alk- oxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, Cl-C6-Halogenalkyl, Cyano-Cl-C6-alkyl, Hydroxy-Cl-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy- C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, Carboxyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl, (C1-C6-Alkyl) carbonyloxy-Cl-C6-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubstituiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alk- oxy) carbonyl, und wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen ankonden- sierten oder spiroverknüpften 3-bis 7gliedrigen Ring sub- stituiert sein kann, der ein oder zwei Heteroatome als Ring- glieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch C1-C6-Alkyl substituierten Stickstoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann : Cyano, C1-C6-Alkyl,

C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano-Cl-C6-alkyl, Cl-C6-Halogen- alkyl und (C1-C6-Alkoxy) carbonyl ; R19 Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, (C1-C6-Alkyl) carbonyl oder (C1-C6-Alkoxy) - carbonyl ; R20 Wasserstoff, O-R29, S-R29, C1-C6-Alkyl, das noch einen oder zwei C1-C6-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cl-C6- Alkylthio-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkyliminooxy,-N (R25) R26 oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder einen bis drei Sub- stituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe be- stehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy) carbonyl ; R21 Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cl-C6-Alkoxy-Cl-C6-alkyl, (Cl-C6-Alkyl)- carbonyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl,-N (R25) R26 oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy) carbonyl ; R22 Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, (C1-C6-Alkyl) carbonyl oder (C1-C6-Alkoxy)- carbonyl ; R23 Wasserstoff, Cyano, C1-C6-Alkyl oder (C1-C6-Alkoxy) carbonyl ; R24, R29 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können : Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy, Cl-C6-Alkyl- thio, (C1-C6-Alkyl) carbonyl (C1-C6-Alkoxy) carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C3-C6-Alkenyloxy) carbonyl oder einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebun- denen 3-bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlen- stoffringgliedern noch ein Sauerstoff-oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann ; oder (C1-C6-Alkyl) carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)aminocarbonyl, Di- (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, C1-C6-Alkyloximino-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei die Phenylringe un- substituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten

tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy) carbonyl ; R25, R26, , R27 R28 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy-Cl-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl) carbonyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)- carbonyl-Cl-C6-alkyl, (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl-C2-C6-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder C1-C6-Alkylsulfonyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl-Cl-C6-alkyl- sulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alk- oxy) carbonyl, oder R25 und R26 und/oder R27 und R28 zusammen mit dem jeweils ge- meinsamen Stickstoffatom für einen gesättigten oder un- gesättigten 4-bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann :-O-,-S-,-N=,-NH-oder -N(C1-C6-Alkyl) -; sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I.

Außerdem betrifft die Erfindung -herbizide Mittel und Mittel zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen, welche die Verbindungen I als wirksame Substanzen enthalten, -Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs und zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I, -Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mittel und Mitteln zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen unter Verwendung der Ver- bindungen I, sowie -die Verwendung der Verbindungen I als Herbizide und/oder zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.

Gegenstand der WO 95/29158 sind bestimmte Heterocyclylbenzoni- trile, denen eine herbizide Wirkung zugeschrieben wird und unter deren allgemeine Formel formal auch einige der vorliegenden Ver- bindungen I mit X = O, Y = CH, R5 = Cyano und R6 = N (R25) R26 fal- len. Einzelverbindungen mit dem 1, 3-Dihydroimidazol-2-on-Rest am

zentralen Phenylring werden in der WO-Schrift jedoch nicht ge- nannt.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue herbizid wirk- same Verbindungen bereitzustellen, mit denen sich unerwünschte Pflanzen besser als bisher gezielt bekämpfen lassen.

Demgemäß wurden die eingangs definierten substituierten 1-Aryl- 1, 3-dihydro-imidazol-2- (thi) one der Formel I gefunden.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.

Des weiteren wurde gefunden, daß die Verbindungen I auch zur Desikkation/Defoliation von Pflanzenteilen geeignet sind, wofür Kulturpflanzen wie Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen, insbesondere Baumwolle, in Betracht kommen. Diesbezüglich wurden Mittel zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen, Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfah- ren zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I gefunden.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren-oder Diastereomerengemische vor. Bei Verbindungen I mit mindestens einem olefinischen Rest sind gegebenenfalls auch E-/Z-Isomere möglich. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.

Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die herbizide oder desikkant/defoliante Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen ins- besondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier C1-C4-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl-oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethyl- benzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) sulfonium und Sulfoxoniumionen, vor- zugsweise Tri (C1-C4-alkyl) sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Die bei der Definition von Rl bis R3, R5 bis R29 sowie an Phenyl-, Cycloalkyl-und Heterocyclylringen genannten organischen Molekül- teile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle (gegebenenfalls substituierten) Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein.

Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome.

Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Brom, Chlor oder Iod, insbesondere für Fluor oder Chlor.

Ferner stehen beispielsweise : -C1-C4-Halogenalkyl für : einen C1-C4-Alkylrest wie CH3, C2H5, CH2-C2H5, CH (CH3) 2, n-C4H9, CH (CH3)-C2H5, CH2-CH (CH3) 2 und C (CH3) 3, insbesondere CH3, C2H5 oder CH (CH3) 2, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH (Cl) 2, C (Cl) 3, Chlor- fluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Fluor- ethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluor- ethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2, 2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlor- ethyl, C2F5, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2, 3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlor- propyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, CH2-C2F5, CF2-C2F5, 1- (Fluormethyl)- 2-fluorethyl, 1- (Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1- (Brommethyl)- 2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder CF2-CF2-C2F5, insbesondere für CH2F, CHF2, CF3, CH2Cl, 2-Fluor- ethyl, 2-Chlorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl ; -C1-C6-Alkyl für : z. B. CH3, C2H5, CH2-C2H5, CH (CH3) 2, n-C4H9, CH (CH3)-C2H5, CH2-CH (CH3) 2, C (CH3) 3, n-C5H1l, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethyl- propyl, n-C6H13, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methyl- pentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethyl- butyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethyl-

butyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl oder 1-Ethyl- 2-methylpropyl, insbesondere für CH3, C2H5, Ch2-C2H5, CH (CH3) 2, n-C4H9, C (CH3) 3, n-C5H1l oder n-C6H13 ; - C1-C6-Halogenalkyl für : C1-C6-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. einen der unter C1-C4-Halogen- alkyl genannten Reste oder für 5-Fluor-1-pentyl, 5-Chlor- 1-pentyl, 5-Brom-1-pentyl, 5-Iod-1-pentyl, 5,5,5-Trichlor- 1-pentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluor-1-hexyl, 6-Chlor-1-hexyl, 6-Brom-1-hexyl, 6-Iod-1-hexyl, 6,6,6-Trichlor-1-hexyl oder Dodecafluorhexyl, insbesondere für Chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl ; - Hydroxy-C1-C6-alkyl für : z. B. Hydroxymethyl, 2-Hydroxyeth-l-yl, 2-Hydroxy-prop-1-yl, 3-Hydroxy-prop-1-yl, 1-Hydroxy-prop-2-yl, 2-Hydroxy-but-1-yl, 3-Hydroxy-but-1-yl, 4-Hydroxy-but-1-yl, 1-Hydroxy-but-2-yl, 1-Hydroxy-but-3-yl, 2-Hydroxy-but-3-yl, 1-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl oder 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl, insbesondere für 2-Hydroxy- ethyl ; - Cyano-C1-C6-alkyl für : z. B. Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-1-yl, 2-Cyanoeth-1-yl, 1-Cyanoprop-1-yl, 2-Cyanoprop-l-yl, 3-Cyano- prop-1-yl, 1-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyanoprop-2-yl, 1-Cyanobut- 1-yl, 2-Cyanobut-1-yl, 3-Cyanobut-1-yl, 4-Cyanobut-1-yl, 1-Cyanobut-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, 1-Cyanobut-3-yl, 2-Cyano- but-3-yl, 1-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl-prop- 3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl oder 2-Cyanomethyl-prop-2-yl, insbesondere für Cyanomethyl oder 2-Cyanoethyl ; - Phenyl-C1-C6-alkyl für : z. B. Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenyl- ethyl, 1-Phenylprop-l-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenylprop- 1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenylbut-1-yl, 4-Phenylbut-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1- (Phenylmethyl)-eth- 1-yl, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-yl oder 1- (Phenyl- methyl)-prop-1-yl, insbesondere für Benzyl oder 2-Phenylethyl ; Phenyl-(C1-C6-alkyl) carbonyloxy für : z. B. Benzylcarbonyloxy, 1-Phenylethylcarbonyloxy, 2-Phenylethylcarbonyloxy, 1-Phenyl- prop-1-ylcarbonyloxy, 2-Phenylprop-1-ylcarbonyloxy, 3-Phenyl- prop-1-ylcarbonyloxy, 1-Phenylbut-1-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl- but-1-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-1-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl- but-1-ylcarbonyloxy, 1-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl-

but-2-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl- but-2-ylcarbonyloxy, 1- (Phenylmethyl)-eth-1-ylcarbonyloxy, l-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-ylcarbonyloxy oder 1- (Phenylmethyl)-prop-1-ylcarbonyloxy, insbesondere für Benzylcarbonyloxy oder 2-Phenylethylcarbonyloxy ; Phenyl-C1-C6-alkylsulfonyloxy für : z. B. Benzylsulfonyloxy, 1-Phenylethylsulfonyloxy, 2-Phenylethylsulfonyloxy, 1-Phenyl- prop-1-ylsulfonyloxy, 2-Phenylprop-1-ylsulfonyloxy, 3-Phenyl- prop-1-ylsulfonyloxy, 1-Phenylbut-1-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl- but-1-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-1-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl- but-1-ylsulfonyloxy, 1-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl- but-2-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl- but-2-ylsulfonyloxy, 1- (Phenylmethyl)-eth-1-ylsulfonyloxy, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-ylsulfonyloxy oder 1- (Phenylmethyl)-prop-1-ylsulfonyloxy, insbesondere für Benzylsulfonyloxy oder 2-Phenylethylsulfonyloxy ; (C1-C6-Alkyl) carbonyl für : CO-CH3, CO-C2H5,, n-Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, 1-Methylpropyl- carbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1,1-Dimethylethylcarbonyl, n-Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutyl- carbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1,1-Dimethylpropylcarbonyl, 1, 2-Dimethylpropylcarbonyl, 2,2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, n-Hexylcarbonyl, 1-Methylpentyl- carbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Di- methylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethyl- butylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutyl- carbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1, 1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylcarbonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropyl- carbonyl, insbesondere für CO-CH3, CO-C2H5 oder CO-CH (CH3) 2 ; (C1-C6-Alkyl) carbonyl-Cl-C6-alkyl für : durch (C1-C6-Alkyl)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methylcarbonylmethyl ; (C1-C6-Halogenalkyl) carbonyl für : einen (C1-C6-Alkyl) carbonyl- rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluoracetyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Chlorfluoracetyl, Dichlorfluor- acetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlor- ethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethylcarbonyl, 2,2-Difluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylcar-

bonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trichlorethyl- carbonyl, CO-C2F5, 2-Fluorpropylcarbonyl, 3-Fluorpropylcar- bonyl, 2,2-Difluorpropylcarbonyl, 2,3-Difluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlorpropylcarbonyl, 2,3-Dichlor- propylcarbonyl, 2-Brompropylcarbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonyl, <BR> <BR> <BR> CO-CH2-C2F5, CO-CF2-C2F5, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethylcarbonyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1- (Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonyl, 1- (Brommethyl)-2-brom- ethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlorbutylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl, CO-CF2-CF2-C2F5, (5-Fluor-1-pentyl) car- bonyl, (5-Chlor-1-pentyl) carbonyl, (5-Brom-1-pentyl) carbonyl, (5-Iod-1-pentyl) carbonyl, (5,5,5-Trichlor-1-pentyl) carbonyl, Undecafluorpentylcarbonyl, (6-Fluor-1-hexyl) carbonyl, (6-Chlor-l-hexyl) carbonyl, (6-Brom-1-hexyl) carbonyl, (6-Iod-1-hexyl) carbonyl, (6,6,6-Trichlor-1-hexyl) carbonyl oder Dodecafluorhexylcarbonyl, insbesondere für CO-CF3 ; (C1-C6-Alkyl) carbonyloxy für : Acetyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, n-Butyl- carbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropyl- carbonyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyl- oxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentyl- carbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentyl- carbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutyl- carbonyloxy, 1,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutyl- carbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutyl- carbonyloxy, 3,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutyl- carbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyl- carbonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethyl-1- methylpropylcarbonyloxy oder 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl- oxy, insbesondere für Acetyloxy ; (C1-C6-Halogenalkyl) carbonyloxy für : einen (C1-C6-Alkyl)- carbonyloxy-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. O-CO-CH2F, O-CO-CHF2, o-CO-CF3, O-CO-CH2Cl, O-CO-CH (Cl) 2, O-CO-C (Cl) 3, Chlorfluoracetyloxy, Dichlorfluor- acetyloxy, Chlordifluoracetyloxy, 2-Fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlorethylcarbonyloxy, 2-Bromethylcarbonyloxy, 2-Iodethyl- carbonyloxy, 2,2-Difluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trifluorethyl- carbonyloxy, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2,2-di- fluorethylcarbonyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trichlorethylcarbonyloxy, O-CO-C2F5, 2-Fluorpropylcar- bonyloxy, 3-Fluorpropylcarbonyloxy, 2,2-Difluorpropylcarbonyl-

oxy, 2,3-Difluorpropylcarbonyloxy, 2-Chlorpropylcarbonyloxy, 3-Chlorpropylcarbonyloxy, 2,3-Dichlorpropylcarbonyloxy, 2-Brompropylcarbonyloxy, 3-Brompropylcarbonyloxy, 3,3,3-Tri- fluorpropylcarbonyloxy, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonyloxy, O-CO-CH2-C2F5, O-CO-CF2-C2F5, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethyl- carbonyloxy, 1- (Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonyloxy, 1- (Brom- methyl)-2-bromethylcarbonyloxy, 4-Fluorbutylcarbonyloxy, 4-Chlorbutylcarbonyloxy, 4-Brombutylcarbonyloxy oder O-CO- (n-C4F9), insbesondere für O-CO-CF3 ; (C1-C6-Alkyl) carbonyloxy-Cl-C6-alkyl für : durch (C1-C6-Alkyl)- carbonyloxy wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl, 1- (Methylcarbonyloxy) ethyl, 2- (Methylcarbonyloxy) ethyl, 2- (Ethylcarbonyloxy) ethyl, 3- (Methylcarbonyloxy) propyl, 4- (Methylcarbonyloxy) butyl, 5- (Methylcarbonyloxy) pentyl oder 6- (Methylcarbonyloxy) hexyl ; (C1-C6-Alkyl) carbonylthio für S-CO-CH3, S-CO-C2H5, n-Propyl- carbonylthio, S-CO-CH (CH3) 2, n-Butylcarbonylthio, 1-Methyl- propylcarbonylthio, 2-Methylpropylcarbonylthio, 1,1-Dimethyl- ethylcarbonylthio, n-Pentylcarbonylthio, 1-Methylbutylcar- bonylthio, 2-Methylbutylcarbonylthio, 3-Methylbutylcarbonyl- thio, 1, 1-Dimethylpropylcarbonylthio, 1,2-Dimethylpropylcar- bonylthio, 2,2-Dimethylpropylcarbonylthio, 1-Ethylpropylcar- bonylthio, n-Hexylcarbonylthio, 1-Methylpentylcarbonylthio, 2-Methylpentylcarbonylthio, 3-Methylpentylcarbonylthio, 4-Methylpentylcarbonylthio, 1, 1-Dimethylbutylcarbonylthio, 1,2-Dimethylbutylcarbonylthio, 1, 3-Dimethylbutylcarbonylthio, 2,2-Dimethylbutylcarbonylthio, 2,3-Dimethylbutylcarbonylthio, 3,3-Dimethylbutylcarbonylthio, 1-Ethylbutylcarbonylthio, 2-Ethylbutylcarbonylthio, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1-Ethyl-1-methylpropyl- carbonylthio oder 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonylthio, ins- besondere für S-CO-CH3 ; (C1-C6-Halogenalkyl) carbonylthio für : einen (C1-C6-Alkyl)- carbonylthio-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. S-CO-CH2F, S-CO-CHF2, S-CO-CF3, S-CO-CH2Cl, S-CO-CH (Cl) 2, S-CO-C (Cl) 3, Chlorfluoracetylthio, Dichlorfluor- acetylthio, Chlordifluoracetylthio, 2-Fluorethylcarbonylthio, 2-Chlorethylcarbonylthio, 2-Bromethylcarbonylthio, 2-Iodethyl- carbonylthio, 2,2-Difluorethylcarbonylthio, 2,2,2-Trifluor- ethylcarbonylthio, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor- 2,2-difluorethylcarbonylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbo- nylthio, 2,2,2-Trichlorethylcarbonylthio, S-CO-C2F5,2-Fluor-

propylcarbonylthio, 3-Fluorpropylcarbonylthio, 2,2-Difluor- propylcarbonylthio, 2,3-Difluorpropylcarbonylthio, 2-Chlor- propylcarbonylthio, 3-Chlorpropylcarbonylthio, 2,3-Dichlor- propylcarbonylthio, 2-Brompropylcarbonylthio, 3-Brompropylcar- bonylthio, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonylthio, 3,3,3-Trichlor- propylcarbonylthio, S-CO-CH2-C2F5, S-CO-CF2-C2F5, 1-(Fluor- methyl)-2-fluorethylcarbonylthio, 1- (Chlormethyl)-2-chlor- ethylcarbonylthio, 1- (Brommethyl)-2-bromethylcarbonylthio, 4-Fluorbutylcarbonylthio, 4-Chlorbutylcarbonylthio, 4-Brom- butylcarbonylthio oder S-CO- (n-C4F9), insbesondere für S-CO-CF3 ; (C1-C6-Alkyl) carbamoyloxy für : Methylcarbamoyloxy, Ethylcarb- amoyloxy, n-Propylcarbamoyloxy, 1-Methylethylcarbamoyloxy, n-Butylcarbamoyloxy, 1-Methylpropylcarbamoyloxy, 2-Methyl- propylcarbamoyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbamoyloxy, n-Pentyl- carbamoyloxy, 1-Methylbutylcarbamoyloxy, 2-Methylbutylcarb- amoyloxy, 3-Methylbutylcarbamoyloxy, 1,1-Dimethylpropylcarb- amoyloxy, 1, 2-Dimethylpropylcarbamoyloxy, 2,2-Dimethylpropyl- carbamoyloxy, 1-Ethylpropylcarbamoyloxy, n-Hexylcarbamoyloxy, 1-Methylpentylcarbamoyloxy, 2-Methylpentylcarbamoyloxy, 3-Methylpentylcarbamoyloxy, 4-Methylpentylcarbamoyloxy, 1, 1-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 1, 2-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 1, 3-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 2,3-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 3,3-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 1-Ethylbutylcarbamoyloxy, 2-Ethylbutylcarbamoyloxy, 1,1,2-Tri- methylpropylcarbamoyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylcarbamoyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropylcarbamoyloxy oder l-Ethyl-2-methyl- propylcarbamoyloxy, insbesondere für Methylcarbamoyloxy ; (C1-C6-Halogenalkyl) carbamoyloxy für : einen (C1-C6-Alkyl)- carbamoyloxy-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethylcarbamoyloxy, Dichlormethylcarba- moyloxy, Trichlormethylcarbamoyloxy, Fluormethylcarbamoyloxy, Difluormethylcarbamoyloxy, Trifluormethylcarbamoyloxy, Chlor- fluormethylcarbamoyloxy, Dichlorfluormethylcarbamoyloxy, Chlordifluormethylcarbamoyloxy, 2-Fluorethylcarbamoyloxy, 2-Chlorethylcarbamoyloxy, 2-Bromethylcarbamoyloxy, 2-Iodethyl- carbamoyloxy, 2,2-Difluorethylcarbamoyloxy, 2,2,2-Trifluor- ethylcarbamoyloxy, 2-Chlor-2-fluorethylcarbamoyloxy, 2-Chlor- 2,2-difluorethylcarbamoyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarb- amoyloxy, 2,2,2-Trichlorethylcarbamoyloxy, Pentafluorethyl- carbamoyloxy, 2-Fluorpropylcarbamoyloxy, 3-Fluorpropylcarb- amoyloxy, 2,2-Difluorpropylcarbamoyloxy, 2,3-Difluorpropyl- carbamoyloxy, 2-Chlorpropylcarbamoyloxy, 3-Chlorpropylcarb- amoyloxy, 2,3-Dichlorpropylcarbamoyloxy, 2-Brompropylcarb-

amoyloxy, 3-Brompropylcarbamoyloxy, 3,3,3-Trifluorpropylcarb- amoyloxy, 3,3,3-Trichlorpropylcarbamoyloxy, 2,2,3,3,3-Penta- fluorpropylcarbamoyloxy, Heptafluorpropylcarbamoyloxy, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethylcarbamoyloxy, 1- (Chlormethyl)- 2-chlorethylcarbamoyloxy, 1- (Brommethyl)-2-bromethylcarbamoyl- oxy, 4-Fluorbutylcarbamoyloxy, 4-Chlorbutylcarbamoyloxy, 4-Brombutylcarbamoyloxy oder Nonafluorbutylcarbamoyloxy, ins- besondere für Trifluormethylcarbamoyloxy ; - C1-C6-Alkoxy für : z. B. OCH3, OC2H5, OCH2-C2H5, OCH (CH3) 2, n-But- oxy, OCH (CH3)-C2H5, OCH2-CH (CH3) 2, OC (CH3) 3, n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethyl- propoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethyl- propoxy, n-Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methyl- pentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethyl- butoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethyl- butoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl- 1-methylpropoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy, insbesondere für OCH3, OC2H5 oder OCH (CH3) 2 ; - C1-C4-Halogenalkoxy für : einen C1-C4-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2C1, OCH (Cl) 2, OC (Cl) 3, Chlorfluormethoxy, Dichlor- fluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chloreth- oxy, 2-Bromethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Tri- fluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Di- fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlor- propoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1- (Fluormethyl)- 2-fluorethoxy, 1- (Chlormethyl)-2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl)- 2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder 0 (n-C4F9), insbesondere für 2-Chlorethoxy oder 2,2,2-Trifluor- ethoxy ; - C1-C6-Halogenalkyl für : einen C1-C6-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. einen der unter C1-C4-Halogenalkoxy genannten Reste oder für 5-Fluor-1-pentoxy, 5-Chlor-1-pentoxy, 5-Brom-1-pentoxy, 5-Iod-1-pentoxy, 5,5,5-Trichlor-1-pentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluor-1-hex- oxy, 6-Chlor-1-hexoxy, 6-Brom-1-hexoxy, 6-Iod-1-hexoxy, 6,6,6-Trichlor-1-hexoxy oder Dodecafluorhexoxy, insbesondere

für Chlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormeth- oxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy oder ; - Hydroxy-C1-C6-alkoxy für : z. B. OCH2-OH, OCH (CH3)-OH, OCH2-CH2-OH, OCH (C2H5)-OH, OCH2-CH (CH3)-OH, 3-Hydroxyprop-1-yl- oxy, 1-Hydroxybut-1-yloxy, 2-Hydroxybut-1-yloxy, 3-Hydroxy- but-1-yloxy, 4-Hydroxybut-1-yloxy, 1-Hydroxybut-2-yloxy, 2-Hydroxybut-2-yloxy, 3-Hydroxybut-2-yloxy, 4-Hydroxybut-2-yl- oxy, 1-(CH2-OH)-eth-1-yloxy, 1-(CH2-OH)-1-(CH3)-eth-1-yloxy oder 1-(CH2-OH)-prop-1-yloxy, insbesondere für OCH2-OH oder OCH2-CH2-OH ; Cyano-C1-C6-alkoxy für : z. B. OCH2-CN, OCH (CH3)-CN, OCH2-CH2-CN, OCH (C2H5)-OH, OCH2-CH (CH3)-CN, 3-Cyanoprop-1-yloxy, 1-Cyano- but-1-yloxy, 2-Cyanobut-1-yloxy, 3-Cyanobut-1-yloxy, 4-Cyano- but-1-yloxy, 1-Cyanobut-2-yloxy, 2-Cyanobut-2-yloxy, 3-Cyano- but-2-yloxy, 4-Cyanobut-2-yloxy, 1-(CH2-CN)-eth-1-yloxy, 1-(CH2-CN0-1-(CH3)-eth-1-yloxy oder 1-(CH2-CN)-prop-1-yloxy, insbesondere für OCH2-CN oder OCH2-CH2-CN ; Phenyl-C1-C6-alkoxy für : z. B. Benzyloxy, 1-Phenylethoxy, 2-Phenylethoxy, 1-Phenylprop-1-yloxy, 2-Phenylprop-1-yloxy, 3-Phenylprop-1-yloxy, 1-Phenylbut-1-yloxy, 2-Phenylbut-1-yl- oxy, 3-Phenylbut-1-yloxy, 4-Phenylbut-1-yloxy, 1-Phenylbut- 2-yloxy, 2-Phenylbut-2-yloxy, 3-Phenylbut-2-yloxy, 4-Phenyl- but-2-yloxy, 1-(Benzyl)-eth-1-yloxy, 1-(Benzyl)-1-(methyl)- eth-1-yloxy oder 1- (Benzyl)-prop-1-yloxy, insbesondere für Benzyloxy oder 2-Phenylethoxy ; Heterocyclyl-C1-C6-alkoxy für : z. B. Heterocyclylmethoxy, 1- (Heterocyclyl) ethoxy, 2- (Heterocyclyl) ethoxy, 1- (Hetero- <BR> <BR> <BR> cyclyl) prop-1-yloxy, 2- (Heterocyclyl) prop-1-yloxy, 3- (Hetero-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> cyclyl) prop-1-yloxy, 1- (Heterocyclyl) but-1-yloxy, 2- (Hetero-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> cyclyl) but-1-yloxy, 3- (Heterocyclyl) but-1-yloxy, 4- (Hetero- cyclyl) but-1-yloxy, 1- (Heterocyclyl) but-2-yloxy, 2- (Hetero- cyclyl) but-2-yloxy, 3- (Heterocyclyl) but-2-yloxy, 4- (Hetero- cyclyl) but-2-yloxy, 1- (Heterocyclylmethyl)-eth-1-yloxy, 1-(Heterocyclylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-yloxy oder 1- (Hetero- cyclylmethyl)-prop-1-yloxy, insbesondere für Heterocyclyl- methoxy oder 2- (Heterocyclyl) ethoxy ; - Phenyl-C1-C6-alkylthio für : z. B. Benzylthio, 1-Phenylethylthio, 2-Phenylethylthio, 1-Phenylprop-1-ylthio, 2-Phenylprop-1-yl- thio, 3-Phenylprop-1-ylthio, 1-Phenylbut-1-ylthio, 2-Phenyl- but-1-ylthio, 3-Phenylbut-1-ylthio, 4-Phenylbut-1-ylthio, 1-Phenylbut-2-ylthio, 2-Phenylbut-2-ylthio, 3-Phenylbut-2-yl- thio, 4-Phenylbut-2-ylthio, 1- (Phenylmethyl)-eth-1-ylthio,

1- (Phenylmethyl)-1- (methyl)-eth-1-ylthio oder 1- (Phenyl- methyl)-prop-1-ylthio, insbesondere für Benzylthio oder 2-Phenylethylthio ; (C1-C6-Alkoxy) carbonyl für : z. B. CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-CH2-C2H5, CO-OCH (CH3) 2, n-Butoxycarbonyl, CO-OCH (CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH (CH3) 2, CO-OC (CH3) 3, n-Pentoxycarbonyl, 1-Methylbut- oxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxycarbonyl, n-Hexoxy- carbonyl, 1, 1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1, 2-Dimethylpropoxy- carbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl, 1,1-Di- methylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,3-Di- methylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,3-Di- methylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbut- oxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxy- carbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methyl- propoxycarbonyl oder 1-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyl, ins- besondere für CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-OCH (CH3) 2 oder CO-CH2-CH (CH3) 2 ; (C1-C6-Alkoxy) carbonyloxy für : O-CO-OCH3, O-CO-OC2H5, O-CO-OCH2-C2H5, O-CO-OCH (CH3) 2, n-Butoxycarbonyloxy, 1-Methyl- propoxycarbonyloxy, 2-Methylpropoxycarbonyloxy, O-CO-OC (CH3) 3, O-CO-O (n-C5H1l), 1-Methylbutoxycarbonyloxy, 2-Methylbutoxy- carbonyloxy, 3-Methylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropoxy- carbonyloxy, 1-Ethylpropoxycarbonyloxy, O-CO-O (n-C6H13), 1, 1-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1, 2-Dimethylpropoxycarbonyl- oxy, 1-Methylpentoxycarbonyloxy, 2-Methylpentoxycarbonyloxy, 3-Methylpentoxycarbonyloxy, 4-Methylpentoxycarbonyloxy, 1, 1-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1, 2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1, 3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1-Ethylbutoxycarbonyloxy, 2-Ethylbutoxycarbonyloxy, 1,1,2-Tri- methylpropoxycarbonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-propoxycarbonyloxy oder 1-Ethyl-2-methyl- propoxycarbonyloxy, insbesondere für O-CO-OCH3, O-CO-OC2H5 oder 0-CO-OCH (CH3) 2 ; (C1-C6-Alkoxy) carbonylthio für : S-CO-OCH3, S-CO-OC2H5, n-Prop- oxycarbonylthio, S-CO-OCH (CH3) 2, n-Butoxycarbonylthio, 1-Methylpropoxycarbonylthio, 2-Methylpropoxycarbonylthio, S-CO-OC (CH3) 3, n-Pentoxycarbonylthio, 1-Methylbutoxycarbonyl- thio, 2-Methylbutoxycarbonylthio, 3-Methylbutoxycarbonylthio, 2,2-Dimethylpropoxycarbonylthio, 1-Ethylpropoxycarbonylthio, n-Hexoxycarbonylthio, 1,1-Dimethylpropoxycarbonylthio, 1, 2-Di- methylpropoxycarbonylthio, 1-Methylpentoxycarbonylthio,

2-Methylpentoxycarbonylthio, 3-Methylpentoxycarbonylthio, 4-Methylpentoxycarbonylthio, 1, 1-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1, 2-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1, 3-Dimethylbutoxycarbonyl- thio, 2,2-Dimethylbutoxycarbonylthio, 2,3-Dimethylbutoxy- carbonylthio, 3,3-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1-Ethylbutoxy- carbonylthio, 2-Ethylbutoxycarbonylthio, 1,1,2-Trimethylprop- oxycarbonylthio, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonylthio, 1-Ethyl- 1-methyl-propoxycarbonylthio oder 1-Ethyl-2-methyl-propoxy- carbonylthio, insbesondere für S-CO-OCH3, S-CO-OC2H5 oder S-CO-OCH (CH3) 2 ; C1-C6-Alkylthio für : SCH3, SC2H5, SCH2-C2H5, SCH (CH3) 2, n-Butylthio, SCH (CH3)-C2H5, SCH2-CH (CH3) 2, SC (CH3) 3, S(n-C5H11), 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, S (n-C6H13), 1,1-Di- methylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethyl- butylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methylpropylthio, insbesondere für SCH3 oder SC2H5 ; C1-C4-Halogenalkylthio für : C1-C4-Alkylthio wie SCH3, SC2H5, SCH2-C2H5, SCH (CH3) 2, S (n-C4H9), SCH (CH3)-C2H5, SCH2-CH (CH3) 2 und SC (CH3) 3, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. für SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2C1, SCH (Cl) 2, SC (Cl) 3, Chlordifluormethylthio, Brom- difluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Brom- ethylthio, 2-Iodethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Tri- fluorethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethyl- thio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl- thio, SC2F5, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlor- propylthio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropyl- thio, 2,2-Difluorpropylthio, 2,3-Difluorpropylthio, 2,3-Di- chlorpropylthio, 3,3,3-Trifluorpropylthio, 3,3,3-Trichlor- propylthio, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethyl- thio, 1- (Chlormethyl)-2-chlorethylthio, 1- (Brommethyl)-2-brom- ethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder S (n-C4H9), insbesondere für SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2Cl, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio oder 2,2,2-Trifluorethyl- thio ; C1-C6-Halogenalkylthio für : C1-C6-Alkylthio wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. einen der unter

Cl-C4-Halogenalkylthio genannten Reste, oder 5-Fluorpentylthio, 5-Chlorpentylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iodpentylthio, Undeca- fluorpentylthio, 6-Fluorhexylthio oder 6-Chlorhexylthio, ins- besondere für SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2C1, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio ; - C1-C6-Alkylsulfinyl für : SO-CH3, SO-C2Hs, SO- (n-C3H7), SO-CH (CH3) 2, SO- (n-C4H9), SO-CH (CH3)-C2H5, SO-CH2-CH (CH3) 2, SO-C (CH3) 3, SO-(n-C5Hll), l-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutyl- sulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 1, 1-Dimethylpropylsulfinyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Dimethylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, SO- (n-C6Hl3), 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methyl- pentylsulfinyl, 1, 1-Dimethylbutylsulfinyl, 1,2-Dimethylbutyl- sulfinyl, 1, 3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsul- finyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-Trimethyl- propylsulfinyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl- 1-methylpropylsulfinyl oder l-Ethyl-2-methylpropylsulfinyl, insbesondere für SO-CH3 ; Cl-C4-Halogenalkylsulfinyl für : Cl-C4-Alkylsulfinyl wie SO-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH (CH3) 2, SO- (n-C4H9), SO-CH (CH3)-C2H5, SO-CH2-CH (CH3) 2 und SO-C (CH3) 3, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. für SO-CH2F, SO-CHF2, SO-CF3, SO-CH2C1, SO-CH (C1) 2, SO-C (Cl) 3, Chlordifluormethylsulfinyl, Bromdifluormethylsul- finyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2-Chlorethylsulfinyl, 2-Brom- ethylsulfinyl, 2-Iodethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfinyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsul- finyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfinyl, SO-C2F5, 2-Fluor- propylsulfinyl, 3-Fluorpropylsulfinyl, 2-Chlorpropylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2-Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsul- finyl, 2,2-Difluorpropylsulfinyl, 2,3-Difluorpropylsulfinyl, 2,3-Dichlorpropylsulfinyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfinyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfinyl, SO-CH2-C2F5, SO-CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethylsulfinyl, 1-(CH2Cl)-2-chlorethylsulfinyl, 1-(CH2Br)-2-bromethylsulinyl, 4-Fluorbutylsulfinyl, 4-Chlor- butylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl oder SO- (n-C4H9), ins- besondere für SO-CH2F, SO-CHF2, SO-CF3, SO-CH2Cl, SO-CH2-CH2F, SO-CH2-CH2C1 oder SO-CH2-CF3 ; -C1-C6-Alkylsulfonyl für : S02-CH3, S02-C2H5, S02- (n-C3H7), S02-CH (CH3) 2, S02- (n-C4H9), S02-CH (CH3)-C2H5, SO2-CH2-CH (CH3) 2, S02-C (CH3) 3, SO2-(n-C5H11), 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methyl- butylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1, 1-Dimethylpropyl-

sulfonyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethylpropyl- sulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, S02- (n-C6Hl3), 1-Methylpentyl- sulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1, 1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethyl- butylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutyl- sulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1, 1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, l-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl- sulfonyl, insbesondere für SOZ-CH3 ; -C1-C4-Halogenalkylsulfonyl für : Cl-C4-Alkylsulfonyl wie S02-CH3, S02-C2H5, S02-CH2-C2H5, S02-CH (CH3) 2, S02- (n-C4H9), S02-CH (CH3)-C2HS, S02-CH2-CH (CH3) 2 und S02-C (CH3) 3, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod sub- stituiert ist, also z. B. für S02-CH2F, S02-CHF2, S02-CF3, S02-CH2C1, S02-CH (C1) 2, S02-C (C1) 3, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluormethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethyl- sulfonyl, 2-Bromethylsulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2,2-Di- fluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2,2,2-Tri- chlorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, S02-C2F5, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-Brompropyl- sulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2,2-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Dichlorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfonyl, SO2-CH2-C2F5, SO2-CF2-C2F5, 1- (CH2F)-2-fluorethylsulfonyl, 1-(CH2Cl)-2-chlorethylsulfonyl, 1-(CH2Br)-2-bromethylsulfonyl, 4-Fluorbutylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutyl- sulfonyl oder S02- (n-C4H9), insbesondere für S02-CH2F, S02-CHF2, SO2-CF3, SO2-CH2Cl, S02-CH2-CH2F, S02-CH2-CH2Cl oder SO2-CH2-CF3 ; Cl-C6-Alkylsulfonyloxy für : O-SO2-CH3, O-SO2-C2H5, O-SO2-(n- C3H7), O-SO2-CH (CH3) 2, O-SO2-(n-C4H9), O-SO2-CH(CH3)-C2H5, O-SO2-CH2-CH (CH3) 2, O-S02-C (CH3) 3, O-SO2-(n-C5Hll), l-Methyl- butylsulfonyloxy, 2-Methylbutylsulfonyloxy, 3-Methylbutyl- sulfonyloxy, 1, 1-Dimethylpropylsulfonyloxy, 1,2-Dimethyl- propylsulfonyloxy, 2,2-Dimethylpropylsulfonyloxy, 1-Ethyl- propylsulfonyloxy, O-SO2-(n-C6H13), 1-Methylpentylsulfonyloxy, 2-Methylpentylsulfonyloxy, 3-Methylpentylsulfonyloxy, 4-Methylpentylsulfonyloxy, 1, 1-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1, 2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1, 3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 2,2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 2,3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 3,3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1-Ethylbutylsulfonyloxy, 2-Ethylbutylsulfonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropyl-

sulfonyloxy oder l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyloxy, ins- besondere für Methylsulfonyloxy ; Cl-C6-Halogenalkylsulfonyloxy für : Cl-C6-Alkylsulfonyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B.

FCH2-SO2-O-, CHF2-SO2-O-, CF3-SO2-O-, C1CH2-SO2-O-, CH (Cl) 2-SO2-O-, C (Cl) 3-SO2-O-, Chlorfluormethyl-S02-0-, Di- chlorfluormethyl-SO2-O-, Chlordifluormethyl-SO2-O-, 1-Fluor- ethyl-SO2-O-, 2-Fluorethyl-SO2-O-, 2-Chlorethyl-SO2-O-, 2-Brom- ethylSO2-O-, 2-Iodethyl-SO2-O-, 2,2-Difluorethyl-SO2-0-, 2,2,2-Trifluorethyl-SO2-O-, 2-Chlor-2-fluorethyl-SO2-0-, 2-Chlor-2, 2-difluorethyl-SO2-O-, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl- SO2-O-, 2,2, 2-Trichlorethyl-SO2-O-, C2F5-SO2-0-, 2-Fluor- propyl-SO2-O-, 3-Fluorpropyl-SO2-O-, 2, 2-Difluorpropyl-SO2-O-, 2, 3-Difluorpropyl-SO2-O-, 2-Chlórpropyl-SO2-O-, 3-Chlorpropyl- S02-0-, 2, 3-Dichlorpropyl-SO2-O-, 2-Brompropyl-SO2-O-, 3-Brom- propyl-SO2-O-, 3,3, 3-Trifluorpropyl-SO2-O-, 3,3,3-Trichlor- propyl-SO2-O-, C2F5-CH2-SO2-O-, C2F5-CF2-SO2-O-, 1-(Fluor- methyl)-2-fluorethyl-S02-O-, 1- (Chlormethyl)-2-chlorethyl- SO2-O-, 1- (Brommethyl)-2-bromethyl-SO2-0-, 4-Fluorbutyl-SO2-0-, 4-Chlorbutyl-S02-0-, 4-Brombutyl-SO2-O-, (n-C4Fg)-S02-0-, 5-Fluorpentyl-SO2-O-, 5-Chlorpentyl-SO2-O-, 5-Brompentyl- S02-0-, 5-Iodpentyl-SO2-O-, 5,5,5-Trichlorpentyl-SO2-O-, (n-C5F11)-SO2-O-, 6-Fluorhexyl-SO2-O-, 6-Chlorhexyl-SO2-O-, 6-Bromhexyl-SO2-O-, 6-Iodhexyl-SO2-O-, 6,6,6-Trichlorhexyl- S02-0-oder (n-C6F13)-SO2-O-, insbesondere für CF3-SO2-0- ; - (C1-C6-Alkyl)aminocarbonyl für : (Cl-C4-Alkyl) aminocarbonyl wie vorstehend genannt sowie z. B. n-Pentylaminocarbonyl, 1-Methyl- butylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methylbutyl- aminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpropyl- aminocarbonyl, n-Hexylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylpropylamino- carbonyl, 1,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentyl- aminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentyl- aminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylbutyl- aminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-Dimethyl- butylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-Di- methylbutylaminocarbonyl, 3,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropyl- aminocarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylaminocarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl, insbesondere für CO-NH-CH3, CO-NH-C2H5 oder CO-NH-CH (CH3) 2 ;

Di (Cl-C6-alkyl) aminocarbonyl für : z. B. CO-N (CH3) 2, CO-N (C2H5), CO-N (CH2-C2H5) 2, CO-N [CH (CH3) 2] 2, CO-N (n-C4H9) 2, CO-N [CH (CH3)-C2H5] 2, CO-N [CH2-CH (CH3) 2] 2, CO-N [C (CH3) 3] 2, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N-methyl- aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethyl- ethyl)-N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylamino- carbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Ethyl- N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethyl- ethyl) aminocarbonyl, N- (1-Methylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonyl, N- (1-Methylpropyl)-N-propyl- aminocarbonyl, N- (2-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl- N-(1-methylethyl) aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methyl- propyl) aminocarbonyl, N- (1-Methylethyl)-N- (2-methylpropyl)- aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (l-methylethyl) amino- carbonyl, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Butyl- N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1,1-dimethyl- ethyl) aminocarbonyl, N- (1-Methylpropyl)-N- (2-methylpropyl)- aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (l-methylpropyl) amino- carbonyl oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl) amino- carbonyl, insbesondere für CO-N (CH3) 3 oder CO-N (C2H5) ; (Cl-C6-Alkyl) iminooxycarbonyl für : Methyliminooxycarbonyl, Ethyliminooxycarbonyl, n-Propyliminooxycarbonyl, 1-Methyl- ethyliminooxycarbonyl, n-Butyliminooxycarbonyl, 1-Methyl- propyliminooxycarbonyl, 2-Methylpropyliminooxycarbonyl, 1, 1-Dimethylethyliminooxycarbonyl, n-Pentyliminooxycarbonyl, 1-Methylbutyliminooxycarbonyl, 2-Methylbutyliminooxycarbonyl, 3-Methylbutyliminooxycarbonyl, 1, 1-Dimethylpropyliminooxy- carbonyl, 1, 2-Dimethylpropyliminooxycarbonyl, 2,2-Dimethyl- propyliminooxycarbonyl, 1-Ethylpropyliminooxycarbonyl, n-Hexyliminooxycarbonyl, 1-Methylpentyliminooxycarbonyl, 2-Methylpentyliminooxycarbonyl, 3-Methylpentyliminooxy- carbonyl, 4-Methylpentyliminooxycarbonyl, 1, 1-Dimethylbutyl- iminooxycarbonyl, 1, 2-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 1,3-Di- methylbutyliminooxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutyliminooxy- carbonyl, 2,3-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 3,3-Dimethyl- butyliminooxycarbonyl, 1-Ethylbutyliminooxycarbonyl, 2-Ethyl- butyliminooxycarbonyl, 1, 1,2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl, l-Ethyl-l-methylpropyl- iminooxycarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropyliminooxycarbonyl, insbesondere für Methyliminooxycarbonyl, Ethyliminooxycarbonyl oder 1-Methylethyliminooxycarbonyl ;

Cl-C6-Alkylidenaminoxy für : Acetylidenaminoxy, 1-Propyliden- aminoxy, 2-Propylidenaminoxy, 1-Butylidenaminoxy, 2-Butyliden- aminoxy oder 2-Hexylidenaminoxy, insbesondere für Acetyliden- aminoxy oder 2-Propylidenaminoxy ; Cl-C6-Alkyliminooxy für : Methyliminooxy, Ethyliminooxy, n-Propyliminooxy, 1-Methylethyliminooxy, n-Butyliminooxy, 1-Methylpropyliminooxy, 2-Methylpropyliminooxy, n-Pentyl- iminooxy, n-Hexyliminooxy, 1-Methylpentyliminooxy, 2-Methyl- pentyliminooxy, 3-Methylpentyliminooxy oder 4-Methylpentyl- iminooxy, insbesondere für Methyliminooxy, Ethyliminooxy oder l-Methylethyliminooxy ; Cl-C6-Alkoxy-(Cl-C6-alkyl) aminocarbonyl für : (Cl-C6-Alkyl)- aminocarbonyl wie CO-NH-CH3, CO-NH-C2H5, CO-NH-CH2-C2H5, CO-NH-CH (CH3) 2, CO-NH- (n-C4H9), CO-NH-CH (CH3)-C2H5, CO-NH-CH2-CH (CH3) 2, CO-NH-C (CH3) 3, CO-NH-(n-C5H11), 1-Methyl- butylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methylbutyl- aminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpropyl- aminocarbonyl, CO-NH- (n-C6Hl3), 1, 1-Dimethylpropylaminocar- bonyl, 1, 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylamino- carbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocar- bonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylbutylaminocar- bonyl, 1,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-Dimethylbutylamino- carbonyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutyl- aminocarbonyl, 3,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutyl- aminocarbonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-Trimethyl- propylaminocarbonyl, 1, 2,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylaminocarbonyl und l-Ethyl-2-methyl- propylaminocarbonyl, vorzugsweise (Cl-C4-Alkyl) aminocarbonyl, das durch Cl-C6-Alkoxy-wie vorstehend genannt-substituiert ist, also z. B. für CO-NH-CH2-OCH3 oder CO-NH-CH2-OC2H5 ; - C1-C6-Alkoxyamino-C1-C6-alkyl für : z. B. CH2-NH-OCH3, CH2-NH-OC2H5, CH2-NH-OCH2-C2H5, CH2-NH-OCH (CH3) 2, CH2-NH-O (n-C4H9), CH2-NH-OCH (CH3)-C2H5, CH2-NH-OCH2-CH (CH3) 2, CH2-NH-OC (CH3) 3, CH2-NH-O (n-C5Hll), (l-Methylbutoxyamino) methyl, (2-Methylbutoxyamino) methyl, (3-Methylbutoxyamino) methyl, (2,2-Dimethylpropoxyamino) methyl, (l-Ethylpropoxyamino) methyl, CH2-NH-O (n-C6Hl3), (1, 1-Dimethylpropoxyamino) methyl, (1,2-Di- methylpropoxyamino) methyl, (1-Methylpentoxyamino) methyl, (2-Methylpentoxyamino) methyl, (3-Methylpentoxyamino) methyl, (4-Methylpentoxyamino) methyl, (1, 1-Dimethylbutoxyamino) methyl, (1, 2-Dimethylbutoxyamino) methyl, (1,3-Dimethylbutoxyamino)- methyl, (2,2-Dimethylbutoxyamino) methyl, (2,3-Dimethylbutoxy- amino) methyl, (3,3-Dimethylbutoxyamino) methyl, (1-Ethylbutoxy- amino) methyl, (2-Ethylbutoxyamino) methyl, (1, 1, 2-Trimethyl-

propoxyamino) methyl, (1,2,2-Trimethylpropoxyamino) methyl, (l-Ethyl-l-methylpropoxyamino) methyl, (l-Ethyl-2-methylprop- oxyamino) methyl, Methoxyamino-ethyl, Ethoxyamino-ethyl, n-Propoxyamino-ethyl, (l-Methylethoxyamino) ethyl, n-Butoxy- amino-ethyl, (l-Methylpropoxyamino) ethyl, (2-Methylpropoxy- amino) ethyl, (1, l-Dimethylethoxyamino) ethyl, n-Pentoxyamino- ethyl, (1-Methylbutoxyamino) ethyl, (2-Methylbutoxyamino) ethyl, (3-Methylbutoxyamino) ethyl, (2,2-Dimethylpropoxyamino) ethyl, (l-Ethylpropoxyamino) ethyl, n-Hexoxyamino-ethyl, (1, 1-Di- methylpropoxyamino) ethyl, (1, 2-Dimethylpropoxyamino) ethyl, (1-Methylpentoxyamino) ethyl, (2-Methylpentoxyamino) ethyl, (3-Methylpentoxyamino) ethyl, (4-Methylpentoxyamino) ethyl, (1, 1-Dimethylbutoxyamino) ethyl, (1,2-Dimethylbutoxyamino)- ethyl, (1, 3-Dimethylbutoxyamino) ethyl, (2,2-Dimethylbutoxy- amino) ethyl, (2,3-Dimethylbutoxyamino) ethyl, (3,3-Dimethylbut- oxyamino) ethyl, (1-Ethylbutoxyamino) ethyl, (2-Ethylbutoxy- amino) ethyl, (1, 1, 2-Trimethylpropoxyamino) ethyl, (1, 2,2-Tri- methylpropoxyamino) ethyl, (1-Ethyl-l-methylpropoxyamino)- ethyl, (l-Ethyl-2-methylpropoxyamino) ethyl, 2- (Methoxyamino)- propyl, 3- (Methoxyamino) propyl oder 2- (Ethoxyamino) propyl, vorzugsweise Cl-C6-Alkoxyamino-Cl-C2-alkyl ; Cl-C6-Alkoxy-Cl-C6-alkylamino-Cl-C6-alkyl für : Cl-C6-Alkylamino- Cl-C6-alkyl wie CH2-NH-CH3, CH2-NH-C2H5, CH2-NH-CH2-C2H5, CH2-NH-CH (CH3) 2, CH2-NH- (CH2) 3-CH3, CH2-NH-CH (CH3)-C2H5, CH2-NH-CH2-CH (CH3) 2, CH2-NH-C (CH3) 3, CH2-NH- (CH2) 4-CH3, (1-Methylbutylamino) methyl, (2-Methylbutylamino) methyl, (3-Methylbutylamino) methyl, (2,2-Dimethylpropylamino) methyl, (l-Ethylpropylamino) methyl, n-Hexylamino-methyl, (1, 1-Di- methylpropylamino) methyl, (1,2-Dimethylpropylamino) methyl, (1-Methylpentylamino) methyl, (2-Methylpentylamino) methyl, (3-Methylpentylamino) methyl, (4-Methylpentylamino) methyl, (1, l-Dimethylbutylamino) methyl, (1,2-Dimethylbutylamino)- methyl, (1, 3-Dimethylbutylamino) methyl, (2,2-Dimethylbutyl- amino) methyl, (2,3-Dimethylbutylamino) methyl, (3,3-Dimethyl- butylamino) methyl, (1-Ethylbutylamino) methyl, (2-Ethylbutyl- amino) methyl, (1, 1, 2-Trimethylpropylamino) methyl, (1,2,2-Tri- methylpropylamino) methyl, (1-Ethyl-1-methylpropylamino)- methyl, (l-Ethyl-2-methylpropylamino) methyl, Methylamino- ethyl, Ethylamino-ethyl, n-Propylamino-ethyl, (1-Methylethyl- amino) ethyl, n-Butylamino-ethyl, (1-Methylpropylamino) ethyl, (2-Methylpropylamino) ethyl, (1, 1-Dimethylethylamino) ethyl, n-Pentylaminoethyl, (1-Methylbutylamino) ethyl, (2-Methylbutyl- amino) ethyl, (3-Methylbutylamino) ethyl, (2,2-Dimethylpropyl- amino) ethyl, (1-Ethylpropylamino) ethyl, n-Hexylamino-ethyl, (1, 1-Dimethylpropylamino) ethyl, (1, 2-Dimethylpropylamino)- ethyl, (l-Methylpentylamino) ethyl, (2-Methylpentylamino) ethyl,

(3-Methylpentylamino) ethyl, (4-Methylpentylamino) ethyl, (1, 1-Dimethylbutylamino) ethyl, (1, 2-Dimethylbutylamino) ethyl, (1, 3-Dimethylbutylamino) ethyl, (2,2-Dimethylbutylamino) ethyl, (2,3-Dimethylbutylamino) ethyl, (3,3-Dimethylbutylamino) ethyl, (1-Ethylbutylamino) ethyl, (2-Ethylbutylamino) ethyl, (1, 1, 2-Trimethylpropylamino) ethyl, (1,2,2-Trimethylpropyl- amino) ethyl, (1-Ethyl-l-methylpropylamino) ethyl, (1-Ethyl- 2-methylpropylamino) ethyl, 2- (Methylamino) propyl, 3- (Methyl- amino) propyl und 2- (Ethylamino) propyl, vorzugsweise Cl-C6-Alkylamino-Cl-C2-alkyl, das durch Cl-C6-Alkoxy-wie vor- stehend genannt-substituiert ist, also z. B. für CH2-NH-CH2-OCH3 oder CH2-NH-CH2-OC2H5 ; Cl-C6-Alkoxyimino-Cl-C6-alkyl für : durch Cl-C6-Alkoxyimino wie Methoxyimino, Ethoxyimino, 1-Propoxyimino, 2-Propoxyimino, 1-Methylethoxyimino, n-Butoxyimino, sec.-Butoxyimino, tert.- Butoxyimino, 1-Methyl-l-propoxyimino, 2-Methyl-l-propoxyimino, l-Methyl-2-propoxyimino, 2-Methyl-2-propoxyimino, n-Pentoxy- imino, 2-Pentoxyimino, 3-Pentoxyimino, 4-Pentoxyimino, 1-Methyl-l-butoxyimino, 2-Methyl-l-butoxyimino, 3-Methyl- 1-butoxyimino, l-Methyl-2-butoxyimino, 2-Methyl-2-butoxyimino, 3-Methyl-2-butoxyimino, 1-Methyl-3-butoxyimino, 2-Methyl- 3-butoxyimino, 3-Methyl-3-butoxyimino, 1, 1-Dimethyl-2-propoxy- imino, 1,2-Dimethyl-l-propoxyimino, 1, 2-Dimethyl-2-propoxy- imino, l-Ethyl-l-propoxyimino, l-Ethyl-2-propoxyimino, n-Hex- oxyimino, 2-Hexoxyimino, 3-Hexoxyimino, 4-Hexoxyimino, 5-Hexoxyimino, 1-Methyl-l-pentoxyimino, 2-Methyl-l-pentoxy- imino, 3-Methyl-l-pentoxyimino, 4-Methyl-l-pentoxyimino, 1-Methyl-2-pentoxyimino, 2-Methyl-2-pentoxyimino, 3-Methyl- 2-pentoxyimino, 4-Methyl-2-pentoxyimino, 1-Methyl-3-pentoxy- imino, 2-Methyl-3-pentoxyimino, 3-Methyl-3-pentoxyimino, 4-Methyl-3-pentoxyimino, 1-Methyl-4-pentoxyimino, 2-Methyl- 4-pentoxyimino, 3-Methyl-4-pentoxyimino, 4-Methyl-4-pentoxy- imino, 1, l-Dimethyl-2-butoxyimino, 1, 1-Dimethyl-3-butoxyimino, 1, 2-Dimethyl-l-butoxyimino, 1, 2-Dimethyl-2-butoxyimino, 1, 2-Dimethyl-3-butoxyimino, 1, 3-Dimethyl-l-butoxyimino, 1, 3-Dimethyl-2-butoxyimino, 1, 3-Dimethyl-3-butoxyimino, 2,2-Dimethyl-3-butoxyimino, 2,3-Dimethyl-l-butoxyimino, 2,3-Dimethyl-2-butoxyimino, 2,3-Dimethyl-3-butoxyimino, 3,3-Dimethyl-l-butoxyimino, 3,3-Dimethyl-2-butoxyimino, 1-Ethyl-l-butoxyimino, l-Ethyl-2-butoxyimino, 1-Ethyl-3-but- oxyimino, 2-Ethyl-l-butoxyimino, 2-Ethyl-2-butoxyimino, 2-Ethyl-3-butoxyimino, 1,1,2-Trimethyl-2-propoxyimino, l-Ethyl-l-methyl-2-propoxyimino, 1-Ethyl-2-methyl-1-propoxy- imino und l-Ethyl-2-methyl-2-propoxyimino, substituiertes Cl-C6-Alkyl, also z. B. für Methoxyiminomethyl ;

Cl-C6-Alkoxy-Cl-C6-alkyl für : durch Cl-C6-Alkoxy-wie vor- stehend genannt-substituiertes Cl-C6-Alkyl, also z. B. für CH2-OCH3, CH2-OC2H5, CH2-0 (n-C3H7), CH2-OCH (CH3) 2, CH2-0 (C4H9), CH2-OCH (CH3)-C2H5, CH2-OCH2-CH (CH3) 2, CH2-OC (CH3) 3,2- (Meth- oxy) ethyl, 2- (Ethoxy) ethyl, 2- (n-Propoxy) ethyl, 2-(1-Methyl- ethoxy) ethyl, 2- (n-Butoxy) ethyl, 2-(1-Methylpropoxy) ethyl, 2- (2-Methylpropoxy) ethyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) ethyl, 2- (Methoxy) propyl, 2- (Ethoxy) propyl, 2- (n-Propoxy) propyl, 2- (1-Methylethoxy) propyl, 2- (n-Butoxy) propyl, 2-(l-Methyl- propoxy) propyl, 2- (2-Methylpropoxy) propyl, 2- (1, 1-Dimethyl- ethoxy) propyl, 3- (Methoxy) propyl, 3- (Ethoxy)-propyl, 3- (n- Propoxy) propyl, 3-(1-Methylethoxy) propyl, 3- (n-Butoxy) propyl, 3- (1-Methylpropoxy) propyl, 3- (2-Methylpropoxy) propyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) propyl, 2- (Methoxy)-butyl, 2- (Ethoxy)- butyl, 2- (n-Propoxy) butyl, 2-(1-Methylethoxy) butyl, 2- (n-But- oxy) butyl, 2- (1-Methylpropoxy) butyl, 2- (2-Methylpropoxy) butyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl, 3- (Methoxy) butyl, 3- (Ethoxy)- butyl, 3- (n-Propoxy) butyl, 3-(1-Methylethoxy) butyl, 3- (n-But- oxy) butyl, 3-(1-Methylpropoxy) butyl, 3- (2-Methylpropoxy) butyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl, 4- (Methoxy) butyl, 4- (Ethoxy)- butyl, 4- (n-Propoxy) butyl, 4- (1-Methylethoxy) butyl, 4- (n-But- oxy) butyl, 4-(1-Methylpropoxy) butyl, 4- (2-Methylpropoxy) butyl oder 4- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl, insbesondere für CH2-OCH3 oder 2-Methoxyethyl ; Cl-C6-Alkoxy-Cl-C6-alkoxy für : durch Cl-C6-Alkoxy wie vorstehend genannt substituiertes Cl-C6-Alkoxy, also z. B. für OCH2-OCH3, OCH2-OC2H5, OCH2-0 (C3H7), OCH2-OCH (CH3) 2, OCH2-0 (n-C4H9), OCH2-OCH (CH3)-C2H5, OCH2-OCH2-CH (CH3) 2, OCH2-OC (CH3) 3, 2- (Methoxy) ethoxy, 2- (Ethoxy) ethoxy, 2- (n-Propoxy) ethoxy, 2-(1-Methylethoxy) ethoxy, 2- (n-Butoxy) ethoxy, 2-(1-Methyl- propoxy) ethoxy, 2- (2-Methylpropoxy) ethoxy, 2- (1, 1-Dimethyl- ethoxy) ethoxy, 2- (Methoxy) propoxy, 2- (Ethoxy) propoxy, 2- (n-Propoxy) propoxy, 2-(1-Methylethoxy) propoxy, 2- (n-Butoxy)- propoxy, 2- (1-Methylpropoxy) propoxy, 2- (2-Methylpropoxy)- propoxy, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) propoxy, 3- (Methoxy) propoxy, 3- (Ethoxy) propoxy, 3- (n-Propoxy) propoxy, 3-(1-Methylethoxy)- propoxy, 3- (n-Butoxy) propoxy, 3-(1-Methylpropoxy) propoxy, 3- (2-Methylpropoxy) propoxy, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) propoxy, 2- (Methoxy) butoxy, 2- (Ethoxy) butoxy, 2- (n-Propoxy) butoxy, 2-(1-Methylethoxy) butoxy, 2- (n-Butoxy) butoxy, 2-(1-Methyl- propoxy) butoxy, 2- (2-Methylpropoxy) butoxy, 2- (1, 1-Dimethyl- ethoxy) butoxy, 3- (Methoxy) butoxy, 3- (Ethoxy) butoxy, 3- (n-Prop- oxy) butoxy, 3-(1-Methylethoxy) butoxy, 3- (n-Butoxy) butoxy, 3- (1-Methylpropoxy) butoxy, 3- (2-Methylpropoxy) butoxy, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) butoxy, 4- (Methoxy) butoxy, 4- (Ethoxy)- butoxy, 4- (n-Propoxy) butoxy, 4-(1-Methylethoxy) butoxy,

4- (n-Butoxy) butoxy, 4-(1-Methylpropoxy) butoxy, 4- (2-Methyl- propoxy) butoxy, 4- (1, 1-Dimethylethoxy) butoxy, 5- (Methoxy)- pentoxy, 5- (Ethoxy) pentoxy, 5- (n-Propoxy) pentoxy, 5-(1-Methyl- ethoxy) pentoxy, 5- (n-Butoxy) pentoxy, 5- (1-Methylpropoxy) pent- oxy, 5- (2-Methylpropoxy) pentoxy, 5- (1, 1-Dimethylethoxy) pent- oxy, 6- (Methoxy) hexoxy, 6- (Ethoxy) hexoxy, 6- (n-Propoxy) hexoxy, 6-(1-Methylethoxy) hexoxy, 6- (n-Butoxy) hexoxy, 6-(1-Methyl- propoxy) hexoxy, 6- (2-Methylpropoxy) hexoxy oder 6- (1, 1-Di- methylethoxy) hexoxy, insbesondere für OCH2-OCH3 oder OCH2-OC2H5; (Cl-C6-Alkyl) carbonyl-Cl-C6-alkoxy für : durch (Cl-C6-Alkyl) carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cl-C6-Alkoxy, also z. B. für OCH2-CO-CH3, OCH2-CO-C2H5, OCH2-CO-CH2-C2H5, OCH2-CO-CH (CH3) 2, OCH2-CO-(n-C4H9), 1-(CO-CH3) ethoxy, 2- (CO-CH3) ethoxy, 2-(CO-C2H5) ethoxy, 2-(CO-CH2-C2H5) ethoxy, 2- (n-Butylcarbonyl) ethoxy, 3- (CO-CH3) propoxy, 3- (CO-C2H5)- propoxy, 3-(CO-CH2-C2H5) propoxy, 3- (n-Butylcarbonyl) propoxy, 4- (CO-CH3) butoxy, 4- (CO-C2H5) butoxy, 4-(CO-CH2-C2H5) butoxy, 4- (n-Butylcarbonyl) butoxy, 5- (CO-CH3) pentoxy, 5- (CO-C2H5)- pentoxy, 5- (CO-CH2-C2H5) pentoxy, 5- (n-Butylcarbonyl) butoxy, 6- (CO-CH3) hexoxy, 6- (CO-C2H5) hexoxy, 6-9CO-CH2-C2H5)hexoxy oder 6- (n-Butylcarbonyl) hexoxy, insbesondere für OCH2-CO-OCH3 oder l-(CO-CH3) ethoxy ; - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkoxy für : durch (Cl-C6-Alkoxy)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cl-C6-Alkoxy, also z. B. für OCH2-CO-OCH3, OCH2-CO-OC2H5, OCH2-CO-OCH2-C2H5, OCH2-CO-OCH (CH3) 2, n-Butoxycarbonyl-methoxy, 1-(Methoxy- carbonyl) ethoxy, 2- (Methoxycarbonyl) ethoxy, 2- (Ethoxy- carbonyl) ethoxy, 2- (n-Propoxycarbonyl) ethoxy, 2- (n-Butoxy- carbonyl) ethoxy, 3- (Methoxycarbonyl) propoxy, 3- (Ethoxy- carbonyl) propoxy, 3- (n-Propoxycarbonyl) propoxy, 3- (n-Butoxy- carbonyl) propoxy, 4- (Methoxycarbonyl) butoxy, 4- (Ethoxy- carbonyl) butoxy, 4- (n-Propoxycarbonyl) butoxy, 4- (n-Butoxy- carbonyl) butoxy, 5- (Methoxycarbonyl) pentoxy, 5- (Ethoxy- carbonyl) pentoxy, 5- (n-Propoxycarbonyl) pentoxy, 5- (n-Butoxy- carbonyl) butoxy, 6- (Methoxycarbonyl) hexoxy, 6- (Ethoxy- carbonyl) hexoxy, 6- (n-Propoxycarbonyl) hexoxy oder 6- (n-Butoxy- carbonyl) hexoxy, insbesondere für OCH2-CO-OCH3 oder 1- (Methoxy- carbonyl) ethoxy ; (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl-Cl-C6-alkyl für : durch (Cl-C6-Alkoxy)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cl-C6-Alkyl, also z. B. für Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1-(Methoxycarbonyl) ethyl, 2- (Methoxycarbonyl) ethyl, 2- (Ethoxy- carbonyl) ethyl, 3- (Methoxycarbonyl) propyl, 4- (Methoxy-

carbonyl) butyl, 5- (Methoxycarbonyl) pentyl oder 6- (Methoxy- carbonyl) hexyl ; (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl-Cl-C6-alkylsulfonyl für : durch (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cl-C6-Alkylsulfonyl, also z. B. für Methoxycarbonylmethyl- sulfonyl, Ethoxycarbonylmethylsulfonyl, 1-(Methoxycarbonyl)- ethylsulfonyl, 2- (Methoxycarbonyl) ethylsulfonyl, 2- (Ethoxy- carbonyl) ethylsulfonyl, 3- (Methoxycarbonyl) propylsulfonyl, 4- (Methoxycarbonyl) butylsulfonyl, 5- (Methoxycarbonyl) pentyl- sulfonyl oder 6- (Methoxycarbonyl) hexylsulfonyl ; Cl-C6-Alkylthio-Cl-C6-alkyl für : durch Cl-C6-Alkylthio wie vor- stehend genannt substituiertes Cl-C6-Alkyl, also z. B. für CH2-SCH3, CH2-SC2H5, CH2-SCH2-C2H5, CH2-SCH (CH3) 2, n-Butyl- thiomethyl, CH2-SCH (CH3)-C2H5, CH2-SCH2-CH (CH3) 2, CH2-SC (CH3) 3, 2- (SCH3) ethyl, 2- (SC2H5) ethyl, 2-(SCH2-C2H5) ethyl, 2- [SCH (CH3) 2] ethyl, 2- (n-Butylthio) ethyl, 2- [SCH (CH3)-C2H5]- ethyl, 2- (2-Methylpropylthio) ethyl, 2- [SC (CH3) 3] ethyl, 2- (SCH3) propyl, 3- (SCH3) propyl, 2- (SC2H5) propyl, 3-(SC2H5)- propyl, 3-(SCH2-C2H5) propyl, 3- (Butylthio) propyl, 4- (SCH3)- butyl, 4-(SC2H5) butyl, 4- (SCH2-C2H5) butyl oder 4- (n-Butylthio)- butyl, insbesondere für 2- (SCH3) ethyl ; - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy für : durch Cl-C6-Alkylthio wie vor- stehend genannt substituiertes Cl-C6-Alkoxy, also z. B. für OCH2-SCH3, OCH2-SC2H5, OCH2-SCH2-C2H5, OCH2-SCH (CH3) 2, OCH2-S (n-C4H9), OCH2-SCH (CH3)-C2H5, OCH2-SCH2-CH (CH3) 2, OCH2-SC (CH3) 3,2- (SCH3) ethoxy, 2-(SC2H5) ethoxy, 2-(SCH2-C2H5)- ethoxy, 2- [SCH (CH3) 2] ethoxy, 2- (n-Butylthio) ethoxy, 2-[SCH(CH3)-C2H5] ethoxy, 2- (2-Methylpropylthio) ethoxy, 2- [SC (CH3) 3] ethoxy, 2- (SCH3) propoxy, 3- (SCH3) propoxy,- 2-(SC2H5) propoxy, 3- (SC2H5) propoxy, 3-(SCH2-C2H5) propoxy, 3- (Butylthio) propoxy, 4- (SCH3) butoxy, 4-9SC2H5) butoxy, 4- (CH2- C2H5) butoxy oder 4- (n-Butylthio) butoxy, insbesondere für 2- (SCH3) ethoxy ; - C1-C6-Alkylthio-(C1-C6-alkyl) carbonyl für : durch Cl-C6-Alkylthio wie vorstehend genannt, vorzugsweise SCH3 oder SC2H5, substi- tuiertes (Cl-C6-Alkyl) carbonyl, also z. B. für Methylthiomethyl- carbonyl, Ethylthiomethylcarbonyl, 1- (Methylthio) ethyl- carbonyl, 2- (Methylthio) ethylcarbonyl, 3- (Methylthio) propyl- carbonyl, 4- (Methylthio) butylcarbonyl, 5 (Methylthio) pentyl- carbonyl oder 6- (Methylthio) hexylcarbonyl, insbesondere für CO-CH2-SCH3 oder CO-CH (CH3)-SCH3 ;

Di (Cl-C6-alkyl) amino-Cl-C6-alkoxy : durch Di (Cl-C6-alkyl) amino wie N (CH3) 2, N (C2H5) 2, N (CH2-C2H5) 2, N [CH (CH3) 2]2, N (n-C4H9) 2, N [CH (CH3)-C2H5] 2, N [CH2-CH (CH3) 2] 2l N [C (CH3) 312, N-Ethyl- N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N-(l-methyl- ethyl) amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N- (1-methyl- propyl) amino, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-Di- methylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl- N- (l-methylethyl) amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl- N- (l-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N-(l, l-dimethylethyl) amino, N-(l-Methylethyl)- N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methylpropyl)- N-propylamino, N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(1,1-Di- methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(1-methylethyl) amino, <BR> <BR> <BR> N-(l-Methylethyl)-N-(l-methylpropyl) amino, N-(l-Methylethyl)-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N-(2-methylpropyl) amino, N-(l, l-Dimethylethyl)-N-(l-methyl- ethyl) amino, N-Butyl-N- (l-methylpropyl) amino, N-Butyl- N- (2-methylpropyl) amino, N-Butyl-N- (l, 1-dimethylethyl) amino, N-(l-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl) amino, N-(l, l-Dimethyl- ethyl)-N-(1-methylpropyl) amino oder N-(1,1-Dimethylethyl)- N- (2-methylpropyl) amino, vorzugsweise N (CH3) 2 oder N (C2H5) 2, substituiertes Cl-C6-Alkoxy, also z. B. für OCH2-N (CH3) 2, OCH2-N (C2H5) 2, OCH (CH3)-N (CH3) 2,2- (Dimethylamino) ethoxy, OCH (CH3)-N (C2H5) 2,3- (Dimethylamino) propoxy, 4- (Dimethylamino)- butoxy, 5- (Dimethylamino) pentoxy oder 6- (Dimethylamino) hexoxy, insbesondere für OCH2-N (CH3) 2 oder OCH (CH3)-N (CH3) 2 ; C3-C6-Alkenyl für : z. B. Prop-2-en-1-yl, n-Buten-4-yl, 1-Methyl- prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Buten-l-yl, n-Pent- en-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but- 2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1, 1-Dimethyl- prop-2-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop- 2-en-1-yl, n-Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, l-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl- pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en- 1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1, 1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1, 1-Di- methyl-but-3-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Di- methyl-but-3-en-1-yl, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Di- methyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Di- methyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Di- methyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en- 1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Tri- methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-1-yl oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl, insbesondere für Prop-2-en- 1-yl oder n-Buten-4-yl ;

C2-C6-Alkenyl für : Ethenyl oder einen der unter C3-C6-Alkenyl genannten Reste, insbesondere für Ethenyl oder Prop-2-en-1-yl ; - C3-C6-Alkenyloxy für : Prop-1-en-1-yloxy, Prop-2-en-1-yloxy, 1-Methylethenyloxy, n-Buten-1-yloxy, n-Buten-2-yloxy, n-Buten-3-yloxy, 1-Methyl-prop-1-en-1-yloxy, 2-Methyl-prop- 1-en-1-yloxy, 1-Methyl-prop-2-en-1-yloxy, 2-Methyl-prop-2-en- 1-yloxy, n-Penten-1-yloxy, n-Penten-2-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n-Penten-4-yloxy, 1-Methyl-but-l-en-1-yloxy, 2-Methyl-but- 1-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-1-en-1-yloxy, 1-Methyl-but-2-en- 1-yloxy, 2-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 1, 1-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1, 2-Dimethyl-prop-1-en-1-yloxy, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl- oxy, l-Ethyl-prop-l-en-2-yloxy, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yloxy, n-Hex-1-en-1-yloxy, n-Hex-2-en-1-yloxy, n-Hex-3-en-1-yloxy, n-Hex-4-en-1-yloxy, n-Hex-5-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-l-en- 1-yloxy, 2-Methyl-pent-1-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-1-en-1-yl- oxy, 4-Methyl-pent-1-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 1, 1-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1, 1-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1, 2-Dimethyl-but-1-en-1-yloxy, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1, 3-Dimethyl-but-1-en-1-yloxy, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2, 3-Dimethyl-but-1-en-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 3, 3-Dimethyl-but-1-en-yloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, l-Ethyl-but-1-en-1-yloxy, l-Ethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-3-en-1-yloxy, 2-Ethyl- but-1-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-2-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en- 1-yloxy, 1, 1, 2-Trimethyl-prop-2-en-1-yloxy, l-Ethyl-l-methyl- prop-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yloxy oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yloxy, insbesondere für Prop-2-en-1-yloxy ; C2-C6-Alkenyloxy für : Ethenyloxy oder einen der unter C3-C6-Alkenyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethenyloxy oder Prop-2-en-1-yloxy ; C3-C6-Halogenalkenyloxy für : C3-C6-Alkenyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. 2-Chlorallyloxy, 3-Chlorallyloxy, 2,3-Dichlorallyloxy, 3,3-Dichlorallyloxy,

2,3,3-Trichlorallyloxy, 2,3-Dichlorbut-2-enyloxy, 2-Bromallyl- oxy, 3-Bromallyloxy, 2,3-Dibromallyloxy, 3,3-Dibromallyloxy, 2,3,3-Tribromallyloxy oder 2,3-Dibrombut-2-enyloxy, ins- besondere für 2-Chlorallyloxy oder 3,3-Dichlorallyloxy ; Phenyl-C3-C6-alkenyloxy für : z. B. 3-Phenyl-allyloxy, 4-Phenyl- but-2-enyloxy, 4-Phenyl-but-3-enyloxy oder 5-Phenyl-pent-4-en- yloxy, vorzugsweise 3-Phenylallyloxy oder 4-Phenyl-but-2-enyl- oxy, insbesondere für 3-Phenylallyloxy ; Heterocyclyl-C3-C6-alkenyloxy für : z. B. 3-Heterocyclyl-allyl- oxy, 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, 4-Heterocyclyl-but-3-enyl- oxy oder 5-Heterocyclyl-pent-4-enyloxy, vorzugsweise 3-Hetero- cyclyl-allyloxy oder 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, ins- besondere für 3-Heterocyclyl-allyloxy ; C2-C6-Alkenylthio für : Ethenylthio, Prop-1-en-1-ylthio, Prop-2-en-1-ylthio, 1-Methylethenylthio, n-Buten-1-ylthio, n-Buten-2-ylthio, n-Buten-3-ylthio, 1-Methyl-prop-1-en-1-yl- thio, 2-Methyl-prop-l-en-l-ylthio, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl- thio, 2-Methyl-prop-2-en-1-ylthio, n-Penten-1-ylthio, n-Penten-2-ylthio, n-Penten-3-ylthio, n-Penten-4-ylthio, <BR> <BR> <BR> 1-Methyl-but-l-en-1-ylthio, 2-Methyl-but-l-en-l-ylthio,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-Methyl-but-l-en-l-ylthio, 1-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 3-Methyl-but-2-en-1-ylthio, l-Methyl-but-3-en-1-ylthio, 2-Methyl-but-3-en-1-ylthio, 3-Methyl-but-3-en-1-ylthio, 1, 1-Dimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1, 2-Dimethyl-prop-1-en-1-ylthio, 1,2-Diethyl-prop-2-en-1-yl- thio, l-Ethyl-prop-l-en-2-ylthio, 1-Ethyl-prop-2-en-1-ylthio, n-Hex-1-en-1-ylthio, n-Hex-2-en-1-ylthio, n-Hex-3-en-1-ylthio, n-Hex-4-en-1-ylthio, n-Hex-5-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-l-en- 1-ylthio, 2-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-l-en- 1-ylthio, 4-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, l-Methyl-pent-2-en- 1-ylthio, 2-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-2-en- 1-ylthio, 4-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-3-en- 1-ylthio, 2-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-3-en- 1-ylthio, 4-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-4-en- 1-ylthio, 2-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-4-en- 1-ylthio, 4-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 1, 1-Dimethyl-but-2-en- 1-ylthio, 1, 1-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-but- 1-en-1-ylthio, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl- but-3-en-1-ylthio, 1, 3-Dimethyl-but-1-en-1-ylthio, 1,3-Di- methyl-but-2-en-1-ylthio, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 2, 3-Dimethyl-but-1-en-1-yl- thio, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-3-en- 1-ylthio, 3, 3-Dimethyl-but-1-en-1-ylthio, 3,3-Dimethyl-but- 2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-l-en-1-ylthio, l-Ethyl-but-2-en-

1-ylthio, l-Ethyl-but-3-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl- thio, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-3-en-1-ylthio, 1, 1, 2-Trimethyl-prop-2-en-1-ylthio, l-Ethyl-l-methyl-prop- 2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-ylthio oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-ylthio, insbesondere für Ethenyl- thio oder Prop-2-en-1-ylthio ; - C3-C6-Alkinyl für : Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-1-yl, n-But-l-in- 1-yl, n-But-l-in-3-yl, n-But-l-in-4-yl, n-But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n-Pent-l-in-3-yl, n-Pent-l-in-4-yl, n-Pent- 1-in-5-yl, n-Pent-2-in-1-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in- 5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, n-Hex- 1-in-1-yl, n-Hex-l-in-3-yl, n-Hex-l-in-4-yl, n-Hex-l-in-5-yl, n-Hex-l-in-6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in- 5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-1-in-1-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl- pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl-pent-l-in- 1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, insbesondere für Prop-2-in-1-yl ; C2-C6-Alkinyl für : Ethinyl oder einen der unter C3-C6-Alkinyl genannten Reste, insbesondere für Ethinyl oder Prop-2-in-1-yl ; C3-C6-Alkinyloxy für : Prop-1-in-1-yloxy, Prop-2-in-1-yloxy, n-But-1-in-1-yloxy, n-But-l-in-3-yloxy, n-But-l-in-4-yloxy, n-But-2-in-1-yloxy, n-Pent-1-in-1-yloxy, n-Pent-l-in-3-yloxy, n-Pent-l-in-4-yloxy, n-Pent-l-in-5-yloxy, n-Pent-2-in-1-yloxy, n-Pent-2-in-4-yloxy, n-Pent-2-in-5-yloxy, 3-Methyl-but-l-in- 3-yloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-1-yloxy, n-Hex- 1-in-3-yloxy, n-Hex-l-in-4-yloxy, n-Hex-l-in-5-yloxy, n-Hex- 1-in-6-yloxy, n-Hex-2-in-1-yloxy, n-Hex-2-in-4-yloxy, n-Hex- 2-in-5-yloxy, n-Hex-2-in-6-yloxy, n-Hex-3-in-1-yloxy, n-Hex- 3-in-2-yloxy, 3-Methylpent-1-in-1-yloxy, 3-Methyl-pent-l-in- 3-yloxy, 3-Methyl-pent-l-in-4-yloxy, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl- oxy, 4-Methyl-pent-1-in-1-yloxy, 4-Methyl-pent-2-in-4-yloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yloxy, insbesondere für Prop-2-in- 1-yloxy ; C2-C6-Alkinyloxy für : Ethinyloxy oder einen der unter C3-C6-Alkinyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethinyloxy oder Prop-2-in-1-yloxy ; Phenyl-C3-C6-alkinyloxy für : z. B. 3-Phenylprop-2-in-1-yloxy, 4-Phenylbut-2-in-1-yloxy, 3-Phenylbut-3-in-2-yloxy, 5-Phenyl- pent-3-in-1-yloxy oder 6-Phenylhex-4-in-1-yloxy, insbesondere für 3-Phenylprop-2-in-1-yloxy oder 3-Phenylbut-3-in-2-yloxy ;

Heterocyclyl-C3-C6-alkinyloxy für : z. B. 3- (Heterocyclyl) prop- 2-in-1-yloxy, 4- (Heterocyclyl) but-2-in-1-yloxy, 3- (Hetero- cyclyl) but-3-in-2-yloxy, 5- (Heterocyclyl) pent-3-in-1-yloxy oder 6- (Heterocyclyl) hex-4-in-1-yloxy, insbesondere für 3- (Heterocyclyl) prop-2-in-1-yloxy oder 3- (Heterocyclyl) but- 3-in-2-yloxy ; C3-C6-Alkinylthio für : Prop-1-in-1-ylthio, Prop-2-in-1-ylthio, n-But-1-in-1-ylthio, n-But-l-in-3-ylthio, n-But-l-in-4-ylthio, n-But-2-in-1-ylthio, n-Pent-1-in-1-ylthio, n-Pent-l-in-3-yl- thio, n-Pent-l-in-4-ylthio, n-Pent-l-in-5-ylthio, n-Pent-2-in- 1-ylthio, n-Pent-2-in-4-ylthio, n-Pent-2-in-5-ylthio, 3-Methyl-but-l-in-3-ylthio, 3-Methylbut-l-in-4-ylthio, n-Hex- 1-in-1-ylthio, n-Hex-l-in-3-ylthio, n-Hex-l-in-4-ylthio, n-Hex-l-in-5-ylthio, n-Hex-l-in-6-ylthio, n-Hex-2-in-1-ylthio, n-Hex-2-in-4-ylthio, n-Hex-2-in-5-ylthio, n-Hex-2-in-6-ylthio, n-Hex-3-in-1-ylthio, n-Hex-3-in-2-ylthio, 3-Methylpent-l-in- 1-ylthio, 3-Methyl-pent-l-in-3-ylthio, 3-Methyl-pent-l-in- 4-ylthio, 3-Methylpent-l-in-5-ylthio, 4-Methyl-pent-l-in- 1-ylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4-ylthio oder 4-Methyl-pent-2-in- 5-ylthio, insbesondere für Prop-2-in-1-ylthio ; C2-C6-Alkinylthio für : Ethinylthio oder einen der unter C3-C6-Alkinylthio genannten Reste, insbesondere für Ethinylthio oder Prop-2-in-1-ylthio ; (C3-C6-Alkenyloxy) carbonyl für : Prop-1-en-1-yloxycarbonyl, Prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methylethenyloxycarbonyl, n-Buten-1-yloxycarbonyl, n-Buten-2-yloxycarbonyl, n-Buten- 3-yloxycarbonyl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl- prop-1-en-1-yloxycarbonyl, l-Methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, n-Penten-1-yloxycarbonyl, n-Penten-2-yloxycarbonyl, n-Penten-3-yloxycarbonyl, n-Penten- 4-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl- but-1-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-2-en-1-yloxy- carbonyl, 3-Methyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but- 3-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1, 1-Dimethyl-prop-2-en- 1-yloxycarbonyl, 1, 2-Dimethyl-prop-1-en-yloxycarbonyl, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, l-Ethyl-prop-l-en- 2-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, n-Hex- 1-en-1-yloxycarbonyl, n-Hex-2-en-1-yloxycarbonyl, n-Hex-3-en- 1-yloxycarbonyl, n-Hex-4-en-1-yloxycarbonyl, n-Hex-5-en-1-yl- oxycarbonyl, 1-Methyl-pent-1-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl- pent-1-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-l-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-pent-2-en-1-yl-

oxycarbonyl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl- pent-2-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl- oxycarbonyl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl- pent-3-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl- oxycarbonyl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yloxycarbonyl, 1, 1-Dimethyl- but-2-en-1-yloxycarbonyl, 1, 1-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycar- bonyl, 1,2-Dimethyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl- but-2-en-1-yloxycarbonyl, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycar- bonyl, 1, 3-Dimethyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1,3-Dimethyl- but-2-en-1-yloxycarbonyl, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycar- bonyl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2,3-Dimethyl- but-1-en-1-yloxycarbonyl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxycar- bonyl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 3,3-Dimethyl- but-1-en-1-yloxycarbonyl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxycar- bonyl, 1-Ethyl-but-l-en-1-yloxycarbonyl, l-Ethyl-but-2-en- 1-yloxycarbonyl, l-Ethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl- but-1-en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1, 1, 2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yloxycarbonyl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, l-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yloxycarbonyl oder 1-Ethyl-2- methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, insbesondere für Prop-2-en- 1-yloxycarbonyl ; (C3-C6-Alkenyloxy) carbonyl-Cl-C6-alkyl für : durch (C3-C6-Al- kenyloxy) carbonyl wie vorstehend genannt, vorzugsweise Prop-2-en-1-yl-oxycarbonyl, substituiertes Cl-C6-Alkyl, also beispielsweise Prop-2-en-1-yl-oxycarbonyl-methyl ; (C2-C6-Alkenyl) carbonyloxy für : Ethenylcarbonyloxy, Prop-1-en- 1-ylcarbonyloxy, Prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methylethenyl- carbonyloxy, n-Buten-1-ylcarbonyloxy, n-Buten-2-ylcarbonyloxy, n-Buten-3-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-prop-l-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-prop-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl- carbonyloxy, 2-Methyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, n-Penten- 1-ylcarbonyloxy, n-Penten-2-ylcarbonyloxy, n-Penten-3-yl- carbonyloxy, n-Penten-4-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-but-l-en-1-yl- carbonyloxy, 2-Methyl-bu-1-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but- 1-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-2-en-1-yl- carbonyloxy, 1-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but- 3-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-prop- 1-en-1-ylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-prop-l-en-2-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl- carbonyloxy, n-Hex-1-en-1-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-en-1-yl-

carbonyloxy, n-Hex-3-en-1-ylcarbonyloxy, n-Hex-4-en-1-yl- carbonyloxy, n-Hex-5-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-pent-l-en- 1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl- <BR> <BR> <BR> pent-1-en-1-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-l-en-1-ylcarbonyloxy,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> l-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl- carbonyloxy, 3-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyloxy, 4-Methyl- pent-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl- carbonyloxy, 4-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl- <BR> <BR> <BR> pent-4-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyloxy,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl- carbonyloxy, 1, 1-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1, 1-Di- methyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-but-1-en-1-yl- carbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Di- methyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1, 3-Dimethyl-but-1-en-1-yl- carbonyloxy, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1,3-Di- methyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl- carbonyloxy, 2,3-Dimethyl-but-l-en-1-ylcarbonyloxy, 2,3-Di- methyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl- carbonyloxy, 3, 3-Dimethyl-but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 3,3-Di- methyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-but-l-en-1-yl- carbonyloxy, l-Ethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-but- 3-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl- carbonyloxy, 1, 1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-2-methyl- prop-1-en-l-ylcarbonyloxy oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en- 1-ylcarbonyloxy, insbesondere für Ethenylcarbonyloxy oder Prop-2-en-1-ylcarbonyloxy ; (C2-C6-Alkenyl) carbonylthio für : Ethenylcarbonylthio, Prop- 1-en-1-ylcarbonylthio, Prop-2-en-1-ylcarbonylthio, l-Methyl- ethenylcarbonylthio, n-Buten-1-ylcarbonylthio, n-Buten-2-yl- carbonylthio, n-Buten-3-ylcarbonylthio, 1-Methyl-prop-l-en- 1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-prop-1-en-1-ylcarbonylthio. l-Methyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl- carbonylthio, n-Penten-1-ylcarbonylthio, n-Penten-2-yl- carbonylthio, n-Penten-3-ylcarbonylthio, n-Penten-4-yl- carbonylthio, 1-Methyl-but-l-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl- but-1-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-but-2-en-1-yl- carbonylthio, 3-Methyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl- but-3-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonylthio, 1, 1-Dimethyl-prop-2-en- l-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-prop-1-en-1-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, l-Ethyl-prop-l-en- 2-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, n-Hex-

1-en-1-ylcarbonylthio, n-Hex-2-en-1-ylcarbonylthio, n-Hex- 3-en-1-ylcarbonylthio, n-Hex-4-en-1-ylcarbonylthio, n-Hex- 5-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-l-en-1-yl- carbonylthio, 4-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methyl- pent-2-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyl- thio, 3-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-2-en- 1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl- carbonylthio, 4-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl- pent-4-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyl- thio, 3-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-4-en- 1-ylcarbonylthio, 1, 1-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1, 1-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-but-1-en- l-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonylthio, 1, 3-Dimethyl-but-l-en- 1-ylcarbonylthio, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonylthio, 2,2-Dimethyl-but-3-en- 1-ylcarbonylthio, 2,3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 2,3-Dimethyl-but-3-en- 1-ylcarbonylthio, 3,3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-but-l-en-l-yl- carbonylthio, l-Ethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl- but-3-en-1-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl- carbonylthio, 1, 1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-2-methyl- prop-1-en-1-ylcarbonylthio oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en- 1-ylcarbonylthio, insbesondere für Ethenylcarbonylthio oder Prop-2-en-1-yl-carbonylthio ; (C2-C6-Alkinyl) carbonyloxy für : Ethinylcarbonyloxy, Prop-1-in- 1-ylcarbonyloxy, Prop-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-But-1-in-1-yl- carbonyloxy, n-But-l-in-3-ylcarbonyloxy, n-But-l-in-4-yl- carbonyloxy, n-But-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-1-yl- carbonyloxy, n-Pent-l-in-3-ylcarbonyloxy, n-Pent-l-in-4-yl- carbonyloxy, n-Pent-l-in-5-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-1-yl- carbonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-5-yl- carbonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but- 1-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-Hex-1-in- 3-ylcarbonyloxy, n-Hex-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-l-in-5-yl- carbonyloxy, n-Hex-l-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-1-yl- carbonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl- carbonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-3-in-1-yl- carbonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylcarbonyloxy, 3-Methylpent-l-in- 1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methyl- pent-l-in-4-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-5-ylcarbonyloxy,

4-Methyl-pent-l-ir-l-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl- carbonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-ylcarbonyloxy, ins- besondere für O-CO-C=CH oder O-CO-CH2-C-CH ; C3-C6-Alkinylsulfonyloxy für : Prop-1-in-1-ylsulfonyloxy, Prop-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-But-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-But-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-But-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-Pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-l-in-5-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-5-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-yl- sulfonyloxy, n-Hex-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-Hex-l-in-3-yl- sulfonyloxy, n-Hex-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-l-in-5-yl- sulfonyloxy, n-Hex-l-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-1-yl- sulfonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl- sulfonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-3-in-1-yl- sulfonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylsulfonyloxy, 3-Methylpent-l- <BR> <BR> <BR> in-1-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-3-ylsulfonyloxy,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 3-Methyl-pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl- sulfonyloxy, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylsulfonyloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylsulfonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-ylsulfonyl- oxy, insbesonere für Prop-2-in-1-ylsulfonyloxy ; (C2-C6-Alkinyl) carbonylthio für : Ethinylcarbonylthio, Prop- 1-in-1-ylcarbonylthio, Prop-2-in-1-ylcarbonylthio, n-But-l-in- 1-ylcarbonylthio, n-But-l-in-3-ylcarbonylthio, n-But-l-in- 4-ylcarbonylthio, n-But-2-in-1-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in- <BR> <BR> <BR> 1-ylcarbonylthio, n-Pent-l-in-3-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in- 4-ylcarbonylthio, n-Pent-l-in-5-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in- 1-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in- 5-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-l-in-3-ylcarbonylthio, 3-Methylbut-l-in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-1-in-1-ylcarbonyl- thio, n-Hex-l-in-3-ylcarbonylthio, n-Hex-l-in-4-ylcarbonyl- thio, n-Hex-l-in-5-ylcarbonylthio, n-Hex-l-in-6-ylcarbonyl- thio, n-Hex-2-in-1-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-4-ylcarbonyl- thio, n-Hex-2-in-5-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-6-ylcarbonyl- thio, n-Hex-3-in-1-ylcarbonylthio, n-Hex-3-in-2-ylcarbonyl- thio, 3-Methylpent-1-in-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-l-in- 3-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylcarbonylthio, 3-Methylpent-l-in-5-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-1-in-1-yl- carbonylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4-ylcarbonylthio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-ylcarbonylthio, insbesondere für Prop-2-in-1-ylcarbonylthio ;

(Cl-C6-Alkoxy) carbonyl-C2-C6-alkenyl für : durch (Cl-C6-Alkoxy)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C2-C6-Alkenyl, also beispielsweise für Methoxycarbonylprop-2-en-1-yl ; Cl-C6-Alkoxy-C3-C6-alkenyloxy für : durch Cl-C6-Alkoxy wie vor- stehend genannt substituiertes C3-C6-Alkenyloxy, also beispielsweise für Methylprop-2-en-1-yloxy ; - C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl für : durch C3-C6-Alkenyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Allyloxy, 2-Methylprop-2-en- 1-yloxy, But-l-en-3-yloxy, But-l-en-4-yloxy oder But-2-en- 1-yloxy substituiertes Cl-C6-Alkyl, also beispielsweise für Allyloxymethyl, 2-Allyloxyethyl oder But-l-en-4-yloxymethyl ; C3-C6-Alkinyloxy-Cl-C6-alkyl für : durch C3-C6-Alkinyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Propargyloxy, But-l-in-3-yl- oxy, But-l-in-4-yloxy oder But-2-in-1-yloxy, substituiertes Cl-C6-Alkyl, also beispielsweise für Propargyloxymethyl oder 2-Propargyloxyethyl ; C3-C6-Cycloalkyl für : Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl ; C3-C6-Cycloalkyl-Cl-C6-alkoxy für : z. B. Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, 1-(Cyclopropyl) ethoxy, 1-(Cyclobutyl) ethoxy, 1-(Cyclopentyl)- ethoxy, 1-(Cyclohexyl) ethoxy, 2- (Cyclopropyl) ethoxy, 2- (Cyclo- butyl) ethoxy, 2- (Cyclopentyl) ethoxy, 2- (Cyclohexyl) ethoxy, 3- (Cyclopropyl) propoxy, 3- (Cyclobutyl) propoxy, 3- (Cyclo- pentyl) propoxy, 3- (Cyclohexyl) propoxy, 4- (Cyclopropyl) butoxy, 4- (Cyclobutyl) butoxy, 4- (Cyclopentyl) butoxy, 4- (Cyclohexyl)- butoxy, 5- (Cyclopropyl) pentoxy, 5-(Cyclobutyl)pentoxy, 5- (Cyclopentyl) pentoxy, 5- (Cyclohexyl) pentoxy, 6- (Cyclo- propyl) hexoxy, 6- (Cyclobutyl) hexoxy, 6- (Cyclopentyl) hexoxy oder 6- (Cyclohexyl) hexoxy, insbesondere für Cyclopentylmethoxy oder Cyclohexylmethoxy ; C3-C6-Cycloalkyloxy für : Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo- pentyloxy oder Cyclohexyloxy ; C3-C6-Cycloalkylthio für : Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio ; C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy für : Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclo- butylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy oder Cyclohexylcar- bonyloxy ;

-C3-C6-Cycloalkylsulfonyloxy für : Cyclopropylsulfonyloxy, Cyclo- butylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy oder Cyclohexylsul- fonyloxy ; -Cs-C7-Cycloalkenyloxy für : Cyclopent-1-enyloxy, Cyclopent-2-en- yloxy, Cylopent-3-enyloxy, Cyclohex-1-enyloxy, Cyclohex-2-en- yloxy, Cyclohex-3-enyloxy, Cyclohept-1-enyloxy, Cyclohept- 2-enyloxy, Cyclohept-3-enyloxy oder Cyclohept-4-enyloxy.

3-bis 7gliedrige Azaheterocyclen, die neben Kohlenstoffring- gliedern noch ein Sauerstoff-oder Schwefelatom als Ringglied enthalten können, sind z. B.

Pyrrolidin-1-yl, Isoxazolidin-2-yl, Isothiazolidin-2-yl, Ox- azolidin-3-yl, Thiazolidin-3-yl, Piperidin-1-yl, Morpholin-1-yl, Thiomorpholin-1-yl und Azepin-1-yl.

Unter 3-bis 7-gliedrigem Heterocyclyl-das direkt oder über eine Sauerstoff-, Alkoxy-, Alkenyloxy-oder Alkinyloxybrücke ver- knüpft sein kann-sind sowohl gesättigte, partiell oder voll- ständig ungesättigte als auch aromatische Heterocyclen mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus -ein bis drei Stickstoffatomen, -einem oder zwei Sauerstoff-und -einem oder zwei Schwefelatomen, zu verstehen.

Beispiele für gesättigte Heterocyclen sind : Oxiranyl, Thiiranyl, Aziridin-1-yl, Aziridin-2-yl, Diaziridin- 1-yl, Diaziridin-3-yl, Oxetan-2-yl, Oxetan-3-yl, Thietan-2-yl, Thietan-3-yl, Azetidin-1-yl, Azetidin-2-yl, Azetidin-3-yl, Tetra- hydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothiophen-2-yl, Tetrahydrothiophen-3-yl, Pyrrolidin-1-yl, Pyrrolidin-2-yl, Pyrrolidin-3-yl, 1, 3-Dioxolan-2-yl, 1, 3-Dioxolan-4-yl, 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, 1, 3-Oxathiolan-4-yl, 1, 3-Oxathiolan-5-yl, 1,3-Ox- azolidin-2-yl, 1, 3-Oxazolidin-3-yl, 1, 3-Oxazolidin-4-yl, 1,3-Ox- azolidin-5-yl, 1, 2-Oxazolidin-2-yl, 1, 2-Oxazolidin-3-yl, 1,2-Ox- azolidin-4-yl, 1, 2-Oxazolidin-5-yl, 1, 3-Dithiolan-2-yl, 1,3-Di- thiolan-4-yl, Pyrrolidin-1-yl, Pyrrolidin-2-yl, Pyrrolidin-5-yl, Tetrahydropyrazol-1-yl, Tetrahydropyrazol-3-yl, Tetrahydropyr- azol-4-yl, Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetra- hydropyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran- 3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Piperidin-1-yl, Piperidin-2-yl, Piperidin-3-yl, Piperidin-4-yl, 1, 3-Dioxan-2-yl, 1, 3-Dioxan-4-yl, 1, 3-Dioxan-5-yl, 1, 4-Dioxan-2-yl, 1, 3-Oxathian-2-yl, 1,3-Oxa- thian-4-yl, 1, 3-Oxathian-5-yl, 1, 3-Oxathian-6-yl, 1,4-Oxathian- 2-yl, 1, 4-Oxathian-3-yl, Morpholin-2-yl, Morpholin-3-yl, Morpholin-4-yl, Hexahydropyridazin-1-yl, Hexahydropyridazin-3-yl,

Hexahydropyridazin-4-yl, Hexahydropyrimidin-1-yl, Hexahydropyri- midin-2-yl, Hexahydropyrimidin-4-yl, Hexahydropyrimidin-5-yl, Piperazin-1-yl, Piperazin-2-yl, Piperazin-3-yl, Hexahydro-1,3,5- triazin-1-yl, Hexahydro-1, 3,5-triazin-2-yl, Oxepan-2-yl, Oxepan- 3-yl, Oxepan-4-yl, Thiepan-2-yl, Thiepan-3-yl, Thiepan-4-yl, 1, 3-Dioxepan-2-yl, 1, 3-Dioxepan-4-yl, 1, 3-Dioxepan-5-yl, 1,3-Di- oxepan-6-yl, 1, 3-Dithiepan-2-yl, 1, 3-Dithiepan-2-yl, 1,3-Dithi- epan-2-yl, 1, 3-Dithiepan-2-yl, 1, 4-Dioxepan-2-yl, 1,4-Dioxepan- 7-yl, Hexahydroazepin-1-yl, Hexahydroazepin-2-yl, Hexahydro- azepin-3-yl, Hexahydroazepin-4-yl, Hexahydro-1, 3-diazepin-1-yl, Hexahydro-1, 3-diazepin-2-yl, Hexahydro-1, 3-diazepin-4-yl, Hexa- hydro-1, 4-diazepin-1-yl und Hexahydro-1, 4-diazepin-2-yl.

Beispiele für ungesättigte Heterocyclen sind : Dihydrofuran-2-yl, 1, 2-Oxazolin-3-yl, 1, 2-Oxazolin-5-yl, 1,3-Oxazolin-2-yl.

Unter den Heteroaromaten sind die 5-und 6-gliedrigen bevorzugt, also z. B.

Furyl wie 2-Furyl und 3-Furyl, Thienyl wie 2-Thienyl und 3-Thienyl, Pyrrolyl wie 2-Pyrrolyl und 3-Pyrrolyl, Isoxazolyl wie 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl und 5-Isoxazolyl, Isothiazolyl wie 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl und 5-Isothiazolyl, Pyrazolyl wie 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl und 5-Pyrazolyl, Oxazolyl wie 2-Ox- azolyl, 4-Oxazolyl und 5-Oxazolyl, Thiazolyl wie 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl und 5-Thiazolyl, Imidazolyl wie 2-Imidazolyl und 4-Imidazolyl, Oxadiazolyl wie 1, 2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxa- diazol-5-yl und 1, 3,4-Oxadiazol-2-yl, Thiadiazolyl wie 1, 2,4-Thiadiazol-3-yl, 1, 2,4-Thiadiazol-5-yl und 1,3,4-Thia- diazol-2-yl, Triazolyl wie 1,2,4-Triazol-l-yl, 1, 2,4-Triazol-3-yl und 1, 2,4-Triazol-4-yl, Pyridinyl wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl und 4-Pyridinyl, Pyridazinyl wie 3-Pyridazinyl und 4-Pyridazinyl, Pyrimidinyl wie 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl, des weiteren 2-Pyrazinyl, 1, 3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Tri- azin-3-yl, insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl und Thienyl.

Alle Phenyl-, carbocyclischen und heterocyclischen Ringe sind vorzugsweise unsubstituiert oder tragen einen Substituenten.

Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen 1-Aryl-1, 3-dihydro-imidazol-2- (thi) one der Formel I als Herbizide oder Desikkantien/Defoliantien haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination : X Sauerstoff ;

R1 Wasserstoff, Amino oder Methyl, insbesondere Methyl ; R2 a) C1-C6-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkoxy, Cl-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Cl-C6-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogen- alkylsulfinyl, Cl-C6-Alkylsulfonyl oder Cl-C4-Halogenalkyl- sulfonyl, insbesondere C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkyl- thio ; b) Cl-C4-Halogenalkyl oder verzweigtes C3-C6-Alkyl ; R3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl, insbesondere a) Wasserstoff oder Halogen, besonders bevorzugt Wasserstoff ; b) Wasserstoff oder Methyl, besonders bevorzugt Methyl ; c) Halogen oder Methyl, besonders bevorzugt Halogen ; R4 a) Wasserstoff ; b) Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor ; R5 Cyano oder Halogen, insbesondere a) Cyano ; b) Chlor ; Y Stickstoff oder die Methingruppe oder zusammen mit R6 eine Brücke >C-O-C (R10) =N-, insbesondere a) Stickstoff oder die Methingruppe, besonders bevorzugt die Methingruppe ; b) zusammen mit R6 eine Brücke >C-O-C (Rl°) =N- ; R6 einerseits zusammen mit R5 einen aber den Sauerstoff an R5 ge- bundenen Rest-N (R7)-CO-C (R8',R9')-O-; R6 andererseits 1) Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Halogenalkoxy, Cl-C6-Halogen- alkylthio, C1-C6-Alkylthio-(C1-C6-alkyl)- carbonyl, (Cl-C6-Alkyl) iminooxycarbonyl, Cl-C6-Alkoxy- Cl-C6-alkyl, Cl-C6-Alkoxyamino-Cl-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkylamino-C1-C6-alkyl, 2) C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6- Cycloalkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylthio, (C1-C6-Alkyl)- carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)- carboxyloxy, (C2-C6-Alkenyl) carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)- carbonylthio, C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl)- carbonylthio, C1-C6-Alkylsulfonyloxy oder Cl-C6-Alkyl-

sulfonyl, wobei jeder dieser 17 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausge- wählt aus der Gruppe bestehend aus -Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Cl-C6-Alkoxy-Cl-C6-alkoxy, Cl-C6-Alkylthio, Cl-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkyl- sulfonyl, C1-C6-Alkylidenaminoxy, Oxo, =N-OR11, -der Phenyl-, Phenoxy-oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe be- stehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl, --CO-R12,-CO-ORl2,-CO-SR12,-CO-N (Rl2)-R13 ,-OCO-R12, -OCO-OR12, -OCO-SR12, -OCO-N (Rl2)-Rl3,-N (Rl2)-Rl3 und -C (R14) =N-OR11; 3) -CZ2-R15, -C (NR16)-Rls,-C (Rl5) (Z3Rl7) (Z4Rl8) -C (Rl5) =C (Rl9)-CN,-C (Rl5) =C (Rl9)-CO-R20, -CH (Rl5)-CH (R19)-CO-R20, -C(R15)=C(R19)-CH2-CO-R20, -C (R15) =C (Rl9)-C (R21) =C (R22)-CO-R20, -C (R15) =C (Rl9)-CH2-CH (R23)-CO-R20, -CO-OR24, -CO-SR24, -CO-N (R24)-OR11, -C#C-CO-N (R24)-ORll,-C=C-CS-N (R24)-OR11, -C (Rl5) =C (Rl9)-CO-N (R24)-ORll,-C (Rl5) =C (Rl9)-CS-N (R24)-ORll, -C (R15) =C (R19)-C (R14) =N-ORll,-C (R14) =N-OR11, -C#C-C(R14)=N-OR11, -C(Z3R17) (Z4R18)-OR24, -C (Z3Rl7) (Z4Rl8)-SR24,-C (Z3Rl7) (Z4Rl8)-N (R25) R26 oder -CO-N (R25)-R26 ; R6 insbesondere 2) C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy oder C2-C6-Alkinyloxy, wobei jeder dieser 3 Reste gewünschtenfalls ein bis drei Sub- stituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Cl-C6-Alkylsulfonyl,-CO-R12,-CO-OR12, -CO-N(R12)R13, -N(R12)-R13 und-C (Rl4) =N-ORll ; 3) -CO-R15, -C(NR16)-R15, -C(R15)(OR17)(OR18), -C (Rl5) =C (R19)-CO-R20, -CH (R15)-CH (R19)-CO-R20, -CO-OR24, -CO-N (R24)-OR11, -C(R15) =C (Rl9)-C (R14) =N-OR11, -C (R14) =N-ORll,-C (ORl7) (ORl8)-OR24 oder-CO-N (R25)-R26 ; R8, R9, R8', R9' Wasserstoff ; R25 und R26 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)-

carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl-C2-C6-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder (C1-C6-Alkoxy) carbonyl-Cl-C6-alkylsulfonyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl, insbesondere Cl-C6-Alkyl oder (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl-Cl-C6-al- kyl.

Ganz besonders bevorzugt sind die substituierten 1-Aryl-1, 3-di- hydro-imidazol-2- (thi) one der Formel Ia (# I mit X = Sauerstoff, R2 = Difluormethoxy, R3 = Chlor und Y = die Methingruppe) insbesondere die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen Ia. l bis Ia. 160 : Tabelle 1 Nr. R1 R4 R5 R6 Ia. 1 CH3 F CN OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia.2 CH3 F CN OCH2-C-CH Ia.3 CH3 F CN OCH(CH3)-C#CH Ia.4 CH3 F CN OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3 Ia.5 CH3 F CN CO-OCH3 Ia. 6 CH3 F CN CO-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 7 CH3 F CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3 Ia.8 CH3 F CN CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 9 CH3 F CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 10 CH3 F CN C (N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia.11 CH3 F CN C(N-OCH3)-OCH(CH3)-CO-OCH3 Ia. 12 CH3 F CN C(N-OCH3)-OCH2-CO-O (Phenyl) Ia.13 CH3 F CN CH=C(Cl)-CO-OCH3 Ia.14 CH3 F CN CH=C(CH3)-CO-OCH3 Ia. 15 CH3 CN CH=C (C1)-C (N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia.16 CH3 F CN CH=N-OCH3 Ia.17 CH3 F CN CH=N-OC2H5 Ia. 18 CH3 CN CH2-N (CH3)-OCH3 Ia.19 CH3 F CN NH-S02-CH3 Ia.20 CH3 F CN NH-SO2-C2H5 Ia. 21 CH3 F Cl OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia.22 CH3 F C1 OCH2-C-CH Ia. 23 CH3 F C1 OCH (CH3)-C-CH Ia.24 CH3 C1 OCH (CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3 Ia.25 CH3 F Cl CO-OCH3 Ia. 26 CH3 F Cl CO-OCH (CH3)-CO-OCH3

Nr. R1 R4 R5 R6 Ia. 27 CH3 F Cl CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3 Ia.28 CH3 F Cl CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 29CH3FClCO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 30 CH3 F C1 C (N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia. 31 CH3 F C1 C (N-OCH3)-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 32 CH3 F C1 C (N-OCH3)-OCH2-CO-0 (Phenyl) Ia.33 CH3 F Cl CH=C(Cl)-CO-OCH3 Ia. 34 CH3 F Cl CH=C (CH3)-CO-OCH3 Ia.35 CH3 F Cl CH=C(Cl)-C(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia.36CH3FClCH=N-OCH3 Ia.37 CH3 Cl CH=N-OC2H5 Ia. 38 CH3 F Cl CH2-N (CH3)-OCH3 Ia.39 CH3 F Cl NH-SO2-CH3 Ia.40 CH3 C1 NH-SO2-C2H5 Ia.41 CH3 H CN OCH(CH3)-CO-OCH3 Ia.42 CH3 H CN OCH2-C#CH Ia.43 CH3 H CN OCH(CH3)-C#CH Ia.44 CH3 H CN OCH (CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3 Ia.45 CH3 H CN CO-OCH3 Ia. 46 CH3 H CN CO-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 47 CH3 H CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3 Ia.48 CH3 H CN CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 49 CH3 H CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia.50 CH3 H CN C (N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia. 51 CH3 H CN C (N-OCH3)-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 52 CH3 H CN C (N-OCH3)-OCH2-CO-O (Phenyl) Ia.53 CH3 H CN CH=C(Cl)-CO-OCH3 Ia.54 CH3 H CN CH=C(CH3)-CO-OCH3 Ia.55 CH3 H CN CH=C(Cl)-C(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia.56 CH3 H CN CH=N-OCH3 Ia.57 CH3 H CN CH=N-OC2H5 Ia.58 CH3 H CN CH2-N(CH3)-OCH3 Ia.59 CH3 H CN NH-SO2-CH3 Ia.60 CH3 H CN NH-SO2-C2H5 Ia. 61 CH3 H Cl OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia.62 CH3 H Cl OCH2-C#CH Ia.63 CH3 H Cl OCH (CH3)-C-CH Ia. 64 CH3 H Cl OCH (CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3 Ia.65 CH3 H Cl CO-OCH3

Nr. Rl R4 R5 R6 Ia.66CH3HClCO-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 67 CH3 H Cl CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3 Ia.68 CH3 H Cl CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 69CH3HClCO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia.70 CH3 H Cl C(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia. 71 CH3 H Cl C (N-OCH3)-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 72 CH3 H Cl C (N-OCH3)-OCH2-CO-O (Phenyl) Ia.73 CH3 H Cl CH=C(Cl)-CO-OCH3 Ia. 74 CH3 H Cl CH=C (CH3)-CO-OCH3 Ia.75 CH3 H C1 CH=C (C1)-C (N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia.76 CH3 H Cl CH=N-OCH3 Ia.77 CH3 H Cl CH=N-OC2H5 Ia. 78 CH3 H Cl CH2-N (CH3)-OCH3 Ia.79 CH3 H Cl NH-SO2-CH3 Ia.80 CH3 H Cl NH-SO2-C2H5 Ia. 81 NH2 F CN OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia.82 NH2 F CN OCH2-C#CH Ia.83 NH2 F CN OCH(CH3)-C#CH Ia. 84 NH2 F CN OCH (CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3 Ia.85 NH2 F CN CO-OCH3 Ia. 86 NH2 F CN CO-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 87 NH2 F CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3 Ia.88 NH2 F CN CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 89 NH2 F CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 90 NH2 F CN C (N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia.91 NH2 CN z Ia. 92 NH2 F CN C(N-OCH3)-OCH2-CO-O (Phenyl) Ia.93 NH2 F CN CH=C(Cl)-CO-OCH3 Ia.94 NH2 F CN CH=C (CH3)-CO-OCH3 Ia.95 NH2 F CN CH=C(Cl)-C(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia.96 NH2 F CN CH=N-OCH3 Ia.97 NH2 F CN CH=N-OC2H5 Ia.98 NH2 F CN CH2-N (CH3)-OCH3 Ia.99 NH2 F CN NH-SO2-CH3 Ia.100 NH2 F CN NH-S02-C2H5 Ia. 101 NH2 F Cl OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia.102 NH2 F Cl OCH2-C#CH Ia.103 NH2 F Cl OCH(CH3)-C#CH Ia. 104 NH2 F Cl OCH (CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3

Nr. Rl R4 R5 R6 Ia. 105 NH2 F Cl CO-OCH3 Ia. 106 NH2 F Cl CO-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 107 NH2 F Cl CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3 Ia. 108 NH2 F Cl CO-OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 109 NH2 F C1 CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 110 NH2 F Cl C(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia. 111 NH2 F Cl C (N-OCH3)-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 112 NH2 F C1 C (N-OCH3)-OCH2-CO-O (Phenyl) Ia. 113 NH2 F Cl CH=C(Cl)-CO-OCH3 Ia. 114 NH2 F Cl CH=C (CH3)-CO-OCH3 Ia. 115 NH2 F Cl CH=C (C1)-C (N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia. 116NH2FClCH=N-OCH3 Ia. 117 NH2 F Cl CH=N-OC2H5 Ia. 118 NH2 F Cl CH2-N (CH3)-OCH3 Ia. 119 NH2 F Cl NH-SO2-CH3 Ia. 120 NH2 F Cl NH-SO2-C2H5 Ia. 121 NH2 H CN OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 122 NH2 H CN OCH2-C-CH Ia. 123 NH2 H CN OCH(CH3)-C#CH Ia. 124 NH2 H CN OCH (CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3 Ia. 125 NH2 H CN CO-OCH3 Ia. 126 NH2 H CN CO-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 127 NH2 H CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3 Ia. 128 NH2 H CN CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 129 NH2 H CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 130 NH2 H CN C(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia. 131 NH2 H CN C (N-OCH3)-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 132 NH2 H CN C (N-OCH3)-OCH2-CO-O (Phenyl) Ia. 133 NH2 H CN CH=C(Cl)-CO-OCH3 Ia. 134 NH2 H CN CH=C (CH3)-CO-OCH3 Ia. 135 NH2 H CN CH=C (Cl)-C (N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia. 136 NH2 H CN CH=N-OCH3 Ia. 137 NH2 H CN CH=N-OC2H5 Ia. 138 NH2 CN CH2-N (CH3)-OCH3 Ia. 139 NH2 H CN NH-S02-CH3 Ia. 140 NH2 H CN NH-S02-C2H5 Ia. 141 NH2 H Cl OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 142 NH2 H Cl OCH2-C#CH Ia. 143 NH2 H C1 OCH (CH3)-C-CH

Nr. Rl R4 R5 R6 Ia. 144 NH2 H Cl OCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3 Ia. 145 NH2 H Cl CO-OCH3 Ia. 146 NH2 H Cl CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 Ia. 147 NH2 H Cl CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3 Ia. 148 NH2 H Cl CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 149 (FICO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 150 NH2 H C1 C (N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia. 151 NHz H C1 C (N-OCH3)-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 152 NH2 H Cl C(N-OCH3)-OCH2-CO-O (Phenyl) Ia. 153 NH2 H Cl CH-C(Cl)-CO-OCH3 Ia. 154 NH2 H Cl CH-C(CH3)-CO-OCH3 Ia. 155 NH2 C1 CH=C (C1)-C (N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia. 156 NH2 H Cl CH=N-OCH3 Ia. 157 NH2 Cl CH=N-OC2H5 Ia. 158 NH2 H Cl CH2-N(CH3)-OCH3 Ia. 159 NH2 H Cl NH-SO2-CH3 Ia. 160 NH2 H Cl NH-SO2-C2H5 Des weiteren sind die substituierten 1-Aryl-1, 3-dihydro-imidazol- 2- (thi) one der Formeln Ib bis Ig besonders bevorzugt, ins- besondere -die Verbindungen Ib. l bis Ib. 160, die sich von den entspre- chenden Verbindungen Ia. 1 bis Ia. 160 lediglich dadurch unter- scheiden, daB R2 für Difluormethylthio steht : -die Verbindungen Ic. 1 bis Ic. 160, die sich von den entspre- chenden Verbindungen Ia. 1 bis Ia. 160 lediglich dadurch unter- scheiden, daß R2 für Trifluormethyl steht : -die Verbindungen Id. 1 bis Id. 160, die sich von den entspre- chenden Verbindungen Ia. 1 bis Ia. 160 lediglich dadurch unter- scheiden, daß R3 für Brom steht :

-die Verbindungen Ie. 1 bis Ie. 160, die sich von den entspre- chenden Verbindungen Ia. 1 bis Ia. 160 lediglich dadurch unter- scheiden, daß R2 für Difluormethylthio und R3 für Brom stehen : -die Verbindungen If. 1 bis If. 160, die sich von den entspre- chenden Verbindungen Ia. 1 bis Ia. 160 lediglich dadurch unter- scheiden, daß R2 für Methylthio steht : die Verbindungen Ig. 1 bis Ig. 160, die sich von den entspre- chenden Verbindungen Ia. l bis Ia. 160 lediglich dadurch unter- scheiden, daß R2 für tert.-Butyl steht : Außerdem sind die substituierten 1-Aryl-1, 3-dihydro-imidazol- 2- (thi) one der Formel Ih {-^ I mit X = Sauerstoff ; Y = Methin- gruppe ; R5+R6 =-N (R7)-CO-CH2-O-) besonders bevorzugt, insbesondere die in der folgenden Tabelle 2 aufgeführen Verbindungen Ih. 1 bis Ih. 80 : Tabelle 2 Nr. R1 R2 R3 Ih.1 CH3 OCHF2 C1 H CH2-CsCH 5 Ih. 2 CH3 OCHF2 C1 H CH (CH3)-C-CH Ih.3 CH3 OCEFz C1 OC2H5 Ih.4 CH3 OCHFz C1 H OCH (CH3) 2 Ih.5 CH3 OCHF2 C1 F CH2-C_CH 10 Ih. 6 CH3 OCHF2 C1 _ CH (CH3)-C_CH Ih.7 CH3 OCHF2 C1 F OC2H5 Ih. 8 CH3 OCHF2 Cl F OCH (CH3) 0 Ih.9 NH2 OCEFz Cl H CH2-C_CH 15 Ih. 10 NH2 OCEFs C l CH (CH3)-CsCH Ih.ll NH2 OCHF2 CI _ H OC2H5 Ih. 12 NH2 OCHF2 Cl OCH (CH3) 2 Ih.13 NH2 OCHF2 C1 F CH2-C-CH 20 Ih. 14 NH2 OCHF2 C1 CH (CH3 j-CCH 20 Ih.15 NH2 OCHF2 Cl _ F OC2H5 Ih. 16 NH2 OCHF2 Cl F OCH (CH3) 2 Ih.17 CH3 SCHF2 C1 H CH2-CsCH 25 Ih. 18 CH3 SCHF2 Cl l CH (CH3)-C_CH ih. i9 CH3 SCHF2 ci H OC2H5 Ih. 20 CH3 SCHFz C1 H OCH (CH3) 2 Ih.21 CH3 SCHF2 C1 _ 1 CH2-CsCH Ih.22 CH3 SCHF2 C 1 F CH (CH3)-CsCH 30 Ih. 23 CH3 SCHF2 C l F Ih. 2 4 CH3 SCHF2 Cl F OCH (CH3) 2 Ih.2 5 NH2 SCHF2 Cl H CH2-CsCH Ih.2 6 NH2 SCHF2 C l H CH (CH3)-CsCH 35 Ih. 27 NH2 SCHF2 Cl _ OC2H5 Ih. 28 NH2 SCHF2 C l ES OCH (CH3) 2 Ih.2 9 NH2 SCHF2 C l F H2-CsCH Ih.30 NHZ SCHF2 C1 F CH (CH3)-C=CH 40 Ih. 31 NH2 SCHF2 C1 OC2H5 Ih. 3 2 NH2 SCHF2 C l F OCH (CH3) 2 Ih.33 CH3 OCHF2 Br H CH2-CsCH Ih.34 CH3 OCHF2 Br.. CH (CH3)-C_CH 45 Ih. 35 CH3 OCHF2 Br H OC2H5 Ih. 3 6 CH3 OCHF2 Br H OCH (CH3) 2 Ih.37 CH3 OCHF2 Br F CH2-CsCH Nr. R1 R < R4 R7 Ih.3 8 CH3 OCHF2 Br F CH (CH3)-C-=CH Ih.39 CH3 OCHF2 Br F OC2H5 5 Ih. 40 CH3 OCHF2 Br OCH (CH3) 2 Ih.41 NH2 OCHF2 Br H CH2-C-CH Ih.42 NH2 L OCHF2 Br CH (CH3)-C_CH Ih.43 NH2 OCHF2 Br H OC2H5 10 Ih. 44 NH2 OCHF2 Br H OCH (CH3) 2 Ih. 45 NH2 OCHF2 Br F CH2-C-CH Ih.46 NH2 OCHF2 Br F CHtCH3)-C_CH Ih.47 NH2 OCHF2 Br F OC2H5 15 Ih. 48 NH2 OCHF2 Br F OCH (CH3) 2 15 Ih.49 CH3 SCHF2 Br H CH2-c=su Ih.50 CH3 SCHF2 Br H CH (CH3)-C-CH Ih.51 CH3 SCHF2 Br H OC2H5 Ih. 52 CH3 SCHF2 Br H OCH (CH3) 2 20 Ih. 53 CH3 SCHF2 Br F CH2-C_CH Ih.54 CH3 SCHF2 Br CH (CH3)-CsCH Ih.55 CH3 SCHF2 Br F OC2H5 Ih. 56 CH3 SCHF2 Br OCH (CH3) 2 25 Ih. 57 NH2 SCHF2 Br H CH2-C-CH Ih.58 NH2 SCHF2 Br H CH (CH3)-C-CH Ih.59 NH2 SCHF2 Br _ OC2H5 Ih. 60 NH2 SCHF2 Br H OCH (CH3) 2 30 Ih. 61 NH2 SCHF2 Br F CH2-CsCH Ih.62 NH2 SCHF2 Br CH (CH3)-CsCH Ih.63 NH2 SCHF2 Br ~ OC2H5 Ih. 64 NH2 SCHF2 Br F OCH (CH3) 2 35 Ih. 65 CH3 SCH3 C1 CH2-CsCH Ih.66 CH3 SCH3 Cl H CH (CH3)-CsCH Ih.67 CH3 SCH3 C1 OC2H5 Ih.68 CH3 SCH3 Cl H OCH (CH3i2 40Ih. 69 CH3 SCH3 C1 F CH2-CsCH Ih. 70 CH3 SCH3 C1 CH (CH3)-CsCH Ih. 71 CFi3 SCH3 C1 F OC2H5 Ih. 72 CH3 SCH3 C1 OCH (CH3) 2 Ih. 73 NH2 SCH3 C1 H CH2-C-CH 45 Ih.74 NH2 SCH3 Cl CH (CH3)-C=CH Ih.75 NH2 SCH3 C1 H OC2H5

Nr. RI R2 R3 R4 R7 Ih. 76 NH2 SCH3 Cl H OCH(CH3) (CH3) Ih.77 NH2 SCH3 Cl F CH2-C#CH Ih.78 NH2 SCH3 Cl F CH (CH3)-C-CH Ih.79 NH2 SCH3 Cl OC2H5 Ih. 80 NH2 SCH3 Cl F OCH(CH3) (CH3) AuBerdem sind die substituierten 1-Aryl-1, 3-dihydro-imidazol- 2- (thi) one der Formel Ii {# I mit X = Sauerstoff ; Y zusammen mit R6 = Brücke >C-O-C (R10) =N-} besonders bevorzugt, insbesondere die in der folgenden Tabelle 3 aufgeführen Verbindungen Ii. l bis Ii. 80 : Tabelle 3 Nr. Rl R2 R3 R4 R5 R10 Ii.1 CH3 OCHF2 Cl F Cl H Ii.2 CH3 OCHF2 Cl F Cl CH3 Ii.3 CH3 OCHF2 C1 F C1 C2H5 Ii. 4 CH3 OCHF2 Cl F Cl CH (CH3) 2 Ii.5 CH3 OCHF2 Cl F Cl Cyclopropyl Ii.6 CH3 OCHF2 Cl F CN H Ii.7 CH3 OCHF2 Cl F CN CH3 Ii.8 CH3 OCHF2 C1 F CN C2H5 Ii. 9 CH3 OCHF2 Cl F CN CH(CH3) 2 Ii.10 CH3 OCHF2 Cl F CN Cyclopropyl Ii. 11 CH3 OCHF2 Cl Cl Cl H Ii.12 CH3 OCHF2 C1 C1 Cl CH3 Ii.13 CH3 OCHF2 Cl Cl Cl C2H5 Ii.14 CH3 OCHF2 Cl Cl Cl CH (CH3) 2 Ii.15 CH3 OCHF2 Cl Cl Cl Cyclopropyl Ii.16 CH3 OCHF2 Cl Cl CN H Ii.17 CH3 OCHF2 Cl Cl CN CH3 Ii.18 CH3 OCHF2 Cl Cl CN C2H5 Ii. 19 CH OCHF2 Cl Cl CN CH (CH3) 2 Ii.20 CH3 OCHF2 Cl Cl CN Cyclopropyl

Nr. Rl R2 R3 R4 R5 R1o Ii. 21 CH3 OCHF2 Br F C1 H Ii.22 CH3 OCHF2 Br F Cl CH3 Ii.23 CH3 OCHF2 Br F Cl C2H5 I i. 24 CH3 OCHF2 Br F C 1 CH (CH3) 2 Ii.25 CH3 OCHF2 Br F Cl Cyclopropyl Ii. 26 CH3 OCHF2 Br F CN H Ii. 27 CH3 OCHF2 Br F CN CH3 Ii. 28 CH3 OCHF2 Br F CN C2H5 Ii. 29 CH3 OCHF2 Br F CN CH (CH3) 2 Ii.30 CH3 OCHF2 Br F CN Cyclopropyl Ii.31 CH3 OCHF2 Br Cl Cl H Ii.32 CH3 OCHF2 Br Cl Cl CH3 Ii. 33 CH3 OCHF2 Br Cl Cl C2H5 Ii. 34 CH3 OCHF2 Br Cl Cl CH (CH3) 2 Ii. 35 CH3 OCHF2 Br Cl Cl Cyclopropyl Ii. 36 CH3 OCHF2 Br Cl CN H Ii. 37 CH3 OCHF2 Br Cl CN CH3 Ii. 38 CH3 OCHF2 Br Cl CN C2H5 Ii.39 CH3 OCHF2 Br Cl CN CH (CH3) 2 Ii.40 CH3 OCHF2 Br Cl CN Cyclopropyl Ii.41 cH3 SCHF2 Cl F Cl H Ii. 42 CH3 SCHF2 Cl F Cl CH3 Ii. 43 CH3 SCHF2 Cl F Cl C2H5 Ii.44 CH3 SCHF2 Cl F Cl CH(CH3)2 Ii. 45 CH3 SCHF2 Cl F Cl Cyclopropyl Ii. 46 CH3 SCHF2 C1 F CN H Ii. 47 CH3 SCHF2 C1 F CN CH3 Ii.48 CH3 SCHF2 Cl F CN C2H5 Ii. 49 CH3 SCHF2 C1 F CN CH (CH3) 2 Ii. 50 CH3 SCHF2 C1 F CN Cyclopropyl Ii.51 CH3 SCHF2 Cl Cl Cl H Ii.52 CH3 SCHF2 Cl Cl Cl CH3 Ii. 53 CH3 SCHF2 Cl Cl Cl C2H5 Ii. 54 CH3 SCHF2 Cl Cl Cl CH (CH3) 2 Ii. 55 CH3 SCHF2 Cl Cl Cl Cyclopropyl Ii. 56 CH3 SCHF2 Cl Cl CN H Ii. 57 CH3 SCHF2 Cl Cl CN CH3 Ii.58 CH3 SCHF2 Cl Cl CN C2H5 Ii. 59 CH3 SCHF2 Cl Cl CN CH (CH3) 2

Nr. RI R2 R3 R4 R5 R10 Ii. 60 CH3 SCHF2 Cl Cl CN Cyclopropyl Ii. 61CH3SCHF2BrFEI'5 Ii. 62 CH3 SCHF2 Br F Cl CH3 Ii. 63 CH3 SCHF2 Br F ci C2H5 Ii.64 CH3 SCHF2 Br F Cl CH(CH3)2 Ii. 65 CH3 SCHF2 Br F C1 Cyclopropyl Ii. 66 CH3 SCHF2 Br F CN H Ii. 67 CH3 SCHF2 Br F CN CH3 Ii. 68 CH3 SCHF2 Br F CN C2H5 Ii.69 CH3 SCHF2 Br F CN CH (CH3) 2 Ii. 70 CH3 SCHF2 Br F CN Cyclopropyl Ii. 71 CH3 SCHF2 Br Cl Cl H Ii. 72 CH3 SCHF2 Br C1 C1 CH3 Ii. 73 CH3 SCHF2 Br Cl Cl C2H5 Ii. 74 CH3 SCHF2 Br Cl Cl CH (CH3) 2 Ii. 75 CH3 SCHF2 Br Cl Cl Cyclopropyl Ii. 76 CH3 SCHF2 Br Cl CN H Ii. 77 CH3 SCHF2 Br Cl CN CH3 Ii. 78 CH3 SCHF2 Br Cl CN C2H5 Ii. 79 CH3 SCHF2 Br Cl CN CH(CH3)2 Ii.80 CH3 SCHF2 Br Cl CN Cyclopropyl

Die substituierten 1-Aryl-1, 3-dihydro-imidazol-2- (thi) one der Formel I sind auf verschiedene Weise erhältlich, insbesondere nach einem der folgenden Verfahren : A) Alkylierung/Haloalkylierung von l-Arylimidazolidin-2, 4-dionen IIIa/IIIb oder deren Tautomerer IIIc/IIId in Gegenwart von Base : X R6 \ Y-+ R3o_L1 N RS I (R2 = Cl-C6-Alkoxy Base oder Cl-C4-Halogen- R3 R4 alkoxy) IIIa Ru\ x R6 R\/// N'A/=\ + R30-L1 N R5 + R3 L1 I (R2 = C1-C6-Alkylthio Base oder Cl-C4-Halogen- R3 R4 alkylthio) IIIb X R6 Ruz /\ + R-Ll N R5 No I (R2 = Cl-C6-Alkoxy HOBase oder Cl-C4-Halogen- R3 R4 alkoxy) IIIc X + R30-L1 R3o_L1 N RS I (R2 = Cl-C6-Alkylthio HS) + v Base R3 R4 alkylthio) IIId R30 steht für Cl-C6-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl ; L1 steht für eine übliche Abgangsgruppe wie Halogenid, Methansulfonat, Toluolsulfonat (Tosylat), Trifluormethan- sulfonat (Triflat) oder O-SO2-R3o.

Normalerweise arbeitet man in einem inerten Lösungs-/Verdün- nungsmittel, z. B. in einem Kohlenwasserstoff wie n-Hexan und Toluol, einem halogenierten Kohlenwasserstoff wie Dichlor- methan, einem Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder in einem aprotischen Solvens wie Acetonitril, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid.

Es ist auch möglich, in einem 2-Phasensystem aus einem der vorstehend genannten Solventien und Wasser zu arbeiten, wobei sich dann der Zusatz eines üblichen Phasentransferkatalysa- tors empfiehlt.

Als Basen kommen sowohl anorganische Basen, z. B. Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonate wie Natriumcarbonat, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide wie Natriumhydroxid, Alkali- metallhydride wie Natriumhydrid, als auch organische Basen, z. B. tertiäre Amine wie Triethylamin und 1,8-Diazabi- cyclo [5.4.0] undec-7-en (DBU), in Betracht.

Die Reaktionstemperatur liegt in der Regel zwischen Schmelz- und Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise bei 0 bis 100°C.

Im allgemeinen verwendet man Base und Alkylierungsmittel in etwa äquimolaren Mengen, bezogen auf die Menge an III. Um das Wertprodukt in möglichst hoher Ausbeute zu erhalten kann es aber auch vorteilhaft sein, Base und/oder Alkylierungsmittel im Überschuß, bis etwa zur fünffachen molaren Menge, bezogen auf die Menge an III, einzusetzen.

B) Halogenierung von substituierten 1-Aryl-1, 3-dihydro-imidazol- 2- (thi) onen I mit R3 = Wasserstoff zu den entsprechenden Ver- bindungen I, bei denen R3 für Halogen steht : Halogenierung I (R3 = H) I (R3 = Halogen) Geeignete Halogenierungsmittel sind beispielsweise Fluor, Chlor, Brom, Diethylaminoschwefeltrifluorid (DAST), N-Chlor- succinimid, N-Bromsuccinimid, Sulfurylchlorid, Thionyl- chlorid, Phosgen, Phosphortrichlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphortribromid und Phosphoroxybromid.

Üblicherweise arbeitet man in einem inerten Lösungs-/Ver- dünnungsmittel, z. B. in einem Kohlenwasserstoff wie n-Hexan und Toluol, einem halogenierten Kohlenwasserstoff wie Di- chlormethan, einem Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, einem Alkohol wie Methanol und Ethanol, einer niederen Carbonsäure wie Essigsäure, oder in einem aproti- schen Solvens wie Acetonitril.

Die Reaktionstemperatur liegt in der Regel zwischen Schmelz- und Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise bei 0 bis 100°C.

Um eine möglichst hohe Ausbeute an Wertprodukt zu erzielen verwendet man das Halogenierungsmittel in etwa äquimolarer Menge oder im Überschuß, bis etwa zur fünffachen molaren Menge, bezogen auf die Menge an Ausgangsverbindung I (R3 = H).

C) Umsetzung von 1, 3-Dihydro-imidazol-2- (thi) onen IV mit Fluor- aromaten V : Die Reaktion gelingt besonders gut, wenn V eine elektronen- ziehende Gruppe in ortho-oder para-Stellung zum Fluoratom trägt.

Anstelle von V kann auch ein Fluoraromat, der sich in V über- führen läBt, eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (B)) und (C)) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt.

Als Reaktionshilfsmittel kommen im allgemeinen die üblichen an- organischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Be- tracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall-oder Erdalkali- metall--acetate,-amide,-carbonate,-hydrogencarbonate, -hydride,-hydroxide oder-alkanolate, beispielsweise Natrium-, Kalium-oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calciumamid, Natrium-, Kalium-oder Calciumcarbonat, Natrium-, Kalium-oder Calciumhydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calciumhydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium- hydroxid, Natrium-oder Kaliummethanolat,-ethanolat, n-oder iso-propanolat, n-, iso-, sec-oder tert.-butanolat ; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, bei- spielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributyl- amin, Ethyl-diisopropylamin, N, N-Dimethyl-cyclohexylamin, Di- cyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N, N-Dimethyl-anilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethylpyridin, 5-Ethyl-2-methylpyridin, 4-Dimethylaminopy- ridin, N-Methylpiperidin, 1, 4-Diazabicyclo [2,2,2]-octan (DABCO),

1, 5-Diazabicyclo [4,3,0]-non-5-en (DBN) oder 1,8-Diazabi- cyclo [5,4,0]-undec-7-en (DBU).

Die erfindungsgemäßen Verfahren (B)) und (C)) zur Herstellung der Verbindung der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen im allgemeinen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht.

Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische und aroma- tische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, bei- spielsweise Pentan, Hexan, Heptan, Petrolether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dichlormethan (Methylenchlorid), Trichlormethan (Chloroform) oder Tetrachlormethan, Dialkylether wie Diethyl- ether, Diisopropylether, Methyl-tert.-butyl-ether (MTBE), Ethyl- tert.-butylether, Methyl-tert.-pentylether (TAME), Ethyl-tert.- pentylether, Tetrahydrofuran (THF), 1,4-Dioxan, Ethylenglycol-di- methylether, Ethylenglycol-diethylether, Diethylenglycol-di- methylether und-diethylether ; Dialkylketone, wie Aceton, Butanon (Methylethylketon), Methyl-isopropylketon und Methyl-isobutyl- keton ; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril, Butyronitril und Benzonitril ; Amide wie N, N-Dimethylformamid (DMF), N, N-Dimethyl- acetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon und Hexamethyl- phosphorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäure-methylester,-ethyl- ester,-n-propylester,-isopropylester,-n-butylester,-isobutyl - ester und-sec-butylester ; Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid ; Alkanole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-, iso-, sec.-und tert.-Butanol ; Glycolether wie Ethylenglycol- monomethylether,-monoethylether, Diethylenglycol-monomethylether und-monoethylether ; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Ver- fahren (B)) und (C)) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0 bis 200°C, vor- zugsweise bei 10 bis 150°C, insbesondere bei 20°C bis Siede- temperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches.

Zur Durchführung der Verfahren (A)), (B)) und (C)) werden die Aus- gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen ein- gesetzt. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden, etwa bis zur 2fachen molaren Menge der andere Komponente. Bei Verfahren A) beispiels- weise empfiehlt es sich, das Schwefelungsreagenz im Überschuß einzusetzen.

Die Verfahren (A)), (B)) und (C)) werden zweckmäßigerweise bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Reakti- onsgemisches vorgenommen. Es ist jedoch auch möglich, die Verfah- ren unter erhöhtem oder vermindertem Druck-im allgemeinen bei 0,1 bis 10 bar-durchzuführen.

Die Ausgangverbindungen IIIa/IIIb des Verfahrens A) lassen sich auf an sich bekannte Weise herstellen, z. B. analog zu US 4,464,387 aus R6 X R6 R6 HO \ Y-N Y_ R5 _ N /RS 0 Cl-C6-Alkyl-N=C=X R3 R4 VI IIIa (R1 = Cl-C6-Alkyl) analog zu Khim Geterotsikl Soedin, S. 1114 (1993) : R6 H 0 R6 CN L20 CN Y-Y- R5 I-N-\/R5 oxy R3 R4 R3 R4 VII (L2 = übliche II (X = 0) Abgangsgruppe) analog zu Bioorg. Med. Chem. Lett., S. 1489 (1995) : RH X R R6 H X R6 H H Y-+ H2N-CX-NH2 \ Y- N R R4 R3 R4 R3 R4 R3 R4 VIII (L3 = übliche II Abgangsgruppe) analog zu J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, S. 1137 (1985) :

Besonders bewährt hat sich die Umsetzung von Aryl (thio) harn- stoffen mit Chloressigsäurechlorid : Das Intermediat XI läßt sich gewünschtenfalls isolieren, insbesondere wenn ohne Base gearbeitet wird.

Bezüglich Reaktionshilfsmittel, Verdünnungsmittel, Reaktions- temperatur und Mengenverhältnissen gelten die vorstehend für die Verfahren A) und B) gemachten Angaben.

Die l-Arylimidazolidin-2, 4-dione II lassen sich auf an sich be- kannte Weise aminieren oder alkylieren : H x R6 y-Aminierung IIIa (R1 = Amino) ! N-. -RS 0' - Alkylierung IIIa (R1 = Cl-C6-Alkyl/ R Halogenalkyl) II Als Aminierungsmittel kommen z. B. Chloramin oder O-(2, 4-Dinitro- phenyl) hydroxylamin in Betracht.

Als Alkylierungsmittel sind z. B. Alkylhalogenide, Alkylsulfate, Alkylmesylate und Alkyltosylate geeignet.

Bezüglich Reaktionshilfsmittel, Verdünnungsmittel, Reaktions- temperatur und Mengenverhältnissen gelten die vorstehend für die Verfahren A) und B) gemachten Angaben.

Die l-Arylimidazolidin-2, 4-dione IIIa können mittels Schwefelung in die entsprechenden 1-Aryl-2-thioxo-imidazolidin-4-one IIIb übergeführt werden : R1 X R6 R1 X R6 N\/\Schwefelung \/\ J \ Y-Schwefelung \N \ Y- IIIb R3 R4 R3 R4 IIIa IIIb

Die Schwefelung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungs-oder Verdünnungsmittel, beispielsweise in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol und den Xylolen, in einem Ether wie Diethylether, 1,2-Dimethoxyethan und Tetrahydrofuran, oder in einem organischen Amin wie Pyridin.

Als Schwefelungsreagenz eignen sich besonders gut Phosphor (V)-sulfid und 2,4-Bis (4-methoxyphenyl)-1, 3,2,4-di- thiadiphosphetan-2,4-dithion ("Lawesson-Reagenz").

Üblicherweise ist die 1-bis 5-fache molare Menge, bezogen auf die zu schwefelnde Ausgangsverbindung IIIa, für eine weitgehend vollständige Umsetzung ausreichend.

Die Reaktionstemperatur liegt normalerweise bei 20 bis 200°C, vorzugsweise bei 40°C bis zur Siedetemperatur des Reaktions- gemisches.

Diejenigen Verbindungen der Formel I, bei denen R2 für Cl-C4-Halo- genalkyl oder Cl-C6-Alkyl steht, sind ebenfalls auf an sich be- kannte Weise herstellbar : analog zu Tetrahedron Letters, S. 1585 (1994) : R6 x R6 NC y-R H X R6 Aminierung oder N Y- oe, N R5 Alkylierung (wie -CfUr II-IIIA be- R2\/schrieben) R2 R4 R3 R4 XII XIII I (X = 0 ; R2 = Cl-C4-Halogenalkyl oder verzweigtes C3-C6-Alkyl) analog zu Synlett, S. 521 (1997) : R1 X R6 Y- (i-Butyl) 2A1H R2 N R5 I (R2 = Cl-C4-Halogen- alkyl oder O OL Rq verzweigtes C3-C6-Alkyl) XIV

L4 steht für übliche Abgangsgruppen, z. B. für Cl-C4-Alkyl oder Benzyl. analog zu J. Heterocyclic Chem., S. 1179 (1996) : x R6 N + N /R5 I (R2 = C1-C4-Halogen- 24 Br alkyl oder R4 verzweigtes XV XVI C3-C6-Alkyl) XV XVI analog zu Heterocycles, S. 3153 (1987) : R1 X R6 \N Y- I- \ R5 I (R2 = Cl-C4-Halogen- alkyl H alkyl oder 5 H OL6 R4 verzweigtes C3-C6-Alkyl) L5 und L6 stehen für übliche Abgangsgruppen, z. B. für Cl-C6-Alkyl Im allgemeinen sind die substituierten 1-Aryl-1, 3-dihydro-imid- azol-2- (thi) one I nach einem der vorstehend genannten Synthese- verfahren herstellbar. Aus wirtschaftlichen oder verfahrens- technischen Gründen kann es jedoch zweckmäßiger sein, einige Ver- bindungen I aus ähnlichen 1-Aryl-1, 3-dihydro-imidazol-2- (thi) one -die sich jedoch insbesondere in der Bedeutung der Reste R5 und/ oder R6 unterscheiden-herzustellen, und zwar auf an sich be- kannte Weise, z. B. durch Esterhydrolyse, Veresterung, Amidierung, Acetalisierung, Acetalhydrolyse, Kondensationsreaktion, Wittig- Reaktion, Peterson-Olefinierung, Veretherung, Alkylierung, Oxida- tion oder Reduktion.

Die Aufarbeitung der jeweiligen Reaktionsgemische erfolgt in der Regel nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Ver- dünnen der Reaktionslösung mit Wasser und anschließender Iso- lierung des Produktes mittels Filtration, Kristallisation oder Lösungsmittelextraktion, oder durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Aufarbeiten der organischen Phase auf das Produkt hin.

Die substituierten 1-Aryl-1, 3-dihydro-imidazol-2- (thi) one I können bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen, die jedoch gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden wie Kristallisation oder Chromatographie, auch an einem optisch ak- tiven Adsorbat, in die reinen Isomeren getrennt werden können.

Reine optisch aktive Isomere lassen sich vorteilhaft aus ent- sprechenden optisch aktiven Ausgangsprodukten herstellen.

Landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I können durch Reaktion mit einer Base des entsprechenden Kations, vor- zugsweise einem Alkalimetallhydroxid oder-hydrid, oder durch Reaktion mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.

Salze von I, deren Metallion kein Alkalimetallion ist, können auch durch Umsalzen des entsprechenden Alkalimetall- salzes in üblicher Weise hergestellt werden, ebenso Ammonium-, Phosphonium-, Sulfonium-und Sulfoxoniumsalze mittels Ammoniak, Phosphonium-, Sulfonium-oder Sulfoxoniumhydroxiden.

Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich-sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren-als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad- gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen : Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napo- brassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot

esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Tri- folium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Des weiteren eignen sich die substituierten 1-Aryl-1, 3-dihydro- imidazol-2- (thi) one I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze auch zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen.

Als Desikkantien eignen sie sich insbesondere zur Austrocknung der oberirdischen Teile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohne. Damit wird ein vollständig mechani- sches Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.

Von wirtschaftlichem Interesse ist auch -das zeitlich konzentrierte Abfallen von Früchten oder das Vermindern ihrer Haftfestigkeit an der Pflanze, beispiels- weise bei Zitrusfrüchten, Oliven oder anderen Arten und Sor- ten von Kern-, Stein-und Schalenobst, da hierdurch die Ernte dieser Früchte erleichtert wird, sowie -das kontrollierte Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle (Defoliation).

Das durch die Anwendung von erfindungsgemäßen Wirkstoffen der Formel I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salzen geför- derte Abfallen beruht auf der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht-oder Blatt-und Sproßteil der Pflanzen.

Die Baumwolldefoliation ist von ganz besonderem wirtschaftlichen Interesse, da sie die Ernte erleichtert. Gleichzeitig führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Pflanzen reif werden, zu einer erhöhten Qualität des geernteten Fasermaterials.

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden Mittel können bei- spielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldisper- sionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder GieBen ange-

wendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Ver- wendungszwecken ; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht : Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sche Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungs- mittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die 1-Aryl-1, 3-dihydro-imidazol-2- (thi) one I als solche oder in einem Ö1 oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel (n) in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder bl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin-und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl-und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati- onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl-oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen-oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu-und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs-und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe her- gestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium-und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge- mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baum- rinden-, Holz-und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden.

Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Her- stellung solcher Zubereitungen : I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ib. 22 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanol- amid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon- säure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Aus- gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts- teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ib. 22 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage- rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ein- gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts- teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ib. 22 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs-

produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ib. 22 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalin-a-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natrium- salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ib. 22 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ib. 22 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts- teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

VII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. Ib. 22 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. Ib. 22 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettolæ EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl ; BASF AG) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf-oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daB die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter

darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Wirkstoff I betragen je nach Bekämpfungs- ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syn- ergistischer Effekte können die substituierten 1-Aryl-1, 3-di- hydro-imidazol-2- (thi) one I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden.

Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryloxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadi- azinone, 2- (Hetaroyl/Aroyl)-1, 3-cyclohexandione, Heteroaryl-Aryl- Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclo- hexan-1, 3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imid- azolinone, N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy-und Heteroaryloxyphenoxypropionsäure- ester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyri- dincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazol- carboxamide und Uracile in Betracht.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs-und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1 (Verbindung Ib. 22) <BR> <BR> <BR> 4-Chlor-3- [4-chlor-2-fluor-5- (prop-2-inyloxy)-phenyl]-5- (difluor- methylthio)-l-methyl-1, 3-dihydro-imidazol-2-on

Zu 1 g 1- [4-Chlor-2-fluor-5- (prop-2-inyloxy)-phenyl]-4- (difluor- methylthio)-3-methyl-1, 3-dihydro-imidazol-2-on in 30 ml Toluol wurde bei ca. 0-5°C eine Lösung von 0,22 ml Sulfurylchlorid in 5 ml Toluol gegeben. Anschließend rührte man 3 Std. bei ca. 5°C, wonach die Reaktionsmischung filtriert wurde. Das Filtrat engte man ein. Der Rückstand wurde mit 20 ml Diisopropylether verrührt.

Schließlich filtrierte man das ungelöste Wertprodukt ab. Aus- beute : 0,3 g ; Fp. : 132-133OC Beispiel 2 1- [4-Chlor-2-fluor-5- (prop-2-inyloxy)-phenyl]-4- (difluormethyl- thio)-3-methyl-1, 3-dihydro-imidazol-2-on Zu 2,8 g 1-[4-Chlor-2-fluor-5-(prop-2-inyloxy)-phenyl]-3-methyl- 4-thioxo-1, 3-dihydro-imidazolidin-2-on in 40 ml Dioxan wurde eine Lösung von 1,79 g Natriumhydroxid in 20 ml Wasser und anschlie- ßend 0,2 g Tetrabutylammoniumbromid gegeben. Dann leitete man 45 Minuten lang Chlordifluormethan in die erhaltene Mischung, wonach 2 Stunden bei ca. 20OC gerührt wurde.

Zur Aufarbeitung rührte man das Reaktionsgemisch in 200 ml Eis- wasser ein. Aus der wässrigen Phase extrahierte man das entstan- dene Wertprodukt mit fünfmal 70 ml Essigsäureethylester. Die ver- einigten organischen Phasen wurden noch über Natriumsulfat ge- trocknet und eingeengt. Die Reinigung des Rohproduktes erfolgte durch verrühren mit 20 ml Diisopropylether und anschließendem Ab- filtrieren des ungelösten Wertprodukts. Ausbeute : 1 g ; Fp. : 102-104°C.

Durch nochmaliges Einengen des Filtrats und Verrühren des Rück- standes mit Diisopropylether wurde ein weiteres Gramm Wertprodukt erhalten.

Vorstufe al) <BR> <BR> <BR> 1- [4-Chlor-2-fluor-5- (prop-2-inyloxy)-phenyl]-3-methyl-4-thioxo- 1,3-dihydro-imidazolidin-2-on Eine Mischung aus 2 g 1- [4-Chlor-2-fluor-5- (prop-2-inyloxy)- phenyl]-3-methyl-imidazolidin-2, 4-dion, 2,72 g"Lawesson-Reagenz" {2,4-Bis (4-methoxyphenyl)-1, 3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-dithion} und 50 ml Toluol wurde 3 Sdt. auf Rückflußtemperatur erhitzt.

Zur Aufarbeitung chromatographierte man das abgekühlte Reaktions- gemisch zunächst über Kieselgel (Laufmittel : Toluol). Anschlie- ßend wurden die Fraktionen 13-30 vereinigt und eingeengt. Den so

erhaltenen Rückstand reinigte man durch Verrühren man mit Petro- lether und anschließendem Abfiltrieren des ungelösten Wertpro- dukts. Ausbeute : 1,4 g ; Fp. : 121-133°C.

Vorstufe a2) <BR> <BR> <BR> 1- [4-Chlor-2-fluor-5- (prop-2-inyloxy)-phenyl]-3-methyl-4-thioxo- 1,3-dihydro-imidazolidin-2-on Eine Mischung aus 2g 1- [4-Chlor-2-fluor-5- (prop-2-inyloxy)- phenyl]-3-methyl-imidazolidin-2, 4-dion, 2,72 g NLawesson-Reagenz" {2,4-Bis (4-methoxyphenyl)-1, 3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-dithion} und 70 ml Toluol wurde in einem Mikrowellengerät 30 Minuten lang mit 200 Watt bestrahlt. Anschließend filtrierte man den Fest- stoffanteil ab. Das Filtrat wurde an Kieselgel chromatographiert (Laufmittel : Toluol), wonach man die Fraktionen 13-30 vereinigte und einengte. Der verbliebene Rückstand wurde mit Petrolether verrührt. Dann filtrierte man das ungelösten Wertprodukt ab.

Ausbeute : 1,5 g ; Fp. : 121-123°C.

Vorstufe b) 1- [4-Chlor-2-fluor-5- (prop-2-inyloxy)-phenyl]-3-methyl-imid- azolidin-2,4-dion Zu einer Mischung aus 19 g 1- (2-Chlorethanoyl)-3- [4-chlor- 2-fluor-5-(prop-2-inyloxy)-phenyl]-1-methyl-harnstoff, 9,66 g Kaliumcarbonat und 200 ml Dimethylformamid wurden bei ca. 20°C 4,1 ml Methyljodid getropft. Anschließend rührte man 17 Stunden bei ca. 20°C und dann noch 3 Std. bei 60°C. Nach dem Abkühlen auf ca. 25°C wurde das Reaktionsgemisch mit 300 ml Eiswasser versetzt.

Die erhaltene Mischung rührte man wieder 17 Stunden bei 20°C. Dann wurde der Feststoffanteil abfiltriert, mit Wasser gewaschen und unter leichtem Erwärmen in 150 ml Essigsäureethylester gelöst.

Beim Abkühlen der entstandenen Lösung auf ca. 20°C bildete sich eine Suspension, die filtriert wurde. Das Filtrat engte man an- schließend bis zur Hälfte ein und kühlte es auf 10°C ab. Dabei kristallisierten 2,2 g eines Feststoffes aus, der zu 80% aus dem gewünschten Wertprodukt bestand.

Schließlich wurde das Filtrat vollständig eingeengt. Den Rück- stand verrührte man mit Petrolether, wonach ungelöstes Wert- produkt abfiltriert wurde. Ausbeute : 4,8 g ; Fp. : 138-140°C.

Vorstufe c) <BR> <BR> <BR> 1- (2-Chlorethanoyl)-3- [4-chlor-2-fluor-5- (prop-2-inyloxy)-<BR> <BR> <BR> <BR> phenyl]-1-methyl-harnstoff

Zu 20 g N- [4-Chlor-2-fluor-5- (prop-2-inyloxy)-phenyl]-harnstoff in 300 ml Tetrahydrofuran wurden bei ca. 20°C 10,2 g Chloracetyl- chlorid getropft. Anschließend rührte man 2 Std. bei ca. 20°C, 5 Std. bei 50°C und dann 17 Std. bei 20°C, wonach weitere 4 g Chloracetylchlorid in das Reaktionsgemisch gegeben wurden. Dann ruhrte man nochmal 4 Std. bei 50°C. Schließlich wurden die bei 20°C unlöslichen Anteile abfiltriert. Das Filtrat engte man ein.

Das Rohprodukt wurde durch verrühren mit 50 ml Diisopropylether gereinigt. Ausbeute : 20 g ; Fp. : 198-200°C.

Vorstufe d) N- [4-Chlor-2-fluor-5- (prop-2-inyloxy)-phenyl]-harnstoff Zu 40 g 4-Chlor-2-fluor-5- (prop-2-inyloxy)-phenylamin in 180 ml Tetrahydrofuran wurden bei 0°C tropfenweise 26 ml konz. Salzsäure gegeben. Dann rührte man zunächst 30 Minuten, bevor eine Lösung von 19,5 g Natriumcyanat in 100 ml Wasser zu dem Reaktionsgemisch getropft wurde. Anschließend rührte man noch 17 Std. bei ca. 20°C, wonach die organische Phase abgetrennt wurde. In der wässrigen Phase verbliebenes Rohprodukt extrahierte man mit 150 ml Essig- säureethylester. Die vereinigten organischen Phasen wurden einmal mit 300 ml Wasser gewaschen und danach eingeengt. Die Reinigung des Rohprodukts erfolgte durch verrühren mit 50 ml Diisopropyl- ether. Schließlich wurde das Wertprodukt noch mit Diisopropyl- ether gewaschen und getrocknet. Ausbeute : 27 g ; Fp. : 204-206°C.

Beispiel 3 1- (4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenyl)-3, 4-dimethyl-1, 3-di- hydroimidazol-2-on Zu einer Mischung aus 0,56 g (0,002 mol) 1- (4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenyl)-4-methyl-1, 3-dihydro- imidazol-2-on in 40 ml Dimethylformamid und 0,30 g (0,0022 mol) Kaliumcarbonat wurden bei 25°C 0,31 g (0,0022 mol) Methyliodid in 10 ml Dimethylformamid getropft. Anschließend rührte man 18 Stun- den bei dieser Temperatur, bevor abermals 0,30 g Kaliumcarbonat und 0,31 g Methyliodid in 10 ml Dimethylformamid zugegeben wur- den. Man rührte weitere 50 Stunden, wonach das Reaktionsgemisch eingeengt wurde. Den öligen Rückstand nahm man in Essigester auf.

Die organische Phase wurde dreimal mit Wasser gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Den nach Entfernen des Lösungsmit- tels verbliebenen Rückstand verrieb man mit Petrolether, wodurch

das Wertprodukt kristallin erhalten wurde. Ausbeute : 0,45 g (76 %) ; Smp.: 138°C.

Auf analoge Weise erhielt man 1,0 g 1- (4-Chlor-2-fluor-5-propar- gyloxy-phenyl)-4- (2, 2-dimethylethyl)-3-methyl-1, 3-dihydroimid- azol-2-on aus 2,6 g 1- (4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phe- nyl)-4- (2, 2-dimethylethyl)-1, 3-dihydroimidazol-2-on. Ausbeute : 37 % ; Smp : Öl.

Vorstufe 3a) 1- (4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenyl)-4-methyl-1, 3-dihydro- imidazol-2-on Zu 1,4 g (0,0055 mol) 1- (4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenyl- amino)-propan-2-on in 50 ml Acetonitril wurden 1,8 g (0,0275 mol) Natriumcyanat und 3,1 g (0,0275 mol) Trifluoressigsäure gegeben.

Dabei stieg die Temperatur auf ca. 30°C an. Die Mischung wurde noch 66 Stunden bei 25°C nachgerührt und anschließend von den leicht flüchtigen Bestandteilen befreit. Den festen Rückstand nahm man in 150 ml Essigester auf. Die erhaltene organische Phase wurde mit 30 ml Wasser, 30 ml 10 % iger wässriger Natriumhydrogen- carbonat-Lösung und zur Neutralisierung nochmal mit 30 ml Wasser gewaschen. Schließlich trocknete man die organische Phase über Natriumsulfat und engte dann ein. Das dabei erhaltene, erstar- rende Ö1 wurde durch Zugabe von Diisopropylether zur vollständi- gen Kristallisation gebracht. Ausbeute : 0,65 g (42 %) ; Smp. : >230°C.

Auf analoge Weise erhielt man 1,2 g 3,3-Dimethyl-l- (4-chlor- 2-fluor-5-propargyloxy-phenylamino)-butan-2-on aus 0,5 g 1- (4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenyl)-4- (2, 2-dimethyl- ethyl)-1, 3-dihydroimidazol-2-on. Ausbeute : 39 % ; Smp. : 139°C.

Vorstufe 3b) 1- (4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenylamino)-propan-2-on

Zu 10,0 g (0,05 mol) 4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-anilin in 90 ml Toluol und 9,4 ml (0,055 mol) Ethyldiisopropylamin wurden 7,5 g (0,055 mol) Bromaceton in 10 ml Toluol getropft. Anschließend rührte man zunächst 18 Stunden bei 25°C, danach 10 Stunden bei RückfluBtemperatur. Nach dem Abkühlen fiel ein zäher Niederschlag aus. Dieser wurde durch Zugabe von 100 ml Essigester gelöst. Dann wurde die organische Phase viermal mit je 50 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Die Rei- nigung des Rohproduktes erfolgte chromatographisch mit Dichlor- methan/Essigester-Laufmittelgemischen. Ausbeute : 1,3 (10 ; Smp. : 87°C.

Auf analoge Weise erhielt man 6,0 g 3,3-Dimethyl-l- (4-chlor- 2-fluor-5-propargyloxy-phenylamino)-butan-2-on aus 12,0 g 4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-anilin. Ausbeute : % ; Smp. : 100°C.

Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der substituierten 1-Aryl-1, 3-dihydro-imid- azol-2- (thi) one I ließ sich durch die folgenden Gewächshaus- versuche zeigen : Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durch- sichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm an- gezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 31,3 und 15,6 g/ha a. S. (aktive Substanz).

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachs- tumsverlauf.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen : Lateinischer Name Deutscher Name Englischer Name Abutilon theoprasti Chinesischer Hanf velvet leaf Chenopodium album Weißer Gänsefuß lambsquarters (goosefoot)I Polygonum persicaria Flohknöterich ladysthumb Bei Aufwandmengen von 31,3 und 15,6 g/ha a. S. zeigte die Ver- bindung Nr. Ib. 22 im Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wirkung gegen die o. g. Pflanzen.

Anwendungsbeispiele (desikkant/defoliante Wirksamkeit) Als Testpflanzen dienten junge, 4-blättrige (ohne Keimblätter) Baumwollpflanzen, die unter Gewächshausbedingungen angezogen wurden (rel. Luftfeuchtigkeit 50 bis 70 % ; Tag-/Nachttemperatur 27/20°C).

Die jungen Baumwollpflanzen wurden tropfnaß mit wässrigen Auf- bereitungen der Wirkstoffe (unter Zusatz von 0,15 Gew.-% des Fettalkoholalkoxylats Plurafacs LF 7001), bezogen auf die Spritz- brühe) blattbehandelt. Die ausgebrachte Wassermenge betrug um- gerechnet 1000 1/ha. Nach 13 Tagen wurde die Anzahl der abge- worfenen Blätter und der Grad der Entblätterung in % bestimmt.

Bei den unbehandelten Kontrollpflanzen trat kein Blattfall auf.

1) ein schaumarmes, nichtionisches Tensid der BASF AG