Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1-Aryl-4-thiotriazine der Formel I

in der die Variablen folgende Bedeutungen haben : R1 Wasserstoff, Amino, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl ; R2 Wasserstoff, Amino, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl ; R3 Wasserstoff oder Halogen ; R4 Cyano oder Halogen ; Y Stickstoff, die Methingruppe oder zusammen mit R5 eine Brücke >C-O-C(R6)=N-; R5 1) Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, 2) C3-C6-Cycloalkoxy,C3-C6-Cyclo-C1-C6-Alkylthio, alkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyl- oxy oder C2-C6-Alkinylthio, wobei jeder dieser 8 Reste gewünschtenfalls einen der folgenden Substituenten tragen kann : Halogen, Cyano,-CO-Re,-CO-OR8 oder-CO-N (R8)-R9 ; -C(R11)(OR13)(OR14),-C(R11)=C(R15)-CO-R16,3)-CO-R11, -C(R10)=N-OR7,-N(R21)-R22-CH(R11)-CH(R15)-CO-R16,-CO-OR20, oder -CO-N(R21)-R22; R6 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cl-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyl- oxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkoxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste gewünschtenfalls einen bis drei

Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cl-C6-Alkoxy und -CO-OR8'; R7 Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl- Cl-C6-alkyl oder Benzyl ; R8, voneinanderunabhängig Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl-Cl-C4-alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alk- oxy-C1-C6-alkyl,(C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C3-C6-Alkenyloxy) carbonyl-C1-C6-alkyl, Phenyl oder Phe- nyl-Cl-C6-alkyl, wobei die Phenylgruppe und der Phenyl-Ring der Phenylalkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, und(C1-C6-Alkyl)carbonyl;C1-C6-Halogenalkyl,C1-C6-Alkoxy R9 Wasserstoff oder Cl-C6-Alkyl ; C1-C6-AlkyloderC1-C6-Alkoxy,R10Wasserstoff, wobei die 2 letztgenannten Reste einen der folgenden Substituenten tragen können : C1-C6-Alkoxy, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl oder Phenoxycarbonyl ; Rll Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Cl-C6-Halogenalkyl ; R13 R14 unabhängig voneinander Cl-C6-Alkyl oder zusammen für eine gesättigte 2-bis 4-gliedrige Kohlen- stoffkette, die einen Cl-C6-Alkyl-Rest tragen kann ; R15 Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Cl-C6-Alkyl ; R16 -N(R21)R22;oder R2o R23 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, oderC2-C6-Alkinyl,wo-C1-C6-Halogenalkyl,C2-C6-Alkenyl bei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können : Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyl,(C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkyl) carbonyloxy, (C3-C6-Alkenyloxy) carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy) carbonyl oder Cl-C6-Alkoxy- (Cl-C6-alkoxy) carbonyl ; oder C3-C6-Cycloalkyl,

Phenyl oder Phenyl-Cl-C6-alkyl, wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Sub- stituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy und (Cl-C6-Alkoxy) carbo- nyl ; R21, R22 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy-Cl-C6-alkyl, (Cl-C6-Alkyl) carbonyl, (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl, (Cl-C6-Alk- oxy) carbonyl-Cl-C6-alkyl oder Cl-C6-Alkylsulfonyl, oder R21 und R22 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten 4-bis 7gliedrigen Aza- heterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschten- falls eines der folgenden Glieder enthalten kann :-O-,-S-, -N=,-NH-oder-N (Cl-C6-Alkyl)-; sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether der Verbindungen I.

Außerdem betrifft die Erfindung -die Verwendung der Verbindungen I als Herbizide, -herbizide Mittel, welche die Verbindungen I als wirksame Sub- stanzen enthalten, -Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und von herbiziden Mitteln unter Verwendung der Verbindungen I, sowie -Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I.

In der DE-A 40 00 624 werden speziell substituierte 1-Phenyltri- azine beschrieben, denen eine fungizide Wirkung zugeschrieben wird. Eine herbizide Wirkung wird nicht erwähnt. Thiotriazine werden nicht genannt.

In der EP-A 640 600 werden substuituierte 4-Thiotriazine mit her- bizider Wirkung beschrieben, die im Phenylsubstituenten eine 4-5-Annellierung aufweisen.

Gegenstand der EP-A 584 655 und-zu einem geringen Teil-auch der WO 99/05125 sind Aryl-triazin-trione vom Typ der Verbindungen I und deren Verwendung als Herbizide. Unter die allgemeinen For- meln fallen eine Vielzahl von Aryltriazinen und Arylthiotriazi- nen ; Einzelverbindungen mit einer Thioketongruppe im Triazinteil werden in beiden Druckschriften jedoch nicht genannt.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Arylthiotriazine der Formel I wie vorstehend definiert eine besonders gute herbizide Wirkung aufweisen. Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren-oder Diastereomerengemische vor. Bei Verbindun- gen I mit mindestens einem olefinischen Rest sind gegebenenfalls auch E-/Z-Isomere möglich. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemi- sche.

Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträch- tigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkali- metalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangs- metalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier Ci-C4-Alkyl- substituenten und/oder einen Phenyl-oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethyl- ammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (Cl-C4-alkyl) sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri (Cl-C4-alkyl) sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, _ Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von Cl-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Die bei der Definition von RI bis R3, R5 bis R23 sowie an Phenyl-, Cycloalkyl-und Heterocyclylringen genannten organischen Molekül- teile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle (gegebenenfalls substituiertern) Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein.

Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome.

Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Brom, Chlor oder Iod, insbesondere für Fluor oder Chlor.

Ferner stehen beispielsweise : -Cl-C4-Alkyl für : CH3, C2Hs, n-Propyl, CH (CH3) 2, n-Butyl, CH (CH3)-C2H5,2-Methylpropyl oder C (CH3) 3, insbesondere für CH3, C2H5 oder CH (CH3) 2 ; -Cl-C4-Halogenalkyl für : einen Cl-C4-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. CH2F, CHF2, CF3, CH2Cl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2- difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, C2F5, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlor- propyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, CH2-C2F5, CF2-C2F5, 1-(Fluor- methyl)-2-fluorethyl, 1- (Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1- (Brom- methyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl, insbesondere für CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl ; -Cl-C6-Alkyl für : Cl-C4-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie z. B. n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethyl- propyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, l-Ethyl-l-methylpropyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl, insbesondere für CH3, C2H5, n-Propyl, CH (CH3) 2, n-Butyl, C (CH3) 3, n-Pentyl oder n-Hexyl ; -Cl-C6-Halogenalkyl für : Cl-C6-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. einen der unter Cl-C4-Halogenalkyl genannten Reste oder für 5-Fluor-l-pentyl, 5-Chlor-l-pentyl, 5-Brom-l-pentyl, 5-Iod-l-pentyl, 5,5,5-Tri- chlor-1-pentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluor-l-hexyl, 6-Chlor-

1-hexyl, 6-Brom-l-hexyl, 6-Iod-l-hexyl, 6,6,6-Trichlor-l- hexyl oder Dodecafluorhexyl, insbesondere für Chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl ; Phenyl-Cl-C6-alkyl für : z. B. Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenyl- ethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-l-yl, 3-Phenylprop- 1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-l-yl, 3-Phenylbut-l-yl, 4-Phenylbut-l-yl, l-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1- (Phenylmethyl)-eth- 1-yl, 1- (Phenylmethyl)-l- (methyl)-eth-1-yl oder 1- (Phenyl- methyl)-prop-1-yl, insbesondere für Benzyl oder 2-Phenyl- ethyl ; (Cl-C6-Alkyl) carbonyl für : CO-CH3, CO-C2H5,, n-Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, 1-Methylpropyl- carbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1,1-Dimethylethylcarbonyl, n-Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutyl- carbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1,1-Dimethylpropylcarbonyl, 1,2-Dimethylpropylcarbonyl, 2,2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, n-Hexylcarbonyl, 1-Methylpentyl- carbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethyl- butylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Tri- methylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl, insbesondere für CO-CH3, CO-C2H5 oder CO-CH (CH3) 2 ; Cl-C6-Alkoxy für : z. B. OCH3, OC2H5, OCH2-C2H5, OCH (CH3) 2, n-Butoxy, OCH (CH3)-C2H5, OCH2-CH (CH3) 2, OC (CH3) 3, n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethyl- propoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethyl- propoxy, n-Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylprop- oxy, l-Ethyl-l-methylpropoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy, insbesondere für OCH3, OC2H5 oder OCH (CH3) 2 ; (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl für : z. B. CO-OCH3, CO-OCZH5, CO-CH2-C2H5, CO-OCH (CH3) 2, n-Butoxycarbonyl, CO-OCH (CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH (CH3) 2, CO-OC (CH3) 3, n-Pentoxycarbonyl, 1-Methyl- butoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxy-

carbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxy- carbonyl, n-Hexoxycarbonyl, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methyl- pentoxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethyl- butoxycarbonyl, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethyl- butoxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethyl- butoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxy- carbonyl, l-Ethyl-l-methyl-propoxycarbonyl oder l-Ethyl-2- methyl-propoxycarbonyl, insbesondere für CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-OCH (CH3) 2 oder CO-CH2-CH (CH3) 2 ; (Cl-C6-Alkoxy) carbonyloxy für : Methoxycarbonyloxy, Ethoxy- carbonyloxy, n-Propoxycarbonyloxy, 1-Methylethoxycarbonyloxy, n-Butoxycarbonyloxy, 1-Methylpropoxycarbonyloxy, 2-Methyl- propoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylethoxycarbonyloxy, n-Pentoxy- carbonyloxy, 1-Methylbutoxycarbonyloxy, 2-Methylbutoxy- carbonyloxy, 3-Methylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropoxy- carbonyloxy, 1-Ethylpropoxycarbonyloxy, n-Hexoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl- oxy, 1-Methylpentoxycarbonyloxy, 2-Methylpentoxycarbonyloxy, 3-Methylpentoxycarbonyloxy, 4-Methylpentoxycarbonyloxy,<BR> 1,1-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1-Ethylbutoxycarbonyloxy, 2-Ethylbutoxycarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2,2-Trimethylprop- oxycarbonyloxy, l-Ethyl-l-methyl-propoxycarbonyloxy oder l-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyloxy, insbesondere für Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy oder 1-Methylethoxy- carbonyloxy ; Cl-C6-Alkylthio für : SCH3, SC2H5, SCH2-C2H5, SCH (CH3) 2, n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, SC (CH3) 3, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methyl- butylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutyl- thio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutyl- thio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Tri- methylpropylthio, l-Ethyl-l-methylpropylthio und 1-Ethyl- 2-methylpropylthio, insbesondere für SCH3 oder SC2H5 ;

Cl-C6-Alkylsulfonyl für : S02-CH3, SO2-C2H5, n-Propylsulfonyl, S02-CH (CH3) 2, n-Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, S02-C (CH3) 3, n-Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutyl- sulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropyl- sulfonyl, 2,2-Dimethylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, n-Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentyl- sulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1, 1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethyl- propylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, l-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl- sulfonyl, insbesondere für S02-CH3 ; Cl-C6-Alkoxy-Cl-C6-alkyl für : durch Cl-C6-Alkoxy-wie vor- stehend genannt-substituiertes Cl-C6-Alkyl, also z. B. für CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-Propoxymethyl, CH2-OCH (CH3) 2, n-Butoxy- methyl, (l-Methylpropoxy) methyl, (2-Methylpropoxy) methyl, CH2-OC (CH3) 3,2- (Methoxy) ethyl, 2- (Ethoxy) ethyl, 2- (n-Prop- oxy) ethyl, 2- (1-Methylethoxy) ethyl, 2- (n-Butoxy) ethyl, 2- (1-Methylpropoxy) ethyl, 2- (2-Methylpropoxy) ethyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) ethyl, 2- (Methoxy) propyl, 2- (Ethoxy)- propyl, 2- (n-Propoxy) propyl, 2- (1-Methylethoxy) propyl, 2- (n-Butoxy) propyl, 2-(1-Methylpropoxy) propyl, 2- (2-Methyl- propoxy) propyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) propyl, 3- (Methoxy)- propyl, 3- (Ethoxy)-propyl, 3- (n-Propoxy) propyl, 3-(1-Methyl- ethoxy) propyl, 3- (n-Butoxy) propyl, 3- (1-Methylpropoxy) propyl, 3- (2-Methylpropoxy) propyl, 3- (1,1-Dimethylethoxy) propyl, 2- (Methoxy)-butyl, 2- (Ethoxy) butyl, 2- (n-Propoxy) butyl, 2-(1-Methylethoxy) butyl, 2- (n-Butoxy) butyl, 2- (1-Methyl- propoxy) butyl, 2- (2-Methylpropoxy) butyl, 2- (1, 1-Dimethyl- ethoxy) butyl, 3- (Methoxy) butyl, 3- (Ethoxy) butyl, 3- (n-Propoxy) butyl, 3-(1-Methylethoxy) butyl, 3- (n-Butoxy)- butyl, 3-(1-Methylpropoxy) butyl, 3- (2-Methylpropoxy) butyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl, 4- (Methoxy) butyl, 4- (Ethoxy)- butyl, 4- (n-Propoxy) butyl, 4-(1-Methylethoxy) butyl, 4- (n-Butoxy) butyl, 4- (l-Methylpropoxy ! butyl, 4- (2-Methyl- propoxy) butyl oder 4- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl, insbesondere für CH2-OCH3 oder 2-Methoxyethyl ; Cl-C6-Alkoxy-(Cl-C6-alkoxy)(Cl-C6-alkoxy) carbonyl für : durch Cl-C6-Alkoxy wie vorstehend genannt substituiertes (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl, also z. B. für CO-OCH2-OCH3, CO-OCH2-OC2H5, CO-OCH2-OCH2-C2H5, CO-OCH2-OCH (CH3) 2, n-Butoxymethoxycarbonyl, (1-Methyl- propoxy) methoxycarbonyl, CO-OCH2-OCH2-CH (CH3) 2,

CO-OCH2-OC (CH3) 3,2- (Methoxy) ethoxycarbonyl, 2- (Ethoxy) ethoxy- carbonyl, 2- (n-Propoxy) ethoxycarbonyl, 2- (1-Methyl- ethoxy) ethoxycarbonyl, 2- (n-Butoxy) ethoxycarbonyl, 2- (1-Methylpropoxy) ethoxycarbonyl, 2- (2-Methylpropoxy) ethoxy- carbonyl, 2- (1,1-Dimethylethoxy) ethoxycarbonyl, 2- (Methoxy) propoxycarbonyl, 2- (Ethoxy) propoxycarbonyl, 2- (n-Propoxy) propoxycarbonyl, 2- (1-Methylethoxy) propoxy- carbonyl, 2- (n-Butoxy) propoxycarbonyl, 2- (1-Methyl- propoxy) propoxycarbonyl, 2- (2-Methylpropoxy) propoxycarbonyl, 2- (1,1-Dimethylethoxy) propoxycarbonyl, 3- (Methoxy) propoxy- carbonyl, 3- (Ethoxy) propoxycarbonyl, 3- (n-Propoxy) propoxy- carbonyl, 3- (1-Methylethoxy) propoxycarbonyl, 3- (n-Butoxy) propoxycarbonyl, 3- (1-Methylpropoxy) propoxy- carbonyl, 3- (2-Methylpropoxy) propoxycarbonyl, 3- (1,1-Dimethylethoxy) propoxycarbonyl, 2- (Methoxy) butoxy- carbonyl, 2- (Ethoxy) butoxycarbonyl, 2- (n-Propoxy) butoxy- carbonyl, 2- (1-Methylethoxy) butoxycarbonyl, 2- (n-But- oxy) butoxycarbonyl, 2- (1-Methylpropoxy) butoxycarbonyl, 2- (2-Methylpropoxy) butoxycarbonyl, 2- (1,1-Dimethyl- ethoxy) butoxycarbonyl, 3- (Methoxy) butoxycarbonyl, 3- (Ethoxy) butoxycarbonyl, 3- (n-Propoxy) butoxycarbonyl, 3- (1-Methylethoxy) butoxycarbonyl, 3- (n-Butoxy) butoxycarbonyl, 3- (l-Methylpropoxy) butoxycarbonyl, 3- (2-Methylpropoxy) butoxy- carbonyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) butoxycarbonyl, 4- (Methoxy) butoxycarbonyl, 4- (Ethoxy) butoxycarbonyl, 4- (n- Propoxy) butoxycarbonyl, 4- (1-Methylethoxy) butoxycarbonyl, 4- (n-Butoxy) butoxycarbonyl, 4- (1-Methylpropoxy) butoxy- carbonyl, 4- (2-Methylpropoxy) butoxycarbonyl, 4- (1,1-Dimethyl- ethoxy) butoxycarbonyl, 5- (Methoxy) pentoxycarbonyl, 5- (Ethoxy) pentoxycarbonyl, 5- (n-Propoxy) pentoxycarbonyl, 5- (1-Methylethoxy) pentoxycarbonyl, 5- (n-Butoxy) pentoxy- carbonyl, 5-(1-Methylpropoxy) pentoxycarbonyl, 5- (2-Methyl- propoxy) pentoxycarbonyl, 5- (1, 1-Dimethylethoxy) pentoxy- carbonyl, 6- (Methoxy) hexoxycarbonyl, 6- (Ethoxy) hexoxy- carbonyl, 6- (n-Propoxy) hexoxycarbonyl, 6- (1-Methyl- ethoxy) hexoxycarbonyl, 6- (n-Butoxy) hexoxycarbonyl, 6-(1-Methylpropoxy) hexoxycarbonyl, 6- (2-Methylpropoxy) hexoxy- carbonyl oder 6- (1, 1-Dimethylethoxy) hexoxycarbonyl, ins- besondere für CO-OCH2-OCH3 oder CO-OCH2-OC2H5 ; (Cl-C6-Alkoxy) carbonyl-Cl-C6-alkyl für : durch (Cl-C6-Alkoxy)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cl-C6-Alkyl, also z. B. für Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1-(Methoxycarbonyl) ethyl, 2- (Methoxycarbonyl) ethyl, 2- (Ethoxycarbonyl) ethyl, 3- (Methoxycarbonyl) propyl, 4- (Meth-

oxycarbonyl) butyl, 5- (Methoxycarbonyl) pentyl oder 6- (Methoxy- carbonyl) hexyl ; C3-C6-Alkenyl für : z. B. Prop-2-en-1-yl, n-Buten-4-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Buten- 1-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl- but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en- 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl,1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-yl, l-Ethyl-prop-2-en-1-yl, n-Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en- 1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl- pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3- en-l-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1, 1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl,<BR> 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, l-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2- en-l-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-1-yl oder 1-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-1-yl, insbesondere für Prop-2-en-1-yl oder n-Buten- 4-yl ; C2-C6-Alkenyl für : Ethenyl oder einen der unter C3-C6-Alkenyl genannten Reste, insbesondere für Ethenyl oder Prop-2-en- l-yl ;<BR> <BR> C3-C6-Alkenyloxy für : Prop-1-en-l-yloxy, Prop-2-en-1-yloxy, 1-Methylethenyloxy, n-Buten-1-yloxy, n-Buten-2-yloxy, n-Buten-3-yloxy, 2-Methyl- prop-1-en-1-yloxy, l-Methyl-prop-2-en-1-yloxy, 2-Methyl- prop-2-en-1-yloxy, n-Penten-1-yloxy, n-Penten-2-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n-Penten-4-yloxy, 1-Methyl-but-1-en-1-yl- oxy, 3-Methyl-but-1-en-1-yloxy, 1-Methyl-but-2-en-1-yloxy,2-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1, 2-Dimethyl-prop-1-en-1-yl- oxy, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, l-Ethyl-prop-l-en-2-yl- oxy, l-Ethyl-prop-2-en-1-yloxy, n-Hex-1-en-1-yloxy, n-Hex-2- en-1-yloxy, n-Hex-3-en-1-yloxy, n-Hex-4-en-1-yloxy, n-Hex-5- en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-1-en- 1-yloxy, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl- oxy, 1-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-2-en-1-yloxy,

1-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, <BR> <BR> <BR> 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 3, 3-Dimethyl-but-1-en-1-yloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-l-en-1-yloxy, l-Ethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl- but-3-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-2- en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1,2-Trimethyl-prop-2- en-1-yloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-2- methyl-prop-1-en-1-yloxy oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1- yloxy, insbesondere für Prop-2-en-1-yloxy ; C2-C6-Alkenyloxy für : Ethenyloxy oder einen der unter C3-C6-Alkenyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethenyloxy oder Prop-2-en-1-yloxy ; C2-C6-Alkenylthio für : Ethenylthio, Prop-1-en-1-ylthio, Prop-2-en-1-ylthio, 1-Methylethenylthio, n-Buten-1-ylthio, n-Buten-2-ylthio, n-Buten-3-ylthio, 1-Methyl-prop-l-en-1-yl- thio, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl- thio, 2-Methyl-prop-2-en-1-ylthio, n-Penten-1-ylthio, n-Penten-2-ylthio, n-Penten-3-ylthio, n-Penten-4-ylthio, 1-Methyl-but-1-en-1-ylthio, 2-Methyl-but-1-en-1-ylthio, 3-Methyl-but-1-en-1-ylthio,1-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 3-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 1-Methyl-but-3-en-1-ylthio, 2-Methyl-but-3-en-1-ylthio, 3-Methyl-but-3-en-1-ylthio, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1, 2-Dimethyl-prop-1-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-prop-2-en- 1-Ethyl-prop-2-en-1-ylthio,1-Ethyl-prop-1-en-2-ylthio, 1-ylthio, n-Hex-1-en-1-ylthio, n-Hex-2-en-1-ylthio, n-Hex- 3-en-1-ylthio, n-Hex-4-en-1-ylthio, n-Hex-5-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-1-en-1-ylthio,4-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, l-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl- thio, 1, 2-Dimethyl-but-1-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-but-

2-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,3-Dimethyl- but-1-en-1-ylthio, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,3-Di- methyl-but-3-en-1-ylthio, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-l-en-l-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl- thio, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 3,3-Dimethyl-but-l-en- 1-ylthio, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-l-en- 1-ylthio, l-Ethyl-but-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl- thio, 2-Ethyl-but-l-en-l-ylthio, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-yl- thio, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-2-methyl- prop-1-en-1-ylthio oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-ylthio, insbesondere für Ethenylthio oder Prop-2-en-1-ylthio ; C3-C6-Alkinyl für : Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-1-yl, n-But-1- in-1-yl, n-But-l-in-3-yl, n-But-l-in-4-yl, n-But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n-Pent-l-in-3-yl, n-Pent-l-in-4-yl, n-Pent- 1-in-5-yl, n-Pent-2-in-1-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in- 5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, n-Hex- 1-in-1-yl, n-Hex-l-in-3-yl, n-Hex-l-in-4-yl, n-Hex-l-in-5-yl, n-Hex-l-in-6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2- in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-l-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl- pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl-pent-l-in- 1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, insbesondere für Prop-2-in-1-yl ; C2-C6-Alkinyl für : Ethinyl oder einen der unter C3-C6-Alkinyl genannten Reste, insbesondere für Ethinyl oder Prop-2-in- 1-yl ;<BR> <BR> C3-C6-Alkinyloxy für : Prop-1-in-1-yloxy, Prop-2-in-1-yloxy, n-But-1-in-1-yloxy, n-But-l-in-3-yloxy, n-But-l-in-4-yloxy, n-But-2-in-1-yloxy, n-Pent-1-in-1-yloxy, n-Pent-l-in-3-yloxy, n-Pent-l-in-4-yloxy, n-Pent-l-in-5-yloxy, n-Pent-2-in-1-yl- oxy, n-Pent-2-in-4-yloxy, n-Pent-2-in-5-yloxy, 3-Methyl-_ but-l-in-3-yloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-1-yl- oxy, n-Hex-l-in-3-yloxy, n-Hex-l-in-4-yloxy, n-Hex-l-in-5-yl- oxy, n-Hex-l-in-6-yloxy, n-Hex-2-in-1-yloxy, n-Hex-2-in-4-yl- oxy, n-Hex-2-in-5-yloxy, n-Hex-2-in-6-yloxy, n-Hex-3-in-1-yl- oxy, n-Hex-3-in-2-yloxy, 3-Methylpent-l-in-l-yloxy, 3-Methyl- pent-l-in-3-yloxy, 3-Methyl-pent-l-in-4-yloxy, 3-Methyl-pent- 1-in-5-yloxy, 4-Methyl-pent-2-in- 4-yloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yloxy, insbesondere für Prop-2-in-1-yloxy ;

C2-C6-Alkinyloxy für : Ethinyloxy oder einen der unter C3-C6-Alkinyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethinyloxy oder Prop-2-in-1-yloxy ; C2-C6-Alkinylthio für : Ethinylthio oder einen der unter C3-C6-Alkinylthio genannten Reste, insbesondere für Ethinyl- thio oder Prop-2-in-1-ylthio ; (C3-C6-Alkenyloxy) carbonyl für : Prop-1-en-1-yloxycarbonyl, Prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methylethenyloxycarbonyl, n-Buten-1-yloxycarbonyl, n-Buten-2-yloxycarbonyl, n-Buten-3- yloxycarbonyl, 1-Methyl-prop-l-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl- prop-1-en-1-yloxycarbonyl, l-Methyl-prop-2-en-1-yloxy- carbonyl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, n-Penten-1- yloxycarbonyl, n-Penten-2-yloxycarbonyl, n-Penten-3-yloxy- carbonyl, n-Penten-4-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but-l-en-l- yloxycarbonyl, 3-Methyl- but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-2-en-1-yloxy- carbonyl, 1-Methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-3- en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-prop-l- en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-prop-l-en-2-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yloxy- carbonyl, n-Hex-1-en-1-yloxycarbonyl, n-Hex-2-en-1-yloxy- carbonyl, n-Hex-3-en-1-yloxycarbonyl, n-Hex-4-en-1-yloxy- carbonyl, n-Hex-5-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-pent-l-en-l- yloxycarbonyl, 3-Methyl- pent-1-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-en-1-yloxy- carbonyl, l-Methyl-pent-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent- 2-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-2-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-pent-3-en-1- yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl- pent-3-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yloxy- carbonyl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent- 4-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1- yloxycarbonyl, 1, 1-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Di- methyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl,1,2-Dimethyl-but-2-en-1- yloxycarbonyl, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,3-Di- methyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1- yloxycarbonyl, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2,2-Di- methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2,3-Dimethyl-but-l-en-l- yloxycarbonyl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 2,3-Di- methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 3,3-Dimethyl-but-l-en-l- yloxycarbonyl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-but-l-en-1-yloxycarbonyl, l-Ethyl-but-2-en-1-yloxy-

carbonyl, l-Ethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-l- en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yloxycarbonyl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, l-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yloxycarbonyl oder 1-Ethyl-2- methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, insbesondere für Prop-2- en-1-yloxycarbonyl ; (C3-C6-Alkenyloxy) carbonyl-Cl-C6-alkyl für : durch (C3-C6-Alkenyloxy) carbonyl wie vorstehend genannt, vorzugs- weise Prop-2-en-1-yl-oxycarbonyl, substituiertes Cl-C6-Alkyl, also beispielsweise Prop-2-en-1-yl-oxycarbonyl-methyl ; (C3-C6-Alkinyloxy) carbonyl für : Prop-1-in-l-yloxycarbonyl, Prop-2-in-1-yloxycarbonyl, n-But-l-in-l-yloxycarbonyl, n-But-l-in-3-yloxycarbonyl, n-But-l-in-4-yloxycarbonyl, n-But-2-in-1-yloxycarbonyl, n-Pent-1-in-1-yloxycarbonyl, n-Pent-l-in-3-yloxycarbonyl, n-Pent-l-in-4-yloxycarbonyl, n-Pent-l-in-5-yloxycarbonyl, n-Pent-2-in-1-yloxycarbonyl, n-Pent-2-in-4-yloxycarbonyl, n-Pent-2-in-5-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-l-in-3-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-l-in-4-yloxy- carbonyl, n-Hex-1-in-1-yloxycarbonyl, n-Hex-l-in-3-yloxycar- bonyl, n-Hex-l-in-4-yloxycarbonyl, n-Hex-l-in-5-yloxycarbo- nyl, n-Hex-l-in-6-yloxycarbonyl, n-Hex-2-in-1-yloxycarbonyl, n-Hex-2-in-4-yloxycarbonyl, n-Hex-2-in-5-yloxycarbonyl, n- Hex-2-in-6-yloxycarbonyl, n-Hex-3-in-1-yloxycarbonyl, n- Hex-3-in-2-yloxycarbonyl, 3-Methylpent-l-in-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-l-in-4-yl- oxycarbonyl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yloxycarbonyl, 4-Methyl- pent-l-in-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yloxycarbo- nyl oder 4-Methylpent-2-in-5-yloxycarbonyl, insbesondere für Ethinyloxycarbonyl oder Prop-2-in-l-yloxycarbonyl ; C3-C6-Cycloalkyl für : Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl ; C3-C6-Cycloalkyl-Cl-C4-alkyl für : z. B. Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1- (Cyclopropyl) ethyl, 1- (Cyclobutyl) ethyl, 1- (Cyclo- pentyl) ethyl, 1- (Cyclohexyl) ethyl, 2- (Cyclopropyl) ethyl, 2- (Cyclobutyl) ethyl, 2- (Cyclopentyl) ethyl, 2- (Cyclohexyl) eth- yl, 3- (Cyclopropyl) propyl, 3- (Cyclobutyl) propyl, 3- (Cyclo- pentyl) propyl, 3- (Cyclohexyl) propyl, 4- (Cyclopropyl) butyl, 4- (Cyclobutyl) butyl, 4- (Cyclopentyl) butyl oder 4- (Cyclo- hexyl) butyl, insbesondere für Cyclopentylmethyl oder Cyclo- hexylmethyl ;

-C3-C6-Cycloalkoxy für : Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo- pentyloxy oder Cyclohexyloxy ; -C3-C6-Cycloalkylthio für : Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio.

4-bis 7gliedrige Azaheterocyclen, die neben Kohlenstoffring- gliedern noch ein Sauerstoff-oder Schwefelatom als Ringglied enthalten können, sind z. B. Azetidin-1-yl, Pyrrolidin-1-yl, Isoxazolidin-2-yl, Isothiazolidin-2-yl, Oxazolidin-3-yl, Thiazolidin-3-yl, Piperidin-1-yl, Morpholin-1-yl, Thiomorpho- lin-l-yl und Azepin-1-yl.

Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen 1-Aryl- 4-thiotriazine der Formel I als Herbizide haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination : Ri Wasserstoff, Amino oder Methyl, insbesondere Methyl ; R2 Wasserstoff, Amino oder Methyl, insbesondere Methyl ; R3 Wasserstoff oder Fluor, insbesondere Fluor ; R4 Cyano oder Halogen, insbesondere a) Cyano ; b) Chlor ; Y die Methingruppe oder zusammen mit R5 eine Brücke >C-0-C (R6) =N-, insbesondere a) die Methingruppe ; b) zusammen mit R5 eine Brücke >C-O-C (R6) =N- ; R5 1) einerseits Wasserstoff, Nitro oder Halogen ; andererseits Cl-C6-Alkyl oder Cl-C6-Halogenalkyl ; 2) einerseits Cl-C6-Alkoxy oder Cl-C6-Alkylthio, wobei jeder dieser beiden Reste gewünschtenfa'ls einen der folgenden Substituenten tragen kann : Cyano,-CO-R8,-CO-OR8 oder -CO-N (R8)-R9, insbesondere Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, Isopropoxy, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio oder Isopropylthio, wobei jeder dieser 8 Reste gewünschtenfalls einen Substituenten-Co-oR5 tragen kann, besonders bevorzugt (C3-C6-Alkenyloxy) carbonyl-methoxy, (C3-C6-Alkinyloxy) car- bonyl-methoxy, 1-[(C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl]eth-1-yloxy,

1-[(C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl]eth-1-yloxy, C1-C4-Alkoxy-[C1-C4-alkoxy)carbonyl-methoxy, 1-[C1-C4-Alkoxy-(C1-C4-alkoxy)carbonyl]eth-1-yloxy, (C3-C6-Alkenyloxy) carbonyl-methylthio, (C3-C6-Alkinyl- oxy)carbonyl-methylthio, 1-[(C3-C6-Alkenyl- <BR> <BR> <BR> oxy) carbonyl] eth-l-ylthio, l-[(C3-C6-Alkinyl-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> oxy) carbonyl] eth-1-ylthio, Cl-C4-Alkoxy- (Cl-C4-alkoxy) car- bonyl-methylthio oder 1-[C1-C4-Alkoxy-(C1-C4-alkoxy)carbonyl]eth-1-ylthio; andererseits C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy oder C2-C6-Alkinylthio, wobei jeder dieser 6 Reste gewünschtenfalls einen der folgenden Substituenten tragen kann : Cyano,-CO-R8,-CO-OR8 oder-CO-N (R8)-R9, insbesondere Cyclopentyloxy, Cyclopentylthio, Allyloxy, Allylthio, Propargyloxy oder Propargylthio ; 3) -CO-R11, -C(R11)=C(R15)-CO-R16, -N(R21)-R22oder-CH(R11)-CH(R15)-CO-R16,-C(R10)=N-OR7, -CO-N (R21)-R22, insbesondere CHO,-CH=C (R)-CO-R-6, -CH2-CH (R15)-CO-R16,-CH=N-oR7,-C (CH3) =N-OR7, -N (R21)-R22 oder-CO-N (R21)-R22 ; andererseits-CO-OR20 ; R8 Wasserstoff, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, <BR> <BR> <BR> C3-C6-Cycloalkyl-Cl-C4-alkyl oder C1-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> insbesondere C3-C6-Alkenyl ; Ra'Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, <BR> <BR> <BR> C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-Cl-C4-alkyl oder C1-C4-Alk-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> oxy-Cl-C4-alkyl, insbesondere Cl-C6-Alkyl ; R9 Wasserstoff ; R11Wasserstoff; R15 Wasserstoff, Halogen oder Cl-C6-Alkyl, insbesondere Wasser- stoff, Chlor, Brom oder Methyl, besonders bevorzugt Chlor ; C3-C6-Alkinyl,C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl,R20C3-C6-Alkenyl, (C3-C6-Alkenyloxy) carbonylmethyl, (C3-C6-Alkinyloxy) carbonyl- methyl, 1-(C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-eth-1-yl, 1- (C3-C6-Alkinyloxy) carbonyl-eth-1-yl, C1-C4-Alkoxy-(C1-C4-alkoxy)carbonylmethyl, 1-[C1-C4-Alkoxy-(C1-C4-alkoxy)carbonyl]-eth-1-yl,2-[(C3-C6-

Alkenyloxy) carbonyl]-prop-2-yl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl-Cl-C4-alkyl ;<BR> <BR> R23 Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, wobei die letztgenannten 3 Gruppen jeweils einen der folgen- den Reste tragen können : C1-C6-Alkoxy, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl oder (C3-C6-Alkenyloxy) carbonyl.

Ganz besonders bevorzugt sind die 1-Aryl-4-thiotriazine der For- mel Ia (-I mit R2 = Methyl und Y = die Methingruppe) insbesondere die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen Ia. 1 bis Ia. 720 : Tabelle 1 Nr. R1 R3 R4 R5 FCNOCH(CH3)-CO-OCH3Ia.1CH3 Ia. 2 CH3 F CN OCH2-C-CH Ia.3CNOCH(CH3)-C#CHF Ia. 4 CH3 F CN OCH (CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3 Ia. 5 CH3 CN CO-OCH3 FCNCO-OCH(CH3)-CO-OCH3Ia.6CH3 FCNCO-OC(CH3)2-CO-OCH3Ia.7CH3 FCNCO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2Ia.8CH3 Ia. 9 CH3 F CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 FCNC(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3Ia.10CH3 Ia. 11 CH3 F CN C (N-OCH3)-OCH (CH3)-CO-OCH3 FCNC(N-OCH3)-OCH2-CO-O(Phenyl)Ia.12CH3 Ia. 13 CH3 CN CH=C (Cl)-CO-OCH3 FCNCH=C(CH3)-CO-OCH3Ia.14CH3 FCNCH=C(Cl)-CO-OC2H5Ia.15CH3 FCNCH=N-OCH3Ia.16CH3 FCNCH=N-OC2H5Ia.17CH3 FCNCH=N-OCH2-CH=CH2Ia.18CH3 FCNNH-SO2-CH3Ia.19CH3 FCNNH-SO2-C2H5Ia.20CH3 FClOCH(CH3)-CO-OCH3Ia.21CH3 FClOCH2-C#CHIa.22CH3 FClOCH(CH3)-C#CHIa.23CH3 FClOCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3Ia.24CH3 FClCO-OCH3Ia.25CH3 FClCO-OCH(CH3)-CO-OCH3Ia.26CH3 Ia. 27 CH3 F Cl CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3

Nr. R1 R3 R4 R5 Ia. 28 CH3 F C1 CO-OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 FClCO-OC(CH3)2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.29CH3 FClC(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3Ia.30CH3 Ia. 31 CH3 F Cl C (N-OCH3)-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 32 CH3 F Cl C (N-OCH3)-OCH2-CO-O (Phenyl) FClCH=C(Cl)-CO-OCH3Ia.33CH3 FClCH=C(CH3)-CO-OCH3Ia.34CH3 FClCH=C(Cl)-CO-OC2H5Ia.35CH3 FClCH=N-OCH3Ia.36CH3 FClCH=N-OC2H5Ia.37CH3 FClCH=N-OCH2-CH=CH2Ia.38CH3 Ia.39ClNH-SO2-CH3F Ia. 40CH3FClNH-S02-C2H5 Ia. 41 CH3 H CN OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 42 CH3 H CN OCH2-C-CH HCNOCH(CH3)-C#CHIa.43CH3 Ia. 44 CH3 H CN OCH (CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3 Ia. 45 CH3 H CN CO-OCH3 HCNCO-OCH(CH3)-CO-OCH3Ia.46CH3 HCNCO-OC(CH3)2-CO-OCH3Ia.47CH3 Ia. 48 CH3 H CN CO-OCH (CH3) CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 49 CH3 H CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 50 CH3 H CN C (N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia. 51 CH3 H CN C (N-OCH3)-OCH (CH3)-CO-OCH3 HCNC(N-OCH3)-OCH2-CO-O(Phenyl)Ia.52CH3 HCNCH=C(Cl)-CO-OCH3Ia.53CH3 Ia. 54 CH3 H CN CH=C (CH3)-CO-OCH3 Ia. 55 CH3 H CN CH=C (Cl)-CO-OC2H5 HCNCH=N-OCH3Ia.56CH3 HCNCH=N-OC2H5Ia.57CH3 Ia. 58 CH3 H CN CH=N-OCH2-CH=CH2 HCNNH-SO2-CH3Ia.59CH3 HCNNH-SO2-C2H5Ia.60CH3 Ia.61ClOCH(CH3)-CO-OCH3H Ia. 62 CH3 Cl OCH2-C-CH Ia. 63 CH3 H Cl OCH (CH3)-C-CH HClOCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3Ia.64CH3 HClCO-OCH3Ia.65CH3 HClCO-OCH(CH3)-CO-OCH3Ia.66CH3

Nr. R4R5R3 Ia. 67 CH3 H Cl CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3 Ia. 68 CH3 H C1 CO-OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 69 CH3 H Cl CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 HClC(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3Ia.70CH3 Ia. 71 CH3 H Cl C (N-OCH3)-OCH (CH3)-CO-OCH3 HClC(N-OCH3)-OCH2-CO-O(Phenyl)Ia.72CH3 HClCH=C(Cl)-CO-OCH3Ia.73CH3 HClCH=C(CH3)-CO-OCH3Ia.74CH3 HClCH=C(Cl-CO-OC2H5Ia.75CH3 HClCH=N-OCH3Ia.76CH3 Ia. 77 CH3 Cl CH=N-OC2H5 HClCH=N-OCH2-CH=CH2Ia.78CH3 HClNH-SO2-CH3Ia.79CH3 Ia.80ClNH-SO2-C2H5H Ia. 81 NH2 F CN OCH (CH3)-CO-OCH3 FCNOCH2-C#CHIa.82NH2 Ia. 83 NH2 F CN OCH (CH3)-C-CH Ia. 84 NH2 F CN OCH (CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3 Ia. 85 NH2 F CN CO-OCH3 FCNCO-OCH(CH3)-CO-OCH3Ia.86NH2 Ia. 87 NH2 F CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3 FCNCO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2Ia.88NH2 Ia. 89 NH2 CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 90 NH2 F CN C (N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia. 91 NH2 F CN C (N-OCH3)-OCH (CH3)-CO-OCH3 FCNC(N-OCH3)-OCH2-CO-O(Phenyl)Ia.92NH2 FCNCH=C(Cl)-CO-OCH3Ia.93NH2 FCNCH=C(CH3)-CO-OCH3Ia.94NH2 FCNCH=C(Cl)-CO-OC2H5Ia.95NH2 Ia. 96 NH2 F CN CH=N-OCH3 Ia. 97 NH2 F CN CH=N-OC2H5 FCNCH=N-OCH2-CH=CH2Ia.98NH2 FCNNH-SO2-CH3Ia.99NH2 Ia.100 CNNH-SO2-C2H5F FClOCH(CH3)-CO-OCH3Ia.101NH2 FClOCH2-C#CHIa.102NH2 Ia. 103 NH2 F C1 OCH (CH3)-C-CH FClOCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3Ia.104NH2 FClCO-OCH3Ia.105NH2

Nr. R1 R3 R4 R5 FClCO-OCH(CH3)-CO-OCH3Ia.106NH2 FClCO-OC(CH3)2-CO-OCH3Ia.107NH2 FClCO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2Ia.108NH2 Ia. 109 NH2 F C1 CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 FClC(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3Ia.110NH2 FClC(N-OCH3)-OCH(CH3)-CO-OCH3Ia.111NH2 FClC(N-OCH3)-OCH2-CO-O(Phenyl)Ia.112NH2 Ia. 113 NH2 F Cl CH=C (Cl)-CO-OCH3 FClCH=C(CH3)-CO-OCH3Ia.114NH2 FClCH=C(Cl)-CO-OC2H5Ia.115NH2 FClCH=N-OCH3Ia.116NH2 FClCH=N-OC2H5Ia.117NH2 FClCH=N-OCH2-CH=CH2Ia.118NH2 FClNH-SO2-CH3Ia.119NH2 FClNH-SO2-C2H5Ia.120NH2 Ia. 121 NH2 H CN OCH (CH3)-CO-OCH3 HCNOCH2-C#CHIa.122NH2 HCNOCH(CH3)-C#CHIa.123NH2 Ia. 124 NH2 CN OCH (CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3 Ia. 125 NH2 H CN CO-OCH3 HCNCO-OCH(CH3)#CO-OCH3Ia.126NH2 Ia. 127 NH2 CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3 HCNCO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2Ia.128NH2 Ia. 129 NH2 H CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 HCNC(N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3Ia.130NH2 Ia. 131 NH2 H CN C (N-OCH3)-OCH (CH3)-CO-OCH3 HCNC(N-OCH3)-OCH2-CO-O(Phenyl)Ia.132NH2 Ia. 133 NH2 H CN CH=C (C1)-CO-OCH3 Ia. 134 NH2 H CN CH=C (CH3)-CO-OCH3 HCNCH=C(Cl)-CO-OC2H5Ia.135NH3 Ia. 136 NH2 H CN CH=N-OCH3 HCNCH=N-OC2H5Ia.137NH2 HCNCH=N-OCH2-CH=CH2Ia.138NH2 Ia. 139 NH2 CN NH-SO2-CH3 HCNNH-SO2-C2H5Ia.140NH2 Ia. 141 NH2 C1 OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 142 NH2 H Cl OCH2-C-CH Ia. 143 NH2 H Cl OCH (CH3)-C-CH Ia. 144 NH2 H C1 OCH (CH3)-CO-OCH2-CH2-OCH3

Nr. R4R5R3 Ia. 145 NH2 H Cl CO-OCH3 HClCO-OCH(CH3)-CO-OCH3Ia.146NH2 Ia. 147 NH2 H Cl CO-OC (CH3) 2-CO-OCH3 Ia. 148NHHClCO-OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 HClCO-OC(CH3)2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.149NH2 Ia. 150 NH2 H C1 C (N-OCH3)-OCH2-CO-OCH3 Ia. 151 NH2 H Cl C (N-OCH3)-OCH (CH3)-CO-OCH3 HClC(N-OCH3)-OCH2-CO-O(Phenyl)Ia.152NH2 HClCH=C(Cl)-CO-OCH3Ia.153NH2 HClCH=C(CH3)-CO-OCH3Ia.154NH2 HClCH=C(Cl)-CO-OC2H5Ia.155NH2 HClCH=N-OCH3Ia.156NH2 HClCH=N-OC2H5Ia.157NH2 HClCH=N-OCH2-CH=CH2Ia.158NH2 HClNH-SO2-CH3Ia.159NH2 Ia. 160NH2HClNH-S02-C2H5 FClOCH3Ia.161CH3 Ia. 162 CH3 F Cl OCH (CH3) 2 Ia. 163CH3FClOCH2-CH=CH2 Ia. 164 CH3 F Cl O-Cyclopentyl Ia.165 CH3 F Cl OCH2-CO-OCH3 FClOCH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.166CH3 Ia. 167 CH3 C1 OCH2-CO-OCH2-CH=CH-CH3 FClOCH2-CO-OCH2-CH2-CH=CH2Ia.168CH3 Ia. 169 CH3 C1 OCH2-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 Ia. 170CH3FClOCH2-CO-OCH2-C=CH FClOCH2-CO-OCH2CH2-C#CHIa.171CH3 Ia. 172 CH3 C1 OCH2-CO-O-Cyclopentyl FClOCH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.173CH3 Ia. 174 CH3 Cl OCH2-CO-OCH2CH2-OC2H5 FClOCH2-CO-OCH2-CyclopropylIa.175CH3 FClOCH2-CO-OCH2-CyclobutylIa.176CH3 FClOCH2-CO-OCH2-CyclopentylIa.177CH3 FClOCH2-CO-OCH2-CyclohexylIa.178CH3 Ia. 179 CH3 C1 OCH2-CO-NH-CH3 Ia. 180CH3FClOCH2-CO-N (CH3) 2 Ia. 181 CH3 Cl OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 182 CH3 F Cl OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH-CH3 FClOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-CH=CH2Ia.183CH3

R3R4R5Nr.R1 FClOCH(CH3)-CO-OCH2-CH=C(CH3)2Ia.184CH3 Ia. 185 CH3 F Cl OCH (CH3)-CO-OCH2-C=CH Ia. 186CH3FClOCH (CH3)-CO-0-CH2CH2-C=CH FClOCH(CH3)-CO-O-CyclopentylIa.187CH3 FClOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5Ia.188CH3 Ia. 189 CH3 F C1 OCH (CH3)-CO-OCH2-Cyclopropyl FClOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclobutylIa.190CH3 FClOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclopentylIa.191CH3 FClOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclohexylIa.192CH3 Ia. 193 CH3 F Cl OCH (CH3)-CO-NH-CH3 Ia. 194 CH3 F Cl OCH (CH3)-CO-N (CH3) 2 Ia. 195 CH3 F Cl OC (CH3) 2-CO-OCH3 Ia. 196 CH3 F Cl OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 197 CH3 F Cl OC (CH3) 2-CO-OCH2-C=CH FClOC(CH3)2-CO-O-CyclopentylIa.198CH3 Ia. 199 CH3 F Cl OC (CH3) 2-CO-OCH2CH2-OCH3 FClCOOHIa.200CH3 Ia. 201 CH3 F Cl CO-OCH (CH3) 2 Ia. 202CH3FClCO-OCH2-CH=CH2 Ia. 203CH3FClCO-OCH2-C=CH FClCO-O-CyclopentylIa.204CH3 Ia. 205 CH3 C1 CO-OCH2-CO-OCH3 FClCO-OCH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.206CH3 FClCO-OCH2CO-OCH2-C#CHIa.207CH3 FClCO-OCH2CO-OCH2CH2-OCH3Ia.208CH3 FClCO-OCH(CH3)-CO-OCH2-C#CHIa.209CH3 FClCO-OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.210CH3 Ia. 211 CH3 F Cl CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-C=CH Ia. 212 CH3 F Cl CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2CH2-OCH3 Ia. 213 CH3 F Cl CO-NH-CH2-CO-OCH3 FClCO-NH-CH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.214CH3 Ia. 215 CH3 F Cl CO-NH-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3 FClCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3Ia.216CH3 FClCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2Ia.217CH3 FClCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.218CH3 FClCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3Ia.219CH3 FClCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.220CH3 FClCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.221CH3 Ia. 222 CH3 F Cl CO-N (CH3)-CH (CH3) COO-CH3

Nr. RI R3 R4 R5 Ia. FClCO-N(CH3)-CH(CH3)COO-CH2CH=CH2CH3 Ia. 224 CH3 F Cl CO-N (CH3)-CH (CH3) COO-CH2CH20CH3 FClCH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=CH2Ia.225CH3 FClCH=C(Cl)-CO-OCH2-C#CHIa.226CH3 Ia. 227 CH3 F Cl CH=C (Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3 Ia. 228 CH3 F Cl CH=C (Cl)-CO-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. FClCH=C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3CH3 Ia. 230 CH3 F Cl CH=C (Cl)-CO-NH-CH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 231 CH3 F CN OCH3 Ia. 232 CH3 F CN OCH (CH3) 2 Ia. 233 CH3 F CN O-CH2CH=CH2 Ia. 234 CH3 F CN O-Cyclopentyl Ia. 235 CH3 F CN OCH2-CO-OCH3 FCNOCH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.236CH3 FCNOCH2-CO-OCH2CH=CH-CH3Ia.237CH3 Ia. 238 CH3 F CN OCH2-CO-OCH2CH2-CH=CH2 Ia. 239 CH3 F CN OCH2-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 Ia. 240CH3FCNOCH2-CO-OCH2-C = CH Ia. 241 CH3 F CN OCH2-CO-OCH2CH2-C CH FCNOCH2-CO-O-CyclopentylIa.242CH3 FCNOCH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.243CH3 Ia. 244 CH3 F CN OCH2-CO-OCH2CH2-OC2H5 Ia. 245 CH3 F CN OCH2-CO-OCH2-Cyclopropyl FCNOCH2-CO-OCH2-CyclobutylIa.246CH3 FCNOCH2-CO-OCH2-CyclopentylIa.247CH3 FCNOCH2-CO-OCH2-CyclohexylIa.248CH3 PCNOCH2-CO-NH-CH3Ia.294CH3 Ia. 250 CH3 F CN OCH2-CO-N (CH3) 2 Ia. 2 51 CH3 F CN OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 252 CH3 F CN OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH-CH3 FCNOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-CH=CH2Ia.253CH3 Ia. 254 CH3 F CN OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 Ia. 255 CH3 F CN OCH (CH3)-CO-OCH2-C CH FCNOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-C#CHIa.256CH3 FCNOCH(CH3)-CO-O-CyclopentylIa.257CH3 FCNOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-CO2H5Ia.258CH3 Ia. 259 CH3 F CN OCH (CH3)-CO-OCH2-Cyclopropyl FCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclobutylIa.260CH3 Ia. 261 CH3 F CN OCH (CH3)-CO-OCH2-Cyclopentyl

Nr. R1 R3 R4 R5 FCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclohexylIa.262CH3 FCNOCH(CH3)-CO-NH-CH3Ia.263CH3 Ia. 264 CH3 F CN OCH (CH3)-CO-N (CH3) 2 Ia. 265 CH3 F CN OC (CH3) 2-CO-OCH3 Ia. 266 CH3 F CN OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 267 CH3 F CN OC (CH3) 2-CO-OCH2-C=CH FCNOC(CH3)2-CO-O-CyclopentylIa.268CH3 Ia. 269 CH3 F CN OC (CH3) 2-CO-OCH2CH2-OCH3 Ia. 270 CH3 F CN COOH FCNCO-OCH(CH3)2Ia.271CH3 FCNCO-OCH2-CH=CH2Ia.272CH3 FCNCO-OCH2-C#CHIa.273CH3 Ia. 274 CH3 F CN CO-0-Cyclopentyl Ia. 275 CH3 F CN CO-OCH2-CO-OCH3 Ia. 276 CH3 F CN CO-OCH2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 277 CH3 F CN CO-OCH2-CO-OCH2-C-CH Ia. FCNCO-OCH2-CO-OCH2CH2-OCH3CH3 Ia. 279 CH3 CN CO-OCH (CH3)-CO-OCH2-C--CH FCNCO-OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.280CH3 FCNCO-OC(CH3)2-CO-OCH2-C#CHIa.281CH3 FCNCO-OC(CH3)2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.282CH3 Ia. 283 CH3 F CN CO-NH-CH2-CO-OCH3 FCNCO-NH-CH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.284CH3 Ia. 285 CH3 F CN CO-NH-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3 Ia. 286 CH3 F CN CO-NH-CH (CH3)-CO-OCH3 FCNCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2Ia.287CH3 FCNCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.288CH3 Ia. 289 CH3 F CN CO-N (CH3)-CH2-CO-OCH3 Ia. 290 CH3 CN CO-N (CH3)-CH2-CO-OCH2-CH=CH2 FCNCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.291CH3 Ia. 292 CH3 F CN CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 293 CH3 F CN CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 294 CH3 F CN CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3 Ia. 295 CH3 CN CH=C (Cl)-CO-OCH2-CH=CH2 FCNCH=C(Cl)-CO-OCH2-C#CHIa.296CH3 Ia. 297 CH3 F CN CH=C (Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3 Ia. 298 CH3 F CN CH=C (Cl)-CO-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 299 CH3 F CN CH=C (Cl)-CO-N (CH3)-CH2-CO-OCH3 FCNCH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3Ia.300CH3

Nr. R1 R3 R4 R5 HClOCH3Ia.301CH3 Ia. 302 CH3 H Cl OCH (CH3) 2 Ia. 303CH3HCl0-CH2-CH=CH2 HClO-CyclopentylIa.304CH3 HClOCH2-CO-OCH3Ia.305CH3 Ia. 306CH3HClOCH2-CO-OCH2-CH=CH2 HClOCH2-CO-OC2-CH=CH-CH3Ia.307CH3 HClOCH2-CO-OCH2CH2-CH=CH2Ia.308CH3 Ia. 309CH3HClOCH2-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 Ia. 310CH3HClOCH2-CO-OCH2-C=CH Ia. 311 CH3 H Cl OCH2-CO-OCH2CH2-C-CH HClOCH2-CO-O-CyclopentylIa.312CH3 HClOCH2-CO-OCH2CH-OCH3Ia.313CH3 HClOCH2-CO-OCH2CH2-OC2H5Ia.314CH3 Ia. 315 CH3 H Cl OCH2-CO-OCH2-Cyclopropyl HClOCH2-CO-OCH2-CyclobutylIa.316CH3 HClOCH2-CO-OCH2-CyclopentylIa.317CH3 HClOCH2-CO-OCH2-CyclohexylIa.318CH3 HClOCH2-CO-NH-CH3Ia.319CH3 Ia. 320 CH3 H Cl OCH2-CO-N (CH3) 2 Ia. 321 CH3 H Cl OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 HClOCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH-CH3Ia.322CH3 HClOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-CH=CH2Ia.323CH3 Ia. 324 CH3 C1 OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 HClOCH(CH3)-CO-OCH2-C#CHIa.325CH3 Ia. 326 CH3 H C1 OCH (CH3)-CO-OCH2CH2-C=CH HClOCH(CH3)-CO-O-CyclokpentylIa.327CH3 HClOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5Ia.328CH3 HClOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclopropylIa.329CH3 HClOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclobutylIa.330CH3 Ia. 331 CH3 H Cl OCH (CH3)-CO-OCH2-Cyclopentyl HClOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclohexylIa.332CH3 Ia. 333 CH3 Cl OCH (CH3)-CO-NH-CH3 Ia. 334 CH3 H Cl OCH (CH3)-CO-N (CH3) 2 Ia. 335 CH3 H Cl OC (CH3) 2-CO-OCH3 Ia. 336 CH3 H Cl OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 337 CH3 H Cl OC (CH3) 2-CO-OCH2-C = CH Ia. 338 CH3 H Cl OC (CH3) 2-CO-0-Cyclopentyl Ia. 339 CH3 H Cl OC (CH3) 2-CO-OCH2CH2-OCH3

Nr. R4R5R3 Ia. 340 CH3 H Cl COOH HClCO-OCH(CH3)2Ia.341CH3 Ia. 342CH3HClCO-OCH2-CH=CH2 HClCO-OCH2-C#CHIa.343CH3 Ia. 344 CH3 H Cl CO-O-Cyclopentyl HClCO-OCH2-CO-OCH3Ia.345CH3 HClCO-OCH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.346CH3 HClCO-OCH2-CO-OCH2-C#CHIa.347CH3 HClCO-OCH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.348CH3 HClCO-OCH(CH3)-CO-OCH2-C#CHIa.349CH3 Ia. 350 CH3 C1 CO-OCH (CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3 HClCO-OC(CH3)2-CO-OCH2-C#CHIa.351CH3 Ia. 352 CH3 H Cl CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2CH2-OCH3 HClCO-NH-CH2-CO-OCH3Ia.353CH3 Ia. 354 CH3 Cl CO-NH-CH2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 355 CH3 Cl CO-NH-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3 HClCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3Ia.356CH3 HClCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3-CH=CH2Ia.357CH3 HClCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.358CH3 HClCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3Ia.359CH3 HClCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.360CH3 HClCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.361CH3 HClCO-N(CH3)-CH(CH3)-CO-OCH3Ia.362CH3 Ia.363Ia.363CH3 CO-N(CH3)-CH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2Cl HClCO-N(CH3)-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.364CH3 Ia. 365 CH3 H C1 CH=C (C1)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 366CH3HClCH=C (C1)-CO-OCH2-C=CH HClCH=C(Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3Ia.367CH3 Ia. 368 CH3 H Cl CH=C (Cl)-CO-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 369CH3HClCH=C (C1)-CO-N (CH3)-CH2-CO-OCH3 HClCH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3Ia.370JCH3 Ia. 371 CH3 H CN OCH3 Ia. 372 CH3 H CN OCH (CH3) 2 Ia. 373 CH3 H CN O-CH2-CH=CH2 Ia. 374 CH3 H CN 0-Cyclopentyl HCNOCH2-CO-OCH3Ia.375CH3 HCNOCH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.376CH3 HCNOCH2-CO-OCH2-CH=CH-CH3Ia.377CH3 Ia. 378 CH3 H CN OCH2-CO-OCH2CH2-CH=CH2

Nr. R1 R3 R4 R5 Ia. 379 CH3 H CN OCH-2-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 Ia. 380 CH3 H CN OCH2-CO-OCH2-C=CH Ia. HCNOCH2-CO-OCH2CH2-C#CHCH3 Ia. 382 CH3 H CN OCH2-CO-O-Cyclopentyl Ia. 383 CH3 H CN OCH2-CO-O-CH2CH2-OCH3 HCNOCH2-CO-O-CH2CH2-OC2H5Ia.384CH3 HCNOCH2-CO-OCH2-CyclopropylIa.385CH3 HCNOCH2-CO-OCH2-CyclobutylIa.386CH3 HCNOCH2-CO-OCH2-CyclopentylIa.387CH3 HCNOCH2-CO-OCH2-CyclohexylIa.388CH3 HCNOCH2-CO-NH-CH3Ia.389CH3 Ia. 390 CH3 H CN OCH2-CO-N (CH3) 2 Ia. 391 CH3 H CN OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 HCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH-CH3Ia.392CH3 HCNOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-CH=CH2Ia.393CH3 Ia. 394 CH3 H CN OCH(CH3)-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 HCNOCH(CH3)-CO-OCH2-C#CHIa.395CH3 Ia. 396CH3HCNOCH (CH3)-CO-OCH2CH2-C=CH HCNOCH(CH3)-CO-O-CyclopentylIa.397CH3 HCNOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5Ia.398CH3 Ia. 399 CH3 H CN OCH (CH3)-CO--OCH2-Cyclopropyl HCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclobutylIa.400CH3 Ia. 401 CH3 H CN OCH (CH3)-CO-OCH2-Cyclopentyl HCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclohexylIa.402CH3 Ia. 403 CH3 H CN OCH (CH3)-CO-NH-CH3 Ia. 404 CH3 H CN OCH (CH3)-CO-N (CH3) 2 HCNOC(CH3)2-CO-OCH3Ia.405CH3 Ia. 406 CH3 H CN OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 HCNOC(CH3)2-CO-OCH2-C#CHIa.407CH3 HCNOC(CH3)2-CO-O-CyclopentylIa.408CH3 HCNOC(CH3)2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.409CH3 Ia. 410 CH3 H CN COOH Ia. 411 CH3 H CN CO-OCH (CH3) 2 HCNCO-OCH3-CH=CH2Ia.412CH3 Ia. 413 CH3 H CN CO-OCH2-C-CH Ia. 414 CH3 H CN CO-0-Cyclopentyl Ia. 415 CH3 H CN CO-OCH2-CO-OCH3 Ia. H CN CO-OCH2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 417 CH3 H CN CO-OCH2-CO-OCH2-C-CH

Nr. R1 R3 R4 R5 Ia. 418 CH3 H CN CO-OCH2-CO-OCH2CH2-OCH3 HCNCO-OCH(CH3)-CO-OCH2-C#CHIa.419CH3 HCNCO-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.420CH3 Ia. 421 CH3 H CN CO-C (CH3) 2-CO-OCH2-C-CH Ia. 422 CH3 H CN CO-C (CH3) 2-CO-OCH2CH2-OCH3 HCNCO-NH-CH2-CO-OCH3Ia.423CH3 HCNCO-NH-CH2-CO-OCH2-CH#CH2Ia.424CH3 HCNCO-NH-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.425CH3 Ia. 426 CH3 H CN CO-NH-CH (CH3)-CO-OCH3 HCNCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2Ia.427CH3 HCNCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.428CH3 HCNCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3Ia.429CH3 HCNCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.430CH3 HCNCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.431CH3 Ia. 432 CH3 H CN CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 433 CH3 CN CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 434 CH3 H CN CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3 Ia. 435 CH3 H CN CH=C (Cl)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 436 CH3 CN CH=C (C1)-CO-OCH2-C-CH HCNCH=C(C1)-CO-OCH2-CO-OCH3Ia.437CH3 Ia. 438 CH3 H CN CH=C (Cl)-CO-OCH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 439 CH3 H CN CH=C (C1)-CO-N (CH3)-CH2-CO-OCH3 HCNCH=C(C1)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3Ia.440CH3 Ia. 441 NH2 F C1 OCH3 Ia. 442 NH2 F Cl OCH (CH3) 2 FClOCH2-CH=CH2Ia.443NH2 Ia. 444 NH2 F Cl O-Cyclopentyl FClOCH2-CO-OCH3Ia.445NH2 Ia. 446 NH2 F C1 OCH2-CO-OCH2-CH=CH2 FClOCH2-CO-OCH2-CH=CH-CH3Ia.447NH2 FClOCH2-CO-OCH2CH2-CH=CH2Ia.448NH2 FClOCH2-CO-OCH2-CH=C(CH3)2Ia.449NH2 FClOCH2-CO-OCH2-C#CHIa.450NH2 FClOCH2-CO-OCH2CH2-C#CHIa.451NH2 Ia. 452 NH2F C1 OCH2-CO-O-Cyclopentyl FClOCH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.453NH2 Ia. 454 NH2 F Cl OCH2-CO-OCH2CH2-OC2H5 FClOCH2-CO-OCH2-CyclopropylIa.455NH2 FClOCH2-CO-OCH2-CyclobutylIa.456NH2

Nr. R1 R3 R4 R5 FClOCH2-CO-OCH2-CyclopentylIa.457NH2 FClOCH2-CO-OCH2-CyclohexylIa.458NH2 FClOCH2-CO-NH-CH3Ia.459NH2 Ia. 460NH2FClOCH2-CO-N (CH3) 2 FClOCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2Ia.461NH2 FClOCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH-CH3Ia.462NH2 FClOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-CH=CH2Ia.463NH2 Ia. 464NH2FClOCH (CH3)-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 Ia. 465NH2FClOCH (CH3)-CO-OCH2-C=CH Ia. 466NH2FClOCH (CH3)-CO-OCH2CH2-C=CH FClOCH(CH3)-CO-O-CyclopentylIa.467NH2 Ia. 468NH2FClOCH (CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5 Ia. 469 NHZ F Cl OCH (CH3)-CO-OCH2-Cyclopropyl FClOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclobutylIa.470NH2 FClOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclopentylIa.471NH2 FClOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclophexylIa.472NH2 FClOCH(CH3)-CO-NH-CH3Ia.473NH2 Ia. 474 NH2 F Cl OCH (CH3)-CO-N (CH3) 2 FClOC(CH3)2-CO-OCH3Ia.475NH2 Ia. 476NH2FClOC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 FClOC(CH3)2-CO-OCH2-C#CHIa.477NH2 Ia. 478 NH2 F Cl OC (CH3) 2-CO-O-Cyclopentyl Ia. (CH-CO-OCH2CH2-OCH3 FClCOOHIa.480NH2 FClCO-OCH(CH3)2Ia.481NH2 Ia. 482NH2FClCO-OCH2-CH=CH2 Ia. 483 NH2 F Cl CO-OCH2-C=CH Ia. 484 NH2 F Cl CO-O-Cyclopentyl FClCO-OCH2-CO-OCH3Ia.485NH2 Ia. 486NH2FClCO-OCH2-CO-OCH2-CH=CH2 FClCO-OCH2-CO-OCH2-C#CHIa.487NH2 FClCO-OCH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.488NH2 FClCO-OCH(CH3)-CO-OCH2-C#CHIa.489NH2 Ia. 490NH2FClCO-OCH (CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3 Ia. 491 NH2 F Cl CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-C=CH FClCO-OC(CH3)2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.492NH2 FClCO-NH-CH2-CO-OCH3Ia.493NH2 FClCO-NH-CH2-CO-OCH2CH=CH2Ia.494NH2 Ia. 495 NH2 F Cl CO-NH-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3

Nr. Rl R3 R4 Rs FClCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3Ia.496NH2 FClCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2Ia.497NH2 Ia. 498 NH2 F Cl CO-NH-CH (CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3 FClCO-N-(CH3)-CH2-CO-OCH3Ia.499NH2 Ia. 500 NH2 F Cl CO-N (CH3)-CH2-CO-OCH2-CH=CH2 FClCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.501NH2 FClCO-N(CH3)-CH(CH3)-CO-OCH3Ia.502NH2 Ia. 503 NH2 F Cl CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 FClCO-N(CH3)-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.504NH2 Ia. 505 NH2 F C1 CH=C (Cl)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 506NH2FClCH=C (C1)-CO-OCH2-C=CH FClCH=C(Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3Ia.507NH2 FClCH=C(Cl)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3Ia.508NH2 Ia. 509 NH2 F Cl CH=C (Cl)-CO-N (CH3)-CH2-CO-OCH3 FClCH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3Ia.510NH2 Ia. 511 NH2 F CN OCH3 Ia. 512 NH2 F CN OCH (CH3) 2 FCNOCH2-CH=CH2Ia.513NH2 FCNO-CyclopentylIa.514NH2 Ia. 515 NH2 F CN OCH2-CO-OCH3 Ia. 516 NH2 F CN OCH2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 517 NH2 F CN OCH2-CO-OCH2-CH=CH-CH3 Ia. 518 NH2 F CN OCH2-CO-OCH2CH2-CH=CH2 Ia. 519 NH2 F CN OCH2-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 Ia. 520NH2FCNOCH2-CO-OCH2-C=CH Ia. 521NH2FCNOCH2-CO-OCH2CH2-C=CH FCNOCH2-CO-O-CyclopentylIa.522NH2 FCNOCH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.523NH2 FCNOCH2-CO-OCH2CH2-OC2H5Ia.524NH2 FCNOCH2-CO-OCH2-CyclopropylIa.525NH2 FCNOCH2-CO-OCH2-CyclobutylIa.526NH2 FCNOCH2-CO-OCH2-CyclopentylIa.527NH2 FCNOCH2-CO-OCH2-CyclohexylIa.528NH2 FCNOCH2-CO-NH-CH3Ia.529NH2 Ia. 530NH2FCNOCH2-CO-N (CH3) 2 FCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2Ia.531NH2 FCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH-CH3Ia.532NH2 FCNOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-CH=CH2Ia.533NH2 Ia. 534 NH2 F CN OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2

Nr. R1 R3 R4 R5 FCNOCH(CH3)-CO-OCH2-C#CHIa.535NH2 FCNOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-C#CHIa.536NH2 Ia. 537 NH2 F CN OCH (CH3)-CO-0-Cyclopentyl Ia. 538 NH2 CN OCH (CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5 FCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclopropylIa.539NH2 FCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclobutylIa.540NH2 FCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclopentylIa.541NH2 FCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclohexylIa.542NH2 FCNOCH(CH3)-CO-NH-CH3Ia.543NH2 Ia. 544 NH2 F CN OCH (CH3)-CO-N (CH3) 2 FCNOC(CH3)2-CO-OCH3Ia.545NH2 Ia. 546 NH2 F CN OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 547 NH2 CN OC (CH3) 2-CO-OCH2-C = CH Ia. 548 NH2 F CN OC (CH3) 2-CO-O-Cyclopentyl Ia. 549 NH2 F CN OC (CH3) 2-CO-OCH2CH2-OCH3 FCNCOOHIa.550NH2 Ia. 551 NH2 F CN CO-OCH (CH3) 2 FCNCO-OCH2-CH=CH2Ia.552NH2 FCNCO-OCH2-C#CHIa.553NH2 Ia. 554 NH2 F CN CO-0-Cyclopentyl FCNCO-OCH2-CO-OCH3Ia.555NH2 FCNCO-OCH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.556NH2 Ia. 557 NH2 F CN CO-OCH2-CO-OCH2-C-CH FCNCO-OCH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.558NH2 FCNCO-OCH(CH3)-CO-OCH2-C#CHIa.559NH2 FCNCO-OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.560NH2 Ia. 561 NH2 F CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-C=CH Ia. 562 NH2 F CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2CH2-OCH3 FCNCO-NH-CH2CO-OCH3Ia.563NH2 FCNCO-NH-CH2CO-OCH2CH=CH2Ia.564NH2 FCNCO-NH-CH2CO-OCH2CH2-OCH3Ia.565NH2 FCNCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3Ia.566NH2 Ia. 567 NH2 CN CO-NH-CH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 FCNCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.568NH2 Ia. 569 NH2 F CN CO-N (CH3)-CH2-CO-OCH3 Ia. 570 NH2 F CN CO-N (CH3)-CH2-CO-OCH2-CH=CH2 FCNCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.571NH2 Ia. 572 NH2 F CN CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 573 NH2 F CN CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2

Nr. R'R3 R4 R5 Ia. 574 NH2 F CN CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3 Ia. 575 NH2 F CN CH=C (Cl)-CO-OCH2-CH=CH2 FCNCH=C(Cl)-CO-OCH4-C#CHIa.576NH2 Ia. 577 NH2 F CN CH=C (Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3 FCNCH=C(Cl)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3Ia.578NH2 Ia. 579 NH2 F CN CH=C (C1)-CO-N (CH3)-CH2-CO-OCH3 FCNCH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3Ia.580NH2 HClOCH3Ia.581NH2 Ia. 582 NH2 H Cl OCH (CH3) 2 HClOCH2-CH=CH2Ia.583NH2 HClO-CyclopentylIa.584NH2 HClOCH-CO-OCH3Ia.585NH2 HClOCH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.586NH2 HClOCH2-CO-OCH2-CH=CH-CH3Ia.587NH2 Ia. 588 NH2 C1 OCH2-CO-OCH2CH2-CH=CH2 Ia. 589 NH2 H Cl OCH2-CO-OCH2CH=C (CH3) 2 Ia. 590NH2HClOCH2-CO-OCH2-C=CH HClOCH2-CO-OCH2CH2-C#CHIa.591NH2 Ia. 592 HClOCH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.593NH2 HClOCH2-CO-OCH2CH2-OC2H5Ia.594NH2 HClOCH2-CO-OCH2-CyclopropylIa.595NH2 Ia. 596 NH2 H C1 OCH2-CO-OCH2-Cyclobutyl HClOCH2-CO-OCH2-CyclopentylIa.597NH2 Ia. 598 NH2 C1 OCH2-CO-OCH2-Cyclohexyl HClOCH2-CO-NH-CH3Ia.599NH2 Ia. 600 NH2 H Cl OCH2-CO-N (CH3) 2 HClOCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2Ia.601NH2 HClOCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH-CH3Ia.602NH2 HClOCH(CH3)-CO-OCH2-CH2-CH=CH2Ia.603NH2 HClOCH(CH3)-CO-OCH2-CH=C(CH3)2Ia.604NH2 Ia. 605 NH2 H C1 OCH (CH3)-CO-OCH2-C--CH Ia. 606 NH2 H C1 OCH (CH3)-CO-OCH2CH2-C-CH HClOCH(CH3)-CO-O-CyclopentylIa.607NH2 Ia. 608NH2HClOCH (CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5 Ia. 609NH2HClOCH (CH3)-CO-OCH2-Cyclopropyl HClOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclobutylIa.610NH2 HClOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclopentylIa.611NH2 HClOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclohexylIa.612NH2

Nr. R1 R3 R4 R5 Ia.613ClOCH(CH3)-CO-NH-CH3H Ia. 614 NH2 H Cl OCH (CH3)-CO-N (CH3) 2 HClOC(CH3)2-CO-OCH3Ia.615NH2 Ia. 616 NH2 H Cl OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 HClOC(CH3)2-CO-OCH2-C#CHIa.617NH2 Ia. 618 NH2 H Cl OC (CH3) 2-CO-O-Cyclopentyl Ia. 619 NH2 H Cl OC (CH3) 2-CO-OCH2CH2-OCH3 Ia. 620 NH2 H Cl COOH Ia. 621NH2HClCO-OCH (CH3) 2 HClCO-OCH2-CH=CH2Ia.622NH2 HClCO-OCH2-C#CHIa.623NH2 HClCO-O-CyclopentylIa.624NH2 HClCO-OCH2-CO-OCH3Ia.625NH2 HClCO-OCH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.626NH2 Ia. 627 HClCO-OCH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.628NH2 Ia. 629NH2HClCO-OCH (CH3)-CO-OCH2-C=CH HClCO-OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.630NH2 Ia. 631 NH2 H Cl CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-C#CH Ia. 632 NH2 H Cl CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2CH2-OCH3 HClCO-NH-CH2-CO-OCH3Ia.633NH2 HClCO-NH-CH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.634NH2 HClCO-NH-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.635NH2 HClCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3Ia.636NH2 HClCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2Ia.637NH2 HClCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.638NH2 HClCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3Ia.639NH2 Ia. 640 NH2 C1 CO-N (CH3)-CH2-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 641 NH2 H C1 CO-N (CH3)-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3 Ia. 642 NH2 H Cl CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 643 NH2 H Cl CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 644 NH2 H C1 CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3 HClCH=C(Cl)-CO-OCH2-CH=CH2Ia.645NH2 HClCH=C(Cl)-CO-OCH2-C#CHIa.646NH2 Ia. 647 NH2 H Cl CH=C (C1)-CO-OCH2-CO-OCH3 HClCH=C(Cl)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3Ia.648NH2 HClCH=C(Cl)-CO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3Ia.649NH2 HClCH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3Ia.650NH2 Ia. 651 NH2 H CN OCH3

Nr. R4R5R3 Ia. 652 NH2 H CN OCH (CH3) 2 HCNOCH2-CH=CH2Ia.653NH2 HCNO-CyclopentylIa.654NH2 HCNOCH2-CO-OCH3Ia.655NH2 HCNOCH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.656NH2 Ia. 657 NH2 H CN OCH2-CO-OCH2-CH=CHCH3 HCNOCH2-CO-OCH2CH2-CH=CH2Ia.658NH2 Ia. 659 NH2 H CN OCH2-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 Ia. 660 NH H CN OCH2-CO-OCH2-C=CH Ia. 661NH2HCNOCH2-CO-OCH2CH2-C=CH HCNOCH2-CO-O-CyclopentylIa.662NH2 HCNOCH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.663NH2 HCNOCH2-CO-OCH2CH2-OC2H5Ia.664NH2 HCNOCH2-CO-OCH2-CyclopropylIa.665NH2 HCNOCH2-CO-OCH2-CyclobutylIa.666NH2 HCNOCH2-CO-OCH2-CyclopentylIa.667NH2 HCNOCH2-CO-OCH2-CyclohexylIa.668NH2 Ia. 669 NH2 H CN OCH2-CO-NH-CH3 Ia. 670 NH2 H CN OCH2-CO-N (CH3) 2 Ia. 671 NH2 H CN OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 HCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH-CH3Ia.672NH2 Ia. 673 NH2 H CN OCH (CH3)-CO-OCH2CH2-CH=CH2 Ia. 674 NH2 H CN OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 HCNOCH(CH3)-CO-OCH2-C#CHIa.675NH2 Ia. 676 NH2 CN OCH (CH3)-CO-OCH2CH2-C-CH HCNOCH(CH3)-CO-O-CyclopentylIa.677NH2 HCNOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5Ia.678NH2 HCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclopropylIa.679NH2 HCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclobutylIa.680NH2 HCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclopentylIa.681NH2 HCNOCH(CH3)-CO-OCH2-CyclohexylIa.682NH2 HCNOCH(CH3)-CO-NH-CH3Ia.683NH2 Ia. 684 NH2 H CN OCH (CH3)-CO-N (CH3) 2 Ia. 685 NH2 CN OC (CH3) 2-CO-OCH3 Ia. 686 NH2 H CN OC (CH3) 2-CO-OCH2-CH=CH2 HCNOC(CH3)2-CO-OCH2-C#CHIa.687NH2 Ia. 688 NH2 H CN OC (CH3) 2-CO-O-Cyclopentyl HCNOC(CH3)2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.689NH2 HCNCOOHIa.690NH2

Nr. R1 R3 R4 R5 Ia. 691 NH2 H CN CO-OCH (CH3) 2 HCNCO-OCH2-CH=CH2Ia.692NH2 HCNCO-OCH2-C#CHIa.693NH2 HCNCO-O-CyclopentylIa.694NH2 HCNCO-OCH2-CO-OCH3Ia.695NH2 HCNCO-OCH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.696NH2 Ia. 697 NH2 H CN CO-OCH2-CO-OCH2-C=CH Ia. 698 NH2 H CN CO-OCH2-CO-OCH2CH2-OCH3 HCNCO-OCH(CH3)-CO-OCH-C#CHIa.699NH2 HCNCO-OCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.700NH2 Ia. 701 NH2 H CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2-C-=CH Ia. 702 NH2 H CN CO-OC (CH3) 2-CO-OCH2CH2-OCH3 HCNCO-NH-CH2-CO-OCH3Ia.703NH2 HCNCO-NH-CH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.704NH2 HCNCO-NH-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.705NH2 HCNCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3Ia.706NH2 Ia. 707 NH2 H CN CO-NH-CH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 HCNCO-NH-CH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.708NH2 HCNCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH3Ia.709NH2 HCNCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2-CH=CH2Ia.710NH2 HCNCO-N(CH3)-CH2-CO-OCH2CH2-OCH3Ia.711NH2 Ia. 712 NH2 CN CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH3 Ia. 713 NH2 H CN CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 714 NH2 CN CO-N (CH3)-CH (CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3 Ia. 715 NH2 H CN CH=C (Cl)-CO-OCH2-CH=CH2 Ia. 716 NH2 H CN CH=C (Cl)-CO-OCH2-C =CH HCNCH=C(Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3Ia.717NH2 HCNCH=C(Cl)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3Ia.718NH2 Ia. 719 NH2 H CN CH=C (C1)-CO-N (CH3)-CH2-CO-OCH3 HCNCH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH3)-CO-OCH3Ia.720NH2 Des weiteren sind die 1-Aryl-4-thiotriazine der Formel Ib beson- ders bevorzugt, insbesondere die Verbindungen Ib. 1 bis Ib. 720, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia. 1 bis Ia. 720 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Amino steht :

Außerdem sind die 1-Aryl-4-thiotriazine der Formel Ic {'I mit Y+R5 = >C-O-C (R6) =N-} besonders bevorzugt, insbesondere die in der folgenden Tabelle 2 aufgeführen Verbindungen Ic. 1 bis Ic. 55 : Tabelle 2 Nr. R3R4R6R2 CH3HClHIc.1CH3 Ic. 2 CH3 CH3 H Cl CH3 CH3HClC2H5Ic.3CH3 Ic. 4CH3CH3HCl1-C3H7 CH3HClCyclopropylIc.5CH3 CH3HClAllylIc.6CH3 CH3HClPropargylIc.7CH3 CH3HCl1-(Methoxycarbo-Ic.8CH3 nyl) ethyl CH3HClOCH3Ic.9CH3 CH3HClOC2H5Ic.10CH3 CH3HClO-i-C3H7Ic.11CH3 CH3FClHIc.12CH3 CH3FClCH3Ic.13CH3 CH3FClC2H5Ic.14CH3 CH3FCli-C3H7Ic.15CH3 CH3FClCyclopropylIc.16CH3 Ic.17 FClAllylCH3 CH3FClPropargylIc.18CH3 Ic. 19 CH3 CH3 F Cl 1- (Methoxycarbo- nyl) ethyl CH3FClOCH3Ic.20CH3 Ic. 21CH3CH3FClOC2H5 Ic. 22 CH3 CH3 F Cl OCH (CH3) 2 CH3FCNHIc.23CH3 CH3FCNCH3Ic.24CH3 Ic. 25 CH3 CH3 F CN C2H5

Nr. R1 R2 R3 R4 R6 Ic. 26 CH3 CH3 F CN i-C3H7 Ic. 27 CH3 CH3 F CN Cyclopropyl CH3FCNAllylIc.28CH3 CH3FCNPropargylIc.29CH3 CH3FCN1-(Methoxycarbo-Ic.30CH3 nyl) ethyl Ic. 31 CH3 CH3 F CN OCH3 CH3FCNOC2H5Ic.32CH3 Ic. 33 CH3 CH3 F CN OCH (CH3) 2 NH2FClHIc.34CH3 NH2FClCH3Ic.35CH3 NH2FClC2H5Ic.36CH3 Ic.37 FCli-C3H7NH2 NH2FClCyclopropylIc.38CH3 NH2FClAllylIc.39CH3 NH2FClPropargylIc.40CH3 NH2FCl1-(Methoxycarbo-Ic.41CH3 nyl) ethyl NH2FClOCH3Ic.42CH3 NH2FClOC2H5Ic.43CH3 Ic. 44 CH3 NH2 F Cl OCH (CH3) 2 Ic. 45 CH3 NH2 F CN H Ic. 46 CH3 NH2 F CN CH3 Ic. 47 CH3 NH2 F CN C2H5 NH2FCNi-C3H7Ic.48CH3 NH2FCNCyclopropylIc.49CH3 NH2FCNAllylIc.50CH3 NH2FCNPropargylIc.51CH3 NH2FCN1-(Methoxycarbo-Ic.52CH3 nyl) ethyl Ic. 53 CH3 NH2 F CN OCH3 NH2FCNOC2H5Ic.54CH3 Ic. 55 CH3 NH2 F CN OCH (CH3) 2

Die l-Aryl-4-Thiotriazine der Formel I sind auf verschiedene Weise erhältlich, insbesondere nach einem der folgenden Verfah- ren : A) Analog J. Chem. Soc. Perkin Trans. (1982), 1321 Für die Bedingungen bei der Durchführung der Reaktion sei auf die genannte Literaturtselle verwiesen.

B) Analog J. Chem. Soc. Perkin Trans. (1992), 1139 Für die Bedingungen der Reaktion sei auf die genannte Literatur- stelle verwiesen.

Nach einem bevorzugten Verfahren, welches einen weiteren Gegen- stand der Erfindung darstellt, werden die erfindungsgemäßen l-Aryl-4-thiotriazine durch Umsetzung von Arylisocyanaten mit Thioharnstoffen und anschließender Cyclisierung hergestellt.

Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform des erfindungs- gemäßen Verfahrens C wird das Isocyanat mit dem Thioharnstoff in Gegenwart einer aktivierten Kohlendioxidquelle umgesetzt. Bei- spielhaft seien hier als bevorzugt Carbodiimidazol, Phosgen, Di- phosgen und Triphosgen sowie Chlorameisensäureester genannt.

Das erfindungsgemäße Verfahren (C)) sowie die Verfahren (A)) und (B)) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden vor- zugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt.

Als Reaktionshilfsmittel kommen im allgemeinen die üblichen an- organischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Be- tracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall-oder Erdalkali- metall--acetate,-amide,-carbonate,-hydrogencarbonate, -hydride,-hydroxide oder-alkanolate, beispielsweise Natrium-, Kalium-oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calciumamid, Natrium-, Kalium-oder Calciumcarbonat, Natrium-, Kalium-oder Calciumhydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calciumhydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium- hydroxid, Natrium-oder Kaliummethanolat,-ethanolat, n-oder iso-propanolat, n-, iso-, sec-oder tert.-butanolat ; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, bei- spielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributyl- amin, Ethyl-diisopropylamin, N, N-Dimethyl-cyclohexylamin, Di- cyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N, N-Dimethyl-anilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethylpyridin, 5-Ethyl-2-methylpyridin, 4-Dimethylanimopy- ridin, N-Methylpiperidin, 1,4-Diazabicyclo [2,2,2]-octan (DABCO),

1,5-Diazabicyclo [4,3,0]-non-5-en (DBN) oder 1,8 Diazabi- cyclo [5,4,0]-undec-7-en (DBU).

Das erfindungsgemäße Verfahren (C)) sowie die Verfahren (A)) und (B)) zur Herstellung der Verbindung der Formel (I) werden vorzugs- weise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen im allgemeinen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphati- sche, alicyclische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Pentan, Hexan, Heptan, Petro- lether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dichlormethan (Methylenchlorid), Trichlormethan (Chloroform) oder Tetrachlor- methan, Dialkylether wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl- tert.-butyl-ether (MTBE), Ethyl-tert.-butylether, Methyl-tert.- pentylether (TAME), Ethyl-tert.-pentylether, Tetrahydrofuran (THF), 1,4-Dioxan, Ethylenglycol-dimethylether, Ethylenglycol- diethylether, Diethylenglycol-dimethylether und-diethylether ; Dialkylketone, wie Aceton, Butanon (Methylethylketon), Methyl- isopropylketon und Methyl-isobutylketon ; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril, Butyronitril und Benzonitril ; Amide wie N, N-Di- methylformamid (DMF), N, N-Dimethyl-acetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon und Hexamethyl-phosphorsäuretriamid ; Ester wie <BR> <BR> <BR> Essigsäure-methylester,-ethylester,-n-propylester,-isopropy l- ester,-n-butylester,-isobutylester und-sec-butylester ; Sulf- oxide wie Dimethylsulfoxid ; Alkanole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-, iso-, sec.-und tert.-Butanol ; Glycolether wie Ethylenglycol- monomethylether,-monoethylether, Diethylenglycol-monomethylether und-monoethylether ; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Ver- fahren (B)) und (C)) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0 bis 200°C, vor- zugsweise bei 10 bis 150°C, insbesondere bei 20°C bis Siede- temperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches.

Zur Durchführung der Verfahren (A)), (B)) und (C)) werden die Aus- gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen ein- gesetzt. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden, etwa bis zur 2fachen molaren Menge der andere Komponente.

Die Verfahren (A)), (B)) und (C)) werden zweckmäßigerweise bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Reakti- onsgemisches vorgenommen. Es ist jedoch auch möglich, die Verfah-

ren unter erhöhtem oder vermindertem Druck-im allgemeinen bei 0,1 bis 10 bar-durchzuführen.

Die Aufarbeitung der jeweiligen Reaktionsgemische erfolgt in der Regel nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Ver- dünnen der Reaktionslösung mit Wasser und anschließender Iso- lierung des Produktes mittels Filtration, Kristallisation oder Lösungsmittelextraktion, oder durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Aufarbeiten der organischen Phase auf das Produkt hin.

Im allgemeinen sind die l-Aryl-4-thiotriazine I nach einem der vorstehend genannten Syntheseverfahren herstellbar. Aus wirt- schaftlichen oder verfahrenstechnischen Gründen kann es jedoch zweckmäßiger sein, einige Verbindungen I aus ähnlichen l-Aryl-4-thiotriazinen-die sich jedoch insbesondere in der Be- deutung der Reste R5 unterscheiden-herzustellen, und zwar auf an sich bekannte Weise, z. B. durch Hydrolyse, Veresterung, Umesterung, Amidierung, Acetalisierung, Acetalhydrolyse, Kon- densationsreaktion, Wittig-Reaktion, Peterson-Olefinierung, Veretherung, Alkylierung, Oxidation oder Reduktion.

Die l-Aryl-4-thiotriazine I können bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen, die jedoch gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden wie Kristallisation oder Chromato- graphie, auch an einem optisch aktiven Adsorbat, in die reinen Isomeren getrennt werden können. Reine optisch aktive Isomere lassen sich vorteilhaft aus entsprechenden optisch aktiven Ausgangsprodukten herstellen.

Landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I können durch Reaktion mit einer Base des entsprechenden Kations, vor- zugsweise einem Alkalimetallhydroxid oder-hydrid, oder durch Reaktion mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.

Salze von I, deren Metallion kein Alkalimetallion ist, können auch durch Umsalzen des entsprechenden Alkalimetall- salzes in üblicher Weise hergestellt werden, ebenso Ammonium-, Phosphonium-, Sulfonium-und Sulfoxoniumsalze mittels Ammoniak, Phosphonium-, Sulfonium-oder Sulfoxoniumhydroxiden.

Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich-sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren-als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad- gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen : Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Tri- folium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granu- laten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken ; sie sollten in jedem Fall möglichst

die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewähr- leisten.

Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht : Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sche Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungs- mittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Paster. oder Öldispersionen können die l-Aryl-4-thiotriazine I als solche oder in einem Öl oder Lösungs- mittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgier- mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate herge- stellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin-und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl-und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati- onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl-oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen-oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu-und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs-und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe her- gestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium-und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge- mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baum- rinden-, Holz-und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden.

Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Her- stellung solcher Zubereitungen : I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanol- amid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon- saure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Aus- gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts- teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 5 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage- rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ein- gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts- teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 12 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs-

produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 32 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalin-a-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natrium- salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 36 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 41 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts- teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhalt eine stabile ölige Dispersion.

VII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. 42 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. 64 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen WettolC EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl ; BASF AG) be- steht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf-oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter

darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Wirkstoff I betragen je nach Bekämpfungs- ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syn- ergistischer Effekte können die l-Aryl-4-thiotriazine I mit zahl- reichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden.

Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryloxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadi- azinone, 2- (Hetaroyl/Aroyl)-1,3-cyclohexandione, Heteroaryl-Aryl- Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclo- hexan-1,3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadi- azole, Oxirane, Phenole, Aryloxy-und Heteroaryloxyphenoxy- propionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenyl- propionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidyl- ether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide und Uracile in Betracht.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs-und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1 (Verbindung Nr. 38) 3- (2, 4-Difluorphenyl)-1, 5-dimethyl-6-thioxo- [1,3,5] tri- azinan-2,4-dion Zu 20,8 g N, N'-Dimethylthioharnstoff in 500 ml Toluol und 1 ml Triethylamin wurden nacheinander 31 g 2,4-Difluorphenylisocyanat und 64,9 g Carbodiimidazol gegeben. Diese Mischung wurde erst 3 Std. bei 60-65°C und dann 12 Std. bei 80-85°C gerührt. Nach Ab- kühlen auf Raumtemperatur wurde dreimal mit je 100 ml Wasser ge- waschen und die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet.

Nach dem Abdestillieren der niedrigsiedenden Anteile verblieben 48 g des gewünschten Produkts mit einem Schmelzpunkt von 156-159°C.

Beispiel 2 (Verbindung Nr. 40) 2-Chlor-5- (3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo- [1,3,5] tri- azinan-1-yl)-benzaldehyd-O-ethyl-oxim Zu 1,3 g N, N-Dimethylharnstoff in 20 ml Toluol und 0,4 ml Tri- ethylamin wurden nacheinander 2,8 g 3-Ethoxyiminoethyl-4-chlor- phenylisocyanat und 4 g Carbodiimidazol gegeben. Diese Mischung _ wurde erst 2 Std. bei 60°C und dann 4 Std. bei 80°C gerührt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde viermal mit je 20 ml Wasser ge- waschen und die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet.

Der nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels verbliebene Rück- stand wurde an Kieselgel (Laufmittel : Cyclohexan/Essigsäure- ethylester) chromatographisch gereinigt. Ausbeute : 2,02 g ; Fp. : 139-141°C.

Beispiel 3 (Verbindung Nr. 1) 3- (4-Chlor-2-fluor-5-hydroxy-phenyl)-1,5-dimethyl-6-thi- oxo- [1,3,5] triazinan-2,4-dion

Zu einer Lösung von 9,5 g (91,2 mmol) N, N'-Dimethylthioharnstoff in 20 ml Toluol wurden bei ca. 20°C 3 ml Triethylamin und an- schließend eine Lösung von 22,4 g (91,2 mmol) 4 Chlor-2-fluor-5- (methoxycarbonyloxy) phenylisocyanat in 100 ml Toluol getropft. Nach Zugabe von 29,6 g (182,5 mmol) Carbodiimid- azol erhitzte man die Mischung 3 Stunden auf 80°C. Die Reaktions- mischung wurde noch über Nacht bei ca. 20°C gerührt, dann dreimal mit Wasser gewaschen und schließlich bei reduziertem Druck einge- engt. Die Reinigung des Rohprodukts erfolgte mittels Säulen- chromatographie (Laufmittel : Cyclohexan/Essigester = 10 : 1).

Ausbeute : 18,1 g (63 %) ; Fp. : 242-246°C.

Beispiel 4 (Verbindung Nr. 11) 2- [2-Chlor-5- (3,5-dimethyl-2,6-dioxo- [1,3,5] triazinan-1-yl)- 4-fluor-phenoxy]-propionsäure-allylester (Racemat) Zu einer Lösung von 0,80 g (2,52 mmol) 3- (4-Chlor-2-fluor-5-hy- droxy-phenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo- [1,3,5] triazinan-2,4-dion in 15 ml Dimethylformamid wurden bei ca. 20°C 0,37 g (2,65 mmol) K2CO3 und 0,51 g (2,65 mmol) rac. 2-Brompropionsäure-allylester gegeben. Nach zwei Stunden Rühren bei ca. 20°C rührte man die Re- aktionsmischung in Eiswasser ein. Das Produkt wurde dreimal mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen trocknete man über Magnesiumsulfat und engte dann ein. Das Rohprodukt (1,18 g) wurde durch Säulenchromatographie (Lauf- mittel : Cyclohexan/Essigester = 15 : 1) gereinigt. Ausbeute : 0,88 g (81 %) ; 1H-NMR (270 MHz, in CDC13) : b [ppm] = 1.7 (d, 3H), 3.8 (s, 6H), 4.6 (m, 2H), 4.7 (q, 1H), 5.2 (d, 1H), 5.3 (d, 1H), 5.9 (m, 1H), 6.9 (d, 1H), 7.3 (d, 1H).

Beispiel 5 (Verbindung Nr. 12) (R)-2- [2-Chlor-5- (3,5-dimethyl-2,6-dioxo- [1,3,5] triazinan- l-yl)-4-fluor-phenoxy]-propionsäure-allylester (R-Isomer)

Zu einer Mischung aus 0,50 g (1,58 mmol) 3- (4-Chlor-2-fluor-5-hy- 5] triazinan-2,4-dion, 0,20 g (1,58 mmol) S-Milchsäureallylester und 0,48 g (1,81 mmol) Triphenylphosphin wurden bei 0°C innerhalb von 5 Minuten 0,38 g (1,89 mmol) Azodicarbonsäurediisopropylester getropft. Anschlie- ßend rührte man 2 Stunden bei 0-5°C, wonach die Reaktionsmischung bei reduziertem Druck eingeengt wurde. Das Rohprodukt nahm man in Methylenchlorid auf. Die erhaltene Lösung wurde noch zweimal mit Wasser gewaschen, dann über Magnesiumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Die Reinigung des Rohprodukts (1,88 g) er- folgte mittels Säulenchromatographie (Laufmittel : Cyclohexan/Es- sigsäureethylester = 9 : 1). Ausbeute : 0,64 g (94 %) ; 1H-NMR siehe Beispiel 4.

Beispiel 6 (Verbindung Nr. 24) (R)-2- [2-Chlor-5- (3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo- [1,3,5] tri- azinan-1-yl)-4-fluor-phenoxy]-propionsaure-cyclobutylmethyle ster (R-Isomer) Zu einer Lösung von 504 mg (1,25 mmol) (R)-2- [2-Chlor-5- (3,5-di- 5] triazinan-1-yl)-4-fluor-phenoxy]-pro- pionsäure-methylester in 10 ml Cyclobutylmethanol gab man 36 mg (0,125 mmol, 10 mol%) Ti [OCH (CH3) 2] 4. Die erhaltene Mischung wurde 5 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt, wonach man das Reakti- onsgemisch auf Eiswasser goß. Das entstandene Wertprodukt wurde mit Essigsäureethylester extrahiert (4mal). Die vereinigten orga- nischen Phasen trocknete man anschließend über Magnesiumsulfat und engte sie dann ein. Das erhaltene Rohprodukt wurde mittels

Säulenchromatographie (Laufmittel : Cyclohexan/Essigester = 25 : 1) gereinigt. Ausbeute : 410 mg (72 %) ; 1H-NMR (400 MHz, in CDC13) : 8 [ppm] = 1.7 (d, 3H), 1.7 (m, 2H), 1.85 (m, 2H), 2.0 (m, 2H), 2.6 (quint., 1H), 3.8 (2s, je 3H), 4.1 (m, 2H), 4.7 (q, 1H), 6.9 (d, 1H), 7.35 (d, 1H).

Beispiel 7 (Verbindung Nr. 28) 2-Chlor-5- (3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo- [1,3,5] tri- azinan-1-yl)-4-fluor-benzoesaure Methode A : 4,98 g (12,9 mmol) 2-Chlor-5- (3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thi- oxo- [1,3,5] triazinan-1-yl)-4-fluor-benzoesäure-isopropylester wurden zusammen mit 25 ml konz. Schwefelsäure 7 Stunden auf 80°C erhitzt. Danach goß man die Reaktionsmischung vorsichtig auf Eis- wasser. Der entstandene Feststoffanteil wurde abgetrennt und mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen erhielt man 2,62 g (59 %) der gewünschten Säure ; Fp. : 225-229°C.

Methode B : 108 mg (0,30 mmol) 2-Chlor-5- (3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thi- oxo- [1,3,5] triazinan-1-yl)-4-fluor-benzoesäure-methylester wurden zusammen mit 150 mg (0,75 mmol) Iodtrimethylsilan 2 Stunden auf 100°C erhitzt. Nach dem Abkühlen gab man zur Reaktionsmischung Methyl-tert.-butylether und gesättigte wässrige Natriumhydrogen- carbonat-Lösung (bis pH 8). Anschließend wurde die wässrige Phase abgetrennt und mit 10 % iger Salzsäure angesäuert (pH 5). Dann ex- trahierte man dreimal mit Methylenchlorid. Die vereinigten Methy- lenchlorid-Phasen wurden noch über Magnesiumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Ausbeute : 70 mg (67 %) ; Fp. : 225-229°C.

In der nachfolgenden Tabelle 3 sind neben den vorstehend be- schriebenen Wirkstoffen noch weitere l-Aryl-4-thiotriazine der Formel I aufgeführt, die auf analoge Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind :

Tabelle 3 I (Rl, R2 = CH3 ; Y = CH) Nr. R3 R4 R5 Fp. bzw. HPLC/MS*) 1 F Cl OH 242-246°C 2 OCH3ÖlCl 3 F Cl OCH2-C#CH 178-180°C ClOCH(CH3)-C#CHÖl4F ClOCH(CH3)2Öl5F ClO-Cyclopentyl118-121°C6F ClOCH2-CO-OCH37F ClOCH2-CO-OCH2-CH=CH2Öl8F 9 F Cl OCH (CH3)-CO-OCH3 (rac.) Öl ClOCH(CH3)-CO-OCH310F Öl 11 F Cl OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=CH2 (rac.) Ol ClOCH(CH3)-CO-OCH2-CH=CH2(R)Öl12F 13 F C1 OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=CHCH3 (R) Öl ClOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-CH=CH214F (R) Öl 15 F Cl OCH (CH3)-CO-OCH2-CH=C (CH3) 2 (R) Ol 16 F C1 OCH (CH3)-CO-OCH2-C-CH (rac.) 01 ClOCH(CH3)-CO-OCH2-C#CH(R)Öl17F ClOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-C#CH(R)Öl18F 19 F C1 OCH (CH3)-CO-O-Cyclopentyl (R) 85-86°C 20 F Cl OCH (CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3 (rac.) bd ClOCH(CH3)-CO-OCH2CH2-OCH3(R)Öl21F 22 F C1 OCH (CH3)-CO-OCH2CH2-OC2H5 (R) Öl 23 F Cl OCH (CH3)-CO-OCH2-Cyclopropyl (R) O1 CLOCH(CH3)-CO-OCH-Cyclobutyl(R)Öl24F CLOCH(CH3)-CO-NH-CH325F 150-154°C 26 F Cl OCH (CH3)-CO-N (CH3) 2 (R) Ol ClOC(CH3)2-CO-OCH2-CH=CH2Öl27F ClCOOH225-229°C28F ClCO-OCH(CH3)2Öl29F ClCO-OCH2-CH=CH2Öl30F 31 F Cl CHO 136-139°C ClCH=N-OCH3156-160°C32F ClCH=C(Cl)-CO-OC2H5177-182°C33F 34 F CN 180-184°C CNOH252-255°C35F CNOCH3208-210°C36F CNOCH(CH3)-CO-OCH3(rac.)165-168°C37F 38 F F 156-159°C ClH202-205°C39H ClCH=N-OC2H5139-141°C40H 41 H Cl CO-OCH (CH3) 2 132-136°C

Nr. R R4 R Fp. bzw. HPLC/MS*) 42 H C1 CH=C (Cl)-CO-OC2H5 212-218°C 43 H C1 CH=C (Cl)-CO-OCH2-CH=CH2 171-173°C 44 F C1 OCH2-CO-CH3 M = 374, t = 3.91 45 F C1 OCH2-CO-C (CH3) 3 M = 416, t = 5.07 46 F Cl OCH2-CO-Cyclopropyl M = 400, t = 4.17 47 F C1 OCH2-CO-Phenyl M = 436, t = 5.07 48 F Cl OCH2-CO- (4-Fluorphenyl) M = 454, t = 4.45 49 F Cl OCH2-CO-(4-Chlorphenyl) M = 470, t = 5.24 50 F C1 OCH2-CO- (4-Bromphenyl) M = 515, t = 4.70 51 F Cl OCH2-CO-(4-Cyanophenyl) M = 461, t = 5.01 52 F Cl OCH2-CO-(4-Methoxyphenyl) M = 466, t = 5.09 53 F Cl OCH2-CO- (4-Nitrophenyl) M = 481, t = 5.08 54 F Cl OCH2-CO-(2-Nitrophenyl)(2-Nitrophenyl) M = 481, t = 4.39 55 F Cl OCH2-CO-(3-Nitrophenyl) M = 481, t = 4.40 56 F Cl OCH2-CO- (3-Methoxyphenyl) M = 466, t = 4.46 57 F Cl OCH2-CO- (2,4-Dichlorphenyl) M = 505, t = 4.82 58 F Cl OCH2-CO- (2,4-Dibromphenyl) M = 594, t = 4.88 59 F Cl OCH2-CO-(2, 4-Dimethoxyphenyl) M = 496, t = 4.52 60 F Cl OCH2-CO-(3, 4-Dichlorphenyl) M = 505, t = 4.83 61 F Cl OCH2-CO- (2,3,4-Trichlorphenyl) M = 539, t = 4.97 62 F Cl OCH2-CO- (2, 4-Dichlor-3-methyl- M = 519, t = 4.97 phenyl) 63 F Cl OCH (CH3)-CO-Phenyl (rac.) M = 450, t = 4. 58 *) HPLC/MS-Bedingungen : Säule GROM-SIL 80, ODS-7pH, 4hum, 40 x 2 mm ; Fluß 0,7 ml/min, UV-Detektor Beispiel 8 (Verbindung Nr. 64) 3- (4-Chlor-2-cyclopropyl-6-fluor-benzoxazol-7-yl)-1,5-di- methyl-6-thioxo- [1,3,5] triazinan-2,4-dion (R6 = Cyclopropyl) Eine Mischung aus 370 mg (1,11 mmol) 3- (3-Amino-4-chlor-6-fluor- 2-hydroxy-phenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo- [1,3,5] triazinan-2,4-dion und 226 mg (1,67 mmol) Cyclopropansäureimidomethylesterhydro- chlorid in 20 ml Methanol (über Na abdestilliert) wurde zwei Stunden bei ca. 20°C gerührt. Anschließend engte man ein. Der Rückstand wurde in Wasser aufgeschlemmt, wonach man die unge- lösten Anteile wieder abtrennte und in Essigsäureethylester löste. Die Ester-Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und dann bei reduziertem Druck eingeengt. Man erhielt 160 mg Rohpro-

dukt, das mittels Säulenchromatographie (Laufmittel : Cyclohexan/ Essigsäureethylester = 20 : 1) gereinigt wurde. Ausbeute : 90 mg (21 %) ; Öl ; 1H-NMR (400 MHz, in CDC13) : b [ppm] = 1.2-1.35 (m, 4H), 2.2 (m, 1H), 3.8 (s, 6H), 7.15 (d, 1H).

Vorstufe 8a 3- (3-Amino-4-chlor-6-fluor-2-hydroxy-phenyl)-1,5-dimethyl-6-th i- oxo- [1,3,5] triazinan-2,4-dion Zu 8 ml einer 1M Lösung von Bortribromid in Methylenchlorid (= 8 mmol BBr3) wurden bei 0°C 0,46 g (1,33 mmol) 3- (3-Amino-4- chlor-6-fluor-2-methoxy-phenyl)-1,3-dimethyl-6-thioxo- [1,3,5] tri- azinan-2,4-dion in 5 ml Methylenchlorid getropft. Anschließend rührte man zwei Stunden bei 0°C, wonach das Reaktionsgemisch langsam in Eiswasser eingerührt wurde. Aus der wässrigen Phase extrahierte man das Wertprodukt mit Methylenchlorid (2mal). Die vereinigten organischen Phasen wurden noch über Magnesiumsulfat getrocknet und dann bei reduziertem Druck eingeengt. Man erhielt 0,21 g (48 %) Wertprodukt.

Die wässrige Phase wurde mit Natronlauge auf pH 10 gestellt.

Danach extrahierte man erneut mit Methylenchlorid. Die Methylen- chlorid-Phasen wurden wieder über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhielt weitere 0,16 g (36 %) Wertprodukt.

Gesamtausbeute : 84 % ; 1H-NMR (270 MHz, in CDC13) : 6 [ppm] =3.8 (s, 6H), 6.9 (d, 1H).

Vorstufe 8ß <BR> <BR> <BR> 3- (3-Amino-4-chlor-6-fluor-2-methoxy-phenyl)-1,3-dimethyl-6-th i- oxo- [1,3,5] triazinan-2,4-dion

Eine Mischung aus 0,22 g (3,98 mmol) Eisenpulver und 2,5 ml Essigsäure in 5 ml Methanol wurde auf Rückflußtemperatur erhitzt.

Bei dieser Temperatur tropfte man langsam eine Suspension von 0,50 g (1,33 mmol) 3- (4-Chlor-6-fluor-2-methoxy-3-nitro-phenyl)- 1,5-dimethyl-6-thioxo- [1,3,5] triazinan-2,4-dion in 3 ml Methanol in die Reaktionsmischung. Anschließend wurde zwei Stunden bei Rückflußtemperatur gerührt. Nach Abkühlen und Einengen des Reak- tionsgemisches filtrierte man das Rohprodukt über Kieselgel (Laufmittel : Essigester). Das Filtrat wurde bei reduziertem Druck eingeengt. Nach Trocknen erhielt man 0,45 g (98 %) Wertprodukt ; <BR> <BR> 1H-NMR (400 MHz, in CDC13) : 8 [ppm] = 3.75 (s, 3H), 3.8 (s, 6H), 4.05 (bs, 2H), 7.05 (d, 1H).

Vorstufe 8y 3- (4-Chlor-6-fluor-2-methoxy-3-nitro-phenyl)-1,5-dimethyl-6-th i- oxo- [1,3,5] triazinan-2,4-dion Zu einer Lösung von 3,0 g (13,6 mmol) 4-Chlor-6-fluor-2-meth- oxy-3-nitro-phenylamin in 15 ml Toluol wurde bei ca. 20°C eine Lösung von 3,0 g (15,0 mmol) Diphosgen in 5 ml Toluol getropft.

Dann erhitzte man langsam auf Rückflußtemperatur und rührte noch 6 Stunden unter Rückfluß. Nach Einengen und Trocknen der Reakti- onsmischung wurde das rohe Isocyanat zur weiteren Umsetzung wie- der in 5 ml Toluol gelöst. Zu dieser Lösung tropfte man bei ca.

20°C 6 ml Triethylamin und eine Lösung von 3,55 g (14,4 mmol) Di- methylthioharnstoff. Anschließend wurden noch 4,7 g (28,8 mmol) Carbonyldiimidazol in das Reaktionsgemisch gegeben. Man erhitzte 5 Stunden auf 80°C und ließ dann Abkühlen. Zur Aufarbeitung wurde zunächst viermal mit Wasser gewaschen. Dann trocknete man die organische Phase über Magnesiumsulfat und engte sie bei reduzier- tem Druck ein. Das Roprodukt (6,58 g) wurde durch Kieselgel-

chromatographie (Laufmittel : Cyclohexan/Essigester = 10 : 1) gerei- nigt. Ausbeute : 1.31 g (24 %) ; 1H-NMR (270 MHz, in CDC13) : 8 [ppm] = 3.8 (s, 6H), 3.9 (s, 3H), 7.2 (d, 1H).

Vorstufe 88 4-Chlor-6-fluor-2-methoxy-3-nitro-phenylamin Eine Suspension von 40,0 g (152 mmol) N- (4-Chlor-6-fluor-2-meth- oxy-3-nitro-phenyl)-acetamid in 800 ml 6M Salzsäure wurde 5 Stun- den auf Rückflußtemperatur erhitzt, wonach man über Nacht bei ca.

20°C rührte. Zur Aufarbeitung wurde das Reaktionsgemisch in Eis- wasser eingerührt. Durch Zugabe von Natronlauge stellte man einen pH-Wert von 8-9 ein. Anschließend wurde sechsmal mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen trocknete man noch über Magnesiumsulfat und engte dann bei reduziertem Druck ein.

Ausbeute : 33 g (98 %) ; <BR> <BR> 1H-NMR (270 MHz, in CDC13) : 8 [ppm] =3.9 (s, 3H), 4.0 (bs, 2H), 7.0 (d, 1H).

Vorstufe 8e N- (4-Chlor-6-fluor-2-methoxy-3-nitro-phenyl)-acetamid Zu einer Lösung von 81 g (323 mmol) N- (4-Chlor-2, 6-difluor- 3-nitro-phenyl)-acetamid in 490 ml Dioxan und 50 ml Methanol wurde bei ca. 20°C eine Lösung von 72,5 g (647 mmol) NaOSi (CH3) 3 in 25 ml Tetrahydrofuran getropft. Anschließend erhitzte man zwei Stunden auf Rückflußtemperatur. Nach Abkühlen und Einengen wurde das Rohprodukt (schwarzes Öl) in eiskalte 10 proz. Salzsäure ein- gerührt. Dann extrahierte man das entstandene Wertprodukt mit Essigsäureethylester (3 mal). Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und bei reduziertem Druck eingeengt. Den Rückstand verrührte man einmal mit Wasser. Die un-

löslichen Anteile wurden wieder abgetrennt und dreimal mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhielt man 53,1 g (63 %) Wertpro- dukt ; 1H-NMR (270 MHz, in d6-Dimethylsulfoxid) : # [ppm] = 2. 1 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 7.75 (d, 1H), 9.9 (bs, 1H).

Vorstufe 85 N- (4-Chlor-2,6-difluor-3-nitro-phenyl)-acetamid Zu einer Lösung von 100 g (487 mmol) N- (4-Chlor-2,6-difluor-phe- nyl)-acetamid in 500 ml konz. Schwefelsäure wurden bei 0-5°C 30,7 g (487 mmol) konzentrierte Salpetersäure getropft. Nach einer Stunde Rühren bei 0-5°C rührte man die Reaktionsmischung in Eiswasser ein. Der entstandene Feststoff wurde abgetrennt, zwei- mal mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute : 81,3 g (72 %) ; 1H-NMR (270 MHz, in d6-Dimethylsulfoxid) : 8 [ppm] = 2.1 (s, 3H), 7.95 (dd, 1H), 10.2 (bs, 1H).

Vorstufe 86 N- (4-Chlor-2,6-difluor-phenyl)-acetamid Zu einer Lösung von 100 g (775 mmol) Difluoranilin in 700 ml Eis- essig wurden bei 80°C 126 g (930 mmol) Sulfurylchlorid getropft.

Anschließend rührte man drei Stunden bei 100°C. Nach Abkühlen und Einengen wurde der Rückstand mit 200 ml Essigsäureanhydrid versetzt. Dann rührte man über Nacht bei ca. 20°C. Zur Aufarbei- tung wurde die Reaktionsmischung in 1,5 1 Eiswasser eingerührt.

Aus der wässrigen Phase extrahierte man das Wertpodukt mit Essig- säureethylester (3 mal). Die vereinigten organischen Phasen wur- den über Magnesiumsulfat getrocknet und bei reduziertem Druck eingeengt. Ausbeute : 163 g ;

1H-NMR (270 MHz, in d6-Dimethylsulfoxid) : 8 [ppm] = 2.05 (s, 3H), 7.4 (d, 2H), 9.8 (bs, 1H).

Auf analoge Weise wurde die Verbindung Nr. 65 3- (4-Chlor-6-fluor-benzoxazol-7-yl)-1,5-dimethyl-6-thi- oxo- [1,3,5] triazinan-2,4-dion (R6 = H ; Fp. : 209-211°C) und die Verbindung Nr. 66 <BR> <BR> <BR> 3- (4-Chlor-2-ethyl-6-fluor-benzoxazol-7-yl)-1,5-dimethyl-6-thi - oxo- [1,3,5] triazinan-2,4-dion (R6 = C2H5 ; Fp. : 156-159°C) hergestellt.

Beispiel 9 (Verbindung Nr. 67) 3- (4-Chlor-6-fluor-benzoxazol-7-yl)-1,5-dimethyl-6-thi- oxo- [1,3,5] triazinan-2,4-dion (R6 = Wasserstoff) Zu einer Lösung von 502 mg (1,50 mmol) 3- (3-Amino-4-chlor- 5] triazi- nan-2, 4-dion in 10 ml Methanol wurden 5,0 g (48,1 mmol) Tri- methylformamid getropft. Dann erhitzte man 9 Std. auf Rückfluß- temperatur. Anschließend wurde die Reaktionsmischung bei redu- ziertem Druck eingeengt. Die Reinigung des so erhaltenen Rohpro- dukts erfolgte mittels Säulenchromatographie (Laufmittel : Cyclo- hexan/Essigsäureethylester = 20 : 1). Ausbeute : 240 mg (46 %) ; Fp. : 209-211°C.

Auf analoge Weise wurde die Verbindung Nr. 68 3- (4-Chlor-2-ethyl-6-fluor-benzoxazol-7-yl)-1,5-dimethyl-6-thi - oxo- [1,3,5] triazinan-2,4-dion (R6 = Ethyl) hergestellt.

Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der l-Aryl-4-thiotriazine I ließ sich durch die folgenden Gewächshausversuche zeigen : Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durch- sichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwendungen für die Nachauflaufbehandlung betrug 125,62,5,7,81 und 3,91 g/ha a. S. (aktive Substanz).

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Wahrend dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer- tet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachs- tumsverlauf.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen : Lateinischer Name Deutscher Name Englischer Name Abutilon theophrasti Chinesischer Hanf velvet leaf Amaranthus retro-Zurückgekrümmter redroot pigweed flexus Fuchsschwanz Chenopodium album Weißer Gänsefuß lambsquarters (goosefoot) Commelina benghalen-Bengalische Comme-bengal commelina ; sis line tropical spiderwort Ipomoca species Prunkwindearten morningglory Setaria faberii Faber's Borstenhirse giant foxtail Solanum nigrum Schwarzer Nacht-black nightshade schatten Veronica species Ehrenpreisarten speedwell Bei Aufwandsmengen von 7,81 und 3,91 g/ha a. S. bekämpfte der Wirkstoff Nr. 30 Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Com- melina benghalensis und Setaria faberii im Nachauflaufverfahren wesentlich besser als die Vergleichsverbindung A

Bei Aufwandsmengen von 125 und 62,5 g/ha a. S. zeigte der Wirk- stoff Nr. 39 im Nachauflaufverfahren eine wesentlich bessere herbizide Wirkung gegen Abutilon theophrasti, Chenopodium album, Ipomoea Species, Solanum nigrum und Veronica species als die Vergleichsverbindung B