Die Erfindung betrifft neue substituierte Imidazolium-Salze und deren Ben- zoanaloga der allgemeinen Formeln (I) bis (IV), ein Verfahren zur Herstel¬ lung dieser Verbindungen durch Ringöffnungsreaktion von 2-Alkyl- oder 2- Aryl-2-oxazolinen oder von 2-Alkyl- oder 2-Aryl-5,6-dihydro-4H-l,3-oxa- zinen mit Imidazolium-Salzen oder deren Benzoanaloga sowie die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (IV) als Korrosions¬ schutzmittel und/oder als anitmikrobiell wirksame Mittel. Einige Verbin¬ dungen können auch bei der Textilavivage verwendet werden.

In der Trinkwasserversorgung und in Heiz- und Kühlkreisläufen finden me¬ tallische Werkstoffe, insbesondere Kupfer, bekanntermaßen breite Anwen¬ dung. Wie allgemein bekannt ist, führen jedoch Korrosionsschäden durch den aggressiven Sauerstoff über längere Zeiträume zu erheblichen Korrosions¬ schäden. Aus diesen Gründen setzt man im allgemeinen umweltverträgliche und kostengünstige Inhibitoren ein, die in Form wäßriger Lösungen selbst unzugängliche Stellen temporär gegen Korrosion schützen können.

Als Korrosionsinhibitoren haben sich in der Praxis aromatische Hetero- cyclen wie Benzotriazol, Tolyltriazol, Benzimidazol-Derivate oder Mercap- tobenzothiazol (siehe J. Penninger, K. Wippermann und J.W. Schultze, "Werkstoffe und Korrosion", Vol. 38 (1987), Seite 649 bewährt. Gute Korro¬ sionsinhibitoren bilden normalerweise mehrmolekulare Deckschichten auf der MetallOberfläche, so daß die Oxidbildung auf der MetallOberfläche unter¬ drückt wird. Die Inhibitorwirkung wird üblicherweise durch den Schutzfak¬ tor S [%] = 100 x (1-a/b) beschrieben, wobei a bzw. b den Gewichtsverlust in inhibitorhaltiger bzw. inhibitorfreier Lösung angeben.

Die obengenannten Korrosionsinhibitoren haben jedoch den entscheidenden Nachteil, daß sie den toxikologischen Anforderungen nicht immer gewachsen

ERSATZBLATT

sind und aufgrund ihrer schlechten Wasserlöslichkeit nicht in allen pH- Bereichen eingesetzt werden können.

In der deutschen Offenlegungsschrift DE-A-29 34461 der Anmelderin werden bereits 3-Amino-5-alkyl-l,2,4-triazole als Korrosionsinhibitoren für Bunt- metalle in wäßrigen Systemen in einem pH-Bereich von 6 bis 10 beschrieben.

Weiterhin ist aus der deutschen Auslegeschrift DE-B-20 03 175 die Verwen¬ dung von 2-Alkylimidazolen oder deren Säureadditionssalzen als Korrosi¬ onsschutzmittel für Kupfer- und Kupferlegierungsoberflächen bekannt. In dieser Auslegeschrift wird unter anderem davon ausgegangen, daß insbeson¬ dere Imidazole, die lange geradkettige Alkylgruppen in der 2-Stellung tra¬ gen, die Fähigkeit besitzen, Micellen zu bilden und infolgedessen auch eine zufriedenstellende korrosionsinhibierende Wirkung besitzen.

Aus der europäischen Patentschrift EP-B-200 947 sind ferner 1,3-di-sub¬ stituierte Imidazoliu salze bekannt, die entweder durch Umsetzung von ami- nosubstituierten Imidazolen mit Aldehyden oder Ketonen in Form einer Kon¬ densationsreaktion oder durch N-Alkylierung von Imidazolderivaten herge¬ stellt werden. Die dort beschriebenen Verbindungen werden insbesondere in Arzneimitteln als anthelmintisch wirksame Mittel eingesetzt.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand nunmehr darin, ein neues Korrosionsschutzmittel auf Imidazolium- bzw. Benzimidazoliumbasis zur Ver¬ fügung zu stellen, das sich auf einfache Weise herstellen läßt, eine aus¬ reichende Wasserlöslichkeit gewährleistet und über den gesamten pH-Bereich einsetzbar ist.

Es hat sich weiterhin gezeigt, daß diese Mittel gleichzeitig auch eine sehr gute antimikrobielle, insbesondere auch mikrobizide und antivirale Wirkung aufweisen. Das ist nicht ungewöhnlich und wurde z.B. auch bei Imi- dazoliniumverbindungen beobachtet (vergleiche Pharmazie 45. (1990), Seite 52 oder deutsche Offenlegungsschrift DE-A-2930849).

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind dementsprechend 1-Mono- und l,3-Bis-[omega-(l-oxo-alkyl/aryl-amino)-alkyl]-imidazolium-S alze und deren Benzoanaloga der allgemeinen Formel (I) bis (IV)

in denen R ¹ für einen R3-C0NH-(CH2) _n -Rest mit n = 2 oder 3; R ² für Was¬ serstoff oder einen gesättigten, geradkettigen oder verzweigtkettigen Al¬ kylrest mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 2 bis 6 C-Atomen; R3 für einen gesättig¬ ten, geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 29 C-Atomen oder einen ungesättigten, geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 2 bis 29 C-Atomen oder einen aromatischen Rest mit 6 bis 18 C-Atomen steht und in denen X ein anionisches Gegenion aus der aus Halogeniden, Sulfonaten, Sulfaten, Carbonaten, Phosphaten oder Carbonsäureanionen mit 1 bis 30 C-Atomen gebildeten Gruppe bedeutet.

In der Systematik der Erfindungsbeschreibung entsprechen die 1-Mono- [omega- (l-oxo-alkyl/aryl-amino)-alkyl]-imidazolium-Salze der allgemeinen Formel (I), die l,3-Bis-[omega-(l-oxo-alkyl/aryl-amino)-alkyl]-imidazo- liu -Salze der allgemeinen Formel (II) und die zugehörigen Benzoanaloga den allgemeinen Formel (III) oder (IV).

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Imidazoliumsalzen oder deren Benzoanaloga der allgemeinen Formeln (I) bis (IV), welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2-A1- kyl-2-oxazoline oder 2-Alkyl-5,6-dihydro-4-H-l,3-oxazine mit in 1,3-

ERSATZBLATT

Stellung unsubstituierten Imidazoliumsalzen oder deren Benzoanaloga in einem organischen Lösungsmittel durch Ringöffungsreaktion umsetzt. Ent¬ sprechendes gilt für die Umsetzung von 2-Aryl-2-oxazolinen oder von 2- Aryl-5,6-dihydro-4H-l,3-oxazinen mit in 1,3-Stellung unsubstituierten Imi¬ dazoliumsalzen oder deren Benzoanaloga.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (IV) als Korrosions¬ schutzmittel.

Gegenüber den bekannten Korrosionsinhibitoren eröffnen die neuen erfin¬ dungsgemäßen Verbindungen eine preiswerte, umweltverträgliche und alter¬ native Möglichkeit MetallOberflächen, beispielsweise in Wasserkreislauf¬ systemen, vor Korrosionsschäden zu bewahren.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft die Ve endung der Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (IV) als antimik; .ielle Mittel.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der all¬ gemeinen ForiF ^n (I) bis (IV) durch Ringöffnungsreaktion von 2-Alkyl/- Aryl-2-oxazolinen oder von 2-Alkyl/Aryl-5,6-dihydro-4H-l,3-oxazinen mit Imidazoliumsalzen oder deren Benzoanaloga ist trotz der bereits bekannten Ringöffnungsreaktion von Oxazolinen mit primären oder skundären offenket- tigen Aminen (siehe M.J. Fazio, Journal of Organic Che istry, Band 49, (1984) S. 4889 - 4893) als interessante, neue Variante zur Synthese von N- substituierten, basischen Stickstoffheterocyclen aufzufassen.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung stehen in den Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (IV) R ² für Wasserstoff oder Methyl, R3 für einen gesättigten, geradkettigen oder verzweigten Al¬ kylrest mit 1 bis 21 C-Atomen, vorzugsweise 7 bis 11 C-Atomen, oder einen ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 2 bis 21 C- Atomen, vorzugsweise 7 bis 11 C-Atomen, oder einen Phenylrest und X für ein Halogenid, Sulfat, Sulfon- oder Carbonsäureanion.

Im Sinne der vorliegenden Erfindung ist der Rest R3 mit dem Alkyl- oder dem Arylrest aus den 2-Alkyl- oder 2-Aryl-2-oxazolinen oder 2-Alkyl- oder 2-Aryl-5,6-dihydro-4H-l,3-oxazinen identisch, so daß über die Auswahl der entsprechenden 2-Alkyl- oder 2-Aryl-2-oxazoline oder 2-Alkyl- oder 2- Aryl-5,6-dihydro-4-H-l,3-oxazine die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (IV), insbesondere die Was¬ serlöslichkeit, die korrosionsinhibierenden und antimikrobiellen Eigen¬ schaften, gezielt variiert werden können.

Als Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen For¬ meln (I) bis (IV) seien hier genannt:

l-oxo-dodecyl-amino)-ethyl]-imidazoliumchlorid, l-oxo-decyl-amino)-ethyl]-imidazoliumchlorid, l-oxo-octyl-amino)-ethyl]-imidazoliumchlorid, benzol-amino)-ethyl]-imidazoliumchlorid, -oxo-dodecyl-amino)-ethyl]-imidazoliumchlorid, -oxo-decyl-amino)-ethyl]-3-methyl-imidazoliumchlorid, l-oxo-decyl-amino)-ethyl]-2-methyl-imidazoliumchlorid, l-oxo-dodecyl-amino]-ethyl-2-methyl-imidazoliumchlorid, l-oxo-decyl-amino)-ethyl]-beπzimidazoliumchlorid, l-oxo-dodecyl-amino)-propyl]-imidazoliumchlorid, l-oxo-decyl-amino)-propyl]-imidazoliumchlorid, l-oxo-decyl-amino)-ethyl]-imidazolium-methansulfonat, l-oxo-dodecyl-amino)-ethyl]-imidazolium-methansulfonat, l-oxo-decyl-amino)-ethyl]-imidazolium-p-toluolsulfonat, l-oxo-dodecyl-amino)-ethyl]-imidazolium-p-toluolsulfonat, l-oxo-decyl-amino)-ethyl]-imidazolium-propionat, l-oxo-dodecyl-amino)-ethyl]-imidazolium-propionat, l-oxo-decyl-amino)-ethyl]-imidazolium-hydrogensulfat, l-oxo-dodecyl-amino)-ethyl]-imidazolium-hydrogensulfat, l-oxo-octadecyl-amino)-ethylj-imidazoliumchlorid.

Im Sinne der Erfindung sind hiervon insbesondere als Korrosionsschutzmit¬ tel bevorzugt:

ERSATZBLATT

l,3-Bis-[2-(l-oxo-dodecyl-amino)-ethyl ]-imidazol iumchlorid, l ,3-Bis-[2-(l-oxo-decyl-amino)-ethyl]-imidazol iumchlorid, l,3-Bis-[2-(l-oxo-dodecyl-amino)-ethyl ]-imidazol ium-p-toluolsulfonat , l-Mono-[2-(l-oxo-dodecyl-amino)-ethyl]-imidazoliumchlorid, l,3-Bis-[2-(l-oxo-decyl-amino)-ethyl3-imidazolium-methansulf onat, l,3-Bιs-[2-(l-oxo-decyl-amino)-ethyl]-imidazolium-p-toluols ulfonat, l,3-Bis-[2-(l-oxo-decyl-amino)-ethyl]-imidazolium-propionat, l,3-Bis-[2-(l-oxo-decyl-amino)-ethyl]-imidazolium-hydrogensu lfonat.

Im Sinne der Erfindung sind h e ^r von insbesondere als antimikrobielle Mit¬ tel bevorzugt:

l,3-Bis-[2-(l-oxo-decyl-amino)-ethyl]-imidazoliumchlorid, l-Mono-[2-(l-oxo-dodecyl-amino)-ethyl]-3-methyl-imidazoliumc hlorid, l,3-Bis-[2-(l-oxo-decyl-amino)-ethyl]-2-methyl-imidazoliumch lorid, l,3-Bis-[2-(l-oxo-dodecyl-amino)-ethyl)-2-methyl-imidazolium chlorid, l,3-Bis-[2-(l-oxo-decyl-amino)-ethyl]-benzimidazoliumchlorid , l,3-Bis-[3-(l-oxo-dodecyl-amino)-propyl]-imidazoliumchlorid,

In der allgemeinen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (IV) setzt man die 2-Alkyl- oder 2-Aryl-2-oxazoline oder 2-Alkyl- oder 2-Aryl-5,6- dihydro-4H-l,3-oxazine mit in 1,3-Stellung unsubstituierten oder monome- thylsubstituierten Imidazol umsalzen oder deren Benzoanaloga in einem Molverhältnis von 1:1 bis 2:1 um. Erfindungsgemäß werden als Imidazolium- salze oder deren. Benzoanaloga insbesondere Imidazolhydrochlorid, 1-, 2- Methylimidazolhydrochlorid, in 4- und 5-Stellung substituierte I idazol- hydrochloride, Benzimidazolhydrochlorid, 1-, 2-Methylbenzimidazolhydro- chlorid und/oder substituierte Benzi idazolhydrochloride eingesetzt.

In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die l-Mono-[2-(l-oxo-alkyl/aryl-amino)ethyl]-imidazoliumsalze oder deren Benzoanaloga der allgemeinen Formeln (I) und (III) durch Umsetzung von 2-Alkyl- oder 2-Aryl-2-oxazolinen mit Imidazoliumsalzen oder deren Benzoanaloga im Molverhältnis von etwa 1:1 hergestellt. Gewünschtenfalls kann das MolVerhältnis zwischen den 2-Alkyl- oder 2-Aryl-2-oxazolinen und den Imidazoliumsalzen oder deren Benzoanaloga im Bereich von 0,8:1 bis

1,2:1 variiert werden. Entsprechendes gilt für die Herstellung der 1- Mono-[3-(l-oxo-alkyl/aryl-amino)-propyl]-imidazoliumsalze durch Umsetzung von 2-Alkyl- oder 2-Aryl-5,6-dihydro-4H-l,3-oxazinen mit Imidazoliumsalzen oder deren Benzoanaloga.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Ver¬ fahrens zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (IV) werden die l,3-Bis-[omega-(l-oxo-alkyl/aryl-amino)-alkyl]-imidazo- liumsalze oder deren Benzoanaloga der allgemeinen Formeln (II) und (IV) durch Reaktion von 2-Alkyl- oder 2-Aryl-2-oxazolinen oder von 2-Alkyl- oder 2-Aryl-5,6-dihydro-4H-l,3-oxazinen mit Imidazoliumsalzen oder deren Benzoanaloga im Molverhältnis von 2:1 hergestellt. Im Sinne der vorlie¬ genden Erfindung kann das Molverhältnis zwischen den 2-Alkyl- oder 2- Aryl-2-oxazolinen oder von 2-Alkyl- oder 2- Aryl-5,6-dihydro-4H-l,3-oxazinen und den Imidazoliumsalzen oder deren Benzoanaloga gewünschtenfalls im Bereich von 1,8:1 bis 2,2:1 variiert werden.

In der allgemeinen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (IV) werden 2-Alkyl-2-oxazoline oder 2-Alkyl-5,6-dihydro-4H-l,3-oxazine mit einem Al¬ kylrest mit 1 bis 29 C-Atomen, vorzugsweise 7 bis 11 C-Atomen, eingesetzt. Besonders bevorzugt werden somit 2-Heptyl-2-oxazolin,2-0ctyl-2-oxazolin, 2-Nonyl-2-oxazolin, 2-Decyl-2-oxazolin, 2-Undecyl-2-oxazolin, 2-Undecyl- 5,6-dihydro-4H-l,3-oxazin oder 2-Nonyl-5,6-dihydro-4H-l,3-oxazin einge¬ setzt.

Im Sinne der vorliegenden Erfindung wird das erfindungsgemäße Verfahren in der Weise durchgeführt, daß man die Ringöffnungsreaktion unter Erwärmen, vorzugsweise unter Rückfluß, in geradkettigen oder verzweigtkettigen Al¬ koholen mit 1 bis 6 C-Atomen als Lösungsmittel durchführt. Erfindungsgemäß können als geradkettige oder verzweigtkettige Alkohole somit Methanol, Ethanol, Propanol, Isobutanol, Butanol, Pentanol und Hexanol und deren verzweigtkettige Isomere eingesetzt werden, wobei Isopropanol besonders bevorzugt ist. Es kann aber auch lösungsmittelfrei bei Temperaturen von 20 bis 150 °C, vorzugsweise von 70 bis 130 °C, gearbeitet werden.

ERSATZBLATT

In der allgemeinen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die erf ndungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (IV) als Korrosionsschutzmittel für Kupfer- oder Kupferlegierungsoberflächen in wasserführenden Systemen eingesetzt.

Als Korrosionsschutzmittel werden die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (IV) im allgemeinen bei der Trinkwasserversorgung oder in Heiz- und Kühlkreisläufen in Form einer wäßrigen Lösung mit einer Einsatzkon¬ zentration von 1 bis 100 ppm, vorzugsweise 5 bis 20 ppm, eingesetzt. Prinzipiell können auch höhere Konzentrationen eingesetzt werden, die je¬ doch aus ökonomischen Gründen nur in Ausnahmefällen erwünscht sind.

Im Sinne der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der allgemei¬ nen Formeln (I) bis (IV) in Form einer wäßrigen Lösung bei einem pH-Wert von 1 bis 14, vorzugsweise von 4 bis 10, eingesetzt.

Die Einsatztemperatur der erfindungsgemäßen Korrosionsschutzmittel kann im allgemeinen zwischen 0 ° und ca. 200 °C liegen, wobei jedoch im allgemei¬ nen die Raumtemperatur bevorzugt wird.

Als antimikrobielle Mittel können die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (IV) im allgemeinen auch in Desinfektionsmitteln und zur Konser¬ vierung technischer und kosmetischer Produkte eingesetzt werden. Die Ein- satzkonzeπtrationen in solchen Mitteln reichen von 0,005 bis 5 %, vor¬ zugsweise von 0,05 bis 2 %.

Die vorliegende Erfindung soll nunmehr im Detail anhand der folgenden Beispiele dokumentiert werden.

B e i s p i e l e

Allgemeine Arbeitsvorschrift zur Herstellung von l,3-Bis-[2-(l-oxoalkyl/ arv1-amino)-ethyll-imidazoliumsalzen

In einer 250 ml Rührapparatur wurden 0,4 Mol 2-Alkyl-2-oxazolin in 50 ml Isopropanol vorgelegt, unter Rühren, Stickstoffeinleitung und Rückfluß erwärmt und eine Lösung von 0,2 Mol Imidazoliumhydrochlorid in 100 ml Isopropanol in 30 Min. zugetropft. Nach 6 Stunden Erhitzen unter Rückfluß und Stehenlassen über Nacht wurde der Ansatz eingeengt und der Rückstand aus Essigsäureethylester/Isopropanol (30:1) umkristallisiert.

Auf analoge Weise erhält man die in Tabelle 1 angegebenen Verbindungen.

Tabelle 1: 1-Mono- bzw. l,3-Bis[2-(l-oxo-alkyl)amino-ethyl]imidazolιumsalze und deren Benzoanaloga durch Ringöffnungsreaktion

Beispiel Edukt ...1,3-Oxazolin MolVerhältnis Produkt Ausbeute [%] Fp. [°C]

Imidazolhy- 2-Undecyl-... 2:1 l,3-Bis[2-(l-oxo-dodecyl-amino)- 63 118 - 136 drochlorid ethyl]-imidazoliu chlorid

Imidazolhy- 2-Nonyl-... 2:1 l,3-Bis[2-(l-oxo-decyl-amino)- 64 120 - 134 drochlorid ethyl]-imidazoliumchlorid

Imidazolhy- 2-Heptyl-... 2:1 l,3-Bis[2-(l-oxo-octyl-amino)- 70 116 - 12 drochlorid ethyl]-imidazoliumchlorid

Imidazolhy- 2-Phenyl-... 2:1 l,3-Bis[2-(benzol-amino)-ethyl]- 78 pastös drochlorid imidazoliumchlorid

Imidazolhy- 2-Undecyl-.. 1:1 l-Mono[2-(l-oxo-dodecyl-amino)- 63 97 - 14 drochlorid ethyl]-imidazoliumchlorid

1-Methyl-imi- 2-Nonyl-... 1:1 l-Mono-[2-(l-0xo-dodecyl-amino)- 86 pastös dazolhydro- ethyl]-3-methyl-imidazoliumchlorid chlorid

2-Methyl- 2-Nonyl-... 2:1 l,3-Bis[2-(l-oxo-decyl-amino)- 34 94 - 14 i idazolhy- ethyl]-2-methyl-imidazoliumchlorid drochlorid

Fortsetzung Tabelle 1:

Korrosionsschutztest an einer Kupferoberfläche nach DIN 51360/2

Testlösung B (pH = 9; Cu, Zn) 11,41 g CaCl2 x 2 H ₂ 0

3,3 g gS04 x 7 H ₂ 0 330 ppm Cl

4,56 g NaCl 50 ppm SO4

25 1 dest. H2O

Testkörper: E-Cu; Couponfläche: 25,7 cm ²

Versuchstemperatur: 20 °C Versuchsdauer: 24 STunden Rühroeschwindigkeit: 80 U/Min. Standard: Benzotriazol Puffer: pH 4; Na-acetat/Essigsäure pH9; Ammoniumchlorid/Ammoniak

Vorbehandlung des Cu-Coupons: a) mit einem Aceton-getränkten Leinentuch entfetten, b) 30 Min. in verdünnter Salzsäure (1 Teil Konz. HC1 / 4 Teile H2O), c) 2 x im Wasserbad schwenken, d) mit Aceton-getränkte Leinentuch reinigen, e) wägen.

Versuchsdurchführunq:

In 800 ml Testwasser (Testlösung B) und 30 ml Pufferlösung (pH 4 oder pH 9) wurde der zu untersuchende Korrosionsinhibitor (Beispiel 1 bis 11) in einer Konzentration von 5 ppm gelöst und der Cu-Coupon vollständig in die Flüssigkeit eingetaucht. Nach 24 Stunden wurden die Korrosionsstellen am Cu-Coupon unter leichtem Bürsten abgespült, der Coupon in Aceton ge¬ schwenkt, getrocknet, gewogen und in Relation zum Blindwert (Wasser) ge¬ setzt.

Versuchsauswertunq:

Der Korrosionsschutz (in %) ergibt sich anschließend aus der Formel:

Gewichtsverlust Probe x 100

S [%] 0 100

Gewichtsverlust Blindwert

Auf diese Weise ergaben die Verbindungen aus den Beispielen die in Tabelle 2 angegebenen Korrosionsschutzwerte.

Tabelle 2: Korrosionsschutzwerte S der erfindungsgemäßen Beispiele

^χ ) Doppelbestimmung

¹ 2-(5-Aminopentyl)-benzimidazol der Firma Bayer

Herstellung von l,3-bis-[3-(l-oxo-alkyl-amino)-propyl]-imidazoliumsalzen

Beispiel 15 l,3-Bis-[3-(l-oxo-dodecyl-amino)-propyl]-imidazoliumchlorid wurde analog der vorstehenden allgemeinen Arbeitsvorschrift durch Umsetzung von I ida- zolhydrochlorid mit der doppelt molaren Menge 2-Undecyl-5,6-dihydro-4H-

ERSATZBLATT

1,3-oxazin hergestellt. Es wurde ein wachsartiges, farbloses Produkt mit einem Schmelzpunkt von 30 bis 68 °C erhalten. Die nicht-optimierte Aus¬ beute nach dem Umkristallisieren aus Essigsäureethylester betrug 36 % der Theorie.

Beispiel 16 l,3-Bis-[3-(l-oxo-decyl-amino)-propyl]-imidazoliumchlorid wurde in ana¬ loger Weise durch Umsetzung von 2-Nonyl-5,6-dihydro-4H-l,3-oxazin mit Imidazolhydrochlorid hergestellt. Es wurde ein farbloses, hochviskoses Produkt in 23 %iger Ausbeute erhalten.

Prüfung auf keimtötende Wirkung:

Diese Prüfung wurde im sogenannten qualitativen Suspensionsversuch gemäß den Richtlinien für die Prüfung und Bewertung chemischer Desinfektions¬ verfahren der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (DGHM), Stand 1981, ausgeführt. Bei diesem Test werden je 10 ml der zu prüfenden Desinfektionsmittelverdünnung mit 0,1 ml einer Keimsuspension (10? - 10° Keime/ml) bei 20 °C gut vermischt. Nach Einwirkungszeiten von 5, 15, 30 und 60 Minuten werden jeweils 0,1 ml dieser Mischungen entnommen und in 10 ml eines Kulturmediums geimpft. Durch Bebrüten dieser Subkulturen bei 37 °C (72 Stunden) wird geprüft, ob noch vermehrungsfähige Keime vorhanden sind.

Die Ergebnisse mit vier Testkeimen sind in der folgenden Tabelle 3 als minimale mikrobizide Konzentration angegeben, die bei einer Einwirkungs¬ zeit von 60 Minuten ermittelt wurde.

Tabelle 3: Antimikrobielle Wirkung

Beispiel Mikrobizide Wirkung gegen

Staph. aureus E. coli Ps. aerngin. Cand. albic.

ERSATZBLATT