1 , 1-Dimeth/ethoxynon-3-in als Riechstoff

Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung von 1 , 1-Dimethoxynon-3-in und/oder 1 , 1-Diethoxynon-3-in, d.h. einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I) wie hierin beschrieben, als Riechstoff. Die Erfindung betrifft zudem neue Riechstoffkompositionen umfassend 1 , 1-Dimeth/ethoxynon-3-in, parfümierte Artikel umfassend 1 , 1-Dimeth/ethoxynon-3-in sowie diverse Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken bestimmter Geruchsnoten.

Weitere Aspekte und bevorzugte Ausgestaltungen der vorliegenden Erfindung ergeben sich aus den nachfolgenden Ausführungen, den beigefügten Beispielen und insbesondere den beigefügten Patentansprüchen.

Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie auch weiterhin ein genereller Bedarf an neuen Riechstoffen. So besteht beispielsweise ein Bedarf an Riechstoffen, die in der Lage sind (in Riechstoffkompositionen) neben einer primären Duftnote weitere interessante Noten zu erzeugen und mit ihren neuartigen bzw. originellen olfaktorischen Eigenschaften die Möglichkeiten des Parfümeurs zu erweitern. Insbesondere besteht ein Interesse an Riechstoffen mit Duftnoten, welche in der Lage sind, eine harmonische Kombination mit blumigen und/oder fruchtigen Riechstoffen einzugehen. Vorzugsweise sollte dabei eine Überlagerung der unterschiedlichen geruchlichen Aspekte und Noten erfolgen, um dadurch einen insgesamt komplexen Geruchseindruck zu erzeugen.

Für die Kreation neuartiger Kompositionen besteht ständiger Bedarf an Riechstoffen mit besonderen sensorischen Eigenschaften, die geeignet sind, als Grundlage für die Komposition von neuartigen Parfüms mit komplexem sensorischen Charakter zu dienen. Bevorzugte gesuchte Riechstoffe sollten neben einer bestimmten Note weitere Noten und Aspekte aufweisen, die ihnen Charakter und Komplexität verleihen.

Die Suche nach geeigneten Stoffen, die zur vorliegenden Erfindung führte, wurde durch folgende Sachverhalte erschwert:

- die Mechanismen der Geruchswahrnehmung sind nicht ausreichend bekannt; die Zusammenhänge zwischen der speziellen Geruchswahrnehmung einerseits und der chemischen Struktur des zugehörigen Riechstoffs andererseits sind nicht hinreichend erforscht;

häufig bewirken bereits geringfügige Änderungen am strukturellen Aufbau eines bekannten Riechstoffs starke Änderungen der sensorischen Eigenschaften und beeinträchtigen die Verträglichkeit für den menschlichen Organismus.

Die primäre Aufgabe bestand nun darin, Riechstoffe zu finden, die ein interessantes, vorzugsweise komplexes, und originelles sensorisches Profil aufweisen und sich als Riechstoffe für den Einsatz in z.B. der Parfümerie oder anderen Gebieten, ggf. auch in verzehrbaren Zubereitungen, eignen.

Es wurden im Rahmen der vorliegenden Erfindung insbesondere Stoffe gesucht, die eine, mehrere oder sämtliche der Noten grün, blumig und holzig aufweisen bzw. vermitteln, modifizieren und/oder verstärken können. Insbesondere sollten Stoffe gefunden werden, welche vorzugsweise zumindest einer der Noten grün und (starke) Veilchen-Note aufweisen und/oder vermitteln können.

Die gesuchten Stoffe sollten die Herstellung von neuartigen Riechstoffkompositionen mit besonderen geruchlichen Noten und Aspekten ermöglichen. Von Vorteil wären dabei solche Stoffe, welche insbesondere zur Kombination mit weiteren Riechstoffen geeignet sind, die eine oder mehrere der Noten grün und/oder (starke) Veilchen-Note aufweisen. Daneben sollten die diese primäre Aufgabe erfüllenden Riechstoffe vorzugsweise über ihre primären, nämlich geruchlichen, Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften besitzen, wie z.B. eine hohe Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen, eine hohe Ausgiebigkeit, ein gutes Haftungsvermögen, eine hohe Substantivität oder geruchsverstärkende Eigenschaften (sogenannte Booster- oder Enhancer-Wirkung) und/oder in Kombination mit anderen Riechstoffen deren Natürlichkeit, Frische, Fülle, (Strahl-)Kraft und/oder Ausstrahlung abrunden, so dass sensorisch bemerkenswerte Effekte erzielt werden können.

Erfindungsgemäß gelöst wird die primäre gestellte Aufgabe durch die Verwendung von 1 , 1-Dimethoxynon-3-in (Formel (la), s. z.B. CAS-Nr. 87745-62-8) und/oder 1 , 1-Diethoxynon-3-in (Formel (Ib), s. z.B. CAS-Nr. 90290-02-1 ), d.h. einer oder mehrerer bzw. beider Verbindungen der Formel (I), wobei die Reste R-ι und R ₂ entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten (1 , 1-Dimeth/ethoxynon-3-in),

(la) (Ib) als Riechstoff (bzw. Riechstoffmischung). Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann eine Verbindung der Formel (la), eine Verbindung der Formel (Ib) oder eine Mischung einer Verbindung der Formel (la) und einer Verbindung der Formel (Ib) verwendet bzw. eingesetzt werden.

Sofern im Rahmen dieses Textes versehentlich eine Unstimmigkeit zwischen dem chemischen Namen und den dargestellten Strukturformeln auftreten sollte, gilt die dargestellte Strukturformel. Das hierin für eine Verbindung der Formel (I) Gesagte, insbesondere die hierin beschriebenen Vorteile, gelten auch für die zu verwendende bzw. einzusetzende Mischung einer Verbindung der Formel (la) und einer Verbindung der Formel (Ib) (s. oben). Eine Verbindung der Formel (I) verfügt über ganz eigenständige olfaktorische Eigenschaften, die sich deutlich von den bekannten Riechstoffen abheben und diese auch übertreffen. Die Eignung der Verbindungen der Formel (I) als Riechstoffe war bislang nicht bekannt. Es ist daher besonders überraschend, dass auf dem bereits gut untersuchten Gebiet ein Riechstoff mit wertvollen, interessanten und komplexen Geruchseigenschaften gefunden werden konnte.

Vorzugsweise betrifft die erfindungsgemäße Verwendung eine Verwendung zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise einer oder mehrerer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt einer oder mehrerer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen.

Eine bevorzugte Ausführungsform betrifft die Verwendung einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I) wie hierin beschrieben zum Vermitteln einer, zweier oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und (starke) Veilchen-Note.

Die Tatsache, dass eine erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) einen sehr komplexen und vielfältigen sensorischen Gesamteindruck zu vermitteln mag, der sonst meist nur von Mischungen mehrerer Komponenten (wie beispielsweise ätherischen Ölen oder Gewürzmischungen) erreicht werden kann, ist besonders überraschend.

Über die primären, nämlich geruchlichen, Eigenschaften hinaus verfügen die Verbindungen der Formel (I) zusätzlich über positive Sekundäreigenschaften, insbesondere ein gutes Haftungsvermögen und eine hohe Substantivität im Vergleich zu Riechstoffen mit ähnlichen Geruchseigenschaften, sowie eine hohe Stabilität in bestimmten Medien und Zubereitungen, eine hohe Ausgiebigkeit und sind zudem biologisch abbaubar. Eine erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) weist besonders im neutralen, insbesondere jedoch im alkalischen Bereich, ganz hervorragende Stabilität auf. Insbesondere wegen dieser Eigenschaften eignen sich die Verbindungen der Formel (I) ausgezeichnet für die Verwendung als Riechstoffe, und zwar insbesondere, wenn sie in parfümierten Artikeln oder Zubereitungen eingesetzt werden, die einen pH-Wert von 7 oder größer besitzen, weiter bevorzugt von größer 7,5, insbesonders bevorzugt von größer 8; ferner in oxidierend wirkenden Zubereitungen, die vorzugsweise eine pH-Wert von größer oder gleich 7 aufweisen, bevorzugt in oxidierend wirkenden Zubereitungen mit einem pH-Wert von größer oder gleich 8. Die angegebenen pH-Werte beziehen sich dabei jeweils auf bei 25°C gemessene Werte.

Im Zusammenhang mit der bevorzugten Verwendung zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer Geruchsnote steht auch die Erkenntnis, dass eine Verbindung der Formel (I) hervorragend als sogenannter Booster (Verstärker; Enhancer) fungieren kann. Eine erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) kann zudem die Intensität einer Riechstoffmischung (Riechstoffkomposition) verstärken und das Gesamtbild der Mischung geruchlich abrunden. Die hierin beschriebenen Verbindungen können daher eingesetzt werden, um einer Riechstoffkomposition mehr Fülle, Frische, (Strahl-)Kraft, Ausstrahlung, Glanz, Abrundung, Harmonie und/oder Natürlichkeit zu verleihen.

Die Verbindungen der Formel (I) sind literaturbekannt; in Helvetica Chimica Acta, 1792-7 (1963) ist beispielsweise die Verbindung mit der Formal (la) (CAS-Nr. 87745-62-8) als Zwischenprodukt erwähnt. Eine Geruchsbeschreibung ist dort jedoch nicht angegeben.

Die Herstellung einer erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung der Formel (I) kann mittels an sich bekannter Reaktionen und Verfahren erfolgen. Wie dem Fachmann bekannt ist, kann durch eine Alkylierung im Basischen von Heptin-1 mit Chloracetaldehyddimethylacetal bzw. Chloracetaldehyddiethylacetal eine Verbindung der Formel (I), d.h. eine Verbindung der Formel (la) bzw. (Ib), unter entsprechenden Bedingungen hergestellt werden. Ebenso kann eine Verbindung der Formel (I) über Isomerisierung von 1 , 1-Dimethoxynon-2-in bzw. 1 , 1-Diethoxynon-2-in (1 , 1- Dimeth/ethoxynon-2-in) mit Hilfe von Kalium-tert.-Butylat hergestellt werden (die dafür eingesetzten Edukte sind kommerziell erhältlich). Eine erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) wird im Rahmen der erfindungsgemäßen Verwendung üblicherweise in einer sensorisch wirksamen Menge eingesetzt, d.h. in einer Gesamtmenge, in der sie eine sensorische Wirkung entfaltet. Vorzugsweise wird eine erfindungsgemäß einzusetzende Verbindung der Formel (I) zusammen mit anderen Riechstoffen eingesetzt. Solche Riechstoffkompositionen können in üblicher Weise hergestellt werden, beispielsweise durch einfaches Vermischen oder Homogenisieren der Bestandteile. Bei diesen weiteren Riechstoffen kann es sich um beliebige weitere Riechstoffe handeln.

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft daher eine Riechstoffkomposition umfassend oder bestehend aus einer oder mehreren Verbindung(en) der Formel (I)

(I),

wobei die Reste R-ι und R ₂ entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0,1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt.

Hierbei ist es bevorzugt, wenn die Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht der Riechstoffkomposition, im Bereich von 0,0001 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 99,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 99 Gew.-%, 0,01 bis 90 Gew.-%, 0,05 bis 80 Gew.-%, 0,1 bis 70 Gew.-%, 0,25 bis 50 Gew.- %, 0,5 bis 40 Gew.-% oder 0,75 bis 25 Gew.-%, liegt.

Sofern eine Verbindung der Formel (I) hauptsächlich eingesetzt wird, um einer Riechstoffkomposition mehr (Aus-)Strahlung, Abrundung, Harmonie und/oder Natürlichkeit zu verleihen und/oder bestimmte (durch weitere Riechstoffe bereits vorhandene) Noten zu verstärken, kann die Gesamtmenge der Verbindung der Formel (I) auch vergleichsweise niedrig gewählt werden und z.B. bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Riechstoffkomposition, liegen. Sofern innerhalb der bevorzugten Konzentrationsbereiche eine vergleichsweise niedrige Konzentration gewählt wird, kann es in Abhängigkeit von den weiteren Komponenten der jeweiligen Komposition in manchen Fällen noch nicht zu der Vermittlung der oben angegebenen Eigengeruchsnoten kommen. So kann der Fachmann je nach gewünschtem Effekt einer Verbindung der Formel (I) eine für die jeweilige Anwendung günstige Menge an Verbindung(en) der Formel (I) auswählen.

Eine Verbindung der Formel (I) eignet sich wegen ihrer olfaktorischen Eigenschaften vorzüglich für den Einsatz in erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen. Eine Verbindung der Formel (I) kann vorteilhafterweise mit einer Vielzahl weiterer Riechstoffe kombiniert und in zahlreichen unterschiedlichen Produkten und Artikeln verwendet werden.

Vorzugsweise gilt für eine erfindungsgemäße Riechstoffkomposition, dass die Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) in der Riechstoffkomposition in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, zu vermitteln und/oder zu verstärken und/oder eine oder mehrere Geruchsnoten eines bzw. des/der weiteren Riechstoffs/e der Riechstoffkomposition in Richtung einer oder mehrerer dieser Geruchsnoten zu modifizieren.

Besonders bevorzugt ist es, wenn (i) der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe (ebenfalls) eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, vermitteln, modifizieren und/oder verstärken, oder wenn (ii) der bzw. einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe eine oder mehrere andere Geruchsnoten als die in (i) genannten vermitteln, modifizieren und/oder verstärken. Beispiele für Riechstoffe, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung vorteilhafterweise mit einer Verbindung der Formel (I) kombiniert werden können, finden sich z. B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J. 1969, Eigenverlag, oder K. Bauer ei a/., Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2001.

Im Einzelnen seien genannt: Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie ätherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.

Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl;

Basilikumöl; Baummoos-Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl;

Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl;

Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl;

Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl;

Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-ÖI; Eucalyptusöl;

Fenchelöl; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl;

Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl;

Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau;

Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernnadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue;

Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepresst; Linaloeöl; Litsea-cubeba-ÖI; Lorbeerblätteröl; Macisöl;

Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl;

Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnussöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl;

Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl;

Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl;

Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl;

Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-ÖI;

Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt;

Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl;

Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie

Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen; Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; α-Pinen; ß- Pinen; a-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1 ,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;

der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4- Methyl-3-decen-5-ol ;

der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2- Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2- Dodecenal;2,6, 10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6, 10-Trimethyl-5,9-undecadienal;

Heptanaldiethylacetal; 1 , 1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 1 -( 1 -Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3-hexen;

der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6- octen-3-οη; 6-Methyl-5-hepten-2-on;

der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3- Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3-

Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;

der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2- Tridecensäurenitril; 3, 12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-säurenitril; 3,7- Dimethyl-6-octensäurenitril;

der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3- ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenyl- isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4- decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7- dimethyl-2,6-octadien-oat;4-Methyl-2-pentyl-crotonat;

der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Geraniol; Nerol; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5- octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3J-Dimethyl-1 ,5J-octatrien-3-ol 2,6- Dimethyl-2,5J-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2- butenoate;

der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Citronellal;; 7-Methoxy-3,7- dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral,

der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol- 4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3- Methyl-2-butenoate;

der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon; 8- Mercaptomenthan-3-οη; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta-lonon; alpha-n- Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta-lsomethyl-ionon; alpha- Iron; beta-Damascenon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1 ,3,4,6,7,8a- Hexahydro-1 , 1 ,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methano-naphthalen-8(5H)-on;2-Methy l-4-(2,6,6- trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; Nootkaton; Dihydronootkaton; 4,6,8- Megastigmatrien-3-οη; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);

der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-lsobutyl-4- m ethyltetrahyd ro-2H-pyran-4-ol ;

der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha,3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 1-(4- lsopropylcyclohexyl)ethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2- Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3- cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2 -ol; 1-(2,2,6- Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;

der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether;1 , 1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymethoxy)cyclo-dodecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydro-naphtho[2, 1-b]furan; 3a-Ethyl- 6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2, 1 b]furan; 1 ,5,9-Tri-methyl-13- oxabicyclo[10.1 .0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5- m ethyl-5-( 1 -methyl propyl)- 1 , 3-d ioxan ; der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5- Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentyl-cyclopentanon; 2- Hyd roxy-3-m ethyl-2-cyclopenten- 1 -on ; 3-Methyl-cis-2-penten- 1 -yl-2-cyclopenten- 1 -on ; 3- Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5- cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopenta-decanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3, 3,5,5- tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclo-hexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7- Dihydro-1 , 1 ,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-

Cycloheptadecen-1-οη; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;

der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2- butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1- yl )-3-cyclohexencarbald ehyd ;

der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 2,2- Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1- yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2- naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6, 10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.- Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;

der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentyl-cyclo-hexyl-acetat; 3,3, 5-Tri methylcyclohexylacetat; Decahyd ro-2-naphthylacetat ; 2-Cyclo- pentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a- tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexa-hydro-5, bzw. 6- indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenyl-propionat; 4,7- Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-inden-ylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;

der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B.1-Cyclohexylethylcrotonat;

der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; eis- und trans-Methyldihydrojasmonat; eis- und trans- Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl- 2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexen-carboxylat; Ethyl-2- methyl-1 ,3-dioxolan-2-acetat;

der aliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 3- Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1 , 1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1 , 1- Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenyl-propanol; 2-Methyl-5- phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4- Methoxybenzylalkohol; 1-(4-lsopropylphenyl)ethanol;

der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2- Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenyl- ethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha,alpha- Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2- Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;

der aliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethyl-isoamylether; 2- Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1 ,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetra- hydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; der aromatischen und aliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd;

3- Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4- Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butyl- phenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3- Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenz-aldehyd; 4- Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4- Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4- methylendioxyphenyl)propanal;

der aromatischen und aliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4-Methylacetophenon;

4- Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylaceto-phenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4- (4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphtha-lenyl)ethanon;2-Benzofuranylethanon;(3- Methyl-2-benzofuranyl)ethanon; Benzophenon; 1 , 1 , 2,3,3, 6-Hexamethyl-5- indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 , 1-di-methyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3-dihydro- 1 , 1 ,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl) -1 H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro- 3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-aceto-naphthon;

der aromatischen und aliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl- benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl- phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl- 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3- phenylglycidat;

der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1 ,3-dimethyl-5- tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 3- Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5-phenylpentan-säurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butyl-phenyl)propanal oder 2,4- Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropyl-chinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec- Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2- lsobutyl-3-methoxypyrazin;

der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta-Naphthyliso- butylether; 1 ,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5- (l-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;

der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2- Ethyl-4-hyd roxy-5-methyl-2H-f u ran-3-οη ; 3-Hyd roxy-2-m ethyl-4H-pyran-4-on ; 2-Ethyl-3- hydroxy-4H-pyran-4-on;

der Lactone wie z.B. 1 ,4-Octanolid; 3-Methyl-1 ,4-octanolid; 1 ,4-Nonanolid; 1 ,4-Decanolid; 8-Decen-1 ,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1 ,4-Dodecanolid; 1 ,5-Decanolid; 1 ,5-Dodecanolid;4- Methyl-1 ,4-decanolid; 1 , 15-Pentadecanolid; 1 , 16-Hexadeca-nolid; 9-Hexadecen-1 , 16- olid; 10-Oxa-1 , 16-hexadecanolid; 1 1-Oxa-1 ,16-hexa-decanolid; 12-Oxa-1 ,16- hexadecanolid; Ethylen-1 , 12-dodecandioat; Ethylen-1 , 13-tridecandioat; 2,3- Dihydrocumarin; Octahydrocumarin. In einer bevorzugten Ausgestaltung einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition ist eine erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorzugsweise mit einem oder mehreren, besonders bevorzugt mit zwei, drei, vier, fünf oder mehr weiteren Riechstoffen kombiniert, die eine blumige und/oder fruchtige Geruchsnote aufweisen.

Entsprechend betrifft die vorliegende Erfindung auch eine Riechstoffkomposition, die einen, zwei, drei, vier, fünf oder mehrere weitere Riechstoffe umfasst, die eine blumige und/oder fruchtige Geruchsnote vermitteln. Dabei wird durch eine erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorteilhafterweise (zumindest teilweise) eine geruchliche Verstärkung der blumigen Riechstoffe erreicht.

Blumige Riechstoffe, mit denen erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen der Formel (I) (insbesondere in erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen) besonders vorteilhaft kombiniert werden können, sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:

Hydroxycitronellal, Methoxycitronellal, Cyclamenaldehyd [2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal], 1-(4-lsopropyl-cyclohexyl)ethanol (Mugetanol ^® ), 4-tert.-Butyl- α-methyldihydrozimtaldehyd (Lilial ^® ), cis-Hexahydrocuminylalkohol (Mayol ^® ), 3-[4-(1 ,1- Dimethylethyl)phenyl]propanal (Bourgeonal ^® ), 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol (Majantol ^® ), 3-Methyl-3-(3-methylbenzyl)-butan-2-ol, 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H- pyran-4-ol (Florosa ^® ), 2-Methyl-3-(3,4-methylendioxyphenyl)propanal (Heliofolal ^® ), 4-(4- Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd (Lyral ^® ), 4-(Octahydro-4,7-methano- 5H-inden-5-yliden-butanal (Dupical ^® ), Vernaldehyd, 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3- cyclohexencarbaldehyd (Vertomugal ^® ), Octahydro-5-(4-methoxybutyliden)-4,7-methano- 1 H-inden (Mugoflor ^® ), 2,6-Dimethyl-2-heptanol (Freesiol ^® ), 1-Ethyl-1-methyl-3- phenylpropanol (Phemec ^® ), 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propanol (Muguet alcohol), Profarnesol, Dihydrofarnesol, Farnesol, Nerolidol, Hydroxycitronellaldimethylacetal, Hexylbenzoat, Geraniol, Nerol, Linalool, Tetrahydrogeraniol, Tetrahydrolinalool, Ethyllinalool, Geranyltiglinat, Phenethylalkohol (2-Phenylethylalkohol), Citronellol, Rosenoxid, 2-Methyl-5-phenylpentanol (Rosaphen), 3-Methyl-5-phenylpentanol (Phenoxanol), Methyldihydrojasmonat (Hedion ^® , Hedione ^® high eis), 2- Heptylcyclopentanon (Projasmon P), cis-Jasmon, Dihydrojasmon, Zimtalkohol (3-Phenyl- 2-propen-1-ol), Dihydrozimtalkohol (3-Phenylpropanol), 2-Methyl-4-phenyl-1 ,3-dioxolan (Jacinthaflor ^® ) und Dihydromyrcenol (2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol).

Zudem ist eine erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung der Formel (I) vorteilhafterweise dazu geeignet, insbesondere fruchtige Riechstoffe hinsichtlich ihres Geruchs zu verstärken.

Fruchtige Riechstoffe, mit denen die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) vorteilhafterweise kombiniert werden können, und die demnach besonders bevorzugte (weitere) Riechstoffe einer erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen sind, sind vorzugsweise ausgewählt der Gruppe bestehend aus: 2-Methyl-buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl-3- phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure-n- butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n-

Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1 , 1- Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma-Undecalacton, gamma-Nonalacton, Hexanal, 3Z-Hexenal, n-Decanal, n-Dodecanal, Citral, Vanillin, Ethylvanillin, Maltol, Ethylmaltol und deren Mischungen.

Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen, welche eine Verbindung der Formel (I) enthalten, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt sein bzw. werden und vorteilhafterweise zur Parfümierung eingesetzt werden. Bevorzugte Lösungsmittel hierfür sind Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethyleter, Glycerin, Propylenglycol, 1 ,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphtalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat, Triacetin und Diacetin.

Des Weiteren können erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose- basierende Stoffe, Zucker, Dextrine (z.B. Maltodextrin) oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein. Die resultierende Kombination aus erfindungsgemäßer Komposition und Trägerstoff ist ebenfalls als erfindungsgemäße Riechstoffkomposition zu verstehen oder kann als erfindungsgemäßer Artikel (wie hierin weiter unten beschrieben) vorliegen.

Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen oder Artikel (wie hierin weiter unten beschrieben) können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplexe oder als Extrusions-Produkte vorliegen und - im Falle einer Riechstoffkomposition - in dieser Form z.B. einem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt werden (wie hierin weiter unten beschrieben).

Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Kompositionen oder Artikel durch sog. „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden. Die resultierenden Produkte stellen wiederum erfindungsgemäße Artikel dar. Eine Mikroverkapselung kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen.

Sprühgetrocknete Produkte werden vorzugsweise durch Sprühtrocknung einer die Riechstoffkomposition enthaltenden Emulsion bzw. Dispersion hergestellt, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können.

Einschluss-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von der Riechstoffkomposition und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden.

Extrusions-Produkte können z.B. durch Verschmelzen der Riechstoffkompositionen mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, gegebenenfalls in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erhalten werden.

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens einer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens einer der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen.

Für bevorzugte Ausgestaltungen gilt hierbei das oben im Zusammenhang mit einer erfindungsgemäßen Verwendung oder erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition Gesagte entsprechend. Erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen können vorteilhafterweise in konzentrierter Form, in Lösungen oder in oben beschriebener modifizierter Form für die Herstellung von erfindungsgemäßen parfümierten Artikeln verwendet werden, wie z. B. Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser-in-ÖI-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und - lotionen, Sonnenschutzcremes-und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen.

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt zum Vermitteln, Verstärken und/oder Modifizieren einer oder mehrerer Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten: (a) Bereitstellen

(a.1 ) einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I) wobei die Reste R-ι und R ₂ entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten,

und

(a.2) von einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoffen) mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt mit einer oder mehreren Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen,

(b) Hinzufügen der Verbindung(en) der Formel (I) (a.1 ) zu dem/den weiteren Riechstoff(en) (a.2), in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, besonders bevorzugt in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren .

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft einen parfümierter Artikel, umfassend oder bestehend aus

(i) einer Riechstoffkomposition (wie hierin beschrieben), oder einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I) wobei die Reste R-ι und R ₂ entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0,1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und

(ii) einem oder mehreren weiteren Bestandteil(en), vorzugsweise wenigstens einem oder mehreren, vorzugsweise einem, zwei, drei, vier, fünf oder mehr, Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoff(en).

Für bevorzugte Ausgestaltungen gilt hierbei das oben im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen Verwendungen oder erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen Gesagte entsprechend.

Eine bevorzugte Ausführungsform betrifft einen erfindungsgemäßen Artikel umfassend oder bestehend aus

(i) einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)

wobei die Reste R-ι und R ₂ entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, vorzugsweise in einer sensorisch wirksamen Menge, die ausreicht, eine oder mehrere der Geruchsnoten grün und/oder Veilchen zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren, bevorzugt zu vermitteln und/oder zu verstärken, und einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und vorzugsweise wobei einer, mehrere oder sämtliche der weiteren Riechstoffe einen holzigen, fruchtigen und/oder blumigen Geruch vermitteln, und

(ii) einem oder mehreren weiteren Bestandteil(en), vorzugsweise wenigstens einem oder mehreren, vorzugsweise einem, zwei, drei, vier, fünf oder mehr, Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoff(en).

Bevorzugt ist ein erfindungsgemäßer Artikel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasch- und Reinigungsmitteln, Hygiene- oder Pflegeprodukten, vorzugsweise im Bereich der Körper- und Haarpflege, der Kosmetik und des Haushalts, vorzugsweise aus der Gruppe bestehend aus Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes, parfümierte Erfrischungstüchern, sauren, alkalischen oder neutralen Reinigungsmitteln, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln, Luftverbesserern, Aerosolsprays, Wachse und Polituren, Körperpflegemitteln, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und - lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten, Deodorantien, Antiperspirantien, Produkte der dekorativen Kosmetik, Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen.

Außerdem gilt für einen erfindungsgemäßen parfümierten Artikel vorzugsweise, dass Bestandteil (i) in einer sensorisch wirksamen Menge enthalten ist, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass ein Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, wahrnimmt.

Bevorzugt ist auch, wenn in dem parfümierten Artikel die Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I), bezogen auf das Gesamtgewicht des Artikels, im Bereich von 0,00001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,005 bis 1 Gew.-%, liegt.

Die oben beschriebenen Zusatz-, Hilfs- und/oder Wirkstoffe sind vorzugsweise keine Riechstoffe und sind, falls enthalten, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:

Konservierungsmittel, vorzugsweise die in US 2006/0089413 genannten, Abrasiva, Antiakne-Mittel und Mittel zu Sebumreduktion, vorzugsweise die in WO 2008/046791 genannten, Mittel gegen Hautalterung, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, antibakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen-Mittel, vorzugsweise die in WO 2008/046795 genannten, entzündungshemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, Antiirritantien (antiinflammatorische, irritationshemmende und irritationsverhindernde Mittel), vorzugsweise die in WO 2007/042472 und US 2006/0089413 genannten, antimikrobielle Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antioxidantien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Adstringentien, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Chelatbildner, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel und Antiperspirantien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Weichmacher, Emulgatoren, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Enzyme, ätherische Öle, vorzugsweise die in US 2008/0070825 genannten, Insektenrepellentien, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fasern, Filmbildner, (weitere) Fixateure, Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel und gelbildende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, Feuchtigkeitsregulatoren (feuchtigkeitsspendende, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Osmolyte, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, kompatible Solute, vorzugsweise die in WO 01/76572 und WO 02/15686 genannten, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten, Pulver, Proteine und Proteinhydrolysate, vorzugsweise die in WO 2005/123101 und WO 2008/046676 genannten, rückfettende Mittel, abschleifende Mittel, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, hautpflegende Mittel, hautheilende Mittel (skin repair agents), vorzugsweise enthaltend Cholesterin und/oder Fettsäuren und/oder Ceramide und/oder Pseudoceramide, dabei bevorzugt die in WO 2006/053912 genannten, Hautaufhellungsmittel, vorzugsweise die in WO 2007/1 10415 genannten, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, hautkühlende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, hautwärmende Mittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel und UV- Filter, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Benzyliden-beta- dicarbonylverbindungen, vorzugsweise die in WO 2005/107692 genannten, alpha- Benzoylzimtsäurenitrile, vorzugsweise die in WO 2006/015954 genannten, AhR- Rezeptor-Antagonisten, vorzugsweise die in WO 2007/128723 und WO 2007/060256 genannten, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, vorzugsweise die in WO 2006/045760 genannten, Verdickungsmittel, Vitamine, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, fette Öle, Wachse und Fette, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Phospholipide, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Fettsäuren (gesättigte Fettsäuren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, oHydroxysäuren, Polyhydroxyfettsäuren), vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Farbstoffe und farbschützende Mittel sowie Pigmente, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Antikorrosiva, Alkohole und Polyole, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, Tenside, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, tierische Extrakte, Hefeextrakte, Extrakte von Algen oder Mikroalgen, Elektrolyte, Verflüssiger, organische Lösungsmittel, vorzugsweise die in WO 2005/123101 genannten, haarwachstumsmodulierende Mittel (haarwachstumsfördend oder haarwachstumshemmend), vorzugsweise die in EP 2168570 und EP 2193785 genannten oder Silikone und Silikonderivate, vorzugsweise die in WO 2008/046676 genannten, bevorzugt aus der Gruppe bestehend aus Konservierungsmitteln, anorganischen Salzen, Chelatbildnern, Tensiden, haut- und/oder haarpflegenden Mitteln, Enzymen, Emulgatoren, Fetten, fetten Ölen, Wachsen, Fettalkoholen, Silikonen, Silikonderivaten und Wasser. Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Verbindung betrifft ein Verfahren zum Parfümieren eines Artikels (für bevorzugte Artikel s. oben), umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten:

(a) Bereitstellen (a.1 ) einer Riechstoffkomposition (wie hierin beschrieben), oder

(a.2) einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)

wobei die Reste R-ι und R ₂ entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, und optional einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und

(b) Hinzufügen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung(en) / Riechstoffe (a.2) zu dem zu parfümierenden Artikel, in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, um eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt eine oder mehrere der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, zu vermitteln, zu verstärken und/oder zu modifizieren.

Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zum Parfümieren von Haaren, Haut, textilen Fasern, Oberflächen und/oder Raumluft umfassend oder bestehend aus folgenden Schritten:

(a) Bereitstellen

(a.1 ) einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition (wie hierin beschrieben), vorzugsweise enthaltend ein Tensid oder eine Tensidmischung, oder

(a.2) einer oder mehrerer Verbindung(en) der Formel (I)

wobei die Reste R-ι und R ₂ entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, und optional einem, zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben, acht, neun, zehn oder mehr weiteren Riechstoff(en), wobei das Gewichtsverhältnis der Gesamtmenge an Verbindung(en) der Formel (I) zu der Gesamtmenge an weiterem/n Riechstoff(en) im Bereich von 1 : 1000 bis 1 : 0, 1 , vorzugsweise von 1 : 1000 bis 1 : 0,5, liegt, und zudem bevorzugt eines Tensids oder einer Tensidmischung, oder

(a.3) eines erfindungsgemäßen Artikels (wie hierin beschrieben), vorzugsweise enthaltend ein Tensid oder eine Tensidmischung, und

(b) Auftragen bzw. Einbringen der Riechstoffkomposition (a.1 ) bzw. der Verbindung(en) / Riechstoffe (a.2) bzw. des Artikels (a.3) auf die zu parfümierende(n) Haare bzw. Haut bzw. Fasern bzw. Oberfläche bzw. in die zu parfümierende Raumluft in einer sensorisch wirksamen Menge, vorzugsweise in einer Menge, die ausreicht, dass der Verbraucher eine oder mehrere Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, krautig, frisch, fruchtig, blumig, holzig, süß, erdig, fettig, metallisch und balsamisch, vorzugsweise wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün, holzig, fruchtig und blumig, besonders bevorzugt wenigstens eine der Geruchsnoten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Noten grün und Veilchen, wahrnimmt. Für bevorzugte Ausgestaltungen dieser Verfahren gilt wiederum das oben im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen Verwendungen oder erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen oder erfindungsgemäßen Artikeln Gesagte entsprechend.

Hierin beschrieben ist auch die Verbindung der Formel (I)

wobei der Rest R-ι Methyl und der Rest R ₂ Ethyl bedeutet, sowie deren Verwendung als Riechstoff. Die besagte Verbindung der Formel (I) kann dabei als beliebiges Stereoisomer bzw. als Mischung von Stereoisomeren vorliegen bzw. verwendet werden.

Weiterhin gilt im Rahmen dieses Textes, dass die Verbindung der Formel (I)

wobei der Rest R-ι Methyl und der Rest R ₂ Ethyl bedeutet, in den oben beschriebenen Verwendungen, Riechstoffkompositionen, Verfahren und Artikeln alternativ oder zusätzlich zu einer oder mehrerer bzw. beider Verbindungen der Formel (I), wobei die Reste R-i und R ₂ entweder beide Methyl oder beide Ethyl bedeuten, eingesetzt werden kann.

Für bevorzugte Ausgestaltungen dieser ebenfalls beschriebenen Verwendungen, Riechstoffkompositionen, Verfahren und Artikel gilt wiederum das oben im Zusammenhang mit erfindungsgemäßen Verwendungen oder erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen oder erfindungsgemäßen Verfahren oder erfindungsgemäßen Artikeln Gesagte entsprechend. Nachfolgend wird die Erfindung anhand von ausgewählten Beispielen näher erläutert. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Angaben auf das Gewicht.

Verwendete Abkürzungen: DPG = Dipropylenglycol, TEC = Triethylcitrat

Beispiel 1 : Herstellung von 1 , 1-Dimethoxynon-3-in In einen 1000 ml Rührwerk wurden 441 ,6 g 1 , 1-Dimethoxynon-2-in in 366 g Tetrahydrofuran vorgelegt, danach unter Rühren portionsweise mit 37,6 g Kalium-tert.- Butylat bei RT versetzt (leicht exotherm) und anschließend 4 h bei 60°C nachgerührt. Nach dem Abkühlen wurde mit 10%iger Kochsalzlösung gewaschen. Die organische Phase wurde eingeengt und das Rohprodukt (446,5 g) an einer 40 cm FKK-Kolonne im Vakuum fraktioniert destilliert.

Ausbeute: 320 g (72,5% d. Th.); Sdp.: 96°-98°C/10 mbar

GC-Auswertung (20m DB-WAX, Innendurchmesser 0, 18μηη / 60-9-220°C Kaltaufgabesystem)

1 , 1-Dimethoxynon-3-in (93,5 %, Verbindung der Formel (I)): H-NMR (CDCI ₃ ): δ 0,90 (t, J = 7.0Hz, 3H), 1 .26-1.43 (m, 4H), 1 .44-1.56 (m, 2H), 2.15 (tt, J = 7.1 , 2.4Hz 1 H), 2.49 (dt, J = 5.2, 2.5Hz 2H), 3.37 (s, 6H), 4.49 (t, J = 5.7Hz, 1 H); 3C-NMR (CDCI ₃ ): δ 103, 82.2, 74.7, 53.4, 31.1 , 28.3, 24, 22.2, 18.8, 14 ppm;

MS: m/z (%) = 153(2), 97(2), 93(2), 75(100), 67(3), 53(2), 47(9), 41 (4), 31 (5) und 1 , 1-Dimethoxynon-2-in (6,4%, Edukt).

Beispiel 2: Parfümkomposition (Riechstoffkomposition)

ALDEHYD CIO 10% in BB 1,00

ALDEHYD Cll UNDECYLENIC 1% in BB 8,00

HEXENYLBENZOAT CIS-3 1% in BB 8,00 HEXENYLTIGLINAT CIS-3 1% in BB 3,00

STY OLYLACETAT 5,00

LINALYLACETAT 15,00

TERPINYLACETAT 40,00

FLOROSA 5,00

LYRAL 4,00

MAYOL 15,00

ETHYLLINALOOL 10,00

TERPINEOL REIN 6,00

PHENYLETHYLACETAT 25,00

PHENYLETHYLALKOHOL 25,00

GERANIOL 5,00

PHENOXANOL 15,00

KRESOLMETHYLETHER PARA 3,00

BENZYLACETAT 120,00

BENZYLPROPIONAT 8,00

HEDION 50,00

METHYLBENZOAT 4,00

METHYLOCTINCARBONAT 1,00

UNDECAVERTOL 6,00

ISORALDEIN 70 10,00

ANETHOL 1% in BB 6,00

ANISALDEHYD 25,00

ETHYLVANILLIN 12,00

TONKABOHNEN ABS. 1% in BB 5,00

CEDRAMBER 18,00

ISO E SUPER 45,00

AMBRA CORE 15,00

ETHYLENBRASSYLAT 80,00

GLOBALIDE ^® 12,00

MACROLIDE ^® SUPRA 3,00

DOWANOL DPM 45,00

DIPROPYLENGLYCOL 340,00

Nach Meinung der Parfümeure wird diese Parfümkomposition durch den Zusatz von 0,2 Gew.-% der Verbindung der Formel (la) (z.B. Produkt aus Beispiel 1 ) stärker, abgerundeter und weicher, wobei deutliche Aspekte in floraler Richtung hinzukommen. Die Verbindung der Formel (la) verleiht der Komposition einen eigenen Charakter und verbindet die unterschiedlichen geruchlichen Elemente. Nach Meinung der Parfümeure wird diese Parfümkomposition alternativ durch den Zusatz von 0,3 Gew.-% der Verbindung der Formel (Ib) stärker, runder und weicher, mit einer deutlichen blumigen Note. Die Verbindung der Formel (Ib) verleiht der Komposition einen eigenen Charakter in Richtung Natürlichkeit.

Beispiel 3: Parfümkomposition (Riechstoffkomposition)

PY OP UNAT 20,00

MALTOLISOBUTYRAT 1,00

METHYLPENTENSAEURE-2,2 1% in DPG 20,00

FRAMBINON ^® 100,00

FURANEOL 15% in PG 3,00

MALTOL 4,50

NEROLIDOL 5,00

ETHYLLINALOOL 3,00

TERPINEOL REIN 2,00

PHENIRAT ^® 75,00

GERANYLACETAT 8,00

GERANYLBENZOAT 15,00

GERANYLISOVALERIANAT 4,00

DAMASCON BETA 3,00

BENZYLACETAT 50,00

HEDION 30,00

IONON ALPHA 2,00

IONON BETA 6,00

IRIS CONCR. 15% IRONE 10% DPG 2,00

IRON ALPHA 10% DPG 4,00

ISOEUGENOLMETHYLETHER 5,00

VANILLE ABS. 10% in DPG 5,00

VANILLIN 20,00

PHENYLETHYLCINNAMAT KRIST. 30,00

DIPROPYLENGLYCOL 577,50

Nach Meinung der Parfümeure erwacht diese Parfümkomposition durch den Zusatz von 0,2 Gew.-% einer Verbindung der Formel (la) (z.B. Produkt aus Beispiel 1 , 10%ig in DPG). Der Eindruck von Himbeere wird deutlich verstärkt. Die Komposition wirkt frischer und abgerundeter, wobei eine natürliche Note hinzukommt. Nach Meinung der Parfümeure erwacht diese Parfümkomposition alternativ durch den Zusatz von 0,3 Gew.-% der Verbindung der Formel (Ib) (10%ig in DPG). Der Eindruck von Frucht wird deutlich verstärkt. Die Komposition wirkt frischer und abgerundeter in Richtung Waldhimbeere mit einer natürlichen Note.

Beispiel 4: Shampoo

Das erfindungsgemäß zu verwendende Produkt aus Beispiel 1 wurde in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Shampoo-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet:

Natriumlaurylethersulfat 12%

(z.B. Texapon NSO, Fa. Cognis Deutschland GmbH)

Cocamidopropylbetain 2%

(z.B. Dehyton K, Fa. Cognis Deutschland GmbH)

Natriumchlorid 1 ,4%

Citronensäure 1 ,3%

Phenoxyethanol, Methyl-, Ethyl-, Butyl-,

und Propylparaben 0,5%

Wasser 82,8%

Der pH-Wert der Shampoo-Grundmasse lag bei etwa 6. Hieraus wurden 100 mL einer 20 Gew.%-igen wässrigen Shampoo-Lösung hergestellt. In dieser Shampoo-Lösung wurden zwei Haarsträhnchen gemeinsam für 2 Minuten gewaschen und anschließend 20 Sekunden unter fließendem handwarmem Wasser gespült. Eine Haarsträhne wurde nass in Aluminiumfolie eingepackt und die zweite Haarsträhne mit einem Fön getrocknet. Beide Haarsträhnen wurden von einem Panel geruchlich beurteilt.

Geruchsbeschreibung beider Haarsträhnen: grüne, starke Veilchen-Note Beispiel 5: Weichspüler

Die Parfümkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz von 6 Gew.-% des Produktes aus Beispiel 1 ) wurde in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Weichspüler-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet:

Quarternäres Ammoniummethosulfat (Esterquat), ca. 90% 5,5%

(z.B. Rewoquat WE 18, Fa. Witco Surfactants GmbH)

Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, ca. 50% 0,2%

(z.B. Preventol R50, Fa. Bayer AG)

Farblösung, ca. 1 %-ig 0,3%

Wasser 94,0%

Der pH-Wert der Weichspüler-Grundmasse lag im Bereich von 2 bis 3. Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Weichspüler-Lösung auf Basis der 0,2% Gew.-% der Parfümkomposition aus Beispiel 2 umfassenden Weichspüler-Grundmasse in einer Linetest-Maschine im Weichspülprogramm 30 Minuten bei 20°C gespült. Die Lappen wurden ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wurde nass eingeschweisst, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt.

Geruchsbeschreibung beider Stofflappen: trocken, pudriger, abgerundeter und harmonisch, mit einer deutlichen Blumennote in Richtung Veilchen.

Beispiel 6: Waschpulver

Die Parfümölkomposition aus Beispiel 3 (nach Zusatz von 0,5 Gew.-% des Produkts aus Beispiel 1 , 10%ig in DPG) wurde in einer Dosierung von 0,4 Gew.-% in eine Waschpulver-Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet:

Lineares Na-Alkylbenzolsulfonat 8,8 %

Ethoxylierter Fettalkohol C12-18 (7 EO) 4,7 %

Na-Seife 3,2 %

Entschäumer DOW CORNING 2-4248S

POWDERED ANTIFOAM, Silikonöl auf Zeolith als Trägermaterial 3,9 %

Zeolith 4A 28,3 %

Na-Carbonat 1 1 ,6 %

Na-Salz eines Copolymers aus Acryl- und Maleinsäure (Sokalan CP5) 2,4 %

Na-Silikat 3,0 %

Carboxymethylcellulose 1 ,2 %

Dequest 2066 2,8 %

([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis

(methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz)

Optischer Aufheller 0,2 %

Na-Sulfat 6,5 %

Protease 0,4 %

Natriumperborat-tetrahydrat 22,0 %

TAED 1 ,0 %

Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Waschpulverlauge auf Basis des 0,4 Gew.-% der Parfümölkomposition aus Beispiel 3 umfassenden Waschpulver- Grundmasse (der pH-Wert der Waschpulverlauge liegt deutlich im basischen Bereich) in einer Linetest-Maschine im Hauptwaschgang 45 Minuten bei 60°C gewaschen. Die Lappen wurden zunächst 5 Minuten mit kaltem Wasser gespült, ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wurde nass eingeschweisst, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt.

Geruchsbeschreibung jeweils: eine schöne fruchtige Himbeernote mit holzigem Unterton ist wahrzunehmen. Die Parfümkomposition wirkt abgerundet, harmonisch, mit einer natürlichen Note.