2-[l' ,2' ,4'-Triazol-3'-yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft 2-[l' ,2' ,4'-Triazol-3'-yloxy- methylen]-anilide der Formel I

in der der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

n 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei die Substituenten R ¹ verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist;

X eine direkte Bindung, 0 oder NR ^a ;

R ^a Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cyclo- alkenyl;

R ¹ Nitro, Cyano, Halogen,

ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder

für den Fall, daß n für 2 steht zusätzlich eine an zwei be¬ nachbarte Ringatome gebundene ggf. subst. Brücke, welche drei bis vier Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohlenstoffatome, 1 bis 3 Kohlenstoffato e und 1 oder 2 Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält, wobei diese Brücke gemeinsam mit dem Ring an den sie gebunden ist einen partiell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann;

R ² Wasserstoff, Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C ₄ -Alkyl,

Cι-C ₄ -Halogenalkyl, Cι-C ₄ -Alkoxy, Cι-C ₄ -Alkylthio oder Cι-C ₄ -Alkoxycarbonyl;

R ³ ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;

ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach unge¬ sättigter Ring, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, oder

ein ggf. subst. ein- oder zweikerniger aromatischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ring- glieder enthalten kann;

R ⁴ Wasserstoff,

ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo- alkenyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl;

R ⁵ Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl oder für den Fall, daß X für NR ^a steht, zusätzlich Wasserstoff.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen.

Aus der WO-A 93/15,046 sind 2-[1,2,4-Triazol-5-yloxymethylen]-an- ilide zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen bekannt.

Der vorliegenden Erfindung lagen Verbindungen mit verbesserter Wirkung als Aufgabe zugrunde.

Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen I gefunden. Des weiteren wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Her¬ stellung, sie enthaltende Mischungen sowie Verfahren zur Bekamp- fung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen unter Verwendung der Verbindungen I gefunden.

Die Verbindungen I sind auf verschiedenen Wegen erhältlich.

Man erhält diejenigen Verbindungen I, in denen R ⁴ Wasserstoff be¬ deutet und X für eine direkte Bindung oder Sauerstoff steht, bei¬ spielsweise dadurch, daß man ein Benzylderivat der Formel II in Gegenwart einer Base mit einem 3-Hydroxytriazol der Formel III in das entsprechende 2-[l,2,4-Triazol-3-yloxymethylen]-nitrobenzol der Formel IV überführt, IV anschließend zum N-Hydroxylanilin der

Formel Va reduziert und Va mit einer Carbonylverbindung der Formel VI in I umwandelt.

I (R ⁴ H)

L ¹ in der Formel II und L ² in- der Formel VI bedeuten jeweils eine nucleophil austauschbare Gruppe, beispielsweise Halogen (z.B. Chlor, Brom und Iod) , oder ein Alkyl oder Arylsulfonat (z.B. Methylsulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenylsulfonat) .

Die Veretherung der Verbindungen II und III wird üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C, durchgeführ .

Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie

Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethyl- ether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol

und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, n-Butanol und tert.-Butanol, Ketone wie Aceton und Methylethylketon sowie Dimethylsulfoxid, Di ethylformamid, Dimethylacetamid, 1,3-Dimethylimidazolidin-2-on und 1,2-Dimethyltetra- hydro-2 (lH)-pyrimidin, vorzugsweise Methylenchlorid, Aceton, Toluol, tert.-Butylmethylether und Dimethylformamid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali¬ metall- und Erdalkalimetallhydroxide (z.B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid) , Alkali¬ metall- und Erdalkalimetalloxide (z.B. Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid) , Alkalimetall- und Erdalkali- metallhydride . (z.B. Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid) , Alkalimetallamide (z.B. Lithiumamid, Natrium- amid und Kaliumamid) , Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate (z.B. Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat) sowie Alkalimetall- hydrogencarbonate (z.B. Natriumhydrogencarbona ) , metall- organische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle (z.B. wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium) , Alkyl- magnesiumhalogenide (z.B. Methylmagnesiumchlorid) sowie Alkali¬ metall- und Erdalkalimetallalkoholate (z.B. Na riummethanola , Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kaliu -ter .-Butanolat und Dimethoxymagnesium) , außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Be¬ tracht.

Besonders bevorzugt werden Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat und Kalium-tert.-butanolat.

Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Oberschuß oder ge- gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.

Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, eine katalytische Menge eines Kronenethers (z.B. 18-Krone-6 oder 15-Krone-5) zuzu¬ setzen.

Die Umsetzung kann auch in Zweiphasensystemen bestehend aus einer Lösung von Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder -carbonaten in Wasser und einer organischen Phase (z.B. aromatische und/oder halogenierte Kohlenwasserstoffe) durchgeführt werden. Als Phasen- transferkatalysatoren kommen hierbei beispielsweise Ammoniumhalo¬ genide und -tetrafluoroborate (z.B. Benzyltriethylammoniu - chlorid, Benzyltributylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid,

Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder Terabutylammoniumtetra- fluoroborat) sowie Phosphoniumhalogenide (z.B. Tetrabutyl- phosphoniumchlorid und Tetraphenylphosphoniumbromid) in Betracht.

Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, zunächst das 3-Hydro- xytriazol mit der Base in das entsprechende Hydroxylat umzu¬ setzen, welches dann mit dem Benzylderivat umgesetzt wird.

Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangs- Stoffe II sind aus EP-A 513 580 bekannt oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden [Synthesis 1991, 181; Anal. Chim. Acta 185, 295 (1986); EP-A 336 567].

3-Hydroxytriazole III sind ebenfalls aus der Literatur bekannt oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden [Chem. Ber. 5£, 1794 (1923); DE-A 21 50 169; DE-A 22 00 436; US-A 4,433,148; J. Med. Chem. 3_3_, 2772 (1990); Synthesis 1987, 986; DE-A 22 60 015; DE-A 24 17 970].

Die Reduktion der Nitroverbindungen IV zu den entsprechenden N-Hydroxyanilinen IVa erfolgt analog zu literaturbekannten Methoden beispielsweise mit Metallen wie Zink [vgl. Ann. Chem. 115., 278 (1901)] oder mit Wasserstoff (vgl. EP-A 085 890).

Die Umsetzung der N-Hydroxyaniline Va mit den Carbonyl- verbindungen VI erfolgt unter alkalischen Bedingungen ins¬ besondere bei Temperaturen von -10°C bis 30°C. Die bevorzugten Lösungsmittel sind Methylenchlorid, Toluol, tert.-Butylmethyl- ether oder Essigsäureethylester. Die bevorzugten Basen sind Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid oder wäßrige Natriumhydroxid-Lösung.

Außerdem erhält man die Verbindungen der Formel I, in denen R ⁴ nicht Wasserstoff bedeutet und X für eine direkte Bindung oder Sauerstoff steht, beispielsweise dadurch, daß man ein Benzyl¬ derivat der Formel Ha zunächst zum entsprechenden Hydroxyanilin der Formel Vb reduziert, Vb mit einer Carbonylverbindung der Formel VI in das entsprechende Anilid der Formel VII überführt, VII anschließend mit einer Verbindung VIII in das Amid der Formel IX umwandelt, IX anschließend in das entsprechende Benzyl- halogenid der Formel X überführt und X in Gegenwart einer Base mit einem 3-Hydroxytriazol der Formel III in I umwandelt.

Ha Vb

Vb

VII VIII

IX

R0- N CO XR ⁵

R ⁴ 0 N CO X R ⁵

IX

in der Formel X bedeutet Hai ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom.

L ³ in der Formel VIII bedeutet eine nucleophil austauschbare Gruppe, beispielsweise Halogen (z.B. Chlor, Brom und Iod) , oder ein Alkyl oder Arylsulfonat (z.B. Methylsulfonat, Trifluormethyl- sulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenylsulfonat) und R ⁴ steht nicht für Wasserstoff.

Die Umsetzungen erfolgen analog den vorstehend ausgeführten Ver¬ fahren.

Die Halogenierving der Verbindungen IX erfolgt radikalisch, wobei als Halogenierungsmittel beispielsweise N-Chlor- oder N-Brom- succinimid, elementare Halogene (z.B. Chlor oder Brom) oder Thionylchlorid, Sulfurylchlorid, Phosphortri- oder Phosphorpenta- chlorid und ähnliche Verbindungen eingesetzt werden können. Obli- cherweise verwendet man zusätzlich einen Radikalstarter (z.B. Azobisisobutyronitril) oder man führt die Umsetzung unter Be¬ strahlung (mit UV-Licht) durch. Die Halogenierung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem üblichen organischen Verdünnungs¬ mittel.

Die Verbindungen I, in denen R ⁴ nicht Wasserstoff bedeutet, erhält man außerdem dadurch, daß man eine entsprechende Verbindung der Formel I, in der R ⁴ Wasserstoff bedeutet, mit einer Verbindung der Formel VIII umsetzt.

I (R ⁴ = H)

I (R ⁴ ≠ H)

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base bei Tempe¬ raturen von -20°C bis 50°C.

Als Basen dienen insbesondere Natriumhydrogencarbonat, Kalium- carbonat, Natriumhydroxid und wäßrige Natriumhydroxid Lösungen.

Als Lösungsmittel finden insbesondere Aceton, Dimethylformamid, Toluol, tert.-Butylmethylether, Essigsäureethylester und Methanol Verwendung.

Die Verbindungen der Formel I, in denen X für NR ^a steht, erhält man vorteilhaft dadurch, daß man ein Benzylanilid der Formel IXa in das entsprechende Benzylhalogenid der Formel Xa überführt, Xa in Gegenwart einer Base mit einem 3-Hydroxytriazol der Formel III in eine Verbindung der Formel I.A überführt und I.A anschließend mit einem Amin der Formel XI zu I umsetzt.

IXa Xa

III

I.A

I (X = NR ^a )

A in den Formeln IXa, Xa und I.A steht für Alkyl (insbesondere Cι-C ₆ -Alkyl) oder Phenyl; Hai in der Formel Villa steht für Halogen (insbesondere Chlor und Brom) .

Die Umsetzungen von IXa nach Xa und von Xa nach I.A erfolgen im allgemeinen und im besonderen unter den vorstehend beschriebenen Bedingungen.

Die Umsetzung der Verbindungen I.A mit den primären oder sekun¬ dären Aminen der Formel XIa bzw. Xlb erfolgt bei Temperaturen von 0°C bis 100°C in Substanz (lösungsmittelfrei) oder in einem inerten Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittelgemisch.

Als Lösungsmittel eignen sich insbesondere Wasser, tert.-Butyl¬ methylether und Toluol oder deren Gemische. Es kann vorteilhaft sein, zur Verbesserung der Löslichkeit der Edukte zusätzlich eines der folgenden Lösungsmittel (als Lösungsvermittler) zuzu¬ setzen: Tetrahydrofuran, Methanol, Dimethylformamid und Ethylen- glycolether.

Die Amine XIa bzw. Xlb werden üblicherweise in einem Überschuß bis zu 100% bezogen auf die Verbindungen eingesetzt oder als Lösungsmittel verwendet. Es kann im Hinblick auf die Ausbeute vorteilhaft sein, die Umsetzung unter Druck durchzuführen.

Die Herstellung der Verbindungen I erfolgt über Zwischenprodukte der Formel XII

in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben:

n 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei die Substituenten R ¹ verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist;

R ¹ Nitro, Cyano, Halogen,

ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder

für den Fall, daß n für 2 steht zusätzlich eine an zwei be¬ nachbarte Ringatome gebundene ggf. subst. Brücke, welche drei bis vier Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohlenstoffatome, 1 bis 3 Kohlenstoffatome und 1 oder 2 Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält, wobei diese Brücke gemeinsam

mit dem Ring an den sie gebunden ist einen partiell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann;

Y N0 ₂ , NHOH oder NHOR ⁴ ,

R ⁴ ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo¬ alkenyl, Alkylcarbonyl oder Alkox carbonyl;

Z Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl, ggf. subst. Arylsulfonyl

oder eine Gruppe Z ^a

R ² Wasserstoff, Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C ₄ -Alkyl,

Cι-C ₄ -Halogenalkyl, Cι-C ₄ -Alkoxy, Cι-C ₄ -Alkylthio oder Cι-C ₄ -Alkoxycarbonyl;

R ³ ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;

ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach unge¬ sättigter Ring, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, oder

ein ggf. subst. ein- oder zweikerniger aromatischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoff¬ atome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauer¬ stoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten kann.

insbesondere sind bei der Herstellung Zwischenprodukte der Formel XII bevorzugt, in denen Y für NHOH und Z für die Gruppe Z ^a steht.

Außerdem sind bei der Herstellung Zwischenprodukte der Formel XII bevorzugt, in denen Y für N0 ₂ und Z für die Gruppe Z ^a steht.

Im Hinblick auf die Herstellung der Verbindungen I, in denen X für NR ^a steht werden Zwischenprodukte der allgemeinen Formel XIII

bevorzugt, wobei die Substituenten R ¹ und R ⁴ sowie der Index n die eingangs gegebene Bedeutung haben und die Substituenten W und A die folgende Bedeutung haben:

W Wasserstoff, Halogen oder Z ^a und

A Alkyl oder Phenyl.

Insbesondere sind hierbei Verbindungen XIII bevorzugt, bei denen der Substituenten W für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Z ^a steht.

Außerdem sind solche Verbindungen XIII bevorzugt, bei denen der Substituent A für Cι-C ₆ -Alkyl steht.

Insbesondere sind auch solche Verbindungen XIII besonders bevor¬ zugt, in denen der Substituent A für Phenyl steht.

Gleichermaßen bevorzugt sind solche Verbindungen XIII, in denen R ⁴ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht.

Daneben werden Verbindungen XIII bevorzugt, in denen n für 0 oder 1 steht.

Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen XIII, in denen die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben:

n 0,

W Wasserstoff, Chlor, Brom oder Z ^a ,

R ⁴ Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und

A Phenyl.

Die Verbindungen I können saure oder basische Zentren enthalten und dementsprechend Säureadditionsprodukte oder Basenadditions- produkte oder Salze bilden.

Säuren für Säureadditionsprodukte sind u.a. Mineralsäuren (z.B. Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoff- und Bromwasser¬ stoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure), orga-

nische Säuren (z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malon- säure, Milchsäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitro¬ nensäure, Salizylsäure, p-Toluolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfon- säure) oder andere protonenacide Verbindungen (z.B. Saccharin).

Basen für Basenadditionsprodukte sind u.a. Oxide, Hydroxide, Carbonate oder Hydrogencarbonate von Alkalimetallen oder Erd¬ alkalimetallen (z.B. Kalium- oder Natriumhydroxyd oder -carbonat) oder Ammoniumverbindungen (z.B. Ammoniumhydroxyd) .

Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden z.T. Sammelbegriffe verwendet, die allgemein re¬ präsentativ für die folgenden Substituenten stehen:

Halogen: Fluor, , Chlor, Brom und Jod;

Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser¬ stoffreste mit 1 bis 4 oder 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Met yl-propyl, 2-Methyl- propyl und 1,1-Dimethylethyl;

Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei diese in Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B.

Cι-C ₂ -Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor- ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluor- ethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;

Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen, ins¬ besondere mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge- nannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge¬ bunden sind;

Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;

ggf. subst. Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh- lenwasserstoffreste, insbesondere mit 1 bis 10 Kohlenstoff- atomen, z.B. Cι-C ₆ -Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethyl- butyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethyl- propyl, l-Ethyl-JL-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl;

ggf. subst. Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste, insbesondere mit 2 bis 10 Kohlenstoff- atomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C ₂ -C ₆ -Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1, l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,l-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di-me- thyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-l-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

ggf. subst. Alkenyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenyl- gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen, insbesondere mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und einer Dreifach¬ bindung in einer beliebigen Position, z.B. C -C ₆ -Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl,

2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-l-butinyl, 1,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1, 1-Dimethy1-2-butinyl, 1,1-Di-me- thyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethy1-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl;

ggf. subst. Alkinyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkinyl- gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoff tomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

ggf. subst. Cycloalkyl: mono- oder bicyclische Kohlenwasser¬ stoffreste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. C ₃ -C ₁₀ -(Bi)cyclo¬ alkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Bornanyl, Norbornanyl, Dicyclohexyl, Bicyclo[3,3,0]octyl, Bicyclo[3,2,l]octyl, Bicyclo[2,2,2]octyl oder Bicyclo[3,3,l]nonyl;

ggf. subst. Cycloalkenyl: mono- oder bicyclische Kohlenwasser¬ stoffreste mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Ringposition, z.B. Cs-Cιo-(Bi)cycloalkenyl wie Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Bornenyl, Norbor- nenyl, Dicyclohexenyl und Bicyclo.3,3,0]octenyl;

eine an zwei benachbarte Ringatome gebundene ggf. subst. Brücke, welche drei bis vier Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohlenstoff- atome, 1 bis 3 Kohlenstoffatome und 1 oder 2 Stickstoff-, Sauer¬ stoff- und/oder Schwefelatome, wobei diese Brücke gemeinsam mit dem Ring an den sie gebunden ist einen partiell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann: Brücken, die mit dem Ring, an den sie gebunden sind beispielsweise eines der folgenden Systeme bilden: Chinolinyl, Benzofuranyl und Naphthyl;

ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach ungesättigter Ring, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, beispielsweise Carbocyclen wie Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopent-2-enyl, Cyclohex-2-enyl, 5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Heterocyclen, ent¬ haltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazoli- dinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-Isothiazolidi- nyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazo- lidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thia- zolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, l,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thia- diazolidin-3-y1, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl,1,2,4-Triazoli- din-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, l,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydro- thien-3-yl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,3-Pyrrolin-3-yl, 2,4-Pyrro- lin-2-yl, 2,4-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-3-yl, 3,4-Isoxazo- lin-3-yl, 4, 5-Isoxazolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-4-yl, 3,4-Isoxazo- lin-4-yl, 4, 5-Isoxazolin-4-yl, 2,3-Isoxazolin-5-yl, 3,4-lsoxazo- lin-5-yl, 4, 5-lsoxazolin-5-yl, 2,3-Isothiazolin-3-yl, 3,4-Iso- thiazolin-3-yl, 4, 5-Isothiazolin-3-yl, 2,3-Isothiazolin-4-yl, 3,4-lsothiazolin-4-yl, 4, 5-Isothiazolin-4-yl, 2,3-Isothia- zolin-5-yl, 3,4-Isothiazolin-5-yl, 4,5-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Di- hydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyra- zol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl,

3,4-Dihydropyrazol-l-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropy- razol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-l-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropy- razol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxa- zol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Di- hydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, l,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahy- dropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Te- trahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimi- dinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3, 5-Tetrahydro-triazin-2-yl und 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, vorzugsweise 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrroli- dinyl, 3-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 1,3,4-Oxazoli- din-2-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 4,5-Isoxazolin-3-yl, 3-Piperidi-

nyl, l,3-Dioxan-5-yl, 4-Piperidinyl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl;

oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ring- System, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoff¬ atome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ring¬ glieder enthalten kann, d.h. Arylreste wie Phenyl und Naphthyl, vorzugsweise Phenyl oder 1- oder 2-Naphthyl, und Hetarylreste, beispielsweise 5-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothia- zolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 1-Imidazolyl, 2-lmidazo- lyl, 4-Imidazolyl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,5-Triazol-3-yl, l,2,3-Triazol-4-yl, 1,2,3-Triazol-5-yl, l,2,3-Triazol-4-yl, 5-Tetrazolyl, 1,2,3,4-Thiatriazol-5-yl und 1,2,3,4-Oxatria- zol-5-yl, insbesondere 3-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 4-Oxazolyl, 4-Thiazolyl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl und l,3,4-Thiadiazol-2-yl;

Sechsring Heteroaromaten enthaltend ein bis vier Stickstoffatome als Heteroatome wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3, 5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin- 3-yl und 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyri- dinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl und 4-Pyridazinyl.

Der Zusatz "ggf. subst" in Bezug auf Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen par¬ tiell oder vollständig halogeniert sein können (d.h. die Wasser- stoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Fluor und Chlor) ersetzt sein können und/oder einen bis drei, insbesondere einen, der folgenden Reste tragen können:

Ci-Cε-Alkoxy, Ci-C _δ -Halogenalkoxy, Ci-Cε-Alkylthio, Ci-Cε-Halogen- alkylthio, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-Cδ-alkylamino, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C ₂ -C ₆ -Halogenalkenyloxy, C ₂ -C ₆ -Alkinyloxy, C ₂ -C ₆ -Halogenalkinyloxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyloxy, C -C ₆ -Cycloalkenyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyloxy,

oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ring¬ system, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoff¬ atome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ring- glieder enthalten kann (wie vorstehend genannt) , welches direkt oder über ein Sauerstoffatom (-0-) , ein Schwefelatom (-S-) oder eine Aminogruppe (-NR ³ -) an den Substituenten gebunden sein kann, d.h.

Arylreste wie Phenyl und Naphthyl, vorzugsweise Phenyl oder 1- oder 2-Naphthyl, und Hetarylreste, beispielsweise 5-Ring Hetero¬ aromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl,

5-Isothiazolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazo- lyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazo- lyl, 5-Thiazolyl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadia- zol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,5-Triazol-3-yl, 1,2,3-Tri- azol-4-yl, 1,2,3-Triazol-5-yl, l,2,3-Triazol-4-yl, 5-Tetrazolyl, l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl und l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, insbe¬ sondere 3-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 4-0xazolyl, 4-Thiazolyl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl und 1,3,4-Thiadiazol-2-yl;

Sechsring Heteroaromaten enthaltend ein bis vier Stickstoffatome als Heteroatome wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, l,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Tria- zin-3-yl und 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 2-Pyra- zinyl und 4-Pyridazinyl.

Der Zusatz "ggf. subst" in Bezug auf die cyclischen (gesättigten, ungesättigten oder aromatischen) Gruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können (d.h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Fluor und Chlor) ersetzt sein können und/ oder einen bis drei, der folgenden Reste tragen können:

Ci-C _δ -Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, i-C _ß -Alkoxy, Ci-Cε-Halogenalkoxy, Ci-C _δ -Alkylthio, Ci-Ce-Halogenalkylthio, Cι-C ₆ -Alkylamino, Di-Ci-C _δ -alkylamino, C -C ₆ -Alkenyloxy, C -C ₆ -Halogenalkenyloxy, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Halogenalkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl, C ₂ -C ₆ -Halogen- alkinyl, C -C ₆ -Alkinyloxy, C ₂ -C6-Halogenalkinyloxy, C ₃ -C ₆ -Cyclo-

alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyloxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyl- oxy,

oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ring- System, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoff¬ atome oder ein oder zwei Stickstoff tome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ring¬ glieder enthalten kann (wie vorstehend genannt) , welches direkt oder über ein Sauerstoffato (-0-) , ein Schwefelatom (-S-) oder eine Aminogruppe (-NR ^a -) an den Substituenten gebunden sein kann, d.h.

Arylreste wie Phenyl und Naphthyl, vorzugsweise Phenyl oder 1- oder 2-Naphthyl, und Hetarylreste, beispielsweise 5-Ring Hetero- aromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazo- 0 lyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazo- lyl, 5-Thiazolyl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2, -Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadia- zol-3-yl, l,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,5-Triazol-3-yl, 1,2,3-Tri- azol-4-yl, 1,2,3-Triazol-5-yl, l,2,3-Triazol-4-yl, 5-Tetrazolyl, 5 l,2,3,4-Thiatriazol-5-yl und l,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, insbeson¬ dere 3-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 4-Oxazolyl, 4-Thiazolyl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl und 1,3,4-Thiadiazol-2-yl;

Sechsring Heteroaromaten enthaltend ein bis vier Stickstoffatome 0 als Heteroatome wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, l,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Tri- azin-3-yl und 1,2,4, 5-Tetrazin-3-yl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 2-Pyra- 5 zinyl und 4-Py idazinyl.

Der Zusatz "ggf. subst" in Bezug auf die cyclischen (gesättigten, ungesättigten oder aromatischen) Gruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert ß sein können (d.h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Fluor und Chlor) ersetzt sein können und/ oder einen bis drei, der folgenden Reste tragen können: 5

Die bei den Resten genannten ein- oder zweikernigen aromatischen oder heteroaromatischen Systeme können ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein, d.h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können partiell oder vollständig durch Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor ersetzt sein.

Diese ein- oder zweikernigen aromatischen oder heteroaromatischen Systeme können neben den bezeichneten Halogenatomen ein bis drei der folgenden Substituenten tragen:

Nitro;

Cyano, Thiocyanato;

Alkyl, besonders Cχ-C ₆ -Alkyl wie vorstehend genannt, vorzugsweise Methyl, Ethyl, 1-Methylethyl, 1,1-Dimethylethyl, Butyl, Hexyl, insbesondere Methyl und 1-Methylethyl;

Cι-C ₄ -Halogenalkyl, wie vorstehend genannt, vorzugsweise Trichlor- methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl und Pentafluorethyl;

Cι-C ₄ -Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, Ethoxy, 1-Methylethoxy und 1, 1-Dimethylethoxy, insbesondere Methoxy;

Cι-C4-Halogenalkoxy, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkoxy, vorzugsweise Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy und 2,2,2-Trifluorethyloxy, insbesondere Difluormethyloxy;

Cχ-C ₄ -Alkylthio, vorzugsweise Methylthio und 1-Methylethylthio, insbesondere Methylthio;

Cι-C4-Alkylamino wie Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1-Methylethylamino, Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methyl- propylamino und 1,1-Dimethylethylamino, vorzugsweise Methylamino und 1,1-Dimethylethylamino, insbesondere Methylamino,

Di-Cι-C ₄ -alkylamino wie N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di-(l-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-(1-methylpropy1)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino, N,N-Di-(1, 1-dimethylethy1)amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl- N-propylamino, N-Methyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-methyl- amino, N-Methyl-N-(1-methylpropy1)amino, N-Methyl-N-(2-methy1- propyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-pro- pylamino, N-Ethy1-N-(1-methylethyl)amino, N-Buty1-N-ethylamino, N-Ethyl-N-(1-methylpropy1)amino, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)amino,

N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-propy1- amino, N-Butyl-N-propylamino, N- (1-Methylpropy1)-N-propylamino, N- (2-Methylpropy1)-N-propylamino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propyl- amino, N-Buty1-N- (1-methylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)- N-(l-methylpropyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)- amino, N- (1,1-Dimethylethyl)-N- (1-methylethyl)amino, N-Bu¬ ty1-N-(1-methylpropy1)amino, N-Buty1-N-(2-methylprop 1)amino, N-Buty1-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylpropyl)- N-(2-methylpropy1)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N- (1-methyl- propyl)amino und N-(1,1-Dimethylethyl)-N-{2-methylpropy1)amino, vorzugsweise N,N-Dimethylamino und N,N-Diethylamino, insbesondere N,N-Dimethylamino;

Ci-C _δ -Alkylcarbonyl wie Me hylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propyl- carbonyl, 1-Methylethyl-carbonyl, Butylcarbonyl, 1-Methylpropyl- carbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1, 1-Dimethylethylcarbonyl, Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1,1-Dimethylpropylcarbonyl, 1,2-Dimethyl- propylcarbonyl, 2,2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethylpropy1- carbonyl, Hexylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentyl- carbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbut lcarbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethyl- butylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropyl- carbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl- carbonyl und l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl, vorzugsweise Methyl- carbonyl, Ethylcarbonyl und 1,1-Dimethylcarbonyl, insbesondere Ethylcarbonyl;

Ci-C _δ -Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propyl- oxycarbonyl, 1-Methyl-ethoxycarbonyl, Butyloxycarbonyl, 1-Methyl- propyloxycarbonyl, 2-Methylpropyloxycarbonyl, 1,1-Dimethylethoxy- carbonyl, Pentyloxycarbonyl, 1-Methylbutyloxycarbonyl, 2-Methyl- butyloxycarbonyl, 3-Methylbutyloxycarbonyl, 2,2-Dimethylpropyl- oxycarbonyl, 1-Ethylpropyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, 1,1-Di¬ methylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropyloxycarbonyl, 1-Methyl- pentyloxycarbonyl, 2-Methylpentyloxycarbonyl, 3-Methylpentyloxy- carbonyl, 4-Methylpentyloxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutyloxycarbo- nyl, 1,2-Dimethylbutylox carbonyl, 1,3-Dimethylbutyloxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutyloxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutyloxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutyloxycarbonyl, 1-Ethylbutyloxycarbonyl, 2-Ethyl- butyloxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropyloxycarbonyl, 1,2,2-Tri- methylpropyloxycarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropyloxycarbonyl und l-Ethyl-2-methylpropyloxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyl,

Ethoxycarbonyl und 1,1-Dimethylethoxycarbonyl, insbesondere Ethoxycarbony1;

Ci-Cg-Alkylaminocarbonyl wie Methylaminocarbonyl, Ethylamino- carbonyl, Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbonyl, Butyl- a inocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Methylpropylamino- carbonyl, 1, 1-Dimethylethylaminocarbonyl, Pentylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methyl- butylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpro- pylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylpropylamino¬ carbonyl, 1,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylamino- carbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylamino- carbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylbutylamino- carbonyl, 1,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-Dimethylbutylamino- carbonyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylamino¬ carbonyl, 3,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocar¬ bonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylaminocar¬ bonyl, 1,2,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpro¬ pylaminocarbonyl und 1-Ethy1-2-meth lpropylaminocarbonyl, vor- zugsweise Methylamincarbonyl und Ethylamincarbonyl, insbesondere Methylaminocarbonyl;

Di-Ci-C _δ -alkylaminocarbonyl, besonders Di-Cι-C ₄ -alkylaminocarbonyl wie N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Di- propylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Di- butylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylpropy1)aminocarbonyl, N,N-Di- (2-methylpropy1)aminocarbonyl, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)-amino¬ carbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propylamino- carbonyl, N-Methyl-N-(1-methylethy1)aminocarbonyl, N-Butyl-N- methylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpropy1)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropy1)aminocarbonyl, N- (1,1-Dimethylethyl)- N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl- N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Buty1-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylpropy1)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methyl- propyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N- (1-Methylethyl)-N-propylaminocarbony1, N-Butyl-N-propylamino- carbonyl, N-(1-Methylprop 1)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methyl- propyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propyl¬ aminocarbonyl, N-Buty1-N- (1-meth lethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropy1)aminocarbonyl, N-(1-Methyl- ethy1)-N-(2-methylpropy1)aminocarbonyl, N-(1,1-Di-methylethyl)- N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Buty1-N-(1-methylpropy1)amino¬ carbonyl, N-Buty1-N- (2-methylpropy1)aminocarbonyl, N-Buty1- N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)- N- (2-methy1-propyl)aminocarbonyl, N-(l,1-Dimethylethyl)- N- (1-methylpropy1)aminocarbonyl und N-(1, 1-Dimethylethyl)- N-(2-methylpropy1)aminocarbonyl, vorzugsweise N,N-Dimethylamino-

carbonyl und N,N-Diethylamincarbonyl, insbesondere N,N-Dimethyl- aminocarbony1;

Ci-Cδ-Alkylcarboxyl wie Methylcarboxyl, Ethylcarboxyl, Propylcarb- oxyl, 1-Methylethyl-carboxyl, Butylcarboxyl, 1-Methylpropylcarb- oxyl, 2-Methylpropylcarboxyl, 1,1-Dimethylethylcarboxyl, Pentyl- carboxyl, 1-Methylbutylcarboxyl, 2-Methylbutylcarboxyl, 3-Methyl- butylcarboxyl, 1,1-Dimethylpropylcarboxyl, 1,2-Dimethylpropyl- carboxyl, 2,2-Dimethylpropylcarboxyl, 1-Ethylpropylcarboxyl, Hexylcarboxyl, 1-Methylpentylcarboxyl, 2-Methylpentylcarboxyl, 3-Methylpentylcarboxyl, 4-Methylpentylcarboxyl, 1, 1-Dimethyl- butylcarboxyl, 1,2-Dimethylbutylcarboxyl, 1,3-Dimethylbutylcarb- oxyl, 2,2-Dimethylbutylcarboxyl, 2,3-Dimethylbutylcarboxyl, 3,3-Dimethylbutylcarboxyl, 1-Ethylbutylcarboxyl, 2-Ethylbutyl- carboxyl, 1, 1,2-Trimethylpropylcarboxyl, 1,2,2-Trimethylpropyl¬ carboxyl, 1-Ethyl-l-meth lpropylcarboxyl und l-Ethyl-2-methylpro¬ pylcarboxyl, vorzugsweise Methylcarboxyl, Ethylcarboxyl und 1, 1-Dimethylethylcarbonyl, insbesondere Methylcarboxyl und 1, 1-Dimethylethylcarboxyl;

Ci-C _δ -Alkylcarbonylamino wie MethyIcarbonylamino, Ethylcarbonyl- amino, Propylcarbonylamino, 1-Methylethylcarbonylamino, Butylcar- bonylamino, 1-Methylpropylcarbonylamino, 2-Methylpropylcarbonyl- amino, 1,1-Dimethylethylcarbonylamino, Pentylcarbonylamino, 1-MethylbutyIcarbonylamino, 2-MethylbutyIcarbonylamino, 3-Methyl- butyIcarbonylamino, 2,2-DimethylpropyIcarbonylamino, 1-Ethylpro¬ pyIcarbonylamino, HexyIcarbonylamino, 1,1-DimethylpropyIcarbony1- amino, 1,2-DimethylpropyIcarbonylamino, 1-MethylpentyIcarbony1- amino, 2-MethylpentyIcarbonylamino,3-MethylpentyIcarbonylamino, 4-MethylpentyIcarbonylamino, 1,1-DimethylbutyIcarbonylamino, 1,2-DimethylbutyIcarbonylamino, 1,3-DimethylbutyIcarbonylamino, 2,2-DimethylbutyIcarbonylamino, 2,3-DimethylbutyIcarbonylamino, 3,3-DimethylbutyIcarbonylamino, 1-EthylbutyIcarbonylamino, 2-Ethylbutylcarbonylamino, 1,1,2-TrimethylpropyIcarbonylamino, 1,2,2-TrimethylpropyIcarbonylamino, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbo- nylamino und l-Ethyl-2-methylpropylcarbonylamino, vorzugsweise Methylcarbonylamino und EthyIcarbonylamino, insbesondere Ethyl- carbonylamino;

C ₃ -C -Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl und Cycloheptyl, vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, insbesondere Cyclopropyl;

C ₃ -C -Cycloalkoxy wie Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyl- oxy, Cyclohexyloxy und Cycloheptyloxy, vorzugsweise Cyclopentyl- oxy und Cyclohexyloxy, insbesondere Cyclohexyloxy;

C ₃ -C -Cycloalkylthio wie Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclo- pentylthio, Cyclohexylthio und Cycloheptylthio, vorzugsweise Cyclohexylthio;

C ₃ -C ₇ -Cycloalkylamino wie Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohex lamino und Cycloheptylamino, vorzugs¬ weise Cyclopropylamino und Cyclohexylamino, insbesondere Cyclo¬ propylamino;

Zwei benachbarte Reste an R ³ können die Bedeutung einer, gegebe¬ nenfalls mit Fluor substituierte Oxy-Cι-C ₂ -alkylidenoxy-Kette, wie z.B. -0-CH ₂ -0, -0-CF ₂ -0-, -0-CH ₂ CH ₂ -0- oder -0-CF ₂ CF ₂ -0-, oder einer C ₃ -C ₄ -Alkylidenkette, wie z.B. Propyliden oder Butyliden, haben.

Die ein- oder zweikernigen aromatischen oder heteroaromatischen Systeme können neben den vorstehend genannten Substituenten auch einen Rest -CR'=N0R" tragen, wobei die Reste R' und R" für die folgenden Gruppen stehen:

R' Wasserstoff, Cyano, Alkyl (vorzugsweise Cι-C ₆ -Alkyl, ins¬ besondere Cι-C ₄ -Alkyl) , Haloalkyl (vorzugsweise Cι~C ₄ -Halo- alkyl, insbesondere Cι-C ₂ -Haloalkyl) , Alkenyl (vorzugsweise C ₂ -C ₆ -Alkenyl, insbesondere C ₂ -C ₄ -Alkenyl) , Haloalkenyl (vor- zugsweise C ₂ -C ₆ -Haloalkenyl, insbesondere C ₂ -C ₄ -Haloalkenyl) , Alkinyl (vorzugsweise C ₂ -C ₆ -Alkinyl, insbesondere C ₂ -C ₄ -Alkinyl) , Haloalkinyl (vorzugsweise C ₂ -C ₆ -Haloalkinyl, insbesondere C -C ₄ -Haloalkinyl) und Cycloalkyl (vorzugsweise C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl, insbesondere C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl) ;

R" Alkyl (vorzugsweise Cι-C ₆ -Alkyl, insbesondere Cι-C ₄ -Alkyl) , Haloalkyl (vorzugsweise Cι-C ₄ -Haloalkyl, insbesondere Cι-C ₂ -Haloalkyl) , Alkenyl (vorzugsweise C ₂ -C ₆ -Alkenyl, ins¬ besondere C -C ₄ -Alkenyl) , Haloalkenyl (vorzugsweise C ₂ -C ₆ -Haloalkenyl, insbesondere C -C ₄ -Haloalkenyl) , Alkinyl (vorzugsweise C ₂ -C ₆ -Alkinyl, insbesondere C -C ₄ -Alkinyl) , Haloalkinyl (vorzugsweise C ₂ -C ₆ -Haloalkinyl, insbesondere C ₂ -C ₄ -Haloalkinyl) und Cycloalkyl (vorzugsweise C ₃ -C ₈ -CVCI0- alkyl, insbesondere C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl) .

im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen I be¬ vorzugt, in denen n für 0 oder 1, insbesondere für 0, steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ¹ für Halogen, Cι-C ₄ -Alkyl, Cι-C ₂ -Halogenalkyl, Cι-C ₄ -Alkoxy oder Cι-C ₂ -Halogen- alkoxy steht.

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ² Nitro, Halogen, Cι-C ₄ -Alkyl, Cι-C ₄ -Halogenalkyl, Cι-C ₄ -Alkoxy oder Cι~C ₄ -Alkoxycarbonyl steht.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für Cι-C ₄ -Alkyl oder C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für einen ggf. subst. ein- oder zweikernigen aromatischen Rest steht, wel- eher neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefel¬ atom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder ent¬ halten kann.

Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für Phenyl oder Benzyl steht, wobei der Phenylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder

ein bis drei der folgenden Reste: Cyano, Nitro, Ci-Cε-Alkyl, Cι-C ₄ -Halogenalkyl, Cι-C ₄ -Alkoxy, Cι-C ₄ -Halogenalkoxy, Cι-C ₄ -Alkoxy-Cι-C ₄ -alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Cι~C ₄ -Alkyl- carbonyl, Cι~C ₄ -Alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy und Phe- nyl-Cι-C ₄ -alkoxy, wobei die Phenylringe ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro,

Cι-C ₄ -Alkyl, Cι-C ₂ -Halogenalkyl, Cι-C ₄ -Alkoxy, Cι~C ₂ -Halogen- alkoxy, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Cι-C ₄ -Alkylcarbonyl oder Cι-C ₄ -Alkoxycarbonyl, und/oder

- eine Gruppe CR'=N0R", in der R' Wasserstoff oder Cι-C ₄ -Alkyl bedeutet und R" für Cι-C ₆ -Alkyl steht, und/oder

zwei benachbarte C-Atome des Phenylrings über eine Oxy-Cι-C ₃ -alkoxy-Brücke oder eine Oxy-Cι-C ₃ -halogenalkoxy- Brücke

tragen kann.

Außerdem werden Verbindungen I insbesondere bevorzugt, in denen R ³ für Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei der heteroaromatische

Ring partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Nitro, Cι-C ₄ -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι~C ₄ -Alkoxy, Cι-C ₂ -Halogenalkoxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl oder Cι-C ₄ -Alkoxycarbonyl.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff, Cι-C ₄ -Alkyl oder Cι-C ₂ -Halogenalkyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁵ X für Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Methoxy oder Methylamino steht.

Beispiele für insbesondere bevorzugte Verbindungen I sind in den Tabellen zusammengestellt.

Tabelle 1

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.1, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 2

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.1, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 3

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.1, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 4

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.1, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 5

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, R ² Methyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 6

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, R ² Methyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 7

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, R ² Methyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 8

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, R ² Methyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 9

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, R ² Ethyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 10

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, R ² Ethyl bedeutet und R ^x _p für eine Ver¬ bindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 11

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, R ² Ethyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 12

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, R ² Ethyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 13

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, R ² Chlor bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 14

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, R ² Chlor bedeutet und R ^x _p für eine Ver¬ bindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 15

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ x Methoxy bedeutet, R ² Chlor bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 16

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, R ² Chlor bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 17

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, -R ² Brom bedeutet und R ^x _p für eine Ver- bindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 18

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, R ² Brom bedeutet und R ^x _p für eine Ver¬ bindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 19

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, R ² Brom bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 20

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, R ² Brom bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 21

Verbindungen dar allgemeinen Formel I.l, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 22

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 23

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 24

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 25

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser- stoff steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, R ² Methyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 26

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, R ² Methyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 27

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser- stoff steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, R ² Methyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 28

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser- Stoff steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, R ² Methyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 29

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, R ² Ethyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 30

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, R ² Ethyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 31

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, R ² Ethyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 32

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, R ² Ethyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 33

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser- stoff steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, R ² Chlor bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 34

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, R ² Chlor bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 35

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, R ² Chlor bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 36

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser- stoff steht, R ⁵ X, Methylamino bedeutet, R ² Chlor bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 37

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, R ² Brom bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 38

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, R ² Brom bedeutet und R _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 39

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, R ² Brom bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 40

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, R ² Brom bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 41

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁵ X Methyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ¹ , R ² , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 42

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁵ X Ethyl bedeu¬ tet und die Kombination der Substituenten R ¹ , R ² , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 43

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁵ X Methoxy be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ¹ , R ² , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 44

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁵ X Methylamino und bedeutet und die Kombination der Substituenten R ¹ , R ² , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- spricht

Tabelle 45

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, R ² Cyano bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 46

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, R ² Cyano bedeutet und R ^x _p für eine Ver¬ bindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 47

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, R ² Cyano bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 48

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, R ² Cyano bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 49

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, R ² Methoxy bedeutet und R _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 50

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, R ² Methoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 51

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, R ² Methoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 52

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, R ² Methoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 53

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, R ² Ethoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 54

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, R ² Ethoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 55

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, R ² Ethoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 56

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, R ² Ethoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 57

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, R ² n-Propoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 58

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, R ² n-Propoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 59

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, R ² n-Propoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 60

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, R ² n-Propoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 61

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, R ² CF3 bedeutet und R ^x _p für eine Ver- bindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 62

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, R ² CF ₃ bedeutet und R ^x _p für eine Ver¬ bindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 63

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, R ² CF ₃ bedeutet und R ^x _p für eine Ver¬ bindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 64

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, R ² CF ₃ bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle A

Nr. R ^X _P

12 H

13 2-F

14 3-F

15 4-F

16 2,4-F ₂

17 2,4,6-F ₃

18 2,3,4,5,6-F ₅

19 2,3-F ₂

20 2-C1 ,

21 3-C1

22 4-C1

23 2,3-Cl ₂

24 2,4-Cl ₂

25 2,5-Cl ₂

26 2,6-Cl ₂

27 3,4-Cl ₂

28 3,5-Cl ₂

29 2,3,4-Cl ₃

30 2,3,5-Cl ₃

31 2,3,6-Cl ₃

32 2,4,5-Cl ₃

33 2,4,6-Cl ₃

34 3,4,5-Cl ₃

35 2,3,4,6-Cl ₄

36 2,3,5-,6-CI ₄

37 2,3,4,5,6-Cl ₅

38 2-Br

39 3-Br

40 4-Br

41 2,4-Br ₂

42 2,5-Br ₂

43 2,6-Br ₂

44 2,4,6-Br ₃

45 2,3,4,5,6-Br ₅

46 2-J

Nr. R ^X P

47 3-J

48 4-J

49 2,4-J ₂

50 2-C1, 3-F

51 2-C1, 4-F

52 2-C1, 5-F

53 2-C1, 6-F

54 2-C1, 3-Br

55 2-C1, 4-Br

56 2-C1, 5-Br

57 2-Cl,> 6-Br

58 2-Br, 3-Cl

59 2-Br, 4-C1

60 2-Br, 5-C1

61 2-Br, 3-F

62 2-Br, 4-F

63 2-Br, 5-F

64 2-Br, 6-F

65 2-F, 3-Cl

66 2-F, 4-C1

67 2-F, 5-C1

68 3-Cl, 4-F

69 3-Cl, 5-F

70 3-Cl, 4-Br

71 3-Cl, 5-Br

72 3-F, 4-C1

73 3-F, 4-Br

74 3-Br, 4-C1

75 3-Br, 4-F

76 2,6-Cl ₂ , 4-Br

77 2-CH ₃

78 3-CH3

79 4-CH3

80 2,3- ⁽ CH ₃ ) ₂

81 2,4-(CH ₃ ) ₂

82 2,5-(CH ₃ ⁾ ₂

83 2,6-(CH ₃ ) ₂

Nr. R ^X _P

84 3,4-(CH ₃ ) ₂

85 3,5- ⁽ CH ₃ ) ₂

86 2,3,5- ⁽ CH ₃ ⁾ 3

87 2,3,4-(CH ₃ ) ₃

88 2,3,6-(CH ₃ ) ₃

89 2,4,5-(CH ₃ ) ₃

90 2,4,6-(CH ₃ ) ₃

91 3,4,5-(CH ₃ ) ₃

92 2,3,4,6- ⁽ CH ₃ ⁾ ₄

93 2,3,5,6-(CH ₃ )

94 2,3,4,5,6-(CH ₃ ) ₅

95 2-C ₂ H ₅

96 3-C ₂ H ₅

97 4-C ₂ H ₅

98 2,4-(C ₂ H ₅ ) ₅

99 2,6- ⁽ C ₂ H ₅ ⁾ 2

100 3,5-(C ₂ H ₅ ) ₂

101 2,4,6-(C ₂ H ₅ ) ₃

102 2-n-C ₃ H ₇

103 3-n-C ₃ H ₇

104 4-n-C ₃ H ₇

105 2-i-C ₃ H ₇

106 3-i-C ₃ H ₇

107 4-i-C ₃ H ₇

108 2,4-(i-C ₃ H ₇ ) ₂

109 2,6-(i-C ₃ H ₇ ) ₂

110 3,5-(i-C ₃ H ₇ ) ₂

111 2-S-C4H ₉

112 3-S-C ₄ H ₉

113 4-s-C ₄ H ₉

114 2-t-C ₄ H ₉

115 3-t-C ₄ H ₉

116 4-t-C H ₉

117 4-n-CgHιg

118 2-CH ₃ , 4-t-C ₄ H ₉

119 2-CH ₃ , 6-t-C ₄ H ₉

120 |2-CH ₃ , 4-i-C ₃ H ₇

Nr. R ^X _P

158 4-(4'-CH ₃ -C ₆ H )

159 2-0-C ₆ H ₅

160 3-0-C ₆ H ₅

161 4-0-C ₆ H ₅

162 2-0-(2'-F-C ₆ H ₄ )

163 3-0-(3'-Cl-C ₆ H ₄ )

164 4_ ₀ -(4'-CH ₃ -C ₆ H ₄ )

165 2,3,6-(CH ₃ ) ₃ , 4-F

166 2,3,6-(CH ₃ ) ₃ , 4-C1

167 2,3,6- (CH ₃ ) ₃ , 4-Br

168 2,4-(CH ₃ ) ₂ , 6-F

169 2,4-(CH ₃ ) ₂ , 6-C1

170 2,4- ⁽ CH ₃ ⁾ 2. 6-Br

171 2-i-C ₃ H ₇ , 4-C1, 5-CH ₃

172 2-C1, 4-N0 ₂

173 2-NO2, 4-C1

174 2-OCH3, 5-NO2

175 2,4-Cl ₂ , 5-N0 ₂

176 2,4-Cl ₂ , 6-N0 ₂

177 2,6-Cl ₂ , 4-N02

178 2,6-Br ₂ , 4-N02

179 2,6-J ₂ , 4-N0 ₂

180 2-CH ₃ , 5-i-C ₃ H ₇ , 4-C1

181 2-CO2CH ₃

182 3-C0 ₂ CH ₃

183 4-CO2CH3

184 2-CH ₂ rOCH ₃

185 3-CH2-OCH ₃

186 4-CH2-OCH ₃

187 2-Me-4-CH ₃ -CH(CH ₃ )-CO

188 2-CH ₃ -4- (CH ₃ -C=NOCH ₃ )

189 2-CH ₃ -4- (CH ₃ -C=NOC ₂ H ₅ )

190 2-CH ₃ -4- (CH ₃ -C=NO-n-C ₃ H ₇ )

191 2-CH ₃ -4- (CH ₃ -C=NO-i-C ₃ H ₇ )

192 2,5-(CH ₃ ) ₂ -4-(CH ₃ -C=NOCH ₃ )

193 2,5- (CH3 ) 2-4- (CH3-C=NOC H ₅ )

194 2 , 5- (CH ₃ -4- (CH ₃ -C=NO-n-C ₃ H ₇ )

Nr. R ^X P

232 2,6-(CH ₃ ) ₂ , 4-Br

233 3,5-(CH ₃ ) ₂ , 4-F

234 3,5-(CH ₃ ) ₂ , 4-Cl

235 3,5-(CH ₃ ) ₂ , 4-Br

236 2-CF ₃

237 3-CF ₃

238 4-CF ₃

239 2 -OCF ₃

240 3-OCF ₃

241 4-OCF ₃

242 3-OCH ₂ CHF ₂

243 2-N0 ₂

244 3-N0 ₂

245 4-NO2

246 2-CN

247 3-CN

248 4-CN

249 2-CH ₃ , 3-Cl

250 2-CH3, 4-Cl

251 2-CH ₃ , 5-C1

252 2-CH ₃ , 6-C1

253 2-CH ₃ , 3-F

254 2-CH ₃ , 4-F

255 2-CH ₃ , 5-F

256 2-CH ₃ , 6-F

257 2-CH ₃ , 3-Br

258 2-CH ₃ , 4-Br

259 2-Pyridyl-2'

260 3-Pyridyl-3'

261 4-Pyridyl-4'

Tabelle B

Nr . R ^l R ² R ³ R ⁴

1 H H Cyclohexyl CH ₃

2 H H Benzyl CH ₃

3 H H 2-Pyridyl CH ₃

4 H H 5-Cl-pyridyl-2 CH ₃

5 H H 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH ₃

6 H H 2-Pyrazinyl CH ₃

7 H Cl Cyclohexyl CH ₃

8 H Cl Benzyl CH ₃

9 H Cl 2-Pyridyl CH ₃

10 H Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH ₃

11 H Cl 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH ₃

12 H Cl 2-Pyrazinyl CH ₃

13 H CH ₃ Cyclohexyl CH ₃

14 H CH ₃ Benzyl CH ₃

15 H CH ₃ 2-Pyridyl CH ₃

16 H CH ₃ 5-Cl-pyridyl-2 CH ₃

17 H CH ₃ 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH ₃

18 H CH ₃ 2-Pyrazinyl CH ₃

19 H H Cyclohexyl C ₂ H ₅

20 H H Benzyl C ₂ H ₅

21 H H Phenyl C2H5

22 H H 2-Pyridyl C2H5

23 H H 5-Cl-pyridyl-2 C2H5

24 H H 5-CF ₃ -pyridyl-2 C2H5

25 H H 2-Pyrazinyl C2H5

26 H Cl Cyclohexyl C2H5

27 H Cl Benzyl C2H5

28 H Cl Phenyl C2H5

29 H Cl 2-Pyridyl C2H5

30 H Cl 5-Cl-pyridyl-2 C2H5

31 H Cl 5-CF ₃ -pyridyl-2 C2H5

32 H Cl 2-Pyrazinyl C2H5

33 H CH ₃ Cyclohexyl C2H5

34 H CH ₃ Benzyl C2H5

35 H CH ₃ Phenyl C2H5

36 H CH ₃ 2-Pyridyl C2H5

Nr . R ^l R ² R ³ R ⁴

37 H CH ₃ 5-Cl-pyridyl-2 C ₂ H ₅

38 H CH ₃ 5-CF ₃ -pyridyl-2 C2H5

39 H CH ₃ 2-Pyrazinyl C2H5

40 H H Cyclohexyl CH2OCH ₃

41 H H Benzyl CH2OCH ₃

42 H H Phenyl CH2OCH ₃

43 H H 2-Pyridyl CH2OCH ₃

44 H H 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH ₃

45 H H 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH2OCH ₃

46 H H 2-Pyrazinyl CH ₂ OCH ₃

47 H Cl Cyclohexyl CH2OCH ₃

48 H Cl Benzyl CH2OCH ₃

49 H Cl Phenyl CH ₂ OCH ₃

50 H Cl 2-Pyridyl CH ₂ OCH ₃

51 H Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH ₂ OCH ₃

52 H Cl 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH2OCH3

53 H Cl 2-Pyrazinyl CH2OCH3

54 H CH ₃ Cyclohexyl CH2OCH3

55 H CH ₃ Benzyl CH ₂ OCH ₃

56 H CH ₃ Phenyl CH2OCH ₃

57 H CH ₃ 2-Pyridyl CH2OCH ₃

58 H CH ₃ 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3

59 H CH ₃ 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH2OCH ₃

60 H CH ₃ 2-Pyrazinyl CH2OCH ₃

61 H H Cyclohexyl CH ₂ C≡ CH

62 H H Benzyl CH ₂ C = CH

63 H H Phenyl CH ₂ C ≡ CH

64 H H 2-Pyridyl CH ₂ C≡ CH

65 H H 5-Cl-pyridyl-2 CH ₂ C≡ CH

66 H H 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH ₂ C≡CH

67 H H 2-Pyrazinyl CH ₂ C sCH

68 H Cl Cyclohexyl CH ₂ C ≡CH

69 H Cl Benzyl CH ₂ C S CH

70 H Cl Phenyl CH ₂ CS CH

71 H Cl 2-Pyridyl CH ₂ C≡ CH

72 H Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH ₂ C≡ CH

73 H Cl 5-CF3-pyridyl-2 CH ₂ CS CH

Nr . R ^l R ² R ³ R ⁴

74 H Cl 2-Pyrazinyl CH ₂ C≡CH

75 H CH ₃ Cyclohexyl CH ₂ C S CH

76 H CH ₃ Benzyl CH ₂ C≡ CH

77 H CH ₃ Phenyl CH ₂ C s CH

78 H CH ₃ 2-Pyridyl CH ₂ C≡ CH

79 H CH ₃ 5-Cl-pyridyl-2 CH ₂ C≡ CH

80 H CH ₃ 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH ₂ C≡ CH

81 H CH ₃ 2-Pyrazinyl CH ₂ C≡ CH

82 3-F H Cyclohexyl CH ₃

83 3-F H Benzyl CH ₃

84 3-F H Phenyl CH ₃

85 3-F H 2-Pyridyl CH ₃

86 3-F H 5-Cl-pyridyl-2 CH ₃

87 3-F H 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH ₃

88 3-F H 2-Pyrazinyl CH ₃

89 3-F Cl Cyclohexyl CH ₃

90 3-F Cl Benzyl CH ₃

91 3-F Cl Phenyl CH ₃

92 3-F Cl 2-Pyridyl CH ₃

93 3-F Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH ₃

94 3-F Cl 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH ₃

95 3-F Cl 2-Pyrazinyl CH ₃

96 3-F CH ₃ Cyclohexyl CH ₃

97 3-F CH ₃ Benzyl CH ₃

98 3-F CH ₃ Phenyl CH ₃

99 3-F CH ₃ 2-Pyridyl CH ₃

100 3-F CH ₃ 5-Cl-pyridyl-2 CH ₃

101 3-F CH ₃ 5-CF3-pyridyl-2 CH ₃

102 3-F CH ₃ 2-Pyrazinyl CH ₃

103 3-F H Cyclohexyl C ₂ H ₅

104 3-F H Benzyl C2H5

105 3-F H Phenyl C2H5

106 3-F H 2-Pyridyl C2H5

107 3-F H 5-Cl-pyridyl-2 C2H5

108 3-F H 5-CF ₃ -pyridyl-2 C2H5

109 3-F H 2-Pyrazinyl C2H5

110 3-F Cl Cyclohexyl C2H5

Nr . R ^l R ² R ³ R ⁴

111 3-F Cl Benzyl C ₂ H ₅

112 3-F Cl Phenyl C ₂ H ₅

113 3-F Cl 2-Pyridyl C ₂ H ₅

114 3-F Cl 5-Cl-pyridyl-2 C2H5

115 3-F Cl 5-CF ₃ -pyridyl-2 C2H5

116 3-F Cl 2-Pyrazinyl C2H5

117 3-F CH ₃ Cyclohexyl C2H5

118 3-F CH ₃ Benzyl C2H5

119 3-F CH ₃ Phenyl C2H5

120 3-F CH ₃ 2-Pyridyl C2H5

121 3-F CH ₃ 5-Cl-pyridyl-2 C2H5

122 3-F CH ₃ 5-CF ₃ -pyridyl-2 C2H5

123 3-F CH ₃ 2-Pyrazinyl C2H5

124 3-F H Cyclohexyl CH2OCH3

125 3-F H Benzyl CH2OCH3

126 3-F H Phenyl CH2OCH3

127 3-F H 2-Pyridyl CH2OCH3

128 3-F H 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3

129 3-F H 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH2OCH3

130 3-F H 2-Pyrazinyl CH2OCH3

131 3-F Cl Cyclohexyl CH2OCH3

132 3-F Cl Benzyl CH2OCH3

133 3-F Cl Phenyl CH2OCH3

134 3-F Cl 2-Pyridyl CH ₂ OCH ₃

135 3-F Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3

136 3-F Cl 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH2OCH3

137 3-F Cl 2-Pyrazinyl CH2OCH3

138 3-F CH ₃ Cyclohexyl CH2OCH3

139 3-F CH ₃ Benzyl CH2OCH3

140 3-F CH ₃ Phenyl CH2OCH3

141 3-F CH ₃ 2-Pyridyl CH2OCH3

142 3-F CH ₃ 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3

143 3-F CH ₃ 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH2OCH3

144 3-F CH ₃ 2-Pyrazinyl CH2OCH3

145 3-F H Cyclohexyl CH ₂ C S CH

146 3-F H Benzyl CH ₂ C S CH

147 | 3-F H Phenyl | CH ₂ Cs CH

Nr . R ^l R ² R ³ R ⁴

148 3-F H 2-Pyridyl CH C = CH

149 3-F H 5-Cl-pyridyl-2 CH ₂ C≡CH

150 3-F H 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH ₂ C≡CH

151 3-F H 2-Pyrazinyl CH ₂ C≡CH

152 3-F Cl Cyclohexyl CH ₂ C≡ CH

153 3-F Cl Benzyl CH ₂ C≡ CH

154 3-F Cl Phenyl CH ₂ C≡ CH

155 3-F Cl 2-Pyridyl CH ₂ CSCH

156 3-F Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH ₂ C ≡ CH

157 3-F Cl 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH ₂ C ≡ CH

158 3-F Cl 2-Pyrazinyl CH ₂ Cs CH

159 3-F CH ₃ Cyclohexyl CH ₂ CS CH

160 3-F CH ₃ Benzyl CH ₂ C≡CH

161 3-F CH ₃ Phenyl CH ₂ C≡ CH

162 3-F CH ₃ 2-Pyridyl CH ₂ C = CH

163 3-F CH ₃ 5-Cl-pyridyl-2 CH ₂ C≡CH

164 3-F CH ₃ 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH ₂ C S CH

165 3-F CH ₃ 2-Pyrazinyl CH ₂ C≡CH

166 6-C1 H Cyclohexyl CH ₃

167 6-C1 H Benzyl CH ₃

168 6-C1 H Phenyl CH ₃

169 6-C1 H 2-Pyridyl CH ₃

170 6-C1 H 5-Cl-pyridyl-2 CH ₃

171 6-C1 H 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH ₃

172 6-C1 H 2-Pyrazinyl CH ₃

173 6-C1 Cl Cyclohexyl CH ₃

174 6-C1 Cl Benzyl CH ₃

175 6-C1 Cl Phenyl CH ₃

176 6-C1 Cl 2-Pyridyl CH ₃

177 6-C1 Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH ₃

178 6-C1 Cl 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH ₃

179 6-C1 Cl 2-Pyrazinyl CH ₃

180 6-C1 CH ₃ Cyclohexyl CH ₃

181 6-C1 CH ₃ Benzyl CH ₃

182 6-C1 CH ₃ Phenyl CH ₃

183 6-C1 CH ₃ 2-Pyridyl CH ₃

184 6-C1 CH ₃ 5-Cl-pyridyl-2 | CH ₃

Nr . Rl R ² R ³ R ⁴

185 6-C1 CH ₃ 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH ₃

186 6-C1 CH ₃ 2-Pyrazinyl CH ₃

187 6-C1 H Cyclohexyl C ₂ H ₅

188 6-C1 H Benzyl C2H5

189 6-C1 H Phenyl C2H5

190 6-C1 H 2-Pyridyl C2H5

191 6-C1 H 5-Cl-pyridyl-2 C2H5

192 6-C1 H 5-CF ₃ -pyridyl-2 C2H5

193 6-C1 H 2-Pyrazinyl C2H5

194 6-C1 Cl Cyclohexyl C2H5

195 6-C1 , Cl Benzyl C2H5

196 6-C1 Cl Phenyl C2H5

197 6-C1 Cl 2-Pyridyl C2H5

198 6-C1 Cl 5-Cl-pyridyl-2 C2H5

199 6-C1 Cl 5-CF ₃ -pyridyl-2 C2H5

200 6-C1 Cl 2-Pyrazinyl C2H5

201 6-C1 CH ₃ Cyclohexyl C2H5

202 6-C1 CH ₃ Benzyl C2H5

203 6-C1 CH ₃ Phenyl C2H5

204 6-C1 CH ₃ 2-Pyridyl. C2H5

205 6-C1 CH ₃ 5-Cl-pyridyl-2 C2H5

206 6-C1 CH ₃ 5-CF ₃ -pyridyl-2 C2H5

207 6-C1 CH ₃ 2-Pyrazinyl C2H5

208 6-C1 H Cyclohexyl CH2OCH3

209 6-C1 H Benzyl CH2OCH3

210 6-C1 H Phenyl CH2OCH3

211 6-C1 H 2-Pyridyl CH2OCH3

212 6-C1 H 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3

213 6-C1 H 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH2OCH3

214 6-C1 H 2-Pyrazinyl CH2OCH3

215 6-C1 Cl Cyclohexyl CH2OCH3

216 6-C1 Cl Benzyl CH2OCH3

217 6-C1 Cl Phenyl CH2OCH3

218 6-C1 Cl 2-Pyridyl CH2OCH3

219 6-C1 Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3

220 6-C1 Cl 5-CF3-pyridyl-2 CH2OCH3

221 6-C1 Cl 2-Pyrazinyl CH2OCH3

Nr . Rl R ² R ³ R ⁴

259 6-CH3 Cl Phenyl CH3

260 6-CH3 Cl 2-Pyridyl CH3

261 6-CH3 Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH ₃

262 6-CH3 Cl 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH3

263 6-CH3 Cl 2-Pyrazinyl CH3

264 6-CH3 CH3 Cyclohexyl CH3

265 6-CH3 CH ₃ Benzyl CH3

266 6-CH3 CH ₃ Phenyl CH3

267 6-CH3 CH ₃ 2-Pyridyl CH3

268 6-CH ₃ CH3 5-Cl-pyridyl-2 CH3

269 6-CH3 CH ₃ 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH3

270 6-CH3 CH3 2-Pyrazinyl CH3

271 6-CH3 H Cyclohexyl C2H5

272 6-CH3 H Benzyl C2H5

273 6-CH3 H Phenyl C2H5

274 6-CH3 H 2-Pyridyl C2H5

275 6-CH3 H 5-Cl-pyridyl-2 C2H5

276 6-CH3 H 5-CF3-pyridyl-2 C2H5

277 6-CH3 H 2-Pyrazinyl C2H5

278 6-CH3 Cl Cyclohexyl C2H5

279 6-CH3 Cl Benzyl C2H5

280 6-CH3 Cl Phenyl C2H5

281 6-CH3 Cl 2-Pyridyl C2H5

282 6-CH3 Cl 5-Cl-pyridyl-2 C2H5

283 6-CH3 Cl 5-CF ₃ -pyridyl-2 C2H5

284 6-CH3 Cl 2-Pyrazinyl C2H5

285 6-CH3 CH ₃ Cyclohexyl C2H5

286 6-CH3 CH3 Benzyl C2H5

287 6-CH3 CH ₃ Phenyl C2H5

288 6-CH3 CH ₃ 2-Pyridyl C2H5

289 6-CH3 CH3 5-Cl-pyridyl-2 C2H5

290 6-CH3 CH ₃ 5_CF ₃ -pyridyl-2 C2H5

291 6-CH3 CH ₃ 2-Pyrazinyl C2H5

292 6-CH3 H Cyclohexyl CH2OCH3

293 6-CH3 H Benzyl CH2OCH3

294 6-CH3 H Phenyl CH2OCH3

295 6-CH3 H 2-Pyridyl CH2OCH3

Nr. Ri R ² R ³ R ⁴

296 6-CH3 H 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3

297 6-CH ₃ H 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH2OCH3

298 6-CH ₃ H 2-Pyrazinyl CH2OCH3

299 6-CH ₃ Cl Cyclohexyl CH2OCH3

300 6-CH3 Cl Benzyl CH2OCH3

301 6-CH3 Cl Phenyl CH2OCH3

302 6-CH3 Cl 2-Pyridyl CH2OCH3

303 6-CH3 Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3

304 6-CH3 Cl 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH2OCH3

305 6-CH ₃ Cl 2-Pyrazinyl CH2OCH3

306 6-CH ₃ CH ₃ Cyclohexyl CH2OCH3

307 6-CH ₃ CH ₃ Benzyl CH2OCH3

308 6-CH ₃ CH ₃ Phenyl CH2OCH3

309 6-CH ₃ CH ₃ 2-Pyridyl CH2OCH3

310 6-CH ₃ CH ₃ 5-Cl-pyridyl-2 CH2OCH3

311 6-CH ₃ CH3 5-CF3-pyridyl-2 CH2OCH3

312 6-CH3 CH3 2-Pyrazinyl CH2OCH3

313 6-CH3 H Cyclohexyl CH ₂ C≡CH

314 6-CH3 H Benzyl CH C≡CH

315 6-CH3 H Phenyl CH ₂ CSCH

316 6-CH3 H 2-Pyridyl CH ₂ C≡CH

317 6-CH3 H 5-Cl-pyridyl-2 CH ₂ C≡CH

318 6-CH3 H 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH ₂ CsCH

319 6-CH3 H 2-Pyrazinyl CH ₂ CSCH

320 6-CH3 Cl Cyclohexyl CH C≡CH

321 6-CH3 Cl Benzyl CH ₂ CSCH

322 6-CH3 Cl Phenyl CH ₂ CsCH

323 6-CH3 Cl 2-Pyridyl CH ₂ C≡CH

324 6-CH3 Cl 5-Cl-pyridyl-2 CH ₂ C≡CH

325 6-CH3 Cl 5-CF3-pyridyl-2 CH ₂ CsCH

326 6-CH3 Cl 2-Pyrazinyl CH ₂ CSCH

327 6-CH3 CH3 Cyclohexyl CH ₂ CsCH

328 6-CH3 CH3 Benzyl CH ₂ CSCH

329 6-CH3 CH3 Phenyl CH ₂ C≡CH

330 6-CH3 CH ₃ 2-Pyridyl CH ₂ C≡CH

331 6-CH3 CH ₃ 5-Cl-pyridyl-2 CH ₂ CsCH

Nr . R ^l R ² R ³ . R ⁴

332 6-CH ₃ CH ₃ 5-CF ₃ -pyridyl-2 CH ₂ CsCH

333 6-CH ₃ CH ₃ 2-Pyrazinyl CH ₂ C ≡CH

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Schadpilzen und von tierischen Schädlingen aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veteri- - _Q närsektor als Fungizide und Schädlingsbekämpfungsmittel einge¬ setzt werden.

Zu den schädlichen Insekten gehören:

JLJ. aus der Ordnung, der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama ar- gillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autogra- pha gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fu- miferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis

20 unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cy- dia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoeci- lia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Gra- pholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Helio-

2 ₅ this zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscel- laria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan- cardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dis- par, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Mala-

30 cosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis hepa- rana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri,

₃₅ Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodop- tera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthe- don myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Tri-

40 choplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, ferner Galleria mellonella und Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;

aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agriotes .- lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomo- rum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cas- sida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis,

Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicor- nis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna va- rivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylo- bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typogra- phus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intrica- tus, Sitona lineatus, ferner Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Ory- zaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;

aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Anastre- pha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cu- curbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, De- lia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Lirio yza sa- tivae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia bras¬ sicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomo- nella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, ferner Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chryso- mya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis e uestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia se- ricata, Musca dornestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;

aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Fran- kliniella fuscä, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri- tici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;

aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplo- campa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Irido- myrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, So- lenopsis invicta, Solenopsis richteri;

aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acroster- num hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Eu-

schistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma qua- drata, Solubea insularis, Thyanta perditor;

aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisu , Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gos- sypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycau- dus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia no dmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fa¬ bae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum ave- nae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phoro- don humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Sais- setia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sito- bion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeuro- des abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;

aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odon- totermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;

aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivitta- tus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schi- stocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus marocca- nus, Schistocerca gregaria, ferner Acheta dornestica, Blatta ori- entalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;

aus der Ordnung der Arachnoidea beispielsweise phytophage Milben wie Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechten- dali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetra¬ nychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urticae, Zecken wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus deco- loratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus mou- bata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus und Rhipice- phalus evertsi sowie tierparasitische Milben wie Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis und Sarcoptes scabiei;

aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennemato- den, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, zystenbildende Nematoden, z.B. Globodera pallida, Glo- bodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, He- terodera schachtii, migratorische Endoparasiten und semi-endopa- rasitische Nematoden, z.B. Heliocotylenchus multicinctus, Hir- schmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, Stock- und Blattnematoden z.B. Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylen- chus dipsaci, Virusvektoren, z.B. Longidorus spp, Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema me- diterraneum.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von di¬ rekt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Disper¬ sionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu- mitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Ver¬ streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rich¬ ten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirk¬ stoffe gewährleisten.

Als Fungizide sind die Verbindungen der Formel I z.T. systemisch wirksam. Sie können als Blatt- und Bodenfungizide gegen ein brei¬ tes Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sich die Verbindungen I zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:

* Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide,

* Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbis¬ gewächsen, * Podosphaera leucotricha an Äpfeln,

* Uncinula necator an Reben,

* Puccinia-Arten an Getreide,

* Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen,

* Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr,

* Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln,

* Helminthosporium-Arten an Getreide, * Septoria nodorum an Weizen,

* Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben,

* Cercospora arachidicola an Erdnüssen,

* Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste,

* Pyricularia oryzae an Reis, * Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,

* Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,

* Plasmopara viticola an Reben,

* Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.

Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz (Holzschutz) eingesetzt werden, z.B. gegen Paecilomyces variotii.

Sie können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten oder Granulate. Die Anwendungsformen richten sich dabei nach dem je¬ weiligen Verwendungszweck; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier¬ mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver¬ dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs¬ lösungsmittel verwendet werden können.

Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:

Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alko- hole (z.B. Methanol, Butanol) , Ketone (z.B. Cyclohexanon) , Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Ton¬ erden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); - Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und

Dispergiermittel wie Ligninsulfit-Ablaugen und Methyl- cellulose.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Konden¬ sationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether; Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl- ether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur

Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell

Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge- meinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Tragerstoffe herge- stellt werden.

Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesium- sulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfer igen Zu- bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.

Ganz allgemein enthalten die Mittel zwischen 0,0001 und 95 Gew.-% Wirkstoff.

Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff können mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) ausgebracht werden, wobei sogar der Wirkstoff ohne Zusätze verwendet werden kann.

Für die Anwendung als Fungizide empfehlen sich Konzentrationen zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%, Wirkstoff. Für die Anwendung als Insektizide kommen Formu¬ lierungen mit 0,0001 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 1 Gew.% Wirkstoff, in Betracht.

Die Wirkstoffe werden normalerweise in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) einge¬ setzt.

Beispiele für solche Zubereitungen sind:

I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;

II. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I in einer Mischung aus 80 Gew.-Teilen alky- liertem Benzol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoetha- nolamid, 5 Gew.Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzol- sulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen oxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Ver¬ teilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Disper¬ sion.

III. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I in einer Mischung aus 40 Gew.-Teilen Cyclo- hexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Iso- octylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dis¬ persion.

IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, in einer Mischung aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.-Teilen einer Mineralöl¬ fraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 °C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol

Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dispersion.

V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphta- lin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gew.- Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Ver- teilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritz¬ brühe;

VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen einer erfindungs¬ gemäßen Verbindung I und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kao- lin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;

VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen einer erfindungs¬ gemäßen Verbindung I, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;

VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenosulfonsäure-harnstoff-form- aldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.- Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;

IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 2 Gew.-Teilen des

Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykol-ether, 2 Gew.-Teilen des Natrium¬ salzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kon- densates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineral- öls;

X. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 10 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 4 Gew.- Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α- sulfonsäure, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer

Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 38 Gew.-Teilen Kieselsäuregel und 38 Gew.-Teilen Kaolin. Durch feines Verteilen der Mischung in 10 000 Gew.-Teilen Wasser er¬ hält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Materia¬ lien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt.

Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materia¬ lien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.

Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,02 und 3 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise bei 0,1 bis 1 kg/ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saat- gut benötigt.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff für die Bekämpfung von Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,02 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 kg/ha Wirkstoff.

Die Verbindungen I, allein oder in Kombination mit Herbiziden oder Fungiziden, können auch noch mit weiteren Pflanzenschutz¬ mitteln gemischt gemeinsam ausgebracht werden, beispielsweise mit Wachstumsregulatoren oder mit Mitteln zur Bekämpfung von Schäd- lingen oder Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Düngemitteln oder mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behe¬ bung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden.

Die Pflanzenschutz- und Düngemittel können zu den erfindungs- gemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugesetzt werden, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) . Beim Vermischen mit Fungiziden oder Insektiziden er¬ hält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs¬ gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl- dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio- carbamat, Manganethylenbisdithiocarbama , Mangan-Zink-ethylendia- min-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoniak-Kom- plex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink-(N,N'- propylen-bis-dithiocarbamat) , N,N'-Polypropylen-bis-(thio- carbamoyD-disulfid; Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methy1-

heptyl)-phenylerotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitro- phenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopro- pylcarbonat, 5-Nitro-isophthals°ure-di-isopropylester;

heteroeyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, 0,0-Diethyl-phthalimi- dophosphonothioat, 5-Amino-l-ß- [bis-(dimethylamino)-phosphi- nyl]-3-phenyl-l,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-l,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-l,3-dithiolo-ß-[4, 5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-ben- zimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzi- midazol, 2-(Furyl- (2) )-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4) )-benz- imidazol, N- (1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio- phthalimid, N-Dichlorfluormethylthio-N' ,N'-dimethy1-N-phenyl- schwefelsäurediamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin, 2,3-Di- hydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin-4,4-dioxid,

2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-fu- ran-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4, 5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-fu- ran-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2, 5-dime- thyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod- benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylace- tal, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1- (3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Di- methyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cy- clodedecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphe- nyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin, N-[3-(p-tert.-Bu- tylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlor- phenyl)-4-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-l,3-dioxolan-2-yl- ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlorphenoxye- thyD-N'-imidazol-yl-harnstoff, l-(4-Chlorphen- oxy)-3,3-dimethy1-1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(1H-1,2,4-tri- azol-1-yl)-2-butanol, α-(2-Chlorphenyl)-α-(4-chlor- phenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethyl- amino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyri- dinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, l,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,

sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat,

3-[3-(3,5-Dimethy1-2-ox cyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-fu-

royl (2)-alaninat, DL-N-(2, 6-Dimethyl-phenyl)-N-(2'-methoxyace- tyl)-alanin-methylester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl- D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylace- ty1)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-viny1-3-(3,5-dichlor- phenyl)-2,4-dioxo-l,3-oxazolidin, 3-[3, 5-Dichlor- phenyl (-5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcarbamoylhydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-l,2-dicarbonsà ¤ure- imid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid, l-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-lH-l,2,4-triazol, 2,4-Di- fluor-α- (1H-1,2,4-triazolyl-l-methyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor- methyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-( (bis-(4-Fluorphenyl)-methylsi- ly1)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.

Synthesebeispiele

Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor¬ schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs- Verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in der anschließenden Tabelle mit physikalischen Daten aufgeführt.

1. N- (2- (N'- (o-Chlorphenyl) -5'-methyl-triazolyl-3'-oxy- methyl) -phenyl)-N-methoxy-carbaminsäuremethylester (Tabelle, Nr. 11)

Eine Mischung von 3,3 g (Reinheit ca. 80 %ig, - 10 mmol) N- (2-Brommethylphenyl)-N-methoxy-carbaminsäuremethylester (WO 93/15046), 2,1 g (10 mmol) N- (o-Chlorphe- nyl) -3-hydroxy-5-methyltriazol und 2 g (15 mmol) K ₂ CO ₃ in 20 ml DMF wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. An¬ schließend verdünnt man die Reaktionsmischung mit Wasser und extrahiert die wäßrige Phase dreimal mit Methyl-t-butylether. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser extra¬ hiert, über MgS0 ₄ getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cyclohexan/Essigsäureethyl- ester-Gemischen gereinigt. Man erhält 1,1 g (27 %) der Titel¬ verbindung als gelbes Öl.

iH-NMR(CDCl ₃ ; δ in ppm) : 7,7 (m, 1H, Phenyl); 7,55 (m, 1H, Phenyl); 7,4 (m, 6H, Phenyl); 5,35 (s, 2H, 0CH ₂ ); 3,72, 3,77 (2s, je 3H, 2 x OCH ₃ ); 2,25, (s, 3H, CH ₃ )

2. N- (2- (N'-Pheny1-5'chlor-triazoly1-3'-oxymethyl)-phenyl)-N-me¬ thoxy-carbaminsäuremethylester (Tabelle, Nr. 15)

Eine Mischung von 3,3 g (Reinheit ca. 80%ig; 10 mmol N- (2-Brommethylphenyl) -N-methoxy-carbaminsäuremethylester (WO 93/15046), 2 g (10 mmol) N-Phenyl-5-chlor-3-hydroxytria- zol und 1,8 g (13 mmol) K ₂ CO ₃ in 20 ml DMF wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend verdünnt man die Reakti¬ onsmischung mit Wasser und extrahiert die wäßrige Phase drei¬ mal mit Methyl-t-butylether. Die vereinigten organischen Pha¬ sen werden mit Wasser gewaschen, über MgSθ ₄ getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cy- clohexan/Essigester-Gemischen gereinigt. Man erhält 2,7 g (69 %) der Titelverbindung als gelbes Öl.

3. N- (2-N'-Pyridyl-2"-triazoyl-3'-oxymethyl)-phenyl)-N-methoxy- carbaminsäuremethylester (Tabelle, Nr. 40)

Eine Mischung von 2,7 g (Reinheit ca. 80%ig; 8 mmol N- (2-Brommethylphenyl) -N-methoxy-carbaminsäuremethylester (WO 93/15046), 1,7 g (8 mmol) N- (Pyridyl-2' ) -3-hydroxytriazol und 1,7 g (12 mmol) K ₂ C0 ₃ in 20 ml DMF wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend verdünnt man die Reakti¬ onsmischung mit Wasser und extrahiert die wäßrige Phase drei¬ mal mit Methyl-t-butylether. Die vereinigten organischen Pha¬ sen werden mit Wasser extrahiert, über MgS0 ₄ getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cy- clohexan/Essigester-Gemischen gereinigt. Man erhält 1,4 g (49 %) der Titelverbindung als farblosen Festkörper (Fp = 89°C) .

^! H-NMR (CDCI3; δ in pp ) : 8,9 (s, 1H, Triazolyl) ; 8,4 (m, 1H, (Het)aryl); 7,8 (m, 3H, (Het)aryl); 7,4 (m, 3H, (Het)aryl); 7,25 (m, 1H, (Het)aryl); 5,45 (s, 2H, OCH ₂ ); 3,8, 4,75 (2s, je 3H, 2 x OCH ₃ )

Tabelle

Nr. ( ^ R ² R ³ R ⁴ R≥ X Fp CJoderlRtcm- ¹ ]

1 H CH ₃ C ₆ H ₅ CH ₃ CH ₃ 0 1738, 1710, 1539, 1497, 1454, 1440, 1349, 1250, 764

2 H H C ₆ H ₅ CH ₃ CH ₃ 0 1734, 1542, 1479, 1456, 1441, 1362, 1328, 1247, 759, 746

3 H H 2-CH ₃ CH3 CH3 0 94 -C ₆ H ₄

4 H H 3-CH ₃ CH3 CH ₃ 0 1734, 1541, -C ₆ H ₄ 1494, 1481, 1456, 1363, 1330, 1251, 1100

5 H H 4-CH ₃ CH ₃ CH ₃ 0 94 -C ₆ H ₄

6 H H 2-Cl CH ₃ CH ₃ 0 1736, 1709, -C ₆ H 1543, 1492, 1476, 1441, 1362, 1330, 762

7 H H 3-Cl CH ₃ CH ₃ 0 1743, 1547, -C ₆ H ₄ 1454, 1375, 1330, 1309, 1260, 1106, 783, 777

8 H H 4-Cl CH3 CH ₃ 0 94 -C ₆ H ₄

9 H CH ₃ 3-CH3 CH ₃ CH3 0 1738, 1710, -C ₆ H ₄ 1539, 1492, 1456, 1440, 1418, 1349, 1250, 1100

10 H CH ₃ 4-CH ₃ CH ₃ CH ₃ 0 90 -C ₆ H ₄

Nr. ⁽ R ⁱ 'm R ² R ³ R ⁴ R5 X FpPCJoderlRtcm- ¹ ]

11 H CH ₃ 2-Cl CH ₃ CH ₃ 0 1738, 1710, -C ₆ H ₄ 1541, 1488, 1456, 1441, 1348, 1253, 1093, 765

12 H CH ₃ 3-Cl CH ₃ CH ₃ 0 1737, 1595, -C ₆ H ₄ 1541, 1483, 1456, 1440, 1349, 759, 747

13 H CH ₃ 4-Cl CH ₃ CH ₃ 0 1737, 1541, -C ₆ H ₄ 1496, 1456, 1440, 1406, 1349, 1093, 1012

14 H CH ₃ 2-CH ₃ CH ₃ CH ₃ 0 1738, 1538, -C ₆ H ₄ 1495, 1456, 1441, 1349, 1252, 1101, 1023, 766

15 H Cl C ₆ H ₅ CH3 CH3 0 1739, 1542, 1499, 1457, 1440, 1341, 1256, 1009, 763, 694

16 H Br C ₆ H ₅ CH ₃ CH ₃ 0 1737, 1538, 1497, 1457, 1441, 1331, 1253, 1104, 1005, 764

17 H C ₂ H ₅ C ₆ H ₅ CH ₃ CH3 0 1739, 1536, 1497, 1457, 1440, 1351, 1250, 1101, 990, 765

18 H H 2,3-Cl ₂ CH ₃ CH ₃ 0 1737, 1544, -C ₆ H ₃ 1483, 1457, 1439, 1330, 1250, 1059, 785, 749

19 H H 2,4-Cl ₂ CH ₃ CH ₃ 0 1738, 1544, -C ₆ H ₃ 1492, 1477, 1457, 1441, 1331, 1254, 1107, 1065

20 H H 2,6-Cl ₂ CH ₃ CH ₃ 0 1734, 1569, -C ₆ H ₃ 1545, 1487, 1457, 1442, 1329, 1253, 1101, 794

Nr. ⁽ R ^1J m R ² R ³ R ⁴ R5 X FpPCloderlRtcrrr ¹ ]

21 H H 2,5-Cl ₂ CH ₃ CH ₃ 0 1736, 1544, -C ₆ H ₃ 1487, 1457, 1440, 1332, 1248, 1098, 1063, 1037

22 H H 3,5-Cl ₂ CH ₃ CH ₃ 0 1730, 1583, -C ₆ H ₃ 1557, 1486, 1455, 1438, 1331, 1259, 1122, 1107

23 H H 3,4-Cl ₂ CH ₃ CH ₃ 0 1732, 1588, -C ₆ H ₃ 1558, 1489, 1457, 1437, 1331, 1272, 1254, 1105

24 H CF ₃ C ₆ H ₅ CH ₃ CH ₃ 0 1740, 1540, 1457, 1441, 1348, 1309, 1217, 1194, 1150, 1005

25 H H 2-F CH3 CH ₃ 0 1735, 1546, -C ₆ H ₄ 1507, 1478, 1457, 1441, 1332, 1240, 1114, 760

26 H H 2-Br CH ₃ CH ₃ 0 1735, 1543, -C ₆ H ₄ 1489, 1475, 1456, 1441, 1330, 1250, 1033, 762

27 H H 2-CF ₃ CH ₃ CH ₃ 0 1735, 1544, -C ₆ H ₄ 1481, 1457, 1442, 1330, 1317, 1178, 1135, 1116

28 H H 3-CF ₃ CH ₃ CH ₃ 0 85 -C ₆ H ₄

29 H H 4-Br CH ₃ CH ₃ 0 112 -C ₆ H ₄

30 H H 4-OCH ₃ CH ₃ CH ₃ 0 116 -C ₆ H ₄

31 H H 4-CF ₃ CH ₃ CH ₃ 0 123 -C ₆ H ₄

32 H H 4-t-Bu CH ₃ CH ₃ 0 108 -C ₆ H ₄

33 H H 4-F CH ₃ CH3 0 85 -C ₆ H ₄

Nr. (R^m R ² R3 R ⁴ R5 X Fp [°C] oder IR [cm" ¹ ]

34 H H 4-0CF ₃ CH ₃ CH ₃ 0 118 -C ₆ H ₄

35 H H 2 -NO CH ₃ CH ₃ 0 95

-C ₆ H ₄

36 H H 4-N0 ₂ CH ₃ CH ₃ 0 1742, 1554, -C ₆ H ₄ 1516, 1501, 1371, 1331, 1242, 1108,

1090, 851

37 3-F H 2,4-Cl ₂ CH3 CH ₃ 0 74 -C ₆ H ₃

38 5-F H 2,4-Cl ₂ CH ₃ CH ₃ 0 1732, 1545, -C ₆ H ₃ 1495, 1478,

1442, 1331, 1261, 1108, 1065, 972

39 H CH ₃ 2,4-Cl ₂ CH ₃ CH ₃ 0 1737, 1710, -C ₆ H ₃ 1541, 1488,

1456, 1440, 1348, 1105, 1088, 1017

40 H H 2-pyridyl CH ₃ CH ₃ 0 89

41 H H 2-pyrazinyl CH ₃ CH3 0 1737, 1547, 1532, 1483,

1447, 1363, 1325, 1259, 1097, 748

42 H CH ₃ 5-CF3-pyri- CH ₃ CH ₃ 0 104 dyl-2

43 H H 5-CF3-pyri- CH3 CH ₃ 0 80 dyl-2

44 H H Phenyl H CH3 0 187

45 H H 5-Cl-pyri- CH ₃ CH ₃ 0 1707,1547,1480, dinyl-2 1471,1439,1352,

1330,986,956,769

Beispiele zur Wirkung gegen Schadpilze

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch folgende Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden als 20 %-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) auf-

bereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünn .

Wirksamkeit gegen Puccinia recondita

Blätter von Weizensämlingen (Sorte "Kanzler") wurden mit Sporen des Braunrosts [ Puccinia recondita) bestäubt. Die so behandelten Pflanzen wurden 24 h bei 20-22$C und einer relativen Luftfeuch¬ tigkeit von 90-95% inkubiert und anschließend mit der wäßrigen Wirkstoffauf ereitung (63 ppm Wirkstoff) behandelt. Nach weiteren 8 Tagen bei 20-22$C und 65-70% relativer Luftfeuchtigkeit wurde das Ausmaß der Pilzentwicklung ermittlelt. Die Auswertung er¬ folgte visuell. In diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 8, 10, 13, 19, 29, 31, 38 und 41 behandelten Pflanzen einen Be¬ fall von 5% und weniger, während die mit einer aus WO-A 93/15,046 bekannten Verbindung (Tabelle 7, Beispiel Nr. 8) behandelten Pflanzen zu 25% befallen waren. Die unbehandelten Pflanzen waren zu 70% befallen.

In einem entsprechenden Test zeigten die mit 250 ppm der erfindungsgemäßen Verbindungen 1, 2, 4-10, 12, 13, 15, 17-19, 21, 23-26, 28-31, 33, 37, 38, 42, 43 und 45 behandelten Pflanzen einen Befall von 10% und weniger, während die mit einer aus WO-A 93/15,046 bekannten Verbindung (Tabelle 7, Beispiel Nr. 8) behan¬ delten Pflanzen zu 25% befallen waren. Die unbehandelten Pflanzen waren zu 70% befallen.

Wirksamkeit gegen Botrytis cinβrea

PaprikaSämlinge (Sorte: "Neusiedler Ideal Elite") mit 4-5 Blättern wurden mit der Wirkstoffaufbereitung (Aufwandmenge: 500 ppm) tropfnaß gespritzt. Nach dem Abtrocknen wurden die Pflanzen mit einer Konidienaufschwemmüng des Pilzes Botrytis cinerea be- sprüht und 5 Tage bei 22-24°C bei hoher Luftfeuchtigkeit bewahrt. Die Auswertung erfolgte visuell.

In diesem Test zeigten die mit der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 2 behandelten Pflanzen 5% Befall, während die mit einer aus WO-A 93/15,046 bekannten Verbindung (Tabelle 2, Nr. 1/270) behan¬ delten Pflanzen ebenso wie die unbehandelten Pflanzen waren zu 80% befallen waren.

Wirksamkeit gegen Pyric laria oryzae

Reiskeimlinge (Sorte: "Tai Nong 67") wurden mit der Wirkstoffauf- bereitung (Aufwandmenge 250 ppm) tropfnaß gespritzt. Nach 24 Stunden wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Pilzes Pyricularia oryzae besprüht und 6 Tage bei 22-24°C bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 95-99 % bewahrt. Die Beur¬ teilung erfolgte visuell.

In diesem Test zeigten die mit der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 2 behandelten Pflanzen 3% Befall, während die mit einer aus WO-A 93/15,046 bekannten Verbindung (Tabelle 2, Nr. 1/270) behan¬ delten Pflanzen zu 25% befallen waren; die unbehandelten Pflanzen waren zu 70% befallen.

In einem entsprechenden Test zeigten die mit 250 ppm der erfindungsgemäßen Verbindungen 2, 6-8, 13, 15, 17-19, 21, 24-38 und 42-45 einen Befall von 5% und weniger während die mit einer aus WO-A 93/15,046 bekannten Verbindung (Tabelle 2, Nr. 1/270) behandelten Pflanzen zu 25% befallen waren; die unbehandelten Pflanzen waren zu 70% befallen.

Wirksamkeit gegen Fusarium culmorum

Primär-Blätter von Weizensämlingen (Sorte "Kanzler") wurden mit der Wirkstoff ufbereitung (Aufwandmenge 500 ppm) tropfnaß ges¬ pritzt. Am folgenden Tag wurden die Pflanzen mit einer Sporensus¬ pension von Fusarium culorum infiziert. Die so behandelten Pflan¬ zen wurden 6 Tage bei 22-24°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von >90% inkubiert. Die Auswertung erfolgte visuell.

In diesem Test zeigten die mit der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 2 behandelten Pflanzen 5% Befall, während die mit einer aus WO-A 93/15,046 bekannten Verbindung (Tabelle 2, Nr. 1/270) behan- delten Pflanzen zu 25% befallen waren; die unbehandelten Pflanzen waren zu 60% befallen.

Beispiele zur Wirkung gegen tierische Schädlinge

Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tie¬ rische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden

a) als 0,1 %-ige Lösung in Aceton oder b) als 10 %-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo- hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fett¬ alkohole)

aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a) bzw. mit Wasser im Fall von b) verdünnt.

Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzen- tration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbe¬ handelten Kontrollversuchen noch eine 80 - 100 %-ige Hemmung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentration) .