2-Methoxymethylphenol als Riech- und Aromastoff

Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung von 2- Methoxymethylphenol als Riech- oder Aromastoff mit einer vanilligen, nelkigen und/oder ledrigen Note. Die Erfindung betrifft zudem die Verwendung von 2- Methoxymethylphenol als Booster (Verstärker; Enhancer) für Riech- oder Aroma- stoffe, insbesondere für Riech- oder Aromastoffe mit frischen, fruchtigen und/oder süßen Noten.

Die Erfindung betrifft ferner bestimmte Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken (Boosten) eines Geruchs- oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten vanillig, nelkig und/oder ledrig sowie Ver- fahren zum Modizifieren und/oder Verstärken (Boosten) eines Geruchs und/oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten frisch, fruchtig und/oder süß.

Die Erfindung betrifft auch bestimmte Riech- oder Aromastoffkompositionen, die

2-Methoxymethylphenol umfassen sowie Verfahren zur Herstellung entspre- chender Riech- oder Aromastoffkompositionen. Die Erfindung betrifft auch ein

Produkt umfassend eine erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkomposition (zu bevorzugten Produkttypen siehe unten).

Die Erfindung betrifft zudem die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol oder einer 2-Methoxymethylphenol enthaltenden Mischung als Mittel zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem vanilligen, nelkigen und/oder ledrigen Duft sowie entsprechende Verfahren und (vorzugsweise tensidhaltige) Mischungen.

Die Erfindung betrifft zudem die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmi- schung und/oder als Fixateur und die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Mittel zum Erhöhen des über einer tensidhaltigen wässrigen Lösung wahrgenommenen Geruches anderer Riechstoffe.

Die Erfindung betrifft auch Verfahren zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem fruchtigen, frischen und/oder süßen Geruch.

Schließlich betrifft die Erfindung auch Produkte, die 2-Methoxymethylphenol und daneben z. B. weitere Riechstoffe und/oder Tenside umfassen.

Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie auch weiterhin ein genereller Bedarf an neuen Riechstoffen, die über Ihre primären, nämlich geruchlichen Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Se- kundäreigenschaften besitzen, wie z.B. eine höhere Stabilität unter bestimmten Anwendungsbedingungen, eine höhere Ausgiebigkeit, ein besseres Haftungsvermögen, eine größere Ausstrahlungskraft oder aber auch bessere dermatologische und toxikologische Eigenschaften gegenüber vergleichbaren Riechstoffen, wie z.B. eine gute biologische Abbaubarkeit.

Gerade in der jüngsten Vergangenheit wurden bezüglich der zuletzt genannten Eigenschaften zunehmend Bedenken gegenüber einigen häufig eingesetzten Riechstoffe geäußert. Es ist zu erwarten, dass deren Einsatz zukünftig limitiert wird oder auf den Einsatz gänzlich verzichtet werden muss.

Es besteht daher in der Parfümindustrie grundsätzlich ein Bedarf an weiteren Riechstoffen, die sich zur Herstellung von Riechstoffkompositionen oder parfümierten Artikeln eignen. Insbesondere besteht ein Bedarf an Riechstoffen, die durch die oben erwähnten technischen Eigenschaften wie Stärke oder Ausgie- bigkeit zu einem erhöhten Nutzen von Parfümölen führen.

Die vorliegende Erfindung betrifft gemäß einem primären Aspekt die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Riech- oder Aromastoff mit einer vanilligen, nelkigen und/oder ledrigen Note.

Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung von 2- Methoxymethylphenol als Booster für Riech- oder Aromastoffe, insbesondere für Riech- oder Aromastoffe mit frischen, fruchtigen und/oder süßen Noten. Als „Booster" (Enhancer) verstärkt 2-Methoxymethylphenol die Geruchs- oder Geschmacksnoten von Riech- oder Aromastoffen, insbesondere frische, fruchtige und/oder süße Noten. Besonders ausgeprägt ist der sogenannte „Boost-Effekt" in Parfümölen, insbesondere Parfümölen mit fruchtigen, frischen und/oder süßen Noten.

Die Strukturformel von 2-Methoxymethylphenol ist nachfolgend wiedergegeben:

Die Verbindung ist aus der Literatur bekannt.

So wird z.B. in J. Org. Chem. 1999, 64, 3012-3018 die Synthese von o- Methoxymethylphenol aus o-Hydroxybenzylalkohol (Salicylalkohol) und Methanol bei relativ niedriger Temperatur (424 K) beschrieben.

In Chem. Pharm. Bull. 2002, 50(3), 380-383 wird eine Veretherung mittels Triflu- ormethansulfonsäuresalzen der seltenen Erden beschrieben.

- A -

In Acta Chem. Scand. 1999, 53, 258-262 erfolgt die Darstellung als Nebenprodukt bei der neuartigen ortho-Formylierung von Phenolen mittels Magnesiumchlorid und Triethylamine.

Die geruchlichen Eigenschaften von 2-Methoxymethylphenol (2-Hydroxy-benzyl- methyläther) wurden bis jetzt einmal beschrieben und zwar in der Zeitschrift „Riechstoffe, Aromen, Körperpflegemittel" 1964, 15(11), 407-9. Der Geruch wird als "an Guaiacol erinnernd" beschrieben. Es wurden keine Beispiele für die Effekte von 2-Methoxymethylphenol in Parfümölen angegeben. S. Arctander beschreibt Guaiacol in Perfume and Flavor Chemicals, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag, als Substanz mit starker rauchähnlicher, medizinischer Note, die süßer ist als diejenige des Phenols.

Die Geruchsbeschreibung "an Guaiacol erinnernd" ist somit weder vollständig noch akkurat, wenn nicht gar völlig falsch. In eigenen Untersuchungen zeigte sich nämlich, dass das erfindungsgemäß einzusetzende 2-Methoxymethylphenol einen starken vanilligen, nelkigen und ledrigen Geruch aufweist.

Zwei wichtige Aspekte der vorliegenden Erfindung, welche bevorzugte Verwendungen von 2-Methoxymethylphenol betreffen, wurden bereits vorstehend angegeben; weitere Aspekte der vorliegenden Erfindung ergeben sich insbesondere aus den beigefügten Patentansprüchen, aber auch aus der vorliegenden Be- Schreibung inklusive der Beispiele.

Die Tatsache, dass 2-Methoxymethylphenol in übereinstimmung mit dem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung einen ausdrucksstarken Geruch nach Vanille, Nelke und Leder aufweist, ist überraschend, da es sich strukturell von bekannten Substanzen mit ähnlichem Geruch unterscheidet. üblicherweise führt ein Wech- sei von Substitutionsmustern an aromatischen Ringen auch bei ansonsten strukturell ähnlichen Verbindungen zu deutlich unterschiedlichen olfaktorischen Eigenschaften. Die nachfolgende Tabelle 1 zeigt exemplarisch ausgewählte Verbindungen, deren geruchliche Eigenschaften mit nelkig, vanillig oder ledrig beschrieben sind (K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4 ^rd . Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001 ):

Tabelle 1 :

Geruchsbe¬

Name Struktur schreibung

Eugenol nelkig

Isoeugenol nelkig

Vanillin vanillig, süß

p-tert.-Butylphenol ledrig

Es ist erstaunlich, dass 2-Methoxymethylphenol die sensorischen Eigenschaften aller oben genannten Verbindungen in sich vereint, während diese jeweils nur für eine Geruchsrichtung charakteristisch sind.

Wie oben bereits ausgeführt, wurde gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung gefunden, dass sich 2-Methoxymethylphenol hervorragend zum Verstärken (Boosten) eines Geruchs oder Geschmacks mit fruchtigen, frischen und/oder süßen Noten eignet. Diese Eigenschaft des 2- Methoxymethylphenol wird anhand eines Parfümöls mit fruchtiger Himbeernote in Beispiel 2 illustriert (siehe unten). In analogen Untersuchungen wurden besonders gute Ergebnisse erhalten, wenn 2-Methoxymethylphenol mit einer oder mehreren der in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen kombiniert wurde.

Tabelle 2: Verbindungen mit fruchtiger, frischer und/oder süßer Note zur bevorzugten Kombination mit 2-Methoxymethylphenol

Ethyl-3-methyl-3-

Erdbeere phenylglycidat

Buttersäureisoamylester

Banane (Isoamylbutyrat)

Essigsäureisoamylester

Banane (Isoamylacetat)

Essigsäure-n-butylester

Apfel (Butylacetat)

Buttersäureethylester

Ananas (Ethylbutyrat)

3-Methyl- buttersäureethylester Blaubeeren o (Ethylisovalerat)

n-Hexansäureethylester

Ananas (Ethylcaproat)

Vorstehend wurde erläutert, dass gemäß einem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung 2-Methoxymethylphenol als Riech- oder Aromastoff mit einer vanilligen, nelkigen und/oder ledrigen Note verwendet wird. Ein entsprechendes erfindungsgemäßes Verfahren zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken (Boosten) eines Geruchs oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten vanillig, nelkig und/oder ledrig umfasst einen Schritt, in dem eine Menge 2-Methoxymethylphenol oder einer 2-Methoxymethylphenol umfassenden Riech- oder Aromastoffkomposition mit einem Erzeugnis in Kontakt gebracht oder gemischt wird. Das Erzeugnis kann dabei beispielsweise ein weiterer Riechoder Aromastoff oder eine Mischung weiterer Riech- oder Aromastoffe sein.

Mit Blick auf einen zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wurde bereits ausgeführt, dass 2-Methoxymethylphenol als Booster für Riech- oder Aromastof-

fe verwendet werden kann. Ein entsprechendes Verfahren zum Modifizieren und/oder Verstärken (Boosten) eines Geruchs und/oder Geschmacks mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten frisch, fruchtig und/oder süß umfasst den folgenden Schritt: - Vermischen eines oder mehrerer Riech- oder Aromastoffe mit einer, mehreren oder sämtlichen der Noten frisch, fruchtig und/oder süß, mit einer Menge an 2-Methoxymethylphenol, die ausreicht, den Geruchs- und/oder Geschmackseindruck des bzw. der Riech- oder Aromastoffe, die eine oder mehrere der Noten frisch, fruchtig und/oder süß verursachen, sensorisch zu modifizieren und/oder zu verstärken.

In Mischungen mit anderen Riech- oder Aromastoffen vermag das erfindungsgemäß einzusetzende 2-Methoxymethylphenol bereits in geringen Dosierungen die Intensität der Riech- bzw. Aromastoffmischung zu verstärken und das Gesamtbild der Mischung geruchlich abzurunden sowie der Mischung mehr Aus- Strahlung, Glanz, Harmonie sowie Natürlichkeit zu verleihen.

Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methoxymethylphenol und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe umfassen (insbesondere Riechoder Aromastoffe mit fruchtiger, frischer und/oder süßer Note) besitzen eine überraschende geruchliche Qualität.

Die Erfindung betrifft auch entsprechende Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methoxymethylphenol und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe umfassen. Es sind dabei zumindest drei unterschiedliche Typen von erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkompositionen voneinander unterscheidbar, wobei allerdings die übergänge vom einen Typ zum anderen fließend sind.

In Typ (i) einer erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkomposition reicht die Menge an 2-Methoxymethylphenol aus, eine, mehrere oder sämtliche der Noten vanillig, nelkig und/oder ledrig zu vermitteln. Dieser Kompositionstyp (i) liegt insbesondere dann vor, wenn keiner der weiteren Riech- oder Aromastoffe selbst eine, mehrere oder sämtliche der Noten vanillig, nelkig und/oder ledrig vermittelt,

aber die Menge an 2-Methoxymethylphenol ausreicht, eine, mehrere oder sämtliche dieser Noten zu vermitteln.

In Typ (ii) einer erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkomposition vermitteln der oder die weiteren Riech- oder Aromastoffe eine, mehrere oder sämtliche der Noten vanillig, nelkig, ledrig, frisch, fruchtig und/oder süß und die Menge an 2-Methoxymethylphenol reicht aus, eine oder mehrere dieser Noten zu modifizieren und/oder zu verstärken (zu boosten).

Gemäß Typ (iii) einer erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkomposition reicht die Menge an 2-Methoxymethylphenol aus, der Riech- oder Aromastoff- komposition (Aus)Strahlung, Glanz, Abrundung, Natürlichkeit und/oder Harmonie zu verleihen.

Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen, die neben dem erfindungsgemäß einzusetzenden 2-Methoxymethylphenol einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:

2-Methyl-buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl- 3-phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure- n-butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n- Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1 ,1 -Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma- Undecalacton, gamma-Nonalacton, Vanillin, Ethylvanillin, Maltol, Ethylmaltol und deren Mischungen. Vergleiche insoweit Tabelle 2, oben.

Ganz besonders bevorzugt sind Kompositionen umfassend 2- Methoxymethylphenol und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe gewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-Methyl-buttersäureethylester, 4-(p- Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure-n-butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n-Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1 ,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6- Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma-Undecalacton, und gamma-Nonalacton, d. h. die

Verbindungen der Tabelle 2 mit Ausnahme von Vanillin, Ethylvanillin, Maltol und Ethylmaltol. 2-Methoxymethylphenol erzielt in Kombination mit diesen Verbindungen mit fruchtigen Geschmacksnoten die besten sensorischen Ergebnisse und Effekte.

Insbesondere bevorzugt sind erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen (insbesondere umfassend Verbindungen der Tabelle 2), die eine Menge an 2-Methoxymethylphenol im Bereich von 0,0001 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 70 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,1 bis 50 Gew.-%, umfassen, bezogen auf die Gesamtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition.

Sofern 2-Methoxymethylphenol hauptsächlich eingesetzt wird, um einer Riechoder Aromastoffkomposition mehr (Aus)Strahlung, Glanz, Abrundung, Natürlichkeit und/oder Harmonie zu verleihen und/oder bestimmte Noten zu modifizieren bzw. zu verstärken, insbesondere Noten der Richtungen fruchtig, frisch und/oder süß, ist der Anteil an 2-Methoxymethylphenol vorzugsweise recht niedrig und vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition. Sofern innerhalb der bevorzugten Konzentrationsbereiche eine vergleichsweise niedrige Konzentration gewählt wird, kommt es in Abhängigkeit von den weiteren Komponenten der jeweiligen Komposition in manchen Fällen noch nicht zu der Vermittlung der oben angegebenen Eigengeruchs- oder - geschmacksnoten.

Erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen werden vorzugsweise zur Herstellung parfümierter oder aromatisierter Produkte (Artikel) eingesetzt; zu bevorzugten parfümierten bzw. aromatisierten Produkten siehe unten.

Die sensorischen Eigenschaften, stofflichen Eigenschaften (wie Löslichkeit in gängigen Lösungsmitteln und Kompatibilität mit gängigen weiteren Bestandteilen derartiger Produkte) sowie die toxikologische Unbedenklichkeit der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindung unterstreichen ihre besondere Eignung für die genannten Einsatzzwecke.

Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen, bei denen die Effekte der Typen (i), (ii) und (iii) nebeneinander und einander überlagernd auftreten. Ein Beispiel für eine derartige bevorzugte Riechstoffkomposition (Parfümkomposition) ist unten in Beispiel 2 gegeben. Ausgehend von einer Basiskomposition werden durch den Zusatz einer Menge an 2- Methoxymethylphenol (i) die Noten vanillig, nelkig und ledrig hinzugefügt (vermittelt), (ii) der Eindruck von Frische und Fruchtigkeit wird verstärkt und die Komposition wird (iii) insgesamt glänzender, abgerundeter und besitzt mehr Harmonie sowie Natürlichkeit. Durch Variation der Ausgangskomposition kann der Fach- mann zu einer Vielzahl weiterer Riechstoffkompositionen gelangen, in denen die Effekte der Typen (i), (ii) und (iii) nebeneinander auftreten.

Eine erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkomposition wird erfindungsgemäß hergestellt, indem 2-Methoxymethylphenol mit üblichen weiteren Bestandteilen einer Riech- oder Aromastoffkomposition vermischt wird, wobei das 2- Methoxymethylphenol in einer Menge eingesetzt wird, die ausreicht, um in der Riech- oder Aromastoffkomposition eine Geruchs- oder Geschmacksnote zu vermitteln, zu modifizieren und/oder zu verstärken. Das weiter unten angegebene Beispiel einer „fruchtig-vanilligen Himbeer"-Riechstoffkomposition demonstriert in anschaulicher Weise den olfaktorischen Effekt von 2-Methoxymethylphenol.

In einem bevorzugten Verfahren zur Herstellung einer Riech- oder Aromastoffkomposition mit fruchtiger, frischer und/oder süßer Note umfassen die üblichen Bestandteile der Riech- oder Aromastoffkomposition Riech- oder Aromastoffe, die ausgewählt sind aus der bereits oben genannten Gruppe, die besteht aus: 2-Methyl-buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl- 3-phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure- n-butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n- Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1 ,1 -Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma- Undecalacton, gamma-Nonalacton, Vanillin, Ethylvanillin, Maltol, Ethylmaltol und deren Mischungen.

Besonders bevorzugt sind hierbei wiederum die Verbindungen 2-Methyl- buttersäureethylester, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Ethyl-3-methyl-3- phenylglycidat, Buttersäureisoamylester, Essigsäureisoamylester, Essigsäure-n- butylester, Buttersäureethylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, n- Hexansäureethylester, n-Hexansäureallylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1 ,1 -Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, 2,6-Dimethyl-5-hepten-1-al, gamma Undecalacton, gamma-Nonalacton und deren Mischungen.

Die Erfindung betrifft auch die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmi- schung (Riechstoffkomposition) und/oder als Fixateur.

2-Methoxymethylphenol bzw. 2-Methoxymethylphenol enthaltende Riechstoffmischungen (wie oben charakterisiert) zeichnen sich durch ein hohes Aufziehvermögen (Eigenhaftung auf einem Substrat) und eine hohe Substantivität (Fähigkeit, aus einer, meist wässrigen, Phase heraus auf ein Substrat aufzuziehen bzw. auch nach einem Wasch- oder Spülvorgang auf einem Substrat zu verbleiben) aus. Dieser Effekt zeigt sich insbesondere auf Substraten wie Haut, Haar und textilen Fasern (z.B. Wolle, Baumwolle, Leinen, synthetische Fasern).

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße parfümierte Produkte sind daher Waschmittel, Hygiene- oder Pflegeprodukte, insbesondere im Bereich der Kör- per- und Haarpflege, der Kosmetik und des Haushalts.

Eine weitere wichtige einbindungstechnische Anforderung an Riechstoffe und Riechstoffmischungen insbesondere für tensidhaltige Produkte ist deren Substantivität gegenüber dem bzw. Retention am Substrat, insbesondere Haaren oder textilen Fasern. Die Begriffe "Substantivität" und "Retention" werden z.B. in EP 1 201 738 A1 ausführlich dargelegt, vgl. dort die Abschnitte [0004]-[0005]. Gesucht werden daher auch generell Riechstoffe mit hoher Substantivität und/oder Retention.

Diesen Erkenntnissen entsprechend betrifft der genannte weitere Aspekt der

Erfindung insbesondere die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol als Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmischung

(insbesondere gegenüber bzw. auf Haaren bzw. textilen Fasern), vorzugsweise einer Riechstoffmischung mit fruchtiger, frischer und/oder süßer Note. Durch Zusatz von 2-Methoxymethylphenol zu einer vorgegebenen Riechstoffmischung nur geringer Substantivität und/oder Retention werden diese Eigenschaften in besonders vorteilhafter Weise verbessert. So lässt sich beispielsweise eine zwar fruchtig, frisch und/oder süß duftende, aber aufgrund nur mangelhafter Substantivität der enthaltenen Duftstoffe nicht zum Weitergeben eines fruchtigen, frischen und/oder süßen Geruchs an Wäsche (textile Fasern) oder Haare geeignete wässrige Waschlösung (bzw. ein entsprechendes Waschmittel oder Shampoo oder dergleichen) durch Zusatz von 2-Methoxymethylphenol in eine Lösung überführen, die einen fruchtigen, frischen und/oder süßen Geruch hervorragend weitergibt - und an den behandelten Substraten (Haare bzw. textile Fasern) haftet der fruchtige, frische und/oder süß Geruch lange an.

Ein entsprechendes erfindungsgemäßes Verfahren zum Versehen von (a) Haa- ren oder (b) textilen Fasern mit einem vanilligen, nelkigen und/oder ledrigen Duft umfasst die folgenden Schritte:

Bereitstellen einer 2-Methoxymethylphenol enthaltenden Mischung, Applizieren der Mischung auf das Haar oder die textilen Fasern.

Ein entsprechendes erfindungsgemäßes Verfahren zum Versehen von (a) Haa- ren oder (b) textilen Fasern mit einem fruchtigen, frischen und/oder süßen Geruch umfasst die folgenden Schritte:

Bereitstellen einer (erfindungsgemäßen) Riechstoffmischung (Riechstoffkomposition), umfassend 2-Methoxymethylphenol und einen oder mehrere weitere Riechstoffe, der bzw. die eine, mehrere oder sämtliche der (Ge- ruchs-)Noten frisch, fruchtig und/oder süß vermitteln, wobei die Menge an

2-Methoxymethylphenol ausreicht, eine oder mehrere dieser Noten zu modifizieren und/oder zu verstärken (zu boosten),

Applizieren der Mischung auf das Haar oder die textilen Fasern.

Für die erfindungsgemäßen Verwendungen bzw. die entsprechenden Verfahren, welche die Behandlung von Haaren oder textilen Fasern betreffen, besonders geeignet ist eine tensidhaltige Mischung, insbesondere eine Lösung, die umfasst: (a) Wasser, (b) 2-Methoxymethylphenol (z. B. in Form einer erfindungsgemäßen Riechstoffkombination) sowie (c) ein oder mehrere Tenside, wobei die Konzentration an 2-Methoxymethylphenol in der Lösung im Bereich von 10 ^~7 - 10 ^~1 Gew.- % liegt. Weitere Riechstoffe (als Bestandteil einer erfindungsgemäßen Riechstoffkomposition, insbesondere einer mit vanilliger, nelkiger, ledriger, frischer, fruchtiger und/oder süßer Note) und/oder sonstige übliche Zusatzstoffe können vorhanden sein.

Bevorzugte erfindungsgemäße Produkte sind (a) Parfümölmischungen (als Beispiel für erfindungsgemäße Riechstoffkompositionen) für tensidhaltige Formulierungen, wie z.B. Reinigungsmittel, Waschmittel, Weichspüler sowie Körperpflegemittel sowie (b) die entsprechenden tensidhaltigen Formulierungen selbst.

Die bevorzugten tensidhaltigen Formulierungen, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, umfassen neben den erfindungsgemäßen Riechstoffkompositionen allgemein Substanzen aus der Klasse der anionischen Tenside, wie zum Beispiel Carboxylate, Sulfate, Sulfonate und Phosphate, der kationischen Tenside, wie zum Beispiel quartäre Ammoniumsalze, der amphote- ren Tenside, wie zum Beispiel Betaine, und der nichtionischen Tenside, wie zum Beispiel Ethoxylate und Propoxylate.

Unter den anionischen Tensiden sind die Sulfate und Sulfonate bevorzugt. Bei den Sulfaten sind solche mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und einem Ethoxylie- rungsgrad von 1 bis maximal 5 bevorzugt. Insbesondere bevorzugt ist Natrium- laurylethersulfat, vorzugsweise mit einem mittleren Ethoxylierungsgrad von 2 bis 4.

Unter den Sulfonaten sind insbesondere die linearen Natriumalkylbenzolsulfona- te mit durchschnittlich ca. 12 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, wobei diese aus homologen Resten mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen bestehen („Dodecylben- zolsulfonat"), bevorzugt.

Aus der Gruppe der nichtionischen Tenside sind die ethoxylierten Fettalkohole, die durch Ethoxylierung von Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen erhalten werden (Fettalkoholethoxylate mit 12 bis 18 C-Atomen), bevorzugt. Der Ethoxy- lierungsgrad kann dabei in weiten Grenzen variieren, besonders bevorzugt sind jedoch Produkte mit einem durchschnittlichen Ethoxylierungsgrad von 5 bis 10, insbesondere von 7 Mol addiertem Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol.

Unter den Betainen sind insbesondere solche vom Säureamidtyp mit der aufgeführten Struktur bevorzugt.

Ein bevorzugter Rest RC=O ist dabei der Schnitt aus den Fettsäuren des Kokosöls, in dem die Laurylsäure mit 45-50% der Hauptbestandteil ist.

In Kombination mit ausgewählten Tensiden sind die günstigen Eigenschaften des 2-Methoxymethylphenols überraschend stark ausgeprägt. Eine entsprechende erfindungsgemäße Tensidformulierung (als Beispiel eines erfindungsgemäßen Artikels) umfasst 2-Methoxymethylphenol und ein oder mehrere Tenside, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:

Lineare Alkylbenzolsulfonate (insbesondere die oben genannten, wie z.B. die linearen Natriumalkylbenzolsulfonate),

Fettalkoholethoxylate mit 12-18 C-Atomen (insbesondere die oben genann- ten, also z.B. die mit dem oben als bevorzugt gekennzeichneten Ethoxylierungsgrad),

Laurylethersulfate (insbesondere die oben genannten, also z.B. das oben genannte Natriumlaurylethersulfat) und

Betaine (insbesondere die oben genannten, also z.B. Betaine vom Säurea- midtyp mit der oben aufgeführten Struktur).

Lineare Alkylbenzolsulfonate und Fettalkoholethoxylate mit 12-18 C-Atomen werden dabei vorzugsweise nebeneinander eingesetzt, insbesondere in VoII- waschmittelpulvern.

Ebenso werden Laurylethersulfate (insbesondere das oben genannte Natrium- laurylethersulfat) und Betaine (insbesondere Betaine vom Säureamidtyp mit der oben aufgeführten Struktur) vorzugsweise nebeneinander eingesetzt, insbesondere in Feinwaschmitteln, Shampoos und Duschgelen.

Die Konzentration der oberflächenaktiven Stoffe in den erfindungsgemäßen Tensidformulierungen ist in der Regel unkritisch. Bevorzugte Konzentrationen sind abhängig vom Typ des Tensids und der jeweiligen Anwendung. Sie können zum Beispiel in speziellen Bleichprodukten kleiner 1 Gew.-%, in Seifen oder Waschpulver aber größer 99 Gew.-% sein.

Für bestimmte Anwendungsgebiete sind in erfindungsgemäßen Tensidformulierungen bestimmte Kombinationen und Konzentrationen bevorzugt. So sind erfindungsgemäße Mischungen (Waschmittelformulierungen) bevorzugt, in denen der Anteil an linearen Alkylbenzolsulfonaten im Bereich von 7 - 10 Gew.-% und/oder der Anteil an Fettalkoholethoxylaten mit 12-18 C-Atomen im Bereich von 3 - 6 Gew.-% liegt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung. Zudem sind erfindungsgemäße Mischungen (Formulierungen für Feinwaschmittel, Shampoos und Duschgele) bevorzugt, in denen der Anteil an Natriumlaurylethersulfat im Bereich von 7 - 13 Gew.-% und/oder der Anteil an Betain (insbesondere Betain vom Säureamidtyp mit der oben aufgeführten Struktur) im Bereich von 1 - 3 Gew.-% liegt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung.

Bei Anwendung erfindungsgemäßer Tensidformulierungen ist die Substantivität des 2-Methoxymethylphenols auf Haaren und textilen Fasern derart ausgeprägt, dass der Eindruck entsteht, dass die vorhandenen Tenside das 2- Methoxymethylphenol zwar zunächst in die wässrige Phase hineinbringen, diese Verbindung jedoch in Gegenwart von Haaren oder textilen Fasern aus der wäss-

rigen Phase heraus- und auf die Haare bzw. die textile Faser gedrängt wird. Eine wissenschaftliche Erklärung für diese Beobachtung gibt es jedoch derzeit nicht.

Neben seinen Eigenschaften als "Booster" und seinem hohen Aufziehvermögen zeichnet sich 2-Methoxymethylphenol durch seine fixierenden Eigenschaften aus. Ein solcher Fixateur erhöht die Haftfestigkeit von anderen Riechstoffen, sei es durch deren Dampfdruckerniedrigung oder geruchliche Verstärkung (z.B. Absenkung des Schwellenwertes). Die Erfindung betrifft daher auch - wie bereits erwähnt - die Verwendung von 2-Methoxymethylphenol oder einer 2- Methoxymethylphenol umfassenden Riechstoffmischung (wie oben charakteri- siert) als Fixateur.

Die Herstellung von 2-Methoxymethylphenol erfolgt vorzugsweise nach einer der oben beschriebenen Veretherungsmethoden ausgehend von Salicylalkohol.

2-Methoxymethylphenol wurde in eigenen Untersuchungen beispielsweise ausgehend von Salicylaldehyd durch Reduktion mit Natriumborhydrid und anschlie- ßende Veretherung des entstandenen Salicylalkohols mit Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure hergestellt (vergleiche Beispiel 1 , unten):

2-Methoxymethylphenol eignet sich wegen seiner olfaktorischen Eigenschaften vorzüglich für den Einsatz in Riech- und Aromastoffkompositionen. Die Verbin- düng kann mit einer Vielzahl weiterer Riech- oder Aromastoffe kombiniert in zahlreichen Produkten verwendet werden. Besonders vorteilhaft lässt sich die Verbindung mit anderen Riech- oder Aromastoffen in verschiedenen, unterschiedlichen Mengenverhältnissen zu neuartigen Riech- oder Aromastoffkompositionen kombinieren.

Es ist vorteilhaft, 2-Methoxymethylphenol zumindest mit einem weiteren Riechoder Aromastoff zu kombinieren und so eine neue Riech- oder Aromastoffkomposition zu bilden; vorzugsweise umfassen die weiteren Riech- oder Aroma-

stoff dabei eine oder mehrere der in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen. Auf diese Weise lassen sich besonders interessante und natürliche neue und originelle Duftnoten kreieren. Riechstoffe, die zur Kombination vorteilhafterweise geeignet sind, finden sich z.B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J. 1969, Eigenverlag, oder K. Bauer et al., Common Fragrance and Flavor Materials, 4th Edition, Wiley-VCH, Weinheim 2001. Im einzelnen seien genannt:

Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.

Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos -Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätte- röl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsa- möl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-öI; Eucalyptusöl; Fenchelöl ; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjun- balsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labda- numöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl ; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-öI; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majo- ranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanu- möl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue;

Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-öI; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka- Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;

Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z.B. 3-Caren; alpha-Pinen; beta-Pinen; alpha-Terpinen; gamma-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Oci- men; Valencen; (E ₁ Z)-1 , 3, 5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;

der aliphatischen Alkohole wie z.B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6- Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2-Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1 -Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4- hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6- Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4- Methyl-3-decen-5-ol;

der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z.B. Hexanal; Heptanal; Octa- nal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2- Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10- Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal;2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; 2,6,10- Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1 ,1 -Dimethoxy-2,2,5- trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd; 1 -(1 -Methoxy-propoxy)-(E/Z)-3- hexen;

der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3- Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon ; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7- Tetramethyl-6-octen-3-on; 6-Methyl-5-hepten-2-on;

der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthio-hexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercaptohexylacetat; 3- Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;

der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Undecensäurenitril; 2- Tridecensäurenitril; 3,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadien- säurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;

der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat;

Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-

Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octy- lacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat, ; Isoamylbu- tyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenyl-isobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisova- lerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat;

Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat;

Methyl-2-noninat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6- octadienoat;4-Methyl-2-pentyl-crotonat;

der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6- Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6- octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1 ,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;

der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citronel- IaI; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10- Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;

der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate,

Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoa- te, Crotonate, Tiglinate und 3-Methyl-2-butenoate;

der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B. Menthon; Isomenthon ; 8- Mercaptomenthan-3-on ; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta-lonon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta- Isomethylionon; alpha-lron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta- Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1 -(2,4,4-Trimethyl-2- cyclohexen-1 -yl)-2-buten-1 -on; 1 ,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1 , 1 ,5,5-tetramethyl-2H- 2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on;2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl- 1-cyclohexen-1- yl)-2-butenal; Nootkaton ; Dihydronootkaton ; 4,6,8-Megastigmatrien-3-on; alpha- Sinensal ; beta-Sinensal ; acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);

der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol ; 3,3,5- Trimethylcyclohexanol; 3-lsocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9- cyclododecatrien-1-ol; 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;

der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha, 3,3-

Trimethylcyclohexylmethanol;1-(4-lsopropylcyclohexyl)etha nol; 2-Methyl-4-(2,2,3- trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2- buten-1 -ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-2-buten-1 -ol; 3-Methyl-5- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3- cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3 -Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4- penten-2-ol; 1 -(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1 -(2,2,6-

Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;

der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether;1 ,1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymetho- xy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a, 6, 6,9a-

Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1 -b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a- trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1 ,5,9-Trimethyl-13- oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1- yl)-5-methyl-5-(1 -methylpropyl)-1 ,3-dioxan;

der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-

Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2- penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl- 4-cyclopentadecenon; S-Methyl-δ-cyclopentadecenon; 3-

Methylcyclopentadecanon; 4-(1 -Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4- tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1 ,1 ,2,3,3- pentamethyl-4(5H)-indanon; 8-Cyclohexadecen-1-on; θ-Cycloheptadecen-i-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;

der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4- methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3- cyclohexencarbaldehyd;

der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1- on; 2,2-Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon; 1 -(5,5-Dimethyl- 1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1 ,2,3,4,5,6,7,8-octahydro- 2-naphtalenylmethylketon; Methyl^.θ.iO-trimethyl^.δ.θ-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;

der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-

Pentylcyclohexylacetat; 3,3,5-Trimethylcyclohexylacetat; Decahydro-2- naphthylacetat;2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4- ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-

3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a- hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;

der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z.B.I -Cyclohexylethylcrotonat;

der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat;

Allylcyclohexyloxyacetat; eis - und trans-Methyldihydrojasmonat; eis- und trans- Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-

dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2- cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan-2-acetat;

der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2- Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2- Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1 ,1 - Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1 ,1 -Dimethyl-3-phenylpropanol; 1 -Ethyl-1-methyl- 3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3- Phenyl-2-propen-1 -ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1 -(4-lsopropylphenyl)ethanol;

der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B. Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2- Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2- Phenylethylisovalerianat; 1 -Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha, alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat;

der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2- Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1 -ethoxyethylether; Phenylacetaldehyd- dimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldehyddimethylace- tal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1 ,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4- dimethylindeno[1 ,2-d]-m-dioxin;

der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenyla- cetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4- Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4- isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 2-Methyl-3- (4-isobutylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha- Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5- phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4- Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-

Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4- methylendioxyphenyl)propanal;

der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6- dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1 -(2- Naphthalenyl)ethanon;2-Benzofuranylethanon;(3-Methyl-2-benzo furanyl)ethanon; Benzophenon; 1 ,1 ,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 ,1 - dimethyl-4-indanylmethylketon; 1 -[2,3-dihydro-1 ,1 ,2,6-tetramethyl-3-(1 - methylethyl)-1 H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'- hexamethyl-2-acetonaphthon;

der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phe- nylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoa- mylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsa- licylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3- phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;

der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1 ,3- dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril; 3-Methyl-5- phenylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat;

Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2- Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropylchinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-sec- Butylchinolin;2-(3-Phenylpropyl)pyridin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3- isopropylpyrazin; 2-lsobutyl-3-methoxypyrazin;

der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta- Naphthylisobutylether; 1 ,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4- methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1 -propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;

der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3- on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4- on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;

der Lactone wie z.B. 1 ,4-Octanolid; 3-Methyl-1 ,4-octanolid; 1 ,4-Nonanolid; 1 ,4- Decanolid; 8-Decen-1 ,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1 ,4-Dodecanolid; 1 ,5-Decanolid;

1 ,5-Dodecanolid;4-Methyl-1 ,4-decanolid; 1 ,15-Pentadecanolid; eis- und trans-11-

Pentadecen-1 ,15-olid; eis- und trans-12-Pentadecen-1 ,15-olid; 1 ,16-

Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1 ,16-olid; 10-Oxa-1 ,16-hexadecanolid; 11 -Oxa-

1 ,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1 ,16-hexadecanolid; Ethylen-1 ,12-dodecandioat; Ethylen-1 ,13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.

In Riech- oder Aromastoffkompositionen beträgt die eingesetzte Menge des 2- Methoxymethylphenols vorzugsweise 0,0001 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 70 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Riech- oder Aromastoffkomposition.

Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methoxymethylphenol enthalten, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt zur Parfümierung oder Aromatisierung eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind z.B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethyleter, Glycerin, Propylenglycol, 1 ,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphtalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat, Triacetin, Pflanzenöle usw.

Zutaten, mit denen 2-Methoxymethylphenol kombiniert werden kann, sind beispielsweise:

Konservierungsmittel, Abrasiva, Antiakne-Mittel, Mittel gegen Hautalterung, anitbakterielle Mittel, Anticellulitis-Mittel, Antischuppen-Mittel, entzündungs- hemmende Mittel, irritationsverhindernde Mittel, irritationshemmende Mittel, antimikrobielle Mittel, Antioxidantien, Adstringentien, schweisshemmende Mittel, antiseptische Mittel, Antistatika, Binder, Puffer, Trägermaterialien, Chelatbildnder, Zellstimulantien, reinigende Mittel, pflegende Mittel, Enthaarungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, deodorierende Mittel, Antiperspirantien, Weichma- eher, Emulgatoren, Enzyme, ätherische öle, Fasern, Filmbildner, Fixateure,

Schaumbildner, Schaumstabilisatoren, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Schaumbooster, Fungizide, gelierende Mittel, gelbildende Mittel, Haarpflegemittel, Haarverformungsmittel, Haarglättungsmittel, feuchtigkeitsspendende Mittel, anfeuchtende Substanzen, feuchthaltende Substanzen, bleichende Mittel, stärkende Mittel, fleckenentfernende Mittel, optisch aufhellende Mittel, imprägnierende Mittel, schmutzabweisende Mittel, reibungsverringernde Mittel, Gleitmittel, Feuchtigkeitscremes, Salben, Trübungsmittel, plastifizierende Mittel, deckfähige Mittel, Politur, Glanzmittel, Polymere, Pulver, Proteine, rückfettende Mittel, abschleifende Mittel, Slilcone, hautberuhigende Mittel, hautreinigende Mittel, haut- pflegende Mittel, hautheilende Mittel, Hautaufhellungsmittel, hautschützende Mittel, hauterweichende Mittel, kühlende Mittel, hautkühlende Mittel, wärmende Mittel, hautwärmende Mittel, Stabilisatoren, UV-absorbierende Mittel, UV-Filter, Waschmittel, Weichspüler, suspendierende Mittel, Hautbräunungsmittel, Verdickungsmittel, Vitamine, öle, Wachse, Fette, Phospholipide, gesättigte Fettsäu- ren, ein- oder mehrfach ungesättigte Fettsäuren, α-Hydroxysäuren, Polyhydroxy- fettsäuren, Verflüssiger, Farbstoffe, farbschützende Mittel, Pigmente, Antikorrosi- va, Aromen, Geschmackstoffe, Riechstoffe, Polyole, Tenside (besonders bevorzugte Kombination, siehe oben), Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.

Des weiteren können erfindungsgemäße Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methoxymethylphenol enthalten, an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riech- oder Aromastoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende Stoffe, Zucker, Dextrine (z.B. Maltodextrin) oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein. Die Kombination aus erfindungsgemäßer Komposition und Trägerstoff stellt einen beispielhaften erfindungsgemäßen Artikel dar.

Riech- oder Aromastoffkompositionen, die 2-Methoxymethylphenol enthalten, können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplexe oder

als Extrusions-Produkte (d. h. erfindungsgemäße Produkte) vorliegen und in dieser Form z. B. einem zu parfümierenden oder zu aromatisierenden Produkt hinzugefügt werden.

Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Kompositio- nen durch sog. „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden. Die resultierenden Produkte stellen wiederum erfindungsgemäße Produkte dar.

Die Mikroverkapselung der erfindungsgemäßen Riech- oder Aromastoffkomposi- tionen zu erfindungsgemäßen Produkte kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethanartigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Riech- oder Aromastoffkompositionen können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer die Riech- oder Aromastoffkomposition enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss- Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von der Riech- oder Aromastoffkomposition und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte kön- nen durch Verschmelzen der Riech- oder Aromastoffkompositionen mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erhalten werden.

2-Methoxymethylphenol und Riechstoffkompositionen, die 2- Methoxymethylphenol enthalten, können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in oben beschriebener modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung von erfindungsgemäßen parfümierten Produkten wie z.B. Parfüm-Extraits, Eau de Parfüms, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave- Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und

schaumförmigen Teppichreinigern, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfek- tionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom öl-in-Wasser-, vom Was- ser-in-öI- und vom Wasser-in-öI-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und - lotionen, Gesichtscremes und -lotionen, Sonnenschutzcremes-und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Handcremes und -lotionen, Fußcremes und - lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellenten und Treibstoffen.

Das erfindungsgemäß zu verwendende 2-Methoxymethylphenol kann in aromati- sierte oder zu aromatisierende Produkte eingearbeitet werden, insbesondere der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende Zubereitungen.

Der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen sind z.B. Backwaren (z.B. Brot, Trockenkekse, Kuchen, sonstiges Gebäck), Süßwaren (z.B. Schokoladen, Schokoladenriegelprodukte, sonstige Riegelprodukte, Fruchtgummi, Hart- und Weichkaramellen, Kaugummi), alkoholische oder nicht-alkoholische Getränke (z.B. Kaffee, Tee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier, bierhaltige Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, fruchthaltige Limonaden, isotonische Getränke, Erfrischungsgetränke, Nektare, Obst- und Gemüsesäfte, Frucht- oder Gemüse-

saftzubereitungen), Instantgetränke (z.B. Instant-Kakao-Getränke, Instant-Tee- Getränke, Instant-Kaffeegetränke), Fleischprodukte (z.B. Schinken, Frischwurstoder Rohwurstzubereitungen, gewürzte oder marinierte Frisch- oder Pökelfleischprodukte), Eier oder Eiprodukte (Trockenei, Eiweiß, Eigelb), Getreidepro- dukte (z.B. Frühstückscerealien, Müsliriegel, vorgegarte Fertigreis-Produkte), Milchprodukte (z.B. Milchgetränke, Milcheis, Joghurt, Kefir, Frischkäse, Weichkäse, Hartkäse, Trockenmilchpulver, Molke, Butter, Buttermilch, teilweise oder ganz hydrolisierte Milchprotein-haltige Produkte), Produkte aus Sojaprotein oder anderen Sojabohnen-Fraktionen (z.B. Sojamilch und daraus gefertigte Produkte, Sojalecithin-haltige Zubereitungen, fermentierte Produkte wie Tofu oder Tempe oder daraus gefertigte Produkte, Sojasoßen), Fruchtzubereitungen (z.B. Konfitüren, Fruchteis, Fruchtsoßen, Fruchtfüllungen), Gemüsezubereitungen (z.B. Ketchup, Soßen, Trockengemüse, Tiefkühlgemüse, vorgegarte Gemüse, in Essig eingelegte Gemüse, eingekochte Gemüse), Knabberartikel (z.B. gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder Kartoffelteigprodukte, Brotteigprodukte, Extrudate auf Mais- oder Erdnussbasis), Produkte auf Fett- und ölbasis oder Emulsionen derselben (z.B. Mayonnaise, Remoulade, Dressings, Würzzubereitungen), sonstige Fertiggerichte und Suppen (z.B. Trockensuppen, Instant-Suppen, vorgegarte Suppen), Gewürze, Würzmischungen sowie insbesondere Aufstreuwürzungen (englisch: Seasonings), die beispielsweise im Snackbereich Anwendung finden. Nach Einarbeiten der erfindungsgemäßen Verbindung sind diese Zubereitungen erfindungsgemäße Zubereitungen (als Beispiel erfindungsgemäßer Produkte).

Erfindungsgemäße Zubereitungen können z. B. als Halbfertigware oder als Würzmischung vorliegen.

Erfindungsgemäße Zubereitungen können insbesondere als Halbfertigware zur Herstellung weiterer der Ernährung oder dem Genuss dienenden Zubereitungen dienen, insbesondere in sprühgetrockneter Form. Erfindungsgemäße Zubereitungen können auch in Form von Kapseln, Tabletten (nichtüberzogene sowie überzogene Tabletten, z.B. magensaftresistente überzüge), Dragees, Granula- ten, Pellets, Feststoffmischungen, Dispersionen in flüssigen Phasen, als Emulsi-

onen, als Pulver, als Lösungen, als Pasten oder als andere schluck- oder kaubare Zubereitungen als Nahrungsergänzungsmittel vorliegen.

Der Mundpflege dienende erfindungsgemäße Zubereitungen sind insbesondere Mund- und/oder Zahnpflegemittel wie Zahnpasten, Zahngele, Zahnpulver, Mundwässer, Kaugummis und andere Mundpflegemittel.

Weitere übliche Wirk-, Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende erfindungsgemäße Zubereitungen können in Mengen von 5 bis 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthalten sein. Ferner können die Zubereitungen Wasser in einer Menge bis zu 99,999999 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, aufweisen.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen (als Beispiele erfindungsgemäßer Produkte), enthaltend 2-Methoxymethylphenol, werden gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung hergestellt, indem das 2-Methoxymethylphenol als Substanz, als Lösung (z.B. in Ethanol, Wasser oder 1 ,2-Propylenglycol) oder in Form eines Gemisches mit einem festen oder flüssigen Trägerstoff (z.B. Maltodextrin, Stärke, Silicagel), sonstigen Aromen oder Aromastoffen und gegebenfalls weiteren Hilfsmitteln und/oder Stabilisatoren (z.B. natürliche oder künstliche Polysacchari- de und/oder Pflanzengummen wie modifizierte Stärken oder Gummi Arabicum) in eine der Ernährung, der Mundpflege oder dem Genuss dienende Basis- Zubereitung eingearbeitet werden. Vorteilhafterweise können als Lösung und/oder Suspension oder Emulsion vorliegende erfindungsgemäße Zubereitungen auch durch Sprühtrocknung in eine feste erfindungsgemäße Zubereitung (Halbfertigware) überführt werden.

Die erfindungsgemäßen sprühgetrockneten festen Zubereitungen (als Beispiel erfindungsgemäßer Produkte) sind als Halbfertigwaren besonders gut zur Herstellung von weiteren erfindungsgemäßen Zubereitungen geeignet. In den erfindungsgemäßen sprühgetrockneten festen Zubereitungen sind vorzugsweise 50 bis 95 % Gew.-% Trägerstoffe, insbesondere Maltodextrin und/oder Stärke, 5 bis

40 % Hilfsstoffe, bevorzugt natürliche oder künstliche Polysaccharide und/oder Pflanzengummen wie modifizierte Stärken oder Gummi Arabicum enthalten.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden zur Herstellung erfindungsgemäßer Zubereitungen das erfindungsgemäße 2- Methoxymethylphenol und gegebenenfalls andere Bestandteile der erfindungsgemäßen Zubereitung zunächst in Emulsionen, in Liposomen, z.B. ausgehend von Phosphatidylcholin, in Microsphären, in Nanosphären oder auch in Kapseln, Granulaten oder Extrudaten aus einer für Lebens- und Genussmittel geeigneten Matrix, z.B. aus Stärke, Stärkederivaten (z.B. modifizierte Stärke), Cellulose oder Cellulosederivaten (z.B. Hydroxypropylcellulose), anderen Polysacchariden (z.B. Dextrin, Alginat, Curdlan, Carageenan, Chitin, Chitosan, Pullulan), natürlichen Fetten, natürlichen Wachsen (z.B. Bienenwachs, Carnaubawachs), aus Proteinen, z.B. Gelatine oder sonstigen Naturprodukten (z.B. Schellack) eingearbeitet. Dabei können je nach Matrix die Produkte durch Sprühtrocknung, Sprühgranula- tion, Schmelzgranulation, Koazervation, Koagulation, Extrusion, Schmelzextrusi- on, Emulsionsverfahren, Beschichtung (Coating) oder andere geeignete Verkap- selungsverfahren und gegebenenfalls eine geeignete Kombination der vorgenannten Verfahren erhalten werden. In einem weiteren bevorzugten Herstellungsverfahren für eine erfindungsgemäße Zubereitung wird das 2- Methoxymethylphenol zunächst mit einem oder mehreren geeigneten Komplexbildnern, beispielsweise mit Cyclodextrinen oder Cyclodextrinderivaten, bevorzugt α- oder ß-Cyclodextrin, komplexiert und in dieser komplexierten Form eingesetzt.

Besonders bevorzugt ist eine erfindungsgemäße Zubereitung, bei der die Matrix so gewählt ist, dass 2-Methoxymethylphenol verzögert von der Matrix freigegeben werden, so dass eine langanhaltende Wirkung erzielt wird. Besonders bevorzugt ist insoweit eine Fett-, Wachs-, Polysaccharid- oder Proteinmatrix.

Als weitere Bestandteile für erfindungsgemäße, der Ernährung oder dem Genuss dienende Zubereitungen können übliche Grund-, Hilfs- und Zusatzstoffe für Nah- rungs- oder Genussmittel verwendet werden, z.B. Wasser, Gemische frischer oder prozessierter, pflanzlicher oder tierischer Grund- oder Rohstoffe (z.B. rohes,

gebratenes, getrocknetes, fermentiertes, geräuchertes und/oder gekochtes Fleisch, Knochen, Knorpel, Fisch, Gemüse, Früchte, Kräuter, Nüsse, Gemüseoder Fruchtsäfte oder -pasten oder deren Gemische), verdauliche oder nicht verdauliche Kohlenhydrate (z.B. Saccharose, Maltose, Fructose, Glucose, Dextrine, Amylose, Amylopektin, Inulin, Xylane, Cellulose, Tagatose), Zuckeralkohole (z.B. Sorbit, Erythritol), natürliche oder gehärtete Fette (z.B. Talg, Schmalz, Palmfett, Kokosfett, gehärtetes Pflanzenfett), öle (z.B. Sonnenblumenöl, Erdnussöl, Maiskeimöl, Olivenöl, Fischöl, Sojaöl, Sesamöl), Fettsäuren oder deren Salze (z.B. Kaliumstearat), proteinogene oder nicht-proteinogene Amino- säuren und verwandte Verbindungen (z.B. gamma-Aminobuttersäure, Taurin), Peptide (z.B. Glutahthion), native oder prozessierte Proteine (z.B. Gelatine), Enzyme (z.B. Peptidasen), Nukleinsäuren, Nucleotide, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, weitere Geschmacksmodulatoren für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, andere ge- schmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosin- monophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Emulgatoren (z.B. Lecithine, Diacylglycerole, Gummi arabicum), Stabilisatoren (z.B. Carageenan, Alginat), Konservierungsstoffe (z.B. Benzoesäure, Sorbinsäure), Antioxidantien (z.B. Tocopherol, Ascorbin- säure), Chelatoren (z.B. Citronensäure), organische oder anorganische Säuerungsmittel (z.B. äpfelsäure, Essigsäure, Citronensäure, Weinsäure, Phosphorsäure), Bitterstoffe (z.B. Chinin, Coffein, Limonin, Amarogentin, Humolone, Lupo- lone, Catechine, Tannine), mineralische Salze (z.B. Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Magnesiumchlorid, Natriumphosphate), die enzymatische Bräunung verhin- dernde Stoffe (z.B. Sulfit, Ascorbinsäure), etherische öle, Pflanzenextrakte, natürliche oder synthetische Farbstoffe oder Farbpigmente (z.B. Carotinoide, Flavonoide, Anthocyane, Chlorophyll und deren Derivate), Gewürze, trigeminal wirksame Stoffe oder Pflanzenextrakte, enthaltend solche trigeminal wirksamen Stoffe, synthetische, natürliche oder naturidentische Aromastoffe oder Riech- stoffe sowie Geruchskorrigentien.

Zahnpflegemittel (als Basis für der Mundpflege dienende Zubereitungen), die 2- Methoxymethylphenol enthalten, umfassen im Allgemeinen ein abrasives System

(Schleif- oder Poliermittel), wie z.B. Kieselsäuren, Calciumcarbonate, Calcium- phosphate, Alumiuniumoxide und/oder Hydroxylapatite, oberflächenaktive Substanzen wie z.B. Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylsarcosinat und/oder Cocami- dopropylbetain, Feuchthaltemitteln wie z.B. Glycerin und/oder Sorbit, Verdi- ckungsmittel, wie z.B. Carboxymethylcellulose, Polyethylenglycole, Carrageenan und/oder Laponite ^® , Süßstoffe, wie z.B. Saccharin, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, Geschmackskorrigenzien für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adeno- sinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phen- oxypropionsäure), Kühlwirkstoffen wie z.B. Menthol, Mentholderivate (z.B. L- Menthol, L-Menthyllactat, L-Menthylalkylcarbonate, Menthonketale, Menthancar- bonsäureamide), 2,2,2-Trialkylessigsäureamiden (z.B. 2,2-

Diisopropylpropionsäuremethylamid), Icilin und Icilin-Derivate, Stabilisatoren und aktive Wirkstoffe, wie z.B. Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinndifluo- rid, quartären Ammoniumfluoriden, Zinkeitrat, Zinksulfat, Zinnpyrophosphat, Zinndichlorid, Mischungen verschiedener Pyrophosphate, Triclosan, Cetylpyridi- niumchlorid, Aluminiumlactat, Kaliumeitrat, Kaliumnitrat, Kaliumchlorid, Strontiumchlorid, Wasserstoffperoxid, Aromen und/oder Natriumbicarbonat oder Ge- ruchskorrigentien.

Kaugummis (als weiteres Beispiel für der Mundpflege dienende Zubereitungen), welche 2-Methoxymethylphenol enthalten, umfassen im allgemeinen eine Kaugummibase, d.h. eine beim Kauen plastisch werdende Kaumasse, Zucker verschiedener Arten, Zuckeraustauschstoffe, andere süß schmeckende Stoffe, Zuckeralkoholen, Geschmackskorrigenzien für unangenehme Geschmackseindrücke, andere Geschmacksmodulatoren für weitere, in der Regel nicht unangenehme Geschmackseindrücke, geschmacksmodulierende Stoffe (z.B. Inositolphosphat, Nucleotide wie Guanosinmonophosphat, Adenosinmonophosphat oder andere Stoffe wie Natriumglutamat oder 2-Phenoxypropionsäure), Feucht- haltemittel, Verdicker, Emulgatoren, Aromen und Stabilisatoren oder Geruchskor- rigentien.

Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch neben der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindung eine (zusätzliche) Aromakomposition enthalten, um den Geschmack und/oder Geruch der Zubereitung abzurunden und zu verfeinern. Geeignete (zusätzliche) Aromakompositionen enthalten z.B. synthetische, natürliche oder naturidentische Aroma-, Riech- und Geschmacksstoffe sowie geeignete Hilfs- und Trägerstoffe.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung; sofern nicht anders angegeben beziehen sich Anteile und Prozente auf das Gewicht.

Beispiel 1 : Darstellung von 2-Methoxymethylphenol

1.1. Darstellung von Salicylalkohol:

In einem 4 I Rührwerk wurden 2200 g Wasser und 200 g (3 mol) Kaliumhydroxid 85% vorgelegt und anschließend ohne Kühlung (exotherme Reaktion) 366 g (3 mol) Salicylaldehyd dazugegeben. Anschließend wurden in 4-5 Portionen 30 g (0,78 mol) Natriumboranat hinzugefügt. Nach beendeter Reaktion (DC-Kontrolle, Hexan/Ether 2:1 ) wurde mit 375 g (1 ,96 mol) Schwefelsäure 50% angesäuert und der ausgefallene Salicylalkohol abgesaugt.

Rohausbeute: 420 g (feucht).

1.2. Darstellung von 2-Methoxymethylphenol:

Ein Gemisch aus 2200 ml Methanol, 50 g Schwefelsäure 50 % und 420 g Salicy- lalkohol roh (aus Beispiel 1.1 ) wurde 2 h unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wurde mit einem Gemisch aus 50 g Natriumhydrogencarbonat und 100 g Wasser neutralisiert. Das Methanol wurde am Rotationsverdampfer abgezogen und der Rückstand mit ca. 1000 g Wasser und 200 g Ether aufgenommen. Die organische Phase wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen und das Lösungsmittel abgezogen. Der Rückstand (250 g) wurde anschließend an einer Claisenkolonne fraktioniert.

Ausbeute: 148 g (37 % über beide Stufen)

Sdp.: 70°C/2 mbar

¹ H-NMR (CDCI ₃ , TMS, 400 MHz): δ = 3.43 (s, 3H), 4.65 (s, 2H), 6.84 (ddd, J = 7.4, 7.4, 1.2 Hz, 1 H), 6.88 (dddt, J = 8.1 , 1.2, 0.4, 0.4 Hz, 1 H), 7.01 (ddm, J = 7.5, 1.7 Hz, 1 H), 7.20 (dddt, J = QA , 7.3, 1.7, 0.4 Hz, 1 H), 7.49 (s, OH).

¹³ C-NMR (CDCI ₃ , TMS, 100 MHz): δ = 58.2 (q), 74.0 (t), 116.4 (d), 119.9 (d), 122.1 (s), 128.2 (d), 129.5 (d), 156.2 (s).

Beispiel 2: Parfümkomposition (Riechstoffkomposition)

Gewichtsteile

Aldehyd C6 2,0

Aldehyd C14 sog. (gamma-Undecalacton) 2,0

Aldehyd C16 sog. (Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidate) 26,0

Benzaldehyd, 10% in DPG 5,0

Butylacetat 0,1

Citronellol 0,3

Damascenon 1 ,1

Damascone delta 2,0

Decalacton delta 4,0

Decalacton gamma 2,0

Essigsäure 1.5

Ethylbenzoat 1 ,0

Ethylcapronat 10,2

Ethylmaltol 8,0

Ethylpropionat 0,4

Ethylsalicylat 0,1

Ethylvanillin, 10% in DPG 8,0

Frambinon (4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on) 12,0

Frambinonmethylether (4-(4-Methoxy-phenyl)-butan-2-on) 8,0

Geraniol 1.0

Hexenal trans-2 0,1

Hexenol cis-3 56,0

Hexenylacetat cis,trans-3 4,6

Hexenylacetat cis-3 5,0

Hexenylformiat cis,trans-3 0,3

Hexylacetat 2,5 lonon alpha 48,0 lonon beta 21 ,3

Isoamylacetat, 10% in DPG 4,0

lsoamylbutyrat 2,0

Isobutylacetat 4,2

Isoeugenolmethylether 18,0

Menthol L 8,0

Methylacetophenon para 0,1

Methylcinnamat 26,0

Octylacetat-1 0,1

Parmanyl ^® (3-[((Z)-Hex-3-enyl)oxy]-propionitril) ⁴ '°

Phenylethylacetat 0,1

Phenylethylalkohol 2,0

Propionsäure 1.0

Rosaphen (2-Methyl-5-phenylpentanol) 43,0

Strawberiff, 10% in DPG (2-Methyl-2-pentansäure) 2,0

Styrolylpropionat 14,0

Terpineol rein 16,0

Dipropylenglycol 623,0

Verwendete Abkürzungen: DPG = Dipropylenglycol

Geruchsbeschreibung der Riechstoffkomposition ohne 2-Methoxymethylphenol: frisch, fruchtig, Himbeere, vanillig

Nach Meinung der Parfümeure bekommt diese Riechstoffkomposition durch den Zusatz von 5 Teilen 2-Methoxymethylphenol eine schwach ausgeprägte vanillige, nelkige und ledrige Note. Der Eindruck von Frische und Fruchtigkeit (hier speziell der ,,Himbeer"-Charakter) wird durch den Zusatz von 2-Methoxymethylphenol erheblich verstärkt, d.h. dass 2-Methoxymethylphenol insoweit als „Booster" wirkt. 2-Methoxymethylphenol fügt sich gut in die Komposition ein und gibt der Komposition mehr Glanz, rundet diese ab und verleiht ihr mehr Harmonie sowie Natürlichkeit. Ferner machte sich in der 2-Methoxymethylphenol enthaltenden Riechstoffkomposition die stark fixierende Wirkung des 2-Methoxymethylphenols bemerkbar.

Beispiel 3: Sensorische Vergleichsdaten

Tabelle 3 zeigt einige ausgewählte sensorische Daten, die das sensorische Potential von 2-Methoxymethylphenol verdeutlichen. Als Vergleich diente Isobu- tylchinolin der folgenden Formel:

Geruchsbeschreibung des Isobutylchinolins: Eichenmoos (oakmoss), würzig, erdig

Die Vergleichssubstanz Isobutylchinolin wurde hier nicht wegen ihres Eigengeruchs ausgewählt, sondern vielmehr wegen ihrer Eigenschaft als "Booster" zu wirken (vgl. insoweit Arctander, in Perfume and Flavor Chemicals, wie oben zitiert, "... the effect is more that of a general "lift" than actually an odor contributi- on, and the quinoline odor should not be part of the fragrance picture, but should appear with an undetectable note of radiation and strength.").

Tabelle 3: Sensorische Daten von 2-Methoxymethylphenol im direkten Vergleich zu Isobutylchinolin

Beispiel 4: Stabilität des 2-Methoxymethylphenols in tensidhaltigen Produkten

In Tabelle 4 ist die Stabilität des 2-Methoxymethylphenols in unterschiedlichen (tensidhaltigen) Produkten anhand der analytischen Wiederfindungsraten darge- stellt.

Tabelle 4: Wiederfindungsraten an 2-Methoxymethylphenol (Lagerung bei 38°C, Angaben in Gew.-%):

Beispiel 5: Shampoo

2-Methoxymethylphenol wurde als 50 Gew.%-ige Lösung in Diethylphthalat bereitgestellt, welche in einer Dosierung von 0,2 Gew.-% in eine Shampoo - Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet wurde:

Natriumlaurylethersulfat 12% (z.B. Texapon NSO, Fa. Cognis Deutschland GmbH)

Cocamidopropylbetain 2% (z.B. Dehyton K, Fa. Cognis Deutschland GmbH) Natriumchlorid 1 ,4%

Citronensäure 1 ,3% Phenoxyethanol, Methyl-, Ethyl-, Butyl-, und Propylparaben 0,5% Pfirsichriechstoffmischung umfasend gamma-Undecalacton 0,5% Wasser 82,3%

Der pH-Wert der Shampoo-Grundmasse lag bei etwa 6. Hieraus wurden 100 ml_ einer 20 Gew.%-igen wässrigen Shampoo-Lösung hergestellt. In dieser Sham- poo-Lösung wurden 2 Haarsträhnchen gemeinsam für 2 Minuten gewaschen und anschließend 20 Sekunden unter fließendem handwarmen Wasser gespült. Eine Haarsträhne wurde nass in Aluminiumfolie eingepackt und die zweite Haarsträhne mit einem Fön getrocknet. Beide Haarsträhnen wurden von einem Panel geruchlich beurteilt. Beide Haarsträhnen zeigten einen frischen, pfirsich- fruchtigen und süßen Geruch, wobei der Gesamteindruck strahlend, abgerundet, natürlich und harmonisch empfunden wurde.

Beispiel 6: Weichspüler

Die Parfümölkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz von 2- Methoxymethylphenol) wurde in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine Weich- spüler-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet:

Quarternäres Ammoniummethosulfat (Esterquat), ca. 90% 5,5% (z.B. Rewoquat WE 18, Fa. Witco Surfactants GmbH)

Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, ca. 50% 0,2%

(z.B. Preventol R50, Fa. Bayer AG) Farblösung, ca. 1 %-ig 0,3% Wasser 94,0%

Der pH-Wert des Weichspüler-Grundmasse lag im Bereich 2 - 3. Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Weichspüler-Lösung in einer Linetest-Maschine im Weichspülprogramm 30 Minuten bei 20°C gespült. Die Lappen wurden ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wurde nass eingeschweißt, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt. Beide Lappen zeigten einen frischen, himbeer-fruchtigen und vanillig-süßlichen Geruch mit schwachen ledrig-nelkigen Aspekten, wobei der Gesamteindruck strahlend, abgerundet, natürlich und harmonisch empfunden wurde.

Beispiel 7: Waschpulver

Die Parfümölkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz von 2- Methoxymethylphenol) wurde in einer Dosierung von 0,3 Gew.-% in eine Waschpulver-Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet:

Lineares Na-Alkylbenzolsulfonat 8,8 %

Ethoxylierter Fettalkohol C12-18 (7 EO) 4,7 %

Na-Seife 3,2 %

Entschäumer DOW CORNING(R) 2-4248S POWDERED ANTIFOAM,

Silikonöl auf Zeolith als Trägermaterial 3,9 %

Zeolith 4A 28,3 %

Na-Carbonat 1 1 ,6 %

Na-SaIz eines Copolymers aus Acryl- und Maleinsäure (Sokalan CP5) 2,4 %

Na-Silicat 3,0 %

Carboxymethylzellulose 1 ,2 %

Dequest 2066 2,8 %

([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis

(methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz)

Optischer Aufheller 0,2 %

Na-Sulfat 6,5 %

Protease 0,4 %

Natriumperborattetrahydrat 21 ,7 %

Riechstoffkomposition mit Rosengeruch 0,3 %

TAED 1 ,0 %

Zwei Stofflappen wurden mit 370 g einer 1 %-igen wässrigen Waschpulverlauge (der pH-Wert der Waschpulverlauge liegt deutlich im basischen Bereich) in einer Linetest-Maschine im Hauptwaschgang 45 Minuten bei 60°C gewaschen. Die Lappen wurden zunächst 5 Minuten mit kaltem Wasser gespült, ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wurde nass eingeschweißt, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend wurden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt. Beide Lappen zeigten einen frischen, rosig-blumigen, himbeer-fruchtigen und leicht vanillig-süßlichen Geruch, wobei der Gesamteindruck glänzend, abgerundet und harmonisch empfunden wurde.

Beispiel 8: Deo-Stick

Die Parfümölkomposition aus Beispiel 2 (nach Zusatz von 2- Methoxymethylphenol) wurde in einer Dosierung von 0,25 Gew.-% in eine Deo- Stick-Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet:

Der Geruch des Deo-Sticks selbst sowie der in der Nähe der Achselhöhle wahrnehmbare Geruch nach Anwendung des Deo-Sticks zeigten einen frischen, himbeer-fruchtigen und vanillig-süßlichen Geruch mit schwachen ledrig-nelkigen Aspekten, wobei der Gesamteindruck strahlend, abgerundet, natürlich und harmonisch empfunden wurde.