| FR1416209A | 1965-10-29 | |||
| GB2020277A | 1979-11-14 | |||
| GB2020656A | 1979-11-21 |
| 1. | 2,6Exokonfigurierte Tricyclo [5.2.1.0 ' IdecanDerivate der allgemeinen Formel A, worin • Rα=Rb=Rc=Rd=H »α RU,RU.R°=H, CH3 [2xH.1xCH3), Rd=CH3 X:=0, OH R1. R2: H. CιC5Al yl Ra, Rb, Rc, Rd Wasserstoffreste oder Rd eine Methylgruppe und Ra, Rb, Rc Wasserstoff oder Methylreste bedeuten, wobei einer der Substituenten ein Methylrest und die beiden übrigen Wasserstoffreste bedeuten, die gestrichelten Linien zwischen C4/C5, bzw. C11/C12, eine CC Doppelbindung oder eine CCEinfachbindung bedeuten, 1 2 R und R Wasserstoff oder geradkettige oder verzweigte ^C Nieder alkylreste bedeuten und X eine Carbonyl oder Hydroxylfunktion darstellt. |
| 2. | Verfahren zur Herstel lung der Tricyclodecanderivate der Formel A aus Formyl2 , 6exotricyclodecanderivaten , die aus Dicyclopentadien oder dimerem Methylcyclopentadien in an sich bekannter Weise entweder durch saure Hydratisierung , anschließende Oxidation und Glycidestersynthese oder durch Säureinduzierte Isomerisierung und anschließende Hydrofor ylierung erhalten werden, dadurch gekennzeichnet , daß man diese Formylderivate durch Aldolkondensation mit aliphatischen Aldehyden oder Ketonen wahlweiser selektiver Hydrierung der Seitenkett und/oder Reduktion der Carbonyl zur Hydroxylgruppe in die Verbindungen der .Formel A überführt. i Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Riechstoffe odfy* Bestand¬ teile von RiechstoffMischungen bzw. Parfümöleπ für kosmetische oder tech¬ nische Parfümierungen. |
Beschreibung
Dicyclopentadieπ ( 1 ) ist unter anderem ein wichtiges Ausgangsmateriai für die Herstel lung von Riechstoffen (Übersicht in: H. Aebi , E. Bau gartner, H.P. Fiedler und G. O l off , "Kos etika , Riechstoffe und Lebensmittelzusatz¬ stoffe" , G. Thieme Verlag, Stuttgart Unter den bekannten Riechstoffen mit Tricyclo 5.2.1.0 _i| decan-Gruπdgerüst befinden sich nur wenige mit funktional isierter Seitenkette. In der DE-AS 1 218 643 (8.6.1966) werden die im Riπgsyste gesättigten Tricyclodecaπ-
RlR 2 = H.CH3 X s -0-CH-CCOR (R=H,Cι-C 4 -Alkyi) -CHO
-CH=CH-CO-R' (R^d-Cs-Alkyl) -CH 2 -CH 2 -C0-R«
R , .R 2 »H.C | -Cs-Attyl.C|-Cs-All_onyl
Derivate g als Riechstoffe beansprucht, bei denen der Rest X eine Glycidat-, Formyl- oder geradkettige 3'-0xo-alkylgruppe bedeutet. Die Ringverknüpfungen an C-2 und C-6 sollen exo-konfiguriert sein; über die Stereochemie der Seiten
ketten-Verknüpfung an C-8 oder C-9 wird nichts ausgesagt. Der Aldehyd der
Formel 2 besitzt einen frischen Geruch mit erdigen Noten, und die ungesättigt
Ketone der Formel 2 riechen trocken-holzig mit Wein-Note (R = Me) bzw. trocke holzig mit Iris-Note (R = Et).
Durch Hydroformylierung des bei Raumtemperatur vorliegenden eπdo-Dicyclopenta diens (eπdo-1.) unter Verwendung von Rhodiumkatalysatoren wurde der Aldehyd 3 mit relativer 9-exo-2,6-endo-Konfiguration erhalten [Y. Fujikura, Y. Inamoto, N. Takaishi und H. Ikeda, Synth. Commun., 6, 199 - 207 (1976)]. Durch Konden¬ sation dieses Aldehyds 3 mit aliphatischen Aldehyden wurden die ungesättigten Aldehyde 4 mit exo-Anordπuπg der funktionalisierten Seitenkette und endo-Ver¬ knüpfung an C-2 und C-6 erhalten; die gestrichelte Linie bedeutet eine fakul¬ tative Doppelbindung an C-3 [US-PS 4,229,324 (21.10.1980)]. Die Verbindungen der Formel 4 besitzen Geruchsnoten vom Holz-Typ mit Nebeπnoten von Iris¬ wurzel und Honig und können als Riechstoffe verwendet werden.
Durch Aldolkoπdensation des 9-exo-2,6-endo-konfigurierten Aldehyds 3 mit ali¬ phatischen Ketonen wurden die ungesättigten Ketone 5 mit exp_-Anordnung der funktionalisierten Seitenkette und endo-Ringverknüpfung an C-2 und C-6 er¬ halten; die gestrichelte Linie bedeutet eine fakultative Doppelbindung an C-3 [FR-OS 2425419 (7.12.1979)]. Die in dieser Schrift beschriebenen Ketone der Formel 5, die als geometrische Isomere (Doppelbindung in der Seiten¬ kette) vorliegen, besitzen holzige Geruchsnoten mit zusätzlichen Geruchs- aspekteπ vom Typ Iriswurzel oder Honig. Die erfindungsgemäßeπ Substanzen der allgemeinen Formel A unterscheiden sich von den Verbindungen der Formel 5 (gemäß FR-OS 2425419) durch Vorliegen der exo- onfiguration an C-2 und C-6 sowie von den Verbindungen der Formel 2 (gemäß DE-AS 1 218643) durch Vorliegen einer Doppelbindung im tricyclischen Riπgsystem. Die Verbindungen der Formel A sind somit neu.
8
16~Androsten-3-on
Da die strukturverwandten Verbindungen der Formeln 2, 4 und 5 stets holzige Geruchsnoteπ mit Nebennoten in Richtung Iriswurzel oder Honig besitzen, war es überraschend, daß die Verbindungen der Formel A davon stark abweichende Geruch noten animalischen Typs aufweisen. Insbesoπders das Keton 8, das durch Aldol- kondensation des durch Glycidestersynthese aus dem bekannten Keton 6 erhaltene Formyl-tricyclodecens 7 mit Diethylketon erhalten wurde, besitzt eine extrem intensive urinartige animalische Note, die in Intensität und Geruchstyp an das 16-Androsten-3-on erinnert. Durch Reduktion des Ketoπs 8 mit Natriumborhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid wurde der Alkohol 9 mit animalisch-fettiger Note erhalten, die an Sandelholz erinnert.
Die Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel A mit R a = R = R c = R = H erfolgt ausgehend von Dicyclopentadien (1), das bekannterweise unter saurer Katalyse ydratisiert wird. Hierbei wird das zunächst in der 2,6-endo- Form vorliegende Dicyclopentadien in die 2,6-exo-Form isomerisiert [G.L. Nels und C.L. Kuo, Synthesis, 105 (1975), H.P. Kaufmann et al, "Fette, Seifen, An¬ strichmittel", 67, 784 (1965)]. Das durch anschließende Oxidation erhaltene Keton 6 [H.A. Bruson und Th.W. Riener, J. Amer. Chem. Soc, 67, 723 (1945)1 wurde durch Glycidestersynthese in an sich bekannter Weise in den Aldehyd 7 überführt.
Eine andere Synthesemethode zur Darstellung des 2,6-exo-konfigurierten Aldehy 7 beginnt mit endo-Dicyclopentadien (endo-i), das in Analogie zu bekannten Vo schriften [G.L. Nelson und Ch.-L. Kuo, Synthesis, 1975, 105] zum exo-Dicyclo- pentadien (exo-i) umgewandelt wurde. Selektive Hydrofor ylierung von exo-i analog zur Darstellung von 3 [Y. Fujikura et al., Synth. Commun., 6, 199-207 (1976)] führte zu 7.
10 R^H. R^ e 11
12 •• R^H. R^E 13
1 R^Me. R =H 1 5
1 6α + R =Me.R 2 = e 17α +
1 6b - R i =Ξ .R 2 =H - 17b
8 R 1 =Et,R 2 = e 9
18 α + R 1 =Me.R 2 = n-Pent 19 Q +
1 8b • R 1 =n-Hex, R 2 = Me 19b
OMPI
Aldolkondensation von 7 mit aliphatischen Aldehyden (z.B. Propionaldehyd, Butyraldehyd) ergibt die ungesättigten Aldehyde 10, bzw. 12, die mit Lithium¬ aluminiumhydrid zu den ungesättigten Alkoholen bzw. 13 reduziert werden. Die Aldehyde 10 , 12 riechen frisch, holzig, süß und die Alkohole , 13 weich,holzig-buttrig mit Sandelholzaspekten. Durch Aldolkondensation mit Ace- toπ, Methylethylketon, Diethylketon oder Methylhexylketon wurden die unge¬ sättigten Ketone 14, 16a,b, 8 oder 18a,b (mit animalischen, urinartigen Toπa- litäten) erhalten, die zu den ungesättigten Alkoholen 15, lZ§,b, 9 oder 19a,b (mit weichen, holzig-animalischen Noten) reduziert wurden.
Ausgehend von isomerisiertem dimerem Methylcyclopentadien (exo-20) können die höheren Homologen der Formel A [R a , R b , R c = H, CH 3 (2xH, 1XCH , R d = CH 3 1 auf analoge Weise dargestellt werden. Hydroformylieruπg des isomerisierten Dimethyldicyclopentadiens (Isomerengemisch) oder wahlweise Glycidestersynthese mit dem bekannten Keton 21 (EP-PS A1 0039232) ergeben den Aldehyd 22.
23 (R 1 =H, R 2 =Me] 24
25 (R 7 =H, R 2 =Et ) 25
27 (R 1 =Me. R 2 =H ) 28
29 (R 1 =Et. R 2 =Me ) 30
31α (R 1 =Me, R 2 =n-Pent) 32α
31 (R 1 __n-Pent, R^=Me) 32 b
Aldolkondensation mit den entsprechenden aliphatischen Aldehyden oder Ketonen führen zu den Carbonyiverbindungen 23, 25, 27, 29 und 31a, (mit animalischen ruchsnoten) und deren Reduktion mittels Natriumborhydrid oder Lithiumaluminium hydrid zu den Alkoholen 24, 26, 28, 30 und 32a,b (mit sandelholzartigen Geruch
m
OMW
πoten). Bei der Sättigung des tricyclischeπ Systems durch vollständige kata- lytische Hydrierung geht die animalische Toπalität erheblich zurück.
Die selektive Hydrierung in der Seitenkette der <x,ß-ungesättigten Carbonyiver¬ bindungen 10, 2, 14, 16a,b, 8, 18a,b, 23, 25, 27, 29, 3ja,b gelang durch Verwendung von Raney-Nickel und alkalischen Komponenten in Methanol. Die ge¬ sättigten Carbonylverbiπguπgeπ 33, 35, 37, 39, 41 wurden durch Reduktion mit Natriumborhydrid in die entsprechenden Alkohole 34, 36, 38, 40, 42 überführt. Die Carbonyiverbindungen 33, 35, 37, 39, 41 besitzen starke animalische Ge¬ ruchsnoten mit wachsartig-fruchtigen Nebenπoten. Die Alkohole 3 , 36, 38, 40 und 42 riechen weich holzig-animalisch, in Richtung Sandelholz. Die aus dem Aldehyd 2 über die ungesättigten Carbonyiverbindungen 23, 25, 27, 29, 31a,b auf gleiche Weise erhaltenen zugänglichen Dimethyl-Derivate 43-52 besitzen ähnliche Geruchseigenschaften bei etwas größerer Fixierung.
10 33 (R^H. R 2 =Me) 34
12 35 (R'sH. R 2 =Et) 35
14 37 (R^Me. R 2 =H) 38
8 41 (R 1 =Et, R = e) 42
23 43 R 1 =H. R 2 =Me 44
25 45 R^H, R 2 =Et 46
27 47 R 1 =M β . R 2 -- H 48
29 49 R 1 =Me, R 2 =MΘ 50
31α . b 51 R 1 =Et. R 2 = Me 52
<gTRE OMPI
Physikalische Daten der oben beschriebenen Verbindungen sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt
Die Herstellungsbeispiele 1 - 7 enthalten typische Reaktionsbedingungen, nach denen alle Verbindungen der allgemeinen Formel A hergestellt werden können.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel A können aufgrund ihrer Geruchseigen¬ schaften vorteilhaft als Riechstoffe verwendet werden. Die folgenden typischen Anwenduπgsbeispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie einzuschränken.
Beispiel-1
Darstellung von 8-Formyl-2 , 6-exo-tricyclof5»2.1.0 ' ]decen-
4 (3) (Z)
Einer Lösung von 444 g (3 mol) 6, 550 g (4,5 mol) Chlor- essigsäureethylester und 1,5 g Phenothiazin in 300 m£ Pyridin wurden bei -5 bis -10 C unter Rühren 270 g ( J O mol) Natriumraethylat portionsweise zugegeben. Anschließend läßt man 300 ~ l Ether zulaufen. Nach 4 Stdn. Rühren bei -5 C werden 1, l 15 ige methanolische Natronlauge .zugegeben. Man ließ 10 Stdn. bei 0 C rühren, neutralisierte mit 1,5 -■ Essigsäure, verdünnte mit 2,0 -2 Fasser, extrahierte mehr¬ fach mit Ether und arbeitete auf. Nach Einengen der ver¬ einigten organischen Phasen verblieben. 350 g Rohprodukt (dunkelgelbes Öl), das nach GC aus 70 7 und 30 6 be¬ stand.
IR (Film): V = 2700, 1720 cm "1 (Aldehyd). 1 H-NMR (CC1^): G^ = 5.3-5.8, (olefin. H) , 9.6l und 9 .95 PP ~ , 2 » s » (-CHO) . MS: m/z ( ) = 162 (4l, M + ) , 144 (8), 133 (6), 129 (12), IIS (67), 105 (62), 96 (43), 95 ( hl ) , 91 (48), 77 (45), 67 (100).
C 11 H 14° ( lό2 - 2 )
Beispiel 2
Darstellung von 2 '-Methyl-3-oxo-pent-l '-enyl- , -exo-tri- /_: cyclor5.2.1.0 ' ]decen-4(3) (8)
Einer Lösung von 178 g 7 (70 5&ig, Rohprodukt aus Beispiel l) und 95 S Diethylketon in 4θO mi Methnnol wurden bei 0°C unter Rühren 4θ mi Natronlauge (33 'folg ) innerhalb von ca. 15 min zugetropft. Man ließ 3 Stdn. bei Raumtemperatur und 30 min bei Siedete p. rühren. Nach Abkühlen wurden 100 g Essigsäure zugegeben. Man engte ein, nahm in ca. 300 ml Wasser auf, extrahierte mit Petrolether und arbeitete auf. Das Rohprodukt (200 g braunes Öl) wurde über eine 30 cm Vigreux-Kolonne destilliert. Man erhielt 105 g (6θ ) 8 als farbloses Öl [Kp (0.4 mbar) = 120°c] mit starkem urin-
O PI
artigem Geruch.
IR (Film): l6Sθ, l64θ cm " (α,ß-unges. Keton). H-NMR:
Abb. 1, MS: Abb. 2.
G l6 H 22 0 (230.4).
Beispiel_3
Darstellung von 2 '-Methyl-3 *-hydroxy-pent-1 '-enyl-2 , -exo- tricyclor5.2.1.0 ,O Jdecen-4(3) (9)
Zu einer Lösung von 23 g (θ,l mol) des Ketons 8 in 15 nii Ethanol wurde innerhalb von 20 min eine Lösung von g Natriumborhydrid und 0,1 g Natriumhydroxid in 10 mi T/asser hinzugetropft. Nach Stdn. Rühren bei Raumtemp. gab man 200 mi ϊasser zu und extrahierte mit Ether. Die vereinigten organischen Phasen wurden neutralgewaschen, eingeengt und über eine 30 cm-Vigreux-Kolonne destilliert. Man erhielt 15 g (65 ) 9 als farbloses Öl [__£> (0.5 mbar) s 118-120°c] mit buttrigem, sandelholzartigem Geruch.
IR (Film): 3380 cm "1 (OH) . " Sl-NMR (CCl^) : <J = 0.78, t, J = 7 Hz (-CH 2 -CH 3 ), l»6θ, br.s (2'-CH„), 3.75, br.t, J = 6 Hz (-CH(θH)-), 5.15, m (olefin. l f -H), 5.25-5.75 ppπ, m (olefin. 3-,4-,5-H). MS: m/z ( < ?o) = 232 (3, M + ) , 214 (2), 203 (79),' 185 (16), 175 (9), 149 (66) , 147 (36) , ..., 99 (94), 91 (67), 79 (70), 67 (100).
C 16 H 24° ( 2 3 -O .
Beispiel_4
Darstellung von 2 '-Formyl-prop-1 *enyl-2 , 6-exo-tricyclo
Man gab einer Lösung von 162 g 7 (70 'folg , Rohprodukt nach Beispiel l) in 200 i Methanol bei ca. 10°C 6,0 g Na riura- methylat zu. Unter Rühren ließ man innerhalb von 1 Stde. 64 g (1,1 mol) Propionaldehyd zutropfen. Nach ~ ---n Rühren bei Siedetemp. und anschließendem Abkühlen neutra¬ lisierte man mit Essigsäure. ach üblicher Aufarbeitung wurde das erhaltene Rohprodukt (220 g) über eine 15 cm- Vigreux-Kolonne destilliert. Man erhielt 132 g (65 ) 10
^i E
OMPI
als farbloses Öl; Kp (l bar) = 108-110 C. IR (Film): 2702, 1685, 1635 cm "1 ( ,ß-unges. Aldehyd), -Sl-NMR: S = 1.73, d, J = 2.5 Hz (olef. Methyl), 5.3-5.8, m (olefin 3-,4-,5-H), 6,18 und 6.33, 2m (olefin. 1-H, 9- exo-/9-endo-), 927 pprπ (-CHθ). MS: m/s ( < o) = 202 (37, M + ), 187 (3), 173 (9), 136 (35), 135 (74), 131 (13), 117 (34), 106 (86), 105 (82), 97 (51), 95 (53), 91 (100).
C 14 H 18° ( 202 -3)
Beispiel 5
Darstellung von 3 f -Hydroxy-2 '-me hyl-prop-1 f -enyl-2 , 6-exo- tricyclor5.2.1.0 2,ö ]decen-4(3) (ll)
Unter Rühren wurde bei Raumtemp. eine Lösung von 3 g (0,2 mol) 10 in 50 mi Ether zu einer Suspension von 2.5 (0.07 mol) Lithiuraaluminiumhydrid in 120 mi Ether hinzugetropft. Nach 3 Stdn. Rühren bei Siedetemp. gab man erst 5 m Ethyl- acetat und dann 10 mi Wasser hinzu und arbeitete auf. Destillation über eine 15cm-Vigreux-Kolonne ergab 29.5 g (87 i) 11 als farbloses Öl; Kp (l mm) = 123°C. IR (Film): 34θO cm "1 (Oli). NMR (CCl^): f = I.63, d, J = 2 Hz (olefin. CH,-.), 3.79, br.s (-CH_ 2 -OH) , 5.12, m (olefin. l'-H), 5.2-5.7 ppm (olefin. 3-,4-,5-H). MS: m/z ( < fo) = 204 (5,-M + ), 189 (4), 186 (2), 173 (IS), 149 (100) , 137 (12), 131 (16), 119 (25), 107 (27), 105 (30), 91 (62), 79 (83), 67 (76).
C 14 H 20°-( 2o -3)
OMPI
!§i_i_ . iel_6
2'-Methyl-3'-oxo-butyl-2,6-exo-tricyclo[5.2.1.0 2,6 3deceπ-4(3) (41) durch selektive Hydrierung
Eine Lösung von 43.2 g (0.2 mol) 16a (analog Beispiel 2) und 0.4 g Natrium¬ hydroxid in 240 ml Methanol wurde mit 0.8 g Raney-Nickel versetzt und 7 Stdn. in einer Wasserstoff-Atmosphäre geschüttelt (Raumtemperatur/Normaldruck); es wurden 4.44 1 Wasserstoff aufgenommen (theoretische Aufnahme 4.48 1)-. Filtration, Einengen und Aufarbeiten ergaben 44 g Rohprodukt, das über eine 1 m-Drehbandkolonne destilliert wurde. Man erhielt 34.5 g farboses Öl, KP (0. mbar) = 86°C, das nach GC zu ca. 70 % aus dem selektiv hydrierten Keton 39 un zu ca. 30 % aus dem entsprechenden vollständig hydrierten Keton bestand. §9: IR (Film): v = 1702 cm "1 (gesättigtes Keton). 1 H-NMR (CCI 4 ): c/=1.03, d, J = 7 Hz (2'-CH 3 ), 2.02, p (CH 3 -4'), 5.30-5,65 ppm, m (CH-3.4). MS: m/z {%) = 218 (10, M + ) s 200 (3), 175 (5), 151 (46), 147 (100), 146 (18), 133 (20), 131 (16), 117 (8), 109 (11), 105 (12), 91 (25), 85 (7), 81 ( 32), 80 (30), 79 (75), 67 (78), 66 (78), ..., 43 (36).
C 15 H 22° ( 218 - 2 )
Darstellung von 2'-Methyl-3 r -hydroxy-butyl-2,6-exo-tricyclo [5.2.1.0 ' δ ]decen-
Hü ( 40 )
Zu einer Aufschlämmung von 2,7 g (0.07 mol) Lithiumaluminiumhydroxid in 100 ml Diethylether wurde unter Rühren eine Lösung von 30 g (0.136 mol) 39 (nach Bei spiel 6) in 150 ml Diethylether zugetropft. Nach 2 Stdn. Rühren bei Siede¬ temperatur wurde vorsichtig mit Ethylacetat versetzt und aufgearbeitet. Das Rohprodukt wurde über eine 20 cm-Vigreux-Kolonne destilliert. Man erhielt 24 (78 %) 40 als farbloses Öl, Kp (2 mbar) = 130-133°C.
IR (Film): v 3350 cm "1 (Hydroxyl-). 1 H-NMR: cP= 0.87 und 0.93 (CH--^), 1.04, d, J = 7 Hz (2'-CH 3 ), 3.3-3.6, m (CH-3 1 ), 5.2-5.6 ppm, m (CH-3.4). MS: m/z (%) = 220 (8, M + ), 153 (32), 135 (53), 131 (15), 117 (11), 107 (27), 105 (13), 93 (33), 91 (31), 81 (22), 80 (44), 79 (56), ..., 67 (87), 66 (100). C 15 H 24 0 (220.3).
x ξ uEm
OMPI
Beisniel_8_
Parfümöl mit blumig-aldehydischer Note
α-Hexylzimtaldehyd 200
Phenylethylal ohol l4θ
Acetylcedren 100
Vetiverylacetat 80
Hydroxycitronellal 8θ γ-Methyljonon 80
Citronellol 6θ
Benzylacetat 50
Geraniol 50
Bergamott-Öl, Reggio 50 Trichlormethylphenylcarbinylacetat 20
Coumarin 20
Moschus Ambrette 20
Moschus Keton 20
Eichenmoos-Extrakt 20
Cyclopentadecanolid , 9
J.2.1 i
Dieses Parfümöl besitzt einen ausgewogenen blumig-aldehydisc Duftkomplex mit herbem, holzigem Fond. a) Bei Zugabe von 1 Teil einer 10 'folgen Lösung des Ketons 8 oder des Ketons 29 in Dipropylenglykol erhält das Parfüm öl einen sehr gewünschten animalischen Aspekt, der an Zibeth oder Ton in-Moschus erinnert. b) Bei Zugabe von 1 Teil des Aldehyds 10 oder des Aldehyds 23 wird der holzig-animalische Fond betont.
OMPI
,
Beispiel 9
Parfümbase vom Sandelholztyp
Cedreπ 80
Acetylcedren 350
Verbindung 9 350
Amyris l 200
Verbindung 8 20
(l i in Dipropylenglykol)
1000
Diese Parfümbase besitzt einen ausgeprägten animalisch¬ holzigen Duft vom Sandelholztyp.
5üi_2i--;^- -
Parfümöl mit Maiglöckchen-Duft
Hydroxycitronellal 200
Phenylethylalkohol 200 α-Hexylzimtaldehyd 200
Linalool 100
Citronellol 80 i
Hydroxyisohexyltetrahydrobenzaldehyd " 0 Linalylacetat 25
Rosenholzöl 25
Geraniol _ 20
Ylang-Ylang-Öl 15
Benzylacetat 10
Phenylacetaldehyd-dimethylacetat 10 Zimtöl, 10 folg in Diethyl-phthalat 10 Indol, 10 folg in Diethyl-phthalat 10
Heptanal, 10 f-lg in Diethyl-phthalat 5
940
Ein Zusatz von jeweils 6θ Teilen der Verbindungen 11 bzw. 24 verleiht dem Parfümöl mit Maiglöckchenduft eine weiche holzige Note und verbesserte Fixierung.
Beispiel_1_1
Parfümöl mit balsamisch-süßer Note
Phenylethylalkohol 180
Patchouliöl, Singapore 120
Berga ottöl 90
Hydroxycitronellal 70 γ- ethyljonon 6θ
Moschus Keton 6θ
Moschus Ambrette 50 α-Hexylzimtaldehyd 50
Eugenol 4θ
Lavendelöl, französisch 4θ
Ethylvanillin, 10 i in Dipropylenglykol 30
Benzoe-Resinoid, Siam 5
Phenylethylacetat 25
Benzylacetat 25
Coumarin 25
Geraniumöl, Bourbon 25
Perubalsamöl 20
Ethylenbrassylat 15
Isoeugenol 10
Kamillenöl IQ
Bei Zugabe von 30 Teilen des Keton-Gemisches 18a + 18b bzw. 31a + 31b wurde eine Betonung der dunkel-balsamischen
Note unter gleichzeitiger Abrundung erzielt.
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