3-HETEROARYLSUBSTITUIERTE 5-METHYLOXYMETHYL-ISOXAZOLINE ALS HERBIZIDE Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft 3-heteroarylsubstituierte Iso- xazoline der Formel I in der die Variablen die folgenden Bedeutungen haben : X 5-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoff- atomen, oder mit ein bis drei Stickstoffatomen und einem Sauerstoff-oder Schwefelatom, oder mit einem Sauerstoff- oder Schwefelatom ; oder 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoff- atomen, wobei die Heterocyclen partiell oder vollständig haloge- niert sind und/oder ein bis drei Substituenten aus fol- gender Gruppe tragen : Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogen- alkinyl, Cl-C8-Cyanoalkyl, C2-C8-Cyanoalkenyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, Cl-C8-Alkoxy-Cl-C8- alkyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkoxy, Amino, C1-C8-Alkylamino, Di (C1-C8-alkyl) amino, C1-C8-Alkylcarbonylamino, N1-C1-C8-Alkylcarbonyl-N-C1-C8-alkylamino, C1-C8-Alkoxy- carbonylamino, N-C1-C8-Alkoxycarbonyl-N-C1-C8-alkylamino, Amino-Cl-C8-alkyl, Cl-C8-Alkylamino-Cl-C8-alkyl, Di (C1-C8-alkyl) aino-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkylthio, Cl-C8-Halogenalkylthio, C1-C8-Alkylthio-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Halogenalkylsulfinyl, Cl-C8-Alkylsulfonyl, Cl-C8-Halogenalkylsulfonyl, C1-C8-Al- kylsulfonyl-Cl-C8-alkyl, Cl-C8-Alkylcarbonyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl-C1-C8-alkyl, Aminocarbonyl, C1-C8-Alkylaminocarbonyl, Di (C1-C8-alkyl) aminocarbonyl, Aminocarbonyl-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkylaminocarbonyl-C1-C8-alkyl, Di (C1-C8-alkyl) ami-

nocarbonyl-C1-C8-alkyl, Carboxyl, Carboxy-C1-C8-alkyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Phe- nyl-C1-C8-alkyl, Phenyl-C1-C8-alkoxy, 3-bis 6-gliedriges Heterocyclyl und 5-oder 6-gliedriges Heteroaryl, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Nitro, Cyano, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, Cl-C8-Halogenalkyl, Cl-C8-Halogenalkoxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Halogenalkylthio, Cl-C8-Alkyl- sulfinyl, C1-C8-Halogenalkylsulfinyl, C1-C8-Alkylsulfonyl und C1-C8-Halogenalkylsulfonyl tragen können ; wobei das oben genannte 5-gliedrige Heteroaryl nicht Pyrazolyl oder Thienyl ist ; R1 - R7 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl ; Y Aryl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy- carbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkoxy, C1-C6-Alkyl- sulfonyl, Phenyl, Phenoxy und Phenylcarbonyl, Benzo [1, 4] dioxonyl, Benzo [1, 3] dioxolanyl, 2,3-Dihydroben- zofuranyl oder Benzimidazol ; oder 5-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoff- atomen, oder mit ein bis drei Stickstoffatomen und einem Sauerstoff-oder Schwefelatom, oder mit einem Sauerstoff- oder Schwefelatom ; oder 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoff- atomen ; wobei die Heterocyclen partiell oder vollständig haloge- niert sein können und/oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkylsulfonyl tragen können ; sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, Mittel welche diese enthalten sowie die Verwendung dieser Derivate oder diese enthaltende Mittel zur Schadpflanzenbekämpfung.

Aus der Literatur, beispielsweise aus EP 514 987 sind 3-phenyl- substituierte Isoxazoline bekannt. In EP 334 120 werden Isoxazo- line, welche in 3-Position durch einen unsubstituierten Hetero- cyclus subsitituiert sind, offenbart. Weiterhin werden in JP 2001/158787 3-Pyrazolylsubstituierte Isoxazoline beschrieben. Aus WO 02/19825 und KR 2002/19751 sind thienylsubstituierte Isoxazo- line bekannt. In JP 09/143171 werden Isoxazoline, welche in 3-Po- sition durch eine Carbonyl-oder Oximgruppe substituiert sind, genannt.

Die herbiziden Eigenschaften der bisher bekannten Verbindungen bzw. die Verträglichkeiten gegenüber Kulturpflanzen können jedoch nur bedingt befriedigen. Es lag daher dieser Erfindung die Auf- gabe zugrunde, neue, insbesondere herbizid wirksame, Verbindungen mit verbesserten Eigenschaften zu finden.

Demgemäß wurden die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I sowie deren herbizide Wirkung gefunden.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, welche die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung be- sitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Er- findung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.

Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer landwirt- schaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchti- gen.

Es kommen als Kationen insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wo- bei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl, Hydro- xy-C1-C4-alkoxy-Cl-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein kön- nen, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropyl-

ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2- (2-Hydroxy- eth-1-oxy) eth-1-ylammonium, Di (2-hydroxyeth-1-yl) ammonium, Tri- methylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfonium- ionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) sulfonium und Sulfoxonium- ionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Die für die Substituenten R1-R7 oder als Reste an Aryl-bzw. Hete- roarylringen genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbe- griffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmit- glieder dar. Sämtliche Kohlenwasserstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkycarbony- loxy, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Halogen- alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-, Alkyl- carbonyl, Alkoxycarbonyl-, Halogenalkoxycarbonyl, Alkylamino, Dialkylamino-, Alkylcarbonylamino-, N-Alkylcarbonyl-N-alkylamino, Alkoxyalkyl-, Alkoxyalkoxy, Alkylthioalkyl-, Dialkylaminoalkyl- und Alkoxycarbonylalkyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substituenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

Ferner bedeuten beispielsweise : - C1-C4-Alkyl sowie die Alkylteile von C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl-Cl-C4-alkyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonylamino, N-C1-C4-Alkyl- carbonyl-N-Cl-C4-alkylamino, N-C1-C4-Alkoxycarbonyl-N-C1-C4- alkylamino, Amino-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylamino-C1-C4-alkyl, Di (C1-C4-alkyl) amino-Cl-C4-alkyl, Carboxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, Aminocarbonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl-C1-C4-alkyl, Di (C1-C4-alkyl) aminocar- bonyl-C1-C4-alkyl und Phenyl-C1-C4-alkyl : z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1, 1-Dimethylethyl ; - C1-C6-Alkyl : C1-C4-Alkyl, wie voranstehend genannt, sowie die Alkylteile von C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkyl- thio-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylsulfonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6_Alkyl- carbonyl, C1-C6-Alkylcarbonylamino, N-C1-C6-Alkylcarbonyl-

N-C1-C6-alkylamino, N-C1-C6-Alkoxycarbonyl-N-Cl-C6-alkylamino, Amino-C1-C6-alkyl, Cl-C6-Alkylamino-Cl-C6-alkyl, Di (C1-C6-alkyl) amino-Cl-C6-alkyl, Carboxy-C1-C6-alkyl, Cl-C6-Alkoxycarbonyl-Cl-C6-alkyl, Aminocarbonyl-Cl-C6-alkyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl-C1-C6-alkyl, Di (C1-C6-alkyl) aminocar- bonyl-C1-C6-alkyl und Phenyl-C1-C6-alkyl, sowie z. B. Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethyl- propyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methyl- pentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1, 2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und 1-Ethyl-3-methyl- propyl ; C1-C8-Alkyl : C1-C6-Alkyl, wie voranstehend genannt, sowie die Alkylteile von C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkyl- <BR> <BR> <BR> thio-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkylsulfonyl-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkyl- carbonyl, C1-C8-Alkylcarbonylamino, N-C1-C8-Alkylcarbonyl- N-C1-C8-alkylamino, N-C1-Cg-Alkoxycarbonyl-N-Cl-C8-alkyl- amino, Amino-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkylamino-C1-C8-alkyl, Di (C1-C8-alkyl) amino-C1-C8-alkyl, Carboxy-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl-C1-C8-alkyl, Aminocarbonyl-Cl-C8-alkyl, C1-C8-Alkylaminocarbonyl-C1-C8-alkyl, Di (C1-C8-alkyl) aminocar- bonyl-C1-C8-alkyl und Phenyl-C1-C8-alkyl, sowie z. B. Heptyl, 2-Methylhexyl, 3-Methylhexyl, 2,2-Dimethylpentyl, 2,3-Dime- thylpentyl, 2,4-Dimethylpentyl, 3,3-Dimethylpentyl, 2,2, 3-Trimethylbutyl, Octyl, 2-Methylheptyl, 3-Methylheptyl, 4-Methylheptyl, 2,2-Diemthylhexyl, 2,3-Dimethylhexyl, 2,4-Di- methylhexyl, 3,3-Dimethylhexyl, 2,2, 3-Trimethylpentyl, 2,3, 3-Trimethylpentyl, 2,3, 4-Trimethylpentyl und 2,2, 3,3-Te- tramethylbutyl ; C3-C6-Cycloalkyl : Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl ; C3-C6-Halogencycloalkyl : C3-C6-Cycloalkyl, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig duch Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod substituiert ist, also z. B. 2,2-Difluorcy- clopropyl, 2,2-Dichlorcyclopropyl, 3-Fluorcyclopentyl, 3-Chlorcyclopentyl, 3,3-Difluorcyclopentyl, 3,3-Dichlorcyclo- pentyl, 4-Fluorcyclohexyl, 4-Chlorcyclohexyl, 4,4-Difluorcy- clohexyl und 4,4-Dichlorcyclohexyl ; drei-bis sechsgliedriges Heterocyclyl : monocyclischer, ge- sättigter oder partiell ungesättigter Kohlenwasserstoff mit drei bis sechs Ringliedern wie voranstehend genannt, welche

neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome, oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff-oder Schwefelatom, oder ein Sauerstoff-und/oder ein Schwefelatom oder 2 Sauerstoff-oder 2 Schwefelatome enthalten können und welche über ein C-Atom oder ein N-Atom verknüpft sein können, z. B.

3-bis 4-gliedriges Heterocyclyl : 2-Oxrianyl, 2-Oxetanyl, 3-Oxetanyl, 2-Aziridinyl, 3-Thietha- nyl, 1-Azetinyl, 2-Azetinyl ; 5-gliedriges gesättigtes Hererocyclyl, verknüpft über ein C- Atom : 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 1, 3-Dioxolan-2-yl, 1, 3-Dioxolan-5-yl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 1, 3-Dithiolan-2-yl, 1, 3-Dithiolan-5-yl, 1, 2-Dithiolan-3-yl, 1, 2-Dithiolan-4-yl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxa- zolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothia- zolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxa- zolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1, 2, 4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2, 4-Oxadia- zolidin-5-yl, 1, 2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2, 4-Thiadia- zolidin-5-yl, 1, 2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3, 4-Oxadia- zolidin-2-yl, 1, 3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3, 4-Tri- azolidin-2-yl ; 5-gliedriges gesättigtes Hererocyclyl, verknüpft über ein N-Atom : 1-Pyrrolidinyl, 2-Isothiazolidinyl, 2-Isothiazolidinyl, 1-Pyrazolidinyl, 3-Oxazolidinyl, 3-Thiazolidinyl, 1-Imidazo- lidinyl, 1,2, 4-Triazolidin-1-yl, 1, 2, 4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,2, 4-Oxadiazolidin-4-yl, 1,2, 4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,2, 4-Thiadiazolidin-4-yl ; 5-gliedriges partiell ungesättigtes Hererocyclyl ; verknüpft über ein C-Atom : 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydro- fur-4-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydro- thien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 4,5-Dihydropyrrol-2-yl, 4,5-Dihydropyrrol-3-yl, 2,5-Dihydropyrrol-2-yl, 2,5-Dihydro- pyrrol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-Dihydroisoxa- zol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihy- droisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,3-Dihydroisoxa- zol-5-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-Dihydroisothia-

zol-3-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-3-yl, 4,5-Dihydroisothia- zol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,3-Dihydroisothia- zol-4-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothia- zol-5-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-5-yl, 2, 3-Dihydro- pyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydro- pyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydro- pyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-5-yl, 2,3-Dihydroimidazol-2-yl, 2,3-Dihydroimida- zol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol-5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4,5-Dihydroimidazol-4-yl, 4,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihy- droimidazol-2-yl, 2,5-Dihydroimidazol-4-yl, 2,5-Dihydroimida- zol-5-yl, 2,3-Dihydrooxozol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 3,4-Dihy- drothiazol-2-yl, 3,4-Dihydrothiazol-4-yl, 3,4-Dihydrothia- zol-5-yl ; 5-gliedriges partiell ungesättigtes Hererocyclyl verknüpft über ein N-Atom : 4, 5-Dihydropyrrol-1-yl, 2, 5-Dihydropyrrol-1-yl, 4,5-Dihydroi- soxazol-2-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-1-yl, 4,5-Dihydroisothia- zol-1-yl, 2, 3-Dihydroisothiazol-1-yl, 2,3-Dihydro- pyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrozol-2-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-1-yl, 3, 4-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydroimida- zol-1-yl, 2,3-Dihydroimidozol-3-yl, 4, 5-Dihydroimidazol-1-yl, 2, 5-Dihydroimidazol-1-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrothiazol-3-yl, 3,4-Dihydro- thiazol-3-yl ; 6-gliedriges gesättigtes Heterocyclyl verknüpft über ein C- Atom : 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1, 3-Dioxan-5-yl, 1, 3-Dithian-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothiopyranyl, 4-Tetrahydrothiopyranyl, 3-Hexahy- dropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidi- nyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1, 3,5-Hexahydrotriazin-2-yl, 1,2, 4-Hexahydro- triazin-3-yl, Tetrahydro-1, 3-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1, 3-oxa- zin-6-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl ; 6-gliedriges gesättigtes Heterocyclyl verknüpft über ein N- Atom :

1-Piperidinyl, 1-Hexahydropyridazinyl, 1-Hexahydropyrimidi- nyl, 1-Piperazinyl, 1,3, 5-Hexahydrotriazin-1-yl, 1,2, 4-Hexa- hydrotriazin-1-yl, Tetrahydro-1, 3-oxazin-1-yl, 1-Morpholinyl ; 6-gliedriges partiell ungesättigtes Heterocyclylverknüpft über ein C-Atom : 2H-Pyran-2-yl, 2H-Pyran-3-yl, 2H-Pyran-4-yl, 2H-Pyran-5-yl, 2H-Pyran-6-yl, 2H-Thiopyran-2-yl, 2H-Thiopyran-3-yl, 2H-Thio- pyran-4-yl, 2H-Thiopyran-5-yl, 2H-Thiopyran-6-yl, 5,6-Di- hydro-4H-1, 3-Oxazin-2-yl ; C2-C6-Alkenyl : z. B. Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1, 1-Dimethyl-2-propenyl, 1, 2-Dimethyl-l-propenyl, 1, 2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-lpropenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1, 1-Dimethyl-2-butenyl, 1, 1-Dimethyl-3-butenyl, 1, 2-Dimethyl-l-butenyl, 1, 2-Dimethyl-2-butenyl, 1, 2-Dimethyl-3-butenyl, 1, 3-Dimethyl-l-butenyl, 1, 3-Dimethyl-2-butenyl, 1, 3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2, 3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3, 3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1, 2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl ; C2-C8-Alkenyl : C2-C6-Alkenyl wie voranstehend genannt, sowie z. B. 1-Heptenyl, 2-Heptenyl, 3-Heptenyl, 2-Methyl-1-hexenyl, 2-Methyl-2-hexenyl, 2-Methyl-3-hexenyl, 2-Methyl-4-hexenyl, 2-Methyl-5-hexenyl, 3-Methyl-1-hexenyl, 3-Methyl-2-hexenyl, 3-Methyl-3-hexenyl, 3-Methyl-4-hexenyl, 3-Methyl-5-hexenyl,

2,2-Dimethyl-3-pentenyl, 2,2-Dimethyl-4-pentenyl, 2, 3-Dimethyl-l-pentenyl, 2,3-Dimethyl-2-pentenyl, 2,3-Dimethyl-3-pentenyl, 2,3-Dimethyl-4-pentenyl, 2, 4-Dimethyl-l-pentenyl, 2,4-Dimethyl-2-pentenyl, 3, 3-Dimethyl-l-pentenyl, 2,2-Dimethyl-3-methyl-3-butentyl, 1-Octenyl, 2-Octenyl, 3-Octenyl, 4-Octenyl, 2-Methyl-1-heptenyl, 2-Methyl-2-heptenyl, 2-Methyl-3-heptenyl, 2-Methyl-4-heptenyl, 2-Methyl-5-heptenyl, 2-Methyl-6-heptenyl, 3-Methyl-1-heptenyl, 3-Methyl-2-heptenyl, 3-Methyl-3-heptenyl, 3-Methyl-4-heptenyl, 3-Methyl-5-heptenyl, 3-Methyl-6-heptenyl, 4-Methyl-1-heptenyl, 4-Methyl-2-heptenyl, 4-Methyl-3-heptenyl, 2,2-Dimethyl-3-hexenyl, 2, 2-Dimethyl-4-hexenyl, 2, 2-Dimethyl-5-hexenyl, 2, 3-Dimethyl-1-hexenyl, 2,3-Dimethyl-2-hexenyl, 2,3-Dimethyl-3-hexenyl, 2,3-Dimethyl-4-hexenyl, 2,3-Dimethyl-5-hexenyl, 2, 4-Dimethyl-1-hexenyl, 2,4-Dimethyl-2-hexenyl, 2,4-Dimethyl-3-hexenyl, 2,4-Dimethyl-4-hexenyl, 2,4-Dimethyl-5-hexenyl, 3, 3-Dimethyl-1-hexenyl, 3,3-Dimethyl-4-hexenyl, 3,3-Dimethyl-5-hexenyl, 2,2-Trimethyl-3-pentenyl, 2,2, 3-Tri- methyl-4-pentenyl, 2,3, 3-Trimethyl-l-pentenyl, 2,3, 3-Trime- thyl-4-pentenyl, 2,3, 4-Trimethyl-l-pentenyl und 2,3, 4-Tri- methyl-2-pentenyl ; C2-C6-Alkinyl : z. B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-l-butinyl, 1, 1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-l-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1, 1-Dimethyl-2-butinyl, 1, 1-Dimethyl-3-butinyl, 1, 2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3, 3-Dimethyl-l-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl ; C2-C8-Alkinyl : C2-C6-Alkinyl wie voranstehend genannt, sowie z. B. 1-Heptinyl, 2-Heptinyl, 3-Heptinyl, 2-Methyl-3-hexinyl, 2-Methyl-4-hexinyl, 2-Methyl-5-hexinyl, 3-Methyl-1-hexinyl, 3-Methyl-4-hexinyl, 3-Methyl-5-hexinyl, 2,2-Dimethyl-3-pentinyl, 2,2-Dimethyl-4-pentinyl,

2,3-Dimethyl-4-pentinyl, 3, 3-Dimethyl-l-pentinyl, 1-Octinyl, 2-Octinyl, 3-Octinyl, 4-Octinyl, 2-Methyl-3-heptinyl, 2-Methyl-4-heptinyl, 2-Methyl-5-heptinyl, 2-Methyl-6-hepti- nyl, 3-Methyl-1-heptinyl, 3-Methyl-4-heptinyl, 3-Methyl-5-heptinyl, 3-Methyl-6-heptinyl, 4-Methyl-1-hepti- nyl, 4-Methyl-2-heptinyl, 2,2-Dimethyl-3-hexinyl, 2,2-Dimethyl-4-hexinyl, 2,2-Dimethyl-5-hexinyl, 2,3-Dimethyl-4-hexinyl, 2, 3-Dimethyl-5-hexinyl, 2, 4-Dimethyl-5-hexinyl, 3, 3-Dimethyl-1-hexinyl, 3,3-Dimethyl-4-hexinyl, 3,3-Dimethyl-5-hexinyl, 2,2, 3-Tri- methyl-4-pentinyl und 2,3, 3-Trimethyl-4-pentinyl ; C1-C4-Halogenalkyl : einen C1-C4-Alkylrest wie vorstehend ge- nannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor- difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2, 2-Trifluorethyl, 2-Chlor- 2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluor- ethyl, 2,2, 2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlor- propyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3, 3-Trifluorpropyl, 3,3, 3-Trichlorpropyl, 2,2, 3,3, 3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1-(Fluor- <BR> <BR> <BR> methyl) -2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1-(Brom- methyl) -2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl und Nonafluorbutyl ; C1-C6-Halogenalkyl : C1-C4-Halogenalkyl wie voranstehend ge- nannt, sowie z. B. 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brompentyl, 5-Iodpentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluorhexyl, 6-Chlorhexyl, 6-Bromhexyl, 6-Iodhexyl und Dodecafluorhexyl ; C1-C8-Halogenalkyl : C1-C6-Halogenalkyl wie voranstehend ge- nannt, sowie z. B. 7-Fluorheptyl, 7-Chlorheptyl, 7-Bromheptyl, 7-Iodheptyl, Perfluorheptyl, 8-Fluoroctyl, 8-Chloroctyl, 8-Bromoctyl, 8-Iodoctyl und Octadecafluoroctyl ; C2-C6-Halogenalkenyl : ein C2-C6-Alkenylrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, z. B. 2-Chlorvinyl, 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2,3-Dichlorallyl, 3,3-Dichlor- allyl, 2,3, 3-Trichlorallyl, 2,3-Dichlor-2-butenyl, 2-Bromvi- nyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2,3-Dibromallyl, 3,3-Dibromal- lyl, 2,3, 3-Tribromallyl und 2,3-Dibrom-2-butenyl ;

C2-Cg-Halogenalkenyl : ein C1-C6-Halogenalkenylrest wie voran- stehend genannt, sowie z. B. 2-Chlor-1-heptenyl, 3-Chlor-1-heptenyl, 2, 3-Dichlor-1-heptenyl, 3, 3-Dichlor-1-heptenyl, 2,3, 3-Trichlor-1-heptenyl, 2-Brom-1-heptenyl, 3-Brom-1-heptenyl, 2, 3-Dibrom-1-heptenyl, 3, 3-Dibrom-1-heptenyl, 2,3, 3-Tribrom-1-heptenyl, 2-Chlor-l-octenyl, 3-Chlor-l-octenyl, 2, 3-Dichlor-l-octenyl, 3, 3-Dichlor-l-octenyl, 2,3, 3-Trichlor-l-octenyl, 2-Brom-l-octenyl, 3-Brom-l-octenyl, 2, 3-Dibrom-l-octenyl, 3, 3-Dibrom-l-octenyl und 2,3, 3-Tribrom-l-octenyl ; C2-C6-Halogenalkinyl : ein C2-C6-Alkinylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, z. B. 1,1-Difluor- prop-2-in-1-yl, 3-Iod-prop-2-in-1-yl, 4-Fluorbut-2-in-1-yl, 4-Chlorbut-2-in-1-yl, 1, 1-Difluorbut-2-in-1-yl, 4-Iod- but-3-in-1-yl, 5-Fluorpent-3-in-1-yl, 5-Iodpent-4-in-1-yl, 6-Fluorhex-4-in-1-yl und 6-Iodhex-5-in-1-yl ; C2-C8-Halogenalkinyl : ein C1-C6-Halogenalkinylrest wie voran- stehend genannt, sowie z. B. 7-Fluorhept-5-in-1-yl, 7-Iod- hept-6-in-1-yl, 8-Fluoroct-6-in-1-yl und 8-Iodoct-7-in-1-yl ; C1-C4-Cyanoalkyl : z. B. Cyanomethyl, 1-Cyanoethyl, 1-Cyano- propyl, 2-Cyanopropyl, 3-Cyanopropyl, 1-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyanoprop-2-yl, 1-Cyanbutyl, 2-Cyanobutyl, 3-Cyanobutyl, 4-Cyanobutyl, 1-Cyanobutyl-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, 1-Cyano- but-3-yl, 2-Cyanobut-3-yl, 1-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl oder 2-Cyanomethyl-prop-2-yl ; C1-C6-Cyanoalkyl : C1-C4-Cyanoalkyl wie voranstehend genannt sowie z. B. 5-Cyanopentyl oder 6-Cyanohexyl ; C1-C8-Cyanoalkyl : C1-C6-Cyanoalkyl wie voranstehend genannt sowie z. B. 7-Cyanoheptyl oder 8-Cyanooctyl ; C2-C6-Cyanoalkenyl : ein C2-C6-Alkenylrest, wie vorstehend ge- nannt, der durch Cyano substituiert ist, z. B. 2-Cyanovinyl, 2-Cyanoallyl, 3-Cyanoallyl, 2-Cyanobut-2-enyl oder 3-Cyano- but-2-enyl ; C2-C8-Cyanoalkenyl : ein C2-C6-Cyanoalkenylrest wie vorstehend genannt, sowie z. B. 2-Cyano-1-heptenyl, 3-Cyano-1-heptenyl, 2-Cyano-1-octenyl oder 3-Cyano-1-octenyl ;

C1-C4-Alkoxy : sowie die Alkoxyteile von C1-C4-Alko- <BR> <BR> <BR> xy-Cl-C4-alkyl, Cl-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Cl-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonylamino, N-C1-C4-Alkoxycarbonyl-N-C1-C4-alkylamino, C1-C4-Alkoxy- carbonyl (C1-C4) alkoxy und Phenyl-C1-C4-alkoxy, z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy und 1,1-Dimethylethoxy ; C1-C6-Alkoxy : C1-C4-Alkoxy wie voranstehend genannt, sowie die Alkoxyteile von C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alko- xy-Cl-C6-alkoxy, Cl-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbo- <BR> <BR> <BR> nyl-C1-C6-alkyl C1-C6-Alkoxycarbonylamino, N-C1-C6-Alkoxycar- bonyl-N-C1-C6-alkylamino, C1-C6-Alkoxycarbonyl (C1-C6) alkoxy und Phenyl-C1-C6-alkoxy, z. B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methoxylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1, 1-Dimethylbutoxy, 1, 2-Dimethylbutoxy, 1, 3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1, 2-Tri- methylpropoxy, 1,2, 2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methyl- propoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy ; C1-C8-Alkoxy : C1-C6-Alkoxy wie voranstehend genannt, sowie die Alkoxyteile von C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkoxy- C1-C8-alkoxy, Cl-Ca-Alkoxycarbonyl, C1-C8-Alkoxycarbo- nyl-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkoxycarbonylamino, N-C1-C8-Alkoxycar- bonyl-N-C1-C8-alkylamino und Phenyl-C1-C8-alkoxy, z. B. Hept- oxy, 2-Methylhexoxy, 3-Methylhexoxy, 2,2-Dimethylpentoxy, 2,3-Dimethylpentoxy, 2,4-Dimethylpentoxy, 3,3-Dimethylpen- toxy, 2,2-Dimethyl-3-methylbutoxy, Octoxy, 2-Methylheptoxy, 3-Methylheptoxy, 4-Methylhepoxy, 2,2-Diemthylhexoxy, 2,3-Di- methylhexoxy, 2,4-Dimethylhexoxy, 3, 3-Dimethylhexoxy, 2,2-Dimethyl-3-methylpentoxy, 2-Methyl-3,3-dimethylpentoxy, 2,3, 4-Trimethylpentoxy und 2,2, 3,3-Tetramethylbutoxy ; C1-C4-Halogenalkoxy : einen C1-C4-Alkoxyrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Bromdi- fluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brommethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2, 2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2, 2-Trichlorethoxy, Pentafluor- ethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2,2-Difluor- propoxy, 2, 3-Difluorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 3,3, 3-Tri-

fluorpropoxy, 3,3, 3-Trichlorpropoxy, 2,2, 3,3, 3-Pentafluor- propoxy, Heptafluorpropoxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethoxy, 1-(Brommethyl)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy und Nonafluor- butoxy ; C1-C6-Halogenalkoxy : C1-C4-Halogenalkoxy wie voranstehend ge- nannt, sowie z. B. 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompen- toxy, 5-Iodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-Iodhexoxy und Dodecafluorhe- xoxy ; C1-Cg-Halogenalkoxy : C1-C6-Halogenalkoxy wie voranstehend ge- nannt, sowie z. B. 7-Fluorheptoxy, 7-Chlorheptoxy, 7-Bromhep- toxy, 7-Iodheptoxy, Perfluorheptoxy, 8-Fluoroctoxy, 8-Chlo- roctoxy, 8-Bromoctoxy, 8-Iodoctoxy und Octadecafluoroctoxy ; C1-C6-Alkylamino sowie die Alkylamino-Teile von C1-C6-Alkyla- mino-Cl-C6-alkyl, N-Cl-C6-Alkylcarbonyl-N-Cl-C6-alkylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl und C1-C6-Alkylaminocarbo- nyl-C1-C6-alkyl, z. B. Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1-Methylethylamino, Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino, 1,1-Dimethylethylamino, Pentylamino, 1-Methylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3. Methylbutylamino, 2,2-Dimethylpropylamino, 1-Ethylpropylamino, Hexylamino, 1,1-Dimethylpropylamino, 1,2-Dimethylpropylamino, 1-Methyl- pentylamino, 2-Methylpentylamino, 3-Methylpentylamino, 4-Methylpentylamino, 1,1-Dimethylbutylamino, 1,2-Dimethyl- butylamino, 1, 3-Dimethylbutylamino, 2,2-Dimethylbutylamino, 2,3-Dimethylbutylamino, 3,3-Dimethylbutylamino, 1-Ethylbutyl- amino, 2-Ethylbutylamino, 1,1, 2-Trimethylpropylamino, 1,2, 2-Trimethylpropylamino, 1-Ethyl-1-methylpropylamino oder 1-Ethyl-2-methylpropylamino ; C1-C8-Alkylamino : C1-C6-Alkylamino wie voranstehend genannt, sowie die Alkylamino-Teile von C1-C8-Alkylamino-Cl-C8-alkyl, N-C1-C8-Alkylcarbonyl-N-C1-C8-alkylamino, N-Cl-C8-Alkoxycarbo- nyl-N-C1-C8-alkylamino, C1-C8-Alkylaminocarbonyl und C1-C8-Al- kylaminocarbonyl-C1-Cg-alkyl : z. B. Heptylamino, 2-Methylhexy- lamino, 3-Methylhexylamino, 2,2-Dimethylpentylamino, 2,3-Di- methylpentylamino, 2,4-Dimethylpentylamino, 3,3-Dimethylpen- tylamino, 2,2-Dimethyl-3-methylbutylamino, Octylamino, 2-Me- thylheptylamino, 3-Methylheptylamino, 4-Methylheptylamino, 2,2-Diemthylhexylamino, 2,3-Dimethylhexylamino, 2,4-Dimethyl- hexylamino, 3,3-Dimethylhexylamino, 2,2-Dimethyl-3-methyl-

pentylamino, 2-Methyl-3,3-dimethylpentylamino, 2,3, 4-Trime- thylpentylamino und 2,2, 3,3-Tetramethylbutylamino ; Di (C1-C4-alkyl) amino sowie die Dialkylamino-Teile von Di (C1-C4-alkyl) amino-Cl-C4-alkyl, Di (C1-C4-alkyl) aminocarbonyl und Di (C1-C4-alkyl) aminocarbonyl-Cl-C4-alkyl, z. B. N, N-Dime- thylamino, N, N-Diethylamino, N, N-Dipropylamino, N, N-Di (1-methylethyl) amino, N, N-Dibutylamino, N, N-Di (1-methylpropyl) amino, N, N-Di (2-methylpropyl) amino, N, N-Di (1, 1-dimethylethyl) amino, N-Ethyl-N- methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N- (1-methyl- ethyl) amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N- (1-methyl- propyl) amino, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-ethylamino, N- Ethyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (2-methyl- propyl) amino, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N- (1-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N- (1-Methylpropyl)-N-propylamino, N- (2-Methylpropyl)-N-propy- lamino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylamino, N-Bu- tyl-N- (1-methylethyl) amino, N- (1-Methylethyl)-N- (1-methyl- propyl) amino, N- (1-Methylethyl)-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (1-methylethyl) amino, N-Bu- tyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N- (1-Methyl- propyl)-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-Dimethyl- ethyl)-N- (1-methylpropyl) amino und N- (1, 1-Dimethyl- ethyl)-N- (2-methylpropyl) amino ; Di (C1-C6-alkyl) amino : Di (C1-C4-alkyl) amino wie voranstehend genannt, sowie die Dialkylamino-Teile von Di (C1-C6-alkyl) ami- no-C1-C6-alkyl, Di (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl und Di (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl-Cl-C6-alkyl : z. B. N, N-Dipentyla- mino, N, N-Dihexylamino, N-Methyl-N-pentylamino, N-Ethyl-N- pentylamino, N-Methyl-N-hexylamino und N-Ethyl-N-hexylamino ; Di (C1-C8-alkyl) amino : Di (C1-C6-alkyl) amino wie voranstehend genannt, sowie die Dialkylamino-Teile von Di (C1-C8-alkyl) ami- no-C1-C8-alkyl, Di (C1-C8-alkyl) aminocarbonyl und Di (C1-Cg-alkyl) aminocarbonyl-Cl-C8-alkyl : z. B. N, N-Diheptyla- mino, N, N-Dioctylamino, N-Methyl-N-heptylamino, N-Ethyl-N- heptylamino, N-Methyl-N-octylamino und N-Ethyl-N-octylamino ;

C1-C4-Alkylthio sowie die Alkylthio-Teile von C1-C4-Alkylt- hio-C1-C4-alkyl, z. B. Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methyl- propylthio und 1,1-Dimethylethylthio ; C1-C6-Alkylthio : C1-C4-Alkylthio wie voranstehend genannt, so- wie die Alkylthio-Teile von C1-C6-Alkylthio-Cl-C6-alkyl, sowie z. B. Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutyl- thio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutyl- thio, 2-Ethylbutylthio, 1,1, 2-Trimethylpropylthio, 1,2, 2-Tri- methylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methylpropylthio ; C1-C8-Alkylthio : C1-C6-Alkylthio wie voranstehend genannt, so- wie die Alkylthio-Teile von C1-C8-Alkylthio-Cl-C8-alkyl, sowie z. B. Heptylthio, 2-Methylhexylthio, 3-Methylhexylthio, 2,2-Dimethylpentylthio, 2,3-Dimethylpentylthio, 2,4-Dimethyl- pentylthio, 3,3-Dimethylpentylthio, 2,2-Dimethyl-3-methyl- butylthio, Octylthio, 2-Methylheptylthio, 3-Methylheptylthio 4-Methylheptylthio, 2,2-Diemthylhexylthio, 2,3-Dimethylhe- xylthio, 2,4-Dimethylhexylthio, 3,3-Dimethylhexylthio, 2,2, 3-Trimethylpentylthio, 2,3, 3-Trimethylpentylthio, 2,3, 4-Trimethylpentylthio und 2,2, 3,3-Tetramethylbutylthio ; C1-C4-Halogenalkylthio : einen C1-C4-Alkylthiorest wie voran- stehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluor- methylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlor- difluormethylthio, Bromdifluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2, 2-Trifluorethylthio, 2,2, 2-Tri- chlorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, Pentafluorethylthio, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2,2-Difluorpropylthio, 2,3-Difluorpropyl- thio, 2,3-Dichlorpropylthio, 3,3, 3-Trifluorpropylthio, 3,3, 3-Trichlorpropylthio, 2,2, 3,3, 3-Pentafluorpropylthio, Heptafluorpropylthio, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethylthio, 1- (Chlormethyl)-2- chlorethylthio, 1- (Brommethyl)-2-brom-

ethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylt- hio und Nonafluorbutylthio ; C1-C6-Halogenalkylthio : C1-C4-Halogenalkylthio wie voran- stehend genannt, sowie z. B. 5-Fluorpentylthio, 5-Chlorpen- tylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iodpentylthio, Undecafluorpen- tylthio, 6-Fluorhexylthio, 6-Chlorhexylthio, 6-Bromhexylthio, 6-Iodhexylthio und Dodecafluorhexylthio ; C1-C8-Halogenalkylthio : C1-C6-Halogenalkylthio wie voran- stehend genannt, sowie z. B. 7-Fluorheptylthio, 7-Chlorhep- tylthio, 7-Bromheptylthio, 7-Iodheptylthio, Perfluorheptylt- hio, 8-Fluoroctylthio, 8-Chloroctylthio, 8-Bromoctylthio, 8-Iodoctylthio und Octadecafluoroctylthio ; C1-C6-Alkylsulfinyl (C1-C6-Alkyl-S (=0)-) : z. B. Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butyl- sulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1, 1-Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsul- finyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 2,2-Di- methylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, 1,1-Dimethylpro- pylsulfinyl, 1,2-Dimethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1-Me- thylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methylpentyl- sulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1-Dimethylbutylsulfinyl, 1,2-Dimethylbutylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Di- methylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethyl- butylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1, 2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2, 2-Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfinyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl- sulfinyl ; <BR> <BR> C1-C8-Alkylsulfinyl (C1-C8-Alkyl-S (=0)-) : C1-C6-Alkylsulfinyl wie voranstehend genannt sowie z. B. Heptylsulfinyl, 2-Methyl- hexylsulfinyl, 3-Methylhexylsulfinyl, 2,2-Dimethylpentylsul- finyl, 2,3-Dimethylpentylsulfinyl, 2,4-Dimethylpentylsulfi- nyl, 3,3-Dimethylpentylsulfinyl, 2,2-Dimethyl-3-methylbutyl- sulfinyl, Octylsulfinyl, 2-Methylheptylsulfinyl, 3-Methylhep- tylsulfinyl 4-Methylheptylsulfinyl, 2,2-Diemthylhexylsulfi- nyl, 2,3-Dimethylhexylsulfinyl, 2,4-Dimethylhexylsulfinyl, 3,3-Dimethylhexylsulfinyl, 2,2, 3-Trimethylpentylsulfinyl, 2,3, 3-Trimethylpentylsulfinyl, 2,3, 4-Trimethylpentylsulfinyl und 2,2, 3,3-Tetramethylbutylsulfinyl ; C1-C6-Halogenalkylsulfinyl : C1-C6-Alkylsulfinylrest wie voran- stehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluorme- thylsulfinyl, Difluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl,

Chlordifluormethylsulfinyl, Bromdifluormethylsulfinyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2-Chlorethylsulfinyl, 2-Bromethylsulfi- nyl, 2-Iodethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, 2,2, 2-Tri- fluorethylsulfinyl, 2,2, 2-Trichlorethylsulfinyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfi- nyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfinyl, Pentafluorethylsulfi- nyl, 2-Fluorpropylsulfinyl, 3-Fluorpropylsulfinyl, 2-Chlor- propylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2-Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsulfinyl, 2,2-Difluorpropylsulfinyl, 2,3-Difluor- propylsulfinyl, 2,3-Dichlorpropylsulfinyl, 3,3, 3-Trifluorpro- pylsulfinyl, 3,3, 3-Trichlorpropylsulfinyl, 2,2, 3,3, 3-Penta- fluorpropylsulfinyl, Heptafluorpropylsulfinyl, 1-(Fluor- methyl) -2-fluorethylsulfinyl, 1- (Chlormethyl)-2-chlorethyl- sulfinyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethylsulfinyl, 4-Fluorbutyl- sulfinyl, 4-Chlorbutylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl, Nonaflu- orbutylsulfinyl, 5-Fluorpentylsulfinyl, 5-Chlorpentylsulfi- nyl, 5-Brompentylsulfinyl, 5-Iodpentylsulfinyl, Undecafluor- pentylsulfinyl, 6-Fluorhexylsulfinyl, 6-Chlorhexylsulfinyl, 6-Bromhexylsulfinyl, 6-Iodhexylsulfinyl und Dodecafluorhexyl- sulfinyl ; C1-Ce-Halogenalkylsulfinyl : C1-C6-Halogenalkylsulfinyl wie voranstehend genannt, sowie z. B. 7-Fluorheptylsulfinyl, 7-Chlorheptylsulfinyl, 7-Bromheptylsulfinyl, 7-Iodheptylsul- finyl, Perfluorheptylsulfinyl, 8-Fluoroctylsulfinyl, 8-Chlo- roctylsulfinyl, 8-Bromoctylsulfinyl, 8-Iodoctylsulfinyl und Perfluoroctylsulfinyl ; Cl-C6-Alkylsulfonyl (Cl-C6-Alkyl-S (=0) 2-) sowie die Alkylsul- fonyl-Teile von C1-C6-Alkylsulfonyl-Cl-C6-alkyl : z. B. Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethyl- sulfonyl, Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl- propylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutyl- sulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropyl- sulfonyl, 2,2-Dimethylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentyl- sulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1, 1-Dimethylbutylsulfonyl, 1, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 1, 3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1, 2-Trimethyl- propylsulfonyl, 1,2, 2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfonyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl- sulfonyl ;

C1-Cg-Alkylsulfonyl (C1-C8-Alkyl-S (=0) 2-) : C1-C6-Alkylsulfonyl wie voranstehend genannt, sowie die Alkylsulfonyl-Teile von C1-Cg-Alkylsulfonyl-Cl-C8-alkyl : z. B. Heptylsulfonyl, 2-Me- thylhexylsulfonyl, 3-Methylhexylsulfonyl, 2,2-Dimethylpentyl- sulfonyl, 2,3-Dimethylpentylsulfonyl, 2,4-Dimethylpentylsul- fonyl, 3,3-Dimethylpentylsulfonyl, 2,2-Dimethyl-3-methyl- butylsulfonyl, Octylsulfonyl, 2-Methylheptylsulfonyl, 3-Me- thylheptylsulfonyl 4-Methylheptylsulfonyl, 2,2-Diemthylhexyl- sulfonyl, 2,3-Dimethylhexylsulfonyl, 2,4-Dimethylhexylsulfo- nyl, 3,3-Dimethylhexylsulfonyl, 2,2, 3-Trimethylpentylsulfo- nyl, 2,3, 3-Trimethylpentylsulfonyl, 2,3, 4-Trimethylpentylsul- fonyl und 2,2, 3,3-Tetramethylbutylsulfonyl ; Ci-Ce-Halogenalkylsulfonyl : einen C1-C6-Alkylsulfonylrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B.

Fluormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethyl- sulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluormethylsulfo- nyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Bromethyl- sulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, 2,2, 2-Trifluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl- sulfonyl, 2,2, 2-Trichlorethylsulfonyl, Pentafluorethyl- sulfonyl, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-Brompropyl- sulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2,2-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Difluorpropylsulfonyl, 2,3-Dichlorpropylsulfonyl, 3,3, 3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3, 3-Trichlorpropylsulfonyl, 2,2, 3,3, 3-Pentafluorpropylsulfonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, l-(Fluormethyl)-2-fluorethylsulfonyl, 1-(Chlormethyl)-2- chlorethylsulfonyl, 1- (Brommethyl)-2-bromethylsulfonyl, 4-Fluorbutylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfo- nyl, Nonafluorbutylsulfonyl, 5-Fluorpentylsulfonyl, 5-Chlor- pentylsulfonyl, 5-Brompentylsulfonyl, 5-Iodpentylsulfonyl, 6-Fluorhexylsulfonyl, 6-Bromhexylsulfonyl, 6-Iodhexylsulfonyl und Dodecafluorhexylsulfonyl ; C1-Ce-Halogenalkylsulfonyl : Ci-Ce-Halogenalkylsulfonyl wie voranstehend genannt, sowie z. B. 7-Fluorheptylsulfonyl, 7-Chlorheptylsulfonyl, 7-Bromheptylsulfonyl, 7-Iodheptylsul- fonyl, Perfluorheptylsulfonyl, 8-Fluoroctylsulfonyl, 8-Chlo- roctylsulfonyl, 8-Bromoctylsulfonyl, 8-Iodoctylsulfonyl und Octadecafluoroctylsulfonyl ;

Aryl : ein-bis dreikerniger aromatischer Carbocyclus mit 6 bis 14 Ringgliedern, wie z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl und Phenanthrenyl ; 5-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoffatomen, oder mit ein bis drei Stickstoffatomen und einem Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder mit einem Sauerstoff-oder Schwefel- atom, steht für C-Atom verknüpfte aromatische 5-Ring Hetero- cyclen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stick- stoffatome, oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwe- fel-oder Sauerstoffatom, oder ein Sauerstoff-oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z. B. über ein C-Atom verknüpfte aromatische 5-Ring Hetero- cyclen mit einem Heteroatom, wie z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl ; z. B. über ein C-Atom verknüpfte aromatische 5-Ring Hetero- cyclen mit zwei Heteroatomen, wie z. B. 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrozolyl, 5-Pyrazolyl ; z. B. über ein C-Atom verknüpfte aromatische 5-Ring Hetero- cyclen mit drei Heteroatomen, wie z. B. 1, 2, 4-Oxadiazol-3-yl, 1,2, 4-Oxadiazol-5-yl, 1,2, 4-Thiadiazol-3-yl, 1,2, 4-Thiadiazol-5-yl, 1,2, 4-Triazol-3-yl, 1,3, 4-Oxadiazol-2-yl, Tetrazol-2-yl ; z. B. über ein C-Atom verknüpfte aromatische 5-Ring Hetero- cyclen mit vier Heteroatomen wie z. B. Tetrazol-2-yl ; 6-gliedriges Heteroaryl mit einem bis vier N-Atomen : z. B. über ein C-Atom verknüpfte aromatische 6-Ring Hetero- cyclen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier, vorzugs- weise ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1, 3,5-Triazin-2-yl, 1,2, 4-Tri- azin-3-yl, 1, 2,4-Triazin-5-yl, 1, 2,4-Triazin-6-yl und 1,2, 4,5-Tetrazinyl ; In einer besonderen Ausführungsform haben die Variablen der Verbindungen der Formel I folgende Bedeutungen, wobei diese für sich allein betrachtet als auch in Kombination miteinander beson- dere Ausgestaltungen der Verbindungen der Formel I darstellen :

Bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der X 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoffatomen, das partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder ein bis drei Substituenten aus folgender Gruppe trägt : Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-Cg-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogen- alkinyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C1-C8-Alko- xy-C1-C8-alkyl, Amino, C1-C8-Alkylamino, Di (C1-C8-alkyl) amino, Amino-Cl-C8-alkyl, C1-C8-Alkylamino-C1-C8-alkyl, Di (C1-C8-alkyl) amino-Cl-C8-alkyl, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Halogenalkylthio, C1-C8-Alkylthio-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Halogenalkylsulfinyl, C1-C8-Alkyl- sulfonyl, C1-C8-Halogenalkylsulfonyl, C1-C8-Alkylsulfo- nyl-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl, C1-C8-Alkoxycarbo- nyl-C1-C8-alkyl, Aminocarbonyl, C1-C8-Alkylaminocarbonyl, Di (C1-C8-alkyl) aminocarbonyl, Aminocarbonyl-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkylaminocarbonyl-C1-C8-alkyl, Di (C1-C8-alkyl) aminocar- bonyl-C1-C8-alkyl, Carboxyl, Carboxy-C1-C8-alkyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Phenyl-C1-C8-alkyl, Phenyl-C1-C8-alkoxy, 3-bis 6-gliedriges Heterocyclyl und 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Nitro, Cyano, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkyl, Cl-C8-Halogenalkoxy, Cl-C8-Alkylthio, C1-C8-Halogenalkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Halogenalkylsulfinyl, C1-C8-Alkyl- sulfonyl und C1-C8-Halogenalkylsulfonyl tragen können ; besonders bevorzugt 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoffatomen, das partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder ein bis drei Substituenten aus folgender Gruppe trägt : Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogen- alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alko- xy-C1-C6-alkyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, Amino-Cl-C6-alkyl, Cl-C6-Alkylamino-C1-C6-alkyl, Di (C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, Cl-C6-Alkylsulfinyl, Cl-C6-Alkylsulfonyl, Cl-C6-Alkylsulfo- nyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-ASlkoxycarbo- nyl-C1-C6-alkyl, Aminocarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di (Cl-C6-alkyl) aminocarbonyl, Aminocarbonyl-C1-C6-alkyl,

C1-C6-Alkylaminocarbonyl-C1-C6-alkyl, Di (C1-C6-alkyl) aminocar- bonyl-C1-C6-alkyl, Carboxyl und Carboxy-C1-C6-alkyl ; insbesondere bevorzugt 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoffatomen, das partiell oder vollständig haloge- niert ist und/oder ein bis drei Substituenten aus folgender Gruppe trägt : Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Amino, Cl-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, Cl-C6-Alkylsulfinyl, Cl-C6-Alkyl- sulfonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C6-Alkyl- aminocarbonyl, Di (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, Carboxyl und Car- boxy-C1-C6-alkyl ; außerordentlich bevorzugt 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoffatomen, das partiell halogeniert ist und/oder ein bis zwei Substituenten aus folgender Gruppe trägt : Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, Cl-C6-Halogenalkylthio, Cl-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkyl- sulfonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C6-Alkyl- aminocarbonyl, Di (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, Carboxyl und Car- boxy-C1-C6-alkyl ; sehr außerordentlich bevorzugt 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoffatomen, das partiell halogeniert ist und/oder einen Substituenten aus folgender Gruppe trägt : Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, Cl-C6-Alkylsulfinyl, Cl-C6-Alkyl- sulfonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C6-Alkyl- aminocarbonyl, Di (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, Carboxyl und Car- boxy-C1-C6-alkyl ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der X 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis drei Stickstoffatomen, bevorzugt 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis zwei N-Atomen,

insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl oder Pyrazinyl, sehr bevorzugt Pyridyl oder Pyrimidyl ; ebenso sehr bevorzugt Pyridyl oder Pyrazinyl, sehr bevorzugt Pyridyl ; und das 6-gliedrige Heteroaryl wie oben beschrieben substituiert ist ; außerordentlich bevorzugt 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis zwei Stickstoffatomen, insbesondere Pyridyl oder Pyrazinyl, sehr bevorzugt Pyridyl ; und das 6-gliedrige Heteroaryl wie oben beschrieben substituiert ist ; und das 6-gliedrige Heteroaryl ortho-oder meta zu einem Stick- stoff mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist, bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der X 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis zwei Stickstoffatomen, welches partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder ein bis zwei Substituenten aus folgender Gruppe trägt : Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alklyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogen- alkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl und C1-C6-Alkylsulfonyl ; bevorzugt Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen- alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkyl- amino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkyl- sulfinyl und C1-C6-Alkylsulfonyl ; und in ortho-oder meta-Position zu einem Stickstoff des 6-gliedrigen Heteroaryls mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; bevorzugt 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis zwei Stick- stoffatomen, welches partiell halogeniert ist und/oder ein bis zwei Substituenten in ortho-Position zu einem Stickstoff- atom aus folgender Gruppe trägt : Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogen- alkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio und C1-C6-Alkylsulfinyl ;

bevorzugt Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen- alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkyl- amino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio und C1-C6-Alkyl- sulfinyl ; und in ortho-oder meta-Position zu einem Stickstoff des 6-gliedrigen Heteroaryls mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; insbesondere bevorzugt 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis zwei Stickstoffatomen, welches partiell halogeniert ist und/ oder einen Substituenten in ortho-Positiön zu einem Stick- stoffatom aus folgender Gruppe trägt : Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy und C1-C6-Alkylthio ; bevorzugt C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Halogenalkoxy ; und in ortho-oder meta-Position zu einem Stickstoff des 6-gliedrigen Heteroaryls mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der X 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis zwei Stickstoffatomen, welches partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder ein bis zwei Substituenten aus folgender Gruppe trägt : Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl ; und in ortho-oder meta-Position zu einem Stickstoff des 6-gliedrigen Heteroaryls mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; bevorzugt 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis zwei Stick- stoffatomen, welches partiell halogeniert ist und/oder ein bis zwei Substituenten in ortho-Position zu einem Stickstoff- atom aus folgender Gruppe trägt : Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl ; und in ortho-oder meta-Position zu einem Stickstoff des 6-gliedrigen Heteroaryls mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ;

insbesondere bevorzugt 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis zwei Stickstoffatomen, einen Substituenten in ortho-Position zu einem Stickstoffatom aus folgender Gruppe trägt : CN, NO2, Halogen wie z. B. Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl wie z. B.

Methyl, Ethyl, iso-Propyl, C1-C4-Halogenalkyl wie z. B. Tri- fluormethyl, C2-C4-Alkenyl wie z. B. Ethenyl, und C2-C4-Alkinyl wie z. B. Ethinyl ; und in ortho-oder meta-Position zu einem Stickstoff des 6-gliedrigen Heteroaryls mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; außerordentlich bevorzugt 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis zwei Stickstoffatomen, welches einen Substituenten in ortho- Position zu einem Stickstoff aus folgender Gruppe trägt : F, Cl, Br, CN, CH3, C2H5, iC3H7, CF3, Ethenyl und Ethinyl ; und in ortho-oder meta-Position zu einem Stickstoff des 6-gliedrigen Heteroaryls mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der X 5-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoffatomen, oder ein bis drei Stickstoffatomen und einem Sauerstoff-oder Schwefelatom, oder einem Sauerstoff-oder Schwefelatom aus folgender Gruppe : Pyrroyl, Furanyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2, 3-Triazolyl, 1H-1, 2,4-Triazolyl, 4H-1, 2,4-Triazolyl, 1,2, 3-Oxadiazolyl, 1,2, 4-Oxadiazolyl, 1,3, 4-Oxadiazolyl, 1,2, 3-Thiadiazolyl, 1,2, 4-Thiadiazolyl, 1,3, 4-Thiadiazolyl und 1H-Tetrazolyl ; wobei das 5-gliedrige Heteroaryl partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder ein bis drei Substituenten aus fol- gender Gruppe trägt : Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, Cl-C8-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogen- alkinyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C1-C8-Al- koxy-C1-C8-alkyl, Amino, C1-C8-Alkylamino, Di (C1-C8-alkyl) amino, Amino-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkylami- no-C1-C8-alkyl, Di (C1-C8-alkyl) amino-Cl-C8-alkyl, C1-C8-Alkyl- thio, C1-C8-Halogenalkylthio, C1-C8-Alkylthio-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Haloenalkylsulfinyl, C1-C8-Alkyl- sulfonyl, C1-C8-Halogenalkylsulfonyl, C1-C8-Alkylsulfo- nyl-C1-C8-alkyl, Cl-C8-Alkoxycarbonyl, Cl-C8-Alkoxycarbo-

nyl-C1-C8-alkyl, Aminocarbonyl, C1-C8-Alkylaminocarbonyl, Di (C1-C8-alkyl) aminocarbonyl, Aminocarbonyl-C1-C8-alkyl, C1-C8-Alkylaminocarbonyl-C1-C8-alkyl, Di (C1-C8-alkyl) aminocar- bonyl-C1-C8-alkyl, Carboxyl, Carboxy-C1-C8-alkyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Phenyl-C1-C8-alkyl, Phenyl-C1-C8-alkoxy, 3-bis 6-gliedriges Heterocyclyl oder 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Nitro, Cyano, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C8-Halogenalkoxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Halogenalkylthio, Cl-C8-Alkylsulfinyl, Cl-C8-Halogenalkylsulfinyl, Cl-C8-Alkyl- sulfonyl, und C1-C8-Halogenalkylsulfonyl tragen können ; besonders bevorzugt 5-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoffatomen, oder ein bis drei Stickstoffatomen und einem Sauerstoff-oder Schwefelatom, oder einem Sauerstoff- oder Schwefelatom aus folgender Gruppe : Pyrroyl, Furanyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2, 3-Triazolyl, 1H-1, 2,4-Triazolyl, 4H-1, 2,4-Triazolyl, 1,2, 3-Oxadiazolyl, 1,2, 4-Oxadiazolyl, 1,3, 4-Oxadiazolyl, 1,2, 3-Thiadiazolyl, 1,2, 4-Thiadiazolyl, 1,3, 4-Thiadiazolyl und 1H-Tetrazolyl ; wobei das 5-gliedrige Heteroaryl partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder ein bis drei Substituenten aus fol- gender Gruppe trägt : Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogen- alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alko- xy-C1-C6-alkyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, Amino-Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylamino-Cl-C6-Alkyl, Di (C1-C6-alkyl) amino-Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylthio, Cl-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, Cl-C6-Alkylsulfonyl, Cl-C6-Alkylsulfo- nyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbo- nyl-C1-C6-alkyl, Aminocarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, Aminocarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl-C1-C6-alkyl, Di (C1-C6-alkyl) aminocar- bonyl-C1-C6-alkyl, Carboxyl und Carboxy-C1-C6-alkyl ; insbesondere bevorzugt 5-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoffatomen, oder ein bis drei Stickstoffatomen und einem Sauerstoff-oder Schwefelatom, oder einem Sauerstoff- oder Schwefelatom aus folgender Gruppe : Pyrroyl, Furanyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2, 3-Triazolyl, 1H-1, 2,4-Triazolyl, 4H-1, 2,4-Triazolyl,

1,2, 3-Oxadiazolyl, 1,2, 4-Oxadiazolyl, 1,3, 4-Oxadiazolyl, 1,2, 3-Thiadiazolyl, 1,2, 4-Thiadiazolyl, 1,3, 4-Thiadiazolyl und 1H-Tetrazolyl, wobei das 5-gliedrige Heteroaryl partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder ein bis drei Substituenten aus fol- gender Gruppe trägt : Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, Cl-C6-Halogenalkylthio, Cl-C6-Alkylsulfinyl, Cl-C6-Alkyl- sulfonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C6-Alkyl- aminocarbonyl, Di (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, Carboxyl und Car- boxy-C1-C6-alkyl ; außerordentlich bevorzugt 5-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoffatomen, oder ein bis drei Stickstoffatomen und einem Sauerstoff-oder Schwefelatom, oder einem Sauerstoff- oder Schwefelatom aus folgender Gruppe : Pyrroyl, Furanyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2, 3-Triazolyl, 1H-1, 2,4-Triazolyl, 4H-1, 2,4-Triazolyl, 1,2, 3-Oxadiazolyl, 1,2, 4-Oxadiazolyl, 1,3, 4-Oxadiazolyl, 1,2, 3-Thiadiazolyl, 1,2, 4-Thiadiazolyl, 1,3, 4-Thiadiazolyl und 1H-Tetrazolyl ; wobei das 5-gliedrige Heteroaryl partiell halogeniert ist und/oder ein bis zwei Substituenten aus folgender Gruppe trägt : Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, Cl-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, Ci-Ce-Alkyl- sulfonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C6-Alkyl- aminocarbonyl, Di (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, Carboxyl und Car- boxy-C1-C6-alkyl ; sehr außerordentlich bevorzugt 5-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoffatomen, oder ein bis drei Stickstoff- atomen und einem Sauerstoff-oder Schwefelatom, oder einem Sauerstoff-oder Schwefelatom aus folgender Gruppe : Pyrroyl, Furanyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2, 3-Triazolyl, 1H-1, 2,4-Triazolyl, 4H-1, 2,4-Triazolyl, 1,2, 3-Oxadiazolyl, 1,2, 4-Oxadiazolyl, 1,3, 4-Oxadiazolyl, 1,2, 3-Thiadiazolyl, 1,2, 4-Thiadiazolyl, 1,3, 4-Thiadiazolyl und 1H-Tetrazolyl, wobei das 5-gliedrige Heteroaryl partiell halogeniert ist und/oder einen Substituenten aus folgender Gruppe trägt :

Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di(C1-C6-alkyl)amino, C1-C6-Alkylthio, Cl-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, Cl-C6-Alkyl- sulfonyl, Cl-C6-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C6-Alkyl- aminocarbonyl, Di (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, Carboxyl und Car- boxy-C1-C6-alkyl ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der X 5-gliedriges Heteroaryl mit ein bis drei Stickstoffatomen, oder ein bis zwei Stickstoffatomen und einem Sauerstoff-oder Schwefelatom, oder einem Sauerstoff oder Schwefelatom ausge- wählt aus der Gruppe X1 bis X6 mit wobei A in X1 bis X4 NRd, 0 oder S bedeutet, X5, wobei A NRd oder O bedeutet, und X6, wobei A 0 oder S bedeutet, und Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkoxy, Cl-C6-Alko- xy-C1-C6-alkyl, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di(C1-C6-alkyl)amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogen- alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, C1-C6-Alkylamino- carbonyl, Di (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, Carboxyl oder Carboxy-C1-C6-Alkyl ; Rb, Rc Wasserstoff, sowie ein unter Ra genannter Substituent ; und

Rd Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl ; bedeutet.

Besonders bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazo- line der Formel I, in der x für X1 steht, wobei Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl- sulfonyl, Rb Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; und Rd Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl ; bevorzugt Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ; insbesondere bevorzugt X für XI steht, wobei Ra Halogen, Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy ; Rb Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy ; und Rd Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ; bedeutet.

Ebenso besonders bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der X für X5 steht, wobei Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl- sulfonyl ; Rb, Rc Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; und Rd Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, bevorzugt Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ; bevorzugt X für X5 steht, wobei

Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl- sulfonyl ; Rb, Rc Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; und Rd Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl ; wobei der 5-gliedrige Heterocyclus in ortho-Position zum Hetero- atom mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; insbesondere bevorzugt X für X5 steht, wobei Ra Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy ; Rb, Rc Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; und Rd Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ; wobei der 5-gliedrige Heterocyclus in ortho-Position zum Hetero- atom mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; bedeutet.

Ebenso besonders bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der X für X6 steht, wobei Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl- sulfonyl ; Rb Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; bevorzugt X für X6 steht, wobei Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl- sulfonyl ; Rb Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ;

wobei der 5-gliedrige Heterocyclus in ortho-Position zu einem Heteroatom mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; insbesondere bevorzugt X für X6 steht, wobei Ra Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy ; Rb Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; wobei der 5-gliedrige Heterocyclus in ortho-Position zu einem Heteroatom mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der R1-R7 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, wie z. B. Methyl oder Ethyl, oder C1-C4-Halogenalkyl, wie z. B. Difluormethyl, Tri- fluormethyl oder Trichlormethyl ; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Trifluor- methyl ; sehr bevorzugt Wasserstoff ; insbesondere bevorzugt stehen R1, R2, R4-R7 für Wasser- stoff, Methyl oder Trifluormehtyl und R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl ; insbesondere sehr bevorzugt stehen R1, R2, R4-R7 für Was- serstoff und R3 für Methyl.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der Y Aryl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, <BR> <BR> <BR> Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkoxy,<BR> <BR> <BR> <BR> Cl-C6-Alkoxycarbonyl-Cl-C6-alkoxy, Cl-C6-Alkylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy und Phenylcarbonyl tragen kann ; oder Benzo [1, 4] dioxanyl, Benzo [1, 3] dioxolanyl, 2,3-Dihydroben- zofuranyl oder Benzinidazolyl ; oder 5-bis 6-gliedriges Heteroaryl mit einem bis vier Stick- stoff-, Sauerstoff-und/oder Schwefelatomen, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Alkoxy-

C1-C4-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl tragen kann ; besonders bevorzugt Aryl, das partiell halogeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl und C1-C6-Alkyl- sulfonyl tragen kann ; oder Benzo [1, 4] dioxanyl, Benzo [1, 3] dioxolanyl, 2,3-Dihydroben- zofuranyl oder Benzinidazolyl ; oder 5-bis 6-gliedriges Heteroaryl mit einem bis vier Stick- stoff-, Sauerstoff-und/oder Schwefelatomen, das partiell halogeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl und C1-C6-Alkoxycarbonyl tragen kann ; insbesonders bevorzugt Aryl, das partiell halogeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl und C1-C4-Alkylsulfonyl tragen kann ; oder Benzo [1, 4] dioxanyl, Benzo [1, 3] dioxolanyl, 2,3-Dihydroben- zofuranyl oder Benzimidazolyl ; oder 5-bis 6-gliedriges Heteroaryl aus der Gruppe Pyrazolyl, Thiazolyl, Isoxozolyl, Thiadiazolyl und Pyridyl, das par- tiell halogeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alko- xy-C1-C4-alkyl und C1-C6-Alkoxycarbonyl tragen kann ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der Y Aryl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkoxy, Cl-C6-Alkoxycarbonyl-Cl-C4-alkoxy, C1-C6-Alkylsulfonyl, Phenyl, Phenoxy und Phenylcarbonyl ; bevorzugt Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkoxy tragen kann ; besonders bevorzugt Aryl, das partiell halogeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl und C1-C6-Alkyl- sulfonyl ; bevorzugt Cyano, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl tra- gen kann ;

insbesondere bevorzugt Aryl, das partiell halogeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl und C1-C4-Alkylsulfonyl ; bevorzugt Cyano tragen kann ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der Y Aryl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkylsulfonyl ; bevorzugt Cyano, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl tragen kann ; besonders bevorzugt Aryl, das in einer oder beiden ortho- Positionen zur Verknüpfungsstelle halogeniert ist und/ oder einen Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkoxysulfonyl ; bevorzugt Cyano, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl tragen kann ; insbesondere besonders bevorzugt Aryl, das in einer oder beiden ortho-Positionen zur Verknüpfungsstelle haloge- niert ist ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der Y Phenyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkoxy- carbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkoxy, C1-C6-Alkyl- sulfonyl, Phenyl Phenoxy und Phenylcarbonyl ; bevorzugt Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio und C1-C6-Halogen- alkylthio tragen kann ;

besonders bevorzugt Phenyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl ; bevorzugt Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl und C1-C6-Alkoxy tragen kann ; insbesondere besonders bevorzugt Phenyl, das partiell ha- logeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl und C1-C6-Alkylsulfonyl ; bevorzugt Cyano, C1-C6-Alkyl und C1-C6-Halogenalkyl tragen kann ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der Y Phenyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl tragen kann ; besonders bevorzugt Phenyl, das in 2-und/oder 6-Position zur Verknüpfungsstelle halogeniert ist und/oder einen Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl tragen kann ; insbesondere besonders bevorzugt Phenyl, das in 2-und/ oder 6-Position zur Verknüpfungsstelle halogeniert ist ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der Y Naphtyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio und C1-C6-Halogenalkylthio tragen kann ; besonders bevorzugt Naphthyl, das partiell oder vollstän- dig halogeniert sein kann und/oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl und C1-C6-Alkoxy tragen kann ;

insbesondere besonders bevorzugt Naphthyl, das partiell halogeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C6-Alkyl und C1-C6-Halogenalkyl tragen kann ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der Y Naphthyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl tragen kann ; besonders bevorzugt Naphthyl, das in einer oder beiden ortho-Positionen zur Verknüpfungsstelle halogeniert ist und/oder einen Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl tragen kann ; insbesondere besonders bevorzugt Naphthyl, das in einer oder beiden ortho-Positionen zur Verknüpfungsstelle halo- geniert ist ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der Y 5-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoff- atomen, oder mit ein bis 3 Stickstoffatomen und einen Sauerstoff-oder Schwefelatom, oder einem Sauerstoff oder Schwefelatom ; oder 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis 4 Stickstoffatomen ; wobei die Heterocyclen partiell oder vollständig haloge- niert sein können und/oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Alkoxy-Cl-C4-alkyl, Cl-C6-Alkoxy- carbonyl und C1-C6-Alkylsulfonyl tragen können ; besonders bevorzugt 5-gliedriges Heteroaryl mit ein bis vier Stickstoffatomen, oder mit ein bis 3 Stickstoff- atomen und einen Sauerstoff-oder Schwefelatom, oder einem Sauerstoff-oder Schwefelatom ; oder 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis 4 Stickstoffatomen ; wobei die Heterocyclen partiell oder vollständig haloge- niert sein können und/oder ein bis drei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl,

C1-C6-Alkoxy-C1-C4-alkyl und C1-C6-Alkoxycarbonyl tragen können ; insbesondere besonders bevorzugt 5-oder 6-gliedriges Heteroaryl aus der Gruppe Pyrozolyl, Thiozolyl, Isoxazolyl, Thiadiazolyl und Pyridyl, wobei das 5-oder 6-gliedrige Heteroaryl partiell halogeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl und C1-C4-Alkoxycarbonyl tragen kann ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der X 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis drei Stickstoff- atomen, bevorzugt 6-gliedriges Heteroaryl mit einem bis zwei Stickstoffatomen, insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl und Pyrazinyl, sehr bevorzugt Pyridyl und Pyrimidyl ; wobei das 6-gliedrige Heteroaryl wie oben beschrieben substituiert ist ; R1-R7 Wasserstoff, C1_C4-Alkyl, wie z. B. Methyl oder Ethyl, oder C1-C4-Halogenalkyl, wie z. B. Difluormethyl, Tri- fluormethyl oder Trichlormethyl ; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Trifluor- methyl ; sehr bevorzugt Wasserstoff ; insbesondere bevorzugt stehen R1, R2, R4-R7-für Wasser- stoff, Methyl oder Trifluormethyl und R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl ; insbesondere sehr bevorzugt stehen R1, R2, R4-R7 für Wasserstoff und R3 für Methyl ; und Y Aryl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl tragen kann ; besonders bevorzugt Aryl, das in einer oder beiden ortho- Positionen zur Verknüpfungsstelle halogeniert ist und/ oder einen Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl tragen kann ;

insbesondere besonders bevorzugt Aryl, das in einer oder beiden ortho-Positionen zur Verknüpfungsstelle haloge- niert ist ; bedeutet.

Ebenso bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der X für X1 steht, wobei Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl- sulfonyl ; Rb Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; und Rd Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, bevorzugt Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ; insbesondere bevorzugt X für Xl steht, wobei Ra Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy ; Rb Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy ; und Rd Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ; R1-R7 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, wie z. B. Methyl oder Ethyl, oder C1-C4-Halogenalkyl, wie z. B. Difluormethyl, Tri- fluormethyl oder Trichlormethyl ; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Trifluor- methyl ; sehr bevorzugt Wasserstoff ; insbesondere bevorzugt stehen R1, R2, R4-R7-für Wasser- stoff, Methyl oder Trifluormethyl und R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl ; insbesondere sehr bevorzugt stehen RI, R2, R4-R7 für Wasserstoff und R3 für Methyl ; und Y Aryl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl tragen kann ; besonders bevorzugt Aryl, das in einer oder beiden ortho- Positionen zur Verknüpfungsstelle halogeniert ist und/ oder einen Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl tragen kann ; insbesondere besonders bevorzugt Aryl, das in einer oder

beiden ortho-Positionen zur Verknüpfungsstelle haloge- niert ist ; bedeutet.

Ebenso besonders bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der X für X5 steht, wobei Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl- sulfonyl ; Rb, Rc Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; und Rd Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, bevorzugt Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ; bevorzugt X für X5 steht, wobei Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl- sulfonyl ; Rb, Rc Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; und Rd Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ; wobei der 5-gliedrige Heterocyclus in ortho-Position zum Hetero- atom mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; insbesondere bevorzugt X für X5 steht, wobei Ra Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy ; Rb, Rc Wasserstoff, soqwie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; und Rd Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ; wobei der 5-gliedrige Heterocyclus in ortho-Position zum Hetero- atom mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist, R1-R7 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, wie z. B. Methyl oder Ethyl, oder C1-C4-Halogenalkyl, wie z. B. Difluormethyl, Tri- fluormethyl oder Trichlormethyl ; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Trifluor- methyl ;

sehr bevorzugt Wasserstoff ; insbesondere bevorzugt stehen R1, R2, R4-R7-für Wasser- stoff, Methyl oder Trifluormethyl und R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl ; insbesondere sehr bevorzugt stehen R1, R2, R4-R7 für Wasserstoff und R3 für Methyl ; und Y Aryl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl tragen kann ; besonders bevorzugt Aryl, das in einer oder beiden ortho- Positionen zur Verknüpfungsstelle halogeniert ist und/ oder einen Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl tragen kann ; insbesondere besonders bevorzugt Aryl, das in einer oder beiden ortho-Positionen zur Verknüpfungsstelle haloge- niert ist ; bedeutet.

Ebenso besonders bevorzugt sind die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I, in der X für X6 steht, wobei Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl- sulfonyl, Rb Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; bevorzugt X für X6 steht, wobei Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Amino, Cl-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl- sulfonyl ; Rb Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; wobei der 5-gliedrige Heterocyclus in ortho-Position zu einem Heteroatom mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; insbesondere bevorzugt X für X6 steht, wobei Ra Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy,

Rb Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; wobei der 5-gliedrige Heterocyclus in ortho-Position zu einem Heteroatom mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; R1-R7 Wasserstoff, C1_C4-Alkyl, wie z. B. Methyl oder Ethyl, oder Co-C4-Halogenalkyl, wie z. B. Difluormethyl, Tri- fluormethyl oder Trichlormethyl ; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Trifluor- methyl ; sehr bevorzugt Wasserstoff ; insbesondere bevorzugt stehen R1, R2, R4-R7-für Wasser- stoff, Methyl oder Trifluormethyl und R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl ; insbesondere sehr bevorzugt stehen Rls R2, R4-R7 für Wasserstoff und R3 für Methyl, und Y Aryl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis zwei Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl tragen kann ; besonders bevorzugt Aryl, das in einer oder beiden ortho- Positionen zur Verknüpfungsstelle halogeniert ist und/ oder einen Substituenten aus der Gruppe Cyano, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Halogenalkyl tragen kann ; insbesondere besonders bevorzugt Aryl, das in einer oder beiden ortho-Positionen zur Verknüpfungsstelle haloge- niert ist ; bedeutet.

Außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. a (entspricht Formel I mit R1, R2, R4-R7 = Wasserstoff, R3 = Methyl), insbesondere die Verbindungen der Formel I. a. 1 bis I. a. 234 der Tabelle 1, wobei die Definitionen der Variablen R1 bis R7, X und Y nicht nur in Kombination miteinander sondern auch je- weils für sich allein betrachtet für die erfindungsgemäßen Verbindungen eine besondere Rolle spielen.

Tabelle 1

Nr. X R' R'' I. a. 1 4-Fluorpyrid-3-yl H H I. a. 2 4-Fluorpyrid-3-yl F H I. a. 3 4-Fluorpyrid-3-yl F F I. a. 4 3-Chlorpyrid-2-yl H H I. a. 5 3-Chlorpyrid-2-yl F H I. a. 6 3-Chlorpyrid-2-yl F F I. a. 7 4-Chlorpyrid-3-yl H H I. a. 8 4-Chlorpyrid-3-yl F H I. a. 9 4-Chlorpyrid-3-yl F F I. a. 10 4-Brompyrid-3-yl H H I. a. 11 4-Brompyrid-3-yl F H I. a. 12 4-Brompyrid-3-yl F F I. a. 13 2-Methylpyrid-3-yl H H I. a. 14 2-Methylpyrid-3-yl F H I. a. 15 2-Methylpyrid-3-yl F F I. a. 16 4-Methylpyrid-3-yl H H I. a. 17 4-Methylpyrid-3-yl F H I. a. 18 4-Methylpyrid-3-yl F F I. a. 19 2-Trifluormethylpyrid-3-yl H H I. a. 20 2-Trifluormethylpyrid-3-yl F H I. a. 21 2-Trifluormethylpyrid-3-yl F F I. a. 22 2-Methoxypyrid-3-yl H H I. a. 23 2-Methoxypyrid-3-yl F H I. a. 24 2-Methoxypyrid-3-yl F F I. a. 25 2, 6-Difluorpyrid-3-yl H H I. a. 26 2,6-Difluorpyrid-3-yl F H I. a. 27 2,6-Difluorpyrid-3-yl F F I. a. 28 2, 3-Dichlorpyrid-4-yl H H I. a. 29 2, 3-Dichlorpyrid-4-yl F H I. a. 30 2, 3-Dichlorpyrid-4-yl F F I. a. 31 2, 4-Dichlorpyrid-3-yl H H I. a. 32 2, 4-Dichlorpyrid-3-yl F H I. a. 33 2, 4-Dichlorpyrid-3-yl F F I. a. 34 2, 6-Dichlorpyrid-3-yl H H I. a. 35 2, 6-Dichlorpyrid-3-yl F H I. a. 36 2, 6-Dichlorpyrid-3-yl F F I. a. 37 2, 6-Dibrompyrid-3-yl H H I. a. 38 2, 6-Dibrompyrid-3-yl F H I. a. 39 2, 6-Dibrompyrid-3-yl F F I. a. 40 2, 4-Dimethylpyrid-3-yl H H I. a. 41 2, 4-Dimethylpyrid-3-yl F H I. a. 42 2, 4-Dimethylpyrid-3-yl F F I. a. 43 2, 6-Dimethylpyrid-3-yl H H I. a. 44 2, 6-Dimethylpyrid-3-yl F H I. a. 45 2, 6-Dimethylpyrid-3-yl F F

Nr. R'R'' I. a. 46 2-Fluor-6-methylpyrid-3-yl H H I. a. 47 2-Fluor-6-methylpyrid-3-yl F H I. a. 48 2-Fluor-6-methylpyrid-3-yl F F I. a. 49 2-Chlor-6-methylpyrid-3-yl H H I. a. 50 2-Chlor-6-methylpyrid-3-yl F H I. a. 51 2-Chlor-6-methylpyrid-3-yl F F I. a. 52 3-Chlor-6-methylpyrid-2-yl H H I. a. 53 3-Chlor-6-methylpyrid-2-yl F H I. a. 54 3-Chlor-6-methylpyrid-2-yl F F I. a. 55 3-Chlor-5-methylpyrid-4-yl H H I. a. 56 3-Chlor-5-methylpyrid-4-yl F H I. a. 57 3-Chlor-5-methylpyrid-4-yl F F I. a. 58 2-Brom-6-methylpyrid-3-yl H H I. a. 59 2-Brom-6-methylpyrid-3-yl F H I. a. 60 2-Brom-6-methylpyrid-3-yl F F I. a. 61 2-Methyl-3-chlorpyrid-4-yl H H I. a. 62 2-Methyl-3-chlorpyrid-4-yl F H I. a. 63 2-Methyl-3-chlorpyrid-4-yl F F I. a. 64 2-Methyl-6-chlorpyrid-3-yl H H I. a. 65 2-Methyl-6-chlorpyrid-3-yl F H I. a. 66 2-Methyl-6-chlorpyrid-3-yl F F I. a. 67 2, 4,6-Trichlorpyrid-3-yl H H I. a. 68 2,4, 6-Trichlorpyrid-3-yl F H I. a. 69 2,4, 6-Trichlorpyrid-3-yl F F I. a. 70 2, 4, 6-Trimethylpyrid-3yl H H I. a. 71 2, 4, 6-Trimethylpyrid-3yl F H I. a. 72 2, 4, 6-Trimethylpyrid-3yl F F I. a. 73 2-Fluor-4, 6-dimethylpyrid-3-yl H H I. a. 74 2-Fluor-4, 6-dimethylpyrid-3-yl F H I. a. 75 2-Fluor-4, 6-dimethylpyrid-3-yl F F I. a. 76 2-Chlor-4, 6-dimethylpyrid-3-yl H H I. a. 77 2-Chlor-4, 6-dimethylpyrid-3-yl F H I. a. 78 2-Chlor-4, 6-dimethylpyrid-3-yl F F I. a. 79 5-Chlor-2, 3-dimethylpyrid-4-yl H H I. a. 80 5-Chlor-2, 3-dimethylpyrid-4-yl F H I. a. 81 5-Chlor-2, 3-dimethylpyrid-4-yl F F I. a. 82 3, 5-Dichlor-2-methylpyrid-4-yl H H I. a. 83 3, 5-Dichlor-2-methylpyrid-4-yl F H I. a. 84 3, 5-Dichlor-2-methylpyrid-4-yl F F I. a. 85 2-Brom-4, 6-dimethylpyrid-3-yl H H I. a. 86 2-Brom-4,6-dimethylpyrid-3-yl F H I. a. 87 2-Brom-4, 6-dimethylpyrid-3-yl F F I. a. 88 4-Chlorpyrimidin-5-yl H H I. a. 89 4-Chlorpyrimidin-5-yl F H I. a. 90 4-Chlorpyrimidin-5-yl F F I. a. 91 4, 6-Dichlorpyrimidin-5-yl H H I. a. 92 4, 6-Dichlorpyrimidin-5-yl F H I. a. 93 4,6-Dichlorpyrimidin-5-yl F F I. a. 94 4-Methylpyrimidin-5-yl H H I. a. 95 4-Methylpyrimidin-5-yl F H I. a. 96 4-Methylpyrimidin-5-ylF F

Nr. X R'R'' I. a. 97 4, 6-Dimethylpyrimidin-5-yl H H I. a. 98 4, 6-Dimethylpyrimidin-5-yl F H I. a. 99 4, 6-Dimethylpyrimidin-5-yl F F I. a. 100 2-Chlorpyrazin-3-yl H H I. a. 101 2-Chlorpyrazin-3-yl F H I. a. 102 2-Chlorpyrazin-3-yl F F I. a. 103 2-Methylpyrazin-3-yl H H I. a. 104 2-Methylpyrazin-3-yl F H I. a. 105 2-Methylpyrazin-3-yl F F I. a. 106 3-Chlorpyridazin-4-yl H H I. a. 107 3-Chlorpyridazin-4-yl F H I. a. 108 3-Chlorpyridazin-4-yl F F I. a. 109 3-Methylpyridazin-4-yl H H I. a. 110 3-Methylpyridazin-4-yl F H I. a. 111 3-Methylpyridazin-4-yl F F I. a. 112 2-Chlorfuryl-3-yl H H I. a. 113 2-Chlorfuryl-3-yl F H I. a. 114 2-Chlorfuryl-3-yl F F I. a. 115 2-Methylfuryl-3-yl H H I. a. 116 2-Methylfuryl-3-yl F H I. a. 117 2-Methylfuryl-3-yl F F I. a. 118 2, 5-Dichlorfuryl-3-yl H H I. a. 119 2,5-Dichlorfuryl-3-yl F H I. a. 120 2, 5-Dichlorfuryl-3-yl F F I. a. 121 2-Chlor-4-methylfuryl-3-yl H H I. a. 122 2-Chlor-4-methylfuryl-3-yl F H I. a. 123 2-Chlor-4-methylfuryl-3-yl F F I. a. 124 2-Chlor-4, 5-dimethylfuryl-3-yl H H I. a. 125 2-Chlor-4, 5-dimethylfuryl-3-yl F H I. a. 126 2-Chlor-4, 5-dimethylfuryl-3-yl F F I. a. 127 1, 5-Dimethylimidazol-4-yl H H I. a. 128 1, 5-Dimethylimidazol-4-yl F H I. a. 129 1, 5-Dimethylimidazol-4-yl F F I. a. 130 1-Methyl-5-Chlorimidazol-4-yl H H I. a. 131 1-Methyl-5-Chlorimidazol-4-yl F H I. a. 132 1-Methyl-5-Chlorimidazol-4-yl F F I. a. 133 1,2, 5-Trimethylimidazol-4-yl H H I. a. 134 1,2, 5-Trimethylimidazol-4-yl F H I. a. 135 1,2, 5-Trimethylimidazol-4-yl F F I. a. 136 1-Methyl-2, 5-dichlorimidazol-4-yl H H I. a. 137 1-Methyl-2, 5-dichlorimidazol-4-yl F H I. a. 138 1-Methyl-2, 5-dichlorimidazol-4-yl F F I. a. 139 5-Chloroxazol-4-yl H H I. a. 140 5-Chloroxazol-4-yl F H I. a. 141 5-Chloroxazol-4-yl F F I. a. 142 5-Methyloxazol-4-yl H H I. a. 143 5-Methyloxazol-4-yl F H I. a. 144 5-Methyloxazol-4-yl F F I. a. 145 5-Chlorisoxazol-4-yl H H I. a. 146 5-Chlorisoxazol-4-yl F H I. a. 147 5-Chlorisoxazol-4-yl F F

Nr. R'R'' I. a. 148 5-Methylisoxazol-4-yl H H I. a. 149 5-Methylisoxazol-4-yl F H I. a. 150 5-Methylisoxazol-4-yl F F I. a. 151 5-Chlorthiazol-4-yl H H I. a. 152 5-Chlorthiazol-4-yl F H I. a. 153 5-Chlorthiazol-4-yl F F I. a. 154 5-Methylthiazol-4-yl H H I. a. 155 5-Methylthiazol-4-yl F H I. a. 156 5-Methylthiazol-4-yl F F I. a. 157 5-Chlorisothiazol-4-yl H H I. a. 158 5-Chlorisothiazol-4-yl F H I. a. 159 5-Chlorisothiazol-4-yl F F I. a. 160 5-Methylisothiazol-4-yl H H I. a. 161 5-Methylisothiazol-4-yl F H I. a. 162 5-Methylisothiazol-4-yl F F I. a. 163 1, 5-Dimethyl-1, 2, 3-triazol-4-yl H H I. a. 164 1, 5-Dimethyl-1, 2, 3-triazol-4-yl F H I. a. 165 1, 5-Dimethyl-1, 2, 3-triazol-4-yl F F I. a. 166 1-Methyl-4-chlor-1, 2, 3-triazol-5-yl H H I. a. 167 1-Methyl-4-chlor-1, 2,3-triazol-5-yl F H I. a. 168 1-Methyl-4-chlor-1, 2, 3-triazol-5-yl F F I. a. 169 1-Methyl-5-chlor-1, 2,3-triazol-4-yl H H I. a. 170 1-Methyl-5-chlor-1, 2,3-triazol-4-yl F H I. a. 171 1-Methyl-5-chlor-1, 2,3-triazol-4-yl F F I. a. 172 3-Chlor-1, 2, 5-oxadiazol-4-yl H H I. a. 173 3-Chlor-1, 2, 5-oxadiazol-4-yl F H I. a. 174 3-Chlor-1, 2, 5-oxadiazol-4-yl F F I. a. 175 3-Methyl-1, 2,5-oxadiazol-4-yl H H I. a. 176 3-Methyl-1,2, 5-oxadiazol-4-yl F H I. a. 177 3-Methyl-1, 2, 5-oxadiazol-4-yl F F I. a. 178 3-Chlor-1, 2,4-oxadiazol-5-yl H H I. a. 179 3-Chlor-1, 2, 4-oxadiazol-5-yl F H I. a. 180 3-Chlor-1, 2, 4-oxadiazol-5-yl F F I. a. 181 5-Chlor-1, 2, 4-oxadiazol-3-yl H H I. a. 182 5-Chlor-1, 2, 4-oxadiazol-3-yl F H I. a. 183 5-Chlor-1, 2,4-oxadiazol-3-yl F F I. a. 184 3-Methyl-1, 2,4-oxadiazol-5-yl H H I. a. 185 3-Methyl-1, 2,4-oxadiazol-5-yl F H I. a. 186 3-Methyl-1, 2, 4-oxadiazol-5-yl F F I. a. 187 5-Methyl-1, 2, 4-oxadiazol-3-yl H H I. a. 188 5-Methyl-1, 2,4-oxadiazol-3-yl F H I. a. 189 5-Methyl-1, 2, 4-oxadiazol-3-yl F F I. a. 190 5-Chlor-1, 3, 4-oxadiazol-2-yl H H I. a. 191 5-Chlor-1, 3, 4-oxadiazol-2-yl F H I. a. 192 5-Chlor-1, 3,4-oxadiazol-2-yl F F I. a. 193 5-Chlor-1, 2, 3-thiadiazol-4-yl H H I. a. 194 5-Chlor-1, 2, 3-thiadiazol-4-yl F H I. a. 195 5-Chlor-1, 2, 3-thiadiazol-4-yl F F I. a. 196 5-Methyl-1, 2, 3-thiadiazol-4-yl H H I. a. 197 5-Methyl-1, 2, 3-thiadiazol-4-yl F H I. a. 198 5-Methyl-1, 2, 3-thiadiazol-4-yl F F

Nr. = I. a. 199 4-Cyanopyrid-3-yl F F I. a. 200 4-Cyanopyrid-3-yl H H I. a. 201 4-Cyanopyrid-3-yl F F I. a. 202 4-Trifluormethylpyrid-3-yl F F I. a. 203 4-Trifluormethylpyrid-3-yl H H I. a. 204 4-Trifluormethylpyrid-3-yl F H I. a. 205 4-Methoxypyrid-3-yl F F I. a. 206 4-Methoxypyrid-3-yl H H I. a. 207 4-Methoxypyrid-3-yl F H I. a. 208 2-Fluoridpyrid-3-yl F F I. a. 209 2-Fluoridpyrid-3-yl H H I. a. 210 2-Fluoridpyrid-3-yl F H I. a. 211 2-Chlorpyrid-3-yl F F I. a. 212 2-Chlorpyrid-3-yl H H I. a. 213 2-Chlorpyrid-3-yl F H I. a. 214 2-Brompyrid-3-yl F F I. a. 215 2-Brompyrid-3-yl H H I. a. 216 2-Brompyrid-3-yl F H I. a. 217 2-Cyanopyrid-3-yl F F I. a. 218 2-Cyanopyrid-3-yl H H I. a. 219 2-Cyanopyrid-3-yl F H I. a. 220 2-Fluorpyrazin-3-yl F F I. a. 221 2-Fluorpyrazin-3-yl H H I. a. 222 2-Fluorpyrazin-3-yl F H I. a. 223 2-Brompyrazin-3-yl F F I. a. 224 2-Brompyrazin-3-yl H H I. a. 225 2-Brompyrazin-3-yl F H I. a. 226 2-Cyanopyrazin-3-yl F F I. a. 227 2-Cyanopyrazin-3-yl H H I. a. 228 2-Cyanopyrazin-3-yl F H I. a. 229 2-Trifluormethylpyrazin-3-yl F F I. a. 230 2-Trifluormethylpyrazin-3-yl H H I. a. 231 2-Trifluormethylpyrazin-3-yl F H I. a. 232 2-Methoxypyrazin-3-yl F F I. a. 233 2-Methoxypyrazin-3-yl H H I. a. 234 2-Methoxypyrazin-3-yl F H Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. b, insbesondere die Verbindungen der Formel I. b. 1 bis I. b. 234, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. a. 1 bis I. a. 234 dadurch unterscheiden, daß R3 für Wasserstoff steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. c, insbesondere die Verbindungen der Formel I. c. 1 bis I. c. 234, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. a. 1 bis I. a. 234 dadurch unterscheiden, daß R3 für Ethyl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. d, insbesondere die Verbindungen der Formel I. d. 1 bis I. d. 234, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. a. 1 bis I. a. 234 dadurch unterscheiden, daß Y für entsprechend substi- tuiert Naphth-2-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. e, insbesondere die Verbindungen der Formel I. e. 1 bis I. e. 234, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. a. 1 bis I. a. 234 dadurch unterscheiden, daß R3 für Wasserstoff und Y für entsprechend substituiert Naphth-2-yl steht.

Ebenfalls außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. f (entspricht Formel I mit X = 4-Fluorpyrid-3-yl und Rl, R2, R4-R7 = Wasserstoff), insbesondere die Verbindungen der For- mel I. f. 1 bis I. f. 228 der Tabelle 1A, wobei die Definitionen der Variablen RI bis R7, X und Y nicht nur in Kombination miteinander sondern auch jeweils für sich allein betrachtet für die erfindungsgemäßen Verbindungen eine besondere Rolle spielen.

Tabelle 1A Nr. R3 Y I. f. 1 H 3-Fluorphenyl I. f. 2 CH3 3-Fluorphenyl I. f. 3 C2H5 3-Fluorphenyl I. f. 4 H 4-Fluorphenyl I. f. 5 CH3 4-Fluorphenyl I. f. 6 C2H5 4-Fluorphenyl I. f. 7 H 2-Chlorphenyl I. f. 8 CH3 2-Chlorphenyl I. f. 9 C2H5 2-Chlorphenyl I. f. 10 H 3-Chlorphenyl I. f. 11 CH3 3-Chlorphenyl I. f. 12 C2H5 3-Chlorphenyl I. f. 13 H 4-Chlorphenyl I. f. 14 CH3 4-Chlorphenyl I. f. 15 C2H5 4-Chlorphenyl I. f. 16 H 2-Bromphenyl I. f. 17 CH3 2-Bromphenyl I. f. 18 C2H5 2-Bromphenyl I. f. l9 H 3-Bromphenyl I. f. 20 CH3 3-Bromphenyl I. f. 21 C2H5 3-Bromphenyl I. f. 22 H 4-Bromphenyl I. f. 23 CH3 4-Bromphenyl I. f. 24 C2H5 4-Bromphenyl I. f. 25 H 2-Iodphenyl I. f. 26 CH3 2-Iodphenyl I. f. 27 C2H5 2-Iodphenyl I. f. 28 H 2, 4-Difluorphenyl I. f. 29 CH3 2, 4-Difluorphenyl I. f. 30 C2H5 2, 4-Difluorphenyl I. f. 31 H 3, 5-Difluorphenyl I. f. 32 CH3 3, 5-Difluorphenyl I. f. 33 C2H5 3,5-Difluorphenyl I. f. 34 H 2, 6-Dichlorphenyl I. f. 35 CH3 2, 6-Dichlorphenyl I. f. 36 C2H5 2, 6-Dichlorphenyl I. f. 37 H 2, 4-Dichlorphenyl I. f. 38 CH3 2, 4-Dichlorphenyl I. f. 39 C2H5 2, 4-Dichlorphenyl I. f. 40 H 3, 4-Dichlorphenyl I. f. 41 CH3 3, 4-Dichlorphenyl I. f. 42 C2H5 3, 4-Dichlorphenyl I. f. 43 H 2, 4,6-Trichlorphenyl I. f. 44 CH3 2, 4,6-Trichlorphenyl

I. f. 45 C2H5 2, 4,6-Trichlorphenyl I. f. 46 H 2, 3,5-Trichlorphenyl I. f. 47 CH3 2, 3,5-Trichlorphenyl I. f. 48 C2H5 2, 3,5-Trichlorphenyl I. f. 49 H 2, 3,4, 5,6-Pentafluorphenyl I. f. 50 CH3 2, 3,4, 5, 6-Pentafluorphenyl I. f. 51 C2H5 2, 3,4, 5,6-Pentafluorphenyl I. f. 52 2-Nitrophenyl I. f. 53 CH3 2-Nitrophenyl I. f. 54 C2H5 2-Nitrophenyl I. f. 55 H 3-Nitrophenyl I. f. 56 CH3 3-Nitrophenyl I. f. 57 C2H5 3-Nitrophenyl I. f. 58 H 4-Nitrophenyl I. f. 59 CH3 4-Nitrophenyl I. f. 60 C2H5 4-Nitrophenyl I. f. 61 H 2-Cyanophenyl I. f. 62 CH3 2-Cyanophenyl I. f. 63 C2H5 2-Cyanophenyl I. f. 64 H 3-Cyanophenyl I. f. 65 CH3 3-Cyanophenyl I. f. 66 C2H5 3-Cyanophenyl I. f. 67 H 4-Cyanophenyl I. f. 68 CH3 4-Cyanophenyl I. f. 69 C2H5 4-Cyanophenyl I. f. 70 H 2-Methylphenyl I. f. 71 CH3 2-Methylphenyl I. f. 72 C2H5 2-Methylphenyl I. f. 73 H 3-Methylphenyl I. f. 74 CH3 3-Methylphenyl I. f. 75 C2H5 3-Methylphenyl I. f. 76 H 4-Methylphenyl I. f. 77 CH3 4-Methylphenyl I. f. 78 C2H5 4-Methylphenyl I. f. 79 H 4-Ethylphenyl I. f. 80 CH3 4-Ethylphenyl I. f. 81 C2H5 4-Ethylphenyl I. f. 82 H 2, 5-Dimethylphenyl I. f. 83 CH3 2, 5-Dimethylphenyl I. f. 84 C2H5 2, 5-Dimethylphenyl I. f. 85 H 3, 4-Dimethylphenyl I. f. 86 CH3 3, 4-Dimethylphenyl I. f. 87 C2H5 3, 4-Dimethylphenyl I. f. 88 H 2, 4-Dimethylphenyl I. f. 89 CH3 2, 4-Dimethylphenyl I. f. 90 C2H5 2, 4-Dimethylphenyl I. f. 91 H 2,4, 6-Trimethylphenyl I. f. 92 CH3 2, 4,6-Trimethylphenyl I. f. 93 C2H5 2, 4,6-Trimethylphenyl I. f. 94 H 2-Trifluormethylphenyl I. f. 95 CH3 2-Trifluormethylphenyl I. f. 96 C2H5 2-Trifluormethylphenyl

I. f. 97 3-Trifluormethylphenyl I. f. 98 CH3 3-Trifluormethylphenyl I. f. 99 C2H5 3-Trifluormethylphenyl I. f. 100 4-Trifluormethylphenyl I. f. 101 CH3 4-Trifluormethylphenyl I. f. 102 C2H5 4-Trifluormethylphenyl I. f. 103 H 2-Methoxyphenyl I. f. 104 CH3 2-Methoxyphenyl I. f. 105 C2H5 2-Methoxyphenyl I. f. 106 H 3-Methoxyphenyl I. f. 107 CH3 3-Methoxyphenyl I. f. 108 C2H5 3-Methoxyphenyl I. f. 109 H 4-Methoxyphenyl I. f. 110 CH3 4-Methoxyphenyl I. f. 111 C2H5 4-Methoxyphenyl I. f. 112 H 3,4, 5-Trimethoxyphenyl I. f. 113 CH3 3, 4, 5-Trimethoxyphenyl I. f. 114 C2H5 3, 4,5-Trimethoxyphenyl I. f. 115 H 3-Trifluormethoxyphenyl I. f. 116 CH3 3-Trifluormethoxyphenyl I. f. 117 C2H5 3-Trifluormethoxyphenyl I. f. 118 H 2-Difluormethoxyphenyl I. f. 119 CH3 2-Difluormethoxyphenyl I. f. 120 C2H5 2-Difluormethoxyphenyl I. f. 121 H 2- (Ethoxycarbonylmethoxy) phenyl I. f. 122 CH3 2- (Ethoxycarbonylmethoxy) phenyl I. f. 123 C2H5 2- (Ethoxycarbonylmethoxy) phenyl I. f. 124 H 4- (Phenyl) phenyl I. f. 125 CH34- (Phenyl) phenyl I. f. 126 C2H5 4-(Phenyl) phenyl I. f. 127 H 3-Phenoxyphenyl I. f. 128 CH3 3-Phenoxyphenyl I. f. 129 C2H5 3-Phenoxyphenyl I. f. 130 H 2-Methyl-3- (phenyl) phenyl I. f. 131 CH3 2-Methyl-3- (phenyl) phenyl I. f. 132 C2H5 2-Methyl-3-(phenyl)phenyl I. f. 133 H 3-Phenoxyphenyl I. f. 134 CH3 3-Phenoxyphenyl I. f. 135 C2H5 3-Phenoxyphenyl I. f. 136 H 3- (Phenylcarbonyl) phenyl I. f. 137 CH3 3-(Phenylcarbonyl) phenyl I. f. 138 C2H5 3-(Phenylcarbonyl) phenyl I. f. 139 H 4-(Methoxycarbonyl) phenyl I. f. 140 CH3 4- (Methoxycarbonyl) phenyl I. f. 141 C2Hs 4- (Methoxycarbonyl) phenyl I. f. 142 H 4-(Isopropoxycarbonyl) phenyl I. f. 143 CH3 4- (Isopropoxycarbonyl) phenyl I. f. 144 C2H5 4- (Isopropoxycarbonyl) phenyl I. f. 145 H 2-Chlor-6-nitrophenyl I. f. 146 CH3 2-Chlor-6-nitrophenyl I. f. 147 C2H5 2-Chlor-6-nitrophenyl I. f. 148 H 3-Chlor-4-methoxyphenyl

I. f. 149 CH3 3-Chlor-4-methoxyphenyl I. f. 150 C2H5 3-Chlor-4-methoxyphenyl I. f. 151 H 3-Chlor-4-ethoxyphenyl I. f. 152 CH3 3-Chlor-4-ethoxyphenyl I. f. 153 C2H5 3-Chlor-4-ethoxyphenyl I. f. 154 H 2-Ethyl-5-nitrophenyl I. f. 155 CH3 2-Ethyl-5-nitrophenyl I. f. 156 C2H5 2-Ethyl-5-nitrophenyl I. f. 157 H 2,3-Dichlor-4-methoxyphenyl I. f. 158 CH3 2, 3-Dichlor-4-methoxyphenyl I. f. 159 C2H5 2, 3-Dichlor-4-methoxyphenyl I. f. 160 H 2,3-Dichlor-4-isopropoxyphenyl I. f. 161 CH3 2,3-Dichlor-4-isopropoxyphenyl I. f. 162 C2H5 2,3-Dichlor-4-isopropoxyphenyl I. f. 163 H 2, 4-Dichlor-6-nitrophenyl I. f. 164 CH3 2, 4-Dichlor-6-nitrophenyl I. f. 165 C2H5 2, 4-Dichlor-6-nitrophenyl I. f. 166 H 2-Chlor-3-methyl-4- (methyl- sulfonyl) phenyl I. f. 167 CH3 2-Chlor-3-methyl-4- (methyl- sulfonyl) phenyl I. f. 168 C2H5 2-Chlor-3-methyl-4-(methyl- sulfonyl) phenyl I. f. 169 H Benzo [1,4] dioxan-6-yl I. f. 170 CH3 Benzo [1, 4] dioxan-6-yl I. f. 171 C2H5 Benzo [1, 4] dioxan-6-yl I. f. 172 H Benzo [1,3] dioxolan-5-yl I. f. 173 CH3 Benzo [1,3] dioxolan-5-yl I. f. 174 C2H5 Benzo [1, 3] dioxolan-5-yl I. f. 175 H 2, 3-Dihydrobenzofuran-2-yl I. f. 176 CH3 2,3-Dihydrobenzofuran-2-yl I. f. 177 C2H5 2, 3-Dihydrobenzofuran-2-yl I. f. 178 H Benzimidazol-2-yl I. f. 179 CH3 Benzimidazol-2-yl I. f. 180 C2H5 Benzimidazol-2-yl I. f. 181 H Naphth-1-yl I. f. 182 CH3 Naphth-1-yl I. f. 183 C2H5 Naphth-1-yl I. f. 184 H 2-Methylnapht-1-yl I. f. 185 CH3 2-Methylnapht-1-yl I. f. 186 C2H5 2-Methylnapht-1-yl I. f. 187 H Anthrancen-9-yl I. f. 188 CH3 Anthrancen-9-yl I. f. 189 C2H5 Anthrancen-9-yl I. f. 190 H 5-Chlor-1-methylpyrazol-4-yl I. f. 191 CH3 5-Chlor-1-methylpyrazol-4-yl I. f. 192 C2H5 5-Chlor-1-methylpyrazol-4-yl I. f. 193 H 5-Chlor-1-methyl-3-trifluorme- thylpyrazol-4-yl I. f. 194 CH3 5-Chlor-1-methyl-3-trifluorme- thylpyrazol-4-yl

I. f. 195 C2H5 5-Chlor-1-methyl-3-trifluorme- thylpyrazol-4-yl I. f. 196 H Thiazol-4-yl I. f. 197 CH3 Thiazol-4-yl I. f. 198 C2H5 Thiazol-4-yl I. f. 199 H 2-Chlorthiazol-5-yl I. f. 200 CH3 2-Chlorthiazol-5-yl I. f. 201 C2H5 2-Chlorthiazol-5-yl I. f. 202 H 3-Ethylisoxazol-5-yl I. f. 203 CH3 3-Ethylisoxazol-5-yl I. f. 204 C2H5 3-Ethylisoxazol-5-yl I. f. 205 H 3-nPropylisoxazol-5-yl I. f. 206 CH3 3-nPropylisoxazol-5-yl I. f. 207 C2H5 3-nPropylisoxazol-5-yl I. f. 208 H 3- (Methoxymethyl) isoxazol-5-yl I. f. 209 CH3 3- (Methoxymethyl) isoxazol-5-yl I. f. 210 C2H5 3- (Methoxymethyl) isoxazol-5-yl I. f. 211 5-Methoxy- methyl-1,3, 4-thiadiazol-2-yl I. f. 212 CH3 5-Methoxy- methyl-1,3, 4-thiadiazol-2-yl I. f. 213 C2H5 5-Methoxy- methyl-1,3, 4-thiadiazol-2-yl I. f. 214 H Pyrid-2-yl I. f. 215 CH3 Pyrid-2-yl I. f. 216 C2H5 Pyrid-2-yl I. f. 217 H Pyrid-3-yl I. f. 218 CH3 Pyrid-3-yl I. f. 219 C2H5 Pyrid-3-yl I. f. 220 H Pyrid-4-yl I. f. 221 CH3 Pyrid-4-yl I. f. 222 C2H5 Pyrid-4-yl I. f. 223 H 2-Chlorpyrid-5-yl I. f. 224 CH3 2-Chlorpyrid-5-yl I. f. 225 C2H5 2-Chlorpyrid-5-yl I. f. 226 H 5-Ethyl-3- (ethoxy- carbonyl) pyrid-2-yl I. f. 227 CH3 5-Ethyl-3- (ethoxy- carbonyl) pyrid-2-yl I. f. 228C2H55-Ethyl-3- (ethoxy- carbonyl) pyrid-2-yl Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. g, insbesondere die Verbindungen der Formel I. g. 1 bis I. g. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 4-Chlorpyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. h, insbesondere die Verbindungen der Formel I. h. 1 bis I. h. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 4-Brompyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. i, insbesondere die Verbindungen der Formel I. i. 1 bis I. i. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 4-Cyanopyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. k, insbesondere die Verbindungen der Formel I. k. 1 bis I. k. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 4-Methylpyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. 1, insbesondere die Verbindungen der Formel I. 1. 1 bis 1. 1.228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 4-Trifluormethylpy- rid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. m, insbesondere die Verbindungen der Formel I. m. 1 bis I. m. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 4-Methoxypyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. n, insbesondere die Verbindungen der Formel I. n. 1 bis I. n. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Fluorpyrid-3-yl steht. Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. o, insbesondere die Verbindungen der Formel I. o. 1 bis I. o. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Chlorpyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. p, insbesondere die Verbindungen der Formel I. p. 1 bis I. p. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Brompyrid-3-yl steht. Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. q, insbesondere die Verbindungen der Formel I. q. 1 bis I. q. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Cyanopyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. r, insbesondere die Verbindungen der Formel I. r. 1 bis I. r. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Methylpyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. s, insbesondere die Verbindungen der Formel I. s. 1 bis I. s. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Trifluormethylpy- rid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. t, insbesondere die Verbindungen der Formel I. t. 1 bis I. t. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Methoxypyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. u, insbesondere die Verbindungen der Formel I. u. 1 bis I. u. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2,4-Dichlorpyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. v, insbesondere die Verbindungen der Formel I. v. 1 bis I. v. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2,4-Dimethylpyrid-3-yl steht. Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. w, insbesondere die Verbindungen der Formel I. w. 1 bis I. w. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2,6-Difluorpyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. x, insbesondere die Verbindungen der Formel I. x. 1 bis I. x. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2,6-Dichlorpyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. y, insbesondere die Verbindungen der Formel I. y. 1 bis I. y. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2,6-Dibrompyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. z, insbesondere die Verbindungen der Formel I. z. 1 bis I. z. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2, 6-Dimethylpyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. aa, insbesondere die Verbindungen der Formel I. aa. 1 bis I. aa. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Chlor-6-Me- thylpyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. ab, insbesondere die Verbindungen der Formel I. ab. 1 bis I. ab. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 6-Chlor-2-Me- thylpyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. ac, insbesondere die Verbindungen der Formel I. ac. 1 bis I. ac. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2,4, 6-Trich- lorpyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. ad, insbesondere die Verbindungen der Formel I. ad. 1 bis I. ad. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2,4-Difluor-6-methylpyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. ae, insbesondere die Verbindungen der Formel I. ae. 1 bis I. ae. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2,4, 6-Trime- thylpyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. af, insbesondere die Verbindungen der Formel I. af. 1 bis I. af. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 4,6-Dimethyl-2-fluor-pyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. ag, insbesondere die Verbindungen der Formel I. ag. 1 bis I. ag. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Chlor-4,6-dimethylpyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. ah, insbesondere die Verbindungen der Formel I. ah. 1 bis I. ah. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Brom-4-Fluor-6-methylpyrid-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. ai, insbesondere die Verbindungen der Formel I. ai. 1 bis I. ai. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 3-Chlorpy- rid-2-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. ak, insbesondere die Verbindungen der Formel I. ak. 1 bis I. ak. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 3-Chlor-6-me- thylpyrid-2-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. al, insbesondere die Verbindungen der Formel I. al. 1 bis I. a1. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 3,5-Dichlorpy- rid-4-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. am, insbesondere die Verbindungen der Formel I. am. 1 bis I. am. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2,3-Dichlorpy- rid-4-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. an, insbesondere die Verbindungen der Formel I. an. 1 bis I. an. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 3-Chlor-2-me- thylpyrid-4-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. ao, insbesondere die Verbindungen der Formel I. ao. 1 bis I. ao. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 3,5-Dichlor-2-methylpyrid-4-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. ap, insbesondere die Verbindungen der Formel I. ap. 1 bis I. ap. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 5-Chlor-2,3-dimethylpyrid-4-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. aq, insbesondere die Verbindungen der Formel I. aq. 1 bis I. aq. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Fluorpyra- zin-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. ar, insbesondere die Verbindungen der Formel I. ar. 1 bis I. ar. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Chlorpyra- zin-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. as, insbesondere die Verbindungen der Formel I. as. 1 bis I. as. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Brompyra- zin-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. at, insbesondere die Verbindungen der Formel I. at. 1 bis I. at. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Cyanopyra- zin-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. au, insbesondere die Verbindungen der Formel I. au. 1 bis I. au. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Methylpyra- zin-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. av, insbesondere die Verbindungen der Formel I. av. 1 bis I. av. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Trifluorme- thylpyrazin-3-yl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I. aw, insbesondere die Verbindungen der Formel I. aw. 1 bis I. aw. 228, die sich von den entsprechenden Verbindungen der Formel I. f. 1 bis I. f. 228 dadurch unterscheiden, daß X für 2-Methoxy-py- razin-3-yl steht.

Die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I sind auf verschiedene Art und Weise erhältlich, beispielsweise nach fol- genden Verfahren : Verfahren A Ein Aldoxim der Formel VII wird über das entsprechende Hydroxam- säurehalogenid der Formel VI zu einem Nitriloxid der Formel V um- gesetzt. Das Nitriloxid der Formel V reagiert mit einem Allyl- alkohol der Formel IV zu einem 5-Hydroxymethylisoxazolin der For- mel III. Dieses wird anschließend mit einem Arylmethylderivat der

Formel II zum 3-heteroarylsubstituierten Isoxazolin der Formel I verethert : R3 RlOH IV X7S Halogenierung X 1 Ba X =N-0 VII N-OH VI V L1 Ri Ra + R R II I zou o Base le R III L1 in Formel II steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangs- gruppe wie Halogen (z. B. Chlor, Brom oder Iod), Aryl-, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, C1-C6-Alkyl- sulfonyloxy oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy, wie z. B. Toluoyl- sufonyl oder Trifluormethylsulfonyloxy, oder eine andere äquiva- lente Abgangsgruppe.

Hal in Formel VI steht für Halogen, bevorzugt Chlor oder Brom, sehr bevorzugt Brom.

Die Umsetzung des 5-Hydroxymethylisoxazolins der Formel III mit einem Arylmethylderivat der Formel II in Gegenwart einer Base zum 3-heteroarylsubstituierten Isoxazolin der Formel I erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 120°C, vorzugsweise 10°C bis 80°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base [vgl. EP-0 334 120].

Geeignete aprotische Lösungsmittel sind Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert. -Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt Diethylether, tert.-Butyl- methylether, Dioxan, und Tetrahydrofuran.

Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali- metall-und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calciumhydroxid, Alkalime- tall-und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natrium-

hydrid, Kaliumhydrid und Calciumhydrid, Alkalimetallamide wie Lithiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall-und Erd- alkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat, Natrimcarbonat, Kalium- carbonat und Calciumcarbonat außerdem organische Basen, z. B. ter- tiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Diisopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Colli- din, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht.

Die Basen werden im allgemeinen in katalytischen Mengen einge- setzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuß oder gegebe- nenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan- der umgesetzt. Es kann vorteilhaft sein, II in einem Überschuß bezogen auf III einzusetzen.

Die Aufarbeitung und Isolierung der Produkte kann in an sich be- kannter Weise erfolgen.

Die für die Herstellung der 3-heteroarylsubstituierten Isoxazo- line der Formel I benötigten Arylmethylderivate der Formel II sind in der Literatur bekannt [vgl. Organikum, 1979, S 213. f., 413f. ] oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt wer- den.

Die für die Herstellung der 5-Hydroxymethylisoxozoline der Formel III benötigten Nitriloxide der Formel V können gemäß der Literatur in situ aus den entsprechenden Aldoximen der Formel VII über die Stufe des Hydroxamsäurehalogenids der Formel VI herge- stellt werden [vgl. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. E 5,1985, S. 1591 ff. und dort zitierte Literatur] oder sind gemäß der zitierten Literatur bekannt.

In der Regel wird das Aldoxim der Formel VII zusammen mit dem Allylalkohol der Formel IV vorgelegt, mit einem Halogenierungs- mittel ggf. unter Basenzugabe entsteht das entsprechende Hydro- xomsäurechlorid der Formel VI, welches durch weitere Basenzugabe zum Nitriloxid der Formel V umgesetzt wird. Das so generierte Ni- triloxid der Formel V reagiert dann mit dem am Anfang mit der Re- aktionsmischung vorgelegten Allylalkohol der Formel IV zu dem 5-Hydroxymethylisoxozolin der Formel III.

Des weiteren kann auch das Aldoxim der Formel VIII zunächst zum Hydroxomsäurechlorid der Formel VI halogeniert werden, anschlie- ßend werden der Allylalkohol der Formel IV und Base zugegeben.

Das so generierte Nitriloxid der Formel V reagiert dann mit dem

Allylalkohol der Formel IV zu dem 5-Hydroxymethylisoxozolin der Formel III.

Die Umsetzung des Nitriloxids der Formel V mit einem Allylalkohol der Formel IV erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von-30°C bis 80°C, vorzugsweise-10°C bis 20°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel [vgl. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. E 5,1985, 1607 ff. und dort zitierte Literatur].

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Gemische von C5-C8-Alkanen, aromati- sche Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m-und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.- Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Diethylketon und tert. -Butylmethylketon, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid.

Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan- der umgesetzt. Es kann vorteilhaft sein, IV in einem Überschuß bezogen auf V einzusetzen.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenen- falls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form zäher Öle an, die unter ver- mindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen-und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.

Die entsprechenden Aldoxime der Formel VII sind in der Literatur bekannt [vgl. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd.

10/4,1968, S. 55 ff.] oder können gemäß der zitierten Literatur aus den entsprechenden Aldehyden hergestellt werden.

Die für die Herstellung der 5-Hydroxymethylisoxazoline III benö- tigten Allylalkohole der Formel IV sind in der Literatur bekannt [vgl. EP-514 987 ; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. 6/la, 1979, S. 55 ff. und darin zitierte Literatur] oder kön- nen gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.

Verfahren B Ein Nitriloxid der Formel V reagiert mit einem Allylderivat der Formel VIII zu einem Methylisoxazolinderivat der Formel IX. Die- ses wird anschließend mit einem Arylmethylalkohol der Formel X zum 3-heteroarylsubstituierten Isoxazolin der Formel I verethert : X Rl V Base VIII IX /. 0 L + Rs R 1 Base VIII IX L2 in den Formeln VIII und IX steht für eine nucleophil verdräng- bare Abgangsgruppe wie Halogen (z. B. Chlor, Brom oder Iod), C1-C6-Alkylsulfonyloxy oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy, wie z. B. Trifluormethylsulfonyloxy, oder eine andere äquivalente Abgangsgruppe.

Die Umsetzung des Methylisozolinderivats der Formel IX mit einem Arylmethylalkohol der Formel X erfolgt analog der Umsetzung des 5-hydroxymethylisoxozolins der Formel III mit einem Arylmethylde- rivat der Formel II in Verfahren A.

Die für die Herstellung der 3-heteroarylsubstituierten Isoxozo- line der Formel I benötigen Arylmethylalkohole der Formel X sind dem Fachmann bekannt oder können durch literaturbekannte Reak- tionen hergestellt werden.

Die Herstellung der Methylisoxozolinderivate der Formel IX aus Nitriloxiden der Formel V und Allylderivaten der Formel VIII er- folgt analog zur Herstellung der 5-Hydroxymethylisoxozoline der Formel III in Verfahren A.

Des Weiteren besteht die Möglichkeit, die Methylisoxazolinderi- vate der Formel IX aus den 5-Hydroxymethylisoxozolinen der Formel III herzustellen :

Rl RZ X Rl 2 R Aktivierungs- ruz Ra 5 le 5 III IX Die Umsetzung der 5-Hydroxymethylisoxazoline zu Methylisoxazolin- derivaten der Formel IX erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von-20°C bis zur Rückflußtemperatur des entsprechenden Reaktions- gemischen in einem inerten Lösungsmittel.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Penton, Hexon, Cyclohexon und Gemische von C5-C8-Alkonen, aromati- sche Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m-und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.- Butylmethylether, Dioxon, Anisol und Tetrahydrofuran. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Aktivierungsagentien eignen sich z. B. Halogenierungsmittel wie Thionylchorid, Phosgen, Diphosgen, Triphosgen, Oxalylchlorid, Thionylbromid, Oxalylbromid, oder z. B. Alkylsulfonsäurechloride, wie z. B. Methylsulfonsäurechlorid, oder Halogenalkylsulfonsäu- rechloride, wie z. B. Trifluormethylsulfonsäurechlorid.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan- der umgesetzt. Es kann vorteilhaft sein, das Aktivierungsagenz im Überschuß einzusetzen.

Die Allylderivate der Formel VIII sind dem Fachmann bekannt oder können z. B. aus den Allylalkoholen der Formel IV analog der Syn- these von III zu IX hergestellt werden.

Verfahren C Ein Allylalkohol der Formel IV wird mit einem Arylmethylderivat der Formel II zu einem Arylmethylallylether der Formel XI umge- setzt. Dieser reagiert anschließend mit einem Nitriloxid der For- mel V zu den 3-heteroarylsubstituierten Isoxazolinen der Formel I :

L1 in Formel II steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangs- gruppe wie Halogen (z. B. Chlor, Brom oder Iod), Aryl-, C1-C6-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl (z. B. Toluolylsulfonyl), Cl-C6-Halogenalkylsulfonyl, Cl-C6-Alkylsulfonyloxy oder Cl-C6-Halogenalkylsulfonyloxy wie (z. B. Trifluormethylsulfony- loxy), oder eine andere äqivatente Abgangsgruppe.

Die Umsetzung der Arylmethylallylether der Formel XI mit einem Nitriloxid der Formel V zu den 3-heteroarylsubstituierten Isoxa- zolinen der Formel I erfolgt analog zur Umsetzung des Nitriloxids der Formel V mit einem Allylalkohol der Formel IV in Verfahren A.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan- der umgesetzt. Es kann vorteilhaft sein, XI in einem Überschuß bezogen auf V einzusetzen.

Die Aufarbeitung und Isolierung der Produkte kann in an sich be- kannter Weise erfolgen.

Die für die Herstellung der 3-heteroarylsubstituierten Isoxazo- line der Formel I benötigten Nitriloxide der Formel V sind analog Verfahren A erhältlich.

Die Umsetzung des Allylalkohols der Formel IV mit einem Arylme- thylderivat der Formel II erfolgt analog zur Umsetzung des 5-Hy- droxymethylisoxazolins der Formel III mit einem Arylmethylderivat der Formel II in Verfahren A.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan- der umgesetzt. Es kann vorteilhaft sein, II in einem Überschuß bezogen auf V einzusetzen.

Die Aufarbeitung und Isolierung der Produkte kann in an sich be- kannter Weise erfolgen.

Die für die Herstellung der Arylmethylallylether der Formel XI benötigten Arylmethylderivate der Formel II und Allylalkohole der Formel IV sind gemäß Verfahren A erhältlich.

Des Weiteren besteht die Möglichkeit, den Arylmethylallylether der Formel XI durch Umsetzung des entsprechenden Allylderivats der Formel VIII mit einem Arylmethylalkohol der Formel X (vgl.

Verfahren B) herzustellen.

Die Umsetzung erfolgt analog zur Umsetzung des Allylalkohols der Formel IV mit einme Arylmethylderivat der Formel II bzw. analog zur Umsetzung des 5-Hydroxymethylisoxazolins der Formel III mit einem Arylmethylderivat der Formel II in Verfahren A.

Die benötigten Allylderivate der Formel VIII und Arylmethylalko- hole der Formel X sind gemäß Verfahren B erhältlich.

5-Hydroxymethylisoxazoline der Formel III wobei X, R1, R2, R3, R4 und R5 die unter Anspruch 1 genannten Be- deutungen haben, sind ebenfalls ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen denen der Reste X, R1, R2, R3, R4 und R5 der Formel I.

Besonders bevorzugt werden 5-Hydroxymethylisoxazoline der Formel III, in der X 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis drei Stickstoff- atomen ; bevorzugt 6-gliedriges Heteroaryl mit einem bis zwei Stickstoffatomen ; insbesondere Pyridyl, Pyridmidyl und Pyrazinyl ; sehr bevorzugt Pyridyl und Pyrimidyl ; ebenso bevorzugt Pyridyl und Pyrozinyl ; wobei das 6-gliedrige Heteroaryl jeweils wie oben be- schrieben substituiert ist ; und R1-R5 Wasserstoff, C1_C4-Alkyl, wie z. B. Methyl oder Ethyl, oder C1-C4-Haloenalkyl, wie z. B. Difluormethyl, Tri- fluormethyl oder Trichlormethyl ;

besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Trifluor- methyl ; sehr bevorzugt Wasserstoff ; insbesondere bevorzugt stehen RI, R2, R4-R5 für Wasser- stoff, Methyl oder Trifluormethyl und R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl ; insbesondere sehr bevorzugt stehen Rl, R2, R4-R5 für Was- serstoff und R3 für Methyl ; bedeuten.

Ebenso besonders bevorzugt werden 5-Hydroxymethylisoxazoline der Formel III, in der X für Xl steht, wobei Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl- sulfonyl, Rb Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; und Rd Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl, bevorzugt Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl ; insbesondere bevorzugt Ra Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy ; Rb Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy ; Rd Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ; und R1-R7 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, wie z. B. Methyl oder Ethyl, oder C1-C4-Halogenalkyl, wie z. B. Difluormethyl, Tri- fluormethyl oder Trichlormethyl ; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Trifluor- methyl ; sehr bevorzugt Wasserstoff ; insbesondere bevorzugt stehen Rl, R2, R4-R7-für Wasser- stoff, Methyl oder Trifluormethyl und R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl ; insbesondere sehr bevorzugt stehen R1, R2, R4-R7 für Was- serstoff und R3 für Methyl ; bedeuten.

Ebenso besonders bevorzugt werden 5-Hydroxymethylisoxazoline der Formel III, in denen X für X5 steht, wobei Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl- sulfonyl, Rb, Rc Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; Rd Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl ; bevorzugt Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; bevorzugt Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl- sulfonyl ; Rb, Rc Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; und Rd Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ; wobei der 5-gliedrige Heterocyclus in ortho-Position zum Hetero- atom mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; insbesondere bevorzugt Ra Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy ; Rb, Rc Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; und Rd Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ; wobei der 5-gliedrige Heterocyclus in ortho-Position zum Heteroatom mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; und R1-R5 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, wie z. B. Methyl oder Ethyl, oder C1-C4-Halogenalkyl, wie z. B. Difluormethyl, Tri- fluormethyl oder Trichlormethyl ; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Trifluor- methyl ; sehr bevorzugt Wasserstoff ;

insbesondere bevorzugt stehen R1, R2, R4-R5-für Wasser- stoff, Methyl oder Trifluormethyl und R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl ; insbesondere sehr bevorzugt stehen R1, R2, R4-R5 für Was- serstoff und R3 für Methyl ; bedeuten.

Ebenso besonders bevorzugt werden 5-Hydroxymethylisoxazoline der Formel III, in denen X für X6 steht, wobei Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl- sulfonyl ; Rb Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; bevorzugt Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkoxy, Amino, C1-C6-Alkylamino, Di (C1-C6-alkyl) amino, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl- sulfonyl, Rb Wasserstoff, sowie ein wie voranstehend unter Ra genann- ter Substituent ; wobei der 5-gliedrige Heterocyclus in ortho-Position zu einem Heteroatom mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; insbesondere bevorzugt Ra Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder Cl-C6-Halogenalkoxy, Rb Wasserstoff, spowie ein wie voranstehend unter Ra genan- ner Substituent ; wobei der 5-gliedrige Heterocyclus in ortho-Position zu einem Heteroatom mit dem Isoxazolingerüst verknüpft ist ; und R1-R5 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, wie z. B. Methyl oder Ethyl, oder C1-C4-Halogenalkyl, wie z. B. Difluormethyl, Tri- fluormethyl oder Trichlormethyl ;

besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Trifluor- methyl ; sehr bevorzugt Wasserstoff ; insbesondere bevorzugt stehen Rl, R2, R4-R5-für Wasser- stoff, Methyl oder Trifluormethyl und R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl ; insbesondere sehr bevorzugt stehen R1, R2, R4-R5 für Was- serstoff und R3 für Methyl ; bedeuten.

Methylisoxazoline der Formel IX wobei X und R1-R5 die unter Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und L2 für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe wie Halogen (z. B. Chlor, Brom und Iod), C1-C6-Alkylsulfonyloxy oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy (z. B. Trifluormethylsulfonyloxy), oder eine andere äquvivalente Abgangsgruppe steht, sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entprechen denen der Reste X und R1-R5 der Formel I.

Besonders bevorzugt werden Methylisoxazoline der Formel IX, in der X 6-gliedriges Heteroaryl mit ein bis drei Stickstoff- atomen ; insbesondere 6-gliedriges Heteroaryl mit einem bis zwei Stickstoffatomen ; sehr bevorzugt Pyridyl ; wobei das 6-gliedrige Heteroaryl wie oben beschrieben substituiert ist ; und R1-R5 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, wie z. B. Methyl oder Ethyl, oder C1-C4-Halogenalkyl, wie z. B. Difluormethyl, Tri- fluormethyl oder Trichlormethyl ;

besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Trifluor- methyl ; sehr bevorzugt Wasserstoff ; insbesondere bevorzugt stehen R1, R2, R4-R5 für Wasser- stoff, Methyl oder Trifluormethyl und R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl ; insbesondere sehr bevorzugt stehen Rl, R2, R4-R5 für Was- serstoff und R3 für Methyl ; und L2 eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe ; bevorzugt Halogen, C1-C6-Alkylsulfonyloxy oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy ; besonders bevorzugt Chlor, Brom, Iod oder Trifluormethyl- sulfonyloxy ; bedeuten.

3- (2-Chlorpyrid-3-yl)-4, 5-dihydro-5-hydroxymethyl-5-methyl- isoxazol 5.0 g (0.03 mol) 2-Chlorpyrid-3-yl-carboxaldehydoxim wurden in Dimethylformamid vorgelegt, mit einer Spatelspitze N-Chlorsucci- nimid versetzt und auf 40-45°C erwärmt. Anschließend wurden 4.26 g (0.03 mol) N-Chlorsuccinimid portionsweise zugegeben, so dass die Reaktionstemperatur 50°C nicht überstieg. Nach 1 h Rühren bei 45-50°C wurde der Ansatz hydrolysiert, mit Diethylether extrahiert und die organische Phase getrocknet. Zu der erhaltenen Lösung wurden 2.07 g (0.03 mol) 2-Methyl-2-propenol gegeben und unter Eiskühlung 5.37 g (0.04 mol) Triethylamin zugetropft. Nach 1 h ließ man die Reaktionslösung auf Raumtemperatur erwärmen, fil- trierte den Niederschlag ab und entfernte das Lösungsmittel.

Man erhielt 2.8 g (38.7 % der Rheorie) der Teitelverbindung (Schmp. 71°C).

5- (2, 6-Difluoro-benzyloxymethyl)-5-methyl-3- (3-propyl-isoxa- zol-5-yl) -4,5-dihydroisisoxazol 3 g (0.02 mol) 3-Propylisoxazol-5-yl-carbaldehydoxim wurde in 20 ml Dimethylformamid gelöst, man gab 0.29 g (0.002 mol) N-Chlor- succinimid zu und erwärmte das Reaktionsgemisch auf 45-50°C. In- nerhalb einer Stunde wurden weitere 2.31 g (0.02 mol) N-Chlorsuc- cinimid zugegeben. Anschließend ließ man das Reaktionsgemisch ab- kühlen und goß es anschließend auf Wasser. Die Phasen wurden ge- trennt und die wässrige mit Diethylether extrahiert. Die verein- igten organischen Phasen wurden gewaschen, getrocknet und an- schließend mit 3.48 g (0.02 mol) (2-Methyl-prop-2-en)-oxy- methyl-2,6-difluorbenzol versetzt. Dann wurden bei 0°C 3 g (0.03 mol) Triethylamin langsam zugetropft und eine Stunde bei 0°C ge- rührt. Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert und das Filtrat vom Lösungsmittel befreit. Nach üblichen Reinigungsmetho- den erhielt man 0.8 g (11.7 % der Theorie) der Titelverbindung.

In den Tabellen 2 bis 5 sind neben den voranstehenden Verbindungen noch weitere 5-Hydroxymethylisoxazoline der Formel III und 3-heteroarylsubstituierte Isoxazoline der Formel I aufge- führt, die in analoger Weise nach den voranstehend beschrieben Verfahren hergestellt wurden oder herstellbar sind.

(=III mit R1, R2, R4, R5 = Wasserstoff, R3 = Methyl) Tabelle 2 Nr. X ausgewählte 1H-NMR-Daten [DMSO] bzw. Schmp. 2.1 2-Chlorpyrid-3-yl 71°C 2.2 6-Methylpyrid-2-yl 2.3 2-Chlor-5-methylimidazol-4-yl 2.4 3-Methylisoxazol-5-yl 2.5 3-Propylisoxazol-5-yl 2.6 4- (But-2-yl) isoxazol-5-yl 2. 7 3- (2-Methyl- propyl) isoxazol-5-yl

Nr. åusgewählte 1H-NMR-Daten [DMSO] bzw. Schmp. 2.8 3-Phenylisoxazol-5-yl 2.9 2-Methylthiazol-4-yl 2.10 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl 3.22 (dd, 2H), 3.40 (dd, 2H) (= I mit Rl, R2, RR7 = Wasserstoff, R3 = Methyl, Y = 2-Fluorphenyl) Tabelle 3 Nr. ausgewählte 1H-NMR-Daten [cm-1] DMSO] bzw. Schmp. bzw. MS [m/e] bzw. ausgewählte IR-Daten [cm~1] 3. 1 2-Chlorpyrid-3-yl 3. 31 (dd, 2H), 3.59 (dd, 2H) 3.2 6-Methylpyrid-2-yl 3.27 (dd, 2H), 3.53 (dd, 2H) 3.3 2-Chlor-5-methylimidazol-4-yl 3. 30 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H) 3.4 3-Methylisoxazol-5-yl 3. 23 (dd, 2H), 3.57 (dd, 2H) 3. 5 3-Propylisoxazol-5-yl 3. 25 (dd, 2H), 3.55 (dd, 2H) 3.6 4- (But-2-yl) isoxazol-5-yl 3. 25 (dd, 2H), 3.56 (dd, 2H) 3.7 3- (2-Methyl- [M+H] +346 propyl) isoxazol-5-yl 3. 8 3-Phenylisoxazol-5-yl 90°C 3. 9 2-Methylthiazol-4-yl 3. 32 (dd, 2H), 3.52 (dd, 2H) 3.10 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl 3.22 (dd, 2H), 3.50 (dd, 2H) 3.11 4-Chlorpyrid-3-yl 3.35 (dd, 2H), 3.59 (dd, 2H) 3.12 2-Chlorid-3-yl-N-oxid IR [cm~1] 1259 N-Oxid 3.13 2,4-Dichlorpyrid-3-yl 3.15 (dd, 2H), 3.60 (dd, 2H) 3.14 2,6-Dichlorpyrid-3-yl 3. 32 (dd, 2H), 3.56 (dd, 2H) 3.15 2-Brompyrid-3-yl 3.28 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H) 3. 16 2-Methylpyrid-3-yl 3. 28 (dd, 2H), 3.56 (dd, 2H)

Nr. X ausgewählte 1H-NMR-Daten [cm~1] DMSO] bzw. Schmp. bzw. MS [m/e] bzw. ausgewählte IR-Daten [cm~1] 3. 17 2-Trifluormethylpyrid-3-yl 3. 26 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H) 3.18 4-Trifluormethylpyrid-3-yl 3.3 (dd, 2H), 3.55 (dd, 2H) 3.19 2-Methoxypyridin-3-yl 3.27 (dd, 2H), 3.54 (dd, 2H) 3.20 6-Methoxypyridin-3-yl 3.25 (dd, 2H), 3.53 (dd, 2H) 3.21 2-Chlor-4-Isopropylpyrid-3-yl 3. 3 (dd, 2H), 3.55 (dd, 2H) 3.22 2-Chlor-6-methylpyrid-3-yl 3.35 (dd, 2H), 3.54 (dd, 2H) 3.23 2-Chlor-4,6-dimethylpyrid-3-yl 3.12 (dd, 2H), 3.57 (dd, 2H) 3.24 2, 6-Dichlor-4-methyl- 3. 18 (dd, 2H), 3.59 (dd, pyridin-3-yl 2H) 3. 25 3-Chlorpyrid-4-yl 3. 32 (dd, 2H), 3.62 (dd, 2H) 3.26 3-Brompyrid-4-yl 3.38 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H) 3.27 2-Methylpyrid-4-yl 3.24 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H) 3.28 3-Trifluormethylpyrid-4-yl 3.25 (dd, 2H), 3.57 (dd, 2H) 3.29 2-Trifluormethyl-5-chlorpy-3. 43 (dd, 2H), 3.59 (dd, rid-4-yl 2H) 3. 30 2-Cyclopropylpyrimidin-4-yl 3. 25 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H) 3.31 2-Phenyl-4-methyl-3.35 (dd, 2H), 3.60 (dd, pyrimidin-6-yl 2H) 3.32 3-Chlorpyrazin-2-yl 3.4 (dd, 2H), 3.68 (dd, 2H) 3. 33 1-Methyl-4, 5-dichlor- 3. 24 (dd, 2H), 3.57 (dd, imidazol-2-yl 2H) 3.34 1, 4-Dimethyl-2-Chlor-imida- 3. 31 (dd, 2H), 3.57 (dd, zol-2-yl 2H) 3.35 3-Methyl-4-chlorisoxazol-5-yl 3.28 (dd, 2H), 3.57 (dd, 2H) 3. 36"2-Chlorpyrid-3-yl"Methylsul-1492, 1456,1351, 1194, fonsäuresalz 1058, 785,772, 761,536

(=I mit Rl, R2, R4-R7 = Wasserstoff, R3 = Methyl, Y = 2,6-Difluorphenyl) Tabelle 4 Nr. ausgewählte 1H-NMR-Daten [DMSO] bzw. Schmp. bzw. MS impel 4.1 2-Chlorpyrid-3-yl 3.33 (dd, 2H), 3.53 (dd, 2H) 4.2 6-Methylpyrid-2-yl 70°C 4.3 2-Chlor-5-methylimidazol-4-yl [M+H] +356 4.4 3-Methylisoxazol-5-yl 3.20 (dd, 2H), 3.54 (dd, 2H) 4. 5 3-Propylisoxazol-5-yl 3. 22 (dd, 2H), 3.52 (dd, 2H) 4.6 4- (But-2-yl) isoxazol-5-yl 3.18 (dd, 2H), 3.53 (dd, 2H) 4.7 3- (2-Methyl- 3. 19 (dd, 2H), 3.53 (dd, propyl) isoxazol-5-yl 2H) 4.8 3-Phenylisoxazol-5-yl 79-81°C 4. 9 2-Methylthiazol-4-yl 3. 18 (dd, 2H), 3.51 (dd, 2H) 4.10 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl 3.22 (dd, 2H), 3.50 (dd, 2H) 4.11 3-Chlorpyrid-2-yl Schmp. 1020C 4.12 3-Methylpyrid-2-yl 3.34 (dd, 2H), 3.55 (dd, 2H) 4.13 Trifluormethylpyrid-2-yl Schmp. 95-96°C 4.14 2-Fluorpyrid-3-yl 3. 26 (dd, 2H), 3.53 (dd, 2H) 4.15 2-Fluorpyrid-3-yl 3.32 (dd, 2H), 3.56 (dd, 2H) 4.16 2-Brompyrid-3-yl 3.22 (dd, 2H), 3.55 (dd, 2H) 4.17 2,4-Dichlorpyrid-3-yl 3.09 (dd, 2H), 3.59 (dd, 2H) 4.18 2,4-Dichlorpyrid-3-yl 3.28 (dd, 2H), 3.56 (dd, 2H) 4.19 2-Chlorpyrid-3-yl-N-oxid [M] + 368 4.20 2-Cyanopyrid-3-yl 3.48 (dd, 2H), 3.61 (dd, 2H) 4.21 2-Hydroxypyrid-3-yl 3.38 (dd, 2H), 3.52 (dd, 2H) 4.22 2-Nitropyrid-3-yl 3.08 (dd, 2H), 3.60 (dd, 2H) 4.23 2-Methylpyrid-3-yl Schmp. 85°C

Nr. ausgewählte 1H-NMR-Daten [DMSO] bzw. Schmp. bzw. MS [m/e] 4.24 4-Methylpyrid-3-yl 3.30 (dd, 2H), 3.57 (dd, 2H) 4.25 2-Ethylpyrid-3-yl 3.20 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H) 4.26 2-Trifluormethylpyrid-3-yl 3.20 (dd, 2H), 3.51 (dd, 2H) 4.27 4-Trifluormethylpyrid-3-yl 3.23 (dd, 2H), 3.53 (dd, 2H) 4.28 2-Methoxypyrid-3-yl 3.24 (dd, 2H), 3.52 (dd, 2H) 4.29 2 (Methylthio) pyrid-3-yl Schmp. 97-98°C 4.30 2 (Methylsulfonyl) pyrid-3-yl IR : 1312 cm~1 (S02) 4. 31 2 (Methylsulfonix) pyrid-3-yl 13C-NMR : 87.27, 87.20 4.32 2 (Dimethylamino) pyrid-3-yl [M+H] + 362 4.33 2 (Phenylthio) pyrid-3-yl 3. 31 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H) 4.34 2-Chlor-6-methylpyrid-3-yl 3.3 (dd, 2H), 3.55 (dd, 2H) 4.35 2-Chlor-4-isopropylpyrid-3-yl 3.26 (dd, 2H), 3.54 (dd, 2H) 4.36 2-Chlor-4,6-dimethylpyrid-3-yl 3.11 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H) 4.37 2-Methyl-4-chlorpyrid 3. 1 (dd, 2H), 3.54 (dd, 2H) 4.38 3-Chlorpyrid-4-yl 3. 34 (dd, 2H), 3.56 (dd, 2H) 4.39 3-Brompyrid-4-yl 3. 3 (dd, 2H), 3.55 (dd, 2H) 4.40 3-Trifluormethylpyrid-4-yl 3.25 (dd, 2H), 3.55 (dd, 2H) 4.41 2-Trifluormethyl-5-chlorpy-Schmp. 60°C rid-4-yl 4. 42 2-Methylpyrimidin-4-yl Schmp. 89°C 4.43 2-Cyclopropylpyrimidin-4-yl 3. 26 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H) 4.44 3-Chlorpyrazin-2-yl 3. 3 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2H) 4.45 5-Methylfuran-2-yl 3. 03 (dd, 2H), 3.46 (dd, 2H) 4.46 3-Chlor-5-chlormethylfuran-3.24 (dd, 2H), 3.58 (dd, 2-yl 2H) 4.47 3-Methoxycarbonylfuran-2-yl 3.3 (dd, 2H), 3.54 (dd, 2H) 4.48 1-Methyl-4, 5-dichlor- Schmp. 86°C imidazol-2-yl 4.49 3-Methyl-4-chlorisoxazol-5-yl 3. 3 (dd, 2H), 3.54 (dd, 2H) 4.50 1-Methyl-3, 5-dichlorpyrrol- [M+H] + 389 2-yl 4.51 2-Ethenylpyrid-3-yl 3. 3 (dd, 2H), 3.54 (dd, 2H) 4. 52 2-Acetylpyrid-3-yl [M+H] + 361

(I mit Rl, R2, R4-R7 = Wasserstoff, R3 = Methyl) Tabelle 5 Nr. X Y ausgewählte 1H-NMR- Daten bzw. MS 5.1 2-Chlorpyrid-3-yl Phenyl 3. 4 (dd, 2H), 3.56 (dd, 2H) 5.2 2-Chlorpyrid-3-yl 3-Fluorphenyl 335 [M+H] + 5.3 2-Chlorpyrid-3-yl 2-Chlorphenyl 351 [M+H] + 5.4 2-Chlorpyrid-3-yl 2, 6-Dichlorphenyl-385 [M+H] + 5.5 2-Chlorpyrid-3-yl 2,3, 6-Trichlorphenyl 419 [M+H] + 5.6 2-Chlorpyrid-3-yl 2-Chlor-6-fluor-3.28 (dd, 2H), 3.56 phenyl (dd, 2H) 5.7 2-Chlorpyrid-3-yl 4-Methylphenyl 331 [M+H] + 5.8 2-Chlorpyrid-3-yl 2-Methylnophthyl-1-381 [M+H] + yl 5.9 2-Chlorpyrid-3-yl 5-Chlor-l-methyl-3-423 [M+H] + trifluormethylpyra- zol-4-yl Anwendung Die 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich-sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren-als Herbizide. Die Verbindungen der Formel I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad- gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen der Formel I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen : Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var.

napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. ru- stica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifo- lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen der Formel I auch in Kul- turen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Die Verbindungen der Formel I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Ver- stäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken ; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Die herbiziden Mittel enthalten eine herbizid wirksame Menge min- destens einer Verbindung der Formel I oder eines landwirtschaft- lich brauchbaren Salzes von I und für die Formulierung von Pflan- zenschutzmitteln übliche Hilfsmittel.

Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht : Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kero- sin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sche Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol

und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungs- mittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus- pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel- lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvantien) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Li- gnin-, Phenol-, Naphthalin-und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, so- wie von Fettsäuren, Alkyl-und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether-und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta-und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Poly- oxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl-oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno- xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen-oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Be- tracht.

Pulver-, Streu-und Stäubemittel können durch Mischen oder ge- meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs-und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge- stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium-und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemit- tel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harn- stoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz-und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Verbindungen der Formel I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen va- riiert werden. Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa von 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Herstel- lung solcher Zubereitungen : I. 20 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Formel I werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkylier- tem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanola- mid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon- säure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs der Formel I enthält.

II. 20 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Formel I werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclo- hexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduk- tes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht.

Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs der Formel I enthält.

III. 20 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Formel I werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclo- hexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Sie- depunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerung- sproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl be- steht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs der Formel I enthält.

IV. 20 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Formel I werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalinsulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60

Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs der Formel I enthält.

V. 3 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Formel I werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirk- stoffs der Formel I enthält.

VI. 20 Gewichtsteile eines Wirkstoffs der Formel I werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkoholpolyglykolether, 2 Gewichts- teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kon- densates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Minera- löls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Disper- sion.

VII. 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Formel I wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man er- hält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII. 1 Gewichtsteil eines Wirkstoffs der Formel I wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen WettolR EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl) besteht. Man er- hält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

Die Applikation der Verbindungen der Formel I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf-oder im Nachauflaufverfahren erfolgen.

Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträg- lich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei wel- chen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so ges- pritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Verbindung der Formel I betragen je nach Be- kämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner- gistischer Effekte können die 3 heteroarylsubstituierten Isoxazo- line der Formel I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemein- sam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspart- ner 1,2, 4-Thiadiazole, 1,3, 4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphor- säure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Hete- roaryloxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2- (Hetaroyl/Aroyl)-1, 3- cyclohexan- dione, Heteroaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, me- ta-CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexenonoximetherderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzo- furane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4, 5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phe- nole, Aryloxy-und Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester, Phenyl- essigsäure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbon- säure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonyl- harnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxa- mide und Uracile in Betracht.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen der Formel I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs-und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der 3-heteroarylsubstituierten Isoxazoline der Formel I ließ sich durch die folgenden Gewächshausversuche zeigen : Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsich-

tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen wa- ren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde. Die Aufwandmenge für die Verenglaufbehandlung betrug 3,0 kg/ha a. S. (aktive Substanz).

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm an- gezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emul- gierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür ent- weder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und ei- nige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt.

Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 3,0 kg/ha a. S. (aktive Substanz).

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen : Lateinischer Name Deutscher Name Englischer Name Abutilon theophrasti Chinesischer Hanf velvet leaf Avena fatua Flughafer wild oat Lolium multiflorum Italienisches Raygras italian ryegress Setaria italica Italienische Borsten-foxtail millet hirse Bei Aufwandmengen von 3,0 kg/ha zeigten die Verbindungen 3.16, 3.17, 3.27, 3.36, 4.29 und 4.38 im Vorauflauf eine sehr gute Wir- kung gegen die Schadpflanzen Solium multiforum und Setaria ita- lica.

Die Wirkung von Verbindung 4.1 im Vorauflauf bei Aufwandmengen von 3.0 Kg/ha auf die Schadpflanzen Lolium multiflorum und Setaria italica ist sehr gut.

Bei Aufwandmengen von 3,0 kg/ha zeigte die Verbindung 4.1 im Nachauflauf eine sehr gute Wirkung gegen die unerwünschten Pflan- zen Abutilon theophrasti, Avena fatua und Setaria italica.