Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 4, 8-Dimethyl-7-nonen- 2-on, 4, 8-Dimethylnonan-2-on oder einer Mischung dieser Verbindungen als Riechstoffe.

In der Parfümindustrie besteht generell ein Bedarf an Rosenriechstoffen, da den Konsumenten taufend neue und moderne Parfüme mit Rosenduft zur Ver- fügung gestellt werden sollen. Riechstoffe mit Rosengeruch werden in großer Menge und ungezählten Variationen in Parfüms, Riechstoffmischungen (Par- fümkompositionen) und Parfümierungen für die verschiedensten Anwen- dungsgebiete eingesetzt.

Zu den bekannten Rosenriechstoffen zählen die Verbindungen Geraniol (3,7- Dimethyl-S, 6-octadien-1-ol) und Citronellol (3, 7-Dimethyl-2-octen-1-ol) ; es hat

sich jedoch inzwischen herausgestellt, dass viele Menschen auf diese Verbin- dungen mit Unverträglichkeiten, wie z. B. allergischen Reaktionen, reagieren.

Es besteht daher in der Parfümindustrie nicht nur ein genereller Bedarf an weiteren Rosenriechstoffen, sondern auch ein spezieller Bedarf an Rosen- riechstoffen, die keine derartigen negativen toxikologischen Eigenschaften besitzen und vorteilhafterweise dazu in der Lage sind, die bislang häufig ein- gesetzten Rosenriechstoffe Geraniol und Citronellol in Parfümkompositionen zu ersetzen.

Es war die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Rosenriechstoffe anzugeben, welche dem genannten Anforderungsprofil entsprechen.

Die Suche nach geeigneten Rosenriechstoffen, die zur vorliegenden Erfindung führte, wurde durch folgende Sachverhalte erschwert : - Die Mechanismen der Geruchswahrnehmung sind nicht ausreichend bekannt.

- Die Zusammenhänge zwischen der speziellen Geruchswahrneh- mung einerseits und der chemischen Struktur des zugehörigen Riechstoffs andererseits sind nicht hinreichend erforscht. <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <P> - Häufig bewirken bereits geringfügige Änderungen am strukturellen <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Aufbau eines bekannten Riechstoff starke Änderungen der sensori- schen Eigenschaften und beeinträchtigen die Verträglichkeit für den menschlichen Organismus.

Der Erfolg der Suche nach geeigneten Rosenriechstoffen hängt deshalb stark von der Intuition des Suchenden ab.

Es hat sich nun überraschenderweise gezeigt, dass die Verbindungen 4,8- Dimethyl-7-nonen-2-on und 4, 8-Dimethylnonan-2-on geeignet sind, die ge- stellte Aufgabe zu lösen.

Die beiden genannten Verbindungen besitzen jeweils einen rosenartigen Ge- ruch sowie anwendungstechnische Eigenschaften, die es ermöglichen, sie in Parfümkompositionen anstelle der üblichen (aber allergenen) Rosenriechstof- fe Geraniol und Citronellol einzusetzen. Die Übereinstimmung der geruchli- chen Profile von Geraniol und Citronellol einerseits und 4, 8-Dimethyl-7-nonen- 2-on und 4, 8-Dimethylnonan-2-on andererseits ist überraschend, da es sich bei den letzt genannten Verbindungen nicht um primäre Alkohole handelt, sondern um Ketone, also um Stoffe mit einer Funktionalität, die sich von der primärer Alkohole stark unterscheidet. Üblicherweise führen derartig starke Unterschiede in den funktionellen Gruppen von Verbindungen auch bei an- sonsten vorhandener struktureller Ähnlichkeit zu sehr unterschiedlichen sen- sorischen Eigenschaften.

Zur Verbindung 4, 8-Dimethylnonan-2-on gab es bislang keine sensorische Beschreibung. Hinsichtlich der Verbindung 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on ist zwar im Indian Parfumer 22 (4), Seite 225-228 (1978) eine Geruchsbeschreibung offenbart, doch diese lautet : #Kokosnuss, rosig", so dass davon ausgegangen werden musse, dass das 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on nicht als Ersatstoff für Geraniol und Citronsllol geeignet ist Denn zwar wird gemä# der Offenbarung im Indian Perfumer auch ein rosiger Geruchscharakter attestiert, doch wurde diese Feststeitung mit der weiteren Feststeiiung verknüpft, dass ein primärer <BR> <BR> <BR> kokosnussartiger Geruch vorhanden sein soii. Eigene Untersuchungen haben nun überraschenderweise gezeigt, dass die im Indian Perfumer angegebene Geruchsbeschreibung nicht korrekt ist. Ein kokosnussartiger Geruch ist näm- lich bei der sensorischen Untersuchung des 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on nicht zu beobachten ; die Verbindung besitzt vielmehr einen strahlen rosigen, fruchtigen, natürlichen und an Teerosen erinnernden Geruch und ist gerade deshalb als Ersatzstoff für Geraniol und Citronellol hervorragend geeignet.

Gleiches gilt für die Verbindung 4, 8-Dimethylnonan-2-on, die einen frisch citronelloligen, rosigen, an Citronellolöl erinnernden Geruch besitzt.

Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere die Verwendung von 4,8- Dimethyl-7-nonen-2-on, 4, 8-Dimethyinonan-2-on oder einer Mischung dieser Verbindungen zum Vermitteln eines Rosengeruchs, der nicht von einer Ko- kosnuss-Geruchsnote begleitet ist. Insbesondere können die besagten Ver- bindungen oder deren Mischungen zur Herstellung einer Parfümkomposition mit einem Rosengeruch eingesetzt werden, der nicht von einer Kokosnuss- Geruchsnote begleitet ist.

Die Erfindung betrifft aber hinsichtlich des 4, 8-Dimethylnonan-2-on auch ganz allgemein dessen Verwendung als Riechstoff.

Interessanterweise besitzt im Gegensatz zu den Verbindungen 4, 8-Dimethyl- 7-nonen-2-on und 4, 8-Dimethylnonan-2-on das entsprechende a, ß- ungesättigte Keton 4, 8-Dimethyl-3, 7-nonandien-2-on einen eher citrusartigen Geruch, der es nicht als Ersatzprodukt für Geraniol und Citronellol qualifiziert.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch Parfümkompositionen mit einem Ro- sengeruch, umfassend - eine organoleptisch wirksame Menge an 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on, 4, 8-Dimethylnonan-2-on oder einer Mischung dieser Verbindungen sowie - zumindest einen weiteren Riechstoff.

Der oder die weiteren Riechstoffe können dabei insbesondere aus den fol- genden Gruppen 1 und 11 ausgewählt sein, von denen die Gruppe I

Rosenriechstoffe im engeren Sinne umfasst, während die Gruppe II Stoffe umfasst, die selbst keine Rosennote haben, aber gute Effekte in Rosenkombi- nationen ergeben, z. B. Vanillin u. ä. sowie Moschus-Riechstoffe. In den Grup- pen I und 11 unterstrichen sind Verbindungen, die sensibilisieren- de/allergenisierende Wirkung haben sowie Naturprodukte, die solche Verbin- dungen enthalten. Der Einsatz dieser Verbindungen ist weniger bevorzugt.

Gruppe 1 : Geranylformiat ; Geranylacetat ; Geranylpropionat ; Geranylisobutyrat ; Geranyl- butyrat; Geranylisovalerianat ; Geranyltiglinat ; Geranylbenzoat ; Citronellylfor- miat ; Citronellylacetat ; Citronellylpropionat ; Citronellylisobutyrat ; Citronellylbu- tyrat ; Citronellylisovalerianat ; Citronellyltiglinat ; Citronellylbenzoat; Phenylethy- alkohol ; Phenylacetaldehyd ; Phenylacetaaldehyddimethylacetal ; Phenylethyl- formiat ; Phenylethylacetat ; Phenylethylpropionat ; Phenylethylisobutyrat ; Phe- nylethylbutyrat ; Phenylethylpivalat ; Phenylethylisovalerianat ; Phenylethyl-2- ethylbutyrat ; Phenylethyltiglinat; Phenylethylbenzoat; Phenylethylphenylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; Geranylmethylether; Rosenoxid ; Phenylethylmethy- lether ; Phenylethylethylether ; Phenylethylisoamylether; Methoxybenzylethylether ; α-Trichlormethylbenzylacetat; α, 3,3- Trimethylcyclohexanmethylacetat; 2, 4, 6-Trimethyl-3-cyclohexenmethanol ; N, N-Diethyl-2-ethylhexansäureamid; 3,7-Dimethyloctanol ; Geranylaceton ; Li- natooi ; 3, 7-Dimethyl-1,6-nonadien-3-ol ; Nerolidol ; Famesol; 9-Decenol; 9- Decenylacetat ; Decanal ; 10-Undecenal ; 10-Undecenol ; Citronellyloxyacetal- dehyd ; 3, 7-Dimethyloctanylacetaldehyd ; 2-Methyl-5-phenylpentanol ; 2-Methyl- 5-phenylpentanal ; 3-Methyl-5-phenylpentanol ; Benzophenon ; Diphenyloxid ; Diphenylmethan ; α-Damascon ; ß-Damascon ; #-Damascon; γ-Damascon ; ß- Damascenon ; 1- (2, 4, 4-Trimethyl-2-cyclohexenyl)-2-buten-1-on ; Rosenöl; Ro- senabsolue ; Geraniumöl.

Gruppe II : Palmarosaöl ; Citronenöl ; Patchoulyöl ; Nelkenöl : Ylang-Ylanq-Öl ; Jasminabso- lue ; Kohlensäureethyl-2, 3, 6-trimethylcyclohexylester ; Hexanal ; Heptanal ; Oc- tanal ; Nonanal ; Hexanol ; Heptanol ; Octanol ; Nonanol ; Decanol ; Undecanol ; Dodecanol ; Hexylacetat ; Heptylacetat ; Octylacetat ; Nonylacetat ; Decylacetat ; Undecylacetat ; Dodecylacetat; Benzylacetat; Benzylbutyrat; Benzylbenzoat; Methylphenylacetat ; Ethylphenylacetat ; alpha-Terpineol ; 4, 4a, 5,9b- Tetrahydro-2, 4-dimethylindeno [1, 2-d]-m-dioxin ; 4,4a, 5, 9b- Tetrahydroindeno [1,2-d]-m-dioxin ; Ethyl-2-ethyl-6, 6-dimethyl-2- cyclohexencarboxylat ; Ethyl-2, 3, 6, 6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat ; E- thylsafranat, Methyl-6, 6-dimethyl-2-methylencyclohexancarboxylat ; Eugenol ; Isoeugenol ; Lavendelöl ; Guajakholzöl ; alpha-lonon ; beta-lonon ; Cinnamylal- kohol : 3-Phenylpropanol ; Cinnamylacetat; 3-Phenylpropylacetat ; alpha-Iron; cis-3-Hexenol; cis-3-Hexenylacetat; cis-3-Hexenylisobutyrat ; Vanillin ; Ethylva- nillin ; Heliotropin ; Cumarin ; Ambrinol ; Indol ; 3a, 6,6, 9a- Tetramethyldodecahydronaphtho [2, 1-b] furan ; 5-Cyclohexadecen-1-on ; 6, 7- Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon ; 8-Cyclohexadecen-1-on ; 9- Cycloheptadecen-1-on ; Cyclopentadecanon ; Cyclohexadecanon ; Üblicherweise wird nicht nur ein weiterer Riechstoff vorhanden sein, sondern zwei, drei oder noch mehr weitere Riechstoffe.

Wie bereits erwähnt, sind die Verbindungen 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4, 8-Dimethylnonan-2-on sowie deren Mischungen besonders zur Kreation von Parfümkompositionen geeignet, deren Rosengeruch im Vordergrund stehen soll. Dementsprechend wird der zumindest eine weitere Riechstoff auch be- vorzugt aus der Gruppe von Riechstoffen mit Rosengeruch ausgewählt. Bei- spiele für derartige Riechstoffe mit Rosengeruch sind die der obigen Gruppe @.

Auch insoweit gilt natürlich, dass üblicherweise nicht nur ein weiterer Rosen- riechstoff eingesetzt wird, sondern zwei, drei oder mehr.

Die Verbindungen 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4, 8-Dimethylnonan-2-on besitzen kein nennenswertes allergene Potential. Dementsprechend ist es in der Regel vorteilhaft, sie in Parfümkompositionen auch nicht mit Riechstoffen zu kombinieren, die allergene Eigenschaften besitzen. Üblicherweise wird eine erfindungsgemäße Parfümkomposition daher keine Riechstoffe aus der fol- genden Gruppe von Verbindungen umfassen, deren allergene Potential be- kannt ist. Eine gewisse Ausnahme stellen insoweit allerdings die unterstriche- nen Verbindungen dar, bei denen es sich um Rosenriechstoffe handelt und deren Einsatz insbesondere in geringen Mengen in manchen Fällen wegen ihrer besonderen geruchlichen Eigenschaften tolerabel erscheint (siehe auch oben) : <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Amylzimtaldehyd, Amylzimtalkohol, Anisalkohol, Benzaldehyd, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Benzylcinnamat, Benzylsalicylat, Citral, Citronellol, Cumarin, <BR> <BR> <BR> Eugenol, Farnesol, Geraniol, Hexylzimtaldehyd, Hydroxycitronella l, Isoeuge- nol, Lilial, Limonen, Linalool, Lyral, Methylheptincarbonat, Methylionon, Methy- loctincarbonat, Zimtaldehyd, Zimtalkohol, sowie Naturprodukte wie Etherische Öle oder andere Extrakte, welche diese Verbindungen in einer wirksamen Menge enthalten.

Überraschenderweise sind die Verbindungen 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4, 8-Diemthylnonan-2-on sowie Mischungen dieser Verbindungen in der Lage, die geruchlichen Eigenschaften einer Mischung der sonstigen Bestandteile der Parfümkomposition dahingehend zu modifizieren, dass die Komposition vor allem im Angeruch mehr Fülle erhält, wobei die rosenartige Natürlichkeit und die frisch-blumige Note deutlich verstärkt werden. Durch ihren weichen rosig- geraniumartigen Charakter werden die Mischungen deutlich harmonisiert, wo- bei vor allem frisch-grüne Kopfnoten ästhetisch in die Komposition eingebun- den werden. Die zwar nicht im Vordergrund stehenden aber dennoch wichti- gen leicht citrusartigen etwas an Citrone erinnernden Duftaspekte von 4,8- Dimethyl-7-nonen-2-on und 4, 8-Dirnethylnonan-2-on führen überdies dazu, dass der Duftcharakter vieler Kompositionen aufgehellt wird und dadurch spritziger und lebendiger wirkt.

Der Anteil an 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on, 4, 8-Dimethylnonan-2-on oder deren Mischungen in einer Parfümkomposition kann in weiten Bereichen variiert werden. Üblicherweise liegt der Anteil im Bereich von 0,1-90 Gew.-%, vor- teilhafterweise jedoch im Bereich von 0, 5-70 Gew. -%, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Parfümkomposition.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein parfümiertes Produkt, welches eine erfindungsgemäße Parfümkomposition umfasst.

Schließlich betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zum Erzeugen eines oder Verstärken des Rosengeruchs einer Parfümkomposition oder eines parfümier- ten Produkts, wobei der Rosengeruch nicht durch eine Kokosnuss- Geruchsnote begleitet ist. In dem Verfahren wird eine sensorisch wirksame Menge von 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on, 4, 8-Dimethylnonan-2-on oder einer Mischung dieser Verbindungen mit den sonstigen Bestandteilen der Parfüm- komposition vermischt bzw. zu dem Produkt hinzugegeben.

Bevorzugte Ausführungsbeispiele für die erfindungsgemäßen Verwendungen, Parfümkompositionen, parfümierten Produkte und Verfahren ergeben sich aus den nachfolgenden Ausführungen, den Beispielen sowie den beigefügten Pa- tentansprüchen. Es versteht sich, dass bevorzugte Ausgestaltungen, weiche für die erfindungsgemäße Parfümkomposition genannt wurden, entsprechend auch für erfindungsgemä#e parfümierte Produkte sowie erfindungsgemä#e Verwendungen und Verfahren zutreffen.

Die Herstellung der Verbindungen 4,8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4,8- <BR> <BR> <BR> Dimethy) nonan-2-on kann über eine selektive Hydrierung von 4, 8-Dimethyt- 3, 7-nonandien-2-on erreicht werden. Durch geeignete Wahl der Hydrierbedin- gungen gelingt es dabei, selektiv zunächst das 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on und dann durch weitere Hydrierung das 4, 8-Dimethyinonan-2-on herzustellen.

Das als Ausgangsmaterial eingesetzte 4, 8-Dimethyl-3, 7-nonandien-2-on ist nach den Vorschriften herstellbar, die beispielsweise in der DE 2256347 C3 und der DE 19961030 Ai angegeben sind.

Geeignete Hydrierkatalysatoren für die selektive Hydrierung sind z. B. Raney- Nickel und Palladium auf Kohle. Das Verhältnis von Katalysator zu Substrat wird hierbei vorteilhafterweise zwischen 0,005 : 1 und 0,1 : 1 liegen, bevorzugt ist ein Verhältnis im Bereich von 0,01 : 1 und 0,0 : 1 Die Temperatur bei der Hydrierung liegt vorzugsweise im Bereich zwischen 0 und 50 °C, bevorzugt ist ein Bereich von 20-40 °C. Der Wasserstoffdruck bei der selektiven Hydrie- rung liegt vorteilhafterweise zwischen 1 und 150 bar ; bevorzugt ist ein Bereich zwischen 1 und 40 bar. Die Hydrierung kann in Substanz oder in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels durchgeführt werden.

Die Ketone 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on, 4, 8-Dimethylnonan-2-on eignen sich wegen ihrer genannten sensorischen Eigenschaften vorzüglich für den Einsatz in Parfümkompositionen. Wie erwähnt können sie dabei als Einzelstoffe oder miteinander kombiniert in einer Vielzahl von Produkten verwendet werden.

Besonders vorteilhaft ist es, sie mit anderen Riechstoffen in verschiedenen, unterschiedlichen Mengenverhältnissen zu neuartigen Parfümkompositionen zu kombinieren.

Bereits in geringen Dosierungen lassen sich mit den Verbindungen 4, 8- Dimethyl-7-nonen-2-on und 4, 8-Dimethylnonan-2-on Effekte einer deutlichen Natürlichkeit erzielen, wobei der geruchliche Gesamteindruck insgesamt ver- stärkt und harmonisiert und die Ausstrahlung und Diffusivität wahrnehmbar erhöht werden, insbesondere überraschend ist hierbei, dass die Verbindungen einerseits verstärkend in Richtung frisch/strahlender wirken, andererseits aber auch harmonisierend wirken.

Weiter oben wurden bereits Beispiele für bevorzugte Riechstoffe genannt, mit denen die Verbindungen 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4, 8-Dimethyinonan- 2-on kombiniert werden können. Weitere Riechstoffe, die zur Kombination ganz generell geeignet sind, finden sich z. B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und 11, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder K. Bau- er, D. Garbs und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor l\Aaterials, 4rd Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001. Im Einzelnen seien genannt :

Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.

Ambratinktur ; Amyrisöl ; Angelicasamenöl ; Angelicawurzelöl ; Anisöl ; Baldrian- öl ; Basilikumöl ; Baummoos-Absolue ; Bayöl ; Beifußöl ; Benzoeresin ; Bergamotteöl ; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl ; Bittermandelöl ; Bohnenkrautöl ; Buccoblätteröl ; Cabreuvaöl ; Cadeöl ; Calmusöl ; Campheröl ; Canangaöl ; Cardamomenöl ; Cascarillaöl; Cassiaöl ; Cassie-Absolue ; Castoreum-absolue ; Cedernblätteröl ; Cedernholzöl ; Cistusöl ; Citronellöl ; Citronenöl ; Copaivabalsam ; Copaivabalsamöl ; Corianderöl ; Costuswurzelöl ; Cuminöl ; Cypressenöl ; Davanaöl ; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts- Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl ; Estragonöl ; Eucalyptus-citriodora-Öl; Eucalyptusöl ; Fenchelöl ; Fichtennadelöl ; Galbanumöl ; Galbanumresin ; Geraniumöl; Grapefruitöl ; Guajakholzöl ; Gurjunbalsam ; Gurjunbalsamöl ; Helichrysum-Absolue ; Helichrysumöl ; Ingweröl ; Iriswurzel-Absolue ; Iriswurzelöl ; Jasmin-Absolue ; Kalmusöl ; Kamillenöl blau ; Kamillenöl römisch ; Karottensamenöl ; Kaskarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl ; Labdanum-Absolue ; Labdanumresin; Lavandin-Absolue ; Lavandinöl ; Lavendel-Absolue ; Lavendelöl ; Lemongrasöl ; Liebstocköl ; Limetteöl destilliert ; Limetteöl gepreßt ; Linaloeöl ; Litsea-cubeba-Ol ; Lorbeerblätteröl ; Macisöl ; Majoranöl ; Mandarinenöl ; Massoirindenöl ; Mimosa- Absolue ; Moschuskömeröl ; Moschustinfztur ; Muskateller-Salbei-Öl ; <BR> <BR> <BR> <BR> Muskatnu#öl ; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelken- blütenöl ; Neroliöl ; Olibanum-ABsolue; Olibanumöl ; Opopanaxöl ; Orangenblü- ten-Absolue ; Orangenöl ; Origanumöl ; Palmarosaöl ; Patchouliöl ; Perillaöl ; Pe- rubalsamöl ; Petersilienblätteröl ; Petersiliensamenöl ; Petitgrainöl ; Pfefferminz- öl ; Pfefferöl ; Pimentöl ; Pineöl ; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl ; Salbeiöl dalmatinisch ; Salbeiöl spanisch ; Sandelholzöl ; Sellerie samenöl ; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl ; Tannennadelöl; Tea-tree-Öl; Terpentinöl; Thymianöl ; Tolubalsam ; Tonka-Absolue; Tuberosen- Absolue ; Vanilleextrakt ; Veilchenblätter-Absolue ; Verbenaöl ; Vetiveröl ; Wa- cholderbeeröl ; Weinhefenöl ; Wermutöl ; Wintergrünöl ; Ylangöl ; Ysopöl; Zibet- Absolue ; Zimtblätteröl ; Zimtrindenöl sowie Fraktionen davon, bzw. daraus iso- lierten Inhaltsstoffen ;

Soweit die genannten Substanzen Verbindungen mit sensibilisieren- den/allergenisierenden Eigenschaften umfassen, gelten die obigen Anmer- kungen entsprechend.

Einzel-Riechstoffe aus den Gruppen der Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 3- Caren ; a-Pinen ; ß-Pinen ; a-Terpinen ; y-Terpinen ; p-Cymol ; Bisabolen ; Camphen ; Caryophyllen ; Cedren ; Farnesen ; Limonen ; Longifolen ; Myrcen ; Ocimen ; Valencen ; (E, Z) -1, 3,5-Undecatrien ; Styrol ; Diphenylmethan ; der aliphatischen Alkohole wie z. B. Hexanol ; Octanol ; 3-Octanol ; 2,6- Dimethylheptanol ; 2-Methyl-2-heptanol ; 2-Methyl-2-octanol ; (E)-2-Hexenol ; (E) -und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4, 5,6, 6-Pentamethyl-3/4- hepten-2-ol und 3,5, 6, 6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol ; (E, Z) -2, 6- Nonadienol ; 3, 7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol ; 10-Undecenol ; 4- Methyl-3-decen-5-ol ; der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z. B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal ; Decanal ; Undecanal ; Dodecanal ; Tridecanal ; 2- Methyloctanal ; 2-Methylnonanal ; (E)-2-Hexenal ; (Z)-4-Heptenal ; 2, 6-Dimethyl- 5-heptenal; ; 10-Undecenal ; (E)-4-Decenal ; 2-Dodecenal ; 2, 6, 10-Trimethyl-9- undecenal ; 2, 6, 10-Trimethyl-5, 9-undecadienal ; Heptanaldiethylacetal ; 1, 1- Dimethoxy-2, 2, 5-trimethyl-4-hexen ; Citronellyloxyacetaldehyd; 1-(1- Methoxypropoxy)-(E/Z)-3-hexen ; der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z. B. 2-Heptanon ; 2-Octanon ; 3-Octanon; 2-Nonanon ; 5-Methyl-3-heptanon ; 5-Methyl-3-heptanonoxim ; 2, 4, 4, 7-Tetramethyl-6-octen-3-on ; 6-Methyl-5-hepten-2-on; der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z. B. 3- Methylthiohexanol ; 3-Methylthiohexylacetat ; 3-Mercaptohexanol ; 3- Mercaptohexylacetat ; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat ; 1- Menthen-8-thiol ;

der aliphatischen Nitrile wie z. B. 2-Nonensäurenitril ; 2-Undecensäurenitril ; 2- Tridecensäurenitril ; 3, 12-Tridecadiensäurenitril; 3, 7-Dimethyl-2, 6- octadiensäurenitril; 3, 7-Dimethyl-6-octensäurenitril ; der Ester von aliphatischen Carbonsäuren wie z. B. (E) -und (Z)-3- Hexenylformiat ; Ethylacetoacetat ; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5, 5- Trimethylhexylacetat ; 3-Methyl-2-butenylacetat ; (E)-2-Hexenylacetat ; (E)-und (Z)-3-Hexenylacetat ; Octylacetat ; 3-Octylacetat ; 1-Octen-3-ylacetat ; Ethylbuty- rat ; Butylbutyrat, ; Isoamylbutyrat ; Hexylbutyrat ; (E) -und (Z)-3- Hexenylisobutyrat ; Hexylcrotonat ; Ethylisovalerianat ; Ethyl-2-methylpentanoat ; Ethylhexanoat ; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E, Z) -2, 4-decadienoat ; Methvl-2-octinat : Methyl-2-noninat : Allyl-2- isoamyloxyacetat ; Methyl-3, 7-dimethyl-2, 6-octadienoat ; 4-Methyl-2- pentylcrotonat ; der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol ; Geraniol; Nerol ; Linalool ; Lavadulol ; Nerolidol; Farnesol ; Tetrahydrolinalool ; Tetrahydrogeraniol ; 2, 6- Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol ; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2- ol; 2, 6-Dimethyl-5, 7-octadien-2-ol ; 2, 6-Dimethyl-3, 5-octadien-2-ol ; 3,7- Dimethyl-4, 6-octadien-3-ol ; 3, 7-Dimethyl-1, 5, 7-octatrien-3-ol 2, 6-Dimethyl- 2, 5, 7-octatrien-1-ol ; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3- Methyl-2-butenoate ; der acyclischen Terpenatdehyde und-ketone wie z. B. Geranial; Neral; Citro- nellal ; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal ; 2, 6, 10- Trimethyl-9-undecenal ! ; Geranytaceton ; sowie die Dimethyl-und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3, 7-dimethyloctanal ; der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol ; Isopulegol; alpha-Terpineol ; Terpinenol-4 ; Menthan-8-ol ; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol ; Borneol; Isoborneol ; Linalooloxid ; Nopol ; Cedrol ; Ambrinol ; Vetiverol ; Guajol; sowie deren Formia- te, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate ;

der cyclischen Terpenaldehyde und-ketone wie z. B. Menthon ; Isomenthon ; 8-Mercaptomenthan-3-on ; Carvon ; Campher ; Fenchon ; alpha-lonon ; beta- Ionon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-Isomethylionon; beta- Isomethylionon; alpha-Iron ; alpha-Damascon ; beta-Damascon ; beta- Damascenon ; delta-Damascon ; gamma-Damascon ; 1- (2, 4, 4-Trimethyl-2- cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on ; 1,3, 4,6, 7,8a-Hexahydro-1, 1,5, 5-tetramethyl- 2H-2, 4a-methanonaphthalen-8 (5H) -on ; 2-Methyl-4-(2, 6, 6-trimethyl-1- cyclohexen-1-yl)-2-butenal ; Nootkaton ; Dihydronootkaton ; 4,6, 8- Megastigmatrien-3-on ; alpha-Sinensal ; beta-Sinensal ; Acetyliertes Cedern- holzöl (Methylcedrylketon) ; der cyclischen Alkohole wie z. B. 4-tert.-Butylcyclohexanol ; 3,3, 5- Trimethylcyclohexanol ; 3-Isocamphylcyclohexanol ; 2,6, 9-Trimethyl-Z2, Z5, E9- cyclododecatrien-1-ol ; 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol ; der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha, 3, 3- Trimethylcyclohexylmethanol; 1-(4-Isopropylcyclohexyl)ethanol ; 2-Methyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol ; 2-Methyl-4- (2, 3-trimethyl-3- cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol ; 2-Ethyl-4-(2, 2, 3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2- <BR> <BR> <BR> <BR> buten-1-ol ; 3-Methyl-5- (2, 2, 3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol ; 3-Methyl- 5- (2, 2, 3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol ; 3, 3-Dimethyl-5- (2, 2, 3- <BR> <BR> <BR> trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol ; 1- (2, 2, 6-Trimethylcyclohexyl) pentan- 3-ol ; der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethy- wether ; Cyclododecylmethylether ; 1, 1-Dimethoxycyclododecan; (Ethoxymetho- xy)cyclododecan ; alpha-Cedrenepoxid ; 3a, 6, 6, 9a- Tetramethyldodecahydronaphtho [2,1-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a- trimethyidodecahydronaphtho [2, 1-b] furan ; 1,5, 9-Trimethyl-13- oxabicyclo [10.1. 0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid ; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen- 1-yl)-5-methyl-5- (1-methylpropyl)-1,3-dioxan; der cyclischen und makrocydischen Ketone wie z. B. 4-tert.- Butylcyclohexanon ; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon*;

Heptylcyclopentanon* ; 2-Pentylcyclopentanon* ; 2-Hydroxy-3-methyl-2- cyclopenten-1-on ; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on ; 3-Methyl-2- pentyl-2-cyclopenten-1-on ; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon ; 3-Methyl-5- cyclopentadecenon ; 3-Methylcyclopentadecanon ; 4- (1-Ethoxyvinyl)-3, 3,5, 5- tetramethylcyclohexanon ; 4-tert.-Pentylcyclohexanon ; 5-Cyclohexadecen-1- on ; 6,7-Dihydro-1, 1,2, 3, 3-pentamethyl-4 (5H)-indanon ; 8-Cyclohexadecen-l- on ; 9-Cycloheptadecen-1-on ; Cyclopentadecanon ; Cyclohexadecanon ; der cycloaliphatischen Aldehyde wie z. B. 2, 4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd ; 2-Methyl-4-(2, 2, 6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2- butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd ; 4-(4-Methyl- 3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd ; der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1- (3, 3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten- 1-on ; 2, 2-Dimethyl-1-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-1-propanon ; 1-(5,5- <BR> <BR> <BR> Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on ; 2, 3, 8, 8-Tetramethyl- 1,2, 3,4, 5, 6, 7, 8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon ; Methyl-2, 6, 10-trimethyl- 2, 5, 9-cyclododecatrienylketon ; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1- yl) keton ; der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat ; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat ; 4-tert- Pentylcyclohexylacetat; 3, 3, 5-Trimethy cyclohexylacetat ; Decahydro-2- naphthylacetat ; 2-Cyclopentylcyclopentylcrotonat; 3-Pentyltetrahydro-2H- pyran-4-ylacetat; Decahydro-2, 5,5, 8a-tetramethyl-2-naphthylacetat ; bmpj. 4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano- 3a, 4,5, 6, 7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat ; 4, 7-Methano- 3a, 4,5, 6, 7, 7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat ; 4, 7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat ; der Ester cycloaliphatischer Alkohole wie z. B. 1-Cyclohexylethylcrotonat der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3- cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat ; cis- und trens- Methyidihydrojasmonat ; cis-und trans-Methyljasmonat ; Methyl-2-hexyl-3-

oxocyclopentancarboxylat ; Ethyl-2-ethyl-6, 6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2, 3,6, 6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan- 2-acetat ; der araliphatischen Alkohole wie z. B. Benzvlalkohol : 1-Phenylethylalkohol ; 2- Phenylethylalkohol ; 3-Phenylpropanol ; 2-Phenylpropanol ; 2-Phenoxyethanol ; 2, 2-Dimethyl-3-phenylpropanol ; 2, 2-Dimethyl-3- (3-methylphenyl) propanol ; 1,1- Dimethyl-2-phenylethylalkohol ; 1, 1-Dimethyl-3-phenylpropanol ; 1-Ethyl-1- methyl-3-phenylpropanol ; 2-Methyl-5-phenylpentanol ; 3-Methyl-5- phenylpentanol ; 3-Phenvl-2-propen-1-ol ; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4- Isopropylphenyl) ethanol ; der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z. B. Benzylacetat ; Benzylpropionat ; Benzylisobutyrat ; Benzylisovalerianat ; 2- Phenylethylacetat ; 2-Phenylethylpropionat ; 2-Phenylethylisobutyrat ; 2- Phenylethylisovalerianat ; 1-Phenylethylacetat ; alpha- Trichlormethylbenzylacetat; alpha, alpha-Diemthylphenylethylacetat ; al- pha, alpha-Dimethylphenylethylbutyrat ; Cinnamylacetat ; 2- Phenoxyethylisobutyrat ; 4-Methoxybenzylacetat; der araliphatischen Ether wie z. B. 2-Phenylethylmethylether ; 2- Phenylethylisoamylether ; 2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether ; Phenylacetalde- hyddimethylacetal ; Phenylacetaldehyddiethylacetal ; Hydratropaaldshyddi- methylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2, 4, 6-Trimethyl-4-phenyl-1,3- dioxan ; 4, 4a, 5, 9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4- dimethylindeno[1 [1, ioxin ; der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phe- nylacetaldehyd ; 3-Phenylpropanal ; Hydratropaaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd ; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-methyl- 3- (4-isopropylphenyl) propanal ; 2-Mothyl-3- (4-tert.-butviphenyl) propanal ; 2- Methyl-3- (4-isobutylphenyl) propanal ; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal ; Zimtal- dehyd ; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha- Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-methoxybenzaldehyd ; 4-

Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd ; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd ; 3,4- Methylendioxybenzaldehyd ; 3, 4-Dimethoxybenzaldehyd ; 2-Methyl-3- (4- methoxyphenyl) propanal ; 2-Methyl-3- (4-methylendioxyphenyl) propanal ; der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z. B. Acetophenon ; 4- Methylacetophenon ; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2, 6- dimethylacetophenon ; 4-Phenyl-2-butanon ; 4- (4-Hydroxyphenyl)-2-butanon ; 1- (2-Naphthalenyl) ethanon ; 2-Benzofuranylethanon ; 3-Methyl-2- benzofuranyl) ethanon ; Benzophenon ; 1,1, 2,3, 3, 6-Hexamethyl-5- indanylmethylketon ; 6-tert.-Butyl-1, 1-dimethyl-4-indanylmethylketon ; 1- [2, 3- dihydro-1,1, 2, 6-tetramethyl-3- (1-methylethyl)-1H-5-indenyl] ethanon ; 5', 6',7',8'- Tetrahydro-3', 5', 5', 6', 8', 8'-hexamethyl-2-acetonaphthon; der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z. B.

Benzoesäure ; Phenylessigsäure ; Methylbenzoat ; Ethylbenzoat ; Hexylbenzoat ; Benzylbenzoat ; Methylphenylacetat ; Ethylphenylacetat ; Geranylphenylacetat ; Phenylethyl-phenylacetat ; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat ; Cinnamylcinnamat ; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat ; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; cis-3-Hexenylsalicylat ; Benzylsalicylat ; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6- dimethylbenzoat ; Ethyl-3-phenylglycidat ; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat ; der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1,3- dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon ; Zimtsäurenitril ; 3-Methyl-5-phenyl-2-pentensäurenitril ; 3-Methyl-5- phenylpentansäurenitril Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiffsche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2- <BR> Methyl-3- (4-tert.-butylphenyl) propanal oder 2, 4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd ; 6-Isopropylchinolin ; 6-Isobutylchinolin ; 6-sec.- Butylchinolin ; 2-(3-Phenylpropyl) pyridin ; Indol ; Skatol ; 2-Methoxy-3- isopropylpyrazin ; 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin ; der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Euge- nol ; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol ; Carvac-

roi ; Diphenylether ; beta-Naphthylmethylether ; beta-Naphthylethylether ; beta- Naphthylisobutylether ; 1, 4-Dimethoxybenzol ; Eugenylacetat ; 2-Methoxy-4- methylphenol ; 2-Ethoxy-5- (1-propenyl) phenol ; p-Kresylphenylacetat ; der heterocyclischen Verbindungen wie z. B. 2, 5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan- 3-on ; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on ; 3-Hydroxy-2-methyl-4H- pyran-4-on ; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on ; der Lactone wie z. B. 1, 4-Octanolid ; 3-Methyl-1, 4-octanolid ; 1, 4-Nonanolid ; 1, 4-Decanolid ; 8-Decen-1, 4-olid ; 1, 4-Undecanolid ; 1, 4-Dodecanolid ; 1,5- Decanolid ; 1, 5-Dodecanolid ; 4-Methyl-1, 4-decanolid; 1, 15-Pentadecanolid ; eis-und trans-11-Pentadecen-1, 15-olid ; cis-und trans-12-Pentadecen-1, 15- olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1, 16-olid ; 10-Oxa-1, 16- hexadecanolid ; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid ; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; E- thylen-1, 12-dodecandioat ; Ethylen-1,13-tridecandioat ; Cumarin ; 2, 3- DihydrocumarinN' ; Octahydrocumarin*.

Anmerkung : Die in der vorstehenden Aufzählung durch ein * markierten Sub- stanzen besitzen einen Kokosgeruch und werden daher nur in besonderen Fällen in Kombination mit 4, 8-Diemthyl-7-nonen-2-on oder 4, 8-Dimethyl- nonan-2-on eingesetzt. Unterstrichen sind wieder Verbindungen, die sensibili- sierende/allergenisierende Wirkung haben und deren Verwendung daher nur in besonderen Fällen vorteilhaft ist.

Welche Kombinationen bevorzugt und welche weniger vorteithaft sind, ergibt sich insbesondere aus den Bemerkungen weiter oben. Die Kombination mit Rosenriechstoffen ist danach besonders bevorzugt, die Kombination mit aller- genen Riechstoffen hingegen wenig vorteilhaft (auch wenn diese selbst Ro- senriechstoffe sind, wie z. B. Citronellol und Geraniol).

In Parfümkompositionen beträgt die eingesetzte Menge der beiden erfin- dungsgemäßen Ketone 0,01 bis 99,9 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 % und besonders bevorzugt 0, 5 bis 70 %, jeweils bezogen auf die gesamte Par- fümöl-Komposition.

Parfümöle, die 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4, 8-Dimethylnonan-2-on ent- halten, können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt für ParFümierungen eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind z. B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glyce- rin, Propylenglycol, 1, 2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Trie- thylcitrat, Isopropylmyristat usw.

Des weiteren können Parfümöle, die die beiden erfindungsgemäßen Ketone enthalten, an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Ver- teilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Ma- terialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer, Cellulose-basierende Stoffe, Zucker oder Kunststoffe wie PVC, Polyvinylacetate oder Polyurethane sein.

Parfümöle, die die beiden erfindungsgemäßen Ketone enthalten, können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluß-Komplexe oder als Extrusi- ons-Produlzte vorliegen und in dieser Form dem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt werden.

Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Parfümöle durch sog #Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezielter Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z. B. Polyvinylalkohol verwendet werden.

Die Mikroverkapselung der Parfümöle kann beispielsweise durch das sog- nannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus poly- urethan-artigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Parfümöle können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer das Parfümöl enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Träger- stoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen ver- wendet werden können. Einschluß-Komplexe können z. B. durch Eintragen <BR> <BR> <BR> von Dispersionen von dem Parfümöi und Cydodextrinen oder Harnstoffderiva- ten in ein geeignetes Lösungsmittel, z. B. Wasser, hergestellt werden. Extrusi-

ons-Produkte können durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigne- ten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Isopropanol, erhalten werden.

Parfümöle, die die beiden erfindungsgemäßen Ketone enthalten, können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in oben beschriebener modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung von z. B. Parfüm-Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Cologne, Pre-shave- Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie die Parfümierung von sauren, alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z. B. Fußbodenreinigern, Fensterglasreinigern, Geschirrspülmittel, Bad-und Sanitärreinigern, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, Textilerfrischern, Bügelhilfen, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfekti- onsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Politursn wie <BR> <BR> <BR> Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z. B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, <BR> <BR> <BR> Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom I-in-Wasser-, vom Wasser-in-Öl- und vom Wasser-in-I-in-Wasser-Typ wie z. B. Haut- cremes- und -Iotionen, Gesichtscremes und -Iotionen, Sonnenschutzcremes- und-lotionen, After-sun-cremes und -Iotionen, Handcremes und -Iotionen, Fu#cremes und-lotionen, Enthaarungscremes und-lotionsn, ARer-shave- Cremes und-lotionen, Bräunungscremes und-lotionen, Haarpftegeprodukten wie z. B. Haarsprays, Haargele, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmit- teln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z. B. Achselsprays, Roll- ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie z. B.

Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, <BR> <BR> <BR> Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellentien und Treibstoffen.

Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert : Beispiel 1 : Herstellung von 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on durch Hydrierung von 4, 8-Dimethyl-3, 7-nonadien-2-on 116, 2 g 4, 8-Dimethyl-3, 7-nonadien-2-on (vgl. DE 2256347 C3, DE 19961030 A1) werden in 150 ml Essigester gelöst und in Gegenwart von 7 g Raney- Nickel in einem 11-Stahlautoklaven bei einer Temperatur von 30 bis 35°C und einem Wasserstoffdruck von 30 bar hydriert. Nach Aufnahme von ca. 1,2 Mo- läquivalenten Wasserstoff ist sämtliches 4, 8-Dimethyl-3, 7-nonadien-2-on um- gesetzt. Die Hydrierung wird abgebrochen, der Katalysator abfiltriert, das Lö- sungsmittel abdestilliert und aus dem erhaltenen Rohprodukt das 4, 8- Dimethyl-7-nonen-2-on durch Fraktionierung in einer Spaltrohr@-Kolonne (Hersteller : Fischer Labor-und Verfahrenstechnik GmbH) in reiner Form iso- liert. Ausbeute 90 g (77% d. Th. ), Sdp. 63°C bei 0, 2 mbar.

Geruch : Strahlen rosig, natürlich, nach Teerosen, citronellolig, geraniumartig Beispiel 2 : Herstellung von 4, 8-Dimethylnonan-2-on durch Hydrierung von 4, 8- Dimethyl-3, 7-nonadien-2-on <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> In einem wie unter Beispiel 1 beschriebenen Reaktionsansatz wurde die Hyd- rierung bei einem Druck von 50 bar solange weitergeführt, bis 2 Moläquivalen- te Wasserstoff aufgenommen waren. Nach der Aufarbeitung wurde aus dem Rohprodukt reines 4, 8-Dimethy) nonan-2-on durch FraMionierung in einer Spaltrohr#-Kolonne in reiner Form erhalten. Ausbeute 107 g (90 % d. Th. ), Sdp. 58°C bei 0, 4 mbar.

Geruch : frisch, rosig, etwas citrisch-citronig, citronellolig Beispiel 3 : Herstellung eines Parfüms mit einem rosenartigen Duft unter Ver- wendung von 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 4, 8-Dimethylnonan- 2-on : Es werden zunächst vermischt :

Riechstoff Gewichtsteile 10-Undecenal 2 Datilat H&R (1-Cyclohexylethylcrotonat) 15 9-Decenol 1 Eugenol 5 Guajakholzöl 7 Indoflor H&R (2, 4-Dimethyl-5, 6-indeno-1, 3-dioxan) 2 alpha-lonon 20 beta-lonon 7 Cyclohexadecanon 17 Phenylacetaldehyd 10-proz. in Dipropylenglycol 7 Pyroprunat H&R (2-Cyclopentylcyclopentylcrotonate) 10 Rosenoxid 10-proz. in in Dipropvlenglycol 7 100 Durch Hinzufügen von 125 Gewichtsteilen 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on und 125 Gewichtsteilen 4,8-Dimethylnonan-2-on wird ein parfümöl mit eienr frischen, strahlenden und modernen Rosennote erhalten, das sich hervorragend für die Parfümierung von Reinigern, Wäscheweich-Produkten, Waschpulvern, Raum- luftverbesseren, Seifen, Shampoos, Badezusätzen, Hautcremes, Körperlo- tionen, Deodorantien und sonstigen Kosmetika eignet.

Beispiel 4 : Herstellung eines Parfüms mit einem rosenartigen Duft unter Ver- wendung von 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on : Es werden vermischt :

Riechstoff Gewichtsteile 10-Undecenal 2 Datilat H&R (1-Cyclohexylethylcrotonat) 15 9-Decenol Eugenol 5 Guajakholzöl 7 Indoflor H&R (2, 4-Dimethyl-5, 6-indeno-1, 3-dioxan) 2 alpha-lonon 20 beta-lonon 7 Cyclohexadecanon 17 Phenylacetaldehyd 10-proz. in Dipropylenglycol 7 Pyroprunat H&R (2-Cyclopentylcyclopentylcrotonate) 10 Rosenoxid 10-proz. in in Dipropylenglycol 7 100 Durch Hinzufügen von 50 Gewichtsteilen 4, 8-Dimethyl-7-nonen-2-on wird ein Parfümöl mit einer ausgesprochen natürlichen Teerosen-artigen Geruchsnote erhaiten, das sich ebenfalls hervorragend für die Parfümierung von Reinigem, Wäscheweich-Produkten, Waschpulvern, Raumluftverbesseren, Seifen, Shampoos, Badezusätzen, Hautcremes, Körperlotionen, Deodorantien und sonstigen Kosmetika eignet.