5-Amino substituierte Triazole als Schädlingsbekämpfungsmittel

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 5-Amino substituierte Triazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor allem von Arthropoden und insbesondere von Insekten und Spinnentieren.

Bestimmte Amino substituierte Triazole mit insektizider Wirkung sind bereits bekannt (W02002090335). Weiterhin wurden in 5 -Position substituierte oder unsubstituierte Triazole und -Pyrazole als Insektizide beschrieben (vgl. z.B. W02009102736, WO2011017504, W02012109125, WO2013116052, US2015/196033 Al, US2018/099958 Al). Die gemäß den oben genannten Schriften bereits bekannten Wirkstoffe weisen aber in ihrer Anwendung teils Nachteile auf, sei es, dass sie nur eine geringe Anwendungsbreite aufweisen, sei es, dass sie keine zufriedenstellende insektizide Wirkung aufweisen.

Moderne Insektizide und Akarizide müssen vielen Anforderungen genügen, beispielsweise in Bezug auf Höhe, Dauer und Breite ihrer Wirkung und möglichen Verwendung. Es spielen Fragen der Toxizität, der Nützlings- und Bestäuberschonung, der Umwelteigenschaften, der Aufwandmengen, der Kombinierbarkeit mit anderen Wirkstoffen oder Formulierhilfsmitteln eine Rolle sowie die Frage des Aufwands, der für die Synthese eines Wirkstoffs betrieben werden muss, ferner können Resistenzen auftreten, um nur einige Parameter zu nennen. Schon aus all diesen Gründen kann die Suche nach neuen Pflanzenschutzmitteln nicht als abgeschlossen betrachtet werden und es besteht ständig Bedarf an neuen Verbindungen mit gegenüber den bekannten Verbindungen zumindest in Bezug auf einzelne Aspekte verbesserten Eigenschaften.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen zur Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen bereitzustellen, durch die das Spektrum der Schädlingsbekämpfungsmittel unter verschiedenen Aspekten ergänzt wird.

Es wurde nun überraschend gefunden, dass bestimmte neue Aminosubstituerte Pyrazole und Triazole gegenüber den bereits bekannten Verbindungen Vorteile aufweisen, zum Beispiel seien bessere biologische oder ökologische Eigenschaften, breitere Anwendungsmethoden, eine bessere insektizide, akarizide Wirkung, sowie eine gute Verträglichkeit gegenüber Nutzpflanzen beispielhaft genannt. Die neuen Amino- substituierten Triazole können in Kombination mit weiteren Mitteln zur Verbesserung der Wirksamkeit insbesondere gegen schwierig zu bekämpfende Insekten eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen wurden bislang nicht offenbart.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher neue Verbindungen der Formel (I) worin (Ausgestaltung 1-1)

Ar für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 R ^Ar , steht; dabei steht jedes

R ^Ar unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q')R ^a . C(O)OR ^a , C(Q ¹ )NR ^b R ^c , NR ^d R ^e , OR ^a , S(O) _n R ^a oder SO ₂ NR ^b R ^c ; oder für Ci-C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -Cg-Alkinyl oder C’s-CS-Cycloalkyl. die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 13fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 3 R ^f substituiert sein können; oder für Phenyl, einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring oder ein 7- bis 11-gliedriges heteroaromatisches Ringsystem, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^g ;

A fur Ci-C4-Alkyl steht, das gegebenenfalls durch C=O unterbrochen sein kann und das jeweils unsubstituiert sein kann, oder einfach bis 7fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^g substituiert sein kann;

V für einen aromatischen, gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus mit 3 bis 7 Ringatomen steht, der gegebenenfalls durch weitere Heteroatome und/oder durch ein oder zwei C=O- Gruppen unterbrochen sein kann und der jeweils unsubstituiert ist oder einfach bis 7fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^f substituiert sein kann;

R ¹ fur H, CCQ^R ³ , C(O)OR ^a oder SO ₂ R ^a steht; oder für Ci-C ₆ -Alkyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, C ₂ -Cg-Alke- nyl oder C ₂ -Cg-Alkinyl steht, die alle jeweils unsubstituiert sind oder einfach bis 7fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 3 R ^g substituiert sein können; oder

R ¹ für eine Ci-C4-Alkylbrücke steht, die über das mit A verknüpfte Kohlenstoffatom an V angebunden ist und zusammen mit dem Stickstoffatom einen bis 4- bis 7 gliedrigen Ring bildet

R ² für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht; dabei steht

X für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^x ; dabei steht jedes R ^x unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, C(Q')R ^a . C(O)OR ^a , C(Q ¹ )NR ^b R ^c , NR ^d R ^e , OR ^a , S(O) _n R ^a oder SO ₂ NR ^b R ^c ; oder für Ci-C ₆ -Älkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ - Cg-Alkinyl oder CACACycloalkyl. alle jeweils unsubstituiert oder einfach bis 5fach substituiert mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 3 R ^g ;

Y für - CR ^Y1 =N- , wobei N an Z gebunden ist, oder für

-NR ^Y2 -C(=Q ^Y )-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes

R ^Y1 und R ^Y2 für H; oder für Ci-Cg -Alkyl, C ₂ -Cg-Alkenyl, CS-G.-Alkinyl oder C3-C?-Cyc- loalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 7 R ^Y11 ; dabei steht jedes

R ^Y11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, G-Cg-Cyc- loalkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, oder Ci-C4-Haloalkoxy;

Q ^Y für O oder S;

Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2) oder (A3); dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes

T für O oder S;

R ^Z1 unabhängig voneinander für einen 5- bis 10-gliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ring oder ein bicyclisches Ringsystem, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 R ^Z11 ; dabei steht jedes

R ^Z11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SR. C(Q ¹ )R ^a , C(O)OR ^a , C(Q ¹ )NR ^b R ^c , NR ^d R ^e , OR ^a , S(O) _n R ^a oder SO ₂ NR ^b R ^c ; oder für Ci-C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₆ - Alkenyl, CS-Cg-Alkinyl oder C3-C?-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 R ^zla ; oder für Phenyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^zla ; oder zwei benachbarte R ^Z11 bilden zusammen eine unsubstituierte oder mit 1 bis 6 R ^zla substituierte lineare G-G-Alkylcn-Gruppc. wobei unabhängig voneinander 1 CH ₂ -Einheit durch Carbonyl und 1 bis 2 CH ₂ -Einheiten durch O, S, NH oder N(CH3) ersetzt sein können; dabei steht jedes R ^zla für Halogen, Cyano, Ci-C-rAlkyl, C1-C4- Alkoxy. Ci-CrThioalkyl, Ci- C4-Haloalkyl oder Ci-C-rHaloalkoxy;

R ^Z2 , R ^Z2a und R ^Z3 unabhängig voneinander fur H; oder für C(O)R ^a , C(O)OR ^a , C(O)NR ^b R ^c , S(O) _n R ^a ; oder für Ci-C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -Cg-Alkinyl oder C ₃ -C ₇ -Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 R ^Z21 ; oder für Phenyl, Benzyl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 R ^Z21 ; dabei steht jedes

R ^Z21 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C(Q')R ^a . C(O)OR ^a , CfQ ¹ )NR ^b R ^c . NR ^d R ^e , OR ^a , S(O) _n R ^a oder SO ₂ NR ^b R ^c ; oder für Ci-C ₆ -Alkyl, C ₂ -Cg- Alkenyl, C ₂ -C6-Alkinyl oder C ₃ -C ₇ -Cycloalkyl; oder

R ^Z2 und R ^Z3 bilden zusammen mit der T-C-N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die R ^Z2 -R ^Z3 -Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen und gegebenenfalls 1 Sauerstoff- oder Schwefel- oder Stickstoff-Atom; dabei ist das Heteroatom nicht direkt an T gebunden; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff-Atom-Ring- glieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom- Ringglied aus S, S(O) oder S(O) ₂ bestehen; dabei ist diese R ^Z2 -R ^Z3 -Einheit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 R ^Z22 ; dabei steht jedes

R ^Z22 unabhängig voneinander für Halogen, Hydroxy, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, C ₃ -Cg-Cyc- loalkyl, Ci-Cg-Haloalkyl, Ci-C4-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy, oder Ci-Cg-Haloalkoxy; oder für spirocyclisch gebundenes Heterocyclyl mit 2 bis 7 Ringatomen, wobei 1 bis 2 Sauerstoffatome als Heteroatome enthalten sind; oder

R ^Z2a und ein zweites R ^Z2a bilden zusammen mit der N-C-N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die R ^Z2a -R ^Z2a -Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen und bis zu 2 Heteroatomen, die unabhängig voneinander aus 1 Sauerstoff- Atom, 1 Schwefel-Atom und bis zu 2 Stickstoff-Atomen ausgewählt werden können; dabei können bis zu 2 Kohlenstoff- Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen und das Schwefel-Atom-Ringglied aus S, S(O) oder S(O) ₂ bestehen; dabei ist diese R ^Z2 -R ^Z3 -Einheit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 R ^Z22 ; dabei steht jedes

Q ¹ unabhängig voneinander für O, S, N0R ^a oder NCN; R ^a unabhängig voneinander für Ci-Cg-Alkyl, C ₃ -Cg-Cycloalkyl, C2-Cg-Alkenyl oder C2-Cg-Alkinyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 7fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 3 R ^f substituiert sein können; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 R ^g ;

R ^b und R ^c unabhängig voneinander fur H; oder für Ci-Cg-Alkyl, C ₃ -Cg-Cycloalkyl, C2-Cg-Alkenyl oder C2-Cg-Alkinyl, die alle jeweils unsubstituiert oder einfach bis 7fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 3 R ^g substituiert sein können; oder für Phenyl, oder für einen 5- oder 6-glied- rigen heteroaromatischen Ring, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 R ^g ; oder R ^b und R ^c bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring;

R ^d und R ^e unabhängig voneinander für H, C(Q ¹ ) R'_ C(O)OR ^a ; oder für Ci-Cg-Alkyl, C’s-Cg-Cycloalkyl. C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl, die alle jeweils unsubstituiert oder einfach bis 7fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 3 R ^g substituiert sein können; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 R ^g ; oder R ^d und R ^e bilden zusammen einen 3- bis 7-gliedrigen Ring;

R ^f unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, OSCfR ³ . SC>2NR ^b R ^c , N(R ^d )(R ^e ), CfQ ¹ )NR ^b R ^c . NCRhjCCQ^R ³ , C(O)R ^a , C(O)OR ^b , OC(O)R ^a ; oder für Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, CAG, -Cycloalkyl, spirocyclisch gebundenes C2-Cg-Cycloalkyl, G-Cg-Cycloalkylthio. G- -Cycloalkoxy. G-Cg-Cycloalkylsulfinyl oder C ₃ -Cg-Cycloalkylsulfonyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis siebenfach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^g substituiert sein können; oder für Phenyl oder einen 4- bis 7-gliedrigen gesättigen, teilweise gesättigten oder aromatischen Hete- rocyclus mit 1 bis 4 Heteroatomen oder einen spirocyclisch gebundenes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringatomen, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^g ;

R ^g unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C ₄ -Alkyl, C ₃ -Cg-Cycloalkyl, Ci-C ₄ - Haloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Haloalkoxy, Ci-C ₄ -Alkylthio, Ci-C ₄ -Haloalkylthio, Ci-C ₄ -Al- kylsulfmyl, Ci-C ₄ -Haloalkylsulfmyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Haloalkylsulfonyl, Ci-C ₄ -Al- kylcarbonyl oder Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl und n unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2.

Bevorzugt (Ausgestaltung 2-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen

Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 R ^Ar , steht; dabei steht jedes

R ^Ar unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SF5, C (Q ¹ )R ^a . C(O)OR ^a , OR ^a , S(O) _n R ^a oder SO ₂ NR ^b R ^c ; oder für Ci-C ₆ -Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, G-G-Alkinyl oder C ₃ - Cg-Cycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 7fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^g substituiert sein können; A für Ci-C4-Alkyl steht, das gegebenenfalls durch C=O unterbrochen sein kann und das jeweils unsubstituiert sein kann, oder einfach bis 5fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^g substituiert sein kann;

V fur einen aromatischen Heterocyclus aus der Reihe Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imida- zolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadi- azolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thi- adiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, die alle jeweils unsubstituiert sind oder einfach bis 5fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^f substituiert sein können; oder

V für einen Heterocyclus aus der Reihe V-01 bis V-20 steht; dabei ist * der Anknüpfungspunkt zu A und dabei können alle V-01 bis V-19 jeweils unsubstituiert sein oder einfach bis 5fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^f substituiert sein , dabei steht;

G ¹ fur O oder S(O) _n ;

G ² fur O, S(O) _n ; oder -N(R ^d ) R ¹ fur H, C(Q ¹ )R ^a oder C(O)OR ^a steht; oder für Ci-C ₄ -Älkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl oder CS-C-i-Alkinyl steht, die alle jeweils unsubstituiert sind oder einfach bis 5fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^g substituiert sein können; oder

R ¹ für eine Ci-C4-Alkylbrücke steht, die über das mit A verknüpfte Kohlenstoffatom an V angebunden ist und zusammen mit dem Stickstoffatom einen bis 5- bis 6 gliedrigen Ring bildet

R ² für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht; dabei steht

X für Phenyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl oder Thienyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^x ; dabei steht

R ^x unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, OR ^a , C (Q ¹ ) R ^a . C(O)OR ^a ; o- der für Ci-C4-Alkyl, CS-C -Alkcnyl. C2-C6-Alkinyl oder C ₃ -C ₄ -Cycloalkyl. alle jeweils unsubstituiert oder einfach bis 5fach substituiert mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 3 R ^g ;

Y für - CR ^Y1 =N- , wobei N an Z gebunden ist, oder für

-NR ^Y2 -C(=Q ^Y )-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes

R ^Y1 und R ^Y2 für H; oder für Ci-Cg -Alkyl, C ₂ -Cg-Alkenyl, C ₂ -C6-Alkinyl oder C ₃ -C?-Cyc- loalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 R ^Y11 ; dabei steht jedes

R ^Y11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C ₃ -Cg-Cyc- loalkyl, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, oder Ci-C4-Haloalkoxy;

Q ^Y für O;

Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2) oder (A3); dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes

T für S;

R ^Z1 für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 R ^Z11 ; dabei steht jedes

R ^Z11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, SR. C(Q ¹ )R ^a , C(O)OR ^a , C(Q ¹ )NR ^b R ^c , NR ^d R ^e , OR ^a , S(O) _n R ^a oder SO ₂ NR ^b R ^c ; oder für Ci-C ₆ -Alkyl, C ₂ -Cg- Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl oder C\-CACycloalkyl. alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^zla ; dabei steht jedes

R ^zla für Halogen, Cyano, Ci-C -Alkyl. Ci-Cs-Alkoxy, C1-C3 -Thioalkyl, Ci- CAHaloalkyl oder Ci-C -Haloalkoxy:

R ^Z2 , R ^Z2a und R ^Z3 unabhängig voneinander fur H; oder für Ci-C4-Alkyl,

R ^Z2 und R ^Z3 bilden zusammen mit der T-C-N-Einheit einen 5- bis 7-gliedrigen Ring; dabei bestehen die R ^Z2 -R ^Z3 -Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen; dabei können bis zu 2 Kohlen- stoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O) und C(=S) bestehen; dabei ist diese R ^Z2 -R ^Z3 -Einheit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 R ^Z22 , dabei steht jedes

R ^Z22 unabhängig voneinander für Halogen, Hydroxy, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Cs-Cg-Cyc- loalkyl, Ci-Cg-Haloalkyl, Ci-C4-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy oder Ci-Cg-Haloalkoxy; oder für spirocyclisch gebundenes Heterocyclyl mit 2 bis 7 Ringatomen, wobei 1 bis 2 Sauerstoffatome als Heteroatome enthalten sind; dabei steht jedes

Q ¹ unabhängig voneinander für O oder S;

R ^a unabhängig voneinander für Ci-Cg-Alkyl, G-Cg-Cycloalkyl. C2-Cg-Alkenyl oder C2-Cg-Alkinyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 5fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^f substituiert sein können; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^g ;

R ^b und R ^c unabhängig voneinander für H; oder für Ci-Cg-Alkyl, G-Cg-Cycloalkyl. C2-Cg-Alkenyl oder C2-Cg-Alkinyl, die alle jeweils unsubstituiert oder einfach bis 5fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 3 R ^f substituiert sein können; oder R ^b und R ^c bilden zusammen einen 3- bis 6-gliedrigen Ring;

R ^d und R ^e unabhängig voneinander für H, C(Q')R ^a . C(O)OR ^a ; oder für Ci-Cg-Alkyl, C’s-Cg-Cycloalkyl. C2-Cg-Alkenyl oder C2-Cg-Alkinyl, die alle jeweils unsubstituiert oder einfach bis 5fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 3 R ^f substituiert sein können; oder für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 5 R ^g ; oder R ^d und R ^e bilden zusammen einen 3- bis 6-gliedrigen Ring;

R ^f unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, CfQ ¹ )NR ^b R ^c oder N(R ^b )C(Q ¹ )R ^a ; oder für Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Cs-Cg-Cycloalkyl, spirocyclisch gebundenes C2-Cg-Cycloalkyl, Cs-Cg-Cycloalkylthio, Cs-Cg- Cycloalkoxy, Cß-Cg-Cycloalkylsulfinyl oder Cß-Cg-Cycloalkylsulfonyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis funfach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^g substituiert sein können;

R ^g unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, G-Cg-Cycloalkyl. C1-C4- Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, C1-C4-AI- kylsulfmyl, Ci-C4-Haloalkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, C1-C4-AI- kylcarbonyl oder Ci-C4-Alkoxycarbonyl; und n unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2.

Weiter bevorzugt (Ausgestaltung 3-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen

Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 4 R ^Ar , steht; dabei steht jedes

R ^Ar unabhängig voneinander für Halogen, SF5, Ci-C4-Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder C1-C4- Haloalkoxy;

A fur Ci-C4-Alkyl steht, das jeweils unsubstituiert sein kann, oder einfach bis 3fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^g substituiert sein kann;

V für einen aromatischen Heterocyclus aus der Reihe Furanyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Tria- zolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadia- zolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, Pyridyl oder Pyrimidyl, steht, die alle jeweils unsubstituiert sind oder einfach bis 3fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^f substituiert sein können; oder

V für einen Heterocyclus aus der Reihe V-01 bis V-13 steht; wobei alle V-01 bis V-13 jeweils unsubstituiert sein können oder einfach bis 3fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^f substituiert sein können; dabei steht; G ¹ fur O oder S(O) _n ;

G ² fur O oder S(O) _n ;

R ¹ fur H, CfQ ¹ )R ^a oderC(O)OR ^a steht; oder für Ci-C4-Alkyl steht, das jeweils unsubstituiert ist oder einfach bis 3fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis2 R ^g substituiert sein kann; oder

R ¹ für eine Ci-C2-Alkylbrücke steht, die über das mit A verknüpfte Kohlenstoffatom an V angebunden ist und zusammen mit dem Stickstoffatom einen bis 4 bis 5- gliedrigen Ring bildet

R ² für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht; dabei steht

X für Phenyl, Pyridyl oder Thienyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^x ; dabei steht

R ^x unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, OR ^a ; oder für Ci-C4-Alkyl, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^g ;

Y für - CR ^Y1 =N- , wobei N an Z gebunden ist, oder für

-NR ^Y2 -C(=Q ^Y )-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes

R ^Y1 und R ^Y2 für H; oder für Ci-C2-Alkyl jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis

3 R ^Y11 ; dabei steht jedes

R ^Y11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Ci-C2-Alkyl oder C1-C2- Alkoxy;

Q ^Y für O;

Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2) oder (A3); dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes

T für S;

R ^Z1 für Phenyl, substituiert mit 1 bis 4 R ^Z11 , steht; dabei steht jedes

R ^Z11 unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, OR ^a oder SR ^a ; oder für Cj-C -Alkyl oder Cs-Cg-Cycloalkyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^zla ; dabei steht jedes R ^zla für Halogen, C i-C\- Alkoxy oder C1-C3 -Thioalkyl;

R ^Z2 , R ^Z2a und R ^Z3 unabhängig voneinander fur H; oder

R ^Z2 und R ^Z3 bilden zusammen mit der T-C-N-Einheit einen 5- bis 6-gliedrigen Ring; dabei bestehen die R ^Z2 -R ^Z3 -Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen; dabei können bis zu 2 Kohlen- stoff-Atom-Ringglieder unabhängig voneinander aus C(=O); dabei ist diese R ^Z2 -R ^Z3 -Einheit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^Z22 ; dabei steht jedes

R ^Z22 unabhängig voneinander für Halogen, Hydroxy, Ci-G-Alkyl. Ci-G-Haloalkyl. C 1 -C’s-Alkcnyl oder C 1 -CAAIkoxy. oder für spirocyclisch gebundenes Heterocyc- lyl mit 2 bis 5 Ringatomen, wobei 1 bis 2 Sauerstoffatome als Heteroatome enthalten sind; dabei steht jedes

Q ¹ unabhängig voneinander für O oder S;

R ^a unabhängig voneinander für Ci-C4-Alkyl, Cs-Cg-Cycloalkyl, C2-C4-Alkenyl oder C2-C4-Alkinyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis 5fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls einfach bis zweifach mit R ^f substituiert sein können;

R ^b und R ^c unabhängig voneinander für H; oder für Ci-C4-Alkyl, Cs-Cg-Cycloalkyl, C2-C4-Alkenyl oder C2-C4-Alkinyl, alle jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^f ;

R ^f unabhängig voneinander für Halogen, Cyano oder Hydroxy; oder für Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Cs-Cg-Cycloalkyl, die alle jeweils unsubstituiert sein können, oder einfach bis fünfach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 R ^g substituiert sein können;

R ^g unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C1-C4- Haloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Haloalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Haloalkylthio, C1-C4-AI- kylsulfmyl, Ci-C4-Haloalkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Haloalkylsulfonyl, C1-C4-AI- kylcarbonyl oder Ci-C4-Alkoxycarbonyl und n unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2.

Besonders bevorzugt (Ausgestaltung 4-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen

Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^Ar , steht; dabei steht jedes

R ^Ar unabhängig voneinander für Halogen, CF3, OCF3, OCH2CF3 oder OCF2CF3.

A für Ci-C3-Alkyl steht; V für einen aromatischen Heterocyclus aus der Reihe Furanyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridyl oder Pyrimidyl, steht, die alle jeweils unsubstituiert sind oder einfach bis 3fach mit Halogen und/oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^f substituiert sein können; oder

V für einen Heterocyclus aus der Reihe V-01, V-03, V-04, V-05, V-07, V-11, V-12 oder V- 13 steht; dabei ist * der Anknüpfungspunkt zu A und dabei können alle V-Ol, V-03, V-04, V-05, V-07, V- 11, V-12 oder V- 13 jeweils unsubstituiert sein oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^f substituiert sein, dabei steht

G ¹ fur O oder S(O) _n ;

G ² für O oder S(O) _n ;

R ¹ für H, C(O)R ^a oderC(O)OR ^a steht; oder für Ci-C4-Alkyl steht, das jeweils unsubstituiert ist mit 1 bis 2 R ^f substituiert sein kann;

R ² für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht; dabei steht

X für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^x ; dabei steht

R ^x unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Methyl, Methoxy;

Y für - CR ^Y1 =N- , wobei N an Z gebunden ist, oder für

-NR ^Y2 -C(=O)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes

R ^Y1 und R ^Y2 für H, CH3 oder CH2CH3;

Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2) oder (A3); dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes

T fur S;

R ^Z1 für Phenyl, substituiert mit 1 bis 3 R ^Z11 , steht; dabei befindet sich 1 R ^Z11 in 2-Position und dabei steht jedes

R ^Z11 unabhängig voneinander für F, CI, Br, CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, Cyclopropyl, OCH ₃ , OCF ₃ , OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH ₃ ) ₂ , CH2OCH3 oder CH(CH ₃ )OCH ₃ ;

R ^Z2 , R ^Z2a und R ^Z3 unabhängig voneinander fur H; oder

R ^Z2 und R ^Z3 bilden zusammen mit der T-C-N-Einheit einen 5- bis 6-gliedrigen Ring; dabei bestehen die R ^Z2 -R ^Z3 -Ringglieder aus Kohlenstoff-Atomen; dabei kann 1 Kohlenstoff- Atom-Ringglied aus C(=O) bestehen; dabei können 2 Kohlenstoffatom-Ringglieder durch eine Doppelbindung verbunden sein; dabei ist diese R ^Z2 -R ^Z3 -Einheit unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 2 R ^Z22 ; dabei steht jedes

R ^Z22 unabhängig voneinander für Hydroxy, CF3, Ci-Cs-Alkyl oder C i-C -Alkcnyk dabei steht jedes

R ^a unabhängig voneinander für H; oder für Ci-C4-Alkyl, jeweils unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^f ;

R ^f unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Haloalkyl, C1-C4- Alkoxy oder Ci-C4-Haloalkoxy; und n unabhängig voneinander für 0, 1 oder2.

Ganz besonders bevorzugt (Ausgestaltung 5-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen

Ar für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 2 R ^Ar , steht; dabei steht jedes

R ^Ar unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, CF3, OCF3 oder OCF2CF3;

A für -CH2- oder -CH2CH2- steht; V für einen aromatischen Heterocyclus aus der Reihe Furanyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridyl oder Pyrimidyl steht, die alle jeweils unsubstituiert sind oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^f substituiert sein können; oder

V für einen Heterocyclus aus der Reihe V-01, V-03, V-04, V-05 oder V-13 steht;

V-01 V-03 V-04 V-05 V-13 dabei ist * der Anknüpfungspunkt zu A und dabei können alle V-01, V-03, V-04, V-05 oder V-13 jeweils unsubstituiert sein oder gegebenenfalls mit 1 bis 2 R ^f substituiert sein;

R ¹ fur H oder Methyl steht;

R ² für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht

X für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 3 R ^x ; dabei steht

R ^x unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Methoxy;

Y für -CH=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für -NH-C(=O)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes

Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al), (A2) oder (A3); dabei ist # der Anknüpfimgspunkt zu Y und dabei steht jedes

T fur S;

R ^Z1 für Phenyl, substituiert mit 1 bis 2 R ^Z11 , steht; dabei befindet sich 1 R ^Z11 in 2-Position und dabei steht jedes

R ^Z11 unabhängig voneinander fur CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, Cyclopropyl, OCH ₃ , OCF ₃ , OCH2CH3, OCH2CH2CH3, OCH(CH ₃ ) ₂ oder CH ₂ OCH ₃ ; RZ2, R ^Z2a und R ^Z3 fur H; oder

R ^Z2 und R ^Z3 bilden zusammen -C(O)CH ₂ -, -C(O)CH(CH ₃ )-, -C(O)CH ₂ CH ₂ -, -CH ₂ C(O)CH ₂ -, - CH ₂ C(=CH ₂ )CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH ₂ C(OH)(CF ₃ )-, oder -C(Me)=CH; dabei steht jedes

R ^f unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Cyano, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy;

Hervorgehoben (Ausgestaltung 6-1) sind die Verbindungen der Formel (I), in denen

Ar für Phenyl steht, das in 4-Position substituiert ist mit OCF ₃ oder OCF2CF ₃ ;

A fur -CH2- oder -CH2CH2- steht;

V für l-Methylpyrazol-5-yl, Pyrazol-l-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyrimidin-2-yl; oder

V für einen Heterocylus aus der Reihe

V-04-01 V-05-01 V-05-02 V-13-01 steht; dabei ist * der Anknüpfungspunkt zu A;

R ¹ fur H steht,

R ² für die Substruktur der allgemeinen Formel -X-Y-Z steht. Dabei steht

X für Phenyl, unsubstituiert oder substituiert mit 1 bis 2 R ^x ; dabei steht

R ^x unabhängig voneinander für Fluor oder Chlor;

Y für -CH=N-, wobei N an Z gebunden ist, oder für -NH-C(=O)-, wobei C an Z gebunden ist; dabei steht jedes

Z für die Fragmente der allgemeinen Formel (Al-1), (Al-2), (A2-1), (A2-2), (A-2-3), (A2- 4) oder (A3-1); dabei ist # der Anknüpfungspunkt zu Y und dabei steht jedes

R ^Z1 für Phenyl, substituiert mit 1 bis 2 R ^Z11 , steht; dabei befindet sich 1 R ^Z11 in 2-Position und dabei steht jedes

R ^Z11 unabhängig voneinander für CH3, OCH3, OCF3, CH2OCH3, CH( CFFh oder OCH(CH ₃ ) ₂ .

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (1-1), in denen die Strukturelemente A, V, Ar, R ¹ , R ^Y1 und R ^Z1 die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.

(1-1)

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (1-2), in denen die Strukturelemente A, V, Ar, R ¹ , R ^Y1 und R ^Z1 die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausgestaltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.

(1-2)

In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der allgemeinen Formel (1-3), in denen die Strukturelemente A, V, Ar, R ¹ , R ^Y1 und R ^Z1 die in Ausgestaltung (1-1) oder die in Ausgestaltung (2-1) oder die in Ausgestaltung (3-1) oder die in Ausgestaltung (4-1) oder die in Ausge- staltung (5-1) angegebenen Bedeutungen haben.

(1-3)

Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als Stereoisomere, d.h. als geometrische und/oder als optische Isomere oder Isomerengemische in unterschiedlichen Zusammensetzungen vorliegen. Sowohl die reinen Stereoisomeren als auch beliebige Gemische dieser Isomeren sind Gegenstand dieser Erfindung, auch wenn hier im Allgemeinen nur von Verbindungen der Formel (I) die Rede ist.

Vorzugsweise werden jedoch die optisch aktiven, stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formel (I) und deren Salze erfmdungsgemäß verwendet.

Die Erfindung betrifft daher sowohl die reinen Enantiomeren und Diastereomeren, als auch deren Gemi- sehe zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zählen.

Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in verschiedenen polymorphen Formen oder als Mischung verschiedener polymorpher Formen vorliegen. Sowohl die reinen Polymorphe als auch die Polymorphgemische sind Gegenstand der Erfindung und können erfmdungsgemäß verwendet werden. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkyl“, entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkyl, im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein Rest einer gesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen verstanden, die verzweigt oder unverzweigt sein kann. Beispiele für Ci-C 12- Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, see. -Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 1 -Ethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, Hexyl n- Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl und n-Dodecyl. Von diesen Alkylresten sind Ci-Cg-Alkyl- reste besonders bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind Ci-C4-Alkylreste.

Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkenyl“, entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2- Cn-Alkenylrest, welcher mindestens eine Doppelbindung aufweist, beispielsweise Vinyl, Allyl, 1-Prope- nyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1,3-Butadienyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4- Pentenyl, 1,3-Pentadienyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl und 1,4-Hexadienyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind C2-Cg-Alkenylreste und besonders bevorzugt sind C2-C4-Alkenyl- reste.

Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkinyl“, entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2- Cn-Alkinylrest, welcher mindestens eine Dreifachbindung aufweist, beispielsweise Ethinyl, 1-Propinyl und Propargyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind G-Cg-Alkinylrcstc und besonders bevorzugt sind C3- C4-Alkinylreste. Der Alkinylrest kann dabei auch mindestens eine Doppelbindung aufweisen.

Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Cycloalkyl“, entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein C’s-Cx-Cycloalkylrcst verstanden, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, verstanden. Bevorzugt hiervon sind Cs-Cg-Cycloalkylrcstc.

Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Aryl“ erfindungsgemäß ein aromatischer Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl oder Phenanth- renyl, besonders bevorzugt Phenyl, verstanden.

Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Arylalkyl“ eine Kombination von erfindungsgemäß definierten Resten „Aryl“ und „Alkyl“ verstanden, wobei der Rest im Allgemeinen über die Alkylgrupe gebunden wird, Beispiele hierfür sind Benzyl, Phenylethyl oder a-Methylbenzyl, wobei Benzyl besonders bevorzugt ist.

Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet „Hetaryl“ eine mono-, bi- oder tricyclische heterocyclische Gruppe aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom, wobei mindestens ein Zyklus aromatisch ist. Bevorzugt enthält die Hetaryl -Gruppe 3, 4, 5 oder 6 C-Atome ausgewählt aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Py- ridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuranyl, Benzisofuryl, Benzothienyl, Benzisothienyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzothiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzo- xazolyl, Benzisoxazolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3-Benzoxadiazole, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl und Indoli- zinyl.

Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet „Heterocyclyl“ einen monocyclischen, gesättigten oderteilgesättigten 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring aus C-Atomen und mindestens einem Heteroatom im Ring. Bevorzugt enthält die Heterocyclyl -Gruppe 3, 4, 5 oder 6 C-Atome und 1 oder 2 Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff. Beispiele für Heterocyclyl sind Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Tetrahydrofuryl.

Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeuten „Oxo-Heterocyclyl“ bzw. „Dioxo-Heterocyc- lyl“ ein Heterocyclyl, das an mindestens einer Position im Ring ein Ring-Atom enthält, das mit einer bzw. zwei (=0) -Gruppen substituiert ist. Bevorzugt ist dabei ein Heteroatom wie beispielsweise Schwefel mit einer oder zwei (=0) -Gruppen substituiert, wobei sich dann die Gruppe -S(=O)- bzw. -S(=O)2- ergibt, wobei das S-Atom Bestandteil des Rings ist.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter durch Halogensubstituierte Reste, beispielsweise „Halogenalkyl“, einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogenierte Reste verstanden. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. „Halogen“ steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, bevorzugt für Fluor oder Chlor.

Unter dem Begriff „Alkoxy“, entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkoxy, wird vorliegend ein Rest O-Alkyl verstanden, wobei der Begriff „Alkyl“ die oben stehende Bedeutung aufweist.

Erläuterung der Verfahren und Zwischenprodukte

Verfahren A

Ar, R ¹ , A, V, R ² , X, R ^Y1 , T und R ^Z1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (la) der allgemeinen Formel (I) mit R ² = X-Y-Z, wobei Y für -CR ^Y1 =N-, Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A3) und R ^Z2a für H stehen.

Verbindungen der allgemeinen Formel (la) können entsprechend Abbildung 1 aus Aldehyden (R ^Y1 = H) oder Ketonen der allgemeinen Formel (II) und Hydrazin-Derivaten der allgemeinen Formel (III) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol oder Methanol, gegebenenfalls mit einem Katalysator, wie z.B. Essigsäure, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2013/116053 oder WO 2013/116052.

Abbildung 1 Verfahren B

Ar, R ¹ , A, V, X, R ^Y1 , und R ^Z1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (Ib) der allgemeinen Formel (I) mit R ² = X-Y-Z, wobei Y für -CR ^Y1 =N- und Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A2-1) stehen.

Verbindungen der allgemeinen Formel (Ib- 1 Ib-2, Ib-3 und Ib-4) können entsprechend Abbildung 2 aus Verbindungen der allgemeinen Formel (la) mit T = S durch Umsetzung mit einer Verbindung aus der Reihe LG(CH ₂ )nCO ₂ Et, LG(CH ₂ )nLG, LG(CH ₂ )nC(=O)CH ₃ oder LGCH ₂ (C=CH ₂ )CH ₂ LG (LG= CI, Br; n=l,2) gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie z.B. Natriumacetat oder Kaliumcarbonat,, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2013/116053 oder WO 2013/116052.

Abbildung 2

Verfahren C

Ar, R ¹ , A, V, X, R ^Y1 , R ^Z2 , R ^Z3 und R ^Z1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (Ic) der allgemeinen Formel (I) mit R ² = X-Y-Z, wobei Y für -CR ^Y1 =N- und Z für das Fragment der allgemeinen Formel (Al) stehen.

Verbindungen der allgemeinen Formel (Ic) können entsprechend Abbildung 3 aus Aldehyden (R ^Y1 = H) oder Ketonen der allgemeinen Formel (II) und Hydrazin-Derivaten der allgemeinen Formel (IV) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol, gegebenenfalls mit einem Katalysator, wie z.B. Essigsäure, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 50 °C bis 80 °C, hergestellt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2016/196280. Abbildung 3

Verfahren D

Ar, R ¹ , A, V, X, R ^Y2 und R ^Z1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Damit entspricht die allgemeine Formel (Id) der allgemeinen Formel (I) mit R ⁴ = X-Y-Z, wobei Y für -NR ^Y2 -C(=O)- und Z für das Fragment der allgemeinen Formel (A2-1) stehen.

Verbindungen der allgemeinen Formel (Id) können entsprechend Abbildung 4 hergestellt werden, indem zunächst Amine der allgemeinen Formel (V) mit 4-Nitrophenoxyameisensäurechlorid in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Tetrahydrofuran zu 4-Nitrophenylcarbamaten der allgemeinen Formel (VI) umsetzt werden. Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) können anschließend in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Acetonitril, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 40 °C, mit Iminen der allgemeinen Formel (VII) zu Verbindungen der allgemeinen Formel (Id) umgesetzt werden. Eine repräsentative Vorschrift dieser Methode findet sich in WO 2016/033025.

Abbildung 4 Verfahren E

Ar, R ¹ , A, V, X und R ^Y1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. L ¹ und L ² stehen jeweils fur H oder stehen zusammen für C(CH3)2-C(CH3)2

Verbindungen der allgemeinen Formel (II) können entsprechend Abbildung 5 durch eine Suzuki-Kupplung zwischen einer Bromverbindung der allgemeinen Formel (VIII) und einem Boronsäurederivat der allgemeinen Formel (IXa) in Gegenwart eines Pd-Katalysators, wie z.B. Tetrakis(triphenylphosphin)pal- ladium und einer Base, wie z.B. Natriumcarbonat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. einer Ethanol-Toluol-Mischung, 1,2-Dimethoxyethan oder Dioxan, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 60 °C bis 150 °C, hergestellt werden.

Abbildung 5

(VIII) (IXa) (II)

Verfahren F

Ar, R ¹ , A, V, R ² , R ³ , X und R ^Y2 haben die oben beschriebenen Bedeutungen. L ¹ und L ² stehen jeweils für

H oder stehen zusammen für CEL -QCEL

Verbindungen der allgemeinen Formel (V) können entsprechend Abbildung 6 durch eine Suzuki-Kupplung zwischen einer Bromverbindung der allgemeinen Formel (VIII) und einem Boronsäurederivat der allgemeinen Formel (IXb) in Gegenwart eines Pd-Katalysators, wie z.B. 1,1 -Bis(diphenylphosphino)fer- rocen-palladium und einer Base, wie z.B. Caesiumcarbonat, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. einer Ethanol-Toluol-Mischung, 1,2-Dimethoxyethan oder Dioxan, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 60 °C bis 150 °C, hergestellt werden.

Abbildung 6

(VIII) (DCb) (V)

Verfahren G

Ar, A, V, R ^yl , X, R ^a und R ^b haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ile), (lid) und (Ile) können entsprechend Abbildung 7 aus Verbindungen der allgemeinen Formel (Ilb) und Säurehalogeniden wie z.B. Carbonsäurechloriden oder Sul- fonsäurechloridender Formel (X, LG= Abgangsgruppe) gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie z.B. Pyridin, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Chloroform, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 80 °C, hergestellt werden.

Abbildung 7

Verfahren H

Ar, A, V, R ^a und R ^b haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Verbindungen der allgemeinen Formel (Vlllb), (VIIIc) und (Vllld) können entsprechend Abbildung 8 aus Verbindungen der allgemeinen Formel (Villa, R ¹² =H) und Säurehalogeniden wie z.B. Carbonsäurechloriden oder Sulfonsäurechloridender Formel (XI, LG= Abgangsgruppe) gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie z.B. Pyridin, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Chloroform, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 0 °C bis 80 °C, hergestellt werden.

Verfahren I

Ar, A, V und R ¹ haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Bromtriazole der allgemeinen Formel (VIII) können entsprechend Abbildung 9 durch nucleophile Substitution ausgehend von der Dibromtriazolen der allgemeinen Formel (XIII) und einer Aminoverbindung der Formel (XIV) gegebenenfalls durch Zusatz einer Base, wie z.B. Kaliumcarbonat in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Dioxan, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 20 °C bis 100 °C, hergestellt werden.

Abbildung 9

(XIII) (XIV) (VIII)

Verfahren H

Ar und A haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Dibromtriazole der allgemeinen Formel (XIII) können entsprechend Abbildung 10 in Analogie zu WO 2011/006903 aus Dibromtriazol und einer Arylboronsäure der allgemeinen Formel (XV) in Gegenwart eines Kupfer Katalysators, wie z.B. Kupfer(II)-acetat und einer Base, wie z.B. Pyridin, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Toluol, und bei geeigneter Temperatur, wie z.B. in einem Bereich von 20 °C bis 120 °C, hergestellt werden.

Abbildung 10

(XV) (XIII)

Verbindungen der allgemeinen Formel (III) sind literaturbekannt oder können in Analogie zu literaturbekannten Methoden erhalten werden (vgl. z.B. WO 2013/116053).

Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) sind literaturbekannt oder können in Analogie zu literaturbekannten Methoden erhalten werden (vgl. z.B. WO 2013/116053).

Iminothiazolidinone der allgemeinen Formel (VII) sind literaturbekannt oder können in Analogie zu literaturbekannten Methoden erhalten werden (vgl. z.B. US 2014/0274688 oder WO 2016/033025)

Verbindungen der Formel (IXa), (IXb), (Xa-c), (XIIa-c), (XIV) und (XV), sind käuflich oder können in Analogie zu allgemein bekannten Verfahren erhalten werden.

Isomere

Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropisomere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit sowohl reine Stereoisomere als auch beliebige Gemische dieser Isomere.

Verfahren und Verwendungen

Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bei denen man Verbindungen der Formel (I) auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. Bevorzugt wird die Bekämpfung der tierischen Schädlinge in der Land- und Forstwirtschaft und im Materialschutz durchgefuhrt. Hierunter vorzugsweise ausgeschlossen sind Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tierischen Körper vorgenommen werden. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Pflanzenschutzmittel.

Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung umfasst der Begriff Schädlingsbekämpfungsmittel jeweils immer auch den Begriff Pflanzenschutzmittel.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen vor biotischen und abiotischen Stressfaktoren, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Emtegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, insbesondere Nematoden, und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Aquakulturen, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygiene Sektor vorkommen.

Im Rahmen der vorliegenden Patentanmeldung ist der Begriff „Hygiene“ so zu verstehen, dass damit jegliche und alle Maßnahmen, Vorschriften und Verfahrensweisen gemeint sind, deren Ziel es ist, Krankheiten, insbesondere Infektionskrankheiten, zu verhindern, und die dazu dienen, die Gesundheit von Menschen und Tieren zu schützen und/oder die Umwelt zu schützen, und/oder die Sauberkeit aufrechterhalten. Erfindungsgemäß schließt dies insbesondere Maßnahmen zur Reinigung, Desinfektion und Sterilisation beispielsweise von Textilien oder harten Oberflächen, insbesondere Oberflächen aus Glas, Holz, Zement, Porzellan, Keramik, Kunststoff oder auch Metall(en) ein, um sicherzustellen, dass diese frei von Hygieneschädlingen und/oder ihren Ausscheidungen sind. Vorzugsweise ausgeschlossen vom Schutzbereich der Erfindung sind in dieser Hinsicht chirurgische oder therapeutische, auf den menschlichen Körper oder die Körper von Tieren anzuwendende Behandlungsvorschriften und diagnostische Vorschriften, die am menschlichen Körper oder den Körpern von Tieren durchgeführt werden.

Der Begriff „Hygienesektor“ deckt somit alle Gebiete, technischen Felder und industriellen Anwendungen ab, bei denen diese Hygienemaßnahmen, -Vorschriften und -Verfahrensweisen wichtig sind, zum Beispiel im Hinblick auf Hygiene in Küchen, Bäckereien, Flughäfen, Badezimmern, Schwimmbecken, Kaufhäusern, Hotels, Krankenhäusern, Ställen, Tierhaltungen usw.

Der Begriff „Hygieneschädling“ ist daher so zu verstehen, dass damit ein oder mehrere Tierschädlinge gemeint sind, deren Gegenwart im Hygienesektor problematisch ist, insbesondere aus Gesundheitsgründen. Es ist daher ein Hauptziel, das Vorhandensein von Hygieneschädlingen und/oder das Ausgesetztsein ihnen gegenüber im Hygienesektor zu vermeiden oder auf ein Mindestmaß zu begrenzen. Dies lässt sich insbesondere durch die Anwendung eines Pestizids erreichen, das sich sowohl zum Verhindern eines Befalls als auch zum Bewältigen eines bereits vorhandenen Befalls einsetzen lässt. Man kann auch Zubereitungen verwenden, die eine Exposition gegenüber Schädlingen verhindern oder reduzieren. Hygieneschädlinge schließen zum Beispiel die unten erwähnten Organismen ein. Der Begriff „Hygieneschutz“ deckt somit alle Handlungen ab, mit denen diese Hygienemaßnahmen, -Vorschriften und -Verfahrensweisen aufrechterhalten und/oder verbessert werden.

Die Verbindungen der Formel (I) können vorzugsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:

Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z. B. Acarus spp., z. B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., z. B. Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., z. B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., z. B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., z. B. Eutet- ranychus banksi, Eriophyes spp., z. B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., z. B. Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., z. B. Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oli- gonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Omithodorus spp., Omithonyssus spp., Panonychus spp., z. B. Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarso- nemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., z. B. Tarsonemus confusus, Tarso- nemus pallidus, Tetranychus spp., z. B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; aus der Klasse der Chilopoda z. B. Geophilus spp., Scutigera spp.; aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z. B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; aus der Klasse der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus; aus der Klasse der Insecta, z. B. aus der Ordnung der Blattodea z. B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., z. B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., z. B. Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus biline- atus, Agrilus anxius, Agriotes spp., z. B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Agriotes obscurus Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anomala dubia, Anoplophora spp., z. B. Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., z. B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Athous haemorrhoidales, Atomaria spp., z. B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., z. B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cas- sida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., z. B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., z. B. Chaetocnema confmis, Chaetocnema denti- culata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., z. B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., z. B. Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus fur- nissi, Dendroctonus spp., z. B. Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., z. B. Diabro- tica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata unde- cimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armi- gera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., z. B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., z. B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus comutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hoplia argentea, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z. B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pube- scens, Lachnostema consanguinea, Lasioderma serricome, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Limonius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Ly- ctus spp., Megacyllene spp., z. B. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., z. B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., z. B. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, O- ryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., z. B. Oti- orhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., z. B. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetoniajucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., z. B. Phyllotreta armoraciae, Phyllot- reta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., z. B. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., z. B. Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., z. B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Stemechus spp., z. B. Stemechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., z. B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrio- ides mauretanicus, Tribolium spp., z. B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., z. B. Zabrus tenebrioides; aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., z. B. Agromyza frontella, Agromyza parvicomis, Anastrepha spp., Anopheles spp., z. B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., z. B. Bactrocera Cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., z. B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropo- phaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., z. B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., z. B. Dasineura brassicae, Delia spp., z. B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., z. B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., z. B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobren- sis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., z. B. Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musea spp., z. B. Musea domestica, Musea domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralau- terbomiella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., z. B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pego- mya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., z. B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., z. B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., z. B. Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; aus der Ordnung der Hemiptera z. B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoi- des, Acridaturrita, Acyrthosipon spp., z. B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Ago- noscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., z. B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., z. B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inomata, Aphanostigma piri, A- phis spp., z. B. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gos- sypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, A- phis spiraecola, Aphis vibumiphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., z. B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Bo- reioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., z. B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Cameocephala fulgida, Ceratova- cuna lanigera, Cercopidae, Ceropiastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita o- nukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Ci- cadulina mbila, Coccomytilus halb, Coccus spp., z. B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., z. B. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dys- micoccus spp., Empoasca spp., z. B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., z. B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiori- nia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyaloptems arundinis, Hyaloptems pruni, Icerya spp., z. B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., z. B. Lecanium comi (=Parthenole- canium comi), Lepidosaphes spp., z. B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., z. B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., z. B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus omatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., z. B. Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., z. B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., z. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., z. B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., z. B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Pianococcus spp., z. B. Pianococcus citri, Pro- sopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., z. B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus mariti- mus, Pseudococcus vibumi, Psyllopsis spp., Psylla spp., z. B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Ptero- malus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., z. B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quad- raspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosi- phum spp., z. B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosi- phum rufiabdominale, Saissetia spp., z. B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Sais- setia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., z. B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., z. B. Trioza dio- spyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; aus der Unterordnung der Heteroptera z. B. Aelia spp., Anasatristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., z. B. Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Di- chelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., z. B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha ha- lys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicomis, Leptoglossus occiden- talis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., z. B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., z. B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atra- tum, Nezara spp., z. B. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezo- dorus spp., z. B. Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella sin- gularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Acromyrmex spp., Athalia spp., z. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., z. B. Diprion similis, Hoplocampa spp., z. B. Hoplo- campa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., z. B. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., z. B. Vespa crabro, Wasman- nia auropunctata, Xeris spp.; aus der Ordnung der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; aus der Ordnung der Isoptera z. B. Coptotermes spp., z. B. Coptotermes formosanus, Comitermes cumu- lans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odon- totermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., z. B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., z. B. Adoxo- phyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., z. B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., z. B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., z. B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathrabrassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrixthur- beriella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpo- capsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., z. B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnapha- locerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copi- tarsia spp., Cydia spp., z. B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Dipa- ropsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., z. B. Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., z. B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eu- docima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., z. B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., z. B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., z. B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., z. B. Heliothis virescens, Hepialus spp., z. B. Hepialus humuli, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., z. B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., z. B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., z. B. Lymantria dispar, Lyonetia spp., z. B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Marucatestulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., z. B. Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pamara spp., Pectinophora spp., z. B. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., z. B. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., z. B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., z. B. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Podesia spp., z. B. Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., z. B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., z. B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., z. B. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., z. B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., z. B. Spodoptera era- diana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemma- talis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., z. B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; aus der Ordnung der Orthoptera oder Saltatoria z. B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., z. B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., z. B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., z. B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.; aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., z. B. Frankliniella fusca, Fran- kliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella wil- liamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., z. B. Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; aus der Klasse der Symphyla z. B. Scutigerella spp., z. B. Scutigerella Immaculata;

Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, z. B. aus der Klasse der Bivalvia, z. B. Dreissena spp.; sowie aus der Klasse der Gastropoda z. B. Arion spp., z. B. Arion ater rufiis, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., z. B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;

Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d. h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aglenchus spp., z. B. Aglenchus agricola, Anguina spp., z. B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., z. B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., z. B. Belonolaimus gracilis, Be- lonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., z. B. Bursaphelenchus cocophi- lus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., z. B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., z. B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella omata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., z. B. Criconemoides femiae, Criconemoides onoense, Criconemoides omatum, Ditylenchus spp., z. B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., z. B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., z. B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., z. B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., z. B. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., z. B. Meloidogyne chitwoodi, Me- loidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neoty- lenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., z. B. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., z. B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., z. B. Radopholus citrophilus, Radopholus si- milis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., z. B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., z. B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., z. B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., z. B. Xiphinema index.

Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, als Mikrobizide oder Gametozide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Formulierungen/Anwendungsformen

Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen, insbesondere Formulierungen zur Bekämpfung unerwünschter tierischer Schädlinge. Die Formulierung kann auf den tierischen Schädling und/oder in dessen Lebensraum angewendet werden.

Die erfindungsgemäße Formulierung kann dem Endanwender als anwendungsfertige „Anwendungsform“ bereitgestellt werden, d.h. die Formulierungen können direkt mittels eines geeigneten Geräts wie einem Sprüh- oder Stäubegerät auf die Pflanzen oder Samen aufgebracht werden. Alternativ dazu können die Formulierungen dem Endanwender in Form von vor der Anwendung vorzugsweise mit Wasser zu verdünnenden Konzentraten bereitgestellt werden. Wenn nicht anders angegeben wird mit dem Ausdruck „Formulierung“ somit ein solches Konzentrat bezeichnet, während der Ausdruck „Anwendungsform“ eine für den Endanwender anwendungsfertige Lösung bezeichnet, d.h. gewöhnlich eine solche verdünnte Formulierung.

Die erfindungsgemäße Formulierung kann auf herkömmliche Weise hergestellt werden, zum Beispiel durch Mischen der erfmdungsgemäßen Verbindung mit einem oder mehreren geeigneten Hilfsstoffen wie z.B. den hier offenbarten.

Die Formulierung umfasst mindestens eine erfmdungsgemäße Verbindung und mindestens einen landwirtschaftlich brauchbaren Hilfsstoff, z.B. Träger und/oder Tensid(e).

Ein Träger ist eine feste oder flüssige, natürliche oder synthetische, organische oder anorganische Substanz, die im Allgemeinen inert ist. Der Träger verbessert im Allgemeinen das Ausbringen der Verbindungen, zum Beispiel auf Pflanzen, Pflanzenteile oder Samen. Beispiele für geeignete feste Träger schließen, wobei dies nicht einschränkend ist, Ammoniumsalze, insbesondere Ammoniumsulfate, Ammoniumphosphate und Ammoniumnitrate, gemahlenes natürliches Gestein, wie Kaoline, Tone, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit und Diatomeenerde, Kieselgel, und gemahlenes synthetisches Gestein, wie feinteiliges Siliciumdioxid, Aluminiumoxid und Silicate, ein. Beispiele für typische geeignete feste Träger zur Herstellung von Granulaten schließen, wobei dies nicht einschränkend ist, gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bimsstein, Sepiolith und Dolomit, synthetische Granulate anorganischer und organischer Mehle und Granulate organischer Materialien wie Papier, Sägespäne, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel ein. Beispiele für geeignete flüssige Träger schließen, wobei dies nicht einschränkend ist, Wasser, organische Lösungsmittel und Kombinationen davon ein. Beispiele für geeignete Lösungsmittel schließen polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten, zum Beispiel aus den Klassen der aromatischen und nichtaromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Cyclohexan, Paraffine, Alkylbenzole, Xylol, Toluol, Tetrahydronaphthalin, Alkylnaphtha- line, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chlorethyl- ene oder Methylenchlorid), Alkohole und Polyole (die auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können, wie Ethanol, Propanol, Butanol, Benzylalkohol, Cyclohexanol oder Glykol), Ketone (wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Acetophenon oder Cyclohexanon), Ester (einschließlich Fette und Öle) und (Poly)ether, unsubstituierte und substituierte Amine, Amide (wie Dimethylformamid oder Fettsäureamide) und Ester davon, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone, insbesondere N-Methylpyrrolidon) und Lactone, Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid), Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, Nitrile (Alkylnitrile wie Acetonitril, Propionnitril, Butyronitril, oder aromatische Nitrile wie Benzonitril), Kohlensäureester (cyclische Kohlensäureester wie Ethylencarbonat, Propylencarbonat, Butylencarbonat, oder Dialkylcarbonsäureester wie Dimethylcarbonat, Diethylcarbonat, Dipropylcarbonat, Dibutylcarbonat, Dioctylcarbonat) ein. Bei dem Träger kann es sich auch um ein verflüssigtes gasförmiges Streckmittel handeln, d.h. eine Flüssigkeit, die bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig ist, zum Beispiel Aerosoltreibmittel wie Halogenkohlenwasserstoffe, Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.

Bevorzugte feste Träger sind aus Tonen, Talkum und Siliciumdioxid ausgewählt.

Bevorzugte flüssige Träger sind aus Wasser, Fettsäureamiden und Estern davon, aromatischen und nichtaromatischen Kohlenwasserstoffen, Lactamen, Lactonen, Kohlensäureestem, Ketonen, (Poly)ethem ausgewählt.

Die Menge an Träger liegt typischerweise im Bereich von 1 bis 99,99 Gew.-%, vorzugsweise 5- 99,9 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 99,5 Gew.-% und am meisten bevorzugt 20 bis 99 Gew.-% der Formulierung.

Flüssige Träger sind typischerweise in einem Bereich von 20 bis 90 Gew.-%, zum Beispiel 30 bis 80 Gew.-% der Formulierung vorhanden.

Feste Träger sind typischerweise in einem Bereich von 0 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 45 Gew.-%, zum Beispiel 10 bis 30 Gew.-% der Formulierung vorhanden.

Umfasst die Formulierung zwei oder mehr Träger, so beziehen sich die umrissenen Bereiche auf die Gesamtmenge an Träger.

Bei dem Tensid kann es sich um ein ionisches (kationisches oder anionisches), amphoteres oder nichtionisches Tensid wie ionische oder nichtionische Emulgatoren, Schaumbilder, Dispersionsmittel, Netzmittel, Penetrationsförderer und beliebige Mischungen davon handeln. Beispiele für geeignete Tenside schließen, wobei dies nicht einschränkend ist, Salze von Polyacrylsäure, ethoxylierte Poly(alpha-substitu- ierte)acrylatderivate, Salze von Lignosulfonsäure (wie Natriumlignosulfonat), Salze von Phenolsulfonsäure oder Naphthalinsulfonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid mit oder ohne Alkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen (zum Beispiel Polyoxyethylenfettsäureester wie Rizinus- ölethoxylat, Polyoxyethylenfettalkoholether, zum Beispiel Alkylarylpolyglykolether), substituierte Phenole (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulfobemsteinsäureestem, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenolen, Fettsäureester von Polyolen (wie Fettsäureester von Glycerin, Sorbit oder Saccharose), Sulfate (wie Alkylsulfate und Alkylethersulfate), Sulfonate, (zum Beispiel Alkylsulfonate, Arylsulfonate und Alkylbenzolsul- fonate), sulfonierte Polymere von Naphthalin/Formaldehyd, Phosphatester, Proteinhydrolysate, Lignosul- fitablaugen und Methylcellulose ein. Wird im vorliegenden Absatz auf Salze verwiesen, so bezieht sich dies vorzugsweise auf die betreffenden Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze. Bevorzugte Tenside sind aus ethoxylierten Poly(alpha-substituierten)acrylatderivaten, Polykondensaten von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid mit Alkoholen, Polyoxyethylenfettsäureestem, Alkylbenzolsul- fonaten, sulfonierten Polymeren von Naphthalin/Formaldehyd, Polyoxyethylenfettsäureestem wie Rizi- nusölethoxylat, Natriumlignosulfonat und Arylphenolethoxylat ausgewählt.

Die Menge an Tensid liegt typischerweise im Bereich von 5 bis 40 Gew.-%, zum Beispiel 10 bis 20 Gew.-%, der Formulierung.

Weitere Beispiele für geeignete Hilfsstoffe schließen wasserabweisende Substanzen, Trockenmittel, Bindemittel (Klebstoffe, Haftmittel, Fixiermittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische Polymere in Form von Pulvern, Granulaten oder Latizes, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, natürliche Phospholipide wie Cephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide, Polyvinylpyrrolidon und Tylose), Verdickungsmittel und sekundäre Verdickungsmittel (wie Celluloseether, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone, z.B. die unter dem Namen Bentone erhältlichen Produkte, und feinteiliges Siliciumdioxid), Stabilisatoren (z.B. Kältestabilisatoren, Konservierungsstoffe (z.B. Dichlorophon, Benzylalkoholhemiformal, l,2-Benzisothiazolin-3-on, 2-Methyl-4-isothiazolin-3- on), Antioxidationsmittel, Lichtschutzmittel, insbesondere UV-Schutzmittel, und andere Mittel, die die chemische und/oder physikalische Stabilität verbessern), Farbstoffe oder Pigmente (wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid und Berliner Blau; organische Farbstoffe, z.B. Alizarin-, Azo- und Me- tallphthalocyaninfarbstoffe), Antischaummittel (z.B. Siliconantischaummittel und Magnesiumstearat), Frostschutzmittel, Kleber, Gibberelline und Verarbeitungshilfsstoffe, Mineral- und Pflanzenöle, Duftstoffe, Wachse, Nährstoffe (einschließlich Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink), Schutzkolloide, thixotropische Substanzen, Penetriermittel, Sequestriermittel und Komplexbildner ein.

Die Auswahl an Hilfsstoffen hängt von der vorgesehenen Anwendungsweise der erfmdungsgemäßen Verbindung und/oder von den physikalischen Eigenschaften der Verbindung(en) ab. Weiterhin können Hilfsstoffe so gewählt werden, dass sie den Formulierungen bzw. den daraus hergestellten Anwendungsformen bestimmte Eigenschaften (technische, physikalische und/oder biologische Eigenschaften) verleihen. Durch die Auswahl an Hilfsstoffen kann es möglich sein, die Formulierungen an bestimmte Bedürfnisse anzupassen.

Die Formulierung umfasst eine insektizid/akarizid/nematizid wirksame Menge der erfmdungsgemäßen Verbindung(en). Der Begriff „wirksame Menge“ bezeichnet eine Menge, die zur Bekämpfüng von Scha- dinsekten/-milben/-nematoden auf kultivierten Pflanzen oder beim Materialschutz ausreicht und die die behandelten Pflanzen nicht wesentlich schädigt. Eine solche Menge kann in einem weiten Bereich variieren und hängt von verschiedenen Faktoren wie der zu bekämpfenden Insekten/-milben/-nematodenart, der behandelten kultivierten Pflanze bzw. dem behandelten Material, den Klimabedingungen und der jeweils eingesetzten erfmdungsgemäßen Verbindung ab. Gewöhnlich enthält die erfmdungsgemäße Formulierung 0,01 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 98 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 95 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 0,5 bis 90 Gew.-%, am meisten bevorzugt 1 bis 80 Gew.-% der erfindungsgemäßen Verbindung. Es ist möglich, dass eine Formulierung zwei oder mehr erfindungsgemäße Verbindungen umfasst. In einem solchen Fall beziehen sich die umrissenen Bereiche auf die Gesamtmenge der Verbindungen der vorliegenden Erfindung.

Die erfindungsgemäße Formulierung kann in einem beliebigen herkömmlichen Formulierungstyp vorliegen, wie Lösungen (z.B. wässrige Lösungen), Emulsionen, Suspensionen auf Wasser- und Ölbasis, Pulvern (z.B. Spritzpulvem, löslichen Pulvern), Stäuben, Pasten, Granulaten (z.B. löslichen Granulaten, Streugranulaten), Suspoemulsionskonzentraten, mit der erfindungsgemäßen Verbindung imprägnierten natürlichen oder synthetischen Produkten, Düngemitteln und außerdem Mikroverkapselungen in polymeren Substanzen. Die erfmdungsgemäße Verbindung kann in suspendierter, emulgierter oder gelöster Form vorliegen. Beispiele für bestimmte geeignete Formulierungstypen sind Lösungen, wasserlösliche Konzentrate (z.B. SL, LS), Dispersionskonzentrate (DC), Suspensionen und Suspensionskonzentrate (z.B. SC, OD, OF, FS), Emulsionskonzentrate (z.B. EC), Emulsionen (z.B. EW, EO, ES, ME, SE), Kapseln (z.B. CS, ZC), Pasten, Pastillen, Spritzpulver oder Stäube (z.B. WP, SP, WS, DP, DS), Pressteile (z.B. BR, TB, DT), Granulate (z.B. WG, SG, GR, FG, GG, MG), insektizide Artikel (z.B. LN) sowie Gelformulierungen zur Behandlung von Pflanzenfortpflanzungsmaterial wie Samen (z.B. GW, GF). Diese und andere Formulierungstypen sind von der Food and Agriculture Organization of the United Nations (FAO) definiert. Ein Überblick findet sich im „Catalogue of pesticide formulation types and international coding system“, Technical Monograph Nr. 2, 6. Aufl. Mai 2008, Croplife International.

Vorzugsweise liegt die erfmdungsgemäße Formulierung in Form einer der folgenden Typen vor: EC, SC, FS, SE, OD, WG, WP, CS, besonders bevorzugt EC, SC, OD, WG, CS.

Weitere Details zu Beispielen für Formulierungstypen und ihre Herstellung finden sich unten. Sind zwei oder mehr erfmdungsgemäße Verbindungen vorhanden, so bezieht sich die umrissene Menge an erfin- dungsgemäßer Verbindung auf die Gesamtmenge der Verbindungen der vorliegenden Erfindung. Dies gilt umgekehrt auch für alle weiteren Komponenten der Formulierung, wenn zwei oder mehr Vertreter einer solchen Komponente, z.B. eines Netz- oder Bindemittels, vorliegen. i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)

10-60 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und 5-15 Gew.-% Tensid (z.B. Polykondensate von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid mit Alkoholen) werden in einer solchen Menge Wasser und/oder wasserlöslichem Lösungsmittel (z.B. Alkohole wie Propylenglykol und Carbonaten wie Propylencarbonat) gelöst, so dass sich eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% ergibt. Vor der Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt. ii) Dispersionskonzentrate (DC) 5-25 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und 1-10 Gew.-% Tensid und/oder Bindemittel (z.B. Polvinylpyrrolidon) werden in einer solchen Menge organischen Lösungsmittels (z.B. Cyclohexan) gelöst, das sich eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% ergibt. Das Verdünnen mit Wasser liefert eine Dispersion. iii) Emulsionskonzentrate (EC)

15-70 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und 5-10 Gew.-% Tensid (z.B. eine Mischung von Calciumdodecylbenzolsulfonat und Riziniusölethoxylat) werden in einer solchen Menge wasserunlöslichem organischem Lösungsmittel (z.B. aromatischem Kohlenwasserstoff oder Fettsäureamid) und, falls erforderlich, zusätzlichem wasserlöslichem Lösungsmittel gelöst, so dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine Emulsion. iv) Emulsionen (EW, EO, ES)

5-40 Gew.-% mindestens einer erfmdungsgemäßen Verbindung und 1-10 Gew.-% Tensid (z.B. eine Mischung von Calciumdodecylbenzolsulfonat und Rizinusölethoxylat, oder Polykondensate von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid mit oder ohne Alkoholen) werden in 20-40 Gew.-% wasserunlöslichem organischem Lösungsmittel (z.B. aromatischer Kohlenwasserstoff) gelöst. Die Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine zu einer solchen Menge an Wasser gegeben, dass man eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% erhält. Bei der erhaltenen Formulierung handelt es sich um eine homogene Emulsion. Vor der Anwendung kann die Emulsion weiter mit Wasser verdünnt werden. v) Suspensionen und Suspensionskonzentrate v-1) Auf Wasserbasis (SC, FS)

In einem geeigneten Mahlgerät, z. B. einer Kugelmühle, werden 20-60 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung unter Zugabe von 2-10 Gew.-% Tensid (z.B. Natriumlignosulfonat und Polyoxyethylenfettalkoholether), 0,1-2 Gew.-% Verdickungsmittel (z.B. Xanthan) und Wasser zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Das Wasser wird in einer solchen Menge zugegeben, dass man eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% erhält. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Für Formulierungen vom FS-Typ werden bis zu 40 Gew.-% Bindemittel (z.B. Polyvinylalkohol) zugesetzt. v-2) Auf Ölbasis (OD, OF)

In einem geeigneten Mahlgerät, z.B. einer Kugelmühle, werden 20-60 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung unter Zugabe von 2-10 Gew.-% Tensid (z.B. Natriumlignosulfonat und Polyoxyethylenfettalkoholether), 0,1-2 Gew. -% Verdickungsmittel (z.B. modifizierter Ton, insbesondere Bentone, oder Siliciumdioxid) und einem organischen Träger zu einer feinen Wirkstoff-Öl-Suspension zerkleinert. Der organische Träger wird in einer solchen Menge zugefügt, dass man eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% erhält. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine stabile Dispersion des Wirkstoffs. vi) Wasserdispergierbare Granulate und wasserlösliche Granulate (WG, SG)

1-90 Gew.-%, vorzugsweise 20-80 Gew.-%, am meisten bevorzugt 50-80 Gew.-% mindestens einer er- fmdungsgemäßen Verbindung werden unter Zugabe eines Tensids (z.B. Natriumlignosulfonat und Natri- umalkylnaphthylsulfonate) und gegebenenfalls Trägermaterial fein gemahlen und mittels typischer technischer Anwendungen wie z.B. Extrusion, Sprühtrocknung, Wirbelschichtgranulation in wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate überführt. Tensid und Trägermaterial werden in einer solchen Menge eingesetzt, dass man eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% erhält. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine stabile Dispersion bzw. Lösung des Wirkstoffs. vii) Wasserdispergierbare Pulver und wasserlösliche Pulver (WP, SP, WS)

50-80 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Rotor-Stator-Mühle unter Zugabe von 1-20 Gew.-% Tensid (z.B. Natriumlignosulfonat, Natriumalkylnaphthylsulfonate) und einer solchen Menge an festem Träger, z.B. Kieselgel, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt, gemahlen. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine stabile Dispersion bzw. Lösung des Wirkstoffs. viii) Gel (GW, GP)

In einer Kugelmühle werden 5-25 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung unter Zugabe von 3-10 Gew.-% Tensid (z.B. Natriumlignosulfonat), 1-5 Gew.-% Bindemittel (z.B. Carboxymethylcellulose) und einer solchen Menge an Wasser, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt, zerkleinert. Hierdurch erhält man eine feine Suspension des Wirkstoffs. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine stabile Suspension des Wirkstoffs. ix) Mikroemulsion (ME)

5-20 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung werden zu 5-30 Gew.-% organischer Lösungsmittelmischung (z.B. Fettsäuredimethylamid und Cyclohexanon), 10-25 Gew.-% Tensidmischung (z.B. Polyoxyethylenfettalkoholether und Arylphenolethoxylat) und einer solchen Menge an Wasser, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt, gegeben. Diese Mischung wird 1 h gerührt, wodurch sich spontan eine thermodynamisch stabile Mikroemulsion bildet. x) Mikrokapseln (CS)

Eine Ölphase mit 5-50 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung, 0-40 Gew.-% wasserunlöslichen organischen Lösungsmittels (z.B. aromatischem Kohlenwasserstoff), 2-15 Gew.-% acryli- schen Monomeren (z.B. Methylmethacrylat, Methacrylsäure und einem Di- oder Triacrylat) werden in einer wässrigen Lösung eines Schutzkolloids (z.B. Polyvinylalkohol) dispergiert. Eine mit einem Radikalstarter eingeleitete radikalische Polymerisation fuhrt zur Bildung von Poly(methy)acrylatmikrokap- seln. Alternativ dazu wird eine 5-50 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung, 0- 40 Gew.-% wasserunlösliches organisches Lösungsmittel (z.B. aromatischen Kohlenwasserstoff) und ein Isocyanatmonomer (z.B. Diphenylmethen-4,4‘-diisocyanat) umfassende Ölphase in einer wässrigen Lösung eines Schutzkolloids (z.B. Polyvinylakohol) dispergiert, dies fuhrt zur Bildung von Polyhamstoff- mikrokapseln. Gegebenenfalls kann man auch die Zugabe eines Polyamins (z.B. Hexamethylendiamin) anwenden, um die Bildung von Polyhamstoffinikrokapseln herbeizufuhren. Die Monomere machen 1- 10 Gew.-% der gesamten CS-Formulierung aus. xi) Stäubepulver (DP, DS)

1-10 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und innig mit einer solchen Menge an festem Träger, z.B. feinteiligem Kaolin, gemischt, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew. -% kommt. xii) Granulate (GR, FG)

0,5-30 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit einer solchen Menge an festem Träger (z.B. Silicat) assoziiert, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt. xiii) Ultra-Low-Volumen-Flüssigkeiten (UL)

1-50 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer solchen Menge an organischem Lösungsmittel, z.B. aromatischem Kohlenwasserstoff, gelöst, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew. -% kommt.

Die Formulierungstypen i) bis xiii) können weitere Hilfsstoffe wie 0,1-1 Gew.-% Konservierungsstoffe, 0,1-1 Gew.-% Antischaummittel, 0,1-1 Gew.-% Farbstoffe und/oder Pigmente und 5-10 Gew.-% Frostschutzmittel umfassen.

Mischungen

Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Molluskiziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Nützlingen, Herbiziden, Düngemitteln, Vogelrepellentien, Phytotonics, Sterilantien, Safenern, Semiochemicals und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Des Weiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzenwachstum und/oder die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Temperaturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt verbessern. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren, die Ernte erleichtern und Ernteertrag steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder der Emährungswert der Emteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Emteprodukte verbessern.

Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) in Mischung mit weiteren Wirkstoffen oder Semio- chemicals, wie Lockstoffen und/oder Vogelrepellentien und/oder Pflanzenaktivatoren und/oder Wachstumsregulatoren und/oder Düngemitteln vorliegen. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften wie zum Beispiel Wuchs, Ertrag und Qualität des Emtegutes eingesetzt werden.

In einer besonderen erfmdungsgemäßen Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) in Formulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit weiteren Verbindungen vor, vorzugsweise solchen wie nachstehend beschrieben.

Wenn eine der im Folgenden genannten Verbindungen in verschiedenen tautomeren Formen vorkommen kann, sind auch diese Formen mit umfasst, auch wenn sie nicht in jedem Fall explizit genannt wurden. Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.

Insektizide/ Akarizide/Nematizide

Die hier mit ihrem „Common Name“ genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual“ 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z. B. http://www.alanwood.net/pesticides). Die Klassifizierung basiert auf dem zum Zeitpunkt der Einreichung dieser Patentanmeldung gültigen IRAC Mode of Action Classification Scheme.

(1) Acetylcholinesterase(AChE)-Inhibitoren, vorzugsweise Carbamate ausgewählt aus Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanat, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, O- xamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamat, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb, oder Organophosphate ausgewählt aus Acephat, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Deme- ton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoat, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazat, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl-O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoat, Oxydemeton-methyl, Pa- rathion-methyl, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion.

(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker, vorzugsweise Cyclodien-organochlorine ausgewählt aus Chlordan und Endosulfan, oder Phenylpyrazole (Fiprole) ausgewählt aus Ethiprol und Fipronil.

(3) Natrium-Kanal-Modulatoren, vorzugsweise Pyrethroide ausgewählt aus Acrinathrin, Allethrin, d-cis- trans-Allethrin, d-trans-Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl-Isomer, Biores- methrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma-Cyhaloth- rin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cy- phenothrin [(lR)-trans-Isomer], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomer], Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flumethrin, tau-Fluvalinat, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Momfluorothrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer], Prallethrin, Pyrethrine (Pyrethrum), Res- methrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R)-Isomer], Tralomethrin und Transfluth- rin, oder DDT oder Methoxychlor.

(4) Kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), vorzugsweise Ne- onicotinoide ausgewählt aus Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thi- acloprid und Thiamethoxam, oder Nicotin, oder Sulfoximine ausgewählt aus Sulfoxaflor, oder Butenolide ausgewählt aus Flupyradifuron, oder Mesoionics ausgewählt aus Triflumezopyrim.

(5) Allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), vorzugsweise Spino- syne ausgewählt aus Spinetoram und Spinosad.

(6) Allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl), vorzugsweise Avermec- tine/Milbemycine ausgewählt aus Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin.

(7) Juvenilhormon-Mimetika, vorzugsweise Juvenilhormon-Analoge ausgewählt aus Hydropren, Kinop- ren und Methopren, oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen.

(8) Verschiedene nicht spezifische (multi-site) Inhibitoren, vorzugsweise Alkylhalogenide ausgewählt aus Methylbromid und andere Alkylhalogenide, oder Chloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein oder Methylisocyanaterzeuger ausgewählt aus Diazomet und Metam.

(9) TRPV-Kanal -Modulatoren chordotonaler Organe, vorzugsweise Pyridinazomethane, ausgewählt aus Pymetrozin und Pyrifluquinazon oder Pyropene ausgewählt aus Afidopyropen.

(10) CHS1 betreffende Milbenwachstumsinhibitoren ausgewählt aus Clofentezin, Hexythiazox, Diflo- vidazin und Etoxazol. (11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran ausgewählt aus Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenehrionis und B. /.-Pflanzenproteine ausgewählt aus CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry 1A. 105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb und Cry34Ab 1/35 Abi.

(12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, vorzugsweise ATP-Disruptoren ausgewählt aus Di- afenthiuron, oder Organozinnverbindungen ausgewählt aus Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid, oder Propargit oder Tetradifon.

(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Störung des Protonengradienten ausgewählt aus Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.

(14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals ausgewählt aus Bensultap, Cartap-hydrochlo- rid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium.

(15) CHS1 betreffende Inhibitoren der Chitinbiosynthese, vorzugsweise Benzoylhamstoffe, ausgewählt aus Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufen- uron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.

(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 ausgewählt aus Buprofezin.

(17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d. h. Zweiflüglern) ausgewählt aus Cyromazin.

(18) Ecdyson-Rezeptor- Agonisten, vorzugsweise Diacylhydrazine, ausgewählt aus Chromafenozid, Hal- ofenozid, Methoxyfenozid und Tebufenozid.

(19) Oktopamin-Rezeptor- Agonisten ausgewählt aus Amitraz.

(20) Mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren ausgewählt aus Hydramethylnon, Ace- quinocyl, Fluacrypyrim und Bifenazat.

(21) Mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, vorzugsweise METI-Akarizide und Insektizide ausgewählt aus Fenazaquin, Fenpyroximat, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfen- pyrad, oder Rotenon (Derris).

(22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals, vorzugsweise Oxadiazine ausgewählt aus Indo- xacarb oder Semicarbazone ausgewählt aus Metaflumizon.

(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, vorzugsweise Tetron- und Tetramsäurederivate ausgewählt aus Spirodiclofen, Spiromesifen, Spiropidion und Spirotetramat. (24) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-IV-Elektronentransports, vorzugsweise Phosphide ausgewählt aus Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid, oder Cyanide ausgewählt aus Calciumcyanid, Kaliumcyanid und Natriumcyanid.

(25) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-II-Elektronentransports, vorzugsweise beta-Ketonitrilde- rivate ausgewählt aus Cyenopyrafen und Cyflumetofen, oder Carboxanilide ausgewählt aus Pyflubumid.

(28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren, vorzugsweise Diamide ausgewählt aus Chlorantraniliprol, Cyantra- niliprol, Cyclaniliprol, Flubendiamid und Tetraniliprol.

(29) Modulatoren chordotonaler Organe (mit Undefinierter Zielstruktur) ausgewählt aus Flonicamid.

(30) Allosterische Modulatoren des GABA-abhängigen Chloridkanals, vorzugsweise meto-Diamide ausgewählt aus Broflanilid oder Isoxazole ausgewählt aus Fluxametamid.

(31) Baculoviren, vorzugsweise Granuloviren (GVs) ausgewählt aus Cydia pomonella GV und Thaumato- tibia leucotreta (GV) oder Nukleopolyhedroviren (NPVs) ausgewählt aus Anticar sia gemmatalis MNPV und Helicoverpa armigera NPV.

(32) Allosterische Modulatoren (Stelle II) des nikotinischen Acetylcholinrezeptors ausgewählt aus GS- omega/kappa-HXTX-Hv 1 a-Peptid .

(33) Weitere Wirkstoffe ausgewählt aus Acynonapyr, Afoxolaner, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoxi- mat, Benzpyrimoxan, Bromopropylat, Chinomethionat, Chloroprallethrin, Cryolit, Cyclobutrifluram, Cycloxaprid, Cyetpyrafen, Cyhalodiamid, Cyproflanilide (CAS 2375110-88-4), Dicloromezotiaz, Dico- fol, Dimpropyridaz, epsilon-Metofluthrin, epsilon-Momfluthrin, Flometoquin, Fluazaindolizin, Flucypy- riprol (CAS 1771741-86-6), Fluensulfon, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopy- ram, Flupyrimin, Fluralaner, Fufenozid, Flupentiofenox, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodion, Isocycloseram, kappa-Bifenthrin, kappa-Tefluthrin, Lotilaner, Meperfluthrin, Nicofluprol (CAS 1771741- 86-6), Oxazosulfyl, Paichongding, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Sarolaner, Spidoxamat, Spirobudiclofen, Tetramethylfluthrin, Tetrachlorantraniliprol, Tigolaner, Tioxazafen, Thiofluoximate, Tyclopyrazoflor, lodmethan; des Weiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, Votivo) und Azadirachtin (BioNeem), sowie folgende Verbindungen: l-{2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sul- fmyl]phenyl}-3-(trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus W02006/043635) (CAS 885026- 50-6), 2-Chlor-N- [2- { 1 -[(2E)-3 -(4-chlorphenyl)prop-2-en- 1 -yl]piperidin-4-yl } -4-(trifluormethyl)phe- nyl]isonicotinamid (bekannt aus W02006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)- 4-hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2010052161) (CAS 1225292- 17-0), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-2 -oxo-1, 8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus EP 2647626) (CAS 1440516-42-6), PF1364 (bekannt aus JP2010/018586) (CAS 1204776- 60-2), (3E)-3-[l-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-2-pyridyliden]-l,l,l-t rifluorpropan-2-on (bekannt aus WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(Benzylcarbamoyl)-4-chlorphenyl]-l-methyl-3-(pentaflu- orethyl)-4-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/051926) (CAS 1226889-14- 0), 5-Brom-4-chlor-N-[4-chlor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phenyl ]-2-(3-chlor-2-pyridyl)pyrazol-3- carboxamid (bekannt aus CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5- (trifluormethyl)-3 -isoxazolyl] -2 -methyl -N-(cis- 1 -oxido-3 -thietanyl)benzamid, 4-[5 -(3 ,5 -Dichlorphenyl)- 4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(tra ns-l-oxido-3-thietanyl)benzamid und 4- [(5 S)-5 -(3 ,5 -Dichlorphenyl)-4,5 -dihydro-5 -(trifluormethyl)-3 -isoxazolyl] -2-methyl-N-(cis- 1 -oxido-3 - thietanyl)benzamid (bekannt aus WO 2013/050317 Al) (CAS 1332628-83-7), N-[3-Chlor-l-(3-pyridi- nyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfm yl]propanamid, (+)-N-[3-Chlor-l-(3-pyridi- nyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)sulfm yl]propanamid und (-)-N-[3-Chlor-l-(3-py- ridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)s ulfinyl]propanamid (bekannt aus WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 Al) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-Chlor-

2-propen-l-yl]amino]-l-[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)phe nyl]-4-[(trifluormethyl)sulfinyl]-lH-pyrazol-

3 -carbonitrile (bekannt aus CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-Brom-N-[4-chlor-2-methyl-6- [(methylamino)thioxomethyl]phenyl] - 1 -(3 -chlor-2-pyridinyl)- lH-pyrazol-5 -carboxamid, (Liudaibenj ia- xuanan, bekannt aus CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-Chlor-2-[[(l,l-dimethyl- ethyl)amino] carbonyl] -6-methylphenyl] - 1 -(3 -chlor-2-pyridinyl)-3 -(fluormethoxy)- lH-pyrazol-5 -carboxamid (bekannt aus WO 2012/034403 Al) (CAS 1268277-22-0), N-[2-(5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-

4-chlor-6-methylphenyl]-3-brom-l-(3-chlor-2-pyridinyl)-lH -pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO

2011/085575 Al) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-Dichlor-4-[(3,3-dichlor-2-propen-l-yl)oxy]phen- oxy]propoxy]-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN 101337940 A) (CAS 1108184- 52-6); (2E)- und 2(Z)-2-[2-(4-Cyanophenyl)-l-[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyli den]-N-[4-(difluorme- thoxy)phenyl]hydrazincarboxamid (bekannt aus CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropan- carbonsäure-3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-4-(lH-benzi midazol-2-yl)phenylester (bekannt aus CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-Chlor-2,5-dihydro-2-[[(methoxycarbonyl)[4-[(trifluor me- thyl)thio]phenyl]amino]carbonyl]indeno[l,2-e][l,3,4]oxadiazi n-4a(3H)-carbonsäuremethylester (bekannt aus CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-Desoxy-3-O-ethyl-2,4-di-O-methyl-l-[N-[4-[l-[4- (1,1 ,2,2,2-pentafluorethoxy)phenyl] - 1H- 1 ,2,4-triazol-3 -yl]phenyl]carbamat] -a-L-mannopyranose (bekannt aus US 2014/0275503 Al) (CAS 1181213-14-8); 8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphen- oxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]o ctan (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2- Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormet hylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 933798-27-7), (8-syn)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphen- oxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2. l]octan (bekannt aus WO 2007040280 Al, WO 2007040282 Al) (CAS 934001-66-8), N-[4-(Aminothioxomethyl)-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl] phenyl]-3-brom-l-(3-chlor-2-pyridinyl)- lH-pyrazol-5 -carboxamid (bekannt aus CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-l-methyl-l,8-diazas piro[4.5]decan- 2,4-dion (bekannt aus WO 2014/187846 Al) (CAS 1638765-58-8), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8- methoxy-l-methyl-2-oxo-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-carb onsäureethylester (bekannt aus WO 2010/066780 Al, WO 2011151146 Al) (CAS 1229023-00-0), A-[l-(2,6-Difluorphenyl)-lH-pyrazol-3- yl]-2-(trifluormethyl)benzamid (bekannt aus WO 2014/053450 Al) (CAS 1594624-87-9), N-[2-(2,6- Difluorphenyl)-2H-l,2,3-triazol-4-yl]-2-(trifluormethyl)benz amid (bekannt aus WO 2014/053450 Al) (CAS 1594637 -65-6), N- [ 1 -(3 ,5 -Difluor-2-pyridinyl)- lH-pyrazol-3 -yl] -2-(trifluormethyl)benzamid (bekannt aus WO 2014/053450 Al) (CAS 1594626-19-3), (3R)-3-(2-Chlor-5-thiazolyl)-2,3-dihydro-8-me- thyl-5,7-dioxo-6-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidinium inneres Salz (bekannt aus WO 2018/177970 Al) (CAS 2246757-58-2); 3-(2-Chlor-5-thiazolyl)-2,3-dihydro-8-methyl-5,7-dioxo-6-phe nyl-5H-thia- zolo[3,2-a]pyrimidinium inneres Salz (bekannt aus WO 2018/177970 Al) (CAS 2246757-56-0); A-[3- Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-2-(methylsulfonyl)-pr opanamid (bekannt aus WO 2019/236274 Al) (CAS 2396747-83-2), A-|2-bromo-4-| 1.2.2.2-tctrafluoro- l -(trifluoromcthyl )cthyl |-6-(trifliioromc- thyl)phenyl]-2-fluoro-3-[(4-fluorobenzoyl)amino]-benzamid (known from WO 2019059412 Al) (CAS 1207977-87-4).

Fungizide

Die hier mit ihrem “Common Name” spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im “Pesticide Manual” (16. Aufl. British Crop Protection Council) beschrieben oder im Internet recherchierbar (beispielsweise: www.alanwood.net/pesticides) beschrieben.

Alle genannten Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Alle genannten fungiziden Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können gegebenenfalls tautomere Formen einschließen.

1) Inhibitoren der Ergosterolbiosynthese, zum Beispiel (1.001) Cyproconazol, (1.002) Difenoconazol, (1.003) Epoxiconazol, (1.004) Fenhexamid, (1.005) Fenpropidin, (1.006) Fenpropimorph, (1.007) Fenpy- razamin, (1.008) Fluquinconazol, (1.009) Flutriafol, (1.010) Imazalil, (1.011) Imazalilsulfat, (1.012) Ipco- nazol, (1.013) Metconazol, (1.014) Myclobutanil, (1.015) Paclobutrazol, (1.016) Prochloraz, (1.017) Propiconazol, (1.018) Prothioconazol, (1.019) Pyrisoxazol, (1.020) Spiroxamin, (1.021) Tebuconazol, (1.022) Tetraconazol, (1.023) Triadimenol, (1.024) Tridemorph, (1.025) Triticonazol, (1.026) (1R,2S,5S)- 5 -(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2 -methyl- 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol, ( 1.027)

( 1 S,2R,5R)-5 -(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2 -methyl- 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol, ( 1.028) (2R)-2-( 1 -Chlorcyclopropyl)-4-[( 1 R)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2- ol, ( 1.029) (2R)-2-( 1 -Chlorcyclopropyl)-4- [( 1 S)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan- 2-ol, (1.030) (2R)-2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2- ol, (1.031) (2S)-2-( 1 -Chlorcyclopropyl)-4-[( 1 R)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan- 2-ol, (1.032) (2S)-2-( 1 -Chlorcyclopropyl)-4-[( 1 S)-2,2-dichlorcyclopropyl]- 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)bu- tan-2-ol, ( 1.033) (2S)-2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]- 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- l-yl)propan- 2-ol, (1.034) (R)- [3 -(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5 -(2,4-difluorphenyl)- 1 ,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3 -yl)metha- nol, (1.035) (S)-[3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxa zol-4-yl](pyridin-3-yl)metha- nol, (1.036) [3 -(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5 -(2,4-difluorphenyl)- 1 ,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3 -yl)methanol, (1.037) l-({(2R,4S)-2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-4-methyl-l, 3-dioxolan-2-yl}methyl)-lH-

1.2.4-triazol, (1.038) 1 -( {(2S,4S)-2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl]-4-methyl- 1 ,3-dioxolan-2- yl (methyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol, (1.039) 1 - { [3 -(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl } - lH-l,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.040) l-{[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran - 2-yl]methyl} - 1H- 1 ,2,4-triazol-5 -ylthiocyanat, (1.041) l-{ [rel(2R,3 S)-3 -(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluor- phenyl)oxiran-2-yl]methyl } - 1H- 1 , 2, 4-triazol-5 -ylthiocyanat, ( 1.042) 2- [(2R,4R,5R)- 1 -(2,4-Dichlorphe- nyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazol-3-thion, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)- l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]- 2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.044) 2-[(2R,4S,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethy lheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-

1.2.4-triazol-3-thion, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethy lheptan-4- yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6- trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3 -thion, ( 1.047) 2- [(2S,4R,5 S)- 1 -(2,4-Dichlorphe- nyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazol-3-thion, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)- l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]- 2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.049) 2-[(2S,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethy lheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-thion, (1.050) 2-[l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-y l]-2,4- dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3 -thion, (1.051) 2-[2-Chlor-4-(2,4-dichlorphenoxy)phenyl] - 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, (1.052) 2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl] - 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, (1.053) 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4- triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.054) 2- [4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)pentan-2-ol, (1.055) Mefentrif- luconazol, (1.056) 2-{[3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methy l}-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-thion, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran -2-yl]me- thyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphe- nyl)oxiran-2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion , (1.059) 5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlorme- thyl)-2 -methyl- 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol, (1.060) 5 -(Allylsulfanyl)- 1 - { [3 -(2-chlor- phenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl } - 1H- 1 ,2,4-triazol, (1.061) 5 -(Allylsulfanyl)- 1 -

{[rel(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxira n-2-yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol, (1.062) 5- (Allylsulfanyl)- 1 -{ [rel(2R,3 S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl } - 1H- 1 ,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-Dimethyl-4-{[3-(l,l,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]sulf anyl}phenyl)-N-ethyl-N-me- thylimidoformamid, ( 1.064) N'-(2,5-Dimethyl-4-{ [3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N- ethyl-N-methylimidoformamid, (1.065) N'-(2,5-Dimethyl-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluorpropoxy)phenyl]sul - fanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.066) N'-(2,5-Dimethyl-4-{[3-(pentafluorethoxy)phe- nyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.067) N'-(2,5-Dimethyl-4-{3-[(l,l,2,2-tetraf- luorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoform amid, (1.068) N'-(2,5-Dimethyl-4-{3- [(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-met hylimidoformamid, ( 1.069) N'-(2,5-Dime- thyl-4-{3-[(2,2,3,3-tetrafluorpropyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl )-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.070) N'-(2,5-Dimethyl-4-{3-[(pentafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phe nyl)-N-ethyl-N-methylimidofor- mamid, (1.071) N'-(2,5-Dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoforma mid, (1.072) N'-(4- {[3-(Difluormethoxy)phenyl]sulfanyl}-2,5-dimethylphenyl)-N-e thyl-N-methylimidoformamid, (1.073) N'-(4-{3-[(Difluormethyl)sulfanyl]phenoxy}-2,5-dimethylpheny l)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.074) N'-[5-Brom-6-(2,3-dihydro-lH-inden-2-yloxy)-2-methylpyridin- 3-yl]-N-ethyl-N-methylimido- formamid, (1.075) N'-{4-[(4,5-Dichlor-l,3-thiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl }-N-ethyl-N-methyli- midoformamid, (1.076) N'-{5 -Brom-6-[( 1 R)- 1 -(3 ,5 -difluorphenyl)ethoxy] -2-methylpyridin-3 -yl } -N- ethyl-N-methylimidoformamid, (1.077) N'-{5-Brom-6-[(lS)-l-(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyri - din-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.078) N'-{5-Brom-6-[(cis-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2- methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.079) N'-{5-Brom-6-[(trans-4-isopropylcyclo- hexyl)oxy] -2-methylpyridin-3 -yl } -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.080) N'-{5 -Brom-6-[ 1 -(3 ,5 - difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methyl imidoformamid, (1.081) Ipfentriflucona- zol, (1.082) 2- [4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol,

(1.083) 2-[6-(4-Bromphenoxy)-2-(trifluormethyl)-3-pyridyl]-l-(l,2,4- triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.084) 2- [6-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)-3-pyridyl]-l-(l,2,4-t riazol-l-yl)propan-2-ol, (1.085) 3-[2-(l- Chlorcyclopropyl)-3-(3-chlor-2-fluorphenyl)-2-hydroxy-propyl ]imidazol-4-carbonitril und (1.086) 4-[[6- [rac-(2R)-2-(2,4-Difluorphenyl)-l,l-difluor-2-hydroxy-3-(5-t hioxo-4H-l,2,4-triazol-l-yl)propyl]-3-py- ridyl] oxy]benzonitril .

2) Inhibitoren der Atmungskette an Komplex I oder II, zum Beispiel (2.001) Benzovindiflupyr, (2.002) Bixafen, (2.003) Boscalid, (2.004) Carboxin, (2.005) Fluopyram, (2.006) Flutolanil, (2.007) Fluxapyro- xad, (2.008) Furametpyr, (2.009) Isofetamid, (2.010) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), (2.011) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1S,4R,9R), (2.012) Isopyrazam (anti-epimeres Racemat 1RS,4SR,9SR), (2.013) Isopyrazam (Mischung von syn-epimerem Racemat 1RS,4SR,9RS und anti-epi- merem Racemat 1RS,4SR,9SR), (2.014) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.015) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1S,4R,9S), (2.016) Isopyrazam (syn-epimeres Racemat 1RS,4SR,9RS), (2.017) Penflufen, (2.018) Penthiopyrad, (2.019) Pydiflumetofen, (2.020) Pyraziflumid, (2.021) Sedaxan, (2.022) l,3-Dimethyl-N-(l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-l H-pyrazol-4- carboxamid, (2.023) l,3-Dimethyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4- yl]-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.024) l,3-Dimethyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4- yl]-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.025) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'-(trifluormethyl)biphenyl-2 -yl]-lH-pyrazol-4-car- boxamid, (2.026) 2-Fluor-6-(trifluormethyl)-N-(l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH -inden-4-yl)benzamid, (2.027) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-( 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- lH-inden-4-yl)- lH-pyrazol-4-car- boxamid, (2.028) Inpyrfluxam, (2.029) 3-(Difhrormethyl)-l-methyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihyd ro- lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.030) Fluindapyr, (2.031) 3-(Difhrormethyl)-N-[(3R)-7- fluor- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- lH-inden-4-yl] - 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.032) 3 -(Diflu- ormethyl)-N-[(3S)-7-fluor-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-ind en-4-yl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxa- mid, (2.033) 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4-{[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl ]oxy}phenyl)ethyl]chinazolin- 4-amin, (2.034) N -(2-Cyclopentyl-5 -fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5 -fluor- 1 -methyl - lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.035) N-(2-tert.-Butyl-5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormet hyl)-5- fluor-1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.036) N-(2-tert.-Butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluorme- thyl)-5 -fluor- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.037) N-(5 -Chlor-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3 - (difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.038) N-(5-Chlor-2-isopropylbenzyl)-N- cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.039) N-[(lR,4S)-9-(Dich- lormethylen)- 1 ,2,3 ,4-tetrahydro- 1 ,4-methanonaphthalin-5 -yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.040) N-[(lS,4R)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4-methan onaphthalin-5-yl]-3- (difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.041) N-[l-(2,4-Dichlorphenyl)-l-methoxypro- pan-2-yl]-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid , (2.042) N-[2-Chlor-6-(trifluorme- thyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methy l-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.043) N-[3- Chlor-2-fluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(dif luormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol- 4-carboxamid, (2.044) N-[5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluo rmethyl)-5-fluor-l- methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.045) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-N-[5-me- thyl-2-(trifluormethyl)benzyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.046) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5- fluor-N-(2-fluor-6-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-ca rboxamid, (2.047) N-Cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropyl-5-methylbenzyl)-l-met hyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.048) N- Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl)- l-methyl-lH-pyrazol-4-carbothioamid, (2.049) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl )-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbo- xamid, (2.050) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2-isoprop ylbenzyl)-l-methyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.051) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzy l)-5- fluor-1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.052) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-flu- orbenzyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.053) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2- ethyl-5-methylbenzyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxam id, (2.054) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclop- ropyl-5-fluorbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-p yrazol-4-carboxamid, (2.055) N-Cyclop- ropyl-N-(2-cyclopropyl-5-methylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-f luor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.056) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fl uor-l-methyl-lH-pyrazol-4-car- boxamid, (2.057) Pyrapropoyn.

3) Inhibitoren der Atmungskette an Komplex III, zum Beispiel (3.001) Ametoctradin, (3.002) Amisul- brom, (3.003) Azoxystrobin, (3.004) Coumethoxystrobin, (3.005) Coumoxystrobin, (3.006) Cyazofamid, (3.007) Dimoxystrobin, (3.008) Enoxastrobin, (3.009) Famoxadon, (3.010) Fenamidon, (3.011) Flufen- oxystrobin, (3.012) Fluoxastrobin, (3.013) Kresoxim-methyl, (3.014) Metominostrobin, (3.015) Ory- sastrobin, (3.016) Picoxystrobin, (3.017) Pyraclostrobin, (3.018) Pyrametostrobin, (3.019) Pyraoxystro- bin, (3.020) Trifloxystrobin, (3.021) (2E)-2-{2-[({[(lE)-l-(3-{[(E)-l-Fluor-2-phenylvinyl]oxy}phe- nyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-me thylacetamid, (3.022) (2E,3Z)-5-{ [ 1- (4-Chlorphenyl)-lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-di methylpent-3-enamid, (3.023) (2R)-2- {2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylac etamid, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-Di- methylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.025) Fenpicoxamid, (3.026) Man- destrobin, (3.027) N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxyb enzamid, (3.028) (2E,3Z)-5-{[l-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2 -(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3- enamid, (3.029) {5-[3-(2,4-Dimethylphenyl)-lH-pyrazol-l-yl]-2-methylbenzyl}c arbamidsäuremethyles- ter, (3.030) Metyltetraprol, (3.031) Flory Ipicoxamid.

4) Inhibitoren von Mitose und Zellteilung, zum Beispiel (4.001) Carbendazim, (4.002) Diethofencarb, (4.003) Ethaboxam, (4.004) Fluopicolid, (4.005) Pencycuron, (4.006) Thiabendazol, (4.007) Thiophanat- methyl, (4.008) Zoxamid, (4.009) 3-Chlor-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methyl-5-phenylpyridazin, (4.010) 3- Chlor-5 -(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyridazin, (4.011) 3 -Chlor-5 -(6-chlorpyridin-3 - yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin, (4.012) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)- 1 ,3 -dimethyl- lH-pyrazol-5 -amin, (4.013) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-brom-6-fluorphenyl)- 1 ,3 -dimethyl- lH-pyrazol-5-amin, (4.014) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-bromphenyl)-l,3-dimethyl-lH-py - razol-5-amin, (4.015) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)-l,3-dimet hyl-lH-pyrazol-5- amin, (4.016) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-p yrazol-5-amin, (4.017) 4- (2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyr azol-5-amin, (4.018) 4-(2-Chlor-4-fluor- phenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin , (4.019) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N- (2-chlor-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.020) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlor- phenyl)- 1 ,3 -dimethyl- lH-pyrazol-5 -amin, (4.021 ) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2 -fluorphenyl)- 1 ,3 -dimethyl- lH-pyrazol-5-amin, (4.022) 4-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazi n, (4.023) N-(2-Brom-6-fluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)- 1 ,3 -dimethyl- lH-pyrazol-5 -amin, (4.024) N-(2-Bromphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-p yrazol-5-amin, (4.025) N-(4-Chlor-2,6- difluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyr azol-5-amin.

5) Verbindungen, die an mehreren Stellen wirken können („Multisite Action“), zum Beispiel (5.001) Bordeaux-Mischung, (5.002) Captafol, (5.003) Captan, (5.004) Chlorthalonil, (5.005) Kupferhydroxid, (5.006) Kupfemaphthenat, (5.007) Kupferoxid, (5.008) Kupferoxychlorid, (5.009) Kupfer(2+)-sulfat, (5.010) Dithianon, (5.011) Dodin, (5.012) Folpet, (5.013) Mancozeb, (5.014) Maneb, (5.015) Metiram, (5.016) Metiram-Zink, (5.017) Oxin-Kupfer, (5.018) Propineb, (5.019) Schwefel und Schwefelzubereitungen einschließlich Calciumpolysulfid, (5.020) Thiram, (5.021) Zineb, (5.022) Ziram, (5.023) 6-Ethyl- 5,7-dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3',4':5,6][l,4]dithiino[2,3 -c][l,2]thiazol-3-carbonsäurenitril.

6) Verbindungen, die dazu in der Lage sind, Abwehrreaktionen des Wirtes zu induzieren, zum Beispiel (6.001) Acibenzolar-S-methyl, (6.002) Isotianil, (6.003) Probenazol, (6.004) Tiadinil. 7) Inhibitoren von Aminosäure- und/oder Proteinbiosynthese, zum Beispiel (7.001) Cyprodinil, (7.002) Kasugamycin, (7.003) Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, (7.004) Oxytetracyclin, (7.005) Pyrimethanil, (7.006) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisochinolin-l-yl)c hinolin.

8) Inhibitoren der ATP-Produktion, zum Beispiel (8.001) Silthiofam.

9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, zum Beispiel (9.001) Benthiavalicarb, (9.002) Dimethomorph, (9.003) Flumorph, (9.004) Iprovalicarb, (9.005) Mandipropamid, (9.006) Pyrimorph, (9.007) Valifenalat, (9.008) (2E)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l-(morp holin-4-yl)prop-2-en-l-on, (9.009) (2Z)-3 -(4-tert. -Butylphenyl)-3 -(2-chlorpyridin-4-yl)- 1 -(morpholin-4-yl)prop-2-en- 1 -on.

10) Inhibitoren der Lipid- und Membransynthese, zum Beispiel (10.001) Propamocarb, (10.002) Propa- mocarb-hydrochlorid, (10.003) Tolclofos-methyl.

11) Inhibitoren der Melaninbiosynthese, zum Beispiel (11.001) Tricyclazol, (11.002) { 3 -Methyl- 1- [(4- methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamidsäure-2,2,2-trifluor ethylester.

12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, zum Beispiel (12.001) Benalaxyl, (12.002) Benalaxyl-M (Ki- ralaxyl), (12.003) Metalaxyl, (12.004) Metalaxyl-M (Mefenoxam).

13) Inhibitoren der Signalübertragung, zum Beispiel (13.001) Fludioxonil, (13.002) Iprodion, (13.003) Procymidon, (13.004) Proquinazid, (13.005) Quinoxyfen, (13.006) Vinclozolin.

14) Verbindungen, die als Entkoppler wirken können, zum Beispiel (14.001) Fluazinam, (14.002) Me- ptyldinocap.

15) Weitere Fungizide ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (15.001) Abscisinsäure, (15.002) Bent- hiazol, (15.003) Bethoxazin, (15.004) Capsimycin, (15.005) Carvon, (15.006) Chinomethionat, (15.007) Cufraneb, (15.008) Cyflufenamid, (15.009) Cymoxanil, (15.010) Cyprosulfamid, (15.011) Flutianil, (15.012) Fosetyl-Aluminium, (15.013) Fosetyl-Calcium, (15.014) Fosetyl-Natrium, (15.015) Methyliso- thiocyanat, (15.016) Metrafenon, (15.017) Mildiomycin, (15.018) Natamycin, (15.019) Nickeldimethyl- dithiocarbamat, (15.020) Nitrothal-isopropyl, (15.021) Oxamocarb, (15.022) Oxathiapiprolin, (15.023) Oxyfenthiin, (15.024) Pentachlorphenol und Salze, (15.025) phosphorige Säure und deren Salze, (15.026) Propamocarb-fosetylat, (15.027) Pyriofenon (Chlazafenon), (15.028) Tebufloquin, (15.029) Tecloftalam, (15.030) Tolnifanid, (15.031) l-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3 -yl]-l,3-thi- azol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH- pyrazol-l-yl]ethanon, (15.032) l-(4-{4- [(5 S)-5 -(2,6-Difluorphenyl)-4,5 -dihydro- 1 ,2-oxazol-3 -yl] - 1 ,3 -thiazol-2-yl }piperidin- 1 -y 1) -2 - [5 -methyl - 3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon, (15.033) 2-(6-Benzylpyridin-2-yl)chinazolin, (15.034) Dipymetitron, (15.035) 2- [3 ,5 -Bis(difluormethyl)- IH-pyrazol- 1 -yl] - 1 -[4-(4- { 5 -[2-(prop-2-in- 1 -y- loxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)p iperidin-l-yl]ethanon, (15.036) 2-[3,5- Bis(difluormethyl)- IH-pyrazol- 1 -yl] - 1 - [4 -(4 - { 5 - [2-chlor-6-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5 -dihydro- 1,2- oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.037) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl]-l-[4-(4-{5-[2-fluor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dih ydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)- piperidin- 1 -yl]ethanon, (15.038) 2-[6-(3-Fluor-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]chinazol in, (15.039) Methansulfonsäure-2-{(5R)-3-[2-(l-{[3,5-bis(difluormethyl)- lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidin- 4-yl)-l,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}-3-chlor phenylester, (15.040) Methansulfonsäure-2- {(5S)-3-[2-(l-{[3,5-bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acety l}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4-yl]-4,5- dihydro-l,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenylester, (15.041) Ipflufenoquin, (15.042) 2-{2-Fluor-6-[(8-fluor-2- methylchinolin-3-yl)oxy]phenyl}propan-2-ol, (15.043) Fluoxapiprolin, (15.044) Methansulfonsäure-2- {3-[2-(l-{[3,5-bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}pip eridin-4-yl)-l,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro- l,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenylester, (15.044) Fluoxapiprolin, (15.045) 2-Phenylphenol und Salze, (15.046) 3 -(4,4,5 -Trifluor-3 ,3-dimethyl-3 ,4-dihydroisochinolin- 1 -yl)chinolin, ( 15.047) Quinofumelin, (15.048) 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2-ol (tautomere Form: 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2(lH)-on), (15.049) 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butansäure, (15.050) 5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.051) 5 -Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-in- 1 -yl)thiophen-2-sulfonohydrazid, (15.052) 5 -Fluor-2-[(4-flu- orbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.053) 5-Fluor-2-[(4-methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.054) 9-Fluor-2,2-dimethyl-5 -(chinolin-3-yl)-2,3 -dihydro- 1 ,4-benzoxazepin, (15.055) {6-[({ [(Z)-( 1 -Methyl - lH-tetrazol-5 -yl)(phenyl)methylen]amino } oxy)methyl]pyridin-2-yl } carbamidsäurebut-3 -in- 1 -ylester, (15.056) (2Z)-3-Amino-2-cyano-3-phenylacrylsäureethylester, (15.057) Phenazin- 1 -carbonsäure,

(15.058) 3,4,5-Trihydroxybenzoesäurepropylester, (15.059) Chinolin-8-ol, (15.060) Chinolin-8-olsulfat (2: 1), (15.061) {6-[({[(l-Methyl-lH-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylen]amino}oxy )methyl]pyridin-2- yl}carbamidsäure-tert. -butylester, (15.062) 5-Fluor-4-imino-3-methyl-l-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,4- dihydropyrimidin-2(lH)-on, (15.063) Aminopyrifen, (15.064) (N'-[2-Chlor-4-(2-fluorphenoxy)-5-me- thylphenyl]-N-ethyl-N-methylimidoformamid), (15.065) (N'-(2-Chlor-5-methyl-4-phenoxyphenyl)-N- ethyl-N-methylimidoformamid), (15.066) (2-{2-[(7,8-Difluor-2-methylchinolin-3-yl)oxy]-6-fluorphe- nyl }propan-2-ol), ( 15.067) (5 -Brom- 1 -(5 ,6-dimethylpyridin-3 -yl) -3 ,3 -dimethyl-3 ,4-dihydroisochinolin), (15.068) (3-(4,4-Difluor-5,5-dimethyl-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridin -7-yl)chinolin), (15.069) (l-(4,5- Dimethyl- IH-benzimidazol- 1 -yl)-4,4-difluor-3 ,3 -dimethyl-3 ,4-dihydroisochinolin), (15.070) 8-Fluor-3 - (5 -fluor-3 ,3 -dimethyl-3, 4-dihydroisochinolin- 1 -yl)chinolon, (15.071) 8-Fluor-3 -(5 -fluor-3 ,3 ,4,4-tetrame- thyl-3 ,4-dihydroisochinolin- 1 -yl)chinolon, ( 15.072) 3 -(4, 4-Difluor-3 ,3 -dimethyl-3 , 4-dihydroisochinolin- l-yl)-8-fluorchinolin, (15.073) (N-Methyl-N-phenyl-4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3- yl]benzamid), (15.074) (Methyl{4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}ca rbamat), (15.075) (N-{4-[5-(Trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]benzyl}cyclop ropancarboxamid), (15.076) N-Methyl-4- (5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamid, (15.077) N-[(E)-Methoxyiminomethyl]-4-[5-(triflu- ormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]benzamid, (15.078) N-[(Z)-Methoxyiminomethyl]-4-[5-(trifluormethyl)- 1 ,2,4-oxadiazol-3 -yl]benzamid, (15.079) N-[4-[5 -(Trifluormethyl)- 1 ,2,4-oxadiazol-3 -yl]phenyl] -cyclop- ropancarboxamid, (15.080) N-(2-Fluorphenyl)-4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl ]benzamid, (15.081) 2,2-Difluor-N-methyl-2-[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazo l-3-yl]phenyl]-acetamid, (15.082) N-Allyl-N-[[4-[5-(trifhiormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl)pheny l]methyl]acetamid, (15.083) N-[(E)-N-Me- thoxy-C-methyl-carbonimidoyl]-4-(5-(trifluormethyl)-l,2,4-ox adiazol-3-yl]-benzamid, (15.084) N-[(Z)- N-Methoxy-C-methyl-carbonimidoyl]-4-[5-(trifluormethyl)-l,2, 4-oxadiazol-3-yl]benzamid, (15.085) N- Allyl-N-[[4- [5 -(trifluormethyl)- 1 ,2,4-oxadiazol-3 -yl]phenyl] -methyl]propanamid, (15.086) 4,4-Dime- thyl-l-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]m ethyl]pyrrolidin-2-on, (15.087) N-Methyl-4- [5 -(trifluormethyl)- 1, 2, 4-oxadiazol-3-yl]-benzencarbothioamid, (15.088) 5-Methyl-l-[[4-[5-(trifluorme- thyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-on, (15.089) N-((2,3-Difhior-4-[5-(trifhiorme- thyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]-3,3,3-trifluor-pro panamid, (15.090) 1 -Methoxy- l-methyl-3- [[4-[5-(trifluormethyl}-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]h amstoff, (15.091) l,l-Diethyl-3-[[4-[5- (trifluormethyl}-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]hamstoff , (15.092) N-[[4-[5-(Trifhiormethyl)-

1.2.4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]propanamid, (15.093) N-Methoxy-N-[[4-[5-(trifhiormethyl)-l, 2, 4-o- xadiazol-3-yl]phenyl]methyl]cyclopropancarboxamid, (15.094) l-Methoxy-3-methyl-l-[[4-[5-(trifluor- methyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]hamstoff, (15.095) N-Methoxy-N-[[4-[5-(trifluormethyl)-

1.2.4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl)cyclopropancarboxamid, (15.096) N,2-Dimethoxy-N-[[4-[5-(triflu- ormethyl}-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]propanamid, (15.097) N-Ethyl-2-methyl-N-[[4-[5-(triflu- ormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]propanamid, (15.098) l-Methoxy-3-methyl-l-[[4-[5-(trif- luormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]hamstoff, (15.099) l,3-Dimethoxy-l-[[4-[5-(trifluorme- thyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]hamstoff, (15.100) 3-Ethyl-l-methoxy-l-[[4-[5-(trifluorme- thyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]hamstoff, (15.101) l-[[4-[5-(Trifhiormethyl)-l,2,4-oxadiazol- 3-yl]phenyl]methyl]piperidin-2-on, (15.102) 4,4-Dimethyl-2-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3- yl]phenyl]methyl] isooxazolidin-3 -on, (15.103) 5 ,5 -Dimethyl -2- [ [4 - [ 5 -(trifluormethyl)- 1 ,2,4-oxadiazol- 3 -yl]phenyl]methyl] isoxazolidin-3 -on, (15.104) 3 ,3 -Dimethyl- 1 -[[4- [5 -(trifluormethyl)- 1 ,2,4-oxadiazol- 3 -yl]phenyl]methyl]piperidin-2-on, (15.105) 1 - [ [3 -Fluor-4-(5 -(trifluormethyl)- 1 ,2,4-oxadiazol-3 -yl]phe- nyl]methyl]azepan-2-on, (15.106) 4,4-Dimethyl-2-[[4-(5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl] phe- nyl]methyl]isoxazolidin-3-on, (15.107) 5,5-Dimethyl-2-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl] phe- nyl]methyl] isoxazolidin-3 -on, (15.108) (l-{4-[5-(Trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]benzyl}-lH-py - razol-4-yl)essigsäureethylester, (15.109) N,N-Dimethyl- 1 - { 4 - [ 5 -(trifluormethyl)- 1 ,2,4-oxadiazol-3 - yl]benzyl}-lH-l,2,4-triazol-3-amin und (15.110) N-{2,3-Difluor-4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol- 3 -yl]benzyl } butanamid .

Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel als Mischungskomponenten

Die Verbindungen der Formel (I) können mit biologischen Schädlingsbekämpfungsmitteln kombiniert werden.

Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen insbesondere Bakterien, Pilze, Hefen, Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre

Stoffwechselprodukte . Biologische Schädlingsbekämpfungsmitel umfassen Bakterien wie sporenbildende Bakterien, wurzelbesiedelnde Bakterien und Bakterien, die als biologische Insektizide, Fungizide oder Nematizide wirken.

Beispiele für solche Bakterien, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmitel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:

Bacillus amyloliquefaciens , Stamm FZB42 (DSM 231179), oder Bacillus cereus, insbesondere B. cereus Stamm CNCM 1-1562 oder Bacillus firmus, Stamm 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) oder Bacillus pumilus, insbesondere Stamm GB34 (Accession No. ATCC 700814) und Stamm QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), oder Bacillus subtilis, insbesondere Stamm GB03 (Accession No. ATCC SD- 1397), oder Bacillus subtilis Stamm QST713 (Accession No. NRRL B-21661) oder Bacillus subtilis Stamm OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis, insbesondere B. thuringiensis Subspezies israelensis (Serotyp H-14), Stamm AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), oder B. thuringiensis subsp. aizawai, insbesondere Stamm ABTS-1857 (SD-1372), oder B. thuringiensis subsp. kurstaki Stamm HD-1, oder B. thuringiensis subsp. tenebrionis Stamm NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Strepto- myces micr flavus Stamm AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus Stamm AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232).

Beispiele für Pilze und Hefen, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmitel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:

Beauveria bassiana, insbesondere Stamm ATCC 74040, Coniothyrium minitans, insbesondere Stamm CON/M/91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., insbesondere Stamm HRO LEC 12, Le- canicillium lecanii (ehemals bekannt als Verticillium lecanii), insbesondere Stamm KV01, Metarhizium anisopliae, insbesondere Stamm F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, insbesondere Stamm NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (heu: Isaria fumosorosea) , insbesondere Stamm IFPC 200613, oder Stamm Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbesondere P. lilacinus Stamm 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm VI 17b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma har- zianum, insbesondere T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952).

Beispiele für Viren, die als biologische Schädlingsbekämpfüngsmitel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:

Adoxophyes orana (Apfelschalenwickler) Granulosevirus (GV), Cydia pomonella (Apfelwickler) Granu- losevirus (GV), Helicoverpa armigera (Baumwollkapselwurm) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spo- doptera exigua (Zuckerrübeneule) mNPV, Spodoptera frugiperda. (Heerwurm) mNPV, Spodoptera litto- ralis (Afrikanischer Baumwollwurm) NPV. Es sind auch Bakterien und Pilze umfasst, die als ,Inokulant‘ Pflanzen oder Pflanzenteilen oder Pflanzenorganen beigegeben werden und durch ihre besonderen Eigenschaften das Pflanzenwachstum und die Pflanzengesundheit fördern. Als Beispiele sind genannt:

Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., insbesondere Burkholderia cepacia (ehemals bekannt als Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., oder Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Pa- raglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp..

Beispiele für Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:

Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angula- tus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-Saponinextrakt), Pyrethrum/Pyrethrine, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, „Requiem ™ Insecticide“, Rotenon, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen-Extrakt, insbesondere Raps- oder Senfpulver, sowie bioinsektizide/akari- zide Wirkstoffe erhalten aus Olivenöl, insbesondere ungesättigte Fett-/Carbonsäuren mit Carbonkettenlängen C16-C20 als Wirkstoffe wie beispielsweise enthalten im Produkt mit dem Handelsnamen FLiP- PER®.

Safener als Mischungskomponenten

Die Verbindungen der Formel (I) können mit Safenern kombiniert werden, wie zum Beispiel Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamid, Dichlormid, Fenchlorazol (-ethyl), Fenclorim, Flu- razol, Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalsäureanhydrid, Oxab- etrinil, 2-Methoxy-N-({4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benz amid (CAS 129531-12-0), 4- (Dichloracetyl)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decan (CAS 71526-07-3), 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-l,3-o- xazolidin (CAS 52836-31-4).

Pflanzen und Pflanzenteile

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenteile verstanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen), beispielsweise Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Paprika, Gurke, Melone, Möhre, Wassermelone, Zwiebel, Salat, Spinat, Porree, Bohnen, Brassica oleracea (z. B. Kohl) und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzen sollen alle Entwicklungsstadien wie Saatgut, Stecklinge, junge (unausgereifte) Pflanzen bis hin zu ausgereiften Pflanzen verstanden werden. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehören auch geerntete Pflanzen oder geerntete Pflanzenteile sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfmdungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung der Verbindungen auf die Umgebung, den Lebensraum oder den Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Eintauchen, Spritzen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile“ bzw. „Teile von Pflanzen“ oder „Pflanzenteile“ wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits “), die durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.

Transgene Pflanze, Saatgutbehandlung und Integrationsereignisse

Erfindungsgemäß können die Verbindungen der Formel (I) vorteilhaft zum Behandeln von transgenen Pflanzen, Pflanzenkultivaren oder Pflanzenteilen eingesetzt werden, die genetisches Material erhalten haben, das diesen Pflanzen, Pflanzenkultivaren bzw. Pflanzenteilen vorteilhafte und/oder brauchbare Eigenschaften (Traits) verleiht. Es wird daher in Betracht gezogen, die vorliegende Erfindung mit einem oder mehreren rekombinanten Traits oder transgenen Events oder einer Kombination davon zu kombinieren. Für die Zwecke der vorliegenden Anmeldung kommt es durch Insertion eines spezifischen rekombinanten DNA-Moleküls in eine spezifische Position (locus) im Chromosom des Pflanzengenoms zu einem trans- genen Event. Durch die Insertion wird eine neue DNA-Sequenz geschaffen, die als „Event“ bezeichnet wird, und die durch das insertierte rekombinante DNA-Molekül und eine gewisse Menge genomischer DNA unmittelbar benachbart zur insertierten DNA/die insertierte DNA an beiden Enden flankierend gekennzeichnet ist. Solche Traits bzw. transgenen Events schließen, wobei dies nicht einschränkend ist, Resistenz gegenüber Schädlingen, Wasserausnutzungseffizienz, Ertragsleistung, Dürretoleranz, Samenqualität, verbesserte Nährstoffqualität, Hybridsamenproduktion und Herbizidtoleranz ein, wobei der Trait in Bezug auf eine Pflanze, der ein solcher Trait bzw. ein solches transgenes Event fehlt, gemessen wird. Konkrete Beispiele für solche vorteilhaften und/oder brauchbaren Eigenschaften (Traits) sind besseres Pflanzenwachstum, Lebenskraft, Stresstoleranz, Standfähigkeit, Resistenz gegenüber Lagern, Nährstoffaufnahme, Pflanzenemährung und/oder Ertrag, insbesondere verbessertes Wachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegenüber Dürre oder Wasser- oder Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Erträge, höhere Qualität und/oder höherer Nährwert der Emteprodukte, bessere Haltbarkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte und erhöhte Resistenz bzw. Toleranz gegenüber tierischen und mikrobiellen Schädlingen wie gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden, Milben und Schnecken.

Von den für Proteine, die Resistenz- oder Toleranzeigenschaften gegenüber solchen tierischen und mikrobiellen Schädlingen, insbesondere Insekten, verleihen, codierenden DNA-Sequenzen soll insbesondere das genetische Material von Bacillus thuringiensis erwähnt werden, das für die Bt-Proteine codiert, die in der Literatur ausführlich beschrieben und dem Fachmann gut bekannt sind. Erwähnt werden sollen auch von Bakterien wie Photorhabdus (WO97/17432 und WO98/08932) extrahierte Proteine. Insbesondere sollen Bt-Cry- oder VIP -Proteine Erwähnung finden, die CrylA-, CrylAb-, CrylAc-, CryllA-, CrylllA-, CryIIIB2-, Cry9c-, Cry2Ab-, Cry3Bb- und CrylF-Proteine oder toxische Fragmente davon einschließen, und außerdem Hybride oder Kombinationen davon, insbesondere das CrylF-Protein oder von einem CrylF-Protein abgeleitete Hybride (z.B. Hybrid-CrylA-CrylF-Proteine oder toxische Fragmente davon), die Proteine vom CrylA-Typ oder toxische Fragmente davon, vorzugsweise das CrylAc-Protein oder vom CrylAc-Protein abgeleitete Hybride (z.B. Hybrid-CrylAb-CrylAc-Proteine) oder das CrylAb- oder Bt2 -Protein oder toxische Fragmente davon, die Cry2Ae-, Cry2Af- oder Cry2Ag-Proteine oder toxische Fragmente davon, das Cry 1A.105 -Protein oder ein toxisches Fragment davon, das VIP3Aal9-Protein, das VIP3Aa20-Protein, die VIP3A-Proteine, die bei den COT202- oder COT203 -Baumwoll-Events produziert werden, das VIP3Aa-Protein oder ein toxisches Fragment davon, wie in Estruch et al. (1996), Proc Natl Acad Sei US A. 28;93( 11):5389-94 beschrieben, die wie in WO2001/47952 beschriebenen Cry-Pro- teine, die insektiziden Proteine aus Xenorhabdus (wie in WO98/50427 beschrieben), Serratia (insbesondere aus .S', entomophila)' oder Strängen der Photorhabdus-Xd, wie Tc-Proteine aus Photorhabdus, wie in WO98/08932 beschrieben. Dies schließt auch alle Varianten bzw. Mutanten eines dieser Proteine ein, die sich in einigen Aminosäuren (1-10, vorzugsweise 1-5) von beliebigen der oben angeführten Sequenzen, insbesondere der Sequenz ihres toxischen Fragments, unterscheiden, oder die an ein Transitpeptid wie ein Plastidtransitpeptid oder ein anderes Protein oder Peptid fusioniert sind, ein.

Ein anderes und besonders hervorgehobenes Beispiel für solche Eigenschaften ist eine verliehene Toleranz gegenüber einem oder mehreren Herbiziden, zum Beispiel Imidazolinonen, Sulphonylhamstoffen, Glyphosat oder Phospinothricin. Von den für Proteine, die den transformierten Pflanzenzellen und Pflanzen Toleranzeigenschaften gegenüber bestimmten Herbiziden verleihen, codierenden DNA-Sequenzen sollte insbesondere das bar- bzw. PAT-Gen oder das Streptomyces-coelicolor-Gen, das in WO2009/152359 beschrieben ist und das Toleranz gegenüber Glufonsinatherbiziden verleiht, ein Gen, das für eine geeignete EPSPS (5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase) codiert, die Toleranz gegenüber Herbiziden mit EPSPS als Target, insbesondere Herbiziden wie Glyphosat und dessen Salzen, verleiht, ein für Glyphosat-N-Acetyltransferase codierendes Gen oder ein für Glyphosatoxoreduktase codierendes Gen erwähnt werden. Weitere geeignete Herbizidtoleranz-Traits schließen mindestens einen ALS(Acetolactatsynthase)-Inhibitor (z.B. W02007/024782), ein mutiertes Arabidopsis ALS/AHAS-Gen (z.B. US -Patentschrift 6,855,533), für 2,4-D-Monooxygenasen codierende Gene, die Toleranz gegenüber 2,4-D (2,4-Dichlorphenoxyessigsäure) verleihen, und für Dicamba-Monooxygenasen codierende Gene, die Toleranz gegenüber Dicamba (3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure) verleihen, ein.

Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Resistenz gegenüber phytopathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren, die zum Beispiel auf systemische erworbene Resistenz (Systemic Acquired Resistance, SAR) zurückgeht, Systemin, Phytoalexine, Elizitoren und außerdem Resistenzgene und die entsprechend exprimierten Proteine und Toxine.

Besonders brauchbare transgene Events in transgenen Pflanzen oder Pflanzenkultivaren, die vorzugsweise erfmdungsgemäß behandelt werden können, schließen Event 531/ PV-GHBK04 (Baumwolle, Insektenbekämpfung, beschrieben in W02002/040677), Event 1143-14A (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128569); Event 1143-51B (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in W02006/128570); Event 1445 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2002-120964 oder W02002/034946); Event 17053 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-9843, beschrieben in WO2010/117737); Event 17314 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-9844, beschrieben in WO2010/117735); Event 281-24-236 (Baumwolle, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-6233, beschrieben in W02005/103266 oder US-A 2005- 216969); Event 3006-210-23 (Baumwolle, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA- 6233, beschrieben in US-A 2007-143876 oder W02005/103266); Event 3272 (Mais, Qualitätsmerkmal, hinterlegt als PTA-9972, beschrieben in W02006/098952 oder US-A 2006-230473); Event 33391 (Weizen, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-2347, beschrieben in W02002/027004), Event 40416 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA- 11508, beschrieben in WO 11/075593); Event 43A47 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA- 11509, beschrieben in WO2011/075595); Event 5307 (Mais, Insektenbekämpfung, hinterlegt als ATCC PTA-9561, beschrieben in W02010/077816); Event ASR-368 (Bentgras, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-4816, beschrieben in US-A 2006-162007 oder W02004/053062); Event B16 (Mais, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2003-126634); Event BPS-CV127- 9 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB Nr. 41603, beschrieben in W02010/080829); Event BLR1 (Raps, Restauration von Pollensterilität, hinterlegt als NCIMB 41193, beschrieben in W02005/074671), Event CE43-67B (Baumwolle, Insektenbekämpfung, hinterlegt als DSM ACC2724, beschrieben in US-A 2009- 217423 oderWO2006/128573); Event CE44-69D (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2010- 0024077); Event CE44-69D (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128571); Event CE46-02A (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128572); Event COT102 (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2006-130175 oder W02004/039986); Event COT202 (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2007-067868 oder W02005/054479); Event COT203 (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in W02005/054480); ); Event DAS21606-3 / 1606 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11028, beschrieben in WO2012/033794), Event DAS40278 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA- 10244, beschrieben in WO2011/022469); Event DAS-44406-6 / pDAB8264.44.06.1 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11336, beschrieben in WO2012/075426), Event DAS- 14536-7 /pDAB8291.45.36.2 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11335, beschrieben in WO2012/075429), Event DAS-59122-7 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA 11384, beschrieben in US-A 2006-070139); Event DAS-59132 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in W02009/100188); Event DAS68416 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-10442, beschrieben in WO2011/066384 oder WO2011/066360); Event DP-098140-6 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8296, beschrieben in US-A 2009- 137395 oder WO 08/112019); Event DP- 305423-1 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2008-312082 oder W02008/054747); Event DP-32138-1 (Mais, Hybridisierungssystem, hinterlegt als ATCC PTA-9158, beschrieben in US-A 2009-0210970 oder W02009/103049); Event DP-356043-5 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8287, beschrieben in US-A 2010-0184079 oder W02008/002872); Event EE-I (Aubergine, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in WO 07/091277); Event Fil 17 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209031, beschrieben in US-A 2006-059581 oder WO 98/044140); Event FG72 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11041, beschrieben in WO2011/063413), Event GA21 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209033, beschrieben in US- A 2005-086719 oder WO 98/044140); Event GG25 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209032, beschrieben in US-A 2005-188434 oder WO98/044140); Event GHB119 (Baumwolle, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8398, beschrieben in W02008/151780); Event GHB614 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-6878, beschrieben in US-A 2010- 050282 oder W02007/017186); Event GJ11 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209030, beschrieben in US-A 2005-188434 oder W098/044140); Event GM RZ13 (Zuckerrübe, Virusresistenz, hinterlegt als NCIMB-41601, beschrieben in W02010/076212); Event H7-1 (Zuckerrübe, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB 41158 oder NCIMB 41159, beschrieben in US-A 2004-172669 oder WO 2004/074492); Event JOPLIN1 (Weizen, Krankheitstoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2008- 064032); Event LL27 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB41658, beschrieben in W02006/108674 oder US-A 2008-320616); Event LL55 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB 41660, beschrieben in WO 2006/108675 oder US-A 2008-196127); Event LLcotton25 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-3343, beschrieben in W02003/013224 oder US- A 2003-097687); Event LLRICE06 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 203353, beschrieben in US 6,468,747 oder W02000/026345); Event LLRice62 ( Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 203352, beschrieben in W02000/026345), Event LLRICE601 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA- 2600, beschrieben in US-A 2008-2289060 oder W02000/026356); Event LY038 (Mais, Qualitätsmerkmal, hinterlegt als ATCC PTA-5623, beschrieben in US-A 2007-028322 oder W02005/061720); Event MIR162 (Mais, Insektenbekämpfung, hinterlegt als PTA-8166, beschrieben in US-A 2009-300784 oder W02007/142840); Event MIR604 (Mais, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2008-167456 oder W02005/103301); Event MON15985 (Baumwolle, Insektenbekämpfung, hinterlegt als ATCC PTA-2516, beschrieben in US-A 2004-250317 oderWQ2002/100163); Event MON810 (Mais, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2002-102582); Event MON863 (Mais, Insektenbekämpfung, hinterlegt als ATCC PTA-2605, beschrieben in W02004/011601 oder US-A 2006- 095986); Event MON87427 (Mais, Bestäubungskontrolle, hinterlegt als ATCC PTA-7899, beschrieben in WO2011/062904); Event MON87460 (Mais, Stresstoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8910, beschrieben in W02009/111263 oder US-A 2011-0138504); Event MON87701 (Sojabohne, Insektenbekämpfung, hinterlegt als ATCC PTA- 8194, beschrieben in US-A 2009-130071 oder W02009/064652); Event MON87705 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-9241, beschrieben in US-A 2010-0080887 oder W02010/037016); Event MON87708 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-9670, beschrieben in WO2011/034704); Event MON87712 (Sojabohne, Ertrag, hinterlegt als PTA-10296, beschrieben in W02012/051199), Event MON87754 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, hinterlegt als ATCC PTA-9385, beschrieben in W02010/024976); Event MON87769 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, hinterlegt als ATCC PTA- 8911, beschrieben in US-A 2011-0067141 oder W02009/102873); Event MON88017 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-5582, beschrieben in US-A 2008-028482 oder W02005/059103); Event MON88913 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-4854, beschrieben in W02004/072235 oder US-A 2006-059590); Event MON88302 (Raps, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-10955, beschrieben in WO2011/153186), Event MON88701 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11754, beschrieben in WO2012/134808), Event MON89034 (Mais, Insektenbekämpfung, hinterlegt als ATCC PTA- 7455, beschrieben in WO 07/140256 oder US-A 2008-260932); Event MON89788 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-6708, beschrieben in US-A 2006-282915 oder W02006/130436); Event MSI 1 (Raps, Bestäubungskontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-850 oder PTA- 2485, beschrieben in W02001/031042); Event MS8 (Raps, Bestäubungskontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-730, beschrieben in W02001/041558 oder US-A 2003-188347); Event NK603 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-2478, beschrieben in US-A 2007-292854); Event PE- 7 (Reis, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in W02008/114282); Event RF3 (Raps, Bestäubungskontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-730, beschrieben in W02001/041558 oder US-A 2003-188347); Event RT73 (Raps, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in W02002/036831 oder US-A 2008-070260); Event SYHT0H2 / SYN-000H2-5 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11226, beschrieben in WO2012/082548), Event T227-1 (Zuckerrübe, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in W02002/44407 oder US-A 2009-265817); Event T25 (Mais, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2001-029014 oder W02001/051654); Event T304-40 (Baumwolle, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8171, beschrieben in US-A 2010-077501 oder W02008/122406); Event T342-142 (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128568); Event TC1507 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2005-039226 oder W02004/099447); Event VIP1034 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-3925, beschrieben in W02003/052073), Event 32316 (Mais, Insektenbekämpfung-Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA- 11507, beschrieben in WO2011/084632), Event 4114 (Mais, Insektenbekämpfung-Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11506, beschrieben in W02011/084621), Event EE-GM3 / FG72 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA-11041) gegebenenfalls gestapelt mit Event EE-GM1/LL27 oder Event EE- GM2/LL55 (WO2011/063413 A2), Event DAS-68416-4 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, ATCC-Zu- gangsnr. PTA-10442, WO2011/066360A1), Event DAS-68416-4 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, ATCC- Zugangsnr. PTA-10442, WO2011/066384A1), Event DP-040416-8 (Mais, Insektenbekämpfung, ATCC- Zugangsnr. PTA-11508, WO2011/075593A1), Event DP-043A47-3 (Mais, Insektenbekämpfung, ATCC- Zugangsnr. PTA-11509, WO2011/075595 Al), Event DP- 004114-3 (Mais, Insektenbekämpfung, ATCC- Zugangsnr. PTA-11506, WO2011/084621 Al), Event DP-032316-8 (Mais, Insektenbekämpfung, ATCC- Zugangsnr. PTA-11507, WO2011/084632A1), Event MON-88302-9 (Raps, Herbizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA-10955, WO2011/153186A1), Event DAS-21606-3 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, ATCC- Zugangsnr. PTA-11028, WO2012/033794A2), Event MON-87712-4 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, ATCC-Zugangsnr. PTA-10296, WO2012/051199A2), Event DAS-44406-6 (Sojabohne, gestapelte Herbizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA-11336, WO2012/075426A1), Event DAS-14536-7 (Sojabohne, gestapelte Herbizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA-11335, WO2012/075429A1), Event SYN-000H2-5 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA-11226, WO2012/082548A2), Event DP-061061- 7 (Raps, Herbizidtoleranz, keine Hinterlegungsnr. verfügbar, W02012071039A1), Event DP-073496-4 (Raps, Herbizidtoleranz, keine Hinterlegungsnr. verfügbar, US2012131692), Event 8264.44.06.1 (Sojabohne, gestapelte Herbizidtoleranz, Zugangsnr. PTA-11336, WO2012075426A2), Event 8291.45.36.2 (Sojabohne, gestapelte Herbizidtoleranz, Zugangsnr. PTA-11335, WO2012075429A2), Event SYHT0H2 (Sojabohne, ATCC-Zugangsnr. PTA-11226, WO2012/082548A2), Event MON88701 (Baumwolle, ATCC-Zugangsnr. PTA-11754, WO2012/134808A1), Event KK179-2 (Luzerne, ATCC-Zugangsnr. PTA-11833, W02013/003558A1), Event pDAB8264.42.32.1 (Sojabohne, gestapelte Herbizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA- 11993, W02013/010094A1), Event MZDT09Y (Mais, ATCC-Zugangsnr. PTA- 13025, WO2013/012775A1) ein.

Weiterhin wird eine solche Liste transgener Events vom United States Department of Agriculture’s (USDA) Animal and Plant Health Inspection Service (APHIS) bereitgestellt und findet sich auf deren Webseite auf dem World Wide Web bei aphis.usda.gov. Für die vorliegende Anmeldung ist der Status dieser Liste, wie er am Anmeldetag der vorliegenden Anmeldung war, von Relevanz.

Die Gene/Events, die die betreffenden gewünschten Merkmale verleihen, können in den transgenen Pflanzen auch in Kombinationen miteinander vorliegen. Beispiele für transgene Pflanzen, die erwähnt werden können, sind wichtige Kulturpflanzen wie Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Sojabohnen, Kartoffeln, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Arten von Gemüse, Baumwolle, Tabak, Raps und außerdem Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfeln, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben), wobei Mais, Sojabohnen, Weizen, Reis, Kartoffeln, Baumwolle, Zuckerrohr, Tabak und Raps besonders hervorgehoben sind. Traits, die besonders hervorgehoben werden, sind die erhöhte Resistenz der Pflanzen gegenüber Insekten, Spinnentieren, Nematoden und Schnecken sowie die erhöhte Resistenz der Pflanzen gegenüber einem oder mehreren Herbiziden.

Im Handel erhältliche Beispiele für solche Pflanzen, Pflanzenteile oder Pflanzensamen, die vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden können, schließen im Handel erhältliche Produkte wie Pflanzensamen ein, die unter den GENUITY®-, DROUGHTGARD®-, SMARTSTAX®-, RIB COMPLETE®-, ROUNDUP READY®-, VT DOUBLE PRO®-, VT TRIPLE PRO®-, BOLLGARD II®-, ROUNDUP READY 2 YIELD®-, YIELDGARD®-, ROUNDUP READY® 2 XTEN ^DTM -, INTACTA RR2 PRO®-, VISTIVE GOLD®- und/oder XTENDFLEX™-Handelsnamen verkauft bzw. vertrieben werden.

Pflanzenschutz - Behandlungsarten

Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Spritzen, Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, Verstreuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Injizieren, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen, usw. Es ist ferner möglich, die Verbindungen der Formel (I) nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Anwendungsform oder die Verbindung der Formel (I) selbst in den Boden zu injizieren.

Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d. h. die Verbindungen der Formel (I) werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings abgestimmt sein sollte. Bei systemisch wirksamen Wirkstoffen gelangen die Verbindungen der Formel (I) auch über das Wurzelwerk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der Verbindungen der Formel (I) auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen, Einmischen in den Boden oder die Nährlösung sein, d. h. der Standort der Pflanze (z. B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der Verbindungen der Formel (I) getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d. h. die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden in fester Form (z. B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht, oder durch Tropfapplikation (oftmals auch als "Che- migation" bezeichnet), d.h. die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) werden mittels Oberflächen- oder Untergrund-Tropfrohren über bestimmte Zeiträume zusammen mit variierenden Mengen an Wasser an definierten Stellen in der Nähe der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Verbindung der Formel (I) in einer festen Anwendungsform (z. B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein.

Digitale Technologien

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Kombination mit z.B. in Computerprogrammen für ortsspezifisches Kulturpflanzenmanagement eingebetteten Modellen, Satelliten-Ackerbau, Präzisionsackerbau bzw. Präzisionslandwirtschaft eingesetzt werden. Solche Modelle unterstützen das ortsspezifische Management landwirtschaftlicher Anlagen mit Daten aus verschiedenen Quellen wie Böden, Wetter, Kulturpflanzen (z.B. Typ, Wachstumsstadium, Pflanzengesundheit), Unkräuter (z.B. Typ, Wachstumsstadium), Krankheiten, Schädlingen, Nährstoffen, Wasser, Feuchtigkeit, Biomasse, Satellitendaten, Ertrag usw., mit dem Ziel, Rentabilität, Nachhaltigkeit und Umweltschutz zu optimieren. Insbesondere können solche Modelle helfen, agronomische Entscheidungen zu optimieren, die Präzision von Pestizidanwendungen zu steuern und die durchgeführten Arbeiten aufzuzeichnen.

Beispielsweise kann man die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß einem entsprechenden Anwendungsprotokoll auf eine Kulturpflanze aufbringen, wenn das Modell das Auftreten eines Schädlings moduliert und berechnet, dass eine Schwelle erreicht wurde, bei der es empfohlen wird, die erfindungsgemäße Verbindung auf die Kulturpflanze aufzubringen.

Im Handel erhältliche Systeme, die agronomische Modelle einschließen, sind z.B. FieldScriptsTM von The Climate Corporation, XarvioTM von BASF, AGLogicTM von John Deere usw.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können außerdem in Kombination mit smartem Sprühgerät wie z.B. Gerät zum punktuellen Sprühen oder Präzisionssprühen, das an einem Farmvehikel wie einem Traktor, einem Roboter, einem Helikopter, einem Flugzeug, einem unbemannten Luftfahrzeug (Unmanned Aerial Vehicle, UAV) wie einer Drohne an - bzw. untergebracht ist, eingesetzt werden. Solches Gerät umfasst gewöhnlich Input- Sensoren (wie z.B. eine Kamera) und eine Bearbeitungseinheit, die für die Analyse der Input-Daten und die Bereitstellung einer Entscheidung, die auf der Analyse der Input-Daten basiert, zur Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung auf den Kulturpflanzen (beziehungsweise den Unkräutern) in spezifischer und präziser Weise konfiguriert ist. Der Einsatz solcher smarten Sprühgeräte erfordert gewöhnlich Positionssysteme (z.B. GPS-Empfänger), mit denen die aufgenommenen Daten lokalisiert und Farmvehikel gesteuert bzw. kontrolliert werden, geografische Informationssysteme (GIS), mit denen die Informationen auf verständlichen Karten dargestellt werden, und entsprechende Farmvehikel zum Durchfuhren der erforderlichen landwirtschaftlichen Maßnahme wie dem Sprühen.

Bei einem Beispiel können Schädlinge aus von einer Kamera aufgenommenen Bildern nachgewiesen werden. Bei einem Beispiel können die Schädlinge auf Basis dieser Bilder identifiziert und/oder klassifiziert werden. Bei einer solchen Identifikation und/oder Klassifikation kann man sich Algorithmen zur Bildverarbeitung bedienen. Solche Algorithmen zur Bildverarbeitung können Algorithmen zum maschinellen Lernen wie künstliche neuronale Netze, Entscheidungsbäume, und Künstliche-Intelligenz-Algorithmen nutzen. Auf diese Weise ist es möglich, die hier beschriebenen Verbindungen nur dort anzuwenden, wo sie benötigt werden.

Saatgutbehandlung

Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Be-handlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Schädlingsbekämpfungsmitteln bei der Lagerung, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch tierische Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften schädlingsresistenter bzw. -toleranter transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und auch der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Schädlingsbekämpfungsmitteln zu erreichen.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einer der Verbindungen der Formel (I) behandelt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen umfasst ferner ein Verfahren, in dem das Saatgut gleichzeitig in einem Vorgang oder sequentiell mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird. Es umfasst ferner auch ein Verfahren, in dem das Saatgut zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird. Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor tierischen Schädlingen.

Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor tierischen Schädlingen mit einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, welches zur gleichen Zeit mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Bei Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde, können die einzelnen Substanzen in unterschiedlichen Schichten auf dem Saatgut vorhanden sein. Dabei können die Schichten, die eine Verbindung der Formel (I) und Mischungskomponenten enthalten, gegebenenfalls durch eine Zwischenschicht getrennt sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) und eine Mischungskomponente als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung aufgebracht sind.

Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einer Verbindung der Formel (I) einem Filmcoating-Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden.

Einer der auftretenden Vorteile, wenn eine Verbindung der Formel (I) systemisch wirkt, ist es, dass die Behandlung des Saatguts nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.

Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit einer Verbindung der Formel (I) Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können.

Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass Verbindungen der Formel (I) insbesondere auch bei transge- nem Saatgut eingesetzt werden können.

Verbindungen der Formel (I) können ferner in Kombination mit Zusammensetzungen oder Verbindungen der Signaltechnologie eingesetzt werden, wodurch eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien oder Pilzen, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffixierung kommt.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z. B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps, Gemüse und Reis zu.

Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einer Verbindung der Formel (I) eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Tricho- derma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thurin- giensis stammt.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (I) auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hüllen, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem lagerfähigen Feuchtigkeitsgehalt getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z. B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde, zum Beispiel Priming. Im Fall von Reis-Saatgut ist es auch möglich, Saatgut zu verwenden, das getränkt wurde, zum Beispiel in Wasser bis zu einem bestimmten Stadium des Reisembryos („Pigeon Breast Stage“), wodurch die Keimung und ein einheitlicheres Auflaufen stimuliert wird.

Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten Verbindung der Formel (I) und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.

Die Verbindungen der Formel (I) werden in der Regel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt. Die Verbindungen der Formel (I) können in die üblichen Beizmitel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV -Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man die Verbindungen der Formel (I) mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmitel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmitel, Farbstoffe, Netzmitel, Dispergiermitel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmitel, sekundäre Verdickungsmitel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.

Als Farbstoffe, die in den erfmdungsgemäß verwendbaren Beizmitel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.

Als Netzmitel, die in den erfmdungsgemäß verwendbaren Beizmitel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalinsulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalinsulfonate .

Als Dispergiermitel und/oder Emulgatoren, die in den erfmdungsgemäß verwendbaren Beizmitel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermitel in Betracht. Vor-zugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermitel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermiteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermitel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri-stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermitel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.

Als Entschäumer können in den erfmdungsgemäß verwendbaren Beizmitel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.

Als Konservierungsmitel können in den erfmdungsgemäß verwendbaren Beizmitel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Miteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.

Als sekundäre Verdickungsmitel, die in den erfmdungsgemäß verwendbaren Beizmitel-Formu-lierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Miteln ein-setzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.

Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Po- lyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.

Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline Al, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401- 412).

Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zu-bereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, Soja und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen oder deren verdünnte Anwendungsformen können auch zum Beizen von Saatgut trans- gener Pflanzen eingesetzt werden.

Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder den daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Anwendungsformen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im Einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer im diskontinuierlichen oder kontinuierlichen Betrieb gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.

Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner-halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Verbindungen der Formel (I) in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei der Verbindung der Formel (I) hegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut. Tiergesundheit

Auf dem Gebiet der Tiergesundheit, d. h. dem Gebiet der Tiermedizin, sind die Verbindungen der Formel (I) gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten, wirksam. Der Begriff Endoparasit umfasst insbesondere Helminthen und Protozoen wie Kokzidien. Ektoparasiten sind typischerweise und bevorzugt Arthropoden, insbesondere Insekten oder Akariden.

Auf dem Gebiet der Tiermedizin eignen sich die Verbindungen der Formel (I), die eine günstige Toxizität gegenüber Warmblütern aufweisen, für die Bekämpfung von Parasiten, die in der Tierzucht und Tierhaltung bei Nutztieren, Zuchttieren, Zootieren, Laboratoriumstieren, Versuchstieren und Haustieren auftreten. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Parasiten wirksam.

Zu den landwirtschaftlichen Nutztieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Schafe, Ziegen, Pferde, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Rentiere, Damhirsche und insbesondere Rinder und Schweine; oder Geflügel wie Truthähne, Enten, Gänse und insbesondere Hühner; oder Fische oder Krustentiere, z. B. in der Aquakultur, oder gegebenenfalls Insekten wie Bienen.

Zu den Haustieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Hamster, Meerschweinchen, Ratten, Mäuse, Chinchillas, Frettchen und insbesondere Hunde, Katzen, Stubenvögel; Reptilien, Amphibien oder Aquarium- fische.

Gemäß einer bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Säugetiere verabreicht.

Gemäß einer weiteren bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Vögel, nämlich Stubenvögel oder insbesondere Geflügel, verabreicht.

Durch Verwendung der Verbindungen der Formel (I) für die Bekämpfung von Tierparasiten sollen Krankheit, Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig und dergleichen) verringert bzw. vorgebeugt werden, so dass eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung ermöglicht wird und ein besseres Wohlbefinden der Tiere erzielbar ist.

In Bezug auf das Gebiet der Tiergesundheit bedeutet der Begriff "Bekämpfung" oder "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass durch die Verbindungen der Formel (I) wirksam das Auftreten des jeweiligen Parasiten in einem Tier, das mit solchen Parasiten in einem harmlosen Ausmaß infiziert ist, reduziert wird. Genauer gesagt bedeutet "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass die Verbindungen der Formel (I) den jeweiligen Parasiten abtöten, sein Wachstum verhindern oder seine Vermehrung verhindern.

Zu den Arthropoden zählen beispielsweise, ohne hierauf beschränkt zu sein, aus der Ordnung Anoplurida zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; aus der Ordnung Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina, zum Beispiel Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Tri- menopon spp., Trinoton spp., Wemeckiella spp; aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina, zum Beispiel Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Eipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.; aus der Ordnung Siphonapterida, zum Beispiel Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; aus der Ordnung Heteropterida, zum Beispiel Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; sowie Lästlinge und Hygieneschädlinge aus der Ordnung Blattarida.

Weiterhin sind bei den Arthropoden beispielhaft, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Akari zu nennen:

Aus der Unterklasse Akari (Acarina) und der Ordnung Metastigmata, zum Beispiel aus der Familie Ar- gasidae, wie Argas spp., Omithodorus spp., Otobius spp., aus der Familie Ixodidae, wie Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (die ursprüngliche Gattung der mehrwirtigen Zecken); aus der Ordnung Mesostigmata, wie Dermanyssus spp., Omithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Stemostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; aus der Ordnung Actinedida (Prostigmata), zum Beispiel Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Listrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Omithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; und aus der Ordung der Acaridida (Astigmata), zum Beispiel Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Laminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Tri- xacarus spp., Tyrophagus spp.

Zu Beispielen für parasitäre Protozoen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein:

Mastigophora (Flagellata), wie: Metamonada: aus der Ordnung Diplomonadida zum Beispiel Giardia spp., Spironucleus spp.

Parabasala: aus der Ordnung Trichomonadida zum Beispiel Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tetratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.

Euglenozoa: aus der Ordnung Trypanosomatida zum Beispiel Leishmania spp., Trypanosoma spp.

Sarcomastigophora (Rhizopoda), wie Entamoebidae, zum Beispiel Entamoeba spp., Centramoebidae, zum Beispiel Acanthamoeba sp., Euamoebidae, z. B. Hartmanella sp.

Alveolata wie Apicomplexa (Sporozoa): z. B. Cryptosporidium spp.; aus der Ordnung Eimeriida zum Beispiel Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; aus der Ordnung Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp.; aus der Ordnung Haemosporida z. B. Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; aus der Ordnung Piroplasmida z. B. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; aus der Ordnung Vesibuliferida z. B. Balantidium spp., Buxtonella spp.

Microspora wie Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., und außerdem z. B. Myxozoa spp.

Zu den für Menschen oder Tiere pathogenen Helminthen zählen zum Beispiel Acanthocephala, Nematoden, Pentastoma und Platyhelminthen (z.B. Monogenea, Cestodes und Trematodes).

Zu beispielhaften Helminthen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein:

Monogenea: z. B.: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglece- phalus spp.;

Cestodes: aus der Ordnung Pseudophyllidea zum Beispiel: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Dip- logonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.

Aus der Ordnung Cyclophyllida zum Beispiel: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Me- socestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thy- saniezia spp., Thysanosoma spp.

Trematodes: aus der Klasse Digenea zum Beispiel: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Omithobil- harzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prost- hogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotrema spp., Typhlocoelum spp.

Nematoden: aus der Ordnung Trichinellida zum Beispiel: Capillaria spp., Eucoleus spp., Paracapillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.

Aus der Ordnung Tylenchida zum Beispiel: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.

Aus der Ordnung Rhabditina zum Beispiel: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Coope- rioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cy- licocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Hae- monchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muel- lerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Omithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.

Aus der Ordnung Spiruridazum Beispiel: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., Onchocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physa- loptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Ste- phanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wu- chereria spp.

Acanthocephala: aus der Ordnung Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; aus der Ordnung Moniliformida zum Beispiel: Moniliformis spp.,

Aus der Ordnung Polymorphida zum Beispiel: Filicollis spp.; aus der Ordnung Echinorhynchida zum Beispiel Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.

Pentastoma: aus der Ordnung Porocephalida zum Beispiel Linguatula spp. Auf dem Gebiet der Tiermedizin und der Tierhaltung erfolgt die Verabreichung der Verbindungen der Formel (I) nach allgemein fachbekannten Verfahren, wie enteral, parenteral, dermal oder nasal in Form von geeigneten Präparaten. Die Verabreichung kann prophylaktisch; metaphylaktisch oder therapeutisch erfolgen.

So bezieht sich eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Arzneimittel.

Ein weiterer Aspekt bezieht sich auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiendopara- sitikum.

Ein weiterer spezieller Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antihelmin- thikum, insbesondere zur Verwendung als Nematizid, Platymehninthizid, Acanthocephalizid oder Pen- tastomizid.

Ein weiterer spezieller Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiprotozo- ikum.

Ein weiterer Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid, ganz besonders ein Insektizid oder ein Akarizid.

Weitere Aspekte der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen, die eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) und mindestens einen der folgenden umfassen: einen pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten (z.B. feste oder flüssige Verdünnungsmittel), ein pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel (z.B. Tenside), insbesondere einen herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder ein herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendetes pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel.

Ein verwandter Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer wie hier beschriebenen veterinärmedizinischen Formulierung, welches den Schritt des Mischens mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder Hilfsmitteln, insbesondere mit herkömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder Hilfsmitteln umfasst.

Ein anderer spezieller Aspekt der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen ausgewählt aus der Gruppe ektoparasitizider und endoparasitizider Formulierungen, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe anthelmintischer, antiprotozolischer und arthropodizider Formulierungen, ganz besonders ausgewählt aus der Gruppe nematizider, platyhelminthizider, acanthocephalizider, pentastomizider, insektizider und akkarizider Formulierungen, gemäß den erwähnten Aspekten, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf.

Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wie hier definierten veterinärmedizinischen Formulierung bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf.

Ein anderer Aspekt bezieht sich auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) bei der Behandlung einer Parasiteninfektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier.

Im vorliegenden tiergesundheitlichen oder veterinärmedizinischen Zusammenhang schließt der Begriff „Behandlung“ die prophylaktische, die metaphylaktische und die therapeutische Behandlung ein.

Bei einer bestimmten Ausführungsform werden hiermit Mischungen mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit anderen Wirkstoffen, insbesondere mit Endo- und Ektoparasitiziden, für das veterinärmedizinische Gebiet bereitgestellt.

Auf dem Gebiet der Tiergesundheit bedeutet „Mischung“ nicht nur, dass zwei (oder mehr) verschiedene Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden und entsprechend zusammen angewendet werden, sondern bezieht sich auch auf Produkte, die für jeden Wirkstoff getrennte Formulierungen umfassen. Dementsprechend können, wenn mehr als zwei Wirkstoffe angewendet werden sollen, alle Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden oder alle Wirkstoffe in getrennten Formulierungen formuliert werden; ebenfalls denkbar sind gemischte Formen, bei denen einige der Wirkstoffe gemeinsam formuliert und einige der Wirkstoffe getrennt formuliert sind. Getrennte Formulierungen erlauben die getrennte oder aufeinanderfolgende Anwendung der in Rede stehenden Wirkstoffe.

Die hier mit ihrem „Common Name“ spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im „Pesticide Manual“ (siehe oben) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alan- wood.net/pesticides) .

Beispielhafte Wirkstoffe aus der Gruppe der Ektoparasitizide als Mischungspartner schließen, ohne dass dies eine Einschränkung darstellen soll, die oben ausführlich aufgelisteten Insektizide und Akarizide ein. Weitere verwendbare Wirkstoffe sind unten gemäß der oben erwähnten Klassifikation, die auf dem aktuellen IRAC Mode of Action Classification Scheme beruht, aufgeführt: (1) Acetylcholinesterase (AChE)- Inhibitoren; (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker; (3) Natrium-Kanal-Modulatoren; (4) kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (5) allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (6) allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl); (7) Juvenilhormon-Mimetika; (8) verschiedene nichtspezifische (Multi-Site) Inhibitoren; (9) Modulatoren Chordotonaler Organe; (10) Milbenwachstumsinhibitoren; (12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, wie ATP-Disruptoren; (13) Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung durch Störung des Protonengradienten; (14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals; (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0; (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1; (17) Häutungs- disruptor (insbesondere bei Dipteren, d.h. Zweiflüglern); (18) Ecdyson-Rezeptor- Agonisten; (19) Octo- pamin-Rezeptor-Agonisten; (21) mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren; (25) mitochondriale Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren; (20) mitochondriale Komplex-III-Elektronen- transportinhibitoren; (22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals; (23) Inhibitoren der Acetyl- CoA-Carboxylase; (28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren; (30) allosterische Modulatoren des GABA-ab- hängigen Chlorid-Kanals.

Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, z. B. Fentrifanil, Fenoxacrim, Cyclopren, Chlorobenzilat, Chlordimeform, Flubenzimin, Dicyclanil, Amidoflumet, Quinomethionat, Triarathen, Clothiazoben, Tetrasul, Kaliumoleat, Petroleum, Metoxadiazon, Gossyplur, Flutenzin, Brom- propylat, Cryolit;

Verbindungen aus anderen Klassen, z.B. Butacarb, Dimetilan, Cloethocarb, Phosphocarb, Pirimiphos(- ethyl), Parathion(-ethyl), Methacrifos, Isopropyl-o-salicylat, Trichlorfon, Tigolaner, Sulprofos, Propa- phos, Sebufos, Pyridathion, Prothoat, Dichlofenthion, Demeton-S-methylsulfon, Isazofos, Cyanofenphos, Dialifos, Carbophenothion, Autathiofos, Aromfenvinfos(-methyl), Azinphos(-ethyl), Chlorpyrifos(- ethyl), Fosmethilan, lodofenphos, Dioxabenzofos, Formothion, Fonofos, Flupyrazofos, Fensulfothion, Et- rimfos;

Organochlorverbindungen, z. B. Camphechlor, Lindan, Heptachlor; oder Phenylpyrazole, z. B. Acetoprol, Pyrafluprol, Pyriprol, Vaniliprol, Sisapronil; oder Isoxazoline, z. B. Sarolaner, Afoxolaner, Lotilaner, Flu- ralaner;

Pyrethroide, z. B. (cis-, trans-)Metofluthrin, Profluthrin, Flufenprox, Flubrocythrinat, Fubfenprox, Fen- fluthrin, Protrifenbut, Pyresmethrin, RU15525, Terallethrin, cis-Resmethrin, Heptafluthrin, Bioethanome- thrin, Biopermethrin, Fenpyrithrin, cis-Cypermethrin, cis-Permethrin, Clocythrin, Cyhalothrin (lambda-), Chlovaporthrin, oder halogenierte Kohlenwasserstoffverbindungen (HCHs),

Neonicotinoide, z. B. Nithiazin

Dicloromezotiaz, Triflumezopyrim makrocyclische Lactone, z. B. Nemadectin, Ivermectin, Latidectin, Moxidectin, Selamectin, Eprinomec- tin, Doramectin, Emamectinbenzoat; Milbemycinoxim Tripren, Epofenonan, Diofenolan;

Biologicals, Hormone oder Pheromone, zum Beispiel natürliche Produkte, z.B. Thuringiensin, Codlemon oder Neem-Komponenten

Dinitrophenole, z. B. Dinocap, Dinobuton, Binapacryl;

Benzoylhamstoffe, z. B. Fluazuron, Penfluron,

Amidinderivate, z. B. Chlormebuform, Cymiazol, Demiditraz

Bienenstockvarroa-Akarizide, zum Beispiel organische Säuren, z.B. Ameisensäure, Oxalsäure.

Zu beispielhaften Wirkstoffen aus der Gruppe der Endoparasitizide, als Mischungspartner, zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, anthelmintische Wirkstoffe und antiprotozoische Wirkstoffe.

Zu den anthelmintischen Wirkstoffen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden nematiziden, trematiziden und/oder cestoziden Wirkstoffe: aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Eprinomectin, Abamectin, Nemadectin, Moxidectin, Doramectin, Selamectin, Lepimectin, Latidectin, Milbemectin, Ivermectin, Emamectin, Mil- bemycin; aus der Klasse der Benzimidazole und Probenzimidazole zum Beispiel: Oxibendazol, Mebendazol, Tric- labendazol, Thiophanat, Parbendazol, Oxfendazol, Netobimin, Fenbendazol, Febantel, Thiabendazol, Cyclobendazol, Cambendazol, Albendazol-sulfoxid, Albendazol, Flubendazol; aus der Klasse der Depsipeptide, vorzugsweise cyclischen Depsipetide, insbesondere 24-gliedrigen cyclischen Depsipeptide, zum Beispiel: Emodepsid, PF1022A; aus der Klasse der Tetrahydropyrimidine zum Beispiel: Morantel, Pyrantel, Oxantel; aus der Klasse der Imidazothiazole zum Beispiel: Butamisol, Levamisol, Tetramisol; aus der Klasse der Aminophenylamidine zum Beispiel: Amidantel, deacyliertes Amidantel (dAMD), Tri- bendimidin; aus der Klasse der Aminoacetonitrile zum Beispiel: Monepantel; aus der Klasse der Paraherquamide zum Beispiel: Paraherquamid, Derquantel; aus der Klasse der Salicylanilide zum Beispiel: Tribromsalan, Bromoxanid, Brotianid, Clioxanid, Closantel, Niclosamid, Oxyclozanid, Rafoxanid; aus der Klasse der substituierten Phenole zum Beispiel: Nitroxynil, Bithionol, Disophenol, Hexachloro- phen, Niclofolan, Meniclopholan; aus der Klasse der Organophosphate zum Beispiel: Trichlorfon, Naphthalofos, Dichlorvos/DDVP, Crufo- mat, Coumaphos, Haloxon; aus der Klasse der Piperazinone/Chinoline zum Beispiel: Praziquantel, Epsiprantel; aus der Klasse der Piperazine zum Beispiel: Piperazin, Hydroxyzin; aus der Klasse der Tetracycline zum Beispiel: Tetracyclin, Chlorotetracyclin, Doxycyclin, Oxytetracyclin, Rolitetracyclin; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Bunamidin, Niridazol, Resorantel, Omphalotin, Oltipraz, Nit- roscanat, Nitroxynil, Oxamniquin, Mirasan, Miracil, Lucanthon, Hycanthon, Hetolin, Emetin, Diethyl- carbamazin, Dichlorophen, Diamfenetid, Clonazepam, Bephenium, Amoscanat, Clorsulon.

Antiprotozoische Wirkstoffe, darunter, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Wirkstoffe: aus der Klasse der Triazine zum Beispiel: Diclazuril, Ponazuril, Letrazuril, Toltrazuril; aus der Klasse Polyletherionophor zum Beispiel: Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Narasin; aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Milbemycin, Erythromycin; aus der Klasse der Chinolone zum Beispiel: Enrofloxacin, Pradofloxacin; aus der Klasse der Chinine zum Beispiel: Chloroquin; aus der Klasse der Pyrimidine zum Beispiel: Pyrimethamin; aus der Klasse der Sulfonamide zum Beispiel: Sulfachinoxalin, Trimethoprim, Sulfaclozin; aus der Klasse der Thiamine zum Beispiel: Amprolium; aus der Klasse der Lincosamide zum Beispiel: Clindamycin; aus der Klasse der Carbanilide zum Beispiel: Imidocarb; aus der Klasse der Nitrofurane zum Beispiel: Nifurtimox; aus der Klasse der Chinazolinonalkaloide zum Beispiel: Halofuginon; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Oxamniquin, Paromomycin; aus der Klasse der Vakzine oder Antigene aus Mikroorganismen zum Beispiel: Babesia canis rossi, Eime- ria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus.

Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.

Vektorbekämpfung

Die Verbindungen der Formel (I) können auch in der Vektorbekämpfung eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnid, der in der Lage ist, Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder mechanisch (z. B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einen Wirt, oder nach Injektion (z. B. Malaria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden.

Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind:

1) Mücken

- Anopheles: Malaria, Filariose;

- Culex: Japanische Encephalitis, weitere virale Erkrankungen, Filariasis, Übertragung von anderen Würmern;

- Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, weitere virale Erkrankungen, Filariasis;

- Simulien: Übertragung von Würmern, insbesondere Onchocerca volvulus;

- Psychodidae: Übertragung von Leishmaniose

2) Läuse: Hautinfektionen, epidemisches Fleckfieber;

3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber, Bandwürmer;

4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen; 5) Milben: Acariose, epidemisches Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, Frühsommer-Meningoenzephalitis (FSME), hämorrhagisches Krim-Kongo-Fieber, Borreliose;

6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, Frühsommer-Meningoenzephalitis, Q-Fieber (Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis), Ehrlichiose.

Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten, zum Beispiel Aphiden, Fliegen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzenviren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden.

Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z. B. A. gambiae, A. arabiensis, A. fimestus, A. dirus (Malaria) und Culex, Psychodide wie Phlebotomus, Lutzomyia, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken, die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können.

Eine Vektorbekämpfimg ist auch möglich, wenn die Verbindungen der Formel (I) Resistenz-brechend sind.

Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten und/oder Krankheitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Vektorbekämpfung, z. B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorrats- und Materialschutz.

Schutz von technischen Materialen

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten, z. B. aus den Ordnungen Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera und Zygentoma.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt.

In einer weiteren Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren Insektizid und/oder mindestens einem Fungizid eingesetzt. In einer weiteren Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) als ein anwendungsfertiges (ready-to-use) Schädlingsbekämpfungsmittel vor, d. h., sie können ohne weitere Änderungen auf das entsprechende Material aufgebracht werden. Als weitere Insektizide oder Fungizide kommen insbesondere die oben genannten in Frage.

Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Kontakt kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.

Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor. Insbesondere kann die Erfindung im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet werden, vor allem zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren, Zecken und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen, Tierzuchtanlagen vorkommen. Zur Bekämpfung der tierischen Schädlinge werden die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam.

Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise Schädlinge aus der Klasse Arachnida, aus den Ordnungen Scorpiones, Araneae und Opiliones, aus den Klassen Chilopoda und Diplopoda, aus der Klasse Insecta die Ordnung Blattodea, aus den Ordnungen Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria oder Orthoptera, Siphonaptera und Zygentoma und aus der Klasse Malacostraca die Ordnung Isopoda.

Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggem, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfem, Gel- und Membranverdampfem, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködem oder Köderstationen.

Die folgenden Herstellungs- und Verwendungsbeispiele illustrieren die Erfindung ohne sie zu beschränken. Herstellungsbeispiele

Synthesebeispiel 1: 2-[[4-[5-(l,3-Dioxolan-2-ylmethylamino)-l-[4-(trifluorometho xy)phenyl]-l,2,4- triazol-3-yl]phenyl]methylenehydrazono]-3-(2-isopropylphenyl )thiazolidin-4-on (1-011)

Herstellung von 3,5-Dibrom-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol (IM-1-01, Verfahren H)

3,5-Dibrom-lH-l,2,4-triazol (5,00 g, 22,0 mmol), [4-(Trifluormethoxy)phenyl]boronsäure (4,54 g, 22,0 mmol) und Kupfer(II)-acetat Monohydrat (6,60 g, 33,1 mmol) wurden in Toluol (50 mL) vorgelegt und Pyridin (5,23 g, 66,1 mmol) sowie Molsieb 4 Ä (1,0 g) zugesetzt. Anschließend wurde 16 h bei 80 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde über Celite filtriert, mit Essigsäureethylester nachgewaschen und die organische Phase mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Dichlormethan/Essigsäureethylester). Es wurden 1,70 g 3,5-Dibrom-l-[4-(trifluorme- thoxy)phenyl]- 1H- 1 ,2,4-triazol erhalten.

‘H-NMR (400 MHz, d ₆ -DMSO): 5 7.63 (d, 2H), 7.84 (d, 2H).

In Analogie zu (IM- 1-022) wurde hergestellt:

3,5-Dibrom-l-[l,l,2,2,2-pentafluorethoxy)phenyl]-lH-l,2,4 -triazol (IM-1-02)

’H-NMR (400 MHz, d ₆ -DMSO): 5 7.65 (d, 2H), 7.85 (d, 2H).

Herstellung von 5-Bromo-N-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)p henyl]-l,2,4-tria- zol-3-amin (IM-2-01, Verfahren I) 3,5-Dibrom-l-[4-(trifluormethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol (IM-1-01) (400 mg, 1,04 mmol) wurde in Dioxan (5 mL) gelöst und mit (1,13 mL, 12,9 mmol) l-(l,3-Dioxolan-2-yl)methanamin versetzt. Anschließend wurde 6 h bei 75°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Wasser geschüttet und mit Dichlormethan extrahiert. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Hexan/Es- sigsäureethylester). Es wurden 322 mg 5-Bromo-N-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-[4-(trifluorome- thoxy)phenyl] - 1 ,2,4-triazol-3 -amin erhalten.

¹ H-N M R siehe Tabelle 2

Weitere in Analogie zu (IM-2-01) hergestellte Verbindungen sind in Tabelle 2 aufgeführt.

Herstellung von 4-[5-(l,3-Dioxolan-2-ylmethylamino)-l-[4-(trifluoromethoxy)p henyl]-l,2,4-triazol- 3-yl]benzaldehyd (IM-3-01, Verfahren E)

Eine Mischung aus 5-Bromo-N-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-[4-(trifluoromethoxy)p henyl]-l,2,4-triazol- 3-amine (IM-2-01) (275mg, 0,672 mmol), 4-Formylphenylboronsäurepinakolester (234 mg, 1,01 mmol) und Cäsiumcarbonat (657 mg, 2,02 mmol), Dioxan (6,2 mL) und Wasser (2,2 mL) wurde unter Argon entgast und mit 1,1 ' -Bis(diphenylphosphino)ferrocen-palladium(II)dichlorid (39 mg, 0,04 mmol) versetzt. Anschließend wurde 3 h bei 90 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Dichlormethan verdünnt und mit Natriumchlorid-Lösung verrührt, über eine Chromabond™ PTS Trennsäule filtriert und unter vermindertem Druck eingedampft. Das Rohprodukt wurde an Kieselgel chromatographisch gereinigt (Gradient: Hexan/Essigsäureethylester). Es wurden 193 mg 4-[5-(l,3-Dioxolan-2-yhnethylamino)-l-[4- (trifluoromethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]benzaldehyde erhalten.

¹ H-N M R siehe Tabelle 3

Weitere in Analogie zu (IM-3-01) hergestellte Verbindungen sind in Tabelle 3 aufgeführt.

Herstellung von l-[[4-[5-(l,3-Dioxolan-2-ylmethylamino)-l-[4-(trifluorometho xy)phenyl]-l,2,4-tri- azol-3-yl]phenyl]methyleneamino]-3-(2-isopropylphenyl)thioha rnstoff (1-002, Verfahren A)

Eine Mischung aus 4-[5-(l,3-Dioxolan-2-ylmethylamino)-l-[4-(trifluoromethoxy)p henyl]-l,2,4-triazol- 3-yl]benzaldehyde (IM-3-01) (215 mg, 0,495 mmol) und N-(2-Isopropylphenyl)hydrazincarbothioamid (103 mg, 0,495 mmol) (bekannt aus WO 2010/062559) in Ethanol (8 mL) wurde bei 75°C 16 h gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Wasser geschüttet und mit Dichlormethan verrührt, über eine Chromabond™ PTS Trennsäule filtriert, unter vermindertem Druck eingedampft, und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert (Gradient: Hexan/Essigsäureethylester). Es wurden 194 mg l-[[4-[5-(l,3-Dioxo- lan-2-yhnethylamino)- 1 -[4-(trifluoromethoxy)phenyl] - 1 ,2,4-triazol-3 -yl]phenyl]methyleneamino] -3 -(2- von)thiohamstoff erhalten.

¹ H-N M R siehe Tabelle 1

Herstellung von 2-[[4-[5-(l,3-Dioxolan-2-ylmethylamino)-l-[4-(trifluorometho xy)phenyl]-l,2,4-tri- azol-3-yl]phenyl]methylenehydrazono]-3-(2-isopropylphenyl)th iazolidin-4-on (1-011, Verfahren C)

1 -[[4-[5-( 1 ,3-Dioxolan-2-ylmethylamino)- 1 -[4-(trifluoromethoxy)phenyl] - 1 ,2,4-triazol-3-yl]phenyl]me- thyleneamino]-3-(2-isopropylphenyl)thiohamstoff (130 mg, 0,208 mmol) wurde in Ethanol (8 mL) vorgelegt, Natriumacetat (68 mg, 0,831 mmol) zugegeben, mit Bromessigsäuremethylester (38 mg, 0,249 mmol) versetzt und anschließend 3 h bei 75 °C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde auf Wasser geschüttet und der ausgefallenene Feststoff abfiltiert. Es wurden 93mg 2-[[4-[5-(l,3-Dioxolan-2-ylme- thylamino)- 1 -[4-(trifhroromethoxy)phenyl] - 1 ,2,4-triazol-3 -yl]phenyl]methylenehydrazono] -3 -(2-isopro- pylphenyl)thiazolidin-4-on erhalten.

¹ H-N M R siehe Tabelle 1 Synthesebeispiel 2: l-[4- [5-(l,3-dioxolan-2-ylmethylamino)-l-[4-(l, 1,2,2, 2-pentafluoroethoxy)phe- nyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]-3-[3-(2-isopropylphenyl)-4-o xo-thiazolidin-2-ylidene]harnstoff (I- 023)

Herstellung von 5-(4-aminophenyl)-N-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-[4-(l, 1,2,2, 2-pentafluoro- ethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-amin (IM-4-01, Verfahren F)

Eine Mischung aus 5-Bromo-N-(l,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-[4-(l, 1,2,2, 2-pentafluorethoxy)phenyl]- l,2,4-triazol-3-amin (IM-2-02) (350 mg, 0,76 mmol), 4-Aminophenylboronsäurepinakolester (183 mg, 0,83 mmol), Cäsiumcarbonat (745 mg, 2,28 mmol), Dioxan (9,0 mL) und Wasser (3,0 mL) wurde unter Argon entgast und mit l,r-Bis(diphenylphosphino)ferrocen-palladium(II)dichlorid (37 mg, 0,04 mmol) versetzt. Anschließend wurde 3h auf 90 °C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen und über eine Chromabond™ PTS Trennsäule filtriert. Das Rohprodukt wurde an Kieselgel chromatographisch gereinigt (Gradient: Cyclohexan/Essigsäureethylester). Es wurden 300 mg 5-(4-aminophenyl)-N- ( 1 ,3 -dioxolan-2-ylmethyl)-2-[4-( 1 , 1 ,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl] - 1 ,2,4-triazol-3-amin erhalten.

¹ H-NMR siehe Tabelle 4

Weitere in Analogie zu (IM-4-01) hergestellte Verbindungen sind in Tabelle 4 aufgeführt.

Herstellung von l-[4-[5-(l,3-dioxolan-2-ylmethylamino)-l-[4-(l,l,2,2,2-penta fluoroethoxy)phenyl]- l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]-3-[3-(2-isopropylphenyl)-4-oxo-th iazolidin-2-ylidene]harnstoff (1-023, Verfahren D) - oO -

Stufe 1:

5-(4-aminophenyl)-N-( 1 ,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-[4-( 1 , 1 ,2,2,2-pentafluoroethoxy)phenyl] - 1 ,2,4-tria- zol-3-amin (IM-4-01) (290 mg, 0,610 mmol) wurde in THF (5 mL) vorgelegt und mit einer Lösung von Chlorameisensäure-4-nitrophenylester (136 mg, 0,67 mmol) in THF (2,5 mL) versetzt. Nach 16 h Rühren bei Raumtemperatur wurde Hexan (5 mL) zugesetzt und der ausgefallene Feststoff abgesaugt, wobei 370 mg 2-Methyl- 1 ,3 -dioxolane ;(4-nitrophenyl) N- [4-[5 -( 1 ,3 -dioxolan-2-ylmethylamino)- 1 -[4-( 1 , 1 ,2,2,2- pentafluoroethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]carbamat erhalten wurden, das ohne Reinigung in Stufe 2 weiter umgesetzt wurde.

Stufe 2:

2-Imino-3-(2-isopropylphenyl)thiazolidin-4-on (66,3 mg, 0,28 mmol) (bekannt aus W02016/033025) wurde in 5 mL Acetonitril vorgelegt und anschließen zunächst Cäsiumcarbonat (138 mg, 0,42 mmol) und dann 2-Methyl-l,3-dioxolane;(4-nitrophenyl) N-[4-[5-(l,3-dioxolan-2-yhnethylamino)-l-[4-(l,l,2,2,2- pentafluoroethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3-yl]phenyl]carbamat aus Stufe 1 (180 mg, 0,28 mmol) zugesetzt. Nach 16 h Rühren bei 50 °C wurde das Reaktionsgemisch auf Wasser gegossen, mehrfach mit Dichlormethan extrahiert und die organische Phase nach Trocknen über Magnesiumsulfat unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wurde über eine Chromabond™ PTS Trennsäule filtriert und anschließend durch präparative reversed Phase HPLC (Gradient: Acetonitril/Wasser) gereinigt. Es wurden 110 mg l-[4-[5-(l,3-dioxolan-2-ylmethylamino)-l-[4-(l,l,2,2,2-penta fluoroethoxy)phenyl]-l,2,4-triazol-3- yl]phenyl]-3-[3-(2-isopropylphenyl)-4-oxo-thiazolidin-2-ylid ene]hamstoff erhalten.

¹ H-N M R siehe Tabelle 1

Synthesebeispiel 3: N-(l,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-3-[4-({[3-(2-isopropylphenyl)-l, 3-thiazinan-2-yli- den]hydrazono}methyl)phenyl]-l-[4-(pentafluorethoxy)phenyl]- lH-l,2,4-triazol-5-amin (1-041) und N-(l,3-Dioxolan-2-ylmethyl)-3-{4-[({2-[(2-isopropylphenyl)im ino]-l,3-thiazinan-3- yl}imino)methyl]phenyl}-l-[4-(pentafluorethoxy)phenyl]-lH-l, 2,4-triazol-5-amin (1-052)

Eine Mischung aus 2-(4- { 5 -[( 1 ,3 -Dioxolan-2-ylmethyl)amino] - 1 -[4-(pentafluorethoxy)phenyl] - 1H- 1 ,2,4- triazol-3-yl}benzyliden)-N-(2-isopropylphenyl)hydrazincarbot hioamid (1-022) (300 mg, 444 pmol), 1,3- Dibrompropan (224 mg, 1.11 mmol), Kaliumcarbonat (245 mg, 1,78 mmol) und Butan-2-on (5 mL) wurde 6 h bei 90 °C und anschließend über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Nach Einengen der Reaktionsmischung unter reduziertem Druck wurde der Rückstand mittels präparativer HPLC an RP-18 chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Wasser/Acetonitril + 0.01 % Ameisensäure). Es wurden 40 mg N-(l,3- Dioxolan-2-ylmethyl)-3-[4-({[3-(2-isopropylphenyl)-l,3-thiaz inan-2-yliden]hydrazono}methyl)phenyl]- l-[4-(pentafluorethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol-5-amin (1-041) und 30 mg N-(l,3-Dioxolan-2-ylme- thyl)-3-{4-[({2-[(2-isopropylphenyl)imino]-l,3-thiazinan-3-y l}imino)methyl]phenyl}-l-[4-(pentafluo- rethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol-5-amin (1-052) erhalten.

¹ H-NMR siehe Tabelle 1

Synthesebeispiel 4: 2-[(4-{5-[(l,3-Dioxolan-2-ylmethyl)amino]-l-[4-(pentafluoret hoxy)phenyl]-lH- l,2,4-triazol-3-yl}benzyliden)hydrazono]-3-(2-isopropylpheny l)-4-(trifluormethyl)-l,3-thiazolidin- 4-ol (1-051)

Eine Mischung aus 2-(4- { 5 -[( 1 ,3 -Dioxolan-2-ylmethyl)amino] - 1 -[4-(pentafluorethoxy)phenyl] - 1H- 1 ,2,4- triazol-3-yl}benzyliden)-N-(2-isopropylphenyl)hydrazincarbot hioamid (1-022) (300 mg, 444 pmol), 3- Brom-l,l,l-trifluoraceton (212 mg, 1.11 mmol), Kaliumcarbonat (245 mg, 1,78 mmol) und Butan-2-on (10 mL) wurde 6 h bei 90 °C und anschließend über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Nach Einengen der Reaktionsmischung unter reduziertem Druck wurde der Rückstand mittels präparativer HPLC an RP- 18 chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Wasser/Acetonitril + 0.01 % Ameisensäure). Es wurden 60 mg 2-[(4-{5-[(l,3-Dioxolan-2-yhnethyl)amino]-l-[4-(pentafluoret hoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol-3- yl}benzyliden)hydrazono]-3-(2-isopropylphenyl)-4-(trifluorme thyl)-l,3-thiazolidin-4-ol (1-051) erhalten.

¹ H-NMR siehe Tabelle 1

NMR-Daten ausgewählter Beispiele

Die Messungen der ’H-NMR Spektren wurden mit einem Bruker Avance III 400 MHz Spektrometer, ausgestattet mit einem 1,7 mm TCI Probenkopf, mit Tetramethylsilan als Standard (0,00 ppm) durchgeführt und die Messungen wurden aufgezeichnet in der Regel von Lösungen in den Lösungsmitteln CD3CN, CDCI3 oder dg-DMSO. Alternativ wurde ein Bruker Avance III 600 MHz Spektrometer ausgestattet mit einem 5 mm CPNMP Probenkopf oder ein Bruker Avance NEO 600 MHz Spektrometer aus- gestatet mit einem 5 mm TCI Probenkopf für die Messungen verwendet. In der Regel wurden die Messungen bei einer Probenkopftemperatur von 298 K durchgefiihrt. Sofern andere Messtemperaturen verwendet wurden, wird dies gesondert vermerkt.

NMR-Peak-Listenverfahren

Die ’H-NMR-Datcn ausgewählter Beispiele werden in Form von ’H-NMR-Pcaklistcn notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der 5-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammem aufgefiihrt. Die 5-Wert - Signalintensitäts-Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet.

Die Peakliste eines Beispiels hat daher die Form:

5i (Intensitäti); 02 (Intensität2); ; 5i (Intensität); ; 5 _n (Intensität)

Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mite des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden.

Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von ’H-NMR-Spcktrcn benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmitels, besonders im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht.

Die Listen der ¹ H-NMR-Pcaks sind ähnlich den klassischen ¹ H-N MR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden.

Darüber hinaus können sie wie klassische ’H-N MR- Ausdrucke Lösungsmitelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen.

Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmiteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von ’H-NMR-Pcaks die gewöhnlichen Lösungsmitelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in dg-DMSO und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnit eine hohe Intensität aufweisen.

Die Peaks von Stereoisomeren der Zielverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnit eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von > 90%). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von „Nebenprodukt-Fingerabdrücken ” zu erkennen.

Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD-Simula- tion, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfdter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen ’H-NMR-Intcrprctation.

Weitere Details zu ’H-NMR-Pcaklistcn können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden. In Analogie zu den Beispielen und gemäß den oben beschriebenen Herstellverfahren lassen sich die in Tabelle 1 genannten Verbindungen der Formel (I) erhalten:

Tabelle 1 - I l l -

In Analogie zu den Beispielen und gemäß den oben beschriebenen Herstellverfahren lassen sich die in Tabelle 2 genannten Intermediate (IM-2) erhalten: Tabelle 2

In Analogie zu den Beispielen und gemäß den oben beschriebenen Herstellverfahren lassen sich die in

Tabelle 3 genannten Intermediate (IM-3) erhalten:

Tabelle 3

In Analogie zu den Beispielen und gemäß den oben beschriebenen Herstellverfahren lassen sich die in

Tabelle 4 genannten Intermediate (IM-4) erhalten:

Tabelle 4 Anwendungsbeispiele

Diabrotica balteata - Sprühtest

Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und fällt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.

Vorgequollene Weizenkömer (Triticum aestivum) werden in einer mit Agar und etwas Wasser gefüllten Multiwell-Platte für einen Tag inkubiert (5 Saatkörner pro Kavität). Die gekeimten Weizenkömer werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Anschließend wird jede Kavität mit 10-20 Käferlarven von Diabrotica balteata infiziert.

Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Weizenpflanzen wie in der unbehandelten, nicht infizierten Kontrolle gewachsen sind; 0 % bedeutet, dass keine Weizenpflanze gewachsen ist.

Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha (= 32 pg/Kavität): 1-001, 1-005, 1-006, 1-007, 1-009, 1-011, 1-012, 1-014, 1-015, 1-016, 1-017, 1-018, 1-019, 1-020, 1-021, 1-022, 1-023, 1-024, 1-025, 1-026, 1-027, 1- 030, 1-032, 1-033, 1-035, 1-036, 1-040, 1-041, 1-043, 1-045, 1-046, 1-048, 1-049, 1-050, 1-051, 1-052, 1-053, 1-054, 1-055, 1-056, 1-057, 1-059, 1-060, 1-061, 1-062, 1-065, 1-066, 1-067.

Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha (= 32 pg/Kavität): 1-003, 1-004, 1-010, 1-034, 1-038.

Meloidogyne incognita- Test

Lösungsmittel: 125,0 Gewichtsteile Aceton

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, einer Ei-Larven- Suspension des südlichen Wurzelgallenäl- chens (Meloidogyne incognita) und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen. Nach 14 Tagen wird die nematizide Wirkung anhand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der unbehandelten Kontrolle entspricht.

Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 20 ppm: 1-022.

Nezara viridula -Sprühtest

Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und fällt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.

Gerstenpflanzen (Hordeum vulgare) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und mit Larven der Grünen Reiswanze (Nezara viridula) infiziert.

Nach 4 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Reiswanzen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Reiswanzen abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-032, 1-035.

Nilaparvata lugens -Test

Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.

Reispflanzen (Oryza sativa) werden mit der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und anschließend mit der Braunrückigen Reiszikade (Nilaparvata lugens) infiziert. Nach 4 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Reiszikaden abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Reiszikaden abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1-034.

Spodoptera frugiperda - Sprühtest

Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und fällt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.

Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms (Spodoptera frugiperda) besetzt.

Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.

Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: 1-001, 1-002, 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-011, 1-012, 1-013, 1-014, 1-016, 1-017, 1-018, 1-019, 1-020, 1-021, 1-022, 1-023, 1-024, 1-025, 1-026, 1-027, 1-028, 1-029, 1-030, 1-031, 1-032, 1-033, 1-034, 1-035, 1-036, 1-037, 1-038, 1-039, 1-040, 1-041, 1-042, 1-043, 1-045, 1-046, 1-048, 1-049, 1-050, 1-052, 1-053, 1-054, 1-055, 1-056, 1-057, 1-058, 1-059, 1-060, 1-061, 1-062, 1-063, 1-064, 1-065, 1-066, 1-067, 1-70, 1-71

Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 83 % bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha: 1-015.

Plutella xylostella - Sprühtest (PLUTMA)

Lösungsmittel: 14 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. Bei erforderlicher Zugabe von Ammoniumsalzen oder/und Penetrationsförderem werden diese jeweils in einer Konzentration von 1000 ppm der Präparatelösung zugefügt.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und mit Larven der Kohlschabe (Plutella xylostella) infiziert.

Nach 7 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wurden.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: siehe Tabelle