Ethinderivate als Komponente flüssigkristalliner Phasen

Die Erfindung betrifft Ethinderivate der Formel I

R ¹ -(A ¹ -Z ¹ ) _m -A ³ -C≡C-A ⁴ -(Z ² -A ² ) _n -R ² I

worin

R 1 und R2 j.eweils unabhängi•g vonei•nander einen unsubsti- tuierten, einen einfach durch -CN oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten

Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH_-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -O-COO-, -CO-O- oder -C≡C- so ersetzt sein können, daß Hetero- atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, eeiinneerr ddeerr Reste R 1 und R2 auch H, Halogen, -CN oder -NCS,

A 1 und A2 jeweils unabhängig vonei•nander ei•nen

a) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,

b) trans-l,4-Cyclohexylenrest, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH ₂ -Gruppen durch -0- und/oder -S- ersetzt sein können ,

c) Rest aus der Gruppe 1,4-Cyclohexenylen,

1,4-Cyclohexadienylen oder 1,4-Bicyclo- (2.2.2)-octylen,

wobei die Reste a) und b) ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano und/oder CH- substituiert sein können,

2 1 und Z2 jeweils unabhängi.g vonei.nander -CO-O-, -O-CO-,

-CH-O-, -OCH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ -, -C≡C- oder eine Ein¬ fachbindung,

m und n jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1,

und

A 3 und A4 jeweils unabhängi.g vonei.nander ei.nen

a) 1,4-Phenylen- oder 4,4'-Biphenylenrest _r worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,

b) trans-l,4-Cyclohexylenrest,

c) Rest aus der Gruppe l _Λ 4-Cyclohexenylen l _f 4-Cyclohexadienylen oder 1,4-Bicyclo- (2.2.2)octylen,

wobei die Reste a) und b) ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano und/oder CH- substituiert sein können,

bedeutet, mit.,-den ^" Maßgaben daß,

a) in mindestens einer der Gruppen A 3 oder A4 minde¬ stens eine CH-Gruppe durch N ersetzt ist und/oder mindestens eine der Gruppen A 3 und A4 trans-1,4-

Cyclohexylen oder l,4-Bicyclo(2.2.2)octylen ist und/oder mindestens eine der Gruppen A 1, A2, A3 4 und A 1,4-Cyclohexenylen oder 1,4-Cyclohexadιenylen ist,

b) im Falle A 3 = A4 ^' = trans-l,4-Cyclohexylen und R1 und R 2 Alkylgruppen, di.e Alkylgruppen i.n R1 und R2 eine unterschiedliche Anzahl an C-Atomen aufweisen,

c) R 2 Halogen, -NCS, ei.nen unsubsti.tui.erten Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, einen einfach durch -CN oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei in diesen Resten auch eine oder zwei CH ₂ -Gruppen durch -S- und/oder -C≡C- ersetzt sein können, oder einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Ato¬ men, worin mindestens eine CH--Gruppe durch -S- oder -C≡C- ersetzt ist, bedeutet, falls m = n = 0, A 3 trans-l,4-Cyclohexylen und A 4 unsubstituiertes 1,4- Phenylen bedeutet und

d) im Falle m = n = 0 und A 3 = 1,4-Cyclohexylen A4 dann einen

a) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH- Gruppen durch N ersetzt sein können,

b) 4,4'-Biphenylenrest, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,

c) trans-l,4-Cyclohexylenrest,

d) einen Rest aus der Gruppe 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Cyclohexadienylen oder 1,4-Bicyclo(2.2.2)- octylen,

wobei die Reste a), b) und c) ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano und/oder CH_ substituiert sein können,

bedeutet.

Der Einfachheit halber bedeuten im folgenden Phe eine un- substituierte 1,4-Phenylengruppe, PheX eine substituierte 1,4-Phenylengruppe (wobei X Halogen, CN und/oder CH ₃ be¬ deutet), Cyc eine 1,4-Cyclohexylengruppe, Che eine 1,4- Cyclohexenylengruppe , Cha eine 1, -Cyclohexadienylen- gruppe, Dio eine l _Λ 3-Dioxan-2,5-diylgruppe, Dit eine 1 _Λ 3- Dithian-2,5-diylgruppe, Pyd eine Pyridin-2,5-diylgruppe, Pyr eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe, Pyz eine Pyrazin-2,5- diylgruppe, Pyn eine Pyridazin-3,6-diylgruppe, Bco eine l,4-Bicyclo(2.2.2)octylengruppe und Biphe eine 4,4'- Biphenylylgruppe, worin auch eine oder mehrere CH- Gruppen durch N ersetzt sein können.

Die Verbindungen der Formel I können als Komponenten flüssigkristalliner Phasen verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle,

dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation aufge¬ richteter Phasen oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.

Verbindungen der Formel I sind vorzugsweise auch geeig- net für die Verwendung als Komponenten in flüssigkri¬ stallinen Phasen für Displays, die auf dem ECB-Effekt beruhen.

Ähnliche Verbindungen sind z.B. aus der EP 111695-A für Displays, die nach dem Zwei-Frequenz-Verfahren arbeiten, bekannt.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden, die als Komponenten flüssigkristalliner Phasen geeignet sind. Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung der Verbindungen der Formel I gelöst.

Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Phasen vorzüglich geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe stabile flüssig¬ kristalline Phasen mit relativ großer optischer Anisotro- pie und negativer dielektrischer Anisotropie herstellbar. Daher sind die Substanzen der Formel I bevorzugt für die Verwendung in Mischungen für ECB-Effekte geeignet.

Der ECB-Effekt (electrically controlled birefringence) oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen) wurde erstmals 1971 beschrieben (M.F. Schieckel und

K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys.Lett. 19 (1971), 3912). Es folgten Arbeiten von J.F. Kahn (Appl.Phys.Lett. 20. (1972), 1193) und G. Labrunie und J. Robert (J.Appl.Phys. 44 (1973), 4869).

Die Arbeiten von J. Robert, und F. Clerc (SID 80 Digest Techn.Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986), 3) und H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244) haben gezeigt, daß flüssigkristalline Phasen hohe Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K-/K, , hohe Werte für die optische Anisotropie Δn und negative Werte für die dielektrische Anisotropie Δε aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente basierend auf dem ECB- Effekt eingesetzt werden zu können.

Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeigeele¬ mente weisen eine ho öotrope Randorientierung auf, d.h. die flüssigkristalline Phase hat eine negative dielektri¬ sche Anisotropie.

Überraschend zeigte sich, daß der Zusatz von Verbindungen der Formel I flüssigkristalline Phasen liefert, die alle oben genannten Kriterien hervorragend erfüllen.

Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel I wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristalli¬ nen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungs- technischen Gesichtspunkten zur Herstellung nematischer Gemische eignen, erheblich verbreitert.

Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwen¬ dungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substi- tuenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen zum überwie¬ genden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismate¬ rialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu optimieren. Die Verbindungen der Formel I eignen sich ferner als

Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Substanzen, die sich als Bestandteile flüssigkristalliner Phasen verwen¬ den lassen.

Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farb- los und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Tempera¬ turbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie sehr stabil.

Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Kom¬ ponenten flüssigkristalliner Phasen. Weiterhin sind Gegen¬ stand der Erfindung flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I oder einer Verbindung enthaltend den strukturellen Bestandteil

-A ³ -C≡C-A ⁴ -

3 4 . . . worin A und A jeweils unabhängig voneinander einen

a) 1,4-Phenylenrest, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,

b) 4,4 ^! -Biphenylenrest, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,

c) trans-l,4-Cyclohexylenrest,

d) einen Rest aus der Gruppe 1,4-Cyclohexenylen, 1,4- Cyclohexadienylen oder l,4-Bicyclo(2.2.2)octylen,

wobei die Reste a), b) und c) ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyano und/oder CH., substituiert sein können,

bedeutet, mit der Maßgabe, daß in mindestens einer der Gruppen A 3 oder A4 mindestens eine CH-Gruppe durch N

3 ersetzt ist und/oder mindestens eine der Gruppen A oder

₄

A 1,4-Cyclohexenylen, 1,4-Cyclohexadιenylen oder 1,4-

Bicyclo(2.2.2)octylen ist, sowie Flüssigkristall-Anzeige¬ elemente, die derartige Phasen enthalten.

Vor- und nachstehend haben R 1 A1, Z1, m, A3, A4, Z2, A2,

2 n und R die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrück¬ lich etwas anderes vermerkt ist.

Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend

Verbindungen der Teilformeln la (mit zwei Ringen), Ib bis Ie (mit drei Ringen) und If bis Ii (mit vier Ringen):

1 3 4 2

R -A -C≡C-A -R^ la

1 3 4 ? 9

R -A -C≡C-A -A -R Ib

1 3 4 2 2 2 R -A -C≡C-A -Z -A -R Ic

1 1 3 4 2

R -A -A -C≡C-A -R Id

1 1 1 3 4 2

R -A -Z -A -C≡C-A -R Ie

1 1 1 3 4 2 2 2

R -A -Z -A -C≡C-A -Z -A -R^ If

R ¹ -A ¹ -A ³ -C=C-A ⁴ -Z ² -A ² -R ² Ig R ¹ -A ¹ -Z ¹ -A ³ -C≡C-A ⁴ -A ² -R ² Ih

1 1 3 4 2 2

R -A -A -C≡C-A -A -R II

Die bevorzugten Verbindungen der Teilformel la umfassen solche der Teilformeln Iaa bis Iaz:

R ¹ -Cyc-C=C-Phe-R ² Iaa R ¹ -Cyc-C≡C-PheX-R ² lab

R ¹ -Cyc-C=C-Cyc-R ² Iac

R ¹ -Che-C≡C-Phe-R ² lad

R ¹ -Cha-C≡C-Phe-R ² Iae

R ¹ -Phe-C≡C-Pyd-R ² Iaf R ¹ -Phe-C≡C-Pyr-R ² lag

Darunter sind diejenigen der Formeln lab, lad, laf, lai, lak, lao, laq, las, lat und law besonders bevorzugt.

Die bevorzugten Verbindungen der Teilformeln Ib, Ic, Id und Ie umfassen solche der Teilformeln II bis 122:

1 4 2 2 2

R -Cyc-C≡C-A -Z -A -R II R ¹ -Che-C≡C-A ⁴ -Z ² -A ² -R ² 12 4 2 2 2

R -Cha-C≡C-A -Z -A -R 13

R ¹ -A ³ -C≡C-Che-Z ² -A ² -R ² HO

R ¹ -A ³ -C≡C-Cha-Z ² -A ² -R ² Hl

R ¹ -A ³ -C≡C-Bco-Z ² -A ² -R ² 112

R ¹ -Biphe-C≡C-A ⁴ -Z ² -A ² -R ² 113 R ¹ -A ³ -C≡C-Biphe-Z ² -A ² -R ² 114

R-'-^-C≡C-Pyd-Z ² ^ ² ^ ² 115

R ¹ -A ³ -C≡C-Pyr-Z ² -A ² -R ² 1-16 ^*' R ¹ -A ³ -C≡C-Pyz-Z ² -A ² -R ^{2 '} - 117- ^'

R ¹ -A ³ -C≡C-Pyn-Z ² -A ² -R ² 118 R ¹ -A ³ -C=C-A ⁴ -Z ² -Che-R ² 119

R ¹ -A ³ -C≡C-A ⁴ -Z ² -Cha-R ² 120

R ¹ -Che-Z ¹ -A ³ -C≡C-A ⁴ -R ² 121

R ¹ -Cha-Z ¹ -A ³ —C≡C-A ⁴ -R ² 122

Darunter sind diejenigen der Formeln II, 12, 15, 16, 19, HO, 113, 114, 115, 118, 119 und 120 besonders bevorzugt.

Die bevorzugten Verbindungen der Teilformeln If, Ig, Ih und Ii umfassen solcher der Teilformeln 123 bis 133:

R ¹ -A ¹ -Z ¹ -Cyc-C≡C-A ⁴ -Z ² -A ² -R ² 123

R ¹ -A ¹ -Z ¹ -Che-C≡C-A ⁴ -Z ² -A ² -R ² 124 R ¹ -A ¹ -Z ¹ -Cha-C≡C-A ⁴ -Z ² -A ² -R ² 125

R ¹ -A ¹ -Z ¹ -Bco-C≡C-A ⁴ -Z ² -A ² -R ² 126

R ¹ -A ¹ -Z ¹ -Pyd-C≡C-A ⁴ -Z ² -A ² -R ² 127

R ¹ -A ¹ -Z ¹ -Pyr-C≡C-A ⁴ -Z ² -A ² -R ² 128

R ¹ -A ¹ -Z ¹ -Pyz-C≡C-A ⁴ -Z ² -A ² -R ² 129 R ¹ -A ¹ -Z ¹ -Pyn-C=C-A ⁴ -Z ² -A ² -R ² 130

R ¹ -A ¹ -Z ¹ -Biphe-C=C-A ⁴ -Z ² -A ² -R ² 131

R ¹ -Che-Z ¹ -A ³ -C≡C-A ⁴ -Z ² -A ² -R ² 132

R ¹ -Cha-Z ¹ -A ³ -C≡C-A ⁴ -Z ² -A ² -R ² 133

In den vor- und nachstehenden Formeln bedeuten R 1 und R2 vorzugsweise Alkyl, Alkoxy oder eine andere Oxaalkylgruppe.

Ferner bevorzugt für R1 und R2 sind Alkenylgruppen oder einfach durch -CN substituierte Alkylgruppen. Durch Halo¬ gen substituierte Alkylgruppen sind ebenfalls bevorzugt. Halogen bedeutet Fluor, Chlor oder Brom. Bevorzugt ist eine Substitution durch Fluor oder Chlor, insbesondere bevorzugt sind die Perfluoralkylgruppen wie Trifluor- methyl, Pentafluorethyl oder Heptafluorpropyl.

Ferner stellt einer der Reste bevorzugt Halogen, -CN oder -NCS dar.

A 1 und A2 sind bevorzugt Cyc, PheX oder Phe, ferner auch

Che oder Cha. PheX bedeutet vorzugsweise Monosubstitution durch F, Cl oder CN.

Weiterhin bevorzugt stellen A 1 und A2 eine Bco-, Pyd-,

Dio- oder Pyr-Gruppe dar.

A 3 und A4 bedeuten bevorzugt Cyc, Pyd, Pyr, Che, Phe oder

Cha, ferner bevorzugt Bco, PheX, Biphe, Pyn oder Pyz.

In mindestens einer der Gruppen A 3 oder A4 i.st mindestens eine CH-Gruppe durch N ersetzt und/oder mindestens eine der Gruppen A 3 und A4 bedeutet Cyc oder Bco und/oder mm- destens eine der Gruppen A 1, A2, A3 oder A4 i.st Che oder Cha. Vorzugsweise bedeutet nur eine der Gruppen A 3 oder

4 . . . .

A einen Pyπdin-, Cyclohexyl- oder Pyrimidmrest.

m und n bedeuten jeweils unabhängig voneinander 0 oder 1. Vorzugsweise ist m + n = 1.

Z 1 und Z2 bedeuten bevorzugt Ei•nfachbindungen, -CO-O- oder -0-CO-. In zweiter Linie bevorzugt sind -CH-CH--,

-C≡C-, -OCH-- oder -CH-O-.

Falls R1 und/oder R2 Alkylreste bedeuten, in denen auch eine ("Alkoxy" bzw. "Oxaalkyl") oder zwei ("Alkoxyalkoxy" bzw. "Dioxaalkyl") nicht benachbarte CH_-Gruppen durch

O-Atome ersetzt sein können, so können sie geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig, haben 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeuten demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl,

Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy,

2-Oxapropyl (= Methoxymethyl) _r 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl) , 2- , 3- oder 4-0xapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxa- heptyl, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, ündecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy, Tetradecoxy, Pentadecoxy, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7- Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl, 1,3-Dioxabutyl (= Methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- oder 2 ,4-Dioxapentyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dioxahexyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- oder 4,6-Dioxaheptyl.

Besonders bevorzugt sind auch Flügelgruppen in denen eine CH ₂ -Gruppe durch eine -C≡C-Gruppe ersetzt ist.

Verbindungen der Formel I mit verzweigten Flügelgruppen R 1 oder R2 können gelegentli•ch wegen einer besseren

.Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basis¬ materialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind.

Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte ver¬ zweigte Rest sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl) , Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, 2-Octyl, Isopropoxy,

2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy (= 2-Octyloxy), 2-Oxa- 3-methylbutyl, 3-Oxa-4-methylpentyl, 4-Methylhexyl, 2-Nonyl, 2-Decyl, 2-Dodecyl, 6-Methyloctoxy, 6-Methyl- octanoyloxy, 5-Methylheptyloxycarbonyl, 2-Methylbu- tyryloxy, 3-Methylvaleryloxy, 4-Methylhexanoyloxy, 2-Chlorpropionyloxy, 2-Chlor-3-methylbutyryloxy, 2-Chlor-4-methylvaleryloxy, 2-Chlor-3-methylvaleryloxy, 2-Methyl-3-oxapentyl, 2-Methyl-3-oxahexyl.

Bei Verbindungen mit verzweigten Flügelgruppen umfaßt Formel I sowohl die optischen Antipoden als auch Racemate sowie deren Gemische.

Unter den Verbindungen der Formel I und deren Unter- formein sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der darin enthaltenen Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat.

Falls A 3 und A4 jeweils trans-l,4-Cyclohexylen bedeuten, so bedeuten R 1 und R2 vorzugsweise Alkylgruppen, wobei die Anzahl der C-Atome im Rest R 1 von der i.m Rest R2 ver¬ schieden ist. Bevorzugt sind dabei Alkylreste, ausgewählt aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl oder Heptyl. Bevorzugte Kombination sind beispielsweise Methyl/Propyl, Methyl/Pentyl, Ethyl/Propyl, Butyl/Methyl, Ethyl/Hexyl, Ethyl/Heptyl, Propyl/Pentyl, Propyl/Heptyl, Pentyl/Heptyl, Butyl/Hexyl oder Methyl/Heptyl.

3 Bei m + n = 0 und A = trans-l,4-Cyclohexylengruppe bedeutet A vorzugsweise Phe, PheX, Pyd, Pyr oder Biphe. Ferner bevorzugt für A 4 i•st auch Cyc, Che oder Bco.

Ferner sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, worin R 2

3 Halogen bedeutet, m + n = 0, A eine trans-l,4-Cyclohexy- len- und A 4 eine unsubsti•tui.erte 1,4-Phenylengruppe ist.

ie 1,4-Cyclohexenylen-Gruppe hat vorzugsweise folgende Strukturen:

Die 1,4-Cyclohexadienylen-Gruppe weist bevorzugt fol¬ gende Struktur auf:

Beson -doers b-evorzugte kleinere Gruppen von Verbindungen sind diejenigen der Formeln 1 bis 50:

Alkyl-Cyc-C≡C-Phe-Halogen 1 Alkyl-Cyc-C≡C-PheX-Alkyl 2

Alkyl-Cyc-C≡C-PheX-CN 3

Alkyl-Cyc-C≡C-PheX-Halogen 4

Alkyl-Che-C≡C-Phe-Alkyl 5

Alkyl-Cha-C≡C-Phe-Alkyl 6 Alkyl-Phe-C≡C-Pyd-Alkyl 7

Alkyl-Cyc-C≡C-Pyd-Alkyl 8.

Alkyl-Cyc-C≡C-Biphe-Alkoxy 9

Alkyl-Pyd-C≡C-Phe-Halogen 10

Alkoxy-Pyd-C≡C-Phe-Alkyl 11 Alkyl-Pyd-C≡C-Phe-Alkoxy 12

Alkyl-Bco-C≡C-Phe-Alkyl 13

Alkyl-Phe-C≡C-Eyn-Alkyl 14

Alkyl-Bco-C≡C-Phe-Alkoxy 15

Alkyl-Cyc-Phe-C≡C-Pyd-Alkyl 16 Alkyl-Cyc-C≡C-Phe-COO-Phe-R ² 17

Alkyl-Che-C≡C-Phe-OCO-Phe-R ² 18 .

R ¹ -Phe-C≡C-Phe-Che-R ² 19

R ¹ -Cha-Phe-C≡C-Phe-R ² 20

R ¹ -Cyc-CH ₂ CH ₂ -Cyc-C≡C-Phe-R ² 21 R ¹ -Phe-Pyd-C≡C-Phe-R ² 22

R ¹ -Pyr-C≡C-Phe-OCO-Phe-R ² 23

R ¹ -Pyn-C=C-Phe-CH ₂ 0-Cyc-R ² 24

R ¹ -Cyc-Phe-C≡C-Bco-R ² 25

R ¹ -Cyc-C≡C-PheX-COO-Cyc-R ² 26 R ¹ -Phe-CH ₂ CH ₂ -Phe-C≡C-Pyd-R ² 27

R ¹ -Phe-Phe-C≡C-Cyc-Phe-R ² 28

R ¹ -Phe-COO-Phe-C≡C-Pyd-Phe-R ² 29

R ¹ -Cyc-C≡C-Phe-Dio-R ² 30

R ¹ -Phe-OCH ₂ -Phe-C≡C-Cyc-Phe-R ² 31 R ¹ -Cyc-Cyc-C≡C-Pyn-Phe-R ² 32

R ¹ -Phe-COO-Cyc-C≡C-Cyc-Cyc-R ² 33

Alkyl-Che-Phe-C≡C-Phe-Alkoxy 34

R-^Che-Phe-CπC-Phe-Phe-R ² 35

R ¹ -Phe-Bco-C=C-Phe-COO-Phe-R ² 36 R ¹ -Cyc-Cha-C≡C-Phe-Phe-R ² 37

R ¹ -Cyc-Cyc-C≡C-Pyr-Phe-R ² 38

R ¹ -Phe-Phe-C≡C-Pyz-Phe-R ² 39

R ¹ -Phe-Che-C≡C-Phe-Phe-R ² 40

R ¹ -Phe-Pyd-C≡C-Biphe-Cyc-R ² 41 R ¹ -Cyc-C≡C-Pyn-C≡C-Cyc-R ² 42

Alkyl-Phe-C≡C-Pyn-Halogen 43

Alkyl-Cyc-C≡C-Phe-C≡C-Pyd-Alkyl 44

Alkyl-Cyc-C≡C-Cyc-C≡C-Phe-Alkyl 45

Alkyl-Che-C≡C-Phe-Alkoxy 46 Alkyl-Cyc-Cyc-C≡C-Phe-CF ₃ 47

Alkyl-Phe-Cyc-C≡C-Phe-CF ₃ 48

Alkyl^Cyc-C≡C-Phe-C-F- 49 Alkyl-Cyc-C≡C-Phe-CF ₃ 50

Bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel I, in denen eine der Gruppen A 1, A2, A3 und A4 eine 2,3-Dιhalogen-

1,4-phenylengruppe darstellt. Halogen bedeutet darin

Fluor, Chlor oder Brom. Bevorzugter Substituent ist

Fluor.

Besonders bevorzugte Verbindungen mit einer 2,3-Difluor- 1,4-phenylengruppe sind diejenigen der Formeln 51 bis 64:

_ _

Alkyl-Cyc- -CC≡≡CC-- ( 0θ )--. Al lkoxy 51

52

53

54

55

Alkyl-Cyc ,-Q 0 )--,C≡C-Pyd-R ² 56

57

58

59

60

Alkyl-Cyc-Cyc-C≡C- ( 0 VAlkoxy 62

F F

Alkyl-Che-C≡C ,-Q< 0 >,-R ² 63

Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekann¬ ten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z.B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Orga¬ nischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrie¬ ben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Da¬ bei kann man auch, von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.

Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktions- gemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Ver¬ bindungen der Formel I umsetzt.

So können die Verbindungen der Formel I hergestellt wer¬ den, indem man die entsprechenden Stilbene bromiert und anschließend einer Dehydrohalogenierung unterwirft. Dabei kann man an sich bekannte, hier nicht näher erwähnte Varianten dieser Umsetzung anwenden.

Die Stilbene können hergestellt werden durch Umsetzung eines 4-substituierten Benzaldehyds mit einem entspre¬ chenden Phosphorylid nach Wittig oder durch Umsetzung von einem 4-substituierten Phenylethylen mit einem ent¬ sprechenden Brombenzolderivat nach Heck.

Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der C-C-Drei- fachbindung besteht darin, eine Verbindung, die sonst der Formel I entspricht, aber an Stelle der -C≡C-Bindung

eine -CH ₂ ~CO-Gruppe enthält, entweder mit einem anorga¬ nischen Säurechlorid umzusetzen, und die dann entstan¬ dene Gruppe -CH ₂ -CC1 ₂ - in Gegenwart einer Base zu dehy- drohalogenieren, oder mit Semicarbazid und Selendioxid umzusetzen. Anschließend wird in Gegenwart von Methyl¬ lithium unter Erwärmen die Dreifächbindung eingeführt.

Ferner besteht die Möglichkeit, ein entsprechendes Benzil- derivat mit Hydrazin und anschließend mit HgO in das Ethinderivat umzuwandeln.

Verbindungen der Formel I können auch hergestellt werden über die Kopplung von Alkinyl-Zink-rVerbindungen mit Aryl- halogeniden analog dem von A.O. King, E. Negishi, F.J. Villani und A. Silveira in J.Org.Che . 43 (1978) 358 beschriebenen Verfahren.

Verbindungen der Formel I können auch über die Fritsch- Buttenberg-Wiechell-Umlagerung (Ann. 279, 319, 327, 332, 1894) hergestellt werden, bei der l,l-Diaryl-2-halogen- ethylene umgelagert werden zu Diarylacetylenen in Gegen¬ wart starker Basen.

Verbindungen der Formel I können weiterhin hergestellt werden aus 4-substituierten Phenyl- oder Cyclohexylace- tylenen und Arylhalogeniden in Gegenwart eines Palladium- katälysators, z.B. Bis(triphenylphosphin)-palladium(II)- chlorid, und Kupfer(I)-jodid (beschrieben in Synthesis (1980) 627 oder Tetrahedron Letters 27 (1986) 1171).

Verbindungen der Formel I sind weiterhin erhältlich, in¬ dem man an ein entsprechendes Cyclohexenderivat eine Ver¬ bindung der Formel HX (Fluor-, Chlor-, Brom- oder Cyan- wasserstoff) anlagert.

Diese Anlagerung gelingt z.B. in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, z.B. eines halogenierten Kohlenwasser¬ stoffs wie CH ₂ C1 ₂ oder CHC1-, eines Nitrils wie Aceto- nitril oder eines Amids wie Dirnethylformamid (DMF) bei Temperaturen zwischen etwa -10 und +150° und Drucken zwischen etwa 1 und 100 bar. Ein Zusatz von Katalysa¬ toren kann günstig sein, z.B. kann eine HCN-Anlagerung durch Zusatz von Palladium-bis-[2,3-0-isopropyliden- 2,3-dihydroxy-l,4-bis-(diphenylphosphino)-butan] kata- lysiert werden.

Ester der Formel I (-CO-0- oder -O-CO-Gruppe in R und/ oder R 2 und/oder Z2 und/oder Z1 = -CO-O- oder -0-CO-) können auch durch Veresterung entsprechender Carbon¬ säuren (oder ihrer reaktionsfähigen Derivate) mit Alko- holen bzw. Phenolen (oder ihren reaktionsfähigen Deri¬ vaten) erhalten werden. Die Veresterung von Säuren mit Alkoholen bzw. Phenolen kann auch mit DCC/DMAP durchge¬ führt werden.

Als reaktionsfähige Derivate der genannten Carbonsäuren eignen sich insbesondere die Säurehalogenide, vor allem die Chloride und Bromide, ferner die Anhydride, z.B. auch gemischte Anhydride, Azide oder Ester, insbesondere Alkylester mit 1-4 C-Atomen in der Alkylgruppe.

Als reaktionsfähige Derivate der genannten Alkohole bzw. Phenole kommen insbesondere die entsprechenden Metall- alkoholate bzw. Phenolate in Betracht. Darin ist das Metall vorzugsweise ein Alkalimetall wie Na oder K.

Die Veresterung wird vorteilhaft in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Gut geeignet sind insbesondere Ether wie Diethylether, Di-n-butylether, THF, Dioxan oder Anisol., Ketone wie Aceton, Butanon

oder Cyclohexanon, Amide wie DMF oder Phosphorsäure- hexamethyltriamid, Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol, Halogenkohlenwasserstoffe wie Tetrachlor¬ kohlenstoff oder Tetrachlorethylen und Sulfoxide wie Dirnethylsulfoxid oder Sulfolan. Mit Wasser nicht misch¬ bare Lösungsmittel können gleichzeitig vorteilhaft zum azeotropen Abdestillieren des bei der Veresterung ge¬ bildeten Wassers verwendet werden. Gelegentlich kann auch ein Überschuß einer organischen Base, z.B. Pyridin, Chinolin oder Triethylamin als Lösungsmittel für die

Veresterung angewandt werden. Die Veresterung kann auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels, z.B. durch ein¬ faches Erhitzen der Komponenten in Gegenwart von Natrium- acetat, durchgeführt werden. Die Reaktionstemperatur liegt gewöhnlich zwischen -50° und +250°, vorzugsweise zwischen -20° und +80°. Bei diesen Temperaturen sind die Veresterungsreaktionen in der Regel nach 15 Minuten bis 48 Stunden beendet.

Im einzelnen hängen die Reaktionsbedingungen für die Veresterung weitgehend von der Natur der verwendeten AusgangsStoffe ab. So wird eine freie Carbonsäure mit einem freien Alkohol oder Phenol in der Regel in Ge¬ genwart einer starken Säure, beispielsweise einer Mine¬ ralsäure wie Salzsäure oder Schwefelsäure, umgesetzt. Eine bevorzugte Reaktionsweise ist die Umsetzung eines Säureanhydrids oder insbesondere eines Säurechlorids mit einem Alkohol, vorzugsweise in einem basischen Milieu, wobei als Basen insbesondere Alkalimetallhydroxide wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate bzw. -hydrogencarbonate wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogen- carbonat, Kaliumcarbonat oder Kaliumhydrogencarbonat, Alkalimetallacetate wie Natrium- oder Kaliumacetat, Erdalkalimetallhydroxide wie Calciumhydroxid oder orga¬ nische Basen wie Triethylamin, Pyridin, Lutidin, Kolli-

din oder Chinolin von Bedeutung sind. Eine weitere be¬ vorzugte Ausführungsform der Veresterung besteht darin, daß man den Alkohol bzw. das Phenol zunächst in das Natrium- oder Kaliu alkoholat bzw. -phenolat überführt, z.B. durch Behandlung mit ethanolischer Natron- oder Kalilauge, dieses isoliert und zusammen mit Natrium- hydrogencarbonat oder Kaliumcarbonat unter Rühren in Aceton oder Diethylether suspendiert und diese Suspen¬ sion mit einer Lösung des Säurechlorids oder Anhydrids in Diethylether, Aceton oder DMF versetzt, zweckmäßig bei Temperaturen zwischen etwa -25° und +20°.

Dioxanderivate bzw. Dithianderivate der Formel I (worin eine der Gruppen A 1 und/oder A2 ei.ne l,3-Dιoxan-2,5- diyl-Gruppe bzw. l,3-Dithian-2,5-diyl-Gruppe bedeutet) werden zweckmäßig durch Reaktion eines entsprechenden Aldehyds (oder eines seiner reaktionsfähigen Derivate) mit einem entsprechenden 1,3-Diol (oder einem seiner reaktionsfähigen Derivate) bzw. einem entsprechenden 1,3-Dithiol hergestellt, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie Benzol oder Toluol und/oder eines Katalysators, z.B. einer starken Säure wie Schwefelsäure, Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure, bei Temperaturen zwischen etwa 20° und etwa 150°, vor¬ zugsweise zwischen 80° und 120°. Als reaktionsfähige Derivate der AusgangsStoffe eignen sich in erster Linie Acetale.

Die genannten Aldehyde und 1,3-Diole bzw. 1,3-Dithiole sowie ihre reaktionsfähigen Derivate sind zum Teil be¬ kannt, zum Teil können sie ohne Schwierigkeiten nach Standardverfahren der organischen Chemie aus literatur¬ bekannten Verbindungen hergestellt werden. Beispiels¬ weise sind die Aldehyde durch Oxydation entsprechender Alkohole oder durch Reduktion entsprechender Carbon-

säuren oder ihrer Derivate, die Diole durch Reduktion entsprechender Diester und die Dithiole durch Umsetzung entsprechender Dihalogenide mit NaSH erhältlich.

Zur Herstellung von Nitrilen der Formel I (worin R oder R 2 CN bedeuten und/oder wori-n A3 und/oder A4 und/ oder A 1 und/oder A2 durch mindestens eine CN-Gruppe substituiert ist) können entsprechende Säureamide dehy- dratisiert werden. Die Amide sind z.B. aus entsprechenden

Estern oder Säurehalogeniden durch Umsetzung mit Ammoniak erhältlich. Als wasserabspaltende Mittel eignen sich beispielsweise anorganische Säurechloride wie SOC1-, PCI-, PCI-, POC1-, S0 ₂ C1 ₂ , C0C1 ₂ , ferner P ₂ °5' ^P 2 ^S 5' AlCl- (z.B. als Doppelverbindung mit NaCl), aromatische Sulfonsäuren und Sulfonsäurehalogenide. Man kann dabei in Gegenwart oder Abwesenheit eines inerten Lösungsmit¬ tels bei Temperaturen zwischen etwa 0° und 150° arbeiten; als Lösungsmittel kommen z.B. Basen wie Pyridin oder Triethylamin, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol oder Amide wie DMF in Betracht.

Zur Herstellung der vorstehend genannten Nitrile der Formel I kann man auch entsprechende Säurehalogenide, vorzugsweise die Chloride, mit Sulfamid umsetzen, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Tetra¬ methylensulfon bei Temperaturen zwischen etwa 80° und 150°, vorzugsweise bei 120°. Nach üblicher Aufarbei¬ tung kann man direkt die Nitrile isolieren.

Ether der Formel I (worin R 1 und/oder R2 eine Alkyl- gruppe bedeutet, worin eine oder zwei CH--Gruppen durch

O-Atome ersetzt sind, und/oder worin Z 2 und/oder Z1 eine -OCH-- oder eine -CH-O-Gruppe ist) sind durch Ver- etherung entsprechender Phenole, erhältlich, wobei die

Hydroxyverbindung zweckmäßig zunächst in ein entspre-

chendes Metallderivat, z.B. durch Behandeln mit NaH, NaNH ₂ , NaOH, KOH, Na-C0 ₃ oder K ₂ C0 ₃ in das entsprechende Alkalimetallalkoholat oder Alkalimetallphenolat über¬ geführt wird. Dieses kann dann mit dem entsprechenden Alkylhalogenid, -sulfonat oder Dialkylsulfat umgesetzt werden, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie Aceton, 1,2-Dirne hoxyethan, DMF oder Dimethylsulfoxid oder auch einem Überschuß an wäßriger oder wäßrig¬ alkoholischer NaOH oder KOH bei Temperaturen zwischen etwa 20° und 100°.

Die Thioether werden nach an sich bekannten Methoden her¬ gestellt, wie sie in der Literatur (z.B. in den Standard¬ werken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie,. Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten

Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Vorzugsweise werden die Thioether durch Behandlung entsprechender Halogenver¬ bindungen, worin Halogen, Chlor, Brom oder Jod bedeutet, mit Salzen entsprechender Mercaptane erhalten.

Diese Halogenverbindungen sind entweder bekannt, oder sie können ohne Schwierigkeiten nach an sich bekannten Methoden in Analogie zu bekannten Verbindungen herge¬ stellt werden. So sind beispielsweise p-substituierte Halogenbenzolderivate durch Halogenierung der entspre- chenden Benzolderivate zugänglich. 4-substituierte Cyclo- ^• hexylhalogenide sind beispielsweise durch Reduktion der entsprechenden 4-substituierten Cyclohexanone zu den 4-substituierten Cyclohexanolen und nachfolgender Sub¬ stitution durch Halogenid erhältlich.

Bei der Synthese, der Halogenverbindungen können im Prin¬ zip alle Methoden angewendet werden, die für die Verbin¬ dungen bekannt sind, die an Stelle des Halogens andere

Substituenten tragen. Der Fachmann kann die erforder¬ lichen Synthesevarianten nach Routinemethoden ableiten.

Zur Herstellung von Nitrilen der Formel I (worin R oder

R 2 CN bedeuten und/oder wori.n.-A3 -u- ^• nd/oder A4 und/ oder A 1 und/oder A2 durch mindestens eine CN-Gruppe sub¬ stituiert ist) können auch entsprechende Chlor- oder Bromverbindungen der Formel I mit einem Cyanid umgesetzt werden, zweckmäßig mit einem Metallcyanid wie NaCN, KCN oder Cu ₂ (CN) ₂ , z.B. in Gegenwart von Pyridin in einem inerten Lösungsmittel wie DMF oder N-Methylpyrrolidon bei Temperaturen zwischen 20° und 200°.

Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen bestehen aus 2 bis 15, vorzugsweise 3 bis 12 Komponenten, darunter mindestens einer Verbindung der Formel I. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nema- tischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl- oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane , Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis- cyclohexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclophexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyl- dioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-l,3-dithiane, 1,2-Di- phenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, l-Phenyl-2-cyclo- hexylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether und substituierten Zimtsäuren.

Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkri- stalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel IV charakterisieren,

R ⁶ -L-G-E-R ⁷ IV

worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ring¬ system aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und Cyclohexanringen, 4,4'-disubstituierten Biphenyl-, Phenyl- cyclohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disub- stituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disub- stituiertem Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,

G -CH=CH- -N(0)=N-

-CH=CY- -CH=N(0)- -C≡C- -CH ₂ -CH ₂ -

-CO-O- -CH--0-

^' -CO-S- . -CH ₂ -S-

-CH=N- -COO-Phe-COO-

oder eine C-C-Einfachbindung,

Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder -CN, und c "7

R und R Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyl- oxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoff¬ atomen, oder einer dieser Reste durch CN, NC, N0 ₂ , CF ₃ , F, Cl oder Br bedeuten. 6 7 Bei den meisten dieser Verbindungen sind R und R von¬ einander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literatur¬ bekannten Methoden erhältlich.

Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten etwa 0,1 bis 99 vorzugsweise 10 bis 95 %, einer oder mehrer Verbindungen der Formel I . Weiterhin bevorzugt sind erfindungsgemäße

flüssigkristalline Phasen, enthaltend 0,1-40, vorzugsweise 0,5-30 % einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I.

Die Verbindungen der Formel I können auch als Komponenten smektischer oder chiral getuteter smektischer flüssig- kristalliner Phasen verwendet werden. Diese Phasen sind bevorzugt chiral getutete smektische flüssigkristalline Phasen, deren achirale Basismischung neben Verbindungen der Formel I mindestens eine andere Komponente mit nega¬ tiver oder betragsmäßig kleiner positiver dielektrischen Anisotropie enthält. Diese weitere(n) Komponente(n) der achiralen Basismischung kann (können) zu 1 bis 50 %, vorzugsweise 10 bis 25 %, der Basismischung ausmachen.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Phasen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponen- ten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.

Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssig¬ kristallanzeigeelementen verwendet werden können.

Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der

Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium- 4-hexyloxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat oder Komplexsalze von Kronenethern (vg. z.B. I. Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258

(1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige Substanzen sind z.B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728 und 29 02 177 beschrieben.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. F. = Schmelzpunkt, K. = Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichts¬ prozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angege- ben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab, trock¬ net die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie.

Beispiel 1

Zu einem Gemisch aus 0,01 mol 2-Fluor-4-brombenzonitril, 0,01 mol 4-Pentylcyclohexylacetylen (herstellbar z.B. nach Corey, Fuchs in Tetrahedron Letters (1972) 3769 aus dem entsprechenden Cyclohexancarbaldehyd) und 40 ml Triethylamin gibt man bei Raumtemperatur 0,2 mmol Bis- (triphenylphosphin)-palladium(II)-Chlorid und 0,1 mmol Kupfer(I)-jodid und rührt 12 Stunden. Die Reaktion läßt sich mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie verfolgen. Nach beendeter Reaktion wird die Suspension filtriert und das Filtrat eingedampft. Nach Reinigung durch Chroma- tographie und/oder Kristallisation erhält man l-(trans- 4-Pentylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)-acetylen mit F. = 38° und K. = 40.3°.

Analog werden hergestellt:

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(3-fluor-4-cyanphenyl)- acetylen 1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(3-chlor-4-cyanphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(3-chlor-4-cyanphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(3-chlor-4-cyanphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl) -2-(3-chlor-4-cyanphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Pehtylcyclohexyl)-2-(3-chlor-4-cyanphenyl)- acetylen 1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(3-chlor-4-cyanphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(3-chlor-4-cyanphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-Pehtylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-0ctylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-Nonylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-Decylcyclohexyl)-2-(4-fluorphenyl)-acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-0ctylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-Nonylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen 1-(trans-4-Decylcyclohexyl)-2-(4-chlorphenyl)-acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- acetylen 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- acetylen

1- ( trans-4-Butylcyclohexyl ) -2- ( 2 , 4-dif luorphenyl ) - acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(3,4-difluorphenyl)- acetylen

1- ( trans-4-Ethylcyclohexyl ) -2- ( 3 , 4-dif luorphenyl ) - acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(3,4-difluorphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(3,4-difluorphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(3,4-difluorphenyl)- acetylen 1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(3 ,4-difluorphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(3,4-difluorphenyl)- acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methoxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methoxy- phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methoxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methoxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-( -methoxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methoxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methoxy- phenyl)-acetylen

l-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethoxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethoxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethoxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethoxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethoxy- phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethoxy- phenyl)-acetylen - l-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethoxy- phenyl)-acetylen

l-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propoxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propoxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propoxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propoxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propoxy- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propoxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propoxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyloxy- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyloxy- phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyloxy- phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyloxy- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Pentylpheny1)cyclohexyl]-2-(4-hexyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-( -Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyloxy- phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Heptylpheny1)cyclohexyl]-2-(4-hexyloxy- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylpheny1)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl) - acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen

1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylpheny1) - acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylpheny1)- acetylen 1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen 1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen

1-[trans-4-(4-0ctylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen

1-[trans-4-(4-Nonylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen 1-[trans-4-(4-Decylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-methylphenyl)- acetylen

l-[trans-4- 4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen l-[trans-4- 4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen l-[trans-4- 4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen l-[trans-4- 4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen l-[trans-4- 4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen l-[trans-4- 4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen l-[trans-4- 4-Hept lphenyl)cyclohexyl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen

l-[trans-4- 4-Meth lphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen l-[trans-4- 4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen l-[trans-4- 4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen l-[trans-4- 4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen l-[trans-4- 4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen l-[trans-4- 4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propylpheny1)- acetylen l-[trans-4- 4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen

l-[trans-4- 4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen l-[trans-4- 4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen l-[trans-4- 4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen 1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen

1-[trans-4-( -Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-( -Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl- phen l)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexylphenyl)- acetylen 1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexylphenyl)- acetylen

1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexylphenyl)- acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexylphenyl)- acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexylphenyl)- acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexylphenyl)- acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexylphenyl)- acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-heptyl- phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-heptyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-heptyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-heptyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-heptyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-heptyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-heptyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-octyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-octyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-octyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-octyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-octyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-octyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-octyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-propy l- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-propyl- phenyl)-acetylen

l-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-propyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-propyl - phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-propyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-propyl - phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-propy l- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-butyl - phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-butyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-butyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-butyl-

^" phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4-butyl - phenyl)-acetylen

l-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen

l-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-HeptylphenylJcyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-0ctylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Nonylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Decylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen

l-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- hexylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- hexylphenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- hexylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphen 1)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- hexylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- hexylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- hexylphenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-4- hexylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4-propy l- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4-propyl - phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4-propyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4-propyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4-propyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4-propyl - phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4-propyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-cyan-4-propyl - phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-cyan-4-propyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-cyan-4-propyl - phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-cyan-4-propyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-cyan-4-propyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-cyaή-4-propyl - pheny1)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-cyan-4-propyl - phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4-butyl - phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Eth lphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4-butyl- phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4-butyl- phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4-butyl - phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-cyan-4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-cyan-4-butyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-cyan-4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-cyan-4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-cyan-4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-cyan-4-butyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-cyan-4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(2-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(2-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(2-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(2-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(2-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(2-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(2-fluor-4- pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Meth lphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4- hexylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4- hexylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl] -2-(3-chlor-4- hexylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4- hexylphenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4- hexylphenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4- hexylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor-4- hexylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(2-cyan-4- heptylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(2-cyan-4- heptylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(2-cyan-4- heptylphenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(2-cyan-4- heptylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(2-cyan-4- heptylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(2-cyan-4- heptylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hepty phenyl)cyclohexyl]-2-(2-cyan-4- heptylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propyl- phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Ethyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Propyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Butyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Hexyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-0ctyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propyl- phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Nonyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Decyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-propyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Propyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyl- phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Butyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Hexyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Heptyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Ethyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Propyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyl- phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Ethyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Propyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexyloxyphenyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyl- phenyl)-acetylen

l-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(4-propylphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- -

(4-propylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-propylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(4-propylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(4-propylphenyl)-acetylen 1-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(4-propylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(4-propylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-but yl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-buty l- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-butyl- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-butyl phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl] -2-(4-butyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-but yl phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-pen ty phenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-pen ty phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-pen ty phenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-pentyl phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-pen ty phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-hex yl phenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-hex yl phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-hexy l- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-hex yl phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-hexyl- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-hex yl- phenyl)-acetylen

l-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-flu or-

4-ethylphenyl-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluo r-

4-ethylphenyl-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-flu or- 4-ethylphenyl-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluo r-

4-ethylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-flu or-

4-ethylphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-

4-ethylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-flu or-

4-ethylphenyl)-acetylen

l-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-flu or- 4-propylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluo r-

4-propylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-flu or-

4-propylphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-

4-propylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-flu or-

4-propylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluo r- 4-propylphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-

4-propylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor- 4-butylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluo r- 4-butylphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor- 4-butylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluo r- 4-butylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-flu or- 4-butylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluo r- 4-butylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-flu or- 4-butylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-flu or-

4-pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluo r-

4-pent lphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-flu or- 4-pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluo r-

4-pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-flu or-

4-pentylphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-

4-pentylphenyl>-acetylen

1-[trans-4-(tr ns-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-fluor-

4-pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-chl or- 4-pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-chlo r- 4-pentylphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor- 4-pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor- 4-pentylphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor- 4-pentylphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-chlor- . 4-pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3-chl or- 4-pentylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4 ^" -Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3,4-di- fluorphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3,4-di - fluorphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3,4-di- fluorphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3,4-di- fluorphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3,4-d i- fluorphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3,4-di- fluorphenyl)-acetylen

1-[trans-4-( rans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(3,4-di- fluorphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-cya n- phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-cyan- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-cya n- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-cyan - phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-cya n- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-cyan- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(4-cyan- phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(2-flu or-

4-pentylcyclohexyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(2-fluo r-

4-pentylcyclohexyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(2-flu or- 4-pentylcyclohexyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(2-fluo r-

4-pentylcyclohexyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(2-fluor-

4-pentylcyclohexyl)-acetylen 1-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(2-fluor-

4-pentylcyclohexyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-(2-fluor-

4-pentylcyclohexyl)-acetylen

l-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-propyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(4-propyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(4-propyloxyphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(4-propyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(4-propyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-propyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl] -2-

(4-propyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Hep ylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(4-pentyloxyphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(4-pentyloxyphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-pentyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-( rans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(4-pentyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(4-pentyloxyphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(4-pentyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(4-pentyloxyphenyl)-acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4'-propylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-propylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4 ^l -propylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-propylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4'-propylbiphenyl-4-yl)- acetylen 1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4'-propylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4'-propylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-0ctylcyclohexyl)-2-(4'-propylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4'-butylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-butylbiphenyl-4-yl)- acetylen 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4'-butylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-butylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4'-butylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4'-butylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4'-butylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4*-pentylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4*-pentylbiphenyl-4-yl)- acetylen 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4*-pentylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4'-hexylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-hexylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4'-hexylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-hexylbiphenyl-4-yl)- acetylen l-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4'-hexylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4'-hexylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4'-hexylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4'-heptylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-heptylbiphenyl-4-yl)- acetylen l-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4'-heptylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-heptylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2—(4'-heptylbiphenyl-4-yl) - acetylen

1-( rans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4'-heptylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4'-heptylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4'-ethoxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-ethoxybiphenyl-4-yl)- acetylen 1-(trans-4-Propylcyclohe.xyl)-2-(4'-ethoxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4*-ethoxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4'-ethoxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4'-ethoxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4'-ethoxybiphenyl-4-yl)- acetylen 1-(trans-4-0ctylcyclohexyl)-2-(4'-ethoxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Nonylcyclohexyl)-2-(4'-ethoxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Decylcyclohexyl)-2-(4'-ethoxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4*-propyloxybiphenyl-4-yl )- acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-propyloxybiphenyl-4-yl) - acetylen 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4'-propyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4*-propyloxybiphenyl-4-yl) - acetylen l-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4'-propyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4'-propyloxybiphenyl-4-yl) - acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4'-propyloxybiphenyl-4-yl )- acetylen

1-(trans-4-Octylcyclohexyl)-2-(4•-propyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4'-butyloxybiphenyl-4-yl) - acetylen 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-butyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4'-butyloxybiphenyl-4-yl) - acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-butyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4'-butyloxybiphenyl-4-yl) - acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4'-butyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4'-butyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4'-pentyloxybiphenyl-4-yl )- acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-pentyloxybiphenyl-4-yl) - acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4*-pentyloxybiphenyl-4-yl )- acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-pentyloxybiphenyl-4-yl) - acetylen 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4'-pentyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen l-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4'-pentyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Hep ylcyclohexyl)-2-(4'-pentyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4'-hexyloxybiphenyl-4-yl) - acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-hexyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4'-hexyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-hexyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4'-hexyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4*-hexyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4'-hexyloxybiphenyl-4-yl) - acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4*-heptyloxybiphenyl-4-yl )- acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-heptyloxybiphenyl-4-yl) - acetylen 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4'-heptyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-heptyloxybiphenyl-4-yl) - acetylen

1- ( trans-4-Pentylcyclohexyl ) -2- ( 4 " -heptyloxybiphenyl-4-yl ) - acetylen

1- ( trans-4-Hexylcyclohexyl ) -2- ( 4 ' -heptyloxybiphenyl-4-yl ) - acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(3 '-fluor-4'-propylbi- phenyl-4-yl)-acetylen l-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4 ^, -propylbi- phenyl-4-yl)-acetylen 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(3 '-fluor-4'-propylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4'-propylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4'-propylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4'-propylbi- phenyl-4-yl)-acetylen 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(3 '-fluor-4'-propylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

l-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4'-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4'-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen l-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4'-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4'-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4'-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen l-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4'-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4*-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen 1-(trans-4-0ctylcyclohexyl)-2-(3•-fluor-4'-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

l-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(3 '-fluor-4'-pentylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4'-pentylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4'-pentylbi- phenyl-4-yl)-acetylen l-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4'-pentylbi- phenyl-4-yl)-acetylen 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4'-pentylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4'-pentylbi- phenyl-4-yl)-acetylen 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(3'-fluor-4'-pentylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

l-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen l-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen l-(trans-4-Octylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4'-butylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(2-chlor-4'-pentylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2-chlor-4'-pentylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-chlor-4'-pentylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2-chlor-4'-pentylbi- phenyl-4-yl)-acetylen 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-chlor-4'-pentylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(2-chlor-4'-pentylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2-chlor- '-pentylbi- phenyl-4-yl)-acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4'-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen l-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4'-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen l-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4'-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4'-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4'-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4'-cyahbiphenyl-4-yl)- acetylen l-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4'-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen l-(trans-4-0ctylcyclohexyl)-2-(4'-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Nonylcyclohexyl)-2-(4'-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(trans-4-Decylcyclohexyl)-2-(4'-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen.

Beispiel 2

0,2 m 4-Propylbenzaldehyd und 0,2 mol 2-Methyl-5-methyl- pyridin werden zusammen mit 3 g Zinkchlorid 2 Tage auf 200° erhitzt. Der Verlauf der Reaktion kann mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie verfolgt werden. Nach beende¬ ter Reaktion wird überschüssiges Ausgangsmaterial abde¬ stilliert und der Rückstand durch Kristallisation oder Chromatographie gereinigt.

0,1 mol des so erhaltenen Stilbenderivats werden in 200 ml Eisessig bei Raumtemperatur unter Rühren mit 0,1 mol Br~ bromiert. Nach beendeter Zugabe erhitzt man kurz zum Sie¬ den. Danach wird der Eisessig abgedampft und der Rück¬ stand mit 200 ml tert.-Butanol versetzt. Zu diesem Ge-

misch gibt man bei Raumtemperatur 0,4 mol Kalium-tert.- butanolat und erhitzt danach 3 Stunden zum Sieden. Nach Abkühlen wird Wasser zugesetzt und mit Ether extrahiert Nach Aufarbeitung der organischen Phase und Reinigung durch.Chromatographie erhält man l-(4-Propylphenyl)-2- ; (5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen mit F. = 76°, K. = -20 (extr.) und Δε = -1,2.

Analog werden hergestellt:

1- [4-Propylphenyl)-2- (5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1- [4-Propylphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1- [4-Propylphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1- 4-Propylphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1- |4-Propylphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1- ^' 4-Propylphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1- \4-Propylphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1- [4-Ethylphenyl)-2-( 5-methyl-pyridin-2-yl -acetylen

1- [4-Ethylphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl) acetylen

1- [4-Ethylphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl -acetylen

1-1 [4-Ethylphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl) acetylen

1-1 4-Ethylphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl -acetylen

IH ^r 4-Ethylphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl) acetylen ι-< 4-Eth lphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl -acetylen

1-1 4-Ethylphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl) acetylen

ι-( 4-Butylphenyl)-2-( 5-methyl-pyridin-2-y1 -acetylen ι-< 4-Butylphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl) acetylen l-{ 4-Butylphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl -acetylen ι-< 4-Butylphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl) acetylen ι-< 4-Butylphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl -acetylen l-( 4-Butylphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl) acetylen ι-< 4-Butylphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl -acetylen -< 4-Butylphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl) acetylen

1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen l-(4-Hexylphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen l-(4-Heptylphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin- ^" 2-yl)-acetylen l-(4-Heptylphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1-(4-0ctylphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-0ctylphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-0ctylphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-0ctylphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-0ctylphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen l-(4-0ctylphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-0ctylphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-( -Octylphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1- 4-Ethylphenyl)-2- (5-methyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Ethylphenyl)-2■ (5-ethyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Ethylphenyl)-2- (5-propyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Ethylphenyl)-2- (5-butyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Ethylphenyl)-2- (5-pentyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Ethylphenyl)-2- (5-hexyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Ethylphenyl)-2- (5-heptyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Eth lphenyl)-2- (5-octyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen

1- 4-Propylphenyl)-2■ •(5-methyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propylphenyl)-2-•(5-ethyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propylphenyl)-2- ■(5-propyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propylphenyl)-2- (5-butyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propylphenyl)-2- ■(5-pentyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propylphenyl)-2- ■(5-hexyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propylphenyl)-2- ■(5-heptyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propylphenyl)-2- (5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1- 4-Butylphenyl)-2- ■(5-methyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butylphenyl)-2- ■(5-ethyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butylphenyl)-2■ ■(5-propyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butylphenyl)-2■ ■(5-butyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butylphenyl)-2- ■(5-pentyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butylphenyl)-2- ■(5-hexyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butylphenyl)-2- ■(5-heptyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-B tylphenyl)-2■•(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen

1- 4-Pentylphenyl)-2- '(5-methyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2• ■(5-ethyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2• ■(5-propyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2 ^■ •(5-butyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2-•(5-pentyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2- •(5-hexyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2 ^■ •(5-heptyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2••(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen

1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen l-(4-Hexylphenyl) ^" -2-(5-pentyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen

1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen

1-(4-Octylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-0ctylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-0ctylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-0ctylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Octylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-0ctylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-0ctylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Octylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyridin-2-yl)-acetylen

1-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen l-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Ethyloxyphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1- 4-Propyloxyphenyl) -2-•(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propyloxyphenyl) -2-•(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propyloxyphenyl) -2-•(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propyloxyphenyl)-2- ■(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propyloxyphenyl)-2- ■(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propyloxyphenyl)-2- (5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propyloxyphenyl)-2- •(5-heptyl-pyridin-2-yl)-räcetylen 1- 4-Propyloxyphenyl)-2- ■(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1- 4-Butyloxyphenyl)-2- (5-methyl-pyridin-2-yl )-acetylen 1- 4-Butyloxyphenyl)-2- (5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butyloxyphenyl)-2- (5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butyloxyphenyl)-2- (5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butyloxyphenyl)-2- (5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butyloxyphenyl)-2- (5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butyloxyphenyl)-2- (5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butyloxyphenyl)-2- (5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1- 4-Pentyloxyphenyl)-2- ■(5-methyl-pyridin-2-yl )-acetylen 1- 4-Pentyloxyphenyl)-2 ^■ •(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentyloxyphenyl)-2- ■(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentyloxyphenyl) -2- ■(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentyloxyphenyl)-2-•(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentyloxyphenyl)-2- ■(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentyloxyphenyl)-2- ■(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentyloxyphenyl)-2- ■(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1- 4-Hexyloxyphenyl)-2> (5-methyl-pyridin-2-yl) -acetylen 1- 4-Hexyloxyphenyl)-2■ (5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Hexyloxyphenyl)-2- (5-propyl-pyridin-2-yl) -acetylen 1- 4-Hexyloxyphenyl)-2- (5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Hexyloxyphenyl)-2- (5-pentyl-pyridin-2-yl) -acetylen 1- 4-Hexyloxyphenyl)-2- (5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1- 4-Hexyloxyphenyl)-2- (5-heptyl-pyridin-2-yl) -acetylen 1- 4-Hexyloxyphenyl)-2- (5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Heptyloxyphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1-(4-0ctyloxyphenyl)-2-(5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-0ctyloxyphenyl)-2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Octyloxyphenyl)-2-(5-propyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Octyloxyphenyl)-2-(5-butyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-Octyloxyphenyl)-2-(5-pentyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-0ctyloxyphenyl)-2-(5-hexyl-pyridin-2-yl)-acetylen l-(4-0ctyloxyphenyl)-2-(5-heptyl-pyridin-2-yl)-acetylen 1-(4-0ctyloxyphenyl)-2-(5-octyl-pyridin-2-yl)-acetylen

1-(4-Propylphenyl)-2-(5-methyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Propylphenyl)-2-(5-ethyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Propylphenyl)-2-(5-propyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Propylphenyl)-2-(5-butyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Propylphenyl)-2-(5-pentyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Propylphenyl)-2-(5-hexyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Propylphenyl)-2-(5-heptyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Propylphenyl)-2-(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-(4-Butylphenyl)-2-(5-methyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Butylphenyl)-2-(5-ethyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Butylphenyl)-2-(5-propyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Butylphenyl)-2-(5-butyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Butylphenyl)-2-(5-pentyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen l-(4-Butylphenyl)-2-(5-hexyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Butylphenyl)-2-(5-heptyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Butylphenyl)-2-(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen

1- 4-Pentylphenyl)-2'■(5-methyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl) -2- ■(5-ethyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2-•(5-propyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2- ■(5-butyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2- ■(5-pentyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- -Pentylpheny1)-2 ^■ ■(5-hexyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pent lphenyl)-2- ■(5-heptyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2- (5-octyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen

1- 4-Hexylphenyl)-2- 5-methyl-pyrimidin-2-yl )-acetylen 1- 4-Hexylphenyl)-2- 5-ethyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Hexylphenyl)-2- 5-propyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Hexpylphenyl)-2 (5-butyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- -Hexylphenyl)-2- 5-pentyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Hex lphen l)-2- 5-hexyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Hexylphenyl)-2- 5-heptyl-pyrimidin-2-y1)-acetylen 1- 4-Hexylphenyl)-2- 5-octyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen

1- 4-Propyloxyphenyl ■2-(5-methyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propyloxyphenyl ■2-(5-ethyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propyloxyphenyl ■2-(5-propyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propyloxyphenyl ■2-(5-butyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propyloxyphenyl ■2-(5-pentyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propyloxyphenyl ■2-(5-hexyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propyloxyphenyl •2-(5-heptyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Propyloxyphenyl ■2-(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen

1- 4-Butyloxyphenyl)-2- ■(5-methyl-pyrimidin-2-yl )-acetylen 1- 4-Butyloxyphenyl)-2- ■(5-ethyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butyloxyphenyl ) -2- ■(5-propyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butyloxyphenyl)-2-•(5-butyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butyloxyphenyl) -2- ■(5-pentyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butyloxyphenyl)-2- ■(5-hexyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butyloxyphenyl)-2- ■(5-heptyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Butyloxyphenyl)-2-«(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-methyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-ethyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-propyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-butyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-pentyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-hexyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-heptyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-(5-octyl-pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-(4-Propylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetyle n l-(4-Propylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Propylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen l-(4-Propylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Propylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Propylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Propylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Propylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-(4-Butylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Butylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Butylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Butylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Butylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Butylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Butylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Butylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen

l-(4-Pentylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetyle n 1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-butyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(4-Pentylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1_(4-Pentylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen

1- 4-Hexylphenyl)-2-(5-methyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Hexylphenyl)-2-(5-ethyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Hexylphenyl)-2-(5-propyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Hexpylpheny1)-2-(5-butyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Hexylphenyl)-2-(5-pentyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Hexylphenyl)-2-(5-hexyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Hexylphenyl)-2-(5-heptyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1- 4-Hexylphenyl)-2-(5-octyloxy-pyrimidin-2-yl)-acetylen

1- 4-Propylphenyl) -2- •(6-methyl-pyridazin-3-yl )-acetylen 1- 4-Propylphenyl)-2- (6-ethyl-pyridazin-3-yl )-acetylen 1- 4-Propylphenyl)-2- ■(6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1- 4-Propylphenyl)-2- (6-butyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1- 4-Propylphenyl)-2■ ■(6-pentyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1- 4-Propylphenyl)-2-•(6-hexyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1- 4-Propylphenyl)-2- ■(6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1- 4-Propylphenyl)-2- ■(6-octyl-pyridazin-3-yl)-acetylen

1- 4-Butylphenyl)-2- ■ ( 6-methyl-pyridazin-3-yl )-acetylen 1- 4-Butylphenyl)-2- ■ ( 6-ethyl-pyridazin-3-yl )-acetylen 1- 4-Butylphenyl)-2- •( 6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1- 4-Butylphenyl)-2- •( 6-butyl-pyridazin-3-yl )-acetylen 1- 4-Butylphenyl)-2- ■ ( 6-pentyl-pyridazin-3 -yl)-acetylen 1- 4-Butylphenyl)-2- •(6-hexyl-pyridazin-3-yl )-acetylen 1- 4-Butylphenyl)-2- • ( 6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1- 4-Butylphenyl)-2- ■ ( 6-octyl-pyridazin-3-yl )-acetylen

1- 4-Pentylphenyl)-2- (6-methyl-pyridazin-3-yl )-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2- (6-ethyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2- (6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2- (6-butyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2- (6-pentyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2- (6-hexyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2- (6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1- 4-Pentylphenyl)-2- (6-octyl-pyridazin-3-yl)-acetylen

1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-methyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-ethyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-butyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-pentyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-hexyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Hexylphenyl)-2-(6-octyl-pyridazin-3-yl)-acetylen

1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(6-methyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(6-ethyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-( -Ethoxyphenyl)-2-(6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(6-butyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(6-pentyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(6-hexyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Ethoxyphenyl)-2-(6-octyl-pyridazin-3-yl)-acetylen

1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-methyl-pyridazin-3-yl)-acetyle n 1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-ethyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-butyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-pentyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-hexyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Propyloxyphenyl)-2-(6-octyl-pyridazin-3-yl)-acetylen

1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(6-methyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(6-ethyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(6-butyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(6-pentyl-pyridazin-3-yl)-acetylen l-(4-Buyloxyphenyl)-2-(6-hexyl-pyridazin-3-yl)-acetylen

1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Butyloxyphenyl)-2-(6-octyl-pyridazin-3-yl)-acetylen

1-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-methyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-ethyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-propyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-butyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-pentyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-hexyl-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-heptyl-pyridazin-3-yl)-acetylen l-(4-Methoxyphenyl)-2-(6-octyl-pyridazin-3-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyridin - 2-yl)-acetylen; F. 137°, K. 217°

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethylpyridin-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyridin -

2-yl)-acetylen l-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyridin-

2-yl)-acetylen

1- [ 4- ( trans-4-Propylcyclohexyl )phenyl ] -2- ( 5-pentylpyridin-

2-yl ) -acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexylpyridin- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyridin-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethylpyridin-

2-yl)-acetylen l-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyridin-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyridin-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentylpyridin- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexylpyridin-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyridin- -2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethylpyridin- 2-yl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyridin- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyridin- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-PentylcyclohexylJphenyl]-2-(5-pentylpyridin - 2-yl)-acetylen l-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexylpyridin- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-heptylpyridin - 2-yl)-acetylen

l-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyridin-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethylpyridin-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyridin- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyridin-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentylpyridin-

2-yl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexylpyridin-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxypyri din- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethyloxypyrid in- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxypyri din- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butyloxypyridin 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxypyri di 2-yl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexyloxypyridin- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxypyrid in-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethyloxypyridi n- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxypyrid in-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butyloxypyridi n-

2-yl)-acetylen l-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxypyridin-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxypyri di

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethyloxypyrid in- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxypyri din

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butyloxypyrid in-

2-yl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxypyridin

2-yl)-acetylen

1-[ -(trans-4-PentylcyclohexylJphenyl]-2-(5-hexyloxypyridin-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxypyrid in- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethyloxypyridi n- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxypyridin- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butyloxypyridi n- 2-yl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxypyridin- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexyloxypyridi n- 2-yl)-acetylen

l-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyrimid in- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethylpyrimidi n-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyrimid in-

2-yl)-acetylen l-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyrimidin-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentylpyrimid in-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexylpyrimidi n- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-heptylpyrimid in-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-octylpyrimidi n-

2-yl)-acetylen

l-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyrimidi n-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethylpyrimidin -

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyrimidi n- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyrimidin -

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentylpyrimidi n-

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-ButylcyclohexylJphenyl]-2-(5-hexylpyrimidin- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyrimid in- 2-yl)-acetylen l-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethylpyrimidin- 2-yl)-acetylen l-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyrimidin- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyrimidi n- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentylpyrimid in- 2-yl)-acetylen

.1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexylpyrimid in- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methylpyrimidi n-

2-yl)-acetylen

1- [ 4- ( trans-4-Ethylcyclohexyl )phenyl ] -2- ( 5-ethylpyrimidin-

2 -yl ) -acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propylpyrimidi n- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butylpyrimidin -

2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentylpyrimidi n-

2-yl)-acetylen l-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexylpyrimidin- 2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen l-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-heptyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-octyϊoxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-ButylcyclohexylJphenyl]-2-(5-ethyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen l-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen ^■

1-[4-(trtans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen l-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexy1)phenyl]-2-(5-butyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Methylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-methyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Methylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-ethyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Methylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-propyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Methylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-butyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Methylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-pentyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Methylcyclohexyl)phenyl]-2-(5-hexyloxy- pyrimidin-2-yl)-acetyien

Beispiel 3

Analog Beispiel 1 erhält man durch Umsetzung von p-Pro- pylphenylacetylen (herstellbar z.B. analog Smith, Hoehn, Amer. Soc. 63_ 1175 (1941)) und 2-Brom-5-chlor-pyridin in Gegenwart von Bis-(triphenylphosphin)-palladium(II)- chlorid und Kupfer(I)-jodid l-(p-Propylphenyl)-2-(5-chlor- pyridin-2-yl)-acetylen.

Analog werden hergestellt:

p-Methylphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen p-Ethylphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen p-Butylphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen p-Pentylphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen p-Hexylphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen

1- p-Methoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen 1- p-Ethoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen 1- p-Propoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen 1- p-Butyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen 1- p-Pentyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen 1- p-Hexyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyridin-2-yl)-acetylen

1-(p-Methylphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(p-Ethylphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(p-Propylphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(p-Butylphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(p-Pentylphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(p-Hexylphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-(p-Methoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(p-Ethoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(p-Propoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(p-Butyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(p-Pentyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen 1-(p-Hexyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrimidin-2-yl)-acetylen

1-(p-Methoxyphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(p-Ethoxyphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(p-Propoxyphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(p-Butyloxyphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(p-Pentyloxyphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(p-Hexyloxyphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen

1-(p-Methoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen 1-(p-Ethoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen 1-(p-Propoxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen 1-(p-Butyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen 1-(p-Pentyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen 1-(p-Hexyloxyphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen

1-(p-Methylphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(p-Ethylphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(p-Propylphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(p-Butylphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen 1-(p-Pentylphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen l-(p-Hexylphenyl)-2-(6-chlor-pyridazin-3-yl)-acetylen

1-(p-Methylphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen 1-(p-Ethylphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen .1-(p-Propylphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen 1-(p-Butylphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen l-(p-Pentylphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen 1-(p-Hexylphenyl)-2-(5-chlor-pyrazin-2-yl)-acetylen

Beispiel 4

Analog Beispiel 1 erhält man durch Umsetzung von 0,02 mol trans-4-Pentylcyclohexylacetylen und 0,01 mol 1,4-Dibrom- benzol das entsprechende l-(trans-4-Pentylcyclohexyl)- 2-[4-{2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethinyl}-phenyl]- acetylen.

Analog werden hergestellt:

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-[4-{2-(trans-4-ethylcyclo- hexyl)-ethinyl}-phenyl]-acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-[4-{2-(trans-4-propylcyclo - hexyl)-ethinyl}-phenyl]-acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-[4-{2-(trans-4-butylcyclo- hexyl)-ethinyl}-phenyl]-acetylen 1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-[4-{2-(trans-4-hexylcyclo- hexyl)-ethinyl}-phenyl]-acetylen

l-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-ethylcyclo- hexyl)-ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-propylcyclo - hexyl)-ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-butylcyclo- hexyl)-ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-pentylcyclo - hexyl)-ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-hexylcyclo- hexyl)-ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen l-(4-Ethylphenyl)-2-[5-{2-(4-ethylphenyl)-ethinyl}- pyridin-2-yl]-acetylen 1-(4-Propylphenyl)-2-[5-{2-(4-propylphenyl)-ethinyl}- pyridin-2-yl]-acetylen

1-(4-Butylphenyl)-2-[5-[2-(4-butylphenyl)-ethinyl}- pyridin-2-yl]-acetylen

1-(4-Pentylphenyl)-2-[5-{2-(4-pentylphenyl)-ethinyl}- pyridin-2-yl]-acetylen

1-(4-Hexylphenyl)-2-[5-{2-(4-hexylphenyl)-ethinyl}- pyridin-2-yl]-acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-[6-[2-(trans-4-ethylcyclo¬ hexyl)-ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen l-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-[6-{2-(trans-4-propylcyclo- hexyl)-ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-[6-{2-(trans-4-butylcyclo- hexyl)-ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-[6-{2-(trans-4-pentylcyclo- hexyl)-ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-[6-{2-(trans-4-hexylcyclo- hexyl)-ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen

1-(4-Ethylphenyl)-2-[6-{2-(4-ethylphenyl)-ethinyl}- pyridazin-3-yl]-acetylen 1-(4-Propylphenyl)-2-[6-{2-(4-propylphenyl)-ethinyl}- pyridazin-3-yl]-acetylen

1-(4-Butylphenyl)-2-[6-{2-(4-butylphenyl)-ethinyl}- pyridazin-3-yl]-acetylen

1-(4-Pentylphenyl)-2-[6-{2-(4-pentylphenyl)-ethinyl}- pyridazin-3-yl]-acetylen

1-(4-Hexylphenyl)-2-[6-{2-(4-hexylphenyl)-ethinyl}- pyridazin-3-yl]-acetylen

1-(4-Ethoxyphenyl)-2-[6-{2-(4-ethoxyphenyl)- ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen 1-(4-Propoxyphenyl)-2-[6-{2-(4-propoxyphenyl)- ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen 1-(4-Butyloxyphenyl)-2-[6-{2-(4-butyloxyphenyl)- ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen 1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-[6-{2-(4-pentyloxyphenyl)- ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen 1-(4-Methoxyphenyl)-2-[6-{2-(4-methoxyphenyl)- ethinyl}-pyridazin-3-yl]-acetylen

1-(4-Ethoxyphenyl)-2-[5-{2-(4-ethoxyphenyl)- ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen l-(4-Propoxyphenyl)-2-[5-{2-(4-propoxyphenyl)- ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen 1-(4-Butyloxyphenyl)-2-[5-{2-(4-butyloxyphenyl)- ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen

1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-[5-{2-(4-pentyloxyphenyl)- ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen

1-(4-Methoxyphenyl)-2-[5-{2-(4-methoxyphenyl)- ethinyl}-pyridin-2-yl]-acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-ethylcyclo- hexyl)-ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-propylcyclo - hexyl)-ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-butylcyclo- hexyl)-ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-pentylcyclo - hexyl)-ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen l-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-[5-{2-(trans-4-hexylcyclo- hexyl)-ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen

1-(4-Ethoxyphenyl)-2-[5-{2-(4-ethoxyphenyl)-ethinyl}- pyrimidin-2-yl]-acetylen

1-(4-Propoxyphenyl)-2-[5-{2-(4-propoxyphenyl)- ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen l-(4-Butyloxyphenyl)-2-[5-{2-(4-butyloxyphenyl)- ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen 1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-[5-{2-( -pentyloxyphenyl)- ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen 1-(4-Hexyloxyphenyl)-2-[5-{2-(4-hexyloxyphenyl)- ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen

1-(4-Hep yloxyphenyl)-2-[5-{2-(4-heptyloxyphenyl)- ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen 1-(4-Octyloxyphenyl)-2-[5-{2-(4-octyloxyphenyl)- ethinyl}-pyrimidin-2-yl]-acetylen.

Beispiel 5

Analog Beispiel 1 erhält man durch Umsetzung von 4-Propyl- bicyclo(2.2.2)octylacetylen (darstellbar aus 4-Propyl- bicyclo(2.2.2)octancarbonsäure durch Umsetzung mit Methyl¬ lithium, PCI- und anschließende Dehydrohalogenierung) mit 4-Ethoxy-jodbenzol das entsprechende l-(4-Propylbicyclo- (2.2.2)octyl-2-(4-ethoxyphenyl)-acetylen.

Analog werden hergestellt:

1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethoxyphenyl)- acetylen 1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethoxyphenyl)- acetylen

1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethoxyphenyl)- acetylen

1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propoxyphenyl)- acetylen

1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propoxyphenyl)- acetylen

1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propoxyphenyl)- acetylen

1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-butyloxyphenyl)- acetylen 1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-butyloxyphenyl)- acetylen

1- ( 4-Butylbicyclo (2.2.2 ) octyl ) -2 - ( 4-butyl oxyphenyl ) - acetylen

1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-methoxyphenyl)- acetylen

1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-methoxyphenyl)- acetylen

1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-methoxyphenyl)- acetylen 1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethylphenyl)- acetylen

1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethylphenyl)- acetylen

1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethylphenyl)- acetylen

1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethylphenyl)- acetylen

1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-ethylphenyl)- acetylen 1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propylphenyl)- acetylen

1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propylphenyl)- acetylen l-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propylphenyl)- acetylen

' 1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propylphenyl)- acetylen

1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(4-propylphenyl)- acetylen

1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-ethylphenyl)- acetylen

1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-ethylphenyl) - acetylen 1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-ethylphenyl)- acetylen

1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-ethylphenyl) - acetylen

1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-ethylphenyl)- acetylen

1-(4-Ethylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-propylphenyl) - acetylen

1-(4-Propylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-propylphenyl )- acetylen 1-(4-Butylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-propylphenyl)- acetylen

1-(4-Pentylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-propylphenyl )- acetylen

1-(4-Hexylbicyclo(2.2.2)octyl)-2-(3-fluor-4-propylphenyl) - acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-ethoxyphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-ethoxyphenyl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-ethoxyphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-propoxyphenyl)-acetylen l-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propoxyphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-propoxyphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-propoxyphenyl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-propoxyphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-ethylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-ethylphenyl)-acetylen 1-[4-( rans-4-Butylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-ethylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-ethylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-propylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-propylphenyl)-acetylen l-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-propylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-propylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-butylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-butylphenyl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-butylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-butylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-pentylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-pentylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-pentylphenyl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-pentylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

( -pentylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-ethoxyphenyl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Propylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-ethoxyphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-ethoxyphenyl)-acetylen l-[4-(trans-4-Pentylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethoxyphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Hexylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-ethoxyphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-propoxyphenyl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Propylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-propoxyphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-propoxyphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-propoxyphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Hexylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-propoxyphenyl)-acetylen l-[4-(trans-4-Ethylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-butyloxyphenyl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Propylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-butyloxyphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-butyloxyphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butyloxyphenyl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Hexylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-butyloxyphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-ethylphenyl)-acetylen i-[4-(trans-4-Propylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-ethylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-ethylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Ethylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-propylphenyl)-acetylen 1-[ -(trans-4-Propylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-propylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-propylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-butylphenyl)-acetylen l-[4-(trans-4-Butylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-butylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Pentylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-butylphenyl)-acetylen 1-[4-(trans-4-Ethylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2-

(4-pentylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Propylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl] -2-

(4-pentylphenyl)-acetylen

1-[4-(trans-4-Butylphenyl)-bicyclo(2.2.2)octyl]-2- (4-pentylphenyl)-acetylen

Beispiel.6

Man erwärmt eine Mischung aus 0,04 g Bis-(tri-phenyl- phosphin)-palladium(II)-chlorid, 2,5 mmol Trifluormethyl- sulfonsäure-4-pentylcyclohexen-l-yl-ester (Darstellung analog W.J. Scott, Tetrahedron Letters 24,979), 3 mmol 4-Ethoxyphenylacetylen (Darstellung analog Smith, Hoehn, Am. Soc. 63 (1941), 1175), 1,2 ml Triethylamin und 10 ml DMF unter Rühren 1 Stunde lang auf ca. 75°. Nach üblicher Aufarbeitung und säulenchromatographischer Reinigung er- hält man l-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4-ethoxyphenyl)- acetylen.

Analog werden hergestellt:

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4-ethoxyphenyl)-acetylen 1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4-ethoxyphenyl)-acetylen 1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4-ethoxyphenyl)-acetylen 1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4-ethoxyphenyl)-acetylen 1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2r(4-ethoxyphenyl)-acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4-propoxyphenyl)-acetylen 1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4-propoxyphenyl)-acetylen 1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4-propoxyphenyl)-acetylen 1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4-propoxyphenyl)-acetylen 1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4-propoxyphenyl)-acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4-butyloxyphenyl)-acetylen 1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4-butyloxyphenyl)-acetylen 1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4-butyloxyphenyl)-acetylen 1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4-butyloxyphenyl)-acetylen 1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4-butyloxyphenyl)-acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4-pentyloxyphenyl)-acetylen 1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4-pentyloxyphenyl)-acetylen 1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4-pentyloxyphenyl)-acetylen 1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4-pentyloxyphenyl)-acetylen 1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4-pentyloxyphenyl)-acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4-ethylphenyl)-acetylen 1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4-ethylphenyl)-acetylen 1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4-ethylphenyl)-acetylen 1-(4-Pentylcyclohexen-1-yl)-2-(4-ethylphenyl)-acetylen 1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4-ethylphenyl)-acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4-propylphenyl)-acetylen 1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4-propylphenyl)-acetylen 1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4-propylphenyl)-acetylen 1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4-propylphenyl)-acetylen 1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4-propylphenyl)-acetylen

l-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4-butylphenyl)-acetylen l-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4-butylphenyl)-acetylen 1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4-butylphenyl)-acetylen 1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4-butylphenyl)-acetylen 1-(4-Hexylcyclohexen-l^yl)-2-(4-butylphenyl)-acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4-pentylphenyl)-acetylen 1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4-pentylphenyl)-acetylen 1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4-pentylphenyl)-acetylen 1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4-pentylphenyl)-acetylen 1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4-pentylphenyl)-acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4-hexylphenyl)-acetylen l-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4-hexylphenyl)-acetylen 1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4-hexylphenyl)-acetylen 1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4-hexylphenyl)-acetylen l-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4-hexylphenyl)-acetylen

l-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-ethylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-ethylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen 1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-ethylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-ethylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Hexylcyclσhexen-l-yl)-2-[4-(4-ethylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-propylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

1_(4-propylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-propylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen i-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-propylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-propylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-propylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-butylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-butylcyclohexyl)- phenyl]-acety1en

1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-butylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-butylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-butylcyclohexyl)- phenylJ-acety1en

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-pentylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-pentylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-pentylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-pentylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-[4-(4-pentylcyclohexyl)- phenyl]-acetylen

■ l-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-ethyibiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-ethylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-ethylbiphenyl-4-yl)- acetylen

-1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4*-ethylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-ethylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-propylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-propylbiphenyl-4-yl)- acetylen 1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-propylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-propylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-propylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-butylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-butylbiphenyl-4-yl)- acetylen 1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-butylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1- ( 4-Pentylcyclohexen-l-yl ) -2- ( 4 ' -butylbiphenyl-4-yl ) - acetylen

1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4 ^! -butylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)- acetylen 1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4*-pentylbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4*-fluorbiphenyl-4-yl)- acetylen l-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-fluorbiphenyl-4-yl)- acetylen l-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4 ^f -fluorbiphenyl-4-yl)- ^' acetylen

1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-fluorbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-fluorbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-( '-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen 1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-cyanbiphenyl-4-yl)- • acetylen

1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-cyanbiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-propoxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4 ^! -propoxybiphenyl-4-yl)- acetylen 1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-propoxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-propoxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-propoxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-butyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-butyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

l-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-butyloxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4•-butyloxybiphenyl-4-yl )- acetylen 1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-butyloxybiphenyl-4-yl)- _r . acetylen

1-(4-Ethylcyciohexen-l-yl)-2-(4'-ethoxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-ethoxybiphenyl-4-yl)- acetylen l-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-ethoxybiphenyl-4-yl)- acetylen l-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-ethoxybiphenyl-4-yl)- acetylen l-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-ethoxybiphenyl-4-yl)- acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-ethyl-2'-fluorbiphenyl-

4-yl)-acetylen

1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-ethyl-2'-fluorbiphenyl- 4-yl)-acetylen

1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-ethyl-2'-fluorbiphenyl-

4-yl)-acetylen l-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-ethyl-2'-fluorbiphenyl-

4-yl)-acetylen l-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-ethyl-2'-fluorbiphenyl-

4-yl)-acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-propyl-2'-fluorbiphenyl- 4-yl)-acetylen

1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-propyl-2*-fluorbiphenyl - 4-yl)-acetylen l-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-propyl-2'-fluorbiphenyl- 4-yl)-acetylen

1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4 ^! -propyl-2'-fluorbiphenyl- 4-yl)-acetylen

1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-propyl-2'-fluorbiphenyl- 4-yl)-acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-butyl-2'-fluorbiphenyl- 4-yl)-acetylen

1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-butyl-2'-fluorbiphenyl- 4-yl)-acetylen

1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-butyl-2'-fluorbiphenyl- 4-yl)-acetylen

1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-butyl-2'-fluorbiphenyl- 4-yl)-acetylen

1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-butyl-2'-fluorbiphenyl- 4-yl)-acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-pentyl-2'-fluorbiphenyl-

4-yl)-acetylen

1-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-pentyl-2'-fluorbiphenyl -

4-yl)-acetylen

1-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-pentyl-2*-fluorbiphenyl- 4-yl)-acetylen

1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-pentyl-2'-fluorbiphenyl -

4-yl)-acetylen l-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(4'-pentyl-2'-fluorbiphenyl-

4-yl)-acetylen

1-(4-Ethylcyclohexen-l-yl)-2-(2'-fluor-4'-cyanbiphenyl-

4-yl)-acetylen l-(4-Propylcyclohexen-l-yl)-2-(2'-fluor-4'-cyanbiphenyl-

4-yl)-acetylen l-(4-Butylcyclohexen-l-yl)-2-(2'-fluor-4'-cyanbiphenyl- 4-yl)-acetylen

1-(4-Pentylcyclohexen-l-yl)-2-(2'-fluor-4'-cyanbiphenyl-

4-yl)-acetylen

1-(4-Hexylcyclohexen-l-yl)-2-(2'-fluor-4'-cyanbiphenyl-

4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethoxyphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethoxyphenyl) - acetylen 1-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethoxyphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethoxyphenyl) - acetylen

1-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethoxyphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-propoxyphenyl) - acetylen

1-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-propoxyphenyl )- acetylen 1-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-propoxyphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-propoxyphenyl )- acetylen

1-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-propoxyphenyl) - acetylen

1-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butyloxyphenyl )- acetylen

1-[ -(4-Propylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butyloxyphenyl)- acetylen 1-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butyloxyphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butyloxypheny l)- acetylen

1-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butyloxyphenyl )- acetylen

1-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-methoxyphenyl)- acetylen l-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-methoxyphenyl)- acetylen 1-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-methxyphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-methoxyphenyl )- acetylen -

1-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-methoxyphenyl) - acetylen

1-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethylphenyl)- ^■ acetylen 1-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-propylphenyl) - acetylen 1-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-propylphenyl) - acetylen l-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-propylphenyl)- acetylen

l-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen l-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen 1-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-but lphenyl)- acetylen

l-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-pentylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-pentylphenyl) - acetylen 1-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-pent lphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-pentylphenyl) - acetylen

1-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-pentylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Eth lphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-cyanphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-cyanphenyl)- acetylen 1-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-cyanphenyl)- acetylen l-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-cyanphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-cyanphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-fluorphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-fluorphenyl)- acetylen l-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-fluorphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-fluorphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-fluorphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3-fluor-4-cyan- phenyl)-acetylen l-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(3-fluor-4-cyan- phenyl)-acetylen l-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(3-fluor-4-cyan- phenyl)-acetylen

1_[4_(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3-fluor-4-cyan- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3-fluor-4-cyan- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-cyanbiphenyl-

4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-cyanbiphenyl -

4-yl)-acetylen l-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4'-cyanbiphenyl-

4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-cyanbiphenyl -

4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-cyanbiphenyl- 4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3 ^» -fluor-4*- cyanphenyl)-acetylen l-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(3 '-fluor-4'- cyanphenyl)-acetylen 1-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3'-fluor-4'- cyanphenyl)-acetylen

1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3 '-fluor-4'- cyanphenyl)-acetylen

1-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3'-fluor-4*- cyanphenyl)-acetylen

1-[4-(4-E hylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4*-propylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-propylphenyl )- acetylen 1-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-propylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4*-propylphenyl )- acetylen

1-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4*-propylphenyl) - acetylen

1-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4*-butylphenyl)- acetylen l-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4'-butylphenyl)- acetylen 1-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4'-butylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4•-butylpheny l)- acetylen

1_[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-butylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Ethylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-pentylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Propylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-pentylphenyl )- acetylen 1-[4-(4-Butylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-pentylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Pentylphenyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-pentylphenyl )■ acetylen l-[4-(4-Hexylphenyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4'-pentylphenyl)- acetylen

1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-butyl- biphenyl-4-yl)-acetylen l-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4*-butyl- biphenyl-4-yl)-acetylen 1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-butyl- biphenyl-4-yl)-acetylen l-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4'-butyl- biphenyl-4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Hexylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4'-butyl- biphenyl-4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-pentyl- biphenyl-4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-pentyl- biphenyl-4-yl)-acetylen l-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4'-pentyl- biphenyl-4-yl)-acetylen 1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-pentyl- biphenyl-4-yl)-acetylen

l-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4'-hexyl- biphenyl-4-yl)-acetylen l-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4'-hexyl- biphenyl-4-yl)-acetylen

l-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4'-hexyl- biphenyl-4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-hexyl- biphenyl-4-yl)-acetylen

l-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4'-ethoxy- biphenyl-4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-ethoxy- biphenyl-4-yl)-acetylen l-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4'-ethoxy- biphenyl-4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-ethoxy- biphenyl-4-yl)-acetylen l-[4-(4-Hexylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4*-ethoxy- biphenyl-4-yl)-acetylen

l-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4'-propoxy- biphenyl-4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4*-propoxy- biphenyl-4-yl)-acetylen l-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4*-propoxy- biphenyl-4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-propoxy- biphenyl-4-yl)-acetylen

1_[4-(4-Hexylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-propoxy- biphenyl-4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3'-fluor- 4'-propylbiphenyl-4-yl)-acetylen l-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyolohexen-l-yl]-2-(3'-fluor-

4'-propylbiphenyl-4-yl)-acetylen l_[4_(4_Butylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(3'-fluor- 4'-propylbiphenyl-4-yl)-acetylen l_[4_(4-.pentylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(3'-fluor- 4'-propylbiphenyl-4-yl)-acetylen

l-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4'-cyan- biphenyl-4-yl)-acetylen l-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4*-cyan¬ biphenyl-4-yl)-acetylen 1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4'-cyan- biphenyl-4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3'-fluor- 4'-cyan-biphenyl-4-yl)-acetylen l-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(3'-fluor- 4'-cyan-biphenyl-4-yl)-acetylen l-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(3'-fluor- 4'-cyan-biphenyl-4-yl)-acetylen

1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(3'-fluor- 4'-cyan-biphenyl-4-yl)-acetylen

l-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-ethyl- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethyl- phenyl)-acetylen l-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-ethyl- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethyl- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Hexylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-ethyl- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-propyl- phenyl)-acetylen l-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-propyl- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-propyl- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-propyl- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Hexylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-propyl- phenyl)-acetylen

l-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(3-fluor- 4-butylphenyl)-acetylen l-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(3-fluor- 4-butylphenyl)-acetylen l-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(3-fluor- 4-butylphenyl)-acetylen

1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(3-fluor- 4-butylphenyl)-acetylen

l-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-butyloxy- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butyloxy- phenyl)-acetylen 1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butyloxy- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-butyloxy- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-fluor- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-fluor¬ phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-fluor¬ phenyl)-acetylen l-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-fluor- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Heptylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-fluor¬ phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-cyan- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Propylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]-2-(4-cyan- phenyl)-acetylen l-[4-(4-Butylcyclohexyl)-cyclohexen-l-yl]^-^-cyan¬ phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-cyan- phenyl)-acetylen

1-[4-(4-Hexylcyclohexyl)-cyclohexen-1-yl]-2-(4-cyan- phenyl)-acetylen.

Beispiel 7

0,2 mol 4-Methoxy-4'-(l-hydroxy-4-pentylcyclohexyl)-tolan (hergestellt durch Reaktion einer Grignardverbindung von 4-Brom-4 ^r -methoxytolan mit 4-Pentylcyclohexanon) werden in 400 ml Toluol und mit 1 g p-Toluolsulfonsäure 1 Stunde am Wasserabscheider erhitzt. Man wäscht die Reaktionsmischung, trocknet und dampft ein. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man l-(4-Methoxyphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen.

Analog werden hergestellt:

1-(4-Ethoxyphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Propoxyphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen 1-(4-Butyloxyphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Hexyloxyphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Methoxyphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Ethoxyphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen 1-(4-Propoxyphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen l-(4-Butyloxyphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Hexyloxyphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-( -Methoxyphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen 1-(4-Ethoxyphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Propoxyphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen l-(4-Butyloxyphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Pentyloxyphenyl)-2-[4- )- phenyl]-acetylen

1-(4-Hexyloxyphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

l-(4-Ethylphenyl)-2-[4-(4-ethylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Propylphenyl)-2-[4-(4-ethylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen l-(4-Butylphenyl)-2-[4-(4-ethylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Pentylphenyl)-2-[4-(4-ethylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Ethylphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Propylphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen 1-(4-Butylphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Pentylphenyl)-2-[4-(4-propylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Ethylphenyl)-2-[4-( -butylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Propylphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-ac ty1eh

1-(4-Butylphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-1-yl)- - phenyl]-acetylen 1-(4-Pentylphenyl)-2-[4-(4-butylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Ethylphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Propylphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Butylphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Pentylphenyl)-2-[4-(4-pentylcyclohexen-1-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Ethylphenyl)-2-[4-(4-hexylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Propylphenyl)-2-[4-(4-hexylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Butylphenyl)-2-[4-(4-hexylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

1-(4-Pentylphenyl)-2-[4-(4-hexylcyclohexen-l-yl)- phenyl]-acetylen

Beispiel 8

Ausgehend von l-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(trans-4- pentylcyclohexyl)-l,2-ethandionbishydrazon erhält man analog der Literaturvorschrift (Tsuji, Takanashi, Kajimoto, Tetrahedron Letters. 1973, 4573) in Gegenwart von Kupfer(I )-chlorid in Pyridin das entsprechende 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclo- hexyl)-acetylen.

Analog werden hergestellt:

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(trans-4-ethylcyclohexyl)- acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(trans-4-propylcyclohexyl) - acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)- acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl) - acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- acetylen 1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- acetylen

1- ( trans-4-Ethylcyclohexyl ) -2- ( trans -4 -propyl cyclohexyl ) - acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)- acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)- acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- acetylen 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- acetylen

1-(trans-Propylcyclohexyl)-2-(trans-4-butylcyclohexyl)- acetylen

1-(trans-Propylcyclohexyl)-2-(trans-4-hexylcyclohexyl)- acetylen 1-(trans-Propylcyclohexyl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- acetylen

1-(trans-Butylcyclohexyl)-2-(trans-4-pentylcyclohexyl)- acetylen

1-(trans-Butylcyclohexyl)-2-(tr ns-4-hexylcyclohexyl)- acetylen

1-(trans-Butylcyclohexyl)-2-(trans-4-heptylcyclohexyl)- acetylen.

Beispiel 9

Man versetzt ein Gemisch aus 0,1 mol Difluorphenetol, 0,1 mol Tetramethylethylendiamin (TMEDA) und 200 ml THF bei -70° bis -60° mit 0,105 mol n-Butyllithium (1,5 mol in n-Hexan) . Man rührt noch 3 Stunden bei dieser Tempe¬ ratur, gibt dann 0,1 mol J ₂ in 150 ml THF zu. Anschlies- send hydrolysiert man bei -20°- mit einer 5%igen Natrium- thiolsulfatlösung. Nach extraktiver Aufarbeitung wird das Rohprodukt durch Destillation im Vakuum gereinigt.

0,01 mol dieser Jodverbindung werden mit 0,01 mol trans- 4-Pentylcyclohexylacetylen, 30 ml Triethylamin, 0,2 mmol Pd-Katalysator und 0,1 mmol CuJ 15 Stunden auf 60° bis 70° erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird mit Petrolether ver¬ dünnt und filtriert. Man erhält nach Eindampfen und Rei¬ nigung 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4- ethoxyphenyl)-acetylen.

Analog werden hergestellt:

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-ethoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-ethoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-ethoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-ethoxy- phenyl)-acetylen l-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-ethoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-ethoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-methoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-methoxy- phenyl)-acetylen

1-(tran_-4-Propylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-methoxy- phenyl)-acetylen 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-methoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-methoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-methoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-methoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-propoxy- phenyl)-acetylen 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-propoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-propoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-propoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-propoxy- phenyl)-acetylen l-^-traήs-4-Hexylcyclohexyl)-2-(2 _r 3-difluor-4 ^" -propoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-propoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(2 ,3-difluor-4-butoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-butoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-τ4-butoxy- phenyl)-acetylen 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-butoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2 ,3-difluor-4-butoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-butoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-butoxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-pentyloxy- phenyl)-acetylen l-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-pentyloxy- phenyl)-acetylen 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-pentyloxy- phenyl)-acetylen 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-pentyloxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-pentyloxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-pentyloxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-pentyloxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-hexyloxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-hexyloxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-hexyloxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-hexyloxy- phenyl)-acetylen l-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-hexyloxy- phenyl)-acetylen 1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-hexyloxy- phenyl)-acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(2,3-difluor-4-hexyloxy- phenyl)-acetylen

l-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor- 4-methoxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-

4-methoxyphenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-

4-methoxyphenyl)-acetylen 1-[ rans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-

4-methoxyphenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-

4-methoxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor- 4-methoxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-

4-methoxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- propoxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- propoxyphenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- propoxyphenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- propoxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- propoxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(2 _r 3-difluor-4- propoxyphenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- propoxyphenyl)-acetylen

l-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- butoxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- butoxyphenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- butoxypheny1)-acety1en

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- butoxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- butoxyphenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- butoxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- butoxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- pentyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- pentyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- pentyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- pentyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- pentyloxyphenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- pentyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(2,3-difluor-4- pentyloxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (2,3-difluor-4-ethoxyphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(2,3-difluor-4-ethoxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(2,3-difluor-4-ethoxyphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-

(2,3-difluor-4-ethoxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (2,3-difluor-4-propoxyphenyl)-acetylen 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (2,3-difluor-4-propoxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (2,3-difluor-4-propoxyphenyl)-acetylen 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (2,3-difluor-4-propoxyphenyl)-acetylen

l-[träns-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (2,3-difluor-4-butoxyphenyl)-acetylen 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (2,3-difluor-4-butoxyphenyl)-acetylen 1-[ rans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (2,3-difluor-4-butoxyphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (2,3-difluor-4-butoxyphenyl)-acetylen

- HO -

1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (2,3-difluor-4-pentyloxyphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (2,3-difluor-4-pentyloxyphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (2,3-difluor-4-pentyloxyphenyl)-acetylen 1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (2,3-difluor-4-pentyloxyphenyl)-acetylen ^'

Beispiel 10

Ein Gemisch aus 0,06 mol trans-4-Pentylcyclohexyl-acety¬ len, 0,06 mol 4-Trifluormethyl-brombenzol, 250 ml Tri¬ ethylamin, 1,2 mmol Pd(II)-Katalysator und 0,6 mmol CuJ wird 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Man verdünnt das Reaktionsgemisch mit Petrolether und filtriert. Nach Eindampfen und Reinigung erhält man l-(trans-4-Pentylcyc- lohexyl)-2-(4-trifluormethylphenyl)-acetylen mit F. = 43°.

Analog werden hergestellt:

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4-trifluormethylphenyl)- acetylen 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4-trifluormethylphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4-trifluormethylphenyl)- acetylen l-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4-trifluormethylphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4-trifluormethylphenyl)- acetylen

1-(trans-4-He tylcyclohexyl)-2-(4-trifluormethylphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Methylcyclohexyl)-2-(4-pentafluorethylphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(4-pentafluorethylphenyl)- acetylen 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4-pentafluorethylphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(4-pentafluorethylphen l)- acetylen

1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(4-pentafluorethylphenyl)- acetylen l-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(4-pentafluorethylphenyl)- acetylen

1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(4-pentafluorethylphenyl)- acetylen

l-[trans-4-(4-Methylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-trifluormethy l¬ phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Ethylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-trifluormethyl ¬ phenyl)-acetylen 1-[trans-4-(4-Propylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-trifluormethy1- phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Butylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-trifluormethyl¬ phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Pentylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-trifluormethyl¬ phenyl)-acetylen l-[trans-4-(4-Hexylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-trifluormethyl¬ phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(4-Heptylphenyl)cyclohexyl]-2-(4-trifluormethy l¬ phenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-trifluormethylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-trifluormethylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-trifluormethylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-trifluormethylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-trifluormethylphenyl)-acetylen l-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-trifluormethylphenyl)-acetylen

1-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexyl]-2- (4-tri£luormethylphenyl)-acetylen

Beispiel 11

Ein Gemisch aus 0,01 mol 5-Methylpyridin-2-yl-acetylen (herstellbar aus 5-Methyl-2-brompyridin durch Umsetzung mit Trimethylsilyl-acetylen und Pd-Katalysator und an¬ schließende Abspaltung der Trimethylsilylgruppe) , 0,01 mol 4-Jod-2,3-difluorphenetol (Darstellung siehe Beispiel 9), 30 ml Triethylamin, 0,2 mmol Pd-Katalysa¬ tor und 0,1 mmol CuJ wird bei Raumtemperatur 24 Stunden lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit Petrolether verdünnt und über Kieselgel filtriert. Nach Eindampfen und Reinigung erhält man l-(5-Methylpyridin-2-yl)-2-(2,3- difluor-4-ethoxyphenyl)-acetylen.

Analog werden hergestellt:

1-(5-Ethylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-ethoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Propylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-ethoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Butylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-ethoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Pentylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-ethoxyphenyl)- acetylen l-(5-Hexylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-ethoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Heptylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-ethoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Methylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-methoxyphenyl)- acetylen 1-(5-Ethylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-methoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Propylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-methoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Butylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-methoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Pentylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-methoxyphenyl)- acetylen l-(5-Hexylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-methoxyphenyl)- acetylen 1-(5-Heptylpyridin-2-yl)-2-(2 ,3-difluor-4-methoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Methylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-propoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Ethylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-propoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Propylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-propoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Butylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-propoxyphenyl)- acetylen l-(5-Pentylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-propoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Hexylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-propoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Heptylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-propoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Methylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-butoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Ethylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-butoxyphenyl)- acetylen 1-(5-Propylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-butoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Butylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-butoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Pentylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-butoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Hexylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-butoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Heptylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-butoxyphenyl)- acetylen

1-(5-Methylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-pentyloxyphenyl )- acetylen

1-(5-Ethylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-pentyloxyphenyl) - acetylen

1-(5-Propylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-pentyloxyphenyl )- acetylen

1-(5-Butylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-pentyloxyphenyl) - acetylen

1-(5-Pentylpyridin-2-yl)-2-(2 ,3-difluor-4-pentyloxyphenyl)- acetylen 1-(5-Hexylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-pentyloxyphenyl)- acetylen

1-(5-Heptylpyridin-2-yl)-2-(2,3-difluor-4-pentyloxyphenyl )■ acetylen

Beispiel A

Eine flüssigkristalline Phase, bestehend aus

9 % r-l-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)- 1-propyl-cyclohexan, 5 % r-l-Cyan-l-propyl-cis-4-(4*-propylbiphenyl- 4-yl)-cyclohexan, 26 % 2-Fluor-4-ethyl-4'-[2-(trans-4-propyl-cyclo- hexyl)ethyl]-biphenyl, 25 % 2-Fluor-4-pentyl-4'-[2-(trans-4-propyl-cyclo- hexyl)ethyl]-biphenyl,

23 % 2-Fluor-4-ethyl-4'-[2-(trans-4-pentyl-cyclo- hexyl)ethyl]-biphenyl, 5 % 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2'-fluor-4'- (trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl und

7 % l-[4-(trans-4-Propylcyclohexyl)phenyl]-2- (5-methyl-pyridin-2-yl)-acetylen

hat einen Klärpunkt von 109° und Δε = -1,1.