以下、本発明を詳細に説明する。
 本発明におけるアミノ基とアルコール性水� ��基とが共存する反応系とは、アミノ基を有� ��る分子とアルコール性水酸基を有する分子� ��反応系に同時に存在していることであり、� ��該アミノ基を有する分子とアルコール性水� ��基を分子は、同一の分子であってもよいし� ��異なる分子であってもよい。アミノ基を有� ��る分子とアルコール性水酸基を有する分子� ��同一の分子である場合としては、アミノア� ��コール類が挙げられる。また、アミノ基を� ��する分子とアルコール性水酸基を有する分� ��が異なる分子である場合としては、アミン� ��とアルコール類が同時に反応系に存在して� ��る場合が挙げられる。
 本発明におけるアミノ基としては、第一級� ��ミノ基又は第二級アミノ基が好ましい。ま� ��、アルコール性水酸基としては、第一級水� ��基、第二級水酸基、第三級水酸基のいずれ� ��あってもよい。
 本発明で使用されるアミノアルコール類と� ��ては、アミノ基と、アルコール性水酸基を� ��する化合物であれば特に制限は無く、例え� ��鎖状、分岐状、環状又は縮合環状の、脂肪� ��又は芳香族の、アミノアルコール類などが� ��げられる。
 本発明で使用されるアミノアルコール類と� ��ては、例えば一般式(2)で表される化合物が� ��げられる。

(式(2)中、R ² は水素原子、置換されていてもよい炭化水素 基、置換されていてもよいアルコキシカルボ ニル基を表し、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ は同一又は異なっていてもよく、水素原子、 置換されていてもよい炭化水素基、置換され ていてもよいアルコキシ基又は置換されてい てもよい複素環基を表すか、又はR ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ から選ばれる任意の2つ基が結合して環を形� �してもよい。Q ¹ は連結基を表す。)

 一般式(2)で表される化合物において、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ で表される炭化水素基としては、特に限定さ れないが、例えば、アルキル基、シクロアル キル基、アルケニル基、アルキニル基又はア リール基等が挙げられる。
 アルキル基としては、直鎖状又は分岐状の� ��ルキル基が挙げられる。これらアルキル基� ��しては、例えば炭素数1~20、好ましくは炭素 数1~10、より好ましくは炭素数1~6のアルキル� �が好ましい。これらアルキル基としては特� �限定されないが、例えば、メチル基、エチ� �基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチ� ��基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチ� ��基、n-ペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペ ンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ ル基、ノニル基、デシル基、セチル基又はス テアリル基等の直鎖又は分岐のアルキル基が 挙げられる。
 シクロアルキル基としては、例えば炭素数3 ~20、好ましくは炭素数3~10、より好ましくは� �素数3~8のシクロアルキル基が挙げられる、� �れらシクロアルキル基としては特に限定さ� �ないが、例えば、シクロプロピル基、シク� �ブチル基、シクロペンチル基、メチルシク� �ペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシ� �ロヘキシル基又はシクロオクチル基等のシ� �ロアルキル基等が挙げられる。

 アルケニル基としては、特に限定されない� ��、直鎖状又は分岐状の炭素数2~20、好ましく は炭素数2~10、より好ましくは炭素数2~6のア� �ケニル基が挙げられる。具体的なアルケニ� �基としては、例えば、エテニル基、1-プロペ ニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブ テニル基、3-ブテニル基、1-ペンテニル基、2- ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニ� �基、1-シクロペンテニル基、3-シクロペンテ� ��ル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、3-� ��キセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセニル 基、1-シクロヘキセニル基及び3-シクロヘキ� �ニル基等が挙げられる。
 アルキニル基としては、特に限定されない� ��、直鎖又は分岐していてもよい炭素数2~20、 好ましくは炭素数2~10、より好ましくは炭素� �2~6のアルキニル基が挙げられ、具体的には� �例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プ� ��ピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-� ��チニル基、1-ペンチニル基、2-ペンチニル基 、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシ ニル基、2-ヘキシニル基、3-ヘキシニル基、4- ヘキシニル基及び5-ヘキシニル基等が挙げら� ��る。
 アリール基としては、特に限定されないが� ��例えば単環式、多環式、又は縮合環式の炭� ��数6~20のアリール基が挙げられ、具体的には 、例えば、フェニル基、ナフチル基、アント リル基、フェナンスリル基、ビフェニル基又 はターフェニル基等が挙げられる。

 これら炭化水素基が有していてもよい置� ��基としては、本発明のアシル化反応に悪影� ��を及ぼさないものであれば特に制限はない� ��好ましい置換基としては、例えば、炭化水� ��基、複素環基、アルコキシ基、アルキレン� ��オキシ基、アリールオキシ基、アラルキル� ��キシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキ� ��チオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ� ��、ヘテロアリールチオ基、水酸基、ニトロ� ��、三置換シリルオキシ基又はハロゲン原子� ��が挙げられる。

 炭化水素基の置換基としての炭化水素基と� ��ては、例えばアルキル基、シクロアルキル� ��、アルケニル基、アルキニル基、アリール� ��又はアラルキル基等が挙げられる。
 炭化水素基の置換基としてのアルキル基と� ��ては、直鎖状又は分岐状のアルキル基が挙� ��られ、炭素数1~20のアルキル基が好ましく、 例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基� ��イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基� ��イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基 、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、ヘキシ� ��基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、� ��シル基、セチル基又はステアリル基等が挙� ��られる。
 また、炭化水素基の置換基としてのシクロ� ��ルキル基としては、炭素数3~10のシクロアル キル基が挙げられ、例えば、シクロプロピル 基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シ クロヘキシル基又はシクロオクチル基等のシ クロアルキル基等が挙げられる。
 炭化水素基の置換基としてのアルケニル基� ��しては、直鎖状でも分岐状でもよい、例え� ��炭素数2~15、好ましくは炭素数2~10、より好� �しくは炭素数2~6のアルケニル基が挙げられ� �具体例としては、ビニル基、1-プロペニル基 、アリル基、1-ブテニル基、ペンテニル基又� ��ヘキセニル基等が挙げられる。
 炭化水素基の置換基としてのアルキニル基� ��しては、直鎖状でも分岐状でもよい、例え� ��炭素数2~15、好ましくは炭素数2~10、より好� �しくは炭素数2~6のアルキニル基が挙げられ� �具体例としては、エチニル基、1-プロピニル 基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、3-ブチニ ル基、ペンチニル基又はヘキシニル基等が挙 げられる。
 炭化水素基の置換基としてのアリール基と� ��ては、例えば炭素数6~20の単環式、多環式、 又は縮合環式のアリール基が挙げられ、具体 例としては、フェニル基、ナフチル基、アン トリル基、フェナンスリル基、ビフェニル基 又はターフェニル基等が挙げられる。
 炭化水素基の置換基としてのアラルキル基� ��しては、前記アルキル基の少なくとも1個の 水素原子が前記アリール基で置換された基が 挙げられ、例えば炭素数7~12のアラルキル基� �好ましく、具体例としては、ベンジル基、2- フェニルエチル基、1-フェニルプロピル基又� ��3-ナフチルプロピル基等が挙げられる。

 炭化水素基の置換基としての複素環基とし� ��は、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基が� ��げられる。脂肪族複素環基としては、例え� ��炭素数2~14で、異種原子として少なくとも1� �、好ましくは1~3個の例えば窒素原子、酸素� �子、硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいる� �5~8員、好ましくは5又は6員の単環の飽和又は 不飽和の脂肪族複素環基、或いは多環又は縮 合環の飽和又は不飽和の脂肪族複素環基が挙 げられる。脂肪族複素環基の具体例としては 、ピペリジノ基、ピペラジニル基、モルホリ ノ基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロ ピラニル基又はテトラヒドロチエニル基等が 挙げられる。
 炭化水素基の置換基としての芳香族複素環� ��としては、例えば炭素数2~15で、異種原子と して少なくとも1個、好ましくは1~3個の例え� �、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種� �子を含んでいる、5~8員、好ましくは5又は6員 の単環式ヘテロアリール基、或いは多環式又 は縮合環式のヘテロアリール基が挙げられ、 具体例としては、フリル基、チエニル基、ピ リジル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリ ダジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、 オキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾフリ ル基、ベンゾチエニル基、キノリル基、イソ キノリル基、キノキサリル基、フタラジニル 基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、シ ンノリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベン ゾオキサゾリル基又はベンゾチアゾリル基等 が挙げられる。

 炭化水素基の置換基としてのアルコキシ基� ��しては、直鎖状でも分岐状でも或いは環状� ��もよい、例えば、炭素数1~6のアルコキシ基� ��挙げられ、具体例としては、メトキシ基、� ��トキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキ� �基、n-ブトキシ基、2-ブトキシ基、イソブト� ��シ基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基 、2-メチルブトキシ基、3-メチルブトキシ基� �2,2-ジメチルプロピルオキシ基、n-ヘキシル� �キシ基、2-メチルペンチルオキシ基、3-メチ� ��ペンチルオキシ基、4-メチルペンチルオキ� �基、5-メチルペンチルオキシ基、シクロヘキ シルオキシ基、メトキシメトキシ基、2-エト� ��シエトキシ基又は2-メトキシエトキシメト� �シ基等が挙げられる。
 炭化水素基の置換基としてのアルキレンジ� ��キシ基としては、例えば、炭素数1~3のアル� ��レンジオキシ基が挙げられ、具体例として� ��、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ� ��、トリメチレンジオキシ基、プロピレンジ� ��キシ基、イソプロピリデンジオキシ基又は� ��ンジリデンジオキシ基等が挙げられる。
 炭化水素基の置換基としてのアリールオキ� ��基としては、例えば、炭素数6~14のアリール オキシ基が挙げられ、具体例としては、フェ ノキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ 基、ナフトキシ基又はアントリルオキシ基等 が挙げられる。

 炭化水素基の置換基としてのアラルキルオ� ��シ基としては、例えば、炭素数7~12のアラル キルオキシ基が挙げられ、具体例としては、 ベンジルオキシ基、4-メトキシフェニルメト� ��シ基、1-フェニルエトキシ基、2-フェニルエ トキシ基、1-フェニルプロポキシ基、2-フェ� �ルプロポキシ基、3-フェニルプロポキシ基、 1-フェニルブトキシ基、3-フェニルブトキシ� �、4-フェニルブトキシ基、1-フェニルペンチ� ��オキシ基、2-フェニルペンチルオキシ基、3- フェニルペンチルオキシ基、4-フェニルペン� ��ルオキシ基、5-フェニルペンチルオキシ基� �1-フェニルヘキシルオキシ基、2-フェニルヘ� ��シルオキシ基、3-フェニルヘキシルオキシ� �、4-フェニルヘキシルオキシ基、5-フェニル� ��キシルオキシ基又は6-フェニルヘキシルオ� �シ基等が挙げられる。
 炭化水素基の置換基としてのヘテロアリー� ��オキシ基としては、例えば、異種原子とし� ��少なくとも1個、好ましくは1~3個の例えば、 窒素原子、酸素原子、硫黄原子等の異種原子 を含んでいる、炭素数2~14のヘテロアリール� �キシ基が挙げられ、具体例としては、2-ピリ ジルオキシ基、2-ピラジルオキシ基、2-ピリ� �ジルオキシ基又は2-キノリルオキシ基等が挙 げられる。

 炭化水素基の置換基としてのアルキルチオ� ��としては、直鎖状でも分岐状でも或いは環� ��でもよい、例えば、炭素数1~6のアルキルチ� ��基が挙げられ、具体例としては、メチルチ� ��基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イ� �プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、2-ブチル� ��オ基、イソブチルチオ基、tert-ブチルチオ� �、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基又はシ� �ロヘキシルチオ基等が挙げられる。
 炭化水素基の置換基としてのアリールチオ� ��としては、例えば、炭素数6~14のアリールチ オ基が挙げられ、具体例としては、フェニル チオ基、トリルチオ基、キシリルチオ基又は ナフチルチオ基等が挙げられる。
 炭化水素基の置換基としてのアラルキルチ� ��基としては、例えば、炭素数7~12のアラルキ ルチオ基が挙げられ、具体例としては、ベン ジルチオ基又は2-フェネチルチオ基等が挙げ� ��れる。
 炭化水素基の置換基としてのヘテロアリー� ��チオ基としては、例えば、異種原子として� ��なくとも1個、好ましくは1~3個の窒素原子、 酸素原子、硫黄原子等の異種原子を含んでい る、炭素数2~14のヘテロアリールチオ基が挙� �られ、具体例としては、4-ピリジルチオ基、 2-ベンズイミダゾリルチオ基、2-ベンズオキ� �ゾリルチオ基又は2-ベンズチアゾリルチオ基 等が挙げられる。

 炭化水素基の置換基としての三置換シリル� ��キシ基としては、例えば、トリメチルシリ� ��オキシ基、トリエチルシリルオキシ基、ト� ��イソプロピルシリルオキシ基、tert-ブチル� �メチルシリルオキシ基、tert-ブチルジフェニ ルシリルオキシ基又はトリフェニルシリルオ キシ基等が挙げられる。
 炭化水素基の置換基としてのハロゲン原子� ��しては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子� ��はヨウ素原子が挙げられる。ハロゲン原子� ��置換されたアルキル基としては、前記した� ��ルキル基にハロゲン原子が置換したもので� ��り、例えば、モノフルオロメチル基、ジフ� ��オロメチル基、トリフルオロメチル基又は� ��ンタフルオロエチル基等が挙げられる。

 R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ で表される複素環基としては、脂肪族複素環 基又は芳香族複素環基が挙げられ、具体的に は前記炭化水素基の置換基としての複素環基 等と同様のものが挙げられる。また、これら 複素環基が有していてもよい置換基としては 、アルキル基、アリール基又は複素環基等が 挙げられ、各置換基の具体例としては前記し たようなものが挙げられる。
 R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ で表されるアルコキシ基としては、直鎖状で も分岐状でも或いは環状でもよい、例えば、 炭素数1~20、好ましくは炭素数1~10のアルコキ� ��基が挙げられ、その具体例としては、例え� ��、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ� �、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、2-ブト� ��シ基、イソブトキシ基、tert-ブトキシ基、n- ペンチルオキシ基、2-メチルブトキシ基、3-� �チルブトキシ基、2,2-ジメチルプロピルオキ� ��基、n-ヘキシルオキシ基、2-メチルペンチル オキシ基、3-メチルペンチルオキシ基、4-メ� �ルペンチルオキシ基、5-メチルペンチルオキ シ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基 、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、シクロ ヘキシルオキシ基、メトキシメトキシ基又は ベンジルオキシ基等が挙げられる。アルコキ シ基が有していてもよい置換基としては、ア ルキル基、アリール基、ハロゲン原子、複素 環基又はアルコキシ基等が挙げられる。各置 換基の具体例としては前記炭化水素基におけ る各置換基に記載したようなものが挙げられ る。

 一般式(2)におけるQ ¹ で表される連結基としては、単結合、二価の 炭化水素基、酸素原子等が挙げられる。
 Q ¹ における二価の炭化水素基としては、例えば アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリー レン基が挙げられる。
 アルキレン基としては、例えば炭素数1~30、 好ましくは炭素数1~20のアルキレン基が挙げ� �れる。アルキレン基の具体例としては、メ� �レン基、エチレン基、トリメチレン基、テ� �ラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサ� �チレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチ� �ン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、� �トラデカメチレン基、ヘキサデカメチレン� �等が挙げられる。これらアルキレン基は置� �基を有していてもよく、該置換基としては� �前記したようなアルキル基、アルコキシ基� �アリール基、アルキレンジオキシ基、ハロ� �ン原子等が挙げられる。また、アルキレン� �中の少なくとも1個の炭素原子が、アリーレ� ��基、ヘテロアリーレン基、酸素原子などの� ��価の基で置き換わっていてもよい。例えば� ��アルキレン基中にフェニレン基、ナフタレ� ��ジイル基、ピリジンジイル基等を含んで、� ��シリレン基、-CH ₂ -Np-CH ₂ -基(Npはナフタレンジイル基を示す)、-CH ₂ -Py-CH ₂ -基(Pyはピリジンジイル基を示す)などを形成� ��ても良く、酸素原子を含んでエーテル結合� ��有するオキサアルキレン基を形成してもよ� ��。
 アリーレン基としては、例えば炭素数6~30、 好ましくは炭素数6~20の単環式、多環式、又� �縮合環式のアリーレン基が挙げられる。具� �的なアリーレン基としては、例えば、フェ� �レン基、ナフタレンジイル基、フェナント� �ンジイル基、アントラセンジイル基等が挙� �られる。これらアリーレン基は置換基を有� �ていてもよく、該置換基としては、前記し� �ようなアルキル基、アルコキシ基、アルキ� �ンジオキシ基、ハロゲン原子等が挙げられ� �。
 ヘテロアリーレン基としては、ヘテロ原子� ��して窒素原子、酸素原子、硫黄原子等を含� ��だ5又は6員環の単環又は縮合環の基が挙げ� �れる。具体的なヘテロアリーレン基として� �、ピリジンジイル基、フランジイル基、チ� �フェンジイル基、キノリンジイル基、ベン� �フランジイル基、ベンゾチオフェンジイル� �等が挙げられる。これらヘテロアリーレン� �は置換基を有していてもよく、該置換基と� �ては、前記したようなアルキル基、アルコ� �シ基、アルキレンジオキシ基、ハロゲン原� �等が挙げられる。

 一般式(2)の化合物においてR ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ から選ばれる任意の2つの基で形成される環� �しては、R ² とR ³ 、R ² とR ⁴ 、R ² とR ⁵ 、R ² とR ⁶ 、R ³ とR ⁴ 、R ³ とR ⁵ 、R ³ とR ⁶ 、R ⁴ とR ⁵ 、R ⁴ とR ⁶ 又はR ⁵ とR ⁶ の組合せが挙げられる。形成される環として は、1又は2個の酸素原子又は窒素原子等のヘ� ��ロ原子を環の構成原子として含んでいても� ��い5~20員環が挙げられる。形成される好まし い環としては、例えば、シクロペンタン環、 シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シク ロオクタン環、シクロデカン環、シクロドデ カン環、シクロテトラデカン環、シクロペン タデカン環、シクロヘキサデカン環又はシク ロヘプタデカン環等の単環;ジヒドロナフタ� �ン環、インデン環、ジヒドロキノリン環又� �ジヒドロイソキノリン環等の縮合環が挙げ� �れる。これらの環は、炭化水素基、複素環� �、アルコキシ基等で置換されていてもよい� �各置換基の具体例としては前記したような� �が挙げられる。

 本発明の方法で用いられるアルコール類� ��アミン類との混合物におけるアルコール類� ��しては、特に限定されるものではないが、� ��記一般式(3)で表されるアルコール類が挙げ� ��れる。

      R ⁷ OH         (3)

(式中、R ⁷ は置換されていてもよい炭化水素基、置換さ れていてもよいアルコキシ基又は置換されて いてもよい複素環基を表す。)
 一般式(3)で表されるアルコール類において� ��R ⁷ で表される置換されていてもよい炭化水素基 、置換されていてもよいアルコキシ基又は置 換されていてもよい複素環基としては、例え ば、一般式(2)で表される化合物における説明 と同様の基が挙げられる。

 本発明の製造法で用いられるアルコール� ��とアミン類との混合物におけるアミン類と� ��ては、特に限定されるものではないが、下� ��一般式(4)で表されるアミン類が挙げられる� ��

      R ⁸ R ⁹ NH       (4)

(式中、R ⁸ 及びR ⁹ はそれぞれ独立して、水素原子、炭化水素基 及び複素環基を表す。また、R ⁸ とR ⁹ とで環を形成しても良い。)
 一般式(4)で表されるアミン類において、R ⁸ 及びR ⁹ で表される炭化水素基としては、特に限定さ れないが、例えば、アルキル基、シクロアル キル基、アルケニル基、アルキニル基又はア リール基等が挙げられ、具体的な基としては 前記した一般式(3)のR ⁷ の説明で述べたようなものが挙げられる。
 一般式(4)で表される化合物において、R ⁸ とR ⁹ とで形成される環としては、R ⁸ とR ⁹ とが結合している窒素原子を含めて、飽和又 は不飽和の4~8員の環が挙げられる。これらの 環の中には酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原 子を含んでいても良い。具体的な環としては 、これらに限定されるものではないが、例え ば、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジ ン環、アゼピン環、モルホリン環、インドー ル環、イソインドール環、カルバゾール環等 が挙げられる。

 続いて、本発明の製造法におけるアシル化� ��であるカルボン酸エステル化合物について� ��明する。
 本発明において用いられるアシル化剤とし� ��のエステル化合物としては、脂肪族カルボ� ��酸エステル又は芳香族カルボン酸エステル� ��が挙げられる。また、これらのエステル化� ��物は、本発明の製造方法において悪影響を� ��ぼさない置換基で置換されていてもよい。
 本発明においてアシル化剤として用いられ� ��エステル化合物としては、例えば、下記の� ��肪族カルボン酸又は芳香族カルボン酸のメ� ��ルエステル、エチルエステル、プロピルエ� ��テル、ブチルエステル、ヘキシルエステル� ��オクチルエステル等の炭素数1~30、好ましく は1~20、1~10、又は1~5の直鎖状又は分岐状又は� ��状のアルキル基からなるアルキルエステル; フェニルエステル、ビフェニルエステル、ナ フチルエステル等の炭素数6~40、好ましくは6~ 30、6~20、又は6~12の単環式、多環式、又は縮� �環式のアリール基からなるアリールエステ� �;ベンジルエステル、1-フェネチルエステル� �の炭素数7~40、好ましくは炭素数7~20、7~15の� �ラルキル基からなるアラルキルエステル等� �挙げられる。
 好ましいエステル類としては、メチルエス� ��ル、エチルエステルなどの炭素数1~5のアル� ��ルエステルが挙げられる。
 本発明の方法においてアシル化剤として用� ��られるエステル化合物のカルボン酸根とし� ��は、置換基を有していてもよい炭素数2~30、 2~20、又は2~15のモノ-又はポリカルボン酸が挙 げられる。

 脂肪族カルボン酸エステルにおける脂肪族� ��としては鎖状のものでも環状のものであっ� ��もよく、飽和又は不飽和であってもよい。� ��肪族カルボン酸としては、モノカルボン酸� ��、ジカルボン酸類またはトリカルボン酸類� ��挙げられる。モノカルボン酸類の具体例と� ��ては例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、� ��ソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ヘキサン酸� ��シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサ� ��カルボン酸、アクリル酸、メタクリル酸等� ��挙げられる。またジカルボン酸類の具体例� ��しては、例えば、シュウ酸、マロン酸、コ� ��ク酸、グルタル酸、アジピン酸、ジメチル� ��ロン酸、1,1-シクロヘキサンジカルボン酸等 が挙げられる。
 芳香族カルボン酸エステルにおける芳香族� ��としては、炭素数6~36、好ましくは炭素数6~1 8、炭素数6~12の単環式、多環式もしくは縮合� ��式のアリール基;又は、1個~4個、好ましくは 1~3個もしくは1~2個の窒素原子、酸素原子、も しくは硫黄原子からなる異種原子を含有する 3~8員、好ましくは5~8員の環を有する単環式、 多環式、もしくは縮合環式のヘテロアリール 基が挙げられる。芳香族カルボン酸の具体例 としては、例えば、安息香酸、ナフタレンカ ルボン酸、ピリジンカルボン酸、キノリンカ ルボン酸、フランカルボン酸、チオフェンカ ルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ナ フタレンジカルボン酸、1,1’-ビフェニル-2,2� ��-ジカルボン酸、1,1’-ビナフタレン-2,2’-ジ カルボン酸、ベンゼントリカルボン酸、ピロ メリト酸等が挙げられる。

 また、これらカルボン酸は置換基で置換さ� ��ていてもよく、該置換基として、アルキル� ��、アルコキシ基、ハロゲン原子(フッ素、塩 素、臭素、ヨウ素)等が挙げられる。
 上記カルボン酸の置換基としてのアルキル� ��は、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基が� ��げられ、例えば、メチル基、エチル基、n-� �ロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イ ソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペン チル基、n-ヘキシル基、n-オクチル基、シク� �プロピル基、シクロペンチル基、シクロヘ� �シル基等が挙げられる。
 また、上記カルボン酸の置換基としてのア� ��コキシ基としては、例えば、メトキシ基、� ��トキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキ� �基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、s-ブト� ��シ基、t-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、 n-ヘキシルオキシ基、n-オクチルオキシ基、� �クロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオ� �シ基等が挙げられる。

 好ましいカルボン酸エステル化合物とし� ��は、特に限定されるものではないが、例え� ��酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉� ��酸、イソ吉草酸、ヘキサン酸、シクロペン� ��ンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸� ��アクリル酸、メタクリル酸、安息香酸、4-� �ロロ安息香酸、4-ブロモ安息香酸、4-ニトロ� ��息香酸、4-シアノ安息香酸、4-メチル安息香 酸、4-テトラヒドロピラニル安息香酸、3-(5-t- ブチル-4,5-ジヒドロオキサゾリン-2-イル)安息 香酸、桂皮酸、2-ビフェニルカルボン酸、3-� �ェニルプロピオン酸、ピリジン-2-カルボン� �、2-(ジフェニルホスフィノ)安息香酸等のメ� ��ルエステル又はエチルエステル等のモノカ� ��ボン酸エステル;シュウ酸、マロン酸、コハ ク酸、グルタル酸、アジピン酸、ジメチルマ ロン酸、1,1-シクロヘキサンジカルボン酸、� �タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、1,1� �-ビフェニル-2,2’-ジカルボン酸、1,1’-ビナ� ��タレン-2,2’-ジカルボン酸、2,6-ピリジンジ� ��ルボン酸、2-ヒドロキシイソフタル酸等の� �メチルエステル又はジエチルエステル等の� �カルボン酸ジエステル;ピロメリト酸のトリ� ��チルエステル又はジエチルエステル等のト� ��カルボン酸エステルが挙げられる。

 本発明の製造方法において、原料として� ��用される上記したアルコール類、アミン類� ��アミノアルコール類およびカルボン酸エス� ��ル化合物は、市販の化合物を用いることが� ��き、また、公知の方法により製造すること� ��できる。

 本発明の製造方法において、亜鉛化合物、� ��ましくは一般式(1)で表される亜鉛化合物は� ��触媒として作用し得る。
 本発明の製造方法において使用される亜鉛� ��合物としては、特に限定されないが、例え� ��、酢酸亜鉛、トリフルオロ酢酸亜鉛、アセ� ��アセテート亜鉛又はアセチルアセトナート� ��鉛等の亜鉛有機酸塩;トリフルオロメタンス ルホン酸亜鉛又はp-トルエンスルホン酸亜鉛� ��の亜鉛スルホン酸塩;塩化亜鉛、臭化亜鉛、 硝酸亜鉛又は酸化亜鉛等の亜鉛無機物等が挙 げられる。この中でもトリフルオロ酢酸亜鉛 が好ましい。また、これら亜鉛化合物につい て水和物が存在する場合には、該水和物も本 発明の製造方法に使用され得る。

 また、本発明の製造方法においては、亜鉛� ��機酸塩を加熱して得られる亜鉛複核クラス� ��ーも好ましい亜鉛化合物として使用するこ� ��ができる。本発明で用いられる亜鉛複核ク� ��スターとしては、一般式(1)で表される化合� ��において、aが4、bが6、cが1である化合物が� ��げられる。 一般式(1)のR ¹ におけるアルキル基、アリール基、複素環基 としては前記してきたものが挙げられ、それ らの置換基としても前記してきたものが挙げ られる。好ましいR ¹ としては、ハロゲン原子などで置換されてい てもよいアルキル基やアリール基が挙げられ 、具体的には、例えば、メチル基、エチル基 、トリフルオロメチル基又はフェニル基等が 挙げられる。具体的な亜鉛複核クラスターと しては、特に限定されないが、例えば、Zn ₄ (OAc) ₆ O、Zn ₄ (OCOEt) ₆ O、Zn ₄ (OPv) ₆ O、Zn ₄ {OCO(CH ₂ ) ₁₆ CH ₃ } ₆ O、Zn ₄ (OCOPh) ₆ O又はZn ₄ (OCOCF ₃ ) ₆ O等の化合物が好ましく挙げられるがZn ₄ (OCOCF ₃ ) ₆ Oが特に好ましい。例示した式中の、Acはアセ チル基、Etはエチル基、Pvはピバロイル基、Ph はフェニル基を表す。

 本発明に用いられる一般式(1)で表される亜� ��複核クラスターは、公知の文献、例えば、C hem.Commun.,2006,2711-2713に記載の方法、具体的に� ��、トリフルオロ酢酸亜鉛等の亜鉛カルボン� ��塩を加熱することなどにより得ることがで� ��る。
 なお、上記した本発明の製造方法において� ��用される亜鉛複核クラスターを含む金属化� ��物は、単独または2種以上を混合して用いる こともできるし、他の亜鉛化合物と併用して 用いることもできる。

 本発明のエステル化合物の製造方法におい� ��、前記の亜鉛化合物の使用量は、特に限定� ��れないが、通常、アシル化剤であるカルボ� ��酸エステル化合物1モルに対して、亜鉛原子 が約0.001~0.5モルの割合が好ましく、約0.01~0.3� ��ルの割合がより好ましい。
 なお、本発明において不飽和アルコール類� ��は不飽和カルボン酸エステル化合物等が原� ��として用いられる場合は、不飽和結合に起� ��する重合反応を抑制する重合禁止剤を用い� ��ことができる。上記の重合禁止剤としては� ��公知のものであれば特に制限は無く、フェ� ��チアジン、ベンゾキノン、ハイドロキノン� ��ナフトキノン、カテコール、t-ブチルカテ� �ール、フェノール、t-ブチルフェノール、ジ メチル-t-ブチルフェノール、クレゾール、t-� ��チルクレゾールなどが挙げられる。
 本発明のエステル化合物の製造方法おいて� ��原料のアルコール類、アミン類、およびア� ��ル化剤であるカルボン酸エステル化合物と� ��使用割合は、特に限定されない。
 アミノアルコール類およびアルコール類と� ��ミン類の混合物において、水酸基選択的に� ��シル化を行う場合は、通常、アルコール1モ ルに対して、アシル化剤であるカルボン酸エ ステル化合物が、約0.5~20モル、好ましくは約 0.7~10モル、約0.8~3.0モル、より好ましくは0.8~1 .0モルである。複数の水酸基、またはアミノ� ��ルコール類において複数のアシル化を行う� ��合は、当然ながら上記の場合に比べて、カ� ��ボン酸エステル化合物の使用量を増加すれ� ��良い。

 本発明の製造方法は、好ましくは溶媒中で� ��われ、単一の溶媒を用いても複数の溶媒を� ��合して用いても良い。溶媒の具体例として� ��、特に限定されないが、例えば、トルエン� ��キシレン又は塩化ベンゼン等の芳香族系溶� ��;ヘキサン、ヘプタン又はオクタン等の脂肪 族炭化水素系溶媒;ジエチルエーテル、ジイ� �プロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテ ル、テトラヒドロフラン又は1,4-ジオキサン� �のエーテル系溶媒;ジメチルホルムアミド(DMF )、ジメチルアセトアミド(DMAc)又はN-メチルピ ロリドン(NMP)等のアミド系溶媒;ジメチルスル ホキシド(DMSO)等が挙げられる。この中でも芳 香族系溶媒およびエーテル系溶媒が好ましい 。
 本発明の製造方法は大気下でも行うことが� ��きるが、窒素ガス若しくはアルゴンガス等� ��不活性ガス雰囲気下でも行うことができる� ��反応時間は、特に限定されないが、通常約1 ~45時間、好ましくは6~24時間程度であり、反� �温度は、特に限定されないが、通常室温~約1 50℃、好ましくは50~150℃、より好ましくは約6 0~130℃程度で行われるが、これらの条件は使� ��される原料等の種類及び量により適宜変更� ��れうる。
 本発明の製造方法の反応後は通常用いられ� ��後処理(例えば、濃縮、クロマトグラフィー 又は結晶化等)を行うことにより、目的とす� �エステル化合物を得ることができる。また� �原料であるアルコール類がラセミ体あるい� �光学活性体である場合には、該原料に対応� �たラセミあるいは光学活性なエステル化合� �が得られることはいうまでもない。