AMID-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHADLINGSBEKAMPFUNGSMITTEL Die Erfindung betrifft neue Amide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, Es wurden neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gefunden, in welcher A für eine Einfachbindung oder gegebenenfalls substituiertes Alkylen steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 für Aryl steht, an das ein Cycloalkylring ankondensiert ist, wobei sowohl der Arylteil als auch der Cycloalkylteil gegebenenfalls weitere Substi- tuenten trägt, oder Ru fur gegebenenfalls substituiertes, am Benzolring verknüpftes, Benzo- heterocyclyl mit einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, oder R1 für einen Tricyclus worin Gl und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl, Alkendiyl, Sauerstoff, Schwefel,-NH-,-N (Alkyl)- oder Carbonyl stehen,

G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung stehen und Y\Y,Y,Y,Y,Y,YundYunabhängig voneinander für Wasser- stoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Cycloalkyl stehen, R2 für Hydroxy oder Alkoxy steht, G für Wasserstoff oder gemeinsam mit R für ein zweifach gebundenes.

Sauerstoffatom steht, R3 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, R4 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.

In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff- ketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt.

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.

Aryl steht für aromatische, mono-oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, insbesondere Phenyl.

Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff,

Stickstoff oder Schwefel. Enthält der Ring mehrere Sauerstoffatome, stehen diese nicht benachbart.

Ringförmige Verbindungen bilden gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem. Bevorzugt sind mono-oder bicyclische Ringsysteme, insbesondere mono-oder bicyclische, aromatische Ringsysteme.

Benzoheterocyclyl steht für einen heterocyclischen Ring, an den ein Benzolring ankondensiert ist.

Cycloalkyl steht für gesättigte, carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden.

Cycloalkenyl steht für carbocyclische, ringförmige Verbindungen, die mindestens eine Doppelbindung enthalten und gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ein polycyclisches Ringsystem bilden.

Benzoheterocyclyl steht für einen heterocyclischen Ring, an den ein Benzolring ankondensiert ist.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Amide der allgemeinen Formel (I) sehr starke fungizide Wirkung zeigen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen liegen gegebenenfalls als Mischungen ver- schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B.

E-und Z-, threo-und erythro-, sowie optischen Isomeren vor. Es werden sowohl die E-als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo-und erythro-, sowie die opti- schen Isomeren sowie beliebige Mischungen dieser Isomeren beschrieben und beansprucht.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Alkylen mit 1 bis 6 Kohlenstoff-

atomen steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind : Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils I bis 6 Kohlenstoffatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Koh- lenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalke- nyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und I bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox- iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils I bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen ; Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ; sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver- schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Koh- lenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit l bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogen- alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Koh- lenstoffatomen und I bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Heterocyclyl, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 für Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cycloalkylring mit 3 bis 10 Ringgliedern ankondensiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylketten mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen substituiert ist und der Phenyl-bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substi- tuenten trägt, die für Y'bis Y8 genannt sind, oder R'für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substi- tuiertes, am Benzolring verknüpftes, Benzoheterocyclyl mit 3 bis 12 Ring- gliedern im Heterocyclylteil und einem, zwei oder drei Heteroatomen steht, wobei die möglichen Substituenten diejenigen sind, die für Yl bis y8 genannt sind, oder Rl für einen Tricyclus oder steht,

worin G1 und G2 unabhüngig voneinander für eine Einfachbindung, Alkandiyl, Alkendiyl, Sauerstoff, Schwefel,-NH-,-N (Alkyl)- oder Carbonyl stehen, G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung stehen und yl, n Y,Y,Y,Y,Y und y8 unabhängig voneinander für Wasser- stoff, Halogen, Cyano, Nitro ; Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen ; Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfi- nyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, R2 für Hydroxy oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, G für Wasserstoff oder gemeinsam mit R2 für ein zweifach gebundenes Sauerstoffatom steht, R3 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, ftir jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 8 Kohlenstoff- atomen, oder Heterocyclyl mit 3 bis 12 Ringgliedern steht, wobei die mög- lichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung aus- gewählt sind :

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils I bis 6 Kohlenstoffatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils I bis 6 Kohlenstoffatomen und I bis 13 gleichen oder verschiedenen Halo- genatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalke- nyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und I bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydrox- iminoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen ; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ; Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ; sowie jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver- schieden durch Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen

und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit I bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogen- alkylthio mit I bis 4 Kohlenstoffatomen und I bis 9 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und I bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylalkyl, Arylalkyloxy, Aryl- alkylthio, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclyl- alkyl, Heterocyclylalkyloxy oder Heterocyclylalkylthio.

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher A für eine Einfachbindung oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano oder Methoxy substituiertes Methylen, 1, 1-Ethylen, 1, 2-Ethylen 1, 1-, 1, 2-, 1, 3- oder 2, 2-Propylen, 1, 1-, 1, 2-, 1, 3-, 1, 4-, 2, 2-, 2, 3-Butylen oder 1, 1-, 1, 2- oder 1, 3- (2-Methyl-propylen) steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, Ru four Phenyl oder Naphthyl steht, an das ein Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-Cyclooctyl-oder Cyclononylring ankondensiert ist, wobei der Cycloalkylteil gegebenenfalls durch einfach bis vierfach durch Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl substituiert ist und der Phenyl-bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für Yl bis Yg genannt sind, oder Ru four eine der nachstehenden Gruppierungen

steht, die jeweils über ein Kohlenstoffatom des jeweiligen Benzolringes verbunden sind und die jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Y'bis Y8 genannt sind, oder Rl für einen Tricyclus

worin G1 und G2 unabhängig voneinander für eine Einfachbindung, Methandiyl, Ethandiyl, Propandiyl, Ethendiyl, Sauerstoff, Schwefel,-NH-, -N (CH3)- oder Carbonyl stehen und G3 und G4 unabhängig voneinander für Stickstoff oder eine Gruppierung stehen und

Yl, y2, y3, y4, Y5, y6, y7 und Y8 unabhängig voneinander für Wasser- stoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Tri- fluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethyl- thio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsul- finyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen, R'für Hydroxy, Methoxy oder Ethoxy steht, G für Wasserstoff oder gemeinsam mit R2 für ein zweifach gebundenes Sauerstoffatom steht, R3 für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl steht, R4 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzo- furanyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyri- midyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Per- hydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind : Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor- methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl,

Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino- ethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n-oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1, 3-diyl), Tetramethylen (Butan-1, 4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher A für eine Einfachbindung oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy substituiertes Methylen, 1, 1-Ethylen, 1, 2-Ethylen 1, 1-, 1, 2-, 1, 3- oder 2, 2-Propylen, 1, 1-, 1, 2-, 1, 3-, 1, 4-, 2, 2-, 2, 3-Butylen oder 1, 1-, 1, 2- oder 1, 3- (2-Methyl- propylen) steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, Ru fur eine Gruppierung steht, der am Phenyl-bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für yl bis y8 genannt sind, oder R'für eine der nachstehenden Gruppierungen

steht, die jeweils über ein Kohlenstoffatom des jeweiligen Benzolringes verbunden sind und die jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Y'bis Y8 genannt sind, oder R'fiir einen Tricyclus

steht, worin Y', y2 y3 Y",Y,YY und Yg unabhängig voneinander für Wasser- stoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Tri- fluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethyl- thio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsul- finyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen, R2 für Hydroxy, Methoxy oder Ethoxy steht, G für Wasserstoff oder gemeinsam mit R2 für ein zweifach gebundenes Sauerstoffatom steht,

R3 für Wasserstoff oder für Methyl steht, R4 für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei als Substituenten die unten genannten bevorzugt sind ; für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuranyl, Pyrrolyl, Indolyl, Thienyl, Benzothienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Chinolyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Mor- pholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind : Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor- methylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluor- methylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Di- methylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydrox- iminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n-oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1, 3-diyl), Tetramethylen (Butan-1, 4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher

A für eine Einfachbindung oder für Methylen, 1,1-Ethylen, 1, 2-Ethylen, l, l- Propylen, 1, 2-Propylen, 1, 3-Propylen oder 2, 2-Propylen steht, Q für Sauerstoff steht, Ru fur eine Gruppierung steht, der am Phenyl-bzw. Naphthylteil gegebenenfalls diejenigen Substituenten trägt, die für Y'bis Y8 genannt sind, oder Ri für eine der nachstehenden Gruppierungen steht, die jeweils über ein Kohlenstoffatom des jeweiligen Benzolringes verbunden sind und die jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch diejenigen Substituenten substituiert sein können, die für Y'bis y8 genannt sind, oder Ru fur einen Tricyclus steht, worin

yl, y2, Y3, Y4, yt y6, Y6, Y und Y unabhängig voneinander für Wasser- stoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Tri- fluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethyl- thio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethyl- sulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen, R2 für Hydroxy, Methoxy oder Ethoxy steht, G für Wasserstoff oder gemeinsam mit R2 für ein zweifach gebundenes Sauerstoffatom steht, R3 für Wasserstoff oder Methyl steht, fiir Cyclohexyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phe- nyl, Thienyl, Furyl, Benzofuryl, Benzothienyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Naphthyl, Chinolyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind : Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlorme- thylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl- sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Dimethyl- amino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino- ethyl oder Ethoximinoethyl,

jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n-oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1, 3-diyl), Tetramethylen (Butan-1, 4-diyl), Methylendioxy oder Ethylendioxy steht.

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R2 für Hydroxy steht.

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R3 für Wasserstoff steht.

Insbesondere sind auch Verbindungen der Formel (I) bevorzugt, in denen R4 für in 3-und 4-Stellung durch Methoxy substituiertes Phenyl steht.

In einer weiterhin besonders bevorzugten Gruppe von Verbindungen steht A für -CH2-CH2-.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste- definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entspre- chend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischen- produkte.

Die in den jeweiligen Kombinationen bzw. bevorzugten Kombinationen von Resten im einzeln für diese Reste angegebenen Restedefinitionen werden unabhängig von der jeweilig angegebenen Kombination, beliebig auch durch Restedefinitionen anderer Vorzugsbereiche ersetzt.

Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in der Tabellen 1 auf- geführt : Tabelle 1

wobei R1 für die folgenden Substituenten steht :

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Amide der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man a) Glyoxylsäureester der Formel (II), in welcher Q und Rl die oben angegebenen Bedeutungen haben und R'für Alkyl steht, mit einem Amin der Formel (III), in welcher A, R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, umsetzt, oder wenn man b) Glyoxylsäureamide der Formel (I-b), in welcher A, Q, R'R'und W die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Wasserstoff oder einem unedlen Metall, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart eines weiteren Reaktionshilfs- mittels, umsetzt.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Glyoxylsäureester sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben Q und Rl vorzugsweise insbesondere diejenige Bedeu- tungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Q und Rl angegeben wurden. R5 steht für Alkyl, vorzugsweise für Methyl oder Ethyl.

Die Glyoxylsäureester der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vergleiche z. B. Chem. Ber., 76 <1943> 308, 313 ; Blicke ; J. Amer. Chem. Soc., 66 <1944> 1087, 1089 ; US-P 4150031 ; DE- A 949521).

Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangs- stoffe benötigten Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) haben R3, R4 und A vorzugsweise, bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevor- zugt für R3, R4 und A angegeben wurden.

Die Amine der Formel (III) sind bekannte organische Synthesechemikalien und/ oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) als Ausgangsstoffe benötigten Glyoxylsäureamide der Formel (I-b) sind erfindungsgemäße Verbin- dungen und können nach Verfahren a) hergestellt werden.

Als Reduktionsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) kommen alle für derartige Reaktionen übliche Stoffe infrage. Vorzugsweise seien genannt : Wasserstoff, vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators oder unedle Metalle, wie beispielsweise Zink, Zinn, Eisen, Aluminium oder Magnesium.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vor- zugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Ben- zol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispiels- weise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1, 2- Dimeth- oxyethan, 1, 2-Diethoxyethan oder Anisol ; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl- isobutylketon oder Cyclohexanon ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n-oder i- Butyronitril oder Benzonitril ; Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethyl- acetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphor- säuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester ; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid ; Sulfone, wie Sulfolan ; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, sek-oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-1, 2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylengly- kolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Das erfindungsgemäße Verfahren a) wird gegebenenfalls in Gegenwart einer ge- eigneten Base durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall-oder AI- kalimetallalkoholate, wie beispielsweise Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri- butylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpipe-

ridin, N-Methylmorpholin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens a) zur Herstellung der Ver- bindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Glyoxylsäureesters der Formel (II) im allgemeinen 0, 5 bis 15 Mol, vorzugsweise 0, 8 bis 2 Mol Amin der Formel (III) ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vor- zugsweise Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t- Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1, 2- Dimethoxyethan, 1, 2-Diethoxyethan oder Anisol ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester ; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder i-Propanol, n-, i-, sek-oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-1, 2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmono- methylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Das erfindungsgemäße Verfahren b) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Kata- lysators durchgeführt. Als solche kommen alle Katalysatoren infrage, die auch für Hydrierungen üblicherweise verwendet werden. Beispielhaft seien genannt : Raney- Nickel, Palladium oder Platin, gegebenenfalls auf einem Trägermaterial, wie beispielsweise Aktivkohle.

Das erfindungsgemäße Verfahren b) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines weiteren Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als solche kommen Salze, wie beispielsweise Natriumchlorid, infrage.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 100°C.

Die erfindungsgemäßen Verfahren a) und b) werden im allgemeinen unter Normal- druck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder ver- mindertem Druck-im allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar-zu arbeiten.

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakteria, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.

Fungizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoro- mycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidio- mycetes und Deuteromycetes einsetzen.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada- ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae eingesetzt.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt : Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae ; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans ; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora ; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum ; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans ; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis ; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola ; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae ; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae ; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis ; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea ; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha ; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis ; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus

(Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus ; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita ; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum ; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries ; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae ; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii ; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae ; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum ; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea ; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum ; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum ; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens ; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae ; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotri- choides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan- zenkrankhe ! iten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberir- dischen Pflanzenteilen, von Pflanz-und Saatgut, und des Bodens.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Gemüsebau, wie beispielsweise gegen Phythophthora infestans einsetzen. Ferner lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen auch zur Steigerung des Ernteertrags von Kulturpflanzen einsetzen.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt wer- den, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granu- late, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver- mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verfliissigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung

von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfs- lösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesent- lichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo- hexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyliso- butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Tem- peratur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebro- chene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Mais- kolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kom- men in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethy- len-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Disper- giermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür- liche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide.

Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalo- cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichts- prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0, 5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulie- rungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungs- spektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage : Fungizide : Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticdiin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloro- neb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl- Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox, Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,

Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilate, Iminoctadinetriace- tate, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie : Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamo- carb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozcen (PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos- methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G, OK-8705, OK-8801, a- (1, 1-Dim ethyl ethyl)-B- (2-phenoxyethyl)- I H-1, 2, 4-tri azol-I-ethanol, a- (2, 4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-ß-propyl-1 H-1, 2, 4-triazol-1-ethanol, a- (2, 4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy-a-methyl-1 H-1, 2, 4-triazol-1-ethanol, <BR> <BR> <BR> a- (5-Methyl-1, 3-dioxan-5-yl)-ß- [ [4- (trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1, 2, 4-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> triazol-1-ethanol, (5RS, 6RS)-6-Hydroxy-2, 2, 7, 7-tetramethyl-5-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-3-octanon, (E)-α-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, {2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)ethylamino] carbonyl] propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl) ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,

1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-I H-pyrrol-2, 5-dion, 1- (3, 5-Dichlorphenyl)-3- (2-propenyl)-2, 5-pyrrolidindion, I-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, <BR> <BR> <BR> 1- ( [2- (2, 4-Dichlorphenyl)-1, 3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1 H-imidazol,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> I- [ [2- (4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-I H-1, 2, 4-triazol, 1- [1- [2- [ (2, 4-Dichlorphenyl) methoxy] phenyl]ethyl]-1H-imidazol, I-Methyl-5-nonyl-2- (phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, 2', 6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1, 3-thiazol-5- carboxanilid, 2, 2-Dichlor-N- [1- (4-chl orphenyl) ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cycl opropancarboxami d, 2, 6-Dichlor-5- (methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat, 2, 6-Dichlor-N- (4-trifluormethylbenzyl)-benzamid, 2, 6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)phenyl]methyl]-benzamid, 2- (2, 3, 3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol, 2- [ (l-Methylethyl) sulfonyl]-5- (trichlormethyl)-1, 3, 4-thiadiazol, <BR> <BR> <BR> 2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-α-D-glucop yranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo [2, 3-d] pyrimidin-5-carbonitril, 2-Aminobutan, <BR> <BR> <BR> 2-Brom-2- (brommethyl)-pentandinitril,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Chlor-N-(2, 3-dihydro-1, 1, 3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-Chlor-N- (2, 6-dimethylphenyl)-N- (isothiocyanatomethyl)-acetamid, 2-Phenylphenol (OPP), 3, 4-Dichlor-1- [4- (difluormethoxy)-phenyl]-lH-pyrrol-2, 5-dion, 3, 5-Dichlor-N-[cyan [(l-methyl-2-propynyl) oxy] methyl]-benzamid, 3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril, 3- [2- (4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin, 4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1 -sulfonamid, 4-Methyl-tetrazolo [1, 5-a] quinazolin-5 (4H)-on, 8-(1, 1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1, 4-dioxaspiro [4. 5] decan-2-methanamin, 8-Hydroxychinolinsulfat, 9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenyl amino)-carb onyl]-hydrazid, bis- (l-Methylethyl)-3-methyl-4- [ (3-methylbenzoyl) oxy]-2, 5-thiophendicarboxylat, cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-cycloheptanol, cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6- dimethyl-morpholin- hydrochlorid, <BR> <BR> <BR> Ethyl- [ (4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Kal iumhydrogencarb onat,

Methantetrathiol,-Natriumsatz, Methyl-1-(2, 3-dihydro-2, 2-dimethyl-1H-inden-1-yl-1H-imidazol-5-carboxylat, <BR> <BR> <BR> Methyl-N-(2, 6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-al aninat,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2, 6-dimethylphenyl)-DL-alaninat, N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxami d. <BR> <BR> <BR> <P>N- (2, 6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N- (2, 6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> N- (2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid, N-(4-Cyclohexylphenyl)-1, 4, 5, 6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N- (4-Hexylphenyl)-1, 4, 5, 6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N- (5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid, N- (6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, N- [2, 2, 2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid, N- [3-Chlor-4, 5-bis (2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid, N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin,-Natriumsalz, <BR> <BR> <BR> O, O-Di ethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioa t,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat, S-Methyl-1, 2, 3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro [2H]-1-Benzopyran-2, 1'(3'H)-isob enzofuran]-3'-on, Bakterizide : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide : Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro- methyl)-lH-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu- thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto- carboxin, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho- carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N'-cyano-N-methyl-

ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clo- fentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro- phos, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufen- prox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lamda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Me- thamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin, Naled, NC 184, Nitenpyram Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Py- rachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen, Quinalphos, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihren handelsüblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verschäumen, Bestreichen usw.. Es ist ferner möglich die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszu- bringen oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden : Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0, 0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0, 5 und 0, 001 Gew.-%.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0, 001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0, 01 bis 10 g benötigt.

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0, 00001 bis 0, 1 Gew.-%, vorzugsweise von 0, 0001 bis 0, 02 Gew.-% am Wirkungsort erforderlich. Herstellungsbeispiele Beispiel 1

Zu einer Lösung von 11, 6 g (0, 05 Mol) Oxo- (5, 6, 7, 8-tetrahydro-naphthalin-2-yl)- essigsäuremethylester und 9, 06 g (0, 05 Mol) 2- (3, 4-Dimethoxyphenyl)-ethylamin in 100 ml Methanol gibt man 18 g (0, 1 Mol) 30% ige, methanolische Natrium- methanolatlösung und rührt 2 Stunden bei 65°C. Die Reaktionslösung wird bei vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand in Dichlormethan aufge- nommen. Diese Lösung wird zuerst mit Wasser, dann mit I N Salzsäure und wiederum mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und bei vermin- dertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Petrolether/Essigester (2 : 1) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 6, 4 g (35 % der Theorie) N- [2- (3, 4- Dimethoxyphenyl)-ethyl]-2-oxo-2- (5, 6, 7, 8-tetrahydronaphthalin-2-yl)-acetamid. logo : 3, 24 Beispiel 2

Zu einer Lösung von 2, 5 g (6, 8 mMol) N- [2- (3, 4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-2-oxo- 2- (5, 6, 7, 8-tetrahydro-naphthalin-2-yl)-acetamid in 50 ml Methanol gibt man nach- einander 50 ml Wasser, 2, 5 g Zinkstaub und 2, 5 g Natriumchlorid und kocht 30 Stunden unter Rückfluß. Die Reaktionslösung wird bei vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand in Dichlormethan aufgenommen. Diese Lösung wird zuerst mit Wasser, dann mit 1 N Salzsäure und wiederum mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Man erhält

1, 8 g (72 % der Theorie) N-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-2-hydroxy-2-(5,6, 7, 8- tetrahydronaphthalin-2-yl)-acetamid. logP: 2, 43 Analog Beispiel I sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfin- dungsgemäßen Herstellungsverfahrens, können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen hergestellt werden : Tabelle 2 | BSP | RI I R2 I G I A r R4 | phys. Bsp. R'R G A R phys. Nr. Daten 3 =0-CH2-CH 2-OCH3 logpl Xi i/ \ocH 292 4 =O-CH.,-CH2- ocH logP : l I oc, 3, 57 3 5 -OH H-CH2-CHZ- ocH logP : I aOCH, 2, 19 a OCH, 2, 70 III i/ \ocH 20

Anwendunesbeispiete : Beispiel Phytophthora-Test (Tomate)/protektiv Lösungsmittel : 47 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 3 Gewichtsteile Al kyl ary I polyglykol ether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff- zubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert.

Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.

3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungs- grad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen z. B. folgenden Verbindungen (1) und (3) der Herstel- lungsbeispiele bei einer beispielhaften Wirkstoffaufwandmenge von 50 g/ha einen Wirkungsgrad von 90-95 % der unbehandelten Kontrolle.

Tabelle : A Phytophthora-Test (Tomate)/protektiv Wirkstoff Aufwand-Wirkungs- menge an grad in % Wirkstoff in g/ha