本発明のアントラセン誘導体は、下記一般� ��(1)で表される。

[式中、R ₁ ~R ₁₀ は水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 1~12の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置� �の核炭素数6~60のアリール基、又は置換もし� ��は無置換の核炭素数5~60の芳香族複素環基を 表し、R ₁ ~R ₁₀ のうち少なくとも一つが下記一般式(a)又は(a' )で表される芳香族複素環誘導体である。

(式中、L ₁ は置換もしくは無置換の核炭素数6~30のアリ� �レン基を表し、R ₁₅ ~R ₂₀ は水素原子又は置換基を表す。ただし、L ₁ はアントリレン基を除く。Xは、酸素原子(O)� �は硫黄原子(S)を示す。)]

 一般式(1)においてR ₁ ~R ₁₀ で表される核炭素数1~12の脂肪族炭化水素基� �して、メチル基、n-プロピル基、イソプロピ ル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル� �、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペン� �ル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘ� �チル基、オクチル基、ノニル基、デシル基� �ビニル基、2-ブテニル基、3-ペンテニル基、� ��チニル基、プロパルギル基、3-ペンチニル� �等が挙げられる。好ましくは、炭素数1~6で� �り、さらに好ましくは、メチル基、プロピ� �基、t-ブチル基、シクロヘキシル基である。

 また、R ₁ ~R ₁₀ で表される核炭素数6~60のアリール基として� �、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基� ��1-フェナントリル基、2-フェナントリル基、 3-フェナントリル基、4-フェナントリル基、9- フェナントリル基、1-ナフタセニル基、2-ナ� �タセニル基、9-ナフタセニル基、1-ピレニル� ��、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-ビフェニ� ��イル基、3-ビフェニルイル基、4-ビフェニル イル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフ� �ニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-� ��ーフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イ� �基、m-ターフェニル-2-イル基、o-トリル基、m -トリル基、p-トリル基、p-t-ブチルフェニル� �、p-(2-フェニルプロピル)フェニル基、3-メチ ル-2-ナフチル基、4-メチル-1-ナフチル基、4-� �チル-1-アントリル基、4’-メチルビフェニル イル基、4”-t-ブチル-p-ターフェニル-4-イル� �、フルオレニル基等が挙げられる。
 好ましくは、核炭素数6~14であり、さらに好 ましくは、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナ� �チル基、9-フェナントリル基、2-ビフェニル� ��ル基、3-ビフェニルイル基、4-ビフェニルイ ル基である。

 また、R ₁ ~R ₁₀ で表される核炭素数5~60の芳香族複素環基と� �ては、1-ピロリル基、2-ピロリル基、3-ピロ� �ル基、ピラジニル基、2-ピリジニル基、3-ピ� ��ジニル基、4-ピリジニル基、1-インドリル基 、2-インドリル基、3-インドリル基、4-インド リル基、5-インドリル基、6-インドリル基、7- インドリル基、1-イソインドリル基、2-イソ� �ンドリル基、3-イソインドリル基、4-イソイ� ��ドリル基、5-イソインドリル基、6-イソイン ドリル基、7-イソインドリル基、2-フリル基� �3-フリル基、2-ベンゾフラニル基、3-ベンゾ� �ラニル基、4-ベンゾフラニル基、5-ベンゾフ� ��ニル基、6-ベンゾフラニル基、7-ベンゾフラ ニル基、1-イソベンゾフラニル基、3-イソベ� �ゾフラニル基、4-イソベンゾフラニル基、5-� ��ソベンゾフラニル基、6-イソベンゾフラニ� �基、7-イソベンゾフラニル基、2-キノリル基� ��3-キノリル基、4-キノリル基、5-キノリル基� ��6-キノリル基、7-キノリル基、8-キノリル基� ��1-イソキノリル基、3-イソキノリル基、4-イ� ��キノリル基、5-イソキノリル基、6-イソキノ リル基、7-イソキノリル基、8-イソキノリル� �、2-キノキサリニル基、5-キノキサリニル基� ��6-キノキサリニル基、1-カルバゾリル基、2-� ��ルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバ ゾリル基、9-カルバゾリル基、1-フェナンス� �ジニル基、2-フェナンスリジニル基、3-フェ� ��ンスリジニル基、4-フェナンスリジニル基� �6-フェナンスリジニル基、7-フェナンスリジ� ��ル基、8-フェナンスリジニル基、9-フェナン スリジニル基、10-フェナンスリジニル基、1-� ��クリジニル基、2-アクリジニル基、3-アクリ ジニル基、4-アクリジニル基、9-アクリジニ� �基、1,7-フェナンスロリン-2-イル基、1,7-フェ ナンスロリン-3-イル基、1,7-フェナンスロリ� �-4-イル基、1,7-フェナンスロリン-5-イル基、1 ,7-フェナンスロリン-6-イル基、1,7-フェナン� �ロリン-8-イル基、1,7-フェナンスロリン-9-イ� ��基、1,7-フェナンスロリン-10-イル基、1,8-フ� ��ナンスロリン-2-イル基、1,8-フェナンスロリ ン-3-イル基、1,8-フェナンスロリン-4-イル基� �1,8-フェナンスロリン-5-イル基、1,8-フェナン スロリン-6-イル基、1,8-フェナンスロリン-7-� �ル基、1,8-フェナンスロリン-9-イル基、1,8-フ ェナンスロリン-10-イル基、1,9-フェナンスロ� ��ン-2-イル基、1,9-フェナンスロリン-3-イル基 、1,9-フェナンスロリン-4-イル基、1,9-フェナ� ��スロリン-5-イル基、1,9-フェナンスロリン-6- イル基、1,9-フェナンスロリン-7-イル基、1,9-� ��ェナンスロリン-8-イル基、1,9-フェナンスロ リン-10-イル基、1,10-フェナンスロリン-2-イル 基、1,10-フェナンスロリン-3-イル基、1,10-フ� �ナンスロリン-4-イル基、1,10-フェナンスロリ ン-5-イル基、2,9-フェナンスロリン-1-イル基� �2,9-フェナンスロリン-3-イル基、2,9-フェナン スロリン-4-イル基、2,9-フェナンスロリン-5-� �ル基、2,9-フェナンスロリン-6-イル基、2,9-フ ェナンスロリン-7-イル基、2,9-フェナンスロ� �ン-8-イル基、2,9-フェナンスロリン-10-イル基 、2,8-フェナンスロリン-1-イル基、2,8-フェナ� ��スロリン-3-イル基、2,8-フェナンスロリン-4- イル基、2,8-フェナンスロリン-5-イル基、2,8-� ��ェナンスロリン-6-イル基、2,8-フェナンスロ リン-7-イル基、2,8-フェナンスロリン-9-イル� �、2,8-フェナンスロリン-10-イル基、2,7-フェ� �ンスロリン-1-イル基、2,7-フェナンスロリン- 3-イル基、2,7-フェナンスロリン-4-イル基、2,7 -フェナンスロリン-5-イル基、2,7-フェナンス� ��リン-6-イル基、2,7-フェナンスロリン-8-イル 基、2,7-フェナンスロリン-9-イル基、2,7-フェ� ��ンスロリン-10-イル基、1-フェナジニル基、2 -フェナジニル基、1-フェノチアジニル基、2-� ��ェノチアジニル基、3-フェノチアジニル基� �4-フェノチアジニル基、10-フェノチアジニル 基、1-フェノキサジニル基、2-フェノキサジ� �ル基、3-フェノキサジニル基、4-フェノキサ� ��ニル基、10-フェノキサジニル基、2-オキサ� �リル基、4-オキサゾリル基、5-オキサゾリル� ��、2-オキサジアゾリル基、5-オキサジアゾリ ル基、3-フラザニル基、2-チエニル基、3-チエ ニル基、2-メチルピロール-1-イル基、2-メチ� �ピロール-3-イル基、2-メチルピロール-4-イル 基、2-メチルピロール-5-イル基、3-メチルピ� �ール-1-イル基、3-メチルピロール-2-イル基、 3-メチルピロール-4-イル基、3-メチルピロー� �-5-イル基、2-t-ブチルピロール-4-イル基、3-(2 -フェニルプロピル)ピロール-1-イル基、2-メ� �ル-1-インドリル基、4-メチル-1-インドリル基 、2-メチル-3-インドリル基、4-メチル-3-イン� �リル基、2-t-ブチル1-インドリル基、4-t-ブチ� ��1-インドリル基、2-t-ブチル3-インドリル基� �4-t-ブチル3-インドリル基が挙げられる。
 好ましくは、2-ピリジニル基、3-ピリジニル 基、4-ピリジニル基、2-キノリル基、3-キノリ ル基、4-キノリル基、5-キノリル基、6-キノリ ル基、7-キノリル基、8-キノリル基である。

 一般式(a)又は(a')においてL ₁ で表される核炭素数6~30のアリーレン基とし� �、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフ� �ニレン基、クォーターフェニレン基、ナフ� �レン基、フェナントリレン基、クリセニレ� �基、ピレニレン基、ペリレニレン基、フル� �レニレン基等が挙げられる。好ましくは、� �炭素数6~18であり、より好ましくは、フェニ� ��ン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基� ��フルオレニレン基、ナフチレン基、クリセ� ��レン基であり、さらに好ましくは、フェニ� ��ン基、ビフェニレン基、ナフチレン基であ� ��。

 前記R ₁ ~R ₁₀ における置換基及びL ₁ における置換基、又はR ₁₅ ~R ₂₀ で表される置換基として、アリール基(好ま� �くは核炭素数6~30、より好ましくは核炭素数6 ~15であり、例えばフェニル基、ナフチル基、 フェナントリル基、9,9-ジメチルフルオレン-2 -イル基等が挙げられる。)、アルキル基(好ま しくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~12� ��特に好ましくは炭素数1~8であり、例えばメ� ��ル、エチル、iso-プロピル、tert-ブチル、n-� �クチル、n-デシル、n-ヘキサデシル、シクロ� ��ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル� ��が挙げられる。)、アルキルシリル基(好ま� �くは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~10で あり、例えばトリメチルシリル基、トリエチ ルシリル基等が挙げられる。)、アリールシ� �ル基(好ましくは核炭素数6~50、より好ましく は核炭素数6~30であり、例えばトリフェニル� �リル基、トリナフチルシリル基等が挙げら� �る。)アルケニル基(好ましくは炭素数2~20、� �り好ましくは炭素数2~12、特に好ましくは炭� ��数2~8であり、例えばビニル、アリル、2-ブ� �ニル、3-ペンテニル等が挙げられる。)、ア� �キニル基(好ましくは炭素数2~20、より好まし くは炭素数2~12、特に好ましくは炭素数2~8で� �り、例えばプロパルギル、3-ペンチニル等が 挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0 ~20、より好ましくは炭素数0~12、特に好まし� �は炭素数0~6であり、例えばアミノ、メチル� �ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、� �フェニルアミノ、ジベンジルアミノ等が挙� �られる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数 1~20、より好ましくは炭素数1~12、特に好まし� ��は炭素数1~8であり、例えばメトキシ、エト� ��シ、ブトキシ等が挙げられる。)、アリール オキシ基(好ましくは炭素数6~20、より好まし� ��は炭素数6~16、特に好ましくは炭素数6~12で� �り、例えばフェニルオキシ、2-ナフチルオキ シ等が挙げられる。)、アシル基(好ましくは� ��素数1~20、より好ましくは炭素数1~16、特に� �ましくは炭素数1~12であり、例えばアセチル� ��ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙� ��られる。)、アルコキシカルボニル基(好ま� �くは炭素数2~20、より好ましくは炭素数2~16、 特に好ましくは炭素数2~12であり、例えばメ� �キシカルボニル、エトキシカルボニル等が� �げられる。)、アリールオキシカルボニル基( 好ましくは炭素数7~20、より好ましくは炭素� �7~16、特に好ましくは炭素数7~10であり、例え ばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられ る。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2~20 、より好ましくは炭素数2~16、特に好ましく� �炭素数2~10であり、例えばアセトキシ、ベン� ��イルオキシ等が挙げられる。)、アシルアミ ノ基(好ましくは炭素数2~20、より好ましくは� ��素数2~16、特に好ましくは炭素数2~10であり� �例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ� �が挙げられる。)、アルコキシカルボニルア� ��ノ基(好ましくは炭素数2~20、より好ましく� �炭素数2~16、特に好ましくは炭素数2~12であり 、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げ られる。)、アリールオキシカルボニルアミ� �基(好ましくは炭素数7~20、より好ましくは炭 素数7~16、特に好ましくは炭素数7~12であり、� ��えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が� ��げられる。)、スルホニルアミノ基(好まし� �は炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~16、特 に好ましくは炭素数1~12であり、例えばメタ� �スルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルア� �ノ等が挙げられる。)、スルファモイル基(好 ましくは炭素数0~20、より好ましくは炭素数0~ 16、特に好ましくは炭素数0~12であり、例えば スルファモイル、メチルスルファモイル、ジ メチルスルファモイル、フェニルスルファモ イル等が挙げられる。)、カルバモイル基(好� ��しくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~1 6、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えば� ��ルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチ� ��カルバモイル、フェニルカルバモイル等が� ��げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは� �素数1~20、より好ましくは炭素数1~16、特に好 ましくは炭素数1~12であり、例えばメチルチ� �、エチルチオ等が挙げられる。)、アリール� ��オ基(好ましくは炭素数6~20、より好ましく� �炭素数6~16、特に好ましくは炭素数6~12であり 、例えばフェニルチオ等が挙げられる。)、� �ルホニル基(好ましくは炭素数1~20、より好ま しくは炭素数1~16、特に好ましくは炭素数1~12� ��あり、例えばメシル、トシル等が挙げられ� ��。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1~20� ��より好ましくは炭素数1~16、特に好ましくは 炭素数1~12であり、例えばメタンスルフィニ� �、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。)� ��ウレイド基(好ましくは炭素数1~20、より好� �しくは炭素数1~16、特に好ましくは炭素数1~12 であり、例えばウレイド、メチルウレイド、 フェニルウレイド等が挙げられる。)、リン� �アミド基(好ましくは炭素数1~20、より好まし くは炭素数1~16、特に好ましくは炭素数1~12で� ��り、例えばジエチルリン酸アミド、フェニ� ��リン酸アミド等が挙げられる。)、ヒドロキ シ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えば� �ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原� �)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、� ��トロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基� ��ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(好ま しくは炭素数1~30、より好ましくは炭素数1~12� ��あり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原� ��、酸素原子、硫黄原子を含むものであり具� ��的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キ� ��リル、フリル、チエニル、ピペリジル、モ� ��ホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミ� ��ゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル� ��が挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭� �数3~40、より好ましくは炭素数3~30、特に好ま しくは炭素数3~24であり、例えばトリメチル� �リル、トリフェニルシリル等が挙げられる� �)等が挙げられる。
 これらの置換基は更に置換されても良い。� ��た置換基が二つ以上ある場合は、同一でも� ��なっていても良い。また、可能な場合には� ��いに連結して環を形成していても良い。
これらの置換基の中でもアリール基、アルキ ル基、アルキルシリル基、アリールシリル基 、アルケニル基、アルキニル基であることが 好ましく、より好ましくは、アリール基、ア ルキル基、アルキルシリル基、アリールシリ ル基である。

 本発明のアントラセン誘導体は、下記一� ��式(2)~(7)で表される構造であると好ましい。 中でも一般式(2)~(6)で表されるアントラセン� �導体が好ましい。さらには、一般式(3)又は(5 )で表されるアントラセン誘導体が好ましい� �

 (2)下記一般式(2)で表されるアントラセン誘� ��体。

(式中、Lは置換もしくは無置換のフェニレン� ��、置換もしくは無置換のナフチレン基、置� ��もしくは無置換のフェナントリレン基、置� ��もしくは無置換のフルオレニレン基、置換� ��しくは無置換のビフェニレン基を示す。Ra~R cは水素原子、置換基を示す。Ar ₁ は、置換もしくは無置換の核炭素数6~20のア� �ール基を示す。Xは酸素原子(O)又は硫黄原子( S)を示す。pは1から4の整数、qは1から8の整数� ��rは1から7の整数を示す。)
 Ar ₁ のアリール基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ のアリール基のうち炭素数が適合する例が挙 げられ、Lにおける置換基、Ra~Rcで表される置 換基、Ar ₁ の置換基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ における置換基及びL ₁ における置換基、又はR ₁₅ ~R ₂₀ で表される置換基と同様の例が挙げられる。

(3)下記一般式(3)で表されるアントラセン誘導 体。

(式中、Ra~Rdは水素原子、置換基を示す。Ar ₁ は、置換もしくは無置換の核炭素数6~20のア� �ール基を示す。Xは酸素原子(O)又は硫黄原子( S)を示す。pは1から4の整数、qは1から8の整数� ��rは1から7の整数、sは1から4の整数を示す。)
 Ar ₁ のアリール基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ のアリール基の例のうち炭素数が適合する例 が挙げられ、Lにおける置換基、Ra~Rdで表され る置換基、Ar ₁ の置換基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ における置換基と同様の例が挙げられる。

 好ましくは、以下の(3)-1~(3)-3のアントラセ� �誘導体である。
(3)-1において、tは1から5の整数を示す。ReはRa ~Rdと同様である。

(3)-2において、tは1から7の整数を示す。ReはRa ~Rdと同様である。

(3)-3において、tは1から9の整数を示す。ReはRa ~Rdと同様である。

(4)下記一般式(4)で表されるアントラセン誘導 体。

(式中、Ra~Rdは水素原子、置換基を示す。Ar ₁ は、置換もしくは無置換の核炭素数6~20のア� �ール基を示す。Xは酸素原子(O)又は硫黄原子( S)を示す。pは1から4の整数、qは1から8の整数� ��rは1から7の整数、sは1から6の整数を示す。)
 Ar ₁ のアリール基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ のアリール基の例のうち炭素数が適合する例 が挙げられ、Ra~Rdで表される置換基、Ar ₁ の置換基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ における置換基と同様の例が挙げられる。

 好ましくは、以下の(4)-1~(4)-3のアントラセ� �誘導体である。
(4)-1において、tは1から5の整数を示す。ReはRa ~Rdと同様である。

(4)-2において、tは1から7の整数を示す。ReはRa ~Rdと同様である。

(4)-3において、tは1から9の整数を示す。ReはRa ~Rdと同様である。

(5)下記一般式(5)で表されるアントラセン誘導 体。

(式中、Ra~Reは水素原子、置換基を示す。Ar ₁ は、置換もしくは無置換の核炭素数6~20のア� �ール基を示す。Xは酸素原子(O)又は硫黄原子( S)を示す。pは1から4の整数、qは1から8の整数� ��rは1から7の整数、sは1から6の整数、uは1か� �4の整数を示す。) 
 Ar ₁ のアリール基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ のアリール基の例のうち炭素数が適合する例 が挙げられ、Ra~Rdで表される置換基、Ar ₁ の置換基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ における置換基と同様の例が挙げられる。

 好ましくは、以下の(5)-1~(5)-3のアントラセ� �誘導体である。
(5)-1において、tは1から5の整数を示す。ReはRa ~Rdと同様である。

(5)-2において、tは1から7の整数を示す。ReはRa ~Rdと同様である。
(5)-3において、tは1から9の整数を示す。ReはRa ~Rdと同様である。

(6)下記一般式(6)で表されるアントラセン誘導 体。

(式中、Ra~Rdは水素原子、置換基を示す。Ar ₁ は、置換もしくは無置換の核炭素数6~20のア� �ール基を示す。Xは酸素原子(O)又は硫黄原子( S)を示す。pは1から4の整数、qは1から8の整数� ��rは1から7の整数、sは1から8の整数を示す。)
 Ar ₁ のアリール基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ のアリール基の例のうち炭素数が適合する例 が挙げられ、Ra~Rdで表される置換基、Ar ₁ の置換基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ における置換基と同様の例が挙げられる。

 好ましくは、以下の(6)-1~(6)-3のアントラセ� �誘導体である。
(6)-1において、tは1から5の整数を示す。ReはRa ~Rdと同様である。

(6)-2において、tは1から7の整数を示す。ReはRa ~Rdと同様である。

(6)-3において、tは1から9の整数を示す。ReはRa ~Rdと同様である。

(7) 下記一般式(7)で表されるアントラセン誘� ��体。

[式中、L ₁ は置換もしくは無置換の核炭素数6~30のアリ� �レン基を表す。ただし、L ₁ はアントリレン基を除く。R ₁₁ ~R ₁₈ は水素原子又は置換基を表す。R ₁₁ ~R ₁₈ は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環 を形成してもよい。R ₃₁ ~R ₃₇ 、R ₅₁ ~R ₅₈ は、水素原子又は炭素数1~10のアルキル基、� �素数1~10のアルコキシ基、炭素数7~20のアラル キル基、炭素数6~20のアリールオキシ基、炭� �数2~20のアルキニル基、炭素数1~20のアルキル シリル基、核炭素数6~30のアリールシリル基� �炭素数2~20のアルケニル基、炭素数8~20のビニ ル基、核炭素数6~20のアリール基を表す。Xは� ��素原子(O)又は硫黄原子(S)を示す。]
 L ₁ 及びR ₁₁ ~R ₁₈ の具体例は、一般式(1)のL ₁ 及びR ₁₅ ~R ₂₀ と同様であり、R ₃₁ ~R ₃₇ 、R ₅₁ ~R ₅₈ の具体例としては、一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ 及びその置換基で説明したものが挙げられ、 L ₁ における置換基、R ₃₁ ~R ₃₇ 、R ₅₁ ~R ₅₈ における置換基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ における置換基と同様の例が挙げられる。

 本発明のアントラセン誘導体は、また下記� ��般式(8)~(12)で表されるアントラセン誘導体� �好ましい。
(8) 一般式(8)で表されるアントラセン誘導体� ��

 一般式(8)において、R ₁ ~R ₁₀ は水素原子、置換もしくは無置換の核炭素数 1~12の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置� �の核炭素数6~60のアリール基、又は置換もし� ��は無置換の核炭素数5~60の芳香族複素環基を 表し、R ₁ ~R ₁₀ のうち少なくとも一つが下記一般式(a)又は(a' )で表される芳香族複素環誘導体である。
(式中、L ₁ は置換もしくは無置換の核炭素数6~30のアリ� �レン基を表し(ただしL ₁ はアントリレン基を除く)、R ₁₅ ~R ₂₀ は水素原子又は置換基を表す。R ₁₅ ~R ₂₀ は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環 を形成してもよい(ただし、一般式(a)におい� �R ₁₉ とR ₂₀ が不飽和の環を形成する場合は除く、Xは、� �素原子(O)又は硫黄原子(S)を示す。)
 R ₁ ~R ₁₀ 、L ₁ 及びR ₁₅ ~R ₂₀ の具体例、それらの置換基としては、前記一 般式(1)のところで記したものが該当する。

(9)下記一般式(9)で表されるアントラセン誘導 体。

 一般式(9)において、R ₅₁ ~R ₅₈ は水素原子又は置換もしくは無置換の核炭素 数1~12の脂肪族炭化水素基を表す。Ar ₁ は、置換もしくは無置換の核炭素数6~60のア� �ール基(ただし、アルキル基による1置換フェ ニル基、1-ナフチル基を除く)を表し、Ar ₂ は下記一般式(b)で示される。

 一般式(b)において、L ₁ はフェニレン基であり、Xは酸素原子(O)又は� �黄原子(S)を示す。R ₁₁ ~R ₁₈ は水素原子又は置換基を表す。R ₁₁ ~R ₁₈ は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環 を形成してもよい。
 L ₁ 、R ₁₁ ~R ₁₈ の具体例は、一般式(1)のL ₁ 及びR ₁₅ ~R ₂₀ と同様であり、R ₅₁ ~R ₅₈ の具体例は、一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ と同様であり、Ar ₁ のアリール基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ のアリール基と同様の例が挙げられ、R ₁₁ ~R ₁₈ 、R ₅₁ ~R ₅₈ における置換基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ における置換基と同様の例が挙げられる。

(10)下記一般式(10)で表されるアントラセン誘� ��体。

 一般式(10)において、R ₅₁ ~R ₅₈ は水素原子又は置換もしくは無置換の核炭素 数1~12の脂肪族炭化水素基を表す。
 Ar ₁ は、無置換の核炭素数6~60のアリール基又は� �換の核炭素数6~60のアリール基(ただし、アル キル基による1置換フェニル基又はジベンゾ� �ラニル基による1置換ナフチル基、1-ナフチ� �基を除く)を表し、Ar ₂ は下記一般式(c)で示される。

 一般式(c)において、L ₁ はナフチレン基であり、Xは酸素原子(O)又は� �黄原子(S)を示す。R ₁₁ ~R ₁₈ は水素原子又は置換基を表す。R ₁₁ ~R ₁₈ は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環 を形成してもよい。
 R ₁₁ ~R ₁₈ の具体例は、一般式(1)のR ₁₅ ~R ₂₀ と同様であり、R ₅₁ ~R ₅₈ の具体例は、一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ と同様であり、Ar ₁ のアリール基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ のアリール基と同様の例が挙げられ、Ar ₁ 、R ₁₁ ~R ₁₈ 、R ₅₁ ~R ₅₈ における置換基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ における置換基と同様の例が挙げられる。

(11)下記一般式(11)で表されるアントラセン誘� ��体。

 一般式(11)において、L ₁ 及びL ₂ は置換もしくは無置換のフェニレン基を表す 。R ₁₁ ~R ₁₈ は水素原子又は置換基を表す。R ₁₁ ~R ₁₈ は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環 を形成してもよい。R ₄₁ ~R ₄₈ は水素原子又は置換基を表す。R ₄₁ ~R ₄₈ は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環 を形成してもよい。R ₅₁ ~R ₅₈ は水素原子又は置換もしくは無置換の核炭素 数1~12の脂肪族炭化水素基を表す。X及びX’は 、酸素原子(O)又は硫黄原子(S)を示す。ただし 、L ₁ 及びL ₂ が共にナフチレン基であり、かつX及びX’が� ��に酸素原子(O)である場合を除く。
 R ₁₁ ~R ₁₈ 及びR ₄₁ ~R ₄₈ の具体例は、一般式(1)のR ₁₅ ~R ₂₀ と同様であり、R ₅₁ ~R ₅₈ の具体例は、一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ と同様であり、L ₁ 及びL ₂ 、R ₁₁ ~R ₁₈ 、R ₄₁ ~R ₄₈ における置換基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ における置換基と同様の例が挙げられる。

(12)下記一般式(12)で表されるアントラセン誘� ��体。

 一般式(12)において、L ₁ は置換もしくは無置換の核炭素数6~30のアリ� �レン基を表す(ただしアントリレン基を除く) 。Xは酸素原子(O)又は硫黄原子(S)を示す。R ₁₁ ~R ₁₈ は水素原子又は置換基を表す。R ₁₁ ~R ₁₈ は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環 を形成してもよい。R ₂₁ ~R ₂₅ は水素原子又は置換基を表す。R ₂₁ ~R ₂₅ は隣接する置換基同士で飽和又は不飽和の環 を形成してもよい(ただし、R ₂₃ はt-ブチル基を除く。   R ₅₁ ~R ₅₈ は水素原子又は置換もしくは無置換の核炭素 数1~12の脂肪族炭化水素基を表す。
 L ₁ における置換基、R ₅₁ ~R ₅₈ における置換基及びR ₁₁ ~R ₁₈ 又はR ₂₁ ~R ₂₅ で表される置換基としては、前記一般式(1)の ところで記したものが該当する。
 L ₁ の具体例は、一般式(1)のL ₁ と同様であり、R ₁₁ ~R ₁₈ 及びR ₂₁ ~R ₂₅ の具体例は、一般式(1)のR ₁₅ ~R ₂₀ と同様であり、R ₅₁ ~R ₅₈ の具体例は、一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ と同様であり、L ₁ 、R ₁₁ ~R ₁₈ 、R ₂₁ ~R ₂₅ における置換基としては、前記一般式(1)のR ₁ ~R ₁₀ における置換基と同様の例が挙げられる。

 上記一般式において、隣接する置換基同士� ��形成しても良い環として、ベンゼン、ナフ� ��レン、アントラセン、フェナントレン等が� ��げられる。
 以下に本発明の化合物の具体例を示すが、� ��れらに限定されるものではない。

 本発明のアントラセン誘導体は、有機EL素� �及び有機EL素子用材料に単独もしくは混合物 の成分として含有させることができ、本発明 の有機EL素子用材料及び有機EL素子用発光材� �は、前記アントラセン誘導体を含有するも� �である。
 本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に少� �くとも発光層を含む一層もしくは複数層か� �なる有機薄膜層が挟持されている有機EL素子 に関して、この有機薄膜層の少なくとも一層 に、本発明のアントラセン誘導体を単独もし くは混合物の成分として含有する。

 本発明のアントラセン誘導体は、上記有� ��薄膜層のいずれの層に含有させてもよいが� ��特に好ましくは発光帯域に用いた場合であ� ��、さらに好ましくは発光層に用いた場合に� ��れた有機EL素子が得られる。また、本発明� �アントラセン誘導体を発光材料として含有� �ることが好ましく、ホスト材料として含有� �ることがより好ましく、発光層中に10~100重� �%含有していると好ましく、50~99重量%含有し� ��いることがより好ましい。また、この発光� ��が、さらに蛍光性又はりん光性のドーパン� ��を含有すると好ましい。

 蛍光性ドーパントとしては、アミン系化� ��物、芳香族化合物、トリス(8-キノリノラー� ��)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導 体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサ ジアゾール誘導体等から、要求される発光色 に合わせて選ばれる化合物であることが好ま しく、特に、アリールアミン化合物、アリー ルジアミン化合物が挙げられ、その中でもス チリルアミン化合物、スチリルジアミン化合 物、芳香族アミン化合物、芳香族ジアミン化 合物がさらに好ましい。また、縮合多環芳香 族化合物(アミン化合物を除く)がさらに好ま� ��い。これらの蛍光性ドーパントは単独でも� ��た複数組み合わせて使用してもよい。

 このようなスチリルアミン化合物及びスチ� ��ルジアミン化合物としては、下記一般式(A)� ��表されるものが好ましい。

(式中、Ar ³  は、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基 、ターフェニル基、スチルベン基、ジスチリ ルアリール基から選ばれる基であり、Ar ⁴ 及びAr ⁵ は、それぞれ水素原子又は炭素数が6~20の芳� �族炭化水素基であり、Ar ³ 、Ar ⁴ 及びAr ⁵ は置換されていてもよい。pは1~4の整数であ� �、そのなかでもpは1~2の整数であるのが好ま� ��い。Ar ³ ~Ar ⁵ のいずれか一つはスチリル基を含有する基で ある。さらに好ましくはAr ⁴ 又はAr ⁵ の少なくとも一方はスチリル基で置換されて いる。)
 ここで、炭素数が6~20の芳香族炭化水素基と しては、フェニル基、ナフチル基、アントラ ニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基 等が挙げられる。

 芳香族アミン化合物及び芳香族ジアミン化� ��物としては、下記一般式(B)で表されるもの� ��好ましい。

(式中、Ar ⁶ ~Ar ⁸ は、置換もしくは無置換の核炭素数5~40のア� �ール基である。qは1~4の整数であり、そのな� ��でもqは1~2の整数であるのが好ましい。)
 ここで、核炭素数が5~40のアリール基として は、例えば、フェニル基、ナフチル基、アン トラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基 、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル 基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニ ル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾ リル基、ジフェニルアントラニル基、インド リル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベン ゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナ フトフルオランテニル基、スチルベン基、ペ リレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ト リフェニレニル基、ルビセニル基、ベンゾア ントラセニル基、フェニルアントラニル基、 ビスアントラセニル基、又は下記一般式(C),(D )で示されるアリール基等が挙げられ、ナフ� �ル基、アントラニル基、クリセニル基、ピ� �ニル基、又は一般式(D)で示されるアリール� �が好ましい。

 (一般式(C)において、rは1~3の整数である。)

 なお、前記アリール基に置換する好まし� ��置換基としては、炭素数1~6のアルキル基(エ チル基、メチル基、i-プロピル基、n-プロピ� �基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、� ��キシル基、シクロペンチル基、シクロヘキ� ��ル基等)、炭素数1~6のアルコキシ基(エトキ� �基、メトキシ基、i-プロポキシ基、n-プロポ� ��シ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペント キシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキ シ基、シクロヘキシルオキシ基等)、核炭素� �5~40のアリール基、核炭素数5~40のアリール基 で置換されたアミノ基、核炭素数5~40のアリ� �ル基を有するエステル基、炭素数1~6のアル� �ル基を有するエステル基、シアノ基、ニト� �基、ハロゲン原子等が挙げられる。

 縮合多環芳香族化合物(アミン化合物を除 く)としては、ナフタレン、アントラセン、� �ェナントレン、ピレン、コロネン、ビフェ� �ル、ターフェニル、ピロール、フラン、チ� �フェン、ベンゾチオフェン、オキサジアゾ� �ル、インドール、カルバゾール、ピリジン� �ベンゾキノリン、フルオランテニン、ベン� �フルオランテン、アセナフトフルオランテ� �ン、スチルベン、ペリレン、クリセン、ピ� �ン、トリフェニレニン、ルビセン、ベンゾ� �ントラセン等の縮合多環芳香族化合物およ� �その誘導体が好ましい。

 また、発光層に含有されるりん光性のド� ��パントは、Ir、Ru、Pd、Pt、Os、及びReからな� ��群から選択される少なくとも一つの金属を� ��む金属錯体化合物であることが好ましく、� ��位子は、フェニルピリジン骨格、ビピリジ� ��骨格及びフェナントロリン骨格からなる群� ��ら選択される少なくとも一つの骨格を有す� ��ことが好ましい。このような金属錯体の具� ��例は、トリス(2-フェニルピリジン)イリジウ ム、トリス(2-フェニルピリジン)ルテニウム� �トリス(2-フェニルピリジン)パラジウム、ビ� ��(2-フェニルピリジン)白金、トリス(2-フェニ ルピリジン)オスミウム、トリス(2-フェニル� �リジン)レニウム、オクタエチル白金ポルフ� ��リン、オクタフェニル白金ポルフィリン、� ��クタエチルパラジウムポルフィリン、オク� ��フェニルパラジウムポルフィリン等が挙げ� ��れるが、これらに限定されるものではなく� ��要求される発光色、素子性能、ホスト化合� ��との関係から適切な錯体が選ばれるもので� ��る。

 以下、本発明の有機EL素子の素子構成につ� �て説明する。
 本発明の有機EL素子は、陽極と陰極間に一� �もしくは多層の有機薄膜層を形成した素子� �ある。一層型の場合、陽極と陰極との間に� �光層を設けている。発光層は、発光材料を� �有し、それに加えて陽極から注入した正孔� �もしくは陰極から注入した電子を発光材料� �で輸送させるために、正孔注入材料もしく� �電子注入材料を含有しても良い。しかしな� �ら、発光材料は、極めて高い蛍光量子効率� �高い正孔輸送能力及び電子輸送能力を併せ� �ち、均一な薄膜を形成することが好ましい� �
 多層型の有機EL素子は、(陽極/正孔注入層/� �光層/陰極)、(陽極/発光層/電子注入層/陰極)� ��(陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極)� ��(陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子� �送層/電子注入層/陰極)の多層構成で積層し� �ものがある。

 発光層には、必要に応じて、本発明の一般� ��のいずれかで表される発光材料に加えてさ� ��なる公知の発光材料、ドーピング材料、正� ��注入材料や電子注入材料を使用することも� ��きる。ドーピング材料としては、従来の蛍� ��発光性材料に加えて、りん光発光性のイリ� ��ウムに代表される重金属錯体のいずれも使� ��することができる。有機EL素子は、多層構� �にすることにより、クエンチングによる輝� �や寿命の低下を防ぐことができる。必要が� �れば、発光材料、他のドーピング材料、正� �注入材料や電子注入材料を組み合わせて使� �することができる。また、他のドーピング� �料により、発光輝度や発光効率の向上、赤� �や白色の発光を得ることもできる。
 また、正孔注入層、発光層、電子注入層は� ��それぞれ二層以上の層構成により形成され� ��も良い。その際には、正孔注入層の場合、� ��極から正孔を注入する層を正孔注入層、正� ��注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔� ��輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、� ��子注入層の場合、電極から電子を注入する� ��を電子注入層、電子注入層から電子を受け� ��り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送� ��と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギ� ��準位、耐熱性、有機薄膜層もしくは金属電� ��との密着性等の各要因により選択されて使� ��される。

 本発明の一般式で表されるアントラセン� ��導体と共に発光層に使用できる発光材料又� ��ホスト材料としては、アントラセン誘導体� ��アリールアントラセン誘導体、ナフタレン� ��導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導� ��、テトラセン誘導体、コロネン誘導体、ク� ��セン誘導体、フルオレセイン誘導体、ペリ� ��ン誘導体、フタロペリレン誘導体、ナフタ� ��ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、フタロ� ��リノン誘導体、ナフタロペリノン誘導体、� ��フェニルブタジエン誘導体、テトラフェニ� ��ブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキ� ��ジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ビ� ��ベンゾキサゾリン誘導体、ビススチリル誘� ��体、ピラジン誘導体、シクロペンタジエン� ��導体、キノリン金属錯体誘導体、アミノキ� ��リン金属錯体誘導体、ベンゾキノリン金属� ��体誘導体、イミン誘導体、ジフェニルエチ� ��ン誘導体、ビニルアントラセン誘導体、ジ� ��ミノカルバゾール誘導体、ピラン誘導体、� ��オピラン誘導体、ポリメチン誘導体、メロ� ��アニン誘導体、イミダゾールキレート化オ� ��シノイド化合物、キナクリドン誘導体、ル� ��レン誘導体、スチルベン系誘導体及び蛍光� ��素等が挙げられるが、これらに限定される� ��のではない。

 正孔注入・輸送材料としては、正孔を輸� ��する能力を持ち、陽極からの正孔注入効果� ��発光層又は発光材料に対して優れた正孔注� ��効果を有し、発光層で生成した励起子の電� ��注入層又は電子注入材料への移動を防止し� ��かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好まし� ��。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナ� ��タロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体� ��オキサゾール、オキサジアゾール、トリア� ��ール、イミダゾール、イミダゾロン、イミ� ��ゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、� ��トラヒドロイミダゾール、オキサゾール、� ��キサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒド� ��ゾン、ポリアリールアルカン、スチルベン� ��ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルア� ��ン、スチリルアミン型トリフェニルアミン� ��ジアミン型トリフェニルアミン等と、それ� ��の誘導体、及びポリビニルカルバゾール、� ��リシラン、導電性高分子等の高分子材料が� ��げられるが、これらに限定されるものでは� ��い。

 本発明の有機EL素子において使用できる正� �注入・輸送材料の中で、さらに効果的な材� �は、芳香族三級アミン誘導体もしくはフタ� �シアニン誘導体である。
 芳香族三級アミン誘導体の具体例は、トリ� ��ェニルアミン、トリトリルアミン、トリル� ��フェニルアミン、N,N’-ジフェニル-N,N’-(3-� ��チルフェニル)-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジア� �ン、N,N,N’,N’-(4-メチルフェニル)-1,1’-フェ ニル-4,4’-ジアミン、N,N,N’,N’-(4-メチルフ� �ニル)-1,1’-ビフェニル-4,4’-ジアミン、N,N’ -ジフェニル-N,N’-ジナフチル-1,1’-ビフェニ� ��-4,4’-ジアミン、N,N’-(メチルフェニル)-N,N� ��-(4-n-ブチルフェニル)-フェナントレン-9,10-� �アミン、N,N-ビス(4-ジ-4-トリルアミノフェニ� ��)-4-フェニル-シクロヘキサン等、もしくは� �れらの芳香族三級アミン骨格を有したオリ� �マーもしくはポリマーであるが、これらに� �定されるものではない。
 フタロシアニン(Pc)誘導体の具体例は、H ₂  Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAl Pc、ClGaPc、CllnPc、ClSnPc、Cl ₂  SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O -GaPc等のフタロシアニン誘導体及びナフタロ� ��アニン誘導体であるが、これらに限定され� ��ものではない。

 電子注入・輸送材料としては、電子を輸� ��する能力を持ち、陰極からの電子注入効果� ��発光層又は発光材料に対して優れた電子注� ��効果を有し、発光層で生成した励起子の正� ��注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能� ��の優れた化合物が好ましい。具体的には、� ��ルオレノン、アントラキノジメタン、ジフ� ��ノキノン、チオピランジオキシド、オキサ� ��ール、オキサジアゾール、トリアゾール、� ��ミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、� ��レオレニリデンメタン、アントラキノジメ� ��ン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げ� ��れるが、これらに限定されるものではない� ��また、正孔注入材料に電子受容物質を、電� ��注入材料に電子供与性物質を添加すること� ��より電荷注入性を向上させることもできる� ��

 本発明の有機EL素子において、さらに効果� �な電子注入材料は、金属錯体化合物もしく� �含窒素五員環誘導体である。
 金属錯体化合物の具体例は、8-ヒドロキシ� �ノリナートリチウム、ビス(8-ヒドロキシキ� �リナート)亜鉛、ビス(8-ヒドロキシキノリナ� ��ト)銅、ビス(8-ヒドロキシキノリナート)マ� �ガン、トリス(8-ヒドロキシキノリナート)ア� ��ミニウム、トリス(2-メチル-8-ヒドロキシキ� ��リナート)アルミニウム、トリス(8-ヒドロキ シキノリナート)ガリウム、ビス(10-ヒドロキ� ��ベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10 -ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビ� ��(2-メチル-8-キノリナート)クロロガリウム、 ビス(2-メチル-8-キノリナート)(o-クレゾラー� �)ガリウム、ビス(2-メチル-8-キノリナート)(1- ナフトラート)アルミニウム、ビス(2-メチル-8 -キノリナート)(2-ナフトラート)ガリウム等が 挙げられるが、これらに限定されるものでは ない。
 また、含窒素五員誘導体は、オキサゾール� ��チアゾール、オキサジアゾール、チアジア� ��ールもしくはトリアゾール誘導体が好まし� ��。具体的には、2,5-ビス(1-フェニル)-1,3,4-オ� ��サゾール、ジメチルPOPOP、2,5-ビス(1-フェニ� ��)-1,3,4-チアゾール、2,5-ビス(1-フェニル)-1,3,4 -オキサジアゾール、2-(4’-tert-ブチルフェニ� ��)-5-(4”-ビフェニル)1,3,4-オキサジアゾール� �2,5-ビス(1-ナフチル)-1,3,4-オキサジアゾール� �1,4-ビス[2-(5-フェニルオキサジアゾリル)]ベ� �ゼン、1,4-ビス「2-(5-フェニルオキサジアゾ� �ル)-4-tert-ブチルベンゼン]、2-(4’-tertブチル� ��ェニル)-5-(4”-ビフェニル)-1,3,4-チアジアゾ� ��ル、2,5-ビス(1-ナフチル)-1,3,4-チアジアゾー� ��、1,4-ビス[2-(5-フェニルチアジアゾリル)]ベ� ��ゼン、2-(4’-tert-ブチルフェニル)-5-(4”-ビ� �ェニル)-1,3,4-トリアゾール、2,5-ビス(1-ナフ� �ル)-1,3,4-トリアゾール、1,4-ビス[2-(5-フェニ� �トリアゾリル)]ベンゼン等が挙げられる。
 さらに、電子注入材料として、下記一般式( A)~(F)で表されるものも用いることができる。

(一般式(A)及び(B)中、A ¹ ~A ³ は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子 である。
 Ar ¹ は、置換もしくは無置換の核炭素数6~60のア� �ール基、又は置換もしくは無置換の核原子� �5~60の複素環基であり、
 Ar ² は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素 数6~60のアリール基、置換もしくは無置換の� �原子数5~60の複素環基、置換もしくは無置換� ��炭素数1~20のアルキル基、又は置換もしくは 無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、あるい� �これらの2価の基である。
 但し、Ar ¹ 及びAr ² のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核 炭素数10~60の縮合環基、又は置換もしくは無� ��換の核原子数5~60のモノヘテロ縮合環基であ る。
 L ¹ 、L ² 及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換も� �くは無置換の核炭素数6~60のアリーレン基、� ��換もしくは無置換の核原子数5~60のヘテロア リーレン基、又は置換もしくは無置換のフル オレニレン基である。
 Rは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭 素数6~60のアリール基、置換もしくは無置換� �核原子数5~60の複素環基、置換もしくは無置� ��の炭素数1~20のアルキル基、又は置換もしく は無置換の炭素数1~20のアルコキシ基であり� �nは0~5の整数であり、nが2以上の場合、複数� �Rは同一でも異なっていてもよく、また、隣� ��する複数のR基同士で結合して、炭素環式脂 肪族環又は炭素環式芳香族環を形成していて もよい。
 R ¹ は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素 数6~60のアリール基、置換もしくは無置換の� �炭素数3~60のヘテロアリール基、置換もしく� ��無置換の炭素数1~20のアルキル基、又は置換 もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基� �又は-L ¹ -Ar ¹ -Ar ² である。)で表される含窒素複素環誘導体。
     HAr-L-Ar ¹ -Ar ²     (C)
(式中、HArは、置換基を有していてもよい炭� �数3~40の含窒素複素環であり、
 Lは、単結合、置換基を有していてもよい核 炭素数6~60のアリーレン基、置換基を有して� �てもよい核原子数5~60のヘテロアリーレン基� ��は置換基を有していてもよいフルオレニレ� ��基であり、
 Ar ¹ は、置換基を有していてもよい核炭素数6~60� �2価の芳香族炭化水素基であり、
 Ar ² は、置換基を有していてもよい核炭素数6~60� �アリール基又は置換基を有していてもよい� �原子数5~60の複素環基である。)で表される含 窒素複素環誘導体。

(式中、X及びYは、それぞれ独立に炭素数1~6の 飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキ シ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキ シ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換の アリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環 又はXとYが結合して飽和又は不飽和の環を形� ��した構造であり、
 R ₁ ~R ₄ は、それぞれ独立に水素、ハロゲン原子、置 換もしくは無置換の炭素数1から6までのアル� ��ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、� ��ーフルオロアルキル基、パーフルオロアル� ��キシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基� ��アリールカルボニル基、アルコキシカルボ� ��ル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ� ��、アルキルカルボニルオキシ基、アリール� ��ルボニルオキシ基、アルコキシカルボニル� ��キシ基、アリールオキシカルボニルオキシ� ��、スルフィニル基、スルフォニル基、スル� ��ァニル基、シリル基、カルバモイル基、ア� ��ール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アル� ��ニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ� ��、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シア� ��ート基、イソシアネート基、チオシアネー� ��基、イソチオシアネート基もしくはシアノ� ��又は隣接した場合には置換若しくは無置換� ��環が縮合した構造である。)で表されるシラ シクロペンタジエン誘導体。

(式中、R ₁ ~R ₈ 及びZ ₂ は、それぞれ独立に、水素原子、飽和もしく は不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、 ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、 アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、
 X、Y及びZ ₁ は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の 炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基 、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリール オキシ基を示し、
 Z ₁ とZ ₂ の置換基は相互に結合して縮合環を形成して もよく、nは1~3の整数を示し、nが2以上の場合 、Z ₁ は異なってもよい。
 但し、nが1、X、Y及びR ₂ がメチル基であって、R ₈ が、水素原子又は置換ボリル基の場合、及び nが3でZ ₁ がメチル基の場合を含まない。)で表される� �ラン誘導体。

[式中、Q ¹ 及びQ ² は、それぞれ独立に、下記一般式(G)で示され る配位子を表し、
 Lは、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の アルキル基、置換もしくは無置換のシクロア ルキル基、置換もしくは無置換のアリール基 、置換もしくは無置換の複素環基、-OR ¹ (R ¹ は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキ ル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル 基、置換もしくは無置換のアリール基、置換 もしくは無置換の複素環基である。)又は-O-Ga -Q ³ (Q ⁴ )(Q ³ 及びQ ⁴ は、Q ¹ 及びQ ² と同じ)で示される配位子を表す。]

[式中、環A ¹ 及びA ² は、置換基を有してよい互いに縮合した6員� �リール環構造である。] この金属錯体は、n� ��半導体としての性質が強く、電子注入能力� ��大きい。さらには、錯体形成時の生成エネ� ��ギーも低いために、形成した金属錯体の金� ��と配位子との結合性も強固になり、発光材� ��としての蛍光量子効率も大きくなっている� ��
 一般式(G)の配位子を形成する環A ¹ 及びA ² の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭 素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル 基、エチル基、プロピル基、ブチル基、s-ブ� ��ル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル� �、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基� �トリクロロメチル基等の置換もしくは無置� �のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、3- メチルフェニル基、3-メトキシフェニル基、3 -フルオロフェニル基、3-トリクロロメチルフ ェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基� ��3-ニトロフェニル基等の置換もしくは無置� �のアリール基、メトキシ基、n-ブトキシ基、 t-ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリ� ��ルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポ� ��シ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ基� �1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロポキシ基、6- (パーフルオロエチル)ヘキシルオキシ基等の� ��換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノ� ��シ基、p-ニトロフェノキシ基、p-t-ブチルフ� ��ノキシ基、3-フルオロフェノキシ基、ペン� �フルオロフェニル基、3-トリフルオロメチル フェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリ ールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基 、t-ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチ� ��チオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置� ��もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニ� ��チオ基、p-ニトロフェニルチオ基、p-t-ブチ� ��フェニルチオ基、3-フルオロフェニルチオ� �、ペンタフルオロフェニルチオ基、3-トリフ ルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしく は無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニト ロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチル アミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ 基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基 、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換ア ミノ基、ビス(アセトキシメチル)アミノ基、� ��ス(アセトキシエチル)アミノ基、ビスアセ� �キシプロピル)アミノ基、ビス(アセトキシブ チル)アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基� �シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイ� �基、ジメチルカルバモイル基、エチルカル� �モイル基、ジエチルカルバモイル基、プロ� �ピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル� �、フェニルカルバモイル基等のカルバモイ� �基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミ� �基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基� �のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチ� �基、ビフェニル基、アントラニル基、フェ� �ントリル基、フルオレニル基、ピレニル基� �のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル� �、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリ� �ジニル基、インドリニル基、キノリニル基� �アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキ� �ニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニ� �基、ピペラジニル基、トリアチニル基、カ� �バゾリル基、フラニル基、チオフェニル基� �オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベ� �ゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジ� �ゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾ� �ル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリ� �基、プラニル基等の複素環基等がある。ま� �、以上の置換基同士が結合してさらなる6員� ��リール環もしくは複素環を形成してもよい� ��

 本発明の有機EL素子においては、有機薄� �層中に、本発明の一般式で表されるアント� �セン誘導体の他に、発光材料、ドーピング� �料、正孔注入材料及び電子注入材料の少な� �とも1種が同一層に含有されてもよい。また� ��本発明により得られた有機EL素子の、温度� �湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のた� �に、素子の表面に保護層を設けたり、シリ� �ンオイル、樹脂等により素子全体を保護す� �ことも可能である。

 有機EL素子の陽極に使用される導電性材料� �しては、4eVより大きな仕事関数を持つもの� �適しており、炭素、アルミニウム、バナジ� �ム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステ� �、銀、金、白金、パラジウム等及びそれら� �合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化ス� ��、酸化インジウム等の酸化金属、さらには� ��リチオフェンやポリピロール等の有機導電� ��樹脂が用いられる。
 陰極に使用される導電性物質としては、4eV� ��り小さな仕事関数を持つものが適しており� ��マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタ� ��ウム、イットリウム、リチウム、ルテニウ� ��、マンガン、アルミニウム等及びそれらの� ��金が用いられるが、これらに限定されるも� ��ではない。合金としては、マグネシウム/銀 、マグネシウム/インジウム、リチウム/アル� ��ニウム等が代表例として挙げられるが、こ� ��らに限定されるものではない。合金の比率� ��、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により� ��御され、適切な比率に選択される。
 これらの陽極及び陰極は、必要があれば二� ��以上の層構成により形成されていても良い� ��有機EL素子では、効率良く発光させるため� �、少なくとも一方の面は素子の発光波長領� �において充分透明にすることが望ましい。

 また、基板も透明であることが望ましい� ��透明電極は、上記の導電性材料を使用して� ��蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透� ��性が確保するように設定する。発光面の電� ��は、光透過率を10%以上にすることが望まし� ��。基板は、機械的、熱的強度を有し、透明� ��を有するものであれば限定されるものでは� ��いが、ガラス基板及び透明性樹脂フィルム� ��ある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリ� ��チレン、エチレン-酢酸ビニル共重合体、エ チレン-ビニルアルコール共重合体、ポリプ� �ピレン、ポリスチレン、ポリメチルメタア� �リレート、ポリ塩化ビニル、ポリビニルア� �コール、ポリビニルブチラール、ナイロン� �ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホ� �、ポリエーテルサルフォン、テトラフルオ� �エチレン-パーフルオロアルキルビニルエー� ��ル共重合体、ポリビニルフルオライド、テ� ��ラフルオロエチレン-エチレン共重合体、テ トラフルオロエチレン-ヘキサフルオロプロ� �レン共重合体、ポリクロロトリフルオロエ� �レン、ポリビニリデンフルオライド、ポリ� �ステル、ポリカーボネート、ポリウレタン� �ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリイ� �ド、ポリプロピレン等が挙げられる。

 本発明に係わる有機EL素子の各層の形成� �、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、� �オンプレーティング等の乾式成膜法やスピ� �コーティング、ディッピング、フローコー� �ィング等の湿式成膜法のいずれの方法を適� �することができる。膜厚は特に限定される� �のではないが、適切な膜厚に設定する必要� �ある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を� �るために大きな印加電圧が必要になり効率� �悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等� �発生して、電界を印加しても充分な発光輝� �が得られない。通常の膜厚は5nmから10μmの範 囲が適しているが、10nmから0.2μmの範囲がさ� �に好ましい。湿式成膜法の場合、各層を形� �する材料を、エタノール、クロロホルム、� �トラヒドロフラン、ジオキサン等の適切な� �媒に溶解又は分散させて薄膜を形成するが� �その溶媒はいずれであっても良い。また、� �ずれの有機薄膜層においても、成膜性向上� �膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や� �加剤を使用しても良い。使用の可能な樹脂� �しては、ポリスチレン、ポリカーボネート� �ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミ� �、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメ� �ルメタクリレート、ポリメチルアクリレー� �、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの� �重合体、ポリ-N-ビニルカルバゾール、ポリ� �ラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、� �リピロール等の導電性樹脂を挙げられる。� �た、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線� �収剤、可塑剤等を挙げられる。

 本発明の有機EL素子は、壁掛けテレビの� �ラットパネルディスプレイ等の平面発光体� �複写機、プリンター、液晶ディスプレイの� �ックライト又は計器類等の光源、表示板、� �識灯等に利用できる。