Digitale Drucktechniken werden in Zukunft sowohl im textilen, als auch im nichttextilen Bereich eine immer größere Bedeutung erlangen.

Die veränderten Marktanforderungen im konventionellen Textildruck erfordern mehr Flexibilität in Design, Farbe und Lieferzeit. Dieser Entwicklung kommt die digitale Ink-Jet-Technologie entgegen. Mit den Möglichkeiten der neuen Technologie, direkt vom Computer über die Druckdüsen auf die Textilien zu drucken, ohne die Notwendigkeit, Druckschablonen herzustellen, erhöht sich die Flexibilität, Effizienz und Umweltverträglichkeit der Druckverfahren. Sie erlaubt weitgehend integrierte Verfahrensschritte, verkürzt die Druckzeiten und erfüllt die Forderung nach rascher Reaktion auf Marktentwicklungen sowie weniger Zwischenstufen im Fertigungsprozeß.

Beim Tintenstrahldruck-Verfahren (Ink-Jet-Verfahren) verwendet man üblicherweise wässrige Tinten, die in kleinen Tröpfchen direkt auf das Substrat gespritzt werden.

Man unterscheidet dabei ein kontinuierliches Verfahren, bei dem die Tinte piezoelektrisch gleichmäßig durch eine Düse gepresst und durch ein elektrisches Feld, abhängig vom zu druckenden Muster, auf das Substrat gelenkt wird und ein unterbrochenes Tintenstrahl-oder"Drop-on-demand"-Verfahren, bei dem der Tintenausstoß nur dort erfolgt, wo ein farbiger Punkt gesetzt werden soll. Bei dem letztgenannten Verfahren wird entweder über einen piezoelektrischen Kristall oder eine beheizte Kanüle (Bubble-oder Thermo-Jet-Verfahren) Druck auf das Tintensystem ausgeübt und so ein Tintentropfen herausgeschleudert. Solche Verfahrensweisen sind in Text. Chem. Color, Band 19 (8), Seiten 23 ff. und Band 21, Seiten 27 ff. beschrieben.

Für diese hochsensible Mikrotechnologie müssen maßgeschneiderte Farbstoffzubereitungen (Tinten) entwickelt werden, die beispielsweise die hohen Anforderungen bezüglich der Reinheit, der Teilchengröße, der Viskosität, der Oberflächenspannung, der Leitfähigkeit, der physikalisch-chemischen Stabilität, der thermophysikalischen Eigenschaften, dem pH-Wert, der Schaumfreiheit, der Farbstärke, dem Echtheitsniveau und der Lagerstabilität erfüllen. Handelsübliche Reaktivfarbstoffe in Form ihrer Pulver-, Granulat-oder Flüssigeinstellungen, wie sie für den konventionellen analogen Textildruck eingesetzt werden, enthalten signifikante Elektrolytmengen, Entstaubungsmittel und Stellmittel, die beim Ink-Jet- Druck zu massiven Problemen führen. Andererseits ergeben Farbstofftinten, wie sie für nichttextile Materialien, wie zum Beispiel Papier, Holz, Kunststoffe, Keramik usw. eingesetzt werden, nur unbefriedigende Ergebnisse hinsichtlich der Applizierbarkeit sowie Farbausbeute und der Echtheiten der Drucke auf textilem Material.

Aus den Patentanmeldungen, EP-A 0 885998, EP-A 0 885 999, EP-A 0 886 000, EP-A 0 620 116, EP-A 0 606 777, EP-A 0 684 292, DE-A 44 17 719, US 6,04, 077, DE-A 199 30 995 und DE-A 199 30 986 sind Farbstofftinten mit faserreaktiven Farbstoffen beschrieben. Diese Farbstofftinten zeigen einige anwendungstechnische Schwächen, beispielsweise unbefriedigende Stabilität der Farbstofftinten, geringe Farbstoffausbeute aufgrund zu geringer Wechselwirkung der Farbstoffe aus der Tinte mit der Faser oder nicht ausreichende Echtheiten.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, wässrige Drucktinten (Tintenformulierungen) zur Verfügung zu stellen, die die obengenannten Nachteile nicht aufweisen.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Farbstoffe mit einem bestimmten Pyrimidinreaktivsystem in Tintenformulierungen für Ink-Jet-Druckverfahren hervorragende Ergebnisse liefern. Solche Farbstoffe sind bereits bekannt und beispielsweise in EP-A 0 522 339, EP-A 0 522 399 und EP-A 0 526 792 beschrieben, ohne daß aber ihre besondere Eignung für Ink-Jet-Druckverfahren darin beschrieben oder nahegelegt würde.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit wässrige Tintenformulierungen, die einen oder mehrere Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel (1) Fb-Zn (1) enthalten, worin Fb für den Rest eines sulfogruppenhaltigen Mono-, Dis-oder Polyazofarbstoffes ; eines Schwermetallkomplex-Mono-,-Dis-oder-Trisazofarbstoffes ; oder eines Anthrachinon-, Azomethin-, Phenazin-, Stilben-, Triphenylmethan-, Xanthen-, Thioxanthen-, Nitroaryl-, Naphthochinon-, Pyrenchinon-, Perylentetracarb- imid-, Formazan-, Kupferformazan-, Phthalocyanin-, Kupferphthalocyanin-, Nickelphthalocyanin-, Kobaltphthalocyanin-, Aluminiumphthalocyanin- Farbstoffes oder Triphendioxazin-Farbstoffes steht ; n die Zahl 1,2 oder 3 ist ; Z für eine Gruppe der allgemeinen Formel (2) steht in welcher Q eine kovalente Bindung oder eine Gruppe der Formel ist, RA Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, das durch Halogen, Hydroxy, Cyano, (C,-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Carboxy, Sulfamoyl, Sulfo, Sulfato oder Phosphato substituiert sein kann ; W eine kovalente Bindung oder ein Brückenglied ist ; R Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl ist, das durch Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Carboxy, Sulfamoyl, Sulfo, Sulfato oder Phosphato substituiert sein kann ;

Xr Wasserstoff, Chlor oder Fluor ist ; X2 Chlor, Fluor, Nicotinsäure oder Isonicotinsäure ist ; und X3 Wasserstoff, Chlor, Fluor, Nicotinsäure oder Isonicotinsäure ist ; wobei X'oder X3 für Wasserstoff steht ; Q für eine kovalente Bindung steht, falls W für eine kovalente Bindung steht ; falls W für ein Brückenglied steht, die Aminogruppen-N (RA)-und-N (R)-an ein Kohlenstoffatom des Brückengliedes W oder an ein Kohlenstoffatom eines Substituenten von W gebunden sind ; und Farbstoffe der Formel und ihre Salze, worin X Wasserstoff oder Chlor, Ri und R3 Wasserstoff oder Methyl, R2 und R4 Wasserstoff, Methyl oder Methoxy, und R5 Wasserstoff oder Cl-4A1kyl bedeuten, ausgeschlossen sind.

In dieser Beschreibung genanntes (C1-C4)-Alkyl kann geradkettig oder verzweigt sein und bedeutet beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek.-Butyl oder tert.-Butyl. Bevorzugt bedeutet es Methyl oder Ethyl. Analoges gilt für (C1-C4)-Alkoxy und (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, die demnach bevorzugt Methoxy oder Ethoxy bzw. Carbomethoxy oder Carbethoxy bedeuten.

Halogen ist insbesondere Fluor, Chlor, Brom und lod, wobei Chlor und Brom bevorzugt sind. n bedeutet bevorzugt 1 oder 2, besonders bevorzugt 1.

Q ist bevorzugt eine kovalente Bindung oder eine Gruppe der Formel-N (RA)-, worin RA bevorzugt Methyl oder Ethyl und besonders bevorzugt für Wasserstoff steht.

R ist bevorzugt Methyl oder Ethyl und besonders bevorzugt Wasserstoff.

Bevorzugt steht einer der Reste X'und X3 für Wasserstoff und der andere für Fluor.

Ein für W stehendes Brückenglied ist beispielsweise ein geradkettiger oder verzweigter (C1-C6)-Alkylenrest, bevorzugt (C1-C4)-Alkylenrest ; ein (C1-C8)-Alkylenrest, der durch 1 oder 2 Heterogruppen aus der Reihe-NH-, -N (RA)-, worin RA wie oben definiert ist,-S02-,-CO-,-O-,-NH-S02-,-S02-NH-,-CO- NH-oder-NH-CO-unterbrochen ist ; ein gegebenenfalls substituierter Arylenrest ; ein gegebenenfalls substituierter Arylen-alkylen-bzw. Alkylen-arylen-rest ; ein zwei Arylenreste enthaltender Rest, in dem die beiden Arylengruppen über eine kovalente Bindung, eine Heterogruppe, wie-NH-oder-O-, einen (C1-C4)-Alkylenrest oder einen olefinischen Rest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen miteinander verbunden sind ; ein bivalenter Rest eines Heterocyclus, wie beispielsweise eines Triazins, an den der bivalente Rest eines gegegebenfalls substituierten Phenylen-amino-, Naphthylen- amino, Phenylenmethyl-amino oder (C1-C6)-Alkylen-amino-Restes gebunden sein kann.

Vorstehend genannte Arylenreste sind bevorzugt Phenylenreste, die durch beispielsweise einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Sulfo, Carboxy, (C1-C4)-Alkyl, wie Ethyl und insbesondere Methyl, (CI-C4)- Alkoxy, wie Ethoxy und insbesondere Methoxy, Chlor, Hydroxy und (C1-C4)- Alkanoylamino, wie Propionylamino und Acetylamino, substituiert sein können ; sowie Naphthylenreste, die durch beispielsweise einen, zwei oder drei Substituenten aus der Reihe Sulfo, Carboxy, (C1-C4)-Alkyl, wie Ethyl und Methyl und (C1-C4)-Alkoxy, wie Ethoxy und Methoxy, substituiert sein können.

Bevorzugte Brückenglieder W sind 1, 2-Ethylen ; 1, 3-Propylen ; 1, 4-Butylen ; 1,2- Propylen ; 1, 3-Butylen ;

geradkettiges (C2-C6)-Alkylen und verzweigtes (C3-C6)-Alkylen, die jeweils durch 1 oder 2 Heterogruppen unterbrochen sind, welche aus der Reihe-0-,-CO-,-S02-, -NH-,-N (RA)-, wobei RA wie oben definiert ist,-NH-CO-,-CO-NH-,-S02-NH- oder-NH-S02-ausgewählt sind ; Phenylen, das durch 1 oder 2 Substituenten aus der Reihe Sulfo, Carboxy, Methyl, Ethyl, Methoxy und Ethoxy substituiert sein kann, wie beispielsweise Phen-1, 3-ylen, Phen-1, 4-ylen, 6-Sulfo-phen-1, 3-ylen, 6-Sulfo-phen-1, 4-ylen, 3, 6-Disulfo-phen-1, 4- ylen, 6-Methoxy-phen-1, 3-ylen ; Benzyliden, das durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe Sulfo, Carboxy, Methyl, Ethyl, Methoxy und Ethoxy substituiert sein kann, wie beispielsweise 1,4- Benzyliden, 1, 3-Benzyliden, 2-Sulfo-phen-1-yl-4-methylen, 2-Sulfo-phen-1-ylen-5- methylen und 2-Methoxy-phen-1-yl-4-methylen ; 1,1-Di-phen-4, 4'-ylen, das in jedem Phenylenrest durch Methyl, Methoxy oder Sulfo substituiert sein kann ; 1, 1'-Stilben-4, 4'-ylen, das in jedem Phenylenrest durch Methyl, Methoxy oder Sulfo substituiert sein kann ; ein Rest der allgemeinen Formel (a) in welcher G Fluor, Chlor, Brom, Cyanoamino, gegebenenfalls substituiertes Amino, Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, wie Methoxy und Ethoxy, Phenoxy, gegebenenfalls durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe Sulfo, Carboxy, Methyl, Ethyl, Methoxy und Ethoxy substituiertes Phenoxy oder (C1-C4)-Alkylthio, wie Methylthio und Ethylthio, bevorzugt jedoch Chlor oder Fluor, ist ; RB Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, wie Methyl und Ethyl, ist, das durch Halogen, wie Chlor und Brom, Hydroxy, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy, wie Methoxy und Ethoxy, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, wie Carbethoxy und Carbomethoxy, Carboxy, Sulfamoyl, Sulfo, Sulfato oder Phosphato substituiert sein kann, und bevorzugt Methyl oder Ethyl und insbesondere bevorzugt Wasserstoff ist ; und

WA geradkettiges (C2-C6)-Alkylen oder verzweigtes (C3-C6)-Alkylen ist, die jeweils durch eine oder zwei Heterogruppen unterbrochen sein können, welche aus der Reihe-0-,-CO-,-S02-,-NH-,-N (RA), wobei RA wie oben angegeben definiert ist,-NH-CO-,-CO-NH-,-S02-NH-und-NH-S02-ausgewählt sind ; oder Phenylen ist, das durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe Sulfo, Carboxy, Methyl, Ethyl, Methoxy und Ethoxy substituiert sein kann, wie beispielsweise Phen-1, 3-ylen, Phen-1, 4-ylen, 6-Sulfo-phen-1, 3-ylen, 6-Sulfo- phen-1, 4-ylen, 3, 6-Disulfo-phen-1, 4-ylen, 6-Methoxy-phen-1, 3-ylen ; oder Benzyliden, das durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe Sulfo, Carboxy, Methyl, Ethyl, Methoxy und Ethoxy substituiert sein kann, wie beispielsweise 1, 4-Benzyliden, 1, 3-Benzyliden, 2-Sulfo-phen-1-yl-4-methylen, 2-Suldo-phen- 1-yl-5-methylen oder 2-Methoxy-phen-1-yl-4-methylen.

Fb ist bevorzugt der Rest eines Mono-oder Disazofarbstoffes ; der Rest eines Schwermetallkomplex-Azofarbstoffes, wie eines 1 : 2-Chromkomplex-, 1 : 2- Kobaltkomplex-und insbesondere eines o, o'-1 : 1-Kupferkomplex-Monoazo-oder- Disazofarbstoffes ; der Rest eines Anthrachinon-, Kupferformazan-, Nickel-, Kupfer- oder Aluminium-Phthalocyaninfarbstoffes oder eines Triphendioxazinfarbstoffes.

Der Farbstoffrest Fb besitzt vorteilhafterweise eine oder mehrere, wie 2 bis 6, Sulfogruppen. Außerdem kann er weitere bei organischen Farbstoffen übliche Substituenten enthalten. Solche Substituenten sind beispielsweise : (C1-C4)-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl oder Butyl, hiervon bevorzugt Ethyl und insbesondere Methyl ; (C1-C4)-Alkoxy, wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy und Butoxy, bevorzugt hiervon Ethoxy und insbesondere Methoxy ; (C1-C4)- Alkanoylamino, wie Acetylamino und Propionylamino ; gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy und/oder Chlor substituierte Benzoylaminogruppen ; primäre und mono-oder disubstituierte Aminogruppen, wobei die Substituenten beispielsweise (C1-C4)-Alkyl und/oder Phenylgruppen sind, wie Mono- (C1-C4)-alkylamino- und Di- (C1-C4)-alkylaminogruppen, Phenylamino-oder N- (C1-C4-Alkyl)-N-phenyl-amino-Gruppen, wobei die Alkylreste noch substituiert sein können, beispielsweise durch Phenyl, Sulfophenyl, Hydroxy, Sulfato, Sulfo und

Carboxy, und die Phenylgruppen noch substituiert sein können, wie durch Chlor, Sulfo, Carboxy, Methyl und/oder Methoxy, so beispielsweise Methylamino-, Ethylamino-, Propylamino-, Isopropylamino-, Butylamino-, N, N-Di- (ß-hydroxyethyl)- amino-, N, N-Di- (ß-sulfatoethyl)-amino-, Sulfobenzylamino-, N, N-Di- (sulfobenzyl)- amino-und Diethylaminogruppen sowie Phenylamino-und Sulfophenylaminogruppen ; (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, wie Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl ; (C1-C4)-Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl ; Trifluormethyl-, Nitro-und Cyano ; Halogenatome, wie Fluor, Chlor und Brom ; Carbamoylgruppen, die durch (C1-C4)-Alkyl mono-und disubstituiert sein können, wobei die Alkylreste wiederum substituiert sein können, beispielsweise durch Hydroxy, Sulfato, Sulfo, Carboxy, Phenyl und Sulfophenyl, wie beispielsweise N- Methyl-carbamoyl und N-Ethyl-carbamoyl ; Sulfamoylgruppen, die durch (C1-C4)-Alkyl mono-oder disubstituiert sein können, und N-Phenyl-N- (C1-C4)-alkyl-sulfamoyl, wobei diese Alkylgruppen wiederum durch Hydroxy, Sulfato, Sulfo, Carboxy, Phenyl und Sulfophenyl substituiert sein können, wie beispielsweise N-Methyl-sulfamoyl, N-Ethyl-sulfamoyl, N-Propyl-sulfamoyl, N-Isopropyl-sulfamoyl, N-Butyl-sulfamoyl, N- (ß-Hydroxyethyl)-sulfamoyl und N, N-Di- (ß-hydroxyethyl)-sulfamoyl ; N-Phenyl- sulfamoyl-, Ureido-, Hydroxy-, Carboxy-, Sulfomethyl-und Sulfogruppen.

Der Farbstoffrest Fb kann weiterhin eine oder zwei faserreaktive Gruppen der allgemeinen Formel Y-S02-W°-besitzen, in welcher W° einen (C1-C4)-Alkylenrest oder eine Aminogruppe der Formel-N (CH3)- oder-N (C2H5)- oder eine Gruppe der Formel- (C2-C4-alkylen)-NH- bedeutet oder für eine direkte kovalente Bindung steht und Y Vinyl, ß-Sulfatoethyl, ß-Thiosulfatoethyl, ß-Phosphatoethyl, ß- (C2-C5- Alkanoyloxy)-ethyl, wie ß-Acetyloxyethyl, ß-Benzoyloxyethyl, ß- (Sulfobenzoyloxy)- ethyl, ß- (p-Toluolsulfonyloxy)-ethyl oder ß-Halogenoethyl, wie ß-Bromethyl oder ß- Chlorethyl ist, und bevorzugt Vinyl und insbesondere bevorzugt ß-Chlorethyl oder ß- Sulfatoethyl ist.

Die Gruppen"Sulfo","Thiosulfato","Carboxy","Phosphato"und"Sulfat o"schließen sowohl deren Säureform als auch deren Salzform ein. Demgemäß bedeuten

Sulfogruppen Gruppen entsprechend der aligemeinen Formel-SO3M, Thiosulfatogruppen Gruppen entsprechend der allgemeinen Formel-S-S03M, Carboxygruppen Gruppen entsprechend der allgemeinen Formel-COOM, Phosphatogruppen Gruppen entsprechend der allgemeinen Formel-OP03M2 und Sulfatogruppen Gruppen entsprechend der allgemeinen Formel-OS03M, in welchen M Wasserstoff oder ein Alkalimetall, wie Natrium, Kalium oder Lithium, oder das Moläquivalent eines Erdalkalimetalls, wie des Calciums, und bevorzugt Wasserstoff oder ein Alkalimetall ist.

Bevorzugte Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (1) sind solche, in denen Fb den Rest eines Farbstoffes der Benzol-azo-naphthol-, der Benzol-azo-1-phenyl-5- pyrazolon-, der Benzol-azo-benzol-, der Naphthalin-azo-benzol-, der Benzol-azo- aminonaphthalin-, der Naphthalin-azo-naphthalin-, der Naphthalin-azo-1-phenyl-5- pyrazolon-, der Benzol-azo-pyridon-und der Naphthalin-azo-pyridon-Reihe bedeutet, wobei auch hier die sulfogruppenhaltigen Farbstoffe bevorzugt sind. Von den 1 : 1- Kupferkomplex-Azofarbstoffen sind diejenigen der Benzol-und Naphthalinreihe bevorzugt.

Bevorzugte Mono-und Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel (1) sind beispielsweise solche der allgemeinen Formeln (3a), (3b) und (3c) und (3d) D-N = N- (E-N = N) v-K-Z (3a) Z-D2 N = N- (E-N = N) v-K1 (3b) Z-D2 N = N- (E-N = N) v-K2 Z (3c) D-N=N-E-N=N-K (3d) <BR> <BR> 1<BR> Z und die davon abgeleiteten Schwermetallkomplex-Verbindungen, wie 1 : 1- Kupferkomplex-Verbindungen, in welchen D'der Rest einer Diazokomponente der Benzol-oder Naphthalinreihe ist ;

D2 der Rest einer Diazokomponente der Diaminobenzol-oder Diaminonaphthalin-Reihe ist ; E der Rest einer Mittelkomponente der Benzol-oder Naphthalinreihe bedeutet ; K'der Rest einer Kupplungskomponente der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazolon, 6-Hydroxypyridon (2)- oder Acetessigsäurearylamid-Reihe ist ; K2 der bivalente Rest einer Kupplungskomponente der Anilin-, Aminonaphthalin-, Acetessigsäure- (aminoaryl)-amid- oder 1-Aminophenyl-pyrazolon-Reihe ist ; v die Zahl Null oder 1 ist ; und Z eine Gruppe der allgemeinen Formel (2) obiger Bedeutung ist ; wobei D', D2, E, Kl und K2 einen oder mehrere der für Fb genannten Substituenten enthalten kann und die Reste D', D2, E, Kl und K2 zusammen mindestens eine, bevorzugt mindestens zwei, Sulfogruppen besitzen.

Bevorzugt sind weiterhin Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel (3e) und (3f) D'-N=N-K°-N=N-D2-Z (3e) Z-D2 N = N-K°-N = N-D2 Z (3f) in welchen Z, D1 und D2 die obengenannten Bedeutungen haben und K° den Rest einer bivalenten Kupplungskomponente der Naphthalinreihe darstellt, wobei D', D2 und K° die für Fb genannten Substituenten enthalten können und D', D2 und K° zusammen mindestens eine Sulfogruppe enthalten.

Azofarbstoffe der allgemeinen Formeln (3e) und (3f) sind insbesondere Farbstoffe der allgemeinen Formel (3g) in welcher n 1 oder 2 bedeutet ;

M die obengenannte Bedeutung besitzt ; Z für einen Rest der allgemeinen Formel (2) steht, der im Falle von n gleich 1 an einem der Reste D steht und im Falle von n gleich 2 an beide D gebunden ist ; und D jedes die Bedeutung von D'oder D2 in Abhängigkeit davon, ob an D der Rest Z gebunden ist, hat.

Von den 1 : 1-Kupferkomplex-Azofarbstoffen sind beispielsweise solche der allgemeinen Formel (3h) und (3i) bevorzugt in welchen Z, K2 und v die obengenannten Bedeutungen haben ; D für den Rest einer Diazokomponente steht, die in ortho-Stellung zur Azogruppe die kupferkomplexbindende Oxygruppe enthält ; und K3 für den Rest einer Kupplungskomponente steht, die in ortho-Stellung oder vicinaler Stellung zur Azogruppe die kupferkomplexbindende Oxygruppe besitzt ; und K den bivalenten Rest einer Kupplungskomponente bedeutet.

Aromatische Reste von Diazokomponenten, die keine faserreaktive Gruppe der Formel (2) tragen, wie von solchen, die den allgemeinen Formeln D5-NH2 bzw.

D3-NH2 entsprechen, sind beispielsweise solche der allgemeinen Formeln (4a), (4b),

in welchen R Wasserstoff, Sulfo oder eine Gruppe der Formel Y-S02-W°-, worin W° und Y wie oben definiert sind ; Pr Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, (C1-C4)-Alkanoyl, wie Acetyl und Propionyl, Cyano, Sulfo, Carboxy, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, wie Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl, Carbamoyl, N- (C1-C4-Alkyl)-carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder Trifluormethyl ist ; p2 Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Cyano, Nitro, Carboxy, Sulfo, Chlor, Alkanoylamino von 2 bis 5 C-Atomen, wie Acetylamino, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl, wie Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl, Carbamoyl, N- (C1- C4-Alkyl)-sulfamoyl, Sulfophenylamidocarbonyl, Phenylamidocarbonyl, (C,- C4)-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Phenoxy ist ; m die Zahl 0,1 oder 2 bedeutet (wobei diese Gruppe im Falle von m gleich 0 ein Wasserstoffatom bedeutet) ; und M wie oben definiert ist ; wobei der Benzolkern in Formel (4a) und (4b) zusätzlich in ortho-Stellung zur freien Bindung, die an die Azogruppe führt, eine Hydroxygruppe enthalten kann.

Bevorzugt bedeutet Pr Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Brom, Chlor, Sulfo oder Carboxy und p2 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, Carboxy, Sulfo und Acetylamino.

Gruppen der allgemeinen Formeln (4a) und (4b) sind beispielsweise :

Phenyl, 2-Methyl-phenyl, 3-und 4-Methyl-phenyl, 2-Methoxy-phenyl, 3-und 4-Methoxy-phenyl, 2-Chlor-phenyl, 3-und 4-Chlor-phenyl, 2, 5-Dichlor-phenyl, 2,5- Dimethyl-phenyl, 2-Methoxy-5-methyl-phenyl, 2-Methoxy-4-nitro-phenyl, 4-Phenyl-phen-1-yl, 3-Phenoxy-phenyl, 2-Sulfamoyl-phenyl, 3-und 4-Sulfamoyl- phenyl, 2-, 3-und 4- (N-Methyl-sulfamoyl)-,- (N-Ethyl-sulfamoyl)-, - (N, N-Dimethyl-sulfamoyl)- und- (N, N-Diethyl-sulfamoyl)-phenyl, 2-Sulfo-5- trifluormethyl-phenyl, 2-Nitro-phenyl, 3-und 4-Nitro-phenyl, 3-Acetylamino-phenyl, 4- Acetylamino-phenyl, 2-Carboxy-phenyl, 4-Carboxy-phenyl, 3-Carboxy-phenyl, 3-Chlor-6-carboxy-phenyl, 2-Sulfo-phenyl, 3-Sulfo-phenyl, 4-Sulfo-phenyl, 2, 5-Disulfo-phenyl, 2, 4-Disulfo-phenyl, 3, 5-Disulfo-phenyl, 2-Methyl-5-sulfo-phenyl, 2-Methoxy-5-sulfo-phenyl, 2-Methoxy-4-sulfo-phenyl, 2- Sulfo-5-methyl-phenyl, 2-Methyl-4-sulfo-phenyl, 3-Sulfo-4-methoxy-phenyl, 5-Sulfo-2-ethoxy-phenyl, 4-Sulfo-2-ethoxy-phenyl, 2-Carboxy-5-sulfo-phenyl, 2-Carboxy-4-sulfo-phenyl, 2, 5-Dimethoxy-4-sulfo-phenyl, 2, 4-Dimethoxy-5-sulfo- phenyl, 2-Methoxy-5-methyl-4-sulfo-phenyl, 2-Sulfo-4-methoxy-phenyl, 2-Sulfo-4-methyl-phenyl, 2-Methyl-4-sulfo-phenyl, 2-Chlor-4-sulfo-phenyl, 2-Chlor-5-sulfo-phenyl, 2-Brom-4-sulfo-phenyl, 2, 6-Dichlor-4-sulfo-phenyl, 2-Sulfo-4-und-5-chlor-phenyl, 2-Sulfo-4, 5-dichlor-phenyl, 2, 5-Dichlor-6-sulfo-phenyl, 2, 5-Dichlor-4-sulfo-phenyl, 2-Sulfo-5-chlor-4-methyl-phenyl, 2-Sulfo-4-chlor-5- methyl-phenyl, 2-Sulfo-5-methoxy-phenyl, 2-Methoxy-5-sulfo-phenyl, 2-Methoxy-4-sulfo-phenyl, 2, 4-Dimethoxy-6-sulfo-phenyl, 2-Sulfo-5-acetylamino-4- methyl-phenyl, 2-Methyl-4, 6-disulfo-phenyl, 2, 5-Disulfo-4-methoxy-phenyl, 2-Sulfo-5- nitro-phenyl, 2-Sulfo-4-nitro-phenyl, 2, 6-Dimethyl-3-sulfo-phenyl, 2, 6-Dimethyl-4- sulfo-phenyl, 3-Acetylamino-6-sulfo-phenyl, 4-Acetylamino-2-sulfo-phenyl, 4-Sulfo- naphth-1-yl, 3-Sulfo-naphth-1-yl, 5-Sulfo-naphth-1-yl, 6-Sulfo-naphth-1-yl, 7-Sulfo- naphth-1-yl, 8-Sulfo-naphth-1-yl, 3, 6-Disulfo- und 5, 7-Disulfo-naphth-1-yl, 3,7- Disulfo-naphth-1-yl, 3,6, 8-Trisulfo-naphth-1-yl, 4,6, 8-Trisulfo-naphth-1-yl, 5-Sulfo- naphth-2-yl, 6-oder 8-Sulfo-naphth-2-yl, 3,6, 8-Trisulfo-naphth-2-yl, 1,5, 7-Trisulfo- naphth-2-yl, 1, 7-Disulfo-naphth-2-yl, 5, 7-Disulfo-naphth-2-yl, 2,5, 7-Trisulfo-naphth-1- yl, 4,6, 8-Trisulfo-naphth-2-yl, 6, 8-Disulfo-naphth-2-yl, 1, 6-Disulfo-naphth-2-yl, 1- Sulfo-naphth-2-yl, 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl, 3, 6-Disulfo-naphth-2-yl, 4, 8-Disulfo- naphth-2-yl, 2-Hydroxy-5-sulfo-phenyl, 2-Hydroxy-4-sulfo-phenyl, 2-Hydroxy-3, 5-

disulfo-phenyl, 2-Hydroxy-5-acetylamino-3-sulfo-phenyl, 2-Hydroxy-3-acetylamino-4- <BR> <BR> sulfo-phenyl, 2-Hydroxy-5-chlor-4-sulfo-phenyl, 2-Hydroxy-5-methylsulfonyl-phenyl, 2-Hydroxy-6-nitro-4-sulfo-naphth-1-yl und 1-Hydroxy-4, 8-disulfo-naphth-2-yl, 2- (ß- Sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 3- (ß-Sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 4- (ß-Sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 2-Carboxy-5- (ß-sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 2-Chlor-3- (sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 2-Chlor-4- (ß-sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 2- <BR> <BR> Brom-4- (ß-sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 4-Methoxy-3- (ß-sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 4-Chlor-3- (ß-sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 2-Ethoxy-4-oder-5- (ß-sulfatoethyl- <BR> <BR> sulfonyl)-phenyl, 2-Methyl-4- (ß-sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 2-Methoxy-5-oder-4- (ß- sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 2, 4-Diethoxy-5- (ß-sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 2,4- Dimethoxy-5- (ß-sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 2, 5-Dimethoxy-4- (ß-sulfatoethyl- sulfonyl)-phenyl, 2-Methoxy-5-methyl-4- (ß-sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 2-oder 3- <BR> <BR> oder 4- (ß-Thiosulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 2-Methoxy-5- (ß-thiosulfatoethylsulfonyl)-<BR> phenyl, 2-Sulfo-4- (ß-phosphatoethylsulfonyl)-phenyl, 2-Sulfo-4-vinylsulfonyl-phenyl, 2-Hydroxy-4-oder-5- (ß-sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 2-Chlor-4-oder-5- (ß- chlorethylsulfonyl)-phenyl, 2-Hydroxy-5- (ß-sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 2-Hydroxy-3- sulfo-5- (ß-sulfatoethylsulfonyl)-phenyl, 3-oder 4- (ß-Acetoxyethylsulfonyl)-phenyl, 6-Carboxy-1-sulfo-naphth-2-yl, 5- (ß-Sulfatoethylsulfonyl)-naphth-2-yl, 6-oder 7-oder 8- (ß-Sulfatoethylsulfonyl)-naphth-2-yl, 6- (ß-Sulfatoethylsulfonyl)-1-sulfo- naphth-2-yl, 5- (ß-Sulfatoethylsulfonyl)-1-sulfo-naphth-2-yl, <BR> <BR> 8- (ß-Sulfatoethylsulfonyl)-6-sulfo-naphth-2-yl, 4- [N-Methyl-N- (ß-sulfatoethylsulfonyl)]- amino-phenyl, 3- [N-Methyl-N- (ß-sulfatoethylsulfonyl)]-amino-phenyl, 4- [ß- (ß'- Sulfatoethylsulfonyl)-ethyl]-phenyl, 3-oder 4- [ß- (ß'-Chlorethylsulfonyl)-ethylamino]- phenyl, 3-oder 4- [ß- (ß'-Sulfatoethylsulfonyl)-ethylamino]-phenyl, 3-oder 4- [y- (ß'- Chlorethylsulfonyl)-propylamino]-phenyl, 3-oder 4- [y- (ß'-Sulfatoethylsulfonyl)- propylamino]-phenyl, 3-oder 4- [y- (Vinylsulfonyl)-propylamino]-phenyl, 4- [ß- (ß'- <BR> <BR> Sulfatoethylsulfonyl)-ethylamino]-2-oder-3-sulfo-phenyl, 4- [ß- (ß'-Chlorethylsulfonyl)-<BR> ethylamino]-2-oder-3-sulfo-phenyl, 4- [y- (ß'-Sulfatoethylsulfonyl)-propylamino]-2-<BR> oder-3-sulfo-phenyl, 4- [y- (ß'-Chlorethylsulfonyl)-propylamino]-2- oder-3-sulfo- phenyl, 4- [ß- (ß'-Chlorethylsulfonyl)-ethylamino]-2-carboxy-phenyl, 4- [ß- (ß'-Sulfatoethylsulfony !)-ethylamino]-2-carboxy-phenyl, 4- [y- (ß'-Chlorethylsulfonyl)-propylamino]-2-carboxy-phenyl oder

4- [y- (ß'-Sulfatoethylsulfonyl)-propylamino]-2-carboxy-phenyi.

Gruppen, dieden aligemeinen Formelresten D-N=N-E-bzw. D1-N=N-E- entsprechen, sind beispielsweise 4- (4'-Sulfo-phenyl)-azo-2-sulfo-phenyl, 4- (2', 4'- Disulfo-phenyl)-azo-2-methoxy-5-methyl-phenyl, 4- (2', 5'-Disulfo-phenyl)-azo-2- methyl-5-methoxy-phenyl, 4- (3', 6', 8'-Trisulfo-naphth-2'-yl)-azo-3-ureido-phenyl, 4- (4', 8'-Disulfo-naphth-2'-yl)-azo-3-acetylamino-phenyl, 7- (1', 5'-Disulfo-naphth-2'-yl)- azo-6-sulfo-8-hydroxy-naphth-3-yl und 4- (4'-Sulfo-phenyl)-azo-6-sulfo-naphth-1-yl, 4- [4'- (ß-Sulfatoethylsulfonyl)-phenyl]-azo-2-methyl-5-methoxy-phe nyl, 4- [3'- (ß'- Sulfatoethylsulfonyl)-phenyl]-azo-3-methyl-phenyl, 4- [4'- (ß-Sulfatoethylsulfonyl)-<BR> phenyl]-azo-3-ureido-phenyl, 4- [6'- (ß-Sulfatoethylsulfonyl)-naphth-2'-yl]-azo-3-ureido-<BR& gt; phenyl, 7- [2'-Methoxy-5'- (ß-sulfatoethylsulfonyl)-phenyl]-azo-8-hydroxy-6-sulfo- naphth-3-yl, 4- (2', 5'-Disulfo-phenyl)-azo-6- oder-7-sulfo-naphth-1-yl, 4- (2', 4'-Disulfo- phenyl)-azo-6-oder-7-sulfo-naphth-1-yl, 4- (4', 8'-Disulfo-naphth-2'-yl)-azo-6- oder-7- sulfo-naphth-1-yl, 4- (3', 6', 8'-Trisulfo-naphth-2'-yl)-azo-6- oder-7-sulfo-naphth-1-yl und 4- (4', 6', 8'-Trisulfo-naphth-2'-yl)-azo-6-oder-7-sulfo-naphth-1-yl.

Aromatische Reste Z-D2-von als Diazokomponenten dienenden Verbindungen der allgemeinen Formeln Z-D2-NH2 oder von deren Diaminobenzol-und Diaminonaphthalin-Verbindungen entsprechend den allgemeinen Formeln H2N-D2-NH2 sind bevorzugt Reste der allgemeinen Formeln (6a) und (6b) in welchen Z, M, m, p1 und p2 die oben angegebenen, insbesondere bevorzugten Bedeutungen haben und x für die Zahl 0 oder 1 steht, wobei der jeweilige Benzolkern in ortho-Stellung zur freien Bindung, die zur Azogruppe führt, zusätzlich eine Hydroxygruppe enthalten kann.

Aromatische Reste E einer kupplungsfähigen und diazotierbaren Verbindung der allgemeinen Formel H-E-NH2 sind beispielsweise solche der allgemeinen Formeln

in welchen P¹, M und m wie oben definiert sind ; Q¹ eine Gruppe der Formel -Q-W-N(R)- mit Q, W und R, die wie oben genannt definiert sind und P3 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, wie Methyl oder Ethyl, (C1-C4)-Alkoxy, wie Methoxy und Ethoxy, Chlor, (C1-C4)-Alkanoylamino, wie Acetylamino und Propionylamino, Benzoylamino, Ureido, Phenylureido, (C1-C4)-Al kylureido, Phenylsulfonyl oder (C1-C4)-Alkylsulfonyl oder ein Rest der Formel-Q'-H mit Q1 der oben angegebenen Bedeutung, bevorzugt hiervon die Gruppe-NH-, ist.

Reste K1 von Kupplungskomponenten der aligemeinen Formel H-K1, die keine faserreaktive Gruppe der Formel (2) tragen, sind beispielsweise solche der allgemeinen Formeln (8a) bis (8h)

in welchen RG, p1, p2, m und M wie oben definiert sind ; P4 (C1-C4)-Alkanoylamino, wie Propionylamino und insbesondere Acetylamino, oder Phenylureido ist, das im Phenylrest durch Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl, Methoxy, Sulfo und Carboxy und-SO2-Y, worin Y wie oben definiert ist, substituiert sein kann, oder Benzoylamino ist, das im Phenylrest durch Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl, Methoxy, Nitro, Sulfo, Carboxy und-SO2-Y, worin Y wie oben definiert ist, substituiert sein kann ; P5 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, wie Methyl und Ethyl, (C1-C4)-Alkoxy, wie Methoxy und Ethoxy, Brom, Chlor oder Sulfo ist ; p6 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, wie Methyl und Ethyl, (C1-C4)-Alkoxy, wie Methoxy und Ethoxy, Chlor, (C1-C6)-Alkanoylamino, wie Acetylamino und Propionylamino, Ureido oder Phenylureido ist ; P7 Wasserstofff oder (C1-C4)-Alkyl ist, das durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, Sulfo, Sulfato, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Acetoxy substituiert sein kann ; p8 (C1-C4)-Alkyl ist, das durch Hydroxy, Cyano, Carboxy, Sulfo, Sulfato, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Acetoxy substituiert sein kann, oder Benzyl oder Phenyl oder durch (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Chlor und/oder Sulfo substituiertes Phenyl ist ;

P9 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, wie Methyl, Cyano, Carboxy, Carb- (C1-C4)-alkoxy, wie Carbomethoxy und Carbethoxy, Carbamoyl oder Phenyl, bevorzugt Methyl, Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder Phenyl und insbesondere Methyl oder Carboxy, ist ; T für einen Benzol-oder Naphthalinring, bevorzugt Benzolring, steht ; P'° Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, wie Methyl, oder durch (C1-C4)-Alkoxy, wie Methoxy, oder Cyano substituiertes (Cr-C4)-Alkyl oder Phenyl ist, bevorzugt (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl ist ; P"Wasserstoff, Chlor, Brom, Sulfo, Carbamoyl, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Cyano oder (C1-C4)-Sulfoalkyl bedeutet, bevorzugt Wasserstoff, Sulfo, Sulfo- (C,-C4)-alkyl, wie Sulfomethyl, Cyano oder Carbamoyl ist ; B (Cr-C4)-Alkylen, Methylenphenylen, Ethylenphenylen, Phenylenmethylen, Phenylenethylen oder Phenylen oder im Benzolrest durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Cyano, Sulfo, Carboxy, Acetyl, Nitro, Carbamoyl und/oder Sulfamoyl substituiertes Methylenphenylen, Ethylenphenylen oder Phenylen ist ; und D1 ein Rest der allgemeinen Formel (4a) oder (4b) ist.

Reste-K2-Z von Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel H-K2-Z, (bzw. deren entsprechenden Amino-Ausgangsverbindungen der Formeln H-K2-N (RA) H oder H-K2-Q-W-N (R) H, wenn hier Z als Gruppe-N (RA) H oder-N (R) H steht, in welche der faserreaktive Rest der Formel (2a) worin G, RB, WA, X', X2 und X3 wie oben definiert sind oder der Pyrimidinrest nachträglich eingeführt werden muß), sind beispielsweise Reste der allgemeinen Formeln (9a) bis (9h)

in welchen p1, p2, p9, p10, P", B, T, M, m und Z die oben angegebenen, insbesondere bevorzugten, Bedeutungen haben und D5 als Rest einer Diazokomponente ein Rest der obengenannten und definierten allgemeinen Formel (6a) oder (6b) ist.

In den obigen Formeln (8a), (8b) und (9a) steht die freie Bindung, die zur Azogruppe führt, in ortho-Stellung zur Hydroxygruppe an den aromatischen Kern gebunden.

Reste K3 in den Formeln (3h) und (3i) mit einem metallkomplex-bindenden Sauerstoffatom sind insbesondere solche der Formeln (10a) bis (10e)

in welchen die einzelnen Formelglieder eine der obengenannten Bedeutungen haben und P* Wasserstoff oder ein Rest Z oder eine Gruppierung der Formel -N=N-K2-Z oder-N=N-K-H worin K2, Z und K wie oben definiert sind.

Von den Azofarbstoffen sind weiterhin bevorzugt solche, die den allgemeinen Formeln (11A) bis (11Z), (11AA) und (11AB)

entsprechen, in welchen bedeuten : Z'ist ein Rest der obengenannten und definierten allgemeinen Formel (2a) oder der 5, 6-Difluor-pyrimidin-4-yl-Rest ; M hat eine der obengenannten Bedeutungen ; D ist ein Benzolring oder ist ein Naphthalinring, wobei die Azogruppe an den Naphthalinring bevorzugt in ß-Stellung gebunden ist und wobei im Falle, daß D den Naphthalinring bedeutet, R2 und R3 bevorzugt jedes, unabhängig voneinander, ein Wasserstoffatom oder eine Sulfogruppe bedeuten ;

R'ist Wasserstoff oder Sulfo oder eine Gruppe Y-S02-W°-obengenannter Bedeutung ; R2 ist Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, wie Ethyl und insbesondere Methyl, (Ci-C4)- Alkoxy, wie Ethoxy und insbesondere Methoxy, Halogen, wie Chlor und Brom, Carboxy oder Sulfo und ist bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Brom, Chlor, Sulfo oder Carboxy und insbesondere bevorzugt Wasserstoff, Methoxy oder Sulfo ; R3 ist Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, wie Ethyl und insbesondere Methyl, (CI-C4)- Alkoxy, wie Ethoxy und insbesondere Methoxy, Halogen, wie Chlor und Brom, Nitro, Carboxy oder Sulfo, bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Chlor, Carboxy, Sulfo oder Acetylamino und insbesondere bevorzugt Wasserstoff, Methoxy oder Sulfo ; R4 ist Hydroxy oder Amino, bevorzugt Hydroxy ; R5 ist Methyl, Carboxy, Carbomethoxy oder Carbethoxy, bevorzugt Methyl oder Carboxy ; R6 ist Acetylamino, Propionylamino, Ureido oder Methyl ; R7 ist Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, wie Methyl und Ethyl, (C1-C4)-Alkoxy, wie Methoxy und Ethoxy, Halogen, wie Brom und insbesondere Chlor, vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy ; R 8 ist Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, wie Methyl und Ethyl, (C1-C4)-Alkanoyl- amino, wie Acetylamino und Propionylamino, oder Ureido, vorzugsweise Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Acetylamino oder Ureido ; R9 ist Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Sulfamoyl oder Sulfomethyl, bevorzugt Wasserstoff oder Carbamoyl ; R21 hat eine der Bedeutungen von R1 ; R22 hat eine der Bedeutungen von R2 ; R23 hat eine der Bedeutungen von R3 ; ALK ist (C1-C4)-Alkyl, wie Methyl und Ethyl, oder (C2-C4)-Alkyl, wie Ethyl und Propyl, das durch Hydroxy, Carboxy, Sulfo oder Sulfato substituiert ist ; G1 ist (C1-C4)-Alkylen, wie Ethylen und Propylen, oder ist Phenylen oder durch Sulfo, Carboxy und/oder (C1-C4)-Alkyl, wie Methyl, substituiertes Phenylen ;

G2 ist eine Gruppe der Formel-NH-alk-,-NH-phen-oder-alk-, in welchen alk für (C2-C4)-Alkylen steht und phen Sulfo-phenylen oder Phenylen bedeutet ; x ist die Zahl Null oder 1 ; m ist die Zahl Null, 1 oder 2 (wobei im Falle von m gleich Null diese Gruppe Wasserstoff ist) ; p ist die Zahl Null oder 1 (wobei im Falle von p gleich Null diese Gruppe Wasserstoff bedeutet) ; in den Verbindungen der Formeln (11A), (11 F), (11 N) und (11V) steht die Amino-bzw. Amidogruppierung in 2-oder 3-Stellung an den 8-Naphthol-Rest gebunden und in den Verbindungen der Formeln (11 C), (11 D), (11 L), (11 M), (11 R) und (11 U) steht die eine Gruppe-SO3M in meta-oder para-Stellung zur Amino- bzw. Acylaminogruppe gebunden.

Schwermetallkomplex-Azofarbstoffe von besonderer Bedeutung sind beispielsweise die 1, 2-Chromkomplex-und 1, 2-Kobaltkomplex- und insbesondere die 1 : 1- Kupferkomplex-Monoazoverbindungen der Azoverbindungen der nachstehenden allgemeinen Formeln (12A) und (12B) : in welchen M, m, R'und Z'die obengenannten, insbesondere bevorzugten, Bedeutungen haben und

p für die Zahl Null oder 1 steht (wobei im Falle von p gleich Null diese Gruppe Wasserstoff bedeutet).

Von den erfindungsgemäß einzusetzenden Phthalocyaninfarbstoffen sind diejenigen bevorzugt, die der allgemeinen Formel (13) entsprechen, in welcher bedeuten : Pc ist der Rest eines Aluminium-, Nickel-oder bevorzugt Kupferphthalocyanins ; R° ist eine Aminogruppe der Formel-NR13R14, in welcher R und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, das durch Hydroxy oder Sulfo substituiert sein kann, bedeuten, oder ist ein heterocyclischer, N- haltiger Rest, wie der Morpholino-oder Piperidino-Rest ; R12 ist Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, wie Methyl und Ethyl ; G3 ist Phenylen, das durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe (C1-C4)-Alkyl, wie Ethyl und Methyl, Halogen, wie Chlor und Brom, Carboxy und Sulfo substituiert sein kann, beispielsweise Sulfophenylen, oder ist (C2-C6)-Alkylen, wie Ethylen ; Z ist die faserreaktive Gruppe der Formel (2) ; a ist eine Zahl von Null bis 3, b ist eine Zahl von Null bis 3 und c ist eine Zahl von 1 bis 2, wobei die Summe (a+b+c) gleich einer Zahl von 2 bis 4 ist.

Von diesen sind insbesondere diejenigen zu nennen, die den allgemeinen Formeln (13a) und (13b)

entsprechen, in welchen a für eine Zahl von 1 bis 3 steht, b eine Zahl von 0 bis 2 ist und c eine Zahl von 1 bis 2 bedeutet, wobei die Summe (a+b+c) gleich einer Zahivon 2 bis 4 ist, Pc den Rest eines Nickel-oder bevorzugt Kupferphthalocyanins darstellt, alk (C2-C4)-Alkylen, bevorzugt Ethylen, ist und Z'wie oben definiert ist.

Erfindungsgemäße Kupferformazanfarbstoffe sind insbesondere diejenigen, die der allgemeinen Formel (14)

entsprechen, in welcher Z1 wie oben definiert ist ; XA ein Sauerstoffatom oder bevorzugt die Carbonyloxygruppe der Formel - COO-ist ; Pi und P2, unabhängig voneinander, jedes einen Benzol-oder Naphthalinring bedeuten, wobei an Pi das Stickstoffatom und die Gruppe XA ortho-ständig zueinander und an P2 das Sauerstoffatom und das Stickstoffatom ortho-ständig zueinander gebunden sind und die Benzolkerne bzw. Napthalinkerne noch durch einen oder zwei Substituenten aus der Gruppe Halogen, wie Chlor, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, wie Methyl und Ethyl, (C1-C4)-Alkoxy, wie Methoxy und Ethoxy, Sulfamoyl, durch (C1-C4)-Alkyl mono-oder disubstituiertes Sulfamoyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl, und Phenylsulfonyl substituiert sein können, wobei sowohl P1 als auch P2 beide bevorzugt einen Benzolring bedeuten ; P3 ist eine geradkettige oder verzweigte (C2-C6)-, vorzugsweise (C2-C4)- Alkylengruppe, die durch eine Sulfophenylgruppe substituiert sein kann, oder ist eine Phenylengruppe oder eine Naphthylengruppe, die durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy und Chlor substituiert sein können, wobei P3 bevorzugt ein Benzolring ist ; T', T2 und T3 bedeuten, unabhängig voneinander, jedes eine Sulfo-oder Carboxygruppe, bevorzugt Sulfogruppe ; e, f und g stellen, unabhängig voneinander, jedes die Zahl Null, 1 oder 2 dar, wobei die Summe (e+f+g) eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet und vorzugsweise 2 oder 3, insbesondere 2, ist, wobei im Falle von e oder f oder g gleich Null die Gruppe T'bzw. T2 bzw. T3 ein Wasserstoffatom bedeutet ;

k steht für die Zahl 1 oder 2, bevorzugt 1, wobei die Gruppe-NH-Z an einen aromatischen Rest von Pi, P2 oder P3 gebunden sein kann und bevorzugt an P2 gebunden ist.

Bevorzugt sind von den Kupferformazanfarbstoffen der allgemeinen Formel (14) diejenigen, in welchen Pi und P2 beide für einen Benzolring stehen, die Gruppe - NH-Z an P2 gebunden ist und T'und T2 jedes eine Sulfogruppe bedeutet, wobei e und g beide für die Zahl 1 stehen. Sofern die Gruppe-NH-Z'an P1 gebunden ist, ist e die Zahl Null, g die Zahl 2 und T2 eine Sulfogruppe. Bevorzugt ist weiterhin die Gruppierung-P3-(T3) f der Phenyl-oder ein 2-oder 4-Sulfo-phenyl-Rest.

Hiervon sind insbesondere diejenigen Kupferformazan-Farbstoffe hervorzuheben, die der allgemeinen Formel (14a)

entsprechen, in welcher M und Z1 die obengenannte, insbesondere bevorzugten Bedeutungen haben.

Von den erfindungsgemäßen Triphendioxazinfarbstoffen sind diejenigen hervorzuheben, die der allgemeinen Formel (15)

entsprechen, in welcher M und Z wie oben definiert sind und die beiden Sulfogruppen-S03M bevorzugt in ortho-Stellung zum Sauerstoffatom des heterocyclischen Ringes an den Benzolkern gebunden sind.

Von den erfindungsgemäßen Anthrachinonfarbstoffen sind insbesondere diejenigen zu erwähnen, die der allgemeinen Formel (16) entsprechen, in welcher M, Z und p wie oben definiert sind und Ph Phenylen ist, das durch 1 oder 2 Substituenten aus der Gruppe (C1-C4)-Alkyl, wie Methyl und Ethyl, (C1-C4)-Alkoxy, wie Methoxy und Ethoxy, Halogen, wie Chlor und Brom, Carboxy und Sulfo substituiert sein kann, oder Phenylen ist, das durch 3 oder 4 Methylgruppen substituiert ist, oder Cyclohexylen ist.

Die erfindungsgemäßen Tinten enthalten bevorzugt kein Reaktivsystem, das eine Cyanamidgruppe enthält.

Die in den erfindungsgemäßen Tinten verwendeten Reaktivfarbstoffe können durch übliche Diazotierungs-, Kupplungs-und Kondensationsreaktionen erhalten werden.

Synthesebeispiele können den oben genannten Literaturstellen entnommen werden.

Die erfindungsgemäßen Drucktinten enthalten einen oder mehrere Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel (1) beispielsweise in Mengen von 0,1 Gew. % bis 50 Gew. %, bevorzugt in Mengen von 1 Gew. % bis 30 Gew. % und besonders bevorzugt in Mengen von 5 Gew. % bis 25 Gew. % bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte.

Der pH der erfindungsgemäßen Drucktinten wird vorzugsweise auf einen Wert von 7,0-9, 0 durch Verwendung eines geeigneten Puffersystems eingestellt. Letzteres

wird in Mengen von 0,1-3 Gew. %, vorzugsweise in 0.5-1. 5 Gew. % bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte eingesetzt.

Geeignete Puffersysteme für Drucktinten sind beispielsweise Borax, Dinatrium- hydrogenphosphat, modifizierte Phosphonate, sowie Puffersysteme, wie sie in "Chemie der Elemente", VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1. Auflage 1988, Seiten 665-666 ; Holleman-Wiberg, Lehrbuch der anorganischen Chemie, WDG & Co.

Verlage 47. -56. Auflage, Seiten 109-110 ; Laborchemikalienverlag der Fa.

MERCK, Darmstadt, Ausgabe 1999, Seiten 1128-1133 ;"Der Fischer Chemicals Katalog" (Fischer Scientific UK, 1999) Seiten 409-411 ; Riedel-de Haen, Laborchemikalien 1996, Seiten 946-951 und Riedel-de Haen, Labor-Hilfstabellen Nr. 6, Pufferlösungen beschrieben sind.

Die in den erfindungsgemäßen Tinten verwendeten Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) haben insbesondere einen Salzgehalt von kleiner 0,1 Gew. %, beispielsweise von 0,01 bis 0,099 Gew. %, bezogen auf das Gewicht der Farbstoffe.

Gegebenenfalls müssen die Farbstoffe vor dem Einsatz in den erfindungsgemäßen Tinten beispielsweise durch Membrantrennverfahren entsalzt werden.

Für den Einsatz der Tinten im Continous flow Verfahren kann durch Elektrolytzusatz eine Leitfähigkeit von 0,5 bis 25 mS/m eingestellt werden. Als Elektrolyt eignen sich dafür beispielsweise Lithiumnitrat und Kaliumnitrat.

Die erfindungsgemäßen Farbstofftinten können weitere organische Lösungsmittel mit einem Gesamtgehalt von 1-20 Gew. %, bevorzugt von 1-15 Gew. %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte, enthalten.

Geeignete organische Lösungsmittel sind beispielsweise Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol, 1-Propanol, Isopropanol, 1-Butanol, tert.

Butanol und Pentylalkohol ; mehrwertige Alkohole wie z. B. 1, 2-Ethandiol, 1,2, 3-Propantriol, Butandiol, 1,3- Butandiol, 1, 4-Butandiol, 1, 2-Propandiol, 2, 3-Propandiol, Pentandiol, 1, 4-Pentandiol, 1, 5-Pentandiol, 1, 2-Hexandiol, D, L-1, 2Hexandiol, 1, 6-Hexandiol und 1, 2-Octandiol ;

Polyalkylenglykole wie z. B. : Polyethylenglykol und Polypropylenglykol ; Alkylenglykole mit 2 bis 8 Alkylengruppen wie z. B. Monoethylenglykol, Diethlen- glykol, Triethylenglykol, Tetraethylenglykol, Thioglykol, Thiodiglykol, Butyltriglykol, Hexylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol und Tripropylenglykol ; niedrige Alkylether mehrwertiger Alkohole, wie z. B. Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Ethylenglykolmonobutylether, Diethylenglykolmono- methylether, Diethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonobutylether, Diethylenglykolmonohexylether, Triethylenglykolmonomethylether, Triethylenglykol- monobutylether, Tripropylenglykolmonomethylether, Tetraethylenglykolmonomethyl- ether, Tetraethylenglykolmonobutylether, Tetraethylenglykoldimethylether, Propylenglykolmonomethylether, Propylenglykolmonoethylether, Propylenglykol- monobutylether und Tripropylenglykolisopropylether ; Polyalkylenglykolether, wie z. B. Polyethylenglokolmonomethylether, Polypropylen- glykolglycerolether, Polyethylenglykoltridecylether und Polyethylenglykolnonyl- phenylether ; Amine, wie z. B. Methylamin, Ethylamin, Triethylamin, Diethylamin, Dimethylamin, Trimethylamin, Dibutylamin, Diethanolamin, Triethanolamin, N-Acetylethanolamin, N-Formylethanolamin und Ethylendiamin ; Harnstoffderivate, wie z. B. Harnstoff, Thioharnstoff, N-Methylharnstoff, N, N'- Dimethylharnstoff, Ethylenharnstoff und 1,1, 3, 3-Tetramethylharnstoff ; Amide, wie z. B. : Diemethylformamid, Dimethylacetamid und Acetamid ; Ketone oder Ketoalkohole, wie z. B. Aceton und Diacetonalkohol, cyclische Ether, wie z. B. Tetrahydrofuran, Trimethylolethan, Trimethylolpropan, 2- Butoxyethanol, Benzylalkohol, 2-Butoxyethanol, Gamma-butyrolacton, und £-Caprolactam ; ferner Sulfolan, Dimethylsulfolan, Methylsulfolan, 2, 4-Dimethylsulfolan, Dimethylsulfon, Butadiensulfon, Dimethylsulfoxid, Dibutylsulfoxid, N-Cyclohexyl- Pyrrolidon, N-Methyl-2-Pyrrolidon, N-Ethyl-Pyrrolidon, 2-Pyrrolidon, 1- (2- Hydroxyethyl)-2-Pyrrolidon, 1- (3-Hydroxypropyl)-2-Pyrrolidon, 1, 3-Dimethyl-2- imidazolidinon, 1, 3-Dimethyl-2-imidazolinon, 1, 3-Bismethoxymethylimidazolidin, 2- (2- Methoxyethoxy) ethanol, 2-(2-Ethoxyethoxy) ethanol, 2-(2-Butoxyethoxy) ethanol, 2-(2- Propoxyethoxy) ethanol, Pyridin, Piperidin, Butyrolaceton, Trimethylpropan, 1,2-

Dimethoxypropan, Dioxan, Ethylacetat, Ethylendiamintetraacetat, Ethylpenthylether, 1,2-Dimethoxypropan und Trimethylpropan.

Weiterhin können die erfindungsgemäßen Drucktinten die üblichen Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise Viskositätsmoderatoren um Viskositäten im Bereich von 1,5 bis 40,0 mPa*s in einem Temperaturbereich von 20 bis 50°C einzustellen.

Bevorzugte Tinten haben eine Viskosität von 1,5 bis 20 mPa*s und besonders bevorzugte Tinten haben eine Viskosität von 1,5 bis 15 mPa*s.

Als Viskositätsmoderatoren eignen sich rheologische Additive beispielsweise : Polyvinylcaprolactam, Polyvinylpyrrolidon sowie deren Co-Polymere, Polyetherpolyol, Assoziativverdicker, Polyharnstoff, Polyurethan, Natriumalginate, modifizierte Galaktomannane, Polyetherharnstoff, Polyurethan und nichtionogene Celluloseether.

Als weitere Zusätze können die erfindungsgemäßen Tinten oberflächenaktive Substanzen zur Einstellung von Oberflächenspannungen von 20 bis 65 mN/m, die in Abhängigkeit von dem verwendeten Verfahren (Thermo-oder Piezotechnologie) gegebenenfalls angepaßt werden. Als oberflächenaktive Substanzen eignen sich beispielsweise nichtionogene Tenside, Butyldiglykol und 1,2 Hexandiol.

Weiterhin können die Tinten noch übliche Zusätze, wie beispielsweise Stoffe zur Hemmung des Pilz-und Bakterienwachstums in Mengen von 0,01 bis 1 Gew. % bezogen auf das Gesamtgewicht der Tinte enthalten.

Die Tinten können in üblicher Weise dadurch hergestellt werden, daß deren Bestandteile in den gewünschten Mischungsverhältnissen in Wasser gemischt werden.

Die erfindungsgemäßen Farbstofftinten eignen sich zum Bedrucken von insbesondere textilen Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Polyamidfasern, Polyurethanen und cellulosehaltigen Fasermaterialien nach dem Tintenstrahl-

Druckverfahren. Cellulosehaltige Fasermaterialien sind beispielsweise die natürlichen Cellulosefasern, wie Baumwolle, Leinen und Hanf, sowie Zellstoff und regenerierte Cellulose. Die erfindungsgemäßen Tintenformulierungen sind auch zum Bedrucken von hydroxygruppenhaltigen bzw. aminogruppenhaltigen Fasern geeignet, die in Mischgeweben enthalten sind, z. B. von Gemischen aus Baumwolle, Seide, Wolle mit Polyesterfasern oder Polyamidfasern.

Im Gegensatz zum konventionellen Textildruck, bei dem die Druckfarbe bereits sämtliche Fixierchemikalien und Verdickungsmittel für einen Reaktivfarbstoff enthält, müssen beim Ink-Jet-Druck die Hilfsmittel in einem separaten Vorbehandlungsschritt auf das textile Substrat aufgebracht werden.

Die Vorbehandlung des textilen Substrates, wie zum Beispiel Cellulose-und Celluloseregeneratfasern sowie Seide und Wolle-erfolgt vor dem Bedrucken mit einer wässrigen alkalischen Flotte. Zur Fixierung von Reaktivfarbstoffen benötigt man Alkali, beispielsweise Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumacetat, Trinatriumphosphat, Natriumsilikat, Natriumhydroxid, Alkalispender wie zum Beispiel Natriumtrichloracetat, Natriumformiat, hydrotrope Substanzen wie zum Beispiel Harnstoff, Reduktionsinhibitoren, wie zum Beispiel Natriumnitrobenzolsulfonate, sowie Verdickungsmittel, die das Fließen der Motive beim Aufbringen der Druckfarbe verhindern, dies sind beispielsweise Natriumalginate, modifizierte Polyacrylate oder hochveretherte Galaktomannane.

Diese Reagenzien zur Vorpräparierung werden mit geeigneten Auftragsgeräten, beispielsweise mit einem 2-oder 3-Walzenfoulard, mit berührungslosen Sprühtechnologien, mittels Schaumauftrag oder mit entsprechend angepassten Ink- Jet Technologien in definierte Menge gleichmäßig auf das textile Substrat aufgebracht und anschließend getrocknet.

Nach dem Bedrucken wird das textile Fasermaterial bei vorzugsweise 120 bis 150°C getrocknet und anschließend fixiert.

Die Fixierung der mit Reaktivfarbstoffen hergestellten Ink-Jet-Drucke kann erfolgen bei Raumtemperatur, oder mit Sattdampf, mit überhitztem Dampf, mit Heißluft, mit Mikrowellen, mit Infrarotbestrahlung, mit Laser-oder Elektronenstrahlen oder mit anderen geeigneten Energieübertragungsarten.

Man unterscheidet ein-und zweiphasige Fixierungsprozesse : Bei der einphasigen Fixierung befinden sich die zur Fixierung notwendigen Chemikalien bereits auf dem textilen Substrat.

Bei der zweiphasigen Fixierung kann diese Vorbehandlung unterbleiben. Zur Fixierung wird nur Alkali benötigt, das nach dem Ink-Jet-Druck vor dem Fixierprozess ohne Zwischentrocknung aufgebracht wird. Auf weitere Zusätze wie Harnstoff oder Verdickungsmittel kann verzichtet werden.

Im Anschluss an die Fixierung wird die Drucknachbehandlung (Wäsche) durchgeführt, die die Voraussetzung für gute Echtheiten, hohe Brillianz und einen einwandfreien Weißfond ist.

Die mit den erfindungsgemäßen Farbstofftinten hergestellten Drucke besitzen, insbesondere auf Cellulosefasermaterialien, eine hohe Farbstärke und eine hohe Faser-Farbstoff-Bindungsstabilität sowohl in saurem als auch in alkalischem Bereich, weiterhin eine gute Lichtechtheit und sehr gute Nassechtheitseigenschaften, wie Wasch-, Wasser-, Seewasser-, Überfärbe-, und Schweißechtheiten, sowie eine gute Plissierechtheit, Bügelechtheit und Reibeechtheit.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben stellen Gewichtsprozente dar, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile beziehen sich zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.

Für alle Beispiele gelten folgende Vor-und Nachbehandlungen : Ein textiles Flächengebilde (Substrat) wird mit einer Flotte entsprechend der unten stehenden Tabelle fouldardiert und dann getrocknet. Die Flottenaufnahme beträgt ca. 70%.

Substrat Vorbehandlungsflotte Mercerisierte Baumwolle 30 g/1 Natriumbicarbonat oder 35 g/1 Natriumcarbonat calc, 150 g/1 Harnstoff und 150 g/1 einer niedrigviskosen Na- Alginat-lösung (6%) Laugierte Viskose 30 g/1 Natriumbicarbonat oder 35 g/1 Natriumcarbonat calc, 200 g/1 Harnstoff und 150 g/l einer niedrigviskosen Na- Alginat-lösung (6%) Entbastete Seide 50 g/1 Natriumacetat, 100 g/1 Harnstoff, und 150 g/1 eines hochveretherten Galactomannans (5%) Chlorierte Wolle 50 g/I Natriumacetat, 150 g/1 Harnstoff, und 150 g/1 einer niedrigviskosen Na- alginat-lösung (85%) Auf die so vorbehandelten Textilien werden die in den Beispielen beschriebenen Tinten mit einem Bubble-Jet oder mit einem Piezo-oder mit einem continous-flow Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Die Drucke werden vollständig getrocknet und mittels Sattdampf bei 102°C in 8 bis 20 Minuten (abhängig vom Substrat) fixiert.

Anschließend werden die Drucke unter Zugabe von 1-2 ml Ammoniak 25% (bei Seide und Wolle) warm gespült, mit heißem Wasser (95°C bei Baumwolle und Viskose, 70-80°C bei Seide und Wolle) einer Echtheitswäsche unterzogen, warm gespült und dann getrocknet.

Beispiel 1 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 10% des Farbstoffes

10% Sulfolan, 2% Preventol D7 und 78% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen roten Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 2 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 10% des Farbstoffes

10% Sulfolan, 2% Preventol D7 und 78% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen roten Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 3 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 7% des Farbstoffes

10% 1, 2-Propandiol, 2% Preventol und 81% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen roten Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 4 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 7% des Farbstoffes

10% 1, 2-Propandiol, 2% Preventol und 81 % Wasser mit einem ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen roten Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 5 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 6% des Farbstoffes

10% Sulfolan, 2% Preventol und 82% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen orangen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 6 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 6% des Farbstoffes 10% Sulfolan, 2% Preventol und 82% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen orangen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 7 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 12% des Farbstoffes

20% Sulfolan, 2% Preventol und 66% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen orangen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 8 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 12% des Farbstoffes 20% Sulfolan, 2% Preventol und 66% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen orangen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 9 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 10% des Farbstoffes

20% N-Methylpyrrolidon, 2% Preventol und 68% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen goldgelben Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 10 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 10% des Farbstoffes 20% N-Methylpyrrolidon, 2% Preventol und 68% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen goldgelben Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 11 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 10% des Farbstoffes

10% Sulfolan, 2% Preventol und 78% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen grünstichig gelben Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 12 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 10% des Farbstoffes 10% Sulfolan, 2% Preventol und 78% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen grünstichig gelben Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 13 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 8% des Farbstoffes 10% 1, 2-Propandiol, 2% Preventol und 80% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen braunen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 14 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 8% des Farbstoffes

10% 1, 2-Propandiol, 2% Preventol und 80% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen braunen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 15 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 8% des Farbstoffes 20% Sulfolan, 2% Preventol und 70% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen orangen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 16 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 8% des Farbstoffes

20% Sulfolan, 2% Preventol und 70% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen orangen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 17 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 8% des Farbstoffes 20% N-Methylpyrrolidon, 2% Preventoi und 70% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen goldgelben Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 18 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 8% des Farbstoffes

20% N-Methylpyrrolidon, 2% Preventol und 70% Wasser mit einem Ink-Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen goldgelben Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

In den nachfolgenden Tabellenbeispielen werden die in den erfindungsgemäßen Tinten enthaltenen Farbstoffe entsprechend der allgemeinen Formel (A)

anhand ihrer Komponenten (dem Rest D der Diazokomponente D-NH2, dem Rest -K-N (R)-der aminogruppenhaltigen Kupplungskomponente der Formel H-K-N (R) H und der Pyrimidinreaktivkomponente mit Xi und X2 wie oben angegeben) beschrieben. Die Tinten und Ink Jet Drucke lassen sich analog einem der obigen Ausführungsbeispiele herstellen. Die Drucke zeigen den in dem jeweiligen Tabellenbeispiel angegebenen Farbton in hoher Farbstärke und guten Echtheiten. Farbstoff der Formel (A) Bsp. Rest D-Rest-K-N (R)- Rest Rest Farbton Xi X2 19 2-Methoxy-5-methyl-4- (ß- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F rotstichig sulfatoethylsulfonyl)-naphth-7, 1-ylen-1-amino violett phenyl 20 2-Methoxy-5-methyl-4- (ß- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H rotstichig sulfatoethylsulfonyl)-naphth-7, 1-ylen-1-amino violett phenyl 21 2-Brom-4- (ß-sulfato- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig ethylsulfonyl)-phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 22 2-Brom-4- (ß-sulfato- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig ethylsulfonyl)-phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 23 2-Sulfo-4- (ß-sulfato- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig ethylsulfonyl)-phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 24 2-Sulfo-4- (ß-sulfato- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig ethylsulfonyl)-phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 25 3- (ß-sulfatoethylsulfonyl)- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 26 3- (ß-sulfatoethylsulfonyl)- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 27 4-Methoxy-3- (ß-sulfato- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig ethylsulfonyl)-phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 28 4-Methoxy-3- (ß-sulfato- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig ethylsulfonyI-phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 29 2-Methoxy-5-(ß-sulfato-3, 6-Disulfo-8-hydroxy-H F blaustichig ethyIsulfonyI-phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 30 2-Methoxy-5- (ß-sulfato- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig ethylsulfonyl)-phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 31 4-Chlor-3- (ß-sulfato- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig ethylsulfonyl)-phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino. rot 32 4-Chlor-3- (ß-sulfato- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig ethylsulfonyl)-phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 33 2-Carboxy-5- (ß-sulfato- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig ethylsulfonyl)-phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 34 2-Carboxy-5- (ß-sulfato- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig ethylsulfonyl)-phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 35 3-Sulfo-phenyl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F rot naphth-7, 1-ylen-1-amino _ 36 3-Sulfo-phenyl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H rot naphth-7, 1-ylen-1-amino 37 4-Sulfo-phenyl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F rot naphth-7, 1-ylen-1-amino _ 38 4-Sulfo-phenyl 3, 6-Disulfo-8-hyd roxy-F H rot naphth-7, 1-ylen-1-amino 39 2-Sulfo-4-methyl-phenyl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy-H F blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino rot Farbstoff der Formel (A) Bsp. Rest D-Rest-K-N (R)- Rest Rest Farbton Xi X2 40 2-Sulfo-4-methyl-phenyl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 41F rot naphth-7,1-ylen-1-amino 42 2, 5-Disulfo-phenyl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H rot naphth-7, 1-ylen-1-amino 43 1-Sulfo-6- (ß-sulfato- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig ethylsulfonyl)-naphth-2-yl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 44 1-Sulfo-6- (ß-sulfato- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig ethylsulfonyl)-naphth-2-yl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 45 6-Sulfo-8-(ß-sulfato- 3,6-Disulfo-8-hydroxy- H F rot ethylsulfonyl)-naphth-2yl naphth-7,1-ylen-1-amino 46 6-Sulfo-8- (ß-sulfato- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H rot ethylsulfonyl)-naphth-2yl naphth-7, 1-ylen-1-amino 47 1-Sulfo-6-carboxy-naphth- 3,6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig 2-yl naphth-7,1-ylen-1-amino rot 48 1-Sulfo-6-carboxy-naphth-3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig 2-yl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 49 2-Sulfo-phenyl 3,6-Disulfo-8-hydroxy- HF rot naphth-7,1-ylen-1-amino 50 2-sulfo-phenyl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H rot naphth-7, 1-ylen-1-amino 51 2-Sulfo-4-methyl-phenyl 6-Sulfo-8-hydroxy-H F gelbstichig naphth-7, 3-ylen-3-amino rot 52 2-Sulfo-4-methyl-phenyl 6-Sulfo-8-hydroxy-F H gelbstichig naphth-7, 3-ylen-3-amino rot 53 2, 5-Disulfo-4-methoxy- 6-Sulfo-8-hydroxy-H F gelbstichig phenyl naphth-7, 3-ylen-3- (N- rot methyl)-amino 54 2, 5-Disulfo-4-methoxy- 6-Sulfo-8-hydroxy-F H gelbstichig phenyl naphth-7, 3-ylen-3- (N- rot methyl)-amino 55 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 6-Sulfo-8-hydroxy-H F orange na hth-7, 3-ylen-3-amino 56 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 6-Sulfo-8-hydroxy-F H orange naphth-7, 3-ylen-3-amino 57 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 4, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F rot 7, 1-ylen-1-amino 58 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 4, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H rot 7, 1-ylen-1-amino 59 2-Sulfo-phenyl 4, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F rot 7, 1-ylen-1-amino 60 2-Sulfo-phenyl 4, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H rot 7, 1-ylen-1-amino Farbstoff der Formel (A) Bsp. Rest D-Rest-K-N (R)- Rest Rest Farbton Xi X2 61 3,6,8-Trisulfo-naphth-2-yl 3-Ureido-phen-4,1-ylen- H F goldgelb 1-amino 62 3,6, 8-Trisulfo-naphth-2-yl 3-Ureido-phen-4, 1-ylen-F H goldgelb 1-amino 63 3, 7-Disulfo-naphth-2-yl 3-Ureido-phen-4, 1-ylen-H F gelb 1-amino 64 3, 7-Disulfo-naphth-2-yl 3-Ureido-phen-4, 1-ylen-F H gelb 1-amino 65 3,7-Disulfo-naphth-2-yl 3-Acetylamino-phen-4,1- H F gelb ylen-1-amino 66 3, 7-Disulfo-naphth-2-yl 3-Acetylamino-phen-4, 1-F H gelb ylen-1-amino 67 4,6,8-Trisulfo-naphth-2-yl 3-Acetylamino-phen-4,1- H F gelb len-1-amino 68 4,6, 8-Trisulfo-naphth-2-yl 3-Acetylamino-phen-4, 1-F H gelb ylen-1-amino 69 4-Sulfo-phenyl 3-Ureido-phen-4, 1-ylen-H F gelb 1-amino 70 4-Sulfo-phenyl 3-Ureido-phen-4,1-ylen-F H gelb 1-amino 71 2, 4-Disulfo-phenyl 3-Ureido-phen-4, 1-ylen-H F gelb 1-amino 72 H gelb 1-amino 73 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 3-Ureido-phen-4, 1-ylen-H F gelb 1-amino 74 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 3-Ureido-phen-4, 1-ylen-F H gelb 1-amino 75 2-Sulfo-4-methoxy-phenyl 6-Sulfo-8-hydroxy-H F gelbstichig naphth-7, 3-ylen-3-amino rot 76 2-Sulfo-4-methoxy-phenyl 6-Sulfo-8-hydroxy-F H gelbstichig napthth-7,3-ylen-3-amino rot 77 2-Sulfo-4-methoxy-phenyl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 78 2-Sulfo-4-methoxy-phenyl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 79 5,7-Disulfo-naphth-2-yl F gelb amino 80 5, 7-Disulfo-naphth-2-yl 4, 1-Phenylen-1- (N-ethyl)- F H gelb amino 81 5, 7-Disulfo-naphth-2-yl 2-Methyl-phen-4, 1-ylen-H F gelb 1-amino 82 5, 7-Disulfo-naphth-2-yl 2-Methyl-phen-4, 1-ylen-F H gelb 1-amino Farbstoff der Formel (A) Bsp. Rest D-Rest-K-N (R)- Rest Rest Farbton Xi X2 83 5, 7-Disulfo-naphth-2-yl 2, 5-Dimethyl-phen-4, 1-H F gelb len-1-amino 84 5,7-Disulfo-naphth-2-yl H gelb ylen-1-amino 85 5, 7-Disulfo-naphth-2-yl 3-Methyl-phen-4, 1-ylen-H F gelb 1-N-ethyl-amino 86 5, 7-Disulfo-naphth-2-yl 3-Methyl-phen-4, 1-ylen-F H gelb 1-(N-ethyl)-amino 87 2, 5-Disulfo-4-methoxy- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 88 2, 5-Disulfo-4-methoxy- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig phenyl naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 89 2-Carboxy-phenyl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 90 2-Carboxy-phenyl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 91 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino _ rot 92 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 93 4-(4',6',8'-Trisulfo-naphth- 3-Methyl-phen-4,1-ylen- F rotbraun 2'-yl)-azo-6-sulfo-naphth- 1-amino 1-yl 94 4- (4', 6', 8'-Trisulfo-naphth- 3-Methyl-phen-4, 1-ylen 1-F H rotbraun 2'-yl)-azo-6-sulfo-naphth-amino 1-y ! 95 2, 5-Dimethoxy-4- (ß- 3-Methyl-phen-4, 1-ylen- H F rotstichig sulfatoethylsulfonyl)-1-amino violett phenyl 96 2, 5-Dimethoxy-4- (ß- 3-Methyl-phen-4, 1-ylen- F H rotstichig sulfatoethylsulfonyl)-1-amino violett phenyl 973,6-Disulfo-8-hydroxy-H F blaustichig phenyl naphth-7,1-ylen-1-amino rot 98 2, 5-Disulfo-4-methoxy- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig hen I naphth-7, 1- len-1-amino rot 99 2-Carboxy-phenyl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy-H F blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 100 2-Carboxy-phenyl 3,6-Disulfo-8-hydroxy- FH blaustichig naphth-7,1-ylen-1-amino rot 101 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 102 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino rot Farbstoff der Formel (A) Bsp. Rest D-Rest-K-N (R)- Rest Rest Farbton Xi X2 103 4- (1', 5'-Disulfo-naphth-2'- 6-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- H F rotbraun yl)-azo-6-sulfo-naphth-1-yl 1-amino 104 4- (1'-5'-Disulfo-naphth-2'- 6-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- F H rotbraun yl)-azo-6-sulfo-naphth-1-yl 1-amino 105 4- (1'-5'-Disulfo-naphth-2'- 8-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- H F rotbraun yl)-azo-6-sulfo-naphth-1-yl 1-amino 106 4- (1'-5'-Disulfo-naphth-2'- 8-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- F H rotbraun vl)-azo-6-sulfo-naDhth-1-vl 1-amino 107 4- [4'- (ß-sulfato- 8-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- H F rotbraun ethylsulfonyl)-phenyl]-azo-1-amino 6-sulfo-naphth-1-yl 108 4- [4'- (ß-sulfato- 8-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- F H rotbraun ethylsulfonyl)-phenyl]-azo-1-amino 6-sulfo-naphth-1-yl 109 4- (4', 8'-Disulfo-naphth-2- 3-Methyl-phen-4, 1-ylen- H F rotbraun yl)-azo- (6, 7)-sulfo-naphth- 1-amino 1-yl 110 4- (4', 8'-Disulfo-naphth-2- 3-Methyl-phen-4, 1-ylen- F H rotbraun yl)-azo- (6, 7)-sulfo-naphth- 1-amino 1-yl 111 4- (4', 8'-Disulfo-naphth-2- 8-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- H F rotbraun yl) azo- (6, 7)-sulfo-naphth- 1-amino 1-yl 112 4- (4', 8'-Disulfo-naphth-2- 8-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- F H rotbraun yl) azo-(6, 7)-sulfo-naphth-1-amino 1-yl 113 4-(2', 5'-Disulfo-phenyl)-3-Ureido-phen-4, 1-ylen-H F rotbraun azo- (6, 7)-sulfo-naphth-1-I 1-amino 114 4- (2', 5'-Disulfo-phenyl)- 3-Ureido-phen-4, 1-ylen- F H rotbraun azo-(6, 7)-sulfo-naphth-1-yl 1-amino 115 4- (2'-Sulfo-4'-methoxy- 3-Acetylamino-phen-4, 1- H F rotbraun phenyl)-azo-(6, 7)-sulfo-ylen-1-amino naphth-1 yl 116 4-(2'-Sulfo-4'-methoxy- 3-Acetylamino-phen-4,1- F H rotbraun phenyl)-azo-(6,7)-sulfo- ylen-1-amino naphth-1yl 117 4- (2'-Sulfo-4'-methyl- 2, 5-Dimethyl-phen-4, 1- H F rotbraun phenyl)-azo-6-sulfo-ylen-1-amino naphth-1-yl 118 4-(2'-Sulfo-4'-methyl- 2,5-Dimethyl-phen-4,1- F H rotbraun phenyl)-azo-6-sulfo- ylen-1-amino naphth-1-yl Farbstoff der Formel (A) Bsp. Rest D-Rest-K-N (R)- Rest Rest Farbton Xi vs 119 4-(2'-Sulfo-4'-methyl-3-Methyl-phen-4, 1-ylen-H F rotbraun phenyl)-azo-6-sulfo-1-amino naphth-1-yl 120 4-(2'-Sulfo-4'-methyl-3-Methyl-phen-4, 1-ylen-F H rotbraun phenyl)-azo-6-sulfo-1-amino naphth-1-yl 121 2-Carboxy-phenyl 4, 6-Disulfo-1- (Benzoyl- H F blaustichig amino)-8-hydroxy-7, 4'- rot len-4'-amino 122 2-Carboxy-phenyl 4,6-Disulfo-1-(bezoyl-F H blaustichig amino)-8-hydroxy-7,4'- rot ylen-4'-amino 123 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 4, 6-Disulfo-1- (bezoyl- H F blaustichig amino)-8-hydroxy-7, 4'- rot ylen-4'-amino 124 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 4, 6-Disulfo-1- (bezoyl- F H blaustichig amino)-8-hydroxy-7, 4'- rot ylen-4'-amino 125 2-Sulfo-phenyl 4,6-Disulfo-1-(bezoyl- HF rot amino)-8-hydroxy-7,4'- ylen-4'-amino 126 2-Sulfo-phenyl 4,6-Disulfo-1-(bezoyl- FH rot amino)-8-hydroxy-7,4'- ylen-4'-amino 127 2-Sulfo-4-methyl-phenyl 4, 6-Disulfo-1- (bezoyl- H F Scharlach- amino)-8-hydroxy-7, 4'- rot ylen-4'-amino 128 2-Sulfo-4-methyl-phenyl 4, 6-Disulfo-1- (bezoyl- F H Scharlach- amino)-8-hydroxy-7, 4'- rot ylen-4'-amino 1294,6-Disulfo-1-(bezoyl-H F Scharlach- phenyl amino) -8-hydroxy-7,4'- ylen-4'-amino 130 2, 5-Disulfo-4-methoxy- 4, 6-Disulfo-1- (bezoyl- F H Scharlach- phenyl amino)-8-hydroxy-7, 4'- rot ylen-4'-amino 131 1,5-Disulfo-naphth-2-yl F orangerot amino)-8-hydroxy-7,4'- len-4'-amino 132 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 4, 6-Disulfo-1- (bezoyl- F H orangerot amino)-8-hydroxy-7, 4'- len-4'-amino 133 1,5-Disulfo-naphth-2-yl 4,6-Disulfo-8-hydroxy- H F rot naphth-7,1-ylen-1-amino Farbstoff der Formel (A) Bsp. Rest D-Rest-K-N (R)- Rest Rest Farbton Xi X2 134 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 4, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H rot naphth-7, 1-ylen-1-amino 135 1-Sulfo-naphth-2-yl 4, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F rot naphth-7, 1-ylen-1-amino 136 1-Sulfo-naphth-2-yl 4,6-Disulfo-8-hydroxy-FH rot naphth-7,1-ylen-1-amino 137 4- (1', 5'-Disulfo-naphth-2'- 6-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- H F rotbraun I-azo-6-sulfo-naphth-1-yl 1-amino 138 4- (1', 5'-Disulfo-naphth-2'- 6-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- F H rotbraun yl)-azo-6-sulfo-naphth-1-yl 1-amino 139 4- (1', 5'-Disulfo-naphth-2'- 8-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- H F rotbraun yl)-azo-6-sulfo-naphth-1-yl 1-amino 140 4- (1', 5'-Disulfo-naphth-2'- 8-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- F H rotbraun y0-azo-6-sulfo-naphth-1-amino 141 4- [4'- (ß-sulfato- 8-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- H F rotbraun ethylsulfonyl)-phenyl]-azo-1-amino 6-sulfo-naphth-1-yl 142 4- [4'- (ß-sulfato- 8-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- F H rotbraun ethylsulfonyl)-phenyl]-azo-1-amino 6-sulfo-nashth-1-vl 143 4- (4', 8'-Disulfo-naphth-2'- 3-Methyl-phen-4, 1-ylen- H F rotbraun yl)-azo- (6, 7)-sulfo-naphth- 1-amino 1-yl 144 4- (4', 8'-Disulfo-naphth-2'- 3-Methyl-phen-4, 1-ylen- F H rotbraun yl)-azo- (6, 7)-sulfo-naphth- 1-amino 1-yl 145 4-(4',8'-Disulfo-naphth-2'- 8-Sulfo-naphth-4,1-ylen- H F rotbraun yl)-azo-(6,7)-sulfo-naphth- 1-amino 1-yl 146 4- (4', 8'-Disulfo-naphth-2'- 8-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- F H rotbraun yl)-azo- (6, 7)-sulfo-naphth- 1-amino 1-yl 147 4-(2', 5'-Disulfo-phenyl)-3-Ureido-phen-4, 1-ylen-H F rotbraun azo-6, 7-sulfo-naphth-1-yl 1-amino 148 4-(2', 5'-Disulfo-phenyl)-3-Ureido-phen-4, 1-ylen-F H rotbraun azo-6, 7-sulfo-naphth-1-yl 1-amino 149 4-(2'-Sulfo-4'-methoxy- 3-Acetylamino-phen-4,1-H F rotbraun phenyl)-azo-(6,7-sulfo)- ylen-1-amino naphth-1-yl 150 4- (2'-Sulfo-4'-methoxy- 3-Acetylamino-phen-4, 1-F H rotbraun phenyl)-azo-(6, 7-sulfo)-ylen-1-amino naphth-1-yl Farbstoff der Formel (A) Bsp. Rest D-Rest-K-N (R)- Rest Rest Farbton Xi X2 151 4-(2'-Sulfo-4'-methyl-2, 5-Dimethyl-phen-4, 1-H F rotbraun phenyl)-azo-6-sulfo-ylen-1-amino nachth-1-vl 152 4-(2'-Sulfo-4'-methyl-2, 5-Dimethyl-phen-4, 1-F H rotbraun phenyl)-azo-6-sulfo-ylen-1-amino na hth-1-I 153 4- (2'-Sulfo-4'-methyl- 3-Methyl-phen-4, 1-ylen- H F rotbraun phenyl)-azo-6-sulfo-1-amino naphth-1-yl 154 4-(2'-Sulfo-4'-methyl-3-Methyl-phen-4, 1-ylen-F H rotbraun phenyl)-azo-6-sulfo-1-amino naphth-1-yl 155 4, 8-Disulfo-naphth-2-yl 3-Acetylamino-phen-4, 1-H F gelb ylen-1-amino 156 4, 8-Disulfo-naphth-2-yl 3-Acetylamino-phen-4, 1-F H gelb len-1-amino 157 4- (4', 8'-Disulfo-naphth-2'- 8-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- H F rotbraun yl)-azo-6-sulfo-naphth-1-yl I-amino 158 4- (4', 8'-Disulfo-naphth-2'- 8-Sulfo-naphth-4, 1-ylen- F H rotbraun yl)-azo-6-sulfo-naphth-1-yl 1-amino 159 2-Sulfo-4-methyl-phenyl 6-Sulfo-8-hydroxy-H F Scharlach- naphth-7,-ylen-3-amino rot 160 2-Sulfo-4-methyl-phenyl 6-Sulfo-8-hydroxy-F H Scharlach- naphth-7, 3-ylen-3-amino rot 161 2-Sulfo-phenyl 6-Sulfo-8-hydroxy-H F orange naphth-7, 3-ylen-3-amino 162 2-Sulfo-phenyl 6-Sulfo-8-hydroxy-F H orange naphth-7, 3-ylen-3-amino 163 1,5, 7-Trisulfo-naphth-2-yl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig 1aphth-7, 1-ylen-1-amino rot 164 1,5, 7-Trisulfo-naphth-2-yl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy-F H blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 165 4, 8-Disulfo-naphth-2-yl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 166 4, 8-Disulfo-naphth-2-yl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 167 3,6, 8-Trisulfo-naphth-2-yl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 168 3, 6, 8-Trisulfo-naphth-2-yl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 169 3,6, 8-Trisulfo-naphth-2-yl 3-Ureido-phen-4, 1-ylen-H F rotstichig 1-amino _ gelb 170 3,6, 8-Trisulfo-naphth-2-yl 3-Ureido-phen-4, 1-ylen- F H rotstichig 1-amino gelb Farbstoff der Formel (A) Bsp. Rest D-Rest-K-N (R)- Rest Rest Farbton Xi X2 171 4, 8-Disulfo-naphth-2-yl 3-Acetylamino-phen-4, 1-H F gelb ylen-1-amino 1723-Acetylamino-phen-4,1-F H gelb ylen-1-amino 173 2-Sulfo-phenyl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F rot naphth-7, 1-ylen-1-amino 174 2-Sulfo-phenyl 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H rot naphth-7, 1-ylen-1-amino 175 4- (4'-Sulfo-phenyl)-azo-2- 6-Sulfo-8-hydroxy-H F scharlach sulfo-phenyl naphth-7,-ylen-3-amino 176 4-(4'-Sulfo-phenyl)-azo-2- 6-Sulfo-8-hydroxy-F H scharlach sulfo-phenyl naphth-7,3-ylen-3-amino 177 4- (4'-Sulfo-phenyl)-azo-2- 4, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F scharlach sulfo-phenyl naphth-7, 3-ylen-3-amino 178 4- (4'-Sulfo-phenyl)-azo-2- 4, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H scharlach sulfo-phenyl naphth-7, 3-ylen-3-amino 179 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 4, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F orange naphth-7, 3-ylen-3-amino 180 1, 5-Disulfo-naphth-2-yl 4, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H orange naphth-7, 3-ylen-3-amino 181 2-Sulfo-4-methyl-phenyl 4, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F scharlach naphth-7, 3-ylen-3-amino 182 2-Sulfo-4-methyl-phenyl 4, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H scharlach naphth-7, 3-ylen-3-amino 183 2-Sulfo-4-methoxy-phenyl 4, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F scharlach naphth-7, 3-ylen-3-amino 184 2-Sulfo-4-methoxy-phenyl 4, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H scharlach naphth-7, 3-ylen-3-amino 185 4- (ß-Sulfatoethyl-sulfonyl)- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F blaustichig phenol naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 186 4- (ß-Sulfatoethyl-sulfonyl)- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H blaustichig phenol naphth-7, 1-ylen-1-amino rot 187 2, 5-Dimethoxy-4- (ß- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- H F rotstichig sulfatoethylsulfonyl)-naphth-7, 1-ylen-1-amino violett phenyl 188 2, 5-Dimethoxy-4- (ß- 3, 6-Disulfo-8-hydroxy- F H rotstichig sulfatoethylsulfonyl)-naphth-7, 1-ylen-1-amino violett phenyl Beispiel 189 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 10% des Farbstoffes

20% Sulfolan, 2% Preventol und 68% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen marineblauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 190 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 10% des Farbstoffes 20% Sulfolan, 2% Preventol und 68% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen marineblauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 191 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 6% des Farbstoffes

10% N-Methylpyrrolidon, 2% Preventol und 82% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen orangen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 192 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 6% des Farbstoffes 10% N-Methylpyrrolidon, 2% Preventol und 82% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen orangen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

In den nachfolgenden Tabellenbeispielen werden die in den erfindungsgemäßen Tinten enthaltenen Farbstoffe entsprechend der allgemeinen Formel (B)

anhand ihrer Komponenten (dem Rest D der Diazokomponente, dem Rest K der Kupplungskomponente und der Pyrimidinreaktivkomponente mit X1 und X2 wie oben angegeben) beschrieben. Die Tinten und Ink Jet Drucke lassen sich analog einem der obigen Ausführungsbeispiele herstellen. Die Drucke zeigen den in dem jeweiligen Tabellenbeispiel angegebenen Farbton in hoher Farbstärke und guten Echtheiten. Farbstoff der Formel (B) Bsp. Rest-N (R)-D- Rest K Rest Rest Farbton Xi X2 193 6-Sulfo-phen-1, 3-ylen-3- 2- [3 (ß- H F marine- amino Sulfatoethylsulfonyl)-blau phenyl]-azo-4, 6-disulfo-1- amino-8-hydroxy-naphth- 7-yl 194 6-Sulfo-phen-1,3-ylen-3- 2-[3(ß- F H marine- amino Sulfatoehtylsulfonyl)-blau phenyl]-azo-4,6-disulfo-1- amino-8-hydroxy-naphth- 7-yl 195 6-Sulfo-phen-1, 3-ylen-3- 2- [3'- (ß- H F marine- amino Sulfatoethylsulfonyl)-6'-blau methoxy-phenyl]-azo-3,6- disulfo-1-amino-8- hydroxy-naphth-7-yl 196 6-Sulfo-phen-1,3-ylen-3- 2-[3'-(ß- F H marine- amino Sulfatoethylsulfonyl)-6'-blau methoxy-phenyl]-azo-3,6- disulfo-1-amino-8- hydroxy-naphth-7-yl 197 2-Sulfo-phen-1, 4-ylen-4- 2-Amino-5, 7-disulfo- H F grünstichig amino napht-1-yl gelb 198 2-Sulfo-phen-1,4-ylen-4- 2-Amino-5,7-disulfo- F H grünstichig amino napht-1-yl gelb 199 2-Sulfo-phen-1,4-ylen-4- 1,4-Dimethyl-3-sulfo-2- H F grünstichig amino on-6-hydroxy-pyridin-5-yl gelb 200 2-Sulfo-phen-1,4-ylen-4- 1,4-Dimethyl-3-sulfo-2- F H grünstichig amino on-6-hydroxy-pyridin-5-yl gelb 201 2-Sulfo-phen-1,4-ylen-4- N-Ethyl-3-cyano-4- H F rotstichig amino methyl-2-on-6-hydroxy-gelb pyridin-5-yl 202 2-Sulfo-phen-1,4-ylen-4- N-Ethyl-3-cyano-4- F H rotstichig amino methyl-2-on-6-hydroxy- gelb pyridin-5-yl 203 2-Sulfo-phen-1, 4-ylen-4- 1- (4'-Sulfophenyl)-3- H F gelb amino carbox-5-on-razol-4-I 204 2-Sulfo-phen-1, 4-ylen-4- 1- (4'-Sulfophenyl)-3- F H gelb amino carboxy-5-on-pyrazol-4+ 205 2-Sulfo-phen-1, 4-ylen-4- 1- (4'-Sulfophenyl)-3- H F grünstichig amino methyl-5-on-pyrazol-4-yl gelb 206 2-Sulfo-phen-1,4-ylen-4- 1-(4'-Sulfophenyl)-3- F H grünstichig amino methyl-5-on-pyrazol-4-yl gelb Farbstoff der Formel (B) Bsp. Rest-N (R)-D- Rest K Rest Rest Farbton Xi X2 207 6-Sulfo-phen-1, 3-ylen-3- 1- [4'- (ß-Sulfatoethylsulfo- H F grünstichig amino nyl)-phenyl]-3-methyl-5-gelb on-pyrazo-4-yl 208 6-Sulfo-phen-1, 3-ylen-3- 1- [4'- (ß-Sulfatoethylsulfo- F H grünstichig amino nyl)-phenyl]-3-methyl-5-gelb on-pyrazol-4-yl 209 2-Sulfo-phen-1, 4-ylen-4- 2- [4'- (ß-Sulfatoethylsulfo- H F marine- amino nyl)-phenyl]-azo-3,6- blau disulfo-1-amino-8- hydroxy-naphth-7-yl 210 2-Sulfo-phen-1, 4-ylen-4- 2- [4'- (ß-Sulfatoethylsulfo- F H marine- amino nyl)-phenyl]-azo-3, 6- blau disulfo-1-amino-8- hydroxy-naphth-7-yl 211 1, 4-Phenylen-4-amino 2- [4'- (ß-Sulfatoethylsulfo- H F marine- nyl)-phenyl]-azo-3, 6- blau disulfo-1-amino-8- hydroxy-naphth-7-yl 212 1, 4-Phenylen-4-amino 2- [4'- (ß-Sulfatoethylsulfo- F H marine- nyl)-phenyl]-azo-3, 6- blau disulfo-1-amino-8- hydroxy-naphth-7-yl 213 2, 5-Disulfo-phen-1, 4-ylen- 2- [4'- (ß-Sulfatoethylsulfo- H F marine- 4-amino nyl)-phenyl]-azo-3,6- blau disulfo-1-amino-8- hydroxy-naphth-7-yl 214 2, 5-Disulfo-phen-1, 4-ylen- 2- [4'- (ß-Sulfatoethylsulfo- F H marine- 4-amino nyl)-phenyl]-azo-3, 6- blau disulfo-1-amino-8- hydroxy-naphth-7-yl 215 1, 3-Phenylen-3-amino 2- [4' (ß-Sulfatoethylsulfo- H F marine- nyl)-phenyl]-azo-3,6- blau disulfo-1-amino-8- hydroxy-naphth-7-yl 216 1,3-Phenylen-3-amino 2-[4'-(ß-Sulfatoethylsulfo- F H marine- nyl)-phenyl]-azo-3,6- blau disulfo-1-amino-8- hydroxy-naphth-7-yl 217 1-Sulfo-naphth-2, 4-ylen-4- 2- [4'- (ß-Sulfatoethylsulfo- H F marine- amino nyl)-phenyl]-azo-3,6- blau disulfo-1-amino-8- hydroxy-naphth-7-yl Farbstoff der Formel (B) Bsp. Rest-N (R)-D- Rest K Rest Rest Farbton Xi X2 218 1-Sulfo-naphth-2, 4-ylen-4- 2- [4'- (ß-Sulfatoethylsulfo- F H marine- amio nyl)-phenyl]-azo-3, 6-blau disulfo-1-amino-8- hydroxy-naphth-7-yl 219 1-Sulfo-naphth-2, 5-ylen-5- 2- [4'- (ß-Sulfatoethylsulfo- H F marine- amio nyl)-phenyl]-azo-3, 6- blau disulfo-1-amino-8- hydroxy-naphth-7-yl 220 1-Sulfo-naphth-2, 5-ylen-5- 2- [4'- (ß-Sulfatoethylsulfo- F H marine- amio nyl)-phenyl]-azo-3,6- blau disulfo-1-amino-8- hydroxy-naphth-7-yl 2214-ylen-2-Amino-5,7-disulfo-H F orange 4-amino naphth-1-yl 2222-Amino-5,7-disulfo-F H orange 4-amino naphth-1-yl 223 6-Sulfo-phen-1,3-ylen-3- N-Ethyl-3-aminocarbonyl- H F gelb amino 4-methyl-2-on-6-hydroxy- pyridin-5-yl 224 6-Sulfo-phen-1,3-ylen-3- N-Ethyl-3-aminocarbonyl-F H gelb amino 4-methyl-2-on-6-hydroxy- pyridin-5-yl 225 6-Sulfo-phen-1,3-ylen-3- 1,4-Dimethyl-3-sulfo-2- H F grünstichig amino on-6-hydroxy-pyridin-5-yl gelb 226 6-Sulfo-phen-1,3-ylen-3- 1,4-Dimethyl-3-sulfo-2- F H grünstichig amino on-6-hydroxy-pyridin-5-yl gelb 227 2-Sulfo-phen-1, 4-ylen-4- N-Ethyl-3-cyano-4-H F rotstichig amino methyl-2-on-6-hydroxy-gelb pyridin-5-yl 228 2-Sulfo-phen-1,4-ylen-4- N-Ethyl-3-cyano-4- F H rotstichig amino methyl-2-on-6-hydroxy- gelb pyridin-5-yl 229 2-Sulfo-phen-1, 4-ylen-4- 1- (4'-Sulfophenyl)-3- H F gelb amino carbox-5-on-pyrazol-4-yl 230 2-Sulfo-phen-1, 4-ylen-4- 1- (4'-Sulfophenyl)-3- F H gelb amino carboxy-5-on-pyrazol-4-yl 231 2-Sulfo-phen-1, 4-ylen-4- 1- (4'-Sulfophenyl)-3- H F grünstichig amino methyl-5-on-pyrazol-4-yl gelb 232 2-Sulfo-phen-1, 4-ylen-4- 1- (4'-Sulfophenyl)-3- F H grünstichig amino methyl-5-on-pyrazol-4-yl gelb 233 6-Sulfo-phen 1, 3-ylen-3- 1- [4'- (ß- H F grünstichig amino Sulfatoethylsulfonyl)-gelb phenyl]-3-methyl-5-on- pyrazol-4-yl Farbstoff der Formel (B) Bsp. Rest-N (R)-D- Rest K Rest Rest Farbton Xi X2 234 6-Sulfo-phen-1, 3-ylen-3- 1- [4'- (ß- F H grünstichig amino Sulfatoethylsulfonyl)-gelb phenyl]-3-methyl-5-on- pyrazol-4-yl 235 6-Sulfo-phen-1,3-ylen-3- 2-(2',5'-Disulfophenyl- H F marine- amino azo-3,6-disulfo-1-amino- blau 8-hydroxy-naphth-7-yl 236 6-Sulfo- phen-1,3-ylen-3- 2-(2',5'-Disulfophenyl- F H marine- amino azo-3,6-disulfo-1-amino- blau 8-hydroxy-naphth-7-yl 237 6-Sulfo-phen-1,3-ylen-3- 2-(4'Sulfophenyl)-azo- H F marine- amino 3,6-disulfo-1-amino-8- blau hydroxy-naphth-7-yl 238 6-Sulfo-phen-1,3-ylen-3- 2-(4'Sulfophenyl)-azo- F H marine- amino 3,6-disulfo-1-amino-8- blau hydroxy-naphth-7-yl 239 6-Sulfo-phen-1, 3-ylen-3- 3, 6-Disulfo-1- (N-benzoyl- H F rot amino amino)-8-hydroxy- naphth-7-yl 240 6-Sulfo-phen-1, 3-ylen-3- 3, 6-Disulfo-1- (N-benzoyl- F H rot amino amino)-8-hydroxy- naphth-7-yl 241 6-Sulfo-phen-1,3-ylen-3- 4,6-Disulfo-1-(N- H F scharlach amino benzoylamino-8-hydroxy- naphth-7-yl 242 6-Sulfo-phen-1, 3-ylen-3- 4, 6-Disulfo-1- (N- F H scharlach amino benzoylamino-8-hydroxy- naphth-7-yl 243 6-Sulfo-phen-1,3-ylen-3- 3,6-Disulfo-1-(N- H F rot amino acetylamino-8-hydroxy- naphth-7-yl 244 6-Sulfo-phen-1, 3-ylen-3-3, 6-Disulfo-1-(N-F H rot amino acetylamino-8-hydroxy- naphth-7-yl 245 6-Sulfo-phen-1, 3-ylen-3- 2- [4'- (ß- H F marine- amino Sulfatoethylsulfonyl)-blau phenyl]-azo-4, 6-disulfo-1- amino-8-hydroxy-naphth- 7-yl _ 246 6-Sulfo-phen-1, 3-ylen-3- 2- [4'- (ß- F H marine- amino Sulfatoethylsulfonyl)-blau phenyl]-azo-4, 6-disulfo-1- amino-8-hydroxy-naphth- 7-yl Farbstoff der Formel (B) Bsp. Rest-N (R)-D- Rest K Rest Rest Farbton X1 X2 247 6-Sulfo-phen-1,3-ylen-3- 2-[3'-(ß- H F marine- amino Sulfatoethylsulfonyl)-blau phenyl]-azo-3,6-disulfo-1- amino-8-hydroxy-naphth- 7-I 248 6-Sulfo-phen-1, 3-ylen-3- 2- [3- (ß- F H marine- amino Sulfatoethylsulfonyl)-blau phenyl]-azo-3, 6-disulfo-1- amino-8-hydroxy-naphth- 7-yl _ 249 1-Sulfo-naphth-2, 5-ylen-5- 3, 6-Disulfo-1- (N- H F rot methylenamino benzoylamino)-8- hydroxy-naphth-7-yl 250 1-Sulfo-naphth-2, 5-ylen-5- 3, 6-Disulfo-1- (N- F H rot methylenamino benzoylamino)-8- h drox-na hth-7-I 251 1-Sulfo-naphth-2, 5-ylen-5- 4, 6-Disulfo-1- (N- H F rot methylenamino benzoylamino)-8- hydroxy-naphth-7-yl 252 1-Sulfo-naphth-2, 5-ylen-5- 4, 6-Disulfo-1- (N- F H rot methylenamino benzoylamino)-8- hydroxy-naphth-7-yl

Beispiel 253 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 8% des Farbstoffes

20% Sulfolan, 2% Preventol und 70% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen blauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 254 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 8% des Farbstoffes

20% Sulfolan, 2% Preventol und 70% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen blauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 255 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 6% des Farbstoffes

15% Isopropanol, 2% Preventol und 77% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen brilliantblauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 256 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 6% des Farbstoffes 15% Isopropanol, 2% Preventol und 77% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen brilliantblauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 257 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 7% des Farbstoffes

20% 1, 2-Propandiol, 2% Preventol und 71% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen brilliantblauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 258 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 7% des Farbstoffes 20% 1, 2-Propandiol, 2% Preventol und 71% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen brilliantblauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 259 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 9% des Farbstoffes

20% Sulfolan, 2% Preventol und 69% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen brilliantblauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 260 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 9% des Farbstoffes 20% Sulfolan, 2% Preventol und 69% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen brilliantblauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 261 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 10% des Farbstoffes

10% Sulfolan, 10% N-Methylpyrrolidon, 2% Preventol und 68% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen brilliantblauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 262 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 10% des Farbstoffes

10% Sulfolan, 10% N-Methylpyrrolidon, 2% Preventol und 68% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen brilliantblauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 263 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 8% des Farbstoffes

20% 1, 2-Propandiol, 2% Preventol und 70% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen brilliantblauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 264 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 8% des Farbstoffes

20% 1, 2-Propandiol, 2% Preventol und 70% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen brillantblauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 265 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 5% des Farbstoffes

20% Sulfolan, 2% Preventol und 73% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen blauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 266 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 5% des Farbstoffes 20% Sulfolan, 2% Preventol und 73% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen blauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 267 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 6% des Farbstoffes

15% 1, 2-Propandiol, 2% Preventol und 77% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen türkisblauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 268 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 6% des Farbstoffes 15% 1, 2-Propandiol, 2% Preventol und 77% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen türkisblauen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 269 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 3% des Farbstoffes

20% Sulfolan, 2% Preventol und 75% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen grünen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 270 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 3% des Farbstoffes 20% Sulfolan, 2% Preventol und 75% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und

Nachbehandlung erhält man einen grünen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 271 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 4% des Farbstoffes 15% N-Methylpyrrolidon, 2% Preventol und 79% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen olivfarbenen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 272 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 4% des Farbstoffes

15% N-Methylpyrrolidon, 2% Preventol und 79% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen olivfarbenen Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 273 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 10% des Farbstoffes 10% Sulfolan, 2% Preventol und 78% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen grünstichig gelben Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.

Beispiel 274 Auf ein wie oben beschrieben vorbehandeltes textiles Flächengebilde wird eine wässrige Tinte, enthaltend 10% des Farbstoffes 10% Sulfolan, 2% Preventol und 78% Wasser mit einem Ink Jet Druckkopf aufgedruckt. Nach der oben beschriebenen entsprechenden Fixierung und Nachbehandlung erhält man einen grünstichig gelben Druck mit hervorragenden Gebrauchsechtheiten.