Bestimmte 1,3-Oxazoline, 1,3-Thiazoline, Pyrroline und Imidazoline eignen sich auf Grund ihrer biologischen Aktivität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen (siehe z. B. WO-A-93/24470, WO-A-95/04726 und WO-A-96/22283).

Wegen der vielfältigen Anforderungen an moderne Schädlingsbekämpfungsmittel, beispielsweise was Wirkhöhe, Wirkdauer, Wirkspektrum, Anwendungsspektrum, Toxizität, Kombination mit anderen Wirkstoffen, Kombination mit Formulierungsmitteln oder Synthese angeht, und wegen des möglichen Auftretens von Resistenzen kann die Entwicklung solcher Stoffe jedoch nie als abgeschlossen betrachtet werden, und es besteht beständig ein hoher Bedarf an neuen Verbindungen, die zumindest in Teilaspekten Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen bereitzustellen, durch die das Spektrum der Schädlingsbekämpfungsmittel unter verschiedenen Aspekten verbreitert wird.

Gelöst wird die Aufgabe sowie weitere nicht explizit genannte Aufgaben, die aus den hierin diskutierten Zusammenhängen ableitbar oder erschließbar sind durch Arylisoxazolin-Derivate der Formel (I), worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben : X ist gleich oder verschieden a) Halogen, Cyano, Nitro ; b) (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C,-C4)-Alkylsulfinyl, wobei die Reste der Gruppe b gegebenenfalls durch einen oder mehrere, vorzugsweise einen, zwei oder drei, Reste aus der Gruppe Halogen substituiert sind ; R'ist gleich oder verschieden Halogen, (C,-C4) Haloalkyl, (C1-C4) Alkyl, (C,-C4) Alkoxy, (C1-C4) Haloalkoxy oder Cyano ; m ist 0,1,2,3 oder 4 ; n ist 1,2,3,4 oder 5 ; Z ist Sauerstoff, Schwefel, CH2oder NR2 ; R2 ist CN, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, CHO, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl oder (CW) NR3R4 ; R3, R4 sind gleich oder verschieden H, (C1-C6)-Alkyl ; W ist O oder S ; G ist ein ein-bis vierfach, vorzugsweise ein-oder zweifach substituiertes Isoxazolin, das in der 3-, 4- oder 5-Position mit dem benachbarten Phenylring verknüpft ist ; deren reine Isomere (optische und geometrische Isomere), Isomerengemische, N-Oxide und für den Gebrauch als Schädlingsbekämpfungsmittel geeignete Salze.

Überraschenderweise besitzen Verbindungen der Formel (I) eine bessere Akarizid- und Insektizidwirkung hinsichtlich des Wirkungsspektrums und der Wirkstärke als bekannte 1,3-Oxazolin-, 1,3-Thiazolin-, Pyrrolin-oder Imidazolin-Derivate.

Bevorzugt haben die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen : X ist bevorzugt Halogen, insbesondere CI, Br oder F, Cyano, Nitro, (C1-C4)- Alkyl, (C,-C3)-Haloalkyl, (C,-C4)-Alkoxy oder (C1-C3)-Haloalkoxy.

X ist besonders bevorzugt Halogen, insbesondere Cl, Br oder F, (C,-C4)-Alkyl, (C,-C3)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder (C,-C3)-Haloalkoxy. m ist bevorzugt 0 oder 1. n ist bevorzugt 1,2 oder 3.

Z ist bevorzugt Sauerstoff oder CH2.

Ru zist bevorzugt H, Halogen, (C,-C4)-Haloalkyl, (C,-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1- C4)-Haloalkoxy.

G ist bevorzugt besonders bevorzugt , ganz besonders bevorzugt , insbesondere t ist 0,1,2 oder 3, vorzugsweise 0 oder 1.

R5 ist gleich oder verschieden a) Halogen, CN, NO2 b) eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei eine oder mehrere (CH2)-Gruppen gegebenenfalls durch-O-, - S (0)-o, 1, 2,-NH-,-NR6-,-CO-,-CS-,-CH=CH-,-C---C-, gegebenenfalls substituiertes Aryl-diyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl-diyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C8)-Cycloalkandiyl oder gegebenenfalls substituiertes (C3-C8)-Cycloalkendiyl ersetzt sind, mit der Maßgabe, das Chalkogene nicht benachbart sein dürfen, wobei zwei Reste R5 zusammen mit den Atomen des Isoxazolinrings gegebenenfalls ein 3-bis 8-gliedriges Ringsystem bilden und wobei einzelne Wasserstoffatome gegebenenfalls durch Halogen ersetzt sind ; c) im Falle von zwei a-ständigen Resten R5 auch (=Y) wobei Y (=O), (=S), (=NOR6) oder (=CR26) bedeutet ; mit der Maßgabe, daß der oder die Reste R5 zusammen nicht mehr als ein fünf-oder mehrgliedriges Ringsystem enthalten.

R6 ist (C,-C4)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl.

Als Substituenten an dem Isoxazolinrest haben die Reste R5 bevorzugt folgende Bedeutungen : R5 ist gleich oder verschieden D-R 7oder zwei Reste R5 bilden zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, ein drei-bis achtgliedriges, gesättigtes oder ungesättigtes, gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten R7 substituiertes Ringsystem, das gegebenenfalls auch weitere Heteroatome, vorzugsweise O, N, S, SO und/oder SO2, enthält ; D ist eine direkte Bindung oder (C,-C6)-Alkandiyl, gegebenenfalls substituiert durch ein oder mehrere Halogenatome ; R'ist gleich oder verschieden R8, R9,-C (W) R8,-C (=NOR') R8, - C (=NNRsZ) R8,-C (=W) OR',-C (=W) NR82,-OC (=W) R8, -OC (=W) OR8,-NR8C (=W) R8,-N [C (=W) R'] 2,-NR'C (=W) OR', -C(=W) NR8-N R82,-C (=W) NR8-NR8 [C (=W) R'],-NR'-C (=W)Nr82, - NR'-NR'C (=W)R8,-NR8-N [C (=W) R8k,-N [(C=W) R8]-NR82, -NR8-N[(C=W)WR8],-NR8[(C=W)NR82, -NR8(C=NR8)R8, -NR8(C=NR8)NR82,-O-NR82,-O-NR8(C=W) R8,-SO2NR82, -SO2R8, -SO2OR8-OSO2R8, -OR8, -NR82, -SR8, -SiR83, -PR82,-P(=W)R82, -SOR8, -SO2R8, -PW2R82, -PW3R82 oder zwei Reste R7 sind zusammen (=Y), (=N-R8), (= Cor2$) oder (= CHR') ; W ist O oder S ; R8 ist gleich oder verschieden H, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, <BR> <BR> (C3-C8)-Cycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C,-C4)-Alkyl, (C4-<BR> C8)-Cycloalkenyl- (C1-C4)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C2-C4)-Alkenyl, (C4-C8)-<BR> Cycloalkenyl- (C2-C4)-Alkenyl, (C1-C6)-Alkyl- (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl-<BR> (C3-C8)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkinyl- (C3-C8)-Cycloalkyl, (C,-C6)-Alkyl- (C4-C$)- Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkenyl- (C4-C8)-Cycloalkenyl, Aryl, Heterocyclyl ; wobei die genannten Reste gegebenenfalls mit einem oder mehreren Resten R9 substituiert sind und gegebenenfalls zwei Reste R8 zusammen ein Ringsystem bilden ; R9 ist gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Thio, Amino, (C1- C6)-Alkanoyl(C2-CB)-Haloalkanoyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C3-C6)-Alkenyloxy, (C3 C6)-Alkinyloxy, (C1-C6)-Haloalkyloxy, (C3-C6)-Haloalkenyloxy, (C3-C6)- Haloalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C3-C8)- Halocycloalkoxy, (C4-C8)-Halocycloalkenyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)- Alkoxy, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C,-C4)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C2-C4)- Alkenyloxy, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkenyloxy, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)- Cycloalkoxy, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkoxy, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)- <BR> <BR> Cycloalkoxy,(C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenyloxy, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-<BR> Cycloalkenyloxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C6)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C3-C6)-<BR> Alkenyloxy, Carbamoyl, (C1-C6)-Mono-oder Dialkylcarbamoyl, (C1-C6)-Mono- oder Dihaloalkylcarbamoyl, (C3-C8)-Mono-oder Dicycloalkylcarbamoyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C,-C6)-Alkanoyloxy, (C3-C8)-Cycloalkanoyloxy, (C,-C6)-Haloalkoxycarbonyl, (C,-Ce)-<BR> Haloalkanoyloxy, (C1-CB)-Alkanamido, (C1-Ce)-Haloaikanamido, C (O) NH (C1-C6)-Alkyl, C (O) NH (C,-C6)-Haloalkyl, C (O) N [(C1-C6)-Alkyl] 2, C (O) N [ (C1-C6) Haloalkyl] 2, (C2-Cg)-Alkenamido, (C3-C$)-Cycloalkanamido, <BR> <BR> (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkanamido, (C1-CB)-Alkylthio, (C3-C6)-Alkenylthio,<BR> (C3-C6)-Alkinylthio, (C1-Ce)-Haloalkylthio, (C3-C6)-Haloalkenylthio, (C3-C6)-<BR> Haloalkinylthio, (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C4-C8)-Cycloalkenylthio,<BR> (C3-C8)-Halocycloalkylthio, (C4-C8)-Halocycloalkenylthio, (C3-C8)-Cycloalkyl-<BR> (C1-C4)-Alkylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-Alkylthió, (C3-C8)-Cycloalkyl-<BR> (C3-C4)-Alkenylthio, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-Alkenylthio, (C1-C6)-Alkyl-<BR> (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkylthio, (C2-C6)-Alkinyl-<BR> (C3-C8)-Cycloalkylthio, (C1-C6)-Alkyl- (C4-C8)-Cycloalkenylthio, (C2-C6)-Alkenyl-<BR> (C4-C8)-Cycloalkenylthio, (C1-C6)-Alkylsulfinyl, (C3-C6)-Alkenylsulfinyl, (C3-C6)-<BR> Alkinylsulfinyl, (C1-Cs)-Haloalkylsulfinyl, (C3-C6)-Haloalkenylsulfinyl, (C3-C6)-<BR> Haloalkinylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenylsulfinyl,<BR> (C3-C8)-Halocycloalkylsulfinyl, (C4-C8)-Halocycloalkenylsulfinyl, (C3-C8)-<BR> Cycloalkyl- (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl- (C1-C4)-Alkylsulfinyl,<BR> (C3-C8)-Cycloalkyl-(C3-C4)-Alkenyisulfinyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-<BR> Alkenylsulfinyl, (C1-C6)-Alkyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-<BR> Cycloalkylsulfinyl, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl, (C1-C6)-Alkyl-<BR> (C4-C8)-Cycloalkenylsulfinyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)-Cycloalkenylsulfinyl,<BR> (C1-C6)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Alkenylsulfonyl, (C3-C6)-Alkinylsulfonyl, (C1-C6)-<BR> Haloalkylsulfonyl, (C3-C6)-Haloalkenylsulfonyl, (C3-C6)-Haloalkinylsulfonyl,<BR> (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenylsulfonyl, (C3-C8)-<BR> Halocycloalkylsulfonyl, (C4-Ca)-Halocycloalkenylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-<BR> (C1-C4)-Alkylsulfonyl,(C4-C8)-Cycloalkenyl- (C,-C4)-Alkylsulfonyl, (C3-Ca)- Cycloalkyl-(C3-C4)-Alkenylsulfonyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C3-C4)- <BR> <BR> Alkenylsulfonyl, (C1-C6)-Alkyl- (C3-Ca)-Cycloalkylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenyl-<BR> (C3-C8)-Cycloalkyisulfonyl, (C2-C6)-Alkinyl-(C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C6)- Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenylsulfonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(C4-C8)- Cycloalkenylsulfonyl, (C1-C6)-Dialkylamino, (C1-C6)-Alkylamino, (C3-C6)- Alkenylamino, (C3-Cg)-Alkinylamino, (C1-CB)-Haloalkylamino, (C3-C6)-<BR> Haloalkenylamino, (C3-C6)-Haloalkinylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C4-C8)- Cycloalkenylamino, (C3-C8)-Halocycloalkamino, (C4-C8)- Halocycloalkenylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkylamino, (C4-C8)- <BR> <BR> Cycloalkenyl- (C1-C4)-Alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C3-C4)-Alkenylamino,<BR> (C4-C8)-Cycloalkenyl- (C3-C4)-Alkenylamino, (C1-C6)-Alkyl- (C3-C8)-<BR> Cycloalkylamino,(C2-C6)-Alkenyl-(C3-C8)-Cycloalkylamino, (C2-C6)-Alkinyl-<BR> (C3-C8)-Cycloalkylamino, (C1-C6)-Alkyl-(C4-C8)-Cycloalkenylamino, (C2-C6)-<BR> Alkenyl- (C4-C8)-Cycloalkenylamino, (C1-C6)-Trialkylsilyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio,<BR> Arylamino, Aryl- (C,-C4)-Alkoxy, Aryl- (C1-C6)-Alkanoyl, Aryl- (C3-C4)-Alkenyloxy, Aryl-(C1-C4)-Alkylthio, Aryl-(C2-C4)-Alkenylthio, Aryl-(C1-C4)-Alkylamino, Aryl- (C3-C4)-Alkenylamino, Aryl-(C1-C6)-Dialkylsilyl, Diaryl-(C1-C6)-Alkylsilyl, Triarylsilyl und 5-oder 6-gliedriges Heterocyclyl, wobei die cyclischen Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C,-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C,-C4)-Alkylthio, (C1-C4)- Haloalkylthio, (C1-C4)-Alkylamino, (C1-C4)-Haloalkylamino und (C,-C4)-Alkanoyl substituiert sind.

Besonders bevorzugt ist Rs CN, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkenyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C1-C6)-Haloalkenyl, -(C1-C6)-Alkandiyl-Aryl, wobei die Arylgruppe gegebenenfalls substituiert ist und wobei eine-CH2-Einheit gegebenenfalls durch-C (O)-NR'°, NR'°-(CO), NR'° oder O ersetzt ist.

R'° ist H, (C1-Ce)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl.

Besonders bevorzugt für sind die Gruppen Besonders bevorzugte Gruppen von Verbindungen der Formel (I) sind solche der Formeln (11) bis (128) : In der obigen Formel ist unter"Halogen"ein Fluor-, Chlor-, Brom-oder lodatom zu verstehen ; unter dem Ausdruck" (C1-C4)-Alkyl" ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z. B. der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, 1-Butyl-, 2-Butyl-, 2-Methylpropyl-oder tert.-Butylrest zu verstehen ; unter dem Ausdruck" (C1-C6)-Alkyl" die vorgenannten Alkylreste sowie z. B. der Pentyl-, 2-Methylbutyl-, 1,1-Dimethylpropyl- oder der Hexylrest ; unter dem Ausdruck" (C1-C6)-Alkandiyl" ein unverzeigter oder verzweigter Alkandiylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methylen, Ethan-1,2-diyl, Propan- 1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Butan-1,3-diyl oder 2-Methylpropan-1, 3-diyl ; unter dem Ausdruck" (C1-C4)-Halogenalkyl" eine unter dem Ausdruck" (C,-C4)-Alkyl"- genannte Alkylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die obengenannten Halogenatome, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sind, wie beispielsweise die Trifluormethylgruppe, die 1-Fluorethylgruppe, die 2,2,2-Trifluorethylgruppe, die Chlormethyl-, Fluormethylgruppe, die Difluormethylgruppe oder die 1,1,2,2-Tetrafluorethylgruppe ; unter dem Ausdruck"(C3-C8)-Cycloalkyl"beispielsweise die Cyclopropyl-, Cyclobutyl- oder Cyclopentylgruppe ; sowie der Cyclohexyl-, Cycloheptyl-oder Cyclooctyl-Rest ; unter dem Ausdruck" (C3-C8)-Halogencycloalkyl"eine der oben aufgeführten (C3-C8)- Cycloalkylreste, in denen ein oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome, durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind, beispielsweise die 2,2-Difluor-oder 2,2-Dichlorcyclopropan-Gruppe oder der Fluorcyclopentan-Rest ; unter dem Ausdruck" (C2-C4)-Alkenyl" z. B. die Vinyl-, Allyl-, 2-Methyl-2-propenyl- oder 2-Butenyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck" (C2-C4)-Halogenalkenyl"eine (C2-C4)-Alkenyl-Gruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise oder im Falle von Fluor auch. vollständig durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor ersetzt sind ; unter dem Ausdruck" (C2-C4)-Alkinyl"z. B. die Ethinyl-, Propargyl-, 2-Methyl-2- propinyl oder 2-Butinyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck" (C2-C6)-Alkinyl"z. B. die vorstehend genannten Reste sowie z. B. die 1-Pentinyl, 2-Pentinyl-, 3-Pentinyl-, oder die 4-Pentinyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Halogenalkinyl"eine Alkinylgruppe in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind ; unter dem Ausdruck" (C,-C4)-Alkanoyl- (C,-C4)-alkyl" z. B. eine Acetylmethyl-, Propionylmethyl-, 2-Acetylethyl-oder eine Butyrylmethyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck" (C1-C4)-Alkanoyl" z. B. die Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, 2-Methylpropionyl-oder Butyryl-Gruppe ; unter dem Ausdruck" (C1-C6)-Alkanoyl" die vorstehend genannte Reste sowie z. B. die Valeroyl-, Pivaloyl oder Hexanoyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck" (C2-C6)-Haloalkanoyl"eine (C2-C6)-Alkanoyl-Gruppe, in der die Wasserstoffatome teilweise, im Falle von Fluor auch vollständig, durch Halogenatome, bevorzugt Fluor oder Chlor ersetzt sind ; unter dem Ausdruck" (C1-C6)-Alkoxycarbonyl" z. B. die Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl, tert.-Butoxycarbonyl-, Pentyloxycarbonyl oder Hexyloxycarbonyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck" (C1-Cg)-Haloalkoxycarbonyl" eine (C,-C6)- Alkoxycarbonyl-Gruppe in der ein oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome, durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind ; unter dem Ausdruck" (C1-C6)-Alkylthio" eine Alkylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck" (C1-C.)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat ; unter dem Ausdruck" (C,-C6)-Halogenalkylthio" eine (C,-C6)-Alkylthio-Gruppe, in der ein oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff-Teils durch Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor ersetzt sind ; unter dem Ausdruck"(C,-C6)-Alkylsulfinyl"z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, 2-Methylbutyl-oder Hexylsulfinyl-Gruppe ; unter dem Ausdruck"(C,-C6)-Alkylsulfonyl"z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, 2-Methylbutyl-oder Hexylsulfonyl-Gruppe ; unter den Ausdrücken"(C,-C6)-Halogenalkylsulfinyl"und"(C,-C6)- Halogenalkylsulfonyl" (C1-C6)-Alkylsulfinyl-und-sulfonyl-Reste mit den oben angegebenen Bedeutungen, bei denen ein oder mehrere, im Falle von Fluor gegebenenfalls auch alle Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoff-Teils durch Halogen, insbesondere Chlor oder Fluor ersetzt sind ; unter dem Ausdruck" (C1-C6)-Alkoxy" eine Alkoxygruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck"(C1-C6)-Alkyl"angegebene Bedeutung hat ; unter dem Ausdruck" (C1-C6)-Alkylamino" z. B. die Methylamino-, Ethylamino-, Propylamino-, Isopropylamino-, Butylamino-, Isobutylamino-, sek.-Butylamino-, tert.- Butylamino-, Pentylamino-oder die Hexylamino-Gruppe ; unter dem Ausdruck" (C1-C6)-Dialkylamino" z. B. die Dimethylamino-, Methyl-ethyl- amino-, Diethylamino-, Dipropylamino-, Dibutylamino, Dipentylamino-oder die Dihexylamino-Gruppe ; aber auch cyclische Systeme wie z. B. die Pyrrolidino-oder Piperidino-Gruppe, unter dem Ausdruck" (C,-C6)-Halogenalkoxy" eine Halogenalkoxygruppe, deren Halogen-Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck" (C,-C6)-Halogenalkyl" angegebene Bedeutung hat ; unter dem Ausdruck"Aryl"ein carbocyclischer aromatischer Rest mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 12 C-Atomen, wie Phenyl oder Naphthyl, bevorzugt Phenyl ; unter dem Ausdruck"Heterocyclyl"ein heteroaromatisches oder heteroaliphatisches Ringsystem, wobei unter"heteroaromatisches Ringsystem"ein Arylrest, worin mindestens eine CH-Gruppe durch N ersetzt ist und/oder mindestens zwei benachbarte CH-Gruppen durch S, NH oder O ersetzt sind, zu verstehen ist, z. B. ein Rest von Thiophen, Furan, Pyrrol, Thiazol, Oxazol, Imidazol, Isothiazol, Isoxazol, Pyrazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,4-Triazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,3,4-Tetrazol, Benzo [b] thiophen, Benzo [b] furan, Indol, Benzo [c] thiophen, Benzo [c] furan, Isoindol, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Benzisoxazol, Benzisothiazol, Qenzopyrazol, Benzothiadiazol, Benzotriazol, Dibenzofuran ; Dibenzothiophen, Carbazol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,4,5-Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, 1,8-Naphthyridin, 1,5-Naphthyridin, 1,6-Naphthyridin, 1,7-Naphthyridin, Phthalazin, Pyridopyrimidin, Purin, Pteridin oder 4H-Chinolizin ; und unter dem Ausdruck"heteroaliphatisches Ringsystem"einen (C3 Ca)- Cycloalkylrest in dem mindestens eine Kohlenstoff-Einheit durch O, S oder eine Gruppe NR"ersetzt ist und R"Wasserstoff, (C,-C4)-Alkyl, (C,-C4)-Alkoxy oder Aryl bedeutet ; unter dem Ausdruck"Arylthio"z. B. die Phenylthio-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Aryloxy"z. B. die Phenoxy-Gruppe ; unter dem Ausdruck"Heterocyclyloxy"oder"Heterocyclylthio"einen der oben genannten heterocyclischen Reste die über ein Sauerstoff-öder Schwefelatom verknüpft sind ; unter dem Ausdruck" (C3-Ce)-Cycloalkoxy"oder" (C3-C8)-Cycloalkylthio"eine der oben angeführten (C3-C8)-Cycloalkyl-Reste, die über ein Sauerstoff-oder Schwefelatom verknüpft sind ; unter dem Ausdruck" (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl"z. B. die Cyclobutyloxycarbonyl-, Cyclopentyloxycarbonyl-, Cyclohexyloxycarbonyl-oder die Cycloheptyloxycarbonyl- Gruppe ; und unter dem Ausdruck"gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heterocyclyl, Phenyl, etc."ist bevorzugt Substitution durch einen oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 3, im Falle von Halogen auch bis zur maximalen Anzahl, Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C,-C4)-Alkyl, (C,-C4)-Haloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C,-C4)-Haloalkylthio, (C,-C4)-Alkylamino, (C,-C4)-Haloalkylamino, Formyl oder (C,-C4)-Alkanoyl zu verstehen.

Die oben angegebene Erläuterung gilt entsprechend für Homologe bzw. deren abgeleitete Reste.

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbindungen der Formel (I) in Form der freien Base oder eines Säureadditionssalzes. Säuren, die zur Salzbildung herangezogen werden können, sind beispielsweise anorganische Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder organische Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Malonsäure, Oxalsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure oder Toluolsulfonsäure.

Die Verbindungen der Formel (I) weisen zum Teil ein oder mehrere chirale Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen auf. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diastereomeren können nach gebräuchlichen Methoden, z. B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Komponenten aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden, so z. B. durch Salzbildung mit einer chiralen, enantiomerenreinen Säure, Trennung der diastereomeren Salze und Freisetzung der reinen Enantiomeren mittels einer Base.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben sind.

Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.

Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt.

Die allgemeine Chemie der 1,3-Oxazoline ist beispielsweise beschrieben in Tetrahedron, 1994,50,2297-2360 sowie in Nachr. Chem. Tech. Lab. 1996,44,744- 750.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I, G = 3-Isoxazinyl) durch die Umsetzung von 1,3-Oxazolinen, 1,3- Thiazolinen, Pyrrolinen und Imidazolinen der Formel (II) (siehe z. B. WO-A-96/22283) (geeignet substituiertmit Xnund Rln) mit einem Halogenierungsmittel zu Verbindungen der Formel (III) und Umsetzung dieser Verbindungen mit einem Olefin (IV) (geeignet substituiert mit R5t), wobei man zuerst ein Oxim der Formel (II), worin X und Z die in der Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Halogenierungsmittel, vorzugsweise einem Chlorierungsmittel, zu einer Verbindung der Formel (III) umsetzt, worin Hal Halogen, vorzugsweise Cl, bedeutet, und anschließend weiter mit einem Olefin der Formel (IV), worin Rus un t die oben angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (II) durch die Umsetzung von 1,3-Oxazolinen, 1,3-Thiazolinen, Pyrrolinen und Imidazolinen der Formel (V) (geeignet substituiert mit X und R') mit Hydroxylamin oder dessen Salzen, gegebenenfalls in Anwesenheit einer Base, worin Xn und Z die in Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (V) aus 1,3-Oxazolinen, 1,3-Thiazolinen, Pyrrolinen und Imidazolinen der Formel (Vl) (geeignet substituiert mit X und R1), wobei man Verbindungen der Formel (V)), worin Y'und y2 unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl oder Phenyl bedeuten und Xn und Z die in Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Oxidationsmittel zu Verbindungen der Formel (V) umsetzt.

Beispielhaft seien die Methoden A bis D zur Synthese verschiedener Untergruppen von Verbindungen der Formel (I), (G = 3-Isoxazinyl) aufgeführt : Die Erzeugung des Isoxazolrings erfolgt vorteilhaft in Anwesenheit einer Base, beispielsweise aus der Gruppe Alkalihydroxyde, Alkalicarbonate, Alkoholat und Amine.

Methode A Oxime der Formel (II) werden durch Halogenierungsmittel in die Halogenoxime (III) überführt. Als Halogenierungsmittel eignen sich beispielsweise elementares Halogen, Hypohalogenite und N-Halogenimide : Methode B Z Halogenierungs- mitten N n N-N p N. H Hal (II) (ici) Oxime der Formel (II) werden durch Reaktion der Aldehyde (V) mit Hydroxylamin oder Hydroxylaminsalzen, gegenenfalls in Anwesenheit einer Base, hergestellt : Methode C Aldehyde der Formel (V) werden durch Spaltung der Olefine der Formel (VI) mittels eines Oxidationsmittels erzeugt. Als Oxidationsmittel dienen beispielsweise Ruthenium-oder Osmiumverbindungen in Kombination mit einem Periodat, oder Ozon : Methode D Oxidations- mittel \ Y N n / Y2 O Rm H Rm H (VI) (V) Verbindungen der Formel (Vl) sind teils beschrieben (WO-A-95/04726), beziehungsweise können analog hergestellt werden.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) (G = 5-Isoxazinyl) durch Umsetzung von 1,3-Oxazolinen, 1,3- Thiazolinen, Pyrrolinen und Imidazolinen der Formel (VII) (siehe z. B. WO-A 95/04726), geeignet substituiert mit Xn und R1m, mit einem Halogenoxim, wobei man ein Olefin der Formel (VII), worin Z und R5t die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Halogenoxim der Formel (VIII) umsetzt, wobei R5 die oben angegebenen Bedeutungen hat.

Beispielhaft sei die Methode E zur Synthese von Verbindungen der Formel (I) (G = 3-Isoxazinyl) aufgeführt : Die Erzeugung des Isoxazolrings erfolgt in Anwesenheit einer Base, beispielsweise aus der Gruppe Alkalihydroxyde, Alkalicarbonate, Alkoholat und Amine.

Methode E Unterschiedliche Ester und Amide als Reste R5 können beispielsweise aus Säurederivaten hergestellt werden. Diese wiederum sind beispielsweise durch Verseifung eines Esters erhältlich. Z. B.

Als Verseifungsmittel können beispielsweise wäßrige Laugen dienen.

Bei der Herstellung der Amide oder Ester kann die Säure aktiviert werden, beispielsweise mit einem Carbodiimid, mit Carbonyldiimidazol oder mit einem anorganischen Säurechlorid, z. B. Thionylchlorid.

Unterschiedliche Ester und Amide als Rest R5 können beispielsweise auch aus Hydroxy-bzw. Aminderivaten hergestellt werden. Diese wiederum sind beispielsweise durch Verseifung eines Esters bzw. Amids erhältlich, z. B. : Als Verseifungsmittel können beispielsweise wäßrige Laugen dienen.

Zur der Herstellung der Amide oder Ester kann der Alkohol oder das Amin beispielsweise mit einer aktivierten Säure, z. B. einem Säurechlorid umgesetzt werden.

Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I), die nach oben genannten Schema synthetisiert werden können, können auch in paralielisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw.

Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch S. H. DeWitt in"Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity : Automated synthesis", Band 1, Verlag Escom 1997, Seite 69 bis 77 beschrieben ist.

Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, wie sie beispielsweise von den Firmen Stem Corporation, Woodrolfe road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England oder H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28,85764 Oberschleißheim, Deutschland angeboten werden. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (1) beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.

Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständige integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.

Neben dem hier beschriebenen kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (1) vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepaßten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z. B. Barry A.

Bunin in"The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998.

Die Verwendung von Festphasen unterstützten Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Zum Beispiel kann die"Teebeutelmethode" (Houghten, US 4,631,211 ; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985,82,5131-5135) mit Produkten der Firma IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA teilweise automatisiert werden. Die Automatisierung von Festphasen unterstützten Parallelsynthesen gelingt beispielsweise durchi Apparaturen der Firmen Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA oder MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4,58454 Witten, Deutschland.

Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) enthalten.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen und Mollusken, ganz besonders bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, bei der Tierzucht, in Forsten, im Vorrats-und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören : Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp..

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus aselus, Armadium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung des Isoptera z. B. Reticulitermes spp..

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp..

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes pp., Damalinea spp..

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp..

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp..

Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Klasse der Helminthen z. B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola.

Aus der Klasse der Gastropoda z. B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp..

Aus der Klasse der Bivalva z. B. Dreissena spp..

Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die wurzelparasitären Bodennematoden, z. B. solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla und Meloidogyne javanica), Heterodera und Globodera (zystenbildende Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Globodera pallia, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus, wie Radopholus similis, Pratylenchus, wie Pratyglenchus neglectus, Pratylenchus penetrans und Pratylenchus curvitatus, Tylenchulus, wie Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus, wie Tylenchorhynchus dubius und Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus, wie Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus, wie Haliocotylenchus multicinctus, Belonoaimus, wie Belonoaimus longicaudatus, Longidorus, wie Longidorus elongatus, Trichodorus, wie Trichodorus primitivus und Xiphinema, wie Xiphinema index.

Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, wie Ditylenchus dipsaci und Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Blattnematoden, wie Aphelenchoides ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, wie Anguina tritici) bekämpfen.

Die Erfindung betrifft auch Mittel, beispielsweise Pflanzenschutzmittel, vorzugsweise insektizide, akarizide, ixodizide, nematizide, molluskizide oder fungizide, besonders bevorzugt insektizide und akarizide Mittel, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel (1) im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel gibt man den Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen und bringt sie in eine geeignete Anwendungsform.

Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage : Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf Öl-oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs-und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in : Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986 ; van Falkenberg,"Pesticides Formulations", Marcel Dekker N. Y., 2nd Ed. 1972-73 ; K. Martens,"Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd.

London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel, wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe, sind ebenfalls bekannt und beispielsweise beschrieben in : Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J. ; H. v. Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y. ; Marsden,"Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N. Y.

1950 ; McCutcheon's,"Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J. ; Sisley and Wood,"Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem.

Publ. Co. Inc., N. Y. 1964 ; Schönfeldt,"Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967 ; Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs-oder Inertstoff noch Netzmittel, z. B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl-oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z. B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'- disulfonsaures Natrium enthalten.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden : Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze, wie Ca- Dodecylbenzol-sulfonat, oder nichtionische Emulgatoren, wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester.

Stäubemittel erhält man beispielsweise durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum oder natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophyllit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand oder Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial hergestellt werden. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise-gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln-granuliert werden.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll-oder Trägerstoffe.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser.

Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.

Mit den äußeren Bedingungen, wie Temperatur oder Feuchtigkeit, variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,0005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,001 und 5 kg/ha.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (siehe die oben angegebenen Mittel) in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, Molluskiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.

Zu den Schädlingsbekämpfungsmitteln zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen und durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe.

Bevorzugte Mischungspartner sind : 1. aus der Gruppe der Phosphorverbindungen Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Bromophos, Bromophos-ethyl, Cadusafos (F-67825), Chlorethoxyphos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton, S-methyl, Demeton-S-methyl sulfon, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Fonofos, Formothion, Fosthiazate (ASC- 66824) Heptenophos, Isazophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosphocarb (BAS-301), Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tebupirimfos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion ; 2. aus der Gruppe der Carbamate Alanycarb (OK-135), Aldicarb, 2-sec.-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, HCN-801, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m- cumenylbutyryl (methyl) carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, 1-Methylthio (ethylideneamino)-N-methyl-N- (morpholinothio) carbamate (UC 51717), Triazamate ; 3. aus der Gruppe der Carbonsäureester Acrinathrin, Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl- (E)- (1 R)-cis-2, 2-di- methyl-3- (2-oxothiolan-3-ylidenemethyl) cyclopropanecarboxylate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bioallethrin, Bioallethrin ((S)-cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Bifenthrin, (RS)-1-Cyano-1- (6-phenoxy-2-pyridyl) methyl- (1 RS)-trans-3- (4- tert. butylphenyl)-2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvälerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin,Fluvalinate (D-Isomer), Imiprothrin (S-41311), Lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Phenothrin ((R)-lsomer), Prallethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tefluthrin, Tetramethrin, Theta-Cypermethrin (TD-2344), Tralomethrin, Transfluthrin, Zeta-Cypermethrin (F-56701) ; 4. aus der Gruppe der Amidine Amitraz, Chlordimeform ; 5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen Cyhexatin, Fenbutatinoxide ; 6. Sonstige Abamectin, ABG-9008, Acetamiprid, Anagrapha falcitera, AKD-1022, AKD-3059, ANS-118, Bacillus thuringiensis, Beauveria bassiana, Bensultap, Bifenazate (D- 2341), Binapacryl, BJL-932, Bromopropylate, BTG-504, BTG-505, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfenapyr, Chlorfluazuron, 2- (4- Chlorphenyl)-4, 5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Chromafenozide (ANS-118), CG-216, CG-217, CG-234, A-184699, Cyclopropancarbonsäure-(2- naphthylmethyl) ester (Ro12-0470), Cyromazin, Diacloden (Thiamethoxam), Diafenthiuron, N- (3, 5-Dichlor-4- (1, 1,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy) phenyl) carbamoyl)-2-chlorbenzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, Diflubenzuron, N- (2, 3-Dihydro-3-methyl-1, 3-thiazol-2-ylidene)-2, 4-xylidine, Dinobuton, Dinocap, Diofenolan, DPX-062, Emamectin-Benzoate (MK-244), Endosulfan, Ethiprole (Sulfethiprole), Ethofenprox, Etoxazole (Yl-5301), Fenazaquin, Fenoxycarb, Fipronil, Fluazuron, Flumite (Flufenzine, SZI-121), 2-Fluoro-5- (4- (4- ethoxyphenyl)-4-methyl-1-pentyl) diphenylether (MTI 800), Granulose-und Kernpolyederviren, Fenpyroximate, Fenthiocarb, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Flufenprox (ICI-A5683), Fluproxyfen, Gamma-HCH, Halofenozide (RH-0345), Halofenprox (MTI-732), Hexaflumuron (DE_473), Hexythiazox, HOI- 9004, Hydramethylnon (AC 217300), IKI 220, Imidacloprid, Indoxacarb (DPX- MP062), Kanemite (AKD-2023), M-020, MTI-446, Ivermectin, Lufenuron, M-020, Methoxyfenozide (Intrepid, RH-2485), Milbemectin, NC-196, Neemgard, Nitenpyram (TI-304), 2-Nitromethyl-4, 5-dihydro-6H-thiazin (DS 52618), 2-Nitromethyl-3, 4- dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylene-1, 2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Pyriproxyfen (S-71639), NC-196, NC-1111, NNI-9768, Novaluron (MCW- 275), OK-9701, OK-9601, OK-9602, Propargite, Pymethrozihe, Pyridaben, Pyrimidifen (SU-8801), RH-0345, RH-2485, RYI-210, S-1283, S-1833, SB7242, SI- 8601, Silafluofen, Silomadine (CG-177), Spinosad, SU-9118, Tebufenozide, Tebufenpyrad (MK-239), Teflubenzuron, Tetradifon, Tetrasul, Thiacloprid, Thiocyclam, TI-435, Tolfenpyrad (OMI-88), Triazamate (RH-7988), Triflumuron, Verbutin, Vertalec (Mykotal), YI-5301, Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.

! Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina, Mollusken und/oder Nematoden, bei welchem man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate eine wirksame Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung oder eines erfindungsgemäßen Mittels aufbringt.

Ebenso Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer erfindungsgemäßen Verbindung oder eines erfindungsgemäßen Mittels zur Bekämpfung von Schadinsekten, Acarina, Mollusken und/oder Nematoden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch auf dem veterinärmedizinischen Gebiet, vorzugsweise zur Bekämpfung von Endo-und Ektoparasiten, und auf dem Gebiet der Tierhaltung.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe kann hierbei in bekannter Weise geschehen, wie durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken oder Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpuderns, sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können demgemäß auch besonders vorteilhaft in der Viehhaltung (z. B. Rinder, Schafe, Schweine und Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die neuen Verbindungen, gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen (vgl. oben) und gegebenenfalls mit dem Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer Weise erfolgt, läßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem Entwicklungsstadium der Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die Verbindungen können bei Rindern z. B. in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden.

Gegenstand der Erfingung ist daher auch die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) oder eines der obengenannten Mittel zur Herstellung eines Tierarzneimittels.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich daneben auch für den Einsatz in technischen Bereichen, beispielsweise als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Anstrichfarben, in Kühlschmiermittel für die Metallbearbeitung oder als Konservierungsmittel in Bohr-und Schneidölen.

Verbindungen der Formel (I) können in ihren handelsüblichen Formulierungen entweder allein oder in Kombination mit weiteren literaturbekannten Fungiziden angewendet werden.

Als literaturbekannte Fungizide, die erfindungsgemäß mit den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind z. B. folgende Produkte zu nennen : Aldimorph, Andoprim, Anilazine, BAS 480F, BAS 450F, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Bitertanol, Bromuconazol, Buthiobate, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, CGA 173506, Cyprofuram, Dichlofluanid, Dichlomezin, Diclobutrazol, Diethofencarb, Difenconazol (CGA 169374), Difluconazole, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazole, Dinocap, Dithianion, Dodemorph, Dodine, Edifenfos, Ethirimol, Etridiazol, Fenarimol, Fenfuram, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxide, Ferimzone (TF164), Fluazinam, Fluobenzimine, Fluquinconazole, Fluorimide, Flusilazole, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetylaluminium, Fuberidazole, Fulsulfamide (MT-F 651), Furalaxyl, Furconazol, Furmecyclox, Guazatine, Hexaconazole, ICI A5504, Imazalil, Imibenconazole, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, KNF 317, Kupferverbindungen wie Cu-oxychlorid, Oxine-Cu, Cu-oxide, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim (KIF 3535), Metconazol, Mepronil, Metalaxyl, Methasulfocarb, Methfuroxam, MON 24000, Myclobutanil, Nabam, Nitrothalidopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penconazol, Pencycuron, PP 969, Probenazole, Propineb, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazol, Prothiocarb, Pyracarbolid, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Rabenzazole, RH7592, Schwefel, Tebuconazole, TF 167, Thiabendazole, Thicyofen, Thiofanatemethyl, Thiram, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Tricyclazole, Tridemorph, Triflumizol, Triforine, Validamycin, Vinchlozolin, XRD 563, Zineb, Natriumdodecylsulfonate, Natrium-dodecyl-sulfat, Natrium-C13/C15-alkohol- ethersulfonat, Natrium-cetostearyl-phosphatester, Dioctyl-natrium-sulfosuccinat, Natrium-isopropyl-naphthalenesulfonat, Natrium-methylenebisnaphthalene-sulfonat, Cetyl-trimethyl-ammoniumchlorid, Salze von langkettigen primären, sekundären oder tertiären Aminen, Alkyl-propyleneamine, Lauryl-pyrimidiniumbromid, ethoxylierte quarternierte Fettamine, Alkyl-dimethyl-benzyl-ammoniumchlorid und 1- Hydroxyethyl-2-alkyl-imidazolin.

Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in C. D. S. Tomlin, S. B. Walker, The Pesticide Manual, 12. Auflage, British Crop Protection Council, Farnham 2000 beschrieben sind.

Gegenstand der Erfindung ist auch Saatgut, enthaltend eine oder beschichtet mit einer wirksamen Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung oder eines erfindungsgemäßen Mittels.

Die Verbindungen der Formel (I) können auch zur Bekämpfung von Schadorganismen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pflanzenschutzmitteln, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen, wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.

Bevorzugt ist die Anwendung in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais, oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.

Bei der Anwendung in transgenen Kulturen, insbesondere, solchen in denen die Pflanzen ein Insektizid exprimieren, treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadorganismen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Spektrum an Schädlingen, die bekämpft werden können, oder veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von Schadorganismen in transgenen Kulturpflanzen.

Die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der Formel (!) bzw. diese enthaltenden Mitteln, beispielsweise als Insektizid, Akarizid, Molluskizid oder Nematizid, schließt auch den Fall ein, bei dem die Verbindung der Formel (I) oder deren Salz erst nach dem Ausbringen, beispielsweise im Insekt, einer Pflanze oder im Boden, aus einer Vorläufersubstanz gebildet wird.

Auf den Inhalt der deutschen Patentanmeldung 101 14 597.7, deren Priorität die vorliegende Anmeldung beansprucht, sowie der beiligenden Zusammenfassung wird hiermit ausdrücklich Bezug genommen ; er gilt durch Zitat als Bestandteil dieser Beschreibung.

Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne daß diese t darauf beschränkt wäre.

A. Herstellungsbeispiele 3-Arylisoxazoline Vorprodukt VP1 : 2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (2-phenylethenyl) phenyl) oxazolin 2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4-bromphenyl) oxazolin (33.8 g, 0.1mol) und Styrol (22.9 ml, 0.2 mol) wurden mit Natriumcarbonat (11.66 g, 0.11 mol), Tris (2.4-di-tert- butylphenyl) phosphit (6.47 g, 10 mmol) und Palladiumacetat (0.45 g, 2 mmol) in 300 ml DMF 20 h auf Rückfluß erhitzt. Nach extraktiver Aufarbeitung mit Essigester wurde der Rückstand mit Heptan/Dichlormethan (1 : 1) ausgerührt. Man erhielt 27 g Kristalle, Smp. 141 °C.

Vorprodukt VP2 : 2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4-formylphenyl) oxazolin 2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (2-phenylethenyl) phenyl) oxazolin (7.22 g, 20 mmol) und Natriummetaperiodat (8.55 g, 20 mmol) wurden bei 0°C in Acetonitril-Aceton-Wasser (1 : 1 : 1,180 mi) suspendiert und mit einer katalytischen Menge an Rutheniumtrichlorid-Hydrat versetzt. Nach extraktiver Aufarbeitung mit Essigester und Säulenchromatographie erhielt man 5.6 g des Aldehyds als zähes ÖL Vorprodukt VP3 : 2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (hydroxyiminomethyl) phenyl) oxazolin 2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4-formylphenyl) oxazolin (5.6 g), Hydroxylamin-Hydrochlorid (1.53 g, 1.1 Äquivalente) und Natriumacetat (4.9 g, 3 Äquivalente) wurden bei Raumtemperatur in 50 ml Ethanol 24 h gerührt. Nach extraktiver Aufarbeitung mit Essigester und Säulenchromatographie erhielt man 4.2 g Kristalle, Smp. 159°C.

2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (5-tert-butylisoxazolin-3-yl) phenyl) oxazolin. (Bsp.-Nr. 9) 2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (hydroxyiminomethyl) phenyl) oxazolin (40 mg, 0.13 mmol) und N-Chlorsuccinimid (19 mg, 1.1 Äquivalente) wurden in 2 ml DMF bei 50°C für 4 h erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 3,3-Dimethylbuten (33 mg, 0.4 mmol) und Triethylamin (41 mg, 0.4 mmol) zugegeben. Nach Rühren für 16 h wurde extraktiv mit Essigester aufgearbeitet und der Rückstand säulenchromatographisch gereinigt. Man erhielt 19 mg Produkt.

2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (5-trifluormethylisoxazolin-3-yl) phenyl) oxazolin (Bsp.-Nr.

43) 2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (hydroxyiminomethyl) phenyl) oxazolin (40 mg, 0.13 mmol) und N-Chlorsuccinimid (19 mg, 1.1 Äquivalente) wurden in 2 ml DMF bei 50°C für 4 h erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 2 ml einer mit 3,3,3- Trifluorpropen gesätigten DMF-Lösung und Triethylamin (41 mg, 0.4 mmol) zugegeben. Nach Rühren für 16 h wurde extraktiv mit Essigester aufgearbeitet und der Rückstand säulenchromatographisch gereinigt. Man erhielt 37 mg Produkt.

2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (5- (trifluoracetamidomethyl) isoxazolin-3-yl) phenyl) oxazolin (Bsp.-Nr. 115) 2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (hydroxyiminomethyl) phenyl) oxazolin (1.2 g, 4 mmol) und N-Chlorsuccinimid (560 mg, 1.05 Äquivalente) wurden in 6 ml DMF bei 50°C für 4h erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurden N-Allyl-trifluoracetamid (2.75 g, 3 Äquivalente) und Triethylamin (1. 66 ml, 3 Äquivalente) zugegeben. Nach Rühren für 16 h wurde extraktiv mit Essigester aufgearbeitet und der Rückstand säulenchromatographisch gereinigt. Man erhielt 920 mg Produkt.

2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (5- (propionylaminomethyl) isoxazolin-3-yl) phenyl) oxazolin (Bsp.-Nr. 116) 2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (5- (trifluoracetamidomethyl) isoxazolin-3-yl) phenyl) oxazo- lin (43 mg) wurden in 2 ml Methanol mit 0.5 ml 2N Natronlauge versetzt und für 16 h gerührt. Nach extraktiver Aufarbeitung mit Dichlormethan wurde das rohe Amin in 2 ml Dichlormethan bei 0°C mit Triethylamin (0.05 ml) und Propionylchlorid (50 mg) versetzt. Nach Rühren für 2 h wurde extraktiv mit Essigester aufgearbeitet und der Rückstand säulenchromatographisch gereinigt. Man erhielt 40 mg Produkt.

5-Arylisoxazoline Vorprodukt VP4 : 2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4-ethenylphenyl) oxazolin 2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4-bromphenyl) oxazolin (6.0 g, 18 mmol) wurde im Autoklaven mit Natriumcarbonat (2.9 g, 21 mmol), Tris (2,4-di-tert- butylphenyl) phosphit (1.2 g, 1.8 mmol) und Palladiumacetat (64 mg, 2 % Äquivalente) in 100 ml DMF unter 20 bar Ethylen für 44 h auf 150°C erhitzt. Nach extraktiver Aufarbeitung mit Essigester und Säulenchromatographie wurden 3.75 g Kristalle erhalten, Smp. 76°C.

2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (3-methylisoxazolin-5-yl) phenyl) oxazolin (Bsp.-Nr. 566) Acetaldoxim (30 mg, 0.5 mmol) und N-Chlorsuccinimid (67 mg, 1 Äquivalent) in 3 ml DMF wurden 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend, wurden 2- (2, 6- Difluorphenyl)-4- (4-ethenylphenyl) oxazolin (43 mg, 0.15 mmol) und Triethylamin (46 mg, 0.45 mmol) zugegeben und 16 h gerührt. Nach extraktiver Aufarbeitung mit Essigester und Säulenchromatographie wurden 32 mg Produkt erhalten.

2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (3-tert-butylisoxazolin-5-yl) phenyl) oxazolin (Bsp.-Nr. 573) Pivalinaldehydoxim (51 mg, 0.5 mmol) und N-Chlorsuccinimid (67 mg, 1 Äquivalent) in 3 ml DMF wurden 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurden 2- (2, 6- Difluorphenyl)-4- (4-ethenylphenyl) oxazolin (43 mg, 0.15 mmol) und Triethylamin (46 mg, 0.45 mmol) zugegeben und 16 h gerührt. Nach extraktiver Aufarbeitung mit Essigester und Säulenchromatographie wurden 30 mg Produkt erhalten.

2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (3-ethoxycarbonylisoxazolin-5-yl) phenyl) oxazolin (Bsp.-Nr.

614) 2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4-ethenylphenyl) oxazolin (570 mg, 2 mmol) und 2-Chlor-2- hydroxyimino-essigsäureethylester (320 mg, 1.05 Äquivalente) in 10 ml Dichlorethan wurden bei 0°C mit Triethylamin (0.33 ml, 1.2 Äquivalente) versetzt und 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach extraktiver Aufarbeitung mit Essigester und Säulenchromatographie wurden 420 mg Produkt erhalten.

2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (3- (2, 2,2-trifluorethylaminocarbonyl) isoxazolin-5- yl) phenyl) oxazolin (Bsp.-Nr. 628) 2- (2, 6-Difluorphenyl)-4- (4- (3-ethoxycarbonylisoxazolin-5-yl) phenyl) oxazolin (769 mg, 1.9 mmol) wurden in 20 mi Ethanol und 6.5 ml 2N Natronlauge für 3 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach Ansäuern mit 2N Salzsäure wurde extraktiv mit Dichlormethan aufgearbeitet. Man erhielt 715 mg rohe Säure, die direkt weiter eingesetzt werden konnte.

47 mg, 0 13 mmol davon in 2 ml DMF wurden mit Hydroxybenzotriazol (18 mg, 1 Äquivalent) und N-Ethyl-N'- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimid (25 mg, 1 Äquivalent) versetzt. Anschließend gab man Ethyldiisopropylamin (17 mg, 1 Äquivalent) in 1 ml THF und 2,2,2-Trifluorethylamin (0.015 ml) in 1 ml THF zu. Nach Rühren bei 50°C für 16 h, extraktiver Aufarbeitung mit Essigester und Säulenchromatographie wurden 41 mg Produkt erhalten. B. Chemische Beispiele (Tabellen 1-4) Tabelle 1 Oxazoline der Formel (I), Z= O, G = 3-Isoxazolinyl Bsp.-Nr. X'X2 R'R"Phys. Daten 1 F F H H NMR 2 F F H CH3 NMR 3 CHO 4"n-C3H7 5 i-C3H7 NMR 6"""n-C4Hg 7 i-C4Hg '6n-CHg 8.,,, s-C4Hs 8,, s-CHg 9"""t-C4H9 NMR 10 n-C6H, 3 NMR 11"""CH2-t-Bu NMR 12"""CH2CI NMR 13"""CH2Br NMR 14F F CH3 CH3 15 CHO 16"""n-C3H7 17"""i-C3H, 18"""s-C4H9 NMR 19"""i-C4Hg NMR 20"""t-C4Hg NMR Bsp.-Nr. X1 x2 R'R"Phys. Daten 21 = = n-C6H. 3 22"""CH2-t-Bu NMR 23"""CH2CI NMR 24 F F H OCH3 25"""OC2H5 26"""O-n-C3H7 27.. n O-n-C4Hg 28"""O-i-C4Hg NMR 29"""CN NMR 30""CH2CN NMR 31.,"CH20CH3 32"""CH2OC2H5 NMR 33"""CH20-n-C3H7 NMR 34.."CH20-i-C3H7 35..."CH20-n-C4Hg NMR 36"""CH20-i-C4Hg 37"""CH20-s-C4Hg 38 =,, CH20-t-C4Hg 39,""CH2OCF2CF2H NMR 40"""CH20CH2CF3 NMR 41"""CH20-Phenyl NMR 42 CH20-2-Pyridyl NMR 43""CF3 NMR 44 C2F5 45., n-C3F7 NMR 46""n-C4Fg NMR 47"""n-C5F" 48"""n-C6F, 3 NMR 49,. Phenyl v NMR 50"""2-F-Phenyl NMR 51"""3-F-Phenyl NMR Bsp.-Nr. X'X'R'R"Phys. Daten 52""4-F-Phenyl NMR 53"2-CI-Phenyl NMR 54"""3-CI-Phenyl 55"4-CI-Phenyl NMR 56"""2, 4-CI2-Phenyl 57"""3, 4-Cf2-Phenyl 58,,,. 2, 6-CI2-Phenyl NMR 59"""4-Br-Phenyl NMR 60"""2-CF3-Phenyl NMR 61"""3-CF3-Phenyl 62"""3, 5-(CF3) 2-Phenyl NMR 63"""4-CF3-Phenyl NMR 64"""2-CH3-Phenyl NMR 65"""4-CH3-Phenyl NMR 66 = 2, 4-(CH3) 2-Phenyl NMR 67"""2, 6-(CH3) 2-Phenyl 68""2, 4, 6-(CH3) 3-Phenyl NMR 69.""2-CH30-Phenyl 70""4-CH30-Phenyl NMR 71"""4-C2H50-Phenyl 72"""4-CF30-Phenyl NMR 73 4-CN-Phenyl NMR 74"""4-t-Bu-Phenyl NMR 75,""4-NO2-Phenyl 76"""CH2-Phenyl NMR 77"""Clt2-(4-F-Phenyl) 7g"""C2H4Br NMR 79"""CH2SCH3 NMR 80 CH2SOCH3 81"""CH2SO2CH3 82 CH2SC2H5 Bsp.-Nr. X'R'R"Phys. Daten 83"""CH2S-n-C3H7 84n""COOCH3 NMR 85"""COOC2H5 gg""COOCH2CF3 NMR 87"""COOC2H4CF3 NMR 88 C2F4Br NMR 89"""CONHCH3 90"""CONHC2H5 NMR 91"""CON (CH3) 2 NMR 92 CON (C2H5) 2 NMR 93"""CONH (n-C3H7) NMR 94"""CONHCH2C2Fs N MR 95"""CONHCH2C2H3 NMR gg"CONH-t-C4Hg NMR CONH-n-C5H"NMR 98"""CONHC3H60CH3 NMR 99"""CONHCH2C3F7 NMR 100"""CONHCH2-(2-Tetrahydrofuranyl) NMR 101""CONH-Phenyl 102"CONH (4-F-Phenyl) 103"""CONH (4-CF3-Phenyl) NMR 104"""CONCH3 (Phenyl) 105"""CONCH3 (4-F-Phenyl) 106""CONH (4-CI-Phenyl) 107"""CONHC2H4 (1-Piperidinyl) NMR 108 CONHCH2CF3 NMR 108"" 109"""CONHCH2Phenyl 110"""CONHCH2(2,6-F2-Phenyl) NMR 111 = CONHCH2 (4-F-Phenyl) * 112"""CONHCH2 (4-CF3-Phenyl) 113... CONHCH2 (3-CF3-Phenyl) NMR Bsp.-Nr. X1 R'R"Phys. Daten 114""CH2NHCOCH3 NMR 115"""CH2NHCOCF3 NMR 116 CH2NHCOC2H5 NMR 117"""CH2NHCOC2F5 NMR 118"""CH2NHCO-n-C3H7 119"""CH2NHCO-i-C3H7 120 CH2NHCO-n-C3F7 NMR 121 CH2NHCOC2H4CF3 NMR 122"""CH2NHCO-t-C4Hg. 123"""CH2NHCOphenyl 124"""CH2NHCO (4-CI-phenyl) NMR 12S =., CH2NHCO (2-CI-5-pyridyl) NMR 126 F H H CH3 127 CHO 128"""n-C3H7 129 i-C3H7 130"""n-CaHs 131"""i-C4Hg 132"""s-C4Hg 133,.,,"t-C4Hg 134"""n-C6H13 135"" CH2-t-Bu 136"""CF3 137 C2F5 T38n-CsF, 139 =., n-C4Fg NMR 140""., n-C5F11 141"", n-CsF, 3 NMR 142"""Phenyl 143"" 2-F-Phenyl 144"""3-F-Phenyi Bsp.-Nr. X'XZ R'R"Phys. Daten 145""4-F-Phenyl 146"""2-CI-Phenyl 147"""3-CI-Phenyl 148"""4-CI-Phenyi NMR 149"", 2, 4-CI2-Phenyl 150"""3, 4-CI2-Phenyl 151"""2, 5-CI2-Phenyl 152"n"2, 6-CI2-Phenyl 153""2-CF3-Phenyl 154"""3-CF3-Phenyl 155"""3, 5-(CF3) 2-Phenyl 156"""4-CF3-Phenyl 157"""2-CH3-Phenyi 158"""4-CH3-Phenyl 159,. 2, 4-(CH3) 2-Phenyl 160"""2, 6-(CH3) 2-Phenyl 161"""2,4,6- (CH3) 3-Phenyl 162""2-CH30-Phenyl 163"ll 4-CH30-Phenyl 164"|""4-C2H50-Phenyl 165""4-CF30-Phenyl 166"""4-CN-Phenyl 167."3-N02-Phenyl 168"""4-N02-Phenyl 169F Cl H CH3 170 CHO 171"""n-C3H7 172"""i-C3H, 173"""n-C4Hg- 174.."i-CH., 175., s-C4Hg Bsp.-Nr. X'X'R'R Phys. Daten 176 t-C4H9 177 n-CH, 3 178""CH2-t-Bu 179"""CF3 180 C2F5 181 n-C3F7 182"""n-C4Fg NMR 183"""n-C5F" 184"""n-C6F13 NMR 185"""Phenyl 186"""2-F-Phenyl 187"""3-F-Phenyl T884-F-Pheny) 189 2-CI-Phenyl 190"""3-CI-Phenyl 191"""4-CI-Phenyl NMR 192,. = 2, 4-CI2-Phenyl 193"""3, 4-CI2-Phenyl 194"""2, 5-CI2-Phenyl 195"""2, 6-CI2-Phenyl 196"""2-CF3-Phenyl 197"""3-CF3-Phenyl 198"""3, 5- (CF3) 2-Phenyl gg"""4-CF3-Phenyl 200"""2-CH3-Phenyl 201,"4-CH3-Phenyl 202"""2, 4-(CH3) 2-Phenyl 203"""2, 6-(CH3) 2-Phenyl 204 2,4,6- (CH3) 3-Phenyl 205 2-CH3O-Phenyl NMR 206"""4-CH30-Phenyl Bsp.-Nr. X'XZ R R"Phys. Daten 207"""4-C2Hs0-Phenyl 208"" 4-CF30-Phenyl 209"""4-CN-Phenyl 210"""3-NO2-Phenyl 211"""4-NO2-Phenyl 212'0'HT)'CHs 212 Cl H H CH3 213 CHO 214"""n-C3H, 215,. ll i-C3H7 216"""n-C4Hg 217i-C, Hs 218,. s-C4Hg 219"""t-C4Hg 220"""n-C6H13 221""CH2-t-Bu 222 CF3 223 C2F5 224"""n-C3F7 225"""n-C4Fg NMR 226 = n-C5F" 227"""n-C6F, 3 NMR 228"""Phenyl 229"2-F-Phenyl 230"""3-F-Phenyl 231"""4-F-Phenyl 232"""2-CI-Phenyl 233"" 3-CI-Phenyl 234"""4-CI-Phenyl NMR 235"""2, 4-CI2-Phenyl- 236"""3, 4-CI2-Phenyl 237","2, 5-CI2-Phenyl Bsp.-Nr. 5 XZ R Phys. Daten 238""2, 6-CI2-Phenyl 239 2-CF,-Phenyl 240"""3-CF3-Phenyl 241"""3, 5- (CF3) 2-Phenyl 242"""4-CF3-Phenyl 243"""2-CH3-Phenyl 244"""4-CH3-Phenyl 245"""2, 4-(CH3) 2-Phenyl 246"""2, 6-(CH3) 2-Phenyl 247"""2, 4, 6-(CH3) 3-Phenyl 248"""2-CH30-Phenyl 249"""4-CH30-Phenyl 250"""4-C2H50-Phenyl 251.,., 4-CF30-Phenyl 252 4-CN-Phenyl 253"""3-NO2-Phenyl 254"""4-NO2-Phenyl 255 CH3 H H CH3 256 CHO 257"""n-C3H7 258,, i-CH 259.."n-C4Hg 260'-C4H9 261"""s-C4H9 262t-C, Hs 263"""n-C6H13 264"""CH2-t-Bu 265"""CF3 266"""C2FS NMR 267"""n-c3F7 268"""n-C4Fg Bsp.-Nr. Xi R'R"Phys. Daten 269, "" 270"""n-C6F. 3 271 Phenyl 272"="2-F-Phenyl 273,"3-F-Phenyl 274""4-F-Phenyl 275"""2-CI-Phenyl 276"_ 3-CI-Phenyl 277 4-CI-Phenyl 2i8"""2, 4-CI2-Phenyl 279 = 3, 4-CI2-Phenyl 280"""2, 5-CI2-Phenyl 281"""2, 6-Ci2 Phenyl 282"""2-CF3-Phenyl 283"""3-CF3-Phenyl 284"""3, 5-(CF3) 2-Phenyl 285"""4-CF3-Phenyl 286"""2-CH3-Phenyl 287....4-CH3-Phenyl 288"""2, 4-(CH3) 2-Phenyl 289"""2, 6-(CH rP 290"""2,4,6- (CH3) 3-Phenyl 291"" 2-CH30-Phenyl 292"""4-CH30-Phenyl 293""4-C2H5O-Phenyl 294"""4-CF30-Phenyl 295"""4-CN-Phenyl 296"""3-NO2-Phenyl 297""4-NO2-Phenyl 298 Br H H CH3 299"""C2Hs Bsp.-Nr. X'X R Phys. Daten 300"""n-C3H7 301"""i-C3H7 302"""n-C4Hg 303 i-C4H9 304"""s-C4H9 305"""t-C4H"NMR 06n-CeH 307"""CH2-t-Bu 308"""CF3 309 C2F5 310 n-C3F, 311"n-C4Fg NMR 312"""n-C5F" 313"""n-C6F, 3 NMR 314 = Phenyl 315"""2-F-Phenyl 316"""3-F-Phenyl 317"""4-F-Phenyl 318"""2-CI-Phenyl 319"""3-CI-Phenyl 320"""4-CI-Phenyl 321"""2, 4-CI2-Phenyl 322"""3, 4-CI2-Phenyl 323"""2, 5-CI2-Phenyl 324"""2, 6-CI2-Phenyl 325"""2-CF3-Phenyl 326"""3-CF3-Phenyl 327"""3, 5-(CF3) 2-Phenyl 328"""4-CF3-Phenyl, NMR 329"""2-CH3-Phenyl 330"""4-CH3-Phenyl Bsp.-Nr. X'X2 R'R"_ Phys. Daten 331 2, 4-(CH3) 2-Phenyl 332"""2, 6-(CH3) 2-Phenyl 333 = ="2,4,6- (CH3) 3-Phenyl 334"""2-CH30-Phenyl NMR 335"""4-CH30-Phenyl 336"""4-C2Hs0-Phenyl 337""4-CF30-Phenyl 338"""4-CN-Phenyl 339""3-NO2-Phenyl 340""4-NO2 Phenyl 341 CH3 CH3-H CH3 342"""C2Hs 343 = n-C3H7 344"""i-C3H7 345 n-C4H. 346,.""i-C4Hg 347 S-C4H'l 348"""t-C4H9 349"""n-C6H13 350"""CH2-t-Bu 351 = = CF3 352"""C2Fs 353""n-C3F7 354... n-C4Fg NMR 355 ll,,"n-CsF" 356"""n-C6F, 3 NMR 357 = = Phenyl 358"""2-F-Phenyl 359"""3-F-Phenyl 360"""4-F-Phenyl 361"2-CI-Phenyl Bsp.-Nr. X'X R'R"Phys. Daten 362"""3-CI-Phenyl 363""4-CI-Phenyl NMR 364,""2, 4-CI2 Phenyl 365"""3, 4-CI2-Phenyl 366"""2, 5-CI2-Phenyl 367"""2, 6-CI2-Phenyl 368"""2-CF3-Phenyl 369"""3-CF3-Phenyi 370"""3, 5-(CF3) 2-Phenyl. 371"""4-CF3-Phenyl 372"""2-CH3-Phenyl 373"""4-CH3-Phenyl 374 ll = 2, 4-(CH3) 2-Phenyl 375"""2, 6-(CH3) 2-Phenyl 376.. 2,4,6-(CH3) 3-Phenyl 378"""2-CH30-Phenyl 379"""4-CH30-Phenyl 380"""4-C2H5O-Phenyl 381"4-CF30-Phenyl 382"""4-CN-Phenyl 383"""3-NO2-Phenyl 384"""4-NO2-Phenyl Tabelle 2 Oxazoline, Pyrroline und Imidazoline der Formel (I), G = 3-Isoxazolinyl Bsp.-Nr. X'X2 Rs phys. Daten 385 F F CH2 CH3 386 CHO 387.,,. n-C3H7 388" 388 i-CHy 389"""n-C4Hg 390. = i-C4Hg 400"""s-C4H9 401"""t-C4Hg 402"""n-C6H, 3 403 CH2-t-Bu 404"""CF3 405 C2F5 406"""n-C3F7 407 n-C4F. 408 n-C5F, l 409"""n-C6F. 3 410""Phenyl 411"""2-F-Phenyl 411 2-F-Phenyl 412"""3-F-Phenyl 413"""4-F-Phenyl 414.. 2-CI-Phenyl 415"""3-CI-Phenyl 416"""4-CI-Phenyl 417""2, 4-CI2-Phenyl Bsp.-Nr. xi X2 Z R5 phys. Daten 418 = = 3, 4-CI2-Phenyl 419"""2, 5-CI2-Phenyl 420"""2, 6-CI2-Phenyl 421"""2-CF3-Phenyl 422 ="3-CF3-Phenyl 423"""3, 5-(CF3) 2-Phenyl 424 4-CF3-Phenyl 425"""2-CH3-Phenyl 426"""4-CH3-Phenyl 427""2, 4- (CH3) 2-Phenyl 428 2, 6- (CH3) 2-Phenyl 429 2, 4, 6- (CH3) 3-Phenyl 430"""2-CH30-Phenyl 431"" 4-CH30-Phenyl 432"""4-C2HsO-Phenyl 433,, = 4-CF30-Phenyl 434"""4-CN-Phenyl 435"""3-NO2-Phenyl 436"""4-NO2-Phenyl 437 F H CH2 CH3 438 CHO 439"""n-C3H7 440"""i-C3H7 441 n-C4H. 442""i-C4H9 443"""s-C4Hg 444"""t-C4Hg 445 ,. n-C6H13 446t-Bu. 447"""CF3 448 C2F5 Bsp.-Nr. X'X2 Z w phys. Daten 449 =""n-C3F7 450"""n-C4Fg 451"""n-CsF" 452"""n-C6F, 3 453"""Phenyl 455""2-F-Phenyl 455"""3-F-Phenyl 456""4-F-Phenyl 457"""2-CI-Phenyl 458.,. 3-CI-Phenyl 459"""4-CI-Phenyl 460"2, 4-CI2-Phenyl 461"""3, 4-CI2-Phenyl 462"""2, 5-CI2-Phenyl 463"""2, 6-CI2-Phenyl 464"""2-CF3-Phenyl 465 3-CF3-Phenyl 466""3, 5- (CF3) 2-Phenyl 467"""4-CF3-Phenyl 468"""2-CH3-Phenyl 469""4-CH3-Phenyl 470"""2, 4-(CH3) 2-Phenyl 471"""2, 6-(CH3) 2-Phenyl 472"""2, 4, 6-(CH3) 3-Phenyl 473"""2-CH30-Phenyl 474"""4-CH30-Phenyl 475"""4-C2H5O-Phenyl 476"""4-CF30-Phenyl 477"""4-CN-Phenyl 478"""3-NO2-Phenyl 479 = 4-NO2-Phenyl Bsp.-Nr. X'X'Z R'phys. Daten 480 F Cl CH2 CH3 481CHs 482,. n-C3H7 483"ll"i-C3H7 484","n-C4Hg 484 ; TFcyis 486"""s-C4Hg 487 t-C4H9 487. CVia 488 n-C6H13 489"""CH2-t-Bu 490","CF3 491 ;. C, Fs 492"""n-C3F7 493,. n-C4Fg 494""n-CsF" 495"""n-C6F13 496"""Phenyl 497 ll.. 2-F-Phenyl 498 = = 3-F-Phenyl 499"""4-F-Phenyl 500"""2-CI-Phenyl 501"""3-CI-Phenyl 502"""4-CI-Phenyl 503"""2, 4-CI2-Phenyl 504"""3, 4-CI2-Phenyl 505"""2, 5-CI2 Phenyl 506"""2, 6-CI2-Phenyl 507"""2-CF3-Phenyl 508,,"3-CF3-Phenyl * 509"""3, 5-(CF3) 2-Phenyl 510"""4-CF3-Phenyl Bsp.-Nr. X'X2 Z R5 phys. Daten 511 = 2-CH3-Phenyl 512"""4-CH3-Phenyl 513"""2, 4-(CH3) 2-Phenyl 514"""2, 6-(CH3) 2-Phenyl 515 = 2,4,6- (CH3) 3-Phenyl 516""2-CH30-Phenyl 517"""4-CH30-Phenyl 518"""4-C2HsO-Phenyl 519"""4-CF30-Phenyl 520"""4-CN-Phenyl 521"""3-NO2-Phenyl 522.. ll 4-NO2-Phenyl 523 F F NCOOEt CH3 524 CHO 525 n-C, H, 526"""I-C3H7 527"""n-C4Hg 528 i-C4H9 529"""s-C4H9 530 t ;-C4H, '531h-CeH 532"""CH2-t-Bu 533,. ll CF3 534""C2Fs 535"""n-C3F7 536"""n-C4Fg 537""n-C5F" '538n-CgF 539"""Phenyl 540"""2-F-Phenyl 541"""3-F-Phenyl Bsp.-Nr. X'XZ Rs phys. Daten X2 542"""4-F-Phenyl 543"""2-CI-Phenyl 544"""3-CI-Phenyl 545"""4-CI-Phenyl 546"""2, 4-CI2-Phenyl 547 = 3, 4-CI2-Phenyl 548"""2, 5-CI2-Phenyl 549""2, 6-CI2-Phenyl 550 2-CF3-Phenyl 551""3-CF3-Phenyl 552 3, 5- (CF3) 2-Phenyl 553 4-CF3-Phenyl 554"" 2-CH3-Phenyl 555"""4-CH3-Phenyl 556"""2, 4-(CH3) 2-Phenyl 557"""2, 6-(CH3) 2-Phenyl 558""2,4,6-(CH3) 3-Phenyl 559"""2-CH30-Phenyl 560"""4-CH30-Phenyl 561 4-C2H5O-Phenyl 562"""4-CF30-Phenyl 563"""4-CN-Phenyl 564","3-NO2-Phenyl 565 4-NO2-Phenyl Tabelle 3 Oxazoline der Formel (I), Z= O, G = 5-Isoxazolinyl Bsp.-Nr. Xr X2 Rs phys. Daten 566 F F CH3 NMR 567""C2H5 NMR 568""n-C3H7 NMR 569 i-C3H7 NMR 570""n-C4Hg NMR 571""i-C4Ho 572""s-C4Hg 573 t-C4H9 NMR 574""n-C5H"NMR '575n-CsH, s 576 CH (C2H5) 2 NMR 577 CH2-t-Bu 578""CH2CF3 NMR 580""C2FH34CF3 NMR 580 CF3 5881"CzFs 582""n-C3F7 583""n-C4Fg 584.,.. n-CsF" 585n-CgF 586"Phenyl 587""2-F-Phenyl' 588""3-F-Phenyl 589""4-F-Phenyi NMR Bsp.-Nr. X'XZ R5 phys. Daten 590""2-CI-Phenyl 591 ="3-CI-Phenyl 592""4-CI-Phenyl NMR 593""2, 4-CI2-Phenyl 594""3, 4-CI2-Phenyl 595,.,, 2, 5-CI2-Phenyl 596"2, 6-CI2-Phenyl 597""2-CF3-Phenyl 598,...3-CF3-Phenyi 599""3, 5-(CF3) 2-Phenyl 600""4-CF3-Phenyl NMR 601""2-CH3-Phenyl 602.. 4-CH3-Phenyl 603 2, 4- (CH3) 2-Phenyl 604 2, 6- (CH3) 2-Phenyl 605""2,4,6- (CH3) 3-Phenyl NMR 606""2-CH30-Phenyl 607""4-CH30-Phenyl 608"4-C2H50-Phenyl 609""4-CF30-Phenyl 610""4-CN-Phenyl 611""3-NO2-Phenyl 612""4-NO2-Phenyl 613 COOH NMR 614..,. COOC2Hs NMR 615""COOCH2CF3 NMR 616""COOC2H4CF3 NMR 617""CONH2 618 CONHCH3 619""CONHC2Hs NMR 620 CON (CH3) 2 Bsp.-Nr. X1 x2 Rs phys. Daten 621""CON (C2Hs) 2 NMR CONH (n-C3H,) NMR 622", 623""CONHCH2C2FS NMR CONH-t-C4H9 NMR 624"" 625""CONHCH2C2H3 NMR 626""CONHCH2C3F7 NMR 627""CONH-s-C5H"NMR 628""CONHCH2CF3 NMR 629 CONHC3H6OCH3 NMR 630""CONHCH2- (2-tetrahydrofuranyl) NMR 631 CONHCH2- (2, 6-F2-Phenyl) NMR 632""CONHCH2- (4-F-Phenyl) 633""CONHCH2- (3-CF3-Phenyl) NMR 634""CONHCH2-(4-CF3-Phenyl) 635 CONH(2,5-F2-Phenyl) 636 CONH (4-F-phenyl) 637 CONH (3-CF3-Phenyl) 638.. CONH (4-CF3-phenyl) 639 F H CH3 640 CHO 641 n-C3H7 642""i-C3H, 643""n-C4Hg 644""i-C4Hg 645""s-C4Hg 646""t-C4H9 647., = n-CsH" '648n-CeHig 649""CH (C2Hs) 2 650""CH2-t-Bu 651" CH2CF3 Bsp.-Nr. 1 phys. Daten 652,"C2H4CF3 653""CF3 654""C2Fs 655""n-C3F7 656""n-C4Fg 657". n-C5F" '658n-CgF 659""Phenyl 660""2-F-Phenyl 661""3-F-Phenyl 662"4-F-Phenyl 663 2-CI-Phenyl 664""3-CI-Phenyl 665""4-CI-Phenyl 666"2, 4-CI2-Phenyl 667""3, 4-CI2-Phenyl 668,"2, 5-CI2-Phenyl 669""2, 6-CI2-Phenyl 670 2-CF3-Phenyl 671"3-CF3-Phenyl 672""3, 5-(CF3) 2-Phenyl 673 4-CF3-Phenyl 674"2-CH3-Phenyl 675""4-CH3-Phenyl 676 2, 4- (CH3) 2-Phenyl 677""2, 6-(CH3) 2-Phenyl 678""2, 4, 6- (CH3) 3-Phenyl 679 2-CH3O-Phenyl 680"4-CH30-Phenyl- 681,."4-C2HsO-Phenyl 4-CF3O-Phenyl Bsp.-Nr. X'XZ RS phys. Daten 683,.,. 4-CN-Phenyl 6844"3-NO2-Phenyl 685" 4-NO2-Phenyl 686 F H CH3 687 CHO 688""n-C3H, 689THT 690 n-C4H9 691.,,. i-C4H9 692 s-C, Hg 693"t-C4Hg 694 n-C5H11 695 n-C6H, 3 95n-CeH 696 CH (C2H5) 2 697 ll,. CH2-t-Bu 698 CH2CF3 699 C2H4CF3 700 CF3 701""C2F5 702 n-C3F7 703,."n-C4Fg 704 n-C5F" 705"n-C6F13 706 Phenyl 707 2-F-Phenyl 708 3-F-Phenyl 709""4-F-Phenyl 710""2-CI-Phenyl 711",. 3-CI-Phenyl 712""4-CI-Phenyl 713""2, 4-CI2 Phenyl Bsp.-Nr. X'X2 Rs phys. Daten 714"3, 4-CI2-Phenyl 715""2, 5-CI2-Phenyl 716""2, 6-CI2-Phenyl 717 2-CF3-Phenyl 718 3-CF3-Phenyl 719 = = 3, 5-(CF3) 2-Phenyl 720 4-CF3-Phenyl 721""2-CH3-Phenyl 722"4-CH3-Phenyl 723,. ll 2, 4-(CH3) 2-Phenyl 724 2, 6-(CH3) 2-Phenyl 725"2, 4, 6-(CH3) 3-Phenyl 726"2-CH30-Phenyl 727 4-CH30-Phenyl 728..., 4-C2H5O-Phenyl 729"4-CF30-Phenyl 730"4-CN-Phenyl 731 3-NO2-Phenyl 732,,.. 4-NO2-Phenyl 733Cl H CH3 734"C2H5 735""n-C3H7 736'-CHO 737 n-C4Hg 738 ll"i-C4Hg 739,.s-CHO 740""t-C4H9 741,."n-C5H. 3 742", n-C6H, 3. 743 CH (C2H5) 2 744 CH2-t-Bu Bsp.-Nr. X'X2 Rs phys. Daten 745.. = CH2CF3 746""C2H4CF3 747""CF3 748"C2Fs 749,."n-C3F7 750"n-C4Fg 751 n-C5F" 752""n-C6F, 3 753""Phenyl 754""2-F-Phenyl 755""3-F-Phenyl 756"4-F-Phenyl 757""2-CI-Phenyl 758""3-CI-Phenyl 759"4-CI-Phenyl 760,"2, 4-CI2 Phenyl 761., 3, 4-CI2-Phenyl 762""2, 5-CI2-Phenyl 763""2, 6-CI2-Phenyl 764"2-CF3-Phenyl 7653-CF3-Phenyl 767"3, 5-(CF3) 2-Phenyl 768""4-CF3-Phenyl 769""2-CH3-Phenyl 770""4-CH3-Phenyl 771,."2, 4-(CH3) 2-Phenyl 772 ll,. 2, 6-(CH3) 2-Phenyl 773."2, 4, 6-(CH3) 3-Phenyl 774"2-CH30-Phenyl. 776""4-CH30-Phenyl 777 =,. 4-C2H5O-Phenyl Bsp.-Nr. X1 x2 R5 phys. Daten 778 _ 4-CF30-Phenyl 779 =4-CN-Phenyl 780 ll l 3-NO2-Phenyl 781"4-NO2-Phenyl 782 CH3 H CH3 783"C2H5 784"n-C3H7 785TC, H, 786n-CHO 787 i-C, Hg 788s-C, Hs 789"t-C4Hg 790""n-C5H" 791""n-C6H. 3 792,."CH (C2Hs) 2 793""CH2-t-Bu 794 CH2CF3 795""C2H4CF3 796""CF3 797"C2Fs 798 " 799..,. n-C4Fg 800 n-C, F, 1 801 n-C6F, 3 802"Phenyl 803""2-F-Phenyl 804""3-F-Phenyl 805"4-F-Phenyl 806 2-CI-Phenyl 807 3-CI-Phenyl 808 4-CI-Phenyl Bsp.-Nr. X'x2 Rs phys. Daten 809""2, 4-CI2-Phenyl 810""3, 4-CI2-Phenyl 811"2, 5-CI2 Phenyl 812""2, 6-CI2-Phenyl 813 2-CF3-Phenyl 814"ll3-CF3-Phenyl 815"3, 5-(CF3) 2-Phenyl 816"4-CF3-Phenyl 817..,,Phenyl 818""4-CH3-Phenyl 819""2, 4-(CH3) 2-Phenyl 820 2, 6- (CH3) 2-Phenyl 821 2,4,6- (CH3) 3-Phenyl 822""2-CH30-Phenyl 823 4-CH3O-Phenyl 824 4-C2H5O-Phenyl 825 4-CF30-Phenyl 826 4-CN-Phenyl 827 3-NO2-Phenyl 828 4-NO2-Phenyl 829 Br H CH3 830 C2Hs 831 n-C3H, 832,."i-C3H, 833""n-C4Hg 834""i-C4Hg 835""s-C4Hg 836""t-C4Hg 837""n-CsH". 338'n-CeH 839""CH (C2H5) 2 Bsp.-Nr. Xi X2 R5 phys. Daten 840""CH2-t-Bu 841""CH2CF3 842 C2H4CF3 843 CF3 844 C2F5 845""n-C3F, 846 n-C4Fs 847.. = n-C5F, 1 '848'. n-CeFis 849""Phenyl 850"2-F-Phenyl 851""3-F-Phenyl 852",. 4-F-Phenyl 853 2-CI-Phenyl 854.. 3-CI-Phenyl 855"4-CI-Phenyl 856""2, 4-CI2-Phenyl 857 3, 4-CI2-Phenyl 858,.,. 2, 5-CI2-Phenyl 859 2, 6-C'2-Phenyl 860""2-CF3-Phenyl 861""3-CF3-Phenyl 862 3, 5- (CF,) 2-Phenyl 863""4-CF3-Phenyl 864""2-CH3-Phenyl 865""4-CH3-Phenyl 866"2, 4-(CH3) 2-Phenyl 867"2, 6-(CH3) 2-Phenyl 868"2,4,6- (CH3) 3-Phenyl 869""2-CH30-Phenyl 870,, 4-CH30-Phenyl Bsp.-Nr. X'X2 Rs phys. Daten 871"4-C2H5O-Phenyl 872 == 4-CF30-Phenyl 873"4-CN-Phenyl 874",. 3-NO2-Phenyl 8755 4-NO2-Phenyl Tabelle 4 Pyrroline und Imidazoline der Formel (I), G = 5-Isoxazolinyl Bsp.-Nr. X'x2 Rs. phys. Daten 876 F F CH2 CH3 877 CHO 878'rH 879TH ; 880"n-C4Hg '881i-C, Hg 882""s-C4Hg 883"t-C4Hg 884 n-C6H, 3 885""CH2-t-Bu 886"""CF3 887"""C2F5 8888""n-CsF7 889"""n-C4Fs 890"""n-CsF" 891 n-C6F, 3 Bsp.-Nr. X'X2 R5 phys. Daten 892 Phenyl 893.. = 2-F-Phenyl 894 3-F-Phenyl 895 4-F-Phenyl 896 2-CI-Phenyl 897.. 3-CI-Phenyl 898 4-CI-Phenyl 899",."2, 4-CI2-Phenyl 900"""3, 4-Cl2 Phenyl 901 2, 5-CI2-Phenyl 902n 2w6-CI2-Phenyl 903"2-CF3-Phenyl 904 3-CF3-Phenyl 905 3, 5- (CF3) 2-Phenyl 906Phenyl 907"2-CH3-Phenyl 908 4-CH3-Phenyl 909 ="2, 4-(CH3) 2-Phenyl 910""2, 6-(CH3) 2-Phenyl 911.. = 2,4,6- (CH3) 3-Phenyl 912"""2-CH30-Phenyl 913,.,, 4-CH30-Phenyl 914","4-C2H5O-Phenyl 915"4-CF30-Phenyl 916"""4-CN-Phenyl 917"""3-NO2-Phenyl 918"""4-NO2-Phenyl 920 F H CHz CH3 920 CHO 921 n-C3H7 922 i-C3H7 Bsp.-Nr. X'X2 Z R5 phys. Daten '923n-C. Hg 924,."i-C4Hg 925,. s-C4Hg 926,.,."t-C4Hg 9273 928""CH2-t-Bu 929 ll,."CF3 930 C2F5 931,.,."n-C3F7 932 n-C4Fg 933'n-CsF,, 934"n-C6F. 3 935",.,. Phenyl 936"""2-F-Phenyl 937""3-F-Phenyl 938""4-F-Phenyl 939.. 2-CI-Phenyl 940"""3-CI-Phenyl 941"4-CI-Phenyl 942,,.. 2, 4-CI2-Phenyl 943 3, 4-CI2-Phenyl 944"""2, 5-CI2-Phenyl 945"""2, 6-CI2-Phenyl 946phenyl 947 = 3-CF3-Phenyl 948"",. 3, 5-(CF3) 2-Phenyl 949.."4-CF3-Phenyl 950""2-CH3-Phenyl 951"""4-CH3-Phenyl 952..,,"2, 4-(CH3) 2-Phenyl 953"2, 6-(CH3) 2-Phenyl Bsp.-Nr. X'X'Rs phys. Daten 954 2,4,6-(CH3) 3-Phenyl 955"""2-CH30-Phenyl 956,... 4-CH30-Phenyl 957"""4-C2H50-Phenyl 958"""4-CF30-Phenyl 959 4-CN-Phenyl 960""3-NO2-Phenyl 961 4-NO2-Phenyl 962 F Cl CH2 CH3 963""C2H5 964",."n-C3H7 965 i-C3H7 966 n-C4Hg 967,.,."i-C4Hg 968""s-C4Hg 969"""t-C4Hg 970 n-C"Hl, 071"""CH2-t-Bu 972"CF3 973""C2F5 974"n n-C3F7 975 n-C4Fg 976""n-CsF" '977'n-CeFis 978"",. Phenyl 979 2-F-Phenyl 980""3-F-Phenyl 981 4-F-Phenyl 982"""2-CI-Phenyl2-CI-Phenyl 983"3-CI-Phenyl- 984""4-CI-Phenyl Bsp.-Nr. X'X2 Z R5 phys. Daten 985 2, 4-CI2-Phenyl 986""3, 4-CI2-Phenyl 987"2, 5-CI2-Phenyl 988""2, 6-CI2-Phenyl 989.. 2-CF3-Phenyl 990""3-CF3-Phenyl 991 3, 5- (CF3) 2-Phenyl 992 4-CF3-Phenyl 993"" 2-CH3-Phenyl 994"""4-CH3-Phenyl 995,""2, 4- (CH3) 2-Phenyl 996"",6-(CH3) 2-Phenyl 997,"2,4,6- (CH3) 3-Phenyl 998""2-CH30-Phenyl 999""4-CH30-Phenyl 1001,.,. 4-C2H5O-Phenyl 1002 4-CF30-Phenyl 1003"4-CN-Phenyl 1004... 3-NO2-Phenyl 1005""4-NO2-Phenyl 1006 F F NCOOEt CH3 1007 C2H5 1008"n-C3H7 1009""i. C3H7 1010 n-C4H9 1011 i-C4H9 1012"""s-C4Hg 1013 t-C4H9 1014"",. n-C6H. 3 1015""CH2-t-Bu 1016 CF3 Bsp.-Nr. X'X2 Z R5 phys. Daten 1017 ="C2F5 1018""n-C3F7 1019"""n-C4Fg 1020 n-C. Fli 1021 n-C"F, 3 1022 Phenyl 1023 2-F-Phenyl 1024 3-F-Phenyl 1025""4-F-Phenyl 1026""2-CI-Phenyl 1027.. 3-CI-Phenyl 1028"""4-CI-Phenyl 1029 l""2, 4-CI2-Phenyl 1030 = = 3, 4-CI2-Phenyl 1031"""2, 5-CI2-Phenyl 1032"2, 6-CI2-Phenyl 1033 =,. 2-CF3-Phenyl 1034"3-CF3-Phenyl 1035"""3, 5-(CF3) 2-Phenyl 1036.,""4-CF3-Phenyl 1037"""2-CH3-Phenyl 1038 = 4-CH3-Phenyl 1039 2, 4- (CH3) 2-Phenyl 1040. 2, 6-(CH3) 2-Phenyl 1041"""2, 4, 6- (CH3) 3-Phenyl 1042"""2-CH30-Phenyl 1043 4-CH30-Phenyl 1044"4-C2H5O-Phenyl 1045"""4-CF30-Phenyl- 1046"",. 4-CN-Phenyl 1047 3-NO2-Phenyl Bsp.-Nr. X'XZ Z R5 phys. Daten | 1048 i 4-NO2-Phenyl C. Formulierungsbeispiele a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexan als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator. e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/oder Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30 % und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5 % und der des inerten Trägermaterials ca. 95 % des fertigen Granulats.

D. Biologische Beispiele Beispiel 1 : Wirkung auf die Spinnmilben Tetranychus urticae Abgeschnittene Stengel mit einem Blatt von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 Spinnmilben (Tetranychus urticae) belegt. Pflanzenblatt und Spinnmilben werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen werden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25 °C, 40- 60 % RF). Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf alle Stadien der Spinnmilben festgestellt. Bei einer Konzentration von 500 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 1,2,5,9, 10,12,22,23,32,33,35,39,41,42,43,45,46,48,49,52,63,76,79,87, 90,91, 92,95,96,97,99,108,110,113,117,120,569,570,573,574,576,578,5 79,589, 600,605,619,623,624,625,626,628,629,630,631 eine 80-100 % ige Mortalität.

Beispiel 2 : Wirkung auf die Blattlaus Aphis fabae Abgeschnittene Stengel mit einem Blatt von Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) werden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 Blattläusen (Aphis fabea) belegt. Pflanzenblatt und Blattläuse werden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht. Nach dem Abtropfen wer, den Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25 °C, 40-60 % RF).

Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf alle Stadien der Blattlaus festgestellt. Bei einer Konzentration von 500 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 96,103 eine 80-100 % ige Mortalität.

Beispiel 3 : Wirkung auf das Ei-Larven-Stadium von Heliothis virescens Eine Petrischale, deren Boden mit Filterpapier belegt ist und ca. 5 ml Nährmedium enthält, wird vorbereitet. Filterpapierstücke mit ca. 30,24 Stunden alten Eiern der amerikanischen Tabakknospeneule (Heliothis virescens) werden für 5 Sekunden in einer wäßrigen Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht und anschließend in der Petrischale ausgelegt. Weitere 200 pl der wäßrigen Lösung werden über das Nährmedium verteilt. Nach dem Verschließen der Petrischale wird diese bei ca. 25 °C in einer Klimakammer gelagert. Nach 6 Tagen Lagerung wird die Mortalität des Präparates auf die Eier und die evtl. hieraus geschlüpften Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 500 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 1,5,9,20,22,28,39,45,46, 48,49,52,63,94,103,116,568,567,573,579,589,619,623 eine 80-100 % ige Mortalität.

Beispiel 4 :. Fraßwirkung auf die Schmetterlingslarve Heliothis virescens Nährmedium (gefriergetrockneter Würfel) wird in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht und anschließend in eine Petrischale gelegt. Danach werden zehn L2-Larven der amerikanischen Tabakknospeneule (Heliothis virescens) eingesetzt. Anschließend wird die Petrischale mit einem Deckel verschlossen. Nach 4 Tagen Lagerung bei ca. 23 °C wird die Wirkung des Präparates auf die Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 500 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 2,9,13,20,22,28,29,30,32,35,39,40,41,42,43,45,46,48,49,52, 63,76,78,91,93,94,95,98,103,114,116,117,120,121, 124,125,567,573, 589,600,605,613,614,615,619,621,623,624,629 eine 80-100 % ige Mortalität der Larven.

Beispiel 5 : Fraßwirkung auf die Schmetterlingslarve Spodoptera litoralis Nährmedium (gefriergetrockneter Würfel) wird in eine wäßrige Lösung des zu prüfenden und formulierten Präparates getaucht und anschließend in eine Petrischale gelegt. Danach werden zehn L2-Larven des ägyptischen Baumwollwurms (Spodoptera littoralis) eingesetzt. Anschließend wird die Petrischale mit einem Deckel verschlossen. Nach 4 Tagen Lagerung bei ca. 23 °C wird die Wirkung des Präparates auf die Larven festgestellt. Bei einer Konzentration von 500 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirken die Präparate gemäß Beispiel Nr. 5,9,12,28,29,30,35,39,40,41,42,43,45,46,48,52,63,87,90,91,92 ,94, 97,98,99,100,103,107,113,117,120,125,566,567,573,574,589, 600,613, 614,619,626 eine 80-100 % ige Mortalität der Larven.