La présente invention concerne des alcanes ramifiés fonctionnalisés ou mélange d’isomères d’alcanes ramifiés fonctionnalisés comprenant n atomes de carbone, n représentant 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32.

Les alcanes ramifiés fonctionnalisés comprenant un nombre important d’atomes de carbone, notamment 8 atomes de carbone ou plus, ont des applications variées. Ils peuvent notamment être utilisés en tant que matière première pour préparer des tensioactifs, des émollients, comme solvant, entrer dans la composition d’antimousses ou pour la synthèse monomères pour la préparation de polymères variés.

Cependant, ces composés sont généralement issus de ressources fossiles, notamment pétrole. En plus d’avoir un impact négatif sur l’environnement, l’utilisation de ressources fossiles, et notamment pétrole, aboutissent à des alcanes présentant des impuretés de type composés aromatiques. De plus, pour obtenir des alcanes fonctionnalisés supérieurs, notamment avec un nombre d’atomes de carbone au moins égale à 16, il est nécessaire notamment de passer par des réactions d’oligomérisation, ces réactions mènent à des mélanges d’oléfines puis à des mélanges d’alcanes (après hydrogénation des oléfines) comprenant n atomes de carbone qui présentent des impuretés en n-4 et n+4 atomes de carbone. De telles impuretés peuvent ne pas être souhaitées.

Il convient de fournir de nouveaux composés pouvant être utilisés dans de nombreux domaines technologiques et notamment dans les compositions cosmétiques, dans les compositions agrochimiques ou des composés additifs alimentaires ou en synthèse de polymères.

Un des objectifs de la présente invention est de fournir de tels nouveaux composés pouvant notamment être utilisés en tant que tensio-actif, émollient, etc. totalement ou partiellement bio-sourcés

Un autre objectif de la présente invention est également de fournir de tels composés présentant un taux d’impureté moindre.

Un autre objectif de la présente invention est également de fournir un procédé pour la préparation de tels alcanes. D’autres objectifs encore apparaîtront à la lecture de la description de l’invention qui suit.

La présente invention concerne un alcane ramifié fonctionnalisé comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8+4x avec x un entier compris entre 0 et 6 (n égale à 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32) et comprenant en outre deux groupements pendants A et B portés par deux atomes de carbone adjacents, A représentant OH et B étant choisi dans le groupe constitué par H, OH, OR, OR’-OH, 0C(0)R, SR, NHR, dans lesquels :

R est choisi dans le groupe constitué par un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; un groupe alkényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone ; un groupe alkynyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone ; un groupe aryle, mono ou polycyclique, comprenant de 6 à 12 atomes de carbone ; un groupe hétéroaryle mono ou polycyclique comprenant de 5 à 12 membres dont au moins 1 hétéroatomes, de préférence 1 à 3 hétéroatomes, notamment choisis parmi O, N, S, lesdits alkyle, alkényle, alkynyle, aryle ou hétéroaryle étant non-substitutés ou substitués par au moins un groupe choisi parmi OH, O-(C1 -C10)-alkyl linéaire ou ramifié, 0C(0)-(C1- C10)-alkyl linéaire ou ramifié, -SH ; et

R’ est choisi dans le groupe constitué par (CH ₂ )m-CH ₃ , m étant compris entre 1 et 15 et (CH2)p-(CH(OH)) _q -(CH2)r-CH ₃ , p étant compris entre 1 et 12, q étant compris entre 1 et 6, r étant compris entre 1 et 12.

De préférence, R est choisi dans le groupe constitué par un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone et un groupe alkényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone.

De préférence x est égale à 1 .

De préférence, la présente invention concerne un alcane ramifié fonctionnalisé comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8+4x avec x un entier compris entre 0 et 6 (n égale à 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32) et comprenant en outre deux groupements pendants A et B portés par deux atomes de carbone adjacents, A représentant OH et B étant choisi dans le groupe constitué par H, OH, OR, OR’-OH, 0C(0)R, SR, NHR, dans lesquels :

R est choisi dans le groupe constitué par un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; un groupe alkényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone ; un groupe alkynyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone ; un groupe aryle, mono ou polycyclique, comprenant de 6 à 12 atomes de carbone ; un groupe hétéroaryle mono ou polycyclique comprenant de 5 à 12 membres dont au moins 1 hétéroatomes, de préférence 1 à 3 hétéroatomes, notamment choisis parmi O, N, S, lesdits alkyle, alkényle, alkynyle, aryle ou hétéroaryle étant non-substitutés ou substitués par au moins un groupe choisi parmi OH, O-(C1 -C10)-alkyl linéaire ou ramifié, 0C(0)-(C1- C10)-alkyl linéaire ou ramifié, -SH ; et

R’ est choisi dans le groupe constitué par (CH ₂ )m-CH ₃ , m étant compris entre 1 et 15 et (CH2)p-(CH(OH)) _q -(CH2)r-CH ₃ , p étant compris entre 1 et 12, q étant compris entre 1 et 6, r étant compris entre 1 et 12.

De préférence, R est choisi dans le groupe constitué par un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone et un groupe alkényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone, l’alcane comprend au moins un groupe tertiobutyl (C(CH ₃ ) ₃ ), de préférence, l’alcane comprend un groupe tertiobutyl en position terminale, à l’exception des composés 3,5,7,7-tetraméthyM -octanol et 2,5,7,7-tetraméthyM - octanol.

De préférence x est égale à 1 .

De façon particulièrement avantageuse, ces composés sont exempts de sous-produits de type composés aromatiques, de préférence à l’exception du composé dont est issu la partie A ou B lorsque A ou B est aromatique.

De préférence, lorsque n représente 16, 24 ou 32, l’alcane fonctionnalisé est exempt de sous-produits de type composés aromatiques et d’alcanes comprenant n- 4 ou n+4 atomes de carbone.

Dans le cadre de la présente invention on entend par le fait que l’alcane ramifié est exempt d’alcane comprenant n-4 ou n+4 atomes de carbone que l’alcane ne comporte pas en tant qu’impuretés des alcanes comprenant n-4 ou n+4 atomes de carbone.

De préférence, les alcanes ramifiés selon l’invention sont de formule (I) suivante : R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ , identiques ou différents, sont choisis parmi H, les alkyles, linéaires, ramifiés, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone et le nombre total d’atomes de carbone des groupes R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ étant égal à 6+4x, x étant un nombre entier de 0 à 6; sous réserve que :

- deux au plus parmi les groupes R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ sont H ;

- lorsque l’un des groupes R ¹ ou R ² est H ou lorsque les groupes Ri et R2 sont H, alors les groupes R ³ et R ⁴ sont des groupes (Ci-C3o)alkyles, et

- lorsque l’un des groupes R3 ou R4 est H ou lorsque les groupes R3 et R4 sont H, alors les groupes R ¹ et R ² sont des groupes (Ci-C3o)alkyles

A et B étant tel que défini ci-dessus.

De préférence x est égale à 1.

De préférence, les alcanes ramifiés selon l’invention sont de formule (I) suivante :

R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ , identiques ou différents, sont choisis parmi H, les alkyles, linéaires, ramifiés, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone et le nombre total d’atomes de carbone des groupes R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ étant égal à 6+4x, x étant un nombre entier de 0 à 6; sous réserve que :

- deux au plus parmi les groupes R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ sont H ;

A et B étant tel que défini ci-dessus, au moins un des groupes R ¹ , R ² , R ³ ou R ⁴ comporte ou est un groupe tertiobutyle, à l’exception du composé 2,5,7,7-tetraméthyl-1-octanol.

De préférence x est égale à 1.

Dans le cadre de l’invention on entend par l’alcane comprend au moins un groupe tertiobutyl (C(CH ₃ )3), que l’un au moins de R1 , R2, R3 ou R4 est un groupe tertiobutyle ou comporte un groupe tertiobutyle. De préférence, les alcanes ramifiés selon l’invention sont de formule (I) suivante :

R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ , identiques ou différents, sont choisis parmi H, les alkyles, linéaires, ramifiés, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone et le nombre total d’atomes de carbone des groupes R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ étant égal à 6+4x, x étant un nombre entier de 0 à 6; sous réserve que :

- deux au plus parmi les groupes R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ sont H ;

- lorsque l’un des groupes R ¹ ou R ² est H ou lorsque les groupes Ri et R2 sont H, alors les groupes R ³ et R ⁴ sont des groupes (Ci-C3o)alkyles, et

- lorsque l’un des groupes R3 ou R4 est H ou lorsque les groupes R3 et R4 sont H, alors les groupes R ¹ et R ² sont des groupes (Ci-C3o)alkyles

A et B étant tel que défini ci-dessus, au moins un des groupes R ¹ , R ² , R ³ ou R ⁴ comporte ou est un groupe tertiobutyle, à l’exception du composé 2,5,7,7-tetraméthyl-1 -octanol.

Selon l’invention, un groupe alkyle désigne un groupe aliphatique hydrocarboné, saturé, linéaire ou ramifié comprenant, sauf mention contraire, de 1 à 30 atomes de carbone. A titre d’exemples, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertbutyle, pentyle, undecényle, lauryle, palmyle, oléyle, linoléyle, érucyle ou ricinoléyle.

Dans la formule (I) susmentionnée, selon un mode de réalisation, l’un des groupes R ¹ , R ² , R ³ ou R ⁴ comporte un groupe tertiobutyle. Selon un mode de réalisation, dans la formule (I), l’un des groupes R ¹ , R ² , R ³ ou R ⁴ est un groupe tertiobutyle.

Selon un mode de réalisation, dans la formule (I), l’un des groupes R ¹ , R ² , R ³ ou R ⁴ comporte un groupe tertiobutyle et répond à la formule -D-C(CH ₃ )3, D représentant un radical alkylène comprenant de 1 à 6 atomes de carbone.

Le terme "alkylène” désigne selon l’invention un radical comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, et de préférence de 1 à 4 atomes de carbone. Un radical alkylène correspond à un radical alkyle tel que défini ici auquel on a retiré un atome d’hydrogène.

Les composés de formule (I) correspondent donc à des isomères d’alcanes ramifiés fonctionnalisés selon la nature des groupements A et B.

Ces composés comprennent au total (sans compter les groupements A et B 8+4x atomes de carbone x étant un entier compris entre 0 et 6, ce qui correspond au nombre total d’atomes de carbone des groupes R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ et des deux atomes de carbone portant ces groupes. Les composés de formule (I) selon l’invention sont donc des composés ramifiés comprenant au total 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32 atomes de carbone (qui ne prend pas en compte les atomes de carbone de A et B) et portant deux groupes latéraux A et B tel que définis ci-dessus.

De préférence x représente 1 .

Selon l’invention, un groupe alkyle désigne un groupe aliphatique hydrocarboné, saturé, linéaire ou ramifié comprenant, sauf mention contraire, de 1 à 30 atomes de carbone. A titre d’exemples, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertbutyle, pentyle, undecényle, lauryle, palmyle, oléyle, linoléyle, érucyle ou ricinoléyle.

Selon l’invention, un groupe alcényle désigne un groupe aliphatique hydrocarboné correspondant au radical issu d’un alcène. Un tel groupe comprend donc une insaturation et peut être représenté par la formule C _n H _2n , n représentant le nombre d’atomes de carbone.

Selon l’invention, un groupe aryle désigne un groupe aromatique cyclique comprenant entre 6 et 10 atomes de carbone. A titre d’exemples de groupes aryles, on peut citer les groupes phényle ou naphtyle.

Selon l’invention, un groupe hétéroaryle désigne un groupe monocyclique ou bicyclique aromatique de 5 à 10 chaînons contenant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi O, S ou N. A titre d’exemples, on peut citer les groupes imidazolyle, thiazolyle, oxazolyle, furanyle, thiophényle, pyrazolyle, oxadiazolyle, tétrazolyle, pyridinyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, indolyle, benzofuranyle, benzothiophényle, benzoxazolyle, benzimidazolyle, indazolyle, benzothiazolyle, isobenzothiazolyle, benzotriazolyle, quinoléinyle, isoquinoléinyle.

A titre d’hétéroaryle comprenant 5 à 6 atomes, dont 1 à 4 atomes d’azote, on peut notamment citer les groupes représentatifs suivants : pyrrolyle, pyrazolyle, 1 ,2,3- triazolyle, 1 ,2,4-triazolyle, tétrazolyle, 1 ,2,3-triazinyle ; On peut également citer, à titre d’hétéroaryle, le thiophényle, l'oxazolyle, le furazanyle, le 1 ,2,4-thiadiazolyle, le naphthyridinyle, le quinoxalinyle, le phtalazinyle, rimidazo[1 ,2-a]pyridine, l'imidazo[2,1-b]thiazolyle, le cinnolinyle, le benzofurazanyle, l'azaindolyle, le benzimidazolyle, le benzothiophényle, le thiénopyridyle, le thiénopyrimidinyle, le pyrrolopyridyle, l'imidazopyridyle, le benzoazaindole, le 1 ,2,4- triazinyle, l'indolizinyle, l'isoxazolyle, l'isoquinolinyle, l'isothiazolyle, le purinyle, le quinazolinyle, le quinolinyle, l’isoquinolyle, le 1 ,3,4-thiadiazolyle, le thiazolyle, l’isothiazolyle, le carbazolyle, ainsi que les groupes correspondants issus de leur fusion ou de la fusion avec le noyau phényle.

Selon l’invention, le terme « (hétéro)arylalkyles » désigne à la fois les groupes hétéroarylalkyles et arylalkyles.

Lorsqu’un radical alkyle est substitué par un groupe aryle, on parle de radical "arylalkyle" ou "aralkyle". Les radicaux "arylalkyles" ou "aralkyles" sont des radicaux aryl-alkyl-, les groupes aryles et alkyles étant tels que définis ci-dessus. Parmi les radicaux arylalkyles, on peut notamment citer le radical benzyle ou phénéthyle.

Lorsqu’un radical alkyle est substitué par un groupe hétéroaryle, on parle de radical "hétéroarylalkyle". Les radicaux "hétéroarylalkyles" sont des radicaux hétéroaryl-alkyl-, les groupes hétéroaryles et alkyles étant tels que définis ci-dessus. Parmi les radicaux hétéroarylalkyles, on peut notamment citer le radical furfuryle.

De préférence, les alcanes ramifiés selon l’invention sont exempts de sous- produits de type composés aromatiques, de préférence à l’exception du composé dont est issu la partie A ou B lorsque A ou B est aromatique.

La présente demande concerne également des mélanges d’isomères d’alcanes ramifiés comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32, et comprenant en outre deux groupements pendants A et B portés par deux atomes de carbone adjacents, A et B étant tel que défini ci-dessus. Les alcanes sont de formule (I) ci-dessus.

De préférence, les alcanes comprennent au moins un groupe tertiobutyl (C(CH ₃ ) ₃ ), de préférence, les alcanes comprennent un groupe tertiobutyl en position terminale, de préférence, ce mélange d’isomères d’alcanes ne couvrent pas les composés 3,5,7,7-tetraméthyM -octanol et 2,5,7,7-tetraméthyM -octanol. Les alcanes sont de formule (I) ci-dessus. Dans le cadre de la présente invention, le mélange d’isomères peut être composé de différents isomères d’alcanes comprenant n atomes de carbone, n ayant une valeur unique choisie parmi 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32. Le mélange d’isomères selon l’invention peut également être composé de différents isomères d’alcanes comprenant 8 atomes de carbone et/ou 12 atomes de carbone et/ou 16 atomes de carbone et/ou 20 atomes de carbone et/ou 24 atomes de carbone et/ou 28 atomes de carbone et/ou 32 atomes de carbone.

De préférence, le mélange d’isomères d’alcanes ramifiés selon l’invention comprenant n = 16, 24 ou 32 atomes de carbone est exempt de composés aromatiques, de préférence à l’exception du composé dont est issu la partie A ou B lorsque A ou B est aromatique et d’alcanes comprenant n-4 ou n+4 atomes de carbone.

De préférence, le mélange d’isomères d’alcanes ramifiés selon l’invention comprend au moins deux isomères d’alcanes ramifiés de formule (I) suivante :

R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ , identiques ou différents, sont choisis parmi H, les alkyles, linéaires ou ramifiés, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone ; le nombre total d’atomes de carbone des groupes R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ étant égal à 6+4x, x étant un nombre entier de 0 à 6 sous réserve que :

- deux au plus parmi les groupes R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ sont H ;

- lorsque l’un des groupes R ¹ ou R ² est H ou lorsque les groupes Ri et R2 sont H, alors les groupes R ³ et R ⁴ sont des groupes (Ci-C3o)alkyles, et

- lorsque l’un des groupes R3 ou R4 est H ou lorsque les groupes R3 et R4 sont H, alors les groupes R ¹ et R ² sont des groupes (Ci-C3o)alkyles

A et B étant tel que défini ci-dessus.

De préférence, le mélange d’isomères d’alcanes ramifiés selon l’invention comprend au moins deux isomères d’alcanes ramifiés de formule (I) suivante : R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ , identiques ou différents, sont choisis parmi H, les alkyles, linéaires ou ramifiés, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone ; le nombre total d’atomes de carbone des groupes R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ étant égal à 6+4x, x étant un nombre entier de 0 à 6 sous réserve que :

- deux au plus parmi les groupes R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ sont H ;

A et B étant tel que défini ci-dessus, au moins un des groupes R1 , R2, R3 ou R4 comporte ou est un groupe tertiobutyle, à l’exception du composé 2,5,7,7-tetraméthyl-1-octanol.

De préférence, le mélange d’isomères d’alcanes ramifiés selon l’invention comprend au moins deux isomères d’alcanes ramifiés de formule (I) suivante :

R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ , identiques ou différents, sont choisis parmi H, les alkyles, linéaires ou ramifiés, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone ; le nombre total d’atomes de carbone des groupes R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ étant égal à 6+4x, x étant un nombre entier de 0 à 6 sous réserve que :

- deux au plus parmi les groupes R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ sont H ;

- lorsque l’un des groupes R ¹ ou R ² est H ou lorsque les groupes Ri et R2 sont H, alors les groupes R ³ et R ⁴ sont des groupes (Ci-C3o)alkyles, et

- lorsque l’un des groupes R3 ou R4 est H ou lorsque les groupes R3 et R4 sont H, alors les groupes R ¹ et R ² sont des groupes (Ci-C3o)alkyles

A et B étant tel que défini ci-dessus, au moins un des groupes R ¹ , R ² , R ³ ou R ⁴ comporte ou est un groupe tertiobutyle, à l’exception du composé 2,5,7,7-tetraméthyl-1-octanol.

Selon un mode de réalisation, les mélanges de l’invention sont tels que tous les composés de formule (I) telle que définie ci-dessus comprennent 8+4x atomes de carbone (sans compter les groupes A et B), x étant tel que défini ci-dessus et étant identique pour tous les composés dudit mélange.

La présente demande concerne également un procédé de préparation des alcanes ramifiés ou mélange d’alcanes ramifiés selon l’invention. Ce procédé de préparation comprend :

- l’époxydation d’une oléfine ramifiée ou d’un mélange d’isomères d’oléfines ramifiées comprenant n atomes de carbone, n étant tel que défini ci-dessus ;

- une réaction d’addition d’un composé BFH, B étant tel que défini ci-dessus.

De préférence, la réaction d’époxydation est mise en oeuvre par toute méthode connue de l’homme du métier, par exemple en présence de FI2O2, d’un catalyseur choisi parmi les acides de Bronsted par exemple en solution ou résines sulfoniques, zéolites, composés métalliques notamment choisi parmi W, Mo, Ti, et d’un acide organique, par exemple acide acétique ou acide formique.

La réaction d’époxydation est de préférence mise en oeuvre à une température comprise entre 0 et 120°C, de préférence entre 0 et 100°C, de préférence entre 20 et 80°C.

De préférence, la réaction d’addition (ouverture de l’époxyde formé suite à l’époxydation) est mise en oeuvre en présence d’un catalyseur choisi parmi les acides de Bronsted ou les acides de Lewis dont la base conjuguée n’a pas de caractère nucléophile, par exemple H2SO4, H ₃ PO4, CF ₃ SO ₃ H, CH ₃ SO ₃ H, HBF , ZnCh, FeCl ₃ .

La réaction d’addition est de préférence mise en oeuvre à une température comprise entre 0 et 150°C, de préférence entre 20 et 100°C.

L’oléfine ramifiée selon l’invention est de préférence de formule (II) dans laquelle Ri, R2, Rset R4 ont la définition donnée pour la formule (I).

Dans cette formule (II) de préférence :

- deux au plus parmi les groupes R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ sont Fl, et de préférence - lorsque l’un des groupes R ¹ ou R ² est H ou lorsque les groupes R ¹ et R ² sont

H, alors les groupes R ³ et R ⁴ sont des groupes (Ci-C ₃ o)alkyles, et

- lorsque l’un des groupes R ³ et R ⁴ ou H ou lorsque les groupes R ₃ et R ₄ sont

H, alors les groupes R ¹ et R ² sont des groupes (Ci-C ₃ o)alkyles.

De préférence, l’oléfine (II) comprend au moins un groupe tertiobutyl (C(CH ₃ ) ₃ ), de préférence en position terminale, donc au moins un des groupes R ¹ , R ² , R ³ ou R ⁴ comporte ou est un groupe tertiobutyle

Le procédé de l’invention peut mettre en oeuvre une oléfine ramifiée de formule (II) ou un mélange d’oléfines ramifiées de formule (II) comportant le même nombre d’atomes de carbone ou un nombre d’atomes de carbone différent, de préférence le même nombre d’atomes de carbone.

Selon un mode de réalisation du procédé de l’invention, le mélange d’isomères d’oléfines ramifiées comprend au moins deux isomères d’oléfines ramifiées de formule (II).

Les oléfines de formule (II) répondent donc à l’une des formules suivantes : dans lesquelles R’1, R’2, R’ ₃ et R’4 sont des groupes (Ci-C ₃ o)alkyles. de préférence Selon un mode de réalisation, les oléfines de formule (II) peuvent comprendre deux atomes d’hydrogène, l’un correspondant au groupe R’i ou R’ ₂ et l’autre au groupe R’ ₃ ou R’4.

Comme mentionné ci-dessus, les composés de formule (II) sont des composés ramifiés comprenant au total 8+4x atomes de carbone avec x un entier compris entre 0 et 6. Les composés de formule (II) sont donc des composés ramifiés dont la chaîne principale comprend 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32 atomes de carbone.

Le mélange d’isomères d’oléfines ramifié selon l’invention est un mélange comprenant au moins deux oléfines de formule (II). De préférence, les mélanges de l’invention sont tels que tous les composés de formule (II) telle que définie ci-dessus comprennent 8+4x atomes de carbone, x étant tel que défini ci-dessus et étant identique pour tous les composés dudit mélange.

Les oléfines ramifiées ou mélange d’isomères d’oléfines ramifiées selon l’invention, notamment lorsque n représente 8, 16, 24 ou 32, peuvent être obtenus par dimérisation d’un mélange d’isomères d’oléfine ramifiée comprenant n/2 atomes de carbone.

Ainsi, les oléfines ramifiées ou le mélange d’isomères d’oléfines ramifiées tel que défini ci-dessus est obtenu par dimérisation d’un mélange d’isomères d’oléfines ramifiées comprenant 4+2x atomes de carbone, de préférence x étant un nombre pair, de préférence obtenu à partir de bioressources.

Ainsi, les oléfines ramifiées comprenant 8 atomes de carbone peuvent être obtenues par dimérisation d’oléfines ramifiées comprenant 4 atomes de carbone. Les oléfines ramifiées comprenant 16 atomes de carbone peuvent être obtenues par dimérisation d’oléfines ramifiées comprenant 8 atomes de carbone. Les oléfines ramifiées comprenant 24 atomes de carbone peuvent être obtenues par dimérisation d’oléfines ramifiées comprenant 12 atomes de carbone. Les oléfines ramifiées comprenant 32 atomes de carbone peuvent être obtenues par dimérisation d’oléfines ramifiées comprenant 16 atomes de carbone. L’étape de dimérisation peut être réalisée en présence d’un catalyseur choisi parmi les acides de Bronsted en solution, par exemple H ₂ SO ₄ , H ₃ PO ₄ , HF, CF ₃ SO ₃ H, CFI ₃ SO ₃ FI ; les acides de Bronsted solides, par exemple résines organiques, argiles, zéolites, FI ₃ PO4 sur silice ; les acides de Lewis, par exemple ZnCh, AICI ₃ ; les composés organométalliques, par exemple complexes Ni, mélanges de complexes de Ni et de Al ; les liquides ioniques, par exemple [BMIm][N(CF ₃ S02)2] / HN(CF ₃ SC>2)2 ; les argiles à structures lamellaires comme la Montmorillonite ; les résines organiques comme les Amberlysts, résine sulfonique ; les composés organométalliques comme tel que par exemple [LNiCH ₂ Ft ⁹ ][AICL] dans lequel L = PR ¹⁰ , R ⁹ représente un alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant 9 atomes de carbone et R ¹⁰ représente un groupe -CH ₂ -R ⁹ .

L’étape de dimérisation est de préférence mise en oeuvre à une température comprise entre 30 et 250°C.

De façon particulièrement avantageuse, les oléfines ramifiées comprenant 8 et 12 et 16 atomes de carbone sont obtenues à partir d’isobutène. De préférence, ledit isobutene est obtenu à partir de bioressources, notamment tel que décrit dans la demande WO2012052427, par exemple à partir de polysaccharides (sucres, amidons, celluloses, etc).

De façon particulièrement avantageuse, l’obtention des oléfines ramifiées par dimérisation permet d’obtenir des oléfines ramifiées ou mélange d’oléfines ramifiées exempte d’oléfines en n-4 et n+4.

Les oléfines ramifiées ou mélange d’isomères d’oléfines ramifiées selon l’invention, peuvent également être obtenus par co-dimérisation d’au moins deux mélanges d’oléfines ramifiées comprenant respectivement m et p atomes de carbone de façon à avoir m+p=n=8+4x.

De préférence, au moins une des oléfines de départ (oléfine comprenant m ou p atomes de carbone) comprend au moins un groupe tertiobutyl (C(CFl3)3), de préférence comprend un groupe tertiobutyl en position terminale.

L’étape de co-dimérisation peut également être suivie d’une ou plusieurs étapes de purification par exemple pour supprimer ou réduire significativement les oléfines en n-4 et n+4. Les oléfines ramifiées ou mélange d’isomères d’oléfines ramifiées selon l’invention, peuvent également être obtenus par métathèse d’au moins deux mélanges d’oléfines ramifiées comprenant respectivement m et p atomes de carbone de façon à avoir m+p supérieure à n. L’étape de métathèse peut également être suivie d’une ou plusieurs étapes de purification, par exemple par distillation, par exemple pour supprimer les oléfines en n-4 et n+4.

De préférence, les oléfines ramifiées comprenant m +p atomes de carbone sont obtenus à partir de bioressources et notamment à partir d’isobutène obtenu selon le procédé décrit dans la demande WO2012052427, WO2017085167 et

WO2018206262, par exemple à partir de polysaccharides (sucres, amidons, celluloses, etc). Dans le cas des procédés par co-dimérisation ou métathèse, l’une des oléfines comprenant m ou p atomes de carbone sont obtenus à partir de bioressources et notamment à partir d’isobutène obtenu selon le procédé décrit dans la demande WO2012052427, WO2017085167 et WO2018206262, par exemple à partir de polysaccharides (sucres, amidons, celluloses, etc).

La présente demande concerne également des alcanes ramifiés fonctionnalisé ou mélange d’isomères d’alcanes ramifiés fonctionnalisés comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32, et comprenant en outre une fonction époxyde.

Lorsque n représente 16, 24 ou 32 l’alcane ramifié époxydé ou le mélange d’isomères d’alcanes ramifiés époxydés sont de préférence exempt de composés aromatiques et d’alcanes comprenant n-4 ou n+4 atomes de carbone. Dans ce mode de réalisation particulier les alcanes ramifiés époxydés ou mélange d’alcanes ramifiés époxydés sont obtenus par dimérisation des composés correspondant n/2, ou par oligomérisation de composés isobutène puis purification, puis une étape d’époxydation.

De préférence, au moins une des oléfines de départ (oléfine comprenant n/2 atomes de carbone) comprend au moins un groupe ter-butyl (C(CH ₃ )3), de préférence comprend un groupe ter-butyl en position terminale.

De préférence les composés alcanes ramifiés époxydés sont de formule (III) : dans laquelle R ¹ , R ² , R ³ et R ⁴ ont la définition donnée pour la formule (I).

La présente demande concerne également l’utilisation des alcanes ramifiés comprenant des groupes A et B selon l’invention ou le mélange d’isomères d’alcanes ramifiés comprenant des groupes A et B selon l’invention et composé de formule (I) selon l’invention, comme ingrédient dans des formulations cosmétiques notamment en tant qu’émollient, tensio-actif, dans les formulations agrochimiques, notamment en tant que tensio-actifs ou solvant ou comme monomères pour la synthèse de polymères tels que par exemple les polyuréthanes, les polyesters.

La présente invention concerne également l’utilisation des alcanes ramifiés époxydés selon l’invention en tant que piège à HCl dans des produits ou matériaux pouvant libérer du HCl au cours de leur vieillissement, tel que par exemple les PVC.

La présente demande va maintenant être décrite à l’aide des exemples qui suivent.

Exemple 1 : Epoxydation d’isooctène

On charge dans un réacteur muni d’une agitation

- 100 g d’isooctène

- 50 g d’acide formique

Le mélange est chauffé à 70°C

On introduit ensuite lentement en maintenant la température à 70°C 175 g d’eau oxygénée à la concentration de 35% dans l’eau

La durée de l’introduction est 30mn.

On maintient le mélange sous agitation à 70°C pendant 2h30mn.

On refroidit le mélange à température ambiante.

On additionne du sulfite de sodium jusqu’à la destruction totale de l’eau oxygénée encore présente en fin de réaction. Puis on sépare les 2 phases organique et aqueuse par décantation.

La phase organique est lavée par une solution de bicarbonate de sodium puis par de l’eau.

La phase organique est alors analysée :

Conversion de l’Isooctène : entre 85 et 95%

Rendement en époxyisooctane : entre 75 et 95%

Exemple 2 : Addition de méthanol sur l'époxyde obtenu à l’exemple 1

On charge dans un réacteur muni d’une agitation - 100 g d’époxyisooctane de l’exemple 1 - 100 g de méthanol (composé BH = CH ₃ -OH)

- 2 g d’acide tétrafluoroborique HBF

Le mélange est chauffé à 60°C pendant 1 h.

En fin de réaction, le mélange réactionnel est neutralisé par le bicarbonate de sodium puis il est dilué avec un solvant neutre éther diisopropylique, pour les besoins analytiques.

La solution est analysée :

Conversion de l’époxyisooctane engagé : 100%

Rendement en produit d’addition de BH sur l’époxyisooctane : 80 à 98%