Überraschenderweise wurden nun Terephthalsäureesteramide bzw.-diamide gefunden, die sich besonders gut als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren eignen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, worin R'ein Wasserstoffatom, einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Heterocyclylrest, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome aufweist, R2 eine Gruppe der Formel R°-Q°-, worin R° ein Wasserstoffatom, einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Heterocyclylrest, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome aufweist, bedeutet und Q° eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -SO2-, -CO-,-CO-NH-oder-O-CO-NH-bedeutet,-NH-,-N[(C1-C6)Alkyl]-, R3 ein Wasserstoffatom, einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Heterocyclylrest, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unsubstituiert oder substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome aufweist, Halogen,NO2,CN,(C1-C4)Alkyl,(C1-C4)Alkoxy,[(C1-C4)Alkyl]-car bonyloderR4H, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, wobei jeder der letztgenannten vier Reste unsubstituiert oder im Alkylteil durch ein oder mehrere Halogenatome substituiert ist, R5 H oder (Ci-C4) Alkyl, vorzugsweise H oder CH3, Q O oder NR*, R* H, (Ci-C4) Alkyl, (C3-C4) Alkenyl oder (C3-C4) Alkinyl, wobei jeder der drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C,-C4) Alkoxy und (C1-C4) Alkylthio substituiert ist, W ein Sauerstoff-oder Schwefelatom, X, Y unabhängig voneinander H, Halogen, (C,-C4) Alkyl, (C,-C4) Alkoxy, (C,-C4)- Alkylthio, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C,-C4) Alkoxy und (C,- C4) Alkylthio substituiert ist, oder Mono-oder Di [((C,-C4) alkyl]-amino, (C3-C4)- Cycloalkyl, (C2-C5) Alkenyl, (C2-C5) Alkinyl, (C2-C5) Alkenyloxy oder (C2-C5)-- Alkinyloxy und Z CH oder N bedeuten.

Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden, bei denen der Wasserstoff der-S02-NH-Gruppe durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird. Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium-und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze oder Salze mit organischen Aminen. Ebenso kann Salzbildung durch Anlagerung einer Süure an basischen Gruppen, wie z. B. Amino und Alkylamino, erfolgen. Geeignete Säuren hierfür sind starke anorganische und organische HCI,HBr,H2SO4oderHNO3.beispielsweise In Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können die kohlenstoffhaltigen Reste wie Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z. B.

Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, t-oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl ; Alkenyl-und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste ; Alkenyl bedeutet z. B.

Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl ; Alkinyl bedeutet z. B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl.

Alkenyl in der Form" (C3-C4) Alkenyl" oder" (C3-C6) Alkenyl" bedeutet vorzugsweise einen Alkenylrest mit 3 bis 4 bzw. 3 bis 6 C-Atomen, bei dem die Doppelbindung nicht an dem C-Atom liegt, das mit dem übrigen Molekülteil der Verbindung (I) verbunden ist ("yl"-Position). Entsprechendes gilt für (C3-C4) Alkinyl usw.

Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit 3-8 C-Atomen, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

Halogen bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Haloalkyl,-alkenyl und-alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCI, CC13, CHC12, CH2CH2CI ; Haloalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF20, OCH2CF3 und OCH2CH2CI ; entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.

Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer und gesättigter oder ungesättigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest, z. B. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl oder Aryl ; Aryl bedeutet dabei ein mono-, bi-oder polycyclisches aromatisches System, beispielsweise Phenyl, Indenyl,Indanyl,Pentalenyl,Tetrahydronaphthyl, Fluorenyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl ; vorzugsweise bedeutet ein Kohlenwasserstoffrest Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 12 C-Atomen oder Cycloalkyl mit 3,4,5,6 oder 7 Ringatomen oder Phenyl.

Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl) kann gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch sein ; er enthält vorzugsweise ein oder mehrere Heteroatome im Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O und S ; vorzugsweise ist er ein aliphatischer Heterocyclylrest mit 3 bis 7 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen und enthält 1,2 oder 3 Heteroatome. Der heterocyclische Rest kann z. B. ein heteroaromatischer Rest oder Ring (Heteroaryl) sein, wie z. B. ein mono-, bi-oder polycyclisches aromatisches System, in dem mindestens 1 Ring ein oder mehrere Heteroatome enthält, beispielsweise Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thienyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Furyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl und Imidazolyl, oder ist ein partiel oder vollständig hydrierter Rest wie Oxiranyl, Oxetanyl, Pyrrolidyl, Piperidyl, Piperazinyl, Dioxolanyl, Morpholinyl, Tetrahydrofuryl. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z. B. bei N und S, auftreten.

Substituierte Reste, wie substituierte Kohlenwasserstoffreste, z. B. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Phenyl und Benzyl, oder substituiertes Heterocyclyl oder Heteroaryl, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1,2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono-und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono-und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl und Haloalkyl sowie den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische Reste, wie Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy etc. bedeuten. Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen, bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z. B. Fluor und Chlor, (C,-C4) Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (Ci-C4) Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C,-C4) Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C,-C4) Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy und Chlor.

Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein-oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C,-C4) Alkyl, (C,-C4) Alkoxy, (C,-C4) Halogenalkyl, (C,-C4) Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z. B. o-, m-und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3-und 4-Chlorphenyl, 2-, 3-und 4-Trifluor-und -Trichlorphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m-und p-Methoxyphenyl.

Mono-oder disubstituiertes Amino bedeutet einen chemisch stabilen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind ; vorzugsweise Monoalkylamino, Dialkylamino, Acylamino, Arylamino, N-Alkyl-N-arylamino sowie N-Heterocyclen ; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt ; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl ; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (C,-C4) Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.

Ein Acylrest bedeutet den Rest einer organischen Säure, z. B. den Rest einer Carbonsäure und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder den Rest von N-substituierterCarbaminsäure,Kohlensäuremonoestern,gegebe nenfalls Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren. Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie (C,-C4-Alkyl)-carbonyl, Phenylcarbonyl, wobei der Phenylring substituiert sein kann, z. B. wie oben für Phenyl gezeigt, oder Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren.

Gegenstand der Erfindung sind auch alle Stereoisomeren, die von Formel (I) umfaf3t sind, und deren Gemische. Solche Verbindungen der Formel (I) enthalten ein oder mehrere asymmetrische C-Atome oder auch Doppelbindungen, die in der allgemeinen Formel (I) nicht gesondert angegeben sind. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomeren, wie Enantiomere, Diastereomere, Z-und E-lsomere sind alle von der Formel (I) umfaßt und können nach üblichen Methoden aus Gemischen der Stereoisomeren erhalten oder auch durch stereoselektive Reaktionen in Kombination mit dem Einsatz von stereochemisch reinen Ausgangsstoffen hergestellt werden.

Die vorstehenden Beispiele für Reste oder Restebereiche, die unter die aligemeinen Begriffe wie"Alkyl","Acyl","substituierten Reste"etc., fallen, bedeuten keine vollständige Aufzählung. Die aligemeinen Begriffe umfassen auch die weiter unten angeführten Definitionen für Restebereiche in Gruppen bevorzugter Verbindungen, insbesondere Restebereiche, welche spezifische Reste aus den Tabellenbeispielen umfassen.

Vor allem aus Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze von besonderem Interesse, worin R'H, (C,-C6) Alkyl, (C3-C6) Alkenyl, (C3-Cs) Alkinyl, wobei jeder der drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, unsubstituiertes und substituiertes Phenyl, unsubstituiertes und substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, unsubstituiertes und substituiertes (C3-C6) Cycloalkyl, (C,-C4) Alkoxy, und[(C1-C4)Haloalkoxy]-carbonyl,(C1-C4)Alkylthio,[(C1-C4)Alk oxy]-carbonyl substituiert ist, oder unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C6) Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und/oder R2 eine Gruppe der Formel R°-Q°-, worin R° ein Wasserstoffatom, (C,-C, 2) Alkyl, (C3-C, 2) Alkenyl oder (C3-C, 2) Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C,-C6) Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkylthio,(C1-C6)Alkylsulfinyl,(C1-C6)Haloalkoxy ,(C1-C6)Alkylthio, (C1-C6)Haloalkylsulfonyl,(C1-C6)Haloalkylsufinyl,(C1-C6)Alky lsulfonyl, [ (C,-C6) Alkoxy] carbonyl, [ (C,-C6) Haloalkoxy] carbonyl, CONR6R', S02NR6R', CN, OH, (C3-C6) Cycloalkyl, NR8R9, unsubstituiertes Phenyl, substituiertes Phenyl, unsubstituiertes Heterocyclyl und substituiertes Heterocyclyl substituiert ist, oder unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C6) Cycloalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes (C3-C6) Cycloalkenyl, unsubstituiertes oder substituiertes Heterocyclyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl bedeutet und worin Q° eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel-O-,- -NY-,-SO2-, -CO-NH-oder-O-CO-NH-bedeutet,und-CO-, R3 unabhängig voneinander wie R° im Rest R2 definiert ist, oder R2 und R3 gemeinsam mit dem N-Atom einen Heterocyclus von 3-6 Ringatomen, der gesättigt oder ungesättigt ist, zusätzlich zum N-Atom ein oder zwei Atome aus der Gruppe N, 0 und S enthalten kann und unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C,-C6) Alkyl, (C1-C6)Alkoxy, Halogen, [(C1-C6)Alkoxy]carbonyl, (C1-C6)Haloalkyl und Oxo substituiert ist, und/oder R6 und R7 unabhängig voneinander H, (Ci-Ce) Alkyl, (C3-C6) Alkenyl, (C3-C6) Alkinyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl oder R6 und R7 gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern, der gegebenenfalls weitere Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und unsubstituiert oder ein-oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe (C,-C4) Alkyl und Oxo substituiert ist, und/oder R8 und R9 unabhängig voneinander und unabhängig von R6 und R7 wie unter R6 und R7 definiert oder (C,-C4) Alkylcarbonyl, (C1-C4)Haloalkylcarbonyl, (C1-C4)- Alkoxycarbonyl oder (C,-C4) Alkylsulfonyl, Q O oder NR*, wobei R* wie oben definiert ist, und/oder X und Y unabhängig voneinander H, Halogen, (C,-C4) Alkyl, (C,-C4) Alkoxy, (C,-C4) Alkylthio, wobei jeder der drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C,-C3) Alkoxy und (C,-C4) Alkylthio substituiert ist, Mono-oder Di [(C1-C4)alkyl] amino, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C5) Alkenyl, (C3-Cs) Alkenyloxy oder (C3-C5) Alkinyloxy und Z CH oder N bedeuten, wobei substituiertes Phenyl, substituiertes Heterocyclyl, substituiertes Cycloalkyl oder substituiertes Cycloalkenyl als Substituenten vorzugsweise einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Haloalkoxy,(C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)Alkyl,Di-[(C1-C4)Alko xy]-(C1-C4)Alkyl, (C,-C4)Alkylthio, (C,-C4) Alkylsulfinyl, (C,-C4) Haloalkylsulfinyl, NR8R9,[(C1-Cr)Alkoxy]carbonyl,(C1-C4)Alkylsulfonyl,(C1-C4)Ha loalkylsuflfonyl, [(C1-C4)Haloalkoxy]carbonyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, OH, Phenyl, CN und N02 -trägt und wobei jeder der Reste R', R und R3 inklusive Substituenten 1 bis 20 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 16 C-Atome aufweist.

Von besonderem Interesse sind erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I), worin R'H, (C,-C6) Alkyl, (C3-Cs) Alkenyl oder (C3-C6) Alkinyl, wobei jeder der drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Phenyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio und [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl, (C3-C6) Cycloalkyl (C,-C3) alkyl, Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen oder Heterocyclyl-(C1-C3)alkyl mit 3 bis 6 Ringatomen, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C,-C4) Alkyl und (C,-C4) Alkoxy substituiert ist, und/oder R2 eine Gruppe der Formel R°-Q°-, worin R° ein Wasserstoffatom, (C1-C8) Alkyl, (C3-C8) Alkenyl oder (C3-C8) Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen (C,-C4) Alkoxy, (C,-C4) Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylsulfinyl,(C1-C4)Alkylthio,(C1-C4)-Haloalkylthio, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl,(C1-C4)Haqloalkylsfulfinyl,(C1-C4)A lkylsulfonyl, SO2NR6R7,CN,OH,(C3-C6)Cycloalkyl,[(C1-C6)Alkoxy]carbonyl,CON R6R7, NR8R9, Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C,-C4) Alkyl, (C,-C4) Haloalkyl, (C,-C4) Alkoxy, (C1-C4)Alkylsulfinyl,(C1-C4)Alkylsufonyl,(C1-C4)Haloalkoxy,( C1-C4)Alkylthio, NR8R9, Phenyl,[(C1-C4)Alkyl]-[(C1-C4)Alkyl]carbonyl, carbonyl, CN und N02 substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4) Alkyl, (C,-C4) Haloalkyl, (Ci-C4) Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, NR8R9,[(C1-Cr)Alkoxy]carbonyl,(C1-C4)Alkhlsjlfinyl,(C1-C4)Al kylsufonyl, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, Phenyl, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, CN und N02 substituiert ist, substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C,-C4) Alkyl, (C,-C4) Haloalkyl, (C,-C4) Alkoxy, (C,-C4)- Haloalkoxy, [(C1-C4]Alkoxy]carbonyl, CN, OH und Phenyl substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C,-C4) Alkyl, (C,-C4) Haloalkyl, (C,-C4) Alkoxy und [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl substituiert ist, oder Heterocyclyl oder Phenyl, wobei jeder der letztgenannten 2 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkoxy,(C1-C4)Alkoxy, (C,-C4) Alkylthio, (C,-C4) Alkylsulfinyl, (C,-C4) Alkylsufonyl, NR8R9, Phenyl,[(C1-C4)Alkyl]-carbonyl,[(C1-C4)Alkoxy]carbonyl,[(C1- C4)Alkyl]carbonyl, CN und N02 substituiert ist, und Q° eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel O-, -SO2-, -NH-,-CO-NH-oder-O-CO-NH-, vorzugsweise eine direkte Bindung oder -O-, -NH-bedeutet,und-SO2-oder R3 unabhängig voneinander wie R° im Rest R2 definiert ist, oder R2 und R3 gemeinsam mit dem N-Atom einen Heterocyclus von 3-6 Ringatomen, der gesättigt oder ungesättigt ist und zusätzlich zum N-Atom ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C,-C3) Alkyl, [(C1-C3)Alkoxy]carbonyl,(C1-C3)HaloalkylandOxo(C1-C3)Alkoxy, Halogen, substituiert ist, und/oder R6 und R'unabhängig voneinander H, (C,-C4) Alkyl, (C3-C4) Alkenyl, (C3-C4) Alkinyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Haloalkyl,(C1-C4)Alkoxy,(C1-C4)Alkyl, (C,-C4) Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, CN und N02 substituiert ist, vorzugsweise H oder (C,-C4) Alkyl, oder R6 und R'gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring mit 5 oder 6- Ringgliedern, der gegebenenfalls weitere Heteroatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und unsubstituiert oder ein-oder mehrfach durch Reste -aus der Gruppe (C,-C4) Alkyl und Oxo substituiert ist, vorzugsweise gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern, der gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe N und O enthalten kann und unsubstituiert oder ein-oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe (C,-C4) Alkyl und Oxo substituiert ist, und/oder R8 und R9 unabhängig voneinander unabhängig von R6 und R7 wie unter R6 und R7 definiert ist oder (C,-C4) Alkylcarbonyl, (C,-C4) Haloalkylcarbonyl, (C,-C4)- Alkoxycarbonyl oder (C,-C4) Alkylsulfonyl, und Q O oder NR*, wobei R* wie weiter oben definiert ist, und/oder X und Y unabhängig voneinander H, Halogen, (C1-C4) Alkyl, (C,-C4) Alkoxy, (C,-C4) Alkylthio, wobei jeder der drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C,-C3) Alkoxy und (C,-C4) Alkylthio substituiert ist, Mono-oder Di [(C1-C4)alkyl] amino, (C3-C6) Cycloalkyl, (C3-C5)Alkenyl, (C3-C5)Alkenyloxy oder (C3-C5) Alkinyloxy und Z CH oder N bedeuten.

Von besonderem Interesse sind auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin R' (C,-C6) Alkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (C,-C4) Alkoxy substituiert ist, oder 3-Oxetanyl, (C3-C4) Alkenyl oder (C3-C4) Alkinyl und/oder R2 H, (C,-C6) Alkyl, (C3-C6) Alkenyl, (C3-C6) Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkylsulfonyl,(C1-C4)Alkylthio, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, CN und OH substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C,-C4) Alkyl, (Ci-C4) Alkoxy, [(C1-C4)Aokoxy]carbonyl, CN und OH substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkenyl, oder (C1-C4)Alkylsulfonyl,(C1-C4)Alkylamino(C1-C4)Alkenyloxy, oder Di [(C1-C4)Alkyl] amino und R3-H, (C,-C6) Alkyl, (C3-C6) Alkenyl, (C3-C6) Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten drei Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkylsulfonyl,(C1-C4)Alkylthio, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, (C3-C6)Cycloalkyl, CN und OH substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C,-C4) Alkyl, (C,-C4) Alkoxy, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, CN und OH substituiert ist, oder (C3-C6) Cycloalkenyl oder R2 und R3 gemeinsam mit dem N-Atom einen Heterocyclus von 3-6 Ringatomen, der gesättigt oder ungesättigt ist, zusätzlich zu dem N-Atom ein oder zwei Atome aus der Gruppe N, 0 und S enthalten kann und unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C,-C3) Alkyl, (C,-C3) Alkoxy, Oxo und [(C,-C3) Alkoxy] carbonyl substituiert ist, und/oder R4 H, (C1-C4)AlkoxyoderHalogneund/oder(C1-C4)Haloalkyl, R5 H oder Methyl und/oder R* H oder (C,-C4) Alkyl und/oder X und Y unabhängig voneinander (C,-C4) Alkyl, (C,-C4) Alkoxy, wobei jeder der letztgenannten zwei Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Halogenatome substituiert ist, oder (C,-C4) Alkylthio, Halogen oder Mono-oder Di [(C1-C2)alkyl] amino und/oder W ein Sauerstoffatom bedeuten.

Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze sind solche,worin R3unabhängigvoneinanderH,(C1-C4)Alkyl,(C1-C3)Alkenyl,(C1-C3 )Alkinyl,R2und (C1-C3) Cycloalkyl oder (C3-C6) Cycloalkenyl und/oder R4 H, (C,-C3) Alkyl oder Halogen und/oder R* (Ci-C3) Alkyl, und/oder X (C,-C2) Alkyl, (C1-C2)Alkoxy, (C1-C2)Alkylthio, (C1-C2)Haloalkyl oder (C,-C2)- Haloalkoxy und Y (C,-C2) Alkyl, (C,-C2) Alkoxy, Halogen, NHCH3 oder N (CH3) 2 bedeuten.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze sind solche, worin R' (C,-C3) Alkyl, Allyl oder Propargyl und/oder R4 H und/oder Q ein Sauerstoffatom bedeuten.

Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, welche eine Kombination von Resten aus den obengenannten Verbindungen von besonderem Interesse bzw. den bevorzugten Verbindungen enthalten, sowie solche, welche einzelne oder mehrere Reste aus den in den Tabellen 1 und 2 (s. u.) aufgeführten Verbindungen enthalten.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, dadurch gekennzeichnet, daß man a) eine Verbindung der Formel (II) mit einem heterocyclischen Carbamat der Formel (III), worin R gegebenenfalls substituiertes Aryl oder einen aliphatischen Rest, -vorzugsweise Phenyl oder (C,-C4) Alkyl bedeutet, umsetzt oder b) ein Sulfonylcarbamat der Formel (IV), worin R*** gebenenfalls substituiertes Phenyl oder (C,-C4) Alkyl bedeutet, mit einem Aminoheterocyclus der Formel (V) umsetzt oder c) ein Sulfonylisocyanat der Formel (VI) mit einem Aminoheterocyclus der Formel (V) umsetzt oder d) ein Sulfonamid der Formel (II) mit einem (Thio)-lsocyanat der Formel (Vil) in Gegenwart einer Base umsetzt oder e) einen Aminoheterocyclus der Formel (V) zunächst basenkatalysiert mit einem Kohlensäureester, z. B. Diphenylcarbonat, umsetzt und das gebildete Intermediat in einer Eintopfreaktion mit einem Sulfonamid der Formel (II) (siehe Variante a) umsetzt, wobei in den Formeln (II)- (VII) die Reste bzw. Gruppen R'-R5, W, X, Y und Z wie in Formel (I) definiert sind und in Verfahrensvarianten a) bis c) und e) zunächst Verbindungen (I) mit W = O erhalten werden.

Die Umsetzung der Verbindungen der Formeln (II) und (III) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B.

Dichlormethan, Acetonitril, Dioxan oder THF bei Temperaturen zwischen 0°C, vorzugsweise 20°C, und dem Siedepunkt des Lösungsmittels. Als Base werden dabei beispielsweise organische Aminbasen, wie 1,8-Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-en (DBU) oder Alkalimetallhydroxide, wie z. B. NaOH, insbesondere bei R° = (subst.) Phenyl (vgl. EP-A-44807), oder Trimethylaluminium oder Triethylaluminium, letztere insbesondere bei R° = Alkyl (vgl. EP-A-166 516) verwendet. Die jeweilige Base wird dabei beispielsweise im Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten, bezogen auf die Verbindung der Formel (11) eingesetzt.

Die Sulfonamide (II) und damit strukturell verwandte Verbindungen der Formeln (IV) und (VI) sind neue Verbindungen. Sie und ihre Herstellung sind ebenfalls Gegenstand dieser Erfindung.

Man erhält die Verbindungen der Formel (II) z. B. ausgehend von Verbindungen der Formel (vil) worin R'-R4 wie in Formel (I) definiert sind, durch Umsetzung mit einer starken Säure (vgl. hierzu WO 89/10921). Als starke Säuren kommen z. B. Mineralsäuren, wie H2SO4 oder HCI, oder starke organische Säuren, wie Trifluoressigsäure in Frage. Die Abspaltung der tert.-Butyl-Schutzgruppe erfolgt beispielsweise bei Temperaturen von-20°C bis zur jeweiligen Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches, vorzugsweise bei 0°C bis 40°C. Die Umsetzung kann in Substanz oder auch in einem inerten Solvens, wie z. B. Dichlormethan oder Trichlormethan, durchgeführt werden.

Alternativ sind die Sulfonamide der Formel (II) mit Q=O auch ausgehend von den Saccharinderivaten der Formel (IX) durch Umsetzung mit gasförmigem Chlorwasserstoff in Gegenwart eines Alkohols der Formel R'OH zugänglich (R'-R4 sind definiert wie in Formel (I)) Man führt die Reaktion beispielsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und dem Siedepunkt des Alkohols R'OH durch, wobei der Alkohol R'OH gleichzeitig als Lösungsmittel dienen kann (vgl. hierzu : US-A-4 566 898 ; J. Pharmaceutical Sciences 56,134 (1967)). Eine weitere Synthesemöglichkeit für die Herstellung der Verbindungen der Formel (II) ist gegeben durch die Umsetzung der Sulfochloride der Formel (X) mit Ammoniak, wobei die Reste R'bis R4 sowie Q wie in Formel (I) definiert sind. Die Reaktion wird beispielsweise in inerten Lösungsmitteln wie z. B. Dichlormethan, Tetrahydrofuran (THF), Dioxan, Toluol oder Dimethylformamid (DMF) bei Temperaturen von-70°C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bis 25°C durchgeführt. Dabei kommt bevorzugt eine Ammoniakmenge von 1,5-2,5 Äquivalenten bezogen auf Sulfochlorid zum Einsatz.

Die Zwischenprodukte der Formel (VIII) erhalt man beispielsweise gemäß Schema 1 : Die Verbindungen der Formel (XI) sind in WO 96/05182 beschrieben. Ihre Umsetzung mit Aminen zu den Amiden der Formel (XII) erfolgt nach im Prinzip bekannten Methoden (vgl. Houben Weyl"Methoden der Organischen Chemie", 4.

Aufl. Bd. 8, S. 655 ff, Thieme Verlag, Stuttgart, 1952).

Eine basenkatalysierte Öffnung des Saccharinringes in (XII) führt schließlich zu den Verbindungen der Formel (VIII) mit Q = O, wobei als Lösungsmittel der jeweilige Alkohol R'OH dient und als Base das entsprechende Alkoholat, bevorzugt das Natriumalkoholat, verwendet wird. Die Reaktion wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen-20°C und der Siedetemperatur des Alkohols durchgeführt.

Aus den Verbindungen (VIII) mit Q=O erhält man analog zu bekannten Methoden die Verbindungen (VIII) mit Q = NR* durch Reaktion mit den Aminen HNR'R*, wobei R'und R* wie in Formel (I) definiert sind (vgl. Houben-Weyl,"Methoden der Organischen Chemie", 4. Aufl., Bd. 8, S. 658 ff, Thieme Verlag, Stuttgart, 1952).

Eine weitere Methode zur Synthese von Verbindungen der Formel (VIII) besteht in der Öffnung des Saccharinringes in (XII) mit einem Aquivalent Kaliumhydroxid. Die Reaktion wird beispielsweise in wässrigem Ethanol, Aceton, Acetonitril oder Pyridin bei Temperaturen von 25°C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittelgemisches durchgeführt. Das so erhaltene Kaliumcarboxylat der Formel (VIII), worin Q = O und R'= K bedeutet, kann nachfolgend mit 1 bis 5 Aquivalenten Alkylhalogenid R-Hal, vorzugsweise in Gegenwart von 1,4,7,10,13,16-Hexacyclooctan (18-Crown-6), z. B. von 0,1-Aquivalenten 18-Crown-6 unter Phasentransferbedingungen zur Verbindung (Vlil ; Q = O, R'=R) alkyliert. Man führt die Reaktion beispielsweise in Acetonitril oder Benzol bei Temperaturen zwischen 25°C und der Siedetemperatur des Lösungsmittel durch (vgl. hierzu Tetrahedron Lett. 28,2417-2420 (1974)).

Außer auf dem in WO 96/05182 beschriebenen Syntheseweg erhä ! t man die Säurechloride der Formel (XI) vorteilhaft gemäß Schema 2.

Schema 2 Das Edukt Aminoterephthalatsäuredimethylester beispielsweise ist kommerziell verfügbar ; alle Reaktionsschritte können analog zu literaturbekannten Methoden durchgeführt werden.

Die Zwischenprodukte (IX) können gemäß Schema 3 erhalten werden.

Schema 3 In den Verbindungen der Formeln der Schemata 1 bis 3, insbesondere den Formeln (VIII) und (IX), (XI), (XII), (XIII) und (XIV), sind die Reste R1-R4 wie in Formel (I) definiert sind.

R'in Formel (XIII), Schema 3 bedeutet H oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest wie (C,-C4) Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl oder Phenyl. Für den Fall, daß R'= H ist, mu# die Carboxylfunktion zunächst durch ein geeignetes Agens aktiviert werden. Es eignen sich insbesondere Chlorameisensäurealkylester wie z. B.

Chlorameisensäureisobutylester, Carbonyidiimidazol oder Dicyclohexylcarbodiimid.

Die Reaktion wird beispielsweise in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen-20°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels durchgeführt. Das Edukt (XIII) mit R'= R4 = H ist bekannt (vgl. hierzu Chem. Ber. 115,1740 (1982)). Die Ester der Formel (XIII) mit R'= (C,-C6) Alkyl sind beschrieben in WO 96/05184. Ihre Umsetzung mit den Aminen (XIV) erfolgt bevorzugt in einem inerten Losungsmittel bei Temperaturen zwischen 20°C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels.

Sekundäre Alkyl-oder Allylamine der allgemeinen Formel (XIV) können durch Umsetzung primärer Amine mit Halogenverbindungen nach im Prinzip bekannten Methoden hergestellt werden (vgl. hierzu Ind. J. Chem. 15B, 135 (1977) ; J. Am.

Chem. Soc. 81,719,722,727 (1959) ; Bull. Chim. Soc. France II, 9-10,395 (1984) ; Tetrahedron 29,4118 (1973)).

Viele der Amine (XIV) sind kommerziell erhältlich oder können analog dem Fachmann allgemein bekannten Methoden hergestellt werden.

Gegenstand der Erfindung sind auch die Saccharinderivate der allgemeinen Formel (IX)'und deren Herstellung, worin R'bis R4 wie in Formel (I) nach Anspruch 1 definiert ist und R'eine Schutzgruppe wie Alkyl, insbesondere tert.-Butyl bedeutet, und zu denen vorzugsweise die Verbindungen (IX) und (XII) gehören.

Die Zwischenprodukte der Formel (X) können gemäß Schema 4 erhalten werden.

Schema 4 Ru Reduktions-COQR1 1. NaN02 mittel R 2- 2. Na2S205 CuCI 3 N II NHZ 2 R O (XVI) In den Formeln nach Schema 4 sind die Reste R'-R4 und Q wie in Formel (I) definiert und X'bedeutet OH oder Cl. Für den Fall X'= OH ist z. B. die Verbindung mit R'= Methyl, R4 = H und Q = O kommerziell verfügbar. Andere Verbindungen des Typs (XV) sind auf bekanntem Weg zugänglich (vgl. hierzu Monatsh. Chem. 23, 406,410,412 (1902)). Zur Umsetzung der Verbindungen (XV) mit X'=OH mit den Aminen (XIV) muß zunächst die Carboxylfunktion mit einem geeigneten Agens aktiviert werden. Es eignen sich insbesondere Chlorameisensäurealkylester wie z. B.

Chlorameisensäureisobutylester, Carbonyldiimidazol oder Dicyclohexylcarbodiimid.- Die Reaktion wird beispielsweise in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen-20°C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels durchgeführt. Für den Fall X'=CI sind die Verbindungen (XV) teils bekannt oder können analog zu bekannten Methoden hergestellt werden (vgl. hierzu J. Chem. Soc. 113,66 (1918)). ihre Umsetzung zu Amiden erfolgt ebenfalls analog zu bekannten Methoden (vgl. hierzu Houben-Weyl,"Methoden der organischen Chemie", 4. Aufl. Bd. 8, S. 655 ff, Thieme Verlag Stuttgart, 1952).

Die weiteren Umsetzungen zu den Anilinderivaten (XVI) bzw. zu den Sulfochloriden (X) können analog zu bekannten Methoden durchgeführt werden ; vgl. Houben- Weyl,"Methoden der organischen Chemie", 4. Aufl. Bd. 11/1, S. 360 ff, Thieme Verlag Stuttgart, 1957 bzw. ebenda Bd. 9, S. 579 ff, 1955.

Die Carbamate der Formel (III) können nach Methoden hergestellt werden, die in den südafrikanischen Patentanmeldungen 82/5671 und 82/5045 bzw. EP-A 70804 (US-A-4 480 101) oder RD 275056 beschrieben sind.

Die Umsetzung der Verbindungen (IV) mit den Aminoheterocyclen (V) führt man vorzugsweise in inerten, aprotischen Lösungsmitteln wie z. B. Dioxan, Acetonitril oder Tetrahydrofuran bei Temperaturen zwischen 0 °C und der Siedetemperatur des Lösungsmittel durch. Die benötigten Ausgangsmaterialien (V) sind literaturbekannt oder können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden.

Die Phenylsulfonylcarbamate der Formel (IV) erhålt man analog US-A-4 684 393 oder US-A-4 743 290.

Die Phenylsulfonylisocyanate der Formel (VI) lassen sich analog US-A-4 481 029 herstellen und mit den Aminoheterocyclen (V) umsetzen.

Die (Thio-) Isocyanate der Formel (Vil) sind nach literaturbekannten Verfahren erhältlich (EP-A-232067, EP-A-166516). Die Umsetzung der (Thio)-lsocyanate (Vll) mit Verbindungen (II) erfolgt beispielsweise bei-10 °C bis 100 °C, vorzugsweise 20°C bis 100 °C, in einem inerten aprotischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton oder Acetonitril, in Gegenwart einer geeigneten Base, z. B. N (C2H5) 3 oder K2COs.

Unter Umgehung der Isolierung von Zwischenprodukten wie z. B. der Isocyanate der Formel (VI) lassen sich die Verbindungen der Formel (I) auch direkt aus den Sulfochloriden (X) und den Aminoheterocyclen (V) in Gegenwart eines Alkali-oder Ammoniumcyanats und Pyridin herstellen (vgl. hierzu US-A-5157119).

Die Umsetzung eines Aminoheterocyclus der Formel (V) mit Diphenylcarbonat und einem Sulfonamid der Formel (II) in einer Eintopfreaktion kann gemäß EP-A-562 575 durchgeführt werden.

Die genannten Verbindungen der Formel (II), (IV), (VI), (Vill) und (X) sind strukturverwandte neue Zwischenprodukte der allgemeinen Formel (II) * worin Z*= NH2, NHCOOR***, NCO, NH-tert.-Butyl oder Cl bedeutet und R'-R4, R und Q wie in Formel (I) bzw. Formel (IV) definiert sind.

Die Salze der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in inerten polaren Lösungsmitteln wie z. B. Wasser, Methanol oder Aceton bei Temperaturen von 0°C bis 100 °C hergestellt. Geeignete Basen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze sind beispielsweise Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Alkali-und Erdalkalihydroxide, z. B. NaOH oder KOH, oder Alkalialkoholate, wie Natriummethanolat oder Natrium-tert.-butanolat, oder Ammoniak oder Ethanolamin.

Mit den in den vorstehenden Verfahrensvarianten bezeichneten"inerten Lösungsmitteln"sind jeweils Lösungsmittel gemeint, die unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen inert sind, jedoch nicht unter beliebigen Reaktionsbedingungen inert sein müssen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, im folgenden zusammen als (erfindungsgemäße) Verbindungen der Formel (I) bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono-und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf-oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono-und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.

Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. B. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt.

Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z. B.

Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon und Sida auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.

Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommende Schadpflanzen wie z. B. Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus werden von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ebenfalls hervorragend bekämpft.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono-und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder in Zierpflanzungen.

Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden.

Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono-und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren.

Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.

Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis,- Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffei, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.

Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.

Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A- 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fallen -gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), -transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate (WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind, -transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).

-transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).

Zahireiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt ; siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl.

Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY ; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou,"Trends in Plant Science"1 (1996) 423-431).

Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.

Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht volikommen identisch sind.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227 ; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850 ; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d. h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, Glufosinate-ammonium oder Glyphosate-isopropylammonium und analoge Wirkstoffe resistent sind.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten.

Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage : Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie ÖI-in-Wasser-und Wasser- in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl-oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs-und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in : Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg,"Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N. Y., 1973 ; K. Martens,"Spray Drying"Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in : Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J., H. v. Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry" ; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y. ; C. Marsden,"Solvents Guide" ; 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1963 ; McCutcheon's"Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J. ; Sisley and Wood,"Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964 ; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976 ; Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs-oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahimühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.

Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden : Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkohoipolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z. B.

Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser-oder Olbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.

Emulsionen, z. B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise-gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln-granuliert werden.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes hergestellt.

Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder-und Sprühgranulate siehe z. B.

Verfahren in"Spray-Drying Handbook"3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London ; J. E.

Browning,"Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff ;"Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z. B.

G. C. Klingman,"Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J. D. Freyer, S. A. Evans,"Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoff der Formel (I).

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz-und Lösungsmittel, Füll-, Träger-und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.

Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe einsetzbar, wie sie z. B. aus Weed Research 26,441-445 (1986) oder "The Pesticide Manual", 11th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte Herbizide, die mit den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind z. B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung : Die Verbindungen sind entweder mit dem"common name"nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet) : acetochlor ; acifluorfen ; aclonifen ; AKH 7088, d. h. [ [ [l- [5- [2-Chloro-4- (trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethyliden e]-amino]-oxy]- essigsäure und-essigsäuremethylester ; alachlor ; alloxydim ; ametryn ; amidosulfuron ; amitrol ; AMS, d. h. Ammoniumsulfamat ; anilofos ; asulam ; atrazin ; azafenidin ; azimsulfuron (DPX-A8947) ; aziprotryn ; barban ; BAS 516 H, d. h.

5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on ; BAS 620 H ; BAS 65400H ; BAY FOE 5043 ; benazolin ; benfluralin ; benfuresate ; bensulfuron-methyl ; bensulide ; bentazone ; benzofenap ; benzofluor ; benzoylprop-ethyl ; benzthiazuron ; bialaphos ; bifenox ; bispyribac-Na ; bromacil ; bromobutide ; bromofenoxim ; bromoxynil ; bromuron ; buminafos ; busoxinone ; butachlor ; butamifos ; butenachlor ; buthidazole ; butralin ; butroxydim ; butylate ; cafenstrole (CH-900) ; caloxydim ; carbetamide ; carfentrazone-ethyl ; CDAA, d. h. 2-Chlor-N, N-di-2-propenylacetamid ; CDEC, d. h.

Diethyidithiocarbaminsäure-2-chlorallylester ; chlomethoxyfen ; chloramben ; chlorazifop-butyl, chlorbromuron ; chlorbufam ; chlorfenac ; chlorflurecol-methyl ; chloridazon ; chlorimuron ethyl ; chlornitrofen ; chlorotoluron ; chloroxuron ; chlorpropham ; chlorsulfuron ; chlorthal-dimethyl ; chlorthiamid ; cinmethylin ; cinosulfuron ; clethodim ; clodinafop und dessen Esterderivate (z. B. clodinafop- propargyl) ; clomazone ; clomeprop ; cloproxydim ; clopyralid ; cloransulam-methyl ; cumyluron (JC 940) ; cyanazine ; cycloate ; cyclosulfamuron (AC 104) ; cycloxydim ; cycluron ; cyhalofop und dessen Esterderivate (z. B. Butylester, DEH-112) ; cyperquat ; cyprazine ; cyprazole ; daimuron ; 2,4-DB ; dalapon ; desmedipham ; desmetryn ; di-allate ; dicamba ; dichlobenil ; dichlorprop ; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl ; diclosulam, d. h. N- (2, 6-Dichlorphenyl)-5-ethoxy-7-fluor- [1,2,4] triazolo [1,5-c] pyrimidin-2-sulfonamid ; diethatyl ; difenoxuron ; difenzoquat ; diflufenican ; diflufenzopyr (BAS 654 OOH), dimefuron ; dimethachlor ; dimethametryn ; dimethenamid (SAN-582H) ; dimethazone, clomazon ; dimethipin ; dimetrasulfuron, dinitramine ; dinoseb ; dinoterb ; diphenamid ; dipropetryn ; diquat ; dithiopyr ; diuron ; DNOC ; eglinazine-ethyl ; EL 77, d. h. 5-Cyano-1- (1, 1-dimethylethyl)-N-methyl-1 H- pyrazole-4-carboxamid ; endothal ; EPTC ; esprocarb ; ethalfluralin ; ethametsulfuron-methyl ; ethidimuron ; ethiozin ; ethofumesate ; F5231, d. h. <BR> <BR> <BR> <BR> <P>N- [2-Chlor-4-fluor-5- [4- (3-fluorpropyl)-4, 5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl]-phenyl]- ethansulfonamid ; ethoxyfen und dessen Ester (z. B. Ethylester, HN-252) ; etobenzanid (HW 52) ; fenoprop ; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z. B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl ; fenoxydim ; fenuron ; flamprop-methyl ; flazasulfuron ; fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z. B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl ; fluchloralin ; flumetsulam ; flumeturon ; flumiclorac und dessen Ester (z. B. Pentylester, S-23031) ; flumioxazin (S-482) ; flumipropyn ; flupoxam (KNW-739) ; fluorodifen ; fluoroglycofen-ethyl ; flupropacil (UBIC-4243) ; flupyrsulfuron-methyl-sodium ; fluridone ; flurochloridone ; fluroxypyr ; flurtamone ; fluthiacet-methyl ; fomesafen ; fosamine ; furyloxyfen ; glufosinate ; glyphosate ; halosafen ; halosulfuron und dessen Ester (z. B. Methylester, NC-319) ; haloxyfop und dessen Ester ; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen Ester ; hexazinone ; imazamethabenz-methyl ; imazamox ; imazapyr ; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz ; imazethamethapyr ; imazethapyr ; imazosulfuron ; indanofan (MK-243), ioxynil ; isocarbamid ; isopropalin ; isoproturon ; isouron ; isoxaben ; isoxaflutole ; isoxapyrifop ; karbutilate ; lactofen ; lenacil ; linuron ; MCPA ; MCPB ; mecoprop ; mefenacet ; mefluidid ; metamitron ; metazachlor ; methabenzthiazuron ; metham ; methazole ; methoxyphenone ; methyidymron ; metobenzuron ; metobromuron ; metolachlor ; metosulam (XRD 511) ; metoxuron ; metribuzin ; metsulfuron-methyl ; MH ; molinate ; monalide ; monocarbamide dihydrogensulfate ; monolinuron ; monuron ; MT 128, d. h. 6-Chlor-N- (3-chlor-2-propenyl)- 5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin ; MT 5950, d. h. N- [3-Chlor-4- (1-methylethyl)- phenyl]-2-methylpentanamid ; naproanilide ; napropamide ; naptalam ; NC 310, d. h.

4-(2, 4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol(2, 4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol ; neburon ; nicosulfuron ; nipyraclophen ; nitralin ; nitrofen ; nitrofluorfen ; norflurazon ; orbencarb ; oryzalin ; oxadiargyl (RP-020630) ; oxadiazon ; oxasulfuron ; oxaziclomefone (MY-100) ; oxyfluorfen ; paraquat ; pebulate ; pendimethalin ; pentoxazone (KPP-314) ; perfluidone ; phenisopham ; phenmedipham ; picloram ; piperophos ; piributicarb ; pirifenop-butyl ; pretilachlor ; primisulfuron-methyl ; procyazine ; prodiamine ; profluralin ; proglinazine-ethyl ; prometon ; prometryn ; propachlor ; propanil ; propaquizafop und dessen Ester ; propazine ; propham ; propisochlor ; propyzamide ; prosulfalin ; prosulfocarb ; prosulfuron (CGA-152005) ; prynachlor ; pyroflufen-ethyl ; pyrazolinate ; pyrazon ; pyrazosulfuron-ethyl ; pyrazoxyfen ; pyribenzoxim (LGC-40836) ; pyributicarb ; pyridate ; pyriminobac-methyl ; pyrithiobac (KIH-2031) ; pyroxofop und dessen Ester (z. B. Propargylester) ; quinclorac ; quinmerac ; quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z. B. quizalofop-ethyl ; quizalofop-P-tefuryl und-ethyl ; renriduron ; rimsulfuron (DPX-E 9636) ; S 275, d. h. 2- [4-Chlor-2-fluor-5- (2-propynyloxy)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro- 2H-indazol ; secbumeton ; sethoxydim ; siduron ; simazine ; simetryn ; SN 106279, d. h.

2-[[7-[2-Chlor4-(trifluor-methyl)-phenoxy]-2-naphthalenyl ]-oxy]-propansäure[[7-[2-Chlor4-(trifluor-methyl)-phenoxy]- 2-naphthalenyl]-oxy]-propansäure und -methylester ; sulcotrione ; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285) ; sulfazuron ; sulfometuron-methyl ; sulfosate (ICI-A0224) ; sulfosulfuron ; TCA ; tebutam (GCP- 5544) ; tebuthiuron ; terbacil ; terbucarb ; terbuchlor ; terbumeton ; terbuthylazine ; terbutryn ; TFH 450, d. h. N, N-Diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylphenyl)-sulfonyl]-1 H-1, 2, 4- triazol-1-carboxamid ; thenylchlor (NSK-850) ; thiazafluron ; thiazopyr (Mon-13200) ; thidiazimin (SN-24085) ; thifensulfuron-methyl ; thiobencarb ; tiocarbazil ; tralkoxydim ; tri-allate ; triasulfuron ; triaziflam, triazofenamide ; tribenuron-methyl ; triclopyr ; tridiphane ; trietazine ; trifluralin ; triflusulfuron und Ester (z. B. Methylester, DPX- 66037) ; trimeturon ; tsitodef ; vernolate ; WL 110547, d. h. 5-Phenoxy-1- [3- (trifluormethyl)-phenyl]-1 H-tetrazol ; JTC-101 ; UBH-509 ; D-489 ; LS 82-556 ; KPP- 300 ; NC-324 ; NC-330 ; KH-218 ; DPX-N8189 ; SC-0774 ; DOWCO-535 ; DK-8910 ; V-53482 ; PP-600 ; MBH-001 ; KIH-9201 ; ET-751 ; KIH-6127 und KIH-2023.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser.

Staubförmige Zubereitungen, Boden-bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha.

A. Chemische Beispiele Beispiel A1 Chlorsulfonylterephthalsäuredimethylester <BR> <BR> <BR> <BR> Zu einer Lösung von 104,6 g (0,5 mol) Aminoterephthalsäuredimethylester in 500 ml Eisessig und 165 ml konz. Salzsäure gab man bei 10°C innerhalb von ca. 20 min eine Lösung von 36,2 g (0,52 mol) Natriumnitrit in 100 ml Wasser. Man rührt 10 min bei dieser Temperatur nach, filtrierte von wenig ungelöstem Material ab und tropfte das Filtrat innerhalb von 35 min bei 15-20°C zu einer Lösung, die wie folgt hergestellt wurde : Zu 360 ml konz. Salzsäure tropfte man bei Raumtemperatur 8,5 g (0,1 mol) CuCl2 in 100 ml Wasser und kühlte auf 5°C ab. Hierzu tropfte man eine Lösung aus 118,8 g (0,625 mol) Na2S205 in 180 ml Wasser.

Nach Zugabe der Diazoniumsalz-Lösung rührte man 30 min bei 15-20°C nach und go# anschließend in 21 Eiswasser. Nach Extraktion mit Diethylether, Waschen der Etherphase mit Wasser, Trocknen und Eindampfen erhielt man 118,3 g (81 % d. Th.) Chlorsulfonylterephthalsäuredimethylester als braunes Öl, das ohne Reinigung in die folgende Reaktion eingesetzt wurde.

Beispiel A2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> tert.-Butylsulfamoylterephthalsäuredimethylester Zu einer Lösung von 118,3 g (0,4 mol) rohem Chlorsulfonylterephthalsäure- dimethylester (aus Beispiel A1) in 500 ml Dichlormethan tropfte man bei 5°C 59,1 g (0,81 mol) tert-Butylamin und rührte bei Raumtemperatur 1h nach. Die Reaktionslösung wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Nach Verreiben des Rohprodukts mit Heptan erhielt man 106,7 g (81 % d. Th.) tert.- Butylsulfamoylterephthalsäuredimethylester vom Schmp. 132-1 34°C.

Beispiel A3 tert.-Butylsulfamoylterephthalsäure Zu einer Lösung von 106,0 g (0,32mol) tert.-Butylsulfamoylterephthalsäure- dimethylester in 1600 ml Methanol tropfte man bei 50°C 45,0 g (1,13 mol) Natriumhydroxid in 600 ml Wasser. Man rührte 2h bei Rückflußtemperatur, dampfte ein, nahm den Rückstand in ca. 500 ml Wasser auf und brachte mit konz. Salzsäure auf pH 1. Der ausgefallene Feststoff wurde abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 87,4 g (90 % d. Th.) tert.-Butylsulfamoylterephthalsäure vom Schmp. 210-213°C.

Beispiel A4 2-tert.-Butylsaccharin-6-carbonsäurechlorid 15,0 g (0,05 mol) tert.-Butylsulfamoylterephthalsäure wurden in 95 ml Thionylchlorid 8h am Rückfluß erhitzt. Man dampfte ein und verrieb den Rückstand mit Essigester.

Es hinterblieben 14,6 g (97 % d. Th.) 2-tert.-Butylsaccharin-6-carbonsäurechlorid vom Schmp. 185-186°C.

Beispiel A5 2-tert.-Butylsaccharin-6-carbonsäureisopropylamid Zu 6,0 g (0,02 mol) 2-tert.-Butylsaccharin-6-carbonsäurechlorid in 30 ml THF tropfte man bei 10 °C 2,6 g (0,044 mol) Isopropylamin und rührte 3h bei 10-15°C nach.

Man goß in Wasser, extrahierte mit Dichlormethan, wusch die organische Phase mit Wasser, trocknete und dampfte ein. Es hinterblieben 5,6 g (86 % d. Th.) 2-tert.- Butylsaccharin-6-carbonsäureisopropylamid vom Schmp. 152-154°C.

Beispiel A6 2-tert.-Butylsulfamoyl-4-isopropylcarbamoylbenzoesäuremethy lester<BR> <BR> Man gab 22,0 g (0,068 mol) 2-tert.-Butylsaccharin-6-carbonsäureisopropylamid zu<BR> einer Lösung von 1,56 g (0,068 mol) Natrium in 250 ml abs. Methanol und rührte 5h bei Raumtemperatur. Man dampfte ein, nahm in Dichlormethan auf, wusch mit 2N HCI und Wasser, trocknete und dampfte ein. Es hinterblieben 20,8 g (86 % d. Th.) 2- tert.-Butylsulfamoyl-4-isopropylcarbamoylbenzoesäuremethyle ster vom Schmp. 159 bis 160°C.

Beispiel A7 4-lsopropylcarbamoyl-2-sulfamoylbenzoesäuremethylester 19,6 g (0,055 mol) 2-tert.-Butylsulfamoyl-4-isopropylcarbamoylbenzoesäure- methylester wurden in 200 mi Trifluoressigsäure 3h bei Raumtemperatur gerührt.

Man dampfte ein, verrieb den Rückstand mit Diethylether und filtrierte ab. Man erhielt 15,6 g (95 % d. Th.) 4-lsopropylcarbamoyl-2-sulfamoyienzoesäure- methylester vom Schmp. 203-205°C.

Beispiel A8 2- [3- (4, 6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl]-4-isopropylcarbamoyl-<BR> benzoesäuremethylester<BR> <BR> 2,6 g (8,6 mmol) 4-lsopropylcarbamoyl-2-sulfamoylbenzoesäuremethylester und<BR> 2,8 g (10,3 mmol) N-(4, 6-dimethOxypyrimidin-2-yl) carbaminsäurephenylesterwurden<BR> in 50 ml Acetonitril vorgelegt. Bei Raumtemperatur tropfte man 2,9 g (19 mmol) 1,8- Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-en (DBU) zu und rührte 3h bei dieser Temperatur. Man goß in Eiswasser und stellt den pH-Wert mit 2N Salzsäure auf 1 ein. Man saugte den ausgefallenen Feststoff ab und wusch mit Wasser nach. Nach Trocknen erhielt man 3,9 g (94 % d. Th.) 2- [3- (4, 6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl]-4- isopropylcarbamoylbenzoesäuremethylester vom Schmp. 149-151°C (Zers.).

Beispiel A9 2- [3- (4, 6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl]-4-pyrrolidinocarbonyl- benzoesäuremethylester, Natriumsalz Analog den Beispielen A5 bis A8 wurde unter Verwendung von Pyrrolidin als Amin in Beispiel A5 zunächst 2- [3- (4, 6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl]-4- pyrrolidinocarbonylbenzoesäuremethylester hergestellt. Anschließend ließ man zu 0,5 g (1,0 mmol) dieser Verbindung in 15 ml Methanol bei Raumtemperatur 0,2 g (1,1 mmol) einer 30 % igen Natriummethylat-Lösung in Methanol zutropfen. Man rührte 2h bei Raumtemperatur, saugte ab, wusch mit Methanol und trocknete. Man erhielt 0,5 g (96 % d. Th.) 2- [3- (4, 6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-ureidosulfonyl]-4- pyrrolidinocarbonylbenzoesäuremethylester, Natriumsalz vom Schmp. 233-235°C (Zers.) BeispielA10 2-tert.-Butylsulfamoyl-4-carbamoylbenzoesäuredimethylamid Analog den Beispielen A5 bis A6 wurde unter Verwendung von Ammoniak als basisches Reagens in Beispiel A5 wurde zunächst 2-tert.-Butylsulfamoyl-4- carbamoylbenzoesäuremethylester hergestellt. Anschlie#end gab man bei Raumtemperatur 3,0 g (0,01 mol) dieser Verbindung zu einer Lösung von 45 g (1,0 mol) Dimethylamin in 60 ml Methanol und ließ das Reaktionsgemisch 7h bei Raumtemperatur stehen. Man dampfte ein und isolierte das gewunschte Produkt durch Säutenchromatographie an Kieselgel (Laufmittel : Essigester ; Rf # 0,2). Man erhielt 1,0 g (31 % d. Th.) 2-tert.-Butylsulfamoyl4-carbamoylbenzoesåure- dimethylamid von glasartiger Konsistenz.

BeispielA11 4-Carbamoyl-2-sulfamoylbenzoesäuredimethylamid 1,0 g (3,1 mmol) 2-tert.-Butylsulfamoyl-4-carbamoylbenzoesäuredimethylamid wurden in 1 0 ml Trifluoressigsäure 2,5 h bei Raumtemperatur gerührt. Man dampfte ein, verrieb den Rückstand mit Diethylether, saugte ab und trocknete. Man erhielt so 0,53 g (63 % d. Th.) 4-Carbamoyl-2-sulfamoylbenzoesåuredimethylamid vom Schmp.

202-205°C.

Beispiel A12 2- [3- (4, 6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl]-4-carbamoylbenzoesäure- dimethylamid 0,53 g (2,0 mmol) 4-Carbamoyl-2-suEfamoylbenzoesäuredimethylamid und 0,59 g (2,2 mmol) N- (2, 4-dimethoxypyrimidin-2-yl) carbaminsäurephenylester wurden in 15 ml Acetonitril vorgelegt. Bei Raumtemperatur tropfte man 0,39 g (2,5 mmol) 1,8- Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-en (DBU) zu und rührte 3h bei dieser Temperatur. Man goß in Wasser und stellte den pH-Wert mit 2N Salzsäure auf ca. 2 ein. Die Wasserphase wurde dreimal mit CH2Cl2 extrahiert. Nach Waschen der organischen Phase mit 2N Salzsäure und Wasser trocknete man und dampft ein. Der Rückstand wurde mit Diisopropylether verrieben. Nach Absaugen und Trocknen erhielt man 0,60 g (67 % d. Th.) 2- [3- (4, 6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) ureidosulfonyl]-4- carbamoylbenzoesäuredimethylamid vom Schmp. 194-196°C (Zers.).

Beispiel A13 N-Allylisopropylamin <BR> <BR> Zu einer Lösung von 8,0 g (0,2 mol) Natriumhydroxid in 25 ml Wasser gab man<BR> tropfenweise 20,7 g (0,35 mol) Isopropylamin. Anschließend versetzt man binnen 1 h tropfenweise mit 15,3 g (0,2 mol) Allylchlorid, wobei die Temperatur bei 35-40°C gehalten wurde. Man erwärmte für weitere 2,5 h auf 60°C und ließ dann abkühlen.

Zur Aufarbeitung wurden die Phasen getrennt und die wässrige Phase mit Ether extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, über Natriumhydroxid getrocknet, abdekantiert und destilliert. Man erhielt so 9,6 g (48 % d. Th.) farbloses N-Allylisopropylamin vom Sdp. 96-98°C.

Beispiel A14 2-tert.-Butylsulfamoyl4-dimethylcarbamoylbenzoesäure, Kaliumsalz Zu einer Lösung von 19,7 g (63,5 mmol) 2-tert.-Butylsaccharin-6-dimethylamid in 235 ml Ethanol ließ man bei 25°C unter Rühren 254 ml einer 0,25 M wässrigen Lösung von Kaliumhydroxid einfließen. Anschließend erhitzte man 6 h unter Rückflu#, lie# dann abkühlen und evaporierte zur Trockne. Es hinterblieben 23,3 g (100 % d. Th.) 2-tert.-Butylsulfamoyl-4-dimethylcarbamoylbenzoesäure, Kaliumsalz vom Schmp. >260°C als farbloser Feststoff.

Beispiel A15 2-tert.-Butylsulfamoly-4-dimethylcarbamolybenzoesäureethyle ster <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Zu einer Suspension von 3,0 g (8,2 mmol) 2-tert.-Butylsulfamoyl-4-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> dimethylcarbamoylbenzoesäure, Kaliumsalz und 0,21 g (0,79 mmol) 1,4,7,10,13,16- Hexaoxacyclooctan in 25 ml Acetonitril gab man nach halbstündigem Rühren bei Raumtemperatur 890 mg (8,2 mmol) Bromethan. Anschlie#end erhitzte man für 6 h unter Rückfluß und ließ dann auf Raumtemperatur abkühlen. Zur Aufarbeitung verdünnte man das Reaktionsgemisch mit Essigsäureethylester und extrahierte mit 1 M wässriger Salzsäurelösung, gesättigter wässriger Natriumhydrogencarbonat- lösung und Wasser. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet, abfiltriert und eingeengt. Es hinterblieben 2,31 g (79 % d. Th.) 2-tert.-Butylsulfamoyl- 4-dimethylcarbamoylbenzoesäureethylester als farbloser Feststoff vom Schmp. 101 bis 102, 5°C.

Die in den nachfolgenden Tabellen 1 und 2 beschriebenen Verbindungen werden nach bzw. analog den obigen Beispielen A1-A15 erhalten.

Abkürzungen in den Tabellen 1 und 2 : Smp. = Fp. = Festpunkt, Schmelzpunkt in °C SchmelzpunktunterZersetzung(Z)= Bu = n-Butyl ; entsprechend Pentyl = n-Pentyl, Hexyl = n-Hexyl) EthylEt= Me = Methyl Ph = Phenyl Pr, i-Pr, c-Pr = n-Propyl, Isopropyl bzw. Cyclopropyl Ein Diradikal wie Butylen der Formel in den Spalten R3hei#t,da#R2undR3zusammendieR2, Diradikalbrücke bedeuten und mit dem N-Atom der Gruppe R2R3N ein cyclisches Amin bilden.

Het Heterocyclus, wobei Het für einen der Reste T1 bis T15 steht Tabelle 1 : Verbindungen der Formel (Ia) Bsp. Rl R2 R3 Rs M Het Fp.

1. Me H H H H T1 129-132 (Z) 2. Me H H H Na T1 262-264 (Z) 3. Me H H H H T2 154-156 (Z) 4. Me H H H Na T2 219-221 (Z) 5. Me H H H H T3 6. Me H H H Na T3 7. Me H H H H T4 8. Me H H H Na T4 9. HHHT5H 10. HHNaT5H 11. HHHT6113-115(Z)H 12. Me H H H Na T6 182-184 (Z) 13. Me H H H H T7 169-172 (Z) 14. Me H H H Na T7 194-196 (Z) 15. Me H H H H T8 16. Me H H H Na T8 17. Me H H H H T9 18. Me H H H Na T9 19. HHHT10H 20. HHNaT10H 21. HHHT11H 22. Me H H H Na Tll 23. Me H H H H T12 24. Me H H H Na T12 25. Me H H H H T13 26. Me H H H Na T13 27. Me H H H H T14 28. Me H H H Na T14 29. Me H H H H T15 30. Me H H H Na T15 31. Me Me H H H T1 119-122 (Z) 32. Me Me H H Na T1 249-251 (Z) 33. Me Me H H H T2 175-177 (Z) 34. Me Me H H Na T2 113-116 (Z) 35. Me Me H H H T3 36. Me Me H H Na T3 37. Me Me H H H T4 MeHHNaT438.Me 39. HHHT5Me Bsp. R'RZ R'RS M Het Fp.

40. Me Me H H Na T5 41. Me Me H H H T6 119-121 (Z) 42. Me Me H H Na T6 186-188 (Z) MeHHHT7158-160(Z)43.Me 44. Me Me H H Na T7 219-221 (Z) 45. HHHT8Me 46. Me Me H H Na T8 47. Me Me H H H T9 48. Me Me H H Na T9 49. HHHT10Me 50. HHNaT10Me 51. Me Me H H H Tll 52. Me Me H H Na Tll 53. Me Me H H H T12 54. Me Me H H Na T12 55. Me Me H H H T13 56. Me Me H H Na T13 57. Me Me H H H T14 58. Me Me H H Na T14 59. Me Me H H H T15 60. Me Me H H Na T15 61. Me Et H H H T1 179-181 (Z) 62. Me Et H H Na T1 189-192 (Z) 63. Me Et H H H T2 150-152 (Z) 64. Me Et H H Na T2 186-188 (Z) 65. Me Et H H H T3 66. Me Et H H Na T3 67. Me Et H H H T4 68. Me Et H H Na T4 69. HHHT5Et 70. Me Et H H Na T5 71. HHHT6113-115(Z)Et 72. Me Et H H Na T6 180-182 (Z) 73. Me Et H H H T7 74. Me Et H H Na T7 75. Me Et H H H T8 76. Me Et H H Na T8 77. Me Et H H H T9 78. Me Et H H Na T9 79. Me Et H H H T10 80. Me Et H H Na T10 81. Me Et H H H Tll 82. Me Et H H Na Tll 83. Me Et H H H T12 84. Me Et H H Na T12 85. Me Et H H H T13 86. Me Et H H Na T13 87. Me Et H H H T14 88. Me Et H H Na T14 89. Me Et H H H T15 90. Me i-Pr H H Na T15 91. Me i-Pr H H H T1 149-151 (Z) 92. Me i-Pr H H Na T1 272-176 (Z) 93. HHHT2106-108(Z)i-Pr 94. Me i-Pr H H Na T2 185-187 (Z) Bsp. R'RR*RMHet Fp.

95. Me i-Pr H H H T3 96. Me i-Pr H H Na T3 97. Me i-Pr H H H T4 98. Me i-Pr H H Na T4 99. Me i-Pr H H H T5 100. HHNaT5i-Pr 101. HHHT6109-111(Z)i-Pr 102. Me i-Pr H H Na T6 173-178 (Z) 103. Me i-Pr H H H T7 160-162 (Z) 104. HHNaT7188-191(Z)i-Pr 105. Me i-Pr H H H T8 106. Me i-Pr H H Na T8 107. Me i-Pr H H H T9 108. Me i-Pr H H Na T9 109. Me i-Pr H H H T10 110. HHNaT10i-Pr 111. Me Pr H H H T1 112. Me Pr H H Na TI 113. Me Pr H H H T2 114. Me Pr H H Na T2 115. Me Pr H H H T3 116. Me Pr H H Na T3 117. Me Pr H H H T6 118. Me Pr H H Na T6 119. Me Pr H H H T7 120. Me Pr H H Na T7 <BR> <BR> 121. Me Allyl H H H T1 114-117 (Z) 122. HHNaT1186-190(Z)Allyl 123. Me Allyl H H H T2 167-169 (Z) 124. Me Allyl H H Na T2 183-185 (Z) 125. Me Allyl H H H T3 126. Me Allyl H H Na T3 127. Me Allyl H H H T4 128. Me Allyl H H Na T4 129. Me Allyl H H H T5 130. HHNaT5Allyl 131. Me Allyl H H H T6 96-98 (Z) <BR> <BR> 132. Me Allyl H H Na T6 172-174 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> 133. Me Allyl H H H T7 T46-148 () 134. Me Allyl H H Na T7 168-170 (Z) <BR> <BR> 135. Me Allyl H H H T8<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 136. Me Allyl H H Na T8<BR> <BR> <BR> <BR> 137. Me Allyl H H H T9<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 138. Me Allyl H H Na T9<BR> <BR> <BR> <BR> 139. Me Allyl H H H T10<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 140. Me Allyl H H Na T10<BR> <BR> <BR> <BR> 141. Me Allyl H H H Tll<BR> <BR> <BR> <BR> 142. Me Allyl H H Na Tll<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 143. Me Allyl H H H T12<BR> <BR> <BR> <BR> 144. Me Allyl H H Na T12<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 145. Me Allyl H H H T13 146. Me Allyl H H Na T13 147. Me Allyl H H H T14<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 148. Me Allyl H H Na T14<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 149. Me Allyl H H H T15 Bsp. R*RRRMHetFp.

150. Me Allyl H H Na T15 151. HHHT1119-121(Z)Propargyl 152. HHNaT1Propargyl 234-237(Z) 153. Me Propargyl H H H T2 154. Me Propargyl H H Na T2 155. Me Propargyl H H H T3 156. Me Propargyl H H Na T3 157. Me Propargyl H H H T4 158. Me Propargyl H H Na T4 159. HHHT5Propargyl 160. HHNaT5Propargyl 161. Me Propargyl H H H T6 162. Me Propargyl H H Na T6 <BR> <BR> 163. Me Propargyl H H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 164. Me Propargyl H H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 165. Me Propargyl H H H T8<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 166. Me Propargyl H H Na T8<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 167. Me Propargyl H H H T9<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 168. Me Propargyl H H Na T9 169. HHHT10Propargyl 170. HHNaT10Propargyl <BR> <BR> 171. Me Propargyl H H H Tll<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 172. Me Propargyl H H Na Tll<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 173. Me Propargyl H H H T12 174. Me Propargyl H H Na T12 175. Me Propargyl H H H T13 <BR> <BR> 176. Me Propargyl H H Na T13<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 177. Me Propargyl H H H T14<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 178. Me Propargyl H H Na T14<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 179. Me Propargyl H H H T15<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 180. Me Propargyl H H Na T15<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 181. MeCH2=CHCHMeHHHTl<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 182. MeCH2=CHCHMeHHNaTl 183. MeCH2=CHCHMeHHHT2 184. HHNaT2CH2=CHCHMe 185. HHHT3CH2=CHCHMe 186. HHNaT3CH2=CHCHMe <BR> <BR> 187. MeCH2=CHCHMeHHHT4<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 188. MeCH2=CHCHMeHHNaT4 189. HHHT5CH2=CHCHMe <BR> <BR> 190. MeCH2=CHCHMeHHNaT5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 191. MeCH2=CHCHMeHHHT6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 192. MeCH2=CHCHMeHHNaT6 193. HHHT7CH2=CHCHMe 194. Me CH2=CHCHMe H H Na T7 195. MeCH2=CHCHMeHHHT8 <BR> <BR> 196. MeCH2=CHCHMeHHNaT8<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 197. MeCH2=CHCHMeHHHT9<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 198. MeCH2=CHCHMeHHNaT9<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 199. MeCH2=CHCHMeHHHT10<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 200. MeCH2=CHCHMeHHNaT10<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 201. MeCH2=CHCHMeHHHTll 202. HHNaT11CH2=CHCHMe <BR> <BR> 203. MeCH2=CHCHMeHHHT12<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 204. MeCH2=CHCHMeHHNaT12 Bsp.R3R5MHetFp.R2 205.HHHT13CH2=CHCHMe <BR> <BR> 206.MeCH2=CHCHMeHHNaT13<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 207.MeCH2=CHCHMeHHHT14 208.HHNaT14CH2=CHCHMe <BR> <BR> 209.MeCH2=CHCHMeHHHT15<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 210.MeCH2=CHCHMeHHNaT15<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 211.Me MeCH=CHCH2 H H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> 212.Me MeCH=CHCH2 H H Na T1 213.HHHT2MeCH=CHCH2 214.HHNaT2MeCH=CHCH2 215.HHHT3MeCH=CHCH2 <BR> <BR> 216.Me MeCH=CHCH2 H H Na T3<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 217.Me MeCH=CHCH2 H H H T4 218.Me MeCH=CHCH2 H H Na T4 219.Me MeCH=CHCH2 H H H TS 220.HHNaT5MeCH=CHCH2 221.HHHT6MeCH=CHCH2 222.Me MeCH=CHCH2 H H Na T6 223.HHHT7MeCH=CHCH2 224.HHNaT7MeCH=CHCH2 225.HHHT8MeCH=CHCH2 226.HHNaT8MeCH=CHCH2 227.HHHT9MeCH=CHCH2 <BR> <BR> 228.Me MeCH=CHCH2 H H Na T9<BR> <BR> <BR> <BR> 229.MeMeCH=CHCH2HHHT10<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 230.Me MeCH=CHCH2 H H Na T10<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 231.Me MeCH=CHCH2 H H H T11<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 232.Me MeCH=CHCH2 H H Na Tll MeCH=CHCH2HHHT12223.Me 234.Me MeCH=CHCH2 H H Na T12 MeCH=CHCH2HHHT13235.Me 236.HHNaT13MeCH=CHCH2 237.HHHT14MeCH=CHCH2 238.HHNaT14MeCH=CHCH2 MeCH=CHCH2HHHT15239.Me 240.HHNaT15MeCH=CHCH2 <BR> <BR> 241.Me CH2=CMeCH2 H H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 242.Me CH2=CMeCH2 H H Na T1 243.HHHT2CH2=CMeCH2 244.MeCH2=CMeCH2HHNaT2 245.HHHT3CH2=CMeCH2 246.HHNaT3CH2=CMeCH2 247.HHHT4CH2=CMeCH2 248.HHNaT4CH2=CMeCH2 249.HHHT5CH2=CMeCH2 250.HHNaT5CH2=CMeCH2 251.HHHT6CH2=CMeCH2 252.Me CH2=CMeCH2 H H Na T6 253.HHHT7CH2=CMeCH2 254.HHNaT7CH2=CMeCH2 255.Me CH2=CMeCH2 H H H T8 256.HHNaT8CH2=CMeCH2 257.HHHT9CH2=CMeCH2 258.HHNaT9CH2=CMeCH2 259.MeCH2=CMeCH2HHHT10 R2R3R5MHetFp.Bsp.R1 260. MeCH2=CMeCH2HHNaT10 261. MeCH2=CMeCH2HHHTll <BR> <BR> 262. MeCH2=CMeCH2HHNaTll<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -263. Me CH2=CMeCH2 H H H T12 264. HHNaT12CH2=CMeCH2 265. Me CH2=CMeCH2 H H H T13 266. HHNaT13CH2=CMeCH2 267. HHHT14CH2=CMeCH2 268. HHNaT14CH2=CMeCH2 269. HHHT15CH2=CMeCH2 270. HHNaT15CH2=CMeCH2 271. Me Me Me H H T1 92-94 (Z) 272. Me Me Me H Na Tl glasartig 273. Me Me Me H H T2 163-165 (Z) 274. Me Me Me H Na T2 139-141 (Z) 275. Me Me Me H H T3 276. Me Me Me H Na T3 277. Me Me Me H H T4 278. Me Me Me H Na T4 279. MeHHT5Me 280. Me Me Me H Na T5 281. Me Me Me H H T6 282. Me Me Me H Na T6 283. Me Me Me H H T7 284. Me Me Me H Na T7 285. Me Me Me H H T8 286. Me Me Me H Na T8 287. Me Me Me H H T9 288. Me Me Me H Na T9 289. MeHHT10Me 290. Me Me Me H Na T10 291. MeHHT11Me 292. Me Me Me H Na Tll 293. Me Me Me H H T12 294. Me Me Me H Na T12 295. Me Me Me H H T13 296. Me Me Me H Na T13 297. Me Me Me H H T14 298. Me Me Me H Na T14 299. Me Me Me H H T15 300. Me Me Me H Na T15 301. Me CHZCHZF H H H Tl 129-131 (Z) <BR> <BR> 302. MeCH2CH2FHHNaTl 168-170 (Z) 303. HHHT2CH2CH2F 304. HHNaT2CH2CH2F 305. HHHT3CH2CH2F 306. HHNaT3CH2CH2F 307. HHHT4CH2CH2F 308. HHNaT4CH2CH2F 309. HHHT5CH2CH2F 310. HHNaT5CH2CH2F 311. HHHT6CH2CH2F 312. Me CH2CH2F H H Na T6 313. HHHT7CH2CH2F 314. HHNaT7CH2CH2F Bsp. Rl R2 R3 Rs M Het Fp. <BR> <BR> <P>315.Me CH2CH2F H H H T8<BR> <BR> <BR> <BR> 316.Me CH2CH2F H H Na T8 317.HHHT9CH2CH2F 318.HHNaT9CH2CH2F 319.HHHT10CH2CH2F 320.HHNaT10CH2CH2F <BR> <BR> 321.Me CH2CH2F H H H Tll<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 322.Me CH2CH2F H H Na Tll 323.HHHT12CH2CH2F 324.HHNaT12CH2CH2F 325.HHHT13CH2CH2F 326.HHNaT13CH2CH2F 327.HHHT14CH2CH2F 328.HHNaT14CH2CH2F 329.HHHT15CH2CH2F 330.HHNaT15CH2CH2F <BR> <BR> 331. MeCH2CF3HHHTl 121-123 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> 332.Me CH2CF3 H H Na T1 333.HHHT2CH2CF3 334.HHNaT2CH2CF3 335.HHHT3CH2CF3 336.HHNaT3CH2CF3 337.HHHT4CH2CF3 338.HHNaT4CH2CF3 339.HHHT5CH2CF3 340.HHNaT5CH2CF3 341.HHHT6CH2CF3 342. Me CH2CF3 H H Na T6 343.HHHT7CH2CF3 344.HHNaT7CH2CF3 345.HHHT8CH2CF3 346.HHNaT8CH2CF3 347.HHHT9CH2CF3 348.HHNaT9CH2CF3 <BR> <BR> 349.Me CH2CF3 H H H T10<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 350.Me CH2CF3 H H Na T10 351.HHHT11CH2CF3 <BR> <BR> 352.Me CH2CF3 H H Na Tll<BR> <BR> <BR> <BR> 353.Me CH2CF3 H H H T12<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 354.Me CH2CF3 H H Na T12 355.HHHT13CH2CF3 356.HHNaT13CH2CF3 357.HHHT14CH2CF3 358.Me CH2CF3 H H Na T14 359.HHHT15CH2CF3 360.HHNaT15CH2CF3 <BR> <BR> 361. Me Allyl Me H H T1 178-180 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 362. Me Allyl Me H Na T1 139-141 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> 363.Me Allyl Me H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 364.Me Allyl Me H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 365.Me Allyl Me H H T3<BR> <BR> <BR> <BR> 366.Me Allyl Me H Na T3<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 367.Me Allyl Me H H T4 368.Me Allyl Me H Na T4 369.Me Allyl Me H H T5 Bsp. R*RRRMHetFp.

370. Me Allyl Me H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> 371. Me Allyl Me H H T6 372. Me Allyl Me H Na T6 <BR> <BR> -373. Me Allyl Me H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> 374. Me Allyl Me H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 375. Me Allyl Me H H T8<BR> <BR> <BR> <BR> 376. Me Allyl Me H Na T8<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 377. Me Allyl Me H H T9<BR> <BR> <BR> <BR> 378. Me Allyl Me H Na T9<BR> <BR> <BR> <BR> 379. Me Allyl Me H H T10<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 380. Me Allyl Me H Na T10<BR> <BR> <BR> <BR> 381. Me Allyl Me H H Tll<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 382. Me Allyl Me H Na Tll 383. Me Allyl Me H H T12 384. Me Allyl Me H Na T12 385. Me Allyl Me H H T13 386. Me Allyl Me H Na T13 <BR> <BR> 387. Me Allyl Me H H T14<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 388. Me Allyl Me H Na T14<BR> <BR> <BR> <BR> 389. Me Allyl Me H H T15 390. Me Allyl Me H Na T15 391. EtHHT1160-162(Z)Allyl 392. EtHNaT1Allyl 145-147(Z) 393. Me Allyl Et H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 394. Me Allyl Et H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> 395. Me Allyl Et H H T3<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 396. Me Allyl Et H Na T3<BR> <BR> <BR> <BR> 397. Me Allyl Et H H T4<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 398. Me Allyl Et H Na T4<BR> <BR> <BR> <BR> 399. Me Allyl Et H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 400. Me Allyl Et H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> 401. Me Allyl Et H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> 402. Me Allyl Et H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 403. Me Allyl Et H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> 404. Me Allyl Et H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 405. Me Allyl i-Pr H H Tl 125-127 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 406. Me Allyl i-Pr H Na Tl 148-150 (Z) 407. Me Allyl i-Pr H H T2 408. Me Allyl i-Pr H Na T2 <BR> <BR> 409. Me Allyl i-Pr H H T3<BR> <BR> <BR> <BR> 410. Me Allyl i-Pr H Na T3<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 411. Me Allyl i-Pr H H T4<BR> <BR> <BR> <BR> 412. Me Allyl i-Pr H Na T4<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 413. Me Allyl i-Pr H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> 414. Me Allyl i-Pr H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 415. Me Allyl i-Pr H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> 416. Me Allyl i-Pr H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> 417. Me Allyl i-Pr H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 418. Me Allyl i-Pr H Na T7 419. Me Allyl i-Pr H H T8 <BR> <BR> 420. Me Allyl i-Pr H Na T8<BR> <BR> <BR> <BR> 421. Me Allyl i-Pr H H T9<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 422. Me Allyl i-Pr H Na T9<BR> <BR> <BR> <BR> 423. Me Allyl i-Pr H H T10<BR> <BR> <BR> <BR> 424. Me Allyl i-Pr H Na T10 Bsp.R3R5MHetFp.R2 425.i-PrHHT11Allyl 426.Me Allyl i-Pr H Na Tll 427.Me Allyl i-Pr H H T12 428. Me Allyl i-Pr H Na T12 <BR> <BR> 429.Me Allyl i-Pr H H T13<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 430. Me Allyl i-Pr H Na T13 431.Me Allyl i-Pr H H T14 432.Me Allyl i-Pr H Na T14 433.Me Allyl i-Pr H H T15 434.Me Allyl i-Pr H Na T15 <BR> <BR> 435. Me Allyl Pr H H T1 115-117 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 436. Me Allyl Pr H Na TI 150-152 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 437.Me Allyl Pr H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 438.Me Allyl Pr H Na T2 439.Me Allyl Pr H H T3 <BR> <BR> 440.Me Allyl Pr H Na T3<BR> <BR> <BR> <BR> 441. Me Allyl Pr H H T4 442.Me Allyl Pr H Na T4 443.PrHHT5Allyl 444. Me Allyl Pr H Na T5 445.Me Allyl Pr H H T6 446.Me Allyl Pr H Na T6 447.Me Allyl Pr H H T7 448.Me Allyl Pr H Na T7 <BR> <BR> 449. Me Allyl Allyl H H T1 166-168 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 450. Me Allyl Allyl H Na T1 147-149 (Z) 451.Me Allyl Allyl H H T2 <BR> <BR> 452.Me Allyl Allyl H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 453.Me Allyl Allyl H H T3<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 454.Me Allyl Allyl H Na T3 455.Me Allyl Allyl H H T4 456.Me Allyl Allyl H Na T4 <BR> <BR> 457.Me Allyl Allyl H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> 458.Me Allyl Allyl H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 459.Me Allyl Allyl H H T6 460.Me Allyl Allyl H Na T6 461.Me Allyl Allyl H H T7 <BR> <BR> 462.Me Allyl Allyl H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 463.Me Allyl Allyl H H T8<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 464.Me Allyl Allyl H Na T8 465.Me Allyl Allyl H H T9 466.Me Allyl Allyl H Na T9 <BR> <BR> 467.Me Allyl Allyl H H T10<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 468.Me Allyl Allyl H Na T10<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 469.Me Allyl Allyl H H Tll<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 470.Me Allyl Allyl H Na Tll<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 471.Me Allyl Allyl H H T12<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 472.Me Allyl Allyl H Na T12 473.Me Allyl Allyl H H T13 474.Me Allyl Allyl H Na T13 475.Me Allyl Allyl H H T14 476.Me Allyl Allyl H Na T14 <BR> <BR> 477.Me Allyl Allyl H H T15<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 478.Me Allyl Allyl H Na T15<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 479. Et H H H H T1 129-132 (Z) Bsp. R'RZ R3 RS M Het Fp.

480. Et H H H Na Tl 226-232 (Z) 481. Et H H H H T2 482. Et H H H Na T2 '483. Et H H H H T5 484. HHNaT5H 485. Et H H H H T6 486. Et H H H Na T6 487. Et H H H H T7 488. Et H H H Na T7 489. HHHT1H 490. HHNaT1H 491. Pr H H H H T2 492. Pr H H H Na T2 493. HHHT5H 494. HHNaT5H 495. Pr H H H H T6 496. Pr H H H Na T6 497. Pr H H H H T7 498. Pr H H H Na T7 499. i-Pr H H H H T1 158-161 (Z) 500. i-Pr H H H Na T1 239-242 (Z) 501. i-Pr H H H H T2 502. i-Pr H H H Na T2 503. HHHT5H 504. HHNaT5H 505. i-Pr H H H H T6 506. i-Pr H H H Na T6 507. i-Pr H H H H T7 508. i-Pr H H H Na T7 509. c-Pr H H H H T1 510. HHNaT1H 511. HHHT2H 512. c-Pr H H H Na T2 513. HHHT5H 514. HHNaT5H 515. c-Pr H H H H T6 516. c-Pr H H H Na T6 517. HHHT7H 518. c-Pr H H H Na T7 519. HHHT1H 520. HHNaT1H 521. Bu H H H H T2 522. Bu H H H Na T2 523. Bu H H H H T5 524. Bu H H H Na T5 525. Bu H H H H T6 526. Bu H H H Na T6 527. Bu H H H H T7 528. Bu H H H Na T7 529. CH2-c-Pr H H H H T1 131-133 530. CH2-c-Pr HNaT1H 531. CH2-c-Pr H H H H T2 532. CH2-c-Pr H H H Na T2 533. CH2-c-Pr H H H H T5 534. CH2-c-Pr H H H Na T5 Bsp. R'RRMHetFp.

535. HHHT6H 536. HHNaT6H 537. HHHT7H 538. HHNaT7H 539.HHHT1130-133H 540. CH2CH2F H H H Na T1 541.HHHT2H 542.HHNaT2H 543.CH2CH2F H H H H T5 544.CH2CH2F H H H Na T5 545.CH2CH2F H H H H T6 546.CHCHFHHHNaT6 547.CH2CH2F H H H H T7 548.CH2CH2F H H H Na T7 549.HHHT1H 550.CH2CH2CF3 H H H Na T1 551. CH2CH2CF3 H H H H T2 552.CH2CH2CF3 H H H Na T2 553.CH2CH2CF3 H H H H T5 554.HHNaT5H 555.CH2CH2CF3 H H H H T6 556.CH2CH2CF3 H H H Na T6 557. CH2CH2CF3 H H H H T7 558.CH2CH2CF3 H H H Na T7 559.HHHT1H 560.3-Oxetanyl H H H Na T1 561.3-Oxetanyl H H H H T2 562.3-Oxetanyl H H H Na T2 563.HHHT5H 564.HHNaT5H 565.3-Oxetanyl H H H H T6 566.3-Oxetanyl H H H Na T6 567.3-Oxetanyl H H H H T7 568.3-Oxetanyl H H H Na T7 569.HHHT1Me 570.HHNaT1Me 571.Et Me H H H T2 572.Et Me H H Na T2 573.HHHT5Me 574.HHNaT5Me 575.Et Me H H H T6 576.Et Me H H Na T6 577.Et Me H H H T7 578.Et Me H H Na T7 579.Pr Me H H H T1 580.HHNaT1Me 581.Pr Me H H H T2 582.Pr Me H H Na T2 583.HHHT5Me 584.HHNaT5Me 585.Pr Me H H H T6 586.Pr Me H H Na T6 587.Pr Me H H H T7 588.Pr Me H H Na T7 589.i-PrMeHHHTl Bsp.R3R5MHetFp.R2 <BR> <BR> 590.i-Pr Me H H Na T1<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 591.i-Pr Me H H H T2 592. i-Pr Me H H Na T2 593. i-Pr Me H H H T5 MeHHNaT5594.i-Pr 595. i-Pr Me H H H T6 596. i-Pr Me H H Na T6 597. i-Pr Me H H H T7 598. i-Pr Me H H Na T7 599.c-Pr Me H H H T1 600.HHNaT1Me 601.c-Pr Me H H H T2 602.HHNaT2Me 603.HHHT5Me 604.HHNaT5Me <BR> <BR> <BR> 605.c-Pr Me H H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 606.c-Pr Me H H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 607.c-Pr Me H H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 608.c-Pr Me H H Na T7 609.Bu Me H H H T1 610.HHNaT1Me 611.Bu Me H H H T2 612.Bu Me H H Na T2 613.Bu Me H H H T5 614.Bu Me H H Na T5 615.Bu Me H H H T6 616.Bu Me H H Na T6 617.Bu Me H H H T7 618.Bu Me H H Na T7 619.CH2-c-Pr Me H H H T1 620.CH2-c-Pr Me H H Na T1 621.CH2-c-Pr Me H H H T2 622.CH2-c-Pr Me H H Na T2 623.CH2-c-Pr Me H H H T5 624.HHNaT5Me 625.CH2-c-Pr Me H H H T6 626.CH2-c-Pr Me H H Na T6 627.CH2-c-Pr Me H H H T7 628.CH2-c-Pr Me H H Na T7 629.HHHT1Me 630.HHNaT1Me 631.HHHT2Me 632.HHNaT2Me 633.HHHT5Me 634.HHNaT5Me 635.HHHT6Me 636.HHNaT6Me 637.HHHT7Me 638.HHNaT7Me 639.HHHT1Me 640.CH2CH2CF3MeHHNaTl 641.HHHT2Me 642.HHNaT2Me 643.HHHT5Me 644.HHNaT5Me Bsp. R1RRMHetFp.

645. CH2CH2CF3 Me H H H T6 646. CH2CH2CF3 Me H H Na T6 647. HHHT7Me 648. CH2CH2CF3 Me H H Na T7 649.3-OxetanylMeHHHTl 650. HHNaT1Me 651.3-Oxetanyl Me H H H T2 652.3-Oxetanyl Me H H Na T2 653. HHHT5Me 654.3-Oxetanyl Me H H Na T5 655.3-Oxetanyl Me H H H T6 656.3-Oxetanyl Me H H Na T6 657.3-Oxetanyl Me H H H T7 658. HHNaT7Me 659. Et Et H H H T1 660. Et Et H H Na T1 661. Et Et H H H T2 662. Et Et H H Na T2 663. HHHT5Et 664. HHNaT5Et 665. Et Et H H H T6 666. Et Et H H Na T6 667. Et Et H H H T7 668. Et Et H H Na T7 669. HHHT1Et 670. Pr Et H H Na T1 671. Pr Et H H H T2 672. Pr Et H H Na T2 673. HHHT5Et 674. HHNaT5Et 675. Pr Et H H H T6 676. Pr Et H H Na T6 677. Pr Et H H H T7 678. Pr Et H H Na T7 <BR> <BR> 679. i-Pr Et H H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> 680.-PrEtHHNaTl 681. i-Pr Et H H H T2 682. i-Pr Et H H Na T2 EtHHHT5683.i-Pr 684. i-Pr Et H H Na T5 685. i-Pr Et H H H T6 686. i-Pr Et H H Na T6 687. i-Pr Et H H H T7 688. i-Pr Et H H Na T7 689. HHHT1Et 690. c-Pr Et H H Na T1 691. c-Pr Et H H H T2 692. c-Pr Et H H Na T2 693.HHHT5Et 694.HHNaT5Et 695. c-Pr Et H H H T6 696.c-Pr Et H H Na T6 697.c-Pr Et H H H T7 698.c-Pr Et H H Na T7 699.Bu Et H H H T1 Bsp. R3R5MHetFp.R2 700. HHNaT1Et 701. Bu Et H H H T2 702. Bu Et H H Na T2 703. Bu Et H H H T5 704. HHNaT5Et 705. Bu Et H H H T6 706. Bu Et H H Na T6 707. Bu Et H H H T7 708. Bu Et H H Na T7 <BR> <BR> 709. CH2-c-PrEtHHHTl<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 710. CH2-c-PrEtHHNaTl 711. HHHT2Et 712. HHNaT2Et 713. CH2-c-Pr Et H H H T5 714. HHNaT5Et 715. HHHT6Et 716. CH2-c-Pr Et H H Na T6 717. HHHT7Et 718. HHNaT7Et 719. CH2CH2F Et H H H T1 720. HHNaT1Et 721. HHHT2Et 722. CH2CH2F Et H H Na T2 723. HHHT5Et 724. HHNaT5Et 725. HHHT6Et 726. HHNaT6Et 727. HHHT7Et 728. HHNaT7Et 729. HHHT1Et 730. HHNaT1Et 731. HHHT2Et 732. HHNaT2Et 733. HHHT5Et 734. HHNaT5Et 735. HHHT6Et 736. HHNaT6Et 737. HHHT7Et 738. HHNaT7Et 739.3-Oxetanyl Et H H H T1 740.3-Oxetanyl Et H H Na T1 741.3-Oxetanyl Et H H H T2 742. HHNaT2Et 743. HHHT5Et 744. HHNaT5Et 745.3-Oxetanyl Et H H H T6 746.3-Oxetanyl Et H H Na T6 747.3-Oxetanyl Et H H H T7 748.3-Oxetanyl Et H H Na T7 749. Et i-Pr H H H T1 121-123 (Z) 750. HHNaT1i-Pr 751. Et i-Pr H H H T2 752. Et i-Pr H H Na T2 753. Et i-Pr H H H T5 754. HHNaT5i-Pr Bsp. R3R5MHetFp.R2 755. Et i-Pr H H H T6 756. Et i-Pr H H Na T6 757. Et i-Pr H H H T7 758. Et i-Pr H H Na T7 759. HHHT1i-Pr 760. Pr i-Pr H H Na T1 761. Pr i-Pr H H H T2 762. Pr i-Pr H H Na T2 763. Pr i-Pr H H H T5 764. Pr i-Pr H H Na T5 765. Pr i-Pr H H H T6 766. Pr i-Pr H H Na T6 767. Pr i-Pr H H H T7 768. Pr i-Pr H H Na T7 769. i-Pr-PrHHHTl 157-162 (Z) 770. i-Pr-PrHHNaTl 209-213 (Z) 771. i-Pr i-Pr H H H T2 772. i-Pr i-Pr H H Na T2 773. HHHT5i-Pr 774. HHNaT5i-Pr 775. i-Pr i-Pr H H H T6 776. i-Pr i-Pr H H Na T6 777. i-Pr i-Pr H H H T7 778. i-Pr i-Pr H H Na T7 779. HHHT1i-Pr 780. c-Pr i-Pr H H Na T1 781. c-Pr i-Pr H H H T2 782. c-Pr i-Pr H H Na T2 783. HHHT5i-Pr 784. HHNaT5i-Pr 785. c-Pr i-Pr H H H T6 786. c-Pr i-Pr H H Na T6 787. c-Pr i-Pr H H H T7 788. c-Pr i-Pr H H Na T7 789. Bu-PrHHHTl 790. Bu i-Pr H H Na T1 791. Bu i-Pr H H H T2 792. Bu i-Pr H H Na T2 793. HHHT5i-Pr 794. Bu i-Pr H H Na T5 795. Bu i-Pr H H H T6 796. Bu i-Pr H H Na T6 797. Bu i-Pr H H H T7 798. Bu i-Pr H H Na T7 799. HHHT1i-Pr 800. CH2-c-Pr-PrHHNaTl 801. CHz-c-Pr i-Pr H H H T2 802. HHNaT2i-Pr 803. HHHT5i-Pr 804. HHNaT5i-Pr 805. HHHT6i-Pr 806. HHNaT6i-Pr 807. HHHT7i-Pr 808. HHNaT7i-Pr 809. HHHT1i-Pr Bsp. R'RRRMHetFp.

810. CH2CH2F-PrHHNaTl<BR> <BR> <BR> <BR> 811. CH2CH2F i-Pr H H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 812. CH2CH2F i-Pr H H Na T2 813. CH2CH2F i-Pr H H H T5 814. HHNaT5i-Pr 815. CH2CH2F i-Pr H H H T6 816. HHNaT6i-Pr 817. HHHT7i-Pr <BR> <BR> 818. CH2CH2F i-Pr H H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> 819. CH2CH2CF3-PrHHHTl 820. HHNaT1i-Pr <BR> <BR> 821. CH2CH2CF3 i-Pr H H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 822. CH2CH2CF3 i-Pr H H Na T2 823. CH2CH2CF3 HHT5H 824. HHNaT5i-Pr 825. HHHT6i-Pr 826. HHNaT6i-Pr 827. CH2CH2CF3 i-Pr H H H T7 828. HHNaT7i-Pr 829.3-Oxetanyl i-Pr H H H T1 830.3-Oxetanyl i-Pr H H Na T1 831.3-Oxetanyl i-Pr H H H T2 832. HHNaT2i-Pr 833.3-Oxetanyl i-Pr H H H T5 834. HHNaT5i-Pr 835.3-Oxetanyl i-Pr H H H T6 836.3-Oxetanyl i-Pr H H Na T6 <BR> <BR> 837.3-Oxetanyl i-Pr H H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> 838.3-Oxetanyl i-Pr H H Na T7 839. MeHHT1180-182Me 840. Et Me Me H Na T1 218-221 841. Et Me Me H H T2 842. Et Me Me H Na T2 843. MeHHT5Me 844. Et Me Me H Na T5 845. Et Me Me H H T6 846. Et Me Me H Na T6 847. Et Me Me H H T7 848. Et Me Me H Na T7 849. Pr Me Me H H T1 850. Pr Me Me H Na Tl 851. Pr Me Me H H T2 852. Pr Me Me H Na T2 853. MeHHT5Me 854. Pr Me Me H Na T5 855. MeHHT6Me 856. Pr Me Me H Na T6 857. Pr Me Me H H T7 858. Pr Me Me H Na T7 MeMeHHT1192-196(Z)859.i-Pr 860. i-Pr Me Me H Na T1 202-207 (Z) 861. i-Pr Me Me H H T2 862. i-Pr Me Me H Na T2 MeMeHHT5863.i-Pr 864. i-Pr Me Me H Na T5 Bsp.R*RRRMHetFp.<BR> <BR> <BR> <BR> <P>865.i-Pr Me Me H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> 866.i-Pr Me Me H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> 867.i-Pr Me Me H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> 868.i-Pr Me Me H Na T7 869.MeHHT1Me 870.MeHNaT1Me <BR> <BR> 871.c-Pr Me Me H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 872.c-Pr Me Me H Na T2 873.MeHHT5Me 874.MeHNaT5Me <BR> <BR> 875.c-Pr Me Me H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> 876.c-Pr Me Me H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> 877.c-Pr Me Me H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> 878.c-Pr Me Me H Na T7 879.MeHHT1Me 880.Bu Me Me H Na Tl 881.Bu Me Me H H T2 882.Bu Me Me H Na T2 883.MeHHT5Me 884.Bu Me Me H Na T5 885.Bu Me Me H H T6 886.Bu Me Me H Na T6 887.Bu Me Me H H T7 888.MeHNaT7Me 889.MeHHT1205-207Me 890.MeHNaT1218-219Me 891.MeHHT2Me 892.CH2-c-Pr Me Me H Na T2 893.MeHHT5Me 894.CH2-c-Pr Me Me H Na T5 895.MeHHT6Me 896.CH2-c-Pr Me Me H Na T6 897.MeHHT7Me 898.CH2-c-Pr Me Me H Na T7 899.MeHHT1Me 900.CH2CH2F Me Me H Na T1 901.MeHHT2Me 902.CH2CH2F Me Me H Na T2 903.MeHHT5Me 904.CH2CH2F Me Me H Na T5 905.MeHHT6Me 906.CH2CH2F Me Me H Na T6 907.MeHHT7Me <BR> <BR> 908.CH2CH2F Me Me H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> 909.CH2CH2CF3MeMeHHTl 910.CH2CH2CF3MeMeHNaTl 911.MeHHT2Me 912.CH2CH2CF3 Me Me H Na T2 913.MeHHT5Me 914.CH2CH2CF3 Me Me H Na T5 915.MeHHT6Me 916.CH2CH2CF3 Me Me H Na T6 917.MeHHT7Me 918.MeHNaT7Me 919.MeHHT1Me Bsp. R3R5MHetFp.R2 920.3-Oxetanyl Me Me H Na T1 921.3-Oxetanyl Me Me H H T2 922.3-Oxetanyl Me Me H Na T2 --923. MeHHT5Me 924.3-Oxetanyl Me Me H Na T5 925.3-Oxetanyl Me Me H H T6 926.3-Oxetanyl Me Me H Na T6 927.3-Oxetanyl Me Me H H T7 928.3-Oxetanyl Me Me H Na T7 929.Et Allyl H H H T1 930.Et Allyl H H Na T1 931. Et Allyl H H H T2 932.Et Allyl H H Na T2 933.Et Allyl H H H T5 934.HHNaT5Allyl 935. Et Allyl H H H T6 936.Et Allyl H H Na T6 937.Et Allyl H H H T7 938.Et Allyl H H Na T7 <BR> <BR> 939.Pr Allyl H H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 940.Pr Allyl H H Na T1 941.Pr Allyl H H H T2 942.Pr Allyl H H Na T2 943.Pr Allyl H H H T5 944.Pr Allyl H H Na T5 945.Pr Allyl H H H T6 946.Pr Allyl H H Na T6 947.Pr Allyl H H H T7 948.Pr Allyl H H Na T7 AllylHHHT1949.i-Pr AllylHHNaT1950.i-Pr 951. i-Pr Allyl H H H T2 952. i-Pr Allyl H H Na T2 AllylHHHT5953.i-Pr 954. i-Pr Allyl H H Na T5 <BR> <BR> 955. i-Pr Allyl H H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 956. i-Pr Allyl H H Na T6 957. i-Pr Allyl H H H T7 958. i-Pr Allyl H H Na T7 959.c-Pr Allyl H H H Tl 960.HHNaT1Allyl 961.c-Pr Allyl H H H T2 962.c-Pr Allyl H H Na T2 963.HHHT5Allyl 964.HHNaT5Allyl 965.c-Pr Allyl H H H T6 966.c-Pr Allyl H H Na T6 967.c-Pr Allyl H H H T7 968.c-Pr Allyl H H Na T7 969.Bu Allyl H H H TI 970.Bu Allyl H H Na TI 971.Bu Allyl H H H T2 972.Bu Allyl H H Na T2 973. Bu Allyl H H H T5 974.HHNaT5Allyl Bsp.R3R5MHetFp.R2 97. HHHT6Allyl 976.Bu Allyl H H Na T6 977.Bu Allyl H H H T7 -978.Bu Allyl H H Na T7 979.CHz-c-Pr Allyl H H H T1 980.CHz-c-Pr Allyl H H Na T1 981.HHHT2Allyl 982.HHNaT2Allyl 983.HHHT5Allyl 984.HHNaT5Allyl 985.HHHT6Allyl 986.HHNaT6Allyl 987.HHHT7Allyl 988.HHNaT7Allyl 989.CHZCHZF Allyl H H H Tl 990.CH2CH2FAllylHHNaTl 991.HHHT2Allyl 992.CH2CH2F Allyl H H Na T2 993.HHHT5Allyl 994.HHNaT5Allyl 995.HHHT6Allyl 996.HHNaT6Allyl 997.HHHT7Allyl 998.HHNaT7Allyl 999.CH2CH2CF3AllylHHHTl 1000.HHNaT1Allyl 1001.HHHT2Allyl 1002.HHNaT2Allyl 1003.HHHT5Allyl 1004.HHNaT5Allyl 1005.HHHT6Allyl 1006.HHNaT6Allyl 1007.HHHT7Allyl 1008.CH2CH2CF3 Allyl H H Na T7 1009.HHHT1Allyl 1010.HHNaT1Allyl 1011.HHHT2Allyl 1012.HHNaT2Allyl 1013.HHHT5Allyl 1014.HHNaT5Allyl 1015.HHHT6Allyl 1016.HHNaT6Allyl 1017.HHHT7Allyl 1018.HHNaT7Allyl 1019.Et Allyl Me H H Tl 1020.Et Allyl Me H Na T1 1021.Et Allyl Me H H T2 1022.Et Allyl Me H Na T2 1023.Et Allyl Me H H T5 1024.Et Allyl Me H Na T5 1025.Et Allyl Me H H T6 1026.Et Allyl Me H Na T6 1027.Et Allyl Me H H T7 1028.Et Allyl Me H Na T7 1029.MeHHT1Allyl Bsp.R3R5MHetFp.R2 1030.MeHNaT1Allyl 1031.Pr Allyl Me H H T2 1032.Pr Allyl Me H Na T2 AllylMeHHT51033.Pr 1034.Pr Allyl Me H Na T5 1035.Pr Allyl Me H H T6 1036.MeHNaT6Allyl 1037.Pr Allyl Me H H T7 1038.Pr Allyl Me H Na T7 AllylMeHHT11039.i-Pr 1040. i-Pr Allyl Me H Na Tl<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1041. i-Pr Allyl Me H H T2 1042. i-Pr Allyl Me H Na T2 1043. i-Pr Allyl Me H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1044. i-Pr Allyl Me H Na T5 1045. i-Pr Allyl Me H H T6 1046. i-Pr Allyl Me H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1047. i-Pr Allyl Me H H T7 1048.i-Pr Allyl Me H Na T7 1049.MeHHT1Allyl 1050.MeHNaT1Allyl 1051.c-Pr Allyl Me H H T2 1052.c-Pr Allyl Me H Na T2 1053.MeHHT5Allyl 1054.c-Pr Allyl Me H Na T5 1055.MeHHT6Allyl 1056.c-Pr Allyl Me H Na T6 1057.c-Pr Allyl Me H H T7 1058.c-Pr Allyl Me H Na T7 1059.Bu Allyl Me H H Tl<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1060.Bu Allyl Me H Na Tl<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1061.Bu Allyl Me H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1062.Bu Allyl Me H Na T2 1063.MeHHT5Allyl 1064.MeHNaT5Allyl 1065.Bu Allyl Me H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1066.Bu Allyl Me H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1067.Bu Allyl Me H H T7 1068.MeHNaT7Allyl 1069.MeHHT1Allyl 1070.CHz-c-Pr Allyl Me H Na Tl<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1071.CH2-c-Pr Allyl Me H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1072.CH2-c-Pr Allyl Me H Na T2 1073.MeHHT5Allyl 1074.CH2-c-Pr Allyl Me H Na T5 1075.MeHHT6Allyl 1076.CH2-c-Pr Allyl Me H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1077.CH2-c-Pr Allyl Me H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1078.CH2-c-Pr Allyl Me H Na T7 1079.MeHHT1Allyl 1080.CH2CH2F Allyl Me H Na T1 1081.CH2CH2F Allyl Me H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1082.CH2CH2F Allyl Me H Na T2 1083.MeHHT5Allyl 1084.CH2CH2F Allyl Me H Na TS Bsp.R3R5MHetFp.R2 1085.CH2CH2F Allyl Me H H T6 1086.CH2CH2F Allyl Me H Na T6 <BR> 1087.CH2CH2F Allyl Me H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1088.CH2CH2F Allyl Me H Na T7 1080.MeHHT1Allyl 1090.CH2CH2CF3AllylMeHNaTl 1091.MeHHT2Allyl 1092.MeHNaT2Allyl 1093.CH2CH2CF3 Allyl Me H H T5 1094.CH2CH2CF3 Allyl Me H Na T5 1095.CH2CH2CF3 Allyl Me H H T6 1096.CH2CH2CF3 Allyl Me H Na T6 1097.CH2CH2CF3 Allyl Me H H T7 1098. CH2CH2CF3 Allyl Me H Na T7 1099. 3-Oxetanyl HHT1Me 1100.MeHNaT1Allyl 1101.3-Oxetanyl Allyl Me H H T2 1102.3-Oxetanyl Allyl Me H Na T2 1103.MeHHT5Allyl 1104.3-Oxetanyl Allyl Me H Na T5 1105.3-Oxetanyl Allyl Me H H T6 1106.3-Oxetanyl Allyl Me H Na T6 1107.3-Oxetanyl Allyl Me H H T7 1108.3-Oxetanyl Allyl Me H Na T7 1109.Et Allyl Et H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1110.Et Allyl Et H Na T 1<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1111.Et Allyl Et H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1112.Et Allyl Et H Na T2 1113.EtHHT5Allyl 1114.Et Allyl Et H Na T5 1115.Et Allyl Et H H T6 1116.Et Allyl Et H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1117.Et Allyl Et H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1118. Et Allyl Et H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1119.Pr Allyl Et H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1120.Pr Allyl Et H Na T1<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1121.Pr Allyl Et H H T2 1122.Pr Allyl Et H Na T2 1123.Pr Allyl Et H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1124.Pr Allyl Et H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1125.Pr Allyl Et H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1126.Pr Allyl Et H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1127.Pr Allyl Et H H T7 1128.Pr Allyl Et H Na T7 AllylEtHHT11129.i-Pr AllylEtHNaT11130.i-Pr 1131. i-Pr Allyl Et H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1132. i-Pr Allyl Et H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1133. i-Pr Allyl Et H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1134. i-Pr Allyl Et H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1135. i-Pr Allyl Et H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1136. i-Pr Allyl Et H Na T6 AllylEtHHT71137.i-Pr 1138. i-Pr Allyl Et H Na T7 AllylEtHHT11139.c-Pr Bsp.R3R5MHetFp.R2 1140.EtHNaT1Allyl 1141.c-Pr Allyl Et H H T2 1142. c-Pr Allyl Et H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1143. c-Pr Allyl Et H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1144.c-Pr Allyl Et H Na T5 1145.c-Pr Allyl Et H H T6 1146.c-Pr Allyl Et H Na T6 1147.c-Pr Allyl Et H H T7 1148. c-Pr Allyl Et H Na T7 AllylEtHHT11149.Bu 1150. Bu Allyl Et H Na Tl 1151.Bu Allyl Et H H T2 1152.Bu Allyl Et H Na T2 1153.EtHHT5Allyl 1154.Bu Allyl Et H Na T5 1155.Bu Allyl Et H H T6 1156.Bu Allyl Et H Na T6 1157.Bu Allyl Et H H T7 1158.Bu Allyl Et H Na T7 1159.EtHHT1Allyl 1160. CH2-c-Pr Allyl Et H Na T1 AllylEtHHT21161.CH2-c-Pr 1162. CH2-c-Pr Allyl Et H Na T2 1163.CH2-c-Pr Allyl Et H H T5 1164.CH2-c-Pr Allyl Et H Na T5 AllylEtHHT61165.CH2-c-Pr 1166.CH2-c-Pr Allyl Et H Na T6 1167.CH2-c-Pr Allyl Et H H T7 1168.CH2-c-Pr Allyl Et H Na T7 1169.EtHHT1Allyl 1170.EtHNaT1Allyl 1171.CH2CH2F Allyl Et H H T2 1172.CH2CH2F Allyl Et H Na T2 1173.CH2CH2F Allyl Et H H T5 1174.CH2CH2F Allyl Et H Na T5 1175.CH2CH2F Allyl Et H H T6 1176.CH2CH2F Allyl Et H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1177. 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Et Allyl Pr H Na T2 1203.Et Allyl Pr H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> 1204.Et Allyl Pr H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> 1205.Et Allyl Pr H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> 1206.Et Allyl Pr H Na T6 1207.Et Allyl Pr H H T7 1208.Et Allyl Pr H Na T7 1209.Pr Allyl Pr H H T1 1210.Pr Allyl Pr H Na T1 1211.Pr Allyl Pr H H T2 <BR> <BR> 1212.Pr Allyl Pr H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1213.Pr Allyl Pr H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> 1214.Pr Allyl Pr H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> 1215.Pr Allyl Pr H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> 1216.Pr Allyl Pr H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1217.Pr Allyl Pr H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> 1218.Pr Allyl Pr H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> 1219. i-Pr Allyl Pr H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> 1220. i-Pr Allyl Pr H Na T1<BR> <BR> <BR> <BR> 1221. i-Pr Allyl Pr H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1222. i-Pr Allyl Pr H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1223. i-Pr Allyl Pr H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> 1224. i-Pr Allyl Pr H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> 1225. i-Pr Allyl Pr H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> 1226. i-Pr Allyl Pr H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> 1227. i-Pr Allyl Pr H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> 1228. i-Pr Allyl Pr H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> 1229.c-Pr Allyl Pr H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> 1230.c-Pr Allyl Pr H Na T1 1231.c-Pr Allyl Pr H H T2 1232.c-Pr Allyl Pr H Na T2 1233.PrHHT5Allyl 1234.c-Pr Allyl Pr H Na T5 1235.c-Pr Allyl Pr H H T6 1236.c-Pr Allyl Pr H Na T6 1237.c-Pr Allyl Pr H H T7 1238.c-Pr Allyl Pr H Na T7 1239.Bu Allyl Pr H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> 1240.Bu Allyl Pr H Na T1<BR> <BR> <BR> <BR> 1241.Bu Allyl Pr H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1242.Bu Allyl Pr H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1243.Bu Allyl Pr H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> 1244. Bu Allyl Pr H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1245.Bu Allyl Pr H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> 1246.Bu Allyl Pr H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> 1247.Bu Allyl Pr H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> 1248. Bu Allyl Pr H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> 1249. CH2-c-Pr Allyl Pr H H T1 Bsp. R3R5MHetFp.R2 1250. PrHNaT1Allyl 1251. PrHHT2Allyl 1252. CH2-c-Pr Allyl Pr H Na T2 1253. PrHHT5Allyl 1254. CH2-c-Pr Allyl Pr H Na T5 1255. CH2-c-Pr Allyl Pr H H T6 1256. CH2-c-Pr Allyl Pr H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> 1257. CH2-c-Pr Allyl Pr H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> 1258. CH2-c-Pr Allyl Pr H Na T7 1259. PrHHT1Allyl 1260. CH2CH2F HNaT1Pr 1261. CH2CH2F Allyl Pr H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1262. CH2CH2F Allyl Pr H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1263. CH2CH2F Allyl Pr H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> 1264. CH2CH2F Allyl Pr H Na T5 1265. PrHHT6Allyl 1266. CH2CH2F Allyl Pr H Na T6 1267. CH2CH2F Allyl Pr H H T7 1268. CH2CH2F Allyl Pr H Na T7 1269. PrHHT1Allyl 1270. PrHNaT1Allyl 1271. CH2CH2CF3 Allyl Pr H H T2 1272. CH2CH2CF3 Allyl Pr H Na T2 1273. CH2CH2CF3 Allyl Pr H H T5 1274. PrHNaT5Allyl 1275. CH2CH2CF3 Allyl Pr H H T6 1276. PrHNaT6Allyl 1277. CH2CH2CF3 Allyl Pr H H T7 1278. PrHNaT7Allyl 1279. PrHHT1Allyl 1280. PrHNaT1Allyl 1281. PrHHT2Allyl 1282.3-Oxetanyl Allyl Pr H Na T2 1283. prHHT5Allyl 1284. PrHNaT5Allyl 1285.3-Oxetanyl Allyl Pr H H T6 1286.3-Oxetanyl Allyl Pr H Na T6 1287.3-Oxetanyl Allyl Pr H H T7 1288. PrHNaT7Allyl 1289. i-PrHHT1144-147Allyl 1290. Et Allyl i-Pr H Na Tl 179-183 1291. Et Allyl i-Pr H H T2 1292. Et Allyl i-Pr H Na T2 1293. Et Allyl i-Pr H H T5 1294. Et Allyl i-Pr H Na T5 1295. Et Allyl i-Pr H H T6 1296. Et Allyl i-Pr H Na T6 1297. Et Allyl i-Pr H H T7 1298. Et Allyl i-Pr H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> 1299. Pr Allyl i-Pr H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> 1300. Pr Allyl i-Pr H Na Tl<BR> <BR> <BR> <BR> 1301. Pr Allyl i-Pr H H T2 1302. Pr Allyl i-Pr H Na T2 1303. Pr Allyl i-Pr H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> 1304. Pr Allyl i-Pr H Na T5 Bsp.R3R5MHetFp.R2 1305.i-PrHHT6Allyl 1306.Pr Allyl i-Pr H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1307.Pr Allyl i-Pr H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1308. Pr Allyl i-Pr H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1309. i-Pr Allyl i-Pr H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1310. i-Pr Allyl i-Pr H Na T1<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1311. i-Pr Allyl i-Pr H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1312. i-Pr Allyl i-Pr H Na T2 Allyli-PrHHT51313.i-Pr 1314. i-Pr Allyl i-Pr H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1315. i-Pr Allyl i-Pr H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1316. i-Pr Allyl i-Pr H Na T6 1317.i-Pr Allyl i-Pr H H T7 1318. i-Pr Allyl i-Pr H Na T7 1319.i-PrHHT1Allyl 1320.i-PrHNaT1Allyl 1321.c-Pr Allyl i-Pr H H T2 1322.c-Pr Allyl i-Pr H Na T2 1323.i-PrHHT5Allyl 1324.c-Pr Allyl i-Pr H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1325.c-Pr Allyl i-Pr H H T6 1326.c-Pr Allyl i-Pr H Na T6 1327.c-Pr Allyl i-Pr H H T7 1328.c-Pr Allyl i-Pr H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1329.Bu Allyl i-Pr H H T1 1330.i-PrHNaT1Allyl 1331.Bu Allyl i-Pr H H T2 1332.Bu Allyl i-Pr H Na T2 1333.Bu Allyl i-Pr H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1334.Bu Allyl i-Pr H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1335.Bu Allyl i-Pr H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1336. Bu Allyl i-Pr H Na T6 1337.Bu Allyl i-Pr H H T7 1338.Bu Allyl i-Pr H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1339.CH2-c-PrAllyl-PrHHTl<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1340.CH2-e-Pr Allyl i-Pr H Na T1 1341.i-PrHHT2Allyl 1342. CH2-c-Pr Allyl i-Pr H Na T2 1343.i-PrHHT5Allyl 1344.CH2-c-Pr Allyl i-Pr H Na T5 1345.i-PrHHT6Allyl 1346.CH2-c-Pr Allyl i-Pr H Na T6 1347.i-PrHHT7Allyl 1348.CH2-c-Pr Allyl i-Pr H Na T7 1349.i-PrHHT1Allyl 1350.CH2CH2F Allyl i-Pr H Na T1 1351.i-PrHHT2Allyl 1352.CH2CH2F Allyl i-Pr H Na T2 1353.i-PrHHT5Allyl 1354.CH2CH2F Allyl i-Pr H Na TS<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1355.CH2CH2F Allyl i-Pr H H T6 1356.CH2CH2F Allyl i-Pr H Na T6 1357.CH2CH2F Allyl i-Pr H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1358. CH2CH2F Allyl i-Pr H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1359. CH2CH2CF3 Allyl i-Pr H H T1 Bsp.R3R5MHetFp.R2 1360.CH2CH2CF3 Allyl i-Pr H Na T1 1361. CH2CH2CF3 Allyl i-Pr H H T2 1362.CH2CH2CF3 Allyl i-Pr H Na T2 Allyli-PrHHT5-1363.CH2CH2CF3 1364.CH2CH2CF3 Allyl i-Pr H Na T5 1365.i-PrHHT6Allyl 1366.CH2CH2CF3 Allyl i-Pr H Na T6 1367.CH2CH2CF3 Allyl i-Pr H H T7 1368. CH2CH2CF3 Allyl i-Pr H Na T7 1369.3-Oxetanyl Allyl i-Pr H H Tl 1370.3-Oxetanyl Allyl i-Pr H Na Tl 1371.3-Oxetanyl Allyl i-Pr H H T2 1372.3-Oxetanyl Allyl i-Pr H Na T2 1373.i-PrHHT5Allyl 1374.3-Oxetanyl Allyl i-Pr H Na T5 1375.3-Oxetanyl Allyl i-Pr H H T6 1376.3-Oxetanyl Allyl i-Pr H Na T6 1377.i-PrHHT7Allyl 1378.3-Oxetanyl Allyl i-Pr H Na T7 1379.HHHT1Propargyl 1380.Et Propargyl H H Na T1 1381.Et Propargyl H H H T2 1382.Et Propargyl H H Na T2 1383.Et Propargyl H H H T5 1384.Et Propargyl H H Na T5 1385.Et Propargyl H H H T6 1386.Et Propargyl H H Na T6 1387.Et Propargyl H H H T7 1388.Et Propargyl H H Na T7 1389.Pr Propargyl H H H Tl 1379.HHNaT1Propargyl 1391.Pr Propargyl H H H T2 1392.Pr Propargyl H H Na T2 1393.Pr Propargyl H H H T5 1394.Pr Propargyl H H Na T5 1395.Pr Propargyl H H H T6 1396.Pr Propargyl H H Na T6 1397.Pr Propargyl H H H T7 1398.Pr Propargyl H H Na T7 1399. i-Pr Propargyl H H H Tl PropargylHHNaT11400.Et <BR> 1401. i-Pr Propargyl H H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1402. i-Pr Propargyl H H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1403. i-Pr Propargyl H H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1404. i-Pr Propargyl H H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1405. i-Pr Propargyl H H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1406. i-Pr Propargyl H H Na T6 1407. i-Pr Propargyl H H H T7 1408. i-Pr Propargyl H H Na T7 1409.c-Pr Propargyl H H H T1 1410.HHNaT1Propargyl 1411.c-Pr Propargyl H H H T2 1412.c-Pr Propargyl H H Na T2 1413.c-Pr Propargyl H H H T5 1414.c-Pr Propargyl H H Na T5 Bsp.R'R"R"R'MHetFp.<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <P>1415.c-Pr Propargyl H H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> 1416.c-Pr Propargyl H H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1417.c-Pr Propargyl H H H T7 PropargylHHNaT7-1418.c-Pr 1419.HHHT1Propargyl 1420.HHNaT1Propargyl 1421.Bu Propargyl H H H T2 1422.Bu Propargyl H H Na T2 1423.Bu Propargyl H H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1424.Bu Propargyl H H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> 1425.Bu Propargyl H H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1426.Bu Propargyl H H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1427.Bu Propargyl H H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1428.Bu Propargyl H H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1429.CH2-c-Pr Propargyl H H H T1 1430.HHNaT1Propargyl 1431.CH2-c-Pr Propargyl H H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1432.CH2-c-Pr Propargyl H H Na T2 1433.HHHT5Propargyl 1434.CH2-c-Pr Propargyl H H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> 1435.CH2-c-Pr Propargyl H H H T6 1436.HHNaT6Propargyl 1347.HHHT7Propargyl 1438.CH2-c-Pr Propargyl H H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1439.CH2CH2F Propargyl H H H Tl 1440.HHNaT1Propargyl 1441.CH2CH2F Propargyl H H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1442.CH2CH2F Propargyl H H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1443.CH2CH2F Propargyl H H H T5 1444.HHNaT5Propargyl 1445.CH2CH2F Propargyl H H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> 1446. CH2CH2F Propargyl H H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1447.CH2CH2F Propargyl H H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1448.CH2CH2F Propargyl H H Na T7 1449.HHHT1Propargyl 1450.HHNaT1Propargyl 1451.CH2CH2CF3 Propargyl H H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1452.CH2CH2CF3 Propargyl H H Na T2 1453.HHHT5Propargyl 1454.CH2CH2CF3 Propargyl H H Na T5 1455.HHHT6Propargyl 1456.CH2CH2CF3 Propargyl H H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1457.CH2CH2CF3 Propargyl H H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1458.CH2CH2CF3 Propargyl H H Na T7 1459.HHHT1Propargyl 1460.HHNaT1Propargyl 1461.HHHT2Propargyl 1462.HHNaT2Propargyl 1463.HHHT5Propargyl 1464.HHNaT5Propargyl 1465.HHHT6Propargyl 1466.HHNaT6Propargyl 1467.HHHT7Propargyl 1468.HHNaT7Propargyl 1469.HHHT1CH2CH2F Bsp. R'RRRMHetFp.

1470.HHNaT1CH2CH2F 1471.Et CH2CH2F H H H T2 1472.Et CH2CH2F H H Na T2 -1473. Et CH2CH2F H H H T5 1474.HHNaT5CH2CH2F 1475.HHHT6CH2CH2F 1476.Et CH2CH2F H H Na T6 1477.Et CH2CH2F H H H T7 1478.Et CH2CH2F H H Na T7 1479.HHHT1CH2CH2F 1480.Pr CH2CH2F H H Na T1 1481.HHHT2CH2CH2F 1482.HHNaT2CH2CH2F 1483.Pr CH2CH2F H H H T5 1484.HHNaT5CH2CH2F 1485.HHHT6CH2CH2F 1486.HHNaT6CH2CH2F 1487.HHHT7CH2CH2F 1488.HHNaT7CH2CH2F <BR> <BR> 1489.-PrCH2CH2FHHHTl<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1490.-PrCH2CH2FHHNaTl CH2CH2FHHHT21491.i-Pr CH2CH2FHHNaT21492.i-Pr CH2CH2FHHHT51493.i-Pr CH2CH2FHHNaT51494.i-Pr CH2CH2FHHHT61495.i-Pr CH2CH2FHHNaT61496.i-Pr CH2CH2FHHHT71497.i-Pr CH2CH2FHHNaT71498.i-Pr 1499.c-PrCH2CH2FHHHTl 1500.c-PrCH2CH2FHHNaTl 1501.HHHT2CH2CH2F 1502.HHNaT2CH2CH2F 1503.c-PrCH2CH2FHHHT5 1504.c-PrCH2CH2FHHNaT5 1505.HHHT6CH2CH2F 1506.HHNaT6CH2CH2F 1507.HHHT7CH2CH2F 1508.HHNaT7CH2CH2F 1509.BuCH2CH2FHHHTl 1510.Bu CH2CH2F H H Na T1 1511.HHHT2CH2CH2F 1512.HHNaT2CH2CH2F 1513.BuCH2CH2FHHHT5 1514.HHNaT5CH2CH2F 1515.HHHT6CH2CH2F 1516.HHNaT6CH2CH2F 1517.HHHT7CH2CH2F 1518.HHNaT7CH2CH2F 1519. CH2-c-Pr CH2CH2F H H H T1 1520. CH2-c-Pr CH2CH2F H H Na T1 1521. CH2-c-Pr HHT2H 1522. CH2-c-Pr HNaT2H 1523. CH2-c-Pr CH2CH2F H H H T5 1524. CH2-c-Pr HNaT5H Bsp. Rl R2 R3 Rs M Het Fp.

1525. CH2-c-Pr CH2CH2F H H H T6 1526. HHNaT6CH2CH2F 1527. CH2-c-Pr CH2CH2F H H H T7 1528. CH2-c-Pr CH2CH2F H H Na T7 1529. HHHT1CH2CH2F 1530. CH2CH2FCH2CH2FHHNaTl 1531. HHHT2CH2CH2F 1532. HHNaT2CH2CH2F 1533. HHHT5CH2CH2F 1534. HHNaT5CH2CH2F 1535. CH2CH2F CH2CH2F H H H T6 1536. HHNaT6CH2CH2F 1537. CH2CH2F CH2CH2F H H H T7 1538. HHNaT7CH2CH2F 1539. CH2CH2CF3CH2CH2FHHHTl 1540. HHNaT1CH2CH2F 1541. CHzCHzCF3 CHzCHzF H H H T2 1542. HHNaT2CH2CH2F 1543. HHHT5CH2CH2F 1544. HHNaT5CH2CH2F 1545. HHHT6CH2CH2F 1546. HHNaT6CH2CH2F 1547. HHHT7CH2CH2F 1548. HHNaT7CH2CH2F 1549. HHHT1CH2CH2F 1550. HHNaT1CH2CH2F 1551. HHHT2CH2CH2F 1552. HHNaT2CH2CH2F 1553. HHHT5CH2CH2F 1554. HHNaT5CH2CH2F 1555. HHHT6CH2CH2F 1556. HHNaT6CH2CH2F 1557. HHHT7CH2CH2F 1558. HHNaT7CH2CH2F 1559. AllylHHT1Ally 146-148 1560. Et Allyl Allyl H Na Tl 128-129 1561. Et Allyl Allyl H H T2 140-142 1562. Et Allyl Allyl H Na T2 112-115 (Z) 1563. Et Allyl Allyl H H T5 1564. Et Allyl Allyl H Na T5 1565. Et Allyl Allyl H H T6 139-141 1566. Et Allyl Allyl H Na T6 132-135 1567. Et Allyl Allyl H H T7 114-116 1568. Et Allyl Allyl H Na T7 144-146 1569. Pr Allyl Allyl H H Tl 111-113 1570. Pr Allyl Allyl H Na T1 143-145 1571. Pr Allyl Allyl H H T2 1572. Pr Allyl Allyl H Na T2 1573. Pr Allyl Allyl H H T5 1574. Pr Allyl Allyl H Na T5 1575. Pr Allyl Allyl H H T6 1576. Pr Allyl Allyl H Na T6 1577. Pr Allyl Allyl H H T7 1578. Pr Allyl Allyl H Na T7 1579. AllylHHT1123-126Allyl Bsp. R3R5MHetFp.R2 AllylAllylHNaT11580.i-Pr 1581. i-Pr Allyl Allyl H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1582. i-Pr Allyl Allyl H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1583. i-Pr Allyl Allyl H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1584. i-Pr Allyl Allyl H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1585. i-Pr Allyl Allyl H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1586. i-Pr Allyl Allyl H Na T6 1587. i-Pr Allyl Allyl H H T7 1588. i-Pr Allyl Allyl H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1589. c-Pr Allyl Allyl H H Tl 1590. AllylHNaT1Allyl 1591. AllylHHT2Allyl 1592. c-Pr Allyl Allyl H Na T2 1593. AllylHHT5Allyl 1594. AllylHNaT5Allyl 1959. AllylHHT6Allyl 1596. c-Pr Allyl Allyl H Na T6 1597. AllylHHT7Allyl 1598. c-Pr Allyl Allyl H Na T7 1599. Bu HHT1Allyl 105-106 1600. AllylHNaT1119-123Allyl 1601. Bu Allyl Allyl H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1602. Bu Allyl Allyl H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1603. Bu Allyl Allyl H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1604. Bu Allyl Allyl H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1605. Bu Allyl Allyl H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1606. Bu Allyl Allyl H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1607. Bu Allyl Allyl H H T7 1608. AllylHNaT7Allyl 1609. AllylHHT1120-122Allyl 1610. AllylHNaT1Allyl 1611. CH2-c-Pr Allyl Allyl H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1612. CH2-c-Pr Allyl Allyl H Na T2 1613. AllylHHT5Allyl 1614. CH2-c-Pr Allyl Allyl H Na T5 1615. AllylHHT6Allyl 1616. AllylHNaT6Allyl 1617. AllylHHT7Allyl 1618. CH2-c-Pr Allyl Allyl H Na T7 1619. AllylHHT1Allyl 134-136 1620. AllylHNaT1138-141Allyl 1621. CH2CH2F Allyl Allyl H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1622. CH2CH2F Allyl Allyl H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1623. CH2CH2F Allyl Allyl H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1624. CH2CH2F Allyl Allyl H Na TS<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1625. CH2CH2F Allyl Allyl H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1626. CH2CH2F Allyl Allyl H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1627. CH2CH2F Allyl Allyl H H T7 1628. CH2CH2F HNaT7Allyl 1629. CH2CH2CF3 HHT1101-103Allyl 1630. CH2CH2CF3 HNaT1Allyl 143-146 1631. CH2CH2CF3 Allyl Allyl H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1632. CH2CH2CF3 Allyl Allyl H Na T2 1633. AllylHHT5Allyl 1634. CH2CH2CF3 Allyl Allyl H Na T5 Bsp.R3R5MHetFp.R2 1635.CH2CH2CF3 Allyl Allyl H H T6 1636.CH2CH2CF3 Allyl Allyl H Na T6 1637.CH2CH2CF3 Allyl Allyl H H T7 AllylAllylHNaT71638.CH2CH2CF3 1639.AllylHHT1Allyl 1640.AllylHNaT1Allyl 1641.3-Oxetanyl Allyl Allyl H H T2 1642.3-Oxetanyl Allyl Allyl H Na T2 1643.AllylHHT5Allyl 1644.AllylHNaT5Allyl 1645.3-Oxetanyl Allyl Allyl H H T6 1646.3-Oxetanyl Allyl Allyl H Na T6 1647.3-Oxetanyl Allyl Allyl H H T7 1648.AllylHNaT7Allyl 1649.CH2CF3HHT1Allyl 1650.Et Allyl CH2CF3 H Na T1 1651.Et Allyl CH2CF3 H H T2 1652. Et Allyl CH2CF3 H Na T2 1653.Et Allyl CH2CF3 H H T5 1654.Et Allyl CH2CF3 H Na T5 1655.CH2CF3HHT6Allyl 1656.Et Allyl CH2CF3 H Na T6 1657.Et Allyl CH2CF3 H H T7 1658.Et Allyl CH2CF3 H Na T7 1659.CH2CF3HHT1Allyl <BR> <BR> 1660.Pr Allyl CH2CF3 H Na Tl<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1661.Pr Allyl CH2CF3 H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1662.Pr Allyl CH2CF3 H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1663.Pr Allyl CH2CF3 H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1664. Pr Allyl CH2CF3 H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1665.Pr Allyl CH2CF3 H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1666.Pr Allyl CH2CF3 H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1667.Pr Allyl CH2CF3 H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1668.Pr Allyl CH2CF3 H Na T7 AllylCH2CF3HHT11669.i-Pr AllylCH2CF3HNaT11670.i-Pr <BR> <BR> 1671. i-Pr Allyl CH2CF3 H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1672. i-Pr Allyl CH2CF3 H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1673. i-Pr Allyl CH2CF3 H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1674. i-Pr Allyl CH2CF3 H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1675. i-Pr Allyl CH2CF3 H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1676. i-Pr Allyl CH2CF3 H Na T6 AllylCH2CF3HHT71677.i-Pr 1678. i-Pr Allyl CH2CF3 H Na T7 1679.CH2CF3HHT1Allyl 1680. c-Pr HNaT1CH2CF3 1681.CH2CF3HHT2Allyl 1682. c-Pr Allyl CH2CF3 H Na T2 1683.CH2CF3HHT5Allyl 1684.CH2CF3HNaT5Allyl 1685.CH2CF3HHT6Allyl 1686. c-Pr HNaT6CH2CF3 1687.CH2CF3HHT7Allyl 1688. c-Pr HNaT7CH2CF3 1689.CH2CF3HHT1Allyl Bsp. R3R5MHetFp.R2 1690. Bu HNaT1CH2CF3 1691. Bu Allyl CH2CF3 H H T2 1692. Bu Allyl CH2CF3 H Na T2 AllylCH2CF3HHT51693.Bu 1694. Bu Allyl CH2CF3 H Na T5 1695. Bu Allyl CH2CF3 H H T6 1696. Bu Allyl CH2CF3 H Na T6 1697. Bu Allyl CH2CF3 H H T7 1698. Bu Allyl CH2CF3 H Na T7 1699. CH2-c-Pr HHT1CH2CF3 1700. CH2-c-Pr Allyl CH2CF3 H Na T1 1701. CH2-c-Pr Allyl CH2CF3 H H T2 1702. CH2-c-Pr Allyl CH2CF3 H Na T2 1703. CH2CF3HHT5Allyl 1704. CH2CF3HNaT5Allyl 1705. CH2-c-Pr Allyl CH2CF3 H H T6 1706. CH2-c-Pr Allyl CH2CF3 H Na T6 1707. CH2-c-Pr Allyl CH2CF3 H H T7 1708. CH2-c-Pr Allyl CH2CF3 H Na T7 1709. CH2CH2FAllytCH2CF3HHTl 1710. CH2CF3HNaT1Allyl 1711. CH2CF3HHT2Allyl 1712. CH2CF3HNaT2Allyl 1713. CH2CF3HHT5Allyl 1714. CH2CF3HNaT5Allyl 1715. CH2CF3HHT6Allyl 1716. CH2CH2F Allyl CH2CF3 H Na T6 1717. CH2CH2F Allyl CH2CF3 H H T7 1718. CH2CH2F Allyl CH2CF3 H Na T7 1719. CH2CH2CF3AllylCH2CF3HHTl 1720. CH2CH2CF3AllylCH2CF3HNaTl 1721. CH2CF3HHT2Allyl 1722. CH2CF3HNaT2Allyl 1723. CH2CH2CF3 Allyl CH2CF3 H H T5 1724. CH2CF3HNaT5Allyl 1725. CH2CH2CF3 Allyl CH2CF3 H H T6 1726. CH2CH2CF3 Allyl CH2CF3 H Na T6 1727. CH2CH2CF3 Allyl CH2CF3 H H T7 1728. CH2CH2CF3 Allyl CH2CF3 H Na T7 1729.3-OxetanylAllylCH2CF3HHTl 1730.3-Oxetanyl Allyl CH2CF3 H Na T1 1731. CH2CF3HHT2Allyl 1732. CH2CF3HNaT2Allyl 1733. CH2CF3HHT5Allyl 1734.3-Oxetanyl Allyl CH2CF3 H Na T5 1735. 3-Oxetanyl HHT6CH2CF3 1736. CH2CF3HNaT6Allyl 1737. CH2CF3HHT7Allyl 1738. CH2CF3HNaT7Allyl 1739. HHHT1c-Pr 170-173(Z) 1740. Me c-Pr H H Na T1 202-205 (Z) 1741. Me c-Pr H H H T2 1742. Me c-Pr H H Na T2 1743. HHHT5c-Pr 1744. HHNaT5c-Pr Bsp. R'RRRMHetFp.

1745. Me c-Pr H H H T6 1746. Me c-Pr H H Na T6 1747. Me c-Pr H H H T7 i748. Me c-Pr H H Na T7 <BR> <BR> 1749. MeCH2C-PrHHHTl 146-149 (Z) 1750. HHNaT1CH2c-Pr 203-205(Z) 1751. HHHT2CH2p-Pr 1752. HHNaT2CH2c-Pr 1753. HHHT5CH2c-Pr <BR> <BR> 1754. Me CH2c-Pr H H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> 1755. Me CH2c-Pr H H H T6 1756. HHNaT6CH2c-Pr 1757. Me CH2c-Pr H H H T7 1758. HHNaT7CH2c-Pr <BR> <BR> 1759. Me Bu H H H T1 122-125 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1760. Me Bu H H Na T1 200-204 (Z) 1761. Me Bu H H H T2 1762. Me Bu H H Na T2 1763. HHHT5Bu 1764. Me Bu H H Na T5 1765. Me Bu H H H T6 1766. Me Bu H H Na T6 1767. Me Bu H H H T7 1768. Me Bu H H Na T7 <BR> <BR> 1769. MeCH2CF3HHHTl<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1770. MeCH2CF3HHNaTl 1771. HHHT2CH2CF3 1772. HHNaT2CH2CF3 1773. HHHT5CH2CF3 1774. HHNaT5CH2CF3 1775. HHHT6CH2CF3 1776. HHNaT6CH2CF3 1777. HHHT7CH2CF3 1778. HHNaT7CH2CF3 <BR> <BR> 1779. Me Et Me H H T1 92-94 (Z) 1780. MeHNaT1115-117(Z)Et 1781. MeHHT2Et 1782. Me Et Me H Na T2 1783. MeHHT5Et 1784. Me Et Me H Na T5 1785. Me Et Me H H T6 1786. Me Et Me H Na T6 1787. Me Et Me H H T7 1788. Me Et Me H Na T7 1789. EtHHT1Et 1790. Me Et Et H Na T1 1791. Me Et Et H H T2 1792. Me Et Et H Na T2 1793. EtHHT5Et <BR> <BR> 1794. Me Et Et H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1795. Me Et Et H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1796. Me Et Et H Na T6 1797. Me Et Et H H T7 1798. Me Et Et H Na T7 1799. MeHHT1174-176Pr Bsp.R*RR"RMHetFp.

1800. Me Pr Me H Na Tl 148-150 (Z) 1801.Me Pr Me H H T2 1802.MeHNaT2Pr PrMeHHT51803.Me 1804.Me Pr Me H Na T5 1805.Me Pr Me H H T6 1806. Me Pr Me H Na T6 1807.Me Pr Me H H T7 1808.Me Pr Me H Na T7 <BR> <BR> 1809. Me Pr Pr H H T1 137-139 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1810. Me Pr Pr H Na Tl 151-153 (Z) 1811.Me Pr Pr H H T2 1812. Me Pr Pr H Na T2 1813.PrHHT5Pr 1814.Me Pr Pr H Na T5 1815.Me Pr Pr H H T6 1816.Me Pr Pr H Na T6 1817.Me Pr Pr H H T7 1818.Me Pr Pr H Na T7 <BR> <BR> 1819. MePrCH2CMe=CHzHHTl 150-152 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> 1820.Me Pr CH2CMe=CH2 H Na T1<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1821.Me Pr CH2CMe=CH2 H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1822.Me Pr CH2CMe=CH2 H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1823.Me Pr CH2CMe=CH2 H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1824.Me Pr CH2CMe=CH2 H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1825.Me Pr CH2CMe=CH2 H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1826.Me Pr CH2CMe=CH2 H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1827.Me Pr CH2CMe=CH2 H H T7 1828.CH2CMe=CH2HNaT7Pr 1829.MeHHT1Propargyl 1830.Me Propargyl Me H Na Tl 1831.Me Propargyl Me H H T2 1832.MeHNaT2Propargyl 1833.MeHHT5Propargyl <BR> <BR> 1834.Me Propargyl Me H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1835.Me Propargyl Me H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1836.Me Propargyl Me H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1837.Me Propargyl Me H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1838.Me Propargyl Me H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1839. Me Propargyl Propargyl H H Tl 153-155 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1840. Me Propargyl Propargyl H Na Tl 145-147 (Z) 1841.Me Propargyl Propargyl H H T2 1842.Me Propargyl Propargyl H Na T2 1843.Me Propargyl Propargyl H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1844.Me Propargyl Propargyl H Na T5 1845.Me Propargyl Propargyl H H T6 1846.Me Propargyl Propargyl H Na T6 1847.Me Propargyl Propargyl H H T7 1848.PropargylHNaT7Propargyl 1849. Me HHT1CH2-i-Pr <BR> <BR> 1850. Me Allyl CH2-i-Pr H Na T1<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1851. Me Allyl CH2-i-Pr H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1852.Me Allyl CH2-i-Pr H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1853. Me Allyl CH2-i-Pr H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1854. Me Allyl CH2-i-Pr H Na T5 Bsp. R*RRRMHetFp.<BR> <BR> <BR> <P>1855. Me Allyl CH2-i-Pr H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> 1856. Me Allyl CH2-i-Pr H Na T6<BR> <BR> <BR> 1857. Me Allyl CH2-i-Pr H H T7 1858. CH2-i-PrHNaT7Allyl 1859. Me Allyl Propargyl H H T1 157-159 (Z) 1860. Me Allyl Propargyl H Na Tl 146-148 (Z)<BR> <BR> <BR> 1861. Me Allyl Propargyl H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1862. Me Allyl Propargyl H Na T2 1863. PropargylHHT5Allyl 1864. Me Allyl Propargyl H Na T5<BR> <BR> <BR> 1865. Me Allyl Propargyl H H T6 1866. Me Allyl Propargyl H Na T6 1867. Me Allyl Propargyl H H T7 1868. Me Allyl Propargyl H Na T7 <BR> <BR> 1869. Me Allyl CH2CH=CHCI H H Tl 145-147<BR> <BR> <BR> <BR> 1870. Me Allyl CH2CH=CHCI H Na T1 136-138 (Z)<BR> <BR> <BR> 1871. Me Allyl CH2CH=CHCI H H T2<BR> <BR> <BR> 1872. Me Allyl CH2CH=CHCI H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> 1873. Me Allyl CH2CH=CHCI H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> 1874. Me Allyl CH2CH=CHCI H Na T5<BR> <BR> <BR> 1875. Me Allyl CH2CH=CHCI H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> 1876. Me Allyl CH2CH=CHCI H Na T6<BR> <BR> <BR> 1877. Me Allyl CH2CH=CHCI H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> 1878. Me Allyl CH2CH=CHCI H Na T7 1879. c-PrHHT1Allyl 1880. Me Allyl c-Pr H Na Tl 1881. c-PrHHT2Allyl 1882. Me Allyl c-Pr H Na T2 1883. c-PrHHT5Allyl 1884. Me Allyl c-Pr H Na T5 1885. Me Allyl c-Pr H H T6 1886. Me Allyl c-Pr H Na T6 <BR> <BR> 1887. Me Allyl c-Pr H H T7<BR> <BR> <BR> 1888. Me Allyl c-Pr H Na T7 1889. c-PrHHT1Allyl 1890. Me Allyl c-Pr H Na Tl 1891. Me Allyl c-Pr H H T2 1892. Me Allyl c-Pr H Na T2 <BR> <BR> 1893. Me Allyl c-Pr H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> 1894. Me Allyl c-Pr H Na T5<BR> <BR> <BR> 1895. Me Allyl c-Pr H H T6<BR> <BR> <BR> 1896. Me Allyl c-Pr H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> 1897. Me Allyl c-Pr H H T7<BR> <BR> <BR> 1898. Me Allyl c-Pr H Na T7 1899. Me HHT1CHMeCH2CH3 1900. CHMeCH2CH3HNaT1Allyl 1901. Me Allyl CHMeCH2CH3 H H T2 1902. CHMeCH2CH3HNaT2Allyl 1903. Me Allyl CHMeCH2CH3 H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> 1904. Me Allyl CHMeCH2CH3 H Na T5<BR> <BR> <BR> 1905. Me Allyl CHMeCH2CH3 H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> 1906. Me Allyl CHMeCH2CH3 H Na T6<BR> <BR> <BR> 1907. Me Allyl CHMeCH2CH3 H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> 1908. Me Allyl CHMeCH2CH3 H Na T7 1909. Me Allyl CH2CHMe2 H H T1 123-125 (Z) Bsp. R1 R2 R3 R5 M Het Fp. _<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1910. Me Allyl CH2CHMe2 H Na T1 118-120 (Z) 1911.CH2CHMe2HHT2Allyl 1912.Me Allyl CH2CHMe2 H Na T2 AllylCH2CHMe2HHT51913.Me 1914.Me Allyl CH2CHMe2 H Na T5 1915.CH2CHMe2HHT6Allyl 1916.Me Allyl CH2CHMe2 H Na T6 1971.CH2CHMe2HHT7Allyl 1918. Me Allyl CH2CHMe2 H Na T7 1919.CH2CH2FHHT1Allyl 1920.CH2CH2FHNaT1Allyl <BR> <BR> 1921.Me Allyl CH2CH2F H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1922.Me Allyl CH2CH2F H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1923.Me Allyl CH2CH2F H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1924.Me Allyl CH2CH2F H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1925.Me Allyl CH2CH2F H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1926.Me Allyl CH2CH2F H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1927.Me Allyl CH2CH2F H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> 1928.Me Allyl CH2CH2F H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1929.Me Allyl OMe H H T1 1930.OMeHNaT1Allyl 1931. Me Allyl OMe H H T2 <BR> <BR> 1932.Me Allyl OMe H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1933.MeAllylOMeHHT5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1934.Me Allyl OMe H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1935.Me Allyl OMe H H T6 1936.Me Allyl OMe H Na T6 1937.Me Allyl OMe H H T7 1938.Me Allyl OMe H Na T7 1939.OEtHHT1Allyl <BR> <BR> 1940.Me Allyl OEt H Na T1<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1941.Me Allyl OEt H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1942.Me Allyl OEt H Na T2 1943.OEtHHT5Allyl 1944.Me Allyl OEt H Na T5 1945. Me Allyl OEt H H T6 1946.Me Allyl OEt H Na T6 1947.Me Allyl OEt H H T7 1948.Me Allyl OEt H Na T7 1949.OPrHHT1Allyl 1950.OPrHNaT1Allyl 1951.Me Allyl OPr H H T2 1952.Me Allyl OPr H Na T2 <BR> <BR> 1953.Me Allyl OPr H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1954.Me Allyl OPr H Na T5 1955.Me Allyl OPr H H T6 1956.Me Allyl OPr H Na T6 1957. Me Allyl OPr H H T7 <BR> <BR> 1958.Me Allyl OPr H Na T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1959.MeAllylOAllylHHTl<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1960.Me Allyl OAllyl H Na Tl 1961.Me Allyl OAllyl H H T2 1962. Me Allyl OAllyl H Na T2 <BR> <BR> 1963. Me Allyl OAllyl H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1964.Me Allyl OAllyl H Na T5 Bsp. R3R5MHetFp.R2 AllylOAllylHHT61965.Me <BR> <BR> 1966. Me Allyl OAllyl H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1967. Me Allyl OAllyl H H T7 1968. OAllylHNaT7Allyl 1969. NMe2HHT1Allyl <BR> <BR> 1970. Me Allyl NMe2 H Na Tl<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1971. Me Allyl NMe2 H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1972. Me Allyl NMe2 H Na T2 1973. NMe2HHT5Allyl <BR> <BR> 1974. Me Allyl NMe2 H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1975. Me Allyl NMe2 H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1976. Me Allyl NMe2 H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1977. Me Allyl NMe2 H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1978. Me Allyl NMe2 H Na T7 1979. MeSO2HHT1Allyl 1980. Me Allyl MeSO2 H Na T1 1981. MeSO2HHT2Allyl 1982. MeSO2HNaT2Allyl 1983. MeSO2HHT5Allyl 1984. Me Allyl MeS02 H Na T5 1985. MeSO2HHT6Allyl 1986. Me Allyl MeS02 H Na T6 1987. MeSO2HHT7Allyl 1988. Me Allyl MeS02 H Na T7 1989. Me Allyl Cyclopentyl H H T1 187-189 (Z) <BR> 1990. Me Allyl Cyclopentyl H Na Tl 135-137 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1991. Me Allyl Cyclopentyl H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1992. Me Allyl Cyclopentyl H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1993. Me Allyl Cyclopentyl H H T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1994. Me Allyl Cyclopentyl H Na T5<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1995. Me Allyl Cyclopentyl H H T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1996. Me Allyl Cyclopentyl H Na T6<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1997. Me Allyl Cyclopentyl H H T7<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1998. Me Allyl Cyclopentyl H Na T7 1999. HHHT1Hexyl 2000. HHNaT1Hexyl 2001. Me Hexyl H H H T2 2002. Me Hexyl H H Na T2 2003. Me MeOCH2CH2 H H H T1 138-141 (Z) <BR> <BR> 2004. MeMeOCH2CH2HHNaTl 196-199 (Z) 2005. Me MeOCH2CH2 H H H T2 2006. Me MeOCH2CH2 H H Na T2 2007. HHHT1MeSCH2CH2 2008. MeMeSCH2CH2HHNaTl 2009. HHHT2MeSCH2CH2 2010. Me MeSCH2CH2 H H Na T2 2011. MeMeS02CH2CH2HHHTl 2012. HHNaT1MeSO2CH2CH2 2013. MeMeS02CH2CH2HHHT2 2014. HHNaT2MeSO2CH2CH2 2015. HHHT1HOCH2CH2 2016. HHNaT1HOCH2CH2 2017. HHHT2HOCH2CH2 2018. HHNaT2HOCH2CH2 2019. MeMe2NCH2CH2HHHTl Bsp. R3R5MHetFp.R2 2020. Me Me2NCH2CH2 H H Na T1 2021. Me Me2NCH2CH2 H H H T2 2022. Me Me2NCH2CH2 H H Na T2 ClCH2CH2HHHT12023.Me 2024. HHNaT1ClCH2CH2 2025. Me CICH2CH2 H H H T2 2026. Me CICH2CH2 H H Na T2 2027. HHHT1MeO2CCH2 2028. MeMeOzCCHzHHNaTl 2029. Me MeO2CCH2 H H H T2 2030. HHNaT2MeO2CCH2 2031. Me Me02CCH (Me) H H H T1 94-96 (Z) 2032. Me Me02CCH (Me) H H Na Tl 2033. Me MeO2CCH (Me) H H H T2 2034. HHNaT2MeO2CCH(Me) 2035. HHHT12-Hexen-1-yl 2036. HHNaT12-Hexen-1-yl 2037. Me 2-Hexen-1-yl H H H T2 2038. HHNaT22-Hexen-1-yl 2039. HHHT12-Hexin-1-yl 2040. HHNaT12-Hexin-1-yl 2041. HHHT22-Hexin-1-yl 2042. Me 2-Hexin-lyl H H Na T2 2043. Me Ph H H H T1 190-192 (Z) 2044. Me Ph H H Na T1 > 260 2045. Me Ph H H H T2 2046. Me Ph H H Na T2 2047. HHHT14-MePh 2048. Me4-MePhHHNaTl 2049. Me 4-MePh H H H T2 2050. Me 4-MePh H H Na T2 2051. HHHT13-CF3Ph 2052. HHNaT13-CF3Ph 2053. Me 3-CF3Ph H H H T2 2054. Me 3-CF3Ph H H Na T2 2055. HHHT12-ClPh 2056. HHNaT12-ClPh 2057. Me 2-CIPh H H H T2 2058. HHNaT22-ClPh 2059. HHHT14-MeOPh 2060. HHNaT14-MeOPh 2061. Me 4-MeOPh H H H T2 2062. Me 4-MeOPh H H Na T2 2063. Me PhCH2 H H H T1 148-149 (Z) 2064. Me PhCH2 H H Na T1 221-224 (Z) 2065. Me PhCH2 H H H T2 2066. HHNaT2PhCH2 2067. MeCH2=CC1CH2HHHTl 2068. HHNaT1CH2=CClCH2 2069. Me CH2=CCICH2 H H H T2 2070. Me CH2=CCICH2 H H Na T2 2071. Me 2-Cyclopenten-l-H H H T1 yl 2072. Me 2-Cyclopenten-l-H H Na T1 yl Bsp. R'R2 R'Rs M Het Fp.

2-Cyclopenten-1-HHHT22073.Me YI 2074. Me 2-Cyclopenten-l-H H Na T2 yl 2075. Me Cyclohexyl H H H T1 189-192 (Z) 2076. Me Cyclohexyl H H Na T1 202-206 (Z) 2077. Me Cyclohexyl H H H T2 2078. Me Cyclohexyl H H Na T2 2079. HHHT1CyclohexylCH2 2080. HHNaT1CyclohexylCH2 2081. HHHT2CyclohexylCH2 2082. Me CyclohexylCH2 H H Na T2 2083. HHHT1CH2=CClCH2 2084. MeCH2=CC1CH2HHNaTl 2085. Me CH2=CCICH2 H H H T2 2086. HHNaT1CH2=CClCH2 2087. Me MeSO2 H H H T1 142-145 (Z) 2088. Me MeSO2 H H Na T1 194-196 (Z) 2089. HHHT2MeSO2 2090. HHNaT2MeSO2 2091. MeNCCH2HHHTl 2092. MeNCCH2HHNaTl 2093. HHHT2NCCH2 2094. HHNaT2NCCH2 2095. MeMeOHHHTl 127-130 (Z) 2096. HHNaT1MeO 2097. HHHT2MeO 2098. MeMeOHHNaT2 2099. HHHT1AllylO 2100. HHNaT1AllylO 2101. Me AllylO H H H T2 2102. Me AllylO H H Na T2 2103. MeMeOMeHHTl 180-184 (Z) 2104. MeHNaT1MeO 2105. MeHHT2MeO 2106. Me MeO Me H Na T2 2107. AllylHHT1MeO 2108. Me MeO Allyl H Na T1 2109. MeMeOAllylHHT2 2110. Me MeO Allyl H Na T2 2111. HHHT1AllylNH 2112. HHNaT1AllylNH 2113. HHHT2AllylNH 2114. HHNaT2AllylNH 2115. Me Me2N H H H T1 178-180 (Z) 2116. Me Me2N H H Na T1 2117. HHHT2Me2N 2118. HHNaT2Me2N 2119. Me Piperidino H H H T1 142-144 (Z) 2120. Me Piperidino H H Na T1 187-189 (Z) 2121. HHHT2Piperidino 2122. Me Piperidino H H Na T2 2123. MeEt02CNHHHHTl 155-157 (Z) 2124. HHNaT1EtO2CNH 2125. Me EtO2CNH H H H T2 Bsp. Rl R2 R3 Rs M Eet Fp. 2126. Me EtO2CNH H H Na T2 2127. Me HOCH2CH2 HOCH2CH2 H H T1 2128. Me HOCH2CH2 HOCH2CH2 H Na T1 2129. Me HOCH2CH2 HOCH2CH2 H H T2 2130. Me HOCH2CH2 HOCH2CH2 H Na T2 2131. Me 3-Pyridyl H H H Tl 101-103 (Z) 2132. Me 3-Pyndyl H H Na T1 138-140 (Z) 2133. Me 3-Pyridyl H H H T2 2134. Me 3-Pyridyl H H Na T2 2135. Me 2-Thiazolyl H H H T1 204-207 (Z) 2136. Me 2-Thiazolyl H H Na Tl 194-197 (Z) 2137. Me 2-Thiazolyl H H H T2 2138. Me 2-Thiazolyl H H Na T2 H2C CH 2139. Me H2C-H CH2 H H T 1 134-139 (Z) cl2 2140. Me"H Na Tl 233-235 (Z) 2141. Me H H T2 2142. Me"H Na T2 H CCH 2143. H T I 209-211 209-211 H CCH 2144. Me H Na Tl 2145. Me H H T2 2146. Me Na T2 HC"° 2147. Me HC_CH, 2 H H Tl 2148. Me Na tel 2149. Me"H H T2 2150. Me"H Na T2 H C-CH2 2151. Me Hc () H H T1 H, C-CH, 2152. Me Na tel 2153. Me H H T2 2154. Me Na T2 H N--c 2155. Me H, H H T1 H H 2156. Me"H Na Tl 2157. Me H H T2 2158. Me Na T2 S,CH= 2159. Me SCH2 H H Tl 2160. Me"H Na T1 2161. Me H H T2 2162. Me"H Na T2 0 2163. Me | X H H T1 H2C CH 2164. Me"H Na Tl 2165. Me"H H T2 2166. Me"H Na T2 2167. Me Allyl c-Hexyl H H Tl 147-149 (Z) Bsp. R3R5MHetFp.R2 2168. Me Allyl c-Hexyl H Na T1 162-164 (Z) <BR> <BR> 2169. Me Allyl c-Hexyl H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2170. Me Allyl c-Hexyl H Na T2 2171. Me Allyl CH2CH=CHMe H H T1 142-145 (Z) 2172. Me Allyl CH2CH=CHMe H Na T1 129-131 (Z) <BR> <BR> 2173. Me Allyl CH2CH=CHMe H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2174. Me Allyl CH2CH=CHMe H Na T2 2175. Me Allyl CH2CCl=CH2 H H T1 163-165 (Z) <BR> <BR> 2176. Me Allyl CH2CCI=CH2 H Na T1 133-135 (Z) 2177. CH2CCl=CH2HHT2Allyl 2178. Me Allyl CH2CCI=CH2 H Na T2 2179. CH2CBr=CH2HHT1166-168Allyl 2180. CH2CBr=CH2HNaT1136-139Allyl 2181. CH2CHr=CH2HHT2Allyl 2182. Me Allyl CH2CBr=CH2 H Na T2 2183. Me Allyl CH2CMe=CH2 H H T1 160-162 (Z) 2184. Me Allyl CH2CMe=CH2 H Na T1 141-143 (Z) <BR> <BR> 2185. Me Allyl CH2CMe=CH2 H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 2186. Me Allyl CH2CMe=CH2 H Na T2 2187. Me Et CH2CMe=CH2 H H T1 158-160 (Z) <BR> <BR> 2188. Me Et CH2CMe=CH2 H Na Tl 149-151 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2189. MeEtCH2CMe=CH2HHT2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2190. Me Et CH2CMe=CH2 H Na T2 2191. CH2CMe=CH2HHT1Pr <BR> <BR> 2192. Me Pr CH2CMe=CH2 H Na T1 148-150 (Z) 2193. CH2CMe=CH2HHT2Pr <BR> <BR> 2194. Me Pr CH2CMe=CH2 H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> CH2 2195.-N#HHT1Allyl CH2 <BR> <BR> <BR> 2196. Me Allyl"H Na Tl<BR> <BR> <BR> <BR> 2197. Me Allyl"H H T2 2198. ,,HNaT2Allyl 2199. Allyl H H H H T1 116-118 2200. Allyl H H H Na T1 202-205 2201. Allyl H H H H T2 2202. Allyl H H H Na T2 2203. HHHT1Me 2204. Allyl Me H H Na Tl 2205. Allyl Me H H H T2 2206. Allyl Me H H Na T2 2207. HHHT1Et <BR> <BR> 2208. Allyl Et H H Na T1<BR> <BR> <BR> <BR> 2209. Allyl Et H H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2210. Allyl Et H H Na T2 2211. HHHT1i-Pr 2212. HHNaT1i-Pr <BR> <BR> 2213. Allyl i-Pr H H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2214. Allyl i-Pr H H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2215. Allyl Allyl H H H Tl 2216. HHNaT1Allyl 2217. Allyl Allyl H H H T2 2218. Allyl Allyl H H Na T2 <BR> <BR> 2219. Allyl Allyl Allyl H H T1 104-107<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2220. Allyl Allyl Allyl H Na Tl Bsp.RRR"RMHet Fp.

2221. Allyl Allyl Allyl H H T2 2222.Allyl Allyl Allyl H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> 2223. Allyl Me Me H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> 2224.Allyl Me Me H Na T1<BR> <BR> <BR> <BR> 2225.Allyl Me Me H H T2 2226. Allyl HNaT2Me 2227. Propargyl H HT1185-188H 2228.HHNaT1190-193H 2229.HHHT2H 2230.HHNaT2H 2231.HHHT1Me 2232.HHNaT1Me 2233.HHHT2Me 2234.Propargyl Me H H Na T2 2235.HHHT1Et 2236.HHNaT1Et 2237.Propargyl Et H H H T2 2238.Propargyl Et H H Na T2 2239.Propargyl i-Pr H H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> 2240.Propargyl i-Pr H H Na T1 2241.Propargyl i-Pr H H H T2 2242.HHNaT2i-Pr 2243.HHHT1Allyl 2244.HHNaT1Allyl 2245.Propargyl Allyl H H H T2 2246.Propargyl Allyl H H Na T2 2247. Propargyl Allyl Allyl H H Tl 126-128<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2248.Propargyl Allyl Allyl H Na Tl<BR> <BR> <BR> <BR> 2249.Propargyl Allyl Allyl H H T2 2250.AllylHNaT2Allyl 2251.MeHHT1147-149Me 2252.MeHNaT1Me 2253. Propargyl Me Me H HNEt3 T1 119-122 2254.Propargyl Me Me H H T2 2255.MeHNaT2Me 2256.HHHT1134-137H 2257.MeOCH2CH2HHHNaTl 2258.MeOCH2CH2 H H H H T2 2259.HHNaT2H 2260.MeOCH2CH2MeHHHTl 2261.MeOCH2CH2MeHHNaTl 2262.HHHT2Me 2263.MeOCH2CH2 Me H H Na T2 2264.MeOCH2CH2EtHHHTl<BR> <BR> <BR> <BR> 2265.MeOCH2CH2EtHHNaTl 2266.HHHT2Et 2267.HHNaT2Et 2268.MeOCH2CH2i-PrHHHTl<BR> <BR> <BR> <BR> 2269.MeOCH2CH2i-PrHHNaTl<BR> <BR> <BR> <BR> 2270.MeOCH2CH2 i-Pr H H H T2 2271.HHNaT2i-Pr 2272.MeOCH2CH2 Allyl H H H T1 2273.HHNaT1Allyl 2274.MeOCH2CH2 Allyl H H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 2275.MeOCH2CH2 Allyl H H Na T2 Bsp. R3R5MHetFp.R2 2276. MeOCH2CH2 Allyl Allyl H H T1 107-109<BR> <BR> <BR> 2277. MeOCH2CH2 Allyl Allyl H Na T1 243-245 2278. MeOCH2CH2 Allyl Allyl H H T2 2279. MeOCH2CH2 Allyl Allyl H Na T2 2280. MeHHT1103-106Me 2281. MeHNaT1202-204Me 2282. MeHHT2Me 2283. MeOCH2CH2 Me Me H Na T2<BR> <BR> <BR> 2284. CICH2CH2 H H H H T1 128-132<BR> <BR> <BR> 2285. CICHzCH2HHHNaTl 154-157<BR> <BR> <BR> 2286. CICH2CH2 H H H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 2287. CICH2CH2 H H H Na T2 2288. HHHT1Me 2289. HHNaT1Me 2290. HHHT2Me 2291. HHNaT2Me 2292. HHHT1Et 2293. HHNaT1Et 2294. HHHT2Et 2295. HHNaT2Et 2296. C1CH2CH2i-PrHHHTl 2297. HHNaT1i-Pr 2298. CICH2CH2 i-Pr H H H T2 2299. CICH2CH2 i-Pr H H Na T2 2300. CICH2CH2 Allyl H H H Tl 2301. HHNaT1Allyl 2302. CICH2CH2 Allyl H H H T2 2303. CICH2CH2 Allyl H H Na T2 2304. C1CH2CH2 Allyl Allyl H H Tl 119-121 2305. CICH2CH2 Allyl Allyl H Na Tl 159-161 2306. CICH2CH2 Allyl Allyl H H T2 2307. AllylHNaT2Allyl 2308. MeHHT1Me 2309. C1CH2CH2MeMeHNaTl 2310. CICH2CH2 Me Me H H T2 2311. CICH2CH2 Me Me H Na T2 2312. HMeHT1H 2313. Me H H Me Na T1 2314. Me H H Me H T2 2315. Me H H Me Na T2 2316. Me Me H Me H Tl 2317. Me Me H Me Na Tl 2318. Me Me H Me H T2 2319. Me Me H Me Na T2 2320. Me Et H Me H Tl 2321. Me Et H Me Na Tl 2322. Me Et H Me H T2 2323. Me Et H Me Na T2 2324. HMeHT1i-Pr 2325. HMeNaT1i-Pr 2326. Me i-Pr H Me H T2 2327. Me i-Pr H Me Na T2 2328. HMeHT1Allyl 2329. Me Allyl H Me Na T1 2330. Me Allyl H Me H T2 Bsp.R'RRRMHetFp.

2331. Me Allyl H Me Na T2 2332. Me Me Me Me H T1 2333. Me Me Me Me Na T1 -2334. Me Me Me Me H T2 2335. Me Me Me Me Na T2 Tabelle 2 : Verbindungen der Formel (Ib) Bsp.R2R3MHetFp.R* Nr.

MeHHHT1194-196(Z)2-1Me MeHHNaT1233-235(Z)2-2Me 2-3 Me Me H H H T2 2-4 Me Me H H Na T2 MeMeHHT12-5Me MeMeHNaT12-6Me 2-7 Me Me Me H H T2 2-8 Me Me Me H Na T2 MeEtHHT1113-115(Z)2-9Me MeEtHNaT1196-198(Z)2-10Me 2-11 Me Me Et H H T2 2-12 Me Me Et H Na T2 Mei-PrHHT12-13Me <BR> <BR> 2-14 Me Me i-Pr H Na T1<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-15 Me Me i-Pr H H T2 2-16 Me Me i-Pr H Na T2 <BR> <BR> 2-17 Me Me Allyl H H Tl 114-116 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> 2-18 Me Me Allyl H Na T1 202-204 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> 2-19 Me Me Allyl H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-20 Me Me Allyl H Na T2 2-21 Me Me Me Me H Tl MeMeMeNaT12-22Me 2-23 Me Me Me Me H T2 2-24 Me Me Me Me Na T2 <BR> <BR> 2-25 H H Allyl Allyl H Tl 168-170 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-26 H H Allyl Allyl Na Tl 224-226<BR> <BR> <BR> <BR> 2-27 H H Allyl Allyl H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-28 H H Allyl Allyl Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> 2-29 Me H Allyl Allyl H Tl 181-183 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-30 Me H Allyl Allyl Na T1 197-199 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> 2-31 Me H Allyl Allyl H T2<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-32 Me H Allyl Allyl Na T2 MeAllylAllylHT1147-149(Z)2-33Me 2-34 Me Me Allyl Allyl Na T1 142-144 (Z)<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2-35 Me Me Allyl Allyl H T2 Bsp.R2R3MHetFp.R* Nr.

MeAllylAllylNaT22-36Me 2-37 Et H Allyl Allyl H T1 189-191 (Z) HAllylAllylNaT1145-1472-38Et 2-39 Et H Allyl Allyl H T2 2-40 Et H Allyl Allyl Na T2 HHHHT12-41Me 2-42MeHHHNaTl<BR> <BR> <BR> <BR> 2-43 Me H H H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 2-44 Me H H H Na T2 HMeHHT12-45Et 2-46 Et H Me H Na Tl<BR> <BR> <BR> 2-47 Et H Me H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 2-48 Et H Me H Na T2<BR> <BR> <BR> 2-49 Et Me Allyl H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> 2-50 Et Me Allyl H Na T1<BR> <BR> <BR> 2-51 Et Me Allyl H H T2<BR> <BR> <BR> <BR> 2-52 Et Me Allyl H Na T2<BR> <BR> <BR> 2-53 Et Et i-Pr H H T1<BR> <BR> <BR> 2-54 Et Et i-Pr H Na Tl<BR> <BR> <BR> <BR> 2-55 Et Et i-Pr H H T2<BR> <BR> <BR> 2-56 Et Et i-Pr H Na T2<BR> <BR> <BR> <BR> 2-57 Allyl H Me Me H Tl<BR> <BR> <BR> <BR> 2-58 Allyl H Me Me Na T1<BR> <BR> <BR> 2-59 Allyl H Me Me H T2 HMeMeNaT22-60Allyl AllylEtHHT12-61Allyl AllylEtHNaT12-61Allyl AllylEtHHT22-63Allyl 2-64 Allyl Allyl Et H Na T2<BR> <BR> <BR> 2-65 Propargyl H H H H T1<BR> <BR> <BR> <BR> 2-66 Propargyl H H H Na T1 2-67 Propargyl H H H H T2 2-68 Propargyl H H H Na T2<BR> <BR> <BR> 2-69MeOCH2CH2HMeHHTl<BR> <BR> <BR> <BR> 2-70 MeOCH2CH2 H Me H Na Tl<BR> <BR> <BR> 2-71 MeOCH2CH2 H Me H H T2 HMeHNaT22-72MeOCH2CH2 HMeMeHT12-73ClCH2CH2 2-74 CICH2CH2 H Me Me Na T1 HMeMeHT22-75ClCH2CH2 HMeMeNaT22-76ClCH2CH2 B. Formulierungsbeispiele a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum als inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahit. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) mit 6 Gew.- Teilen Alkylphenolpolyglykolether () Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. d) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel (I), 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator. e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man 75 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Calcium, 5 Gewichtsteile Natriumlaurylsulfat, 3 Gewichtsteile Polyvinylalkohol und 7 Gewichtsteile Kaolin mischt, auf einer Stiftmühle mahit und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert. f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I), 5 Gewichtsteile Natrium 2 Gewichtsteile oleoylmethyltaurinsaures Natrium, 1 Gewichtsteil Polyvinylalkohol, 17 Gewichtsteile Calciumcarbonat und 50 Gewichtsteile Wasser auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.

C. Biologische Beispiele 1. Unkrautwirkung im Vorauflauf Samen bzw. Rhizomstücke von mono-und dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Papptöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden dann als wäßrige Suspensionen bzw.

Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 I/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.

Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen-bzw. Auflaufschäden erfolgte nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Ergebnisse zeigen, weisen erfindungsgemäße Verbindungen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf. Beispielsweise haben die Beispiele Nr. 1,2,3,4, 11,12,13,14,31,32,33,34,41,42,43,44,61,62,63,64,71,72,91,92, 93,94, 101,102,103,104,121,122,123,124,131,132,133,134,151,152,271, 272, 273,274,301,302,331,361,362,391,392,405,406,435,436,449,450, 479,<BR> 480,499,500,529,539,749,769,770,839,840,859,860,889,890,1289 ,1290, 1559,1560,1561,1562,1565,1566,1567,1568,1569,1570,1579,1599, 1600, 1609, 1619, 1620, 1629, 1630, 1739, 1740, 1749, 1750, 1759, 1760, 1779, 1780, 1819,1839,1840,1859,1860,1869,1870,1909,1910, 1989,1990,2003,2004,2031,2043,2044,2063,2064,2075,2076,2087, 2088, 2095,2103,2115,2119,2120,2123,2131,2132,2135,2136,2139,2140, 2143, 2167,2168,2171,2172,2175,2176,2179,2180,2183,2184,2187,2188, 2192, 2253,2256,2276,2277,2280,2281,2284, 2285,2304,2305,2-1,2-2,2-9,2-10,2-17,2-18,2-25,2-26,2-29,2-3 0,2-33,2-34, 2-37,2-38 und andere Verbindungen aus Tabellen 1 und 2 sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Sinapis alba, Chrysanthemum segetum, Avena sativa, Stellaria media, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus und Panicum miliaceum im Vorauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 0,3 kg und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.

2. Unkrautwirkung im Nachauflauf Samen bzw. Rhizomstücke von mono-und dikotylen Unkräutern wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 I/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimale Wachstumsbedingungen wurde die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die erfindungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Beispielsweise haben die Beispiele Nr. 1,2,3,4,11,12,13,14,31, 32,33,34,41,42,43,44,61,62,63,64,71,72,91,92,93,94,101,102,1 03,104, 273,274,301,302, 331,361,362,391,392,405,406,435,436,449,450,479,480,499,500, 529, 539,749,769,770,839,840,859,860,889,890,1289,1290,1559,1560, 1561, 1562,1565,1566,1567,1568,1569,1570,1579,1599,1600,1609,1619, 1620, 1629, 1630, 1739, 1740, 1749, 1750, 1759, 1760, 1779, 1780, 1799, 1800, 1809, 1840,1859,1860,1869,1870,1909,1910,1989,1990,2003, 2004,2031,2043,2044,2063,2064,2075,2076,2087,2088,2095,2103, 2115, 2119,2120,2123,2131,2132,2135,2136,2139,2140,2143,2167,2168, 2171, 2172,2175,2176,2179,2180,2183,2184,2187,2188,2192,2199,2219, 2227, 2304,2305, 2-1,2-2,2-9,2-10,2-17,2-18,2-25,2-26,2-29,2-30,2-33,2-34,2-3 7,2-38 und andere Verbindungen aus Tabellen 1 und 2 sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Sinapis alba, Echinochtoa crus-galli, Lolium multiflorum, Chrysanthemum segetum, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Panicum miliaceum und Avena sativa im Nachauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 0,3 kg und weniger Aktivsubstanz pro Hektar.

3.Kulturpflanzenverträglichkeit In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen und Unkräutern in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Ein Teil der Töpfe wurde sofort wie unter Abschnitt 1 beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt haben und dann wie unter Abschnitt 2 beschrieben mit den erfindungsgemäßen Substanzen der Formel (I) in unterschiedlichen Dosierungen besprüht. Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wurde mittels optischer Bonitur festgestellt, daß erfindungsgemäße Verbindungen Gramineen-Kulturen wie z. B. Gerste, Weizen, Roggen, Hirsen, Mais oder Reis im Vor-und Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen ungeschädigt ließen. Einige Substanzen schonten darüber hinaus auch zweikeimblättrige Kulturen wie z. B. Soja, Baumwolle, Raps, Zuckerrüben oder Kartoffeln. Die Verbindungen der Formel (I) zeigen teilweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.