ELBE HANS-LUDWIG (DE)
GAYER HERBERT (DE)
GREUL JOERG NICO (DE)
WACHENDORFF-NEUMANN ULRIKE (DE)
DAHMEN PETER (DE)
WETCHOLOWSKY INGO (DE)
SAWADA HARUKO (JP)
HADANO HIROYUKI (JP)
DUNKEL RALF (FR)
ELBE HANS-LUDWIG (DE)
GAYER HERBERT (DE)
GREUL JOERG NICO (DE)
WACHENDORFF-NEUMANN ULRIKE (DE)
DAHMEN PETER (DE)
WETCHOLOWSKY INGO (DE)
SAWADA HARUKO (JP)
HADANO HIROYUKI (JP)
| WO2005042494A1 | 2005-05-12 | |||
| WO2005042492A1 | 2005-05-12 | |||
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DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; K.TOMIYA ET AL: "MTF-753: a novel fungicide" XP002439143 gefunden im STN-INTERNATIONAL Database accession no. 141:345005 & CONGRESS PROCEEDINGS . BCPC INTERNATIONAL CONGRESS: CROP SCIENCE & TECHNOLOGY, GLASHOW, UK, Bd. 1, November 2003 (2003-11), Seiten 99-104,
CARTER ET AL: "INVESTIGATIONS ON FUNGICIDES. XIX. THE FUNGITOXICITY AND SYSTEMIC ANTIFUNGAL ACTIVITY OF CERTAIN PYRAZOLE ANALOGS OF CARBOXIN" ANNALS OF APPLIED BIOLOGY, ASSOCIATION OF APPLIED BIOLOGISTS, WELLESBOURNE, GB, Bd. 84, Nr. 3, 1976, Seiten 333-342, XP008071919 ISSN: 0003-4746
DATABASE BIOSIS [Online] BIOSCIENCES INFORMATION SERVICE, PHILADELPHIA, PA, US; Juni 2004 (2004-06), MATHERON M E ET AL: "Activity of boscalid, fenhexamid, fluazinam, fludioxonil, and vinclozolin on growth of Sclerotinia minor and S. sclerotiorum and development of lettuce drop" XP002439144 Database accession no. PREV200400326672 & PLANT DISEASE, Bd. 88, Nr. 6, Juni 2004 (2004-06), Seiten 665-668, ISSN: 0191-2917
Patentansprücbe
Verwendung von Carboxamiden der Formel (I)
A für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder einen aromatischen oder nicht aromatischen, 5- oder 6-gliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Ring mit 1 bis 3 Heteroatomen, welche O, N oder S sein können, steht und der Carbo- oder Heterocyclus 1, 2 oder 3 Substituenten tragen kann, welche aus Alkyl, Halogen, Halogenalkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl ausgewählt sind,
R 1 für Wasserstoff, C,-C 8 -Alkyl, C r C 6 -Alkylsulfinyl, C r C 6 -Alkylsulfonyl, C,-C 4 - Alkoxy-C,-C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl; C,-C 6 -Halogenalkyl, C r C 4 -Halogenalkylthio, Ci-C 4 -Halogenalkylsulfinyl, Ci-C 4 -Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Ci-C 4 -alkoxy-Ci- C 4 -alkyl, C 3 -Cg-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Brom- atomen; Formyl, Formyl-CrC 3 -alkyl, (C r C 3 -Alkyl)carbonyl-Ci-C 3 -alkyl, (C r C 3 -
Alkoxy)carbonyl-C r C 3 -alkyl; Halogen-(Ci-C 3 -alkyl)carbonyl-C r C 3 -alkyl, Halogen- (Ci-C 3 -alkoxy)carbonyl-C|-C 3 -alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (Ci-C 8 -Alkyl)carbonyl, (Ci-C 8 -Alkoxy)carbonyl, (C r C 8 -Alkylthio)carbonyl, (C 1 -C 4 - Alkoxy-C]-C 4 -alkyl)carbonyl, (C 3 -C 6 -Alkenyloxy)carbonyl, (C 3 -Q-Alkinyloxy)carbo- nyl, (C 3 -Cg-Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-C 6 -Halogenalkyl)carbonyl, (Ci-C 6 -Halogenalk- oxy)carbonyl, (Ci-C 6 -Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C r C 4 -alkoxy-Ci-C 4 -alkyl)- carbonyl, (C 3 -C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C 3 -C 6 -Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C 3 -Cg-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Brom- atomen; oder -CH 2 -C≡C-R 1 A , -CH 2 -CH=CH-R 1 A , -CH=C=CH-R 1 A , -C(=O)C(=O)R 2 ,
-CONR 3 R 4 oder -CH 2 NR 5 R 6 steht,
R 1 A für Wasserstoff, C r C 6 -Alkyl, C r C 6 -Halogenalkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl, C 3 - C 7 -Cycloalkyl, (C r C 4 -Alkoxy)carbonyl, (C 3 -C 6 -Alkenyloxy)carbonyl, (C 3 -C 6 -AIkJ- nyloxy)carbonyl oder Cyano steht, R 2 für Wasserstoff, C,-C 8 -Alkyl, C r C 8 -Alkoxy, C r C 4 -Alkoxy-C r C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -
Cycloalkyl; C r C 6 -Halogenalkyl, CrCβ-Halogenalkoxy, Halogen-C r C 4 -alkoxy-Ci- C 4 -alkyl, Cs-Cg-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, - -
R 3 und R 4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Q-Cg-Alkyl, Ci-C 4 -Alkoxy-Ci-C 4 - alkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl; C r C r Halogenalkyl, Halogen-C r C 4 -alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, C 3 - Cg-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
R 3 und R 4 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen ge- gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Q-
C 4 -Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der
Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR 7 enthalten kann,
R 5 und R 6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C r C 8 -Alkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl; C 1 -C 8 - Halogenalkyl, C 3 -C 8 -Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen stehen,
R 5 und R 6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cp C 4 -Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der
Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR 7 enthalten kann,
R 7 für Wasserstoff oder C r C 6 -Alkyl steht,
M für einen jeweils einfach durch R 8 substituierten Phenyl- oder Thiophen-Ring oder für jeweils einfach bis vierfach durch R 8"8 substituiertes C 3 -C 6 -Cycloalkyl oder C 3 -C 6 - Cycloalkenyl,
R 8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, iso-Propyl, Methylthio oder Trifluormethyl steht,
R 8"8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C r C 4 -Alkyl oder C r C 4 -Haloalkyl steht,
Q für eine direkte Bindung, C r C 4 -Alkylen, C 2 -C 4 -Alkenylen, O, S, SO, SO 2 oder NR 9 steht,
R 9 für Wasserstoff, C r C 8 -Alkyl, C r C 4 -Alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, C,-C 4 -Alkylthio-C r C 4 - alkyl, C 2 -C 8 -Alkenyl, C 2 -C 8 -Alkinyl, Ci-C 6 -Halogenalkyl, C 2 -C 6 -Halogenalkenyl, C 2 - C 6 -Halogenalkinyl oder C 3 -C 6 -Cycloalkyl steht,
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Cycloalkyl oder Bicycloalkyl; oder für unsubstituiertes C 2 -C 2 o-Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Ci-C 2 o-Alkyl steht,
zur Bekämpfung von bestimmten Rostpilzen, wie Sojabohnenrost und Kaffeerost, im Pflanzenschutz.
Verwendung von Carboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, worin A für einen der folgenden Reste Al bis A 19
A16 A17 A18 A19 ste ht, R 1 für Wasserstoff, C r C 6 -Alkyl, C,-C 4 -Alkylsulfinyl, C,-C 4 -Alkylsulfonyl, C r C 3 -Alkoxy-
C r C 3 -alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl; C r C 4 -Halogenalkyl, C r C 4 -Halogenalkylthio, C,-C 4 - Halogenalkylsulfinyl, C r C 4 -Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C r C 3 -alkoxy-Ci-C 3 -alkyl, C 3 -C 8 -Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-Ci-C 3 -alkyl, (C r C 3 -Alkyl)carbonyl-C,-C r alkyl, (C r C 3 -Alkoxy)car- bonyl-d-C 3 -alkyl; Halogen-(C r C 3 -alkyl)carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, Halogen-(C r C 3 -alk- oxy)carbonyl-C r C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C r C 6 -Alkyl)carbonyl, (C r C 4 -Alkoxy)carbonyl, (C r C 4 -Alkylthio)carbonyl, (C,-C 3 - Alkoxy-C)-C 3 -alkyl)carbonyl, (C 3 -C 4 -Alkenyloxy)carbonyl, (C 3 -C 4 -Alkinyloxy)car- bonyl, (C 3 -C 6 -Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-C 4 -Halogenalkyl)carbonyl, (Ci-C 4 -Halogen- alkoxy)carbonyl, (C r C 4 -Halogenalkylthio)carbonyI, (Halogen-C| -C 3 -alkoxy-C r C 3 - alkyl)carbonyl, (C 3 -C 4 -Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C 3 -C 4 -Halogenalkinyloxy)car- bonyl, (C 3 -C 6 -Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH 2 -OC-R 1 "A , -CH 2 -CH=CH-R 1 A , -CH=C=CH-R 1 "A , -C(=O)C(=O)R 2 , -CONR 3 R 4 oder -CH 2 NR 5 R 6 steht, R 1 A für Wasserstoff, C r C 4 -Alkyl, C,-C 4 -Halogenalkyl, C 2 -C 4 -Alkenyl, C 2 -C 4 -Alkinyl, C 3 -
C 6 -Cycloalkyl, (Ci-C 4 -Alkoxy)carbonyl, oder Cyano steht,
R 2 für Wasserstoff, C,-C 6 -Alkyl, C r C 4 -Alkoxy, Ci-C 3 -Alkoxy-C r C 3 -alkyl, C 3 -C 6 - Cycloalkyl; C r C 4 -Halogenalkyl, Ci-C 4 -Halogenalkoxy, Halogen-Ci-Cs-alkoxy-Cp C 3 -alkyl, C 3 -C 6 -Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Brom- atomen steht, - -
R 3 und R 4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C δ -Alkyl, C r C 3 -Alkoxy-Ci-C 3 -alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl; C r C 4 -Halogenalkyl, Halogen-Ci-C 3 -alkoxy-C r C 3 -alkyl, C 3 -C 6 - Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
R 3 und R 4 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci-C 4 - Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR 7 enthalten kann,
R 5 und R 6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C r C 6 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl; C 1 -C 4 - Halogenalkyl, C 3 -C 6 -Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
R 5 und R 6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Q- G t -Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR 7 enthalten kann,
R 7 für Wasserstoff oder Ci-C 4 -Alkyl steht,
M für einen der folgenden Cyclen steht
M-I M-7 M-8 M-9 M- 12 M-13
M-14 M-15 M-16 M" 17 wobei die mit „*" markierte Bindung mit dem Amid verknüpft ist, m für 0, 1 oder 2 steht, n für O, 1, 2, 3, oder 4 steht, r für 0 oder 1 steht,
R 8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R 8-B für Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Trifluormethyl oder Difiuormethyl steht, wobei die Reste R 8 B gleich oder verschieden sein können, wenn m bzw. n größer als 1 sind, für eine direkte Bindung, für -CH 2 -, -(CHz) 2 -, -(CH 2 ) 3 -, -CH(CH 3 )-, -C(CH 3 V, -CH=CH-, -CH 2 -CH=CH-, -CH(CH 3 >CH=CH-, O, S, SO, SO 2 , NR 9 steht, R 9 für Wasserstoff, C r C 6 -Alkyl, CrC3-Alkoxy-C,-C 3 -alkyl, C-Ca-Alkylthio-C-Cj- alkyl oder C 3 -C 6 -Cycloalkyl steht, R für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die Substituenten aus der Liste W 1 ausgewählt sind, W 1 steht für Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxyl, Carbamoyl,
Thiocarbamoyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Hydroxyalkyl, Oxoalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Dialkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl- sulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6
Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkyl- thio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Kohlenwasserstoffketten, Alkenylcarbonyl oder Alkinylcarbonyl, mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Kohlenwasserstoffketten; Cycloalkyl oder Cycloalkyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Oxo, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder Dioxyalkylen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen; oder eine Gruppierung -CCQ'^N-Q 2 , worin Q 1 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen- alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und Q 2 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Phenyl, Benzyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Phenyl substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder für Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis
4 Kohlenstoffatomen steht, sowie jeweils gegebenenfalls im Ringteil einfach bis dreifach durch Halogen, und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyl, Benzoylethenyl, Cinnamoyl, Heterocyclyl oder Phenylalkyl, Phenylalkyloxy, Phenylalkylthio, oder Heterocyclylalkyl, mit jeweils 1 bis 3
Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen,
R außerdem für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Cp C 4 -Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Bicycloalkyl mit jeweils 3 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, R außerdem für unsubstituiertes C 2 -C 2 o-Alkyl oder für einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Iod und/oder C ß -Cβ-Cycloalkyl substituiertes C r C 2 o-Alkyl steht, wobei der Cycloalkylteil seinerseits gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Ci-C 4 -Alkyl und/oder Ci-C 4 -Halogenalkyl substituiert sein kann, R 12 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, C r C 4 -Alkyl, C r C 4 -Alkoxy, C r C 4 -Alkyl- thio, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C r C 4 -Halogenalkyl, C r C 4 -Halogenalkoxy oder C-C 4 -HaIo- genalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl oder Aminocar- bonyl-C r C 4 -alkyl steht,
R 13 fiir Wasserstoff, Halogen, Cyano, C,-C 4 -Alkyl, C,-C 4 -Alkoxy oder C r C 4 -Alkylthio steht,
R 14 für Wasserstoff, C,-C 4 -Alkyl, Hydroxy-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl,
C r C 4 -Alkylthio-C r C 4 -alkyl, C r C 4 -Alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, CrC 4 -Halogenalkyl, C-C 4 -
Halogenalkylthio-C r C 4 -alkyl, C-C 4 -Halogenalkoxy-C-C 4 -alkyl mit jeweils 1 bis 5
Halogenatomen, oder Phenyl steht, R 15 und R 16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C r C 4 -Alkyl oder C-C 4 -HaIo- genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 17 für Halogen, Cyano oder C r C 4 -Alkyl, oder C r C 4 -Halogenalkyl oder C r C 4 -Halogen- alkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R 18 und R 19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci-C 4 -Alkyl oder C-C 4 - Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R 20 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C 4 -Alkyl oder C)-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R 21 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, C,-C 6 -Alkyl, C,-C 4 -Halogenalkyl, C-C 4 - Halogenalkoxy oder Q-Q-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 22 für Halogen, Hydroxy, Cyano, C r C 4 -Alkyl, C r C 4 -Alkoxy, C,-C 4 -Alkylthio, C 1 -C 4 - Halogenalkyl, Ci-C 4 -Halogenalkylthio oder Ci-C 4 -Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R 23 fiir Wasserstoff, Halogen, Cyano, C r C 4 -Alkyl, Ci-C 4 -Alkoxy, C,-C 4 -Alkylthio, C r C 4 -Halogenalkyl, C r C 4 -Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, C r C 4 -
Alkylsulphinyl oder Ci-C 4 -Alkylsulphonyl steht,
R 24 fiir C r C 4 -Alkyl oder C r C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 25 fiir C,-C 4 -Alkyl steht, Q 1 fiir S (Schwefel), SO, SO 2 oder CH 2 steht, p fiir 0, 1 oder 2, wobei R 25 für identische oder verschiedene Reste steht, wenn p fiir 2 steht,
R 26 fiir C]-C 4 -Alkyl oder Q-Q-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 27 fiir C]-C 4 -Alkyl oder Ci-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 28 und R 29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, C r C 4 -Alkyl oder C r Q-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen,
R 30 für Wasserstoff, Halogen, d-C 4 -Alkyl oder C,-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 31 und R 32 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, C r C 4 -Alkyl oder C r C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen, R 33 fiir Wasserstoff, Halogen, C r C 4 -Alkyl oder C,-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5
Halogenatomen steht, R 34 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C r C 4 -Alkylamino, Di-(C r C 4 -alkyl)amino, Cyano,
C r C 4 -Alkyl oder C r C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 35 für Halogen, C r C 4 -Alkyl oder C r C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 36 fiir Wasserstoff, Halogen, Amino, Ci-C 4 -Alkylamino, Di-(C r C 4 -alkyl)amino, Cyano,
C r C 4 -Alkyl oder C r C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 37 fiir Halogen, Ci-C 4 -Alkyl oder Ci-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 38 für Halogen, Ci-C 4 -Alkyl oder C r C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 39 fiir Wasserstoff oder C,-C 4 -Alkyl steht, R 40 fiir Halogen oder C r C 4 -Alkyl steht,
R 41 für C r C 4 -Alkyl oder Ci-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 42 für Wasserstoff, Halogen, C r Q-Alkyl oder C r C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R 43 für Halogen, Hydroxy, d-C 4 -Alkyl, C,-C 4 -Alkoxy, C,-C 4 -Alkylthio, C,-C 4 -Halogen- alkyl, Q-Gi-Halogenalkylthio oder Ci-C 4 -Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R 44
für Wasserstoff, Cyano, C r
C 4
-Alkyl, C]-C 4
-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen,
R 46 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C r C 4 -Alkyl oder C r C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R 47 für Wasserstoff, Halogen, C r C 4 -Alkyl oder C,-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 HaIo- genatomen steht,
R 48 für Ci-C 4 -Alkyl steht.
3. Verwendung von Carboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2, worin
A für einen der Reste Al, A2, A3, A4, A5, A6, A9, AlO, Al l, A12, A17 oder A18 steht, R 1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Pen- tyl oder Hexyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfϊnyl, n- oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Tri- fluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethoxymethyl; Formyl, -CH 2 -CHO, -(CH 2 ) 2 -CHO, -CH 2 -CO-CH 3 , -CH 2 -CO-CH 2 CH 3 , -CH 2 -CO-CH(CHj) 2 , -(CH 2 ) Z -CO-CH 3 , -(CH 2 ) 2 -CO-CH 2 CH 3 , -(CH 2 )z-CO-CH(CH 3 ) 2 , -CH 2 -CO 2 CH 3 , -CH 2 -CO 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 -CO 2 CH(CH 3 ) 2 , -(CHz) 2 -CO 2 CH 3 , -(CHs) 2 -CO 2 CH 2 CH 3 , -(CH 2 ) 2 -CO 2 CH(CH 3 ) 2 , -CH 2 -CO-CF 3 , -CH 2 -CO-CCl 3 , -CH 2 -CO-CH 2 CF 3 ,
-CH 2 -CO-CH 2 CCl 3 , -(CHz) 2 -CO-CH 2 CF 3 , -(CH 2 ) 2 -CO-CH 2 CC1 3 , -CH 2 -CO 2 CH 2 CF 3 , -CH 2 -CO 2 CF 2 CF 3 , -CH 2 -CO 2 CH 2 CCl 3 , -CH 2 -CO 2 CCl 2 CCl 3 , -(CH 2 ^-CO 2 CH 2 CF 3 , -(CH 2 ) Z -CO 2 CF 2 CF 3 , -(CH 2 ) Z -CO 2 CH 2 CCl 3 , -(CHZ) 2 -COZCCI 2 CCI 3 ; Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butyl- carbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, tert-
Butoxycarbonyl, Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, iso-Propylthiocarbonyl, tert-Butylthiocarbonyl, Methoxymethylcarbonyl, Ethoxymethylcarbonyl, Cyclopro- pylcarbonyl; Trifluormethylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Trifiuorme- thylthiocarbonyl, oder -CH 2 -C≡C-R 1 A , -CH 2 -CH=CH-R 1 "A , -CH=C=CH-R 1 "A , -C(=O)C(=O)R 2 , -CONR 3 R 4 oder -CH 2 NR 5 R 6 steht,
R 1 A für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, R 2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methoxymethyl, Cyclopropyl; Trifluormethyl, Tri- fluormethoxy steht,
R 3 und R 4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxy- ethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Tri- fluorethyl, Trifluormethoxymethyl stehen,
R 3 und R 4 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin,
Thiomorpholin oder Piperazin bilden, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R 7 substituiert sein kann,
R 5 und R 6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl stehen,
R 5 und R 6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin bilden, wobei das Piperazin am zweiten
Stickstoffatom durch R 7 substituiert sein kann,
R 7 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl steht,
M für einen Ring ausgewählt aus M- 1 , M-7, M- 12, M- 14, M- 15 oder M- 17 steht, m für 0 oder 1 steht, n für 0, 1 oder 2 steht, r für 0 oder 1 steht,
R 8 für Wasserstoff steht,
R 8 für den Fall, dass M für M-I steht, außerdem für Fluor in 4-, 5- oder 6-Position steht,
R 8 für den Fall, dass M für M-I steht, außerdem für Chlor oder Trifluormethyl in 4- oder 6-Position_steht,
R 8 für den Fall, dass M für M-I steht, außerdem für Methyl in 3-Position steht,
R 8 für den Fall, dass M für M-2, M-3, M-4 oder M-5 steht, außerdem für Fluor oder Chlor in 6-Position (M-2, M-3) oder in 3-Position (M-A, M-5) steht,
R 8 ffüürr ddeenn FFaallll,, ddaassss MM ffüürr MM--22,, MM--33,, MM--44 ooddeerr MM--55 sstteehhtt, außerdem für Methyl in 4- Position (M-2) oder in 3-Position (M-3, M-4, M-5) steht, - -
R 8 für den Fall, dass M für M-6 steht, außerdem für Methyl oder Trifluormethyl in 3-
Position steht, R 8 für den Fall, dass M für M-7, M-8 oder M-9 steht, außerdem für Chlor oder Methyl in 5-Position (M-7, M-8) oder in 3-Position (M-9) steht, R 8'B für Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl steht, wobei die Reste R 8 B gleich oder verschieden sein können, wenn m bzw. n größer als 1 sind, Q für eine direkte Bindung, -CH 2 -, -(CHj) 2 -, -CH(CH 3 )-, -CH=CH-, -CH 2 -CH=CH-, O,
S, SO, SO 2 , NR 9 , R 9 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, sec-, iso- oder tert-Butyl,
Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl,
Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl oder Cyclopropyl steht,
R für einfach in 4-Position, zweifach, gleich oder verschieden in 3,4-Position, 2,4-
Position oder 3,5-Position, oder dreifach, gleich oder verschieden in 2,4,6-Position substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten jeweils aus der Liste W 1 ausgewählt sind, steht,
W 1 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, jeweils zweifach verknüpftes Difluormethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, oder eine Gruppierung -C(Q')=N-Q 2 steht, worin
Q 1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl steht und Q 2 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Isopropoxy steht, R für Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Bicyclo[2.2.1]- heptyl oder Bicyclo[2.2.2]octyl steht,
R außerdem für unsubstituiertes C 2 -C 20 -Alkyl oder für durch Chlor, Cyclopropyl, Di- chlorcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Ci-C 20 - Alkyl steht,
R 12 für Wasserstofϊ, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyclopropyl, C,-C 2 -Halogenalkyl, Q-C 2 -
Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Trifluor- methylthio, Difluormethylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl oder Amino- carbonylethyl steht,
R 13 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio steht, R 14 fiir Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, C,-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5
Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl steht,
R 15 und R 16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Ci-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen stehen,
R 17 für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, d-C 2 -Halogenalkyl oder C 1 -C 2 -
Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R 18 und R 19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder
Ci-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen stehen, R 20 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C,-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R 21 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, C r C r AIkyl, C 1 -C 2 -
Halogenalkyl, C r C 2 -Halogenalkoxy oder Ci-C 2 -Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5
Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R 22 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, d-C 4 -Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Me- thylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, C r C 2 -Halogenalkyl oder
Ci-C 2 -Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R 23 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Ci-C 4 -Alkyl, Methoxy, Ethoxy,
Methylthio, Ethylthio, C r C 2 -Halogenalkyl oder Ci-C 2 -Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, C r C 2 -Alkylsulphinyl oder C r C 2 -Alkyl- sulphonyl steht, R 24 für Methyl, Ethyl oder C,-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder
Bromatomen steht, R 25 für Methyl oder Ethyl steht, Q 1 für S (Schwefel), SO 2 oder CH 2 steht, p für 0 oder 1 steht,
R 26 für Methyl, Ethyl oder C,-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder
Bromatomen steht,
R 27 für Methyl, Ethyl oder C,-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R 28 und R 29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl,
Ethyl oder Ci-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen stehen, R 30 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl oder C,-C 2 -Halogenalkyl mit
1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R 31 und R 32 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder Ci-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen stehen,
R 33 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C,-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R 34 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Q-Q-Alkylamino, Di(Q-C 4 - alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder C r C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R 35 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C r C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R 36 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, C r C 4 -Alkylamino, Di(Q-C 4 - alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder Ci-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R 37 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C r C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R 38 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C r C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor,
Chlor und/oder Bromatomen steht, R 39 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, R 40 für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl steht, R 41 für Methyl, Ethyl oder C,-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder
Bromatomen steht, R 42 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C r C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R 43 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Q-C 4 -Al-CyI, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, C,-C 2 -Halogenalkyl oder Q-C 2 -
Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht, R 44 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, C,-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Q-C 2 -Alkoxy-Q-C 2 -alkyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht, R 45 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Q-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R 46 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl oder Q-
C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R 47 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Q-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen steht,
R 48 für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder iso-Propyl steht. - -
4. Verwendung von Carboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, 2 oder 3, ausgewählt aus
( 1 ) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid
(2) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid (3) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-chlor-l ,3-dimethyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
(4) 3-(Difluormethyl)-N-[2-( 1 ,3-dimethylbutyl)phenyl]- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
(5) 3-(Trifluormethyl)-N-[2-( 1 ,3-dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid
(6) 3-(Trifluormethyl>N-[2-(l,3-dimethylbutyl)phenyl]-5-chlor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid
(7) l,3-Dimethyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid
(8) 5-Fluor-l,3-dimethyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid
(9) 3-(Difluormethyl>l-methyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4-carb- oxamid (10) 3-(Trifluormethyl)-l-methyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4- carboxamid
(11) 3-(Trifluormethyl)-5-fluor-l-methyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol- 4-carboxamid
( 12) 3-(Trifluormethyl)-5-chlor-l -methyl-N-[2-( 1 ,3,3-trimethylbutyI)phenyl]- lH-pyrazol- 4-carboxamid
(13) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid
( 14) 2-Iod-N-[2-( 1 ,3 ,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid
(15) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid
( 16) 2-(Trifluormethyl)-N-[2-( 1 ,3 ,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid (17) Boscalid
(18) l-Methyl-3-trifluormethyl-lη-pyrazol-4-carbonsäure-(3-p-tolyl-thiophen-2-yl)-amid
(19) Penthiopyrad
(20) N-[2-(l ,3-Dimethylbutyl)phenyl]- 1 -methyl-4-(trifluormethyl)- 1 H-pyrrol-3-carboxamid
(21 ) N-(3',4'-Dichlor-5-fluor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl> 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid
(22) 3-(Difluormethyl)-N- {3'-fluor-4'-[(£)-(methoxyimino)methyl]- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl}- 1 - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
(23) 3-(Trifluormethyl)-N-{3'-fluor-4 1 -[(£)-(methoxyimino)methyl]-l,l 1 -biphenyl-2-yl}-l- methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid (24) N^'^'-Dichlor-l.l'-biphenyl^-yl^S-fluor-l^-dimethyl-lH-pyrazol^-carboxamid - -
(25) N-(4'-Chlor-3'-fluor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl>2-methyl-4-(trifluormethyl)- 1 ,3-thiazol-5- carboxamid
(26) N-(4'-Chlor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid
(27) N-(4'-Brom- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid (28) 4-(Difluormethyl>2-methyl-N-[4'-(trifluormethyl)- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl]- 1 ,3-thiazoI-5- carboxamid
(29) N-(4'-Iod- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid
(30) N-(4'-Chlor-3'-fluor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-2-methyl-4-(difluormethyl)- 1 ,3-thiazol-5- carboxamid (31) Tiadinil
(32) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-4-(trifluormethyl)-lH-pyrrol-3- carboxamid
(33) N-(4'-Chlorbipheny l-2-yl)-3 -iod- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid
(34) 4-(Difluormethyl>N-[3 l -fluor-4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-2-methyl-l,3-thiazol- 5-carboxamid
(35) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(3,3-dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid
(36) N-[2-(3 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid (37) N-[3'-Fluor-4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-3-iod-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid (38) 3-(Difluormethyl)-N-[2-( 1 ,3-dimethylbutyl)-4-fluoφhenyl]- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid (39) 4-(Difluormethyl>2-methyl-N-{2-[2-(trimethylsilyl)ethyl]-3-thienyl}-l,3-thiazol-5- carboxamid
Verwendung von Carboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 4, ausgewählt aus
(2) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor- 1 ,3-dimethyl- lH-pyτazol-4-carboxamid (5) 3-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid
(8) 5-Fluor- 1 ,3-dimethyl-N-[2-( 1 ,3,3-trimethylbutyl)phenyl]- 1 H-pyrazol-4-carboxamid (11) 3-(Trifluormethyl)-5-fluor-l-methyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-
4-carboxamid
(13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid
( 14) 2-Iod-N-[2-( 1 ,3 ,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid
( 15) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid (16) 2-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzamid (21 ) N-(3',4'-Dichlor-5-fluor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl> 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid
(22) 3-(Difluormethyl)-N-{3 l -fluor-4 l -[(£)-(methoxyimino)methyl]- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl}- 1 - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid (23) 3-(Trifluormethyl>N- { 3'-fluor-4'-[(£)-(methoxyimino)rnethyl]- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl} - 1 - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
(24) N-(3',4'-Dichlor-l , 1 '-biphenyl-2-yl)-5-fluor- 1 ,3-dimethyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
(25) N-(4'-Chlor-3'-fluor-l , r-biphenyl-2-yl)-2-methyl-4-(trifluormethyl)-l ,3-thiazol-5- carboxamid (26) N-(4'-Chlor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl>2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid
(27) N-(4'-Brom- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid
(28) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N-[4'-(trifluormethyl)- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl]- 1 ,3-thiazol-5- carboxamid
(29) N-(4'-Iod-l,l'-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl-l,3-thiazol-5-carboxamid (30) N-(4'-Chlor-3'-fluor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-2-methyl-4-(difluormethyl)-l ,3-thiazol-5- carboxamid
(33) N-(4'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3-iod- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid
(34) 4-(Difluormethyl)-N-[3'-fluor-4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-2-methyl-l,3-thiazol- 5-carboxamid (35) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(3,3-dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid
(36) N-[2-(3,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid
(37) N-[3'-Fluor-4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-3-iod-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid (38) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)-4-fluoφhenyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid
(39) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N-{2-[2-(trimethylsilyl)ethyl]-3-thienyl}-l,3-thiazol-5- carboxamid
6. Verfahren zum Bekämpfen von Krankheiten von Soja-Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Soja-Pflanzen mit Carboxamiden der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 , 2, 3, 4, oder 5 behandelt.
7. Verfahren gemäß Anspruch 6 zum Bekämpfen von Krankheiten von transgenen Soja-Pflanzen.
8. Verfahren gemäß Anspruch 6 zur Bekämpfung von Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight
(Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot
(Corynespora cassiicola), Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or WiIt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stern Blight (Diaporthe phaseolorum), Stern Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytophthora megasperma), Brown Stern Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irreguläre, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stern Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stern Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot
(Thielaviopsis basicola). |
Carboxamide
Die vorliegende Erfindung betrifft bekannte Carboxamide und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
Es ist bereits bekannt, dass zahlreiche Carboxamide fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. WO 04/103975, WO 04/103953, WO 03/070705, WO 03/010149, WO 02/059086, EP-A 0 824 099, EP-A 0 737 682, EP-A 0 591 699, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099, DE-A 24 09 011, DE-A 20 06 472, JP- A 2001-302605, JP-A 10-251240, JP-A 8-176112, JP-A 8-92223 und JP-A 53-72823). So sind bereits zahlreiche Carboxamide und deren Verwendung gegen Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita oder Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus, bekannt geworden. Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber in manchen Fällen, z.B. bei niedrigen Aufwandmengen zu wünschen übrig. Es wurde nun gefunden, dass diese Carboxamide auch Wirkung gegen andere Rostarten, wie beispielsweise den erst kürzlich aufgekommenen Sojabohnenrost, Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora sojae, Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora vignae, Uredo sojae, Uromyces sojae, aber auch gegen weitere Rostarten, wie beispielsweise den Kaffeerost, Helileia vastarix, zeigen.
Es wurde nun gefunden, dass sich Carboxamide der Formel (I)
A für gegebenenfalls substituiertes Aryl oder einen aromatischen oder nicht aromatischen, 5- oder 6-gliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Ring mit 1 bis 3 Heteroatomen, welche O, N oder S sein können, steht und der Carbo- oder Heterocyclus 1, 2 oder 3 Substitu- enten tragen kann, welche aus Alkyl, Halogen, Halogenalkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder
Alkylsulfonyl ausgewählt sind,
R 1 für Wasserstoff, C,-C 8 -Alkyl, C r C 6 -Alkylsulfinyl, C r C 6 -Alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -AIkOXy-C 1 -C 4 - alkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl; C r C 6 -Halogenalkyl, C r C 4 -Halogenalkylthio, C r C 4 -Halogenalkyl- sulfinyl, C r C 4 -Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Ci-C 4 -alkoxy-C r C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -Halogen- cycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, FOmVyI-C 1 -C 3 - alkyl, (Ci-C 3 -Alkyl)carbonyl-C r C 3 -alkyl, (C,-C 3 -Alkoxy)carbonyl-C,-C 3 -alkyl; Halogen-(C r C 3 -alkyl)carbonyl-CrC 3 -alkyl, Halogen-ζCi-Cralkoxy^arbonyl-CrCralkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen;
(C r C 8 -Alkyl)carbonyl, (C,-C 8 -Alkoxy)carbonyl, (C r C 8 -Alkylthio)carbonyl, (C,-C 4 -Alkoxy-
C r C 4 -alkyl)carbonyl, (C 3 -C 6 -Alkenyloxy)carbonyl, (C 3 -C 6 -Alkinyloxy)carbonyl, (C 3 -C 8 -
Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-C 6 -Halogenalkyl)carbonyl, (C r C 6 -Halogenalkoxy)carbonyl, (Ci-
C 6 -Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-Ci-C 4 -alkoxy-C r C 4 -alkyl)carbonyl, (C 3 -C 6 -HaIo- genalkenyloxy)carbonyl, (C 3 -C 6 -Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C 3 -C 8 -Halogencycloalkyl)- carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH 2 -C≡C-R' 'A ,
-CH 2 -CH=CH-R 1 ^, -CH=C=CH-R 1 A , -C(=O)C(=O)R 2 , -CONR 3 R 4 oder -CH 2 NR 5 R 6 steht,
R I A für Wasserstoff, C r C 6 -Alkyl, C r C 6 -Halogenalkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 2 -C 6 -Alkinyl, C 3 -C 7 -
Cycloalkyl, (Ci-C 4 -Alkoxy)carbonyl, (C 3 -C 6 -Alkenyloxy)carbonyl, (C 3 -C 6 -Alkinyloxy)- carbonyl oder Cyano steht,
R 2 für Wasserstoff, C r C 8 -Alkyl, C r C 8 -Alkoxy, C r C 4 -Alkoxy-C,-C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl; Ci-C ö -Halogenalkyl, Cj-Q-Halogenalkoxy, Halogen-Ci-C 4 -alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -HaIo- gencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R 3 und R 4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C r C 8 -Alkyl, C r C 4 -Alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl; C,-C 8 -Halogenalkyl, Halogen-Ci-C 4 -alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -Halogen- cycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
R 3 und R 4 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci-C 4 -Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Hetero- cyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR 7 enthalten kann,
R 5 und R 6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C r C 8 -Alkyl, C 3 -C 8 -Cycloalkyl; C r C 8 -Halogen- alkyl, C 3 -C 8 -Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen, R 5 und R 6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci-C 4 -Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR 7 enthalten kann, R 7 für Wasserstoff oder C,-C 6 -Alkyl steht,
M für einen jeweils einfach durch R 8 substituierten Phenyl- oder Thiophen-Ring oder für jeweils einfach bis vierfach durch R 8"8 substituiertes C 3 -C 6 -Cycloalkyl oder C 3 -C 6 -Cycloalkenyl, R 8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, iso-Propyl, Methylthio oder Trifluormethyl steht, R 8"8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C r C 4 -Alkyl oder C,-C 4 -Haloalkyl steht, Q für eine direkte Bindung, C r C 4 -Alkylen, C 2 -C 4 -Alkenylen, O, S, SO, SO 2 oder NR 9 steht,
R 9 für Wasserstoff, C r C 8 -Alkyl, Ci-C 4 -Alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -Alkylthio-C,-C 4 -allcyl, C 2 -C 8 - Alkenyl, C 2 -C 8 -Alkinyl, C r C 6 -HalogenalkyI, C 2 -C 6 -Halogenalkenyl, C 2 -C 6 -Halogenalkinyl oder C 3 -C 6 -Cycloalkyl steht,
R für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Cycloalkyl oder Bicycloalkyl; oder für unsubstituiertes C 2 -C 2 o-Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Ci-C 2 o-Alkyl steht,
zur Bekämpfung von bestimmten Rostpilzen, wie Sojabohnenrost und Kaffeerost, im Pflanzenschutz verwenden lassen.
Die Verbindungen der Formel (I) sind bekannt.
Die Carboxamide der Formel (I) können gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Formel (I) schließt sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren, beliebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen ein.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Carboxamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Restedefinitionen sind im Folgenden angegeben.
A steht bevorzugt für einen der folgenden Reste Al bis Al 9
Al A2 A3 A4 A5
All A12 A13 A14 A15
in welchen
R 12 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, C r C 4 -Alkyl, C r C 4 -AIkoxy, Ci-C 4 -Alkylthio, C 3 -C 6 -
Cycloalkyl, Ci-C 4 -Halogenalkyl, Ci-C 4 -Halogenalkoxy oder C r C 4 -Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl oder Aminocarbonyl-Ci-C 4 -alkyl steht, R 13 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C,-C 4 -Alkyl, C,-C 4 -Alkoxy oder C,-C 4 -Alkylthio steht,
R 14 für Wasserstoff, Ci-Q-Alkyl, Hydroxy-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -Alkenyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 1 -C 4 -
Alkylthio-C r C 4 -alkyl, C r C 4 -Alkoxy-Ci-C 4 -alkyl, C r C 4 -Halogenalkyl, C,-C 4 -Halogenalkylthio-
C r C 4 -alkyl, Ci-C 4 -Halogenalkoxy-C r C 4 -alkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, oder Phenyl steht, R 15 und R 16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci-C 4 -Alkyl oder C r C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 17 für Halogen, Cyano oder C r C 4 -Alkyl, oder Ci-C 4 -Halogenalkyl oder Ci-C 4 -Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R 18 und R 19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, CrQ-Alkyl oder C r C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R 20 für Wasserstoff, Halogen, C r C 4 -Alkyl oder Ci-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 21 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, Ci-C 6 -Alkyl, C r C 4 -Halogenalkyl, Ci-C 4 -Ha- logenalkoxy oder Q-Q-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 22 für Halogen, Hydroxy, Cyano, C r C 4 -Alkyl, C r C 4 -Alkoxy, C,-C 4 -Alkylthio, C 1 -C 4 -
Halogenalkyl, Ci-C 4 -Halogenalkylthio oder CpQ-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5
Halogenatomen steht, R 23 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C r C 4 -Alkyl, C r C 4 -Alkoxy, C r C 4 -Alkylthio, C 1 -C 4 -
Halogenalkyl, C r C 4 -Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, C 1 -C 4 - Alkylsulphinyl oder C 1 -C 4 -Alkylsulphonyl steht,
R 24 für C]-C 4 -Alkyl oder Q-Q-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 25 für CrQ-Alkyl steht, Q 1 für S (Schwefel), SO, SO 2 oder CH 2 steht, p für 0, 1 oder 2, wobei R 25 für identische oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, R 26 für CrQ-Alkyl oder C r C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 27 für CrQ-Alkyl oder C r C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 28 und R 29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, C r C 4 -Alkyl oder CpC 4 -
Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen,
R 30 für Wasserstoff, Halogen, C r C 4 -Alkyl oder Cj-Q-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R 31 und R 32 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, Q-C 4 -Alkyl oder Q-
C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen, R 33 für Wasserstoff, Halogen, C r C 4 -Alkyl oder Ci-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 34 für Wasserstoff, Halogen, Amino, Q-C 4 -Alkylamino, Di-(Q-C 4 -alkyl)amino, Cyano, Q-C 4 -
Alkyl oder Ci-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R 35 für Halogen, Q-C 4 -Alkyl oder Q-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 36 für Wasserstoff, Halogen, Amino, Ci-C 4 -Alkylamino, Di-(Q-C 4 -alkyl)amino, Cyano, Q-C 4 -
Alkyl oder C r C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 37 für Halogen, Q-Q-Alkyl oder Ci-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 38 für Halogen, Q-C 4 -Alkyl oder Q-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 39 für Wasserstoff oder C r C 4 -Alkyl steht, R 40 für Halogen oder Q-C 4 -Alkyl steht,
R 41 für Ci-C 4 -Alkyl oder C]-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 42 für Wasserstoff, Halogen, Q-C 4 -Alkyl oder Ci-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 43 für Halogen, Hydroxy, C r C 4 -Alkyl, C,-C 4 -Alkoxy, C,-C 4 -Alkylthio, C r C 4 -Halogenalkyl, C 1 -
C 4 -Halogenalkylthio oder C]-C 4 -Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 44 für Wasserstoff, Cyano, Ci-C 4 -Alkyl, Q-Q-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, Q-C 4 - Alkoxy-Q-C 4 -alkyl, Hydroxy-C r C 4 -alkyl, C r C 4 -Alkylsulfonyl, Di(Q-C 4 -alkyl)aminosulfonyl,
Q-C 6 -Alkylcarbonyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl steht, R 45 für Wasserstoff, Halogen, Q-C 4 -Alkyl oder Q-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 46 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Q-Q-Alkyl oder Q-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R 47 für Wasserstoff, Halogen, Q-Q-Alkyl oder Q-C 4 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R 48 für Q-C 4 -Alkyl steht.
A steht besonders bevorzugt für einen der Reste Al, A2, A3, A4, A5, A6, A9, AlO, Al l, A12,
A17 oder A18. A steht ganz besonders bevorzugt für einen der Reste
Al, A2, A4, A5, A6, A9, Al 1, A16, A17, A18. A steht insbesondere bevorzugt für den Rest A 1.
A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest A2.
A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest A4.
A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest A5.
A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest A6.
A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest A9. A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest Al l .
A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest A 16.
A steht außerdem insbesondere bevorzugt für den Rest A 18.
R 1 steht bevorzugt für Wasserstoff, C,-C 6 -Alkyl, C r C 4 -Alkylsulfinyl, C r C 4 -Alkylsulfonyl, C,- C 3 -Alkoxy-C r C 3 -alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl; C r C 4 -Halogenalkyl, C r C 4 -Halogenalkylthio, C,-
C 4 -Halogenalkylsulfinyl, Ci-C 4 -Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Ci-C 3 -alkoxy-CrC 3 -aIkyl, C 3 -C 8 -Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-Ci-C 3 -alkyl, (Ci-C 3 -Alkyl)carbonyl-C r C 3 -alkyl, (C,-C 3 -Alkoxy)carbonyl-C r C 3 - alky 1 ; Halogen-(C i -C 3 -alkyl)carbony 1-C 1 -C 3 -alky 1, Halogen-(C i -C 3 -alkoxy)carbony 1-C 1 -C 3 -aI- kyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen;
(Ci-C 6 -Alkyl)carbonyl, (C r C 4 -Alkoxy)carbonyl, (C r C 4 -Alkylthio)carbonyl, (C r C 3 -Alkoxy- C r C 3 -alkyl)carbonyl, (C 3 -C 4 -Alkenyloxy)carbonyl, (C 3 -C 4 -Alkinyloxy)carbonyl, (C 3 -C 6 - Cycloalkyl)carbonyl; (C r C 4 -Halogenalkyl)carbonyl, (C]-C 4 -Halogenalkoxy)carbonyl, (Cp C 4 -Halogenalkylthio)carbony 1, (Halogen-C i -C 3 -alkoxy-C i -C 3 -alkyl)carbony 1, (C 3 -C 4 -HaIo- genalkenyloxy)carbonyl, (C 3 -C 4 -Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C 3 -C 6 -Halogencycloalkyl)- carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH 2 -C≡C-R I A ,
-CH 2 -CH=CH-R 1 ^, -CH=C=CH-R 1 A , -C(=O)C(=O)R 2 , -CONR 3 R 4 oder -CH 2 NR 5 R 6 .
R 1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsulfo- nyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Tri- fluorethyl, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethyl- sulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethoxymethyl; Formyl, -CH 2 -CHO, -(CH 2 VCHO, -CH 2 -CO-CH 3 , -CH 2 -CO-CH 2 CH 3 , -CH 2 -CO-CH(CH 3 ) 2 , -(CHz) 2 -CO-CH 3 ,
-(CH 2 ) 2 -CO-CH 2 CH 3 , -(CH 2 ) 2 -CO-CH(CH 3 ) 2 , -CH 2 -CO 2 CH 3 , -CH 2 -CO 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 -CO 2 CH(CH 3 ) 2 , -(CH 2 ) 2 -CO 2 CH 3 , -(CH 2 ) Z -CO 2 CH 2 CH 3 , -(CU 2 ) 2 -CO 2 CU(CU 3 ) 2 , -CH 2 -CO-CF 3 , -CH 2 -CO-CCl 3 , -CH 2 -CO-CH 2 CF 3 , -CH 2 -CO-CH 2 CCI 3 , -(CH 2 )z-CO-CH 2 CF 3 , -(CHz) 2 -CO-CH 2 CCl 3 , -CH 2 -CO 2 CH 2 CF 3 , -CH 2 -CO 2 CF 2 CF 3 , -CH 2 -CO 2 CH 2 CCl 3 , -CH 2 -CO 2 CCl 2 CCl 3 , -(CH 2 ^-CO 2 CH 2 CF 3 , -(CH 2 ) 2 -CO 2 CF 2 CF 3 , -(CH 2 ) 2 -CO 2 CH 2 CC1 3 ,
-(CH 2 ) 2 -CO 2 CC1 2 CC1 3 ;
Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Methylthio- carbonyl, Ethylthiocarbonyl, iso-Propylthiocarbonyl, tert-Butylthiocarbonyl, Methoxymethyl- carbonyl, Ethoxymethylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl; Trifluormethylcarbonyl, Trifluorme- thoxycarbonyl, Trifluormethylthiocarbonyl, oder -CH 2 -C≡C-R 1 A , -CH 2 -CH=CH-R 1 A ,
-CH=C=CH-R 1 A , -C(=O)C(=O)R 2 , -CONR 3 R 4 oder -CH 2 NR 5 R 6 .
R 1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Methoxymethyl, Methoxymethyl- carbonyl, Ethoxymethylcarbonyl, Formyl, -CH 2 -C≡CH, -CH 2 -CH=CH 2 , -CH=C=CH 2 ,
-CH 2 -CHO, -(CH 2 )Z-CHO, -CH 2 -CO-CH 3 , -CH 2 -CO-CH 2 CH 3 , -CHrCO-CHtCH^ , -C(O)CHO, -C(O)C(O)CH 3 , -C(O)C(O)CH 2 OCH 3 , -C(O)CO 2 CH 3 ,
-C(O)CO 2 CH 2 CH 3 .
R 1 A steht bevorzugt für Wasserstoff, C r C 4 -Alkyl, C r C 4 -Halogenalkyl, C 2 -C 4 -Alkenyl, C 2 -C 4 -
Alkinyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, (C r C 4 -Alkoxy)carbonyl, oder Cyano. R I A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.
R 2 steht bevorzugt für Wasserstoff, C r C 6 -Alkyl, C,-C 4 -Alkoxy, C r C 3 -Alkoxy-C r C 3 -alkyl, C 3 - C 6 -Cycloalkyl; Ci-C 4 -Halogenalkyl, Ci-C 4 -Halogenalkoxy, Halogen-C r C 3 -alkoxy-C|-C 3 - alkyl, C 3 -C 6 -Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen. R 2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methoxymethyl, Cyclopropyl; Trifluor- methyl, Trifluormethoxy.
R 3 und R 4 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C 3 -Alkoxy-C)- C 3 -alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl; C r C 4 -Halogenalkyl, Halogen-C,-C 3 -alkoxy-C r C 3 -alkyl, C 3 -C 6 -
Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
R 3 und R 4 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder
Ci-C 4 -Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff,
Schwefel oder NR 7 enthalten kann.
R 3 und R 4 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl.
R 3 und R 4 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin,
Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R 7 sub- stituiert sein kann.
R 5 und R 6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C r C 6 -Alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl; Ci-C 4 -Halogenalkyl, CrCβ-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
R 5 und R 6 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C)- C 4 -Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR 7 enthalten kann.
R 5 und R 6 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifiuormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifiuormethoxyrnethyl.
R 5 und R 6 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R 7 substituiert sein kann.
R 7 steht bevorzugt für Wasserstoff oder C r C 4 - Alkyl.
R 7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl.
M steht bevorzugt für einen der folgenden Cyclen
M-14 M-15 M-16 M-17 wobei die mit „*" markierte Bindung mit dem Amid verknüpft ist. M steht besonders bevorzugt für einen Ring ausgewählt aus M-I, M-7, M- 12, M-14, M-15 oder
M-17.
M steht ganz besonders bevorzugt für den Ring M- 1. M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Ring M-7. M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Ring M- 12. M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Ring M-14. M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Ring M-15. M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Ring M- 17. m steht für 0, 1 oder 2. n steht für 0, 1 , 2, 3, oder 4. r steht für 0 oder 1.
R 8 steht bevorzugt für Wasserstoff.
R 8 steht für den Fall, dass M für M-I steht, außerdem bevorzugt für Fluor, wobei Fluor besonders bevorzugt in 4-, 5- oder 6-Position, ganz besonders bevorzugt in 4- oder 6-Position, insbesondere in 4-Position steht.
R 8 steht für den Fall, dass M für M-I steht, außerdem bevorzugt für Chlor, wobei Chlor besonders bevorzugt in 4- oder 6-Position steht.
R 8 steht für den Fall, dass M für M-I steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 3-Position steht. R 8 steht für den Fall, dass M für M-I steht, außerdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei
Trifluormethyl besonders bevorzugt in 4- oder 6-Position steht. R 8 steht für den Fall, dass M für M-2, M-3, M-4 oder M-5 steht, außerdem bevorzugt für Fluor, wobei Fluor besonders bevorzugt in 6-Position (M-2, M-3) oder in 3-Position (M-4, M-5) steht. R 8 steht für den Fall, dass M für M-2, M-3, M-4 oder M-5 steht, außerdem bevorzugt für Chlor, wobei Chlor besonders bevorzugt in 6-Position (M-2, M-3) oder in 3-Position (M-4, M-5) steht. R 8 steht für den Fall, dass M für M-2, M-3, M-4 oder M-5 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 4-Position (M-2) oder in 3-Position (M-3,
M-4, M-5) steht.
R 8 steht für den Fall, dass M für M-6 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 3-Position steht.
R 8 steht für den Fall, dass M für M-6 steht, außerdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei Tri- fluormethyl besonders bevorzugt in 3-Position steht. R 8 steht für den Fall, dass M für M-7, M-8 oder M-9 steht, außerdem bevorzugt für Chlor, wobei
Chlor besonders bevorzugt in 5-Position (M-7, M-8) oder in 3-Position (M-9) steht. R 8 steht für den Fall, dass M für M-7, M-8 oder M-9 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 5-Position (M-7, M-8) oder in 3-Position (M-9) steht.
R 8 B steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-
B Buuttyyll,, TTririfflluuoorrmmeetthhyyll ooddeerr DDiifflluuoorrmmeetthhyyll, wobei die Reste R 8 B gleich oder verschieden sein können, wenn m bzw. n größer als 1 sind.
Q steht bevorzugt für eine direkte Bindung.
Q steht außerdem bevorzugt für -CH 2 -, -(CHz) 2 -, -(CH 2 ) 3 -, -CH(CH 3 )-, -C(CH 3 ) T , besonders bevorzugt für -CH 2 -, -(CH 2 ) 2 -, -CH(CH 3 )-. Q steht außerdem bevorzugt für -CH=CH-, -CH 2 -CH=CH-, -CH(CH 3 )-CH=CH-, besonders bevorzugt für -CH=CH-, -CH 2 -CH=CH-.
Q steht außerdem bevorzugt für O.
Q steht außerdem bevorzugt für S.
Q steht außerdem bevorzugt für SO. Q steht außerdem bevorzugt für SO 2 .
Q steht außerdem bevorzugt für NR 9 , besonders bevorzugt für NH.
R 9 steht bevorzugt für Wasserstoff, C r C 6 -Alkyl, d-C-j-Alkoxy-Ci-Cralkyl, C,-C 3 -Alkylthio-C r
C 3 -alkyl oder C 3 -C 6 -Cycloalkyl. R 9 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, sec-, iso- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiome- thyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl oder Cyclopropyl. R 9 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, iso- oder tert-Butyl, Methoxymethyl oder Methylthiomethyl.
R steht bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Liste W 1 ausgewählt sind. R steht besonders bevorzugt für einfach substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der
Liste W 1 ausgewählt sind. R steht auch besonders bevorzugt für zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Liste W 1 ausgewählt sind.
R steht auch besonders bevorzugt für dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Liste W 1 ausgewählt sind. R steht ganz besonders bevorzugt für einfach in 4-Position substituiertes Phenyl, wobei die
Substituenten aus der Liste W 1 ausgewählt sind. R steht ganz besonders bevorzugt für zweifach, gleich oder verschieden in 3,4-Position substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Liste W 1 ausgewählt sind. R steht ganz besonders bevorzugt für zweifach, gleich oder verschieden in 2,4-Position substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Liste W 1 ausgewählt sind. R steht ganz besonders bevorzugt für zweifach, gleich oder verschieden in 3,5-Position substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Liste W 1 ausgewählt sind.
R steht ganz besonders bevorzugt für dreifach, gleich oder verschieden in 2,4,6-Position substituiertes Phenyl, wobei die Substituenten aus der Liste W 1 ausgewählt sind.
W 1 steht für Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxyl, Carbamoyl, Thiocarb- amoyl; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Hydroxyalkyl, Oxoalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl,
Alkylthioalkyl, Dialkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8
Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlen- Stoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Arylalkylamino- carbonyl, Dialkylaminocarbonyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Kohlenwasserstoffketten, Alkenylcarbonyl oder Alkinylcarbonyl, mit 2 bis 6 Kohlenstoff- atomen in den jeweiligen Kohlenwasserstoffketten;
Cycloalkyl oder Cycloalkyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Oxo, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder Dioxyalkylen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen; oder eine Gruppierung -C(Q')=N-Q 2 , worin
Q 1 für Wasserstoff, Hydroxy, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
Q 2 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Phenyl, Benzyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder
Phenyl substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder für Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, sowie jeweils gegebenenfalls im Ringteil einfach bis dreifach durch Halogen, und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituier- tes Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyl, Benzoylethenyl, Cinnamoyl, Heterocyclyl oder
Phenylalkyl, Phenylalkyloxy, Phenylalkylthio, oder Heterocyclylalkyl, mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den jeweiligen Alkylteilen.
W 1 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, jeweils zweifach verknüpftes Difluormethylendioxy oder Tetrafluorethylendioxy, oder eine Gruppierung -C(Q')=N-Q 2 , worin
Q 1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl steht und Q 2 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Isopropoxy steht.
R steht außerdem bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Ci-C 4 -Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Bicycloalkyl mit jeweils 3 bis 10 Kohlenstoffatomen.
R steht außerdem besonders bevorzugt für Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl oder Bicyclo[2.2.2]octyl.
R steht außerdem bevorzugt für unsubstituiertes C 2 -C 2 o-Alkyl oder für einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Iod und/oder C 3 -C 6 -Cycloalkyl substituiertes Ci-C 2 o-Alkyl steht, wobei der Cycloalkylteil seinerseits gegebenenfalls einfach bis vier- fach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, CrC 4 -Alkyl und/oder Ci-C 4 -
Halogenalkyl substituiert sein kann.
R steht außerdem besonders bevorzugt für unsubstituiertes C 2 -C 2 o-Alkyl.
R steht außerdem besonders bevorzugt für durch Chlor, Cyclopropyl, Dichlorcyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Ci-C 2 o-Alkyl.
R 12 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyclopropyl, C r C 2 -Halogenalkyl, Ci-C 2 -HaIo- genalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Trifluormethylthio, Di- fluormethylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl oder Aminocarbonylethyl. R 12 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, Monofluormethyl, Monofluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlor- methyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio oder Difluormethylthio.
R 12 steht ganz besonders bevorzugt Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, iso-Propyl, Monofluormethyl, Monofluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder
Trichlormethyl.
R 12 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder 1 -Fluorethyl.
R 13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio.
R 13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Methyl.
R 13 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl.
R 14 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, C]-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.
R 14 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl oder Phenyl.
R 14 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Phenyl. R 14 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.
R 15 und R 16 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,
Ethyl oder Ci-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R 15 und R 16 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. R 15 und R 16 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl. R 15 und R 16 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
R > 17 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, C r C 2 -Halogenalkyl oder C r
C 2 -Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R 17 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethyl,
Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy. R 17 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.
R 17 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.
R 17 steht insbesondere bevorzugt für Trifluormethyl.
R 18 und R 19 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Ci-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R 18 und R 19 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlor- methyl.
R 18 und R 19 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl.
R 18 und R 19 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
R 20 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C r C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R 20 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder
Trifluormethyl.
R 20 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl. R 20 steht insbesondere bevorzugt für Trifluormethyl.
R 21 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, C 1 -C 4 -AIkVl, Q- C 2 -Halogenalkyl, Ci-C 2 -Halogenalkoxy oder Ci-C 2 -Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R 21 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Buryl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Difluormethyl, Trifluor- methyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Difiuorchlormethylthio oder Trichlormethylthio.
R 21 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl. R 21 steht insbesondere bevorzugt für Iod. Methyl. Difluormethyl oder Trifluormethyl .
R 22 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Ci-C 4 -Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Ci-C 2 -Halogenalkyl oder Cr C 2 -Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R 22 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl,
Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Tri- chlormethoxy.
R 22 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Di- fluormethyl oder Trichlormethyl.
R 23 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, C r C 4 -Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Ci-C 2 -Halogenalkyl oder Ci-C 2 -Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Ci-C 2 -Alkylsulphinyl oder Ci-C 2 -Alkylsulphonyl. R 23 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Methylsulphinyl oder Methylsulphonyl.
R 23 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Methylsulphinyl oder Methylsulphonyl.
R 23 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff.
R 24 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Ci-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R 24 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R 25 steht bevorzugt für Methyl oder Ethyl. R 25 steht besonders bevorzugt für Methyl.
Q 1 steht bevorzugt für S (Schwefel), SO 2 oder CH 2 .
Q 1 steht besonders bevorzugt für S (Schwefel) oder CH 2 .
Q 1 steht ganz besonders bevorzugt für S (Schwefel).
p steht bevorzugt für 0 oder 1.
p steht besonders bevorzugt für 0.
R 26 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Ci-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder
Bromatomen. R 26 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor- methyl oder Trichlormethyl.
R 26 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R 27 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder C]-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder
Bromatomen. R 27 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor- methyl oder Trichlormethyl.
R 27 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlor- methyl.
R 28 und R 29 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl, Ethyl oder Ci-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R 28 und R 29 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R 28 und R 29 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R 28 und R 29 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
R 30 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl oder C 1 -C 2 - Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R 30 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. R 30 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R 30 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.
R 31 und R 32 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder Ci-C ∑ -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R 31 und R 32 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Tri- chlormethyl. R 31 und R 32 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl. R 31 und R 32 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
R 33 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Ci-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R 33 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluorme- thyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R 33 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl oder Trichlormethyl. R 33 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.
R 34 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Ci-C 4 -Alkylamino, Di(C 1 -C 4 - alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder d-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R 34 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R 34 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino,
Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl. R 34 steht insbesondere bevorzugt für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder
Trifluormethyl.
R 35 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C r C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5
Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R 35 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. R 35 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl. R 35 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl.
R 36 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, C r C 4 -Alkylamino, Di(C 1 -C 4 - alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder d-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
- -
R 36 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R 36 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R 36 steht insbesondere bevorzugt für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl.
R 37 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C r C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R 37 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. R 37 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl oder Trichlormethyl. R 37 steht insbesondere bevorzugt für Methyl. Trifluormethyl oder Difluormethyl.
R 38 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C r C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5
Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R 38 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R 38 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R 39 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl. R 39 steht besonders bevorzugt für Methyl.
R 40 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl. R 40 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor oder Methyl.
R 41 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder C,-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder
Bromatomen.
R 41 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R 41 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlor- methyl.
R 41 steht insbesondere bevorzugt für Methyl oder Trifluormethyl.
R 42 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C,-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R 42 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl.
R 43 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Ci-C 4 -Alkyl, Methoxy, Ethoxy,
Methylthio, Ethylthio, Difϊuormethylthio, Trifluormethylthio, C r C 2 -Halogenalkyl oder C r
C 2 -Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R 43 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. R 43 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R 44 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Ci-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Ci-C 2 -Alkoxy-C r C 2 -alkyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
R 44 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Hydroxymethyl oder Hydroxyethyl. R 44 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl oder Methoxymethyl.
R 45 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C r C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
R 45 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R 45 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
R 46 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl oder Ci-C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen. R 46 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R 46 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.
R 47 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C r C 2 -Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R 47 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder
Trifluormethyl. R 47 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
R 48 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder iso-Propyl. R 48 steht besonders bevorzugt Methyl oder Ethyl.
Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), in welcher alle Reste jeweils die oben genannten bevorzugten Bedeutungen haben. Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), in welcher alle Reste jeweils die oben genannten besonders bevorzugten Bedeutungen haben.
Hervorgehobene Verbindungen der Formel (I) sind im Folgenden genannt:
(1) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-ca rboxamid (bekannt aus JP-A 10-251240) der Formel
(2) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor- 1 ,3-dimethyl- lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 03/010149) der Formel
(4) 3-(Difluormethyl)-N-[2-( 1 ,3-dimethylbutyl)phenyI]- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid der Formel
(5) 3-(Trifluormethyl)-N-[2-(l ,3-dimethylbutyl)phenyl]-5-fluor- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carbox- amid (bekannt aus WO 2004/067515) der Formel
(7) l,3-Dimethyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]-lH-pyrazol-4 -carboxamid der Formel
(9) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl ]-lH-pyrazol-4-carboxamid der Formel
( 10) 3-(Trifluormethyl)- 1 -methyl-N-[2-( 1 ,3,3-trimethylbutyl)phenyl]- 1 H-pyrazol-4-carboxamid der Formel
. - -
(1 1) 3-(Trifluormethyl>5-fluor- 1 -methyl-N-[2-( 1 ,3 ,3-trimethylbutyl)phenyl]- 1 H-pyrazol-4- carboxamid (bekannt aus WO 2004/067515) der Formel
( 12) 3-(Trifluormethy l>5-chlor- 1 -methyl-N-[2-( 1 ,3 ,3-trimethylbutyl)phenyl]- 1 H-pyrazol-4- carboxamid der Formel
(13) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-iodbenzamid (bekannt aus WO 2004/005242) der Formel
(15) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-2-(trifluormethyl)benzamid (bekannt aus WO 2004/005242) der Formel
(16) 2-(Trifluormethyl)-N-[2-(l,3,3-trimethylbutyl)phenyl]benzami d (bekannt aus WO 2004/005242) der Formel
( 17) Boscalid (bekannt aus DE-A 195 31 813 ) der Formel
(18) l-Methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure-(3-p-tol yl-thiophen-2-yl)-amid (bekannt aus EP-A 0 737 682) der Formel
( 19) Penthiopyrad (bekannt aus EP-A 0 737 682) der Formel
(20) N-[2-( 1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]- 1 -methyl-4-(trifluormethyl)- 1 H-pyrrol-3-carboxamid (bekannt aus WO 02/38542) der Formel
(21 ) N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-l , 1 '-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl> 1 -methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid (bekannt aus WO 03/070705) der Formel
(22) 3-(Difluorme%l>N- {3'-fluor-44(£Hmethoxyimino)methyl]- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl } - 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 02/08197) der Formel
(23) 3-(Trifluormethyl)-N- {3'-fluor-4'-[(E)-(methoxyimino)methyl]- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl } - 1 -methy 1- lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 02/08197) der Formel
(24) N-(3',4'-Dichlor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-5-fluor- 1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 00/14701) der Formel
(26) N-(4'-Chlor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
- -
(27) N-(4'-Brom- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl)-4-(difluormethyl)-2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
(28) 4-(Difluormethyl>2-methyl-N-[4'-(trifluormethyl> 1 , 1 -biphenyl-2-yl]- 1 ,3-thiazol-5- carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
(29) N-(4'-Iod- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl>4-(difluormethyl)-2-methyl- 1 ,3-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
(30) N-(4'-Chlor-3'-fluor- 1 , 1 '-biphenyl-2-yl>2-methyi-4-(difluormethy I)-1 ,3-thiazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
- -
(31 ) Tiadinil (bekannt aus US 6,616,054) der Formel
(32) N-[2-(l,3-Dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-4-(trifluormethyl)- lH-pyrrol-3-carboxamid (bekannt aus WO 02/38542) der Formel
(33) N-(4'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3-iod-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbox amid (bekannt aus WO 2004/103975) der Formel
(34) 4-(Difluormethyl)-N-[3'-fluor-4 l -(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-2-methyl-l,3-thiazol-5- carboxamid (bekannt aus WO 03/066610) der Formel
(35) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(3,3-dimethylbutyl)phenyl]-l-methyl-l H-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 2005/042494) der Formel
(37) N-[3'-Fluor-4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-3-iod-l-methyI -lH-pyrazol-4-carboxamid (bekannt aus WO 2004/103975) der Formel
(38) 3-(Difluormethyl)-N-[2-(l,3-dimethylbutyl)-4-fluorphenyl]-l- methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid (bekannt aus WO 2005/042492) der Formel
(39) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N-{2-[2-(trimethylsilyl)ethyl]-3- thienyl}-l,3-thiazol-5- carboxamid
Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R 1 für Wasserstoff steht. Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R 1 für Formyl steht. Hervorgehoben sind außerdem Verbindungen der Formel (I), in welcher R 1 für -C(=O)C(=O)R 2 steht, wobei R 2 die oben angegebenen Bedeutungen hat.
Die Definition C]-C 2 o-Alkyl umfasst den größten hierin definierten Bereich für einen Alkylrest. Im
Einzelnen umfasst diese Definition die Bedeutungen Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, iso-, sec-, tert-
Butyl, sowie jeweils alle isomeren Pentyle, Hexyle, Heptyle, Octyle, νonyle, Decyle, Undecyle, Dodecyle, Tridecyle, Tetradecyle, Pentadecyle, Hexadecyle, Heptadecyle, Octadecyle, νonadecyle
und Eicosyle. Hierunter bevorzugt sind die Bedeutungen Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, iso-, sec-, tert-Butyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dime- thylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,2,2- Trimethylpropyl, n-Heptyl, 1-Methylhexyl, 5-Methylhexyl, 1 ,4-Dimethylpentyl, 4,4-Dimethylpentyl, 1,3,3-Trimethylbutyl, 1 ,2,3-Trimethylbutyl.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Ebenfalls können doppelt gebundene Kohlenwasserstoffreste wie Alkylen (Alkandiyl) soweit mög- lieh jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können. So schließt die Definition Dialkylamino auch eine unsymmetrisch durch Alkyl substituierte Aminogruppe wie z.B. Methyl-ethylamino ein.
Durch Halogen substituierte Reste, wie z.B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von bestimmten Rostpilzen, wie Sojabohnenrost und Kaffeerost, im Pflanzenschutz eingesetzt werden.
Bevorzugt können die folgenden Krankheiten von Soja-Pflanzen bekämpft werden: Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani),
- -
Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium bo- tryosum), Target Spot (Corynespora cassiicola), Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or WiIt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxy- sporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stern Blight (Dia- porthe phaseolorum), Stern Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytoph- thora megasperma), Brown Stern Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irreguläre, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stern Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stern Decay (Sclerotinia sclerotio- rum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot (Thielaviopsis basicola). Besonders bevorzugt ist die Verwendung der Carboxamide der Formel (I) zur Bekämpfung von Phakopsora pachyrhizi.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall die oben genannten Organismen zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die Carboxamide der Formel (I) mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Soja-Krankheiten, wie beispielsweise gegen Phakopsora-Arten einsetzen.
Die Carboxamide der Formel (I) eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle
oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/ oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Ln Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungs- mittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasser- Stoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol- Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als
Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylaryl- polyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Carboxamide der Formel (I) können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage: Fungizide:
2-Phenylphenol; 8-Hydroxyquinoline Sulfate; Acibenzolar-S-methyl; Aldimorph; Amidoflumet; Ampro- pylfos; Ampropylfos-potassium; Andoprim; Anilazine; Azaconazole; Azoxystrobin; Benalaxyl; Be- nodanil; Benomyl; Benthiavalicarb-isopropyl; Benzamacril; Benzamacril-isobutyl; Bilanafos; Bina- pacryl; Biphenyl; Bitertanol; Blasticidin-S; Boscalid; Bromuconazole; Bupirimate; Buthiobate; Butyl- amine; Calcium polysulfide; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Carboxin; Carpropamid; Carvone; Chinomethionat; Chlobenthiazone; Chlorfenazole; Chloroneb; Chlorothalonil; Chlozolinate; Clozylacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyproconazole; Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debacarb; Dichlofluanid; Dichlone; Dichlorophen; Diclocymet; Diclomezine; Dicloran; Di- ethofencarb; Difenoconazole; Diflumetorim; Dimethirimol; Dimethomoφh; Dimoxystrobin; Dinicon- azole; Diniconazole-M; Dinocap; Diphenylamine; Dipyrithione; Ditalimfos; Dithianon; Dodine; Dra- zoxolon; Edifenphos; Epoxiconazole; Ethaboxam; Ethirimol; Etridiazole; Famoxadone; Fenamidone;
Fenapanil; Fenarimol; Fenbuconazole; Fenfliram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimoφh; Ferbam; Fluazinam; Flubenzimine; Fludioxonil; Flumetover, Flumoφh; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinconazole; Flurprimidol; Flusilazole; Flusulfamide; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetyl-Al; Fosetyl-sodium; Fuberidazole; Furalaxyl; Furametpyr; Furcarbanil; Furmecyclox; Guazatine; Hexachlorobenzene; Hexaconazole; Hymexazol; Imazalil; Imibenconazole; Iminoctadine triacetate; Iminoctadine tris(albesilate); Iodocarb; Ipconazole; Iprobenfos; Iprodione; Iprovalicarb; Irumamycin; Isoprothiolane; Isovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-methyl; Mancozeb; Maneb; Meferimzone; Mepanipyrim; Mepronil; Metalaxyl; Metalaxyl-M; Metconazole; Metha- sulfocarb; Methfuroxam; Metiram; Metominostrobin; Metsulfovax; Mildiomycin; Myclobutanil; Myclozolin; Natamycin; Nicobifen; Nitrothal-isopropyl; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysa- strobin; Oxadixyl; Oxolinic acid; Oxpoconazole; Oxycarboxin; Oxyfenthiin; Paclobutrazol; Pefura- zoate; Penconazole; Pencycuron; Phosdiphen; Phthalide; Picoxystrobin; Piperalin; Polyoxins; PoIy- oxorim; Probenazole; Prochloraz; Procymidone; Propamocarb; Propanosine-sodium; Propiconazole; Propineb; Proquinazid; Prothioconazole; Pyraclostrobin; Pyrazophos; Pyrifenox; Pyrimethanil; Pyro- quilon; Pyroxyfiir; Pyrrolnitrine; Quinconazole; Quinoxyfen; Quintozene; Simeconazole; Spiroxamine; Sulfur; Tebuconazole; Tecloftalam; Tecnazene; Tetcyclacis; Tetraconazole; Thiabendazole; Thicyofen; Thifluzamide; Thiophanate-methyl; Thiram; Tioxymid; Tolclofos-methyl; Tolylfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxide; Tricyclamide; Tricyclazole; Tridemorph; Trifloxystrobin; Triflu- mizole; Triforine; Triticonazole; Uniconazole; Validamycin A; Vinclozolin; Zineb; Ziram; Zoxamide; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-Chloφhenyl>2-propnyl]oxy]-3-methoxyp henyl]ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfo- nyl)amino]-butanamid; 1 -( 1 -Naphthalinyl)- 1 H-pyrrol-2,5-dion; 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)- pyridin; 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid; 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH- inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid; 3,4,5-Trichlor-2,6-pyridindicarbonitril; Actinovate; cis-l-(4-Chlor- phenyl>2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol-l -yl>cycloheptanol; Methyl 1 -(2,3-dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl> lH-imidazol-5-carboxylat; Monokaliumcarbonat; N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid; N-Butyl-8-( 1 , 1 -dimethylethyl)-l -oxaspiro[4.5]decan-3-amin; Natriumtetrathiocarbonat; sowie Kupfersalze und -Zubereitungen, wie Bordeaux mixture; Copper hydroxide; Copper naphthe- nate; Copper oxychloride; Copper Sulfate; Cufraneb; Cuprous oxide; Mancopper; Oxine-copper.
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
1. Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren
1.1 Carbamate (z.B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofiiran, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb)
1.2 Organophosphate (z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfen- vinphos, Chlormephos, Chloφyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupy- razofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, F osthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Metha- midophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Para- thion (-methyV-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion) 2. Natrium-Kanal-Modulatoren /Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
2.1 Pyrethroide (z.B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bio- allethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, ChIo- vaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyflu- thrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, DDT, Deltamethrin, Em- penthrin (lR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fen- valerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma- Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin (lR-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (lR-isomer), Tralome- thrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum))
2.2 Oxadiazine (z.B. Indoxacarb)
3. Acetylcholin-Rezeptor-AgonistenZ-Antagonisten
3.1 Chloronicotinyle/Neonicotinoide (z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefiiran, Imidacloprid, Ni- tenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam) 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap
4. Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren
4.1 Spinosyne (z.B. Spinosad)
5. GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten
5.1 Cyclodiene Organochlorine (z.B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor 5.2 Fiprole (z.B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole)
6. Chlorid-Kanal-Aktivatoren
6.1 Mectine (z.B. Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbe- mectin, Milbemycin)
7. Juvenilhormon-Mimetika (z.B. Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene) S. Ecdysonagonisten/disruptoren
8.1 Diacylhydrazine (z.B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide) 9. Inhibitoren der Chitinbiosynthese 9.1 Benzoylharnstoffe (z.B. Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Tri- flumuron)
9.2 Buprofezin
9.3 Cyromazine 10. Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren
10.1 Diafenthiuron
10.2 Organotine (z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide)
11. Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten 11.1 Pyrrole (z.B. Chlorfenapyr) 11.2 Dinitrophenole (z.B. Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC)
12. Site-I-Elektronentransportinhibitoren
12.1 METI's (z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad)
12.2 Hydramethylnone
12.3 Dicofol 13. Site-II-Elektronentransportinhibitoren
13.1 Rotenone
14. Site-III-Elektronentransportinhibitoren
14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim
75. Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran Bacillus thuringiensis-Stämme
16. Inhibitoren der Fettsynthese
- -
16.1 Tetronsäuren (z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen)
16.2 Tetramsäuren [z.B. 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3- en-4-yl ethyl carbonate (alias: Carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3- en-4- yl ethyl ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-8- methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1)]
17. Carboxamide (z.B. Flonicamid)
18. Oktopaminerge Agonisten (z.B. Amitraz) 19. Inhibitoren der Magnesium-stimulierten A TPase
(z.B. Propargite)
20. Phthalamide
(z.B. N 2 -[ 1 , 1 -Dimethyl-2 T (methylsulfonyl)ethyl]-3-iod-N 1 -[2-methyl-4-[ 1 ,2,2,2-tetrafluor- 1 -(trifluor- methyl)ethyl]phenyl]-l,2-benzenedicarboxamide (CAS-Reg.-No.: 272451-65-7)) 21. Nereistoxin-Analoge
(z.B. Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiosultap-sodium)
22. Bioϊogika, Hormone oder Pheromone
(z.B. Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces spec, Thuringiensin, Verticillium spec.) 23. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen
23.1 Begasungsmittel (z.B. Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride)
23.2 Selektive Fraßhemmer (z.B. Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine)
23.3 Milbenwachstumsinhibitoren (z.B. Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox)
23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethi- onat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Dicyclanil, Fenoxa- crim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyridalyl, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin
ferner die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3-(5-Chlor-3- pyridinyl>8-(2,2,2-trifluorethyl>8-azabicyclo[3.2.1]oc tan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO 96/37494, WO 98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwen-
- - dungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der Carboxamide der Formel (I) als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflan- zenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Wie bereits oben erwähnt, können erfϊndungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausfuhrungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfin- dungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-
bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Wie- zen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryιA(a), CryIA(b), CryιA(c), CryllA, CryHIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirk- Stoffen, z.B. Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"- Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für ,3t Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YDELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und
Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glypho- sate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffrnischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die Verwendung der Carboxamide der Formel (I) geht aus den folgenden Beispielen hervor.
Anwendungsbeispiele
Beispiel A
Sojabohnen-Rost Kontrolltest/Sprayapplikation
Vorbereitung der Testsubstanzen:
5 Gewichtsteile an Carboxamid der Formel (I), 142,4 Gewichtsteile Aceton und 7,5 Gewichtesteile Emulgator (Polyoxyethylen-alkyl-phenyl-ether) werden gemischt und mit Wasser auf die gewünschte Konzentration eingestellt.
Testmethode:
Sojabohnen (Sorte: Enrei) wurden in Plastikgefäßen von 7,5 cm Durchmesser kultiviert. Zu den Setzlingen, die das 2.3 Blattstadium erreicht hatten, wurden je 3 Gefäßen 6 ml der Testsubstanz (Vorbe- reitung wie oben beschrieben) gesprüht. Ein Tag nach dem Besprühen wurden die Blätter mit einer Urediniosporen-Suspension (1 x 10 5 Urediniosporen/ml) von Phakopsora pachyrhizi inokuliert. 14 Tage nach der Inokulation wurde die Stärke des Befalls je Gefäß bewertet und der Wirkungsgrad berechnet. Phytotoxicity wurde ebenfalls kontrolliert.
Tabelle A
Sojabohnen-Rost Kontrolltest/Sprayapplikation
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Tabelle A
Sojabohnen-Rost Kontrolltest/Sprayapplikation
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