以下、本発明について詳細に説明する。� ��お、本明細書において、構造式中のアルキ� ��基、アルコキシ基に接頭辞(t-等)が付いてい ない場合、n-を意味する。

 <組成物>
 本発明の組成物は、ピリダジン環構造を有� ��る化合物と、燐光発光性化合物とを含むも� ��である。本発明において、ピリダジン環構� ��とは、ピリダジン、ピリダジンにおける水� ��原子の一部又は全部(特には、1個又は2個)を 取り除いてなる基を意味する。また、「高分 子化合物」は、同じ構造(繰り返し単位)が2個 以上化合物中に存在するものを意味する。

 前記ピリダジン環構造を有する化合物は、� ��記一般式(1-1)、(1-2)、(2-1)、(2-2)、(2-3)及び(2- 4):
(式中、R及びR ¹ はそれぞれ独立に、水素原子又は1価の置換� �を表す。R及びR ¹ が複数存在する場合には、それらは同一であ っても異なっていてもよい。)
で表されるピリダジン環構造からなる群から 選ばれる少なくとも一種のピリダジン環構造 を有することが好ましく、少なくとも二種の ピリダジン環構造を有することがより好まし い。該ピリダジン環構造を有する化合物が高 分子化合物である場合、該ピリダジン環構造 を高分子化合物の主鎖及び/又は側鎖に有す� �高分子化合物であることがより好ましく、� �えば、繰り返し単位が上記一般式(2-1)、(2-2)� ��(2-3)又は(2-4)で表される構造を主鎖及び/又� �側鎖に有する高分子化合物や、上記一般式(1 -1)又は(1-2)で表される構造を側鎖に有する高� ��子化合物が挙げられる。上記一般式(1-1)、(1 -2)、(2-1)、(2-2)、(2-3)及び(2-4)で表される構造� ��加え、芳香環、ヘテロ原子を含有する5員環 以上の複素環、芳香族アミン、及び下記一般 式(4)で表される構造から選ばれる構造のいず れかを含む化合物が特に好ましい。

 前記式(1-1)、(1-2)、(2-1)、(2-2)、(2-3)及び(2-4)� ��、R及びR ¹ はそれぞれ独立に、水素原子又は1価の置換� �を表し、好ましくは複数存在するR及びR ¹ の少なくとも一つが1価の置換基であり、よ� �好ましくは複数存在するR及びR ¹ のすべてが1価の置換基である。複数存在す� �R及びR ¹ は、各々、同一であっても異なっていてもよ い。

 前記1価の置換基としては、例えば、ハロ ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アル キルチオ基、置換基を有していてもよいアリ ール基、アリールオキシ基、アリールチオ基 、アリールアルキル基、アリールアルキルオ キシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基 、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、 イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、 置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置 換シリルアミノ基、置換基を有していてもよ い1価の複素環基、置換基を有していてもよ� �ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ� �、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケ� �ル基、アリールエチニル基、置換カルボキ� �ル基、シアノ基等が挙げられ、好ましくは� �アルキル基、アルコキシ基、置換基を有し� �いてもよいアリール基、置換基を有してい� �もよいヘテロアリール基である。なお、N価� ��複素環基(Nは1又は2)とは、複素環式化合物� �らN個の水素原子を取り除いた残りの原子団� ��あり、本明細書において、以下も同様であ� ��。なお、1価の複素環基としては、1価の芳� �族複素環基が好ましい。

 前記R及びR ¹ の少なくとも一方は、アルキル基、アルコキ シ基、置換基を有していてもよいアリール基 、又は置換基を有していてもよいヘテロアリ ール基であることが好ましい。前記R及びR ¹ の少なくとも一方が、炭素数3~10のアルキル� �、又は炭素数3~10のアルコキシ基であること� ��さらに好ましい。

 前記Rの少なくとも一つが、水素原子以外の 原子の総数が3以上である1価の置換基である� ��とが好ましく、水素原子以外の原子の総数� ��5以上の1価の置換基であることがさらに好� �しく、水素原子以外の原子の総数が7以上の1 価の置換基であることが特に好ましい。Rが2� ��存在する場合には、少なくとも1個のRが前� �1価の置換基であることが好ましく、2個のR� �共に前記1価の置換基であることがより好ま� ��い。複数存在するR及びR ¹ は、各々、同一であっても異なっていてもよ い。

 前記ピリダジン環構造を有する化合物とし� ��は、下記一般式(3-1)又は(3-2):
(式中、pdzは、前記一般式(1-1)又は(1-2)で表さ� ��るピリダジン環構造を表す。pdzが複数存在� ��る場合には、それらは同一であっても異な� ��ていてもよい。Y ¹ は、-C(R ^a )(R ^b )-、-C(=O)-、-N(R ^c )-、-O-、-Si(R ^d )(R ^e )-、-P(R ^f )-、-S-、又は-S(=O) ₂ -を表す。nは0~5の整数である。Ar ¹ は置換基を有していてもよいアリール基又は 置換基を有していてもよい1価の複素環基を� �す。Y ¹ が複数存在する場合には、それらは同一であ っても異なっていてもよい。R ^a 、R ^b 、R ^c 、R ^d 、R ^e 及びR ^f はそれぞれ独立に、水素原子又は1価の置換� �を表す。)
で表される化合物、及びその残基を有する化 合物が挙げられる。なお、1分子中に有する� �ピリダジン環構造は、少なくとも一種であ� �。

 前記Ar ¹ で表されるアリール基としては、フェニル基 、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル基(「C ₁ ~C ₁₂ アルコキシ」は、アルコキシ部分の炭素数が 1~12であることを意味する。以下、同様であ� �。)、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル基(「C ₁ ~C ₁₂ アルキル」は、アルキル部分の炭素数が1~12� �あることを意味する。以下、同様である。)� ��1-ナフチル基、2-ナフチル基、ペンタフルオ ロフェニル基等が挙げられ、フェニル基、C ₁ ~C ₁₂ アルコキシフェニル基、C ₁ ~C ₁₂ アルキルフェニル基が好ましい。

 前記Ar ¹ で表される1価の複素環基としては、複素環� �化合物から水素原子を1個除いた残りの原子� ��を意味する。ここで、複素環式化合物とは� ��環式構造を有する有機化合物のうち、環を� ��成する元素が炭素原子だけでなく、酸素原� ��、硫黄原子、窒素原子、燐原子等のヘテロ� ��子を環内に含むものをいう。

 R ^a 、R ^b 、R ^c 、R ^d 、R ^e 、R ^f で表される1価の置換基としては、アルキル� �、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリー� �基、アリールオキシ基、アリールチオ基、� �リールアルキル基、アリールアルコキシ基� �アリールアルキルチオ基、アリールアルケ� �ル基、アリールアルキニル基、アミノ基、� �換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シ� �ルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複� ��環基、ハロゲン原子が挙げられる。

 なお、前記ピリダジン環構造を有する化合� ��は、下記一般式(3-3):
(式中、pdzは前記と同じ意味を有する。Z環は� ��炭素原子、Z ¹ 及びZ ² を含む環状構造である。Z ¹ 及びZ ² はそれぞれ独立に、-C(H)=又は-N=を表す。)
で表される化合物の残基以外の構造を有する ことが好ましい。

 前記式(3-3)中、前記環状構造としては、� �換基を有していてもよい芳香環、置換基を� �していてもよい非芳香環が挙げられ、ベン� �ン環、複素環、脂環式炭化水素環、これら� �環が複数縮合してなる環、これらの環の水� �原子の一部が置換された環が好ましい。

 前記式(3-1)~(3-3)で表される化合物の残基� �は、該化合物における水素原子の一部又は� �部を取り除いてなる基を意味する。

 前記ピリダジン環構造を有する化合物は� ��その他の部分構造を含んでいてもよい。そ� ��他の部分構造の種類は、それが末端に存在� ��るか否かによって好ましいその他の部分構� ��の種類は異なる。

 その他の部分構造が末端に存在する場合は� ��安定な置換基であればよく、合成の容易さ� ��の観点から、前記R及びR ¹ で表される1価の置換基、水素原子が好まし� �。

 その他の部分構造が末端に存在しない場� ��は、安定な多価の基であればよく、LUMOのエ ネルギーレベルの点で、共役する性質の多価 の基が好ましい。このような基として、具体 的には、2価の芳香族基、3価の芳香族基が挙� ��られる。ここで、芳香族基とは、芳香族性� ��示す有機化合物から誘導される基である。� ��のような芳香族基としては、例えば、ベン� ��ン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン� ��キノリン、イソキノリン等の芳香環からn’ 個(n’は2又は3)の水素原子を結合手に置き換� ��てなる基が挙げられる。

 前記ピリダジン環構造を有する化合物に含� ��れていてもよい好ましいその他の部分構造� ��一つとして、下記式(4):
で表される構造が挙げられる。

 前記式(4)で表される構造において、アル� ��ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア� ��ール基、アリールオキシ基、アリールチオ� ��、アリールアルキル基、アリールアルコキ� ��基、アリールアルキルチオ基、アリールア� ��ケニル基、アリールアルキニル基、アミノ� ��、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基� ��ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基� ��イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の 複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシ ル基及びシアノ基からなる群から選ばれる置 換基を有していてもよい。

 前記式(4)中、P環及びQ環はそれぞれ独立に� �香環を示すが、P環は存在してもしなくても� ��い。2本の結合手は、P環が存在する場合は� �それぞれP環又はQ環上に存在し、P環が存在� �ない場合は、それぞれYを含む5員環若しくは 6員環上又はQ環上に存在する。また、前記P環 、Q環、Yを含む5員環若しくは6員環上に、ア� �キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、� �リール基、アルケニル基、アルキニル基、� �リールオキシ基、アリールチオ基、アリー� �アルキル基、アリールアルコキシ基、アリ� �ルアルキルチオ基、アリールアルケニル基� �アリールアルキニル基、アミノ基、置換ア� �ノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン� �子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残� �、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、� ��ルボキシル基、置換カルボキシル基及びシ� ��ノ基からなる群から選ばれる置換基を有し� ��いてもよい。この置換基としては、アルキ� ��基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリ� ��ル基、アリールオキシ基、アリールチオ基� ��アリールアルキル基、アリールアルコキシ� ��、アリールアルキルチオ基、アリールアル� ��ニル基、アリールアルキニル基、アミノ基� ��置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、� ��ロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、� ��ミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複 素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル 基及びシアノ基からなる群から選ばれる置換 基が好ましい。Yは、-O-、-S-、-Se-、-B(R ⁰ )-、-Si(R ² )(R ³ )-、-P(R ⁴ )-、-P(R ⁵ )(=O)-、-C(R ⁶ )(R ⁷ )-、-N(R ⁸ )-、-C(R ⁹ )(R ¹⁰ )-C(R ¹¹ )(R ¹² )-、-O-C(R ¹³ )(R ¹⁴ )-、-S-C(R ¹⁵ )(R ¹⁶ )-、-N-C(R ¹⁷ )(R ¹⁸ )-、-Si(R ¹⁹ )(R ²⁰ )-C(R ²¹ )(R ²² )-、-Si(R ²³ )(R ²⁴ )-Si(R ²⁵ )(R ²⁶ )-、-C(R ²⁷ )=C(R ²⁸ )-、-N=C(R ²⁹ )-、又は-Si(R ³⁰ )=C(R ³¹ )-を表す。ここで、R ⁰ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ 、R ⁷ 、R ⁸ 、R ⁹ 、R ¹⁰ 、R ¹¹ 、R ¹² 、R ¹³ 、R ¹⁴ 、R ¹⁵ 、R ¹⁶ 、R ¹⁷ 、R ¹⁸ 、R ¹⁹ 、R ²⁰ 、R ²¹ 、R ²² 、R ²³ 、R ²⁴ 、R ²⁵ 、R ²⁶ 、R ²⁷ 、R ²⁸ 、R ²⁹ 、R ³⁰ 及びR ³¹ はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、 アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基 、アルケニル基、アルキニル基、アリールオ キシ基、アリールチオ基、アリールアルキル 基、アリールアルコキシ基、アリールアルキ ルチオ基、アリールアルケニル基、アリール アルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シ リル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置 換シリルオキシ基、1価の複素環基又はハロ� �ン原子を表す。この中では、水素原子、ア� �キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、� �リール基、アリールオキシ基、アリールチ� �基、アリールアルキル基、アリールアルコ� �シ基、アリールアルキルチオ基、アリール� �ルケニル基、アリールアルキニル基、アミ� �基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル� �、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1� ��の複素環基、ハロゲン原子が好ましく、ア� ��キル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、� ��リール基、アリールオキシ基、アリールチ� ��基、アリールアルキル基、アリールアルコ� ��シ基、1価の複素環基がより好ましく、アル キル基、アルコキシ基、アリール基、1価の� �素環基が更に好ましく、アルキル基、アリ� �ル基が特に好ましい。

 上記式(4)で表される構造としては、下記式( 4-1)、(4-2)又は(4-3):
(式中、A環、B環、及びC環はそれぞれ独立に� �香環を示す。式(4-1)、(4-2)及び(4-3)は、それ� �れ、アルキル基、アルコキシ基、アルキル� �オ基、アリール基、アリールオキシ基、ア� �ールチオ基、アリールアルキル基、アリー� �アルコキシ基、アリールアルキルチオ基、� �リールアルケニル基、アリールアルキニル� �、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置� �シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシ� �オキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミ� �基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換� ��ルボキシル基及びシアノ基からなる群から� ��ばれる置換基を有していてもよい。Yは前記 と同じ意味を表す。)
で表される構造、及び下記式(4-4)又は(4-5):
(式中、D環、E環、F環及びG環はそれぞれ独立� ��、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチ� ��基、アリール基、アリールオキシ基、アリ� ��ルチオ基、アリールアルキル基、アリール� ��ルコキシ基、アリールアルキルチオ基、ア� ��ールアルケニル基、アリールアルキニル基� ��アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換� ��リル基、ハロゲン原子、アシル基、アシル� ��キシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド� ��、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カ ルボキシル基及びシアノ基からなる群から選 ばれる置換基を有していてもよい芳香環を表 す。Yは前記と同じ意味を表す。)
で表される構造が挙げられる。上記式(4-4)及� ��(4-5)中、Yは、炭素原子、窒素原子、酸素原� ��又は硫黄原子であることが、高発光効率を� ��るという点で好ましい。

 上記式(4-1)、(4-2)、(4-3)、(4-4)及び(4-5)中、 A環、B環、C環、D環、E環、F環及びG環で表さ� �る芳香環としては、非置換のものを一例と� �て示すと、ベンゼン環、ナフタレン環、ア� �トラセン環、テトラセン環、ペンタセン環� �ピレン環、フェナントレン環等の芳香族炭� �水素環;ピリジン環、ビピリジン環、フェナ� ��トロリン環、キノリン環、イソキノリン環� ��チオフェン環、フラン環、ピロール環等の� ��素芳香環が挙げられる。これらの芳香環は� ��前記置換基を有していてもよい。

 また、前記ピリダジン環構造を有する化合� ��に含まれていてもよい好ましいその他の部� ��構造の一つとして、以下の式で表される構� ��の芳香族アミン構造が挙げられる。
(式中、Ar ⁶ 、Ar ⁷ 、Ar ⁸ 及びAr ⁹ はそれぞれ独立にアリーレン基又は2価の複� �環基を示す。Ar ¹⁰ 、Ar ¹¹ 及びAr ¹² はそれぞれ独立にアリール基又は1価の複素� �基を示す。Ar ⁶ 、Ar ⁷ 、Ar ⁸ 、Ar ⁹ 、Ar ¹⁰ 、Ar ¹¹ 及びAr ¹² は置換基を有していてもよい。x及びyはそれ� ��れ独立に0又は1を示し、0≦x+y≦1である。)

 Ar ⁶ 、Ar ⁷ 、Ar ⁸ 、Ar ⁹ で表されるアリーレン基とは、芳香族炭化水 素から、水素原子2個を除いた残りの原子団� �ある。芳香族炭化水素としては、縮合環を� �つ化合物、独立したベンゼン環又は縮合環2� ��以上が直接又はビニレン基等を介して結合� ��た化合物が含まれる。

 Ar ⁶ 、Ar ⁷ 、Ar ⁸ 、Ar ⁹ で表される2価の複素環基とは、複素環式化� �物から水素原子2個を除いた残りの原子団で� ��る。2価の複素環基の炭素数は、通常、4~60� �度である。複素環式化合物とは、環式構造� �持つ有機化合物のうち、環を構成する元素� �炭素原子だけでなく、酸素、硫黄、窒素、� �、硼素等のヘテロ原子を環内に含む化合物� �意味する。2価の複素環基としては、2価の芳 香族複素環基が好ましい。

 Ar ¹⁰ 、Ar ¹¹ 、Ar ¹² で表されるアリール基とは、芳香族炭化水素 から水素原子1個を除いた残りの原子団であ� �。芳香族炭化水素は、前述のとおりである� �

 Ar ¹⁰ 、Ar ¹¹ 、Ar ¹² で表される1価の複素環基とは、複素環式化� �物から水素原子1個を除いた残りの原子団を� ��味する。1価の複素環基の炭素数は、通常、 4~60程度である。複素環式化合物は、前述の� �おりである。1価の複素環基としては、1価の 芳香族複素環基が好ましい。

 前記ピリダジン環構造を有する化合物が高� ��子化合物である場合、該化合物のポリスチ� ��ン換算の重量平均分子量は、成膜性の観点� ��ら、3×10 ² 以上が好ましく、3×10 ² ~1×10 ⁷ がより好ましく、1×10 ³ ~1×10 ⁷ がさらに好ましく、1×10 ⁴ ~1×10 ⁷ が特に好ましい。

 前記ピリダジン環構造を有する化合物は、� ��い発光波長領域にて用いることができるが� ��そのためには、該化合物の最低三重項励起� ��ネルギー(以下、「T ₁ エネルギー」ともいう。)の値が2.7eV以上であ ることが好ましく、2.8eV以上であることがよ� ��好ましく、3.0eV以上であることがさらに好� �しく、3.1eV以上であることが特に好ましい。 また、通常、上限は3.5eVである。

 前記ピリダジン環構造を有する化合物のL UMOのエネルギーレベルの絶対値が1.5eV以上で� ��ることが好ましく、1.6eV以上であることが� �り好ましく、1.8eV以上であることがさらに好 ましく、2.0eV以上であること特に好ましい。� ��た、通常、上限は3.5eVである。

 本明細書において、各化合物のT ₁ エネルギーの値、LUMOのエネルギーレベルの� �は、計算科学的手法にて算出した値である� �本明細書において、計算科学的手法として� �量子化学計算プログラムGaussian03を用い、HF(H artree-Fock)法により、基底状態の構造最適化を 行い、該最適化された構造において、B3P86レ� ��ルの時間依存密度汎関数法を用いて、T ₁ エネルギーの値及びLUMOのエネルギーレベル� �値を算出した。その際、基底関数として6-31g *を用いた。

 前記ピリダジン環構造を有する化合物を構� ��する繰り返し単位が1種類の場合、該単位を Aとすると、該ピリダジン環構造を有する化� �物は、下記式:
(式中、nは重合数を表す。)
で表される。ここで、n=1、2及び3の構造に対� ��て、T ₁ エネルギーの値、LUMOのエネルギーレベルの� �を算出し、算出されたT ₁ エネルギーの値、LUMOのエネルギーレベルの� �を(1/n)の関数として線形近似した場合のn=∞� ��値を、該高分子化合物のT ₁ エネルギーの値、LUMOのエネルギーレベルの� �と定義する。

 前記ピリダジン環構造を有する化合物を構� ��する繰り返し単位が複数存在する場合、す� ��ての場合についてn=∞(ここで、nは繰り返し 単位の重合数)におけるT ₁ エネルギーの値を前記記載と同様の方法にて 算出し、その中で最低のT ₁ エネルギーの値を該化合物のT ₁ エネルギーの値と定義する。LUMOのエネルギ� �レベルの値は、最低のT ₁ エネルギーの値を与える繰り返し単位におけ るn=∞の値を、該高分子化合物のLUMOのエネル ギーレベルの値と定義する。本発明では、そ の「LUMOのエネルギーレベルの値」の絶対値(� ��ち、LUMOのエネルギーレベルの値が負の場合 、絶対値とは当該負の符号を取った値を意味 する。)が重要である。

 前記ピリダジン環構造を有する化合物が、� ��記一般式(1-1)、(1-2)、(2-1)、(2-2)、(2-3)又は(2- 4)で表されるピリダジン環構造を含む場合に� ��、該ピリダジン環構造に隣接する部分構造� ��存在し、該部分構造は少なくとも2個のπ共� ��電子を有することが好ましい。上記一般式( 1-1)、(1-2)、(2-1)、(2-2)、(2-3)又は(2-4)で表され� ��ピリダジン環構造と、該ピリダジン環構造� ��隣接する部分構造(該部分構造は、少なくと も2個のπ共役電子を有する)との間の2面角が2 0°以上であることが好ましく、30°以上であ� �ことがより好ましく、40°以上であることが� ��らに好ましく、50°以上であることがとりわ け好ましく、60°以上であることが特に好ま� �い。
 さらに、前記ピリダジン環構造を有する化� ��物において、該ピリダジン環構造を含むあ� ��ゆる芳香環及びヘテロ芳香環の間の2面角が 、すべて20°以上であることが好ましく、40°� ��上であることがより好ましく、50°以上であ ることがさらに好ましく、60°以上であるこ� �が特に好ましい。また、このような2面角を� ��るためには、前記一般式(3-3)で表されるピ� �ダジン環構造を有しないことが好ましい。

 ここで、本明細書において、2面角とは、基 底状態における最適化構造から算出される角 度を意味する。2面角は、例えば、前記一般� �(1-1)、(1-2)、(2-1)、(2-2)、(2-3)又は(2-4)で表さ� �るピリダジン環構造において結合位置にあ� �炭素原子(a ₁ )とa ₁ に隣接する炭素原子又は窒素原子(a ₂ )、及び該ピリダジン環構造と結合している� �造の結合位置にある原子(a ₃ )とa ₃ に隣接する原子(a ₄ )で定義される。ここで、原子(a ₂ )又は原子(a ₄ )が複数選択可能な場合は、すべての場合に� �いて2面角を算出し、その中で絶対値が最低� ��値を2面角とする。原子(a ₃ )及び原子(a ₄ )はπ共役電子を有する原子であり、好ましく は、炭素原子、窒素原子、珪素原子、リン原 子である。本明細書においては、計算科学的 手法により求められるn=3(nは重合数)の構造の 基底状態における最適化構造(即ち、該構造� �生成エネルギーが最小となる構造)から算出� ��る。前記ピリダジン環構造を有する化合物� ��おいて、前記ピリダジン環構造が複数存在� ��る場合、該2面角も複数存在する。その場合 、該高分子化合物における該2面角のすべて� �、前記条件を満たしていることが好ましい� �

 前記ピリダジン環構造を有する化合物とし� ��は、下式(5-1)~(5-22)で表される化合物が挙げ� ��れる。下式(5-1)~(5-22)中、R ^* は水素原子又は1価の置換基を表す。R ^* で表される1価の置換基としては、ハロゲン� �子、アルキル基、アルコキシ基、アルキル� �オ基、置換基を有していてもよいアリール� �、アリールオキシ基、アリールチオ基、ア� �ールアルキル基、アリールアルキルオキシ� �、アリールアルキルチオ基、アシル基、ア� �ルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミ� �残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換� �リルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シ� �ルアミノ基、置換基を有していてもよい1価� ��複素環基、置換基を有していてもよいヘテ� ��アリール基、ヘテロアリールオキシ基、ヘ� ��ロアリールチオ基、アリールアルケニル基� ��アリールエチニル基、置換カルボキシル基� ��シアノ基が例示される。複数個のR ^* は同一であっても異なっていてもよい。R ^* としては、アルキル基、アルコキシ基、置換 基を有していてもよいアリール基、置換基を 有していてもよいヘテロアリール基がより好 ましい。複数存在するR ^* は、同一であっても異なっていてもよい。
(式中、nは重合数を表す。)

 また、前記ピリダジン環構造を有する化合� ��としては、以下の化合物も挙げられる。
(式中、nは重合数を表す。)

 また、前記ピリダジン環構造を有する化合� ��としては、以下のものも挙げられる。

 また、前記ピリダジン環構造を有する化合� ��としては、以下の化合物も挙げられる。

 前記燐光発光性化合物としては、三重項� ��光錯体等の公知の化合物が使用できる。例� ��ば、従来から低分子系のEL発光性材料とし� �利用されてきた化合物が挙げられる。これ� �は、例えば、Nature, (1998), 395, 151、Appl. Phys . Lett. (1999), 75(1), 4、Proc. SPIE-Int. Soc. Opt.� �Eng. (2001), 4105(Organic Light-Emitting Materials and  DevicesIV), 119、J. Am. Chem. Soc., (2001), 123, 4 304、Appl. Phys. Lett., (1997), 71(18), 2596、Syn. M et., (1998), 94(1), 103、Syn. Met., (1999), 99(2), 1 361、Adv. Mater., (1999), 11(10), 852、 Inorg. Chem. , (2003), 42, 8609、 Inorg. Chem., (2004), 43, 6513 、Journal of the SID 11/1、161 (2003)、WO2002/066552 、WO2004/020504、WO2004/020448等に開示されている� ��中でも、金属錯体のHOMOにおける、中心金属 の最外殻d軌道の軌道係数の2乗の和が、全原� ��軌道係数の2乗の和において占める割合が1/3 以上であることが、高発光効率を得る観点で 好ましい。例えば、中心金属が第6周期に属� �る遷移金属である、オルトメタル化錯体等� �挙げられる。

 前記三重項発光錯体の中心金属としては� ��通常、原子番号50以上の原子で、該錯体に� �ピン-軌道相互作用があり、一重項状態と三� ��項状態間の項間交差を起こし得る金属であ� ��、例えば、金、白金、イリジウム、オスミ� ��ム、レニウム、タングステン、ユーロピウ� ��、テルビウム、ツリウム、ディスプロシウ� ��、サマリウム、プラセオジム、ガドリニウ� ��、イッテルビウムの原子が好ましく、より� ��ましくは、金、白金、イリジウム、オスミ� ��ム、レニウム、タングステンの原子であり� ��さらに好ましくは、金、白金、イリジウム� ��レニウムの原子であり、特に好ましくは、� ��金及びイリジウムの原子である。

 前記三重項発光錯体の配位子としては、� ��えば、8-キノリノール及びその誘導体、ベ� �ゾキノリノール及びその誘導体、2-フェニル -ピリジン及びその誘導体等が挙げられる。

 前記燐光発光性化合物は、溶解性の観点� ��ら、アルキル基、アルコキシ基、置換基を� ��していてもよいアリール基、置換基を有し� ��いてもよいヘテロアリール基等の置換基を� ��する化合物であることが好ましい。さらに� ��該置換基は、水素原子以外の原子の総数が3 以上であることが好ましく、5以上であるこ� �がより好ましく、7以上であることがさらに� ��ましく、10以上であることが特に好ましい� �また、該置換基は、各配位子に少なくとも1� ��存在することが好ましく、該置換基の種類� ��、配位子毎に同一であっても異なっていて� ��よい。

 前記燐光発光性化合物としては、以下の化� ��物が挙げられる。

 本発明の組成物における前記燐光発光性� ��合物の量は、組み合わせる有機化合物の種� ��や、最適化したい特性により異なるので、� ��に限定されないが、前記ピリダジン環構造� ��有する化合物の量を100重量部としたとき、� ��常、0.01~80重量部であり、好ましくは0.1~30重 量部であり、より好ましくは0.1~15重量部であ り、特に好ましくは0.1~10重量部である。なお 、本発明の組成物において、前記ピリダジン 環構造を有する化合物、前記燐光発光性化合 物は、各々、一種単独で用いても二種以上を 併用してもよい。

 本発明の組成物は、本発明の目的を損な� ��ない範囲で、前記ピリダジン環構造を有す� ��化合物、前記燐光発光性化合物以外の任意� ��分を含んでいてもよい。この任意成分とし� ��は、例えば、正孔輸送材料、電子輸送材料� ��酸化防止剤等が挙げられる。

 前記正孔輸送材料としては、有機EL素子� �正孔輸送材料として公知の芳香族アミン、� �ルバゾール誘導体、ポリパラフェニレン誘� �体等が挙げられる。

 前記電子輸送材料としては、有機EL素子� �電子輸送材料として公知のオキサジアゾー� �誘導体、アントラキノジメタン及びその誘� �体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフト� �ノン及びその誘導体、アントラキノン及び� �の誘導体、テトラシアノアンスラキノジメ� �ン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、� �フェニルジシアノエチレン及びその誘導体� �ジフェノキノン誘導体、8-ヒドロキシキノリ ン及びその誘導体の金属錯体が挙げられる。

 本発明の組成物において、前記ピリダジン� ��構造を有する化合物の最低三重項励起エネ� ��ギーの値(ETP)と前記燐光発光性化合物の最� �三重項励起エネルギーの値(ETT)とが、下記式 :
 ETP > ETT-0.2 (eV)
を満たすことが、高効率発光の観点から好ま しく、
 ETP > ETT     (eV)
を満たすことが、より好ましく、
 ETP > ETT+0.1 (eV)
を満たすことが、さらに好ましく、
 ETP > ETT+0.2 (eV)
を満たすことが、特に好ましい。

 本発明の発光性薄膜は、本発明の組成物� ��からなる薄膜を形成することにより得られ� ��。薄膜の作製には、公知の方法を選択して� ��いることができるが、例えば、溶液の塗布� ��蒸着、転写等を用いることができる。溶液� ��塗布には、スピンコート法、キャスティン� ��法、マイクログラビアコート法、グラビア� ��ート法、バーコート法、ロールコート法、� ��イアーバーコート法、ディップコート法、� ��プレーコート法、スクリーン印刷法、フレ� ��ソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェ� ��ト印刷法等を用いればよい。

 溶媒としては、組成物を溶解又は均一に� ��散できるものが好ましい。該溶媒としては� ��塩素系溶媒(クロロホルム、塩化メチレン、 1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン� �クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等)、� �ーテル系溶媒(テトラヒドロフラン、ジオキ� ��ン等)、芳香族炭化水素系溶媒(トルエン、� �シレン等)、脂肪族炭化水素系溶媒(シクロヘ キサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン� ��n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノ� �ン、n-デカン等)、ケトン系溶媒(アセトン、� ��チルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、 エステル系溶媒(酢酸エチル、酢酸ブチル、� �チルセルソルブアセテート等)、多価アルコ� ��ル及びその誘導体(エチレングリコール、エ チレングリコールモノブチルエーテル、エチ レングリコールモノエチルエーテル、エチレ ングリコールモノメチルエーテル、ジメトキ シエタン、プロピレングリコール、ジエトキ シメタン、トリエチレングリコールモノエチ ルエーテル、グリセリン、1,2-ヘキサンジオ� �ル等)、アルコール系溶媒(メタノール、エタ ノール、プロパノール、イソプロパノール、 シクロヘキサノール等)、スルホキシド系溶� �(ジメチルスルホキシド等)、アミド系溶媒(N- メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムア� �ド等)が例示され、これらの中から選択して� ��いることができる。また、これらの有機溶� ��は、一種単独で用いても二種以上を併用し� ��もよい。

 インクジェット印刷法を用いる場合には� ��ヘッドからの吐出性、ばらつき等の改善の� ��めに、溶液中の溶媒の選択、添加剤として� ��知の方法を用いることができる。この場合� ��溶液の粘度が、25℃において1~100mPa・sであ� �ことが好ましい。また、あまり蒸発が著し� �とヘッドから吐出を繰り返すことが難しく� �る傾向がある。このような観点から、用い� �れる溶媒としては、アニソール、ビシクロ� �キシル、キシレン、テトラリン、ドデシル� �ンゼン等を含む単独又は混合の溶媒が好ま� �い。一般的には、複数の溶媒を混合する方� �、組成物の溶液中での濃度を調整する方法� �によって用いた組成物に合ったインクジェ� �ト印刷用の溶液を得ることができる。

 <高分子化合物>
 本発明の高分子化合物は、燐光発光性化合� ��の残基とピリダジン環構造とを有するもの� ��ある。前記燐光発光性化合物及び前記ピリ� ��ジン環構造は、前記組成物の項で説明し例� ��したものと同様である。本発明の高分子化� ��物としては、(1)主鎖に燐光発光性化合物の� ��造を有する高分子化合物、(2)末端に燐光発� ��性化合物の構造を有する高分子化合物、(3)� ��鎖に燐光発光性化合物の構造を有する高分� ��化合物等が挙げられる。

 <発光素子>
 次に、本発明の発光素子について説明する� ��
 本発明の発光素子は、本発明の組成物等を� ��いてなるものであり、通常、陽極及び陰極� ��らなる電極間の少なくともある部位に本発� ��の組成物等を含むが、それらを前記発光性� ��膜の形態で発光層として含むことが好まし� ��。また、発光効率、耐久性等の性能を向上� ��せる観点から、他の機能を有する公知の層� ��一つ以上含んでいてもよい。このような層� ��しては、例えば、電荷輸送層(即ち、正孔輸 送層、電子輸送層)、電荷阻止層(即ち、正孔� ��止層、電子阻止層)、電荷注入層(即ち、正� �注入層、電子注入層)、バッファ層等が挙げ� ��れる。なお、本発明の発光素子において、� ��光層、電荷輸送層、電荷阻止層、電荷注入� ��、バッファ層等は、各々、一層からなるも� ��でも二層以上からなるものでもよい。

 前記発光層は、発光する機能を有する層� ��ある。前記正孔輸送層は、正孔を輸送する� ��能を有する層である。前記電子輸送層は、� ��子を輸送する機能を有する層である。これ� ��電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸� ��層と言う。また、電荷阻止層は、正孔又は� ��子を発光層に閉じ込める機能を有する層で� ��り、電子を輸送し、かつ正孔を閉じ込める� ��を正孔阻止層と言い、正孔を輸送し、かつ� ��子を閉じ込める層を電子阻止層と言う。

 前記バッファ層としては、陽極に隣接し� ��導電性高分子化合物を含む層が挙げられる� ��

 本発明の発光素子としては、以下のa)~q)の� �造が挙げられる。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/発光層/正孔阻止層/陰極
e)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
f)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
g)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
i)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
j)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注 入層/陰極
l)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
m)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注 入層/陰極
o)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸 送層/陰極
p)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注 入層/陰極
q)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸 送層/電荷注入層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されている� ��とを示す。以下、同じである。なお、発光� ��、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独� ��に2層以上用いてもよい。)

 本発明の発光素子が正孔輸送層を有する� ��合(通常、正孔輸送層は、正孔輸送材料を含 有する)、正孔輸送材料としては公知の材料� �挙げられ、例えば、ポリビニルカルバゾー� �及びその誘導体、ポリシラン及びその誘導� �、側鎖又は主鎖に芳香族アミンを有するポ� �シロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、ア� �ールアミン誘導体、スチルベン誘導体、ト� �フェニルジアミン誘導体、ポリアニリン及� �その誘導体、ポリチオフェン及びその誘導� �、ポリピロール及びその誘導体、ポリ(p-フ� �ニレンビニレン)及びその誘導体、ポリ(2,5-� �エニレンビニレン)及びその誘導体等の高分� ��正孔輸送材料が挙げられ、さらに、特開昭6 3-70257号公報、同63-175860号公報、特開平2-135359 号公報、同2-135361号公報、同2-209988号公報、� �3-37992号公報、同3-152184号公報に記載されて� �る化合物も挙げられる。

 本発明の発光素子が電子輸送層を有する� ��合(通常、電子輸送層は、電子輸送材料を含 有する)、電子輸送材料としては公知の材料� �挙げられ、例えば、オキサジアゾール誘導� �、アントラキノジメタン及びその誘導体、� �ンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン� �びその誘導体、アントラキノン及びその誘� �体、テトラシアノアンスラキノジメタン及� �その誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェ� �ルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフ� �ノキノン誘導体、8-ヒドロキシキノリン及び その誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びそ の誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体 、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げら れる。

 正孔輸送層及び電子輸送層の膜厚として� ��、用いる材料によって最適値が異なり、駆� ��電圧と発光効率が適度な値となるように選� ��すればよいが、少なくともピンホールが発� ��しないような厚さが必要であり、あまり厚� ��と、素子の駆動電圧が高くなり好ましくな� ��。従って、該正孔輸送層及び電子輸送層の� ��厚は、通常、1nm~1μmであり、好ましくは2nm~5 00nmであり、さらに好ましくは5nm~200nmである� �

 また、電極に隣接して設けた電荷輸送層� ��うち、電極からの電荷注入効率を改善する� ��能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を� ��するものは、特に電荷注入層(即ち、正孔注 入層、電子注入層の総称である。以下、同じ である。)と呼ばれることがある。

 さらに電極との密着性向上や電極からの� ��荷注入の改善のために、電極に隣接して前� ��の電荷注入層又は絶縁層(通常、平均膜厚で 0.5nm~4nmであり、以下、同じである。)を設け� �もよく、また、界面の密着性向上や混合の� �止等のために電荷輸送層や発光層の界面に� �いバッファ層を挿入してもよい。

 積層する層の順番や数、及び各層の厚さ� ��、発光効率や素子寿命を勘案して適宜選択� ��ることができる。

 電荷注入層としては、導電性高分子化合� ��を含む層、陽極と正孔輸送層との間に設け� ��れ、陽極材料と正孔輸送層に含まれる正孔� ��送材料との中間の値のイオン化ポテンシャ� ��を有する材料を含む層、陰極と電子輸送層� ��の間に設けられ、陰極材料と電子輸送層に� ��まれる電子輸送材料との中間の値の電子親� ��力を有する材料を含む層等が挙げられる。

 電荷注入層に用いる材料としては、電極� ��隣接する層の材料との関係で適宜選択すれ� ��よく、ポリアニリン及びその誘導体、ポリ� ��オフェン及びその誘導体、ポリピロール及� ��その誘導体、ポリフェニレンビニレン及び� ��の誘導体、ポリチエニレンビニレン及びそ� ��誘導体、ポリキノリン及びその誘導体、ポ� ��キノキサリン及びその誘導体、芳香族アミ� ��構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電� ��高分子化合物、金属フタロシアニン(銅フタ ロシアニン等)、カーボン等が例示される。

 絶縁層は、電荷注入を容易にする機能を� ��するものである。前記絶縁層の材料として� ��、例えば、金属フッ化物、金属酸化物、有� ��絶縁材料等が挙げられる。前記絶縁層を設� ��た発光素子としては、例えば、陰極に隣接� ��て絶縁層を設けた発光素子、陽極に隣接し� ��絶縁層を設けた発光素子が挙げられる。

 本発明の発光素子は、通常、基板上に形� ��される。前記基板は、電極を形成し、有機� ��の層を形成する際に変化しないものであれ� ��よく、例えば、ガラス、プラスチック、高� ��子フィルム、シリコン等の基板が挙げられ� ��。不透明な基板の場合には、反対の電極が� ��明又は半透明であることが好ましい。

 本発明の発光素子が有する陽極及び陰極� ��少なくとも一方は、通常、透明又は半透明� ��ある。その中でも、陽極側が透明又は半透� ��であることが好ましい。

 陽極の材料としては公知の材料を適宜選� ��して使用できるが、通常、導電性の金属酸� ��物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。� ��体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸� ��スズ、及びそれらの複合体であるインジウ� ��・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜� �・オキサイド等からなる導電性無機化合物� �用いて作成された膜(NESA等)や、金、白金、� �、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛� �オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方� �としては、真空蒸着法、スパッタリング法� �イオンプレーティング法、メッキ法等が挙� �られる。また、該陽極として、ポリアニリ� �及びその誘導体、ポリチオフェン及びその� �導体等の有機の透明導電膜を用いてもよい� �なお、陽極を2層以上の積層構造としてもよ� ��。

 陰極の材料としては公知の材料を適宜選� ��して使用できるが、通常、仕事関数の小さ� ��材料が好ましい。例えば、リチウム、ナト� ��ウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、� ��リリウム、マグネシウム、カルシウム、ス� ��ロンチウム、バリウム、アルミニウム、ス� ��ンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウ� ��、インジウム、セリウム、サマリウム、ユ� ��ロピウム、テルビウム、イッテルビウム等� ��金属、及びそれらのうち2個以上の合金、或 いはそれらのうち1個以上と、金、銀、白金� �銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケ� �、タングステン、錫のうち1個以上との合金� ��グラファイト又はグラファイト層間化合物� ��が用いられる。合金としては、マグネシウ� ��-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、� �グネシウム-アルミニウム合金、インジウム- 銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチ� �ム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム 合金、カルシウム-アルミニウム合金等が挙� �られる。なお、陰極を2層以上の積層構造と� ��てもよい。

 本発明の発光素子は、面状光源、表示装� ��(セグメント表示装置、ドットマトリックス 表示装置、液晶表示装置等)、そのバックラ� �ト(発光素子をバックライトとして備えた液� ��表示装置)等として用いることができる。

 本発明の発光素子を用いて面状の発光を� ��るためには、面状の陽極と陰極が重なり合� ��ように配置すればよい。また、パターン状� ��発光を得るためには、前記面状の発光素子� ��表面にパターン状の窓を設けたマスクを設� ��する方法、非発光部の有機物層を極端に厚� ��形成し実質的に非発光とする方法、陽極若� ��くは陰極のいずれか一方、又は両方の電極� ��パターン状に形成する方法がある。これら� ��いずれかの方法でパターンを形成し、いく� ��かの電極を独立にON/OFFできるように配置す� ��ことにより、数字や文字、簡単な記号等を� ��示できるセグメントタイプの表示素子が得� ��れる。更に、ドットマトリックス素子とす� ��ためには、陽極と陰極をともにストライプ� ��に形成して直交するように配置すればよい� ��複数の種類の発光色の異なる材料を塗り分� ��る方法や、カラーフィルター又は蛍光変換� ��ィルターを用いる方法により、部分カラー� ��示、マルチカラー表示が可能となる。ドッ� ��マトリックス素子は、パッシブ駆動も可能� ��あるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆� ��してもよい。これらの表示素子は、コンピ� ��ータ、テレビ、携帯端末、携帯電話、カー� ��ビゲーション、ビデオカメラのビューファ� ��ンダー等の表示装置として用いることがで� ��る。

 さらに、面状の発光素子は、通常、自発� ��薄型であり、液晶表示装置のバックライト� ��の面状光源、照明(面状の照明、該照明用の 光源等)等として好適に用いることができる� �また、フレキシブルな基板を用いれば、曲� �状の光源、照明、表示装置等としても使用� �きる。

 本発明の組成物等は、素子の作製に有用� ��あるだけではなく、例えば、有機半導体材� ��等の半導体材料、発光材料、光学材料、導� ��性材料(例えば、ドーピングにより適用する 。)として用いることもできる。したがって� �本発明の組成物等を用いて、発光性薄膜、� �電性薄膜、有機半導体薄膜等の膜を作製す� �ことができる。

 本発明の組成物等は、上記発光素子の発光� ��に用いられる発光性薄膜の作製方法と同様� ��方法で、導電性薄膜及び半導体薄膜を製膜� ��素子化することができる。半導体薄膜は、� ��子移動度又は正孔移動度のいずれか大きい� ��うが、10 ^-5 cm ² /V/秒以上であることが好ましい。また、有機 半導体薄膜は、有機太陽電池、有機トランジ スタ等に用いることができる。