\¥0 2020/175392 1 卩（：17 2020 /007178 明 細 書

発明の名称 ： 化合物

技術分野

[0001 ] 本発明は、 化合物に関する。

背景技術

[0002] 従来から、 人体や樹脂材料を紫外線による劣化から守る ため、 様々な用途 製品で紫外線吸収剤が使用されている。 紫外線吸収剤は、 大別して無機系 紫外線吸収剤と有機系吸収剤に分けられる。 無機系紫外線吸収剤は耐光性や 耐熱性等の耐久性が良好である反面、 吸収波長の制御や有機材料との相溶性 に劣る傾向にある。 _方、 有機系紫外線吸収剤は、 無機系紫外線吸収剤より も耐久性の点では劣るが、 有機系紫外線吸収剤における分子の構造の自 由度 から、 吸収波長や有機材料との相溶性等のコントロ ールが可能で、 日焼け止 めや塗料、 光学材料や建材、 自動車材等、 幅広い分野で使用される。

[0003] 有機系紫外線吸収剤としては、 一般的に、 トリアゾール骨格、 ベンゾフエ ノン骨格、 トリアジン骨格、 シアノアクリレート骨格を有する化合物が挙 げ られる。 しかしながら、 前記骨格を有する有機系紫外線吸収剤の多く が極大 吸収波長 （ス〇^乂） を波長 3 6 0 1^〇!以下に持つため波長 3 8 0〜 4 0 0 11 111 の紫外〜近紫外線領域を効率よく吸収できず 、 この領域の光を十分に吸収す るためには使用量を非常に多くする必要があ った。 また、 前記骨格を有する 化合物の多くがブロードな吸収スぺクトルを 有し、 波長 3 8 0〜 4 0 0 の光を十分に吸収するようにすると、 波長 3 8 0〜 4 0 0 の波長領域だ けではなく 4 2 0 n 以上の光にも吸収が生じてしまい、 紫外線吸収剤を含 む組成物が着色してしまうという課題があっ た。

[0004] 上記課題を解決するための手段として、 例えば特許文献 1 には、 有機系紫 外線吸収剤として下記式で表されるようなメ ロシアニン骨格を有する化合物 が提案されている。 特許文献 1 には、 下記式で表されるメロシアニン骨格を 有する化合物を含む膜は波長 3 9 0 n 付近における光線透過率が低いこと \¥0 2020/175392 卩（：17 2020 /007178

が記載されている。

先行技術文献

特許文献

［0005］ 特許文献 1 :特開 2 0 1 0 _ 1 1 1 8 2 3号公報

発明の概要

発明が解決しようとする課題

［0006］ しかしながら、 メロシアニン骨格を有する化合物は耐久性 （特に耐候性） が低く、 厳しい耐候性が要求される用途には適用が困 難であった。

本発明の目的は、 波長 3 8 0〜 4 0 0 n の光を効率よく吸収し、 良好な 耐候性を有する紫外〜近紫外線吸収剤として 利用することができるメロシア ニン骨格を有する新規化合物を提供すること である。

課題を解決するための手段

［0007］ 本発明は以下の発明を含む。

［1］ 分子量が 3 0 0 0以下であり、 かつ式 （X） で表される部分構造を有 する化合物。

［式 （X） 環の構成要素として少なくとも 1つの二重結合を有 し、 かつ芳香族性を有さない環構造を表す。 \¥02020/175392 3 卩（：170? 2020 /007178

は、 複素環基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シアノ基、 ヒドロキシ基、 チ 才ール基、 カルボキシ基、 _ 3 ₅ 、 _ 3 ₃ 、 _3〇 ₃ 1 ^~ 1、 _3〇 ₂ 1 ^~ 1、 置換 基を有していてもよい炭素数 1〜 25の脂肪族炭化水素基又は置換基を有し ていてもよい炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表し、 該脂肪族炭化水素 基又は芳香族炭化水素基に含まれる _〇一、 一、 _〇〇一、 _〇〇_〇_、 _〇_〇〇_、 一〇一〇〇一〇 一、 _〇〇 ［¾ ² _、 一〇 _〇〇_ ［¾ ³ _、 〇一、

それぞれ独立して、 水素原子又は炭素数 1〜 6のアルキル基を表す

［2］ 分子量が 3000以下であり、 かつ式 （X） で表される部分構造を有 する化合物が、 式 （丨） で表される化合物〜式 （V I I I） で表される化合 物のいずれかである ［1］ に記載の化合物。

\¥02020/175392 5 卩（：170? 2020 /007178

［式 （ I） 〜式 （V I I I） 中、

及び環 \^/ ¹² は、 それぞれ独立して、 環の構成要素として少なくとも 1つ の二重結合を有する環構造を表す。

構成要素として窒素原子を少なくとも 2つ有する環を表す。 ¹³ は、 それぞれ独立して、 構成要素として窒素原子を少 なくとも 1つ有する環を表す。

、 ¹ 、 ¹ 、 ¹ 、 ¹ 、 ⁰¹ 、 ^{1 1} 、 、 ² 、 ² 、 ² 、 ［¾ ⁶² 、 ［¾ ⁷² 、 ［¾ ⁸² 、 ［¾ ⁹² 、 ［¾ ¹⁰² 及び［¾ ^{1 12} は、 それぞれ独立して、 水素 原子、 複素環基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シアノ基、 ヒドロキシ基、 チオ —ル基、 カルボキシ基、 _ 3 ₅ 、 _ 3 ₃ 、 _3〇 ₃ 1 ^~ 1、 _3〇 ₂ 1 ^~ 1、 置換基 \¥02020/175392 6 卩（：170? 2020 /007178

を有していてもよい炭素数 1〜 25の脂肪族炭化水素基又は置換基を有して いてもよい炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表し、 該脂肪族炭化水素基 又は芳香族炭化水素基に含まれる

- 30 ₂ -, _〇〇_、 _〇_、 _〇〇〇_、 _〇〇〇_、 _〇〇 ［¾ ¹³ 八_

されていてもよい。

^13、 ^23、 ^33、 ^43、 ^53、 ^63、 ^73、 ^83、 ^93、 ［¾1。3及び

［¾ ^{1 13} は、 それぞれ独立して、 複素環基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シアノ基 、 ヒドロキシ基、 チオール基、 カルボキシ基、 一 3 ₅ 、 一 3 ₃ 、 一 3〇 ₃ 1 ^~ 1 、 -30^, 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 25の脂肪族炭化水素基 又は置換基を有していてもよい炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表し、 該脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基に 含まれる 又は _◦!! = は、 一〇一、 一3 -、 一 ［^ 一、 一〇〇一、 一〇〇一〇一、 -0-00- 、 _〇_〇〇_〇_、 _〇〇 ［¾ ² 八_、 _〇_〇〇_ ［¾ ³ 八_、

〇〇一、 〇一〇一、 -00-3- , -3-00-3 -, _3_〇〇_ ［¾ ⁸ 八_、 _ ［¾ ⁹ 八_〇〇_3—、 _〇 3 -, -0-03 -, -03-0-, _ ［¾ ^{1 (} ^_〇3_、

— 3—、 — 3— 03— _% — 03— 3 — 3— 03— 3— _% — 3〇—又は—

3〇 ₂ —に置換されていてもよい。

1八、 ［¾1 、 ［¾1 ³ 及び［ _{¾ 1} ⁴ は、 それぞれ独立して、 水素原子又は炭素数 1 〜 6のアルキル基を表す。

、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁰⁴ 、 ［¾5、 ［^5、 ［¾25、 ［¾35、 ［¾75及び［^85は、 それぞれ独立して、 電子求引性基を表す。

\¥02020/175392 7 卩（：170? 2020 /007178

6 ² 及び ⁶³ は互いに結合して環を形成してもよい。

い。

は互いに結合して環を形成してもよい。

は互いに結合して環を形成してもよい。 は互いに結合して環を形成してもよい。

8 ⁴ 及び ⁸⁵ は互いに結合して環を形成してもよい。

それぞれ独立して、 2価の連結基を表す。

単結合又は 2価の連結基を表す。

[¾ ⁹ 及び[^〇は、 それぞれ独立して、 3価の連結基を表す。

4価の連結基を表す。 ]

[3] から選ばれる少なくとも一方が、 ニトロ基、 シアノ基、 ハ ロゲン原子、 _〇〇 ₃ 、 一 3〇 ₃ 、 _3 ₅ 、 _3 ₃ 、 フルオロアルキル 基、 フルオロアリール基、 _〇〇一〇 _[¾ ²²² 、

[¾ ₂₂₂ ([¾ 2 ₂₂ は、 水素原子、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 25の \¥0 2020/175392 8 卩（：170? 2020 /007178

アルキル基又は置換基を有していてもよい 炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素 基を表す。 ） である ［2］ に記載の化合物。

［4］ から選ばれる少なくとも一方が、 ニトロ基、 シアノ基、 フ ッ素原子、 塩素原子、 一〇〇 ₃ 、 一 3〇 ₃ 、 フルオロアルキル基、 一〇〇 （［^ 2 2 2は、 水素原子、 置換基を有していて もよい炭素数 1〜 2 5のアルキル基又は置換基を有していてもよ� �炭素数 6 〜 1 8の芳香族炭化水素基を表す。 ） である ［2］ 又は ［3］ に記載の化合 物。

［5］ から選ばれる少なくとも一方が、 シアノ基、 _◦〇_〇_

［¾ ^{2 2 2} 又は一 3〇 ₂ —［¾ ^{2 2 2} （［¾ ^{2 2 2} は、 水素原子、 置換基を有していてもよい 炭素数 1〜 2 5のアルキル基又は置換基を有していてもよ� �炭素数 6〜 1 8 の芳香族炭化水素基を表す。 ） である ［2］ 〜 ［4］ のいずれかに記載の化 合物。

［6］ から選ばれる少なくとも一方が、 シアノ基である ［2］ 〜

［5］ のいずれかに記載の化合物。

［7］ がシアノ基であり、

シアノ基、 _〇〇_〇_［¾ ^{2 2 2} 又は一 3〇 ₂ _［¾ ^{2 2 2 2 2 2} は、 水 素原子、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 2 5のアルキル基又は置換基 を有していてもよい炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表す。 ） である ［ 2］ 〜 ［6］ のいずれかに記載の化合物。

がともにシアノ基である ［2］ 〜 ［7］ のいずれかに記載 の化合物。

［9］ が、 それぞれ独立して、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 2 5の脂肪族炭化水素基である ［2］ 〜 ［8］ のいずれかに記載の化合 物。

［1 0］ 互いに連結して環を形成する ［2］ 〜 ［8］ のいず れかに記載の化合物。

［1 1］ 及び Vが互いに連結して形成する環が、 脂肪族環である ［1 〇 \¥02020/175392 9 卩（：170? 2020 /007178

］ に記載の化合物。

1〇、 及び環 が、 それぞれ独立して、 芳香族性を有さない環である

［2］ 〜 ［1 1］ のいずれかに記載の化合物。

それぞれ独立して、 5〜 7員環構造である ［2］ 〜 ［1 2］ のいずれかに記載の化合物。

それぞれ独立して、 6員環構造である ［1 3］ に シアノ基、 ハロゲン原子、 _〇〇 ₃ 、 一 3〇 ₃ 、 _ 3 ₅ 、 _ 3 ₃ 、 フルオロアルキル基、 フルオロアリール基、 _〇〇一〇 （［¾ ^{1 1 1} 八及び ^{1 12} 八は、 それぞれ独立して、 ハロゲン原子を有していてもよい炭素数 1〜 24のアルキル基を表す。 ） で ある ［1］ 〜 ［1 4］ のいずれかに記載の化合物。

［1 6］ がシアノ基、 フッ素原子、 塩素原子、 一〇〇 ₃ 、 一 3〇 ₃ 、 フ ルオロアルキル基、 （［¾ ^{1 1 1} ；^及び

［¾ ^{1 12} は、 それぞれ独立して、 ハロゲン原子を有していてもよい炭素数 1〜 24のアルキル基を表す。 ） である ［1］ 〜 ［1 5］ のいずれかに記載の化 合物。

である ［1］ 〜 ［1 6］ のいずれかに記載の化合物。 員環である ［1］ 〜 ［1 7］ のいずれかに記載の化合 物

である ［1 8］ に記載の化合物。

［20］ ス 1113乂におけるグラム吸光係数 ^が〇. 5以上である ［1］ 〜 ［1 9 ］ のいずれかに記載の化合物。

（ス 1113乂は、 分子量が 3000以下であり、 かつ式 （X） で表される部分構造 を有する化合物における極大吸収波長 ［n m］ を表す。 ） \¥02020/175392 10 卩（：17 2020 /007178

［2 1］ 式 （B） を満たす ［1］ 〜 ［20］ のいずれかに記載の化合物。

£ （ A max） / £ （ Amax+ 3 Onm） ³ 5 （ B）

［£ （ス max） は、 分子量が 3000以下であり、 かつ式 （X） で表される部 分構造を有する化合物における極大吸収波長 ［n m］ におけるグラム吸光係 数を表す。

£ （ス max+30 n m） は、 分子量が 3000以下であり、 かつ式 （X） で 表される部分構造を有する化合物の （極大吸収波長 +30 n m） の波長 ［n m］ におけるグラム吸光係数を表す。 ］

［22］ ［1］ 〜 ［2 1］ のいずれかに記載の化合物を含む組成物。

［23］ ［22］ に記載の化合物を含む組成物から形成される 成形物。

［24］ ［1］ 〜 ［2 1］ のいずれかに記載の化合物を含む眼鏡レンズ 用組 成物。

［25］ ［24］ に記載の眼鏡レンズ用組成物から形成される 眼鏡レンズ。

［26］ 式 （ I _ 1） で表される化合物と、 式 （丨 _ 2） で表される化合物 とを反応させる工程を含む式 （丨） で表される化合物の製造方法。

1つの二重結合を有し、 かつ芳香 族性を有さない環構造を表す。

及び は、 それぞれ独立して、 水素原子、 複素環基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シアノ基、 ヒドロキシ基、 チオール基、 カルボキシ基、 _3 ₅ 、 — 3 ₃ 、 一 3〇 ₃ 1 ^~ 1、 一 3〇 ₂ 1 ^~ 1、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 25 の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していて もよい炭素数 6〜 1 8の芳香族 炭化水素基を表し、 該脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基に 含まれる一

0 ^1 ₂ ^_ 又は ^_ 〇 ^1=は、 一 ¹² 八一、 — 30 ₂ ^— _% —0〇一、 一〇一、 — 0 \¥02020/175392 11 卩(：170? 2020 /007178

〇〇一、 一〇〇〇一、 一〇〇 ［¾ ¹³ 八一、 一 ［¾ ¹⁴ 八一〇〇一、 一3 -、 - 3

〇一、 一〇 ₂ —又は一〇 1 ^~ 1 ーに置換されていてもよい。

して環を形成してもよい。

、 、 ゲン原子、 ニトロ基、 シアノ基、 ヒドロキシ基、 チ 才ール基、 カルボキシ基、 _ 3 ₅ 、 _ 3 ₃ 、 _3〇 ₃ 1 ^~ 1、 _3〇 ₂ 1 ^~ 1、 置換 基を有していてもよい炭素数 1〜 25の脂肪族炭化水素基又は置換基を有し ていてもよい炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表し、 該脂肪族炭化水素 基又は芳香族炭化水素基に含まれる _〇一、 一、 _〇〇一、 _〇〇_〇_、 _〇_〇〇_、 一〇一〇〇一〇 一、 _〇〇 ［¾ ² _、 一〇 _〇〇_ ［¾ ³ _、 〇一、

八、 八、 八、 八、 八、 八、 八、 八、 八、 〇八、

1八、 ［¾1 、 ［¾1 ³ 及び［ _{¾ 1} ⁴ は、 それぞれ独立して、 水素原子又は炭素数 1 〜 6のアルキル基を表す。 ］

［式 （ I _2） 中、 及び は、 それぞれ独立して、 電子求引性基を表す 。 てもよい。 ］

\¥0 2020/175392 12 卩（：170? 2020 /007178

［式 （丨） 中、 環 \^/ ¹ 、 、 、 、 V及び は、 前記と同じ意味を表 す。 ］

［2 7］ 式 （ I _ 3） で表される化合物と、 式 （ I _ 4） で表される化合物 とを反応させて式 （丨 _ 1） で表される化合物を得る工程をさらに含む ［2

6］ に記載の製造方法。

［式 （丨 _ 3） 中、 環 \^/ ¹ 、 は前記と同じ意味を表す。 ］ 一已 _· ！ （1-4）

［式 （丨 _ 4） 中、 は前記と同じ意味を表す。 巳！は脱離基を表す。 ］

［2 8］ 式 （丨 _ 5） で表される化合物と、 式 （ I _ 6） で表される化合物 とを反応させて式 （丨 _ 3） で表される化合物を得る工程をさらに含む ［2

7］ に記載の製造方法。

［2 9］ 式 （ I _ 7） で表される化合物と、 式 （丨 _ 6） で表される化合物 とを反応させる工程を含む式 （丨） で表される化合物の製造方法。

\¥02020/175392 13 卩（：17 2020 /007178

［式 （丨 _7） 中、

環の構成要素として少なくとも 1つの二重結合を有し、 かつ芳香 族性を有さない環構造を表す。

は、 複素環基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シアノ基、 ヒドロキシ基、 チ 才ール基、 カルボキシ基、 _ 3 ₅ 、 _ 3 ₃ 、 _3〇 ₃ 1 ^~ 1、 _3〇 ₂ 1 ^~ 1、 置換 基を有していてもよい炭素数 1〜 25の脂肪族炭化水素基又は置換基を有し ていてもよい炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表し、 該脂肪族炭化水素 基又は芳香族炭化水素基に含まれる _〇一、 一、 _〇〇一、 _〇〇_〇_、 _〇_〇〇_、 一〇一〇〇一〇 一、 _〇〇 ［¾ ² _、 一〇 _〇〇_ ［¾ ³ _、 〇一、

アルキル基を表す

［式 （ I - 6） 中、

及び は、 それぞれ独立して、 水素原子、 複素環基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シアノ基、 ヒドロキシ基、 チオール基、 カルボキシ基、 _3 ₅ 、

— 3 ₃ 、 一 3〇 ₃ 1 ^~ 1、 一 3〇 ₂ 1 ^~ 1、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 25 の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していて もよい炭素数 6〜 1 8の芳香族 \¥02020/175392 14 卩(：170? 2020 /007178

炭化水素基を表し、 該脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基に 含まれる一 〇1 ^~ 1 ₂ ^_ 又は ^_ 〇1 ^_ 1 ⁼ は、 一 ？^ ¹² *-、 ^_ 3〇 ₂ ^_ 、 00 0 0 〇〇一、 一〇〇〇一、 一〇〇 ［¾ ¹³ 八一、 一1\1 ¹⁴ 八一〇〇一、 一3 -、 -30 —、 一 3〇 ₂ —、 一〇 ₂ —又は一〇 1 ^~ 1 ーに置換されていてもよい。

して環を形成してもよい。

は、 それぞれ独立して、 水素原子又は炭素数 1〜

6のアルキル基を表す。 ］

［式 （丨） 中、 環 \^、 、 、 、 V及び は、 前記と同じ意味を表 す。 は互いに結合して環を形成してもよい。 ］

［30］ 式 （ I _8） で表される化合物と式 （丨 _4） で表される化合物と を反応させて式 （丨 _7） で表される化合物を得る工程をさらに含む ［29 ］ に記載の製造方法。

（卜 8）

［式 （丨 _8） 中、 環 \^/ ¹ 、 は前記と同じ意味を表す。 ］

一已 _· ！ （1-4）

［式 （丨 _4） 中、 は前記と同じ意味を表す。 巳！は脱離基を表す。 ］

［3 1］ 式 （ I _ 5） で表される化合物と式 （丨 _ 2） で表される化合物と を反応させて式 （丨 _8） で表される化合物を得る工程をさらに含む ［30 ］ に記載の製造方法。 \¥02020/175392 15 卩(：17 2020 /007178

［式 （ | - 5） 中、 環 は前記と同じ意味を表す。 ］

［式 （丨 _2） 中、 は前記と同じ意味を表す。 ］

［32］ 式 （ 1 —5— 1） で表される化合物と、 式 （ I _ 6） で表される化 合物とを反応させて式 （丨 _ 1） で表される化合物を得る工程をさらに含む ［26］ に記載の製造方法。

［33］ 式 （ I _ 5 _ 1） で表される化合物と式 （丨 _ 2） で表される化合 物とを反応させて式 （丨 _7） で表される化合物を得る工程をさらに含む ［ 29］ に記載の製造方法。

\¥02020/175392 16 卩(：17 2020 /007178

［式 （丨 _2） 中、 は前記と同じ意味を表す。 ］

［34］ 式 （ I _ 5） で表される化合物と、 式 （丨 _4） で表される化合物 とを反応させて式 （丨 _5_ 1） で表される化合物を得る工程をさらに含む ［32］ 又は ［33］ に記載の製造方法。

［式 （ I -5） 中、 環 は、 前記と同じ意味を表す。 ］

［式 （丨 _4） 中、 は前記と同じ意味を表す。 巳！は脱離基を表す。 ］ 発明の効果

［0008］ 本発明は、 波長 380〜 400 _n の短波長の可視光に対する高い吸収選 択性を有するメロシアニン骨格を有する新規 化合物を提供する。 また、 本発 明の化合物は良好な耐候性を有する。

発明を実施するための形態

［0009］ <化合物 （X） >

本発明の化合物は、 分子量が 3000以下であり、 かつ式 （X） で表され る部分構造を有する化合物 （以下、 化合物 （X） という場合がある。 ） であ る。

［式 （X） 環の構成要素として少なくとも 1つの二重結合を有 し、 かつ芳香族性を有さない環構造を表す。

は、 複素環基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シアノ基、 ヒドロキシ基、 チ 才ール基、 カルボキシ基、 _ 3 ₅ 、 _ 3 ₃ 、 _3〇 ₃ 1 ^~ 1、 _3〇 ₂ 1 ^~ 1、 置換 \¥0 2020/175392 17 卩（：170? 2020 /007178

基を有していてもよい炭素数 1〜 2 5の脂肪族炭化水素基又は置換基を有し ていてもよい炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表し、 該脂肪族炭化水素 基又は芳香族炭化水素基に含まれる _〇一、

それぞれ独立して、 水素原子又は炭素数 1〜 6のアルキル基を表す

[0010] 本明細書において、 炭素数は、 置換基の炭素数を含まず、 _〇1 ^~ 1 ₂ —又は一 〇1 ^~ 1 =が例えば上記のように置換されている場合� � 置換される前の炭素数を いう。

[001 1 ] 環の構成要素として二重結合を 1つ以上有する環であり、 かつ芳 香族性を有さない環であれば特に限定されな い。 は単環であってもよい し、 縮合環であってもよい。

は、 環の構成要素としてへテロ原子 （例えば、 酸素原子、 硫黄原子、 窒素原子等） を含む複素環であってもよいし、 炭素原子と水素原子とからな る脂肪族炭化水素環であってもよい。

に含ま れる二重結合は、 通常 1〜 4であり、 1〜 3であることが好ましく、 1又は 2であることがより好ましく、 1 つであることがさらに好ましい。

[0012] は、 通常、 炭素数 5〜 1 8の環であり、 5〜 7員環構造であることが 好ましく、 6員環構造であることがより好ましい。

単環であることが好ましい。 \¥0 2020/175392 18 卩（：170? 2020 /007178

[0013] は、 置換基を有していてもよい。 前記置換基としては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子等のハロゲン原子； メチル、 エチル基、 プ ロピル基、 プチル基、 ペンチル基、 ヘキシル基、 ヘプチル基、 オクチル基、 ノニル基等の炭素数 1〜 1 2のアルキル基； フルオロメチル基、 ジフルオロ メチル基、 トリフルオロメチル基、 2—フルオロエチル基、 2 , 2—ジフル オロエチル基、 2 , 2 , 2—トリフルオロエチル基、 1 , 1 , 2 , 2—テト ラフルオロエチル基、 1 , 1 , 2 , 2 , 2—ペンタフルオロエチル基等の炭 素数 1〜 1 2のハロゲン化アルキル基； メ トキシ基、 エトキシ基、 プロポキ シ基、 ブトキシ基、 ペンチルオキシ基、 ヘキシルオキシ基等の炭素数 1〜 1 2のアルコキシ基； メチルチオ基、 エチルチオ基、 プロピルチオ基、 プチル チオ基、 ペンチルチオ基、 ヘキシルチオ基等の炭素数 1〜 1 2のアルキルチ 才基；モノフルオロメ トキシ基、 ジフルオロメ トキシ基、 トリフルオロメ ト キシ基、 2 -フルオロエトキシ基、 1 , 1 , 2 , 2 , 2 -ペンタフルオロエ トキシ基等の炭素数 1〜 1 2のフッ素化アルコキシ基； アミノ基、 メチルア ミノ基、 エチルアミノ基、 ジメチルアミノ基、 ジエチルアミノ基、 メチルエ チル等の炭素数 1〜 6のアルキル基で置換されていてもよいアミ� �基； メチ ルカルボニルオキシ基、 エチルカルボニルオキシ基等の炭素数 2〜 1 2のア ルキルカルボニルオキシ基； メチルスルホニル基、 エチルスルホニル基等の 炭素数 1〜 1 2のアルキルスルホニル基； フヱニルスルホニル基等の炭素数 6〜 1 2のアリールスルホニル基；シアノ基；二ト� �基；水酸基；チオール 基；カルボキシ基； 一 3 ₃ ; - 3 ₅ 等が挙げられる。

が有していてもよい置換基は、 炭素数 1〜 1 2のアルキル基、 炭素数 1〜 1 2のアルコキシ基、 炭素数 1〜 1 2のアルキルチオ基又は炭素数 1〜

6のアルキル基で置換されていてもよいア� �ノ基であることが好ましい。

[0014] としては、 例えば、 下記に記載の基が挙げられる。

[0015] \¥0 2020/175392 20 卩（：170? 2020 /007178

[式中、 * 1は窒素原子との結合手を表し、 * 2は炭素原子との結合手を表 す。 ]

[0017] で表される複素環基としては、 ピリジル基、 ピロリジル基、 テトラヒド ロフルフリル基、 テトラヒドロチオフエン基、 ピロール基、 フリル基、 チオ フエノ基、 ピぺリジン基、 テトラヒドロピラニル基、 テトラヒドロチオピラ ニル基、 チアピラニル基、 イミダゾリノ基、 ピラゾール基、 オキサゾール基 、 チアゾリル基、 ジオキサニル基、 モルホリノ基、 チアジニル基、 トリアゾ \¥0 2020/175392 21 卩（：170? 2020 /007178

—ル基、 テトラゾール基、 ジオキソラニル基、 ピリダジニル基、 ピリミジニ ル基、 ピラジニル基、 インドリル基、 イソインドリル基、 ベンゾイミダゾリ ル基、 プリニル基、 ベンゾトリアゾリル基、 キノリニル基、 イソキノリニル 基、 キナゾリニル基、 キノキサリニル基、 シンノリニル基、 プテリジニル基 、 ベンゾピラニル基、 アントリル基、 アクリジニル基、 キサンテニル基、 力 ルバゾリル基、 テトラセニル基、 ポルフィニル基、 クロリニル基、 コリニル 基、 アデニル基、 グアニル基、 シトシル基、 チミニル基、 ウラシル基、 キノ リル基、 チオフエニル基、 イミダゾリル基、 オキサゾリル基、 チアゾリル基 等の炭素数 3〜 1 6の脂肪族複素環及び炭素数 3〜 1 6の芳香族複素環基が 挙げられ、 ピロリジル基、 ピペリジル基、 テトラヒドロフルフリル基、 テト ラヒドロピラニル基、 テトラヒドロチオフエノ基、 テトラヒドロチオピラニ ル基又はピリジル基であることが好ましい。

[0018] ³ で表される炭素数 1〜 2 5の脂肪族炭化水素基としては、 メチル基、 エ チル基、 n -プロピル基、 イソプロピル基、 门ープチル基、 6 「 1: -プチ ル基、 3 ㊀〇—ブチル基、 ペンチル基、 イソペンチル基、 _ヘキシル 基、 イソヘキシル基、 |-| _オクチル基、 イソオクチル基、 _ノニル基、 イ ソノニル基、 n _デシル基、 イソデシル基、 门 _ドデシル基、 イソドデシル 基、 ウンデシル基、 ラウリル基、 ミリスチル基、 セチル基、 ステアリル基等 の炭素数 1〜 2 5の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基：シク� �プロピル基、 シクロブチル基、 シクロペンチル基、 シクロヘキシル基等の炭素数 3〜 2 5 のシクロアルキル基；シクロヘキシルメチル 基等の炭素数 4〜 2 5のシクロ アルキルアルキル基等が挙げられる。

³ で表される炭素数 1〜 2 5の脂肪族炭化水素基は、 炭素数 1〜 1 5のア ルキル基であることが好ましく、 炭素数 1〜 1 2のアルキル基であることが より好ましい。

で表される脂肪族炭化水素基が有していても よい置換基としては、 ハロ ゲン原子、 水酸基、 ニトロ基、 シアノ基、 一3〇 ₃ 1 ^~ 1等が挙げられる。

[0019] ³ で表される炭素数 1〜 2 5の脂肪族炭化水素基に含まれる 1 ^~ 1 ₂ _又 \¥0 2020/175392 22 卩（：170? 2020 /007178

, , , , 、

¹ 03-3 3 03 03 3 3 03-3 -30 —又は一 3〇 ₂ —に置換されていてもよい。

前記炭素数 1〜 2 5の脂肪族炭化水素基に含まれる

が置換される場合、 一〇一、 一3—、 一 0〇一〇一又は一 3〇 ₂ —で置換され ることが好ましい。

前記炭素数 1〜 2 5の脂肪族炭化水素基に含まれる

が一〇一で置換された場合、 当該脂肪族炭化水素基は、 _〇_［¾’ （［¾’ は ハロゲン原子を有していてもよい炭素数 1〜 2 4のアルキル基） で表される アルコキシ基であることが好ましい。 また、 ポリエチレンオキシ基やポリプ ロピレンオキシ基等のポリアルキレンオキシ 基であってもよい。 一〇一 で表されるアルコキシ基としては、 例えば、 メ トキシ基、 エトキシ基、 一〇 〇 ₃ 基、 ポリエチレンオキシ基、 ポリプロピレンオキシ基等が挙げられる。 前記炭素数 1〜 2 5の脂肪族炭化水素基に含まれる

が _ 3 _で置換された場合、 当該脂肪族炭化水素基は、 は ハロゲン原子を有していてもよい炭素数 1〜 2 4のアルキル基） で表される アルキルチオ基であることが好ましい。 また、 ポリエチレンチオ基やポリプ ロピレンチオ基等のポリアルキレンチオ基で あってもよい。 一 ’ で表 されるアルキルチオ基としては、 例えば、 メチルチオ基、 エチルチオ基、 一 3〇 ₃ 基、 ポリエチレンチオ基、 ポリプロピレンチオ基等が挙げられる。 前記炭素数 1〜 2 5の脂肪族炭化水素基に含まれる

が一〇〇〇一で置換された場合、 当該脂肪族炭化水素基は、 _〇〇〇_［¾’ （［¾， はハロゲン原子を有していてもよい炭素数 1〜 2 4のアルキル基） で 表される基であることが好ましい。 \¥02020/175392 23 卩（：170? 2020 /007178

前記炭素数 1〜 25の脂肪族炭化水素基に含まれる

が一 3〇 ₂ —で置換された場合、 当該脂肪族炭化水素基は、 _3〇 ₂ _8’ （

[¾， はハロゲン原子を有していてもよい炭素数 1〜 24のアルキル基） で表 される基であることが好ましく、 _3〇 ₂ 〇1 ^~ 1 ₂ 基、 _3〇 ₂ 〇1 ^~ 1 ₂ 基等で あってもよい。

^{1 1} 八で表される炭素数 1〜 6のアルキル基としては、 メチル基、 エチル基、 门 -プロピル基、 イソプロピル基、 门ーブチル基、 6 「 1： -プチル基、 36 〇 _ブチル基、 ペンチル基、 ヘキシル基、 1 —メチルブチル基等の 直鎖状又は分岐鎖状の炭素数 1〜 6のアルキル基が挙げられる。

[0021] で表される炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基としては、 フヱニル基、 ナフチル基、 アントラセニル基、 テトラセニル基、 ペンタセニル基、 フエナ ントリル基、 クリセニル基、 トリフエニレニル基、 テトラフエニル基、 ピレ ニル基、 ペリレニル基、 コロネニル基、 ビフエニル基等の炭素数 6〜 1 8の アリール基；ベンジル基、 フエニルエチル基、 ナフチルメチル基等の炭素数 7〜 1 8のアラルキル基等が挙げられ、 炭素数 6〜 1 8のアリール基である ことが好ましく、 フエニル基又はベンジル基であることがより 好ましい。

[0022] で表される炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基が有していてもよい置� � 基としては、 ハロゲン原子；水酸基；チオール基； アミノ基；ニトロ基；シ アノ基； _3〇 ₃ 1 ^~ 1基等が挙げられる。

[0023] で表される炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基に含まれる 1 ^~ 1 ₂ —又 は一〇!!=は、 一〇一、 一3—、 一〇〇一、 一〇〇一〇一、 一 〇_〇〇_、 一〇一〇〇一〇一、 一〇〇 [¾ ² 八一、 一〇 _〇〇_ [¾ ³ 八一、 , , , , 、

¹ 03-3 3 03 03 3 3 03-3 -30 —又は一 3〇 ₂ —に置換されていてもよい。 \¥0 2020/175392 24 卩（：170? 2020 /007178

前記炭素数

が置換される場合、 一〇一又は一 3 0 ₂ ^— で置換されることが好ましい。 前記炭素数

が _〇_で置換された場合、 当該芳香族炭化水素基は、 フエノキシ基等の炭 素数 6〜 1 7のアリールオキシ基； フエノキシエチル基、 フエノキシジエチ レングリコール基、 フエノキシポリアルキレングリコール基のア リールアル コキシ基等であることが好ましい。

前記炭素数

が一 3〇 ₂ —で置換された場合、 当該芳香族炭化水素基は、 _ 3〇 ₂ _ 8” （ は炭素数 6〜 1 7のアリール基又は炭素数 7〜 1 7のアラルキル基を表 す。 ） で表される基であることが好ましい。

[0024] で表されるハロゲン原子としては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子等が挙げられる。

[0025] ニトロ基；シアノ基；ハロゲン原子；

5 ; — 3 ₃ ; フルオロアルキル基 （好ましくは、 炭素数 1〜 2 5） ; フル オロアリール基 （好ましくは、 炭素数 6〜 1 8） ; _〇〇_〇_ [¾ ^{1 1} ^又は それぞれ独立して、 ハロゲン原子 を有していてもよい炭素数 1〜 2 4のアルキル基を表す。 ） であることが好 ましく、

シアノ基； フッ素原子；塩素原子； _〇〇 ₃ ; — 3〇 ₃ ; フルオロアル キル基 （好ましくは、 炭素数 1〜 1 2）

それぞれ独立して、 ハロゲン原子を有して いてもよい炭素数 1〜 2 4のアルキル基を表す。 ） であることがより好まし シアノ基であることが特に好ましい。

[0026] 化合物 （X） の分子量は、 好ましくは 2 5 0 0以下であり、 より好ましく は 2 0 0 0以下であり、 さらに好ましくは 1 5 0 0以下であり、 特に好まし くは 1 0 0 0以下である。 \¥0 2020/175392 25 卩（：17 2020 /007178

また、 好ましくは 1 〇〇以上であり、 1 5 0以上であり、 2 0 0以上である 化合物 （X） は分子量が 3 0 0 0以下であれば、 コボリマーであってもよ いが、 単量体であることが好ましい。

［0027］ 化合物 （X） は、 波長 3 7 0 n 以上 4 2 0 n 以下に極大吸収波長を示 すことが好ましい。 化合物 （X） が波長 3 7 0 n 以上 4 2 0 n 以下に極 大吸収波長を示すと、 波長 3 8 0 1^〇!以上 4 0 0 1^ 以下の範囲の紫外〜近 紫外光を効率よく吸収することができる。 化合物 （X） の極大吸収波長 （ス 〇13乂） は、 好ましくは波長 m以下であり、 より好ま しくは波長 3 7 5 n 以上 4 1 0 n 以下であり、 さらに好ましくは波長 3 8 0 1^〇!以上 4 0 0 1^〇!以下である。

［0028］ 化合物 （X） は、 ス 1113乂におけるグラム吸光係数 ^が〇. 5以上であること が好ましく、 より好ましくは〇. 7 5以上、 特に好ましくは 1 . 0以上であ る。 上限は特に制限されないが、 一般的には 1 0以下である。 なお、 ス 1113乂は 、 化合物 （X） の極大吸収波長を表す。

化合物 （X） のス 1113乂におけるグラム吸光係数 ^が〇. 5以上であると、 少 量の添加量であっても波長 3 8 0〜 4 0 0 〇!の範囲の紫外〜近紫外光を効 率よく吸収することができる。

化合物 （X） は、 £ （ス 1113乂） / £ （ス 1113乂+ 3〇 11 111） が 5以上であること が好ましく、 よく好ましくは 1 0以上、 特に好ましくは 2 0以上である。 上 限は特に制限されないが、 一般的には 1 0 0 0以下である。 £ （ス 1113乂） は、 化合物 （X） の極大吸収波長 ［〇 0!］ におけるグラム吸光係数を表し、 £ （ ス 1113乂+ 3〇 11 111） は、 化合物 （X） の （極大吸収波長 ［1^ 111］ + 3 0 11 111） の波長 ［门 ］ におけるグラム吸光係数を表す。

£ （ス 1113乂） / £ （ス 1113乂+ 3〇 11 111） が 5以上であると、 4 2 0 01以上の 波長における副吸収を最小限にすることがで きるため、 着色が生じにくい。 なお、 グラム吸光係数の単位は、 1- / （ ₉ 〇 01） である。

［0029］ 化合物 （X） としては、 式 （丨） で表される化合物〜式 （V I I I） で表 \¥0 2020/175392 26 卩(：17 2020 /007178

される化合物のいずれかであることが好ま しく、 式 （丨） で表される化合物 であることがより好ましい。

\¥02020/175392 27 卩（：170? 2020 /007178

［式 （ I） 〜式 （V I I I） 中、

及び環 \^/ ¹² は、 それぞれ独立して、 環の構成要素として少なくとも 1つ の二重結合を有する環構造を表す。

構成要素として窒素原子を少なくとも 2つ有する環を表す。 ¹³ は、 それぞれ独立して、 構成要素として窒素原子を少 なくとも 1つ有する環を表す。

、 ¹ 、 ¹ 、 ¹ 、 ¹ 、 ⁰¹ 、 ^{1 1} 、 、 ² 、 ² 、 ² 、 ［¾ ⁶² 、 ［¾ ⁷² 、 ［¾ ⁸² 、 ［¾ ⁹² 、 ［¾ ¹⁰² 及び［¾ ^{1 12} は、 それぞれ独立して、 水素 原子、 複素環基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シアノ基、 ヒドロキシ基、 チオ —ル基、 カルボキシ基、 _3 ₅ 、 _ 3 ₃ 、 _3〇 ₃ 1 ^~ 1、 _3〇 ₂ 1 ^~ 1、 置換基 \¥02020/175392 28 卩（：170? 2020 /007178

を有していてもよい炭素数 1〜 25の脂肪族炭化水素基又は置換基を有して いてもよい炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表し、 該脂肪族炭化水素基 又は芳香族炭化水素基に含まれる

- 30 ₂ _〇〇_、 _〇_、 _〇〇〇_、 _〇〇〇_、 _〇〇 ［¾ ¹³ 八_

されていてもよい。

^13、 ^23、 ^33、 ^43、 ^53、 ^63、 ^73、 ^83、 ^93、 ［¾1。3及び

［¾ ^{1 13} は、 それぞれ独立して、 複素環基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シアノ基 、 ヒドロキシ基、 チオール基、 カルボキシ基、 一 3 ₅ 、 一 3 ₃ 、 一 3〇 ₃ 1 ^~ 1 、 -30^, 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 25の脂肪族炭化水素基 又は置換基を有していてもよい炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表し、 該脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基に 含まれる 又は _◦!! = は、 一〇一、 一3 -、 一 ［^ 一、 一〇〇一、 一〇〇一〇一、 -0-00- 、 _〇_〇〇_〇_、 _〇〇 ［¾ ² 八_、 _〇_〇〇_ ［¾ ³ 八_、

〇〇一、 〇一〇一、 -00-3- , -3-00-3 -, _3_〇〇_ ［¾ ⁸ 八_、 _ ［¾ ⁹ 八_〇〇_3—、 _〇 3 -, -0-03 -, -03-0-, _ ［¾ ^{1 (} ^_〇3_、

— 3—、 — 3— 03— _% — 03— 3 — 3— 03— 3— _% — 3〇—又は—

3〇 ₂ —に置換されていてもよい。

1八、 ［¾1 、 ［¾1 ³ 及び［ _{¾ 1} ⁴ は、 それぞれ独立して、 水素原子又は炭素数 1 〜 6のアルキル基を表す。

、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁰⁴ 、 ［¾5、 ［^5、 ［¾25、 ［¾35、 ［¾75及び［^85は、 それぞれ独立して、 電子求引性基を表す。

\¥0 2020/175392 29 卩（：170? 2020 /007178

に結合して環を形成してもよい。

に結合して環を形成してもよい。

に結合して環を形成してもよい。

に結合して環を形成してもよい。

ぞれ独立して、 2価の連結基を表す。

価の連結基を表す。

[¾ ⁹ 及び[^〇は、 それぞれ独立して、 3価の連結基を表す。

[¾ は、 4価の連結基を表す。 ]

及び環 は、 それぞれ独立して、 環の構成要素として二重結合を 1つ 以上有する環であれば特に限定されない。 環 ² 〜環 はそれぞれ単環であ ってもよいし、 縮合環であってもよい。 また、 は脂肪族環であ \¥0 2020/175392 30 卩（：170? 2020 /007178

ってもよいし、 芳香環であってもよい。

は、 環の構成要素としてへテロ原子 （例えば、 酸素原子、 硫 黄原子、 窒素原子等） を含む複素環であってもよい。

[0031 ] 環の構成要素として二重結合を 1つ以上有するが、 環 2 ~環\^/ ^{1 2} に含まれる二重結合は、 それぞれ独立して、 通常 1〜 4であり、 1 〜 3であることが好ましく、 1又は 2であることがより好ましく、 1つであ ることがさらに好ましい。

[0032] 環 \/\/ ² ~環\^ ^{1 2} は、 それぞれ独立して、 通常、 炭素数 5〜 1 8の環であり、

5〜 7員環構造であることが好ましく、 6員環構造であることがより好まし い。

は、 それぞれ独立して、 単環であることが好ましい。 また環 2〜環 ^{1 2} はそれぞれ独立して芳香族性を有さない 環であることが好ましい は、 置換基を有していてもよい。 前記置換基としては、 環 1が有していてもよい置換基と同じものが挙� �られる。

[0033] 環 \/\/ ² ~環\^ ^{1 2} が有していてもよい置換基としては、 炭素数 1〜 1 2のアル キル基、 炭素数 1〜 1 2のアルコキシ基、 炭素数 1〜 1 2のアルキルチオ基 又は炭素数 1〜 6のアルキル基で置換されていてもよいアミ� �基であること が好ましい。

[0034] の具体例としては、 の具体例と同じものが挙げられる

[0035] 環の構成要素として窒素原子を

、 単環であってもよいし、 縮合環であってもよいが、 単環であることが好ま しい。

通常 5〜 1 0員環であり、 5〜 7員環であることが好ましく、

5員環又は 6員環であることがより好ましい。

基としては、 水酸基；チオール基； アルデヒド基； メチル基、 エチル基等の \¥02020/175392 31 卩（：170? 2020 /007178

炭素数 1 〜 6のアルキル基； メ トキシ基、 エトキシ基等の炭素数 1 〜 6のア ルコキシ基； メチルチオ基、 エチルチオ基等の炭素数 1 〜 6のアルキルチオ 基； アミノ基、 メチルアミノ基、 ジメチルアミノ基、 メチルエチル等の炭素

て水素原子又は炭素数 1 〜 6のアルキル基 を は炭素数 1 〜 6のアルキル基を表す。 ） ； —〇33［¾ ⁴ 干 （?¾ ⁴ は炭素数 1 〜 6のアルキル基を表す。 ） ； 一〇3〇［¾ ⁵ 干 は炭素数 1 〜 6のアルキル基を表す。 ） ； _S〇 ₂ R ^{6 f} （R ^{5 f} は炭素 数 6〜 1 2のアリール基又はフッ素原子を有していて� �よい炭素数 1 〜 6の アルキル基を表す。 ） 等が挙げられる。

［0036］ としては、 例えば下記に記載の環等が挙げられる。

［0037］ ¹³ は、 それぞれ独立して、 環の構成要素として窒素原子 を 1 つ含む環である。 ¹³ は、 それぞれ独立して、 単環であ ってもよいし、 縮合環であってもよいが、 単環であることが好ましい。

それぞれ独立して、 通常 5〜 1 0員環であり、 5 〜 7員環であることが好ましく、 5員環又は 6員環であることがより好まし い。 \¥02020/175392 32 卩(：170? 2020 /007178 置換基を有していてもよい。 環 112及び環 11 3が有していてもよい置換基としては、 の置換基と同じものが挙げられ る。

［0038］ 環 \/\/ ^{1 12} 及び環 \/\/ ^{1 13} としては、 例えば下記に記載の環等が挙げられる。

［0039］ ［¾ ⁴ 、 ⁴ 、 ［¾ ²⁴ 、 ［¾ ³⁴ 、 ［¾ ⁴⁴ 、 ［¾ ⁵⁴ 、 ［¾ ⁶⁴ 、 ［¾ ⁷⁴ 、 ［¾ ⁸⁴ 、 ［¾ ⁹⁴ 、 〇 ⁴

、 ［¾ ^{1 14} 、 ［¾ ⁵ 、 ［¾ ¹⁵ 、 ［¾ ²⁵ 、 ［¾ ³⁵ 、 ［¾ ⁷⁵ 及び［¾ ⁸⁵ で表される電子求引性基 としては、 例えば、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シアノ基、 カルボキシ基、 ハ ロゲン化アルキル基、 ハロゲン化アリール基、 一〇〇 ₃ 、 一 3〇 ₃ 、 一 3 5、 _3 ₃ 、 _3〇 ₃ 1 ^~ 1、 _3〇 ₂ 1 ^~ 1、 _3〇 ₂ 〇 ₃ 、 _3〇 ₂ 〇 1 ^~ 1 ₂ 、 _ 3〇 ₂ 〇1 ^~ 1 ₂ 、 式 （乂一 1） で表される基が挙げられる。 寧

1—# ²² (X ^» ”

［式 （X— 1） 中、

X ¹ は、 ^_ 0〇 ^_ 、 ^_ 0〇〇 ^_ 、 ^_ 〇0〇 ^_ 、 ^— 03 ^— _% ^— 033 ^— _% ^— 0 03-, -030-, - 3〇 ₂ -、 一 223〇〇一又は一〇〇 224 -を 表す。

8 ²²² は、 水素原子、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 25のアルキル 基又は置換基を有していてもよい炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表す

〇

［¾ ²²³ 及び［¾ ²²⁴ は、 それぞれ独立して、 水素原子、 炭素数 1〜 6のアルキ \¥0 2020/175392 33 卩（：170? 2020 /007178

ル基又はフエニル基を表す。

氺は、 結合手を表す。 ]

[0040] ハロゲン原子としては、 フッ素原子、 塩素原子、 臭素原子、 ヨウ素原子が 挙げられる。

ハロゲン化アルキル基としては、 例えば、 トリフルオロメチル基、 ベルフ ルオロエチル基、 ペルフルオロプロピル基、 ペルフルオロイソプロピル基、 ペルフルオロブチル基、 ペルフルオロ 3㊀〇—ブチル基、 ペルフルオロ ㊀ 「 ーブチル基、 ペルフルオロペンチル基及びペルフルオロヘ キシル基等の フルオロアルキル基等が挙げられ、 ペルフルオロアルキル基であることが好 ましい。 ハロゲン化アルキル基の炭素数としては、 通常 1〜 2 5であり、 好 ましくは炭素数 1〜 1 2である。 ハロゲン化アルキル基は、 直鎖状であって もよいし、 分岐鎖状であってもよい。

ハロゲン化アリール基としては、 フルオロフエニル基、 クロロフエニル基 、 ブロモフエニル基等が挙げられフルオロアリ ール基であることが好ましく 、 ペルフルオロアリール基であることがより好 ましい。 ハロゲン原子を含む アリール基の炭素数としては、 通常 6〜 1 8であり、 好ましくは炭素数 6〜

1 2である。

[0041 ] X ¹ は、 一〇〇〇一又は一 3〇 ₂ -であることが好ましい。

[¾ ^{2 2 2} で表される炭素数 1〜 2 5のアルキル基としては、 メチル基、 エチル 基、 门 _プロピル基、 イソプロピル基、 门 _プチル基、 6 「 1: _プチル基 、 3㊀〇—ブチル基、 ペンチル基、 ヘキシル基、 1 —メチルブチル 基、 3—メチルブチル基、 —オクチル基、 —デシル、 2—ヘキシルーオ クチル基等の直鎖状又は分岐鎖状の炭素数 1〜 2 5のアルキル基が挙げられ る。 [¾ ^{2 2 2} は、 炭素数 1〜 1 2のアルキルであることが好ましい。

していてもよい置換基と しては、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基等が挙げられる。

[¾ ^{2 2 2} で表される炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基としては、 フヱニル基 、 ナフチル基、 アントラセニル基、 ビフエニル基等の炭素数 6〜 1 8のアリ \¥02020/175392 34 卩（：170? 2020 /007178

—ル基；ベンジル基、 フエニルエチル基、 ナフチルメチル基等の炭素数 7〜

1 8のアラルキル基等が挙げられる。

していてもよい置 換基としては、 ハロゲン原子、 ヒドロキシ基等が挙げられる。

しては、 メチル基 、 エチル基、 门ープロピル基、 イソプロピル基、 门ーブチル基、 6 「 1：— ブチル基、 3㊀〇—ブチル基、 ペンチル基、 ヘキシル基、 1 —メチ ルプチル基、 3 -メチルプチル基等が挙げられる。

［0042］ ［¾ ⁴ 、 ⁴ 、 ［¾ ²⁴ 、 ［¾ ³⁴ 、 ［¾ ⁴⁴ 、 ［¾ ⁵⁴ 、 ［¾ ⁶⁴ 、 ［¾ ⁷⁴ 、 ［¾ ⁸⁴ 、 ［¾ ⁹⁴ 、

^ ₁₀₄ 、 ^ _{1 14} 、 ^ ₅ 、 ^ ₁₅ 、 ^25、 ^35、 ［¾75及び［ _{¾ 85} で表される電子求引 性基としては、 それぞれ独立して、 ニトロ基、 シアノ基、 ハロゲン原子、 一 〇〇 ₃ 、 一 3〇 ₃ 、 一 3 ₅ 、 一 3 ₃ 、 フルオロアルキル基 （好ましくは 、 炭素数 1〜 25） 、 フルオロアリール基 （好ましくは、 炭素数 6〜 1 8）

、 一〇〇一〇一［¾ ²²² 、 一3〇 ₂ -［¾ ²²² 又は一〇〇一［¾ ²²² （［¾ ²²² は、 水素 原子、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 25のアルキル基又は置換基を 有していてもよい炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表す。 ） であること が好ましく、

ニトロ基、 シアノ基、 フッ素原子、 塩素原子、 _〇〇 ₃ 、 一 3〇 ₃ 、 フ ルオロアルキル基、 _◦〇_〇_［¾ ²²² 又は一 3〇 ₂ _［¾ ²²² （［¾ ²²² は、 水素 原子、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 25のアルキル基又は置換基を 有していてもよい炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表す。 ） であること がより好ましく、 シアノ基であることがさらに好ましい。

及び のうちの少なくとも一方がシアノ基であるこ とが好ましく、 がシアノ基であり、 かつ、 がシアノ基、 _〇〇_〇_［¾ ²²² 又は一 3〇 ₂ — ［¾ ²²² （［¾ ²²² は、 それぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子を有していて もよい炭素数 1〜 25のアルキル基又はハロゲン原子を有してい� ��もよい炭 素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表す。 ） であることがより好ましい。

［0043］ して環を形成してもよい。 いに結 \¥0 2020/175392 35 卩（：170? 2020 /007178

合して形成する環は、 単環であってもよいし、 縮合環であってもよいが、 単 環であることが好ましい。 また、 が互いに結合して形成する環は 、 環の構成要素としてへテロ原子 （窒素原子、 酸素原子、 硫黄原子） 等を含 んでいてもよい。

及び が互いに結合して形成する環は、 通常 3〜 1 0員環であり、 5 〜 7員環であることが好ましく、 5員環又は 6員環であることがより好まし い。

及び が互いに結合して形成する環としては、 例えば、 下記に記載の 構造が挙げられる。

[式中、 *は、 炭素原子との結合手を表す。 は、 それぞれ独立し て、 水素原子又は置換基を表す。 ]

[0044] して形成する環は、 置換基 （上記式中の

^{6 £} ） を有していてもよい。 前記置換基は、 例えば、 が有していてもよい 置換基と同じものが挙げられる。 前記 [¾ ^{1 £} 〜[¾ ^{1 6 £} は、 それぞれ独立して、 好 ましくは炭素数 1〜 1 2のアルキル基であり、 より好ましくは炭素数 1〜 6 のアルキル基であり、 さらに好ましくはメチル基である。

[0045] が互いに結合し て形成する環と同じものが挙げられる。

て形成する環と同じものが挙げられる。

て形成する環と同じものが挙げられる。

が互いに結合し て形成する環と同じものが挙げられる。 \¥02020/175392 36 卩（：170? 2020 /007178

て形成する環と同じものが挙げられる。

［0046］ 、 ¹ 、 ¹ 、 ¹ 、 ¹ 、 ⁰¹ 、 ^{1 1} 、 、 ² 、 ² 、 ²

は、 ［¾ ³ で表される複素環基と同じものが挙げら れ、 ピロリジル基、 ピベリジ ル基、 テトラヒドロフルフリル基、 テトラヒドロピラニル基、 テトラヒドロ チオフエノ基、 テトラヒドロチオピラニル基又はピリジル基 であることが好 ましい。

［0047］ 、 ¹ 、 ¹ 、 ¹ 、 ¹ 、 ⁰¹ 、 ^{1 1} 、 、 ² 、 ² 、 ²

、 ² 、 ² 、 ² 、 ² 、 ⁰² 、 ^{1 2} 、 ³ 、 ³ 、 ³ 、 ³ 、

⁵³ 、 ［¾ ⁶³ 、 ［¾ ⁷³ 、 ［¾ ⁸³ 、 ［¾ ⁹³ 、 ［¾ ¹⁰³ 及び ¹³ で表される炭素数 1〜 25 の脂肪族炭化水素基としては、 で表される炭素数 1〜 25の脂肪族炭化水 素基と同じものが挙げられる。

前記炭素数 1〜 25の脂肪族炭化水素基は、 炭素数 1〜 1 5のアルキル基 であることが好ましく、 炭素数 1〜 1 2のアルキル基であることがより好ま しい。

［0048］ 、 ¹ 、 ¹ 、 ¹ 、 ¹ 、 ⁰¹ 、 ^{1 1} 、 、 ² 、 ² 、 ²

、 ² 、 ² 、 ² 、 ² 、 ⁰² 、 ^{1 2} 、 ³ 、 ³ 、 ³ 、 ³ 、

⁵³ 、 ［¾ ⁶³ 、 ［¾ ⁷³ 、 ［¾ ⁸³ 、 ［^ ³ 、 で表される脂肪族炭化水素 基が有していてもよい置換基としては、 ハロゲン原子、 水酸基、 ニトロ基、 シアノ基、 一3〇 ₃ 1 ^~ 1等が挙げられる。

［0049］ また、 、 ［¾ ⁴¹ 、 ［¾ ⁵¹ 、 ［¾ ⁶¹ 、 ［¾ ⁹¹ 、 ⁰¹ 、 ^{1 1} 、 ［¾ ² 、 ² 、 ［¾ ⁴²

30 ₂ -, _〇〇_、 _〇_、 _〇〇〇_、 _〇〇〇_、 _〇〇 ［¾ ¹³ 八_、

れていてもよい。 \¥02020/175392 37 卩（：170? 2020 /007178 3、 ［¾ ²³ 、 ［¾ ³³ 、 ［¾ ⁴³ 、 ［¾ ⁵³ 、 ［¾ ⁶³ 、 ［¾ ⁷³ 、 ［¾ ⁸³ 、 ［¾ ⁹³ 、 ［¾ ¹⁰³ 及び

, , , , 、

¹ 03 3 3 03 03 3 3 03 3 -30 —又は一 3〇 ₂ —に置換されていてもよい。

前記炭素数 1〜 25の脂肪族炭化水素基に含まれる

が置換される場合、 一〇一、 一3—、 一 0〇一〇一又は一 3〇 ₂ —で置換され ることが好ましい。

前記炭素数 1〜 25の脂肪族炭化水素基に含まれる

が一〇一で置換された場合、 当該脂肪族炭化水素基は、 _〇_［¾’ （［¾’ は ハロゲン原子を有していてもよい炭素数 1〜 24のアルキル基） で表される アルコキシ基であることが好ましい。 また、 ポリエチレンオキシ基やポリプ ロピレンオキシ基等のポリアルキレンオキシ 基であってもよい。 一〇一 で表されるアルコキシ基としては、 例えば、 メ トキシ基、 エトキシ基、 一〇 〇 ₃ 基等が挙げられる。

前記炭素数 1〜 25の脂肪族炭化水素基に含まれる

が _ 3 _で置換された場合、 当該脂肪族炭化水素基は、 一 は ハロゲン原子を有していてもよい炭素数 1〜 24のアルキル基） で表される アルキルチオ基であることが好ましい。 また、 ポリエチレンチオ基やポリプ ロピレンチオ基等のポリアルキレンチオ基で あってもよい。 一 ’ で表 されるアルキルチオ基としては、 例えば、 メチルチオ基、 エチルチオ基、 一 3〇 ₃ 基、 ポリエチレンチオ基、 ポリプロピレンチオ基等が挙げられる。 前記炭素数 1〜 25の脂肪族炭化水素基に含まれる

が一〇〇〇一で置換された場合、 当該脂肪族炭化水素基は、 _〇〇〇_［¾’ \¥02020/175392 38 卩（：170? 2020 /007178

（［¾， はハロゲン原子を有していてもよい炭素数 1〜 24のアルキル基） で 表される基であることが好ましい。

前記炭素数 1〜 25の脂肪族炭化水素基に含まれる

が一 3〇 ₂ —で置換された場合、 当該脂肪族炭化水素基は、 _3〇 ₂ _8’ （ はハロゲン原子を有していてもよい炭素数 1〜 24のアルキル基） で表 される基であることが好ましく、 _3〇 ₂ 〇1 ^~ 1 ₂ 基、 _3〇 ₂ 〇1 ^~ 1 ₂ 基等で あってもよい。 、 は 、 で表される炭素数 1〜 6のアルキル基と同じものが挙げられる。

［0051］ 、 ¹ 、 ¹ 、 ¹ 、 ¹ 、 ⁰¹ 、 ^{1 1} 、 、 ² 、 ² 、 ²

、 ² 、 ² 、 ² 、 ² 、 ⁰² 、 ^{1 2} 、 ³ 、 ³ 、 ³ 、 ³ 、

⁵³ 、 ［¾ ⁶³ 、 ［¾ ⁷³ 、 ［¾ ⁸³ 、 ［¾ ⁹³ 、 ［¾ ¹⁰³ 及び ¹³ で表される炭素数 6〜 1 8 の芳香族炭化水素基としては、 8 ³ で表される炭素数 6〜 1 8で表される芳香 族炭化水素基と同じものが挙げられ、 炭素数 6〜 1 8のアリール基であるこ とが好ましく、 フエニル基又はベンジル基であることがより 好ましい。

前記炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基が有していてもよい置� �基として は、 ハロゲン原子；水酸基；チオール基； アミノ基；ニトロ基；シアノ基； -3〇 ₃ 1 ^~ 1基等が挙げられる。

、 ¹ 、 ¹ 、 ¹ 、 ¹ 、 ⁰¹ 、 ^{1 1} 、 、 ² 、 ² 、 ² 、 ［¾62、 ［¾72、 ［^82^92、 ［^102、 の芳香 族炭化水素基に含まれる _〇1 ^~ 1 ₂ —又は _〇!!=は、 -30 ₂ - 、 一〇〇一、 一〇一、 一〇〇〇一、 一〇〇〇一、 一〇〇 ［¾ ¹³ 八一、 一 ［¾ ¹⁴ 八一〇〇一、 一3—、 一3〇一、 一〇 ₂ —又は一〇 1 ^~ 1 ーに置換されていて もよい。

3、 ［¾ ²³ 、 ［¾ ³³ 、 ［¾ ⁴³ 、 ［¾ ⁵³ 、 ［¾ ⁶³ 、 ［¾ ⁷³ 、 ［¾ ⁸³ 、 ［¾ ⁹³ 、 ［¾ ¹⁰³ 及び

は一〇!!=は、 一〇一、 一3—、 一〇〇一、 一〇〇一〇一、 一 \¥02020/175392 39 卩（：170? 2020 /007178

〇_〇〇_、 一〇一〇〇一〇一、 一〇〇 ［¾ ² 八一、 一〇 _〇〇_ ［¾ ³ 八一、 , , , , 、

¹ 03 3 3 03 03 3 3 03 3 -30 —又は一 3〇 ₂ —に置換されていてもよい。

前記炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基に含まれる _〇1 ^~ 1 ₂ —又は _◦!! = が置換される場合、 一〇一又は一 30 ₂ ^— で置換されることが好ましい。 前記炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基に含まれる _〇1 ^~ 1 ₂ —又は _◦!! = が _〇_で置換された場合、 当該芳香族炭化水素基は、 フエノキシ基等の炭 素数 6〜 1 7のアリールオキシ基； フエノキシエチル基、 フエノキシジエチ レングリコール基、 フエノキシポリアルキレングリコール基のア リールアル コキシ基等であることが好ましい。

前記炭素数

が一 3〇 ₂ —で置換された場合、 当該芳香族炭化水素基は、 _3〇 ₂ _8” （ は炭素数 6〜 1 7のアリール基又は炭素数 7〜 1 7のアラルキル基を表 す。 ） で表される基であることが好ましい。 、 は 、 で表される炭素数 1〜 6のアルキル基と同じものが挙げられる。

［0053］ 及び は、 互いに連結して環を形成してもよい。 及び が連結し て形成される環の構成要素として、 を構成する二重結合を含む。 つまり 、 及び Vが連結して形成される環と環 とで縮合環を形成する。 及 び 8 ³ が連結して形成される環と環 とが形成する縮合環としては、 具体的 には、 以下に記載の環構造が挙げられる。 \¥02020/175392 40 卩（：170? 2020 /007178

成される環の構成要素として、 環 ² を構成する二重結合を含む。 つまり、

¹² 及び ¹³ が互いに結合して形成する環と環 ² とで縮合環を形成する。 具体 的には、 及び が連結して形成される環と環 とが形成する縮合環と同 じものが挙げられる。

二重結合を含む。 つまり、 とで縮合環を形成する。 具体 的には、 及び が連結して形成される環と環 とが形成する縮合環と同 じものが挙げられる。

成される環の構成要素として、 環 ⁶ を構成する二重結合を含む。 つまり、

⁵² 及び ⁵³ が互いに結合して形成する環と環 ⁶ とで縮合環を形成する。 具体 的には、 及び が連結して形成される環と環 とが形成する縮合環と同 じものが挙げられる。

成される環の構成要素として、 を構成する二重結合を含む。 つまり、

⁶² 及び ⁶³ が互いに結合して形成する環と環 ⁷ とで縮合環を形成する。 具体 的には、 及び が連結して形成される環と環 とが形成する縮合環と同 じものが挙げられる。

二重結合を含む。 つまり、 とで縮合環を形成する。 具体 \¥02020/175392 41 卩（：170? 2020 /007178

的には、 及び が連結して形成される環と環 とが形成する縮合環と同 じものが挙げられる。

成される環の構成要素として、 環 ⁹ を構成する二重結合を含む。 つまり、

⁸² 及び ⁸³ が互いに結合して形成する環と環 ⁹ とで縮合環を形成する。 具体 的には、 及び が連結して形成される環と環 とが形成する縮合環と同 じものが挙げられる。

して形

具体的には、 して形成される環と環 ¹ とが形成する縮合環 と同じものが挙げられる。

して形成される環の構成要素として、 を構成する二重結合を含む。 つ

成する。 具体的には、 が連結して形成される環と環 とが形成す る縮合環と同じものが挙げられる。

して形成される環の構成要素として、 を構成する二重結合を含む。 つ

成する。 具体的には、 が連結して形成される環と環 とが形成す る縮合環と同じものが挙げられる。

[0055] 及び は、 互いに結合して環を形成してもよい。 及び が互いに 結合して形成する環は、 環の構成要素として窒素原子を 1つ含む。 及び 2が互いに結合して形成する環は、 単環であってもよいし、 縮合環であっても よいが、 単環であることが好ましい。 ¹ 及び ² が互いに結合して形成する 環は、 環の構成要素としてさらにへテロ原子 （酸素原子、 硫黄原子、 窒素原 子等） を含んでいてもよい。 及び ² が互いに結合して形成する環は、 月旨 \¥0 2020/175392 42 卩（：170? 2020 /007178

肪族環であることが好ましく、 不飽和結合を有さない脂肪族環であることが より好ましい。

及び が互いに結合して形成する環は、 通常 3〜 1 0員環であり、 5 〜 7員環であることが好ましく、 5員環又は 6員環であることがより好まし い。

¹ 及び ² が互いに結合して形成する環は置換基を 有していてもよく、 例 えば、 環 ² 〜環 ^{1 2} が有していてもよい置換基と同じものが 挙げられる。

及び が互いに結合して形成する環としては、 例えば、 下記に記載の 環が挙げられる。

[0056] [¾ ^{4 1} 及び ² が互いに結合して形成する環は、 が互いに結合し て形成する環と同じものが挙げられる。

に結合し て形成する環と同じものが挙げられる。

に結合し て形成する環と同じものが挙げられる。

に結合し て形成する環と同じものが挙げられる。

して形成する環と同じものが挙げられる。

して形成する環と同じものが挙げられる。

[0057] される 2価の連結基としては、 置換基を有していても よい炭素数 1〜 1 8の 2価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有して� �てもよ い炭素数 6〜 1 8の 2価の芳香族炭化水素基を表す。 前記 2価の脂肪族炭化 \¥0 2020/175392 43 卩（：170? 2020 /007178

水素基及び _〇一、 _ 3 _ 、 は水素原子又は炭素数 ]〜6のアルキル基を表す） 、 一 〇〇一、 一 3〇 ₂ —、 一3〇一、 一 〇 ₃ —で置換されていてもよい。

また、 前記 2価の脂肪族炭化水素基及び 2価の芳香族炭化水素基が有して いてもよい置換基としては、 ハロゲン原子、 水酸基、 カルボキシ基、 アミノ 基等が挙げられる。

[0058] される 2価の連結基は、 それぞれ独立して、 置換基を 有していてもよい炭素数 1〜 1 8の 2価の脂肪族炭化水素基であることが好 ましく、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 1 2の 2価の脂肪族炭化水素 基であることがより好ましい。

[0059] される 2価の連結基の具体例としては、 以下に記載の 連結基が挙げられる。 式中、 *は結合手を表す。

[0060]

[0061]

[0062]

\¥0 2020/175392 47 卩（：170? 2020 /007178

[0065]

[0066] 及び は、 それぞれ独立して、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜

1 8の 2価の脂肪族炭化水素基又は下記式で表され� �連結基であることが好 ましく、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 1 2の 2価の脂肪族炭化水素 基又は下記式で表される連結基であることが より好ましい。 \¥0 2020/175392 48 卩（：170? 2020 /007178

[0067] は、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 1 8の 2価の脂肪族炭化水素 基又は下記式で表される連結基であることが 好ましい。

[0068] としては、 それぞれ独立して、 置換基 を有していてもよい炭素数 1〜 1 8の 3価の脂肪族炭化水素基又は置換基を 有していてもよい炭素数 6〜 1 8の 3価の芳香族炭化水素基が挙げられる。 前記 3価の脂肪族炭化水素基に含まれる _ 0 1 ^~ 1 ₂ —は、 _〇一、 _ 3 _、 _〇 3 _〇〇一、 - 3 0

6のアルキル基を表す。 ） で置き換わっていてもよい。

前記 3価の脂肪族炭化水素基及び前記 3価の芳香族炭化水素基が有してい てもよい置換基としては、 ハロゲン原子、 水酸基、 カルボキシ基、 アミノ基 等が挙げられる。

₉ 及び で表される ₃ 価の連結基は、 それぞれ独立して、 置換基を有し ていてもよい炭素数 1〜 1 2の 3価の脂肪族炭化水素基であることが好まし い。

。で表される ₃ 価の連結基の具体例としては、 以下に記載の連結 基が挙げられる。 \¥0 2020/175392 49 卩（：170? 2020 /007178

[0069] ¹ で表される 4価の連結基としては、 置換基を有していてもよい炭素数

1〜 1 8の 4価の脂肪族炭化水素基又は置換基を有して� �てもよい炭素数 6 〜 1 8の 4価の芳香族炭化水素基が挙げられる。 前記 4価の脂肪族炭化水素 ¾に含まれる _〇 1 ^~ 1 ₂ _（よ、 _〇_、 — 3— _% — 0 3— _% _〇〇_、 —3 0— 、 は水素原子又は炭素数 1〜 6のアルキル基を表す。 ） で置き換わっていてもよい。

前記 4価の脂肪族炭化水素基及び前記 4価の芳香族炭化水素基が有してい てもよい置換基としては、 ハロゲン原子、 水酸基、 カルボキシ基、 アミノ基 等が挙げられる。

それぞれ独立して、 置換基を有していて もよい炭素数 1〜 1 2の 4価の脂肪族炭化水素基であることが好まし� �。 しては、 以下に記載の連結基が挙 \¥0 2020/175392 50 卩（：17 2020 /007178 げられる。

[0070] は、 炭素数 1 〜 1 5のアルキル基であることが好ましく、 炭素数 1 〜 1

0のアルキル基であることがより好ましい。

8 ² は、 炭素数 1 〜 1 5のアルキル基であることが好ましく、 炭素数 1 〜 1

0のアルキル基であることがより好ましい� � \¥0 2020/175392 51 卩（：170? 2020 /007178

¹ と ² とは互いに連結して環を形成することが 好ましく、 脂肪族環を形 成することがより好ましく、 不飽和結合を有さない脂肪族環であることが さ らに好ましく、 ピロリジン環またはピペリジン環構造を有す ることが特に好 ましい。

ニトロ基、 シアノ基、 ハロゲン原子、 一〇〇 ₃ 、 一 3〇 ₃ 、 5、 一 3 ₃ 、 フルオロアルキル基 （好ましくは、 炭素数 1〜 2 5） 、 フル オロアリール基 （好ましくは、 炭素数 6〜 1 8） 、 _〇〇_〇_ [¾ ^{1 1} ^又は

アルキル基を表す。 ） であることが好ましく、

シアノ基、 フッ素原子、 塩素原子、 _〇〇 ₃ 、 一 3〇 ₃ 、 フルオロアル キル基、

それぞれ独立して、 ハロゲン原子を有していてもよい炭素数 1〜 2 4のアル キル基を表す。 ） であることがより好ましく、 シアノ基、 フッ素原子である ことがさらに好ましく、 特に好ましくはシアノ基である。

[0071 ] 及び は、 それぞれ独立して、 ニトロ基、 シアノ基、 ハロゲン原子、 —〇〇 ₃ 、 一 3〇 ₃ 、 一 3 ₅ 、 一 3 ₃ 、 フルオロアルキル基、 フルオロ アリール基、 _〇〇_〇_ [¾ ^{2 2 2} 又は一 3〇 ₂ _ [¾ ^{2 2 2} （[¾ ^{2 2 2} は、 水素原子、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 2 5のアルキル基又は置換基を有して いてもよい炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表す。 ） であることが好ま しく、

ニトロ基、 シアノ基、 フッ素原子、 塩素原子、 _〇〇 ₃ 、 一 3〇 ₃ 、 フ ルオロアルキル基、 _◦〇_〇_ [¾ ^{2 2 2} 又は一 3〇 ₂ _ [¾ ^{2 2 2} （[¾ ^{2 2 2} は、 水素 原子、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 2 5のアルキル基又は置換基を 有していてもよい炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表す。 ） であること がより好ましく、

シアノ基、 _〇〇_〇_ [¾ ^{2 2 2} 又は一 3〇 ₂ _ [¾ ^{2 2 2} （[¾ ^{2 2 2} は、 水素原子、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 2 5のアルキル基又は置換基を有して いてもよい炭素数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基を表す。 ） であることがさら \¥02020/175392 52 卩（：170? 2020 /007178

に好ましく、 シアノ基であることが特に好ましい。

及び のうちの少なくとも一方がシアノ基であるこ とが好ましく、 がシアノ基であり、 かつ、 がシアノ基、 _〇〇_〇_［¾ ²²² 又は一 3〇 ₂ — ［¾ ₂₂₂ （［^ 222は、 水素原子、 置換基を有していてもよい炭素数 1〜 25のア ルキル基又は置換基を有していてもよい炭素 数 6〜 1 8の芳香族炭化水素基 を表す。 ） であることがより好ましい。

同じ構造を有することが好ましい。

ともにシアノ基であることが好ましい。

［0072］ ［¾ 、 ［¾ ₆₁ 、 ［ _{¾ 91} 、 ［¾1〇1及び［¾111は、 それぞれ独立して、 炭素 数 1〜 1 5のアルキル基であることが好ましく、 炭素数 1〜 1 0のアルキル 基であることがより好ましい。

^12, ^42、 ^52、 ^62、 ^72、 ^82、 ^92、 ［¾1〇2及び ^112は、 それ それ独立して、 炭素数 1〜 1 5のアルキル基であることが好ましく、 炭素数 1〜 1 0のアルキル基であることがより好ましい。

とは、 互いに連結して環を形成することが好ましく 、 脂肪族環 を形成することがより好ましく、 不飽和結合を有さない脂肪族環であること がさらに好ましく、 特に好ましくはピロリジン環またはピペリジ ン環構造を 有することが好ましい。

とは、 互いに連結して環を形成することが好ましく 、 脂肪族環 を形成することがより好ましく、 不飽和結合を有さない脂肪族環であること がさらに好ましく、 特に好ましくはピロリジン環またはピペリジ ン環構造を 有することが好ましい。

とは、 互いに連結して環を形成することが好ましく 、 脂肪族環 を形成することがより好ましく、 不飽和結合を有さない脂肪族環であること がさらに好ましく、 特に好ましくはピロリジン環またはピペリジ ン環構造を 有することが好ましい。

とは、 互いに連結して環を形成することが好ましく 、 脂肪族環 を形成することがより好ましく、 不飽和結合を有さない脂肪族環であること \¥02020/175392 53 卩（：170? 2020 /007178

がさらに好ましく、 特に好ましくはピロリジン環またはピペリジ ン環構造を 有することが好ましい。

とは、 互いに連結して環を形成することが好ましく 、 脂肪族 環を形成することがより好ましく、 不飽和結合を有さない脂肪族環であるこ とがさらに好ましく、 特に好ましくはピロリジン環またはピペリジ ン環構造 を有することが好ましい。

と［¾ ^{1 12} とは、 互いに連結して環を形成することが好ましく 、 脂肪族 環を形成することがより好ましく、 不飽和結合を有さない脂肪族環であるこ とがさらに好ましく、 特に好ましくはピロリジン環またはピペリジ ン環構造 を有することが好ましい。

［0073］ ³ 、 ［¾ ²³ 、 ［¾ ³³ 、 ［¾ ⁴³ 、 ［¾ ⁵³ 、 ［¾ ⁶³ 、 ［¾ ⁷³ 、 ［¾ ⁸³ 、 ［¾ ⁹³ 、 ［¾ ¹⁰³ 及び

［¾ ^{1 13} は、 それぞれ独立して、 ニトロ基；シアノ基；ハロゲン原子； 一〇〇 3 _; _3〇 _{3 ;} _3 ₅ ; _3 _{3 ;} 炭素数 1〜 25のフルオロアルキル基； 炭素数 6〜 1 8のフルオロアリール基；

^{1 12/} ^ ¹² は、 それぞれ独立して、 ハロゲン原子を有してい てもよい炭素数 1〜 24のアルキル基を表す。 ） であることが好ましく、 シアノ基； フッ素原子；塩素原子； 一〇〇 _{3 ;} — 3〇 _{3 ;} 炭素数 1〜 1 2のフルオロアルキル基

は、 それぞれ独立して、 ハロゲン原子を有していてもよい炭素 数 1〜 24のアルキル基を表す。 ） であることがより好ましく、

シアノ基であることが特に好ましい。

［0074］ ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁴ 、 ⁰⁴ 、

1 4、 ［¾ 1 5、 ［¾ 25、 ［¾ 3 5、 ［¾ 75及び［^ 85は、 それぞれ独立して、 ニトロ基、 シアノ基、 ハロゲン原子、 一〇〇 ₃ 、 一 3〇 ₃ 、 一 3 ₅ 、 一 3 ₃ 、 一〇 〇—〇 _［¾ 222、 _3〇 ₂ _［¾ 222 （［^ 222は、 ハロゲン原子を有していてもよ い炭素数 1〜 25のアルキル基を表す） 、 炭素数 1〜 25のフルオロアルキ ル基又は炭素数 6〜 1 8のフルオロアリール基であることが好まし� �、 ニトロ基、 シアノ基、 フッ素原子、 塩素原子、 _〇〇 ₃ 、 一 3〇 ₃ 、 フ \¥02020/175392 54 卩（：170? 2020 /007178

ルオロアルキル基、 _〇〇_〇_ [¾ ²²² 又は一 3〇 ₂ _ [¾ ²²² （[¾ ²²² は、 ハロ ゲン原子を有していてもよい炭素数 1〜 25のアルキル基を表す） ことがよ り好ましく、

シアノ基、 _〇〇_〇_ [¾ ²²² 又は一 3〇 ₂ _ [¾ ²²² （[¾ ²²² は、 ハロゲン原 子を有していてもよい炭素数 1〜 25のアルキル基を表す） であることがさ らに好ましく、

シアノ基であることが特に好ましい。

_[¾ ²⁴ と _[¾ ²⁵ とは同じ構造であることが好ましい。

_[¾ ³⁴ と _[¾ ³⁵ とは同じ構造であることが好ましい。

_[¾ ⁷⁴ と _[¾ ⁷⁵ とは同じ構造であることが好ましい。

とは同じ構造であることが好ましい。

[0076] 式 （ I） で表される化合物は、 式 （ I _ 1 ） で表される化合物、 式 （ I _2 ） で表される化合物又は式 （丨 - 3 ） で表される化合物の何れかで あることがより好ましい。

[^父！、 [¾父 ₂ 、 8x ₃ 、 8x ₄ 、 8x ₅ 、 8父 ₆ 、 8x ₇ 及び ^?父 ₈ は、 それぞ れ独立して、 水素原子又は置換基を表す。

〇! 1は〇〜 4の整数を表し、 012は〇〜 5の整数を表す。 ]

していてもよい置換基 と同じものが挙げられる。

それぞれ独立して、 0又は 1であることが好ましい。

[0077] 式 （丨 丨） で表される化合物は、 式 （丨 丨 _八） で表される化合物である \¥02020/175392 55 卩（：17 2020 /007178

ことが好ましい。

［式中、 、 、 、 、 、 ² 、 ³ 、 ［¾ ¹⁴ 及び［¾ ¹⁵ は、 上記と 同じ局、味を表す。

8x9、 8x1。、 8x11及び 8x12は、 それぞれ独立して、 水素原子又は置換 基を表す。 ］

していてもよい置換基 と同じものが挙げられる。

［0078］ 式 （ I I I） で表される化合物は、 式 （丨 丨 丨 _八） で表される化合物で あることが好ましい。

記と同じ意味を表す。

8x13、 8x14、 ^ _{>< 15} 及び^ _><16 は、 それぞれ独立して、 水素原子又は置 換基を表す。 ］

しては、 環 ¹ が有していてもよい置換 基と同じものが挙げられる。

［0079］ 式 （ I） で表される化合物 （以下、 化合物 （丨） という場合がある。 ） と しては、 例えば、 以下に記載の化合物が挙げられる。

化合物 （丨） は、 式 （ 1 ^— 1） 〜式 （1 ^— 4） 、 式 （1 _7） 、 式 （ 1 — 8） 、 式 （1 — 1 0） 、 式 （1 — 1 2） 、 式 （1 —20） 〜式 （1 —25） 、 式 （1 —54） 〜式 （1 —57） 、 式 （1 —59） 、 式 （1 —63） 〜式 （1 —68） 、 式 （1 —70） 〜式 （1 —78） 、 式 （1 —80） 、 式 （1 \¥02020/175392 56 卩（：17 2020 /007178

_ 1 24） 〜式 （1 — 1 32） 、 式 （1 — 1 35） 、 式 （1 — 1 37） 〜式 （1 — 1 42） 、 式 （1 — 1 58） 〜式 （1 — 1 72） 、 式 （1 —2 1 8） 〜式 （1 —229） で表される化合物であることが好ましく、

式 （1 — 1） 、 式 （1 — 2） 、 式 （1 — 4） 、 式 （1 — 7） 、 式 （1 — 1 〇） 、 式 （1 — 1 2） 、 式 （1 _20） 、 式 （1 _22） 、 式 （1 _54） 〜式 （1 _56） 、 式 （1 _59） 、 式 （1 _63） 〜式 （1 _65） 、 式 （1 —66） 、 式 （1 —7 1） 、 式 （1 — 1 24） 、 式 （1 — 1 25） 、 式 （1 — 1 26） 、 式 （1 — 1 28） 、 式 （1 — 1 3 1

） 、 式 （1 — 1 58） 、 式 （1 — 1 60） 、 式 （1 — 1 64） 、 式 （1 — 1 69） 、 式 （1 —2 1 8） 〜式 （1 —227） で表される化合物であること がより好ましく、

式 （1 _54） 〜式 （1 _56） 、 式 （1 _59） 、 式 （1 _64） 、 式 （1 — 1 25） 、 式 （1 _2 1 8） 〜式 （1 _229） で表される化合物で あることがさらに好ましい。

[0080]

[0081]

[0082]

[0083]

[0084]

[0085]

[0086]

[0087] \¥02020/175392 65 卩（：170? 2020 /007178

[0089] 式 （ I I） で表される化合物 （以下、 化合物 （丨 丨） という場合がある。

） としては、 例えば、 以下に記載の化合物が挙げられる。

化合物 （丨 丨） としては、 式 （2- 1） 、 式 （2-2） 、 式 （2-5） 〜 式 （2_ 1 2） 、 式 （2_24） 〜式 （2_28） 、 式 （2_32） 、 式 （ 2— 33） 、 式 （2— 38） 〜式 （2— 44） 、 式 （2— 70） 、 式 （2— 7 1） 、 式 （2- 1 03） 〜式 （2- 1 06） で表される化合物であること が好ましく、 式 （2— 1） 、 式 （2— 2） 、 式 （2— 5） 〜式 （2— 1 0） 、 式 （2— 1 03） 〜式 （2— 1 06） で表される化合物であることがより 好ましい。

[0090]

[0091]

[0092]

[0093]

[0094]

[0095]

[0096] \¥02020/175392 72 卩(：170? 2020 /007178

[0098] 式 （丨 丨 丨） で表される化合物 （以下、 化合物 （ 1 1 1） という場合があ る。 ） としては、 例えば、 以下に記載の化合物が挙げられる。

[0099] 式 （丨 V） で表される化合物 （以下、 化合物 （ I V） という場合がある。

） としては、 例えば、 以下に記載の化合物が挙げられる。 \¥02020/175392 73 卩（：170? 2020 /007178

[0100] 式 （V） で表される化合物 （以下、 化合物 （V） という場合がある。 ） と しては、 例えば、 以下に記載の化合物が挙げられる。

化合物 （V） としては、 式 （5- 1） 〜式 （5-3） 、 式 （5-6） 、 式 （5— 7） 、 式 （5— 9） 、 式 （5— 1 5） 、 式 （5— 2 1） 、 式 （5— 2 3） 、 式 （5-25） 、 式 （5-26） 、 式 （5-32） 、 式 （5-36） 、 式 （5— 38） で表される化合物であることが好ましく、 式 （5— 1） 〜 式 （5— 3） 、 式 （5— 2 1） 、 式 （5— 25） 、 式 （5— 36） で表され る化合物であることがより好ましい。

[0101]

[0102]

[0103]

[0104]

[0105] \¥02020/175392 79 卩（：17 2020 /007178

[0106] 式 （V I） で表される化合物 （以下、 化合物 （V I） という場合がある。

） としては、 例えば、 以下に記載の化合物が挙げられる。

化合物 （V I） としては、 式 （6— 1） 、 式 （6— 2） 、 式 （6— 4） 、 式 （6_5） 、 式 （6_7） 、 式 （6_8） 、 式 （6_9） 、 式 （6_ 1 2 ） 、 式 （6_ 1 5） 、 式 （6_ 1 8） 、 式 （6_ 1 9） 、 式 （6_22） 、 式 （6_23） 、 式 （6_50） 、 式 （6_57） 、 式 （6_69） 、 式 （ 6— 80） 式 （6— 85） 、 式 （6— 94） で表される化合物であることが 好ましく、 式 （6_ 1） 、 式 （6_2） 、 式 （6_4） 、 式 （6_8） 、 式 （6— 1 5） 、 式 （6— 22） 、 式 （6— 80） で表される化合物であるこ とがより好ましい。

[0107]

[0108]

[0109]

[0110]

[0111] [2110]

SLlLOO/OZOZd£/l^d 16£^11/0101〇丛

[0113]

[0114]

[0115]

[0116] \¥0 2020/175392 89 卩（：17 2020 /007178

る。 ） としては、 例えば、 以下に記載の化合物が挙げられる。 \¥02020/175392 90 卩(：17 2020 /007178 化合物 （V I I） としては、 式 （7— 1） 〜式 （7— 9） 、 式 （7— 1 2 ） 、 式 （7— 1 4） 、 式 （7— 1 7） 、 式 （7—42） 〜式 （7—44） 、 式 （7— 57） で表される化合物であることが好ましく、 式 （7— 1） 〜式

（7 -8） , で表される化合物であることがより好ましい 。

[0118]

[0119]

[0120]

(7-23)

(7-24)

[0121]

[0122]

(7-38)

[0123]

(7-47)

(7-46)

[0124]

(7-56)

[0125] \¥02020/175392 97 卩(：17 2020 /007178

(7-63) {7-64)

[0126] 式 （V I I I） で表される化合物 （以下、 化合物 （V I I I） という場合 がある。 ） としては、 例えば、 以下に記載の化合物が挙げられる。

化合物 （V I I I） としては、 式 （8— 1） 、 式 （8— 2） 、 式 （8— 4 ） 、 式 （8_5） 、 式 （8_ 1 1） 、 式 （8_ 1 3） 〜式 （8_ 1 7） 、 式 （8— 25） 、 式 （8— 26） 、 式 （8— 47） 、 式 （8— 48） で表され \¥02020/175392 98 卩(：17 2020 /007178

る化合物であることが好ましく、 式 （8— 1） 、 式 （8— 4） 、 式 （8— 5 ） 、 式 （8_ 1 5） 、 式 （8_ 1 7） 、 式 （8_25） で表される化合物で あることがより好ましい。

[0127]

[0128]

[0129]

[0130]

[0131]

[0132]

[0133]

[0134]

[0135]

[0136] \¥0 2020/175392 107 卩（：17 2020 /007178

[0137] ＜化合物 （ I） の製造方法＞

化合物 （丨） は、 例えば、 式 （丨 一 1） で表される化合物 （以下、 化合物 \¥0 2020/175392 108 卩（：170? 2020 /007178

（ I - 1） という場合がある。 ） と式 （丨 _ 2） で表される化合物 （以下、 化合物 （丨 _ 2） という場合がある。 ） とを反応させることにより得ること ができる。

［式中、 環 \^/ ¹ 、 じ意味を表す。 ］

［0138］ 化合物 （ I - 1） と化合物 （丨 一2） との反応は、 通常、 化合物 （ 1 - 1 ） と化合物 （丨 _ 2） とを混合することにより実施され、 化合物 （丨 _ 1） に化合物 （丨 - 2） を加えることが好ましい。

また、 化合物 （丨 _ 1） と化合物 （丨 _ 2） との反応は、 塩基及びメチル 化剤の存在下で化合物 （ I - 1） と化合物 （丨 _ 2） とを混合することが好 ましく、

化合物 （1 _ 1） 、 化合物 （丨 _ 2） 、 塩基及びメチル化剤を混合するこ とが好ましく、

化合物 （1 _ 1） とメチル化剤との混合物に、 化合物 （ I - 2） と塩基と を混合することがより好ましく、

化合物 （1 _ 1） 及びメチル化剤の混合物に、 化合物 （ I - 2） 及び塩基 の混合物を加えることがさらに好ましい。

［0139］ 塩基としては、 水酸化ナトリウム、 水酸化リチウム、 水酸化カリウム、 水 酸化セシウム、 水酸化ルビシウム、 水酸化カルシウム、 水酸化バリウム、 水 酸化マグネシウム等の金属水酸化物 （好ましくはアルカリ金属水酸化物） ； ナトリウムメ トキシド、 カリウムメ トキシド、 リチウムメ トキシド、 ナトリ ウムエトキシド、 ナトリウムイソプロポキシド、 ナトリウムターシャリーブ トキシド、 カリウムターシャリーブトキシド等の金属ア ルコキシド （好まし くはアルカリ金属アルコキシド） ；水素化リチウム、 水素化ナトリウム、 水 \¥0 2020/175392 109 卩（：170? 2020 /007178

素化カリウム、 水素化リチウムアルミニウム、 水素化ホウ素ナトリウム、 水 素化アルミニウム、 水素化アルミニウムナトリウム等の金属水素 化物；酸化 カルシウム、 酸化マグネシウム等の金属酸化物；炭酸水素 ナトリウム、 炭酸 ナトリウム、 炭酸カリウム等の金属炭酸塩 （好ましくはアルカリ土類金属炭 酸塩） ； ノルマルプチルリチウム、 夕ーシャリーブチルリチウム、 メチルリ チウム、 グリニャール試薬等の有機アルキル金属化合 物； アンモニア、 トリ エチルアミン、 ジイソプロピルエチルアミン、 エタノールアミン、 ピロリジ ン、 ピぺリジン、 ジアザビシクロウンデセン、 ジアザビシクロノネン、 グア ニジン、 水酸化テトラメチルアンモニウム、 水酸化テトラエチルアンモニウ ム、 ピリジン、 アニリン、 ジメ トキシアニリン、 酢酸アンモニウム、 /3 -アラ ニン等のアミン化合物 （好ましくはトリエチル

アミン、 ジイソプロピルエチルアミン等の 3級アミン） ； リチウムジイソプ ロピルアミ ド、 ナトリウムアミ ド、 カリウムヘキサメチルジシラジド等の金 属アミ ド化合物 （好ましくはアルカリ金属アミ ド） ；水酸化トリメチルスル ホニウム等のスルホニウム化合物；水酸化ジ フエニルヨードニウム等のヨー ドニウム化合物； フォスファゼン塩基等が挙げられる。

塩基の使用量としては、 化合物 （丨 _ 1） 1モルに対して、 通常〇. 1〜 5モルであり、 〇. 5〜 2モルであることが好ましい。

[0140] メチル化剤としては、 ヨードメタン、 硫酸ジメチル、 メタンスルホン酸メ チル、 フルオロスルホン酸メチル、 パラトルエンスルホン酸メチル、 トリフ ルオロメタンスルホン酸メチル、 トリメチルオキソニウムテトラフルオロボ レート等が挙げられる。

メチル化剤の使用量としては、 化合物 （丨 _ 1） 1モルに対して、 通常 0 . 1〜 5モルであり、 〇. 5〜 2モルであることが好ましい。

[0141 ] 化合物 （ I _ 1） と化合物 （丨 _ 2） との反応は、 溶媒の存在下で行って もよい。 溶媒としては、 アセトニトリル、 ベンゼン、 トルエン、 アセトン、 酢酸エチル、 クロロホルム、 ジクロロエタン、 モノクロロベンゼン、 メタノ —ル、 エタノール、 イソプロパノール、 6 1^ 1： _ブタノール、 2—ブタノ \¥0 2020/175392 1 10 卩（：170? 2020 /007178

ン、 テトラヒドロフラン、 ジエチルエーテル、 ジメチルスルホキシド、 1\1 ,

1\]—ジメチルアセトアミ ド、 1\1 , 1\1 -ジメチルホルムアミ ド、 水等が挙げられ る。 好ましくはアセトニトリル、 テトラヒドロフラン、 クロロホルム、 ジク ロロメタン、 ジエチルエーテルであり、 より好ましくはアセトニトリル、 テ トラヒドロフラン、 クロロホルムであり、 さらに好ましくはアセトニトリル である。

また、 溶媒は脱水溶媒であることが好ましい。

[0142] 化合物 （ I _ 1） と化合物 （丨 _ 2） との反応時間は、 通常〇. 1〜 1 0 時間であり、 好ましくは、 〇. 2〜 3時間である。

化合物 （丨 _ 1） と化合物 （丨 _ 2） との反応温度は、 通常一 5 0〜 1 5 0 °〇であり、 好ましくは一 2 0〜 1 0 0 °〇である。

化合物 （丨 _ 2） の使用量は、 化合物 （丨 _ 1） 1モルに対して、 通常 0 . 1〜 1 0モルであり、 〇. 5〜 5モルであることが好ましい。

[0143] 化合物 （ I - 1） としては、 例えば、 下記に記載の化合物等が挙げられる

の化合物等が挙げられる。 \¥02020/175392 111 卩(：17 2020 /007178

［0145］ 化合物 （ I - 1 ） は、 例えば、 式 （ 丨 一3） で表される化合物 （以下、 化 合物 （ 丨 _3） という場合がある。 ） と式 （ 丨 _4） で表される化合物 （以 下、 化合物 （ 丨 _4） という場合がある。 ） とを反応させて得ることができ る。 3—巳 1

(1-4)

［式 （ | _3） 中、 環 \^/ ¹ 、 は前記と同じ意味を表す。 脱離基を表す。 ］

［0146］ 巳 ₁ で表される脱離基としては、 ハロゲン原子、 トルエンスルホニル基 、 トリフルオロメチルスルホニル基等が挙げら れる。

［0147］ 化合物 （ I _3） と化合物 （ I -4） との反応は、 化合物 （ I _3） と化 合物 （ 丨 _4） とを混合することにより実施される。

化合物 （ 丨 _4） の使用量は、 化合物 （ 丨 _3） 1 モルに対して通常〇.

1 〜 5モルであり、 〇. 5〜 2モルであることが好ましい。

化合物 （ 丨 _3） と化合物 （ 丨 _4） との反応は、 溶媒の存在下で行って もよい。 溶媒としては、 アセトニトリル、 ベンゼン、 トルエン、 アセトン、 酢酸ェチル、 クロロホルム、 ジクロロェタン、 モノクロロベンゼン、 メタノ \¥0 2020/175392 1 12 卩（：170? 2020 /007178

—ル、 エタノール、 イソプロパノール、 6 1^ 1： _ブタノール、 2—ブタノ ン、 テトラヒドロフラン、 ジエチルエーテル、 ジメチルスルホキシド、 1\1 ,

1\1—ジメチルアセトアミ ド、 1\1 , 1\1—ジメチルホルムアミ ド、 水等が挙げら れる。 好ましくはアセトニトリル、 テトラヒドロフラン、 クロロホルム、 ジ クロロメタン、 ジエチルエーテルであり、 より好ましくはアセトニトリル、 テトラヒドロフラン、 クロロホルムであり、 さらに好ましくはメタノール、 エタノール、 イソプロパノール、 アセトニトリルである。

化合物 （丨 _ 3） と化合物 （ I - 4） との反応時間は、 通常〇. 1〜 1 0 時間である。

化合物 （丨 _ 3） と化合物 （ I - 4） との反応温度は、 通常一 5 0〜 1 5 0 °◦である。

[0148] 化合物 （丨 一3） としては、 例えば、 下記に記載の化合物が挙げられる。

[0149] 化合物 （丨 一4） は、 市販品を用いてもよい。 例えば、 クロロシアン、 ブ ロモシアン、 パラトルエンスルホニルシアニド、 トリフルオロメタンスルホ ニルシアニド、 1 —クロロメチルー 4—フルオロー 1 , 4—ジアゾニアビシ クロ [2. 2. 2]オクタン ビス （テトラフルオロボラート （セレクトフルオロ （八 _ 8门〇1 0116111 _108 の登録商標） ともいう） 、 ベンゾイル （フエニル ヨードニオ） （トリフルオロメタンスルホニル） メタニド、 2 , 8—ジフル オロー5— （トリフルオロメチル） 一 5 1 ^~ 1—ジベンゾ [匕， ]チオフエンー 5 —イウムトリフルオロメタンスルホナート、 1\1 _ブロモスクシンイミ ド、

-クロロスクシンイミ ド、 1\1 -ヨードスクシンイミ ド等が挙げられる。

[0150] 化合物 （ I _ 3） は、 式 （ I _ 5） で表される化合物 （以下、 化合物 （ I \¥02020/175392 113 卩(：17 2020 /007178

-5） という場合がある。 ） と式 （丨 _6） で表される化合物 （以下、 化合 物 （丨 _6） という場合がある。 ） とを反応させることにより得ることがで きる。

(1-5) (1-6)

［式中、 環 \^/ ¹ 、 ［¾ ¹ 、 及び ² は前記と同じ意味を表す。 ］

［0151］ 化合物 （ I _5） と化合物 （丨 _6） との反応は、 化合物 （丨 _5） と化 合物 （丨 _6） とを混合することにより実施される。

化合物 （丨 _6） の使用量は、 化合物 （丨 _5） 1モルに対して通常〇.

1〜 5モルであり、 〇. 5〜 2モルであることが好ましい。

化合物 （丨 _5） と化合物 （丨 _6） との反応は、 溶媒の存在下で行って もよい。 アセトニトリル、 ベンゼン、 トルエン、 アセトン、 酢酸エチル、 ク ロロホルム、 ジクロロエタン、 モノクロロベンゼン、 メタノール、 エタノー ル、 イソプロパノール、 夕ーシャリーブタノール、 2—ブタノン、 テトラヒ ドロフラン、 ジエチルエーテル、 ジメチルスルホキシド、 1\1, 1\1_ジメチル アセトアミ ド、 1\1, 1\1 -ジメチルホルムアミ ド、 水等が挙げられる。 好まし くはベンゼン、 トルエン、 エタノール、 アセトニトリルである。

化合物 （丨 _5） と化合物 （丨 _6） との反応時間は、 通常〇. 1〜 1 0 時間である。

化合物 （丨 _5） と化合物 （丨 _6） との反応温度は、 通常一 50〜 1 5 0°◦である。

［0152］ 化合物 （ I - 5） としては、 例えば、 下記に記載の化合物等が挙げられる

\¥02020/175392 114 卩（：170? 2020 /007178

［0153］ 化合物 （丨 一6） としては、 アンモニア； メチルアミン、 エチルアミン、 エタノールアミン、 4 -ヒロキシブチルアミン等の 1級アミン；ジメチルア ミン、 ジエチルアミン、 ジブチルアミン、 ピロリジン、 ピペリジン、 3—ヒ ドロキシピロリジン、 4 -ヒドロキシピペリジン、 アゼチジン等の 2級アミ ンが挙げられる。

［0154］ また、 化合物 （ I _ 1） は、 式 （ I _ 5 _ 1） で表される化合物 （以下、 化合物 （丨 _5_ 1） という場合がある。 ） と化合物 （丨 _6） とを反応さ せて得ることもできる。

［式 （ I _5_ 1） 前記と同じ意味を表す。 ］

［0155］ 化合物 （ I _ 5 _ 1） と化合物 （丨 _ 6） との反応は、 化合物 （ I _ 5—

1） と化合物 （丨 _6） とを混合することにより実施される。

化合物 （丨 _6） の使用量は、 化合物 （ I _5_ 1） 1モルに対して通常 〇. 1〜 5モルであり、 〇. 5〜 2モルであることが好ましい。

化合物 （丨 _5_ 1） と化合物 （丨 _6） との反応は、 溶媒の存在下で行 つてもよい。 アセトニトリル、 ベンゼン、 トルエン、 アセトン、 酢酸エチル 、 クロロホルム、 ジクロロエタン、 モノクロロベンゼン、 メタノール、 エタ ノール、 イソプロパノール、 夕ーシャリーブタノール、 2—ブタノン、 テト ラヒドロフラン、 ジエチルエーテル、 ジメチルスルホキシド、 1\1, 1\1_ジメ チルアセトアミ ド、 1\1, 1\1 -ジメチルホルムアミ ド、 水等が挙げられる。 好 ましくはベンゼン、 トルエン、 エタノール、 アセトニトリルである。

化合物 （丨 _5_ 1） と化合物 （丨 _6） との反応時間は、 通常 0. 1〜 1 0時間である。

化合物 （丨 _5_ 1） と化合物 （丨 _6） との反応温度は、 通常一 50〜 1 50°◦である。

［0156］ 式 （ I -5- 1） で表される化合物は、 例えば、 下記に記載の化合物等が \¥02020/175392 115 卩（：170? 2020 /007178

挙げられる。

［0157］ 化合物 （丨） は、 式 （ I _7） で表される化合物 （以下、 化合物 （ I - 7 ） という場合がある。 ） と化合物 （丨 _6） とを反応させることにより得る こともできる。

［式 （丨 _7） 中、 環 \^/ ¹ 、 は上記と同じ意味を表す。 ］ ［0158］ 化合物 （ I -7） と化合物 （ I _6） との反応は、 通常、 化合物 （ I _7 ） と化合物 （丨 _6） とを混合することにより実施され、 化合物 （丨 _7） に化合物 （丨 -6） を加えることが好ましい。

また、 化合物 （丨 _7） と化合物 （丨 _6） との反応は、 塩基及びメチル 化剤の存在下で化合物 （丨 _7） と化合物 （ I _6） とを混合することによ り実施されることが好ましく、

化合物 （丨 _7） 、 化合物 （ I _6） 、 塩基及びメチル化剤を混合するこ とがより好ましく、

化合物 （丨 _7） とメチル化剤と塩基との混合物に化合物 （丨 _6） を混 合することがさらに好ましい。

［0159］ 塩基としては、 化合物 （丨 _ 1） と化合物 （丨 _2） との反応に用いられ る塩基と同じものが挙げられる。

塩基の使用量としては、 化合物 （丨 _7） 1モルに対して、 通常〇. 1〜 \¥02020/175392 116 卩（：170? 2020 /007178

5モルであり、 〇. 5〜 2モルであることが好ましい。

メチル化剤としては、 化合物 （丨 _ 1） と化合物 （丨 _2） との反応に用 いられるメチル化剤と同じものが挙げられる 。

メチル化剤の使用量としては、 化合物 （丨 _7） 1モルに対して、 通常 0 . 1〜 5モルであり、 〇. 5〜 2モルであることが好ましい。

化合物 （ I -6） の使用量は、 化合物 （ I -7） 1モルに対して、 通常 0 . 1〜 1 0モルであり、 〇. 5〜 5モルであることが好ましい。

[0160] 化合物 （丨 _7） と化合物 （丨 _6） との反応は、 溶媒の存在下で行って もよい。 溶媒としては、 化合物 （丨 _ 1） と化合物 （丨 _2） との反応に用 いられる溶媒と同じもの等が挙げられる。 好ましくは、 メタノール、 ェタノ —ル、 イソプロパノール、 トルエン、 アセトニトリルである。

[0161] 化合物 （丨 _7） と化合物 （ I _6） との反応時間は、 通常〇. 1〜 1 0 時間である。

化合物 （丨 _7） と化合物 （ I -6） との反応温度は、 通常一 50〜 1 5 0°◦である。

[0162] 化合物 （ 1 -7） としては、 例えば下記に記載の化合物が挙げられる。

[0163] 化合物 （ I _7） は、 式 （ I -8） で表される化合物と化合物 （丨 -4） とを反応させることにより得ることもできる 。 \¥02020/175392 117 卩（：170? 2020 /007178

（卜 8）

［式 （丨 _8） 中、 環 \^/ ¹ 、 は前記と同じ意味を表す。 ］

［0164］ 化合物 （ I _8） と化合物 （ I -4） との反応は、 化合物 （ I _8） と化 合物 （丨 _4） とを混合することにより実施することができ る。

化合物 （丨 _8） と化合物 （丨 _4） との反応は、 塩基の存在下で行うこ とが好ましい。 塩基としては、 化合物 （丨 _ 1） と化合物 （丨 _2） との反 応に用いられる塩基と同じものが挙げられる 。 好ましくは、 金属水酸化物 （ より好ましくはアルカリ金属水酸化物） 、 金属アルコキシド （より好ましく はアルカリ金属アルコキシド） 、 アミン化合物、 金属アミ ド化合物 （より好 ましくはアルカリ金属アミ ド） である。

塩基の使用量は、 化合物 （丨 _8） 1モルに対して、 通常〇. 1〜 1 0モ ルであり、 〇. 5〜 2モルであることが好ましい。

化合物 （丨 _8） と化合物 （丨 _4） との反応は溶媒の存在下で行っても よい。 溶媒としては、 化合物 （丨 _ 1） と化合物 （丨 _2） との反応に用い られる溶媒と同じものが挙げられる。 好ましくは、 トルエン、 アセトニトリ ル、 メタノ _ル、 エタノール、 イソプロパノールである。

化合物 （丨 _8） と化合物 （ I -4） との反応時間は、 通常〇. 1〜 1 0 時間である。

化合物 （丨 _8） と化合物 （ I -4） との反応温度は、 通常一 50〜 1 5 0°◦である。

［0165］ 化合物 （ I - 8） は、 例えば、 下記に記載の化合物等が挙げられる。

［0166］ 化合物 （ I _8） は、 化合物 （ I _5） と化合物 （丨 _2） とを反応させ \¥02020/175392 118 卩（：170? 2020 /007178

ることにより得ることもできる。 化合物 （丨 一5） と化合物 （丨 一2） との 反応は、 化合物 （丨 _5） と化合物 （丨 _2） とを混合することにより実施 することができる。

化合物 （丨 _5） と化合物 （丨 _2） との反応は、 塩基の存在下で行うこ とが好ましい。 塩基としては、 化合物 （丨 _ 1） と化合物 （丨 _2） との反 応に用いられる塩基と同じものが挙げられる 。 塩基の使用量は、 化合物 （丨 — 5） 1モルに対して通常〇. 1〜 5モルであり、 0. 5〜 2モルであるこ とが好ましい。

化合物 （丨 _5） と化合物 （丨 _2） との反応は、 溶媒の存在下で行って もよい。 溶媒としては、 化合物 （丨 _ 1） と化合物 （丨 _2） との反応に用 いられる溶媒と同じものが挙げられる。 好ましくは、 メタノール、 エタノー ル、 イソプロパノール、 トルエン、 アセトニトリルである。

化合物 （丨 _5） と化合物 （丨 _2） との反応時間は、 通常〇. 1〜 1 0 時間である。

化合物 （丨 _5） と化合物 （丨 _2） との反応温度は、 通常一 50〜 1 5 0°◦である。

化合物 （丨 _2） の使用量は、 化合物 （丨 _5） 1モルに対して通常〇.

1〜 1 0モルであり、 〇. 5〜 2モルであることが好ましい。

[0167] また、 化合物 （ I _7） は、 化合物 （ I _5_ 1） と化合物 （ I _2） と を反応させることにより得ることもできる。

化合物 （丨 _ 5 _ 1） と化合物 （丨 _ 2） との反応は、 化合物 （ I _ 5— 1） と化合物 （丨 _2） とを混合することにより実施される。

化合物 （丨 _2） の使用量は、 化合物 （ I _5_ 1） 1モルに対して通常 〇. 1〜 5モルであり、 〇. 5〜 2モルであることが好ましい。

化合物 （丨 _5_ 1） と化合物 （丨 _2） との反応は、 溶媒の存在下で行 ってもよい。 アセトニトリル、 ベンゼン、 トルエン、 アセトン、 酢酸エチル 、 クロロホルム、 ジクロロエタン、 モノクロロベンゼン、 メタノール、 エタ ノール、 イソプロパノール、 夕ーシャリーブタノール、 2—ブタノン、 テト \¥02020/175392 119 卩(：17 2020 /007178

ラヒドロフラン、 ジエチルエーテル、 ジメチルスルホキシド、 1\1, 1\1_ジメ チルアセトアミ ド、 1\1, 1\1 -ジメチルホルムアミ ド、 水等が挙げられる。 好 ましくはベンゼン、 トルエン、 エタノール、 アセトニトリルである。

化合物 （丨 _5_ 1） と化合物 （丨 _2） との反応時間は、 通常 0. 1〜 1 0時間である。

化合物 （丨 _5_ 1） と化合物 （丨 _2） との反応温度は、 通常一 50〜 1 50°◦である。

[0168] ＜化合物 （ I I） 〜化合物 （V I I I） の製造方法＞

化合物 （丨 丨） は、 例えば、 化合物 （丨 _7） 2モル当量と式 （ 1 1 - 1 ） で表される化合物 1モル当量とを反応させることにより得るこ� �ができる

[式中、 じ意味を表す。 ]

[0169] 式 （ I I _ 1） で表される化合物としては、 例えば、 以下に記載の化合物 等が挙げられる。

[0170] 化合物 （ I I I） は、 例えば、 化合物 （丨 _7） 2モル当量と式 （ I I I - 1） で表される化合物 1モル当量とを反応させることにより得るこ� �がで きる。

[式中、 環 \^/ ^{1 1 1} は前記と同じ意味を表す。 ]

[0171] 式 （丨 丨 丨 _ 1） で表される化合物としては、 例えば、 以下に記載の化合 物等が挙げられる。 \¥0 2020/175392 120 卩（：170? 2020 /007178

[0172] 化合物 （丨 V） は、 例えば、 化合物 （ I _ 7） 2モル当量と式 （ I V— 1 ） で表される化合物 1モル当量とを反応させることにより得るこ� �ができる

［式中、 は前記と同じ意味を表す。 ］

[0173] 式 （丨 V— 1） で表される化合物としては、 例えば、 以下に記載の化合物 等が挙げられる。

[0174] 化合物 （V） は、 例えば、 化合物 （ I - 1） 2モル当量と式 （V - 1） で 表される化合物 1モル当量とを反応させることにより得るこ� �ができる。 ハ、#〆へ # ₄ （V _· ］）

［式中、 ］

[0175] 式 （V— ·!） で表される化合物としては、 例えば、 以下に記載の化合物等 が挙げられる。

［0176］ 化合物 （V I） は、 例えば、 化合物 （ I - 1） 3モル当量と式 （V I -】

） で表される化合物 1モル当量とを反応させることにより得るこ� �ができる \¥02020/175392 121 卩(：17 2020 /007178

［式中、 じ意味を表す。 ］

[0177] 式 （V I _ 1） で表される化合物としては、 例えば、 以下に記載の化合物 等が挙げられる。

［0178］ 化合物 （V I I） は、 例えば、 化合物 （ I - 7） 3モル当量と式 （V I I - 1） で表される化合物 1モル当量とを反応させることにより得るこ� �がで きる。

［式中、 ［¾ ² 、 ［¾ ¹ 〇、 ］

［0179］ 式 （V I 1 — 1） で表される化合物としては、 例えば、 下記に記載の化合 物等が挙げられる。

［0180］ 化合物 （V I I I） は、 例えば、 化合物 （ I _7） 4モル当量と式 （V I

1 1 - 1） で表される化合物 1モル当量とを反応させることにより得るこ� � ができる。 \¥0 2020/175392 122 卩（：17 2020 /007178

［式中、 ［¾ 4、 ［¾ 1 1、 ［¾ 94、 ］

［0181］ 式 （V 丨 丨 I - 1） で表される化合物としては、 例えば、 下記に記載の化 合物等が挙げられる。

［0182］ ＜化合物 （X） を含む組成物＞

本発明は、 化合物 （X） （好ましくは化合物 （丨） 〜化合物 （V I I I） のうちのいずれか） を含有する組成物も含む。

本発明の化合物 （X） （好ましくは化合物 （丨） 〜化合物 （V I I I） の うちのいずれか） を含む組成物は、 化合物 （X） （好ましくは化合物 （丨） 〜化合物 （V I I I） のうちのいずれか） と樹脂とを含む樹脂組成物である ことが好ましい。

［0183］ 上記組成物は全ての用途に使用可能であるが 、 中でも日光又は紫外線を含 む光に晒される可能性のある用途に特に好適 に使用できる。 具体例としては 、 例えばガラス代替品とその表面コーティング 材；住居、 施設、 輸送機器等 の窓ガラス、 採光ガラス及び光源保護ガラス用のコーティ ング材；住居、 施 設、 輸送機器等のウインドウフィルム；住居、 施設、 輸送機器等の内外装材 及び内外装用塗料及び該塗料によって形成さ せる塗膜； アルキド樹脂ラッカ —塗料及び該塗料によって形成される塗膜； アクリルラッカー塗料及び該塗 料によって形成される塗膜；蛍光灯、 水銀灯等の紫外線を発する光源用部材 ;精密機械、 電子電気機器用部材、 各種ディスプレイから発生する電磁波等 の遮断用材；食品、 化学品、 薬品等の容器又は包装材；ボトル、 ボックス、 \¥0 2020/175392 123 卩（：170? 2020 /007178

プリスター、 カップ、 特殊包装用、 コンパクトディスクコート、 農工業用シ —卜又はフィルム材；印刷物、 染色物、 染顔料等の退色防止剤；ポリマー支 持体用 （例えば、 機械及び自動車部品のようなプラスチック製 部品用） の保 護膜；印刷物オーバーコート ；インクジェッ ト媒体被膜；積層艶消し；オプ ティカルライ トフィルム；安全ガラス/フロントガラス中� �層；エレクトロ クロミック/フォトクロミック用途；才ーバ� �ラミネートフィルム；太陽熱 制御膜； 日焼け止めクリーム、 シャンプー、 リンス、 整髪料等の化粧品；ス ポーツウェア、 ストッキング、 帽子等の衣料用繊維製品及び繊維；力ーテン 、 絨毯、 壁紙等の家庭用内装品； プラスチックレンズ、 コンタクトレンズ、 義眼等の医療用器具；光学フィルタ、 バックライ トディスプレーフィルム、 プリズム、 鏡、 写真材料等の光学用品；金型膜、 転写式ステッカー、 落書き 防止膜、 テープ、 インク等の文房具；標示板、 標示器等とその表面コーティ ング材等を挙げることができる。

[0184] 上記樹脂組成物より形成した高分子成型品の 形状は、 平膜状、 粉状、 球状 粒子状、 破砕粒子状、 塊状連続体、 繊維状、 管状、 中空糸状、 粒状、 板状、 多孔質状などのいずれの形状であってもよい 。

[0185] 上記樹脂組成物に用いられる樹脂としては、 公知の各種成形体、 シート、 フィルム等の製造に従来から使用されている 熱可塑性樹脂及び熱硬化性樹脂 等が挙げられる。

熱可塑性樹脂としては、 例えば、 ポリエチレン樹脂、 ポリプロピレン樹脂 、 ポリシクロオレフィン樹脂等のオレフィン系 樹脂、 ポリ （メタ） アクリル 酸エステル系樹脂、 ポリスチレン系樹脂、 スチレンーアクリロニトリル系樹 月旨、 アクリロニトリルーブタジエンースチレン系 樹脂、 ポリ塩化ビニル系樹 月旨、 ポリ塩化ビニリデン系樹脂、 ポリ酢酸ビニル系樹脂、 ポリビニルプチラ —ル系樹脂、 エチレンー酢酸ビニル系共重合体、 エチレンービニルアルコー ル系樹脂、 ポリエチレンテレフタレート樹脂、 ポリプチレンテレフタレート 樹脂、 液晶ポリエステル樹脂等のポリエステル系樹 脂、 ポリアセタール樹脂 、 ポリアミ ド樹脂、 ポリカーボネート樹脂、 ポリウレタン樹脂及びポリフェ \¥0 2020/175392 124 卩（：170? 2020 /007178

ニレンサルファイ ド樹脂等が挙げられる。 これらの樹脂を一種又は二種以上 のポリマープレンドあるいはポリマーアロイ として使用してもよい。

[0186] 熱硬化性樹脂としては、 例えば、 エポキシ樹脂、 メラミン樹脂、 不飽和ポ リエステル樹脂、 フエノール樹脂、 尿素樹脂、 アルキド樹脂、 熱硬化性ポリ イミ ド樹脂等が挙げられる。

[0187] 上記樹脂組成物を紫外線吸収フィルタや紫外 線吸収膜として用いる場合、 樹脂は透明樹脂であることが好ましい。

[0188] 上記樹脂組成物は、 化合物 （X） と樹脂とを混合することにより得ること ができる。 化合物 （X） は、 所望の性能を付与するために必要な量を含有 す ればよく、 例えば、 樹脂 1 〇〇質量部に対して〇. 0 1〜 2 0質量部等含有 することができる。

本発明の組成物は、 必要に応じて、 溶剤、 架橋触媒、 タツキファイヤー、 可塑剤、 軟化剤、 染料、 顔料、 無機フィラー等その他添加物を含んでいても よい。

[0189] 上記組成物及び上記樹脂組成物は、 眼鏡レンズ用組成物であってもよい。

眼鏡レンズ用組成物を用いて成型等すること により眼鏡レンズを形成するこ とができる。 眼鏡レンズ用組成物の成型方法は、 射出成型であってもよいし 、 注型重合成型であってもよい。 なお、 注型重合成型とは、 主にモノマー又 はオリゴマー樹脂からなる眼鏡レンズ用組成 物をレンズモールドに注入し、 熱又は光によって眼鏡レンズ用組成物を硬化 してレンズに成型する方法であ る。

眼鏡レンズ用組成物は、 その成型方法に合わせて適した組成にすれば よい 。 例えば、 射出成型により眼鏡レンズを形成する場合は 、 樹脂と化合物 （X ） とを含む眼鏡レンズ用樹脂組成物であっても よい。 また、 注型重合成型に より眼鏡レンズを形成する場合は、 熱又は光により硬化する硬化性モノマー と化合物 （X） とを含む眼鏡レンズ用組成物であってもよい 。

[0190] 眼鏡レンズ用組成物に含まれる樹脂としては 上記した樹脂が挙げられ、 透 明樹脂であることが好ましい。 眼鏡レンズ用組成物に含まれる樹脂は、 ポリ \¥0 2020/175392 125 卩（：170? 2020 /007178

（メタ） アクリル酸エステル系樹脂、 ポリカーボネート樹脂、 ポリアミ ド樹 月旨、 ポリウレタン樹脂、 及びポリチオウレタン樹脂のうちの一種又は 二種以 上のポリマープレンドあるいはポリマーアロ イとして使用することが好まし い。 また、 ポリマーのみではなくモノマー成分を含んで いてもよい。

［0191］ 眼鏡用レンズ組成物は、 硬化性モノマーと化合物 （X） とを含む組成物で あってもよい。 硬化性モノマーは 2種以上含んでいてもよい。 具体的には、 ポリオール化合物及びイソシアネート化合物 の混合物、 チオール化合物及び イソシアネート化合物の混合物であってもよ く、 チオール化合物及びイソシ アネートの混合物であることが好ましく、 多官能チオール化合物及び多官能 イソシアネート化合物の混合物であることが より好ましい。

［0192］ チオール化合物は、 分子内に少なくとも 1つのチオール基を有する化合物 であれば、 特に限定されない。 鎖状であっても環状であってもよい。 また、 分子内に、 スルフイ ド結合、 ポリスルフイ ド結合、 さらには他の官能基を有 していてもよい。 具体的なチオール化合物としては、 脂肪族ポリチオール化 合物、 芳香族ポリチオール化合物、 チオール基含有環状化合物、 チオール基 含有スルフイ ド化合物等の特開 2 0 0 4 _ 3 1 5 5 5 6号公報に記載の 1分 子中にチオール基を 1個以上有するチオール基含有有機化合物が� �げられる 。 これらのうち、 光学材料の屈折率及びガラス転移温度が向上 する点で、 チ オール基を 2個以上有する多官能チオール化合物が好ま� �く、 チオール基を 2個以上有する脂肪族ポリチオール化合物、 チオール基を 2個以上含有する スルフイ ド化合物がより好ましく、 ビス （メルカプトメチル） スルフイ ド、 1 , 2—ビス ［ （2—メルカプトエチル） チオ］ _ 3—メルカプトプロパン 、 ペンタエリスリ トールテトラキスチオプロビオネート、 4 , 8—ジメルカ プトメチルー 1 , 1 1 —メルカプトー 3 , 6 , 9—トリチアウンデカンがさ らに好ましい。 また、 前記チオール系化合物は単独で用いても 2種以上を併 用してもよい。

［0193］ イソシアネート化合物としては、 分子内に少なくとも 2個のイソシアナト 基 （一 N（3〇） を有する多官能イソシアネート化合物が好ま しく、 例えば、 \¥0 2020/175392 126 卩（：170? 2020 /007178

脂肪族イソシアネート系化合物 （例えばヘキサメチレンジイソシアネート等 ） 、 脂環族イソシアネート系化合物 （例えばイソホロンジイソシアネート、 水添ジフェニルメタンジイソシアネート、 水添キシリレンジイソシアネート ） 、 芳香族イソシアネート系化合物 （例えばトリレンジイソシアネート、 キ シリレンジイソシアネート、 ジフェニルメタンジイソシアネート、 ナフタレ ンジイソシアネート、 トリフェニルメタントリイソシアネート等） 等が挙げ られる。 また、 前記イソシアネート化合物の多価アルコール 化合物による付 加体 （アダクト体） ［例えば、 グリセロール、 トリメチロールプロパン等に よる付加体］ 、 イソシアヌレート化物、 ビユレッ ト型化合物、 ポリエーテル ポリオール、 ポリエステルポリオール、 アクリルポリオール、 ポリブタジエ ンポリオール、 ポリイソプレンポリオール等と付加反応させ たウレタンプレ ポリマー型のイソシアネート化合物等の誘導 体であってもよい。

［0194］ 眼鏡用レンズ組成物が硬化性モノマーを含む 場合、 硬化性を向上するため に硬化触媒を含んでいてもよい。 硬化触媒としては、 ジブチル錫クロライ ド 等の錫化合物や、 特開 2 0 0 4— 3 1 5 5 5 6号公報に記載のアミン類、 フ ォスフィン類、 第 4級アンモニウム塩類、 第 4級ホスホニウム塩類、 第 3級 スルホニウム塩類、 第 2級ヨードニウム塩類、 鉱酸類、 ルイス酸類、 有機酸 類、 ケイ酸類、 四フッ化ホウ酸類、 過酸化物、 アゾ系合物、 アルデヒドとア ンモニア系化合物の縮合物、 グアニジン類、 チオ尿素類、 チアゾール類、 ス ルフェンアミ ド類、 チウラム類、 ジチオカルバミン酸塩類、 キサントゲン酸 塩類、 酸性リン酸エステル類等が挙げられる。 これらの硬化触媒は単独で用 いても 2種以上を併用してもよい。

［0195］ 眼鏡レンズ用組成物中の化合物 （X） の含有量は、 眼鏡レンズ用組成物が 樹脂組成物である場合、 例えば樹脂 1 〇〇質量部に対して〇. 0 1〜 2 0質 量部含有することができる。 また、 眼鏡レンズ組成物が硬化性組成物である 場合、 例えば、 化合物 （X） の含有量は、 硬化性成分 1 〇〇質量部に対して 〇. 0 0 0 0 1〜 2 0質量部含有することができる。 化合物 （X） の含有量 は、 樹脂又は硬化性成分 1 〇〇質量部に対して、 好ましくは〇. 0 0 0 1〜 \¥0 2020/175392 127 卩（：17 2020 /007178

1 5質量部であり、 より好ましくは〇. 0 0 1〜 1 0質量部であり、 さらに 好ましくは〇. 0 1〜 5質量であり、 特に好ましくは〇. 1〜 3質量部であ る。

硬化触媒の添加量は眼鏡用レンズ組成物 1 〇〇質量％に対して〇. 0 0 0 1〜 1 〇. 0質量％であることが好ましく、 〇. 0 0 1 ~ 5 . 0質量％であ ることがより好ましい。

眼鏡レンズ用組成物には、 上記した添加剤が含まれていてもよい。

実施例

[0196] 以下、 実施例及び比較例を示して本発明をさらに具 体的に説明するが、 本 発明はこれらの例によって限定されるもので はない。 例中、 含有量ないし使 用量を表す％及び部は、 特に断りのない限り質量基準である。

[0197] （実施例 1） 式 （11 八_ 1） で表される化合物の合成

1） ジムロート冷却管及び温度計を設置した 3 0 0 01 1_ _四ツロフラスコ内を 窒素雰囲気とし、 2 -メチル 1 , 3 -シクロヘキサンジオン 5部、 ピベリジ ン 3 . 7部、 トルエン 5 0部を仕込み、 5時間還流撹拌させた。 得られた混 合物から溶媒を留去し精製を行い、 式 で表される化合物を 6 . 8 部得た。

窒素雰囲気下で、 得られた式 で表される化合物、 ジメチル硫酸 1 . 3部及びアセトニトリル 4部を混合し、 2 0〜 3 0 °〇で 3時間撹拌させ た。 得られた混合物に、 マロノニトリル〇. 7 5部、 トリエチルアミン 1 .

2部及びイソプロパノール 4部を加えて 2 0〜 3 0 °〇で 3時間撹拌させた。 得られた混合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_ 1） で表される \¥02020/175392 128 卩（：170? 2020 /007178

化合物〇. 3部を得た。

[0198] 1_〇一1\/13測定及び ¹ 1 ^~ 1— 1\/|[¾解析を行い、 式 （リ 八一 1） で表される 化合物が生成したことを確認した。

¹ | ^~ 1— 1\/|[¾ （重ジメチルスルホキシド （以下、 〇という場合がある ） 5 : 1. 68- 1. 75 （〇1、 81 ^~ 1） 、 2. 1 6 、 31 ^~ 1） 、 2. 50 -2. 62 、 41 ^~ 1） 3. 40-3. 43 （1:、 41 ^~ 1）

!_〇一1\/13 ; [1\/1+ !!] + = 242. 5

[0199] ＜極大吸収波長及びグラム吸光係数 £測定＞

得られた式 （11 八_ 1） で表される化合物の 2—ブタノン溶液 （0. 0 〇 6 ₉ /!_） の石英セルに入れ、 石英セルを分光光度計 II V— 24 50 （株式会社島津製作所製） にセッ トし、 ダブルビーム法により 1 n mス テップ毎に 300〜 800 n の波長範囲の吸光度を測定した。 得られた吸 光度の値と、 溶液中の式 （11 _ 1） で表される化合物の濃度、 石英セル の光路長から、 波長ごとのグラム吸光係数を算出した。

£ （ス） =八 （ス） /〇!_

〔式中、 £ （ス） は波長ス n における式 （11 八_ 1） で表される化合物 のグラム吸光係数 （I - / （9 〇 ） ） を表し、 八 （ス） は波長ス n mにお ける吸光度を表し、 〇は濃度 （9/1_） を表し、 ！_は石英セルの光路長 （〇 111） を表す。 〕

得られた式 （II 1） で表される化合物の極大吸収波長は 4 1 2. 9 门 01であった。 得られた式 （11 八_ 1） で表される化合物の £ （ス 1113乂） は 1. 946 !-/ （9 - 〇〇!） _{% £} は〇. 1 381-/ （9 〇 01） 、 £ （21113乂） / £ （ス 1113乂+ 30 01） は 1 4. 1であつた。

[0200] （実施例 2） 式 （11 _2） で表される化合物の合成

\¥02020/175392 129 卩（：170? 2020 /007178

窒素雰囲気とし、 2 -メチル 1 , 3 -シクロペンタンジオン 5部、 ピベリジ ン 4. 2部、 トルエン 50部を仕込み、 5時間還流撹拌させた。 得られた混 合物から溶媒を留去し精製を行い、 式 （!\/!_2） で表される化合物を 4部得 た。

窒素雰囲気下で、 得られた式 （1\/1_2） で表される化合物、 ジメチル硫酸 1. 7部及びアセトニトリル 4. 5部を混合し、 20〜 30°〇で 3時間撹拌 させた。 得られた混合物に、 （2—エチルプチル） シアノアセテート 2. 4 部、 トリエチルアミン 1. 4部及びイソプロパノール 4. 5部を加えて 20 〜 30 ^° 〇で 3時間撹拌させた。 得られた混合物から溶媒を留去し、 精製して 、 式 （11 _2） で表される化合物 1. 5部を得た。

[0202] 解析を行い、 式 （11 八_2） で表される 化合物が生成したことを確認した。

[0203] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _2） で表される化合物の極大吸収波長は 382. 6 n 01であった。 得られた式 （11 八_2） で表される化合物の £ （ス 1113乂） は 1 . 9 !_/ （9 - 〇〇!） _{% £} （ス 1113乂+3〇 11111） は〇. 0571_/ （ 9 〇 ） _{% £} （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 33. 3であつた。

[0204] （実施例 3） 式 （11 _3） で表される化合物の合成 \¥02020/175392 130 卩（：17 2020 /007178

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_2） で表される化合物 2部、 ジメチル硫酸 1.

5部及びアセトニトリル 4部を混合し、 20〜 30°〇で 3時間撹拌させた。 さらに得られた混合物に、 マロノニトリル〇. 8部、 トリエチルアミン 1.

2部及びイソプロパノール 4部を加えて 20〜 30 °〇で 3時間撹拌させた。 得られた混合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_3） で表される 化合物 1. 7部を得た。

[0205] 解析を行い、 式 （11 八_3） で表される 化合物が生成したことを確認した。

[0206] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _3） で表される化合物の極大吸収波長は 376. 8 n であった。 得られた式 （11 八_3） で表される化合物の £ （ス 1113乂） は 2 . 81 1-/ （9 - 〇 111） 、 £ は〇. 0581_/ （9 . 〇 01） 、 £ （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 48. 4であつた。

[0207] （実施例 4） 式 （11 _4） で表される化合物の合成

窒素雰囲気下で、 1 , 7 -ジメチルー 1 -2, 3, 4, 6, 7, 8 -ヘキ サヒドロキノリンー 5 -オン ·！ . 5部、 ジメチル硫酸 1. 1部、 ア セトニトリル 9部を仕込み、 20〜 30 ^° 〇で 3時間撹拌させた。 得られた混 \¥02020/175392 131 卩（：170? 2020 /007178

合物に、 マロノニトリル〇. 6咅1 トリエチルアミン〇. 9部及びイソプロ パノール 9部を加えて、 20〜 30°〇で 3時間撹拌させた。 得られた混合物 から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_4） で表される化合物 1. 2部 を得た。

[0208] 解析を行い、 式 （11 八_4） で表される 化合物が生成したことを確認した。

2. 74 （〇1、 1 、 2. 81 -2. 93 （〇1、 21 ^~ 1） 、 3. 1 2 、

3 、 3. 28-3. 37 （〇1、 2

1_〇一1\/13 ; [1\/1+ 1 ^~ 1] + = 228. 2

[0209] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _4） で表される化合物の極大吸収波長は 401. 8 n であった。 得られた式 （11 八_4） で表される化合物の £ （ス 1113乂） は 2 . 761-/ （9 - 〇 111） 、 £ は〇. 0551_/ （9 . 〇 01） 、 £ （ス 1113乂） / £ （ス 1113乂+ 30 01） は 5〇. 1であつた。

[0210] （実施例 5） 式 （11 _5） で表される化合物の合成

窒素雰囲気下で、 1 , 7 -ジメチルー 1 -2, 3, 4, 6, 7, 8 -ヘキ サヒドロキノリンー 5 -オン 1. 5部、 ジメチル硫酸 1. 1部及び アセトニトリル 9部を混合し、 20〜 30°〇で 3時間撹拌させた。 得られた 混合物に、 （2 -エチルプチル） シアノアセテート 1. 6咅1 トリエチルア ミン 0. 9部及びイソプロパノール 9部を加えて 20〜 30°〇で 3時間撹拌 させた。 得られた混合物から溶媒を留去し精製を行い 、 式 （11 八_5） で 表される化合物 1部を得た。 \¥02020/175392 132 卩（：170? 2020 /007178

[0211] 解析を行い、 式 （11 八一 5） で表される 化合物が生成したことを確認した。

- 1. 08 （ 31 ^~ 1） 、 1. 36- 1. 48 （〇1、 41 ^~ 1） 、 1. 57 - 1 . 62 （〇1、 31 ^~ 1） 、 1. 82-2. 04 （〇1、 41 ^~ 1） 、 2. 04-2. 2

、 3. 09 、 31 ^~ 1） 、 3. 30-3. 33 （1:、 21 ^~ 1） 、 4. 04 -4. 06 21 ^~ 1）

!_〇一1\/13 ; [|\/|+ !!] + = : 33 1. 2

[0212] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _5） で表される化合物の極大吸収波長は 4 1 2. 7 n 01であった。 得られた式 （11 八_5） で表される化合物の £ （ス 1113乂） は 1 . 36 !_/ （ 9 - 〇〇!） _{% £} （ス 1113乂+3〇 11111） は〇. 2021-/ （9 - 0 01） 、 £ （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 6. 74であつた。

[0213] （実施例 6） 式 （11 _6） で表される化合物の合成

窒素雰囲気とし、 ジメ ドン 20部、 ピロリジン 1 1. 2部及びトルエン 20 0部を仕込み、 5時間還流撹拌させた。 得られた混合物から溶媒を留去し精 製を行い、 式 （1\/!_3） で表される化合物 27. 4部得た。

\¥02020/175392 133 卩（：170? 2020 /007178

窒素雰囲気下で、 得られた式 （1\/1_3） で表される化合物 1. 0部、 パラ トルエンスルホニルシアニド 2. 8部及びアセトニトリル 1 0部を混合した

。 得られた混合物を〇〜 5 ^° 〇で 5時間撹拌させた。 得られた混合物から溶媒 を留去し、 精製して、 式 （1\/1_4） で表される化合物〇. 6部を得た。

[0215]

4} （瞧 _* 6） 窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_4） で表される化合物 4. 8部、 メチルトリフ ラート 4. 6部及びアセトニトリル 24部を混合し、 20~30°〇で3時間 撹拌させた。 得られた混合物にマロノニトリル 1. 9部、 トリエチルアミン 3部及びアセトニトリル 24部を加えて 20〜 30°〇で 3時間撹拌させた。 得られた混合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_6） で表される 化合物 2. 9部を得た。

[0216] 解析を行い、 式 （11 八一 6） で表される 化合物が生成したことを確認した。

（000 I ₃ ） 5 : 〇. 99 、 61 ^~ 1） 、 1. 90- 1. 96 （〇1、 41 ^~ 1） 、 2. 48-2. 5 1 （〇1、 41 ^~ 1） 、 3. 70-3. 88 I 41 ^~ 1）

1_〇一1\/13 ; [1\/1+1 ^~ 1] + =284. 5

[0217] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _6） で表される化合物の極大吸収波長は 380 n で あった。 得られた式 （11 八一6） で表される化合物の £ （ス 1113乂） は 1. 7 5 !_/ （9 . 0111） 、 £ （ス 1113乂+3〇 11111） は〇. 0321_/ （ 〇〇1）

_{% £} （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 54. 53であつた。

[0218] （実施例 7） 式 （11 _7） で表される化合物の合成 \¥02020/175392 134 卩（：17 2020 /007178

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_4） で表される化合物 1部、 メチルトリフラー 卜〇. 6部、 及びアセトニトリル 1 0部を混合し、 20〜 30 ^° 〇で 3時間撹 拌させた。 得られた混合物に、 エチルシアノアセテート 5. 2咅1 トリエチ ルアミン 4. 6部及びアセトニトリル 1 0部を加えて、 20〜 30°〇で 3時 間撹拌させた。 得られた混合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_ 7） で表される化合物〇. 5部を得た。

[0219] 上記と同様にして、 解析を行い、 式 （II V 八_ 7） で表される化合物が生成したことを確認した 。

20- 1. 26 （〇1、 31 ^~ 1） 、 1. 93 （〇1、 41 ^~ 1） 、 2. 53-2. 9 1 （〇1、 41 ^~ 1） 、 3. 77 -3. 81 （〇1、 41 ^~ 1） 、 4. 1 0-4. 1 9 （〇1 、 21 ^~ 1）

!_〇一1\/13 ; [1\/1+ !!] + = 3 1 4. 5 （+1 ^~ 1）

[0220] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （ -7） で表される化合物の極大吸収波長は 382. 7 n 01であった。 得られた式 （11 八_7） で表される化合物の £ （ス 1113乂） は 1 . 08 !_/ （9 - 〇〇!） _{% £} （ス 1113乂+3〇 11111） は〇. 1 531_/ （9 . 〇

01） 、 £ （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 7. 04であつた。

[0221] （実施例 8） 式 （11 _8） で表される化合物の合成

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_4） で表される化合物〇. 5部、 ジメチル硫酸 \¥02020/175392 135 卩（：170? 2020 /007178

〇. 5部及びアセトニトリル 5部を混合し、 20〜 30°〇で 3時間撹拌反応 させた。 さらにビバロイルアセトニトリル〇. 4咅1 トリエチルアミン〇.

5部、 アセトニトリル 5. 0部を加えて 20〜 30°〇で 3時間撹拌反応させ た。 反応終了後に溶媒を留去し精製を行い、 式 （1^八一8） で表される化 合物〇. 07部を得た。

[0222] 解析を行い、 式 （11 八_8） で表される 化合物が生成したことを確認した。

） 、 1. 90 、 41 ^~ 1） 、 2. 55 （〇1、 41 ^~ 1） 、 3. 64-3. 7 1 （ 〇1、 4

326. 5

[0223] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （

11 八_8） で表される化合物の極大吸収波長は 377. った。 得られた式 （11 八_8） で表される化合物の £ （ス 1113乂） は〇. 661-/ （ 9 〇〇!） 、 £ （ス 1113乂+3〇 11111） は〇. 3951-/ （ 9 - 0 111） 、 £ （2 〇^乂） / £ （ス 1113乂+ 30 01） は·！ . 68であつた。

[0224] （実施例 9） 式 （11 _9） で表される化合物の合成

窒素雰囲気とし、 ジメ ドン 7〇. 0部、 マロノニトリル 1 0. 4部、 ジイソ プロピルェチルアミン 40. 6咅1 ェタノール 1 00. 0部仕込み、 3時間 加熱還流撹拌させた。 反応終了後に溶媒を留去し精製を行い、 式 （IV!- 5） で表される化合物 1 5. 1部を得た。

[0225] \¥02020/175392 136 卩（：170? 2020 /007178

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_5） で表される化合物 5部、 パラトルエンスル ホニルシアニド 5. 8部及びカリウム 6 「 1: _ブトキシド 3部及びエタノ —ル 50部を混合した。 得られた混合物を〇〜 5°〇で 3時間撹拌させた。 得 られた混合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （!\/1_6） で表される化合物 3. 3部を得た。

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_6） で表される化合物 1部、 メチルトリフラー 卜 1咅1 ジイソプロピルエチルアミン〇. 8部及びアセトニトリル 20部を 混合し、 20〜 30°〇で 3時間撹拌させた。 得られた混合物に、 ピぺリジン 1. 4部及びアセトニトリル 20部を加えて 20〜 30°〇で 3時間撹拌させ た。 得られた混合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_9） で表さ れる化合物〇. 5部を得た。

[0227] 解析を行い、 式 （11 八_9） で表される 化合物が生成したことが確認した。

） 、 2. 7 1 、 2 、 3. 80 （〇1、 4

1_〇一1\/13 ; [1\/1+ 1 ^~ 1] + = 281. 5

[0228] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _9） で表される化合物の極大吸収波長は 385. 6 n 01であった。 得られた式 （11 八_9） で表される化合物の £ （ス 1113乂） は 1 \¥02020/175392 137 卩（：170? 2020 /007178

. 651-/ （9 - 〇 111） 、 £ （ス 1113乂+3〇 11111） は〇. 0881-/ （9 - 0 01） 、 £ （ス 1113乂） / £ （ス 1113乂+ 30 01） は 1 8. 8であつた。

[0229] （合成例 1） 式 で表される化合物の合成

素雰囲気とし、 特開 201 4- 1 94508号公報を参考に合成した式 （IV! - 7） で表される化合物 1 0部、 無水酢酸 3. 6部、 （2 -プチルオクチル ） シアノアセテート 6. 9部及びアセトニトリル 60部を仕込み、 20〜 3 〇 ^° 〇で撹拌させた。 得られた混合物に、 ジイソプロピルエチルアミン 4. 5 部を 1時間かけて滴下し、 2時間撹拌した。 得られた混合物から溶媒を留去 し精製して、 式 （11 八一八 1） で表される化合物 4. 6部を得た。

[0230] （合成例 2） 式 （11 _ 2） で表される化合物の合成

窒素雰囲気とし、 式 （1\/1_8） で表される化合物 6部、 ジブチルアミン 1 4 . 2部及びイソプロパノール 3 1. 3部を混合し、 加熱還流した後、 3時間 撹拌させた。 得られた混合物から溶媒を留去し精製して、 式 （11 -八2） で表される化合物 4. 6部を得た。

[0231] （合成例 3） 式 （11 _ 3） で表される化合物の合成

（«-8} \¥02020/175392 138 卩（：170? 2020 /007178

ジムロート冷却管及び温度計を設置した

窒素雰囲気とし、 マロンアルデヒ ドジアニリ ド塩酸塩 30部、 メルドラム酸 1 8. 4咅1 トリエチルアミン 1 2. 9咅1 メタノール 90部仕込み、 20

〜 30 ^° 〇で 3時間撹拌反応させた。 反応終了後に溶媒を留去し精製を行い、 式 （1\/1_8） で表される化合物 24. 4部を得た。

[0232]

式 （IV!— 8） で表される化合物 6部、 ジベンジルアミン 2 1. 7部、 イソ プロパノール 3 1. 3部を混合し、 加熱還流した後、 3時間撹拌反応させた 。 得られた混合物から溶媒を留去し精製して、 式 （11 八_八 3） で表され る化合物 3. 5部を得た。

[0233] （合成例 4） 式 （11 _ 4） で表される化合物の合成

素雰囲気とし、 2—フエニルー 1 —メチルインドールー 3—カルボキシアル デヒド 5咅1 ピぺリジン 1 . 8咅1 マロノニトリル 1 . 5部及びエタノール 20部を混合し、 加熱還流した後 1 8時間撹拌させた。 得られた混合物を 8 〇 ^° 〇まで加熱し、 80 ^° 〇で 1 8時間保温した。 得られた混合物から溶媒を留 去し精製を行い、 式 （11 八_八4） で表される化合物 4. 9部を得た。

[0234] （実施例 1 0） 光選択吸収組成物 （1） の調製

各成分を以下の割合で混合して、 光選択吸収組成物 （活性エネルギー線硬 化性樹脂組成物） （1） を調製した。 \¥02020/175392 139 卩（：170? 2020 /007178 多官能ァクリレート （ 「八一 0 ? !!- 1 2巳」 ：新中村化学工業株式会社製 ） 70部

ウレタンァクリレート （ 「11 V— 7650巳」 ： 日本化学工業株式会社製）

30部

重合開始剤 （ 「N（3 I — 730」 ：株式会社

3部

実施例 1で合成した式 （11 _ 1） で表される化合物

2部

メチルェチルケトン

34部

[0235] （実施例 1 1） 光選択吸収組成物 （2） の調製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_2） で表される化合物 とした以外は、 実施例 1 〇と同様にして光選択吸収組成物 （2） を調製した

[0236] （実施例 1 2） 光選択吸収組成物 （3） の調製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_3） で表される化合物 とした以外は、 実施例 1 〇と同様にして光選択吸収組成物 （3） を調製した

[0237] （実施例 1 3） 光選択吸収組成物 （4） の調製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_4） で表される化合物 とした以外は、 実施例 1 〇と同様にして光選択吸収組成物 （4） を調製した

[0238] （実施例 1 4） 光選択吸収組成物 （5） の調製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_5） で表される化合物 とした以外は、 実施例 1 〇と同様にして光選択吸収組成物 （5） を調製した

[0239] （実施例 1 5） 光選択吸収組成物 （6） の調製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_6） で表される化合物 \¥0 2020/175392 140 卩（：170? 2020 /007178

とした以外は、 実施例 1 〇と同様にして光選択吸収組成物 （6） を調製した

[0240] （実施例 1 6） 光選択吸収組成物 （7） の調製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_ 7） で表される化合物 とした以外は、 実施例 1 〇と同様にして光選択吸収組成物 （7） を調製した

[0241 ] （実施例 1 7） 光選択吸収組成物 （8） の調製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_ 8） で表される化合物 とした以外は、 実施例 1 〇と同様にして光選択吸収組成物 （8） を調製した

[0242] （実施例 1 8） 光選択吸収組成物 （9） の調製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_ 9） で表される化合物 とした以外は、 実施例 1 〇と同様にして光選択吸収組成物 （9） を調製した

[0243] （調製例 1） 光選択吸収組成物 （八 1） の調製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_八 1） で表される化合 物とした以外は、 実施例 1 〇と同様にして光選択吸収組成物 （ 1） を調製 した。

[0244] （調製例 2） 光選択吸収組成物 （ 2） の調製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_八2） で表される化合 物とした以外は、 実施例 1 〇と同様にして光選択吸収組成物 （ 2） を調製 した。

[0245] （調製例 3） 光選択吸収組成物 （八 3） の調製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_八4） で表される化合 物とした以外は、 実施例 1 〇と同様にして光選択吸収組成物 （ 3） を調製 した。

[0246] （実施例 1 9） 硬化層付きフィルム （1） の作製

厚み 2 3 の環状ポリオレフィン系樹脂からなる樹脂フ ィルム 〔商品名 \¥0 2020/175392 141 卩（：170? 2020 /007178

「2巳〇1\1〇[¾」 、 日本ゼオン （株） 製〕 の表面にコロナ放電処理を施し、 そのコロナ放電処理面に、 光選択吸収組成物 （6） をバーコーターを用いて 塗工した。 塗工したフィルムを乾燥オーブンに投入し 1 0 0 ^° 〇で 2分間乾燥 した。 乾燥後の塗エフィルムを、 窒素置換ボックスに入れてボックス内に窒 素を 1分間封入したのち、 塗工面側から紫外線照射することで硬化層付 きフ ィルム （6） を得た。 なお、 硬化層の膜厚は約 6 . 0仰 であった。

紫外線照射装置としては、 ベルトコンベア付き紫外線照射装置 〔ランプは フュージョン II Vシステムズ社製の 「1 ^~ 1バルブ」 使用〕 を用い、 積算光量が となるように紫外線を照射した。

[0247] （比較例 1） 硬化層付きフィルム （八 1） の作製

光選択吸収組成物 （6） を光選択吸収組成物 （ ·!） に代えた以外は実施 例 1 9と同様にして、 硬化層付きフィルム （八 1） を得た。

[0248] （比較例 2） 硬化層付きフィルム （八 2） の作製

光選択吸収組成物 （6） を光選択吸収組成物 （ 2） に代えた以外は実施 例 1 9と同様にして、 硬化層付きフィルム （八 2） を得た。

[0249] （比較例 3） 硬化層付きフィルム （八 3） の作製

光選択吸収組成物 （6） を光選択吸収組成物 （ 3） に代えた以外は実施 例 1 9と同様にして、 硬化層付きフィルム （八 3） を得た。

[0250] ＜硬化層付きフィルムの吸光度測定＞

実施例 1 9で得られた硬化層付きフィルム （1） を 3 0 01 111 X 3 0 111 111の 大きさに裁断し、 サンプル （1） とした。 得られたサンプル （1） と無アル カリガラス 〔コーニング社製の商品名 乂〇” 〕 とをアクリル 系粘着剤を介して貼合し、 サンプル （2） とした。 作成したサンプル （2） の波長 3 0 0〜 8 0 0 n 範囲の吸光度を 1 n ステップ毎に、 分光光度計 （11 _ 2 4 5 0 :株式会社島津製作所製） を用いて測定した。 測定した波 長 3 9 5 〇!及び波長 4 3 0 〇!における吸光度を、 硬化層付きフィルム （ 1） の波長 3 9 5 1^〇!及び波長 4 3 0 1^ の吸光度とした。 その結果を表 1 に示す。 なお、 無アルカリガラスの波長 3 9 5 及び波長 4 3 0 にお ける吸光度はほぼ 0であり、 環状ポリオレフィン系樹脂からなる樹脂フィ ル ムの波長 3 9 5 1^〇!及び波長 4 3 0 1^ における吸光度はほぼ 0であり、 ア クリル系粘着剤の波長 3 9 5 n 及び波長 4 3 0 _n における吸光度はほぼ 0である。

[0251 ] <硬化層付きフィルムの吸光度保持率の測� � >

吸光度測定後のサンプル （2） を、 温度 6 3 ^° 〇、 相対湿度

件でサンシャインウエザーメーター （スガ試験機株式会社製） に 4 8時間投 入し、 耐候性試験を実施した。 耐候性試験後のサンプル （2） の吸光度を上 記と同様の方法で測定した。 測定した吸光度から、 下記式に基づき、 波長 3 9 5 n mにおけるサンプル （2） の吸光度保持率を求めた。 結果を表 1 に示 す。 吸光度保持率が 1 〇〇に近い値ほど、 光選択吸収機能の劣化がなく良好 な耐候性を有することを示す。 八 （3 9 5） は波長 3 9 5 n における吸光 度を示す。

吸光度保持率 （％）

= （耐久試験後の八 （3 9 5） /耐久試験前の八 （3 9 5） ） X 1 0

0

[0252] 硬化層付フィルム （1） の代わりに、 硬化層付きフィルム （八 1） 、 硬化 層付きフィルム （八2） 、 及び硬化層付きフィルム （八 3） をそれぞれ用い て、 硬化層付きフィルム （1） と同様に評価を行った。 結果を表 1 に示す。

[0253] [表 1 ]

tab l e 1

[0254] （実施例 2 0） 光学フィルム （1） の作製

ポリメタクリル酸メチル樹脂 （住友化学社製：スミペックス1\/1 1 ^~ 1） 7 0部 、 ポリメタクリル酸メチル樹脂 （ IV! IV!八） /ポリアクリル酸プチル樹脂 （ \¥0 2020/175392 143 卩（：170? 2020 /007178

巳八） のコアシェル構造からなる粒子径 2 5 0 n のゴム粒子 3 0部と、 式 （11 八_ 6） で表される化合物 2部、 及び 2—ブタノンとからなる樹脂 溶液 （固形分濃度： 2 5質量％） をミキシングタンクに投入し、 撹拌して各 成分を溶解した。

得られた溶解物を、 アプリケーターを用い、 ガラス支持体に均一に流延し 、 4 0 °〇の才ーブンで 1 0分間乾燥させたあと、 さらに 8 0 °〇の才ーブンで 1 〇分乾燥させた。 乾燥後、 ガラス支持体から光学フィルム （1） を剥離さ せ、 光選択吸収能を有する光学フィルム （1） を得た。 乾燥後の光学フィル ム （1） の膜厚は 3 0仰 であった。

[0255] （実施例 2 1） 光学フィルム （2） の作製

セルローストリアセテート （アセチル置換度： 2 . 8 7） 1 0 0咅0、 式 （ 6） で表される化合物 2部及びクロロホルムとエタノールとの混合 溶液 （質量比、 クロロホルム：エタノール = 9 0 : 1 0） とからなる樹脂溶 液 （固形分濃度： 7質量％） をミキシングタンクに投入し、 撹拌して各成分 を溶解した。

得られた溶解物を、 アプリケーターを用い、 ガラス支持体に均一に流延し 、 4 0 °〇の才ーブンで 1 0分間乾燥させたあと、 さらに 8 0 °〇の才ーブンで 1 〇分乾燥させた。 乾燥後、 ガラス支持体から光学フィルム （2） を剥離さ せ、 光選択吸収能を有する光学フィルム （2） を得た。 乾燥後の光学フィル ム （2） の膜厚は 3 0仰 であった。

[0256] （実施例 2 2） 光学フィルム （3） の作製

シクロオレフィンポリマー樹脂 4 5 2 0） 1 0 0部、 式 （11 八_ 6） で表される化合物 2部及びジクロロメタンとトル エンとの混合溶液 （質量比、 ジクロロメタン： トルエン = 5 0 : 5 0） とか らなる樹脂溶液 （固形分濃度： 2 0質量％） をミキシングタンクに投入し、 撹拌して各成分を溶解した。

得られた溶解物を、 アプリケーターを用い、 ガラス支持体に均一に流延し 、 4 0 °〇の才ーブンで 1 0分間乾燥させたあと、 さらに 8 0 °〇の才ーブンで \¥0 2020/175392 144 卩（：170? 2020 /007178

1 〇分乾燥させた。 乾燥後、 ガラス支持体から光学フィルム （3） を剥離さ せ、 光選択吸収能を有する光学フィルム （3） を得た。 乾燥後の光学フィル ム （3） の膜厚は 3 0仰 であった。

[0257] （比較例 4） 光学フィルム （4） の作製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_八 1） で表される化合 物に変更した以外は、 実施例 2 0と同様にして光学フィルム （4） を作製し た。

[0258] （比較例 5） 光学フィルム （5） の作製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_八 1） で表される化合 物に変更した以外は、 実施例 2 1 と同様にして光学フィルム （5） を作製し た。

[0259] （比較例 6） 光学フィルム （6） の作製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_八4） で表される化合 物に変更した以外は、 実施例 2 0と同様にして光学フィルム （6） を作製し た。

[0260] （比較例 7） 光学フィルム （7） の作製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_八4） で表される化合 物に変更した以外は、 実施例 2 1 と同様にして光学フィルム （7） を作製し た。

[0261 ] <光学フィルムの吸光度測定 >

実施例 2 0で得た光学フィルム （ 1） の片面にコロナ放電処理を施した後 、 アクリル系粘着剤をラミネーターにより貼り 合わせ、 温度 2 3 ^° 〇、 相対湿 度 6 5 % [¾ 1 ^~ 1の条件で 7日間養生し、 粘着剤付き光学フィルム （1） を得た 。 次いで、 粘着剤付き付光学フィルム （1） を 3 0〇1〇1 3 0 の大きさ に裁断し、 無アルカリガラス 〔コーニング社製の商品名 “巳八〇1_巳 乂〇 ” 〕 に貼合し、 サンプル （3） を作製した。 作成したサンプル （3） の波長 3 0 0〜 8 0 0 n 範囲の吸光度を 1 n mステップ毎に、 分光光度計 （II V - 2 4 5 0 :株式会社島津製作所製） を用いて測定した。 測定した波長 3 9 ィルム （1） の波長 3 9 。 果を表 2に示す。 なお、 無アルカリガラスの波長 3 9 5 n 及び波長 4 3 0 n における吸光度はほ ぼ 0であり、 アクリル系粘着剤の波長 3 9 5 n 及び波長 4 3 0 n におけ る吸光度はほぼ〇である。

[0262] 吸光度測定後のサンプル （3） を、 温度 6 3 °〇、 相対湿度

件でサンシャインウエザーメーター （スガ試験機株式会社製） に投入し、 2 0 0時間の耐候性試験を実施した。 耐候性試験後のサンプル （3） の吸光度 を上記と同様の方法で測定した。 測定した吸光度から、 下記式に基づき、 波 長 3 9 5 n におけるサンプルの吸光度保持率を求めた。 結果を表 2に示す 。 吸光度保持率が 1 0 0に近い値ほど、 光選択吸収機能の劣化がなく良好な 耐候性を有することを示す。

吸光度保持率 （％）

= （耐久試験後の八 （3 9 5） /耐久試験前の八 （3 9 5） ） X 1 0

0

[0263] 光学フィルム （1） の代わりに、 光学フィルム （2） 〜光学フィルム （7 ） をそれぞれ用いて、 光学フィルム （1） と同様に評価を行った。 結果を表 2に示す。

[0264] [表 2]

table 2

[0265] （実施例 2 3） 粘着剤組成物 （ 1） の作製

＜アクリル樹脂 （ ） の調製＞

冷却管、 窒素導入管、 温度計および撹拌機を備えた反応容器に、 溶媒とし て酢酸エチル 8 1 . 8部、 単量体としてアクリル酸プチル 7 0 . 4部、 アク \¥0 2020/175392 146 卩（：170? 2020 /007178

リル酸メチル 2〇. 0部、 およびアクリル酸 2 -フエノキシエチル 8 . 0部 、 アクリル酸 2 -ヒドロキシエチル 1 . 0部、 アクリル酸〇. 6部の混合溶 液を仕込み、 窒素ガスで反応容器内の空気を置換して酸素 不含としながら内 温を 5 5 ^° 〇に上げた。 その後、 アゾビスイソプチロニトリル （重合開始剤） 〇. 1 4部を酢酸エチル 1 0部に溶かした溶液を全量添加した。 開始剤を添 加した後 1時間この温度で保持し、 次いで内温を 5 4〜 5 6 ^° 〇に保ちながら 酢酸エチルを添加速度 1 7 . 3部/ II 「で反応容器内へ連続的に加え、 アク リル樹脂の濃度が 3 5 %となった時点で酢酸エチルの添加を止め、 さらに酢 酸エチルの添加開始から 1 2時間経過するまでこの温度で保温した。 最後に 酢酸エチルを加えてアクリル樹脂の濃度が 2 0 %となるように調節し、 アク リル樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。 得られたアクリル樹脂は、 〇 〇に よるポリスチレン換算の重量平均分子量 IV! が 1 4 2万、

2であった。 これをアクリル樹脂 （八） とする。

[0266] ＜粘着剤組成物 （ 1） の調製＞

上記で合成したアクリル樹脂 （ ） の酢酸エチル溶液 （ 1） （樹脂濃度：

2 0 %） の固形分 1 0 0部に対して、 架橋剤 （トリレンジイソシアネートの トリメチロールプロパンアダクト体の酢酸エ チル溶液 （固形分濃度 7 5 %）

、 東ソー株式会社製、 商品名 「コロネート！·」 ） 〇. 5部、 シラン化合物 （3 —グリシドキシプロピルトリメ トキシシラン、 信越化学工業株式会社製、 商 品名 「＜巳1\/1 4 0 3」 ） 〇. 5部、 式 （11 八一 1 ） で表される化合物 2 .

0部を混合し、 さらに固形分濃度が 1 4 %となるように酢酸エチルを添加し て粘着剤組成物 （1） を得た。 なお、 上記架橋剤の配合量は、 有効成分とし ての質量部数である。

[0267] （実施例 2 4） 粘着剤組成物 （2） の作製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_ 2） で表される化合物 に変更した以外は実施例 2 3と同様にして、 粘着剤組成物 （2） を得た。

[0268] （実施例 2 5） 粘着剤組成物 （3） の作製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_ 3） で表される化合物 \¥02020/175392 147 卩（：170? 2020 /007178 に変更した以外は実施例 23と同様にして、 粘着剤組成物 （3） を得た。

[0269] （実施例 26） 粘着剤組成物 （4） の作製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_4） で表される化合物 に変更した以外は実施例 23と同様にして、 粘着剤組成物 （4） を得た。

[0270] （実施例 27） 粘着剤組成物 （5） の作製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_5） で表される化合物 に変更した以外は実施例 23と同様にして、 粘着剤組成物 （5） を得た。

[0271] （実施例 28） 粘着剤組成物 （6） の作製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_6） で表される化合物 に変更した以外は実施例 23と同様にして、 粘着剤組成物 （6） を得た。

[0272] （実施例 29） 粘着剤組成物 （7） の作製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_7） で表される化合物 に変更した以外は実施例 23と同様にして、 粘着剤組成物 （7） を得た。

[0273] （実施例 30） 粘着剤組成物 （8） の作製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_8） で表される化合物 に変更した以外は実施例 23と同様にして、 粘着剤組成物 （8） を得た。

[0274] （実施例 3 1） 粘着剤組成物 （9） の作製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_9） で表される化合物 に変更した以外は実施例 23と同様にして、 粘着剤組成物 （9） を得た。

[0275] （比較例 8） 粘着剤組成物 （1 0） の作製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_八 1） で表される化合 物に変更した以外は実施例 23と同様にして、 粘着剤組成物 （1 0） を得た

[0276] （実施例 32） 粘着剤層 （ 1） 及び粘着剤シート （ 1） の作製

得られた粘着剤組成物 （6） を、 離型処理が施されたポリエチレンテレフ タレートフイルムからなるセパレートフイル ム 〔リンテツク株式会社から入 手した商品名 「 1_ [¾-382 1 90」 〕 の離型処理面に、 アプリケーター を用いて塗布し、 1 〇〇 で 1分間乾燥して粘着剤層 （1） を作製した。 得 \¥0 2020/175392 148 卩（：170? 2020 /007178

られた粘着剤層の厚みは 1 5 01であった。

[0277] 得られた粘着剤層 （1） をラミネーターにより、 2 3 の紫外線吸収剤 含有シクロオレフィンフィルム 〔日本ゼオン株式会社から入手した商品名 「 巳〇 1\1〇 [¾」 〕 に貼り合わせた後、 温度 2 3 °〇、 相対湿度 6 5〇/〇の条件で 7日間養生し、 粘着剤シート （1） を得た。

[0278] （実施例 3 3） 粘着剤層 （2） 及び粘着剤シート （2） の作製

粘着剤組成物 （6） を粘着剤組成物 （7） に変更した以外は、 実施例 3 2 と同様にして粘着剤層 （2） 及び粘着剤シート （2） を作製した。

[0279] （比較例 9） 粘着剤層 （3） 及び粘着剤シート （3） の作製

粘着剤組成物 （6） を粘着剤組成物 （1 0） に変更した以外は、 実施例 3 2と同様にして粘着剤層 （3） 及び粘着剤シート （3） を作製した。

[0280] ＜粘着剤シートの吸光度測定＞

得られた粘着剤シート （1） の大きさに裁断し、 セ パレートフィルムを剥離して、 粘着剤層 （1） と無アルカリガラス 〔コーニ ング社製の商品名 “巳八〇!_巳 乂〇” 〕 とを貼合し、 これをサンプル （4 ） とした。 作成したサンプル （4） の波長 3 0 0〜 8 0 0 n 範囲の吸光度 を 1 _n mステップ毎に、 分光光度計 （11 ー2 4 5 0 :株式会社島津製作所 製） を用いて測定した。 測定した波長 3 9 5 n 及び波長 4 3 0 n におけ る吸光度を、 粘着剤シート （ 1） の波長 3 9 5 n 及び波長 4 3 0 n の吸 光度とした。 その結果を表 3に示す。 なお、 シクロオレフィンフィルム単体 及び無アルカリガラス単体のいずれも、 波長 3 9 5 n 及び波長 4 3 0 n〇! の吸光度は〇である。

[0281 ] ＜粘着剤シートの吸光度保持率の測定＞

吸光度測定後のサンプル （4） を、 温度 6 3 ^° 〇、 相対湿度

件でサンシャインウエザーメーター （スガ試験機株式会社製） に 2 0 0時間 投入し、 耐候性試験を実施した。 取り出したサンプル （4） の吸光度を上記 と同様の方法で測定した。 測定した吸光度から、 下記式に基づき、 3 9 5 n におけるサンプルの吸光度保持率を求めた。 結果を表 3に示す。 吸光度保 持率が 1 00に近い値ほど、 光選択吸収機能の劣化がなく良好な耐候性を 有 することを示す。

吸光度保持率 （％）

= （耐久試験後の八 （395） /耐久試験前の八 （395） ） X 1 0

0

[0282] 粘着剤シート （1） の代わりに、 粘着剤シート （2） 及び粘着剤シート （

3） をそれぞれ用いて、 粘着剤シート （1） と同様に評価を行った。 結果を 表 3に示す。

[0283] [表 3]

table 3

[0284] （実施例 34） 式 （11 _ 1 0） で表される化合物の合成

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_9） で表される化合物 2. 5部、 ベンゾイル （ フエニルヨードニオ） （トリフルオロメタンスルホニル） メタニド 1 5. 1 部及び塩化銅 （丨） 〇. 4部及びジオキサン 1 00部を混合した。 得られた 混合物を 30 ^° 〇で 3時間撹拌させた。 得られた混合物から溶媒を留去し、 精 製して、 式 で表される化合物 1. 7部を得た。

[0285]

{UVA-10) \¥02020/175392 150 卩(：170? 2020 /007178

窒素雰囲気下で、 式 0） で表される化合物 1. 5部、 メチルトリ フラート 1. 4部及びアセトニトリル 1 0部を混合し、 20~30°〇で3時 間撹拌させた。 得られた混合物に、 ジイソプロピルエチルアミン 1. 3部、 マロノニトリル〇. 7部を加えて 20〜 30°〇で 3時間撹拌させた。 得られ た混合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_ 1 0） で表される化合 物 1. 〇部を得た。

[0286] 上記と同様にして、 解析を行い、 式 （II V 八_ 1 0） で表される化合物が生成したことを確認した 。

） 、 1. 86 （〇1、 21 ^~ 1） 、 2. 1 8 （〇1、 21 ^~ 1） 、 2. 32〜 2. 9 1 （ 〇1、 41 ^~ 1） 、 3. 50〜 4. 20 （〇1、 41 ^~ 1）

343. 5

[0287] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _ 1 0） で表される化合物の極大吸収波長は 384. 2 门 01であった。 得られた式 （11 八一 1 0） で表される化合物の £ （ス 1113乂）

〇 01） 、 £ （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 1 7. 2であつた。

[0288] （実施例 35） 式 （11 _ 1 1） で表される化合物の合成

⑽ -8) 0^ 11) 窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_6） で表される化合物 5部、 メチルトリフラー 卜 4. 9咅1 ジイソプロピルエチルアミン3. 8部及びアセトニトリル 1 0 部を混合し、 20〜 30 ^° 〇で 3時間撹拌させた。 得られた混合物に、 ジメチ ルアミン 5部を加えて 20〜 30°〇で 3時間撹拌させた。 得られた混合物か ら溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_ 1 1） で表される化合物 3. 1部 を得た。 \¥02020/175392 151 卩（：170? 2020 /007178

[0289] 上記と同様にして、 測定及び 解析を行い、 式 （II V 八_ 1 1） で表される化合物が生成したことを確認した 。

） 、 2. 55 、 2 、 3. 40 （〇1、 6

1_〇一1\/13 ; [1\/1+ 1 ^~ 1] + = 24 1. 5

[0290] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _ 1 1） で表される化合物の極大吸収波長は 379. 4 门 01であった。 得られた式 （11 八一 1 1） で表される化合物の £ （ス 1113乂）

〇 01） 、 £ （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 3〇. 6であつた。

[0291] （実施例 36） 式 （11 _ 1 2） で表される化合物の合成

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_6） で表される化合物 5部、 メチルトリフラー 卜 4. 9咅1 ジイソプロピルエチルアミン3. 8部及びアセトニトリル 1 0 部を混合し、 20〜 30 ^° 〇で 3時間撹拌させた。 得られた混合物に、 ジエチ ルアミン8. 4部を加えて 20〜 30°〇で 3時間撹拌させた。 得られた混合 物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_ 1 2） で表される化合物 2.

9部を得た。

[0292] 上記と同様にして、 測定及び 解析を行い、 式 （II V 八_ 1 2） で表される化合物が生成したことを確認した 。

[0293] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _ 1 2） で表される化合物の極大吸収波長は 380. 5 \¥02020/175392 152 卩（：17 2020 /007178 门 01であった。 得られた式 （11 八一 1 2） で表される化合物の £ （ス 1113乂） は 1. 75 !_/ （9 - 〇〇!） _{% £} は〇. 0981-/ （9 〇 01） 、 £ （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 1 7. 6であつた。

[0294] （実施例 37） 式 （11 _ 1 3） で表される化合物の合成

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_6） で表される化合物 5部、 メチルトリフラー 卜 4. 9咅1 ジイソプロピルエチルアミン3. 8部及びアセトニトリル 1 0 部を混合し、 20〜 30 ^° 〇で 3時間撹拌させた。 得られた混合物に、 ジブチ ルアミン 1 4. 8部を加えて 20〜 30°〇で 3時間撹拌させた。 得られた混 合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_ 1 3） で表される化合物 2 . 5部を得た。

[0295] 上記と同様にして、 解析を行い、 式 （II V 八_ 1 3） で表される化合物が生成したことを確認した 。

[0296] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _ 1 3） で表される化合物の極大吸収波長は 382. 8 门 01であった。 得られた式 （11 八一 1 3） で表される化合物の £ （ス 1113乂） は 1. 42 !_/ （9 - 〇〇!） _{% £} は〇. 0951-/ （9 〇 01） 、 £ （21113乂） / £ （ス 1113乂+ 30 01） は 1 4. 9であつた。

[0297] （実施例 38） 式 （11 _ 1 4） で表される化合物の合成 \¥02020/175392 153 卩（：170? 2020 /007178

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_6） で表される化合物 5部、 炭酸カリウム 3.

6部、 メチルトリフラート 7. 7部及びメチルエチルケトン 40部を混合し 、 〇〜 5°〇で 4時間撹拌させた。 得られた混合物に、 アゼチジン 2部を加え て〇〜 5 ^° 〇で 1 0分間撹拌させた。 得られた混合物から溶媒を留去し、 精製 して、 式 （11 八_ 1 4） で表される化合物 2. 6部を得た。

[0298] 解析を行い、 式 （11 八_ 1 4） で表され る化合物が生成したことを確認した。

[0299] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （II 1 4） で表される化合物の極大吸収波長は 377. 2 门 01であった。 得られた式 （11 八一 1 4） で表される化合物の £ （ス 1113乂）

〇 01） 、 £ （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 68. 9であつた。

[0300] （実施例 39） 式 （11 _ 1 5） で表される化合物の合成

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_6） で表される化合物 4. 0部、 メチルトリフ ラート 3. 7部及びアセトニトリル 40部を混合し、 20~30°〇で3時間 撹拌させた。 得られた混合物に、 ジイソプロピルェチルアミン2. 9部、 メ \¥02020/175392 154 卩（：170? 2020 /007178

チルアミンをテトラヒドロフランに溶解さ せた溶液 40部 （メチルアミンの 濃度； 7質量％） を加えて 20〜 30 ^° 〇で 3時間撹拌させた。 得られた混合 物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 _ 1 5） で表される化合物 1 - 9部を得た。

[0301] 解析を行い、 式 （11 八_ 1 5） で表され る化合物が生成したことを確認した。

（〇1、 41 ^~ 1） 、 3. 03 、 31 ^~ 1） 、 9. 1 5 、 1 1 ^~ 1）

!_〇一1\/13 ; [1\/1+ !!] + = 226. 5

[0302] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _ 1 5） で表される化合物の極大吸収波長は 364. 8 门 01であった。 得られた式 （11 八一 1 5） で表される化合物の £ （ス 1113乂）

〇 01） 、 £ （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 28. 2であつた。

[0303] （実施例 40） 式 （11 _ 1 6） で表される化合物の合成

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_6） で表される化合物 4. 0部、 メチルトリフ ラート 3. 7部及びアセトニトリル 40部を混合し、 20~30°〇で3時間 撹拌させた。 得られた混合物に、 ジイソプロピルエチルアミン2. 9部、 エ チルアミンをテトラヒドロフランに溶解させ た溶液 4〇咅^ （エチルアミンの 濃度； 1 〇質量％） を加えて 20〜 30 ^° 〇で 3時間撹拌させた。 得られた混 合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_ 1 6） で表される化合物 1 . 5部を得た。

[0304] 解析を行い、 式 （11 八_ 1 6） で表され る化合物が生成したことを確認した。 \¥02020/175392 155 卩（：170? 2020 /007178

（〇1、 41 ^~ 1） 、 3. 03 （1:、 31 ^~ 1） 、 4. 2 1 （〇1、 21 ^~ 1） 、 9. 1 5 （

3、 1

!_〇一1\/13 ; [1\/1+ !!] + = 24〇. 5

[0305] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _ 1 6） で表される化合物の極大吸収波長は 364. 8 门 01であった。 得られた式 （11 八一 1 6） で表される化合物の £ （ス 1113乂） は 1. 80 !_/ （9 - 〇〇!） _{% £} は〇. 0741_/ （ 〇 01） 、 £ （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 24. 4であつた。

[0306] （実施例 4 1） 式 で表される化合物の合成

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_6） で表される化合物 1. 7部、 メチルトリフ ラート 1. 6部及びアセトニトリル 1 7部を混合し、 20〜 30 °〇で 3時間 撹拌させた。 得られた混合物に、 ジイソプロピルエチルアミン 1. 2部、 ア ンモニアをテトラヒドロフランに溶解させた 溶液 1 〇〇咅6 （アンモニアのモ ル濃度； 〇. 4モル％） を加えて 20〜 30 ^° 〇で 3時間撹拌させた。 得られ た混合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_ 1 7） で表される化合 物〇. 7部を得た。

[0307] 解析を行い、 式 （11 八_ 1 7） で表され る化合物が生成したことを確認した。

（〇1、 4 、 9. 1 5 （〇1、 2

1_〇一1\/13 ; [1\/1+ 1 ^~ 1] + = 2 1 3. 5

[0308] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _ 1 7） で表される化合物の極大吸収波長は 352. 6 \¥02020/175392 156 卩（：170? 2020 /007178 门 01であった。 得られた式 （11 八一 1 7） で表される化合物の £ （ス 1113乂） は 1. 751-/ （9 - 〇〇!） _{% £} は〇. 1 1 !_/ （ 〇〇!） _{% £} （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 1 5. 9であつた。

[0309] （実施例 42） 式 （11 _ 1 8） で表される化合物の合成

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_6） で表される化合物 3. 5部、 メチルトリフ ラート 3. 2部及びアセトニトリル 35部を混合し、 20~30°〇で3時間 撹拌させた。 得られた混合物に、 炭酸カリウム 2. 2部、 ！\1, !\1’ ージメチ ルエチレンジアミン〇. 8部を加えて 20〜 30°〇で 3時間撹拌させた。 得 られた混合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_ 1 8） で表される 化合物〇. 4部を得た。

[0310] 解析を行い、 式 （リ 八一 1 8） で表され る化合物が生成したことを確認した。

、 3. 44 （〇1、 81 ^~ 1） 、 4. 05 （〇1、 61 ^~ 1）

1_〇一1\/13 ; [|\/|+ 1 ^~ 1] + = 479. 7

[0311] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （II 1 8） で表される化合物の極大吸収波長は 39 1. 4 门 01であった。 得られた式 （11 八一 1 8） で表される化合物の £ （ス 1113乂）

〇 01） 、 £ （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 42. 2であつた。

[0312] （実施例 43） 式 （11 八_ 1 9） で表される化合物の合成

（1^6） （ 19） \¥02020/175392 157 卩（：170? 2020 /007178

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_6） で表される化合物 3. 5部、 メチルトリフ ラート 3. 2部及びアセトニトリル 35部を混合し、 20~30°〇で3時間 撹拌させた。 得られた混合物に、 炭酸カリウム 2. 2部、 1\1, 1\1’ ージメチ ルトリメチレンジアミン 1. 0部を加えて 20〜 30 ^° 〇で 3時間撹拌させた 。 得られた混合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_ 1 9） で表さ れる化合物〇. 2部を得た。

[0313] 解析を行い、 式 （リ 八一 1 9） で表され る化合物が生成したことを確認した。

、 2. 66 （〇1、 61 ^~ 1） 、 3. 32 （〇1、 61 ^~ 1）

1_〇一1\/13 ; [1\/1+ 1 ^~ 1] + = 493. 7

[0314] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _ 1 9） で表される化合物の極大吸収波長は 384. 9 门 01であった。 得られた式 （11 八一 1 9） で表される化合物の £ （ス 1113乂）

〇 01） 、 £ （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 45. 3であつた。

[0315] （実施例 44） 光選択吸収組成物 （1 0） の調製

式 で表される化合 物とした以外は、 実施例 1 〇と同様にして光選択吸収組成物 （1 〇） を調製 した。

[0316] （実施例 45） 光選択吸収組成物 （1 1） の調製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_ 1 1） で表される化合 物とした以外は、 実施例 1 〇と同様にして光選択吸収組成物 （1 1） を調製 した。

[0317] （実施例 46） 光選択吸収組成物 （1 2） の調製

式 で表される化合 物とした以外は、 実施例 1 〇と同様にして光選択吸収組成物 （1 2） を調製 した。 \¥0 2020/175392 158 卩（：170? 2020 /007178

[0318] （実施例 4 7） 光選択吸収組成物 （1 3） の調製

式 で表される化合 物とした以外は、 実施例 1 〇と同様にして光選択吸収組成物 （1 3） を調製 した。

[0319] （実施例 4 8） 硬化層付きフィルム （2） の作製

光選択吸収組成物 （1） を光選択吸収組成物 （1 1） に代えた以外は実施 例 1 9と同様にして、 硬化層付きフィルム （2） を得た。

[0320] （実施例 4 9） 硬化層付きフィルム （3） の作製

光選択吸収組成物 （1） を光選択吸収組成物 （1 2） に代えた以外は実施 例 1 9と同様にして、 硬化層付きフィルム （3） を得た。

[0321 ] ＜硬化層付きフィルムの吸光度測定及び吸光 度保持率の測定＞

硬化層付きフィルム （1） の代わりに、 硬化層付きフィルム （2） 及び硬 化層付きフィルム （3） を用いたこと以外は、 上記した＜硬化層付きフィル ムの吸光度測定＞と同様にして吸光度を測定 した。

また、 サンシャインウェザーメーターへの投入時間 を 7 5時間としたこと 以外は、 上記した＜硬化層付きフィルムの吸光度保持 率の測定＞と同様にし て、 実施例 1 9で得られた硬化層付きフィルム （ 1） 及び比較例 3で得られ た硬化層付きフィルム （ 3） の吸光度保持率を測定した。

さらに、 硬化層付きフィルム （1） の代わりに、 硬化層付きフィルム （2 ） 及び硬化層付きフィルム （3） を用い、 サンシャインウェザーメーターへ の投入時間を 7 5時間としたこと以外は、 上記した＜硬化層付きフィルムの 吸光度保持率の測定＞と同様にして吸光度保 持率を測定した。

これらの結果を表 4に示す。 表 4には、 実施例 1 9で得られた硬化層付き フィルム （1） 及び比較例 3で得られた硬化層付きフィルム （八3） の吸光 度の値も示している。

[0322] \¥02020/175392 159 卩(：170? 2020 /007178

[表 4]

131)104

[0323] （実施例 50） 粘着剤組成物 （ 1 1 ） の作製

式 で表される化合 物に変更した以外は実施例 23と同様にして、 粘着剤組成物 （ 1 1 ） を得た

[0324] （実施例 5 1 ） 粘着剤組成物 （ 1 2） の作製

式 （11 八_ 1 ） で表される化合物を式 （11 八_ 1 1 ） で表される化合 物に変更した以外は実施例 23と同様にして、 粘着剤組成物 （ 1 2） を得た

[0325] （実施例 52） 粘着剤組成物 （ 1 3） の作製

式 で表される化合 物に変更した以外は実施例 23と同様にして、 粘着剤組成物 （ 1 3） を得た

[0326] （実施例 53） 粘着剤組成物 （ 1 4） の作製

式 で表される化合 物に変更した以外は実施例 23と同様にして、 粘着剤組成物 （ 1 4） を得た

[0327] （実施例 54） 粘着剤層 （4） 及び粘着剤シート （4） の作製

粘着剤組成物 （6） を粘着剤組成物 （9） に変更した以外は、 実施例 32 と同様にして粘着剤層 （4） 及び粘着剤シート （4） を作製した。

[0328] （実施例 55） 粘着剤層 （5） 及び粘着剤シート （5） の作製

粘着剤組成物 （6） を粘着剤組成物 （ 1 1 ） に変更した以外は、 実施例 3 2と同様にして粘着剤層 （5） 及び粘着剤シート （5） を作製した。 \¥0 2020/175392 160 卩（：170? 2020 /007178

[0329] （実施例 5 6） 粘着剤層 （6） 及び粘着剤シート （6） の作製

粘着剤組成物 （6） を粘着剤組成物 （1 2） に変更した以外は、 実施例 3 2と同様にして粘着剤層 （6） 及び粘着剤シート （6） を作製した。

[0330] （実施例 5 7） 粘着剤層 （7） 及び粘着剤シート （7） の作製

粘着剤組成物 （6） を粘着剤組成物 （1 3） に変更した以外は、 実施例 3 2と同様にして粘着剤層 （7） 及び粘着剤シート （7） を作製した。

[0331 ] （実施例 5 8） 粘着剤層 （8） 及び粘着剤シート （8） の作製

粘着剤組成物 （6） を粘着剤組成物 （1 4） に変更した以外は、 実施例 3 2と同様にして粘着剤層 （8） 及び粘着剤シート （8） を作製した。

[0332] （実施例 5 9） 粘着剤組成物 （1 5） の作製

式 で表される化合 物に変更し、 その含有量をアクリル樹脂 （ ） 1 0 0質量部に対して 1 . 0 質量部とした以外は実施例 2 3と同様にして、 粘着剤組成物 （1 5） を得た

[0333] （実施例 6 0） 粘着剤層 （9） 及び粘着剤シート （9） の作製

粘着剤組成物 （6） を粘着剤組成物 （1 5） に変更した以外は、 実施例 3 2と同様にして粘着剤層 （9） 及び粘着剤シート （9） を作製した。

[0334] ＜粘着剤シ_卜の吸光度測定及び吸光度保持� �の測定＞

粘着剤シート （1） の代わりに、 粘着剤シート （4） 〜粘着剤シート （9 ） を用いたこと以外は、 上記した＜粘着剤シートの吸光度測定＞及び ＜粘着 剤シートの吸光度保持率の測定＞と同様にし て吸光度及び吸光度保持率を測 定した。 その結果を表 5に示す。

[0335] \¥02020/175392 161 卩(：17 2020 /007178

[表 5]

table h

[0336] （実施例 6 1） 式 （11 _20） で表される化合物の合成

窒素雰囲気下で、 式 （M—3） で表される化合物 1 7部、 炭酸カリウム 1 2. 2咅 P、 1 _クロロメチルー 4—フルオロー 1 , 4—ジアゾニアビシクロ [2. 2. 2. ] オクタン ビス （テトラフルオロボラード） （セレクトフ ルオロ、 A i r P r o d u c t s a n d C h e m i c a l sの登録商 標） 1 5. 9部及びメチルエチルケトン 85部を混合し、 氷浴中で 3時間撹 拌させた。 得られた混合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （M— 1 1） で 表される化合物 3. 7部を得た。

窒素雰囲気下で、 式 1） で表される化合物 1 8部、 メチルトリフ ラート 28部及びメチルエチルケトン 90部を混合し、 20〜 30°〇で 3時 間撹拌させた。 得られた混合物に、 炭酸カリウム 1 3. 0部、 マロノニトリ ル 8. 4部を加えて 20〜 30°〇で 3時間撹拌させた。 得られた混合物から \¥02020/175392 162 卩(：170? 2020 /007178

溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_20） で表される化合物 5. 8部を 得た。

[0338] 解析を行い、 式 （11 八_20） で表され る化合物が生成したことを確認した。

[0339] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _20） で表される化合物の極大吸収波長は 407. 5 门 であった。 得られた式 （II V八一 20） で表される化合物の £ （ス 1113乂）

〇 01） 、 £ （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 56. 0であつた。

[0340] （実施例 62） 式 （11 八一2 1） で表される化合物の合成

(«-12) 窒素雰囲気下で 3 -ヒドロキシピペリジン 5部、 夕ーシャリープチルジフ エニルシリルクロリ ド 1 3. 6咅1 イミダゾール 6. 7部及びジクロロメタ ン 40部を混合し、 20〜 30°〇で 4時間撹拌させた。 得られた混合物から 溶媒を留去し、 精製して、 式 2） で表される化合物 1 〇. 5部を得 た。

[0341]

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_6） で表される化合物 4. 0部、 ジイソプロピ ルエチルアミン3. 2咅1 メチルトリフラート 4. 0部及びアセトニトリル \¥02020/175392 163 卩（：170? 2020 /007178

80部を混合し、 20〜 30°〇で 4時間撹拌させた。 得られた混合物に式 （ IV!— 1 2） で表される化合物 8. 3部を加えて 20〜 30°〇で 3時間撹拌さ せた。 得られた混合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_2 1） で 表される化合物 6. 5部を得た。

[0342] 1_〇一1\/13測定及び ¹ 1 ^~ 1— 1\/|[¾解析を行ぃ、 式 （II V八一 2 1） で表され る化合物が生成したことを確認した。

） 、 1. 70 （〇1、 21 ^~ 1） 、 1. 85 （〇1、 21 ^~ 1） 、 2. 48 、 21 ^~ 1）

、 2. 65 、 21 ^~ 1） 、 3. 72 （〇1、 21 ^~ 1） 、 3. 94 （〇1、 21 ^~ 1） 、

4. 1 3 （〇1、 1 、 7. 42~7. 52 （〇1、 61 ^~ 1） 、 7. 6 1 ~7.

64 （〇1、 4

[0343] （実施例 63） 式 （II V八一 22） で表される化合物の合成

窒素雰囲気下で、 式 （11 八_2 1） で表される化合物 4. 2部及びテト ラブチルアンモニウムフルオリ ド/テトラヒドロフラン 1 IV!溶液 50部を混 合し、 20〜 30°〇で 40時間撹拌させた。 得られた混合物から溶媒を留去 し、 精製して、 式 （11 八_22） で表される化合物 1. 8部を得た。

[0344] を行い、 式 （II V八一 22） で表され る化合物が生成したことを確認した。

） 、 1. 92 （〇1、 21 ^~ 1） 、 2. 67 、 21 ^~ 1） 、 3. 68〜 3. 95 （ 〇1、 4 、 4. 97 （〇1、 1

!_〇一1\/13 ; [1\/1+ !!] + = 297. 5

[0345] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。 \¥02020/175392 164 卩（：170? 2020 /007178 得られた式 （11 _2 1） で表される化合物の極大吸収波長は 384. 6 门 01であった。 得られた式 （11 八_2 1） で表される化合物の £ （ス 1113乂） は 1. 43 !_/ （9 - 〇〇!） _{% £} は〇. 0851-/ （9 〇 01） 、 £ （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 1 6. 8であつた。

[0346] （実施例 64） 式 （II V八一 23） で表される化合物の合成

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_6） で表される化合物 5. 0部、 炭酸カリウム 3. 6部、 メチルトリフラート 7. 7部、 アセトニトリル 40部を混合し、

20〜 30°〇で 4時間撹拌させた。 得られた混合物にアゼチジン 2. 0部を 加えて 20〜 30°〇で 4時間撹拌させた。 得られた混合物から溶媒を留去し 、 精製して、 式 （11 八一23） で表される化合物 2. 3部を得た。

[0347] 1_〇一1\/13測定及び ¹ 1 ^~ 1— 1\/|[¾解析を行い、 式 （II V八一 23） で表され る化合物が生成したことを確認した。

[0348] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _23） で表される化合物の極大吸収波長は 377. 2 门 であった。 得られた式 （II V八一 23） で表される化合物の £ （ス 1113乂）

〇 01） 、 £ （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 68. 9であつた。

[0349] （実施例 65） 式 （11 八一24） で表される化合物の合成 \¥02020/175392 165 卩(：17 2020 /007178

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_6） で表される化合物 2. 5部、 炭酸カリウム 1. 6部、 メチルトリフラート 2. 3部、 アセトニトリル 25部を混合し、

20〜 30°〇で 4時間撹拌させた。 得られた混合物にピぺラジン〇. 6部を 加えて 20〜 30°〇で 4時間撹拌させた。 得られた混合物から溶媒を留去し 、 精製して、 式 （11 八_24） で表される化合物 1. 0部を得た。

[0350] 解析を行ぃ、 式 （11 八_24） で表され る化合物が生成したことを確認した。

、 1. 24 、 21 ^~ 1） 、 2. 65 、 41 ^~ 1） 、 4. 09 （〇1、 81 ^~ 1 ）

1_〇一1\/13 ; [|\/|+ 1 ^~ 1] + = 477. 5

[0351] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _24） で表される化合物の極大吸収波長は 390. 5 门 であった。 得られた式 （11 八一24） で表される化合物の £ （ス 1113乂）

〇 01） 、 £ （ス 1113乂） /£ （ス 1113乂+3〇 11111） は 58. 2であつた。

[0352] （実施例 66） 式 （11 _25） で表される化合物の合成

窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_6） で表される化合物 2. 5部、 炭酸カリウム 1 - 6部、 メチルトリフラート 2. 3部、 メチルエチルケトン 25部を混合 し、 20〜 3〇 で 4時間撹拌させた。 得られた混合物に 1， 4—ビスアミ \¥02020/175392 166 卩(：170? 2020 /007178

ノメチルシクロヘキサン 1. 0部を加えて 20〜 30°〇で 4時間撹拌させた 。 得られた混合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_25） で表さ れる化合物 1. 〇部を得た。

[0353] 解析を行い、 式 （11 八_25） で表され る化合物が生成したことを確認した。

[0354] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _25） で表される化合物の極大吸収波長は 372. 7 门 であった。 得られた式 （II V八一 25） で表される化合物の £ （ス 1113乂）

〇 01） 、 £ （21113乂） / £ （ス 1113乂+ 30 01） は 44. 1であつた。

[0355] （実施例 67） 式 （11 _26） で表される化合物の合成

(□¥4-26) 窒素雰囲気下で、 式 （1\/1_6） で表される化合物 2. 5部、 炭酸カリウム 1. 6部、 メチルトリフラート 2. 3部、 メチルエチルケトン 25部を混合 し、 20〜 30°〇で 4時間撹拌させた。 得られた混合物に 1 , 2—ビス （エ チルアミノ） エタン〇. 8部を加えて 20〜 30°〇で 4時間撹拌させた。 得 られた混合物から溶媒を留去し、 精製して、 式 （11 八_26） で表される 化合物〇. 9部を得た。

[0356] 解析を行い、 式 （11 八_26） で表され る化合物が生成したことを確認した。

\¥02020/175392 167 卩（：170? 2020 /007178

、 2. 56 、 41 ^~ 1） 、 2. 70 、 41 ^~ 1） 、 3. 85 （〇1、 、 4. 05 （〇1、 4

1_〇一1\/13 ; [1\/1+ 1 ^~ 1] + = 507. 7

[0357] また、 上記と同様にして、 極大吸収波長及びグラム吸光係数を測定した 。

得られた式 （11 _26） で表される化合物の極大吸収波長は 390. 7 门 であった。 得られた式 （II V八一 26） で表される化合物の £ （ス 1113乂） は 1. 30 !_/ （9 - 〇〇!） _{% £} は〇. 0481-/ （9 〇 01） 、 £ （21113乂） / £ （ス 1113乂+ 30 01） は 27. 1であつた。

[0358] （実施例 68） 粘着剤組成物 （1 6） の作製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_23） で表される化合 物に変更し、 その含有量をアクリル樹脂 （八） 1 00部に対して〇. 5部と した以外は実施例 23と同様にして、 粘着剤組成物 （1 6） を得た。

[0359] （実施例 69） 粘着剤組成物 （1 7） の作製

式 （11 八_ 1） で表される化合物を式 （11 八_26） で表される化合 物に変更し、 その含有量をアクリル樹脂 （八） 1 00部に対して〇. 2部と した以外は実施例 23と同様にして、 粘着剤組成物 （1 7） を得た。

[0360] （実施例 70） 粘着剤層 （1 0） 及び粘着剤シート （1 0） の作製

粘着剤組成物 （6） を粘着剤組成物 （1 6） に変更した以外は、 実施例 3 2と同様にして粘着剤層 （1 0） 及び粘着剤シート （1 0） を作製した。

[0361] （実施例 7 1） 粘着剤層 （1 1） 及び粘着剤シート （ 1 1） の作製

粘着剤組成物 （6） を粘着剤組成物 （1 7） に変更した以外は、 実施例 3 2と同様にして粘着剤層 （1 1） 及び粘着剤シート （1 1） を作製した。

[0362] ＜粘着剤シ_卜の吸光度測定及び吸光度保持� �の測定＞

粘着剤シート （ 1） の代わりに、 粘着剤シート （ 1 0） 及び粘着剤シート （1 1） を用いたこと以外は、 上記した＜粘着剤シートの吸光度測定＞及び ＜粘着剤シートの吸光度保持率の測定＞と同 様にして吸光度及び吸光度保持 率を測定した。 その結果を表 6に示す。

[0363] \¥0 2020/175392 168 卩(：17 2020 /007178

[表 6]

!:；¾[) 6

[0364] （実施例 7 2） 粘着剤組成物 （1 8） の作製

＜アクリル樹脂 （ _ 2） の調製＞

冷却管、 窒素導入管、 温度計および撹拌機を備えた反応容器に、 溶媒とし て酢酸エチル 8 1 . 8部、 単量体としてアクリル酸プチル 9 6部、 アクリル 酸 2 -ヒドロキシエチル 3部、 アクリル酸 1部の混合溶液を仕込み、 窒素ガ スで反応容器内の空気を置換して酸素不含と しながら内温を 5 5 ^° 〇に上げた 。 その後、 アゾビスイソプチロニトリル （重合開始剤） 〇. 1 4部を酢酸エ チル 1 0部に溶かした溶液を全量添加した。 開始剤を添加した後 1時間この 温度で保持し、 次いで内温を 5 4〜 5 6 ^° 〇に保ちながら酢酸エチルを添加速 度 1 7 . 3部/ II 「で反応容器内へ連続的に加え、 アクリル樹脂の濃度が 3 5 %となった時点で酢酸エチルの添加を止め、 さらに酢酸エチルの添加開始 から 1 2時間経過するまでこの温度で保温した。 最後に酢酸エチルを加えて アクリル樹脂の濃度が 2 0 %となるように調節し、 アクリル樹脂の酢酸エチ ル溶液を調製した。 得られたアクリル樹脂は、 ◦ 〇によるポリスチレン換 算の重量平均分子量 万であった。 8であった 。 これをアクリル樹脂 （八一2） とする。

[0365] ＜粘着剤組成物 （1 8） の調製＞

上記で合成したアクリル樹脂 （ _ 2） の酢酸エチル溶液 （樹脂濃度： 2 0 %） の固形分 1 〇〇部に対して、 架橋剤 （トリレンジイソシアネートの卜 リメチロールプロパンアダクト体の酢酸エチ ル溶液 （固形分濃度 7 5 %） 、 東ソー株式会社製、 商品名 「コロネート！·」 ） 〇. 5部、 シラン化合物 （1 ,

6 -ビス （トリメ トキシシリル） ヘキサン、 信越化学工業株式会社製、 商品名 「＜巳1\/1 3 0 6 6」 ） 〇. 3部、 式 （11 八一6） で表される化合物 3部を 混合し、 さらに固形分濃度が 1 4 %となるように酢酸エチルを添加して粘着 \¥0 2020/175392 169 卩（：170? 2020 /007178

剤組成物 （1 8） を得た。 なお、 上記架橋剤の配合量は、 有効成分としての 質量部数である。

[0366] （実施例 7 3） 粘着剤組成物 （1 9） の作製

＜アクリル樹脂 （ _ 3） の調製＞

冷却管、 窒素導入管、 温度計および撹拌機を備えた反応容器に、 溶媒とし て酢酸エチル 8 1 . 8部、 単量体としてアクリル酸メチル 6 0部、 アクリル 酸 2—ヒドロキシエチル 1 0部、 アクリル酸 1 0部及びアクリル酸 2—フエ ノキシエチル 2 0部の混合溶液を仕込み、 窒素ガスで反応容器内の空気を置 換して酸素不含としながら内温を 5 5 ^° 〇に上げた。 その後、 アゾビスイソブ チロニトリル （重合開始剤） 0 . 1 4部を酢酸エチル 1 0部に溶かした溶液 を全量添加した。 開始剤を添加した後 1時間この温度で保持し、 次いで内温 を 5 4〜 5 6 °〇に保ちながら酢酸エチルを添加速度 1 7 . 3部/ II 「で反応 容器内へ連続的に加え、 アクリル樹脂の濃度が 3 5 %となった時点で酢酸エ チルの添加を止め、 さらに酢酸エチルの添加開始から 1 2時間経過するまで この温度で保温した。 最後に酢酸エチルを加えてアクリル樹脂の濃 度が 2 0 %となるように調節し、 アクリル樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。 得られ たアクリル樹脂は、 ◦ 〇によるポリスチレン換算の重量平均分子量 IV! が 9 2万であった。 8であった。 これをアクリル樹脂 （八一

3） とする。

[0367] ＜粘着剤組成物 （1 9） の調製＞

アクリル樹脂 （八一 2） に代えて、 上記で合成したアクリル樹脂 （八一3 ） を用いた以外は実施例 7 2と同様にして粘着剤組成物 （1 9） を得た。

[0368] （実施例 7 4） 粘着剤組成物 （2 0） の作製

＜アクリル樹脂 （ _ 4） の調製＞

冷却管、 窒素導入管、 温度計および撹拌機を備えた反応容器に、 溶媒とし て酢酸エチル 8 1 . 8部、 単量体としてアクリル酸プチル 1 0部、 アクリル 酸メチル 6 0咅1 アクリル酸 2 -ヒドロキシエチル 1 0咅1 アクリル酸 1 0 部及びアクリル酸 2—フエノキシエチル 1 0部の混合溶液を仕込み、 窒素ガ \¥0 2020/175392 170 卩（：170? 2020 /007178

スで反応容器内の空気を置換して酸素不含 としながら内温を 5 5 ^° 〇に上げた 。 その後、 アゾビスイソプチロニトリル （重合開始剤） 〇. 1 4部を酢酸エ チル 1 0部に溶かした溶液を全量添加した。 開始剤を添加した後 1時間この 温度で保持し、 次いで内温を 5 4〜 5 6 ^° 〇に保ちながら酢酸エチルを添加速 度 1 7 . 3部/ II 「で反応容器内へ連続的に加え、 アクリル樹脂の濃度が 3 5 %となった時点で酢酸エチルの添加を止め、 さらに酢酸エチルの添加開始 から 1 2時間経過するまでこの温度で保温した。 最後に酢酸エチルを加えて アクリル樹脂の濃度が 2 0 %となるように調節し、 アクリル樹脂の酢酸エチ ル溶液を調製した。 得られたアクリル樹脂は、 ◦ 〇によるポリスチレン換 算の重量平均分子量 IV! が 9 4万であった。 5であった。 これをアクリル樹脂 （八一4） とする。

[0369] ＜粘着剤組成物 （2 0） の調製＞

アクリル樹脂 （八一 2） に代えて、 上記で合成したアクリル樹脂 （八一4 ） を用いた以外は実施例 7 2と同様にして粘着剤組成物 （2 0） を得た。

[0370] （実施例 7 5） 粘着剤組成物 （2 1） の作製

＜アクリル樹脂 （ _ 5） の調製＞

冷却管、 窒素導入管、 温度計および撹拌機を備えた反応容器に、 溶媒とし て酢酸エチル 8 1 . 8部、 単量体としてアクリル酸プチル 2 0部、 アクリル 酸メチル 5 0咅1 アクリル酸 2 -ヒドロキシエチル 1 0咅1 アクリル酸 1 0 部及びアクリル酸 2—フエノキシエチル 1 0部の混合溶液を仕込み、 窒素ガ スで反応容器内の空気を置換して酸素不含と しながら内温を 5 5 ^° 〇に上げた 。 その後、 アゾビスイソプチロニトリル （重合開始剤） 〇. 1 4部を酢酸エ チル 1 0部に溶かした溶液を全量添加した。 開始剤を添加した後 1時間この 温度で保持し、 次いで内温を 5 4〜 5 6 ^° 〇に保ちながら酢酸エチルを添加速 度 1 7 . 3部/ II 「で反応容器内へ連続的に加え、 アクリル樹脂の濃度が 3 5 %となった時点で酢酸エチルの添加を止め、 さらに酢酸エチルの添加開始 から 1 2時間経過するまでこの温度で保温した。 最後に酢酸エチルを加えて アクリル樹脂の濃度が 2 0 %となるように調節し、 アクリル樹脂の酢酸エチ \¥0 2020/175392 171 卩（：170? 2020 /007178

ル溶液を調製した。 得られたアクリル樹脂は、 ◦ 〇によるポリスチレン換 算の重量平均分子量 1\/1 が 9 1万であった。 これをアクリル樹脂 （八一5） とする。

[0371 ] ＜粘着剤組成物 （2 1） の調製＞

アクリル樹脂 （八一 2） に代えて、 上記で合成したアクリル樹脂 （八一5 ） を用いた以外は実施例 7 2と同様にして粘着剤組成物 （2 1） を得た。

[0372] （実施例 7 6） 粘着剤組成物 （2 2） の作製

＜アクリル樹脂 （ _ 6） の調製＞

冷却管、 窒素導入管、 温度計および撹拌機を備えた反応容器に、 溶媒とし て酢酸エチル 8 1 . 8部、 単量体としてアクリル酸プチル 5 0部、 アクリル 酸メチル 1 0部、 アクリル酸 2 -ヒドロキシエチル 1 0部、 アクリル酸 1 0 部及びアクリル酸 2—フエノキシエチル 2 0部の混合溶液を仕込み、 窒素ガ スで反応容器内の空気を置換して酸素不含と しながら内温を 5 5 ^° 〇に上げた 。 その後、 アゾビスイソプチロニトリル （重合開始剤） 〇. 1 4部を酢酸エ チル 1 0部に溶かした溶液を全量添加した。 開始剤を添加した後 1時間この 温度で保持し、 次いで内温を 5 4〜 5 6 ^° 〇に保ちながら酢酸エチルを添加速 度 1 7 . 3部/ II 「で反応容器内へ連続的に加え、 アクリル樹脂の濃度が 3 5 %となった時点で酢酸エチルの添加を止め、 さらに酢酸エチルの添加開始 から 1 2時間経過するまでこの温度で保温した。 最後に酢酸エチルを加えて アクリル樹脂の濃度が 2 0 %となるように調節し、 アクリル樹脂の酢酸エチ ル溶液を調製した。 得られたアクリル樹脂は、 ◦ 〇によるポリスチレン換 算の重量平均分子量 IV! が 1 2 0万であった。 これをアクリル樹脂 （八一6 ） とする。

[0373] ＜粘着剤組成物 （2 2） の調製＞

アクリル樹脂 （八一 2） に代えて、 上記で合成したアクリル樹脂 （八一6 ） を用いた以外は実施例 7 2と同様にして粘着剤組成物 （2 2） を得た。

[0374] （実施例 7 7） 粘着剤組成物 （2 3） の作製

＜アクリル樹脂 （ _ 7） の調製＞ \¥0 2020/175392 172 卩（：170? 2020 /007178

冷却管、 窒素導入管、 温度計および撹拌機を備えた反応容器に、 溶媒とし て酢酸エチル 8 1 . 8部、 単量体としてアクリル酸プチル 6 0部、 アクリル 酸メチル 1 0部、 アクリル酸 2 -ヒドロキシエチル 1 0部、 アクリル酸 1 0 部及びアクリル酸 2—フエノキシエチル 1 0部の混合溶液を仕込み、 窒素ガ スで反応容器内の空気を置換して酸素不含と しながら内温を 5 5 ^° 〇に上げた 。 その後、 アゾビスイソプチロニトリル （重合開始剤） 〇. 1 4部を酢酸エ チル 1 0部に溶かした溶液を全量添加した。 開始剤を添加した後 1時間この 温度で保持し、 次いで内温を 5 4〜 5 6 ^° 〇に保ちながら酢酸エチルを添加速 度 1 7 . 3部/ II 「で反応容器内へ連続的に加え、 アクリル樹脂の濃度が 3 5 %となった時点で酢酸エチルの添加を止め、 さらに酢酸エチルの添加開始 から 1 2時間経過するまでこの温度で保温した。 最後に酢酸エチルを加えて アクリル樹脂の濃度が 2 0 %となるように調節し、 アクリル樹脂の酢酸エチ ル溶液を調製した。 得られたアクリル樹脂は、 ◦ 〇によるポリスチレン換 算の重量平均分子量 IV! が 1 1 8万であった。 これをアクリル樹脂 （八一 7 ） とする。

[0375] ＜粘着剤組成物 （2 3） の調製＞

アクリル樹脂 （八一 2） に代えて、 上記で合成したアクリル樹脂 （八一 7 ） を用いた以外は実施例 7 2と同様にして粘着剤組成物 （2 3） を得た。

[0376] （実施例 7 8） 粘着剤組成物 （2 4） の作製

＜アクリル樹脂 （ _ 8） の調製＞

冷却管、 窒素導入管、 温度計および撹拌機を備えた反応容器に、 溶媒とし て酢酸エチル 8 1 . 8部、 単量体としてアクリル酸プチル 7 0部、 アクリル 酸 2—ヒドロキシエチル 1 0部、 アクリル酸 1 0部及びアクリル酸 2—フエ ノキシエチル 1 0部の混合溶液を仕込み、 窒素ガスで反応容器内の空気を置 換して酸素不含としながら内温を 5 5 ^° 〇に上げた。 その後、 アゾビスイソブ チロニトリル （重合開始剤） 0 . 1 4部を酢酸エチル 1 0部に溶かした溶液 を全量添加した。 開始剤を添加した後 1時間この温度で保持し、 次いで内温 を 5 4〜 5 6 °〇に保ちながら酢酸エチルを添加速度 1 7 . 3部/ II で反応 \¥0 2020/175392 173 卩（：170? 2020 /007178

容器内へ連続的に加え、 アクリル樹脂の濃度が 3 5 %となった時点で酢酸エ チルの添加を止め、 さらに酢酸エチルの添加開始から 1 2時間経過するまで この温度で保温した。 最後に酢酸エチルを加えてアクリル樹脂の濃 度が 2 0 %となるように調節し、 アクリル樹脂の酢酸エチル溶液を調製した。 得られ たアクリル樹脂は、 ◦ 〇によるポリスチレン換算の重量平均分子量 IV! が 1 1 0万であった。 これをアクリル樹脂 （八一8） とする。

[0377] ＜粘着剤組成物 （2 4） の調製＞

アクリル樹脂 （八一 2） に代えて、 上記で合成したアクリル樹脂 （八一8 ） を用いた以外は実施例 7 2と同様にして粘着剤組成物 （2 3） を得た。

[0378] ＜粘着剤層の結晶析出 （耐プリード性） 評価＞

粘着剤組成物 （1 8） を、 離型処理が施されたポリエチレンテレフタレ ー トフィルムからなるセパレートフィルム 〔リンテツク株式会社から入手した 商品名 「 1_ [¾ - 3 8 2 1 9 0」 〕 の離型処理面に、 アプリケーターを用い て塗布し、 1 0 0 ^° 〇で 1分間乾燥して粘着剤層を作製した。 この粘着剤層の もう一方の面にさらにセパレートフィルムを 積層させて両面セパレートフィ ルム付き粘着剤層を得た。 得られた粘着剤層の厚みは 1 5 〇1であった。

[0379] 得られた両面セパレートフィルム付き粘着剤 層を温度 2 3 °〇、 相対湿度 6

5 %の条件で 7日間養生した。 養生後の両面セパレートフィルム付き粘着剤 層を顕微鏡を用いて面内の化合物の結晶析出 の有無を確認した。 結晶析出が ない場合を 3と評価し、 結晶析出がある場合を と評価した。 評価結果を表 7の 「養生後」 の欄に示す。

また、 得られた両面セパレートフィルム付き粘着剤 層を温度 4 0 °〇の空気 下で 1 ヶ月保管した。 保管後の両面セパレートフィルム付き粘着剤 層を顕微 鏡を用いて面内の化合物の結晶析出の有無を 確認した。 結晶析出がない場合 を 3と評価し、 結晶析出がある場合を匕と評価した。 評価結果を表 7の 「4 0 °〇 1 1\/1」 の欄に示す。

[0380] 粘着剤組成物 （1 8） を、 粘着剤組成物 （1 9） 〜粘着剤組成物 （2 4） に代えた以外は同様にして、 結晶析出の有無を確認した。 結果を表 7に示す \¥02020/175392 174 卩(：170? 2020 /007178

[0381] [表 7]

[0382] （実施例 79） 粘着剤層 （1 2） 及び粘着剤シート （1 2） の作製

得られた粘着剤組成物 （1 8） を、 離型処理が施されたポリエチレンテレ フタレートフィルムからなるセパレートフィ ルム 〔リンテツク株式会社から 入手した商品名 「 1_ [¾_382 1 90」 〕 の離型処理面に、 アプリケータ 一を用いて塗布し、 1 〇〇 で 1分間乾燥して粘着剤層 （1 2） を作製した 。 得られた粘着剤層の厚みは 1 5仰 であった。

[0383] 得られた粘着剤層 （1 2） をラミネータにより、 23 の紫外線吸収剤 を含まないシクロオレフィンフィルムに貼り 合わせた後、 温度 23 ^° 〇、 相対 湿度 65%の条件で 7日間養生し、 粘着剤シート （1 2） を得た。

[0384] （実施例 80） 粘着剤層 （1 3） 及び粘着剤シート （1 3） の作製

粘着剤組成物 （1 8） を粘着剤組成物 （1 9） に変更した以外は、 実施例 79と同様にして粘着剤層 （1 3） 及び粘着剤シート （1 3） を作製した。

[0385] （実施例 81） 粘着剤層 （1 4） 及び粘着剤シート （ 1 4） の作製

粘着剤組成物 （1 8） を粘着剤組成物 （20） に変更した以外は、 実施例 79と同様にして粘着剤層 （1 4） 及び粘着剤シート （1 4） を作製した。

[0386] （実施例 82） 粘着剤層 （1 5） 及び粘着剤シート （1 5） の作製

粘着剤組成物 （1 8） を粘着剤組成物 （2 1） に変更した以外は、 実施例 79と同様にして粘着剤層 （1 5） 及び粘着剤シート （1 5） を作製した。 \¥0 2020/175392 175 卩（：170? 2020 /007178

[0387] （実施例 8 3） 粘着剤層 （1 6） 及び粘着剤シート （1 6） の作製

粘着剤組成物 （1 8） を粘着剤組成物 （2 2） に変更した以外は、 実施例 7 9と同様にして粘着剤層 （1 6） 及び粘着剤シート （1 6） を作製した。

[0388] （実施例 8 4） 粘着剤層 （1 7） 及び粘着剤シート （1 7） の作製

粘着剤組成物 （1 8） を粘着剤組成物 （2 3） に変更した以外は、 実施例 7 9と同様にして粘着剤層 （1 7） 及び粘着剤シート （1 7） を作製した。

[0389] （実施例 8 5） 粘着剤層 （1 8） 及び粘着剤シート （1 8） の作製

粘着剤組成物 （1 8） を粘着剤組成物 （2 4） に変更した以外は、 実施例 7 9と同様にして粘着剤層 （1 8） 及び粘着剤シート （1 8） を作製した。

[0390] ＜粘着剤シートの吸光度保持率の測定＞

得られた粘着剤シート （1 2） の大きさに裁断し、 セパレートフイルムを剥離して、 粘着剤層 （1 2） と無アルカリガラス [コ —ニング社製の商品名 “巳八〇!_巳 乂〇” ] とを貼合し、 これをサンプル （5） とした。 作成したサンプル （5） の波長 3 0 0〜 8 0 0 n 範囲の吸 光度を 1 n ステップ毎に、 分光光度計 （II V - 2 4 5 0 :株式会社島津製 作所製） を用いて測定した。 測定した波長 4 0 0 _n における吸光度を、 粘 着剤シート （1 2） の波長 4 0 0 n の吸光度とした。 その結果を表 8に示 す。 なお、 シクロオレフインフイルム単体及び無アルカ リガラス単体のいず れも、 の吸光度は 0である。

[0391 ] 吸光度測定後のサンプル （5） を、 温度 6 3 °〇、 相対湿度

件でサンシャインウエザーメーター （スガ試験機株式会社製） に 1 5 0時間 投入し、 耐候性試験を実施した。 取り出したサンプル （5） の吸光度を上記 と同様の方法で測定した。 測定した吸光度から、 下記式に基づき、 波長 4 0 0 n におけるサンプルの吸光度保持率を求めた。 結果を表 8に示す。 吸光 度保持率が 1 0 0に近い値ほど、 光選択吸収機能の劣化がなく良好な耐候性 を有することを示す。

また、 サンプル （ 5） を、 温度 6 3 °〇、 相対湿度 5 0 % [¾ 1 ^~ 1の条件でサン シャインウエザーメーター （スガ試験機株式会社製） に 2 2 5時間投入した 場合の吸光度保持率も求めた。

吸光度保持率 （％）

= （耐久試験後の八 （4 0 0） /耐久試験前の八 （4 0 0） ） X 1 0

0

[0392] 粘着剤シート （1 2） を、 粘着剤シート （1 3） 〜粘着剤シート （1 8） に代えた以外は同様にして吸光度保持率を測 定した。 結果を表 8に示す。

[0393] [表 8]

table 8

[0394] （実施例 8 6） 粘着剤シート （1 9） の作製

2 3 の紫外線吸収剤を含まないシクロオレフィン フィルムを、 2 3 の紫外線吸収剤含有シクロオレフィンフィル ムに変更した以外は、 実施例

7 9と同様にして粘着剤シート （1 9） を作製した。

[0395] （実施例 8 7） 粘着剤シート （2 0） の作製

2 3 の紫外線吸収剤を含まないシクロオレフィン フィルムを、 2 3 の紫外線吸収剤含有シクロオレフィンフィル ムに変更した以外は、 実施例

8 0と同様にして粘着剤シート （2 0） を作製した。

[0396] （実施例 8 8） 粘着剤シート （2 1） の作製

2 3 の紫外線吸収剤を含まないシクロオレフィン フィルムを、 2 3 の紫外線吸収剤含有シクロオレフィンフィル ムに変更した以外は、 実施例 8 1 と同様にして粘着剤シート （2 1） を作製した。

[0397] （実施例 8 9） 粘着剤シート （2 2） の作製 \¥0 2020/175392 177 卩（：170? 2020 /007178

2 3 の紫外線吸収剤を含まないシクロオレフィン フィルムを、 2 3 の紫外線吸収剤含有シクロオレフィンフィル ムに変更した以外は、 実施例 8 2と同様にして粘着剤シート （2 2） を作製した。

[0398] （実施例 9 0） 粘着剤シート （2 3） の作製

2 3 の紫外線吸収剤を含まないシクロオレフィン フィルムを、 2 3 の紫外線吸収剤含有シクロオレフィンフィル ムに変更した以外は、 実施例 8 3と同様にして粘着剤シート （2 3） を作製した。

[0399] （実施例 9 1） 粘着剤シート （2 4） の作製

2 3 の紫外線吸収剤を含まないシクロオレフィン フィルムを、 2 3 の紫外線吸収剤含有シクロオレフィンフィル ムに変更した以外は、 実施例 8 4と同様にして粘着剤シート （2 4） を作製した。

[0400] （実施例 9 2） 粘着剤シート （2 5） の作製

2 3 の紫外線吸収剤を含まないシクロオレフィン フィルムを、 2 3 の紫外線吸収剤含有シクロオレフィンフィル ムに変更した以外は、 実施例 8 5と同様にして粘着剤シート （2 5） を作製した。

[0401 ] ＜粘着剤シートの吸光度保持率の測定＞

得られた粘着剤シート （1 9） の大きさに裁断し、 セパレートフィルムを剥離して、 粘着剤層 （1 9） と無アルカリガラス [コ —ニング社製の商品名 “巳八〇!_巳 乂〇” ] とを貼合し、 これをサンプル （6） とした。 作成したサンプル （5） の波長 3 0 0〜 8 0 0 n 範囲の吸 光度を 1 n ステップ毎に、 分光光度計 （II V - 2 4 5 0 :株式会社島津製 作所製） を用いて測定した。 測定した波長 4 0 5 _n における吸光度を、 粘 着剤シート （1 9） の波長 4 0 5 n の吸光度とした。 その結果を表 9に示 す。 なお、 無アルカリガラス単体及びの波長 4 0 5 の吸光度は 0である

[0402] 吸光度測定後のサンプル （6） を、 温度 6 3 °〇、 相対湿度

件でサンシャインウエザーメーター （スガ試験機株式会社製） に 1 5 0時間 投入し、 耐候性試験を実施した。 取り出したサンプル （5） の吸光度を上記 と同様の方法で測定した。 測定した吸光度から、 下記式に基づき、 波長 4 0 5 n におけるサンプルの吸光度保持率を求めた。 結果を表 9に示す。 吸光 度保持率が 1 0 0に近い値ほど、 光選択吸収機能の劣化がなく良好な耐候性 を有することを示す。

また、 サンプル （ 6） を、 温度 6 3 °〇、 相対湿度 5 0 % [¾ 1 ^~ 1の条件でサン シャインウエザーメーター （スガ試験機株式会社製） に 2 2 5時間投入した 場合の吸光度保持率も求めた。

吸光度保持率 （％）

= （耐久試験後の八 （4 0 5） /耐久試験前の八 （4 0 5） ） X 1 0

0

[0403] 粘着剤シート （1 9） を、 粘着剤シート （2 0） 〜粘着剤シート （2 5） に代えた以外は同様にして吸光度保持率を測 定した。 結果を表 9に示す。

[0404] [表 9]

table 9

[0405] （実施例 9 3）

＜眼鏡レンズ用樹脂組成物の調製＞

キシリレンジイソシアネート 4 0咅1 トリメチロールプロパントリス （チ オグリコラート） 6 0部、 式 （11 八_ 6） で表される化合物 1 . 6部、 離 型剤 （商品名 ： 2巳 1_巳〇一11 1\1、 り入手 ） 0 . 2部、 ジブチルジクロロスズ〇. 0 3部を混合撹拌した。 得られた混 合物を真空乾燥機内で 1時間静置し、 脱気した。 得られた混合物をガラスモ —ルドに注入し、 1 2 0 ^° 〇 1時間加熱した。 樹脂板のみを剥離し、 厚さ 2 〇1、 3〇〇! X 3〇〇!の樹脂板を作製した。

[0406] <樹脂板の吸光度保持率の測定 >

上記で得られた樹脂板の波長 3 0 0〜 8 0 0 〇!範囲の吸光度を 1 テツプ毎に、 分光光度計 （11 _ 2 4 5 0 :株式会社島津製作所製） を用い て測定した。

測定後の樹脂板を温度 6 3 °〇、 相対湿度 5 0 % [¾ 1 ^~ 1の条件でサンシャイン ウエザーメーター （スガ試験機株式会社製） に 7 5時間投入し、 耐候性試験 を実施した。 取り出した樹脂板の吸光度を上記と同様の方 法で測定した。 測 定した吸光度から、 下記式に基づき、 波長 4 2 0 n におけるサンプルの吸 光度保持率を求めた。 結果を表 1 〇に示す。 吸光度保持率が 1 0 0に近い値 ほど、 光選択吸収機能の劣化がなく良好な耐候性を 有することを示す。 なお、 眼鏡レンズとしては、 健康に悪影響を及ぼしやすいブルーライ トの 光を効率よくカツ トするために波長 4 2 0 での吸光度保持率が良好であ ることが求められる。 また、 八 （4 2 0） /八 （4 8 0） の値が大きいほど 、 より少ない着色でブルーライ トをカツ トすることができる。

吸光度保持率 （％）

= （耐久試験後の八 （4 2 0） /耐久試験前の八 （4 2 0） ） X 1 0

0

[0407] [表 10]

tab le 10

[0408] 本発明のメロシアニン骨格を有する新規化合 物は、 波長 3 8 0〜 4 0 0 n

の短波長の可視光に対する高い吸収選択性を 有する。 また、 本発明の化合 物は耐候性試験後も高い吸光度保持率を有し 、 良好な耐候性を有する。