Cyanooximether, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthal¬ tende Mittel und deren Verwendung

SV

5 Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft Cyanooximether der Formel I

10 R ¹ R ² CH-ON=C(CN)-R ³ I

in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

Ri 15 Wasserstoff oder Cι-C -Alkyl;

R2 ein über ein Kohlenstoffatom gebundenes ein- bis drei¬ kerniges aliphatisches oder aromatisches Ringsystem, das 20 neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei dieses Ringsystem ein bis fünf Halogenatome und/oder ein bis vier der folgenden Reste tragen kann: 25

Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Nitro, Amino, Hydroxy, Car- boxyl, Cι-C ₆ -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, Ci-C _δ -Alkoxy, Cι-C ₄ -Halogenalkoxy, Cι-C ₄ -Alkoxy-Cι-C ₄ -alkyl, Ci-Cg-Al- kylthio, Cι-C ₄ -Halogenalkylthio, Cι-C ₄ -Alkylthio- 30 Cι-C -alkyl, C ₃ -Ci ₅ -Alkenyl, C ₃ -Ci ₅ -Alkenyloxy, C ₃ -Cs-Cy- cloalkyl, Cs-Cβ-Cycloalkenyl, C -Cs-Cycloalkoxy, C ₅ -C ₈ -Cycloalkenyloxy, Ci-Cβ-Alkylamino, Di-Ci-C _δ -alkyla- ino, Ci-C _ß -Alkylcarbonyl, Ci-Cε-Alkoxycarbonyl, Cι-C ₆ -Alkylaminocar-bonyl, Di-Cι-C ₆ -alkylaminocarbonyl, 35 Cι-C ₆ -Alkylcarboxyl,

Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Phe- nyl-Cι-C ₄ -alkyl, Phenoxy-Cι-C -alkyl, Phenylthio- Cι-C ₄ -alkyl, Phenylamino-Cι-C ₄ -alkyl, wobei die aromati-- 40 sehen Ringe ihrerseits ein bis fünf Halogenatome und/ oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Cι-C ₄ -Alkyl, Cι-C ₄ -Halogenalkyl, C ₁ -C ₄ -AI-

koxy, Cι-C ₄ -Halogenalkoxy, Cι-C ₄ -Alkylthio und Cχ-C -Ha- logenalkylthio,

- ein über ein Kohienstoffatom gebundenes fünf- oder sechsgliedriges aromatisches Ringsystem, das neben

Kohlenstoffatomen ein bis drei Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten kann, wobei dieses Ringsystem ein bis vier Halogenatome und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: C ₁ -C ₄ -Alkyl, Cι-C ₄ -Halogenalkyl, Cι-C ₄ -Alkoxy, Cι-C -Halogenalkoxy, C ₁ -C -Alkyl hio und Cι-C ₄ -Halogenalkylthio;

R ³ ggf. subs . Alkyl oder ein ggf. subst. , über ein Kohien¬ stoffatom gebundenes, aliphatisches Ringsystem, das neben Kohienstoffatomen ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.

Des weiteren betrifft die Erfindung Verfahren zur Her¬ stellung dieser Verbindungen, die Verbindungen I enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen und deren Verwendung.

Aus der Literatur sind Cyanooximether als Wirkstoffe zum Schutz von Pflanzen und als Pharmaka bekannt (Fungizide: EP-A 370 629; Wachstumsregulatoren: US-A 4,451,286; Anti- dots: EP-A 12 158, EP-A 122 231; Insektizide: EP-A 303 934; Herbizide. DE-A 28 37 857; Pharmaka: DE-A 28 00 316).

Der vorliegenden Erfindung lagen neue, zur Schädlingsbe¬ kämpfung geeignete Verbindungen als Aufgabe zugrunde.

Demgemäß wurden die eingangs definierten Cyanooximether der Formel I gefunden. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, diese Verbindungen enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen und deren Verwendung gefun¬ den.

Man erhält die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen dadurch, daß man ein Cyanoxim der Formel II in an sich be¬ kannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel mit einer Verbindung III verethert. 5

HON=C(CN)-R ² + R ¹ R ² CH-X > R ¹ R ² CH-ON=C (CN)-R ³

II III I

Der Subs ituent X in der Formel III steht für eine 0 nukleofuge -Abgangsgruppe wie Halogen, beispielsweise Chlor, Brom und Jod, aromatische und aliphatische Sulfonate, bei¬ spielsweise p-Toluolsulfonat, Methansulfonat und Triflat so¬ wie Carboxylate wie Acetat, insbesondere Chlor und Brom.

5 Diese Umsetzung wird üblicherweise bei Temperaturen von -2Ö°C bis 100°C, vorzugsweise 20°C bis 80°C durchgeführt.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische 0 Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, haloge- nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, 5 Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid, besonders be¬ vorzugt Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Pyridin, Acetonitril und Tetrahydrofuran.

0 Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Desweiteren kann die Umsetzung auch in einem Zweiphasen-Lö¬ sungsmittelsystem, beispielsweise Methylenchlorid/Wasser, 5 unter Zugabe eines geeigneten Phasentransferkatalysators durchgeführt werden. Als Phasentransferkatalysatoren eignen sich beispielsweise Trimethylammonium-Salze wie Benzyltrime- thylammoniumchlorid und Kronenether wie 18-Krone-6.

0 Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen mit¬ einander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, einen der Ausgangsstoffe in einem Überschuß' von 0,1

bis 10 mol-äq. , vorzugsweise 0,2 bis 2 ol-äq. , bezogen auf den Reaktionspartner einzusetzen.

In der Regel ist es von Vorteil, die Umsetzung in Gegenwart einer Base durchzuführen.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Al¬ kalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide wie Lithium¬ hydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calziumhydroxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide wie Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride wie Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid, Alkalimetallamide wie Li- thiumamid, Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall- und Er- dalkalimetallcarbonate wie Lithiumcarbonat und Calziumcarbo- nat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogen- carbonat sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate wie Natriummethanola , Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium- tert.-Butanolat und Di ethoxymagnesium außerdem or- ganische Basen, z.B. tertiäre A ine wie Trimethylamin, Tri- ethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht.

Besonders bevorzugt werden Kaliumcarbonat, Natrium- methanolat, Natriumethanolat und Natriumhydrid verwendet.

Die Basen werden im allgemeinen äquimolarer eingesetzt, sie können aber auch im Überschuß oder gegebenenfalls als Lö- sungsmittel verwendet werden.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufge¬ arbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Roh- produkte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.

Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I können bei der'Herstellung aufgrund der C=N-Doppelbindungen als E/Z- Isomerengemische anfallen. Diese können in der üblichen Weise, z.B. durch Kristallisation oder Chromatographie in 5 die einzelnen Komponenten aufgetrennt werden. Sowohl die einzelnen isomeren Verbindungen als auch ihre Gemische wer- "- den von der Erfindung umfaßt und sind als Schädlingsbekämp¬ fungsmittel brauchbar.

10 Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Cyan- oxime II sind in der Literatur bekannt oder lassen sich in Analogie zu bekannten Verfahren herstellen (J. Org. Chem. , 25(9), 1471 (1960); Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 91, 711 (1972); EP-A 031,754; EP-A 074,047; EP-A 115,318; EP-A

15 129,889; EP-A 150,822; EP-A 201,764; EP-A 201,807).

Die zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen For¬ mel I benötigten Verbindungen der allgemeinen Formel III sind entweder in der Literatur beschrieben oder können in . 20 Analogie zu bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen For¬ mel I benötigten Verbindungen der allgemeinen Formel III, in denen R ² 4-Oxazolyl bedeutet, wobei der Ring wie vorstehend 25 beschrieben substituiert sein kann, sind entweder in der Literatur beschrieben oder können nach den dort beschrie¬ benen Methoden hergestellt werden (z.B.: J. Simiti und E. Chindris, Arch. Pharm. 304, 425-429 (1971).

30 Die zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen For¬ mel I benötigten Verbindungen der allgemeinen Formel III, in denen R ² 5-Isoxazolyl bedeutet, wobei der Ring wie vorste¬ hend beschrieben substituiert sein kann, sind entweder in der Literatur beschrieben oder können nach den dort be-

35 schriebenen Methoden hergestellt werden (z.B. G.A. Lee, Synthesis 1982, 508-509).

Im Hinblick auf ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlin- % gen werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen die

40 Substituenten die folgende Bedeutung haben:

R ¹

Wasserstoff oder

Ci-C ₄ -Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1, 1-Dimethylethyl, vor¬ zugsweise Wasserstoff oder Methyl, insbesondere Wasserstoff;

ein über ein Kohlenstoffatom gebundenes ein- bis drei¬ kerniges aliphatisches oder aromatisches Ringsystem, das ne¬ ben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, beispielsweise C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- heptyl und Cyclooctyl, vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, insbesondere Cyclopropyl und Cyclohexyl;

Cs-Cβ-Cycloalkenyl wie Cyclopent-1-enyl, Cyclopent-2-enyl, Cyclopent-3-enyl, Cyclohex-1-enyl, Cyclohex-2-enyl, Cyclohex-3-enyl, Cyclohept-1-enyl, Cyclohept-2-enyl, Cyclohept-3-enyl, Cyclohept-4-enyl, Cyclooct-1-enyl, Cyclooct-2-enyl, Cyclooct-3-enyl und Cyclooct-1-enyl, vor¬ zugsweise Cyclopent-1-enyl, Cyclopent-3-enyl und Cyclo- hex-1-enyl, insbesondere Cyclopent-3-enyl;

Cs-Cs-Cycloalkdienyl wie Cyclopenta-l,3-dien-l-yl, Cyclopenta-1,3-dien-2-yl, Cyclopenta^l,3-dien-5-yl, Cyclohexa-l,3-dien-l-yl, Cyclohexa-l,3-dien-2-yl, Cyclo- hexa-1,3-dien-5-yl, Cyclohexa-1,4-dien-l-yl,

Cyclohexa-l,4-dien-3-yl, Cyclohepta-l,3-dien-l-yl, Cyclo- hepta-1,3-dien-2-yl, Cyclohepta-1,3-dien-5-yl, Cyclohepta-l,3-dien-6-yl, Cyclohepta-1,4-dien-l-yl, Cyclohepta-1,4-dien-2-yl, Cyclohepta-1,4-dien-3-yl, Cyclohepta-l,4-dien-6-yl, Cycloocta-l,3-dien-l-yl, Cycloocta-1,3-dien-2-yl, Cycloocta-1,3-dien-5-yl, Cycloocta-l,3-dien-6-yl, Cycloocta-l,4-dien-l-yl, Cy- cloocta-l,4-dien-2-yl, Cycloocta-1,4-dien-3-yl, Cy- cloocta-1,4-dien-6-yl, Cycloocta-1,4-dien-7-yl, Cycloocta-l,4-dien-l-yl und Cycloocta-l,4-dien-3-yl;

3- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero- cyclen, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydro- thienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl,

4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-0xazolidinyl, 4-0xazoli- dinyl, 5-0xazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, l,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazoli- din-5-yl,1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, l,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3 ,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Di- hydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,5-Dihydrofur-2-yl, 2,5-Dihydrofur-3-yl, 2 ,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydro- thien-3-yl, 2, 5-Dihydrothien-2-yl, 2, 5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,3-Pyrrolin-3-yl, 2,5-Pyrrolin-2-yl, 2, 5-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-3-yl, 2, 5-Isoxazolin-3-yl, 4, 5-Isoxazolin-3-yl, 2, 3-Isoxazolin-4-yl, 2,5-Isoxazo- lin-4-yl, 4, 5-Isoxazolin-4-yl, 2,3-Isoxazolin-5-yl, 2, 5-Isoxazolin-5-yl, 4,5-Isoxazolin-5-yl,

2,3-Isothiazolin-3-yl, 2,5-Isothiazolin-3-yl, 4,5-Iso- thiazolin-3-yl, 2,3-Isothiazolin-4-yl, 2,5-Isothia- zolin-4-yl, 4, 5-Isothiazolin-4-yl, 2,3-Isothiazolin-4-yl, 2,5-Isothiazolin-5-yl, 4,5-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropy- razol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyra- zol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3 ,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihy- dropyrazol-4-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxa- zol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropy- ridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahy- dropyrazinyl, 1,3, 5-Tetrahydro-triazin-2-yl und 1,2,4-Tetra- hydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, l,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, l,3-Dioxolan-2-yl, Thiazol-2-in-2-yl, 3,4,5, 6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, Oxiranyl und 1,3-Dithian-2-yl;

fünfring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoff- atome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxa- zolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2, 4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-y1, 1,2,4-Thiadiazol-5-y1, l,2,4-Triazol-3-yl, 1,3 ,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thia-

diazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, l,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1,2,5-Triazol-3-yl, 1,2,3-Tri- azol-4-yl, 1,2,3-Triazol-5-yl, 5-Tetrazolyl, 1,2,3,4-Thia- triazol-5-yl und 1,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, insbesondere 3-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 4-0xazolyl und 4-Thiazolyl;

oder sechsring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stick- stoffatome als Heteroatome wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Tri- azin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl, insbesondere ^' -Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 3-Pyrimidinyl und 1,3,5-Tri- azin-2-yl, sowie Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 1-Anthrace- nyl, 2-Anthracenyl, 9-Anthracenyl, 1-Phenanthrenyl, 2-Phenanthrenyl, 3-Phenanthrenyl, 4-Phenanthrenyl und 9-Phenanthrenyl, insbesondere Phenyl;

wobei diese vorstehend genannten Ringsysteme ein bis fünf Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor und Chlor insbesondere und/oder ein.bis vier der fol¬ genden Reste tragen können:

Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxyl, Cι-C ₆ -Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methyl- ethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethyl- ethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropy1, 1-Ethylpropyl, -Hexyl, 1, 1-Dimethyl- propyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl- pentyl,3-Methylpentyl, 4-Me hylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl,

2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethyl- butyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und 1-Ethy1-2-methylpropyl, insbe¬ sondere Methyl, 1-Methylethyl, 1-Meth lpropyl und 1,1-Dimethylethyl;

Cι-C4-Halogenalkyl, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkyl wie Chlor¬ methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluor- methyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl,

2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl,

2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl, insbesondere Tri- fluormethyl;

Ci-Cε-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methy1- ethyloxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1, 1-Dimethylethyloxy, Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methyl- butyloxy, 3-Methylbutyloxy, 2,2-Di-methylpropyloxy, 1-Ethyl- propyloxy, Hexyloxy, 1,1-Dimethylpropyloxy, 1,2-Dimethyl- propyloxy, 1-Methylpentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methyl- pentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1, 1-Dimethylbutyloxy, 1,2-Di- methylbutyloxy, 1,3-Dimethylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1-Ethyl-butyl- oxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyloxy, 1,2,2-Tri- methylpropyloxy, 1-Ethyl-l-methylpropyloxy und l-Ethyl-2-methylpropyloxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und 1-Methylethyloxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy, besonders Cι-C -Halogenalkoxy wie Chlor- methyloxy, Dichlormethyloxy, Trichlormethyloxy, Fluormethyl- oxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy, Chlorfluormethyl- oxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluormethyloxy, 1-Fluor- ethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Tri- fluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-di- fluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlor- ethyloxy und Pentafluorethyloxy;

Cι-C ₄ -Alkoxy-Cι-C ₄ -alkyl wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propyloxymethyl, 1-Methylethoxymethyl, Butyloxymethyl, 1-Methyl-propyloxymethyl, 2-Methylpropyloxymethyl, 1,1-Di- methylethoxymethyl, 1-Methoxyethyl, 1-Ethoxyethyl, 1-Propyl- oxyethyl, 1-(1-Methylethoxy)ethyl, 1-Butyloxyethyl, 1- (1-Methyl-propyloxy)ethyl, 1- (2-Met ylpropyloxy)ethyl, 1- (1,1-Dimethylethoxy)ethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Et oxyethyl, 2-Propyloxyethyl, 2- (1-Methylethoxy)ethyl, 2-Butyloxyethyl, 2-(1-Methyl-propyloxy)ethyl, 2- (2-Methylpropyloxy)ethyl, 2- (1,1-Dimethylethoxy)ethyl, 1-Methoxypropyl, 1-Ethoxy- propyl, 1-Propyloxypropyl, 1-(1-Methylethoxy)propyl, 1-Butyloxypropyl, 1- (1-Methyl-propyloxy)propyl, l-(2-Methyl- propyloxy)propyl, 1- (1,1-Dimethylethoxy)propyl, 2-Methoxy- propyl, 2-Et oxypropyl, 2-Propyloxypropyl, 2-(l-Methyl- ethoxy)propyl, 2-Butyloxypropyl, 2-(1-Methyl-propyl- oxy)propyl, 2- (2-Methylpropyloxy)propyl, 2- (1,1-Dimethy1- ethoxy)propyl, 3-Methoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 3-Propyloxy-

propyl, 3-(1-Methylethoxy)propyl, 3-Butyloxypropyl, 3-(1-Methyl-propyloxy)propyl, 3-(2-MethyIpropyloxy)propyl, 3-(1,1-Dimeth lethoxy)propyl, 1-Methoxy-(1-methy1)-ethyl, 1-Ethoxy-(1-methyl)-ethyl, 1-Propyloxy-(1-meth 1)-ethyl, 1-(1-Methylethoxy)-(1-methyl)-ethyl, 1-Butyloxy-(1-me¬ thyl)-ethyl, 1-(1-Methy1-propyloxy)-(1-methyl)-ethyl, 1-(2-MethyIpropyloxy)-(1-methyl)-ethyl, 1-(1,1-Dimethyl- ethox )-(1-methyl)-ethyl, 2-Methoxy-(1-methyl)-ethyl, 2-Ethoxy-(1-methyl)-ethyl, 2-Propyloxy-(1-methyl)-ethyl, 2-(1-Methylethoxy)-(1-methyl)-ethyl, 2-Butyloxy-(1-me¬ thyl)-ethyl, 2-(1-Methy1-propy oxy)-(1-methyl)-ethyl, 2-(2-MethyIpropyloxy)-(1-methyl)-ethyl, 2-(1,1-Dimethyl- ethox )-(1-methyl)-ethyl, 1-Methoxybutyl, 1-Ethoxybutyl, 1-Propyloxybuty1, 1-(1-Methylethoxy)butyl, 1-Butyloxybutyl, 1-(1-Methy1-propyloxy)butyl, 1-(2-MethyIpropyloxy)butyl,

1-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 2-Methoxybutyl, 2-Ethoxybutyl, 2-Propyloxybutyl, 2-(1-Methylethoxy)butyl, 2-Butyloxybutyl, 2-(1-Methyl-propyloxy)butyl, 2-(2-Methylpropyloxy)butyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 3-Methoxybutyl, 3-Ethoxybutyl, 3-Propyloxybutyl, 3-(1-Methylethoxy)butyl, 3-Butyloxybutyl, 3-(1-Methyl-propylox ) utyl, 3-(2-MethyIpropyloxy)butyl, 3-(1,1-Dimethylethox )butyl,.4-Methoxybuty1, 4-Ethoxybutyl, 4-Propyloxybuty1, 4-(1-Methylethoxy)butyl, 4-Butyloxybutyl, 4-(1-Methyl-propyloxy)butyl, 4-(2-MethyIpropyloxy)butyl, 4-(1,1-Dimethylethox )butyl, 1-Methσxy-(1-methyl)-propyl, 1-Ethoxy-(1-methyl)-propyl, 1-Propyloxy-(1-methyl)-propyl, 1-(1-Methylethoxy)-(1-methyl)-propyl, 1-Butyloxy-(1-me¬ thyl)-propyl, 1-(1-Methyl-propylox )-(1-methyl)-propyl, 1-(2-MethyIpropyloxy)-(1-methyl)-propyl, 1-(1,1-Dimethy1- ethoxy)-(1-methyl)-propyl, 2-Methoxy-(1-methyl)-propyl,

2-Ethoxy-(1-methyl)-propyl, 2-Propyloxy-(1-methyl)-propyl, 2-(1-Meth lethoxy}-(1-methyl)-propyl, 2-Butyloxy-(1-me¬ thyl)-propyl, 2-(1-Methyl-prop lox )-(1-methyl)-propyl, 2-(2-Meth Ipropyloxy)-(1-methyl)-propyl, 2-(1,1-Dimethy1- ethoxy)-(1-methyl)-propyl, 3-Methoxy-(1-methyl)-propyl,

3-Ethoxy-(1-methyl)-propyl, 3-Propyloxy-(1-methyl)-propyl, 3-(1-Methylethoxy)-(1-methyl)-propyl, 3-Butyloxy-(1-me¬ thyl)-propyl, 3-(1-Methy1-propyloxy)-(1-meth l)-propyl, 3-(2-Meth Iprop loxy)-(1-methyl)-propyl, 3-(1,1-Dimethy1- ethoxy)-(1-methyl)-propyl, 1-Methoxy-(2-methy1)-propyl,

1-Ethoxy-(2-methyl)-propyl, 1-Propyloxy-(2-methyl)-propyl, 1-(1-Methylethoxy)-(2-methyl)-propyl, 1-Butyloxy-(2-me¬ thyl)-propyl, 1-(1-Methyl-propyloxy)-(2-methy1)-propyl,

1-(2-Methylpropyloxy)-(2-methyl)-propyl, 1- (1,1-Dimethy1- ethoxy)- (2-methyl)-propyl, 2-Methoxy- (2-methyl)-propyl, 2-Ethoxy- (2-methyl)-propyl, 2-Propyloxy- (2-methyl)-propyl, 2- (1-Methylethoxy)-(2-methyl)-propyl, 2-Butyloxy-(2-me- thyl)-propyl, 2- (1-Methyl-propyloxy)- (2-methyl)-propyl, 2- (2-Methylpropyloxy)- (2-methyl)-propyl, 2- (1,1-Dimethyl- ethoxy)-(2-methyl)-propyl, 3-Methoxy-(2-methyl)-propyl, 3-Ethoxy-(2-methyl)-propyl, 3-Propyloxy- (2-methyl)-propyl, 3- (1-Methylethoxy)-(2-methyl)-propyl, 3-Butyloxy- (2-me- thyl)-propyl, 3-(1-Methyl-propyloxy)-(2-methyl)-propyl, 3- (2-MethyIpropyloxy)- (2-methyl)-propyl, 3- (1,1-Dimethyl- ethoxy)- (2-methyl)-propyl, 2-Methoxy-(l, 1-dimethyl)-ethyl, 2-Ethoxy-(1,1-dimethyl)-ethyl, 2-Propyloxy-(1, 1-di¬ methyl)-ethyl, 2- (1-Methylethoxy)-(1, 1-dimethyl)-ethyl, 2-Butyloxy-(1, 1-dimethyl)-ethyl, 2- (1-Methyl-propyl¬ oxy)- (1, 1-dimethyl)-ethyl, 2- (2-MethyIpropyloxy)- (1,1-di¬ methyl)-ethyl, 2-(1, 1-Dimethylethoxy)- (1,1-dimethyl)-ethyl, insbesondere Methoxymethyl;

Ci-C _G -Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio,

1-Methylethylthio, Butylthio, 1-MethyIpropylthio, 2-Methyl- propylthio, 1, 1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methyl- butylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di- methyIpropylthio, 1-EthyIpropylthio, Hexylthio, 1,1-Di- methyIpropylthio, 1,2-DimethyIpropylthio, 1-MethyIpentyl- thio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methy1- pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethyl-butylthio, 2,3-Dimethyl- butylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethyl- butylthio, 1,1,2-TrimethyIpropylthio, 1,2,2-Trimethyl- propylthio, 1-Ethyl-l-methyIpropylthio und l-Ethyl-2-methyIpropylthio, insbesondere Methylthio, Ethyl¬ thio und 1-Methylethylthio;

Cι-C ₄ -Halogenalkylthio, besonders Cι-C -Halogenalkylthio wie Chlormethylthio, Dichlormethylthio, Trichlor ethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlorfluormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluor¬ methylthio, 1-Fluorethylthio, 2-Fluorethylthio,- 2,2-Difluor- ethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethyl- thio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluor- ethylthio, 2 ,2 ,2-Trichlorethylthio und Pentafluorethylthio;

Cι-C ₄ -Alkylthio-Cι-C ₄ -alkyl, wie Methylthiomethyl, Ethylthio- methyl, Propylthiomethyl, 1-Methylethylthiomethyl, Butyl- thiomethyl, 1-Methyl-propylthiomethyl, 2-MethyIpropyIthio- methyl, 1,1-Dimethylethylthiomethyl, 1-Methylthioethy1, 1-Ethylthioethyl, 1-Propylthioethyl, 1-(1-Methylethy1- thio)ethyl, 1-Butylthioethyl, l-(l-Methyl-propylthio)ethyl, 1-(2-MethyIpropylthio)ethyl, 1-(1,1-Dimethylethylthio)ethyl, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl, 2-Propylthioethyl, 2-(l-Methylethylthio)ethyl, 2-Butylthioethyl, 2-(1-Methyl- propylthio)ethyl, 2- (2-MethyIpropylthio)ethyl, 2-(l,1-Di¬ methylethylthio)ethyl, 1-Methylthiopropyl, 1-Ethylthio- propyl, 1-Propylthiopropyl, 1-(1-Methylethylthio)propyl, 1-Butylthiopropyl, 1-(1-Methyl-propylthio)propyl, 1-(2-MethyIpropylthio)propyl, 1-(1,1-Dimethylethyl- thio)propyl, 2-Methylthiopropyl, 2-Ethylthiopropyl,

2-Propyl hiopropyl, 2-(1-Methylethylthio)propyl, 2-Butyl- thiopropyl, 2-(1-Methyl-propylthio)propyl, 2-(2-Methyl- propyl hio)propyl, 2-(1,1-Dimethylethylthio)propyl, 3-Methylthiopropy1, 3-Ethylthiopropyl, 3-Propylthiopropyl, 3-(1-Methylethylthio)propyl, 3-Butylthiopropyl, 3-(l-Methyl- propyl hio)propyl, 3-(2-MethyIpropylthio)propyl, 3-(1, 1-Di¬ methylethylthio)propyl, 1-Methylthio-(1-methyl)-ethyl, 1-Ethylthio-(1-methyl)-ethyl, 1-Propylthio-(1-methyl)-ethyl, 1-(1-Methylethylthio)-(1-methyl)-ethyl, 1-Butylthio-(1-me- thyl)-ethyl, 1- (1-Methy1-propylthio)-(1-methyl)-ethyl,

1-(2-MethyIpropylthio)-(1-methyl)-ethyl, 1-(1,1-Dimethyl¬ ethylthio)-(1-methyl)-ethyl, 2-Methylthio-(1-methyl)-ethyl, 2-Ethylthio-(1-methyl)-ethyl, 2-Propylthio-(1-methyl)-ethyl, 2-(1-Methylethylthio)-(1-methyl)-ethyl, 2-Butylthio-(1-me- thyl)-ethyl, 2-(1-Methy1-propylthio)-(1-methyl)-ethyl,

2-(2-MethyIpropylthio)-(1-methyl)-ethyl, 2-(1,1-Dimethyl¬ ethylthio)-(1-methyl)-ethyl, 1-Methylthiobutyl, 1-Ethylthio- butyl, 1-Propylthiobutyl, l-(l-Methylethylthio)butyl, 1-Bu- tylthiobutyl, 1-(1-Methy1-prop lthio) utyl, 1-(2-Methylpro- pylthio)butyl, 1-(1,1-Dimethylethylthio)butyl, 2-Methylthio- butyl, 2-Ethylthiobutyl, 2-Propylthiobutyl, 2-(l-Methyl- ethylthio)butyl, 2-Butylthiobutyl, 2-(l-Methyl-propyl- thio)butyl, 2-(2-MethyIpropylthio)butyl, 2-(1,1-Dimethyl¬ ethylthio)butyl, 3-Methylthiobutyl, 3-Ethylthiobutyl, 3-Propylthiobutyl, 3-(l-Methylethylthio)butyl, 3-Butylthio- butyl, 3-(l-Methyl-propylthio)butyl, 3-(2-MethyIpropyl¬ thio)butyl, 3-(1,1-Dimethylethylthio) utyl, 4-Meth lthio¬ butyl, 4-Ethylthiobuty1, 4-Propylthiobutyl, 4- (1-Methy1-

ethylthio)butyl, 4-Butylthiobutyl, 4- (1-Methyl-propyl- thio) utyl, 4- (2-MethyIpropylthio)butyl, 4- (1,1-Dimethyl¬ ethylthio)butyl, 1-Methylthio- (1-methyl)-propyl, 1-Ethylthio- (1-methyl)-propyl, 1-Propylthio- (1-methyl)-pro- pyl, l-(l-Methylethylthio)-(1-methyl)-propyl, 1-Butylt- hio- (1-methyl)-propyl, 1- (1-Methyl-propylthio)- (1-me¬ thyl)-propyl, 1-(2-MethyIpropylthio)-(1-methyl)-propyl, 1- (1,1-Dimethylethylthio)-(1-methyl)-propyl, 2-Methyl- thio-(1-methyl)-propyl, 2-Ethylthio- (1-methyl)-propyl, 2-Propylthio-(1-methyl)-propyl, 2- (1-Methylethylthio)-(1-me¬ thyl)-propyl, 2-Butylthio- (1-methyl)-propyl, 2-(l-Methyl- propylthio)- (1-methyl)-propyl, 2- (2-MethyIpropylthio)- (1-me¬ thyl)-propyl, 2- (1,1-Dimethylethylthio)- (1-methyl)-propyl, 3-Methylthio-(1-methyl)-propyl, 3-Ethylthio- (1-methyl)-pro- pyl, 3-Propylthio-(1-methyl)-propyl, 3- (1-Methylethyl¬ thio)- (1-methyl)-propyl, 3-Butylthio- (1-methyl)-propyl, 3- (1-Methyl-propylthio)-(1-methyl)-propyl, 3-(2-MethyIpro¬ pylthio)- (1-methyl)-propyl, 3- (1,1-Dimethylethylthio)- (1-me¬ thyl)-propyl, 1-Methylthio-(2-methyl)-propyl, 1-Ethyl- thio-(2-methyl)-propyl, 1-Propylthio- (2-methyl)-propyl,

1- (1-Methylethylthio)- (2-methyl)-propyl, 1-Butylthio-(2-me¬ thyl)-propyl, 1-(1-Methyl-propylthio)-(2-methyl)-propyl, 1- (2-MethyIpropylthio)-(2-methyl)-propyl, 1- (1,1-Dimethyl¬ ethylthio)-(2-methyl)-propyl, 2-Methylthio-(2-methyl)-pro- pyl, 2-Ethylthio-(2-methyl)-propyl, 2-Propylthio- (2-me¬ thyl)-propyl, 2- (1-Methylethylthio)- (2-methyl)-propyl, 2-Bu- tylthio- (2-methyl)-propyl, 2- (1-Methyl-propylthio)-(2-me¬ thyl)-propyl, 2-(2-MethyIpropylthio)- (2-methyl)-propyl, 2- (1,1-Dimethylethylthio)- (2-methyl)-propyl, 3-Methyl- thio- (2-methyl)-propyl, 3-Ethylthio- (2-methyl)-propyl,

3-Propylthio-(2-methyl)-propyl, 3- (1-Methylethylthio)- (2-me¬ thyl)-propyl, 3-Butylthio- (2-methyl)-propyl, 3-(l-Methyl- propylthio)- (2-methyl)-propyl, 3-(2-MethyIpropylthio)- (2-me¬ thyl)-propyl, 3- (1,1-Dimethylethylthio)- (2-methyl)-propyl, 2-Methylthio-(l, 1-dimethyl)-ethyl, 2-Ethylthio- (1,1-dime¬ thyl)-ethyl, 2-Propylthio-(l,1-dimethyl)-ethyl, 2-(l-Methy- lethylthio)- (1,1-dimethyl)-ethyl, 2-Butylthio-(1, 1-dime¬ thyl)-ethyl, 2- (1-Methyl-propylthio)- (1, 1-dimethyl)-ethyl, 2- (2-MethyIpropylthio)-(1, 1-dimethyl)-ethyl, 2-(l,l-Dime- ■ thylethylthio)-(1, 1-dimethyl)-ethyl;

C ₃ -Ci ₅ -Alkenyl, besonders C ₃ -Ce-Alkenyl wie 2-Propenyl, 2-Bu- tenyl, 3-Butenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Meth 1-2-butenyl, 2-Methy1-2-butenyl, 3-Methy1-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methy1-3-butenyl, 1,l-Dimethyl-2-pro- penyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, l-Methyl-2-pen- tenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pente- nyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Me hyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pente- nyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethy1-2-butenyl, 1,1-Dime- thyl-3-butenyl, 1,2-Dimethy1-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-bute¬ nyl, 1,3-Dimethy1-2-butenyl, 1,3-Dimethy1-3-butenyl, 2,2-Di- methyl-3-butenyl, 2,3-Dimethy1-2-butenyl, 2,3-Dimethy1-3-bu¬ tenyl, 3,3-Dimethy1-2-butenyl, 1-Ethy1-2-butenyl, 1-Ethy1-3-butenyl, 2-Ethy1-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l,l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

C ₃ -Ci ₅ -Alkenyloxy, besonders C -Cg-Alkenyloxy wie 2-Propenyl- oxy, 2-Butenyloxy, 3-Butenyloxy, 1-Methy1-2-propenyloxy, 2-Methyl-2-propenyloxy, 2-Pentenyloxy, 3-Pentenyloxy, 4-Pen- tenyloxy, l-Methyl-2-butenyloxy, 2-Methyl-2-butenyloxy, 3-Methyl-2-butenyloxy, l-Methyl-3-butenyloxy, 2-Methyl-3-bu- tenyloxy, 3-Methyl-3-butenyloxy, 1,1-Dimethy1-2-propenyloxy, 1,2-Dimethy1-2-propenyloxy, l-Ethyl-2-propenyloxy, 2-Hexenyloxy, 3-Hexenyloxy, 4-Hexenyloxy, 5-Hexenyloxy, l-Methyl-2-pentenyloxy, 2-Methy1-2-pentenyloxy, 3-Methy1-2-pentenyloxy, 4-Methyl-2-pentenyloxy, l-Methyl-3-pentenyloxy, 2-Methyl-3-pentenyloxy, 3-Methyl-3-pentenyloxy, 4-Methy1-3-pentenyloxy, l-Methyl-4-pentenyloxy, 2-Methy1-4-pentenyloxy, 3-Methyl-4-pentenyloxy, 4-Methyl-4-pentenyloxy, 1,1-Di- methyl-2-butenyloxy, l,l-Di-methyl-3-butenyloxy, 1,2-Di- methyl-2-butenyloxy, 1,2-Dimethy1-3-butenyloxy, 1,3-Di¬ methy1-2-butenyloxy, 1,3-Dimethy1-3-butenyloxy, 2,2-Di- methyl-3-butenyloxy, ^' 2,3-Dimethyl-2-butenyloxy, 2,3-Di- methyl-3-butenyloxy, 3,3-Dimethy1-2-butenyloxy, ^■ 1-Ethy1-2-butenyloxy, l-Ethyl-3-butenyloxy,

2-Ethyl-2-butenyloxy, 2-Ethyl-3-butenyloxy, 1,1,2-Tri-

methyl-2-propenyloxy, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyloxy und 1-Ethyl-2-methy1-2-propenyloxy;

Ci-Cfi-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, 5 Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, insbesondere Cyclo¬ propyl und Cyclohexyl;

^< &

C _E -Cs-Cycloalkenyl wie Cyclopent-1-enyl, Cyclopent-2-enyl, Cyclopent-3-enyl, Cyclohex-1-enyl, Cyclohex-2-enyl, Cyclo- . 10 hex-3-enyl, Cyclohept-1-enyl, Cyclohept-2-enyl, Cyclo- hept-3-enyl, Cyclohept-4-enyl, Cyclooct-1-enyl, Cyclooct-2-enyl, Cyclooct-3-enyl und Cyclooct-1-enyl;

Cj-Cs-Cycloalkoxy wie Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo- 15 pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cycloheptyloxy und Cyclooctyloxy;.

C ₅ -C ₈ -Cycloalkenyloxy wie Cyclopent-1-enyloxy, Cyclo- pent-2-enyloxy, Cyclopent-3-enyloxy, Cyclohex-1-enyloxy, Cyclohex-2-enyloxy, Cyclohex-3-enyloxy, Cyclohept-1-enyloxy, 20 Cyclohept-2-enyloxy, Cyclohept-3-enyloxy, Cyclohept-4-enyl- oxy, Cyclooct-1-enyloxy, Cyclooct-2-enyloxy, Cyclooct-3-enyloxy und Cyclooct-1-enyloxy;

Ci-Ce-Alkylamino wie Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 25 1-Methylethylamino, Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Me- thyIpropylamino, 1,1-Dimethylethylamino, Pentylamino, 1-Me- thylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2,2-Dimethylpropylamino, 1-Ethylpropylamino, Hexylamino, 1, 1-DimethyIpropylamino, 1,2-Dimethylpropylamino,1-Methyl- 30 pentylamino, 2-MethyIpentylamino, 3-Methylpentylamino, 4-Me- thylpentylamino, 1,1-Dimethylbutylamino, 1,2-Dimethylbuty1- amino, 1,3-Dimethylbutylamino, 2,2-Dimethylbutylamino, 2,3-Dimethylbutylamino, 3,3-Dimethylbutylamino, 1-Ethyl- butylamino, 2-Ethylbutylamino, 1,1,2-Trimethylpropylaιrtino, 35 1,2,2-TrimethyIpropylamino, 1-Ethyl-l-methylpropylamino und l-Ethyl-2-methylpropylamino, insbesondere Methylcimino und Ethylamino;

& Di-Ci-Ce-alkylamino, besonders Di-Cι-C ₄ -alkylamino wie

40 N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di-(l-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino, N,N-Di-(1, 1-dimethylethyl)amino, N-Ethyl-N-methylamino,

N-Methyl-N-propylamino, N-Methy1-N-(1-methylethyl)amino, N-Bütyl-N-methylamino, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethyl- ethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-prop lamino, N-Ethyl-N-(1-methy1-ethyl)amino, N-Buty1-N-ethylamino, N-Ethyl-N-(1-methy1-propyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methyl- propyl)amino, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethy1)amino, N-(1-Meth lethy1)-N-propylamino, N-Buty1-N-propylamino, N-(1-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(2-Methylprop l)-N-pro- pylamino, N-(1, 1-Dimethylethy1)-N-propylamino, N-Bu¬ tyl-N-(1-methylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methyl- propyl)amino, N-(1-Methylethy1)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethy1)-N-(1-methylethyl)amino, N-Bu¬ tyl-N-(1-methy1-propy1)amino, N-Butyl-N-(2-methylpro- pyl)amino, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methy1- propyl)-N-(2-methy1-propyl)amino, N-(1,1-Dimethyl¬ ethy1)-N-(1-methyIpropy1)amino und N-(1,1-Dimethyl- et yl)-N-(2-meth lprop l)amino, insbesondere Dimethylamino und Diethylamino;

Cχ-Cg-Al Icarbony1 wie Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, 1-Methylethyl-carbonyl, Butylcarbonyl, 1-MethyIpropylcarbonyl, 2-MethyIpropylcarbonyl, 1,1-Di- methylethylcarbonyl, Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-MethylbutyIcarbony1, 3-Methylbutylcarbonyl, 1, 1-Dimethyl- propylcarbonyl, 1,2-DimethyIpropylcarbonyl,2,2-DimethyIpro¬ pylcarbonyl, 1-EthyIpropylcarbonyl,Hexylcarbonyl, 1-Methyl- pentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentylcarbo- nyl, 4-MethyIpentylcarbony1, 1, 1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-DimethylbutyIcarbony1, 3,3-DimethylbutyIcarbony1, 1-EthylbutyIcarbony1, 2-Ethylbu¬ tylcarbonyl, 1,1,2-TrimethyIpropylcarbonyl, 1,2,2-Trimethy1- propylcarbonyl,1-Ethyl-l-meth Ipropylcarbonyl und l-Ethyl-2-methyIpropylcarbonyl, insbesondere Methylcarbonyl und Ethylcarbonyl;

C:-Cg-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbony1, Ethoxycarbonyl, Propyloxycarbonyl, 1-Methyl-ethoxycarbonyl, Butyloxy- carbonyl, 1-Methylpropyloxycarbonyl, 2-Methylpropyloxy- carbonyl,1,1-Dimethylethoxycarbonyl, Pentyloxycarbony1, 1-Methylbutyloxycarbony1, 2-Methylbutyloxycarbonyl, 3-Methylbutyloxycarbonyl, 2,2-DimethyIpropyloxycarbonyl,

1-Ethylpropyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, 1,1-Dimethy1- propoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropyloxycarbonyl, 1-Methylpentyloxycarbonyl, 2-Methylpentyloxycarbonyl, 3-MethyIpentyloxycarbonyl, 4-Methylpentyloxycarbonyl, 1, 1-DimethyIbutyloxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutyloxycarbonyl, 1, 3-DimethyIbutyloxycarbonyl, 2,2-DimethyIbutyloxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutyloxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutyloxycarbonyl, 1-EthyIbutyloxycarbonyl, 2-Ethylbutyloxycarbonyl, 1,1,2-Tri- methylpropyloxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropyloxycarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropyloxycarbonyl und l-Ethyl-2-methyl- propyloxycarbonyl, insbesondere Methoxycarbonyl und Ethoxy¬ carbonyl;

Cι-C ₆ -Alkylaminocarbonyl wie Methyla inocarbonyl, Ethyl- aminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylamino- carbonyl, Butylaminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Methylpropylaminocarbony1, 1,1-Dimethylethylaminocarbony1, Pentylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methyl- butylaminocarbonyl, 3-Methylbutylaminocarbonyl, 2,2-Di- methylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpropylaminocarbonyl,

Hexylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-Di¬ methylpropylaminocarbonyl, _. 1-Methylpentylaminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl,3-MethyIpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-Dimethylbutylaminocarbo¬ nyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2 ,3-Dimethylbutylamino¬ carbonyl,3,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylamino¬ carbonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropyla¬ minocarbonyl, 1,2,2-TrimethyIpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-l-methyl-propylaminocarbonyl und l-Ethyl-2-methy1- propylaminocarbonyl, insbesondere Methylaminocarbonyl;

Di-Cι-C ₆ -alkylaminocarbonyl, besonders Di-Cι-C ₄ -alkylamino- carbonyl wie N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethylamino- carbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-methyl¬ ethyl)aminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di- (2-methyl- propyl)aminocarbonyl, N,N-Di- (1, 1-dimethylethyl)- amino¬ carbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propyl- aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Buty1-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methyl- propyl)amino- carbonyl, N-Methyl-N- (2-methylpropyl)amino¬ carbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N-methylaminocarbonyl,

N-Ethyl-N-propyl- aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methyl¬ ethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methyIpropy1)amino- carbonyl, N-Ethyl-N-(2-me- thylpropyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethy1- ethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)- -N-propylamino- carbonyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonyl, N-(1-Methyl- propyl)-N-propylaminocarbony1, N-(2-Methyl- propyl)-N-pro- pylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethy1) N-propylaminocar¬ bonyl, N-Butyl-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methyl- ethyl)-N-(1-methyIpropy1)aminocarbonyl, N-(1-Methy1- ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Di-methyl- ethyl)-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Buty1- N-(1-methyl- propyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)- aminocar¬ bonyl, N-Butyl-N-(1, 1-dimethylethy1)aminocarbonyl, N-(1-Me- thyIpropy1)-N-(2-methyl-propy1)aminocarbonyl, N-(1,1-Dime- thylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl und N-(1,1-Dime- thylethyl)-N-{2-methylpropyl)aminocarbonyl, insbesondere Dimethylaminocarbony1;

Ci-Ce-Alkylcarboxyl wie MethyIcarboxyl, Ethylcarboxyl, Propylcarboxyl, 1-Methylethyl-carboxyl, Butylcarboxyl, 1-Methylpropylcarboxy1, 2-Methylpropylcarboxy1, 1,1-Di¬ methylethyIcarboxyl, Pentylcarboxyl, 1-Methylbutylcarboxyl, 2-MethylbutyIcarboxyl, 3-Methylbutylcarboxyl,1,1-Dimethyl- propylcarboxyl, 1,2-DimethyIpropyIcarboxyl,2,2-Dimethylpro- ^• pylcarboxyl, 1-Ethylpropylcarboxyl, Hexylcarboxy1, 1-Methy1- pentyIcarboxyl, 2-MethyIpentyIcarboxyl, 3-MethyIpenty1- carboxyl, 4-Methylpentylcarboxyl, 1,1-DimethylbutyIcarboxyl, 1,2-Dimethylbutylcarboxyl, 1,3-DimethylbutyIcarboxyl, 2,2-DimethylbutyIcarboxyl, 2,3-DimethylbutyIcarboxyl,

3,3-DimethylbutyIcarboxyl, 1-EthylbutyIcarboxyl, 2-Ethyl- butyIcarboxyl, 1,1,2-TrimethyIpropyIcarboxyl, 1,2,2-Tri- methylpropylcarboxyl,1-Ethyl-l-methyIprop Icarboxyl und 1-Ethy1-2-methyIpropyIcarboxyl, insbesondere MethyIcarboxyl;

Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phen lamino;

Phenyl-Cι-C ₄ -alkyl wie Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethy1, 1-Phenylpropyl, 2-Phenylpropyl, 3-Phenylprop l, 1-Me- thy1-1-phenylethy1, l-Methyl-2-phenylethy1, 1-Phenylbutyl, 2-Phenylbuty1, 3-Phenylbuty1, 4-Phenylbuty1, 1-Methyl-l-phe- nylpropyl, 1-Methy1-2-phenylpropyl, l-Methyl-3-phenyIpropy1, 2-Methyl-l-phenyIprop 1, 2-Methy1-2-phenylpropyl,

2-Methy1-3-phenylpropyl und 1, l-Dimethyl-2-phenylethyl, vor¬ zugsweise Benzyl;

Phenoxy-Cι-C ₄ -alkyl wie Phenoxymethyl, 1-Phenoxyethyl, 2-Phenoxyethyl, 1-Phenoxypropyl, 2-Phenoxypropyl, 3-Phenoxy- propyl, 1-Methyl-l-phenoxyethyl, l-Methyl-2-phenoxyethyl, 1-Phenoxybutyl, 2-Phenoxybutyl, 3-Phenoxybutyl, 4-Phenoxy- butyl, 1-Methy1-1-pheιϊöxypropyl, l-Methyl-2-phenoxypropyl, ^' l-Methyl-3-phenoxypropyl, 2-Methyl-l-phenoxypropyl, 2-Methyl-2-phenoxypropyl, 2-Methyl-3-phenoxypropyl und 1,l-Dimethyl-2-phenoxyethyl;

Phenylthio-Cι-C ₄ -alkyl wie Phenylthiomethyl, 1-Phenylthio- ethyl, 2-Phenylthioethyl, 1-Phenylthiopropyl, 2-Phenylthio- propyl, 3-Phenylthiopropyl, 1-Methyl-l-phenylthioethyl, l-Methyl-2-phenylthioethyl, 1-Phenylthiobutyl, 2-Phenylthio- butyl, 3-Phenylthiobutyl, 4-Phenylthiobutyl, 1-Methy1-1-phe- nylthiopropyl, l-Methyl-2-phenylthiopropyl, l-Methyl-3-phe- nylthiopropyl, 2-Methyl-l-phenylthiopropyl, 2-Methyl-2-phe- nylthiopropyl, 2-Methyl-3-phenylthiopropyl und 1,1-Di- methyl-2-phenylthioethyl;

Phenylamino-Cι-C ₄ -alkyl, wie Phenylaminomethyl, 1-Phenyl- aminoethyl, 2-Phenylaminoethyl, 1-Phenylaminopropy1, 2-Phenylaminopropyl, 3-Phenylaminopropyl, 1-Methyl-l-phenyl- aminoethyl, 1-Methy1-2-phenylaminoethyl, 1-Phenylaminobutyl, 2-Phenylaminobutyl, 3-Phenylaminobutyl, 4-Phenylaminobutyl, 1-Methyl-l-phenylaminopropyl, 1-Methy1-2-phenylaminopropyl, 1-Methy1-3-phenylaminopropyl, 2-Methyl-l-phenylaminopropyl, 2-Methy1-2-phenylaminopropyl, 2-Methyl-3-phenylaminopropyl und 1,1-Dimethy1-2-phenylaminoethyl;

wobei die aromatischen Ringe ihrerseits ein bis fünf Halogenatome wie Fluor, ^' Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor und Chlor;

und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Cι-C ₄ -Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl, vorzugsweise Cyano, Methyl und 1-Methyl- ethyl, insbesondere Methyl;

ι-C ₄ -Halogenalkyl, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkyl wie Chlor¬ methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluor¬ methyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluor¬ methyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl, insbesondere Tri- fluormethyl;

Cι-C ₄ -Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, 1-Methylethoxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy und 1, 1-Di¬ methylethoxy, vorzugsweise Methoxy, Ethoxy und 1-Methyl- ethoxy, insbesondere Methoxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy, besonders Cι-C ₂ ~Halogenalkoxy wie Chlor- methyloxy, Dichlormethyloxy, Trichlormethyloxy, Fluor- methyloxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy, Chlorfluor- methyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluormethyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy,

2-Chlor-2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlorethyloxy und Pentafluorethyloxy;

Cι-C -Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methyl- propylthio und 1,1-Dimethylethylthio, insbesondere Methyl¬ thio;

und Cι-C ₄ -Halogenalkylthio, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkylthio wie Chlormethylthio, Dichlormethylthio, Trichlormethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlorfluormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluor¬ methylthio, 1-Fluorethylthio, 2-Fluorethylthio, 2,2-Difluo- reth lthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethyl- thio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluor- ethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio und Pentafluorethylthio;

ein über ein Kohlenstoffatom gebundenes fünf- oder sechs- gliedriges aromatisches Ringsystem, das neben Kohlenstoff- atomen ein bis drei Stickstoffatome oder ein oder zwei

Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom

oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten kann, beispielsweise

fünfring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoff- atome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Iso- thiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-0xazolyl, 4-0xazolyl, 5-0xa- zolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, l,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4- Tri- azol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;

oder sechsring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stick¬ stoffatome wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und l,2,4-Triazin-3-yl;

wobei diese Ringsysteme ein bis vier Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom und/ oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können:

Cι-C ₄ -Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl, insbe¬ sondere Methyl;

Cι-C ₄ -Halogenalkyl, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkyl wie Chlor¬ methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluor¬ methyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluor¬ methyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2- Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl,

2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl, insbesondere Tri- fluormethyl;

Cι-C ₄ -Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, 1-Methylethoxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-MethyIpropyloxy und 1, 1-Dimethylethoxy, insbesondere Methoxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy, besonders C _! -C ₂ -Halogenalkoxy wie Chlor- methyloxy, Dichlormethyloxy, Trichlormethyloxy, Fluormethy- loxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy, Chlorfluormethy- loxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluormethyloxy, 1-Fluo- rethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Tri- fluorethyloxy, 2- Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-difluo¬ rethyloxy, 2,2- Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlorethy- loxy und Pentafluorethylox , insbesondere Trifluotmethoxy; Cχ-C ₄ -Alk lthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methyl- prop lthio und 1,1-Dimethylethylthio, insbesondere Methyl¬ thio;

und Cι-C ₄ -Halogenalkylthio, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkylthio wie Chlormethylthio, Dichlormethylthio, Trichlormethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlorfluormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluor¬ methylthio, 1- Fluorethylthio, 2-Fluorethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2- Chlor-2,2-difluorethylthio,

2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, 2,2,2- Trichlorethylthio und Pentafluorethylthio, insbesondere Trifluormethylthio;

R ³ ggf. subst. Alkyl mit ein bis zehn Kohlenstoffatomen, be¬ sonders Ci-Cβ-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methyl- ethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethy¬ lethyl, Pentyl, 1-Methylbuty1, 2-Methylbuty1, 3-Methylbuty1, 2,2-DimethyIpropy1, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpro- pyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl- pentyl,3-MethyIpenty1, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dirne hylbuty1, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbut 1, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-EthyIbutyl, 2-Ethyl- butyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-meth lpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl, insbe¬ sondere Methyl, Ethyl und 1-Methylethyl;

wobei diese Gruppen ein bis neun Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Chlor und Brom;

und/oder einen der bei R ² im allgemeinen und im besonderen genannten Reste oder einen der folgenden Reste tragen kön¬ nen:

C -C ₆ -Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methy1- ethyloxy, Butyloxy,. 1-Methyl-propyloxy, 2-MethyIpropyloxy, 1,1-Dimethylethyloxy, Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methyl- butyloxy, 3-Methylbutyloxy, 2,2-Di-methyIpropyloxy, 1-Ethyl- propyloxy, Hexyloxy, 1,1-Dimethylpropyloxy, 1,2-Dimethyl- propyloxy, 1-MethyIpentyloxy, 2-Met ylpentyloxy, 3-Methyl- pentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1, 1-Dimethylbutyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Dimethylbutyloxy, 2,2-Dimethyl- butyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3 ,3-Dimethylbutyloxy, 1-Ethyl-butyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-TrimethyIpropyloxy, 1,2,2-TrimethyIpropyloxy, 1-Ethyl-l-methylpropyloxy und l-Ethyl-2-methylpropyloxy, insbesondere Cι-C ₄ -Alkoxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkoxy wie Chlor¬ methyloxy, Dichlormethyloxy, Trichlormethyloxy, Fluormethy1- oxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy, Chlorfluormethy1- oxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluormethyloxy, 1-Fluor- ethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Tri- fluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-difluor¬ ethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlorethyl- oxy und Pentafluorethyloxy, vorzugsweise Trifluormethoxy;

Ci-C _δ -Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-MethyIpropylthio, 2-Methy1- propylthio, 1, 1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbu- tylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di-me¬ thyIpropylthio, 1-EthyIpropylthio, Hexylthio, 1, 1-Dimethyl- propylthio, 1,2-DimethyIpropylthio, 1-MethyIpent lthio, 2-Methylpentylthio, 3-MethyIpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1, 1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethyl- butylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-TrimethyIpropylthio, 1,2,2-TrimethyIpropylthio, 1-Ethyl-l-methyIpropylthio und l-Ethyl-2-methyIpropylthio, vorzugsweise Cι-C ₃ -Alkylthio, insbesondere Methylthio;

besonders Cι-C ₂ -Halogenalkylthio wie Chlormethylthio, Dichlormethylthio, Trichlormethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio,

Chlorfluormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluor¬ methylthio, 1-Fluorethyl hio, 2-Fluore hyl hio, 2,2-Difluor¬ ethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethyl¬ thio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluor- ethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio und Pentafluorethylthio, vorzugsweise Trifluormethylthio;

C ₃ -Cβ-Cycloalkoxy wie Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo- pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cycloheptyloxy und Cyclooctyloxy, insbesondere Cyclopropyloxy, Cyclohexyloxy;

Di-Cι-C ₆ -alkylamino, besonders Di-Cι-C ₄ -alkylamino wie N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di-(1-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-(1-methyIprop 1)amino, N, -Di-(2-methyIpropy1)amino, N,N-Di-(1,1-dimethylethy1)amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Buty1-N-methylamino, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethyl- ethyl)-N-methylamino, N-Ethy1-N-prop lamino,

N-Ethyl-N-(1-methy1-ethyl)amino, N-Buty1-N-ethylamino, N-Ethyl-N-(1-methy1-propyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methyl- propyl)amino, N-Ethyl-N- (1,1-dimethylethy1)amino, N-(1-Meth lethy1)-N-propylamino, N-Buty1-N-propylamino, N-(1-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(2-Methyl- propyl)-N-propylamino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(1-methylethyl)amino, N-(1-Methy1- ethyl)-N-(1-methylpropyl)amino,. N-(1-Methyl- ethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethyl- ethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-(1-methyl- propyl)amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N- Butyl-N-(1,1-dimethylethy1)amino, N-(1-Methyl- propyl)-N-(2-methy1-propyl)amino, N-(1,1-Dimethyl¬ ethyl)-N-(1-methylpropyl)amino und N-(1,1-Dimethyl- ethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, vorzugsweise Dimethylamino, Diethylamino, insbesondere Dimethylamino;

Cr-Cc-Alkylcarbonyl wie Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, 1-Methylethyl-carbonyl, Butylcarbonyl, 1-Meth Ipropylcarbonyl, 2-MethyIpropylcarbonyl, 1,1-Di¬ methylethyIcarbony1, Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1, 1-Dimethyl- propylcarbonyl, 1,2-DimethyIpropylcarbonyl,2,2-Dimethyl-

propylcarbonyl, 1-EthyIpropylcarbonyl,Hexylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, ,2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methyl- pentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1, 1-Dimethylbutyl¬ carbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbuty1- carbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutyl¬ carbonyl, 3, 3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1,1,2-TrimethyIpropylcarbonyl, 1,2,2-TrimethyIpropylcarbonyl, 1-Ethyl-l-methyIpropyl¬ carbonyl und l-Ethyl-2-methyIpropylcarbonyl, vorzugsweise Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl;

Ci-Cε-Alkox carbonyl wie Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propyloxycarbonyl, 1-Methyl-ethoxycarbonyl, Butyloxy- carbonyl, 1-Methylpropyloxycarbonyl, 2-Methylpropyloxy- carbonyl,1,1-Dimethylethoxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl, 1-MethyIbutyloxycarbonyl, 2-MethyIbutyloxycarbonyl, 3-Methylbutyloxycarbonyl, 2,2-Dimethylpropyloxycarbonyl, 1-Ethylpropyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl- propoxycarbonyl, 1,2-DimethyIpropyloxycarbonyl, 1-Methyl- pentyloxycarbonyl, 2-MethyIpentyloxycarbonyl, 3-Methyl- pentyloxycarbonyl, 4-MethyIpentyloxycarbonyl, 1, 1-Dimethyl- butyloxycarbonyl, 1,2-Dirnethylbutyloxycarbonyl, 1,3-Di¬ methyIbutyloxycarbonyl, 2,2-DimethyIbutyloxycarbonyl, 2,3-DimethyIbutyloxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutyloxycarbonyl, 1-Ethylbutyloxycarbonyl, 2-Ethylbutyloxycarbonyl, 1,1,2-Tri- methylpropyloxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropyloxycarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropyloxycarbonyl und l-Ethyl-2-methyl- propyloxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyl;

Ci-Cg-Alkylaminocarbonyl wie Methylaminocarbonyl, Ethyl- aminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylamino- carbonyl, Butylaminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-MethyIpropylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylethylaminocarbony1, Pentylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methyl- butylaminocarbonyl, 3-Methylbutylaminocarbonyl, 2,2-Di¬ methylpropylaminocarbonyl, 1-EthyIpropylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, 1,1-DimethyIpropylaminocarbonyl, 1,2-Di¬ methylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbony1, 2-MethyIpentylaminocarbonyl,3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-Dimethylbutylamino¬ carbonyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl-, 2,3-Dimethyl- butylaminocarbonyl,3 ,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethyl-

butylaminocarbonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-Trime- thylpropylaminocarbon l, 1,2,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-l-meth lpropylaminocarbonyl und 1-Ethy1-2-methyl- propylaminocarbonyl, vorzugsweise Methylaminocarbonyl;

Di-Ci-Cβ-alkylaminocarbonyl, besonders Di-Cι-C ₄ -alkylamino¬ carbonyl wie N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethylaminocar¬ bonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-methyl¬ ethyl)aminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-me- thylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)aminocarbo¬ nyl, N,N-Di-(1,1-dimethylethy1)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-me- thylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propyl-aminocarbonyl, N-Me¬ thyl-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Buty1-N-methylamino¬ carbonyl, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)amino-carbonyl, N-Me- thyl-N-(2-methyIpropy1)aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethyl- ethyl)-N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propyl-aminocarbo- nyl, N-Ethyl-N-{1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl- N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methyIprop 1)amino-carbo¬ nyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethy1)aminocarbonyl, N-(1-Methyl- ethyl) N-propylaminocarbonyl, N-Buty1-N-propylaminocarbo- nyl, N-(l-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methy1- propyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)- -N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylethyl)aminocarbo- nyl, N-(1-Methylethy1)-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Di-methylethy1)-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Buty1- N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-me¬ thylpropyl)- aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1,1-dimethy1- ethyllaminocarbonyl, N-(1-MethyIprop l)-N-(2-methyl-pro¬ pyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpro¬ pyl)aminocarbonyl und N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methyIpro¬ py1)aminocarbonyl, vorzugsweise Dimethylaminocarbonyl;

Cι-C ₆ -AlkyIcarboxyl wie Methylcarboxy1, EthyIcarboxyl, Pro¬ pylcarboxyl, 1-Methylethy1-carboxyl, Butylcarboxyl, 1-Me- thylpropylcarboxyl, 2-Methylpropylcarboxyl, 1,1-Dimethy1- ethylcarboxyl, PentyIcarboxyl, 1-MethylbutyIcarboxyl, 2-Me- thylbutyIcarboxyl, 3-Methylbutylcarboxyl, 1, 1-Dimethylpro- pylcarboxyl, 1,2-DimethyIpropyIcarboxyl, 2,2-DimethyIpropy1- carboxyl, 1-Ethylpropylcarboxyl, Hexylcarboxyl, i-Methylpen- tylcarboxyl, 2-MethyIpentyIcarboxyl, 3-MethyIpent Icarboxyl, 4-MethyIpentyIcarboxyl, 1,1-DimethylbutyIcarboxyl, 1,2-Dime-

thylbutyIcarboxyl, 1,3-Dimethylbutylcarboxyl, 2,2-Dimethyl- butyIcarboxyl, 2,3-Dimethylbutylcarboxyl, 3,3-Dimethylbutyl¬ carboxyl, 1-Ethylbutylcarboxyl, 2-EthylbutyIcarboxyl, 1,1,2-TrimethyIpropyIcarboxyl, 1,2,2-TrimethyIpropy1- carboxyl, 1-Ethyl-l-methylpropylcarboxyl und l-Ethyl-2-methylpropylcarboxyl, vorzugsweise Methylcarboxy1;

Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, wobei die aromatischen Ringe ihrerseits ein bis fünf Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Fluor und Chlor;

und/oder ein bis drei der folgenden. Reste tragen können:

Cyano, Nitro, Cχ-C ₄ -Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl,

1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl, vorzugsweise Cyano, Methyl, insbesondere Methyl;

Cι-C ₄ -Halogenalkyl, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkyl wie Chlor¬ methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluor¬ methyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluor¬ methyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl,

2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl, insbesondere Tri- fluormethyl;

Cι-C ₄ -Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, 1-Methylethoxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy und 1, 1-Di¬ methylethoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkoxy wie Chlor- methyloxy, Dichlormethyloxy, Trichlormethyloxy, Fluor- ' methyloxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy, Chlorfiuor- methyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluormethyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlorethyloxy und Pentafluorethyloxy;

Ci-C ₄ -Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio,

1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methyl- propylthio und 1,1-Dimethylethylthio, insbesondere Methyl¬ thio;

und Cι-C ₄ -Halogenalkylthio, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkylthio wie Chlormethylthio, Dichlormethylthio, Trichlormethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlorfluormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluor¬ methylthio, 1-Fluorethylthio, 2-Fluorethylthio, 2,2-Di- fluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2-fluor¬ ethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Di- chlor-2-fluorethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio und Penta- fluorethylthio;

der Rest R ³ steht außerdem für ein ggf. subst. über ein

Kohlenstoffatom gebundenes aliphatisches Ringsystem, das ne¬ ben Kohlenstoffatomen ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann; Beispiele für derartige Ringsysteme sind:

C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, vorzugsweise Cyclo¬ propyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, insbesondere Cyclo¬ propyl;

Cs-Cβ-Cycloalkenyl wie Cyclopent-1-enyl, Cyclopent-2-enyl, Cyclopent-3-enyl, Cyclohex-1-enyl, Cyclohex-2-enyl, Cyclo- hex-3-enyl, Cyclohept-1-enyl, Cyclohept-2-enyl, Cyclo- hept-3-enyl, Cyclohept-4-enyl, Cyclooct-1-enyl, Cyclooct-2-enyl, Cyclooct-3-enyl und Cyclooct-1-enyl;

Cs-Cs-Cycloalkdienyl wie Cyclopenta-l,3-dien-l-yl, Cyclo- penta-1,3-dien-2-yl, Cyclopenta-1,3-dien-5-yl, Cyclo- hexa-1,3-dien-1-yl, Cyclohexa-1,3-dien-2-yl, Cyclo- hexa-l,3-dien-5-yl, Cyclohexa-l,4-dien-l-yl, Cyclo- hexa-1,4-dien-3-yl, Cyclohepta-1,3-dien-l-y1, Cyclo- hepta-l,3-dien-2-yl, Cyclohepta-l,3-dien-5-yl, Cyclo- hepta-l,3-dien-6-yl, Cyclohepta-l,4-dien-l-yl, Cyclo- hepta-1,4-dien-2-yl, Cyclohepta-1,4-dien-3-yl, Cyclo- hepta-l,4-dien-6-yl, Cycloocta-1,3-dien-l-yl,

Cycloocta-1,3-dien-2-yl, Cycloocta-1,3-dien-5-yl, Cycloocta-1,3-dien-6-yl, Cycloocta-1,4-dien-l-yl, Cycloocta-l,4-dien-2-yl, Cycloocta-1,4-dien-3-yl,

Cycloocta-1,4-dien-6-yl, Cycloocta-1,4-dien-7-yl, Cycloocta-1, 4-dien-l-yl und Cycloocta-1,4-dien-3-yl;

3- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Hetero- cyclen, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydro- thienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, ^■ 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxa- zolidinyl, 5-0xazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Qxadiazolidin-5-yl, l,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thia- diazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxa- diazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, l,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydro- fur-3-yl, 2, 5-Dihydrofur-2-yl, 2,5-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Di- hydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,5-Dihydro- thien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,3-Pyrrolin-3-yl, 2,5-Pyrrolin-2-yl, 2,5-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-3-yl, 2,4-Isoxazolin-3-yl, 4,5-Isoxazo- lin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-4-yl, 2, 5-Isoxazolin-4-yl, 4, 5-Isoxazolin-4-yl, 2, 3-Isoxazolin-5-yl, 3,4-Isoxa- zolin-5-yl, 4, 5-Isoxazolin-5-yl, 2,3-Isothiazolin-3-yl, 2,5-Isothiazolin-3-yl, 4,5-Isothiazolin-3-yl, 2,3-Isothiazo- lin-4-yl, 2, 5-Isothiazolin-4-yl, 4, 5-Isothiazolin-4-yl, 2,3-Isothiazolin-5-yl, 2,5-Isothiazolin-5-yl, 4, 5-Isothiazo- lin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl,3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihy- dropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxa- zol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidi- nyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropy- ridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetra- hydro-triazin-2-yl und 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Di- thianyl, 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetrahydropyranyl, 1,3-Dio- xolauryl, Oxiranyl, vorzugsweise 2-Tetrahydrofuranyl,

3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydropyranyl, insbesondere 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydropyranyl;

wobei diese vorstehend genannten Ringsysteme ein bis fünf Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Chlor;

und/oder ein bis vier der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Amino, Ci-Cs-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-MethyIbutyl, 2-MethyIbutyl, 3-Me yIbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimeth lpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-MethyIpenty1, 2-MethyIpenty1,3-Meth Ipenty1, 4-MethyIpenty1, 1,1-Dimethyl- butyl, 1,2-DimethyIbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-DimethyIbu¬ t l, 2,3-Dimeth Ibutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-EthyIbutyl, 2-EthyIbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl, insbe¬ sondere Methyl, Ethyl und 1-Methylethy1;

Cι-C ₄ -Halogenalkyl, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkyl wie Chlor¬ methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluor¬ methyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluor¬ methyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl, vorzugsweise Tri¬ chlormethyl und Trifluormethyl, insbesondere Trifluormethyl;

Cι-C6~Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methyl- ethyloxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethylethyloxy, Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methyl- butyloxy, 3-Methylbutyloxy, 2,2-Di-methylpropyloxy, 1-Ethyl- propyloxy, Hexyloxy, 1,1-DimethyIpropyloxy, 1,2-Dimethyl- propyloxy, 1-MethyIpentyloxy, 2-MethyIpentyloxy, 3-Methyl- pentyloxy, 4-MethyIpentyloxy, 1,1-Dimethylbutyloxy, 1,2-Di¬ methylbutyloxy, 1,3-Dirnethylbutyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dirnethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1-Ethyl-butyl- oxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyloxy, 1,2,2-Tri- meth Ipropyloxy, 1-Ethyl-l-methyIpropyloxy und

1-Ethy1-2-methyIpropyloxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy, 1-Methylethoxy und Propoxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkoxy wie Chlor- methyloxy, Dichlormethyloxy, Trichlormethyloxy, Fluor- methyloxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy, Chlorfluor- methyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluormethyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlorethyloxy und Pentafluorethyloxy;

Cι-C ₄ -Alkoxy-Cι-C ₄ -alkyl wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propyloxymethyl, 1-Methylethoxymethyl, Butyloxymethyl, 1-Methyl-propyloxymethyl, 2-Methylpropyloxymethyl, 1,1-Di- methylethoxymethyl, 1-Methoxyethyl, 1-Ethoxyethyl, 1-Propyl- oxyethyl, 1-(1-Methylethoxy)ethyl, 1-Butyloxyethyl, 1- (1-Methyl-propyloxy)ethyl, 1- (2-Methylpropyloxy)ethyl,

1-(1,1-Dimethylethoxy)ethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propyloxyethyl, 2-(1-Methylethoxy)ethyl, 2-Butyloxyethyl, 2- (1-Methyl-propyloxy)ethyl, 2- (2-MethyIpropyloxy)ethyl, 2- (1,1-Dimethylethoxy)ethyl, 1-Methoxypropyl, 1-Ethoxy- propyl, 1-Propyloxypropyl, 1-(1-Methylethoxy)propyl,

1-Butyloxypropyl, 1-(1-Methyl-propyloxy)propyl, 1- (2-Methyl- propyloxy)propyl, 1- (1,1-Dimethylethoxy)propyl, 2-Methoxy- propyl, 2-Ethoxypropyl, 2-Propyloxypropyl, 2-(l-Methyl- ethoxy)propyl, 2-Butyloxypropyl, 2-(1-Me hy1-propyl- oxyjpropyl, 2- (2-Methylpropyloxy)propyl, 2- (1,1-Dimethyl- ethoxy)propyl, 3-Methoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 3-Propyloxy- propyl, 3-(l-Methylethoxy)propyl, 3-Butyloxypropyl, 3- (1-Methyl-propyloxy)propyl, 3- (2-Methylpropyloxy)propyl, 3- (1,1-Dimethylethoxy)propyl, 1-Methoxy-(1-methyl)-ethyl, l-Ethoxy-(1-methyl)-ethyl, 1-Propyloxy- (1-methyl)-ethyl, 1- (1-Methylethoxy)-(1-methyl)-ethyl, 1-Butyloxy-(1-me¬ thyl)-ethyl, 1- (1-Methy1-propyloxy)- (1-methyl)-ethyl, 1- (2-Methylpropyloxy)-(1-methyl)-ethyl, 1-(1,1-Dimethy1- ethoxy)- (1-methyl)-ethyl, 2-Methoxy-(1-methyl)-ethyl, 2-Ethoxy-(1-methyl)-ethyl, 2-Propyloxy- (1-methyl)-ethyl, 2- (1-Methylethoxy)-(1-methyl)-ethyl, 2-Butyloxy-(1-me¬ thyl)-ethyl, 2- (1-Methy1-propyloxy)- (1-methyl)-ethyl, 2- (2-Methylpropyloxy)-(1-methyl)-ethyl, 2-(1, 1-Dimethyl- ethoxy)- (1-methyl)-ethyl, 1-Methoxybutyl, 1-Ethoxybutyl, 1-Propyloxy uty1, 1- (1-Methylethoxy) utyl, 1-Butyloxybutyl, 1- (1-Methyl-propyloxy)butyl, 1- (2-Methylpropyloxy)butyl, 1-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 2-Met oxybutyl, 2-Et ^' hoxybutyl, 2-Propyloxybutyl, 2- (1-Methylethoxy)butyl, 2-Butyloxybutyl,

2-(1-Methy1-propylox )butyl, 2-(2-Meth Ipropyloxy) utyl, 2-(1,1-Dimeth lethoxy)butyl, 3-Methoxybuty1, 3-Ethoxybut 1, 3-Propyloxybutyl, 3-(l-Methylethoxy)butyl, 3-Butyloxybutyl, 3-(1-Methyl-propyloxy)butyl, 3-(2-Methylpropyloxy)butyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 4-Methoxybuty1, 4-Et oxybutyl, 4-Propyloxybutyl, 4-(l-Methylethoxy)butyl, 4-Butyloxybuty1, 4-(1-Methy1-propyloxy)butyl, 4-(2-Meth Ipropyloxy)butyl, 4-(1,1-Dimethylethox )butyl, 1-Methoxy-(1-methyl)-propyl, 1-Ethoxy-(1-methyl)-propyl, 1-Propyloxy-(1-methyl)-propyl, 1-(l-Methylethoxy)-(1-methyl)-propyl, 1-Butyloxy-(1-me¬ thyl)-propyl, 1-(1-Methy1-propyloxy)-(1-methyl)-propyl, 1-(2-MethyIpropyloxy)-(1-methyl)-propyl, 1-(1,1-Dimethyl- ethoxy)-(1-methyl)-propyl, 2-Methoxy-(1-methyl)-propyl, 2-Ethoxy-(1-methyl)-propyl, 2-Propyloxy-(1-methyl)-propyl, 2-(l-Methylethoxy)-(1-methyl)-propyl, 2-Butyloxy- (1-me¬ thyl)-propyl, 2-(1-Methy1-propylox )-(1-methyl)-propyl, 2-(2-MethyIprop loxy)-(1-methyl)-propyl, 2-(1,1-Dimethy1- ethoxy)-(1-methyl)-propyl, 3-Methoxy-(1-methyl)-propyl, 3-Ethoxy-(1-methyl)-propyl, 3-Propyloxy-(1-methyl)-propyl, 3-(l-Methylethoxy)-(1-methyl)-propyl, 3-Butyloxy-(1-me¬ thyl)-propyl, 3-(1-Methyl-propyloxy)-(1-methyl)-propyl, 3-(2-MethyIpropyloxy)-(1-methyl)-propyl, 3-(1,1-Dimethyl- ethoxy)-(1-methyl)-propyl, 1-Methoxy-(2-methyl)-propyl, 1-Ethoxy-(2-methyl)-propyl, 1-Propyloxy-(2-methyl)-propyl, 1-(l-Methylethoxy)-(2-methyl)-propyl, 1-Butyloxy-(2-me¬ thyl)-propyl, 1-(1-Methyl-propyloxy)-(2-methyl)-propyl, l-(2-MethyIpropyloxy)- (2-methyl)-propyl, 1-(1,1-Dimethyl- ethoxy)-(2-methyl)-propyl, 2-Methoxy-(2-methyl)-propyl, 2-Ethoxy-(2-methyl)-propyl, 2-Propyloxy-(2-methyl)-propyl, 2-(l-Methylethoxy)-(2-methyl)-propyl, 2-Butyloxy-(2-me¬ thyl)-propyl, 2-(1-Methyl-propylox )-(2-methyl)-propyl, 2-(2-Methylpropyloxy)-(2-methyl)-propyl, 2-(1,1-Dimethyl- ethoxy)-(2-methyl)-propyl, 3-Methoxy-(2-methyl)-propyl, 3-Ethoxy-(2-methyl)-propyl, 3-Propyloxy-(2-methyl)-propyl, 3-(l-Methylethoxy ^" )-(2-methyl)-propyl, 3-Butyloxy-(2-me¬ thyl)-propyl, 3-(1-Methy1-propy1ox )-(2-methy1)-propyl, 3-(2-MethyIpropyloxy)-(2-methyl)-propyl, 3-(1,1-Dimethyl- ethoxy)-(2-methyl)-propyl, 2-Methoxy-(1, 1-dimethyl)-ethyl, 2-Ethoxy-(l,1-dimethyl)-ethyl, 2-Propyloxy-(l,l-=di- methyl)-ethyl, 2-(l-Methylethoxy)-(1,1-dimethyl)-ethyl, 2-Butyloxy-(1,1-dimethyl)-eth l, 2-(1-Methyl-propy1- oxy)-(1,1-dimethyl)-ethyl, 2-(2-Methylpropyloxy)-(1,1-di-

methyl)-ethyl, 2-(1, 1-Dimethylethoxy)- (1,1-dimethyl)-ethyl, insbesondere Methoxymethyl;

Cι-C ₆ -Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-MethyIpropylthio, 2-Methyl- propylthio, 1, 1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methyl- butylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di¬ methyIpropylthio, 1-EthyIpropylthio, Hexylthio, 1,1-Di¬ methyIpropylthio, 1,2-DimethyIpropylthio, 1-Methylpentyl- thio, 2-Methylpentylthio, 3-MethyIpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1, 1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dirnethylbutylthio, 1, 3-DimethyIbutylthio, 2,2-Dimethyl-butylthio, 2,3-Dimethyl- butylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-EthyIbutylthio, 2-Ethyl- butylthio, 1, 1,2-TrimethyIpropylthio, 1,2,2-Trimethyl- propylthio, 1-Ethyl-l-methyIpropylthio und l-Ethyl-2-methyIpropylthio, vorzugsweise Cι-C -Alkylthio, insbesondere Methylthio;

Cι-C ₄ -Halogenalkylthio, besonders Cχ-C ₂ -Halogenalk lthio wie Chlormethylthio, Dichlormethylthio, Trichlormethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlorfluormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluor¬ methylthio, 1-Fluorethylthio, 2-Fluorethylthio, 2,2-Difluor¬ ethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethyl- thio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluor¬ ethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio und Pentafluorethylthio;

C ₁ -C -Alkylthio-Cι-C ₄ -alkyl, wie Methylthiomethyl, Ethylthio- methyl, Propylthiomethyl, 1-Methylethylthiomethyl, Butyl- thiomethyl, 1-Methyl-propylthiomethyl, 2-MethyIpropylthio- methyl, 1, 1-Dimethylethylthiomethyl, 1-Methylthioethyl, 1-Ethylthioethyl, 1-Propylthioethyl, 1- (1-Methylethyl¬ thio)ethyl, 1-Butylthioethy1, 1- (1-Methy1-propylthio)ethyl, 1-(2-MethyIpropylthio)ethyl, 1-(1,1-Dimethylethylthio)ethyl, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl, 2-Propylthioethyl,

2-(l-Methylethylthio)ethyl, 2-Butylthioethyl, 2-(l-Methyl- propylthio)ethyl, 2- (2-MethyIpropylthio)ethyl, 2-(l,1-Di¬ methylethylthio)ethyl, 1-Methylthiopropyl, 1-Ethylthio- propyl, 1-Propylthiopropyl, 1-(1-Methylethylthio)propyl, 1-Butylthiopropyl, 1- (1-Methyl-propylthio)propyl, 1- (2-MethyIpropylthio)propyl, 1- (1,1-Dimethylethyl¬ thio)propyl, 2-Methylthiopropyl, 2-Ethylthiopropyl, 2-Propylthiopropyl, 2- (1-Methylethylthio)propyl, 2-Butyl-

thiopropyl, 2-(1-Methyl-propylthio)propyl, 2-(2-Methyl- propylthio)propyl, 2-(1, 1-Dimethylethylthio)propyl, 3-Me¬ thylthiopropyl, 3-Ethylthiopropyl, 3-PropyIthiopropy1, 3-(1-Methylethylthio)propyl, 3-ButyIthiopropy1, 3-(1-Methy1- propylthio)propyl, 3-(2-MethyIpropylthio)propyl, 3-(1,1-Di- methylethylthio)propyl, 1-Methylthio-(1-methyl)-ethyl, 1-Ethylthio-(1-methyl)-ethyl, 1-Propylthio-(1-methyl)-ethyl, 1-(1-Methylethylthio)-(1-methyl)-ethyl, 1-Butyl- thio-(1-methyl)-ethyl, 1-(1-Methyl-propylthio)-(1-me- thyl)-ethyl, 1-(2-MethyIpropylthio)-(1-methyl)-ethyl, 1-(1,1-Dimethylethylthio)-(1-methyl)-ethyl, 2-Methyl¬ thio-(1-methyl)-ethyl, 2-Ethylthio-(1-methyl)-ethyl, 2-Propylthio-(1-methyl)-ethyl, 2-(1-Methylethylthio)-(1-me¬ thyl)-ethy1, 2-Butylthio-(1-methyl)-ethyl, 2-(l-Methyl-pro- pylthio)-(1-methyl)-ethyl, 2-(2-MethyIpropylthio)-(1-me¬ thyl)-ethyl, 2- (1,1-Dimethylethylthio)-(1-methyl)-ethyl, 1-Methylthiobutyl, 1-Ethylthiobutyl, 1-Propylthiobutyl, 1-(1-Methylethylthio)butyl, 1-Butylthiobutyl, 1-(1-Methy1- propylthio)butyl, 1-(2-MethyIpropylthio)butyl, 1-(1,1-Dime- thylethylthio)butyl, 2-Methylthiobutyl, 2-Ethylthiobutyl, 2-Propylthiobutyl, 2-(l-Methylethylthio)butyl, 2-Butylthio- butyl, 2-(l-Methyl-propylthio)butyl, 2-(2-MethyIpropyl¬ thio)butyl, 2-(1,1-Dimethylethylthio)butyl, 3-Methylthio¬ butyl, 3-Ethylthiobutyl, 3-Propylthiobutyl, 3-(l-Methyl- ethylthio)butyl, 3-Butylthiobutyl, 3-(l-Methyl-propyl- thio)butyl, 3-(2-MethyIpropylthio)butyl, 3-(1,1-Dimetbyl- ethylthio) utyl, 4-Methylthiobutyl, 4-Ethylthiobutyl, 4-Pro- pylthiobutyl, 4-(1-Methylethylthio)butyl, 4-Butylthiobutyl, 4-(1-Methyl-propylthio)butyl, 4-(2-MethyIpropylthio) utyl, 4-(1,1-Dimethylethylthio)butyl, 1-Methylthio-(1-methy1)-pro¬ pyl, 1-Ethylthio-(1-methyl)-propyl, 1-Propylthio-(1-me¬ thyl)-propyl, 1- (1-Methylethylthio)-(1-meth l)-propyl, 1-Bu- tylthio-(1-methyl)-propyl, 1-(1-Methy1-propylthio)-(1-me¬ thyl)-propyl, 1-(2-MethyIpropylthio)-(1-methyl)-propyl, 1-(1,1-Dimethylethylthio)-(1-methyl)-propyl, 2-Methyl- thio-(1-methyl)-propyl, 2-Ethylthio-(1-methyl)-prop l, 2-Propylthio-(1-methyl)-propyl, 2-(1-Methylethylthio)-(1-me¬ thyl)-propyl, 2-Butylthio- (1-methyl)-propyl, 2-(1-Methyl- propylthio)- (1-methyl)-propyl, 2-(2-Meth Ipropylthio)-(1-me- thy1)-propyl, 2-(1,1-Dimethylethylthio)-(1-methyl)-propyl, 3-Methylthio-(1-methyl)-propyl, 3-Ethylthio-(1-methyl)-pro¬ pyl, 3-Propylthio-(1-methyl)-propyl, 3-(l-Methylethyl- thio)-(1-methyl)-propyl, 3-Butylthio-(1-methyl)-propyl,

3- (1-Methyl-propylthio)- (1-methyl)-propyl, 3-(2-MethyIpro¬ pylthio)- (1-methyl)-propyl, 3- (1,1-Dimethylethylthio)- (1-me¬ thyl)-propyl, 1-Methylthio- (2-methyl)-propyl, 1-Ethyl- thio- (2-methyl)-propyl, 1-Propylthio- (2-methyl)-propyl, 1- (1-Methylethylthio)- (2-methyl)-propyl, 1-Butylthio-(2-me¬ thyl)-propyl, 1-(1-Methyl-propylthio)-(2-methyl)-propyl, 1- (2-MethyIpropylthio)-(2-methyl)-propyl, 1- (1,1-Dimethyl¬ ethylthio)- (2-methyl)-propyl, 2-Methylthio-(2-methyl)-pro¬ pyl, 2-Ethylthio- (2-methyl)-propyl, 2-Propylthio- (2-me- thyl)-propyl, 2-(1-Methylethylthio)-(2-methyl)-propyl, 2-Bu- tylthio- (2-methyl)-propyl, 2- (1-Methyl-propylthio)- (2-me¬ thyl)-propyl, 2-(2-MethyIpropylthio)- (2-methyl)-propyl, 2- (1,1-Dimethylethylthio)- (2-methyl)-propyl, 3-Methyl- thio-(2-methyl)-propyl, 3-Ethylthio-(2-methyl)-propyl, 3-Propylthio-(2-methyl)-propyl, 3- (1-Methylethylthio)- (2-me¬ thyl)-propyl, 3-Butylthio- (2-methyl)-propyl, 3-(l-Methyl- propylthio)- (2-methyl)-propyl, 3-(2-MethyIpropylthio)- (2-me¬ thyl)-propyl, 3- (1,1-Dimethylethylthio)-(2-methyl)-propyl, 2-Methylthio-(1, 1-dimethyl)-ethyl, 2-Ethylthio- (1,1-dime- thyl)-ethyl, 2-Propylthio-(1,1-dimethyl)-ethyl, 2-(l-Methyl- ethylthio)-(1, 1-dimethyl)-ethyl, 2-Butylthio- (1,1-di¬ methyl)-ethyl, 2-(1-Methyl-propylthio)-(1, 1-dimethyl)-ethyl, 2- (2-MethyIpropylthio)- (1, 1-dimethyl)-ethyl, 2- (1,1-Dime- thylethylthio)-(1, 1-dimethyl)-ethyl, insbesondere Methyl- thiomethyl;

C ₃ -Cg-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, insbesondere Cyclo¬ propyl und Cyclohexyl;

Di-Cι-C ₆ -alkylamino, besonders Di-Cι-C ₄ -alkylamino wie N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di-(1-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di- (1-me¬ thylpropyl)amino, N,N-Di- (2-methylpropyl)amino, N,N-Di-(1, 1-dimethylethy1)amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N- (1-methylethyl)amino, N-Buty1-N-methylamino, N-Methyl-N-(1-methyIpropy1)amino, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N- (1,1-Dimethyl¬ ethyl)-N-methylamino, N-Ethy1-N-propylamino, N-Ethyl-N- (1-methy1-ethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino,

N-Ethyl-N- (1-methy1-propyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methylpro¬ pyl)amino, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethy1)amino, N-(1-Methyl- ethyl)-N-propylamino, N-Buty1-N-propylamino, N-(1-Methylpro-

pyl)-N-propylamino, N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(1-methyl¬ ethyl)amino, N-(1-Methylethy1)-N-(1-methyIpropy1)amino, N-(1-Methylethy1)-N-(2-methyIpropy1)amino, N-(1,1-Dimethyl- ethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N- (1-methy1-pro- pyl)amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Bu¬ tyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-me¬ thyl-propyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpro¬ pyl)amino und N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-meth Ipropy1)amino, vorzugsweise Dimethylamino und Diethylamino, insbesondere Dimethylamino;

Ci-Cg-Alkylcarboxyl wie Methylcarboxyl, Ethylcarboxyl, Propylcarboxyl, 1-Methylethy1-carboxyl, Butylcarboxyl, 1-Methylpropylcarboxyl, 2-Methylpropylcarboxyl, 1,1-Di- methylethyIcarboxyl, PentyIcarboxyl, 1-Methylbutylcarboxyl, 2-Methylbutylcarboxyl, 3-MethylbutyIcarboxyl, 1, 1-Dimethyl- propylcarboxyl, 1,2-DimethyIpropyIcarboxyl, 2,2-Dimethyl- propylcarboxyl, 1-Ethylpropylcarboxyl, HexyIcarboxyl, 1-MethyIpentylcarboxy1, 2-Methylpentylcarboxyl, 3-Methyl- pentylcarboxyl, 4-Methylpentylcarboxyl, 1, 1-Dimethylbutyl¬ carboxyl, 1,2-Dimethylbutylcarboxy1, 1,3-Dirnethylbuty1- carboxyl, 2,2-DimethylbutyIcarboxyl, 2,3-Dimethylbutyl¬ carboxyl, 3,3-DimethylbutyIcarboxyl, 1-EthylbutyIcarboxyl, 2-EthylbutyIcarboxyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarboxyl, 1,2,2-TrimethyIpropylcarboxy1, 1-Ethy1-1-methylpropyl¬ carboxyl und 1-Ethy1-2-methyIpropyIcarboxyl, insbesondere Methylcarboxyl;

Phenyl, Phenoxy, Phenylthio;

Phenyl-Cι-C ₄ -alkyl wie Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethy1, 1-Phenylpropy1, 2-Phenylpropyl, 3-Phenylpropyl,- 1-Me- thyl-1-phenylethyl, 1-Meth 1-2-phenylethyl, 1-PhenyIbutyl, 2-PhenyIbutyl, 3-Phen Ibutyl, 4-PhenyIbutyl, 1-Methyl-l-phe- nylprop l, 1-Meth 1-2-phenylpropyl, 1-Methy1-3-phenylpropyl, 2-Methyl-l-phenylpropyl, 2-Methy1-2-phenylprop l, 2-Methyl-3-phenylpropyl und 1,l-Dimethyl-2-phenylethyl, vor¬ zugsweise Benzyl;

Phenoxy-Cι-C ₄ -alkyl wie Phenoxymethyl, 1-Phenoxyethyl, 2-Phenoxyethyl, 1-Phenoxypropyl, 2-Phenoxypropyl, 3-Phenoxy- propyl, 1-Methyl-l-phenoxyethyl, 1-Methy1-2-phenoxyethyl,

1-Phenoxybutyl, 2-Phenoxybutyl, 3-Phenoxybutyl, 4-Phenoxybu- tyl, 1-Methyl-l-phenoxypropyl, l-Methyl-2-phenoxypropyl, l-Methyl-3-phenoxypropyl, 2-Methyl-l-phenoxyproρyl, 2-Me- thyl-2-phenoxypropyl, 2-Methyl-3-phenoxypropyl und 1,1-Dime- thyl-2-phenoxyethyl;

Phenylthio-Cι-C ₄ -alkyl wie Phenylthiomethyl, 1-Phenylthio- ethyl, 2-Phenylthioethyl, 1-Phenylthiopropyl, 2-Phenylthio- propyl, 3-Phenylthiopropyl, 1-Methyl-l-phenylthioethyl, l-Methyl-2-phenylthioethyl, 1-Phenylthiobutyl, 2-Phenylthio¬ butyl, 3-Phenylthiobutyl, 4-Phenylthiobutyl, 1-Methy1-1-phe- nylthiopropyl, l-Methyl-2-phenylthiopropyl, 1-Methy1-3-phe- nylthiopropyl, 2-Methyl-l-phenylthiopropyl, 2-Methyl-2-phe- nylthiopropyl, 2-Methyl-3-phenylthiopropyl und 1,1-Di- methyl-2-phenylthioethyl;

wobei die aromatischen Ringe ihrerseits ein bis fünf Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Fluor und Chlor;

und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können:

Cyano, Nitro;

Cι-C ₄ -Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl, vor¬ zugsweise Methyl und 1-Methylethyl, insbesondere Methyl;

Cι-C ₄ -Halogenalkyl, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkyl wie Chlor- methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluor¬ methyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluor¬ methyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, _. 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl, insbesondere Tri- fluormethyl;

Cι~C ₄ -Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propyloxy, l-Methylethoxy, Butyloxy, 1-Met yl-propyloxy, 2-MethyIpropyloxy und 1, 1-Dimethylethoxy, vorzugsweise Methoxy und Ethoxy, insbe¬ sondere Methoxy;

C;-C ₄ -Halogenalkoxy, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkoxy wie Chlor- methyloxy, Dichlormethyloxy, Trichlormethyloxy, Fluor- methyloxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy, Chlorfluor- methyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluormethyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlorethyloxy und Pentafluorethyloxy;

Cι-C ₄ -Alk lthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio,

1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methyl- propylthio und 1,1-Dimethylethylthio, insbesondere Methyl¬ thio;

und Cι-C ₄ -Halogenalk lthio, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkylthio wie Chlormet ylthio, Dichlormethylthio, Trichlormethylthio, Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlorfluormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluor¬ methylthio, 1-Fluorethylthio, 2-Fluorethylthio, 2,2-Difluor- ethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethyl¬ thio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluor¬ ethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio und Pentafluorethylthio.

Bevorzugte Cyanooximether der Formel I sind solche, in denen R ³ die folgende Bedeutung hat:

Ci-Cs-Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Cι-C ₃ -Alkyl, welches ein bis neun Ha¬ logenatome wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Chlor und Brom und/oder einen der fol- genden Reste tragen kann:

Cyano, Nitro, Amino;

Ci-Cg-Alkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Cι~C ₃ -Alkoxy;

Cι-C4-Halogenalkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Ci-Ce-Alkylthio wie vorstehend im allgemeinen und im beson¬ deren genannt, insbesondere Cι~C ₂ -Alkylthio;

Cι-C ₄ -Halogenalkylthio wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be- sonderen genannt, insbesondere Cyclopropyl;

C ₃ -C ₈ -Cycloalkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt, insbesondere Cyclopropyloxy;

Di-Ci-Cg-alkylamino wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt, insbesondere Dimethylamino;

Ci-C _δ -Alkylcarbonyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt, insbesondere Methylcarbonyl;

Ci-Cg-Alkoxycarbonyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methoxycarbonyl;

Ci-C _δ -Alkylaminocarbonyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methylaminocarbonyl;

Di-Ci-C _ö -alkylaminocarbonyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Dimethylamino- carbonyl;

Cι-Ce,-AlkyIcarboxyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt, insbesondere Methylcarboxyl;

Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-Cι-C ₄ -alkyl wie vorste- hend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Phenyl, Phenoxy;

Phenoxy-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt, insbesondere Phenoxymethyl;

Phenylthio-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Phenylthiomethy1;

Phenylamino-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Phenylaminomethyl;

wobei die aromatischen Ringe ihrerseits ein bis fünf Halogenatome wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Fluor und Chlor;

und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können:

Cyano, Nitro;

Cι-C ₄ -Al yl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methyl;

Ci-C ₄ -Halogenalkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt, insbesondere Trifluormethyl;

Cι-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methoxy, Ethoxy;

Cι~C ₄ -Halogenalkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Cχ-C ₄ -Alkylthio wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt, insbesondere Methylthio;

oder in denen R ³ ein über ein Kohlenstoffatom gebundenes aliphatisches Ringsystem, das neben Kohlenstoffatomen ein bis zwei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Cyclopropyl, Cyclohexyl, 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydropyranyl, bedeutet, wobei dieses Ringsystem ein bis fünf Halogenatome wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Fluor, Chlor;

und/oder ein bis vier der folgenden Reste tragen kann:

cyano, Nitro, Amino, Cι-C ₆ -Alkyl wie vorstehend im allgemei¬ nen und im besonderen genannt, insbesondere Methyl;

Cι-C ₄ -Halogenalkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be- sonderen genannt, insbesondere Trifluormethyl;

Cι-C ₆ -Alkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methoxy, Ethoxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im be- sonderen genannt;

Cι-C ₄ -Alkoxy-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methoxymethyl;

Ci-C _δ -Alkylthio wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt, insbesondere Methylthio;

Cι-C ₄ -Alkylthio-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Di-Ci-Cβ-alkylamino wie vorstehend im allgemeinen und im be- sonderen genannt, insbesondere Dimethylamino;

Ci-Cg-AlkyIcarboxyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt, insbesondere Methylcarboxyl;

Phenyl, Phenoxy, Phenylthio;

Phenyl-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt, insbesondere Benzyl;

Phenoxy-Cχ-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Phenylthio-Cχ-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

wobei die aromatischen Ringe ihrerseits ein bis fünf Halogenatome wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Fluor und Chlor;

und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können:

Cyano, Nitro;

Ci-C ₄ -Al l wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methyl;

Cι-C ₄ -Halogenalkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be- sonderen genannt, insbesondere Trifluormethyl;

Cι-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methoxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

C ₁ -C ₄ -Alkylthio wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt, insbesondere Methylthio.

Außerdem werden Cyanooximether der Formel I bevorzugt, in denen R ² Phenyl, 4-0xazolyl oder 5-Isoxazolyl bedeutet, wo¬ bei diese Ringe ein bis fünf Halogenatome wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Fluor und Chlor;

und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann:

Cyano, Cyanato, Thiocyanato, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxyl, Ci-Cβ-Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methyl, 1-Methylethyl, 1,1-Dimethylethyl, 1-Methylpropyl;

Cι-C ₄ -Halogenalkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be- sonderen genannt, insbesondere Trifluormethyl;

Ci-Cβ-Alkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methoxy, Ethoxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

C:-C ₄ -Alkoxy-Cι-C ₄ -aikyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methoxymethyl; '

Ci-Ce-Alkylthio wie vorstehend im allgemeinen und im beson¬ deren genannt, insbesondere Methylthio;

C _: -C ₄ -Halogenalkylthio wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

C;-C ₄ -Alkylthio-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

C ₆ -Cχ ₅ -Alkenyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

C ₃ -Ci ₅ -Alkenyloxy wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

C ₃ -Cβ-Cycloalkyl wie vorstehend im allgemeinen und im beson¬ deren genannt, insbesondere Cyclopropyl, Cyclohexyl;

Cs-Ce-Cycloalkenyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

C ₃ -Cs-Cycloalkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im be- sonderen genannt;

C ₅ -C ₈ -Cycloalkenyloxy wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

Ci-Cß-Alkylamino wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Di-Cι-C ₆ -alkylamino wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Ci-C _δ -Alkylcarbonyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Ci-Cg-Alkoxycarbonyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

Ci-Cfc-Alkylaminocarbonyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

Di-Ci-Ce-alkylaminocarbonyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

Ci-Cg-AlkyIcarboxyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Phenyl-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Phenyl;

Phenoxy-Cι-C ₄ ~alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Phenylthio-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

Phenylamino-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

wobei die aromatischen Ringe ihrerseits ein bis fünf Halogenatome wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom;

und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Cι-C ₄ -Al yl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methyl;

Cι-C ₄ -Halogenalkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt, insbesondere Trifluormethyl;

Cι-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methoxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Cι-C ₄ -Alk lthio wie vorstehend im allgemeinen und im be- sonderen genannt, insbesondere Methylthio;

und Cι-C4-Halogenalkylthio wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

ein über ein Kohlenstoffatom gebundenes fünf- oder sechs- gliedriges aromatisches Ringsystem, das neben Kohlenstoff¬ atomen ein bis drei Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom

oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten kann wie vorstehend genannt, insbesondere

fünfring Heteroaromaten wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3- Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothia- zolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-0xazolyl, 4-0xazolyl, 5-0xazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-Imidazolyl, l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-

Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, l,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4- Tri- azol-2-yl,

oder sechsring Heteroaromaten wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4- Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und l,2,4-Triazin-3-yl,

wobei diese Ringsysteme ein bis vier Halogenatome wie vor¬ stehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbeson¬ dere Fluor, Chlor und Brom und/oder ein bis drei der folgen¬ den Reste tragen können:

Cι-C ₄ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methyl;

Cι-C ₄ -Halogenalkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt, insbesondere Trifluormethyl;

Cι-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methoxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im be- sonderen genannt, insbesondere Trifluormethoxy;

Cι-C ₄ -Alkylthio wie vorstehend im allgemeinen und im beson¬ deren genannt, insbesondere Methylthio;

und Cι-C ₄ -Halogenalkylthio wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Trifluormethylthio;

Desweiteren werden Cyanooximether der Formel I bevorzugt, in denen R ³ die folgende Bedeutung hat:

Cι-C ₄ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methyl, Ethyl, 1,1-Dimethylethyl;

welches ein bis neun Halogenatome wie vorstehend im allge¬ meinen und im besonderen genannt, insbesondere Chlor und Brom;

und/oder einen der folgenden Reste tragen kann:

Cχ-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methy1- ethoxy;

^• Cι-C ₄ -Halogenalkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Cι-C ₄ -Alkylthio wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt, insbesondere Methylthio, Ethylthio;

Öj-Cg-Cycloalkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

C -C ₈ -Cycloalkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, Phenyl-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

Phenoxy-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Phenylthio-Cχ-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

wobei die aromatischen Ringe ihrerseits ein bis fünf Halogenatome wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Chlor;

und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können:

Cι-C ₄ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methyl;

Cι-C ₄ -Halogenalkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be- sonderen genannt, insbesondere Trifluormethyl;

Cι-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methoxy;

Cι-C ₄ -Halogenalkσxy wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Cι~C ₄ -Alkylthio wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

oder in denen R ³ ein über ein Kohlenstoffatom gebundenes ge¬ sättigtes oder einfach ungesättigtes 3- bis 7-gliedriges Ringsystem, das neben Kohlenstoffatomen ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stick- stoff enthalten kann, bedeutet, wie vorstehend im allge¬ meinen und im besonderen genannt, insbesondere Cyclopropyl, 2-Tetrahydropyranyl;

wobei dieses Ringsystem ein bis drei der folgenden Reste tragen kann:

Cι-C ₄ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt, insbesondere Methyl;

Cι-C4-Alkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

Cι-C ₄ -Alkoxy-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

Cι-C ₄ -Alkylthio wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

C-ι-C4-Alkylthio-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

Phenyl, Phenoxy, Phenylthio;

Phenyl-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Phenoxy-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be- sonderen genannt;

Phenylthio-Cι-C ₄ -alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

wobei die aromatischen Ringe ihrerseits ein bis fünf

Halogenatome wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können:

Cτ _. -C ₄ -Alkyl wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

Cι-C ₄ -Halogenalkyl wie vorstehend im allgemeinen und im be- sonderen genannt;

Cι-C ₄ -Alkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im besonderen genannt;

Cι-C ₄ -Halogenalkoxy wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Cι-C ₄ -Alkylthio wie vorstehend im allgemeinen und im be¬ sonderen genannt;

Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I sind in den nachstehenden Tabellen A, B und C zusammengestellt:

Tabelle A

R ¹ R ² CH-ON=C(CN)-R ³ Rl = H

Tabelle B

R ¹ R ² CH-ON=C (CN) -R ³ R ¹ = H

Tabelle C

R ¹ R ² CH-ON=C (CN) -R ³ R ¹ = CH ₃

Die Verbindungen der Formel I sind geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlings¬ bekämpfungsmittel eingesetzt werden.

Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grndiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholita funebrana, Grapholita molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keifferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, .Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, .Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flamea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scarbra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Phyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerelella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensris.

Aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrync us napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus

vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Onlema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria.

Aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chryso ya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossia morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca dornestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.

Aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius.

Eurygaster integriceps, Euchistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.

Aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispiels¬ weise Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae,

Dyasphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.

Aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.

Aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus birittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus.

Aus der Klasse der Arachnoidea beispielsweise Spinnentiere (Acarina) wie Amblyomma americanum, Amglyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, .Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobins egnini, Paratetranychus pilosus, Permanyssus gallinae, Phyllocaptrata oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus

evertsi, Saccoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetranychus urticae.

Aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallen- nematoden, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z.B. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycinae, Heterodera schatii, Hetrodera triflolii, Stock- und Blattälchen, z.B. Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulie¬ rungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspen¬ sionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pa¬ sten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprü¬ hen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewen¬ det werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewähr¬ leisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, E ul- sionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralöl¬ fraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexa- non, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylforπiamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidön, Wasser, in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mit¬ tels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Was¬ ser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate her- gestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylaryl- sulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensations¬ produkte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Poly- oxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tri- butylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Iso- tridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxy¬ liertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbit¬ ester, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose in Be¬ tracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit eir-em festen Trägerstoff hergestellt werden.

Beispiele für Formulierungen sind:

I. 5 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 1 werden mit 95

Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man er¬ hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II. 30 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 2 werden mit einer Mi¬ schung aus 92 Gew.-Teilen pul erförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirk¬ stoffs mit guter Haftfähigkeit.

III.10 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 4 werden in einer Mi¬ schung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Tei- len des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylen- oxid an 1 Mol Öls ure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Tei¬ len des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.

IV. 20 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 13 werden in einer Mi¬ schung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerung¬ sproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.

V. 80 Gew.-Teile der Verbindung Nr. 19 werden mit 3

Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes ei¬ ner Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen.

Granulate, z.B. ümhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogen¬ granulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Ge¬ treidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulo- sepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu- bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.

Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10 %, vorzugs¬ weise zwischen 0,01 und 1 %.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im

Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff beträgt unter Freiland¬ bedingungen 0,2 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 2,0 kg/ha.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung

(Tankmix) , zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den er¬ findungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.

Synthesebeispiele

Die in den nachfolgenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Aus¬ gangsstoffe zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.

Die folgenden Beispiele und Vorschriften sollen die Herstel¬ lung der neuen Wirkstoffe und Zwischenprodukte erläutern:

Vorschrift 1: 3-Methoxy-3-methyl-2-oximino-butyronitril

53,6 g (0,46 mol) 2-Methoxy-2-methyl-propionaldehydoxim wer- den in Diethylether (ca. I M) bei -5 bis 10°C vorgelegt.

Nach Eingasen von 35,8 g (0,5 mol) Chlor wird 1 h bei dieser Temperatur gerührt, dann bei 10°C eingeengt und der Rück-: stand in Diethylether aufgenommen. 24,7 (0,5 mol) Natrium-

cyanid werden bei 10°C in 375 ml Methanol/Wasser 20:1 vorge¬ legt und die obige etherische Lösung zügig zugetropft. Nach 4 h bei Raumtemperatur werden feste Bestandteile aus der Mischung entfernt und die Lösung mit 2 x 100 ml Methanol ge- waschen. Die vereinigten Lösungen engt man ein und unter¬ wirft sie einer Verteilung zwischen Methy1-tert.-Butylether und Wasser. Trocknen der organischen Phase (Natriumsulfat) , einengen und kristallisieren (Dichlormethan/n-Hexan) führt zu 41,1 g (63 % d. Th. ) eines weißen Pulvers mit dem Schmelzpunkt 102 - 104 °C.

Vorschrift 2:

4-Chlormethyl-2-(4-fluorphenyl)oxazol

139 g (1 mol) 4-Fluorbenzamid und 127 g (1 mol) 1,3-Dichlor- aceton werden in einem Reaktionsgefäß mit angeschlossenem Waschturm zusammengegeben. Man bringt die Mischung langsam durch Erwärmen zum Schmelzen und steigert die Temperatur schließlich auf 150°C. Dabei hält man unter Rühren bis die Gasentwicklung beendet ist (ca. 1,5 h) .

Die dunkle Reaktionsmischung wird auf Raumtemperatur abge¬ kühlt, es werden vorsichtig 500ml konz. Schwefelsäure zugetropft und die entstandene Suspension 1,5 h gerührt. Dann gießt man unter kräftigem Rühren in Eiswasser, saugt den Niederschlag ab und wäscht diesen gut mit Wasser nach. Der Niederschlag wird getrocknet und dann aus Ethanol umkri¬ stallisiert. Ausbeute: 64%; Schmelzpunkt: 71 - 74°C.

Beispiel 1:

3-Methoxy-3-methyl-2-[ [(2',6'-difluorphenyl)meth¬ oxy]i ino]-butyronitril

3,55 g (25 mmol) 3-Methoxy-3-methyl-2-oximino-butyronitril, 5,18 g Kaliumcarbonat und 4,06 g (25 mmol) 2,6-Difluorben- zylchlorid werden in 50 ml trockenem Acetonitril für 5 Stun¬ den bei 70°C und anschließend für 12 Stunden bei Raumtempe¬ ratur gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel bei ver- mindertem Druck entfernt. Der Rückstand wird in 200 ml

Methy1-tert.-butylether aufgenommen. Es wird drei mal mit Natronlauge und dreimal mit Wasser gewaschen. Die vereinig¬ ten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet

und das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck abdestil¬ liert. Das Rohprodukt wird an Kieselgel mit Cyclohexan/Di- chlorethan 2:1 chromatographiert. Man erhält 6,2 g (92 % d. Th.) der Titelverbindung als farbloses viskoses Öl. IR (cm- ⁱ ): 1595,1474,1368,1273,1238,1180,1064,1010.

Beispiel 2 :

3-Methoxy-3-methyl-2-[ [ (3-methylisoxazol-5-yl)meth¬ oxy] imino]-butyronitril

Analog zu der in Beispiel 1 gegebenen Vorschrift erhält man aus 4,26 g (30 mmol) 3-Methoxy-3-methyl-2-oximino-butyro- nitril, 4,14 g Kaliumcarbonat und 3,95 g (30 mmol) 5-Chlor- methyl-3-methylisoxazol in 50 ml trockenem Acetonitril als Lösungsmittel nach Chromatographie des Rohprodukts an

Kieselgel mit Cyclohexan/Dichlorethan 1:1 6,0 g (84 % d. Theorie) der TitelVerbindung als farbloses viskoses Öl. IR (cm-i) : 1445,1367,1360,1273,1180,1122,1062,1022,1000.

Beispiel 3:

3-Methoxy-3-methyl-2-[ [ [2-(4-fluorphenyl)oxazol-4-yl]meth¬ oxy] imin o]-butyronitril

2,55 g (18 mmol) 3-Methoxy-3-methyl-2-oximino-butyronitril, 3,72 g Kaliumcarbonat und 3,8 g (18 mmol) 4-Chlormethyl-2- (4-fluorphenyl)-oxazol werden in 36 ml trockenem Aceton/Di- methylformamid 2:1 für 1 Stunde bei 45°C und anschließend für 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Auf¬ arbeitung analog zu der in Beispiel 1 gegebenen Vorschrift und Chromatographie des Rohprodukts an Kieselgel mit Cyclo- hexan/Methy1-tert.-butylether 5:1 erhält man 5,4 g (95 % d.Theorie) der Titelverbindung als kristallinen Feststoff. Schmelzpunkt: 75 - 77°C

IR (cm-i) : 1499,1227,1070,1017,1011,965,843.

Tabelle 1

RlR ² CH-0N=C(CN)-R ³ Rl = H

Anwendungsbeispiele

Die Insektizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch folgende Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden

a) als 0,1 %-ige Lösung in Aceton oder b) als 10 %-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis • ethoxylierter Fettalkohole)

aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a) bzw. mit Wasser im Fall von b) verdünnt.

Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Kon¬ zentration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollversuchen noch eine 80 - 100 %-ige Hemmung bzw."Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentration) .

A. Aphis fabae (Schwarze Laus), Kontaktwirkung

Stark befallene Buschbohnen (Vicia faba) wurden mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung behandelt.

Nach 24 h wurde die Mortalitätsrate bestimmt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.006, 1.024, 1.040, 1.056, 1.065, 1.078, 1.082 und 1.088 Wirkschwel¬ len von 1000 bis 200 ppm.

B. Caenorhabditis elegans (Freilebende Nematoden), Kontaktwirkung

Der Boden eines Versuchsgefäßes wurde mit der acetoni- schen Lösung des Wirkstoffs benetzt und nach dem Abdamp¬ fen des Lösungsmittels mit E.-Coli-Bakteriensuspension

als Nährmedium bedeckt und mit 50 μl Nematodensuspension infiziert.

Nach 48 h wurde die Mortalitätsrate bestimmt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.003, 1.004, 1.005, 1.032, 1.034 1.084 und 1.083 Wirkschwellen von 100 ppm.

C. Dysdercus intermedius (Baumwollwanze) , KontaktWirkung

200 g steriler Quarzsand wurde mit 25 ml der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung benetzt und anschließend mit ca. 20 Larven des 3. Larvenstadiums besetzt.

Nach dem Schlüpfen der Larven in einem Kontrollex¬ periment wurde die Mortalität bestimmt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.008, 1.009, 1.010, 1.012, 1.024, 1.025, 1.027, 1.028, 1.040, 1.041, 1.043, 1.044, 1.046, 1.047, 1.056, 1.072 und 1.078 Wirk¬ schwellen von 1000 ppm.

Heliothis virescens (Baumwolleule) , Kontakt-/Fraßwirkung

Ca. 10 cm große Tabakpflanzen wurden mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung behandelt. Nach dem Abtrocknen wurden die Pflanzen mit jeweils 10 Larven des 3. Ent¬ wicklungsstadiums belegt.

Nach 48 h wurden Mortalität und Fraßverhinderung be¬ urteilt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.008, 1.009, 1.018, 1.021, 1.022, 1.033 und 1.044 Wirkschwellen von 1000 bis 400 ppm.

E. Meloidogyne incognita (Wurzelgallennematoden) , Kontaktwirkung

Tomatensetzlinge wurden 3 Wochen in stark mit Nematoden infizierter Komposterde inkubiert. Die Pflanzen wurden entnommen, von Erdresten befreit und für 1 h in die

wäßrige Wirkstoffaufbereitung gesetzt. Anschließend wurden die Setzlinge einzeln in sterilisierter Erde an¬ gepflanzt.

Nach 6 - 8 Wochen wurde der Wuchs der Pflanzen und der Befall der Wurzeln beurteilt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.002, 1.081, 1.082, 1.084, 1.087, 1.089, 1.091, 1.092 und 1.096 Wirk- schwellen von 100 ppm.

F. Musca domestica (Stubenfliege) , Kontaktwirkung

Der Boden eines Versuchsgefäßes wurde mit der acetoni- sehen Lösung des Wirkstoffs benetzt und nach dem Abdamp¬ fen des Lösungsmittels mit 10 Fliegen besetzt.

Nach 4 h wurde die Mortalitätsrate bestimmt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.002, 1.003,

1.006, 1.007, 1.011, 1.021, 1.026, 1.040, 1.043, 1.045, 1.056, 1.060, 1.063, 1.080, 1.081, 1.083, 1.084, 1.085, 1.086, 1.089, 1.090 und 1.092 Wirkschwellen von 1,0 bis 100 mg.

G. Ornithodorus moubata (Zecke) , Kontaktwirkung

Je 5 Zecken (Durchmesser 1,5 - 2 mm; nach einer Blut¬ mahlzeit) wurden für ca. 5 sec. in die wäßrige Wirk- stoffaufbereitung getaucht.

Nach 48 h wurde die Mortalitätsrate bestimmt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.084 und 1.086, Wirkschwellen von 1000 ppm.

H. Plutella maculipennis (Kohlschaben - Raupe) , Kontakt¬ wirkung

Blätter junger Kohlpflanzen wurden mit der wäßrigen

Wirkstoffaufbereitung benetzt und anschließend auf einen angefeuchteten Filter gelegt. Die präparierten Blätter

wurden anschließend mit jeweils 10 Raupen des 4. Entwicklungsstadiums belegt.

Nach 48 h wurde die Mortalitätsrate bestimmt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.008, 1.022, 1.023, 1.040, 1.056, 1.057, 1.071 und 1.073 Wirk¬ schwellen von 1000 ppm.

I. Prodenia litura (Ägypt. Baumwollwurm) , Zuchtversuch

Fünf Raupen des Entwicklungsstadiums L3 (10 - 12 mm) , die keine feststellbare Schädigung im Kontaktversuch erlitten hatten, wurden auf Standardnährboden (3,1 1 Wasser, 80 g Agar, 137 g Bierhefe, 515 g Maismehl, 130 g Weizenkeime sowie übliche Zusatzstoffe und Vitamine (20 g Wessonsalz, 5 g Nipagin, 5 g Sorbin, 10 g Zellulose, 18 g Ascorbinsäure, 1 g Lutavit® blend (Vitamin) , 5 ml alkoholische Biotin-Lösung) ) aufgebracht, der zuvor mit der wäßrigen Wirkstoffaufbereitung benetzt worden war.

Die Beobachtung erstreckte sich bis zum Schlüpfen der Falter in einem Kontrollversuch ohne Wirkstoff. "

In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.009, 1.013,

1.022, 1.023, 1.024, 1.025, 1.044, 1.045, 1.061, 1.071, 1.075, 1.091 und 1.092 Wirkschwellen von 1,0 mg.

K. Tetranychus telarius (Rote Spinne) , Kontaktwirkung

Stark befallene getopfte Buschbohnen, die das zweite Folgeblattpaar zeigten, wurden mit wäßrigen Wirk¬ stoffaufbereitung behandelt.

Nach 5 Tagen im Gewächshaus wurde der Bekämpfungserfolg mittels Binokular bestimmt.

In diesem Test zeigten die Verbindungen 1.009, 1.016, 1.062 und 1.074, Wirkschwellen von 400 bis 1000 ppm.