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Patent Searching and Data


Title:
FATS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/1996/011177
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention concerns novel fats of formula (I), in which R1 stands for a linear or branched alkyl group with eight carbon atoms, provided that the portion of free octanol is less than 5 wt %. The octylpropylene-glycolethers and the sulphates, ethoxylates and ether sulphates derived therefrom are distinguished by improved properties on application.

Inventors:
SCHMID KARL (DE)
NEUSS MICHAEL (DE)
NITSCHE MICHAEL (DE)
Application Number:
PCT/DE1995/001356
Publication Date:
April 18, 1996
Filing Date:
October 02, 1995
Export Citation:
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Assignee:
HENKEL KGAA (DE)
SCHMID KARL (DE)
NEUSS MICHAEL (DE)
NITSCHE MICHAEL (DE)
International Classes:
C07C43/11; C07C43/13; C07C303/24; C11D1/29; C11D1/72; C07C305/10; (IPC1-7): C07C43/13; C07C43/11; C07C305/10; C11D1/29; C11D1/722
Domestic Patent References:
WO1994011487A11994-05-26
Foreign References:
DE4237178C
DE4243643C11993-08-26
Other References:
J. CHLEBICKI ET AL: "Synthesis and surface activity of sodium polyoxypropylated higher alcohol sulphates", TENSIDE DETERGENTS, vol. 17, no. 3, pages 130 - 134
H. C. CHITWOOD ET AL: "The reaction of propylene oxide with alcohols", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 68, DC US, pages 680 - 683
J. OTERA ET AL: "Highly regioselective ring opening of epoxides with alcohols catalyzed by organotin phosphate condensates", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 26, no. 27, OXFORD GB, pages 3219 - 3222
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Claims:
PatentenSprüche
1. Fettstoffe der Formel (I), CH3 in der R* für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 Kohlenstoffatomen steht, mit der Maßgabe, daß der Anteil an freiem Octanol kleiner 5 Gew.% beträgt.
2. Verfahren zur Herstellung von Fettstoffen der Formel (I), CH3 R10CH2CH0H (I) in der R*1 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 Kohlenstoffatomen steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Octanol in an sich bekannter Weise mit Propy¬ lenoxid verethert und anschließend den Anteil an nicht¬ abreagiertem Alkohol destillativ bis auf einen Wert kleiner 5 Gew.% abreichert.
3. Verfahren zur Herstellung von Fettstoffen der Formel (II), CH3 I R10CH2CHOSθ3X (II) in der R1 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 Kohlenstoffatomen und X für ein Alkali und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammo nium oder Glucammonium steht, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Octanol in an sich bekannter Weise mit Propylenoxid verethert, b) den Anteil an nichtabreagiertem Alkohol destillativ bis auf einen Wert kleiner 5 Gew.% abreichert, c) den Octylpropylenglycolether in an sich bekannter Weise sulfatiert und schließlich d) mit Basen neutralisiert.
4. Verfahren zur Herstellung von Fettstoffen der Formel (HI), CH3 R10CH2CHO(CH2CH2θ)nH (III) in der R1 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 10 steht, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Octanol in an sich bekannter Weise mit Propylenoxid verethert, b) gegebenenfalls den Anteil an nichtabreagiertem Al¬ kohol destillativ bis auf einen Wert kleiner.
5. Gew.% abreichert und c) den Octylpropylenglycolether in an sich bekannter Weise mit durchschnittlich 1 bis 10 Mol Ethylenoxid umsetzt.
6. 5 Verfahren zur Herstellung von Fettstoffen der Formel (IV), CH3 R10CH2CHO(CH2CH2θ)nSθ3X (IV) in der R1 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 Kohlenstoffatomen, n für Zahlen von 1 bis 10 und X für ein Alkali und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Al kylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Octanol in an sich bekannter Weise mit Propylenoxid verethert, b) gegebenenfalls den Anteil an nichtabreagiertem Al¬ kohol destillativ bis auf einen Wert kleiner 5 Gew.% abreichert, c) den Octylpropylenglycolether in an sich bekannter Weise mit durchschnittlich 1 bis 10 Mol Ethylenoxid umsetzt. d) den resultierenden Octylpropylenglycol(poly)ethy lenglycolether in an sich bekannter Weise sulfa¬ tiert und schließlich e) mit Basen neutralisiert.
7. Verwendung von Fettstoffen erhältlich nach den Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5 zur Herstellung von Pulver¬ waschmitteln, Flüssigwaschmitteln, Handgeschirrspülmit¬ teln, Handwaschpasten, Allzweckreinigern, Mitteln für die maschinelle Flaschenreinigung und Mitteln zur Ent¬ fettung von Metalloberflächen.
Description:
Fettstoffe

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft neue Fettstoffe, ein Verfahren zur Herstellung der Fettstoffe durch Propoxylierung von Octanol und anschließend Abtrennung freien Fettalkohols, Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Derivaten dieser Fett¬ stoffe sowie die Verwendung der Fettstoffe und ihrer Derivate zur Herstellung oberflächenaktiver Mittel.

Stand der Technik

An moderne Wasch-, Spül- und Reinigungsmittel werden ständig wachsende Anforderungen gestellt. Neben besonderer ökotoxi¬ kologischer Verträglichkeit besteht ein besonderes Bedürfnis nach einer immer besseren Performance. Hierzu zählt bei¬ spielsweise die zuverlässige Vermeidung von Trübungen oder die Kristallbildung bei längerer Lagerzeit und niedrigen Temperaturen. Ein weiterer Punkt, der insbesondere für Pul¬ ver- und Extrudatwaschmittel zutrifft, stellt die Verbesse¬ rung der Auflösegeschwindigkeit und damit des Einspülvermö¬ gens in der Waschmaschine dar. Im Bereich der Flüssigwasch¬ mittel werden Produkte gewünscht, die möglichst wenig Wasser

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enthalten und dennoch niedrigviskos sind. Die Entwicklung immer neuer Tenside stellt hierzu keine Lösung dar. Vielmehr wird der Fachmann versuchen, durch intelligentes Abmischen Synergien zwischen bekannten Tensiden auszunutzen oder be¬ stehende Produkte und deren Herstellverfahren zu optimieren.

Aus der DE-Cl 4243643 (Henkel) sind beispielsweise neue Mischethertypen der Formel C3_ιo+( po )l 2-1 7+(EO)7_9-butyl- ether bekannt, die sich gegenüber sehr ähnlichen bekannten Typen durch eine verbesserte Netzwirkung auszeichnen.

In der DE-Al 4237178 (Henkel) wird vorgeschlagen, das Kälte¬ verhalten von Vorprodukten für die Herstellung von flüssigen Reinigungsmitteln durch die Zugabe von Niotensiden der Formel c 6-10 + ( po )θ,5-3 + ( EO )4-10 und 12-20( EO )4-10 zu erreichen.

Aus der WO 94/11487 (Unilever) ist schließlich die Verwendung von Undecylalkohol zur Verbesserung der Performance von al- kylsulfathaltigen Pulverwaschmitteln bekannt.

Im Hinblick auf die geschilderten Probleme beim Einsatz von anionischen und nichtionischen Tensiden bieten diese Schrif¬ ten jedoch bestenfalls Teillösungen an. Nachwievor besteht ein Bedürfnis nach einer Lehre, mit deren Hilfe man sowohl das Problem der Kältestabilität bei nichtionischen Tensiden, das Problem der Kristallisationsneigung von Alkylethersulfa- ten, das Problem der unbefriedigenden dermatologischen Ver¬ träglichkeit von konzentrierten Alkylsulfatpasten, als auch gleichzeitig das Problem der unzureichenden Wasserlöslichkeit von alkylsulfathaltigen Waschmittelpulvern bzw. -extrudaten lösen kann.

Die komplexe Aufgabe der Erfindung hat darin bestanden, eine Lösung für die genannte Vielzahl von Problemen bereitzustel¬ len.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung sind Fettstoffe der Formel (I),

CH 3

I

in der R 1 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 Kohlenstoffatomen steht, mit der Haßgabe, daß der Anteil an freiem Octanol kleiner 5, vorzugsweise kleiner 1 Gew.-% be¬ trägt.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Fettstoffe über ein vorteilhaftes Kälteverhalten verfügen. In Abmischung der Octylpropylenglycolether mit weiteren anioni¬ schen und/oder nichtionischen Tensiden wird eine niedrigere Viskosität (flüssige Produkte) sowie eine gesteigerte Auflö- segeschwindigkeit und Waschkraft (feste Produkte) beobachtet; zudem kann eine Verbesserung der dermatologischen Eigenschaf¬ ten festgestellt werden, was die Möglichkeit zur Herstellung hochkonzentrierter, leistungsstarker und doch als reizarm einzustufender Produkte möglich macht.

Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß diese über¬ raschenden Eigenschaften sowohl an die dusgewählte chemische

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Zusammensetzung als auch an die destillative Nachbehandlung gebunden sind. So zeigen Produkte einer längeren Alkylkette und/oder eines höheren Propoxylierungsgradeβ trotz Nachbe¬ handlung ebensowenig eine verbesserte Kältestabilität wie Octylpropylenglycolether, bei deren Herstellung auf die Ab¬ trennung des freien Octanols nach der Propoxylierung ver¬ zichtet wurde.

Der erfinderische Gedanke schließt ferner die Erkenntnis ein, daß die verbesserten anwendungstechnischen Eigenschaften nicht allein auf die Octylpropylenglycolether beschränkt sind, sondern auch in den typischen Folgeprodukten wie bei¬ spielsweise den Sulfaten, Ethoxylaten und Ethersulfaten er¬ halten bleiben. Octylpropylenglycolether stellen damit auch interessante chemischen Zwischenstufen dar.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fettstoffen der Formel (I),

CH3

I

in der R 1 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 Kohlenstoffato en steht, das sich dadurch auszeichnet, daß man Octanol in an sich bekannter Weise mit Propylenoxid ver- ethert und anschließend den Anteil an nichtabreagiertem Alko¬ hol destillativ bis auf einen Wert kleiner 5, vorzugsweise kleiner 1 Gew.-% abreichert.

Die Herstellung der Octylpropylenglycolether ("Octanol+IPO") erfolgt in an sich bekannter Weise, vorzugsweise durch Um¬ setzung von 1 Mol 2-Ethylhexanol und insbesondere n-Octanol mit 1 Mol Propylenoxid in Gegenwart alkalischer Katalysatoren (z.B. Natriummethylat) bei 120 bis 180°C in einem Druckgefäß unter autogenem Druck. Anstelle des bevorzugten n-Octanols kann auch technischer Octylalkohol, wie er beispielsweise als Vorlauf bei der Fraktionierung von Kokosfettalkohol anfällt, eingesetzt werden.

Fettalkoholsulfate

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fettstoffen der Formel (II),

CH 3

I

R 1 0-CH2CHO-Sθ3X (II)

in der R 1 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 Kohlenstoffatomen und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalime¬ tall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammo- nium steht, daß sich dadurch auszeichnet, daß man

a) Octanol in an sich bekannter Weise mit Propylenoxid ver- ethert, b) den Anteil an nicht breagiertem Alkohol destillativ bis auf einen Wert kleiner 5 Gew.-% abreichert, c) den Octylpropylenglycolether in an sich bekannter Weise sulfatiert und schließlich

d) mit Basen neutralisiert.

Die Sulfatierung der Octylpropylenglycolether kann in der für Fettsäureniedrigalkylester bekannten Weise [J.Falbe (ed.), "Surfactants in consumer products", Springer Verlag, Berlin- Heidelberg, 1987, S. 61] erfolgen, wobei Reaktoren, die nach dem Fallfilmprinzip arbeiten, bevorzugt sind. Als Sulfiermit- tel kommen Chlorsulfonsäure und insbesondere gasförmiges Schwefeltrioxid in Betracht. Letzteres wird üblicherweise mit einem inerten Gas, vorzugsweise Luft oder Stickstoff verdünnt und in Form eines Gasgemisches, welches das Sulfieragens in einer Konzentration von 1 bis 8, insbesondere 2 bis 5 Vol.-% enthält, eingesetzt.

Das molare Einsatzverhältnis von Ether zu Sulfatierungsmittel kann 1 : 0,9 bis 1 : 1,3 und vorzugsweise 1 : 0,95 bis 1 : 1,05 betragen. Üblicherweise wird die Sulfatierung bei Tem¬ peraturen von 20 bis 50°C durchgeführt. Im Hinblick auf die Viskosität der Einsatzstoffe einerseits und die Farbgualität der resultierenden Sulfatierungsprodukte andererseits, hat es sich als optimal erwiesen, die Reaktion in einem Temperatur¬ bereich von 25 bis 35°C durchzuführen.

Die bei der Sulfatierung anfallenden sauren Sulfierprodukte werden in wäßrige Basen eingerührt, neutralisiert und auf einen pH-Wert von 6.5 bis 8.5 eingestellt. Als Basen für die Neutralisation kommen Alkalimetallhydroxide wie Natrium-, Kalium- und Lithiumhydroxid, Erdalkalimetalloxide und -hy- droxide wie Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid, Calciumoxid und Calciumhydrσxid, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C2_4*-Alkanol- amine, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin sowie

primäre, sekundäre oder tertiäre C1-.4-Alkylanu.ne sowie Gluca- mine in Betracht. Die Neutralisationsbasen gelangen dabei vorzugsweise in Form 5 bis 55 gew.- %iger wäßriger Lösungen zum Einsatz, wobei 5 bis 25 gew.-%ige wäßrige Natriumhy¬ droxidlösungen bevorzugt sind.

Die Sulfatierungsprodukte können nach Neutralisation in an sich bekannter Weise durch Zusatz von Wasserstoffperoxid- oder Natriumhypochloritlösung gebleicht werden. Dabei werden, bezogen auf den Feststoffgehalt in der Lösung der Sulfatie¬ rungsprodukte, 0,2 bis 2 Gew.-% Wasserstoffperoxid, berechnet als 100 %ige Substanz, oder entsprechende Mengen Natriumhypo¬ chlorit eingesetzt. Der pH-Wert der Lösungen kann unter Ver¬ wendung geeigneter Puffermittel, z. B. mit Natriumphosphat oder Citronensäure konstant gehalten werden. Zur Stabilisie¬ rung gegen Bakterienbefall empfiehlt sich ferner eine Kon¬ servierung, z. B. mit Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat, Sorbinsäure oder anderen bekannten Konservierungsεtoffen.

Fettalkoholethoxylate

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fettstoffen der Formel (III),

CH3

I

R 1 0-CH2CHO-(CH2CH2θ) n H ( III )

in der R 1 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 10 steht, das sich dadurch auszeichnet, daß man

a) Octanol in an sich bekannter Weise mit Propylenoxid verthert, b) gegebenenfalls den Anteil an nichtabreagiertem Alkohol destillativ bis auf einen Wert kleiner 5 Gew.-% abrei¬ chert und c) den Octylpropylenglycolether in an sich bekannter Weise mit durchschnittlich 1 bis 10 Mol Ethylenoxid umsetzt.

Die Ethoxylierung der Octylpropylenglycolether kann in Gegen¬ wart saurer, vorzugsweise jedoch alkalischer Katalysatoren wie beispielsweise Natriummethylat, Kaliumhydroxid und der¬ gleichen erfolgen. Werden Produkte mit einer eingeengten Ho¬ mologenverteilung gewünscht, bietet sich der Einsatz von Stontium- oder Bariumsalzen und insbesondere von calcinierten bzw. mit Fettsäuren hydrophobierten Hydrotalciten an. Übli¬ cherweise wird die Reaktion bei Temperaturen im Bereich von 120 bis 150 und vorzugsweise 140 bis 160°C und einem autoge¬ nen Druck im Bereich von 1 bis 5 bar durchgeführt. Zur Neu¬ tralisation basischer Katalysatoren wird den Produkten in der Regel Phosphorsäure oder Milchsäure zugesetzt.

In diesem Fall ist eine Anreicherung des Anteils an freiem, nicht-propoxyliertem Octanol vor der Ethoxylierung nur dann erforderlich, wenn 1 Mol Octanol+IPO mit weniger als 7 Mol Ethylenoxid umgesetzt werden soll. In allen anderen Fällen, also bei höheren Ethoxylierungsgraden, wird der unerwünschte Anteil an freiem Octanol durch die nachfolgende Umsetzung mit

Ethylenoxid bis unter die geforderte Grenze abgesenkt. Diese Einschränkung trifft auch dann zu, die Ethoxylate anschlie¬ ßend sulfatiert werden sollen.

Fettalkoholethersulfate

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fettstoffen der Formel (TV),

CH 3

I R 1 0-CH2CHO-(CH2CH2θ) n Sθ3X (IV)

in der R für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 8 Kohlenstoffatomen, n für Zahlen von 1 bis 10 und X für ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht, das sich dadurch auszeichnet, daß man

a) Octanol in an sich bekannter Weise mit Propylenoxid ver- ethert, b) gegebenenfalls den Anteil an nichtabreagiertem Alkohol destillativ bis auf einen Wert kleiner 5 Gew.-% abrei¬ chert, c) den Octylpropylenglycolether in an sich bekannter Weise mit durchschnittlich 1 bis 10 Mol Ethylenoxid umsetzt, d) den resultierenden Octylpropylenglycol(poly)ethylengly- colether in an sich bekannter Weise sulfatiert und schließlich e) mit Basen neutralisiert.

Die Herstellung der Ethersulfate erfolgt analog der Lehre der Kapiel "Fettalkoholsulfate und H Fettalkoholethoxylate H .

Gewerbliche Anwendbarkeit

Octylpropylenglycolether weisen nach Abtrennung von freiem Octanol ein besonders vorteilhaftes Kälteverhalten auf. Sie ermöglichen die Herstellung niedrigviskoser Flüssigwaschmit¬ telkonzentrate und verbessern die Auflösegeschwindigkeit von alkylsulfathaltigen Pulverwaschmitteln. Auch Derivate dieser Ether, insbesondere Sulfate, Ethoxylate und Ethersulfate, die gemeinsam unter dem Begriff "Fettstoffe" subsumiert werden, weisen alleine, insbesondere aber in Abmischung mit anderen Tensiden interessante oberflächenaktive Eigenschaften wie beispielsweise eine verminderte Kristallisationsneigung oder eine verbesserte dermatologische Verträglichkeit auf.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der genannten Fettstoffe zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln wie beispielsweise Pulverwasch¬ mitteln, Flüssigwaschmitteln, Handgeschirrspülmitteln, Hand¬ waschpasten, Allzweckreinigern, Mitteln für die maschinelle Flaschenreinigung und Mitteln zur Entfettung von Metallober¬ flächen.

In bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung können die Oc¬ tylpropylenglycolether sowie deren Sulfate, Ethoxylate und/ oder Ethersulfaten mit anionischen Tensiden vom Typ der Fett¬ alkoholsulfate ("Alkylsulfate") und/oder Fettalkoholethersul- fate ("Ethersulfate") sowie nichtionischen Tensiden vom Typ

der Fettalkoholpolyglycolether, Mischether und Alkyloligoglu- coside abgemischt werden. Die Mischungen können nach bekann¬ ten Verfahren des Stands der Technik hergestellt werden. Für den Fall einer Abmischung eines Octylpropylenglycolsulfats bzw. -ethersulfats mit einem anderen Fettalkoholsulfat bzw. -ethersulfat bietet sich eine Cosulfatierung der Ausgangs¬ stoffe an.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.

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Beispiele

I. HerStellbeispiele

Beispiel Hl

a) In einem 500-ml-Stahlautoklaven wurden 256 g (2 mol) n-Octanol vorgelegt und mit 4 g Natriummethylat - ent¬ sprechend 1 Gew.-% bezogen auf das Endprodukt - in Form einer 30 Gew.-%igen Lösung in Methanol versetzt. Der Reaktor wurde verschlossen, dreimal abwechselnd mit N2 gespült und evakuiert. Anschließend wurde die Reakti¬ onsmischung auf 140°C erhitzt und 116 g (2 mol) Propy¬ lenoxid portionsweise aufgepreßt, wobei der Druck nicht über 1,5 bar anstieg. Nach dem Ende der Zugabe wurde der Ansatz 30 min weitergerührt, abgekühlt, entspannt und der rohe Ether mit Milchsäure auf einen pH-Wert von 7,5 eingestellt. Die Ausbeute betrug 370 g und war praktisch quantitativ.

b) Der rohe Octylpropylenglycolether wurde in eine Destil¬ lationsapparatur überführt und nichtumgesetztes Octanol bei einer Sumpftemnperatur von etwa 90°C und einem ver¬ minderten Druck von etwa 20 mbar abdestilliert. Dabei wurden 20 g Octanol zurückgewonnen. Der Destillations¬ rückstand wies einen Restgehalt an Octanol von 0,9 Gew.-% auf.

Beispiel H2

In einem 1-1-Sulfierreaktor mit Mantelkühlung wurden 186 g (1 mol) Octylpropylenglycolether gemäß Beispie Hlb) vorgelegt und bei 30°C mit 84 g (1,05 mol) gasförmigem Schwefeltrioxid umgesetzt. Das Schwefeltrioxid wurde durch Erhitzen aus einer entsprechenden Menge 65 %igen Oleums ausgetrieben, auf eine Konzentration von 3 Vol.% verdünnt und innerhalb von 25 min in das Ausgangsprodukt eingeleitet. Nach der Sulfatierung wurde das saure Reaktionsgemisch portionsweise in wäßrige 25 gew.-%ige Natriumhydroxidlösung eingerührt und neutralisiert. Die Kenndaten sind in Tabelle 1 zusammengefaßt:

Tabelle 1 Octylpropylenglycolsulfat-Natriumsalz

Aniontensidgehalt 27 Gew.-% Unsulfiertes 3 Gew.-% Natriumsulfat 1 Gew.-% Wasser 69 Gew.-%

Klettfarbe 69

Der Aniontensidgehalt (WAS) sowie die Unsulfierten Anteile (US) wurden nach den DGF-Einheitsmethoden, Stuttgart 1950- 1984, H-III-10 und G-II-6b ermittelt. Die Bestimmung der Klett-Farbzahl erfolgte nach 30 minütiger Bleiche mit 1 Gew.-% einer 35 gew.-%igen wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung. Die Messung wurde bei einer Konzentration von 5 Gew.-% Anion-

tensid, pH ■ 7 und unter Verwendung einer 1 cm-Rundküvette sowie eines Blaufilters (400 bis 465 nm) durchgeführt.

Beispiel H3

Analog Beispiel Hlb) wurden 186 g (1 mol) gereinigter Octyl¬ propylenglycolether in einem Autoklaven vorgelegt mit 2,7 g Natriummethylat versetzt und 88 g (2 mol) Ethylenoxid umge¬ setzt. Das Octylpropylenglycol-2EO-Addukt wurde als farblose Flüssigkeit in praktisch quantitativer Ausbeute erhalten.

Beispiel H4

In einem 500-ml-Stahlautoklaven wurden 130 g (1 mol) n-Octa- nol vorgelegt und mit 2,5 g einer 30-Gew.-%igen Lösung von Natriummethylat in Methanol versetzt. Der Reaktor wurde ver¬ schlossen und dreimal abwechselnd mit Stickstoff gespült und evakuiert. Anschließend wurde die Reaktionsmischung auf 140°C erhitzt und 58,4 g (1 mol) Propylenoxid portionsweise aufge¬ preßt, wobei der Druck nicht über 1,5 bar anstieg. Nach dem Ende der Zugabe wurde 30 min nachgerührt und in gleicher Wei¬ se 394 g (9 mol) Ethylenoxid aufgegeben. Nach einer Nachrühr- zeit von wiederum 30 min wurde der Reaktor abgekühlt, ent¬ spannt und der basische Katalysator durch Zugabe von Milch¬ säure neutralisiert. Das Octyl+lPO+9EO-Addukt wurde in prak¬ tisch quantitativer Ausbeute erhalten.

Beispiel H5

Analog Beispiel H2) wurden 274 g (1 mol) Octylpropylenglycol- 2E0-Addukt aus Beispiel H3) mit 84 g Schwefeltrioxid sulfa¬ tiert und anschließend mit Natronlauge neutralisiert. Die Kenndaten sind in Tabelle 2 zusammengefaßt:

Tabelle 2 0ctylpropylenglycolsulfat-2E0-Natriumsalz

Aniontensidgehalt 31 Gew.-% Unsulfiertes 4 Gew.-% Natriumsulfat 1 Gew.-% Wasser 64 Gew.-%

Klettfarbe 55

II. AnwendunσBtechnische Untersuchungen

Zur Untersuchung der anwendungstechnischen Eigenschaften der erfindungsgenmäßen Fettstoffe wurden folgenden Untersuchungen durchgeführt:

(a) Bestimmung des Kältetrübungspunktes verschiedener Nio- tenside (Tabelle 3);

(b) Bestimmung der Viskosität von Flüssigwaschmittelkonzen¬ traten (Tabelle 4);

(c) Auflösegeschwindigkeit von Pulverwaβchmitteln. Hierzu wurden jeweils 10 g verschiedener alkylsulfathaltiger Rezepturen in 100 ml Wasser (30°C, 16°d) gelöst bzw. dispergiert. Nach 30, 120 und 360 s wurden die Lösungen bzw. Dispersionen abfiltriert, der Rückstand getrocknet und ausgewogen (Tabelle 5).

Tabelle 3 Kältetrübungspunkt (KTP)

Beispiel Niotensid destilliert KTP

°c

1 Octanol+IPO ja 7

VI Octanol+IPO nein 10

V2 Octanol+2PO ja 12

V3 Octanol+2PO nein 13

V4 Decanol+IPO ja 14

V5 Decanol+IPO nein 16

V6 Decanol+2PO ja 16

V7 Undecanoll) - 17

V8 Undecanol-^) - 17

1) technischer Undecylalkohol Lial( R ) 111 50 % linear, 50 % mehrfach verzweigt

2) technischer Undecylalkohol Dobanol( R ) 1 (Shell) 30 % verzweigt, 70 % linear

Tabelle 4 Viskosität von Flüssigwaschmitteln (Angaben als Gew.-%)

Komponente 2 3 V9 V10

Octanol+IPO(dest)+9E0 14 0 0 0

Octanol+IPO(non-dest)+9E0 0 14 0 0

Kokosfettalkohol+7E0 6 6 15 20

Ethersulfat 3 ) 6 6 6 6

Seife 4 ) 10 10 10 10

APG 5 ) 13 13 13 13

Propylenglycol 8 8 8 8

Wasser 43 43 48 43

Viskosität Höppler 250 330 20000 nm

20°C [mPas]

3) Texapon( R ) N70

4) Cg/13-Kokosfettsäure-Kaliumsalz

5) Glucopon( R ) 600 UP nm = nicht meßbar, feste Paste

Tabelle 5 Auflöβegeschwindigkeit von Pulverwaschmitteln (Angaben als Gew.-%)

Komponente 4 5 Vll

Alkylsulfat 6 ) 22 22 22

Octanol+IPO(dest)+9E0 5 0 0

Octanol+IPO(nondest)+9E0 0 5 0

Talgalkoho1+40EO 0 0 5

Zeolith A 35 35 35

Natriumperborat 16 16 16

Wasserglas 7 7 7

Natriumsulfat 15 15 15

Rückstand nach 30 s (%) 30 35 50

120 s (%) 20 25 35

360 -s (%) 10 18 17

6) Sulfopon( R ) 1218 W

III. Rezepturbeisoiele

Beispiel Rl

70 Gew.-% Ci2/14 -K °kosfettalkohol+2EO-sulfat-Natriumsalz

(Texapon( R ) N70, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) 30 Gew.-% n-Octanol+lPO/2EO-sulfat-Natriumsalz

Gegenüber einem reinen Texapon( R ) 70 wird eine um 40 % ver¬ besserte Kältestabilität erzielt.

Beispiel R2

70 Gew.-% Ci2/14 _Kolcosf e t ' , --alkohol+2EO-sulfat-Natriumsalz

(Texapon( R ) N70, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) 30 Gew.-% n-Octanol+lPO-sulfat-Natriumsalz

Das Tensidcompound kann als "reizarm" eingestuft werden und besitzt gegenüber reinem Texapon( R ) N70 eine um 25 % verbes¬ serte Kristallisationsinhibierung. Das Compound eignet sich zur Herstellung von Handgeschirrspülmitteln.

Beispiele R3 ""^ W

70 Gew.-% Ci6/18" Ta lgalkoholsulfat-Natriumsalz

(Sulfopon( R ) T55, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) 30 Gew.-% n-Octanol+lPO-sulfat-Natriumsalz

bzw.

14 Gew.-% Ci2/14- KoJcosa lkylsulfat-Natrium8alz 56 Gew.-% Ci5/ιg-Talgalkoholsulfat-Natriumsalz 30 Gew.-% n-Octanol+lPO-sulfat-Natriumsalz

Gegenüber reinem Sulfon( R ) T55 wird eine um 35 % bzw. 25 % verbesserte Auflösegeschwindigkeit in kaltem Wasser (20°C) erreicht. Die Compounds eignen sich beispielsweise zur Her¬ stellung von Handwaschpasten

Beispiel R5

90 Gew.-% Ci2/18~ Ko ^ os / τ algalkylsulfat-Natriumsalz-Mischung (Sulfopon( R ) 1218 W, Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) 10 Gew.-% n-Octanol+IPO

Das Tensidcompound läßt sich zusammen mit 20 Gew.-% Zeolith A - bezogen auf die Gesamtmischung - zu einem trockenen Pulver granulieren bzw. extrudieren, das gegenüber reinem Sulfo- pon( R ) 1218 W/Zeolith-Pulver eine um 25 % verbesserte Auflö- segeschwindigkeit in kaltem Wasser (20°C) und eine um 10 % verbesserte Waschleistung aufweist. Zudem ist das Pulver si¬ gnifikant trockener.

Beispiel R6

16 Gew.-% Laurylsulfat-Natriumsalz

(Texapon( R ) NSO, Henkel KGaA, Düsseldorf) 13 Gew.-% C8/i6-Alkylpolyglucosid

(Glucopon( R ) 600 UP, Henkel KGaA, Düsseldorf) 12 Gew.-% Ci2/18~ Koκosfett alkohol+7EO

(Lorol( R ) T7, Henkel KGaA, Düsseldorf) 8 Gew.-% n-Octanol+lPO/8EO 8 Gew.-% Ci2/i&-Kokosfettsäure 5 Gew.-% Kaliumhydroxid 8 Gew.-% Ethanol 30 Gew.-% deionisiertes Wasser

Das Tensidcompound weist eine sehr niedrige Viskosität (nach Brookfield, RTV- Viskosimeter, 20°C, Spindel 1, 10 UpM) von ca. 300 Pas auf und kann als Flüssigwaschmittel eingesetzt werden. Ersetzt man das n-Octyl-lPO/8EO-Addukt durch Lorol( R ) T7 wird hingegen ein schnittfestes Gel erhalten.

Beispiel R7

80 Gew.-% Ci2/18~ Kokosfettalkonol+lθEO '" Dut y lθtnβr

(Dehyρon( R ) LT 104, Henkel KGaA, Düsseldorf)

20 Gew.-% n-Octanol+lPO/6EO

Das Tensidcompound eignet sich als schaumarmes Netzmittel für die Spritzreinigung von Karosserieblechen.