Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff; oder Alkyl, eine Gruppe Aryl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl, welche gegebenenfalls substituiert sind; R3 Wasserstoff, Fluor oder Methyl; m O, 1, 2, 3, 4 oder 5; n Ooderl; X Sauerstoff oder NR4, und R4 Wasserstoff oder C1-C6-Alky1 oder Benzyl, welche gegebenenfalls substituiert sind, darstellt, und gegebenenfalls ihre möglichen E/Z-lsomeren, E/Z-lsomerengemische und/oder Tautomeren, jeweils in freier Form oder in Salzform, mit der Massgabe, dass a) R3 nicht Wasserstoff oder Fluor und m und n nicht beide 0 bedeuten, wenn X für Sauerstoff steht und R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl bedeuten; b) R3 nicht Wasserstoff oder Fluor und m und n nicht beide 0 bedeuten, wenn R4 für Wasserstoff und R1 und R2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Aryl oder Heteroaryl stehen; c) m nicht 0,1 oder 2 und R4 nicht Wasserstoff, Alkyl oder Haloalkyl bedeutet, wenn einer der Reste Rt oder R2 4-Alkylsulfonyloxyphenyl, 4-Haloalkyisulfonyloxypphenyl oder 4-Haloalkoxysulfo- nyloxyphenyl bedeutet, das gegebenenfalls weitere Substituenten tragen kann, und der andere für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht; und d) m nicht 0, 1 oder 2 und R4 nicht Wasserstoff, Alkyl oder Haloalkyl und n nicht 0 bedeutet, wenn einer der Reste R1 und R2 für 4-Perhaloalkoxyphenyl bedeutet, das gegebenenfalls weitere Substituenten tragen kann, und der andere für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht; ein Verfahren zur Herstellung und die Verwendung dieser Verbindungen, E/Z-lsomeren und Tautomeren; Schädlingsbekämpfungsmittel, deren Wirkstoff aus diesen Verbindungen, E/Z-lsomeren und Tautomeren ausgewählt ist; und ein Verfahren zur Herstellung und die Verwendung dieser Mittel; Zwischenprodukte, und gegebenenfalls ihre möglichen E/Z-lsomeren, E/Z-lsomerengemische und/oder Tautomeren, in freier Form oder in Salzform, zur Herstellung dieser Verbindungen, gegebenenfalls Tautomere, in freier Form oder in Salzform, dieser Zwischenprodukte; und ein Verfahren zur Herstellung und die Verwendung dieser Zwischenprodukte und ihrer Tautomeren.

Bevorzugte Gruppen von Verbindungen der Formel (I) sind - unter Berücksichtigung der oben aufgeführten Massgaben - diejenigen, worin R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Alkinyl, welche gegebenenfalls substituiert sind, bedeuten, R3 für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht, m 0,1,2,3,4 oder 5; n 0 oder 1 ist, X Sauerstoff oder NR4 bedeutet, und R4 Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-Alkyl oder Benzyl darstellt; worin R1 Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl bedeuten, R2 Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituieres Aryl oder Heteroaryl darstellt, R3 für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht, m 0,1,2,3,4 oder 5; n 0 oder ist, X Sauerstoff oder NR4 bedeutet, und R4 Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-Alkyl oder Benzyl darstellt; und worin R1 und R2 unabhängig voneinander H oder Aryl, welche gegebenenfalls substituiert sind, oder bedeuten, R3 für Wasserstoff, Fluor oder Methyl steht, m 0,1,2,3,4 oder 5; n 0 oder 1 ist, X Sauerstoff oder NR4 bedeutet, und R4 Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes C1-C6-Alkyl oder Benzyl darstellt, Die in obigen Definitionen der Substituenten R1, R2, R und R4 verwendeten Allgemein- begriffe werden nachstehend wie folgt definiert: Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, vor allem Fluor oder Chlor und insbesondere Chlor.

Alkyl bedeutet geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert oder ein- oder mehrfach substituiert sein können. Vorzugsweise bedeuten R1 und R2 als Alkylgruppen geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoff- atomen und besonders bevorzugt Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Geeignete Substituenten von R1 und R2 als Alkylgruppen sind Hydroxy, Halogen, Alkoxy, Halogenalk- oxy, Alkoxyalkoxy, Alkythio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkylcarbonyl, Dialkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Alkoxycarbonyl, Alkylcar- bonyloxy, Cycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfonyl, Arylsulfonyloxy, Arylcarbonyl oder Heteroaryl, wobei Aryl- oder Heteroarylgruppen ihrerseits ein- oder mehrfach durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Nitro, Cyano, Phenoxy, Halophenoxy, Phenylthio oder Halophenylthio substituiert sein können. Die in den Substi- tuenten von R1 und R2 als Alkylgruppen vorkommenden Alkylreste haben vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Besonders bevorzugt handelt es sich bei diesen Alkylresten um Methyl- oder Ethylreste. Beispiele für R1 und R2 als Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n- Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2,2- Dimethylpropyl, Isopentyl, n-Hexyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 1,3Dimethylbutyl, 2- Ethylbutyl, n-Heptyl, n-Oktyl, Isooctyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Hexadecyl und Oktadecyl. Bevorzugte Substituenten von R1 und R2 als Alkylgruppen sind Hydroxy, Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkythio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkylcarbonyl, Dialkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Cycloalkyl, wobei Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, Benzoyl und Pyridyl durch Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Nitro oder Cyano substituiert sein kann.

Eine ein- oder mehrfache Substitution eines Restes R1 oder R2 bedeutet insbesondere eine 1-bis 4-fache, vorzugsweise eine 1-bis 2-fache und besonders bevorzugt eine 1-fache Substitution, wobei R1 und R2 insbesondere als niedere Alkylreste, wie Methyl oder Ethyl, im Falle einer Substitution durch Halogen perhalogeniert, insbesondere perfluoriert sein können. Bei einer mehrfachen Substitution können die jeweiligen Substituenten gleich oder verschieden sein.

Aryl bedeutet Phenyl oder Naphthyl, vorzugsweise Phenyl.

Heteroaryl bezeichnet aromatische Reste mit 5 oder 6 Ringgliedern und 1 oder 2 Heteroa- tomen, die aus der aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel bestehenden Gruppe ausge- wählt sind. Beispiele für Heteroarylreste sind Pyrrolyl, Furyl, Thienyl, Imidazolyl, Pyrrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl und Pyrazinyl, wobei die Reste R1 und R2 als Heteroarylreste jeweils über ein Kohlenstoffatom gebunden sind und gegebenenfalls ein Benzolring an diese Reste annelliert sein kann. Bevorzugte Heteroarylreste sind Pyridyl, Pyrimidinyl, Chinolyl, Furyl und Thienyl.

Arylreste und Heteroarylreste können unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halo- gen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfonyl- oxy, Haloalkylsulfonyloxy, Haloalkoxysulfonyloxy, Nitro, Cyano, Benzoyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Trialkylsilyl, Benzyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Anilino, Cycioalkylalkoxy oder Halogencycloalkylalkoxy, Heteroaryl oder Hetero- aryloxy substituiert sein, wobei Benzoyl-, Phenyl-, Phenoxy-, Phenylthio-, Benzyloxy-, Anilino-, Heteroaryl- und Heteroaryloxyreste als Substituenten ihrerseits ein- oder mehrfach durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Nitro, Cyano, Phenoxy, Halogenphenoxy, Phenylthio, Halogenphenylthio, Cycloalkylalkoxy oder Halogencycloalkylalkoxy substituiert sein können. Die als oder in den Substituenten von R1 und R2 als Aryl- oder Heteroarylgruppen vorkommenden Alkylgruppen haben vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Besonders bevorzugt handelt es sich bei diesen Alkylgruppen um Methyl- oder Ethylgruppen.

Alkenyl bedeutet geradkettige oder verzweigte Alkenylreste mit 3 bis 20, vorzugsweise 3 bis 8 Kohlenstoffatomen und besonders bevorzugt Alkenylreste mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert sein können. Bevor- zugt bezeichnet Alkenyl solche Alkenylreste, die über ein gesättigtes Kohlenstoffatom gebunden sind, d. h. Alkenylreste mit mittel- oder endständiger Doppelbindung. Beispiele für Alkenylreste sind Allyl, Methallyl, 2-Buten-1-yl, 3-Buten -1-yl, 2-Penten-1-yl, 3-Penten-1- yl, 4-Penten-1 -yl, 2-Methyl-2-buten-1 -yl, 2-Hexen-1 -yl, 3-Hexen-1 -yl, 4-Hexen-1 -yl, 5-Hexen- lyl, 2-Hepten-1-yl, 2-Okten-1-yl und 2-Decen-1-yl. Besonders bevorzugte Alkenylreste sind Allyl und Methallyl.

Alkinyl bedeutet geradkettige oder verzweigte Alkinylreste mit 3 bis 20, vorzugsweise 3 bis 8 Kohlenstoffatomen und besonders bevorzugt Alkinylreste mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert uder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert sein können. Bevor- zugt bezeichnet Alkinyl solche Alkinylreste, die über ein gesättigtes Kohlenstoffatom gebunden sind, d. h. Alkinylreste mit mittel- oder endständiger Dreifachbindung. Beispiele für Alkinylreste sind Propargyl, 2-Butin-1 -yl, 3-Butin-1 -yl, 2-, 3- oder 4-Pentin-1 -yl, 2-, 3-, 4- oder 5-Hexin-1-yl, 2-, 3-, 4-, 5-oder 6 Heptin-1-yl und 2-, 3-, 4-, 5-, 6-oder 7-Oktin-lyl. Ein besonders bevorzugter Alkinylrest ist der Propargylrest.

Cycloalkyl bedeutet Cycloalkylreste mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, die unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl substituiert sein können, wobei Alkyl- und Halogenalkylreste vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome und besonders bevor- zugt 1 bis 2 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für Cycloalkylreste sind Cyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, 2-Methylcyclopentyl, 3,4-Dimethylcyclopentyl, Cyclohexyl, 2-Methlcylohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 3,4-Dimethylcycolhexy, 2,4-Dimethyl cyclohexyl und Cycloheptyl.

Die oben erläuterte Bedeutung der bei der Definition der verwendeten Allgemeinbegriffe gilt, sofern nicht ausdrücklich davon abgewichen wird, für die gesamte vorliegende Beschreibung.

Die vorliegenden Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher, unter Berücksichtigung der vorstehend aufgeführten Massgaben, R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff; C1-C20-Alkyl, das geradkettig oder verzweigt und eine bis vierfach durch Hydroxy, Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkythio, Halogenalkylthio, Alkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfonyloxy, Alkylcarbonyl, Dialkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Cycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Naphthylthio, Phenylsulfonyl, Naphthylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, Naphthylsulfonyloxy, Benzoyl, Naphthoyl, Heteroaryl oder Heteroaryloxy mit 5 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 2 Heteroatomen N, 0 oder S substituiert sein kann, wobei die genannten Aryl- oder Heteroarylgruppen ihrerseits ein- oder zweifach durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Nitro, Cyano, Phenoxy, Halophenoxy, Phenylthio oder Halophenylthio substituiert sein können; C3-C20-Alkenyl, das geradkettig oder verzweigt und eine bis vierfach durch Halogen substituiert sein kann; C3-C20-Alkinyl, das geradkettig oder verzweigt und eine bis vierfach durch Halogen substituiert sein kann; C3-C7-Cycloalkyl, das eine bis vierfach durch Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl substituiert sein kann; Phenyl oder Naphthyl, das eine bis vierfach durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Halogencycloalkylalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfonyloxy, Haloalkylsulfonyloxy, Haloalkoxysulfonyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Nitro, Cyano, Trialkylsilyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyl, Benzyloxy, Anilino, Naphthyl, Heteroaryl oder Heteroaryloxy mit 5 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 2 Heteroatomen N, 0 oder S substituiert sein kann, wobei Phenyl-, Phenoxy, Phenylthio-, Benzoyl-, Benzyloxy-, Anilino-, Naphthyl-, Heteroaryl- und Heteroaryloxyreste als Substituenten ihrerseits ein- oder zweifach durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Nitro, Cyano, Phenoxy, Phenylthio, Halogenphenylthio, Cycloalkylalkoxy oder Haiogencycloalkylalkoxy substituiert sein können, Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 2 Heteroatomen N,O oder S, das eine bis vierfach durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Halogencycloalkylalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Nitro, Cyano, Trialkylsilyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyl, Benzyloxy, Anilino, Naphthyl, Heteroaryl oder Heteroaryloxy mit 5 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 2 Heteroatomen N, 0 oder S substituiert sein kann, wobei Phenyl-, Phenoxy, Phenylthio-, Benzoyl-, Benzyloxy-, Anilino-, Naphthyl-, Heteroaryi- und Heteroaryloxyreste als Substituenten ihrerseits ein- oder zweifach durch Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Nitro, Cyano, Phenoxy, Phenylthio, Halogenphenylthio, Cycloalkylalkoxy oder Halogencycloalkylalkoxy substituiert sein können; R3 Wasserstoff, Fluor oder Methyl; m 0, 1, 2, 3, 4 oder 5 ; n O oder 1 ; und X Sauerstoff oder NR4 bedeutet, wobei R4 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, das ein- oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alk- oxy oder Di-C1-C4-Akylamino substituiert sein kann, oder für Benzyl steht, das ein- oder mehrfach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Halogen-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), unter Berücksichtigung der vorstehend aufgeführten Massgaben, in welchen R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, das geradkettig oder verzweigt und ein- oder zweifach durch Hydroxy, Halogen, C1-C4-Alkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkoxyalkoxy, C1-C4-Alkythio, Halogen-C1-C4-alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, C1- C4-Alkylcarbonyl, Di-CI -C4-alkyiamino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, C1-C4-Alkoxycar- bonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Naphthyl, Phenoxy, Naphthoxy, Phenylthio, Naphthylthio, Phenylsulfonyl, Naphthylsulfonyl, Phenylsulfonyloxy, Naphthylsulfonyloxy, Benzoyl, Naphthoyl, Heteroaryl oder Heteroaryloxy mit 5 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 2 Heteroatomen N, 0 oder S substituiert sein kann, wobei die genannten Aryl- oder Heteroarylgruppen ihrerseits ein- oder zweifach durch Halogen, C1-C4- Alkyl, Halogen-C1-C4-alkyl, C1 -C4-Alkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Nitro, Cyano, Phenoxy, Halophenoxy, Phenylthio oder Halophenylthio substituiert sein können; C3-Ca-Alkenyl, das geradkettig oder verzweigt und ein- oder zweifach durch Halogen substituiert sein kann; C3-C8-Alkinyl, das geradkettig oder verzweigt und ein- oder zweifach durch Halogen substituiert sein kann; C3-C7-Cycloalkyl, das ein- oder zweifach durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder Halogen-C1-C4- alkyl substituiert sein kann; Phenyl oder Naphthyl, das ein- oder zweifach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Halogen-C1-C4-- alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkoxy, Halogen-C1-C4- cycloalkyl-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen- C1 -C4-alkylthio, C1-C4-Alkylsulfonyloxy, Halo-C1 -C4-alkylsulfonyloxy, Halo-C1-C4-alkoxy- sulfonyloxy, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-alkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Nitro, Cyano, Tri-C1-C4-alkylsilyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyl, Benzyloxy, Anilino, Naphthyl, Heteroaryl oder Heteroaryloxy mit 5 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 2 Heteroatomen N, 0 oder S substituiert sein kann, wobei Phenyl-, Phenoxy, Phenylthio-, Benzoyl-, Benzyioxy-, Anilino-, Naphthyl-, Heteroaryl- und Heteroaryloxyreste als Substituenten ihrerseits ein- oder zweifach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Halogen-C1-C4-alkyl, C1-C4-Aikoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Nitro, Cyano, Phenoxy, Phenylthio, Halogen- phenylthio, C3-C6-Cycloalkyl-C1 -C4-alkoxy oder Halogen-C3-C6-cycloalkyl-C1 -C4-alkoxy substituiert sein können, Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 2 Heteroatomen N,O oder S, das ein- oder zweifach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Halogen-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen-C1-C4- alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkoxy, Halogen-C3-C6-cycloalkyl-C1 -C4-alkoxy, C1-C4- Alkylthio, Halogen-C1-C4-alkylthio, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-alkylamino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Nitro, Cyano, Tri-C1-C4-alkylsilyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyl, Benzyloxy, Anilino, Naphthyl, Heteroaryl oder Heteroaryioxy mit 5 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 2 Heteroatomen N, 0 oder S substituiert sein kann, wobei Phenyl-, Phenoxy, Phenylthio-, Benzoyl-, Benzyloxy-, Anilino-, Naphthyl-, Heteroaryl- und Heteroaryloxyreste als Substituenten ihrerseits ein- oder zweifach durch Halogen, C1-C4- Alkyl, Halogen-C1 -C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen-C1 -C4-alkoxy, C1 -C4-Alkylthio, Nitro, Cyano, Phenoxy, Phenylthio, Halogenphenylthio, C3-C6-Cycloalkyl-C,-C4-alkoxy oder Halogen-C3-C6-cycloalkyl-C1-C4-alkoxy substituiert sein können, R3 Wasserstoff, Fluor oder Methyl, m 0, 1, 2, 3 oder 4, n 0 oder 1 und X Sauerstoff oder NR4 bedeutet, wobei R4 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, das eine bis zweifach durch Halogen, C1-C4-Alkoxy oder Di-C1-C4-alkylamino substituiert sein kann, oder für Benzyl steht, das eine bis zweifach durch Halogen, C,-C4-Alkyl, Halogen-C1-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy, Nitro oder Cyano substituiert sein kann.

Die vorstehend definierten bevorzugten Bedeutungen der in der allgemeinen vorkommenden Reste R1, R2, R3 und R4 gelten in analoger Weise für die oben definierten Untergruppen von Verbindungen der Formel (I).

Unter den Verbindungen der Formel (I) sind weiterhin solche bevorzugt, in welchen a) R3 Wasserstoff bedeutet; b) m 0,1, 2, 3 oder 4, besonders bevorzugt 1 oder 4 bedeutet; c) n 0 bedeutet; d) R4 Wasserstoff bedeutet; e) R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, R3 für Wasserstoff steht, m 0,1, 2, 3 oder 4 ist, n 0 oder 1 bedeutet, und X Sauerstoff oder NH darstellt; f) Rt und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, R3 für Wasserstoff steht, m 1 oder 4 ist, n 0 bedeutet, und X Sauerstoff oder NH darstellt: g) R1 die oben angegebene Bedeutung hat, R3 für Wasserstoff steht und R2 eine Gruppe bedeutet, worin Alk Methyl oder Ethyl und der Phenylring gegebenenfalls substituiert ist.

Besonders bevorzugte Einzelverbindungen sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R3 Wasserstoff und a) R1 Wasserstoff, R2 Wasserstoff, X Sauerstoff, m 1 und n O; b) R1 Methyl, R2 Methyl, X Sauerstoff, m 1 und n O; c) R1 Methyl, R2 Phenyl, X Sauerstoff, m 1 und n O; d) R1 Methyl, R2 4-Trifluormethylphenyl, X Sauerstoff, m 1 und n O; e) R1 Methyl, R2 4-Nitrophenyl, X Sauerstoff, m 1 und n O; f) R1 Methyl, R2 4-tert.-Butylphenyl, X Sauerstoff, m 1 und n O; g) R1 Phenyl, R2 Phenyl, X Sauerstoff, m 1 und n O; h) R1 Wasserstoff, R2 Phenyl, X Sauerstoff, m 1 und n O; i) R, Phenyl, R2 Benzyl, X Sauerstoff, m 1 und n O; j) R1 Ethyl, R2 4-Chlorphenyl, X Sauerstoff, m 1 und n O; k) R1 Wasserstoff, R2 Methyl, X NH, m 1 und n 0; I) R1 Methyl, R2 Methyl, X NH, m 1 und n 0; m) R, Methyl, R2 Phenyl, X NH, m 1 und n 0; n) R1 Methyl, R2 3-Trifluormethylphenyl, X NH, m 1 und n 0; o) R1 Methyl, R2 4-tert.-Butylphenyl, X NH, m 1 und n 0; p) R1 Phenyl, R2 Phenyl, X NH, m 1 und n 0; q) R1 Wasserstoff, R2 Phenyl, X Sauerstoff, m 1 und n 0; r) R1 Phenyl, R2 Benzyl, X NH, m 1 und n 0; s) R1 Ethyl, R2 4-Chlorphenyl, X NH, m 1 und n 0; t) R1 Wasserstoff, R2 Wasserstoff, X NH, m 1 und n 1; u) R1 Methyl, R2 Methyl, X NH, m 1 und n 1; v) R1 Methyl, R2 Phenyl, X NH, m 1 und n 1; w) R1 Methyl, R2 3-Trifluormethylphenyl, X NH, m 1 und n 1; x) R1 Methyl, R2 4-tert.-Butylphenyl, X NH, m 1 und n 1; y) R1 Phenyl, R2 Phenyl, X NH, m 1 und n 1; z) R1 Wasserstoff, R2 Phenyl, X Sauerstoff, m 1 und n 1; aa) R1 Phenyl, R2 Benzyl, X NH, m 1 und n 1; oder bb) R1 Ethyl, R2 4-Chlorphenyl, X NH, m 1 und n 1 bedeuten.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass man a) zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I), worin n 0 bedeutet und R1, R2, R3, X und m die oben unter Formel (I) angegebene Bedeutung haben, eine Verbindung der Formel in welcher R3 und m die unter Formel (I) angegebene Bedeutung haben und Y2 Cl, Br oder OSO2-Alkyl bedeuten, mit einer Verbindung der Formel umsetzt, in welcher R1, R2 und X die unter Formel (I) angegebene Bedeutung haben; b) Verbindungen der Formel (I), worin n 0, X NR4 bedeutet, und R1, R2, R3 und m die oben unter Formel (I) angegebene Bedeutung haben, hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel in welcher R3, R4 und m die unter Formel (I) angegebene Bedeutung haben, mit einer Ver- bindung der Formel umsetzt, in welcher R1 und R2 die unter Formel (I) angegebene Bedeutung haben. c) Verbindungen der Formel (1), worin n 1 bedeutet und R1, R2, R3, R4, X und m die oben unter Formel (I) angegebene Bedeutung haben, herstellt, indem man eine Verbindung der Formel in welcher R3 und m die oben unter Formel (I) angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel umsetzt, in welcher Y1 Cl, Br oder OSO2-Alkyl bedeutet und X, R1 und R2 die oben unter Formel (1) angegebene Bedeutung haben.

Die Ausgangsmaterialien der Formeln (II) und (Vl) bekannt oder können analog zu bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die Ausgangsmaterialien der Formel (III) können auf an sich bekannte Weise durch Umset- zung eines Ketons der obigen Formel (V) mit Hydrazin, einem durch R4 gemäss obiger Definition monosubstituierten Hydrazin oder mit Hydroxylamin hergestellt werden, wobei die Ketone der Formel (V) ihrerseits durch die für die Herstellung von Ketonen übiichen bekannten Verfahren zugänglich sind.

Die Ausgangsmaterialien der Formel (II) können erhalten werden, indem man ein Säureha- logenid der Formel in der Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit einem durch R4 gemäss oben angegebener Bedeutung monosubstituierten Hydrazin umsetzt.

Die Ausgangsmaterialien der Formel (VII) können erhalten werden, indem man ein Chlores- sigsäurehalogenid, z. B. Chloracetylchlorid, mit einer Verbindung der Formel (III) gemäss obiger Definition umsetzt.

Die Umsetzung des Verfahrens a) erfolgt vorzugsweise in einem inerten, hydroxylgruppen- freien Lösungsmittel in Anwesenheit einer organischen Base, wie zum Beispiel Pyridin, 4-Dimethylaminopyridin, 4-Pyrrolidinopyridin, Lutidin, Collidin, Trialkylamin, N, N-Dialkylanilin, oder einer bicyclischen, nicht nucleophilen Base wie 1 ,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO), 1 ,5-Diazabicyclo[4.3.0] non-5-en (DBN) oder 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (1,5-5) (DBU). Die Reaktion wird im allgemeinen bei Temperaturen von -300C bis +700C, vorzugs- weise von-10 bis +500C durchgeführt. Man arbeitet dabei zweckmässigerweise in Ge- genwart eines reaktionsinerten Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches. Es eignen sich hierfür beispielsweise aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petrolether, Hexan; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Tetrachlorethylen; Ether und etherartige Verbindungen wie Dialkylether (Diethylether, Diisopropylether, tert- Butylmethylether usw.) Anisol, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril; Ester wie Ethylacetat (Essigsäu reethyleste r), Propylacetat oder Butylacetat; Keton e wie Aceton, Diethylketon, Methylethylketon; und Gemische solcher Lösungsmittel untereinan- der. Man kann die Reaktion aber auch im Überschuss einer der oben genannten Basen durchführen, oder anstelle der Base kann auch ein zweites Äquivalent oder auch ein grös- serer Überschuss der Verbindung der I eingesetzt werden. Die Umsetzung wird unter dem Druck der Umgebung durchgeführt, wenngleich sie auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck durchgeführt werden könnte.

Die Umsetzung des Verfahrens b) wird vorteilhaft in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von 20"C bis 150"C, vorzugsweise bei 40"C bis 1 200C, gegebenenfalls in Gegenwart einer katalytischen Menge einer Säure, wie Essigsäure oder p-Toluolsulfon- säure, durchgeführt. Bevorzugte inerte Lösungsmittel sind niedere Alkanole, insbesondere Methanol und Ethanol.

Die Umsetzung des Verfahrens c) wird vorteilhaft in einem inerten Lösungsmittel in Gegen- wart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, wie z.B. NaJ oder CsF, durchgeführt, wobei als inerte Lösungsmittel vorzugsweise polare aprotische Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Dioxan und Tetrahydrofuran in Betracht kommen. Als Basen sind insbesondere Pyridin, 4-Dimethylaminopyridin, 4-Pyrroli- dinopyridin, Lutidin, Collidin, Trialkylamin, N,N-Dialkylanilin, oder eine bicyclische, nicht nucleophile Base wie 1 ,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO), 1 ,5-Diazabicyclo[4.3.0] non- 5-en (DBN) oder 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (1,5-5) (DBU), geeignet.

Die vor- und nachstehend beschriebenen Umsetzungen werden in an sich bekannter Weise durchgeführt, z.B. in Ab- oder gegebenenfalls in Anwesenheit eines geeigneten Lösungs oder Verdünnungsmittels oder eines Gemisches derselben, wobei man je nach Bedarf unter Kühlen, bei Raumtemperatur oder unter Erwärmen, z.B. in einem Temperaturbereich von etwa -800C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, vorzugsweise von etwa -20 C bis etwa +150 C, und, falls erforderlich, in einem geschlossenen Gefäss, unter Druck, in einer Inertgasatmosphäre und/oder unter wasserfreien Bedingungen arbeitet.

Besonders vorteilhafte Reaktionsbedingungen können den Beispielen entnommen werden.

Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) sind bei günstiger Warmblüter-, Fisch- und Pflanzenverträglichkeit wertvolle Wirkstoffe auf dem Gebiet der Schädlingsbekämpfung. Insbesondere wirken die erfindungsgemässen Wirkstoffe gegen Insekten und Spinnentiere, wie sie an Nutz- und Zierpflanzen in der Landwirtschaft und im Gartenbau, insbesondere in Reis-, Baumwoll-, Gemüse- und Obstpflanzungen, und im Forst vorkommen. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders zur Bekämpfung von Insekten in Reis-, Obst- und Gemüsekulturen, insbesondere von pflanzenschädigenden Insekten, wie Aphis craccivora, Nilaparvata lugens und Nephotettix cincticeps. Weitere Anwendungsgebiete der erfindungsgemässen Wirkstoffe sind der Vorrats- und Material- schutz sowie im Hygienesektor insbesondere der Schutz von Haus- und Nutztieren. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien von normal sensiblen, aber auch von resistenten Arten von Schädlingen wirksam. Dabei kann sich ihre Wirkung z. B. in einer Abtötung der Schädlinge, welche unmittelbar oder erst nach einiger Zeit, beispielsweise bei einer Häutung, eintritt, oder in einer verminderten Eiablage und/oder Schlupfrate zeigen.

Zu den erwähnten tierischen Schädlingen gehören beispielsweise jene, welche in der Europäischen Patentanmeldung EP-A-736'252 erwähnt sind. EP-A-736'252 ist daher per Referenz im vorliegenden Erfindungsgegenstand miteingeschlossen.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere als Wirkstoffe zur Bekämpfung von Schädlingen aus der Ordnung Homoptera und aus der Ordnung Akarina.

Insbesondere eignen sich die Verbindungen der Formel (I) zur Kontrolle der Schädlinge in Baumwolle-, Gemüse-, Obst- und Reiskulturen, wie Spinnmilben, Blattläusen, Falterraupen und Reiszikaden. Hauptsächlich können dabei Spinnmilben wie Panonychus ulmi, Blatt- läuse wie Aphis craccivora, Falterraupen wie die von Heliothis virescens und Reiszikaden wie Nilaparvata lugens oder Nephotettix cincticeps kontrolliert werden.

Die gute pestizide Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) entspricht einer Abtötungsrate (Mortalität) von mindestens 50-60 % der erwähnten Schädlinge.

Die Wirkung der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (I) und der sie enthaltenden Mittel lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen. Als Zusätze kommen zum Beispiel Vertreter der folgenden Wirkstoffklassen in Betracht: Organische Phosphorverbindungen, Nitrophenole und Derivate, Formamidine, Harnstoffe, Carbamate, Pyrethroide, chlorierte Kohlenwasserstoffe und Bacillus thuringiensis-Präparate.

Die Verbindungen der Formel (I) werden in unveränderter Form oder vorzugsweise zusam- men mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln eingesetzt und können daher beispielsweise zu emulgierbaren Konzentraten, direkt versprüh- oder verdünnbaren Lösun- gen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten, auch Verkapselungen in polymeren Stoffen in bekannter Weise verarbeitet werden. Die Anwendungsverfahren, wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen, werden ebenso wie die Mittel den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.

Die Formulierung, das heisst die einen Wirkstoff (I), beziehungsweise Kombinationen dieser Wirkstoffe mit anderen Insektiziden oder Akariziden, und gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltenden Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen, werden in bekannter Weise hergestellt, zum Beispiel durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, wie beispielsweise mit Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen, und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden).

Als Hilfsstoffe, wie Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Verbindungen, nichtionische Tenside, kationische Tenside, anionische Tenside und weitere Hilfsstoffe in den erfindungsgemäss eingesetzten Mitteln, kommen beispielweise die gleichen in Frage, wie sie in EP-A-736'252 beschrieben sind.

Die pestiziden Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99%, insbesondere 0,1 bis 95%, an Wirkstoff 1 oder an der Kombination dieses Wirkstoffs mit anderen Insektiziden und/oder Akariziden und 1 bis 99,9%, insbesondere 5 bis 99,9%, eines festen oder flüssi- gen Hilfsstoffes, wobei in der Regel 0 bis 25%, insbesondere 0,1 bis 20%, der Zubereitun- gen Tenside sein können (% bedeutet jeweils Gewichtsprozent). Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Zubereitungen, die wesentlich geringere Wirkstoffkonzentrationen aufweisen.

Typische Anwendungskonzentrationen liegen zwischen 0,1 und 1000 ppm, vorzugsweise zwischen 0,1 und 500 ppm. Die Aufwandmengen pro Hektar betragen im allgemeinen 1 bis 1000 g Wirkstoff pro Hektar, vorzugsweise 25 bis 500 g/ha.

Insbesondere setzen sich bevorzugte Formulierungen folgendermassen zusammen (% = Gewichtsprozent): Emulnierbare Konzentrate: Wirkstoff: 1 bis 90 %, bevorzugt 5 bis 20 % Tensid: 1 bis 30 %, vorzugsweise 10 bis 20 % flüssiger Trägerstoff: 5 bis 94 %, vorzugsweise 70 bis 85 % Stäube: Wirkstoff: 0,1 bis 10 %, vorzugsweise 0,1 bis 1 % fester Trägerstoff: 99,9 bis 90 %, vorzugsweise 99,9 bis 99 % Suspensions-Konzentrate: Wirkstoff: 5 bis 75 %, vorzugsweise 10 bis 50 % Wasser: 94 bis 24 %, vorzugsweise 88 bis 30 % Tensid: 1 bis 40 %, vorzugsweise 2 bis 30 % Benetzbare Pulver: Wirkstoff: 0,5 bis 90 %, vorzugsweise 1 bis 80 % Tensid: 0,5 bis 20 %, vorzugsweise 1 bis 15 % fester Trägerstoff: 5 bis 95 %, vorzugsweise 15 bis 90 % Granulate: Wirkstoff: 0,5 bis 30 %, vorzugsweise 3 bis 15 % fester Trägerstoff: 99,5 bis 70 %, vorzugsweise 97 bis 85 % Die Zubereitungen können auch weitere Hilfsstoffe, wie Stabilisatoren, z. B. gegebenenfalls epoxidierte Pflanzenöle (z. B. epoxidiertes Kokosnussöl, Rapsöl oder Sojaöl), Entschäumer, z. B. Silikonöl, Konservierungsmittel, Viskositätsregulatoren, Bindemittel und/oder Haftmit- tel, sowie Dünger oder andere Wirkstoffe zur Erzielung spezieller Effekte enthalten.

Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung. Sie schränken die Erfindung nicht ein. Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.

Beispiel H1: 0,73 g (10 mmol) Acetonoxim und 1,01 g (10 mmol) Triethylamin werden in 30 ml wasser- freiem Benzol gelöst. Die Lösung wird bei 5-10"C mit 1,68 g (10 mmol) 6,6-Difluor-5-hexen- säurechlorid (DAHSCI) während 30 Minuten unter internsivem Rühren versetzt, während 10 Std. bei Raumtemperatur weiter gerührt, anschliessend durch Glasfilternutsche filtriert und das Filtrat im Rotationsdampfer eingeengt. Das erhaltene Rohprodukt wird säulen- chromatographisch an Silicagel (Essigsäureethyiester : Isohexan = 20 : 80) getrennt. Man erhält die Titelverbindung mit einem nD20 = 1,6893.

Beispiel H2: 1,5 g (7,6 mmol) Benzophenonhydrazon und 0,77g (7,6 mmol) Triethylamin werden in 30 ml wasserfreiem Benzol gelöst und die Lösung bei 5-10"C mit 1,29 g (7,6 mmol) 6,6-Difluor-5- hexensäurechlorid (DAHSCI) während 30 Minuten versetzt. Das Gemisch wird 10 Std. bei Raumtemperatur weiter gerührt, durch Glasfilternutsche filtriert und das Filtrat im Rotations- verdampfer eingeengt. Das erhaltene Rohprodukt wird Säulenchromatographisch an Silica- gel (Essigsäureethylester: Isohexan = 20 : 80) getrennt. Man erhält die Titelverbindung mit einem Smp. von 70-710C.

Beispiel H3: 0,5 g (10 mmol) des Hydrazinhydrates wird zu 1,64 g (10 mmol) 6,6-Difluor-5-hexen-säure- methylester in 10 ml Methanol gegeben. Man erwärmt die Lösung während 10 Minuten auf dem Wasserbad unter Rückfluss und engt dann im Rotationsverdampfer ein. Der Rück- stand wird in 20 ml Methylenchlorid aufgeschlämmt, mit 0,445 g (10 mmol) Acetaldehyd bei 0°C versetzt und 10 Std. bei Raumtemperatur weiter gerührt. Nach Abdampfen von Methylenchlorid wird das Rohprodukt Säulenchromatographisch an Silicagel (Essigsäure- methylester: Isohexan = 20 : 80) getrennt. Man erhält die Titelverbindung mit einem Smp. von 78-79"C.

Beispiel H4: 3,6 g (18,4 mmol) Benzophenonhydrazon und 1,85 g (18,3 mmol) Triethylamin werden in 50 ml Benzol gelöst und auf 5"C gekühlt. Unter gutem Rühren werden 2,06 g (18,2 mmol) Chloracetylchlorid langsam zugetropft, so dass die Temperatur stets bei 5 bis 10"C gehal- ten werden kann. Nachdem das Chloracetylchlorid zugegeben ist, rührt man noch 14 Std. bei Raumtemperatur. Man filtriert ab und dampft das filtrat ein. Man wäscht den Rückstand mit kleiner Menge Isohexan : Essigsäure = 80 : 20, filtriert und trocknet. Man erhält die Titel- verbindung mit einem Smp. 92-93"C.

Man rührt ein Gemisch von 1,7 g (6,2 mmol) Chloressigsäurebenzophenonhydrazid, 0,93 g (6,2 mmol) 6,6-Difluor-5-hexensäure, 0,63 g (6,2 mmol) Triethylamin und 0,2 g Nal in 10 ml Dimethylformamid bei Raumtemperatur 14 Std. Man giesst das Reaktionsgemisch auf Eis extrahiert mit Chloroform und trocknet ihn über Na2SO4. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird das Rohprodukt an Silicagel (Isohexan : Essigsäureethylester = 80 : 20) getrocknet. Man erhält die Titelverbindung mit einem nD20 = 1,5678.

Beispiel H5: 0,5 g (10 mmol) des Hydrazinhydrates wird zu einer Lösung von 0,9 g (10 mmol) Glycol- säuremethylester in 10 ml Methanol gegeben. Die Lösung wird während 10 Minuten auf dem Wasserbad unter Rückfluss erwärmt und dann im Rotationsverdampfer eingeengt. Der Rückstand wird in 10 ml Methanol wieder aufgeschlämmt, mit 0,58 g (10 mmol) Aceton versetzt und 10 Std. bei Raumtemperatur weiter gerührt. Nach Abdampfen von Methanol wird der Rückstand in 20 ml Dichlormethan-Tetrahydrofuran aufgeschlämmt. Zu diesem Gemisch werden 1,5 g (10 mmol) 6,6-Difluor-5-hexensäure, 406 g (10 mmol) DCC und 0,1 g 4-Dimethylaminopyridin gegeben, 14 Std. gerührt, anschliessend durch Glas- filternutsche filtriert und das Filtrat im Rotationsverdampfer eingeengt. Das erhaltene Rohprodukt wird säulenchromatographisch an Silicagel (Essigsäureethylester : Isohexan = 20 : 80) gereinigt. Man erhält die Titelverbindung mit einem nD20 = 1,6768.

Auf analoge Weise, wie in Beispielen H1 bis H5 beschrieben, können die in Tabellen 1 bis 20 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.

Tabelle 1: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 1.01 H H 1.02 H CH3 1.03 H C2H5 1.04 H C3H7-n 1.05 H C3H7-i 1.06 H C4Hg-n 1.07 H C4H9-t 1.08 H C6H13-n 1.09 H C10H21-n 1.10 H CH2C(CH3)3 1.11 CH3 H 1.12 CH3 CH3 1.13 CH3 C2H5 1.14 CH3 C3H7-n 1.15 CH3 C3H7-i 1.16 CH3 C4Hg-n 1.17 CH3 C4H9-t 1.18 CH3 C6H13-n 1.19 CH3 C10H21-n 1.20 CH3 CH2C(CH3)3 1.21 CH3 C6H5 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 1.22 CH3 C6H4-2-CI 1.23 CH3 C6H4-3-CI 1.24 CH3 C6H4-4-CI 1.25 CH3 C6H4-2-CF3 1.26 CH3 C6H4-3-CF3 1.27 CH3 C6H4-4-CF3 1.28 CH3 C6H4-2-CN 1.29 CH3 C6H4-3-CN 1.30 CH3 C6H4-4-CN 1.31 CH3 C6H4-2-NO2 1.32 CH3 C6H4-3-NO2 1.33 CH3 C6H4-4-NO2 1.34 CH3 C6H4-4-C6H5 1.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 1.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 1.37 CH3 C6H4-4-OCF3 1.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 1.39 CH3 C6F5 1.40 CH3 -C6H2-3,4,5-(OCH3)3 1.41 CH3 0 1.42 CH3 N/¼ffiN N 1.43 CH3 YOH 1.44 C6H5 CF3 1.45 C6H5 C2H5 1.46 C6H C3H7-n Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 1.47 C6H8 C3H7-i 1.48 C6H5 C4H9-t 1.49 C6H5 C4Hg-n 1.50 C6H5 Cyclopropyl 1.51 C6H5 Cyclopentyl 1.52 C6H5 Cyclohexyl 1.53 C6H5 C6H5 1.54 C6H C6H4-4-CI 1.55 C6H5 C6H4-4-CF3 1.56 C6H5 C6H4-4-CN 1.57 C6H5 C6H4-4-NO2 1.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 1.59 C6H5 C6H4-4-OC6H5 1.60 C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 1.61 C6H5 C6H4-4-OCF3 1.62 C6H4-4-CI CF3 1.63 C6H4-4-CI C2H5 1.64 C6H4-4-CI C3H7-n 1.65 C6H4-4-CI C3H7-i 1.66 C6H4-4-CI C4Hg-t 1.67 C6H4-4-CI C4Hg-n 1.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 1.69 C6H4-4-CI CH2C6H4-4-CH3 1.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI 1.71 C6H4-4-CI C6H4-4-OH 1.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 1.73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 1.74 C6H4-4-CI C6H4-4-Br 1.75 C6H4-4-CI 4-Pyridyl 1.76 C6H4-4-CI C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 1.77 C6H4-4-CI c6H4- T 1.78 H C6H5 1.79 C6H5 CH2C6H5 1.80 C2H5 -C6H4-4-Cl Tabelle 2: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 2.01 H H 2.02 H CH3 2.03 H C2H5 2.04 H C3H7-n 2.05 H C3H7-i 2.06 H C4Hg-n 2.07 H C4H9-t 2.08 H C6H13-n 2.09 H C10H21-n 2.10 H CH2C(CH3)3 2.11 CH3 H 2.12 CH3 CH3 2.13 CH3 C2H5 2.14 CH3 C3H7-n 2.15 CH3 C3H7-i 2.16 CH3 C4Hg-n 2.17 CH3 C4H9-t 2.18 CH3 C6H13-n 2.19 CH3 C10H21-n Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 2.20 CH3 CH2C(CH3)3 2.21 CH3 C6H5 2.22 CH3 C6H4-2-CI 2.23 CH3 C6H4-3-CI 2.24 CH3 C6H4-4-CI 2.25 CH3 C6H4-2-CF3 2.26 CH3 C6H4-3-CF3 2.27 CH3 C6H4-4-CF3 2.28 CH3 C6H4-2-CN 2.29 CH3 C6H4-3-CN 2.30 CH3 C6H4-4-CN 2.31 CH3 C6H4-2-NO2 2.32 CH3 C6H4-3-NO2 2.33 CH3 C6H4-4-NO2 2.34 CH3 C6H4-4-C6H5 2.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 2.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 2.37 CH3 C6H4-4-OCF3 2.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 2.39 CH3 C6F5 2.40 CH3 C6H2-3,4,5-(OCH3)3 2.41 CH3 < N O 2.42 CH3 N 2.43 CH3 AOH 2.44 C6H5 CF3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 2.45 C6H5 C2H5 2.46 C6H C3H7-n 2.47 C6H5 C3H7-i 2.48 C6H5 C4H9-t 2.49 C6H5 C4Hg-n 2.50 C6H5 Cyclopropyl 2.51 C6H5 Cyclopentyl 2.52 C6H5 Cyclohexyl 2.53 C6H5 C6H5 2.54 C6H5 C6H4-4-CI 2.55 C6H5 C6H4-4-CF3 2.56 C6H5 C6H4-4-CN 2.57 C6H5 C6H4-4-NO2 2.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 2.59 C6H5 C6H4-4-OC4H5 2.60 C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 2.61 CsH5 C6H4-4-OCF3 2.62 C6H4-4-CI CF3 2.63 C6H4-4-CI C2H 2.64 C6H4-4-CI C3H7-n 2.65 C6H4-4-CI C3H7-i 2.66 C6H4-4-CI C4H9-t 2.67 C6H4-4-CI C4Hg-n 2.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 2.69 C6H4-4-CI CH2C6H4-4-CH3 2.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI 2.71 C6H4-4-CI C6H4-4-OH 2.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 2.73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 2.74 C6H4-4-CI C6H4-4-Br 2.75 C6H4-4-CI 4-Pyridyl 2.76 C6H4-4-Cl -C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CH3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 2.77 C6H4-4-CI C o cH,-a-F F 2.78 H -C6H5 2.79 C6H5 CH2C6H5 2.80 C2H5 -C6H4-4-Cl Tabelle 3: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 3.01 H H 3.02 H CH3 3.03 H C2H5 3.04 H C3H7-n 3.05 H C3H7-i 3.06 H C4Hg-n 3.07 H C4H9-t 3.08 H C6H13-n 3.09 H CH10H21-n 3.10 H CH2C(CH3)3 3.11 CH3 H 3.12 CH3 CH3 3.13 CH3 C2H5 3.14 CH3 C3H7-n 3.15 CH3 C3H7-i 3.16 CH3 C4Hg-n 3.17 CH3 C4H9-t 3.18 CH3 C6H13-n 3.19 CH3 C10H21-n 3.20 CH3 CH2C(CH3)3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 3.21 CH3 C6H5 3.22 CH3 C6H4-2-CI 3.23 CH3 C6H4-3-CI 3.24 CH3 C6H4-4-CI 3.25 CH3 C6H4-2-CF3 3.26 CH3 C6H4-3-CF3 3.27 CH3 C6H4-4-CF3 3.28 CH3 C6H4-2-CN 3.29 CH3 C6H4-3-CN 3.30 CH3 C6H4-4-CN 3.31 CH3 C6H4-2-NO2 3.32 CH3 C6H4-3-NO2 3.33 CH3 C6H4-4-NO2 3.34 CH3 C6H4-4-C6H5 3.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 3.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 3.37 CH3 C6H4-4-OCF3 3.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 3.39 CH3 C6F5 3.40 CH3 C6H2-3,4,5-(OCH3)3 3.41 CH3 N O 3.42 CH3 J 3.43 CH3 =t OH 3.44 C6H5 CF3 3.45 C6H5 C2H5 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 3.46 C6H5 C3H7-n 3.47 C6H5 C3H7-i 3.48 C6H5 C4Hg-t 3.49 C6H C4Hg-n 3.50 C6H Cyclopropyl 3.51 C6H5 Cyclopentyl 3.52 C6H5 Cyclohexyl 3.53 C6H5 C6H5 3.54 C6H5 C6H4-4-CI 3.55 C6H5 C6H4-4-CF3 3.56 C6H5 C6H4-4-CN 3.57 C6H5 C6H4-4-NO2 3.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 3.59 C6H5 C6H4-4-OC6H5 3.60 C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 3.61 C6H5 C6H4-4-OCF3 3.62 C6H4-4-CI CF3 3.63 C6H4-4-CI C2H5 3.64 C6H4-4-CI C3H7-n 3.65 C6H4-4-CI C3H7-i 3.66 C6H4-4-CI C4Hg-t 3.67 C6H4-4-CI C4Hg-n 3.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 3.69 C6H4-4-CI CH2C6H4-4-CH3 3.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI 3.71 C6H4-4-CI C6H4-4-OH 3.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 3.73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 3.74 C6H4-4-CI C6H4-4-Br 3.75 C6H4-4-CI 4-Pyridyl 3.76 C6H4-4-CI C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 3.77 C6H4-4-CI C o HOCH T 3.78 H C6H5 3.79 C6H CH2C6H5 3.80 C2H5 -C6H4-4-CI Tabelle 4: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 4.1 H H 4.2 H CH3 nD20 =1,6869 4.3 H C2H5 4.4 H C3H7-n 4.5 H C3H7-i 4.6 H C4Hg-n 4.7 H C4H9-t 4.8 H C6H13-n 4.9 H C10H21-n 4.10 H CH2C(CH3)3 4.11 CH3 H 4.12 CH3 CH3 nd20 = 1,6893 4.13 CH3 C2H5 4.14 CH3 C3H7-n 4.15 CH3 C3H7-i 4.16 CH3 C4Hg-n 4.17 CH3 C4H9-t 4.18 CH3 C6H13-n Verb.Nr. R1 R2 Phys. Daten 4.19 CH3 C10H21-n 4.20 CH3 CH2C(CH3)3 4.21 CH3 C6H5 flD20=1,50731 4.22 CH3 C6H4-2-CI Oel 4.23 CH3 C6H4-3-CI nD20 =1,6883 4.24 CH3 C6H4-4-CI Oel 4.25 CH3 C6H4-2-CF3 nD20 = 1,4667 20 4.26 CH3 C6H4-3-CF3 nD20= = 1,6765 4.27 CH3 C6H4-4-CF3 4.28 CH3 C6H4-2-CN 4.29 CH3 C6H4-3-CN amorph 4.30 CH3 C6H4-4-CN Smp.: 121-128"C 4.31 CH3 C6H4-2-NO2 nD20 = 1,6888 4.32 CH3 C6H4-3-NO2 nD20 = 1,6897 20 4.33 CH3 C6H4-4-NO2 nD20= = 1,6853 4.34 CH3 C6H4-4-C6H5 Smp.: 51-52"C 4.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 Oel 4.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 nD20 = 1,6754 4.37 CH3 C6H4-4-OCF3 nD20 = 1,6843 4.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 amorph 4.39 CH3 C6F5 Oel 4.40 CH3 C6H2-3,4,5-(OCH3)3 nD20= 1,5207 4.41 CH3 < N O amorph 4.42 CH3 < N/t N 4.43 CH3 4 Smp.: 79-81"C OH Verb.Nr. R1 R2 Phys. Daten 4.44 C6H5 CF3 4.45 C6H5 C2H5 4.46 C6H5 C3H7-n 4.47 C6H5 C3H7-i Oel 4.48 C6H5 C4H9-t nD20 =1,4850 4.49 C6H5 C4Hg-n 4.50 C6H5 Cyclopropyl nD20 = 1,5132 4.51 C6H Cyclopentyl 4.52 C6H5 Cyclohexyl 4.53 C6H5 C6H5 nD20 =1,5503 4.54 C6H5 C6H4-4-CI Oel 4.55 C6H5 C6H4-4-CF3 nD22 = 1,5130 4.56 C6H5 C6H4-4-CN 4.57 C6H5 C6H4-4-NO2 amorph 4.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 4.59 C6H5 C6H4-4-OC6H5 4.60 C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 4.61 C6H5 C6H4-4-OCF3 4.62 C6H4-4-CI CF3 nD20-1,4709 4.63 C6H4-4-CI C2H5 4.64 C6H4-4-CI C3H7-n 4.65 C6H4-4-CI C3H7-i 4.66 C6H4-4-CI C4H9-t 4.67 C6H4-4-CI C4Hg-n 4.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 4.69 C6H4-4-Cl CH2C6H4-4-CH3 4.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI Smp.: 66-67°C 4.71 C6H4-4-CI C6H4-4-OH 4.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 4.73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 4.74 C6H4-4-CI C6H4-4-Br 4.75 C6H4-4-CI 4-Pyridyl nD20 =1,5575 Verb.Nr. R1 R2 Phys. Daten 4.76 C6H4-4-CI C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 4.77 C6H4-4-CI c,H,- o C6H4ocH2tF 4.78 H C6H5 nu20= =1,5131 4.79 C6H5 CH2C6H5 nD20= 1, 6744 20 4.80 C2H5 -C6H4-4-Cl n = 1,6768 4.81 CH3 C6H3-3,5-(CF3)2 nD20 = 1,4509 4.82 Cyclopropyl -C6H3-4-Cl nD20 = 1,6820 ,O-Et 4.83 CH3 1 Smp.: 138-140"C J\CF, 4.84 CH3 flD23=1,5350 'a ,O-Et 4.85 CH3 03 Br nD =1,5568 y½0jüBr oO-Me 4.86 CH3 flD23=1,4770 WoCF2-CHF2 ,O-Et 4.87 C2H5 ilD20 flD20=1,4768 cl OMe 4.88 C2H5 MoMcp3 flD23=1,5113 Xo 4.89 CH3 t3 Cl nD23 = 1, 5510 n23 =1,5510 D½oyy{ Verb.Nr. R1 R2 Phys. Daten ,O-Et 4.90 CH3 II no23 =1,5282 Y½oy) nD23 1,5110 ,O-Me XOJaCF3 oOMe 4.92 CH3 JA Smp.: 36-37"C O-CF,-CHF, 4.93 CH3 tOX X nD23 = 1, 5175 n23 =1,5175 4.94 -C6H5 C6H4-2-F nD26 =1,5390 4.95 -C6H5 C6H3-2,4-F2 nD26 = 1,5267 4.96 -C6H5 C6H4-4-F nD25 = 1,5343 4.97 -C6H4-4-F C6H4-4-F Smp.: 55-57"C 22 4.98 -C6H5 C6H4-3-CF3 no22 = =1,5143 4.99 -C6H4-3-CF3 C6H4-3-CF3 nD22 = 1,4831 4.100 -C6H5 C6H4-2-CI nD22 =1,5523 4.101 Smp.: Smp. : 52-54"C II 4.102 02N NQ Smp.: 136-1380C 4.103 -C6H5 -C6H3-4-Cl-3-NO2 Smp.: 72-75"C 22 4.104 -C6H5 -C6H4-3-NO2 nD22 = 1,5615 4.105 -C6H5 -C6H3-2,4-Cl2 flD22 nD22 = 1, 5490 4.106 -C6H5 -C6H4-4-S-C6H4-4-Cl nD23 1,5757 Verb.Nr. R1 R2 Phys. Daten 4.107 -C6H5 C o 0 4.108 -C6H4-4-OCH3 24 4. 108-C6H4-4-OCH3-C6H4-4-O-CH3 nD24 = 1, 5578 4.109 -C6H4-4-O-CH3 F Smp.: n =1,5578 -C6H5 Smp.: 44-460C 0< 4.110 -CsHS oM F -C6H5 n =1,5045 0F 23 0 4.111 -C6H4-4-F 4½0)¼0\p flD23=1,5000 F 4.112 nD24 =1,6060 yIy Tabelle 5: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 5.1 H H 5.2 H CH3 Smp. 78-79°C 5.3 H C2H5 5.4 H C3H7-n 5.5 H C3H7-i 5.6 H C4Hg-n 5.7 H C4H9-t 5.8 H C6H13-n 5.9 H C10H21-n 5.10 H CH2C(CH3)3 5.11 CH3 H 5.12 CH3 CH3 nD20=1,7589 5.13 CH3 C2H5 5.14 CH3 C3H7-n 5.15 CH3 C3H7-i 5.16 CH3 C4Hg-n 5.17 CH3 C4H9-t 5.18 CH3 C6H13-n 5.19 CH3 C10H21-n 5.20 CH3 CH2C(CH3)3 5.21 CH3 C6H5 Smp.: 64-66°C 5.22 CH3 C6H4-2-CI Smp.: 79-82°C 5.23 CH3 C6H4-3-CI Smp.: 75-78°C 5.24 CH3 C6H4-4-CI Smp.: 104-106°C 5.25 CH3 C6H4-2-CF3 nD20- 1,4941 5.26 CH3 C6H4-3-CF3 Smp. 82-83°C Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 5.27 CH3 C6H4-4-CF3 Smp.: 68-69"C 5.28 CH3 C6H4-2-CN 5.29 CH3 C6H4-3-CN Smp.: 123-124"C 5.30 CH3 C6H4-4-CN 5.31 CH3 C6H4-2-NO2 Smp.: 80-84"C 5.32 CH3 C6H4-3-NO2 Smp.: 129-130"C 5.33 CH3 C6H4-4-NO2 Smp.: 159-161"C 5.34 CH3 C6H4-4-C6H5 Smp.: 193-195"C 5.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 Smp.: 108-109"C 5.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 Smp. 106-108"C 5.37 CH3 C6H4-4-OCF3 Smp.: 93-94"C 5.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 Smp.: 98-101"C 5.39 CH3 C6F5 Smp.: 119-124"C 5.40 CH3 C6H2-3, 4, 5-(OCH3) 3 Smp.: 106-108"C 5.41 CH3 eN O Smp.: 145-146"C =r N o 5.42 CH3 <3N/t Smp.: 138-140"C N I 5.43 CH3 - Smp.: 132-133"C OH 5.44 -C6H5 CF3 5.45 -C6H5 C2H5 5.46 -C6H5 C3H7-n 5.47 -C6H5 C3H7-i 5.48 -C6H5 C4H9-t Smp.: 38-39"C 5.49 -C6H5 C4Hg-n 5.50 -CsHS Cyclopropyl nD20= 1,5962 5.51 -C6H5 Cyclopentyl Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 5.52 -C6H5 Cyclohexyl 5.53 -C6H5 C6H5 Smp. 70-71"C 5.54 -C6H5 C6H4-4-CI Smp. 129-131 0C 5.55 -C6H5 C6H4-4-CF3 Smp. 119-120"C 5.56 -C6H5 C6H4-4-CN 5.57 -C6H5 C6H4-4-NO2 Smp. 88-90"C 5.58 -C6H5 C6H4-4-C6H5 Smp. 130-132"C 5.59 -C6H5 C6H4-4-OC6H5 5.60 -C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 5.61 -C6H5 C6H4-4-OCF3 5.62 -C6H4-4-CI CF3 5.63 -C6H4-4-Cl C2H5 5.64 -C6H4-4-Cl C3H7-n 5.65 -C6H4-4-CI C3H7-i 5.66 -C6H4-4-CI C4H9-t 5.67 -C6H4-4-Cl C4Hg-n 5.68 -C6H4-4-Cl CH2CeH5 5.69 -C6H4-4-Cl CH2C6H4-4-CH3 5.70 -C6H4-4-CI -C6H4-4-Cl Smp. 114-116"C 5.71 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-OH 5.72 -C6H4-4-Cl -C6H4-2-CH3 5.73 -C6H4-4-Cl -C6H4-2-CI 5.74 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-Br 5.75 -C6H4-4-CI 4-Pyridyl Smp. 144-148"C 5.76 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 Harz 5.77 -C6H4-4-Cl c HOCH T cH,-- -F Harz 5.78 H -C6H5 Smp. 60-63"C 5.79 -C6H5 -CH2C6H5 Smp. 95-96"C 5.80 -C2H5 -C6H4-4-Cl Smp. 106-107"C 5.81 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-OSO2N(CH3)2 Smp. 2 Smp. 105-115"C Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 5.82 < Smp. 151-155"C ci ci 5.83 -C6H5 Cyclopropyl Smp. 80-82"C 5.84 -CH3 -C6H3-3,5-(CF3)2 Smp. 103-105"C 5.85 -C6H5 -C6H4-4-F Smp. 77-78"C 5.86 -C6H5 -C6H3-2,4-F2 Smp. Smp. 109-110°C 5.87 -C6H5 -C6H4-4-F Smp. 99-101"C 5.88 -C6H4-4-F -C6H4-4-F Smp. 76-77"C 5.89 Smp. Smp. 130-132"C 5.90 -C6Hs -C6H4-3-NO2 Smp. 102-106"C 5.91 -C6H5 -C6H4-3-CF3 Smp. 49-50"C O-Et 5.92 -CeH5 y Smp. 81-82"C 5.93 -C6H4-3-CF3 -C6H4-3-CF3 Smp. 62-63"C 5.94 -C6H4-4-OCH3 -C6H4-4-OCH3 Smp. 82-83"C 5.95 -C6H4-4-OCH3 -CH2-C6H4-4-OCH3 Smp. 123-124"C 5.96 -C6H5 -C6H4-2-Cl Smp. 69-70"C 5.97 -C6H5 -C6H3-2,4-Cl2 Smp. Smp. 117-118"C 5.98 -C6H4-4-N(CH3)2 -C6H4-4-N(CH3)2 Smp. 93-94"C 5.99 -C6H5 -C6H4-4-S-C6H4-4-CH3 Smp. 112-113"C O-Me 5.100 -C6H5 y n20 =1,5510 , Isobutyl 5.101 -C6H5 0 und20 = 5355 y Tabelle 6: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 6.1 H H 6.2 H CH3 nD20 =1,6815 6.3 H C2H5 6.4 H C3H7-n 6.5 H C3H7-i 6.6 H C4Hg-n 6.7 H C4H9-t 6.8 H C6H13-n 6.9 H C10H21-n 6.10 H CH2C(CH3)3 6.11 CH3 H 6.12 CH3 CH3 amorph 6.13 CH3 C2H5 6.14 CH3 C3H7-n 6.15 CH3 C3H7-i 6.16 CH3 C4Hg-n 6.17 CH3 C4H9-t 6.18 CH3 C6H13-n 6.19 CH3 C10H21-n 6.20 CH3 CH2C(CH3)3 6.21 CH3 C6H5 Smp. 92-94°C 6.22 CH3 C6H4-2-CI Smp. 58-60°C 6.23 CH3 C6H4-3-CI Smp. 126-127°C 6.24 CH3 C6H4-4-CI Smp. 125-127°C 6.25 CH3 C6H4-2-CF3 Smp. 62-64°C 6.26 CH3 C6H4-3-CF3 Smp. 148-149°C 6.27 CH3 C6H4-4-CF3 Smp. 103-104°C Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 6.28 CH3 C6H4-2-CN 6.29 CH3 C6H4-3-CN Smp. 130-131 °C 6.30 CH3 C6H4-4-CN Smp. 141-142"C 6.31 CH3 C6H4-2-NO2 Smp. 81-84"C 6.32 CH3 C6H4-3-NO2 Smp. 150-152"C 6.33 CH3 C6H4-4-NO2 Smp. 147-149"C 6.34 CH3 C6H4-4-C6H5 Smp. 166-167"C 6.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 Smp. 100-110°C 6.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 Smp.157-1580C 6.37 CH3 C6H4-4-OCF3 Smp. 114-116"C 6.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 Smp. 127-129"C 6.39 CH3 C6F5 Smp. 73-76"C 6.40 CH3 C6H2-3,4,5-(OCH3)3 Smp. 139-141"C 6. 41 CH3 eNAo Smp. 142-144"C N O 6.42 CH3 4N/t Smp. 146-148"C N 6.43 CH3 - Smp. 168-170"C OH 6.44 C6H5 CF3 6.45 C6H5 C2H5 6.46 C6H5 C3H7-n 6.47 C6H5 C3H7-i nD20 flD =1,6978 6.48 C6H5 C4H9-t und20= 20 nu =1,6988 6.49 C6H5 C4Hg-n 6.50 C6H5 Cyclopropyl Smp. 60-62"C 6.51 C6H5 Cyclopentyl 6.52 C6H5 Cyclohexyl Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 6.53 C6H5 C6H5 Smp.. 50-53"C 6.54 C6H5 C6H4-4-CI Smp. 102-102"C 6.55 C6H5 C6H4-4-CF3 6.56 C6H5 C6H4-4-CN 6.57 CsHs C6H4-4-NO2 6.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 6.59 C6H5 C6H4-4-OC6H5 6.60 C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 6.61 C6H5 C6H4-4-OCF3 6.62 C6H4-4-CI CF3 6.63 C6H4-4-CI C2H5 6.64 C6H4-4-CI C3H7-n 6.65 C6H4-4-CI C3H7-i 6.66 C6H4-4-CI C4H9-t 6.67 C6H4-4-CI C4Hg-n 6.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 6.69 C6H4-4-CI CH2C6H4-4-CH3 6.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI Smp. 73-75"C 6.71 C6H4-4-CI C6H4-4-OH 6.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 6.73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 6.74 C6H4-4-CI C6H4-4-Br 6.75 C6H4-4-CI 4-Pyridyl 6.76 C6H4-4-CI C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 6.77 C6H4-4-CI 6.78 H -C6H5 Smp. 72-75"C 6.79 C6H5 -CH2C6H5 Smp. 104-106"C 6.80 C2H -C6H4-4-Cl Smp. 79-80"C 6.81 CH3 -C6H3-3,5-(CF3)2 Smp. 148-150"C 6.82 C2H5 -CsH4-4-CI Smp. 79-80"C Tabelle 7: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 7.01 H H 7.02 H CH3 7.03 H C2H5 7.04 H C3H7-n 7.05 H C3H7-i 7.06 H C4Hg-n 7.07 H C4Hg-t 7.08 H C6H13-n 7.09 H C10H21-n 7.10 H CH2C(CH3)3 7.11 CH3 H 7.12 CH3 CH3 7.13 CH3 C2H5 7.14 CH3 C3H7-n 7.15 CH3 C3H7-i 7.16 CH3 C4Hg-n 7.17 CH3 C4H9-T 7.18 CH3 C6H13-n 7.19 CH3 C10H21-n 7.20 CH3 CH2C(CH3)3 7.21 CH3 C6H5 7.22 CH3 C6H4-2-CI 7.23 CH3 C6H4-3-CI 7.24 CH3 C6H4-4-CI 7.25 CH3 C6H4-2-CF3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 7.26 CH3 C6H4-3-CF3 7.27 CH3 C6H4-4-CF3 7.28 CH3 C6H4-2-CN 7.29 CH3 C6H4-3-CN 7.30 CH3 C6H4-4-CN 7.31 CH3 C6H4-2-NO2 7.32 CH3 C6H4-3-NO2 7.33 CH3 C6H4-4-NO2 7.34 CH3 C6H4-4-C6H5 7.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 7.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 7.37 CH3 C6H4-4-OCF3 7.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 7.39 CH3 C6F5 7.40 CH3 C6H2-3,4,5-(OCH3)3 7.41 CH3 7.42 CH3 N%iN 7.43 CH3 OH 7.44 C6H5 CF3 7.45 C6H5 C2H5 7.46 C6H C3H7-n 7.47 C6H5 C3H7-i 7.48 C6H5 C4H9-t 7.49 CsH5 C4Hg-n 7.50 C6H5 Cyclopropyl Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 7.51 C6H5 Cyclopentyl 7.52 C6H5 Cyclohexyl 7.53 C6H5 C6H5 7.54 C8H5 C6H4-4-CI 7.55 C6H5 C6H4-4-CF3 7.56 C6H5 C6H4-4-CN 7.57 C6H5 C6H4-4-NO2 7.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 7.59 C6H C6H4-4-OC6H5 7.60 C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 7.61 C6H C6H4-4-OCF3 7.62 C6H4-4-CI CF3 7.63 C6H4-4-CI C2H5 7.64 C6H4-4-CI C3H7-n 7.65 C6H4-4-CI C3H7-i 7.66 C6H4-4-CI C4H9-t 7.67 C6H4-4-CI C4Hg-n 7.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 7.69 C6H4-4-CI CH2C6H4-4-CH3 7.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI 7.71 C6H4-4-CI C6H4-4-OH 7.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 7.73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 7.74 C6H4-4-CI C6H4-4-Br 7.75 C6H4-4-CI 4-Pyridyl 7.76 C6H4-4-CI C6H4-4-OCH2-C6H4-3-C F3 7.77 C6H4-4-CI c -o- HOCH T 7.78 H C6H5 7.79 C6H5 CH2C6H5 7.80 C2H5 -C6H4-4-Cl Tabelle 8: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 8.01 H H 8.02 H CH3 8.03 H C2H5 8.04 H C3H7-n 8.05 H C3H7-i 8.06 H C4Hg-n 8.07 H C4H9-t 8.08 H C6H13-n 8.09 H C10H21-n 8.10 H CH2C(CH3)3 8.11 CH3 H 8.12 CH3 CH3 8.13 CH3 C2H5 8.14 CH3 C3H7-n 8.15 CH3 C3H7-i 8.16 CH3 C4Hg-n 8.17 CH3 C4Hg-t 8.18 CH3 C6H13-n 8.19 CH3 C10H21-n 8.20 CH3 CH2C(CH3)3 8.21 CH3 C6H5 8.22 CH3 C6H4-2-CI 8.23 CH3 C6H4-3-CI 8.24 CH3 C6H4-4-CI 8.25 CH3 C6H4-2-CF3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 8.26 CH3 C6H4-3-CF3 8.27 CH3 C6H4-4-CF3 8.28 CH3 C6H4-2-CN 8.29 CH3 CeH4-3-CN 8.30 CH3 C6H4-4-CN 8.31 CH3 C6H4-2-NO2 8.32 CH3 C6H4-3-NO2 8.33 CH3 C6H4-4-NO2 8.34 CH3 C6H4-4-C6H5 8.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 8.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 8.37 CH3 C6H4-4-OCF3 8.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 8.39 CH3 C6F5 8.40 CH3 C6H2-3,4,5-(OCH3)3 8.41 CH3/-7 N O 8.42 CH3 4 N/t I I 8.43 CH3 X OH 8.44 C6H5 CF3 8.45 C6H5 C2H5 8.46 C6H5 C3H7-n 8.47 C6H5 C3H7-i 8.48 C6H5 C4H9-t 8.49 C6H5 C4Hg-n 8.50 C6H5 Cyclopropyl Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 8.51 C6H5 Cyclopentyl 8.52 C6H5 Cyclohexyl 8.53 C6H5 C6H5 8.54 C6H5 C6H4-4-Cl 8.55 C6H5 C6H4-4-CF3 8.56 C6H5 C6H4-4-CN 8.57 C6H5 C6H4-4-NO2 8.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 8.59 C6H5 C6H4-4-OC6H5 8.60 C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 8.61 C6H5 C6H4-4-OCF3 8.62 C6H4-4-CI CF3 8.63 C6H4-4-CI C2H5 8.64 C6H4-4-CI C3H7-n 8.65 C6H4-4-CI C3H7-i 8.66 C6H4-4-CI C4Hg-t 8.67 CeH4-4-Cl C4Hg-n 8.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 8.69 C6H4-4-CI CH2C6H4-4-CH3 8.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI 8.71 C6H4-4-CI C6H4-4-OH 8.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 8.73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 8.74 C6H4-4-CI C6H4-4-Br 8.75 C6H4-4-CI 4-Pyridyl 8.76 C6H4-4-CI C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 8.77 C6H4-4-CI c6H4 8.78 H -C6H5 8.79 C6H5 -CH2C6H5 8.80 C2H5 -C6H4-4-Cl- Tabelle 9: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 9.01 H H 9.02 H CH3 9.03 H C2H5 9.04 H C3H7-n 9.05 H C3H7-i 9.06 H C4Hg-n 9.07 H C4Hg-t 9.08 H C6H13-n 9.09 H C10H21-n 9.10 H CH2C(CH3)3 9.11 CH3 H 9.12 CH3 CH3 9.13 CH3 C2H5 9.14 CH3 C3H7-n 9.15 CH3 C3H7-i 9.16 CH3 C4Hg-n 9.17 CH3 C4H9-t 9.18 CH3 C6H13-n 9.19 CH3 C10H21-n 9.20 CH3 CH2C(CH3)3 9.21 CH3 C6H5 9.22 CH3 C6H4-2-CI 9.23 CH3 C6H4-3-CI 9.24 CH3 C6H4-4-CI 9.25 CH3 C6H4-2-CF3 9.26 CH3 C6H4-3-CF3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 9.27 CH3 C6H4-4-CF3 9.28 CH3 C6H4-2-CN 9.29 CH3 C6H4-3-CN 9.30 CH3 C6H4-4-CN 9.31 CH3 C6H4-2-NO2 9.32 CH3 C6H4-3-NO2 9.33 CH3 C6H4-4-NO2 9.34 CH3 C6H4-4-C6H5 9.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 9.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 9.37 CH3 C6H4-4-OCF3 9.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 9.39 CH3 C6F5 9.40 CH3 C6H2-3,4,5-(OCH3)3 9.41 CH3 N o 9.42 CH3 4 N/t I I 9.43 CH3 iX OH 9.44 C6H5 CF3 9.45 C6H5 C2H5 9.46 C6H5 C3H7-n 9.47 C6H5 C3H7-i 9.48 C6H5 C4H9-t 9.49 C6H5 C4Hg-n 9.50 C6H5 Cyclopropyl 9.51 C6H5 Cyclopentyl Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 9.52 C6H5 Cyclohexyl 9.53 C6H5 C6H5 9.54 C6H5 C6H44-CI 9.55 C6H5 C6H4-4-CF3 9.56 C6H5 C6H4-4-CN 9.57 C6H C6H4-4-NO2 9.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 9.59 C6H5 C6H4-4-OC6H5 9.60 C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 9.61 C6H5 C6H4-4-OCF3 9.62 C6H4-4-CI CF3 9.63 C6H4-4-CI C2H5 9.64 C6H4-4-Cl C3H7-n 9.65 C6H4-4-CI C3H7-i 9.66 C6H4-4-CI C4Hg-t 9.67 C6H4-4-CI C4Hg-n 9.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 9.69 C6H4-4-CI CH2C6H4-4-CH3 9.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI 9.71 C6H4-4-CI C6H4-4-OH 9.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 9.73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 9.74 C6H4-4-CI C6H4-4-Br 9.75 C6H4-4-Cl 4-Pyridyl 9.76 C6H4-4-Cl -C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 CGH,- O- F 9.77 C6H4-4-CI F F 9.78 H C6H5 9.79 C6H5 CH2C6H5 9.80 C2H5 -C6H4-4-Cl Tabelle 10: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 10.01 H H 10.02 H CH3 10.03 H C2H5 10.04 H C3H7-n 10.05 H C3H7-i 10.06 H C4Hg-n 10.07 H C4H9-t 10.08 H C6H13-n 10.09 H C10H21-n 10.10 H CH2C(CH3)3 10.11 CH3 H 10.12 CH3 CH3 10.13 CH3 C2H5 10.14 CH3 C3H7-n 10.15 CH3 C3H7-i 10.16 CH3 C4Hg-n 10.17 CH3 C4Hg-t 10.18 CH3 C6H13-n 10.19 CH3 C10H21-n 10.20 CH3 CH2C(CH3)3 10.21 CH3 C6H5 10.22 CH3 C6H4-2-Cl 10.23 CH3 C6H4-3-CI 10.24 CH3 C6H4-4-CI 10.25 CH3 C6H4-2-CF3 10.26 CH3 C6H4-3-CF3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 10.27 CH3 C6H4-4-CF3 10.28 CH3 C6H4-2-CN 10.29 CH3 C6H4-3-CN 10.30 CH3 C6H4-4-CN 10.31 CH3 C6H4-2-NO2 10.32 CH3 C6H4-3-NO2 10.33 CH3 C6H4-4-NO2 10.34 CH3 C6H4-4-C6H5 10.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 10.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 10.37 CH3 C6H4-4-OCF3 10.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 10.39 CH3 C6F5 10.40 CH3 C6H2-3,4,5-(OCH3)3 10.41 CH3 N O 10.42 CH3 < N 10.43 CH3 » OH 10.44 C6H5 CF3 10.45 C6H5 C2H5 10.46 C6H5 C3H7-n 10.47 C6H5 C3H7-i 10.48 C6H5 C4H9-t 10.49 C6H5 C4Hg-n 10.50 C6H5 Cyclopropyl 10.51 C6H5 Cyclopentyl Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 10.52 C6H5 Cyclohexyl 10.53 C6H5 C6H5 10.54 C6H5 C6H4-4-CI 10.55 C6H5 C6H4-4-CF3 10.56 C6H5 C6H44-CN 10.57 C6H5 C6H4-4-NO2 10.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 10.59 C6H5 C6H4-4-OC6H5 10.60 C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 10.61 C6H5 C6H4-4-OCF3 10.62 C6H4-4-CI CF3 10.63 C6H4-4-CI C2H5 10.64 C6H4-4-CI C3H7-n 10.65 C6H4-4-CI C3H7-i 10.66 C6H4-4-CI C4H9-t 10.67 C6H4-4-CI C4Hg-n 10.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 10.69 C6H4-4-CI CH2C6H4-4-CH3 10.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI 10.71 C6H4-4-CI C6H4-4-OH 10.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 10.73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 10.74 C6H4-4-CI C6H4-4-Br 10.75 C6H4-4-CI 4-Pyridyl 10.76 C6H4-4-CI C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 10.77 C6H4-4-CI c,H,-o- 10.78 H C6H5 10.79 C6H5 CH2C6H5 10.80 C2H5 -C6H4-4-Cl Tabelle 11: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 11.01 H H 11.02 H -CH3 11.03 H -C2H5 11.04 H -C3H7-n 11.05 H -C3H7-i 11.06 H -C4H9-n 11.07 H -C4H9-t 11.08 H -C6H13-n 11.09 H -C10H21-n 11.10 H -CH2C(CH3)3 11.11 CH3 H 11.12 CH3 -CH3 11.13 CH3 -C2H5 11.14 CH3 -C3H7-n 11.15 CH3 -C3H7-i 11.16 CH3 -C4H9-n 11.17 CH3 -C4H9-t 11.18 CH3 -C6H13-n 11.19 CH3 -C10H21-n 11.20 CH3 -CH2C(CH3)3 11.21 CH3 -C6H5 11.22 CH3 - C6H4-2-CI 11.23 CH3 -C6H4-3-Cl 11.24 CH3 -C6H4-4-Cl 11.25 CH3 -C6H4-2-CF3 11.26 CH3 -C6H4-3-CF3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 11.27 CH3 -C6H4-4-CF3 11.28 CH3 -C6H4-2-CN 11.29 CH3 -C6H4-3-CN 11.30 CH3 -C6H4-4-CN 11.31 CH3 -C6H4-2-NO2 11.32 CH3 -C6H4-3-NO2 11.33 CH3 -C6H4-4-NO2 11.34 CH3 CH3-C6H4-4-C6H5 11.35 CH3 -C6H4-4-OC6H5 11.36 CH3 -C6H4-4-C(CH3)3 11.37 CH3 -C6H4-4-OCF3 11.38 CH3 -C6H4-4-COOC2H5 11.39 CH3 C6F5 11.40 CH3 -C6H2-3,4,5-(OCH3)3 11.41 CH3 N O 11.42 CH3 N/ÄffiN N 11.43 CH3 OH 11.44 C6Hs -CF3 11.45 C6H5 -C2H5 11.46 C6H5 -C3H7-n 11.47 C6H5 -C3H7-i 11.48 C6H5 -C4H9-t 11.49 C6H5 -C4Hg-n 11.50 C6H5 Cyclopropyl 11.51 C6H5 Cyclopentyl Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 11.52 CeH5 Cyclohexyl 11.53 C6H5 -C6H5 11.54 C6H8 -C6H4-4-CI 11.55 C6H -C6H4-4-CF3 11.56 C6H5 -C6H4-4-CN 11.57 C6H5 -C6H4-4-NO2 11.58 C6H8 C6H5-C6H4-4-C6H5 11.59 C6H5 -C6H4-4-OC6H5 11.60 C6H5 -C6H4-4-C(CH3)3 11.61 C6H5 -C6H4-4-OCF3 11.62 C6H4-4-Cl -CF3 11.63 C6H4-4-Cl -C2H5 11.64 C6H4-4-Cl -C3H7-n 11.65 C6H4-4-Cl -C3H7-i 11.66 C6H4-4-Cl -C4Hg-t 11.67 C6H4-4-Cl -C4Hg-n 11.68 C6H4-4-Cl -CH2C6H5 11.69 C6H4-4-Cl -CH2C6H4-4-CH3 11.70 C6H4-4-Cl -C6H4-4-Cl 11.71 C6H4-4-Cl -C6H4-4-OH 11.72 C6H4-4-Cl -C6H4-2-CH3 11.73 C6H4-4-Cl -C6H4-2-CI 11.74 C6H4-4-Cl -C6H4-4-Br 11.75 C6H4-4-CI 4-pyridyl 11.76 C6H4-4-Cl -C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 11.77 C6H4-4-Cl F 11.78 H -C6H5 11.79 C6H5 -CH2C6H5 11.80 C2H5 -C6H4-4-Cl Tabelle 12: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 12.01 H H 12.02 H CH3 12.03 H C2H5 12.04 H C3H7-n 12.05 H C3H7-i 12.06 H C4Hg-n 12.07 H C4H9-t 12.08 H C6H13-n 12.09 H C10H21-n 12.10 H CH2C(CH3)3 12.11 CH3 H 12.12 CH3 CH3 12.13 CH3 C2H 12.14 CH3 C3H7-n 12.15 CH3 C3H7-i 12.16 CH3 C4Hg-n 12.17 CH3 C4H9-t 12.18 CH3 C6H13-n 12.19 CH3 C10H21-n 12.20 CH3 CH2C(CH3)3 12.21 CH3 C6H5 12.22 CH3 C6H4-2-CI 12.23 CH3 C6H4-3-CI 12.24 CH3 C6H4-4-CI 12.25 CH3 C6H4-2-CF3 12.26 CH3 C6H4-3-CF3 12.27 CH3 C6H4-4-CF3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 12.28 CH3 C6H4-2-CN 12.29 CH3 C6H4-3-CN 12.30 CH3 C6H4-4-CN 12.31 CH3 C6H4-2-NO2 12.32 CH3 C6H4-3-NO2 12.33 CH3 C6H4-4-NO2 12.34 CH3 C6H4-4-C6H5 12.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 12.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 12.37 CH3 C6H4-4-OCF3 12.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 12.39 CH3 C6F5 12.40 CH3 C6H2-3,4,5-(OCH3)3 12.41 CH3 N 0 12.42 CH3 t3 N/t N I N 12.43 CH3 zog OH 12.44 C6H5 CF3 12.45 C6H5 C2H5 12.46 C6H5 C3H7-n 12.47 C6H5 C3H7-i 12.48 C6H5 C4Hg-t 12.49 CsH5 C4Hg-n 12.50 C6H5 Cyclopropyl 12.51 C6H5 Cyclopentyl 12.52 C6H5 Cyclohexyl Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 12.53 C6H5 C6H5 12.54 C0H C6H4-4-CI 12.55 C6H5 C6H4-4-CF3 12.56 C6H5 C6H4-4-CN 12.57 C6H5 C6H4-4-NO2 12.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 12.59 C6H5 C6H4-4-OC6H5 12.60 C6H C6H4-4-C(CH3)3 12.61 C6H5 C6H4-4-OCF3 12.62 C6H4-4-CI CF3 12.63 C6H4-4-CI C2H5 12.64 C6H4-4-CI C3H7-n 12.65 C6H4-4-CI C3H7-i 12.66 C6H4-4-CI C4Hg-t 12.67 C6H4-4-CI C4H9-n 12.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 12.69 C6H4-4-CI CH2C6H4-4-CH3 12.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI 12.71 C6H4-4-CI C6H4-4-OH 12.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 12.73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 12.74 C6H4-4-CI C6H4-4-Br 12.75 C6H4-4-CI 4-Pyridyl 12.76 C6H4-4-CI C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 12.77 C6H4-Cl CBH4-O- F 12.78 H CeH5 12.79 C6H5 CH2C6H5 12.80 C2H5 -C6H4-4-Cl Tabelle 13: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 13.01 H H 13.02 H CH3 13.03 H C2H5 13.04 H C3H7-n 13.05 H C3H7-i 13.06 H C4Hg-n 13.07 H C4Hg-t 13.08 H C6H13-n 13.09 H C10H21-n 13.10 H CH2C(CH3)3 13.11 CH3 H 13.12 CH3 CH3 13.13 CH3 C2H5 13.14 CH3 C3H7-n 13.15 CH3 C3H7-i 13.16 CH3 C4Hg-n 13.17 CH3 C4Hg-t 13.18 CH3 C6H13-n 13.19 CH3 C10H21-n 13.20 CH3 CH2C(CH3)3 13.21 CH3 C6H5 13.22 CH3 C6H4-2-CI 13.23 CH3 C6H4-3-CI 13.24 CH3 C6H4-4-CI 13.25 CH3 C6H4-2-CF3 13.26 CH3 C6H4-3-CF3 13.27 CH3 C6H4-4-CF3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 13.28 CH3 C6H4-2-CN 13.29 CH3 C6H4-3-CN 13.30 CH3 C6H4-4-CN 13.31 CH3 C6H4-2-NO2 13.32 CH3 C6H4-3-NO2 13.33 CH3 C6H4-4-NO2 13.34 CH3 C6H4-4-C6H5 13.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 13.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 13.37 CH3 C6H4-4-OCF3 13.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 13.39 CH3 C6F5 13.40 CH3 C6H2-3,4,5-(OCH3)3 13.41 CH3 No N O 13.42 CH3 13.43 CH3 G OH 13.44 CeH5 CF3 13.45 C6H5 C2H5 13.46 C6H5 C3H7-n 13.47 C6H5 C3H7-i 13.48 C6H5 C4H9-t 13.49 C6H5 C4Hg-n 13.50 C6H5 Cyclopropyl 13.51 C6H5 Cyclopentyl Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 13.52 C6H5 Cyclohexyl 13.53 C6H5 C6H5 13.54 C6H5 C6H4-4-CI 13.55 C6H5 C6H4-4-CF3 13.56 C6H5 C6H4-4-CN 13.57 C6H5 C6H4-4-NO2 13.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 13.59 C6H5 C6H4-4-OC6H5 13.60 C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 13.61 C6H5 C6H4-4-OCF3 13.62 C6H4-4-CI CF3 13.63 C6H4-4-CI C2H 13.64 C6H4-4-CI C3H7-n 13.65 C6H4-4-CI C3H7-i 13.66 C6H4-4-CI C4H9-t 13.67 C6H4-4-CI C4Hg-n 13.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 13.69 C6H4-4-CI CH2C6H4-4-CH3 13.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI 13.71 C6H4-4-CI C6H4-4-OH 13.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 13.73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 13.74 C6H4-4-CI C6H4-4-Br 13.75 C6H4-4-CI 4-Pyridyl 13.76 C6H4-4-CI C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 13.77 C6H4-4-Cl c6H4 -0- F 13.78 H C6H5 13.79 C6H5 CH2C6H5 13.80 C2H -C6H4-4-Cl Tabelle 14: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 14.01 H H 14.02 H CH3 14.03 H C2H5 14.04 H C3H7-n 14.05 H C3H7-i 14.06 H C4Hg-n 14.07 H C4H9-t 14.08 H C6H13-n 14.09 H C10H21-n 14.10 H CH2C(CH3)3 14.11 CH3 H 14.12 CH3 CH3 14.13 CH3 C2H5 14.14 CH3 C3H7-n 14.15 CH3 C3H7-i 14.16 CH3 C4Hg-n 14.17 CH3 C4H9-t 14.18 CH3 C6H13-n 14.19 CH3 C10H21-n 14.20 CH3 CH2C(CH3)3 14.21 CH3 C6H5 14.22 CH3 C6H4-2-CI 14.23 CH3 C6H4-3-CI 14.24 CH3 C6H4-4-CI 14.25 CH3 C6H4-2-CF3 14.26 CH3 C6H4-3-CF3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 14.27 CH3 C6H4-4-CF3 14.28 CH3 C6H4-2-CN 14.29 CH3 C6H4-3-CN 14.30 CH3 C6H4-4-CN 14.31 CH3 C6H4-2-NO2 14.32 CH3 C6H4-3-NO2 14.33 CH3 C6H4-4-NO2 14.34 CH3 C6H4-4-C6H5 14.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 14.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 14.37 CH3 C6H4-4-OCF3 14.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 14.39 CH3 C6F5 14.40 CH3 C6H2-3,4,5-(OCH3)3 14.41 CH3 No N O 14.42 CH3 < N I 14.43 CH3 OH 14.44 C6H5 CF3 14.45 C6H5 C2H5 14.46 C6H5 C3H7-n 14.47 C6H5 C3H7-i 14.48 C6H5 C4H9-t 14.49 C6H5 C4Hg-n 14.50 C6H5 Cyclopropyl Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 14.51 C6H5 Cyclopentyl 14.52 C6H5 Cyclohexyl 14.53 C6H5 C6H5 14.54 C6H5 C6H4-4-Ci 14.55 C6H5 C6H4-4-CF3 14.56 C6H5 C6H4-4-CN 14.57 C6H5 C6H4-4-NO2 14.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 14.59 C6H5 C6H4-4-OC6H5 14.60 C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 14.61 C6H5 C6H4-4-OCF3 14.62 C6H4-4-CI CF3 14.63 C6H4-4-CI C2H5 14.64 C6H4-4-CI C3H7-n 14.65 C6H4-4-CI C3H7-i 14.66 C6H4-4-CI C4Hg-t 14.67 C6H4-4-CI C4Hg-n 14.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 14.69 C6H4-4-CI CH2C6H4-4-CH3 14.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI 14.71 C6H4-4-CI C6H4-4-OH 14.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 14. 73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 14.74 C6H4-4-CI C6H4-4-Br 14.75 C6H4-4-CI 4-Pyridyl 14.76 C6H4-4-CI C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 14.77 C6H4-4-Cl c,H, -o- F 14.78 H C6H5 14.79 C6Hs CH2C6H5 14.80 C2H5 -C6H4-4-Cl Tabelle 15: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 15.01 H H 15.02 H CH3 15.03 H C2H5 15.04 H C3H7-n 15.05 H C3H7-i 15.06 H C4Hg-n 15.07 H C4H9-t 15.08 H C6H13-n 15.09 H C10N21-n 15.10 H CH2C(CH3)3 15.11 CH3 H 15.12 CH3 CH3 15.13 CH3 C2H5 15.14 CH3 C3H7-n 15.15 CH3 C3H7-i 15.16 CH3 C4Hg-n 15.17 CH3 C4H9-t 15.18 CH3 C6H13-n 15.19 CH3 C10H21-n 15.20 CH3 CH2C(CH3)3 15.21 CH3 C6H5 15.22 CH3 C6H4-2-CI 15.23 CH3 C6H4-3-CI 15.24 CH3 C6H4-4-CI 15.25 CH3 C6H4-2-CF3 15.26 CH3 C6H4-3-CF3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 15.27 CH3 C6H4-4-CF3 15.28 CH3 C6H4-2-CN 15.29 CH3 C6H4-3-CN 15.30 CH3 C6H4-4-CN 15.31 CH3 C6H4-2-NO2 15.32 CH3 C6H4-3-NO2 15.33 CH3 C6H4-4-NO2 15.34 CH3 C6H4-4-C6H5 15.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 15.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 15.37 CH3 C6H4-4-OCF3 15.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 15.39 CH3 C6F5 15.40 CH3 C6H2-3,4,5-(OCH3)3 15.41 CH3 15.42 CH3 , 4 15.43 CH3 w OH 15.44 C6H5 CF3 15.45 C6H5 C2Ha 15.46 C6H5 C3H7-n 15.47 CeH5 C3H7-i 15.48 C6H5 C4H9-t 15.49 C6H5 C4Hg-n 15.50 C6H5 Cyclopropyl Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 15.51 C6H5 Cyclopentyl 15.52 C6H5 Cyclohexyl 15.53 C6H5 C6H5 15.54 C6H5 C6H4-4-CI 15.55 C6H C6H4-4-CF3 15.56 C6H5 C6H4-4-CN 15.57 C6H5 C6H4-4-NO2 15.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 15.59 C6H5 C6H4-4-OC6H5 15.60 C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 15.61 C6H5 C6H4-4-OCF3 15.62 C6H4-4-CI CF3 15.63 C6H4-4-CI C2H5 15.64 C6H4-4-CI C3H7-n 15.65 C6H4-4-CI C3H7-i 15.66 C6H4-4-CI C4H9-t 15.67 C6H4-4-CI C4Hg-n 15.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 15.69 C6H4-4-CI CH2C6H4-4-CH3 15.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI 15.71 C6H4-4-CI C6H4-4-OH 15.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 15.73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 15.74 C6H4-4-CI C6H4-4-Br 15.75 C6H4-4-CI 4-Pyridyl 15.76 C6H4-4-CI C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 15.77 C6H4-4-CI c6H4 -0- F 15.78 H-C6H5 15.79 C6H5 CH2C6H5 15.80 C2H5 -C6H44-Cl Tabelle 16: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 16.01 H H 16.02 H CH3 16.03 H C2H5 16.04 H C3H7-n 16.05 H C3H7-i 16.06 H C4Hg-n 16.07 H C4H9-t 16.08 H C6H13-n 16.09 H C10H21-n 16.10 H CH2C(CH3)3 16.11 CH3 H 16.12 CH3 CH3 16.13 CH3 C2H5 16.14 CH3 C3H7-n 16.15 CH3 C3H7-i 16.16 CH3 C4Hg-n 16.17 CH3 C4H9-t 16.18 CH3 C6H13-n 16.19 CH3 C10H21-n 16.20 CH3 CH2C(CH3)3 16.21 CH3 C6H5 16.22 CH3 C6H4-2-CI 16.23 CH3 C6H4-3-CI 16.24 CH3 C6H4-4-CI 16.25 CH3 C6H4-2-CF3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 16.26 CH3 C6H4-3-CF3 16.27 CH3 C6H4-4-CF3 16.28 CH3 C6H4-2-CN 16.29 CH3 C6H4-3-CN 16.30 CH3 C6H4-4-CN 16.31 CH3 C6H4-2-NO2 16.32 CH3 C6H4-3-NO2 16.33 CH3 C6H4-4-NO2 16.34 CH3 C6H4-4-C6H5 16.35 CH3 C6H4-4-OC6Hs 16.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 16.37 CH3 C6H4-4-OCF3 16.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 16.39 CH3 C6F5 16.40 CH3 C6H2-3,4,5-(OCH3)3 16.41 CH3 3 N\AJo N O 16.42 CH3 < N/8N 16.43 CH3 X OH 16.44 C6H5 CF3 16.45 C6H5 C2H5 16.46 C6H5 C3H7-n 16.47 C6H5 C3H7-i 16.48 C6H5 C4H9-t 16.49 C6H5 C4Hg-n Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 16.50 C6H5 Cyclopropyl 16.51 C6H5 Cyclopentyl 16.52 C6H5 Cyclohexyl 16.53 C6H5 C6H5 16.54 C6H5 C6H4-4-CI 16.55 C6H5 C6H4-4-CF3 16.56 C6H5 C6H4-4-CN 16.57 C6H5 C6H4-4-NO2 16.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 16.59 C6H5 C6H4-4-OC6H5 16.60 C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 16.61 C6H5 C6H4-4-OCF3 16.62 C6H4-4-CI CF3 16.63 C6H4-4-CI C2H5 16.64 C6H4-4-CI C3H7-n 16.65 C6H4-4-CI C3H7-i 16.66 C6H4-4-CI C4H9-t 16.67 C6H4-4-CI C4Hg-n 16.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 16.69 C6H4-4-CI CH2C6H4-4-CH3 16.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI 16.71 C6H4-4-CI C6H4-4-OH 16.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 16.73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 16.74 C6H4-4-CI C6H4-4-Br 16.75 C6H4-4-CI 4-Pyridyl 16.76 C6H4-4-CI C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 16.77 C6H4-4-Cl QH4-O-H2 F 16.78 H C6H5 16.79 C6H5 CH2C6H5 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 16.80 C2H5 -C6H4-4-Cl Tabelle 17: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 17.01 H H 17.02 H CH3 17.03 H C2H5 17.04 H C3H7-n 17.05 H C3H7-i 17.06 H C4Hg-n 17.07 H C4Hg-t 17.08 H C6H13-n 17.09 H C10H21-n 17.10 H CH2C(CH3)3 17.11 CH3 H 17.12 CH3 CH3 17.13 CH3 C2H5 17.14 CH3 C3H7-n 17.15 CH3 C3H7-i 17.16 CH3 C4Hg-n 17.17 CH3 C4Hg-t 17.18 CH3 C6H13-n 17.19 CH3 C10H21-n 17.20 CH3 CH2C(CH3)3 17.21 CH3 C6H5 17.22 CH3 C6H4-2-CI 17.23 CH3 C6H4-3-CI Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 17.24 CH3 C6H4-4-CI 17.25 CH3 C6H4-2-CF3 17.26 CH3 C6H4-3-CF3 17.27 CH3 C6H4-4-CF3 17.28 CH3 C6H4-2-CN 17.29 CH3 C6H4-3-CN 17.30 CH3 C6H4-4-CN 17.31 CH3 C6H4-2-NO2 17.32 CH3 C6H4-3-NO2 17.33 CH3 C6H4-4-NO2 17.34 CH3 C6H4-4-C6H5 17.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 17.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 17.37 CH3 C6H4-4-OCF3 17.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 17.39 CH3 C6F5 17.40 CH3 -C6H2-3,4,5-(OCH3)3 17.41 CH3 17.42 CH3 17.43 CH3 X OH 17.44 C6H5 CF3 17.45 C6H5 C2H5 17.46 C6H5 C3H7-n 17.47 C6H5 C3H7-i Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 17.48 C6Ha C4Hg-t 17.49 C6H5 C4Hg-n 17.50 C6H5 Cyclopropyl 17.51 C6H5 Cyclopentyl 17.52 C6H5 Cyclohexyl 17.53 C6H5 C6H5 17.54 C6H5 C6H4-4-CI 17.55 C6H5 C6H4-4-CF3 17.56 C6H5 C6H4-4-CN 17.57 C6H5 C6H4-4-NO2 17.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 17.59 C6H5 C6H4-4-OC6H5 17.60 C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 17.61 C6H5 C6H4-4-OCF3 17.62 C6H4-4-CI CF3 17.63 C6H4-4-CI C2H5 17.64 C6H4-4-CI C3H7-n 17.65 C6H4-4-CI C3H7-i 17.66 C6H4-4-CI C4H9-t 17.67 C6H4-4-CI C4Hg-n 17.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 17.69 C6H4-4-CI CH2C6H4-4-CH3 17.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI 17.71 C6H4-4-CI C6H4-4-OH 17.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 17.73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 17.74 C6H4-4-CI C6H4-4-Br 17.75 C6H4-4-CI 4-Pyridyl 17.76 C6H4-4-CI C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 17.77 C6H4-4-CI c -o- ccH4o Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 17.78 H C6H5 17.79 C6H5 CH2C6H5 17.80 C2H5 -C6H4-4-Cl Tabelle 18: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 18.01 H H 18.02 H CH3 18.03 H C2H5 18.04 H C3H7-n 18.05 H C3H7-i 18.06 H C4Hg-n 18.07 H C4H9-t 18.08 H C6H13-n 18.09 H C10H21-n 18.10 H CH2C(CH3)3 18.11 CH3 H 18.12 CH3 CH3 18.13 CH3 C2H5 18.14 CH3 C3H7-n 18.15 CH3 C3H7-i 18.16 CH3 C4H9-n 18.17 CH3 C4Hg-t 18.18 CH3 C6H13-n 18.19 CH3 C10H21-n 18.20 CH3 CH2C(CH3)3 18.21 CH3 C6H5 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 18.22 CH3 C6H4-2-CI 18.23 CH3 C6H4-3-CI 18.24 CH3 C6H4-4-CI 18.25 CH3 C6H4-2-CF3 18.26 CH3 C6H4-3-CF3 18.27 CH3 C6H4-4-CF3 18.28 CH3 C6H4-2-CN 18.29 CH3 C6H4-3-CN 18.30 CH3 C6H4-4-CN 18.31 CH3 C6H4-2-NO2 18.32 CH3 C6H4-3-NO2 18.33 CH3 C6H4-4-NO2 18.34 CH3 C6H4-4-C6H5 18.35 CH3 C6H4-4-OC6H5 18.36 CH3 C6H4-4-C(CH3)3 18.37 CH3 C6H4-4-OCF3 18.38 CH3 C6H4-4-COOC2H5 18.39 CH3 C6F5 18.40 CH3 C6H2-3,4,5-(OCH3)3 18.41 CH3 18.42 CH3 t3 N I 18.43 CH3 OH 18.44 C6H5 CF3 18.45 C6H5 C2H5 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 18.46 C6H5 C3H7-n 18.47 C6H5 C3H7-i 18.48 C6H5 C4H9-t 18.49 C6H5 C4Hg-n 18.50 C6H5 Cyclopropyl 18.51 C6H5 Cyclopentyl 18.52 C6H5 Cyclohexyl 18.53 C6Hs C6H5 18.54 C6H5 C6H4-4-CI 18.55 C6H C6H4-4-CF3 18.56 C6H5 C6H4-4-CN 18.57 C6H5 C6H4-4-NO2 18.58 C6H5 C6H4-4-C6H5 18.59 C6H5 C6H4-4-OC6H5 18.60 C6H5 C6H4-4-C(CH3)3 18.61 C6H5 C6H4-4-OCF3 18.62 C6H4-4-CI CF3 18.63 C6H4-4-CI C2H5 18.64 C6H4-4-CI C3H7-n 18.65 C6H4-4-CI C3H7-i 18.66 C6H4-4-CI C4H9-t 18.67 C6H4-4-CI C4Hg-n 18.68 C6H4-4-CI CH2C6H5 18.69 C6H4-4-CI CH2C6H4-4-CH3 18.70 C6H4-4-CI C6H4-4-CI 18.71 CeH4-4-Cl C6H4-4-OH 18.72 C6H4-4-CI C6H4-2-CH3 18.73 C6H4-4-CI C6H4-2-CI 18.74 C6H4-4-Cl C6H4-4-Br 18.75 C6H4-4-CI 4-Pyridyl 18.76 C6H4-4-CI C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3 Verb. Nr. R1 R2 Phys. Daten 18.77 C6H4-4-CI c,H,- o- cH,- F 18.78 H C6H5 18.79 C6H5 CH2C6H5 18.80 C2H5 -C6H4-4-Cl Tabelle 19: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 X n Phys. Daten 19.1 -C6H5 -C6H5 NH 0 19.2 -C6H5 -C6H5 NH 1 Smp.: 92-93°C 19.3 -C6H5 -C6H5 NH 2 19.4 -C6H5 -C6H5 NH 3 19.5 -C6H5 -C6H5 NH 4 19.6 -C6H5 -C6H5 NH 5 19.7 -C6H5 -C6H5 O 0 19.8 -C6H5 -C6H5 O 1 amorph 19.9 -C6H5 -C6H5 0 2 19.10 -C6H5 -C6H5 0 3 19.11 -C6H5 -C6H5 0 4 19.12 -C6H5 -C6H4-4-Cl 0 5 19.13 CH3 -C6H4-4-Cl NH 0 19.14 CH3 -C6H4-4-Cl NH 1 19.15 CH3 -C6H4-4-Cl NH 2 19.16 CH3 -C6H4-4-Cl NH 3 19.17 CH3 -C6H4-4-Cl NH 4 19.18 CH3 -C6H4-4-Cl NH 5 Verb. Nr. R1 R2 X n Phys. Daten 19.19 CH3 -C6H4-4-Cl O 0 19.20 CH3 -C6H4-4-Cl O 1 19.21 CH3 -C6H4-4-Cl 0 2 19.22 CH3 -C6H4-4-Cl 0 3 19.23 CH3 CH3 -C6H4-4-Cl 0 4 19.24 CH3 -C6H4-4-Cl 0 5 19.25 CH3 -C6H4-4-Cl NH 1 19.26 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-Cl O 1 Tabelle 20: Verbindungen der Formel Verb. Nr. R1 R2 X n Phys. Daten 20.1 -C6H5 -C6H5 NH 0 20.2 -C6H5 -C6H5 NH 1 Smp.: 89-100°C 20.3 -C6H5 -C6H5 NH 2 20.4 -C6H5 -C6H5 NH 3 20.5 -C6H5 -C6H5 NH 4 20.6 -C6H5 -C6H5 NH 5 20.7 -C6H5 -C6H5 0 0 20.8 -C6H5 -C6H5 O 1 nD20 =1,5530 20.9 -C6H5 -C6H5 0 2 20.10 -C6H5 -C6H5 0 3 20.11 -C6H5 -C6H5 0 4 20.12 -C6H5 -C6H4-4-Cl 0 5 20.13 CH3 -C6H4-4-Cl NH 0 20.14 CH3 -C6H4-4-Cl NH 1 20.15 CH3 -C6H4-4-Cl NH 2 Verb. Nr. R1 R2 X n Phys. Daten 20.16 CH3 -C6H4-4-Cl NH 3 20.17 CH3 -C6H4-4-CI NH 4 20.18 CH3 -C6H4-4-Cl NH 5 20.19 CH3 -C6H4-4-Cl 0 0 20.20 CH3 -C6H4-4-Cl 0 1 20.21 CH3 -C6H4-4-Cl 0 2 20.22 CH3 -C6H4-4-Cl 0 3 20.23 CH3 -C6H4-4-Cl 0 4 20.24 CH3 -C6H4-4-Cl 0 5 20.25 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-Cl NH 1 20.26 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-Cl O 1 Biologische Beispiele Beispiel B1: Ovizide Wirkung auf Heliothis virescens Auf Filterpapier abgelegte Eier von Heliothis virescens werden für kurze Zeit in eine aceto- nisch-wässrige Testlösung, die 400 ppm des zu prüfenden Wirkstoffes enthält, eingetaucht.

Nach dem Antrocknen der Testlösung werden die Eier in Petrischalen inkubiert. Nach 6 Tagen wird der prozentuale Schlupf der Eier im Vergleich zu unbehandelten Kontroliansät- zen ausgewertet (% Schlupfreduktion).

Verbindungen gemäss Tabellen 1 - 20 zeigen in diesem Test gute Wirkung gegen Heliothis virescens. Insbesondere die Verbindungen 4.80, 4.53, 4.78, 4.12, 4.21, 4,79, 4.02, 4.36, 4.26, 5.76, 5.77, 5.53, 5.21, 5.78, 5.02, 5.12, 5.79, 5.36, 5.26, 5.80, 6.35, 6.21, 6.78, 6.79, 6.12, 6.02, 6.36, 6.26 und 6.80 zeigen eine Wirkung über 80 %.

Beispiel B2: Wirkung gegen Nilaparvata luaens Reispflanzen werden mit einer wässrigen Emulsions - Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirk- stoffes enthält, behandelt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Reispflan- zen mit Larven von Nilaparvata lugens des 2. und 3. Stadiums besiedelt. 21 Tage später erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl überlebender Zikaden auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduk- tion der Population (% Wirkung) bestimmt.

Die Verbindungen der Tabellen 1 - 20 zeigen eine gute Wirkung gegen Nilaparvata lugens in diesem Test. Insbesondere die Verbindungen 4. 80, 4. 53, 4. 78, 4. 12, 4.21, 4.79, 4.02, <BR> <BR> <BR> 4. 36, 4. 26, 5. 76, 5. 77, 5. 53, 5. 21, 5. 78, 5. 02, 5. 12, 5. 79, 5. 36, 5. 26, 5.80, 6.53, 6.21,6.78, 6.79, 6.12, 6.02, 6.36, 6.26 und 6.80 zeigen eine Wirkung über 80 %.

Beispiel B3: Wirkung gegen Diabrotica balteata Larven Maiskeimlinge werden mit einer wässrigen Emulsions - Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirk- stoffes enthält, besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Maiskeim- linge mit 10 Larven von Diabrotica balteata des zweiten Stadiums besiedelt und in einen Plastikbehälter gegeben. 6 Tage später erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Larven auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt.

Die Verbindungen der Tabellen 1 - 20 zeigen eine gute Wirkung gegen Diabrotica balteata in diesem Test. Insbesondere die Verbindungen 4. 80, 4. 53, 4. 78, 4. 12, 4.21,4,79, 4.02, 4.36, 4.26, 5.76, 5.77, 5.53, 5.21, 5.78, 5.02, 5.12,5.79,5.36,5.26, 6.53, 6.21, 6.78, 6.79, 6.12, 6.02, 6.26 und 6.80 zeigen eine Wirkung über 80 %.

Beispiel B4: Wirkung gegen Tetranychus urticae Junge Bohnenpflanzen werden mit einer Mischpopulation von Tetranychus urticae besiedelt und 1 Tag später mit einer wässrigen Emulsions - Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Die Pflanzen werden anschliessend für 6 Tage bei 25°C inkubiert und danach ausgewertet. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Eier, Larven und Adulten auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduk- tion der Population (% Wirkung) bestimmt.

Die Verbindungen der Tabellen 1 - 20 zeigen eine gute Wirkung gegen Tetranychus urticae in diesem Test. Insbesondere die Verbindungen 4.80, 5.53, 4.78, 4.12, 4.21, 4,79, 4.02, 43.6, 4.26, 5.76, .77, 5.53, 5.21, 5.78, 5.02, 5.12, 5.79, 5.36, 5.26, 5.80,6.53, 6.21,6.78, 6.12, 6.02, 6.36, 6.26 und 6.80 zeigen eine Wirkung über 80 %.

Beispile B5: Wirkung gegen Spodoptera littoralis Raupen Junge Sojapflanzen werden mit einer wässrigen Emulsions - Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Sojapflanzen mit 10 Raupen des dritten Stadiums von Spodoptera littoralis besiedelt und in einen Plastikbehälter gegeben. Drei Tage später erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Raupen und des Frasschadens auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population bezw. die pro- zentuale Reduktion des Frasschadens (% Wirkung) bestimmt.

Die Verbindungen der Tabellen 1 - 20 zeigen eine gute Wirkung gegen Spodoptera littoralis in diesem Test. Insbesondere die Verbindungen 4.80, 4.53, 4.12, 4.21, 4.36, 5.77, 5.53, 5.21, 5.78, 5.79, 5.36, 5.26, 5.80, 6.53, 6.21, 6.12, 6.02, 6.36, 6.26 und 6.80 zeigen eine Wirkung über 80 %.

Beispiel B6: Wirkung gegen Plutella xylostella Raupen Junge Kohlpflanzen werden mit einer wässrigen Emulsions - Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Kohl- pflanzen mit 10 Raupen des dritten Stadiums von Plutella xylostella besiedelt und in einen Plastikbehälter gegeben. 3 Tage später erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Raupen und des Frasschadens auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population bezw. die prozen- tuale Reduktion des Frasschadens (% Wirkung) bestimmt.

Die Verbindungen der Tabellen 1 - 20 zeigen eine gute Wirkung gegen Plutella xylostella in diesem Test. Insbesondere die Verbindungen 4.80,4.53,4.78,4.12, 4.21, 4,79, 4.02, 4.36, 4. 26, 5. 77, 5. 53, 5. 78, 5. 36, 5. 26, 5. 80, 6. 53, 6.21, 6.78, 6.12, 6.02 und 6.80 zeigen eine Wirkung über 80 %.

Beispiel B7: Wirkung gegen ADhis craccivora Erbsenkeimlinge werden mit Aphis craccivora infiziert und anschliessend mit einer Spritz- brühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht und bei 20°C inkubiert. 3 und 6 Tage später erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Blattspäte auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduk- tion der Population (% Wirkung) bestimmt.

Die Verbindungen der Tabellen 1 - 20 zeigen eine gute Wirkung gegen Aphis craccivora in diesem Test. Insbesondere die Verbindungen 4. 80, 4. 53, 4. 78, 4. 12, 4.21, 4,79, 6.36, 4.26, 5.77, 5.53, 5.21, 5.78, 5.26, 5.80, 6.53, 6.21, 6.78, 6.12, 6.02 und 6.80 zeigen eine Wir- kung über 80 %.

Beispel B8: Wirkung gegen Mvzus Dersicae Erbsen keimlinge werden mit Myzus persicae infiziert und anschiiessend mit einer Spritz- brühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht und bei 20°C inkubiert. 3 und 6 Tage später erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Blattläuse auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduk- tion der Population (% Wirkung) bestimmt.

Die Verbindungen der Tabellen 1 - 20 zeigen eine gute Wirkung gegen Myzus persicae in diesem Test. Insbesondere die Verbindungen 4. 80, 4. 53, 4. 78, 4. 12, 4. 21, 4, 79, 4. 36, 4. 26, 5.21, 5.78, 5.26, 5.80, 6.53, 6.21, 6.78, 6.12, 6.02 und 6.80 zeigen eine Wirkung über 80 %.

Beispiel B9: Systemische Wirkung gegen Myzus persicae Erbsen keimlinge werden mit Myzus persicae infiziert, anschliessend mit den Wurzeln in eine Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, gestellt und bei 20°C inkubiert. 3 und 6 Tage später erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Blattläuse auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Population (% Wirkung) bestimmt.

Die Verbindungen der Tabellen 1 - 20 zeigen eine gute Wirkung gegen Myzus persicae in diesem Test. Insbesondere die Verbindungen 4.80, 4.53,4.78, 4. 12, 4. 21, 4, 79, 4. 02, 4.36, 5.21, 5.78, 5.02, 5.12, 6.21, 6.78, 6.79, und 6.80 zeigen eine Wirkung über 80 %.

Beispiel B10: Ovo/larvizide Wirkung auf Heliothis virescens Auf Baumwolle abgelegte Eier von Heliothis virescens werden mit einer wässrigen Emulsi- ons - Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Nach 8 Tagen wird der prozentuale Schlupf der Eier und die Ueberlebensrate der Raupen im Vergleich zu unbe- handelten Kontrollansätzen ausgewertet (% Reduktion der Population).

Verbindungen gemäss Tabellen 1 - 20 zeigen in diesem Test gute Wirkung gegen Heliothis virescens. Insbesondere die Verbindungen 4.80,4.53,4.78,4.12, 4.21, 4,79, 4.02, 4.36, 4. 26, 5. 76, 5. 77, 5. 53, 5.21, 5.78, 5.02, 5.12, 5.79, 5.36, 5.26, 5.80, 6.53, 6.21, 6.78, 6.79, 6.12, 6.02, 6.36, 6.26 und 6.80 zeigen eine Wirkung über 80 %.

Beispiel B11: Wirkung gegen Tetranychus urticae ovizid Junge Bohnenpflanzen werden mit Weibchen von Tetranychus urticae besiedelt, die nach 24 Stunden wieder entfernt werden. Die mit Eiern besiedelten Pflanzen werden mit einer wässrigen Emulsions - Spritzbrühe, die 400 ppm des Wirkstoffes enthält, besprüht. Die Pflanzen werden anschliessend für 6 Tage bei 25°C inkubiert und anschliessend ausge- wertet. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Eier, Larven und Adulten auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion der Popula- tion (% Wirkung) bestimmt.

Die Verbindungen der Tabellen 1 - 20 zeigen eine gute Wirkung gegen Tetranychus urticae in diesem Test. Insbesondere die Verbindungen 4. 53, 4. 78, 4. 12, 4. 21, 4,79, 4.02, 4.36, 4. 26, 5. 76, 5. 77, 5. 53, 5. 21, 5. 78, 5. 12, 5. 79, 5.36, 5.26, 5.80, 6.53, 6.21, 6.78, 6.12, 6.02, 6.36, 6.26 und 6.80 zeigen eine Wirkung über 80 %.

Beispiel B12: Wirkung gegen Panonvchus ulmi (OP und Carb. resistent) Apfelsämlinge werden mit adulten Weibchen von Panonychus ulmi besiedelt. Nach sieben Tagen werden die infizierten Pflanzen mit einer wässrigen Emulsion- Spritzbrühe, enthal- tend 400 ppm der zu prüfenden Verbindung, bis zur Tropfnässe besprüht und im Gewächs- haus kultiviert. Nach 14 Tagen erfolgt die Auswertung. Aus dem Vergleich der Anzahl toter Spinnmilben auf den behandelten zu denjenigen auf den unbehandelten Pflanzen wird die prozentuale Reduktion an Population (% Wirkung) bestimmt.

Verbindungen der Tabellen 1 - 20 zeigen gute Wirkung in obigen Test. Insbesondere die Verbindungen 4.53, 4.78, 4.12, 4.21, 4,79, 4.36, 4.26, 5.76, 5.77, 5.53, 5.21, 5.78, 5.12, 5.79, 5.36, 5.26, 5.80, 6.53, 6.21, 6.78, 6.12, 6.02, 6.36, 6.26 und 6.80 zeigen eine Wir- kung über 80%.