Title:
HAIR DYEING METHOD USING AN ALIPHATIC CATIONIC AMINE AND A ALDEHYDE OR KETONE OR QUINONE OR DI-IMINO-ISOINDOLINE OR 3-AMINO-ISO-INDOLONE DERIVATIVES
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2000/038640
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention concerns the use, for dyeing keratinous fibres, of at least an aliphatic cationic amine and a aldehyde or ketone or quinone or di-imino-isoindoline or 3-amino-iso-indolone derivatives for dyeing, by reaction without oxidising agent, said keratinous fibres. The invention also concerns dyeing compositions comprising said compounds and dyeing agents using them.
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Inventors:
LAGRANGE ALAIN (FR)
ANDREAN HERVE (FR)
ANDREAN HERVE (FR)
Application Number:
PCT/FR1999/003247
Publication Date:
July 06, 2000
Filing Date:
December 22, 1999
Export Citation:
Assignee:
OREAL (FR)
LAGRANGE ALAIN (FR)
ANDREAN HERVE (FR)
LAGRANGE ALAIN (FR)
ANDREAN HERVE (FR)
International Classes:
A61K8/35; A61K8/00; A61K8/40; A61K8/41; A61K8/42; A61K8/46; A61K8/49; A61Q5/10; D06P3/04; (IPC1-7): A61K7/13
Foreign References:
| EP0502784A1 | 1992-09-09 | |||
| GB2181750A | 1987-04-29 | |||
| DE4314317A1 | 1994-11-03 | |||
| DE4409143A1 | 1995-09-21 | |||
| EP0847749A1 | 1998-06-17 |
Attorney, Agent or Firm:
Bureau, Casalonga Josse D. A. (8 avenue Percier Paris, FR)
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Claims:
REVENDICATIONS
| 1. | Utilisation pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux humains, d'au moins une amine cationique aliphatique et d'au moins un composé choisi parmi un aldéhyde, une cétone, une quinone, et un dérivé de la diiminoisoindoline ou de la 3aminoisoindolone permettant d'obtenir, par réaction sans agent oxydant une coloration desdites fibres kératiniques. |
| 2. | Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'amine cationique aliphatique est choisi parmi les composés de formule (I) suivante : dans laquelle : RI, R2, R3, R4 identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ; un atome d'halogène ; un groupementNH2, un groupementOH, un groupement Z ; un groupeCOZ ; un groupe COOZ ; un radical alkyle carbonyle ; un radical aminoalkyle carbonyle ; un radical Nalkylaminoalkyle carbonyle ; un radical N, N dialkylaminoalkyle carbonyle ; un radical aminoalkyle carbonylalkyle ; un radical Nalkylaminoalkyle carbonylalkyle ; un radical N, Ndialkylaminoalkyle carbonylalkyle ; un radical carboxy ; un radical alkylcarboxy ; un radical alkylsulfonyle ; un radical aminosulfonyle ; un radical Nalkylaminosulfonyle ; un radical N, N dialkylaminosulfonyle ; un radical aminosulfonalkyle ; un radical N alkyl aminosulfonylalkyle ; un radical N, Ndialkyl aminosulfonylalkyle ; un radical carbamyle ; un radical Nalkyl carbamyle ; un radical N, Ndialkylcarbamyle ; un radical carbamylalkyle ; un radical Nalkyl carbamylalkyle ; un radical N, N dialkyl carbamylalkyle ; un radical alkyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, trifluoroalkyle, un radical cyano ; un groupement ORi ; SRi, ORiZ ou SRiZ ou un groupe amino protégé par un radical alkylcarboxy, trifluoroalkylcarbonyle, aminoalkylcarbonyle, carbonyle, Nalkylaminoalkylcarbonyle, N, N dialkylaminoalkylcarbonyle, alkylcarboxy, carbamyle, N alkylcarbamyle, N, Ndialkylcarbamyle, alkylsulfonyle, aminosulfonyle, Nalkylaminosulfonyle, N, Ndialkylaminosulfonyle, thiocarbamyle, formyle, un groupeCOZ ou un groupeCOOZ ; Ri désigne un radical alkyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, un groupement Z, un radical alcoxyalkyle ; un radical aryle ; un radical benzyle, un radical carboxyalkyle, un radical alkylcarboxyalkyle, un radical cyanoalkyle, un radical carbamylalkyle, un radical Nalkylcarbamylalkyle ; un radical N, N dialkylcarbamylakyle ; un radical trifluoroalkyle ; un radical aminosulfonylalkyle ; un radical Nalkylaminosulfonylalkyle ; un radical N, Ndialkylaminosulfonylalkyle ; un radical alkylsulfinylalkyle ; un radical alkylsulfonylalkyle ; un radical alkylcarbonylalkyle ; un radical aminoalkyle ; un radical aminoalkyle dont l'amine est substituée par un ou deux radicaux identiques ou différents choisis parmi les radicaux alkyle, monohydroxyalkyle ; polyhydroxyalkyle, alkylcarbonyle, formyle, trifluoroalkylcarbonyle, alkylcarboxy, carbamyle, Nalkylcarbamyle, N, Ndialkylcarbamyle, thiocarbamyle, alkylsulfonyle et parmi les groupes Z,COZ, ou COOZ ; Z représentant un groupement de formule (II) suivante : dans laquelle : B représente une chaîne alkyle, linéaire ou ramifiée, pouvant tre interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes tels que des atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et pouvant tre substituée par un ou plusieurs radicaux hydroxyle ou alcoxy en ClC6 ; R5, R6 et R7, identiques ou différents, représentent un radical alkyle, un radical monohydroxyalkyle, un radical polyhydroxyalkyle, un radical alcoxyalkyle, un radical cyanoalkyle, un radical aryle, un radical benzyle, un radical carbamylalkyle, un radical trialkylsilane alkyle ou un radical aminoalkyle dont l'amine est protégée par un radical alkylcarbonyle, carbamyle, ou alkylsulfonyle ; deux des radicaux R5, R6 et R7 peuvent également former ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un cycle à 5 ou 6 chaînons pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes, ledit cycle pouvant tre ou non substitué, l'un des radicaux R5, R6 et R7 peut également représenter un bras de liaison B'd'un second radical Z, B'ayant la mme signification que celle indiquée cidessus pour le radical B ; * X'représente un anion monovalent ou divalent, et représente de préférence un atome d'halogène tel que le chlore, le brome, le fluor ou l'iode, un hydroxyde, un hydrogènesulfate, ou un alkylsulfate tel que par exemple un méthylsulfate ou un éthylsulfate ; R8 représente un radical alkyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, un radical aryle ; un radical benzyle ; un radical aminoalkyle, un radical aminoalkyle dont l'amine est protégée par un radical akylcarbonyle, carbamyle ou alkylsulfonyle ; un radical carboxyalkyle ; un radical cyanoalkyle ; un radical carbamylalkyle ; un radical trifluoroalkyle ; un radical trialkylsilane alkyle ; un radical sulfonamidoalkyle ; un radical alkylcarboxyalkyle ; un radical alkylsulfinylalkyle ; un radical alkylsofonylalkyle ; un radical alkylcétoalkyle ; un radical Nalkylcarbamylalkyle ; un radical N alkylsulfonamidoalkyle ; n est un nombre entier égal à 0 ou 1, étant entendu que : quand n = 0, le bras de liaison B est rattaché à l'atome d'azote portant les radicaux Rs à R7 ; quand n = 1, alors deux des radicaux Rs à R7 forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés un cycle saturé à 5 ou 6 chaînons pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes, ledit cycle pouvant tre substitué ou non substitué, et le bras de liaison B est porté par un atome de carbone dudit cycle saturé en dehors de l'atome d'azote Ni ; et le composé (I) défini cidessus présente au moins un groupement Z ; et les sels cosmétiquement acceptables de ces composés. |
| 3. | Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que l'aldéhyde correspond à la formule (III) suivante : dans laquelle : N désigne un groupement de formule (III A) suivante : dans laquelle Rlo et Rll, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, alcoxy,CF3 ouOCF3, Rlo et RI, peuvent également former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons, lesdits cycles pouvant tre substitués ou non ; n désigne un nombre entier de 0 à 3, R12 désigne les substituants désignés par Rlo, un groupement aryle, alkylaryle substitué ou non, un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons substitué ou non, ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés. |
| 4. | Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la cétone correspond aux formules (IV) ou (V) suivantes : dans lesquelles : R13 désigne les substituants désignés par R9, R14 désigne un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, un groupement aryle, alkylaryle, un hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons substitué ou non, R13 et R14 peuvent également former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle à 5 ou 6 chaînons, ou un hétérocyclique comprenant des hétéroatomes tels que N ou S, ledit cycle pouvant luimme tre rattaché à un cycle aryle à 5 ou 6 chaînons ou à un hétérocycle comprenant des hétéroatomes tels que N ou S, lesdits cycles pouvant tre substitués ou non, ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés. |
| 5. | Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée ence que la quinone correspond aux formules (VI) et (VII) suivantes : dans lesquelles : R15 désigne un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement sulfonique ou alcoxy, R16, R17 et R18, identiques ou différents désignent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement hydroxy, alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, alkylsulfonyle, carboxyalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, (dihydroxy) alkylaminoalkyle, ou alkyleNR'R" (avec R'et R"désignant alkyle ou pouvant former ensemble avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons), un groupement aryle, un groupe amino pouvant tre substitué par un alkyle ou un hydroxyalkyle, R15 et 16, R16 et R17 ou Ri et R18 peuvent former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, substitué ou non ; ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés. |
| 6. | Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que les dérivés de la diiminoisoindoline ou de la 3aminoisoindolone correspondent à la formule (VIII) suivante : dans laquelle Rl9 et R20, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, (di hydroxy) alkylaminoalkyle, ou un groupement alkyle NR'R", avec R'et R"désignant alkyle ou pouvant former conjointement avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons), A désigne un atome d'oxygène ou NH, X et Z forment ensemble un cycle aryle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, substitué ou non ; ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés. |
| 7. | Composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins une amine cationique aliphatique et au moins un composé choisi parmi un aldéhyde, une cétone, une quinone, et un dérivé de la di iminoisoindoline ou de la 3amino isoindolone dans un milieu approprié pour la teinture, permettant d'obtenir, sans agent oxydant, une teinture desdites fibres kératiniques. |
| 8. | Composition de teinture selon la revendication 7, caractérisée par le fait que l'amine cationique aliphatique est choisi parmi les composés définis selon la revendication 2. |
| 9. | Composition de teinture selon la revendication 7 ou 8, caractérisée par le fait que le composé choisi parmi un aldéhyde, une cétone, une quinone et un dérivé de la diiminoisoindoline ou de la 3 aminoisoindoline est choisi parmi les composés définis selon les revendications 3 à 6. |
| 10. | Composition de teinture selon l'une quelconque des revendications 7 à 9, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 2 et 11. |
| 11. | Composition selon l'une quelconque des revendications 7 à 10, caractérisée par le fait que l'amine cationique aliphatique est présente dans une concentration allant de 0,1 à 10 % et de préférence de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. |
| 12. | Composition selon l'une quelconque des revendications 7 à 11, caractérisée par le fait que le composé choisi parmi un aldéhyde, une cétone, une quinone et un dérivé de la diiminoisoindoline ou de la 3aminoisoindolone est présent dans une concentration allant de 0,1 à 10 % et de préférence de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. |
| 13. | Composition selon l'une quelconque des revendications 7 à 12, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture est un milieu aqueux constitué par de l'eau et/ou des solvants organiques choisis parmi les alcools, les glycols et les éthers de glycol, dans des proportions comprises entre 0,5 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition. |
| 14. | Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur lesdites fibres un composant (A) constitué d'une composition renfermant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins une amine cationique aliphatique et au moins un composant (B) constitué d'une composition contenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé choisi parmi un aldehyde, une cétone, une quinone et un dérivé de la di iminoisoindoline ou de la 3aminoisoindolone de façon à permettre le développement d'une teinture avec lesdites fibres kératiniques. |
| 15. | Procédé selon la revendication 14, caractérisé par le fait que l'amine cationique aliphatique est choisie parmi les composés selon la revendication 2. |
| 16. | Procédé selon la revendication 14 ou 15, caractérisé par le fait que le composé choisi parmi un aldéhyde, une cétone, une quinone et un dérivé de la diiminoisoindoline ou de la 3amino isoindolone est choisi parmi les composés selon l'une quelconque des revendications 3 à 6. |
| 17. | Procédé selon l'une quelconque des revendications 14 à 16, caractérisé par le fait qu'il consiste à mélanger les composants (A) et (B) juste avant emploi, à appliquer immédiatement la composition résultante sur les fibres kératiniques et à laisser agir pendant 1 à 60 minutes et préférentiellement pendant 1 à 30 minutes ; les fibres kératiniques étant ensuite rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau, puis séchées. |
| 18. | Procédé selon l'une quelconque des revendications 14 a 16, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur les fibres kératiniques le composant (A), suivie ou précédée de l'application sur lesdites fibres du composant (B), à laisser agir chaque composant pendant 1 à 60 minutes et préférentiellement pendant 1 à 30 minutes, à procéder éventuellement au rinçage à l'eau entre chaque application ; les fibres kératiniques étant ensuite rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau, puis séchées. |
| 19. | Agent de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'il comporte les composants (A) et (B) tels que définis dans les revendications 14 à 18, sous forme séparée ; les composants (A) et (B) étant destinés à tre, soit mélangés tout juste avant emploi, soit appliqués de façon successive sur les fibres à traiter. |
| 20. | Dispositif à plusieurs compartiments ou"kit de teinture", caractérisé par le fait qu'il comporte au moins deux compartiments dont un renferme le composant (A) tel que défini dans la revendication 14 ou 15, et le second renferme le composant (B) tel que défini dans la revendication 14 ou 16. |
| 21. | Dispositif selon la revendication 20, caractérisé par le fait que le composant (A) et/ou le composant (B) se présente (nt) sous forme de composition anhydre et qu'il comporte un troisième compartiment contenant un milieu aqueux cosmétiquement acceptable approprié pour la teinture destiné à tre mélangé avant emploi dans l'un ou les deux premiers compartiments renfermant chaque composant (A) ou (B). |
Description:
INTERNATIONAL SEARCH REPORT PCT/FR 99/03247 C. (Continuation) DOCUMENTS CONSIDERED TO BE RELEVANT Category ° Citation of document, with indication, where appropriate, of the relevant passages Relevant to daim No. X DE 44 09 143 A (HENKEL KGAA) 1,2,4, 21 September 1995 7-19 page 1, line 41-page 2, line 20 page 7, line 25-line 40 page 8, line 1-line 5 page 8, line 15-line 16 page 8, line 26 page 9, line 1-line 5 page 9, line 15 page 10, line 1-line 5 page 10, line 16-line 17 page 10, line 29 claims 15-22 A EP 0 847 749 A 6 17 June 1998 (1998-06-17) abstract 2 INTERNATIONAL SEARCH tuonai appiicanon No. PCT/FR 99/03247 Continuation of Box 1. 2 Claims 1-21 of the present application concern a very wide variety of compounds, compositions, methods and devices. However, a support basis as defined by PCT Article 5 and/or a description as defined by PCT Article 6 can only be found for a very limited number of said claimed compounds, compositions, methods and devices. In the present context, the claims are so lacking in support basis and the description of the invention is so limited that it is not possible to carry out any meaningful search covering the whole claimed spectrum. Consequently, the search was limited to those parts of claims which are supported and described, that is the compositions described in examples 1 to 4, for which the search is complete, taking into account the claim which concerns obtaining keratinous fibre dyeing without an oxidising agent. A search has also been carried out on the concept of using di-imino-isoindolin or 3- amino-isoindolone with a cationic aliphatic amine and at least a aldehyde or a ketone or a quinone. The applicant's attention is drawn to the fact that claims, or parts of claims, in respect of which no search report has been established need not be the subject of a preliminary examination report (PCT Rule 66.1 (e)). The applicant is advised that the line of conduct adopted by the EPO acting in its capacity as International Searching Authority is not to proceed with a preliminary examination on a subject in respect of which no search has been carried out. This attitude will be maintained, notwithstanding whether the claims have been modified or not, either after the report has been received, or during any procedure under Chapter II. INTERNATIONAL SEARCH REPORT Irnt onal Application No Intormation on patent family member,, PCT/FR 99/03247 PCT/FR 99/03247 Patent document Publication Patent family Publication cited in search report date member (s) date EP 502784 A 09-09-1992 FR 2673533 A 11-09-1992 AT 123935 T 15-07-1995 CA 2062280 A 06-09-1992 DE 69203003 D 27-07-1995 DE 69203003 T 09-11-1995 ES 2073876 T 16-08-1995 JP 4360818 A 14-12-1992 US 5261926 A 16-11-1993 GB 2181750 A 29-04-1987 FR 2588473 A 17-04-1987 BE 905607 A 16-04-1987 CA 1274178 A 18-09-1990 CH 673944 A 30-04-1990 DE 3635147 A 16-04-1987 IT 1195827 B 27-10-1988 JP 1977086 C 17-10-1995 JP 7008776 B 01-02-1995 JP 62093218 A 28-04-1987 US 4750908 A 14-06-1988 DE 4314317 A 03-11-1994 AT 154509 T 15-07-1997 DE 59403193 D 24-07-1997 DK 695162 T 26-01-1998 WO 9424988 A 10-11-1994 EP 0695162 A 07-02-1996 ES 2105707 T 16-10-1997 GR 3024067 T 31-10-1997 JP 8509478 T 08-10-1996 US 5616150 A 01-04-1997 DE 4409143 A 21-09-1995 CA 2185822 A 21-09-1995 WO 9524886 A 21-09-1995 EP 0750490 A 02-01-1997 JP 9510226 T 14-10-1997 US 5743919 A 28-04-1998 EP 847749 A 17-06-1998 FR 2757053 A 19-06-1998 CA 2222363 A 12-06-1998 DE 69700871 D 05-01-2000 DE 69700871 T 16-03-2000 ES 2142655 T 16-04-2000 JP 2996635 B 11-01-2000 JP 10175831 A 30-06-1998 US 6077320 A 20-06-2000
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