Uracile mit herbiziden Eigenschaften und ihr Einsatz in der Bekämpfung un- erwünschten Pflanzenwachstums sind aus verschiedenen Veröffentlichungen bekannt.

US 4 448 961 offenbart Uracile, die einen Arylamino-Rest in der 1-Position tragen, sowohl als fungizid wie auch als herbizid wirksame Verbindungen.

In US 3 580 913 und in WO 95/04461 sind 3-Benzyl-6-trifluormethyluracile mit herbiziden Eigenschaften beschrieben, wobei die erstgenannte Schrift in 1- Position unsubstituierte, und die zweitgenannte 1-methyl-substituierte Uracile offenbart.

Die gewünschte Herbizidwirkung der bekannten Verbindungen ist häufig jedoch nicht ausreichend, oder es können bei entsprechend hoher Herbizidwirkung unerwünschte Schädigungen in den land-oder forstwirtschaftlichen Nutzkulturen auftreten.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen sub- stituierten 3-Arylamino-6-trifluormethyluracilen, die diese Nachteile nicht aufweisen und die in ihren biologischen Eigenschaften den bisher bekannten Verbindungen überlegen sind. Es wurde nun gefunden, daß substituierte 3-Arylamino-6-trifluormethyluracile der aligemeinen Formel I in der R1 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Halogen-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4- alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, Formyl, SO2R6, C1-C10- Alkylcarbonyl oder C1-C10-Alkoxycarbonyl, wobei die beiden letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind, R2 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, C1-C4-Alkyl, Halogen- C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkinyloxy, Cl-C4-Alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkoxycarbonyl-Cl- C4-alkoxy, Carboxyl, Aminocarbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, Di- C1-C4-alkylaminocarbonyl oder C1-C4-Alkyl-sulfonyl, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C1- C4-Alkyl, Halogen-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen-C1-C4- alkoxy, R5 C1-C4-Alkyl oder Amino, R6 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes C1-C6-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl und X CH oder N bedeuten, eine gegenüber den bekannten Verbindungen bessere herbizide Wirkung und eine höhere Kulturpflanzenverträglichkeit besitzen.

Als besonders wirksam haben sich solche substituierte 3-Arylamino-6-trifluorme- thyluracile der allgemeinen Formel I erwiesen, bei denen R1 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, ein-oder mehrfach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C1-C3-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl, C1- C4-Alkoxycarbonyl-C1-C2-alkyl, Frmyl, SO2R6, C1-C6-Alkylcarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbonyl, wobei die beiden letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind, R2 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, C1-C3-Alkyl, ein oder mehrfach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C1-C3-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, ein-oder mehrfach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C1-C3-Alkoxy, C2-C4-Alken- yloxy, C3-C4-Alkinyloxy, C1-C3-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbo- nyl-C1-C2-alkoxy, Carboxyl, Aminocarbonyl, C1-C3-Alkylaminocarbo- nyl, Di-C1-C3-alkylaminocarbonyl oder C1-C2-Alkylsulfonyl, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, ein oder mehrfach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C1- C3-Alkoxy, R5 Methyl, Ethyl oder Amino, R6 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes C1-C4-Alkyl oder C2-C4-Alkenyl und X CH oder N bedeuten.

Als ganz besonders wirksam haben sich solche substituierte 3-Arylamino-6- trifluormethyluracile der allgemeinen Formel I erwiesen, bei denen R1 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, ein-oder mehrfach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C3-Alkyl, Formyl, S02R6, C1-C4-Alkylcarbo- nyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl, wobei die beiden letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind, R2 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, C1-C2-Alkyl, ein-oder mehrfach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C2-Alkyl, Me- thoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, ein-oder mehrfach durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C2-Alkoxy, C2-C3-Alkenyloxy, C3-C4- Alkinyloxy, C1-C3-Alkoxycarbonyl, C1-C2-Alkoxycarbonyl-C1-C2- alkoxy, Carboxyl, Aminocarbonyl, C-C2-Alkylaminocarbonyl, Di-C1- C2-alkylaminocarbonyl oder C1-C2-Alkylsulfonyl, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, ein-oder mehrfach durch Fluor oder Chlor substituiertes Methoxy, R5 Methyl, Ethyl oder Amino, R6 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome aus der Gruppe Chlor und Fluor substituierte Cl-C4- Alkyl oder C2-C4-Alkenyl und X CH oder N bedeuten.

Die Bezeichnung 'Halogen' umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod.

Die Bezeichnungen'Alkyl','Alkenyl'und'Alkinyl'bedeuten, daß die Kohlenstoffkette verzweigt oder unverzweigt sein kann. Die beiden letztgenannten Bezeichnungen sind so zu verstehen, daß sich die Mehrfachbindung an beliebiger Position des betreffenden ungesättigten Restes befinden kann.

Unter den Bezeichnungen'Halogen-C1-C4-alkyl'und'Halogen-C1-C4-alkoxy'i st zu verstehen, daß ein oder mehrere Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoffrestes durch gleiches oder unterschiedliches Halogen ersetzt ist.

Die Bezeichnungen Di-C1-C4-alkylaminocarbonyl, Di-C1-C3-alkylaminocarbonyl und Di-C1-C2-alkylaminocarbonyl bedeuten, daß die beiden am Stickstoff befindlichen Alkylreste gleich oder verschieden sein können.

In der allgemeinen Formel I, wie auch in den nachfolgenden aligemeinen Formeln II, III und IV, können die Reste R2, R3 und R4 sowie der Uracilylamino- Rest an jedem beliebigen C-Atom des Benzol-oder Pyridinrings positioniert sein.

Die vorliegende Erfindung betrifft auch die 3-Arylamino-6-trifluormethyluracile der allgemeinen Formel II in der R', R2, R3, R4 und X die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben.

Diese Verbindungen der allgemeinen Formel II sind als Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen der aligemeinen Formel I geeignet.

Für den Fall, daß R5 C1-C4-Alkyl bedeutet, können die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II mit einem Alkylierungsreagenz in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart einer Base bei geeigneter Temperatur hergestellt werden.

Für den Fall, daß R5 Amino bedeutet, können die erfindungsgemäßen Verbindungen der aligemeinen Formel I beispielsweise durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II mit einem Nitrosierungsreagenz und nachfolgender Reduktion des so erhaltenen N-Nitrosamins oder durch basenkatalysierte Umsetzung mit 2, 4-Dinitrophenoxyamin hergestellt werden.

Die Nitrosierung kann in Abhängigkeit vom verwendeten Nitrosierungsreagenz in Wasser, verdünnter Salzsäure, verdünnter Schwefelsäure, Eisessig oder in einem inerten Lösungsmittel bei geeigneter Temperatur erfolgen.

Die Reduktion wird in einem inerten Lösungsmittel bei geeigneter Temperatur durchgeführt.

Die Umsetzung mit 2, 4-Dinitrophenoxyamin wird in inerten Lösungsmitteln, zum Beispiel in Dimethylformamid, mit Basen wie zum Beispiel Natriumhydrid, Natrium-oder Kaliumcarbonat durchgeführt.

Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der aligemeinen Formel I sind als Alkylierungsreagenzien die entsprechenden Alkylhalogenide, insbesondere die Alkylbromide und Alkyliodide, sowie Dialkylsulfate geeignet.

Aus der Gruppe der inerten Lösungsmittel eignen sich aliphatische, cycloali- phatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die jeweils gegebenenfalls chloriert sein können, wie zum Beispiel Hexan, Ligroin, Petrolether, Cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid, Trichlorethylen und Chlorbenzol, Ether, wie zum Beispiel Diethylether, Methylethylether, Methyl-t-butylether, Diisopropylether, Dibutyiether, 1, 4-Dioxan und Tetrahydrofuran, Ketone, wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie zum Beispiel Acetonitril und Propionitril, Carbonsäureester, wie zum Beispiel Ethylacetat und Amylacetat, Carbonsäureamide, wie zum Beispiel Dimethylformamid und Dimethylacetamid, Sulfoxide, wie zum Beispiel Dimethylsulfoxid und Sulfone wie zum Beispiel Sulfolan.

Geeignete Basen sind anorganische und organische, wie zum Beispiel Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Natriumhydrid, Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid, Natriumethylat, Natriummethylat, Kalium-t-butylat, Triethylamin, Dimethylaminopyridin und Pyridin.

Die Nitrosierung kann mit üblichen Nitrosierungsreagenzien wie Alkalimetall- nitriten, Salpetriger Säure oder Alkyinitriten, wie zum Beispiel t-Butylnitrit und Amylnitrit durchgeführt werden.

Die anschließende Reduktion der N-Nitrosamine zu den erfindungsgemäßen Verbindungen der aligemeinen Formel I, in der R5 Amino bedeutet, kann mit komplexen Hydriden, wie zum Beispiel Lithiumaluminiumhydrid, Lithiumalkoxy- aluminiumhydrid, Lithiumborhydrid, Natriumborhydrid und Natriumalkoxyborhydrid erfolgen.

Die Reaktionstemperatur wird zweckmäßigerweise in Abhängigkeit von der Siedetemperatur des Lösungsmittels und in Abhängigkeit von der Reaktivität der Reaktionspartner gewählt und liegt in einem Bereich von-20 bis 150° C, vor- zugsweise zwischen 0 und 70° C.

Die so hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach den üblichen Methoden aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder reduziertem Druck, durch Ausfällen mit einem geeigneten Verdünnungsmittet oder durch Extraktion.

Falls eine Aufreinigung erforderlich sein sollte, kann diese durch übliche Metho- den wie zum Beispiel durch Kristallisation oder chromatographische Reinigungsverfahren erfolgen.

Die Zwischenprodukte der allgemeinen Formel II lassen sich herstellen, indem man 3-Amino-4, 4, 4-trifluormethylcrotonsäureethylester in einem absoluten Lösungsmittel zunächst mit einer der oben angegebenen Basen und anschließend mit einem Carbazinsäure-phenylester der allgemeinen Formel III, R O Et0 NHZ Base N '\ I I + 10 R I p CF3 I R4 H (111) in der R', R2, R3, R4 und X die unter der aligemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt.

Beispielsweise wird die Reaktion so durchgeführt, daß man 3-Amino-4, 4, 4- trifluormethylcrotonsäureethylester mit Natriumhydrid als Base in absolutem Dimethylformamid bei 0 bis 5 ° C vorlegt. Nach Zugabe eines Carbazinsäure- phenylesters der allgemeinen Formel III wird auf 100 bis 130° C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird hydrolisiert, angesäuert und mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert.

Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, die Zwischenprodukte der allgemeinen Formel II von dem bei der Reaktion gebildeten Phenol durch Behandlung mit Sodalösung abzutrennen und durch Ansäuern wieder freizusetzen.

Die weitere Aufreinigung kann durch Kristallisation oder chromatographische Reinigungsmethoden erfolgen.

Die Verbindungen der aligemeinen Formel III sind entweder bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren aus den entsprechend substituierten Arylhydrazi- nen der aligemeinen Formel IV, R R 2 Base R NHZ CI O Ra R< (IV) in der R, R2, R3, und R4 und X die unter der aligemeinen Formel I angegebe- nen Bedeutungen haben, mit Chlorameisensäure-phenylester in Gegenwart einer der oben genannten Basen herstellen.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV sind kommerziell erhältlich oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der aligemeinen Formel t, im folgenden auch'erfindungsgemäße Wirkstoffe'genannt, zeigen eine gute herbizide Wirkung sowohl bei breitblättrigen Unkräutern als auch bei Gräsern. Aufgrund ihrer guten Kulturpflanzenverträglichkeit ist auch ein Einsatz in verschiedenen landwirtschaftlichen Nutzkulturen möglich, zum Beispiel in Raps, Zuckerrüben, Sojabohne, Baumwolle, Reis, Mais, Gerste, Weizen und anderen Getreidearten.

Dabei sind einzelne Verbindungen zur Verwendung als Selektivherbizide in Zuckerrüben, Sojabohne, Baumwolle, Mais und Getreide besonders geeignet.

Ebenso können die Verbindungen zur Bekämpfung unerwünschter Schad- pfianzen in Dauerkulturen wie zum Beispiel Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Zitrus-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Olpalm-, Kakao-, Beerenfrucht-und Hopfenanlagen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zum Beispiel zur Bekämpfung der folgenden Pflanzengattungen verwendet werden : Dikotyle der Gattungen : Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anthemis, Brassica, Centaurea, Chenopodium, Chrysanthemum, Cirsium, Convolvulus, Datura, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Ipomoea, Lamium, Lepidium, Matricaria, Papaver, Pharbitis, Polygonum, Portulaca, Senecio, Sinapis, Sesbania, Solanum, Sonchus, Stellaria, Urtica, Veronica, Viola und Xanthium.

Monokotyle der Gattungen : Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Elymus, Fimbristylis, Ischaemum, Lolium, Monochoria, Panicum, Poa, Sagittaria, Setaria und Sorghum.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in Aufwandmengen zwischen 0, 001 und 5 kg/ha sowohl im Vor-wie auch im Nachauflauf eingesetzt werden.

Darüber hinaus finden sie auch Verwendung als Defoliants, Desiccants und als Krautabtötungsmittel.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können entweder allein, in Mischung mitein- ander oder in Kombination mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.

Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz-oder Schädlingbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.

Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere herbizide Wirkstoffe zugesetzt werden. Dazu eignen sich zum Beispiel diejenigen Wirkstoffe, die in'Weed Abstracts, Vol. 48, No. 2, 1994'unter dem Titel"List of common names and abbreviationes employed for currently used herbicides and plant growth regulators"aufgeführt sind.

Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch Zusätze wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Ole erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.

Zweckmäßigerweise werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mi- schungen in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls oberflächenaktiven Stoffen wie Haft-, Netz-, Emulgier-und/oder Dispergierhilfs- mitteln angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan, Toluol und Xylol, Ketone wie Cyclohexanon und Isophoron, andere Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, wie zum Beispiel Attapulgit, Bento- nit, Kalkstein, Kaolin, Silicagel und Talkum, und pflanzliche Produkte, wie zum Beispiel Mehle.

Als oberftächenaktive Stoffe sind beispielsweise zu nennen substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze, Calciumligninsulfonat, Fettalkoholsulfate, Formaldehydkondensate, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsul- fonsäuren und deren Salze sowie Polyethylenalkylphenylether.

Der Anteil des Wirkstoffs beziehungsweise der Wirkstoffe in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die herbizid wirksamen Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.

Die Ausbringung der herbizid wirksamen Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 I/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra- Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.

Die Herstellung der Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl-oder Mischverfahren durchgeführt werden. Gewünsch- tenfalls können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixver- fahren in der Praxis durchgeführt wird.

Zur Herstellung der verschiedenen Zubereitungen werden zum Beipiel die folgenden Bestandteile eingesetzt : A) Spritzpulver 20 Gewichtsprozent Wirkstoff 35 Gewichtsprozent Attapulgit 8 Gewichtsprozent Calciumsalz der Ligninsuifonsäure 2 Gewichtsprozent Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl- taurins 35 Gewichtsprozent Silicagel B) Emulsionskonzentrat 20 Gewichtsprozent Wirkstoff 75 Gewichtsprozent Isophoron 5 Gewichtsprozent einer Mischung auf Basis des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure und des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Ver- bindungen näher.

Beispiel 1 3- (2, 3-Dichloranilino)-1-methyl-6-trifluormethyluracil 52, 5 g (0, 154 mol) 3- (2, 3-Dichloranilino)-6-trifluormethyluracil und 42, 67 g (0, 309 mol) Kaliumcarbonat werden in 700 ml Aceton vorgelegt. Unter Rühren werden bei Raumtemperatur 27, 74 g (0, 22 mol) Dimethylsulfat zugegeben. Anschließend wird eine Stunde unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen werden die Festanteile abgesaugt und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der hellbraune kristalline Rück- stand wird mit 500 ml Diisopropylether gerührt und abgesaugt. Man erhält 49, 5 g (91 % der Theorie) 3-(2, 3-Dichloranilino)-1-methyl-6-trifluormethyluracil mit einem Schmelzpunkt von 179° C und einem Retentionswert von 0, 49 (Kieselgel, Hexan/Ethylacetat 1 : 1).

Beispiel la 3- (2, 3-Dichloranilino)-6-trifluormethyluracil 7, 5 g (0, 25 mol) Natriumhydrid (80 % ige Dispersion in Mineralöl) werden in 200 ml absolutem Dimethylformamid vorgelegt. Unter Rühren und Kühlen werden bei 0 bis 5° C 45, 7 g (0, 25 mol) 3-Amino4, 4, 4-trifluormethylcrotonsäureethylester, gelöst in 100 ml absolutem Dimethylformamid, innerhalb von 15 Minuten zugetropft und noch 30 Minuten ohne Kühlung nachgerührt. Anschließend werden 63 g (0, 212 mol) 3- (2, 3-Dichlorphenyl)-carbazinsäurephenylester, gelost in 500 ml absolutem Dimethylformamid, innerhalb von 10 Minuten zugetropft.

Danach faßt man 3 Stunden bei 130° C rühren. Nach Stehen über Nacht wird das Reaktionsgemisch im Vakuum weitgehend eingeengt, der Rückstand in 2 1 Wasser aufgenommen und zweimal mit je 1 I Diethylether gewaschen. Die Wasserphase wird mit 20 ml konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 4 bis 5 eingestellt und zweimal mit je 1 I Diethylether extrahiert. Die vereinigten- Diethyletherextrakte werden zweimal mit je 250 ml Soda-Lösung extrahiert. Die vereinigten Sodaextrakte werden mit 1 I Diethylether gewaschen, mit 70 ml konzentrierter Salzsäure auf einen pH-Wert von 4 bis 5 eingesteilt und zweimal mit je 1 I Diethylether extrahiert. Die vereinigten Diethyletherphasen werden mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum vollständig eingeengt. Der hellbraune kristalline Rückstand wird mit 1 @ eines 1 : 1 Gemisches von Diisopro- pylether und Hexan gerührt. Nach Absaugen und Trocknen des Feststoffes erhält man 52, 9 g (73, 3 % der Theorie) 3- (2, 3-Dichloranilino)-6-trifluor- methyluracil mit einem Schmelzpunkt von 250° C.

In analoger Weise zu Beispiel 1 können die in Tabelle 1 aufgeführten er- findungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel l hergestellt werden: Tabelle 1 Bsp.Nr. X R1 R2 R3 R4R5 F.P. [°C] 2 CH CH3 2-Cl 3-Cl H CH3 175.5 3 CH H 2-Cl 3-Cl 5-Cl NH2 4 CH H 2-Cl 3-Cl 5-l CH3 5 CH CH3 2-Cl 3-Cl 5-OCF2H CH3 6 CH H 2-Cl 3-O-i-C3H7 4-Cl CH3 7 CH H 2-Cl 3-OCH3 4-Cl CH3 8 CH H 2-Cl 3-l H CH3 9 CH H 2-Cl H H CH3 159 10 CH H 2-Cl 3-Cl 4-l CH3 11 CH H 2-Cl 3-OCF3 H CH3 12 CH H 2-Cl 5-Cl H CH3 218 13 CH H 2-Cl 4-Cl 5-Cl CH3 192.5 14 CH H 2-Cl 4-Cl H CH3 124 15 CH H 2-Cl 3-Cl 4-Cl CH3 183 16 CH H 3-Cl 4-Cl 5-Cl CH3 17 2-N H 3-Cl H H CH3 18 CH H 3-Cl 4-Cl H CH3 143 19 3-N H 3-Cl 4-Cl H CH3 20 CH H 3-Cl 5-Cl H CH3 148 21 CH H 3-Cl H H CH3 115 Bsp.Nr. X R1 R2 R3 R4 R5 F.P.[°C] 22 CH H 4-Cl H H CH3 137 23 CH H 3-Br H 5-F CH3 24 CH H 3-Br 4-OCF2H H NH2 25 CH H 3-Br H H CH3 161 26 CH CO2C2H5 2-l H 5-F CH3 27 CH H 3-l H 5-l CH3 28 3-N CH3 4-l H 5-Cl CH3 29 CH H 2-F H H CH3 138 30 CH H 3-F H H CH3 127 31 CH H 2-CN 3-CH3 4-CF3 CH3 32 3-N H 2-CN H H CH3 33 3-N CH3 2-CN H H CH3 34 2-N H 4-CN H H CH3 35 CH H 2-NO2 4-Cl H CH3 36 CH C2H5 2-NO2 H H CH3 37 CH (CH2)2CO2CH3 2-CH3 3-l H CH3 38 CH H 2-C2H5 3-Cl 5-Cl CH3 39 CH COCH3 2-i-C3H7 3-F H CH3 40 CH H 2-CF3 H H CH3 137 41 CH CHO 2-CF3 3-OCH3 H CH3 42 CH CH3 2-OCF2H H H NH2 43 4-N H 3-OCF2H H H CH3 Bsp.Nr. X R1 R2 R3 R4 R5 F.P.[°C] 44 4-N H 2-OCH3 H H CH3 45 CH H 2-O-i-C3H7 H 5-Br NH2 46 CH H 2-OCH2CH=CH2 3-F H CH3 47 CH CH3 2-OCH2C=CH 3-Cl 4-Cl CH3 48 CH H 5-O-CH=CH2 4-Cl 3-Cl CH3 49 CH H 2-O(CH2)2CO2CH3 H 4-F CH3 50 CH H 5-CONHC2H5 3-Cl H CH3 51 4-N CH3 2CO-N(CH3)2 H H CH3 52 3-N H 2-CONH2 H H CH3 53 CH COCH3 3-CONH2 5-Cl H CH3 54 CH (CH2)2OCH3 3-COOH 4-Br 5-Cl CH3 55 2-N H 4-COOH H H CH3 56 CH H 5-CO2C2H5 3-Cl H CH3 57 2-N H 4-CONH-i-C3H7 H H CH3 56 CH COOCH3 4-SO2CH3 3-Cl H CH3 59 CH H 2-Cl 4-Cl 6-Cl CH3 116-120 60 CH H 2-Cl H 6-Cl CH3 125 61 CH H 2-F H 5-F CH3 147-152 62 CH H H 4-CF3 H CH3 90 63 CH H 2-CH3 4-Cl H CH3 144-148 64 CH H 3-Cl 4-CH3 H CH3 114-118 Bsp.Nr. X R1 R2 R3 R4 R5 F.P.[°C] 65 CH H 2-F 4-F H CH3 110 66 CH H 4-CH3 H H CH3 89 67 CH H 2-CH3 H H CH3 127 68 CH H 2-CH3 5-CH3 H CH3 133-136 69 CH H 2-CH3 3-CH3 H CH3 151-155 70 CH H 2-Cl 5-CF3 H CH3 165 71 CH H 3-OCH3 5-OCH3 H CH3 93 72 CH H 2-F 3-Cl 4-F CH3 148 73 CH H 5-CONJHC2H5 2-Cl H CH3 92-106 74 CH H 5-CONH-i-C3H7 2-Cl H CH3 111-118 75 CH H 5-CO-NH-t-C4H9 2-Cl H CH3 174-177 76 CH H 2-Cl 3-CN 4-Cl CH3 195-205 77 CH H 2-F 3-F H CH3 101 78 CH H 2-Br 4-Br H CH3 136 79 CH H 2-Br 3-F H CH3 144 80 CH H 2-CN 3-F H CH3 300 MHz-1H-NMF@ (mc, 1H, 5'-H), 7@ (dd, 1H, 4'-H, J 6-H, J = 7 Hz), (s, 3H, N-CH3). Bsp.Nr. X R1 R2 R3 R4 R5 F.P.[°C] 81 CH H 2-CN 3-Cl H CH3 300 MHz-1H-NMF@ 1H, 5'-H, J = 7 @ 7.05 (d, 1H, 4'-H@ 1H, 6'-H, J = 7 @ 3.58 (S, 3h, N-C@ 82 CH H 2-Br 3-F 4-Br CH3 90 83 CH H 2-CN 3-CN H CH3 84 CH H 2-CN 3-OCH3 H CH3 85 CH H 2-Br 3-Br H CH3 86 CH H 2-Br 3-Br 4-Br CH3 87 CH H 2-Br 3-Cl H CH3 88 CH H 2-Br 3-Cl 4-Br CH3 89 CH H 3-Br 4-Br H CH3 90 CH H 2-F 3-F 4-F CH3 91 CH H 4-F H H CH3 124 92 CH H 4-F H H CH3 110 93 CH H 2-NO2 4-NO2 H CH3 199-203 94 CH H 2-NO2 4-CF3 H CH3 142-145 95 CH H 2-NO2 4-CF3 6-NO2 CH3 211 96 CH H 2-Cl 4-NO2 6-Cl CH3 50-55 97 CH H 2-Cl 4-NO2 5-CF3 CH3 162-168 Bsp.Nr. X R1 R2 R3 R4 R5 F.P.[°C] 98 CH H 2-Cl 3-Cl 4-Br CH3 174 99 CH H 2-Cl 3-Cl 4-NO2 CH3 188 100 CH H 2-NO2 4-NO2 H CH3 108 101 CH H 4-NO2 H H CH3 128-132 102 CH H 3-Cl 4-Cl 6-Cl NH2 175 103 CH H 2-Cl 6-Cl H NH2 153 104 CH H 2-F 4-F H NH2 138 105 CH H 2-F 5-F H NH2 155 106 CH H 4-CF3 H H NH2 68 107 CH H 2-Cl 5-CF3 H NH2 170 108 CH H 2-F 3-CL 4-F NH2 50 109 CH H 3-OCH3 5-OCH3 H NH2 181 110 CH H 2-CH3 H H NH2 160 111 CH H 4-CH3 H H NH2 150 112 CH H 2-CH3 3-CH3 H NH2 212 113 CH H 2-CH3 5-CH3 H NH2 217-221 114 CH H 2-CH3 4-Cl H NH2 198 115 CH H 2-Cl 3-CN 4-Cl NH2 81-86 116 CH H 5-CONHC2H5 2-Cl H NH2 229 Bsp.Nr. X R1 R2 R3 R4 R5 F.P.[°C] 117 CH H 5-CONH-i-C3H7 2-Cl H NH2 96-102 118 CH H 5-CONH-t-C4H9 2-Cl H NH2 112 119 CH H H H H NH2 155-159 120 CH H 2-NO2 4-NO2 H NH2 220 121 CH H 3-Cl 4-CH3 H NH2 200 MHz-1H-NM@ (s, 1H, NH), 7.12@ Hz), 6.79 (D, 1H@ (dd, 1H, 6'-H, J (S, 1H, 5-H), 5.5@ 3H, CH3). 122 CH H 2-F 3-F H NH2 127 123 CH H 2-Br 4-Br H NH2 185 124 CH H 2-Br 3-F H NH2 125 CH H 2-CN 3-F H NH2 126 CH H 2-CN 3-Cl H NH2 127 CH H 2-Br 3-F 4-Br NH2 128 CH H 2-CN 3-CN H NH2 129 CH H 2-CN 3-OCH3 H NH2 130 CH H 2-Br 3-Br H NH2 131 CH H 2-Br 3-Br 4-Br NH2 132 CH H 2-Br 3-Cl H NH2 133 CH H 2-Br 3-Cl 4-Br NH2 Bsp.Nr. X R1 R2 R3 R4 R5 F.P.[°C] 134 CH H 3-Br 4-Br H NH2 135 CH H 2-F 3-F 4-F NH2 - 136 CH H 4-F H H NH2 - 137 CH CH3 2-Cl 3-Cl H NH2 160-163 138 CH CH3 2-F 5-F H NH2 181 139 CH CH3 2-F 3-Cl 4-F CH3 155 140 CH CH3 2-Cl 3-Cl 4-Br CH3 168 141 CH CH3 2-Cl 3-Cl 4-NO2 CH3 188 142 CH CH3 2-Br 4-Br H CH3 300 MHz-1H-NM@ 1H, 3'-H, J = 1 J = 7 Hz, J = 1 J = 7 Hz), 6.25 3H, N-CH3), 3.3@ 143 CH H 2-Cl 4-Cl 6-Cl C2H5 106 144 CH H 2-Cl 3-Cl H C2H5 138 145 CH H 2-Cl 3-Cl H i-C3H7 200 MHz-1H-NM@ (s, 1H, NH), 7.2@ 5'-H), 6.80 (S, 1@ 6'-H, J = 2 Hz, @ 1H, CH, J = 7 @ J = 7 Hz). 146 CH H 2-Cl 3-Cl H H n-C3H7 150 147 CH H 2-Cl 3-Cl H n-C4H9 95-100 148 CH COCH3 4-CF3 H H CH3 125 Bsp.Nr. X R1 R2 R3 R4 R5 F.P.[°C] 149 CH COCH3 2-Cl 3-Cl H CH3 195 150 CH COC2H5 2-Cl 3-Cl H CH3 62 151 CH CO-i-C3H7 2-Cl 3-Cl H CH3 72-76 152 CH CO-cyclo-C3H5 2-Cl 3-Cl H CH3 90 153 CH COCH3 2-CH3 3-CH3 H CH3 300 MHz-1H-NM@ - 7.02 (m, 3H, 4@ (6.46)* (s, 1H, 5@ CH3), 2.42* - 1.9@ *: doppelter Sign@ Amidisomerie 154 CH COCH3 3-OCH3 5-OCH3 H CH3 110-113 155 CH COCH3 2-Cl 6-Cl H CH3 70 156 CH COCH3 2-Cl 4-Cl 6-Cl CH3 67 157 CH COCH3 2-F 5-F H CH3 158 158 CH COCH3 2-F 4-F H CH3 51-54 159 CH COCH3 2-F 3-Cl 4-F CH3 52 160 CH COCH3 2-Cl 5-CF3 H CH3 50 161 CH COCH3 2-CH3 4-Cl H CH3 300 MHz-1H-NM@ 7.0 (m, 3H, 3'-H@ 1H, 5-H), 3.40 (s@ 1.94* (4x s, 6H, *: doppelter Sign@ Amidisomerie Bsp.Nr. X R1 R2 R3 R4 R5 F.P.[°C] 162 CH COCH3 5-CONHC2H6 2-Cl H CH3 200 MHz-1H-NM@ - 7.57 (m, 4H, N@ 6.67 (s, 1H, 5-H@ 7 Hz), 3.40 (s, 3@ (s, 3H, COCH3), Hz). *: doppelter Sign@ Amidisomerie 163 CH COCH3 5-CONH-i-C3H7 2-Cl H CH3 200 MHz-1H-NM@ - 7.58 (m, 4H, N@ 6.68 (s, 1H, 5-H@ 3.32 (s, 3H. N-C@ COCH3), 1.2 - 1@ 164 CH COCH3 5-CONH-t-C4H9 2-Cl H CH3 200 MHz-1H-NM@ - 7.28 (m, 4H, N@ 6.70 (s, 1H, 5-H@ 2.05 (s, 3H, CO@ 9H, C(CH3)3). *: doppelter Sign@ Amidisomerie 165 CH CO-i-C3H7 2-Br 4-Br H CH3 300 MHz-1H-NM@ 1H, 3'-H, J = 0.5@ 5'-H, 6'-H), 6.30 3.49 (3.53)* (s, @ 1H, COCH, J = @ J = 6 Hz), 1.07 @ *: doppelter Sign@ Amidisomerie 166 CH CO-cyclo-C3H5 2-Br 4-Br H CH3 300 MHz-1H-NM@ 1H, 3'-H, J = 0.5@ 5'-H, 6'-H), 6.32@ 3.50 (3.54) (s, 3@ 5H, Cyclopropyl-@ *: doppelter Sign@ Amidisomerie Bsp.Nr. X R1 R2 R3 R4 R5 F.P.[°C] 167 CH COCF3 2-Cl 3-Cl H CH3 135 168 CH COCClF2 2-Cl 3-Cl H CH3 169 CH COCCl3 2-Cl 3-Cl H CH3 170 CH COCBr3 2-Cl 3-Cl H CH3 171 CH COC2F5 2-Cl 3-Cl H CH3 172 CH CO-n-C3H7 2-Cl 3-Cl H CH3 173 CH CO-n-C4F9 2-Cl 3-Cl H CH3 174 CH COCF3 2-Br 4-Br H CH3 49 175 CH COCF3 2-Br 3-F H CH3 176 CH COCF3 2-Br 3-F 4-Br CH3 177 CH COCF3 2-Cl 3-Cl 4-Cl CH3 178 CH COCF3 2-Cl 3-Cl 4-Br CH3 179 CH COCF3 2-Cl 3-Cl 4-NO2 CH3 180 CH COCF3 2-Cl 3-CN 4-Cl CH3 181 CH COCF3 2-F 3-F H CH3 182 CH COCF3 2-CN 3-Cl H CH3 183 CH SO2CH3 2-Cl 3-Cl H CH3 121 184 CH SO2C2H5 2-Cl 3-Cl H CH3 157 185 CH SO2CH2Cl 2-Cl 3-Cl H CH3 62-66 Bsp.Nr. X R1 R2 R3 R4 R5 F.P.[°C] 186 CH SO2CH=CH2 2-Cl 3-Cl H CH3 120 187 CH SO2CH3 2-Br 4-Br H CH3 300 MHz-1H-NM@ 1H, 6'-H, J = 8 = 1 Hz), 7.52 (d@ = 8 Hz), 6.26 (s@ N-CH3), 3.40 (s, 188 2-N H 4-NO2 H H CH3 163-166 189 2-N H 4-CF3 H H CH3 200 MHz-1H-NM@ 1H, 6'-H, J = 1 7.70 (dd, 1H, 4'@ 6.75 (d, 1H, 3'-@ 1H, 5-H), 3.58 (@ 190 2-N H 3-F H H CH3 139-143 191 2-N H 3-Cl H H CH3 200 MHz-1H-NM@ 1H, 4'-H, J = 7 6.90 (d, 1H, 5'-@ 1H, 3'-H, J = 7 3.58 (s, 3H, N-C@ 192 2-N CO-CF3 3-Cl H H CH3 193 2-N H 3-Cl H H NH2 194 3-N H 2-Cl H H CH3 195 3-N H 2-Cl 4-Cl H CH3 196 3-N H 4-Cl H H CH3 197 3-N H 4-Cl H H NH2 198 3-N COCF3 2-Cl 4-Cl H CH3 Bsp.Nr. X R1 R2 R3 R4 R5 F.P.[°C] 199 4-N H 2-Cl 3-Cl H CH3 200 4-N H 2-F 3-F H CH3 In analoger Weise zu Beispiel 1a können die in Tabelle 2 aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen der aligemeinen Formel II hergestellt werden : Tabelle 2 Bsp. Nr. X R1 R2 R3 R4 2a CH CH3 2-Cl 3-Cl H 3a CH H 2-Cl 3-Cl 5-Cl 4a CH H 2-Cl 3-Cl 5-l 5a CH CH3 2-Cl 3-Cl 5-OCF2H 6a CH H 2-Cl 3-O-i-C3H7 4-Cl 7a CH H 2-Cl 3-OCH3 4-Cl 8a CH H 2-Cl 3-l H 9a CH H 2-Cl H H 10a CH H 2-Cl 3-Cl 4-l 11a CH H 2-Cl 3-OCF3 H 12a CH H 2-Cl 5-Cl H 13a CH H 2-Cl 4-Cl 5-Cl 14a CH H 2-Cl 4-Cl H 15a CH H 2-Cl 3-Cl 4-Cl 16a CH H 3-Cl 4-Cl 5-Cl 17a 2-N H 3-Cl H H 18a CH H 3-Cl 4-Cl H 19a 3-N H 3-Cl 4-Cl H 20a CH H 3-Cl 5-Cl H Bsp. Nr. X R1 R2 R3 R4 21a CH H 3-Cl H H 22a CH H 4-Cl H H 23a CH H 3-Br H 5-F 24a CH H 3-Br 4-OCF2H H 25a CH H 3-Br H H 26a CH CO2C2H5 2-I H 5-F 27a CH H 3-I H 5-I 28a 3-N CH3 4-I H 5-Cl 29a CH H 3-F H H 30a CH H 3-F H H 31a CH H 2-CN 3-CH3 4-CF3 32a 3-N H 3-CN H H 33a 3-N CH3 2-CN H H 34a 2-N H 4-CN H H 35a CH H 2-NO2 4-Cl H 36a CH C2H5 2-NO2 H H 37a CH (CH2)2CO2CH3 2-CH3 3-I H 38a CH H 2-C2H5 3-Cl 5-Cl 39a CH COCH3 2-i-C3H7 3-F H 40a CH H 2-CF3 H H 41a CH CHO 2-CF3 3-OCH3 H Bsp. Nr. X R1 R2 R3 R4 42a CH CH3 2-OCF2H H H 43a 4-N H 3-OCF2H H H 44a 4-N H 2-OCH3 H H 45a CH H 2-O-i-C3H7 H 5-Br 46a CH H 2-OCH2CH=CH2 3-F H 47a CH CH3 2-OCH2C#CH 3-Cl 4-Cl 48a CH H 5-OCH=CH2 4-Cl 3-Cl 49a CH H 2-O-(CH2)2CO2CH3 H 4-F 50a CH H 5-CONHC2H5 3-Cl H 51a 4-N CH3 2-CON(CH3)2 H H 52a 3-N H 2-CONH2 H H 53a CH COCH3 3-CONH2 5-Cl H 54a CH (CH2)2OCH3 3-COOH 4-Br 5-Cl 55a 2-N H 4-COOH H H 56a CH H 5-CO2C2H5 3-Cl H 57a 2-N H 4-CONH-i-C3H7 H H 58a CH CO2CH3 4-SO2CH3 3-Cl H 59a CH H 2-Cl 4-Cl 6-Cl 60a CH H 2-Cl H 6-Cl 61a CH H 2-F H 5-F Bsp. Nr. X R1 R2 R3 R4 62a CH H H 4-CF3 H 63a CH H 2-CH3 4-Cl H 64a CH H 3-Cl 4-CH3 H 65a CH H 2-F 4-F H 66a CH H 4-CH3 H H 67a CH H 2-CH3 H H 68a CH H 2-CH3 5-CH3 H 69a CH H 2-CH3 3-CH3 H 70a CH H 2-Cl 5-CF3 H 71a CH H 3-OCH3 5-OCH3 H 72a CH H 2-F 3-Cl 4-F 73a CH H 5-CONHC2H5 2-Cl H 74a CH H 5-CONH-i-C3H7 2-Cl H 75a CH H 5-CONH-t-C4H9 2-Cl H 76a CH H 2-Cl 3-CN 4-Cl 77a CH H 2-F 3-F H 78a CH H 2-Br 4-Br H 79a CH H 2-Br 3-F H Bsp. Nr. X R1 R2 R3 R3 80 3-N H 4-Cl H H In den Tabellen 1 und 2 ist die Positionsangabe für R', R2, R3, R4 und im Fall von X gleich N auch die Positionsangabe für N so zu verstehen, daß dem C- Atom im Benzol-oder Pyridinring, an dem die Verknüpfung mit der Uracilylamino-Gruppe erfolgt, die Bezugsposition 1 zugeordnet wird. Die Position der Substituenten R', R2, R3, R4 sowie von N wird dann der allgemeinen Zählweise bekannter Nomenklaturregeln folgend bestimmt.

Die folgenden Vergleichsbeispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Hierin bedeuten die verwendeten Abkürzungen : Schadpflanzen ABUTH Abutilon theophrasti PHBPU Pharbitis purpurea AGRRE Elymus repens POLPE Polygonum sp.

ALOMY Alopecurus myosuroides SETVI Setaria viridis GALAP Galium aparine SORHA Sorghum halepense MATCH Matricaria chamomilla VERPE Veronica persica PANSS Panicum sp.

Kulturpflanze ZEAMX Zea mays 0 = keine Schädigung 1 1-24 % Schädigung 2 = 25-74 % Schädigung 3 = 75- 89 % Schädigung 4 = 90-100 % Schädigung Anwendungsbeispiel A Im Gewächshaus werden die aufgeführten Pflanzenspezies nach dem Auflaufen mit der erfindungsgemäßen Verbindung in einer Aufwandmenge von 0, 03 kg Wirkstoff/ha behandelt. Dazu wird die Verbindung als Emulsion mit 500 1 Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen gesprüht. Hier zeigt sie nach 2 Wochen sehr gute Wirkung gegen die Schadpflanzen und bessere Wirkung als das aus WO 95/04461 bekannte und zu Vergleichszwecken unter gleichen Bedingungen geprüfte Mittel. A A S P S A G M P V Geprüfte L G E A O B A A O E Verbindungen O R T N R U L T L R M R V S H T A C P P Y E I S A H P H E E H CI 3234343444 Cil N, CH3 CL3 O CF3 (Beispiel Nr. 1) Cl O \t/~ 11 CH3 2 1 2 3 2 4 3 3 4 3 NON O CF3 (WO 95/04461) Unbehandelt 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Anwendungsbeispiel B Im Gewächshaus werden die aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen mit der erfindungsgemäßen Verbindung in einer Aufwandmenge von 0, 3 kg Wirkstoff/ha behandelt. Dazu wird die Verbindung als Emulsion mit 500 I Wasser/ha g ! eichmäßig auf die Erde mit den Samen der Testpflanzen gesprüht.

Hier zeigt sie 2 Wochen nach der Behandlung sehr gute Wirkung gegen die Schadpflanzen und eine deutlich bessere Verträglichkeit gegenüber Mais als das aus WO 95/04461 bekannte und zu Vergleichszwecken unter gleichen Bedin- gungen geprüfte Mittel. Geprfifte Verbindungen Z A P P E G H O A R B L M R P P X E U E CI CH3 0 Cil CH3 0 4 4 4 "Z 0 CF3 O CF3 (Beispiele Nr. 2) C ! 0 C. i A -CH, 3 4 4 4 ci O ci CH3 3 4 4 4 0'CF i O CF3 (WO 95/04461) Unbehandelt 0 0 0 0