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Title:
HERBICIDAL MIXTURES HAVING A SYNERGISTIC EFFECT
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/1997/010714
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention concerns a herbicidal mixture containing: a) at least one derivative of a sulphonyl urea of formula (I) in which the substituents have the following meanings: R1 means C1-C6 alkyl which can carry between one and five of the following groups: methoxy, ethoxy, SO2CH3, cyano, chlorine, fluorine, SCH3, S(O)CH3; halogen; an ER6 group in which E means O, S or NR7; COOR8; NO2; S(O)oR9, SO2NR10R11, CONR10R11; R2 means hydrogen, C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkinyl, halogen, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkoxy halide; C1-C4 alkyl halide, a C1-C2 alkylsulphonyl group, nitro, cyano or C1-C4 alkylthio; R3 means F, CF3, CF2Cl, CF2H, OCF3, OCF2Cl or, if R1 stands for CO2CH3 and R2 simultaneously stands for fluorine, Cl or, if R1 stands for CH2CF3 or CF2CF3, methyl or, if R4 stands for OCF3 or OCF2Cl, OCF2H or OCF2Br; R4 means C1-C2 alkoxy, C1-C2 alkyl, C1-C2 alkylthio, C1-C2 alkylamino, di-C1-C2 alkylamino, halogen, C1-C2 alkyl halide, C1-C2 alkoxy halide; R5 means hydrogen, C1-C2 alkoxy, C1-C4 alkyl; R6 means C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkinyl or C3-C6 cycloalkyl which can carry between 1 and 5 halogen atoms, with the exception of allyl, difluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy and 2-chloroethoxy, if E means O or S; R6 if E stands for O or NR7, further means methylsulphonyl, ethylsulphonyl, trifluoromethylsulphonyl, allylsulphonyl, propargylsulphonyl or dimethylsulphamoyl; R7 means hydrogen, methyl or ethyl; R8 means a C1-C6 alkyl group which can carry up to three of the following groups: halogen, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkoxy halide, C1-C4 alkoxy-C1-C2 alkoxy, C3-C7 cycloalkyl and/or phenyl; a C5-C7 cycloalkyl group which can carry up to three C1-C4 alkyl groups; C3-C6 alkenyl or C3-C6 alkinyl; R9 means a C1-C6 alkyl group which can carry between one and three of the following groups: halogen C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkoxy halide, C1-C4 alkoxy-C1-C2 alkoxy, C3-C7 cycloalkyl and/or phenyl; a C5-C7 cycloalkyl group which can carry between one and three C1-C4 alkyl groups; C2-C6 alkenyl or C3-C6 alkinyl; R10 means hydrogen, C1-C2 alkoxy, C1-C6 alkyl, or together with R11, a C4-C6 alkylene chain, in which a methylene group can be replaced by an oxygen atom or a C1-C4 alkylimino group; R11 means a C1-C4 alkyl group which can carry between one and four halogen or C1-C4 alkoxy groups; C3-C6 cycloalkyl; n is 0 - 3; o is 1 - 2; z is N, CH; or their environmentally harmless salts; and b) a synergistic amount of at least one herbicidal compound from groups b1 to b41 listed in claim 1. The invention also concerns herbicides and methods of combating undesired plant growth.

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Inventors:
LANDES MAX (DE)
SIEVERNICH BERND (DE)
KIBLER ELMAR (DE)
NUYKEN WESSEL (DE)
WALTER HELMUT (DE)
WESTPHALEN KARL-OTTO (DE)
MAYER HORST (DE)
HADEN EGON (DE)
MULDER CHRISTIAAN (ZA)
SCHOENHAMMER ALFONS (DE)
HAMPRECHT GERHARD (DE)
Application Number:
PCT/EP1996/003996
Publication Date:
March 27, 1997
Filing Date:
September 12, 1996
Export Citation:
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Assignee:
BASF AG (DE)
LANDES MAX (DE)
SIEVERNICH BERND (DE)
KIBLER ELMAR (DE)
NUYKEN WESSEL (DE)
WALTER HELMUT (DE)
WESTPHALEN KARL OTTO (DE)
MAYER HORST (DE)
HADEN EGON (DE)
MULDER CHRISTIAAN (ZA)
SCHOENHAMMER ALFONS (DE)
HAMPRECHT GERHARD (DE)
International Classes:
A01N47/36; (IPC1-7): A01N47/36
Domestic Patent References:
WO1992009608A11992-06-11
Foreign References:
EP0291851A21988-11-23
EP0388873A11990-09-26
EP0446743A21991-09-18
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Claims:
Patentansprüche
1. Herbizide Mischung, enthaltend a) mindestens ein Derivat eines Sulfonylharnstoffs der Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R1 CiCεAlkyl, das eine bis fünf der folgenden Gruppen tragen kann: Methoxy, Ethoxy, S02CH3, Cyano, Chlor, Fluor, SCH3, S(0)CH3; Halogen; eine Gruppe ER6, in der E O, S oder NR7 bedeutet; COOR8; N02; S(0)0R9, S02NRl°RH, CONRl°Rll; R2 Wasserstoff, CιC4Alkyl, C2C4 Alkenyl , C2C4 Alkinyl, Halogen, Cι~C4Alkoxy , Cι~C4Halogenalkoxy ; CιC4Halogenalkyl, eine CιC2Alkylsulfonylgruppe, Nitro, Cyano oder CιC4Alkylthio; R3 F, CF3, CF2C1,CF2H, OCF3 , OCF2Cl oder falls Ri für C02CH3 und gleichzeitig R2 für Fluor stehen, Cl, oder, falls Ri für CH2CF3 oder CF2CF3 steht, Methyl, oder falls R4 für OCF3 oder OCF2Cl steht, OCF2H oder OCF2Br; R4 CιC2Alkoxy, CιC2Alkyl, CιC2Alkylthio, CιC2Alkylamino, DiCιC2Alkylamino, Halogen, CιC2Halogenalkyl , CιC2Halogenalkoxy , R5 Wasserstoff, CιC2Alkoxy , CιC4Alkyl; R6 CιC4Alkyl, C2C4Alkenyl, C2C4Alkinyl oder C3C6Cycloalkyl, welche 1 bis 5 Halogenatome tragen können, mit Ausnahme von Allyl, Difluormethoxy, Chlordifluormethoxy und 2Chlorethoxy, falls E O oder S bedeutet. Ferner bedeutet R6 im Falle, daß E für O oder NR7 steht, noch Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Allylsulfonyl, Propargyl sulfonyl oder Dimethylsulfamoyl; R7 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl R8 eine CιC6Alkylgruppe, welche bis zu drei der folgenden Reste tragen kann: Halogen, CχC4Alkoxy, CιC4Alkylthio, CχC4Halogenalkoxy, CιC4Alkoxy CιC2alkoxy, C3C7Cycloalkyl und/oder Phenyl; eine C5C7Cycloalkylgruppe, welche bis zu drei CιC4Alkylgruppen tragen kann; C3C6Alkenyl oder C3C6Alkinyl; R9 eine CiCεAlkylgruppe, welche einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Halogen, CιC4Alkoxy, CιC4Alkylthio, CιC4Halogenalkoxy, CιC4Alkoxy CιC2alkoxy, C3C7Cycloalkyl und/oder Phenyl; eine C5C7Cycloalkylgruppe, welche ein bis drei CιC4Alkylgruppen tragen kann; C2C6Alkenyl oder C3C6Alkinyl; Ri° Wasserstoff, CιC2Alkoxy, CiCεAlkyl, oder gemein¬ sam mit RU eine C4C6Alkylenkette, worin eine Metbylengruppe durch ein Sauerstoffatom oder eine CιC4Alkyliminogruppe ersetzt sein kann; Rn eine CιC4 Alkylgruppe, welche ein bis vier Halogen¬ oder CχC4Alkoxyreste tragen kann; C3C6Cycloalkyl n 0 3 1 2 z N, CH oder deren umweltverträglichen Salze und eine synergistisch wirksame Menge mindestens einer herbiziden Verbindung aus den Gruppen bl bis b41 bl 1,3,4Thiadiazolen: buthidazole, cyprazole b.
2. Amide: allidochlor (CDAA) , benzoylpropethyl, bromobutide, chlorthiamid, dimepiperate, dimethenamid, diphenamid, etobenzanid (benzchlomet) , flampropmethyl, fosamin, isoxaben, monalide, naptalame, pronamid (propyzamid) , propanil b.
3. Aminophosphorsäuren: bilanafos, (bialaphos) , buminafos, glufosinate ammonium, glyphosate, sulfosate b.
4. Aminotriazolen: amitrol b.
5. Anilide: anilofos, mefenacet b.
6. Aryloxyalkansäuren: 2,4D, 2,4DB, clomeprop, dichlorprop, dichlorpropP, dichlorpropP (2,4DPP), fenoprop (2,4,5TP), fluoroxypyr, MCPA, MCPB, mecoprop, mecopropP, napropamide, napropanilide, triclopyr b.
7. Benzoesäuren: chloramben, dicamba b.
8. Benzothiadiazinonen: bentazon b.
9. Bleacher: clomazone (dimethazone) , diflufenican, fluoro chloridone, flupoxam, fluridone, pyrazolate, sulcotrione (chlormesulone) blO Carbamaten: asulam, barban, butylate, carbetamid, chlorbufam, chlorpropham, cycloate, desmedipham, diallate, EPTC, esprocarb, molinate, orbencarb, pebulate, phenisopham, phenmedipham, propham, prosulfocarb, pyributicarb, sulfallate (CDEC), terbucarb, thioben¬ carb (benthiocarb) , tiocarbazil, triallate, vernolate bll Chinolinsäuren: quinclorac, quinmerac bl2 Chloracetaniliden: acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethatyl ethyl, dimethachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, prynachlor, terbuchlor, thenylchlor, xylachlor bl3 Cyclohexenonen: alloxydim, caloxydim, clethodim, cloproxydim, cycloxydim, sethoxydim, tralkoxydim, 2{l[2(4 Chlorphenoxy)propyloxyimino]butyl}3hydroxy5 (2H tetrahydrothiopyran3yl)2cyclohexenlon bl4 Dichlorpropionsäuren: dalapon bl5 Dihydrobenzofurane: ethofumesate bl6 Dihydrofuran3one: flurtamone bl7 Dinitroaniline: benefin, butralin, dinitramin, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, profluralin, trifluralin bl8 Dinitrophenole: bromofenoxim, dinoseb, dinosebacetat, dinoterb, DNOC bl9 Diphenylether: acifluorfensodium, aclonifen, bifenox, chlornitrofen (CNP) , difenoxuron, ethoxyfen, fluorodifen, fluoro¬ glycofenethyl, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorfen b20 Dipyridylene: cyperquat, difenzoquatmethylsulfat, diquat, paraquat dichlorid b21 Harnstoffe: benzthiazuron, buturon, chlorbromuron, chloroxuron, chlortoluron, cumyluron, dibenzyluron, cycluron, dimefuron, diuron, dymron, ethidimuron, fenuron, fluometuron, isoproturon, isouron, karbutilat, linuron, methabenzthiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, siduron, tebuthiuron, trimeturon b22 Imidazole: isocarbamid b23 Imidazolinone: imazamethapyr, imazapyr, imazaquin, imazethabenz methyl (imazame) , imazethapyr b24 Oxadiazole: methazole, oxadiargyl, oxadiazon b25 Oxirane: tridiphane b26 Phenole: bromoxyni1, ioxyni1 b27 Phenoxyphenoxypropionsäureester: clodinafop, cyhalofopbutyl, diclofopmethyl, fenoxapropethyl, fenoxaproppethyl, fenthiaprop ethyl, fluazifopbutyl, fluazifoppbutyl, haloxyfop ethoxvathyl, haloxyfopmethyl, haloxyfoppmethyl, isoxapyrifop, propaquizafop, quizalofopethyl, quizalofoppethyl, quizalofoptefuryl b28 Phenylessigsäuren: chlorfenac (fenac) b29 Phenylpropionsäuren: chlorophenpropmethyl b30 ProtoporphyrinogenIXOxydaseHemmer: benzofenap, cinidonethyl, flumicloracpentyl, flumioxazin, flumipropyn, flupropacil, fluthiacet methyl, pyrazoxyfen, sulfentrazone, thidiazimin b31 Pyrazole: nipyraclofen b32 Pyridazine: chloridazon, maleic hydrazide, norflurazon, pyridate b33 Pyridincarbonsäuren: clopyralid, dithiopyr, picloram, thiazopyr b34 Pyrimidylethern: pyrithiobacsäure, pyrithiobacsodium, KIH2023, KIH6127 b35 Sulfonamide: flumetsulam, metosulam b36 Sulfonylharnstoffe: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuronmethyl, chlorimuronethyl, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethametsulfuron methyl, ethoxy sulfuron, flazasulfuron, halosulfuronmethyl, imazo sulfuron, metsulfuronmethyl, nicosulfuron, primi sulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuronethyl, rim¬ sulfuron, sulfometuronmethyl, thifensulfuronmethyl, triasulfuron, tribenuronmethyl, triflusulfuron methyl b37 Triazine: ametryn, atrazin, aziprotryn, cyanazine, cyprazine, desmetryn, dimethamethryn, dipropetryn, eglinazin ethyl, hexazinon, procyazine, prometon, prometryn, propazin, secbumeton, simazin, simetryn, terbumeton, terbutryn, terbutylazin, trietazin b38 Triazinone: ethiozin, metamitron, metribuzin b39 Triazolcarboxamide: triazofenamid b40 Uracile*. bromacil, lenacil, terbacil b41 Verschiedene: benazolin, benfuresate, bensulide, benzofluor, butamifos, cafenstrole, chlorthaldimethyl (DCPA) , cinmethylin, dichlobenil, endothall, fluorbentranil, mefluidide, perfluidone, piperophos oder deren umweltverträgliche Salze enthält.
10. 2 Herbizide Mischung nach Anspruch 1, enthaltend einen Sulfonylharnstoff der Formel I, in der Rl C02CH3, C02C2H5, C02iC3H7, CF3, CF2H, CH2CF3, CF2CF3, OS02CH3, OS02N(CH3)2, Cl, N02, S02N(CH3)2, S02CH3, S02C2H5 und N(CH3)S02CH3, R2 Wasserstoff, Halogen oder Methyl, R3 CF2H, OCF3, 0CF2C1, CF3 oder falls Rl für C02CH3 und gleichzeitig R2 für Fluor stehen, Cl, oder falls Ri für F3, CH2CF3 oder CF2CF3 steht, Methyl, R4 OCH3, R5 Wasserstoff und Z N oder CH bedeuten.
11. 3 Herbizide Mischung nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend einen Sulfonylharnstoff der Formel I, in der Ri Halogen, eine Gruppe ER6, eine Gruppe C02R8, S02CH3 oder S02C2H5, R2 Wasserstoff, R3 F, R4 OCF3, 0CF2C1, OCH3, R5 Wasserstoff, R6 und R8 die unter Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und Z N oder CH bedeuten. Herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, enthaltend einen Sulfonylharnstoff der Formel I, in der R1 CF3, R2 Wasserstoff, R3 CF3 , R4 OCH3, R5 Wasserstoff und Z N bedeuten.
12. 5 Herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, enthal tend mindestens eine herbizide Verbindung (b) aus der Gruppe Bromobutide, Dimethenamid, Isoxaben, Propanil, Glufosinate Ammonium, Glyphosate, Sulfosate, Mefenacet, 2,4D,2,4DB, 2,4DBEE, Dichlorprop, Dichlorpropp (2,4DPP), Fluroxypyr, MCPA, Mecoprop, Mecopropp, Dicamba, Bentazon, Clomazone, Diflufenican, Sulcotrione, Phenmedipham, Thiobencarb, Quin clorac, Quinmerac, Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Metaza chlor, Metolachlor, Pretilachlor, Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim, Caloxydim, 2{l[2 (4Chlorphenoxy)propyloxyimino]butyl}3hydroxy 5 (2Htetrahydrothiopyran3yl)2cyclohexenlon, Pendimeth¬ alin, Acifluorfensodium, Bifenox, Fluoroglycofenethyl, Fomesafen, Lactofen, Chlortoluron, Cycluron, Dymron, Iso¬ proturon, Methabenzthiazuron, Imazaquin, Imazethabenzmethyl, Imazethapyr, Bromoxynil, Ioxynil, Clodinafop, Cyhalofop butyl, Fenoxypropethyl, Fenoxaproppethyl, Haloxyfop pmethyl, Cinidonethyl, Flumicloracpentyl, Flumipropyn, FluthiacetMethyl, Pyridate, Clopyralid, Bispyribacsodium, KIH8555, KUH920, Flumetsulam, Metosulam, Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuronmethyl, Chlorimuronethyl, Chlor sulfuron, Cinoslufuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Halosulfuronmethyl, HOE107925, Imazo sulfuron, Metsulfuronmethyl, Nicosulfuron, Primisulfuron, Prosulfuron, Pyrazosulfuronethyl, Rimsulfuron, thifen¬ sulfuronmethyl, Triasulfuron, Tribenuronmethyl, Atrazin, Cyanazine, Terbutylazin, Benazolin, Benfuresate, Cafenstrole, Cinemthylin, AmmoniumBentazon, Cloquintocet, ET751, F8426, KPP314.
13. 6 Herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, enthal tend mindestens eine herbizide Verbindung (b) aus der Gruppe 2,4D, MCPA, Dichlorpropp, Mecopropp, Dicamba, Bentazon, Diflufenican, Sulcotrione, Quinclorac, Caloxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, 2{1[2(4Chlorphenoxy)propyloxyimino]butyl} 3hydroxy5 (2Htetrahydrothiopyran3yl)2cyclohexenlon, Acifluorfensodium, Fluoroglycofenethyl, Bromoxynil, Fenoxy¬ propethyl, Cinidonethyl, Amidosulfuron, Bensulfuronmethyl, Metsulfuronmethyl, Nicosulfuron, Pyrazosulfuronethyl, Rimsulfuron, Triasulfuron, Tribenuronmethyl, Atrazin, Terbutylazin, AmmoniumBentazon, Cloquintocet.
14. 7 Herbizide Mischung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, ent haltend einen Sulfonylharnstoff (a) der Formel I und einen oder mehrere herbizide Verbindungen (b) im Gewichtsverhältnis 1 : 0,1 bis 1 : 40.
15. 8 Herbizide Mischung nach Anspruch 7, enthaltend einen Sulfonylharnstoff (a) der Formel I und einen oder mehrere herbizide Verbindungen (b) im Gewichtsverhältnis 1 : 0,2 bis 1 : 20.
16. 9 Herbizides Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge eines Sulfonylharnstoffs (a) der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, eine synergistisch wirksame Menge min¬ destens einer herbiziden Verbindung (b) gemäß einem der Ansprüche 1, 5 oder 6, mindestens einen flüssigen und/oder festen Trägerstoff und gewünschtenfalls mindestens ein Adjuvants.
17. Herbizides Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es den Sulfonylharnstoff (a) der Formel I und einen oder mehrere herbizide Verbindungen (b) im Gewichtsverhältnis 1 : 0,1 bis 1 : 40 enthält.
18. Herbizides Mittel nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß es den Sulfonylharnstoff (a) der Formel I und einen oder mehrere herbizide Verbindungen (b) im Gewichts Verhältnis 1 : 0,2 bis 1 : 20 enthält.
19. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Sulfonylharnstoff (a) der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und einen oder mehrere herbizide Verbindungen (b) gemäß Anspruch 1 vor, während und/oder nach dem Auflaufen von unerwünschten Pflanzen gleichzeitig oder nacheinander ausbringt.
20. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, daß man die Blatter der Kultur¬ pflanzen und der unerwünschten Pflanzen mit einem Sulfonyl¬ harnstoff (a) der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und einem oder mehreren Verbindungen (b) gemäß Anspruch 1 gleichzeitig oder nacheinander behandelt. Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung Zusammenfassung Herbizide Mischung, enthaltend a) mindestens ein Derivat eines Sulfonylharnstoffs der Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: Ri CιC6Alkyl, das eine bis fünf der folgenden Gruppen tragen kann: Methoxy, Ethoxy, SO2CH3, Cyano, Chlor, Fluor, SCH3, S(0)CH3; Halogen; eine Gruppe ER6, in der E 0, S oder NR7 bedeutet; COOR8; N02; S(0)oR9, S02NRl°RU, CONR10RH; R2 Wasserstoff, CιC4Alkyl, C2C4 Alkenyl, C2C4Alkinyl, Halogen, CχC4Alkoxy, CιC4Halogenalkoxy; CιC4Halogen alkyl, eine CιC2Alkylsulfonylgruppe, Nitro, Cyano oder CιC4 Alkylthio, R3 F, CF3, CF2C1,CF2H, OCF3, OCF2Cl oder falls Ri für C02CH3 und gleichzeitig R2 für Fluor stehen, Cl, oder, falls Ri für CH2CF3 oder CF2CF3 steht, Methyl, oder falls R4 für OCF3 oder 0CF2C1 steht, OCF2H oder 0CF2Br; R4 CιC2Alkoxy, CιC2Alkyl, CιC2Alkylthio, CιC2Alkyl amino, DiCιC2Alkylamino, Halogen, CιC2Halogenalkyl, CιC2Halogenalkoxy, R5 Wasserstoff, CιC2Alkoxy, CιC4Alkyl; R6 CιC4Alkyl, C2C4Alkenyl, C2C4Alkinyl oder C3C6 Cycloalkyl, welche 1 bis 5 Halogenatome tragen können, mit Ausnahme von Allyl, Difluormethoxy, Chlordifluor¬ methoxy und 2Chlorethoxy, falls E 0 oder S bedeutet. Ferner bedeutet R6 im Falle, daß E für 0 oder NR7 steht, noch Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl sulfonyl, Allylsulfonyl, Propargylsulfonyl oder Dimethyl sulfamoyl; R7 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl R8 eine CιC6AlkyIgruppe, welche bis zu drei der folgenden Reste tragen kann: Halogen, CιC4Alkoxy, CιC4Alkylthio, CιC4Halogenalkoxy, CιC4AlkoxyCιC2alkoxy, C3C7 Cycloalkyl und/oder Phenyl; eine C5C7Cycloalkylgruppe, welche bis zu drei CιC4Alkylgruppen tragen kann; C3C6Alkenyl oder C3C6Alkinyl; R9 eine CiCβAlkyIgruppe, welche einen bis drei der folgen den Reste tragen kann: Halogen, Cι~C4Alkoxy, CιC4Alkyl thio, CιC4Halogenalkoxy, CιC4AlkoxyCιC2alkoxy, C3C7Cycloalkyl und/oder Phenyl; eine CsC7Cycloalkyl gruppe, welche ein bis drei CιC4Alkylgruppen tragen kann,* C2C6Alkenyl oder C3C6Alkinyl; Rio Wasserstoff, Cι~C2Alkoxy, CiCεAlkyl, oder gemeinsam mit RU eine C4C6Alkylenkette, worin eine Methylengruppe durch ein Sauerstoffatom oder eine CιC4Alkyliminogruppe ersetzt sein kann; Rii eine CιC4Alkylgruppe, welche ein bis vier Halogen oder CιC4Alkoλyreste tragen kann; C3C6Cycloalkyl n 0 3 o 1 2 z N, CH oder deren umweltverträglichen Salze und b) eine synergistisch wirksame Menge mindestens einer herbiziden Verbindung aus der in Anspruch 1 aufgeführten Gruppen bl bis b41, herbizide Mittel sowie Verfahren zur Bekämpfung uner¬ wünschten Pfl\nzenwuchses.
Description:
Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft eine herbizide Mischung mit synergistischer Wirkung aus einem Derivat des Sulfonylham- stoffs (a) der Formel I und einem oder mehreren herbiziden Verbindungen bl bis b41.

Sulfonylharnstoffe der Formel I mit herbizider Wirkung sind aus dem Stand der Technik, z.B. aus EP-388 873, EP-559 814, EP-291 851 und DE-40 07 683 und den Conference Proceedings "Fluorine in Agriculture" , 9.-11- Januar 1995, Manchester, Kap. "New Fluoro Intermediates for Herbicidal Sulfonylureas" bekannt.

Herbizide Verbindungen bl bis b41 sind z.B. in "Herbizide", Hock, Fedtke, Schmidt, 1 Auflage, Thieme 1995 (s. "Quinclorac" S. 238, "Molinat" S. 32, "Butachlor" S. 32, "Pretilachlor" S. 32, "Dithiopyr" S. 32, "Mefenacet" S. 32, "Fenoxapropethyl" S. 216, "Dimepiperate" S. 32, "Pyrazolate" S. 146, "Pyrazoxyfen" S. 146, "Bensulfuronmethyl S. 31, "Pyrazosulfuron-Ethyl" S. 31, "Cino¬ sulfuron" S. 31, "Benfuresate" S. 233, "Bromobutide" S. 243, "Dymron" S. 243, » Dimethyametryn S. 118, "Esprocarb" S. 229, "Pyributicarb" S. 32, "Cinemthylin" S. 32, "Propanil" S. 32,

"2,4-D" S. 30, "Bentazon" S. 30, "DPX-A-8947" S. 175, "Mecoprop- P" S. 237, "Chlorpropham" S. 205, "Thiocarbazil" S. 229, "Ethoxy- fen" S. 30, "Haloxyfop-P-Methyl" S. 38, "Haloxyfop-Ethoxyethyl" S. 38, "Flumiclorac-Pentyl" S. 35, "Flupropacil" S. 143, "Nipy- raclofen" S. 145, "Metosulam" S. 33, "Ethametsulfuron-Methyl" S. 36, "Thifensulfuron-Methyl" S. 35 oder in

"Agricultural Chemicals", Book II Herbicides, 1993 s. "Thioben¬ carb" S. 85, "Benzofenap" S. 221, "Napropanilid" S. 49, "Pipero- phos" S. 102, "Anilofos" S. 241, "TH-913" S. 150, "HW-52" S. 54, "ICIA-0051" S. 268, "Poast" S. 253, "Focus" S. 222, "Dimethena- mid" S. 48, "Sulfosate" S. 236, "2,4-DB" S. 10, "Dichlorprop-P" S. 6, "Flupoxam" S. 44, "Prosulfocarb" S. 84, "Quinmerac" S. 233, "Metazachlor" S. 64, "Flurtamone" S. 265, "Bromofenoxim" S. 228, "Fomesafen" S. 248, "Imazethabenz-Methyl" S. 153, "Clodinafop" S. 214, "Fenoxaprop-P-Ethyl" S. 208, "Fluazifop-P-Butyl" S. 207, "Quizalofop-P-Ethyl" S. 210, "Quizalofop-Terfuryl" S. 211, "Flumioxazin" S. 43, "Fluπiipropyn" S. 267, "Sulfentrazone" S. 261, "Thiazopyr" S. 226, "Pyrithiobac-Sodium" S. 266, "Flumet- sulam" S. 227, "Amidosulfuron" S. 151, "Halosulfuron-Methyl" S. 148, "Rimsulfuron" S. 138, "Tribenuron-Methyl" S. 139,

"Triflusulfuron-Methyl" S. 137, "Primisulfuron" S. 147 oder in

"Short Review of Herbicides & PGRs 1991, Hodogaya Chemicals s. "Furyloxyfen" S. 142, "Triazofenamid" S. 268, "KH-218" S. 52, "NSK-850" S. 52, "JC-940" S.90, "AC-92553" S. 58, "Buthidazole" S. 88, "Cyprazole" S.38, "Allidochlor" S. 48, "Benzoylprop-ethyl" S. 38, "Chlorthiamid" S. 150, "Diphenamid" S. 34, "Flamprop- methyl" S. 40, "Fosamin" S. 232, "Isoxaben" S. 42, "Monalide" S. 32, "Naptalam" S. 36, "Pronamid" S. 34, "Bialaphos" S. 234, "Glufosinate-ammonium" S. 234, "Glyphosate" S. 232, "Amitrol" S.254, "Clomeprop S. 20, "Dichlorprop" S. 6, "Fenoprop" S. 8, "Fluroxypyr" S.156, "MCPA" S. 4, "MCPB" S. 8, "Mecoprop" S. 6, "Napropamide" S. 16, "Triclopyr" S. 154, "Chloramben" S. 28, "Dicamba" S. 26, "Clomazone" S. 268, "Diflufenican" S. 42, "Fluorochloridone" S. 266, » Fluridone" S. 156, "Asulam" S. 112, "Barban" S. 100, "Butylate" S. 106, "Carbetamide" S. 36, "Chlorobufam" S. 100, "Cycloate" S. 108, "Desmedipham" S. 104, "Diallate" S. 106, "EPTC" S. 108, "Orbencarb" S. 112, "Pebulate" S. 106, "Phenisopham" S. 118, "Pendimedipham" S. 104, "Propham" S. 100, "Sulfallate" S. 110, "Terbucarb" S. 102, "Triallate" S. 108, "Vernolate" S. 108, "Acetochlor" S. 48, "Alachlor" S. 46, "Diethathyl-ethyl" S. 48, "Dimethachlor" S. 50, "Metolachlor" S. 46, "Propachlor" S. 44, "Pyrnachlor" S. 44, "Terbuchlor" S. 48, "Xylachlor" S. 52, "Alloxydim" S. 260, "Clethodim" S. 270, "Cloproxydim" S. 268, "Tralkoxydim" S. 270, "Dalapon" S. 212, "Ethofumesate" S. 124, "Benefin" S. 54, "Butralin" S. 58, "Dinitramin" S. 56, "Ethalfluralin" S. 60, "Fluchloralin" S. 54, "Isopropalin" S. 58, "Nitralin" S. 58, "Oryzalin" S. 60, "Prodiamine* S. 62, "Profluralin" S. 54, "Trifluralin" S. 54, "Dinoseb" S. 128, "Dinoseb-Acetat" S. 128, "Dinoterb" S. 128, "DNOC" S. 126, "Acilfluorfen-Sodium" S. 142, "Aclonifen" S. 146, "Bifenox" S. 140, "Chlσrnitrofen" S. 138, "Difenoxuron" S. 76, "Fluorodifen" S. 13d, "Fluoroglycofen-Ethyl" S. 146, "Lactofen" S. 144, "Nitrofen" S. 136, "Nitrofluorfen" S. 140, "Oxyfluorfen" S. 140, "Cyperquat" S. 158, "Difenzoguat" S. 160, "Diquat" S. 158, "Paraquat" S. 158, "Benzthiazuron" S. 82, "Buturon" S. 66, "Chlorbromuron" S. 72, "Chloroxuron" S. 76, "Chlortoluron" S. 74, "Cycluron" S. 84, "Dimeturon" S. 88, "Diuron" S. 70, "Ethidimuron" S. 86, "Fenuron" S. 64, "Fluometuron" S. 68, "Iso¬ proturon" S. 80, "Isouron" S. 88, "Karbutilat" S. 76, "Linuron" S. 72, "Methabenzthiazuron" S. 82, "Metoxuron" S. 72, "Monolin- uron" S. 66, "Monuron" S. 64, "Neburon" S. 72, "Siduron" S. 68, "Tebuthiuron" S. 86, "Trimeturon" S. 64, "Isocarbamid* S. 168, "Imazamethapyr" S. 172, "Imazapyr* S. 170, "Imazaquin" S. 170, "Imazethapyr" S. 172, "Methazole" S. 162, "Oxadiazon" S. 162, "Tridiphane" S. 266, "Bromoxynil" S. 148, "Ioxynil" S. 148, "Diclofop-Methyl" S. 16, "Fenthiaprop-Ethyl" S. 20, "Fluazifop- Butyl" S. 18, "Haloxyfop-Methyl" S. 18, "Isoxapyrifop" S. 22, "Propaquizafop" S. 24, "Quizalofop-Ethyl" S. 20, "Chlorfenac"

S. 258, "Chlorophenprop-Methyl" S. 258, "Chloridazon" S. 174, "Maleic Hydrazide" S. 162, "Norflurazon" S. 174, "Pyridate" S. 176, "Clopyralid" S. 154, "Picloram" S. 154, "Chlorimuron- Ethyl" S. 92, "Chlorsulfuron" S. 92, "Flazasulfuron" S. 96, "Metsulfuron-Methyl" S.92, "Nicosulfuron" S. 96, "Sulfometuron- Methyl* S. 92, "Triasulfuron" S. 94, "Ametryn" S. 198, "Atrazin" S. 188, "Aziprotryne" S. 206, "Cyanazine" S. 192, "Cyprazine" S. 192, "Desmetryne" S. 200, "Dipropetryn" S. 202, "Eglinazin- Ethyl" S. 208, "Hexazinon" S. 208, "Procyazine" S. 192, "Prometone" S. 196, "Prometryn" S. 196, "Propazin" S. 188, "Secbumeton" S. 196, "Simazine" S. 188, "Simetryn" S. 196, "Terbumeton" S. 204, "Terbutryn" S. 198, "Terbutylazin" S. 190, "Trietazine" S. 188, "Ethiozin" S. 210, "Metamitron" S. 206, "Metribuzin" S. 202, "Bromacil" S. 180, "Lenacil" S. 180, "Terbacil" S. 180, "Benazolin" S. 262, "Bensulide" S. 228, "Benzofluor" S. 266, "Butamifos" S. 228, "DCPA" S. 28, "Dichlobenil" S. 148, "Endothal" S. 264, "Mefluidide" S. 306, "Perfluidone" S. 260, "Terbuchlor" S. 48 oder in "Global Herbicide Directory" First Edition, 1994 s. "Oxadiargyl" S. 96, oder in "European Directory of Agrochemical Products" Volume 2 - Herbicides" Fourth Edition, s. "Buminafos" S. 255 beschrieben. Die Verbindung "DEH-112" ist aus der europäischen Patentanmeldung EP 0 302 203 bekannt. Die Verbindung "Caloxydim" ist in DE 3 336 140, die Verbindung "Cinidon-Ethyl" ist in DE 3 603 789 und die Verbindung "Fluorbentranil" ist in EP 84 893 beschrieben. Weitere Verbindungen sind bekannt aus "Brighton crop Protection Conference - Weeds - 1993 (s. "Thidiazimin" S. 29, "AC-322140" S. 41, "KIH-6127" S. 47, "Prosulfuron" S. 53, "KIH-2023" S. 61, "Metobenzuron" S. 67). Die Verbindung "CH-900" ist in EP 0 332 133 beschrieben.

Bei Pflanzenschutzmitteln ist es grundsätzlich wünschenswert, die spezifische Wirkung eines Wirkstoffs und die Wirkungssicherheit zu erhöhen. Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die Wirkung von bekannten herbizid wirksamen Sulfonylharnstoffen der Formel I zu erhöhen.

Demgemäß wurde eine herbizide Mischung gefunden, die

a) mindestens ein Derivat des Sulfonylharnstoffs der Formel I

in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:

R 1 Cι-C 6 -Alkyl, das eine bis fünf der folgenden Gruppen tragen kann: Methoxy, Ethoxy, S0 2 CH 3 , Cyano, Chlor, 5 Fluor, SCH 3 , S(0)CH 3 ;

Halogen;

eine Gruppe ER 6 , in der E 0 , S oder NR 7 bedeutet ; 0

COOR 8 ;

N0 2 ;

R 2 Was serstof f , Cι-C 4 -Alkyl , C 2 -C 4 -Alkenyl , C 2 -C 4 -Alkinyl ,

Halogen , Cι~C 4 -Alkoxy , Cι-C 4 -Halogenalkoxy ; C-.-C 4 -Halogen- alkyl , eine Cι-C 2 -Alkylsulfonylgruppe , Nitro, Cyano oder 0 Cι-C 4 -Alkylthio ,

R 3 F , CF 3 , CF2C1 , CF 2 H , OCF 3 , OCF 2 Cl oder falls R 1 für C0 2 CH 3 und gleichzeitig R 2 für Fluor stehen , Cl , oder , falls R 1 für CH 2 CF 3 oder CF 2 CF 3 steht , Methyl , oder fall s R 4 für 5 0CF 3 oder 0CF 2 C1 steht , 0CF 2 H oder OCF 2 Br ;

R 4 Cι-C 2 -Alkoxy , Cι-C 2 -Alkyl , Cι-C 2 -Alkylthio , Cι-C 2 -Alkyl- amino , Di-Cι-C 2 -Alkylamino , Halogen , Cι-C 2 -Halogenalkyl , Cι-C 2 -Halogenalkoxy , 0

R 5 Wasserstoff, Cι-C 2 -Alkoxy, Cι-C 4 -Alkyl;

R6 Cι-C 4 -Alkyl, C 2 -C 4 -Alkenyl, C 2 -C 4 -Alkinyl oder C 3 -C 6 - Cycloalkyl, welche 1 bis 5 Halogenatome tragen können, 5 mit Ausnahme von Allyl, Difluormethoxy, Chlordifluor¬ methoxy und 2-Chlorethoxy, falls E 0 oder S bedeutet. Ferner bedeutet R 6 im Falle, daß E für O oder NR 7 steht, noch Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Trifluormethyl- sulfonyl, Allylsulfonyl, Propargylsulfonyl oder Dimethyl- * *0 sulfamoyl;

R 7 Wasserstoff, Methyl oder Ethyl

R 8 eine Cι-C 6 -Alkylgruppe, welche bis zu drei der folgenden Reste tragen kann: Halogen, Cι-C 4 -Alkoxy, Cι-C 4 -Alkylthio, * * 5 Cι-C 4 -Halogenalkoxy, Cι-C 4 -Alkoxy-Cι-C 2 -alkoxy, C 3 -C 7 -

Cycloalkyl und/oder Phenyl; eine C 5 -C 7 -Cycloalkylgruppe,

welche bis zu drei Cι-C 4 -Alkylgruppen tragen kann; C 3 -C 6 -Alkenyl oder C 3 -C 6 -Alkinyl;

R 9 eine Ci-Cε-Alkylgruppe, welche einen bis drei der folgen- den Reste tragen kann: Halogen, Cι-C 4 -Alkoxy, Cι-C 4 -Alkyl- thio, Cι-C 4 -Halogenalkoxy, Cι-C 4 -Alkoxy-Cι-C 2 -alkoxy, C 3 -C 7 -Cycloalkyl und/oder Phenyl; eine C 5 -C 7 -Cycloalkyl- gruppe, welche ein bis drei Cι-C 4 -Alkylgruppen tragen kann; eine C 2 -C 6 -Alkenylgruppe oder eine C 3 -C 6 -Alkinyl- gruppe;

R 10 Wasserstoff, eine Cι-C 2 -Alkoxygruppe, eine Cι-C 6 -Alkyl- gruppe, oder gemeinsam mit R 11 eine C 4 -C 6 -Alkylenkette, worin eine Methylengruppe durch ein Sauerstoffatom oder eine C 1 -C 4 -Alkyliminogruppe ersetzt sein kann;

RU eine Cι-C 4 -Alkylgruppe, welche ein bis vier Halogen- oder Cι-C 4 -Alkoxyreste tragen kann; C 3 -C 6 -Cycloalkyl

n 0 - 3

o 1 - 2

N, CH

und

eine synergistisch wirksame Menge mindestens einer herbiziden Verbindung aus den Gruppen bl bis b41

bl 1,3 ,4-Thiadiazolen: buthidazole, cyprazole

b2 Amide: allidochlor (CDAA), benzoylprop-ethyl, bromobutide, chlorthiamid, dimepiperate, dimethenamid, diphenamid, etobenzanid (benzchlomet) , flamprop-methyl, fosamin, isoxaben, monalide, naptalame, pronamid (propyzamid) , propanil

b3 Aminophosphorsäuren: bilanafos, (bialaphos), buminafos, glufosinate-ammonium, glyphosate, sulfosate

b4 Aminotriazolen: amitrol

b5 Anilide : anilofos, mefenacet

b6 Aryloxyalkansäuren: 2,4-D, 2,4-DB, clomeprop, dichlorprop, dichlorprop-P, dichlorprop-P (2,4-DP-P), fenoprop (2,4,5-TP), fluoroxy- pyr, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, napropamide, napropanilide, triclopyr

b7 Benzoesäuren: chloramben, dicamba

b8 Benzothiadiazinonen: bentazon

b9 Bleacher: clomazone (dimethazone) , diflufenican, fluorochloridone, flupoxam, fluridone, pyrazolate, sulcotrione (chlor- mesulone)

blO Carbamaten: asulam, barban, butylate, carbetamid, chlorbufam, chlor¬ propham, cycloate, desmedipham, diallate, EPTC, espro¬ carb, molinate, orbencarb, pebulate, phenisopham, phen- medipham, propham, prosulfocarb, pyributicarb, sulfallate (CDEC) , terbucarb, thiobencarb (benthiocarb) , tiocarba- zil, triallate, vernolate

bll Chinolinsäuren: quinclorac, quinmerac

bl2 Chloracetaniliden: acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethatyl ethyl, dimethachlor, metazachlor, metolachlor, pretila- chlor, propachlor, prynachlor, terbuchlor, thenylchlor, xylachlor

bl3 Cyclohexenonen: alloxydim, caloxydim, clethodim, cloproxydim, cycloxydim, sethoxydim, tralkoxydim, 2-{l-[2-(4-Chlor- phenoxy)propyloxyimino]butyl}-3-hydroxy-5- (2H-tetrahydro- thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-l-on

bl4 Dichlorpropionsäuren: dalapon

bl5 Dihydrobenzofurane: ethofumesate

bl6 Dihydrofuran-3-one: 5 flurtamone

bl7 Dinitroaniline: benefin, butralin, dinitramin, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, nitralin, oryzalin, * • ** pendimethalin, prodiamine, profluralin, trifluralin

bl8 Dinitrophenole: bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetat, dinoterb, DNOC

15 bl9 Diphenylether: acifluorfen-sodium, aclonifen, bifenox, chlornitrofen

(CNP) , difenoxuron, ethoxyfen, fluorodifen, fluoro- glycofen-ethyl, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorfen 20 b20 Dipyridylene: cyperquat, difenzoquat-methylsulfat, diquat, paraquat dichlorid

25 b21 Harnstoffe: benzthiazuron, buturon, chlorbromuron, chloroxuron, chlortoluron, cumyluron, dibenzyluron, cycluron, dimefuron, diuron, dymron, ethidimuron, fenuron, fluor- meturon, isoproturon, isouron, karbutilat, linuron,

30 methabenzthiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, siduron, tebuthiuron, trimeturon

b22 Imidazole: isocarbamid

35 b23 Imidazolinone: imazamethapyr, imazapyr, imazaquin, imazethabenz-methyl (imazame), imazethapyr

40 b24 Oxadiazole: methazole, oxadiargyl, oxadiazon

b25 Oxirane: 45 tridiphane

b26 Phenole : bromoxynil, ioxynil

b27 Phenoxyphenoxypropionsäureester: clodinafop, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop- ethyl, fenoxaprop-p-ethyl, fenthiapropethyl, fluazifop- butyl, fluazifop-p-butyl, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxy- fop-methyl, haloxyfop-p-methyl, isoxapyrifop, propaquiza- fop, quizalofop-ethyl, quizalofop-p-ethyl, quizalofop- tefuryl

b28 Phenylessigsäuren: chlorfenac (fenac)

b29 Phenylpropionsäuren: chlorophenprop-methyl

b30 Protoporphyrinogen-IX-Oxydase-Hemmer: benzofenap, cinidon-ethyl, flumiclorac-pentyl, flumioxa- zin, flumipropyn, flupropacil, fluthiacet-methyl, pyrazoxyfen, sulfentrazone, thidiazimin

b31 Pyrazole: nipyraclofen

b32 Pyridazine: chloridazon, maleic hydrazide, norflurazon, pyridate

b33 Pyridincarbonsäuren: clopyralid, dithiopyr, picloram, thiazopyr

b34 Pyrimidylethern: pyrithiobac-säure, pyrithiobac-sodium, KIH-2023, KIH-6127

b35 Sulfonamide: flumetsulam, metosulam

b36 Sulfonylharnstoffe: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, chlori- muron-ethyl, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfa- muron, ethametsulfuron methyl, ethoxysulfuron, flaza- sulfuron, halosulfuron-methyl, imazosulfuron, met- sulfuron-methyl, nicosulfuron, primisulfuron, pro- sulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron, sulfo- meturon-methyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron, tribenuron-methyl, triflusulfuron-methyl

b37 Triazine: ametryn, atrazin, aziprotryn, cyanazine, cyprazine, desmetryn, dimethamethryn, dipropetryn, eglinazin-ethyl, hexazinon, procyazine, prometon, prometryn, propazin, secbumeton, simazin, simetryn, terbumeton, terbutryn, terbutylazin, trietazin

b38 Triazinone: ethiozin, metamitron, metribuzin

b39 Triazolcarboxamide: triazofenamid

b40 Uracile: bromacil, lenacil, terbacil

b41 Verschiedene: benazolin, benfuresate, bensulide, benzofluor, butamifos, cafenstrole, chlorthal-dimethyl (DCPA) , cinmethylin, dichlobenil, endothall, fluorbentranil, mefluidide, perfluidone, piperophos

oder deren umweltverträglichen Salze enthält.

Die erfindungsgemäße herbizide Mischung zeigt eine überadditive Synergistische Wirkung und ist für diejenigen Kulturpflanzen selektiv, für welche die Einzelverbindungen selbst auch ver¬ träglich sind.

Im Hinblick auf ihre synergistische herbizide Wirkung besonders bevorzugte Sulfonylharnstoffe der Formel I sind solche, in denen

R 1 C0 2 CH 3 ,C0 2 C 2 H 5 , C0 2 iC 3 H 7 , CF 3 , CF 2 H; OS0 2 CH 3 , OS0 2 N(CH 3 ) 2 , Cl, N0 2 , S0 2 N(CH 3 )2, SO2CH3 UND N(CH 3 )S0 2 CH 3

R 2 Wasserstoff, Cl, F oder Cι-C 2 -Alkyl

R 3 CF 2 H, OCF 3 , 0CF 2 C1, CF 2 C1, CF 3 oder F

R 4 OCH 3 , 0C 2 H 5 , OCF 3/ 0CF 2 C1; CF 3 , Cl, F, NH(CH 3 ), N(CH 3 ) 2 oder Cι-C 2 -Alkyl

R 5 Wasserstoff

z N oder CH

n 0 oder 1 bedeuten.

Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.

Tabelle

Bevorzugte Verbindungen (b) sind z.B.

Bromobutide Dimethenamid

Isoxaben

Propanil

Glufosinate-Ammonium

Glyphosate sulfosate

Mefenacet

2,4-D

2, 4-DB

2,4-DBEE Dichlorprop

Dichlorprop-p

Dichlorprop-p (2, 4-DP-P)

Fluroxypyr

MCPA Mecoprop

Mecoprop-p

Dicamba

Bentazon

Clomazone Diflufenican

Sulcotrione

Phenmedipham

Thiobencarb

Quinclorac

Quinmerac

Acetochlor Alachlor

Butachlor

Metazachlor

Metolachlor

Pretilachlor Butroxydim

Caloxydim

Clethodim

Cycloxydim

Sethoxydim Tralkoxydim

2-{l-[2- (4-Chlorphenoxy)propyloxyimino]butyl}-3-hydroxy-5- (2H- tetrahydrothiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-l-on

Pendimethalin

Acifluorfen-sodium Bifenox

Fluoroglycofen-ethyl

Fomesafen

Lactofen

Chlortoluron Cycluron

Dymron

Isoproturon

Methabenzthiazuron

Imazaquin Imazethabenz-methyl

Imazethapyr

Bromoxynil

Ioxynil

Clodinafop Cyhalofop-butyl

Fenoxyprop-ethyl

Fenoxaprop-p-ethyl

Haloxyfop-p-methyl

Cinidon-ethyl Flumiclorac-pentyl

Flumipropyn

Fluthiacet-Methyl

Pyridate

Clopyralid Bispyribac-sodium

KIH-8555

KUH-920

Flumetsulam

Metosulam

Amidosulfuron

Azimsulfuron Bensulfuron-methyl

Chlorimuron-ethyl

Chlorsulfuron

Cinoslufuron

Cyclosulfamuron Ethoxysulfuron

Flazasulfuron

Halosulfuron-methyl

HOE-107925

Imazosulfuron Metsulfuron-methyl

Nicosulfuron

Primisulfuron

Prosulfuron

Pyrazosulfuron-ethyl Rimsulfuron thifensulfuron-methyl

Triasulfuron

Tribenuron-methy1

Atrazin Cyanazine

Terbutylazin

Benazolin

Benfuresate

Cafenstrole Cinemthylin

Ammonium-Bentazon

Cloquintocet

ET-751

F-8426 KPP-314

Insbesondere sind folgende Verbindungen bevorzugt:

2,4-D

Dichlorprop-P MCPA

Mecoprop-p

Dicamba

Bentazon

Diflufenican Sulcotrione

Quinclorac

Caloxydim

Cycloxydim

Sethoxydim

2-{l-[2-(4-Chlorphenoxy)propyloxyimino]butyl)-3-hydroxy-5 - (2H- tetrahydrothiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-l-on Acifluorfen-sodium

Fluoroglycofen-ethyl

Bromoxynil

Fenoxyprop-ethyl

Cinidon-ethyl Amidosulfuron

Bensulfuron-methyl

Metsulfuron-methyl

Nicosulfuron

Pyrazosulfuron-ethyl Rimsulfuron

Triasulfuron

Tribenuron-methy1

Atrazin

Terbutylazin Ammonium-Bentazon

Cloquintocet

Ganz besonders sind folgende Verbindungen bevorzugt:

Dichlorprop-P Mecoprop-P

Ammonium-Bentazon

Bentazon

Diflufenican

Quinclorac 2- (1- [2- (4-Chlorphenoxy)propyloxyimino]butyl) -3-hydroxy-5- (2H- tetrahydrothiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-l-on

Caloxydim

Cycloxydim

Sethoxydim Fluoroglycofen-ethyl

Cinidon-ethyl

Nicosulfuron

Pyrazosulfuron-ethyl

Rimsulfuron Atrazin

Terbutylazin

Die vorliegende Erfindung ist auch auf herbizide Mittel gerich¬ tet, die mindestens eine herbizid wirksame Menge eines Sulfonyl- harnstoffs (a) der oben beschriebenen Formel I oder deren umwelt¬ verträglichen Salze, eine synergistisch wirksame Menge mindestens einer oben beschriebenen herbiziden Verbindung (b) oder deren

umweitverträglichen Salze, mindestens einen flüssigen und/oder festen Trägerstoff und gewünschtenfalls mindestens ein Adjuvant enthalten.

In den erfindungsgemäßen herbiziden Mischungen und herbiziden Mitteln werden die Sulfonylharnstoffe der Formel I oder deren umweitverträglichen Salze und die herbiziden Verbindungen (b) oder deren umweitverträglichen Salze in solchen Gewichtsanteilen verwendet, daß der gewünschte synergistische Effekt auftritt. Vorzugsweise liegen die Mischungsverhältnisse von Sulfonylharn- stoff der Formel I und einer herbiziden Verbindung (b) 1 bis 1 : 0.1 bis 1 : 40, insbesondere bei 1 : 0,2 bis 1 : 20, besonders bevorzugt bei 1 : 0,5 bis 1 : 15.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mischungen und herbiziden Mittel aus den Sulfonylharnstoffen der Formel I, bzw. deren umweltver¬ träglichen Salze von beispielsweise Alkalimetallen, Erdalkali¬ metallen oder Ammoniak und Aminen und die herbiziden Verbindun¬ gen (b) bzw. deren umweltverträglichen Salze von beispielsweise Alkalimetallen, Erdalkalimetallen oder Ammoniak und Aminen können in der Kultur Reis, Unkräuter und Schadgräser sehr gut bekämpfen, ohne die Kulturpflanze zu schädigen, ein Effekt, der vor allem auch bei niedrigen Aufwandmengen auftritt.

Unter Berücksichtigung der Vielseitigkeit der Applikationsmethode können die erfindungsgemäßen herbiziden Mischungen und herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Besei¬ tigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:

Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum

tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Trifo- lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays,

Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen herbiziden Mischungen und herbiziden Mittel auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Die Applikation der erfindungsgemäßen herbiziden Mischungen und herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflauf¬ verfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kultur¬ pflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsen¬ der unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .

Die erfindungsgemäßen Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäube- mittein, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Ver¬ nebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Als inerte Zusatzstoffe kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlen- teeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus¬ pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Her¬ stellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz,

Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsauren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsaure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensa¬ tionsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensäte, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl- ether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykol- etheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methyl- cellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der herbiziden Mischung mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe her¬ gestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel¬ säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge¬ mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baum¬ rinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 95 Gew. %, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew. %, der herbiziden Mischung.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die erfindungsgemäßen herbiziden Mischungen und herbiziden Mittel auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Die Aufwandmengen an reiner herbizider Mischung, d.h. ohne Formu¬ lierungshilfsmittel, betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahres¬ zeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0.01 bis 5 kg/ha, vor¬ zugsweise 0,03 bis 4 kg/ha, besonders bevorzugt 0.1 bis 3.0 kg/ha aktive Substanz (a. S.)

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel werden den Pflanzen vornehmlich durch Blattspritzung zugeführt. Dabei kann die Aus¬ bringung z.B. mit Wasser als Trägerstoff durch übliche Spritz- techniken mit Spritzbrühenmengen von etwa 100 bis 1000 l/ha erfolgen. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low Volume"- und "Ultra-low-Volume"-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Granulaten.

Anwendungsbeispiele

Die Applikation der Herbizidmischungen erfolgte im Nachauflauf¬ verfahren (Blattbehandlung) , wobei die Sulfonylharnstoffderivate als 10- bis 75prozentige Granulate und die herbiziden Verbindun- gen (b) in der Formulierung, in der sie als Handelsprodukt vor¬ liegen, ausgebracht wurden.

Es handelt sich um Freilandversuche mit Kleinparzellen auf einem Standort mit sandigem Lehm (pH 6.2 bis 7.0) bzw. sandigem Ton (pH 5.0 bis 6.7) als Boden.

Die Unkräuter hatten unterschiedliche Größen und Entwicklungs¬ stadien, im Durchschnitt hatten sie 5 bis 20 cm je nach Wuchs¬ form.

Die herbiziden Mittel wurden allein und gemeinsam, letzteres teils als Tankmischung, teils in Fertigformulierung, ausgebracht. Dies geschah in Wasser (350 l/ha) als Verteilungsmittel je nach Aufbereitung der Wirkstoffe in Form von Emulsionen, wäßrigen Lösungen oder Suspensionen. Die Ausbringung erfolgte mit Hilfe einer fahrbaren Parzellenspritzmaschine.

Die Versuchsperiode erstreckte sich über 3 bis 8 Wochen, wobei die Bestände auch noch zu späteren Zeiten beobachtet wurden.

Die Schädigung durch die herbiziden Mittel wurde anhand einer Skala von 0 % bis 100 % im Vergleich zu unbehandelten Kontroll¬ parzellen bewertet. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung und 100 eine völlige Zerstörung der Pflanzen.

In den folgenden Beispielen wird die Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren herbiziden Mittel gezeigt, ohne die Möglichkeit weiterer Anwendungen auszuschließen.

Bei diesen Beispielen wurde nach der Methode von S. R. Colby (1967): Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicid combinations, Weeds 15, 20 ff derjenige Wert E errech¬ net, der bei einer nur additiven Wirkung der Einzelwirkstoffe zu erwarten ist .

Die Berechnung erfolgt nach

XY

E = X + Y

100 wobei

X = Prozentsatz Wirkung mit Präparat A bei einer Aufwandmenge a Y = Prozentsatz Wirkung mit Präparat B bei einer Aufwandmenge b E = zu erwartende Wirkung (in %) durch A + B bei Aufwandmengen a + b

bedeuten.

ist der beobachtete Wert höher als der nach Colby errechnete Wert E, so liegt eine synergistische Wirkung vor.

Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel haben eine herbizide Wir¬ kung, die höher ist als sie nach Colby auf Grund der beobachteten Wirkungen der Einzelkomponenten bei alleiniger Anwendung zu er¬ warten ist.




 
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