以下、本発明を実施するための好適な形� ��について図面を参照としながら説明する。� ��お、以下に説明する実施形態は、本発明の� ��表的な実施形態の一例を示したものであり� ��これにより本発明の範囲が狭く解釈される� ��とはない。

A)(ヘテロ環メチル)アゾリルメチルシクロペ� �タノール誘導体
 本発明に係る(ヘテロ環メチル)アゾリルメ� �ルシクロペンタノール誘導体は、前記化学� �(I)で表される。以下、本発明に係る(ヘテロ� ��メチル)アゾリルメチルシクロペンタノール 誘導体について詳細に説明する。 

 前記化学式(I)において、R ¹ 及びR ² は、水素原子又はC1~C5のアルキル基を表す。C 1~C5のアルキル基は、1級、2級、3級のいずれ� �あってもよく、例えば、メチル基、エチル� �、n-プルピル基、イソプルピル基、n-ブチル� ��、イソブチル基、s-ブチル基、シクロプロ� �ルメチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イ� ��ペンチル基、ネオペンチル基等が挙げられ� ��。

 前記化学式(I)において、R ³ は、置換若しくは無置換のヘテロ環基又は置 換若しくは無置換の縮合ヘテロ環基を表す。 ヘテロ環基としては、酸素原子、硫黄原子及 び窒素原子からなる群より選ばれた少なくと も1種の原子を1~4含有する3~8員環の飽和又は� �飽和のヘテロ環基が挙げられるが、好適に� �5又は6員環のヘテロ環基が好ましい。縮合ヘ テロ環基としては、酸素原子、硫黄原子及び 窒素原子からなる群より選ばれた少なくとも 1種の原子を1~4含有する8~10員縮合ヘテロ環基� ��挙げられるが、好適には5又は6員環のヘテ� �環が縮合した縮合ヘテロ環基が好ましい。

 5員環又は6員環のヘテロ環基の具体例と� �ては、フリル基、テトラヒドロフリル基、� �エニル基、ピロリル基、ピロリニル基、ピ� �リジニル基、オキサゾリル基、イソキサゾ� �ル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、� �ミダゾリル基、イミダゾリニル基、イミダ� �リジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリニル� �、ピラゾリジニル基、トリアゾリル基、オ� �サジアゾリル基、チアジアゾリル基、テト� �ゾリル基等の5員ヘテロ環基、ピラニル基、� ��リジル基、ピペリジニル基、ジオキサニル� ��、オキサジニル基、モルホリニル基、チア� ��ニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基� ��ピラジニル基、ピペラジニル基、トリアジ� ��ル基等の6員ヘテロ環基が挙げられる。5員� �又は6員環のヘテロ環基の好ましい例として� ��、フリル基、チエニル基、チアゾリル基、� ��リジル基、ピリダジニル基が挙げられる。

 5又は6員環のヘテロ環が縮合した縮合ヘ� �ロ環基の具体例としては、ベンゾフラニル� �、イソベンゾフラニル基、ジヒドロベンゾ� �ラニル基、ジヒドロイソベンゾフラニル基� �ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基� �ジヒドロベンゾチエニル基、ジヒドロイソ� �ンゾチエニル基、テトラヒドロベンゾチエ� �ル基、インドリル基、イソインドリル基、� �ンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基� �インダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、� �ンゾジオキソラニル基、ベンゾジオキサニ� �基、クロメニル基、クロマニル基、イソク� �マニルクロモニル基、クロマノニル基、キ� �リル基、イソキノリル基、シンノリニル基� �フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキ� �リニル基、インドリジニル基、キノリジニ� �基、イミダゾピリジル基、ナフチリジニル� �、プテリジニル基、ジヒドロベンゾオキサ� �ニル基、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル� �、ジヒドロベンゾオキサジノニル基、ベン� �チオキサニル基等が挙げられる。5又は6員環 のヘテロ環が縮合した縮合ヘテロ環基の好ま しい例としては、ベンゾフラニル基、ベンゾ チエニル基、ベンゾチアゾリル基が挙げられ る。

 前記ヘテロ環基又は前記縮合ヘテロ環基� ��有する置換基としては、特に限定されず、� ��えば、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、� ��ード基等のハロゲノ基、C1~C4のアルキル基� �C1~C4のハロゲン化アルキル基、C1~C4のアルコ� ��シ基、置換又は無置換のフェノキシ基、置� ��又は無置換のフェニル基等が挙げられる。� ��記フェノキシ基又は前記フェニル基が有す� ��置換基としては、例えば、フルオロ基、ク� ��ロ基、ブロモ基、ヨード基等のハロゲノ基� ��C1~C4のアルキル基、C1~C4のハロゲン化アルキ ル基、C1~C4のアルコキシ基等が挙げられる。

 前記ヘテロ環基又は前記縮合ヘテロ環基� ��及び、前記フェノキシ基又は前記フェニル� ��が有する置換基の数は特に限定されず、1箇 所又は複数箇所を置換しても良いが、1又は2� ��所を置換するのが好ましい。置換数が2以上 の場合、同一の置換基で置換してもよく、そ れぞれ異なる置換基で置換してもよい。

 また、前記ヘテロ環基又は前記縮合ヘテ� ��環基、及び、前記フェノキシ基又は前記フ� ��ニル基が置換基を有する場合における、置� ��基の位置は特に限定されない。

 前記化学式(I)において、Aは窒素原子又は メチン基を表す。

 本発明に係る(ヘテロ環メチル)アゾリル� �チルシクロペンタノール誘導体は、シクロ� �ンタン骨格に不斉炭素が存在するため幾何� �性体ならびに光学異性体が存在しうるが、� �発明では、すべての単独の異性体並びに各� �性体の任意の比率での混合物をも化合物(I)� �包含するものとする。

 本発明に係る(ヘテロ環メチル)アゾリル� �チルシクロペンタノール誘導体は、人畜等� �対する毒性が低く、取り扱い上での安全性� �高い。さらに、広範な植物病害に対する優� �た農園芸用病害防除効果と、植物生長調節� �果及び工業用材料保護効果を示す。

B)(ヘテロ環メチル)アゾリルメチルシクロペ� �タノール誘導体の製造方法
 図1は、化学式(I)の(ヘテロ環メチル)アゾリ� ��メチルシクロペンタノール誘導体の 製造� �法の一例を説明するための概念図である。� �発明に係る(ヘテロ環メチル)アゾリルメチル シクロペンタノール誘導体の好適な製造方法 の一例について、図面を参照しながら以下に 説明する。

 なお、以下の製造方法で得られる化学式(I)� ��(ヘテロ環メチル)アゾリルメチルシクロペ� �タノール誘導体は、使用する式(II)~式(VII)の� ��合物や、反応条件により適宜選択すること� ��できるものとする。なお、式(II)~式(VII)にお いて、R ¹ 、R ² 、R ³ 及びAは上記に同様である。

 はじめに、式(II)で表されるケトエステル 誘導体にヘテロ環メチル基(VI)を導入してヘ� �ロ環ケトエステル誘導体(III)を得る(第一工� �)。次に、前記ヘテロ環ケトエステル誘導体� ��式(IV)で表されるシクロペンタノン誘導体へ 誘導する(第二工程)。該シクロペンタノン誘� ��体から、式(V)で表されるオキサスピロヘプ� ��ン誘導体を合成し(第三工程)、次いで、前� �オキサスピロヘプタン誘導体に式(VII)で表さ れるアゾール環を付加させて、化学式(I)の(� �テロ環メチル)アゾリルメチルシクロペンタ� ��ール誘導体を得る(第四工程)。

 第一工程において、式(III)で表されるヘ� �ロ環ケトエステル誘導体は、式(II)で表され� ��ケトエステル誘導体の1位を塩基とヘテロ環 メチルハライド(VI)でアルキル化することに� �り得られる。この際、用いられる溶媒は特� �限定されないが、極性の有機溶媒が好適に� �いられる。また、第一工程の反応温度は特� �限定されず、室温から使用する溶媒の沸点� �での温度範囲に設定することができるが、� �適には20~100℃である。

 ここで、第一工程の出発物質である式(II) で表されるケトエステル誘導体は、従来公知 の方法にて合成することができる。具体的方 法としては、例えば、J.Med.Chem.29,411(1986)や、J .Org.Chem.29,2781(1964)に記載された方法に準じて� ��成することができる。

 第二工程において、式(IV)で表されるシク ロペンタノン誘導体は、式(III)で表されるヘ� ��ロ環ケトエステル誘導体を加水分解及び脱� ��酸反応をすることで得ることができる。こ� ��加水分解及び脱炭酸反応は、塩基性・酸性� ��ずれの条件でも行うことができる。

 本工程を塩基性条件下で行う場合、用い� ��れる溶媒は特に限定されないが、水、低級� ��ルコール及び芳香族炭化水素の混合溶媒を� ��いるのが望ましい。また、用いられる塩基� ��特に限定されないが、水酸化ナトリウムや� ��酸化カリウムを使用するのが好ましい。こ� ��際の反応温度は特に限定されないが、好適� ��は40℃~還流点、より好適には70℃~還流点で� ��る。

 また、本工程を酸性条件で行う場合、用� ��られる溶媒は特に限定されないが、水に加� ��て溶媒として酢酸を併用することが好まし� ��。触媒としては、塩酸や臭化水素酸等の無� ��酸を使用する。この際の反応温度は特に限� ��されないが、好適には50℃~還流点、より好� ��には80℃~還流点である。

 第三工程において、式(V)で表されるオキ� ��スピロヘプタン誘導体は、式(IV)で表される シクロペンタノン誘導体のカルボニル基にス ルホニウムメチリドやオキソスルホニウムメ チリドによってメチレン基を環化付加させた り、前記カルボニル基をメチレン基に変換し た後、そのメチレン基を酸化させたり、金属 サマリウムとジヨードメタンをあわせること によって得られるヨードヒドリンをアルカリ 処理して環化させたりすることによって得る ことができる。これらの具体的方法としては 、従来公知の方法を用いることができ、例え ば、特公平6-25140号公報や、特開平5-271197号公 報に記載された方法に準じて行うことができ る。

 第四工程において、式(I)の(ヘテロ環メチ ル)アゾリルメチルシクロペンタノール誘導� �は、式(V)のオキサスピロヘプタン誘導体の� �ポキシ基に、塩基の存在下、式(VII)のアゾー ル環を付加させることによって得ることがで きる。この際、用いられる塩基は特に限定さ れないが、水素化ナトリウムや炭酸カリウム が好適に用いられる。また、本工程で用いら れる溶媒は特に限定されないが、有機溶媒、 特にジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルア� ��トアミド、N-メチルピロリドン等のアプロ� �ィックな極性溶媒が好適に用いられる。さ� �に、本工程の反応温度は特に限定されない� �、好適には0℃~100℃の範囲である。

C)農園芸用薬剤
 本発明に係る(ヘテロ環メチル)アゾリルメ� �ルシクロペンタノール誘導体は、農園芸用� �剤の有効成分として好適に用いられる。前� �(ヘテロ環メチル)アゾリルメチルシクロペン タノール誘導体を有効成分として含有する農 園芸用薬剤について、以下に説明する。

 本発明に係る(ヘテロ環メチル)アゾリル� �チルシクロペンタノール誘導体が防除作用� �有する植物病害として以下の病害が挙げら� �る。ダイズさび病(Phakopsora pachyrhizi、Phakopsor a meibomiae)、イネいもち病 (Pyricularia oryzae)、 イネごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、イネ� �葉枯病 (Xanthomonas oryzae)、イネ紋枯病 (Rhizoc tonia solani)、イネ小黒菌核病 (Helminthosporiumsig moideun)、イネばか苗病 (Gibberellafujikuroi)、イ� �苗立枯病 (Pythium aphanidermatum)、リンゴうど� �こ病 (Podosphaera leucotricha)、リンゴ黒星病 (V enturia inaequalis)、リンゴモリニア病 (Monilinia� �mali)、リンゴ斑点落葉病 (Alternaria alternata)� �リンゴ腐乱病 (Valsa mali)、ナシ黒斑病 (Alter naria kikuchiana)、ナシうどんこ病 (Phyllactinia p yri)、ナシ赤星病 (Gymnosporangium asiaticum)、ナ� �黒星病 (Venturia nashicola)、ブドウうどんこ病  (Uncinula necator)、ブドウべと病 (Plasmopara vit icola)、ブドウ晩腐病 (Glomerella cingulata)、オ� �ムギうどんこ病 (Erysiphe graminis f. sp hordei) 、オオムギ黒さび病 (Puccinia graminis)、オオ� �ギ黄さび病 (Puccinia striiformis)、オオムギ斑� ��病 (Pyrenophoragraminea)、オオムギ雲形病 (Rhync hosporiumsecalis)、コムギうどんこ病 (Erysiphe gra minis f. sp tritici)、コムギ赤さび病 (Puccinia  recondita)、コムギ黄さび病 (Puccinia striiformis)� ��コムギ眼紋病 (Pseudocercosporella herpotrichoides) 、コムギ赤かび病 (Fusarium graminearum、Microdoch ium nivale)、コムギふ枯病 (Leptosphaeria nodorum  )、コムギ葉枯病 (Septoria tritici )、ウリ類う どんこ病 (Sphaerotheca fuliginea)、ウリ類の炭疸 病 (Colletotrichum lagenarium)、キュウリべと病 ( Pseudoperonospora cubensis)、キュウリ灰色疫病 (Ph ytophthora capsici)、トマトうどんこ病 (Erysiphe  cichoracearum)、トマト輪紋病 (Alternaria solani)、 ナスうどんこ病 (Erysiphe cichoracearum)、イチゴ うどんこ病 (Sphaerotheca humuli)、タバコうどん こ病 (Erysiphe cichoracearum)、テンサイ褐斑病 ( Cercospora beticola)、トウモロコシ黒穂病 (Ustill aga maydis)、核果類果樹の灰星病 (Monilinia fruc ticola)、種々の作物をおかす灰色かび病 (Botry tis cinerea)、菌核病 (Sclerotiniasclerotiorum)等。

また、本発明に係る(ヘテロ環メチル)アゾ� ��ルメチルシクロペンタノール誘導体は、広� ��な作物や園芸植物に対して成長を調節して� ��量を増加させ品質を高める植物生長調節効� ��を示す。かかる作物の例として以下が挙げ� ��れる。コムギ・大麦・燕麦などの麦類、稲� ��ナタネ、サトウキビ、トウモロコシ、メイ� ��、大豆、エンドウ、落花生、シュガービー� ��、キャベツ、ニンニク、ダイコン、ニンジ� ��、リンゴ、ナシ、みかん、オレンジ、レモ� ��などの柑橘類、モモ、桜桃、アボガド、マ� ��ゴー、パパイヤ、トウガラシ、キュウリ、� ��ロン、イチゴ、タバコ、トマト、ナス、芝� ��菊、ツツジ、その他の観賞用植物。

 本発明に係る(ヘテロ環メチル)アゾリル� �チルシクロペンタノール誘導体を農園芸用� �害防除剤の有効成分として用いる形態につ� �ては特に限定されず、例えば、他の何らか� �成分も加えずそのまま単独でもよいし、必� �に応じて固体担体、液体担体、界面活性剤� �その他の製剤補助剤と混合して粉剤、水和� �、粒剤、乳剤等の種々の形態に製剤して使� �しても良い。その際、これらの製剤には有� �成分として本発明に係る(ヘテロ環メチル)ア ゾリルメチルシクロペンタノール誘導体を、 0.1~95重量%、より好適には0.5~90重量%、更に好� ��には2~80重量%含まれるように製剤すること� �好ましい。

 また、前記製剤補助剤として使用する物� ��については特に限定されず、使用目的や所� ��の効果等を考慮して適宜選択できるが、好� ��な坦体、希釈剤、界面活性剤等を以下に例� ��する。

 固体坦体として、タルク、カオリン、ベ� ��トナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、ク� ��ー等を用いることができる。

 液体希釈剤として、水、キシレン、トル� ��ン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シ� ��ロヘキサノン、ジメチルスルホキシド(DMSO)� ��ジメチルホルムアミド、アルコール等を用� ��ることができる。

 界面活性剤はその効果により使い分ける� ��とが好ましく、乳化剤として、ポリオキシ� ��チレンアルキルアリールエーテル、ポリオ� ��シエチレンソルビタンモノラウレート等を� ��いることができる。分散剤として、リグニ� ��スルホン酸塩、ジブチルナフタリンスルホ� ��酸塩等を用いることができる。湿潤剤とし� ��、アルキルスルホン酸塩、アルキルフェニ� ��スルホン酸塩等を用いることができる。な� ��、本化合物は、1,2,4-トリアゾール基又はイ� ��ダゾール基を含有しているので、無機酸塩� ��有機酸塩もしくは金属錯体等の形態で使用� ��うる。

 本発明に係る農園芸用薬剤の使用法につ� ��ては特に限定されず、例えば、そのまま使� ��しても良いし、水等の希釈剤で所定濃度に� ��釈して使用しても良いし、複数種の本発明� ��係る(ヘテロ環メチル)アゾリルメチルシク� �ペンタノール誘導体を混用してもよい。

 前記製剤には、そのまま使用するものと� ��水等の希釈剤で所定の濃度に希釈して使用� ��るものとがある。希釈して使用する時の本� ��明に係る(ヘテロ環メチル)アゾリルメチル� �クロペンタノール誘導体の濃度は、0.001~1.0%� ��範囲が好ましい。また、本発明に係る(ヘテ ロ環メチル)アゾリルメチルシクロペンタノ� �ル誘導体の使用量は畑、田、果樹園、温室� �の農園芸地1haあたり、20~5000g、より好ましく は50~1000gである。これらの使用濃度及び使用� ��は剤形、使用時期、使用方法、使用場所、� ��象作物等によっても異なるため、上記の範� ��に限定することなく増減することは勿論可� ��である。

 さらに、本発明に係る(ヘテロ環メチル)� �ゾリルメチルシクロペンタノール誘導体は� �の有効成分、例えば、他の殺菌剤、殺虫剤� �殺ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料� �と組み合わせて使用することもできる。

<殺菌剤>
 アシベンゾラーSメチル、2-フェニルフェノ� ��ル(OPP)、アザコナゾール、アゾキシストロ� �ン、アミスルブロム、ビキサフェン、ベナ� �キシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ-イ� ��プロピル、ビカルボネイト、ビフェニル、� ��テルタノール、ブラスチシジン-S、ボラッ� �ス、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナ� �ール、ブロノポール、ブピリメート、セッ� �ブチラミン、カルシウムポリスルフィド、� �プタフォル、キャプタン、カルベンダジム� �カルボキシン、カルプロパミド、キノメチ� �ネート、クロロネブ、クロロピクリン、ク� �ロタロニル、クロゾリネート、シアゾファ� �ド、シフルフェナミド、シモキサニル、シ� �ロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット� �デバカルブ、ジクロフルアニド、ジクロシ� �ット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエト� �ェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフル� �トリン、ジメトモルフ、ジメトキシストロ� �ン、ジニコナゾール、ジノカップ、ジフェ� �ルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジ� �、エディフェンフォス、エポキシコナゾー� �、エタポキサム、エトキシキン、エトリジ� �ゾール、エネストロブリン、ファモキサド� �、フェナミドン、フェナリモル、フェンブ� �ナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミ� �、フェノキサニル、フェンピクロニル、フ� �ンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェ� �チン、フェルバム、フェリムゾン、フルア� �ナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フ� �オロミド、フルオキサストロビン、フルキ� �コナゾール、フルシラゾール、フルスルフ� �ミド、フルトラニル、フルトリアフォル、� �ォルペット、フォセチル-アルミニウム、フ� ��リダゾール、フララキシル、フラメトピル� ��フルオピコリド、フルオピラム、グアザチ� ��、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾー� ��、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベン� ��ナゾール、イミノクタジン、イプコナゾー� ��、イプロベンフォス、イプロジオン、イプ� ��バリカルブ、イソプロチオラン、イソピラ� ��ム、イソチアニル、カスガマイシン、銅調� ��物例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ� ��化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン-銅、クレ ゾキシムメチル、マンコカッパー、マンコゼ ブ、マネブ、マンジプロパミド、メパニピリ ム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾ ール、メチラム、メトミノスウトロビン、ミ ルジオマイシン、ミクロブタニル、ニトロタ ル-イソプロピル、ヌアリモル、オフレース� �オキサジキシル、オキソリニック酸、オキ� �ポコナゾール、オキシカルボキシン、オキ� �テトラサイクリン、オリサストロビン、ペ� �ラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロ� �、ペンチオピラド、ピリベンカルブ、フサ� �イド、ピコキシストロビン、ピペラリン、� �リオキシン、プロベナゾール、プロクロラ� �、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピ� �ナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プ� �チオコナゾール、ピラクロストロビン、ピ� �ゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニ� �、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼ� �、シルチオファム、シメコナゾール、スピ� �キサミン、硫黄及び硫黄調製物、テブコナ� �ール、テクロフタラム、テクナゼン、テト� �コナゾール、チアベンダゾール、チフルザ� �ド、チオファネート-メチル、チラム、チア� ��ニル、トルクロフォス-メチル、トリルフル アニド、トリアジメフォン、トリアジメノー ル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、ト リデモルフ、トリフロキシストロビン、トリ フルミゾール、トリホリン、トリチコナゾー ル、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネ ブ、ジラム、ゾキサミド等。

<殺虫剤・殺ダニ剤>
 アバメクチン、アセフェート、アクリナト� ��ン、アラニカルブ、アルジカルブ、アレト� ��ン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジ� ��クチン、アザメチフォス、アジンフォス-エ チル、アジンフォス-メチル、アゾサイクロ� �ン、バシルス・フィルムス、バシルス・ズ� �チルス、バシルス・ツリンジエンシス、ベ� �ジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタ� �プ、ベンゾキシメイト、ビフェナゼイト、� �フェントリン、ビオアレトリン、ビオレス� �トリン、ビストリフルロン、ブプロフェジ� �、ブトカルボキシン、ブトキシカルボキシ� �、カズサフォス、カルバリル、カルボフラ� �、カルボスルファン、カータップ、CGA 50439� ��クロルデイン、クロレトキシフォス、クロ� ��フェナピル、クロルフェンビンフォス、ク� ��ルフルアズロン、クロルメフォス、クロル� ��リフォス、クロルピリフォスメチル、クロ� ��フェノザイド、クロフェンテジン、クロチ� ��ニジン、クロラントラリニプロール、コウ� ��パフォス、クリオライト、シアノフォス、� ��クロプロトリン、シフルトリン、シハロト� ��ン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフ� ��ノトリン、シロマジン、シアザピル、シエ� ��ピラフェン、DCIP、DDT、デルタメトリン、デ メトン-S-メチル、ジアフェンチウロン、ジア ジノン、ジクロロフェン、ジクロロプロペン 、ジクロルボス、ジコフォル、ジクロトフォ ス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメ トエート、ジメチルビンフォス、ジノブトン 、ジノテフラン、エマメクチン、エンドスル ファン、EPN、エスフェンバレレート、エチオ フェンカルブ、エチオン、エチプロール、エ トフェンプロックス、エトプロフォス、エト キサゾール、ファムフル、フェナミフォス、 フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フ ェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチ オカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパ トリン、フェンピロキシメート、フェンチオ ン、フェンバレレート、フイプロニル、フロ ニカミド、フルアクロピリム、フルシクロク スロン、フルシトリネート、フルフェノクス ロン、フルメトリン、フルバリネート、フル ベンジアミド、フォルメタネート、フォスチ アゼート、ハルフェンプロクス、フラチオカ ルブ、ハロヘノジド、ガンマ-HCH、ヘプテノ� �ォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾッ� �ス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド� �イミプロトリン、インドキサカルブ、イソ� �ロカルブ、イソキサチオン、ルフェヌロン� �マラチオン、メカルバム、メタムメタミド� �ォス、メチダチオン、メチオカルブ、メト� �ル、メトプレン、メトスリン、メトキシフ� �ノジド、メトルカルブ、ミルベメクチン、� �ノクロトフォス、ナレド、ニコチン、ニテ� �ピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オ� �トエート、オキサミル、オキシデメトンメ� �ル、パラチオン、パーメトリン、フェント� �ート、フォレート、フォサロン、フォスメ� �ト、フォスファミドン、フォキシム、ピリ� �カルブ、ピリミフォスメチル、プロフェノ� �ォス、プロポクスル、プロチオフォス、ピ� �トロジン、ピラクロフォス、ピレスリン、� �リダベン、ピリダリル、ピリミジフェン、� �リプロキシフェン、ピリフルキナゾン、ピ� �プロール、キナルフォス、シラフルオフェ� �、スピノサド、スピロジクロフェン、スピ� �メシフェン、スピロテトラマット、スルフ� �ミド、スルフォテップ、SZI-121、テブフェノ� ��ド、テブフェンピラド、テブピリムフォス� ��テフルベンズロン、テフルトリン、テメフ� ��ス、テルブフォス、テトラクロルビンフォ� ��、チアクロプリド、チアメトキサム、チオ� ��カルブ、チオファノックス、チオメトン、� ��ルフェンピラド、トラロメトリン、トラロ� ��リル、トリアザメート、トリアゾフォス、� ��リクロルフオン、トリフルムロン、バミド� ��オン、バリフェナル、XMC、キシリルカルブ� ��。

<植物生長調節剤>
 アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン� �パクロブトラゾール、ジクロブトラゾール� �ウニコナゾール等。

D)工業用材料保護剤
 さらに、本発明に係る(ヘテロ環メチル)ア� �リルメチルシクロペンタノール誘導体は、� �業材料を侵す広汎な有害微生物から材料を� �護する優れた効果を示す。かかる微生物の� �として以下が挙げられる。紙・パルプ劣化� �生物(スライム形成菌を含む)であるアスペル ギルス(Aspergillus sp.)、トリコデルマ(Trichoderma  sp.)、ペニシリウム(Penicillium sp.)、ジェオト リカム(Geotrichum sp.)、ケトミウム(Chaetomium sp. )、カドホーラ(Cadophora sp.)、セラトストメラ( Ceratostomella sp.)、クラドスボリウム(Cladosporium  sp.)、コーティシウム(Corticium sp.)、レンテ� �ヌス(Lentinus sp.)、レンズィテス(Lenzites sp.)� �フォーマ(Phoma sp.)、ポリスティクス(Polysticus  sp.)、プルラリア(Pullularia sp.)、ステレウム( Stereum sp.)、トリコスポリウム(Trichosporium sp.) 、アエロバクタ-(Aerobacter sp.)、バシルス(Bacil lus sp.)、デスルホビブリオ(Desulfovibrio sp.)、� ��ュードモナス(Pseudomonas sp.)、フラボバクテ� ��ウム(Flavobacterium sp.)、ミクロコツカス(Microc occus sp.)など。

  繊維劣化微生物であるアスペルギルスAs pergillus sp.)、ペニシリウム(Penicillium sp.)、ケ トミウム(Chaetomiumsp.)、ミロテシウム(Myrothecium  sp.)、クルブラリア(Curvularia sp.)、グリオマ� ��ティックス、(Gliomastixsp.)、メンノニエラ(Mem noniella sp.)、サルコポディウム(Sarcopodium sp.)� ��スタキボトリス(Stschybotryssp.)、ステムフィ� �ウム(Stemphylium sp.)、ジゴリンクス(Zygorhynchus� �sp.)、バシルス(bacillus sp.)、スタフィロコッ� ��ス(Staphylococcus sp.)など。

 木材変質菌であるオオウズラタケ(Tyromyces  palustris)、カワラタケ(Coriolus versicolor)、ア� �ペルギルス(Aspergillussp.)、ペニシリウム(Penici llium sp.)、リゾプス(Rhizopussp.)、オーレオバシ ディウム(Aureobasidium sp.)、グリオクラデイウ� ��(Gliocladum sp.)、クラドスポリウム(Cladosporiums p.)、ケトミウム(Chaetomium sp.)、トリコデルマ( Trichodermasp.)など。

 皮革劣化微生物であるアスペルギルス(Asp ergillus sp.)、ペニシリウム(Penicillium sp.)、ケ� ��ミウム(Chaetomiumsp.)、クラドスポリウム(Clados porium sp.)、ムコール(Mucor sp.)、パエシロミセ ス(Paecilomycessp.)、ピロブス(Pilobus sp.)、プル� �リア(Pullulariasp.)、トリコスポロン(Trichosporon� �sp.)、トリコテシウム(Tricothecium sp.)など、ゴ ム・プラスチック劣化微生物であるアスペル ギルス(Aspergillus sp.)、ペニシリウム(Penicillium sp.)、リゾプス(Rhizopus sp.)、トリコデルマ(Tric hodermasp.)、ケトミウム(Chaetomium sp.)、ミロテ� �ウム(Myrotheciumsp.)、ストレプトマイセス(Strept omyces sp.)、シュードモナス(Pseudomonas sp.)、バ シルス(Bacillus sp.)、ミクロコツカス(Micrococcus  sp.)、セラチア(Serratiasp.)、マルガリノマイ� �ス(Margarinomyces sp.)、モナスクス(Monascus sp.)� �ど。

 塗料劣化微生物であるアスペルギルス(Asp ergillus sp.)、ペニシリウム(Penicillium sp.)、ク� ��ドスポリウム(Cladosporiumsp.)、オーレオバシ� �ィウム(Aureobasidium sp.)、グリオクラディウム (Gliocladium sp.)、ボトリオディプロディア(Botry odiplodiasp.)、マクロスポリウム(Macrosporium sp.)� ��モニリア(Monilia sp.)、フォーマ(Phoma sp.)、� �ルラリア((Pullularia sp.)、スポロトリカム(Spor otrichumsp.)、トリコデルマ(Trichoderma sp.)、バシ ルス((bacillus sp.)、プロテウス(Proteus sp.)、シ ュードモナス(Pseudomonas sp.)、セラチア(Serratia  sp.)など。

 本発明に係る(ヘテロ環メチル)アゾリル� �チルシクロペンタノール誘導体は単独で工� �用材料保護剤とできるが、通常は液体担体� �溶解或いは分散させ、又は固体担体と混合� �、必要に応じて乳化剤、分散剤、展着剤、� �透剤、湿潤剤、安定剤等を添加し、水和剤� �粉剤、粒剤、錠剤、ペースト剤、懸濁剤、� �霧材などの種々の形態に製剤される。これ� �の製剤は、有効成分として本発明に係る(ヘ� ��ロ環メチル)アゾリルメチルシクロペンタノ ール誘導体を0.1~95重量%、より好適には0.5~90� �量%、更に好適には2~80重量%含む。

 製剤補助剤として使用する坦体は、液体� ��体としては、水、アルコール類(例えば、メ チルアルコール、エチルアルコール、エチレ ングリコール、セロソルブ等)、ケトン類(例� ��ば、アセトン、メチルエチルケトンなど)、 エーテル類(例えばジメチルエーテル、ジエ� �ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ� �ン等)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン 、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等 )、脂肪族炭化水素類(例えばガソリン、ケロ� ��ン、灯油、機械油、燃料油等)、酸アミド類 (例えばジメチルホルムアミド、N-メチルピロ リドン等)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、� ��ロロホルム、四塩化炭素等)、エステル類(� �えば、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリ� �リンエステル等)、ニトリル類(例えば、アセ トニトリル等)及びジメチルスルホキシド等� �使用できる。また、固体担体としては、カ� �リンクレー、ベントナイト、酸性白土、パ� �ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、� �素、硫酸アンモニウム等の微粉末或いは粒� �物が使用できる。

 製剤補助剤として使用する乳化剤及び分� ��剤としては、石鹸類、アルキルスルホン酸� ��アルキルアリールスルホン酸、ジアルキル� ��ルホコハク酸、第4級アンモニウム塩、オキ シアルキルアミン、脂肪酸エステル、ポリア ルキレンオキサイド系、アンヒドロソルビト ール系等の界面活性剤が使用できる。

 上記製剤には、そのまま使用するものと� ��等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用する� ��のとがある。希釈して使用する際の本発明� ��係る(ヘテロ環メチル)アゾリルメチルシク� �ペンタノール誘導体の濃度は、剤型及び使� �目的によっても異なるが、0.005~5重量%、好ま しくは0.01~1重量%となるように適宜、溶剤、� �釈剤、増量剤などを加えて調整することが� �ましい。

 本発明に係る(ヘテロ環メチル)アゾリル� �チルシクロペンタノール誘導体には、上述� �た農園芸用薬剤と同様に、殺菌剤、殺虫剤� �殺ダニ剤、劣化防止剤等と組み合わせて製� �化することもできる。これにより、工業用� �料保護剤としての性能を高めることができ� �。

 本発明に係る(ヘテロ環メチル)アゾリル� �チルシクロペンタノール誘導体には、シク� �ペンタン骨格に不斉炭素が存在するので幾� �異性体ならびに光学異性体が存在しうるが� �本発明では、すべての単独の異性体並びに� �異性体の任意の比率での混合物が包含され� �ものとする。従って、本発明に係わる農園� �用薬剤は、これら異性体の単独又は混合物� �有効成分として含有するものを包含するも� �である。

 本発明に係る(ヘテロ環メチル)アゾリル� �チルシクロペンタノール誘導体を有効成分� �して含有する農園芸用薬剤は、植物の病害� �生部位への茎葉散布、土壌処理、種子処理� �に使用することが出来る。