Imidazol- und Triazolverbindungen, ihre Verwendung sowie sie enthaltende Mittel

Beschreibung

Die vorliegende Erfindun ngen der Formel I

worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:

X CH oder N;

Y O oder eine Einfachbindung zu R ¹ ;

Z gesättigte oder teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit zwei bis acht Kohlenstoffatomen, die, wenn sie teilweise ungesättigt ist, ein bis drei Doppelbindungen oder eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten R ^z enthalten kann, wobei R ^z bedeutet:

R ^z Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ -HaIo- genalkyl, C ₂ -C ₈ -Al kenyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₈ -

Halogenalkinyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, Ci-C ₈ -Halogenalkoxy, Ci-C ₈ -Alkylcarbonyl- oxy, Ci-Cs-Alkylsulfonyloxy, C ₂ -C ₈ -Alkenyloxy, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyloxy, C ₂ -C ₈ -Alkinyloxy, C3-C ₈ -Halogenalkinyloxy, C3-C ₈ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₈ -HaIo- gencycloalkyl, C3-C ₈ -Cycloalkenyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkenyl, C ₃ -C ₈ - Cycloalkoxy, C ₃ -C6-Cycloalkenyloxy, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C ₂ -C4-alkylen,

Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroa- ryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier

Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, oder NA ³ A ⁴ , wobei zwei Reste R ^z , die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen C ₃ - Cβ-Cycloalkylring bilden können; wobei A ³ , A ⁴ wie unten definiert sind;

R ¹ drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, wobei der He- terocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L bedeutet:

L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci -C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ - Halogenalkyl, C2-C ₈ -Alkenyl, C2-C ₈ -Halogenalkenyl, C2-C ₈ -Alkinyl, C ₃ - C ₈ -Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-C ₈ -Halogenalkoxy, Ci-C ₈ -Alkylcarbonyloxy, Ci-C ₈ -

Alkylsulfonyloxy, C2-C ₈ -Alkenyloxy, C2-C ₈ -Halogenalkenyloxy, C ₂ -C ₈ - Alkinyloxy, C3-C ₈ -Halogenalkinyloxy, C3-C ₈ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₈ -HaIo- gencycloalkyl, C3-C ₈ -Cycloalkenyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkenyl, C ₃ -C ₈ - Cycloalkoxy, C ₃ -C6-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C ₈ -alkyl, d- Ce-Alkylen, Oxy-C ₂ -C ₄ -alkylen, Oxy-Ci-C ₃ -alkylenoxy, Ci-C ₈ -

Alkoximino-Ci-C ₈ -alkyl, C2-C ₈ -Alkenyloximino-Ci-C ₈ -alkyl, C ₂ -C ₈ - Alkinyloximino-CrCe-alkyl, S(=O) _n A ¹ , C(=O)A ² , C(=S)A ² , NA ³ A ⁴ , Phe- noxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyc- IyI, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromati- scher fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Hete- rocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, wobei n, A ¹ , A ² , A ³ , A ⁴ bedeuten:

n 0, 1 oder 2;

A ¹ Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ -Halogenalkyl, Amino, Ci-C ₈ -

Alkylamino, Di-Ci-C ₈ -alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl- Ci-C ₈ -alkylamino;

A ² eine der bei A ¹ genannten Gruppen oder C2-C ₈ -Alkenyl, C ₂ -C ₈ -

Halogenalkenyl, C2-C ₈ -Alkinyl, C3-C ₈ -Halogenalkinyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, Ci-C ₈ -Halogenalkoxy, C2-C ₈ -Alkenyloxy, C2-C ₈ -Halogenalkenyloxy, C ₂ -C ₈ -Alkinyloxy, C ₃ -C ₈ -Halogenalkinyloxy, C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₈ -

Halogencycloalkyl, C ₃ -C ₈ -CyCl oa I koxy oder C ₃ -C ₈ -Halogen- cycloalkoxy;

A ³ ,A ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C ₈ -Alkyl, Ci-C ₈ -HaIo- genalkyl, C ₂ -C ₈ -Al kenyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₈ -

Halogenalkinyl, C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₈ -Halogencycloalkyl, C ₃ -C ₈ - Cycloalkenyl oder C ₃ -C ₈ -Halogencycloalkenyl, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl mit ein, zwei, drei oder vier Heteroatomen aus der Gruppe O, N und S im Heterocyclus;

die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L können ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R ^L tragen:

R ^L Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Ci -C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ -Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₈ -Halogencyclo- alkyl, C ₃ -C ₈ -Cycloalkenyl, C ₃ -C ₈ -Cycloalkoxy, C ₃ -C ₈ -Halogencycloalkoxy,

Ci-Ce-Alkylen, Oxy-C ₂ -C ₄ -alkylen, Oxy-Ci-C ₃ -alkylenoxy, Ci-C ₈ - Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C ₈ -Alkoxycarbonyl, Amino, d- C ₈ -Alkylamino, Di-Ci-C ₈ -alkylamino;

R ² Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C ₂ -Cio-Alkenyl, C ₂ -Ci ₀ -

Halogenalkenyl, C ₂ -Ci ₀ -Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Ci _θ -Halogenalkadienyl, C3-Ci _θ -Cycloalkyl, C3-Ci _θ -Halogencycloalkyl, C ₃ - Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl;

R ³ Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C ₂ -Ci ₀ -Alkenyl, C ₂ -Ci ₀ -

Halogenalkenyl, C ₂ -Ci ₀ -Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Ci _θ -Halogenalkadienyl, C3-Ci _θ -Cycloalkyl, C3-Ci _θ -Halogencycloalkyl, C ₃ - Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A ⁵ A ⁶ A ⁷ ), C(O)R ^π , C(O)OR ^π , C(S)OR ^π , C(O)SR ^π , C(S)SR ^π , C(NR ^A )SR ^π , C(S)R ^π , C(N R ^π ) N-NA ³ A ⁴ , C(NR ^π )R ^A , C(NR ^π )OR ^A , C(O)NA ³ A ⁴ , C(S)NA ³ A ⁴ oder S(=O) _n A ¹ ; wobei

R ^π Ci-C ₈ -Alkyl, C ₃ -C ₈ -Alkenyl, C ₃ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -

Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;

R ^A Ci-C ₈ -Alkyl, C ₃ -C ₈ -Alkenyl, C ₃ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -

Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;

A ⁵ , A ⁶ , A ⁷ unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C ₃ -C ₈ -Alkenyl, C ₃ -C ₈ - Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten;

wobei R ^π , R ^A , A ⁵ , A ⁶ und A ⁷ , falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;

R ⁴ Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C ₂ -Ci ₀ -Alkenyl, C ₂ -Ci ₀ - Halogenalkenyl, C ₂ -Ci ₀ -Alkinyl, C ₃ -Ci ₀ -Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl;

R ² , R ³ , R ⁴ sind, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinan- der unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;

R ⁵ Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C ₂ -Cio-Alkenyl, C ₂ -Cio-Halogenalkenyl, C ₂ -Cio-Alkinyl, C ₂ -Cio-Halogenalkinyl, C ₃ -Cio-Cycloalkyl, C3-C10- Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Phe- nyl, fünf-, sechs- oder siebengliedriges Heteroaryl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S oder fünf-, sechs- oder siebengliedriges gesättigtes oder teilweise ungesättigtes Heterocyclyl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R ⁵ einen, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie oben definiert, enthalten kann;

und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.

Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, die Zwischenpro- dukte zur Herstellung der Verbindungen I und deren Herstellung sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel.

Es sind Imidazol- und Triazolverbindungen aus GB 2 081 709 und DE 3215360 be- kannt.

Die fungizide Wirkung der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen lässt insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen jedoch zu Wünschen übrig. Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindun- gen bereitzustellen, welche vorzugsweise verbesserte Eigenschaften wie eine bessere fungizide Wirkung und/oder bessere toxikologische Eigenschaften aufweisen. Diese Aufgabe wurde überraschenderweise mit den hierin beschriebenen Verbindungen der Formel I gelöst.

Die Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden. Dies trifft ebenso auf die meisten der hierin beschriebenen Vorstufen für Verbindungen I zu, wovon die Salze und Addukte ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.

Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Kohlensäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure. Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäu- re, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäu- re, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregrup- pen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylphosphonsäuren oder -diphos- phonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei

Phosphorsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxy- benzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.

Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können auf verschiedenen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik (siehe z.B. den eingangs zitierten Stand der Technik) hergestellt werden. Beispielsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden.

So kann eine Verbindung der Formel I, worin R ³ und R ⁴ Wasserstoff bedeuten (Verbin- düngen 1-1 )

wobei R ¹ , X, Y, Z, R ² und R ⁵ wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind, durch Reduktion der Ket gen Il hergestellt werden

Als Reduktionsmittel sind bspw. Borhydride, inbesondere Natriumborhydrid, Kaliumborhydrid, Tetra-n-butylammoniumborhydrid und andere Metallhydride verwendbar. Es kann vorteilhaft sein, ein Additiv wie z.B eine Lewis-Säure zuzusetzen, im Allgemeinen in substöchiometrischen oder stöchiometrischen Anteilen. Als besonders geeignet ha- ben sich Titanhalogenide wie Titantetrachlorid, Titanalkoxide wie Titantetraisopropoxid oder Zink- bzw Zinnhalogenide wie Zinkchlorid oder Zinnchlorid gezeigt. Siehe bspw. Chem Ber. 121 (6), 1988, 1059 ff. Weitere geeignete Reduktionsmittel sind z.B. Alkyl- magnesiumhalogenide, wie z.B. Isopropylmagnesiumchlorid oder tert-Butylmagne- siumchlorid. Siehe z.B. DE351 1922, DE3437919, DE3415486, DE3600812.

worin R ¹ , X, Y, Z, R ² und R ⁵ wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind. Gemäß einer Ausführungsform bedeutet R ² Wasserstoff (Verbindungen 11-1 ).

Verbindungen der Formel Il können durch Alkylierungsreaktionen erhalten werden, z.B., indem eine Verbindung der Formel III

mit einer Verbindung IV R ¹ -Y-Z-LG (IV) und einer Base umgesetzt wird, worin LG für eine Abgangsgruppe wie z.B Halogen, inbesondere Cl, Br und I, oder Mesylat, Tosylat, oder für eine andere dem Fachmann bekannte geeignete Abgangsgruppe, steht. R ¹ , Y und Z haben die Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen, wie für Formel I definiert. Als Base kommen Alkali-oder Erdalkalimetallhydride, Alkaliamide oder Alkoholate in Frage.

Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Types IV sind dem Fachmann bekannt.

Alternativ können Verbindungen 1-1 ausgehend von Verbindungen V erhalten werden, worin X, Z, R ² und R ⁵ wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind und LG für eine Abgangsgruppe (Bspe. siehe oben) oder OH steht, die, falls Z eine oder mehrere Mehrfachbindungen enthält, nicht direkt an eine Mehrfachbindung gebunden ist. LG wird dabei durch ein Nukleophil wie z.B ein Alkoholat oder den Stickstoff eines Hetero- aromaten substituiert, um eine Gruppe R ¹ -Y einzuführen. Hierzu legt man z.B einen entsprechenden Alkohol R ¹ -OH, wie insbesondere ein ggf substituiertes Phenol, in einem inerten Lösungsmittel vor und versetzt die Reaktionsmischung mit einer Base. Als Base kommen Carbonate, Alkali-oder Erdalkalimetallhydride, Alkaliamide und Alkoho- late in Frage. Die Reaktion wird in der Regel in einem Temperaturbereich zwischen 20 ⁰ C und 150 ⁰ C durchgeführt. Alternativ kann ein gegebenenfalls substituierter Hetero- cyclus, bevorzugt ein ggf substituierter Heteroaromat, in einem inerten Lösungsmittel vorgelegt und mit einer Base versetzt werden. Als Basen kommen hier Alkali- oder Erdalkalimetall-Alkyle, wie z.B n-Butyllithium, Methyllithium oder tert-Butyllithium oder Alkali- oder Erdalkalimetallhydride wie z.B. Natrium oder Kaliumhydrid in Frage. Ebenfall möglich sind Alkaliamide wie Natriumamin, Lithiumdiisopropylamid oder Lithiumhe- xamethyldisilazid oder Alkoholate. LG kann bspw. auch aus einer OH-Gruppe durch dem Fachmann bekannte Verfahren generiert werden. Als Beispiel seien hier die Umsetzungen mit Sulfonylchloriden oder -anhydriden (Methansulfonyl, Trifluormethylsulfo- nyl bzw Tosyl) in Gegenwart einer Aminbase oder mit Halogenierungsreagenzien, wie z.B PBr3 oder HBr genannt.

Verbindungen V können erhalten werden, indem die Ketogruppe in der entsprechenden Ketoverbindung VI

wie oben beschrieben zum Alkohol reduziert wird.

Verbindungen VI können hergestellt werden, indem eine Verbindung III (siehe oben) mit einer Verbindung VII umgesetzt wird, LG-Z-LG (VII) worin Z wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert ist und LG jeweils unabhängig für eine Abgangsgruppe (Bspe. siehe oben) steht und eine der beiden Gruppen LG auch OH bedeuten kann, wobei die Abgangsgruppen, falls Z eine oder mehrere Mehrfachbindungen enthält, nicht direkt an eine Mehrfachbindung gebunden ist. Z steht ins- besondere für Alkylenkette #-[CH2] _n -#, worin # die Verknüpfungsstellen angibt und n 2 bis 8 bedeutet, insbesondere 3 bis 5. Als Base kommen Alkali-oder Erdalkalimetallhydride, Alkaliamide und Alkoholate in Frage. Der Temperaturbereich dieser Reaktionen liegt bevorzugt zwischen -20 ⁰ C und 160 ⁰ C, insbesondere wird die Reaktion in Lösungsmitteln wie DMF, NMP, cyclischen oder acyclischen Ethern durchgeführt.

Gemäß einem weiteren Verfahren kann man Verbindungen I (mit R ³ =Wasserstoff) erhalten, indem man ein Oxiran der Formel Xl worin Y, Z, R ¹ , R ² , R ⁴ und R ⁵ wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind, mit Imidazol oder Triazol in Gegenwart einer Base unter Epoxid-Öffnung zur Bildung der Zielprodukte umsetzt. Solche Verfahren sind z.B. beschrieben in EP 0 236 884.

Das Oxiran Xl ist erhältlich durch Umsetzung des entsprechenden Olefins XII mit einer Persäure oder einem äquivalenten Reagens (wie z.B. Dimethyldioxiran oder anderen Peroxiden, siehe auch EP 0 236 884).

Das Olefin XII kann mit

O

R" ^■ R ^J XIV hergestellt werden (siehe auch EP 0 236 884).

Olefine XII können alternativ aus über dem entsprechenden Alkohol XV hergestellt werden, welcher in einer dem Fachmann geläufigen Eliminierungsreaktion in das Olefin überführt wird (siehe auch EP 0 236 884). Die Herstellung der Alkohole XV ist z.B. beschrieben in DE 3400829. Gegebenenfalls kann eine Isomerisierung der Doppelbindung erfolgen, um die gewünschte Konfiguration des Oxirans zugänglich zu machen. Verfahren hierzu sind dem Fachmann bekannt.

Um ausgehend von Verbindungen der Formel 1-1 Verbindungen mit R ³ ≠ Wasserstoff zu erhalten (Verbindungen I-3), kann man nach dem Fachmann bekannten Methoden zum Alkylieren, Verestern etc. von Alkoholen vorgehen (siehe hierzu auch DE 3321422, DE 3019049).

Um Verbindungen der Formel I herzustellen, worin R ⁴ ≠ Wasserstoff bedeutet, (Verbindungen I-4),

kann man analog der in DE 3126022, DE 3049542 beschriebenene Verfahren vorgehen, und das entsprechende Keton der Formel Il (siehe oben) mit einem Grignard- Reagenz (R ⁴ -Mg-Hal) in den entsprechenden tertiären Alkohol überführen.

Entsprechend können auch Verbindungen I, worin zwei oder drei Substituenten von R ² , R ³ und R ⁴ ungleich Wasserstoff sind, hergestellt werde, indem die genannten Verfahren miteinander kombiniert werden.

Bei den Definitionen der Symbole in den hierin angegebenen Formeln werden teilweise Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:

Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;

Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alky- lamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C ₆ -Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;

Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind; insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorflu- ormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;

Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1- Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-

Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2- Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6 oder 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;

Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1- Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3- pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1- pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3- Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propinyl;

Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;

Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyc- lopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;

Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;

Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele sind: Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1- Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1 -Methyl butoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, He- xoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1- Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3- Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethyl butoxy, 1 ,1 ,2- Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1 -methylpropoxy oder 1-Ethyl-2- methylpropoxy;

Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für sind OCH ₂ F, OCHF ₂ , OCF ₃ , OCH ₂ CI, OCHCI ₂ , OCCI ₃ , Chlorfluormethoxy, Dichlorflu- ormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2- lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC ₂ F ₅ , 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3- Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3- Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH ₂ -C ₂ F ₅ , OCF ₂ -C ₂ F ₅ , 1-(CH ₂ F)-2-fluorethoxy, 1-(CH ₂ CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH ₂ Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4- Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5- Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.

Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH ₂ -Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Cβ)- Alkylen, mehr bevorzugt ist (C ₂ -C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C ₃ )- Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH ₂ , CH ₂ CH ₂ , CH ₂ CH ₂ CH ₂ , CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ , CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ und CH ₂ (CH ₂ ) ₄ CH ₂ ;

6- bis 10-gliedriges Aryl: Aromatischer Kohlenwasserstoffcyclus mit 6, 7, 8, 9 oder 10 Kohlenstoffatomen im Ring. Insbesondere Phenyl oder Naphthyl.

3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Hetero- cyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der jeweilige Heterocyclus über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein kann. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Insbesondere: drei- oder viergliedriger gesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyc- IyI), enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder; - fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. monocyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyc- len, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauer- stoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-

Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3- Isoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4- Isothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5- Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-

Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3- lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4- lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3- Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Di- hydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4- Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyra- nyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste; - siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefel- atome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5-

Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, - 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra-. und Hexahydrooxe- pinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Te- trahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin- 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und He- xahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexa- hydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste;

5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Insbesondere fünf- oder sechsgliedriger a- romatischer mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlen- stoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere:

-5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5-

Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Iso- xazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere

2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4- Isoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4- Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4- Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl,

1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;

-6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhan- den, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. einen, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3- Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4- Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.

Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten chirale Zentren und werden im Allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische von erythro- sowie threo-Formen erhalten. Die erythro- und threo-Diastereomeren lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit oder durch Säulenchromatographie trennen und in reiner Form isolieren. Aus solchen einheitlichen Diastereomerenpaaren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomere erhalten. Als antimikrobielle Mittel kann man sowohl die einheitlichen Diastereomere bzw. Enantiomere wie auch deren bei der Synthese anfallen- de Gemische verwenden. Entsprechendes gilt für die fungiziden Mittel.

Gegenstand der Erfindung sind daher sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch Gemische davon. Dies gilt für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie gegebenenfalls entsprechend für deren Vorprodukte. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate der erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I, eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete erfindungsgemäße Verbindungen, insbesondere der Formel I, umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon.

Die ggf auftretende(n) Doppelbindung(en) in der Variablen Z in den erfindungsgemä- ßen Verbindungen können jeweils (E) oder (Z) konfiguriert sein. Sowohl die (E) als auch die (Z) Isomere sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I, können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

In den erfindungsgemäßen Verbindungen I sind die folgenden Bedeutungen der Sub- stituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt.

Gemäß einer Ausführungsform bedeutet X = N (Triazol-Verbindungen der Formel LA).

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet X = CH (Imidazol-Verbindungen der Formel LB).

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht Y für O. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet Y eine Einfachbindung zwischen R ¹ und Z.

Z in den erfindungsgemäßen Verbindungen steht für eine gesättigte oder teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit zwei, drei, vier, fünf, sechs, sieben oder acht Kohlenstoffatomen, die, wenn sie teilweise ungesättigt ist, ein, zwei oder drei Doppelbindungen oder eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten R ^z enthalten kann.

Gemäß einer Ausführungsform steht Z für eine gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit drei bis acht Kohlenstoffatomen, wobei Z unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten R ^z enthalten kann.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht Z für eine Gruppe Z ¹ : worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, n für 2, 3, 4, 5 oder 6 steht und R ^z1 und R ^z2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und R ^z , wie hierin definiert.

Gemäß einer Ausführungsform steht n in der Gruppe Z ¹ für 2. Gemäß einer Ausführungsform steht n in der Gruppe Z ¹ für 3. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung steht gleichzeitig Y für eine Bindung.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht n in der Gruppe Z ¹ für 4. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung steht gleichzeitig Y für O.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht n in der Gruppe Z ¹ für 5.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht Z für Z ¹ , worin n = 3, 4 oder 5 bedeutet und Y für eine Einfachbindung zwischen R ¹ und Z steht.

In einer speziellen Ausgestaltung der jeweils genannten Ausführungsformen sind R ^z1 und R ^z2 jeweils unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und R ^z , wie hierin definiert, wobei R ^z insbesondere ausgewählt ist aus Ci-C4-Alkyl und Cs-Cβ-Cycloalkyl, und/oder R ^z1 und R ^z2 bilden zusammen mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, einen C3-C6-Cycloalkylring. In einer weiteren Ausgestaltung ist R ^z ausgewählt aus F und Cl.

In einer speziellen Ausführungsform der Erfindung bedeuten alle R ^z1 und R ^z2 in Z ¹ Wasserstoff.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht Z für eine teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit zwei bis acht, insbesondere vier bis sechs, Kohlenstoffatomen, die ein bis drei Doppelbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Sub- stituenten R ^z enthalten kann. Gemäß einer Ausgestaltung weist die Kohlenwasserstoff- kette dabei eine Doppelbindung auf. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung weist die Kohlenwasserstoffkette dabei zwei Doppelbindungen auf.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Z für eine Gruppe Z ²

worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, m und p jeweils für 0, 1 oder 2 stehen, wobei m+p>1 , insbesondere m+p>2, ergibt, und R ^Z1 , R ^Z2 , R ^Z3 , R ^Z4 , R ^Z5 und R ^Z6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und R ^z , wobei R ^z jeweils wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.

Gemäß einer Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z ² 1 , wobei insbesondere m = 0 und p = 1 bedeuten.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z ² 2, wobei insbesondere m = 1 und p = 1 bedeuten. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z ² 3, wobei insbesondere m = 0 und p = 3 bedeuten.

In einer speziellen Ausgestaltung der jeweils genannten Ausführungsformen sind R ^z3 und R ^z4 unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und R ^z , wie hierin definiert, wobei R ^z insbesondere ausgewählt ist aus Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl. R ^z1 , R ^z2 , R ^z5 und R ^z6 sind vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl und/oder zwei Reste an einem Kohlenstoffatom bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cs-Cβ-Cycloalkylring.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ^Z3 Wasserstoff, R ^Z4 ist ausgewählt aus R ^z . Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet R ^Z4 dabei Ci-C ₄ -AIkVl, insbesondere Methyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R ^Z4 dabei Halogen, insbesondere Chlor.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ^Z4 Wasserstoff, R ^Z3 ist ausgewählt aus R ^z . Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet R ^Z3 dabei Ci-C ₄ -AIkVl, insbesondere Methyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R ^Z3 dabei Halogen, insbesondere Chlor.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind R ^Z3 und R ^Z4 unabhängig ausgewählt aus R ^z . Gemäß einer Ausgestaltung bedeuten R ^Z4 und R ^Z5 dabei Ci-C ₄ -Alkyl, insbesondere Methyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R ^Z3 dabei Halogen, insbesondere Chlor.

Gemäß einer Ausführungsform bedeuten alle R ^Z1 , R ^Z2 , R ^Z5 und R ^Z6 Wasserstoff. Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind R ^Z1 , R ^Z2 , R ^Z5 und R ^Z6 unabhängig voneinander ausgewählt aus Wsaserstoff und Halogen (insbesondere F und Cl), wobei davon mindestens ein R ^z ungleich Wasserstoff bedeutet.

Die Doppelbindung in der Gruppe Z ² kann (E) oder (Z) konfiguriert sein. Sowohl die (E) als auch die (Z) Isomere sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Gemäß einer Ausführungsform ist die Doppelbindung (E) konfiguriert. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist die Doppelbindung (Z) konfiguriert.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht Z für eine teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit drei bis acht, insbesondere vier bis sechs, Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten R ^z enthalten kann. Gemäß einer Ausgestaltung weist die Kohlenwasser- stoffkette dabei eine Dreifachbindung auf. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung weist die Kohlenwasserstoffkette dabei zwei Dreifachbindungen auf.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Z für eine Gruppe Z ³ worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, m und p jeweils für O, 1 oder 2 stehen, wobei m+p>1 , vorzugsweise m+p>2, ergibt, und R ^Z1 , R ^Z2 , R ^Z3 und R ^Z4 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus Wasserstoff und R ^z , wobei R ^z jeweils wie hierin definiert bzw. be- vorzugt definiert ist.

Gemäß einer Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z ³ 2, wobei insbesondere m = 1 und p = 1 bedeuten.

In einer speziellen Ausgestaltung der jeweils genannten Ausführungsformen sind R ^z1 , R ^z2 , R ^z3 und R ^z4 unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und R ^z , wie hierin definiert, wobei R ^z insbesondere ausgewählt ist aus Ci-C ₄ -AIkVl, insbesondere Methyl oder E- thyl.

Der oder die Substituenten R ^z an Z bzw. in den Gruppe Z ¹ , Z ² und Z ³ ist/sind, wenn es nicht anders angegeben ist, jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C ₈ -Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C ₂ -C ₈ -Al kenyl, C ₂ -C ₈ - Halogenalkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, C3-C ₈ -Halogenalkinyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, Ci-C ₈ - Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-Alkylsulfonyloxy, C ₂ -C ₈ -Alkenyloxy, C ₂ - C ₈ -Halogenalkenyloxy, C ₂ -C ₈ -Alkinyloxy, C3-C ₈ -Halogenalkinyloxy, C3-C ₈ -Cycloalkyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkyl, C3-C ₈ -Cycloalkenyl, C3-C ₈ -Halogencycloalkenyl, Cβ-Cs- Cycloalkinyl, Cβ-Cs-Halogencycloalkinyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C ₂ -C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroary- loxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, und NA ³ A ⁴ , wobei zwei Reste R ^z , die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebun- den sind, auch einen C3-C6-Cycloalkylring bilden können; wobei A ³ , A ⁴ wie hierin definiert sind.

Gemäß einer Ausführungsform bedeutet R ^z jeweils unabhängig Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C ₈ -Alkyl, Ci-C ₈ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₈ -Alkenyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₈ -Halogenalkinyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, Ci-C ₈ -Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C ₈ -Alkylsulfonyloxy, C ₂ -C ₈ -Alkenyloxy, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyloxy, C ₂ - C ₈ -Alkinyloxy, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C ₃ - Cs-Cycloalkenyl, C ₃ -C8-Halogencycloalkenyl, Cβ-Cs-Cycloalkinyl, Cβ-Cs-Halogencyclo- alkinyl, C ₃ -C ₈ -Cycloalkoxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyloxy, oder NA ³ A ⁴ . Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ^z jeweils unabhängig Cl, F, Br, Cy- ano, Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₄ -Al kenyl, C ₂ -C ₄ -Halogenalkenyl, CrC ₄ -AIk- oxy, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkyl oder Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy oder Cyclopropyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein R ^z Halogen, insbesondere Cl oder F.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein R ^z Ci-C ₄ -Alkyl, ins- besondere Methyl oder Ethyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein R ^z CrC ₄ - Halogenalkyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bilden zwei Reste R ^z , die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cs-Cβ-Cycloalkylring.

R ¹ in den erfindungsgemäßen Verbindungen bedeutet einen drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Hete- rocyclus oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer He- terocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.

Gemäß einer Ausführungsform ist der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Heterocyclus über Stickstoff, falls enthalten, gebunden.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R ¹ für einen 5-, 6- , 7-, 8- oder 9- gliedrigen aromatischen Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S wobei der Heteroaromat unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.

Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter fünfgliedriger Heteroaromat, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere enthält der fünfgliedrige Heteroaro- amt ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom. Beispiele für fünfgliedrige Heteraromaten als R ¹ sind Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Tria- zolyl), Oxazolyl, Isoxazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 1 -Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3- Isoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 1- Pyrazol, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2- Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 1-lmidazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4- Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4- Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl, 1 ,2,4- Triazol-1-yl.

Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter sechsgliedriger Heteroaromat enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome. Beispiele für sechsgliedrige Hetera- romaten als R ¹ sind Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4- Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, Tetrazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl. Gemäß einer speziellen Ausführungsform steht R ¹ für Pyridinyl.

Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter neun- oder zehngliedriger Heteroaromat enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome. Beispiele für neun- und zehngliedrige Heteraroma- ten als R ¹ sind Purinyl, Pteridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl und Indolyl, insbesondere 1- Indolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzofuranyl, Benzothiazolyl oder Benzotriazo- IyI.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R ¹ für einen 5-, 6- oder 7- gliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält

Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter fünfgliedriger gesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere enthält der Heterocycylus neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome. Beispiele für fünfgliedrige gesättigte Heterocyclen als R ¹ sind 2-Tetrahydrofuranyl, 3- Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl und 3- Pyrrolidinyl.

Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter sechsgliedriger gesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere enthält der He- terocycylus neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome. Beispiele für sechsgliedrige gesättigte Heterocyclen als R ¹ sind 2- Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 1-Piperidinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3- Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyτimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R ¹ für einen 5- oder 6- gliedrigen teilweise ungesättigten Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Beispiele sind 2H- Pyranyl, insbesondere 2H-Pyran-2-yl, und Dihydrooxazin-3-yl:

Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R ² Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Ci ₀ -HaIo- genalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C ₃ -Ci ₀ -HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei R ² einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R ² Wasserstoff.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ² Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -Cio-Alkenyl, C ₂ -Cio-Halogenalkenyl, C ₂ -Cio-Alkinyl, C ₃ -Ci ₀ - Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C ₃ -Ci ₀ - Halogencycloalkyl, C3-Ci _θ -Cycloalkenyl oder C3-Ci _θ -Halogencycloalkenyl, insbesondere Ci-C ₄ -Alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₃ -C ₄ -Alkinyl oder Phenyl-Ci-C ₄ -alkyl. Spezifische Bei- spiele für R ² sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4-But-2-inyl und Benzyl.

Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R ³ Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Ci ₀ -HaIo- genalkyl, C ₂ -Ci ₀ -Alkenyl, C ₂ -Ci ₀ -Halogenalkenyl, C ₂ -Ci ₀ -Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C ₃ -Ci ₀ -HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, , Carboxyl, Formyl, Si(A ⁵ A ⁶ A ⁷ ), C(O)R ^π , C(O)OR ^π , C(S)OR ^π , C(O)SR ^π , C(S)SR ^π , C(NR ^A )SR ^π , C(S)R ^π , C(NR ^π )N NA ³ A ⁴ , C(NR ^π )R ^A , C(NR ^π )OR ^A , C(O)NA ³ A ⁴ , C(S)NA ³ A ⁴ oder S(=O) _n A ¹ ; wobei

A ¹ Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C ₈ -Alkyl, Ci-C ₈ -Halogenalkyl, Amino, Ci-C ₈ -Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl-d-Cs-alkylamino;

R ^π Ci-C ₈ -Alkyl, C ₃ -C ₈ -Alkenyl, C ₃ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyl oder Phenyl;. R ^A Ci-Cβ-Alkyl, C ₃ -C ₈ -Alkenyl, C ₃ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;

A ⁵ , A ⁶ , A ⁷ unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C ₃ -C ₈ -Alkenyl, C ₃ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₆ - Cycloalkyl, C ₃ -C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten,

wobei R ^π , R ^A , A ⁵ , A ⁶ und A ⁷ , falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert.

R ³ kann einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R ³ Wasserstoff.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ³ Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-Cio-alkyl, C ₂ -Cio-Alkenyl, C ₂ -Cio-Halogenalkenyl, C ₂ -Cio-Alkinyl, C ₃ -Ci ₀ - Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C ₃ -Ci ₀ -Cycloalkyl, C ₃ -Ci ₀ - Halogencycloalkyl, C ₃ -Ci ₀ -Cycloalkenyl, C ₃ -Ci ₀ -Halogencycloalkenyl, , Carboxyl, Si(A ⁵ A ⁶ A ⁷ ), Formyl, C(O)R ^π , C(O)OR ^π , C(S)OR ^π , C(O)SR ^π , C(S)SR ^π , C(NR ^A )SR ^π , C(S)R ^π , C(NR ^π )N NA ³ A ⁴ , C(NR ^π )R ^A , C(NR ^π )OR ^A , C(O)NA ³ A ⁴ , C(S)NA ³ A ⁴ oder

S(=O) _n A ¹ , insbesondere Ci-C4-Alkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Halogenphenyl-Ci-C4-alkyl, C ₂ -C ₄ -Alkenyl, C ₃ -C ₄ -Al kinyl, Tri-Ci-C ₄ -alkylsilyl, C(O)R ^π oder S(=O) ₂ A ¹ , wobei

A ¹ Hydroxy, Ci -C ₄ -Al kyl, Phenyl oder Ci-C ₄ -Alkylphenyl;

R ^π Ci-C ₄ -Alkyl, Carboxy-Ci-C ₄ -alkyl oder Carboxyphenyl; .

R ^A Ci-C ₄ -Alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl oder Phenyl;

A ⁵ , A ⁶ , A ⁷ unabhängig voneinander Ci-C ₄ -Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylring unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie hierin definiert.

Spezifische Beispiele für R ³ sind Trimethylsilyl, Si(CH ₃ ) ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₃ , Si(CHs) ₂ (C ₆ H ₅ ), Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4- But-2-inyl, C(=O)CH ₃ , C(=O)CH ₂ CH ₃ , C(=O)CH ₂ CH ₂ CH ₃ , C(=O)(CH ₂ ) ₂ COOH, C(=O)(CH ₂ ) ₃ COOH, C(=O)(2-COOH-C ₆ H ₄ ), SO ₂ OH, SO ₂ CH ₃ , SO ₂ C ₆ H ₅ , SO ₂ (4-Methyl- C ₆ H ₄ ), Benzyl und 4-Chlorbenzyl.

Gemäß einer speziellen Ausführungsform bedeutet R ³ Trimethylsilyl.

Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R ⁴ Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Ci ₀ -HaIo- genalkyl, C ₂ -Ci ₀ -Alkenyl, C ₂ -Ci ₀ -Halogenalkenyl, C ₂ -Ci ₀ -Alkinyl, C ₃ -Ci ₀ -Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C ₃ -Ci ₀ -HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei R ⁴ einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R ⁴ Wasserstoff.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R ⁴ Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -Cio-Alkenyl, C ₂ -Cio-Halogenalkenyl, C ₂ -Cio-Alkinyl, C ₃ -Ci ₀ - Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C ₃ -Ci ₀ - Halogencycloalkyl, C3-Ci _θ -Cycloalkenyl oder C3-Ci _θ -Halogencycloalkenyl, insbesondere C-i-Ce-Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkinyl oder Phenyl-Ci-C ₄ -alkyl. Spezifische Beispiele für R ⁴ sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl und Benzyl.

Gemäß vorliegender Erfindung steht R ⁵ für Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C ₂ -Ci ₀ - Alkenyl, C ₂ -Ci ₀ -Halogenalkenyl, C ₂ -Ci ₀ -Alkinyl, C ₂ -Ci ₀ -Halogenalkinyl, C ₃ -Ci ₀ - Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C ₃ -Ci ₀ -Halogencyclo- alkenyl, Phenyl, fünf-, sechs- oder siebengliedriges Heteroaryl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S oder fünf-, sechs- oder siebengliedriges gesättigtes oder teilweise ungesättigtes Heterocyclyl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Hetero- atome aus der Gruppe O, N und S, wobei R ⁵ einen, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert, enthalten kann.

Gemäß einer Ausführungsform steht R ⁵ für Ci-Cio-Alkyl, wie insbesondere CH3, CH ₂ CH ₃ , CH ₂ CH ₂ CH ₃ , CH(CHs) ₂ , CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ , C(CHs) ₃ , C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₃ ,

C(CHs) ₂ CH(CHs) ₂ , C(CHs) ₂ C(CHs) ₃ , CH ₂ (CH(CHs) ₂ , CH ₂ C(CHs) ₃ , CH(CH ₃ )C(CH ₃ ) ₃ oder CH(CH ₃ )CH(CHs) ₂ . Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform enthält die Alkylgruppe ferner einen oder zwei Substituenten L, wie hierin definiert, bzw. bevorzugt definiert. Insbesondere ist L dabei unabhängig ausgewählt aus C ₃ -C6-Cycloalkyl, ins- besondere Cyclopropyl. Ein spezielles Beispiel für R ⁵ ist CH(CHs)CH[CH ₂ CH ₂ ].

#- (CH[CH ₂ CH ₂ ] steht für die Gruppe " .)

Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R ⁵ für Ci-Cio-Halogenalkyl, wie z.B. C(CH ₃ )(CH ₂ F) ₂ oder C(CHs) ₂ F.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R ⁵ für C ₂ -Ci ₀ -Alkenyl oder C ₂ -Ci ₀ - Halogenalkenyl. Ein spezielles Beispiel dieser Ausfürhungsform ist C(CH ₃ ) ₂ CH=CH ₂ .

Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R ⁵ für eine cyclische Gruppe, insbeson- dere Cs-Cio-Cycloalkyl, wobei R ⁵ vorzugsweise ausgewählt ist aus Cyclopropyl, Cyclo- pentyl, Cylohexyl, 1-Methylcycloprop-1-yl, 1-Chlorcycloprop-1-yl, 1-Methylcyclopent-1- yl und 1-Methylcyclohex-1-yl. R ⁵ ist jweils unsubstituiert oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert. Gemäß einer Ausführungsform ist R ⁵ nicht weiter durch L substituiert. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist L ausgewählt aus Ci-C ₄ -AIkVl, CrC ₄ - Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, Halogen (insbesondere Cl und/oder F) und C ₃ -Cβ- Cycloalkyl. Spezielle Beispiele sind Cyclopropyl, Methylcyclopropyl, Trifluormethyl und Difluormethyl.

L weist unabhängig die oben bzw. in den Ansprüchen für L genannten Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen auf. Wenn es nicht anders angegeben ist, ist L vorzugsweise unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), C1-C4- Alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ - Cβ-Halogencycloalkyl, S-A ¹ , C(=O)A ² , C(=S)A ² , NA ³ A; wobei A ¹ , A ² , A ³ , A ⁴ bedeuten: A ¹ Wasserstoff, Hydroxy, Ci -C ₄ -Al kyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl;

A ² eine der bei A ¹ genannten Gruppen oder Ci-C ₄ -Alkoxy, C1-C4-

Halogenalkoxy, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, C ₃ -Cβ- Cycloalkoxy oder C ₃ -C6-Halogencycloalkoxy;

A ³ ,A ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C ₄ -Al kyl, Ci-C ₄ -HaIo- genalkyl;

wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R ^L tragen können:

R ^L Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C ₄ -Al kyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, Ci-C ₄ - Alkoxy, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino.

Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Amino Ci-C ₄ -Al kyl, d- C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy, Ci-C ₄ -Alkylamino, Ci-C ₄ - Dialkylamino, Thio und Ci-C ₄ -Alkylthio

Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C ₄ -Al kyl, Ci-C ₄ - Halogenalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy und Ci-C ₄ -Halogenalkoxy.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, CH ₃ , C ₂ H ₅ , i-C ₃ H ₇ , t-C ₄ H ₉ , OCH ₃ , OC ₂ H ₅ , CF ₃ , CCI ₃ , CHF ₂ , CCIF ₂ , OCF ₃ ,

OCHF ₂ und SCF ₃ , insbesondere ausgewählt aus F, Cl, CH ₃ , C ₂ H ₅ , OCH ₃ , OC ₂ H ₅ , CF ₃ , CHF ₂ , OCF ₃ , OCHF ₂ und SCF ₃ . Gemäß einer Ausgestaltung ist L unabhängig ausge- wählt aus F, Cl, CH ₃ , OCH ₃ , CF ₃ , OCF ₃ und OCHF ₂ . Es kann bevorzugt sein, dass L unabhängig F oder Cl bedeutet.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Br, CH ₃ , C ₂ H ₅ , i-C ₃ H ₇ , t-C ₄ H ₉ , OCH ₃ , OC ₂ H ₅ , CF ₃ , CCI ₃ , CHF ₂ , CCIF ₂ , OCF ₃ , OCHF ₂ und SCF ₃ .

Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt F, Cl, Br, Methyl und Methoxy.

Die vorangehend beschriebenen Bedeutungen der Variablen R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , X, Y, Z und L für Verbindungen I gelten entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1 a bis 351 a zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen I. A bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.

Tabelle 1 a

Verbindungen I. A, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.1aA-1 bis I.A.1 aA-366) Tabelle 2a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.2aA-1 bis I.A.2aA-366) Tabelle 3a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵

CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.3aA-1 bis I.A.3aA-366) Tabelle 4a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.4aA-1 bis I.A.4aA-366) Tabelle 5a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.5aA-1 bis I.A.5aA-366)

Tabelle 6a

Verbindungen LA, worin Z für CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.6aA-1 bis I.A.6aA-366)

Tabelle 7a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht (Verbindungen I.A.7aA-1 bis I.A.7aA-366)

Tabelle 8a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.8aA-1 bis I.A.8aA-366) Tabelle 9a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.9aA-1 bis I.A.9aA-366)

Tabelle 10a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.10aA-1 bis I.A.10aA-366)

Tabelle 1 1a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₃ ) ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.1 1aA-1 bis I .A.11 aA-366)

Tabelle 12a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )(CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.12aA-1 bis I.A.12aA-366)

Tabelle 13a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.13aA-1 bis I.A.13aA-366) Tabelle 14a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.14aA-1 bis I.A.14aA-366)

Tabelle 15a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.15aA-1 bis I.A.15aA-366) Tabelle 16a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.16aA-1 bis I.A.16aA-366) Tabelle 17a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.17aA-1 bis I.A.17aA-366)

Tabelle 18a Verbindungen I .A, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.18aA-1 bis I.A.18aA-366)

Tabelle 19a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.19aA-1 bis I.A.19aA-366)

Tabelle 20a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.20aA-1 bis I.A.20aA-366)

Tabelle 21a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.21aA-1 bis I.A.21 aA-366) Tabelle 22a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.22aA-1 bis I.A.22aA-366)

Tabelle 23a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.23aA-1 bis I.A.23aA-366)

Tabelle 24a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.24aA-1 bis I.A.24aA-366)

Tabelle 25a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=CH(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.25aA-1 bis I.A.25aA-366)

Tabelle 26a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.26aA-1 bis I.A.26aA-366)

Tabelle 27a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ OCCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.27aA-1 bis I.A.27aA-366)

Tabelle 28a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.28aA-1 bis I.A.28aA-366)

Tabelle 29a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.29aA-1 bis I.A.29aA-366) Tabelle 30a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.30aA-1 bis I.A.30aA-366)

Tabelle 31a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.31aA-1 bis I.A.31 aA-366)

Tabelle 32a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.32aA-1 bis I.A.32aA-366)

Tabelle 33a

Verbindungen LA, worin Z für CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.33aA-1 bis I.A.33aA-366)

Tabelle 34a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.34aA-1 bis I.A.34aA-366) Tabelle 35a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.35aA-1 bis I.A.35aA-366)

Tabelle 36a Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.36aA-1 bis I.A.36aA-366) Tabelle 37a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH3)(CH ₂ )2CH2 steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.37aA-1 bis I.A.37aA-366) Tabelle 38a

Verbindungen LA, worin Z für C(CHs) ₂ (CH ₂ )SCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.38aA-1 bis I.A.38aA-366)

Tabelle 39a Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )(CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.39aA-1 bis I.A.39aA-366)

Tabelle 40a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.40aA-1 bis I.A.40aA-366)

Tabelle 41a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.41 aA-1 bis I.A.41 aA-366)

Tabelle 42a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.42aA-1 bis I.A.42aA-366) Tabelle 43a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.43aA-1 bis I.A.43aA-366)

Tabelle 44a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.44aA-1 bis I.A.44aA-366)

Tabelle 45a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.45aA-1 bis I.A.45aA-366)

Tabelle 46a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.46aA-1 bis I.A.46aA-366)

Tabelle 47a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.47aA-1 bis I.A.47aA-366)

Tabelle 48a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.48aA-1 bis I.A.48aA-366)

Tabelle 49a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.49aA-1 bis I.A.49aA-366)

Tabelle 50a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHS)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.50aA-1 bis I.A.50aA-366) Tabelle 51a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.51 aA-1 bis I.A.51aA-366)

Tabelle 52a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=CH(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.52aA-1 bis I.A.52aA-366)

Tabelle 53a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.53aA-1 bis I.A.53aA-366)

Tabelle 54a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C≡CCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.54aA-1 bis I.A.54aA-366)

Tabelle 55a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.55aA-1 bis I.A.55aA-366) Tabelle 56a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.56aA-1 bis I.A.56aA-366)

Tabelle 57a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵

CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.57aA-1 bis I.A.57aA-366) Tabelle 58a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.58aA-1 bis I.A.58aA-366) Tabelle 59a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.59aA-1 bis I.A.59aA-366)

Tabelle 60a Verbindungen LA, worin Z für CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.60aA-1 bis I.A.60aA-366)

Tabelle 61a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.61aA-1 bis I.A.61 aA-366)

Tabelle 62a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.62aA-1 bis I.A.62aA-366)

Tabelle 63a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.63aA-1 bis I.A.63aA-366) Tabelle 64a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.64aA-1 bis I.A.64aA-366)

Tabelle 65a Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₃ ) ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.65aA-1 bis I.A.65aA-366)

Tabelle 66a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )(CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H ste- hen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.66aA-1 bis I.A.66aA-366)

Tabelle 67a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.67aA-1 bis I.A.67aA-366)

Tabelle 68a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.68aA-1 bis I.A.68aA-366)

Tabelle 69a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ )SCH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.69aA-1 bis I.A.69aA-366)

Tabelle 70a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.70aA-1 bis I.A.70aA-366)

Tabelle 71a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.71aA-1 bis I.A.71aA-366) Tabelle 72a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.72aA-1 bis I.A.72aA-366)

Tabelle 73a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.73aA-1 bis I.A.73aA-366)

Tabelle 74a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.74aA-1 bis I.A.74aA-366)

Tabelle 75a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.75aA-1 bis I.A.75aA-366)

Tabelle 76a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.76aA-1 bis I.A.76aA-366) Tabelle 77a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.77aA-1 bis I.A.77aA-366)

Tabelle 78a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für

H stehen, R ⁵ CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.78aA-1 bis I.A.78aA-366) Tabelle 79a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=CH(CH ₂ )2CH2 steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.79aA-1 bis I.A.79aA-366) Tabelle 80a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )(CH ₂ )2CH2 steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH2(CH2)2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.80aA-1 bis I.A.80aA-366)

Tabelle 81a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ OCCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵

CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.81aA-1 bis I.A.81aA-366)

Tabelle 82a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CH3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.82aA-1 bis I.A.82aA-366)

Tabelle 83a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.83aA-1 bis I.A.83aA-366)

Tabelle 84a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.84aA-1 bis I.A.84aA-366) Tabelle 85a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CH3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.85aA-1 bis I.A.85aA-366)

Tabelle 86a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.86aA-1 bis I.A.86aA-366)

Tabelle 87a

Verbindungen LA, worin Z für CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.87aA-1 bis I.A.87aA-366)

Tabelle 88a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.88aA-1 bis I.A.88aA-366)

Tabelle 89a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3)2CH2CH3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.89aA-1 bis I.A.89aA-366)

Tabelle 90a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.90aA-1 bis I.A.90aA-366)

Tabelle 91a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.91aA-1 bis I.A.91aA-366)

Tabelle 92a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₃ ) ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CH3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.92aA-1 bis I.A.92aA-366) Tabelle 93a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )(CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.93aA-1 bis I.A.93aA-366)

Tabelle 94a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.94aA-1 bis I.A.94aA-366)

Tabelle 95a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.95aA-1 bis I.A.95aA-366)

Tabelle 96a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.96aA-1 bis I.A.96aA-366)

Tabelle 97a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.97aA-1 bis I.A.97aA-366) Tabelle 98a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.98aA-1 bis I.A.98aA-366)

Tabelle 99a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.99aA-1 bis I.A.99aA-366) Tabelle 100a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.100aA-1 bis I.A.100aA-366) Tabelle 101 a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.101 aA-1 bis I.A.101aA-366)

Tabelle 102a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.102aA-1 bis I.A.102aA-366)

Tabelle 103a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CHs bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.103aA-1 bis I.A.103aA-366)

Tabelle 104a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHS)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.104aA-1 bis I.A.104aA-366)

Tabelle 105a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.105aA-1 bis I.A.105aA-366) Tabelle 106a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=CH(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.106aA-1 bis I.A.106aA-366)

Tabelle 107a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.107aA-1 bis I.A.107aA-366)

Tabelle 108a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C≡CCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.108aA-1 bis I.A.108aA-366)

Tabelle 109a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ )(CH ₂ CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.109aA-1 bis I .A.109aA-366)

Tabelle 1 10a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3)(CH2CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.110aA-1 bis I.A.110aA-366)

Tabelle 1 11 a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ )SCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs)(CH ₂ CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.11 1 aA-1 bis I.A.11 1aA-366)

Tabelle 1 12a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs)(CH ₂ CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.112aA-1 bis I.A.112aA-366)

Tabelle 1 13a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ )(CH ₂ CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.113aA-1 bis I.A.1 13aA-366) Tabelle 1 14a

Verbindungen LA, worin Z für CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ )(CH ₂ CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.114aA-1 bis I.A.114aA-366)

Tabelle 1 15a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵

C(CH ₃ )(CH ₂ CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.115aA-1 bis I.A.115aA-366)

Tabelle 1 16a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ )(CH ₂ CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.116aA-1 bis I.A116aA-366)

Tabelle 1 17a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ )(CH ₂ CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.117aA-1 bis I.A.117aA-366)

Tabelle 1 18a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ )(CH ₂ CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.1 18aA-1 bis I.A.118aA-366) Tabelle 1 19a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₃ ) ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ )(CH ₂ CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.1 19aA-1 bis I.A.1 19aA-366)

Tabelle 120a Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )(CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ )(CH ₂ CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.120aA-1 bis I.A.120aA-366) Tabelle 121 a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs)(CH ₂ CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.121 aA-1 bis I.A.121aA-366) Tabelle 122a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs)(CH ₂ CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.122aA-1 bis I.A.122aA-366)

Tabelle 123a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ C(CHs)(CH ₂ CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.123aA-1 bis I.A.123aA-366)

Tabelle 124a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs)(CH ₂ CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.124aA-1 bis I.A.124aA-366)

Tabelle 125a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs)(CH ₂ CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.125aA-1 bis I.A.125aA-366)

Tabelle 126a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ )(CH ₂ CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.126aA-1 bis I.A.126aA-366) Tabelle 127a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ )(CH ₂ CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.127aA-1 bis I.A.127aA-366)

Tabelle 128a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ C(CH ₃ )(CH ₂ CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.128aA-1 bis I.A.128aA-366)

Tabelle 129a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ )(CH ₂ CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.129aA-1 bis I.A.129aA-366)

Tabelle 130a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ )(CH ₂ CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.130aA-1 bis I.A.130aA-366)

Tabelle 131 a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHS)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3)(CH2CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.131 aA-1 bis I.A.131aA-366)

Tabelle 132a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=C(CH3)(CH ₂ )2CH2 steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs)(CH ₂ CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.132aA-1 bis I.A.132aA-366)

Tabelle 133a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=CH(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs)(CH ₂ CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.133aA-1 bis I.A.133aA-366)

Tabelle 134a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs)(CH ₂ CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.134aA-1 bis I.A.134aA-366) Tabelle 135a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C≡CCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs)(CH ₂ CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.135aA-1 bis I.A.135aA-366)

Tabelle 136a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵

C(CHs) ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.136aA-1 bis I.A.136aA-366)

Tabelle 137a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.137aA-1 bis I.A.137aA-366)

Tabelle 138a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.138aA-1 bis I.A.138aA-366)

Tabelle 139a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.139aA-1 bis I.A.139aA-366) Tabelle 140a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.140aA-1 bis I.A.140aA-366)

Tabelle 141 a Verbindungen LA, worin Z für CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.141aA-1 bis I.A.141 aA-366) Tabelle 142a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.142aA-1 bis I.A.142aA-366) Tabelle 143a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.143aA-1 bis I.A.143aA-366)

Tabelle 144a Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ C(CHs) ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.144aA-1 bis I.A.144aA-366)

Tabelle 145a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.145aA-1 bis I.A.145aA-366)

Tabelle 146a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₃ ) ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.146aA-1 bis I.A.146aA-366)

Tabelle 147a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )(CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.147aA-1 bis I.A.147aA-366) Tabelle 148a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CHS)CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.148aA-1 bis I.A.148aA-366)

Tabelle 149a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.149aA-1 bis I.A.149aA-366)

Tabelle 150a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.150aA-1 bis I.A.150aA-366)

Tabelle 151 a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.151 aA-1 bis I .A.151 aA-366)

Tabelle 152a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.152aA-1 bis I.A.152aA-366)

Tabelle 153a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.153aA-1 bis I.A.153aA-366)

Tabelle 154a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zei- Ie der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.154aA-1 bis I.A.154aA-366)

Tabelle 155a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.155aA-1 bis I.A.155aA-366) Tabelle 156a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.156aA-1 bis I.A.156aA-366)

Tabelle 157a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.157aA-1 bis I.A.157aA-366)

Tabelle 158a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.158aA-1 bis I.A.158aA-366)

Tabelle 159a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.159aA-1 bis I.A.159aA-366)

Tabelle 160a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=CH(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.160aA-1 bis I.A.160aA-366) Tabelle 161 a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.161 aA-1 bis I.A.161aA-366)

Tabelle 162a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C≡CCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵

C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.162aA-1 bis I.A.162aA-366) Tabelle 163a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3) ₂ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.163aA-1 bis I.A.163aA-366) Tabelle 164a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3) ₂ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.164aA-1 bis I.A.164aA-366)

Tabelle 165a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵

C(CH3) ₂ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.165aA-1 bis I.A.165aA-366)

Tabelle 166a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3) ₂ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.166aA-1 bis I.A.166aA-366)

Tabelle 167a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.167aA-1 bis I.A.167aA-366)

Tabelle 168a

Verbindungen LA, worin Z für CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.168aA-1 bis I.A.168aA-366) Tabelle 169a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.169aA-1 bis I.A.169aA-366)

Tabelle 170a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.170aA-1 bis I.A.170aA-366)

Tabelle 171 a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.171 aA-1 bis I.A.171aA-366)

Tabelle 172a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.172aA-1 bis I.A.172aA-366)

Tabelle 173a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₃ ) ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3)2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.173aA-1 bis I.A.173aA-366)

Tabelle 174a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )(CH ₂ )SCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H ste- hen, R ⁵ C(CH3) ₂ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.174aA-1 bis I.A.174aA-366)

Tabelle 175a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3) ₂ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.175aA-1 bis I.A.175aA-366)

Tabelle 176a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3) ₂ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.176aA-1 bis I.A.176aA-366) Tabelle 177a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3) ₂ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.177aA-1 bis I.A.177aA-366)

Tabelle 178a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵

C(CH3) ₂ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.178aA-1 bis I.A.178aA-366)

Tabelle 179a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3) ₂ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.179aA-1 bis I.A.179aA-366)

Tabelle 180a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₂ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.180aA-1 bis I.A.180aA-366)

Tabelle 181 a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.181 aA-1 bis I.A.181aA-366) Tabelle 182a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.182aA-1 bis I.A.182aA-366)

Tabelle 183a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3) ₂ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.183aA-1 bis I.A.183aA-366) Tabelle 184a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3) ₂ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.184aA-1 bis I.A.184aA-366) Tabelle 185a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3) ₂ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.185aA-1 bis I.A.185aA-366)

Tabelle 186a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für

H stehen, R ⁵ C(CH3) ₂ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.186aA-1 bis I.A.186aA-366)

Tabelle 187a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=CH(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3) ₂ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.187aA-1 bis I.A.187aA-366)

Tabelle 188a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3) ₂ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.188aA-1 bis I.A.188aA-366)

Tabelle 189a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C≡CCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3) ₂ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.189aA-1 bis I.A.189aA-366) Tabelle 190a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.190aA-1 bis I.A.190aA-366)

Tabelle 191 a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵

CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.191 aA-1 bis I.A.191aA-366)

Tabelle 192a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.192aA-1 bis I.A.192aA-366)

Tabelle 193a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.193aA-1 bis I.A.193aA-366)

Tabelle 194a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.194aA-1 bis I.A.194aA-366)

Tabelle 195a

Verbindungen LA, worin Z für CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.195aA-1 bis I.A.195aA-366)

Tabelle 196a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.196aA-1 bis I.A.196aA-366)

Tabelle 197a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.197aA-1 bis I.A.197aA-366) Tabelle 198a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.198aA-1 bis I.A.198aA-366)

Tabelle 199a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.199aA-1 bis I.A.199aA-366)

Tabelle 200a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₃ ) ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.200aA-1 bis I.A.200aA-366)

Tabelle 201 a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )(CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.201aA-1 bis I.A.201 aA-366)

Tabelle 202a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.202aA-1 bis I.A.202aA-366) Tabelle 203a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.203aA-1 bis I.A.203aA-366)

Tabelle 204a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.204aA-1 bis I.A.204aA-366) Tabelle 205a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.205aA-1 bis I.A.205aA-366) Tabelle 206a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.206aA-1 bis I.A.206aA-366)

Tabelle 207a Verbindungen I .A, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.207aA-1 bis I.A.207aA-366)

Tabelle 208a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.208aA-1 bis I.A.208aA-366)

Tabelle 209a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.209aA-1 bis I.A.209aA-366)

Tabelle 210a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.210aA-1 bis I.A.210aA-366) Tabelle 211 a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.211 aA-1 bis I.A.21 1aA-366)

Tabelle 212a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs)C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.212aA-1 bis I.A.212aA-366)

Tabelle 213a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.213aA-1 bis I.A.213aA-366)

Tabelle 214a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=CH(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.214aA-1 bis I.A.214aA-366)

Tabelle 215a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.215aA-1 bis I.A.215aA-366)

Tabelle 216a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ OCCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.216aA-1 bis I.A.216aA-366)

Tabelle 217a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs)CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.217aA-1 bis I.A.217aA-366)

Tabelle 218a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs)CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.218aA-1 bis I.A.218aA-366) Tabelle 219a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs)CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.219aA-1 bis I.A.219aA-366)

Tabelle 220a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH(CHs)CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.220aA-1 bis I.A.220aA-366)

Tabelle 221 a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.221aA-1 bis I.A.221 aA-366)

Tabelle 222a

Verbindungen LA, worin Z für CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.222aA-1 bis I.A.222aA-366)

Tabelle 223a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.223aA-1 bis I.A.223aA-366) Tabelle 224a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.224aA-1 bis I.A.224aA-366)

Tabelle 225a Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.225aA-1 bis I.A.225aA-366) Tabelle 226a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH3)(CH ₂ )2CH2 steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs)CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.226aA-1 bis I.A.226aA-366) Tabelle 227a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₃ ) ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs)CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.227aA-1 bis I.A.227aA-366)

Tabelle 228a Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )(CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs)CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.228aA-1 bis I.A.228aA-366)

Tabelle 229a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs)CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.229aA-1 bis I.A.229aA-366)

Tabelle 230a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.230aA-1 bis I.A.230aA-366)

Tabelle 231 a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.231aA-1 bis I.A.231 aA-366) Tabelle 232a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.232aA-1 bis I.A.232aA-366)

Tabelle 233a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.233aA-1 bis I.A.233aA-366)

Tabelle 234a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CHS) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.234aA-1 bis I.A.234aA-366)

Tabelle 235a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.235aA-1 bis I.A.235aA-366)

Tabelle 236a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.236aA-1 bis I.A.236aA-366) Tabelle 237a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs)CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.237aA-1 bis I.A.237aA-366) Tabelle 238a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs)CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.238aA-1 bis I.A.238aA-366)

Tabelle 239a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHS)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.239aA-1 bis I.A.239aA-366) Tabelle 240a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.240aA-1 bis I.A.240aA- 366) Tabelle 241 a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=CH(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.241 aA-1 bis I.A.241aA-366) Tabelle 242a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.242aA-1 bis I.A.242aA-366) Tabelle 243a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C≡CCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.243aA-1 bis I.A.243aA-366) Tabelle 244a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.244aA-1 bis I.A.244aA-366)

Tabelle 245a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.245aA-1 bis I.A.245aA-366) Tabelle 246a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.246aA-1 bis I.A.246aA-366) Tabelle 247a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.247aA-1 bis I.A.247aA-366) Tabelle 248a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.248aA-1 bis I.A.248aA-366)

Tabelle 249a Verbindungen LA, worin Z für CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.249aA-1 bis I.A.249aA-366)

Tabelle 250a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.250aA-1 bis I.A.250aA-366)

Tabelle 251 a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.251 aA-1 bis I.A.251aA-366)

Tabelle 252a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.252aA-1 bis I.A.252aA-366) Tabelle 253a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.253aA-1 bis I.A.253aA-366)

Tabelle 254a Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₃ ) ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.254aA-1 bis I.A.254aA-366)

Tabelle 255a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )(CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H ste- hen, R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.255aA-1 bis I.A.255aA-366)

Tabelle 256a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.256aA-1 bis I.A.256aA-366)

Tabelle 257a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.257aA-1 bis I.A.257aA-366)

Tabelle 258a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ )SCH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.258aA-1 bis I.A.258aA-366)

Tabelle 259a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.259aA-1 bis I.A.259aA-366)

Tabelle 260a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.260aA-1 bis I.A.260aA-366) Tabelle 261 a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.261aA-1 bis I.A.261 aA-366)

Tabelle 262a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.262aA-1 bis I.A.262aA-366)

Tabelle 263a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.263aA-1 bis I.A.263aA-366)

Tabelle 264a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.264aA-1 bis I.A.264aA-366)

Tabelle 265a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.265aA-1 bis I.A.265aA-366) Tabelle 266a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.266aA-1 bis I.A.266aA-366)

Tabelle 267a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für

H stehen, R ⁵ CH ₂ CH(CH ₃ ) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.267aA-1 bis I.A.267aA-366) Tabelle 268a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=CH(CH ₂ )2CH2 steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.268aA-1 bis I.A.268aA-366) Tabelle 269a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )(CH ₂ )2CH2 steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH2CH(CH3)2 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.269aA-1 bis I.A.269aA-366)

Tabelle 270a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ OCCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵

CH ₂ CH(CHs) ₂ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.270aA-1 bis I.A.270aA-366)

Tabelle 271 a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.271aA-1 bis I.A.271aA-366)

Tabelle 272a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.272aA-1 bis I.A.272aA-366)

Tabelle 273a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.273aA-1 bis I.A.273aA-366) Tabelle 274a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.274aA-1 bis I.A.274aA-366)

Tabelle 275a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.275aA-1 bis I.A.275aA-366)

Tabelle 276a

Verbindungen LA, worin Z für CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.276aA-1 bis I.A.276aA-366)

Tabelle 277a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.277aA-1 bis I.A.277aA-366)

Tabelle 278a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH2C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.278aA-1 bis I.A.278aA-366)

Tabelle 279a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.279aA-1 bis I.A.279aA-366)

Tabelle 280a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.280aA-1 bis I.A.280aA-366)

Tabelle 281 a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₃ ) ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.281aA-1 bis I.A.281aA-366) Tabelle 282a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )(CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.282aA-1 bis I.A.282aA-366)

Tabelle 283a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CHs) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.283aA-1 bis I.A.283aA-366)

Tabelle 284a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.284aA-1 bis I.A.284aA-366)

Tabelle 285a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.285aA-1 bis I.A.285aA-366)

Tabelle 286a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.286aA-1 bis I.A.286aA-366) Tabelle 287a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.287aA-1 bis I.A.287aA-366)

Tabelle 288a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CHs) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.288aA-1 bis I.A.288aA-366) Tabelle 289a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CHs)S bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.289aA-1 bis I.A.289aA-366) Tabelle 290a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.290aA-1 bis I.A.290aA-366)

Tabelle 291 a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.291aA-1 bis I.A.291aA-366)

Tabelle 292a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.292aA-1 bis I.A.292aA-366)

Tabelle 293a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.293aA-1 bis I.A.293aA-366)

Tabelle 294a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.294aA-1 bis I.A.294aA-366) Tabelle 295a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=CH(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.295aA-1 bis I.A.295aA-366)

Tabelle 296a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.296aA-1 bis I.A.296aA-366)

Tabelle 297a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C≡CCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH ₂ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der

Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.297aA-1 bis I.A.297aA-366)

Tabelle 298a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.298aA-1 bis I.A.298aA-366)

Tabelle 299a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.299aA-1 bis I.A.299aA-366)

Tabelle 300a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ )SCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CHs)CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.300aA-1 bis I.A.300aA-366)

Tabelle 301 a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.301aA-1 bis I.A.301 aA-366)

Tabelle 302a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.302aA-1 bis I.A.302aA-366) Tabelle 303a

Verbindungen LA, worin Z für CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.303aA-1 bis I.A.303aA-366)

Tabelle 304a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵

CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.304aA-1 bis I.A.304aA-366)

Tabelle 305a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.305aA-1 bis I.A.305aA-366)

Tabelle 306a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.306aA-1 bis I.A.306aA-366)

Tabelle 307a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.307aA-1 bis I.A.307aA- 366)

Tabelle 308a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₃ ) ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.308aA-1 bis I.A.308aA-366) Tabelle 309a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )(CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.309aA-1 bis I.A.309aA-366) Tabelle 310a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.310aA-1 bis I.A.310aA- 366)

Tabelle 311 a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.31 1 aA-1 bis I.A.31 1 aA- 366)

Tabelle 312a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.312aA-1 bis I.A.312aA-366) Tabelle 313a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.313aA-1 bis I.A.313aA-366)

Tabelle 314a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.314aA-1 bis I.A.314aA-366)

Tabelle 315a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.315aA-1 bis I.A.315aA- 366)

Tabelle 316a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.316aA-1 bis I.A.316aA-366)

Tabelle 317a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.317aA-1 bis I.A.317aA-366)

Tabelle 318a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.318aA-1 bis I.A.318aA- 366)

Tabelle 319a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.319aA-1 bis I.A.319aA- 366)

Tabelle 320a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.320aA-1 bis I.A.320aA- 366)

Tabelle 321 a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.321aA-1 bis I.A.321 aA-366)

Tabelle 322a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=CH(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.322aA-1 bis I.A.322aA- 366)

Tabelle 323a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.323aA-1 bis I.A.323aA- 366)

Tabelle 324a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C≡CCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ CH(CH ₃ )CH[CH ₂ CH ₂ ] bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer

Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.324aA-1 bis I.A.324aA-366)

Tabelle 325a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabel- Ie A entspricht (Verbindungen I.A.325aA-1 bis I.A.325aA-366)

Tabelle 326a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.326aA-1 bis I.A.326aA-366) Tabelle 327a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.327aA-1 bis I.A.327aA-366)

Tabelle 328a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.328aA-1 bis I.A.328aA-366) Tabelle 329a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.329aA-1 bis I.A.329aA-366) Tabelle 330a

Verbindungen LA, worin Z für CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.330aA-1 bis I.A.330aA-366)

Tabelle 331 a Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CHs) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵

C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.331aA-1 bis I.A.331 aA-366)

Tabelle 332a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.332aA-1 bis I.A.332aA-366)

Tabelle 333a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht (Verbindungen I.A.333aA-1 bis I.A.333aA-366)

Tabelle 334a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.334aA-1 bis I.A.334aA-366) Tabelle 335a

Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₃ ) ₂ (CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.335aA-1 bis I.A.335aA-366)

Tabelle 336a Verbindungen LA, worin Z für C(CH ₂ CH ₂ )(CH ₂ ) ₃ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.336aA-1 bis I.A.336aA-366)

Tabelle 337a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.337aA-1 bis I.A.337aA-366)

Tabelle 338a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.338aA-1 bis I.A.338aA-366)

Tabelle 339a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ (CH ₂ ) ₃ CH(CH ₃ ) steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.339aA-1 bis I.A.339aA-366)

Tabelle 340a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.340aA-1 bis I.A.340aA-366)

Tabelle 341 a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Ta- belle A entspricht (Verbindungen I.A.341aA-1 bis I.A.341 aA-366)

Tabelle 342a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.342aA-1 bis I.A.342aA-366) Tabelle 343a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.343aA-1 bis I.A.343aA-366)

Tabelle 344a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen,

R ⁵ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.344aA-1 bis I.A.344aA-366)

Tabelle 345a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=CHCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CHs) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.345aA-1 bis I.A.345aA-366)

Tabelle 346a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ CH=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.346aA-1 bis I.A.346aA-366)

Tabelle 347a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH ₂ C(CHs)=C(CH ₃ )CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.347aA-1 bis I.A.347aA-366) Tabelle 348a

Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=C(CH ₃ )(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.348aA-1 bis I.A.348aA-366)

Tabelle 349a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH ₃ )=CH(CH ₂ ) ₂ CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH ₃ ) ₃ bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.349aA-1 bis I.A.349aA-366) Tabelle 350a

Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH ₃ )(CH ₂ )2CH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.350aA-1 bis I.A.350aA-366)

Tabelle 351 a

Verbindungen LA, worin Z für CH ₂ OCCH ₂ steht, R ² , R ³ und R ⁴ für H stehen, R ⁵ C(CH3)3 bedeutet, und die Kombination aus R ¹ und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.351aA-1 bis I.A.351 aA-366)

Tabelle A

[ ^* ] "-" bedeutet, dass Y für eine Einfachbindung steht

Aus den vorangehenden Tabellen leiten sich die Verbindungsnamen für die einzelnen Verbindungen wie folgt ab: Bspw. ist die "Verbindung LA.3aA-^0" (Markierungen hinzugefügt) die erfindungsgemäße Verbindung der Formel _ \, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R ² , R ³ und R ⁴ H bedeuten, R ⁵ CH(CH ₃ ^ bedeutet (wie in Tabelle 3a angegeben) und R ¹ für 5-Chlorpyridin-3-yl und Y für O stehen (wie in Zeile ^O von Tabelle A angegeben).

Die Verbindungen der Formel I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpatho- genen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoromyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytri- diomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Darüber hinaus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Pilzen, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Pflanzen befallen.

Besondere Bedeutung haben die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von pathogenen Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer oder Reis; Rüben, z. B. Zucker oder Futterrüben; Kern-, Stein und Beerenobst, z. B. Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Johannisbeeren oder Stachelbeeren; Leguminosen, z. B. Bohnen, Linsen, Erbsen, Luzerne oder Soja; Ölpflanzen, z. B. Raps, Senf, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Kakao, Rizinusbohnen, Ölpalme, Erdnüsse oder Soja; Kürbisgewächse, z. B. Kürbissse, Gur- ken oder Melonen; Faserpflanzen, z. B. Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Zitrusfrüchte, z. B. Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüsepflanzen, z. B. Spinat, Salat, Spargel, Kohlpflanzen, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Kürbis oder Paprika; Lorbeergewächse, z. B. Avocados, Zimt oder Kampher; Energie- und Rohstoffpflanzen, z. B. Mais, Soja, Weizen, Raps, Zuckerrohr oder Ölpalme; Mais; Tabak; Nüsse; Kaffee; Tee; Bananen; Wein (Tafel- und Weintrauben); Hopfen; Gras, z. B. Rasen; Kautschukpflanzen; Zier- und Forstpflanzen, z. B. Blumen, Sträucher, Laub- und Nadelbäume sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen.

Vorzugsweise werden die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Ackerbaukulturen, z. B. Kartoffeln, Zuckerrüben, Tabak, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Raps, Hülsenfrüchte, Sonnenblumen, Kaffee oder Zuckerrohr; Obst-, Wein- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen, z. B. Gurken, Tomaten, Bohnen und Kürbisse sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen verwendet.

Der Begriff pflanzliche Vermehrungsmaterialien umfasst alle generativen Teile der Pflanze, z. B. Samen, und vegetative Pflanzenteile, wie Stecklinge und Knollen (z. B. Kartoffeln), die zur Vermehrung einer Pflanze genutzt werden können. Dazu gehören Samen, Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Triebe und andere Pflanzenteile, einschließlich Keimlingen und Jungpflanzen, die nach der Keimung oder dem Auflaufen umgepflanzt werden. Die Jungpflanzen können durch eine teilweise oder vollständige Behandlung, z. B. durch Eintauchen oder Gießen, vor Schadpilzen geschützt werden.

Die Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien mit Verbindungen I bzw. den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Getreidekulturen, z. B. Weizen, Roggen, Gerste oder Hafer; Reis, Mais, Baumwolle und Soja eingesetzt.

Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche Pflanzen ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden einschließlich der auf dem Markt oder in Entwicklung befindlichen biotechnologischen Agrarprodukte (siehe z.B. http://www.bio. org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Derartige gentechnische Veränderungen umfassen auch posttranslationale Modifikationen von Proteinen, Oligo- oder Polypeptiden z.B. mittels Glykolsylierung oder Bindung von Polymeren wie z.B. prenylierter, ace- tylierter oder farnelysierter Reste oder PEG-Reste.

Beispielhaft seien Pflanzen genannt, die durch züchterische und gentechnische

Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpy- ruvat-Dioxygenase (HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase (ALS)-I nhibitoren wie z. B. Sulfonylharnstoffe (EP-A 257 993, US 5,013,659) oder Imidazolinone (z. B. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase (EPSPS)- Inhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377), Glutaminsynthetase (GS)- Inhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A 242 236, EP-A 242 246) oder Oxynil- Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024) erworben haben. Durch Züchtung und Mutagene- se wurde z. B. Clearfield ^® -Raps (BASF SE, Deutschland) erzeugt, der eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, hat. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen Rou- dupReady ^® (Glyphosat-resistent, Monsanto, U. S.A.) und Liberty Link ^® (Glufosinat- resistent, Bayer CropScience, Deutschland) erhältlich sind.

Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus, produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, umfassen z. B. insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 , VIP2, VIP3, oder VIP3A; insektizide Proteine von Nematoden-kolonisierenden Bakterien, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organismen, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Strep- tomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase- Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxy- steroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson- Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natrium- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentech- nisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren, sind in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 und WO 03/52073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikationen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die die- se produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropo- denklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda). Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für insektizide Toxine kodieren, pro- duzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard ^® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard ^® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzieren), Starlink ^® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex ^® RW (Maissor- ten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyl- transferase [PAT] produzieren); NuCOTN ^® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard ^® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard ^® Il (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc und Cry2Ab2 produzieren); VIP- COT ^® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf ^® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra ^® , NatureGard ^® , KnockOut ^® , BiteGard ^® , Protec- ta ^® , Bt11 (z. B. Agrisure ^® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., BeI- gien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins CrylAc produzieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das Toxin Cryl F und das PAT-Enyzm produzieren).

Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnische Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähigkeit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A O 392 225), Resistenzproteine (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lyso- zym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bakterien wie Erwinia amylvora ist).

Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird.

Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Ver- besserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera ^® - Raps, DOW Agro Sciences, Kanada) produzieren.

Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die zur verbesserten Produktion von Rohstoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylo- pektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora ^® -Kartoffel, BASF SE, Deutschland) erhöht wurde. Speziell eignen sich die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:

Albugo spp. (Weißer Rost) an Zierpflanzen, Gemüsekulturen (z.B: A. Candida) und Sonnenblumen (z. B. A. tragopogonis); Alternaria spp. (Schwärze, Schwarzfleckigkeit) an Gemüse, Raps (z. B. A. brassicola oder A. brassicae), Zuckerrüben (z. B. A. tenuis), Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z. B. A. solani oder A. alternata) und Tomaten (z. B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Aphanomyces spp. an Zuckerrüben und Gemüse; Ascochyta spp. an Getreide und Gemüse, z. B. A. tritici (Blattdürre) an Weizen und A. hordei an Gerste; Bipolaris und Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) z. B. Blattfleckenkrankheiten (D. maydis und B. zeicola) an Mais, z. B. Braunfleckigkeit (B. sorokiniana) an Getreide und z.B. B. oryzae an Reis und an Rasen; Blumeria (früher: Erysiphe) graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') an Weinreben (z. B. B. obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryoti- nia fuckeliana: Grauschimmel, Graufäule) an Beeren- und Kernobst (u.a. Erdbeeren), Gemüse (u.a. Salat, Möhren, Sellerie und Kohl), Raps, Blumen, Weinreben, Forstkulturen und Weizen (Ährenschimmel); Bremia lactucae (Falscher Mehltau) an Salat; Cera- tocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) an Laub- und Nadelgehölzen, z. B. C. ulmi (Ulmensterben, Holländische Ulmenkrankheit) an Ulmen; Cercospora spp. (Cercospo- ra-Blattflecken) an Mais (z. B. C. zeae-maydis), Reis, Zuckerrüben (z. B. C. beticola), Zuckerrohr, Gemüse, Kaffee, Sojabohnen (z. B. C. sojina oder C. kikuchii) und Reis; Cladosporium spp. an Tomate (z. B. C. fulvum: Samtflecken-Krankheit) und Getreide, z. B. C. herbarum (Ährenschwärze) an Weizen; Claviceps purpurea (Mutterkorn) an Getreide; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium oder Bipolaris) spp. (Blattfle- cken) an Mais (z. B. C. carbonum) , Getreide (z. B. C. sativus, Anamorph: B. sorokiniana: Braunfleckigkeit) und Reis (z. B. C. miyabeanus, Anamorph: H. oryzae); Colletotri- chum (Teleomorph: Glomerella) spp. (Brennflecken, Anthraknose) an Baumwolle (z. B. C. gossypii), Mais (z. B. C. graminicola: Stängelfäule und Brennflecken), Beerenobst, Kartoffeln (z. B. C. coccodes: Welke), Bohnen (z. B. C. lindemuthianum) und Sojaboh- nen (z. B. C. truncatum); Corticium spp., z. B. C. sasakii (Blattscheidenbrand) an Reis; Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen und Zierpflanzen; Cycloconium spp., z. B. C. oleaginum an Olive; Cylindrocarpon spp. (z. B. Obstbaum-Krebs oder Rebensterben, Teleomorph: Nectria oder Neonectria spp.) an Obstgehölzen, Weinreben (z. B. C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, .Black Foot Disease') und vielen Ziergehölzen; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (Wurzel-/Stängel- fäule) an Sojabohnen; Diaporthe spp. z. B. D. phaseolorum (Stängelkrankheit) an Sojabohnen; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. an Mais, Getreide, wie Gerste (z. B. D. teres, Netzflecken) und an Weizen (z. B. D. tritici- repentis: DTR-Blattdürre), Reis und Rasen; Esca-Krankheit (Rebstocksterben, Apople- xie) an Weinrebe, verursacht durch Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediter- ranea, Phaeomoniella chlamydospora (früher Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum und/oder Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. an Kern- (E. pyri) und Beerenobst (E. veneta: Brennflecken) sowie Weinrebe (E. ampelina: Brennflecken); Entyloma oryzae (Blattbrand) an Reis; Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Erysiphe spp. (Echter Mehltau) an Zuckerrübe (E. betae), Gemüse (z. B. E. pisi), wie Gurken- (z. B. E. cichoracearum) und Kohlgewächsen, wie Raps (z. B. E. cruciferarum).; Eutypa lata (Eutypa-Krebs oder -Absterben, Anamorph: Cy- tosporina lata, Syn. Libertella blepharis) an Obstgehölzen, Weinreben und vielen Ziergehölzen; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. an Mais (z. B. E. turcicum); Fu- sarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Welke, Wurzel- und Stängelfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule und Tauboder Weißährigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste), F. oxysporum an Toma- ten, F. solani an Sojabohnen und F. verticillioides an Mais; Gaeumannomyces graminis (Schwarzbeinigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste) und Mais; Gibberella spp. an Getreide (z. B. G. zeae) und Reis (z. B. G. fujikuroi: Bakanae-Krankheit); Glomerella cingulata an Weinrebe, Kernobst und anderen Pflanzen und G. gossypii an Baumwolle; Grainstaining complex an Reis; Guignardia bidwellii (Schwarzfäule) an Weinrebe; Gymnosporangium spp. an Rosaceen und Wacholder, z. B. G. sabinae (Birnengitterrost) an Birnen; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) an Mais, Getreide und Reis; Hemileia spp., z. B. H. vastatrix (Kaffeeblattrost) an Kaffee; lsariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) an Weinrebe; Macrophomina pha- seolina (Syn. phaseoli) (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen und Baumwolle; Micro- dochium (Syn. Fusarium) nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z. B. Weizen oder

Gerste); Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen; Monilinia spp., z. B. M. laxa, M. fructicola und M. fructigena (Blüten- und Spitzendürre) an Steinobst und anderen Rosaceen; Mycosphaerella spp. an Getreide, Bananen, Beerenobst und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria-Blattdürre) an Wei- zen oder M. fijiensis (Schwarze Sigatoka-Krankheit) an Bananen; Peronospora spp. (Falscher Mehltau) an Kohl (z. B. P. brassicae), Raps (z. B. P. parasitica), Zwiebelgewächsen (z. B. P. destructor), Tabak (P. tabacina) und Sojabohnen (z. B. P. manshuri- ca); Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae (Sojabohnenrost) an Sojabohnen; Phia- lophora spp. z. B. an Weinreben (z. B. P. tracheiphila und P. tetraspora) und Sojaboh- nen (z. B. P. gregata: Stängelkrankheit); Phoma Ungarn (Wurzel- und Stängelfäule) an Raps und Kohl und P. betae (Blattflecken) an Zuckerrüben; Phomopsis spp. an Sonnenblumen, Weinrebe (z. B. P. viticola: Schwarzflecken-Krankheit) und Sojabohnen (z. B. Stielfäule: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma may- dis (Braunfleckigkeit) an Mais; Phytophthora spp. (Welke, Wurzel-, Blatt-, Stängel- und Fruchtfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie an Paprika und Gurkengewächsen (z. B. P. capsici), Sojabohnen (z. B. P. megasperma, Syn. P. sojae), Kartoffeln und Tomaten (z. B. P. infestans: Kraut- und Braunfäule) und Laubgehölzen (z. B. P. ramorum: Plötzliches Eichensterben); Plasmodiophora brassicae (Kohlhernie) an Kohl, Raps, Rettich und anderen Pflanzen; Plasmopara spp., z. B. P. viticola (Reben-Peronospora, FaI- scher Mehltau) an Weinreben und P. halstedii an Sonnenblumen; Podosphaera spp. (Echter Mehltau) an Rosaceen, Hopfen, Kern- und Beerenobst, z. B. P. leucotricha an Apfel; Polymyxa spp., z. B. an Getreide, wie Gerste und Weizen (P. graminis) und Zuckerrüben (P. betae) und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Pseudocer- cosporella herpotrichoides (Halmbruch, Teleomorph: Tapesia yallundae) an Getreide, z. B. Weizen oder Gerste; Pseudoperonospora (Falscher Mehltau) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. cubensis an Gurkengewächsen oder P. humili an Hopfen; Pseudo- pezicula tracheiphila (Roter Brenner, Anamorph: Phialophora) an Weinrebe; Puccinia spp. (Rostkrankheit) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. triticina (Weizenbraunrost), P. striiformis (Gelbrost), P. hordei (Zwergrost), P. graminis (Schwarzrost) oder P. recondi- ta (Roggenbraunrost) an Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste oder Roggen, und an Spargel (z. B. P. asparagi); Pyrenophora (Anamorph: Drechslera) tritici-repentis (Blattdürre) an Weizen oder P. teres (Netzflecken) an Gerste; Pyricularia spp., z. B. P. ory- zae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, Reis-Blattbrand) an Reis und P. grisea an Rasen und Getreide; Pythium spp. (Umfallkrankheit) an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z. B. P. ultimum oder P. aphanidermatum); Ramularia spp., z. B. R. collo-cygni (Sprenkel- krankheit/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste und R. beticola an Zuckerrüben; Rhizoctonia spp. an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen, z. B. R. solani (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen, R. solani (Blattscheidenbrand) an Reis oder R. cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste; Rhizopus stolonifer (Weichfäule) an Erdbeeren, Karotten, Kohl, Weinrebe und Tomate; Rhynchosporium secalis (Blattflecken) an Gerste, Roggen und Triticale; Sarocladium oryzae und S. at- tenuatum (Blattscheidenfäule) an Reis; Sclerotinia spp. (Stängel- oder Weißfäule) an Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie Raps, Sonnenblumen (z. B. Sclerotinia sclerotio- rum) und Sojabohnen (z. B. S. rolfsii); Septoria spp. an verschiedenen Pflanzen, z. B. S. glycines (Blattflecken) an Sojabohnen, S. tritici (Septoria-Blattdürre) an Weizen und S. (Syn. Stagonospora) nodorum (Blatt- und Spelzbräune) an Getreide; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (Echter Mehltau, Anamorph: Oidium tuckeri) an Weinrebe; Se- tospaeria spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. S. turcicum, Syn. Helminthosporium turci- cum) und Rasen; Sphacelotheca spp. (Staubbrand) an Mais, (z. B. S. reiliana: Kolbenbrand), Hirse und Zuckerrohr; Sphaerotheca fuliginea (Echter Mehltau) an Gurkenge- wachsen; Spongospora subterranea (Pulverschorf) an Kartoffeln und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Stagonospora spp. an Getreide, z. B. S. nodorum (Blatt- und Spelzbräune, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) an Weizen; Synchytrium endobioticum an Kartoffeln (Kartoffelkrebs); Taphrina spp., z. B. T. deformans (Kräuselkrankheit) an Pfirsich und T. pruni (Taschenkrankheit) an Pflau- men; Thielaviopsis spp. (Schwarze Wurzelfäule) an Tabak, Kernobst, Gemüsekulturen, Sojabohnen und Baumwolle, z. B. T. basicola (Syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (Stein- oder Stinkbrand) an Getreide, wie z. B. T. tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) und T. controversa (Zwergsteinbrand) an Weizen; Typhula incarnata (Schneefäule) an Gerste oder Weizen; Urocystis spp., z. B. U. occulta (Stängelbrand) an Rog- gen; Uromyces spp. (Rost) an Gemüsepflanzen, wie Bohnen (z. B. U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) und Zuckerrüben (z. B. U. betae); Ustilago spp. (Flugbrand) an Getreide (z. B. U. nuda und U. avaenae), Mais (z. B. U. maydis: Maisbeulenbrand) und Zuckerrohr; Venturia spp. (Schorf) an Äpfeln (z. B. V. inaequalis) und Birnen; und Ver- ticillium spp. (Laub- und Triebwelke) an verschiedenen Pflanzen, wie Obst- und Ziergehölzen, Weinreben, Beerenobst, Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie z. B. V. dahli- ae an Erdbeeren, Raps, Kartoffeln und Tomaten.

Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Vorratsschutz (auch von Erntegütern) und im Material- und Bautenschutz. Der Begriff "Material- und Bautenschutz" umfasst den Schutz von technischen und nichtlebenden Materialien, wie z. B. Klebstoffe, Leime, Holz, Papier und Karton, Textilien, Leder, Farbdispersionen, Plastik, Kühlschmier- mittel, Fasern und Geweben, gegen den Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen wie Pilze und Bakterien. Im Holz- und Materialschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Cerato- cystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mu- cor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Sac- charomyces cerevisae.

Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.

Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich zur Steigerung der Pflanzengesundheit. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Pflanzengesundheit, indem die Pflanzen, das pflanzliche Vermehrungsmaterial und/oder der Ort, an dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, mit einer wirksamen Menge der Verbindungen I bzw. der erfindungsgemäßen Zusam- mensetzungen behandelt werden.

Der Begriff "Pflanzengesundheit" umfasst solche Zustände einer Pflanze und/oder ihres Erntegutes, die durch verschiedene Indikatoren einzeln oder in Kombination miteinander bestimmt werden, wie bspw. Ertrag (z. B. erhöhte Biomasse und/oder erhöh- ter Gehalt verwertbarer Inhaltsstoffe), Pflanzenvitalität (z. B. erhöhtes Pflanzenwachstum und/oder grünere Blätter ("greening effect")), Qualität (z. B. erhöhter Gehalt oder Zusammensetzung bestimmter Inhaltsstoffe) und Toleranz gegenüber biotischem und/oder abiotischem Stress. Diese hier genannten Indikatoren für einen Pflanzengesundheitszustand können unabhängig voneinander auftreten oder sich gegenseitig bedingen.

Die Verbindungen I werden als solche oder in Form einer Zusammensetzung angewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, den Erdboden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Verbindungen I behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, des Erdboden, der Flächen, Materialien oder Räume durch die Pilze erfolgen.

Pflanzliche Vermehrungsmaterialien können vorbeugend zusammen mit oder bereits vor der Aussaat bzw. zusammen mit oder bereits vor dem Umpflanzen mit Verbindungen I als solche oder mit einer Zusammensetzung enthaltend mindestens eine Verbindung I behandelt werden.

Außerdem betrifft die Erfindung agrochemische Zusammensetzungen, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und mindestens eine Verbindung I sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.

Eine agrochemische Zusammensetzung enthält eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung I. Der Ausdruck „wirksame Menge" bedeutet eine Menge der agrochemischen Zusammensetzung bzw. der Verbindung I, die zur Bekämpfung von Schadpilzen an Kulturpflanzen oder im Material- und Bautenschutz ausreichend ist und nicht zu einem beträchtlichen Schaden an den behandelten Kulturpflanzen führt. Eine derartige Menge kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren und wird von zahlreichen Faktoren, wie z. B. dem zu bekämpfenden Schadpilz, der jeweiligen behandelten Kulturpflanze oder Materialien, den klimatischen Bedingungen und Verbindungen, beein- flusst.

Die Verbindungen I, ihre N-Oxide und ihre Salze können in die für agrochemische Zusammensetzungen üblichen Typen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Der Zusammensetzungstyp richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.

Beispiele für Zusammensetzungstypen sind hier Suspensionen (SC, OD, FS), e- mulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW, EO, ES), Pasten, Pastillen, benetzbare Pulver oder Stäube (WP, SP, SS, WS, DP, DS) oder Granulate (GR, FG, GG, MG), die entweder in Wasser löslich (soluble) oder dispergierbar (wettable) sein können so- wie Gele für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien wie Saatgut (GF).

Im Allgemeinen werden die Zusammensetzungstypen (z. B. EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) verdünnt eingesetzt. Zusammensetzungstypen wie DP, DS, GR, FG, GG und MG werden in der Regel unverdünnt eingesetzt.

Die agrochemischen Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt (s. z. B. US 3,060,084, EP-A 707 445 (für flüssige Konzentrate), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 und ff., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) und Mollet, H. und Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001 ).

Die agrochemischen Zusammensetzungen können weiterhin auch für Pflanzenschutzmittel übliche Hilfsmittel enthalten, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet.

Beispiele für geeignete Hilfsmittel sind Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie weitere Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Ent- schäumer, ggf. Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung).

Als Lösungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteer- öle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aro- matische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphtha- line und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Gykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, in Betracht. Grundsätz- lieh können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden sowie Gemische aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln und Wasser.

Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calci- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvanzien, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z. B. von Lignin-(Borresperse ^® -Typen, Borregaard, Norwegen), Phenol-, Naphtha- lin-(Morwet ^® -Typen, Akzo Nobel, USA) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal ^® - Typen, BASF, Deutschland), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Al- kyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfo- niertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxye- thylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalko- holethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypro- pylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol ^® -Typen, Clariant, Schweiz), PoIy- carboxylate (Sokalan ^® -Typen, BASF, Deutschland), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (Lu- pamin ^® -Typen, BASF, Deutschland), Polyethylenimin (Lupasol ^® -Typen, BASF, Deutschland), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.

Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorganische Schichtmineralien wie Xanthan Gum (Kelzan ^® , CP Kelco, USA), Rhodopol ^® 23 (Rhodia, Frankreich) oder Veegum ^® (R.T. Vanderbilt, USA) oder Attaclay ^® (Engelhard Corp., NJ, USA).

Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhe- miformal (Proxel ^® der Fa. ICI oder Acticide ^® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon ^® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide ^® MBS der Fa. Thor Chemie).

Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harn- stoff und Glycerin.

Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon ^® SRE, Wacker, Deutschland oder Rhodorsil ^® , Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische. Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in

Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 112 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yel- low 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pig- ment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente.

Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und

Celluloseether (Tylose ^® , Shin-Etsu, Japan).

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öl- dispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Metha- nol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calzi- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepul- ver und andere feste Trägerstoffe.

Beispiele für Zusammensetzungstypen sind: 1. Zusammensetzungstypen zur Verdünnung in Wasser i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)

10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Zusammensetzung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. ii) Dispergierbare Konzentrate (DC)

20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% iii) Emulgierbare Konzentrate (EC)

15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat 15 Gew.- % Wirkstoffgehalt. iv) Emulsionen (EW, EO, ES)

25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultra-Turrax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%. v) Suspensionen (SC, OD, FS)

20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Zusammensetzung beträgt 20 Gew.-%. vi) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)

50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. vii) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)

75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzung beträgt 75 Gew.-%. viii) Gele (GF)

In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdün- nung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Zusammensetzungstypen für die Direktapplikation ix) Stäube (DP, DS)

5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteili- gem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirk- stoffgehalt. x)Granulate (GR, FG, GG, MG)

0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. xi) ULV- Lösungen (UL)

10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man eine Zusammensetzung für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

Die Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindungen I. Die Verbindungen werden dabei bevorzugt in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% eingesetzt.

Für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gele (GF) verwendet. Diese Zusammensetzungen können auf die Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammensetzung 2 bis 10fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Wirkstoff vorhanden sind. Die Anwendung kann vor oder während der Aussaat erfolgen. Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschichten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wo- bei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben oder durch Furchenbehandlung erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird.

Für die Saatgutbehandlung werden bevorzugt Suspensionen verwendet. Üblicherweise enthalten solche Zusammensetzungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Ten- side, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.

Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Zusammensetzungen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Einstreichen, Eintauchen oder Gießen angewendet werden. Die Zusammensetzungstypen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und even- tuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %. Die Wirkstoffe können auch mit Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Zusammensetzungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,001 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 0,9 kg pro ha, insbesondere zwischen 0,1 und 0,75 kg pro ha.

Bei der Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Staatgut, werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 1000 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut, bevorzugt 1 bis 1000 g/100 kg, besonders bevorzugt 1 bis 100 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.

Zu den Wirkstoffen oder den diese enhaltenden Zusammensetzungen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvanzien, Herbizide, Bakterizide, andere Fungizide und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.

Als Adjuvanzien in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240 ^® ; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus ^® 245, Atplus ^® MBA 1303, Plurafac ^® LF 300 und Lutensol ^® ON 30; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic ^® RPE 2035 und Genapol ^® B; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol ^® XP 80; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen ^® RA.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln, als Prä- Mix oder gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix).

Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Zusammensetzungen mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resis- tenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.

Die folgende Liste von Wirkstoffen, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken: A) Strobilurine:

Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Meto- minostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2-(2-(6-(3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy )-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)- 3-methoxy-acrylsäuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopro- panecarboximidoylsulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuresäureme thylester, 2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1-methyl-allylideneaminooxymethy l)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamide; B) Carbonsäureamide: - Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penflufen (N-(2-(1 ,3-Dimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-car- boxamid), Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino- 4-methyl-thiazol-5-carboxanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)nicotinamid, N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-met hyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid, N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbox- amid;

- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph, Pyrimorph;

- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamid, N-(3-Ethyl- 3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid; - Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;

C) Azole:

- Triazole: Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Dini- conazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Oxpo- conazol, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, 1 -(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1 -yl)-cycloheptanol;

- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalilsulfat, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol; - Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazol;

- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol, 2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4- dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;

D) Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen

- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyrid in, 2,3,5,6-Tetra- chlor-4-methansulfonylpyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril, N-(1 -(5-Brom- 3-chlor-pyridin-2-yl)-ethyl)-2,4-dichlornicotinamid, N-((5-Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)- methyl)-2,4-dichlornicotinamid;

- Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;

- Piperazine: Triforine;

- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;

- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph;

- Piperidine: Fenpropidin; - Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;

- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhilinon, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1 - thiocarbonsäureS-allylester;

- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulfat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsäure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Qui- noxyfen, Triazoxid, Tricyclazol, 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor- 1 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-1 H-benzoimidazol, 5-Chlor-7-(4-methyl- piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Ethyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin;

E) Carbamate und Dithiocarbamate

- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;

- Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb-hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorphenyl)ester;

F) Sonstige Fungizide - Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Imi- noctadin-triacetat, Iminoctadin-tris(albesilat);

- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptom- ycin, Validamycin A;

- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen;

- Organometallverbindungen: Fentin-Salze wie beispielsweise Fentin-acetat, Fentin- chlorid, Fentin-hydroxid;

- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolane;

- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprobenfos, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl;

- Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzol, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid, Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl- 4-methyl-benzolsulfonamid; - Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;

- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafenon, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadion-Calcium, Spiroxamin, Tolylfluanid, N-(Cyclo- propylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-met hyl)-2-phenylacetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl )-N-ethyl-N-methylforma- midin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl )-N-ethyl-N-meth- ylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy) -phenyl)- N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl- propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäu re-methyl-(1 ,2,3,4-tetra- hydronaphthalen-1-yl)-amid, 2-{1-[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-1-yl)-acetyl]- piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl- amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl -ester, Methoxy-essig- säure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-este r, N-Methyl-2-{1 -[2-(5-meth- yl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1-yl]-4-thiazolcarboxamid;

G) Wachstumsregler Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidi- azuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexa- pac-ethyl und Uniconazol; H) Herbizide - Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufena- cet, Mefenacet, Metolachlor, Metazachlor, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor;

- Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;

- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Ha- loxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;

- Bipyridyle: Diquat, Paraquat;

- Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Di- mepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosul- focarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate; - Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim;

- Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- Nn;

- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lac- tofen, Oxyfluorfen;

- Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil;

- Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze- thapyr;

- Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop;

- Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat;

- Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Pi- cloram, Picolinafen, Thiazopyr;

- Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1-((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-y l)harn- stoff;

- Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam; - Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Me- thabenzthiazuron,Tebuthiuron;

- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam;

- Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarba- zon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Bu- tafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinme- thylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslera monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumi- clorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxa- ben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Qui- noclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2- on, (3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3 ,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1 -yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, θ-Amino-δ-chlor^-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxy lsäure, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin -2-carboxylsäuremethyl- ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)- pyridin-2- carboxylsäuremethylester; I) Insektizide

- Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimetho- at, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamido- phos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton-

Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetra- chlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;

- Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb,

Propoxur, Thiodicarb, Triazamate;

- Pyrethroide: Allethrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cyper- methrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalo- thrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluva- linat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin, Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, He- xaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofe- nolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spi- rotetramat;

- Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1-(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan;

- GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1 -(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid;

Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, Spinetoram;

Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim;

METI Il und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;

- Entkoppler: Chlorfenapyr;

- Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit; - Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin;

- Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid;

- Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon;

- Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin, Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Py- rifluquinazon.

Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere auch fungizide Zusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens einen weiteren Pflanzenschutzwirkstoff, insbesondere wenigstens einen fungiziden Wirkstoff, z. B. einen oder mehrere, z.B. 1 oder 2 Wirkstoffe der vorgenannten Gruppen A) bis F) und gegebenenfalls einen oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Träger enthalten. Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen sind diese Mischungen von Interesse, da viele bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbes- serte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung von Verbindung(en) I mit mindestens einem Wirkstoff der Gruppen A) bis I) kann die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht werden.

Gemeinsame Anwendung im Sinne dieser Anmeldung bedeutet, dass der wenigstens eine Verbindung I und der wenigstens eine weitere Wirkstoff gleichzeitig am Wirkort (d.h. die zu bekämpfenden planzenschädigenden Pilzen und deren Lebensraum wie befallene Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insebesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume sowie die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume) in einer für eine wirksame Kontrolle des Pilzwachstums ausreichenden Menge vorliegen. Dies kann dadurch erreicht werden, dass man die Verbindungen I und min- destens einen weiteren Wirkstoff gemeinsam in einer gemeinsamen Wirkstoffaufbereitung oder in mindestens zwei getrennten Wirkstoffaufbereitungen gleichzeitig ausbringt oder indem man die Wirkstoffe nacheinander am Wirkort appliziert, wobei der zeitliche Abstand der einzelnen Wirkstoffapplikationen so gewählt wird, dass der zuerst ausgebrachte Wirkstoff zum Zeitpunkt der Applikation des/der weiteren Wirkstoffs/stoffe in ausreichender Menge am Wirkort vorliegt. Die zeitliche Reihenfolge des Ausbringens der Wirkstoffe ist von untergeordneter Bedeutung.

In binären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die eine Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff, z.B. einen Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum weiteren Wirkstoff hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, üblicherweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , häufig im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :20 bis 20:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , insbesondere im Bereich von 1 :3 zu 3:1.

In ternären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die einen Wirkstoff I und einen 1. weiteren Wirkstoff und einen 2. weiteren Wirkstoff, z. B. zwei verschiedene Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I) enthalten, hängt das Gewichtsver- hältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, vorzugsweise liegt es im Bereich von 1 :50 bis 50:1 und insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von 1. weiterem Wirkstoff zum 2. wei- teren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1.

Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (kit of parts) verpackt und weiterverwendet werden.

In einer Ausgestaltung der Erfindung können die Kits (Baukästen) ein oder mehrere, auch alle, Komponenten enthalten, die zur Herstellung einer erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung verwendet werden können. Bespielsweise können die- se Kits ein oder mehrere Fungizid-Komponente(n) und/oder eine Adjuvans-Komponen- te und/oder eine Insektizid-Komponente und/oder eine Wachstumsregulator-Komponente und/oder ein Herbizid enthalten. Ein oder mehrere Komponenten können miteinander kombiniert oder vorformuliert vorliegen. In den Ausgestaltungen, in denen mehr als zwei Komponenten in einem Kit bereitgestellt werden, können die Komponenten miteinander kombiniert und in einem einzelnen Behältnis wie einem Gefäß, Flasche, Dose, Beutel, Sack oder Kanister verpackt vorliegen. In anderen Ausgestaltungen, können zwei oder mehr Komponenten eines Kits getrennt verpackt sein, d. h. nicht vorformuliert bzw. gemischt. Kits können ein oder mehrere gesonderte Behältnisse wie Gefäße, Flaschen, Dosen, Beutel, Säcke oder Kanister enthalten, wobei jedes Behältnis eine gesonderte Komponente der agrochemischen Zusammensetzung enthält. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (,kit of parts') verpackt und weiter- verwendet werden. In beiden Formen kann eine Komponente getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen ,kit of parts' zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden.

Der Anwender verwendet die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe bzw. die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter.

Nach einer Ausführungsform kann der Anwender einzelne Komponenten wie z. B. Teile eines Kits oder einer Zweier- oder Dreiermischung der erfindungsgemäßen Zu- sammensetzung selber im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugeben (Tankmix).

In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Kom- ponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsmittel zugeben (Tankmix).

In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponen- ten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), gemeinsam (z. B. als Tankmix) oder nacheinander anwenden.

Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1) mit min- destens einem Wirkstoff aus der Gruppe A) (Komponente 2) der Strobilurine und besonders ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin. Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe B) (Komponente 2) der Car- boxamide und besonders ausgewählt aus Bixafen, Boscalid, Isopyrazam, Fluopyram, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Fenhexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid, Man- dipropamid und N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl- 1 H-pyrazol- 4-carboxamid.

Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe C) (Komponente 2) der Azole und besonders ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquin- conazol, Flusilazol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim und Ethaboxam. Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe D) (Komponente 2) der stickstoffhaltigen Heterocyclylverbindungen und besonders ausgewählt aus Fluazinam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Fodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenami- don, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil, Qui- noxyfen und 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin.

Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe E) (Komponente 2) der Car- bamate und besonders ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprova- licarb, Benthiavalicarb und Propamocarb.

Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Gruppe F) (Komponente 2) und besonders ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salze, wie Fentinacetat, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, H3PO3 und deren Salze, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Thi- ophanat-methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Schwefel, Cymoxanil, Metrafenon, Spiroxamin und N-Methyl-2-{1-[(5-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-4-thi- azolcarboxamid.

Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung ferner Zusammensetzungen einer

Verbindung I (Komponente 1) mit einem weiteren Wirkstoff (Komponente 2), wobei letzterer ausgewählt ist aus den Zeilen B-1 bis B-347 in der Spalte "Komponente 2" der Tabelle B.

Einer weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft die in der Tabelle B aufgeführten

Zusammensetzungen B-1 bis B-347, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle B einer agrochemischen Zusammensetzung entspricht, umfassend eine in der vorliegenden Beschreibung individualisierten Verbindungen der Formel I (Komponente 1) und den je- weils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) (Komponente 2). Gemäß einer Ausführungsform entspricht die Komponente 1 einer in den Tabellen 1 a bis 351 a individualisierten Verbindung I. Die Wirkstoffe in den beschriebenen Zusammensetzungen liegen jeweils vorzugsweise in synergistisch wirksamen Mengen vor.

Tabelle B: Wirkstoffzusammensetzung, umfassend eine individualisierte Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I)

Die vorstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind bekannt (vgl.: http://www.alanwood.net/pesticides/); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt (vgl. Can. J. Plant Sei. 48(6), 587- 94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501 ; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431 ; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491 ; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721 ; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).

Die Herstellung der Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen erfolgt in bekannter Weise in Form von Zusammensetzungen enthaltend neben den Wirkstoffen ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff, z. B. in der Weise wie für Zusammensetzun- gen der Verbindungen I angegeben.

Bezüglich der üblichen Inhaltsstoffe solcher Zusammensetzungen wird auf die Ausführungen zu den Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.

Die Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoro- myceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Desweiteren wird auf die Ausführungen zur Wirksamkeit der Verbindungen I und der Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen I als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Antimykotikums.

Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren, wie zum Beispiel bei Menschen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels, das das Wachstum von Tumoren und Krebs in Säugetieren inhibiert. Mit "Krebs" ist insbesondere ein bös- artiger oder maligner Tumor gemeint, z.B. Brustkrebs, Prostatakrebs, Lungenkrebs, ZNS-Krebs, Melanokarzinome, Ovarialkarzinom oder Nierenkrebs, insbesondere beim Menschen. Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Virusinfektionen, insbesondere Virusinfektionen, welche zu Erkrankungen beim Warmblüter führen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Virusinfektionen. Die zu behandlenden Viruserkrankungen schließen Retroviruserkrankungen wie z.B: HIV und HTLV, Influenzavirus, Rhi- noviruserkrankungen, Herpes und dergleichen ein.

Synthesebeispiele:

Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt, beispielsweise zur Herstellung der in Tabelle E angegebenen erfindungsgemäßenVerbindungen:

Beispiel 1 Herstellung von 8-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4- [1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-ol (Verbindung I.A1 )

1.1 Herstellung von 8-Chlor-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-on Tert-Butylpinakolon (282,06 g, 1 ,687 mol) wurde in Stickstoffatmosphäre in N, N-

Dimethylformamid (2.2 I) vorgelegt und Kalium-tert-butylat (189,29 g, 1 ,687 mol) zugesetzt (exotherme Reaktion). Danach wurde 1-Brom-4-chlorbutan, gelöst in N, N- Dimethylformamid (700 ml) bei einer Temperatur zwischen 5 und 10 ⁰ C zugegeben und anschließend bei Raumtemperatur für 16 h nachgerührt. Nach dieser Zeit wurde das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegossen und mit MTBE extrahiert (3x). Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, abgetrennt, mit Na2SÜ4 getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Aus dem so erhaltenen Rohprodukt wurden Restmengen an Bromchlorbutan destillativ entfernt (40-50 °C/4 mbar). Das Produkt wurde in Form eines gelben Öles erhalten und ohne weitere Aufreinigung im nächsten Reaktionsschritt eingesetzt (Ausbeute: 230,0 g, Reinheit 90%, 47 %). ¹ H-NMR (CDCI ₃ , 400 MHz) 5 8.28 (s, 1 H), 8.85 (s, 1 H), 5.97 (m, 1 H), 3.50 (t, 2H), 2.16-1.63 (m, 4H), 1.42-1.25 (m, 2H), 1.19 (s, 9H).

1.2 Herstellung von 8-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4- [1 ,2,4]t riazol-1 -yl-octan-3-on

3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-ol (1.50 g, 7.38 mmol) wurde zusammen mit 8-Chlor- 2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-on aus Stufe 1.1 (1.90 g, 7.38 mmol), Kalium- carbonat (1.20 g, 7.38 mmol) und Kaliumiodid (12 mg, 0.06 mmol) in DMF (36 ml) gelöst und für 30 min bei 180 ⁰ C unter Mikrowellenbedingungen gerührt. Nach dieser Zeit wurde das Reaktionsgemisch auf Wasser gegeben und 3x mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden erst mit verdünnter Natriumhydroxid- Lösung, dann mit Wasser gewaschen, getrocknet filtriert und vom Lösungsmittel befreit. Der erhaltene Rückstand wurde säulenchromatographisch aufgereinigt (Kieselgel, Essigester/Cyclohexan) (1.02 g, 33%).

1.3a Herstellung von (RR ₁ SS)- 8-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yloxy)-2,2- dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-ol (Verbindung I.A1a, RR-SS)

8-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yloxy)-2,2-dimethyl -4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-on aus Stufe 1.2 (0.30 g, 0.72 mmol) wurde in Methanol (10 ml) gelöst und bei 0 ⁰ C mit Natriumborhydrid (0.027 g, 0.72 mmol) versetzt. Man ließ auf Raumtemperatur auftauen und rührte für weitere 14 h nach. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit gesättigter Ammoniumchlorid-Lösung versetzt und 2x mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und filtriert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhielt man das Zielprodukt als (RR/SS)- Enantiomerenpaar (0.14 g, 46 %).

1.3b Herstellung von (RS ₁ SR)- 8-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yloxy)-2,2- dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-ol (Verbindung I.A1 b, RS-SR)

Zu einer Lösung von 8-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yloxy)-2,2-dimethyl-4-

[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-on aus Stufe 1.2 (0.35 g, 0.84 mmol) in Dichlormethan (10 ml) wurde bei -30 ⁰ C Titantetrachlorid (1.0 ml einer 1 M-Lösung in Dichlormethan, 1.0 mmol) zugetropft. Das Gemisch wurde 30 min bei dieser Temperatur gerührt und anschließend tropfenweise mit Tetra-n-butylammoniumborhydrid (0.11 g, 0.42 mmol, ge- löst in 2 ml Dichlormethan) versetzt. Man ließ auf Raumtemperatur kommen und rührte das Reaktionsgemisch für weitere 14 h nach. Anschließend wurde mit gesättigter Ammoniumchlorid-Lösung versetzt und 2x mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und filtriert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhielt man die Zielverbindung als RS/SR-Enantiomerenpaar (02.0 g, 57 %).

Beispiel 2 Herstellung von 7-(7-Chlorindol-1 -yl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1 -yl- heptan-3-ol (Verbindung I.A2)

2.1 Herstellung von 1-(3-Brompropyl)-7-chlor-1 H-indol

1 ,3-Dibrompropan (5.7 g, 28.3 mmol) wurde zusammen mit 7-Chlorindol (3.8 g, 25.3 mmol) in DMF (50 ml) vorgelegt und mit feingepulvertem Kaliumhydroxid (1.6 g, 28.3 mmol) bei Raumtemperatur für 14 h gerührt. Anschließend wurde das Reaktionsge- misch auf Wasser gegossen und 3x mit Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Na2SÜ4 getrocknet und filtriert. Das nach Entfernen des Lösungsmittels erhaltene Produkt wurde ohne weitere Aufreinigung im nächsten Reaktionsschritt eingesetzt. 2.2 Herstellung von 7-(7-Chlorindol-1 -yl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1 -yl-heptan-3- on

Zu einer Lösung von 1-(3-Brompropyl)-7-chlor-1 H-indol aus Stufe 2.1 (5.0 g, 18.3 mmol) und Kaliumiodid in DMF (25 ml) wurde bei 0 ⁰ C ein Gemisch von 3,3-Dimethyl- 1-[1 ,2,4]triazol-1-yl-butan-2-on (6.1 g, 36.7 mmol) und Kalium-tert-butylat (4.1 g, 36.7 mmol) zugetropft. Nach erfolgter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch für eine weitere Stunde bei dieser Temperatur nachgerührt und anschließend mit Dichlormethan ver- setzt. Die abgetrennte organische Phase wurde 4x mit Wasser gewaschen, über

Na2SO4 getrocknet und filtriert. Der nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhaltene Rückstand wurde säulenchromatographisch (Kieselgel, Essigester/Cyclohexan) aufgereinigt. Nach Vereinigen der entsprechenden Fraktionen wurde das Zielprodukt in einer Ausbeute von 2.1 g (32 %) erhalten.

2.3a Herstellung von (RR, SS)-7-(7-Chlorindol-1-yl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl- heptan-3-ol (Verbindung I.A2a, RR-SS)

Zu einer Lösung von 7-(7-Chlorindol-1-yl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-heptan-3-on (100 mg, 0.3 mmol) aus Stufe 2.2 in Methanol (10 ml) wurde bei 0 ⁰ C Natriumborhydrid

(1 1 mg, 0.3 mmol) zugegeben und für 14 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde mit wässriger Ammoniumchloridlösung versetzt und 2x mit Essigester extrahiert.

Die organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Na2SÜ4 getrocknet und filtriert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhielt man das Zielprodukt als RR/SS- Enatiomerenpaar (84 mg, 83%).

2.3b Herstellung von (RS,SR)-7-(7-Chlorindol-1-yl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl- heptan-3-ol (Verbindung I.A2b, RS-SR)

Zu einer Lösung von 7-(7-Chlorindol-1-yl)-2,2-dimethyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-heptan-3-on (500 mg, 1.4 mmol) aus Stufe 2.2 in Dichlormethan (25 ml) wurde bei -30 ⁰ C Titantetrachlorid (1.4 ml einer 1 M-Lösung in Dichlormethan, 1.4 mmol) zugetropft. Man ließ für 30 min bei dieser Temperatur rühren, und es wurden anschließend Tetra-n- butylammoniumborhydrid (180 mg, 0.7 mmol, gelöst in 3 ml Dichlormethan) hinzuge- geben. Nach Auftauen auf Raumtemperatur wurde für 14 h nachgerührt. Anschließend wurde mit gesättigter Ammoniumchlorid-Lösung versetzt und 2x mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und filtriert. Der nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhaltene Rückstand wurde säulenchromatographisch (Kieselgel, Essigester/Cyclohexan) aufgereinigt. Nach Ver- einigen der entsprechenden Fraktionen wurde das Zielprodukt in einer Ausbeute von 206 mg (39 %) erhalten

Biologische Beispiele A) Gewächshaus Wirkstoffaufbereitung

Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Unipe- rol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wurden die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt.

Beispiel G1 Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhizi Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 27°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropf-nässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für 14 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt. Die mit den Wirkstoffen I.A9b, I.A22, I.A1 1 , I.A7, I.A17, I.A5, I.A10, I.A1a, I.A21 b, I.A21 a, I.A2b, I.A19b, I.A1 b, I.A20a, I.A2a bzw. I.A19a der Tabelle E mit 600 ppm-haltiger wässriger Wirkstoffaufbereitung behandelten Pflanzen zeigten einen maximalen Befall von 15 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren. Die mit den Wirkstoffen I.A12 bzw. I.A20b der Tabelle E mit 150 ppm-haltiger wässriger Wirkstoffaufbereitung behandelten Pflanzen zeigten einen maximalen Befall von 15 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren.

Beispiel G2 Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen

(Weizenbraunrost) Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 24°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt. Die mit den Wirkstoffen I.A11 , I.A7, I.A17, I.A5, I.A10 bzw. I.A1 b der Tabelle E mit 600 ppm-haltiger wässriger Wirkstoffaufbereitung behandelten Pflanzen zeigten einen maximalen Befall von 15 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren. .

Tabelle E:

CO

(O

[*] Retentionszeit in min. (HPLC-MS)/m/z (High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry)

HPLC Säule: RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD von Merck KgaA, Germany)

Mobile Phase: Acetonitril + 0.1 % Trifluoressigsäure (TFA)/Wasser + 0.1 % TFA in einem Gradienten von 5:95 bis 95:5 in 5 Minuten bei 40 ⁰ C. MS: Quadrupol Electrosprayionisierung, 80 V (positive mode) [**] Schmelzpunkt [ ⁰ C]