以下、本発明について詳細に説明する。

 本発明のラウロラクタムの製造方法は、� ��クロドデカノンオキシムのベックマン転位� ��応を、塩化シアヌルを触媒として、原料で� ��るシクロドデカノンオキシムと生成物であ� ��ラウロラクタム以外に別途溶媒を使用しな� ��、所謂、無溶媒条件下で行うことを特徴と� ��る。

 反応温度としては、反応系が液相を保っ� ��いる温度、より具体的には、シクロドデカ� ��ンオキシムの融点温度(135℃)以上であれば� �く、好ましくは、ラウロラクタムの融点152� �以上である。また、反応の制御等を考慮す� �と、必要以上に温度は高くない方が好まし� �、好ましくは300℃以下、より好ましくは250� �以下である。反応温度が152℃未満、135℃以� �の場合、ベックマン転位反応により生成す� �ラウロラクタムの濃度が高くなると、凝固� �ることが懸念されるが、多段式の連続反応� �して後段の反応槽の反応温度を上げていく� �で解決可能である。即ち、135℃以上であっ� �、反応系が液相である温度を設定すればよ� �。反応時間は、反応装置、反応温度、触媒� �、設定される反応率、その他の条件を考慮� �て適宜設定することができる。特に制限は� �いが、例えば1分~24時間程度の範囲で設定す� ��ことができる。

 シクロドデカノンオキシムのベックマン� ��位反応を進行させるために、本発明では触� ��として塩化シアヌルが使用される。その使� ��量は、シクロドデカノンオキシムに対して� ��通常、0.01~20mol%であればよく、好ましくは� �0.1~5mol%である。触媒添加量が少なすぎる場� �には転位反応速度が遅く反応時間が長くな� �、生産量を維持する為に反応槽も大きくな� �ので設備コスト面から好ましくない。また� �触媒の失活が起こりやすくなり、反応が途� �で停止してしまう恐れもある。一方、触媒� �加量が多すぎる場合には、触媒コストが大� �くなるため経済的に好ましくない。

 触媒である塩化シアヌルとともにルイス� ��を触媒として共存させることもできる。ル� ��ス酸を共存させることで塩化シアヌル触媒� ��添加量を少なくすることができるという利� ��もある。

 ここで、ルイス酸としては、ZnCl ₂ 、FeCl ₃ 、AlCl ₃ 、CoCl ₂ 、NiCl ₂ 、CuCl ₂ 、TiCl ₄ 、ZrCl ₄ 、GeCl ₄ 、NbCl ₅ 、などが挙げられるが、好ましくは、ZnCl ₂ 、FeCl ₃ 、CuCl ₂ であり、更に好ましくはZnCl ₂ である。

 ルイス酸の使用量は、塩化シアヌル1molに 対して0.01~100mol、好ましくは0.1~10mol、更に好� ��しくは0.2~5molである。

 反応圧力については、特に制限はないが� ��通常は、操作面及び設備コスト面から大気� ��で行うのが好ましい。

 反応の雰囲気についても特に制限は無い� ��、操作面及び設備コスト面から、空気中、� ��たは、窒素ガス、アルゴンガスなどの不活� ��ガス雰囲気中で行うことが好ましい。

 ベックマン転位反応の形態としては、回� ��式反応、連続式反応いずれでも良いが、工� ��的見地からは連続式反応が好ましい。反応� ��としては、回分式反応槽、管型連続式反応� ��、攪拌型連続反応槽、管型または攪拌型の� ��段式連続反応槽を使用することができる。

 ベックマン転位反応は発熱を伴う反応で� ��るため、発熱の緩和のために生成物である� ��ウロラクタムが存在する状態で反応させる� ��とが好ましい。回分式反応槽で反応を行う� ��合には、反応開始時点からラウロラクタム� ��共存下で行うことが好ましい。連続反応槽� ��反応を行う場合にも、反応開始時にあらか� ��めラウロラクタムを共存させて反応を開始� ��ることが望ましい。ラウロラクタムの共存� ��は、特に限定されないが、全体の50重量%以� ��が好ましい。

 ここで、ラウロラクタムとしては、別途� ��製したものや市販品を用いる事ができるが� ��本ベックマン転位反応で得られる反応生成� ��を精製して、或いは精製することなくシク� ��ドデカノンオキシムと共存させてベックマ� ��転位反応を行うこともできる。

 また、ベックマン転位反応による発熱の� ��応としては、ラウロラクタムを共存させ、� ��いは、ラウロラクタムの不存在で、反応開� ��時だけ発熱の制御が可能な範囲でゆっくり� ��応させることもできる。

 反応終了後、得られたラウロラクタムは� ��晶析または蒸留などの定法によって精製・� ��離することが出来る。

 以下に実施例を挙げて本発明を更に詳し� ��説明するが、本発明は下記の実施例に何ら� ��定されるものではない。