Materialien für elektronische Vorrichtungen Die vorliegende Erfindung betrifft Materialien für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumi- neszenzvorrichtungen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend diese Materialien. Elektronische Vorrichtungen, welche organische, metallorganische und/oder polymere Halbleiter enthalten, gewinnen zunehmend an Bedeutung, wobei diese aus Kostengründen und aufgrund ihrer Leistungsfähigkeit in vielen kommerziellen Produkten eingesetzt werden. Als Beispiele seien hier Ladungstransportmaterialien auf organischer Basis (z.B. Lochtransporter auf Triarylamin-Basis) in Kopiergeräten, organischen oder polymeren Leuchtdioden (OLEDs oder PLEDs) in Anzeige- und Displayvorrichtungen oder organische Photorezeptoren in Kopierern genannt. Organische Solarzellen (O-SC), organische Feldeffekt- Transistoren (O-FET), organische Dünnfilm-Transistoren (O-TFT), organische Schaltelemente (O-IC), organische optische Verstärker und organische Laserdioden (O-Laser) sind in einem fortgeschrittenen Entwicklungsstand und können in der Zukunft große Bedeutung erlangen. Als elektronische Vorrichtungen im Sinne dieser Erfindung werden organische elektronische Vorrichtungen verstanden, welche organische Halbleitermaterialien als funktionelle Materialien enthalten. Insbesondere stehen die elektronischen Vorrichtungen für Elektrolumineszenzvor- richtungen wie OLEDs. Der Aufbau von OLEDs, in welchen organische Verbindungen als funktionelle Materialien verwendet werden, ist dem Fachmann aus dem Stand der Technik bekannt. Im Allgemeinen werden unter OLEDs elektronische Vorrichtungen verstanden, welche eine oder mehrere Schichten haben, welche organische Verbindungen umfassen, und beim Anlegen einer Spannung Licht emittieren. In elektronischen Vorrichtungen, insbesondere OLEDs, gibt es einen großen Bedarf, die Leistungsdaten, insbesondere Lebensdauer, Effizienz und Betriebsspannung zu verbessern. Für diese Aspekte konnte bisher keine zufriedenstellende Lösung gefunden werden. Elektronische Vorrichtungen umfassen üblicherweise Kathode, Anode und mindestens eine funktionale, bevorzugt emittierende Schicht. Außer diesen Schichten können sie noch weitere Schichten enthalten, bei- spielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Loch- transportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronen- blockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge- Generation Layers). Einen großen Einfluss auf die Leistungsdaten von elektronischen Vorrichtungen haben die Lochtransportschichten und Elektronen- transportschichten. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von Verbin- dungen, welche sich für den Einsatz in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere einer OLED, eignen, insbesondere als Material von Loch- transportschichten oder Material von Elektronentransportschichten, und dort zu guten Eigenschaften führen. Überraschend wurde gefunden, dass bestimmte, unten näher beschrie- bene Triptycene diese Aufgabe lösen und sich gut für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere OLEDs eignen. Dabei weisen die OLEDs insbesondere eine lange Lebensdauer, eine hohe Effizienz und eine geringere Betriebsspannung auf. Diese Verbindungen sowie elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumines- zenzvorrichtungen, welche diese Verbindungen enthalten, sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung gemäß einer der Formeln (1) oder (2),

wobei für die verwendeten Symbole gilt: Ar ¹ , Ar ² sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, wobei Ar ¹ und/oder Ar ² jeweils mit R‘ über einen Rest R oder eine Einfachbindung verknüpft sein können; A ¹ , A ² stehen bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für eine bivalente Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine bivalente Alkenylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine bivalente Arylen- oder Heteroarylengruppe mit 5 bis 60 Ringatomen, wobei die Alkylen-, Alkenylen-, Arylen- bzw. Heteroarylengruppen mit einer oder mehreren Gruppen R substituiert sein können. R‘ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, OAr‘, SAr‘, B(R ¹ ) ₂ , B(OR ¹ ) ₂ , CHO, C(=O)R, CR=C(R) ₂ , CN, C(=O)OR, C(=O)NR, Si(R) ₃ , NO ₂ , P(=O)(R) ₂ , OSO ₂ R, OR, S(=O)R, S(=O) ₂ R, SR, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH ₂ -Gruppen durch -RC=CR-, -C≡C-, Si(R) ₂ , NR, CONR, C=O, C=S, -C(=O)O-, P(=O)(R), -O-, -S-, SO oder SO ₂ ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R miteinander ein aliphatisches, heteroaliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann; R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar‘) ₂ , N(R ¹ ) ₂ , OAr‘, SAr‘, B(R ¹ ) ₂ , B(OR ¹ ) ₂ , CHO, C(=O)R ¹ , CR ¹ =C(R ¹ ) ₂ , CN, C(=O)OR ¹ , C(=O)NR ¹ , Si(R ¹ ) ₃ , NO ₂ , P(R ¹ ) ₂ , P(=O)(R ¹ ) ₂ , OSO ₂ R ¹ , OR ¹ , S(=O)R ¹ , S(=O) ₂ R ¹ , SR ¹ , eine gerad- kettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH ₂ -Gruppen durch -R ¹ C=CR ¹ -, -C≡C-, Si(R ¹ ) ₂ , NR ¹ , CONR ¹ , C=O, C=S, -C(=O)O-, P(=O)(R ¹ ), -O-, -S-, SO oder SO ₂ ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr, bevorzugt an den gleichen Cyclus oder das gleiche Kohlenstoffatom, gebundene Reste R miteinander und/oder mit R‘ ein aliphatisches, heteroali- phatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann; Ar‘ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann; R ¹ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, I, B(R ² ) ₂ , B(OR ² ) ₂ , N(R ² ) ₂ , CHO, C(=O)R ² , CR ² =C(R ² ) ₂ , CN, C(=O)OR ² , Si(R ² ) ₃ , NO ₂ , P(R ² ) ₂ , P(=O)(R ² ) ₂ , OSO ₂ R ² , SR ² , OR ² , S(=O)R ² , S(=O) ₂ R ² , eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R ² substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere CH ₂ -Gruppen in den oben genannten Gruppen durch -R ² C=CR ² -, -C≡C-, Si(R ² ) ₂ , C=O, C=S, -C(=O)O-, NR ² , CONR ² , P(=O)(R ² ), -O-, -S-, SO oder SO ₂ ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO ₂ ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ² substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R ¹ miteinander ein aliphatisches, heteroaliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können; R ² ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CN oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehr Substituenten R ² miteinander verknüpft sein und einen Ring bilden. Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Aryl- gruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (anellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Mitein- ander durch Einfachbindung verknüpfte Aromaten, wie zum Beispiel Biphenyl, werden dagegen nicht als Aryl- oder Heteroarylgruppe, sondern als aromatisches Ringsystem bezeichnet. Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome, bevorzugt 6 bis 40 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaroma- tisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 1 bis 60 C-Atome, bevorzugt 1 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ring- system, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Hetero- atomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein C-, N- oder O-Atom oder Carbonyl- gruppe, verbunden sein können. Ebenso sollen hierunter Systeme verstanden werden, in denen zwei oder mehr Aryl- bzw. Heteroaryl- gruppen direkt miteinander verknüpft sind, wie z. B. Biphenyl, Terphenyl, Bipyridin oder Phenylpyridin. So sollen beispielsweise auch Systeme wie Fluoren, 9,9‘-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung ver- standen werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Aryl- gruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe verbunden sind. Bevorzugte aromatische bzw. heteroaromatische Ringsysteme sind einfache Aryl- bzw. Heteroaryl- gruppen sowie Gruppen, in denen zwei oder mehr Aryl- bzw. Heteroaryl- gruppen direkt miteinander verknüpft sind, beispielsweise Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl oder Bipyridin, sowie Fluoren oder Spirobi- fluoren. Ein elektronenreiches heteroaromatisches Ringsystem ist dadurch ge- kennzeichnet, dass es sich dabei um ein heteroaromatisches Ringsystem handelt, das keine elektronenarmen Heteroarylgruppen enthält. Eine elektronenarme Heteroarylgruppe ist eine Sechsring-Heteroarylgruppe mit mindestens einem Stickstoffatom oder eine Fünfring-Heteroarylgruppe mit mindestens zwei Heteroatomen, von denen eines ein Stickstoffatom und das andere Sauerstoff, Schwefel oder ein substituiertes Stickstoffatom ist, wobei an diese Gruppen jeweils noch weitere Aryl- oder Heteroaryl- gruppen ankondensiert sein können. Dagegen sind elektronenreiche Heteroarylgruppen Fünfring-Heteroarylgruppen mit genau einem Hetero- atom, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel oder substituiertem Stickstoff, an welche noch weitere Arylgruppen und/oder weitere elektronenreiche Fünfring-Heteroarylgruppen ankondensiert sein können. So sind Beispiele für elektronenreiche Heteroarylgruppen Pyrrol, Furan, Thiophen, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, Carbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen oder Indenocarbazol. Eine elektronenreiche Heteroarylgruppe wird auch als elektronenreicher heteroaromatischer Rest bezeichnet. Ein elektronenarmes heteroaromatisches Ringsystem ist dadurch gekenn- zeichnet, dass es mindestens eine elektronenarme Heteroarylgruppe enthält, und insbesondere bevorzugt keine elektronenreiche Heteroaryl- gruppen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird der Begriff Alkylgruppe als Oberbegriff sowohl für lineare oder verzweigte Alkylgruppen wie auch für cyclische Alkylgruppen verwendet. Analog werden die Begriffe Alkenyl- gruppe bzw. Alkinylgruppe als Oberbegriffe sowohl für lineare oder ver- zweigte Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, wie auch für cyclische Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen verwendet. Unter einer cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe im Sinne dieser Erfindung wird eine monocyclische, eine bicyclische oder eine polycyclische Gruppe verstanden. Der Begriff „bivalent“ in einer bivalenten Alkylen-, Alkenylen-, Arylen- oder Heteroarylengruppe, wie sie für A ¹ und A ² definiert sind, soll klarstellen, dass diese Gruppen jeweils an die zwei explizit gezeichneten Kohlenstoff- atomen in der Formel (1) bzw. Formel (2) gebunden sind. Wie in der Definition von A ¹ bzw. A ² aufgeführt, können diese Gruppen noch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein. Auch wenn eine solche Substitution mit R vorliegt, werden diese Gruppen im Sinne der vorliegen- den Erfindung weiterhin als bivalente Gruppen bezeichnet. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bzw. einer Alkylgruppe bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe, die 1 bis 40 C-Atome enthalten kann, und in der auch einzelne H-Atome oder CH ₂ -Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, t- Pentyl, 2-Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, t-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopentyl, 2-Methyl- pentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Methyl- cyclohexyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2- Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Adamantyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1,1- Dimethyl-n-hex-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-hept-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-oct-1-yl, 1,1- Dimethyl-n-dec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-tetradec-1- yl, 1,1-Dimethyl-n-hexadec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-octadec-1-yl, 1,1-Diethyl- n-hex-1-yl, 1,1-Diethyl-n-hept-1-yl, 1,1-Diethyl-n-oct-1-yl, 1,1-Diethyl-n- dec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1- Diethyln-n-hexadec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-octadec-1-yl, 1-(n-Propyl)-cyclohex- 1-yl, 1-(n-Butyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-Hexyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-Octyl)- cyclohex-1-yl und 1-(n-Decyl)-cyclohex-1-yl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Cyclooctadienyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxygruppe OR ¹ mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n- Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluor- ethoxy und 2,2,2-Trifluorethoxy verstanden. Unter einer Thioalkylgruppe SR ¹ mit 1 bis 40 C-Atomen werden insbesondere Methylthio, Ethylthio, n- Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n- Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cyclo- heptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenyl- thio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. Allgemein können Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen gemäß der vorliegenden Erfindung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH ₂ -Gruppen durch die oben genannten Gruppen ersetzt sein können; weiterhin können auch ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO ₂ , bevorzugt F, Cl oder CN, besonders bevorzugt F oder CN ersetzt sein. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 aromatischen Ringatomen, vorzugsweise 5 - 40 aromatischen Ring- atomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten oder einem Kohlenwasserstoffrest substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans- Indenofluoren, cis- oder trans-Indenocarbazol, cis- oder trans-Indolo- carbazol, cis- oder trans-Monobenzoindenofluoren, cis- oder trans- Dibenzoindenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothio- phen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carba- zol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chino- lin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimi- dazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benz- oxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2- Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Hexaazatriphenylen, Benzo- pyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7- Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diaza- pyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Pheno- thiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenan- throlin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4- Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thia- diazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Gruppen, die abgeleitet sind von Kombinationen dieser Systeme. Unter der Formulierung, dass zwei oder mehr Reste miteinander ein Ring- system bilden können, soll im Rahmen der vorliegenden Beschreibung unter anderem verstanden werden, dass die beiden Reste miteinander durch eine chemische Bindung unter formaler Abspaltung von zwei Wasserstoffatomen verknüpft sind. Dies wird durch das folgende Schema verdeutlicht: Weiterhin soll unter der oben genannten Formulierung aber auch ver- standen werden, dass für den Fall, dass einer der beiden Reste Wasser- stoff darstellt, der zweite Rest unter Bildung eines Rings an die Position, an die das Wasserstoffatom gebunden war, bindet. Dies soll durch das folgende Schema verdeutlicht werden: In einer bevorzugten Ausführungsform ist die Verbindung eine Verbindung der Formeln (3) oder (4):

wobei die verwendeten Symbole die oben für Formel (1) genannten Bedeutungen aufweisen und zusätzlich gilt: Ar ³ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann; m, n sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1; Y, Z sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung, BR, BAr‘, C=O, C(R) ₂ , -RC=CR-, o-Arylen, NR, NAr‘, PR, SO ₂ , SiR ₂ , SiAr‘ ₂ , P(O)R, P(O)Ar‘, O oder S. In einer bevorzugten Ausführungsform stehen A ¹ und A ² gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR ₂ , -CR ₂ CR ₂ -, -CR ₂ CR ₂ CR ₂ -, CR=CR-, o-Arylen oder o-Heteroarylen, bevorzugt für CR ₂ , -CR ₂ CR ₂ -, o-Arylen oder o-Heteroarylen, wobei die o-Arylen oder o-Heteroarylen- Gruppen mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein können. Weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung zeigen die Formeln (5) und (6): wobei die verwendeten Symbole die oben für Formel (3) oder Formel (4) genannten Bedeutungen aufweisen und zusätzlich gilt: X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten C, wenn dort Z oder Y gebunden ist, CR, CH, CD oder N mit der Maßgabe, dass maximal drei Gruppen X pro Cyclus für N stehen; Bevorzugte Ausführungsformen der Formeln (5) und (6) zeigen die Formeln (5-1) bis (5-4) und (6-1) bis (6-4):

wobei die verwendeten Symbole die oben für Formel (5) oder Formel (6) genannten Bedeutungen aufweisen. Bevorzugte Ausführungsformen der Formeln (5) oder (6) zeigen die Formeln (7-1) bis (7-4), (8-1) bis (8-4), (9-1) bis (9-4), (10-1) bis (10-4), (11-1) bis (11-4) und (12-1) bis (12-4):

wobei die verwendeten Symbole die oben für Formel (5) oder Formel (6) genannten Bedeutungen aufweisen und zusätzlich gilt: X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR, CH, CD oder N mit der Maßgabe, dass maximal drei Gruppen X pro Cyclus für N stehen; Q ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CH, CD oder CR. Weitere bevorzugte Ausführungsformen zeigen die folgenden Formeln (7- 1-1) bis (7-4-1), (7-1-2) bis (7-4-2), (8-1-1) bis (8-4-1), (8-1-2) bis (8-4-2), (9-1-1) bis (9-4-1), (9-1-2) bis (9-4-2),

wobei die verwendeten Symbole die oben für Formeln (7-1) bis (7-4) genannten Bedeutungen aufweisen. In einer bevorzugten Ausführungsform ist X bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CH, CD, CF oder N mit der Maßgabe, dass maximal drei Gruppen X pro Cyclus für N stehen, wobei die N nicht benachbart sind. Bevorzugt stehen maximal zwei Gruppen X für N, besonders bevorzugt steht maximal eine Gruppe X für N, und ganz besonders bevorzugt steht keine Gruppe X für N. Weitere bevorzugte Ausführungsformen zeigen die folgenden Formeln (7- 1-1-1) bis (7-1-1-8), (7-1-2-1) bis (7-1-2-8), (7-2-1-1) bis (7-2-1-8), (7-2-2- 1) bis (7-2-2-8), (7-3-1-1) bis (7-3-1-8), (7-3-2-1) bis (7-3-2-8), (7-4-1-1) bis (7-4-1-8), (7-4-2-1) bis (7-4-2-8), (8-1-1-1) bis (8-1-1-8), (8-1-2-1) bis (8-1- 2-8), (8-2-1-1) bis (8-2-1-8), (8-2-2-1) bis (8-2-2-8), (8-3-1-1) bis (8-3-1-8), (8-3-2-1) bis (8-3-2-8), (8-4-1-1) bis (8-4-1-8), (8-4-2-1) bis (8-4-2-8), (9-1- 1-1) bis (9-1-1-8), (9-1-2-1) bis (9-1-2-8), (9-2-1-1) bis (9-2-1-8), (9-2-2-1) bis (9-2-2-8), (9-3-1-1) bis (9-3-1-8), (9-3-2-1) bis (9-3-2-8), (9-4-1-1) bis (9-4-1-8), (9-4-2-1) bis (9-4-2-8), (10-1-1) bis (10-1-8), (10-2-1) bis (10-2- 8), (10-3-1) bis (10-3-8), (10-4-1) bis (10-4-8), (11-1-1) bis (11-1-8), (11-2- 1) bis (11-2-8), (11-3-1) bis (11-3-8), (11-4-1) bis (11-4-8), (12-1-1) bis (12- 1-8), (12-2-1) bis (12-2-8), (12-3-1) bis (12-3-8), (12-4-1) bis (12-4-8):

wobei die verwendeten Symbole die oben für Formeln (7-1) bis (7-4) genannten Bedeutungen aufweisen, wobei zusätzlich gilt: X ¹ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CH, CD, CF oder N mit der Maßgabe, dass maximal drei Gruppen X ¹ pro Cyclus für N stehen; q, p sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden und abhängig von den substituierbaren Positionen am jeweiligen Cyclus 0, 1, 2, 3, 4 oder 5; Y ¹ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden BR, BAr‘, C=O, C(R) ₂ , -RC=CR-, o-Arylen, NR, NAr’, PR, SO ₂ , SiR ₂ , SiAr‘ ₂ , P(O)R, P(O)Ar‘, O oder S; Ar ⁴ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann; In einer bevorzugten Ausführungsform ist X ¹ bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CH, CD, CF oder N mit der Maßgabe, dass maximal drei Gruppen X ¹ pro Cyclus für N stehen, wobei die N nicht benachbart sind. Der maximale Wert von p+q für jeden Cyclus ergibt sich aus den substituierbaren Positionen. Wenn an diesem Cyclus beispielsweise ein Ringsystem über Y ¹ ankondensiert ist, sind durch dieses System bereits 2 Positionen nicht mehr für eine weitere Substitution zugänglich. Die in den Formeln mit Y ¹ ankondensierbaren Systeme können auf beliebige Weise an benachbarte Kohlenstoffatome der jeweiligen Cyclen unter Bildung eines Fünfrings ankondensiert sein. Zusammen mit dem Cyclus bildet sich dann ein aromatisches oder heteroaromatisches System. In einer bevorzugten Ausführungsform ist Y ¹ bei jedem Auftreten gleich oder verschieden BR, BAr‘, C=O, C(R) ₂ , NR, NAr’, PR, SO ₂ , SiR ₂ , SiAr‘ ₂ , P(O)R, P(O)Ar‘, O oder S, besonders bevorzugt BAr‘, C=O, C(R) ₂ , NAr’, PR, SO ₂ , SiR ₂ , SiAr‘ ₂ , P(O)Ar‘, O oder S, insbesondere BAr‘, C=O, C(R) ₂ , NAr’, PR, SO ₂ , SiR ₂ , SiAr‘ ₂ , P(O)R, P(O)Ar‘, O oder S. In einer bevorzugten Ausführungsform steht p für 0, 1 oder 2, bevorzugt für 0 oder 1. In einer bevorzugten Ausführungsform steht p für 0, 1 oder 2, bevorzugt für 0 oder 1, während R soweit vorhanden nicht für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem steht, bevorzugt steht R dann gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, D, F, CN oder eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen. Neben den Substituenten kann die Eignung der Verbindung für unter- schiedliche Verwendungen durch die An- oder Abwesenheit von Y oder Z gesteuert werden. In einer bevorzugten Ausführungsform sind m, n gleich 0 für die Verwendung als HTM (Lochtransportmaterial). Wenn m+n gleich 1 ist, und Y oder Z für eine Einfachbindung steht, eignen sich die Verbindungen bevorzugt für hTMMs (lochtransportierende Triplett-Matrixmaterialien). Für FE (Fluoreszenzemitter) ist bevorzugt, dass n und/oder m gleich 1 ist, bzw. sind und Z und/oder Y für BR, bevorzugt BAr‘ (CABNA-Typ) stehen. In einer bevorzugten Ausführungsform sind Y und/oder Z bei jedem Auf- treten gleich oder verschieden Einfachbindung, BAr‘, C=O, C(R) ₂ , NAr’, PR, SO ₂ , SiR ₂ , SiAr‘ ₂ , P(O)Ar‘, O oder S, besonders bevorzugt Einfach- bindung, BAr‘, C=O, C(R) ₂ , SiR ₂ , SiAr‘ ₂ , P(O)Ar‘, O oder S, insbesondere Einfachbindung, BAr‘, oder O. Besonders bevorzugt sind dabei folgende Ausführungsformen:

In einer bevorzugten Ausführungsform sind die Verbindungen basierend auf Formel (2) und ihrer bevorzugten Ausführungsformen symmetrisch, insbesondere C2-symmetrisch. In einer bevorzugten Ausführungsform steht R bei jedem Auftreten gleich oder verschieden D, F, Cl, Br, I, N(Ar‘) ₂ , N(R ¹ ) ₂ , OAr‘, SAr‘, B(R ¹ ) ₂ , B(OR ¹ ) ₂ , CHO, C(=O)R ¹ , CR ¹ =C(R ¹ ) ₂ , C(=O)OR ¹ , C(=O)NR ¹ , Si(R ¹ ) ₃ , NO ₂ , P(R ¹ ) ₂ , P(=O)(R ¹ ) ₂ , OSO ₂ R ¹ , OR ¹ , S(=O)R ¹ , S(=O) ₂ R ¹ , SR ¹ , eine gerad- kettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH ₂ -Gruppen durch -R ¹ C=CR ¹ -, -C≡C-, Si(R ¹ ) ₂ , NR ¹ , CONR ¹ , C=O, C=S, -C(=O)O-, P(=O)(R ¹ ), -O-, -S-, SO oder SO ₂ ersetzt sein können, oder ein aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr bevorzugt an den gleichen Cyclus gebundene Reste R miteinander ein aliphatisches, heteroaliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann. In einer bevorzugten Ausführungsform steht mindestens eine Gruppe R für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ring- atomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr bevorzugt an den gleichen Cyclus gebundene Reste R miteinander ein aliphatisches, heteroaliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann. Im Folgenden werden bevorzugte Substituenten R, R‘, Ar‘, R ¹ und R ² beschrieben. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfin- dung treten die nachfolgend genannten Bevorzugungen für R, R‘, Ar‘, R ¹ und R ² gleichzeitig auf und gelten für die Strukturen der Formel (1) sowie für alle oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R bei jedem Auf- treten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus D, F, OR ¹ , einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die Alkyl- bzw. Alkenylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann, bevorzugt jedoch unsubstituiert ist, und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH ₂ -Gruppen durch O ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R auch mitein- ander ein aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ring- system bilden. Besonders bevorzugt ist R bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus D, CN, F, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere mit 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ¹ , bevorzugt nicht-aromatische Reste R ¹ , substituiert sein kann. Ganz besonders bevorzugt ist R bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ring- atomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ¹ , bevorzugt nicht- aromatische Reste R ¹ , substituiert sein kann. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R‘ bei jedem Auf- treten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, OR ¹ , einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die Alkyl- bzw. Alkenylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann, bevorzugt jedoch unsubstituiert ist, und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH ₂ -Gruppen durch O ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aroma- tischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R auch miteinander ein aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden. Besonders bevorzugt ist R‘ bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F oder einem aroma- tischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R, bevorzugt nicht-aromatische Reste R, substituiert sein kann. Ganz besonders bevor- zugt ist R‘ bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend H, D oder aus einem aromatischen oder hetero- aromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann. Geeignete aromatische bzw. heteroaromatische Ringsysteme R und R‘ sind ausgewählt aus Phenyl, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder ver- zweigtem Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Quaterphenyl, Fluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Spirobifluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Naphthalin, welches über die 1- oder 2-Position verknüpft sein kann, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzo- furan, Carbazol, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzothiophen, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position ver- knüpft sein kann, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Chinazolin, Benzimidazol, Phenanthren, Triphenylen oder einer Kombination aus zwei oder drei dieser Gruppen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R ¹ sub- stituiert sein können. Wenn R und/oder R‘ für eine Heteroarylgruppe, ins- besondere für Triazin, Pyrimidin oder Chinazolin steht, können auch aromatische oder heteroaromatische Reste R ¹ an dieser Heteroarylgruppe bevorzugt sein. Dabei sind die Gruppen R und R‘, wenn sie für ein aromatisches bzw. heteroaromatisches Ringsystem stehen, bevorzugt gewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln R-1 bis R-163, wobei im Falle von R‘, R ¹ für R steht:

wobei R ¹ die oben genannten Bedeutungen aufweist, die gestrichelte Bindung die Bindung zu Formel (1) bzw. Formel (2) darstellt und weiterhin gilt: Ar ⁵ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 18 aroma- tischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R ¹ substituiert sein kann; A ³ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden BR ¹ , C(R ¹ ) ₂ , NR ¹ , PR ¹ , O oder S, bevorzugt C(R ¹ ) ₂ , BR ¹ , NR ¹ , O oder S; A ⁴ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C(R ¹ ) ₂ , NR ¹ , O oder S; s ist 0 oder 1, wobei s = 0 bedeutet, dass die Gruppe Ar ⁵ nicht vorhan- den ist und dass die entsprechende aromatische bzw. heteroaroma- tische Gruppe direkt an ein Kohlenstoffatom des Grundgerüsts in Formel (1), gebunden ist; r ist 0 oder 1, wobei r = 0 bedeutet, dass an dieser Position keine Gruppe A ³ gebunden ist und an die entsprechenden Kohlenstoffatome stattdessen Reste R ¹ gebunden sind. In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst Ar ⁵ bivalente aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme basierend auf den Gruppen der R-1 bis R-163, wobei s gleich 0 gilt und die gestrichelte Bindung und ein R ¹ für die Bindung zur aromatischen oder heteroaromatischen Gruppe nach R-1 bis R-163 steht. Wenn die oben genannten Gruppen R-1 bis R-163 für R mehrere Gruppen A ³ aufweisen, so kommen hierfür alle Kombinationen aus der Definition von A ³ in Frage. Bevorzugte Ausführungsformen sind dann solche, in denen eine Gruppe A ³ für C(R ¹ ) ₂ , BR ¹ , NR ¹ , O oder S und die andere Gruppe A ³ für C(R ¹ ) ₂ steht oder in denen beide Gruppen A ³ für S oder O stehen oder in denen beide Gruppen A ³ für O bzw. S stehen. Wenn A ³ für NR ¹ steht, steht der Substituent R ¹ , der an das Stickstoffatom gebunden ist, bevorzugt für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R ² substituiert sein kann. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform steht dieser Substituent R ¹ gleich oder ver- schieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaroma- tisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen, welches keine kondensierten Aryl- gruppen oder Heteroarylgruppen, in denen zwei oder mehr aromatische bzw. heteroaromatische 6-Ring-Gruppen direkt aneinander ankondensiert sind, aufweist, und welches jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R ² substituiert sein kann. Besonders bevorzugt sind Phenyl, Biphenyl, Terphenyl und Quaterphenyl mit Verknüpfungsmustern, wie vorne für R-1 bis R-35 aufgeführt, wobei diese Strukturen durch einen oder mehrere Reste R ¹ substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. Wenn A ³ für C(R ¹ ) ₂ steht, stehen die Substituenten R ¹ , die an dieses Kohlenstoffatom gebunden sind, bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder für eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R ² substituiert sein kann. Ganz besonders bevorzugt steht R ¹ für eine Methylgruppe oder für eine Phenylgruppe. Dabei können die Reste R ¹ auch miteinander ein Ringsystem bilden, was zu einem Spirosystem führt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R ¹ gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe be- stehend aus H, D, F, OR ² , einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die Alkyl- bzw. Alkenylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R ² substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH ₂ -Gruppen durch O ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ² substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere Reste R ¹ miteinander ein aliphatisches Ringsystem bilden. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R ¹ gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere mit 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe mit einem oder mehreren Resten R ² substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder hetero- aromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R ² substituiert sein kann, bevor- zugt aber unsubstituiert ist. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R ² gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, F, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C- Atomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 10 C-Atomen, welche mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind alle Reste R ¹ , soweit sie für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ring- system, bzw. R ² soweit sie für aromatische oder heteroaromatische Gruppen stehen, ausgewählt aus den Gruppen R-1 bis R-163, welche allerdings dann jeweils entsprechend mit R ² , bzw. den bei R ² genannten Gruppen substituiert sind. In einer bevorzugten Ausführungsform bilden die Reste R keine weiteren an das Grundgerüst der Formel (1) ankondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Gruppen, soweit nicht in den bevorzugten Aus- führungsformen explizit angegeben. Dabei haben die Alkylgruppen in erfindungsgemäßen Verbindungen, die durch Vakuumverdampfung verarbeitet werden, bevorzugt nicht mehr als fünf C-Atome, besonders bevorzugt nicht mehr als 4 C-Atome, ganz besonders bevorzugt nicht mehr als 1 C-Atom. Für Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, eignen sich auch Verbindungen, die mit Alkyl- gruppen, insbesondere verzweigten Alkylgruppen, mit bis zu 10 C-Atomen substituiert sind oder die mit Oligoarylengruppen, beispielsweise ortho-, meta-, para- oder verzweigten Terphenyl- oder Quaterphenylgruppen, substituiert sind. Die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen können beliebig innerhalb der in Anspruch 1 definierten Einschränkungen miteinander kombiniert werden. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung treten die oben genannten Bevorzugungen gleichzeitig auf. Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen sind die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbin- dungen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem Fachmann bekannten Syntheseschritten, wie z. B. Bromierung, Suzuki-Kupplung, Ullmann-Kupplung, Heck-Reaktion, Hartwig-Buchwald-Kupplung, Cyanierungen, etc., dargestellt werden. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Ver- fahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, gekenn- zeichnet durch die folgenden Schritte: (A) Synthese der Verbindung nach Formel (1) umfassend A ¹ A ² -Ar ¹ oder Formel (2) umfassend Ar ¹ A ² Ar ¹ ; (B) Einführen der Gruppe Ar ² an A ¹ A ² -Ar ¹ oder Ar ¹ A ² Ar ¹ ; (C) Ringschluss zwischen Ar ² und Ar ¹ unter Einführung von NR‘; (D) Optional weitere Funktionalisierung und/oder Austausch von R‘. Das Einführen der Gruppe Ar ² erfolgt bevorzugt am Kohlenstoff mit einer kovalenten Bindung zu A ¹ , A ² und Ar ¹ für Formel (1), bzw. mit einer kovalenten Bindung zu beiden Ar ¹ und A ² für Formel (2). Ein Beispiel für eine Synthese zeigt Schema 1. Zunächst wird das Grundgerüst aus A ¹ A ² -Ar ¹ bereitgestellt, welches mit X ² eine kupplungs- fähige Gruppe aufweist, beispielsweise Br, Cl oder I. An diese wird eine entsprechend mit einer kompatiblen Kupplungsgruppe X ³ und einer Nitratgruppe modifizierte Gruppe Ar ² gekuppelt. Danach werden die Gruppen Ar ¹ und Ar ² über einen Ringschluss Cadogan-Typ verbunden. Meistens wird dann die Verbindung der Formel (1) mit R‘ gleich H erhalten. Durch weitere Kupplungsreaktionen kann dann R‘ gegen eine andere Gruppe ungleich H ausgetauscht werden, bevorzugt Ar ³ . In weiteren Ringschlussreaktionen können dann die Gruppen Y und/oder Z eingeführt werden. Die Verbindungen der Formel (2) können analog hergestellt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können ausgehend von literatur- bekannten, am Brückenkopf-C-Atom bromierten oder iodierten Verbin- dungen nach M. Oi et al., Chem. Sci., 2019, 10, 6107 dargestellt werden. In Schritt 1 erfolgt zunächst die Lithiierung des Brückenkopf-C-Atoms durch Umsetzung des Bromids mit n-BuLi, gefolgt von einer Trans- metallierung mit Kupfer(I)chlorid und anschließender Palladium- katalysierter C-C-Kupplung mit einem 2-Nitro-iodo-Aromaten. In Schritt 2 führt die reduktive Cyclisierung vom Cadogan-Typ, z.B. nach A. W. Freeman et al., J. Org. Chem.2005, 70, 5014-5019 oder CN110845508, zum 9,10-Dihydro-acridan-System. Dieses kann abschließend in einer C-N-Kupplung nach Buchwald-Hartwig oder Ullmann mit einem Aryl- oder Heteroaryl-halogenid (Ar ³ -X) zu weiter bevorzugten erfindungsgemäßen Produkten gekuppelt werden. Das 9,10-Dihydro-acridan-Intermediat aus Schritt 2 sowie das Produkt aus Schritt 3, Schema 2 kann mit N-Halogenimiden wie z.B. N-Chlor-, Brom- oder Iod-Succinimid, regioselektiv in der bzw. den para-Positionen zum N-Atom halogeniert werden, s. Schritt 1, Schema 3. Die so eingeführten Halogenfunktionen können in C-C-Kupplungsreaktionen vom Suzuki-, Negishi-, Sonogashira-, Heck-Typ, etc. oder in C-N-Kupplungsreaktionen vom Buchwald-Hartwig- oder Ullmann-Typ weiter funktionalisiert werden, s. Schritt 2, Schema 3.

Werden in Schritt 3, Schema 2 o-Halogen-substituierte Aromaten durch Einsatz von 1,2-Cl,Br- bzw. -Cl,I- bzw, -Br,I-Aromaten eingeführt, können diese, z. B. gemäß P. B. Tiruveedhula, et al., Org. & Biomol. Chem., 2015, 13(43), 10705 oder F. Chen et al., RSC Adv., 2015, 5, 51512 oder T. Kader et al., Chem. Europ. J., 2019, 25(17), 4412 oder analog US 9,000,421 B1, Palladium-katalysiert in Gegenwart einer Base und eines tertiären Phosphins oder eines NHC´s zu Carbazolen cyclisiert werden, s. Schema 4. Dabei kann die Regioselektivität durch sterische und/oder elektronische Einflüsse der Substituenten R gezielt gesteuert werden. Werden o,o´-Halogen-substituierte Aromaten umgesetzt können auf diesem Weg 10H-Benzo-[1,7]pyrrolizino[2,3,4,5,6-defg]acridine erhalten werden. Die erfindungsgemäßen B-N-Heterocyclen können ausgehend von den 9,10-Dihydro-acridan-Intermediaten aus Schritt 2, Schema 2 dargestellt werden, s. Schema 5. Zunächst wird eine o,o`-Bischlor-Arylenfunktion via Sn2-Ar-Reaktion gemäß Schritt 1a bzw. alternativ via Buchwald-Hartwig- Kupplung gemäß Schritt 1b eingeführt, s. Schema 5. Diese wird dann mittels t-BuLi in die o,o´-Bislithio-Arylenfunktion umgewandelt und anschließend in situ mit BBr3 umgesetzt. Zweifache elektrophile Cyclisierung in Gegenwart der Base DIPEA und abschließende Reaktion der verbliebenen B-Br-Funktionalität mit einer Aryllithium-Spezies ergibt die erfindungsgemäßen B-N-Heterocyclen. Für die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich. Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol, Methyl- benzoat, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlor- benzol, Dioxan, Phenoxytoluol, insbesondere 3-Phenoxytoluol, (-)- Fenchon, 1,2,3,5-Tetramethylbenzol, 1,2,4,5-Tetramethylbenzol, 1-Methyl- naphthalin, 2-Methylbenzothiazol, 2-Phenoxyethanol, 2-Pyrrolidinon, 3- Methylanisol, 4-Methylanisol, 3,4-Dimethylanisol, 3,5-Dimethylanisol, Acetophenon, ^-Terpineol, Benzothiazol, Butylbenzoat, Cumol, Cyclo- hexanol, Cyclohexanon, Cyclohexylbenzol, Decalin, Dodecylbenzol, Ethyl- benzoat, Indan, NMP, p-Cymol, Phenetol, 1,4-Diisopropylbenzol, Di- benzylether, Diethylenglycolbutylmethylether, Triethylenglycolbutylmethyl- ether, Diethylenglycoldibutylether, Triethylenglycoldimethylether, Di- ethylenglycolmonobutylether, Tripropyleneglycoldimethylether, Tetra- ethylenglycoldimethylether, 2-Isopropylnaphthalin, Pentylbenzol, Hexyl- benzol, Heptylbenzol, Octylbenzol, 1,1-Bis(3,4-dimethylphenyl)ethan, 2- Methylbiphenyl, 3-Methylbiphenyl, 1-Methylnaphthalin, 1-Ethylnaphthalin, Ethyloctanoat, Sebacinsäure-diethylester, Octyloctanoat, Heptylbenzol, Menthyl-isovalerat, Cyclohexylhexanoat oder Mischungen dieser Löse- mittel. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine For- mulierung, insbesondere eine Lösung, Dispersion oder Emulsion, umfassend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und mindes- tens eine weitere Verbindung. Die weitere Verbindung kann beispiels- weise ein Lösemittel sein, insbesondere eines der oben genannten Löse- mittel oder eine Mischung dieser Lösemittel. Die Herstellung solcher Lösungen ist dem Fachmann bekannt und ist beispielsweise beschrieben in WO 2002/072714, WO 2003/019694 und der darin zitierten Literatur. Die weitere Verbindung kann aber auch mindestens eine weitere organische oder anorganische Verbindung sein, die ebenfalls in der elektronischen Vorrichtung eingesetzt wird, beispielsweise eine emittierende Verbindung und/oder ein Matrixmaterial. Diese weitere Verbindung kann auch polymer sein. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich für die Verwendung in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung (OLED). Abhängig von der Substituierung können die Verbindungen in unterschiedlichen Funktionen und Schichten verwendet werden. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwen- dung einer erfindungsgemäßen Verbindung in einer elektronischen Vor- richtung. Ein nochmals weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können insbesondere bei ihrer Verwendung als Racemat oder als reines Enantiomer vorliegen. Eine elektronische Vorrichtung im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Vorrichtung, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei auch anorga- nische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind. Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt- Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solar- zellen (O-SCs), farbstoffsensibilisierten organischen Solarzellen (DSSCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, orga- nischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektro- chemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und „organic plasmon emitting devices“, bevorzugt aber organischen Elektro- lumineszenzvorrichtungen (OLEDs). Die Vorrichtung ist besonders bevorzugt eine organische Elektrolumines- zenzvorrichtung umfassend Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht, wobei mindestens eine organische Schicht, welche eine emittierende Schicht, Lochtransportschicht, Elektronentransport- schicht, Lochblockierschicht, Elektronenblockierschicht oder eine andere funktionelle Schicht sein kann, mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung umfasst. Die Schicht ist abhängig von der Substitution der Verbindung. Außer diesen Schichten kann die organische Elektrolumineszenzvor- richtung noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Loch- blockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektions- schichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten, Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers) und/oder organische oder anorganische p/n Übergänge. Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispiels- weise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, sodass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (Der prinzipielle Aufbau ist beispielsweise in WO 2005/011013 beschrieben). Es kann sich bei der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung auch um eine Tandem-OLED handeln, insbesondere für weiß emittierende OLEDs. Bevorzugt wird die Verbindung gemäß Formel (1) in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verwendet, welche eine oder mehrere phosphoreszierende Emitter umfasst. Die erfindungsgemäße Verbindung gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen kann dabei in unterschiedlichen Schichten eingesetzt werden, je nach genauer Struktur. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittieren- de Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten ent- halten, wobei mindestens eine Schicht mindestens eine erfindungs- gemäße Verbindung enthält. Weiterhin kann die erfindungsgemäße Verbindung auch in einer Elektronentransportschicht und/oder in einer Lochblockierschicht und/oder in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Exzitonenblockierschicht eingesetzt werden. Der Ausdruck „phosphoreszierende Verbindung“ bezeichnet typischer- weise Verbindungen, bei denen die Aussendung von Licht durch einen spin-verbotenen Übergang erfolgt, z. B. einen Übergang von einem angeregten Triplett-Zustand oder einem Zustand mit einer höheren Spin- Quantenzahl, z. B. einem Quintett-Zustand. Geeignete phosphoreszierende Verbindungen (= Triplett-Emitter) sind insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugs- weise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer als 20, vorzugsweise größer als 38 und kleiner als 84, besonders bevorzugt größer als 56 und kleiner als 80 enthalten. Bevorzugt werden als phosphoreszierende Verbindungen alle lumineszierenden Komplexe mit Übergangsmetallen oder Lanthaniden angesehen, insbesondere wenn sie Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, insbesondere Verbindungen, die Iridium, Platin oder Kupfer enthalten. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden alle lumineszierenden Iridium-, Platin- oder Kupferkomplexe als phosphores- zierende emittierende Verbindungen betrachtet. Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO 2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960, WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815, WO 2016/124304, WO 2017/032439, WO 2018/011186, WO 2018/041769, WO 2019/020538, WO 2018/178001, WO 2019/115423 und WO 2019/158453 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fach- mann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphores- zierende Komplexe verwenden. Für den Fachmann ist es auch ohne erfinderische Tätigkeit möglich, weitere phosphoreszierende Komplexe in Kombination mit den Verbindungen der Formel (1) in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zu verwenden. Weitere Beispiele sind in einer nachfolgenden Tabelle aufgeführt. Erfindungsgemäß ist es auch möglich, die Verbindung der Formel (1) in einer elektronischen Vorrichtung zu verwenden, die eine oder mehrere fluoreszierende emittierende Verbindungen enthält. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbin- dungen der Formel (1) als löchertransportierendes Material verwendet. In diesem Fall sind die Verbindungen vorzugsweise in einer Lochtransport- schicht, einer Elektronenblockierschicht oder einer Lochinjektionsschicht enthalten. Besonders bevorzugt ist die Verwendung in einer Elektronen- blockierschicht. Eine Lochtransportschicht im Sinne der vorliegenden Anmeldung ist eine Schicht mit lochtransportierender Funktion zwischen der Anode und der emittierenden Schicht. Unter Lochinjektionsschichten und Elektronenblockierschichten werden im Rahmen der vorliegenden Anmeldung bestimmte Ausführungsformen von Lochtransportschichten verstanden. Eine Lochinjektionsschicht ist im Falle einer Mehrzahl von Lochtransportschichten zwischen Anode und emittierender Schicht eine Lochtransportschicht, die direkt an die Anode angrenzt oder nur durch eine einzige Beschichtung der Anode von dieser getrennt ist. Eine Elektronenblockierschicht ist im Falle mehrerer Loch- transportschichten zwischen Anode und emittierender Schicht diejenige Lochtransportschicht, die anodenseitig direkt an die emittierende Schicht angrenzt. Vorzugsweise umfasst die erfindungsgemäße OLED zwischen Anode und emittierender Schicht zwei, drei oder vier löchertranspor- tierende Schichten, von denen vorzugsweise mindestens eine, besonders bevorzugt genau eine oder zwei eine Verbindung der Formel (1) enthalten. Wird die Verbindung der Formel (1) als Lochtransportmaterial in einer Lochtransportschicht, einer Lochinjektionsschicht oder einer Elektronen- blockierschicht verwendet, so kann die Verbindung als reines Material, d.h. in einem Anteil von 100 %, in der Lochtransportschicht eingesetzt werden, oder sie kann in Kombination mit einer oder mehreren weiteren Verbindungen verwendet werden. In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die organische Schicht, die die Verbindung der Formel (1) enthält, dann zusätzlich ein oder mehrere p-Dotiermittel. p-Dotiermittel, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden, sind vorzugsweise solche organischen Elektronenakzeptorverbindungen, die in der Lage sind, eine oder mehrere der anderen Verbindungen in der Mischung zu oxidieren. Besonders bevorzugte Ausführungsformen von p-Dotiermitteln sind die in WO 2011/073149, EP 1968131, EP 2276085, EP 2213662, EP 1722602, EP 2045848, DE 102007031220, US 8044390, US 8057712, WO 2009/003455, WO 2010/094378, WO 2011/120709, US 2010/0096600, WO 2012/095143 und DE 102012209523 offenbarten Verbindungen. Besonders bevorzugte p-Dotiermittel sind Chinodimethanverbindungen, Azaindenofluorendione, Azaphenylene, Azatriphenylene, I2, Metall- halogenide, vorzugsweise Übergangsmetallhalogenide, Metalloxide, vorzugsweise Metalloxide, die mindestens ein Übergangsmetall oder ein Metall der 3. Hauptgruppe enthalten, und Übergangsmetallkomplexe, vorzugsweise Komplexe von Cu, Co, Ni, Pd und Pt mit Liganden, die mindestens ein Sauerstoffatom als Bindungsstelle enthalten. Bevorzugt werden ferner Übergangsmetalloxide als Dotiermittel, vorzugsweise Oxide von Rhenium, Molybdän und Wolfram, besonders bevorzugt Re ₂ O ₇ , MoO ₃ , WO ₃ und ReO ₃ . Die p-Dotiermittel liegen vorzugsweise in einer im Wesentlichen homo- genen Verteilung in den p-dotierten Schichten vor. Dies kann z. B. durch Co-evaporation des p-Dotiermittels und der Lochtransportmaterialmatrix erreicht werden. Bevorzugte p-Dotiermittel sind insbesondere die folgenden Verbindungen:

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Verbindung der Formel (1) als Lochtransportmaterial in Kombination mit einem Hexaazatriphenylenderivat, wie in US 2007/0092755 beschrieben, eingesetzt. Besonders bevorzugt wird hier das Hexaazatriphenylen- Derivat in einer separaten Schicht eingesetzt. In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (1) in einer emittierenden Schicht als Matrix- material in Kombination mit einer oder mehreren emittierenden Verbindungen, vorzugsweise phosphoreszierenden Verbindungen, eingesetzt. Der Anteil des Matrixmaterials in der emittierenden Schicht liegt in diesem Fall zwischen 50,0 und 99,9 Vol.-%, bevorzugt zwischen 80,0 und 99,5 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 92,0 und 99,5 Vol-%. für fluoreszierende emittierende Schichten und zwischen 85,0 und 97,0 Vol.- % für phosphoreszierende emittierende Schichten. Entsprechend liegt der Anteil der emittierenden Verbindung zwischen 0,1 und 50,0 Vol.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 20,0 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 8,0 Vol.-% für fluoreszierende emittierende Schichten und zwischen 3,0 und 15,0 Vol.-%. für phosphoreszierende emittierende Schichten. Eine emittierende Schicht einer organischen Elektrolumineszenzvor- richtung kann auch Systeme umfassen, die eine Vielzahl von Matrix- materialien (Mischmatrixsysteme) und/oder eine Vielzahl von emittierenden Verbindungen enthalten. Auch in diesem Fall sind in der Regel die emittierenden Verbindungen diejenigen, die den kleineren Anteil im System haben und die Matrixmaterialien diejenigen, die den größeren Anteil im System haben. In Einzelfällen kann jedoch der Anteil eines einzelnen Matrixmaterials im System geringer sein als der Anteil einer einzelnen emittierenden Verbindung. Vorzugsweise werden die Verbindungen der Formel (1) als Bestandteil von Mischmatrixsystemen eingesetzt. Die Mischmatrixsysteme bestehen vorzugsweise aus zwei oder drei verschiedenen Matrixmaterialien, beson- ders bevorzugt aus zwei verschiedenen Matrixmaterialien. Vorzugsweise ist in diesem Fall eines der beiden Materialien ein Material mit löcher- transportierenden Eigenschaften und das andere Material ist ein Material mit elektronentransportierenden Eigenschaften. Die Verbindung der Formel (1) ist vorzugsweise das Matrixmaterial mit löchertranspor- tierenden Eigenschaften. Die gewünschten elektronentransportierenden und löchertransportierenden Eigenschaften der gemischten Matrix- komponenten können jedoch auch überwiegend oder vollständig in einer einzigen gemischten Matrixkomponente kombiniert sein, wobei die weitere(n) gemischte(n) Matrixkomponente(n) andere Funktionen erfüllt (erfüllen). Die beiden unterschiedlichen Matrixmaterialien können in einem Verhältnis von 1:50 bis 1:1, bevorzugt 1:20 bis 1:1, noch bevorzugter 1:10 bis 1:1 und am meisten bevorzugt 1:4 bis 1:1 vorliegen. Bevorzugt werden Mischmatrixsysteme in phosphoreszierenden organischen Elektrolumines- zenzvorrichtungen eingesetzt. Eine Quelle für detailliertere Informationen über Mischmatrixsysteme ist die Anmeldung WO 2010/108579. Die Mischmatrixsysteme können eine oder mehrere emittierende Ver- bindungen enthalten, vorzugsweise eine oder mehrere phosphores- zierende Verbindungen. Im Allgemeinen werden Mischmatrixsysteme bevorzugt in phosphoreszierenden organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen eingesetzt. Besonders geeignete Matrixmaterialien, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen als Matrixbestandteile eines Misch- matrixsystems verwendet werden können, werden aus den unten genannten bevorzugten Matrixmaterialien für phosphoreszierende Ver- bindungen oder den bevorzugten Matrixmaterialien für fluoreszierende Verbindungen ausgewählt, je nachdem, welche Art von emittierender Verbindung in dem Mischmatrixsystem verwendet wird. Bevorzugte phosphoreszierende Verbindungen zur Verwendung in gemischten Matrixsystemen sind die gleichen, wie weiter oben als allgemein bevorzugte phosphoreszierende Emittermaterialien beschrieben. Bevorzugte Ausführungsformen der verschiedenen Funktionsmaterialien in der elektronischen Vorrichtung sind im Folgenden aufgeführt. Beispiele für phosphoreszierende Verbindungen sind nachfolgend aufgeführt.

Bevorzugte fluoreszierende emittierende Verbindungen sind ausgewählt aus der Klasse der Arylamine. Unter einem Arylamin oder einem aromatischen Amin wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme enthält, die direkt an den Stickstoff gebunden sind. Vorzugsweise ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ein kondensiertes Ringsystem, besonders bevorzugt mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen. Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracen- amine, aromatische Anthracendiamine, aromatische Pyrenamine, aroma- tische Pyrenediamine, aromatische Chrysenamine oder aromatische Chrysendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin versteht man eine Verbindung, bei der eine Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe, vorzugsweise in Position 9, gebunden ist. Unter einem aromatischen Anthracendiamin ist eine Verbindung zu verstehen, in der zwei Diarylaminogruppen direkt an eine Anthracengruppe gebunden sind, vorzugsweise in den Positionen 9, 10. Analog sind aromatische Pyren- amine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysendiamine definiert, bei denen die Diarylaminogruppen vorzugsweise in 1-Position oder 1,6- Position an das Pyren gebunden sind. Weitere bevorzugte emittierende Verbindungen sind Indenofluorenamine oder Fluorendiamine, beispiels- weise nach WO 2006/108497 oder WO 2006/122630, Benzoindenofluorenamine oder -fluorendiamine, beispielsweise nach WO 2008/006449, und Dibenzoindenofluorenamine oder -diamine, beispiels- weise nach WO 2007/140847, sowie die in WO 2010/012328 offenbarten Indenofluorenderivate mit kondensierten Arylgruppen. Ebenso bevorzugt sind die in WO 2012/048780 und in WO 2013/185871 offenbarten Pyren- arylamine. Ebenfalls bevorzugt sind die in WO 2014/037077 offenbarten Benzoindenofluorenamine, die in WO 2014/106522 offenbarten Benzo- fluorenamine, die in WO 2014/111269 und in WO 2017/036574 offen- barten verlängerten Benzoindenofluorene, die in WO 2017/028940 und in WO 2017/028941 offenbarten Phenoxazine und die in WO 2016/150544 offenbarten an Furaneinheiten oder an Thiopheneinheiten gebundenen Fluorderivate. Nützliche Matrixmaterialien, vorzugsweise für fluoreszierende Verbin- dungen, umfassen Materialien verschiedener Substanzklassen. Bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoaryle (z.B.2,2',7,7'-Tetraphenylspirobifluoren nach EP 676461 oder Dinaphthylanthracen), insbesondere der Oligoaryle mit anellierten aromatischen Gruppen, der Oligoarylenvinylene (z.B. DPVBi oder Spiro- DPVBi gemäß EP 676461), der polypodalen Metallkomplexe (z.B. gemäß WO 2004/081017), der lochleitenden Verbindungen (z.B. gemäß WO 2004/058911), der elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide etc. (zum Beispiel nach WO 2005/084081 und WO 2005/084082), die Atropisomere (zum Beispiel nach WO 2006/048268), die Boronsäurederivate (zum Beispiel nach WO 2006/117052) oder die Benzanthracene (zum Beispiel nach WO 2008/145239). Besonders bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene mit Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen und/oder Pyren oder Atropisomeren dieser Verbindungen, den Oligoarylenvinylenen, den Ketonen, den Phosphinoxiden und den Sulfoxiden. Ganz besonders bevorzugte Matrixmaterialien sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, die Anthracen, Benzanthracen, Benzophenanthren und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen. Unter einem Oligoarylen ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung eine Verbindung zu verstehen, in der mindestens drei Aryl- oder Arylengruppen miteinander verbunden sind. Weiter bevorzugt sind die in WO 2006/097208, WO 2006/131192, WO 2007/065550, WO 2007/110129, WO 2007/065678, WO 2008/145239, WO 2009/100925, WO 2011/054442 und EP 1553154 offenbarten Anthracenderivate, die in EP 1749809, EP 1905754 und US 2012/0187826 offenbarten Pyrenverbindungen, die in WO 2015/158409 offenbarten Benzanthracenylanthracenverbindungen, die in WO 2017/025165 offenbarten Indenobenzofurane und die in WO 2017/036573 offenbarten Phenanthrylanthracene. Bevorzugte Matrixmaterialien für phosphoreszierende Verbindungen sind, ebenso wie Verbindungen gemäß Formel (1), aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO 2010/006680, Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Bis- carbazolylbiphenyl) oder WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527, WO 2008/086851 oder WO 2013/041176, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2010/136109, WO 2011/000455, WO 2013/041176 oder WO 2013/056776, Azacarbazol- derivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 2007/137725, Silane, z. B. gemäß WO 2005/111172, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 2006/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 oder WO 2011/060877, Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729, Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730, verbrückte Carbazol-Derivate, z. B. gemäß WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 und WO 2012/143080, Triphenylen- derivate, z. B. gemäß WO 2012/048781, Lactame, z. B. gemäß WO 2011/116865 oder WO 2011/137951, oder Dibenzofuranderivate, z. B. gemäß WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 oder WO 2017/148565. Ebenso kann ein weiterer phos- phoreszierender Emitter, welcher kürzerwellig als der eigentliche Emitter emittiert, als Co-Host in der Mischung vorhanden sein oder eine Verbin- dung, die nicht oder nicht in wesentlichem Umfang am Ladungstransport teilnimmt, wie beispielsweise in WO 2010/108579 beschrieben. Geeignete Ladungstransportmaterialien, wie sie in der Lochinjektions- oder Lochtransportschicht oder in der Elektronensperrschicht oder in der Elektronentransportschicht des erfindungsgemäßen elektronischen Bauelements verwendet werden können, sind neben den Verbindungen der Formel (1) zum Beispiel die in Y. Shirota et al., Chem. Rev.2007, 107(4), 953-1010, oder andere Materialien, wie sie in diesen Schichten gemäß dem Stand der Technik verwendet werden. Vorzugsweise umfasst die erfindungsgemäße OLED zwei oder mehr verschiedene löchertransportierende Schichten. Die Verbindung der Formel (1) kann dabei in einer oder mehreren oder in allen löcher- transportierenden Schichten verwendet werden. In einer bevorzugten Ausführungsform wird die Verbindung der Formel (1) in genau einer oder genau zwei löchertransportierenden Schichten eingesetzt, und in den weiteren vorhandenen löchertransportierenden Schichten werden andere Verbindungen, vorzugsweise aromatische Aminverbindungen, eingesetzt. Weitere Verbindungen, die neben den Verbindungen der Formel (1) vorzugsweise in löchertransportierenden Schichten der erfindungs- gemäßen OLEDs eingesetzt werden, sind insbesondere Indenofluoren- amin-Derivate (z.B. nach WO 06/122630 oder WO 06/100896), die in EP 1661888 offenbarten Aminderivate, Hexaazatriphenylen-Derivate (z.B. nach WO 01/049806), Aminderivate mit anellierten Aromaten (zum Beispiel nach US 5,061,569), die in WO 95/09147 offenbarten Amin- derivate, Monobenzoindenofluorenamine (zum Beispiel nach WO 08/006449), Dibenzoindenofluorenamine (zum Beispiel nach WO 07/140847), Spirobifluorenamine (zum Beispiel nach WO 2012/034627 oder WO 2013/120577), Fluorenamine (zum Beispiel nach WO 2014/015937, WO 2014/015938, WO 2014/015935 und WO 2015/082056), Spirodibenzopyranamine (zum Beispiel gemäß WO 2013/083216), Dihydroacridin-Derivate (zum Beispiel gemäß WO 2012/150001), Spirodibenzofurane und Spirodibenzothiophene (zum Beispiel nach WO 2015/022051, WO 2016/102048 und WO 2016/131521), Phenanthrendiarylamine (zum Beispiel nach WO 2015/131976), Spirotribenzotropolone (zum Beispiel gemäß WO 2016/087017), Spirobifluorene mit meta-Phenyldiamingruppen (zum Beispiel gemäß WO 2016/078738), Spirobisacridine (zum Beispiel gemäß WO 2015/158411), Xanthendiarylamine (zum Beispiel gemäß WO 2014/072017), und 9,10-Dihydroanthracen-Spiroverbindungen mit Diarylaminogruppen gemäß WO 2015/086108. Ganz besonders bevorzugt ist die Verwendung von durch Diarylamino- gruppen in 4-Position substituierten Spirobifluorenen als löchertranspor- tierende Verbindungen, insbesondere die Verwendung derjenigen Verbin- dungen, die in WO 2013/120577 beansprucht und offenbart sind, und die Verwendung von durch Diarylaminogruppen in 2-Position substituierten Spirobifluorenen als löchertransportierende Verbindungen, insbesondere die Verwendung derjenigen Verbindungen, die in WO 2012/034627 beansprucht und offenbart sind. Als Materialien für die Elektronentransportschicht können alle Materialien verwendet werden, die nach dem Stand der Technik als Elektronen- transportmaterialien in der Elektronentransportschicht eingesetzt werden. Besonders geeignet sind Aluminiumkomplexe, z.B. Alq3, Zirkonium- komplexe, z.B. Zrq4, Lithiumkomplexe, z.B. Liq, Benzimidazol-Derivate, Triazin-Derivate, Pyrimidin-Derivate, Pyridin-Derivate, Pyrazin-Derivate, Chinoxalin-Derivate, Chinolin-Derivate, Oxadiazol-Derivate, aromatische Ketone, Lactame, Borane, Diazaphosphol-Derivate und Phosphinoxid- Derivate. Weitere geeignete Materialien sind Derivate der vorgenannten Verbindungen, wie sie in JP 2000/053957, WO 2003/060956, WO 2004/028217, WO 2004/080975 und WO 2010/072300 offenbart sind. In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektro- lumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. den oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen einsetzen. Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10 ^-5 mbar, bevorzugt kleiner 10 ^-6 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10 ^-7 mbar. Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10 ^-5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden. Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck) oder Nozzle Printing, hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden. Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden. Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenzvor- richtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen angewandt werden. Erfindungsgemäß können die elektronischen Vorrichtungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (1) enthalten, in Displays, als Licht- quellen in Beleuchtungsanwendungen und als Lichtquellen in medizi- nischen und/oder kosmetischen Anwendungen (z.B. Lichttherapie) eingesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen orga- nischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich durch einen oder mehrere der folgenden Eigenschaften aus: 1. Die erfindungsgemäßen Verbindungen führen zu langen Lebens- dauern. 2. Die erfindungsgemäßen Verbindungen führen zu hohen Effizienzen, insbesondere zu einer hohen EQE. 3. Die erfindungsgemäßen Verbindungen führen zu geringen Betriebs- spannungen. Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen herstellen und diese in elektronischen Vorrichtungen verwenden bzw. das erfindungsgemäße Verfahren anwenden. Beispiele: Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durch- geführt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können z. B. von Sigma- ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. Die jeweiligen Angaben in eckigen Klammern bzw. die zu einzelnen Verbindungen angegebenen Nummern beziehen sich auf die CAS-Nummern der literaturbekannten Verbindungen. Bei Verbindungen, die mehrere enantiomere, diastereo- mere oder tautomere Formen aufweisen können, wird eine Form stellvertretend gezeigt. 1) Literaturbekannte Synthone LS:

2) Synthese von Synthonen S: Beispiel S1: Stufe1: Darstellung analog M. Oi et al., Chem. Sci., 2019, 10, 6107, Example 9. Ansatz: 33.3 g (100 mmol) 9-Bromtriptycen, anstelle von 2-Iodbenzoe- säure-methylester wird 27.4 g (110 mmol) 2-Iod-nitrobenzol eingesetzt. Reinigung mittels Flashchromatographie (Säulenautomat der Fa. A. Semrau, Kieselgel, Eluent n-Heptan:Ethylacetat, gradient). Ausbeute: 23.0 g (61 mmol), 61 %; Reinheit: 97 % ig n. ¹ H-NMR. Stufe 2:

Darstellung nach A. W. Freeman et al., J. Org. Chem.2005, 70, 5014. Ansatz: 37.5 g (100 mmol) S1, Stufe1, 65.6 g (250 mmol) PPh ₃ , 250 ml o-Dichlorbenzol (o-DCB), RF, 16 h. Aufarbeitung: o-DCB im Vakuum abziehen, OPPh ₃ fällen mittels Cyclohexan, absaugen, Filtrat einengen. Reinigung mittels Flashchromatographie (Säulenautomat der Fa. A. Semrau, Kieselgel, Eluent n-Heptan:DCM, gradient). Ausbeute: 29.6 g (87 mmol) 87%; Reinheit: 97 % n. n. ¹ H-NMR. Analog können folgende Verbindungen erhalten werden:

Beispiel S100: Darstellung analog Y. Hu et al., ACS Appl. Polymer Mat.2019, 1(2), 221. Pro CH-Funktion para zu NH werden 1.05 eq NBS eingesetzt. Ansatz: 34.4 g (100 mmol) S1. Ausbeute: 44.8 g (89 mmol) 89 %. Reinheit: 97 % n. n. ¹ H-NMR. Analog können folgende Verbindungen erhalten werden:

Beispiel S200: Darstellung analog B. van Veller et al., J. Am. Chem. Soc., 2012, 134(17), 7282. Ansatz: 50.1 g (100 mmol) S100. Ausbeute: 43,4 g (88 mmol) 88 %. Reinheit: 97 % n. n. ¹ H-NMR. Analog können folgende Verbindungen erhalten werden:

Beispiel S300:

Darstellung analog C. M. Tonge et al., J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 35, 13970. Ansatz: 34.3 g (100 mmol) S1. Ausbeute: 29.1 g (64 mmol) 64 %. Reinheit: 97 % n. n. ¹ H-NMR. Analog können folgende Verbindungen erhalten werden:

3) Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen: Beispiel B1: Darstellung analog a) S.S. Reddy et al., Dyes and Pigments, (2016), 134, 315, bzw. b) X. Liu et al., Angew. Chem. IE, 2021, 60(5), 2455 oder c) W.- L. Tsai et al., Chem. Commun, 2015, 51(71), 13662. Nach a), Ansatz: 34.4 g (100 mmol) S1. Die Reinigung erfolgt jeweils durch wiederholte Heißextraktionskristallisation (übliche org. Lösungsmittel bzw. deren Kombinationen, bevorzugt Acetonitril-DCM, 1:3 bis 3:1 vv) oder Chromato- graphie und fraktionierte Sublimation bzw. Tempern im Hochvakuum. Ausbeute: 38.2 g (91 mmol) 91 %; Reinheit: > 99.9 % n. HPLC. Analog können folgende Verbindungen erhalten werden:

Beispiel B100A & B100B: Durchführung analog a) T. Kader et al., Chem. Europ. J., 2019, 25(17), 4412 oder analog b) US 9,000,421 B1 unter Einsatz von Tricyclohexyl- phosphonium-tetrafluoroborat bzw. mit c) NHC-Pd-Komplexen wie z.B. Allyl-[1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-imidazol-2-yliden]-ch loropalladium(II). Nach a), Ansatz: 45.4 g (100 mmol) S300. Die Trennung der Regio- isomeren erfolgt flash-chromatographisch (Säulenautomat Torrent, Fa. A. Semrau). Die Reinigung erfolgt jeweils durch wiederholte Heißextraktions- kristallisation (übliche org. Lösungsmittel bzw. deren Kombinationen, bevorzugt Acetonitril-DCM, 1:3 bis 3:1 vv) oder Chromatographie und fraktionierte Sublimation bzw. Tempern im Hochvakuum. Ausbeute: B100A 11.3 g (27 mmol) 27 %; B100B 12.8 g (31 mmol) 31 %. Reinheit: > 99.9 % n. HPLC. Analog können folgende Verbindungen erhalten werden: Beispiel Dotand D1A und D1B: Schritte 1 bis 3 der nachfolgenden Sequenz werden als dreistufige Eintopfreaktion durchgeführt. Die Aufarbeitung in Schritt 3 erfolgt unter Schutzgas. Schritt 1: Lithiierung von S300 In einem ausgeheizten, mit Argon inertisierten Vierhalskolben mit Magnet- rührkern, Tropftrichter, Wasserabscheider, Rückflusskühler und Argon- überlagerung werden 45.4 g (100 mmol) S300 in 1400 ml tert-Butylbenzol vorgelegt. Die Reaktionsmischung wird auf −40 °C abgekühlt und dann tropfenweise während 30 min. mit 110.5 ml (210 mmol) tert-Butyllithium, 1.9 M in n-Pentan versetzt. Man rührt weitere 30 min. bei −40 °C nach, lässt auf Raumtemperatur erwärmen, erhitzt dann auf 70 °C und destilliert dabei das n-Pentan während ca.1 h über den Wasserabscheider ab. Schritt 2: Transmetallierung und Cyclisierung Die Reaktionsmischung wird wieder auf −40 °C abgekühlt. Über einen Zeitraum von ca.10 min. werden 10.4 ml (110 mmol) Bortribromid zugetropft. Nach erfolgter Zugabe wird die Reaktionsmischung 1 h bei RT gerührt. Dann wird die Reaktionsmischung auf 0 °C abgekühlt und über einen Zeitraum von ca.30 min. tropfenweise mit 19.2 ml (110 mmol) Di- iso-propylethylamin versetzt. Anschließend wird die Reaktionsmischung 16 h bei 160 °C gerührt. Nach Erkalten saugt man vom Di-iso-propyl- ethylammmoniumhydrobromid über eine Umkehrfritte ab und kühlt das Filtrat auf −78 °C ab. Schritt 3: Arylierung In einem zweiten ausgeheizten, mit Argon inertisierten Schlenkkolben mit Magnetrührkern werden 29.9 g (150 mmol) 2-Brom-1,3,5-trimethylbenzol [576-83-0] in 1000 ml Diethylether vorgelegt und auf −78 °C abgekühlt. Dazu tropft man während ca.20 min.60.0 ml (150 mmol) n-Butyllithium, 2.5 M in n-Hexan zu und rührt dann 30 min. nach. Man lässt die Reaktionsmischung auf RT erwärmen, rührt 1 h nach und entfernt das Lösungsmittel vollständig im Vakuum. Man suspendiert das Lithium- organyl in 300 ml Toluol und transferiert es zur tiefkalten Reaktions- mischung von Schritt 2. Man rührt 1 h nach und lässt die Reaktions- mischung über Nacht auf RT erwärmen. Man versetzt die Reaktions- mischung vorsichtig mit 15 ml Aceton und engt zur Trockene ein. Der ölige Rückstand wird mit DCM auf ISOLUTE ^® absorbiert und mit einem n- Pentan-DCM Gemisch (10:1) heiß über ein Kieselgel-Bett filtriert. Man engt das Filtrat zur Trockene ein. Die Trennung der Regioisomeren erfolgt flash-chromatographisch (Kieselgel, n-Heptan/ Ethylacetat, Säulen- automat Torrent, Fa. A. Semrau). Die Reinigung erfolgt jeweils durch wiederholte Heißextraktionskristallisation (übliche org. Lösungsmittel bzw. deren Kombinationen, bevorzugt Acetonitril-DCM, 1:3 bis 3:1 vv) oder Chromatographie und fraktionierte Sublimation bzw. Tempern im Hoch- vakuum. Ausbeute: D1A 9.4 g (17 mmol) 17 %; D1B 8.0 g (15 mmol) 15 %. Reinheit: > 99.9 % n. HPLC. Analog können folgende Verbindungen erhalten werden:

Beispiel: Herstellung der OLEDs 1) Vakuum-prozessierte Devices: Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 2004/058911, das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten (Schichtdickenvariation, verwendete Materialien) angepasst wird. In den folgenden Beispielen werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs vorgestellt. Gereinigte Glasplättchen (Reinigung in Miele Laborspül- maschine, Reiniger Merck Extran), die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 50 nm beschichtet sind, werden 25 Minuten mit UV-Ozon vorbehandelt (UV-Ozon Generator PR-100, Firma UVP). Diese beschichteten Glasplättchen bilden die Substrate, auf welche die OLEDs aufgebracht werden. 1a) Blaue Fluoreszenz-OLED- Bauteile – BF: Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in der Lochinjektions- schicht (HIL), Lochtransportschicht (HTL) und der Elektronenblockier- schicht (EBL) verwendet werden. Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissions- schicht (EML) immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) SMB (s. Tabelle 1) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter) D, der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Co-Verdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie SMB:D (97:3%) bedeutet hierbei, dass das Material SMB in einem Volumenanteil von 97% und der Dotand D in einem Anteil von 3% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransport- schicht aus einer Mischung zweier Materialien bestehen, s. Tabelle 1. Die zur Herstellung der OLEDs verwendeten Materialien sind in Tabelle 5 gezeigt. Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in lm/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kennlinien) unter Annahme einer lambertschen Abstrahlcharakteristik sowie die Lebens- dauer bestimmt. Die Angabe der EQE in (%) und der Spannung in (V) erfolgt bei einer Leuchtdichte von 1000 cd/m ² . Die Lebensdauer wird bei einer Startleuchtdichte von 10000 cd/m ² bestimmt. Die gemessene Zeit, in der die Helligkeit der Referenz auf 80 % der Anfangshelligkeit abgefallen ist, wird zu 100% gesetzt. Die Lebensdauer der OLED-Bauteile, enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen, wird in Prozent zur Referenz angegeben. Die OLEDs haben folgenden Schichtaufbau: Substrat Lochinjektionsschicht (HIL) aus HTM1 dotiert mit 5 % NDP-9 (kommerziell erhältlich von der Fa. Novaled), 20 nm Lochtransportschicht (HTL), s. Tabelle 1 Elektronenblockierschicht (EBL), s. Tabelle 1 Emissionsschicht (EML), s. Tabelle 1 Elektronentransportschicht (ETL), aus ETM1:ETM2 (50%:50%), 30 nm Elektroneninjektionsschicht (EIL) aus ETM2, 1 nm Kathode aus Aluminium, 100 nm Tabelle 1: Aufbau Blaue Fluoreszenz-OLED- Bauteile

Tabelle 2: Ergebnisse Blaue Fluoreszenz-OLED- Bauteile

1b) Phosphoreszenz-OLED-Bauteile: Die erfindungsgemäßen Verbindungen B können in der Lochinjektions- schicht (HIL); der Lochtransportschicht (HTL), der Elektronenblockier- schicht (EBL) und in der Emissionsschicht (EML) als Matrixmaterial (Hostmaterial, Wirtsmaterial) verwendet werden. Hierfür werden alle Materialien in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem bzw. mehreren Matrixmaterialien M und einem phosphoreszierenden Dotierstoff Ir, der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Co-Verdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie M1:M2:Ir (55%:35%:10%) bedeutet hierbei, dass das Material M1 in einem Volumenanteil von 55%, M2 in einem Volumenanteil von 35% und Ir in einem Volumenanteil von 10% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung zweier Materialien bestehen. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 3 zu entnehmen. Die zur Herstellung der OLEDs verwendeten Materialien sind in Tabelle 5 gezeigt. Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in lm/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kennlinien) unter Annahme einer lambertschen Abstrahlcharakteristik sowie die Lebens- dauer bestimmt. Die Angabe der EQE in (%) und der Spannung in (V) erfolgt bei einer Leuchtdichte von 1000 cd/m ² . Die Lebensdauer wird bei einer Startleuchtdichte von 1000 cd/m ² (Blau, Rot) bzw.10000 cd/m ² (Grün, Gelb) bestimmt. Die gemessene Zeit, in der die Helligkeit der Referenz auf 80 % der Anfangshelligkeit abgefallen ist, wird zu 100% gesetzt. Die Lebensdauer der OLED-Bauteile, enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen, wird in Prozent zur Referenz angegeben. Die OLEDs haben folgenden Schichtaufbau: Substrat Lochinjektionsschicht (HIL) aus HTM1 dotiert mit 5 % NDP-9 (kommerziell erhältlich von der Fa. Novaled), 20 nm Lochtransportschicht (HTL), s. Tabelle 3 Elektronenblockierschicht (EBL), s. Tabelle 3 Emissionsschicht (EML), s. Tabelle 3 Lochblockerschicht (HBL), s. Tabelle 3 Elektronentransportschicht (ETL), aus ETM1:ETM2 (50%:50%), 30 nm Elektroneninjektionsschicht (EIL) aus ETM2, 1 nm Kathode aus Aluminium, 100 nm Tabelle 3: Aufbau Phosphoreszenz-OLED-Bauteile

Tabelle 4: Ergebnisse Phosphoreszenz-OLED-Bauteile Tabelle 5: Strukturformeln der verwendeten Materialien