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Title:
MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2021/043755
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to compounds which are suitable for use in electronic devices, and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing said compounds.

Inventors:
PARHAM AMIR (DE)
KROEBER JONAS (DE)
ENGELHART JENS (DE)
EHRENREICH CHRISTIAN (DE)
EICKHOFF CHRISTIAN (DE)
KAISER JENS (DE)
Application Number:
PCT/EP2020/074320
Publication Date:
March 11, 2021
Filing Date:
September 01, 2020
Export Citation:
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Assignee:
MERCK PATENT GMBH (DE)
International Classes:
C07D403/10; C07D403/14; C07D407/14; C07D409/14; C07D495/04; H01L51/50
Domestic Patent References:
WO2015099486A12015-07-02
WO2016021989A12016-02-11
WO2010136109A12010-12-02
WO2010072300A12010-07-01
WO2014023388A12014-02-13
WO2004013080A12004-02-12
WO2004093207A22004-10-28
WO2006005627A12006-01-19
WO2010006680A12010-01-21
WO2005039246A12005-04-28
WO2008086851A12008-07-24
WO2013041176A12013-03-28
WO2007063754A12007-06-07
WO2008056746A12008-05-15
WO2011000455A12011-01-06
WO2013056776A12013-04-25
WO2007137725A12007-12-06
WO2005111172A22005-11-24
WO2006117052A12006-11-09
WO2010015306A12010-02-11
WO2011057706A22011-05-19
WO2011060859A12011-05-26
WO2011060877A22011-05-26
WO2009062578A12009-05-22
WO2010054729A22010-05-20
WO2010054730A12010-05-20
WO2011042107A22011-04-14
WO2011060867A12011-05-26
WO2011088877A12011-07-28
WO2012143080A22012-10-26
WO2012048781A12012-04-19
WO2015169412A12015-11-12
WO2016015810A12016-02-04
WO2016023608A12016-02-18
WO2017148564A12017-09-08
WO2017148565A12017-09-08
WO2010108579A12010-09-30
WO2009124627A12009-10-15
WO2000070655A22000-11-23
WO2001041512A12001-06-07
WO2002002714A22002-01-10
WO2002015645A12002-02-21
WO2005033244A12005-04-14
WO2005019373A22005-03-03
WO2009146770A22009-12-10
WO2010015307A12010-02-11
WO2010031485A12010-03-25
WO2010054731A12010-05-20
WO2010054728A12010-05-20
WO2010086089A12010-08-05
WO2010099852A12010-09-10
WO2010102709A12010-09-16
WO2011032626A12011-03-24
WO2011066898A12011-06-09
WO2011157339A12011-12-22
WO2012007086A12012-01-19
WO2014008982A12014-01-16
WO2014023377A22014-02-13
WO2014094961A12014-06-26
WO2014094960A12014-06-26
WO2015036074A12015-03-19
WO2015104045A12015-07-16
WO2015117718A12015-08-13
WO2016015815A12016-02-04
WO2016124304A12016-08-11
WO2017032439A12017-03-02
WO2018011186A12018-01-18
WO1998024271A11998-06-04
WO2005053051A12005-06-09
WO2009030981A22009-03-12
Foreign References:
US20050069729A12005-03-31
JP2004288381A2004-10-14
EP1205527A12002-05-15
EP1617710A12006-01-18
EP1617711A12006-01-18
EP1731584A12006-12-13
JP2005347160A2005-12-15
EP0652273A11995-05-10
JP3139321B22001-02-26
EP1191613A22002-03-27
EP1191612A22002-03-27
EP1191614A22002-03-27
US20050258742A12005-11-24
US20110248247A12011-10-13
US20120223633A12012-09-06
Other References:
D. M. KOLLER ET AL., NATURE PHOTONICS, 2008, pages 1 - 4
PRIOR ART JOURNAL, vol. 03, 2017, pages 188 - 260
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Claims:
Patentansprüche 1. Verbindung gemäß Formel (1), wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt: X steht für N oder CR mit der Maßgabe, dass nicht mehr als zwei der Gruppen X in einem Cyclus für N stehen, vorzugsweise steht X für CR; Y zwei benachbarte Y stehen für eine Gruppe der folgenden Formel (2), und die beiden anderen Y stehen für X, Formel (2) wobei die beiden gestrichelten Bindungen die Verknüpfung dieser Gruppe darstellen; X1 steht für N oder CR mit der Maßgabe, dass nicht mehr als zwei der Gruppen X1 in dem Cyclus für N stehen, vorzugsweise steht X1 für CR; HetAr ist eine elektronenarme Heteroarylgruppe mit 6 bis 18 aroma- tischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, dabei kann der Rest HetAr zusammen mit der Naphthylengruppe, an die der Rest HetAr bindet, ein aromatisches, heteroaromatisches, aliphatisches oder hetero- aliphatisches Ringsystem bilden, vorzugsweise bilden der Rest HetAr zusammen mit der Naphthylengruppe, an die der Rest HetAr bindet kein solches Ringsystem; R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R4)2, N(Ar‘)2, CN, NO2, OR4, SR4, COOR4, C(=O)N(R4)2, Si(R4)3, B(OR4)2, C(=O)R4, P(=O)(R4)2, S(=O)R4, S(=O)2R4, OSO2R4, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C- Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Si(R4)2, C=O, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ring- system mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine gerad- kettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die geradkettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R1 auch mitein- ander ein aromatisches, heteroaromatisches, aliphatisches oder heteroaliphatisches Ringsystem bilden, vorzugsweise bilden die Reste R1 kein solches Ringsystem; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R4)2, N(Ar‘)2, CN, NO2, OR4, SR4, COOR4, C(=O)N(R4)2, Si(R4)3, B(OR4)2, C(=O)R4, P(=O)(R4)2, S(=O)R4, S(=O)2R4, OSO2R4, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C- Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Si(R4)2, C=O, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ring- system mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R2 oder ein Rest R2 mit einem Rest R3 auch miteinander ein aromatisches, heteroaromatisches, aliphatisches oder heteroaliphatisches Ringsystem bilden, vorzugsweise bilden die Reste R2 kein solches Ringsystem; R3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R4)2, N(Ar‘)2, CN, NO2, OR4, SR4, COOR4, C(=O)N(R4)2, Si(R4)3, B(OR4)2, C(=O)R4, P(=O)(R4)2, S(=O)R4, S(=O)2R4, OSO2R4, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C- Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Si(R4)2, C=O, NR4, O, S oder CONR4 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ring- system mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R4 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R3 oder ein Rest R3 mit einem Rest R2 auch miteinander ein aromatisches, heteroaromatisches, aliphatisches oder heteroaliphatisches Ringsystem bilden, vorzugsweise bilden die Reste R3 kein solches Ringsystem; Ar‘ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; R4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R5)2, CN, NO2, OR5, SR5, Si(R5)3, B(OR5)2, C(=O)R5, P(=O)(R5)2, S(=O)R5, S(=O)2R5, OSO2R5, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Si(R5)2, C=O, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere Reste R4 miteinander ein aromatisches, heteroaromatisches, alipha- tisches oder heteroaliphatisches Ringsystem bilden, vorzugsweise bilden die Reste R4 kein solches Ringsystem; R5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer orga- nischer Rest, insbesondere ein Kohlenwasserstoffrest, mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; o ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 0 oder 1 und ganz bevorzugt 0. 2. Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln (1a), (1b), (1c), (1d), (1e), (1f), (1g), (1h), (1i), (1j), (1k), (1l) und (1m),

X X wobei o, Y, X, HetAr, R, R1 und R2 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen, wobei Verbindungen der Formeln (1a), (1b), (1c) bevorzugt und Verbindungen der Formel (1c) besonders bevorzugt sind. 3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Verbindungen der Formeln (1), (1a), (1b), (1c), (1d), (1e), (1f), (1g), (1h), (1i), (1j), (1k), (1l) und (1m) nicht mehr als vier, vorzugsweise nicht mehr als zwei Gruppen X für N stehen, besonders bevorzugt alle Gruppen X für CR, wobei vorzugsweise höchstens 4, besonders bevorzugt höchstens 3 und speziell bevorzugt höchstens 2 der Gruppen CR, für die X steht, ungleich der Gruppe CH ist; und/oder in Verbindungen der Formeln (1), (1a), (1b), (1c), (1d), (1e), (1f), (1g), (1h), (1i), (1j), (1k), (1l) und (1m) nicht mehr als eine Gruppe X1 für N steht, besonders bevorzugt stehen alle Gruppen X1 für CR, wobei vorzugsweise höchstens 3 und besonders bevorzugt höchstens 2 der Gruppen CR, für die X1 steht, ungleich der Gruppe CH ist. 4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 aus- gewählt aus den Verbindungen der Formeln (3), (4) und (5),

wobei o, HetAr, R, R1 und R2 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen und der Index r bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 0 oder 1 und ganz bevorzugt 0, der Index n 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0 oder 1 und ganz bevorzugt 0, und der Index m 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 und ganz bevorzugt 0, ist, wobei Verbindungen der Formel (3) bevorzugt sind. 5. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Summe der Indices m, n, o und r vorzugsweise höchstens 6, insbesondere bevorzugt höchstens 4 und besonders bevorzugt höchstens 2 beträgt. 6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, ausge- wählt aus den Verbindungen der Formeln (3a-1), (3a-2), (4a-1), (4a-2), (5a-1) und (5a-2),

wobei HetAr, R und R1 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen, wobei Verbindungen der Formeln (3a-1) und (3a-2) bevorzugt sind. 7. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, ausge- wählt aus den Verbindungen der Formeln (3b), (4b), und (5b),

wobei HetAr, R und R1 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweisen, wobei Verbindungen der Formel (3b) bevorzugt sind. 8. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass HetAr 6 bis 14 aromatische Ringatome aufweist, wobei HetAr jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann. 9. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, da- durch gekennzeichnet, dass HetAr ausgewählt ist aus den Strukturen der folgenden Formeln (HetAr-1) bis (HetAr-8),

wobei die gestrichelte Bindung die Bindung an die Naphthylengruppe darstellt, und für die weiteren Symbole gilt: X2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR3 oder N, mit der Maßgabe, dass mindestens ein Symbol X2 für N steht, vorzugsweise mindestens zwei Symbole X2 für N stehen und dass maximal drei Symbole X2 für N stehen, wobei R3 die in Anspruch 1 genannte Bedeutungen aufweist; A ist C(R4)2, NR4, O oder S, bevorzugt O oder S. 10. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch dass HetAr ausgewählt ist aus den Strukturen der folgenden Formel (HetAr-9 wobei X2 die in Anspruch 9 genannten Bedeutungen aufweist, die gestrichelte Bindung die Bindung an die Naphthylengruppe darstellt, Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen steht, welches mit einem oder mehreren Resten R4 sub- stituiert sein kann, und R4 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweist. 11. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass HetAr ausgewählt ist aus den Gruppen der Formeln (HetAr-1a) bis (HetAr-1d), (HetAr-2a), (HetAr-2b), (HetAr-3a), (HetAr-4a), (HetAr-5a), (HetAr-6a), (HetAr-6b), (HetAr-6c), (HetAr-7a), (HetAr-7b), (HetAr-7c), (HetAr-8a), (HetAr-8b) und (HetAr- 8c),

wobei Ar die in Anspruch 10 genannten Bedeutungen aufweist, R4 die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen aufweist und die gestrichelte Bindung die Bindung an die Naphthylengruppe darstellt wobei Verbindungen der Formeln (HetAr-1d), (HetAr-2a), (HetAr-2b), (HetAr- 3a), (HetAr-5a), bevorzugt und Verbindungen der Formeln (HetAr-1d) und (HetAr-2a) besonders bevorzugt sind. 12. Verbindung nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl, Fluoren, Spirobifluoren, Naphthalin, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, Carbazol, Dibenzo- furan, Dibenzothiophen, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren oder Triphenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein können.

13. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass R, R2 und/oder R3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, D, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann, oder einer Gruppe N(Ar‘)2. 14. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass R, R2 und/oder R3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, D oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem ausgewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln Ar-1 bis Ar-75 und/oder die Gruppe Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus den Gruppen der folgenden Formeln Ar-1 bis Ar-75 r-9

wobei R4 die oben genannten Bedeutungen aufweist, die gestrichelte Bindung die Bindung an die entsprechende Gruppe darstellt und weiterhin gilt: Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 18 aroma- tischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R4 substituiert sein kann; A ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C(R4)2, NR4, O oder S; p ist 0 oder 1, wobei p = 0 bedeutet, dass die Gruppe Ar1 nicht vorhan- den ist und dass die entsprechende aromatische bzw. heteroaroma- tische Gruppe direkt an HetAr gebunden ist; q ist 0 oder 1, wobei q = 0 bedeutet, dass an dieser Position keine Gruppe A gebunden ist und an die entsprechenden Kohlenstoffatome statt dessen Reste R4 gebunden sind, wobei Strukturen der Formeln (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-75), bevorzugt und Strukturen der Formeln (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16) besonders bevorzugt sind. 15. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass das Grundgerüst synthetisiert wird, welches die Gruppe Naphthylen-HetAr noch nicht enthält, und dass die Gruppe Naphthylen-HetAr mittels einer nukleophilen aromatischen Substitutionsreaktion oder einer Kupplungsreaktion eingeführt wird. 16. Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 und mindestens ein weiteres Matrixmaterial, wobei das weitere Matrixmaterial ausgewählt ist aus Verbindungen gemäß einer der Formeln (6), (7), (8), (9) oder (10), wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt: R6 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R7)2, N(Ar‘‘)2, CN, NO2, OR7, SR7, COOR7, C(=O)N(R7)2, Si(R7)3, B(OR7)2, C(=O)R7, P(=O)(R7)2, S(=O)R7, S(=O)2R7, OSO2R7, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C- Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R7 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Si(R7)2, C=O, NR7, O, S oder CONR7 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ring- system mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R7 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R6 auch miteinander ein aromatisches, heteroaromatisches, aliphatisches oder heteroaliphatisches Ringsystem bilden, vorzugsweise bilden die Reste R6 kein solches Ringsystem; Ar‘‘ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R7 substituiert sein kann; A1 ist C(R7)2, NR7, O oder S; Ar5 steht gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen steht, welches mit einem oder mehreren Resten R7 substituiert sein kann; R7 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R8)2, CN, NO2, OR8, SR8, Si(R8)3, B(OR8)2, C(=O)R8, P(=O)(R8)2, S(=O)R8, S(=O)2R8, OSO2R8, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R8 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Si(R8)2, C=O, NR8, O, S oder CONR8 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R8 substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere Reste R7 miteinander ein aromatisches, heteroaromatisches, alipha- tisches oder heteroaliphatisches Ringsystem bilden, vorzugsweise bilden die Reste R7 kein solches Ringsystem; R8 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer orga- nischer Rest, insbesondere ein Kohlenwasserstoffrest, mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; s ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0 oder 1 und ganz bevorzugt 0; t ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2, oder 3, vorzugsweise 0 oder 1 und ganz bevorzugt 0; u ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 und ganz bevorzugt 0. 17. Zusammensetzung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Ansprüche 1 bis 14 in der Zusammensetzung einen Massenanteil im Bereich von 10 Gew.-% bis 95 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 15 Gew.-% bis 90 Gew.-%, und ganz bevorzugt im Bereich von 40 Gew.-% bis 70 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse der Zusammensetzung, aufweist. 18. Zusammensetzung nach einem der Anspruch 16 oder 17, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen gemäß einer der Formeln (6), (7), (8), (9) oder (10) in der Zusammensetzung einen Massenanteil im Bereich von 5 Gew.-% bis 90 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 10 Gew.-% bis 85 Gew.-%, mehr bevorzugt im Bereich von 20 Gew.-% bis 85 Gew.-%, noch mehr bevorzugt im Bereich von 30 Gew.-% bis 80 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 Gew.-% bis 60 Gew.-% und am meisten bevorzugt im Bereich von 30 Gew.-% bis 50 Gew.-% aufweist, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung. 19. Zusammensetzung nach einem der Ansprüchen 16 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung ausschließlich aus der Verbindung der Ansprüche 1 bis 14 und einem der genannten weiteren Matrixmaterialien, vorzugsweise Verbindungen nach mindestens einer der Formeln (6), (7), (8), (9) oder (10) besteht. 20. Formulierung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 und/oder mindestens eine Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüchen 16 bis 19 und mindestens eine weitere Verbindung, wobei die weitere Verbindung bevorzugt ausgewählt ist aus einem oder mehreren Lösemitteln. 21. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 und/oder einer Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüchen 16 bis 19 in einer elektronischen Vor- richtung. 22. Elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 und/oder einer Zusammensetzung nach einem oder mehreren der Ansprüchen 16 bis 19, wobei es sich bei der elektronischen Vorrichtung vorzugsweise um eine Elektrolumineszenzvorrichtung handelt. 23. Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 22, wobei es sich um eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung handelt, dadurch gekenn- zeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der An- sprüche 1 bis 14 als Matrixmaterial in einer emittierenden Schicht und/oder in einer Elektronentransportschicht und/oder in einer Loch- blockierschicht eingesetzt werden. 24. Elektronische Vorrichtung nach Anspruch 23, dadurch gekenn- zeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter eingesetzt wird in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial, welches ausgewählt ist aus Verbindungen gemäß einer der Formeln (6), (7), (8), (9) oder (10), wobei die Symbole A1, Ar5 und R6 und die Indices s, t und u die in Anspruch 16 genannten Bedeutungen aufweisen.

Description:
Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen Die vorliegende Erfindung betrifft Materialien für die Verwendung in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumi- neszenzvorrichtungen, sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Materialien. In organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen werden als emittierende Materialien häufig phosphoreszierende metallorganische Komplexe einge- setzt. Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metall- organischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vier- fache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Generell gibt es bei Elektrolumineszenzvorrichtungen, insbesondere auch bei Elektro- lumineszenzvorrichtungen, die Triplettemission (Phosphoreszenz) zeigen, immer noch Verbesserungsbedarf. Die Eigenschaften phosphores- zierender Elektrolumineszenzvorrichtungen werden nicht nur von den eingesetzten Triplettemittern bestimmt. Hier sind insbesondere auch die anderen verwendeten Materialien, wie Matrixmaterialien, von besonderer Bedeutung. Verbesserungen dieser Materialien können somit auch zu deutlichen Verbesserungen der Eigenschaften der Elektrolumineszenz- vorrichtungen führen. Aus WO 2010/136109 sind Indenocarbazol-Derivate als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter bekannt. Verbindungen gemäß der vor- liegenden Erfindung sind nicht offenbart. Generell besteht bei diesen Materialien, beispielsweise für die Ver- wendung als Matrixmaterialien noch Verbesserungsbedarf, insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer, aber auch in Bezug auf die Effizienz und die Betriebsspannung der Vorrichtung. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von Verbindungen, welche sich für den Einsatz in einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eignen, und welche bei Verwendung in dieser Vorrichtung zu guten Device-Eigenschaften führen, sowie die Bereitstellung der entsprechenden elektronischen Vorrichtung. Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die zu hoher Lebensdauer, guter Effizienz und geringer Betriebsspannung führen. Gerade auch die Eigen- schaften der Matrixmaterialien haben einen wesentlichen Einfluss auf die Lebensdauer und die Effizienz der organischen Elektrolumineszenz- vorrichtung. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung kann darin gesehen werden, Verbindungen bereitzustellen, welche sich für den Einsatz in einer phosphoreszierenden oder fluoreszierenden Elektrolumineszenz- vorrichtungen eignen, insbesondere als Matrixmaterial. Insbesondere ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Matrixmaterialien bereitzu- stellen, welche sich für rot und gelb phosphoreszierende Elektrolumines- zenzvorrichtungen, insbesondere für rot phosphoreszierende Elektro- lumineszenzvorrichtungen und gegebenenfalls auch für blau phosphores- zierende Elektrolumineszenzvorrichtungen eignen. Weiterhin sollten die Verbindungen, insbesondere bei ihrem Einsatz als Matrixmaterialien, als Lochblockiermaterialien oder als Elektronen- transportmaterialien in organischen Elektrolumineszenzvorrichtung zu Vorrichtungen führen, die eine ausgezeichnete Farbreinheit aufweisen. Eine weitere Aufgabe kann darin gesehen werden, elektronische Vorrichtungen mit einer ausgezeichneten Leistungsfähigkeit möglichst kostengünstig und in konstanter Qualität bereitzustellen Weiterhin sollten die elektronischen Vorrichtungen für viele Zwecke eingesetzt oder angepasst werden können. Insbesondere sollte die Leistungsfähigkeit der elektronischen Vorrichtungen über einen breiten Temperaturbereich erhalten bleiben. Überraschend wurde gefunden, dass bestimmte, unten näher beschrie- bene Verbindungen diese Aufgabe lösen, sich gut für die Verwendung in Elektrolumineszenzvorrichtungen eignen und zu Verbesserungen der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung führen, insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer, der Farbreinheit, der Effizienz und der Betriebsspannung. Diese Verbindungen sowie elektronische Vor- richtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche derartige Verbindungen enthalten, sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung gemäß Formel (1), wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt: X steht für N oder CR mit der Maßgabe, dass nicht mehr als zwei der Gruppen X in einem Cyclus für N stehen, vorzugsweise steht X für CR; Y zwei benachbarte Y stehen für eine Gruppe der folgenden Formel (2), und die beiden anderen Y stehen für X, wobei die beiden gestrichelten Bindungen die Verknüpfung dieser Gruppe darstellen; X 1 steht für N oder CR mit der Maßgabe, dass nicht mehr als zwei der Gruppen X 1 in dem Cyclus für N stehen, vorzugsweise steht X 1 für CR; HetAr ist eine elektronenarme Heteroarylgruppe mit 6 bis 18 aroma- tischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 3 substituiert sein kann, dabei kann der Rest HetAr zusammen mit der Naphthylengruppe, an die der Rest HetAr bindet, ein aromatisches, heteroaromatisches, aliphatisches oder hetero- aliphatisches Ringsystem bilden, vorzugsweise bilden der Rest HetAr zusammen mit der Naphthylengruppe, an die der Rest HetAr bindet kein solches Ringsystem; R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R 4 ) 2 , N(Ar‘) 2 , CN, NO2, OR 4 , SR 4 , COOR 4 , C(=O)N(R 4 ) 2 , Si(R 4 ) 3 , B(OR 4 ) 2 , C(=O)R 4 , P(=O)(R 4 ) 2 , S(=O)R 4 , S(=O) 2 R 4 , OSO 2 R 4 , eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl- , Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Si(R 4 ) 2 , C=O, NR 4 , O, S oder CONR 4 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ring- atomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 4 substituiert sein kann; R 1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die gerad- kettige, verzweigte oder cyclische Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch O ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 4 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R 1 auch miteinander ein aromatisches, heteroaromatisches, aliphatisches oder heteroaliphatisches Ring- system bilden, vorzugsweise bilden die Reste R 1 kein solches Ringsystem; R 2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R 4 ) 2 , N(Ar‘) 2 , CN, NO 2 , OR 4 , SR 4 , COOR 4 , C(=O)N(R 4 ) 2 , Si(R 4 ) 3 , B(OR 4 ) 2 , C(=O)R 4 , P(=O)(R 4 ) 2 , S(=O)R 4 , S(=O) 2 R 4 , OSO 2 R 4 , eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl- , Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch Si(R 4 ) 2 , C=O, NR 4 , O, S oder CONR 4 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ring- atomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 4 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R 2 oder ein Rest R 2 mit einem Rest R 3 auch miteinander ein aromatisches, heteroaromatisches, alipha- tisches oder heteroaliphatisches Ringsystem bilden, vorzugsweise bilden die Reste R 2 kein solches Ringsystem; R 3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R 4 ) 2 , N(Ar‘) 2 , CN, NO 2 , OR 4 , SR 4 , COOR 4 , C(=O)N(R 4 ) 2 , Si(R 4 ) 3 , B(OR 4 ) 2 , C(=O)R 4 , P(=O)(R 4 ) 2 , S(=O)R 4 , S(=O) 2 R 4 , OSO 2 R 4 , eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl- , Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch Si(R 4 ) 2 , C=O, NR 4 , O, S oder CONR 4 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ring- atomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 4 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R 3 oder ein Rest R 3 mit einem Rest R 2 auch miteinander ein aromatisches, heteroaromatisches, alipha- tisches oder heteroaliphatisches Ringsystem bilden, vorzugsweise bilden die Reste R 3 kein solches Ringsystem; Ar‘ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R 4 substi- tuiert sein kann; R 4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R 5 ) 2 , CN, NO 2 , OR 5 , SR 5 , Si(R 5 ) 3 , B(OR 5 ) 2 , C(=O)R 5 , P(=O)(R 5 ) 2 , S(=O)R 5 , S(=O) 2 R 5 , OSO 2 R 5 , eine geradkettige Alkyl- gruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinyl- gruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R 5 substi- tuiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 - Gruppen durch Si(R 5 ) 2 , C=O, NR 5 , O, S oder CONR 5 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ring- system mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 5 substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere Reste R 4 miteinander ein aromatisches, heteroaromatisches, aliphatisches oder heteroaliphatisches Ring- system bilden, vorzugsweise bilden die Reste R 4 kein solches Ringsystem; R 5 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer organischer Rest, insbesondere ein Kohlenwasserstoffrest, mit 1 bis 20 C- Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; o ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 0 oder 1 und ganz bevorzugt 0. Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Aryl- gruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (anellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Mitein- ander durch Einfachbindung verknüpfte Aromaten, wie zum Beispiel Biphenyl, werden dagegen nicht als Aryl- oder Heteroarylgruppe, sondern als aromatisches Ringsystem bezeichnet. Eine elektronenarme Heteroarylgruppe im Sinne der vorliegenden Erfin- dung ist eine Heteroarylgruppe, die mindestens einen heteroaromatischen Sechsring mit mindestens einem Stickstoffatom aufweist. An diesen Sechsring können noch weitere aromatische oder heteroaromatische Fünfringe oder Sechsringe ankondensiert sein. Beispiele für elektronen- arme Heteroarylgruppen sind Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Chinazolin oder Chinoxalin. Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt aus- gewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder hetero- aromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System ver- standen werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroaryl- gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroaryl- gruppen durch eine nicht-aromatische Einheit, wie z. B. ein C-, N- oder O- Atom, verbunden sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie Fluoren, 9,9‘-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung ver- standen werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Aryl- gruppen beispielsweise durch eine kurze Alkylgruppe verbunden sind. Bevorzugt ist das aromatische Ringsystem gewählt aus Fluoren, 9,9‘- Spirobifluoren, 9,9-Diarylamin oder Gruppen, in denen zwei oder mehr Aryl- und/oder Heteroarylgruppen durch Einfachbindungen miteinander verknüpft sind. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bzw. einer Alkylgruppe bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe, die 1 bis 20 C-Atome enthalten kann, und in der auch einzelne H-Atome oder CH 2 -Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cyclo- heptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl ver- standen. Unter einer Alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevor- zugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methylbutoxy, n- Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclo- octyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy und 2,2,2-Trifluorethoxy ver- standen. Unter einer Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen werden ins- besondere Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethyl- thio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenyl- thio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenylthio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. Allge- mein können Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen gemäß der vorliegen- den Erfindung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein, wobei eine oder mehrere nicht-benachbarte CH 2 -Gruppen durch die oben genannten Gruppen ersetzt sein können; weiterhin können auch ein oder mehrere H- Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO 2 , bevorzugt F, Cl oder CN, weiter bevorzugt F oder CN, besonders bevorzugt CN ersetzt sein. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 – 60 bzw.5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, wer- den insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydro- phenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indeno- fluoren, cis- oder trans-Indenocarbazol, cis- oder trans-Indolocarbazol, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Iso- benzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Iso- chinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazin- imidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzo- thiazol, Pyridazin, Hexaazatriphenylen, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benz- pyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diaza- pyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetra- azaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxa- diazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadi- azol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Gruppen, die abgeleitet sind von Kombinationen dieser Systeme. Unter der Formulierung, dass zwei oder mehr Reste miteinander einen Ring bilden können, soll im Rahmen der vorliegenden Beschreibung unter anderem verstanden werden, dass die beiden Reste miteinander durch eine chemische Bindung unter formaler Abspaltung von zwei Wasserstoff- atomen verknüpft sind. Dies wird durch das folgende Schema verdeutlicht. Weiterhin soll unter der oben genannten Formulierung aber auch ver- standen werden, dass für den Fall, dass einer der beiden Reste Wasser- stoff darstellt, der zweite Rest unter Bildung eines Rings an die Position, an die das Wasserstoffatom gebunden war, bindet. Dies soll durch das folgende Schema verdeutlicht werden: In einer bevorzugten Ausgestaltung können die erfindungsgemäßen Verbindungen ausgewählt sein aus den Verbindungen der Formeln (1a), (1b), (1c), (1d), (1e), (1f), (1g), (1h), (1i), (1j), (1k), (1l) und (1m),

wobei o, Y, X, HetAr, R, R 1 und R 2 die zuvor, insbesondere für Formel (1) genannten Bedeutungen aufweisen. Hierbei sind Verbindungen der Formeln (1a), (1b), (1c) bevorzugt und Verbindungen der Formel (1c) besonders bevorzugt. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass in Verbindungen der Formeln (1), (1a), (1b), (1c), (1d), (1e), (1f), (1g), (1h), (1i), (1j), (1k), (1l) und (1m) nicht mehr als vier, vorzugsweise nicht mehr als zwei Gruppen X für N stehen, besonders bevorzugt alle Gruppen X für CR, wobei vorzugsweise höchstens 4, besonders bevorzugt höchstens 3 und speziell bevorzugt höchstens 2 der Gruppen CR, für die X steht, ungleich der Gruppe CH ist. Ferner kann vorgesehen sein, dass in Verbindungen der Formeln (1), (1a), (1b), (1c), (1d), (1e), (1f), (1g), (1h), (1i), (1j), (1k), (1l) und (1m) nicht mehr als eine Gruppe X 1 für N steht, besonders bevorzugt stehen alle Gruppen X 1 für CR, wobei vorzugsweise höchstens 3 und besonders bevorzugt höchstens 2 der Gruppen CR, für die X 1 steht, ungleich der Gruppe CH ist. Je nach Position, in der die Gruppe der Formel (2) ankondensiert ist, umfasst die Erfindung die Verbindungen der folgenden Formeln (3), (4) und (5),

wobei o, HetAr, R, R 1 und R 2 die zuvor, insbesondere für Formel (1) genannten Bedeutungen aufweisen und der Index r bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 0 oder 1 und ganz bevorzugt 0, der Index n 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0 oder 1 und ganz bevorzugt 0, und der Index m 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 und ganz bevorzugt 0, ist. Hierbei sind Verbindungen der Formel (3) bevorzugt. Die Summe der Indices m, n, o und r in Verbindungen der Formeln (3), (4) und (5) beträgt vorzugsweise höchstens 6, insbesondere bevorzugt höchstens 4 und besonders bevorzugt höchstens 2. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Verbin- dungen der Formeln (3), (4) und (5) gewählt aus den Verbindungen der folgenden Formeln (3a-1), (3a-2), (4a-1), (4a-2), (5a-1) und (5a-2),

wobei o, HetAr, R und R 1 die zuvor, insbesondere für Formel (1) genannten Bedeutungen aufweisen. Hierbei sind Verbindungen der Formeln (3a-1) und (3a-2) bevorzugt. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formeln (3), (4) und (5) ausgewählt aus den Verbindungen der folgenden Formeln (3b), (4b), und (5b),

wobei o, HetAr, R und R 1 die zuvor, insbesondere für Formel (1) genannten Bedeutungen aufweisen. Hierbei sind Verbindungen der Formel (3b) bevorzugt. Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Substituenten R, R 1 , R 2 und R 3 gemäß obigen Formeln mit den Ringatomen des Ringssystems kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem bilden. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R 4 , R 5 ein, die an die Reste R, R 1 , R 2 , R 3 gebunden sein können. Wenn zwei Reste, die insbesondere ausgewählt sein können aus R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 und/oder R 7 , miteinander ein Ringsystem bilden, so kann dieses mono- oder polycyclisch, aliphatisch, heteroaliphatisch, aromatisch oder heteroaromatisch sein. Dabei können die Reste, die miteinander ein Ringsystem bilden, benachbart sein, d.h. dass diese Reste an dasselbe Kohlenstoffatom oder an Kohlenstoffatome, die direkt aneinander gebun- den sind, gebunden sind, oder sie können weiter voneinander entfernt sein. Weiterhin können die mit den Substituenten R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 und/oder R 7 versehenen Ringsysteme auch über eine Bindung miteinander verbunden sein, so dass hierdurch ein Ringschluss bewirkt werden kann. In diesem Fall ist jede der entsprechenden Bindungsstellen vorzugsweise mit einem Substituenten R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 und/oder R 7 versehen. Weiterhin zeichnen sich bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen dadurch aus, dass diese sublimierbar sind. Diese Verbindungen weisen im Allgemeinen eine Molmasse von weniger als ca.1200 g/mol auf. Wie oben beschrieben, ist HetAr eine elektronenarme Heteroarylgruppe mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R 3 substituiert sein kann. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist HetAr 6 bis 14 aromatische Ringatome auf, besonders bevorzugt 6 bis 10 aromatische Ringatome, wobei HetAr jeweils mit einem oder mehreren Resten R 3 substituiert sein kann. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bilden die Reste R 3 an der Gruppe HetAr miteinander kein Ringsystem. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bildet ein Rest R 3 zusammen mit der Naphthylengruppe, an die HetAr bindet, ein Ringsystem, besonders bevorzugt ein Ringsystem mit 16 bis 21, vorzugsweise 16 oder 17 Ringatomen, wobei diese Zahl an Ringatomen die Naphthylengruppe und den Rest HetAr mitumfasst. In einer Ausführungsform bildet der Rest HetAr zusammen mit der Naphthylengruppe, an die Rest HetAr bindet, ein aromatisches, heteroaromatisches, aliphatisches oder heteroaliphatisches Ringsystem. Falls der Rest HetAr zusammen mit der Naphthylengruppe, an die Rest HetAr bindet, ein aromatisches, heteroaromatisches, aliphatisches oder heteroaliphatisches Ringsystem bildet, stellt dieses ein Ringsystem mit 16 bis 21, vorzugsweise 16 oder 17 Ringatomen dar, wobei diese Zahl an Ringatomen die Naphthylengruppe und den Rest HetAr mitumfasst. Bevorzugt ist die Gruppe HetAr ausgewählt ist aus den Strukturen der folgenden Formeln (HetAr-1) bis (HetAr-8), wobei die gestrichelte Bindung die Bindung an die Naphthylengruppe dar- stellt, und für die weiteren Symbole gilt: X 2 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR 3 oder N, mit der Maßgabe, dass mindestens ein Symbol X 2 für N steht, vorzugsweise mindestens zwei Symbole X 2 für N stehen und dass maximal drei Symbole X 2 für N stehen, wobei R 3 die zuvor, insbesondere für Formel (1) genannte Bedeutungen aufweist; A ist C(R 4 ) 2 , NR 4 , O oder S, bevorzugt O oder S. Dabei sind bevorzugt maximal zwei N-Atome direkt aneinander gebunden. Besonders bevorzugt sind keine N-Atome direkt aneinander gebunden. Ferner kann vorgesehen sein, dass die Gruppe HetAr ausgewählt ist aus den Strukturen der folgenden Formel (HetAr-9) wobei X 2 die zuvor, insbesondere für die Gruppe (HetAr-1) genannte Bedeutungen, die gestrichelte Bindung die Bindung an die Naphthylengruppe darstellt, Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen steht, welches mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann, und R 4 die zuvor, insbesondere für Formel (1) genannte Bedeutungen aufweist In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist HetAr zwei oder drei N-Atome auf. Dabei ist für Formel (HetAr-1) bevorzugt, wenn diese eine Pyrimidingruppe oder eine 1,3,5-Triazingruppe darstellt. Für die Formeln (HetAr-2), (HetAr-3) und (HetAr-4) ist es bevorzugt, wenn diese zwei N-Atome aufweisen. Besonders bevorzugt stellen die Formeln (HetAr-2) und (HetAr-4) Chinazolingruppen dar. Bevorzugt sind die Gruppen der Formeln (HetAr-1), (HetAr-2) und (HetAr-3), besonders bevorzugt die Gruppen der Formeln (HetAr-1) und (HetAr-2). Bevorzugte Ausführungsformen der Gruppe (HetAr-1) sind die Gruppen der Formeln (HetAr-1a) bis (HetAr-1d), bevorzugte Ausführungsformen der Gruppe (HetAr-2) sind die Gruppen der Formeln (HetAr-2a) und (HetAr- 2b), bevorzugte Ausführungsformen der Gruppe (HetAr-3) sind die Gruppen der Formel (HetAr-3a), bevorzugte Ausführungsformen der Gruppe (HetAr-4) sind die Gruppen der Formel (HetAr-4a), bevorzugte Ausführungsformen der Gruppe (HetAr-5) sind die Gruppen der Formel (HetAr-5a), bevorzugte Ausführungsformen der Gruppe (HetAr-6) sind die Gruppen der Formeln (HetAr-6a) bis (HetAr-6c), Ausführungsformen der Gruppe (HetAr-7) sind die Gruppen der Formeln (HetAr-7a) bis (HetAr-7c), und bevorzugte Ausführungsformen der Gruppe (HetAr-8) sind die Gruppen der Formeln (HetAr-8a) bis (HetAr-8c),

wobei Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen steht, welches mit einem oder mehreren Resten R 4 substi- tuiert sein kann, und die weiteren Symbole die oben genannten Bedeutungen aufweisen. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Verbindungen ausgewählt aus der Formel (4), (4a-1), (4a-2) oder (4b), wobei HetAr ausgewählt ist aus den Formeln (HetAr-1) und (HetAr-2), bevorzugt aus den Formeln (HetAr-1a) bis (HetAr-2b), ganz bevorzugt aus den Formeln (HetAr-1a) bis (HetAr-1d) und ganz besonders bevorzugt aus der Formel (HetAr-1d), wobei ferner bevorzugt ist, wenn Ar in den genannten Formeln (HetAr-1) bis (HetAr-2) und (HetAr-1a) bis (HetAr-1d) ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 Ringatomen darstellt, welches mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann, wobei ganz bevorzugt ist, wenn Ar ein Phenyl, Biphenyl, Terphenyl oder ein Quater- phenyl ist, wobei die genannten Ar-Gruppen mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein können und R 4 die oben angegebene Bedeutung hat. In noch einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Verbindungen ausgewählt aus der Formel (5), (5a-1), (5a-2) oder (5b), wobei HetAr ausgewählt ist aus den Formeln (HetAr-1) und (HetAr- 2), bevorzugt aus den Formeln (HetAr-1a) bis (HetAr-2b), ganz bevorzugt aus den Formeln (HetAr-1a) bis (HetAr-1d) und ganz besonders bevorzugt aus der Formel (HetAr-1d), wobei ferner bevorzugt ist, wenn Ar in den genannten Formeln (HetAr-1) bis (HetAr-2) und (HetAr-1a) bis (HetAr-1d) ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 Ringatomen darstellt, welches mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann, wobei ganz bevorzugt ist, wenn Ar ein Phenyl, Biphenyl, Terphenyl oder ein Quater- phenyl ist, wobei die genannten Ar-Gruppen mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein können und R 4 die oben angegebene Bedeutung hat. In einer ganz bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Verbindungen ausgewählt aus der Formel (3), (3a-1), (3a-2) oder (3b), wobei HetAr ausgewählt ist aus den Formeln (HetAr-1) und (HetAr- 2), bevorzugt aus den Formeln (HetAr-1a) bis (HetAr-2b), ganz bevorzugt aus den Formeln (HetAr-1a) bis (HetAr-1d) und ganz besonders bevorzugt aus der Formel (HetAr-1d), wobei ferner bevorzugt ist, wenn Ar in den genannten Formeln (HetAr-1) bis (HetAr-2) und (HetAr-1a) bis (HetAr-1d) ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 Ringatomen darstellt, welches mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann, wobei ganz bevorzugt ist, wenn Ar ein Phenyl, Biphenyl, Terphenyl oder ein Quater- phenyl ist, wobei die genannten Ar-Gruppen mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein können und R 4 die oben angegebene Bedeutung hat. Bevorzugte aromatische bzw. heteroaromatische Ringsysteme Ar sind ausgewählt aus Phenyl, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para- Biphenyl, Terphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder ver- zweigtem Quaterphenyl, Fluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4- Position verknüpft sein kann, Spirobifluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Naphthalin, insbesondere 1- oder 2- verknüpftem Naphthalin, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, Carbazol, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzo- furan, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzothiophen, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin,

Phenanthren oder Triphenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein können.

Dabei sind die Gruppen Ar unabhängig voneinander besonders bevorzugt gewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln Ar-1 bis Ar-75,

wobei R 4 die oben genannten Bedeutungen aufweist, die gestrichelte Bindung die Bindung an HetAr darstellt und weiterhin gilt: Ar 1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 18 aroma- tischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann; A ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden C(R 4 ) 2 , NR 4 , O oder S; p ist 0 oder 1, wobei p = 0 bedeutet, dass die Gruppe Ar 1 nicht vorhan- den ist und dass die entsprechende aromatische bzw. heteroaroma- tische Gruppe direkt an HetAr gebunden ist; q ist 0 oder 1, wobei q = 0 bedeutet, dass an dieser Position keine Gruppe A gebunden ist und an die entsprechenden Kohlenstoffatome statt dessen Reste R 4 gebunden sind. Hierbei sind Strukturen der Formeln (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-75), bevorzugt und Strukturen der Formeln (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar- 15), (Ar-16) besonders bevorzugt. Wenn die oben genannten Gruppen für Ar mehrere Gruppen A aufweisen, so kommen hierfür alle Kombinationen aus der Definition von A in Frage. Bevorzugte Ausführungsformen sind dann solche, in denen eine Gruppe A für NR 4 und die andere Gruppe A für C(R 4 ) 2 steht oder in denen beide Gruppen A für NR 4 stehen oder in denen beide Gruppen A für O stehen. Wenn A für NR 4 steht, steht der Substituent R 4 , der an das Stickstoffatom gebunden ist, bevorzugt für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R 5 substituiert sein kann. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform steht dieser Substituent R 4 gleich oder ver- schieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaroma- tisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, insbesondere mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches keine kondensierten Aryl- gruppen aufweist und welches keine kondensierten Heteroarylgruppen, in denen zwei oder mehr aromatische bzw. heteroaromatische 6-Ring- Gruppen direkt aneinander ankondensiert sind, aufweist, und welches jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R 5 substituiert sein kann. Bevorzugt sind Phenyl, Biphenyl, Terphenyl und Quaterphenyl mit Ver- knüpfungsmustern, wie vorne für Ar-1 bis Ar-11 aufgeführt, wobei diese Strukturen statt durch R 4 durch einen oder mehrere Reste R 5 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. Bevorzugt sind weiterhin Triazin, Pyrimidin und Chinazolin, wie vorne für Ar-47 bis Ar-50, Ar-57 und Ar-58 aufgeführt, wobei diese Strukturen statt durch R 4 durch einen oder mehrere Reste R 5 substituiert sein können. Wenn A für C(R 4 ) 2 steht, stehen die Substituenten R 4 , die an dieses Kohlenstoffatom gebunden sind, bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder für eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R 5 substituiert sein kann. Ganz besonders bevorzugt steht R 4 für eine Methylgruppe oder für eine Phenylgruppe. Dabei können die Reste R 4 auch miteinander ein Ringsystem bilden, was zu einem Spirosystem führt. Im Folgenden werden bevorzugte Substituenten R, R 1 , R 2 und R 3 beschrieben. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R, R 2 und R 3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, NO 2 , Si(R 4 ) 3 , B(OR 4 ) 2 , eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann, oder ein aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 4 substituiert sein kann. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R, R 2 und R 3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C- Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 4 substituiert sein kann. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R, R 2 und R 3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann, oder einer Gruppe N(Ar‘) 2 . Besonders bevorzugt ist R, R 2 und R 3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann. Bevorzugte aromatische bzw. heteroaromatische Ringsystem R, R 2 , R 3 bzw. Ar‘ sind ausgewählt aus Phenyl, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Quaterphenyl, Fluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Spirobifluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Naphthalin, insbesondere 1- oder 2-verknüpftem Naphthalin, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, Carbazol, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzofuran, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzothiophen, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren oder Triphenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein können. Besonders bevorzugt sind die oben aufgeführten Strukturen Ar-1 bis Ar-75, wobei Strukturen der Formeln (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-75), bevorzugt und Strukturen der Formeln (Ar-1), (Ar-2), (Ar- 3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16) besonders bevorzugt sind. Weitere geeignete Gruppen R, R 2 und R 3 sind Gruppen der Formel -Ar 4 -N(Ar 2 )(Ar 3 ), wobei Ar 2 , Ar 3 und Ar 4 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen stehen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann. Dabei beträgt die Gesamtzahl der aromatischen Ringatome von Ar 2 , Ar 3 und Ar 4 maximal 60 und bevorzugt maximal 40. Dabei können Ar 4 und Ar 2 miteinander und/oder Ar 2 und Ar 3 miteinander auch durch eine Gruppe ausgewählt aus C(R 4 ) 2 , NR 4 , O oder S verbunden sein. Bevorzugt erfolgt die Verknüpfung von Ar 4 und Ar 2 miteinander bzw. von Ar 2 und Ar 3 miteinander jeweils ortho zur Position der Verknüpfung mit dem Stickstoffatom. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind keine der Gruppen Ar 2 , Ar 3 bzw. Ar 4 miteinander verbunden. Bevorzugt ist Ar 4 ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 12 aroma- tischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 sub- stituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist Ar 4 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus ortho-, meta- oder para-Phenylen oder ortho-, meta- oder para-Biphenyl, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R 4 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. Ganz besonders bevorzugt ist Ar 4 eine unsubstituierte Phenylengruppe. Bevorzugt sind Ar 2 und Ar 3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann. Besonders bevorzugte Gruppen Ar 2 bzw. Ar 3 sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Terphenyl, ortho-, meta-, para- oder ver- zweigtem Quaterphenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 1-, 2-, 3- oder 4-Spiro- bifluorenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, 1-, 2-, 3- oder 4-Carbazol, 1-, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuran, 1-, 2-, 3- oder 4-Di- benzothiophen, Indenocarbazol, Indolocarbazol, 2-, 3- oder 4-Pyridin, 2-, 4- oder 5-Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Phenanthren oder Tri- phenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R 1 substituiert sein können. Ganz besonders bevorzugt sind Ar 2 und Ar 3 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Benzol, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Ter- phenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder ver- zweigtem Quaterphenyl, Fluoren, insbesondere 1-, 2-, 3- oder 4-Fluoren, oder Spirobifluoren, insbesondere 1-, 2-, 3- oder 4-Spirobifluoren. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R 1 bei jedem Auf- treten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder einer cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 4 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R 1 auch miteinander ein Ringsystem bilden. Besonders bevorzugt ist R 1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen oder einer ver- zweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen Ring- system mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen, insbesondere mit 6 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere, bevor- zugt nicht-aromatische Reste R 4 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist; dabei können zwei Reste R 1 miteinander ein Ringsystem bilden. Ganz besonders bevorzugt ist R 1 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einer gerad- kettigen Alkylgruppe mit 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen. Ganz besonders bevorzugt steht R 1 für eine Methylgruppe oder für eine Phenylgruppe, wobei zwei Phenylgruppen zusammen ein Ringsystem bilden können, wobei eine Methylgruppe gegenüber einer Phenylgruppe bevorzugt ist. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R 4 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe be- stehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R 2 substituiert sein kann, oder einem aromatischen oder heteroaroma- tischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 5 substituiert sein kann. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R 4 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbeson- dere mit 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe mit einem oder mehreren Resten R 5 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 5 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R 5 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C- Atomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 10 C-Atomen, welche mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. Dabei haben in erfindungsgemäßen Verbindungen, die durch Vakuum- verdampfung verarbeitet werden, die Alkylgruppen bevorzugt nicht mehr als fünf C-Atome, besonders bevorzugt nicht mehr als 4 C-Atome, ganz besonders bevorzugt nicht mehr als 1 C-Atom. Für Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, eignen sich auch Verbindungen, die mit Alkyl- gruppen, insbesondere verzweigten Alkylgruppen, mit bis zu 10 C-Atomen substituiert sind oder die mit Oligoarylengruppen, beispielsweise ortho-, meta-, para- oder verzweigten Terphenyl- oder Quaterphenylgruppen, substituiert sind. Wenn die Verbindungen der Formel (1) bzw. die bevorzugten Aus- führungsformen als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter oder in einer Schicht, die direkt an eine phosphoreszierende Schicht an- grenzt, verwendet werden, ist es weiterhin bevorzugt, wenn die Verbin- dung keine kondensierten Aryl- bzw. Heteroarylgruppen enthält, in denen mehr als zwei Sechsringe direkt aneinander ankondensiert sind. Eine Aus- nahme hiervon bilden Phenanthren und Triphenylen, die aufgrund ihrer hohen Triplettenergie trotz der Anwesenheit kondensierter aromatischer Sechsringe bevorzugt sein können. Die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen können beliebig innerhalb der in Anspruch 1 definierten Einschränkungen miteinander kombiniert werden. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung treten die oben genannten Bevorzugungen gleichzeitig auf. Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den oben aufgeführten Ausführungsformen sind die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbin- dungen.

Die Grundstruktur der erfindungsgemäßen Verbindungen kann nach den in den nachfolgenden Schemata skizzierten Wegen dargestellt werden. Dabei sind die einzelnen Syntheseschritte, wie beispielsweise C-C- Kupplungsreaktionen gemäß Suzuki, C-N-Kupplungsreaktionen gemäß Hartwig-Buchwald oder Cyclisierungsreaktionen, dem Fachmann prinzi- piell bekannt. Weitere Informationen zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen können den Synthesebeispielen entnommen werden. Die Synthese der Grundstruktur ist in Schema 1 dargestellt. Diese kann durch Kupplung eines Benzfluorens, welches mit einer reaktiven Ab- gangsgruppe, beispielsweise Brom, substituiert ist, mit einer gegebenen- falls substituierten 2-Nitrobenzolboronsäure, gefolgt von einer Ring- schlussreaktion erfolgen. Alternativ kann die Kupplung mit der Amino- gruppe eines gegebenenfalls substituierten 2-Aminochlorbenzol, gefolgt von einer Ringschlussreaktion erfolgen. In Schema 2 und 3 werden ver- schiedene Möglichkeiten der Einführung der Gruppe Naphthylen-HetAr am Stickstoffatom des Grundgerüsts dargestellt. Dabei kann eine mit einer geeigneten Abgangsgruppe, beispielweise Brom, substituierte Gruppe Naphthylen-HetAr in einer nukleophilen aromatischen Substitution oder eine Palladium-katalysierten Kupplungsreaktion eingeführt werden, wie in Schema 2 dargestellt. Alternativ kann zunächst in einer nukleophilen aromatischen Substitution die Naphthylengruppe, welche noch eine geeignete Abgangsgruppe, beispielsweise Brom, trägt, am Grundgerüst eingeführt werden und in einer weiteren Kupplungsreaktion, gegebenenfalls nach Umwandlung in ein Boronsäurederivat, die Gruppe HetAr eingeführt werden, wie in Schema 3 dargestellt. Schema 1 Schema 2 Schema 3

Die Bedeutung der in Schemta 1 bis 3 verwendeten Symbole entspricht im Wesentlichen denen, die für Formel (1) wurde, wobei aus Gründen der Übersichtlichkeit auf eine Nummerierung sowie auf eine vollständige Darstellung aller Symbole verzichtet wurde. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Ver- fahren zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung, wobei zunächst das Grundgerüst synthetisiert wird, welches die Gruppe Naphthylen-HetAr noch nicht enthält, und dass die Gruppe Naphthylen- HetAr mittels einer nukleophilen aromatischen Substitutionsreaktion oder einer Kupplungsreaktion eingeführt wird. Für die Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen erforderlich. Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden. Geeignete und bevorzugte Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol, Methyl- benzoat, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlor- benzol, Dioxan, Phenoxytoluol, insbesondere 3-Phenoxytoluol, (-)- Fenchon, 1,2,3,5-Tetramethylbenzol, 1,2,4,5-Tetramethylbenzol, 1-Methyl- naphthalin, 2-Methylbenzothiazol, 2-Phenoxyethanol, 2-Pyrrolidinon, 3- Methylanisol, 4-Methylanisol, 3,4-Dimethylanisol, 3,5-Dimethylanisol, Acetophenon, a-Terpineol, Benzothiazol, Butylbenzoat, Cumol, Cyclo- hexanol, Cyclohexanon, Cyclohexylbenzol, Decalin, Dodecylbenzol, Ethyl- benzoat, Indan, NMP, p-Cymol, Phenetol, 1,4-Diisopropylbenzol, Di- benzylether, Diethylenglycolbutylmethylether, Triethylenglycolbutylmethyl- ether, Diethylenglycoldibutylether, Triethylenglycoldimethylether, Di- ethylenglycolmonobutylether, Tripropylenglycoldimethylether, Tetra- ethylenglycoldimethylether, 2-Isopropylnaphthalin, Pentylbenzol, Hexyl- benzol, Heptylbenzol, Octylbenzol, 1,1-Bis(3,4-dimethylphenyl)ethan, 2- Methylbiphenyl, 3-Methylbiphenyl, 1-Methylnaphthalin, 1-Ethylnaphthalin, Ethyloctanoat, Sebacinsäure-diethylester, Octyloctanoat, Heptylbenzol, Menthyl-isovalerat, Cyclohexylhexanoat oder Mischungen dieser Löse- mittel. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formulierung bzw. eine Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und mindestens eine weitere Verbindung. Die weitere Verbindung kann beispielsweise ein Lösemittel sein, insbeson- dere eines der oben genannten Lösemittel oder eine Mischung dieser Lösemittel. Falls die weitere Verbindung ein Lösungsmittel umfasst, so wird diese Mischung hierin als Formulierung bezeichnet. Die weitere Verbindung kann aber auch mindestens eine weitere organische oder anorganische Verbindung sein, die ebenfalls in der elektronischen Vorrichtung eingesetzt wird, beispielsweise eine emittierende Verbindung und/oder ein weiteres Matrixmaterial. Geeignete emittierende Verbindungen und weitere Matrixmaterialien sind hinten im Zusammen- hang mit der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung aufgeführt. Die weitere Verbindung kann auch polymer sein. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer erfindungsgemäßen Verbindung in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung. Ein nochmals weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung. Eine elektronische Vorrichtung im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Vorrichtung, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind. Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Besonders bevorzugt ist elektronische Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumines- zenzvorrichtungen (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.),vorzugsweise organische lichtemittierenden Dioden (OLEDs), organische licht- emittierenden Dioden auf Basis von kleinen Molekülen (sOLEDs), orga- nische lichtemittierenden Dioden auf Basis von Polymeren (PLEDs), licht- emittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser), „organic plasmon emitting devices“ (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4); organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld- Quench-Devices (O-FQDs) und organischen elektrischen Sensoren, bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, sOLED, PLEDs, LECs, etc.), besonders bevorzugt organische lichtemittierenden Dioden (OLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von kleiner Moleküle (sOLEDs), organische lichtemittierenden Dioden auf Basis von Polymeren (PLEDs), insbesondere phosphoreszierenden OLEDs. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockier- schichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers). Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine exzitonenblockierende Funktion aufweisen. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektro- lumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissions- schichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen. Es kann sich bei der erfindungsge- mäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung auch um eine Tandem- Elektrolumineszenzvorrichtung handeln, insbesondere für weiß emittierende OLEDs. Es bereitet dem Fachmann keinerlei Schwierigkeiten auf eine Vielzahl im Stand der Technik bekannter Materialien zurückzugreifen, um geeignete Materialien zur Verwendung in den zusätzliche Schichten der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung auszuwählen. Dabei stellt der Fachmann ihm gängige Überlegungen betreffend die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Materialien an, da ihm bekannt ist, dass die Materialien in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung miteinander in einer Wechselbeziehung stehen. Das betrifft beispielsweise die Energielagen der Orbitale (HOMO, LUMO) oder auch die Lage von Triplett- und Singulett-Energien, aber auch andere Materialeigenschaften. Exemplarisch sind im Folgenden ausgewählte Elektronentransport- materialien aufgeführt, die sich besonders für die Verwendung in der Elektronenblockier- oder Elektronentransportschicht eignen, entweder in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen oder auch ohne die erfindungsgemäßen Verbindungen als Elektronentransport- oder Elektronenblockiermaterial in einer Elektronenblockier- oder Elektronentransportschicht. Es handelt sich vorzugsweise um Triazine, ganz bevorzugt um 1,3,5-Triazine, die ganz besonders bevorzugt aromatisch und/oder heteroaromatisch substituiert sein können. Explizite Beispiele bevorzugter Elektronentransportmaterialien mit 1,3,5- Tiazinstruktur, sowie deren Synthesen werden, beispielsweise, in WO2010/072300 A1, WO2014/023388 A1 und Prior Art Journal 2017 # 03, 188-260 offenbart. Einige ausgewählte Verbindungen sind im Folgenden gezeigt. 5 10 15 20 25 30 5 10 15 20 25 30 Die erfindungsgemäße Verbindung kann dabei in unterschiedlichen Schichten eingesetzt werden, je nach genauer Struktur. Bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben ausgeführten bevorzugten Ausführungs- formen in einer emittierenden Schicht als Matrixmaterial für phosphores- zierende Emitter oder für Emitter, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, insbesondere für phosphoreszierende Emitter. Weiterhin kann die erfindungsgemäße Verbindung auch in einer Elek- tronentransportschicht und/oder in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Exzitonenblockierschicht und/oder in einer Lochblockierschicht ein- gesetzt werden. Besonders bevorzugt wird die erfindungsgemäße Verbin- dung als Matrixmaterial für rot, orange oder gelb phosphoreszierende Emitter, insbesondere für rot phosphoreszierende Emitter, in einer emittierenden Schicht oder als Elektronentransport- bzw. Lochblockier- material in einer Elektronentransport- bzw. Lochblockierschicht eingesetzt. Wenn die erfindungsgemäße Verbindung als Matrixmaterial für eine phos- phoreszierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in Kombination mit einem oder mehreren phosphores- zierenden Materialien (Triplettemitter) eingesetzt. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität verstanden, also einem Spinzustand > 1, insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Im Sinne dieser Anmeldung sollen alle lumineszierenden Komplexe mit Übergangs- metallen oder Lanthaniden, insbesondere alle Iridium-, Platin- und Kupfer- komplexe als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden. Die Mischung aus der erfindungsgemäßen Verbindung und der emittieren- den Verbindung enthält zwischen 99 und 1 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 80 Vol.-% der erfindungsgemäßen Verbindung bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrix- material. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 99 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 90 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 20 Vol.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. In einer Ausführungsform der Erfindung wird die erfindungsgemäße Ver- bindung dabei als einziges Matrixmaterial („single host“) für den phospho- reszierenden Emitter eingesetzt. Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung als Matrixmaterial für einen phospho- reszierenden Emitter in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial. Geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den erfindungsge- mäßen Verbindungen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO 2010/006680, Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527, WO 2008/086851 oder WO 2013/041176, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2010/136109, WO 2011/000455, WO 2013/041176 oder WO 2013/056776, Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 2007/137725, Silane, z. B. gemäß WO 2005/111172, Aza- borole oder Boronester, z. B. gemäß WO 2006/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 oder WO 2011/060877, Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578, Diazasilol- bzw. Tetra- azasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729, Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730, verbrückte Carbazol-Derivate, z. B. gemäß WO 2011/042107, WO 2011/060867, WO 2011/088877 und WO 2012/143080, Triphenylenderivate, z. B. gemäß WO 2012/048781, Dibenzofuranderivate, z. B. gemäß WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 oder WO 2017/148565 oder Biscarbazole, z. B. gemäß JP 3139321 B2. Ebenso kann ein weiterer phosphoreszierender Emitter, welcher kürzer- wellig als der eigentliche Emitter emittiert, als Co-Host in der Mischung vorhanden sein. Besonders gute Ergebnisse werden erzielt, wenn als Emitter ein rot phoshoreszierender Emitter eingesetzt wird und als Co- Host in Kombination mit der erfindungsgemäßen Verbindung ein gelb phosphoreszierender Emitter verwendet wird. Weiterhin kann als Co-Host eine Verbindung verwendet werden, die nicht oder nicht in wesentlichem Umfang am Ladungstransport teilnimmt, wie beispielsweise in WO 2010/108579 beschrieben. Insbesondere eignen sich in Kombination mit der erfindungsgemäßen Verbindung als Co- Matrix-Material Verbindungen, welche eine große Bandlücke aufweisen und selber nicht oder zumindest nicht in wesentlichem Maße am Ladungs- transport der emittierenden Schicht teilnehmen. Es handelt sich bei solchen Materialien bevorzugt um reine Kohlenwasserstoffe. Beispiele für solche Materialien finden sich beispielsweise in der WO 2009/124627 oder in der WO 2010/006680. Besonders bevorzugte Co-Host-Materialien, welche in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden können, sind Verbindungen gemäß einer der Formeln (6), (7), (8), (9) oder (10), bevorzugt Biscarbazol-Derivate gemäß einer der Formeln (6), (7), (8), (9) oder (10)

wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt: R 6 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R 7 ) 2 , N(Ar‘‘) 2 , CN, NO2, OR 7 , SR 7 , COOR 7 , C(=O)N(R 7 ) 2 , Si(R 7 ) 3 , B(OR 7 ) 2 , C(=O)R 7 , P(=O)(R 7 ) 2 , S(=O)R 7 , S(=O) 2 R 7 , OSO2R 7 , eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R 7 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht benach- barte CH2-Gruppen durch Si(R 7 ) 2 , C=O, NR 7 , O, S oder CONR 7 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 7 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R 6 auch miteinander ein aromatisches, heteroaromatisches, aliphatisches oder heteroaliphatisches Ringsystem bilden, vorzugsweise bilden die Reste R 6 kein solches Ringsystem; Ar‘‘ ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R 7 substituiert sein kann; A 1 ist C(R 7 ) 2 , NR 7 , O oder S; Ar 5 steht gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen steht, welches mit einem oder mehreren Resten R 7 sub- stituiert sein kann; R 7 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R 8 ) 2 , CN, NO 2 , OR 8 , SR 8 , Si(R 8 ) 3 , B(OR 8 ) 2 , C(=O)R 8 , P(=O)(R 8 ) 2 , S(=O)R 8 , S(=O) 2 R 8 , OSO 2 R 8 , eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R 8 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH 2 -Gruppen durch Si(R 8 ) 2 , C=O, NR 8 , O, S oder CONR 8 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ring- atomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 8 substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere Reste R 7 miteinander ein aromatisches, heteroaromatisches, aliphatisches oder hetero- aliphatisches Ringsystem bilden, vorzugsweise bilden die Reste R 7 kein solches Ringsystem; R 8 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer organischer Rest, insbesondere ein Kohlenwasserstoffrest, mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; s ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0 oder 1 und ganz bevorzugt 0; t ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2, oder 3, vorzugsweise 0 oder 1 und ganz bevorzugt 0; u ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 und ganz bevorzugt 0. Die Summe der Indices s, t und u in Verbindungen der Formeln (6), (7), (8), (9) oder (10) beträgt vorzugsweise höchstens 6, insbesondere bevorzugt höchstens 4 und besonders bevorzugt höchstens 2. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R 6 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, NO 2 , Si(R 7 ) 3 , B(OR 7 ) 2 , eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R 7 substituiert sein kann, oder ein aromatisches oder hetero- aromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 7 substituiert sein kann. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R 6 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C- Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R 7 substituiert sein kann, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 7 substituiert sein kann. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R 6 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R 7 substituiert sein kann, oder einer Gruppe N(Ar‘‘) 2 . Besonders bevorzugt ist R 6 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aroma- tischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R 7 substituiert sein kann. Bevorzugte aromatische bzw. heteroaromatische Ringsystem R 6 bzw. Ar‘‘ sind ausgewählt aus Phenyl, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder ver- zweigtem Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Quaterphenyl, Fluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Spirobifluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Naphthalin, insbesondere 1- oder 2- verknüpftem Naphthalin, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, Carbazol, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzo- furan, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzothiophen, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren oder Triphenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R 7 substituiert sein können. Besonders bevorzugt sind die oben aufgeführten Strukturen Ar-1 bis Ar-75, wobei Strukturen der Formeln (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-75), bevorzugt und Strukturen der Formeln (Ar-1), (Ar-2), (Ar- 3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16) besonders bevorzugt sind. In den zuvor dargelegten Strukturen Ar-1 bis Ar-75 sind in Bezug auf die Reste R 6 und Ar‘‘ die Substituenten R 4 durch die entsprechenden Reste R 7 zu ersetzen. Die zuvor für die Gruppen R 2 und R 3 dargelegten Bevorzugungen gelten entsprechend für die Gruppe R 6 . Weitere geeignete Gruppen R 6 sind Gruppen der Formel -Ar 4 -N(Ar 2 )(Ar 3 ), wobei Ar 2 , Ar 3 und Ar 4 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aroma- tischen Ringatomen stehen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R 4 substituiert sein kann. Dabei beträgt die Gesamtzahl der aromatischen Ringatome von Ar 2 , Ar 3 und Ar 4 maximal 60 und bevorzugt maximal 40. Weitere Bevorzugungen der Gruppen Ar 2 , Ar 3 und Ar 4 wurden zuvor dargelegt und gelten entsprechend. Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Substituenten R 6 gemäß obigen Formeln mit den Ringatomen des Ringssystems kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem bilden. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R 7 , R 8 ein, die an die Reste R 6 gebunden sein können. Wenn A 1 für NR 7 steht, steht der Substituent R 7 , der an das Stickstoffatom gebunden ist, bevorzugt für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R 8 substituiert sein kann. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform steht dieser Substituent R 7 gleich oder ver- schieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaroma- tisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, insbesondere mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches keine kondensierten Aryl- gruppen aufweist und welches keine kondensierten Heteroarylgruppen, in denen zwei oder mehr aromatische bzw. heteroaromatische 6-Ring- Gruppen direkt aneinander ankondensiert sind, aufweist, und welches jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R 8 substituiert sein kann. Bevorzugt sind Phenyl, Biphenyl, Terphenyl und Quaterphenyl mit Ver- knüpfungsmustern, wie vorne für Ar-1 bis Ar-11 aufgeführt, wobei diese Strukturen statt durch R 4 durch einen oder mehrere Reste R 8 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. Bevorzugt sind weiterhin Triazin, Pyrimidin und Chinazolin, wie vorne für Ar-47 bis Ar-50, Ar-57 und Ar-58 aufgeführt, wobei diese Strukturen statt durch R 4 durch einen oder mehrere Reste R 8 substituiert sein können. Wenn A 1 für C(R 7 ) 2 steht, stehen die Substituenten R 7 , die an dieses Kohlenstoffatom gebunden sind, bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine lineare Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder für eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R 8 substituiert sein kann. Ganz besonders bevorzugt steht R 7 für eine Methylgruppe oder für eine Phenylgruppe. Dabei können die Reste R 7 auch miteinander ein Ringsystem bilden, was zu einem Spirosystem führt. Bevorzugte aromatische bzw. heteroaromatische Ringsysteme Ar 5 sind ausgewählt aus Phenyl, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para- Biphenyl, Terphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder ver- zweigtem Quaterphenyl, Fluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4- Position verknüpft sein kann, Spirobifluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Naphthalin, insbesondere 1- oder 2- verknüpftem Naphthalin, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, Carbazol, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzo- furan, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzothiophen, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinazolin, Chinoxalin, Phenanthren oder Triphenylen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R 7 substituiert sein können. Dabei sind die Gruppen Ar 5 unabhängig voneinander besonders bevorzugt gewählt aus den Gruppen der zuvor dargelegten Formeln Ar-1 bis Ar-75, wobei Strukturen der Formeln (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar- 14), (Ar-15), (Ar-16), (Ar-69), (Ar-70), (Ar-75), bevorzugt und Strukturen der Formeln (Ar-1), (Ar-2), (Ar-3), (Ar-12), (Ar-13), (Ar-14), (Ar-15), (Ar-16) besonders bevorzugt sind. In den zuvor dargelegten Strukturen Ar-1 bis Ar-75 sind in Bezug auf die Reste Ar 5 die Substituenten R 4 durch die entsprechenden Reste R 7 zu ersetzen. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R 7 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe be- stehend aus H, D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R 2 substituiert sein kann, oder einem aromatischen oder heteroaroma- tischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 8 substituiert sein kann. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R 7 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbeson- dere mit 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe mit einem oder mehreren Resten R 5 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R 8 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R 8 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C- Atomen oder eine Arylgruppe mit 6 bis 10 C-Atomen, welche mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. Bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen der Formeln (6) bzw. (7) sind die Verbindungen der folgenden Formeln (6a) bzw. (7a),

wobei R 6 , Ar 5 und A 1 die zuvor, insbesondere für Formel (6) oder (7) genannten Bedeutungen aufweisen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht A 1 in Formel (7a) für C(R 7 ) 2 . Bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen der Formeln (6a) bzw. (7a) sind die Verbindungen der folgenden Formeln (6b) bzw. (7b), wobei R 6 , Ar 5 und A 1 die zuvor, insbesondere für Formel (6) oder (7) genannten Bedeutungen aufweisen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht A 1 in Formel (7b) für C(R 7 ) 2 . Beispiele für geeignete Verbindungen gemäß Formel (6), (7), (8), (9) oder (10) sind die nachfolgend abgebildeten Verbindungen.

Durch die Kombination mindestens einer Verbindung gemäß Formel (1) oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen mit einer Verbindung gemäß einer der Formeln (6), (7), (8), (9) oder (10) können überraschende Vorteile erzielt werden. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen und mindestens ein weiteres Matrixmaterial, wobei das weitere Matrixmaterial ausgewählt ist aus Verbindungen gemäß einer der Formeln (6), (7), (8), (9) oder (10). Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Zusammensetzung aus mindestens einer Verbindung gemäß Formel (1) oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen und mindestens einer Verbindungen gemäß einer der Formeln (6), (7), (8), (9) oder (10) besteht. Diese Zusammensetzungen eignen sich insbesondere als sogenannte Premix-Mischungen, die gemeinsam verdampft werden können. Die Verbindung gemäß Formel (1) oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen weist in der Zusammensetzung vorzugsweise einen Massenanteil im Bereich von 10 Gew.-% bis 95 Gew.- %, bevorzugt im Bereich von 15 Gew.-% bis 90 Gew.-%, und ganz bevorzugt im Bereich von 40 Gew.-% bis 70 Gew.-% auf, bezogen auf die Gesamtmasse der Zusammensetzung. Ferner kann vorgesehen sein, dass die Verbindungen gemäß einer der Formeln (6), (7), (8), (9) oder (10) in der Zusammensetzung einen Massenanteil im Bereich von 5 Gew.-% bis 90 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 10 Gew.-% bis 85 Gew.-%, mehr bevorzugt im Bereich von 20 Gew.-% bis 85 Gew.-%, noch mehr bevorzugt im Bereich von 30 Gew.- % bis 80 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 20 Gew.-% bis 60 Gew.-% und am meisten bevorzugt im Bereich von 30 Gew.-% bis 50 Gew.-% aufweist, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung. Weiterhin kann vorgesehen sein, dass das weitere Matrixmaterial ein lochtransportierendes Matrixmaterial nach mindestens einer der Formeln (6), (7), (8), (9) oder (10) darstellt und das lochtransportierende Matrixmaterial einen Massenanteil im Bereich von 10 Gew.-% bis 95 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 15 Gew.-% bis 90 Gew.-%, mehr bevorzugt im Bereich von 15 Gew.-% bis 80 Gew.-%, noch mehr bevorzugt im Bereich von 20 Gew.-% bis 70 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 40 Gew.-% bis 80 Gew.-% und am meisten bevorzugt im Bereich von 50 Gew.-% bis 70 Gew.-% aufweist, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung. Darüber hinaus kann vorgesehen sein, dass die Zusammensetzung ausschließlich aus der Formel (1) oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen und einem der genannten weiteren Matrixmaterialien, vorzugsweise Verbindungen nach mindestens einer der Formeln (6), (7), (8), (9) oder (10) besteht. Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugs- weise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphores- zenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten. Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO 2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960, WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815, WO 2016/124304, WO 2017/032439 und WO 2018/011186 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden. Beispiele für phosphoreszierende Dotanden sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere auch geeignet als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, wie sie z. B. in WO 98/24271, US 2011/0248247 und US 2012/0223633 beschrieben sind. In diesen mehr- farbigen Display-Bauteilen wird eine zusätzliche blaue Emissionsschicht vollflächig auf alle Pixel, auch diejenigen mit einer von Blau verschiedenen Farbe, aufgedampft. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungs- gemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Loch- injektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockier- schicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 2005/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metall- komplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtrans- port- bzw. Lochinjektionsmaterial zu verwenden, wie z. B. in WO 2009/030981 beschrieben. In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektro- lumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. den oben ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen einsetzen. Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10 -5 mbar, bevorzugt kleiner 10 -6 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10 -7 mbar. Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10 -5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden. Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck) oder Nozzle Printing, hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden. Formulierungen zum Auftragen einer Verbindung gemäß Formel (1) oder deren oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen sind neu Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formulierungen, enthaltend mindestens ein Lösungsmittel und eine Verbindung gemäß Formel (1) oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen. Weiterhin ist eine Formulierungen, enthaltend mindestens ein Lösungsmittel und eine Verbindung gemäß Formel (1) oder deren zuvor dargelegten bevorzugten Ausführungsformen sowie eine Verbindung nach mindestens einer der Formeln (6), (7), (8), (9) oder (10). Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden. Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf organische Elektrolumineszenz- vorrichtungen enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen angewandt werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen orga- nischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich gegenüber dem Stand der Technik insbesondere durch eine verbesserte Lebensdauer aus. Dies gilt vor allem gegenüber ähnlichen Verbindungen, welche statt des Benzindenocarbazol-Grundgerüsts ein Indenocarbazol-Grundgerüst aufweisen. Dabei bleiben die weiteren elektronischen Eigenschaften der Elektrolumineszenzvorrichtungen, wie Effizienz oder Betriebsspannung, mindestens gleich gut. In einer weiteren Varianten zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen und die erfindungsgemäßen orga- nischen Elektrolumineszenzvorrichtungen gegenüber dem Stand der Technik insbesondere durch eine verbesserte Effizienz und/oder Betriebs- spannung und höhere Lebensdauer aus. Dies gilt vor allem gegenüber ähnlichen Verbindungen, welche statt des Benzindenocarbazol- Grundgerüsts ein Indenocarbazol-Grundgerüst aufweisen. gut. Die erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, zeichnen sich durch einen oder mehrere der folgenden überraschenden Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus: 1. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen, insbesondere als Matrixmaterial oder als elektronenleitende Materialien, weisen eine sehr gute Lebensdauer auf. Hierbei bewirken diese Verbindungen insbesondere einen geringen Roll-off, d.h. einen geringen Abfall der Leistungseffizienz der Vorrichtung bei hohen Leuchtdichten. 2. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als elektronenleitende Materialien, und/oder Matrixmaterialien weisen eine hervorragende Effizienz auf. Hierbei bewirken erfindungsgemäße Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen eine geringe Betriebsspannung bei Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. 3. Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zeigen eine sehr hohe Stabilität und Lebensdauer. 4. Mit Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. den zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen kann in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen die Bildung von optischen Verlustkanäle vermieden werden. Hierdurch zeichnen sich diese Vorrichtungen durch eine hohe PL- und damit hohe EL-Effizienz von Emittern bzw. eine ausgezeichnete Energieübertragung der Matrices auf Dotanden aus. 5. Die Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in Schichten elektronischer Vorrichtungen, insbesondere organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen führt zu einer hohen Mobilität der Elektron-Leiterstrukturen. 6. Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen weisen eine ausgezeichnete Glasfilmbildung auf. 7. Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bilden aus Lösungen sehr gute Filme. 8. Die Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen weisen ein tiefes Triplett-Niveau T 1 auf, welches beispielsweise im Bereich von 2, 22 eV - 2,42 eV liegen kann. Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer unmäßig hohen Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher. Es sei darauf hingewiesen, dass Variationen der in der vorliegenden Erfindung beschriebenen Ausführungsformen unter den Umfang dieser Erfindung fallen. Jedes in der vorliegenden Erfindung offenbarte Merkmal kann, sofern dies nicht explizit ausgeschlossen wird, durch alternative Merkmale, die demselben, einem äquivalenten oder einem ähnlichen Zweck dienen, ausgetauscht werden. Somit ist jedes in der vorliegenden Erfindung offenbartes Merkmal, sofern nichts anderes gesagt wurde, als Beispiel einer generischen Reihe oder als äquivalentes oder ähnliches Merkmal zu betrachten. Alle Merkmale der vorliegenden Erfindung können in jeder Art miteinander kombiniert werden, es sei denn dass sich bestimmte Merkmale und/oder Schritte sich gegenseitig ausschließen. Dies gilt insbesondere für bevor- zugte Merkmale der vorliegenden Erfindung. Gleichermaßen können Merkmale nicht wesentlicher Kombinationen separat verwendet werden (und nicht in Kombination). Es sei ferner darauf hingewiesen, dass viele der Merkmale, und insbe- sondere die der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfin- dung selbst erfinderisch und nicht lediglich als Teil der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung zu betrachten sind. Für diese Merkmale kann ein unabhängiger Schutz zusätzlich oder alternativ zu jeder gegenwärtig beanspruchten Erfindung begehrt werden. Die mit der vorliegenden Erfindung offengelegte Lehre zum technischen Handeln kann abstrahiert und mit anderen Beispielen kombiniert werden. Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Verbindungen herstellen und diese in elektronischen Vorrichtungen verwenden bzw. das erfindungsgemäße Verfahren anwenden. Beispiele: Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durch- geführt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können von ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. Die bei den Edukten angegeben Nummern sind die entsprechenden CAS-Nummern. a) (2-Chlorphenyl)-(1111-dimethyl-11H-benzo[a]fluoren-9-yl)-ami n 47 g (145 mmol) 9-Brom-11,11-dimethyl-11H-benzo[a]fluoren, 16,8 g (159 mmol) 2-Chloranilin, 41,9 g (436.2 mmol) Natrium-tert-butylat, 1,06 g (1,45 mmol) Pd(dppf)Cl2 werden in 500 ML Toluol gelöst und 5 h unter Rück- fluss gerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf Raumtemperatur abgekühlt, mit Toluol erweitert und über Celite filtriert. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt und der Rückstand aus Toluol/Heptan kristallisiert. Das Produkt wird als farbloser Feststoff isoliert. Ausbeute: 33 g (89 mmol); 70% d.Th.. Analog können folgende Verbindungen hergestellt werden:

b) Cyclisierung 48 g (129 mmol) (2-Chlorphenyl)-(11,11-dimethyl-11H-benzo[a]fluoren-9- yl)-amin, 53 g (389 mmol) Kaliumcarbonat, 4.5 g (12 mmol) Tricyclohexyl- phosphintetrafluoroborat, 1.38 g (6 mmol) Palladium(II)acetat und 3.3 g (32 mmol) Pivalinsäure werden in 500 mL Dimethylacetamid suspendiert und 6 h unter Rückfluss gerührt. Nach Erkalten wird die Reaktions- mischung mit 300 mL Wasser und 400 mL CH 2 Cl 2 versetzt. Man rührt 30 min. nach, trennt die organische Phase ab, filtriert diese über ein kurzes Celite-Bett und entfernt dann das Lösungsmittel im Vakuum. Das Roh- produkt wird mit Toluol heiß extrahiert und aus Toluol umkristallisiert. Das Produkt wird als beigefarbener Feststoff isoliert. Ausbeute: 34 g (102 mmol); 78% d.Th.. Analog können folgende Verbindungen hergestellt werden:

c) 11,11-Dimethyl-3-(2-nitro-phenyl)-11H-benzo[b]fluoren Eine gut gerührte, entgaste Suspension aus 59 g (183,8 mmol) 2-Nitro- benzolboronsäure, 54 g (184 mmol) 3-Brom-11,11-dimethyl-11H-benzo[b]- fluoren und 66,5 g (212,7 mmol) Kaliumcarbonat in einem Gemisch aus 250 mL Wasser und 250 mL THF wird mit 1,7 g (1,49 mmol) Pd(PPh 3 ) 4 versetzt und 17 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die orga- nische Phase abgetrennt, dreimal mit je 200 mL Wasser und einmal mit 200 mL gesättigter, wässriger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und zur Trockene einrotiert. Der graue Rück- stand wird aus Hexan umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet. Aus- beute: 53 g (146 mmol); 80% d. Th.. Analog können folgende Verbindungen hergestellt werden:

d) Carbazolsynthese Eine Mischung aus 87 g (240 mmol) 11,11-Dimethyl-3-(2-nitro-phenyl)- 11H-benzo[b]fluoren und 290,3 mL (1669 mmol) Triethylphosphit wird 12 h unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird das restliche Triethylphosphit abdestilliert (72-76 °C / 9 mm Hg). Der Rückstand wird mit Wasser/MeOH (1:1) versetzt, der Feststoff abfiltriert und umkristallisiert. Ausbeute: 58 g (176 mmol); 74 % d. Th.. Analog können folgende Verbindungen hergestellt werden: e) Nukleophile Substitution 4,2 g NaH 60%ig in Mineralöl (106 mmol) werden in 300 mL Dimethylformamide unter Schutzatmosphäre gelöst.34 g (106 mmol) 7,9- Dihydro-7,7-dimethyl-benz[6,7]indeno[2,1-b]carbazol, werden in 250 mL DMF gelöst und zu der Reaktionsmischung zugetropft. Nach 1 Stunde bei Raumtemperatur wird eine Lösung von 2-(4-Bromo-1-naphthalenyl)-4,6- diphenyl--[1,3,5]triazin 48 g (122 mmol) in 200 mL THF zugetropft. Das Reaktionsgemischt wird dann 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach dieser Zeit wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen. Der dabei ausgefallene Feststoff wird nach Erwärmen auf Raumtemperatur filtriert und mit Ethanol und Heptan gewaschen. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert und aus Toluol / n-Heptane umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert, Reinheit beträgt 99,9%. Die Ausbeute beträgt 50g (72 mmol) 68 % d. Th..

Analog können folgende Verbindungen hergestellt werden:

f) Bromierung 158 g (230mmol) der Verbindung e werden in 1000 mL THF vorgelegt. Anschließend tropft man unter Lichtausschluss bei -15 °C eine Lösung aus 41,7 g (234,6 mmol) NBS in 500 ml THF zu, lässt auf RT kommen und rührt 4 h weiter bei dieser Temperatur. Anschließend wird die Mischung mit 150 mL Wasser versetzt und mit CH 2 Cl 2 extrahiert. Die organische Phase wird über MgSO 4 getrocknet und die Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Produkt wird mit Hexan heiß ausgerührt und abgesaugt. Ausbeute: 104 g (135 mmol), 59 % der Theorie, Reinheit nach 1 H-NMR ca.98 %. Analog können folgende Verbindungen hergestellt werden: g) Suzuki-Reaktion 33,5 g (44 mmol) des Produktes aus Beispiel f 13,4 g (47 mmol) 9-Phenyl- carbazol-3-boronsäure und 29,2 g Rb 2 CO 3 werden in 250 mL p-Xylol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 0,95 g (4,2 mmol) Pd(OAc) 2 und 12,6 ml eine 1M Tri-tert-butylphosphinlösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert, die Reinheit beträgt 99,9%. Ausbeute: 28 g (30 mmol), 70 % der Theorie. Analog können folgende Verbindungen hergestellt werden: Herstellung der Elektrolumineszenzvorrichtungen In den folgenden Beispielen V1 bis E9 (siehe Tabelle 1) wird der Einsatz der erfindungsgemäßen Materialien in Elektrolumineszenzvorrichtungen vorgestellt. Vorbehandlung für die Beispiele V1-E9: Glasplättchen, die mit struk- turiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 50 nm beschichtet sind, werden vor der Beschichtung zunächst mit einem Sauerstoffplasma, gefolgt von einem Argonplasma, behandelt. Diese mit Plasma behandelten Glasplättchen bilden die Substrate, auf welche die Elektrolumineszenzvorrichtungen aufgebracht werden. Die Elektrolumineszenzvorrichtungen haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat / Lochinjektionsschicht (HIL) / Lochtransportschicht (HTL) / Elektronenblockierschicht (EBL) / Emissionsschicht (EML) / optionale Lochblockierschicht (HBL) / Elektronentransportschicht (ETL) / optionale Elektroneninjektionsschicht (EIL) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet. Der genaue Aufbau der OLEDs ist Tabelle 1 zu entnehmen. Die zur Herstellung der Elektrolumineszenz- vorrichtungen benötigten Materialien sind in Tabelle 2 gezeigt. Die Daten der Elektrolumineszenzvorrichtungen sind in Tabelle 3 aufgelistet. Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrix- material (Hostmaterial, Wirtsmaterial) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter), der dem Matrixmaterial bzw. den Matrixmaterialien durch Coverdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt wird. Eine Angabe wie 1e:IC2:TER5 (57%:40%:3%) bedeutet hierbei, dass das Material 1e in einem Volumenanteil von 57%, IC2 in einem Anteil von 40% und TER5 in einem Anteil von 3% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung von zwei Materialien bestehen. Die Elektrolumineszenzvorrichtungen werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (SE, gemessen in cd/A) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in %) in Abhängigkeit der Leuchtdichte, berechnet aus Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien unter Annahme einer lambertschen Abstrahlcharakteristik sowie die Lebensdauer bestimmt. Die Elektrolumineszenzspektren werden bei einer Leuchtdichte von 1000 cd/m² bestimmt und daraus die CIE 1931 x und y Farbkoordinaten berechnet. Die Angabe U1000 in Tabelle 3 bezeichnet die Spannung, die für eine Leuchtdichte von 1000 cd/m² benötigt wird. SE1000 und EQE1000 bezeichnen die Stromeffizienz bzw. die externe Quanteneffizienz, die bei 1000cd/m² erreicht werden. Als Lebensdauer LD wird die Zeit definiert, nach der die Leuchtdichte bei Betrieb mit konstanter Stromdichte j 0 von der Startleuchtdichte auf einen gewissen Anteil L1 absinkt. Eine Angabe L1=95% inTabelle 3 bedeutet, dass die in Spalte LD angegebene Lebensdauer der Zeit entspricht, nach der die Leuchtdichte auf 95% ihres Anfangswertes absinkt. Verwendung von erfindungsgemäßen Mischungen in der Emissionsschicht phosphoreszenter Elektrolumineszenz- vorrichtungen Die erfindungsgemäßen Materialien wird in den Beispielen E1 bis E9 als Matrixmaterial in der Emissionsschicht von rot phosphoreszierenden Elektrolumineszenzvorrichtungen eingesetzt. Im Vergleich zum Stand der Technik (V1 bis V5) kann eine deutliche Lebensdauerverbesserung erreicht werden bei an sonst vergleichbaren Parametern. Tabelle 1: Aufbau der Elektrolumineszenzvorrichtungen

Tabelle 2: Strukturformeln der Materialien für die OLEDs

Tabelle 3: Leistungsdaten der OLEDs Die zuvor dargelegten Daten, dass Verbindungen mit allen Merkmalen des Anspruchs 1 zu unerwarteten Verbesserungen führen. Verbindungen mit einer Naphthylgruppe, die als Verbind- ungsgruppe zwischen dem Stickstoffatom eines Benzoindeno- carbazolrests und einer elektronenarmen Heteroarylgruppe fungiert, weisen eine überraschend längere Lebensdauer auf als Verbindungen mit den gleichen elektronenarmen Heteroaryl- gruppen, die jedoch keine Naphthylgruppe, sondern eine Phenyl- gruppe als Verbindungsgruppe aufweisen (vergleiche Vergleichsversuche V2 und V3 mit erfindungsgemäßen Versuchen E1, E2 und E5) oder als Verbindungen mit den gleichen elektronenarmen Heteroarylgruppen, bei denen der Benzorest nicht an die Indengruppe sondern an die Carbazolgruppe kondensiert ist oder die keine an die Indenogruppe kondensierte Benzogruppe aufweisen (vergleiche Vergleichsversuche V1, V4 und V5 mit erfindungsgemäßen Versuchen E1, E2, E3 und E5). Ferner zeigen die Daten, dass Verbindungen, in der die Gruppe der Formel (2) entsprechend Verbindungen gemäß Formel (3) ankondensiert ist, überraschende Vorteile. Demgemäß sind Verbindungen gemäß Formel (3) bevorzugt. Weiterhin zeigen Verbindungen, bei denen die HetAr-Gruppe zusammen mit der Naphthylengruppe einen Ringschluss bilden, eine hohe Leistungsfähigkeit, wie dies durch Beispiel E3 belegt ist.