Verfahren zur Immunisierung von Pflanzen gegen Bakteriosen Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Immunisie- rung von Pflanzen gegen Bakteriosen, welches dadurch gekennzeich- net ist, daß man die Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I worin X Halogen, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl ; m 0 oder 1 ; Q C (=CH-CH3)-COOCH3, C (=CH-OCH3)-COOCH3, C (=N-OCH3)-CONHCH3, C (=N-OCH3) -COOCH3 oder N (-OCH3) -COOCH3 ; A -O-B, -CH2O-B, -CH2S-B, -OCH2-B, -CH=CH-B, -C#C-B, - CH20-N=C (R1)-B oder-CH20-N=C (Rl)-C (R2) =N-OR3, wobei B Phenyl, Naphthyl, 5-gliedriges oder 6-gliedriges Hetaryl oder 5-gliedriges oder 6-gliedriges Heterocyclyl, ent- haltend ein bis drei N-Atome und/oder ein 0-oder S-Atom oder ein oder zwei 0-und/oder S-Atome, wobei die Ringsy- steme unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Ra : Ra Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl, Aminothio- carbonyl, Halogen, Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkylcarbonyl, Cl-C6-Alkylsulfonyl, Cl-C6-Alkyl- sulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkoxy, Cl-C6-Alkyloxycarbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino, Di-Cl-C6-Alkyl- amino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-C1-C6-Alkylamino- carbonyl, Cl-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cl-C6-Alkylaminothiocarbonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, 5-oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5-oder 6-gliedriges Hetaryl, 5-oder 6-gliedriges Hetaryl- oxy, C (=NOR)-ORß oder OC (Rα) 2-C (Rß) =NORß

wobei die cyclischen Reste ihrerseits unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Rb : Rb Cyano, Nitro, Halogen, Amino, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen- alkyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Alkylsulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogen- alkoxy, Cl-C6-Alkoxycarbonyl, Cl-C6-Alkylthio, Cl-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-alkylamino, C1-C6-Al- kylaminocarbonyl, Di-Cl-C6-alkylaminocarbonyl, Cl-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C1-C6-alkyl- aminothiocarbonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyl- oxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Phe- nyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy, 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5-oder 6-gliedriges Hetaryl, 5-oder 6-gliedriges Heta- ryloxy oder C (=NOR)-ORß ; Rα, Rß Wasserstoff oder Cl-C6-Alkyl ; R1 Wasserstoff, Cyano, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cl-C4-Alkoxy ; R2 Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenylsulfonyl, 5-oder 6-gliedriges Hetaryl, 5-oder 6-gliedriges Hetarylcarbo- nyl oder 5-oder 6-gliedriges Hetarylsulfonyl, wobei die Ringsysteme unsubstituiert oder substituiert sind durch ein bis drei Reste Ra, Cl-Clo-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10- Alkinyl, Cl-Clo-Alkylcarbonyl, C2-C10-Alkenylcarbonyl, C3-Clo-Alkinylcarbonyl, C1-C10-Alkylsulfonyl, oder C (Rα) =NORß, wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Grup- pen unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste Rc : Rc Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl, Aminothio- carbonyl, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfoxyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxy- carbonyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-alkylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-C1-C6-alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylaminothio- carbonyl, Di-C1-C6-alkylaminothiocarbonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy,

C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, 5-oder 6-gliedriges Heterocyclyl, 5-oder 6-gliedriges Hete- rocyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenyl, Phenoxy, Phe- nylthio, 5-oder 6-gliedriges Hetaryl, 5-oder 6-gliedriges Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollstän- dig halogeniert sein können oder einen bis drei Reste Ra tragen können ; und R3 Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, wobei die Koh- lenwasserstoffreste dieser Gruppen unsubstituiert oder substituiert sind durch einen bis drei Reste RC ; bedeuten, behandelt, die von den Pflanzen oder Saatgütern aufgenommen wird.

Daneben berifft die Erfindung generell die Verwendung der Verbin- dungen der Formel I zur Immunisierung von Pflanzen gegen Bakte- riosen.

Bakterien treten vorzugsweise in gemäßigten und feucht-warmen Klimagebieten als Erreger von Krankheiten (Bakteriosen) in zahl- reichen Kulturpflanzen auf. Durch diese Krankheiten entsteht mit- unter hoher wirtschaftlicher Schaden. Allgemein bekannt sind bei-' spielsweise das durch verschiedene Erwinia-Arten hervorgerufene Absterben ganzer Obstanlagen ("Feuerbrand"bei Birne und Apfel), sowie die Naßfäulen an Kartoffeln und vielen anderen Pflanzen, verschiedene von Agrobakterien ausgelösten Pflanzentumoren und die von Xanthomonaden verursachten Nekrosen an verschiedenen Ge- müsearten, Reis, Weizen und Zitrusfrüchten. Besonders gefürchtet sind die von Pseudomonaden verursachten Bakteriosen insbesondere in Gemüse, Obstgehölzen und Tabak.

Herkömmliche Fungizide, die in pilzspezifische Stoffwechselvor- gänge eingreifen, wirken erwartungsgemäß nicht gegen Bakteriosen.

Eine Bekämpfung ist daher bisher nur über den Einsatz von Anti- biotika (z. B. Streptomycin, Blasticidin S oder Kasugamicin) mög- lich, was jedoch nur selten praktiziert wird : der großflächige Einsatz von Antibiotika in der Landwirtschaft ist umstritten, da bei diesen Antibiotika grundsätzlich die gleichen Wirkungsmecha- nismen zur Anwendung kommen wie gegen bakterielle Pathogene in der Human-und Tiermedizin. Somit können sie die Entwicklung von Resistenzen begünstigen. Zudem sind die Antibiotika wegen ihrer meist komplizierten Molekülstrukturen teuer und nur auf biotech- nologischem Weg herzustellen.

Ein elegantes Prinzip würde daher die Nutzung bzw. Stimulation der pflanzeneigenen Abwehrkräfte darstellen.

In EP-A 420 803 ist die immunisierende Wirkung von Benzo-1, 2,3-thiazolderivaten gegen verschiedene phytopathogene Mikroorganismen beschrieben. Aus WO-A 96/37493 ist eine ähnliche Wirkung von Pyridylthiazolen bekannt. Aber die Wirkung dieser Substanzen ist in vielen Fällen unzureichend.

Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren bereitzustellen, das breit anwendbar ist, nicht mit dem Instrumentarium gegen Bakteriosen bei Mensch und Tier interfe- riert, ökologisch und toxikologisch unbedenklich ist, die Pflan- zen nicht schädigt und dennoch eine wirkungsvolle Immunisierung gegen Phytobakteriosen bewirkt.

Demgemäß wurde das eingangs definierte Verfahren gefunden. Die verwendeten Wirkstoffe sind als Fungizide und z. T. auch als In- sektizide bekannt (EP-A 178 826 ; EP-A 253 213 ; WO-A 93/15046 ; WO-A 95/18789 ; WO-A 95/21153 ; WO-A 95/21154 ; WO-A 95/24396 ; WO-A 96/01256 ; WO-A 97/15552). Ergebnisse zu einer Stimulation des pflanzlichen"Immunsystems", die zu einer Resistenz gegen Bakteriosen führt, gab es bisher jedoch nicht.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe der Formel I in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentra- tionen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, wie auch eine Behandlung von Pflanz-und Saatgut und des Bodens.

In dem erfindungsgemäßen Verfahren wird der Wirkstoff entweder durch die Blattoberfläche oder durch die Wurzeln von der Pflanze aufgenommen und im Pflanzensaft in der ganzen Pflanze verteilt.

Daher tritt die Schutzwirkung nach Anwendung des erfindungsgemä- ßen Verfahrens nicht nur bei den Pflanzenteilen auf, die direkt besprüht wurden, sondern die Resistenz der ganzen Pflanze gegen Bakteriosen ist erhöht.

Bei einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens werden die oberirdischen Pflanzenteile mit einer Formulierung des Wirkstoffs I behandelt.

Die Herstellung der in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwende- ten Wirkstoffe ist aus den eingangs zitierten Schriften bekannt.

Für das erfindungsgemäße Verfahren werden Wirkstoffe mit den fol- genden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt : Besonders bevorzugt für das erfindungsgemäße Verfahren sind Wirk- stoffe I, in denen Q für C (=CH-OCH3)-COOCH3, C (=N-OCH3)-COOCH3 oder N (-OCH3) -COOCH3 steht.

Bevorzugte Bedeutungen für B in Formel I sind Phenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Triazolyl und Pyrazolyl.

Für das erfindungsgemäße Verfahren werden besonders die Wirk- stoffe der Formeln II bis VIII besonders bevorzugt, in denen V OCH3 und NHCH3, insbesondere OCH3, Y CH und N und T und Z unabhängig voneinander CH und N bedeuten.

Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für N (-OCH3)-COOCH3 steht, sind die in den Schriften WO-A 93/15046 und WO-A 96/01256 beschriebenen Verbindungen.

Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für C (=CH-OCH3) -COOCH3 steht, sind die in den Schriften EP-A 178 826 und EP-A 278 595 beschriebenen Verbindungen.

Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für C (=N-OCH3) -COOCH3 steht, sind die in den Schriften EP-A 253 213 und. EP-A 254 426 beschriebenen Verbindungen.

Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für C (=N-OCH3) -CONHCH3 steht, sind die in den Schriften EP-A 398 692, EP-A 477 631 und EP-A 628 540 beschriebenen Verbindungen.

Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen Q für C (=CH-CH3) -COOCH3 steht, sind die in den Schriften EP-A 280 185 und EP-A 350 691 beschriebenen Verbindungen.

Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen A für-CH20-N=C (R1)-B steht, sind die in den Schriften-EP-A 460 575 und EP-A 463 488 beschriebenen Verbindungen.

Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen A für-0-B steht, sind die in den Schriften EP-A 382 375 und EP-A 398 692 beschrie- benen Verbindungen.

Bevorzugte Wirkstoffe der Formel I, in denen A für - CH2O-N=C (R1)-C (R2) =N-OR3 steht, sind die in den Schriften WO-A 95/18789, WO-A 95/21153, WO-A 95/21154, WO-A 97/05103 und WO-A 97/06133 beschriebenen Verbindungen.

Insbesondere werden Wirkstoffe der Formel I bevorzugt, in denen Q für N (-OCH3)-COOCH3, A für CH2-0-und B für 3-Pyrazolyl oder 1,2, 4-Triazolyl steht, wobei B einen oder zwei Substituenten tragen kann ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Methyl und Trifluormethyl und Phenyl und Pyridyl, insbesondere 2-Pyridyl, wobei diese Reste substituiert sind durch 1 bis 3 Reste Rb.

Diese Wirkstoffe werden durch die Formel II beschrieben, in der Ra'Chlor, Methyl oder Trifluormethyl, Rb die für Formel I gegebene Bedeutung hat und x 1 oder 2 und y 0 oder 1 bedeuten.

Insbesondere werden auch Wirkstoffe der Formel II'bevorzugt.

Ferner werden Wirkstoffe der Formel III bevorzugt, in der V für OCH3 oder NHCH3 und Y für N stehen und Ra Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Halogenalkoxy bedeuten.

Besonders bevorzugt sind Wirkstoffe der Formel III, in der V für OCH3 steht und Ra für Halogen, Methyl, Dimethyl oder Trifluor- methyl, insbesondere für Methyl steht.

Im Hinblick auf ihre Verwendung sind die in den folgenden Tabel- len zusammengestellten Verbindungen besonders bevorzugt.

Tabelle I Position der Gruppe Nr. T (Ra')y Position der Gruppe (Rb)x Literatur Phenyl-(Rb)x I-1 N - 1 2,4-Cl2 WO-A 96/01256 I-2 N-1 4-Cl WO-A 96/01256 I-3 CH 2-Cl WO-A 96/01256 I-4 CH - 1 3-Cl WO-A 96/01256 I-5 CH - 1 4-Cl WO-A 96/01256 I-6 CH - 1 4-CH3 WO-A 96/01256 I-7 CH WO-A 96/01256 I-8 CH - 1 3-CH3 WO-A 96/01256 I-9 CH 5-CH3 1 3-CF3 WO-A 96/01256 I-10 CH 1-CH3 5 3-CF3 WO-A 99/33812 I-11 CH 1-CH3 4-C1 WO-A 99/33812 I-12 CH 1-CH3 5 - WO-A 99/33812 Tabelle II Nr. V Y Ra Literatur II-1 OCH3 N 2-CH3 EP-A 253 213 11-2 OCH3 N 2, 5- (CH3) 2 EP-A 253 213 II-3 NHCH3 N 2, 5-(CH3)2 EP-A 477 631 II-4 NHCH3 N 2-Cl EP-A 477 631 II-5 NHCH3 N 2-CH3 EP-A 477 631 II-6 NHCH3 N 2-CH3, 4-OCF3 EP-A 628 540 II-7 NHCH3 N 2-C1, 4-OCF3 EP-A 628 540 II-8 NHCH3 N 2-CH3,4-OCH (CH3) -C (CH3).-NOCH3 EP-A 11 18 609 II-9 NHCH3 N 2-C1, 4-OCH (CH3) -C (CH3) =NOCH3 EP-A 11 18 609 Nr. V Ra Ra Literatur II-10 NHCH3 N 2-CH3,4-OCH (CH3) -C (CH2CH3) =NOCH3 EP-A 11 18 609 II-11 NHCH3 N 2-C1,4-OCH (CH3) -C (CH3) =NOCH2CH3 EP-A 11 18 609

Tabelle III Nr. V Y T Ra Literatur III-1 OCH3 CH N 2-OCH3,4-CF3 WO-A 96/16047 III-2 OCH3 CH N 2-OCH (CH3) 2,4-CF3 WO-A 96/16047 III-3 OCH3 CH CH 2-CF3 EP-A 278 595 III-4 OCH3 CH CH 3-CF3 EP-A 278 595 III-5 NHCH3 N CH 3-Cl EP-A 398 692 III-6 NHCH3 N CH 3-CF3 EP-A 398 692 III-7 NHCH3 N CH 3-CF3, 5-Cl EP-A 398 692 III-8 NHCH3 N CH 3-C1, 5-CF3 EP-A 398 692 Tabelle IV Nr. V Y Rl B Literatur IV-1 OCH3 CH CH3 (3-CF3) C6H4 EP-A 370 629 IV-2 OCH3 CH CH3 (3, 5-C12) C6H3 EP-A 370 629 IV-3 NHCH3 N CH3 (3-CF3) C6H4 WO-A 92/13830 IV-4 NHCH3 N CH3 (3-OCF3) C6H4 WO-A 92/13830 IV-5 OCH3 CH3 (3-OCF3) C6H4 EP-A 460 575 IV-6 OCH3 N CH3 (3-CF3) C6H4 EP-A 460 575 IV-7 OCH3 N CH3 (3, 4-Cl2) C6H3 EP-A 460 575 IV-8 OCH3 N CH3 (3, 5-Cl2)C6H3 EP-A 463 488

Tabelle V Literatur V-1 OCH3 CH3 CH3 CH3 WO-A 95/18789 V-2 OCH3 CH3 CH (CH3) 2 CH3 WO-A 95/18789 V-3 OCH3 CH3 CH2CH3 CH3 WO-A 95/18789 V-4 NHCH3 CH3 CH3 CH3 WO-A 95/18789 V-5 NHCH3 CH3 4-F-C6H4 CH3 WO-A 95/18789 V-6 NHCH3 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 WO-A 95/18789 V-7 NHCH3 CH3 2, 4-C12-C6H3 CH3 WO-A 95/18789 V-8 NHCH3 Cl 4-F-C6H4 CH3 WO-A 98/38857 V-9 NHCH3 Cl 4-Cl-C6H4 CH2CH3 WO-A 98/38857 V-10 NHCH3 CH3 CH2C (=CH2) CH3 CH3 WO-A 97/05103 V-11 NHCH3 CH3 CH=C (CH3) 2 CH3 WO-A 97/05103 V-12 NHCH3 CH3 CH=C (CH3) 2 CH2CH3 WO-A 97/05103 V-13 NHCH3 CH3 CH=C (CH3) CH2 CH3 CH3 WO-A 97/05103 V-14 NHCH3 CH3 O-CH (CH3) 2 CH3 WO-A 97/06133 V-15 NHCH3 CH3 O-CH2C (CH3) 2 CH3 WO-A 97/06133 V-16 NHCH3 CH3 C (CH3) =NOCH3 CH3 WO-A 97/15552 Tabelle VI Nr. Ra Literatur VI-1 NHCH3 N H EP-A 398 692 VI-2 NHCH3 N 3-CH3 EP-A 398 692 VI-3 NHCH3 N 2-NO2 EP-A 398 692 VI-4 NHCH3 N 4-NO2 EP-A 398 692 VI-5 NHCH3 N 4-Cl EP-A 398 692 VI-6 NHCH3 N 4-Br EP-A 398 692

Tabelle VII Nr. V Y T Ra Literatur VII-1 OCH3 CH N 4-0- (2-CN-C6H4) EP-A 382 375 VII-2 OCH3 CH N 4-0- (2-Cl-C6H4) EP-A 382 375 VII-3 OCH3 CH N 4-0- (2-CH3-C6H4) EP-A 382 375 VII-4 NHCH3 N N 4-0- (2-C1-C6H4) GB-A 22 53 624 VII-5 NHCH3 N N 4-0- (2, 4-C12-C6H3) GB-A 22 53 624 VII-6 NHCH3 N N 4-0- (2-CH3-C6H4) GB-A 22 53 624 VII-7 NHCH3 N N 4-o-(2-cH3/3-cl-c6H3) GB-A 22 53 624 VII-8 NHCH3 N N 4-O-(2-CH3-C6H4), 5-F WO-A 98/21189 VII-9 NHCH3 N N 4-O-(2-Cl-C6H4), 5-F WO-A 98/21189 VII-10 NHCH3 N N 4-0- (2-CH3, 3-C1-C6H3), 5-F WO-A 98/21189 VII-11 NHCH3 N N 4-0- (2-C1, 3-CH3-C6H3), 5-F WO-A 98/21189 Die Verbindungen I erhöhen die Resistenz von Pflanzen gegen Bak- teriosen. Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung von Bakterien an verschiedenen Kulturpflanzen wie Gemüse, Obstgehözen und Tabak, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank- heiten : Pseudomona-Arten an Tabak, Kartoffeln, Tomaten und Hülsenfrüchten und, insbesondere, Erwinia-Arten an Obst, Gemüse und Kartoffeln.

Besonders eignen sich Verbindungen der Formel III, insbesondere Verbindung II-1, zur Bekämpfung von Erwinia-Arten.

Die Verbindungen 1 werden angewendet, indem man die vor Bakte- rienbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter oder den Erdboden mit einer wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor der Infektion der Pflanzen oder Samen durch die Bak- terien. Hierdurch ist eine deutlich reduzierte Anfälligkeit der Pflanze gegen Bakteriosen zu verzeichnen.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des Erregers und der Pflanze zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.

Die Verbindungen I können in die für Fungizide üblichen Formulie- rungen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck ; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Ver- bindung gewährleisten.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier- mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver- dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs- lösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen im wesentlichen die auch bei Fungiziden Üblichen in Betracht.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew. -%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs.

Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Beispiele für Formulierungen sind : I. 5 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew. -Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man er- hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II. 30 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel- säuregel und8 Gew. -Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.-%).

III. 10 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew. -Teilen Xylol, 6 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an lMo1 Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew. -Teilen des Anlage-

rungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl be- steht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%).

IV. 20 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew. -Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew. -Teilen des Anlagerungspro- duktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%).

V. 80 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew. -Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-al- pha-sulfonsäure, 10 Gew. -Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%).

VI. Man vermischt 90 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Ver- bindung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-a-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen ge- eignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).

VII. 20 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew. -Teilen Cyclohexanon, 30Gew. -Teilen Isobutanol, 20 Gew. -Teilen des Anlagerungspro- duktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Ver- teilen der Lösung in 100 000 Gew. -Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs ent- hält.

VIII. 20 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew. -Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-a- sulfonsäure, 17 Gew. -Teilen des Natriumsalzes einer Lignin- sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gew. -Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

Wäßrige Anwendungsformen können üblicherweise aus Emulsionskon- zentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldisper- sionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermitttel in Wasser homo-

genisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu- bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im' allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwi- schen 0,01 und 1%.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulie- rungen mit mehr als 95 Gew. -% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, an- dere Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.

Der Hinweis auf die Resistenzinduktionswirkung der Wirkstoffe I gegen Bakterien kann als Verpackungsaufdruck oder in Produktda- tenblättern erfolgen. Der Hinweis kann auch bei Präparaten erfol- gen, die mit den Wirkstoffen I in Kombination angewendet werden können.

Die Resistenzinduktion kann auch eine Indikation sein, die Gegen- stand einer behördlichen Zulassung der Wirkstoffe I sein kann.

Die Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen : Anwendungsbeispiele für die Resistenzinduktion gegen Bakterien Pflanzenmaterial Für die Versuche wurden Tabakpflanzen (Nicotinia tabacum cv.

Xanthi-nc) bei 25aC, 59% Luftfeuchte und einer täglichen Lichtpe- riode von 16 Stunden (150-200 ZM Quanten/s~1/m~2) für 6 bis 8 Wo- chen in Pikiererde (Einheitserde Typ ED 73) angezogen. Ein Teil der Pflanzen wurde einmal wöchentlich gedüngt, indem dem Gießwas- ser ein kommerzieller Blumendünger (10% Gesamtstickstoff, 9% Phosphat, 7% Kalium) in der empfohlenen Dosierung zugesetzt wurde.

Wirkstoffapplikation Der Wirkstoff wurde als 0,1 mM wässrige Lösung (Verdünnungen mit 1% v/v Dimethylsulfoxid [DMSO] ) auf die Pflanzen gesprüht oder direkt mit Hilfe einer sehr dünnen Injektionskanüle in das Blatt- gewebe infiltriert. Die Kontrollpflanzen wurden mit wirkstoff- freien Lösungen analog behandelt. Um den Einfluß biologischer Streuungen zu minimieren wurde in einigen Versuchen jeweils die Hälfte eines Blattes (links oder rechts von der Mittelrippe) mit Wirkstofflösung, die andere Hälfte des selben Blattes mit Kon- trolllösungen behandelt.

Nach der Applikation und auch nach späterer Inokulation mit Pseudomonas syringae verblieben die Pflanzen in der Anzuchtkam- mer.

Inokulation/Infektion und Resistenzbestimmung Die wie voranstehend beschrieben mit Wirkstoff applizierten Ta- bakpflanzen bzw. -blätter wurden mit Pseudomonas syringe pv. to- mato (strain DC3000 ; Herkunft : Brian Staskawicz, University of California, Berkeley, CA) oder Pseudomonas syringae pv. tabaci (Deutsche Sammlung von Mikroorganismen und Zellkulturen, Braun- schweig, Deutschland), infiziert. Dazu wurden die Bakterien 1 Tag bei 30°C auf King's B Medium angezogen, zentrifugiert, gewaschen und in einer 10mM MgCl2-Lösung auf eine Dichte von 105 cfu ml-1 eingestellt. Etwa 200 Fl (2x104 cfu ml-1) dieses Inokulums wurden über kleine Blattverletzungen, die mit einer Kanüle gesetzt wur- den, direkt in das Blattgewebe infiltriert.

In der folgenden Woche wurde die Ausprägung von Blattnekrosen als Folge der Infektion bestimmt. Das Ausbleiben nekrotischer Sym- ptome ist dabei kennzeichnend für die induzierte Resistenz des Blattgewebes.

Bestimmung des Bakterienwachstums Zur Quantifizierung der Bakterienpopulation wurden je zwei Blatt- stücke (0 1 cm) aus infizierten Blattbereichen ausgestanzt und in 500 iL sterilem Wasser homogenisiert. Eine Verdünnungsreihe da- von wurde auf King's B Agar ausplattiert und nach 2 Tagen Inku- bation bei 30°C aus der Anzahl der gebildeten Kolonien die Dichte der Ausgangspopulation (cfu) pro Blattscheibe errechnet.

Anwendungsbeispiel

Erhöhte Resistenz gegen Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000 (inkompatible Interaktion) und verzögerte Bildung von Krankheits- symptomen, hervorgerufen durch Pseudomonas syringae pv. tabaci (kompatible Interaktion) an Tabakblättern nach Behandlung mit Wirkstoff 1-5.

Beispiel 1 : Immunisierung gegen Pseudomonas syringe pv. tabaci (kompatible Interaktion) Durch die Applikation (24 bis 48 Stunden vor Inokulation) mit < 0,01 % igen Zubereitung des Wirkstoffs I-5 wird im Falle einer kompatiblen Wirt-Pathogen-Kombination das Bakterienwachstum un- terdrückt und die Ausbildung von Krankheitssymptomen vermindert.

Der Verlauf der Wachstumskinetik von Pseudomonas syringe pv. ta- baci nach Animpfen von King B-Medium mit einer Kolonie zeigte in An-, bzw. Abwesenheit von Wirkstoff 1-5, dass der Wirkstoff selbst keinen Einfluß auf das Bakterienwachstum in vitro hat.

Der beobachtete Effekt beruht daher auf einer Stimulation der pflanzeneigenen Abwehr bzw. Resistenz gegenüber dem Pathogen. Tabelle A : Wachstum von Pseudomonas-syringae pv. tabaci in inoku- lierten Tabakblättern

Bakterien (x106 Zellen/ml (Blattscheibew) Wirkstoff 1-5Kontrolle 0 0 0 16 0, 3 0, 3 24 1, 2 3, 3 48 1, 4 3, 7 Beispiel 2 : Immunisierung gegen Pseudomonas syringe pv. tomato DC3000 (inkompatible Interaktion) Auch im Falle einer inkompatiblen Interaktion (d. h., die Pflanze reagiert von sich aus rasch auf eingedrungene Pathogene mit der Bildung von ("Abwehr"-) Nekrosen, bei der allerdings die infizier- ten Gewebsbereiche absterben, wird die Symptomausprägung stark verringert.

Tabelle B : Befallsverlauf bei Tabakblättern nach Inokulation eines Interkostalfeldes mit Pseudomonas syringae pv. tomato DC3000 Blattveränderungen (Flächen-% des Interkostalfeldes). Zeit [Std.] Wirkstoff I-5 Kontrolle Welkesymtome Nekrosen Welkesymtome Nekrosen 0 0 0 0 0 24 0 0 100 0 48 0 5-100 72 0 8-100 144 0 15-100 1 168 0 20-100 168 ° 20 _ 100 Nach Applikation der Zubereitung des Wirkstoffs I-5 beschränkten sich die wenigen nekrotisierten Bereiche direkt auf die Inokula- tionsstellen an den Blattverletzungen. Die Blätter der Kontroll- pflanzen waren nach 24 Std. welk und nach 48 vollständig abge- storben.