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Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung einer Mischung, enthaltend mindestens zwei funktionale Materialien (FM1, FM2), welche zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind, umfassend die Schritte: A) Bereitstellung von mindestens zwei funktionalen Materialien, welche zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind; B) Überführen der unter A) bereitgestellten Materialien in einen Extruder; C) Extrudieren der in Schritt B) überführten Materialien unter Erhalt einer Mischung; D) Verfestigen der gemäß Schritt C) erhaltenen Mischung, dadurch gekennzeichnet, dass die in Schritt A) bereitgestellten und in Schritt B) überführten Materialien sublimierbar sind und die in Schritt C) durchgeführte Extrusion unterhalb der Schmelztemperatur und/oder der Sublimationstemperatur und unterhalb der Zersetzungstemperatur der in Schritt B) überführten Materialien und oberhalb der niedrigsten Glasübergangstemperatur durchgeführt wird, die die in Schritt A) bereitgestellten und in Schritt B) überführten Materialien oder die Mischung der in Schritt A) bereitgestellten und in Schritt B) überführten Materialien aufweisen. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens zwei funktionale Materialien (FM1, FM2), welche zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, Emittern, die Hyperfluoreszenz oder Hyperphosphoreszenz zeigen, Hostmaterialien, Excitonenblockiermaterialien Elektroneninjektionsmaterialien, Elektronentransportmaterialien, Elektronenblockiermaterialien, Lochinjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Lochblockiermaterialien, n-Dotanden, p- Dotanden, Wide-Band-Gap-Materialien, Ladungserzeugungsmaterialien. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eines, vorzugsweise mindestens zwei und besonders bevorzugt alle der mindestens zwei funktionalen Materialien (FM1 , FM2), welche zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind, zersetzungsfrei oberhalb einer Temperatur von 50°C, vorzugsweise oberhalb einer Temperatur von 100°C schmelzbar sind. 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass ein Schneckenextruder eingesetzt wird. 5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass ein Einschnecken- oder Doppelschneckenextruder eingesetzt wird. 6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die in Schritt D) erhaltene Mischung im Wesentlichen aus funktionalen Materialien, welche zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind, besteht. 7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die in Schritt D) erhaltene Mischung mindestens 90 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 95 Gew.-% und speziell bevorzugt mindestens 99 Gew.-% an funktionalen Materialien, welche zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind, aufweist. 8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Extrudieren gemäß Schritt C) mindestens 5°C, vorzugsweise mindestens 10°C oberhalb der Glasübergangstemperatur des funktionalen Materials mit der geringsten Glasübergangstemperatur durchgeführt wird. 9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Extrudieren gemäß Schritt C) mit einer Mischung durchgeführt wird, die eine Viskosität im Bereich von 1 bis 50000[mPa s], vorzugsweise 10 bis 10000 [mPa s] und besonders bevorzugt 20 bis 1000 [mPa s] aufweist, gemessen nach mittels Platte- Platte unter Rotation bei einer Schergeschwindigkeit von 100 1/s und einer Temperatur im Bereich von 150° bis 450°C. 10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eines der funktionalen Materialien (FM1 , FM2), welches zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar ist, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus der Gruppe der Benzene, Fluorene, Indenofluorene, Spirobifluorene, Carbazole, Indenocarbazole, Indolocarbazole, Spirocarbazole, Pyrimidine, Triazine, Chinazoline, Chinoxaline, Pyridine, Chinoline, iso-Chinoline, Lactame, Triarylamine, Dibenzofurane, Dibenzothiophene,, Imidazole, Benzimidazole, Benzoxazole, Benzthiazole, 5-Aryl-phenanthridin-6-one, 9,10-Dihydrophenanthrene, Fluoranthene, Naphthaline, Phenanthrene, Anthracene, Benzanthracene, Fluoradene, Pyrene, Perylene, Chrysene, Borazine, Boroxine, Borole, Borazole, Azaborole, Ketone, Phosphinoxide, Arylsilane, Siloxane, Biphenyle, Triphenyle, Terphenyle, Triphenylene, Arylgermane, Arylbismutodide, Metallkomplexe, Chelatkomplexe, Übergangsmetallkomplexe, Metallcluster und deren Kombinationen. 11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die in Schritt D) erhaltene, verfestigte Mischung ein Granulat darstellt oder in ein Granulat überführt wird. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass das erhaltene Granulat einen Durchmesser im Bereich von 0,1 mm bis 10 cm, vorzugsweise 1 mm bis 8 cm und besonders bevorzugt 1 cm bis 5 cm aufweist, gemessen mit optischen Methoden als numerischer Mittelwert. 13. Granulat erhältlich gemäß einem Verfahren nach Anspruch 11 oder 12. 14. Verwendung eines Granulats gemäß Anspruch 13 zur Herstellung einer elektronischen Vorrichtung. 15. Verwendung gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass das Granulat in eine Sublimationsvorrichtung überführt wird. |
Weitere Verbindungen, die als Lochinjektionsmaterialien als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) eingesetzt werden können, sind beschrieben in der EP 0891121 A1 und der EP 1029909 A1, Injektions- schichten allgemein in der US 2004/0174116 A1. Vorzugsweise führen diese Arylamine und Heterocyclen, die im allgemeinen als Lochinjektions- und/oder Lochtransportmaterialien eingesetzt werden, zu einem HOMO von mehr als -5,8 eV (gegen Vakuumlevel), besonders bevorzugt von mehr als -5,5 eV. Organische funktionale Materialien (FM1, FM2), die Elektroneninjektions- und/oder Elektronentransporteigenschaften aufweisen, sind beispielsweise Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Oxadiazol-, Chinolin-, Chinoxalin-, Anthracen-, Benzanthracen-, Pyren-, Perylen-, Benzimidazol-, Triazin-, Keton-, Phosphinoxid- und Phenazinderivate, aber auch Triarylborane und weitere O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit niedrig liegendem LUMO (LUMO = niedrigstes unbesetztes Molekülorbital). Besonders geeignete Verbindungen als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) für elektronentransportierende und elektroneninjizierende Schichten sind Metallchelate von 8-Hydroxychinolin (z.B. LiQ, AlQ3, GaQ3, MgQ2, ZnQ2, InQ3, ZrQ4), BAlQ, Ga-Oxinoid-Komplexe, 4-Aza- phenanthren-5-ol-Be-Komplexe (US 5529853 A, vgl. Formel ET-1), Butadienderivate (US 4356429), heterozyklische optische Aufheller (US 4539507), Benzimidazol-Derivate (US 2007/0273272 A1), wie z.B. TPBI (US 5766779, vgl. Formel ET-2), 1,3,5-Triazine, z.B. Spirobifluoren- Triazin-Derivate (z.B. gemäß der DE 102008064200), Pyrene, Anthracene, Tetracene, Fluorene, Spirofluorene, Dendrimere, Tetracene (z.B. Rubren- Derivate), 1,10-Phenanthrolin-Derivate (JP 2003-115387, JP 2004-311184, JP-2001-267080, WO 2002/043449), Sila-Cyclopentadien-Derivate (EP 1480280, EP 1478032, EP 1469533), Boran-Derivate wie z.B. Triarylboranderivate mit Si (US 2007/0087219 A1, vgl. Formel ET-3), Pyridin-Derivate (JP 2004-200162), Phenanthroline, vor allem 1,10- Phenanthrolinderivate, wie z.B. BCP und Bphen, auch mehrere über Biphenyl oder andere aromatische Gruppen verbundene Phenanthroline (US-2007-0252517 A1) oder mit Anthracen verbundene Phenanthroline (US 2007-0122656 A1, vgl. Formeln ET-4 und ET-5).
Ebenfalls als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) geeignet sind heterozyklische organische Verbindungen wie z.B. Thiopyrandioxide, Oxazole, Triazole, Imidazole oder Oxadiazole. Beispiele für die Verwendung von Fünfringen mit N wie z.B. Oxazole, vorzugsweise 1,3,4- Oxadiazole, beispielsweise Verbindungen gemäß Formeln ET-6, ET-7, ET- 8 und ET-9, die unter anderem in US 2007/0273272 A1 dargelegt sind; Thiazole, Oxadiazole, Thiadiazole, Triazole, u.a. siehe US 2008/0102311 A1 und Y.A. Levin, M.S. Skorobogatova, Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 1967 (2), 339-341, vorzugsweise Verbindungen gemäß Formel ET-10, Silacyclopentadien-Derivate. Bevorzugte Verbindungen sind folgende gemäß den Formeln (ET-6) bis (ET-10):
Auch organische Verbindungen wie Derivate von Fluorenon, Fluorenyliden- methan, Perylentetrakohlensäure, Anthrachinondimethan, Diphenochinon, Anthron und Anthrachinondiethylendiamin können als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) eingesetzt werden. Bevorzugt als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) sind 2,9,10- substituierte Anthracene (mit 1- oder 2-Naphthyl und 4- oder 3-Biphenyl) oder Moleküle, die zwei Anthraceneinheiten enthalten (US2008/0193796 A1, vgl. Formel ET-11). Sehr vorteilhaft ist auch die Verbindung von 9,10- substituierten Anthracen-Einheiten mit Benzimidazol-Derivaten (US 2006 147747 A und EP 1551206 A1, vgl. Formeln ET-12 und ET-13). Vorzugsweise führen die Verbindungen, die die Elektroneninjektions- und/oder Elektronentransporteigenschaften erzeugen können, zu einem LUMO von weniger als -2,3 eV, bevorzugt von weniger als -2,5 eV (gegen Vakuumlevel), besonders bevorzugt von weniger als -2,7 eV. Die zur Herstellung der vorliegenden Mischungen eingesetzten funktionalen Materialien (FM1, FM2) können Emitter umfassen. Der Begriff Emitter bezeichnet ein Material, welches, nach einer Anregung, die durch Übertragung jeder Art von Energie erfolgen kann, einen strahlungsbehafteten Übergang unter Emission von Licht in einen Grundzustand erlaubt. Im Allgemeinen sind zwei Klassen von Emittern bekannt, fluoreszierende und phosphoreszierende Emitter. Der Begriff fluoreszierender Emitter bezeichnet Materialien oder Verbindungen, bei welchen ein strahlungsbehafteter Übergang von einem angeregten Singulettzustand in den Grundzustand erfolgt. Der Begriff phosphoreszierender Emitter bezeichnet vorzugsweise lumineszierende Materialien oder Verbindungen, die Übergangsmetalle umfassen. Emitter werden häufig auch als Dotanden bezeichnet, falls die Dotanden die zuvor dargelegten Eigenschaften in einem System hervorrufen. Unter einem Dotanden wird in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der kleinere ist. Entsprechend wird unter einem Matrixmaterial in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der größere ist. Unter dem Begriff phosphoreszierende Emitter können demgemäß beispielsweise auch phosphoreszierende Dotanden verstanden werden. Verbindungen als organische funktionale Materialien (FM1, FM2), welche Licht emittieren können, umfassen unter anderem fluoreszierende Emitter und phosphoreszierende Emitter. Hierzu gehören unter anderem Verbindungen mit Stilben-, Stilbenamin-, Styrylamin-, Coumarin-, Rubren-, Rhodamin-, Thiazol-, Thiadiazol-, Cyanin-, Thiophen-, Paraphenylen-, Perylen-, Phatolocyanin-, Porphyrin-, Keton-, Chinolin-, Imin-, Anthracen- und/oder Pyren-Strukturen. Besonders bevorzugt sind Verbindungen als organische funktionale Materialien (FM1, FM2), die auch bei Raumtemperatur mit hoher Effizienz aus dem Triplettzustand Licht emittieren können, also Elektrophosphoreszenz statt Elektrofluoreszenz zeigen, was häufig eine Steigerung der Energieeffizienz bewirkt. Hierfür eignen sich zunächst Verbindungen als organische funktionale Materialien (FM1, FM2), welche Schweratome mit einer Ordnungszahl von mehr als 36 enthalten. Bevorzugt sind Verbindungen, welche d- oder f- Übergangsmetalle enthalten, die die o.g. Bedingung erfüllen. Besonders bevorzugt sind hier entsprechende Verbindungen als organische funktionale Materialien (FM1, FM2), welche Elemente der Gruppe 6 bis 10, bevorzugt 8 bis 10 (Mo, W, Re, Cu, Ag, Au, Zn, Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt, bevorzugt Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt) enthalten. Als funktionale Materialien (FM1, FM2) kommen hier z.B. verschiedene Komplexe in Frage, wie sie z.B. in der WO 02/068435 A1, der WO 02/081488 A1, der EP 1239526 A2 und der WO 04/026886 A2 beschrieben werden. Nachfolgend werden beispielhaft bevorzugte Verbindungen als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) dargelegt, die als fluoreszierende Emitter dienen können. Bevorzugte fluoreszierende Emitter als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) sind ausgewählt aus der Klasse der Monostyrylamine, der Distyrylamine, der Tristyrylamine, der Tetrastyrylamine, der Styrylphosphine, der Styrylether und der Arylamine. Unter einem Monostyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die eine substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppe und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Distyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die zwei substituierte oder unsubstituierte Styryl- gruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tristyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tetrastyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die vier substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Die Styrylgruppen sind besonders bevorzugt Stilbene, die auch noch weiter substituiert sein können. Entsprechende Phosphine und Ether sind in Analogie zu den Aminen definiert. Unter einem Arylamin bzw. einem aromatischen Amin im Sinne der vorliegenden Anmeldung wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt an den Stickstoff gebunden enthält. Bevorzugt ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ein kondensiertes Ringsystem, vorzugsweise mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen. Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracenamine, aromatische Anthracendiamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine oder aromatische Chrysendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin wird eine Verbindung verstanden, in der eine Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe gebunden ist, vorzugsweise in 9-Position. Unter einem aromatischen Anthracendiamin wird eine Verbindung verstanden, in der zwei Diarylaminogruppen direkt an eine Anthracengruppe gebunden sind, vorzugsweise in 2,6- oder 9,10- Position. Aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysendiamine sind analog dazu definiert, wobei die Diarylaminogruppen am Pyren vorzugsweise in 1-Position bzw. in 1,6-Position gebunden sind. Weitere bevorzugte fluoreszierende Emitter als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) sind ausgewählt aus Indenofluorenaminen bzw. - diaminen, die unter anderem im Dokument WO 06/122630 dargelegt sind; Benzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, die unter anderem im Dokument WO 2008/006449 dargelegt sind; und Dibenzoindenofluoren- aminen bzw. -diaminen, die unter anderem im Dokument WO 2007/140847 dargelegt sind. Beispiele für Verbindungen, die als fluoreszierende Emitter und die als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) eingesetzt werden können, aus der Klasse der Styrylamine sind substituierte oder unsubstituierte Tristilbenamine oder die Dotanden, die in der WO 06/000388, der WO 06/058737, der WO 06/000389, der WO 07/065549 und der WO 07/115610 beschrieben sind. Distyrylbenzol- und Distyrylbiphenyl-Derivate sind beschrieben in der US 5121029. Weitere Styrylamine sind in der US 2007/0122656 A1 zu finden. Besonders bevorzugte Styrylamin-Verbindungen als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) sind die in US 7250532 B2 beschriebene Verbindung der Formel EM-1 und die in DE 102005058557 A1 dargelegten Verbindung der Formel EM-2:
Besonders bevorzugte Triarylamin-Verbindungen beziehungsweise -Gruppen oder -Strukturelemente als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) sind die in den Druckschriften CN 1583691 A, JP 08/053397 A und US 6251531 B1, EP 1957606 A1, US 2008/0113101 A1, US 2006/210830 A, WO 08/006449 und DE 102008035413 dargelegten Verbindungen der Formeln EM-3 bis EM-15 und deren Derivate: Weitere bevorzugte Verbindungen, die als fluoreszierenden Emitter und die als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) eingesetzt werden können, sind ausgewählt aus Derivaten von Naphthalin, Anthracen, Tetracen, Benzanthracen, Benzphenanthren (DE 102009005746), Fluoren, Fluoranthen, Periflanthen, Indenoperylen, Phenanthren, Perylen (US 2007/0252517 A1), Pyren, Chrysen, Decacyclen, Coronen, Tetraphenylcyclopentadien, Pentaphenylcyclopentadien, Fluoren, Spirofluoren, Rubren, Cumarin (US 4769292, US 6020078, US 2007/0252517 A1), Pyran, Oxazol, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Pyrazin, Zimtsäureestern, Diketopyrrolopyrrol, Acridon und Chinacridon (US 2007/0252517 A1). Von den Anthracenverbindungen sind besonders bevorzugt in 9,10- Position substituierte Anthracene wie z.B.9,10-Diphenylanthracen und 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracen. Auch 1,4-Bis(9’-ethynylanthracenyl)- benzol ist ein bevorzugter Dotand, der als organisches funktionales Material (FM1, FM2) eingesetzt werden kann. Ebenfalls bevorzugt sind Derivate von Rubren, Cumarin, Rhodamin, Chinacridon als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) wie z.B. DMQA (= N,N’-dimethylchinacridon), Dicyano-methylenpyran wie z.B. DCM (= 4-(dicyanoethylen)-6-(4-dimethylamino-styryl-2-methyl)-4H-py ran), Thiopyran, Polymethin, Pyrylium- und Thiapyryliumsalzen, Periflanthen und Indenoperylen. Blaue Fluoreszenzemitter als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) sind vorzugsweise Polyaromaten wie z.B.9,10-Di(2- naphthylanthracen) und andere Anthracen-Derivate, Derivate von Tetracen, Xanthen, Perylen wie z.B.2,5,8,11-Tetra-t-butyl-perylen, Phenylen, z.B.4,4’-(Bis(9-ethyl-3-carbazovinylen)-1,1’-biphenyl, Fluoren, Fluoranthen, Arylpyrene (US 2006/0222886 A1), Arylenvinylene (US 5121029, US 5130603), Bis(azinyl)imin-Bor-Verbindungen (US 2007/0092753 A1), Bis(azinyl)methenverbindungen und Carbostyryl- Verbindungen. Weitere bevorzugte blaue Fluoreszenzemitter als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) sind in C.H. Chen et al.: „Recent developments in organic electroluminescent materials“ Macromol. Symp.125, (1997) 1-48 und “Recent progress of molecular organic electroluminescent materials and devices” Mat. Sci. and Eng. R, 39 (2002), 143-222 beschrieben. Weitere bevorzugte blau fluoreszierende Emitter als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) sind die in der DE 102008035413 offenbarten Kohlenwasserstoffe. Besonders bevorzugt als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) sind ferner, die in WO 2014/111269 dargelegten Verbindungen, insbesondere Verbindungen mit einem Bis-Indenofluoren- Grundgerüst. Die zuvor zitierten Druckschriften DE 102008035413 und WO 2014/111269 A2 werden in die vorliegende Anmeldung zu Offenbarungszwecken durch Referenz hierauf eingefügt. Nachfolgend werden beispielhaft bevorzugte Verbindungen als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) dargelegt, die als phosphoreszierende Emitter dienen können. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität verstanden, also einem Spinzustand > 1, insbesondere aus einem angeregten Triplett- zustand. Im Sinne dieser Anmeldung sollen alle lumineszierenden Komplexe mit Übergangsmetallen oder Lanthaniden, insbesondere alle Iridium-, Platin- und Kupferkomplexe als phosphoreszierende Verbin- dungen angesehen werden. Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugs- weise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphoreszenz- emitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten. Beispiele der oben beschriebenen Emitter als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO 2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960, WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815, WO 2016/124304, WO 2017/032439, WO 2018/011186, WO 2018/001990, WO 2018/019687, WO 2018/019688, WO 2018/041769, WO 2018/054798, WO 2018/069196, WO 2018/069197, WO 2018/069273, WO 2018/178001, WO 2018/177981, WO 2019/020538, WO 2019/115423, WO 2019/158453 und WO 2019/179909 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, als organische funktionale Materialien (FM1, FM2). Bevorzugte Liganden für phosphoreszierende Komplexe als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) sind 2-Phenylpyridin-Derivate, 7,8- Benzochinolin-Derivate, 2-(2-Thienyl)pyridin-Derivate, 2-(1- Naphthyl)pyridin-Derivate, 1-Phenylisochinolin-Derivate, 3- Phenylisochinolin-Derivate oder 2-Phenyl-chinolin-Derivate. Alle diese Verbindungen können substituiert sein, z.B. für Blau mit Fluor-, Cyano- und/oder Trifluormethylsubstituenten. Auxiliäre Liganden sind vorzugsweise Acetylacetonat oder Picolinsäure. Insbesondere sind Komplexe von Pt oder Pd mit tetradentaten Liganden gemäß Formel EM-16 als Emitter und als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) geeignet.
Die Verbindungen gemäß Formel EM-16 sind detaillierter in US 2007/0087219 A1 dargelegt, wobei zur Erläuterung der Substituenten und Indices in obiger Formel auf diese Druckschrift zu Offenbarungszwecken verwiesen wird. Weiterhin als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) geeignet sind Pt-Porphyrinkomplexe mit vergrößertem Ringsystem (US 2009/0061681 A1) und Ir-Komplexe, z.B.2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethyl-21H, 23H- porphyrin-Pt(II), Tetraphenyl-Pt(II)-tetrabenzoporphyrin (US 2009/0061681 A1), cis-Bis(2-phenylpyridinato-N,C 2 ’)Pt(II), cis-Bis(2-(2’-thienyl)pyridinato- N,C 3 ’)Pt(II), cis-Bis-(2-(2’-thienyl)chinolinato-N,C 5 ’)Pt(II), (2-(4,6- Difluorophenyl)pyridinato-N,C 2 ’)Pt(II)(acetylacetonat), oder Tris(2- phenylpyridinato-N,C 2 ’)Ir(III) (= Ir(ppy)3, grün), Bis(2-phenyl-pyridinato- N,C 2 )Ir(III)(acetylacetonat) (= Ir(ppy)2acetylacetonat, grün, US 2001/0053462 A1, Baldo, Thompson et al. Nature 403, (2000), 750-753), Bis(1-phenylisochinolinato-N,C 2 ’)(2-phenylpyridinato-N,C 2 ’)Iridium(III), Bis(2-phenylpyridinato-N,C 2 ’)(1-phenylisochinolinato-N,C 2 ’)Iridium(III), Bis(2-(2’-benzothienyl)pyridinato-N,C 3 ’)Iridium(III)(acetylacetonat), Bis(2- (4’,6’-difluorophenyl)pyridinato-N,C 2 ’)Iridium(III)(piccolinat) (FIrpic, blau), Bis(2-(4’,6’-difluorophenyl)pyridinato-N,C 2 ’)Ir(III)(tetrakis(1-pyrazolyl)borat), Tris(2-(biphenyl-3-yl)-4-tertbutylpyridin)iridium(III), (ppz)2Ir(5phdpym) (US 2009/0061681 A1), (45ooppz)2Ir(5phdpym) (US 2009/0061681 A1), Derivate von 2-Phenylpyridin-Ir-Komplexen, wie z.B. PQIr (= Iridium(III)- bis(2-phenyl-quinolyl-N,C 2 ’)acetylacetonat), Tris(2-phenylisochinolinato- N,C)Ir(III) (rot), Bis(2-(2’-benzo[4,5-a]thienyl)pyridinato-N,C 3 )Ir(acetyl- acetonat) ( [Btp2Ir(acac)], rot, Adachi et al. Appl. Phys. Lett.78 (2001), 1622-1624). Besonders geeignet als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) sind weiterhin, die in WO 2016/124304 dargelegten Komplexe. Die zuvor zitierten Druckschriften, insbesondere die WO 2016/124304 A1, werden in die vorliegende Anmeldung zu Offenbarungszwecken durch Referenz hierauf eingefügt. Ebenfalls als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) geeignet sind Komplexe von trivalenten Lanthaniden wie z.B. Tb 3+ und Eu 3+ (J. Kido et al. Appl. Phys. Lett.65 (1994), 2124, Kido et al. Chem. Lett.657, 1990, US 2007/0252517 A1) oder phosphoreszente Komplexe von Pt(II), Ir(I), Rh(I) mit Maleonitrildithiolat (Johnson et al., JACS 105, 1983, 1795), Re(I)- Tricarbonyl-diimin-Komplexe (Wrighton, JACS 96, 1974, 998 u.a.), Os(II)- Komplexe mit Cyanoliganden und Bipyridyl- oder Phenanthrolin-Liganden (Ma et al., Synth. Metals 94, 1998, 245). Weitere als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) geeignete phosphoreszierende Emitter mit tridentaten Liganden werden beschrieben in der US 6824895 und der US 10/729238. Rot emittierende phosphoreszente Komplexe findet man in der US 6835469 und der US 6830828. Besonders bevorzugte Verbindungen, die als phosphoreszierende Dotanden Verwendung finden und die als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) geeignet sind, sind unter anderem die in US 2001/0053462 A1 und Inorg. Chem.2001, 40(7), 1704-1711, JACS 2001, 123(18), 4304-4312 beschrieben Verbindungen gemäß Formel EM-17 sowie Derivate hiervon. Derivate sind beschrieben in der US 7378162 B2, der US 6835469 B2 und der JP 2003/253145 A. Ferner können die in US 7238437 B2, US 2009/008607 A1 und EP 1348711 beschriebenen Verbindungen gemäß Formel EM-18 bis EM- 21 sowie deren Derivate als Emitter und als organisches funktionales Material (FM1, FM2) eingesetzt werden. Ferner können die in der folgenden Tabelle beschriebenen Verbindungen 1 bis 54 sowie deren Derivate als Emitter und als organisches funktionales Material (FM1, FM2) eingesetzt werden:
Lochleitende Verbindungen der Tabelle 2:
Weiterhin können Verbindungen als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) eingesetzt werden, welche den Übergang vom Singulett- zum Triplettzustand verbessern und welche, unterstützend zu den funktionalen Verbindungen mit Emittereigenschaften eingesetzt, die Phosphoreszenz- eigenschaften dieser Verbindungen verbessern. Hierfür kommen insbesondere Carbazol- und überbrückte Carbazoldimereinheiten in Frage, wie sie z.B. in der WO 04/070772 A2 und der WO 04/113468 A1 beschrieben werden. Weiterhin kommen hierfür Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, Sulfone, Silan-Derivate und ähnliche Verbindungen in Frage, wie sie z.B. in der WO 05/040302 A1 beschrieben werden. Unter n-Dotanden werden hierin Reduktionsmittel, d.h. Elektronendonatoren verstanden. Bevorzugte Beispiele für n-Dotanden als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) sind W(hpp)4 und weitere elektronenreiche Metallkomplexe gemäß WO 2005/086251 A2, P=N- Verbindungen (z.B. WO 2012/175535 A1, WO 2012/175219 A1), Naphthylencarbodiimide (z.B. WO 2012/168358 A1), Fluorene (z.B. WO 2012/031735 A1), Radikale und Diradikale (z.B. EP 1837926 A1, WO 2007/107306 A1), Pyridine (z.B. EP 2452946 A1, EP 2463927 A1), N- heterocyclische Verbindungen (z.B. WO 2009/000237 A1) und Acridine sowie Phenazine (z.B. US 2007/145355 A1). Weiterhin können die zur Herstellung der Mischungen einsetzbaren Verbindungen als Wide-Band-Gap-Material ausgestaltet sein. Unter Wide- Band-Gap-Material wird ein Material im Sinne der Offenbarung von US 7,294,849 verstanden. Diese Systeme zeigen besondere vorteilhafte Leistungsdaten in elektrolumineszierenden Vorrichtungen. Vorzugsweise kann die als Wide-Band-Gap-Material eingesetzte Verbindung eine Bandlücke (band gap) von 2.5 eV oder mehr, bevorzugt 3.0 eV oder mehr, ganz bevorzugt von 3.5 eV oder mehr aufweisen. Die Bandlücke kann unter anderem durch die Energieniveaus des highest occupied molecular orbital (HOMO) und des lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) berechnet werden. Weiterhin können die zur Herstellung der Mischungen einsetzbaren Verbindungen als Lochblockiermaterial (hole blocking material; HBM) ausgestaltet sein. Ein Lochblockiermaterial bezeichnet ein Material welches in einem Mehrschichtverbund die Durchleitung von Löchern (positive Ladungen) verhindert oder minimiert, insbesondere falls dieses Material in Form einer Schicht benachbart zu einer Emissionsschicht oder eine lochleitenden Schicht angeordnet ist. Im Allgemeinen hat ein Lochblockiermaterial ein niedrigeres HOMO Niveau als das Lochtransportmaterial in der benachbarten Schicht. Lochblockierschichten werden häufig zwischen der lichtemittierenden Schicht und der Elektronentransportschicht in OLEDs angeordnet. Grundsätzlich kann jedes bekannte Lochblockiermaterial verwendet werden. Zusätzlich zu weiteren Lochblockiermaterialien, die an anderen Stellen in der vorliegenden Anmeldung dargelegt werden, sind zweckmäßige Lochblockiermaterialien Metallkomplexe (US 2003/0068528), wie beispielsweise Bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4- phenylphenolato)-aluminium(III) (BAlQ). Fac-tris(1-phenylpyrazolato- N,C2)iridium(III) (Ir(ppz)3) wird ebenfalls für diese Zwecke eingesetzt (US 2003/0175553 A1). Phenanthrolin-Derivate, wie beispielsweise BCP, oder Phthalimide, wie beispielsweise TMPP können ebenfalls eingesetzt werden. Weiterhin werden zweckmäßige Lochblockiermaterialien in WO 00/70655 A2, WO 01/41512 und WO 01/93642 A1 beschrieben. Grundsätzlich kann jedes bekannte Elektronenblockiermaterial (electron blocking material; EBM) verwendet werden. Ein Elektronenblockiermaterial bezeichnet ein Material welches in einem Mehrschichtverbund die Durchleitung von Elektronen verhindert oder minimiert, insbesondere falls dieses Material in Form einer Schicht benachbart zu einer Emissionsschicht oder eine elektronenleitenden Schicht angeordnet ist. Im Allgemeinen hat ein Elektronenblockiermaterial ein höheres LUMO Niveau als das Elektronentransportmaterial in der benachbarten Schicht. Zusätzlich zu weiteren Elektronenblockiermaterialien, die an anderen Stellen in der vorliegenden Anmeldung dargelegt werden, sind zweckmäßige Elektronenblockiermaterialien Übergangsmetall-Komplexe wie beispielsweise Ir(ppz)3 (US 2003/0175553). Vorzugsweise kann das Elektronenblockiermaterial ausgewählt sein aus Aminen, Triarylaminen und deren Derivativen. Weiterhin weisen die funktionalen Materialien (FM1, FM2), welche zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind, sofern es sich um niedermolekulare Verbindungen handelt, vorzugsweise ein Molekulargewicht von ≤ 2000 g/mol, besonders bevorzugt von ≤ 1500 g/mol, insbesondere bevorzugt ≤ 1200 g/mol und ganz besonders bevorzugt von ≤ 1000 g/mol auf. Niedermolekulare Verbindungen können sublimiert oder verdampft werden. Von besonderem Interesse sind des Weiteren funktionale Materialien (FM1, FM2), welche zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind, die sich durch eine hohe Glasübergangstemperatur auszeichnen. In diesem Zusammenhang sind Verbindungen, welche zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind, bevorzugt, die eine Glasübergangstemperatur von ≥ 70°C, bevorzugt von ≥ 100°C, besonders bevorzugt von ≥ 125°C und insbesondere bevorzugt von ≥ 150°C aufweisen, bestimmt nach DIN 51005:2005-08. Unter der Voraussetzung, dass die in Anspruch 1 genannten Bedingungen eingehalten werden, sind die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen beliebig miteinander kombinierbar. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung gelten die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen gleichzeitig. Die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen, welche zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind, sind prinzipiell durch verschiedene Verfahren darstellbar, wobei diese in den zuvor Druckschriften dargelegt sind. Die zuvor zitierten Druckschriften zur Beschreibung der funktionalen Materialien (FM1, FM2), welche zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind, werden in die vorliegende Anmeldung zu Offenbarungszwecken durch Referenz hierauf eingefügt. Die erfindungsgemäß erhältlichen Granulate unterscheiden sich von bekannten Zusammensetzungen und sind daher neu. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Granulat erhältlich gemäß einem Verfahren der vorliegenden Erfindung. Die erfindungsgemäßen Granulate können sämtliche organisch funktionalen Materialien enthalten, welche zur Herstellung der jeweiligen Funktionsschicht der elektronischen Vorrichtung notwendig sind. Ist z.B. eine Lochtransport-, Lochinjektions-, Elektronentransport-, Elektronen- injektionsschicht genau aus zwei funktionellen Verbindungen aufgebaut, so umfasst das Granulat als organisch funktionale Materialien genau diese zwei Verbindungen. Weist eine Emissionsschicht beispielsweise einen Emitter im Kombination mit einem Matrix- oder Hostmaterial auf, so umfasst die Formulierung als organisch funktionales Material genau die Mischung von Emitter und Matrix- oder Hostmaterial, wie dies in der vorliegenden Anmeldung an anderer Stelle ausführlicher dargelegt ist. Funktionale Materialien sind generell die organischen oder anorganischen Materialien, welche zwischen Anode und Kathode eingebracht sind. Vorzugsweise ist das organisch funktionale Material ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, Emittern, die Hyperfluoreszenz oder Hyperphosphoreszenz zeigen, Hostmaterialien, Excitonenblockiermaterialien Elektroneninjektionsmaterialien, Elektronentransportmaterialien, Elektronenblockiermaterialien, Lochinjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Lochblockiermaterialien, n-Dotanden, p-Dotanden, Wide-Band-Gap-Materialien, Ladungserzeugungsmaterialien. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Granulat gemäß der vorliegenden Erfindung zur Herstellung einer elektronischen Vorrichtung. Unter einer elektronischen Vorrichtung wird eine Vorrichtung verstanden, welche Anode, Kathode und mindestens eine dazwischenliegenden Funktionsschicht enthält, wobei diese Funktionsschicht mindestens eine organische bzw. metallorganische Verbindung enthält. Die organische, elektronische Vorrichtung ist vorzugsweise eine organische elektrolumineszierende Vorrichtung (OLED), eine polymere elektro-lumineszierende Vorrichtung (PLED), eine organische integrierte Schaltung (O-IC), ein organischer Feld-Effekt-Transistor (O-FET), ein organischer Dünnfilmtransistor (O-TFT), ein organischer, lichtemittierender Transistor (O-LET), eine organische Solarzelle (O-SC), ein organischer, optischer Detektor, ein organischer Fotorezeptor, ein organisches Feld- Quench-Device (O-FQD), ein organisch elektrischer Sensor, eine lichtemittierende elektrochemische Zelle (LEC) oder eine organische Laserdiode (O-Laser). Aktive Komponenten sind generell die organischen oder anorganischen Materialien, welche zwischen Anode und Kathode eingebracht sind, wobei diese aktiven Komponenten die Eigenschaften der elektronischen Vorrichtung, beispielsweise deren Leistungsfähigkeit und/oder deren Lebensdauer bewirken, aufrechterhalten und/oder verbessern, beispiels- weise Ladungsinjektions-, Ladungstransport- oder Ladungsblockier- materialien, insbesondere aber Emissionsmaterialien und Matrix- materialien. Das organisch funktionelle Material, welches zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar ist, umfasst demgemäß vorzugsweise eine aktive Komponente der elektronischen Vorrichtung. Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Weiterhin bevorzugt ist es, eine Mischung aus zwei oder mehr Triplett- Emittern zusammen mit einer Matrix als organische funktionale Materialien (FM1, FM2) im erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzen. Dabei dient der Triplett-Emitter mit dem kürzerwelligen Emissionsspektrum als Co- Matrix für den Triplett-Emitter mit dem längerwelligen Emissionsspektrum. Der Anteil des Matrixmaterials in der emittierenden Schicht liegt in diesem Fall vorzugsweise zwischen 50 und 99,9 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 80 und 99,5 Vol.-% und insbesondere bevorzugt für fluores- zierende emittierende Schichten zwischen 92 und 99,5 Vol.-% sowie für phosphoreszierende emittierende Schichten zwischen 85 und 97 Vol.-%. Entsprechend liegt der Anteil des Dotanden vorzugsweise zwischen 0,1 und 50 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 20 Vol.-% und insbesondere bevorzugt für fluoreszierende emittierende Schichten zwischen 0,5 und 8 Vol.-% sowie für phosphoreszierende emittierende Schichten zwischen 3 und 15 Vol.-%. Die angegebenen Volumenprozent gelten entsprechend auch für die herzustellende Mischung der funktionalen Materialien (FM1, FM2), wie zuvor beschrieben. Eine emittierende Schicht einer organischen Elektrolumineszenz- vorrichtung kann auch Systeme umfassen, die mehrere Matrixmaterialien (Mixed-Matrix-Systeme) und/oder mehrere Dotanden enthalten. Auch in diesem Fall sind die Dotanden im Allgemeinen diejenigen Materialien, deren Anteil im System der kleinere ist und die Matrixmaterialien sind diejenigen Materialien, deren Anteil im System der größere ist. In Einzelfällen kann jedoch der Anteil eines einzelnen Matrixmaterials im System kleiner sein als der Anteil eines einzelnen Dotanden. Die Mixed-Matrix-Systeme umfassen bevorzugt zwei oder drei verschiedene Matrixmaterialien, besonders bevorzugt zwei verschiedene Matrixmaterialien. Bevorzugt stellt dabei eines der beiden Materialien ein Material mit lochtransportierenden Eigenschaften und das andere Material ein Material mit elektronentransportierenden Eigenschaften dar. Die gewünschten elektronentransportierenden und lochtransportierenden Eigenschaften der Mixed-Matrix-Komponenten können jedoch auch hauptsächlich oder vollständig in einer einzigen Mixed-Matrix-Komponente vereinigt sein, wobei die weitere bzw. die weiteren Mixed-Matrix- Komponenten andere Funktionen erfüllen. Die beiden unterschiedlichen Matrixmaterialien können dabei in einem Verhältnis von 1:50 bis 1:1, bevorzugt von 1:20 bis 1:1, besonders bevorzugt von 1:10 bis 1:1 und insbesondere bevorzugt von 1:4 bis 1:1 vorliegen. Bevorzugt werden Mixed-Matrix-Systeme in phosphoreszierenden organischen Elektro- lumineszenzvorrichtungen eingesetzt. Detailliertere Angaben zu Mixed- Matrix-Systemen finden sich z.B. in der WO 2010/108579. Die genannten Mixed-Matrix-Komponenten sind bevorzugte Komponenten der Mischung der organische funktionale Materialien (FM1, FM2), die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt wird. Außer diesen Schichten kann eine organische Elektrolumineszenz- vorrichtung noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektronen- injektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronen- blockierschichten, Ladungserzeugungsschichten (Charge-Generation Layers, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer) und/oder organische oder anorganische p/n-Übergänge. Dabei ist es möglich, dass eine oder mehrere Lochtransportschichten p-dotiert sind, beispielsweise mit Metalloxiden, wie MoO3 oder WO3 oder mit (per)fluorierten elektronen- armen Aromaten, und/oder dass eine oder mehrere Elektronentrans- portschichten n-dotiert sind. Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayer eingebracht sein, welche beispielsweise eine Exzitonen-blockierende Funktion aufweisen und/oder die Ladungsbalance in der Elektrolumineszenzvorrichtung steuern. Es sei aber darauf hinge- wiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Diese Schichten können ebenfalls unter Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Mischungen und/oder Granulate, wie oben definiert, enthalten werden. Bevorzugt kann vorgesehen sind, dass eine oder mehrere Schichten einer erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtung aus einer Gasphase, vorzugsweise durch Sublimation hergestellt werden. Demgemäß kann das vorliegende Granulat vorzugsweise so ausgestaltet werden, dass die entsprechende Beschichtungsvorrichtung mit dem Granulat beschickt werden kann. Insbesondere kann vorgesehen sein, dass das Granulat in eine Sublimationsvorrichtung überführt wird. Ferner kann vorgesehen sind, dass eine oder mehrere Schichten einer erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtung aus Lösung, wie z.B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z.B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Die Vorrichtung wird in an sich bekannter Weise je nach Anwendung entsprechend strukturiert, kontaktiert und schließlich hermetisch versiegelt, da sich die Lebensdauer derartiger Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft drastisch verkürzt. Die erfindungsgemäßen Granulate, die hieraus erhältlichen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, zeichnen sich durch einen oder mehrere der folgenden überraschenden Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus: 1. Die erfindungsgemäßen oder erfindungsgemäß hergestellten Granulate zeichnen sich durch eine hohe Umweltfreundlichkeit aus, wobei insbesondere die Arbeitsplatzsicherheit hoch ist. 2. Die Granulate der vorliegenden Erfindung können kostengünstig hergestellt werden. 3. Die erfindungsgemäßen oder erfindungsgemäß hergestellten Granulate ermöglichen einen sicheren und zuverlässigen Transport von Zusammensetzungen, die auch zur Herstellung von sehr feinstrukturierten elektronischen Vorrichtungen verwendet werden können. 4. Die erfindungsgemäßen oder erfindungsgemäß hergestellten Granulate können mit konventionellen Apparaten verarbeitet werden, so dass auch hierdurch Kostenvorteile erzielt werden können. 5. Die mit den erfindungsgemäßen oder erfindungsgemäß hergestellten Granulaten erhältlichen elektronischen Vorrichtungen zeigen eine sehr hohe Stabilität und eine sehr hohe Lebensdauer und eine ausgezeichnete Qualität im Vergleich zu elektronischen Vorrichtungen, die mit konventionellen Feststoffen erhalten werden, wobei die Eigenschaften auch nach einer längeren Lagerungs- oder Transportzeit der Materialien erzielt werden können. 6. Überraschend führen die erfindungsgemäß erhältlichen Mischungen, vorzugsweise die erfindungsgemäß erhältlichen Granulate zu einer geringeren Ausschussrate von den erhaltenen elektronischen Vorrichtungen, beispielsweise Displays. Durch die Verbesserung der Ausbeute an funktionsfähigen oder den Anforderungen und Qualitätsrichtlinien entsprechenden Produkten gelingt es die Produktionskosten der erhaltenen elektronischen Vorrichtungen, beispielsweise Displays zu steigern. 7. Überraschend führen die erfindungsgemäß erhältlichen Mischungen, vorzugsweise die erfindungsgemäß erhältlichen Granulate zu einer konstanteren und besser vorhersehbaren Qualität der erhaltenen elektronischen Vorrichtungen, beispielsweise Displays. Diese unerwartbare Verbesserung führt insbesondere zu höherwertigen elektronischen Vorrichtungen. Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher. Es sei darauf hingewiesen, dass Variationen der in der vorliegenden Erfindung beschriebenen Ausführungsformen unter den Umfang dieser Erfindung fallen. Jedes in der vorliegenden Erfindung offenbarte Merkmal kann, sofern dies nicht explizit ausgeschlossen wird, durch alternative Merkmale, die demselben, einem äquivalenten oder einem ähnlichen Zweck dienen, ausgetauscht werden. Somit ist jedes in der vorliegenden Erfindung offenbarte Merkmal, sofern nichts anderes gesagt wird, als Beispiel einer generischen Reihe oder als äquivalentes oder ähnliches Merkmal zu betrachten. Alle Merkmale der vorliegenden Erfindung können in jeder Art miteinander kombiniert werden, es sei denn, dass sich bestimmte Merkmale und/oder Schritte gegenseitig ausschließen. Dies gilt insbesondere für bevorzugte Merkmale der vorliegenden Erfindung. Gleichermaßen können Merkmale nicht wesentlicher Kombinationen separat verwendet werden (und nicht in Kombination). Es sei ferner darauf hingewiesen, dass viele der Merkmale, und insbe- sondere die der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfin- dung selbst erfinderisch und nicht lediglich als Teil der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung zu betrachten sind. Für diese Merkmale kann ein unabhängiger Schutz zusätzlich oder alternativ zu jeder gegenwärtig beanspruchten Erfindung begehrt werden. Die mit der vorliegenden Erfindung offengelegte Lehre zum technischen Handeln kann abstrahiert und mit anderen Beispielen kombiniert werden. Der Fachmann kann aus den Schilderungen ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße elektronische Vorrichtungen herstellen und somit die Erfindung im gesamten beanspruchten Bereich ausführen. Nachfolgend wird anhand einer schematischen Zeichnung die Durchführung eines erfindungsgemäßen Verfahrens mit einer Anlage veranschaulicht. So zeigt Figur 1 in schematischer Darstellung einen Extruder zur Durchführung (1) eines erfindungsgemäßen Verfahrens. In den Extruder (1) wird als Mischung zwei oder mehr Pulver mindestens zweier funktionaler Materialien (FM1, FM2) durch einen Einzug oder eine Zuführung (12) in einen Extruder (1) eingeleitet. Der Extruder (1) weist einen Förderbereich (14) auf, der vorzugsweise ein oder zwei Schnecken umfasst, in welchem die Pulvermischung zu einer hochviskosen Masse erweicht wird. Die hochviskose, in eine relativ homogene Mischung überführte Masse wird über eine Düse (16) aus dem Extruder (1) ausgeleitet und zu einem Granulat abgekühlt. Detailliertere Beschreibungen von bevorzugten Extrudern finden sich im Stand der Technik, so unter anderem in Dokument EP 2381503 B1. Nachfolgend wird die Bestimmung der Glasübergangstemperatur anhand einer Verbindung, deren Übergangstemperatur schwer zu bestimmen ist, näher erläutert. Bestimmung der Glasübergangstemperatur (Tg) von Bis-4,4’-(N,N’- carbazolyl)-biphenyl (CBP; CAS-No.58328-31-7): CBP wird seit längerem als Hostmaterial in phosphoreszierenden OLEDs eingesetzt (s. z. B. M. A. Baldo et al., Applied Physics Letters 1999, 75(1), 4-6). Die Glasübergangstemperatur des Materials ist schwer zu bestimmen, so dass dieses Beispiel insbesondere dazu dient, den Nachweis über die Bestimmbarkeit der Glasübergangstemperatur zu erbringen. Durch die besonders bevorzugte Ausgestaltung der Messung wird gezeigt, dass CBP eine Glasübergangstemperatur von etwa 115 °C aufweist. Die genaue Durchführung dieser Messung ist im Folgenden beschrieben: 1. Das o. g. Material wird mehrfach hergestellt und gereinigt; die Herstellung erfolgt gemäß einer abgewandelten Vorschrift nach BUCHWALD (vgl. z. B. Buchwald et al., J. Am. Chem. Soc.1998, 120(37), 9722-9723). Die abgewandelte Vorschrift lehnt sich an die Patentanmeldung WO 03/037844 an. 2. Das Material wird durch mehrfache Umkristallisation aus Dioxan gereinigt und schließlich durch zweifache „Sublimation“ (325 °C; 10-4 mbar; Verdampfung aus flüssiger Phase; Kondensation als Feststoff) endgereinigt. 3. Die Materialien werden jeweils via HPLC (Gerät: Fa. Agilent 1100; Säule: Fa. Agilent, Sorbax SB-C18, 75 x 4.6 mm, 3.5 µm Korngröße; Laufmittelgemisch: 90 % MeOH : THF (90:10, vv) + 10 % Wasser, Retentionszeit: 6.95 min.) auf Reinheit untersucht; diese war jeweils im Bereich von 99.9 %, wenn man alle bei der Reaktion anfallenden Regioisomere mit einbezieht. 4. Die Materialien werden durch 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie auf Identität und Lösemittelfreiheit geprüft. 5. Für die Bestimmung der Glasübergangstemperatur Tg werden zwei Batches verwendet: Batch A und Batch B. Die Bestimmung der Glasübergangs-temperatur Tg erfolgte mit einem DSC-Gerät der Fa. Netsch, DSC 204/1/G Phönix. Es wurden dabei jeweils Proben in der Größe von 10-15 mg vermessen. Zur Bestimmung der Glasübergangstemperatur Tg wird wie in Tabelle 3 beschrieben vorgegangen (Batch A). Zur Bestätigung wird dann mit dem zweiten Batch (Batch B) noch eine Referenzmessung durchgeführt. Tabelle 3: Bestimmung des Tg von CBP Tabelle 3: Bestimmung des Tg von CBP (Fortsetzung)
Die in Tabelle 3 dargelegten Daten zeigen, dass auch bei Verbindungen, deren Glasübergangstemperatur schwer zu bestimmen ist, diese zuverlässig erhalten werden kann. Vorzugsweise kann daher ein Quenchen nach dem ersten Aufheizen erfolgen, um eine eindeutige Glasübergangstemperatur zu erhalten. Weiterhin kann unter anderem eine Rekristallisation Schwierigkeiten bereiten, die im Temperaturbereich zwischen Glasübergangstemperatur und Schmelztemperatur auftreten kann. Diese kann zuverlässig durch ein Quenchen und ein schnelles zweites Aufheizen so abgemildert werden, dass eine Glasübergangstemperatur eindeutig und zuverlässig bestimmbar ist. Beispiele: Tabelle 4: Verwendete funktionale Materialien FM Messbedingungen: Tg: Glasübergangspunkt aus DSC, 1tes Aufheizen, Heizrate 20 K/min, Kühlrate 20 K/min., Messbereich 0-350°C. Tm: Schmelzpunkt aus DSC, Bedingungen siehe Beschreibung für Tg. Tsubl.: die Sublimationstemperatur ergibt sich aus der Vakuum-TGA Messung, wie zuvor beschrieben. Tzers.: Zersetzungstemperatur, aus thermischen Auslagerungstest unter Hochvakuum in einer abgeschmolzenen Duranglas-Ampulle unter Lichtsauschluss bei der angegebenen Temperatur für 100 h Herstellung der Mischungen: A: Herstellung von Pulvermischungen gemäß Stand der Technik Pulver-Mischung1 = PM1: Je 500 g der Materialien FM1-1 und FM2-1 (jeweils als pulverförmiges Sublimat, mittlere Korngröße ~ 100 ^m, Reinheit nach HPLC > 99.9 %) werden mit einem Standard Laborpulvermischer (z.B. Mini Pulvermischer der Fa. Biomation Wissenschaftliche Geräte GmbH, 40 U/min., 30 min.) gemischt. Pulver-Mischung2 = PM2: 600 g des Funktionsmaterials FM3-1 und 400 g des Funktionsmaterials FM4-1 (jeweils als pulverförmiges Sublimat, mittlere Korngröße ~ 100 ^m, Reinheit nach HPLC > 99.9 %) werden mit einem Standard Laborpulvermischer (z.B. Mini Pulvermischer der Fa. Biomation Wissenschaftliche Geräte GmbH, 40 Umdrehungen/min., 30 min.) gemischt. B: Herstellung erfindungsgemäßer Mischungen Die in Punkt A beschriebenen Pulver-Mischungen PM1 bzw. PM2 werden in einem Doppelschnecken-Extruder Pharma 11 (Fa. Thermo Fischer Scientific Inc., max. Zonentemperatur 150° - 175 °C, 200 - 350 U/min.) unter Inertgas (Stickstoff) extrudiert und anschließend granuliert (Mittlere Granulatgröße ca.3 mm). Es werden so erhalten aus: PM1 die Extruder-Mischung 1 = EM1: 960 g PM2 die Extruder-Mischung 2 = EM2: 965 g Charakterisierung der Mischungen: Aus jeder der Pulver- bzw. Extruder-Mischungen, wie zuvor unter A. und B. beschrieben, werden 10 Proben der Masse 10 mg entnommen. Mittels kalibrierter HPLC (high-performance liquid chromatography) wird das relative Masseverhältnis bestimmt. Die Standardabweichung (STD) wird wie folgt ermittelt: mit: x: Masse Datenwert n: Anzahl der Proben Tabelle 5 fasst die Ergebnisse für PM1 und EM1 zusammen: Tabelle 5: Analysedaten der Mischungen PM1 und EM1
Mischung EM1 ist, gemäß der geringeren SDT, deutlich homogener als Mischung PM1. Durch das homogene Mischen, verglasen und granulieren wird eine Entmischung der Funktionsmaterialien FM1-1 und FM2-1 dauerhaft unterbunden. Tabelle 6 fasst die Ergebnisse für PM2 und EM2 zusammen: Tabelle 6: Analysedaten der Mischungen PM2 und EM2 Mischung EM2 ist, gemäß der geringeren SDT, deutlich homogener als Mischung PM2. Durch das homogene Mischen, Verglasen und Granulieren wird eine Entmischung der Funktionsmaterialien FM3-1 und FM4-1 dauerhaft unterbunden. Verwendung der erfindungsgemäßen Mischung EM in OLED-Bauteilen Die erfindungsgemäßen Mischung EM1 und EM2 - und zum Vergleich die Pulvermischungen PM1 und PM2 – werden als Mixed-Host-Materialien in der Emissionsschicht von phosphoreszenten OLED-Bauteilen verbaut, die ansonsten einen identischen Aufbau besitzen. Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 2004/058911, das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten (Schichtdickenvariation, verwendete Materialien) angepasst wird. Die Verwendeten Materialien sind in Tabelle 8 aufgeführt. Die OLEDs haben folgenden Schichtaufbau: Substrat Lochinjektionsschicht 1 (HIL1) aus HTM1 dotiert mit 5 % NDP-9 (kommer- ziell erhältlich von der Fa. Novaled), 20 nm Lochtransportschicht 1 (HTL1) aus HTM1, 40 nm Lochtransportschicht 2 (HTL2), HTM220 nm Emissionsschicht (EML), Mixed-Host (s. Tabelle 4), dotiert mit 15 % Dotand D Elektronentransportschicht (ETL2), aus ETL1, 5 nm Elektronentransportschicht (ETL1), aus ETL1(50%):ETL2(50%), 30 nm Elektroneninjektionsschicht (EIL) aus ETM2, 1 nm Kathode aus Aluminium, 100 nm Tabelle 7: Ergebnisse Phosphoreszenz-OLED-Bauteile Die OLED-Bauteile D2 bzw. D4, enthaltend die erfindungsgemäßen Mischung EM1 und EM2, weisen gegenüber den Vergleichen D1 bzw. D3, enthaltend die Mischungen PM1 bzw. PM2, sowohl eine verbesserte Effizienz, also auch eine geringere Betriebsspannung sowie eine verbesserte Lebensdauer auf. Tabelle 8: Strukturformeln der verwendeten Materialien
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